BR112012030833B1 - composto orgânico novo e dispositivo orgânico de emissão de luz que inclui o mesmo - Google Patents

composto orgânico novo e dispositivo orgânico de emissão de luz que inclui o mesmo Download PDF

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Abstract

composto orgânico novo e dispositivo orgânico de emissão de luz que inclui o mesmo. é apresentado um composto orgânico novo apropriado para emissão de luz verde e um dispositivo orgânico de emissão de luz que inclui o composto orgãnico. é apresentado um indeno [1,2,3-cd] nafto [2,3-k] fluoranteno apropriado para a emissão de luz verde. os substituintes de indeno [1,2,3-cd] nafto[2,3-k] fluoranteno são cada um deles escolhidos independentemente de um átomo de hidrogênico, um átomo de halogeno, um grupo alquila substituído ou insubstituido, um grupo alcoxila substituído ou insubstituido, um grupo amino substituído, um grupo alrila substituído ou insubstituido, e um grupo heterocíclico substituído ou insubstituido.

Description

(54) Título: COMPOSTO ORGÂNICO NOVO E DISPOSITIVO ORGÂNICO DE EMISSÃO DE LUZ QUE INCLUI O MESMO (51) Int.CI.: C07C 13/62; C09K 11/06; H01L 51/50 (30) Prioridade Unionista: 04/06/2010 JP 2010-129267 (73) Titular(es): CANON KABUSHIKI KAISHA (72) Inventor(es): JUN KAMATANI; NAOKI YAMADA; KENGO KISHINO; AKIHITO SAITOH (85) Data do Início da Fase Nacional: 03/12/2012
1/26 “COMPOSTO ORGÂNICO NOVO E DISPOSITIVO ORGÂNICO DE EMISSÃO DE LUZ QUE INCLUI O MESMO”
Campo técnico
A invenção atual refere-se a compostos orgânicos novos e dispositivos orgânicos de emissão de luz que incluem tais compostos orgânicos.
Antecedentes da arte
Um dispositivo orgânico de emissão de luz inclui um anodo, um catodo, e uma camada de composto orgânico colocada entre os mesmos. Quando os dois eletrodos injetam elétrons e orifícios na camada de composto orgânico, o composto orgânico que é contido nela gera excitações e emite luz quando as excitações retornam para o estado de terra.
Os dispositivos orgânicos de emissão de luz também são referidos como dispositivos orgânicos eletroluminescentes (EL).
O desenvolvimento de compostos orgânicos novos luminescentes até agora tem sido conduzido intensamente. O desenvolvimento de tais compostos é importante para produzir dispositivos orgânicos de emissão de luz de alto desempenho.
Como exemplo de tal composto orgânico, o PTL 1 mostra o composto 1-A de exemplo:
[Produto químico 1] (1-A)
Como outro exemplo de tal composto orgânico, o PTL 2 apresenta o composto de exemplo 1:
[Produto químico 2] (composto de exemplo 1)
Lista de citação Literatura de patente
PTL 1 Patente japonesa em aberto de número 2008 - 235734 (nenhuma contraparte estrangeira)
PTL 2 Patente japonesa em aberto de número 2008 - 300753 (nenhuma contraparte estrangeira)
Resumo da invenção
Os compostos orgânicos apresentados nas PTL 1 e 2 dificilmente emitem luz por eles próprios. Ambos os compostos 1-A e 1 de exemplo, conforme mostrado nas fórmulas acima,
2/26 são constituídos por anéis fundidos insubstituídos. Em outras palavras, estes compostos orgânicos têm estruturas básicas representadas pelas fórmulas estruturais acima.
Assim sendo, a invenção atual apresenta um composto orgânico novo que pode emitir luz somente com a estrutura básica do mesmo e que pode produzir luz na região verde.
De acordo com um aspecto da invenção atual, é apresentado um composto orgânico que é representado pela fórmula geral (1):
Figure BR112012030833B1_D0001
Na fórmula (1), a R16 são cada um deles escolhidos independentemente de um átomo de hidrogênio, um átomo de halogeno, um grupo alquila substituído ou insubstituído, um grupo alcoxila substituído ou insubstituído, um grupo amino substituído, um grupo arila substituído ou insubstituído, e um grupo heterocíclico substituído ou insubstituído.
De acordo com o aspecto acima da invenção atual, pode ser produzido um composto orgânico novo tendo uma larga banda vazia e um baixo nível LUMO somente com a estrutura básica do mesmo. Assim sendo, o composto orgânico emite luz na região do verde somente com a estrutura básica do mesmo. Além disso, a introdução de um substituinte na estrutura básica produz um composto orgânico novo que é capaz de emitir luz vermelha ao invés de luz verde. Além disso, pode ser fornecido um dispositivo orgânico de emissão de luz que inclui esse composto orgânico novo.
Breve descrição do desenho
A figura 1 é uma vista de seção esquemática de dispositivos orgânicos de emissão de luz e dispositivos de liga e desliga que são ligados nos dispositivos orgânicos de emissão de luz.
Descrição das realizações
Um composto orgânico de acordo com uma realização da invenção atual é representado pela fórmula geral (1):
Figure BR112012030833B1_D0002
(D
Na fórmula (1), Rt a R16 são cada um deles escolhidos independentemente de um átomo de hidrogênio, um átomo de halogeno, um grupo alquila substituído ou insubstituído, um grupo alcoxila substituído ou insubstituído, um grupo amino substituído, um grupo arila substituído ou insubstituído, e um grupo heterocíclico substituído ou insubstituído.
3/26
O grupo arila e o grupo heterocíclico podem ser substituídos com grupos alquila.
O grupo amino pode ser substituído com um grupo alquila ou arila.
Na fórmula (1), o grupo alquila pode ser, por exemplo, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, sec-butila, terc-butila, octila, 1-adamantila, ou 2-adamantila.
Na fórmula (1), o grupo alcoxila pode ser, por exemplo, metoxila, etoxila, propoxila, 2-etiloctiloxila, fenoxila, 4-terc-butilfenoxila, benziloxila ou tieniloxila.
Na fórmula (1), o grupo amino pode ser, por exemplo, N-metilamino ,N-etilamino, N,N-dimetilamino, Ν,Ν-dietilamino, N-metil-N-etilamino, N-benzilamino, N-metil-Nbenzilamino, Ν,Ν-dibenzilamino, anilino, N,N-difenilamíno, Ν,Ν-dinaftilamino, N,Ndifluorenilamino, N-fenil-N-tolilamino, Ν,Ν-ditolilamino, N-metil-N-fenilamino, N,Ndianisolilamino, N-metil-N-fenilamino, Ν,Ν-dimesitilamino, N-fenil-N-(4-terc-butilfenil) amino, ou N-fenil-N-(4-trifluormetílfenil) amino.
Na fórmula (1), o grupo arila pode ser, por exemplo, fenila, naftila, indenila, bifenila, terfenila ou fluorenila.
Na fórmula (1), o grupo heterocíclico pode ser, por exemplo, piridila, oxazolila, oxadiazolila, tiazolila, tiadiazolila, carbazolila, acridinila ou fenantrolila.
Os inventores atuais concentraram a atenção sobre moléculas, compostas somente de uma estrutura básica, que possuem comprimentos de onda de emissão de pico que se enquadram dentro da região pretendida de comprimento de onda de emissão. A estrutura básica, de acordo com esta realização, é representada pela seguinte fórmula estrutural;
Figure BR112012030833B1_D0003
Apesar de ser conhecido que a estrutura básica de um composto pode ser substituída para se obter o comprimento de onda de emissão pretendido, isto poderá prejudicar a estabilidade do composto. É portanto importante, em vista da estabilidade de um composto, que a molécula seja constituída somente por uma estrutura básica e tenha um comprimento de onda de emissão pico tão próximo quanto possível do comprimento de onda de emissão pretendido.
Nesta realização, a região pretendida de comprimento de onda de emissão é a região verde, especificamente, 480 a 530 nm, no comprimento de onda de emissão pico.
Comparação entre a estrutura básica do composto orgânico de acordo com a realização e outras estruturas básicas
A estrutura básica do composto orgânico de acordo com esta realização será agora comparada com as seguintes estruturas básicas:
4/26
Figure BR112012030833B1_D0004
orgânico (c na tabela 1) preparado pela substituição da estrutura básica do composto orgânico de acordo com esta realização com grupos fenila, um composto orgânico (a na tabela 1) que é uma estrutura básica insubstituida representada pela fórmula (A), e um composto orgânico (b na tabela 1) preparado pela substituição da estrutura básica representada pela fórmula (b) com grupos fenila. O símbolo na tabela significa que não foi observada nenhuma emissão nas regiões de ultravioleta e visível.
[Tabela 1]
Fórmula estrutural Comprimento de onda emissão de pico da Rendimento quântico
a ll - <0,01
II
b 550 0,05
\ / tl
<Ίι rV
A
VY fS
c 516 0,82
y
M- y
vv A
O composto orgânico mostrado como a na tabela 1 dificilmente emite luz nas regiões ultravioleta e visível. Assim sendo, o rendimento quântico não pode ser medido. O composto orgânico mostrado como b na tabela 1 emite muito pouca luz. No entanto, este
5/26 composto emite luz amarela com um comprimento de onda de emissão pico de 550 nm porque a intensidade luminosa é baixa no nível de vibração para 0-0 e é maximizada em outro nível de vibração. Isto é, este composto tem uma baixa intensidade luminosa e não emite luz verde. O composto orgânico mostrado como c na tabela 1 de acordo com esta realização tem um rendimento quântico elevado e emite luz verde com um comprimento de onda de emissão pico de 516 nm.
Assim sendo, a própria estrutura básica de indeno [1,2,3-cd] fluoranteno, mostrada como a na tabela 1, não é adequada como um material de emissão de luz. Da mesma forma, o composto orgânico mostrado como b na tabela 1, que tem uma estrutura básica formada pela fusão de um anel de benzeno com a estrutura básica acima, não é adequado como um material de emissão de luz porque ele emite luz amarela e emite muito pouca luz. Diferentemente, o composto orgânico mostrado como c na tabela 1 de acordo com esta realização, que tem uma estrutura básica formada pela fusão de um anel de naftaleno com a estrutura básica de indeno [1,2,3-cd] fluoranteno na direção na qual a conjugação dos mesmos é prolongada, emite luz verde e tem um rendimento quântico elevado.
Apesar de considerar-se geralmente que o aumento do número de anéis fundidos para a expansão da conjugação altera a cor de azul para verde, amarelo, e vermelho, a relação entre a estrutura mostrada como b na tabela 1 e a estrutura mostrada como c na tabela 1 de acordo com esta realização está em desacordo com a consideração acima. Isto é, espera-se que o composto mostrado como c na tabela 1 emita luz vermelha a partir da cor da luz emitida do composto mostrado como b na tabela 1; contra o esperado, os inventores descobriram que o composto mostrado como c na tabela 1 emite luz verde.
Além disso, o rendimento quântico do composto orgânico que é mostrado como c na tabela 1 de acordo com esta realização, é pelo menos dez vezes maior do que aquele do composto mostrado como b na tabela 1.
Figure BR112012030833B1_D0005
Além disso, a estrutura básica do composto orgânico de acordo com esta realização é tão plana que possivelmente será formada uma pilha de moléculas quando é formado um filme. Isto resulta em um comprimento de onda de emissão mais longo do que aquele da própria molécula. Para utilizar o comprimento de onda de emissão somente da molécula quando é formado um filme, os inventores atuais acreditam que é importante introduzir um substituinte na estrutura básica. O plano da estrutura básica do composto orgânico de acordo com esta realização pode produzir um ângulo diédrico quase reto com o
6/26 plano do substituinte introduzido no mesmo. Especificamente, é efetiva a introdução de um grupo arila em pelo menos um dos Ri, R2, R? e R8.
Além disso, o composto orgânico de acordo com esta realização tem um nível de energia HOMO profundo por que ele tem dois anéis com cinco membros na cadeia básica do mesmo. Isto é, o composto orgânico de acordo com esta realização tem um potencial de oxidação baixo. Assim sendo, o composto orgânico de acordo com esta realização é estável com relação à oxidação.
Além disso, o composto orgânico de acordo com esta realização não tem um heteroátomo, como um átomo de nitrogênio na cadeia básica do mesmo. Isto também contribui para o baixo potencial de oxidação, isto é, a estabilidade do composto orgânico em relação à oxidação.
A estrutura básica do composto orgânico de acordo com esta realização tem um baixo nível de energia HOMO. Em vista da relação entre os níveis de energia HOMO e LUMO e do intervalo de energia, isto também significa que o nível de energia LUMO é profundo. Assim sendo, o composto orgânico de acordo com esta realização aceita facilmente elétrons.
O composto orgânico de acordo com esta realização serve não somente como um material de emissão de luz verde, mas também como um material de emissão de luz vermelha, se a estrutura básica tem um substituinte que faz com que o comprimento de onda de emissão seja mais longo. Este material com um comprimento de onda mais longo é estável à oxidação porque ele tem a mesma estrutura básica do composto orgânico de acordo com esta realização.
Exemplos de substítuintes para fazer com que o comprimento de onda de emissão seja mais longo incluem triarilamina e antraceno. Para o ajuste do comprimento de onda de emissão, tal substituinte pode ser introduzido pelo menos em um dos R4, R5, R12, e Rn da estrutura básica do composto orgânico de acordo com esta realização.
O composto orgânico de acordo com esta realização pode ser usado como um material hóspede ou hospedeiro para uma camada de emissão de luz de um dispositivo orgânico de emissão de luz. Especificamente, o composto orgânico pode ser usado como um material hóspede para uma camada de emissão de luz, mais especificamente, um material hóspede para uma camada de emissão de luz de um dispositivo de emissão de luz verde.
Se o composto orgânico de acordo com esta realização é usado como um material hóspede para uma camada de emissão de luz, o material hospedeiro usado pode ser um composto orgânico tendo um nível mais baixo LUMO do que o material hóspede, em outras palavras, um composto orgânico cujo nível LUMO é próximo do nível de vácuo. Isto permite que o material hóspede aceite mais facilmente os elétrons fornecidos para o material hospedeiro.
O termo material hospedeiro usado aqui refere-se a um material tendo a fração mais elevada em peso dos constituintes de uma camada de emissão de luz. O termo material hóspede usado aqui refere-se ao material tendo uma fração menor em peso do que o material hospedeiro, entre os constituintes de uma camada de emissão de luz responsável para a
7/26 emissão de luz. Além disso, o termo material auxiliar usado aqui refere-se a um material tendo uma fração menor de peso do que o material hospedeiro, entre os constituintes de uma camada de emissão de luz, que ajuda o material hóspede na emissão de luz.
O composto orgânico de acordo com esta realização também pode ser usado como material hospedeiro para uma camada de emissão de luz vermelha.
Além disso, o composto orgânico de acordo com esta realização pode ser usado como qualquer das camadas além da camada de emissão de luz, incluindo uma camada de injeção de orifício, uma camada de transporte de orifício, uma camada de bloqueio de orifício/excitação, uma camada de transporte de elétrons, e uma camada de injeção de elétrons.
Exemplos de compostos orgânicos de acordo com a realização
Exemplos de compostos orgânicos de acordo com esta realização incluem, mas não são limitados aos seguintes compostos:
[Produto químico 9]
Figure BR112012030833B1_D0006
A3
A4
Figure BR112012030833B1_D0007
A23
Figure BR112012030833B1_D0008
A24
Figure BR112012030833B1_D0009
8/26 [Produto químico 10]
Figure BR112012030833B1_D0010
A25 A26 A27 A28
Figure BR112012030833B1_D0011
A29 A30 A31 A32
Figure BR112012030833B1_D0012
A33 A34 A35 A36
Figure BR112012030833B1_D0013
A37 A38 A39 A40
Figure BR112012030833B1_D0014
A45 A48 A47 A48
9/26 [Produto químico 11]
Figure BR112012030833B1_D0015
Propriedades dos grupos dos compostos de exemplo
Dos compostos de exemplo, aqueles no grupo A têm um nível de energia HOMO baixo porque a molécula inteira, ao invés de somente a estrutura básica, é composta somente de grupos de hidrocarboneto. Isto significa que estes compostos orgânicos têm um baixo potencial de oxidação e portanto são estáveis em relação à oxidação.
Por outro lado, se qualquer substituinte tem um heteroátomo, como no grupo B, o potencial de oxidação da molécula varia consideravelmente, ou a interação intermolecular varia. Se qualquer substituinte tem um heteroátomo, ele pode fazer com que o comprimento de onda de emissão máxima seja maior. Além disso, se qualquer substituinte tem um heteroátomo, o composto pode ser usado, por exemplo, para aplicações onde ele é usado em uma concentração elevada próxima de 100% como um material de transporte de elétrons, um material de transporte de orifícios, ou um material de emissão de luz de retenção de orifícios.
Assim sendo, os compostos de exemplos são mostrados como os grupos A e B. Estes compostos emitem luz verde somente com a estrutura básica dos mesmos. Além disso, o composto orgânico de acordo com esta realização pode emitir luz tendo um comprimento de onda mais longo
10/26 do que a luz verde, especificamente, luz vermelha, se a estrutura básica do mesmo é substituída.
Especialmente, o composto orgânico de acordo com esta realização pode ser representado pela fórmula geral (2):
Figure BR112012030833B1_D0016
Na fórmula geral (2), R17 a R24 são cada um deles escolhidos independentemente de um grupo alquila tendo um a quatro átomos de carbono e um grupo arila.
O grupo arila é fenila, naftila, bifenila ou terfenila.
O grupo arila pode ser substituído com um grupo alquila tendo um a quatro átomos de carbono.
Se qualquer dos R17, R18, R2i, e R22 é um grupo arila, ele faz um ângulo diédrico grande com a estrutura básica do composto orgânico de acordo com esta realização.
Isto inibe a formação de pilhas de moléculas, produzindo dessa forma um grande efeito de inibição de resfriamento de concentração.
Se R19, R20, R23 ou R24 é um substituinte, ele pode fazer com que o comprimento de onda de emissão seja mais longo. Se o substituinte é um grupo arila, ele pode fazer com que o comprimento de onda de emissão seja ainda mais longo.
Descrição da rota de síntese
Será agora descrito um exemplo da rota de síntese do composto orgânico de acordo com esta realização.
As fórmulas de reação são mostradas abaixo.
Para sintetizar um composto tendo um substituinte introduzido em uma posição pretendida, o átomo de hidrogênio na posição pretendida pode ser substituído com outro substituinte. Exemplos de substituintes incluem um grupo alquila, um átomo de halogeno, e um grupo fenila.
[Produto químico 13]
Rota de síntese 1
Figure BR112012030833B1_D0017
[Produto químico 14]
11/26
Rota de síntese 2
Figure BR112012030833B1_D0018
Outros compostos orgânicos e matérias-primas
Vários compostos orgânicos podem ser sintetizados alterando-se D1 para D6 nas fórmulas de reação acima. As tabelas 2 e 3 mostram exemplos de compostos sintetizados. [Tabela 2]
Exe mpl 0 no. D1 ou D5 D2 D3 D4 ou D6 Composto sintetizado Composto de exemplo no.
1 R-,^CK0 OJCO H2N'PO HOOC aBr B(OH)2 A13
2 CHo H2NjCO HOOC K A16
3 R-rCK0 CFo H2N7CO HOOC aBr 'B(OH)2 A22
4 H2NX» HOOC ΓΎΒγ UB(OH)2 A23
5 R-r<Xo CMo H2N73O HOOC mzw (HO)2B Br !# A24
12/26
Figure BR112012030833B1_D0019
[Tabela 3]
Exe mpl 0 no. D1 ou D5 D2 D3 D4 ou D6 Composto sintetizado Composto de exemplo no.
8 RlAZAf° OJUO H2N7CO HOOC >PA (HO)2B A30
9 RiAAt° QAi ouuo H2N7CO HOOC 9xxBr 'AB(OH)2 ,^g A32
10 v/Ao H2N':co HOOC 9χχΒΓ ^Β(ΟΗ)2 ,50<g A44
11 RlOr0 V/A H2NjCO HOOC Αο;Βγ ^B(OH)2 A46
12 RiAAy° QAo ΟΧΌ H2NjCO HOOC cAcJoh, B6
13 RlxO-f° OAo Λ0?' H2N'pO HOOC ccBr ^b(OH)2 $ B14
14 Rl\CVyO OA> H2NjCO HOOC A<s B20
13/26
Descrição de dispositivo orgânico de emissão de luz
A seguir, será descrito um dispositivo orgânico de emissão de luz de acordo com uma realização da invenção atual. O dispositivo orgânico de emissão de luz de acordo com esta realização inclui pelo menos um par de eletrodos, especificamente, um anôdo e um catôdo, e uma camada de composto orgânico colocada entre os mesmos. A camada de composto orgânico contém um composto orgânico de acordo com a invenção atual.
Se a camada de composto orgânico é uma camada de emissão de luz, ela pode ser formada somente pelo composto orgânico de acordo com a invenção atual ou pode conter outro componente.
No caso da camada de emissão de luz conter outro componente, isto significa um caso onde a camada de emissão de luz contém um material hospedeiro ou um material auxiliar, assim como o componente responsável pela emissão de luz. O composto orgânico de acordo com a invenção atual pode ser um material hospedeiro, um material hóspede, ou um material auxiliar.
Se o composto orgânico de acordo com a invenção atual é utilizado como um material hóspede, a concentração do material hóspede no material hospedeiro, de preferência, é de 0,01% a 20% em peso, mais de preferência, 0,5% a 10% em peso.
Como resultado de várias pesquisas, os inventores atuais descobriram que um dispositivo formado usando-se um composto orgânico de acordo com a invenção atual como um material hospedeiro ou hóspede de uma camada de emissão de luz, especialmente como um material hóspede, produz uma produção ótica com alta eficiência e alta luminescência e tem uma durabilidade extremamente elevada.
Serão agora descritos exemplos de dispositivos orgânicos de emissão de luz usando os compostos orgânicos de acordo com esta realização.
Um exemplo de um dispositivo orgânico de emissão de luz de acordo com esta realização é um que inclui um substrato no qual um anôdo, uma camada de emissão de luz, e um catôdo são colocados na ordem acima. Outro exemplo é um que inclui um anôdo, uma camada de transporte de orifícios, uma camada de transporte de elétrons, e um catôdo, colocados na ordem acima. Outros exemplos incluem um anôdo, uma camada de transporte de orifícios, uma camada de emissão de luz, uma camada de transporte de elétrons, e um catôdo, colocados na ordem acima; uma que inclui um anôdo, uma camada de injeção de orifício, uma camada de transporte de orifícios, uma camada de emissão de luz, uma camada de transporte de elétrons, e um catôdo, colocados na ordem acima; e uma que inclui um anôdo, uma camada de transporte de orifícios, uma camada de emissão de luz, uma camada de bloqueio de orifício/excitação, uma camada de transporte de elétrons, e um catôdo, colocados na ordem acima. Estes exemplos, no entanto, são meramente estruturas básicas do dispositivo, e as estruturas dos dispositivos orgânicos de emissão de luz de
14/26 acordo com esta realização não são limitadas às mesmas; podem ser utilizadas várias camadas de estruturas, incluindo, por exemplo, uma que incluí uma camada isolante na interface entre um eletrodo e a camada orgânica do composto, uma que inclui uma camada adesiva ou uma camada interferente, e uma que inclui uma camada de transporte de elétrons ou orifícios, constituída por duas camadas com potenciais de ionização diferentes.
Além do composto orgânico de acordo com a invenção atual, opcionalmente podem ser usados outros compostos, incluindo um composto conhecido de baixo peso molecular ou de injeção de orifícios de polímero, um composto hospedeiro de baixo peso molecular ou polimérico ou um composto luminescente (material hospedeiro) e um composto de injeção de elétrons polimérico de baixo peso molecular conhecido ou um composto de transporte de elétrons. Exemplos de tais compostos são mostrados abaixo.
O composto de injeção de orifícios e o composto de transporte de orifícios usado pode ser um material tendo uma alta mobilidade de orifícios. Exemplos de materiais de baixo peso molecular ou poliméricos com propriedades de injeção de orifícios ou propriedades de transporte de orifícios incluem, mas não são limitados a, triarilaminas, fenilenodiaminas, estilbenos, ftalocianinas, porfirinas, polivinilcarbazola, politiofeno, e outros polímeros condutivos.
A tabela 4 mostra fórmulas estruturais específicas de compostos hospedeiros. Podem ser utilizados como o composto hospedeiro, derivados tendo as fórmulas estruturais mostradas na tabela 4. Outros exemplos incluem, mas não são limitados a, compostos de anel fundido (tais como fluorenos, naftalenos, antracenos, pirenos, carbazolas, quinoxalinas e quinolinas), complexos de organo-alumínio tais como tris (8-quinolinolato) alumínio, complexos de organozinco, trifenilaminas, e polímeros, tais como polifluorenos e polifenilenos.
[Tabela 4]
H1 H2 H3 H4
H5 H6 H7 H8
H9 H10 H11 H12
H13 H14 H15 H16
15/26
H17 H18 H19 H20
rfxWÃ A, ÇhfS CIXn/ θ A) A
H21 H22 H23 H24
H25 H26 H27 H28
AA
O composto de injeção de elétrons ou composto de transporte de elétrons usado é escolhido levando-se em consideração, por exemplo, a compensação pela mobilidade do orifício do composto de injeção de orifício ou um composto de transporte de orifícios. Exemplos de compostos com propriedades de injeção de elétrons ou propriedades de transporte de elétrons incluem, mas não são limitados a, oxadiazolas, oxazolas, pirazinas, triazolas, triazinas, quinolinas, quinoxalinas, fenantrolinas e complexos de organo- alumínio.
O material do anôdo usado pode ser um material tendo uma função de trabalho maior. Exemplos de tais materiais incluem metais, tais como ouro, platina, prata, cobre, níquel, paládio, cobalto, selênio, vanádio, e tungstênio e ligas dos mesmos e óxidos de metal, como óxido de níquel, óxido de zinco, óxido de índio, óxido de níquel e índio (ITO), e óxido de zinco e índio (IZO). Polímeros condutivos tais como polianilina, polipirrola, e politiofeno também podem ser usados. Estes materiais de eletrodos podem ser usados sozinhos ou combinados. O anôdo pode ter uma estrutura de uma só camada ou uma estrutura de camadas múltiplas.
Por outro lado, o material do catôdo usado pode ser um material tendo uma função de trabalho menor. Exemplos de tais materiais incluem metais alcalinos como lítio; metais alcalino terrosos como cálcio; e metais, tais como alumínio, titânio, manganês, prata, chumbo e cromo. Também podem ser usadas ligas destes materiais, incluindo magnésioprata, alumínio- litio, e alumínio-magnésio. Além disso, podem ser usados óxidos metálicos como o ITO. Estes materiais de eletrodo podem ser usados sozinhos ou combinados. O catôdo pode ter uma estrutura de uma só camada ou uma estrutura de camadas múltiplas.
No dispositivo orgânico de emissão de luz de acordo com esta realização, a camada que contém o composto orgânico de acordo com a invenção atual e as outras camadas de composto orgânico, tipicamente são formadas por deposição a vácuo,
16/26 deposição auxiliada por íons, bombardeio, deposição auxiliada por plasma, ou um processo de revestimento conhecido para a formação de um filme fino usando um solvente apropriado (como um revestimento em espiral, por mergulho, fusão, técnica de Langmuir-Blodgett (LB), ou revestimento por jato de tinta). Se as camadas são formadas por deposição a vácuo ou revestimento em solução, elas têm uma estabilidade superior ao longo do tempo porque, por exemplo, não há tendência de ocorrer a cristalização. Se as camadas são formadas por revestimento, podem ser formados filmes em combinação com uma resina aglutinante apropriada.
Exemplos de resinas aglutinantes incluem, mas não são limitadas a, resinas de polivinilcarbazola, resinas de policarbonato, resinas de poliéster, resinas de acrilonitrilabutadieno-estireno (ABS), resinas acrílicas, resinas de poliimida, resinas fenólicas, resinas epóxi, resinas de silicone, e resinas de uréia. Estas resinas aglutinantes podem ser usadas sozinhas como um homopolímero ou copolímero ou podem ser usadas como uma mistura de dois ou mais. Além disso, opcionalmente podem ser utilizados em combinação um aditivo conhecido como um plastificante, um antioxidante, e um absorvente ultravioleta.
Aparelho mostrador que inclui dispositivos orgânicos de emissão de luz
Serão agora descritos aparelhos que incluem dispositivos orgânicos de emissão de luz de acordo com esta realização.
Um dispositivo orgânico de emissão de luz de acordo com esta realização pode ser utilizado para um aparelho mostrador ou um aparelho de iluminação. Outras aplicações incluem fontes de luz de exposição para aparelhos de formação de imagem eletrofotográficos e luzes de fundo para aparelhos mostradores de cristal líquido.
O aparelho mostrador inclui uma unidade de mostrador que inclui dispositivos orgânicos de emissão de luz de acordo com esta realização. A unidade do mostrador tem uma quantidade de pixels. Os pixels incluem os dispositivos orgânicos de emissão de luz de acordo com esta realização e transistores de filme fino (TFTs), que servem como um exemplo de dispositivos liga e desliga. Os anôdos ou catôdos dos dispositivos orgânicos de emissão de luz são ligados nos drenos ou fontes de TFTs. O aparelho mostrador pode ser usado, por exemplo, como um aparelho mostrador de imagem para computadores pessoais. O aparelho mostrador também pode ser configurado como um aparelho de fornecimento de imagem incluindo ainda uma unidade de fornecimento de imagem.
O aparelho de fornecimento de imagem inclui uma unidade de fornecimento de imagem configurada para fornecer informação, por exemplo, de um sensor de dispositivo acoplado a uma carga (CCD), um sensor linear CCD, ou um cartão de memória e uma unidade de mostrador configurada para mostrar a informação fornecida. O aparelho de fornecimento de imagem também pode ser configurado como um aparelho de obtenção de imagem, como uma câmara digital, incluindo ainda um sistema ótico de obtenção de
17/26 imagem. Para um aparelho de obtenção de imagem ou impressora de jato de tinta, o aparelho mostrador pode ter ambas as funções de produção de imagem para mostrar uma imagem com base na alimentação e de fornecimento de imagem do exterior para servir como uma unidade de mostrador e uma função de alimentação para fornecer a imagem com base na qual a imagem é processada para servir como um painel de controle. O aparelho mostrador também pode ser usado como uma unidade de mostrador de uma impressora multifuncional.
A seguir, será descrito o aparelho mostrador que inclui dispositivos orgânicos de emissão de luz de acordo com esta realização.
A figura 1 é uma vista de seção esquemática dos dispositivos orgânicos de emissão de luz de acordo com esta realização e TFTs, que servem como um exemplo de dispositivos de liga e desliga para o controle de liga/desliga ou a intensidade luminosa dos dispositivos orgânicos de emissão de luz. A figura 1 ilustra dois pares de dispositivos orgânicos de emissão de luz e TFTs. Apesar de não ser mostrado, o aparelho mostrador pode incluir transistores para o controle da intensidade luminosa. O aparelho mostrador mostra a informação ligando-se e desligando-se os dispositivos orgânicos de emissão de luz pelo controle dos dispositivos de liga e desliga com base na informação. Será agora descrita a estrutura detalhada.
O aparelho mostrador na figura 1 inclui um substrato 1, como um substrato de vidro, e um filme a prova de umidade 2, colocado sobre o substrato 1, para proteger os TFTs 8 e as camadas de composto orgânico 12, e inclui também as portas metálicas 3, os isolantes das portas 4, e a camadas de semicondutor 5.
Os TFTs 8 incluem as camadas de semicondutor 5, os drenos 6, e as fontes 7. Um filme isolante 9 é colocado sobre os TFTs 8. Os anôdos 11 dos dispositivos orgânicos de emissão de luz são ligados nas fontes 7 através dos orifícios de contato 10. A estrutura do aparelho mostrador não é limitada à estrutura acima, mas pode ser qualquer estrutura na qual os anodos 11 ou os catôdos 13 são ligados a quaisquer fontes 7 ou os drenos 6 dos TFTs 8.
As camadas de composto orgânico 12 são cada uma delas composta por uma quantidade de camadas do composto orgânico, apesar delas serem mostradas como camadas únicas na figura 1 para fins ilustrativos. Uma primeira camada protetora 14 e uma segunda camada protetora 15 são colocadas sobre os catodos 13 para inibir a degradação dos dispositivos orgânicos de emissão de luz.
Os dispositivos de liga-desliga do aparelho mostrador de acordo com esta realização podem ser de qualquer tipo. Por exemplo, podem ser usados substratos de silício de um só cristal, dispositivos de metal-isolante- metal (MIM), ou dispositivos de silício amorfo (a-Si).
18/26
EXEMPLOS
Exemplo 1
Síntese do composto de exemplo A2 [Produto químico 15]
Figure BR112012030833B1_D0020
E5
Foram colocadas em 200 ml de etanol 10,6 g ( 50 mmols) de E1 e 10,5 g ( 50 mmols) de E2. Depois da solução ter sido aquecida a 60 ° C, foram adicionados, gota a gota, 20 ml de hidróxido de sódio aquoso 6M. Quando a adição foi completada, a solução foi aquecida a 80 ° C e foi agitada durante 2h. Depois do resfriamento, foi filtrado um precipitado, foi lavado com água e etanol, e foi secado através de aquecimento a 80 ° C sob pressão reduzida para produzir 18,7 g de um sólido verde escuro de E3 (rendimento: 83%). A seguir, foram colocadas em 100 ml de tolueno, 8,71 g (20 mmols) de E3 e 4,49 g (24 mmols) de E4. Depois que a solução foi aquecida a 80 ° C, foram gradualmente adicionadas, gota a gota, 2,81 g (24 mmols) de nitrito de isoamila, e a solução foi agitada a 110 ° C durante 3h. Depois de ser resfriada, a solução foi lavada duas vezes com 100 ml de água. A camada orgânica foi lavada com solução salina saturada e foi secada sobre sulfato de magnésio. A solução foi então filtrada, e o filtrado foi concentrado para produzir um líquido marrom escuro. Este foi purificado por cromatografia de coluna (tolueno/heptano, 2:3) e foi recristalizado a partir de clorofórmio/metanol para produzir 7,47 g de cristal amarelo de E5 (rendimento:70%).
[Produto químico 16]
Figure BR112012030833B1_D0021
Em 40 ml de DMF foram adicionadas 2,67 g (5 mmols) de E5 e 60 g (8 mmols) de E6. Depois que foram adicionados na solução 0,25 g (0,5 mmols) de dicloreto de (trifenilfosfina) paládio (II) e 2,28 g (15 mmols) de 1,8-diazabiciclo [5.4.0] undec-7-eno, ela foi aquecida a 150 ° C e foi agitada durante 4h. Depois do resfriamento, foi formado um precipitado pela adição de 30 ml de metanol e foi filtrado para produzir um sólido amarelo. Este sólido foi purificado por cromatografia de coluna (clorofórmio/heptano, 1:3) e foi recristalizado duas vezes a partir de clorofórmio/metanol para produzir 1,77 g de um cristal
19/26 amarelo do composto de exemplo A2 (rendimento: 7%).
A pureza deste composto foi determinada como sendo não inferior a 99% através de cromatografia líquida de alto desempenho (HPLC).
O espectro de emissão de uma solução de tolueno do composto A2 de exemplo com uma concentração de 1 x 10'5 mols/litro foi medido através de espectroscopia de fotoluminescência com um comprimento de onda de excitação de 350 nm usando-se F-4500 disponível da Hitachi, Ltd. O espectro resultante tinha a sua intensidade máxima a 516 nm.
Exemplo 2
Síntese do composto de exemplo A22
O composto de exemplo A22 foi preparado pelo mesmo procedimento de reação e purificação do exemplo 1 exceto que ο E2, um composto orgânico usado no exemplo 1, foi trocado por E7:
[Produto químico 17]
A pureza deste composto foi determinada como sendo menor do que 99,5% através de HPLC.
Adicionalmente, a estrutura deste composto foi examinada por meio de espectroscopia de ressonância magnética nuclear (NMR)
1H NMR (CDCI3i 400 MHz) δ (ppm): 8,17 (s, 2H), 7,84 - 7,82 (m, 2H), 7,70 - 7,67 (m, 2H), 7,65 - 7,63 (m, 2H), 7,49 (s, 2H), 7,48 (s, 2H), 7,46 (d, 2H, J = 7,60 Hz), 7,39 - 7,37 (m, 2H), 7,21 - 7,17 (m, 2H), 6,40 (d, 2H, J = 7,20 Hz), 1,44 (s, 36 H).
O espectro de emissão de uma solução de tolueno do composto de exemplo A22 com uma concentração em de 1 x 10’5 mols/litro foi medido por espectroscopia de fotoluminescência em um comprimento de onda de excitação de 350 nm usando-se F-4500 disponível da Hitachi, Ltd. O espectro resultante tinha a sua intensidade máxima a 517 nm.
Exemplo 3
Síntese do composto de exemplo A3 [Produto químico 18]
Figure BR112012030833B1_D0022
Foram colocadas em 100 ml de tolueno 5,41 g (20 mmols) de E8 e 5,18 g (24
20/26 mmols) de E9. Depois da solução ser aquecida a 80 ° C, foram adicionadas gradualmente, gota a gota, 2,81 g (24 mmols) de nitrito de isoamila e a solução foi gradualmente aquecida de 80 ° C e foi agitada a 100 0 C durante 3h. Depois do resfriamento, a solução foi lavada duas vezes com 100 ml de água. A camada orgânica foi lavada com solução salina saturada e foi secada sobre sulfato de magnésio. A solução foi então filtrada, e o filtrado foi concentrado para produzir um líquido marrom escuro. Este foi purificado por cromatografia de coluna (tolueno/heptano, 2:3) e foi recristalizado a partir de tolueno/etanol para produzir 3,77 g de E10 (rendimento: 46%).
A seguir, foram colocadas em 100 ml de tolueno 4,1 g (10 mmols) de E10 e 1,08 g ( 2 mmols de Ni (dppp)2CI2, e foram colocadas na solução 3,03 g (30 mmols) de trietilamina e 3,83 g (30 mmols) de E11, e ela foi agitada a 100 ° C durante 5h. Depois do resfriamento, a solução foi filtrada e foi lavada duas vezes com 100 ml de água. A camada orgânica foi lavada com solução salina saturada e foi secada sobre sulfato de magnésio. A solução foi então filtrada, e o filtrado foi concentrado para produzir um líquido marrom escuro. Este foi purificado por cromatografia de coluna (tolueno/heptano, 5:1) e foi recristalizada a partir de tolueno/heptano para produzir 3,19 g de E12 (rendimento: 70%).
[Produto químico 19]
Figure BR112012030833B1_D0023
E15
Foram colocadas em 50 ml de DMF 2,28 g (5 mmols) de E12 e 2,86 g (10 mmols) de E13. Depois de serem colocadas na solução 0,25 g (0,5 mmols) de dicloreto de bis (trifenilfosfina) paládio (II), ela foi aquecida a 150 ° C e foi agitada durante 4h. Depois do resfriamento, foi formado um precipitado através da adição de 30 ml de metanol, e ele foi filtrado para produzir um sólido amarelo. Este sólido foi purificado por cromatografia de coluna (clorofórmio/heptano, 1:5) e foi recristalizado duas vezes a partir de tolueno/metanol para produzir 3,27 g de um cristal amarelo de E14 (rendimento: 72%). A seguir, foram colocados em 50 ml de clorofórmio, 3,18 g (7 mmols) de E14 e 1,25 g (7 mmols) de E15, e a solução foi aquecida a 60 ° C e foi agitada durante 8h. Depois do resfriamento, a solução foi lavada duas vezes com 50 mililitros de água. A camada orgânica foi lavada com solução salina saturada e foi secada sobre sulfato de magnésio. A solução foi então filtrada, e o filtrado foi concentrado. Este foi purificado por cromatografia de coluna (clorofórmio/heptano, 1:2) e foi recristalizado a partir de tolueno/etanol para produzir 3,17 g de E16 (rendimento: 85%).
[Produto químico 20]
21/26
Figure BR112012030833B1_D0024
£18 Ε17
Foram colocadas em 40 ml de DMF 2,42 g (5 mmols) de E16 e 1,60 g (8 mmols) de E17. Depois de serem colocadas na solução 0,25 g (0,5 mmols) de um dicloreto de bis (trifenilfosfina) paládio (II) e 2,28 g (15 mmols) de 1,8-diazabiciclo [5.4.0] undec-7-eno, ela foi aquecida a 150 ° C e foi agitada durante 4h. Depois do resfriamento, foi formado um precipitado através da adição de 30 ml de metanol, e ele foi filtrado para produzir um sólido amarelo. Este sólido foi purificado por cromatografia de coluna (clorofórmio/heptano, 1:3) e foi recristalizado duas vezes a partir de clorofórmio /metanol para produzir 1,90 g de um cristal amarelo do composto de exemplo A3 (rendimento:72%).
A pureza deste composto foi determinada como sendo menos de 99% através de
HPLC.
O espectro de emissão de uma solução de tolueno do composto A3 de exemplo com uma concentração de r1 x 10'5 mols/litro foi medido por espectroscopia de fotoluminescência com um comprimento de onda de excitação de 350 nm usando-se F-4500 disponível da Hitachi, Ltd. O espectro resultante tinha a sua intensidade máxima a 524 nm.
Exemplo 4
Síntese do composto de exemplo A23
Foram feitos os mesmos procedimentos de reação e purificação do exemplo 3, exceto que ο E8, um composto orgânico usado no exemplo 3, foi substituído por E18:
[Produto químico 21]
Figure BR112012030833B1_D0025
EIS
O espectro de emissão de uma solução de tolueno do composto A23 de exemplo com uma concentração de 1 x 105 mols/litro foi medido por espectroscopia de fotoluminescência com um comprimento de onda de excitação de 350 nm usando-se F-4500 disponível da Hitachi, Ltd. O espectro resultante tinha a sua intensidade máxima a 525 nm
Exemplo 5
22/26
Síntese do composto A13 de exemplo
O composto A13 de exemplo foi preparado pelo mesmo procedimento de reação e purificação do exemplo 1 exceto que ο E2, um composto orgânico usado no exemplo 1, foi substituído por E19:
[Produto químico 22]
Figure BR112012030833B1_D0026
E19
O espectro de emissão de uma solução de tolueno do composto A13 de exemplo com uma concentração de 1 x 10'5 mols/litro foi medido por espectroscopia de fotoluminescência com um comprimento de onda de excitação de 350 nm usando-se F-4500 disponível da Hitachi, Ltd. O espectro resultante tinha a sua intensidade máxima a 517 nm.
Exemplo 6
Síntese do composto A21 de exemplo
Foi executado o mesmo procedimento de reação e purificação do exemplo 1, exceto que E6, um composto orgânico usado no exemplo 1, foi substituído por E20:
[Produto químico 23]
Figure BR112012030833B1_D0027
O espectro de emissão de uma solução de tolueno do composto A21 de exemplo com uma concentração de 1 x 10'5 mols/litro foi medido por espectroscopia de fotoluminescência com um comprimento de onda de excitação de 350 nm usando-se F-4500 disponível da Hitachi, Ltd. O espectro resultante tinha a sua intensidade máxima a 523 nm.
Exemplo 7
Síntese do composto A25 de exemplo
Foi executado o mesmo procedimento de reação e purificação do exemplo 1, exceto que E6, um composto orgânico usado no exemplo 1, foi substituído por E20, e E2 foi substituído por E7.
O espectro de emissão de uma solução de tolueno do composto A25 de exemplo com uma concentração de 1 x 10'5 mols/litro foi medido por espectroscopia de fotoluminescência com um comprimento de onda de excitação de 350 nm usando-se F-4500 disponível da Hitachi, Ltd. O espectro resultante tinha a sua intensidade máxima a 520 nm.
Exemplo 8
23/26
Foi produzido neste exemplo um dispositivo orgânico de emissão de luz que incluía um anodo, uma camada de transporte de orifício, uma camada de emissão de luz, uma camada de bloqueio de orifício/excitação, uma camada de transporte de elétrons, e um catôdo, colocados na ordem acima. Primeiramente, foi formado um padrão de filme ITO tendo uma espessura de 100 nm sobre um substrato de vidro. As seguintes camadas orgânicas e camadas de eletrodo foram então formadas continuamente sobre o substrato em uma câmara de vácuo em uma pressão de 10'5 Pa através de deposição a vácuo usando-se aquecimento por resistência de forma que os eletrodos estivessem de frente uns com os outros, sobre uma área de 3 mm2.
Camada de transporte de orifício (40 nm): G-1
Camada de emissão de luz (30 nm): hospedeiro: composto H7 (98% em peso); hóspede: composto A2 de exemplo (2% em peso)
Camada de bloqueio de orifício/excitação (10 nm): G-3
Camadas de transporte de elétrons (30 nm): G-4
Primeira camada de eletrodo metálico (1nm): LiF
Segunda camada de eletrodo metálico (100 nm): alumínio [Produto químico 24] [Chem. 24]
Figure BR112012030833B1_D0028
G-1
Figure BR112012030833B1_D0029
G-3
G-4
As características de corrente-voltagem do dispositivo orgânico de emissão de luz foram medidas usando-se o medidor pA 4140 B disponível da Hewlett-Packard Company, e a intensidade luminosa do dispositivo foi medida usando-se ο BM7 disponível da Topcon Corporation.
Exemplos 9 a 20
Nos exemplos 9 a 20, os dispositivos orgânicos de emissão de luz foram produzidos da mesma forma que no exemplo 8 exceto que os materiais do hóspede e do hospedeiro foram trocados, e foram avaliados da mesma forma. Os materiais do hospedeiro
24/26 usados eram compostos os mostrados na coluna G-2 da tabela 5.
A tabela 5 mostra as eficiências e voltagens luminosas dos exemplos 8 a 20 [Tabela 5]
hóspede G-2 Eficiência de luminosidade (cd/A) Voltagem (V)
Exemplo 8 A2 H7 16 4,5
Exemplo 9 A2 H28 20 4,7
Exemplo 10 A3 H13 18 4,2
Exemplo 11 A13 H10 20 4,9
Exemplo 12 A22 H8 20 4,6
Exemplo 13 A22 H17 23 4,8
Exemplo 14 A23 H21 20 4,6
Exemplo 15 A23 H24 18 4,7
Exemplo 16 A24 H6 17 4,5
Exemplo 17 A25 H7 22 4,6
Exemplo 18 A25 H15 24 4,6
Exemplo 19 A44 H3 16 4,7
Exemplo 20 A45 H2 20 4,6
Exemplo 21
Neste a exemplo foi produzido um dispositivo orgânico de emissão de luz que incluía um anôdo, uma camada de injeção de orifício, uma camada de transporte de orifício, uma camada de emissão de luz, uma camada de transporte de elétrons, uma camada de injeção de elétrons, e um catôdo, colocados na ordem acima.
O dispositivo orgânico de emissão de luz, que tinha uma estrutura de ressonância, 10 foi produzido pelo seguinte processo.
Uma liga de alumínio (alumínio-neodímio) foi depositada em uma estrutura de vidro com espessura de 100 nm, que servia como suporte, através de um bombardeio para formar um anodo refletivo. O ITO foi então depositado até uma espessura de 80 nm através de bombardeio para formar um anodo transparente. A seguir, foi formado ao redor do anôdo um filme de isolamento de dispositivo acrílico tendo uma espessura de 1,5 micrômetros, e foi formada uma abertura tendo um raio de 3 mm. O substrato foi submetido à limpeza ultrasônica com acetona e então com álcool isopropílico (IPA), seguido por lavagem com IPA em ebulição e secagem. A superfície do substrato foi então submetida à limpeza por ultravioleta/ozônio.
Posteriormente, foram formadas continuamente as seguintes camadas orgânicas sobre o substrato em uma câmara de vácuo em uma pressão de 10'5 Pa através de
25/26 deposição a vácuo e usando aquecimento por resistência, e o IZO foi então depositado até uma espessura de 30 nm através de bombardeio para formar um eletrodo transparente como um catôdo. Depois de ser formado o catôdo, o dispositivo foi selado em uma atmosfera de nitrogênio.
Desta forma, foi formado um dispositivo orgânico de emissão de luz.
Camada de injeção de orifício (135 nm): G-11 Camada de transporte de orifício (10 nm): G-12
Camada de emissão de luz (35 nm): hospedeiro: composto H7 (98% em peso); hóspede: composto A13 de exemplo (2% em peso)
Camada de transporte de elétrons (10 nm): G-14
Camada de injeção de elétrons (70 nm): G-15 (80% em peso), lítio (20% em peso) [Produto químico 25]
Figure BR112012030833B1_D0030
Figure BR112012030833B1_D0031
Figure BR112012030833B1_D0032
Ό- IO
As características de corrente-voltagem do dispositivo orgânico de emissão de luz foram medidas usando-se o medidor pA4140B disponível da Hewlett-Packard Company, e a intensidade luminosa do dispositivo foi medida usando-se ο BM7 disponível da Topcon Corporation.
Exemplos 22 a 26
Nos exemplos 22 a 26, os dispositivos orgânicos de emissão de luz foram produzidos da mesma forma que no exemplo 21, exceto que os materiais do hóspede e do hospedeiro foram trocados, e foram avaliados da mesma forma. Os materiais do hospedeiro usados eram os compostos mostrados na coluna G13 da tabela 6.
A tabela 6 mostra as eficiências e voltagens luminosas dos exemplos 21 a 26. [Tabela 6]
hóspede G-13 Eficiência de luminosidade (cd/A) Voltagem (V)
Exemplo 21 A13 H7 22 4,5
Exemplo 22 A22 H8 25 4,3
26/26
Exemplo 23 A23 H6 24 4,1
Exemplo 24 A24 H10 24 4,1
Exemplo 25 A25 H22 26 4,0
Exemplo 26 A44 H21 25 4,2
Resultados e discussão
Os compostos orgânicos de acordo com as realizações da invenção atual são compostos novos que têm um rendimento quântico elevado e que emitem luz apropriada como a luz verde e podem ser usados para produzir um dispositivo orgânico de emissão de luz tendo características de emissão superiores.
Embora a invenção atual tenha sido descrita com referência a realizações de exemplo, deve ficar entendido que a invenção não é limitada às realizações de exemplo apresentadas. O escopo das reivindicações seguintes deve estar de acordo com a interpretação mais ampla para incluir todas essas modificações e estruturas e funções equivalente.
Esta solicitação reivindica o benefício da solicitação de patente japonesa de número 2010-129267, depositada em 4 de junho de 2010, que é incorporada aqui como referência na sua integridade.
Lista de sinais de referência 15 8TFT anôdo camada de composto orgânico catôdo
1/2

Claims (11)

REIVINDICAÇÕES
1/1
FIGURA 1
1. Composto orgânico, caracterizado pelo fato de ser representado pela fórmula geral (1):
onde Ri a R16 são cada um deles selecionados independentemente de um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo alquila substituído ou não-substituído, um grupo alcóxi substituído ou não-substituído, um grupo amino substituído, um grupo arila substituído ou não-substituído, ou um grupo heterocíclico substituído ou não-substituído.
2/2 um catodo; e uma camada de composto orgânico disposta entre o anodo e o catodo, a camada de composto orgânico contendo o composto orgânico do tipo definido na reivindicação 3.
2. Composto orgânico de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de R! a R16 serem cada um deles selecionados, independentemente, de um átomo de hidrogênio ou um grupo arila substituído ou não-substituído.
3. Composto orgânico de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato do composto orgânico ser representado pela fórmula geral (2):
R19 R20 (2)
15 onde R17 a R24 são cada um deles, selecionados independentemente de um grupo alquila tendo um a quatro átomos de carbono ou um grupo arila substituído ou nãosubstituído, o grupo arila sendo fenila, naftila, bifenila, ou terfenila, o grupo arila sendo opcionalmente substituído com um grupo alquila e tendo um a quatro átomos de carbono.
4. Dispositivo orgânico de emissão de luz, caracterizado pelo fato de ser constituído
20 por:
um anodo; um catodo; e uma camada de composto orgânico disposta entre o anodo e o catodo, a camada de composto orgânico contendo o composto orgânico do tipo definido na reivindicação 1.
25
5. Dispositivo orgânico de emissão de luz, caracterizado pelo fato de ser constituído por:
um anodo;
Petição 870180041775, de 18/05/2018, pág. 6/7
6. Dispositivo orgânico de emissão de luz de acordo com a reivindicação 4, 5 caracterizado pelo fato da camada de composto orgânico ser uma camada de emissão de luz.
7. Dispositivo orgânico de emissão de luz de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato do dispositivo orgânico de emissão de luz emitir luz verde.
8. Aparelho de exibição, caracterizado por ter uma pluralidade de pixels, cada um
9. Aparelho de entrada de imagem, caracterizado pelo fato de compreender: uma unidade de entrada de imagem, configurada para entrar uma imagem; e uma unidade de exibição configurada para exibir a imagem, a unidade de exibição
15 tendo uma pluralidade de pixels, cada um deles incluindo o dispositivo orgânico de emissão de luz do tipo definido na reivindicação 4 e um dispositivo de comutação conectado no dispositivo orgânico de emissão de luz.
10. Aparelho de iluminação, caracterizado por compreender o dispositivo orgânico de emissão de luz do tipo definido na reivindicação 4.
20 11. Fonte de luz de exposição, caracterizada pelo fato de ser para um aparelho de formação de imagem eletrográfico compreendendo o dispositivo orgânico de emissão de luz do tipo definido na reivindicação 4.
Petição 870180041775, de 18/05/2018, pág. 7/7
10 deles incluindo o dispositivo orgânico de emissão de luz do tipo definido na reivindicação 4, e um dispositivo de comutação conectado ao dispositivo orgânico de emissão de luz.
11 12 13 15
ΙΌ CO
BR112012030833A 2010-06-04 2011-05-26 composto orgânico novo e dispositivo orgânico de emissão de luz que inclui o mesmo BR112012030833B1 (pt)

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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2881446B1 (en) 2013-12-05 2019-01-09 LG Display Co., Ltd. Organic compound and organic light emitting diode using the same
JP7109049B2 (ja) 2018-03-20 2022-07-29 セイキ住工株式会社 横引きスクリーン装置における可動框のロック機構
KR102383315B1 (ko) 2018-03-30 2022-04-06 캐논 가부시끼가이샤 유기발광소자, 표시장치, 촬상 장치 및 조명 장치
JP7130491B2 (ja) * 2018-08-10 2022-09-05 キヤノン株式会社 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置及び移動体
KR20200086782A (ko) * 2019-01-09 2020-07-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치
JP7254552B2 (ja) * 2019-02-13 2023-04-10 キヤノン株式会社 有機化合物及び有機発光素子

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU1434717C (ru) * 1986-12-23 1992-10-30 Предприятие П/Я Р-6496 4-[1-(4-Сульфамилфенил)-5-фенил-2-пиразолинил-3]-1,8-нафтоилен-1 @ ,2 @ ,-бензимидазол в качестве люминесцирующего соединени красного свечени и люминесцирующа композици на его основе дл крашени полиэтилена
JP3794819B2 (ja) * 1997-04-18 2006-07-12 三井化学株式会社 フルオランテン誘導体および有機電界発光素子
JP3801308B2 (ja) * 1997-06-06 2006-07-26 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JP2000311786A (ja) * 1999-04-27 2000-11-07 Toyota Central Res & Dev Lab Inc 有機電界発光素子
JP4255610B2 (ja) * 1999-12-28 2009-04-15 出光興産株式会社 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI314947B (en) * 2002-04-24 2009-09-21 Eastman Kodak Compan Organic light emitting diode devices with improved operational stability
KR20100014803A (ko) * 2007-02-19 2010-02-11 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계발광 소자
DE602008003385D1 (de) * 2007-03-09 2010-12-23 Canon Kk Ringkondensierte aromatische verbindung und lichtemittierende einrichtung unter verwendung derselben
JP2008235734A (ja) * 2007-03-23 2008-10-02 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ
JP2008300753A (ja) * 2007-06-04 2008-12-11 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ
RU2368641C2 (ru) * 2007-11-08 2009-09-27 Некоммерческая организация Учреждение Институт проблем химической физики Российской академии наук (статус государственного учреждения) (ИПХФ РАН) Электролюминесцентный материал, содержащий органическое люминесцентное вещество
US20140231787A1 (en) * 2011-09-22 2014-08-21 Canon Kabushiki Kaisha White organic el element and illuminating apparatus and display apparatus using the same

Also Published As

Publication number Publication date
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