WO2021261461A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 Download PDF

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圭一 安川
裕美 中野
尚人 松本
俊成 荻原
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出光興産株式会社
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    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants

Definitions

  • the present invention relates to compounds, materials for organic electroluminescence devices, organic electroluminescence devices, and electronic devices.
  • organic electroluminescence device When a voltage is applied to an organic electroluminescence device (hereinafter, may be referred to as “organic EL device”), holes are injected into the light emitting layer from the anode and electrons are injected into the light emitting layer from the cathode. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons are recombined to form excitons. At this time, according to the statistical law of electron spin, singlet excitons are generated at a rate of 25%, and triplet excitons are generated at a rate of 75%. Fluorescent organic EL elements that use light emitted from singlet excitons are being applied to full-color displays such as mobile phones and televisions, but the internal quantum efficiency of 25% is said to be the limit. Therefore, studies are being made to improve the performance of the organic EL element.
  • the organic EL element can emit light more efficiently by using triplet excitons in addition to singlet excitons.
  • high-efficiency fluorescent organic EL devices using thermally activated delayed fluorescence hereinafter, may be simply referred to as “delayed fluorescence”.
  • TADF Thermally activated Delayed Fluorescence
  • ⁇ ST small energy difference
  • Thermally activated delayed fluorescence is described in, for example, "Chihaya Adachi,” Device Properties of Organic Semiconductors, “Kodansha, April 1, 2012, pp. 261-268".
  • TADF property thermally activated delayed fluorescence
  • Patent Document 1 discloses a compound or the like in which dicyanobenzene is replaced with carbazole or the like and benzoflocarbazole, benzothienocarbazole or the like.
  • Luminous efficiency can be mentioned as a performance of the organic EL element.
  • PLQY photoluminescence quantum yield
  • An object of the present invention is to provide a compound capable of providing a high-performance organic electroluminescence device.
  • it is an object of the present invention to provide a compound having a high PLQY.
  • Another object of the present invention is to provide a material for an organic electroluminescence element containing a compound having a high PLQY, an organic electroluminescence element, and an electronic device equipped with the organic electroluminescence element.
  • R 1 to R 4 are independent of each other. It is a group D 1 represented by any of the following general formulas (1-1) to (1-6), or is represented by any of the following general formulas (2-1) to (2-4). is a group D 2, At least one of R 1 to R 4 is the group D 1 . At least one of R 1 to R 4 is the group D 2 . If the radicals D 1 there are a plurality, the plurality of groups D 1 is equal to or different from each other, If the radicals D 2 there are a plurality, the plurality of groups D 2 are the same or different from each other. )
  • X 1 to X 6 are independently oxygen atoms or sulfur atoms, respectively.
  • R 101 to R 160 are independent hydrogen atoms, substituents, groups represented by the general formula (110), or groups represented by the general formula (120). However, in at least one group D 1 , at least one of R 101 to R 160 is a group represented by the general formula (110) or a group represented by the general formula (120).
  • Z 1 is a constituent atom of the ring (B) and is a carbon atom or a nitrogen atom.
  • the ring (B) containing Z 1 is an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a heterocyclic ring having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms.
  • Y 12 to Y 14 are independently nitrogen atoms or CR 10A , respectively.
  • Each R 10A is independently a hydrogen atom or a substituent, or one or more sets of two or more adjacent sets of a plurality of R 10A are bonded to each other to form a ring, or a ring (B).
  • Z 2 is A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms.
  • Y 21 to Y 24 are independently nitrogen atoms or CR 20A , respectively. Whether R 20A is a hydrogen atom or a substituent independently of each other.
  • R 161 ⁇ R 168 and R 171 ⁇ R 200 each independently represent a hydrogen atom or a substituent
  • R 101 to R 160 as substituents other than the group represented by the general formula (110) and the group represented by the general formula (120) in the general formulas (1-1) to (1-6).
  • R 10A as a substituent in the general formula (110)
  • R 20A as a substituent in the general formula (120)
  • R as a substituent in the general formulas (2-1) to (2-4).
  • Rz is Substituentally substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic group having 5 to 30 atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the two Rz in N (Rz) 2 are the same or different,
  • * independently represents the bonding position of the six-membered ring with the carbon atom in the general formulas (11) to (13).
  • * represents the bond position of the six-membered ring with the carbon atom in the general formulas (1-1) to (1-6).
  • a material for an organic electroluminescence device containing the compound according to the above-mentioned aspect of the present invention.
  • the first organic layer contains the first compound and contains The first compound is the compound according to the above-mentioned aspect of the present invention.
  • Organic electroluminescence devices are provided.
  • an electronic device equipped with the organic electroluminescence element according to the above-mentioned one aspect of the present invention is provided.
  • a compound capable of providing a high-performance organic electroluminescence device it is possible to provide a compound having a high PLQY.
  • a material for an organic electroluminescence element or an organic electroluminescence element containing a compound having a high PLQY it is possible to provide an electronic device equipped with the organic electroluminescence element.
  • the compound according to this embodiment is a compound represented by any of the following general formulas (11) to (13).
  • R 1 to R 4 are independent of each other. It is a group D 1 represented by any of the following general formulas (1-1) to (1-6), or is represented by any of the following general formulas (2-1) to (2-4). is a group D 2, At least one of R 1 to R 4 is the group D 1 . At least one of R 1 to R 4 is the group D 2 . If the radicals D 1 there are a plurality, the plurality of groups D 1 is equal to or different from each other, If the radicals D 2 there are a plurality, the plurality of groups D 2 are the same or different from each other. )
  • X 1 to X 6 are independently oxygen atoms or sulfur atoms, respectively.
  • R 101 to R 160 are independent hydrogen atoms, substituents, groups represented by the general formula (110), or groups represented by the general formula (120). However, in at least one group D 1 , at least one of R 101 to R 160 is a group represented by the general formula (110) or a group represented by the general formula (120).
  • Z 1 is a constituent atom of the ring (B) and is a carbon atom or a nitrogen atom.
  • the ring (B) containing Z 1 is an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a heterocyclic ring having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms.
  • Y 12 to Y 14 are independently nitrogen atoms or CR 10A , respectively.
  • Each R 10A is independently a hydrogen atom or a substituent, or one or more sets of two or more adjacent sets of a plurality of R 10A are bonded to each other to form a ring, or a ring (B).
  • Z 2 is A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms.
  • Y 21 to Y 24 are independently nitrogen atoms or CR 20A , respectively. Whether R 20A is a hydrogen atom or a substituent independently of each other.
  • R 161 ⁇ R 168 and R 171 ⁇ R 200 each independently represent a hydrogen atom or a substituent
  • R 101 to R 160 as substituents other than the group represented by the general formula (110) and the group represented by the general formula (120) in the general formulas (1-1) to (1-6).
  • R 10A as a substituent in the general formula (110)
  • R 20A as a substituent in the general formula (120)
  • R as a substituent in the general formulas (2-1) to (2-4).
  • Rz is Substituentally substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic group having 5 to 30 atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the two Rz in N (Rz) 2 are the same or different,
  • * independently represents the bonding position of the six-membered ring with the carbon atom in the general formulas (11) to (13).
  • * represents the bond position of the six-membered ring with the carbon atom in the general formulas (1-1) to (1-6).
  • the present inventors have a group represented by the general formulas (1-1) to (1-6) substituted on dicyanobenzene, such as the compounds represented by the general formulas (11) to (13).
  • a specific substituent a group represented by the general formula (110) or (120)
  • D 1 a group represented by the general formula (110) or (120)
  • D 1 it found that a compound having high PLQY is obtained.
  • the reason for this will be described by taking as an example the case where the group D 1 is a group represented by the following general formulas (1-4A) to (1-4C) in the compound of the present embodiment.
  • the general formulas (1-4A) to (1-4C) are examples of the general formula (1-4).
  • a specific substituent (the group represented by the general formula (110) or (120)) is introduced into benzothienocarbazole. It is a group.
  • the group represented by the general formula (1-4A) has a structure in which a phenyl group is bonded to the ortho position (**) of the benzene ring of the "benzothienocarbazole-benzene structure". Such a structure, certain substituents introduced based on D 1 (1,1'-biphenyl-2-yl group), relative to the benzo thieno carbazole plane, the twisted structure.
  • a carbon atom is located at the ortho position (**) of the benzene ring of the "benzothienocarbazole-benzene structure", and the carbon atom is a constituent atom of the naphthalene ring. It has become.
  • Such a structure certain substituents introduced based on D 1 (1-naphthyl group), relative to the benzo thieno carbazole plane, the twisted structure.
  • a carbon atom is located at the ortho position (**) of the benzene ring of the "benzothienocarbazole-benzene structure", and the carbon atom is a constituent atom of the dibenzofuran ring. It has become.
  • Such a structure certain substituents introduced based on D 1 (1-dibenzofuranyl group), relative to the benzo thieno carbazole plane, the twisted structure. These twisted structures are thought to be caused by steric hindrance.
  • the groups represented by the following general formulas (1-R1) to (1-R3) are benzothienocarbazole and a specific substituent (the group represented by the general formula (110) or (120)). A group that does not apply is an introduced group.
  • the compounds having a group represented by the general formulas (1-R1) to (1-R3) correspond to Comparative Examples 4 to 6 described later, respectively. Since the group represented by the general formula (1-R1) has a structure in which a phenyl group is bonded to the meta position of the benzene ring of the "benzothienocarbazole-benzene structure", the group bonded to benzothienocarbazole (1,1).
  • '-Biphenyl-3-yl group has less steric hindrance and is less likely to twist with respect to the benzothienocarbazole plane. Since the group represented by the general formula (1-R2) has a structure in which a phenyl group is bonded to the para position of the benzene ring of the "benzothienocarbazole-benzene structure", the group bonded to benzothienocarbazole (1,1). '-Biphenyl-4-yl group) has less steric hindrance and is less likely to twist with respect to the benzothienocarbazole plane.
  • an oxygen atom is located at the ortho position of the benzene ring of the "benzothienocarbazole-benzene structure", and the oxygen atom is a constituent atom of the dibenzofuran ring.
  • Such a structure is due to the absence of a hydrogen atom or a substituent on the oxygen atom (on the oxygen atom located at the ortho position of the benzene ring) in the group bonded to benzothienocarbazole (4-dibenzofuranyl group).
  • 4-Dibenzofuranyl group is less likely to twist with respect to the benzothienocarbazole plane.
  • the compounds of this embodiment the introduction of a particular substituent to group D 1 (Formula (110) or (a group represented by 120)) becomes a specific substituent is twisted structure , It is considered that the intermolecular interaction between the compounds represented by the general formulas (11) to (13) is reduced. In addition, it is considered that the presence of the specific substituent facilitates the increase in the intramolecular distance. As a result, it is considered that concentration quenching is suppressed and a compound having a high PLQY can be obtained. Therefore, according to the present embodiment, it is possible to provide a compound capable of providing a high-performance organic EL device, and in particular, it is possible to provide a compound having a high PLQY. High performance means that one or more of luminous efficiency, element life, drive voltage, brightness, etc. are improved.
  • At least one of R 101 to R 160 is a group represented by the general formula (110) or a group represented by the general formula (120).
  • R 1 ⁇ R 4 1 is Tsugamoto D 1
  • a group of at least one R 101 ⁇ R 160 in the one group D 1 is represented by the general formula (110) or formula (120) An aspect.
  • R 101 ⁇ R 4 a Tsugamoto D 1
  • at least one of R 101 to R 160 in the other group D 1 is a group represented by the general formula (110) or the general formula (120).
  • examples of the embodiment in which the ring (B) and one R 10A adjacent to the ring (B) are coupled to each other to form a ring include the following embodiment 1. ..
  • the ring (B), Z 1 and Y 13 ⁇ Y 14 are ring each independently the general formula in (110) (B), Z 1 and Y 13 ⁇ Y 14 Z 3 is a constituent atom of the ring (B) and the ring (C) and represents a carbon atom, a nitrogen atom, a silicon atom or a germanium atom.
  • the ring (C) is substituted or unsubstituted.
  • the ring (B) and the ring ( C) shares Z 3. * represents the bond position of the 6-membered ring with the carbon atom in the general formulas (1-1) to (1-6).
  • Examples of the group represented by the general formula (110-1) include the groups represented by the following general formula (110-1A) and general formula (110-1B).
  • Y 13 to Y 14 are independently synonymous with Y 13 to Y 14 in the general formula (110), respectively, and (B).
  • ⁇ (C) corresponds to the rings (B) to (C) in the general formula (110-1).
  • Z 1 and Z 3 in the general formula (110-1) are carbon atoms in the general formula (110-1A) and the general formula (110-1B). * Represents the bond position of the 6-membered ring with the carbon atom in the general formulas (1-1) to (1-6).
  • a ring (B) and one or more pairs of two or more adjacent R 10A 's are coupled to each other to form a ring.
  • the following aspect 2 can be mentioned.
  • the ring (B), the ring (C), the Z 1 , Z 3 and the Y 14 are independently the ring (B) and the ring in the general formula (110-1), respectively.
  • (C), Z 1 , Z 3 and Y 14 are synonymous
  • the ring (D) is synonymous with the ring (C) in the general formula (110-1)
  • Z 4 is the general formula (110). It is synonymous with Z 3 in -1). Ring (B) and ring (C) share Z 3 , and ring (C) and ring (D) share Z 4.
  • group a group represented by the general formula (1-3) (group D 1) is when there are a plurality, represented by plurality of general formula (1-3), It is preferable that the groups are the same as each other including the substituents.
  • group D 1 group represented by the general formula (1-4)
  • the group represented by the plurality of general formulas (1-4) is a group. It is preferable that the groups are the same as each other including the substituents.
  • the plurality of groups represented by the general formula (1-5) are It is preferable that the groups are the same as each other including the substituents.
  • the plurality of groups represented by the general formula (1-6) are It is preferable that the groups are the same as each other including the substituents.
  • R 1 to R 4 are selected from the groups represented by the general formulas (1-1) to (1-6) (group D 1 ), and the remaining two are selected.
  • group D 2 represented by the general formulas (2-1) to (2-4)
  • they are represented by the two general formulas (1-1) to (1-6).
  • each group is represented by one of the general formulas (1-1) to (1-6) and is the same group including a substituent.
  • three of R 1 to R 4 are selected from the groups (groups D 1 ) represented by the general formulas (1-1) to (1-6), and the remaining one is the general formula (2).
  • any of the three groups represented by the general formulas (1-1) to (1-6) Is also preferably represented by one of the general formulas (1-1) to (1-6), and is preferably the same group including the substituent.
  • group D 1 when three groups (group D 1 ) represented by the general formula (1-1) are selected as the groups of R 1 to R 4, the three selected groups are the general formula (1-1). ), And it is preferable that the groups are the same as each other including the substituent.
  • group a group represented by the general formula (2-3) (group D 2) is when there are a plurality, represented by plurality of general formula (2-3), It is preferable that the groups are the same as each other including the substituents.
  • group a group represented by the general formula (2-4) (group D 2) is when there are a plurality, represented by plurality of general formula (2-4) is, It is preferable that the groups are the same as each other including the substituents.
  • the group is represented by one of the general formulas (2-4) and is the same group including the substituent.
  • the group is represented by one of the general formulas (2-4) and is the same group including the substituent.
  • the group is represented by one of the general formulas (2-4) and is the same group including the substituent.
  • two of R 1 to R 4 are selected from the groups (group D 2 ) represented by the general formulas (2-1) to (2-4), and the remaining two are selected.
  • groups (group D 1 ) represented by the general formulas (1-1) to (1-6) they are represented by the two general formulas (2-1) to (2-4). It is preferable that each group is represented by one of the general formulas (2-1) to (2-4) and is the same group including a substituent.
  • three of R 1 to R 4 are selected from the groups (group D 2 ) represented by the general formulas (2-1) to (2-4), and the remaining one is the general formula (1).
  • any of the three groups represented by the general formulas (2-1) to (2-4) is also preferably represented by one of the general formulas (2-1) to (2-4), and is preferably the same group including the substituent.
  • group D 2 when three groups (group D 2 ) represented by the general formula (2-1) are selected as the groups of R 1 to R 4, the three selected groups are the general formula (2-1). ), And it is preferable that the groups are the same as each other including the substituent.
  • the compound according to this embodiment is preferably a compound represented by any of the following general formulas (1001) to (1023).
  • D 1 is independently synonymous with the group D 1 represented by any of the general formulas (1-1) to (1-6)
  • D 2 is independently synonymous with the group D 2 represented by any of the above general formulas (2-1) to (2-4).
  • the group D 2 is preferably a group represented by the general formula (2-1).
  • the group D 1 is preferably a group represented by the general formula (1-4) or (1-5).
  • any one of R 107 to R 110 in the general formula (1-1) is a group represented by the general formula (110) or a group represented by the general formula (120).
  • any one of R 116 to R 119 in the general formula (1-2) is a group represented by the general formula (110) or a group represented by the general formula (120).
  • any one of R 126 to R 129 in the general formula (1-3) is a group represented by the general formula (110) or a group represented by the general formula (120).
  • Whether any one of R 135 to R 138 in the general formula (1-4) is a group represented by the general formula (110) or a group represented by the general formula (120).
  • Either one of R 145 to R 148 in the general formula (1-5) is a group represented by the general formula (110) or a group represented by the general formula (120), or the general formula (1-5). It is preferable that any one of R 157 to R 160 in 1-6) is a group represented by the general formula (110) or a group represented by the general formula (120).
  • any one of R 108 to R 110 in the general formula (1-1) is a group represented by the general formula (110) or a group represented by the general formula (120).
  • any one of R 117 to R 119 in the general formula (1-2) is a group represented by the general formula (110) or a group represented by the general formula (120).
  • any one of R 127 to R 129 in the general formula (1-3) is a group represented by the general formula (110) or a group represented by the general formula (120).
  • Whether any one of R 136 to R 138 in the general formula (1-4) is a group represented by the general formula (110) or a group represented by the general formula (120).
  • Either one of R 146 to R 148 in the general formula (1-5) is a group represented by the general formula (110) or a group represented by the general formula (120), or the general formula (1-5). It is more preferable that any one of R 157 to R 160 in 1-6) is a group represented by the general formula (110) or a group represented by the general formula (120).
  • the compound according to the present embodiment may be any of the following general formula (1003), general formula (1007), general formula (1008), general formula (1012), general formula (1018) and general formula (1021). It is preferably represented.
  • D 1 is the general formula (1-1).
  • )-(1-6) is synonymous with the group D 1
  • D 2 is independently represented by any of the general formulas (2-1) to (2-4). that is synonymous with group D 2.
  • the compound according to the present embodiment is represented by any of the following general formulas (1003A), general formula (1007A), general formula (1008A), general formula (1012A), general formula (1018A) and general formula (1021A). It is preferably a compound.
  • D 1 is the general formula (1-1).
  • ) - (1-6) have the same meanings as group D 1 represented by any one of, R 161 - R 168 each independently synonymous with R 161 ⁇ R 168 in the formula (2-1) be.
  • R 1 to R 4 are the group D 1. That is, the compounds according to the present embodiment have the following general formulas (1001), general formulas (1002), general formulas (1005), general formulas (1010), general formulas (0111), and general formulas (1014) to (1017). , It is preferable that it is represented by any of the general formula (1022) and the general formula (1023).
  • D 1 is independently synonymous with the group D 1 represented by any of the above general formulas (1-1) to (1-6)
  • D 2 is independent of each other. It is synonymous with the group D 2 represented by any of the general formulas (2-1) to (2-4).
  • At least one of R 101 to R 160 is preferably a group represented by the general formula (110).
  • the R 1 ⁇ R 4 1 if it is Tsugamoto D 1, in one group D 1, represented by the only one of R 101 ⁇ R 160 formula (110) It is preferable that it is a base. In the compounds of the present embodiment, among the R 1 ⁇ R 4, when a 2 Tsugamoto D 1, in each of the groups D 1, represented by the only one of R 101 ⁇ R 160 formula (110) It is preferable that it is a base. In the compounds of the present embodiment, among the R 1 ⁇ R 4, when a 3 Tsugamoto D 1, in each of the groups D 1, represented by the only one of R 101 ⁇ R 160 formula (110) It is preferable that it is a base.
  • Z 1 in the general formula (110) is preferably a carbon atom.
  • the group represented by the general formula (110) is preferably a group represented by any of the following general formulas (111) to (117).
  • Y 12 to Y 14 are independently nitrogen atoms or CR 10A , respectively.
  • Z 11 and Y 31 to Y 33 are independently nitrogen atoms or CR 30A , respectively.
  • R 10A and R 30A are independently hydrogen atoms or substituents, or a set of two or more adjacent R 30A in a group consisting of one or more R 30A and one or more R 10A.
  • R 10A as a substituent and R 30A as a substituent are independently synonymous with R 10A as a substituent in the general formula (110).
  • Y 12 to Y 14 are independently nitrogen atoms or CR 10A , respectively.
  • Z 11 and Y 31 are independently nitrogen atoms or CR 30A , respectively.
  • Y 34 and Y 35 are independently NR 30B , oxygen atom, sulfur atom, or CR 30C R 30D , respectively.
  • R 10A , R 30A , R 30B , R 30C and R 30D are independently hydrogen atoms or substituents, or one or more R 10A , one or more R 30A , one or more.
  • R 30B , one or more pairs of two or more adjacent pairs of the group consisting of one or more R 30Cs and one or more R 30Ds are coupled to each other to form a ring.
  • R 10A as a substituent and R 30A , R 30B , R 30C and R 30D as a substituent are independently synonymous with R 10A as a substituent in the above general formula (110).
  • Y 12 to Y 14 are independently nitrogen atoms or CR 10A , respectively.
  • Z 12 is NR 30B or CR 30C R 30D .
  • Y 38 is an NR 30B , an oxygen atom, a sulfur atom, or a CR 30C R 30D .
  • Y 36 and Y 37 are independently nitrogen atoms or CR 30A , respectively.
  • R 10A , R 30A , R 30B , R 30C and R 30D are independently hydrogen atoms or substituents, or one or more R 10A , one or more R 30A , one or more.
  • R 30B one or more pairs of two or more adjacent pairs of the group consisting of one or more R 30Cs and one or more R 30Ds are coupled to each other to form a ring.
  • R 10A as a substituent and R 30A , R 30B , R 30C and R 30D as a substituent are independently synonymous with R 10A as a substituent in the above general formula (110). )
  • Y 12 to Y 14 are independently nitrogen atoms or CR 10A , respectively.
  • Z 12 is NR 30B or CR 30C R 30D .
  • Y 39 is NR 30B , oxygen atom, sulfur atom, or CR 30C R 30D .
  • Y 32 and Y 33 are independently nitrogen atoms or CR 30A , respectively.
  • R 10A , R 30A , R 30B , R 30C and R 30D are independently hydrogen atoms or substituents, or one or more R 10A , one or more R 30A , one or more.
  • R 30B , one or more pairs of two or more adjacent pairs of the group consisting of one or more R 30Cs and one or more R 30Ds are coupled to each other to form a ring.
  • R 10A as a substituent and R 30A , R 30B , R 30C and R 30D as a substituent are independently synonymous with R 10A as a substituent in the above general formula (110).
  • the "adjacent" in the "set consisting of two or more adjacent to each other" means Z 11 and Y 31 , Y 31 and Y 32 in the case of the general formula (111). Not only Y 32 and Y 33 , Y 12 and Y 13 , and Y 13 and Y 14 but also Y 12 and Y 33 are considered to be adjacent.
  • Y 12 and Y 35 are also considered to be adjacent, and in the case of the general formula (113), Y 12 and Y 38 are also considered to be adjacent to each other. In the case of (114), it is considered that Y 12 and Y 33 are also adjacent to each other.
  • Y 12 to Y 14 are independently nitrogen atoms or CR 10A , respectively.
  • Z 13 is NR 30B or CR 30C R 30D .
  • Y 42 and Y 43 are independently nitrogen atoms or CR 30A , respectively.
  • R 10A , R 30A , R 30B , R 30C and R 30D are independently hydrogen atoms or substituents, or one or more R 10A , one or more R 30A , one or more.
  • R 30B , one or more pairs of two or more adjacent pairs of the group consisting of one or more R 30Cs and one or more R 30Ds are coupled to each other to form a ring.
  • R 10A as a substituent and R 30A , R 30B , R 30C and R 30D as a substituent are independently synonymous with R 10A as a substituent in the above general formula (110).
  • Y 12 to Y 14 are independently nitrogen atoms or CR 10A , respectively.
  • Z 13 is NR 30B or CR 30C R 30D .
  • Y 48 and Y 49 are independently NR 30B , oxygen atom, sulfur atom, or CR 30C R 30D , respectively.
  • R 10A , R 30B , R 30C and R 30D are independently hydrogen atoms or substituents, or one or more R 10A , one or more R 30B , one or more R 30C and One or more pairs of two or more adjacent pairs of one or more groups of R 30Ds combine with each other to form a ring.
  • R 10A as a substituent and R 30B , R 30C and R 30D as a substituent are independently synonymous with R 10A as a substituent in the general formula (110).
  • Y 12 to Y 14 are independently nitrogen atoms or CR 10A , respectively.
  • Z 14 and Y 45 are independently nitrogen atoms or CR 30A , respectively.
  • Y 46 is NR 30B , oxygen atom, sulfur atom, or CR 30C R 30D .
  • R 10A , R 30A , R 30B , R 30C and R 30D are independently hydrogen atoms or substituents, or one or more R 10A , one or more R 30A , one or more.
  • R 30B , one or more pairs of two or more adjacent pairs of the group consisting of one or more R 30Cs and one or more R 30Ds are coupled to each other to form a ring.
  • R 10A as a substituent and R 30A , R 30B , R 30C and R 30D as a substituent are independently synonymous with R 10A as a substituent in the above general formula (110).
  • Y 12 and Y 13 and Y 13 and Y 14 are considered to be adjacent.
  • Y 12 and Y 49 are also considered to be adjacent, and in the case of the general formula (117), Y 12 and Y 46 are also considered to be adjacent.
  • the group represented by the general formula (110) may be a group represented by any of the general formula (111), the general formula (115) and the general formula (117). preferable.
  • Y 12 to Y 14 in the general formula (110) are preferably CR 10A.
  • Y 21 to Y 24 in the general formula (120) are preferably CR 20A.
  • the group represented by the general formula (110) is preferably a group represented by any of the following general formulas (b1) to (b14).
  • Ra is a hydrogen atom or a substituent, or one or more pairs of pairs consisting of adjacent Ras are bonded to each other to form a ring.
  • Rb is a hydrogen atom or a substituent and is Rc and Rd are independently hydrogen atoms or substituents, or pairs of Rc and Rd are bonded to each other to form a ring.
  • Ra, Rb, Rc and Rd as a substituent are synonymous with R 10A as a substituent in the general formula (110).
  • Ra is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. It is preferable, and it is more preferable that it is a hydrogen atom.
  • Rc and Rd are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 carbon atoms, or substituted or unsubstituted alkyls having 1 to 30 carbon atoms, respectively.
  • the group is a group or a pair consisting of Rc and Rd is bonded to each other to form a ring.
  • Rb is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group. It is preferably a heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms.
  • the group represented by the general formula (110) is a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, a substituted or unsubstituted chrysenyl group, a substituted or unsubstituted benzo.
  • Phenantril group substituted or unsubstituted benzochrysenyl group, substituted or unsubstituted triphenylenyl group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted benzofluorenyl group, substituted or unsubstituted dibenzofluorenyl group , Substituted or unsubstituted fluoranthenyl group Substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, substituted or unsubstituted dibenzothienyl group, or substituted or unsubstituted carbazolyl group is preferable.
  • At least one of R 101 to R 160 is preferably a group represented by the general formula (120).
  • the R 1 ⁇ R 4 1 if it is Tsugamoto D 1, in one group D 1, represented by the only one of R 101 ⁇ R 160 formula (120) It is preferable that it is a base. In the compounds of the present embodiment, among the R 1 ⁇ R 4, when a 2 Tsugamoto D 1, in each of the groups D 1, represented by the only one of R 101 ⁇ R 160 formula (120) It is preferable that it is a base. In the compounds of the present embodiment, among the R 1 ⁇ R 4, when a 3 Tsugamoto D 1, in each of the groups D 1, represented by the only one of R 101 ⁇ R 160 formula (120) It is preferable that it is a base.
  • Z 2 in the general formula (120) is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthryl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, and the like.
  • Z 2 in the general formula (120) is preferably a group represented by any of the following general formulas (Z21) to (Z31).
  • Re is a hydrogen atom or a substituent, or one or more pairs of adjacent Re pairs are bonded to each other to form a ring.
  • Re 1 and Re 2 are independently hydrogen atoms or substituents, or pairs of Re 1 and Re 2 are bonded to each other to form a ring.
  • Re 3 is a hydrogen atom or a substituent and is Re, Re 1 , Re 2 and Re 3 as substituents are independently synonymous with R 20A as a substituent in the general formula (120). * Independently represent the bonding position of the six-membered ring with the carbon atom in the general formula (120).
  • Re is a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 30 carbon atoms. It is preferably an alkyl group, more preferably a hydrogen atom.
  • Re 1 and Re 2 are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, or substituted or unsubstituted carbon.
  • the alkyl group has a number of 1 to 30 or a pair consisting of Re 1 and Re 2 is bonded to each other to form a ring.
  • Re 3 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group. It is preferably a heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms.
  • the group represented by the general formula (120) is preferably a group represented by any of the following general formulas (c1) to (c8).
  • Re is a hydrogen atom or a substituent, and is Multiple Res are the same or different from each other Re as a substituent is synonymous with R 20A as a substituent in the general formula (120).
  • Re is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. It is preferable, and it is more preferable that it is a hydrogen atom.
  • X 1 ⁇ X 6 in the group D 1 is preferably an oxygen atom. In the compounds of this embodiment, X 1 ⁇ X 6 in the group D 1 is preferably a sulfur atom.
  • the compound of this embodiment is preferably a compound represented by the general formula (11).
  • the compound of the present embodiment is preferably a compound represented by the general formula (12).
  • the compound of the present embodiment is preferably a compound represented by the general formula (13).
  • R 101 to R 160 , R 161 to R 168 , R 171 to R 200 , R 10A and R 20A independently form a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group and an unsubstituted ring.
  • Rz at ⁇ N (Rz) 2 is an unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, or an unsubstituted ring group. It is preferably an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • R 101 to R 160 , R 161 to R 168 , R 171 to R 200 , R 10A and R 20A are independently hydrogen atom, halogen atom, substituted or unsubstituted ring-forming carbon.
  • Haloalkane alkyl group substituted or unsubstituted alkylsilyl group with 3 to 6 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group with 1 to 6 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring-forming aryloxy group with 6 to 14 carbon atoms.
  • —N (Rz) 2 a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming arylthio group having 6 to 14 carbon atoms is preferable.
  • R 101 to R 160 , R 161 to R 168 , R 171 to R 200 , R 10A and R 20A are independently hydrogen atom, halogen atom and unsubstituted ring-forming carbon number 6 respectively.
  • R 101 to R 160 , R 161 to R 168 , R 171 to R 200 , R 10A and R 20A are independently hydrogen atoms and unsubstituted ring-forming carbon atoms 6 to 14, respectively. It is preferably an aryl group, an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 14 atoms, or an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 10A and R 20A are hydrogen atoms
  • the ring (B) is an unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms or an unsubstituted ring-forming carbon number. It is a heterocycle of 5 to 30, and Z 2 is preferably an unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a heterocyclic group having an unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 30.
  • one or more of the hydrogen atoms in the molecule are deuterium atoms.
  • R 101 to R 160 in the group D 1 are hydrogen atoms, and all of the hydrogen atoms are deuterium atoms. In the compound of the present embodiment, it is also preferable that one or more of R 101 to R 160 in the group D 1 are hydrogen atoms, and all of the hydrogen atoms are light hydrogen atoms. In the compound of the present embodiment, R 101 to R 160 in the group D 1 are hydrogen atoms other than the group represented by the general formula (110) or the group represented by the general formula (120), and the hydrogen thereof. It is also preferable that the atom is a deuterium atom.
  • any one or more of R 101 to R 160 in the group D 1 is a substituent (a group represented by the general formula (110) or a group represented by the general formula (120). Included) and if the substituent has one or more hydrogen atoms, whether all of the hydrogen atoms are light hydrogen atoms or one or more of the hydrogen atoms are dehydrogen atoms. Alternatively, it is preferable that all of the hydrogen atoms are heavy hydrogen atoms.
  • R 161 ⁇ R 168 and R 171 ⁇ R 200 in the group D 2 it is one or more hydrogen atoms, it is also preferred that all of the hydrogen atoms are deuterium atoms.
  • R 161 to R 168 and R 171 to R 200 in the group D 2 are hydrogen atoms, and it is also preferable that the hydrogen atoms are deuterium atoms.
  • the substituents be any one or more substituents of R 161 ⁇ R 168 and R 171 ⁇ R 200 in the group D 2, if the substituents have one or more hydrogen atoms, the It is preferable that all of the hydrogen atoms are light hydrogen atoms, one or more of the hydrogen atoms are heavy hydrogen atoms, or all of the hydrogen atoms are heavy hydrogen atoms.
  • R 101 to R 160 are hydrogen atoms other than the group represented by the general formula (110) and the group represented by (120), and are R 161 to R 168 and R 171. It is preferred ⁇ R 200 is a hydrogen atom.
  • R 101 to R 160 are hydrogen atoms other than the group represented by the general formula (110) and the group represented by (120), and the hydrogen atom is a heavy hydrogen atom.
  • R 161 to R 168 and R 171 to R 200 are hydrogen atoms, and it is also preferable that the hydrogen atoms are deuterium atoms.
  • the substituents in the case of "substitutable or unsubstituted” are independent of each other.
  • Rz is An unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, It is preferably an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 atoms or an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the two Rz in -N (Rz) 2 are the same or different.
  • the compound of the present embodiment can be produced, for example, by the method described in Examples described later.
  • the compound of the present embodiment can be produced by following the reaction described in Examples described later and using a known alternative reaction or raw material suitable for the desired product.
  • Specific examples of the compounds of the present embodiment include the following compounds. However, the present invention is not limited to specific examples of these compounds.
  • the material for an organic EL device according to the second embodiment includes the compound of the first embodiment (at least one of the compounds represented by any of the general formulas (11) to (13)).
  • One embodiment includes a material for an organic EL device containing only the compound of the first embodiment, and another embodiment is a compound of the first embodiment and another compound different from the compound of the first embodiment. Examples thereof include materials for organic EL devices including.
  • the compound of the first embodiment is a host material.
  • the material for the organic EL device may contain the compound of the first embodiment as a host material and other compounds such as a dopant material.
  • the compound of the first embodiment is a delayed fluorescent material.
  • the material for an organic EL element according to the second embodiment contains a compound capable of providing a high-performance organic EL element (compound of the first embodiment), particularly a compound of the first embodiment having a high PLQY, the second embodiment.
  • compound of the first embodiment particularly a compound of the first embodiment having a high PLQY
  • the second embodiment it is possible to provide a material for an organic EL element that can provide a high-performance organic EL element.
  • the material for an organic EL device according to the second embodiment may further contain other compounds.
  • the other compounds may be solid or liquid.
  • the organic EL element includes an organic layer between both electrodes of the anode and the cathode. This organic layer is usually formed by laminating a plurality of layers composed of organic compounds. The organic layer may further contain an inorganic compound.
  • the organic EL device of the present embodiment has a first organic layer contained between the anode and the cathode.
  • the first organic layer contains at least one of the compounds according to the first embodiment (at least one of the compounds represented by any of the general formulas (11) to (13)).
  • the first organic layer is at least one selected from the group consisting of, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a hole barrier layer, an electron barrier layer, and the like. That layer can be mentioned.
  • the first organic layer is preferably a light emitting layer.
  • the first organic layer is a light emitting layer.
  • the organic layer may be composed of only a light emitting layer as the first organic layer, and for example, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, and a hole. It may further have at least one layer selected from the group consisting of a barrier layer, an electron barrier layer, and the like.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of an organic EL device according to this embodiment.
  • the organic EL element 1 includes a translucent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 arranged between the anode 3 and the cathode 4.
  • the hole injection layer 6, the hole transport layer 7, the light emitting layer 5 as the first organic layer, the electron transport layer 8, and the electron injection layer 9 are laminated in this order from the anode 3 side. Is composed of.
  • the light emitting layer 5 contains the first compound.
  • the first compound is a compound according to the first embodiment (at least one of the compounds represented by any of the general formulas (11) to (13)).
  • the light emitting layer 5 preferably does not contain a phosphorescent light emitting material (dopant material).
  • the light emitting layer 5 preferably does not contain a heavy metal complex and a phosphorescent rare earth metal complex.
  • the heavy metal complex include an iridium complex, an osmium complex, a platinum complex, and the like. Further, it is also preferable that the light emitting layer 5 does not contain a metal complex.
  • the light emitting layer 5 has a first compound (at least one of the compounds represented by any of the general formulas (11) to (13)) and a second compound. including.
  • the first compound is preferably a host material (sometimes referred to as a matrix material) and the second compound is sometimes referred to as a dopant material (guest material, emitter, luminescent material). .) Is preferable.
  • the first compound is the compound according to the first embodiment.
  • the first compound is preferably a delayed fluorescent compound.
  • the first compound in the present embodiment is preferably a compound exhibiting thermally activated delayed fluorescence generated by such a mechanism.
  • the emission of delayed fluorescence can be confirmed by transient PL (Photoluminescence) measurement.
  • Transient PL measurement is a method of irradiating a sample with a pulse laser to excite it and measuring the attenuation behavior (transient characteristics) of PL light emission after the irradiation is stopped.
  • PL emission in TADF materials is classified into emission components from singlet excitons generated by the first PL excitation and emission components from singlet excitons generated via triplet excitons.
  • the lifetime of singlet excitons generated by the first PL excitation is on the order of nanoseconds and is very short. Therefore, the light emitted from the singlet exciton is rapidly attenuated after irradiation with the pulse laser.
  • Delayed fluorescence is slowly attenuated due to light emission from singlet excitons generated via long-lived triplet excitons. As described above, there is a large time difference between the emission from the singlet excitons generated by the first PL excitation and the emission from the singlet excitons generated via the triplet excitons. Therefore, the emission intensity derived from delayed fluorescence can be obtained.
  • FIG. 2 shows a schematic diagram of an exemplary device for measuring transient PL.
  • a method for measuring transient PL using FIG. 2 and an example of behavior analysis of delayed fluorescence will be described.
  • the transient PL measuring device 100 of FIG. 2 includes a pulse laser unit 101 capable of irradiating light of a predetermined wavelength, a sample chamber 102 accommodating a measurement sample, a spectroscope 103 that disperses light emitted from the measurement sample, and 2 A streak camera 104 for forming a dimensional image and a personal computer 105 for capturing and analyzing a two-dimensional image are provided.
  • the measurement of transient PL is not limited to the apparatus shown in FIG.
  • the sample accommodated in the sample chamber 102 is obtained by forming a thin film on a quartz substrate in which a doping material is doped at a concentration of 12% by mass with respect to the matrix material.
  • the thin film sample housed in the sample chamber 102 is irradiated with a pulse laser from the pulse laser unit 101 to excite the doping material. Emissions are taken out in a direction of 90 degrees with respect to the irradiation direction of the excitation light, the taken out light is separated by a spectroscope 103, and a two-dimensional image is formed in the streak camera 104. As a result, it is possible to obtain a two-dimensional image in which the vertical axis corresponds to time, the horizontal axis corresponds to wavelength, and the bright spot corresponds to emission intensity.
  • the following reference compound H1 was used as the matrix material, and the following reference compound D1 was used as the doping material to prepare a thin film sample A as described above, and transient PL measurement was performed.
  • the attenuation curves were analyzed using the above-mentioned thin film sample A and thin film sample B.
  • the thin film sample B the following reference compound H2 was used as the matrix material, and the reference compound D1 was used as the doping material to prepare a thin film sample as described above.
  • FIG. 3 shows the attenuation curves obtained from the transient PL measured for the thin film sample A and the thin film sample B.
  • transient PL measurement it is possible to obtain a emission attenuation curve with the vertical axis as the emission intensity and the horizontal axis as the time. Based on this emission attenuation curve, the fluorescence intensity of fluorescence emitted from the singlet excited state generated by photoexcitation and delayed fluorescence emitted from the singlet excited state generated by reverse energy transfer via the triplet excited state. The ratio can be estimated. In delayed fluorescent materials, the ratio of the intensity of slowly decaying delayed fluorescence to the intensity of rapidly decaying fluorescence is somewhat large.
  • Prompt emission is emission that is immediately observed from the excited state after being excited by pulsed light (light emitted from a pulse laser) having a wavelength absorbed by the delayed fluorescent material.
  • Delay emission is emission that is not immediately observed after being excited by the pulsed light but is observed thereafter.
  • the amount of Prompt emission and Delay emission and their ratio can be obtained by the same method as described in "Nature 492, 234-238, 2012" (Reference 1).
  • the apparatus used for calculating the amount of Prompt emission and Delay emission is not limited to the apparatus described in Reference 1 or the apparatus shown in FIG.
  • a sample prepared by the following method is used for measuring the delayed fluorescence of the first compound.
  • the first compound is dissolved in toluene to prepare a dilute solution having an absorbance of 0.05 or less at the excitation wavelength in order to remove the contribution of self-absorption.
  • the sample solution is frozen and degassed and then sealed in a cell with a lid under an argon atmosphere to obtain an oxygen-free sample solution saturated with argon.
  • the fluorescence spectrum of the sample solution is measured with a spectrofluorometer FP-8600 (manufactured by Nippon Spectroscopy Co., Ltd.), and the fluorescence spectrum of an ethanol solution of 9,10-diphenylanthracene is measured under the same conditions. Using the fluorescence area intensities of both spectra, Morris et al. J. Phys. Chem. The total fluorescence quantum yield is calculated by the equation (1) in 80 (1976) 969.
  • the amount of Prompt emission and Delay emission and their ratio can be determined by the same method as described in "Nature 492, 234-238, 2012" (Reference 1).
  • the apparatus used for calculating the amount of Prompt emission and Delay emission is not limited to the apparatus described in Reference 1 or the apparatus shown in FIG.
  • the amount of Delay emission (delayed luminescence) was X D, X D / X P
  • the value of is preferably 0.05 or more.
  • the measurement of the amount and ratio of Prompt emission and Delay emission of a compound other than the first compound in the present specification is the same as the measurement of the amount and ratio of Prompt emission and Delay emission of the first compound.
  • the second compound of the present embodiment is preferably a fluorescent compound.
  • the second compound may be a thermally activated delayed fluorescent compound or a compound that does not exhibit thermally activated delayed fluorescence.
  • the second compound of the present embodiment is preferably a compound that does not exhibit thermally activated delayed fluorescence.
  • the second compound of this embodiment is not a phosphorescent metal complex.
  • the second compound of the present embodiment is preferably not a heavy metal complex. Moreover, it is preferable that the second compound of this embodiment is not a metal complex.
  • a fluorescent luminescent material can be used as the second compound according to this embodiment.
  • the fluorescent light-emitting material include, for example, a bisarylaminonaphthalene derivative, an aryl-substituted naphthalene derivative, a bisarylaminoanthracene derivative, an aryl-substituted anthracene derivative, a bisarylaminopyrene derivative, an aryl-substituted pyrene derivative, and a bisarylamino.
  • Chrycene derivative aryl-substituted chrysene derivative, bisarylaminofluoranthen derivative, aryl-substituted fluoranthene derivative, indenoperylene derivative, acenaftfluoranthene derivative, pyrromethene boron complex compound, compound having pyromethene skeleton, compound having pyrromethene skeleton Examples thereof include metal complexes, diketopyrrolopyrrole derivatives, perylene derivatives, and naphthacene derivatives.
  • the second compound is preferably a compound represented by the following general formula (20).
  • X is a nitrogen atom or a carbon atom bonded to Y
  • Y is a hydrogen atom or a substituent and is
  • R 21 to R 26 are independently hydrogen atoms or substituents, or R 21 and R 22 pairs, R 22 and R 23 pairs, R 24 and R 25 pairs, and R 25 and R.
  • One or more of the 26 pairs combine with each other to form a ring.
  • Y as a substituent and R 21 to R 26 are independent of each other.
  • Z 21 and Z 22 are independent substituents, or Z 21 and Z 22 are bonded to each other to form a ring.
  • Z 21 and Z 22 as substituents are independent of each other.
  • Halogen atom Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkyl halide groups having 1 to 30 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, It is selected from the group consisting of substituted or unsubstituted halogenated alkoxy groups having 1 to 30 carbon atoms and substituted or unsubstituted ring-forming aryloxy groups having 6 to 30 carbon atoms.
  • the second compound When the second compound is a fluorescently luminescent compound, it is preferable that the second compound exhibits light emission having a maximum peak wavelength of 400 nm or more and 700 nm or less.
  • the maximum peak wavelength means the maximum emission intensity in the measured fluorescence spectrum of a toluene solution in which the compound to be measured is dissolved at a concentration of 10-6 mol / liter or more and 10-5 mol / liter or less. Refers to the peak wavelength of the fluorescence spectrum.
  • a spectroscopic fluorometer (F-7000, manufactured by Hitachi High-Tech Science Corporation) is used as the measuring device.
  • the second compound preferably exhibits red or green luminescence.
  • red emission refers to emission in which the maximum peak wavelength of the fluorescence spectrum is within the range of 600 nm or more and 660 nm or less.
  • the maximum peak wavelength of the second compound is preferably 600 nm or more and 660 nm or less, more preferably 600 nm or more and 640 nm or less, and further preferably 610 nm or more and 630 nm or less. .
  • green emission refers to emission in which the maximum peak wavelength of the fluorescence spectrum is in the range of 500 nm or more and 560 nm or less.
  • the maximum peak wavelength of the second compound is preferably 500 nm or more and 560 nm or less, more preferably 500 nm or more and 540 nm or less, and further preferably 510 nm or more and 540 nm or less. ..
  • the term "blue emission” refers to emission in which the maximum peak wavelength of the fluorescence spectrum is in the range of 430 nm or more and 480 nm or less.
  • the maximum peak wavelength of the second compound is preferably 430 nm or more and 480 nm or less, and more preferably 440 nm or more and 480 nm or less.
  • the maximum peak wavelength of the light emitted from the organic EL element is measured as follows.
  • the spectral radiance spectrum when a voltage is applied to the organic EL element so that the current density is 10 mA / cm 2 is measured with a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta).
  • the peak wavelength of the emission spectrum having the maximum emission intensity is measured, and this is defined as the maximum peak wavelength (unit: nm).
  • the second compound can be produced by a known method.
  • the second compound can be produced by a known method.
  • the coordination bond between the boron atom and the nitrogen atom in the pyrromethene skeleton has various notations such as a solid line, a broken line, an arrow, or an omission. In the present specification, it is represented by a solid line, a broken line, or the description thereof is omitted.
  • the energy gap T 77K (Mat1) at 77 [K] of the first compound is preferably larger than the energy gap T 77K (Mat2) at 77 [K] of the second compound. That is, it is preferable to satisfy the relationship of the following mathematical formula (Equation 4). T 77K (Mat1)> T 77K (Mat2) ... (number 4)
  • the organic EL element 1 of the present embodiment is made to emit light, it is preferable that the second compound mainly emits light in the light emitting layer 5.
  • the energy gap at 77 [K] is different from the normally defined triplet energy.
  • the triplet energy measurement is performed as follows. First, a sample is prepared by enclosing a solution in which a compound to be measured is dissolved in an appropriate solvent in a quartz glass tube. For this sample, the phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) is defined as a low temperature (77 [K]).
  • the thermally active delayed fluorescent compound is preferably a compound having a small ⁇ ST.
  • ⁇ ST is small, intersystem crossing and inverse intersystem crossing are likely to occur even in a low temperature (77 [K]) state, and an excited singlet state and an excited triplet state coexist.
  • the spectrum measured in the same manner as described above contains light emission from both the excited singlet state and the excited triplet state, and it is difficult to distinguish from which state the light is emitted.
  • the value of triplet energy is considered to be dominant. Therefore, in the present embodiment, the measurement method is the same as that of the normal triplet energy T, but in order to distinguish the difference in the strict sense, the value measured as follows is referred to as an energy gap T 77K. ..
  • the phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) is measured at a low temperature (77 [K]), and a tangent line is drawn with respect to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the amount of energy calculated from the following conversion formula (F1) is defined as the energy gap T 77K in 77 [K].
  • Conversion formula (F1): T 77K [eV] 1239.85 / ⁇ edge
  • the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side is drawn as follows.
  • the tangents at each point on the curve toward the long wavelength side This tangent increases in slope as the curve rises (ie, as the vertical axis increases).
  • the tangent line drawn at the point where the value of the slope reaches the maximum value is regarded as the tangent line with respect to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the maximum point having a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the above-mentioned maximum value on the shortest wavelength side, and the value of the gradient closest to the maximum value on the shortest wavelength side is the maximum.
  • the tangent line drawn at the point where the value is taken is taken as the tangent line to the rising edge of the phosphorescent spectrum on the short wavelength side.
  • an F-4500 type spectrofluorometer main body manufactured by Hitachi High-Technology Co., Ltd. can be used.
  • the measuring device is not limited to this, and may be measured by combining a cooling device, a low temperature container, an excitation light source, and a light receiving device.
  • the tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum is drawn as follows. When moving on the spectrum curve in the long wavelength direction from the maximum value on the longest wavelength side among the maximum values of the absorption spectrum, consider the tangents at each point on the curve. This tangent repeats as the curve descends (ie, as the value on the vertical axis decreases), the slope decreases, and then increases.
  • the tangent line drawn at the point where the slope value is the longest wavelength side (except when the absorbance is 0.1 or less) takes the minimum value is defined as the tangent line to the fall of the absorption spectrum on the long wavelength side.
  • the maximum point having an absorbance value of 0.2 or less is not included in the maximum value on the longest wavelength side.
  • the singlet energy S 1 (Mat1) of the first compound, the difference between the energy gap T 77K (Mat1) in 77 [K] of the first compound .DELTA.St (Mat1) is preferably It is less than 0.3 eV, more preferably less than 0.2 eV, still more preferably less than 0.1 eV. That is, it is preferable that ⁇ ST (Mat1) satisfies any of the following mathematical expressions (Equation 1A) to (Equation 1C).
  • ⁇ ST (Mat1) S 1 (Mat1) -T 77K (Mat1) ⁇ 0.3eV (number 1A)
  • ⁇ ST (Mat1) S 1 (Mat1) -T 77K (Mat1) ⁇ 0.2eV (number 1B)
  • Mat1 S 1 (Mat1) -T 77K (Mat1) ⁇ 0.1eV (number 1C)
  • the organic EL element 1 of the present embodiment preferably emits red light or green light.
  • the maximum peak wavelength of the light emitted from the organic EL element 1 is preferably 500 nm or more and 560 nm or less.
  • the maximum peak wavelength of the light emitted from the organic EL element 1 is preferably 600 nm or more and 660 nm or less.
  • the maximum peak wavelength of the light emitted from the organic EL element 1 is preferably 430 nm or more and 480 nm or less.
  • the maximum peak wavelength of the light emitted from the organic EL element is measured as follows.
  • the spectral radiance spectrum when a voltage is applied to the organic EL element so that the current density is 10 mA / cm 2 is measured with a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta).
  • the peak wavelength of the emission spectrum having the maximum emission intensity is measured, and this is defined as the maximum peak wavelength (unit: nm).
  • the film thickness of the light emitting layer 5 in the organic EL element 1 of the present embodiment is preferably 5 nm or more and 50 nm or less, more preferably 7 nm or more and 50 nm or less, and most preferably 10 nm or more and 50 nm or less.
  • it is 5 nm or more, it is easy to form a light emitting layer and adjust the chromaticity, and when it is 50 nm or less, it is easy to suppress an increase in the drive voltage.
  • the content of the first compound and the second compound contained in the light emitting layer 5 is preferably in the following range, for example.
  • the content of the first compound is preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less, more preferably 10% by mass or more and 60% by mass or less, and preferably 20% by mass or more and 60% by mass or less. More preferred.
  • the content of the second compound is preferably 0.01% by mass or more and 10% by mass or less, more preferably 0.01% by mass or more and 5% by mass or less, and 0.01% by mass or more and 1% by mass. It is more preferably% or less.
  • this embodiment does not exclude that the light emitting layer 5 contains a material other than the first compound and the second compound.
  • the light emitting layer 5 may contain only one kind of the first compound, or may contain two or more kinds.
  • the light emitting layer 5 may contain only one kind of the second compound, or may contain two or more kinds.
  • FIG. 4 is a diagram showing an example of the relationship between the energy levels of the first compound and the second compound in the light emitting layer.
  • S0 represents the ground state.
  • S1 (Mat1) represents the lowest excited singlet state of the first compound.
  • T1 (Mat1) represents the lowest excited triplet state of the first compound.
  • S1 (Mat2) represents the lowest excited singlet state of the second compound.
  • T1 (Mat2) represents the lowest excited triplet state of the second compound.
  • the dashed arrow from S1 (Mat1) to S1 (Mat2) in FIG. 4 represents the Felster-type energy transfer from the lowest excited singlet state of the first compound to the second compound. As shown in FIG.
  • the organic EL element 1 according to the third embodiment has at least one of the compounds of the first embodiment as the first compound (at least one of the compounds represented by any of the general formulas (11) to (13)) in the light emitting layer 5. ) And the second compound, which has a smaller singlet energy than the first compound.
  • the organic EL device according to the third embodiment includes a compound capable of providing a high-performance organic EL device (compound of the first embodiment), particularly a compound of the first embodiment having a high PLQY. Therefore, it is possible to provide a high-performance organic EL element.
  • the organic EL element 1 according to the third embodiment can be used for electronic devices such as a display device and a light emitting device.
  • the substrate is used as a support for an organic EL element.
  • the substrate for example, glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a bendable (flexible) substrate, and examples thereof include a plastic substrate.
  • the material for forming the plastic substrate include polycarbonate, polyarylate, polyether sulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide, polyethylene naphthalate and the like.
  • Inorganic vapor deposition film can also be used.
  • anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal having a large work function (specifically, 4.0 eV or more), an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like.
  • a metal having a large work function specifically, 4.0 eV or more
  • an alloy an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like.
  • ITO Indium Tin Oxide
  • indium tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and indium oxide containing zinc oxide.
  • Graphene Graphene and the like.
  • gold (Au), platinum (Pt), nickel (Ni), tungsten (W), chromium (Cr), molybdenum (Mo), iron (Fe), cobalt (Co), copper (Cu), palladium ( Pd), titanium (Ti), or a nitride of a metallic material (for example, titanium nitride) and the like can be mentioned.
  • indium oxide-zinc oxide can be formed by a sputtering method by using a target in which zinc oxide is added in an amount of 1% by mass or more and 10% by mass or less with respect to indium oxide.
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide contained 0.5% by mass or more and 5% by mass or less of tungsten oxide and 0.1% by mass or more and 1% by mass or less of zinc oxide with respect to indium oxide.
  • a target it can be formed by a sputtering method.
  • it may be produced by a vacuum vapor deposition method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed by using a composite material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode.
  • Materials that can be used as electrode materials for example, metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, and other elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of the Elements can be used.
  • Elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of the Elements which are materials with a small work function, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), calcium (Ca) and strontium ( Alkaline earth metals such as Sr), rare earth metals such as alloys containing them (for example, MgAg, AlLi), europium (Eu) and ytterbium (Yb), and alloys containing these can also be used.
  • alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs)
  • magnesium (Mg) magnesium
  • Ca calcium
  • Alkaline earth metals such as Sr
  • rare earth metals such as alloys containing them (for example, MgAg, AlLi), europium (Eu) and ytterbium (Yb), and alloys containing these can also be used.
  • a vacuum vapor deposition method or a sputtering method can be
  • cathode As the cathode, it is preferable to use a metal having a small work function (specifically, 3.8 eV or less), an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like.
  • a cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of the Elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), and calcium (Ca). And alkaline earth metals such as strontium (Sr), and rare earth metals such as alloys containing them (for example, MgAg, AlLi), europium (Eu) and ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • a vacuum vapor deposition method or a sputtering method can be used.
  • a silver paste or the like is used, a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • a cathode is formed by using various conductive materials such as indium oxide containing silicon or silicon oxide, regardless of the size of the work function, such as Al, Ag, ITO, graphene, silicon or silicon oxide. can do.
  • These conductive materials can be formed into a film by using a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, renium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, and silver oxide. Tungsten oxide, manganese oxide and the like can be used.
  • TDATA 4,4', 4''-tris (N, N-diphenylamino) triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4', which is a low molecular weight organic compound, is used.
  • a polymer compound (oligomer, dendrimer, polymer, etc.) can also be used.
  • a polymer compound oligomer, dendrimer, polymer, etc.
  • PVK poly (N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • PVTPA poly [N- (4- ⁇ N'- [4- (4-diphenylamino)
  • PEDOT / PSS polyaniline / poly (styrene sulfonic acid)
  • the hole transport layer is a layer containing a substance having a high hole transport property.
  • An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer.
  • NPB 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl
  • TPD 1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine
  • BAFLP 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine
  • the hole transport layer includes CBP, 9- [4- (N-carbazolyl)] phenyl-10-phenylanthracene (CzPA), 9-phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl].
  • Carbazole derivatives such as -9H-carbazole (PCzPA) and anthracene derivatives such as t-BuDNA, DNA and DPAnth may be used.
  • Polymer compounds such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • the layer containing a substance having a high hole transport property is not limited to a single layer, but may be a layer in which two or more layers made of the above substances are laminated.
  • a material having a larger energy gap closer to the light emitting layer When arranging two or more hole transport layers, it is preferable to arrange a material having a larger energy gap closer to the light emitting layer. Examples of such a material include HT-2 used in the examples described later.
  • the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • the electron transport layer includes 1) a metal complex such as an aluminum complex, a berylium complex, and a zinc complex, 2) a heteroaromatic compound such as an imidazole derivative, a benzimidazole derivative, an azine derivative, a carbazole derivative, and a phenanthroline derivative, and 3) a polymer compound. Can be used.
  • Alq tris (4-methyl-8-quinolinolat) aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), Metal complexes such as BAlq, Znq, ZnPBO, and ZnBTZ can be used.
  • a benzimidazole compound can be preferably used.
  • the substances described here are mainly substances having electron mobility of 10-6 cm 2 / (V ⁇ s) or more.
  • a substance other than the above may be used as the electron transport layer as long as it is a substance having a higher electron transport property than the hole transport property.
  • the electron transport layer may be composed of a single layer, or may be configured by laminating two or more layers made of the above substances.
  • a polymer compound can also be used for the electron transport layer.
  • PF-Py poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)]
  • PF-BPy poly [(9,9-dioctylfluorene-2).
  • PF-BPy poly [(9,9-dioctylfluorene-2).
  • PF-BPy poly [(9,9-dioctylfluorene-2).
  • PF-BPy poly [(9,9-dioctylfluorene-2).
  • PF-BPy poly [(9,9-dioctylfluorene-2). , 7-diyl) -co- (2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)]
  • the electron injection layer is a layer containing a substance having a high electron injection property.
  • the electron injection layer includes lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx), etc.
  • Alkali metals such as, alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
  • a substance having an electron transport property containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, specifically, a substance containing magnesium (Mg) in Alq may be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer.
  • a composite material is excellent in electron injecting property and electron transporting property because electrons are generated in an organic compound by an electron donor.
  • the organic compound is preferably a material excellent in transporting generated electrons, and specifically, for example, a substance (metal complex, heteroaromatic compound, etc.) constituting the above-mentioned electron transport layer is used. be able to.
  • the electron donor may be any substance that exhibits electron donating property to the organic compound.
  • alkali metals, alkaline earth metals and rare earth metals are preferable, and lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, ytterbium and the like can be mentioned.
  • alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and lithium oxides, calcium oxides, barium oxides and the like can be mentioned.
  • a Lewis base such as magnesium oxide.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.
  • the method for forming each layer of the organic EL element of the present embodiment is not limited except as specifically mentioned above, but is limited to dry film deposition methods such as vacuum vapor deposition method, sputtering method, plasma method, ion plating method, and spin.
  • dry film deposition methods such as vacuum vapor deposition method, sputtering method, plasma method, ion plating method, and spin.
  • Known methods such as a coating method, a dipping method, a flow coating method, and a wet film forming method such as an inkjet method can be adopted.
  • each organic layer of the organic EL element of the present embodiment is not limited except as specifically mentioned above, but in general, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur, and conversely, if the film thickness is too thick, it is high. Since an applied voltage is required and efficiency is deteriorated, a range of several nm to 1 ⁇ m is usually preferable.
  • the organic EL device according to the fourth embodiment is different from the organic EL device according to the third embodiment in that the light emitting layer further contains the third compound.
  • the light emitting layer as the first organic layer contains the first compound, the second compound, and the third compound.
  • the first compound is preferably a host material
  • the second compound is preferably a dopant material
  • the third compound is preferably a host material.
  • One of the first compound and the third compound may be referred to as a first host material, and the other may be referred to as a second host material.
  • the third compound may be a delayed fluorescent compound or a compound that does not exhibit delayed fluorescence.
  • the third compound is not particularly limited, but is preferably a compound other than the amine compound. Further, for example, the carbazole derivative, the dibenzofuran derivative, and the dibenzothiophene derivative can be used as the third compound, but the derivative is not limited thereto.
  • the third compound has a partial structure represented by the following general formula (31), a partial structure represented by the following general formula (32), and a partial structure represented by the following general formula (33) in one molecule. It is also preferable that the compound contains at least one of the partial structures represented by the following general formula (34).
  • Y 31 to Y 36 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom that binds to another atom in the molecule of the third compound. However, at least one of Y 31 to Y 36 is a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the third compound.
  • Y 41 to Y 48 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom that binds to another atom in the molecule of the third compound. However, at least one of Y 41 to Y 48 is a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the third compound.
  • X 30 is a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom that binds to another atom in the molecule of the third compound.
  • * independently represents a bond with another atom or other structure in the molecule of the third compound.
  • the partial structure represented by the general formula (32) is the following general formula (321), general formula (322), general formula (323), general formula (324), general formula (325), and general formula. It is preferable that it is any partial structure selected from the group consisting of the partial structures represented by (326).
  • X 30 is a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom that independently binds to another atom in the molecule of the third compound.
  • Y 41 to Y 48 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom that binds to another atom in the molecule of the third compound.
  • X 31 is a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, or a carbon atom that binds to another atom in the molecule of the third compound, respectively, independently of each other.
  • Y 61 to Y 64 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom that binds to another atom in the molecule of the third compound.
  • the third compound preferably has a partial structure represented by the general formula (323) among the general formulas (321) to (326).
  • the partial structure represented by the general formula (31) is at least one group selected from the group consisting of a group represented by the following general formula (33) and a group represented by the following general formula (34). It is preferable that it is contained in the third compound. It is also preferable that the third compound has at least one of the partial structures represented by the following general formula (33) and the following general formula (34). Since the bonding sites are located at the meta positions of each other as in the partial structures represented by the following general formula (33) and the following general formula (34), the energy gap T 77K (Mat3) in 77 [K] of the third compound. ) Can be kept high.
  • Y 31 , Y 32 , Y 34 , and Y 36 are independently nitrogen atoms or CR 31 .
  • Y 32 , Y 34 , and Y 36 are independently nitrogen atoms or CR 31 .
  • R 31 is a hydrogen atom or a substituent independently of each other.
  • R 31 as a substituent is independent of each other.
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms in R 31 is preferably a non-condensed ring.
  • * independently represents a bond with another atom or other structure in the molecule of the third compound.
  • Y 31 , Y 32 , Y 34 , and Y 36 are independently CR 31 , and the plurality of R 31 are the same as or different from each other.
  • Y 32 , Y 34 , and Y 36 are independently CR 31 , and the plurality of R 31s are the same as or different from each other.
  • the substituted germanium group is preferably represented by ⁇ Ge (R 301 ) 3.
  • R 301 is an independent substituent.
  • the substituent R 301 is preferably an substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • a plurality of R 301s are the same as or different from each other.
  • the partial structure represented by the general formula (32) is as at least one group selected from the group consisting of the groups represented by the following general formulas (35) to (39) and the following general formula (30a). It is preferably contained in the third compound.
  • Y 41 to Y 48 are independently nitrogen atoms or CR 32 , respectively.
  • Y 41 to Y 45 , Y 47 , and Y 48 are independently nitrogen atoms or CR 32 , respectively.
  • Y 41 , Y 42 , Y 44 , Y 45 , Y 47 , and Y 48 are independently nitrogen atoms or CR 32 , respectively.
  • Y 42 to Y 48 are independently nitrogen atoms or CR 32 , respectively.
  • Y 42 to Y 47 are independently nitrogen atoms or CR 32 , respectively.
  • R 32 is a hydrogen atom or a substituent, respectively, independently of each other.
  • R 32 as a substituent is Substituentally substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted heteroaryl groups having 5 to 30 ring-forming atoms, Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted fluoroalkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted silyl group, Substitute germanium group, Substituted phosphine oxide group,
  • X 30 is an NR 33 , an oxygen atom, or a sulfur atom.
  • R 33 is Substituentally substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted heteroaryl groups having 5 to 30 ring-forming atoms, Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted fluoroalkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted silyl group, Substitute germanium group, Substituted phosphine oxide group, Fluorine
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms in R 33 is preferably a non-condensed ring.
  • * independently represents a bond with another atom or other structure in the molecule of the third compound.
  • Y 41 to Y 48 are preferably CR 32 independently, and in the general formula (36) and the general formula (37), Y 41 to Y 45 , Y. It is preferable that 47 and Y 48 are independently CR 32 , and in the above general formula (38), Y 41 , Y 42 , Y 44 , Y 45 , Y 47 , and Y 48 are independent of each other.
  • CR 32 , and in the general formula (39), Y 42 to Y 48 are each independently, preferably CR 32 , and in the general formula (30a), Y 42 to Y 47 are.
  • Each independently, preferably CR 32 , and the plurality of R 32s are the same as or different from each other.
  • X 30 is preferably an oxygen atom or a sulfur atom, and more preferably an oxygen atom.
  • R 31 and R 32 are independently hydrogen atoms or substituents , and R 31 as a substituent and R 32 as a substituent are independently fluorine atoms, respectively.
  • R 31 and R 32 are hydrogen atoms, cyano groups, substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, or substituted or unsubstituted heteroaryl groups having 5 to 30 ring-forming atoms. Is more preferable. However, when R 31 as a substituent and R 32 as a substituent are substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 carbon atoms, the aryl group is preferably a non-condensed ring.
  • the third compound is an aromatic hydrocarbon compound or an aromatic heterocyclic compound.
  • the third compound can be produced, for example, by the methods described in International Publication No. 2012/153780, International Publication No. 2013/038650, and the like. Further, for example, a third compound can be produced by using a known alternative reaction according to the target substance and a raw material.
  • aryl group (sometimes referred to as an aromatic hydrocarbon group) include a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, and a benzo [c] phenanthryl group.
  • chrysenyl group benzoantryl group, triphenylenyl group, fluorenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, biphenyl group, terphenyl group, quarterphenyl
  • chrysenyl group benzoantryl group, triphenylenyl group, fluorenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, biphenyl group, terphenyl group, quarterphenyl
  • a fluoranthenyl group and the like preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a quarterphenyl group, a naphthyl group, a triphenylenyl group, a fluorenyl group and the like.
  • the aryl group having a substituent examples include a tolyl group, a xylyl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group and the like.
  • the aryl group contains both a condensed aryl group and a non-condensed aryl group.
  • a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a quarterphenyl group, a naphthyl group, a triphenylenyl group, or a fluorenyl group is preferable.
  • heteroaryl group (sometimes referred to as a heterocyclic group, a heteroaromatic ring group, or an aromatic heterocyclic group) include a pyrrolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridadinyl group, and a pyridyl group.
  • Preferred examples thereof include a dibenzofuranyl group, a dibenzothienyl group, a carbazolyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, an azadibenzofuranyl group, and an azadibenzothienyl group.
  • a dibenzofuranyl group, a dibenzothienyl group, a carbazolyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, an azadibenzofuranyl group, or an azadibenzothienyl group is preferable, and a dibenzofuranyl group, a dibenzothienyl group, etc.
  • Azadibenzofuranyl groups or azadibenzothienyl groups are more preferred.
  • the substituted silyl group may also be selected from the group consisting of substituted or unsubstituted trialkylsilyl groups, substituted or unsubstituted arylalkylsilyl groups, and substituted or unsubstituted triarylsilyl groups.
  • the substituted or unsubstituted trialkylsilyl group include a trimethylsilyl group and a triethylsilyl group.
  • Specific examples of the substituted or unsubstituted arylalkylsilyl group include a diphenylmethylsilyl group, a ditrilmethylsilyl group, a phenyldimethylsilyl group and the like.
  • Specific examples of the substituted or unsubstituted triarylsilyl group include a triphenylsilyl group and a tritrylsilyl group.
  • the substituted phosphine oxide group is also preferably a substituted or unsubstituted diarylphosphine oxide group.
  • Specific examples of the substituted or unsubstituted diarylphosphine oxide group include a diphenylphosphine oxide group and a ditrilphosphine oxide group.
  • examples of the substituted carboxy group include a benzoyloxy group and the like.
  • the energy gap T 77K (Mat3) at 77 [K] of the third compound is preferably larger than the energy gap T 77K (Mat1) at 77 [K] of the first compound.
  • the energy gap T 77K (Mat3) at 77 [K] of the third compound is preferably larger than the energy gap T 77K (Mat2) at 77 [K] of the second compound.
  • the singlet energy S 1 (Mat1) of the first compound a singlet energy S 1 (Mat2) of the second compound, a singlet energy S 1 of the third compound (MAT3), the following equation (Equation It is preferable to satisfy the relationship of 2A).
  • T 77K (Mat1) in 77 [K] of the first compound an energy gap T 77K (Mat2) in 77 [K] of the second compound, the energy gap in the 77 [K] of the third compound
  • T 77K (Mat3) is satisfied by the following mathematical formula (Equation 2B).
  • the organic EL element of the present embodiment When the organic EL element of the present embodiment is made to emit light, it is preferable that a fluorescently emitting compound mainly emits light in the light emitting layer.
  • the organic EL element of the present embodiment preferably emits red light or green light, like the organic EL element of the third embodiment.
  • the maximum peak wavelength of the light emitted from the organic EL element can be measured by the same method as that of the organic EL element of the third embodiment.
  • the content of the first compound, the second compound, and the third compound contained in the light emitting layer is preferably in the following range, for example.
  • the content of the first compound is preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less, more preferably 10% by mass or more and 60% by mass or less, and preferably 20% by mass or more and 60% by mass or less. More preferred.
  • the content of the second compound is preferably 0.01% by mass or more and 10% by mass or less, more preferably 0.01% by mass or more and 5% by mass or less, and 0.01% by mass or more and 1% by mass. It is more preferably% or less.
  • the content of the third compound is preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less.
  • the upper limit of the total content of the first compound, the second compound, and the third compound in the light emitting layer is 100% by mass.
  • this embodiment does not exclude that the light emitting layer contains a material other than the first compound, the second compound, and the third compound.
  • the light emitting layer may contain only one kind of the first compound, or may contain two or more kinds.
  • the light emitting layer may contain only one kind of the second compound, or may contain two or more kinds.
  • the light emitting layer may contain only one kind of the third compound, or may contain two or more kinds.
  • FIG. 5 is a diagram showing an example of the relationship between the energy levels of the first compound, the second compound, and the third compound in the light emitting layer.
  • S0 represents the ground state.
  • S1 (Mat1) represents the lowest excited singlet state of the first compound
  • T1 (Mat1) represents the lowest excited triplet state of the first compound.
  • S1 (Mat2) represents the lowest excited singlet state of the second compound
  • T1 (Mat2) represents the lowest excited triplet state of the second compound.
  • S1 (Mat3) represents the lowest excited singlet state of the third compound
  • T1 (Mat3) represents the lowest excited triplet state of the third compound.
  • the organic EL element according to the fourth embodiment has the compound of the first embodiment as the first compound (at least one of the compounds represented by any of the general formulas (11) to (13)) in the light emitting layer. And a second compound having a lower singlet energy than the first compound, and a third compound having a higher singlet energy than the first compound.
  • the organic EL device according to the fourth embodiment includes a compound capable of providing a high-performance organic EL device (compound of the first embodiment), particularly a compound of the first embodiment having a high PLQY. Therefore, it is possible to provide a high-performance organic EL element.
  • the organic EL element according to the fourth embodiment can be used for electronic devices such as display devices and light emitting devices.
  • the organic EL device according to the fifth embodiment is different from the organic EL device according to the third embodiment in that the light emitting layer contains the fourth compound instead of the second compound.
  • the light emitting layer comprises a first compound and a fourth compound.
  • the first compound is preferably a dopant material (sometimes referred to as a guest material, emitter, luminescent material) and the fourth compound is sometimes referred to as a host material (sometimes referred to as a matrix material). .) Is preferable.
  • the fourth compound may be a delayed fluorescent compound or a compound that does not exhibit delayed fluorescence.
  • the fourth compound is not particularly limited, but for example, the third compound described in the section of the fourth embodiment can be used.
  • the energy gap T 77K (Mat4) at 77 [K] of the fourth compound is preferably larger than the energy gap T 77K (Mat1) at 77 [K] of the first compound. That is, it is preferable to satisfy the relationship of the following mathematical formula (Equation 5). T 77K (Mat4)> T 77K (Mat1) ... (number 5)
  • the first compound mainly emits light in the light emitting layer when the organic EL element of the present embodiment emits light.
  • the content of the first compound and the fourth compound contained in the light emitting layer is preferably in the following range, for example.
  • the content of the first compound is preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less, more preferably 10% by mass or more and 60% by mass or less, and preferably 20% by mass or more and 60% by mass or less. More preferred.
  • the content of the fourth compound is preferably 20% by mass or more and 90% by mass or less, more preferably 40% by mass or more and 90% by mass or less, and preferably 40% by mass or more and 80% by mass or less. More preferred.
  • this embodiment does not exclude that the light emitting layer contains a material other than the first compound and the fourth compound.
  • the light emitting layer may contain only one kind of the first compound, or may contain two or more kinds.
  • the light emitting layer may contain only one kind of the fourth compound, or may contain two or more kinds.
  • FIG. 6 is a diagram showing an example of the relationship between the energy levels of the first compound and the fourth compound in the light emitting layer.
  • S0 represents the ground state.
  • S1 (Mat1) represents the lowest excited singlet state of the first compound
  • T1 (Mat1) represents the lowest excited triplet state of the first compound.
  • S1 (Mat4) represents the lowest excited singlet state of the fourth compound
  • T1 (Mat4) represents the lowest excited triplet state of the fourth compound.
  • ⁇ ST ⁇ ST
  • the light emitting layer does not contain the fluorescence dopant of the lowest excited singlet state S1 smaller than the lowest excited singlet state S1 (Mat1) of the first compound. In that case, the emission from the lowest excited singlet state S1 (Mat1) of the first compound can be observed. It is believed that the internal efficiency can theoretically be increased to 100% by using delayed fluorescence due to this TADF mechanism.
  • the organic EL device according to the fifth embodiment has the compound of the first embodiment as the first compound (at least one of the compounds represented by any of the general formulas (11) to (13)) in the light emitting layer. And a fourth compound, which has a higher singlet energy than the first compound.
  • the organic EL device according to the fifth embodiment includes a compound capable of providing a high-performance organic EL device (compound of the first embodiment), particularly a compound of the first embodiment having a high PLQY. Therefore, it is possible to provide a high-performance organic EL element.
  • the organic EL element according to the fifth embodiment can be used for electronic devices such as display devices and light emitting devices.
  • the compound of the sixth embodiment is a group represented by the general formula (110) or (120) in the compound of the first embodiment (compound represented by any of the general formulas (11) to (13)). Is replaced with a group represented by the following general formula (120C). That is, the compound of the sixth embodiment is different from the compound of the first embodiment.
  • "R 101 to R 160 in the general formulas (1-1) to (1-6) of the first embodiment are independently hydrogen atoms and substituents, respectively.
  • the group represented by the general formula (110), or the group represented by the general formula (120), however, in at least one group D 1 , at least one of R 101 to R 160 is the general formula.
  • R 101 to R 160 are independently hydrogen atoms, substituents, or the general formula.” It is a group represented by (120C), however, in at least one group D 1 , at least one of R 101 to R 160 is a group represented by the general formula (120C). ” It is a compound. Therefore, in the sixth embodiment, the description will be centered on the "group represented by the following general formula (120C)" which is different from the first embodiment, and the description of the same contents as the first embodiment will be simplified or omitted. do.
  • Z 200 is, Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkyl halide group having 1 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted trialkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms.
  • Y 21 to Y 24 are independently synonymous with Y 21 to Y 24 in the general formula (120), except that one or more sets of two or more adjacent R 20A are used. Multiple R20As are identical or different from each other without binding to each other to form a ring.
  • * represents the bond position of the six-membered ring with the carbon atom in the general formulas (1-1) to (1-6).
  • the group represented by the general formula (120) in the compound of the first embodiment is represented by the general formula (120C). It is the same as the preferred embodiment of the compound of the first embodiment except that it is replaced with a group. For example, the following preferred embodiments may be mentioned.
  • the group of the sixth embodiment when three groups D 1 are selected as the groups of R 1 to R 4 , all of the selected three groups D 1 have the above general formulas (1-1) to (1-1). It is preferable that the group is represented by one of the general formulas (1-6) and is the same group including the substituent.
  • the group D 2 is preferably a group represented by the general formula (2-1).
  • the group D 1 is preferably a group represented by the general formula (1-4) or (1-5).
  • the compound of the sixth embodiment is represented by any one of the general formula (1003A), the general formula (1007A), the general formula (1008A), the general formula (1012A), the general formula (1018A) and the general formula (1021A). It is preferably a compound. However, in the general formula (1003A), the general formula (1007A), the general formula (1008A), the general formula (1012A), the general formula (1018A) and the general formula (1021A), in at least one group D 1 , R 101. At least one of ⁇ R 160 is a group represented by the general formula (120C).
  • Y 21 to Y 24 in the general formula (120C) are preferably CR 20A.
  • the Z 200 in the general formula (120C) is Substituted or unsubstituted ethyl group, substituted or unsubstituted n-propyl group, substituted or unsubstituted isopropyl group, substituted or unsubstituted n-butyl group, substituted or unsubstituted s-butyl group, substituted or unsubstituted.
  • Isobutyl group substituted or unsubstituted t-butyl group, substituted or unsubstituted n-pentyl group, substituted or unsubstituted n-hexyl group, substituted or unsubstituted n-heptyl group, substituted or unsubstituted n -Octyl group, substituted or unsubstituted n-nonyl group, substituted or unsubstituted n-decyl group, substituted or unsubstituted n-undecyl group, substituted or unsubstituted n-dodecyl group, substituted or unsubstituted n -Tridecyl group, substituted or unsubstituted n-tetradecyl group, substituted or unsubstituted n-pentadecyl group, substituted or unsubstituted n-hexadecyl group
  • Substituted dimethyl-t-butylsilyl group substituted or unsubstituted diethylisopropylsilyl group, substituted or unsubstituted vinyldimethylsilyl group, substituted or unsubstituted propyldimethylsilyl group, or substituted or unsubstituted triisopropylsilyl group. It is preferable to have.
  • X 1 ⁇ X 6 in the group D 1 is preferably an oxygen atom. In the compounds of the sixth embodiment, X 1 ⁇ X 6 in the group D 1 is preferably a sulfur atom.
  • the compound of the sixth embodiment is preferably a compound represented by the general formula (11).
  • the compound of the sixth embodiment is preferably a compound represented by the general formula (12).
  • the compound of the sixth embodiment is preferably a compound represented by the general formula (13).
  • R 101 to R 160 , R 161 to R 168 , R 171 to R 200 , and R 20A independently have hydrogen atom, halogen atom, substituted or unsubstituted ring-forming carbon number. 6 to 14 aryl groups, substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic groups with 5 to 14 atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups with 1 to 6 carbon atoms, substituted or unsubstituted halogens having 1 to 30 carbon atoms.
  • Alkyl-modified groups substituted or unsubstituted alkylsilyl groups with 3 to 6 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy groups with 1 to 6 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring-forming aryloxy groups with 6 to 14 carbon atoms, It is preferably a group represented by ⁇ N (Rz) 2 , an substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming arylthio group having 6 to 14 carbon atoms.
  • R 101 to R 160 , R 161 to R 168 , R 171 to R 200 , and R 20A independently have a hydrogen atom, a halogen atom, and an unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 6, respectively.
  • Substituted alkylthio groups having 1 to 6 carbon atoms or unsubstituted arylthio groups having 6 to 14 carbon atoms are preferable.
  • R 101 to R 160 , R 161 to R 168 , R 171 to R 200 , and R 20A are independently hydrogen atoms and aryls having an unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 14, respectively. It is preferably a group, an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 14 atoms, or an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 20A is preferably a hydrogen atom.
  • one or more of the hydrogen atoms in the molecule are deuterium atoms.
  • one or more of R 101 to R 160 in the group D 1 are hydrogen atoms, and all of the hydrogen atoms are deuterium atoms.
  • one or more of R 101 to R 160 in the group D 1 are hydrogen atoms, and all of the hydrogen atoms are light hydrogen atoms.
  • R 101 to R 160 in the group D 1 are preferably hydrogen atoms other than the group represented by the general formula (120C), and the hydrogen atom is preferably a deuterium atom. ..
  • any one or more of R 101 to R 160 in the group D 1 is a substituent (including a group represented by the general formula (120C)), and the substituent is hydrogen. If it has one or more atoms, all of the hydrogen atoms are light hydrogen atoms, one or more of the hydrogen atoms are heavy hydrogen atoms, or all of the hydrogen atoms are heavy hydrogen atoms. It is preferable to have.
  • R 161 ⁇ R 168 and R 171 ⁇ R 200 in the group D 2 it is one or more hydrogen atoms, it is also preferred that all of the hydrogen atoms are deuterium atoms .
  • R 161 to R 168 and R 171 to R 200 in the group D 2 are hydrogen atoms, and it is also preferable that the hydrogen atoms are deuterium atoms.
  • the substituents be any one or more substituents of R 161 ⁇ R 168 and R 171 ⁇ R 200 in the group D 2, if the substituents have one or more hydrogen atoms, It is preferable that all of the hydrogen atoms are light hydrogen atoms, one or more of the hydrogen atoms are heavy hydrogen atoms, or all of the hydrogen atoms are heavy hydrogen atoms.
  • R 101 to R 160 are hydrogen atoms other than the group represented by the general formula (120C), and R 161 to R 168 and R 171 to R 200 are hydrogen atoms. Is preferable.
  • R 101 to R 160 are hydrogen atoms other than the group represented by the general formula (120C), the hydrogen atom is a heavy hydrogen atom, and R 161 to R 168 and R 171 to R 200 are hydrogen atoms, and it is also preferable that the hydrogen atom is a heavy hydrogen atom.
  • the compound of the sixth embodiment can be produced by a known method.
  • the organic EL device has an anode, a cathode, and a first organic layer contained between the anode and the cathode, and the first organic layer is Contains the first compound C
  • the first compound C is the compound of the sixth embodiment.
  • the organic EL device according to one embodiment of the seventh embodiment is the first compound in any one of the third embodiment, the fourth embodiment, and the fifth embodiment, and the first compound C (the sixth embodiment). It is an organic EL element replaced with a compound). That is, the organic EL element of the seventh embodiment is different from any of the organic EL elements of the third embodiment, the fourth embodiment, and the fifth embodiment.
  • a preferred embodiment of the organic EL element which is one aspect of the seventh embodiment is preferable of the organic EL element of the third embodiment, the fourth embodiment, and the fifth embodiment. It is the same as the condition. For example, the following preferred embodiments may be mentioned.
  • the first organic layer is preferably a light emitting layer.
  • the first organic layer contains the first compound C (the compound of the sixth embodiment) and further the second compound, and the second compound is fluorescent. It is preferably a luminescent compound.
  • the first compound C singlet energy S 1 and (Mat1 '), the singlet of the second compound energy S 1 (Mat2) and although the following equation (Equation 1 It is preferable to satisfy the relationship of').
  • the first organic layer contains the first compound C (compound of the sixth embodiment), the second compound, and the third compound. It said first compound singlet energy S 1 of C (Mat1 ') and the single third compound-energy S 1 (MAT3) and although the following equation (Equation 2' preferably satisfies the relationship).
  • the first organic layer contains the first compound C (compound of the sixth embodiment), the second compound, and the third compound.
  • the first compound C further comprising a fourth compound, said first compound singlet energy of C S 1 and (Mat1 '), singlet energy S 1 of the fourth compound (MAT4)
  • the first organic layer does not contain a metal complex.
  • the organic EL device of the seventh embodiment contains the first compound C (compound of the sixth embodiment), the second compound, and the third compound, and the first compound C is delayed fluorescence. It is preferably a sex compound.
  • the specific examples of the second compound, the third compound and the fourth compound in the seventh embodiment are specific examples of the second compound, the third compound and the fourth compound described in the third embodiment. Shown inside.
  • the electronic device is equipped with an organic EL element according to any one of the above-described embodiments.
  • Examples of electronic devices include display devices and light emitting devices.
  • Examples of the display device include display components (for example, organic EL panel modules, etc.), televisions, mobile phones, tablets, personal computers, and the like.
  • Examples of the light emitting device include lighting and vehicle lighting equipment.
  • the light emitting layer is not limited to one layer, and a plurality of light emitting layers may be laminated.
  • the organic EL element has a plurality of light emitting layers, it is sufficient that at least one light emitting layer satisfies the conditions described in the above embodiment.
  • the other light emitting layer may be a fluorescent light emitting layer or a phosphorescent light emitting layer utilizing light emission by electron transition from the triplet excited state to the direct ground state.
  • these light emitting layers may be provided adjacent to each other, or a so-called tandem type organic in which a plurality of light emitting units are laminated via an intermediate layer. It may be an EL element.
  • a barrier layer may be provided adjacent to at least one of the anode side and the cathode side of the light emitting layer.
  • the barrier layer is preferably placed in contact with the light emitting layer to block at least one of holes, electrons, and excitons.
  • the barrier layer transports electrons and holes reach the layer on the cathode side of the barrier layer (for example, the electron transport layer). Stop doing.
  • the organic EL element includes an electron transport layer, it is preferable to include the barrier layer between the light emitting layer and the electron transport layer.
  • the barrier layer When the barrier layer is arranged in contact with the anode side of the light emitting layer, the barrier layer transports holes and electrons are transferred to the layer on the anode side of the barrier layer (for example, the hole transport layer). Prevent it from reaching.
  • the organic EL element includes a hole transport layer, it is preferable to include the barrier layer between the light emitting layer and the hole transport layer.
  • a barrier layer may be provided adjacent to the light emitting layer so that the excitation energy does not leak from the light emitting layer to the peripheral layer thereof. It prevents excitons generated in the light emitting layer from moving to a layer on the electrode side of the barrier layer (for example, an electron transport layer and a hole transport layer). It is preferable that the light emitting layer and the barrier layer are joined.
  • the numerical range represented by using “-” means a range including a numerical value before “-” as a lower limit value and a numerical value after "-" as an upper limit value. do.
  • Rx and Ry when Rx and Ry are bonded to each other to form a ring, for example, Rx and Ry include a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom or a silicon atom, and an atom contained in Rx (carbon atom).
  • Rx carbon atom
  • the atom contained in Ry are single-bonded, double-bonded, triple-bonded, or It means that they are bonded via a divalent linking group to form a ring having 5 or more ring-forming atoms (specifically, a heterocycle or an aromatic hydrocarbon ring).
  • x is a number, a letter, or a combination of a number and a letter.
  • y is a number, a letter, or a combination of a number and a letter.
  • the divalent linking group e.g., -O -, - CO -, - CO 2 -, - S -, - SO -, - SO 2 -, - NH -, - NRa-, and their Examples thereof include a group in which two or more linking groups of the above are combined.
  • heterocycle examples include a ring structure (heterocycle) obtained by removing the bond from the "heteroaryl group Sub 2 " exemplified in "Explanation of each substituent in the general formula” described later. These heterocycles may have substituents.
  • aromatic hydrocarbon ring a ring structure (aromatic hydrocarbon ring) obtained by removing the bond from the "aryl group Sub 1 " exemplified in "Explanation of each substituent in the general formula” described later is used. Can be mentioned.
  • aromatic hydrocarbon rings may have a substituent.
  • Ra examples include the substituted or unsubstituted alkyl group Sub 3 having 1 to 30 carbon atoms exemplified in "Explanation of each substituent in the general formula" described later, and the substituted or unsubstituted ring-forming carbon number 6 to 3. Examples thereof include an aryl group Sub 1 of 30 and a heteroaryl group Sub 2 having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • Rx and Ry are bonded to each other to form a ring, in the molecular structure represented by the following general formula (E1), the atom contained in Rx 1 and the atom contained in Ry 1 are represented by the general formula (E1).
  • the atom contained in Rx 1 and the atom contained in Ry 1 form a ring I represented by the general formula (I2).
  • * independently represents a bond position with another atom in one molecule.
  • the two * in the general formula (E1) correspond to the two * in the general formula (E2), respectively, and the two * in the general formula (F1) correspond to the two * in the general formula (F2), respectively.
  • the two * in the general formula (G1) correspond to the two * in the general formula (G2), respectively
  • the two * in the general formula (H1) correspond to the two * in the general formula (H2).
  • the two * in the general formula (I1) correspond to the two * in the general formula (I2), respectively.
  • E to I each represent a ring structure (the ring having 5 or more ring-forming atoms).
  • * independently represents a bond position with another atom in one molecule.
  • the two * in the general formula (E2) correspond to the two * in the general formula (E1), respectively.
  • the two * in the general formulas (F2) to (I2) correspond to the two * in the general formulas (F1) to (I1), respectively.
  • the general formula (E1) when Rx 1 and Ry 1 are bonded to each other to form the ring E in the general formula (E2), and the ring E is an unsubstituted benzene ring, the general formula (E1) is used.
  • the molecular structure represented is the molecular structure represented by the following general formula (E3).
  • the two * in the general formula (E3) independently correspond to the two * in the general formula (E2) and the general formula (E1).
  • the general formula (E1) when Rx 1 and Ry 1 are bonded to each other to form the ring E in the general formula (E2), and the ring E is an unsubstituted pyrrole ring, the general formula (E1) is used.
  • the molecular structure represented is the molecular structure represented by the following general formula (E4).
  • the two * in the general formula (E4) correspond independently to the two * in the general formula (E2) and the general formula (E1), respectively.
  • * independently represents a bond position with another atom in one molecule.
  • the number of ring-forming carbon atoms constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in an atom. When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the number of carbons forming the ring.
  • the "ring-forming carbon number" described below shall be the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring-forming carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring-forming carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring-forming carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring-forming carbon atoms.
  • an alkyl group is substituted as a substituent on the benzene ring or naphthalene ring
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbon atoms.
  • the number of ring-forming atoms refers to a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocycle, a fused ring, or a ring assembly) (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a crosslinked compound, a carbocyclic compound, or a complex). It represents the number of atoms constituting the ring itself of the ring compound). Atoms that do not form a ring or atoms contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the "number of ring-forming atoms" described below shall be the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • Hydrogen atoms bonded to carbon atoms of the pyridine ring and the quinazoline ring and atoms constituting the substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring)
  • the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the aryl group (sometimes referred to as an aromatic hydrocarbon group) in the present specification is, for example, the aryl group Sub 1 .
  • the aryl group Sub 1 preferably has a ring-forming carbon number of 6 to 30, more preferably 6 to 20, further preferably 6 to 14, and more preferably 6 to 12. More preferred.
  • the aryl group Sub 1 in the present specification is, for example, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a fluorenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a fluoranthenyl group, a benzo [a] anthryl.
  • aryl groups Sub 1 phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, phenanthryl group, terphenyl group and fluorenyl group are preferable.
  • the carbon atom at the 9-position is substituted or unsubstituted alkyl group Sub 3 described later in the present specification, or substituted or unsubstituted. It is preferable that the aryl group Sub 1 of the above is substituted.
  • the heteroaryl group (sometimes referred to as a heterocyclic group, a heteroaromatic ring group, or an aromatic heterocyclic group) in the present specification is, for example, the heterocyclic group Sub 2 .
  • the heterocyclic group Sub 2 is a group containing at least one atom selected from the group consisting of nitrogen, sulfur, oxygen, silicon, selenium atom, and germanium atom as a heteroatom.
  • the heterocyclic group Sub 2 is preferably a group containing at least one atom selected from the group consisting of nitrogen, sulfur, and oxygen as a heteroatom.
  • the number of ring-forming atoms is preferably 5 to 30, more preferably 5 to 20, and even more preferably 5 to 14.
  • the heterocyclic group Sub 2 in the present specification is, for example, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridadinyl group, a triazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolinyl group, a naphthyldinyl group, a phthalazinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group and a phenanthridinyl.
  • heterocyclic groups Sub 2 1-dibenzofuranyl group, 2-dibenzofuranyl group, 3-dibenzofuranyl group, 4-dibenzofranyl group, 1-dibenzothienyl group, 2-dibenzothienyl group, 3- Even more preferred are dibenzothienyl groups, 4-dibenzothienyl groups, 1-carbazolyl groups, 2-carbazolyl groups, 3-carbazolyl groups, 4-carbazolyl groups, and 9-carbazolyl groups.
  • the nitrogen atom at the 9-position may be substituted or unsubstituted aryl group Sub 1 in the present specification, or a substituted or unsubstituted complex. It is preferable that the ring group Sub 2 is substituted.
  • heterocyclic group Sub 2 may be, for example, a group derived from a partial structure represented by the following general formulas (XY-1) to (XY-18).
  • heterocyclic group Sub 2 may be, for example, a group represented by the following general formulas (XY-19) to (XY-22).
  • the position of the bond can be changed as appropriate.
  • the alkyl group in the present specification may be either a linear alkyl group, a branched chain alkyl group or a cyclic alkyl group.
  • the alkyl group herein is, for example, the alkyl group Sub 3 .
  • the linear alkyl group herein is, for example, the linear alkyl group Sub 31 .
  • the alkyl group of the branched chain in the present specification is, for example, the alkyl group Sub 32 of the branched chain.
  • the cyclic alkyl group in the present specification is, for example, a cyclic alkyl group Sub 33 (also referred to as a cycloalkyl group Sub 33).
  • the alkyl group Sub 3 is, for example, at least one group selected from the group consisting of a linear alkyl group Sub 31 , a branched chain alkyl group Sub 32 , and a cyclic alkyl group Sub 33.
  • the linear alkyl group Sub 31 or the branched chain alkyl group Sub 32 in the present specification preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and more preferably 1 to 10 carbon atoms. More preferably, it is even more preferably 1 to 6.
  • the ring-forming carbon number of the cycloalkyl group Sub 33 in the present specification is preferably 3 to 30, more preferably 3 to 20, further preferably 3 to 10, and 5 to 8. Is even more preferable.
  • the linear alkyl group Sub 31 or the branched alkyl group Sub 32 in the present specification is, for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an s-butyl group, an isobutyl group, and the like.
  • n-pentyl group n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl group, amyl group, isoamyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-pentylhexyl It is at least one group selected from the group consisting of a group, a 1-butylpentyl group, a 1-heptyloctyl group, and a 3-methylpentyl group.
  • the linear alkyl group Sub 31 or the branched alkyl group Sub 32 includes a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an s-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, and n.
  • -Pentyl groups, n-hexyl groups, amyl groups, isoamyl groups, and neopentyl groups are even more preferred.
  • the cycloalkyl group Sub 33 is, for example, at least one group selected from the group consisting of a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, an adamantyl group, and a norbornyl group. Is. Among the cycloalkyl groups Sub 33 , cyclopentyl groups and cyclohexyl groups are even more preferable.
  • the alkyl halide group in the present specification is, for example, the alkyl halide group Sub 4
  • the alkyl halide group Sub 4 is, for example, the alkyl group Sub 3 substituted with one or more halogen atoms, preferably a fluorine atom. It is an alkyl group.
  • the alkyl halide group Sub 4 in the present specification is, for example, a group consisting of a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, a trifluoromethylmethyl group, a trifluoroethyl group, and a pentafluoroethyl group. At least one of the groups selected from.
  • the substituted silyl group in the present specification is, for example, the substituted silyl group Sub 5
  • the substituted silyl group Sub 5 is at least one selected from the group consisting of, for example, an alkylsilyl group Sub 51 and an arylsilyl group Sub 52. It is the basis.
  • the alkylsilyl group Sub 51 in the present specification is, for example, the trialkylsilyl group Sub 511 having the above-mentioned alkyl group Sub 3 .
  • the trialkylsilyl group Sub 511 is, for example, a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a tri-n-butylsilyl group, a tri-n-octylsilyl group, a triisobutylsilyl group, a dimethylethylsilyl group, a dimethylisopropylsilyl group, a dimethyl-n.
  • -At least one selected from the group consisting of a propylsilyl group, a dimethyl-n-butylsilyl group, a dimethyl-t-butylsilyl group, a diethylisopropylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, and a triisopropylsilyl group. It is the basis.
  • the three alkyl groups Sub 3 in the trialkylsilyl group Sub 511 may be the same or different from each other.
  • the arylsilyl group Sub 52 in the present specification is, for example, at least one group selected from the group consisting of the dialkylarylsilyl group Sub 521 , the alkyldiarylsilyl group Sub 522 , and the triarylsilyl group Sub 523.
  • the dialkylarylsilyl group Sub 521 is, for example, a dialkylarylsilyl group having two alkyl groups Sub 3 and one aryl group Sub 1.
  • the number of carbon atoms of the dialkylarylsilyl group Sub 521 is preferably 8 to 30.
  • the alkyldiarylsilyl group Sub 522 is, for example, an alkyldiarylsilyl group having one alkyl group Sub 3 and two aryl diaryl silyl groups Sub 1.
  • the alkyldiarylsilyl group Sub 522 preferably has 13 to 30 carbon atoms.
  • the triarylsilyl group Sub 523 is, for example, a triarylsilyl group having three of the above aryl groups Sub 1.
  • the triarylsilyl group Sub 523 preferably has 18 to 30 carbon atoms.
  • the substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group in the present specification is, for example, the alkylsulfonyl group Sub 6 , and the alkylsulfonyl group Sub 6 is represented by —SO 2 R w.
  • R w in -SO 2 R w represents the alkyl group Sub 3 substituted or unsubstituted.
  • the aralkyl group (sometimes referred to as an arylalkyl group) in the present specification is, for example, the aralkyl group Sub 7 .
  • the aryl group in the aralkyl group Sub 7 includes, for example, at least one of the above aryl group Sub 1 and the above heteroaryl group Sub 2.
  • Aralkyl group Sub 7 herein is preferably a group having an aryl group Sub 1, it is expressed as -Z 3 -Z 4.
  • the Z 3 is, for example, an alkylene group corresponding to the above-mentioned alkyl group Sub 3.
  • the Z 4 is, for example, the aryl group Sub 1 .
  • the aryl moiety has 6 to 30 carbon atoms (preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12), and the alkyl moiety has 1 to 30 carbon atoms (preferably 1 to 20, more preferably 1 to 1 to 1). 10, more preferably 1 to 6).
  • the aralkyl group Sub 7 is, for example, a benzyl group, a 2-phenylpropane-2-yl group, a 1-phenylethyl group, a 2-phenylethyl group, a 1-phenylisopropyl group, a 2-phenylisopropyl group, a phenyl-t-.
  • the alkoxy group in the present specification is, for example, the alkoxy group Sub 8 , and the alkoxy group Sub 8 is represented as ⁇ OZ 1.
  • This Z 1 is, for example, the above-mentioned alkyl group Sub 3 .
  • the alkoxy group Sub 8 preferably has 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkoxy group Sub 8 is, for example, at least one group selected from the group consisting of a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • the halogenated alkoxy group in the present specification is, for example, a halogenated alkoxy group Sub 9 , and in the halogenated alkoxy group Sub 9 , for example, the alkoxy group Sub 8 is substituted with one or more halogen atoms, preferably a fluorine atom. It is an alkoxy group.
  • the aryloxy group (sometimes referred to as an arylalkoxy group) in the present specification is, for example, the arylalkoxy group Sub 10 .
  • the aryl group in the arylalkoxy group Sub 10 contains at least one of the aryl group Sub 1 and the heteroaryl group Sub 2.
  • the arylalkoxy group Sub 10 in the present specification is represented as —OZ 2.
  • the Z 2 is, for example, an aryl group Sub 1 or a heteroaryl group Sub 2 .
  • the ring-forming carbon number of the arylalkoxy group Sub 10 is preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 20. Examples of the arylalkoxy group Sub 10 include a phenoxy group.
  • the substituted amino group in the present specification is, for example, the substituted amino group Sub 11
  • the substituted amino group Sub 11 is at least one selected from the group consisting of, for example, the arylamino group Sub 111 and the alkylamino group Sub 112. It is a group.
  • the arylamino group Sub 111 is represented as -NHR V1 or -N (R V1 ) 2.
  • the R V1 is, for example, an aryl group Sub 1. -N (R V1) 2 two R V1 in 2, the same or different.
  • the alkylamino group Sub 112 is represented as -NHR V2 , or -N (R V2 ) 2. This R V2 is, for example, an alkyl group Sub 3 . -N (R V2) of two of the 2 R V2 are the same or different.
  • the alkenyl group herein is, for example, the alkenyl group Sub 12
  • the alkenyl group Sub 12 is either linear or branched, eg, vinyl group, propenyl group, butenyl group, oleyl group, eikosa.
  • the alkynyl group in the present specification is, for example, the alkynyl group Sub 13
  • the alkynyl group Sub 13 may be either a straight chain or a branched chain, for example, a group consisting of ethynyl, propynyl, and 2-phenylethynyl. At least one of the groups selected from.
  • the alkylthio group in the present specification is, for example, the alkylthio group Sub 14 .
  • the alkylthio group Sub 14 is represented as -SR V3.
  • This RV3 is, for example, an alkyl group Sub 3 .
  • the number of carbon atoms of the alkylthio group Sub 14 is preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 20.
  • the arylthio group in the present specification is, for example, the arylthio group Sub 15 .
  • the arylthio group Sub 15 is represented as -SR V4.
  • This RV4 is, for example, the aryl group Sub 1 .
  • the ring-forming carbon number of the arylthio group Sub 15 is preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 20.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like, and a fluorine atom is preferable.
  • the substituted phosphino group in the present specification is, for example, the substituted phosphino group Sub 16
  • the substituted phosphino group Sub 16 is, for example, a phenylphosphanyl group.
  • the arylcarbonyl group in the present specification is, for example, the arylcarbonyl group Sub 17 , and the arylcarbonyl group Sub 17 is represented as -COY'. This Y'is, for example, the aryl group Sub 1 .
  • the arylcarbonyl group Sub 17 herein is, for example, at least one group selected from the group consisting of a phenylcarbonyl group, a diphenylcarbonyl group, a naphthylcarbonyl group, and a triphenylcarbonyl group.
  • the acyl group herein is, for example, the acyl group Sub 18 and the acyl group Sub 18 is represented as ⁇ COR'. This R'is, for example, the alkyl group Sub 3 .
  • the acyl group Sub 18 is, for example, at least one group selected from the group consisting of an acetyl group and a propionyl group.
  • the substituted phosphoryl group in the present specification is, for example, the substituted phosphoryl group Sub 19 , and the substituted phosphoryl group Sub 19 is represented by the following general formula (P).
  • Ar P1 and Ar P2 are any of the substituents selected from the group consisting of the alkyl group Sub 3 and the aryl group Sub 1.
  • the ester group in the present specification is, for example, the ester group Sub 20
  • the ester group Sub 20 is, for example, at least one group selected from the group consisting of an alkyl ester group and an aryl ester group.
  • RE is, for example, the above-mentioned alkyl group Sub 3 substituted or unsubstituted.
  • R Ar is, for example, the above-mentioned aryl group Sub 1 substituted or unsubstituted.
  • the siroxanyl group in the present specification is, for example, the siroxanyl group Sub 21 and the siroxanyl group Sub 21 is a silicon compound group via an ether bond.
  • the siroxanyl group Sub 21 is, for example, a trimethylsiloxanil group.
  • the carbamoyl group herein is represented by -CONH 2.
  • the substituted carbamoyl group herein is, for example, the carbamoyl group Sub 22 and the carbamoyl group Sub 22 is represented by -CONH-Ar C or -CONH- RC.
  • Ar C is selected from the group consisting of, for example, the substituted or unsubstituted aryl group Sub 1 (preferably having 6 to 10 ring-forming carbon atoms) and the heteroaryl group Sub 2 (preferably having 5 to 14 ring-forming atoms). Is at least one of the groups to be.
  • Ar C may be a group in which an aryl group Sub 1 and a heteroaryl group Sub 2 are bonded.
  • the RC is, for example, the substituted or unsubstituted alkyl group Sub 3 (preferably 1 to 6 carbon atoms).
  • ring-forming carbon means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • Ring-forming atom means a carbon atom and a heteroatom constituting a heterocycle (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring).
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (Protium), deuterium (Deuterium), and triple hydrogen (Tritium).
  • a hydrogen atom that is, a light hydrogen atom, a heavy hydrogen atom, or a hydrogen atom is located at a bondable position in which a symbol such as "R" or "D" representing a deuterium atom is not specified in the chemical structural formula. It is assumed that the triple hydrogen atom is bonded.
  • the alkyl group Sub 3 is any one or more of the linear alkyl group Sub 31 described in "Explanation of each substituent", the branched alkyl group Sub 32 , and the cyclic alkyl group Sub 33.
  • the substituted silyl group Sub 5 means any one or more of the alkylsilyl group Sub 51 and the arylsilyl group Sub 52.
  • the substituted amino group Sub 11 means any one or more of the arylamino group Sub 111 and the alkylamino group Sub 112.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is, for example, the substituent RF1 , and the substituent RF1 is an aryl group Sub 1 , a heteroaryl group Sub 2 , an alkyl group Sub 3 , and the like.
  • Alkyl halide group Sub 4 substituted silyl group Sub 5 , alkylsulfonyl group Sub 6 , aralkyl group Sub 7 , alkoxy group Sub 8 , halogenated alkoxy group Sub 9 , arylalkoxy group Sub 10 , substituted amino group Sub 11 , alkenyl group.
  • substituents R F1 when the "substituted or unsubstituted” may be Jiariruhou containing group (Ar B1 Ar B2 B-).
  • Ar B1 and Ar B2 include the above-mentioned aryl group Sub 1 .
  • Ar B1 Ar B2 B- Ar B1 and Ar B2 in the same or different.
  • substituents R F1 substituent in "Description of the substituent” (e.g., aryl group Sub 1, heteroaryl Sub 2, alkyl group Sub 3, a halogenated alkyl group Sub 4, Substituted silyl group Sub 5 , alkylsulfonyl group Sub 6 , aralkyl group Sub 7 , alkoxy group Sub 8 , halogenated alkoxy group Sub 9 , arylalkoxy group Sub 10 , substituted amino group Sub 11 , alkenyl group Sub 12 , alkynyl group Sub 13 , an alkylthio group Sub 14, arylthio group Sub 15, a substituted phosphino group Sub 16, an arylcarbonyl group Sub 17, acyl group Sub 18, a substituted phosphoryl group Sub 19, an ester group Sub 20, siloxanyl group Sub 21, and a carbamoyl group Sub 22)
  • substituents R F1 substituent in "Description of the substituent” (e.g., ary
  • Substituents R F1 in reference to "a substituted or unsubstituted” refers to an aryl group Sub 1, heteroaryl Sub 2, alkyl group Sub 3, a halogenated alkyl group Sub 4, substituted silyl group Sub 5, an alkylsulfonyl group Sub 6 , Aralkyl group Sub 7 , alkoxy group Sub 8 , halogenated alkoxy group Sub 9 , arylalkoxy group Sub 10 , substituted amino group Sub 11 , alkenyl group Sub 12 , alkynyl group Sub 13 , alkylthio group Sub 14 , arylthio group Sub 15 , Substituent phosphino group Sub 16 , arylcarbonyl group Sub 17 , acyl group Sub 18 , substituted phosphoryl group Sub 19 , ester group Sub 20 , siroxanyl group Sub 21 , carbamoyl group Sub 22 , unsubstituted amino group, unsubstituted sily
  • R F1 is a "unsubstituted" in the case of "substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded.
  • the "carbon number XX to YY” in the expression "ZZ group of substituted or unsubstituted carbon number XX to YY” represents the carbon number when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. and carbon number of the substituent R F1 where are is not included.
  • the number of atoms XX to YY in the expression "the ZZ group having the number of atoms XX to YY substituted or unsubstituted” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. atoms of the substituents R F1 in this case is not included.
  • the structure of the ring is a saturated ring, an unsaturated ring, an aromatic hydrocarbon ring, or a heterocycle.
  • examples of the aromatic hydrocarbon group in the linking group include a divalent or higher valent group obtained by removing one or more atoms from the monovalent aryl group Sub 1 described above.
  • examples of the heterocyclic group in the linking group include a divalent or higher valent group obtained by removing one or more atoms from the monovalent heteroaryl group Sub 2 described above.
  • Example 1A A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) with an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 1 minute.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate with the transparent electrode line after cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum vapor deposition apparatus, and first, the compound HT1 and the compound HA are combined so as to cover the transparent electrode on the surface on the side where the transparent electrode line is formed.
  • the vapor deposition was performed to form a hole injection layer having a film thickness of 10 nm.
  • the concentration of compound HT1 in the hole injection layer was 97% by mass, and the concentration of compound HA was 3% by mass.
  • the compound HT1 was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer having a film thickness of 200 nm on the hole injection layer.
  • the compound HT2 was deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer (sometimes referred to as an electron barrier layer) having a film thickness of 10 nm.
  • the compound TADF1 as the first compound, the compound RD as the second compound, and the compound HOST as the third compound are co-deposited on the second hole transport layer, and the film thickness is 25 nm. Formed a light emitting layer.
  • the concentration of compound TADF1 in the light emitting layer was 25% by mass, the concentration of compound RD was 1% by mass, and the concentration of compound HOST was 74% by mass.
  • the compound ET1 was deposited on the light emitting layer to form a first electron transport layer (sometimes referred to as a hole barrier layer) having a film thickness of 10 nm.
  • the compound ET2 was deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer having a film thickness of 30 nm.
  • lithium fluoride (LiF) was vapor-deposited on the second electron transport layer to form an electron-injectable electrode (cathode) having a film thickness of 1 nm.
  • the element configuration of the organic EL element according to the first embodiment is schematically as follows. ITO (130) / HT1: HA (10,97%: 3%) / HT1 (200) / HT2 (10) / HOST: TADF1: RD (25,74%: 25%: 1%) / ET1 (10) / ET2 (30) / LiF (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm).
  • the percentage-displayed number (97%: 3%) indicates the proportion (mass%) of compound HT1 and compound HA in the hole-injected layer, and the percentage-displayed number (74%: 25%:). 1%) indicates the ratio (% by mass) of the compound HOST, the compound TADF1, and the compound RD in the light emitting layer.
  • Example 2A and Comparative Example 1B The organic EL device of Example 2A and Comparative Example 1B was produced in the same manner as in Example 1A except that the compound TADF1 in the light emitting layer of Example 1A was replaced with the compound shown in Table 1.
  • the organic EL elements of Examples 1A to 2A Compared with the organic EL element of Comparative Example 1B, the organic EL elements of Examples 1A to 2A have a high current (current density of 10 mA / cm) even at a low current (when the current density is 0.1 mA / cm 2). In case of 2 ), the external quantum efficiency EQE was also improved.
  • Toluene solution Compound TADF1 was dissolved in toluene so as to have a concentration of 5 ⁇ mol / L to prepare a toluene solution of compound TADF1. Then, the prepared solution was subjected to nitrogen bubbling for 5 minutes and sealed so as not to be mixed with outside air. Toluene solutions were prepared for each of the compounds TADF2 to TADF3 and Ref-1 to Ref-6 in the same manner as in the compounds TADF1. Then, the prepared solution was subjected to nitrogen bubbling for 5 minutes and sealed so as not to be mixed with outside air.
  • PLQY Fluorescence Quantum Yield
  • Delayed fluorescence of compound TADF1 Delayed fluorescence was confirmed by measuring transient PL using the apparatus shown in FIG.
  • the compound TADF1 was dissolved in toluene to prepare a dilute solution having an absorbance of 0.05 or less at the excitation wavelength in order to remove the contribution of self-absorption. Further, in order to prevent quenching by oxygen, the sample solution was frozen and degassed and then sealed in a cell with a lid under an argon atmosphere to obtain an oxygen-free sample solution saturated with argon.
  • the fluorescence spectrum of the sample solution was measured with a spectrofluorometer FP-8600 (manufactured by Nippon Spectroscopy Co., Ltd.), and the fluorescence spectrum of an ethanol solution of 9,10-diphenylanthracene was measured under the same conditions. Using the fluorescence area intensities of both spectra, Morris et al. J. Phys. Chem. The total fluorescence quantum yield was calculated by the equation (1) in 80 (1976) 969. Prompt emission (immediate emission) that is immediately observed from the excited state after being excited by pulsed light (light emitted from a pulse laser) having a wavelength absorbed by the compound TADF1 and observation immediately after the excitation.
  • pulsed light light emitted from a pulse laser
  • Delayed fluorescent emission in this embodiment means that the amount of Delay emission (delayed emission) is 5% or more with respect to the amount of Prompt emission (immediate emission). Specifically, the amount of Prompt luminescence (immediate emission) and X P, the amount of Delay emission (delayed luminescence) is taken as X D, that the value of X D / X P is 0.05 or more means.
  • the amount of Prompt emission and Delay emission and their ratio can be determined by the same method as described in "Nature 492, 234-238, 2012" (Reference 1).
  • the apparatus used for calculating the amount of Prompt emission and Delay emission is not limited to the apparatus described in Reference 1 or the apparatus shown in FIG. It was confirmed that the amount of Delay emission (delayed emission) of the compound TADF1 was 5% or more with respect to the amount of Prompt emission (immediate emission). Specifically, the compounds TADF1, it was confirmed the value of X D / X P is 0.05 or more.
  • organic EL element 1 ... organic EL element, 2 ... substrate, 3 ... anode, 4 ... cathode, 5 ... light emitting layer, 6 ... hole injection layer, 7 ... hole transport layer, 8 ... electron transport layer, 9 ... electron injection layer.

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Abstract

式(１１)～(１３)の何れかで表される化合物。Ｒ１～Ｒ４は、各々独立に式(１-１)等で表される基Ｄ１又は式(２-１)等で表される基Ｄ２であり、Ｒ１～Ｒ４の少なくとも１つは基Ｄ１であり、Ｒ１～Ｒ４の少なくとも１つは基Ｄ２であり、式(１-１)及び(２-１)の場合、Ｘ１は、Ｏ原子又はＳ原子であり、Ｒ１０１～Ｒ１１０及びＲ１６１～Ｒ１６８は、各々独立にＨ原子又は置換基等であり、但し、少なくとも１つの基Ｄ１において、Ｒ１０１～Ｒ１１０の少なくとも１つが式(１１０)又は式(１２０)で表される基であり、Ｚ１はＣ原子等であり、環（Ｂ）は芳香族炭化水素環等であり、Ｙ１２～Ｙ１４は、各々独立にＣＲ１０Ａ等であり、Ｙ２１～Ｙ２４は、各々独立にＣＲ２０Ａ等であり、Ｚ２はアリール基等であり、＊は結合位置を表す。

Description

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
　本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
　一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。そのため、有機ＥＬ素子の性能を向上するための検討が行われている。
　また、一重項励起子に加えて三重項励起子を利用し、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることが期待されている。このような背景から、熱活性化遅延蛍光（以下、単に「遅延蛍光」という場合がある。）を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
　例えば、ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ　Ａｃｔｉｖａｔｅｄ　Ｄｅｌａｙｅｄ　Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構（メカニズム）が研究されている。このＴＡＤＦメカニズムは、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年４月１日発行、２６１－２６８ページ』に記載されている。
　熱活性化遅延蛍光性（ＴＡＤＦ性）を示す化合物としては、例えば、分子内に、ドナー部位とアクセプター部位とが結合した化合物が知られている。
　例えば、特許文献１には、ジシアノベンゼンに、カルバゾール等と、ベンゾフロカルバゾールやベンゾチエノカルバゾール等とが置換した化合物等が開示されている。
国際公開第２０２０／０２２３７８号公報
　ディスプレイ等の電子機器の性能を向上させるために、有機ＥＬ素子の性能の更なる向上が要望されている。
　有機ＥＬ素子の性能としては、発光効率が挙げられる。発光効率を向上させるための要素としては、フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ：ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ　ｑｕａｎｔｕｍ　ｙｉｅｌｄ）の高い化合物を用いることが挙げられる。
　本発明は、高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供できる化合物を提供することを目的とする。特に、ＰＬＱＹの高い化合物を提供することを目的とする。また、本発明は、ＰＬＱＹの高い化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することも目的とする。
　本発明の一態様によれば、下記一般式（１１）～（１３）のいずれかで表される化合物が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（前記一般式（１１）～（１３）において、
　Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、
　　下記一般式（１－１）～（１－６）のいずれかで表される基Ｄ１であるか、又は
　　下記一般式（２－１）～（２－４）のいずれかで表される基Ｄ２であり、
　Ｒ１～Ｒ４のうち少なくとも１つは、基Ｄ１であり、
　Ｒ１～Ｒ４のうち少なくとも１つは、基Ｄ２であり、
　基Ｄ１が複数存在する場合、複数の基Ｄ１は互いに同一又は異なり、
　基Ｄ２が複数存在する場合、複数の基Ｄ２は互いに同一又は異なる。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（前記一般式（１－１）～（１－６）において、Ｘ１～Ｘ６は、それぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子であり、
　Ｒ１０１～Ｒ１６０は、それぞれ独立に、水素原子、置換基、前記一般式（１１０）で表される基、又は前記一般式（１２０）で表される基であり、
　ただし、少なくとも１つの基Ｄ１において、Ｒ１０１～Ｒ１６０の少なくとも１つが前記一般式（１１０）で表される基、又は前記一般式（１２０）で表される基であり、
　前記一般式（１１０）において、
　Ｚ１は、環（Ｂ）の構成原子であって、炭素原子又は窒素原子であり、
　Ｚ１を含む環（Ｂ）は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数５～３０の複素環であり、
　Ｙ１２～Ｙ１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ１０Ａであり、
　Ｒ１０Ａは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、複数のＲ１０Ａのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成するか、環（Ｂ）と、環（Ｂ）に隣接する１つのＲ１０Ａとが、互いに結合して環を形成するか、又は環（Ｂ）と、複数のＲ１０Ａのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上とが、互いに結合して環を形成し、
　前記一般式（１２０）において、
　Ｚ２は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
　Ｙ２１～Ｙ２４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ２０Ａであり、
　Ｒ２０Ａは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、
　複数のＲ２０Ａのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
　複数のＲ１０Ａは、互いに同一又は異なり、
　複数のＲ２０Ａは、互いに同一又は異なり、
　前記一般式（２－１）～（２－４）において、Ｒ１６１～Ｒ１６８及びＲ１７１～Ｒ２００は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
　前記一般式（１－１）～（１－６）における、前記一般式（１１０）で表される基及び前記一般式（１２０）で表される基以外の置換基としてのＲ１０１～Ｒ１６０、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ１０Ａ、前記一般式（１２０）における置換基としてのＲ２０Ａ、並びに前記一般式（２－１）～（２－４）における置換基としてのＲ１６１～Ｒ１６８及びＲ１７１～Ｒ２００は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　－Ｎ（Ｒｚ）２で表される基、
　　チオール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換ゲルマニウム基、
　　置換ホスフィンオキシド基、
　　ニトロ基、
　　置換ボリル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
　Ｒｚは、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、
　－Ｎ（Ｒｚ）２における２つのＲｚは、同一又は異なり、
　前記一般式（１－１）～（１－６）において、＊は、それぞれ独立に、前記一般式（１１）～（１３）中における六員環の炭素原子との結合位置を表し、
　前記一般式（１１０）において、＊は、前記一般式（１－１）～（１－６）中における六員環の炭素原子との結合位置を表し、
　前記一般式（１２０）において、＊は、前記一般式（１－１）～（１－６）中における六員環の炭素原子との結合位置を表し、
　前記一般式（２－１）～（２－４）において、＊は、それぞれ独立に、前記一般式（１１）～（１３）中における六員環の炭素原子との結合位置を表す。）
　本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
　本発明の一態様によれば、
　陽極と、
　陰極と、
　前記陽極と前記陰極との間に含まれる第一の有機層と、
を有し、
　前記第一の有機層は、第一の化合物を含み、
　前記第一の化合物は、前述の本発明の一態様に係る化合物である、
　有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
　本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。
　本発明の一態様によれば、高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供できる化合物を提供できる。特に、ＰＬＱＹの高い化合物を提供できる。また、本発明の一態様によれば、ＰＬＱＹの高い化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料又は有機エレクトロルミネッセンス素子を提供できる。また、本発明の一態様によれば、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供できる。
　本発明の第三実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
本発明の第三実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。 過渡ＰＬを測定する装置の概略図である。 過渡ＰＬの減衰曲線の一例を示す図である。 本発明の第三実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における第一の化合物、及び第二の化合物のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。 本発明の第四実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。 本発明の第五実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における第一の化合物、及び第四の化合物のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。
〔第一実施形態〕
　〔化合物〕
　本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１１）～（１３）のいずれかで表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（前記一般式（１１）～（１３）において、
　Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、
　　下記一般式（１－１）～（１－６）のいずれかで表される基Ｄ１であるか、又は
　　下記一般式（２－１）～（２－４）のいずれかで表される基Ｄ２であり、
　Ｒ１～Ｒ４のうち少なくとも１つは、基Ｄ１であり、
　Ｒ１～Ｒ４のうち少なくとも１つは、基Ｄ２であり、
　基Ｄ１が複数存在する場合、複数の基Ｄ１は互いに同一又は異なり、
　基Ｄ２が複数存在する場合、複数の基Ｄ２は互いに同一又は異なる。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
（前記一般式（１－１）～（１－６）において、Ｘ１～Ｘ６は、それぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子であり、
　Ｒ１０１～Ｒ１６０は、それぞれ独立に、水素原子、置換基、前記一般式（１１０）で表される基、又は前記一般式（１２０）で表される基であり、
　ただし、少なくとも１つの基Ｄ１において、Ｒ１０１～Ｒ１６０の少なくとも１つが前記一般式（１１０）で表される基、又は前記一般式（１２０）で表される基であり、
　前記一般式（１１０）において、
　Ｚ１は、環（Ｂ）の構成原子であって、炭素原子又は窒素原子であり、
　Ｚ１を含む環（Ｂ）は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数５～３０の複素環であり、
　Ｙ１２～Ｙ１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ１０Ａであり、
　Ｒ１０Ａは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、複数のＲ１０Ａのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成するか、環（Ｂ）と、環（Ｂ）に隣接する１つのＲ１０Ａとが、互いに結合して環を形成するか、又は環（Ｂ）と、複数のＲ１０Ａのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上とが、互いに結合して環を形成し、
　前記一般式（１２０）において、
　Ｚ２は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
　Ｙ２１～Ｙ２４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ２０Ａであり、
　Ｒ２０Ａは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、
　複数のＲ２０Ａのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
　複数のＲ１０Ａは、互いに同一又は異なり、
　複数のＲ２０Ａは、互いに同一又は異なり、
　前記一般式（２－１）～（２－４）において、Ｒ１６１～Ｒ１６８及びＲ１７１～Ｒ２００は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
　前記一般式（１－１）～（１－６）における、前記一般式（１１０）で表される基及び前記一般式（１２０）で表される基以外の置換基としてのＲ１０１～Ｒ１６０、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ１０Ａ、前記一般式（１２０）における置換基としてのＲ２０Ａ、並びに前記一般式（２－１）～（２－４）における置換基としてのＲ１６１～Ｒ１６８及びＲ１７１～Ｒ２００は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　－Ｎ（Ｒｚ）２で表される基、
　　チオール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換ゲルマニウム基、
　　置換ホスフィンオキシド基、
　　ニトロ基、
　　置換ボリル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
　Ｒｚは、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、
　－Ｎ（Ｒｚ）２における２つのＲｚは、同一又は異なり、
　前記一般式（１－１）～（１－６）において、＊は、それぞれ独立に、前記一般式（１１）～（１３）中における六員環の炭素原子との結合位置を表し、
　前記一般式（１１０）において、＊は、前記一般式（１－１）～（１－６）中における六員環の炭素原子との結合位置を表し、
　前記一般式（１２０）において、＊は、前記一般式（１－１）～（１－６）中における六員環の炭素原子との結合位置を表し、
　前記一般式（２－１）～（２－４）において、＊は、それぞれ独立に、前記一般式（１１）～（１３）中における六員環の炭素原子との結合位置を表す。）
　本発明者らは、前記一般式（１１）～（１３）で表される化合物のように、ジシアノベンゼン上に置換する前記一般式（１－１）～（１－６）で表される基Ｄ１に特定の置換基（前記一般式（１１０）又は（１２０）で表される基）を導入することによって、ＰＬＱＹの高い化合物が得られることを見出した。
　その理由について、本実施形態の化合物中、基Ｄ１が下記一般式（１－４Ａ）～（１－４Ｃ）で表される基である場合を例に挙げて説明する。一般式（１－４Ａ）～（１－４Ｃ）は、前記一般式（１－４）の一例である。
　一般式（１－４Ａ）～（１－４Ｃ）で表される基は、ベンゾチエノカルバゾールに、特定の置換基（前記一般式（１１０）又は（１２０）で表される基）が導入された基である。
　一般式（１－４Ａ）で表される基は、「ベンゾチエノカルバゾール－ベンゼン構造」のベンゼン環のオルト位（＊＊）にフェニル基が結合した構造となる。このような構造は、基Ｄ１に導入された特定の置換基（１,１’－ビフェニル－２－イル基）が、ベンゾチエノカルバゾール平面に対して、ねじれた構造となる。
　一般式（１－４Ｂ）で表される基は、「ベンゾチエノカルバゾール－ベンゼン構造」のベンゼン環のオルト位（＊＊）に炭素原子が位置し、当該炭素原子がナフタレン環の一構成原子となっている。このような構造は、基Ｄ１に導入された特定の置換基（１－ナフチル基）が、ベンゾチエノカルバゾール平面に対して、ねじれた構造となる。
　一般式（１－４Ｃ）で表される基は、「ベンゾチエノカルバゾール－ベンゼン構造」のベンゼン環のオルト位（＊＊）に炭素原子が位置し、当該炭素原子がジベンゾフラン環の一構成原子となっている。このような構造は、基Ｄ１に導入された特定の置換基（１－ジベンゾフラニル基）が、ベンゾチエノカルバゾール平面に対して、ねじれた構造となる。
　これらのねじれた構造は、立体障害により生じると考えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　一方、下記一般式（１－Ｒ１）～（１－Ｒ３）で表される基は、ベンゾチエノカルバゾールに、特定の置換基（前記一般式（１１０）又は（１２０）で表される基）に該当しない基が導入された基である。
　一般式（１－Ｒ１）～（１－Ｒ３）で表される基を有する化合物は、それぞれ、後述の比較例４～６に相当する。
　一般式（１－Ｒ１）で表される基は、「ベンゾチエノカルバゾール－ベンゼン構造」のベンゼン環のメタ位にフェニル基が結合した構造を有するため、ベンゾチエノカルバゾールに結合した基（１,１’－ビフェニル－３－イル基）は、立体障害が小さく、ベンゾチエノカルバゾール平面に対し、ねじれにくい。
　一般式（１－Ｒ２）で表される基は、「ベンゾチエノカルバゾール－ベンゼン構造」のベンゼン環のパラ位にフェニル基が結合した構造を有するため、ベンゾチエノカルバゾールに結合した基（１,１’－ビフェニル－４－イル基）は、立体障害が小さく、ベンゾチエノカルバゾール平面に対し、ねじれにくい。
　一般式（１－Ｒ３）で表される基は、「ベンゾチエノカルバゾール－ベンゼン構造」のベンゼン環のオルト位に酸素原子が位置し、当該酸素原子がジベンゾフラン環の一構成原子となっている。このような構造は、ベンゾチエノカルバゾールに結合した基（４－ジベンゾフラニル基）における酸素原子上（前記ベンゼン環のオルト位に位置する酸素原子上）に、水素原子や置換基が存在しないため、４－ジベンゾフラニル基が、ベンゾチエノカルバゾール平面に対し、ねじれにくい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　このように、本実施形態の化合物は、基Ｄ１への特定の置換基（前記一般式（１１０）又は（１２０）で表される基）の導入により、特定の置換基がねじれた構造となり、前記一般式（１１）～（１３）で表される化合物同士の分子間相互作用が軽減されると考えられる。また、当該特定の置換基の存在により、分子間距離が拡大しやすくなると考えられる。その結果、濃度消光が抑制され、ＰＬＱＹの高い化合物が得られると考えられる。
　したがって、本実施形態によれば、高性能な有機ＥＬ素子を提供できる化合物を提供でき、特に、ＰＬＱＹの高い化合物を提供できる。
　高性能とは、発光効率、素子寿命、駆動電圧、及び輝度等の一つ以上が改善することを意味する。
　本実施形態の化合物において、「少なくとも１つの基Ｄ１において、Ｒ１０１～Ｒ１６０の少なくとも１つが前記一般式（１１０）で表される基、又は前記一般式（１２０）で表される基である」としては、例えば、以下のような態様が挙げられる。
・Ｒ１～Ｒ４のうち、１つが基Ｄ１であり、当該１つの基Ｄ１におけるＲ１０１～Ｒ１６０の少なくとも１つが一般式（１１０）又は一般式（１２０）で表される基である態様。・Ｒ１～Ｒ４のうち、２つが基Ｄ１であり、当該２つの基Ｄ１のうち一方の基Ｄ１におけるＲ１０１～Ｒ１６０の少なくとも１つが一般式（１１０）又は一般式（１２０）で表される基であり、かつ他方の基Ｄ１におけるＲ１０１～Ｒ１６０の少なくとも１つが一般式（１１０）又は一般式（１２０）で表される基である態様。
　前記一般式（１１０）において、「環（Ｂ）と、環（Ｂ）に隣接する１つのＲ１０Ａとが、互いに結合して環を形成する」態様としては、例えば、下記態様１が挙げられる。
（態様１）
　前記一般式（１１０）において、環（Ｂ）と、Ｙ１２におけるＲ１０Ａ（環（Ｂ）に隣接する１つのＲ１０Ａ）とが互いに結合して環（Ｃ）を形成し、前記環（Ｃ）が前記一般式（１１０）における六員環に縮合する態様。この場合、前記一般式（１１０）で表される基は、下記一般式（１１０－１）で表される。下記一般式（１１０－１）中、Ｙ１２におけるＲ１０Ａが「環（Ｂ）に隣接する１つのＲ１０Ａ」に相当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（前記一般式（１１０－１）において、環（Ｂ）、Ｚ１及びＹ１３～Ｙ１４は、それぞれ独立に、前記一般式（１１０）における環（Ｂ）、Ｚ１及びＹ１３～Ｙ１４と同義である。Ｚ３は、環（Ｂ）及び環（Ｃ）の構成原子であって、炭素原子、窒素原子、ケイ素原子又はゲルマニウム原子を表す。環（Ｃ）は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数５～３０の複素環である。前記一般式（１１０－１）中、環（Ｂ）及び環（Ｃ）は、Ｚ３を共有する。＊は、前記一般式（１－１）～（１－６）中における六員環の炭素原子との結合位置を表す。）
　前記一般式（１１０－１）で表される基としては、例えば、下記一般式（１１０－１Ａ）及び一般式（１１０－１Ｂ）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（前記一般式（１１０－１Ａ）及び一般式（１１０－１Ｂ）において、Ｙ１３～Ｙ１４は、それぞれ独立に、前記一般式（１１０）におけるＹ１３～Ｙ１４と同義であり、（Ｂ）～（Ｃ）は、前記一般式（１１０－１）における環（Ｂ）～環（Ｃ）に相当する。
　前記一般式（１１０－１）中のＺ１及びＺ３は、前記一般式（１１０－１Ａ）及び一般式（１１０－１Ｂ）では、炭素原子である。＊は、前記一般式（１－１）～（１－６）中における六員環の炭素原子との結合位置を表す。）
　前記一般式（１１０）において、「環（Ｂ）と、複数のＲ１０Ａのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上とが、互いに結合して環を形成する」態様としては、例えば、下記態様２が挙げられる。
（態様２）
　前記一般式（１１０）において、環（Ｂ）と、Ｙ１２におけるＲ１０Ａとが互いに結合して環（Ｃ）を形成し、かつＹ１２におけるＲ１０Ａと、Ｙ１３におけるＲ１０Ａとが互いに結合して環（Ｄ）を形成し、前記環（Ｃ）及び前記環（Ｄ）が前記一般式（１１０）における六員環に縮合する態様。この場合、前記一般式（１１０）で表される基は、下記一般式（１１０－２）で表される。下記一般式（１１０－２）中、Ｙ１２におけるＲ１０Ａ及びＹ１３におけるＲ１０Ａが「複数のＲ１０Ａ（Ｙ１２～Ｙ１４における３つのＲ１０Ａ）のうちの隣接する１組」に相当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
（前記一般式（１１０－２）において、環（Ｂ）、環（Ｃ）、Ｚ１、Ｚ３及びＹ１４は、それぞれ独立に、前記一般式（１１０－１）における環（Ｂ）、環（Ｃ）、Ｚ１、Ｚ３及びＹ１４と同義であり、環（Ｄ）は、前記一般式（１１０－１）における環（Ｃ）と同義であり、Ｚ４は、前記一般式（１１０－１）におけるＺ３と同義である。環（Ｂ）及び環（Ｃ）は、Ｚ３を共有し、環（Ｃ）及び環（Ｄ）は、Ｚ４を共有する。
　前記一般式（１１０－２）では、環（Ｂ）と、Ｙ１２におけるＲ１０Ａ及びＹ１３におけるＲ１０Ａとが、互いに結合して環（Ｂ）、環（Ｃ）及び環（Ｄ）を形成する。
　＊は、前記一般式（１－１）～（１－６）中における六員環の炭素原子との結合位置を表す。）
　本実施形態の化合物において、Ｒ１～Ｒ４の基として、前記一般式（１－１）で表される基（基Ｄ１）が複数個存在するとき、複数ある一般式（１－１）で表される基は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましく、
　Ｒ１～Ｒ４の基として、前記一般式（１－２）で表される基（基Ｄ１）が複数個存在するとき、複数ある一般式（１－２）で表される基は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましく、
　Ｒ１～Ｒ４の基として、前記一般式（１－３）で表される基（基Ｄ１）が複数個存在するとき、複数ある一般式（１－３）で表される基は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましく、
　Ｒ１～Ｒ４の基として、前記一般式（１－４）で表される基（基Ｄ１）が複数個存在するとき、複数ある一般式（１－４）で表される基は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましく、
　Ｒ１～Ｒ４の基として、前記一般式（１－５）で表される基（基Ｄ１）が複数個存在するとき、複数ある一般式（１－５）で表される基は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましく、
　Ｒ１～Ｒ４の基として、前記一般式（１－６）で表される基（基Ｄ１）が複数個存在するとき、複数ある一般式（１－６）で表される基は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ１～Ｒ４の基として、２つの基Ｄ１が選ばれたとき、その選ばれた２つの基Ｄ１は、全てが前記一般式（１－１）～（１－６）のうちの１つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
　例えば、Ｒ１およびＲ２の基として、前記一般式（１－１）で表される基（基Ｄ１）が２つ選ばれた場合は、該２つの前記一般式（１－１）で表される基（Ｒ１およびＲ２の基）は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ１～Ｒ４の基として、３つの基Ｄ１が選ばれたとき、その選ばれた３つの基Ｄ１は、全てが前記一般式（１－１）～（１－６）のうちの１つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一のであることが好ましい。
　例えば、Ｒ１～Ｒ３の基として、前記一般式（１－１）で表される基（基Ｄ１）が３つ選ばれた場合は、該３つの前記一般式（１－１）で表される基（Ｒ１～Ｒ３の基）は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、Ｒ１～Ｒ４のうちの２つが、前記一般式（１－１）～（１－６）で表される基（基Ｄ１）から選ばれ、残りの２つが前記一般式（２－１）～（２－４）で表される基（基Ｄ２）から選ばれたとき、２つの前記一般式（１－１）～（１－６）で表される基は、いずれも前記一般式（１－１）～（１－６）のうちの１つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
　また、Ｒ１～Ｒ４のうちの３つが、前記一般式（１－１）～（１－６）で表される基（基Ｄ１）から選ばれ、残りの１つが前記一般式（２－１）～（２－４）で表される基（基Ｄ２）から選ばれたとき、該３つの前記一般式（１－１）～（１－６）で表される基は、いずれも前記一般式（１－１）～（１－６）のうちの１つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
　例えば、Ｒ１～Ｒ４の基として、一般式（１－１）で表される基（基Ｄ１）が３つ選ばれたとき、選ばれた３つの基は、一般式（１－１）で表される基であり、かつ置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、Ｒ１～Ｒ４の基として、前記一般式（２－１）で表される基（基Ｄ２）が複数個存在するとき、複数ある一般式（２－１）で表される基は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましく、
　Ｒ１～Ｒ４の基として、前記一般式（２－２）で表される基（基Ｄ２）が複数個存在するとき、複数ある一般式（２－２）で表される基は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましく、
　Ｒ１～Ｒ４の基として、前記一般式（２－３）で表される基（基Ｄ２）が複数個存在するとき、複数ある一般式（２－３）で表される基は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましく、
　Ｒ１～Ｒ４の基として、前記一般式（２－４）で表される基（基Ｄ２）が複数個存在するとき、複数ある一般式（２－４）で表される基は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ１～Ｒ４の基として、２つの基Ｄ２が選ばれたとき、その選ばれた２つの基Ｄ２は、全てが前記一般式（２－１）～（２－４）のうちの１つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
　例えば、Ｒ１およびＲ２の基として、前記一般式（２－１）で表される基（基Ｄ２）が２つ選ばれた場合は、該２つの前記一般式（２－１）で表される基（Ｒ１およびＲ２の基）は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ１～Ｒ４の基として、３つの基Ｄ２が選ばれたとき、その選ばれた３つの基Ｄ２は、全てが前記一般式（２－１）～（２－４）のうちの１つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
　例えば、Ｒ１～Ｒ３の基として、前記一般式（２－１）で表される基（基Ｄ２）が３つ選ばれた場合は、該３つの前記一般式（２－１）で表される基（Ｒ１～Ｒ３の基）は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、Ｒ１～Ｒ４のうちの２つが、前記一般式（２－１）～（２－４）で表される基（基Ｄ２）から選ばれ、残りの２つが前記一般式（１－１）～（１－６）で表される基（基Ｄ１）から選ばれたとき、２つの前記一般式（２－１）～（２－４）で表される基は、いずれも前記一般式（２－１）～（２－４）のうちの１つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
　また、Ｒ１～Ｒ４のうちの３つが、前記一般式（２－１）～（２－４）で表される基（基Ｄ２）から選ばれ、残りの１つが前記一般式（１－１）～（１－６）で表される基（基Ｄ１）から選ばれたとき、該３つの前記一般式（２－１）～（２－４）で表される基は、いずれも前記一般式（２－１）～（２－４）のうちの１つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
　例えば、Ｒ１～Ｒ４の基として、一般式（２－１）で表される基（基Ｄ２）が３つ選ばれたとき、選ばれた３つの基は、一般式（２－１）で表される基であり、かつ置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１００１）～（１０２３）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
（前記一般式（１００１）～（１０２３）において、Ｄ１は、それぞれ独立に、前記一般式（１－１）～（１－６）のいずれかで表される基Ｄ１と同義あり、Ｄ２は、それぞれ独立に、前記一般式（２－１）～（２－４）のいずれかで表される基Ｄ２と同義である。）
　本実施形態に係る化合物において、前記基Ｄ２は、前記一般式（２－１）で表される基であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、前記基Ｄ１は、前記一般式（１－４）又は（１－５）で表される基であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ１～Ｒ４のうち、１つが基Ｄ１である場合、１つの基Ｄ１において、Ｒ１０１～Ｒ１６０の１つのみが前記一般式（１１０）で表される基、又は前記一般式（１２０）で表される基であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ１～Ｒ４のうち、２つが基Ｄ１である場合、それぞれの基Ｄ１において、Ｒ１０１～Ｒ１６０の１つのみが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ１～Ｒ４のうち、３つが基Ｄ１である場合、それぞれの基Ｄ１において、Ｒ１０１～Ｒ１６０の１つのみが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１－１）におけるＲ１０７～Ｒ１１０のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であるか、
　前記一般式（１－２）におけるＲ１１６～Ｒ１１９のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であるか、
　前記一般式（１－３）におけるＲ１２６～Ｒ１２９のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であるか、
　前記一般式（１－４）におけるＲ１３５～Ｒ１３８のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であるか、
　前記一般式（１－５）におけるＲ１４５～Ｒ１４８のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であるか、又は
　前記一般式（１－６）におけるＲ１５７～Ｒ１６０のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１－１）におけるＲ１０８～Ｒ１１０のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であるか、
　前記一般式（１－２）におけるＲ１１７～Ｒ１１９のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であるか、
　前記一般式（１－３）におけるＲ１２７～Ｒ１２９のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であるか、
　前記一般式（１－４）におけるＲ１３６～Ｒ１３８のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であるか、
　前記一般式（１－５）におけるＲ１４６～Ｒ１４８のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であるか、又は
　前記一般式（１－６）におけるＲ１５７～Ｒ１６０のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であることがより好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ１～Ｒ４のうち１つのみが、前記基Ｄ１であることが好ましい。
　すなわち、本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１００３）、一般式（１００７）、一般式（１００８）、一般式（１０１２）、一般式（１０１８）及び一般式（１０２１）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
（前記一般式（１００３）、一般式（１００７）、一般式（１００８）、一般式（１０１２）、一般式（１０１８）及び一般式（１０２１）において、Ｄ１は、前記一般式（１－１）～（１－６）のいずれかで表される基Ｄ１と同義であり、Ｄ２は、それぞれ独立に、前記一般式（２－１）～（２－４）のいずれかで表される基Ｄ２と同義である。）
　本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１００３Ａ）、一般式（１００７Ａ）、一般式（１００８Ａ）、一般式（１０１２Ａ）、一般式（１０１８Ａ）及び一般式（１０２１Ａ）のいずれかで表される、化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
（前記一般式（１００３Ａ）、一般式（１００７Ａ）、一般式（１００８Ａ）、一般式（１０１２Ａ）、一般式（１０１８Ａ）及び一般式（１０２１Ａ）において、Ｄ１は、前記一般式（１－１）～（１－６）のいずれかで表される基Ｄ１と同義であり、Ｒ１６１～Ｒ１６８は、それぞれ独立に、前記一般式（２－１）におけるＲ１６１～Ｒ１６８と同義である。）
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ１～Ｒ４のうち２つのみが、前記基Ｄ１であることが好ましい。
　すなわち、本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１００１）、一般式（１００２）、一般式（１００５）、一般式（１０１０）、一般式（０１１１）、一般式（１０１４）～（１０１７）、一般式（１０２２）及び一般式（１０２３）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
（前記一般式（１００１）、一般式（１００２）、一般式（１００５）、一般式（１０１０）、一般式（１０１１）、一般式（１０１４）～（１０１７）、一般式（１０２２）及び一般式（１０２３）において、Ｄ１は、それぞれ独立に、前記一般式（１－１）～（１－６）のいずれかで表される基Ｄ１と同義であり、Ｄ２は、それぞれ独立に、前記一般式（２－１）～（２－４）のいずれかで表される基Ｄ２と同義である。）
　本実施形態の化合物において、少なくとも１つの基Ｄ１において、Ｒ１０１～Ｒ１６０の少なくとも１つが前記一般式（１１０）で表される基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、Ｒ１～Ｒ４のうち、１つが基Ｄ１である場合、１つの基Ｄ１において、Ｒ１０１～Ｒ１６０の１つのみが前記一般式（１１０）で表される基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、Ｒ１～Ｒ４のうち、２つが基Ｄ１である場合、それぞれの基Ｄ１において、Ｒ１０１～Ｒ１６０の１つのみが前記一般式（１１０）で表される基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、Ｒ１～Ｒ４のうち、３つが基Ｄ１である場合、それぞれの基Ｄ１において、Ｒ１０１～Ｒ１６０の１つのみが前記一般式（１１０）で表される基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記一般式（１１０）におけるＺ１は、炭素原子であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記一般式（１１０）で表される基は、下記一般式（１１１）～（１１７）のいずれかで表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
（前記一般式（１１１）において、
　Ｙ１２～Ｙ１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ１０Ａであり、
　Ｚ１１及びＹ３１～Ｙ３３は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ３０Ａであり、
　Ｒ１０Ａ及びＲ３０Ａは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、１つ又は複数のＲ３０Ａ及び１つ又は複数のＲ１０Ａからなる群のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ１０Ａ及び置換基としてのＲ３０Ａは、それぞれ独立に、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ１０Ａと同義である。）
（前記一般式（１１２）において、
　Ｙ１２～Ｙ１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ１０Ａであり、
　Ｚ１１及びＹ３１は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ３０Ａであり、
　Ｙ３４及びＹ３５は、それぞれ独立に、ＮＲ３０Ｂ、酸素原子、硫黄原子、又はＣＲ３０ＣＲ３０Ｄであり、
　Ｒ１０Ａ、Ｒ３０Ａ、Ｒ３０Ｂ、Ｒ３０Ｃ及びＲ３０Ｄは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、１つ又は複数のＲ１０Ａ、１つ又は複数のＲ３０Ａ、１つ又は複数のＲ３０Ｂ、１つ又は複数のＲ３０Ｃ及び１つ又は複数のＲ３０Ｄからなる群のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ１０Ａ並びに置換基としてのＲ３０Ａ、Ｒ３０Ｂ、Ｒ３０Ｃ及びＲ３０Ｄは、それぞれ独立に、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ１０Ａと同義である。）
（前記一般式（１１３）において、
　Ｙ１２～Ｙ１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ１０Ａであり、
　Ｚ１２は、ＮＲ３０Ｂ又はＣＲ３０ＣＲ３０Ｄであり、
　Ｙ３８は、ＮＲ３０Ｂ、酸素原子、硫黄原子、又はＣＲ３０ＣＲ３０Ｄであり、
　Ｙ３６及びＹ３７は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ３０Ａであり、
　Ｒ１０Ａ、Ｒ３０Ａ、Ｒ３０Ｂ、Ｒ３０Ｃ及びＲ３０Ｄは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、１つ又は複数のＲ１０Ａ、１つ又は複数のＲ３０Ａ、１つ又は複数のＲ３０Ｂ、１つ又は複数のＲ３０Ｃ及び１つ又は複数のＲ３０Ｄからなる群のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ１０Ａ並びに置換基としてのＲ３０Ａ、Ｒ３０Ｂ、Ｒ３０Ｃ及びＲ３０Ｄは、それぞれ独立に、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ１０Ａと同義である。）
（前記一般式（１１４）において、
　Ｙ１２～Ｙ１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ１０Ａであり、
　Ｚ１２は、ＮＲ３０Ｂ又はＣＲ３０ＣＲ３０Ｄであり、
　Ｙ３９は、ＮＲ３０Ｂ、酸素原子、硫黄原子、又はＣＲ３０ＣＲ３０Ｄであり、
　Ｙ３２及びＹ３３は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ３０Ａであり、
　Ｒ１０Ａ、Ｒ３０Ａ、Ｒ３０Ｂ、Ｒ３０Ｃ及びＲ３０Ｄは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、１つ又は複数のＲ１０Ａ、１つ又は複数のＲ３０Ａ、１つ又は複数のＲ３０Ｂ、１つ又は複数のＲ３０Ｃ及び１つ又は複数のＲ３０Ｄからなる群のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ１０Ａ並びに置換基としてのＲ３０Ａ、Ｒ３０Ｂ、Ｒ３０Ｃ及びＲ３０Ｄは、それぞれ独立に、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ１０Ａと同義である。）
　前記一般式（１１１）～（１１４）中、「隣接する２つ以上からなる組」における「隣接」とは、前記一般式（１１１）の場合、Ｚ１１及びＹ３１、Ｙ３１及びＹ３２、Ｙ３２及びＹ３３、Ｙ１２及びＹ１３、並びにＹ１３及びＹ１４だけでなく、Ｙ１２及びＹ３３も隣接しているとみなす。同様に、前記一般式（１１２）の場合、Ｙ１２及びＹ３５も隣接しているとみなし、前記一般式（１１３）の場合、Ｙ１２及びＹ３８も隣接しているとみなし、前記一般式（１１４）の場合、Ｙ１２及びＹ３３も隣接しているとみなす。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
（前記一般式（１１５）において、
　Ｙ１２～Ｙ１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ１０Ａであり、
　Ｚ１３は、ＮＲ３０Ｂ又はＣＲ３０ＣＲ３０Ｄであり、
　Ｙ４２及びＹ４３は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ３０Ａであり、
　Ｒ１０Ａ、Ｒ３０Ａ、Ｒ３０Ｂ、Ｒ３０Ｃ及びＲ３０Ｄは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、１つ又は複数のＲ１０Ａ、１つ又は複数のＲ３０Ａ、１つ又は複数のＲ３０Ｂ、１つ又は複数のＲ３０Ｃ及び１つ又は複数のＲ３０Ｄからなる群のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ１０Ａ並びに置換基としてのＲ３０Ａ、Ｒ３０Ｂ、Ｒ３０Ｃ及びＲ３０Ｄは、それぞれ独立に、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ１０Ａと同義である。）
（前記一般式（１１６）において、
　Ｙ１２～Ｙ１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ１０Ａであり、
　Ｚ１３は、ＮＲ３０Ｂ又はＣＲ３０ＣＲ３０Ｄであり、
　Ｙ４８及びＹ４９は、それぞれ独立に、ＮＲ３０Ｂ、酸素原子、硫黄原子、又はＣＲ３０ＣＲ３０Ｄであり、
　Ｒ１０Ａ、Ｒ３０Ｂ、Ｒ３０Ｃ及びＲ３０Ｄは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、１つ又は複数のＲ１０Ａ、１つ又は複数のＲ３０Ｂ、１つ又は複数のＲ３０Ｃ及び１つ又は複数のＲ３０Ｄからなる群のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ１０Ａ並びに置換基としてのＲ３０Ｂ、Ｒ３０Ｃ及びＲ３０Ｄは、それぞれ独立に、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ１０Ａと同義である。）（前記一般式（１１７）において、
　Ｙ１２～Ｙ１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ１０Ａであり、
　Ｚ１４及びＹ４５は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ３０Ａであり、
　Ｙ４６は、ＮＲ３０Ｂ、酸素原子、硫黄原子、又はＣＲ３０ＣＲ３０Ｄであり、
　Ｒ１０Ａ、Ｒ３０Ａ、Ｒ３０Ｂ、Ｒ３０Ｃ及びＲ３０Ｄは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、１つ又は複数のＲ１０Ａ、１つ又は複数のＲ３０Ａ、１つ又は複数のＲ３０Ｂ、１つ又は複数のＲ３０Ｃ及び１つ又は複数のＲ３０Ｄからなる群のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ１０Ａ並びに置換基としてのＲ３０Ａ、Ｒ３０Ｂ、Ｒ３０Ｃ及びＲ３０Ｄは、それぞれ独立に、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ１０Ａと同義である。）
（前記一般式（１１１）～（１１７）において、複数のＲ１０Ａが存在する場合、複数のＲ１０Ａは、互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ３０Ａが存在する場合、複数のＲ３０Ａは、互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ３０Ｂが存在する場合、複数のＲ３０Ｂは、互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ３０Ｃが存在する場合、複数のＲ３０Ｃは、互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ３０Ｄが存在する場合、複数のＲ３０Ｄは、互いに同一であるか又は異なる。）
　前記一般式（１１５）～（１１７）中、「隣接する２つ以上からなる組」における「隣接」とは、前記一般式（１１５）の場合、Ｚ１３及びＹ４２、Ｙ４２及びＹ４３、Ｙ１２及びＹ１３、並びにＹ１３及びＹ１４だけでなく、Ｙ１２及びＹ４３も隣接しているとみなす。同様に、前記一般式（１１６）の場合、Ｙ１２及びＹ４９も隣接しているとみなし、前記一般式（１１７）の場合、Ｙ１２及びＹ４６も隣接しているとみなす。
　本実施形態の化合物において、前記一般式（１１０）で表される基は、前記一般式（１１１）、一般式（１１５）及び一般式（１１７）のいずれかで表される基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記一般式（１１０）におけるＹ１２～Ｙ１４は、ＣＲ１０Ａであることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記一般式（１２０）におけるＹ２１～Ｙ２４は、ＣＲ２０Ａであることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記一般式（１１０）で表される基は、下記一般式（ｂ１）～（ｂ１４）のいずれかで表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
（前記一般式（ｂ１）～（ｂ１４）において、Ｒａは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲａからなる組のうち１組以上の組が互いに結合して環を形成し、
　複数のＲａは、互いに同一または異なり、
　Ｒｂは、水素原子又は置換基であり、
　Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲｃ及びＲｄからなる組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは、前記一般式（１１０）中、置換基としてのＲ１０Ａと同義である。）
　前記一般式（ｂ１）～（ｂ１４）中、Ｒａは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
　前記一般式（ｂ１０）及び（ｂ１２）中、Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であるか、又はＲｃ及びＲｄからなる組が互いに結合して環を形成することが好ましい。
　前記一般式（ｂ９）及び（ｂ１１）中、Ｒｂは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることが好ましい。
　前記一般式（ｂ１）～（ｂ１４）において、隣接するＲａからなる組のうち１組以上の組が互いに結合して環を形成しないことが好ましい。
　前記一般式（ｂ１）～（ｂ１４）において、Ｒｃ及びＲｄからなる組が互いに結合して環を形成しないことが好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記一般式（１１０）で表される基は、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントリル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフルオレニル基、置換もしくは無置換のフルオランテニル基置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基、又は置換もしくは無置換のカルバゾリル基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、少なくとも１つの基Ｄ１において、Ｒ１０１～Ｒ１６０の少なくとも１つが前記一般式（１２０）で表される基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、Ｒ１～Ｒ４のうち、１つが基Ｄ１である場合、１つの基Ｄ１において、Ｒ１０１～Ｒ１６０の１つのみが前記一般式（１２０）で表される基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、Ｒ１～Ｒ４のうち、２つが基Ｄ１である場合、それぞれの基Ｄ１において、Ｒ１０１～Ｒ１６０の１つのみが前記一般式（１２０）で表される基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、Ｒ１～Ｒ４のうち、３つが基Ｄ１である場合、それぞれの基Ｄ１において、Ｒ１０１～Ｒ１６０の１つのみが前記一般式（１２０）で表される基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記一般式（１２０）におけるＺ２は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のアントリル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のピレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントリル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾアントリル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換の９，９－ジメチルフルオレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフルオレニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のクォーターフェニル基、置換もしくは無置換のフルオランテニル基置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のピリミジニル基、又は置換もしくは無置換のトリアジニル基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記一般式（１２０）におけるＺ２は、下記一般式（Ｚ２１）～（Ｚ３１）のいずれかで表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
（前記一般式（Ｚ－２１）～（Ｚ－３１）において、Ｒｅは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲｅからなる組のうち１組以上の組が互いに結合して環を形成し、複数のＲｅは、互いに同一または異なり、
　Ｒｅ１及びＲｅ２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲｅ１及びＲｅ２からなる組が互いに結合して環を形成し、
　Ｒｅ３は、水素原子又は置換基であり、
　置換基としてのＲｅ、Ｒｅ１、Ｒｅ２及びＲｅ３は、それぞれ独立に、前記一般式（１２０）中、置換基としてのＲ２０Ａと同義である。＊は、それぞれ独立に、前記一般式（１２０）中における六員環の炭素原子との結合位置を表す。）
　前記一般式（Ｚ－２１）～（Ｚ－３１）中、Ｒｅは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
　前記一般式（Ｚ－２８）～（Ｚ－２９）中、Ｒｅ１及びＲｅ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であるか、又はＲｅ１及びＲｅ２からなる組が互いに結合して環を形成することが好ましい。
　前記一般式（Ｚ－３０）中、Ｒｅ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記一般式（１２０）で表される基は、下記一般式（ｃ１）～（ｃ８）のいずれかで表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
（前記一般式（ｃ１）～（ｃ８）において、Ｒｅは、水素原子もしくは置換基であり、
　複数のＲｅは、互いに同一または異なり、
　置換基としてのＲｅは、前記一般式（１２０）中、置換基としてのＲ２０Ａと同義である。）
　前記一般式（ｃ１）～（ｃ８）中、Ｒｅは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記基Ｄ１におけるＸ１～Ｘ６は、酸素原子であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記基Ｄ１におけるＸ１～Ｘ６は、硫黄原子であることが好ましい。
　本実施形態の化合物は、前記一般式（１１）で表される化合物であることが好ましい。
　本実施形態の化合物は、前記一般式（１２）で表される化合物であることが好ましい。
　本実施形態の化合物は、前記一般式（１３）で表される化合物であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、Ｒ１０１～Ｒ１６０、Ｒ１６１～Ｒ１６８、Ｒ１７１～Ｒ２００、Ｒ１０Ａ及びＲ２０Ａは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、無置換の炭素数１～３０のアルキル基、無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、ヒドロキシ基、無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、－Ｎ（Ｒｚ）２で表される基、チオール基、無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、置換ゲルマニウム基、置換ホスフィンオキシド基、ニトロ基、置換ボリル基、又は無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、－Ｎ（Ｒｚ）２におけるＲｚは、無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、Ｒ１０１～Ｒ１６０、Ｒ１６１～Ｒ１６８、Ｒ１７１～Ｒ２００、Ｒ１０Ａ及びＲ２０Ａは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、－Ｎ（Ｒｚ）２で表される基、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、Ｒ１０１～Ｒ１６０、Ｒ１６１～Ｒ１６８、Ｒ１７１～Ｒ２００、Ｒ１０Ａ及びＲ２０Ａは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、無置換の炭素数１～６のアルキル基、無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、又は無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、Ｒ１０１～Ｒ１６０、Ｒ１６１～Ｒ１６８、Ｒ１７１～Ｒ２００、Ｒ１０Ａ及びＲ２０Ａは、それぞれ独立に、水素原子、無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、または無置換の炭素数１～６のアルキル基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、Ｒ１０Ａ及びＲ２０Ａは水素原子であり、前記環（Ｂ）は、無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環、又は無置換の環形成炭素数５～３０の複素環であり、Ｚ２は、無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、分子内の水素原子のうち、１つ以上が重水素原子であることも好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記基Ｄ１におけるＲ１０１～Ｒ１６０のうち、１つ以上が水素原子であり、当該水素原子の全てが重水素原子であることも好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記基Ｄ１におけるＲ１０１～Ｒ１６０のうち、１つ以上が水素原子であり、当該水素原子の全てが軽水素原子であることも好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記基Ｄ１におけるＲ１０１～Ｒ１６０は、前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基以外が水素原子であり、当該水素原子は重水素原子であることも好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記基Ｄ１におけるＲ１０１～Ｒ１６０のいずれか１つ以上が置換基（前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基を含む）であって、当該置換基が水素原子を１つ以上有する場合、当該水素原子の全てが軽水素原子であるか、当該水素原子の内いずれか１つ以上が重水素原子であるか、または当該水素原子の全てが重水素原子であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記基Ｄ２におけるＲ１６１～Ｒ１６８及びＲ１７１～Ｒ２００のうち、１つ以上が水素原子であり、当該水素原子の全てが重水素原子であることも好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記基Ｄ２におけるＲ１６１～Ｒ１６８及びＲ１７１～Ｒ２００のうち、１つ以上が水素原子であり、当該水素原子の全てが軽水素原子であることも好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記基Ｄ２におけるＲ１６１～Ｒ１６８及びＲ１７１～Ｒ２００は、水素原子であり、当該水素原子は重水素原子であることも好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記基Ｄ２におけるＲ１６１～Ｒ１６８及びＲ１７１～Ｒ２００のいずれか１つ以上が置換基であって、当該置換基が水素原子を１つ以上有する場合、当該水素原子の全てが軽水素原子であるか、当該水素原子の内いずれか１つ以上が重水素原子であるか、または当該水素原子の全てが重水素原子であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、Ｒ１０１～Ｒ１６０は、前記一般式（１１０）で表される基及び（１２０）で表される基以外は水素原子であり、かつＲ１６１～Ｒ１６８及びＲ１７１～Ｒ２００は水素原子であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、Ｒ１０１～Ｒ１６０は、前記一般式（１１０）で表される基及び（１２０）で表される基以外は水素原子であり、当該水素原子は重水素原子であり、かつＲ１６１～Ｒ１６８及びＲ１７１～Ｒ２００は水素原子であり、当該水素原子は重水素原子でることも好ましい。
　本実施形態の化合物（前記一般式（１１）～（１３）のいずれかで表される化合物）において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　－Ｎ（Ｒｚ）２で表される基、
　　チオール基、
　　無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換ゲルマニウム基、
　　置換ホスフィンオキシド基、
　　ニトロ基、
　　置換ボリル基、又は
　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
　Ｒｚは、
　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は
　　無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましい。
　前記－Ｎ（Ｒｚ）２における２つのＲｚは、同一又は異なる。
・本実施形態の化合物の製造方法
　本実施形態の化合物は、例えば、後述する実施例に記載の方法により製造することができる。本実施形態の化合物は、後述する実施例で説明する反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、製造することができる。
・本実施形態の化合物の具体例
　本実施形態の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら化合物の具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
〔第二実施形態〕
〔有機ＥＬ素子用材料〕
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料は、第一実施形態の化合物（一般式（１１）～（１３）のいずれかで表される化合物の少なくともいずれか）を含む。一態様としては、第一実施形態の化合物のみを含む有機ＥＬ素子用材料が挙げられ、別の一態様としては、第一実施形態の化合物と、第一実施形態の化合物とは異なる他の化合物とを含む有機ＥＬ素子用材料が挙げられる。
　本実施形態の有機ＥＬ素子材料において、第一実施形態の化合物がホスト材料であることが好ましい。この場合、有機ＥＬ素子用材料は、ホスト材料としての第一実施形態の化合物と、例えば、ドーパント材料等の他の化合物とを含んでいてもよい。
　また、本実施形態の有機ＥＬ素子用材料において、第一実施形態の化合物が遅延蛍光性材料であることが好ましい。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料は、高性能な有機ＥＬ素子を提供できる化合物（第一実施形態の化合物）、特に、ＰＬＱＹの高い第一実施形態の化合物を含むので、第二実施形態によれば、高性能な有機ＥＬ素子を提供できる有機ＥＬ素子用材料を提供できる。
　なお、第二実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料は、さらにその他の化合物を含有していてもよい。第二実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料が、さらにその他の化合物を含んでいる場合、該その他の化合物は、固体であっても液体であってもよい。
〔第三実施形態〕
〔有機ＥＬ素子〕
　以下、第三実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。
　有機ＥＬ素子は、陽極および陰極の両電極間に有機層を備える。この有機層は、通常、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に含まれる第一の有機層を有する。第一の有機層は、第一実施形態に係る化合物（一般式（１１）～（１３）のいずれかで表される化合物の少なくともいずれか）の少なくともいずれかを含む。
　第一の有機層としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、及び電子障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
　第一の有機層は発光層であることが好ましい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子は、第一の有機層が発光層である。
　本実施形態において、有機層は、第一の有機層としての発光層だけで構成されていてもよいが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、及び電子障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層をさらに有していてもよい。
　図１に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、第一の有機層としての発光層５、電子輸送層８、及び電子注入層９が、この順番で積層されて構成される。
　本実施形態の有機ＥＬ素子１において、発光層５は、第一の化合物を含む。
　第一の化合物は、第一実施形態に係る化合物（一般式（１１）～（１３）のいずれかで表される化合物の少なくともいずれか）である。
　発光層５は、燐光発光性材料（ドーパント材料）を含まないことが好ましい。
　発光層５は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
　また、発光層５は、金属錯体を含まないことも好ましい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子１は、発光層５が、第一の化合物（一般式（１１）～（１３）のいずれかで表される化合物の少なくともいずれか）と、さらに第二の化合物とを含む。
　この態様の場合、第一の化合物は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることが好ましく、第二の化合物は、ドーパント材料（ゲスト材料、エミッター、発光材料と称する場合もある。）であることが好ましい。
＜第一の化合物＞
　第一の化合物は、第一実施形態に係る化合物である。
　第一の化合物は、遅延蛍光性の化合物であることが好ましい。
・遅延蛍光性
　遅延蛍光については、「有機半導体のデバイス物性」（安達千波矢編、講談社発行）の２６１～２６８ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔＥ１３を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（ＴｈｅｒｍａｌｌｙＡｃｔｉｖａｔｅｄ ｄｅｌａｙｅｄ　Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ， ＴＡＤＦ）が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図１０．３８で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態における第一の化合物は、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光を示す化合物であることが好ましい。
　一般に、遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ（Ｐｈｏｔｏ　Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定により確認できる。
　過渡ＰＬ測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡ＰＬ測定とは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のＰＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＴＡＤＦ材料におけるＰＬ発光は、最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
　一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
　図２には、過渡ＰＬを測定するための例示的装置の概略図が示されている。図２を用いた過渡ＰＬの測定方法、および遅延蛍光の挙動解析の一例を説明する。
　図２の過渡ＰＬ測定装置１００は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部１０１と、測定試料を収容する試料室１０２と、測定試料から放射された光を分光する分光器１０３と、２次元像を結像するためのストリークカメラ１０４と、２次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ１０５とを備える。なお、過渡ＰＬの測定は、図２に記載の装置に限定されない。
　試料室１０２に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が１２質量％の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。
　試料室１０２に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部１０１からパルスレーザーを照射してドーピング材料を励起させる。励起光の照射方向に対して９０度の方向へ発光を取り出し、取り出した光を分光器１０３で分光し、ストリークカメラ１０４内で２次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する２次元画像を得ることができる。この２次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該２次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線（過渡ＰＬ）を得ることができる。
　例えば、マトリックス材料として、下記参考化合物Ｈ１を用い、ドーピング材料として下記参考化合物Ｄ１を用いて上述のようにして薄膜試料Ａを作製し、過渡ＰＬ測定を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
　ここでは、前述の薄膜試料Ａ、および薄膜試料Ｂを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Ｂは、マトリックス材料として下記参考化合物Ｈ２を用い、ドーピング材料として前記参考化合物Ｄ１を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。
　図３には、薄膜試料Ａおよび薄膜試料Ｂについて測定した過渡ＰＬから得た減衰曲線が示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
　上記したように過渡ＰＬ測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。
　具体的には、遅延蛍光性の材料からの発光としては、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）とは、当該遅延蛍光性の材料が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察される発光である。Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とは、当該パルス光による励起後、即座には観察されず、その後観察される発光である。
　Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ　４９２，　２３４－２３８，　２０１２”（参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図２に記載の装置に限定されない。
　また、本明細書では、第一の化合物の遅延蛍光性の測定には、次に示す方法により作製した試料を用いる。例えば、第一の化合物をトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が０．０５以下の希薄溶液を調製する。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とする。
　上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計ＦＰ－８６００（日本分光社製）で測定し、また同条件で９，１０－ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定する。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Ｍｏｒｒｉｓ　ｅｔ　ａｌ．　Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．８０（１９７６）９６９中の（１）式により全蛍光量子収率を算出する。
　Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ　４９２，　２３４－２３８，　２０１２”（参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図２に記載の装置に限定されない。
　本実施形態においては、測定対象化合物（第一の化合物）のＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが好ましい。
　本明細書における第一の化合物以外の化合物のＰｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比の測定も、第一の化合物のＰｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比の測定と同様である。
＜第二の化合物＞
　本実施形態の第二の化合物は、蛍光発光性の化合物であることが好ましい。第二の化合物は、熱活性遅延蛍光性の化合物でもよいし、熱活性遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。
　本実施形態の第二の化合物は、熱活性化遅延蛍光性を示さない化合物であることが好ましい。本実施形態の第二の化合物は、燐光発光性の金属錯体ではない。本実施形態の第二の化合物は、重金属錯体ではないことが好ましい。また、本実施形態の第二の化合物は、金属錯体ではないことが好ましい。
　本実施形態に係る第二の化合物としては、蛍光発光性材料を用いることができる。蛍光発光性材料としては、具体的には、例えば、ビスアリールアミノナフタレン誘導体、アリール置換ナフタレン誘導体、ビスアリールアミノアントラセン誘導体、アリール置換アントラセン誘導体、ビスアリールアミノピレン誘導体、アリール置換ピレン誘導体、ビスアリールアミノクリセン誘導体、アリール置換クリセン誘導体、ビスアリールアミノフルオランテン誘導体、アリール置換フルオランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、アセナフトフルオランテン誘導体、ピロメテンホウ素錯体化合物、ピロメテン骨格を有する化合物、ピロメテン骨格を有する化合物の金属錯体、ジケトピロロピロール誘導体、ペリレン誘導体、およびナフタセン誘導体などが挙げられる。
・一般式（２０）で表される化合物
　本実施形態において、第二の化合物は、下記一般式（２０）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　前記一般式（２０）において、
　Ｘは、窒素原子、又はＹと結合する炭素原子であり、
　Ｙは、水素原子又は置換基であり、
　Ｒ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２４及びＲ２５の組、並びにＲ２５及びＲ２６の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＹ、及びＲ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　ハロゲン原子、
　　カルボキシ基、
　　置換もしくは無置換のエステル基、
　　置換もしくは無置換のカルバモイル基、
　　置換もしくは無置換のアミノ基、
　　ニトロ基、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換のシリル基、及び
　　置換もしくは無置換のシロキサニル基からなる群から選択され、
　Ｚ２１及びＺ２２は、それぞれ独立に、置換基であるか、又はＺ２１及びＺ２２が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＺ２１及びＺ２２は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、及び
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群から選択される。
　第二の化合物が蛍光発光性の化合物である場合、第二の化合物は、最大ピーク波長が、４００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の発光を示すことが好ましい。
　本明細書において、最大ピーク波長とは、測定対象化合物が１０－６モル／リットル以上１０－５モル／リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した蛍光スペクトルにおける発光強度が最大となる蛍光スペクトルのピーク波長をいう。測定装置は、分光蛍光光度計（日立ハイテクサイエンス社製、Ｆ－７０００）を用いる。
　第二の化合物は、赤色の発光又は緑色の発光を示すことが好ましい。
　本明細書において、赤色の発光とは、蛍光スペクトルの最大ピーク波長が６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
　第二の化合物が赤色の蛍光発光性の化合物である場合、第二の化合物の最大ピーク波長は、好ましくは６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下、より好ましくは６００ｎｍ以上６４０ｎｍ以下、さらに好ましくは６１０ｎｍ以上６３０ｎｍ以下である。
　本明細書において、緑色の発光とは、蛍光スペクトルの最大ピーク波長が５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
　第二の化合物が緑色の蛍光発光性の化合物である場合、第二の化合物の最大ピーク波長は、好ましくは５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下、より好ましくは５００ｎｍ以上５４０ｎｍ以下、さらに好ましくは５１０ｎｍ以上５４０ｎｍ以下である。
　本明細書において、青色の発光とは、蛍光スペクトルの最大ピーク波長が４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
　第二の化合物が青色の蛍光発光性の化合物である場合、第二の化合物の最大ピーク波長は、好ましくは４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下、より好ましくは４４０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下である。
　有機ＥＬ素子からから発光する光の最大ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ社製）で計測する。
　得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大ピーク波長（単位：ｎｍ）とする。
・第二の化合物の製造方法
　第二の化合物は、公知の方法により製造することができる。
・第二の化合物の製造方法
　第二の化合物は、公知の方法により製造することができる。
・第二の化合物の具体例
　本実施形態の第二の化合物（一般式（２０）で表される化合物）の具体例を以下に示す。ただし、本発明は、これら化合物の具体例に限定されない。
　なお、ピロメテン骨格中におけるホウ素原子と窒素原子との配位結合は、実線、破線、矢印、もしくは省略するなど、種々の表記方法がある。本明細書においては、実線で表すか、破線で表すか、又は記載を省略する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
＜発光層における第一の化合物及び第二の化合物の関係＞
　本実施形態の有機ＥＬ素子１において、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ１）と、第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｓ１（Ｍａｔ１）＞Ｓ１（Ｍａｔ２）　　　…（数１）
　第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ１）は、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ２）よりも大きいことが好ましい。すなわち、下記数式（数４）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ１）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ２）　　　…（数４）
　本実施形態の有機ＥＬ素子１を発光させたときに、発光層５において、主に第二の化合物が発光していることが好ましい。
・三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係
　ここで、三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
　三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。
）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
　ここで、本実施形態に係る化合物の内、熱活性遅延蛍光性の化合物は、ΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態、及び励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
　そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップＴ７７Ｋと称する。測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式（Ｆ１）から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとする。
　　換算式（Ｆ１）：Ｔ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ－４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
・一重項エネルギーＳ１
　溶液を用いた一重項エネルギーＳ１の測定方法（溶液法と称する場合がある。）としては、下記の方法が挙げられる。
　測定対象となる化合物の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：吸収強度、横軸：波長とする。）を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式（Ｆ２）に代入して一重項エネルギーを算出する。
　　換算式（Ｆ２）：Ｓ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）が挙げられるが、これに限定されない。
　吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（つまり縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側（ただし、吸光度が０．１以下となる場合は除く）で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
　なお、吸光度の値が０．２以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
　本実施形態では、一重項エネルギーＳ１と、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとの差（Ｓ１－Ｔ７７Ｋ）をΔＳＴとして定義する。
　本実施形態において、前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ１）と、前記第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ１）との差ΔＳＴ（Ｍａｔ１）は、好ましくは０．３ｅＶ未満、より好ましくは０．２ｅＶ未満、さらに好ましくは０．１ｅＶ未満である。すなわち、ΔＳＴ（Ｍａｔ１）は、下記数式（数１Ａ）～（数１Ｃ）のいずれかの関係を満たすことが好ましい。
ΔＳＴ（Ｍａｔ１）＝Ｓ１（Ｍａｔ１）－Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ１）＜０．３ｅＶ（数１Ａ）ΔＳＴ（Ｍａｔ１）＝Ｓ１（Ｍａｔ１）－Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ１）＜０．２ｅＶ（数１Ｂ）ΔＳＴ（Ｍａｔ１）＝Ｓ１（Ｍａｔ１）－Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ１）＜０．１ｅＶ（数１Ｃ）
　本実施形態の有機ＥＬ素子１は、赤色発光または緑色発光することが好ましい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子１が緑色発光する場合、有機ＥＬ素子１から発光する光の最大ピーク波長は、５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下であることが好ましい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子１が赤色発光する場合、有機ＥＬ素子１から発光する光の最大ピーク波長は、６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下であることが好ましい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子１が青色発光する場合、有機ＥＬ素子１から発光する光の最大ピーク波長は、４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることが好ましい。
　有機ＥＬ素子から発光する光の最大ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ社製）で計測する。
　得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大ピーク波長（単位：ｎｍ）とする。
・発光層の膜厚
　本実施形態の有機ＥＬ素子１における発光層５の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。５ｎｍ以上であると、発光層形成及び色度の調整が容易になりやすく、５０ｎｍ以下であると、駆動電圧の上昇が抑制されやすい。
・発光層における化合物の含有率
　発光層５に含まれている第一の化合物及び第二の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
　第一の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％以下であることがさらに好ましい。
　第二の化合物の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
　なお、本実施形態は、発光層５に、第一の化合物及び第二の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
　発光層５は、第一の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層５は、第二の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
・ＴＡＤＦ機構（メカニズム）
　図４、発光層における第一の化合物及び第二の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図４において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍａｔ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表す。Ｔ１（Ｍａｔ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍａｔ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表す。Ｔ１（Ｍａｔ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表す。
　図４中のＳ１（Ｍａｔ１）からＳ１（Ｍａｔ２）へ向かう破線の矢印は、第一の化合物の最低励起一重項状態から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
　図４に示すように、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍａｔ１）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍａｔ１）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ１）に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ１）から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ２）が生成する。この結果、第二の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ２）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
　第三実施形態に係る有機ＥＬ素子１は、発光層５に、第一の化合物としての第一実施形態の化合物（一般式（１１）～（１３）のいずれかで表される化合物の少なくともいずれか）と、第一の化合物よりも小さな一重項エネルギーを有する第二の化合物とを含んでいる。
　第三実施形態に係る有機ＥＬ素子は、高性能な有機ＥＬ素子を提供できる化合物（第一実施形態の化合物）、特に、ＰＬＱＹの高い第一実施形態の化合物を含むので、第三実施形態によれば、高性能な有機ＥＬ素子を提供できる。
　第三実施形態に係る有機ＥＬ素子１は、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。
　有機ＥＬ素子１の構成についてさらに説明する。以下、符号の記載は省略することがある。
（基板）
　基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
（陽極）
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
　陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）及びセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）及びストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、並びにこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）及びイッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属並びにこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
（陰極）
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）及びセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）及びストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、並びにこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）及びイッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属並びにこれらを含む合金等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
（正孔注入層）
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ［２，３－ｆ：２０，３０－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）も挙げられる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。
　正孔輸送層には、ＣＢＰ、９－［４－（Ｎ－カルバゾリル）］フェニル－１０－フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体や、ｔ－ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
　正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を発光層に近い側に配置することが好ましい。このような材料として、後記する実施例で用いた、ＨＴ－２が挙げられる。
（電子輸送層）
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
　また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）などを用いることができる。
（電子注入層）
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
　あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（層形成方法）
　本実施形態の有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる
（膜厚）
　本実施形態の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
〔第四実施形態〕
　第四実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。第四実施形態の説明において第三実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第四実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第三実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
　第四実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層が、さらに第三の化合物を含んでいる点で、第三実施形態に係る有機ＥＬ素子と異なる。その他の点については第三実施形態と同様である。
　すなわち、第四実施形態において、第一の有機層としての発光層は、第一の化合物と、第二の化合物と、第三の化合物とを含む。
　この態様の場合、第一の化合物は、ホスト材料であることが好ましく、第二の化合物は、ドーパント材料であることが好ましく、第三の化合物は、ホスト材料であることが好ましい。第一の化合物及び第三の化合物の一方を第一のホスト材料と称し、他方を第二のホスト材料と称する場合がある。
＜第三の化合物＞
　第三の化合物は、遅延蛍光性の化合物でもよいし、遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。
　第三の化合物としては、特に限定されないが、アミン化合物以外の化合物であることが好ましい。また、例えば、第三の化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体を用いることができるが、これら誘導体に限定されない。
　第三の化合物は、一つの分子中に下記一般式（３１）で表される部分構造、下記一般式（３２）で表される部分構造、下記一般式（３３）で表される部分構造、及び下記一般式（３４）で表される部分構造のうち少なくともいずれかを含む化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
　前記一般式（３１）において、
　Ｙ３１～Ｙ３６は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
　ただし、Ｙ３１～Ｙ３６のうち少なくともいずれかは、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
　前記一般式（３２）において、
　Ｙ４１～Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
　ただし、Ｙ４１～Ｙ４８のうち少なくともいずれかは、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
　Ｘ３０は、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、または酸素原子、もしくは硫黄原子である。
　前記一般式（３３）～（３４）中、＊は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
　前記一般式（３２）において、Ｙ４１～Ｙ４８のうち少なくとも２つが第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、当該炭素原子を含む環構造が構築されていることも好ましい。
　例えば、前記一般式（３２）で表される部分構造が、下記一般式（３２１）、一般式（３２２）、一般式（３２３）、一般式（３２４）、一般式（３２５）、及び一般式（３２６）で表される部分構造からなる群から選択されるいずれかの部分構造であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
　前記一般式（３２１）～（３２６）において、
　Ｘ３０は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、または酸素原子、もしくは硫黄原子であり、
　Ｙ４１～Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
　Ｘ３１は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
　Ｙ６１～Ｙ６４は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。
　本実施形態においては、第三の化合物は、前記一般式（３２１）～（３２６）のうち前記一般式（３２３）で表される部分構造を有することが好ましい。
　前記一般式（３１）で表される部分構造は、下記一般式（３３）で表される基、及び下記一般式（３４）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として第三の化合物に含まれることが好ましい。
　第三の化合物は、下記一般式（３３）、及び下記一般式（３４）で表される部分構造のうち少なくともいずれかの部分構造を有することも好ましい。下記一般式（３３）、及び下記一般式（３４）で表される部分構造のように結合箇所が互いにメタ位に位置するため、第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ３）を高く保つことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　前記一般式（３３）において、Ｙ３１、Ｙ３２、Ｙ３４、及びＹ３６は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３１である。
　前記一般式（３４）において、Ｙ３２、Ｙ３４、及びＹ３６は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３１である。
　前記一般式（３３）、及び（３４）において、
　Ｒ３１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
　置換基としてのＲ３１は、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換または無置換のシリル基、
　　置換ゲルマニウム基、
　　置換ホスフィンオキシド基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、及び
　　置換または無置換のカルボキシ基
　からなる群から選択される。
　ただし、前記Ｒ３１における置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基は、非縮合環であることが好ましい。
　前記一般式（３３）、及び前記一般式（３４）において、＊は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
　前記一般式（３３）において、Ｙ３１、Ｙ３２、Ｙ３４、及びＹ３６は、それぞれ独立に、ＣＲ３１であることが好ましく、複数のＲ３１は、互いに同一であるか、または異なる。
　また、前記一般式（３４）において、Ｙ３２、Ｙ３４、及びＹ３６は、それぞれ独立に、ＣＲ３１であることが好ましく、複数のＲ３１は、互いに同一であるか、または異なる。
　置換ゲルマニウム基は、－Ｇｅ（Ｒ３０１）３で表されることが好ましい。Ｒ３０１は、それぞれ独立に、置換基である。置換基Ｒ３０１は、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、または置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることが好ましい。複数のＲ３０１は、互いに同一であるかまたは異なる。
　前記一般式（３２）で表される部分構造は、下記一般式（３５）～（３９）、及び下記一般式（３０ａ）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として第三の化合物に含まれることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
　前記一般式（３５）において、Ｙ４１乃至Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
　前記一般式（３６）、及び（３７）において、Ｙ４１～Ｙ４５、Ｙ４７、及びＹ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
　前記一般式（３８）において、Ｙ４１、Ｙ４２、Ｙ４４、Ｙ４５、Ｙ４７、及びＹ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
　前記一般式（３９）において、Ｙ４２～Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
　前記一般式（３０ａ）において、Ｙ４２～Ｙ４７は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
　前記一般式（３５）～（３９）、及び（３０ａ）において、
　Ｒ３２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
　置換基としてのＲ３２は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換または無置換のシリル基、
　　置換ゲルマニウム基、
　　置換ホスフィンオキシド基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、及び
　　置換または無置換のカルボキシ基
　からなる群から選択され、
　複数のＲ３２は、互いに同一であるかまたは異なる。
　前記一般式（３７）～（３９），及び（３０ａ）において、
　Ｘ３０は、ＮＲ３３、酸素原子、または硫黄原子であり、
　Ｒ３３は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換または無置換のシリル基、
　　置換ゲルマニウム基、
　　置換ホスフィンオキシド基、
　　フッ素原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、及び
　　置換または無置換のカルボキシ基
　からなる群から選択され、
　複数のＲ３３は、互いに同一であるかまたは異なる。
　ただし、前記Ｒ３３における置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基は、非縮合環であることが好ましい。
　前記一般式（３５）～（３９）、及び（３０ａ）において、＊は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
　前記一般式（３５）において、Ｙ４１～Ｙ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３６）、及び前記一般式（３７）において、Ｙ４１～Ｙ４５，Ｙ４７、及びＹ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３８）において、Ｙ４１，Ｙ４２，Ｙ４４，Ｙ４５，Ｙ４７、及びＹ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３９）において、Ｙ４２～Ｙ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３０ａ）において、Ｙ４２～Ｙ４７は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、複数のＲ３２は、互いに同一であるかまたは異なる。
　第三の化合物において、Ｘ３０は、酸素原子または硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
　第三の化合物において、Ｒ３１、及びＲ３２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であって、置換基としてのＲ３１、及び置換基としてのＲ３２は、それぞれ独立に、フッ素原子、シアノ基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。Ｒ３１、及びＲ３２は、水素原子、シアノ基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であることがより好ましい。ただし、置換基としてのＲ３１、及び置換基としてのＲ３２が置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である場合、当該アリール基は、非縮合環であることが好ましい。
　第三の化合物は、芳香族炭化水素化合物、または芳香族複素環化合物であることも好ましい。
・第三の化合物の製造方法
　第三の化合物は、例えば、国際公開第２０１２／１５３７８０号、及び国際公開第２０１３／０３８６５０号等に記載の方法により製造することができる。また、例えば、目的物に合わせた既知の代替反応、及び原料を用いることで、第三の化合物を製造できる。
　第三の化合物における置換基の例は、例えば、以下のとおりであるが、本発明は、これらの例に限定されない。
　アリ－ル基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）の具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾアントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、及びフルオレニル基等を挙げることができる。
　置換基を有するアリ－ル基としては、トリル基、キシリル基、及び９，９－ジメチルフルオレニル基等を挙げることができる。
　具体例が示すように、アリール基は、縮合アリール基、及び非縮合アリール基の両方を含む。
　アリ－ル基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、またはフルオレニル基が好ましい。
　ヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）の具体例としては、ピロリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピリジル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、アザジベンゾチエニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ナフチリジニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、ベンズオキサゾリル基、チエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンズチアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基等が挙げられ、好ましくは、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、及びアザジベンゾチエニル基等を挙げることができる。
　ヘテロアリール基としては、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、またはアザジベンゾチエニル基が好ましく、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザジベンゾフラニル基、またはアザジベンゾチエニル基がさらに好ましい。
　第三の化合物において、置換シリル基は、置換または無置換のトリアルキルシリル基、置換または無置換のアリールアルキルシリル基、及び置換または無置換のトリアリールシリル基からなる群から選択されることも好ましい。
　置換または無置換のトリアルキルシリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、及びトリエチルシリル基を挙げることができる。
　置換若しくは無置換のアリールアルキルシリル基の具体例としては、ジフェニルメチルシリル基、ジトリルメチルシリル基、及びフェニルジメチルシリル基等を挙げることができる。
　置換または無置換のトリアリールシリル基の具体例としては、トリフェニルシリル基、及びトリトリルシリル基等を挙げることができる。
　第三の化合物において、置換ホスフィンオキシド基は、置換または無置換のジアリールホスフィンオキシド基であることも好ましい。
　置換または無置換のジアリールホスフィンオキシド基の具体例としては、ジフェニルホスフィンオキシド基、及びジトリルホスフィンオキシド基等を挙げることができる。
　第三の化合物において、置換カルボキシ基としては、例えば、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
　本実施形態に係る第三の化合物の具体例を以下に示す。なお、本発明における第三の化合物は、これらの具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
＜発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の関係＞
　本実施形態の有機ＥＬ素子において、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ１）と、第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ３）とは、下記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｓ１（Ｍａｔ３）＞Ｓ１（Ｍａｔ１）　　　（数２）
　第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ３）は、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ１）よりも大きいことが好ましい。
　第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ３）は、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ２）よりも大きいことが好ましい。
　第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ１）と、第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ２）と、第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ３）とは、下記数式（数２Ａ）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｓ１（Ｍａｔ３）＞Ｓ１（Ｍａｔ１）＞Ｓ１（Ｍａｔ２）　　　…（数２Ａ）
　第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ１）と、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ２）と、第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ３）とは、下記数式（数２Ｂ）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ３）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ１）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ２）　　…（数２Ｂ）
　本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、主に蛍光発光性の化合物が発光していることが好ましい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子は、第三実施形態の有機ＥＬ素子と同様に、赤色発光または緑色発光することが好ましい。
　有機ＥＬ素子から発光する光の最大ピーク波長は、第三実施形態の有機ＥＬ素子と同様の方法で測定することができる。
・発光層における化合物の含有率
　発光層に含まれている第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
　第一の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％以下であることがさらに好ましい。
　第二の化合物の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
　第三の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましい。
　発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の合計含有率の上限は、１００質量％である。なお、本実施形態は、発光層に、第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
　発光層は、第一の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、第二の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、第三の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
　図５は、発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図５において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍａｔ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍａｔ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍａｔ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍａｔ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍａｔ３）は、第三の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍａｔ３）は、第三の化合物の最低励起三重項状態を表す。図５中の１（Ｍａｔ１）からＳ１（Ｍａｔ２）へ向かう破線の矢印は、第一の化合物の最低励起一重項状態から第二の化合物の最低励起一重項状態へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
　図５に示すように、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍａｔ１）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍａｔ１）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ１）に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ１）から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ２）が生成する。この結果、第二の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ２）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦメカニズムによる遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を１００％まで高めることができると考えられている。
　第四実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層に、第一の化合物としての第一実施形態の化合物（一般式（１１）～（１３）のいずれかで表される化合物の少なくともいずれか）と、第一の化合物よりも小さな一重項エネルギーを有する第二の化合物と、第一の化合物よりも大きな一重項エネルギーを有する第三の化合物と、を含んでいる。
　第四実施形態に係る有機ＥＬ素子は、高性能な有機ＥＬ素子を提供できる化合物（第一実施形態の化合物）、特に、ＰＬＱＹの高い第一実施形態の化合物を含むので、第四実施形態によれば、高性能な有機ＥＬ素子を提供できる。
　第四実施形態に係る有機ＥＬ素子は、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。
〔第五実施形態〕
　第五実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。第五実施形態の説明において第三実施形態及び第四実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第五実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第三実施形態及び第四実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
　第五実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層が、第二の化合物に代えて、第四の化合物を含んでいる点で、第三実施形態に係る有機ＥＬ素子と異なる。その他の点については第三実施形態と同様である。
　第五実施形態において、発光層は、第一の化合物と、第四の化合物とを含む。
　この態様の場合、第一の化合物は、ドーパント材料（ゲスト材料、エミッター、発光材料と称する場合もある。）であることが好ましく、第四の化合物は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることが好ましい。
　第四の化合物は、遅延蛍光性の化合物でもよいし、遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。
　第四の化合物としては特に限定されないが、例えば、第四実施形態の項で記載した第三の化合物を用いることができる。
＜発光層における第一の化合物及び第四の化合物の関係＞
　本実施形態の有機ＥＬ素子１において、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ１）と、第四の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ４）とが、下記数式（数３）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｓ１（Ｍａｔ４）＞Ｓ１（Ｍａｔ１）　　　（数３）
　第四の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ４）は、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ１）よりも大きいことが好ましい。すなわち、下記数式（数５）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ４）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ１）　　　…（数５）
　本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、主に第一の化合物が発光していることが好ましい。
・発光層における化合物の含有率
　発光層に含まれている第一の化合物及び第四の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
　第一の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％以下であることがさらに好ましい。
　第四の化合物の含有率は、２０質量％以上９０質量％以下であることが好ましく、４０質量％以上９０質量％以下であることがより好ましく、４０質量％以上８０質量％以下であることがさらに好ましい。
　なお、本実施形態は、発光層に、第一の化合物及び第四の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
　発光層は、第一の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、第四の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
　図６は、発光層における第一の化合物および第四の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図６において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍａｔ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍａｔ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍａｔ４）は、第四の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍａｔ４）は、第四の化合物の最低励起三重項状態を表す。図６に示すように、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍａｔ１）の小さな材料を用いると、第一の化合物の最低励起三重項状態Ｔ１は熱エネルギーによって最低励起一重項状態Ｓ１に逆項間交差することが可能である。
　この第一の化合物で生じる逆項間交差を利用することで、発光層が、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ１）よりも小さい最低励起一重項状態Ｓ１の蛍光ドーパントを含まない場合は、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ１）からの発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
　第五実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層に、第一の化合物としての第一実施形態の化合物（一般式（１１）～（１３）のいずれかで表される化合物の少なくともいずれか）と、第一の化合物よりも大きな一重項エネルギーを有する第四の化合物と、を含んでいる。
　第五実施形態に係る有機ＥＬ素子は、高性能な有機ＥＬ素子を提供できる化合物（第一実施形態の化合物）、特に、ＰＬＱＹの高い第一実施形態の化合物を含むので、第五実施形態によれば、高性能な有機ＥＬ素子を提供できる。
　第五実施形態に係る有機ＥＬ素子は、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。
〔第六実施形態〕
〔化合物〕
　第六実施形態の化合物は、第一実施形態の化合物（前記一般式（１１）～（１３）のいずれかで表される化合物）における前記一般式（１１０）又は（１２０）で表される基を、下記一般式（１２０Ｃ）で表される基に置き換えた化合物である。すなわち、第六実施形態の化合物は、第一実施形態の化合物と異なる。
　具体的には、第六実施形態の化合物は、第一実施形態の前記一般式（１－１）～（１－６）における「Ｒ１０１～Ｒ１６０は、それぞれ独立に、水素原子、置換基、前記一般式（１１０）で表される基、又は前記一般式（１２０）で表される基であり、ただし、少なくとも１つの基Ｄ１において、Ｒ１０１～Ｒ１６０の少なくとも１つが前記一般式（１１０）で表される基、又は前記一般式（１２０）で表される基であり、」という要件を「Ｒ１０１～Ｒ１６０は、それぞれ独立に、水素原子、置換基、又は前記一般式（１２０Ｃ）で表される基であり、ただし、少なくとも１つの基Ｄ１において、Ｒ１０１～Ｒ１６０の少なくとも１つが前記一般式（１２０Ｃ）で表される基であり、」という要件に置き換えた化合物である。
　そのため、第六実施形態においては、第一実施形態と異なる「下記一般式（１２０Ｃ）で表される基」を中心に説明し、第一実施形態と同様の内容については記載を簡略化又は省略する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
（前記一般式（１２０Ｃ）において、
　Ｚ２００は、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、又は
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のトリアルキルシリル基であり、
　Ｙ２１～Ｙ２４は、それぞれ独立に、前記一般式（１２０）におけるＹ２１～Ｙ２４と同義であり、ただし、複数のＲ２０Ａのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成せず、複数のＲ２０Ａは、互いに同一又は異なる。
　前記一般式（１２０Ｃ）において、＊は、前記一般式（１－１）～（１－６）中における六員環の炭素原子との結合位置を表す。）
・第六実施形態の化合物の好ましい態様
　第六実施形態の化合物の好ましい態様は、第一実施形態の化合物における前記一般式（１２０）で表される基を、前記一般式（１２０Ｃ）で表される基に置き換えた以外、第一実施形態の化合物の好ましい態様と同様である。例えば、以下の好ましい態様が挙げられる。
　第六実施形態の化合物において、Ｒ１～Ｒ４の基として、３つの基Ｄ１が選ばれたとき、その選ばれた３つの基Ｄ１は、全てが前記一般式（１－１）～（１－６）のうちの１つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
　第六実施形態の化合物において、Ｒ１～Ｒ４の基として、２つの基Ｄ１が選ばれたとき、その選ばれた２つの基Ｄ１は、全てが前記一般式（１－１）～（１－６）のうちの１つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
　第六実施形態の化合物において、Ｒ１～Ｒ４の基として、２つの基Ｄ２が選ばれたとき、その選ばれた２つの基Ｄ２は、全てが前記一般式（２－１）～（２－４）のうちの１つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
　第六実施形態の化合物において、Ｒ１～Ｒ４の基として、３つの基Ｄ２が選ばれたとき、その選ばれた３つの基Ｄ２は、全てが前記一般式（２－１）～（２－４）のうちの１つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
　第六実施形態の化合物において、前記基Ｄ２は、前記一般式（２－１）で表される基であることが好ましい。
　第六実施形態の化合物において、前記基Ｄ１は、前記一般式（１－４）又は（１－５）で表される基であることが好ましい。
　第六実施形態の化合物において、Ｒ１～Ｒ４のうち、１つが基Ｄ１である場合、１つの基Ｄ１において、Ｒ１０１～Ｒ１６０の１つのみが前記一般式（１２０Ｃ）で表される基であることが好ましい。
　第六実施形態の化合物において、Ｒ１～Ｒ４のうち、２つが基Ｄ１である場合、それぞれの基Ｄ１において、Ｒ１０１～Ｒ１６０の１つのみが前記一般式（１２０Ｃ）で表される基であることが好ましい。
　第六実施形態の化合物において、Ｒ１～Ｒ４のうち、３つが基Ｄ１である場合、それぞれの基Ｄ１において、Ｒ１０１～Ｒ１６０の１つのみが前記一般式（１２０Ｃ）で表される基であることが好ましい。
　第六実施形態の化合物において、前記一般式（１－１）におけるＲ１０７～Ｒ１１０のいずれか１つが前記一般式（１２０Ｃ）で表される基であるか、
　前記一般式（１－２）におけるＲ１１６～Ｒ１１９のいずれか１つが前記一般式（１２０Ｃ）で表される基であるか、
　前記一般式（１－３）におけるＲ１２６～Ｒ１２９のいずれか１つが前記一般式（１２０Ｃ）で表される基であるか、
　前記一般式（１－４）におけるＲ１３５～Ｒ１３８のいずれか１つが前記一般式（１２０Ｃ）で表される基であるか、
　前記一般式（１－５）におけるＲ１４５～Ｒ１４８のいずれか１つが前記一般式（１２０Ｃ）で表される基であるか、又は
　前記一般式（１－６）におけるＲ１５７～Ｒ１６０のいずれか１つが前記一般式（１２０Ｃ）で表される基であることが好ましい。
　第六実施形態の化合物において、Ｒ１～Ｒ４のうち１つのみが、前記基Ｄ１であることが好ましい。
　第六実施形態の化合物は、前記一般式（１００３Ａ）、一般式（１００７Ａ）、一般式（１００８Ａ）、一般式（１０１２Ａ）、一般式（１０１８Ａ）及び一般式（１０２１Ａ）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。ただし、前記一般式（１００３Ａ）、一般式（１００７Ａ）、一般式（１００８Ａ）、一般式（１０１２Ａ）、一般式（１０１８Ａ）及び一般式（１０２１Ａ）において、少なくとも１つの基Ｄ１において、Ｒ１０１～Ｒ１６０の少なくとも１つは、前記一般式（１２０Ｃ）で表される基である。
　第六実施形態の化合物において、Ｒ１～Ｒ４のうち２つのみが、前記基Ｄ１であることが好ましい。
　第六実施形態の化合物において、前記一般式（１２０Ｃ）におけるＹ２１～Ｙ２４は、ＣＲ２０Ａであることが好ましい。
　第六実施形態の化合物において、前記一般式（１２０Ｃ）におけるＺ２００は、
　置換もしくは無置換のエチル基、置換もしくは無置換のｎ－プロピル基、置換もしくは無置換のイソプロピル基、置換もしくは無置換のｎ－ブチル基、置換もしくは無置換のｓ－ブチル基、置換もしくは無置換のイソブチル基、置換もしくは無置換のｔ－ブチル基、置換もしくは無置換のｎ－ペンチル基、置換もしくは無置換のｎ－ヘキシル基、置換もしくは無置換のｎ－ヘプチル基、置換もしくは無置換のｎ－オクチル基、置換もしくは無置換のｎ－ノニル基、置換もしくは無置換のｎ－デシル基、置換もしくは無置換のｎ－ウンデシル基、置換もしくは無置換のｎ－ドデシル基、置換もしくは無置換のｎ－トリデシル基、置換もしくは無置換のｎ－テトラデシル基、置換もしくは無置換のｎ－ペンタデシル基、置換もしくは無置換のｎ－ヘキサデシル基、置換もしくは無置換のｎ－ヘプタデシル基、置換もしくは無置換のｎ－オクタデシル基、置換もしくは無置換のネオペンチル基、置換もしくは無置換のアミル基、置換もしくは無置換のイソアミル基、置換もしくは無置換の１－メチルペンチル基、置換もしくは無置換の２－メチルペンチル基、置換もしくは無置換の１－ペンチルヘキシル基、置換もしくは無置換の１－ブチルペンチル基、置換もしくは無置換の１－ヘプチルオクチル基、置換もしくは無置換の３－メチルペンチル基、
　フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、
　置換もしくは無置換のトリメチルシリル基、置換もしくは無置換のトリエチルシリル基、置換もしくは無置換のトリ－ｎ－ブチルシリル基、置換もしくは無置換のトリ－ｎ－オクチルシリル基、置換もしくは無置換のトリイソブチルシリル基、置換もしくは無置換のジメチルエチルシリル基、置換もしくは無置換のジメチルイソプロピルシリル基、置換もしくは無置換のジメチル－ｎ－プロピルシリル基、置換もしくは無置換のジメチル－ｎ－ブチルシリル基、置換もしくは無置換のジメチル－ｔ－ブチルシリル基、置換もしくは無置換のジエチルイソプロピルシリル基、置換もしくは無置換のビニルジメチルシリル基、置換もしくは無置換のプロピルジメチルシリル基、又は置換もしくは無置換のトリイソプロピルシリル基であることが好ましい。
　第六実施形態の化合物において、前記基Ｄ１におけるＸ１～Ｘ６は、酸素原子であることが好ましい。
　第六実施形態の化合物において、前記基Ｄ１におけるＸ１～Ｘ６は、硫黄原子であることが好ましい。
　第六実施形態の化合物は、前記一般式（１１）で表される化合物であることが好ましい。
　第六実施形態の化合物は、前記一般式（１２）で表される化合物であることが好ましい。
　第六実施形態の化合物は、前記一般式（１３）で表される化合物であることが好ましい。
　第六実施形態の化合物において、Ｒ１０１～Ｒ１６０、Ｒ１６１～Ｒ１６８、Ｒ１７１～Ｒ２００、及びＲ２０Ａは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、－Ｎ（Ｒｚ）２で表される基、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基であることが好ましい。
　第六実施形態の化合物において、Ｒ１０１～Ｒ１６０、Ｒ１６１～Ｒ１６８、Ｒ１７１～Ｒ２００、及びＲ２０Ａは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、無置換の炭素数１～６のアルキル基、無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、又は無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基であることが好ましい。
　第六実施形態の化合物において、Ｒ１０１～Ｒ１６０、Ｒ１６１～Ｒ１６８、Ｒ１７１～Ｒ２００、及びＲ２０Ａは、それぞれ独立に、水素原子、無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、または無置換の炭素数１～６のアルキル基であることが好ましい。
　第六実施形態の化合物において、Ｒ２０Ａは水素原子であることが好ましい。
　第六実施形態の化合物において、分子内の水素原子のうち、１つ以上が重水素原子であることも好ましい。
　第六実施形態の化合物において、前記基Ｄ１におけるＲ１０１～Ｒ１６０のうち、１つ以上が水素原子であり、当該水素原子の全てが重水素原子であることも好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記基Ｄ１におけるＲ１０１～Ｒ１６０のうち、１つ以上が水素原子であり、当該水素原子の全てが軽水素原子であることも好ましい。
　第六実施形態の化合物において、前記基Ｄ１におけるＲ１０１～Ｒ１６０は、前記一般式（１２０Ｃ）で表される基以外が水素原子であり、当該水素原子は重水素原子であることも好ましい。
　第六実施形態の化合物において、前記基Ｄ１におけるＲ１０１～Ｒ１６０のいずれか１つ以上が置換基（一般式（１２０Ｃ）で表される基を含む）であって、当該置換基が水素原子を１つ以上有する場合、当該水素原子の全てが軽水素原子であるか、当該水素原子の内いずれか１つ以上が重水素原子であるか、または当該水素原子の全てが重水素原子であることが好ましい。
　第六実施形態の化合物において、前記基Ｄ２におけるＲ１６１～Ｒ１６８及びＲ１７１～Ｒ２００のうち、１つ以上が水素原子であり、当該水素原子の全てが重水素原子であることも好ましい。
　第六実施形態の化合物において、前記基Ｄ２におけるＲ１６１～Ｒ１６８及びＲ１７１～Ｒ２００のうち、１つ以上が水素原子であり、当該水素原子の全てが軽水素原子であることも好ましい。
　第六実施形態の化合物において、前記基Ｄ２におけるＲ１６１～Ｒ１６８及びＲ１７１～Ｒ２００は、水素原子であり、当該水素原子は重水素原子であることも好ましい。
　第六実施形態の化合物において、前記基Ｄ２におけるＲ１６１～Ｒ１６８及びＲ１７１～Ｒ２００のいずれか１つ以上が置換基であって、当該置換基が水素原子を１つ以上有する場合、当該水素原子の全てが軽水素原子であるか、当該水素原子の内いずれか１つ以上が重水素原子であるか、または当該水素原子の全てが重水素原子であることが好ましい。
　第六実施形態の化合物において、Ｒ１０１～Ｒ１６０は、前記一般式（１２０Ｃ）で表される基以外は水素原子であり、かつＲ１６１～Ｒ１６８及びＲ１７１～Ｒ２００は水素原子であることが好ましい。
　第六実施形態の化合物において、Ｒ１０１～Ｒ１６０は、前記一般式（１２０Ｃ）で表される基以外は水素原子であり、当該水素原子は重水素原子であり、かつＲ１６１～Ｒ１６８及びＲ１７１～Ｒ２００は水素原子であり、当該水素原子は重水素原子でることも好ましい。
　第六実施形態の化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、それぞれ独立に、第一実施形態の化合物における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基と同義である。
・第六実施形態の化合物の製造方法
　第六実施形態の化合物は、公知の方法により製造することができる。
・第六実施形態の化合物の具体例
　第六実施形態の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら化合物の具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
〔第七実施形態〕
〔有機ＥＬ素子〕
　第七実施形態の一態様である有機ＥＬ素子は、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に含まれる第一の有機層と、を有し、前記第一の有機層は、第一の化合物Ｃを含み、
　前記第一の化合物Ｃは、第六実施形態の化合物である。
　第七実施形態の一態様である有機ＥＬ素子は、第三実施形態、第四実施形態、及び第五実施形態のいずれかにおける第一の化合物を、第一の化合物Ｃ（第六実施形態の化合物）に置き換えた有機ＥＬ素子である。すなわち、第七実施形態の有機ＥＬ素子は、第三実施形態、第四実施形態、及び第五実施形態のいずれの有機ＥＬ素子とも異なる。
・第七実施形態の有機ＥＬ素子の好ましい態様
　第七実施形態の一態様である有機ＥＬ素子の好ましい態様は、第三実施形態、第四実施形態、及び第五実施形態の有機ＥＬ素子の好ましい態態と同様である。例えば、以下の好ましい態様が挙げられる。
　第七実施形態の有機ＥＬ素子において、前記第一の有機層は、発光層であることが好ましい。
　第七実施形態の有機ＥＬ素子において、前記第一の有機層は、第一の化合物Ｃ（第六実施形態の化合物）と、さらに第二の化合物とを含み、前記第二の化合物は、蛍光発光性の化合物であることが好ましい。
　第七実施形態の有機ＥＬ素子において、前記第一の化合物Ｃの一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ１’）と、前記第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ２）とが、下記数式（数１’）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｓ１（Ｍａｔ１’）＞Ｓ１（Ｍａｔ２）　　　（数１’）
　第七実施形態の有機ＥＬ素子において、前記第一の有機層は、前記第一の化合物Ｃ（第六実施形態の化合物）及び前記第二の化合物と、さらに第三の化合物を含み、
　前記第一の化合物Ｃの一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ１’）と、前記第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ３）とが、下記数式（数２’）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｓ１（Ｍａｔ３）＞Ｓ１（Ｍａｔ１’）　　　（数２’）
　第七実施形態の有機ＥＬ素子において、前記第一の有機層は、前記第一の化合物Ｃ（第六実施形態の化合物）及び前記第二の化合物と、さらに第三の化合物を含み、
　前記第一の化合物Ｃと、さらに第四の化合物とを含み、前記第一の化合物Ｃの一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ１’）と、前記第四の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ４）とが、下記数式（数３’）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｓ１（Ｍａｔ４）＞Ｓ１（Ｍａｔ１’）　　　（数３’）
　第七実施形態の有機ＥＬ素子において、前記第一の有機層は、金属錯体を含まないことが好ましい。
　第七実施形態の有機ＥＬ素子において、前記第一の化合物Ｃ（第六実施形態の化合物）及び前記第二の化合物と、さらに第三の化合物を含み、前記第一の化合物Ｃは、遅延蛍光性の化合物であることが好ましい。
　なお、第七実施形態における第二の化合物、第三の化合物及び第四の化合物の具体例は、第三実施形態で説明した第二の化合物、第三の化合物及び第四の化合物の具体例中に示されている。
〔第八実施形態〕
［電子機器］
　本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機ＥＬ素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品（例えば、有機ＥＬパネルモジュール等）、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。
〔実施形態の変形〕
　なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
　例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
　また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
　また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
　例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
　また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
　また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等）に移動することを阻止する。
　発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
　その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
　本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前に記載される数値を下限値とし、「～」の後に記載される数値を上限値として含む範囲を意味する。
　本明細書において、Ｒｘ及びＲｙが互いに結合して環を形成するとは、例えば、Ｒｘ及びＲｙが炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子を含み、Ｒｘに含まれる原子（炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子）と、Ｒｙに含まれる原子（炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子）とが、単結合、二重結合、三重結合、又は二価の連結基を介して結合し、環形成原子数が５以上の環（具体的には、複素環又は芳香族炭化水素環）を形成することを意味する。ｘは、数字、文字、又は、数字と文字との組み合わせである。ｙは、数字、文字、又は、数字と文字との組み合わせである。
　二価の連結基としては特に制限されないが、例えば、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ２－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＮＨ－、－ＮＲａ－、及びこれらの連結基を２以上組み合わせた基等が挙げられる。
　複素環の具体例としては、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した「ヘテロアリール基Ｓｕｂ２」から結合手を除いた環構造（複素環）が挙げられる。これらの複素環は置換基を有していてもよい。
　芳香族炭化水素環の具体例としては、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した「アリール基Ｓｕｂ１」から結合手を除いた環構造（芳香族炭化水素環）が挙げられる。これらの芳香族炭化水素環は置換基を有していてもよい。
　Ｒａとしては、例えば、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基Ｓｕｂ３、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基Ｓｕｂ１、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基Ｓｕｂ２等が挙げられる。
　例えば、Ｒｘ及びＲｙが互いに結合して環を形成するとは、下記一般式（Ｅ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｅ２）で表される環（環構造）Ｅを形成すること；一般式（Ｆ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｆ２）で表される環Ｆを形成すること；一般式（Ｇ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｇ２）で表される環Ｇを形成すること；一般式（Ｈ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｈ２）で表される環Ｈを形成すること；一般式（Ｉ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｉ２）で表される環Ｉを形成すること；を意味する。
　一般式（Ｅ１）～（Ｉ１）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。一般式（Ｅ１）中の２つの＊は一般式（Ｅ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｆ１）中の２つの＊は一般式（Ｆ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｇ１）中の２つの＊は一般式（Ｇ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｈ１）中の２つの＊は一般式（Ｈ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｉ１）中の２つの＊は一般式（Ｉ２）中の２つの＊にそれぞれ対応する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
　一般式（Ｅ２）～（Ｉ２）で表される分子構造において、Ｅ～Ｉはそれぞれ環構造（前記環形成原子数が５以上の環）を表す。一般式（Ｅ２）～（Ｉ２）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。一般式（Ｅ２）中の２つの＊は一般式（Ｅ１）中の２つの＊にそれぞれ対応する。一般式（Ｆ２）～（Ｉ２）中の２つの＊についても同様に、一般式（Ｆ１）～（Ｉ１）中の２つの＊にそれぞれ対応する。
　例えば、一般式（Ｅ１）において、Ｒｘ１及びＲｙ１が互いに結合して一般式（Ｅ２）中の環Ｅを形成し、環Ｅが無置換のベンゼン環である場合、一般式（Ｅ１）で表される分子構造は、下記一般式（Ｅ３）で表される分子構造になる。ここで、一般式（Ｅ３）中の２つの＊は、それぞれ独立に、一般式（Ｅ２）および一般式（Ｅ１）中の２つの＊に対応する。
　例えば、一般式（Ｅ１）において、Ｒｘ１及びＲｙ１が互いに結合して一般式（Ｅ２）中の環Ｅを形成し、環Ｅが無置換のピロール環である場合、一般式（Ｅ１）で表される分子構造は、下記一般式（Ｅ４）で表される分子構造になる。ここで、一般式（Ｅ４）中の２つの＊は、それぞれ独立に、一般式（Ｅ２）および一般式（Ｅ１）中の２つの＊に対応する。一般式（Ｅ３）及び（Ｅ４）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記載される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数が５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記載される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
・本明細書における一般式中における各置換基についての説明（各置換基の説明）
　本明細書におけるアリール基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）は、例えば、アリール基Ｓｕｂ１である。アリール基Ｓｕｂ１としては、環形成炭素数が、６～３０であることが好ましく、６～２０であることがより好ましく、６～１４であることがさらに好ましく、６～１２であることがよりさらに好ましい。
　本明細書におけるアリール基Ｓｕｂ１は、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、及びペリレニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　上記アリール基Ｓｕｂ１の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、及びフルオレニル基が好ましい。１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基及び４－フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本明細書における置換もしくは無置換のアルキル基Ｓｕｂ３や、置換もしくは無置換のアリール基Ｓｕｂ１が置換されていることが好ましい。
　本明細書におけるヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、例えば、複素環基Ｓｕｂ２である。複素環基Ｓｕｂ２は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、及びゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含む基である。複素環基Ｓｕｂ２は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、及び酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含む基であることが好ましい。複素環基Ｓｕｂ２としては、環形成原子数が、５～３０であることが好ましく、５～２０であることがより好ましく、５～１４であることがさらに好ましい。
　本明細書における複素環基Ｓｕｂ２は、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、及びフェノキサジニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　上記複素環基Ｓｕｂ２の中でも１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチエニル基、２－ジベンゾチエニル基、３－ジベンゾチエニル基、４－ジベンゾチエニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、及び９－カルバゾリル基がさらにより好ましい。１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基及び４－カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本明細書における置換もしくは無置換のアリール基Ｓｕｂ１や、置換もしくは無置換の複素環基Ｓｕｂ２が置換していることが好ましい。
　また、本明細書において、複素環基Ｓｕｂ２は、例えば、下記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
　前記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。
　また、本明細書において、複素環基Ｓｕｂ２は、例えば、下記一般式（ＸＹ－１９）～（ＸＹ－２２）で表される基であってもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
　本明細書におけるアルキル基は、直鎖のアルキル基、分岐鎖のアルキル基または環状のアルキル基のいずれであってもよい。
　本明細書におけるアルキル基は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３である。
　本明細書における直鎖のアルキル基は、例えば、直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１である。
　本明細書における分岐鎖のアルキル基は、例えば、分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２である。
　本明細書における環状のアルキル基は、例えば、環状のアルキル基Ｓｕｂ３３（シクロアルキル基Ｓｕｂ３３とも称する）である。
　アルキル基Ｓｕｂ３は、例えば、直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１、分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２、及び環状のアルキル基Ｓｕｂ３３からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書における直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１または分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２の炭素数は、１～３０であることが好ましく、１～２０であることがより好ましく、１～１０であることがさらに好ましく、１～６であることがよりさらに好ましい。
　本明細書におけるシクロアルキル基Ｓｕｂ３３の環形成炭素数は、３～３０であることが好ましく、３～２０であることがより好ましく、３～１０であることがさらに好ましく、５～８であることがよりさらに好ましい。
　本明細書における直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１または分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、及び３－メチルペンチル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　上記直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１または分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、及びネオペンチル基がさらにより好ましい。
　本明細書におけるシクロアルキル基Ｓｕｂ３３は、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、及びノルボルニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。シクロアルキル基Ｓｕｂ３３の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基がさらにより好ましい。
　本明細書におけるハロゲン化アルキル基は、例えば、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４であり、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３が１以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換されたアルキル基である。
　本明細書におけるハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４は、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、及びペンタフルオロエチル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書における置換シリル基は、例えば、置換シリル基Ｓｕｂ５であり、置換シリル基Ｓｕｂ５は、例えば、アルキルシリル基Ｓｕｂ５１及びアリールシリル基Ｓｕｂ５２からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書におけるアルキルシリル基Ｓｕｂ５１は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３を有するトリアルキルシリル基Ｓｕｂ５１１である。
　トリアルキルシリル基Ｓｕｂ５１１は、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ－ｎ－ブチルシリル基、トリ－ｎ－オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル－ｎ－プロピルシリル基、ジメチル－ｎ－ブチルシリル基、ジメチル－ｔ－ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、及びトリイソプロピルシリル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。トリアルキルシリル基Ｓｕｂ５１１における３つのアルキル基Ｓｕｂ３は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　本明細書におけるアリールシリル基Ｓｕｂ５２は、例えば、ジアルキルアリールシリル基Ｓｕｂ５２１、アルキルジアリールシリル基Ｓｕｂ５２２、及びトリアリールシリル基Ｓｕｂ５２３からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　ジアルキルアリールシリル基Ｓｕｂ５２１は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３を２つ有し、上記アリール基Ｓｕｂ１を１つ有するジアルキルアリールシリル基である。ジアルキルアリールシリル基Ｓｕｂ５２１の炭素数は、８～３０であることが好ましい。
　アルキルジアリールシリル基Ｓｕｂ５２２は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３を１つ有し、上記アリール基Ｓｕｂ１を２つ有するアルキルジアリールシリル基である。アルキルジアリールシリル基Ｓｕｂ５２２の炭素数は、１３～３０であることが好ましい。
　トリアリールシリル基Ｓｕｂ５２３は、例えば、上記アリール基Ｓｕｂ１を３つ有するトリアリールシリル基である。トリアリールシリル基Ｓｕｂ５２３の炭素数は、１８～３０であることが好ましい。
　本明細書における置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基は、例えば、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６であり、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６は、－ＳＯ２Ｒｗで表される。－ＳＯ２ＲｗにおけるＲｗは、置換もしくは無置換の上記アルキル基Ｓｕｂ３を表す。
　本明細書におけるアラルキル基（アリールアルキル基と称する場合がある）は、例えば、アラルキル基Ｓｕｂ７である。アラルキル基Ｓｕｂ７におけるアリール基は、例えば、上記アリール基Ｓｕｂ１及び上記ヘテロアリール基Ｓｕｂ２の少なくとも一方を含む。
　本明細書におけるアラルキル基Ｓｕｂ７は、アリール基Ｓｕｂ１を有する基であることが好ましく、－Ｚ３－Ｚ４と表される。このＺ３は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３に対応するアルキレン基等である。このＺ４は、例えば、上記アリール基Ｓｕｂ１である。このアラルキル基Ｓｕｂ７は、アリール部分が炭素数６～３０（好ましくは６～２０、より好ましくは６～１２）、アルキル部分が炭素数１～３０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６）であることが好ましい。このアラルキル基Ｓｕｂ７は、例えば、ベンジル基、２－フェニルプロパン－２－イル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書におけるアルコキシ基は、例えば、アルコキシ基Ｓｕｂ８であり、アルコキシ基Ｓｕｂ８は、－ＯＺ１と表される。このＺ１は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３である。アルコキシ基Ｓｕｂ８の炭素数は、１～３０であることが好ましく、１～２０であることがより好ましい。アルコキシ基Ｓｕｂ８は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書におけるハロゲン化アルコキシ基は、例えば、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９であり、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９は、例えば、上記アルコキシ基Ｓｕｂ８が１以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換されたアルコキシ基である。
　本明細書におけるアリールオキシ基（アリールアルコキシ基と称する場合がある）は、例えば、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０である。アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０におけるアリール基は、アリール基Ｓｕｂ１及びヘテロアリール基Ｓｕｂ２の少なくとも一方を含む。
　本明細書におけるアリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０は、－ＯＺ２と表される。このＺ２は、例えば、アリール基Ｓｕｂ１またはヘテロアリール基Ｓｕｂ２である。アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０の環形成炭素数は、６～３０であることが好ましく、６～２０であることがより好ましい。このアリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
　本明細書における置換アミノ基は、例えば、置換アミノ基Ｓｕｂ１１であり、置換アミノ基Ｓｕｂ１１は、例えば、アリールアミノ基Ｓｕｂ１１１及びアルキルアミノ基Ｓｕｂ１１２からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　アリールアミノ基Ｓｕｂ１１１は、－ＮＨＲＶ１、または－Ｎ（ＲＶ１）２と表される。このＲＶ１は、例えば、アリール基Ｓｕｂ１である。－Ｎ（ＲＶ１）２における２つのＲＶ１は、同一または異なる。
　アルキルアミノ基Ｓｕｂ１１２は、－ＮＨＲＶ２、または－Ｎ（ＲＶ２）２と表される。このＲＶ２は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３である。－Ｎ（ＲＶ２）２における２つのＲＶ２は、同一または異なる。
　本明細書におけるアルケニル基は、例えば、アルケニル基Ｓｕｂ１２であり、アルケニル基Ｓｕｂ１２は、直鎖または分岐鎖のいずれかであり、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２，２－トリフェニルビニル基、及び２－フェニル－２－プロペニルからなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書におけるアルキニル基は、例えば、アルキニル基Ｓｕｂ１３であり、アルキニル基Ｓｕｂ１３は、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、および２－フェニルエチニルからなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書におけるアルキルチオ基は、例えば、アルキルチオ基Ｓｕｂ１４である。
　アルキルチオ基Ｓｕｂ１４は、－ＳＲＶ３と表される。このＲＶ３は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３である。アルキルチオ基Ｓｕｂ１４の炭素数は、１～３０であることが好ましく、１～２０であることがより好ましい。
　本明細書におけるアリールチオ基は、例えば、アリールチオ基Ｓｕｂ１５である。
　アリールチオ基Ｓｕｂ１５は、－ＳＲＶ４と表される。このＲＶ４は、例えば、アリール基Ｓｕｂ１である。アリールチオ基Ｓｕｂ１５の環形成炭素数は、６～３０であることが好ましく、６～２０であることがより好ましい。
　本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
　本明細書における置換ホスフィノ基は、例えば、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６であり、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６は、例えば、フェニルホスファニル基である。
　本明細書におけるアリールカルボニル基は、例えば、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７であり、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７は、－ＣＯＹ’と表される。このＹ’は、例えば、アリール基Ｓｕｂ１である。本明細書におけるアリールカルボニル基Ｓｕｂ１７は、例えば、フェニルカルボニル基、ジフェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、及びトリフェニルカルボニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書におけるアシル基は、例えば、アシル基Ｓｕｂ１８であり、アシル基Ｓｕｂ１８は、－ＣＯＲ’と表される。このＲ’は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３である。本明細書におけるアシル基Ｓｕｂ１８は、例えば、アセチル基及びプロピオニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書における置換ホスホリル基は、例えば、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９であり、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９は、下記一般式（Ｐ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
　前記一般式（Ｐ）において、ＡｒＰ１及びＡｒＰ２は、上記アルキル基Ｓｕｂ３、及び上記アリール基Ｓｕｂ１からなる群から選択されるいずれかの置換基である。
　本明細書におけるエステル基は、例えば、エステル基Ｓｕｂ２０であり、エステル基Ｓｕｂ２０は、例えば、アルキルエステル基及びアリールエステル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書におけるアルキルエステル基は、例えば、アルキルエステル基Ｓｕｂ２０１であり、アルキルエステル基Ｓｕｂ２０１は、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＥで表される。ＲＥは、例えば、置換もしくは無置換の上記アルキル基Ｓｕｂ３である。
　本明細書におけるアリールエステル基は、例えば、アリールエステル基Ｓｕｂ２０２であり、アリールエステル基Ｓｕｂ２０２は、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＡｒで表される。ＲＡｒは、例えば、置換もしくは無置換の上記アリール基Ｓｕｂ１である。
　本明細書におけるシロキサニル基は、例えば、シロキサニル基Ｓｕｂ２１であり、シロキサニル基Ｓｕｂ２１は、エーテル結合を介したケイ素化合物基である。シロキサニル基Ｓｕｂ２１は、例えば、トリメチルシロキサニル基である。
　本明細書におけるカルバモイル基は、－ＣＯＮＨ２で表される。
　本明細書における置換のカルバモイル基は、例えば、カルバモイル基Ｓｕｂ２２であり、カルバモイル基Ｓｕｂ２２は、－ＣＯＮＨ－ＡｒＣ、または－ＣＯＮＨ－ＲＣで表される。ＡｒＣは、例えば、置換もしくは無置換の上記アリール基Ｓｕｂ１（好ましくは環形成炭素数６～１０）及び上記ヘテロアリール基Ｓｕｂ２（好ましくは環形成原子数５～１４）からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。ＡｒＣは、アリール基Ｓｕｂ１とヘテロアリール基Ｓｕｂ２とが結合した基であってもよい。
　ＲＣは、例えば、置換もしくは無置換の上記アルキル基Ｓｕｂ３（好ましくは炭素数１～６）である。
　本明細書において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、または芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む）を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。
　また、本明細書において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
　以下、アルキル基Ｓｕｂ３とは、「各置換基の説明」で説明した直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１、分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２、及び環状のアルキル基Ｓｕｂ３３のいずれか１以上の基を意味する。
　同様に、置換シリル基Ｓｕｂ５とは、アルキルシリル基Ｓｕｂ５１及びアリールシリル基Ｓｕｂ５２のいずれか１以上の基を意味する。
　同様に、置換アミノ基Ｓｕｂ１１とは、アリールアミノ基Ｓｕｂ１１１及びアルキルアミノ基Ｓｕｂ１１２のいずれか１以上の基を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、例えば置換基ＲＦ１であり、置換基ＲＦ１は、アリール基Ｓｕｂ１、ヘテロアリール基Ｓｕｂ２、アルキル基Ｓｕｂ３、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４、置換シリル基Ｓｕｂ５、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６、アラルキル基Ｓｕｂ７、アルコキシ基Ｓｕｂ８、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０、置換アミノ基Ｓｕｂ１１、アルケニル基Ｓｕｂ１２、アルキニル基Ｓｕｂ１３、アルキルチオ基Ｓｕｂ１４、アリールチオ基Ｓｕｂ１５、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７、アシル基Ｓｕｂ１８、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９、エステル基Ｓｕｂ２０、シロキサニル基Ｓｕｂ２１、カルバモイル基Ｓｕｂ２２、無置換のアミノ基、無置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基ＲＦ１は、ジアリールホウ素基（ＡｒＢ１ＡｒＢ２Ｂ－）であってもよい。このＡｒＢ１及びＡｒＢ２の例としては、上述のアリール基Ｓｕｂ１が挙げられる。ＡｒＢ１ＡｒＢ２Ｂ－におけるＡｒＢ１及びＡｒＢ２は同一または異なる。
　置換基ＲＦ１の具体例及び好ましい基としては、「各置換基の説明」中の置換基（例えば、アリール基Ｓｕｂ１、ヘテロアリール基Ｓｕｂ２、アルキル基Ｓｕｂ３、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４、置換シリル基Ｓｕｂ５、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６、アラルキル基Ｓｕｂ７、アルコキシ基Ｓｕｂ８、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０、置換アミノ基Ｓｕｂ１１、アルケニル基Ｓｕｂ１２、アルキニル基Ｓｕｂ１３、アルキルチオ基Ｓｕｂ１４、アリールチオ基Ｓｕｂ１５、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７、アシル基Ｓｕｂ１８、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９、エステル基Ｓｕｂ２０、シロキサニル基Ｓｕｂ２１、及びカルバモイル基Ｓｕｂ２２）の具体例及び好ましい基と同様の基が挙げられる。
　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基ＲＦ１は、アリール基Ｓｕｂ１、ヘテロアリール基Ｓｕｂ２、アルキル基Ｓｕｂ３、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４、置換シリル基Ｓｕｂ５、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６、アラルキル基Ｓｕｂ７、アルコキシ基Ｓｕｂ８、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０、置換アミノ基Ｓｕｂ１１、アルケニル基Ｓｕｂ１２、アルキニル基Ｓｕｂ１３、アルキルチオ基Ｓｕｂ１４、アリールチオ基Ｓｕｂ１５、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７、アシル基Ｓｕｂ１８、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９、エステル基Ｓｕｂ２０、シロキサニル基Ｓｕｂ２１、カルバモイル基Ｓｕｂ２２、無置換のアミノ基、無置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基（以下、置換基ＲＦ２とも称する）によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基ＲＦ２は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基ＲＦ１で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基ＲＦ１の炭素数は含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基ＲＦ１の原子数は含めない。
　本明細書において説明する化合物、またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
　本明細書において、置換基同士が互いに結合して環が構築される場合、当該環の構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、または複素環である。
　本明細書において、連結基における芳香族炭化水素基としては、例えば、上述した一価のアリール基Ｓｕｂ１から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
　本明細書において、連結基における複素環基としては、例えば、上述した一価のヘテロアリール基Ｓｕｂ２から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
＜化合物＞
　実施例１～３に係る化合物の構造を以下に示す。実施例１～３に係る化合物は、合成実施例１～３に従って合成した。
　化合物ＴＡＤＦ１及びＴＡＤＦ３は、実施例１Ａ及び実施例２Ａの有機ＥＬ素子の製造にそれぞれ用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
　合成実施例４～５に従って合成した化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
　比較例１～６に係る化合物の構造を以下に示す。化合物Ｒｅｆ－３は、比較例１Ｂの有機ＥＬ素子の製造に用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
 
　実施例１Ａ～２Ａ及び比較例１Ｂの有機ＥＬ素子の製造に用いた、他の化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
＜有機ＥＬ素子の作製＞
　有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
〔実施例１Ａ〕
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を１分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ１と化合物ＨＡとを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物ＨＴ１の濃度を９７質量％とし、化合物ＨＡの濃度を３質量％とした。
　次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴ１を蒸着し、正孔注入層上に膜厚２００ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
　次に、この第一正孔輸送層上に、化合物ＨＴ２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二正孔輸送層（電子障壁層と称する場合もある。）を形成した。
　次に、この第二正孔輸送層上に、第一の化合物としての化合物ＴＡＤＦ１と、第二の化合物としての化合物ＲＤと、第三の化合物としての化合物ＨＯＳＴとを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＴＡＤＦ１の濃度を２５質量％とし、化合物ＲＤの濃度を１質量％とし、化合物ＨＯＳＴの濃度を７４質量％とした。
　次に、この発光層上に、化合物ＥＴ１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第一電子輸送層（正孔障壁層と称する場合もある。）を形成した。
　次に、この第一電子輸送層上に、化合物ＥＴ２を蒸着し、膜厚３０ｎｍの第二電子輸送層を形成した。
　次に、この第二電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
　実施例１Ａに係る有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT1:HA(10,97%:3%)/HT1(200)/HT2(10)/HOST:TADF1:RD(25,74%:25%:1%)/ET1(10)/ET2(30)/LiF(1)/Al(80)
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
　同じく括弧内において、パーセント表示された数字（９７％：３％）は、正孔注入層における化合物ＨＴ１及び化合物ＨＡの割合（質量％）を示し、パーセント表示された数字（７４％：２５％：１％）は、発光層における化合物ＨＯＳＴ、化合物ＴＡＤＦ１、及び化合物ＲＤの割合（質量％）を示す。
〔実施例２Ａ及び比較例１Ｂ〕
　実施例２Ａ及び比較例１Ｂの有機ＥＬ素子は、実施例１Ａの発光層における化合物ＴＡＤＦ１を表１に記載の化合物に置き換えたこと以外、実施例１Ａと同様にして作製した。
＜有機ＥＬ素子の評価＞
　実施例１Ａ～２Ａ及び比較例１Ｂで作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。結果を表１に示す。なお、比較例１Ｂで使用した化合物Ｒｅｆ－３は、第一の化合物の一般式に該当しないが、便宜的に実施例１Ａの化合物ＴＡＤＦ１と同じ列に表記する。
・外部量子効率ＥＱＥ
　電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２、又は１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
　以下では、電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２のときの外部量子効率ＥＱＥ（％）を「低電流時のＥＱＥ（％）」と称する。電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２のときの外部量子効率ＥＱＥ（％）を「高電流時のＥＱＥ（％）」と称する。
　下記数式（数１００）を用いて、比較例１Ｂの「低電流時のＥＱＥ（％）」を１００としたときの各例の「低電流時のＥＱＥ（％）」を「低電流時のＥＱＥ（相対値：％）」として求めた。
　各例の低電流時のＥＱＥ（相対値：％）＝（各例の低電流時のＥＱＥ（％）／比較例１Ｂの低電流時のＥＱＥ（％））×１００　　　　（数１００）
　下記数式（数１０１）を用いて、比較例１Ｂの「高電流時のＥＱＥ（％）」を１００としたときの各例の「高電流時のＥＱＥ（％）」を「高電流時のＥＱＥ（相対値：％）」として求めた。
　各例の高電流時のＥＱＥ（相対値：％）＝（各例の高電流時のＥＱＥ（％）／比較例１Ｂの高電流時のＥＱＥ（％））×１００　　　　（数１０１）
・色度ＣＩＥｘ、ＣＩＥｙ、及び最大ピーク波長λｐ
　分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）を用いて、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、色度ＣＩＥｘ、ＣＩＥｙ、及び最大ピーク波長λｐ（単位：ｎｍ）を算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000152
　実施例１Ａ～２Ａの有機ＥＬ素子は、比較例１Ｂの有機ＥＬ素子に比べ、低電流時（電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２のとき）においても、高電流時（電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２のとき）においても外部量子効率ＥＱＥが向上した。
＜化合物の評価＞ 
（トルエン溶液の調製）
　化合物ＴＡＤＦ１を、濃度が５μｍｏｌ／Ｌになるように、トルエンに溶解し、化合物ＴＡＤＦ１のトルエン溶液を調製した。その後、調液後の溶液を５分間窒素バブリングし、外気が混入しないように密閉した。
　化合物ＴＡＤＦ２～ＴＡＤＦ３及びＲｅｆ－１～Ｒｅｆ－６のそれぞれについても、化合物ＴＡＤＦ１と同様に、トルエン溶液を調製した。その後、調液後の溶液を５分間窒素バブリングし、外気が混入しないように密閉した。
（蛍光量子収率（ＰＬＱＹ）の測定）
　調製した化合物ＴＡＤＦ１～ＴＡＤＦ３及びＲｅｆ－１～Ｒｅｆ－６のトルエン溶液のそれぞれについて、絶対ＰＬ（フォトルミネッセンス）量子収率測定装置　Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ－ＱＹ（浜松ホトニクス株式会社製）を用いて、ＰＬＱＹを測定した。
　測定結果を、表２に示す。
（化合物の最大ピーク波長）
　測定対象となる化合物の５μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の蛍光スペクトル（縦軸：蛍光発光強度、横軸：波長とする。）を測定した。本実施例では、蛍光スペクトルを日立社製の分光光度計（装置名：Ｆ－７０００）で測定した。なお、蛍光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。蛍光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる蛍光スペクトルのピーク波長を最大ピーク波長とした。
　測定結果を、表２に示す。
（熱活性遅延蛍光性）
・化合物ＴＡＤＦ１の遅延蛍光性
　遅延蛍光性は図２に示す装置を利用して過渡ＰＬを測定することにより確認した。前記化合物ＴＡＤＦ１をトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が０．０５以下の希薄溶液を調製した。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とした。
　上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計ＦＰ－８６００（日本分光社製）で測定し、また同条件で９，１０－ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定した。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Ｍｏｒｒｉｓ　ｅｔ　ａｌ．　Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．８０（１９７６）９６９中の（１）式により全蛍光量子収率を算出した。
　前記化合物ＴＡＤＦ１が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上を意味する。具体的には、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることを意味する。
　Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ　４９２，　２３４－２３８，　２０１２” （参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求める
ことができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図２に記載の装置に限定されない。
　化合物ＴＡＤＦ１について、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上あることが確認された。
　具体的には、化合物ＴＡＤＦ１について、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが確認された。
・化合物ＴＡＤＦ２～３及び比較化合物Ｒｅｆ－１～Ｒｅｆ－６の遅延蛍光性
　化合物ＴＡＤＦ１に代えて、化合物ＴＡＤＦ２～３及び比較化合物Ｒｅｆ－１～Ｒｅｆ－６をそれぞれ用いたこと以外、上記と同様にして化合物ＴＡＤＦ２～３及び比較化合物Ｒｅｆ－１～Ｒｅｆ－６の遅延蛍光性を確認した。
　化合物ＴＡＤＦ２～３及び比較化合物Ｒｅｆ－１～Ｒｅｆ－６について、ＸＤ／ＸＰの値は、いずれも０．０５以上であった。
（一重項エネルギーＳ１）
　化合物ＴＡＤＦ２～３及び比較化合物Ｒｅｆ－１～Ｒｅｆ－６の一重項エネルギーＳ１を、前述の溶液法により測定した。測定結果を、表２に示す。
（ΔＳＴ）
　化合物ＴＡＤＦ２～３及び比較化合物Ｒｅｆ－１～Ｒｅｆ－６のＴ７７Ｋを測定し、その結果と上記の一重項エネルギーＳ１の値からΔＳＴを確認した。
　化合物ＴＡＤＦ２～３及び比較化合物Ｒｅｆ－１～Ｒｅｆ－６のＴ７７Ｋは、前述の「三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係」で記載したエネルギーギャップＴ７７Ｋの測定方法により測定した。
　測定結果を、表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000153
・表中の説明
　「＜０．０１」は、０．０１ｅＶ未満であることを表す。
　表２に示すように、実施例１～３の化合物ＴＡＤＦ１～ＴＡＤＦ３によれば、比較化合物Ｒｅｆ－１～Ｒｅｆ－６に比べて、ＰＬＱＹが向上した。
　実施例１～３の化合物ＴＡＤＦ１～ＴＡＤＦ３と比較例１～６の化合物Ｒｅｆ－１～Ｒｅｆ－６とは、一般式（１１０）又は（１２０）で表される基の有無のみが相違点である。従って、一般式（１１０）又は（１２０）で表される基により、ＰＬＱＹが向上することがわかる。
　特に、実施例１と比較例４、５との対比によれば、一般式（１２０）を有する化合物ＴＡＤＦ１に対して、一般式（１２０）に類似するがＺ２の結合位置が異なる化合物Ｒｅｆ－４及びＲｅｆ－５はＰＬＱＹに劣ることがわかる。
　また、特に、実施例３と比較例６との対比によれば、一般式（１１０）として１－ジベンゾフラニル基を有する化合物ＴＡＤＦ３に対して、同じジベンゾフラニル基であっても一般式（１１０）に該当しない４－ジベンゾフラニル基を有する化合物Ｒｅｆ－６はＰＬＱＹに劣ることがわかる。
＜化合物の合成＞
〔合成実施例１〕
　化合物ＴＡＤＦ１の合成方法を以下に説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
　窒素雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに、５－ブロモ－２－クロロ－アニリン（１０ｇ、４９ｍｍｏｌ）、２－ビフェニルボロン酸（９．７ｇ、４９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．１１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１０ｇ、９８ｍｍｏｌ）及びメタノール１００ｍＬをいれ、８０℃で６時間撹拌した。反応混合物にイオン交換水１００ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１３．３ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳ（Ｇａｓ　Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ　Ｍａｓｓ　Ｓｐｅｃｔｏｍｅｔｅｒ）の分析により化合物Ｍ－ａと同定した（収率９７％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
　窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに４－ブロモジベンゾチオフェン（１０ｇ、３８ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－ａ（１１ｇ、３８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２ｄｂａ３）（０．３５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３ＨＢＦ４）（０．４４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（５．５ｇ、５７ｍｍｏｌ）及びトルエン１２０ｍＬを加えて、６０℃で４時間加熱撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１６ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－ｂと同定した（収率９１％）。
　窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｍ－ｂ（１６ｇ、３５ｍｍｏｌ）、１,３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾリウムクロリド（ＩＰｒＨＣｌ）（０．３０ｇ、０．７０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（II）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（７８ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（９．７ｇ、７０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）１００ｍＬを加えて、１６０°Ｃで３時間撹拌後に室温（２５°C）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１０．６ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－ｃと同定した（収率７２％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
　窒素雰囲気下、５０ｍＬの三口フラスコに、１，４－ベンゼンジカルボニトリル，２，３，５－トリ－９Ｈ－カルバゾール－９－イル－６－クロロ－（３．０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－ｃ（２．４ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．１ｇ、８．２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ２０ｍＬをいれ、１２０℃で４時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４．２ｇの赤色固体を得た。ＡＳＡＰ－ＭＳ（Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ　Ｐｒｅｓｓｕｒｅ　Ｓｏｌｉｄ　Ａｎａｌｙｓｉｓ　Ｐｒｏｂｅ　Ｍａｓｓ　Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析によりＴＡＤＦ１と同定した（収率８８％）。
〔合成実施例２〕
　化合物ＴＡＤＦ２の合成方法を以下に説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
　窒素雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに、５－ブロモ－２－クロロ－アニリン（１０ｇ、４９ｍｍｏｌ）、１－ナフチルボロン酸（８．４ｇ、４９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．１１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１０ｇ、９８ｍｍｏｌ）及びメタノール１００ｍＬをいれ、８０℃で６時間撹拌した。反応混合物にイオン交換水１００ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、９．６ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により化合物Ｍ－ｄと同定した（収率７７％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
　窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに４－ブロモジベンゾチオフェン（９．２ｇ、３５ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－ｄ（９．６ｇ、３５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２ｄｂａ３）（０．３２ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３ＨＢＦ４）（０．４１ｇ、１．４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（５．０ｇ、５３ｍｍｏｌ）及びトルエン１００ｍＬを加えて、６０℃で４時間加熱撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１４ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－ｅと同定した（収率９４％）。
　窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｍ－ｅ（１４ｇ、３３ｍｍｏｌ）、１,３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾリウムクロリド（ＩＰｒＨＣｌ）（０．３０ｇ、０．７０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（II）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（７８ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（９．７ｇ、７０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）１００ｍＬを加えて、１６０°Cで３時間撹拌後に室温（２５°C）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１１．２ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－ｆと同定した（収率８５％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
　窒素雰囲気下、５０ｍＬの三口フラスコに、１，４－ベンゼンジカルボニトリル，２，３，５－トリ－９Ｈ－カルバゾール－９－イル－６－クロロ－（３．０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－ｆ（２．２ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．１ｇ、８．２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ２０ｍＬをいれ、１２０℃で４時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３．８ｇの赤色固体を得た。ＡＳＡＰ－ＭＳの分析によりＴＡＤＦ２と同定した（収率８０％）。
〔合成実施例３〕
　化合物ＴＡＤＦ３の合成方法を以下に説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
　窒素雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに、５－ブロモ－２－クロロ－アニリン（１０ｇ、４９ｍｍｏｌ）、１－ジベンゾフラニルボロン酸（１０．４ｇ、４９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．１１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１０ｇ、９８ｍｍｏｌ）及びメタノール１００ｍＬをいれ、８０℃で８時間撹拌した。反応混合物にイオン交換水１００ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１３．７ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により化合物Ｍ－ｇと同定した（収率９５％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
　窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに４－ブロモジベンゾチオフェン（１０ｇ、３８ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－ｇ（１１．２ｇ、３８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２ｄｂａ３）（０．３５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３ＨＢＦ４）（０．４４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（５．５ｇ、５７ｍｍｏｌ）及びトルエン１２０ｍＬを加えて、６０℃で４時間加熱撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１７．７ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－ｈと同定した（収率９８％）。
　窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｍ－ｈ（１７．７ｇ、３７．２ｍｍｏｌ）、１,３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾリウムクロリド（ＩＰｒＨＣｌ）（０．３２ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（II）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（８４ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１０．２ｇ、７４ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）１００ｍＬを加えて、１６０℃で３時間撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１４．４ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－ｉと同定した（収率８８％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
　窒素雰囲気下、５０ｍＬの三口フラスコに、１，４－ベンゼンジカルボニトリル，２，３，５－トリ－９Ｈ－カルバゾール－９－イル－６－クロロ－（３．０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－ｉ（２．４ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．１ｇ、８．２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ２０ｍＬをいれ、１２０℃で４時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３．５ｇの赤色固体を得た。ＡＳＡＰ－ＭＳの分析によりＴＡＤＦ３と同定した（収率７１％）。
〔合成実施例４〕
　化合物ＴＡＤＦ４の合成方法を以下に説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
　窒素雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに、５－ブロモ－２－クロロ－アニリン（１０ｇ、４９ｍｍｏｌ）、９－フェナントレニルボロン酸（１０．８ｇ、４９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．１１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１０ｇ、９８ｍｍｏｌ）及びメタノール１００ｍＬをいれ、８０℃で６時間撹拌した。反応混合物にイオン交換水１００ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１３．４ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により化合物Ｍ－ｊと同定した（収率９０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
　窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに４－ブロモジベンゾチオフェン（１０ｇ、３８ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－ｊ（１１．６ｇ、３８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２ｄｂａ３）（０．３５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３ＨＢＦ４）（０．４４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（５．５ｇ、５７ｍｍｏｌ）及びトルエン１２０ｍＬを加えて、６０℃で４時間加熱撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１６．４ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－ｋと同定した（収率８９％）。
　窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｍ－ｋ（１６．４ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）、１,３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾリウムクロリド（ＩＰｒＨＣｌ）（０．２９ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（II）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（７７ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（９．４ｇ、６８ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）１００ｍＬを加えて、１６０℃で３時間撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１０．５ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－ｌと同定した（収率６９％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
　窒素雰囲気下、５０ｍＬの三口フラスコに、１，４－ベンゼンジカルボニトリル，２，３，５－トリ－９Ｈ－カルバゾール－９－イル－６－クロロ－（３．０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－ｌ（２．５ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．１ｇ、８．２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ２０ｍＬをいれ、１２０℃で４時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４．１ｇの赤色固体を得た。ＡＳＡＰ－ＭＳの分析によりＴＡＤＦ４と同定した（収率８４％）。
〔合成実施例５〕
　化合物ＴＡＤＦ５の合成方法を以下に説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
　窒素雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに、５－ブロモ－２－クロロ－アニリン（１０ｇ、４９ｍｍｏｌ）、３－フルオランテンボロン酸（１２ｇ、４９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．１１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１０ｇ、９８ｍｍｏｌ）及びメタノール１００ｍＬをいれ、８０℃で６時間撹拌した。反応混合物にイオン交換水１００ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１３．７ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により化合物Ｍ－ｍと同定した（収率８５％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
　窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに４－ブロモジベンゾチオフェン（１０ｇ、３８ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－ｍ（１２．５ｇ、３８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２ｄｂａ３）（０．３５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３ＨＢＦ４）（０．４４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（５．５ｇ、５７ｍｍｏｌ）及びトルエン１２０ｍＬを加えて、６０℃で４時間加熱撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１６．９ｇの黄色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－ｎと同定した（収率８７％）。
　窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｍ－ｎ（１６．９ｇ、３３．１ｍｍｏｌ）、１,３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾリウムクロリド（ＩＰｒＨＣｌ）（０．２８ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（II）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（７４ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（９．１ｇ、６６ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）１００ｍＬを加えて、１６０℃で３時間撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１４．３ｇの黄色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－оと同定した（収率９１％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
　窒素雰囲気下、５０ｍＬの三口フラスコに、１，４－ベンゼンジカルボニトリル，２，３，５－トリ－９Ｈ－カルバゾール－９－イル－６－クロロ－（３．０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－о（２．６ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．１ｇ、８．２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ２０ｍＬをいれ、１２０℃で４時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３．０ｇの赤色固体を得た。ＡＳＡＰ－ＭＳの分析によりＴＡＤＦ５と同定した（収率６６％）。
〔比較合成例１〕
　比較化合物Ｒｅｆ－１は、ＷＯ２０２０／０２２３７８Ａ１に記載の合成実施例２１に従って合成した。
〔比較合成例２〕
　比較化合物Ｒｅｆ－２は、ＷＯ２０２０／０２２３７８Ａ１に記載の合成実施例２２に従って合成した。
〔比較合成例３〕
　比較化合物Ｒｅｆ－３の合成方法を以下に説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
　窒素雰囲気下、５００ｍＬの三口フラスコに、５－ブロモ－２－クロロ－アニリン（５０ｇ、２４２ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（３２．５ｇ、２６６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．４ｇ、６．２ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（５０ｇ、４８４ｍｍｏｌ）及びメタノール２５０ｍＬをいれ、８０℃で６時間撹拌した。反応混合物にイオン交換水１００ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３９．５ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により化合物Ｍ－Ｅ１と同定した（収率８０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
　窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに４－ブロモジベンゾチオフェン（１２．９ｇ、４９．１ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－Ｅ１（１０ｇ、４９．１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２ｄｂａ３）（０．６７ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３ＨＢＦ４）（０．８５ｇ、２．９５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（７．１ｇ、７３．７ｍｍｏｌ）及びトルエン１３０ｍＬを加えて、６０℃で７時間加熱撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１８ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－Ｅ２と同定した（収率９３％）。
　窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｍ－Ｅ２（１０ｇ、２６ｍｍｏｌ）、１,３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾリウムクロリド（ＩＰｒＨＣｌ）（０．２２ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（II）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（５８ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（７．１ｇ、５２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）９０ｍＬを加えて、１６０℃で３時間撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、７．９ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－Ｅ３と同定した（収率８７％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
　窒素雰囲気下、５０ｍＬの三口フラスコに、１，４－ベンゼンジカルボニトリル，２，３，５－トリ－９Ｈ－カルバゾール－９－イル－６－クロロ－（３．０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－Ｅ３（１．９ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．１ｇ、８．２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ１１ｍＬをいれ、１２０℃で４時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２．３ｇの赤色固体を得た。ＡＳＡＰ－ＭＳの分析により比較化合物Ｒｅｆ－３と同定した（収率５２％）。
〔比較合成例４〕
　比較化合物Ｒｅｆ－４の合成方法を以下に説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
　窒素雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに、５－ブロモ－２－クロロ－アニリン（１０ｇ、４９ｍｍｏｌ）、３－ビフェニルボロン酸（９．７ｇ、４９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．１１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１０ｇ、９８ｍｍｏｌ）及びメタノール１００ｍＬをいれ、８０℃で７時間撹拌した。反応混合物にイオン交換水１００ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１３．０ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により化合物Ｍ－ｐと同定した（収率９５％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
　窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに４－ブロモジベンゾチオフェン（１０ｇ、３８ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－ｐ（１１ｇ、３８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２ｄｂａ３）（０．３５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３ＨＢＦ４）（０．４４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（５．５ｇ、５７ｍｍｏｌ）及びトルエン１２０ｍＬを加えて、６０℃で４時間加熱撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１５．６ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－ｑと同定した（収率８９％）。
　窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｍ－ｑ（１５ｇ、３２ｍｍｏｌ）、１,３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾリウムクロリド（ＩＰｒＨＣｌ）（０．２７ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（II）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（７２ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（８．８ｇ、６４ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）１００ｍＬを加えて、１６０°Cで３時間撹拌後に室温（２５°C）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１２．８ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－ｒと同定した（収率９４％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
　窒素雰囲気下、５０ｍＬの三口フラスコに、１，４－ベンゼンジカルボニトリル，２，３，５－トリ－９Ｈ－カルバゾール－９－イル－６－クロロ－（３．０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－ｒ（２．４ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．１ｇ、８．２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ２０ｍＬをいれ、１２０℃で４時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３．７ｇの赤色固体を得た。ＡＳＡＰ－ＭＳの分析により比較化合物Ｒｅｆ－４と同定した（収率７７％）。
〔比較合成例５〕
　比較化合物Ｒｅｆ－５の合成方法を以下に説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
　窒素雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに、５－ブロモ－２－クロロ－アニリン（１０ｇ、４９ｍｍｏｌ）、４－ビフェニルボロン酸（９．７ｇ、４９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．１１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１０ｇ、９８ｍｍｏｌ）及びメタノール１００ｍＬをいれ、８０℃で７時間撹拌した。反応混合物にイオン交換水１００ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１２．３ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により化合物Ｍ－ｓと同定した（収率９０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
　窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに４－ブロモジベンゾチオフェン（１０ｇ、３８ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－ｓ（１１ｇ、３８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２ｄｂａ３）（０．３５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３ＨＢＦ４）（０．４４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（５．５ｇ、５７ｍｍｏｌ）及びトルエン１２０ｍＬを加えて、６０℃で４時間加熱撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１２．４ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－ｔと同定した（収率７１％）。
　窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｍ－ｔ（１２ｇ、２６ｍｍｏｌ）、１,３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾリウムクロリド（ＩＰｒＨＣｌ）（０．２２ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（II）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（５９ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（７．２ｇ、５２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）１００ｍＬを加えて、１６０°Cで３時間撹拌後に室温（２５°C）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、９．４ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－ｕと同定した（収率８５％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
　窒素雰囲気下、５０ｍＬの三口フラスコに、１，４－ベンゼンジカルボニトリル，２，３，５－トリ－９Ｈ－カルバゾール－９－イル－６－クロロ－（３．０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－ｕ（２．４ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．１ｇ、８．２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ２０ｍＬをいれ、１２０℃で４時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２．６ｇの赤色固体を得た。ＡＳＡＰ－ＭＳの分析により比較化合物Ｒｅｆ－５と同定した（収率５５％）。
〔比較合成例６〕
　比較化合物Ｒｅｆ－６の合成方法を以下に説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
　窒素雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに、５－ブロモ－２－クロロ－アニリン（１０ｇ、４９ｍｍｏｌ）、４－ジベンゾフラニルボロン酸（１０．４ｇ、４９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．１１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１０ｇ、９８ｍｍｏｌ）及びメタノール１００ｍＬをいれ、８０℃で７時間撹拌した。反応混合物にイオン交換水１００ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１２．７ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により化合物Ｍ－ｖと同定した（収率８８％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
　窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに４－ブロモジベンゾチオフェン（１０ｇ、３８ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－ｖ（１１．２ｇ、３８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２ｄｂａ３）（０．３５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３ＨＢＦ４）（０．４４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（５．５ｇ、５７ｍｍｏｌ）及びトルエン１２０ｍＬを加えて、６０℃で７時間加熱撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１３．２ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－ｗと同定した（収率７３％）。
　窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｍ－ｗ（１３ｇ、２７ｍｍｏｌ）、１,３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾリウムクロリド（ＩＰｒＨＣｌ）（０．２３ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（II）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（６１ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（７．５ｇ、５４ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）１００ｍＬを加えて、１６０℃で３時間撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、８．２ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－xと同定した（収率６９％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
　窒素雰囲気下、５０ｍＬの三口フラスコに、１，４－ベンゼンジカルボニトリル，２，３，５－トリ－９Ｈ－カルバゾール－９－イル－６－クロロ－（３．０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－x（２．４ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．１ｇ、８．２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ２０ｍＬをいれ、１２０℃で４時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３．６ｇの赤色固体を得た。ＡＳＡＰ－ＭＳの分析により比較化合物Ｒｅｆ－６と同定した（収率７４％）。
　１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、５…発光層、６…正孔注入層、７…正孔輸送層、８…電子輸送層、９…電子注入層。
 

Claims (44)

  1. 　下記一般式（１１）～（１３）のいずれかで表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     
    （前記一般式（１１）～（１３）において、
    　Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、
    　　下記一般式（１－１）～（１－６）のいずれかで表される基Ｄ１であるか、又は
    　　下記一般式（２－１）～（２－４）のいずれかで表される基Ｄ２であり、
    　Ｒ１～Ｒ４のうち少なくとも１つは、基Ｄ１であり、
    　Ｒ１～Ｒ４のうち少なくとも１つは、基Ｄ２であり、
    　基Ｄ１が複数存在する場合、複数の基Ｄ１は互いに同一又は異なり、
    　基Ｄ２が複数存在する場合、複数の基Ｄ２は互いに同一又は異なる。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     
    （前記一般式（１－１）～（１－６）において、Ｘ１～Ｘ６は、それぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子であり、
    　Ｒ１０１～Ｒ１６０は、それぞれ独立に、水素原子、置換基、前記一般式（１１０）で表される基、又は前記一般式（１２０）で表される基であり、
    　ただし、少なくとも１つの基Ｄ１において、Ｒ１０１～Ｒ１６０の少なくとも１つが前記一般式（１１０）で表される基、又は前記一般式（１２０）で表される基であり、
    　前記一般式（１１０）において、
    　Ｚ１は、環（Ｂ）の構成原子であって、炭素原子又は窒素原子であり、
    　Ｚ１を含む環（Ｂ）は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数５～３０の複素環であり、
    　Ｙ１２～Ｙ１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ１０Ａであり、
    　Ｒ１０Ａは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、複数のＲ１０Ａのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成するか、環（Ｂ）と、環（Ｂ）に隣接する１つのＲ１０Ａとが、互いに結合して環を形成するか、又は環（Ｂ）と、複数のＲ１０Ａのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上とが、互いに結合して環を形成し、
    　前記一般式（１２０）において、
    　Ｚ２は、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
    　Ｙ２１～Ｙ２４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ２０Ａであり、
    　Ｒ２０Ａは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、
    　複数のＲ２０Ａのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
    　複数のＲ１０Ａは、互いに同一又は異なり、
    　複数のＲ２０Ａは、互いに同一又は異なり、
    　前記一般式（２－１）～（２－４）において、Ｒ１６１～Ｒ１６８及びＲ１７１～Ｒ２００は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
    　前記一般式（１－１）～（１－６）における、前記一般式（１１０）で表される基及び前記一般式（１２０）で表される基以外の置換基としてのＲ１０１～Ｒ１６０、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ１０Ａ、前記一般式（１２０）における置換基としてのＲ２０Ａ、並びに前記一般式（２－１）～（２－４）における置換基としてのＲ１６１～Ｒ１６８及びＲ１７１～Ｒ２００は、それぞれ独立に、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
    　　ヒドロキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　－Ｎ（Ｒｚ）２で表される基、
    　　チオール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、
    　　置換ゲルマニウム基、
    　　置換ホスフィンオキシド基、
    　　ニトロ基、
    　　置換ボリル基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
    　Ｒｚは、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、
    　－Ｎ（Ｒｚ）２における２つのＲｚは、同一又は異なり、
    　前記一般式（１－１）～（１－６）において、＊は、それぞれ独立に、前記一般式（１１）～（１３）中における六員環の炭素原子との結合位置を表し、
    　前記一般式（１１０）において、＊は、前記一般式（１－１）～（１－６）中における六員環の炭素原子との結合位置を表し、
    　前記一般式（１２０）において、＊は、前記一般式（１－１）～（１－６）中における六員環の炭素原子との結合位置を表し、
    　前記一般式（２－１）～（２－４）において、＊は、それぞれ独立に、前記一般式（１１）～（１３）中における六員環の炭素原子との結合位置を表す。）
  2. 　請求項１に記載の化合物において、
    　Ｒ１～Ｒ４の基として、３つの基Ｄ１が選ばれたとき、その選ばれた３つの基Ｄ１は、全てが前記一般式（１－１）～（１－６）のうちの１つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基であり、
    　Ｒ１～Ｒ４の基として、２つの基Ｄ１が選ばれたとき、その選ばれた２つの基Ｄ１は、全てが前記一般式（１－１）～（１－６）のうちの１つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基である、
    　化合物。
  3. 　請求項１または請求項２に記載の化合物において、
    　Ｒ１～Ｒ４の基として、３つの基Ｄ２が選ばれたとき、その選ばれた３つの基Ｄ２は、全てが前記一般式（２－１）～（２－４）のうちの１つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基であり、
    　Ｒ１～Ｒ４の基として、２つの基Ｄ２が選ばれたとき、その選ばれた２つの基Ｄ２は、全てが前記一般式（２－１）～（２－４）のうちの１つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基である、
    　化合物。
  4. 　請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の化合物において、
    　前記一般式（１－１）におけるＲ１０７～Ｒ１１０のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であるか、
    　前記一般式（１－２）におけるＲ１１６～Ｒ１１９のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であるか、
    　前記一般式（１－３）におけるＲ１２６～Ｒ１２９のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であるか、
    　前記一般式（１－４）におけるＲ１３５～Ｒ１３８のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であるか、
    　前記一般式（１－５）におけるＲ１４５～Ｒ１４８のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であるか、又は
    　前記一般式（１－６）におけるＲ１５７～Ｒ１６０のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基である、
    　化合物。
  5. 　請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の化合物において、
    　前記基Ｄ２は、前記一般式（２－１）で表される基である、
    　化合物。
  6. 　請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ｒ１～Ｒ４のうち１つのみが、前記基Ｄ１である、
    　化合物。
  7. 　請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ｒ１～Ｒ４のうち２つのみが、前記基Ｄ１である、
    　化合物。
  8. 　請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の化合物において、
    　前記化合物は、下記一般式（１００３Ａ）、一般式（１００７Ａ）、一般式（１００８Ａ）、一般式（１０１２Ａ）、一般式（１０１８Ａ）及び一般式（１０２１Ａ）のいずれかで表される、
    　化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     
    （前記一般式（１００３Ａ）、一般式（１００７Ａ）、一般式（１００８Ａ）、一般式（１０１２Ａ）、一般式（１０１８Ａ）及び一般式（１０２１Ａ）において、Ｄ１は、前記一般式（１－１）～（１－６）のいずれかで表される基Ｄ１と同義であり、Ｒ１６１～Ｒ１６８は、それぞれ独立に、前記一般式（２－１）におけるＲ１６１～Ｒ１６８と同義である。） 
  9. 　請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の化合物において、
    　前記基Ｄ１は、前記一般式（１－４）又は（１－５）で表される基である、
    　化合物。
  10. 　請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の化合物において、
    　前記基Ｄ２におけるＲ１６１～Ｒ１６８及びＲ１７１～Ｒ２００は、水素原子である、
    　化合物。
  11. 　請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ｒ１～Ｒ４のうち、１つが基Ｄ１である場合、１つの基Ｄ１において、Ｒ１０１～Ｒ１６０の１つのみが前記一般式（１１０）で表される基、又は前記一般式（１２０）で表される基であり、
    　Ｒ１～Ｒ４のうち、２つが基Ｄ１である場合、それぞれの基Ｄ１において、Ｒ１０１～Ｒ１６０の１つのみが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であり、
    　Ｒ１～Ｒ４のうち、３つが基Ｄ１である場合、それぞれの基Ｄ１において、Ｒ１０１～Ｒ１６０の１つのみが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基である、
    　化合物。
  12. 　請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の化合物において、
    　少なくとも１つの基Ｄ１において、Ｒ１０１～Ｒ１６０の少なくとも１つが前記一般式（１１０）で表される基である、
    　化合物。
  13. 　請求項１から請求項１２のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ｒ１～Ｒ４のうち、１つが基Ｄ１である場合、１つの基Ｄ１において、Ｒ１０１～Ｒ１６０の１つのみが前記一般式（１１０）で表される基であり、
    　Ｒ１～Ｒ４のうち、２つが基Ｄ１である場合、それぞれの基Ｄ１において、Ｒ１０１～Ｒ１６０の１つのみが前記一般式（１１０）で表される基であり、
    　Ｒ１～Ｒ４のうち、３つが基Ｄ１である場合、それぞれの基Ｄ１において、Ｒ１０１～Ｒ１６０の１つのみが前記一般式（１１０）で表される基である、
    　化合物。
  14. 　請求項１から請求項１３のいずれか一項に記載の化合物において、
    　前記一般式（１１０）におけるＺ１は、炭素原子である、
    　化合物。
  15. 　請求項１から請求項１４のいずれか一項に記載の化合物において、
    　前記一般式（１１０）で表される基は、下記一般式（１１１）～（１１７）のいずれかで表される基である、
    　化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     
    （前記一般式（１１１）において、
    　Ｙ１２～Ｙ１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ１０Ａであり、
    　Ｚ１１及びＹ３１～Ｙ３３は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ３０Ａであり、
    　Ｒ１０Ａ及びＲ３０Ａは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、１つ又は複数のＲ３０Ａ及び１つ又は複数のＲ１０Ａからなる群のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
    　置換基としてのＲ１０Ａ及び置換基としてのＲ３０Ａは、それぞれ独立に、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ１０Ａと同義である。）
    （前記一般式（１１２）において、
    　Ｙ１２～Ｙ１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ１０Ａであり、
    　Ｚ１１及びＹ３１は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ３０Ａであり、
    　Ｙ３４及びＹ３５は、それぞれ独立に、ＮＲ３０Ｂ、酸素原子、硫黄原子、又はＣＲ３０ＣＲ３０Ｄであり、
    　Ｒ１０Ａ、Ｒ３０Ａ、Ｒ３０Ｂ、Ｒ３０Ｃ及びＲ３０Ｄは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、１つ又は複数のＲ１０Ａ、１つ又は複数のＲ３０Ａ、１つ又は複数のＲ３０Ｂ、１つ又は複数のＲ３０Ｃ及び１つ又は複数のＲ３０Ｄからなる群のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
    　置換基としてのＲ１０Ａ並びに置換基としてのＲ３０Ａ、Ｒ３０Ｂ、Ｒ３０Ｃ及びＲ３０Ｄは、それぞれ独立に、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ１０Ａと同義である。）
    （前記一般式（１１３）において、
    　Ｙ１２～Ｙ１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ１０Ａであり、
    　Ｚ１２は、ＮＲ３０Ｂ又はＣＲ３０ＣＲ３０Ｄであり、
    　Ｙ３８は、ＮＲ３０Ｂ、酸素原子、硫黄原子、又はＣＲ３０ＣＲ３０Ｄであり、
    　Ｙ３６及びＹ３７は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ３０Ａであり、
    　Ｒ１０Ａ、Ｒ３０Ａ、Ｒ３０Ｂ、Ｒ３０Ｃ及びＲ３０Ｄは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、１つ又は複数のＲ１０Ａ、１つ又は複数のＲ３０Ａ、１つ又は複数のＲ３０Ｂ、１つ又は複数のＲ３０Ｃ及び１つ又は複数のＲ３０Ｄからなる群のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
    　置換基としてのＲ１０Ａ並びに置換基としてのＲ３０Ａ、Ｒ３０Ｂ、Ｒ３０Ｃ及びＲ３０Ｄは、それぞれ独立に、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ１０Ａと同義である。）
    （前記一般式（１１４）において、
    　Ｙ１２～Ｙ１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ１０Ａであり、
    　Ｚ１２は、ＮＲ３０Ｂ又はＣＲ３０ＣＲ３０Ｄであり、
    　Ｙ３９は、ＮＲ３０Ｂ、酸素原子、硫黄原子、又はＣＲ３０ＣＲ３０Ｄであり、
    　Ｙ３２及びＹ３３は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ３０Ａであり、
    　Ｒ１０Ａ、Ｒ３０Ａ、Ｒ３０Ｂ、Ｒ３０Ｃ及びＲ３０Ｄは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、１つ又は複数のＲ１０Ａ、１つ又は複数のＲ３０Ａ、１つ又は複数のＲ３０Ｂ、１つ又は複数のＲ３０Ｃ及び１つ又は複数のＲ３０Ｄからなる群のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
    　置換基としてのＲ１０Ａ並びに置換基としてのＲ３０Ａ、Ｒ３０Ｂ、Ｒ３０Ｃ及びＲ３０Ｄは、それぞれ独立に、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ１０Ａと同義である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     
    （前記一般式（１１５）において、
    　Ｙ１２～Ｙ１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ１０Ａであり、
    　Ｚ１３は、ＮＲ３０Ｂ又はＣＲ３０ＣＲ３０Ｄであり、
    　Ｙ４２及びＹ４３は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ３０Ａであり、
    　Ｒ１０Ａ、Ｒ３０Ａ、Ｒ３０Ｂ、Ｒ３０Ｃ及びＲ３０Ｄは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、１つ又は複数のＲ１０Ａ、１つ又は複数のＲ３０Ａ、１つ又は複数のＲ３０Ｂ、１つ又は複数のＲ３０Ｃ及び１つ又は複数のＲ３０Ｄからなる群のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
    　置換基としてのＲ１０Ａ並びに置換基としてのＲ３０Ａ、Ｒ３０Ｂ、Ｒ３０Ｃ及びＲ３０Ｄは、それぞれ独立に、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ１０Ａと同義である。）
    （前記一般式（１１６）において、
    　Ｙ１２～Ｙ１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ１０Ａであり、
    　Ｚ１３は、ＮＲ３０Ｂ又はＣＲ３０ＣＲ３０Ｄであり、
    　Ｙ４８及びＹ４９は、それぞれ独立に、ＮＲ３０Ｂ、酸素原子、硫黄原子、又はＣＲ３０ＣＲ３０Ｄであり、
    　Ｒ１０Ａ、Ｒ３０Ｂ、Ｒ３０Ｃ及びＲ３０Ｄは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、１つ又は複数のＲ１０Ａ、１つ又は複数のＲ３０Ｂ、１つ又は複数のＲ３０Ｃ及び１つ又は複数のＲ３０Ｄからなる群のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
    　置換基としてのＲ１０Ａ並びに置換基としてのＲ３０Ｂ、Ｒ３０Ｃ及びＲ３０Ｄは、それぞれ独立に、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ１０Ａと同義である。）（前記一般式（１１７）において、
    　Ｙ１２～Ｙ１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ１０Ａであり、
    　Ｚ１４及びＹ４５は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ３０Ａであり、
    　Ｙ４６は、ＮＲ３０Ｂ、酸素原子、硫黄原子、又はＣＲ３０ＣＲ３０Ｄであり、
    　Ｒ１０Ａ、Ｒ３０Ａ、Ｒ３０Ｂ、Ｒ３０Ｃ及びＲ３０Ｄは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、１つ又は複数のＲ１０Ａ、１つ又は複数のＲ３０Ａ、１つ又は複数のＲ３０Ｂ、１つ又は複数のＲ３０Ｃ及び１つ又は複数のＲ３０Ｄからなる群のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
    　置換基としてのＲ１０Ａ並びに置換基としてのＲ３０Ａ、Ｒ３０Ｂ、Ｒ３０Ｃ及びＲ３０Ｄは、それぞれ独立に、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ１０Ａと同義である。）
    （前記一般式（１１１）～（１１７）において、複数のＲ１０Ａが存在する場合、複数のＲ１０Ａは、互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ３０Ａが存在する場合、複数のＲ３０Ａは、互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ３０Ｂが存在する場合、複数のＲ３０Ｂは、互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ３０Ｃが存在する場合、複数のＲ３０Ｃは、互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ３０Ｄが存在する場合、複数のＲ３０Ｄは、互いに同一であるか又は異なる。）
  16. 　請求項１から請求項１５のいずれか一項に記載の化合物において、
    　前記一般式（１１０）におけるＹ１２～Ｙ１４は、ＣＲ１０Ａであり、
    　前記一般式（１２０）におけるＹ２１～Ｙ２４は、ＣＲ２０Ａである、
    　化合物。
  17. 　請求項１から請求項１６のいずれか一項に記載の化合物において、
    　前記一般式（１１０）で表される基は、下記一般式（ｂ１）～（ｂ１４）のいずれかで表される基である、
    　化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     
    （前記一般式（ｂ１）～（ｂ１４）において、Ｒａは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲａからなる組のうち１組以上の組が互いに結合して環を形成し、
    　複数のＲａは、互いに同一または異なり、
    　Ｒｂは、水素原子又は置換基であり、
    　Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲｃ及びＲｄからなる組が互いに結合して環を形成し、
    　置換基としてのＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは、前記一般式（１１０）中、置換基としてのＲ１０Ａと同義である。）
  18. 　請求項１７に記載の化合物において、
    　隣接するＲａからなる組のうち１組以上の組が互いに結合して環を形成せず、
    　Ｒｃ及びＲｄからなる組が互いに結合して環を形成しない、
    　化合物。
  19. 　請求項１から請求項１８のいずれか一項に記載の化合物において、
    　前記一般式（１１０）で表される基は、
    　　置換もしくは無置換のナフチル基、
    　　置換もしくは無置換のフェナントリル基、
    　　置換もしくは無置換のクリセニル基、
    　　置換もしくは無置換のベンゾフェナントリル基、
    　　置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、
    　　置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、
    　　置換もしくは無置換のフルオレニル基、
    　　置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
    　　置換もしくは無置換のジベンゾフルオレニル基、
    　　置換もしくは無置換のフルオランテニル基
    　　置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
    　　置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基、又は
    　　置換もしくは無置換のカルバゾリル基である、
    　化合物。
  20. 　請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の化合物において、
    　少なくとも１つの基Ｄ１において、Ｒ１０１～Ｒ１６０の少なくとも１つが前記一般式（１２０）で表される基である、
    　化合物。
  21. 　請求項２０に記載の化合物において、
    　Ｒ１～Ｒ４のうち、１つが基Ｄ１である場合、１つの基Ｄ１において、Ｒ１０１～Ｒ１６０の１つのみが前記一般式（１２０）で表される基であり、
    　Ｒ１～Ｒ４のうち、２つが基Ｄ１である場合、それぞれの基Ｄ１において、Ｒ１０１～Ｒ１６０の１つのみが前記一般式（１２０）で表される基であり、
    　Ｒ１～Ｒ４のうち、３つが基Ｄ１である場合、それぞれの基Ｄ１において、Ｒ１０１～Ｒ１６０の１つのみが前記一般式（１２０）で表される基である、
    　化合物。
  22. 　請求項２０または請求項２１に記載の化合物において、
    　前記一般式（１２０）におけるＺ２は、
    　　置換もしくは無置換のフェニル基、
    　　置換もしくは無置換のナフチル基、
    　　置換もしくは無置換のアントリル基、
    　　置換もしくは無置換のフェナントリル基、
    　　置換もしくは無置換のピレニル基、
    　　置換もしくは無置換のクリセニル基、
    　　置換もしくは無置換のベンゾフェナントリル基、
    　　置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、
    　　置換もしくは無置換のベンゾアントリル基、
    　　置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、
    　　置換もしくは無置換のフルオレニル基、
    　　置換もしくは無置換の９，９－ジメチルフルオレニル基、
    　　置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
    　　置換もしくは無置換のジベンゾフルオレニル基、
    　　置換もしくは無置換のビフェニル基、
    　　置換もしくは無置換のターフェニル基、
    　　置換もしくは無置換のクォーターフェニル基、
    　　置換もしくは無置換のフルオランテニル基
    　　置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
    　　置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基、
    　　置換もしくは無置換のカルバゾリル基
    　　置換もしくは無置換のピリジル基、
    　　置換もしくは無置換のピリミジニル基、又は
    　　置換もしくは無置換のトリアジニル基である、
    　化合物。
  23. 　請求項２０から請求項２２のいずれか一項に記載の化合物において、
    　前記一般式（１２０）におけるＺ２は、下記一般式（Ｚ２１）～（Ｚ３１）のいずれかで表される基である、
    　化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     
    （前記一般式（Ｚ－２１）～（Ｚ－３１）において、Ｒｅは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲｅからなる組のうち１組以上の組が互いに結合して環を形成し、複数のＲｅは、互いに同一または異なり、
    　Ｒｅ１及びＲｅ２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲｅ１及びＲｅ２からなる組が互いに結合して環を形成し、
    　Ｒｅ３は、水素原子又は置換基であり、
    　置換基としてのＲｅ、Ｒｅ１、Ｒｅ２及びＲｅ３は、それぞれ独立に、前記一般式（１２０）中、置換基としてのＲ２０Ａと同義である。＊は、それぞれ独立に、前記一般式（１２０）中における六員環の炭素原子との結合位置を表す。）
  24. 　請求項２０から請求項２３のいずれか一項に記載の化合物において、
    　請求項２１または請求項２２に記載の化合物において、
    　前記一般式（１２０）で表される基は、下記一般式（ｃ１）～（ｃ８）のいずれかで表される基である、
    　化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     
    （前記一般式（ｃ１）～（ｃ８）において、Ｒｅは、水素原子もしくは置換基であり、
    　複数のＲｅは、互いに同一または異なり、
    　置換基としてのＲｅは、前記一般式（１２０）中、置換基としてのＲ２０Ａと同義である。）
  25. 　請求項１から請求項２４のいずれか一項に記載の化合物において、
    　前記基Ｄ１におけるＸ１～Ｘ６は、酸素原子である、
    　化合物。
  26. 　請求項１から請求項２４のいずれか一項に記載の化合物において、
    　前記基Ｄ１におけるＸ１～Ｘ６は、硫黄原子である、
    　化合物。
  27. 　請求項１から請求項２６のいずれか一項に記載の化合物において、
    　前記化合物は、前記一般式（１１）で表される化合物である、
    　化合物。
  28. 　請求項１から請求項２６のいずれか一項に記載の化合物において、
    　前記化合物は、前記一般式（１２）で表される化合物である、
    　化合物。
  29. 　請求項１から請求項２６のいずれか一項に記載の化合物において、
    　前記化合物は、前記一般式（１３）で表される化合物である、
    　化合物。
  30. 　請求項１から請求項２９のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ｒ１０１～Ｒ１６０、Ｒ１６１～Ｒ１６８、Ｒ１７１～Ｒ２００、Ｒ１０Ａ及びＲ２０Ａは、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　ハロゲン原子、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
    　　－Ｎ（Ｒｚ）２で表される基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基である、
    化合物。
  31. 　請求項１から請求項３０のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ｒ１０１～Ｒ１６０、Ｒ１６１～Ｒ１６８、Ｒ１７１～Ｒ２００、Ｒ１０Ａ及びＲ２０Ａは、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　ハロゲン原子、
    　　無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
    　　無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
    　　無置換の炭素数１～６のアルキル基、
    　　無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    　　無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
    　　無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、
    　　無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
    　　無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
    　　無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、又は
    　　無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基である。
    　化合物。
  32. 　請求項１から請求項３１のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ｒ１０１～Ｒ１６０、Ｒ１６１～Ｒ１６８、Ｒ１７１～Ｒ２００、Ｒ１０Ａ及びＲ２０Ａは、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
    　　無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、または
    　　無置換の炭素数１～６のアルキル基である、
    　化合物。
  33. 　請求項１から請求項３２のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ｒ１０１～Ｒ１６０は、前記一般式（１１０）で表される基及び（１２０）で表される基以外は水素原子であり、かつ
    　Ｒ１６１～Ｒ１６８及びＲ１７１～Ｒ２００は水素原子である、
    　化合物。
  34. 　請求項１から請求項３３のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ｒ１０Ａ及びＲ２０Ａは水素原子であり、
    　前記環（Ｂ）は、無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環、又は無置換の環形成炭素数５～３０の複素環であり、
    　Ｚ２は、無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である、
    　化合物。
  35. 　請求項１から請求項３４のいずれか一項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  36. 　陽極と、
    　陰極と、
    　前記陽極と前記陰極との間に含まれる第一の有機層と、
    を有し、
    　前記第一の有機層は、第一の化合物を含み、
    　前記第一の化合物は、請求項１から請求項３４のいずれか一項に記載の化合物である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  37. 　請求項３６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の有機層は、発光層である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  38. 　請求項３６または請求項３７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の有機層は、前記第一の化合物と、さらに第二の化合物とを含み、
    　前記第二の化合物は、蛍光発光性の化合物である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  39. 　請求項３８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ１）と、前記第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    　　　Ｓ１（Ｍａｔ１）＞Ｓ１（Ｍａｔ２）　　　（数１）
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  40. 　請求項３８または請求項３９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の有機層は、前記第一の化合物及び前記第二の化合物と、さらに第三の化合物を含み、
    　前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ１）と、前記第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ３）とが、下記数式（数２）の関係を満たす、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    　　　Ｓ１（Ｍａｔ３）＞Ｓ１（Ｍａｔ１）　　　（数２）
  41. 　請求項３６または請求項３７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の有機層は、前記第一の化合物と、さらに第四の化合物とを含み、
    　前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ１）と、前記第四の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ４）とが、下記数式（数３）の関係を満たす、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    　　　Ｓ１（Ｍａｔ４）＞Ｓ１（Ｍａｔ１）　　　（数３）
  42. 　請求項３６から請求項４１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の有機層は、金属錯体を含まない、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  43. 　請求項３６から請求項４２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の化合物は、遅延蛍光性の化合物である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  44. 　請求項３６から請求項４３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
     
     
     
     
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