CN103313958B - 有机化合物、有机电致发光元件和图像显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供具有高发光效率的有机电致发光元件。有机电致发光元件包括阳极、阴极和设置在该阳极和该阴极之间的至少一个有机化合物层，其中该至少一个有机化合物层的至少一个含有权利要求1中所示的有机化合物。

Description

有机化合物、有机电致发光元件和图像显示装置
技术领域
本发明涉及有机化合物以及使用该有机化合物的有机电致发光元件和图像显示装置。
背景技术
有机电致发光元件(有机EL元件)是各自包括电极对和设置在电极之间的有机化合物层的电子元件。从电极对注入电子和空穴以在有机化合物层中产生发光有机化合物的激子，以致当激子返回基态时有机电致发光元件发光。
有机电致发光元件近来的发展显著，并且其特性包括低驱动电压、各种发射波长、高速响应和能够使发光器件的厚度和重量减小。
此外，目前为止已积极地开发发光有机化合物。这是因为，具有优异的发光性能的化合物的开发对于提供高性能有机电致发光元件重要。
目前为止已开发的化合物的实例包括PTL1中提出的下述的化合物1-A。
化合物1-A具有苊并[1,2-k]苯并[e]醋菲作为基本骨架。由苊并[1,2-k]苯并[e]醋菲骨架发出的光是蓝光。
PTL2提出了下述化合物1-B，和PTL3提出了下述化合物1-C。
引用列表
专利文献
PTL1：日本专利公开No.2010-254610(US2010/0270914)
PTL2：日本专利公开No.2002-025776
PTL3：日本专利公开No.10-330295
但是，化合物1-B具有弱的发射强度，化合物1-C具有高发射强度，但由于其高平面性和对称性，因此具有大的分子间相互作用。因此，化合物1-C的升华性差。
此外，PTL1-3中记载的化合物具有的基本骨架不能制备具有红色区域内的发射、高发光效率和良好的升华性的化合物。
发明内容
本发明提供具有红色区域内的发射和良好的升华性的有机化合物。而且，本发明提供具有高发光效率的有机电致发光元件。
根据本发明的有机化合物是由下述通式(1)表示的有机化合物。
式(1)中，R1-R22各自独立地为氢原子或者从卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳氧基、甲硅烷基基团和氰基中选择的取代基。
根据本发明的有机化合物具有能够发出红色区域内的光的基本骨架。因此，能够提供具有红色区域内的发射和良好的升华性的有机化合物。
而且，根据本发明的有机化合物具有如下特性：基本骨架具有窄带隙和深LUMO。因此，能够提供具有高发光效率的有机电致发光元件。
附图说明
图1是表示包括根据本发明的实施方案的有机电致发光元件和作为与该有机电致发光元件电连接的开关元件的实例的TFT元件的显示装置的实例的截面示意图。
具体实施方式
根据本发明的有机化合物是由下述通式(1)表示的有机化合物。
式(1)中，R1-R22各自独立地为氢原子或者从卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳氧基、甲硅烷基基团和氰基中的取代基。
式(1)中，优选地，R1-R22各自独立地为氢原子或者从取代或未取代的烷基和取代或未取代的芳基中选择的取代基。
由R1-R22表示的卤素原子的实例包括，当然并不限于，氟、氯、溴、碘等。
由R1-R22表示的烷基的实例包括，当然并不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、辛基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基等。
由R1-R22表示的烷氧基的实例包括，当然并不限于，甲氧基、乙氧基、丙氧基、2-乙基-辛氧基、苄氧基等。
由R1-R22表示的氨基基团的实例包括，当然并不限于，N-甲基氨基、N-乙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-苄基氨基、N-甲基-N-苄基氨基、N,N-二苄基氨基、苯胺基、N,N-二苯基氨基、N,N-二萘基氨基、N,N-二芴基氨基、N-苯基-N-甲苯基氨基、N,N-二（甲苯基）氨基、N-甲基-N-苯基氨基、N,N-二（茴香醚基）氨基、N-基-N-苯基氨基、N,N-二基氨基、N-苯基-N-（4-叔丁基苯基）氨基、N-苯基-N-（4-三氟甲基苯基）氨基、N-哌啶基等。
由R1-R22表示的芳基的实例包括，当然并不限于，苯基、萘基、茚基、联苯基、三联苯基、芴基等。
由R1-R22表示的杂环基的实例包括，当然并不限于，吡啶基、唑基、二唑基、噻唑基、噻二唑基、咔唑基、吖啶基、菲咯啉基等。
由R1-R22表示的芳氧基的实例包括，当然并不限于，苯氧基、4-叔-丁基苯氧基、噻吩氧基等。
由R1-R22表示的甲硅烷基基团的实例包括，当然并不限于，三苯基甲硅烷基等。
烷基、烷氧基、氨基基团、芳基、杂环基和芳氧基的每个中可进一步含有的取代基的实例包括，当然并不限于，烷基例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基等；芳烷基例如苄基等；芳基例如苯基、联苯基等；杂环基例如吡啶基、吡咯基等；氨基基团例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基、二（甲苯基）氨基等；烷氧基例如甲氧基、乙氧基、丙氧基等；芳氧基例如苯氧基等；卤素原子例如氟、氯、溴、碘等；和氰基。
本发明中，式(1)中的R1、R2、R3、R4、R9和R18各自为氢原子或者取代或未取代的芳基。此外，通过将取代基引入根据本发明的有机化合物的基本骨架中，能够制备浓度猝灭受到抑制的化合物。进而，从抑制浓度猝灭的观点出发，式(1)中的R9和R18各自为苯基。
接下来，对根据本发明的有机化合物的合成方法进行说明。例如，根据以下所示的反应路线图合成根据本发明的有机化合物。
如上述合成路线图中所示，使用下述化合物(a)-(d)作为原料来合成根据本发明的有机化合物。
(a)二酮衍生物(D0)
(b)丙酮衍生物(D1)
(c)荧蒽基胺衍生物(D2)
(d)荧蒽基硼酸酯衍生物(D3)
这种情况下，通过将适当的取代基引入化合物(a)-(d)中的任一个，用预定的取代基将式(1)中R1-R22的任一个的氢原子取代。引入的取代基的实例包括烷基、卤素原子、苯基等。
合成路线图中，通过将D1变为D3，能够合成各种有机化合物。与原料D1-D3一起，将有机化合物的实例示于下表1中。
[表1]
接下来，对根据本发明的有机化合物的特性进行说明。
为了开发由式(1)表示的有机化合物，本发明人关注其基本骨架。具体地，本发明人试图提供其中基本骨架分子单独具有所需发射波长区域内的发射波长的有机化合物。
实现所需发射波长的已知方法包括通过向其基本骨架提供特定的取代基来控制化合物的发射波长。但是，该方法可能损害化合物的稳定性。
本发明中，在化合物中提供的所需的发射波长区域是红色区域，具体地580nm-650nm。
接下来，通过与具有与本发明的有机化合物相似的结构的比较化合物进行比较，对根据本发明的有机化合物的特性进行说明。具体地，通过与下式(2)、(3)和(4)所示的化合物比较来进行说明。
根据本发明的有机化合物是具有由下式(5)表示的基本骨架的化合物。
在此，本发明人在由苯基取代的式(5)所示的有机化合物与均由苯基取代的式(2)、(3)和(4)所示的有机化合物之间进行发光性能和升华性的比较。将结果示于下表2中。表2中所示的评价项目中，通过在约5.0×10-4Pa的真空度的条件下加热样品来评价升华性。
[表2]
表2示出化合物a的发光色为蓝色。但是，该化合物的发射与本发明中所需的发光特性（红色发光）显著不同。因此，化合物a不适合作为本发明中所需的红色发光材料。
表2示出化合物b的发光色为红色，但量子产率为0.48，其明显地低于其他化合物(化合物a、化合物c、化合物d和化合物e)的量子产率。这表示用作发光材料时，由空穴和电子的再结合产生的能量不能高效率地转化为光。因此，化合物b不适合作为发光材料。
由表2还发现，化合物c和d显示红色发光色和高量子产率，但升华伴有分解。
另一方面，表2示出作为根据本发明的有机化合物的化合物e，由于其582nm的发射波长而具有红色发光并且具有高发射量子产率。此外，化合物e显示良好的升华性，在升华过程中不伴有分解。
以下对化合物c和d与化合物e之间升华性的差异的原因进行说明。
表2中所示的化合物c和d是均具有由式(4)表示的有机化合物作为基本骨架的化合物。由式(4)表示的有机化合物关于X轴和Y轴两者对称，如下式(6)中所示。
由于分子容易堆叠，因此具有高对称性的化合物认为是具有高结晶性的化合物。因此，该具有高结晶性的化合物的升华性降低。因此，化合物c和d的升华性降低，由此使这些化合物的升华所需的温度升高。因此，化合物c和d的升华伴有分解(热分解)。
另一方面，表2中所示的化合物e是具有由式(5)所示的有机化合物作为基本骨架的化合物。由式(5)表示的有机化合物不具有关于X轴和Y轴两者的对称性，如下式(7)中所示。
因此，化合物e具有受到抑制的结晶性，因此能够在低于化合物c和d的温度下升华，在升华过程中不伴有分解。因此，本发明的有机化合物能够通过升华来纯化，并且具有如下优点：发光元件中几乎不含杂质例如分解产物。因此，能够使材料的原本的元件性能显现。
另一方面，表2中所示的化合物中，尤其是化合物c和d，通过进一步引入取代基，能够在某种程度上抑制分子的结晶性。但是，表2中所示的化合物中，尤其是化合物b、c、d和e具有发红光的骨架，由于这些化合物具有高分子量，因此通过引入取代基而使分子量进一步增加。因此，这些化合物很容易通过升华纯化而热分解。因此，难以引入对抑制结晶性有效的取代基。
由于根据本发明的有机化合物在其骨架中具有两个五元环结构，该化合物具有低的HOMO(最高占有分子轨道)能级。这表示该化合物具有低的氧化电位。因此，根据本发明的有机化合物对于氧化稳定。
此外，根据本发明的有机化合物具有不含杂原子例如氮原子的基本骨架。这也有助于该化合物的低氧化电位并且是根据本发明的有机化合物对于氧化稳定的原因所在。
根据本发明的有机化合物的基本骨架具有低的HOMO能级。即，根据本发明的有机化合物的基本骨架也具有低的LUMO(最低未占分子轨道)能级。
以下给出根据本发明的有机化合物的实例。但是，本发明并不限于这些实例。
在上述例示化合物中，属于组A的化合物是各自全部只由烃组成的分子。各自只由烃组成的化合物通常具有低的HOMO能级。因此，属于组A的化合物具有低的氧化电位，这表示这些有机化合物对于氧化稳定。
因此，根据本发明的有机化合物中，由于高的分子稳定性，因此只由烃组成的有机化合物，即属于组A的化合物是优选的。
另一方面，在例示化合物中，属于组B的化合物各自具有含有杂原子的取代基。这种情况下，使分子的氧化电位显著变化，或者使分子间相互作用变化。此外，各自具有含有杂原子的取代基的组B中的化合物可用作电子传输、空穴传输和空穴捕集发光材料。此外，属于组B的有机化合物能够以100%的高浓度使用。
接下来，对根据本发明的实施方案的有机电致发光元件进行说明。
根据本发明的实施方案的有机电致发光元件包括至少电极对，即阳极和阴极，和设置在电极之间的有机化合物层。本发明的有机电致发光元件中，只要其具有发光层，有机化合物层可以是单层或包括多层的层叠体。
有机化合物层是包括多层的层叠体时，该有机化合物层可包括，除了发光层以外，空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴-激子阻挡层、电子传输层、电子注入层等。此外，发光层可以是单层或者包括多层的层叠体。
根据实施方案的有机电致发光元件中，有机化合物层的至少一个含有根据本发明的有机化合物。具体地，上述发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴-激子阻挡层、电子传输层和电子注入层的任一个含有根据本发明的有机化合物。发光层能够含有根据本发明的有机化合物。
根据实施方案的有机电致发光元件中，发光层含有根据本发明的有机化合物时，发光层可以是只含有根据本发明的有机化合物的层或者含有根据本发明的有机化合物和其他化合物的层。发光层为包括根据本发明的有机化合物和其他化合物的层时，根据本发明的有机化合物可用作发光层的主体或客体。或者，该有机化合物可用作能够在发光层中含有的辅助材料。
主体是构成发光层的化合物中具有最高重量比的化合物。此外，客体是构成发光层的化合物中具有比主体低的重量比并且主要对发光作贡献的化合物。辅助材料是构成发光层的化合物中具有比主体低的重量比并且辅助客体的发光的化合物。此外，辅助材料也称为“第二主体”。
在此，根据本发明的有机化合物用作发光层中的客体时，客体的浓度优选为0.01重量%-20重量%，更优选为0.2重量%-5重量%，相对于发光层的合计。
根据本发明的有机化合物用作发光层中的客体时，具有比根据本发明的有机化合物高的LUMO能级（具有更接近真空能级的LUMO能级）的材料能够用作主体。这是因为，具有比根据本发明的有机化合物高的LUMO能级的材料用作主体时，由于根据本发明的有机化合物的较低的LUMO能级，因此根据本发明的有机化合物能够更令人满意地接受向发光层中的主体供给的电子。
作为各种研究的结果，本发明人发现根据本发明的有机化合物用作发光层的主体或客体，特别是发光层的客体时，能够制备具有高效率、高亮度、高光学输出和非常高的耐久性的元件。以下在实施例中对此详述。
另一方面，根据本发明的有机化合物能够用作构成本发明的有机电致发光元件的发光层以外的有机化合物层的构成材料。具体地，该有机化合物可用作电子传输层、电子注入层、空穴传输层、空穴注入层、空穴阻挡层等的构成材料。这种情况下，有机电致发光元件的发光色并不限于红色。更具体地，发光色可以是白色或中间色。
除了根据本发明的有机化合物以外，如果需要，能够使用已知的低分子或高分子空穴注入化合物或空穴传输化合物、用作主体的化合物、发光化合物、电子注入化合物或电子传输化合物等。
以下给出这些化合物的实例。
作为空穴注入化合物或空穴传输化合物，能够使用具有高空穴迁移率的材料。具有空穴注入性能或空穴传输性能的低分子或高分子材料的实例包括，当然并不限于，三芳基胺衍生物、苯二胺衍生物、1,2-二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、聚（乙烯基咔唑）、聚（噻吩）和其他导电性聚合物。
主体的实例包括下表3中所示的化合物。
[表3]
但是，本发明并不限于这些实例。作为表3中所示的化合物的衍生物的化合物也能够用作主体。其他实例包括，当然并不限于，稠环化合物（例如，芴衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、芘衍生物、咔唑衍生物、喹喔啉衍生物、喹啉衍生物等）；有机铝络合物例如三（8-羟基喹啉合）铝等；有机锌络合物；三苯基胺衍生物；和聚合物衍生物例如聚（芴）衍生物、聚（亚苯基）衍生物等。
考虑与空穴注入化合物和空穴传输化合物的空穴迁移率的平衡，适当地选择电子注入化合物和电子传输化合物。具有电子注入性能或电子传输性能的化合物的实例包括，当然并不限于，二唑衍生物、唑衍生物、吡嗪衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、菲咯啉衍生物、有机铝络合物等。
作为阳极的构成材料，能够使用具有尽可能大的功函数的材料。这样的材料的实例包括，金属单质例如金、铂、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒、钨等；均由这些金属单质的两种以上的组合组成的合金；和金属氧化物例如氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡（ITO）、氧化铟锌等。而且，可使用导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚噻吩等。这些电极材料可单独使用或者两种以上组合使用。此外，阳极可包括单层或多层。
另一方面，作为阴极的构成材料，能够使用具有小功函数的材料。这样的材料的实例包括碱金属例如锂等；碱土金属例如钙等；和金属单质例如铝、钛、锰、银、铅、铬等。而且，能够使用均包括这些金属单质的两种以上的组合的合金。合金的实例包括镁-银、铝-锂、铝-镁等。也能够使用金属氧化物例如氧化铟锡（ITO）。这些电极材料可单独使用或者两种以上组合使用。此外，阴极可包括单层或多层。
根据实施方案的有机电致发光元件中，含有根据本发明的有机化合物的层和含有其他有机化合物的层通过下述方法形成。通常，采用真空沉积法、离子气相沉积法、溅射、等离子体或已知的使用适当溶剂中的溶液的涂布法（例如，旋涂、浸渍、流延法、LB法或喷墨法）形成薄膜。采用真空沉积或溶液涂布法形成的层产生很小的结晶并且具有优异的时间稳定性。此外，涂布法能够与适当的粘结剂树脂组合形成膜。
粘结剂树脂的实例包括，但并不限于，聚乙烯基咔唑树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、ABS树脂、丙烯酸系树脂、聚酰亚胺树脂、酚醛树脂、环氧树脂、有机硅树脂、脲醛树脂等。这些粘结剂树脂可作为均聚物或共聚物单独使用或者作为两种以上的混合物使用。此外，如果需要，可将添加剂例如已知的增塑剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂等组合。
根据实施方案的有机电致发光元件能够用作显示装置或照明装置的组成部件。其他用途包括电子照相成像装置的曝光光源、液晶显示装置的背光等。
上述的显示装置在显示部中包括本发明的有机电致发光元件。显示部包括多个像素。每个像素包括本发明的有机电致发光元件和作为用于控制亮度的开关元件的实例的TFT元件，有机电致发光元件的阳极或阴极与TFT元件的漏电极或源电极电连接。这种情况下，该显示装置能够用作PC（个人电脑）用图像显示装置。
该显示装置可以是图像输入装置，其包括从面阵CCD（Charge-CoupledDevice）、线阵CCD、存储卡等输入图像信息的输入部，以致将输入的图像输出到显示部。此外，显示装置可既用作显示部，其设置在成像装置或喷墨打印机中并且具有将从外部输入的图像信息显示的图像输出功能，也可用作具有将图像的处理信息输入的输入功能的操作面板。此外，该显示装置可用于多功能打印机的显示部。
接下来，参照图1对使用根据本发明的实施方案的有机电致发光元件的显示装置进行说明。
图1是表示包括根据本发明的实施方案的有机电致发光元件和作为与该有机电致发光元件电连接的开关元件的实例的TFT元件的显示装置的实例的截面示意图。图1中所示的显示装置20中，图中示出两对有机电致发光元件和TFT元件。以下对结构详细说明。
图1中所示的显示装置20设置有玻璃等的基板1和为了保护TFT元件或有机层而在基板1上设置的防湿膜2。此外，附图标记3表示金属栅电极，附图标记4表示栅绝缘膜，附图标记5表示半导体层。
TFT元件8包括半导体层5、漏电极6和源电极7。在TFT元件8上设置绝缘膜9。通过接触孔10将有机电致发光元件的阳极11与源电极7连接。显示装置的构成并不限于此，只要阳极和阴极的任一个与TFT元件的源电极和漏电极的任一个连接。
图1中所示的显示装置20中，将有机化合物层12表示为单层，无论是单层或多层有机化合物层。此外，为了抑制有机电致发光元件的劣化，在阴极13上设置第一保护层14和第二保护层15。
本发明的显示装置中，对开关元件并无特别限制，但可使用单晶硅基板和MIM元件或a-Si元件。
实施例
以下参照实施例对本发明进行说明。但是，本发明并不限于这些实施例。
实施例1
例示化合物A2的合成
(1)化合物E3的合成
将下述反应物和溶剂放入100ml回收烧瓶中。下述化合物E1是基于日本专利公开No.2010-254610合成的化合物。
化合物E1：606mg(1mmol)
化合物E2：327mg(1mmol)
Pd(PPh3)4：0.02g
甲苯：10ml
乙醇：5ml
2M-碳酸钠水溶液：10ml
接下来，将该反应溶液加热到80℃，然后在该温度(80℃)下搅拌8小时。反应完成后，将晶体过滤出并且依次用水、乙醇和庚烷分散和洗涤。接下来，通过加热将得到的晶体溶解在甲苯中，然后通过柱色谱(甲苯/庚烷=1:3)进行纯化，然后用氯仿/甲醇进行重结晶以制备583mg的作为黄色晶体的化合物E3(收率：80%)。
(2)例示化合物A2的合成
在反应器中，放入218mg(0.3mmol)的化合物E3，然后溶解于10ml的二氯甲烷中。接下来，将下述反应物放入水浴中的反应器中。
三氟乙酸：2ml
BF3·OEt：1.8ml
接下来，将该反应溶液搅拌约10分钟，然后缓慢地将136mg(0.6mmol)的DDQ添加到该溶液中。接下来，将该反应溶液搅拌4小时，然后将112mg(0.6mmol)的二茂铁添加到该溶液中。将得到的红色沉淀物过滤出以制备深红色固体。接下来，通过加热将该固体溶解于氯苯中，并且将得到的热溶液过滤。用氯苯/甲醇对滤液进行重结晶2次以制备159mg的作为深红色晶体的例示化合物A2(收率：73%)。此外，通过在下述条件下使用由UlvacKikoInc.制造的升华纯化装置进行升华来将150mg的化合物A2纯化。作为升华纯化的结果，得到了115mg的例示化合物A2。
真空度：7.0×10-1Pa
氩气流速：10ml/min
升华温度：410℃
作为用HPLC（高性能液相色谱）对得到的化合物的纯度测定的结果，确认纯度为99%以上。
此外，测定例示化合物A2的1×10-5mol/L甲苯溶液的发射光谱。具体地，使用HitachiF-4500在520nm的激发波长下测定光致发光。结果，得到了在582nm具有峰值强度的发射光谱。
此外，例示化合物A2具有低的溶剂中的溶解度，因此难以通过NMR鉴定。因此，通过使用由JEOL,Ltd.制造的JMS-T100TD(DART-TOF-MASS)测定分子量来鉴定该化合物。以下示出结果。
DART-TOF-MASS：M+=727.9
实施例2
例示化合物A3的合成
除了在实施例1(1)中，代替化合物E1而使用了下述的化合物E4以外，采用与实施例1中相同的方法制备例示化合物A3。
作为用HPLC对得到的化合物的纯度测定的结果，确认纯度为99.5%以上。
此外，采用与实施例1中相同的方法测定例示化合物A3的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）的发射光谱。结果，得到了在583nm具有峰值强度的发射光谱。
进而，通过使用由JEOL,Ltd.制造的JMS-T100TD(DART-TOF-MASS)测定分子量来鉴定该化合物。
DART-TOF-MASS：M+=879.3
实施例3
例示化合物A6的合成
除了在实施例1(1)中，代替化合物E1而使用了下述的化合物E5以外，采用与实施例1中相同的方法制备例示化合物A6。
作为用HPLC对得到的化合物的纯度测定的结果，确认纯度为99%以上。
此外，采用与实施例1中相同的方法测定例示化合物A6的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）的发射光谱。结果，得到了在590nm具有峰值强度的发射光谱。
进而，通过使用由JEOL,Ltd.制造的JMS-T100TD(DART-TOF-MASS)测定分子量来鉴定该化合物。
DART-TOF-MASS：M+=951.5
实施例4
例示化合物A14的合成
除了在实施例1(1)中，代替化合物E2而使用了下述的化合物E6以外，采用与实施例1中相同的方法制备例示化合物A14。
作为用HPLC对得到的化合物的纯度测定的结果，确认纯度为99%以上。
此外，采用与实施例1中相同的方法测定例示化合物A14的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）的发射光谱。结果，得到了在590nm具有峰值强度的发射光谱。
进而，通过使用由JEOL,Ltd.制造的JMS-T100TD(DART-TOF-MASS)测定分子量来鉴定该化合物。
DART-TOF-MASS：M+=803.3
实施例5
例示化合物A17的合成
除了在实施例1(1)中，代替化合物E2而使用了下述的化合物E7以外，采用与实施例1中相同的方法制备例示化合物A17。
作为用HPLC对得到的化合物的纯度测定的结果，确认纯度为99%以上。
此外，采用与实施例1中相同的方法测定例示化合物A17的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）的发射光谱。结果，得到了在590nm具有峰值强度的发射光谱。
进而，通过使用由JEOL,Ltd.制造的JMS-T100TD(DART-TOF-MASS)测定分子量来鉴定该化合物。
DART-TOF-MASS：M+=879.3
实施例6
本实施例中，制备有机电致发光元件，其中在基板上依次形成阳极、空穴传输层、发光层、空穴-激子阻挡层、电子传输层和阴极。以下示出本实施例中使用的一些材料。
首先，在玻璃基板上沉积ITO并且进行所需的图案化以形成ITO电极（阳极）。这种情况下，ITO电极的厚度为100nm。将包括如上所述形成的ITO电极的基板用作随后的步骤中的ITO基板。
接下来，在1×10-5Pa的真空室内通过电阻加热真空沉积，在ITO基板上连续地沉积下表4中所示的有机化合物层和电极层。该沉积中，对电极（金属电极层，阴极）的电极面积为3mm2。
[表4]
本实施例中，G-2和G-3分别为表3中所示的H6和H22。
对得到的元件的特性进行测定和评价。具体地，用由Hewlett-PackardCompany制造的微安计4140B测定电流-电压特性，并且用由TopconCorporation制造的BM7测定亮度。将结果示于表5中。
实施例7-16
除了将实施例6中的G-2、G-3和客体适当地变为表5中所示的化合物以外，采用与实施例6中相同的方法制备有机电致发光元件。采用与实施例6中相同的方法对得到的元件的每个的特性进行测定和评价。将测定的结果示于表5中。表5中，用作G-2的H2、H4、H11、H18、H19、H20、H21和H24以及用作G-3的H23和H24均是表3中所示的主体。
[表5]
客体 G-2 G-3 发光效率(cd/A) 电压(V)
实施例6 A1 H6 H22 2.5 4.1
实施例7 A2 H11 H23 3.0 4.2
实施例8 A2 H19 H22 4.5 4.5
实施例9 A3 H18 H24 4.3 4.3
实施例10 A5 H24 H22 3.5 4.1
实施例11 A6 H11 H24 3.8 4.2
实施例12 A12 H4 H22 3.2 4.5
实施例13 A14 H20 H23 4.1 4.6
实施例14 A15 H2 H22 3.3 4.2
实施例15 A25 H19 H22 4.3 4.2
实施例16 B1 H21 H23 2.2 4.1
实施例17
本实施例中，制备有机电致发光元件，其中在基板上依次形成阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极。本实施例中制备的有机电致发光元件具有共振结构。以下示出本实施例中使用的一些材料。
首先，通过溅射在玻璃基板（支撑体）上沉积铝合金（AlNd）以形成反射阳极。这种情况下，反射阳极的厚度为100nm。接下来，通过溅射在反射阳极上沉积ITO以形成透明阳极。透明阳极的厚度为80nm。接下来，在阳极周围以1.5μm的厚度形成丙烯酸系元件分离膜，然后进行所需的图案化以提供具有3mm的半径的开口。接下来，将其上形成了阳极的基板依次用丙酮和异丙醇（IPA）进行超声波洗涤。接下来，通过用IPA沸腾来洗涤基板，然后干燥。接下来，用UV/臭氧对基板的表面进行洗涤。
接下来，在1×10-5Pa的真空室内通过电阻加热真空沉积，在ITO基板上连续沉积下表6中所示的有机化合物层。
[表6]
本实施例中，G-13和G-14分别为表3中所示的H11和H24。
接下来，通过溅射在电子注入层上沉积IZO以形成阴极。阴极的厚度为30nm。最后，在氮气氛中进行密封。如上所述制备有机电致发光元件。
对得到的元件的特性进行测定和评价。具体地，用由Hewlett-PackardCompany制造的微安计4140B测定电流-电压特性，并且用由TopconCorporation制造的BM7测定亮度。将结果示于表7中。
实施例18-21
除了将实施例17中的G-13、G-14和客体适当地变为表7中所示的化合物以外，采用与实施例17中相同的方法制备有机电致发光元件。采用与实施例17中相同的方法对得到的元件的每个的特性进行测定和评价。将测定的结果示于表7中。表7中，用作G-13的H6、H19、H23和H24以及用作G-14的H22和H23均为表3中所示的主体。
[表7]
客体 G-13 G-14 发光效率(cd/A) 电压(V)
实施例17 A2 H11 H24 6.2 4.6
实施例18 A3 H19 H22 6.8 4.3
实施例19 A14 H23 H22 7.5 4.4
实施例20 A17 H24 H22 7.3 4.6
实施例21 A24 H6 H23 7.0 4.5
实施例22
本实施例中，制备有机电致发光元件，其中在基板上依次形成阳极、空穴传输层、第一发光层、第二发光层、空穴-激子阻挡层、电子传输层和阴极。本实施方案的有机电致发光元件包括多个发光层，因此具有以下模式，其中各个发光层中含有的客体独立地或同时发光。以下示出本实施例中使用的一些材料。
首先，在玻璃基板上沉积ITO并且进行所需的图案化以形成ITO电极(阳极)。这种情况下，ITO电极的厚度为100nm。将其上形成了ITO电极的基板在随后的步骤中用作ITO基板。
接下来，在1×10-5Pa的真空室内通过电阻加热真空沉积，在ITO基板上连续地沉积下表8中所示的有机化合物层和电极层。对电极（金属电极层，阴极）的电极面积为3mm2。
[表8]
本实施例中，G-22、G-23和G-24分别为表3中所示的H11、H22和H11。
对得到的元件的特性进行测定和评价。具体地，用由Hewlett-PackardCompany制造的微安计4140B测定电流-电压特性，并且用由TopconCorporation制造的BM7测定亮度。将结果示于表9中。
实施例23和24
除了将实施例22中的G-22、G-23、G-24和客体适当地变为表9中所示的化合物以外，采用与实施例22中相同的方法制备有机电致发光元件。采用与实施例22中相同的方法对得到的元件的每个的特性进行了测定和评价。将测定的结果示于表9中。表9中，用作G-22的H18和H23、用作G-23的H24以及用作G-24的H4和H15均为表3中所示的主体。
[表9]
客体 G-22 G-23 G-24 发光效率(cd/A) 电压(V)
实施例22 A2 H11 H22 H11 10.5 5.1
实施例23 A3 H18 H24 H4 14.1 5.2
实施例24 A5 H23 H22 H15 12.1 4.8
根据本发明的有机化合物是具有高量子产率和适合红色发射的发光的化合物。因此，根据本发明的有机化合物用作有机电致发光元件的构成材料时，能够制备具有良好的发射特性的有机电致发光元件。
其他实施方案
尽管已参照例示实施方案对本发明进行了说明，但应理解本发明并不限于所公开的例示实施方案。下述权利要求的范围应给予最宽泛的解释以包括所有这样的变形以及等同的结构和功能。
本申请要求于2011年1月20日提交的日本专利申请No.2011-009529的权益，由此通过引用将其全文并入本文。
附图标记列表
8:TFT元件，11:阳极，12:有机化合物层，13:阴极。

Claims (10)

1.由下述通式(1)表示的有机化合物：
其中式(1)，R1-R22各自独立地为氢原子或者从以下选择的取代基：卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳氧基、甲硅烷基基团和氰基；该杂环基选自吡啶基、唑基、二唑基、噻唑基、噻二唑基、咔唑基、吖啶基、菲咯啉基；当烷基、烷氧基、氨基基团、芳基、杂环基和芳氧基被取代时，取代基选自烷基、芳烷基、芳基、吡啶基、吡咯基、氨基、烷氧基、芳氧基、氰基和卤素原子。
2.根据权利要求1的有机化合物，其中R1-R22各自独立地选自氢原子、取代或未取代的烷基、和取代或未取代的芳基。
3.根据权利要求1的有机化合物，其中R1、R2、R3、R4、R9和R18各自为氢原子或者取代或未取代的芳基。
4.有机电致发光元件，包括：
阳极和阴极；和
设置在该阳极和该阴极之间的至少一个有机化合物层，
其中该至少一个有机化合物层中的至少一个含有根据权利要求1的有机化合物。
5.根据权利要求4的有机电致发光元件，其中在发光层中含有该有机化合物。
6.根据权利要求4的有机电致发光元件，其中发红光。
7.显示装置，包括：
多个像素，
其中该多个像素的每个包括根据权利要求4-6的任一项的有机电致发光元件和与该有机电致发光元件电连接的TFT元件。
8.图像输入装置，包括：
经配置以输入图像信息的输入部；和
经配置以输出图像的显示部，
其中该显示部具有多个像素，并且
该多个像素的每个包括根据权利要求4-6的任一项的有机电致发光元件和与该有机电致发光元件电连接的TFT元件。
9.照明装置，包括根据权利要求4-6的任一项的有机电致发光元件。
10.电子照相成像装置的曝光光源，该曝光光源包括根据权利要求4-6的任一项的有机电致发光元件。
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3546381B2 (ja) * 2001-04-16 2004-07-28 章雄 飯田 防潮ゲート
KR101979037B1 (ko) * 2011-01-27 2019-05-15 제이엔씨 주식회사 신규 안트라센 화합물 및 이것을 이용한 유기 전계 발광 소자
JP5791445B2 (ja) * 2011-09-22 2015-10-07 キヤノン株式会社 新規有機化合物、それを有する有機発光素子及び表示装置
JP5674707B2 (ja) * 2012-05-22 2015-02-25 株式会社東芝 表示装置
JP6071390B2 (ja) 2012-10-02 2017-02-01 キヤノン株式会社 新規有機化合物、それを有する有機発光素子及び表示装置
CN108470839B (zh) * 2013-12-31 2022-06-14 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 一种改善视角特性的顶发射oled器件
KR102349284B1 (ko) * 2014-12-30 2022-01-11 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102383315B1 (ko) 2018-03-30 2022-04-06 캐논 가부시끼가이샤 유기발광소자, 표시장치, 촬상 장치 및 조명 장치
JP7182971B2 (ja) * 2018-09-21 2022-12-05 キヤノン株式会社 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器及び移動体
JP7179564B2 (ja) * 2018-10-03 2022-11-29 キヤノン株式会社 有機化合物及び有機発光素子

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1327468A (zh) * 1999-09-30 2001-12-19 出光兴产株式会社 有机电致发光器件

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3824417B2 (ja) * 1997-04-04 2006-09-20 三井化学株式会社 炭化水素化合物および有機電界発光素子
JP4520590B2 (ja) * 2000-07-11 2010-08-04 三井化学株式会社 炭化水素化合物および有機電界発光素子
US6833201B2 (en) 2003-01-31 2004-12-21 Clemson University Nanostructured-doped compound for use in an EL element
JP5590815B2 (ja) 2009-04-23 2014-09-17 キヤノン株式会社 新規有機化合物および発光素子および画像表示装置
JP5618555B2 (ja) 2009-04-23 2014-11-05 キヤノン株式会社 新規有機化合物および発光素子および画像表示装置
JP4750893B1 (ja) 2010-03-30 2011-08-17 キヤノン株式会社 新規有機化合物および有機発光素子
JP5700952B2 (ja) 2010-04-30 2015-04-15 キヤノン株式会社 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1327468A (zh) * 1999-09-30 2001-12-19 出光兴产株式会社 有机电致发光器件

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