WO2020080108A1 - 発光素子、それを含むディスプレイ、照明装置およびセンサ - Google Patents

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WO2020080108A1
WO2020080108A1 PCT/JP2019/038916 JP2019038916W WO2020080108A1 WO 2020080108 A1 WO2020080108 A1 WO 2020080108A1 JP 2019038916 W JP2019038916 W JP 2019038916W WO 2020080108 A1 WO2020080108 A1 WO 2020080108A1
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WO
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group
light emitting
layer
refractive index
oxide
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PCT/JP2019/038916
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English (en)
French (fr)
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西山卓哉
田中大作
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東レ株式会社
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    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/85—Arrangements for extracting light from the devices
    • H10K50/858—Arrangements for extracting light from the devices comprising refractive means, e.g. lenses
    • G—PHYSICS
    • G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
    • G09F—DISPLAYING; ADVERTISING; SIGNS; LABELS OR NAME-PLATES; SEALS
    • G09F9/00—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements
    • G09F9/30—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements in which the desired character or characters are formed by combining individual elements
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/02—Details

Definitions

  • the present invention relates to a light emitting element, a display including the light emitting element, a lighting device, and a sensor.
  • An organic thin film light emitting element is one that emits light when electrons injected from the cathode and holes injected from the anode recombine in the light emitting material in the organic layer sandwiched between both electrodes.
  • This light-emitting element is characterized by being thin, emitting light with high brightness under a low driving voltage, and being capable of multicolor emission by selecting a light-emitting material.
  • the light emitting element is composed of at least a substrate, a first electrode, one or more organic layers including a light emitting layer, and a second electrode.
  • a bottom emission method and a top emission method are used.
  • the first electrode is formed as a reflective anode and the second electrode is formed as a semitransparent cathode, and light is extracted to the side opposite to the substrate through the second electrode.
  • the aperture ratio is increased as compared with the bottom emission type.
  • both the first electrode and the second electrode function as a reflection layer for the light emitted from the light emitting layer.
  • the optical film thickness of each organic layer between the first electrode and the second electrode is on the order of wavelength, and the light is emitted from the light emitting molecule to a certain reflective layer side, reflected by the reflective layer and returned to the position of the light emitting molecule. Is a state in which waves having the same phase are superimposed. Therefore, the light reflected and returned to the position of the light emitting molecule retains the phase information, so that the light emitted from the light emitting molecule on the opposite side of the reflection layer and the light traveling in the same direction mutually. It is coherent and has optical interference. In this case, since the condition of optical interference changes according to the film thickness of each organic layer, it is known that the intensity and spectrum of the light extracted to the outside greatly change according to the film thickness of each organic layer (micro Cavity).
  • the top emission method an optical resonator is clearly formed between the first electrode that is the reflective layer and the second electrode that is the semitransparent electrode, and the effect of the microcavity is better than that in the bottom emission method. Appears more prominently. Therefore, in the top emission method, it is possible to improve the color purity of light emission and the light emission efficiency by positively using the microcavities.
  • adjusting the film thickness of each organic layer to adjust the conditions of optical interference may involve changes in the carrier balance of holes and electrons, and the film thickness conditions are limited within the range where carrier balance does not deteriorate. There was also the inconvenience.
  • a capping layer having an optical film thickness of a wavelength order is laminated on the second electrode, which is a semitransparent electrode, and the film thickness is adjusted to optimize the optical interference condition and improve the light emission efficiency.
  • a method of doing so has been proposed (see, for example, Patent Documents 1 and 2).
  • An object of the present invention is to solve the problems of the prior art and provide an organic thin film light emitting device having high luminous efficiency.
  • the present invention is a light emitting device which has a substrate, a first electrode, one or more organic layers including a light emitting layer, a second electrode and a capping layer in this order, and emits light by electric energy
  • the capping layer comprises: A light-emitting device having a laminated structure of one or more low-refractive index layers and one or more high-refractive index layers, wherein the light-emitting material contained in the light-emitting layer has a half-width of the emission spectrum of 0.15 eV or less. Is.
  • an organic thin film light emitting device that achieves both high light emission efficiency and high color purity light emission.
  • FIG. 7 is a graph showing a correlation between an experimental result and a simulation result in the light emitting device according to the embodiment of the present invention.
  • the light emitting device of the present invention a display including the same, a lighting device, and a sensor will be described in detail below.
  • the present invention is not limited to the following, and can be implemented with various modifications according to the purpose and use.
  • the light emitting device of the present invention is a light emitting device which has a substrate, a first electrode, one or more organic layers including a light emitting layer, a second electrode and a capping layer in this order, and which emits light by electric energy. It has a laminated structure of one or more low-refractive index layers and one or more high-refractive index layers, and the light emission material contained in the light-emitting layer has a half-width of the emission spectrum peculiar to 0.15 eV or less.
  • At least one low refractive index layer and at least one high refractive index layer constituting the capping layer are required.
  • the high refractive index layer and the low refractive index layer By stacking the high refractive index layer and the low refractive index layer, a difference in refractive index occurs at the interface between the low refractive index layer and the high refractive index layer, and the reflectance of the entire capping layer can be increased.
  • the reflectance of the capping layer is increased, the resonance effect is enhanced, so that the luminous efficiency and color purity can be further improved by utilizing the effect of the microcavity.
  • the low refractive index layers may be adjacent to each other or the high refractive index layers may be adjacent to each other.
  • the full width at half maximum of the emission spectrum peculiar to the light emitting material is 0.15 eV or less, the effect of multilayering the capping layer is remarkably exhibited, and the light emission efficiency of the light emitting element is remarkably improved.
  • the full width at half maximum is preferably 0.12 eV or less, and more preferably 0.10 eV or less.
  • the emission spectrum peculiar to the light emitting material is the emission spectrum peculiar to the material before being modulated by the microcavity.
  • the spectrum can be obtained by photoexciting a dilute solution in which a light emitting material is dissolved and measuring an emission spectrum by photoluminescence (PL).
  • the full width at half maximum FWHM (eV) of the emission spectrum is calculated by the formula 1 by using the wavelength ⁇ 1 (nm) shorter than the peak wavelength and the wavelength ⁇ 2 (nm) longer than the peak wavelength at which the emission intensity at the emission peak wavelength is halved. It is calculated.
  • a wavelength close to the peak wavelength is selected to define ⁇ 1 or ⁇ 2.
  • the peak is the maximum part of the spectrum, and the peak wavelength is the wavelength at which the maximum value is obtained.
  • the refractive index of the high refractive index layer and the low refractive index layer refers to the refractive index at the peak wavelength of the unique emission spectrum of the light emitting material contained in the light emitting layer.
  • the light emitting layer has a plurality of light emitting materials, all the materials from which the light emission is actually taken out of those light emitting materials (for example, when the host material and the dopant material are included, the light emission is actually taken out.
  • the maximum refractive index is used for the high refractive index layer and the minimum refractive index is used for the low refractive index.
  • the refractive index of the high refractive index layer is more preferably 1.9 or more, further preferably 2.2 or more.
  • the refractive index of the low refractive index layer is preferably 1.65 or less.
  • the refractive index of the low refractive index layer is more preferably 1.55 or less, further preferably 1.45 or less.
  • the difference in refractive index between the high refractive index layer and the low refractive index layer is more preferably 0.5 or more, and further preferably 0.7 or more.
  • the upper limit of the refractive index difference is not particularly limited, but is preferably 1.55 or less.
  • the refractive index of the layer having the highest refractive index is selected as the refractive index of the high refractive index layer.
  • the refractive index of the layer having the lowest refractive index is selected as the refractive index of the low refractive index layer.
  • the high refractive index layer and the low refractive index layer may be made of an organic compound or an inorganic compound. Further, it may be configured by mixing an organic compound and an inorganic compound. When it is composed of an organic compound, it can be formed by the vapor deposition method like the organic layer such as the light emitting layer.
  • it When it is composed of an inorganic compound, it can be formed by a vapor deposition method, but may be formed by a sputtering method.
  • organic compound used for the high refractive index layer at least one selected from the group consisting of arylamine derivatives, carbazole derivatives, benzimidazole derivatives, and triazole derivatives is preferable because of its high refractive index, and arylamine derivatives are particularly preferable. preferable.
  • an organic compound used for the low refractive index layer an organic compound having a boron complex structure is preferable because of its low refractive index.
  • Examples of the inorganic compound used in the high refractive index layer include titanium oxide, niobium oxide, tantalum oxide, zinc oxide, antimony oxide, scandium oxide, zirconium oxide, selenium oxide, indium oxide, tin oxide, hafnium oxide, ytterbium oxide, and lanthanum oxide.
  • Yttrium oxide, thorium oxide, magnesium oxide, zinc selenide, zinc sulfide, silicon nitride, lead fluoride, silicon carbide, gallium nitride, indium tin oxide (ITO), LiNbO 3 , La 2 Ti 2 O 7 have a refractive index Is preferable, and titanium oxide, niobium oxide, tantalum oxide, zinc oxide, antimony oxide, zinc selenide, zinc sulfide, gallium nitride, LiNbO 3 , La 2 Ti 2 O 7 are more preferable, and titanium oxide is particularly preferable.
  • Examples of the inorganic compound used for the low refractive index layer include lithium fluoride, calcium fluoride, sodium fluoride, aluminum fluoride, magnesium fluoride, barium fluoride, ytterbium fluoride, yttrium fluoride, praseodymium fluoride, and fluoride.
  • Gadolinium, lanthanum fluoride, neodymium fluoride, cerium fluoride, silicon oxide, aluminum oxide, tungsten oxide, Na 5 Al 3 F 14 , Na 3 AlF 6 are preferable because of their low refractive index, and lithium fluoride and calcium fluoride are preferable.
  • Sodium fluoride is more preferable, and lithium fluoride is particularly preferable.
  • the light emitting layer preferably contains a compound represented by the general formula (1).
  • R 1 to R 9 may be the same or different and each is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a thiol group, an alkoxy group, an alkylthio group.
  • R 10 and R 11 are aryl groups or heteroaryl groups.
  • hydrogen may be deuterium.
  • a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms has 6 to 40 carbon atoms including the carbon number contained in the substituent substituted on the aryl group. .
  • the substituent in the case of being substituted is an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a thiol group, an alkoxy group, an alkylthio group.
  • Aryl ether group, aryl thioether group, aryl group, heteroaryl group, halogen, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group, siloxanyl group, boryl group , —P ( ⁇ O) R 10 R 11 are preferable, and further, specific substituents that are preferable in the description of each substituent are preferable. Further, these substituents may be further substituted with the above-mentioned substituents.
  • the alkyl group means, for example, a saturated aliphatic hydrocarbon group such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, which is a substituent group. It may or may not have.
  • the additional substituent when it is substituted is not particularly limited, and examples thereof include an alkyl group, a halogen, an aryl group, and a heteroaryl group, and this point is also common to the following description.
  • the carbon number of the alkyl group is not particularly limited, but is preferably 1 or more and 20 or less, more preferably 1 or more and 8 or less from the viewpoint of easy availability and cost.
  • the cycloalkyl group means, for example, a saturated alicyclic hydrocarbon group such as a cyclopropyl group, a cyclohexyl group, a norbornyl group and an adamantyl group, which may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group portion is not particularly limited, but it is preferably in the range of 3 or more and 20 or less.
  • the heterocyclic group refers to an aliphatic ring having an atom other than carbon in the ring, such as a pyran ring, a piperidine ring and a cyclic amide, which may or may not have a substituent. .
  • the carbon number of the heterocyclic group is not particularly limited, but it is preferably in the range of 2 or more and 20 or less.
  • the alkenyl group means, for example, an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a double bond such as a vinyl group, an allyl group and a butadienyl group, which may or may not have a substituent.
  • the carbon number of the alkenyl group is not particularly limited, but it is preferably in the range of 2 or more and 20 or less.
  • the cycloalkenyl group means, for example, an unsaturated alicyclic hydrocarbon group containing a double bond such as a cyclopentenyl group, a cyclopentadienyl group and a cyclohexenyl group, which may have a substituent or not. You don't have to.
  • the alkynyl group means, for example, an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a triple bond such as an ethynyl group, which may or may not have a substituent.
  • the carbon number of the alkynyl group is not particularly limited, but it is preferably in the range of 2 or more and 20 or less.
  • the alkoxy group refers to, for example, a functional group in which an aliphatic hydrocarbon group is bonded via an ether bond such as a methoxy group, an ethoxy group, and a propoxy group, and the aliphatic hydrocarbon group may have a substituent. It does not have to have.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but it is preferably in the range of 1 or more and 20 or less.
  • An alkylthio group is a group in which the oxygen atom of the ether bond of an alkoxy group is replaced with a sulfur atom.
  • the hydrocarbon group of the alkylthio group may or may not have a substituent.
  • the carbon number of the alkylthio group is not particularly limited, but it is preferably in the range of 1 or more and 20 or less.
  • the aryl ether group refers to, for example, a functional group in which an aromatic hydrocarbon group is bonded through an ether bond such as a phenoxy group, and the aromatic hydrocarbon group may or may not have a substituent. Good.
  • the carbon number of the aryl ether group is not particularly limited, it is preferably in the range of 6 or more and 40 or less.
  • An aryl thioether group is a group in which the oxygen atom of the ether bond of the aryl ether group is replaced with a sulfur atom.
  • the aromatic hydrocarbon group in the aryl thioether group may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the aryl thioether group is not particularly limited, but is preferably 6 or more and 40 or less.
  • Aryl groups include, for example, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthryl group, anthracenyl group, benzophenanthryl group, benzoanthracene group.
  • An aromatic hydrocarbon group such as a nyl group, a chrysenyl group, a pyrenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a benzofluoranthenyl group, a dibenzoanthracenyl group, a perylenyl group and a helicenyl group is shown.
  • phenyl group biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, phenanthryl group, anthracenyl group, pyrenyl group, fluoranthenyl group and triphenylenyl group are preferable.
  • the aryl group may or may not have a substituent.
  • the carbon number of the aryl group is not particularly limited, but is preferably 6 or more and 40 or less, more preferably 6 or more and 30 or less.
  • the aryl group is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group or an anthracenyl group, and a phenyl group or a biphenyl group.
  • a terphenyl group and a naphthyl group are more preferable, a phenyl group, a biphenyl group and a terphenyl group are further preferable, and a phenyl group is particularly preferable.
  • the aryl group is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group or an anthracenyl group, and a phenyl group, a biphenyl group or a terphenyl group.
  • a phenyl group and a naphthyl group are more preferable, and a phenyl group is particularly preferable.
  • the heteroaryl group for example, pyridyl group, furanyl group, thienyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, pyrazinyl group, pyrimidyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, naphthyridinyl group, cinnolinyl group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, Benzofuranyl group, benzothienyl group, indolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group, carbazolyl group, benzocarbazolyl group, carborinyl group, indolocarbazolyl group, benzofurocarbazolyl group, benzothienocarbazolyl group Group, dihydroindenocarbazolyl group, benzoquinolinyl group, acridinyl group, dibenzoacridinyl group
  • Atoms other than carbon shows a cyclic aromatic group having a single or a plurality of rings.
  • the naphthyridinyl group means any of 1,5-naphthyridinyl group, 1,6-naphthyridinyl group, 1,7-naphthyridinyl group, 1,8-naphthyridinyl group, 2,6-naphthyridinyl group, and 2,7-naphthyridinyl group.
  • the heteroaryl group may or may not have a substituent.
  • the carbon number of the heteroaryl group is not particularly limited, but is preferably 2 or more and 40 or less, more preferably 2 or more and 30 or less.
  • heteroaryl group examples include pyridyl group, furanyl group, thienyl group, quinolinyl group, pyrimidyl group, triazinyl group, benzofuranyl group, benzothienyl group, indolyl group.
  • dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group, carbazolyl group, benzimidazolyl group, imidazopyridyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, phenanthrolinyl group are preferable, pyridyl group, furanyl group, thienyl group and quinolinyl group are More preferable, and pyridyl group is particularly preferable.
  • heteroaryl group examples include a pyridyl group, a furanyl group, a thienyl group, a quinolinyl group, a pyrimidyl group, a triazinyl group, a benzofuranyl group, a benzothienyl group, an indolyl group, and a dibenzo group.
  • Furanyl group, dibenzothienyl group, carbazolyl group, benzimidazolyl group, imidazopyridyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, phenanthrolinyl group are preferable, pyridyl group, furanyl group, thienyl group, quinolinyl group are more preferable, A pyridyl group is particularly preferred.
  • electron-accepting nitrogen in the case of “including electron-accepting nitrogen” refers to a nitrogen atom forming a multiple bond with an adjacent atom.
  • Aromatic heterocycles containing electron-accepting nitrogen include, for example, pyridine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, triazine ring, oxadiazole ring, thiazole ring, quinoline ring, isoquinoline ring, naphthyridine ring, cinnoline ring, phthalazine.
  • naphthyridine means any of 1,5-naphthyridine, 1,6-naphthyridine, 1,7-naphthyridine, 1,8-naphthyridine, 2,6-naphthyridine, and 2,7-naphthyridine.
  • electron-donating nitrogen in the case of “including electron-donating nitrogen” refers to a nitrogen atom that forms only a single bond with an adjacent atom.
  • aromatic heterocycle containing electron-donating nitrogen include an aromatic heterocycle having a pyrrole ring.
  • aromatic heterocycle having a pyrrole ring examples include a pyrrole ring, an indole ring and a carbazole ring.
  • Halogen refers to an atom selected from fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • the carbonyl group, carboxyl group, ester group, and carbamoyl group may or may not have a substituent.
  • substituents include an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, and the like, and these substituents may be further substituted.
  • Amino is a substituted or unsubstituted amino group.
  • substituents include an aryl group, a heteroaryl group, a linear alkyl group, a branched alkyl group and the like.
  • aryl group and the heteroaryl group a phenyl group, a naphthyl group, a pyridyl group and a quinolinyl group are preferable. These substituents may be further substituted.
  • the carbon number of the substituent group of the amino group is not particularly limited, but is preferably 2 or more and 50 or less, more preferably 6 or more and 40 or less, and particularly preferably 6 or more and 30 or less.
  • silyl group examples include an alkylsilyl group such as a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a tert-butyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, and a vinyldimethylsilyl group, a phenyldimethylsilyl group, a tert-butyldiphenylsilyl group, and a triphenylsilyl group.
  • An arylsilyl group such as a phenylsilyl group and a trinaphthylsilyl group is shown.
  • the substituents on the silicon atom may be further substituted.
  • the carbon number of the silyl group is not particularly limited, but it is preferably in the range of 1 or more and 30 or less.
  • siloxanyl group refers to a silicon compound group via an ether bond such as a trimethylsiloxanyl group.
  • the substituents on the silicon atom may be further substituted.
  • a boryl group is a substituted or unsubstituted boryl group.
  • substituent in the case of substituting include an aryl group, a heteroaryl group, a linear alkyl group, a branched alkyl group, an aryl ether group, an alkoxy group and a hydroxyl group. Of these, aryl groups and aryl ether groups are preferable.
  • the phosphine oxide group —P ( ⁇ O) R 10 R 11 is not particularly limited, but specific examples include the following.
  • the condensed ring and the aliphatic ring formed between the adjacent substituents are conjugated or non-conjugated by bonding any two adjacent substituents (for example, R 1 and R 2 of the general formula (1)) to each other. Forming a cyclic skeleton.
  • an element selected from nitrogen, oxygen, sulfur, phosphorus and silicon may be contained.
  • these condensed rings and aliphatic rings may be condensed with another ring.
  • the compound represented by the general formula (1) exhibits a high fluorescence quantum yield, and has a small Stokes shift and a peak half width of an emission spectrum, and thus can be suitably used as a fluorescent dopant.
  • the peak full width at half maximum of the compound represented by the general formula (1) is 0.15 eV or less, and it is possible to design the molecule to be 0.12 eV or less.
  • the fluorescence spectrum shows a single peak in the range of 400 nm to 900 nm due to the material design, most of the excitation energy can be obtained as light of a desired wavelength. Therefore, the excitation energy can be efficiently used, and high color purity can be achieved.
  • a single peak in a certain wavelength region means a state in which there is no peak having an intensity of 5% or more of the highest intensity peak in that wavelength region. The same applies to the following description.
  • the compound represented by the general formula (1) has various properties such as emission efficiency, emission wavelength, peak half width, color purity, heat resistance, and dispersibility by introducing an appropriate substituent at an appropriate position. The characteristics and physical properties can be adjusted.
  • Examples of the compound represented by the general formula (1) include the followings.
  • the compound represented by the general formula (1) can be synthesized, for example, by the method described in JP-A-8-509471 or JP-A-2000-208262. That is, the desired pyrromethene-based metal complex is obtained by reacting the pyrromethene compound and the metal salt in the presence of a base.
  • the light emitting layer preferably contains a delayed fluorescent compound.
  • Delayed fluorescence is a phenomenon in which energy is once held in a metastable state, and then the released energy is emitted as light. For example, there is a phenomenon in which a transition to a state with different spin multiplicity occurs once after being excited, and the light emission process starts from there.
  • TADF thermally activated delayed fluorescence
  • the delayed fluorescence compound is preferably used in combination with the compound represented by the general formula (1).
  • a delayed fluorescence compound capable of converting a triplet exciton into a singlet exciton together with a compound represented by the general formula (1) a triplet exciton generated by recombination of an electron and a hole is expressed by the general formula.
  • the compound represented by (1) can be converted into a singlet exciton that can be used. As a result, excitons generated by recombination of electrons and holes can be efficiently used as light emission.
  • a preferred example of the delayed fluorescence compound to be combined with the compound represented by the general formula (1) is represented by the general formula (2) having an electron donating site and an electron accepting site in the same molecule.
  • a 1 is an electron-donating site and A 2 is an electron-accepting site.
  • L 1 is a linking group, which may be the same or different and each represents a single bond or a phenylene group.
  • m and n are natural numbers of 1 or more and 10 or less, respectively. When m is 2 or more, a plurality of A 1 and L 1 may be the same or different. When n is 2 or more, a plurality of A 2 may be the same or different.
  • the compounds shown below can be preferably used.
  • the light emitting layer may include a known light emitting material in addition to the above compound or in place of the above compound.
  • the anode and the cathode have a role of supplying a sufficient current for light emission of the device.
  • At least one of the anode and the cathode is preferably transparent or semitransparent in order to extract light.
  • the material used for the anode is not particularly limited as long as it can efficiently inject holes into the organic layer, and examples thereof include conductive materials such as tin oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and zinc indium oxide (IZO).
  • conductive materials such as tin oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and zinc indium oxide (IZO).
  • conductive metal oxides metals such as gold, silver and chromium, inorganic conductive substances such as copper iodide and copper sulfide, and conductive polymers such as polythiophene, polypyrrole and polyaniline.
  • These electrode materials may be used alone, or may be used by laminating or mixing a plurality of materials.
  • the anode serves as the first electrode, but it is preferable that the first electrode has a laminated structure in which the metal reflective layer is the lower layer and the transparent electrode is the upper layer.
  • the metal reflective layer include metals having a metallic luster, metals such as silver, and high-reflectance alloys such as aluminum alloys such as Al-Nd and silver alloys such as APC (Ag-Pd-Cu).
  • the material of the transparent electrode include ITO, tin oxide and IZO.
  • the substrate a glass substrate such as soda glass or non-alkali glass is preferably used.
  • the thickness of the glass substrate should be 0.5 mm or more, as long as the thickness is sufficient to maintain the mechanical strength.
  • alkali-free glass is preferable because it is preferable that the amount of ions eluted from the glass is small.
  • soda lime glass coated with a barrier coat such as SiO 2 is also commercially available and can be used.
  • the anode functions stably, the substrate does not need to be glass, and the anode may be formed on a plastic substrate, for example.
  • the method for forming the anode is not particularly limited, such as an electron beam method, a sputtering method and a chemical reaction method.
  • the material used for the cathode is not particularly limited as long as it is a substance that can efficiently inject electrons into the light emitting layer.
  • metals such as platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum, and indium, or alloys of these metals with low work function metals such as lithium, sodium, potassium, calcium, and magnesium, and multilayer lamination.
  • the body and the like are preferable.
  • aluminum, silver and magnesium are preferable from the viewpoints of electric resistance value, easiness of film formation, film stability, light emission efficiency and the like.
  • the cathode is composed of magnesium and silver because it facilitates electron injection into the electron transport layer and the electron injection layer and enables low voltage driving.
  • the method for producing the cathode is preferably exemplified by resistance heating, electron beam, sputtering, ion plating and coating, and is not particularly limited.
  • the cathode serves as the second electrode, and light is extracted from the second electrode side, so the film thickness is adjusted so that the cathode becomes semi-transparent.
  • the organic layer is composed of only a light emitting layer, 1) hole transport layer / light emitting layer, 2) light emitting layer / electron transport layer, 3) hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer, 4) positive.
  • Examples of the laminated structure include a hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer, 5) hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer.
  • each of the above layers may be a single layer or a plurality of layers.
  • it may be a laminated type having a plurality of phosphorescent light emitting layers or fluorescent light emitting layers, or may be a light emitting element in which a fluorescent light emitting layer and a phosphorescent light emitting layer are combined. Further, it is possible to stack light emitting layers that respectively emit different light colors.
  • the intermediate layer is generally called an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, or an intermediate insulating layer, and a known material structure can be used.
  • tandem type are, for example, 4) hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / charge generation layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer, 5) hole injection layer / hole transport layer / A charge generation layer as an intermediate layer such as a light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / charge generation layer / hole injection layer / hole transport layer / light emission layer / electron transport layer / electron injection layer is formed as an intermediate layer.
  • a laminated structure including the above can be given.
  • the hole transport layer is formed by a method of laminating or mixing one or more kinds of hole transport materials, or a method of using a mixture of the hole transport material and a polymer binder.
  • the hole transport material preferably transports holes from the positive electrode efficiently. Therefore, it is preferable that the hole injection efficiency is high and the injected holes are efficiently transported.
  • the hole transport material is not particularly limited, and examples thereof include 4,4′-bis (N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino) biphenyl (TPD) and 4,4′-bis. (N- (1-naphthyl) -N-phenylamino) biphenyl (NPD), 4,4'-bis (N, N-bis (4-biphenylyl) amino) biphenyl (TBDB), bis (N, N'- Benzidine derivatives such as diphenyl-4-aminophenyl) -N, N-diphenyl-4,4'-diamino-1,1'-biphenyl (TPD232), 4,4 ', 4 "-tris (3-methylphenyl (phenyl ) Amino) triphenylamine (m-MTDATA), 4,4 ', 4 "-tris (1-naphthyl (phenyl) amino) triphenylamine (1-TNATA) and other stars
  • a carbazole multimer specifically, a carbazole dimer derivative such as bis (N-arylcarbazole) or bis (N-alkylcarbazole), a carbazole trimer derivative, or a carbazole tetramer derivative is preferable.
  • a carbazole dimer derivative and a carbazole trimer derivative are more preferable.
  • an asymmetric bis (N-arylcarbazole) derivative is particularly preferable. Since these carbazole multimers have both good electron blocking property and hole injection / transport properties, they can contribute to higher efficiency of the light emitting device.
  • a material having one carbazole skeleton and one triarylamine skeleton is preferable.
  • a material having an arylene group as a linking group between a nitrogen atom of an amine and a carbazole skeleton is more preferable, and a material having a skeleton represented by the following general formulas (6) and (7) is particularly preferable. .
  • L 2 and L 3 are arylene groups, and Ar 1 to Ar 5 are aryl groups.
  • the hole transport material in addition to the above compounds, triphenylene compounds, pyrazoline derivatives, stilbene derivatives, hydrazone derivatives, benzofuran derivatives and thiophene derivatives, oxadiazole derivatives, phthalocyanine derivatives, porphyrin derivatives and other heterocyclic compounds, fullerene derivatives And so on.
  • a polycarbonate or a styrene derivative having a structure similar to that of the above hole transport material in its side chain can be preferably used as the hole transport material.
  • polythiophene, polyaniline, polyfluorene, polyvinylcarbazole, polysilane and the like can also be preferably used.
  • inorganic compounds such as p-type Si and p-type SiC can also be used.
  • a hole injection layer may be provided between the anode and the hole transport layer.
  • the hole injecting layer By providing the hole injecting layer, the light emitting element has a lower driving voltage and the durable life is improved.
  • a phthalocyanine derivative and the like can be used for the hole injection layer.
  • the hole injecting layer is composed of an acceptor compound alone, or that the acceptor compound is used by being doped with another hole transporting material.
  • the acceptor compound include, but are not limited to, iron (III) chloride, aluminum chloride, gallium chloride, indium chloride, metal chlorides such as antimony chloride, molybdenum oxide, vanadium oxide, tungsten oxide, and ruthenium oxide.
  • metal oxides include charge transfer complexes such as tris (4-bromophenyl) aminium hexachloroantimonate (TBPAH).
  • an organic compound having a nitro group, a cyano group, a halogen or a trifluoromethyl group in the molecule a quinone compound, an acid anhydride compound, fullerene and the like are also suitably used.
  • metal oxides and cyano group-containing compounds are preferable. This is because these compounds are easy to handle and can be easily vapor-deposited, so that the above-mentioned effects can be easily obtained.
  • Specific examples of the cyano group-containing compound include the following compounds.
  • the hole injection layer is composed of the acceptor compound alone or when the hole injection layer is doped with the acceptor compound
  • the hole injection layer may be one layer, A plurality of layers may be laminated.
  • the hole injection material used in combination when the acceptor compound is doped is the same compound as the compound used for the hole transport layer from the viewpoint that the hole injection barrier to the hole transport layer can be relaxed. Is more preferable.
  • the electron transport layer is a layer located between the cathode and the light emitting layer.
  • the electron transport layer may be a single layer or a plurality of layers, and may or may not be in contact with the cathode or the light emitting layer.
  • the electron transport layer is required to have a high electron injection efficiency from the cathode, to efficiently transport the injected electrons, and a high electron injection efficiency to the light emitting layer.
  • the electron-transporting layer in the present invention also includes a hole-blocking layer that can efficiently block the movement of holes as a synonym.
  • the electron transport material used in the electron transport layer is not particularly limited, but is a condensed polycyclic aromatic derivative such as naphthalene or anthracene, or a styryl aromatic ring represented by 4,4′-bis (diphenylethenyl) biphenyl.
  • quinone derivatives such as anthraquinone and diphenoquinone
  • phosphorus oxide derivatives quinolinol complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum (III), benzoquinolinol complexes, hydroxyazole complexes, azomethine complexes, tropolone metal complexes and flavonol metal complexes
  • a metal complex is mentioned. It is also preferable to use a compound having an aromatic heterocyclic structure containing an electron-accepting nitrogen, which is composed of an element selected from carbon, hydrogen, nitrogen, oxygen, silicon, and phosphorus.
  • the compound having an aromatic heterocyclic structure containing an electron-accepting nitrogen is not particularly limited, and examples thereof include pyrimidine derivatives, triazine derivatives, benzimidazole derivatives, benzoxazole derivatives, benzthiazole derivatives, oxadiazole derivatives, and thiadiazole derivatives. , Triazole derivatives, pyrazine derivatives, phenanthroline derivatives, quinoline derivatives, benzoquinoline derivatives, oligopyridine derivatives such as bipyridine and terpyridine, quinoxaline derivatives and naphthyridine derivatives.
  • triazine derivatives such as 2,4,6-tri ([1,1′-biphenyl] -4-yl) -1,3,5-triazine, tris (N-phenylbenzimidazol-2-yl) benzene, etc.
  • Imidazole derivatives 1,3-bis [(4-tert-butylphenyl) 1,3,4-oxadiazolyl] phenylene and other oxadiazole derivatives, N-naphthyl-2,5-diphenyl-1,3,4- Triazole derivatives such as triazole, phenanthroline derivatives such as bathocuproine and 1,3-bis (1,10-phenanthroline-9-yl) benzene, 2,2′-bis (benzo [h] quinolin-2-yl) -9, Benzoquinoline derivatives such as 9'-spirobifluorene, 2,5-bis (6 '-(2', 2 "-bipyridyl))-1,1-di Bipyridine derivatives such as tyl-3,4-diphenylsilole, terpyridine derivatives such as 1,3-bis (4 '-(2,2': 6'2 "-terpyridinyl)) benzene
  • triazine derivatives and phenanthroline derivatives are particularly preferable electron transport materials. Since the triazine derivative has high triplet energy, it is possible to prevent the triplet exciton energy generated in the light emitting layer from leaking to the electron transport layer. Furthermore, since the TADF material used in the light emitting layer has a LUMO energy level equivalent to that of the triazine derivative, the use of the triazine derivative in the electron transport layer effectively reduces the barrier to the TADF material in the light emitting layer. Electrons can be injected, and lower voltage, higher efficiency, and longer life can be realized. Furthermore, when the triazine derivative is a compound represented by the following general formula (8), the above-mentioned effects are increased, which is more preferable.
  • Ar 8 to Ar 10 may be the same or different and each is a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • aryl group a phenyl group, a biphenyl machine, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spirofluorenyl group, a triphenylenyl group and a phenanthrenyl group are preferable, and a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group and a fluorenyl group are particularly preferable.
  • the electron transport layer may be formed of a plurality of layers, in that case, the triazine derivative is preferably used for the layer in direct contact with the light emitting layer for the reason described above.
  • Phenanthroline derivative has high electron mobility and further has the property that electrons are easily injected from the cathode. Therefore, by using the phenanthroline derivative as the electron transport layer, it is possible to realize a significantly lower voltage and higher efficiency.
  • the phenanthroline derivative is a phenanthroline multimer, the above-mentioned effects are further enhanced, and thus it is more preferable.
  • Preferred phenanthroline derivatives include compounds represented by the following general formula (9).
  • R 71 to R 78 may be the same or different and each is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • Ar 11 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • p is a natural number of 1 to 3.
  • the preferable electron transport material is not particularly limited, but specific examples include the following.
  • the electron transporting material may be used alone, or two or more of the electron transporting materials may be mixed and used, or one or more of the other electron transporting materials may be mixed and used with the electron transporting material. Absent. Further, the electron transport layer may further contain a donor material.
  • the donor material is a material that facilitates electron injection from the cathode or the electron injection layer to the electron transport layer by improving the electron injection barrier, and further improves the electric conductivity of the electron transport layer.
  • Preferred examples of the donor material are alkali metals, inorganic salts containing alkali metals, complexes of alkali metals and organic substances, alkaline earth metals, inorganic salts containing alkaline earth metals or alkaline earth metals and organic substances. And the like.
  • Preferred types of alkali metals and alkaline earth metals include alkali metals such as lithium, sodium and cesium, which have a low work function and a large effect of improving the electron transport ability, and alkaline earth metals such as magnesium and calcium.
  • an electron injection layer may be provided between the cathode and the electron transport layer.
  • the electron injection layer is inserted for the purpose of assisting injection of electrons from the cathode to the electron transport layer.
  • a compound having a heteroaryl ring structure containing electron-accepting nitrogen may be used, or a layer containing the above donor material may be used.
  • an inorganic material such as an insulator or a semiconductor can be used for the electron injection layer.
  • an inorganic material such as an insulator or a semiconductor can be used for the electron injection layer.
  • At least one metal compound selected from the group consisting of alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides and alkaline earth metal halides.
  • preferable alkali metal chalcogenides include, for example, Li 2 O, Na 2 S and Na 2 Se
  • preferable alkaline earth metal chalcogenides include, for example, CaO, BaO, SrO, BeO, BaS and CaSe. Is mentioned.
  • preferable alkali metal halides include LiF, NaF, KF, LiCl, KCl, and NaCl.
  • preferable alkaline earth metal halides include fluorides such as CaF 2 , BaF 2 , SrF 2 , MgF 2 and BeF 2 and halides other than fluorides.
  • a complex of an organic substance and a metal is also suitably used from the viewpoint of easy adjustment of the film thickness.
  • the organic substance include quinolinol, benzoquinolinol, pyridylphenol, flavonol, hydroxyimidazopyridine, hydroxybenzazole, hydroxytriazole and the like.
  • the organometallic complexes a complex of an alkali metal and an organic substance is preferable, and a complex of lithium and an organic substance is more preferable.
  • the charge generation layer is an intermediate layer between the anode and the cathode in the above tandem structure type device, and is a layer for generating holes and electrons by charge separation.
  • the charge generation layer is generally formed of a P-type layer on the cathode side and an N-type layer on the anode side. Efficient charge separation and efficient transport of generated carriers are desired in these layers.
  • the materials used for the above-mentioned hole injection layer and hole transport layer can be used for the P-type charge generation layer.
  • HAT-CN6, benzidine derivatives such as NPD and TBDB, material group called starburst arylamine such as m-MTDATA and 1-TNATA, materials having skeletons represented by the general formulas (6) and (7), etc. can be preferably used.
  • the materials used for the electron injection layer and the electron transport layer described above can be used, and a compound having a heteroaryl ring structure containing electron-accepting nitrogen may be used, or A layer containing a donor material may be used.
  • the method for forming each of the above layers constituting the light emitting device is not particularly limited, such as resistance heating vapor deposition, electron beam vapor deposition, sputtering, molecular lamination method, coating method, etc., but usually resistance heating vapor deposition or electron beam vapor deposition from the viewpoint of device characteristics. preferable.
  • the light emitting element of the present invention has a function of converting electric energy into light.
  • a direct current is mainly used as the electric energy, but a pulse current or an alternating current can also be used.
  • the current value and voltage value are not particularly limited, but considering the power consumption and life of the device, they should be selected so that the maximum brightness can be obtained with the lowest possible energy.
  • the light emitting device of the present invention is suitably used for a display. Specifically, for example, it is suitably used as a display that displays in a matrix and / or segment system.
  • Matrix is a method in which pixels for display are arranged two-dimensionally in a grid or mosaic, and a set of pixels displays characters and images.
  • the shape and size of the pixel are determined by the application. For example, a square pixel with a side of 300 ⁇ m or less is usually used for displaying images and characters on a personal computer, a monitor, or a television, and in the case of a large display such as a display panel, a pixel with a side of mm is used. become.
  • monochrome display pixels of the same color may be arranged, but in the case of color display, red, green, and blue pixels are displayed side by side. In this case, there are typically a delta type and a stripe type.
  • the matrix driving method may be either a line-sequential driving method or an active matrix.
  • the line-sequential drive has a simple structure, but in consideration of the operating characteristics, the active matrix may be superior in some cases. Therefore, it is necessary to use the active matrix according to the application.
  • the segment method is a method in which a pattern is formed so as to display predetermined information, and a region determined by the arrangement of this pattern emits light.
  • a time and temperature display on a digital clock or a thermometer an operation state display of an audio device or an electromagnetic cooker, a panel display of an automobile, etc.
  • the matrix display and the segment display may coexist in the same panel.
  • the light emitting device of the present invention can be preferably used as a backlight for various displays.
  • the display include a liquid crystal display, a display unit in a clock or an audio device, an automobile panel, a display board, and a sign.
  • the light emitting device of the present invention is preferably used for a liquid crystal display, especially a backlight for applications such as televisions, tablets, smartphones, and personal computers whose thinning is being considered. This makes it possible to provide a backlight that is thinner and lighter than conventional ones.
  • the light emitting device of the present invention is preferably used as various lighting devices.
  • the light-emitting element of the present invention is capable of achieving both high luminous efficiency and high color purity, and can be made thin and lightweight, thus combining low power consumption with vivid emission colors and high designability. It is possible to realize a lighting device you have
  • the light emitting device of the present invention is also preferably used as a sensor.
  • the light-emitting element of the present invention is preferably used for a wearable sensor that requires low power consumption and small size and light weight, and provides a small sensor that can visualize changes caused by stimuli such as heat, pressure, light, and chemical reactions in vivid colors. it can.
  • compounds B-1 to B-3 and D-1 to D-8 are the compounds shown below.
  • ⁇ Measurement of unique emission spectrum of light emitting material (measurement of fluorescence spectrum)> The peak wavelength and the half width of the emission spectrum peculiar to the light emitting material were determined by dissolving the light emitting material in a solution and measuring the fluorescence spectrum.
  • the solvent it is preferable to use toluene as long as there is no problem in solubility.
  • dichloromethane, tetrahydrofuran, ethyl acetate or the like may be used.
  • a compound was dissolved in toluene at a concentration of 1 ⁇ 10 ⁇ 5 mol / L using a F-2500 spectrofluorometer (manufactured by Hitachi, Ltd.) and excited at a wavelength of 350 nm. The fluorescence spectrum at that time was measured.
  • the fluorescence spectrum of the light emitting layer single film used as an input parameter of the optical simulation was measured using a F-2500 type spectrofluorophotometer, and each example or comparative example was placed on a glass substrate against each example or comparative example.
  • the light emitting layer single film having the same composition and the same film thickness as the light emitting layer described in 1. is formed by the resistance heating method in the same manner as in the case of manufacturing the light emitting device, and the fluorescence spectrum when excited at a wavelength of 350 nm is measured and obtained. It was
  • optical constants reffractive index and extinction coefficient
  • the optical constants (refractive index and extinction coefficient) of each layer that constitutes a light-emitting element are measured by spectroscopically forming a single film of the same composition as each layer on a glass substrate by the resistance heating method as in the case of manufacturing a light-emitting element.
  • the change in the polarization state of the reflected light and the transmittance were measured with an ellipsometer (JA Woollam), and the measurement data was analyzed to determine the wavelength in the range of 195 to 1680 nm.
  • ⁇ Thickness of hole injection layer and capping layer> The film thickness of each of the hole injection layer and the capping layer (in the case of a multilayer, the film thickness of each layer) in Examples and Comparative Examples was determined by using the transfer matrix with the film thickness and optical constants of each layer and the fluorescence spectrum of the light emitting layer single film as input parameters.
  • the electric field at each layer interface in the light emitting device was obtained by the method, and an optical simulation model for calculating the light emission characteristics of the light emitting device was used to obtain a film thickness optimized so that the calculated external quantum efficiency was maximized.
  • the internal quantum efficiency of the light emitting layer was assumed to be 100%.
  • the produced light emitting device was used to evaluate the emission peak wavelength, chromaticity, and external quantum efficiency when light was emitted at a brightness of 1000 cd / m 2 .
  • Example 1 On a glass substrate, an Ag 0.98 Pd 0.01 Cu 0.01 (APC) alloy 100 nm and an ITO transparent conductive film 10 nm were laminated in this order by a sputtering method to form a film.
  • the film-formed substrate was etched to form an electrode pattern, which was cut into 38 ⁇ 46 mm.
  • the obtained substrate was ultrasonically cleaned with "Semicoclean 56" (trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.) for 15 minutes and then with ultrapure water.
  • This substrate was subjected to UV-ozone treatment for 1 hour immediately before producing the device, placed in a vacuum vapor deposition apparatus, and evacuated until the degree of vacuum in the apparatus became 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less.
  • HT-1 and PD-1 were vapor-deposited at a thickness of 150 nm as a hole injection layer so that the vapor deposition rate ratio was 19: 1.
  • HT-1 was deposited to a thickness of 55 nm as a hole transport layer.
  • a host material H-1, a compound D-1 represented by the general formula (1), and a compound B-1 represented by the general formula (2) were mixed in a weight ratio of 80: It was vapor-deposited so as to have a thickness of 40 nm in a ratio of 1:19.
  • the compound ET-1 was used as the electron transport material, and 2E-1 was used as the donor material, and the thickness of the compound ET-1 and 2E-1 was set to be 1: 1 with a thickness of 36 nm. It was stacked. Next, after depositing lithium fluoride with a thickness of 0.5 nm, magnesium and silver were co-deposited with a thickness of 13 nm to obtain a cathode.
  • the compound CP-2 was sequentially deposited in a thickness of 15 nm and the compound CP-1 was deposited in a thickness of 70 nm to form a two-layer capping layer.
  • the film of Compound CP-1 has a refractive index of 2.00 at a wavelength of 628 nm, and the film of Compound CP-2 has a refractive index of 1.53 at a wavelength of 628 nm.
  • the wavelength of 628 nm is the peak wavelength of the fluorescence spectrum of the toluene solution of compound D-1.
  • Example 2 As a capping layer material, a compound LiF having a thickness of 15 nm and a compound CP-1 having a thickness of 70 nm were sequentially deposited to form a two-layer type capping layer.
  • the refractive index of the film made of LiF at a wavelength of 628 nm is 1.40.
  • a light emitting device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except for the capping layer.
  • Table 2 also shows the calculated values of the relative external quantum efficiency by optical simulation (Comparative Example 1 is set to 100% relative external quantum efficiency).
  • Comparative Example 1 The thickness of the hole injection layer was 140 nm.
  • a host material H-1 and a phosphorescent compound D-2 as materials for the light emitting layer were vapor-deposited to a thickness of 40 nm in a weight ratio of 95: 5.
  • Compound CP-1 was vapor-deposited to a thickness of 80 nm as a capping layer material to obtain a single-layer capping layer.
  • a light emitting device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except for the above hole injection layer thickness, light emitting layer, and capping layer. The results are shown in Table 1.
  • the film made of the compound CP-1 has a refractive index of 2.00 at a wavelength of 626 nm.
  • the wavelength 626 nm is the peak wavelength of the fluorescence spectrum of the toluene solution of compound D-2.
  • Comparative example 2 A light emitting device was prepared and evaluated in the same manner as in Comparative Example 1 except that Compound CP-2 was sequentially deposited as a capping layer material in a thickness of 20 nm and Compound CP-1 was deposited in a thickness of 60 nm to form a two-layer type capping layer. Table 1 also shows the calculated values of the relative external quantum efficiency by optical simulation (Comparative Example 1 is set to 100% relative external quantum efficiency). The refractive index of the film made of the compound CP-2 at a wavelength of 626 nm is 1.53.
  • Comparative Example 3 A light emitting device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compound CP-1 was deposited as a capping layer material to a thickness of 85 nm to form a single-layer capping layer. The results are shown in Table 1 together with the calculated values of relative external quantum efficiency by optical simulation.
  • Comparing Comparative Example 1 and Comparative Example 2 in the light emitting device in which the half width of the emission spectrum peculiar to the light emitting material is 0.232 eV, the external quantum efficiency of the light emitting device is 3.2% due to the double layering of the capping layer. You can see that it will improve. Comparing Comparative Example 3 with Example 1, it is found that the external quantum efficiency is improved by 11.4% due to the double layering of the capping layer in the light emitting device having a narrow half width of the emission spectrum peculiar to 0.132 eV of the light emitting material. I understand. In addition, comparing Comparative Example 3 with Example 2, it can be seen that the external quantum efficiency is improved by 14.8% due to the double layering of the capping layer.
  • the external quantum efficiency is greatly improved by forming the capping layer into a multilayer structure of a low-refractive index layer and a high-refractive index layer in a light emitting element having a narrow half width of the emission spectrum of 0.15 eV or less. Comparing Example 1 and Example 2, it can be seen that the lower the refractive index of the low refractive index layer of the capping layer, the higher the effect of improving the external quantum efficiency due to the double layering of the capping layer.
  • Example 25 The host material H-1 as the material for the light emitting layer, the compound D-7 represented by the general formula (1), and the compound B-1 represented by the general formula (2) in a weight ratio of 80: 1:
  • a light emitting device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the light emitting layer was formed by vapor deposition to have a thickness of 40 nm and a thickness of 40 nm.
  • the results are shown in Table 1 together with the calculated values of relative external quantum efficiency by optical simulation.
  • the film of Compound CP-1 has a refractive index of 2.00 at a wavelength of 627 nm
  • the film of Compound CP-2 has a refractive index of 1.53 at a wavelength of 627 nm.
  • the wavelength of 627 nm is the peak wavelength of the fluorescence spectrum of the toluene solution of compound D-7.
  • Example 26 As a capping layer material, a light emitting device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 25 except that the compound LiF was sequentially evaporated to a thickness of 15 nm and the compound CP-1 was evaporated to a thickness of 70 nm to form a two-layer type capping layer. The results are shown in Table 1 together with the calculated values of relative external quantum efficiency by optical simulation.
  • Comparative Example 10 A light emitting device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 25 except that the compound CP-1 was vapor-deposited to a thickness of 85 nm as a capping layer material to form a single-layer capping layer. The results are shown in Table 1 together with the calculated values of relative external quantum efficiency by optical simulation.
  • the external quantum efficiency is greatly improved by forming the capping layer into a multilayer structure of a low refractive index layer and a high refractive index layer in a light emitting element having a narrow half width of the emission spectrum of 0.12 eV or less. Comparing Example 25 with Example 26, it can be seen that the lower the refractive index of the low refractive index layer of the capping layer, the higher the effect of improving the external quantum efficiency due to the double layering of the capping layer.
  • Example 27 The host material H-1 as the material of the light emitting layer, the compound D-8 represented by the general formula (1), and the compound B-1 represented by the general formula (2) in a weight ratio of 80: 1: 19. Then, a light emitting device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the light emitting layer was formed by vapor deposition to a thickness of 40 nm. The results are shown in Table 1 together with the calculated values of relative external quantum efficiency by optical simulation.
  • the peak wavelength of the fluorescence spectrum of the toluene solution of compound D-8 is 629 nm.
  • the film of Compound CP-1 has a refractive index of 2.00 at a wavelength of 629 nm
  • the film of Compound CP-2 has a refractive index of 1.53 at a wavelength of 629 nm.
  • Example 28 A light emitting device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 27, except that the compound LiF and the compound CP-1 were sequentially deposited as a capping layer material in a thickness of 15 nm and 70 nm to form a two-layer type capping layer. The results are shown in Table 1 together with the calculated values of relative external quantum efficiency by optical simulation.
  • Comparative Example 11 A light emitting device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 27 except that the compound CP-1 was vapor-deposited to a thickness of 85 nm as a capping layer material to form a single-layer capping layer. The results are shown in Table 1 together with the calculated values of relative external quantum efficiency by optical simulation.
  • the external quantum efficiency is greatly improved by forming the capping layer into a multilayer structure of a low-refractive index layer and a high-refractive index layer in a light-emitting element having a narrow half-width of emission spectrum of 0.10 eV or less. Comparing Example 27 and Example 28, it can be seen that the lower the refractive index of the low-refractive index layer of the capping layer, the higher the effect of improving the external quantum efficiency due to the double-layering of the capping layer.
  • Example 3 As a hole injection layer, HT-1 and PD-1 were vapor-deposited at 85 nm so that the vapor deposition rate ratio was 19: 1.
  • compound CP-2 As a capping layer material, compound CP-2 was deposited in order of 20 nm and compound CP-1 was deposited in order of 50 nm to form a two-layer type capping layer.
  • the produced light emitting device was evaluated in the same manner as in Example 1.
  • the external quantum efficiency was 23.0%. This value is 165.5% as a relative value when the relative external quantum efficiency of Comparative Example 4 described later is 100%.
  • the calculated external quantum efficiency by optical simulation was 142.6% as a relative value with Comparative Example 4 set to 100%.
  • the film of Compound CP-1 has a refractive index of 2.09 at a wavelength of 515 nm
  • the film of Compound CP-2 has a refractive index of 1.55 at a wavelength of 515 nm.
  • the wavelength of 515 nm is the peak wavelength of the fluorescence spectrum of the toluene solution of compound D-3.
  • Example 4 As the capping layer material, a compound LiF of 20 nm and a compound CP-1 of 40 nm were sequentially vapor deposited to form a two-layer type capping layer.
  • the refractive index of the film made of LiF at a wavelength of 515 nm is 1.40.
  • a light emitting device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 3 except for the capping layer.
  • Table 1 also shows the calculated values of the relative external quantum efficiency by optical simulation (Comparative Example 4 is set to 100% relative external quantum efficiency).
  • Comparative Example 4 The thickness of the hole injection layer was 100 nm.
  • a host material H-1 and a phosphorescent compound D-4 as materials for the light emitting layer were vapor-deposited to a thickness of 40 nm in a weight ratio of 95: 5.
  • Compound CP-1 was deposited as a capping layer material to a thickness of 55 nm to form a single-layer capping layer.
  • a light emitting device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 3 except for the above hole injection layer thickness, light emitting layer, and capping layer. The results are shown in Table 1.
  • the film made of the compound CP-1 has a refractive index of 2.10 at a wavelength of 509 nm.
  • the wavelength 509 nm is the peak wavelength of the fluorescence spectrum of the toluene solution of compound D-4.
  • Comparative Example 5 The thickness of the hole injection layer was 95 nm.
  • a light emitting device was prepared and evaluated in the same manner as in Comparative Example 4 except that the compound CP-2 was deposited as a capping layer material in the order of 15 nm and the compound CP-1 was deposited in the order of 50 nm to form a two-layer type capping layer.
  • Table 1 also shows the calculated values of the relative external quantum efficiency by optical simulation (Comparative Example 4 is set to 100% relative external quantum efficiency).
  • the refractive index of the film made of the compound CP-2 at a wavelength of 509 nm is 1.55.
  • Comparative Example 6 The film thickness of the hole injection layer was 90 nm.
  • a light emitting device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 3 except that the compound CP-1 was vapor-deposited to a thickness of 60 nm as a capping layer material to form a single-layer capping layer.
  • Table 1 also shows the calculated values of the relative external quantum efficiency by optical simulation (Comparative Example 4 is set to 100% relative external quantum efficiency).
  • Comparing Comparative Example 4 and Comparative Example 5 in the light emitting device in which the half width of the emission spectrum peculiar to the light emitting material is 0.317 eV, the external quantum efficiency of the light emitting device is 5.0% due to the double layering of the capping layer. You can see that it will improve. Comparing Comparative Example 6 with Example 3, it is found that the external quantum efficiency is improved by 15.0% due to the double layer of the capping layer in the light emitting device having a narrow half width of the emission spectrum peculiar to the light emitting material of 0.117 eV. I understand.
  • the external quantum efficiency is greatly improved by forming the capping layer into a multilayer structure of a low refractive index layer and a high refractive index layer in a light emitting element having a narrow half width of the emission spectrum of 0.12 eV or less. Comparing Example 3 and Example 4, it can be seen that the lower the refractive index of the low-refractive index layer of the capping layer, the higher the effect of improving the external quantum efficiency due to the double-layering of the capping layer.
  • Example 5 As the hole injection layer, HT-1 and PD-1 were vapor-deposited at 60 nm so that the vapor deposition rate ratio was 19: 1.
  • the host material H-2, the compound D-5, and the compound B-3 represented by the general formula (2) were mixed at a weight ratio of 75: 1: 24 as a material for the light emitting layer, and were adjusted to 20 nm. Deposited to a thickness.
  • compound CP-2 was sequentially deposited in a thickness of 20 nm and compound CP-1 was deposited in a thickness of 40 nm to form a two-layer type capping layer.
  • the produced light emitting device was evaluated in the same manner as in Example 1.
  • the external quantum efficiency was 17.9%. This value is 120.9% as a relative value when the relative external quantum efficiency of Comparative Example 7 described later is 100%. Further, the calculated value of the external quantum efficiency by optical simulation was 123.4% as a relative value with Comparative Example 7 as 100%.
  • the results are shown in Table 1.
  • the film of Compound CP-1 has a refractive index of 2.31 at a wavelength of 450 nm
  • the film of Compound CP-2 has a refractive index of 1.57 at a wavelength of 450 nm.
  • the wavelength of 450 nm is the peak wavelength of the fluorescence spectrum in the toluene solution of compound D-5.
  • Example 6 As the capping layer material, a compound LiF of 20 nm and a compound CP-1 of 40 nm were sequentially vapor deposited to form a two-layer type capping layer.
  • the refractive index of the film made of LiF at a wavelength of 450 nm is 1.40.
  • a light emitting device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 3 except for the capping layer.
  • Table 1 also shows the calculated values of the relative external quantum efficiency by optical simulation (Comparative Example 7 is set to 100% relative external quantum efficiency).
  • the thickness of the hole injection layer was 65 nm.
  • the host material H-2, the compound D-6, and the compound B-3 represented by the general formula (2) were mixed at a weight ratio of 75: 1: 24 as a material for the light emitting layer, and were adjusted to 20 nm. Deposited to a thickness.
  • Compound CP-1 was deposited as a capping layer material to a thickness of 55 nm to form a single-layer capping layer.
  • a light emitting device was produced and evaluated in the same manner as in Example 5 except for the above hole injection layer thickness, light emitting layer, and capping layer. The results are shown in Table 1.
  • the film made of the compound CP-1 has a refractive index of 2.30 at a wavelength of 451 nm.
  • the wavelength 451 nm is the peak wavelength of the fluorescence spectrum of the toluene solution of compound D-6.
  • Comparative Example 8 A light emitting device was prepared and evaluated in the same manner as in Comparative Example 7 except that Compound CP-2 was used as the capping layer material in the order of 20 nm and Compound CP-1 was deposited in the order of 40 nm to form a two-layer type capping layer. Table 1 also shows the calculated values of the relative external quantum efficiency by optical simulation (Comparative Example 7 is set to 100% relative external quantum efficiency). The refractive index of the film made of the compound CP-2 at a wavelength of 451 nm is 1.57.
  • Comparative Example 9 A light emitting device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 5 except that the compound CP-1 was deposited as a capping layer material to a thickness of 55 nm to form a single-layer capping layer. Table 1 also shows the calculated values of the relative external quantum efficiency by optical simulation (Comparative Example 7 is set to 100% relative external quantum efficiency).
  • Comparing Comparative Example 7 and Comparative Example 8 in the light emitting device in which the half width of the emission spectrum peculiar to the light emitting material is 0.201 eV, the external quantum efficiency of the light emitting device is 6.1% due to the double layering of the capping layer. You can see that it will improve. Comparing Comparative Example 9 with Example 5, it can be seen that the external quantum efficiency is improved by 18.5% due to the double layering of the capping layer in the light emitting device having a narrow half width of 0.067 eV in the emission spectrum peculiar to the light emitting material. Recognize. In addition, comparing Comparative Example 9 with Example 6, it can be seen that the external quantum efficiency is improved by 23.8% due to the double layering of the capping layer.
  • the external quantum efficiency is remarkably improved by forming the capping layer into a multilayer structure of a low refractive index layer and a high refractive index layer in a light emitting element having a narrow half width of the emission spectrum of 0.10 eV or less. Comparing Example 5 and Example 6, it can be seen that the lower the refractive index of the low-refractive index layer of the capping layer, the higher the effect of improving the external quantum efficiency due to the double layering of the capping layer.
  • the external quantum efficiency of the light emitting device having the same configuration as in Example 2 except for the above was determined by optical simulation.
  • the calculated value of the external quantum efficiency was 113.3% as a relative value when Comparative Example 1 was set to 100%.
  • the calculation results are shown in Table 2.
  • the film thickness of the high refractive index layer is a film thickness optimized to maximize the external quantum efficiency by optical simulation. In Examples 8 to 19 below, the film thickness is similarly optimized.
  • the refractive index of the compound CP-1 was incremented by ⁇ n described in the compound column of the high refractive index layer in Table 2 in the entire wavelength range, and the film thickness was described in the film thickness column of the high refractive index layer.
  • the external quantum efficiency of the light emitting device having the same configuration as in Example 2 except for the above values was obtained by optical simulation. Table 2 shows the calculation results as relative values with the calculated value of the relative external quantum efficiency of Comparative Example 1 as 100%.
  • Example 2 and Examples 7 to 19 it is understood that the higher the refractive index of the high refractive index layer, the higher the external quantum efficiency. Further, when the refractive index of the high refractive index layer increases from 1.5 (Example 7) by 0.1 to 1.6 (Example 8), the calculated value of the relative external quantum efficiency increases by 0.5%. . On the other hand, when the refractive index of the high refractive index layer is increased from 1.6 (Example 8) by 0.1 to 1.7 (Example 9), the calculated value of the relative external quantum efficiency is greatly increased by 3.3%. To do. That is, it can be seen that the effect of improving the external quantum efficiency is high when the refractive index is 1.7 or more. Focusing on the refractive index difference between the high refractive index layer and the low refractive index layer, it can be seen that the effect of improving the external quantum efficiency is high when the refractive index difference is 0.3 or more.
  • the external quantum efficiency of the device was obtained by optical simulation.
  • Table 2 shows the calculation results as relative values with the calculated value of the relative external quantum efficiency of Comparative Example 1 as 100%.
  • Examples 21 to 24 External quantum efficiency of a light emitting device having the same configuration as that of Example 1 except that the refractive index of the compound CP-2 as a capping layer material was increased by ⁇ n described in the compound column of the low refractive index layer of Table 2 in the entire wavelength range. was obtained by optical simulation. Table 2 shows the calculation results as relative values with the calculated value of the relative external quantum efficiency of Comparative Example 1 as 100%.
  • Example 1 and Examples 20 to 24 it is understood that the lower the refractive index of the low refractive index layer, the higher the external quantum efficiency. Further, when the refractive index of the low refractive index layer is decreased from 1.83 (Example 24) by 0.1 to 1.73 (Example 23), the calculated value of the relative external quantum efficiency is from 114.7% to 115. It will increase by 0.3% to 0.0%. On the other hand, when the refractive index of the low refractive index layer is decreased from 1.73 (Example 23) by 0.1 to 1.63 (Example 22), the calculated value of the relative external quantum efficiency is greatly increased by 2.6%. To do. That is, it can be seen that the effect of improving the external quantum efficiency is high when the refractive index is 1.65 or less.

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Abstract

高い発光効率と色純度の高い発光を両立させた有機薄膜発光素子を提供する。基板、第１電極、発光層を含む１以上の有機層、第２電極およびキャッピング層をこの順に有し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、前記キャッピング層が、１つ以上の低屈折率層と、１つ以上の高屈折率層との積層構造であり、前記発光層が含有する発光材料の固有の発光スペクトルの半値幅が０．１５ｅＶ以下である発光素子である。

Description

発光素子、それを含むディスプレイ、照明装置およびセンサ
　本発明は、発光素子、それを含むディスプレイ、照明装置およびセンサに関する。
　有機薄膜発光素子とは、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが、両極に挟まれた有機層中の発光材料内で再結合する際に発光するものである。この発光素子は、薄型であること、低駆動電圧下で高輝度に発光すること、発光材料を選ぶことにより多色発光が可能であること等が特徴であり、注目を集めている。
　発光素子は、少なくとも、基板、第１電極、発光層を含む１以上の有機層、第２電極から構成されるが、発光材料から発せられる光の取り出し方向によって、ボトムエミッション方式とトップエミッション方式に分けることができる。これらのうち、トップエミッション方式では、第１電極が反射陽極、第２電極が半透明陰極として形成され、第２電極を通して基板と反対側に光が取り出される。この場合は、基板側の薄膜トランジスタによる面積損失がないため、ボトムエミッション方式に比べて開口率が増加する。
　トップエミッション方式においては、第１電極と第２電極の両方が、発光層から発せられる光に対して反射層として機能する。第１電極と第２電極間の各有機層の光学膜厚は波長オーダーであり、発光分子からある反射層側へ発せられ、該反射層で反射して発光分子の位置に戻って来た光は、位相の揃った波が重ね合わされた状態である。従って、反射して発光分子の位置に戻って来た光は、位相情報を保持しているため、発光分子から該反射層とは逆側に発せられ、同方向に進行する光とは相互にコヒーレントであり、光学干渉する。この場合、各有機層の膜厚に応じて光学干渉の条件が変わるため、外部に取り出される光の強度やスペクトルが各有機層の膜厚に応じて大きく変化する現象が知られている（マイクロキャビティー）。
　トップエミッション方式では、反射層である第１電極と半透明電極である第２電極との間に光学的な共振器があらわに形成され、ボトムエミッション方式と比較して、マイクロキャビティーの効果がより顕著に現れる。従って、トップエミッション方式ではマイクロキャビティーの積極的な利用により、発光の色純度や発光効率を向上させることが可能になる。一方で、光学干渉の条件を調整するために各有機層の膜厚を調整すると、正孔と電子のキャリアバランスの変化を伴う場合があり、キャリアバランスが悪化しない範囲内に膜厚条件が限定される不都合もあった。
　これに関し、トップエミッション方式で、半透明電極である第２電極上に波長オーダーの光学膜厚のキャッピング層を積層し、その膜厚を調整することで光学干渉条件を最適化して発光効率を向上させる方法が提案されている（例えば、特許文献１～２参照）。
国際公開第２０１１／０４３０８３号 特開２００６－１５６３９０号公報
　しかしながら、従来技術を用いた有機薄膜発光素子においても、その発光効率は、実用上十分な領域には達しておらず、さらなる発光効率の向上が望まれていた。
　本発明は、かかる従来技術の問題を解決し、高い発光効率を有する有機薄膜発光素子を提供することを目的とする。
　すなわち、本発明は、基板、第１電極、発光層を含む１以上の有機層、第２電極およびキャッピング層をこの順に有し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、前記キャッピング層が、１つ以上の低屈折率層と、１つ以上の高屈折率層との積層構造であり、前記発光層が含有する発光材料の固有の発光スペクトルの半値幅が０．１５ｅＶ以下である発光素子である。
　本発明により、高い発光効率と色純度の高い発光を両立させた有機薄膜発光素子を提供することができる。
本発明の実施の形態に係る発光素子における、実験結果とシミュレーション結果との相関を示すグラフである。
　以下、本発明の発光素子、それを含むディスプレイ、照明装置およびセンサを詳細に説明する。ただし、本発明は、以下に限定されるものではなく、目的や用途に応じて種々に変更して実施することができる。
　本発明の発光素子は、基板、第１電極、発光層を含む１以上の有機層、第２電極およびキャッピング層をこの順に有し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、上記キャッピング層が、１つ以上の低屈折率層と、１つ以上の高屈折率層との積層構造であり、上記発光層が含有する発光材料の固有の発光スペクトルの半値幅が０．１５ｅＶ以下である。
　キャッピング層を構成する低屈折率層と高屈折率層は、それぞれ１つ以上必要である。高屈折率層と低屈折率層とを積層することで、低屈折率層／高屈折率層界面に屈折率差が生じ、キャッピング層全体の反射率を高めることができる。キャッピング層の反射率が大きくなると、共振作用が高まるため、マイクロキャビティーの効果を利用して発光効率および色純度をさらに向上させることができる。なお、複数の低屈折率層や高屈折率層を用いる場合は、低屈折率層同士が隣接しても、高屈折率層同士が隣接してもよい。
　このように、複数層からなるキャッピング層の導入に伴い共振作用が高まると、光学干渉で強めあう波長域が狭く限定される。そのため、発光材料の固有の発光スペクトルの半値幅が０．１５ｅＶ以下の場合、キャッピング層多層化の効果が著しく発現し、発光素子の発光効率が顕著に向上する。この半値幅は、０．１２ｅＶ以下であることが好ましく、０．１０ｅＶ以下であることがより好ましい。
　発光材料の固有の発光スペクトルとは、マイクロキャビティーによる変調を受ける前の材料固有の発光スペクトルのことである。そのスペクトルは、発光材料を溶解した希薄溶液を光励起して、フォトルミネッセンス（ＰＬ）による発光スペクトルを測定することで得られる。
　また、発光スペクトルの半値幅ＦＷＨＭ（ｅＶ）は、発光ピーク波長における発光強度が半減する、ピーク波長より短い波長λ１（ｎｍ）と、ピーク波長より長い波長λ２（ｎｍ）を用いて、式１で算出される。発光スペクトルにおいて、発光強度がピークの半分になる波長が複数存在する場合は、ピーク波長に近い波長を選択してλ１またはλ２を定義する。なお、ピークとはスペクトルの極大部分であり、ピーク波長とは極大値をとる際の波長を示す。スペクトルに複数の極大が存在する場合には、発光強度が最大である波長をピーク波長と定義する。
（式１）ＦＷＨＭ＝１２３９．８／λ１－１２３９．８／λ２。
　以下の説明において、高屈折率層および低屈折率層の屈折率とは、発光層が含有する発光材料の固有の発光スペクトルのピーク波長における屈折率を指す。なお、発光層が複数の発光材料を有する場合は、それらの発光材料のうち実際に発光が取り出される全ての材料（例えば、ホスト材料とドーパント材料とが含まれる場合は、実際に発光が取り出されるドーパント材料）の、各ピーク波長における屈折率のうち、高屈折率層については最大のものを、低屈折率については最小のものを、それぞれ採用する。
　高屈折率層の屈折率は、大きいほどキャッピング層の共振作用が強くなるため、１．７以上であることが好ましい。一方、高屈折率層の屈折率を２．８以下とすることにより、高屈折率層での発光光の吸収が抑制され、高い発光効率が得られる。高屈折率層の屈折率は１．９以上であることがより好ましく、２．２以上であることがさらに好ましい。
　また、低屈折率層の屈折率は、小さいほどキャッピング層の共振作用が強くなるため、１．６５以下であることが好ましい。一方、低屈折率層の屈折率を１．２５以上とすることにより、低屈折率層の機械的な強度が保たれ、発光素子の品質が安定する。低屈折率層の屈折率は１．５５以下であることがより好ましく、１．４５以下であることがさらに好ましい。
　高屈折率層と低屈折率層の屈折率差が大きいほどキャッピング層の共振作用が強くなるため、屈折率差は０．３以上であることが好ましい。高屈折率層と低屈折率層の屈折率差は０．５以上であることがより好ましく、０．７以上であることがさらに好ましい。屈折率差の上限値は、特に制限はないが、１．５５以下であることが好ましい。
　複数の高屈折率層を備える場合は、それらのうち最も高い屈折率を示す層の屈折率を高屈折率層の屈折率として選択する。複数の低屈折率層で構成している場合は、それらのうち最も低い屈折率を示す層の屈折率を低屈折率層の屈折率として選択する。
　高屈折率層および低屈折率層は、有機化合物で構成されてもよいし、無機化合物で構成されてもよい。また、有機化合物と無機化合物を混合して構成してもよい。有機化合物で構成される場合は、発光層等の有機層と同様に蒸着法により形成できる。
　無機化合物で構成される場合は、蒸着法により形成することも可能であるが、スパッタリング法により成膜してもよい。
　高屈折率層に用いられる有機化合物としては、アリールアミン誘導体、カルバゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、およびトリアゾール誘導体からなる群より選ばれる少なくとも１種が、その屈折率が高いため好ましく、アリールアミン誘導体が特に好ましい。
　低屈折率層に用いられる有機化合物としては、ボロン錯体構造を有する有機化合物が、その屈折率が低いため好ましい。
　高屈折率層に用いられる無機化合物としては、酸化チタン、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化亜鉛、酸化アンチモン、酸化スカンジウム、酸化ジルコニウム、酸化セレン、酸化インジウム、酸化スズ、酸化ハフニウム、酸化イッテルビウム、酸化ランタン、酸化イットリウム、酸化トリウム、酸化マグネシウム、セレン化亜鉛、硫化亜鉛、窒化ケイ素、フッ化鉛、炭化ケイ素、窒化ガリウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、ＬｉＮｂＯ３、Ｌａ２Ｔｉ２Ｏ７が、屈折率が高いため好ましく、酸化チタン、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化亜鉛、酸化アンチモン、セレン化亜鉛、硫化亜鉛、窒化ガリウム、ＬｉＮｂＯ３、Ｌａ２Ｔｉ２Ｏ７がより好ましく、酸化チタンが特に好ましい。
　低屈折率層に用いられる無機化合物としては、フッ化リチウム、フッ化カルシウム、フッ化ナトリウム、フッ化アルミニウム、フッ化マグネシウム、フッ化バリウム、フッ化イッテルビウム、フッ化イットリウム、フッ化プラセオジム、フッ化ガドリニウム、フッ化ランタン、フッ化ネオジウム、フッ化セリウム、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化タングステン、Ｎａ５Ａｌ３Ｆ１４、Ｎａ３ＡｌＦ６が、屈折率が低いため好ましく、フッ化リチウム、フッ化カルシウム、フッ化ナトリウムがより好ましく、フッ化リチウムが特に好ましい。
　前記発光層は、一般式（１）で表される化合物を含むことが好ましい。
　＜一般式（１）で表される化合物＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　Ｘは、Ｃ－Ｒ７またはＮを表す。Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０Ｒ１１、ならびに隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環の中から選ばれる。Ｒ１０およびＲ１１は、アリール基またはヘテロアリール基である。
　上記の全ての基において、水素は重水素であってもよい。以下に説明する化合物またはその部分構造においても同様である。
　また、以下の説明において、例えば、炭素数６～４０の置換もしくは無置換のアリール基とは、アリール基に置換した置換基に含まれる炭素数も含めて全ての炭素数が６～４０である。炭素数を規定している他の置換基も、これと同様である。
　また、上記の全ての基において、置換される場合における置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０Ｒ１１が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとする具体的な置換基が好ましい。また、これらの置換基は、さらに上述の置換基により置換されていてもよい。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは、水素原子または重水素原子が置換したことを意味する。
　以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、上記と同様である。
　アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等の飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。置換されている場合の追加の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、ハロゲン、アリール基、ヘテロアリール基等を挙げることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキル基の炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、好ましくは１以上２０以下、より好ましくは１以上８以下の範囲である。
　シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等の飽和脂環式炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルキル基部分の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、３以上２０以下の範囲である。
　複素環基とは、例えば、ピラン環、ピペリジン環、環状アミド等の炭素以外の原子を環内に有する脂肪族環を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。複素環基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
　アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基等の二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルケニル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
　シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基等の二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。
　アルキニル基とは、例えば、エチニル基等の三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルキニル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
　アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のエーテル結合を介して脂肪族炭化水素基が結合した官能基を示し、この脂肪族炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。
　アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アルキルチオ基の炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。アルキルチオ基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。
　アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基等、エーテル結合を介した芳香族炭化水素基が結合した官能基を示し、芳香族炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、６以上４０以下の範囲である。
　アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アリールチオエーテル基における芳香族炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。アリールチオエーテル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、６以上４０以下の範囲である。
　アリール基とは、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、ベンゾフェナントリル基、ベンゾアントラセニル基、クリセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾフルオランテニル基、ジベンゾアントラセニル基、ペリレニル基、ヘリセニル基等の芳香族炭化水素基を示す。
　中でも、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基が好ましい。アリール基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アリール基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは６以上４０以下、より好ましくは６以上３０以下の範囲である。
　Ｒ１～Ｒ９が置換もしくは無置換のアリール基の場合、アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基がより好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基がさらに好ましく、フェニル基が特に好ましい。
　それぞれの置換基がさらにアリール基で置換される場合、アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基がより好ましく、フェニル基が特に好ましい。
　ヘテロアリール基とは、例えば、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ナフチリジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、カルボリニル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、ジヒドロインデノカルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、アクリジニル基、ジベンゾアクリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基等の、炭素以外の原子を一個または複数個環内に有する環状芳香族基を示す。ただし、ナフチリジニル基とは、１，５－ナフチリジニル基、１，６－ナフチリジニル基、１，７－ナフチリジニル基、１，８－ナフチリジニル基、２，６－ナフチリジニル基、２，７－ナフチリジニル基のいずれかを示す。ヘテロアリール基は置換基を有していても有していなくてもよい。ヘテロアリール基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上４０以下、より好ましくは２以上３０以下の範囲である。
　Ｒ１～Ｒ９が置換もしくは無置換のヘテロアリール基である場合、ヘテロアリール基としては、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基、ピリミジル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基が好ましく、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基がより好ましく、ピリジル基が特に好ましい。
　それぞれの置換基がさらにヘテロアリール基で置換される場合、ヘテロアリール基としては、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基、ピリミジル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基が好ましく、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基がより好ましく、ピリジル基が特に好ましい。
　「電子受容性窒素を含む」という場合における電子受容性窒素とは、隣接原子との間に多重結合を形成している窒素原子を表す。電子受容性窒素を含む芳香族複素環は、例えば、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、オキサジアゾール環、チアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、ナフチリジン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ベンゾキノリン環、フェナントロリン環、アクリジン環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、等が挙げられる。ただし、ナフチリジンとは、１，５－ナフチリジン、１，６－ナフチリジン、１，７－ナフチリジン、１，８－ナフチリジン、２，６－ナフチリジン、２，７－ナフチリジンのいずれかを示す。
　「電子供与性窒素を含む」という場合における電子供与性窒素とは、隣接原子との間に単結合のみを形成している窒素原子を表す。電子供与性窒素を含む芳香族複素環は、例えばピロール環を有する芳香族複素環が挙げられる。ピロール環を有する芳香族複素環としては、ピロール環、インドール環、カルバゾール環などが挙げられる。
　ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素から選ばれる原子を示す。
　カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。ここで、置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等が挙げられ、これらの置換基はさらに置換されてもよい。
　アミノ基とは、置換もしくは無置換のアミノ基である。置換基としては、例えば、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖アルキル基、分岐アルキル基等が挙げられる。アリール基、ヘテロアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリニル基が好ましい。これら置換基はさらに置換されてもよい。アミノ基の置換基部分の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上５０以下、より好ましくは６以上４０以下、特に好ましくは６以上３０以下の範囲である。
　シリル基とは、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基等のアルキルシリル基や、フェニルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基、トリナフチルシリル基等のアリールシリル基を示す。ケイ素原子上の置換基はさらに置換されてもよい。シリル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、１以上３０以下の範囲である。
　シロキサニル基とは、例えばトリメチルシロキサニル基等のエーテル結合を介したケイ素化合物基を示す。ケイ素原子上の置換基はさらに置換されてもよい。
　ボリル基とは、置換もしくは無置換のボリル基である。置換する場合の置換基としては、例えば、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖アルキル基、分岐アルキル基、アリールエーテル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基等が挙げられる。中でも、アリール基、アリールエーテル基が好ましい。
　ホスフィンオキシド基－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０Ｒ１１としては、特に限定されるものではないが、具体的には以下のような例が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環とは、任意の隣接する２置換基（例えば一般式（１）のＲ１とＲ２）が互いに結合して、共役または非共役の環状骨格を形成することをいう。このような縮合環および脂肪族環の構成元素としては、炭素以外にも、窒素、酸素、硫黄、リンおよびケイ素から選ばれる元素を含んでいてもよい。また、これらの縮合環および脂肪族環がさらに別の環と縮合してもよい。
　一般式（１）で表される化合物は、高い蛍光量子収率を示し、ストークスシフトと発光スペクトルのピーク半値幅が小さいため、蛍光ドーパントとして好適に用いることができる。一般に、一般式（１）で表される化合物のピーク半値幅は０．１５ｅＶ以下であり、０．１２ｅＶ以下に分子設計することも可能である。また、材料設計により蛍光スペクトルが４００ｎｍ以上９００ｎｍ以下の範囲で単一ピークを示すため、励起エネルギーの大部分を所望の波長の光として得ることができる。そのため、励起エネルギーの効率的な利用が可能であり、高い色純度も達成可能である。ここで、ある波長領域で単一ピークであるとは、その波長領域で、最も強度の強いピークに対して、その強度の５％以上の強度を持つピークがない状態を示す。以下の説明においても同様である。
　さらに、一般式（１）で表される化合物は、適切な置換基を適切な位置に導入することで、発光効率、発光波長、ピーク半値幅、色純度、耐熱性、分散性等の様々な特性・物性を調整することができる。
　一般式（１）で表される化合物として、例えば、以下の例が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　また、特開２００５－５３９００号公報、国際公開第２００９／０５７５６７号、国際公開第２００９／１１６４５６号および大韓民国特許公開第１０－２０１７－０１０４９５０号公報に記載の化合物も好ましく用いることができる。
　一般式（１）で表される化合物は、例えば、特表平８－５０９４７１号公報や特開２０００－２０８２６２号公報に記載の方法で合成することができる。すなわち、ピロメテン化合物と金属塩とを塩基共存下で反応することにより、目的とするピロメテン系金属錯体が得られる。
　また、ピロメテン－フッ化ホウ素錯体の合成については、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．６４，Ｎｏ．２１，ｐｐ．７８１３－７８１９（１９９９）、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．，ｖｏｌ．３６，ｐｐ．１３３３－１３３５（１９９７）等に記載されている方法を参考にして、一般式（１）で表される化合物を合成することができる。例えば、下記一般式（３）で表される化合物と一般式（４）で表される化合物とをオキシ塩化リン存在下、１，２－ジクロロエタン中で加熱した後、下記一般式（５）で表される化合物をトリエチルアミン存在下、１，２－ジクロロエタン中で反応させ、これにより、一般式（１）で表される化合物を得る方法が挙げられる。しかし、本発明は、これに限定されるものではない。ここで、Ｒ１～Ｒ９は、上記説明と同様である。Ｊは、ハロゲンを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　発光層は、遅延蛍光性の化合物を含むことが好ましい。
　＜遅延蛍光性の化合物＞
　遅延蛍光とは、準安定状態に一度エネルギーが保持され，その後放出されたエネルギーが光として放出される現象である。例えば、励起された後に一旦スピン多重度の異なる状態への遷移が起こり、そこから発光過程に入る現象が挙げられる。熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）現象の場合、励起された後に三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が生じ、一重項準位から発光が生じる。
　遅延蛍光性の化合物は、一般式（１）で表される化合物と併用されることが好ましい。三重項励起子を一重項励起子に変換できる遅延蛍光性の化合物を一般式（１）で表される化合物とともに用いることにより、電子と正孔の再結合により生成した三重項励起子を一般式（１）で表される化合物が利用できる一重項励起子に変換することができる。これにより、電子と正孔の再結合により生成した励起子を効率的に発光として利用することが可能となる。
　一般式（１）で表される化合物と組み合わせる遅延蛍光性の化合物として、好適な例としては、同一分子内で電子供与性部位と、電子受容性部位を有する一般式（２）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　Ａ１は電子供与性部位であり、Ａ２は電子受容性部位である。Ｌ１は連結基であり、それぞれ同じでも異なっていてもよく、単結合またはフェニレン基を表す。ｍおよびｎは、それぞれ、１以上１０以下の自然数である。ｍが２以上の場合、複数あるＡ１およびＬ１はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。ｎが２以上の場合、複数あるＡ２はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
　具体的には、例えば、以下に示す化合物を好ましく用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　発光層は、上記化合物に加えて、または上記化合物に変えて、公知の発光材料を含んでいてもよい。
　（陽極および陰極）
　本発明の発光素子において、陽極および陰極は、素子の発光のために十分な電流を供給するための役割を有するものである。光を取り出すために、陽極および陰極の少なくとも一方は透明または半透明であることが好ましい。
　陽極に用いる材料は、正孔を有機層に効率よく注入できる材料であれば、特に制限はなく、例えば、酸化錫、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ）などの導電性金属酸化物、あるいは、金、銀、クロムなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどが挙げられる。これらの電極材料は、単独で用いてもよいし、複数の材料を積層または混合して用いてもよい。
　トップエミッション方式では陽極が第１電極となるが、第１電極を、金属製の反射層を下部層、透明電極を上部層とした積層構造とすることが好ましい。反射層の素材としては、金属光沢を有するアルミニウム、銀などの金属、または、Ａｌ－Ｎｄなどのアルミニウム合金やＡＰＣ（Ａｇ－Ｐｄ－Ｃｕ）などの銀合金のような高反射率の合金が挙げられる。透明電極の素材としては、ＩＴＯ、酸化錫、ＩＺＯが挙げられる。
　また、発光素子の機械的強度を保つために、発光素子を基板上に形成することが好ましい。基板は、ソーダガラスや無アルカリガラスなどのガラス基板が好適に用いられる。ガラス基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、０．５ｍｍ以上あれば十分である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましい。または、ＳｉＯ２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することもできる。さらに、陽極が安定に機能するのであれば、基板はガラスである必要はなく、例えば、プラスチック基板上に陽極を形成しても良い。陽極形成方法は、電子線ビーム法、スパッタリング法および化学反応法など特に制限を受けるものではない。
　陰極に用いる材料は、電子を効率よく発光層に注入できる物質であれば特に限定されない。一般的には、白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウム、インジウムなどの金属、またはこれらの金属とリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムなどの低仕事関数金属との合金や多層積層体などが好ましい。中でも、陰極の主成分としては、アルミニウム、銀およびマグネシウムが、電気抵抗値や製膜しやすさ、膜の安定性、発光効率などの面から好ましい。特に、陰極がマグネシウムと銀で構成されると、電子輸送層および電子注入層への電子注入が容易になり、低電圧駆動が可能になるため好ましい。陰極の作製方法は、抵抗加熱、電子線ビーム、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなどが好ましく例示され、特に制限されない。
　トップエミッション方式では、陰極が第２電極となり、第２電極側から光を取り出すため、陰極が半透過性となるように膜厚を調整する。
　（発光層以外の有機層）
　有機層は、発光層のみからなる構成の他に、１）正孔輸送層／発光層、２）発光層／電子輸送層、３）正孔輸送層／発光層／電子輸送層、４）正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層、５）正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層などの積層構成が挙げられる。また、上記各層は、それぞれ単一層、複数層のいずれでもよい。また、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、蛍光発光層と燐光発光層を組み合わせた発光素子でもよい。さらにそれぞれ互いに異なる発光色を示す発光層を積層することができる。
　また、上記の素子構成を中間層を介して複数積層したタンデム型であってもよい。上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、公知の材料構成を用いることができる。タンデム型の具体例は、例えば４）正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷発生層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層、５）正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／電荷発生層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層といった、陽極と陰極の間に中間層として電荷発生層を含む積層構成が挙げられる。
　（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送材料の一種または二種以上を積層または混合する方法、もしくは、正孔輸送材料と高分子結着剤との混合物を用いる方法により形成される。また、正孔輸送材料は、正極からの正孔を効率良く輸送することが好ましい。そのため、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率良く輸送するものであることが好ましい。
　正孔輸送材料としては、特に限定されるものではないが、例えば、４，４’－ビス（Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（ＴＰＤ）、４，４’－ビス（Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（ＮＰＤ）、４，４’－ビス（Ｎ，Ｎ－ビス（４－ビフェニリル）アミノ）ビフェニル（ＴＢＤＢ）、ビス（Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４－アミノフェニル）－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－４，４’－ジアミノ－１，１’－ビフェニル（ＴＰＤ２３２）といったベンジジン誘導体、４，４’，４”－トリス（３－メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミン（ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス（１－ナフチル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミン（１－ＴＮＡＴＡ）などのスターバーストアリールアミンと呼ばれる材料群、および、カルバゾール骨格を有する材料などが挙げられる。
　中でも、カルバゾール多量体、具体的には、ビス（Ｎ－アリールカルバゾール）またはビス（Ｎ－アルキルカルバゾール）などのカルバゾール２量体の誘導体、カルバゾール３量体の誘導体、カルバゾール４量体の誘導体が好ましく、カルバゾール２量体の誘導体、カルバゾール３量体の誘導体がより好ましい。さらに、非対称型のビス（Ｎ－アリールカルバゾール）誘導体が特に好ましい。これらのカルバゾール多量体は、良好な電子ブロック性と、正孔注入輸送特性を併せ持っているため、発光素子のさらなる高効率化に寄与できる。
　また、カルバゾール骨格とトリアリールアミン骨格を１つずつ有する材料も好ましい。より好ましくは、アミンの窒素原子とカルバゾール骨格の間に連結基としてアリーレン基を有する材料であり、特に好ましくは、下記の一般式（６）および（７）で表される骨格を有する材料である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　Ｌ２およびＬ３はアリーレン基であり、Ａｒ１～Ａｒ５はアリール基である。
　正孔輸送材料としては、上記化合物の他にも、トリフェニレン化合物、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、ヒドラゾン誘導体、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、フラーレン誘導体などが挙げられる。また、ポリマー系では、上記正孔輸送材料と同様の構造を側鎖に有する、ポリカーボネートやスチレン誘導体などが、正孔輸送材料として好ましく使用できる。また、他にも、ポリチオフェン、ポリアニリン、ポリフルオレン、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなども、好ましく使用できる。さらに、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も使用できる。
　（正孔注入層）
　本発明の発光素子において、陽極と正孔輸送層との間に正孔注入層を設けてもよい。正孔注入層を設けることで発光素子が低駆動電圧化し、耐久寿命も向上する。
　正孔注入層には、上記ＴＰＤ２３２のようなベンジジン誘導体、スターバーストアリールアミン材料群が挙げられる他、フタロシアニン誘導体等も用いることができる。
　また、正孔注入層が、アクセプター性化合物単独で構成されているか、またはアクセプター性化合物が別の正孔輸送材料にドープされて用いられていることも好ましい。アクセプター性化合物の例としては、特に制限はないが、塩化鉄（III）、塩化アルミニウム、塩化ガリウム、塩化インジウム、塩化アンチモンのような金属塩化物、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化タングステン、酸化ルテニウムのような金属酸化物、トリス（４－ブロモフェニル）アミニウムヘキサクロロアンチモネート（ＴＢＰＡＨ）のような電荷移動錯体が挙げられる。また、分子内にニトロ基、シアノ基、ハロゲンまたはトリフルオロメチル基を有する有機化合物や、キノン系化合物、酸無水物系化合物、フラーレンなども好適に用いられる。
　これらの中でも、金属酸化物やシアノ基含有化合物が好ましい。これらの化合物は取り扱いやすく、蒸着もしやすいことから、容易に上述した効果が得られるためである。シアノ基含有化合物として、具体的には以下のような化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　正孔注入層がアクセプター性化合物単独で構成される場合、または正孔注入層にアクセプター性化合物がドープされている場合のいずれの場合も、正孔注入層は１層であってもよいし、複数の層が積層されていてもよい。また、アクセプター化合物がドープされている場合に組み合わせて用いる正孔注入材料は、正孔輸送層への正孔注入障壁が緩和できるという観点から、正孔輸送層に用いる化合物と同一の化合物であることがより好ましい。
　（電子輸送層）
　本発明において、電子輸送層とは、陰極と発光層との間にある層である。電子輸送層は単層でも複数層であってもよく、陰極もしくは発光層に接していてもいいし、接していなくてもよい。
　電子輸送層には、陰極からの電子注入効率が高いこと、注入された電子を効率良く輸送すること、発光層への電子注入効率が高いことなどが望まれる。一方で、電子輸送能力がそれ程高くなくても、正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を持つことも望ましい。したがって、本発明における電子輸送層には、正孔の移動を効率よく阻止できる正孔阻止層も同義のものとして含まれる。
　電子輸送層に用いられる電子輸送材料としては、特に制限はないが、ナフタレン、アントラセンなどの縮合多環芳香族誘導体、４，４’－ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香環誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム（III）などのキノリノール錯体、ベンゾキノリノール錯体、ヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体およびフラボノール金属錯体などの各種金属錯体が挙げられる。また、炭素、水素、窒素、酸素、ケイ素、リンの中から選ばれる元素で構成され、電子受容性窒素を含む芳香族複素環構造を有する化合物を用いることも好ましい。
　電子受容性窒素を含む芳香族複素環構造を有する化合物としては、特に制限はないが、例えば、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ベンズオキサゾール誘導体、ベンズチアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、キノリン誘導体、ベンゾキノリン誘導体、ビピリジンやターピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、キノキサリン誘導体およびナフチリジン誘導体などが挙げられる。中でも、２，４，６－トリ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－１，３，５－トリアジンなどのトリアジン誘導体、トリス（Ｎ－フェニルベンズイミダゾール－２－イル）ベンゼンなどのイミダゾール誘導体、１，３－ビス［（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）１，３，４－オキサジアゾリル］フェニレンなどのオキサジアゾール誘導体、Ｎ－ナフチル－２，５－ジフェニル－１，３，４－トリアゾールなどのトリアゾール誘導体、バソクプロインや１，３－ビス（１，１０－フェナントロリン－９－イル）ベンゼンなどのフェナントロリン誘導体、２，２’－ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン－２－イル）－９，９’－スピロビフルオレンなどのベンゾキノリン誘導体、２，５－ビス（６’－（２’，２”－ビピリジル））－１，１－ジメチル－３，４－ジフェニルシロールなどのビピリジン誘導体、１，３－ビス（４’－（２，２’：６’２”－ターピリジニル））ベンゼンなどのターピリジン誘導体、ビス（１－ナフチル）－４－（１，８－ナフチリジン－２－イル）フェニルホスフィンオキサイドなどのナフチリジン誘導体が、電子輸送能の観点から、好ましく用いられる。
　これらの中でも特に好ましい電子輸送材料としてトリアジン誘導体とフェナントロリン誘導体が挙げられる。トリアジン誘導体は、高い三重項エネルギーを有するため、発光層で生じた三重項励起子エネルギーを電子輸送層へ漏れることを防止できる。さらに発光層内に用いられるＴＡＤＦ性材料は、トリアジン誘導体と同等のＬＵＭＯエネルギー準位を有するため、電子輸送層にトリアジン誘導体を用いると、発光層内のＴＡＤＦ性材料へ、障壁の小さい効率的な電子注入が可能となり、低電圧化、高効率化、長寿命化が実現できる。さらにトリアジン誘導体が以下の一般式（８）で表される化合物である場合、上述した効果が大きくなるため、より好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　一般式（８）においてＡｒ８～Ａｒ１０は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。アリール基としては、フェニル基、ビフェニル機、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基が特に好ましい。電子輸送層が複数層によって形成されていてもよいが、その場合は、上述した理由により、トリアジン誘導体は発光層に直接接する層に用いられることが好ましい。
　フェナントロリン誘導体は高い電子移動度を有しており、さらに陰極から電子が注入されやすい性質を有している。このため、フェナントロリン誘導体を電子輸送層として用いることで大幅な低電圧化、高効率化が実現できる。フェナントロリン誘導体がフェナントロリン多量体である場合、上述した効果がより大きくなるため、さらに好ましい。好ましいフェナントロリン誘導体としては以下の一般式（９）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　Ｒ７１～Ｒ７８は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。Ａｒ１１は置換もしくは無置換のアリール基である。ｐは１～３の自然数である。電子輸送層が複数層で形成されている場合は、上述した理由により、陰極、または電子注入層に接する層にフェナントロリン誘導体を用いることが好ましい。
　好ましい電子輸送材料としては、特に限定されるものではないが、具体的には以下のような例が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　これら以外にも、国際公開第２００４／６３１５９号、国際公開第２００３／６０９５６号、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．７４，８６５（１９９９）、Ｏｒｇ．Ｅｌｅｃｔｒｏｎ．４，１１３（２００３）、国際公開第２０１０／１１３７４３号、国際公開第２０１０／１８１７号等に開示された電子輸送材料も用いることができる。
　上記電子輸送材料は単独でも用いられるが、上記電子輸送材料の２種以上を混合して用いたり、その他の電子輸送材料の一種以上を上記の電子輸送材料に混合して用いたりしても構わない。また、電子輸送層が、さらにドナー性材料を含有してもよい。ここで、ドナー性材料とは、電子注入障壁の改善により、陰極または電子注入層からの電子輸送層への電子注入を容易にし、さらに電子輸送層の電気伝導性を向上させる材料である。
　ドナー性材料の好ましい例としては、アルカリ金属、アルカリ金属を含有する無機塩、アルカリ金属と有機物との錯体、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属を含有する無機塩またはアルカリ土類金属と有機物との錯体などが挙げられる。アルカリ金属、アルカリ土類金属の好ましい種類としては、低仕事関数で電子輸送能向上の効果が大きいリチウム、ナトリウム、セシウムといったアルカリ金属や、マグネシウム、カルシウムといったアルカリ土類金属が挙げられる。
　（電子注入層）
　本発明の発光素子において、陰極と電子輸送層との間に電子注入層を設けてもよい。一般的に、電子注入層は、陰極から電子輸送層への電子の注入を助ける目的で挿入される。電子注入層には、電子受容性窒素を含むヘテロアリール環構造を有する化合物を用いてもよいし、上記のドナー性材料を含有する層を用いてもよい。
　また、電子注入層に絶縁体や半導体の無機物を用いることもできる。これらの材料を用いることで、発光素子の短絡を有効に防止して、かつ電子注入性を向上させることができる。
　このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。
　具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲナイドとしては、例えば、Ｌｉ２Ｏ、Ｎａ２Ｓ及びＮａ２Ｓｅが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２及びＢｅＦ２等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
　電子注入層には、膜厚調整が容易である観点から、有機物と金属の錯体も好適に用いられる。このような有機金属錯体において、有機物の好ましい例としては、キノリノール、ベンゾキノリノール、ピリジルフェノール、フラボノール、ヒドロキシイミダゾピリジン、ヒドロキシベンズアゾール、ヒドロキシトリアゾールなどが挙げられる。有機金属錯体の中でも、アルカリ金属と有機物との錯体が好ましく、リチウムと有機物との錯体がより好ましい。
　（電荷発生層）
　本発明の発光素子において、電荷発生層とは、上記のタンデム構造型素子における、陽極と陰極の間にある中間層であり、電荷分離により正孔および電子を発生させる層である。電荷発生層は、一般に、陰極側のＰ型層と陽極側のＮ型層から形成される。これらの層には、効率的な電荷分離と、生じたキャリアの効率的な輸送が望まれる。
　Ｐ型の電荷発生層には、上述の正孔注入層や正孔輸送層に用いられる材料を用いることができる。例えば、ＨＡＴ－ＣＮ６、ＮＰＤやＴＢＤＢなどのベンジジン誘導体、ｍ－ＭＴＤＡＴＡや１－ＴＮＡＴＡなどのスターバーストアリールアミンと呼ばれる材料群、一般式（６）および（７）で表される骨格を有する材料などを好適に用いることができる。
　Ｎ型の電荷発生層には、上述の電子注入層や電子輸送層に用いられる材料を用いることができ、電子受容性窒素を含むヘテロアリール環構造を有する化合物を用いてもよいし、上記のドナー性材料を含有する層を用いてもよい。
　発光素子を構成する上記各層の形成方法は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、コーティング法など特に限定されないが、通常は、素子特性の点から抵抗加熱蒸着または電子ビーム蒸着が好ましい。
　本発明の発光素子は、電気エネルギーを光に変換できる機能を有する。ここで電気エネルギーとしては主に直流電流が使用されるが、パルス電流や交流電流を用いることも可能である。電流値および電圧値は特に制限はないが、素子の消費電力や寿命を考慮すると、できるだけ低いエネルギーで最大の輝度が得られるよう選ばれるべきである。
　本発明の発光素子は、ディスプレイに好適に用いられる。具体的には、例えば、マトリクスおよび／またはセグメント方式で表示するディスプレイとして好適に用いられる。
　マトリクス方式とは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置され、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法は、線順次駆動方法やアクティブマトリクスのどちらでもよい。線順次駆動はその構造が簡単であるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリクスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。
　セグメント方式とは、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、このパターンの配置によって決められた領域を発光させる方式である。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などが挙げられる。そして、前記マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。
　本発明の発光素子は、各種ディスプレイのバックライトとしても好ましく用いることができる。ディスプレイの例としては、液晶ディスプレイ、時計やオーディオ装置における表示部、自動車パネル、表示板および標識などが挙げられる。特に、液晶ディスプレイ、中でも薄型化が検討されているテレビやタブレット、スマートフォン、パソコンなどの用途のバックライトに本発明の発光素子は好ましく用いられる。これにより、従来のものより薄型で軽量なバックライトを提供できる。
　本発明の発光素子は、各種照明装置としても好ましく用いられる。本発明の発光素子は、高い発光効率と高色純度との両立が可能であり、さらに、薄型化や軽量化が可能であることから、低消費電力と鮮やかな発光色、高いデザイン性を合わせ持った照明装置が実現できる。
　本発明の発光素子は、センサにも好ましく用いられる。中でも、低消費電力および小型軽量化が求められるウエアラブルセンサに本発明の発光素子は好ましく用いられ、熱や圧力、光などの刺激や化学反応による変化を鮮やかな色で視覚化できる小型センサを提供できる。
　以下、実施例をあげて本発明を説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。使用した化合物で、市販されているもの以外は、それぞれ公知の方法を用いて合成した。
　下記の実施例において、化合物Ｂ－１～Ｂ－３およびＤ－１～Ｄ－８は以下に示す化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　＜発光材料の固有の発光スペクトルの測定（蛍光スペクトルの測定）＞
　発光材料の固有の発光スペクトルのピーク波長、および、半値幅は、発光材料を溶液に溶解させて、蛍光スペクトルを測定することで決定した。溶媒としては、溶解性に問題がない限りトルエンを用いることが好ましい。他にジクロロメタン、テトラヒドロフラン、酢酸エチルなどを用いてもよい。
　本発明の実施例においては、Ｆ－２５００形分光蛍光光度計（日立製作所株式会社製）を用い、化合物をトルエンに１×１０－５ｍｏｌ／Ｌの濃度で溶解させ、波長３５０ｎｍで励起させた際の蛍光スペクトルを測定した。
　＜発光層単膜の蛍光スペクトルの測定＞
　光学シミュレーションの入力パラメータとして用いる、発光層単膜の蛍光スペクトルの測定はＦ－２５００形分光蛍光光度計を用い、各実施例または比較例に対して、ガラス基板上に、各実施例または比較例に記載の発光層と同じ組成、同じ膜厚の発光層単膜を、発光素子作製の場合と同様に抵抗加熱法によって成膜し、波長３５０ｎｍで励起させた際の蛍光スペクトルを測定して求めた。
　＜光学定数の測定＞
　発光素子を構成する各層の光学定数（屈折率および消衰係数）は、ガラス基板上に、各層と同じ組成の単膜を、発光素子作製の場合と同様に抵抗加熱法によって成膜し、分光エリプソメーター（Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ社製）で反射光の偏光状態の変化および透過率を測定し、測定データを解析することにより波長１９５～１６８０ｎｍの範囲において求めた。
　＜正孔注入層およびキャッピング層の膜厚＞
　実施例および比較例における正孔注入層およびキャッピング層の膜厚（多層の場合はその各層膜厚）は、各層の膜厚および光学定数、発光層単膜の蛍光スペクトルを入力パラメータとして、転送行列法により発光素子内の各層界面の電場を求め、発光素子の発光特性を算出する光学シミュレーションモデルを用い、算出された外部量子効率が最大となるように最適化した膜厚となるようにした。発光層の内部量子効率は１００％と仮定した。
　＜発光特性の評価＞
　各実施例および比較例において、作製した発光素子を用いて、輝度１０００ｃｄ／ｍ２で発光させた時の発光ピーク波長、色度、外部量子効率について評価した。
　実施例１
　ガラス基板上に、Ａｇ０．９８Ｐｄ０．０１Ｃｕ０．０１（ＡＰＣ）合金１００ｎｍと、ＩＴＯ透明導電膜１０ｎｍとを、この順にスパッタリング法で積層して成膜した。成膜した基板をエッチングして電極パターンを形成し、３８×４６ｍｍに切断した。得られた基板を “セミコクリーン５６”（商品名、フルウチ化学（株）製）で１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を、素子を作製する直前に１時間ＵＶ－オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０－４Ｐａ以下になるまで排気した。
　抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、ＨＴ－１とＰＤ－１とを、蒸着速度比が１９：１になるようにして１５０ｎｍ蒸着した。次に、正孔輸送層として、ＨＴ－１を５５ｎｍ蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料Ｈ－１と、一般式（１）で表される化合物Ｄ－１と、一般式（２）で表される化合物Ｂ－１とを、重量比で８０：１：１９になるようにして、４０ｎｍの厚さに蒸着した。さらに電子輸送層として、電子輸送材料に化合物ＥＴ－１を、ドナー性材料として２Ｅ－１を用い、化合物ＥＴ－１と２Ｅ－１の蒸着速度比が１：１になるようにして３６ｎｍの厚さに積層した。次に、フッ化リチウムを０．５ｎｍ蒸着した後、マグネシウムと銀を１３ｎｍ共蒸着して陰極とした。
　次に、化合物ＣＰ－２を１５ｎｍ、化合物ＣＰ－１を７０ｎｍ順次蒸着して二層型のキャッピング層を積層した。なお、化合物ＣＰ－１からなる膜の波長６２８ｎｍにおける屈折率は２．００であり、化合物ＣＰ－２からなる膜の波長６２８ｎｍにおける屈折率は１．５３である。波長６２８ｎｍは、化合物Ｄ－１のトルエン溶液における蛍光スペクトルのピーク波長である。
　以上のように各層を積層して、５×５ｍｍ角のトップエミッション素子を作製した。この発光素子を、輝度１０００ｃｄ／ｍ２で発光させた時の発光ピーク波長は６３２ｎｍ、色度は（０．７０２，０．２９８）、外部量子効率は１６．６％であった。この値は、後述する比較例１の相対外部量子効率を１００％とした相対値で１１７．７％である。また、光学シミュレーションによる外部量子効率の計算値は、比較例１を１００％とした相対値で１１８．５％であった。結果を表１に示す。なお、ＰＤ－１、ＨＴ－１、Ｈ－１、Ｈ－２、ＥＴ－１、２Ｅ－１、ＣＰ－１、ＣＰ－２は下記に示す化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　実施例２
　キャッピング層材料として化合物ＬｉＦを１５ｎｍ、化合物ＣＰ－１を７０ｎｍ順次蒸着して２層型のキャッピング層とした。なお、ＬｉＦからなる膜の波長６２８ｎｍにおける屈折率は１．４０である。キャッピング層以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し、評価した。光学シミュレーションによる相対外部量子効率の計算値（比較例１を相対外部量子効率１００％とする）も併せて、結果を表２に示す。
　比較例１
　正孔注入層の膜厚を１４０ｎｍとした。発光層の材料としてホスト材料Ｈ－１と、りん光発光性化合物Ｄ－２とを、重量比で９５：５になるようにして、４０ｎｍの厚さに蒸着した。キャッピング層材料として化合物ＣＰ－１を８０ｎｍの厚さに蒸着して単層キャッピング層とした。以上の正孔注入層膜厚、発光層、およびキャッピング層以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。なお、化合物ＣＰ－１からなる膜の波長６２６ｎｍにおける屈折率は２．００である。波長６２６ｎｍは、化合物Ｄ－２のトルエン溶液における蛍光スペクトルのピーク波長である。
　比較例２
　キャッピング層材料として化合物ＣＰ－２を２０ｎｍ、化合物ＣＰ－１を６０ｎｍ順次蒸着して２層型のキャッピング層とした以外は比較例１と同様にして発光素子を作製し、評価した。光学シミュレーションによる相対外部量子効率の計算値（比較例１を相対外部量子効率１００％とする）も併せて、結果を表１に示す。化合物ＣＰ－２からなる膜の波長６２６ｎｍにおける屈折率は１．５３である。
　比較例３
　キャッピング層材料として化合物ＣＰ－１を８５ｎｍの厚さに蒸着して単層キャッピング層とした以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し、評価した。光学シミュレーションによる相対外部量子効率計算値も併せて、結果を表１に示す。
　比較例１と比較例２を比較すると、発光材料の固有の発光スペクトルの半値幅が０．２３２ｅＶである発光素子においては、キャッピング層の二層化により発光素子の外部量子効率は３．２％向上することがわかる。比較例３と実施例１を比較すると、発光材料の固有の発光スペクトルの半値幅が０．１３２ｅＶと狭い発光素子においては、キャッピング層の二層化により外部量子効率が１１．４％向上することがわかる。また、比較例３と実施例２を比較すると、キャッピング層の二層化により外部量子効率が１４．８％向上することがわかる。
　すなわち、発光スペクトルの半値幅が０．１５ｅＶ以下の狭い発光素子においてキャッピング層を低屈折率層と高屈折率層で多層化することにより、外部量子効率が大きく向上する。実施例１と実施例２を比較すると、キャッピング層の低屈折率層の屈折率が低い程、キャッピング層の二層化による外部量子効率向上の効果が高いことがわかる。
　実施例２５
　発光層の材料としてホスト材料Ｈ－１と、一般式（１）で表される化合物Ｄ－７と、一般式（２）で表される化合物Ｂ－１とを、重量比で８０：１：１９になるようにして、４０ｎｍの厚さに蒸着して発光層とした以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し、評価した。光学シミュレーションによる相対外部量子効率計算値も併せて、結果を表１に示す。なお、化合物ＣＰ－１からなる膜の波長６２７ｎｍにおける屈折率は２．００、化合物ＣＰ－２からなる膜の波長６２７ｎｍにおける屈折率は１．５３である。波長６２７ｎｍは、化合物Ｄ－７のトルエン溶液における蛍光スペクトルのピーク波長である。
　実施例２６
　キャッピング層材料として化合物ＬｉＦを１５ｎｍ、化合物ＣＰ－１を７０ｎｍ順次蒸着して２層型のキャッピング層とした以外は実施例２５と同様にして発光素子を作製し、評価した。光学シミュレーションによる相対外部量子効率計算値も併せて、結果を表１に示す。
　比較例１０
　キャッピング層材料として化合物ＣＰ－１を８５ｎｍの厚さに蒸着して単層キャッピング層とした以外は実施例２５と同様にして発光素子を作製し、評価した。光学シミュレーションによる相対外部量子効率計算値も併せて、結果を表１に示す。
　比較例１０と実施例２５を比較すると、発光材料の固有の発光スペクトルの半値幅が０．１１７ｅＶと狭い発光素子においては、キャッピング層の二層化により外部量子効率が１５．９％向上することがわかる。また、比較例１０と実施例２６を比較すると、キャッピング層の二層化により外部量子効率が２３．２％向上することがわかる。
　すなわち、発光スペクトルの半値幅が０．１２ｅＶ以下の狭い発光素子においてキャッピング層を低屈折率層と高屈折率層で多層化することにより、外部量子効率が大きく向上する。実施例２５と実施例２６を比較すると、キャッピング層の低屈折率層の屈折率が低い程、キャッピング層の二層化による外部量子効率向上の効果が高いことがわかる。
　実施例２７
　発光層の材料としてホスト材料Ｈ－１と、一般式（１）で表される化合物Ｄ－８と、一般式（２）で表される化合物Ｂ－１を、重量比で８０：１：１９になるようにして、４０ｎｍの厚さに蒸着して発光層とした以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し、評価した。光学シミュレーションによる相対外部量子効率計算値も併せて、結果を表１に示す。なお、化合物Ｄ－８のトルエン溶液における蛍光スペクトルのピーク波長は６２９ｎｍである。化合物ＣＰ－１からなる膜の波長６２９ｎｍにおける屈折率は２．００、化合物ＣＰ－２からなる膜の波長６２９ｎｍにおける屈折率は１．５３である。
　実施例２８
　キャッピング層材料として化合物ＬｉＦを１５ｎｍ、化合物ＣＰ－１を７０ｎｍ順次蒸着して２層型のキャッピング層とした以外は実施例２７と同様にして発光素子を作製し、評価した。光学シミュレーションによる相対外部量子効率計算値も併せて、結果を表１に示す。
　比較例１１
　キャッピング層材料として化合物ＣＰ－１を８５ｎｍの厚さに蒸着して単層キャッピング層とした以外は実施例２７と同様にして発光素子を作製し、評価した。光学シミュレーションによる相対外部量子効率計算値も併せて、結果を表１に示す。
　比較例１１と実施例２７を比較すると、発光材料の固有の発光スペクトルの半値幅が０．０８８ｅＶと狭い発光素子においては、キャッピング層の二層化により外部量子効率が２２．４％向上することがわかる。また、比較例１１と実施例２８を比較すると、キャッピング層の二層化により外部量子効率が２６．３％向上することがわかる。
　すなわち、発光スペクトルの半値幅が０．１０ｅＶ以下の狭い発光素子においてキャッピング層を低屈折率層と高屈折率層で多層化することにより、外部量子効率が大きく向上する。実施例２７と実施例２８を比較すると、キャッピング層の低屈折率層の屈折率が低い程、キャッピング層の二層化による外部量子効率向上の効果が高いことがわかる。
　実施例３
　正孔注入層として、ＨＴ－１とＰＤ－１とを、蒸着速度比が１９：１になるようにして８５ｎｍ蒸着した。発光層の材料としてホスト材料Ｈ－１と、一般式（１）で表される化合物Ｄ－３と、一般式（２）で表される化合物Ｂ－２とを、重量比で８０：１：１９になるようにして、４０ｎｍの厚さに蒸着した。キャッピング層材料として化合物ＣＰ－２を２０ｎｍ、化合物ＣＰ－１を５０ｎｍ順次蒸着して２層型のキャッピング層とした。
　作製した発光素子を、実施例１と同様に評価した。外部量子効率は２３．０％であった。この値は、後述する比較例４の相対外部量子効率を１００％とした相対値で１６５．５％である。また、光学シミュレーションによる外部量子効率の計算値は、比較例４を１００％とした相対値で１４２．６％であった。なお、化合物ＣＰ－１からなる膜の波長５１５ｎｍにおける屈折率は２．０９、化合物ＣＰ－２からなる膜の波長５１５ｎｍにおける屈折率は１．５５である。波長５１５ｎｍは、化合物Ｄ－３のトルエン溶液における蛍光スペクトルのピーク波長である。
　実施例４
　キャッピング層材料として化合物ＬｉＦを２０ｎｍ、化合物ＣＰ－１を４０ｎｍ順次蒸着して２層型のキャッピング層とした。なお、ＬｉＦからなる膜の波長５１５ｎｍにおける屈折率は１．４０である。キャッピング層以外は実施例３と同様にして発光素子を作製し、評価した。光学シミュレーションによる相対外部量子効率の計算値（比較例４を相対外部量子効率１００％とする）も併せて、結果を表１に示す。
　比較例４
　正孔注入層の膜厚を１００ｎｍとした。発光層の材料としてホスト材料Ｈ－１と、りん光発光性化合物Ｄ－４とを、重量比で９５：５になるようにして、４０ｎｍの厚さに蒸着した。キャッピング層材料として化合物ＣＰ－１を５５ｎｍの厚さに蒸着して単層キャッピング層とした。以上の正孔注入層膜厚、発光層、およびキャッピング層以外は実施例３と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。なお、化合物ＣＰ－１からなる膜の波長５０９ｎｍにおける屈折率は２．１０である。前記波長５０９ｎｍは、化合物Ｄ－４のトルエン溶液における蛍光スペクトルのピーク波長である。
　比較例５
　正孔注入層の膜厚を９５ｎｍとした。キャッピング層材料として化合物ＣＰ－２を１５ｎｍ、化合物ＣＰ－１を５０ｎｍ順次蒸着して２層型のキャッピング層とした以外は比較例４と同様にして発光素子を作製し、評価した。光学シミュレーションによる相対外部量子効率の計算値（比較例４を相対外部量子効率１００％とする）も併せて、結果を表１に示す。化合物ＣＰ－２からなる膜の波長５０９ｎｍにおける屈折率は１．５５である。
　比較例６
　正孔注入層の膜厚を９０ｎｍとした。キャッピング層材料として化合物ＣＰ－１を６０ｎｍの厚さに蒸着して単層キャッピング層とした以外は実施例３と同様にして発光素子を作製し、評価した。光学シミュレーションによる相対外部量子効率の計算値（比較例４を相対外部量子効率１００％とする）も併せて、結果を表１に示す。
　比較例４と比較例５を比較すると、発光材料の固有の発光スペクトルの半値幅が０．３１７ｅＶである発光素子においては、キャッピング層の二層化により発光素子の外部量子効率は５．０％向上することがわかる。比較例６と実施例３を比較すると、発光材料の固有の発光スペクトルの半値幅が０．１１７ｅＶと狭い発光素子においては、キャッピング層の二層化により外部量子効率が１５．０％向上することがわかる。
　すなわち、発光スペクトルの半値幅が０．１２ｅＶ以下の狭い発光素子においてキャッピング層を低屈折率層と高屈折率層で多層化することにより、外部量子効率が大きく向上する。実施例３と実施例４を比較すると、キャッピング層の低屈折率層の屈折率が低い程、キャッピング層の二層化による外部量子効率向上の効果が高いことがわかる。
　実施例５
　正孔注入層として、ＨＴ－１とＰＤ－１とを、蒸着速度比が１９：１になるようにして６０ｎｍ蒸着した。発光層の材料としてホスト材料Ｈ－２と、化合物Ｄ－５と、一般式（２）で表される化合物Ｂ－３とを、重量比で７５：１：２４になるようにして、２０ｎｍの厚さに蒸着した。キャッピング層材料として化合物ＣＰ－２を２０ｎｍ、化合物ＣＰ－１を４０ｎｍ順次蒸着して２層型のキャッピング層とした。
　作製した発光素子を、実施例１と同様に評価した。外部量子効率は１７．９％であった。この値は、後述する比較例７の相対外部量子効率を１００％とした相対値で１２０．９％である。また、光学シミュレーションによる外部量子効率の計算値は、比較例７を１００％とした相対値で１２３．４％であった。結果を表１に示す。なお、化合物ＣＰ－１からなる膜の波長４５０ｎｍにおける屈折率は２．３１、化合物ＣＰ－２からなる膜の波長４５０ｎｍにおける屈折率は１．５７である。波長４５０ｎｍは、化合物Ｄ－５のトルエン溶液における蛍光スペクトルのピーク波長である。
　実施例６
　キャッピング層材料として化合物ＬｉＦを２０ｎｍ、化合物ＣＰ－１を４０ｎｍ順次蒸着して２層型のキャッピング層とした。なお、ＬｉＦからなる膜の波長４５０ｎｍにおける屈折率は１．４０である。キャッピング層以外は実施例３と同様にして発光素子を作製し、評価した。光学シミュレーションによる相対外部量子効率の計算値（比較例７を相対外部量子効率１００％とする）も併せて、結果を表１に示す。
　比較例７
　正孔注入層の膜厚を６５ｎｍとした。発光層の材料としてホスト材料Ｈ－２と、化合物Ｄ－６と、一般式（２）で表される化合物Ｂ－３とを、重量比で７５：１：２４になるようにして、２０ｎｍの厚さに蒸着した。キャッピング層材料として化合物ＣＰ－１を５５ｎｍの厚さに蒸着して単層キャッピング層とした。以上の正孔注入層膜厚、発光層、およびキャッピング層以外は実施例５と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。なお、化合物ＣＰ－１からなる膜の波長４５１ｎｍにおける屈折率は２．３０である。波長４５１ｎｍは、化合物Ｄ－６のトルエン溶液における蛍光スペクトルのピーク波長である。
　比較例８
　キャッピング層材料として化合物ＣＰ－２を２０ｎｍ、化合物ＣＰ－１を４０ｎｍ順次蒸着して２層型のキャッピング層とした以外は比較例７と同様にして発光素子を作製し、評価した。光学シミュレーションによる相対外部量子効率の計算値（比較例７を相対外部量子効率１００％とする）も併せて、結果を表１に示す。化合物ＣＰ－２からなる膜の波長４５１ｎｍにおける屈折率は１．５７である。
　比較例９
　キャッピング層材料として化合物ＣＰ－１を５５ｎｍの厚さに蒸着して単層キャッピング層とした以外は実施例５と同様にして発光素子を作製し、評価した。光学シミュレーションによる相対外部量子効率の計算値（比較例７を相対外部量子効率１００％とする）も併せて、結果を表１に示す。
　比較例７と比較例８を比較すると、発光材料の固有の発光スペクトルの半値幅が０．２０１ｅＶである発光素子においては、キャッピング層の二層化により発光素子の外部量子効率は６．１％向上することがわかる。比較例９と実施例５を比較すると、発光材料の固有の発光スペクトルの半値幅が０．０６７ｅＶと狭い発光素子において、キャッピング層の二層化により外部量子効率が１８．５％向上することがわかる。また、比較例９と実施例６を比較すると、キャッピング層の二層化により外部量子効率が２３．８％向上することがわかる。
　すなわち、発光スペクトルの半値幅が０．１０ｅＶ以下の狭い発光素子においてキャッピング層を低屈折率層と高屈折率層で多層化することにより、外部量子効率が著しく向上する。実施例５と実施例６を比較すると、キャッピング層の低屈折率層の屈折率が低い程、キャッピング層の二層化による外部量子効率向上の効果が高いことがわかる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
　図１は、実施例１～６および比較例１～９において、発光素子で実測された相対外部量子効率を横軸に、光学シミュレーションにより予測された相対外部量子効率を縦軸にプロットして比較したものである。実験結果とシミュレーション結果の決定係数Ｒ２は０．８６であり、シミュレーションは実測値を精度よく予測できることがわかる。
　実施例７
　キャッピング層材料として化合物ＣＰ－１の屈折率を全波長域において０．５小さくし（（入力屈折率）－（ＣＰ－１屈折率）＝Δｎ＝－０．５）、その膜厚を１００ｎｍとした以外は実施例２と同様の構成の発光素子の外部量子効率を光学シミュレーションで求めた。外部量子効率の計算値は、比較例１を１００％とした相対値で１１３．３％であった。計算結果を表２に示す。高屈折率層の膜厚は光学シミュレーションで外部量子効率が最大となるように最適化した膜厚である。以下の実施例８～１９においても、同様に膜厚を最適化している。
　実施例８～１９
　キャッピング層材料として、化合物ＣＰ－１の屈折率を全波長域において表２の高屈折率層の化合物欄に記載されたΔｎだけ増分し、膜厚を高屈折率層の膜厚欄に記載された値とした以外は実施例２と同様の構成の発光素子の外部量子効率を光学シミュレーションで求めた。比較例１の相対外部量子効率の計算値を１００％とした相対値で、計算結果を表２に示す。
　実施例２と実施例７～１９から、高屈折率層の屈折率が高いほど外部量子効率が向上することがわかる。また、高屈折率層の屈折率が１．５（実施例７）から０．１増加して１．６になると（実施例８）、相対外部量子効率の計算値は０．５%上昇する。一方、高屈折率層の屈折率が１．６（実施例８）から０．１増加して１．７になると（実施例９）、相対外部量子効率の計算値は大きく３．３%上昇する。すなわち、屈折率が１．７以上である場合に外部量子効率の向上効果が高いことがわかる。高屈折率層と低屈折率層の屈折率差に着目すると、屈折率差が０．３以上である場合に外部量子効率の向上効果が高いことがわかる。
　実施例２０
　キャッピング層材料として化合物ＣＰ－２の屈折率を全波長域において０．２小さく（入力屈折率－ＣＰ－２屈折率＝Δｎ＝－０．２）した以外は実施例１と同様の構成の発光素子の外部量子効率を光学シミュレーションで求めた。比較例１の相対外部量子効率の計算値を１００％とした相対値で、計算結果を表２に示す。
　実施例２１～２４
　キャッピング層材料として化合物ＣＰ－２の屈折率を全波長域において表２の低屈折率層の化合物欄に記載されたΔｎだけ増分した以外は実施例１と同様の構成の発光素子の外部量子効率を光学シミュレーションで求めた。比較例１の相対外部量子効率の計算値を１００％とした相対値で、計算結果を表２に示す。
　実施例１と実施例２０～２４から、低屈折率層の屈折率が低いほど外部量子効率が向上することがわかる。また、低屈折率層の屈折率が１．８３（実施例２４）から０．１減少して１．７３になると（実施例２３）、相対外部量子効率の計算値は１１４．７％から１１５．０％へと０．３%上昇する。一方、低屈折率層の屈折率が１．７３（実施例２３）から０．１減少して１．６３になると（実施例２２）、相対外部量子効率の計算値は大きく２．６%上昇する。すなわち、屈折率が１．６５以下である場合に外部量子効率の向上効果が高いことがわかる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023

Claims (19)

  1. 　基板、第１電極、発光層を含む１以上の有機層、第２電極およびキャッピング層をこの順に有し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、前記キャッピング層が、１つ以上の低屈折率層と、１つ以上の高屈折率層との積層構造であり、前記発光層が含有する発光材料の固有の発光スペクトルの半値幅が０．１５ｅＶ以下である発光素子。
  2. 　前記発光層が含有する発光材料の固有の発光スペクトルのピーク波長における、前記キャッピング層を構成する高屈折率層の屈折率が１．７～２．８である、請求項１記載の発光素子。
  3. 　前記発光層が含有する発光材料の固有の発光スペクトルのピーク波長における、前記キャッピング層を構成する低屈折率層の屈折率が１．２５～１．６５である、請求項１または２記載の発光素子。
  4. 　前記発光層が含有する発光材料の固有の発光スペクトルのピーク波長における、前記キャッピング層を構成する、最も屈折率の高い層と最も屈折率の低い層との屈折率差が０．３以上である、請求項２または３記載の発光素子。
  5. 　前記キャッピング層を構成する高屈折率層が、アリールアミン誘導体、カルバゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、およびトリアゾール誘導体からなる群より選ばれる少なくとも１種を含有する、請求項１～４のいずれか１項に記載の発光素子。
  6. 　前記キャッピング層を構成する高屈折率層が、酸化チタン、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化亜鉛、酸化アンチモン、酸化スカンジウム、酸化ジルコニウム、酸化セレン、酸化インジウム、酸化スズ、酸化ハフニウム、酸化イッテルビウム、酸化ランタン、酸化イットリウム、酸化トリウム、酸化マグネシウム、セレン化亜鉛、硫化亜鉛、窒化ケイ素、フッ化鉛、炭化ケイ素、窒化ガリウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、ＬｉＮｂＯ３、およびＬａ２Ｔｉ２Ｏ７からなる群より選ばれる少なくとも１種を含有する、請求項１～５のいずれか１項に記載の発光素子。
  7. 　前記キャッピング層を構成する低屈折率層が、ボロン錯体構造を有する有機化合物を含有する、請求項１～６のいずれか１項に記載の発光素子。
  8. 　前記キャッピング層を構成する低屈折率層が、フッ化リチウム、フッ化カルシウム、フッ化ナトリウム、フッ化アルミニウム、フッ化マグネシウム、フッ化バリウム、フッ化イッテルビウム、フッ化イットリウム、フッ化プラセオジム、フッ化ガドリニウム、フッ化ランタン、フッ化ネオジウム、フッ化セリウム、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化タングステン、Ｎａ５Ａｌ３Ｆ１４、およびＮａ３ＡｌＦ６からなる群より選ばれる少なくとも１種を含有する、請求項１～７のいずれか１項に記載の発光素子。
  9. 　前記発光層が、一般式（１）で表される化合物を含む、請求項１～８のいずれか１項に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （Ｘは、Ｃ－Ｒ７またはＮを表す。Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０Ｒ１１、ならびに隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環の中から選ばれる。Ｒ１０およびＲ１１は、アリール基またはヘテロアリール基である。）
  10. 　前記発光層が、遅延蛍光性の化合物を含む、請求項１～９のいずれか１項に記載の発光素子。
  11. 　前記遅延蛍光性の化合物が一般式（２）で表される化合物である、請求項１０記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （Ａ１は電子供与性部位であり、Ａ２は電子受容性部位である。Ｌ１は連結基であり、それぞれ同じでも異なっていてもよく、単結合またはフェニレン基を表す。ｍおよびｎは、それぞれ、１以上１０以下の自然数である。ｍが２以上の場合、複数あるＡ１およびＬ１はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。ｎが２以上の場合、複数あるＡ２はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。）
  12. 　前記発光層が含有する発光材料の固有の発光スペクトルの半値幅が０．１２ｅＶ以下である請求項１～１１のいずれか１項に記載の発光素子。
  13. 　前記発光層が含有する発光材料の固有の発光スペクトルの半値幅が０．１０ｅＶ以下である請求項１～１１のいずれか１項に記載の発光素子。
  14. 　前記発光層が含有する発光材料の固有の発光スペクトルのピーク波長が５８０ｎｍ以上６６０ｎｍ以下の範囲である請求項１～１１のいずれか１項に記載の発光素子。
  15. 　前記発光層が含有する発光材料の固有の発光スペクトルのピーク波長が５００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の範囲である請求項１２に記載の発光素子。
  16. 　前記発光層が含有する発光材料の固有の発光スペクトルのピーク波長が４３０ｎｍ以上４９０ｎｍ以下の範囲である請求項１３に記載の発光素子。
  17. 　請求項１～１６のいずれかに記載の発光素子を含むディスプレイ。
  18. 　請求項１～１６のいずれかに記載の発光素子を含む照明装置。
  19. 　請求項１～１６のいずれかに記載の発光素子を含むセンサ。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020184369A1 (ja) * 2019-03-11 2020-09-17 東レ株式会社 ピロメテン金属錯体、ピロメテン化合物、発光素子材料、発光素子、表示装置および照明装置
CN113549094A (zh) * 2021-07-10 2021-10-26 浙江华显光电科技有限公司 一种硼配位化合物及发光器件
WO2022075396A1 (ja) * 2020-10-09 2022-04-14 保土谷化学工業株式会社 アダマンタン化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器
WO2022088111A1 (zh) * 2020-10-30 2022-05-05 苏州大学 基于热激活延迟荧光材料的超厚非掺杂电致发光器件及其制备方法
US11482681B2 (en) 2018-07-27 2022-10-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, and electronic device

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000335940A (ja) * 1999-05-31 2000-12-05 Nippon Sheet Glass Co Ltd 低反射ガラス物品
JP2002299062A (ja) * 2001-04-03 2002-10-11 Toray Ind Inc 有機電界発光装置
JP2007027108A (ja) * 2005-07-13 2007-02-01 Samsung Sdi Co Ltd 平板ディスプレイ装置及びその製造方法
WO2016056559A1 (ja) * 2014-10-07 2016-04-14 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
EP3041061A1 (en) * 2015-01-02 2016-07-06 Samsung Display Co., Ltd. Organic light emitting diode display device

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000335940A (ja) * 1999-05-31 2000-12-05 Nippon Sheet Glass Co Ltd 低反射ガラス物品
JP2002299062A (ja) * 2001-04-03 2002-10-11 Toray Ind Inc 有機電界発光装置
JP2007027108A (ja) * 2005-07-13 2007-02-01 Samsung Sdi Co Ltd 平板ディスプレイ装置及びその製造方法
WO2016056559A1 (ja) * 2014-10-07 2016-04-14 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
EP3041061A1 (en) * 2015-01-02 2016-07-06 Samsung Display Co., Ltd. Organic light emitting diode display device

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11482681B2 (en) 2018-07-27 2022-10-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, and electronic device
WO2020184369A1 (ja) * 2019-03-11 2020-09-17 東レ株式会社 ピロメテン金属錯体、ピロメテン化合物、発光素子材料、発光素子、表示装置および照明装置
KR20210138005A (ko) * 2019-03-11 2021-11-18 도레이 카부시키가이샤 피로메텐 금속 착체, 피로메텐 화합물, 발광 소자 재료, 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치
KR102404529B1 (ko) 2019-03-11 2022-06-02 도레이 카부시키가이샤 피로메텐 금속 착체, 피로메텐 화합물, 발광 소자 재료, 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치
WO2022075396A1 (ja) * 2020-10-09 2022-04-14 保土谷化学工業株式会社 アダマンタン化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器
WO2022088111A1 (zh) * 2020-10-30 2022-05-05 苏州大学 基于热激活延迟荧光材料的超厚非掺杂电致发光器件及其制备方法
CN113549094A (zh) * 2021-07-10 2021-10-26 浙江华显光电科技有限公司 一种硼配位化合物及发光器件
CN113549094B (zh) * 2021-07-10 2022-07-29 浙江华显光电科技有限公司 一种硼配位化合物及发光器件

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