CN103827065B - 有机化合物、有机发光器件和显示装置 - Google Patents

有机化合物、有机发光器件和显示装置 Download PDF

Info

Publication number
CN103827065B
CN103827065B CN201280045957.7A CN201280045957A CN103827065B CN 103827065 B CN103827065 B CN 103827065B CN 201280045957 A CN201280045957 A CN 201280045957A CN 103827065 B CN103827065 B CN 103827065B
Authority
CN
China
Prior art keywords
organic compound
substituted
organic
group
luminescent device
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201280045957.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103827065A (zh
Inventor
镰谷淳
山田直树
齐藤章人
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Publication of CN103827065A publication Critical patent/CN103827065A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103827065B publication Critical patent/CN103827065B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41J—TYPEWRITERS; SELECTIVE PRINTING MECHANISMS, i.e. MECHANISMS PRINTING OTHERWISE THAN FROM A FORME; CORRECTION OF TYPOGRAPHICAL ERRORS
    • B41J2/00—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed
    • B41J2/435—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed characterised by selective application of radiation to a printing material or impression-transfer material
    • B41J2/447—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed characterised by selective application of radiation to a printing material or impression-transfer material using arrays of radiation sources
    • B41J2/45—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed characterised by selective application of radiation to a printing material or impression-transfer material using arrays of radiation sources using light-emitting diode [LED] or laser arrays
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
    • C07C25/22—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons with condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/50—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C321/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C321/28—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C321/30—Sulfides having the sulfur atom of at least one thio group bound to two carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/205—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the aromatic ring being a non-condensed ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/0805—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising only Si, C or H atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
    • C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/54—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing more than five condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明提供具有高量子产率和高色纯度的新型有机化合物。提供权利要求1中记载的由式(1)表示的有机化合物。式(1)中，R1-R20各自独立地选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基团、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的硫醇基团、甲硅烷基基团和氰基基团。

Description

有机化合物、有机发光器件和显示装置
技术领域
本发明涉及新型有机化合物和具有该化合物的有机发光器件和显示装置。
背景技术
有机发光器件(也称为有机电致发光器件或有机EL器件)是包括一对电极和设置在这些电极之间的有机化合物层的元件。
从该对电极将电子和空穴注入有机化合物层中以在有机化合物层中产生发光有机化合物的激子，并且当激子返回基态时有机发光器件发光。
有机发光器件近年来的发展显著，并且发光器件的低驱动电压、各种发射波长、快速响应以及尺寸和重量的减小成为可能。
为了提供高性能有机发光器件，重要的是开发具有优异的发光特性和载流子传输性的化合物。因此，已积极地开发了用于有机发光器件的有机化合物。
作为目前为止已开发的化合物，例如，已知作为合成中间体在PTL1中公开并且作为有机晶体管材料在PTL2中公开的化合物1-A。
没有记载化合物1-A的发光特性的数据，但发光色为黄色，并且发射强度太低以致几乎不发光。
PTL1中记载的化合物的基本骨架如上所述发黄光。此外，没有获得具有高量子产率的发光。
引用列表
专利文献
PTL1：日本专利公开No.2002-110354（无对应外国申请）
PTL2：日本专利公开No.2009-182039（无对应外国申请）
发明内容
本发明提供具有高量子产率并且只由其基本骨架发射绿色区域中的光的有机化合物。
因此，本发明提供由下式(1)表示的有机化合物。
式(1)中，R1-R20各自独立地选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基团、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的硫醇基团、甲硅烷基基团和氰基基团。
本发明能够提供有机化合物，由其基本骨架自身能够发出绿色区域中的光并且能够具有高量子产率。本发明还能够提供包括该化合物并由此具有高发光效率的有机发光器件。
附图说明
图1是表示根据实施方案的发光层层叠型有机发光器件的实例的示意图。
图2是表示具有根据实施方案的有机发光器件和与该有机发光器件电连接的作为开关器件的实例的TFT器件的显示装置的截面示意图。
图3表示根据实施方案的有机化合物和比较有机化合物的发射光谱。
具体实施方式
本发明涉及由下式(1)表示的有机化合物。
式(1)中，R1-R20各自独立地选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基团、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的硫醇基团、甲硅烷基基团和氰基基团。
一个方面中，式(1)中的R1-R20各自独立地选自氢原子、取代或未取代的烷基和取代或未取代的芳基。
由R1-R20表示的卤素原子的实例包括，但并不限于，氟、氯、溴和碘。
由R1-R20表示的烷基的实例包括，但并不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、辛基、环己基、1-金刚烷基和2-金刚烷基。
由R1-R20表示的烷氧基的实例包括，但并不限于，甲氧基、乙氧基、丙氧基、2-乙基-辛氧基和苄氧基。
由R1-R20表示的氨基基团的实例包括，但并不限于，N-甲基氨基、N-乙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-苄基氨基、N-甲基-N-苄基氨基、N,N-二苄基氨基、苯胺基、N,N-二苯基氨基、N,N-二萘基氨基、N,N-二芴基氨基、N-苯基-N-甲苯基氨基、N,N-二（甲苯基）氨基、N-甲基-N-苯基氨基、N,N-二（茴香醚基）氨基、N-基-N-苯基氨基、N,N-二基氨基、N-苯基-N-(4-叔-丁基苯基)氨基、N-苯基-N-(4-三氟甲基苯基)氨基和N-哌啶基。
由R1-R20表示的芳基的实例包括，但并不限于，苯基、萘基、茚基、联苯基、三联苯基和芴基。
由R1-R20表示的杂环基团的实例包括，但并不限于，吡啶基、唑基、二唑基、噻唑基、噻二唑基、咔唑基、吖啶基和菲咯啉基。
由R1-R20表示的芳氧基的实例包括，但并不限于，苯氧基和噻吩氧基。
由R1-R20表示的甲硅烷基基团的实例包括，但并不限于，三苯基甲硅烷基。
由烷基、烷氧基、氨基基团、芳基、杂环基团和芳氧基可具有的取代基的实例包括，但并不限于，烷基例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和叔丁基；芳烷基例如苄基；芳基例如苯基和联苯基；杂环基团例如吡啶基和吡咯基；氨基基团例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基和二（甲苯基）氨基；烷氧基例如甲氧基、乙氧基和丙氧基；芳氧基例如苯氧基；卤素原子例如氟、氯、溴和碘；和氰基。
本实施方案中，式(1)中的R1-R20能够各自独立地选自氢原子、取代或未取代的烷基和取代或未取代的芳基。
通过将取代基引入基本骨架，根据本实施方案的有机化合物能够抑制浓度猝灭。这样的化合物显示升华中的高升华性和涂布用溶剂中的高溶解性。
从抑制浓度猝灭的观点出发，式(1)中R1-R20的至少一个可被烷基取代。
实施方案中的基本骨架是具有共轭结构的稠环结构。即，根据实施方案的有机化合物的基本骨架具有由如下化合物表示的结构，其中式(1)中的R1-R20全部为氢原子。
现在对根据实施方案的有机化合物的基本骨架的性质进行说明。
在设计由式(1)表示的有机化合物中，本发明人将注意力集中于基本骨架自身。具体地，本发明人已尝试提供如下化合物，其中单独基本骨架的分子具有所需的发射波长范围内的发射波长。
本实施方案中，所需的发射波长区域是绿色区域。具体地，稀甲苯溶液中的最大发射波长为490nm-530nm。
通过与具有与本发明的有机化合物相似结构的参比化合物进行比较，对根据实施方案的有机化合物的基本骨架的性质进行说明。具体地，参比化合物由式(2)和(3)表示。
根据实施方案的有机化合物的一例是由式(4)表示的化合物，其中基本骨架由式(1)表示；R1-R3、R5-R7、R9-R14、R16-R18和R20为氢原子；并且R4、R8、R15和R19为苯基。
本发明人已对由式(4)表示的有机化合物与由式(2)和(3)表示的有机化合物的稀甲苯溶液中的量子产率和发射波长进行了比较。将结果示于表1中。
[表1]
表1中所示的化合物2的发光色为绿色，但其量子产率低，小于0.1，约为化合物4的量子产率的1/10。这意味着空穴和电子再结合时产生的能量不能高效率地转化为光。
表1中所示的化合物3的发光色不是绿色，而是黄色，并且其量子产率低，小于0.1，约为化合物4的1/10。
表1中所示的化合物4是根据实施方案的有机化合物并且与上述材料相比具有高量子产率，而且具有适合显示器的色标准的绿色的发光色。
图3表示作为根据实施方案的有机化合物的化合物4和作为比较化合物的化合物3的光谱。
由附图标记26表示的化合物4的光谱中，最大发射波长下光谱的半峰全宽为30nm以下。而附图标记25所示的化合物3的光谱中，最大发射波长下光谱的半峰全宽为50nm以上。
宽度的不同涉及到发光色的色纯度。较窄的宽度意味着较高的色纯度，并且较宽的宽度意味着较低的色纯度。
实施方案中的半峰全宽是将发射光谱的最大发射波长下的峰的发射强度归一化为1时发射强度为0.5处峰的较大侧与较小侧的波长差。
这点上，根据本实施方案的有机化合物的发光色对于所需色具有高纯度。因此，该有机化合物显示优异的特性。
根据本实施方案的有机化合物是具有0.7以上的高量子产率的材料，因此是作为有机发光器件用发绿光材料优异的化合物。使用具有高量子产率的化合物的有机发光器件中，器件的电力消耗低。
根据本实施方案的有机化合物的基本骨架具有高平坦性，因此可能引起起因于分子间堆叠的受激准分子的形成。
因此，为了抑制受激准分子的产生，可将取代基引入该化合物中。通过将取代基至少引入倾向于与由基本骨架形成的平面正交的R4、R7、R8、R15、R16和R19中的一个位置，能够获得高抑制效果。
即，该有机化合物在这些位置可具有取代基例如烷基或芳基。
或者，可将取代基引入R5、R6、R9、R10、R13、R14、R17和R18的任何位置，这些位置是对于增加分子间距离有效的位置。
通过将烷基引入根据实施方案的有机化合物的位置R1、R2、R10或R13，也能够抑制分子间堆叠。
将芳基、杂环基团、或者取代或未取代的氨基基团引入根据实施方案的有机化合物的位置R11或R12能够降低分子的反应性，从而提供稳定的分子。
根据本实施方案的有机化合物在基本骨架中具有三个五元环结构并由此具有低的LUMO能级。这意味着该化合物的氧化电位低。因此，根据实施方案的有机化合物对于氧化稳定。
根据本实施方案的有机化合物中，基本骨架只由碳构成并且不具有任何杂原子例如氮原子。这也有助于低氧化电位，即，这是根据实施方案的有机化合物对于氧化稳定的一个原因。
通过将取代基引入该化合物中能够抑制根据实施方案的有机化合物分子的结晶。结晶的抑制导致浓度猝灭的抑制并且导致升华性的改善。
作为引入的取代基，烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、丁基、己基和辛基。特别地，该取代基能够为空间上大的烷基例如异丙基或叔丁基。
作为引入的取代基，芳基的具体实例包括苯基和联苯基。特别地，该取代基能够是具有烷基例如甲基、异丙基或叔丁基的芳基。
通过将氟原子引入根据实施方案的有机化合物，能够获得相同的效果。氟原子的引入也导致浓度猝灭的抑制并且导致升华性的改善。
此外，将取代基引入基本骨架也导致涂布法中成膜性的改善。
以下示出根据实施方案的有机化合物的具体实例，但本发明并不限于它们。
属于组A的例示化合物中，分子只由烃构成。本文中，只由烃构成的化合物通常具有低LUMO能级，因此对于氧化稳定。
因此，根据实施方案的有机化合物中，只由烃构成的化合物，即，属于组A的化合物具有高的分子稳定性。
属于组A的有机化合物可以以100%的高浓度用于发光层、传输层或注入层中，但在发光层中使用时，浓度能够低。
属于组B的例示化合物中，取代基包括杂原子。这引起分子的氧化电位或分子间相互作用的变化。
而且，取代基具有杂原子的属于组B的有机化合物可用作电子传输、空穴传输或空穴捕集发光材料。
特别地，氟代化合物中，分子间相互作用低，因此能够预期升华性的改善。属于组B的有机化合物可以以100%的高浓度使用。
根据本实施方案的有机化合物的合成
现在对根据本实施方案的有机化合物的合成方法进行说明。根据例如下述反应路线图能够合成根据本实施方案的有机化合物。
如合成路线图中所示，使用下述的化合物(a)-(d)作为原料来合成根据实施方案的有机化合物：
(a)苯并[k]荧蒽衍生物(D1)，
(b)苯并[k]荧蒽衍生物(D2)，
(c)荧蒽并[8,9-k]荧蒽衍生物(D4)，和
(d)萘衍生物(D5)。
通过适当地将取代基引入化合物(a)-(d)的任何化合物中，从而用预定的取代基取代式(1)中R1-R20的任何氢原子。在此引入的取代基的实例包括烷基、卤素原子、和苯基、甲氧基和氰基基团。
通过改变合成路线图中的D1-D4，能够合成各种有机化合物。
根据本实施方案的有机发光器件的性能
现在对根据实施方案的有机发光器件进行说明。
根据实施方案的有机发光器件包括：阳极和阴极作为电极对的实例，和设置在这些电极之间的有机化合物层。
根据实施方案的有机发光器件的有机化合物层可以是单层或者多个层的层叠体，只要包括发光层。
有机化合物层是由多个层组成的层叠体时，除了发光层以外，有机化合物层可包括例如空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴/激子阻挡层、电子传输层和电子注入层。发光层可以是单层或者多个层的层叠体。
根据本实施方案的有机发光器件中，在有机化合物层的至少一层中含有根据本实施方案的有机化合物。
根据本实施方案的有机发光器件中，根据本发明的有机化合物可含有在任何层中，特别地，能够含有在发光层中。
根据实施方案的有机发光器件的发光层中含有根据实施方案的有机化合物时，该发光层可只由根据实施方案的有机化合物形成或者可由根据实施方案的有机化合物和其他化合物形成。
由根据实施方案的有机化合物和其他化合物制成的发光层的情况下，根据实施方案的有机化合物可用作发光层的主体材料或客体材料或者可用作发光层中能够含有的辅助材料。
本说明书中，主体材料是在构成发光层的化合物中具有最大的重量比的化合物，客体材料是在构成发光层的化合物中具有比主体材料小的重量比并且用于主要发光的化合物。
辅助材料是在构成发光层的化合物中具有比主体材料小的重量比并且辅助客体材料的发光的化合物。辅助材料也称为第二主体材料。
根据实施方案的有机化合物用作发光层的客体材料时，客体材料的浓度能够为0.01重量%-20重量%，特别地，0.1重量%-5重量%，基于发光层的总重量。
根据实施方案的有机化合物用作发光层的客体材料时，具有比根据实施方案的有机化合物高的LUMO能级的材料(具有接近真空能级的LUMO能级的材料)能够用作主体材料。
这是因为，由于根据实施方案的有机化合物具有低LUMO能级，当主体材料具有比根据实施方案的有机化合物高的LUMO能级时，根据实施方案的有机化合物能够容易地接受由发光层的主体材料供给的电子。
根据实施方案的有机化合物用作有机发光器件的发光层的主体或客体材料，特别地，用作发光层的客体材料时，该有机发光器件具有高效率和高亮度的光学输出并且显示高耐久性。
根据实施方案的有机发光器件能够发绿光，但发光色并不限于绿色并且能够为例如白色或中间色。
根据实施方案的有机发光器件发白光时，发光层发出彼此不同的颜色，即红色、绿色和蓝色的光，并且通过将各种发光色混合而发出白光。根据实施方案的有机化合物能够是发绿光的材料。
根据实施方案的有机发白光器件可以是具有多个发光层的构成或者具有包括多种发光材料的发光部的构成。
图1是表示具有层叠型发光层的器件构成的截面示意图，其为根据本实施方案的有机发白光器件的实例。该图表示具有发出彼此不同的颜色的光的三个发光层的有机发光器件。以下对该结构详细说明。
本有机发光器件具有如下的器件构成，其中在基板例如玻璃基板上层叠阳极1、空穴注入层2、空穴传输层3、发蓝光层4、发绿光层5、发红光层6、电子传输层7、电子注入层8和阴极9。发蓝光层、发绿光层和发红光层的层叠顺序可以改变。
发光层的构成并不限于层叠，并且发光层可水平地配置。水平配置中，每个发光层与相邻层例如空穴传输层和电子传输层接触。
发光层可具有如下构成，其中发一种颜色的光的发光层包括发另一种颜色的光的发光层的区域。
对发蓝光层和发红光层的发光材料并无特别限制，并且其实例包括具有骨架、荧蒽骨架或蒽骨架的化合物；硼络合物；和铱络合物。
本文中，除了根据实施方案的有机化合物以外，能够任选使用例如已知低分子或高分子空穴注入或传输化合物、主体材料、发光化合物、或者电子注入或传输化合物。
以下示出这些化合物的实例。
作为空穴注入或传输化合物，能够使用具有高空穴迁移率的材料。具有空穴注入或传输能力的低或高分子材料的实例包括，但并不限于，三芳基胺衍生物、苯二胺衍生物、1,2-二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、聚(乙烯基咔唑)、聚(噻吩)和其他导电聚合物。
主体材料的具体实例包括表2中所示的化合物。
[表2]
本发明并不限于此。而且，表2中所示的化合物的衍生物也能够用作主体材料。此外，表2中所示的化合物以外的化合物能够用作主体材料。这样的化合物的实例包括，但并不限于，稠环化合物(例如，芴衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、芘衍生物、咔唑衍生物、喹喔啉衍生物和喹啉衍生物)、有机铝络合物例如三(8-羟基喹啉)铝、有机锌络合物、三苯基胺衍生物、和聚合物衍生物例如聚(芴)衍生物和聚(亚苯基)衍生物。
通过考虑例如与空穴注入或传输化合物的空穴迁移率的平衡来适当地选择电子注入或传输化合物。具有电子注入或传输能力的化合物的实例包括，但并不限于，二唑衍生物、唑衍生物、吡嗪衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、菲咯啉衍生物和有机铝络合物。
作为阳极的构成材料，使用具有较高功函数的材料。其实例包括金属单质例如金、铂、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒和钨；两种或更多种金属单质的合金；和金属氧化物例如氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌。此外，能够使用导电聚合物例如聚苯胺、聚吡咯和聚噻吩。这些电极材料可单独使用或者组合使用。阳极可具有单层结构或多层结构。
作为阴极的构成材料，使用具有较低的功函数的材料，其实例包括碱金属例如锂；碱土金属例如钙；金属单质例如铝、钛、锰、银、铅和铬；和两种或更多种金属单质的合金，例如镁-银、铝-锂和铝-镁。此外，能够使用金属氧化物例如氧化铟锡(ITO)。这些电极材料可单独使用或者组合使用。阴极可具有单层结构或多层结构。
根据本实施方案的有机发光器件中，含有根据实施方案的有机化合物的层和其他有机化合物的层通过下述方法形成：通常，通过真空沉积、离子化气相沉积、溅射、等离子体涂布或已知的在适当的溶剂中溶解的化合物的涂布(例如，旋涂、浸渍、流延法、LB法或喷墨法)来形成薄膜。真空沉积、溶液涂布等的情形下，结晶几乎不发生，并且得到的层显示优异的长期稳定性。此外，涂布中，能够与适当的粘结剂树脂组合来形成膜。
粘结剂树脂的实例包括，但并不限于，聚乙烯基咔唑树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、ABS树脂、丙烯酸系树脂、聚酰亚胺树脂、酚醛树脂、环氧树脂、有机硅树脂和脲醛树脂。这些粘结剂树脂可作为均聚物或共聚物单独使用或者其两种以上组合使用。此外，该膜中可任选地含有已知的添加剂例如增塑剂、抗氧化剂和UV吸收剂。
根据实施方案的有机发光器件的用途
根据本实施方案的有机发光器件能够用作显示装置或照明系统的构成部件。用途的其他实例包括电子照相成像装置的曝光光源、液晶显示装置的背光和白光光源。该有机发光器件可进一步包括滤色器。
显示装置在显示部中包括根据实施方案的有机发光器件。该显示部包括多个像素，并且像素各自包括根据实施方案的有机发光器件和有源器件（activedevice）。将有机发光器件的阳极或阴极与该有源器件的漏电极或源电极连接。在此，该显示装置能够用作例如PC的显示单元。
有源器件的实例包括开关器件和放大器件，更具体地，晶体管和MIM器件。晶体管的实例包括TFT器件。
显示装置可以是图像信息处理装置，其包括用于从例如面阵CCD、线阵CCD或存储卡输入图像信息的图像输入部并且将输入的图像显示在显示部上。
显示装置可以是使用用于信息输入的触摸屏系统的类型。
照明系统为用于对例如房间照明的装置。照明系统可发出白色、自然白色或者从蓝色至红色的任何颜色的光。照明系统包括根据实施方案的有机发光器件和与该器件连接的AC/DC转换器。白色具有约4200K的色温度，自然白色具有约5000K的色温度。照明系统可具有滤色器。
根据实施方案的AC/DC转换器将AC电压转换为DC电压。AC/DC转换器将驱动电压供给到照明系统。
根据本实施方案的有机发光器件能够用于成像装置的曝光单元中，该成像装置包括感光部件、用于使该感光部件带电的带电单元、用于将该感光部件曝光的曝光单元、和用于使该感光部件的表面上形成的静电潜像显像的显像器件。
曝光单元具有用于将该感光部件曝光的曝光光源。该曝光光源具有多个以列配置的发光点。能够各自独立地控制这些发光点的光量。
现在参照图2对使用根据实施方案的有机发光器件的显示装置进行说明。
图2是具有根据实施方案的有机发光器件和与该有机发光器件连接的TFT器件的显示装置的截面示意图。
该显示装置包括基板10例如玻璃基板和用于保护TFT器件或有机化合物层的设置在基板10上的防湿膜11。附图标记12表示金属栅电极，附图标记13表示栅绝缘膜，和附图标记14表示半导体层。
TFT器件17包括半导体层14、漏电极15和源电极16。将绝缘膜18设置在TFT器件17上。经由接触孔19将有机发光器件的阳极20与源电极16连接。
根据本实施方案的显示装置并不限于该构成，只要将阳极或阴极与TFT器件的源电极或漏电极连接。
图2中，将多层的有机化合物层21表示为一层。该有机化合物层可以是单层或多层。此外，在阴极22上设置第一保护层23和第二保护层24以防止有机发光器件劣化。
由根据实施方案的显示装置发出的光为白色时，例如，将图1中所示的层叠型发光层用作图2中的有机化合物层21。
根据本实施方案的有机发光器件中，作为开关器件的实例的TFT器件控制亮度。设置在多个平面中的有机发光器件能够以各自的亮度显示图像。
根据实施方案的有机发光器件的开关器件并不限于TFT器件并且可以是晶体管、MIM器件或者在基板例如Si基板上形成的有源矩阵驱动器。在基板上形成的晶体管是直接在基板例如Si基板上形成的晶体管。这取决于分辨率来选择。例如，在约1-英寸QVGA的分辨率中，有源器件能够设置在Si基板上。
通过驱动使用根据实施方案的有机发光器件的显示装置，能够获得具有良好图像质量以及即使长时间显示也具有稳定性的显示。
[实施例]
通过实施例对本发明进行说明，但并不限于此。
实施例1
例示化合物A2的合成
(1)化合物E3的合成
将下述反应物和溶剂：
化合物E1：3.56g(10mmol)，
化合物E2：3.25g(13mmol)，
亚硝酸异戊酯：1.52g(13mmol)，和
甲苯：50mL
装入100-mL回收烧瓶中。
然后，在氮气流下将该反应溶液加热到110℃并且在该温度(110℃)下搅拌3小时。该反应完成后，用50mL的水将有机层洗涤两次，然后用饱和盐水溶液洗涤并且在硫酸镁上干燥。将得到的溶液过滤，并且将滤液浓缩以得到深棕色溶液。通过柱色谱(氯仿:庚烷=1:4)将该溶液纯化，然后由氯仿/甲醇重结晶以得到4.3g(收率：83%)的作为黄色晶体的化合物E3。
(2)化合物E5的合成
将下述反应物和溶剂：
化合物E4：2.59g(5mmol)，
化合物E5：2.65g(5mmol)，
Pd(PPh3)4：0.1g，
甲苯：50mL，
乙醇：20mL，和
2M碳酸钠的水溶液：50mL
装入200-mL回收烧瓶中。
然后，在氮气流下将该反应溶液加热到80℃并且在该温度(80℃)下搅拌8小时。反应完成后，将乙醇加入该反应溶液中以使晶体析出。通过过滤将晶体收集并且通过依次分散在水、乙醇和庚烷中而洗涤。随后，通过加热将得到的晶体溶解在甲苯中，并且通过柱色谱(甲苯:庚烷=1:3)对该溶液进行纯化，然后由氯仿/甲醇重结晶以得到3.28g(收率：78%)的黄色化合物E5。
(3)例示化合物A2的合成
将下述反应物和溶剂：
化合物E5：841mg(1mmol)，
Pd(dba)2：238mg，
P(Cy)3(三环己基膦)：280mg，
DBU(二氮杂双环十一碳烯)：0.15mL，和
DMF：5mL
装入20-mL回收烧瓶中。
然后，在氮气流下将该反应溶液加热到145℃并且在该温度(145℃)下搅拌6小时。反应完成后，将乙醇加入该反应溶液中以使晶体析出。通过过滤将晶体收集并且通过依次分散在水、乙醇和庚烷中而洗涤。随后，通过加热将得到的紫色晶体溶解在甲苯中，并且在热的状态下将该溶液过滤，然后由甲苯/甲醇重结晶以得到0.60g(收率：75%)的橙色例示化合物A2。
通过HPLC确认该化合物具有99%以上的纯度。用由Hitachi,Ltd.制造的荧光分光光度计F-4500在350nm的激发波长下测定光致发光时，浓度为1×10-5mol/L的例示化合物A2的甲苯溶液的发射光谱在512nm显示最大强度。由MALDI-TOF-MS(AutoflexLRF，由Bruker制造)分析例示化合物A2的质量。
MALDI-TOF-MS
观察值：m/z=804.11，计算值：C64H36=804.28
实施例2
例示化合物A3的合成
(1)化合物E8的合成
将下述反应物和溶剂：
化合物E6：3.27g(5mmol)，
化合物E7：1.43g(5mmol)，
Pd(PPh3)4：0.1g，
甲苯：50mL，
乙醇：20mL，和
2M碳酸钠的水溶液：50mL
装入200-mL回收烧瓶中。
然后，在氮气流下将该反应溶液加热到60℃并且在该温度(60℃)下搅拌5小时。反应完成后，将乙醇添加到该反应溶液中以使晶体析出。通过过滤来收集该晶体并且通过依次分散在水、乙醇和庚烷中来洗涤。随后，通过加热将得到的晶体溶解在甲苯中，并且通过柱色谱(甲苯：庚烷=1:3)对该溶液进行纯化，然后由氯仿/甲醇重结晶以得到2.1g(收率：58%)的黄色化合物E8。
(2)例示化合物A3的合成
将下述反应物和溶剂：
化合物E5：734mg(1mmol)，
Pd(dba)2：238mg，
P(Cy)3(三环己基膦)：280mg，
DBU(二氮杂双环十一碳烯)：0.15mL，和
DMF：5mL
装入20-mL回收烧瓶中。
然后，在氮气流下将该反应溶液加热到145℃并且在该温度(145℃)下搅拌6小时。反应完成后，将乙醇添加到该反应溶液中以使晶体析出。通过过滤来收集该晶体并且通过依次分散在水、乙醇和庚烷中来洗涤。随后，通过加热将得到的紫色晶体溶解在甲苯中，并且在热的状态下将该溶液过滤，然后由甲苯/甲醇重结晶以得到0.43g(收率：66%)的橙色例示化合物A3。
通过HPLC评价时得到的化合物的纯度为99%以上。
采用与实施例1中相同的方法测定时例示化合物A3(浓度：1×10-5mol/L)的甲苯溶液的发射光谱在511nm显示最大强度。
通过MALDI-TOF-MS(AutoflexLRF，由Bruker制造)来分析例示化合物A3的质量。
MALDI-TOF-MS
观察值：m/z=652.46，计算值：C52H28=652.22
实施例3
例示化合物A4的合成
除了在实施例2的步骤(1)中代替化合物E6而使用了以下所示的化合物E9以外，采用与实施例2中相同的方法制备例示化合物A4。
通过HPLC评价时得到的化合物的纯度为99%以上。
采用与实施例1中相同的方法测定时例示化合物A4(浓度：1×10-5mol/L)的甲苯溶液的发射光谱在511nm显示最大强度。
通过MALDI-TOF-MS(AutoflexLRF，由Bruker制造)来分析例示化合物A4的质量。
MALDI-TOF-MS
观察值：m/z=652.48，计算值：C52H28=652.22
实施例4
例示化合物A5的合成
除了代替实施例1的步骤(1)中的化合物E1和步骤(2)中的化合物E4而分别使用以下所示的化合物E10和E11以外，采用与实施例1中相同的方法制备例示化合物A5。
通过HPLC评价时得到的化合物的纯度为99%以上。
采用与实施例1中相同的方法测定时例示化合物A5(浓度：1×10-5mol/L)的甲苯溶液的发射光谱在513nm显示最大强度。
通过MALDI-TOF-MS(AutoflexLRF，由Bruker制造)来分析例示化合物A5的质量。
MALDI-TOF-MS
观察值：m/z=668.50，计算值：C53H44=668.34
实施例5
例示化合物A12的合成
除了在实施例1的步骤(1)中代替化合物E1而使用了以下所示的化合物E12以外，采用与实施例1中相同的方法制备例示化合物A12。
通过HPLC评价时得到的化合物的纯度为99%以上。
采用与实施例1中相同的方法测定时例示化合物A12(浓度：1×10-5mol/L)的甲苯溶液的发射光谱在515nm显示最大强度。
通过MALDI-TOF-MS(AutoflexLRF，由Bruker制造)来分析例示化合物A12的质量。
MALDI-TOF-MS
观察值：m/z=1028.66，计算值：C80H68=1028.53
实施例6
例示化合物A14的合成
除了代替实施例1的步骤(1)中的化合物E1和步骤(2)中的化合物E4而分别使用以下所示的化合物E13和E14以外，采用与实施例1中相同的方法制备例示化合物A14。
通过HPLC评价时得到的化合物的纯度为99%以上。
采用与实施例1中相同的方法测定时例示化合物A14(浓度：1×10-5mol/L)的甲苯溶液的发射光谱在517nm显示最大强度。
通过MALDI-TOF-MS(AutoflexLRF，由Bruker制造)来分析例示化合物A14的质量。
MALDI-TOF-MS
观察值：m/z=1252.12，计算值：C96H100=1252.78
实施例7
例示化合物A15的合成
除了代替实施例1的步骤(1)中的化合物E1和步骤(2)中的化合物E4而分别使用以下所示的化合物E15和E16以外，采用与实施例1中相同的方法制备例示化合物A15。
通过HPLC评价时得到的化合物的纯度为98%以上。
采用与实施例1中相同的方法测定时例示化合物A15(浓度：1×10-5mol/L)的甲苯溶液的发射光谱在516nm显示最大强度。
通过MALDI-TOF-MS(AutoflexLRF，由Bruker制造)来分析例示化合物A15的质量。
MALDI-TOF-MS
观察值：m/z=972.18，计算值：C76H60=972.47
实施例8
例示化合物A16的合成
除了代替实施例1的步骤(1)中的化合物E1和步骤(2)中的化合物E4而分别使用以下所示的化合物E17和E18以外，采用与实施例1中相同的方法制备例示化合物A16。
通过HPLC评价时得到的化合物的纯度为99%以上。
采用与实施例1中相同的方法测定时例示化合物A16(浓度：1×10-5mol/L)的甲苯溶液的发射光谱在516nm显示最大强度。
通过MALDI-TOF-MS(AutoflexLRF，由Bruker制造)来分析例示化合物A16的质量。
MALDI-TOF-MS
观察值：m/z=1140.21，计算值：C88H84=1140.66
实施例9
例示化合物A22的合成
除了在实施例2的步骤(1)中代替化合物E6而使用了以下所示的化合物E19以外，采用与实施例2中相同的方法制备例示化合物A22。
通过HPLC评价时得到的化合物的纯度为99%以上。
采用与实施例1中相同的方法测定时例示化合物A22(浓度：1×10-5mol/L)的甲苯溶液的发射光谱在514nm显示最大强度。
通过MALDI-TOF-MS(AutoflexLRF，由Bruker制造)来分析例示化合物A22的质量。
MALDI-TOF-MS
观察值：m/z=876.44，计算值：C68H60=876.47
实施例10
例示化合物A23的合成
除了在实施例2的步骤(1)中代替化合物E6而使用了以下所示的化合物E20以外，采用与实施例2中相同的方法制备例示化合物A23。
通过HPLC评价时得到的化合物的纯度为97%以上。
采用与实施例1中相同的方法测定时例示化合物A23(浓度：1×10-5mol/L)的甲苯溶液的发射光谱在514nm显示最大强度。
通过MALDI-TOF-MS(AutoflexLRF，由Bruker制造)来分析例示化合物A23的质量。
MALDI-TOF-MS
观察值：m/z=804.82，计算值：C64H36=804.28
实施例11
例示化合物A33的合成
除了在实施例2的步骤(1)中代替化合物E6而使用了以下所示的化合物E21以外，采用与实施例2中相同的方法制备例示化合物A33。
通过HPLC评价时得到的化合物的纯度为99%以上。
采用与实施例1中相同的方法测定时例示化合物A33(浓度：1×10-5mol/L)的甲苯溶液的发射光谱在516nm显示最大强度。
通过MALDI-TOF-MS(AutoflexLRF，由Bruker制造)来分析例示化合物A33的质量。
MALDI-TOF-MS
观察值：m/z=668.56，计算值：C52H44=668.34
实施例12
例示化合物A42的合成
除了在实施例2的步骤(1)中代替化合物E6而使用了以下所示的化合物E22以外，采用与实施例2中相同的方法制备例示化合物A42。
通过HPLC评价时得到的化合物的纯度为98%以上。
采用与实施例1中相同的方法测定时例示化合物A42(浓度：1×10-5mol/L)的甲苯溶液的发射光谱在516nm显示最大强度。
通过MALDI-TOF-MS(AutoflexLRF，由Bruker制造)来分析例示化合物A42的质量。
MALDI-TOF-MS
观察值：m/z=960.05，计算值：C74H72=960.56
实施例13
例示化合物A45的合成
除了在实施例2的步骤(1)中代替化合物E6而使用了以下所示的化合物E23以外，采用与实施例2中相同的方法制备例示化合物A45。
通过HPLC评价时得到的化合物的纯度为98%以上。
采用与实施例1中相同的方法测定时例示化合物A45(浓度：1×10-5mol/L)的甲苯溶液的发射光谱在517nm显示最大强度。
通过MALDI-TOF-MS(AutoflexLRF，由Bruker制造)来分析例示化合物A45的质量。
MALDI-TOF-MS
观察值：m/z=724.88，计算值：C56H52=724.41
实施例14
例示化合物B1的合成
除了在实施例1的步骤(1)中代替化合物E1而使用了以下所示的化合物E24以外，采用与实施例1中相同的方法制备例示化合物B1。
通过HPLC评价时得到的化合物的纯度为99%以上。
采用与实施例1中相同的方法测定时例示化合物B1(浓度：1×10-5mol/L)的甲苯溶液的发射光谱在510nm显示最大强度。
通过MALDI-TOF-MS(AutoflexLRF，由Bruker制造)来分析例示化合物B1的质量。
MALDI-TOF-MS
观察值：m/z=807.55，计算值：C58H36F4=808.28
实施例15
例示化合物B9的合成
除了在实施例2的步骤(1)中代替化合物E6而使用了以下所示的化合物E25以外，采用与实施例2中相同的方法制备例示化合物B9。
通过HPLC评价时得到的化合物的纯度为98%以上。
采用与实施例1中相同的方法测定时例示化合物B9(浓度：1×10-5mol/L)的甲苯溶液的发射光谱在533nm显示最大强度。
通过MALDI-TOF-MS(AutoflexLRF，由Bruker制造)来分析例示化合物B9的质量。
MALDI-TOF-MS
观察值：m/z=819.86，计算值：C64H37N=819.29
实施例16
本实施例中，制备在基板上依次设置阳极、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴/激子阻挡层、电子传输层和阴极的有机发光器件。以下示出本实施例中使用的部分材料。
在玻璃基板上形成具有100nm的厚度的ITO膜并且通过图案化形成为ITO电极(阳极)。在后续步骤中将这样设置有ITO电极的基板用作ITO基板。
在该ITO基板上，依次形成表3中所示的有机化合物层和电极层。这种情况下，将彼此相对的电极(金属电极层，阴极)的面积调节为3mm2。
[表3]
本实施例中，G-3和G-4分别对应于表2中的H10和H21。
对得到的器件的特性进行测定和评价。具体地，用由Hewlett-PackardCompany制造的微安计4140B测定电流-电压特性并且用由TopconCorp.制造的亮度计BM7测定亮度。将测定结果示于表4中。
实施例17-27
除了将G-3、G-4和客体材料分别变为表4中所示的化合物以外，采用与实施例16中相同的方法制备有机发光器件。如实施例16中那样对得到的器件的特性进行测定和评价。将测定结果示于表4中。表4中，G-3和G-4是表2中所示的化合物。G-3和G-4为相同材料的情况下，主体材料和辅助材料为相同的材料。
[表4]
客体材料 G-3 G-4 发光效率(cd/A) 电压(V)
实施例16 A12 H10 H21 39 4.0
实施例17 A2 H7 H23 35 4.0
实施例18 A3 H14 H23 38 4.1
实施例19 A12 H10 H18 36 4.0
实施例20 A13 H6 H21 39 3.9
实施例21 A14 H22 H22 30 4.0
实施例22 A15 H6 H6 38 4.2
实施例23 A16 H13 H22 39 4.1
实施例24 A22 H12 H21 37 4.0
实施例25 A22 H15 H22 35 4.1
实施例26 A33 H10 H17 38 3.9
实施例27 B1 H8 H24 38 4.1
实施例28
本实施例中，制备有机发光器件，其中在基板上依次设置阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极。本实施例中制备的有机发光器件具有共振结构。以下示出本实施例中使用的部分材料。
首先，通过溅射铝合金(AlNd)在玻璃基板(支持体)上形成具有100nm的厚度的用作反射阳极的膜。然后，通过溅射ITO在该反射阳极上形成具有80nm的厚度的用作透明阳极的膜。
而且，在阳极的周围形成具有1.5μm的厚度的器件隔离丙烯酸系膜，并且通过图案化形成具有3mm的半径的开口。
用丙酮、然后用异丙醇(IPA)通过超声波清洁来洗涤设置有阳极的基板，然后通过在IPA中煮沸来洗涤，然后干燥。而且，用UV/臭氧对该基板的表面洗涤。
然后，在1×10-5Pa的真空室中通过电阻加热真空气相沉积在ITO基板上依次形成表5中所示的有机化合物层。
[表5]
本实施例中，G-13和G-14分别对应于表2中所示的H5和H19。
然后，通过溅射ITO在电子注入层上形成具有30nm的厚度的用作阴极的膜。最后，在氮气氛中进行密封。于是，制备有机发光器件。
对得到的器件的特性进行测定和评价。具体地，用由Hewlett-PackardCompany制造的微安计4140B测定电流-电压特性并且用由TopconCorp.制造的亮度计BM7测定亮度。将测定结果示于表6中。
实施例29-32
除了将G-13、G-14和客体材料分别变为表7中所示的化合物以外，采用与实施例28中相同的方法制备有机发光器件。如实施例28中那样对得到的器件的特性进行测定和评价。将测定结果示于表6中。
表6中，在G-13和G-14为相同材料的情况下，主体材料和辅助材料相同，并且G-13和G-14是表2中所示的主体材料。
[表6]
客体材料 G-13 G-14 发光效率(cd/A) 电压(V)
实施例28 A2 H5 H19 50 4.4
实施例29 A12 H10 H18 54 4.6
实施例30 A13 H12 H23 53 4.6
实施例31 A16 H21 H21 53 4.3
实施例32 A22 H6 H19 54 4.4
实施例33
本实施例中，制备有机发光器件，其中在基板上依次设置阳极、空穴传输层、第一发光层、第二发光层、空穴/激子阻挡层、电子传输层和阴极。本实施例中的有机发光器件具有多个发光层。以下示出本实施例中使用的部分材料。
首先，在玻璃基板上形成具有100nm的厚度的ITO膜并且通过图案化形成为ITO电极(阳极)。在后续步骤中将这样设置有ITO电极的基板用作ITO基板。
然后，在1×10-5Pa的真空室中通过电阻加热真空气相沉积在ITO基板上依次形成表7中所示的有机化合物层和电极层。这种情况下，将彼此相对的电极(金属电极层，阴极)的面积调节为3mm2。
[表7]
本实施例中，G-23和G-25分别为表2中所示的H10和H14。
对得到的器件的特性进行测定和评价。具体地，用由Hewlett-PackardCompany制造的微安计4140B测定电流-电压特性并且用由TopconCorp.制造的亮度计BM7测定亮度。将测定结果示于表8中。
实施例34和36
除了将G-23、G-25和客体材料分别变为表8中所示的化合物以外，采用与实施例33中相同的方法制备有机发光器件。如实施例33中那样对得到的器件的特性进行测定和评价。将测定结果示于表8中。
表8中，G-23和G-25是表2中所示的主体材料。
[表8]
客体材料 G-23 G-25 发光效率(cd/A) 电压(V)
实施例33 A14 H10 H14 14 5.2
实施例34 A12 H10 H10 15 5.2
实施例35 A15 H23 H5 13 5.3
实施例36 A18 H21 H12 13 5.1
如实施例所述，发光器件中使用的根据本发明的有机化合物显示适于绿色发光的色度，该绿色发光具有窄的半峰全宽和高效率，因此是优异的发绿光材料。只将本发明的化合物用作发光材料时，最大发光效率高，即，54cd/A。
根据本发明的有机化合物具有高量子产率并且发出适合绿色发光的光。因此，包括根据本发明的有机化合物作为构成材料的有机发光器件能够具有优异的发光特性。
尽管已参照例示实施方案对本发明进行了说明，但应理解本发明并不限于所公开的例示实施方案。下述权利要求的范围应给予最宽泛的解释以包括所有这样的变形以及等同的结构和功能。
本申请要求于2011年9月22日提交的日本专利申请No.2011-207325的权益，在此通过引用将其全文并入本文。
附图标记列表
4：发蓝光层
5：发绿光层
6：发红光层
17：TFT器件
20：阳极
21：有机化合物层
22：阴极

Claims (15)

1.由下式(1)表示的有机化合物：
式(1)中，R1-R20各自独立地选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基团、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的硫醇基团、甲硅烷基基团和氰基基团，芳基选自苯基、萘基、茚基、联苯基、三联苯基和芴基；杂环基团选自吡啶基、唑基、二唑基、噻唑基、噻二唑基、咔唑基、吖啶基和菲咯啉基；芳氧基选自苯氧基和噻吩氧基；烷基、烷氧基、氨基基团、芳基、杂环基、芳氧基和硫醇基团被取代时，取代基选自烷基、芳烷基、苯基、联苯基、吡啶基、吡咯基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基、二(甲苯基)氨基、烷氧基、苯氧基、卤素原子和氰基。
2.根据权利要求1的有机化合物，其中R1-R20各自独立地选自氢原子、取代或未取代的烷基、和取代或未取代的芳基。
3.根据权利要求1的有机化合物，其中R1-R20各自独立地选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、和取代或未取代的芳基，其中该烷基具有1-4个碳原子；和该芳基为苯基或萘基并且任选地带有具有1-4个碳原子的烷基。
4.根据权利要求1的有机化合物，其中至少(R4和R19)、(R7和R16)或(R8和R15)是烷基或芳基。
5.根据权利要求4的有机化合物，其中R1、R2、R10和R13的至少一个为烷基。
6.有机发光器件，包括一对电极和设置在该对电极之间的有机化合物层，其中该有机化合物层含有根据权利要求1的有机化合物。
7.根据权利要求6的有机发光器件，其中该有机化合物层是包括主体材料和客体材料的发光层；并且该客体材料是该有机化合物。
8.根据权利要求7的有机发光器件，其中该主体材料具有比该客体材料高的LUMO能级。
9.根据权利要求6的有机发光器件，其发绿光。
10.根据权利要求6的有机发光器件，其发白光，其中该有机化合物层包括多个发光层；该多个发光层的至少一层含有该有机化合物；并且该多个发光层发出彼此不同颜色的光。
11.显示装置，包括多个像素，其中该多个像素的至少一个包括根据权利要求6-10的任一项的有机发光器件和与该有机发光器件连接的有源器件。
12.图像信息处理装置，包括：
用于输入图像信息的输入部；和
用于显示图像的显示部，
其中该显示部是根据权利要求11的显示装置。
13.照明系统，包括：
根据权利要求6-10的任一项的有机发光器件；和
用于将驱动电压供给到该有机发光器件的AC/DC变换器。
14.成像装置，包括：
感光部件；
用于使该感光部件的表面带电的带电部；
用于使该感光部件曝光的曝光部；和
用于使该感光部件上形成的静电潜像显像的显像器件，
其中该曝光部包括根据权利要求6-10的任一项的有机发光器件。
15.用于使感光部件曝光的曝光光源，该曝光光源包括：
以列配置的多个发光点，其中
对该发光点各自独立地控制光量；并且
该发光点各自包括根据权利要求6-10的任一项的有机发光器件。
CN201280045957.7A 2011-09-22 2012-09-05 有机化合物、有机发光器件和显示装置 Active CN103827065B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011207325A JP5791445B2 (ja) 2011-09-22 2011-09-22 新規有機化合物、それを有する有機発光素子及び表示装置
JP2011-207325 2011-09-22
PCT/JP2012/073244 WO2013042584A1 (en) 2011-09-22 2012-09-05 Novel organic compound, organic light-emitting device, and display apparatus

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103827065A CN103827065A (zh) 2014-05-28
CN103827065B true CN103827065B (zh) 2015-12-23

Family

ID=47914355

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201280045957.7A Active CN103827065B (zh) 2011-09-22 2012-09-05 有机化合物、有机发光器件和显示装置

Country Status (9)

Country Link
US (1) US9019328B2 (zh)
EP (1) EP2758363B1 (zh)
JP (1) JP5791445B2 (zh)
KR (1) KR101612650B1 (zh)
CN (1) CN103827065B (zh)
BR (1) BR112014005844B1 (zh)
IN (1) IN2014CN02838A (zh)
RU (1) RU2570577C2 (zh)
WO (1) WO2013042584A1 (zh)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6525551B2 (ja) * 2014-04-23 2019-06-05 キヤノン株式会社 金属錯体化合物、それを有する有機発光素子及び表示装置
KR102383315B1 (ko) 2018-03-30 2022-04-06 캐논 가부시끼가이샤 유기발광소자, 표시장치, 촬상 장치 및 조명 장치
KR20200139684A (ko) * 2018-04-05 2020-12-14 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기
JP7182971B2 (ja) * 2018-09-21 2022-12-05 キヤノン株式会社 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器及び移動体
JP7179564B2 (ja) * 2018-10-03 2022-11-29 キヤノン株式会社 有機化合物及び有機発光素子
JP7254552B2 (ja) * 2019-02-13 2023-04-10 キヤノン株式会社 有機化合物及び有機発光素子
JP7218261B2 (ja) 2019-09-05 2023-02-06 キヤノン株式会社 有機化合物及び有機発光素子
KR20220066099A (ko) * 2019-09-13 2022-05-23 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기
US20220359829A1 (en) * 2019-09-13 2022-11-10 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Organic electroluminescent element and electronic device
US11094886B2 (en) 2019-09-13 2021-08-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element and electronic device
US20220380278A1 (en) * 2019-09-13 2022-12-01 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Organic electroluminescent element and electronic device
WO2021049658A1 (ja) * 2019-09-13 2021-03-18 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP7218322B2 (ja) 2019-10-03 2023-02-06 キヤノン株式会社 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、照明装置、移動体
JPWO2021090932A1 (zh) 2019-11-08 2021-05-14
KR102455023B1 (ko) * 2019-12-16 2022-10-13 삼성에스디아이 주식회사 화합물, 화합물의 합성 방법, 하드마스크 조성물 및 패턴 형성 방법
CN111799386B (zh) * 2020-07-22 2023-07-14 京东方科技集团股份有限公司 一种发光器件、显示装置
WO2022118867A1 (ja) * 2020-12-02 2022-06-09 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002110354A (ja) * 2000-09-28 2002-04-12 Mitsui Chemicals Inc 炭化水素化合物および有機電界発光素子
JP2009149612A (ja) * 2007-11-26 2009-07-09 Tdk Corp 有機ｅｌ素子用化合物及び有機ｅｌ素子
JP2009182039A (ja) * 2008-01-29 2009-08-13 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4467170B2 (ja) * 2000-11-22 2010-05-26 三井化学株式会社 炭化水素化合物および有機電界発光素子
JP4462753B2 (ja) * 2000-12-01 2010-05-12 三井化学株式会社 炭化水素化合物および有機電界発光素子
JP5241256B2 (ja) 2007-03-09 2013-07-17 キヤノン株式会社 縮合環芳香族化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP2009033069A (ja) * 2007-07-31 2009-02-12 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ
RU2368641C2 (ru) * 2007-11-08 2009-09-27 Некоммерческая организация Учреждение Институт проблем химической физики Российской академии наук (статус государственного учреждения) (ИПХФ РАН) Электролюминесцентный материал, содержащий органическое люминесцентное вещество
KR100922757B1 (ko) * 2008-02-19 2009-10-21 삼성모바일디스플레이주식회사 수명을 향상시킨 유기 발광 소자
JP5713699B2 (ja) * 2011-01-20 2015-05-07 キヤノン株式会社 有機化合物、有機発光素子及び画像表示装置
JP5751985B2 (ja) * 2011-08-23 2015-07-22 キヤノン株式会社 縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子
JP2013118349A (ja) * 2011-11-02 2013-06-13 Udc Ireland Ltd 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料並びに該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002110354A (ja) * 2000-09-28 2002-04-12 Mitsui Chemicals Inc 炭化水素化合物および有機電界発光素子
JP2009149612A (ja) * 2007-11-26 2009-07-09 Tdk Corp 有機ｅｌ素子用化合物及び有機ｅｌ素子
JP2009182039A (ja) * 2008-01-29 2009-08-13 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ

Also Published As

Publication number Publication date
KR20140066227A (ko) 2014-05-30
EP2758363B1 (en) 2017-07-05
EP2758363A1 (en) 2014-07-30
CN103827065A (zh) 2014-05-28
EP2758363A4 (en) 2015-05-27
WO2013042584A1 (en) 2013-03-28
US20140225968A1 (en) 2014-08-14
JP5791445B2 (ja) 2015-10-07
BR112014005844B1 (pt) 2020-12-15
RU2014115997A (ru) 2015-10-27
US9019328B2 (en) 2015-04-28
IN2014CN02838A (zh) 2015-07-03
BR112014005844A2 (pt) 2017-03-28
RU2570577C2 (ru) 2015-12-10
JP2013067586A (ja) 2013-04-18
KR101612650B1 (ko) 2016-04-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103827065B (zh) 有机化合物、有机发光器件和显示装置
CN102992942B (zh) 有机化合物和具有该有机化合物的有机发光器件
JP6016482B2 (ja) ジベンゾキサンテン化合物、有機発光素子、表示装置、画像情報処理装置及び画像形成装置
CN102405200B (zh) 有机化合物、发光器件和图像显示装置
CN103313958B (zh) 有机化合物、有机电致发光元件和图像显示装置
CN102951990B (zh) 稠合多环化合物和包括该化合物的有机发光元件
CN102245546B (zh) 二苊并[1,2-b:1＇,2＇-k]*衍生物
EP2788306B1 (en) Novel organic compound, organic light emitting device, and image display device
CN104871333A (zh) 有机发光元件和显示装置
CN102083775A (zh) 稠合多环化合物和具有该化合物的有机发光器件
CN102245545B (zh) 有机化合物
WO2012086366A1 (en) Fused polycyclic compound and organic light emitting device using the same
CN116947591A (zh) 有机化合物、有机发光元件、显示装置、成像装置、电子装置、照明装置和移动体
CN102933529B (zh) 有机化合物和包括该有机化合物的有机发光器件
CN103313957A (zh) 有机化合物、有机发光器件和图像显示装置
CN103328419A (zh) 有机化合物、有机发光器件和图像显示装置
JP5534705B2 (ja) 新規縮合多環化合物および有機発光素子

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant