JP2021020857A - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

Abstract

【課題】一重項励起子に加えて三重項励起子を利用して、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることが可能な、熱活性化遅延蛍光性（ＴＡＤＦ性）を示し、有機エレクトロルミネッセンス素子を長寿命化できる化合物の提供。【解決手段】一般式（１）で表される化合物。[ｍは、１以上の整数；ｎは、２以上の整数；ｋは、０以上の整数；Ｌは、置換/無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環；ＣＮはシアノ基；ＣＺ１及びＣＺ２は、それぞれ独立に、重水素化されていてもよい縮合カルバゾールを表す]【選択図】なし

Description

本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。

有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。そのため、有機ＥＬ素子の性能を向上するための検討が行われている。

例えば、一重項励起子に加えて三重項励起子を利用して、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることが期待されている。このような背景から、熱活性化遅延蛍光（以下、単に「遅延蛍光」という場合がある。）を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構（メカニズム）は、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年４月１日発行、２６１−２６８ページ』に記載されている。
熱活性化遅延蛍光性（ＴＡＤＦ性）を示す化合物（以下、ＴＡＤＦ性化合物とも称する）としては、例えば、分子内に、ドナー部位とアクセプター部位とが結合した化合物が知られている。

有機ＥＬ素子並びに有機ＥＬ素子に用いる化合物に関する文献として、特許文献１及び特許文献２が挙げられる。

米国特許出願公開第２０１８／００１００４０号明細書 国際公開第２０１４／２０８６９８号

ディスプレイ等の電子機器の性能を向上させるために、有機ＥＬ素子の性能の更なる向上が要望されている。

本発明の目的は、高性能化、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子を長寿命化できる化合物、当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。

本発明の一態様によれば、下記一般式（１）で表される化合物が提供される。

（前記一般式（１）において、
ｍは、１以上の整数であり、
ｎは、２以上の整数であり、
ｋは、０以上の整数であり、
Ｌは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環であり、
ＣＮは、シアノ基であり、
ＣＺ_１及びＣＺ_２は、それぞれ独立に、下記一般式（２）、下記一般式（３）及び下記一般式（３ｘ）のいずれかで表される基であり、
Ｃｚ_１とＣｚ_２とは、互いに同一であるか、又は異なり、
ｍが２以上の整数である場合、複数のＣｚ_１は、互いに同一であるか、又は異なり、
ｋが２以上の整数である場合、複数のＣｚ_２は、互いに同一であるか、又は異なる。）

（前記一般式（２）におけるＲ_１〜Ｒ_８は、それぞれ独立に、軽水素原子、重水素原子、もしくは置換基であるか、又はＲ_１及びＲ_２の組、Ｒ_２及びＲ_３の組、Ｒ_３及びＲ_４の組、Ｒ_５及びＲ_６の組、Ｒ_６及びＲ_７の組、並びにＲ_７及びＲ_８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
前記一般式（３）におけるＲ_１１〜Ｒ_１８は、それぞれ独立に、軽水素原子、重水素原子、もしくは置換基であるか、又はＲ_１１及びＲ_１２の組、Ｒ_１２及びＲ_１３の組、Ｒ_１３及びＲ_１４の組、Ｒ_１５及びＲ_１６の組、Ｒ_１６及びＲ_１７の組、並びにＲ_１７及びＲ_１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
前記一般式（３ｘ）におけるＲ_１１１〜Ｒ_１１８は、それぞれ独立に、軽水素原子、重水素原子、もしくは置換基であるか、又はＲ_１１１及びＲ_１１２の組、Ｒ_１１２及びＲ_１１３の組、Ｒ_１１３及びＲ_１１４の組、Ｒ_１１５及びＲ_１１６の組、Ｒ_１１６及びＲ_１１７の組、並びにＲ_１１７及びＲ_１１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ_１〜Ｒ_８、置換基としてのＲ_１１〜Ｒ_１８、並びに置換基としてのＲ_１１１〜Ｒ_１１８は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基であり、
前記一般式（２）におけるＲ_１〜Ｒ_８、前記一般式（３）におけるＲ_１１〜Ｒ_１８、並びに前記一般式（３ｘ）におけるＲ_１１１〜Ｒ_１１８の内、少なくとも１つが重水素原子であり、
前記一般式（３）及び前記一般式（３ｘ）において、
Ａ、Ｂ及びＣは、それぞれ独立に、下記一般式（１３１）及び下記一般式（１３２）のいずれかで表される環構造であり、
この環構造Ａ、環構造Ｂ及び環構造Ｃは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、
ｐ、ｐｘ及びｐｙは、それぞれ独立に、１、２、３又は４であり、
ｐが２、３又は４の場合、複数の環構造Ａは、互いに同一であるか、又は異なり、
ｐｘが２、３又は４の場合、複数の環構造Ｂは、互いに同一であるか、又は異なり、
ｐｙが２、３又は４の場合、複数の環構造Ｃは、互いに同一であるか、又は異なり、
＊は、Ｌとの結合位置を示す。）

（前記一般式（１３１）において、
Ｒ_１９及びＲ_２０は、それぞれ独立に、軽水素原子、重水素原子、もしくは置換基であるか、又はＲ_１９及びＲ_２０の組が互いに結合して環を形成し、
前記一般式（１３２）において、
Ｘ_１は、ＣＲ_１３０Ｒ_１３１、ＮＲ_１３２、硫黄原子、又は酸素原子であり、
Ｒ_１３０〜Ｒ_１３２は、それぞれ独立に、軽水素原子、重水素原子、もしくは置換基であるか、又はＲ_１３０及びＲ_１３１の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ_１９、Ｒ_２０、Ｒ_１３０、Ｒ_１３１及びＲ_１３２は、それぞれ独立に、置換基としてのＲ_１〜Ｒ_８と同義である。）

本発明の一態様によれば、陽極と、陰極と、有機層と、を有し、前記有機層は、前述の本発明の一態様に係る化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。

本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。

本発明の一態様によれば、高性能化、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子を長寿命化できる化合物、当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供できる。

過渡ＰＬを測定する装置の概略図である。 過渡ＰＬの減衰曲線の一例を示す図である。 本発明の第三実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。 本発明の第三実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における第一の化合物及び第二の化合物のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。 本発明の第四実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における第一の化合物、第二の化合物及び第三の化合物のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。

〔第一実施形態〕
（化合物）
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１）で表される化合物である。

（前記一般式（１）において、
ｍは、１以上の整数であり、
ｎは、２以上の整数であり、
ｋは、０以上の整数であり、
Ｌは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環であり、
ＣＮは、シアノ基であり、
Ｃｚ_１及びＣｚ_２は、それぞれ独立に、下記一般式（２）、下記一般式（３）及び下記一般式（３ｘ）のいずれかで表される基であり、
Ｃｚ_１とＣｚ_２とは、互いに同一であるか、又は異なり、
ｍが２以上の整数である場合、複数のＣｚ_１は、互いに同一であるか、又は異なり、
ｋが２以上の整数である場合、複数のＣｚ_２は、互いに同一であるか、又は異なる。）

（前記一般式（２）におけるＲ_１〜Ｒ_８は、それぞれ独立に、軽水素原子、重水素原子、もしくは置換基であるか、又はＲ_１及びＲ_２の組、Ｒ_２及びＲ_３の組、Ｒ_３及びＲ_４の組、Ｒ_５及びＲ_６の組、Ｒ_６及びＲ_７の組、並びにＲ_７及びＲ_８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
前記一般式（３）におけるＲ_１１〜Ｒ_１８は、それぞれ独立に、軽水素原子、重水素原子、もしくは置換基であるか、又はＲ_１１及びＲ_１２の組、Ｒ_１２及びＲ_１３の組、Ｒ_１３及びＲ_１４の組、Ｒ_１５及びＲ_１６の組、Ｒ_１６及びＲ_１７の組、並びにＲ_１７及びＲ_１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
前記一般式（３ｘ）におけるＲ_１１１〜Ｒ_１１８は、それぞれ独立に、軽水素原子、重水素原子、もしくは置換基であるか、又はＲ_１１１及びＲ_１１２の組、Ｒ_１１２及びＲ_１１３の組、Ｒ_１１３及びＲ_１１４の組、Ｒ_１１５及びＲ_１１６の組、Ｒ_１１６及びＲ_１１７の組、並びにＲ_１１７及びＲ_１１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ_１〜Ｒ_８、置換基としてのＲ_１１〜Ｒ_１８、並びに置換基としてのＲ_１１１〜Ｒ_１１８は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基であり、
前記一般式（２）におけるＲ_１〜Ｒ_８、前記一般式（３）におけるＲ_１１〜Ｒ_１８、並びに前記一般式（３ｘ）におけるＲ_１１１〜Ｒ_１１８の内、少なくとも１つが重水素原子であり、
前記一般式（３）及び前記一般式（３ｘ）において、
Ａ、Ｂ及びＣは、それぞれ独立に、下記一般式（１３１）及び下記一般式（１３２）のいずれかで表される環構造であり、
この環構造Ａ、環構造Ｂ及び環構造Ｃは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、
ｐ、ｐｘ及びｐｙは、それぞれ独立に、１、２、３又は４であり、
ｐが２、３又は４の場合、複数の環構造Ａは、互いに同一であるか、又は異なり、
ｐｘが２、３又は４の場合、複数の環構造Ｂは、互いに同一であるか、又は異なり、
ｐｙが２、３又は４の場合、複数の環構造Ｃは、互いに同一であるか、又は異なり、
＊は、Ｌとの結合位置を示す。）

（前記一般式（１３１）において、
Ｒ_１９及びＲ_２０は、それぞれ独立に、軽水素原子、重水素原子、もしくは置換基であるか、又はＲ_１９及びＲ_２０の組が互いに結合して環を形成し、
前記一般式（１３２）において、
Ｘ_１は、ＣＲ_１３０Ｒ_１３１、ＮＲ_１３２、硫黄原子、又は酸素原子であり、
Ｒ_１３０〜Ｒ_１３２は、それぞれ独立に、軽水素原子、重水素原子、もしくは置換基であるか、又はＲ_１３０及びＲ_１３１の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ_１９、Ｒ_２０、Ｒ_１３０、Ｒ_１３１及びＲ_１３２は、それぞれ独立に、置換基としてのＲ_１〜Ｒ_８と同義である。）

本実施形態に係る化合物において、Ｃｚ_１は、少なくとも１つの重水素原子を含む。
Ｃｚ_１が前記一般式（２）で表される基である場合、Ｒ_１〜Ｒ_８の内、少なくとも１つが重水素原子である。
Ｃｚ_１が前記一般式（３）で表される基である場合、Ｒ_１１〜Ｒ_１８の内、少なくとも１つが重水素原子である。
Ｃｚ_１が前記一般式（３ｘ）で表される基である場合、Ｒ_１１１〜Ｒ_１１８の内、少なくとも１つが重水素原子である。

本実施形態に係る化合物において、Ｌが置換基を有する場合、当該置換基は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基であることが好ましい。Ｌが複数の置換基を有する場合、複数の置換基同士は、互いに同一でも異なっていてもよい。

本実施形態に係る化合物において、Ｌは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４の芳香族炭化水素環であることが好ましい。Ｌとしての環形成炭素数６〜１４の芳香族炭化水素環は、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環及びフェナントレン環等が挙げられる。本実施形態に係る化合物において、Ｌは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０の芳香族炭化水素環であることがより好ましく、置換もしくは無置換のベンゼン環であることがさらに好ましい。

本実施形態に係る化合物において、ｎは、２、３又は４であることが好ましく、２であることがより好ましい。

本実施形態に係る化合物において、ｎは、２、３又は４であり、Ｌは、置換もしくは無置換のベンゼン環であることが好ましく、ｎが２であり、Ｌは、置換もしくは無置換のベンゼン環であることがより好ましい。

本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１１）〜（１３）のいずれかで表されることが好ましい。

（前記一般式（１１）〜（１３）において、
Ｃｚ_１は、それぞれ独立に、前記一般式（２）、前記一般式（３）及び前記一般式（３ｘ）のいずれかで表される基であり、
Ｒ_４０は、軽水素原子、重水素原子、又は置換基であり、
置換基としてのＲ_４０は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基であり、
ｍは、１、２、３又は４であり、
ｍが２、３又は４の場合、複数のＣｚ_１は、互いに同一であるか、又は異なり、
ｑは、０、１、２又は３であり、
ｑが２又は３の場合、複数のＲ_４０は、互いに同一であるか、又は異なり、
ｍ＋ｑ＝４である。）

本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（１３）で表されることがより好ましい。

本実施形態において、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１１０）、一般式（１２０）又は一般式（１３０）で表される化合物であることが好ましい。

（前記一般式（１１０）、一般式（１２０）及び一般式（１３０）において、
ＣＮは、シアノ基であり、
Ｃｚ_１は、それぞれ独立に、前記一般式（２）、前記一般式（３）及び前記一般式（３ｘ）のいずれかで表される基であり、
複数のＣｚ_１は、互いに同一であるか、又は異なる。）

本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（１３０）で表されることがより好ましい。

本実施形態に係る化合物において、Ｃｚ_１及びＣｚ_２は、それぞれ独立に、前記一般式（３）で表される基であることが好ましい。
前記一般式（１１）〜（１３）、（１１０）、（１２０）又は（１３０）において、Ｃｚ_１は、前記一般式（３）で表される基であることが好ましい。

本実施形態に係る化合物において、前記一般式（３）で表される基は、下記一般式（１３３）〜（１３８）のいずれかで表される基であることが好ましい。

（前記一般式（１３３）〜（１３８）において、
Ｒ_１１〜Ｒ_１８は、それぞれ独立に、前記一般式（３）におけるＲ_１１〜Ｒ_１８と同義であり、
Ｒ_１９及びＲ_２０は、それぞれ独立に、前記一般式（１３１）におけるＲ_１９及びＲ_２０と同義であり、
Ｒ_１１〜Ｒ_２０の内、少なくとも１つが重水素原子であり、
Ｘ_１は、前記一般式（１３２）におけるＸ_１と同義であり、
＊は、Ｌとの結合位置を示す。）

前記一般式（１３３）〜（１３８）において、Ｒ_１５〜Ｒ_２０が重水素原であることも好ましい。
前記一般式（１３３）〜（１３８）において、Ｒ_１１〜Ｒ_２０が重水素原であることも好ましい。
前記一般式（１３３）〜（１３８）において、Ｒ_１１〜Ｒ_１４が軽水素原であり、かつＲ_１５〜Ｒ_２０が重水素原であることも好ましい。

本実施形態に係る化合物において、Ｃｚ_１及びＣｚ_２は、それぞれ独立に、前記一般式（１３３）〜（１３８）のいずれかで表される基であることが好ましく、前記一般式（１３６）で表される基であることがより好ましい。
前記一般式（１１）〜（１３）、（１１０）、（１２０）又は（１３０）において、Ｃｚ_１は、前記一般式（１３３）〜（１３８）のいずれかで表される基であることが好ましく、前記一般式（１３６）で表される基であることがより好ましいい。

本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１００）で表される化合物であることが好ましい。

（前記一般式（１００）において、
Ｒ_１２１〜Ｒ_１６０は、それぞれ独立に、軽水素原子、重水素原子、もしくは置換基であり、
置換基としてのＲ_１２１〜Ｒ_１６０は、それぞれ独立に、置換基としてのＲ_１１〜Ｒ_１８と同義であり、
Ｒ_１２１〜Ｒ_１６０の内、少なくとも１つが重水素原子であり、
Ｘ_１１、Ｘ_１２、Ｘ_１３及びＸ_１４は、それぞれ独立に、Ｘ_１と同義である。）

本実施形態に係る化合物において、Ｘ_１は、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましい。
前記一般式（１００）で表される化合物において、Ｘ_１１、Ｘ_１２、Ｘ_１３及びＸ_１４は、それぞれ独立に、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましい。

本実施形態に係る化合物は、遅延蛍光性の化合物であることが好ましい。

・遅延蛍光性
遅延蛍光については、「有機半導体のデバイス物性」（安達千波矢編、講談社発行）の２６１〜２６８ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔＥ_１３を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（ＴｈｅｒｍａｌｌｙＡｃｔｉｖａｔｅｄ ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ，ＴＡＤＦ）が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図１０．３８で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態に係る化合物は、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光を示す化合物であることが好ましい。

一般に、遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ（Ｐｈｏｔｏ Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定により確認できる。

過渡ＰＬ測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡ＰＬ測定とは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のＰＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＴＡＤＦ材料におけるＰＬ発光は、最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。

図１には、過渡ＰＬを測定するための例示的装置の概略図が示されている。図１を用いた過渡ＰＬの測定方法、及び遅延蛍光の挙動解析の一例を説明する。

図１の過渡ＰＬ測定装置１００は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部１０１と、測定試料を収容する試料室１０２と、測定試料から放射された光を分光する分光器１０３と、２次元像を結像するためのストリークカメラ１０４と、２次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ１０５とを備える。なお、過渡ＰＬの測定は、図１に記載の装置に限定されない。

試料室１０２に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が１２質量％の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。

試料室１０２に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部１０１からパルスレーザーを照射してドーピング材料を励起させる。励起光の照射方向に対して９０度の方向へ発光を取り出し、取り出した光を分光器１０３で分光し、ストリークカメラ１０４内で２次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する２次元画像を得ることができる。この２次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該２次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線（過渡ＰＬ）を得ることができる。

例えば、マトリックス材料として、下記参考化合物Ｈ１を用い、ドーピング材料として下記参考化合物Ｄ１を用いて上述のようにして薄膜試料Ａを作製し、過渡ＰＬ測定を行った。

ここでは、前述の薄膜試料Ａ、及び薄膜試料Ｂを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Ｂは、マトリックス材料として下記参考化合物Ｈ２を用い、ドーピング材料として前記参考化合物Ｄ１を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。

図２には、薄膜試料Ａ及び薄膜試料Ｂについて測定した過渡ＰＬから得た減衰曲線が示されている。

上記したように過渡ＰＬ測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。

具体的には、遅延蛍光性の材料からの発光としては、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）とは、当該遅延蛍光性の材料が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察される発光である。Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とは、当該パルス光による励起後、即座には観察されず、その後観察される発光である。

Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ ４９２，２３４−２３８，２０１２”（参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図１に記載の装置に限定されない。

また、本実施形態に係る化合物の遅延蛍光性の測定には、次に示す方法により作製した試料を用いる。例えば、本実施形態に係る化合物をトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が０．０５以下の希薄溶液を調製する。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とする。
上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計ＦＰ−８６００（日本分光社製）で測定し、また同条件で９，１０−ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定する。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Ｍｏｒｒｉｓ ｅｔ ａｌ． Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．８０（１９７６）９６９中の（１）式により全蛍光量子収率を算出する。

Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ ４９２，２３４−２３８，２０１２”（参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図１に記載の装置に限定されない。
本実施形態においては、測定対象化合物のＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸ_Ｐとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸ_Ｄとしたときに、Ｘ_Ｄ／Ｘ_Ｐの値が０．０５以上であることが好ましい。
本明細書における本実施形態に係る化合物以外の化合物のＰｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比の測定も、本実施形態に係る化合物のＰｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比の測定と同様である。

ΔＳＴ
本実施形態では、最低励起一重項エネルギーＳ_１と、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋとの差（Ｓ_１−Ｔ_７７Ｋ）をΔＳＴとして定義する。

本実施形態に係る化合物の最低励起一重項エネルギーＳ_１（Ｍ１）と、本実施形態に係る化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍ１）との差ΔＳＴ（Ｍ１）は、好ましくは０．３ｅＶ未満、より好ましくは０．２ｅＶ未満、さらに好ましくは０．１ｅＶ未満である。すなわち、ΔＳＴ（Ｍ１）は、下記数式（数１０）、（数１１）又は（数１２）の関係を満たすことが好ましい。
ΔＳＴ（Ｍ１）＝Ｓ_１（Ｍ１）−Ｔ_７７Ｋ（Ｍ１）＜０．３ｅＶ …（数１０）
ΔＳＴ（Ｍ１）＝Ｓ_１（Ｍ１）−Ｔ_７７Ｋ（Ｍ１）＜０．２ｅＶ …（数１１）
ΔＳＴ（Ｍ１）＝Ｓ_１（Ｍ１）−Ｔ_７７Ｋ（Ｍ１）＜０．１ｅＶ …（数１２）

・三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係
ここで、三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
ここで、本実施形態に係る化合物の内、熱活性化遅延蛍光性の化合物は、ΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態、及び励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップＴ_７７Ｋと称する。測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、
低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λ_ｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式（Ｆ１）から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋとする。
換算式（Ｆ１）：Ｔ_７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λ_ｅｄｇｅ

燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ−４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。

・最低励起一重項エネルギーＳ_１
溶液を用いた最低励起一重項エネルギーＳ_１の測定方法（溶液法と称する場合がある。）としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：吸収強度、横軸：波長とする。）を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式（Ｆ２）に代入して最低励起一重項エネルギーを算出する。
換算式（Ｆ２）：Ｓ_１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）が挙げられるが、これに限定されない。

吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（つまり縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側（ただし、吸光度が０．１以下となる場合は除く）で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が０．２以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。

・本実施形態に係る化合物の製造方法
本実施形態に係る化合物は、後述する実施例に記載の合成方法に従って、又は当該合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることで、製造できる。

・本実施形態に係る化合物の具体例
本実施形態に係る化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら具体例に限定されない。本明細書において、重水素原子は、化学式中でＤと表記し、軽水素原子は、Ｈと表記するか又は記載を省略する。

本実施形態に係る化合物によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子の寿命を延ばすことができる。

〔第二実施形態〕
（有機エレクトロルミネッセンス素子用材料）
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、第一実施形態に係る化合物を含有する。有機エレクトロルミネッセンス素子材料は、第一実施形態に係る化合物単独で構成されていてもよいし、他の化合物を含んで構成されていても良い。
本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子材料において、第一実施形態に係る化合物がホスト材料であることが好ましい。この場合、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、ホスト材料としての第一実施形態に係る化合物と、例えば、ドーパント材料等の他の化合物とを含んでいてもよい。
また、本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、第一実施形態に係る化合物が遅延蛍光性材料であることが好ましい。

〔第三実施形態〕
〔有機エレクトロルミネッセンス素子〕
本実施形態に係る有機ＥＬ素子について説明する。
本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、陽極及び陰極の両電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。

本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、有機層として第一の有機層を有する。

本実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも一層は、発光層である。
有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、有機ＥＬ素子に採用され得る層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子に採用され得る層としては、特に限定されないが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、及び障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。

一実施形態において、発光層としての第一の有機層は、金属錯体を含んでもよい。
また、一実施形態において、発光層としての第一の有機層は、発光層は、金属錯体を含まないことも好ましい。
また、一実施形態において、発光層は、燐光発光性材料（ドーパント材料）を含まないことが好ましい。
また、一実施形態において、発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。

図３に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８及び電子注入層９が、この順番で積層されて構成される。

（発光層）
本実施形態においては、第一の有機層が発光層である。発光層としての第一の有機層は、第一の化合物及び第二の化合物を含む。第一の有機層における第一の化合物は、第一実施形態に係る化合物であることが好ましい。
この態様の場合、第一の化合物は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることが好ましく、第二の化合物は、ドーパント材料（ゲスト材料、エミッター、発光材料と称する場合もある。）であることが好ましい。
本実施形態において、発光層に第一実施形態に係る化合物が含まれている場合、発光層は、燐光発光性の金属錯体を含まないことが好ましく、燐光発光性の金属錯体以外の金属錯体も含まないことが好ましい。

＜第一の化合物＞
第一の化合物は、第一実施形態に係る化合物である。
第一の化合物は、遅延蛍光性の化合物であることが好ましい。

＜第二の化合物＞
第二の化合物は、遅延蛍光性を示さない蛍光発光性の化合物であることが好ましい。

本実施形態に係る第二の化合物としては、蛍光発光性材料を用いることができる。蛍光発光性材料としては、具体的には、例えば、ビスアリールアミノナフタレン誘導体、アリール置換ナフタレン誘導体、ビスアリールアミノアントラセン誘導体、アリール置換アントラセン誘導体、ビスアリールアミノピレン誘導体、アリール置換ピレン誘導体、ビスアリールアミノクリセン誘導体、アリール置換クリセン誘導体、ビスアリールアミノフルオランテン誘導体、アリール置換フルオランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、アセナフトフルオランテン誘導体、ピロメテンホウ素錯体化合物、ピロメテン骨格を有する化合物、ピロメテン骨格を有する化合物の金属錯体、ジケトピロロピロール誘導体、ペリレン誘導体、およびナフタセン誘導体などが挙げられる。

本実施形態において、第二の化合物は、下記一般式（２０）で表される化合物であることが好ましい。
第二の化合物は、下記一般式（２０）で表される化合物である。
第二の化合物は、蛍光発光性を有する化合物であることが好ましい。

前記一般式（２０）において、
前記一般式（２０）において、
Ｘは、窒素原子、又はＹと結合する炭素原子であり、
Ｙは、水素原子又は置換基であり、
Ｒ_２１〜Ｒ_２６は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ_２１及びＲ_２２の組、Ｒ_２２及びＲ_２３の組、Ｒ_２４及びＲ_２５の組、並びにＲ_２５及びＲ_２６の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＹ、及びＲ_２１〜Ｒ_２６は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
ハロゲン原子、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換のエステル基、
置換もしくは無置換のカルバモイル基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
ニトロ基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のシリル基、および
置換もしくは無置換のシロキサニル基からなる群から選択され、
Ｚ_２１およびＺ_２２は、それぞれ独立に、置換基であるか、又はＺ_２１及びＺ_２２が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＺ_２１及びＺ_２２は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、および
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基からなる群から選択される。

前記一般式（２０）において、例えば、Ｒ_２５及びＲ_２６の組が互いに結合して環を形成している場合、第二の化合物は、下記一般式（２１）で表される。

前記一般式（２１）において、Ｘ、Ｙ、Ｒ_２１〜Ｒ_２４、Ｚ_２１、およびＺ_２２は、それぞれ、前記一般式（２０）におけるＸ、Ｙ、Ｒ_２１〜Ｒ_２４、Ｚ_２１、およびＺ_２２と同義であり、Ｒ_２７〜Ｒ_３０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ_２７〜Ｒ_３０が置換基である場合の置換基としては、Ｒ_２１〜Ｒ_２４について列挙した置換基と同義である。

前記一般式（２０）において、Ｚ_２１及びＺ_２２が互いに結合して環を形成している場合、第二の化合物は、例えば、下記一般式（２０Ａ）、または下記一般式（２０Ｂ）で表される。ただし、第二の化合物は、以下の構造に限定されない。

前記一般式（２０Ａ）において、Ｘ、Ｙ、およびＲ_２１〜Ｒ_２６は、それぞれ、前記一般式（２０）におけるＸ、Ｙ、およびＲ_２１〜Ｒ_２６と同義であり、Ｒ_１Ａは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ_１Ａが置換基である場合の置換基としては、Ｒ_２１〜Ｒ_２６について列挙した置換基と同義であり、ｎ３は４である。
前記一般式（２０Ｂ）において、Ｘ、Ｙ、およびＲ_２１〜Ｒ_２６は、それぞれ、前記一般式（２０）におけるＸ、Ｙ、およびＲ_２１〜Ｒ_２６と同義であり、Ｒ_１Ｂは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ_１Ｂが置換基である場合の置換基としては、Ｒ_２１〜Ｒ_２６について列挙した置換基と同義であり、ｎ４は４である。

Ｚ_２１及びＺ_２２のうち少なくともいずれか（好ましくはＺ_２１及びＺ_２２）は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基からなる群から選択される基であることが好ましい。
Ｚ_２１及びＺ_２２のうち少なくともいずれかは、フッ素原子で置換された炭素数１〜３０のアルコキシ基、フッ素原子で置換された環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、及び炭素数１〜３０のフルオロアルキル基で置換された環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基からなる群から選択される基であることがより好ましい。
Ｚ_２１及びＺ_２２のうち少なくともいずれかは、フッ素原子で置換された炭素数１〜３０のアルコキシ基であることがさらに好ましく、Ｚ_２１及びＺ_２２がフッ素原子で置換された炭素数１〜３０のアルコキシ基であることがよりさらに好ましい。

Ｚ_２１及びＺ_２２が同じであることも好ましい。

一方、前記Ｚ_２１および前記Ｚ_２２のうち少なくともいずれかがフッ素原子であることも好ましく、前記Ｚ_２１および前記Ｚ_２２がフッ素原子であることもより好ましい。

前記Ｚ_２１および前記Ｚ_２２のうち少なくともいずれかは、下記一般式（２０ａ）で表される基であることも好ましい。

前記一般式（２０ａ）において、Ａは、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２のアリール基であり、Ｌ_２は、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキレン基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２のアリーレン基であり、ｍｘは、０、１、２、３、４、５、６、又は７であり、ｍｘが２、３、４、５、６、又は７である場合、複数のＬ_２は、互いに同一または異なる。ｍｘは、０、１、又は２であることが好ましい。ｍｘが０の場合、Ａは、Ｏ（酸素原子）に直接結合する。

前記一般式（２０）において、Ｚ_２１およびＺ_２２が前記一般式（２０ａ）で表される基である場合、第二の化合物は、下記一般式（２２）で表される化合物である。
第二の化合物は、下記一般式（２２）で表される化合物であることも好ましい。

前記一般式（２２）において、Ｘ、ＸがＹと結合する炭素原子であるときのＹ、Ｒ_２１〜Ｒ_２６は、それぞれ、前記一般式（２０）におけるＸ、Ｙ、Ｒ_２１〜Ｒ_２６と同義である。Ａ_２１およびＡ_２２は、前記一般式（２０ａ）におけるＡと同義であり、互いに同一でも異なっていてもよい。Ｌ_２１およびＬ_２２は、前記一般式（２０ａ）におけるＬ_２と同義であり、互いに同一でも異なっていてもよい。ｍ１およびｍ２は、それぞれ独立に、０、１、２、３、４、５、６、又は７であり、０、１、又は２であることが好ましい。ｍ１が２、３、４、５、６、又は７である場合、複数のＬ_２１は、互いに同一または異なり、ｍ２が２、３、４、５、６、又は７である場合、複数のＬ_２２は、互いに同一または異なる。ｍ１が０の場合、Ａ_２１は、Ｏ（酸素原子）に直接結合し、ｍ２が０の場合、Ａ_２２は、Ｏ（酸素原子）に直接結合する。

前記一般式（２０ａ）におけるＡおよびＬ_２のうち少なくともいずれかが、ハロゲン原子で置換されていることが好ましく、フッ素原子で置換されていることがより好ましい。

前記一般式（２０ａ）におけるＡは、炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基、または環形成炭素数６〜１２のパーフルオロアリール基であることがより好ましく、炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基であることがさらに好ましい。

前記一般式（２０ａ）におけるＬ_２は、炭素数１〜６のパーフルオロアルキレン基、または環形成炭素数６〜１２のパーフルオロアリーレン基であることがより好ましく、炭素数１〜６のパーフルオロアルキレン基であることがさらに好ましい。

すなわち、前記第二の化合物は、下記一般式（２２ａ）で表される化合物であることも好ましい。

前記一般式（２２ａ）において、
Ｘは、前記一般式（２０）におけるＸと同義であり、ＸがＹと結合する炭素原子であるときのＹは、前記一般式（２０）におけるＹと同義であり、
Ｒ_２１〜Ｒ_２６は、それぞれ独立に、前記一般式（２０）におけるＲ_２１〜Ｒ_２６とそれぞれ同義であり、
ｍ３は、０以上４以下であり、
ｍ４は、０以上４以下であり、
ｍ３及びｍ４は、互いに同一であるか又は異なる。

前記一般式（２０）、（２１）、（２２）、及び（２２ａ）において、
Ｘは、Ｙと結合する炭素原子であり、
Ｙは、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＹは、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択される置換基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがより好ましい。

前記一般式（２０）、（２１）、（２２）、及び（２２ａ）において、
より好ましい態様としては、
Ｘは、Ｙと結合する炭素原子であり、
Ｙは、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＹは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
置換基としてのＹが置換基を有する環形成炭素数６〜３０のアリール基である場合の当該置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、又は
炭素数１〜３０のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜３０のアリール基である態様が挙げられる。

第二の化合物は、前記Ｚ_２１と前記Ｚ_２２とが互いに結合して環を形成してもよいが、前記Ｚ_２１と前記Ｚ_２２とが互いに結合して環を形成しないことが好ましい。

前記一般式（２０）、（２２）、及び（２２ａ）において、Ｒ_２１、Ｒ_２３、Ｒ_２４、およびＲ_２６のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
前記一般式（２０）、（２２）、及び（２２ａ）において、Ｒ_２１、Ｒ_２３、Ｒ_２４、およびＲ_２６が置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基であることがより好ましい。この場合、Ｒ_２２およびＲ_２５が水素原子であることが好ましい。

前記一般式（２０）、（２２）、及び（２２ａ）において、Ｒ_２１、Ｒ_２３、Ｒ_２４、およびＲ_２６のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましい。
前記一般式（２０）、（２２）、及び（２２ａ）において、Ｒ_２１、Ｒ_２３、Ｒ_２４、およびＲ_２６が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがより好ましい。この場合、Ｒ_２２およびＲ_２５が水素原子であることが好ましい。

前記一般式（２０）で表される化合物は、下記一般式（２３）で表される化合物であることが好ましい。

前記一般式（２３）において、Ｒ_２１１〜Ｒ_２１５、Ｒ_２３１〜Ｒ_２３５、Ｒ_２４１〜Ｒ_２４５、Ｒ_２６１〜Ｒ_２６５並びにＲ_２７１〜Ｒ_２７５は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
置換基としての、Ｒ_２１１〜Ｒ_２１５、Ｒ_２３１〜Ｒ_２３５、Ｒ_２４１〜Ｒ_２４５、Ｒ_２６１〜Ｒ_２６５並びにＲ_２７１〜Ｒ_２７５は、それぞれ独立に、置換基としてのＲ_２１〜Ｒ_２６と同義である。

前記一般式（２３）において、置換基としてのＲ_２１１〜Ｒ_２１５、Ｒ_２３１〜Ｒ_２３５、Ｒ_２４１〜Ｒ_２４５、Ｒ_２６１〜Ｒ_２６５並びにＲ_２７１〜Ｒ_２７５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましい。

前記一般式（２３）において、Ｒ_２１１〜Ｒ_２１５の少なくとも一つが置換基であり、Ｒ_２３１〜Ｒ_２３５の少なくとも一つが置換基であり、Ｒ_２４１〜Ｒ_２４５の少なくとも一つが置換基であり、Ｒ_２６１〜Ｒ_２６５の少なくとも一つが置換基であり、かつＲ_２７１〜Ｒ_２７５の少なくとも一つが置換基であることが好ましい。

前記一般式（２０）、（２２）、及び（２２ａ）において、
より好ましい態様としては、
Ｒ_２１、Ｒ_２３、Ｒ_２４、及びＲ_２６は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０（好ましくは炭素数１〜６）のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０（好ましくは炭素数１〜６）のハロゲン化アルキル基、又は
炭素数１〜３０のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜３０（好ましくは環形成炭素数６〜１２）のアリール基であり、
Ｒ_２２及びＲ_２５が水素原子である態様が挙げられる。

前記一般式（２１）において、Ｒ_２１、Ｒ_２３、およびＲ_２４のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。

前記一般式（２１）において、Ｒ_２１、Ｒ_２３、およびＲ_２４が置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基であることがより好ましい。この場合、Ｒ_２２は水素原子であることが好ましい。

前記一般式（２１）において、Ｒ_２１、Ｒ_２３、およびＲ_２４のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましい。

前記一般式（２１）において、Ｒ_２１、Ｒ_２３、およびＲ_２４が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがより好ましい。この場合、Ｒ_２２は水素原子であることが好ましい。

前記一般式（２１）において、
より好ましい態様としては、
Ｒ_２１、Ｒ_２３、およびＲ_２４は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０（好ましくは炭素数１〜６）のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０（好ましくは炭素数１〜６）のハロゲン化アルキル基、又は
炭素数１〜３０のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜３０（好ましくは環形成炭素数６〜１２）のアリール基であり、
Ｒ_２２が水素原子である態様が挙げられる。

第二の化合物において、フッ素原子で置換されたアルコキシ基としては、例えば、２，２，２−トリフロオロエトキシ基、２，２−ジフロオロエトキシ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロポキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブチルオキシ基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブチルオキシ基、ノナフルオロターシャリーブチルオキシ基、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンタノキシ基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキサノキシ基、２，３−ビス(トリフルオロメチル)−２，３−ブタンジオキシ基、１，１，２，２−テトラ（トリフルオロメチル）エチレングリコキシ基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキサン−１，２−ジオキシ基、および４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロノナン−１，２−ジオキシ基等が挙げられる。

第二の化合物において、フッ素原子で置換されたアリールオキシ基、またはフルオロアルキル基で置換されたアリールオキシ基としては、例えば、ペンタフルオロフェノキシ基、３，４，５−トリフルオロフェノキシ基、４−トリフルオロメチルフェノキシ基、３，５−ビストリフルオロメチルフェノキシ基、３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ基、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ基、４−フルオロカテコラート基、４−トリフルオロメチルカテコラート基、および３，５−ビストリフルオロメチルカテコラート基等が挙げられる。

第二の化合物が蛍光発光性の化合物である場合、第二の化合物は、主ピーク波長が、４００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の発光を示すことが好ましい。
本明細書において、主ピーク波長とは、測定対象化合物が１０^−６モル／リットル以上１０^−５モル／リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した蛍光スペクトルにおける発光強度が最大となる蛍光スペクトルのピーク波長をいう。測定装置は、分光蛍光光度計（日立ハイテクサイエンス社製、Ｆ−７０００）を用いる。

第二の化合物は、赤色の発光又は緑色の発光を示すことが好ましい。
本明細書において、赤色の発光とは、蛍光スペクトルの主ピーク波長が６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
第二の化合物が赤色の蛍光発光性の化合物である場合、第二の化合物の主ピーク波長は、好ましくは６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下、より好ましくは６００ｎｍ以上６４０ｎｍ以下、さらに好ましくは６１０ｎｍ以上６３０ｎｍ以下である。
本明細書において、緑色の発光とは、蛍光スペクトルの主ピーク波長が５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
第二の化合物が緑色の蛍光発光性の化合物である場合、第二の化合物の主ピーク波長は、好ましくは５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下、より好ましくは５００ｎｍ以上５４０ｎｍ以下、さらに好ましくは５１０ｎｍ以上５３０ｎｍ以下である。
本明細書において、青色の発光とは、蛍光スペクトルの主ピーク波長が４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
第二の化合物が青色の蛍光発光性の化合物である場合、第二の化合物の主ピーク波長は、好ましくは４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下、より好ましくは４４５ｎｍ以上４８０ｎｍ以下である。

・第二の化合物の製造方法
第二の化合物は、公知の方法により製造することができる。

・第二の化合物の具体例
本実施形態に係る第二の化合物の具体例を以下に示す。なお、本発明における第二の化合物は、これらの具体例に限定されない。
なお、ピロメテン骨格中におけるホウ素原子と窒素原子との配位結合は、実線、破線、矢印、もしくは省略するなど、種々の表記方法がある。本明細書においては、実線で表すか、破線で表すか、又は記載を省略する。

＜発光層における第一の化合物及び第二の化合物の関係＞
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第一の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍ１）と、第二の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍ２）とが、下記数式（数３）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ_１（Ｍ１）＞Ｓ_１（Ｍ２） …（数３）

第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍ１）は、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍ２）よりも大きいことが好ましい。すなわち、下記数式（数５）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ_７７Ｋ（Ｍ１）＞Ｔ_７７Ｋ（Ｍ２） …（数５）

本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、主に第二の化合物が発光していることが好ましい。

・ＴＡＤＦ機構（メカニズム）
図４は、発光層における第二の化合物Ｍ２及び第一の化合物Ｍ１のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図４において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ１）は、第一の化合物Ｍ１の最低励起一重項状態を表す。Ｔ１（Ｍ１）は、第一の化合物Ｍ１の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、第二の化合物Ｍ２の最低励起一重項状態を表す。Ｔ１（Ｍ２）は、第二の化合物Ｍ２の最低励起三重項状態を表す。
図４中のＳ１（Ｍ１）からＳ１（Ｍ２）へ向かう破線の矢印は、第二の化合物Ｍ２の最低励起一重項状態から第一の化合物Ｍ１へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
図４に示すように、第二の化合物Ｍ２としてΔＳＴ（Ｍ２）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ２）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）に逆項間交差が可能である。そして、第二の化合物Ｍ２の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）から第一の化合物Ｍ１へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）が生成する。この結果、第一の化合物Ｍ１の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。

本実施形態の有機ＥＬ素子は、赤色発光または緑色発光することが好ましい。
本実施形態の有機ＥＬ素子が緑色発光する場合、有機ＥＬ素子から発光する光の主ピーク波長は、５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下であることが好ましい。
本実施形態の有機ＥＬ素子が赤色発光する場合、有機ＥＬ素子から発光する光の主ピーク波長は、６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下であることが好ましい。
本実施形態の有機ＥＬ素子が青色発光する場合、有機ＥＬ素子から発光する光の主ピーク波長は、４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることが好ましい。

有機ＥＬ素子から発光する光の主ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ^２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−２０００（コニカミノルタ社製）で計測する。
得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを主ピーク波長（単位：ｎｍ）とする。

・発光層の膜厚
本実施形態の有機ＥＬ素子における発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。５ｎｍ以上であると、発光層形成及び色度の調整が容易になりやすく、５０ｎｍ以下であると、駆動電圧の上昇が抑制されやすい。

・発光層における化合物の含有率
発光層に含まれている第一の化合物及び第二の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
第一の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％以下であることがさらに好ましい。
第二の化合物の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
なお、本実施形態は、発光層に、第一の化合物及び第二の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層は、第一の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、第二の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。

（基板）
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。

（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。

（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。

（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。

（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層であっても、上記物質からなる層が二層以上積層された層であってもよい。

（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ_２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層であっても、上記物質からなる層が二層以上積層された層であってもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。

（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。

（層形成方法）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。

（膜厚）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。

第三実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層に、第一の化合物としての第一実施形態の化合物と、第一の化合物よりも小さな一重項エネルギーを有する第二の化合物と、を含んでいる。
第三実施形態によれば、高性能な有機ＥＬ素子、特に長寿命な有機ＥＬ素子を実現できる。
第三実施形態に係る有機ＥＬ素子は、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。

〔第四実施形態〕
第四実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。第四実施形態の説明において第三実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第四実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第三実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。

第四実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層が、さらに第三の化合物を含んでいる点で、第三実施形態に係る有機ＥＬ素子と異なる。その他の点については第三実施形態と同様である。
すなわち、第四実施形態において、第一の有機層としての発光層は、第一の化合物と、第二の化合物と、第三の化合物とを含む。
この態様の場合、第一の化合物は、ホスト材料であることが好ましく、第二の化合物は、ドーパント材料であることが好ましい。

＜第三の化合物＞
第三の化合物は、遅延蛍光性の化合物でもよいし、遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。

第三の化合物としては、特に限定されないが、アミン化合物以外の化合物であることが好ましい。また、例えば、第三の化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体を用いることができるが、これら誘導体に限定されない。

第三の化合物は、一つの分子中に下記一般式（３１）で表される部分構造、下記一般式（３２）で表される部分構造、下記一般式（３３Ａ）で表される部分構造、及び下記一般式（３４Ｂ）で表される部分構造のうち少なくともいずれかを含む化合物であることも好ましい。

前記一般式（３１）において、
Ｙ_３１〜Ｙ_３６は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Ｙ_３１〜Ｙ_３６のうち少なくともいずれかは、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
前記一般式（３２）において、
Ｙ_４１〜Ｙ_４８は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Ｙ_４１〜Ｙ_４８のうち少なくともいずれかは、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｘ_３０は、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、または酸素原子、もしくは硫黄原子である。
前記一般式（３３Ａ）及び（３４Ａ）中、＊は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子又は他の構造との結合箇所を表す。

前記一般式（３２）において、Ｙ_４１〜Ｙ_４８のうち少なくとも２つが第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、当該炭素原子を含む環構造が構築されていることも好ましい。
例えば、前記一般式（３２）で表される部分構造が、下記一般式（３２１）、一般式（３２２）、一般式（３２３）、一般式（３２４）、一般式（３２５）、及び一般式（３２６）で表される部分構造からなる群から選択されるいずれかの部分構造であることが好ましい。

前記一般式（３２１）〜（３２６）において、
Ｘ_３０は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、または酸素原子、もしくは硫黄原子であり、
Ｙ_４１〜Ｙ_４８は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｘ_３１は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｙ_６１〜Ｙ_６４は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。
本実施形態においては、第三の化合物は、前記一般式（３２１）〜（３２６）のうち前記一般式（３２３）で表される部分構造を有することが好ましい。

前記一般式（３１）で表される部分構造は、下記一般式（３３）で表される基、及び下記一般式（３４）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として第三の化合物に含まれることが好ましい。
第三の化合物は、下記一般式（３３）、及び下記一般式（３４）で表される部分構造のうち少なくともいずれかの部分構造を有することも好ましい。下記一般式（３３）、及び下記一般式（３４）で表される部分構造のように結合箇所が互いにメタ位に位置するため、第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍ３）を高く保つことができる。

前記一般式（３３）において、Ｙ_３１、Ｙ_３２、Ｙ_３４、及びＹ_３６は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ_３１である。
前記一般式（３４）において、Ｙ_３２、Ｙ_３４、及びＹ_３６は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ_３１である。
前記一般式（３３）、及び（３４）において、
Ｒ_３１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ_３１は、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換または無置換のシリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、及び
置換または無置換のカルボキシ基
からなる群から選択される。
ただし、前記Ｒ_３１における置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基は、非縮合環であることが好ましい。
前記一般式（３３）、及び前記一般式（３４）において、＊は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。

前記一般式（３３）において、Ｙ_３１、Ｙ_３２、Ｙ_３４、及びＹ_３６は、それぞれ独立に、ＣＲ_３１であることが好ましく、複数のＲ_３１は、互いに同一であるか、または異なる。
また、前記一般式（３４）において、Ｙ_３２、Ｙ_３４、及びＹ_３６は、それぞれ独立に、ＣＲ_３１であることが好ましく、複数のＲ_３１は、互いに同一であるか、または異なる。

置換ゲルマニウム基は、−Ｇｅ（Ｒ_３０１）_３で表されることが好ましい。Ｒ_３０１は、それぞれ独立に、置換基である。置換基Ｒ_３０１は、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、または置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましい。複数のＲ_３０１は、互いに同一であるかまたは異なる。

前記一般式（３２）で表される部分構造は、下記一般式（３５）〜（３９）、及び下記一般式（３０ａ）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として第三の化合物に含まれることが好ましい。

前記一般式（３５）において、Ｙ_４１乃至Ｙ_４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ_３２である。
前記一般式（３６）、及び（３７）において、Ｙ_４１〜Ｙ_４５、Ｙ_４７、及びＹ_４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ_３２である。
前記一般式（３８）において、Ｙ_４１、Ｙ_４２、Ｙ_４４、Ｙ_４５、Ｙ_４７、及びＹ_４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ_３２である。
前記一般式（３９）において、Ｙ_４２〜Ｙ_４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ_３２である。
前記一般式（３０ａ）において、Ｙ_４２〜Ｙ_４７は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ_３２である。
前記一般式（３５）〜（３９）、及び（３０ａ）において、
Ｒ_３２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ_３２は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換または無置換のシリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、及び
置換または無置換のカルボキシ基
からなる群から選択され、
複数のＲ_３２は、互いに同一であるかまたは異なる。
前記一般式（３７）〜（３９），及び（３０ａ）において、
Ｘ_３０は、ＮＲ_３３、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｒ_３３は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換または無置換のシリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、及び
置換または無置換のカルボキシ基
からなる群から選択され、
複数のＲ_３３は、互いに同一であるかまたは異なる。
ただし、前記Ｒ_３３における置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基は、非縮合環であることが好ましい。
前記一般式（３５）〜（３９）、及び（３０ａ）において、＊は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。

前記一般式（３５）において、Ｙ_４１〜Ｙ_４８は、それぞれ独立に、ＣＲ_３２であることが好ましく、前記一般式（３６）、及び前記一般式（３７）において、Ｙ_４１〜Ｙ_４５，Ｙ_４７、及びＹ_４８は、それぞれ独立に、ＣＲ_３２であることが好ましく、前記一般式（３８）において、Ｙ_４１，Ｙ_４２，Ｙ_４４，Ｙ_４５，Ｙ_４７、及びＹ_４８は、それぞれ独立に、ＣＲ_３２であることが好ましく、前記一般式（３９）において、Ｙ_４２〜Ｙ_４８は、それぞれ独立に、ＣＲ_３２であることが好ましく、前記一般式（３０ａ）において、Ｙ_４２〜Ｙ_４７は、それぞれ独立に、ＣＲ_３２であることが好ましく、複数のＲ_３２は、互いに同一であるかまたは異なる。

第三の化合物において、Ｘ_３０は、酸素原子または硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。

第三の化合物において、Ｒ_３１、及びＲ_３２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であって、置換基としてのＲ_３１、及び置換基としてのＲ_３２は、それぞれ独立に、フッ素原子、シアノ基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。Ｒ_３１、及びＲ_３２は、水素原子、シアノ基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であることがより好ましい。ただし、置換基としてのＲ_３１、及び置換基としてのＲ_３２が置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である場合、当該アリール基は、非縮合環であることが好ましい。

第三の化合物は、芳香族炭化水素化合物、または芳香族複素環化合物であることも好ましい。

・第三の化合物の製造方法
第三の化合物は、例えば、国際公開第２０１２／１５３７８０号、及び国際公開第２０１３／０３８６５０号等に記載の方法により製造することができる。また、例えば、目的物に合わせた既知の代替反応、及び原料を用いることで、第三の化合物を製造できる。

第三の化合物における置換基の例は、例えば、以下のとおりであるが、本発明は、これらの例に限定されない。

アリ−ル基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）の具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾアントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、及びフルオレニル基等を挙げることができる。
置換基を有するアリ−ル基としては、トリル基、キシリル基、及び９，９−ジメチルフルオレニル基等を挙げることができる。
具体例が示すように、アリール基は、縮合アリール基、及び非縮合アリール基の両方を含む。
アリ−ル基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、またはフルオレニル基が好ましい。

ヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）の具体例としては、ピロリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピリジル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、アザジベンゾチエニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ナフチリジニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、ベンズオキサゾリル基、チエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンズチアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基等が挙げられ、好ましくは、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、及びアザジベンゾチエニル基等を挙げることができる。
ヘテロアリール基としては、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、またはアザジベンゾチエニル基が好ましく、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザジベンゾフラニル基、またはアザジベンゾチエニル基がさらに好ましい。

第三の化合物において、置換シリル基は、置換または無置換のトリアルキルシリル基、置換または無置換のアリールアルキルシリル基、及び置換または無置換のトリアリールシリル基からなる群から選択されることも好ましい。
置換または無置換のトリアルキルシリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、及びトリエチルシリル基を挙げることができる。
置換若しくは無置換のアリールアルキルシリル基の具体例としては、ジフェニルメチルシリル基、ジトリルメチルシリル基、及びフェニルジメチルシリル基等を挙げることができる。
置換または無置換のトリアリールシリル基の具体例としては、トリフェニルシリル基、及びトリトリルシリル基等を挙げることができる。

第三の化合物において、置換ホスフィンオキシド基は、置換または無置換のジアリールホスフィンオキシド基であることも好ましい。
置換または無置換のジアリールホスフィンオキシド基の具体例としては、ジフェニルホスフィンオキシド基、及びジトリルホスフィンオキシド基等を挙げることができる。

第三の化合物において、置換カルボキシ基としては、例えば、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。

本実施形態に係る第三の化合物の具体例を以下に示す。なお、本発明における第三の化合物は、これらの具体例に限定されない。

＜発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の関係＞
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第一の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍ１）と、第三の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍ３）とは、下記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ_１（Ｍ３）＞Ｓ_１（Ｍ１） （数２）

第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍ３）は、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍ１）よりも大きいことが好ましい。
第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍ３）は、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍ２）よりも大きいことが好ましい。

第一の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍ１）と、第二の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍ２）と、第三の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍ３）とは、下記数式（数２Ａ）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ_１（Ｍ３）＞Ｓ_１（Ｍ１）＞Ｓ_１（Ｍ２） …（数２Ａ）

第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍ１）と、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍ２）と、第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍ３）とは、下記数式（数２Ｂ）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ_７７Ｋ（Ｍ３）＞Ｔ_７７Ｋ（Ｍ１）＞Ｔ_７７Ｋ（Ｍ２） …（数２Ｂ）

本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、主に蛍光発光性の化合物が発光していることが好ましい。
本実施形態の有機ＥＬ素子は、第三実施形態の有機ＥＬ素子と同様に、赤色発光または緑色発光することが好ましい。
有機ＥＬ素子から発光する光の主ピーク波長は、第三実施形態の有機ＥＬ素子と同様の方法で測定することができる。

・発光層における化合物の含有率
発光層に含まれている第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
第一の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％であることがさらに好ましい。
第二の化合物の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
第三の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましい。
発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の合計含有率の上限は、１００質量％である。なお、本実施形態は、発光層に、第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層は、第一の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、第二の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、第三の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。

図５は、発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図５において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ３）は、第三の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ３）は、第三の化合物の最低励起三重項状態を表す。図５中のＳ１（Ｍ１）からＳ１（Ｍ２）へ向かう破線の矢印は、第一の化合物の最低励起一重項状態から第二の化合物の最低励起一重項状態へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
図５に示すように、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍ１）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ１）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）が生成する。この結果、第二の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦメカニズムによる遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を１００％まで高めることができると考えられている。

第四実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層に、第一の化合物としての第一実施形態の化合物と、第一の化合物よりも小さな一重項エネルギーを有する第二の化合物と、第一の化合物よりも大きな一重項エネルギーを有する第三の化合物と、を含んでいる。
第四実施形態によれば、高性能な有機ＥＬ素子、特に長寿命な有機ＥＬ素子を実現できる。
第四実施形態に係る有機ＥＬ素子は、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。

〔第五実施形態〕
（電子機器）
本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機ＥＬ素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品（例えば、有機ＥＬパネルモジュール等）、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。

〔その他の説明〕
本明細書において、Ｒｘ及びＲｙが互いに結合して環を形成するとは、例えば、Ｒｘ及びＲｙが炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子を含み、Ｒｘに含まれる原子（炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子）と、Ｒｙに含まれる原子（炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子）とが、単結合、二重結合、三重結合、又は二価の連結基を介して結合し、環形成原子数が５以上の環（具体的には、複素環又は芳香族炭化水素環）を形成することを意味する。ｘは、数字、文字、又は、数字と文字との組み合わせである。ｙは、数字、文字、又は、数字と文字との組み合わせである。
二価の連結基としては特に制限されないが、例えば、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ_２−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−ＮＨ−、−ＮＲａ−、及びこれらの連結基を２以上組み合わせた基等が挙げられる。
複素環の具体例としては、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した「ヘテロアリール基Ｓｕｂ_２」から結合手を除いた環構造（複素環）が挙げられる。これらの複素環は置換基を有していてもよい。
芳香族炭化水素環の具体例としては、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した「アリール基Ｓｕｂ_１」から結合手を除いた環構造（芳香族炭化水素環）が挙げられる。これらの芳香族炭化水素環は置換基を有していてもよい。
Ｒａとしては、例えば、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基Ｓｕｂ_３、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基Ｓｕｂ_１、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基Ｓｕｂ_２等が挙げられる。
例えば、Ｒｘ及びＲｙが互いに結合して環を形成するとは、下記一般式（Ｅ１）で表される分子構造において、Ｒｘ_１に含まれる原子と、Ｒｙ_１に含まれる原子とが、一般式（Ｅ２）で表される環（環構造）Ｅを形成すること；一般式（Ｆ１）で表される分子構造において、Ｒｘ_１に含まれる原子と、Ｒｙ_１に含まれる原子とが、一般式（Ｆ２）で表される環Ｆを形成すること；一般式（Ｇ１）で表される分子構造において、Ｒｘ_１に含まれる原子と、Ｒｙ_１に含まれる原子とが、一般式（Ｇ２）で表される環Ｇを形成すること；一般式（Ｈ１）で表される分子構造において、Ｒｘ_１に含まれる原子と、Ｒｙ_１に含まれる原子とが、一般式（Ｈ２）で表される環Ｈを形成すること；一般式（Ｉ１）で表される分子構造において、Ｒｘ_１に含まれる原子と、Ｒｙ_１に含まれる原子とが、一般式（Ｉ２）で表される環Ｉを形成すること；を意味する。
一般式（Ｅ１）〜（Ｉ１）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。一般式（Ｅ１）中の２つの＊は一般式（Ｅ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｆ１）中の２つの＊は一般式（Ｆ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｇ１）中の２つの＊は一般式（Ｇ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｈ１）中の２つの＊は一般式（Ｈ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｉ１）中の２つの＊は一般式（Ｉ２）中の２つの＊にそれぞれ対応する。

一般式（Ｅ２）〜（Ｉ２）で表される分子構造において、Ｅ〜Ｉはそれぞれ環構造（前記環形成原子数が５以上の環）を表す。一般式（Ｅ２）〜（Ｉ２）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。一般式（Ｅ２）中の２つの＊は一般式（Ｅ１）中の２つの＊にそれぞれ対応する。一般式（Ｆ２）〜（Ｉ２）中の２つの＊についても同様に、一般式（Ｆ１）〜（Ｉ１）中の２つの＊にそれぞれ対応する。

例えば、一般式（Ｅ１）において、Ｒｘ_１及びＲｙ_１が互いに結合して一般式（Ｅ２）中の環Ｅを形成し、環Ｅが無置換のベンゼン環である場合、一般式（Ｅ１）で表される分子構造は、下記一般式（Ｅ３）で表される分子構造になる。ここで、一般式（Ｅ３）中の２つの＊は、それぞれ独立に、一般式（Ｅ２）及び一般式（Ｅ１）中の２つの＊に対応する。
例えば、一般式（Ｅ１）において、Ｒｘ_１及びＲｙ_１が互いに結合して一般式（Ｅ２）中の環Ｅを形成し、環Ｅが無置換のピロール環である場合、一般式（Ｅ１）で表される分子構造は、下記一般式（Ｅ４）で表される分子構造になる。ここで、一般式（Ｅ４）中の２つの＊は、それぞれ独立に、一般式（Ｅ２）及び一般式（Ｅ１）中の２つの＊に対応する。一般式（Ｅ３）及び（Ｅ４）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。

本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記載される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数が５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。

本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記載される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。

・一般式中の各置換基についての説明（各置換基の説明）
次に、本明細書における一般式中の各置換基について説明する。

本明細書におけるアリール基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）は、例えば、アリール基Ｓｕｂ_１であり、アリール基Ｓｕｂ_１は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、及びペリレニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。

本明細書におけるアリール基Ｓｕｂ_１としては、環形成炭素数が、６〜３０であることが好ましく、６〜２０であることがより好ましく、６〜１４であることがさらに好ましく、６〜１２であることがよりさらに好ましい。上記アリール基Ｓｕｂ_１の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、及びフルオレニル基が好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基及び４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本明細書における置換もしくは無置換のアルキル基Ｓｕｂ_３や、置換もしくは無置換のアリール基Ｓｕｂ_１が置換されていることが好ましい。

本明細書におけるヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、又は芳香族複素環基と称する場合がある。）は、例えば、複素環基Ｓｕｂ_２である。複素環基Ｓｕｂ_２は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、及びゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含む基である。複素環基Ｓｕｂ_２は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、及び酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含む基であることが好ましい。

本明細書における複素環基Ｓｕｂ_２は、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、及びフェノキサジニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。

本明細書における複素環基Ｓｕｂ_２としては、環形成原子数が、５〜３０であることが好ましく、５〜２０であることがより好ましく、５〜１４であることがさらに好ましい。上記複素環基Ｓｕｂ_２の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチエニル基、２−ジベンゾチエニル基、３−ジベンゾチエニル基、４−ジベンゾチエニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、及び９−カルバゾリル基がさらにより好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基及び４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本明細書における置換もしくは無置換のアリール基Ｓｕｂ_１や、置換もしくは無置換の複素環基Ｓｕｂ_２が置換していることが好ましい。

また、本明細書において、複素環基Ｓｕｂ_２は、例えば、下記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。

前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）において、Ｘ_Ａ及びＹ_Ａは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、又はゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。

また、本明細書において、複素環基Ｓｕｂ_２は、例えば、下記一般式（ＸＹ−１９）〜（ＸＹ−２２）で表される基であってもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。

本明細書におけるアルキル基は、直鎖のアルキル基、分岐鎖のアルキル基又は環状のアルキル基のいずれであってもよい。
本明細書におけるアルキル基は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ_３である。
本明細書における直鎖のアルキル基は、例えば、直鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３１である。
本明細書における分岐鎖のアルキル基は、例えば、分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３２である。
本明細書における環状のアルキル基は、例えば、環状のアルキル基Ｓｕｂ_３３である。
アルキル基Ｓｕｂ_３は、例えば、直鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３１、分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３２、及び環状のアルキル基Ｓｕｂ_３３からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。

直鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３１又は分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３２は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、及び３−メチルペンチル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。

本明細書における直鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３１又は分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３２の炭素数は、１〜３０であることが好ましく、１〜２０であることがより好ましく、１〜１０であることがさらに好ましく、１〜６であることがよりさらに好ましい。上記直鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３１又は分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３２としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、及びネオペンチル基がさらにより好ましい。

本明細書における環状のアルキル基Ｓｕｂ_３３は、例えば、シクロアルキル基Ｓｕｂ_３３１である。

本明細書におけるシクロアルキル基Ｓｕｂ_３３１は、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、及びノルボルニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。シクロアルキル基Ｓｕｂ_３３１の環形成炭素数は、３〜３０であることが好ましく、３〜２０であることがより好ましく、３〜１０であることがさらに好ましく、５〜８であることがよりさらに好ましい。シクロアルキル基Ｓｕｂ_３３１の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基がさらにより好ましい。

本明細書におけるハロゲン化アルキル基は、例えば、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ_４であり、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ_４は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ_３が１以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換されたアルキル基である。

本明細書におけるハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ_４は、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、及びペンタフルオロエチル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。

本明細書における置換シリル基は、例えば、置換シリル基Ｓｕｂ_５であり、置換シリル基Ｓｕｂ_５は、例えば、アルキルシリル基Ｓｕｂ_５１及びアリールシリル基Ｓｕｂ_５２からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。

本明細書におけるアルキルシリル基Ｓｕｂ_５１は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ_３を有するトリアルキルシリル基Ｓｕｂ_５１１である。
トリアルキルシリル基Ｓｕｂ_５１１は、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、及びトリイソプロピルシリル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。トリアルキルシリル基Ｓｕｂ_５１１における３つのアルキル基Ｓｕｂ_３は、互いに同一でも異なっていてもよい。

本明細書におけるアリールシリル基Ｓｕｂ_５２は、例えば、ジアルキルアリールシリル基Ｓｕｂ_５２１、アルキルジアリールシリル基Ｓｕｂ_５２２、及びトリアリールシリル基Ｓｕｂ_５２３からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。

ジアルキルアリールシリル基Ｓｕｂ_５２１は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ_３を２つ有し、上記アリール基Ｓｕｂ_１を１つ有するジアルキルアリールシリル基である。ジアルキルアリールシリル基Ｓｕｂ_５２１の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。

アルキルジアリールシリル基Ｓｕｂ_５２２は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ_３を１つ有し、上記アリール基Ｓｕｂ_１を２つ有するアルキルジアリールシリル基である。アルキルジアリールシリル基Ｓｕｂ_５２２の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。

トリアリールシリル基Ｓｕｂ_５２３は、例えば、上記アリール基Ｓｕｂ_１を３つ有するトリアリールシリル基である。トリアリールシリル基Ｓｕｂ_５２３の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。

本明細書における置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基は、例えば、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ_６であり、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ_６は、−ＳＯ_２Ｒ_ｗで表される。−ＳＯ_２Ｒ_ｗにおけるＲ_ｗは、置換もしくは無置換の上記アルキル基Ｓｕｂ_３を表す。

本明細書におけるアラルキル基（アリールアルキル基と称する場合がある）は、例えば、アラルキル基Ｓｕｂ_７である。アラルキル基Ｓｕｂ_７におけるアリール基は、例えば、上記アリール基Ｓｕｂ_１及び上記ヘテロアリール基Ｓｕｂ_２の少なくとも一方を含む。

本明細書におけるアラルキル基Ｓｕｂ_７は、アリール基Ｓｕｂ_１を有する基であることが好ましく、−Ｚ_３−Ｚ_４と表される。このＺ_３は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ_３に対応するアルキレン基等である。このＺ_４は、例えば、上記アリール基Ｓｕｂ_１である。このアラルキル基Ｓｕｂ_７は、アリール部分が炭素数６〜３０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）、アルキル部分が炭素数１〜３０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）であることが好ましい。このアラルキル基Ｓｕｂ_７は、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、及び２−β−ナフチルイソプロピル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。

本明細書におけるアルコキシ基は、例えば、アルコキシ基Ｓｕｂ_８であり、アルコキシ基Ｓｕｂ_８は、−ＯＺ_１と表される。このＺ_１は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ_３である。アルコキシ基Ｓｕｂ_８は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。アルコキシ基Ｓｕｂ_８の炭素数は、１〜３０であることが好ましく、１〜２０であることがより好ましい。

本明細書におけるハロゲン化アルコキシ基は、例えば、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ_９であり、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ_９は、例えば、上記アルコキシ基Ｓｕｂ_８が１以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換されたアルコキシ基である。

本明細書におけるアリールオキシ基（アリールアルコキシ基と称する場合がある）は、例えば、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ_１０である。アリールアルコキシ基Ｓｕｂ_１０におけるアリール基は、アリール基Ｓｕｂ_１及びヘテロアリール基Ｓｕｂ_２の少なくとも一方を含む。

本明細書におけるアリールアルコキシ基Ｓｕｂ_１０は、−ＯＺ_２と表される。このＺ_２のは、例えば、アリール基Ｓｕｂ_１又はヘテロアリール基Ｓｕｂ_２である。アリールアルコキシ基Ｓｕｂ_１０の環形成炭素数は、６〜３０であることが好ましく、６〜２０であることがより好ましい。このアリールアルコキシ基Ｓｕｂ_１０としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。

本明細書における置換アミノ基は、例えば、置換アミノ基Ｓｕｂ_１１であり、置換アミノ基Ｓｕｂ_１１は、例えば、アリールアミノ基Ｓｕｂ_１１１及びアルキルアミノ基Ｓｕｂ_１１２からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
アリールアミノ基Ｓｕｂ_１１１は、−ＮＨＲ_Ｖ１、又は−Ｎ（Ｒ_Ｖ１）_２と表される。このＲ_Ｖ１は、例えば、アリール基Ｓｕｂ_１である。−Ｎ（Ｒ_Ｖ１）_２における２つのＲ_Ｖ１は、同一又は異なる。
アルキルアミノ基Ｓｕｂ_１１２は、−ＮＨＲ_Ｖ２、又は−Ｎ（Ｒ_Ｖ２）_２と表される。このＲ_Ｖ２は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ_３である。−Ｎ（Ｒ_Ｖ２）_２における２つのＲ_Ｖ２は、同一又は異なる。

本明細書におけるアルケニル基は、例えば、アルケニル基Ｓｕｂ_１２であり、アルケニル基Ｓｕｂ_１２は、直鎖又は分岐鎖のいずれかであり、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基、及び２−フェニル−２−プロペニルからなる群から選択される少なくともいずれかの基である。

本明細書におけるアルキニル基は、例えば、アルキニル基Ｓｕｂ_１３であり、アルキニル基Ｓｕｂ_１３は、直鎖又は分岐鎖のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、及び２−フェニルエチニルからなる群から選択される少なくともいずれかの基である。

本明細書におけるアルキルチオ基は、例えば、アルキルチオ基Ｓｕｂ_１４である。
アルキルチオ基Ｓｕｂ_１４は、−ＳＲ_Ｖ３と表される。このＲ_Ｖ３は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ_３である。アルキルチオ基Ｓｕｂ_１４の炭素数は、１〜３０であることが好ましく、１〜２０であることがより好ましい。
本明細書におけるアリールチオ基は、例えば、アリールチオ基Ｓｕｂ_１５である。
アリールチオ基Ｓｕｂ_１５は、−ＳＲ_Ｖ４と表される。このＲ_Ｖ４は、例えば、アリール基Ｓｕｂ_１である。アリールチオ基Ｓｕｂ_１５の環形成炭素数は、６〜３０であることが好ましく、６〜２０であることがより好ましい。

本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。

本明細書における置換ホスフィノ基は、例えば、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ_１６であり、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ_１６は、例えば、フェニルホスファニル基である。

本明細書におけるアリールカルボニル基は、例えば、アリールカルボニル基Ｓｕｂ_１７であり、アリールカルボニル基Ｓｕｂ_１７は、−ＣＯＹ’と表される。このＹ’は、例えば、アリール基Ｓｕｂ_１である。本明細書におけるアリールカルボニル基Ｓｕｂ_１７は、例えば、フェニルカルボニル基、ジフェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、及びトリフェニルカルボニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。

本明細書におけるアシル基は、例えば、アシル基Ｓｕｂ_１８であり、アシル基Ｓｕｂ_１８は、−ＣＯＲ’と表される。このＲ’は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ_３である。本明細書におけるアシル基Ｓｕｂ_１８は、例えば、アセチル基及びプロピオニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。

本明細書における置換ホスホリル基は、例えば、置換ホスホリル基Ｓｕｂ_１９であり、置換ホスホリル基Ｓｕｂ_１９は、下記一般式（Ｐ）で表される。

前記一般式（Ｐ）において、Ａｒ_Ｐ１及びＡｒ_Ｐ２は、上記アルキル基Ｓｕｂ_３、及び上記アリール基Ｓｕｂ_１からなる群から選択されるいずれかの置換基である。

本明細書におけるエステル基は、例えば、エステル基Ｓｕｂ_２０であり、エステル基Ｓｕｂ_２０は、例えば、アルキルエステル基及びアリールエステル基 からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
本明細書におけるアルキルエステル基は、例えば、アルキルエステル基Ｓｕｂ_２０１であり、アルキルエステル基Ｓｕｂ_２０１は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^Ｅで表される。Ｒ^Ｅは、例えば、置換もしくは無置換の上記アルキル基Ｓｕｂ_３（好ましくは炭素数１〜１０）である。
本明細書におけるアリールエステル基は、例えば、アリールエステル基Ｓｕｂ_２０２であり、アリールエステル基Ｓｕｂ_２０２は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^Ａｒで表される。Ｒ^Ａｒは、例えば、置換もしくは無置換の上記アリール基Ｓｕｂ_１である。

本明細書におけるシロキサニル基は、例えば、シロキサニル基Ｓｕｂ_２１であり、シロキサニル基Ｓｕｂ_２１は、エーテル結合を介したケイ素化合物基である。シロキサニル基Ｓｕｂ_２１は、例えば、トリメチルシロキサニル基である。

本明細書におけるカルバモイル基は、−ＣＯＮＨ_２で表される。
本明細書における置換のカルバモイル基は、例えば、カルバモイル基Ｓｕｂ_２２であり、カルバモイル基Ｓｕｂ_２２は、−ＣＯＮＨ−Ａｒ^Ｃ、又は−ＣＯＮＨ−Ｒ^Ｃで表される。Ａｒ^Ｃは、例えば、置換もしくは無置換の上記アリール基Ｓｕｂ_１（好ましくは環形成炭素数６〜１０）及び上記ヘテロアリール基Ｓｕｂ_２（好ましくは環形成原子数５〜１４）からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。Ａｒ^Ｃは、アリール基Ｓｕｂ_１とヘテロアリール基Ｓｕｂ_２とが結合した基であってもよい。
Ｒ^Ｃは、例えば、置換もしくは無置換の上記アルキル基Ｓｕｂ_３（好ましくは炭素数１〜６）である。

本明細書において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む）を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。

本明細書において、「軽水素原子」又は「重水素原子」と特定していない場合の「水素原子」とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、及び三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。

以下、アルキル基Ｓｕｂ_３とは、「各置換基の説明」で説明した直鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３１、分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３２、及び環状のアルキル基Ｓｕｂ_３３のいずれか１以上の基を意味する。
同様に、置換シリル基Ｓｕｂ_５とは、アルキルシリル基Ｓｕｂ_５１及びアリールシリル基Ｓｕｂ_５２のいずれか１以上の基を意味する。
同様に、置換アミノ基Ｓｕｂ_１１とは、アリールアミノ基Ｓｕｂ_１１１及びアルキルアミノ基Ｓｕｂ_１１２のいずれか１以上の基を意味する。

本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、例えば置換基Ｒ_Ｆ１であり、置換基Ｒ_Ｆ１は、アリール基Ｓｕｂ_１、ヘテロアリール基Ｓｕｂ_２、アルキル基Ｓｕｂ_３、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ_４、置換シリル基Ｓｕｂ_５、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ_６、アラルキル基Ｓｕｂ_７、アルコキシ基Ｓｕｂ_８、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ_９、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ_１０、置換アミノ基Ｓｕｂ_１１、アルケニル基Ｓｕｂ_１２、アルキニル基Ｓｕｂ_１３、アルキルチオ基Ｓｕｂ_１４、アリールチオ基Ｓｕｂ_１５、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ_１６、アリールカルボニル基Ｓｕｂ_１７、アシル基Ｓｕｂ_１８、置換ホスホリル基Ｓｕｂ_１９、エステル基Ｓｕｂ_２０、シロキサニル基Ｓｕｂ_２１、カルバモイル基Ｓｕｂ_２２、無置換のアミノ基、無置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、チオール基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基である。

本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基Ｒ_Ｆ１は、ジアリールホウ素基（Ａｒ_Ｂ１Ａｒ_Ｂ２Ｂ−）であってもよい。このＡｒ_Ｂ１及びＡｒ_Ｂ２の例としては、上述のアリール基Ｓｕｂ_１が挙げられる。Ａｒ_Ｂ１Ａｒ_Ｂ２Ｂ−におけるＡｒ_Ｂ１及びＡｒ_Ｂ２は同一又は異なる。

置換基Ｒ_Ｆ１の具体例及び好ましい基としては、「各置換基の説明」中の置換基（例えば、アリール基Ｓｕｂ_１、ヘテロアリール基Ｓｕｂ_２、アルキル基Ｓｕｂ_３、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ_４、置換シリル基Ｓｕｂ_５、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ_６、アラルキル基Ｓｕｂ_７、アルコキシ基Ｓｕｂ_８、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ_９、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ_１０、置換アミノ基Ｓｕｂ_１１、アルケニル基Ｓｕｂ_１２、アルキニル基Ｓｕｂ_１３、アルキルチオ基Ｓｕｂ_１４、アリールチオ基Ｓｕｂ_１５、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ_１６、アリールカルボニル基Ｓｕｂ_１７、アシル基Ｓｕｂ_１８、置換ホスホリル基Ｓｕｂ_１９、エステル基Ｓｕｂ_２０、シロキサニル基Ｓｕｂ_２１、及びカルバモイル基Ｓｕｂ_２２）の具体例及び好ましい基と同様の基が挙げられる。

「置換もしくは無置換の」という場合における置換基Ｒ_Ｆ１は、アリール基Ｓｕｂ_１、ヘテロアリール基Ｓｕｂ_２、アルキル基Ｓｕｂ_３、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ_４、置換シリル基Ｓｕｂ_５、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ_６、アラルキル基Ｓｕｂ_７、アルコキシ基Ｓｕｂ_８、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ_９、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ_１０、置換アミノ基Ｓｕｂ_１１、アルケニル基Ｓｕｂ_１２、アルキニル基Ｓｕｂ_１３、アルキルチオ基Ｓｕｂ_１４、アリールチオ基Ｓｕｂ_１５、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ_１６、アリールカルボニル基Ｓｕｂ_１７、アシル基Ｓｕｂ_１８、置換ホスホリル基Ｓｕｂ_１９、エステル基Ｓｕｂ_２０、シロキサニル基Ｓｕｂ_２１、カルバモイル基Ｓｕｂ_２２、無置換のアミノ基、無置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、チオール基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基（以下、置換基Ｒ_Ｆ２とも称する）によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基Ｒ_Ｆ２は複数が互いに結合して環を形成してもよい。

「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基Ｒ_Ｆ１で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。

なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基Ｒ_Ｆ１の炭素数は含めない。

本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基Ｒ_Ｆ１の原子数は含めない。

本明細書において説明する化合物、又はその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。

本明細書において、置換基同士が互いに結合して環が構築される場合、当該環の構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、又は複素環である。

本明細書において、連結基における芳香族炭化水素基としては、例えば、上述した一価のアリール基Ｓｕｂ_１から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
本明細書において、連結基における複素環基としては、例えば、上述した一価のヘテロアリール基Ｓｕｂ_２から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。

本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前に記載される数値を下限値とし、「〜」の後に記載される数値を上限値として含む範囲を意味する。

〔実施形態の変更〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれる。

例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。

また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等）に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。

その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。

以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって何ら限定されない。

＜化合物＞
実施例１に係る有機ＥＬ素子の製造に用いた一般式（１）で表される化合物の構造を以下に示す。

比較例１に係る有機ＥＬ素子の製造に用いた比較例化合物の構造を以下に示す。

実施例１及び比較例１に係る有機ＥＬ素子の製造に用いた、他の化合物の構造を以下に示す。

＜有機ＥＬ素子の作製＞
有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。

〔実施例１〕
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を１分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ−１と化合物ＨＡとを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物ＨＴ−１の濃度を９７質量％とし、化合物ＨＡの濃度を３質量％とした。
次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴ−１を蒸着し、正孔注入層上に膜厚２００ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
次に、この第一正孔輸送層上に、化合物ＨＴ−２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
次に、この第二正孔輸送層上に、第一の化合物としての化合物ＴＡＤＦ−１と、第二の化合物としての化合物ＲＤ−１と、第三の化合物としての化合物ＣＢＰとを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＴＡＤＦ−１の濃度を２５質量％とし、化合物ＲＤ−１の濃度を１質量％とし、化合物ＣＢＰの濃度を７４質量％とした。
次に、この発光層上に、化合物ＥＴ−１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第一電子輸送層を形成した。
次に、この第一電子輸送層上に、化合物ＥＴ−２を蒸着し、膜厚３０ｎｍの第二電子輸送層を形成した。
次に、この第二電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例１２Ａの素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HT-1:HA（10,97%:3%）/HT-1（200）/HT-2（10）/CBP:TADF-1:RD-1（25,74%:25%:1%）/ET-1（10）/ET-2（30）/LiF（1）/Al（80）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字（９７％：３％）は、正孔注入層における化合物ＨＴ−１及び化合物ＨＡの割合（質量％）を示し、パーセント表示された数字（７４％：２５％：１％）は、発光層における第三の化合物、第一の化合物、及び第二の化合物の割合（質量％）を示す。以下、同様の表記とする。

（比較例１）
比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＴＡＤＦ−１に代えて、化合物Ｒｅｆ−１を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。

＜有機ＥＬ素子の評価＞
実施例１及び比較例１で作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表１に示す。

（有機ＥＬ素子の評価）
電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ^２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９５％となるまでの時間（ＬＴ９５：５０ｍＡ／ｃｍ^２）を測定した。寿命ＬＴ９５（ｈｒ）の結果を表１に示す。なお、表１においては、比較例１の有機ＥＬ素子の寿命ＬＴ９５に対する実施例１又は比較例１の寿命ＬＴ９５の相対値（単位は、％）で示した。

実施例１では、比較例１で用いた化合物Ｒｅｆ−１における軽水素原子が重水素原子に置換された化合物ＴＡＤＦ−１を用いた結果、素子寿命が１．５倍に延びた。

＜化合物の評価＞
（遅延蛍光性）
・化合物ＴＡＤＦ−１の遅延蛍光性
遅延蛍光性は図２に示す装置を利用して過渡ＰＬを測定することにより確認した。前記化合物ＴＡＤＦ−１をトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が０．０５以下の希薄溶液を調製した。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とした。
上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計ＦＰ−８６００（日本分光社製）で測定し、また同条件で９，１０−ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定した。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Ｍｏｒｒｉｓ ｅｔ ａｌ． Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．８０（１９７６）９６９中の（１）式により全蛍光量子収率を算出した。
前記化合物ＴＡＤＦ−１が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上を意味する。具体的には、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸ_Ｐとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸ_Ｄとしたときに、Ｘ_Ｄ／Ｘ_Ｐの値が０．０５以上であることを意味する。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ ４９２，２３４−２３８，２０１２” （参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図２に記載の装置に限定されない。
化合物ＴＡＤＦ−１について、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上あることが確認された。具体的には、化合物ＴＡＤＦ−１について、Ｘ_Ｄ／Ｘ_Ｐの値が０．０５以上であることが確認された。

（一重項エネルギーＳ_１）
測定対象化合物の一重項エネルギーＳ_１は、前述の溶液法により測定した。
化合物ＴＡＤＦ−１の一重項エネルギーＳ_１は、２．４４ｅＶであった。
化合物ＣＢＰの一重項エネルギーＳ_１は、３．５２ｅＶであった。
化合物ＲＤ−１の一重項エネルギーＳ_１は、２．０２ｅＶであった。

（化合物の主ピーク波長）
測定対象となる化合物の５μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の蛍光スペクトル（縦軸：蛍光発光強度、横軸：波長とする。）を測定した。本実施例では、蛍光スペクトルを日立社製の分光光度計（装置名：Ｆ−７０００）で測定した。なお、蛍光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。蛍光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる蛍光スペクトルのピーク波長を主ピーク波長とした。化合物ＲＤ−１の主ピーク波長は、５４０ｎｍであった。

＜化合物の合成＞
・合成実施例：化合物ＴＡＤＦ−１の合成

（中間体Ａの合成）
窒素雰囲気下、２−ブロモニトロベンゼン（２５．０ｇ、１２３．８ｍｍｏｌ）、及び４−ジベンゾフランボロン酸（３１．５ｇ、１４８．５ｍｍｏｌ）を混合し、この混合物に、２Ｍ 炭酸ナトリウム水溶液（１２４ｍｌ、２４８ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）２５０ｍｌ、トルエン（２５０ｍｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ［ＰＰｈ_３］_４）（７．２ｇ、６．２ｍｍｏｌ）を加えて試料を調製し、１２時間、加熱還流攪拌した。
加熱還流攪拌による反応終了後、試料を室温まで冷却した。室温まで冷却した試料を分液ロートに移し、水５００ｍｌを加え、ジクロロメタンにて抽出した。抽出した試料をＭｇＳＯ_４で乾燥後、ろ過し、ろ液を濃縮した。ろ液を濃縮して得た試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２４．０ｇの白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳにて分析した結果、この白色固体を中間体Ａと同定した。（中間体Ａの収率は、６７％であった。）

（中間体Ｂの合成）
アルゴン雰囲気下、中間体Ａ（２４．０ｇ、８３．０ｍｍｏｌ）、及びトリフェニルホスフィン（５４．４ｇ、２０７．４ｍｍｏｌ）の混合物にオルトジクロロベンゼン１６６ｍｌを加えて試料を調製し、２０時間、加熱還流攪拌した。加熱還流攪拌による反応終了後、試料を室温まで冷却した。室温まで冷却した試料を分液ロートに移し、水４００ｍｌを加え、ジクロロメタンにて抽出した。抽出した試料をＭｇＳＯ_４で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１４．５ｇの白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳにて分析した結果、この白色固体を中間体Ｂと同定した。（中間体Ｂの収率は、６８％であった。）

（中間体Ｃの合成）
窒素雰囲気下、２００ｍｌの三口フラスコに、中間体Ｂ（１０ｇ、３９ｍｍｏｌ）、及び塩化アルミニウム（５．２ｇ、３９ｍｍｏｌ）を入れ、次に、ベンゼン−ｄ_６１００ｍｌ入れ、２４時間、加熱攪拌還流した。加熱攪拌還流後の反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し４．６ｇの白色固体を得た。ＡＳＡＰ−ＭＳ、及び１Ｈ−ＮＭＲの分析により、この白色固体を中間体Ｃと同定した。（中間体Ｃの収率は、４４％であった。）

窒素雰囲気下、１００ｍｌの三口フラスコに、中間体Ｃ（４．０ｇ、１５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（４０％オイル含有）（０．６ｇ、１５ｍｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）７５ｍｌを入れ、０℃で３０分、攪拌した。次に、攪拌後の反応混合物にテトラフルオロイソフタロニトリル （０．７ｇ、３．６ｍｍｏｌ）を入れ、２５℃で２時間、攪拌した。エバポレータを用いて、溶媒を反応混合物から留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２．４０ｇの橙色固体を得た。ＡＳＡＰ−ＭＳの分析により、この橙色固体を実施例化合物１と同定した。（実施例化合物１の収率は、５６％であった。）

１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、５…発光層、６…正孔注入層、７…正孔輸送層、８…電子輸送層、９…電子注入層。

Claims (8)

1. 下記一般式（１）で表される化合物。
   
   （前記一般式（１）において、
   ｍは、１以上の整数であり、
   ｎは、２以上の整数であり、
   ｋは、０以上の整数であり、
   Ｌは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環であり、
   ＣＮは、シアノ基であり、
   ＣＺ_１及びＣＺ_２は、それぞれ独立に、下記一般式（２）、下記一般式（３）及び下記一般式（３ｘ）のいずれかで表される基であり、
   Ｃｚ_１とＣｚ_２とは、互いに同一であるか、又は異なり、
   ｍが２以上の整数である場合、複数のＣｚ_１は、互いに同一であるか、又は異なり、
   ｋが２以上の整数である場合、複数のＣｚ_２は、互いに同一であるか、又は異なる。）
   
   
   
   （前記一般式（２）におけるＲ_１〜Ｒ_８は、それぞれ独立に、軽水素原子、重水素原子、もしくは置換基であるか、又はＲ_１及びＲ_２の組、Ｒ_２及びＲ_３の組、Ｒ_３及びＲ_４の組、Ｒ_５及びＲ_６の組、Ｒ_６及びＲ_７の組、並びにＲ_７及びＲ_８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
   前記一般式（３）におけるＲ_１１〜Ｒ_１８は、それぞれ独立に、軽水素原子、重水素原子、もしくは置換基であるか、又はＲ_１１及びＲ_１２の組、Ｒ_１２及びＲ_１３の組、Ｒ_１３及びＲ_１４の組、Ｒ_１５及びＲ_１６の組、Ｒ_１６及びＲ_１７の組、並びにＲ_１７及びＲ_１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
   前記一般式（３ｘ）におけるＲ_１１１〜Ｒ_１１８は、それぞれ独立に、軽水素原子、重水素原子、もしくは置換基であるか、又はＲ_１１１及びＲ_１１２の組、Ｒ_１１２及びＲ_１１３の組、Ｒ_１１３及びＲ_１１４の組、Ｒ_１１５及びＲ_１１６の組、Ｒ_１１６及びＲ_１１７の組、並びにＲ_１１７及びＲ_１１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
   置換基としてのＲ_１〜Ｒ_８、置換基としてのＲ_１１〜Ｒ_１８、並びに置換基としてのＲ_１１１〜Ｒ_１１８は、それぞれ独立に、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
   置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
   置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
   置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
   置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
   置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
   置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、又は
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基であり、
   前記一般式（２）におけるＲ_１〜Ｒ_８、前記一般式（３）におけるＲ_１１〜Ｒ_１８、並びに前記一般式（３ｘ）におけるＲ_１１１〜Ｒ_１１８の内、少なくとも１つが重水素原子であり、
   前記一般式（３）及び前記一般式（３ｘ）において、
   Ａ、Ｂ及びＣは、それぞれ独立に、下記一般式（１３１）及び下記一般式（１３２）のいずれかで表される環構造であり、
   この環構造Ａ、環構造Ｂ及び環構造Ｃは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、
   ｐ、ｐｘ及びｐｙは、それぞれ独立に、１、２、３又は４であり、
   ｐが２、３又は４の場合、複数の環構造Ａは、互いに同一であるか、又は異なり、
   ｐｘが２、３又は４の場合、複数の環構造Ｂは、互いに同一であるか、又は異なり、
   ｐｙが２、３又は４の場合、複数の環構造Ｃは、互いに同一であるか、又は異なり、
   ＊は、Ｌとの結合位置を示す。）
   
   （前記一般式（１３１）において、
   Ｒ_１９及びＲ_２０は、それぞれ独立に、軽水素原子、重水素原子、もしくは置換基であるか、又はＲ_１９及びＲ_２０の組が互いに結合して環を形成し、
   前記一般式（１３２）において、
   Ｘ_１は、ＣＲ_１３０Ｒ_１３１、ＮＲ_１３２、硫黄原子、又は酸素原子であり、
   Ｒ_１３０〜Ｒ_１３２は、それぞれ独立に、軽水素原子、重水素原子、もしくは置換基であるか、又はＲ_１３０及びＲ_１３１の組が互いに結合して環を形成し、
   置換基としてのＲ_１９、Ｒ_２０、Ｒ_１３０、Ｒ_１３１及びＲ_１３２は、それぞれ独立に、置換基としてのＲ_１〜Ｒ_８と同義である。）
2. 請求項１に記載の化合物において、
   前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１１）〜（１３）のいずれかで表される、
   化合物。
   （前記一般式（１１）〜（１３）において、
   Ｃｚ_１は、前記一般式（３）で表される基であり、
   Ｒ_４０は、軽水素原子、重水素原子、又は置換基であり、
   置換基としてのＲ_４０は、それぞれ独立に、
   ハロゲン原子、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
   置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
   置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、又は
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基であり、
   ｋは、１、２、３又は４であり、
   ｋが２、３又は４の場合、複数のＣｚ_１は、互いに同一であるか、又は異なり、
   ｑは、０、１、２又は３であり、
   ｑが２又は３の場合、複数のＲ_４０は、互いに同一であるか、又は異なり、
   ｋ＋ｑ＝４である。）
3. 請求項２に記載の化合物において、
   前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（１３）で表される、
   化合物。
4. 請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の化合物において、
   Ｃｚ_１及びＣｚ_２は、それぞれ独立に、下記一般式（１３３）〜（１３８）のいずれかで表される基である、
   化合物。
   
   
   
   
   
   
   （前記一般式（１３３）〜（１３８）において、
   Ｒ_１１〜Ｒ_１８は、それぞれ独立に、前記一般式（３）におけるＲ_１１〜Ｒ_１８と同義であり、
   Ｒ_１９及びＲ_２０は、それぞれ独立に、前記一般式（１３１）におけるＲ_１９及びＲ_２０と同義であり、
   Ｘ_１は、前記一般式（１３２）におけるＸ_１と同義であり、
   ＊は、Ｌとの結合位置を示す。）
5. 請求項４に記載の化合物において、
   Ｃｚ_１及びＣｚ_２は、それぞれ独立に、前記一般式（１３６）で表される基である、
   化合物。
6. 請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の化合物において、
   Ｘ_１は、酸素原子又は硫黄原子である、
   化合物。
7. 陽極と、陰極と、有機層と、を有し、
   前記有機層は、請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の化合物を含む、
   有機エレクトロルミネッセンス素子。
8. 請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。