KR101513789B1 - 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 디바이스 - Google Patents

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겐고 기시노
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Abstract

녹색 광을 방출하기에 적절한 하기 화학식 1로 표현되는 신규한 유기 화합물, 및 유기 화합물을 포함하는 유기 발광 디바이스를 제공한다. 화학식 1에서, R1 내지 R16은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환되거나 또는 비치환된 알킬기, 치환되거나 또는 비치환된 알콕시기, 치환된 아미노기, 치환되거나 또는 비치환된 아릴기, 및 치환되거나 또는 비치환된 헤테로시클릭기로부터 선택된다.
[화학식 1]

Description

신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 디바이스{NOVEL ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME}
본 발명은 신규한 유기 화합물 및 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 발광 디바이스에 관한 것이다.
유기 발광 디바이스는 애노드(anode), 캐쏘드(cathode), 및 그 사이에 배치된 유기 화합물 층을 포함한다. 두 전극이 전자 및 정공을 유기 화합물 층에 주입할 경우, 그 내에 함유된 유기 화합물은 엑시톤(exciton)을 발생시키고, 엑시톤이 바닥 상태로 되돌아갈 때 광을 방출한다.
유기 발광 디바이스는 또한 유기 전계발광(electroluminescent) (EL) 디바이스로서 지칭된다.
신규한 발광 유기 화합물은 지금까지 집중적으로 개발되고 있다. 이러한 화합물의 개발은 고성능 유기 발광 디바이스를 제공하는데 중요하다.
이러한 유기 화합물의 예로서, 특허문헌 1은 예시적인 화학식 1-A를 개시한다:
[화학식 1-A]
Figure 112012107588882-pct00001
상기 유기 화합물의 다른 예로서, 특허문헌 2는 예시적인 화합물 1을 개시한다:
[예시적인 화합물 1]
Figure 112012107588882-pct00002
일본 특허 공개 제2008-235734호 (외국 대응특허 없음) 일본 특허 공개 제2008-300753호 (외국 대응특허 없음)
삭제
발명의 개요
특허문헌 1 및 2에 개시된 유기 화합물은 이들 스스로에 의해서 광을 거의 방출하지 않는다. 상기 화학식에서 도시된 바와 같은 예시적인 화합물 1-A 및 1 모두는 비치환된 융합 고리로 구성된다. 즉, 이들 유기 화합물은 상기 구조 화학식으로 표현된 기본 골격을 갖는다.
따라서, 본 발명은 기본 골격만으로 광을 방출할 수 있고 녹색 영역에서 광을 방출할 수 있는 신규한 유기 화합물을 제공한다.
본 발명의 일 양태에 따라서, 하기 화학식 (1)로 표현되는 유기 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112012107588882-pct00003
화학식 1에서, R1 내지 R16은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환되거나 또는 비치환된 알킬기, 치환되거나 또는 비치환된 알콕시기, 치환된 아미노기, 치환되거나 또는 비치환된 아릴기, 및 치환되거나 또는 비치환된 헤테로시클릭기로부터 선택된다.
본 발명의 상기 양태에 따라서, 기본 골격 만으로 넓은 밴드갭 및 깊은 LUMO 준위를 갖는 신규한 유기 화합물이 제공될 수 있다. 따라서, 유기 화합물은 이의 골격 만으로 녹색 영역의 광을 방출한다. 또한, 골격에 치환체를 도입하는 것은 녹색 광이 아닌 적색 광을 방출할 수 있는 신규한 유기 화합물을 제공한다. 추가로, 상기 신규한 유기 화합물을 포함하는 유기 발광 디바이스를 제공할 수 있다.
도 1은 유기 발광 디바이스, 및 유기 발광 디바이스에 연결된 스위칭(switching) 디바이스의 단면 모식도이다.
본 발명의 일 실시양태에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다:
[화학식 1]
Figure 112012107588882-pct00004
화학식 (1)에서, R1 내지 R16은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환되거나 또는 비치환된 알킬기, 치환되거나 또는 비치환된 알콕시기, 치환된 아미노기, 치환되거나 또는 비치환된 아릴기, 및 치환되거나 또는 비치환된 헤테로시클릭기로부터 선택된다.
아릴기 및 헤테로시클릭기는 알킬기로 치환될 수 있다.
아미노기는 알킬 또는 아릴기로 치환될 수 있다.
화학식 (1)에서, 알킬기는 예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 옥틸, 1-아다만틸, 또는 2-아다만틸일 수 있다.
화학식 (1)에서, 알콕시기는 예를 들어, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 2-에틸옥틸옥시, 페녹시, 4-tert-부틸페녹시, 벤질옥시, 또는 티에닐옥시일 수 있다.
화학식 (1)에서, 아미노기는 예를 들어, N-메틸아미노, N-에틸아미노, N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N-메틸-N-에틸아미노, N-벤질아미노, N-메틸-N-벤질아미노, N,N-디벤질아미노, 아닐리노, N,N-디페닐아미노, N,N-디나프틸아미노, N,N-디플루오레닐아미노, N-페닐-N-톨릴아미노, N,N-디톨릴아미노, N-메틸-N-페닐아미노, N,N-디아니솔릴아미노, N-메틸-N-페닐아미노, N,N-디메시틸아미노, N-페닐-N-(4-tert-부틸페닐)아미노, 또는 N-페닐-N-(4-트리플루오로메틸페닐)아미노일 수 있다.
화학식 (1)에서, 아릴기는 예를 들어, 페닐, 나프틸, 인데닐, 비페닐, 터페닐, 또는 플루오레닐일 수 있다.
화학식 (1)에서, 헤테로시클릭기는 예를 들어, 피리딜, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 카르바졸릴, 아크리디닐, 또는 페난트롤릴일 수 있다.
본 발명자들은 의도되는 방출 파장 영역에 포함되는 최대 방출 파장을 갖는, 기본 골격 만으로 구성된 분자에 초점을 맞춰왔다. 본 실시양태에 따른 기본 골격은 하기 구조 화학식으로 표현된다:
[구조 화학식]
Figure 112012107588882-pct00005
화합물의 기본 골격은 의도되는 방출 파장을 성취하도록 치환될 수 있다고 공지되어 있지만, 이것은 화합물의 안정성을 손상시킬 수 있다. 따라서, 화합물의 안정성의 관점에서 분자는 기본 골격 만으로 구성되고, 의도되는 방출 파장에 가능한 가까운 최대 방출 파장을 갖는 것이 중요하다.
이러한 실시양태에서, 의도되는 방출 파장 영역은 녹색 영역, 특별하게는, 피크 방출 파장이 480 내지 530 nm이다.
실시양태에 따른 유기 화합물의 기본 골격과 다른 기본 골격과의 비교
본 실시양태에 따른 유기 화합물의 기본 골격을 이제 하기 기본 골격과 비교할 것이다.
[화학식 A]
Figure 112012107588882-pct00006
[화학식 B]
Figure 112012107588882-pct00007
본 실시양태에 따른 유기 화합물의 기본 골격을 페닐기로 치환시켜서 제조된 유기 화합물 (표 1의 c), 상기 화학식 A로 표현된 비치환된 기본 골격인 유기 화합물 (표 1의 a), 및 상기 화학식 B로 표현된 기본 골격을 페닐기로 치환시켜 제조된 유기 화합물 (표 1의 b)을 방출 특징에 대해서 비교하였다. 표에서 기호 "-"는 자외선 및 가시 영역에서 어떤 방출도 관찰되지 않는 것을 의미한다.
Figure 112012107588882-pct00008
상기 표 1에서 a로 표시된 유기 화합물은 자외선 및 가시 영역에서 광을 거의 방출하지 않는다. 따라서, 양자 수율은 측정될 수 없다. 상기 표 1에서 b로 표시된 유기 화합물은 광을 약간 방출한다. 그러나, 이 화합물은 550 nm의 최대 방출 파장을 갖는 황색 광을 방출하는데, 이는 광도가 0-0에 대한 진동 수준에서는 낮고, 다른 진동 수준에서 최대화되기 때문이다. 즉, 이 화합물은 광도가 낮고 녹색 광을 방출하지 않는다. 본 실시양태에 따른 상기 표 1에서 c로 표시된 유기 화합물은 양자 수율이 높고, 516 nm의 최대 방출 파장을 갖는 녹색 광을 방출한다.
따라서, 상기 표 1에서 a로 표시된 인데노[1,2,3-cd]플루오란텐 골격 자체는 발광 물질로서 적합하지 않다. 유사하게, 상기 골격에 벤젠 고리를 융합하여 형성된 기본 골격을 갖는 상기 표 1에서 b로 표시된 유기 화합물은 황색 광을 방출하고 광을 거의 방출하지 않기 때문에 발광 물질로서 적합하지 않다. 이에 비해, 공액이 연장된 방향에서 인데노[1,2,3-cd]플루오란텐 골격에 나프탈렌 고리를 접합시켜 형성된 기본 골격을 갖는, 표 1에서 c로 표시된 본 실시양태에 따른 유기 화합물은 녹색 광을 방출하고 높은 양자 수율을 갖는다.
연장된 공액을 위해서 융합 고리의 수를 증가시키는 것은 일반적으로 청색을 녹색, 황색 및 적색으로 변화시킨다고 추정되지만, 표 1에서 b로 표시된 구조와, 표 1에서 c로 표시된 본 실시양태에 따른 구조는 상기 추정을 동의하지 않는다. 즉, 표 1에서 c로 표시된 화합물은 표 1에서 b로 표시된 화합물로부터 방출된 광의 색상으로부터 적색 광을 방출할 것이라고 예상되지만, 그 예상과 다르게, 본 발명자들은 표 1에서 c로 표시된 화합물은 녹색 광을 방출한다는 것을 발견하였다.
또한, 표 1에서 c로 표시된 본 발명에 따른 유기 화합물의 양자 수율은 표 1에서 b로 표시된 화합물의 양자 수율보다 적어도 10배 높다.
[화학식 1]
Figure 112012107588882-pct00009
또한, 본 실시양태에 따른 유기 화합물의 기본 골격은 매우 편평하여 막이 형성될 때 분자 쌓임(stacking)이 발생하기 쉽다. 이것은 분자 자체의 방출 파장보다 더 긴 방출 파장을 유발한다. 막이 형성될 때 분자 단독의 방출 파장을 활용하기 위해서, 본 발명자들은 기본 골격에 치환체를 도입하는 것이 중요하다고 믿는다. 본 실시양태에 따른 유기 화합물의 기본 골격의 평면은 골격에 도입된 치환체의 평면과의 이면각이 거의 수직이 될 수 있다. 특히, R1, R2, R7, 및 R8 중 적어도 하나에 아릴기를 도입하는 것이 효과적이다.
또한, 본 실시양태에 따른 유기 화합물은 이의 기본 골격에 2개의 5원 고리를 갖기 때문에 HOMO 에너지 준위가 깊다. 즉, 본 실시양태에 따른 유기 화합물은 산화 전위가 낮다. 따라서, 본 실시양태에 따른 유기 화합물은 산화에 안정하다.
또한, 본 실시양태에 따른 유기 화합물은 이의 기본 골격에 헤테로원자, 예컨대 질소 원자를 갖지 않는다. 이것도 또한 낮은 산화 전위에 기여한다. 즉 산화에 대한 유기 화합물의 안정성에 기여한다.
본 실시양태에 따른 유기 화합물의 기본 골격은 HOMO 에너지 준위가 깊다. HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위의 상관관계 및 에너지 갭을 고려하면, 이것은 또한 LUMO 에너지 준위도 또한 깊은 것을 의미한다. 따라서, 본 실시양태에 따른 유기 화합물은 쉽게 전자를 받는다.
본 실시양태에 따른 유기 화합물은 녹색 발광 물질 뿐만 아니라 기본 골격이 방출 파장을 더 장파장화시키는 치환체를 가지면 적색 발광 물질로서 작용한다. 더 긴 파장을 갖는 이러한 물질은 본 실시양태에 따른 유기 화합물과 동일한 기본 골격을 갖기 때문에 산화에 안정하다.
방출 파장을 더 장파장화시키는 치환체의 예에는 트리아릴아민 및 안트라센이 포함된다. 방출 파장을 조정하기 위해서, 이러한 치환체를 본 실시양태에 따른 유기 화합물의 기본 골격의 R4, R5, R12, 및 R13 중 적어도 하나에 도입할 수 있다.
본 실시양태에 따른 유기 화합물은 유기 발광 디바이스의 발광 층을 위한 게스트 또는 호스트 물질로서 사용될 수 있다. 특별하게는, 유기 화합물은 발광 층을 위한 게스트 물질로서 사용될 수 있고, 보다 특별하게는, 녹색 발광 디바이스의 발광 층을 위한 게스트 물질로서 사용될 수 있다.
본 실시양태에 따른 유기 화합물을 발광 층을 위한 게스트 물질로서 사용하면, 사용되는 호스트 물질은 게스트 물질보다 얕은 LUMO 준위를 갖는 유기 화합물, 즉, LUMO 준위가 진공 준위에 가까운 유기 화합물일 수 있다. 이것은 호스트 물질에 공급되는 전자를 게스트 물질이 보다 더 쉽게 받아들이게 한다.
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 용어 "호스트 물질"은 발광 층의 구성성분 중에서 중량 비율이 가장 높은 물질을 나타낸다. 본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 용어 "게스트 물질"은 발광 층의 구성성분 중에서 호스트 물질보다 중량 비율이 낮고, 광 방출에 책임을 맡은 물질을 나타낸다. 또한, 본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 용어 "보조 물질"은 발광 층의 구성성분 중에서 호스트 물질보다 중량 비율이 낮고, 광을 방출하는데 있어서 게스트 물질을 돕는 물질을 나타낸다.
본 실시양태에 따른 유기 화합물은 또한 적색 발광 층을 위한 호스트 물질로서 사용될 수 있다.
또한, 본 실시양태에 따른 유기 화합물은 정공 주입 층, 정공 수송 층, 정공/엑시톤 블로킹 층, 전자 수송 층, 및 전자 주입 층을 포함하는 발광 층 이외의 임의의 층으로서 사용될 수 있다.
실시양태에 따른 유기 화합물의 예
본 실시양태에 따른 유기 화합물의 예에는 하기 화합물이 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다:
Figure 112012107588882-pct00010

Figure 112012107588882-pct00011

Figure 112012107588882-pct00012
예시적인 화합물 군의 특성
예시적인 화합물 중에서, 군 A는, 기본 골격 만이 아닌 전체 분자가 탄화수소기로 구성되기 때문에 HOMO 에너지 준위가 낮다. 이것은 이들 유기 화합물이 낮은 산화 전위를 가져서 산화에 안정하다는 것을 의미한다.
다른 한편, 군 B에서와 같이, 임의의 치환체가 헤테로원자를 가지면, 분자의 산화 전위가 상당히 변화되거나, 또는 분자간 상호작용이 변화된다. 임의의 치환체가 헤테로원자를 가지면, 최대 방출 파장을 장파장시킬 수 있다. 또한, 임의의 치환체가 헤테로원자를 가지면, 화합물은 예를 들어, 전자 수송 물질, 정공 수송 물질 또는 정공-트랩(trap) 발광 물질로서 100％에 근접한 고 농도로 사용되는 응용분야에 사용될 수 있다.
따라서, 예시적인 화합물은 군 A 및 B로서 도시되어 있다. 이들 화합물은 이의 기본 골격 만으로 녹색 광을 방출한다. 추가로, 본 실시양태에 따른 유기 화합물은 녹색 광보다 긴 파장을 갖는 광, 특별하게는 이의 기본 골격이 치환되면 적색 광을 방출할 수 있다.
특히, 본 실시양태에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 (2)로 표현될 수 있다:
[화학식 2]
Figure 112012107588882-pct00013
화학식 (2)에서, R17 내지 R24는 각각 독립적으로 탄소 원자수가 1 내지 4인 알킬기 및 아릴기로부터 선택된다.
아릴기는 페닐, 나프틸, 비페닐, 또는 터페닐이다.
아릴기는 탄소 원자수가 1 내지 4인 알킬기로 치환될 수 있다.
R17, R18, R21, 및 R22 중 임의의 것이 아릴기이면, 이것은 본 실시양태에 따른 유기 화합물의 기본 골격과의 이면각이 크다.
이것은 분자 쌓임을 방지하여, 농도 소광(quenching)을 억제하는 효과가 크다.
R19, R20, R23, 또는 R24가 치환체이면, 이것은 방출 파장을 더 장파장화 시킬 수 있다. 치환체가 아릴기이면, 이것은 방출 파장을 훨씬 더 장파장화 시킬 수 있다.
합성 경로 설명
이제 본 실시양태에 따른 유기 화합물의 합성 경로의 예를 기재할 것이다.
반응식을 하기에 도시한다.
치환체가 의도된 위치에 도입된 화합물을 합성하기 위해서, 의도된 위치의 수소 원자를 다른 치환체로 치환시킬 수 있다. 치환체의 예에는 알킬기, 할로겐 원자, 및 페닐기가 포함된다.
합성 경로 1
Figure 112012107588882-pct00014
합성 경로 2
Figure 112012107588882-pct00015
다른 유기 화합물 및 원료
상기 반응식에서 D1 내지 D6을 변화시켜 다양한 유기 화합물을 합성할 수 있다. 하기 표 2 및 3은 합성된 화합물의 예를 나타낸다.
Figure 112012107588882-pct00016
Figure 112012107588882-pct00017
유기 발광 디바이스의 설명
다음으로, 본 발명의 일 실시양태에 따른 유기 발광 디바이스를 기재할 것이다.
본 실시양태에 따른 유기 발광 디바이스는 적어도 한쌍의 전극, 즉 애노드와 캐쏘드, 및 그 사이에 배치된 유기 화합물 층을 포함한다. 유기 화합물 층은 본 발명에 따른 유기 화합물을 함유한다.
유기 화합물 층이 발광 층이면, 이것은 본 발명에 따른 유기 화합물로만 형성될 수 있거나 또는 다른 성분을 함유할 수 있다.
발광 층이 다른 성분을 함유하는 경우는 발광 층이 호스트 물질 또는 보조 물질 뿐만 아니라 광을 방출하는 책임이 있는 성분을 함유하는 경우를 의미한다. 본 발명에 따른 유기 화합물은 호스트 물질, 게스트 물질 또는 보조 물질일 수 있다.
본 발명에 따른 유기 화합물이 게스트 물질로 사용되면, 호스트 물질 내의 게스트 물질의 농도는 바람직하게는 0.01 중량％ 내지 20 중량％, 보다 바람직하게는 0.5 중량％ 내지 10 중량％이다.
다양한 연구의 결과로서, 본 발명자들은 본 발명에 따른 유기 화합물을 발광 층의 호스트 또는 게스트 물질로서, 특히 게스트 물질로서 사용하여 형성된 디바이스가 높은 효율 및 높은 휘도를 갖는 광 출력을 제공하고 매우 높은 내구성을 갖는다는 것을 발견하였다.
이제, 본 실시양태에 따른 유기 화합물을 사용하는 유기 발광 디바이스의 예를 기재한다.
본 실시양태에 따른 유기 발광 디바이스의 예는 애노드, 발광 층, 및 캐쏘드가 순서대로 배치된 기판을 포함하는 것이다. 다른 예는 순서대로 배치된 애노드, 정공 수송 층, 전자 수송 층, 및 캐쏘드를 포함하는 것이다. 다른 예에는 순서대로 배치된 애노드, 정공 수송 층, 발광 층, 전자 수송 층, 및 캐쏘드를 포함하는 것; 순서대로 배치된 애노드, 정공 주입 층, 정공 수송 층, 발광 층, 전자 수송 층, 및 캐쏘드를 포함하는 것; 및 순서대로 배치된 애노드, 정공 수송 층, 발광 층, 정공/엑시톤 블로킹 층, 전자 수송 층, 및 캐쏘드를 포함하는 것이 포함된다. 그러나, 이들 예는 단지 기본적인 디바이스 구조이며, 본 실시양태에 따른 유기 발광 디바이스의 구조는 이에 제한되는 것은 아니며, 예를 들어 전극과 유기 화합물 층 사이의 계면에 절연 층을 포함하는 것, 접착제 층 또는 간섭 층을 포함하는 것, 및 상이한 이온화 전위를 갖는 2개의 층으로 구성된 전자 또는 정공 수송 층을 포함하는 것을 비롯하여, 다양한 층 구조가 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 화합물 이외에, 공지된 저분자량 또는 중합체 정공 주입 화합물 또는 정공 수송 화합물, 공지된 저분자량 또는 중합체 호스트 화합물 또는 발광 화합물 (호스트 물질), 및 공지된 저분자량 또는 중합체 전자 주입 화합물 또는 전자 수송 화합물을 비롯한 다른 화합물이 임의로 사용될 수 있다.
상기 화합물의 예를 하기에 나타낸다.
사용되는 정공 주입 화합물 또는 정공 수송 화합물은 정공 이동성이 높은 물질일 수 있다. 정공 주입 특성 또는 정공 수송 특성을 갖는 저분자량 또는 중합체 물질의 예에는 트리아릴아민, 페닐렌디아민, 스틸벤, 프탈로시아닌, 포르피린, 폴리비닐카르바졸, 폴리티오펜, 및 다른 전도성 중합체가 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
하기 표 4는 호스트 화합물의 특정 구조 화학식을 도시한다. 호스트 화합물로서, 하기 표 4에 도시된 구조 화학식을 갖는 유도체를 사용할 수 있다. 다른 예로는 융합 고리 화합물 (예컨대, 플루오렌, 나프탈렌, 안트라센, 피렌, 카르바졸, 퀴녹살린 및 퀴놀린), 유기알루미늄 착물, 예컨대, 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄, 유기아연 착물, 트리페닐아민, 및 중합체, 예컨대, 폴리플루오렌 및 폴리페닐렌이 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
Figure 112012107588882-pct00018
사용되는 전자 주입 화합물 또는 전자 수송 화합물은 예를 들어 정공 주입 화합물 또는 정공 수송 화합물의 정공 이동성에 대한 균형을 고려하여 선택된다. 전자 주입 특성 또는 전자 수송 특성을 갖는 화합물의 예에는 옥사디아졸, 옥사졸, 피라진, 트리아졸, 트리아진, 퀴놀린, 퀴녹살린, 페난트롤린, 및 유기알루미늄 착물이 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
사용되는 애노드 물질은 일 함수가 보다 높은 물질일 수 있다. 이러한 물질의 예에는 금속, 예컨대 금, 백금, 은, 구리, 니켈, 팔라듐, 코발트 셀레늄, 바나듐 및 텅스텐, 및 이들의 합금, 및 산화금속, 예컨대 산화주석, 산화아연, 산화인듐, 인듐주석산화물 (ITO), 및 인듐아연산화물 (IZO)이 포함된다. 전도성 중합체, 예컨대 폴리아닐린, 폴리피롤 및 폴리티오펜을 또한 사용할 수 있다. 이들 전극 물질은 단독으로 또는 조합으로 사용될 수 있다. 애노드는 단층 구조 또는 다층 구조를 가질 수 있다.
다른 한편, 사용되는 캐쏘드 물질은 일 함수가 보다 낮은 물질일 수 있다. 상기 물질의 예에는 알칼리 금속, 예컨대 리튬; 알칼리 토금속, 예컨대 칼슘; 및 금속, 예컨대 알루미늄, 티타늄, 망간, 은, 납 및 크롬이 포함된다. 마그네슘-은, 알루미늄-리튬 및 알루미늄-마그네슘을 비롯한, 이들 금속의 합금을 또한 사용할 수 있다. 또한, 산화금속, 예컨대 ITO를 사용할 수 있다. 이들 전극 물질은 단독으로 또는 조합으로 사용될 수 있다. 캐쏘드는 단층 구조 또는 다층 구조를 가질 수 있다.
본 실시양태에 따른 유기 발광 디바이스에서, 본 발명에 따른 유기 화합물을 함유하는 층 및 다른 유기 화합물 층은 전형적으로 적절한 용매를 사용하여, 진공 침착, 이온-보조 침착, 스퍼터링(sputtering), 플라즈마-보조 침착 또는 박막을 형성하기 위해서 공지된 코팅 방법 (예컨대, 스핀 코팅, 침지, 주조, 랑그뮈어-블로제트(Langmuir-Blodgett) (LB) 또는 잉크젯 코팅)에 의해서 형성된다. 층이 진공 침착 또는 용액 코팅에 의해서 형성되면, 이들은 시간이 지남에 따라서 우수한 안정성을 갖는데, 이는 예를 들어 결정화가 발생하지 않기 때문이다. 층이 코팅에 의해서 형성되면, 적절한 결합제 수지와 조합하여 막을 형성할 수 있다.
결합제 수지의 예에는 폴리비닐카르바졸 수지, 폴리카르보네이트 수지, 폴리에스테르 수지, 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 (ABS) 수지, 아크릴 수지, 폴리이미드 수지, 페놀 수지, 에폭시 수지, 실리콘 수지, 및 우레아 수지가 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 이들 결합제 수지는 단독중합체 또는 공중합체로서 단독으로 사용될 수 있거나 또는 2종 이상의 혼합물로서 사용될 수 있다. 또한, 임의로는, 공지된 첨가제, 예컨대 가소제, 산화방지제, 및 자외선 흡수제가 조합으로 사용될 수 있다.
유기 발광 디바이스를 포함하는 디스플레이 장치
이제 본 실시양태에 따른 유기 발광 디바이스를 포함하는 장치를 기재한다.
본 실시양태에 따른 유기 발광 디바이스는 디스플레이 장치 또는 조명 장치용으로 사용될 수 있다. 다른 응용분야에는 전자 사진식 이미지-형성 장치용 노광 광원 및 액정 디스플레이 장치용 백라이트가 포함된다.
디스플레이 장치는 본 실시양태에 따른 유기 발광 디바이스를 포함하는 디스플레이 유닛이다. 디스플레이 유닛은 복수의 픽셀을 갖는다. 픽셀은 본 실시양태에 따른 유기 발광 디바이스, 및 스위칭 디바이스의 예인 박막 트랜지스터 (TFT)를 포함한다. 유기 발광 디바이스의 애노드 또는 캐쏘드는 TFT의 드레인(drain) 또는 소스(source)에 연결된다. 디스플레이 장치는 예를 들어, 개인용 컴퓨터용 이미지 디스플레이 장치로서 사용될 수 있다. 디스플레이 장치는 또한 이미지 입력 유닛을 추가로 포함하는 이미지 입력 장치로서 구성될 수 있다.
이미지 입력 장치는 예를 들어, 영역 전하-결합 디바이스 (CCD) 센서, 선형 CCD 센서, 또는 메모리 카드로부터 정보를 입력하도록 구성된 이미지 입력 유닛, 및 입력 정보를 디스플레이하도록 구성된 디스플레이 유닛을 포함한다. 이미지 입력 장치는 또한 촬상(image pickup) 광학 시스템을 추가로 포함하는 촬상 장치, 예컨대 디지탈 카메라로서 구성될 수 있다. 촬상 장치 또는 잉크젯 프린터의 경우, 디스플레이 장치는 디스플레이 유닛으로서 작용하도록 외부로부터의 이미지 정보를 기반으로 이미지를 디스플레이하는 이미지 출력 기능, 및 제어 패널로서 작용하도록 이미지가 가공된 것을 기반으로 정보를 입력하는 입력 기능 모두를 가질 수 있다. 디스플레이 장치는 또한 다기능 프린터의 디스플레이 유닛으로서 사용될 수 있다.
다음으로, 본 실시양태에 따른 유기 발광 디바이스를 포함하는 디스플레이 장치를 기재할 것이다.
도 1은 본 실시양태에 따른 유기 발광 디바이스, 및 유기 발광 디바이스의 온/오프를 제어하거나 또는 광도를 제어하기 위한 스위칭 디바이스의 예로서 제공된 TFT의 단면 모식도이다. 도 1은 2쌍의 유기 발광 디바이스 및 TFT를 도시한다. 도시되어 있지는 않지만, 디스플레이 장치는 광도를 제어하기 위해서 트랜지스터를 포함할 수 있다. 디스플레이 장치는 정보를 기반으로 스위칭 디바이스를 구동하여 유기 발광 디바이스의 온 및 오프를 스위칭함으로써 정보를 디스플레이한다. 이제 상세한 구조를 설명할 것이다.
도 1의 디스플레이 장치는 기판 (1), 예컨대 유리 기판, 및 TFT (8) 및 유기 화합물 층 (12)을 보호하기 위해서 기판 (1) 위에 배치된 방습막 (2)을 포함하며, 또한 금속 게이크 (3), 게이트 절연체 (4) 및 반도체 층 (5)을 포함한다.
TFT (8)는 반도체 층 (5), 드레인 (6), 및 소스 (7)를 포함한다. 절연막 (9)은 TFT (8) 위에 배치된다. 유기 발광 디바이스의 애노드 (11)는 접촉 정공 (10)을 통해서 소스 (7)에 연결된다. 디스플레이 장치의 구조는 상기 구조에 제한되지는 않지만, 애노드 (11) 또는 캐쏘드 (13)는 TFT (8)의 소스 (7) 또는 드레인 (6)에 연결된다.
유기 화합물 층 (12)은 예시 목적으로 도 1에 단층으로서 도시되어 있지만, 이들은 각각 복수의 유기 화합물 층으로 구성된다. 제1 보호층 (14) 및 제2 보호층 (15)이 캐쏘드 (13) 위에 배치되어 유기 발광 디바이스의 해체를 방지한다.
본 실시양태에 따른 디스플레이 장치의 스위칭 디바이스는 임의의 유형일 수 있다. 예를 들어, 단-결정 실리콘 기판, 금속-절연체-금속 (MIM) 디바이스 또는 비결정성 규소 (a-Si) 디바이스를 사용할 수 있다.
실시예
실시예 1
예시적인 화합물 A2의 합성
Figure 112012107588882-pct00019
에탄올 200 mL에 E1 10.6 g (50 mmol) 및 E2 10.5 g (50 mmol)을 넣었다. 이 용액을 60℃로 가열하고, 6 M 수산화나트륨 수용액 20 mL를 적가하였다. 첨가가 완료되면, 용액을 80℃로 가열하고, 2시간 동안 교반하였다. 냉각 후, 침전물을 여과하고, 물 및 에탄올로 세척하고, 감압 하에서 80℃로 가열하여 건조하여 E3의 암녹색 고형물 18.7 g (수율: 86％)을 산출하였다. 다음으로, E3 8.71 g (20 mmol) 및 E4 4.49 g (24 mmol)을 톨루엔 100 mL에 넣었다. 이 용액을 80℃에서 가열한 후, 이소아밀 니트리트 2.81 g (24 mmol)을 서서히 적가하고, 이 용액을 110℃에서 3시간 동안 교반하였다. 냉각 후, 이 용액을 물 100 mL로 2회 세척하였다. 유기 층을 포화 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하였다. 이어서, 이 용액을 여과하고, 여액을 농축하여 암갈색 액체를 산출하였다. 이것을 컬럼 크로마토그래피 (톨루엔/헵탄, 2:3)로 정제하고, 클로로포름/메탄올로부터 재결정화하여 E5의 황색 결정 7.47 g을 산출하였다 (수율: 70％).
Figure 112012107588882-pct00020
DMF 40 mL에 E5 2.67 g (5 mmol) 및 E6 1.60 g (8 mmol)을 넣었다. 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) 디클로라이드 0.25 g (0.5 mmol) 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데스-7-엔 2.28 g (15 mmol)을 이 용액에 넣고, 이것을 150℃로 가열하고, 4시간 동안 교반하였다. 냉각 후, 메탄올 30 mL를 첨가하여 침전물을 형성하고, 여과하여 황색 고형물을 산출하였다. 컬럼 크로마토그래피 (클로로포름/헵탄, 1:3)로 고형물을 정제하고, 클로로포름/메탄올로부터 2회 재결정화하여 예시적인 화합물 A2의 황색 결정 1.77 g을 산출하였다 (수율: 67％).
고성능 액체 크로마토그래피 (HPLC)에 의한 이 화합물의 순도는 99％ 이상인 것으로 측정되었다.
히타치, 엘티디(Hitachi, Ltd)로부터 입수가능한 F-4500을 사용하여 350 nm의 여기 파장에서, 발광 스펙트로스코피에 의해서, 농도가 1 x 10-5 mol/L인 예시적인 화합물 A2의 톨루엔 용액의 방출 스펙트럼을 측정하였다. 생성된 스펙트럼은 516 nm에서 이의 최대 강도를 가졌다.
실시예 2
예시적인 화합물 A22의 합성
실시예 1에서 사용된 유기 화합물인 E2를 E7로 변경한 것을 제외하고는, 실시예 1에서와 동일한 반응 및 정제 절차에 의해서 예시적인 화합물 A22를 제조하였다:
Figure 112012107588882-pct00021
이 화합물의 순도는 HPLC에 의해서 99.5％ 이상인 것으로 측정되었다.
또한, 핵자기 공명 (NMR) 스펙트로스코피에 의해서 이 화합물의 구조를 조사하였다.
Figure 112012107588882-pct00022
히타치, 엘티디로부터 입수가능한 F-4500을 사용하여 350 nm의 여기 파장에서, 발광 스펙트로스코피에 의해서, 농도가 1 x 10-5 mol/L인 예시적인 화합물 A22의 톨루엔 용액의 방출 스펙트럼을 측정하였다. 생성된 스펙트럼은 517 nm에서 이의 최대 강도를 가졌다.
실시예 3
예시적인 화합물 A3의 합성
Figure 112012107588882-pct00023
톨루엔 100 mL에 E8 5.41 g (20 mmol) 및 E9 5.18 g (24 mmol)을 넣었다. 이 용액을 80℃로 가열한 후, 이소아밀 니트리트 2.81 g (24 mmol)을 서서히 적가하고, 이 용액을 서서히 80℃부터 가열하고, 100℃에서 3시간 동안 교반하였다. 냉각 후, 이 용액을 물 100 mL로 2회 세척하였다. 유기 층을 포화 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하였다. 이어서, 이 용액을 여과하고, 여액을 농축하여 암갈색 액체를 산출하였다. 이것을 컬럼 크로마토그래피 (톨루엔/헵탄, 2:3)로 정제하고, 톨루엔/에탄올로부터 재결정화하여 E10 3.77 g을 산출하였다 (수율: 46％).
다음으로, E10 4.1 g (10 mmol) 및 Ni(dppp)2Cl2 1.08 g (2 mmol)을 톨루엔 100 mL에 넣고, 트리에틸아민 3.03 g (30 mmol) 및 E11 3.83 g (30 mmol)을 이 용액에 첨가하고, 이것을 100℃에서 5시간 동안 교반하였다. 냉각 후, 이 용액을 여과하고, 물 100 mL로 2회 세척하였다. 유기 층을 포화 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하였다. 이어서, 용액을 여과하고, 여액을 농축하여 암갈색 액체를 산출하였다. 컬럼 크로마토그래피 (톨루엔/헵탄, 5:1)에 의해서 이를 정제하고, 톨루엔/헵탄으로부터 재결정화하여 E12 3.19 g을 산출하였다 (수율: 70％).
Figure 112012107588882-pct00024
DMF 50 mL에 E12 2.28 g (5 mmol) 및 E13 2.86 g (10 mmol)을 첨가하였다. 비스(트리페닐포스핀)팔라듐 (II) 디클로라이드 0.25 g (0.5 mmol) 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데스-7-엔 2.28 g (15 mmol)을 이 용액에 첨가하고, 이것을 150℃로 가열하고, 4시간 동안 교반하였다. 냉각 후, 메탄올 30 mL를 첨가하여 침전물을 형성하고, 여과하여 황색 고형물을 산출하였다. 이 고형물을 컬럼 크로마토그래피 (클로로포름/헵탄, 1:5)로 정제하고, 톨루엔/메탄올로부터 2회 재결정화하여 E14의 황색 결정 3.27 g을 산출하였다 (수율: 72％). 다음으로, E14 3.18 g (7 mmol) 및 E15 1.25 g (7 mmol)을 클로로포름 50 mL에 넣고, 이 용액을 60℃로 가열하고, 8시간 동안 교반하였다. 냉각 후, 용액을 물 50 mL로 2회 세척하였다. 유기 층을 포화 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하였다. 이어서, 이 용액을 여과하고, 여액을 농축하였다. 이것을 컬럼 크로마토그래피 (클로로포름/헵탄, 1:2)로 정제하고, 톨루엔/에탄올로 재결정화하여 E16 3.17 g을 산출하였다 (수율: 85％).
Figure 112012107588882-pct00025
DMF 40 mL에 E16 2.42 g (5 mmol) 및 E17 1.60 g (8 mmol)을 넣었다. 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) 디클로라이드 0.25 g (0.5 mmol) 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데스-7-엔 2.28 g (15 mmol)을 이 용액에 넣고, 이것을 150℃로 가열하고, 4시간 동안 교반하였다. 냉각 후, 메탄올 30 mL를 첨가하여 침전물을 형성하고, 여과하여 황색 고형물을 산출하였다. 이 고형물을 컬럼 크로마토그래피 (클로로포름/헵탄, 1:3)로 정제하고, 클로로포름/메탄올로 2회 재결정화하여 예시적인 화합물 A3의 황색 결정 1.90 g을 산출하였다 (수율: 72％).
HPLC에 의한 이 화합물의 순도는 99％ 이상인 것으로 측정되었다.
히타치, 엘티디로부터 입수가능한 F-4500을 사용하여 350 nm의 여기 파장에서, 발광 스펙트로스코피에 의해서, 농도가 1 x 10-5 mol/L인 예시적인 화합물 A3의 톨루엔 용액의 방출 스펙트럼을 측정하였다. 생성된 스펙트럼은 524 nm에서 이의 최대 강도를 가졌다.
실시예 4
예시적인 화합물 A23의 합성
실시예 3에서 사용된 유기 화합물인 E8을 E18로 변경한 것을 제외하고는, 실시예 3에서와 동일한 반응 및 정제 절차를 수행하였다:
Figure 112012107588882-pct00026
히타치, 엘티디로부터 입수가능한 F-4500을 사용하여 350 nm의 여기 파장에서, 발광 스펙트로스코피에 의해서, 농도가 1 x 10-5 mol/L인 예시적인 화합물 A23의 톨루엔 용액의 방출 스펙트럼을 측정하였다. 생성된 스펙트럼은 525 nm에서 이의 최대 강도를 가졌다.
실시예 5
예시적인 화합물 A13의 합성
실시예 1에서 사용된 유기 화합물인 E2를 E19로 변경한 것을 제외하고는, 실시예 1에서와 동일한 반응 및 정제 절차에 의해서 예시적인 화합물 A13을 제조하였다:
Figure 112012107588882-pct00027
히타치, 엘티디로부터 입수가능한 F-4500을 사용하여 350 nm의 여기 파장에서, 발광 스펙트로스코피에 의해서, 농도가 1 x 10-5 mol/L인 예시적인 화합물 A13의 톨루엔 용액의 방출 스펙트럼을 측정하였다. 생성된 스펙트럼은 517 nm에서 이의 최대 강도를 가졌다.
실시예 6
예시적인 화합물 A21의 합성
실시예 1에서 사용된 유기 화합물인 E6을 E20으로 변경한 것을 제외하고는, 실시예 1에서와 동일한 반응 및 정제 절차를 수행하였다:
Figure 112012107588882-pct00028
히타치, 엘티디로부터 입수가능한 F-4500을 사용하여 350 nm의 여기 파장에서, 발광 스펙트로스코피에 의해서, 농도가 1 x 10-5 mol/L인 예시적인 화합물 A21의 톨루엔 용액의 방출 스펙트럼을 측정하였다. 생성된 스펙트럼은 523 nm에서 이의 최대 강도를 가졌다.
실시예 7
예시적인 화합물 A25의 합성
실시예 1에서 사용된 유기 화합물인 E6을 E20으로 변경하고, E2를 E7로 변경한 것을 제외하고는, 실시예 1에서와 동일한 반응 및 정제 절차를 수행하였다.
히타치, 엘티디로부터 입수가능한 F-4500을 사용하여 350 nm의 여기 파장에서, 발광 스펙트로스코피에 의해서, 농도가 1 x 10-5 mol/L인 예시적인 화합물 A25의 톨루엔 용액의 방출 스펙트럼을 측정하였다. 생성된 스펙트럼은 520 nm에서 이의 최대 강도를 가졌다.
실시예 8
본 실시예에서 순서대로 배치된 애노드, 정공 수송 층, 발광 층, 정공/엑시톤 블로킹 층, 전자 수송 층, 및 캐쏘드를 포함하는 유기 발광 디바이스를 제조하였다. 먼저, 두께가 100 nm인 ITO 막의 패턴을 유리 기판 상에 형성하였다. 이어서, 10-5 Pa 압력의 진공 챔버 내에서, 저항 가열을 사용하는 진공 침착에 의해서 다음 유기 층 및 전극 층을 연속적으로 형성하여, 전극이 서로에 대해서 3 mm2의 면적에 걸쳐서 대향하게 하였다.
정공 수송 층 (40 nm) : G-1
발광 층 (30 nm) : 호스트: 화합물 H7 (98 중량％); 게스트: 예시적인 화합물 A2 (2 중량％)
정공/엑시톤 블로킹 층 (10 nm) : G-3
전자 수송 층 (30 nm) : G-4
제1 금속 전극 층 (1 nm) : LiF
제2 금속 전극 층 (100 nm) : 알루미늄
Figure 112012107588882-pct00029
휴렛-패커드 컴퍼니(Hewlett-Packard Company)로부터 입수가능한 4140B pA 측정계를 사용하여 유기 발광 디바이스의 전류-전압 특성을 측정하였고, 톱콘 코퍼레이션(Topcon Corporation)으로부터 입수가능한 BM7을 사용하여 디바이스의 광도를 측정하였다.
실시예 9 내지 20
실시예 9 내지 20에서는, 게스트 및 호스트 물질을 변경한 것을 제외하고는, 실시예 8에서와 동일한 방식으로 유기 발광 디바이스를 제조하였고, 유사하게 평가하였다. 사용된 호스트 물질은 하기 표 5의 "G-2" 행에 기재된 화합물이었다.
하기 표 5는 실시예 8 내지 20의 발광 효율 및 전압을 나타낸다.
Figure 112012107588882-pct00030
실시예 21
본 실시예에서는 순서대로 배치된 애노드, 정공 주입 층, 정공 수송 층, 발광 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층, 및 캐쏘드를 포함하는 유기 발광 디바이스를 제조하였다.
공명 구조를 갖는 유기 발광 디바이스를 하기 방법에 의해서 제조하였다.
스퍼터링에 의해서 알루미늄 합금 (알루미늄-네오디뮴)을 지지체로서 작용하는 유리 기판 상에 100 nm의 두께로 침착하여, 반사성 애노드를 형성하였다. 이어서, 스퍼터링에 의해서 ITO를 80 nm의 두께로 침착하여 투명한 애노드를 형성하였다. 다음으로, 두께가 1.5 μm인 아크릴 디바이스 단리 막을 애노드 주변에 형성하고, 직경이 3 mm인 개방부를 형성하였다. 기판을 아세톤 및 이어서 이소프로필 알코올 (IPA)로 초음파 세정하고, 이어서, 끓는 IPA로 세척하고 건조하였다. 이어서, 기판의 표면을 자외선/오존 세정하였다.
후속으로, 10-5 Pa 압력의 진공 챔버 내에서 저항 가열을 사용하는 진공 침착에 의해서 다음 유기층을 기판 상에 연속적으로 형성하고, 이어서, 스퍼터링에 의해서 IZO를 30 nm의 두께로 침착하여 캐쏘드로서 투명한 전극을 형성하였다. 캐쏘드를 형성한 후, 디바이스를 질소 분위기에서 밀봉하였다.
이러한 방식으로, 유기 발광 디바이스를 형성하였다.
정공 주입 층 (135 nm) : G-11
정공 수송 층 (10 nm) : G-12
발광 층 (35 nm) : 호스트: 화합물 H7 (98 중량％); 게스트: 예시적인 화합물 A13 (2 중량％)
전자 수송 층 (10 nm) : G-14
전자 주입 층 (70 nm) : G-15 (80 중량％), 리튬 (20 중량％)
Figure 112012107588882-pct00031
휴렛-패커드 컴퍼니로부터 입수가능한 4140B pA 측정계를 사용하여 유기 발광 디바이스의 전류-전압 특성을 측정하였고, 톱콘 코퍼레이션으로부터 입수가능한 BM7를 사용하여 디바이스의 광도를 측정하였다.
실시예 22 내지 26
실시예 22 내지 26에서는, 게스트 및 호스트 물질을 변경한 것을 제외하고는, 실시예 21에서와 동일한 방식으로 유기 발광 디바이스를 제조하였고, 유사하게 평가하였다. 사용된 물질은 하기 표 6의 "G-13" 행에 기재된 화합물이었다.
하기 표 6은 실시예 21 내지 26의 발광 효율 및 전압을 나타낸다.
Figure 112012107588882-pct00032
결과 및 논의
본 발명의 실시양태에 따른 유기 화합물은 양자 수율이 높고 녹색 광으로서 적절한 광을 방출하며, 우수한 방출 특징을 갖는 유기 발광 디바이스를 제조하는데 사용될 수 있는 신규한 화합물이다.
본 발명을 예시적인 실시양태를 참고로 기재하지만, 본 발명은 개시된 예시적인 실시양태로 제한되지 않음을 이해해야 한다. 하기 특허청구범위의 범주는 모든 변형 및 등가 구조 및 기능을 포함하도록 가장 넓은 범위의 해석이 부여된다.
본 출원은 2010년 6월 4일자로 출원된 일본 특허 출원 제2010-129267호의 이익을 청구하며, 이의 전문은 참고로 본 명세서에 도입되어 있다.
8: TFT
11: 애노드
12: 유기 화합물 층
13: 캐쏘드

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는, 유기 화합물.
    [화학식 1]
    Figure 112014110782390-pct00033

    상기 식에서, R1 내지 R16은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 치환된 아미노기, 아릴기, 및 헤테로시클릭기로부터 선택되고,
    상기 아릴기 및 상기 헤테로시클릭기는 알킬기를 치환기로서 가질 수 있고,
    상기 치환된 아미노기는 알킬기 또는 아릴기를 치환기로서 가질 수 있다.
  2. 제1항에 있어서,
    R1 내지 R16이 각각 독립적으로 수소 원자 및 상기 아릴기로부터 선택되는, 유기 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 2로 표현되는, 유기 화합물.
    [화학식 2]
    Figure 112012107588882-pct00034

    상기 식에서, R17 내지 R24는 각각 독립적으로 탄소 원자수가 1 내지 4인 알킬기 및 치환되거나 또는 비치환된 아릴기로부터 선택되며, 아릴기는 페닐, 나프틸, 비페닐, 또는 터페닐이고, 아릴기는 탄소 원자수가 1 내지 4인 알킬기로 임의로 치환된다.
  4. 애노드(anode);
    캐쏘드(cathode); 및
    애노드와 캐쏘드 사이에 배치된 유기 화합물 층을 포함하며, 유기 화합물 층은 제1항에 따른 유기 화합물을 함유하는, 유기 발광 디바이스.
  5. 애노드;
    캐쏘드; 및
    애노드와 캐쏘드 사이에 배치된 유기 화합물 층을 포함하며, 유기 화합물 층은 제3항에 따른 유기 화합물을 함유하는, 유기 발광 디바이스.
  6. 제4항에 있어서, 유기 화합물 층이 발광 층인, 유기 발광 디바이스.
  7. 제6항에 있어서, 유기 발광 디바이스가 녹색 광을 방출하는, 유기 발광 디바이스.
  8. 복수의 픽셀을 갖고, 각각은 제4항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 유기 발광 디바이스, 및 유기 발광 디바이스에 연결된 스위칭(switching) 디바이스를 포함하는, 디스플레이 장치.
  9. 이미지를 입력하도록 구성된 이미지 입력 유닛; 및
    이미지를 디스플레이하도록 구성된 디스플레이 유닛을 포함하며, 디스플레이 유닛은 복수의 픽셀을 가지며, 각각은 제4항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 유기 발광 디바이스, 및 유기 발광 디바이스에 연결된 스위칭 디바이스를 포함하는, 이미지 입력 장치.
  10. 제4항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 유기 발광 디바이스를 포함하는, 조명 장치.
  11. 제4항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 유기 발광 디바이스를 포함하는 전자 사진식 이미지 형성 장치용 노광 광원.
  12. 제4항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 유기 발광 디바이스를 포함하는 노광 광원을 포함하는 전자 사진식 이미지 형성 장치.
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