JP7374187B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、化合物及び電子機器 - Google Patents

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Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、化合物及び電子機器に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。そのため、有機ＥＬ素子の性能を向上するための検討が行われている。
例えば、一重項励起子に加えて三重項励起子を利用して、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることが期待されている。このような背景から、熱活性化遅延蛍光（以下、単に「遅延蛍光」という場合がある。）を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構（メカニズム）は、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年４月１日発行、２６１－２６８ページ』に記載されている。
熱活性化遅延蛍光性（ＴＡＤＦ性）を示す化合物（以下、ＴＡＤＦ性化合物とも称する）としては、例えば、分子内に、ドナー部位とアクセプター部位とが結合した化合物が知られている。
有機ＥＬ素子に関する文献として、特許文献１、２及び３、並びに非特許文献１が挙げられる。
中国特許出願公開第１０７７９３３９８号明細書 国際公開第２０１４／１６６５８５号 韓国公開特許第２０１４－１４３６１８号公報
Ｎａｔｕｒｅ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ ２０１４，５，４０１６
ディスプレイ等の電子機器の性能を向上させるために、有機ＥＬ素子の性能の更なる向上が要望されている。
本発明の目的は、高性能化、特に発光効率を向上させることができる化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することである。
本発明の一態様によれば、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に含まれる発光層と、を有し、前記発光層は、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、下記一般式（３）で表される化合物Ｍ３と、を含み、前記化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、前記化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２） …（数１）
（前記一般式（３）において、Ａ３０は、下記一般式（３ａ）、一般式（３ｂ）、一般式（３ｃ）、一般式（３ｄ）、一般式（３ｅ）又は一般式（３ｆ）で表される基である。）
（前記一般式（３ａ）、一般式（３ｂ）、一般式（３ｃ）、一般式（３ｄ）、一般式（３ｅ）及び一般式（３ｆ）において、
Ｘ３１、Ｘ３２、Ｘ３３、Ｘ３４、Ｘ３５及びＸ３６は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ３７１又はＳｉＲ３７２Ｒ３７３であり、
Ｒ３７１、Ｒ３７２及びＲ３７３はそれぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
Ｒ３１０～Ｒ３１９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ３１０及びＲ３１１の組、Ｒ３１１及びＲ３１２の組、Ｒ３１２及びＲ３１３の組、Ｒ３１４及びＲ３１５の組、Ｒ３１６及びＲ３１７の組、Ｒ３１７及びＲ３１８の組、並びにＲ３１８及びＲ３１９の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
Ｒ３２０～Ｒ３２９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ３２０及びＲ３２１の組、Ｒ３２１及びＲ３２２の組、Ｒ３２２及びＲ３２３の組、Ｒ３２４及びＲ３２５の組、Ｒ３２６及びＲ３２７の組、Ｒ３２７及びＲ３２８の組、並びにＲ３２８及びＲ３２９の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
Ｒ３３０～Ｒ３３９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ３３０及びＲ３３１の組、Ｒ３３１及びＲ３３２の組、Ｒ３３２及びＲ３３３の組、Ｒ３３５及びＲ３３６の組、Ｒ３３６及びＲ３３７の組、並びにＲ３３７及びＲ３３８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
Ｒ３４０～Ｒ３４９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ３４０及びＲ３４１の組、Ｒ３４１及びＲ３４２の組、Ｒ３４２及びＲ３４３の組、Ｒ３４５及びＲ３４６の組、Ｒ３４６及びＲ３４７の組、並びにＲ３４７及びＲ３４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
Ｒ３５０～Ｒ３５９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ３５０及びＲ３５１の組、Ｒ３５１及びＲ３５２の組、Ｒ３５２及びＲ３５３の組、Ｒ３５４及びＲ３５５の組、Ｒ３５５及びＲ３５６の組、Ｒ３５６及びＲ３５７の組、並びにＲ３５８及びＲ３５９の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
Ｒ３６０～Ｒ３６９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ３６０及びＲ３６１の組、Ｒ３６１及びＲ３６２の組、Ｒ３６２及びＲ３６３の組、Ｒ３６４及びＲ３６５の組、Ｒ３６５及びＲ３６６の組、Ｒ３６６及びＲ３６７の組、並びにＲ３６８及びＲ３６９の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ３７１、Ｒ３７２及びＲ３７３、並びに置換基としてのＲ３１０～Ｒ３１９、Ｒ３２０～Ｒ３２９、Ｒ３３０～Ｒ３３９、Ｒ３４０～Ｒ３４９、Ｒ３５０～Ｒ３５９及びＲ３６０～Ｒ３６９は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
アミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
＊は、Ｌ３０との結合位置を示す。）
（前記一般式（３）において、
Ｌ３０は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２２のアリーレン基、
２つの置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２２のアリーレン基が結合してなる基、又は
３つの置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２２のアリーレン基が結合してなる基であり、
Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ３１及びＲ３２の組、Ｒ３２及びＲ３３の組、Ｒ３３及びＲ３４の組、Ｒ３５及びＲ３６の組、Ｒ３６及びＲ３７の組、並びにＲ３７及びＲ３８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
Ｌ３０が置換基を有する場合の当該置換基、並びに置換基としてのＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
アミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。）
本発明の一態様によれば、下記一般式（３０１）で表される化合物が提供される。
（前記一般式（３０１）において、Ａ３１は、下記一般式（３１ａ）、一般式（３１ｂ）、一般式（３１ｃ）、一般式（３１ｄ）、一般式（３１ｅ）又は一般式（３１ｆ）で表される基である。）
（前記一般式（３１ａ）、一般式（３１ｂ）、一般式（３１ｃ）、一般式（３１ｄ）、一般式（３１ｅ）及び一般式（３１ｆ）において、
Ｒ３１０～Ｒ３１９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
Ｒ３２０～Ｒ３２９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
Ｒ３３０～Ｒ３３９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
Ｒ３４０～Ｒ３４９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
Ｒ３５０～Ｒ３５９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
Ｒ３６０～Ｒ３６９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
置換基としてのＲ３１０～Ｒ３１９、Ｒ３２０～Ｒ３２９、Ｒ３３０～Ｒ３３９、Ｒ３４０～Ｒ３４９、Ｒ３５０～Ｒ３５９及びＲ３６０～Ｒ３６９は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
アミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
＊は、Ｒ４０１～Ｒ４０４が結合するベンゼン環との結合位置を示す。）
（前記一般式（３０１）において、
Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
Ｒ４０１～Ｒ４１２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
置換基としてのＲ３１～Ｒ３８並びに置換基としてのＲ４０１～Ｒ４１２は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
アミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
ｎは、０、１、２又は３であり、
Ｒ４０５が複数存在する場合、複数のＲ４０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ４０６が複数存在する場合、複数のＲ４０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ４０７が複数存在する場合、複数のＲ４０７は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ４０８が複数存在する場合、複数のＲ４０８は、互いに同一であるか、又は異なる。）
本発明の一態様によれば、下記一般式（３１０）で表される化合物が提供される。
（前記一般式（３１０）において、
Ｒ３１０～Ｒ３１９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
Ｒ４０１～Ｒ４１２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
置換基としてのＲ３１０～Ｒ３１９、置換基としてのＲ３１～Ｒ３８並びに置換基としてのＲ４０１～Ｒ４１２は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
アミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
ｎは、０、１、２又は３であり、
Ｒ４０５が複数存在する場合、複数のＲ４０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ４０６が複数存在する場合、複数のＲ４０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ４０７が複数存在する場合、複数のＲ４０７は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ４０８が複数存在する場合、複数のＲ４０８は、互いに同一であるか、又は異なる。）
本発明の一態様によれば、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に含まれる発光層と、を有し、前記発光層は、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、前述の本発明のいずれかの態様に係る化合物と、を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
本発明の一態様によれば、前述の本発明のいずれかの態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。
本発明の一態様によれば、高性能化、特に発光効率を向上させることができる化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することができる。
本発明の第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。 過渡ＰＬを測定する装置の概略図である。 過渡ＰＬの減衰曲線の一例を示す図である。 本発明の第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における化合物Ｍ３、及び化合物Ｍ２のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。 本発明の第二実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。
〔第一実施形態〕
本発明の第一実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。
有機ＥＬ素子は、陽極及び陰極の両電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも一層は、発光層である。ゆえに、有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、有機ＥＬ素子に採用され得る層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子に採用され得る層としては、特に限定されないが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、及び障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
本実施形態の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に含まれる発光層を有する。
図１に、本実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、及び電子注入層９が、この順番で積層されて構成される。
本実施形態の一態様においては、発光層は、金属錯体を含んでもよい。
また、本実施形態の一態様においては、発光層は、燐光発光性材料（ドーパント材料）を含まないことが好ましい。
また、本実施形態の一態様においては、発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
また、本実施形態の一態様においては、発光層は、金属錯体を含まないことも好ましい。
本実施形態の有機ＥＬ素子において、発光層は、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、下記一般式（３）で表される化合物Ｍ３と、を含む。
この態様の場合、化合物Ｍ２は、ドーパント材料（ゲスト材料、エミッター、発光材料と称する場合もある。）であることが好ましく、化合物Ｍ３は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることが好ましい。
＜発光層＞
（化合物Ｍ３）
本実施形態の発光層は、下記一般式（３）で表される化合物Ｍ３を含む。
本実施形態の化合物Ｍ３は、熱活性化遅延蛍光性の化合物でもよいし、熱活性化遅延蛍光性を示さない化合物でもよいが、熱活性遅延蛍光性を示さない化合物であることが好ましい。
（前記一般式（３）において、Ａ３０は、下記一般式（３ａ）、一般式（３ｂ）、一般式（３ｃ）、一般式（３ｄ）、一般式（３ｅ）又は一般式（３ｆ）で表される基である。）
（前記一般式（３ａ）、一般式（３ｂ）、一般式（３ｃ）、一般式（３ｄ）、一般式（３ｅ）及び一般式（３ｆ）において、
Ｘ３１、Ｘ３２、Ｘ３３、Ｘ３４、Ｘ３５及びＸ３６は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ３７１又はＳｉＲ３７２Ｒ３７３であり、
Ｒ３７１、Ｒ３７２及びＲ３７３は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
Ｒ３１０～Ｒ３１９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ３１０及びＲ３１１の組、Ｒ３１１及びＲ３１２の組、Ｒ３１２及びＲ３１３の組、Ｒ３１４及びＲ３１５の組、Ｒ３１６及びＲ３１７の組、Ｒ３１７及びＲ３１８の組、並びにＲ３１８及びＲ３１９の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
Ｒ３２０～Ｒ３２９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ３２０及びＲ３２１の組、Ｒ３２１及びＲ３２２の組、Ｒ３２２及びＲ３２３の組、Ｒ３２４及びＲ３２５の組、Ｒ３２６及びＲ３２７の組、Ｒ３２７及びＲ３２８の組、並びにＲ３２８及びＲ３２９の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
Ｒ３３０～Ｒ３３９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ３３０及びＲ３３１の組、Ｒ３３１及びＲ３３２の組、Ｒ３３２及びＲ３３３の組、Ｒ３３５及びＲ３３６の組、Ｒ３３６及びＲ３３７の組、並びにＲ３３７及びＲ３３８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
Ｒ３４０～Ｒ３４９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ３４０及びＲ３４１の組、Ｒ３４１及びＲ３４２の組、Ｒ３４２及びＲ３４３の組、Ｒ３４５及びＲ３４６の組、Ｒ３４６及びＲ３４７の組、並びにＲ３４７及びＲ３４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
Ｒ３５０～Ｒ３５９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ３５０及びＲ３５１の組、Ｒ３５１及びＲ３５２の組、Ｒ３５２及びＲ３５３の組、Ｒ３５４及びＲ３５５の組、Ｒ３５５及びＲ３５６の組、Ｒ３５６及びＲ３５７の組、並びにＲ３５８及びＲ３５９の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
Ｒ３６０～Ｒ３６９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ３６０及びＲ３６１の組、Ｒ３６１及びＲ３６２の組、Ｒ３６２及びＲ３６３の組、Ｒ３６４及びＲ３６５の組、Ｒ３６５及びＲ３６６の組、Ｒ３６６及びＲ３６７の組、並びにＲ３６８及びＲ３６９の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ３７１、Ｒ３７２及びＲ３７３、並びに置換基としてのＲ３１０～Ｒ３１９、Ｒ３２０～Ｒ３２９、Ｒ３３０～Ｒ３３９、Ｒ３４０～Ｒ３４９、Ｒ３５０～Ｒ３５９及びＲ３６０～Ｒ３６９は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
アミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
＊は、Ｌ３０との結合位置を示す。）
（前記一般式（３）において、
Ｌ３０は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２２のアリーレン基、
２つの置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２２のアリーレン基が結合してなる基、又は
３つの置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２２のアリーレン基が結合してなる基であり、
Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ３１及びＲ３２の組、Ｒ３２及びＲ３３の組、Ｒ３３及びＲ３４の組、Ｒ３５及びＲ３６の組、Ｒ３６及びＲ３７の組、並びにＲ３７及びＲ３８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
Ｌ３０が置換基を有する場合の当該置換基、並びに置換基としてのＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
アミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。）
化合物Ｍ３において、Ａ３０は、前記一般式（３ａ）又は一般式（３ｄ）で表される基であることが好ましい。
化合物Ｍ３において、Ａ３０は、前記一般式（３ａ）で表される基であることがより好ましい。Ａ３０が前記一般式（３ａ）で表される場合、化合物Ｍ３は、下記一般式（３Ａ）で表される。
前記一般式（３Ａ）中のＲ３１～Ｒ３８、Ｌ３０、Ｘ３１、Ｒ３１０～Ｒ３１９は、それぞれ、前記一般式（３）又は一般式（３ａ）中のＲ３１～Ｒ３８、Ｌ３０、Ｘ３１、Ｒ３１０～Ｒ３１９と同義である。
化合物Ｍ３において、Ｒ３１及びＲ３２の組、Ｒ３２及びＲ３３の組、Ｒ３３及びＲ３４の組、Ｒ３５及びＲ３６の組、Ｒ３６及びＲ３７の組、並びにＲ３７及びＲ３８の組は、互いに結合しないことも好ましい。すなわち、化合物Ｍ３において、Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であることも好ましい。
化合物Ｍ３において、Ｒ３１及びＲ３２の組、Ｒ３２及びＲ３３の組、Ｒ３３及びＲ３４の組、Ｒ３５及びＲ３６の組、Ｒ３６及びＲ３７の組、並びにＲ３７及びＲ３８の組のうち少なくとも１組が互いに結合して環を形成することも好ましい。
化合物Ｍ３が、下記一般式（３１）、一般式（３２）、一般式（３３）、一般式（３４）、一般式（３５）又は一般式（３６）で表されることも好ましい。
（前記一般式（３１）～（３６）において、
Ｙ３１、Ｙ３２、Ｙ３３、Ｙ３４、Ｙ３５及びＹ３６は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ３７４又はＳｉＲ３７５Ｒ３７６であり、
Ｒ３７４、Ｒ３７５及びＲ３７６は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
Ａ３０、Ｌ３０、Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ、前記一般式（３）におけるＡ３０、Ｌ３０、Ｒ３１～Ｒ３８と同義であり、
Ｒ３０１～Ｒ３０４は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ３０１及びＲ３０２の組、Ｒ３０２及びＲ３０３の組、並びにＲ３０３及びＲ３０４の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ３０１～Ｒ３０４、並びに置換基としてのＲ３７４、Ｒ３７５及びＲ３７６は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
アミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。）
化合物Ｍ３において、Ｒ３０１及びＲ３０２の組、Ｒ３０２及びＲ３０３の組、並びにＲ３０３及びＲ３０４の組は、いずれも互いに結合しないことが好ましい。
化合物Ｍ３において、Ｒ３０１～Ｒ３０４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましい。
化合物Ｍ３において、Ｒ３０１～Ｒ３０４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることがより好ましい。
化合物Ｍ３において、Ｒ３０１～Ｒ３０４は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがさらに好ましい。
化合物Ｍ３において、Ｒ３０１～Ｒ３０４は、水素原子であることがよりさらに好ましい。
化合物Ｍ３において、Ｙ３１、Ｙ３２、Ｙ３３、Ｙ３４、Ｙ３５及びＹ３６は、それぞれ独立に、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましい。
化合物Ｍ３において、Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましい。
化合物Ｍ３において、Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることがより好ましい。
化合物Ｍ３において、Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがさらに好ましい。
化合物Ｍ３において、Ｒ３１～Ｒ３８は、水素原子であることがよりさらに好ましい。
化合物Ｍ３において、Ｒ３１～Ｒ３８、並びにＲ３０１～Ｒ３０４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましい。
化合物Ｍ３において、Ｒ３１～Ｒ３８、並びにＲ３０１～Ｒ３０４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることがより好ましい。
化合物Ｍ３において、Ｒ３１～Ｒ３８、並びにＲ３０１～Ｒ３０４は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがさらに好ましい。
化合物Ｍ３において、Ｒ３１～Ｒ３８、並びにＲ３０１～Ｒ３０４は、水素原子であることがよりさらに好ましい。
化合物Ｍ３において、Ｌ３０は、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、又は置換もしくは無置換のターフェニレン基であることが好ましい。
化合物Ｍ３において、Ｌ３０は、置換もしくは無置換のビフェニレン基であることがより好ましい。
化合物Ｍ３において、Ｌ３０が置換基を有する場合の当該置換基（この置換基を置換基ＦＬと称する場合がある。）は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましい。
化合物Ｍ３において、Ｌ３０は、下記一般式（Ｌ３０－１）～（Ｌ３０－４）、（Ｌ３０－４－２）、（Ｌ３０－５）～（Ｌ３０－１１）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基であることも好ましい。
Figure 0007374187000018
前記一般式一般式（Ｌ３０－１）～（Ｌ３０－４）、（Ｌ３０－４－２）、（Ｌ３０－５）～（Ｌ３０－１１）中、Ｑ１～Ｑ１４は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＱ１～Ｑ１４は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
アミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。
置換基としてのＱ１～Ｑ１４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましい。
化合物Ｍ３において、Ｘ３１、Ｘ３２、Ｘ３３、Ｘ３４、Ｘ３５及びＸ３６は、それぞれ独立に、酸素原子、ＮＲ３０１又はＳｉＲ３０２Ｒ３０３であることも好ましい。
化合物Ｍ３において、Ｘ３１、Ｘ３２、Ｘ３３、Ｘ３４、Ｘ３５及びＸ３６は、それぞれ独立に、酸素原子又は硫黄原子であることも好ましい。
化合物Ｍ３において、Ｘ３１、Ｘ３２、Ｘ３３、Ｘ３４、Ｘ３５及びＸ３６は、酸素原子であることも好ましい。
化合物Ｍ３において、Ｘ３１が酸素原子である場合、例えば、前記一般式（３ａ）は、下記一般式（３ａ－１）で表され、Ｘ３１が硫黄原子である場合、例えば、前記一般式（３ａ）は、下記一般式（３ａ－２）で表され、Ｘ３１がＮＲ３７１である場合、例えば、前記一般式（３ａ）は、下記一般式（３ａ－３）で表され、Ｘ３１がＳｉＲ３７２Ｒ３７３である場合、例えば、前記一般式（３ａ）は、下記一般式（３ａ－４）で表される。
化合物Ｍ３において、
Ｒ３１０及びＲ３１１の組、Ｒ３１１及びＲ３１２の組、Ｒ３１２及びＲ３１３の組、
Ｒ３１４及びＲ３１５の組、Ｒ３１６及びＲ３１７の組、Ｒ３１７及びＲ３１８の組、並びにＲ３１８及びＲ３１９の組は、互いに結合せず、
Ｒ３２０及びＲ３２１の組、Ｒ３２１及びＲ３２２の組、Ｒ３２２及びＲ３２３の組、Ｒ３２４及びＲ３２５の組、Ｒ３２６及びＲ３２７の組、Ｒ３２７及びＲ３２８の組、並びにＲ３２８及びＲ３２９の組は、互いに結合せず、
Ｒ３３０及びＲ３３１の組、Ｒ３３１及びＲ３３２の組、Ｒ３３２及びＲ３３３の組、Ｒ３３５及びＲ３３６の組、Ｒ３３６及びＲ３３７の組、並びにＲ３３７及びＲ３３８の組は、互いに結合せず、
Ｒ３４０及びＲ３４１の組、Ｒ３４１及びＲ３４２の組、Ｒ３４２及びＲ３４３の組、Ｒ３４５及びＲ３４６の組、Ｒ３４６及びＲ３４７の組、並びにＲ３４７及びＲ３４８の組は、互いに結合せず、
Ｒ３５０及びＲ３５１の組、Ｒ３５１及びＲ３５２の組、Ｒ３５２及びＲ３５３の組、Ｒ３５４及びＲ３５５の組、Ｒ３５５及びＲ３５６の組、Ｒ３５６及びＲ３５７の組、並びにＲ３５８及びＲ３５９の組は、互いに結合せず、
Ｒ３６０及びＲ３６１の組、Ｒ３６１及びＲ３６２の組、Ｒ３６２及びＲ３６３の組、Ｒ３６４及びＲ３６５の組、Ｒ３６５及びＲ３６６の組、Ｒ３６６及びＲ３６７の組、並びにＲ３６８及びＲ３６９の組は、互いに結合しない、ことが好ましい。
化合物Ｍ３において、Ｒ３１０～Ｒ３１９、Ｒ３２０～Ｒ３２９、Ｒ３３０～Ｒ３３９、Ｒ３４０～Ｒ３４９、Ｒ３５０～Ｒ３５９及びＲ３６０～Ｒ３６９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましい。
化合物Ｍ３において、Ｒ３１０～Ｒ３１９、Ｒ３２０～Ｒ３２９、Ｒ３３０～Ｒ３３９、Ｒ３４０～Ｒ３４９、Ｒ３５０～Ｒ３５９及びＲ３６０～Ｒ３６９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることがより好ましい。
化合物Ｍ３において、Ｒ３１０～Ｒ３１９、Ｒ３２０～Ｒ３２９、Ｒ３３０～Ｒ３３９、Ｒ３４０～Ｒ３４９、Ｒ３５０～Ｒ３５９及びＲ３６０～Ｒ３６９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがさらに好ましい。
化合物Ｍ３において、Ｒ３１０～Ｒ３１９、Ｒ３２０～Ｒ３２９、Ｒ３３０～Ｒ３３９、Ｒ３４０～Ｒ３４９、Ｒ３５０～Ｒ３５９及びＲ３６０～Ｒ３６９は、水素原子であることがよりさらに好ましい。
・本実施形態の化合物Ｍ３の製造方法
本実施形態の化合物Ｍ３は、例えば、後述する実施例に記載の方法により製造することができる。本実施形態の化合物Ｍ３は、後述する実施例で説明する反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、製造することができる。
・化合物Ｍ３の具体例
本実施形態の化合物Ｍ３の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら化合物の具体例に限定されない。
Figure 0007374187000087
Figure 0007374187000088
Figure 0007374187000089
Figure 0007374187000090
Figure 0007374187000091
Figure 0007374187000092
Figure 0007374187000093
Figure 0007374187000094
Figure 0007374187000095
Figure 0007374187000096
Figure 0007374187000097
Figure 0007374187000098
Figure 0007374187000099
Figure 0007374187000100
Figure 0007374187000101
Figure 0007374187000102
Figure 0007374187000103
Figure 0007374187000104
Figure 0007374187000105
Figure 0007374187000106
Figure 0007374187000107
Figure 0007374187000108
Figure 0007374187000109
Figure 0007374187000110
Figure 0007374187000111
Figure 0007374187000112
Figure 0007374187000113
Figure 0007374187000114
Figure 0007374187000115
Figure 0007374187000116
Figure 0007374187000117
Figure 0007374187000118
Figure 0007374187000119
（化合物Ｍ２）
本実施形態の発光層は、遅延蛍光性の化合物Ｍ２を含む。
・遅延蛍光性
遅延蛍光については、「有機半導体のデバイス物性」（安達千波矢編、講談社発行）の２６１～２６８ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔＥ１３を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（ＴｈｅｒｍａｌｌｙＡｃｔｉｖａｔｅｄ ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ，ＴＡＤＦ）が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図１０．３８で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態における化合物Ｍ２は、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光を示す化合物であることが好ましい。
一般に、遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ（Ｐｈｏｔｏ Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定により確認できる。
過渡ＰＬ測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡ＰＬ測定とは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のＰＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＴＡＤＦ材料におけるＰＬ発光は、最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
図２には、過渡ＰＬを測定するための例示的装置の概略図が示されている。
図２を用いた過渡ＰＬの測定方法、及び遅延蛍光の挙動解析の一例を説明する。
図２の過渡ＰＬ測定装置１００は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部１０１と、測定試料を収容する試料室１０２と、測定試料から放射された光を分光する分光器１０３と、２次元像を結像するためのストリークカメラ１０４と、２次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ１０５とを備える。なお、過渡ＰＬの測定は、図２に記載の装置に限定されない。
試料室１０２に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が１２質量％の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。
試料室１０２に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部１０１からパルスレーザーを照射してドーピング材料を励起させる。励起光の照射方向に対して９０度の方向へ発光を取り出し、取り出した光を分光器１０３で分光し、ストリークカメラ１０４内で２次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する２次元画像を得ることができる。この２次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該２次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線（過渡ＰＬ）を得ることができる。
例えば、マトリックス材料として、下記参考化合物Ｈ１を用い、ドーピング材料として下記参考化合物Ｄ１を用いて上述のようにして薄膜試料Ａを作製し、過渡ＰＬ測定を行った。
ここでは、前述の薄膜試料Ａ、及び薄膜試料Ｂを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Ｂは、マトリックス材料として下記参考化合物Ｈ２を用い、ドーピング材料として前記参考化合物Ｄ１を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。
図３には、薄膜試料Ａ及び薄膜試料Ｂについて測定した過渡ＰＬから得た減衰曲線が示されている。
上記したように過渡ＰＬ測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。
具体的には、遅延蛍光性の材料からの発光としては、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）とは、当該遅延蛍光性の材料が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察される発光である。Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とは、当該パルス光による励起後、即座には観察されず、その後観察される発光である。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ ４９２， ２３４－２３８， ２０１２”（参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図２に記載の装置に限定されない。
また、本実施形態では、化合物Ｍ２の遅延蛍光性の測定には、次に示す方法により作製した試料を用いる。例えば、化合物Ｍ２をトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が０．０５以下の希薄溶液を調製する。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とする。
上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計ＦＰ－８６００（日本分光社製）で測定し、また同条件で９，１０－ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定する。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Ｍｏｒｒｉｓ ｅｔ ａｌ． Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．８０（１９７６）９６９中の（１）式により全蛍光量子収率を算出する。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ ４９２， ２３４－２３８，２０１２”（参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図２に記載の装置に限定されない。
本実施形態においては、測定対象化合物（化合物Ｍ２）のＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが好ましい。
本明細書における化合物Ｍ２以外の化合物のＰｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比の測定も、化合物Ｍ２のＰｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比の測定と同様である。
化合物Ｍ２としては、例えば、下記一般式（２）で表される化合物が挙げられる。
前記一般式（２）において、
ｎは、１、２、３又は４であり、
ｍは、１、２、３又は４であり、
ｑは、０、１、２、３又は４であり、
ｍ＋ｎ＋ｑ＝６であり、
ＣＮは、シアノ基であり、
前記Ｄ１は、下記一般式（２ａ）、下記一般式（２ｂ）又は下記一般式（２ｃ）で表される基であり、Ｄ１が複数ある場合、複数のＤ１は互いに同一であるか又は異なり、
Ｒｘは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲｘ同士の組が互いに結合して環を形成し、Ｒｘが複数ある場合、複数のＲｘは、互いに同一であるか又は異なり、
置換基としてのＲｘは、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換のカルボニル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基であり、
ＣＮ、Ｄ１及びＲｘは、それぞれ６員環の炭素原子に結合する。
前記一般式（２ａ）において、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１及びＲ２の組、Ｒ２及びＲ３の組、Ｒ３及びＲ４の組、Ｒ５及びＲ６の組、Ｒ６及びＲ７の組、並びにＲ７及びＲ８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。
＊は、前記一般式（２）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。
前記一般式（２ｂ）において、
Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２３及びＲ２４の組、Ｒ２５及びＲ２６の組、Ｒ２６及びＲ２７の組、並びにＲ２７及びＲ２８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、前記一般式（２ａ）におけるＲ１～Ｒ８と同義であり、
Ａは、下記一般式（２１１）又は下記一般式（２１２）で表される環構造を示し、この環構造Ａは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、
ｐは、１、２、３又は４であり、
ｐが２、３又は４である場合、複数の環構造Ａは、互いに同一であるか又は異なり、
＊は、前記一般式（２）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。
前記一般式（２ｃ）において、
Ｒ２００１～Ｒ２００８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ２００１及びＲ２００２の組、Ｒ２００２及びＲ２００３の組、Ｒ２００３及びＲ２００４の組、Ｒ２００５及びＲ２００６の組、Ｒ２００６及びＲ２００７の組、並びにＲ２００７及びＲ２００８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ２００１～Ｒ２００８は、それぞれ独立に、前記一般式（２ａ）における置換基としてのＲ１～Ｒ８と同義であり、
Ｂは、下記一般式（２１１）又は下記一般式（２１２）で表される環構造を示し、この環構造Ｂは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、
ｐｘは、１、２、３又は４であり、
ｐｘが２、３又は４である場合、複数の環構造Ｂは、互いに同一であるか又は異なり、
Ｃは、下記一般式（２１１）又は下記一般式（２１２）で表される環構造を示し、この環構造Ｃは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、
ｐｙは、１、２、３又は４であり、
ｐｙが２、３又は４である場合、複数の環構造Ｃは、互いに同一であるか又は異なり、
＊は、前記一般式（２）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。
前記一般式（２１１）において、Ｒ２００９及びＲ２０１０は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、隣接する環構造の一部と互いに結合して環を形成するか、又はＲ２００９及びＲ２０１０の組が互いに結合して環を形成し、
前記一般式（２１２）において、Ｘ２０１は、ＣＲ２０１１Ｒ２０１２、ＮＲ２０１３、硫黄原子、もしくは酸素原子であり、Ｒ２０１１、Ｒ２０１２及びＲ２０１３は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ２０１１及びＲ２０１２が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ２００９、Ｒ２０１０、Ｒ２０１１、Ｒ２０１２及びＲ２０１３は、それぞれ独立に、前記一般式（２ａ）における置換基としてのＲ１～Ｒ８と同義である。
一般式（２１１）において、Ｒ２００９及びＲ２０１０は、それぞれ独立に、隣接する環構造の一部と互いに結合して環を形成するとは、具体的には、以下の（Ｉ）～（IV）のいずれかをいう。
また、一般式（２１１）において、Ｒ２００９及びＲ２０１０の組が互いに結合して環を形成するとは、具体的には、以下の（Ｖ）をいう。
（Ｉ）一般式（２１１）で表される環構造同士が隣接する場合に、隣接する２つの環のうち、一方の環のＲ２００９及び他方の環のＲ２００９の組、一方の環のＲ２００９及び他方の環のＲ２０１０の組、並びに一方の環のＲ２０１０及び他方の環のＲ２０１０の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成すること。
（II）一般式（２１１）で表される環構造と、一般式（２ｂ）におけるＲ２５～Ｒ２８を有するベンゼン環とが隣接する場合に、隣接する２つの環のうち、一方の環のＲ２００９及び他方の環のＲ２５の組、一方の環のＲ２００９及び他方の環のＲ２８の組、一方の環のＲ２０１０及び他方の環のＲ２５の組、並びに一方の環のＲ２０１０及び他方の環のＲ２８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成すること。
（III）一般式（２１１）で表される環構造と、一般式（２ｃ）におけるＲ２００１～Ｒ２００４を有するベンゼン環とが隣接する場合に、隣接する２つの環のうち、一方の環のＲ２００９及び他方の環のＲ２００１の組、一方の環のＲ２００９及び他方の環のＲ２００４の組、一方の環のＲ２０１０及び他方の環のＲ２００１の組、並びに一方の環のＲ２０１０及び他方の環のＲ２００４の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成すること。
（IV）一般式（２１１）で表される環構造と、一般式（２ｃ）におけるＲ２００５～Ｒ２００８を有するベンゼン環とが隣接する場合に、隣接する２つの環のうち、一方の環のＲ２００９及び他方の環のＲ２００５の組、一方の環のＲ２００９及び他方の環のＲ２００８の組、一方の環のＲ２０１０及び他方の環のＲ２００５の組、並びに一方の環のＲ２０１０及び他方の環のＲ２００８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成すること。
（Ｖ）一般式（２１１）で表される環構造のＲ２００９及びＲ２０１０の組が互いに結合して環を形成すること。すなわち、（Ｖ）は、同じ環に結合するＲ２００９及びＲ２０１０の組が互いに結合して環を形成することをいう。
本実施形態の化合物Ｍ２において、Ｒｘは、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、または
無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、
Ｒｘが無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である場合、無置換の環形成原子数５～３０の複素環基としてのＲｘは、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、またはジベンゾチエニル基であることが好ましい。
本明細書において、トリアジニル基とは、１，３，５－トリアジン、１，２，４－トリアジン、又は１，２，３－トリアジンから水素原子１つを除いた基をいう。
トリアジニル基は、１，３，５－トリアジンから水素原子１つを除いた基であることが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２において、Ｒｘは、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
無置換のジベンゾフラニル基、または
無置換のジベンゾチエニル基であることがより好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２において、Ｒｘは、水素原子であることがさらに好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２において、置換基としてのＲ１～Ｒ８、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ２００１～Ｒ２００８、Ｒ２００９～Ｒ２０１０、及びＲ２０１１～Ｒ２０１３は、それぞれ独立に、
無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、または
無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２において、前記Ｄ１は、下記一般式（Ｄ－２１）、（Ｄ－２２）、（Ｄ－２３）又は（Ｄ－２４）で表される基であることも好ましい。

前記一般式（Ｄ－２１）～（Ｄ－２４）において、Ｒ１７１～Ｒ２００及びＲ７１～Ｒ８２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１７１及びＲ１７２の組、Ｒ１７２及びＲ１７３の組、Ｒ１７３及びＲ１７４の組、Ｒ１７４及びＲ１７５の組、Ｒ１７５及びＲ１７６の組、Ｒ１７７及びＲ１７８の組、Ｒ１７８及びＲ１７９の組、Ｒ１７９及びＲ１８０の組、Ｒ１８１及びＲ１８２の組、Ｒ１８２及びＲ１８３の組、Ｒ１８３及びＲ１８４の組、Ｒ１８５及びＲ１８６の組、Ｒ１８６及びＲ１８７の組、Ｒ１８７及びＲ１８８の組、Ｒ１８８及びＲ１８９の組、Ｒ１８９及びＲ１９０の組、Ｒ１９１及びＲ１９２の組、Ｒ１９２及びＲ１９３の組、Ｒ１９３及びＲ１９４の組、Ｒ１９４及びＲ１９５の組、Ｒ１９５及びＲ１９６の組、Ｒ１９７及びＲ１９８の組、Ｒ１９８及びＲ１９９の組、Ｒ１９９及びＲ２００の組、Ｒ７１及びＲ７２の組、Ｒ７２及びＲ７３の組、Ｒ７３及びＲ７４の組、Ｒ７５及びＲ７６の組、Ｒ７６及びＲ７７の組、Ｒ７７及びＲ７８の組、Ｒ７９及びＲ８０の組、Ｒ８０及びＲ８１の組、並びにＲ８１及びＲ８２の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ１７１～Ｒ２００及びＲ７１～Ｒ８２は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～６のハロゲン化アルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基である。
＊は、前記一般式（２）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。
本実施形態の化合物Ｍ２において、前記Ｄ１は、一般式（Ｄ－２１）、（Ｄ－２３）、又は（Ｄ－２４）で表される基であることもより好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２において、前記Ｄ１は、一般式（Ｄ－２１）又は（Ｄ－２３）で表される基であることもさらに好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２において、置換基としてのＲ１７１～Ｒ２００及びＲ７１～Ｒ８２は、それぞれ独立に、
無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、または
無置換の炭素数１～６のアルキル基であることが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２において、Ｒ１７１～Ｒ２００及びＲ７１～Ｒ８２は、水素原子であることも好ましい。
化合物Ｍ２としては、例えば、下記一般式（２２）で表される化合物が挙げられる。
前記一般式（２２）中、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、及び下記一般式（１ａ）～（１ｊ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である。
前記一般式（２２）中、ＡｒＥＷＧは、環内に窒素原子を１個以上含む置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、または１個以上のシアノ基で置換されている環形成炭素数６～３０のアリール基である。
前記一般式（２２）中、ＡｒＸは、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、置換基としてのＡｒＸは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、及び下記一般式（１ａ）～（１ｊ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である。
前記一般式（２２）中、ｎは、０、１、２、３、４又は５であり、ｎが２、３、４又は５である場合、複数のＡｒＸは、互いに同一であるか、または異なる。
前記一般式（２２）中、環（Ａ）は、５員環、６員環、または７員環である。環（Ａ）は、芳香族炭化水素環であっても、複素環であってもよい。Ａｒ１、及びＡｒＸは、それぞれ、環（Ａ）を構成する元素に結合する。
前記一般式（２２）中、Ａｒ１及びＡｒＸの少なくともいずれかは、下記一般式（１ａ）～（１ｊ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である。
前記一般式（１ａ）～（１ｊ）中、Ｘ１～Ｘ２０は、それぞれ独立に、窒素原子（Ｎ）またはＲＡ１が結合する炭素原子（Ｃ－ＲＡ１）である。
前記一般式（１ｂ）において、Ｘ５～Ｘ８のいずれかは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子である。
前記一般式（１ｃ）において、Ｘ５～Ｘ８のいずれかは、Ａ２を含む環における窒素原子と結合する炭素原子である。
前記一般式（１ｅ）において、Ｘ５～Ｘ８及びＸ１８のいずれかは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかは、Ｘ５～Ｘ８及びＸ１８のいずれかと結合する炭素原子である。
前記一般式（１ｆ）において、Ｘ５～Ｘ８及びＸ１８のいずれかは、Ｘ９～Ｘ１２及びＸ１９のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２及びＸ１９のいずれかは、Ｘ５～Ｘ８及びＸ１８のいずれかと結合する炭素原子である。
前記一般式（１ｇ）において、Ｘ５～Ｘ８のいずれかは、Ｘ９～Ｘ１２及びＸ１９のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２及びＸ１９のいずれかは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子である。
前記一般式（１ｈ）において、Ｘ５～Ｘ８及びＸ１８のいずれかは、Ａ２を含む環における窒素原子と結合する炭素原子である。
前記一般式（１ｉ）において、Ｘ５～Ｘ８及びＸ１８のいずれかは、Ｘ９～Ｘ１２及びＸ１９を含む環とＸ１３～Ｘ１６及びＸ２０を含む環とを連結する窒素原子と結合する炭素原子である。
前記一般式（１ｊ）において、Ｘ５～Ｘ８のいずれかは、Ｘ９～Ｘ１２及びＸ１９を含む環とＸ１３～Ｘ１６及びＸ２０を含む環とを連結する窒素原子と結合する炭素原子である。
ＲＡ１は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又は複数のＲＡ１同士からなる組のうちいずれか１つ以上の組が互いに直接結合して環を形成するかもしくはヘテロ原子を介して環を形成し、
置換基としてのＲＡ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの基である。
置換基としての複数のＲＡ１は、互いに同一であるか、または異なる。
前記一般式（１ａ）において、Ｘ１～Ｘ８が、ＲＡ１が結合する炭素原子（Ｃ－ＲＡ１）である場合、複数のＲＡ１は、環を形成しない方が好ましい。
前記一般式（１ａ）～（１ｊ）中、＊は、環（Ａ）との結合部位を表す。
前記一般式（１ａ）～（１ｊ）中、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子（Ｏ）、硫黄原子（Ｓ）、Ｃ（Ｒ２０２１）（Ｒ２０２２）、Ｓｉ（Ｒ２０２３）（Ｒ２０２４）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、ＳＯ２、またはＮ（Ｒ２０２５）である。Ｒ２０２１～Ｒ２０２５は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、置換基としてのＲ２０２１～Ｒ２０２５は、それぞれ独立に、置換基もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの基である。
前記一般式（１ａ）～（１ｊ）中、Ａｒａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、及び置換シリル基からなる群から選択されるいずれかの基である。Ａｒａとして好ましくは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
前記一般式（１ａ）は、Ａ１が単結合である場合に下記一般式（１ａａ）で表され、Ａ１がＯである場合に下記一般式（１ａｂ）で表され、Ａ１がＳである場合に下記一般式（１ａｃ）で表され、Ａ１がＣ（Ｒ２０２１）（Ｒ２０２２）である場合に下記一般式（１ａｄ）で表され、Ａ１がＳｉ（Ｒ２０２３）（Ｒ２０２４）である場合に下記一般式（１ａｅ）で表され、Ａ１がＣ（＝Ｏ）である場合に下記一般式（１ａｆ）で表され、Ａ１がＳ（＝Ｏ）である場合に下記一般式（１ａｇ）で表され、Ａ１がＳＯ２である場合に下記一般式（１ａｈ）で表され、Ａ１がＮ（Ｒ２０２５）である場合に下記一般式（１ａｉ）で表さる。これら下記一般式（１ａａ）～（１ａｉ）において、Ｘ１～Ｘ８、及びＲ２０２１～Ｒ２０２５は、前述と同義である。前記一般式（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｅ）、（１ｇ）～（１ｊ）についても、Ａ１及びＡ２による環同士の連結態様は、下記一般式（１ａａ）～（１ａｉ）と同様である。下記一般式（１ａａ）において、Ｘ１～Ｘ８が、ＲＡ１が結合する炭素原子（Ｃ－ＲＡ１）である場合、置換基としての複数のＲＡ１は、環を形成しない方が好ましい。
化合物Ｍ２は、下記一般式（２２１）で表されることが好ましい。
前記一般式（２２１）中の、Ａｒ１、ＡｒＥＷＧ、Ａｒｘ、ｎ及び環（Ａ）は、それぞれ、前記一般式（２２）中の、Ａｒ１、ＡｒＥＷＧ、Ａｒｘ、ｎ及び環（Ａ）と同義である。
化合物Ｍ２は、下記一般式（２２２）で表されることも好ましい。
前記一般式（２２２）中、Ｙ１～Ｙ５は、それぞれ独立に、窒素原子（Ｎ）、シアノ基が結合する炭素原子（Ｃ－ＣＮ）またはＲＡ２が結合する炭素原子（Ｃ－ＲＡ２）であり、Ｙ１～Ｙ５のうち、少なくとも１つは、ＮまたはＣ－ＣＮである。複数のＲＡ２は、互いに同一であるか、または異なる。ＲＡ２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基としてのＲＡ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される基であり、
複数のＲＡ２は、互いに同一であるか、または異なる。
前記一般式（２２２）中、Ａｒ１は、前記一般式（２２）中のＡｒ１と同義である。
前記一般式（２２２）中、Ａｒ２～Ａｒ５は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基としてのＡｒ２～Ａｒ５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、及び前記一般式（１ａ）～（１ｃ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である。
前記一般式（２２２）中、Ａｒ１～Ａｒ５のうち少なくとも一つは、前記一般式（１ａ）～（１ｃ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である。
化合物Ｍ２は、下記一般式（１１ａａ）、下記一般式（１１ｂｂ）、または下記一般式（１１ｃｃ）で表される化合物であることも好ましい。
前記一般式（１１ａａ）、（１１ｂｂ）及び（１１ｃｃ）中、Ｙ１～Ｙ５、ＲＡ２、Ａｒ２～Ａｒ５、Ｘ１～Ｘ１６、ＲＡ１、及びＡｒａは、それぞれ前述したＹ１～Ｙ５、ＲＡ２、Ａｒ２～Ａｒ５、Ｘ１～Ｘ１６、ＲＡ１、及びＡｒａと同じ意味を表す。
化合物Ｍ２としては、例えば、下記一般式（２３）で表される化合物が挙げられる。
前記一般式（２３）において、
Ａｚは、
置換または無置換のピリジン環、
置換または無置換のピリミジン環、
置換または無置換のトリアジン環、及び
置換または無置換のピラジン環
からなる群から選択される環構造であり、
ｃは０、１、２、３、４又は５であり、
ｃが０のとき、ＣｚとＡｚとが単結合で結合し、
ｃが１、２、３、４又は５のとき、Ｌ２３は、
置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、及び
置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基
からなる群から選択される連結基であり、
ｃが２、３、４又５のとき、複数のＬ２３は、互いに同一であるかまたは異なり、
複数のＬ２３同士が結合して環を形成するかまたは環を形成せず、
Ｃｚは、下記一般式（２３ａ）で表される。
前記一般式（２３ａ）において、
Ｙ２１乃至Ｙ２８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲＡ３であるり、
ＲＡ３は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又は複数のＲＡ３同士からなる組のうちいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲＡ３は、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
置換ホスホリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、及び
カルボキシ基
からなる群から選択される基であり、
複数のＲＡ３は、互いに同一であるかまたは異なり、
＊１は、Ｌ２３で表される連結基の構造中の炭素原子との結合部位、またはＡｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。
Ｙ２１乃至Ｙ２８は、ＣＲＡ３であることも好ましい。
前記一般式（２３）におけるｃは、０または１であることが好ましい。
前記Ｃｚは、下記一般式（２３ｂ）、一般式（２３ｃ）または一般式（２３ｄ）で表されることも好ましい。
前記一般式（２３ｂ）、一般式（２３ｃ）及び一般式（２３ｄ）において、Ｙ２１乃至Ｙ２８、及びＹ５１乃至Ｙ５８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲＡ４であり、
ただし、前記一般式（２３ｂ）中、Ｙ２５乃至Ｙ２８のうち、少なくとも一つは、Ｙ５１乃至Ｙ５４のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｙ５１乃至Ｙ５４のうち、少なくとも一つは、Ｙ２５乃至Ｙ２８のいずれかと結合する炭素原子であり、
前記一般式（２３ｃ）中、Ｙ２５乃至Ｙ２８のうち、少なくとも一つは、Ｙ５１乃至Ｙ５８を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、
前記一般式（２３ｄ）中、＊ａ及び＊ｂは、それぞれ、Ｙ２１乃至Ｙ２８のうちのいずれかとの結合部位を表し、Ｙ２５乃至Ｙ２８のうち、少なくとも一つは、＊ａで表される結合部位であり、Ｙ２５乃至Ｙ２８のうち、少なくとも一つは、＊ｂで表される結合部位であり、
ｎは、１、２、３又は４であり、
ＲＡ４は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又は複数のＲＡ４同士からなる組のうちいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲＡ４は、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
置換ホスホリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、及び
カルボキシ基
からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、
複数のＲＡ４は、互いに同一であるかまたは異なり、
Ｚ２１及びＺ ２２ は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ４５、及びＣＲ４６Ｒ４７からなる群から選択されるいずれか一種であり、
Ｒ４５は、水素原子もしくは置換基であり、
Ｒ４６及びＲ４７は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ４６及びＲ４７の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ４５、Ｒ４６及びＲ４７は、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
置換ホスホリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、及び
カルボキシ基
からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、
複数のＲ４５は、互いに同一であるかまたは異なり、
複数のＲ４６は、互いに同一であるかまたは異なり、
複数のＲ４７は、互いに同一であるかまたは異なり、
＊は、Ａｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。
Ｚ２１は、ＮＲ４５であることが好ましい。
Ｚ２１がＮＲ４５である場合、Ｒ４５は、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることが好ましい。
Ｚ２２は、ＮＲ４５であることが好ましい。
Ｚ２２がＮＲ４５である場合、Ｒ４５は、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることが好ましい。
Ｙ５１乃至Ｙ５８は、ＣＲＡ４であることが好ましく、ただし、この場合、Ｙ５１乃至Ｙ５８のうち、少なくともいずれかが、前記一般式（２３ａ）で表される環構造と結合する炭素原子である。
Ｃｚは、前記一般式（２３ｄ）で表され、ｎは、１であることも好ましい。
Ａｚは、置換または無置換のピリミジン環、及び置換または無置換のトリアジン環からなる群から選択される環構造であることが好ましい。
Ａｚは、置換基を有するピリミジン環、及び置換基を有するトリアジン環からなる群から選択される環構造であり、これらピリミジン環、及びトリアジン環が有する置換基は、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選択される基であることがより好ましく、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがさらに好ましい。
Ａｚとしてのピリミジン環及びトリアジン環が、置換または無置換のアリール基を置換基として有する場合、当該アリール基の環形成炭素数は、６～２０であることが好ましく、６～１４であることがより好ましく、６～１２であることがさらに好ましい。
Ａｚが、置換または無置換のアリール基を置換基として有する場合、当該置換基は、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリル基、置換または無置換のターフェニル基、及び置換または無置換のフルオレニル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、及び置換または無置換のナフチル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましい。
Ａｚが、置換または無置換のヘテロアリール基を置換基として有する場合、当該置換基は、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、及び置換または無置換のジベンゾチオフェニル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましい。
ＲＡ４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基としてのＲＡ４は、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましい。
置換基としてのＲＡ４が置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である場合、置換基としてのＲＡ４は、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリル基、置換または無置換のターフェニル基、及び置換または無置換のフルオレニル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、及び置換または無置換のナフチル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましい。
置換基としてのＲＡ４が置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である場合、置換基としてのＲＡ４は、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、及び置換または無置換のジベンゾチオフェニル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましい。
置換基としてのＲ４５、Ｒ４６及びＲ４７は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、及び置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましい。
・本実施形態の化合物Ｍ２の製造方法
本実施形態の化合物Ｍ２は、公知の方法により製造することができる。
・化合物Ｍ２の具体例
本実施形態の化合物Ｍ２の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら化合物の具体例に限定されない。
＜発光層における化合物Ｍ３及び化合物Ｍ２の関係＞
本実施形態の有機ＥＬ素子において、化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）とは、下記数式（数１）の関係を満たす。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２） …（数１）
化合物Ｍ３の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）は、化合物Ｍ２の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）よりも大きいことが好ましい。すなわち、下記数式（数１１）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ７７Ｋ（Ｍ３）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ２） …（数１１）
本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、化合物Ｍ３が主に発光していないことが好ましい。
・三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係
ここで、三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
ここで、本実施形態に係る化合物の内、熱活性遅延蛍光性の化合物は、ΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態、及び励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップＴ７７Ｋと称する。測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式（Ｆ１）から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとする。
換算式（Ｆ１）：Ｔ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ－４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
・一重項エネルギーＳ１
溶液を用いた一重項エネルギーＳ１の測定方法（溶液法と称する場合がある。）としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：吸収強度、横軸：波長とする。）を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式（Ｆ２）に代入して一重項エネルギーを算出する。
換算式（Ｆ２）：Ｓ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）が挙げられるが、これに限定されない。
吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（つまり縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側（ただし、吸光度が０．１以下となる場合は除く）で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が０．２以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
本実施形態では、一重項エネルギーＳ１と、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとの差（Ｓ１－Ｔ７７Ｋ）をΔＳＴとして定義する。
本実施形態において、化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、化合物Ｍ２の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）との差ΔＳＴ（Ｍ２）は、好ましくは０．３ｅＶ未満、より好ましくは０．２ｅＶ未満、さらに好ましくは０．１ｅＶ未満、よりさらに好ましくは０．０１ｅＶ未満である。すなわち、ΔＳＴ（Ｍ２）は、下記数式（数１Ａ）～（数１Ｄ）の関係を満たすことが好ましい。
ΔＳＴ（Ｍ２）＝Ｓ１（Ｍ２）－Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＜０．３ｅＶ …（数１Ａ）
ΔＳＴ（Ｍ２）＝Ｓ１（Ｍ２）－Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＜０．２ｅＶ …（数１Ｂ）
ΔＳＴ（Ｍ２）＝Ｓ１（Ｍ２）－Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＜０．１ｅＶ …（数１Ｃ）
ΔＳＴ（Ｍ２）＝Ｓ１（Ｍ２）－Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＜０．０１ｅＶ …（数１Ｄ）
・発光層の膜厚
本実施形態に係る有機ＥＬ素子における発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。５ｎｍ以上であると、発光層形成及び色度の調整が容易になりやすく、５０ｎｍ以下であると、駆動電圧の上昇が抑制されやすい。
・発光層における化合物の含有率
発光層に含まれている化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
化合物Ｍ２の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％以下であることがさらに好ましい。
化合物Ｍ３の含有率は、２０質量％以上９０質量％以下であることが好ましく、４０質量％以上９０質量％以下であることがより好ましく、４０質量％以上８０質量％以下であることがさらに好ましい。
なお、本実施形態は、発光層に、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層は、化合物Ｍ２を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、化合物Ｍ３を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
図４は、発光層における化合物Ｍ３、及び化合物Ｍ２のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。
図４において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ２）は、化合物Ｍ２の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ３）は、化合物Ｍ３の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ３）は、化合物Ｍ３の最低励起三重項状態を表す。
図４中の破線の矢印は、各励起状態間のエネルギー移動を表す。化合物Ｍ３の最低励起一重項状態Ｓ１からのフェルスター移動、または最低励起三重項状態Ｔ１からのデクスター移動により、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態Ｓ１または最低励起三重項状態Ｔ１に、それぞれエネルギー移動する。
さらに、化合物Ｍ２としてΔＳＴ（Ｍ２）の小さな材料を用いると、化合物Ｍ２の最低励起三重項状態Ｔ１は熱エネルギーによって最低励起一重項状態Ｓ１に逆項間交差することが可能である。この結果、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態Ｓ１からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
本実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層に、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、前記化合物Ｍ２よりも大きな一重項エネルギーを有する化合物Ｍ３と、を含んでいる。
本実施形態によれば、高性能の有機ＥＬ素子、例えば、高効率で発光する有機ＥＬ素子が実現される。
本実施形態の有機ＥＬ素子は、表示装置及び発光装置等の電子機器に使用できる。
有機ＥＬ素子の構成についてさらに説明する。
（基板）
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ［２，３－ｆ：２０，３０－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）も挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層には、ＣＢＰ、９－［４－（Ｎ－カルバゾリル）］フェニル－１０－フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体や、ｔ－ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を発光層に近い側に配置することが好ましい。このような材料として、後記する実施例で用いた、化合物ＥＢＬ及び化合物ＥＢＬ－２が挙げられる。
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）などを用いることができる。
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（層形成方法）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
（膜厚）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
本発明者らは、前記一般式（３）で表される化合物Ｍ３を、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と共に用いることにより、高性能の有機ＥＬ素子を実現できることを見出した。
化合物Ｍ３は、正孔注入性部位及び正孔輸送部位の少なくともいずれかの部位であるといえるカルバゾールと、カルバゾールよりも正孔注入性及び正孔輸送性の少なくともいずれかが高いＡ３０（好ましくはベンゾフロカルバゾール）との両方を有するため、Ａ３０を有さずカルバゾールのみを有する化合物（例えば、ＣＢＰ）よりも適度に正孔注入性及び正孔輸送性の少なくともいずれかが高くなる。
本実施形態においては、適切に正孔注入性及び正孔輸送性の少なくともいずれかを高めた化合物Ｍ３を、発光層に含ませることによって、適切な量の正孔を発光層に供給でき、正孔と電子の量を合わせることができると考えられる。その結果、素子を高効率化できると考えられる。一般的に、遅延蛍光性の化合物は、ΔＳＴを小さくするために、分子内にＬＵＭＯ（最低空分子軌道）のエネルギー準位の絶対値が大きな部位が導入されることが多く、連動して分子全体のＨＯＭＯ（最高被占軌道）のエネルギー準位の絶対値も大きくなることが多い。しかし、ＨＯＭＯのエネルギー準位の絶対値が大きいと発光層への正孔注入が阻害され、適切な量の正孔を発光層に供給できなくなることがある。
本実施形態では、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と共に、適切に正孔注入性及び正孔輸送性の少なくともいずれかを高めた化合物Ｍ３を発光層に含ませるので、発光層への正孔注入が阻害されるのが抑制され、適切な量の正孔を発光層に供給でき、その結果、素子の高効率化が実現すると考えられる。
したがって、本実施形態によれば、高性能の有機ＥＬ素子を実現することができる。
本実施形態における「高性能」とは、長寿命で発光すること、発光効率が向上すること、及び駆動電圧が低下することのうち、少なくとも一つを意味する。
〔第二実施形態〕
第二実施形態の有機ＥＬ素子の構成について説明する。第二実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第二実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第一実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
第二実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層が、さらに蛍光発光性の化合物Ｍ１を含んでいる点で、第一実施形態の有機ＥＬ素子と異なる。その他の点については第一実施形態と同様である。
すなわち、第二実施形態において、発光層は、前記一般式（３）で表される化合物Ｍ３と、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、蛍光発光性の化合物Ｍ１とを含む。
この態様の場合、化合物Ｍ１は、ドーパント材料であることが好ましく、化合物Ｍ２は、ホスト材料であることが好ましく、化合物Ｍ３は、ドーパント材料ではないことが好ましい。
（化合物Ｍ１）
本実施形態の発光層は、蛍光発光性の化合物Ｍ１を含む。
本実施形態の化合物Ｍ１は、燐光発光性の金属錯体ではない。本実施形態の化合物Ｍ１は、重金属錯体ではないことが好ましい。また、本実施形態の化合物Ｍ１は、金属錯体ではないことが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ１としては、蛍光発光性材料を用いることができる。蛍光発光性材料としては、具体的には、例えば、ビスアリールアミノナフタレン誘導体、アリール置換ナフタレン誘導体、ビスアリールアミノアントラセン誘導体、アリール置換アントラセン誘導体、ビスアリールアミノピレン誘導体、アリール置換ピレン誘導体、ビスアリールアミノクリセン誘導体、アリール置換クリセン誘導体、ビスアリールアミノフルオランテン誘導体、アリール置換フルオランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、アセナフトフルオランテン誘導体、ホウ素原子を含む化合物、ピロメテンホウ素錯体化合物、ピロメテン骨格を有する化合物、ピロメテン骨格を有する化合物の金属錯体、ジケトピロロピロール誘導体、ペリレン誘導体、及びナフタセン誘導体などが挙げられる。
本実施形態の化合物Ｍ１は、下記一般式（１０）で表される化合物であることが好ましい。
前記一般式（１０）において、
Ｘは、窒素原子、又はＹと結合する炭素原子であり、
Ｙは、水素原子又は置換基であり、
Ｒ１０～Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１０及びＲ１１の組、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、並びにＲ１４及びＲ１５の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＹ、及びＲ１０～Ｒ１５は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
ハロゲン原子、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換のエステル基、
置換もしくは無置換のカルバモイル基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
ニトロ基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のシリル基、及び
置換もしくは無置換のシロキサニル基からなる群から選択され、
Ｚ１１及びＺ１２は、それぞれ独立に、置換基であるか、又はＺ１１及びＺ１２が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＺ１１及びＺ１２は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、及び
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群から選択される。
前記一般式（１０）において、例えば、Ｒ１４及びＲ１５の組が互いに結合して環を形成している場合、化合物Ｍ１は、下記一般式（１１）で表される。
前記一般式（１１）において、Ｘ、Ｙ、Ｒ１０～Ｒ１３、Ｚ１１、及びＺ１２は、それぞれ、前記一般式（１０）におけるＸ、Ｙ、Ｒ１０～Ｒ１３、Ｚ１１、及びＺ１２と同義であり、Ｒ１６～Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基としてのＲ１６～Ｒ１９は、それぞれ独立に、置換基としてのＲ１０～Ｒ１３と同義である。
前記一般式（１０）において、Ｚ１１及びＺ１２が互いに結合して環を形成している場合、化合物Ｍ１は、例えば、下記一般式（１０Ａ）、または下記一般式（１０Ｂ）で表される。ただし、化合物Ｍ１は、以下の構造に限定されない。
前記一般式（１０Ａ）において、Ｘ、Ｙ、及びＲ１０～Ｒ１５は、それぞれ、前記一般式（１０）におけるＸ、Ｙ、及びＲ１０～Ｒ１５と同義であり、Ｒ１Ａは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基としてのＲ１Ａは、置換基としてのＲ１０～Ｒ１５と同義であり、ｎ３は４である。
前記一般式（１０Ｂ）において、Ｘ、Ｙ、及びＲ１０～Ｒ１５は、それぞれ、前記一般式（１０）におけるＸ、Ｙ、及びＲ１０～Ｒ１５と同義であり、Ｒ１Ｂは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基としてのＲ１Ｂは、置換基としてのＲ１０～Ｒ１５と同義であり、ｎ４は４である。
Ｚ１１及びＺ１２のうち少なくともいずれか（好ましくはＺ１１及びＺ１２の両方）は、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群から選択される基であることが好ましい。
Ｚ１１及びＺ１２のうち少なくともいずれかは、フッ素原子で置換された炭素数１～３０のアルコキシ基、フッ素原子で置換された環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、及び炭素数１～３０のフルオロアルキル基で置換された環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群から選択される基であることがより好ましい。
Ｚ１１及びＺ１２のうち少なくともいずれかは、フッ素原子で置換された炭素数１～３０のアルコキシ基であることがさらに好ましく、Ｚ１１及びＺ１２がフッ素原子で置換された炭素数１～３０のアルコキシ基であることがよりさらに好ましい。
Ｚ１１及びＺ１２が同じであることも好ましい。
一方、前記Ｚ１１及び前記Ｚ１２のうち少なくともいずれかがフッ素原子であることも好ましく、前記Ｚ１１及び前記Ｚ１２がフッ素原子であることもより好ましい。
前記Ｚ１１及び前記Ｚ１２のうち少なくともいずれかは、下記一般式（１０ａ）で表される基であることも好ましい。
前記一般式（１０ａ）において、Ａは、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、Ｌ１は、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキレン基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基であり、ｍは、０、１、２、３、４、５、６、又は７であり、ｍが２、３、４、５、６、又は７である場合、複数のＬ１は、互いに同一または異なる。ｍは、０、１、又は２であることが好ましい。ｍが０の場合、Ａは、Ｏ（酸素原子）に直接結合する。
前記一般式（１０）において、Ｚ１１及びＺ１２が前記一般式（１０ａ）で表される基である場合、化合物Ｍ１は、下記一般式（１２）で表される化合物である。
化合物Ｍ１は、下記一般式（１２）で表される化合物であることも好ましい。
前記一般式（１２）において、Ｘ、ＸがＹと結合する炭素原子であるときのＹ、Ｒ１０～Ｒ１５は、それぞれ、前記一般式（１０）におけるＸ、Ｙ、Ｒ１０～Ｒ１５と同義である。Ａ１１及びＡ１２は、前記一般式（１０ａ）におけるＡと同義であり、互いに同一でも異なっていてもよい。Ｌ１１及びＬ１２は、前記一般式（１０ａ）におけるＬ１と同義であり、互いに同一でも異なっていてもよい。ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立に、０、１、２、３、４、５、６、又は７であり、０、１、又は２であることが好ましい。ｍ１が２、３、４、５、６、又は７である場合、複数のＬ１１は、互いに同一または異なり、ｍ２が２、３、４、５、６、又は７である場合、複数のＬ１２は、互いに同一または異なる。ｍ１が０の場合、Ａ１１は、Ｏ（酸素原子）に直接結合し、ｍ２が０の場合、Ａ１２は、Ｏ（酸素原子）に直接結合する。
前記一般式（１０ａ）におけるＡ及びＬ１のうち少なくともいずれかが、ハロゲン原子で置換されていることが好ましく、フッ素原子で置換されていることがより好ましい。
前記一般式（１０ａ）におけるＡは、炭素数１～６のパーフルオロアルキル基、または環形成炭素数６～１２のパーフルオロアリール基であることがより好ましく、炭素数１～６のパーフルオロアルキル基であることがさらに好ましい。
前記一般式（１０ａ）におけるＬ１は、炭素数１～６のパーフルオロアルキレン基、または環形成炭素数６～１２のパーフルオロアリーレン基であることがより好ましく、炭素数１～６のパーフルオロアルキレン基であることがさらに好ましい。
すなわち、前記化合物Ｍ１は、下記一般式（１２ａ）で表される化合物であることも好ましい。
前記一般式（１２ａ）において、
Ｘは、前記一般式（１０）におけるＸと同義であり、ＸがＹと結合する炭素原子であるときのＹは、前記一般式（１０）におけるＹと同義であり、
Ｒ１０～Ｒ１５は、それぞれ独立に、前記一般式（１０）におけるＲ１０～Ｒ１５とそれぞれ同義であり、
ｍ３は、０、１、２、３又は４であり、
ｍ４は、０、１、２、３又は４であり、
ｍ３及びｍ４は、互いに同一であるか又は異なる。
前記一般式（１０）、（１１）、（１２）、及び（１２ａ）において、
Ｘは、Ｙと結合する炭素原子であり、
Ｙは、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＹは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基からなる群から選択される置換基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがより好ましい。
前記一般式（１０）、（１１）、（１２）、及び（１２ａ）において、
より好ましい態様としては、
Ｘは、Ｙと結合する炭素原子であり、
Ｙは、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＹは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、
置換基としてのＹが置換基を有する環形成炭素数６～３０のアリール基である場合の当該置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、又は
炭素数１～３０のアルキル基で置換された環形成炭素数６～３０のアリール基である態様が挙げられる。
化合物Ｍ１は、前記Ｚ１１と前記Ｚ１２とが互いに結合して環を形成してもよいが、前記Ｚ１１と前記Ｚ１２とが互いに結合して環を形成しないことが好ましい。
前記一般式（１０）、（１２）、及び（１２ａ）において、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１５のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
前記一般式（１０）、（１２）、及び（１２ａ）において、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１５が置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基であることがより好ましい。この場合、Ｒ１１及びＲ１４が水素原子であることが好ましい。
前記一般式（１０）、（１２）、及び（１２ａ）において、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１５のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることが好ましい。
前記一般式（１０）、（１２）、及び（１２ａ）において、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１５が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがより好ましい。この場合、Ｒ１１及びＲ１４が水素原子であることが好ましい。
前記一般式（１０）、（１２）、及び（１２ａ）において、
より好ましい態様としては、
Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１５は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０（好ましくは炭素数１～６）のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０（好ましくは炭素数１～６）のハロゲン化アルキル基、又は
炭素数１～３０のアルキル基で置換された環形成炭素数６～３０（好ましくは環形成炭素数６～１２）のアリール基であり、
Ｒ１１及びＲ１４が水素原子である態様が挙げられる。
前記一般式（１１）において、Ｒ１０、Ｒ１２、及びＲ１３のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
前記一般式（１１）において、Ｒ１０、Ｒ１２、及びＲ１３が置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基であることがより好ましい。この場合、Ｒ１１は水素原子であることが好ましい。
前記一般式（１１）において、Ｒ１０、Ｒ１２、及びＲ１３のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることが好ましい。
前記一般式（１１）において、Ｒ１０、Ｒ１２、及びＲ１３が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがより好ましい。この場合、Ｒ１１は水素原子であることが好ましい。
前記一般式（１１）において、
より好ましい態様としては、
Ｒ１０、Ｒ１２、及びＲ１３は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０（好ましくは炭素数１～６）のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０（好ましくは炭素数１～６）のハロゲン化アルキル基、又は
炭素数１～３０のアルキル基で置換された環形成炭素数６～３０（好ましくは環形成炭素数６～１２）のアリール基であり、
Ｒ１１が水素原子である態様が挙げられる。
化合物Ｍ１において、フッ素原子で置換されたアルコキシ基としては、例えば、２，２，２－トリフロオロエトキシ基、２，２－ジフロオロエトキシ基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロポキシ基、２，２，３，３－テトラフルオロ－１－プロポキシ基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロポキシ基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブチルオキシ基、２，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブチルオキシ基、ノナフルオロターシャリーブチルオキシ基、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンタノキシ基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ウンデカフルオロヘキサノキシ基、２，３－ビス(トリフルオロメチル)－２，３－ブタンジオキシ基、１，１，２，２－テトラ（トリフルオロメチル）エチレングリコキシ基、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロヘキサン－１，２－ジオキシ基、及び４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９－トリデカフルオロノナン－１，２－ジオキシ基等が挙げられる。
化合物Ｍ１において、フッ素原子で置換されたアリールオキシ基、またはフルオロアルキル基で置換されたアリールオキシ基としては、例えば、ペンタフルオロフェノキシ基、３，４，５－トリフルオロフェノキシ基、４－トリフルオロメチルフェノキシ基、３，５－ビストリフルオロメチルフェノキシ基、３－フルオロ－４－トリフルオロメチルフェノキシ基、２，３，５，６－テトラフルオロ－４－トリフルオロメチルフェノキシ基、４－フルオロカテコラート基、４－トリフルオロメチルカテコラート基、及び３，５－ビストリフルオロメチルカテコラート基等が挙げられる。
化合物Ｍ１が蛍光発光性の化合物である場合、化合物Ｍ１は、主ピーク波長が、４００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の発光を示すことが好ましい。
本明細書において、主ピーク波長とは、測定対象化合物が１０－６モル／リットル以上１０－５モル／リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した蛍光スペクトルにおける発光強度が最大となる蛍光スペクトルのピーク波長をいう。測定装置は、分光蛍光光度計（日立ハイテクサイエンス社製、Ｆ－７０００）を用いる。
化合物Ｍ１は、赤色の発光又は緑色の発光を示すことが好ましい。
本明細書において、赤色の発光とは、蛍光スペクトルの主ピーク波長が６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
化合物Ｍ１が赤色の蛍光発光性の化合物である場合、化合物Ｍ１の主ピーク波長は、好ましくは６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下、より好ましくは６００ｎｍ以上６４０ｎｍ以下、さらに好ましくは６１０ｎｍ以上６３０ｎｍ以下である。
本明細書において、緑色の発光とは、蛍光スペクトルの主ピーク波長が５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
化合物Ｍ１が緑色の蛍光発光性の化合物である場合、化合物Ｍ１の主ピーク波長は、好ましくは５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下、より好ましくは５００ｎｍ以上５４０ｎｍ以下、さらに好ましくは５１０ｎｍ以上５４０ｎｍ以下である。
本明細書において、青色の発光とは、蛍光スペクトルの主ピーク波長が４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
化合物Ｍ１が青色の蛍光発光性の化合物である場合、化合物Ｍ１の主ピーク波長は、好ましくは４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下、より好ましくは４４０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下である。
有機ＥＬ素子からから発光する光の主ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ社製）で計測する。
得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを主ピーク波長（単位：ｎｍ）とする。
・化合物Ｍ１の製造方法
化合物Ｍ１は、公知の方法により製造することができる。
・化合物Ｍ１の具体例
本実施形態の化合物Ｍ１の具体例を以下に示す。ただし、本発明は、これら化合物の具体例に限定されない。
なお、ピロメテン骨格中におけるホウ素原子と窒素原子との配位結合は、実線、破線、矢印、もしくは省略するなど、種々の表記方法がある。本明細書においては、実線で表すか、破線で表すか、又は記載を省略する。
＜発光層における化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１の関係＞
本実施形態の有機ＥＬ素子において、化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、化合物Ｍ１の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）とは、下記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ１（Ｍ２）＞Ｓ１（Ｍ１） …（数２）
また、化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）は、化合物Ｍ１の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）よりも大きいことが好ましい。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ１） …（数２Ａ）
化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）と、化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、化合物Ｍ１の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）とは、下記数式（数２Ｂ）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２）＞Ｓ１（Ｍ１） …（数２Ｂ）
本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、主に蛍光発光性の化合物Ｍ１が発光していることが好ましい。
本実施形態の有機ＥＬ素子は、赤色発光または緑色発光することが好ましい。
・発光層における化合物の含有率
発光層に含まれている化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
化合物Ｍ３の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましい。
化合物Ｍ２の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％であることがさらに好ましい。
化合物Ｍ１の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
発光層における化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１の合計含有率の上限は、１００質量％である。なお、本実施形態は、発光層に、化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層は、化合物Ｍ３を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、化合物Ｍ２を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、化合物Ｍ１を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
図５は、発光層における化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図５において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ１）は、化合物Ｍ１の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ１）は、化合物Ｍ１の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ２）は、化合物Ｍ１の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ３）は、化合物Ｍ３の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ３）は、化合物Ｍ３の最低励起三重項状態を表す。図５中のＳ１（Ｍ２）からＳ１（Ｍ１）へ向かう破線の矢印は、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態から化合物Ｍ１の最低励起一重項状態へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
図５に示すように、化合物Ｍ２としてΔＳＴ（Ｍ２）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ２）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）に逆項間交差が可能である。そして、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）から化合物Ｍ１へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）が生成する。この結果、化合物Ｍ１の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦメカニズムによる遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を１００％まで高めることができると考えられている。
第二実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層に、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、前記化合物Ｍ２よりも大きな一重項エネルギーを有する化合物Ｍ３と、遅延蛍光性の化合物Ｍ２よりも小さな一重項エネルギーを有する化合物Ｍ１とを含んでいる。
第二実施形態によれば、高性能の有機ＥＬ素子、例えば、高効率で発光する有機ＥＬ素子が実現される。
第二実施形態の有機ＥＬ素子は、表示装置及び発光装置等の電子機器に使用できる。
〔第三実施形態〕
［化合物］
第三実施形態の化合物は、下記一般式（３０１）で表される化合物である。第三実施形態の化合物の具体例として、第一実施形態のＭ３の具体例示の内、下記一般式（３０１）に該当する化合物を援用する。
（前記一般式（３０１）において、Ａ３１は、下記一般式（３１ａ）、一般式（３１ｂ）、一般式（３１ｃ）、一般式（３１ｄ）、一般式（３１ｅ）又は一般式（３１ｆ）で表される基である。）
（前記一般式（３１ａ）、一般式（３１ｂ）、一般式（３１ｃ）、一般式（３１ｄ）、一般式（３１ｅ）及び一般式（３１ｆ）において、
Ｒ３１０～Ｒ３１９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
Ｒ３２０～Ｒ３２９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
Ｒ３３０～Ｒ３３９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
Ｒ３４０～Ｒ３４９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
Ｒ３５０～Ｒ３５９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
Ｒ３６０～Ｒ３６９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
置換基としてのＲ３１０～Ｒ３１９、Ｒ３２０～Ｒ３２９、Ｒ３３０～Ｒ３３９、Ｒ３４０～Ｒ３４９、Ｒ３５０～Ｒ３５９及びＲ３６０～Ｒ３６９は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
アミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
＊は、Ｒ４０１～Ｒ４０４が結合するベンゼン環との結合位置を示す。）
（前記一般式（３０１）において、
Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
Ｒ４０１～Ｒ４１２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
置換基としてのＲ３１～Ｒ３８並びに置換基としてのＲ４０１～Ｒ４１２は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
アミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
ｎは、０、１、２又は３であり、
Ｒ４０５が複数存在する場合、複数のＲ４０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ４０６が複数存在する場合、複数のＲ４０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ４０７が複数存在する場合、複数のＲ４０７は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ４０８が複数存在する場合、複数のＲ４０８は、互いに同一であるか、又は異なる。）
前記一般式（３１ａ）において、Ｒ３１０及びＲ３１１の組、Ｒ３１１及びＲ３１２の組、Ｒ３１２及びＲ３１３の組、Ｒ３１４及びＲ３１５の組、Ｒ３１６及びＲ３１７の組、Ｒ３１７及びＲ３１８の組、並びにＲ３１８及びＲ３１９の組は、互いに結合しない。
前記一般式（３１ｂ）において、Ｒ３２０及びＲ３２１の組、Ｒ３２１及びＲ３２２の組、Ｒ３２２及びＲ３２３の組、Ｒ３２４及びＲ３２５の組、Ｒ３２６及びＲ３２７の組、Ｒ３２７及びＲ３２８の組、並びにＲ３２８及びＲ３２９の組は、互いに結合しない。
前記一般式（３１ｃ）において、Ｒ３３０及びＲ３３１の組、Ｒ３３１及びＲ３３２の組、Ｒ３３２及びＲ３３３の組、Ｒ３３５及びＲ３３６の組、Ｒ３３６及びＲ３３７の組、並びにＲ３３７及びＲ３３８の組は、互いに結合しない。
前記一般式（３１ｄ）において、Ｒ３４０及びＲ３４１の組、Ｒ３４１及びＲ３４２の組、Ｒ３４２及びＲ３４３の組、Ｒ３４５及びＲ３４６の組、Ｒ３４６及びＲ３４７の組、並びにＲ３４７及びＲ３４８の組は、互いに結合しない。
前記一般式（３１ｅ）において、Ｒ３５０及びＲ３５１の組、Ｒ３５１及びＲ３５２の組、Ｒ３５２及びＲ３５３の組、Ｒ３５４及びＲ３５５の組、Ｒ３５５及びＲ３５６の組、Ｒ３５６及びＲ３５７の組、並びにＲ３５８及びＲ３５９の組は、互いに結合しない。
前記一般式（３１ｆ）において、Ｒ３６０及びＲ３６１の組、Ｒ３６１及びＲ３６２の組、Ｒ３６２及びＲ３６３の組、Ｒ３６４及びＲ３６５の組、Ｒ３６５及びＲ３６６の組、Ｒ３６６及びＲ３６７の組、並びにＲ３６８及びＲ３６９の組は、互いに結合しない。
第三実施形態の化合物において、ｎは、０又は１であることが好ましい。
第三実施形態の化合物は、下記一般式（３０２）で表されることが好ましい。
（前記一般式（３０２）におけるＡ３１、Ｒ４０１～Ｒ４０４、Ｒ４０９～Ｒ４１２、Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ、前記一般式（３０１）におけるＡ３１、Ｒ４０１～Ｒ４０４、Ｒ４０９～Ｒ４１２、Ｒ３１～Ｒ３８と同義である。）
第三実施形態の化合物において、Ａ３０は、前記一般式（３１ａ）又は一般式（３１ｄ）で表される基であることが好ましい。
第三実施形態の化合物は、下記一般式（３０３）で表されることが好ましい。
（前記一般式（３０３）におけるＲ４０１～Ｒ４０４、Ｒ４０９～Ｒ４１２、Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ、前記一般式（３０１）におけるＲ４０１～Ｒ４０４、Ｒ４０９～Ｒ４１２、Ｒ３１～Ｒ３８と同義である。）
第三実施形態の化合物において、Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましい。
第三実施形態の化合物において、Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることがより好ましい。
第三実施形態の化合物において、Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがさらに好ましい。
第三実施形態の化合物において、Ｒ３１～Ｒ３８は、水素原子であることがよりさらに好ましい。
第三実施形態の化合物において、Ｒ４０１～Ｒ４１２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましい。
第三実施形態の化合物において、Ｒ４０１～Ｒ４１２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることがより好ましい。
第三実施形態の化合物において、Ｒ４０１～Ｒ４１２は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがさらに好ましい。
第三実施形態の化合物において、Ｒ４０１～Ｒ４１２は、水素原子であることがよりさらに好ましい。
第三実施形態の化合物において、Ｒ３１０～Ｒ３１９、Ｒ３２０～Ｒ３２９、Ｒ３３０～Ｒ３３９、Ｒ３４０～Ｒ３４９、Ｒ３５０～Ｒ３５９及びＲ３６０～Ｒ３６９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましい。
第三実施形態の化合物において、Ｒ４０１～Ｒ４１２並びにＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましい。
第三実施形態の化合物において、Ｒ４０１～Ｒ４１２並びにＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることがより好ましい。
第三実施形態の化合物において、Ｒ４０１～Ｒ４１２並びにＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがさらに好ましい。
第三実施形態の化合物において、Ｒ４０１～Ｒ４１２並びにＲ３１～Ｒ３８は、水素原子であることがよりさらに好ましい。
第三実施形態の化合物において、Ｒ３１０～Ｒ３１９、Ｒ３２０～Ｒ３２９、Ｒ３３０～Ｒ３３９、Ｒ３４０～Ｒ３４９、Ｒ３５０～Ｒ３５９及びＲ３６０～Ｒ３６９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることがより好ましい。
第三実施形態の化合物において、Ｒ３１０～Ｒ３１９、Ｒ３２０～Ｒ３２９、Ｒ３３０～Ｒ３３９、Ｒ３４０～Ｒ３４９、Ｒ３５０～Ｒ３５９及びＲ３６０～Ｒ３６９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがさらに好ましい。
第三実施形態の化合物において、Ｒ３１０～Ｒ３１９、Ｒ３２０～Ｒ３２９、Ｒ３３０～Ｒ３３９、Ｒ３４０～Ｒ３４９、Ｒ３５０～Ｒ３５９及びＲ３６０～Ｒ３６９は、水素原子であることがよりさらに好ましい。
なお、第三実施形態の化合物は、第一実施形態で説明した化合物Ｍ３の一態様に係る化合物にも相当する。そのため、第三実施形態の化合物の具体例も、第一実施形態で説明した化合物Ｍ３の具体例中に示されている。
［有機ＥＬ素子］
第三実施形態の一態様である有機ＥＬ素子は、第一実施形態の有機ＥＬ素子における化合物Ｍ３を、第三実施形態の化合物に置き換えた有機ＥＬ素子である。
第三実施形態の化合物は、有機ＥＬ素子の高性能化が可能であり、例えば、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
したがって、第三実施形態の一態様である有機ＥＬ素子も、高性能であり、例えば、発光効率が高い。
〔第四実施形態〕
［化合物］
第四実施形態の化合物は、下記一般式（３１０）で表される化合物である。第四実施形態の化合物の具体例として、第一実施形態のＭ３の具体例示の内、下記一般式（３１０）に該当する化合物を援用する。
（前記一般式（３１０）において、
Ｒ３１０～Ｒ３１９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
Ｒ４０１～Ｒ４１２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
置換基としてのＲ３１０～Ｒ３１９、置換基としてのＲ３１～Ｒ３８並びに置換基としてのＲ４０１～Ｒ４１２は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
アミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
ｎは、０、１、２又は３であり、
Ｒ４０５が複数存在する場合、複数のＲ４０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ４０６が複数存在する場合、複数のＲ４０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ４０７が複数存在する場合、複数のＲ４０７は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ４０８が複数存在する場合、複数のＲ４０８は、互いに同一であるか、又は異なる。）
第四実施形態の化合物において、Ｒ３１０及びＲ３１１の組、Ｒ３１１及びＲ３１２の組、Ｒ３１２及びＲ３１３の組、Ｒ３１３及びＲ３１４の組、Ｒ３１４及びＲ３１５の組、Ｒ３１５及びＲ３１６の組、Ｒ３１６及びＲ３１７の組、Ｒ３１７及びＲ３１８の組、並びにＲ３１８及びＲ３１９の組は、互いに結合しない。
第四実施形態の化合物において、ｎは、０又は１であることが好ましい。
第四実施形態の化合物は、下記一般式（３１１）で表されることが好ましい。
（前記一般式（３１１）におけるＲ３１０～Ｒ３１９、Ｒ４０１～Ｒ４０４、Ｒ４０９～Ｒ４１２、Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ、前記一般式（３１０）におけるＲ３１０～Ｒ３１９、Ｒ４０１～Ｒ４０４、Ｒ４０９～Ｒ４１２、Ｒ３１～Ｒ３８と同義である。）
第四実施形態の化合物において、Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましい。
第四実施形態の化合物において、Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることがより好ましい。
第四実施形態の化合物において、Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがさらに好ましい。
第四実施形態の化合物において、Ｒ３１～Ｒ３８は、水素原子であることがよりさらに好ましい。
第四実施形態の化合物において、Ｒ４０１～Ｒ４１２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましい。
第四実施形態の化合物において、Ｒ４０１～Ｒ４１２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることがより好ましい。
第四実施形態の化合物において、Ｒ４０１～Ｒ４１２は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがさらに好ましい。
第四実施形態の化合物において、Ｒ４０１～Ｒ４１２は、水素原子であることがよりさらに好ましい。
第四実施形態の化合物において、Ｒ４０１～Ｒ４１２並びにＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましい。
第四実施形態の化合物において、Ｒ４０１～Ｒ４１２並びにＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることがより好ましい。
第四実施形態の化合物において、Ｒ４０１～Ｒ４１２並びにＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがさらに好ましい。
第四実施形態の化合物において、Ｒ４０１～Ｒ４１２並びにＲ３１～Ｒ３８は、水素原子であることがよりさらに好ましい。
第四実施形態の化合物において、Ｒ３１０～Ｒ３１９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることがさらに好ましい。
第四実施形態の化合物において、Ｒ３１０～Ｒ３１９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることがより好ましい。
第四実施形態の化合物において、Ｒ３１０～Ｒ３１９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがさらに好ましい。
第四実施形態の化合物において、Ｒ３１０～Ｒ３１９は、水素原子であることがよりさらに好ましい。
なお、第四実施形態の化合物は、第一実施形態で説明した化合物Ｍ３の一態様に係る化合物にも相当する。そのため、第四実施形態の化合物の具体例も、第一実施形態で説明した化合物Ｍ３の具体例中に示されている。
［有機ＥＬ素子］
第四実施形態の一態様である有機ＥＬ素子は、第一実施形態の有機ＥＬ素子における化合物Ｍ３を、第四実施形態の化合物に置き換えた有機ＥＬ素子である。
第四実施形態の化合物は、有機ＥＬ素子の高性能化が可能であり、例えば、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
したがって、第四実施形態の一態様である有機ＥＬ素子も、高性能であり、例えば、発光効率が高い。
〔第五実施形態〕
［電子機器］
本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機ＥＬ素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品（例えば、有機ＥＬパネルモジュール等）、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。
〔第六実施形態〕
〔有機ＥＬ素子用材料〕
第六実施形態の有機ＥＬ素子用材料は、第三実施形態の化合物、及び第四実施形態の化合物の少なくともいずれかを含む。
第六実施形態の有機ＥＬ素子用材料によれば、有機ＥＬ素子の高性能化が可能であり、例えば、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
なお、第六実施形態の有機ＥＬ素子用材料は、さらにその他の化合物を含有していてもよい。第六実施形態の有機ＥＬ素子用材料が、さらにその他の化合物を含んでいる場合、該その他の化合物は、固体であっても液体であってもよい。
〔実施形態の変形〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等）に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
〔その他の説明〕
本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前に記載される数値を下限値とし、「～」の後に記載される数値を上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、Ｒｘ及びＲｙが互いに結合して環を形成するとは、例えば、Ｒｘ及びＲｙが炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子を含み、Ｒｘに含まれる原子（炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子）と、Ｒｙに含まれる原子（炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子）とが、単結合、二重結合、三重結合、又は二価の連結基を介して結合し、環形成原子数が５以上の環（具体的には、複素環又は芳香族炭化水素環）を形成することを意味する。ｘは、数字、文字、又は、数字と文字との組み合わせである。ｙは、数字、文字、又は、数字と文字との組み合わせである。
二価の連結基としては特に制限されないが、例えば、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ２－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＮＨ－、－ＮＲａ－、及びこれらの連結基を２以上組み合わせた基等が挙げられる。
複素環の具体例としては、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した「ヘテロアリール基Ｓｕｂ２」から結合手を除いた環構造（複素環）が挙げられる。これらの複素環は置換基を有していてもよい。
芳香族炭化水素環の具体例としては、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した「アリール基Ｓｕｂ１」から結合手を除いた環構造（芳香族炭化水素環）が挙げられる。これらの芳香族炭化水素環は置換基を有していてもよい。
Ｒａとしては、例えば、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基Ｓｕｂ３、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基Ｓｕｂ１、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基Ｓｕｂ２等が挙げられる。
例えば、Ｒｘ及びＲｙが互いに結合して環を形成するとは、下記一般式（Ｅ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ１に含まれる原子とが、一般式（Ｅ２）で表される環（環構造）Ｅを形成すること；一般式（Ｆ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ１に含まれる原子とが、一般式（Ｆ２）で表される環Ｆを形成すること；一般式（Ｇ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ１に含まれる原子とが、一般式（Ｇ２）で表される環Ｇを形成すること；一般式（Ｈ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ１に含まれる原子とが、一般式（Ｈ２）で表される環Ｈを形成すること；一般式（Ｉ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ１に含まれる原子とが、一般式（Ｉ２）で表される環Ｉを形成すること；を意味する。
一般式（Ｅ１）～（Ｉ１）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。一般式（Ｅ１）中の２つの＊は一般式（Ｅ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｆ１）中の２つの＊は一般式（Ｆ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｇ１）中の２つの＊は一般式（Ｇ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｈ１）中の２つの＊は一般式（Ｈ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｉ１）中の２つの＊は一般式（Ｉ２）中の２つの＊にそれぞれ対応する。
一般式（Ｅ２）～（Ｉ２）で表される分子構造において、Ｅ～Ｉはそれぞれ環構造（前記環形成原子数が５以上の環）を表す。一般式（Ｅ２）～（Ｉ２）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。一般式（Ｅ２）中の２つの＊は一般式（Ｅ１）中の２つの＊にそれぞれ対応する。一般式（Ｆ２）～（Ｉ２）中の２つの＊についても同様に、一般式（Ｆ１）～（Ｉ１）中の２つの＊にそれぞれ対応する。
例えば、一般式（Ｅ１）において、Ｒｘ１及びＲｙ１が互いに結合して一般式（Ｅ２）中の環Ｅを形成し、環Ｅが無置換のベンゼン環である場合、一般式（Ｅ１）で表される分子構造は、下記一般式（Ｅ３）で表される分子構造になる。ここで、一般式（Ｅ３）中の２つの＊は、それぞれ独立に、一般式（Ｅ２）及び一般式（Ｅ１）中の２つの＊に対応する。
例えば、一般式（Ｅ１）において、Ｒｘ１及びＲｙ１が互いに結合して一般式（Ｅ２）中の環Ｅを形成し、環Ｅが無置換のピロール環である場合、一般式（Ｅ１）で表される分子構造は、下記一般式（Ｅ４）で表される分子構造になる。ここで、一般式（Ｅ４）中の２つの＊は、それぞれ独立に、一般式（Ｅ２）及び一般式（Ｅ１）中の２つの＊に対応する。一般式（Ｅ３）及び（Ｅ４）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。
Figure 0007374187000203
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記載される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数が５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記載される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
・本明細書における一般式中における各置換基についての説明（各置換基の説明）
本明細書におけるアリール基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）は、例えば、アリール基Ｓｕｂ１であり、アリール基Ｓｕｂ１は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、及びペリレニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
本明細書におけるアリール基Ｓｕｂ１としては、環形成炭素数が、６～３０であることが好ましく、６～２２であることがより好ましく、６～２０であることがさらに好ましく、６～１４であることがよりさらに好ましく、６～１２であることがさらになお好ましい。上記アリール基Ｓｕｂ１の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、及びフルオレニル基が好ましい。１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基及び４－フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本明細書における置換もしくは無置換のアルキル基Ｓｕｂ３や、置換もしくは無置換のアリール基Ｓｕｂ１が置換されていることが好ましい。
本明細書におけるヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、例えば、複素環基Ｓｕｂ２である。複素環基Ｓｕｂ２は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、及びゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含む基である。複素環基Ｓｕｂ２は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、及び酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含む基であることが好ましい。
本明細書における複素環基Ｓｕｂ２は、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、及びフェノキサジニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
本明細書における複素環基Ｓｕｂ２としては、環形成原子数が、５～３０であることが好ましく、５～２０であることがより好ましく、５～１４であることがさらに好ましい。上記複素環基Ｓｕｂ２の中でも１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチエニル基、２－ジベンゾチエニル基、３－ジベンゾチエニル基、４－ジベンゾチエニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、及び９－カルバゾリル基がさらにより好ましい。１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基及び４－カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本明細書における置換もしくは無置換のアリール基Ｓｕｂ１や、置換もしくは無置換の複素環基Ｓｕｂ２が置換していることが好ましい。
また、本明細書において、複素環基Ｓｕｂ２は、例えば、下記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。
前記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。
また、本明細書において、複素環基Ｓｕｂ２は、例えば、下記一般式（ＸＹ－１９）～（ＸＹ－２２）で表される基であってもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。
本明細書におけるアルキル基は、直鎖のアルキル基、分岐鎖のアルキル基または環状のアルキル基のいずれであってもよい。
本明細書におけるアルキル基は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３である。
本明細書における直鎖のアルキル基は、例えば、直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１である。
本明細書における分岐鎖のアルキル基は、例えば、分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２である。
本明細書における環状のアルキル基は、例えば、環状のアルキル基Ｓｕｂ３３である。
アルキル基Ｓｕｂ３は、例えば、直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１、分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２、及び環状のアルキル基Ｓｕｂ３３からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１または分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、及び３－メチルペンチル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
本明細書における直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１または分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２の炭素数は、１～３０であることが好ましく、１～２０であることがより好ましく、１～１０であることがさらに好ましく、１～６であることがよりさらに好ましい。上記直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１または分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、及びネオペンチル基がさらにより好ましい。
本明細書における環状のアルキル基Ｓｕｂ３３は、例えば、シクロアルキル基Ｓｕｂ３３１である。
本明細書におけるシクロアルキル基Ｓｕｂ３３１は、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、及びノルボルニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。シクロアルキル基Ｓｕｂ３３１の環形成炭素数は、３～３０であることが好ましく、３～２０であることがより好ましく、３～１０であることがさらに好ましく、５～８であることがよりさらに好ましい。シクロアルキル基Ｓｕｂ３３１の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基がさらにより好ましい。
本明細書におけるハロゲン化アルキル基は、例えば、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４であり、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３が１以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換されたアルキル基である。
本明細書におけるハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４は、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、及びペンタフルオロエチル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
本明細書における置換シリル基は、例えば、置換シリル基Ｓｕｂ５であり、置換シリル基Ｓｕｂ５は、例えば、アルキルシリル基Ｓｕｂ５１及びアリールシリル基Ｓｕｂ５２からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
本明細書におけるアルキルシリル基Ｓｕｂ５１は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３を有するトリアルキルシリル基Ｓｕｂ５１１である。
トリアルキルシリル基Ｓｕｂ５１１は、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ－ｎ－ブチルシリル基、トリ－ｎ－オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル－ｎ－プロピルシリル基、ジメチル－ｎ－ブチルシリル基、ジメチル－ｔ－ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、及びトリイソプロピルシリル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。トリアルキルシリル基Ｓｕｂ５１１における３つのアルキル基Ｓｕｂ３は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書におけるアリールシリル基Ｓｕｂ５２は、例えば、ジアルキルアリールシリル基Ｓｕｂ５２１、アルキルジアリールシリル基Ｓｕｂ５２２、及びトリアリールシリル基Ｓｕｂ５２３からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
ジアルキルアリールシリル基Ｓｕｂ５２１は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３を２つ有し、上記アリール基Ｓｕｂ１を１つ有するジアルキルアリールシリル基である。ジアルキルアリールシリル基Ｓｕｂ５２１の炭素数は、８～３０であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基Ｓｕｂ５２２は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３を１つ有し、上記アリール基Ｓｕｂ１を２つ有するアルキルジアリールシリル基である。アルキルジアリールシリル基Ｓｕｂ５２２の炭素数は、１３～３０であることが好ましい。
トリアリールシリル基Ｓｕｂ５２３は、例えば、上記アリール基Ｓｕｂ１を３つ有するトリアリールシリル基である。トリアリールシリル基Ｓｕｂ５２３の炭素数は、１８～３０であることが好ましい。
本明細書における置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基は、例えば、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６であり、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６は、－ＳＯ２Ｒｗで表される。－ＳＯ２ＲｗにおけるＲｗは、置換もしくは無置換の上記アルキル基Ｓｕｂ３を表す。
本明細書におけるアラルキル基（アリールアルキル基と称する場合がある）は、例えば、アラルキル基Ｓｕｂ７である。アラルキル基Ｓｕｂ７におけるアリール基は、例えば、上記アリール基Ｓｕｂ１及び上記ヘテロアリール基Ｓｕｂ２の少なくとも一方を含む。
本明細書におけるアラルキル基Ｓｕｂ７は、アリール基Ｓｕｂ１を有する基であることが好ましく、－Ｚ３－Ｚ４と表される。このＺ３は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３に対応するアルキレン基等である。このＺ４は、例えば、上記アリール基Ｓｕｂ１である。このアラルキル基Ｓｕｂ７は、アリール部分が炭素数６～３０（好ましくは６～２０、より好ましくは６～１２）、アルキル部分が炭素数１～３０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６）であることが好ましい。このアラルキル基Ｓｕｂ７は、例えば、ベンジル基、２－フェニルプロパン－２－イル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
本明細書におけるアルコキシ基は、例えば、アルコキシ基Ｓｕｂ８であり、アルコキシ基Ｓｕｂ８は、－ＯＺ１と表される。このＺ１は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３である。アルコキシ基Ｓｕｂ８は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。アルコキシ基Ｓｕｂ８の炭素数は、１～３０であることが好ましく、１～２０であることがより好ましい。
本明細書におけるハロゲン化アルコキシ基は、例えば、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９であり、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９は、例えば、上記アルコキシ基Ｓｕｂ８が１以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換されたアルコキシ基である。
本明細書におけるアリールオキシ基（アリールアルコキシ基と称する場合がある）は、例えば、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０である。アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０におけるアリール基は、アリール基Ｓｕｂ１及びヘテロアリール基Ｓｕｂ２の少なくとも一方を含む。
本明細書におけるアリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０は、－ＯＺ２と表される。このＺ２は、例えば、アリール基Ｓｕｂ１またはヘテロアリール基Ｓｕｂ２である。アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０の環形成炭素数は、６～３０であることが好ましく、６～２０であることがより好ましい。このアリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
本明細書における置換アミノ基は、例えば、置換アミノ基Ｓｕｂ１１であり、置換アミノ基Ｓｕｂ１１は、例えば、アリールアミノ基Ｓｕｂ１１１及びアルキルアミノ基Ｓｕｂ１１２からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
アリールアミノ基Ｓｕｂ１１１は、－ＮＨＲＶ１、または－Ｎ（ＲＶ１）２と表される。このＲＶ１は、例えば、アリール基Ｓｕｂ１である。－Ｎ（ＲＶ１）２における２つのＲＶ１は、同一または異なる。
アルキルアミノ基Ｓｕｂ１１２は、－ＮＨＲＶ２、または－Ｎ（ＲＶ２）２と表される。このＲＶ２は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３である。－Ｎ（ＲＶ２）２における２つのＲＶ２は、同一または異なる。
本明細書におけるアルケニル基は、例えば、アルケニル基Ｓｕｂ１２であり、アルケニル基Ｓｕｂ１２は、直鎖または分岐鎖のいずれかであり、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２，２－トリフェニルビニル基、及び２－フェニル－２－プロペニルからなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
本明細書におけるアルキニル基は、例えば、アルキニル基Ｓｕｂ１３であり、アルキニル基Ｓｕｂ１３は、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、及び２－フェニルエチニルからなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
本明細書におけるアルキルチオ基は、例えば、アルキルチオ基Ｓｕｂ１４である。
アルキルチオ基Ｓｕｂ１４は、－ＳＲＶ３と表される。このＲＶ３は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３である。アルキルチオ基Ｓｕｂ１４の炭素数は、１～３０であることが好ましく、１～２０であることがより好ましい。
本明細書におけるアリールチオ基は、例えば、アリールチオ基Ｓｕｂ１５である。
アリールチオ基Ｓｕｂ１５は、－ＳＲＶ４と表される。このＲＶ４は、例えば、アリール基Ｓｕｂ１である。アリールチオ基Ｓｕｂ１５の環形成炭素数は、６～３０であることが好ましく、６～２０であることがより好ましい。
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
本明細書における置換ホスフィノ基は、例えば、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６であり、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６は、例えば、フェニルホスファニル基である。
本明細書におけるアリールカルボニル基は、例えば、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７であり、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７は、－ＣＯＹ’と表される。このＹ’は、例えば、アリール基Ｓｕｂ１である。本明細書におけるアリールカルボニル基Ｓｕｂ１７は、例えば、フェニルカルボニル基、ジフェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、及びトリフェニルカルボニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
本明細書におけるアシル基は、例えば、アシル基Ｓｕｂ１８であり、アシル基Ｓｕｂ１８は、－ＣＯＲ’と表される。このＲ’は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３である。本明細書におけるアシル基Ｓｕｂ１８は、例えば、アセチル基及びプロピオニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
本明細書における置換ホスホリル基は、例えば、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９であり、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９は、下記一般式（Ｐ）で表される。
前記一般式（Ｐ）において、ＡｒＰ１及びＡｒＰ２は、上記アルキル基Ｓｕｂ３、及び上記アリール基Ｓｕｂ１からなる群から選択されるいずれかの置換基である。
本明細書におけるエステル基は、例えば、エステル基Ｓｕｂ２０であり、エステル基Ｓｕｂ２０は、例えば、アルキルエステル基及びアリールエステル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
本明細書におけるアルキルエステル基は、例えば、アルキルエステル基Ｓｕｂ２０１であり、アルキルエステル基Ｓｕｂ２０１は、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＥで表される。ＲＥは、例えば、置換もしくは無置換の上記アルキル基Ｓｕｂ３（好ましくは炭素数１～１０）である。
本明細書におけるアリールエステル基は、例えば、アリールエステル基Ｓｕｂ２０２であり、アリールエステル基Ｓｕｂ２０２は、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＡｒで表される。ＲＡｒは、例えば、置換もしくは無置換の上記アリール基Ｓｕｂ１である。
本明細書におけるシロキサニル基は、例えば、シロキサニル基Ｓｕｂ２１であり、シロキサニル基Ｓｕｂ２１は、エーテル結合を介したケイ素化合物基である。シロキサニル基Ｓｕｂ２１は、例えば、トリメチルシロキサニル基である。
本明細書におけるカルバモイル基は、－ＣＯＮＨ２で表される。
本明細書における置換のカルバモイル基は、例えば、カルバモイル基Ｓｕｂ２２であり、カルバモイル基Ｓｕｂ２２は、－ＣＯＮＨ－ＡｒＣ、または－ＣＯＮＨ－ＲＣで表される。ＡｒＣは、例えば、置換もしくは無置換の上記アリール基Ｓｕｂ１（好ましくは環形成炭素数６～１０）及び上記ヘテロアリール基Ｓｕｂ２（好ましくは環形成原子数５～１４）からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。ＡｒＣは、アリール基Ｓｕｂ１とヘテロアリール基Ｓｕｂ２とが結合した基であってもよい。
ＲＣは、例えば、置換もしくは無置換の上記アルキル基Ｓｕｂ３（好ましくは炭素数１～６）である。
本明細書において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、または芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む）を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。
また、本明細書において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
以下、アルキル基Ｓｕｂ３とは、「各置換基の説明」で説明した直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１、分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２、及び環状のアルキル基Ｓｕｂ３３のいずれか１以上の基を意味する。
同様に、置換シリル基Ｓｕｂ５とは、アルキルシリル基Ｓｕｂ５１及びアリールシリル基Ｓｕｂ５２のいずれか１以上の基を意味する。
同様に、置換アミノ基Ｓｕｂ１１とは、アリールアミノ基Ｓｕｂ１１１及びアルキルアミノ基Ｓｕｂ１１２のいずれか１以上の基を意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、例えば置換基ＲＦ１であり、置換基ＲＦ１は、アリール基Ｓｕｂ１、ヘテロアリール基Ｓｕｂ２、アルキル基Ｓｕｂ３、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４、置換シリル基Ｓｕｂ５、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６、アラルキル基Ｓｕｂ７、アルコキシ基Ｓｕｂ８、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０、置換アミノ基Ｓｕｂ１１、アルケニル基Ｓｕｂ１２、アルキニル基Ｓｕｂ１３、アルキルチオ基Ｓｕｂ１４、アリールチオ基Ｓｕｂ１５、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７、アシル基Ｓｕｂ１８、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９、エステル基Ｓｕｂ２０、シロキサニル基Ｓｕｂ２１、カルバモイル基Ｓｕｂ２２、無置換のアミノ基、無置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基である。
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基ＲＦ１は、ジアリールホウ素基（ＡｒＢ１ＡｒＢ２Ｂ－）であってもよい。このＡｒＢ１及びＡｒＢ２の例としては、上述のアリール基Ｓｕｂ１が挙げられる。ＡｒＢ１ＡｒＢ２Ｂ－におけるＡｒＢ１及びＡｒＢ２は同一または異なる。
置換基ＲＦ１の具体例及び好ましい基としては、「各置換基の説明」中の置換基（例えば、アリール基Ｓｕｂ１、ヘテロアリール基Ｓｕｂ２、アルキル基Ｓｕｂ３、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４、置換シリル基Ｓｕｂ５、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６、アラルキル基Ｓｕｂ７、アルコキシ基Ｓｕｂ８、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０、置換アミノ基Ｓｕｂ１１、アルケニル基Ｓｕｂ１２、アルキニル基Ｓｕｂ１３、アルキルチオ基Ｓｕｂ１４、アリールチオ基Ｓｕｂ１５、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７、アシル基Ｓｕｂ１８、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９、エステル基Ｓｕｂ２０、シロキサニル基Ｓｕｂ２１、及びカルバモイル基Ｓｕｂ２２）の具体例及び好ましい基と同様の基が挙げられる。
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基ＲＦ１は、アリール基Ｓｕｂ１、ヘテロアリール基Ｓｕｂ２、アルキル基Ｓｕｂ３、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４、置換シリル基Ｓｕｂ５、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６、アラルキル基Ｓｕｂ７、アルコキシ基Ｓｕｂ８、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０、置換アミノ基Ｓｕｂ１１、アルケニル基Ｓｕｂ１２、アルキニル基Ｓｕｂ１３、アルキルチオ基Ｓｕｂ１４、アリールチオ基Ｓｕｂ１５、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７、アシル基Ｓｕｂ１８、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９、エステル基Ｓｕｂ２０、シロキサニル基Ｓｕｂ２１、カルバモイル基Ｓｕｂ２２、無置換のアミノ基、無置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基（以下、置換基ＲＦ２とも称する）によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基ＲＦ２は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基ＲＦ１で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基ＲＦ１の炭素数は含めない。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基ＲＦ１の原子数は含めない。
本明細書において説明する化合物、またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
本明細書において、置換基同士が互いに結合して環が構築される場合、当該環の構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、または複素環である。
本明細書において、連結基における芳香族炭化水素基としては、例えば、上述した一価のアリール基Ｓｕｂ１から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
本明細書において、連結基における複素環基としては、例えば、上述した一価のヘテロアリール基Ｓｕｂ２から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
＜化合物＞
実施例１～実施例４に係る有機ＥＬ素子の製造に用いた一般式（３）で表される化合物の構造を以下に示す。
Figure 0007374187000210
比較例１～比較例３に係る有機ＥＬ素子の製造に用いた比較化合物の構造を以下に示す。
Figure 0007374187000211
実施例１～実施例４及び比較例１～比較例３に係る有機ＥＬ素子の製造に用いた、他の化合物の構造を以下に示す。
Figure 0007374187000213
Figure 0007374187000214
＜有機ＥＬ素子の作製＞
有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
〔実施例１〕
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を１分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴと化合物ＨＡとを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物ＨＴの濃度を９７質量％とし、化合物ＨＡの濃度を３質量％とした。
次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴを蒸着し、膜厚２００ｎｍの正孔輸送層を形成した。
次に、この正孔輸送層上に、化合物ＥＢＬを蒸着し、膜厚１０ｎｍの電子障壁層を形成した。
次に、この電子障壁層上に、化合物Ｍ３としての化合物Ｍ３ａと、化合物Ｍ２としての化合物ＴＡＤＦと、化合物Ｍ１としての化合物ＲＤと、を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物Ｍ３ａの濃度を７４質量％とし、化合物ＴＡＤＦの濃度を２５質量％とし、化合物ＲＤの濃度を１質量％とした。
次に、この発光層上に、化合物ＨＢＬを蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔障壁層を形成した。
次に、この正孔障壁層上に、化合物ＥＴを蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。
次に、この電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例１に係る有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT:HA(10,97%:3%)/HT(200)/EBL(10)/M3a:TADF:RD(25,74%:25%:1%)/HBL(10)/ET(30)/LiF(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字（９７％：３％）は、正孔注入層における化合物ＨＴ及び化合物ＨＡの割合（質量％）を示し、パーセント表示された数字（７４％：２５％：１％）は、発光層における化合物Ｍ３ａ、化合物ＴＡＤＦ及び化合物ＲＤの割合（質量％）を示す。以下、同様の表記とする。
〔比較例１〕
比較例１に係る有機ＥＬ素子は、実施例１に係る有機ＥＬ素子の発光層における化合物Ｍ３ａを表１に記載の化合物に変更したこと以外、実施例１と同様にして作製した。
＜有機ＥＬ素子の評価＞
実施例１～実施例４及び比較例１～比較例３で作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表１又は表２に示す。なお、比較例１及び比較例２で使用した比較化合物Ｒｅｆ－１並びに比較例３で使用した比較化合物Ｒｅｆ－２は、便宜上、化合物Ｍ３の欄に記載した。
・主ピーク波長（λｐ）
有機ＥＬ素子の電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、主ピーク波長λｐ（単位：ｎｍ）を求めた。
・駆動電圧
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように陽極と陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
・外部量子効率ＥＱＥ
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
上記の表１及び表２中、Ｓ１［ｅＶ］は、各実施例、比較例の発光層において使用した化合物の物性値を表す。例えば、実施例１において、化合物Ｍ３ａのＳ１は３．４２ｅＶ、化合物ＴＡＤＦのＳ１は２．３８ｅＶであることを示す。
なお、比較例１のＲｅｆ－１は化合物Ｍ３の一般式に該当しないが、便宜的に実施例１のＭ３ａと同じ列に表中では表記する。
実施例１に係る有機ＥＬ素子は、比較例１に係る有機ＥＬ素子に比べて、高効率で発光した。
＜有機ＥＬ素子の作製＞
〔実施例２〕
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を１分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴと化合物ＨＡとを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物ＨＴの濃度を９７質量％とし、化合物ＨＡの濃度を３質量％とした。
次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴを蒸着し、膜厚２００ｎｍの正孔輸送層を形成した。
次に、この正孔輸送層上に、化合物ＥＢＬ－２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの電子障壁層を形成した。
次に、この電子障壁層上に、化合物Ｍ３としての化合物Ｍ３ａと、化合物Ｍ２としての化合物ＴＡＤＦ－２と、化合物Ｍ１としての化合物ＲＤと、を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物Ｍ３ａの濃度を７４質量％とし、化合物ＴＡＤＦ－２の濃度を２５質量％とし、化合物ＲＤの濃度を１質量％とした。
次に、この発光層上に、化合物ＨＢＬを蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔障壁層を形成した。
次に、この正孔障壁層上に、化合物ＥＴを蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。
次に、この電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例１に係る有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT:HA(10,97%:3%)/HT(200)/EBL-2(10)/M3a:TADF-2:RD(25,74%:25%:1%)/HBL(10)/ET(30)/LiF(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字（９７％：３％）は、正孔注入層における化合物ＨＴ及び化合物ＨＡの割合（質量％）を示し、パーセント表示された数字（７４％：２５％：１％）は、発光層における化合物Ｍ３ａ、化合物ＴＡＤＦ－２及び化合物ＲＤの割合（質量％）を示す。以下、同様の表記とする。
〔実施例３及び実施例４〕
実施例３及び実施例４に係る有機ＥＬ素子は、それぞれ、実施例２に係る有機ＥＬ素子の発光層における化合物Ｍ３ａを表２に記載の化合物に変更したこと以外、実施例２と同様にして作製した。
〔比較例２及び比較例３〕
比較例２及び比較例３に係る有機ＥＬ素子は、それぞれ、実施例２に係る有機ＥＬ素子の発光層における化合物Ｍ３ａを表２に記載の化合物に変更したこと以外、実施例２と同様にして作製した。
＜有機ＥＬ素子の評価＞
作製した有機ＥＬ素子の外部量子効率ＥＱＥ、及び主ピーク波長λｐについて、前述と同様の方法により評価を行った。評価結果を表２に示す。
Figure 0007374187000218
なお、比較例２のＲｅｆ－１及び比較例３のＲｅｆ－２は、化合物Ｍ３の一般式に該当しないが、便宜的に実施例２～実施例４の化合物Ｍ３と同じ列に表中では表記する。
実施例２～実施例４に係る有機ＥＬ素子は、比較例２～比較例３に係る有機ＥＬ素子に比べて、高効率で発光した。
＜化合物の評価＞
実施例１～実施例４及び比較例１～比較例３で使用した化合物の物性値を以下の方法で測定した。
（遅延蛍光性）
・化合物ＴＡＤＦの遅延蛍光性
遅延蛍光性は図２に示す装置を利用して過渡ＰＬを測定することにより確認した。前記化合物ＴＡＤＦをトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が０．０５以下の希薄溶液を調製した。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とした。
上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計ＦＰ－８６００（日本分光社製）で測定し、また同条件で９，１０－ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定した。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Ｍｏｒｒｉｓ ｅｔ ａｌ． Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．８０（１９７６）９６９中の（１）式により全蛍光量子収率を算出した。
前記化合物ＴＡＤＦが吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上を意味する。具体的には、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることを意味する。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ ４９２，２３４－２３８，２０１２” （参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図２に記載の装置に限定されない。
化合物ＴＡＤＦについて、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上あることが確認された。
また、化合物ＴＡＤＦ－２についても、化合物ＴＡＤＦと同様に測定した結果、化合物ＴＡＤＦ－２のＤｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上あることが確認された。
具体的には、化合物ＴＡＤＦ及びＴＡＤＦ－２について、どちらも、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であった。
（一重項エネルギーＳ１）
化合物Ｍ３ａ、化合物Ｍ３ｂ、化合物Ｍ３ｄ、化合物ＴＡＤＦ、化合物ＴＡＤＦ－２、化合物ＲＤ、比較化合物Ｒｅｆ－１及び比較化合物Ｒｅｆ－２の一重項エネルギーＳ１を、前述の溶液法により測定した。測定結果を表１又は表２に示す。
また、後述の合成例の化合物Ｍ３ｃ及びＭ３ｅの一重項エネルギーも同様にして測定したところ、それぞれ３．３５ｅＶ及び３．４６ｅＶであった。
（７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップ）
化合物ＴＡＤＦ及び化合物ＴＡＤＦ－２の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋを前述の方法により測定した。
（ΔＳＴ）
測定した一重項エネルギーＳ１と７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとに基づいて、ΔＳＴを算出した。化合物ＴＡＤＦ及び化合物ＴＡＤＦ－２のΔＳＴは、いずれも、０．０１未満と確認した。
［合成実施例１：化合物Ｍ３ａの合成］
（１－１）化合物Ｍ３ａの合成
化合物Ｍ３ａの合成スキームを以下に示す。
Figure 0007374187000219
窒素雰囲気下、１２Ｈ－ベンゾフロ［２，３－ａ］カルバゾール（２６．６ｇ，１０３ｍｍｏｌ）、９－（４’－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９Ｈ－カルバゾール（４１．２ｇ，１０３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１．９０ｇ，２．０７ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（１．２０ｇ，４．１４ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１１．９ｇ，１２４ｍｍｏｌ）の混合物にキシレン（６７５ｍＬ）を加え、１３０℃で８時間撹拌した。反応終了後、固体を濾取した。濾取した固体をトルエンを用いて再結晶させ、化合物Ｍ３ａを得た（５１．５ｇ、収率８７％）。ＬＣ－ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析により、化合物Ｍ３ａと同定した。
［合成実施例２：化合物Ｍ３ｂの合成］
（１－２）化合物Ｍ３ｂの合成
化合物Ｍ３ｂの合成スキームを以下に示す。
Figure 0007374187000220
窒素雰囲気下、７Ｈ－ベンゾフロ［２，３－ｂ］カルバゾール（２５．８ｇ，１００ｍｍｏｌ）、９－（４’－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９Ｈ－カルバゾール（４０．０ｇ，１００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１．８３ｇ，２．００ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（１．１６ｇ，４．００ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１１．５ｇ，１２０ｍｍｏｌ）の混合物にキシレン（６５０ｍＬ）を加え、１３０℃で８時間撹拌した。反応終了後、固体を濾取した。濾取した固体をトルエンを用いて再結晶させ、化合物Ｍ３ｂを得た（４５．７ｇ、収率７９％）。ＬＣ－ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析により、化合物Ｍ３ｂと同定した。
［合成実施例３：化合物Ｍ３ｃの合成］
（１－３）化合物Ｍ３ｃの合成
化合物Ｍ３ｃの合成スキームを以下に示す。
Figure 0007374187000221
窒素雰囲気下、１２Ｈ－[１]ベンゾチエノ［２，３－ａ］カルバゾール（２７．３ｇ，１００ｍｍｏｌ）、９－（４’－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９Ｈ－カルバゾール（４０．０ｇ，１００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１．８３ｇ，２．００ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（１．１６ｇ，４．００ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１１．５ｇ，１２０ｍｍｏｌ）の混合物にキシレン（６５０ｍＬ）を加え、１３０℃で８時間撹拌した。反応終了後、固体を濾取した。濾取した固体をトルエンを用いて再結晶させ、化合物Ｍ３ｃを得た（４２．５ｇ、収率７２％）。ＬＣ－ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析により、化合物Ｍ３ｃと同定した。
［合成実施例４：化合物Ｍ３ｄの合成］
（１－４）化合物Ｍ３ｅの合成
化合物Ｍ３ｅの合成スキームを以下に示す。
Figure 0007374187000222
合成実施例１において、９－（４’－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９Ｈ－カルバゾールの代わりに９－（３’－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－９Ｈ－カルバゾールを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物Ｍ３ｅを得た。収率は６３％であった。ＬＣ－ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析により、化合物Ｍ３ｅと同定した。
１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、５…発光層、６…正孔注入層、７…正孔輸送層、８…電子輸送層、９…電子注入層。

Claims (35)

  1. 陽極と、
    陰極と、
    前記陽極と前記陰極との間に含まれる発光層と、を有し、
    前記発光層は、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、下記一般式（３）で表される化合物Ｍ３と、を含み、
    前記化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、前記化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２） …（数１）

    （前記一般式（３）において、Ａ３０は、下記一般式（３ａ）、一般式（３ｂ）、一般式（３ｃ）、一般式（３ｄ）、一般式（３ｅ）又は一般式（３ｆ）で表される基である。）



    （前記一般式（３ａ）、一般式（３ｂ）、一般式（３ｃ）、一般式（３ｄ）、一般式（３ｅ）及び一般式（３ｆ）において、
    Ｘ３１、Ｘ３２、Ｘ３３、Ｘ３４、Ｘ３５及びＸ３６は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、又はＳｉＲ３７２Ｒ３７３であり、
    Ｒ３７１、Ｒ３７２及びＲ３７３はそれぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
    Ｒ３１０～Ｒ３１９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ３１０及びＲ３１１の組、Ｒ３１１及びＲ３１２の組、Ｒ３１２及びＲ３１３の組、Ｒ３１４及びＲ３１５の組、Ｒ３１６及びＲ３１７の組、Ｒ３１７及びＲ３１８の組、並びにＲ３１８及びＲ３１９の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    Ｒ３２０～Ｒ３２９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ３２０及びＲ３２１の組、Ｒ３２１及びＲ３２２の組、Ｒ３２２及びＲ３２３の組、Ｒ３２４及びＲ３２５の組、Ｒ３２６及びＲ３２７の組、Ｒ３２７及びＲ３２８の組、並びにＲ３２８及びＲ３２９の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    Ｒ３３０～Ｒ３３９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ３３０及びＲ３３１の組、Ｒ３３１及びＲ３３２の組、Ｒ３３２及びＲ３３３の組、Ｒ３３５及びＲ３３６の組、Ｒ３３６及びＲ３３７の組、並びにＲ３３７及びＲ３３８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    Ｒ３４０～Ｒ３４９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ３４０及びＲ３４１の組、Ｒ３４１及びＲ３４２の組、Ｒ３４２及びＲ３４３の組、Ｒ３４５及びＲ３４６の組、Ｒ３４６及びＲ３４７の組、並びにＲ３４７及びＲ３４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    Ｒ３５０～Ｒ３５９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ３５０及びＲ３５１の組、Ｒ３５１及びＲ３５２の組、Ｒ３５２及びＲ３５３の組、Ｒ３５４及びＲ３５５の組、Ｒ３５５及びＲ３５６の組、Ｒ３５６及びＲ３５７の組、並びにＲ３５８及びＲ３５９の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    Ｒ３６０～Ｒ３６９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ３６０及びＲ３６１の組、Ｒ３６１及びＲ３６２の組、Ｒ３６２及びＲ３６３の組、Ｒ３６４及びＲ３６５の組、Ｒ３６５及びＲ３６６の組、Ｒ３６６及びＲ３６７の組、並びにＲ３６８及びＲ３６９の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    置換基としてのＲ３７１、Ｒ３７２及びＲ３７３、並びに置換基としてのＲ３１０～Ｒ３１９、Ｒ３２０～Ｒ３２９、Ｒ３３０～Ｒ３３９、Ｒ３４０～Ｒ３４９、Ｒ３５０～Ｒ３５９及びＲ３６０～Ｒ３６９は、それぞれ独立に、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
    ヒドロキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    アミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
    チオール基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
    ＊は、Ｌ３０との結合位置を示す。）
    （前記一般式（３）において、
    Ｌ３０は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２２のアリーレン基、
    ２つの置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２２のアリーレン基が結合してなる基、又は
    ３つの置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２２のアリーレン基が結合してなる基であり、
    Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ３１及びＲ３２の組、Ｒ３２及びＲ３３の組、Ｒ３３及びＲ３４の組、Ｒ３５及びＲ３６の組、Ｒ３６及びＲ３７の組、並びにＲ３７及びＲ３８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    Ｌ３０が置換基を有する場合の当該置換基、並びに置換基としてのＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
    ヒドロキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    アミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
    チオール基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。）
  2. 請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記発光層は、さらに蛍光発光性の化合物Ｍ１を含み、
    前記化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、前記化合物Ｍ１の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）とが、下記数式（数２）の関係を満たす、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Ｓ１（Ｍ２）＞Ｓ１（Ｍ１） …（数２）
  3. 請求項１又は請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記化合物Ｍ３は、Ｒ３１及びＲ３２の組、Ｒ３２及びＲ３３の組、Ｒ３３及びＲ３４の組、Ｒ３５及びＲ３６の組、Ｒ３６及びＲ３７の組、並びにＲ３７及びＲ３８の組は、互いに結合しない構造であるか、又は
    前記化合物Ｍ３が、下記一般式（３１）、一般式（３２）、一般式（３３）、一般式（３４）、一般式（３５）又は一般式（３６）で表される、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。



    （前記一般式（３１）～（３６）において、
    Ｙ３１、Ｙ３２、Ｙ３３、Ｙ３４、Ｙ３５及びＹ３６は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ３７４又はＳｉＲ３７５Ｒ３７６であり、
    Ｒ３７４、Ｒ３７５及びＲ３７６は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
    Ａ３０、Ｌ３０、Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ、前記一般式（３）におけるＡ３０、Ｌ３０、Ｒ３１～Ｒ３８と同義であり、
    Ｒ３０１～Ｒ３０４は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ３０１及びＲ３０２の組、Ｒ３０２及びＲ３０３の組、並びにＲ３０３及びＲ３０４の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    置換基としてのＲ３０１～Ｒ３０４、並びに置換基としてのＲ３７４、Ｒ３７５及びＲ３７６は、それぞれ独立に、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
    ヒドロキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    アミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
    チオール基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。）
  4. 請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｙ３１、Ｙ３２、Ｙ３３、Ｙ３４、Ｙ３５及びＹ３６は、それぞれ独立に、酸素原子又は硫黄原子である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 請求項３又は請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 請求項３から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 請求項３から請求項６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 請求項３から請求項７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｒ３１～Ｒ３８は、水素原子である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 請求項３から請求項８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｒ３１～Ｒ３８、並びにＲ３０１～Ｒ３０４は、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 請求項３から請求項９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｒ３１～Ｒ３８、並びにＲ３０１～Ｒ３０４は、水素原子である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 請求項１又は請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｒ３１及びＲ３２の組、Ｒ３２及びＲ３３の組、Ｒ３３及びＲ３４の組、Ｒ３５及びＲ３６の組、Ｒ３６及びＲ３７の組、並びにＲ３７及びＲ３８の組のうち少なくとも１組が互いに結合して環を形成する、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｌ３０は、
    置換もしくは無置換のフェニレン基、
    置換もしくは無置換のビフェニレン基、又は
    置換もしくは無置換のターフェニレン基である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 請求項１から請求項１２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｌ３０は、置換もしくは無置換のビフェニレン基である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 請求項１から請求項１３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｌ３０が置換基を有する場合の当該置換基は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 請求項１から請求項１４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｘ３１、Ｘ３２、Ｘ３３、Ｘ３４、Ｘ３５及びＸ３６は、それぞれ独立に、酸素原子又はＳｉＲ ３７２ Ｒ ３７３ である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 請求項１から請求項１４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｘ３１、Ｘ３２、Ｘ３３、Ｘ３４、Ｘ３５及びＸ３６は、それぞれ独立に、酸素原子又は硫黄原子である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 請求項１から請求項１６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｘ３１、Ｘ３２、Ｘ３３、Ｘ３４、Ｘ３５及びＸ３６は、酸素原子である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 請求項１から請求項１７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｒ３１０及びＲ３１１の組、Ｒ３１１及びＲ３１２の組、Ｒ３１２及びＲ３１３の組、Ｒ３１４及びＲ３１５の組、Ｒ３１６及びＲ３１７の組、Ｒ３１７及びＲ３１８の組、並びにＲ３１８及びＲ３１９の組は、互いに結合せず、
    Ｒ３２０及びＲ３２１の組、Ｒ３２１及びＲ３２２の組、Ｒ３２２及びＲ３２３の組、Ｒ３２４及びＲ３２５の組、Ｒ３２６及びＲ３２７の組、Ｒ３２７及びＲ３２８の組、並びにＲ３２８及びＲ３２９の組は、互いに結合せず、
    Ｒ３３０及びＲ３３１の組、Ｒ３３１及びＲ３３２の組、Ｒ３３２及びＲ３３３の組、Ｒ３３５及びＲ３３６の組、Ｒ３３６及びＲ３３７の組、並びにＲ３３７及びＲ３３８の組は、互いに結合せず、
    Ｒ３４０及びＲ３４１の組、Ｒ３４１及びＲ３４２の組、Ｒ３４２及びＲ３４３の組、
    Ｒ３４５及びＲ３４６の組、Ｒ３４６及びＲ３４７の組、並びにＲ３４７及びＲ３４８の組は、互いに結合せず、
    Ｒ３５０及びＲ３５１の組、Ｒ３５１及びＲ３５２の組、Ｒ３５２及びＲ３５３の組、Ｒ３５４及びＲ３５５の組、Ｒ３５５及びＲ３５６の組、Ｒ３５６及びＲ３５７の組、並びにＲ３５８及びＲ３５９の組は、互いに結合せず、
    Ｒ３６０及びＲ３６１の組、Ｒ３６１及びＲ３６２の組、Ｒ３６２及びＲ３６３の組、Ｒ３６４及びＲ３６５の組、Ｒ３６５及びＲ３６６の組、Ｒ３６６及びＲ３６７の組、並びにＲ３６８及びＲ３６９の組は、互いに結合しない、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 請求項１から請求項１８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｒ３１０～Ｒ３１９、Ｒ３２０～Ｒ３２９、Ｒ３３０～Ｒ３３９、Ｒ３４０～Ｒ３４９、Ｒ３５０～Ｒ３５９及びＲ３６０～Ｒ３６９は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 請求項１８又は請求項１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｒ３１０～Ｒ３１９、Ｒ３２０～Ｒ３２９、Ｒ３３０～Ｒ３３９、Ｒ３４０～Ｒ３４９、Ｒ３５０～Ｒ３５９及びＲ３６０～Ｒ３６９は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 請求項１８から請求項２０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｒ３１０～Ｒ３１９、Ｒ３２０～Ｒ３２９、Ｒ３３０～Ｒ３３９、Ｒ３４０～Ｒ３４９、Ｒ３５０～Ｒ３５９及びＲ３６０～Ｒ３６９は、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 請求項１８から請求項２１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｒ３１０～Ｒ３１９、Ｒ３２０～Ｒ３２９、Ｒ３３０～Ｒ３３９、Ｒ３４０～Ｒ３４９、Ｒ３５０～Ｒ３５９及びＲ３６０～Ｒ３６９は、水素原子である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 請求項１から請求項２２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ａ３０は、前記一般式（３ａ）又は一般式（３ｄ）で表される基である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 請求項１から請求項２３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ａ３０は、前記一般式（３ａ）で表される基である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 請求項１から請求項２４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
  26. 下記一般式（３０１）で表される化合物。

    （前記一般式（３０１）において、Ａ３１は、下記一般式（３１ａ）、一般式（３１ｂ）、一般式（３１ｃ）、一般式（３１ｄ）、一般式（３１ｅ）又は一般式（３１ｆ）で表される基である。）



    （前記一般式（３１ａ）、一般式（３１ｂ）、一般式（３１ｃ）、一般式（３１ｄ）、一般式（３１ｅ）及び一般式（３１ｆ）において、
    Ｒ３１０～Ｒ３１９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
    Ｒ３２０～Ｒ３２９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
    Ｒ３３０～Ｒ３３９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
    Ｒ３４０～Ｒ３４９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
    Ｒ３５０～Ｒ３５９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
    Ｒ３６０～Ｒ３６９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
    置換基としてのＲ３１０～Ｒ３１９、Ｒ３２０～Ｒ３２９、Ｒ３３０～Ｒ３３９、Ｒ３４０～Ｒ３４９、Ｒ３５０～Ｒ３５９及びＲ３６０～Ｒ３６９は、それぞれ独立に、
    ハロゲン原子、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
    ヒドロキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    アミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
    チオール基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
    ＊は、Ｒ４０１～Ｒ４０４が結合するベンゼン環との結合位置を示す。）
    （前記一般式（３０１）において、
    Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
    Ｒ４０１～Ｒ４１２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
    置換基としてのＲ３１～Ｒ３８ は、それぞれ独立に、
    ハロゲン原子、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
    ヒドロキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    アミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
    チオール基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
    置換基としてのＲ ４０１ ～Ｒ ４１２ は、それぞれ独立に、
    ハロゲン原子、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
    ヒドロキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    チオール基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
    ｎは、０、１、２又は３であり、
    Ｒ４０５が複数存在する場合、複数のＲ４０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
    Ｒ４０６が複数存在する場合、複数のＲ４０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
    Ｒ４０７が複数存在する場合、複数のＲ４０７は、互いに同一であるか、又は異なり、
    Ｒ４０８が複数存在する場合、複数のＲ４０８は、互いに同一であるか、又は異なる。）
  27. 下記一般式（３０２）で表される、
    請求項２６に記載の化合物。

    （前記一般式（３０２）におけるＡ３１、Ｒ４０１～Ｒ４０４、Ｒ４０９～Ｒ４１２、Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ、前記一般式（３０１）におけるＡ３１、Ｒ４０１～Ｒ４０４、Ｒ４０９～Ｒ４１２、Ｒ３１～Ｒ３８と同義である。）
  28. Ｒ４０１～Ｒ４１２並びにＲ３１～Ｒ３８は、水素原子である、
    請求項２６又は請求項２７に記載の化合物。
  29. Ｒ３１０～Ｒ３１９、Ｒ３２０～Ｒ３２９、Ｒ３３０～Ｒ３３９、Ｒ３４０～Ｒ３４９、Ｒ３５０～Ｒ３５９及びＲ３６０～Ｒ３６９は、水素原子である、
    請求項２６から請求項２８のいずれか一項に記載の化合物。
  30. 下記一般式（３１０）で表される化合物。

    （前記一般式（３１０）において、
    Ｒ３１０～Ｒ３１９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
    Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
    Ｒ４０１～Ｒ４１２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
    置換基としてのＲ３１０～Ｒ３１９、置換基としてのＲ３１～Ｒ３８並びに置換基としてのＲ４０１～Ｒ４１２は、それぞれ独立に、
    ハロゲン原子、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
    ヒドロキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    アミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
    チオール基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
    ｎは、０、１、２又は３であり、
    Ｒ４０５が複数存在する場合、複数のＲ４０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
    Ｒ４０６が複数存在する場合、複数のＲ４０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
    Ｒ４０７が複数存在する場合、複数のＲ４０７は、互いに同一であるか、又は異なり、
    Ｒ４０８が複数存在する場合、複数のＲ４０８は、互いに同一であるか、又は異なる。）
  31. 下記一般式（３１１）で表される、
    請求項３０に記載の化合物。

    （前記一般式（３１１）におけるＲ３１０～Ｒ３１９、Ｒ４０１～Ｒ４０４、Ｒ４０９～Ｒ４１２、Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ、前記一般式（３１０）におけるＲ３１０～Ｒ３１９、Ｒ４０１～Ｒ４０４、Ｒ４０９～Ｒ４１２、Ｒ３１～Ｒ３８と同義である。）
  32. Ｒ４０１～Ｒ４１２並びにＲ３１～Ｒ３８は、水素原子である、
    請求項３０又は請求項３１に記載の化合物。
  33. Ｒ３１０～Ｒ３１９は、水素原子である、
    請求項３０から請求項３２のいずれか一項に記載の化合物。
  34. 陽極と、
    陰極と、
    前記陽極と前記陰極との間に含まれる発光層と、を有し、
    前記発光層は、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、請求項２６から請求項３３のいずれか一項に記載の化合物と、を含む、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  35. 請求項３４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
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