CN116134031A - 有机电致发光元件、有机电致发光装置及电子设备 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种有机电致发光元件(1)，包含：阳极(3)；阴极(4)；发光层(5)，包含在所述阳极(3)与所述阴极(4)之间；第一层(81)，包含在所述发光层(5)与所述阴极(4)之间，所述第一层(81)包含具有至少1个氘原子的第一化合物，所述发光层(5)包含延迟荧光性的化合物。

Description

有机电致发光元件、有机电致发光装置及电子设备
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件、有机电致发光装置及电子设备。
背景技术
若向有机电致发光元件(以下有时称为“有机EL元件”)施加电压，则空穴从阳极被注入发光层，而电子从阴极被注入发光层。然后，在发光层中，被注入的空穴与电子复合，形成激子。这时，根据电子自旋的统计定理，以25％的比例生成单重态激子并以75％的比例生成三重态激子。
使用来自单重态激子的发光的荧光型有机EL元件正被应用于手机及电视机等全彩显示器，而内量子效率25％被称为极限。因此，正在进行用于提高有机EL元件的性能的研究。
例如，期待除单重态激子以外还利用三重态激子，从而使有机EL元件更有效地发光。在这样的背景下，提出有利用了热活化延迟荧光(以下有时简称为“延迟荧光”)的高效的荧光型有机EL元件并进行研究。
TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence，热活化延迟荧光)机制(mechanism)是在使用单重态能级与三重态能级的能量差(△ST)较小的材料的情况下，利用在热作用下产生从三重态激子向单重态激子的逆系间窜越的现象的机制。关于热活化延迟荧光，例如记载于“安达千波矢编，《有机半导体的器件物性》，讲谈社，2012年4月1日发行，261～268页”。
例如，专利文献1～3中公开有利用了TADF机制的有机EL元件。
在专利文献1中，公开有具有三嗪骨架的化合物作为能够用于电荷传输材料的化合物。
专利文献2～3中公开有具有氘原子的化合物作为能够用于有机EL元件的化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2018/034340号
专利文献2：韩国公开专利第2019-072820号公报
专利文献3：韩国公开专利第2019-005805号公报
发明内容
发明要解决的技术问题
为了提高显示器等电子设备的性能，期望进一步提高有机EL元件的性能。
本发明的目的在于提供一种能够高性能化特别是长寿命化的有机电致发光元件，及提供一种搭载有该有机电致发光元件的有机电致发光装置，还有提供一种搭载有该有机电致发光元件的电子设备。
用于解决上述技术问题的方案
根据本发明的一方案，提供一种有机电致发光元件，包含：
阳极；
阴极；
发光层，包含在所述阳极与所述阴极之间；
第一层，包含在所述发光层与所述阴极之间，
所述第一层包含具有至少1个氘原子的第一化合物，
所述发光层包含延迟荧光性的化合物。
根据本发明的一方案，提供一种有机电致发光装置，具有：
作为上述本发明的一方案的有机电致发光元件的第1元件、
作为不同于所述第1元件的有机电致发光元件的第2元件、
基板，
所述第1元件及所述第2元件在所述基板上并列配置，
所述第1元件的所述第一层是自所述第1元件跨所述第2元件而共用配置的共用层。
根据本发明的一方案，提供一种电子设备，搭载有上述本发明的一方案的有机电致发光元件。
根据本发明的一方案，提供一种电子设备，搭载有上述本发明的一方案的有机电致发光装置。
根据本发明的一方案，能够提供一种能够高性能化特别是长寿命化的有机电致发光元件，及一种搭载有该有机电致发光元件的有机电致发光装置，还有一种搭载有该有机电致发光元件的电子设备。
附图说明
图1是示出本发明的第一实施方式的有机电致发光元件的一例的概略构成的图。
图2是测量过渡PL的装置的概略图。
图3是示出过渡PL的衰减曲线的一例的图。
图4是示出本发明的第一实施方式的有机电致发光元件的一例的发光层中的化合物M1及化合物M2的能级和能量转移的关系的图。
图5是示出本发明的第二实施方式的有机电致发光元件的一例的发光层中的化合物M1、化合物M2及化合物M3的能级和能量转移的关系的图。
图6是示出本发明的第三实施方式的有机电致发光元件的一例的发光层中的化合物M2及化合物M4的能级和能量转移的关系的图。
图7是示出本发明的第四实施方式的有机电致发光元件的一例的概略构成的图。
图8是示出本发明的第五实施方式的有机电致发光装置的一例的概略构成的图。
图9是示出本发明的第六实施方式的有机电致发光装置的一例的概略构成的图。
具体实施方式
〔第一实施方式〕
对本发明的第一实施方式的有机EL元件的构成进行说明。
有机EL元件在阳极及阴极的两个电极之间具备有机层。该有机层是由有机化合物构成的多个层层叠而成的。有机层可以还包含无机化合物。
在本实施方式中，有机层中的至少二层为包含在阳极及阴极之间的发光层与包含在发光层与阴极之间的第一层。
在本实施方式中，发光层包含延迟荧光性的化合物。第一层包含具有至少1个氘原子的第一化合物。
作为第一层没有特别限定，例如可例举从电子注入层、电子传输层及空穴阻挡层构成的组中选择的至少任一种层。作为第一层优选为空穴阻挡层。
有机层例如可以由发光层及第一层构成，也可以包含可在有机EL元件中采用的层。作为可在有机EL元件中采用的层，没有特别限定，例如可例举从空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层及阻挡层构成的组中选择的至少任一种层。
本实施方式的有机EL元件的有机层优选为以下的层构成。
·电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层·空穴注入层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层·空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层·空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层·电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子注入层·电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层·电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层·空穴注入层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子注入层·空穴注入层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层·空穴注入层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层·空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子注入层·空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层·空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层·空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子注入层·空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层·空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层
图1中示出本实施方式的有机EL元件的一例的概略构成。
有机EL元件1包含透光性的基板2、阳极3、阴极4、配置于阳极3与阴极4之间的有机层10。有机层10自阳极3侧依次层叠有空穴注入层6、空穴传输层7、发光层5、第一层81及电子注入层9而构成。
第一层81优选与发光层5直接相接。
发光层5优选为不包含磷光发光性材料(掺杂剂材料)。
发光层5优选为不包含磷光发光性的金属络合物。
此外，发光层5还优选为不包含重金属络合物。作为重金属络合物，例如可例举铱络合物、锇络合物及铂络合物等。
此外，发光层5优选为不包含磷光发光性的稀土类金属络合物。
此外，发光层5虽然也可以包含金属络合物，但优选为不包含金属络合物。
在本说明书中，“氘化化合物”是指化合物中的氕原子的至少一部分被氘原子取代而得的化合物。因此，本实施方式中的“具有至少1个氘原子的第一化合物”为“氘化化合物”。
本发明人等发现，在利用了TADF机制的有机EL元件中，若在包含在发光层及阴极之间的第一层(在本实施方式中为电子传输性的层，且为空穴阻挡层、电子传输层及电子注入层中的至少任一种层)中包含“氘化化合物”，则能够实现有机EL元件的高性能化、特别是长寿命化。
可以认为容易使电子流过的电子传输性的层容易因作为对电荷的空穴而劣化。例如，可推测由于“碳-氘键”比“碳-氕键”强，因此通过使电子传输性的层中包含“氘化化合物”，可抑制由空穴引起的电子传输性的层的劣化，其结果为长寿命化。
特别是在利用了TADF机制的有机EL元件的情况下，发光层中的空穴与电子的复合位置大多成为电子传输区域的一侧，因此可认为在电子传输性的层中使用“氘化化合物”的长寿命化的效果较大。
可认为由于在被认为对空穴较弱的吖嗪等吸电子基团(电子注入性基团或电子传输性基团)附近的氘化而该长寿命化的效果进一步提高。
根据本实施方式的有机EL元件，在具有包含延迟荧光性的化合物的发光层的有机EL元件中，通过具有包含“氘化化合物”的第一层，可实现长寿命化。
此外，根据本实施方式的有机EL元件，可期待元件的高性能化。
高性能化是指元件寿命、发光效率、驱动电压及亮度中的至少一个改善。
因此，根据本实施方式的有机EL元件，除了元件寿命之外，还可期待改善发光效率、驱动电压及亮度中的至少一个。
作为“吸电子基团附近的氘化”，例如可例举吸电子基团自身的氘化、吸电子基团具有取代基E1的情况下该取代基E1的氘化、取代基E1进一步具有取代基E2的情况下该取代基E2的氘化、及从吸电子基团数起第1个至第11个原子的至少任一个所键合的氕原子的氘化等。
以下，对第一实施方式中发光层5包含作为延迟荧光性的化合物的化合物M2与荧光发光性的化合物M1的方案进行说明。
在该方案的情况下，化合物M2优选为主体材料(有时也称为基质材料)。化合物M1优选为掺杂剂材料(有时也称为客体材料、发光物、发光材料)。
首先，对第一层81进行说明，接着对发光层5进行说明。
在以下的说明中，有时将“具有至少1个氘原子的第一化合物”称为“氘化化合物D1”。此外，有时将第一化合物所具有的全部氢原子为氕原子的化合物称为“氕化合物d1”。
<第一层>
(第一化合物)
第一层81包含具有至少1个氘原子的第一化合物。
在本实施方式中，第一层81所包含的氕化合物d1相对于氘化化合物D1及氕化合物d1的合计的含有比例为99摩尔％以下。氕化合物d1的含有比例通过质量分析法确认。
在本实施方式中，第一层81所包含的氘化化合物D1相对于氘化化合物D1及氕化合物d1的合计的含有比例优选为30摩尔％以上、50摩尔％以上、70摩尔％以上、90摩尔％以上、95摩尔％以上、99摩尔％以上、或100摩尔％。
在本实施方式中，也优选第一化合物所具有的全部氢原子数中10％以上为氘原子，还优选20％以上为氘原子，还优选30％以上为氘原子，还优选40％以上为氘原子，还优选50％以上为氘原子，还优选60％以上为氘原子，还优选70％以上为氘原子，还优选80％以上为氘原子。
·在第一化合物中包含氘原子的确认方法及第一化合物中的氘原子的键合位置的确定方法
通过质量分析法或1H-NMR分析法来确认在第一化合物中包含氘原子。此外，通过1H-NMR分析法来确定第一化合物中的氘原子的键合位置。
具体而言，对对象化合物进行质量分析，与氢原子全部为氕原子的对应化合物相比，分子量增加1，由此确认包含1个氘原子。此外，由于氘原子在1H-NMR分析中不出现信号，因此通过对对象化合物进行1H-NMR分析而得到的积分值来确认分子内所包含的氘原子的数目。此外，对对象化合物进行1H-NMR分析，通过将信号归属来确定氘原子的键合位置。
在本实施方式中，第一化合物优选在一个分子中包含以下述通式(11)～(28)表示的局部结构中的至少任一个。
其中，在所述第一化合物分别具有多个以所述通式(11)～(14)表示的局部结构的情况下，多个以所述通式(11)表示的局部结构相同或不同，多个以所述通式(12)表示的局部结构相同或不同，多个以所述通式(13)表示的局部结构相同或不同，多个以所述通式(14)表示的局部结构相同或不同。
【化1】
Figure BDA0004113647210000071
(在所述通式(11)中，
A31～A36分别独立地为氮原子、CR31、或与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子，
其中，A31～A36中的至少1个以上是与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子，
R31分别独立地为氢原子或取代基，或者相邻的R31构成的组中的1个以上的组互相键合而形成环，
在所述通式(12)中，
A41～A44分别独立地为氮原子、CR32、或与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子，
R32分别独立地为氢原子或取代基，或者相邻的R32构成的组中的1个以上的组互相键合而形成环，
X30为NR33、CR34R35、SiR36R37、氧原子、硫原子、与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的氮原子、分别相对于R38及所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子、或者分别相对于R39及所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的硅原子，
其中，A41～A44中的碳原子、X30中的氮原子、X30中的碳原子及X30中的硅原子中至少1个以上与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合，
R33～R39分别独立地为氢原子或取代基，或者相邻的R34及R35的组、还有R36及R37的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，
在所述通式(13)～(14)中，
R331～R333分别独立地为氢原子或取代基，或者相邻的R331及R332的组互相键合而形成环，
作为取代基的R31～R39及R331～R333分别独立地为，
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳数为2～30的烯基、
取代或未取代的碳数为2～30的炔基、
取代或未取代的碳数为3～30的烷基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基磷酰基、
羟基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、
氨基、
取代或未取代的碳数为2～30的烷基氨基、
取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基氨基、
硫醇基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、
取代锗基、
取代氧化膦基、
硝基、
取代或未取代的羰基、或者
取代硼基，
多个R31彼此相同或不同，
多个R32彼此相同或不同，
*是与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的部位。)
在所述通式(12)中，在X30为“与第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的氮原子”的情况下，通式(12)以下述通式(12-1)表示。
在所述通式(12)中，在X30为“分别相对于R38及第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子”的情况下，通式(12)以下述通式(12-2)表示。
在所述通式(12)中，在X30为“分别相对于R39及第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的硅原子”的情况下，通式(12)以下述通式(12-3)表示。
通式(12-1)～(12-3)中，A41～A44、R38及R39分别独立地与通式(12)中的A41～A44、R38及R39同义，*是与第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的部位。
【化2】
Figure BDA0004113647210000101
在所述第一化合物中，优选所述通式(11)～(14)中，CR31中的R31、CR32中的R32、X30中的R33～R39、及R331～R333中的至少1个以上为氘原子。
在所述第一化合物中，更优选所述通式(11)～(12)中，CR31中的R31、CR32中的R32、及X30中的R33～R39中的至少1个以上为氘原子。
在所述第一化合物中，以所述通式(11)～(28)表示的局部结构优选为以下述通式(111)～(138)中的任一个表示的局部结构。
其中，所述第一化合物分别独立地具有多个以下述通式(111)～(138)中的任一个表示的局部结构的情况下，各通式中的多个局部结构彼此相同或不同。例如，第一化合物具有多个以通式(111)表示的局部结构的情况下，多个以通式(111)表示的局部结构相同或不同。第一化合物分别具有多个以通式(112)～(138)表示的局部结构的情况下也同样。
【化3】
Figure BDA0004113647210000111
【化4】
Figure BDA0004113647210000121
【化5】
Figure BDA0004113647210000131
(在所述通式(111)～(116)中，Y12～Y16分别独立地为氮原子或CR31，R31分别独立地与所述通式(11)中的R31同义，*是与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的部位，
在所述通式(117)～(120)中，Y11～Y14及Y17～Y39分别独立地为氮原子或CR31，或者为与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子，R31分别独立地与所述通式(11)中的R31同义，Y11～Y14及Y17～Y39中的至少1个以上是与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子，
在所述通式(121)～(127)中，Y410～Y413分别独立地为氮原子或CR32，R32分别独立地与所述通式(12)中的R32同义，X30与所述通式(12)中的X30同义，*是与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的部位，
在所述通式(128)中，Y410～Y411及Y45～Y48分别独立地为氮原子或CR32，或者为与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子，R32分别独立地与所述通式(12)中的R32同义，X30与所述通式(12)中的X30同义，其中，Y410～Y411及Y45～Y48中的碳原子、X30中的氮原子、X30中的碳原子及X30中的硅原子中至少1个以上与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合，
在所述通式(129)～(133)中，Y41～Y48分别独立地为氮原子或CR32，或者为与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子，Ra1～Ra3分别独立地为氢原子或取代基，或者Ra2及Ra3的组互相键合而形成环，R32与所述通式(12)中的R32同义，作为取代基的Ra1～Ra3分别独立地与所述通式(12)中的作为取代基的R32同义，存在多个Ra2的情况下，多个Ra2彼此相同或不同，存在多个Ra3的情况下，多个Ra3彼此相同或不同，其中，Y41～Y48中的碳原子、与Ra1键合的氮原子、与Ra2键合的碳原子、与Ra3键合的碳原子、与Ra2键合的硅原子、及与Ra3键合的硅原子中的至少1个以上与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合，
在所述通式(134)～(138)中，Ra分别独立地为氢原子或取代基，或者相邻的Ra构成的组中的1个以上的组互相键合而形成环，或者为与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的单键，作为取代基的Ra分别独立地与所述通式(11)中的作为取代基的R31同义，多个Ra彼此相同或不同，X31与所述通式(12)中的X30同义，其中，Ra中至少1个以上为与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的单键。)
在所述第一化合物中，优选R31～R39、R331～R333、Ra1～Ra3及Ra分别独立地为氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、或者取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基。
在所述通式(117)～(120)中，优选相邻的R31构成的组不互相键合。
在所述通式(128)～(133)中，优选相邻的R32构成的组不互相键合。
在所述通式(132)～(133)中，优选相邻的Ra2及Ra3的组不互相键合。
在所述通式(134)～(138)中，优选相邻的Ra构成的组不互相键合。
在所述第一化合物中，还优选相邻的R31构成的组、相邻的R32构成的组、相邻的R34及R35的组、相邻的R36及R37的组、相邻的R331及R332的组、相邻的Ra2及Ra3的组、还有相邻的Ra的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环。
还优选以所述通式(111)～(117)及(128)表示的局部结构分别独立地与金属原子键合。作为金属原子，例如可例举铝、锌及锂等。
优选所述第一化合物具有以所述通式(18)表示的局部结构。
在本实施方式中，所述第一化合物优选为具有至少1个氰基或者从取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、取代或未取代的吲哚、取代或未取代的咔唑、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的芴、取代或未取代的三嗪、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的哒嗪、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的苯并咪唑、取代或未取代的苯并噻唑、取代或未取代的苯并异噻唑、取代或未取代的菲、取代或未取代的菲咯啉、取代或未取代的喹啉、取代或未取代的异喹啉及取代或未取代的噻咯中的任一个衍生的一价以上的残基作为局部结构。
在本实施方式中，优选所述通式(111)～(138)中，CR31中的R31、CR32中的R32、X30中的R33～R39、X31中的R33～R39、Ra1～Ra3及Ra中的至少1个以上为氘原子。
在本实施方式中，优选所述通式(131)中，Ra1不具有氘原子。
在本实施方式中，优选所述第一化合物不具有以所述通式(131)表示的局部结构。
在本实施方式中，优选所述第一化合物不具有所述通式(132)中的Ra2及Ra3的组彼此键合的局部结构。
在本实施方式中，优选所述第一化合物不包含螺芴结构。
在本实施方式中，优选所述第一化合物不为以下述通式(133A)表示的化合物。
【化6】
Figure BDA0004113647210000151
(在所述通式(133A)中，R32A分别独立地为氢原子或取代基，或者相邻的R32A构成的组中的1个以上的组互相键合而形成环，作为取代基的R32A分别独立地为取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基，多个R32A彼此相同或不同，
R32B为取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基。)
在本实施方式中，优选所述第一化合物具有取代或未取代的吸电子基团。
在所述第一化合物中，优选所述吸电子基团具有至少1个氘原子。
在所述第一化合物中，优选在所述吸电子基团具有取代基E1的情况下，该取代基E1具有至少1个氘原子。
在所述第一化合物中，优选在所述取代基E1还具有取代基E2的情况下，该取代基E2具有至少1个氘原子。
在所述第一化合物中，优选在所述吸电子基团具有取代基E1的情况下，该取代基E1具有至少1个氘原子，或者优选在所述取代基E1还具有取代基E2的情况下，该取代基E2具有至少1个氘原子。
取代基E1及取代基E2分别独立地为卤素原子、氰基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为2～30的烯基、取代或未取代的碳数为2～30的炔基、取代或未取代的碳数为3～30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基磷酰基、羟基、取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、氨基、取代或未取代的碳数为2～30的烷基氨基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基氨基、硫醇基、取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、取代锗基、取代氧化膦基、硝基、取代或未取代的羰基或者取代硼基。
在取代基E1及取代基E2中，“取代或未取代”的情况下的取代基优选为未取代。
在所述第一化合物中，优选所述取代基E1及所述取代基E2分别独立地为取代或未取代的碳数为1～6的烷基、取代或未取代的成环碳数为6～22的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～20的杂环基。
在所述第一化合物中，更优选所述取代基E1及所述取代基E2分别独立地为取代或未取代的成环碳数为6～22的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～20的杂环基。
在本实施方式中，在第一化合物具有取代或未取代的吸电子基团的情况下，优选在从所述吸电子基团数起第1个至第11个原子的至少任一个原子上键合有氘原子，且进一步优选在从所述吸电子基团数起第1个至第11个原子的至少11处键合有氘原子。
优选在从所述吸电子基团数起第1个至第8个原子的至少任一个原子上键合有氘原子，且进一步优选在从所述吸电子基团数起第1个至第8个原子的至少8处键合有氘原子。
优选在从所述吸电子基团数起第1个至第4个原子的至少任一个原子上键合有氘原子，且进一步优选在从所述吸电子基团数起第1个至第4个原子的至少4处键合有氘原子。
·关于“从吸电子基团数起第1个至第11个原子”
对于从吸电子基团数原子的方法，将与吸电子基团键合的最接近的原子作为第1个原子(第1原子)，将与该第1原子键合的最接近的原子作为第2个原子(第2原子)，…将与第10原子键合的最接近的原子作为第11个原子(第11原子)。因此，有时分别存在多个从第1原子至第11原子的原子。另外，“从吸电子基团数起”的情况下的吸电子基团是假定该吸电子基团为未取代时的吸电子基团。
此外，在第一化合物为在一分子中具有多个吸电子基团的化合物的情况下，在从多个吸电子基团中的任1个吸电子基团数出第n个(n为1以上的整数)原子时，如果符合n＝1～11，则属于“从吸电子基团数起第1个至第11个原子”。例如，如果符合n＝1～8，则属于“从吸电子基团数起第1个至第8个原子”。如果符合n＝1～4，则属于“从吸电子基团数起第1个至第4个原子”。
多个吸电子基团彼此相同或不同。
具体地，使用下述通式(E-1)～(E-2)进行说明。
以通式(E-1)～(E-2)表示的化合物在一分子中具有三嗪及二苯并呋喃作为吸电子基团。这些化合物是相同的化合物。
在通式(E-1)中，从三嗪数起，在相当于第1个至第13个原子的部位，标注1～13的序号。
在通式(E-2)中，从2个二苯并呋喃的各个数起，在相当于第1个至第14个原子的部位标注1～14的序号。
在以通式(E-1)～(E-2)表示的化合物的情况下，“从吸电子基团数起第1个至第11个原子”是指通式(E-1)～(E-2)中标注了1～11的序号的部位的原子。因此，“在从吸电子基团数起第1个至第11个原子的至少任一个原子上键合有氘原子”是指，在通式(E-1)～(E-2)中，在与标注了1～11的序号的部位的原子键合的氢原子中，至少1个以上为氘原子。
【化7】
Figure BDA0004113647210000181
【化8】
Figure BDA0004113647210000182
在本实施方式中，优选所述吸电子基团分别独立地为卤素原子、氰基、羰基、硝基或者取代或未取代的卤代烷基，或者为
从选自取代或未取代的氧化膦、取代或未取代的砜、取代或未取代的亚砜、取代或未取代的亚硝基、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的哒嗪、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的三嗪、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的噁唑、取代或未取代的噻唑、取代或未取代的三唑、取代或未取代的苯并咪唑、取代或未取代的苯并噁唑、取代或未取代的苯并噻唑、取代或未取代的苯并三唑、取代或未取代的硼基、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的荧蒽、取代或未取代的菲、取代或未取代的
Figure BDA0004113647210000191
取代或未取代的三亚苯及取代或未取代的萘构成的组中的任一种化合物中去除1个以上的氢原子从而得到的1价以上的基团，或者为
该1价以上的基团进一步缩环从而得到的1价以上的基团，或者为
从选自取代或未取代的氮杂二苯并呋喃及取代或未取代的氮杂二苯并噻吩构成的组中的任一种化合物中去除1个以上的氢原子从而得到的1价以上的基团。
在本实施方式中，更优选所述吸电子基团分别独立地为卤素原子、氰基、羰基、硝基或者取代或未取代的卤代烷基，或者为
从选自取代或未取代的氧化膦、取代或未取代的砜、取代或未取代的亚砜、取代或未取代的亚硝基、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的哒嗪、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的三嗪、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的噁唑、取代或未取代的噻唑、取代或未取代的三唑、取代或未取代的苯并咪唑、取代或未取代的苯并噁唑、取代或未取代的苯并噻唑、取代或未取代的苯并三唑、取代或未取代的硼基、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩及取代或未取代的荧蒽构成的组中的任一种化合物中去除1个以上的氢原子从而得到的1价以上的基团，或者为
该1价以上的基团进一步缩环从而得到的1价以上的基团，或者为
从选自取代或未取代的氮杂二苯并呋喃及取代或未取代的氮杂二苯并噻吩构成的组中的任一种化合物中去除1个以上的氢原子从而得到的1价以上的基团。
在本说明书中，氮杂二苯并呋喃是指二苯并呋喃环中的8个C-H基团中的至少1个以上被氮原子取代而得的化合物。
在本说明书中，氮杂二苯并噻吩是指二苯并噻吩环中的8个C-H基团中的至少1个以上被氮原子取代而得的化合物。
在本实施方式中，所述第一化合物优选为以下述通式(1)表示的化合物。
【化9】
Figure BDA0004113647210000201
(在所述通式(1)中，
X1～X3分别独立地为氮原子或CR1，
R1为氢原子或取代基，或者多个R1中的相邻的2个以上构成的组中的1个以上的组互相键合而形成环，
其中，X1～X3中的至少任1个为氮原子，
作为取代基的R1分别独立地为，
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳数为2～30的烯基、
取代或未取代的碳数为2～30的炔基、
取代或未取代的碳数为3～30的烷基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基磷酰基、
羟基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、
氨基、
取代或未取代的碳数为2～30的烷基氨基、
取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基氨基、
硫醇基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、
取代锗基、
取代氧化膦基、
硝基、
取代或未取代的羰基、或者
取代硼基，
多个R1彼此相同或不同，
Ar1及Ar2分别独立地为，
以下述通式(11)表示的基团，或者为
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基，
A为
以下述通式(11)表示的基团，或者为
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基。)
【化10】
Figure BDA0004113647210000211
(在所述通式(11)中，
HAr以下述通式(12)表示，
a为1、2、3、4或5，
a为1时，L1为单键或二价的连接基团，
a为2、3、4或者5时，L1为三价以上六价以下的连接基团，
多个HAr彼此相同或不同，
作为连接基团的L1为，
取代或未取代的成环碳数为6～30的亚芳基、由该亚芳基衍生的3价的基团、4价的基团、5价的基团或6价的基团、
取代或未取代的成环原子数为5～30的2价杂环基、由该杂环基衍生的3价的基团、4价的基团、5价的基团或6价的基团、或者
从取代或未取代的成环碳数为6～30的亚芳基及取代或未取代的成环原子数为5～30的2价杂环基构成的组中选择的2个基团键合而形成的2价的基团、从该2价的基团衍生的3价的基团、4价的基团、5价的基团或6价的基团，
另外，互相键合的基团彼此相同或不同。)
【化11】
Figure BDA0004113647210000221
(在所述通式(12)中，
X11～X18分别独立地为氮原子、CR13或相对于L1键合的碳原子，
多个R13彼此相同或不同，
Y1为氧原子、硫原子、NR18、SiR11R12、CR14R15、相对于L1键合的氮原子、相对于R16及L1分别键合的硅原子、或者相对于R17及L1分别键合的碳原子，
其中，相对于L1键合的为，X11～X18中的碳原子、Y1中的氮原子、Y1中的硅原子及Y1中的碳原子中的任一个，
R11～R18分别独立地为氢原子或取代基，或者相邻的R13的组、R11及R12的组、还有R14及R15的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，
作为取代基的R11～R18分别独立地为，
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为2～30的烯基、
取代或未取代的碳数为2～30的炔基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、或者
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基。)
在所述通式(11)中，a为1时，L1为二价的连接基团，所述通式(11)以下述通式(111)表示。
在所述通式(11)中，a为2、3、4或者5时，L1为三价以上六价以下的连接基团。例如，a为2时，L1为三价的连接基团，所述通式(11)以下述通式(112)表示。
【化12】
Figure BDA0004113647210000231
(在所述通式(111)及(112)中，L1及HAr分别独立地与所述通式(11)中的L1及HAr同义，*表示与通式(1)中的六元环键合的位置。
多个HAr相同或不同。)
在所述通式(1)中，优选A为以所述通式(11)表示的基团。
在所述通式(11)中，优选a为1、2或者3，更优选a为1或者2。
在所述通式(12)中，优选X11～X18分别独立地为CR13。
在所述通式(12)中，优选Y1为氧原子、硫原子、NR18、CR14R15、相对于L1键合的氮原子或者分别相对于R17及L1键合的碳原子。
在所述通式(12)中，优选X13或X16为相对于L1以单键键合的碳原子。
在所述通式(12)中，还优选X11或X18为相对于L1以单键键合的碳原子。
在所述通式(12)中，还优选X12或X17为相对于L1以单键键合的碳原子。
在所述通式(12)中，还优选X14或X15为相对于L1以单键键合的碳原子。
在本实施方式中，所述第一化合物优选为以下述通式(1A)表示的化合物。
【化13】
Figure BDA0004113647210000241
(在所述通式(1A)中，X1～X3、Ar1及Ar2分别独立地与所述通式(1)中的X1～X3、Ar1及Ar2同义，L1与所述通式(11)中的L1同义，a1为1、2或者3，Y1与所述通式(12)中的Y1同义，R13分别独立地与所述通式(12)中的R13同义，a1为1时，L1为单键或二价的连接基团，a1为2时，L1为三价的连接基团，a1为3时，L1为四价的连接基团，其中，与R13键合的碳原子、Y1中的氮原子、Y1中的硅原子及Y1中的碳原子中的1个为与L1键合的位置*。)
在所述第一化合物中，优选Ar1及Ar2分别独立地以所述通式(11)表示，或者为取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基。
在所述第一化合物中，优选CR1中的R1分别独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基。
在所述第一化合物中，优选R13分别独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳数为1～30的烷基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基。
在所述第一化合物中，优选L1为单键、取代或未取代的成环碳数为6～30的亚芳基、由该亚芳基衍生的3价的基团、4价的基团、5价的基团或6价的基团，或者为取代或未取代的成环原子数为5～30的2价杂环基、由该杂环基衍生的3价的基团、4价的基团、5价的基团或6价的基团。
在所述第一化合物中，更优选L1为单键、取代或未取代的成环碳数为6～30的亚芳基、由该亚芳基衍生的3价的基团，或者为取代或未取代的成环原子数为5～30的2价杂环基、由该杂环基衍生的3价的基团。
在所述第一化合物中，优选X1、X2及X3中的1个或2个为氮原子。
在所述第一化合物中，优选X1、X2及X3为氮原子。
在所述第一化合物中，优选CR13中的R13中的至少1个以上为氘原子。
在所述第一化合物中，优选Ar1及Ar2中的至少任一个具有至少1个以上的氘原子。
在所述第一化合物中，优选CR13中的R13全部为氘原子。
在所述第一化合物中，还优选在Ar1具有氢原子的情况下，该氢原子全部为氘原子。
在所述第一化合物中，还优选在Ar2具有氢原子的情况下，该氢原子全部为氘原子。
在所述通式(1A)中，优选a1为1或2。
还优选以所述通式(1)表示的化合物为以下述通式(1-1)或者通式(1-2)表示的化合物。
【化14】
Figure BDA0004113647210000251
(在所述通式(1-1)～(1-3)中，Ar1、Ar2、A及R1分别独立地与所述通式(1)中的Ar1、Ar2、A及R1同义。)
·第一化合物(氘化化合物D1)的制造方法
第一化合物能够通过公知的方法来制造。
例如，第一化合物能够通过后述的实施例中记载的方法来制造。
此外，第一化合物也能够通过仿照后述的实施例中说明的反应，使用与目标物匹配的已知的替代反应及原料来制造。
·第一化合物的具体例
作为本实施方式的第一化合物的具体例，例如可例举以下的化合物。其中，本发明并不受这些化合物的具体例的限定。
在第一化合物的具体例中，存在省略了氢原子的记载的具体例。
对省略了氢原子的记载的第一化合物的具体例进行说明。
例如，在第一化合物的具体例为以下述(D-10)表示的化合物的情况下，若不省略氢原子地示出该化合物，则以下述通式(D-11)表示。
在下述通式(D-11)中，“HD”表示氕原子或氘原子，在多个“HD”中，至少1个为氘原子。
【化15】
Figure BDA0004113647210000261
同样地，例如，在第一化合物的具体例为以下述(D-20)表示的化合物的情况下，若不省略氢原子地示出该化合物，则以下述通式(D-21)表示。
在下述通式(D-21)中，“HD”表示氕原子或氘原子，在多个“HD”中，至少1个为氘原子。
【化16】
Figure BDA0004113647210000262
以下所示的第一化合物的具体例是省略了氢原子的记载的具体例。
【化17】
Figure BDA0004113647210000271
【化18】
Figure BDA0004113647210000281
【化19】
Figure BDA0004113647210000291
【化20】
Figure BDA0004113647210000301
【化21】
Figure BDA0004113647210000311
【化22】
Figure BDA0004113647210000321
【化23】
Figure BDA0004113647210000331
【化24】
Figure BDA0004113647210000341
以下所示的第一化合物的具体例是未省略氢原子的记载的具体例。以下的具体例中，“D”表示氘原子。
【化25】
Figure BDA0004113647210000351
【化26】
Figure BDA0004113647210000361
【化27】
Figure BDA0004113647210000371
【化28】
Figure BDA0004113647210000381
【化29】
Figure BDA0004113647210000391
【化30】
Figure BDA0004113647210000401
【化31】
Figure BDA0004113647210000411
【化32】
Figure BDA0004113647210000421
【化33】
Figure BDA0004113647210000431
【化34】
Figure BDA0004113647210000441
【化35】
Figure BDA0004113647210000451
【化36】
Figure BDA0004113647210000461
【化37】
Figure BDA0004113647210000471
<发光层>
在第一实施方式的一方案中，发光层5包含延迟荧光性的化合物M2与荧光发光性的化合物M1。
(化合物M2)
·延迟荧光性
关于延迟荧光，在《有机半导体的器件物性》(安达千波矢编，讲谈社发行)的261～268页中有解说。在该文献中说明了，如果能够减小荧光发光材料的激发单重态状态与激发三重态状态的能量差△E13，则通常迁移概率低的从激发三重态状态向激发单重态状态的逆能量转移高效地发生，产生热活化延迟荧光(Thermally Activated DelayedFluorescence，TADF)。进而，以该文献中的图10.38说明了延迟荧光的发生机制。本实施方式中的化合物M2优选为示出以这样的机制产生的热活化延迟荧光的化合物。
通常，延迟荧光的发光能够通过过渡PL(Photo Luminescence：光致发光)测量来确认。
还能够基于由过渡PL测量得到的衰减曲线解析延迟荧光的行为。过渡PL测量是指对试样照射脉冲激光使其激发，并测量停止照射后的PL发光的衰减行为(过渡特性)的方法。TADF材料中的PL发光分为来自由最初的PL激发生成的单重态激子的发光成分和来自经由三重态激子生成的单重态激子的发光成分。由最初的PL激发生成的单重态激子的寿命为纳秒级，非常短。因此，来自该单重态激子的发光在照射脉冲激光后迅速衰减。
另一方面，延迟荧光是来自经由寿命长的三重态激子生成的单重态激子的发光，因此缓慢地衰减。由此，来自由最初的PL激发生成的单重态激子的发光与来自经由三重态激子生成的单重态激子的发光之间存在较大的时间差。因此，能够求出源自延迟荧光的发光强度。
图2中示出用于测量过渡PL的示例装置的概略图。对使用了图2的过渡PL的测量方法及延迟荧光的行为解析的一例进行说明。
图2的过渡PL测量装置1000具备：脉冲激光部1010，可照射规定波长的光；试样室1020，收纳测量试样；分光器1030，对从测量试样发射的光进行分光；条纹相机1040，用于对二维像进行成像；个人计算机1050，读取二维像进行解析。另外，过渡PL的测量并不限定于图2所记载的装置。
收纳于试样室1020的试样可通过使针对基质材料以12质量％的浓度掺杂有掺杂材料的薄膜在石英基板上成膜而得到。
对于收纳于试样室1020的薄膜试样，从脉冲激光部1010照射脉冲激光使掺杂材料激发。在相对于激发光的照射方向为90度的方向上提取发光，通过分光器1030对提取到的光进行分光，在条纹相机1040内对二维像进行成像。其结果为，能够得到纵轴对应于时间、横轴对应于波长、亮点对应于发光强度的二维图像。如果以规定的时间轴切割出该二维图像，则能够得到纵轴为发光强度、横轴为波长的发光光谱。此外，如果以波长轴切割出该二维图像，则能够得到纵轴为发光强度的对数、横轴为时间的衰减曲线(过渡PL)。
例如，使用下述参考化合物H1作为基质材料，使用下述参考化合物D1作为掺杂材料，如上所述地制作薄膜试样A，进行了过渡PL测量。
【化38】
Figure BDA0004113647210000491
在此，使用所述的薄膜试样A及薄膜试样B对衰减曲线进行了解析。薄膜试样B使用下述参考化合物H2作为基质材料，使用所述参考化合物D1作为掺杂材料，如上所述地制作了薄膜试样。
图3中示出由对薄膜试样A及薄膜试样B测量的过渡PL得到的衰减曲线。
【化39】
Figure BDA0004113647210000492
如上所述，通过过渡PL测量，能够得到以发光强度为纵轴、以时间为横轴的发光衰减曲线。基于该发光衰减曲线，能够推算从由光激发生成的单重态激发状态发出的荧光、与从经由三重态激发状态而通过逆能量转移生成的单重态激发状态发出的延迟荧光的荧光强度比。在延迟荧光性的材料中，相对于快速衰减的荧光的强度，缓慢衰减的延迟荧光的强度的比例在一定程度上较大。
具体而言，作为来自延迟荧光性的材料的发光，存在Prompt发光(即时发光)与Delay发光(延迟发光)。Prompt发光(即时发光)是指，被该延迟荧光性的材料所吸收的波长的脉冲光(从脉冲激光照射的光)激发后，从该激发状态立即观察到的发光。Delay发光(延迟发光)是指，由该脉冲光激发后不能立即观察到而在其后观察到的发光。
Prompt发光与Delay发光的量与两者之比能够通过与“《Nature》492，234-238，2012”(参考文献1)中所记载的方法同样的方法求出。另外，用于计算出Prompt发光与Delay发光的量的装置并不限定于所述参考文献1中记载的装置或图2中记载的装置。
此外，在本说明书中，在化合物M2的延迟荧光性的测量中，使用通过以下所示的方法制作而成的试样。例如，将化合物M2溶解在甲苯中，为了消除自吸收的影响，制备在激发波长下吸光度为0.05以下的稀溶液。此外，为了防止氧引起的消光，将试样溶液冻结排气后，在氩气气氛下封入带盖的池中，由此制成通过氩气饱和的无氧的试样溶液。
用分光荧光光度计FP-8600(日本分光公司制)测量上述试样溶液的荧光光谱，此外在相同条件下测量9，10-二苯蒽的乙醇溶液的荧光光谱。使用两个光谱的荧光面积强度，根据Morris等，《J.Phys.Chem.》，80(1976)969中的(1)式计算全荧光量子产率。
Prompt发光与Delay发光的量与两者之比能够通过与“《Nature》492，234-238，2012”(参考文献1)中所记载的方法同样的方法求出。另外，用于计算出Prompt发光与Delay发光的量的装置并不限定于所述参考文献1中记载的装置或图2中记载的装置。
在本实施方式中，将测量对象化合物(化合物M2)的Prompt发光(即时发光)的量记作XP，将Delay发光(延迟发光)的量记作XD时，XD/XP的值优选为0.05以上。
本说明书中化合物M2以外的化合物的Prompt发光与Delay发光的量及两者之比的测量也与化合物M2的Prompt发光与Delay发光的量及两者之比的测量相同。
在本实施方式中，延迟荧光性的化合物M2优选为以下述通式(2)或下述通式(22)表示的化合物。
·以通式(2)表示的化合物
【化40】
Figure BDA0004113647210000511
(在所述通式(2)中，
n为1、2、3或4，
m为1、2、3或4，
q为0、1、2、3或4，
m+n+q＝6，
CN为氰基，
D1为以下述通式(2a)、下述通式(2b)或下述通式(2c)表示的基团，在存在多个D1的情况下，多个D1彼此相同或不同，
Rx为氢原子或取代基，或者相邻的Rx构成的组中的1个以上的组互相键合而形成环，在存在多个Rx的情况下，多个Rx彼此相同或不同，
作为取代基的Rx分别独立地为，
卤素原子、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的羰基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳数为3～30的烷基甲硅烷基、或者
取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基甲硅烷基，
CN、D1及Rx分别与六元环的碳原子键合。)
【化41】
Figure BDA0004113647210000521
(在所述通式(2a)中，R1～R8分别独立地为氢原子或取代基，或者R1及R2的组、R2及R3的组、R3及R4的组、R5及R6的组、R6及R7的组、还有R7及R8的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，
作为取代基的R1～R8分别独立地为，
卤素原子、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳数为3～30的烷基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基甲硅烷基、
羟基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的碳数为2～30的烷基氨基、
取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基氨基、
硫醇基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、或者
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基。
*表示与所述通式(2)中的六元环的碳原子键合的部位。)
【化42】
Figure BDA0004113647210000531
(在所述通式(2b)中，
R21～R28分别独立地为氢原子或取代基，或者R21及R22的组、R22及R23的组、R23及R24的组、R25及R26的组、R26及R27的组、还有R27及R28的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，
作为取代基的R21～R28分别独立地与所述通式(2a)中的R1～R8同义，
A表示以下述通式(211)或下述通式(212)表示的环结构，该环结构A与相邻的环结构在任意位置缩合，
p为1、2、3或者4，
在p为2、3或者4的情况下，多个环结构A彼此相同或不同，
*表示与所述通式(2)中的六元环的碳原子键合的部位。)
【化43】
Figure BDA0004113647210000532
(在所述通式(2c)中，
R2001～R2008分别独立地为氢原子或取代基，或者R2001及R2002的组、R2002及R2003的组、R2003及R2004的组、R2005及R2006的组、R2006及R2007的组、还有R2007及R2008的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，
作为取代基的R2001～R2008分别独立地与所述通式(2a)中的作为取代基的R1～R8同义，
B表示以下述通式(211)或下述通式(212)表示的环结构，该环结构B与相邻的环结构在任意位置缩合，
px为1、2、3或者4，
在px为2、3或者4的情况下，多个环结构B彼此相同或不同，
C表示以下述通式(211)或下述通式(212)表示的环结构，该环结构C与相邻的环结构在任意位置缩合，
py为1、2、3或者4，
在py为2、3或者4的情况下，多个环结构C彼此相同或不同，
*表示与所述通式(2)中的六元环的碳原子键合的部位。)
【化44】
Figure BDA0004113647210000541
(在所述通式(211)中，R2009及R2010分别独立地为氢原子或取代基，或者与相邻的环结构的一部分互相键合而形成环，或者R2009及R2010的组互相键合而形成环，
在所述通式(212)中，X201为CR2011R2012、NR2013、硫原子或氧原子，R2011、R2012及R2013分别独立地为氢原子或取代基，或者R2011及R2012互相键合而形成环，
作为取代基的R2009、R2010、R2011、R2012及R2013分别独立地与所述通式(2a)中的作为取代基的R1～R8同义。)
在通式(211)中，R2009及R2010分别独立地与相邻的环结构的一部分互相键合而形成环具体而言是指以下的(I)～(IV)中的任一项。
此外，在通式(211)中，R2009及R2010的组互相键合而形成环具体而言是指以下的(V)。
(I)在以通式(211)表示的环结构彼此相邻的情况下，相邻的2个环中的一个环R2009及另一个环R2009的组、一个环R2009及另一个环R2010的组、还有一个环R2010及另一个环R2010的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环。
(II)在以通式(211)表示的环结构与通式(2b)中的具有R25～R28的苯环相邻的情况下，相邻的2个环中的一个环R209及另一个环R25的组、一个环R209及另一个环R28的组、一个环R210及另一个环R25的组、还有一个环R210及另一个环R28的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环。
(III)在以通式(211)表示的环结构与通式(2c)中的具有R2001～R2004的苯环相邻的情况下，相邻的2个环中的一个环R2009及另一个环R2001的组、一个环R2009及另一个环R2004的组、一个环R2010及另一个环R2001的组、还有一个环R2010及另一个环R2004的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环。
(IV)在以通式(211)表示的环结构与通式(2c)中的具有R2005～R2008的苯环相邻的情况下，相邻的2个环中的一个环R2009及另一个环R2005的组、一个环R2009及另一个环R2008的组、一个环R2010及另一个环R2005的组、还有一个环R2010及另一个环R2008的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环。
(V)以通式(211)表示的环结构的R2009及R2010的组互相键合而形成环。即，(V)是指与相同的环键合的R2009及R2010的组互相键合而形成环。
在化合物M2中，优选Rx分别独立地为氢原子、未取代的成环碳数为6～30的芳基、未取代的成环原子数为5～30的杂环基、或者未取代的碳数为1～30的烷基。
在Rx为未取代的成环原子数为5～30的杂环基的情况下，作为未取代的成环原子数为5～30的杂环基的Rx优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
在本说明书中，三嗪基是指从1，3，5-三嗪、1，2，4-三嗪或1，2，3-三嗪中去除1个氢原子而得的基团。
三嗪基优选为从1，3，5-三嗪中去除1个氢原子而得的基团。
在化合物M2中，更优选Rx分别独立地为氢原子、未取代的成环碳数为6～30的芳基、未取代的二苯并呋喃基或者未取代的二苯并噻吩基。
在化合物M2中，进一步优选Rx为氢原子。
在化合物M2中，优选作为取代基的R1～R8、R21～R28、R2001～R2008、R2009～R2010及R2011～R2013分别独立地为未取代的成环碳数为6～30的芳基、未取代的成环原子数为5～30的杂环基或者未取代的碳数为1～30的烷基。
在化合物M2中，所述D1优选为以下述通式(D-21)～(D-37)表示的基团中的任一基团。
·以通式(D-21)～(D-25)表示的基团
【化45】
Figure BDA0004113647210000561
【化46】
Figure BDA0004113647210000562
(在所述通式(D-21)～(D-25)中，R171～R200及R71～R90分别独立地为氢原子或取代基，或者R171及R172的组、R172及R173的组、R173及R174的组、R174及R175的组、R175及R176的组、R177及R178的组、R178及R179的组、R179及R180的组、R181及R182的组、R182及R183的组、R183及R184的组、R185及R186的组、R186及R187的组、R187及R188的组、R188及R189的组、R189及R190的组、R191及R192的组、R192及R193的组、R193及R194的组、R194及R195的组、R195及R196的组、R197及R198的组、R198及R199的组、R199及R200的组、R71及R72的组、R72及R73的组、R73及R74的组、R75及R76的组、R76及R77的组、R77及R78的组、R79及R80的组、R80及R81的组、还有R81及R82的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，
作为取代基的R171～R200及R71～R90分别独立地为，
卤素原子、
取代或未取代的成环碳数为6～14的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～14的杂环基、
取代或未取代的碳数为1～6的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳数为3～6的烷基甲硅烷基、
羟基、
取代或未取代的碳数为1～6的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～6的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数为6～14的芳氧基、
取代或未取代的碳数为2～12的烷基氨基、
硫醇基、
取代或未取代的碳数为1～6的烷硫基、或者
取代或未取代的成环碳数为6～14的芳硫基。
*表示与所述通式(2)中的六元环的碳原子键合的部位。)
在化合物M2中，优选作为取代基的R171～R200及R71～R90分别独立地为未取代的成环碳数为6～14的芳基、未取代的成环原子数为5～14的杂环基、或者未取代的碳数为1～6的烷基。
在化合物M2中，还优选R171～R200及R71～R90为氢原子。
以所述通式(D-21)～(D-25)表示的基团优选为以下述通式(2-5)～(2-14)表示的基团中的任一基团。
【化47】
Figure BDA0004113647210000581
【化48】
Figure BDA0004113647210000591
在所述通式(2-5)～(2-14)中，*表示与所述通式(2)中的六元环的碳原子键合的部位。
·以通式(D-26)～(D-31)表示的基团
【化49】
Figure BDA0004113647210000592
【化50】
Figure BDA0004113647210000601
【化51】
Figure BDA0004113647210000602
(在所述通式(D-26)～(D-31)中，R11～R16为取代基，R101～R150及R61～R70分别独立地为氢原子或取代基，或者R101及R102的组、R102及R103的组、R103及R104的组、R105及R106的组、R107及R108的组、R108及R109的组、R109及R110的组、R111及R112的组、R112及R113的组、R113及R114的组、R116及R117的组、R117及R118的组、R118及R119的组、R121及R122的组、R122及R123的组、R123及R124的组、R126及R127的组、R127及R128的组、R128及R129的组、R131及R132的组、R132及R133的组、R133及R134的组、R135及R136的组、R136及R137的组、R137及R138的组、R139及R140的组、R141及R142的组、R142及R143的组、R143及R144的组、R145及R146的组、R146及R147的组、R147及R148的组、R149及R150的组、R61及R62的组、R62及R63的组、R63及R64的组、R65及R66的组、R67及R68的组、R68及R69的组、还有R69及R70的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，
作为取代基的R101～R150及R61～R70分别独立地为，
取代或未取代的成环碳数为6～14的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～14的杂环基、
取代或未取代的碳数为1～6的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳数为3～6的烷基甲硅烷基、
羟基、
取代或未取代的碳数为1～6的烷氧基、
取代或未取代的成环碳数为6～14的芳氧基、
取代或未取代的成环碳数为6～28的芳基氨基、
取代或未取代的碳数为2～12的烷基氨基、
硫醇基、
取代或未取代的碳数为1～6的烷硫基、或者
取代或未取代的成环碳数为6～14的芳硫基，
作为取代基的R11～R16分别独立地为，
取代或未取代的碳数为1～6的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～14的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～14的杂环基、
取代或未取代的碳数为3～6的烷基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～14的芳氧基、
取代或未取代的碳数为2～12的烷基氨基、
取代或未取代的碳数为1～6的烷硫基、或者
取代或未取代的成环碳数为6～14的芳硫基。
*表示与所述通式(2)中的六元环的碳原子键合的部位。)
在化合物M2中，优选为，作为取代基的R101～R150及R61～R70分别独立地为未取代的成环碳数为6～14的芳基、未取代的成环原子数为5～14的杂环基、或者未取代的碳数为1～6的烷基，
作为取代基的R11～R16分别独立地为未取代的成环碳数为6～14的芳基、或者未取代的成环原子数为5～14的杂环基。
在化合物M2中，还优选为，R101～R150及R61～R70为氢原子，作为取代基的R11～R16分别独立地为未取代的成环碳数为6～14的芳基、或者未取代的成环原子数为5～14的杂环基。
·以通式(D-32)～(D-37)表示的基团
【化52】
Figure BDA0004113647210000621
【化53】
Figure BDA0004113647210000622
【化54】
Figure BDA0004113647210000623
(在所述通式(D-32)～(D-37)中，X1～X6分别独立地为氧原子、硫原子或CR151R152，
R151及R152分别独立地为氢原子或取代基，或者R151及R152的组互相键合而形成环，
R201～R260分别独立地为氢原子或取代基，或者R201及R202的组、R202及R203的组、R203及R204的组、R205及R206的组、R207及R208的组、R208及R209的组、R209及R210的组、R211及R212的组、R212及R213的组、R213及R214的组、R216及R217的组、R217及R218的组、R218及R219的组、R221及R222的组、R222及R223的组、R223及R224的组、R226及R227的组、R227及R228的组、R228及R229的组、R231及R232的组、R232及R233的组、R233及R234的组、R235及R236的组、R236及R237的组、R237及R238的组、R239及R240的组、R241及R242的组、R242及R243的组、R243及R244的组、R245及R246的组、R246及R247的组、R247及R248的组、R249及R250的组、R251及R252的组、R252及R253的组、R253及R254的组、R255及R256的组、R257及R258的组、R258及R259的组、还有R259及R260的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，
作为取代基的R151、R152及R201～R260分别独立地为，
卤素原子、
取代或未取代的成环碳数为6～14的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～14的杂环基、
取代或未取代的碳数为1～6的烷基、
取代或未取代的碳数为1～6的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳数为3～6的烷基甲硅烷基、
羟基、
取代或未取代的碳数为1～6的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～6的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数为6～14的芳氧基、
取代或未取代的成环碳数为6～28的芳基氨基、
取代或未取代的碳数为2～12的烷基氨基、
硫醇基、
取代或未取代的碳数为1～6的烷硫基、或者
取代或未取代的成环碳数为6～14的芳硫基。
*表示与所述通式(2)中的六元环的碳原子键合的部位。)
在化合物M2中，优选为，作为取代基的R201～R260分别独立地为卤素原子、未取代的成环碳数为6～14的芳基、未取代的成环原子数为5～14的杂环基、未取代的碳数为1～6的烷基，
作为取代基的R151及R152分别独立地为未取代的成环碳数为6～14的芳基、或者未取代的碳数为1～6的烷基。
在化合物M2中，更优选为，作为取代基的R201～R260分别独立地为未取代的成环碳数为6～14的芳基、未取代的成环原子数为5～14的杂环基、或者未取代的碳数为1～6的烷基，
作为取代基的R151及R152分别独立地为未取代的成环碳数为6～14的芳基、或者未取代的碳数为1～6的烷基。
在化合物M2中，还优选为，R201～R260为氢原子，
作为取代基的R151及R152分别独立地为未取代的成环碳数为6～14的芳基、或者未取代的碳数为1～6的烷基。
·以通式(22)表示的化合物
【化55】
Figure BDA0004113647210000641
(在所述通式(22)中，Ar1是从取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的氟烷基、取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基、羧基及以下述通式(1a)～(1j)表示的基团构成的组中选择的任一基团，
ArEWG是在环内包含1个以上氮原子的取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、或者被1个以上的氰基取代的成环碳数为6～30的芳基，
ArX分别独立地为氢原子或取代基，作为取代基的ArX是从取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的氟烷基、取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基、羧基及以下述通式(1a)～(1j)表示的基团构成的组中选择的任一基团，
n为0、1、2、3、4或者5，在n为2、3、4或者5的情况下，多个ArX彼此相同或不同，
环(A)为取代或未取代的芳香族烃环、或者取代或未取代的杂环，环(A)为五元环、六元环或七元环，ArEWG、Ar1及ArX分别与构成环(A)的元素键合，
Ar1及ArX中的至少任一个是从以下述通式(1a)～(1j)表示的基团构成的组中选择的任一基团。)
【化56】
Figure BDA0004113647210000651
【化57】
Figure BDA0004113647210000661
(在所述通式(1a)～(1j)中，X1～X20分别独立地为氮原子(N)或键合有RA1的碳原子(C-RA1)，
在所述通式(1b)中，X5～X8中的任一个是与X9～X12中的任一个键合的碳原子，X9～X12中的任一个是与X5～X8中的任一个键合的碳原子，
在所述通式(1c)中，X5～X8中的任一个是与包含A2的环中的氮原子键合的碳原子，
在所述通式(1e)中，X5～X8及X18中的任一个是与X9～X12中的任一个键合的碳原子，X9～X12中的任一个是与X5～X8及X18中的任一个键合的碳原子，
在所述通式(1f)中，X5～X8及X18中的任一个是与X9～X12及X19中的任一个键合的碳原子，X9～X12及X19中的任一个是与X5～X8及X18中的任一个键合的碳原子，
在所述通式(1g)中，X5～X8中的任一个是与X9～X12及X19中的任一个键合的碳原子，X9～X12及X19中的任一个是与X5～X8中的任一个键合的碳原子，
在所述通式(1h)中，X5～X8及X18中的任一个是与包含A2的环中的氮原子键合的碳原子，
在所述通式(1i)中，X5～X8及X18中的任一个是与将包含X9～X12及X19的环和包含X13～X16及X20的环连结的氮原子键合的碳原子，
在所述通式(1j)中，X5～X8中的任一个是与将包含X9～X12及X19的环和包含X13～X16及X20的环连结的氮原子键合的碳原子，
RA1分别独立地为氢原子或取代基，或者多个RA1彼此构成的组中的任意1个以上的组互相直接键合而形成环或经由杂原子而形成环，
作为取代基的RA1是从取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的氟烷基、取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基及羧基构成的组中选择的任一基团，
作为取代基的多个RA1彼此相同或不同。
在所述通式(1a)～(1j)中，*表示与环(A)键合的部位，在所述通式(1a)～(1j)中，A1及A2分别独立地为单键、氧原子(O)、硫原子(S)、C(R2021)(R2022)、Si(R2023)(R2024)、C(＝O)、S(＝O)、SO2或N(R2025)。R2021～R2025分别独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R2021～R2025分别独立地为从取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的氟烷基、取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基及羧基构成的组中选择的任一基团，
所述通式(1a)～(1j)中，Ara是从取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的氟烷基、取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、取代磷酰基及取代甲硅烷基构成的组中选择的任一基团。)
在所述通式(1a)中，在X1～X8为键合有RA1的碳原子(C-RA1)的情况下，优选多个RA1不形成环。
作为Ara优选为取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基。
所述通式(1a)在A1为单键的情况下以下述通式(1aa)表示，在A1为O的情况下以下述通式(1ab)表示，在A1为S的情况下以下述通式(1ac)表示，在A1为C(R2021)(R2022)的情况下以下述通式(1ad)表示，在A1为Si(R2023)(R2024)的情况下以下述通式(1ae)表示，在A1为C(＝O)的情况下以下述通式(1af)表示，在A1为S(＝O)的情况下以下述通式(1ag)表示，在A1为SO2的情况下以下述通式(1ah)表示，在A1为N(R2025)的情况下以下述通式(1ai)表示。在这些下述通式(1aa)～(1ai)中，X1～X8及R2021～R2025与上述同义。对于所述通式(1b)、(1c)、(1e)、(1g)～(1j)，A1及A2对环彼此的连结方式也与下述通式(1aa)～(1ai)相同。在下述通式(1aa)中，X1～X8为键合有RA1的碳原子(C-RA1)的情况下，优选作为取代基的多个RA1不形成环。
【化59】
Figure BDA0004113647210000681
【化60】
Figure BDA0004113647210000691
【化61】
Figure BDA0004113647210000692
化合物M2还优选为以下述通式(221)表示。
【化62】
Figure BDA0004113647210000693
所述通式(221)中的Ar1、ArEWG、Arx、n及环(A)分别与所述通式(22)中的Ar1、ArEWG、Arx、n及环(A)同义。
化合物M2还优选为以下述通式(222)表示。
【化63】
Figure BDA0004113647210000694
所述通式(222)中，Y1～Y5分别独立地为氮原子(N)、键合有氰基的碳原子(C-CN)或键合有RA2的碳原子(C-RA2)，Y1～Y5中的至少1个为N或C-CN。多个RA2彼此相同或不同。RA2分别独立地为氢原子或取代基，作为取代基的RA2是从取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的氟烷基、取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基及羧基构成的组中选择的基团，
多个RA2彼此相同或不同。
所述通式(222)中，Ar1与所述通式(22)中的Ar1同义。
所述通式(222)中，Ar2～Ar5分别独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Ar2～Ar5分别独立地为从取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的氟烷基、取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基、羧基及以所述通式(1a)～(1c)表示的基团构成的组中选择的任一基团。
所述通式(222)中，在Ar2～Ar5中的任1个以上为氢原子的情况下，优选该氢原子全部为氕原子，或者该氢原子中的至少1个以上为氘原子，或者该氢原子全部为氘原子。
所述通式(222)中，在Ar2～Ar5中的任1个以上为取代基，且该取代基具有1个以上的氢原子的情况下，优选该氢原子全部为氕原子，或者该氢原子中的至少1个以上为氘原子，或者该氢原子全部为氘原子。
所述通式(222)中，Ar1～Ar5中的至少一个是从以所述通式(1a)～(1c)表示的基团构成的组中选择的任一基团。
化合物M2还优选为以下述通式(11aa)、下述通式(11bb)或下述通式(11cc)表示的化合物。
【化64】
Figure BDA0004113647210000711
【化65】
Figure BDA0004113647210000712
所述通式(11aa)、(11bb)及(11cc)中，Y1～Y5、RA2、Ar2～Ar5、X1～X16、RA1及Ara分别表示与上述的Y1～Y5、RA2、Ar2～Ar5、X1～X16、RA1及Ara相同的意思。
作为化合物M2，例如可例举以下述通式(23)表示的化合物。
【化66】
Figure BDA0004113647210000713
在所述通式(23)中，
Az为从
取代或未取代的吡啶环、
取代或未取代的嘧啶环、
取代或未取代的三嗪环、及
取代或未取代的吡嗪环
构成的组中选择的环结构，
c为0、1、2、3、4或者5，
c为0时，Cz与Az通过单键键合，
c为1、2、3、4或者5时，L23为从
取代或未取代的成环碳数为6～30的亚芳基、及
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂亚芳基
构成的组中选择的连接基团，
c为2、3、4或者5时，多个L23彼此相同或不同，
多个L23彼此键合形成环或不形成环，
Cz以下述通式(23a)表示。
【化67】
Figure BDA0004113647210000721
在所述通式(23a)中，
Y21～Y28分别独立地为氮原子或CRA3，
RA3分别独立地为氢原子或取代基，或者多个RA3彼此构成的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，
作为取代基的RA3分别独立地为从
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的氟烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、
取代磷酰基、
取代甲硅烷基、
氰基、
硝基、及
羧基
构成的组中选择的基团，
多个RA3彼此相同或不同，
*1表示与以L23表示的连接基团的结构中的碳原子键合的部位，或者与以Az表示的环结构中的碳原子键合的部位。
还优选Y21～Y28为CRA3。
优选所述通式(23)中的c为0或者1。
还优选所述Cz以下述通式(23b)、下述通式(23c)或下述通式(23d)表示。
【化68】
Figure BDA0004113647210000731
【化69】
Figure BDA0004113647210000732
【化70】
Figure BDA0004113647210000741
在所述通式(23b)、通式(23c)及通式(23d)中，Y21～Y28及Y51～Y58分别独立地为氮原子或CRA4，
其中，所述通式(23b)中，Y25～Y28中的至少一个为与Y51～Y54中的任一个键合的碳原子，Y51～Y54中的至少一个为与Y25～Y28中的任一个键合的碳原子，
所述通式(23c)中，Y25～Y28中的至少一个为与含有Y51～Y58的含氮稠环的五元环中的氮原子键合的碳原子，
所述通式(23d)中，*a及*b分别表示与Y21～Y28中的任一个的键合部位，Y25～Y28中的至少一个为以*a表示的键合部位，Y25～Y28中的至少一个为以*b表示的键合部位，
n为1、2、3或4，
RA4分别独立地为氢原子或取代基，或者多个RA4彼此构成的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，
作为取代基的RA4分别独立地为从
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的氟烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、
取代磷酰基、
取代甲硅烷基、
氰基、
硝基、及
羧基
构成的组中选择的任一种取代基，
多个RA4彼此相同或不同，
Z21及Z21分别独立地为从氧原子、硫原子、NR45及CR46R47构成的组中选择的任一种，
R45为氢原子或取代基，
R46及R47分别独立地为氢原子或取代基，或者R46及R47的组互相键合而形成环，
作为取代基的R45、R46及R47分别独立地为从
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的氟烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、
取代磷酰基、
取代甲硅烷基、
氰基、
硝基、及
羧基
构成的组中选择的任一种取代基，
多个R45彼此相同或不同，
多个R46彼此相同或不同，
多个R47彼此相同或不同，
*表示与以Az表示的环结构中的碳原子键合的部位。
Z21优选为NR45。
在Z21为NR45的情况下，R45优选为取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基。
Z22优选为NR45。
在Z22为NR45的情况下，R45优选为取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基。
Y51～Y58优选为CRA4，其中，在该情况下，Y51～Y58中的至少任一个为与以所述通式(23a)表示的环结构键合的碳原子。
还优选Cz以所述通式(23d)表示，n为1。
优选Az为从取代或未取代的嘧啶环及取代或未取代的三嗪环构成的组中选择的环结构。
更优选Az为从具有取代基的嘧啶环及具有取代基的三嗪环构成的组中选择的环结构，这些嘧啶环及三嗪环所具有的取代基为从取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基及取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基构成的组中选择的基团，进一步优选为取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基。
在作为Az的嘧啶环及三嗪环具有取代或未取代的芳基作为取代基的情况下，该芳基的成环碳数优选为6～20，更优选为6～14，进一步优选为6～12。
在Az具有取代或未取代的芳基作为取代基的情况下，该取代基优选为从取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三联苯基及取代或未取代的芴基构成的组中选择的任一种取代基，更优选为从取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基及取代或未取代的萘基构成的组中选择的任一种取代基。
在Az具有取代或未取代的杂芳基作为取代基的情况下，该取代基优选为从取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基及取代或未取代的二苯并噻吩基构成的组中选择的任一种取代基。
优选RA4分别独立地为氢原子或取代基，作为取代基的RA4为从取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、及取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基构成的组中选择的任一种取代基。
在作为取代基的RA4为取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基的情况下，作为取代基的RA4优选为从取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三联苯基及取代或未取代的芴基构成的组中选择的任一种取代基，更优选为从取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基及取代或未取代的萘基构成的组中选择的任一种取代基。
在作为取代基的RA4为取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基的情况下，作为取代基的RA4优选为从取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基及取代或未取代的二苯并噻吩基构成的组中选择的任一种取代基。
优选作为取代基的R45、R46及R47分别独立地为从取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基及取代或未取代的碳数为1～30的烷基构成的组中选择的任一种取代基。
·化合物M2的制造方法
化合物M2能够通过公知的方法来制造。
作为化合物M2的具体例，例如可例举以下的化合物。其中，本发明并不受这些化合物的具体例的限定。
【化71】
Figure BDA0004113647210000771
【化72】
Figure BDA0004113647210000781
【化73】
Figure BDA0004113647210000782
【化74】
Figure BDA0004113647210000791
【化75】
Figure BDA0004113647210000801
【化76】
Figure BDA0004113647210000811
【化77】
Figure BDA0004113647210000821
【化78】
Figure BDA0004113647210000831
【化79】
Figure BDA0004113647210000841
【化80】
Figure BDA0004113647210000851
【化81】
Figure BDA0004113647210000861
(化合物M1)
在第一实施方式的一方案中，化合物M1不为磷光发光性的金属络合物。化合物M1优选不为重金属络合物。此外，化合物M1优选不为金属络合物。
此外，化合物M1优选为不呈热活化延迟荧光性的化合物。
作为化合物M1，能够使用荧光发光性材料。作为荧光发光性材料，具体而言，例如可例举双芳基氨基萘衍生物、芳基取代萘衍生物、双芳基氨基蒽衍生物、芳基取代蒽衍生物、双芳基氨基芘衍生物、芳基取代芘衍生物、双芳基氨基
Figure BDA0004113647210000862
衍生物、芳基取代
Figure BDA0004113647210000863
衍生物、双芳基氨基荧蒽衍生物、芳基取代荧蒽衍生物、茚并苝衍生物、苊并荧蒽衍生物、含硼原子的化合物、吡咯亚甲基硼络合化合物、具有吡咯亚甲基骨架的化合物、具有吡咯亚甲基骨架的化合物的金属络合物、二酮吡咯并吡咯衍生物、苝衍生物及并四苯衍生物等。
·以通式(20)表示的化合物
在本实施方式的有机EL元件1中，化合物M1优选为以下述通式(20)表示的化合物。
【化82】
Figure BDA0004113647210000871
在所述通式(20)中，
X为氮原子或与Y键合的碳原子，
Y为氢原子或取代基，
R21～R26分别独立地为氢原子或取代基，或者R21及R22的组、R22及R23的组、R24及R25的组、还有R25及R26的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，
作为取代基的Y及R21～R26分别独立地从
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的碳数为2～30的烯基、
取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
卤素原子、
羧基、
取代或未取代的酯基、
取代或未取代的氨基甲酰基、
取代或未取代的氨基、
硝基、
氰基、
取代或未取代的甲硅烷基、及
取代或未取代的硅氧烷基构成的组中选择，
Z21及Z22分别独立地为取代基，或者Z21及Z22互相键合而形成环，作为取代基的Z21及Z22分别独立地从
卤素原子、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、及
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基构成的组中选择。
在化合物M1为荧光发光性的化合物的情况下，化合物M1优选示出主峰波长为400nm以上700nm以下的发光。
在本说明书中，主峰波长是指对于测量对象化合物以10-6摩尔/升以上10-5摩尔/升以下的浓度溶解的甲苯溶液，测量出的荧光光谱中的发光强度达到最大的荧光光谱的峰波长。测量装置使用分光荧光光度计(日立高新技术公司制，F-7000)。
化合物M1优选示出红色的发光或绿色的发光。
在本说明书中，红色的发光是指，荧光光谱的主峰波长在600nm以上660nm以下的范围内的发光。
在化合物M1为红色的荧光发光性的化合物的情况下，化合物M1的主峰波长优选为600nm以上660nm以下，更优选为600nm以上640nm以下，进一步优选为610nm以上630nm以下。
在本说明书中，绿色的发光是指，荧光光谱的主峰波长在500nm以上560nm以下的范围内的发光。
在化合物M1为绿色的荧光发光性的化合物的情况下，化合物M1的主峰波长优选为500nm以上560nm以下，更优选为500nm以上540nm以下，进一步优选为510nm以上540nm以下。
在本说明书中，蓝色的发光是指，荧光光谱的主峰波长在430nm以上480nm以下的范围内的发光。
在化合物M1为蓝色的荧光发光性的化合物的情况下，化合物M1的主峰波长优选为430nm以上480nm以下，更优选为440nm以上480nm以下。
如下所述地进行从有机EL元件1发出的光的主峰波长的测量。
用分光发射亮度计CS-2000(柯尼卡美能达公司制)测量对有机EL元件施加电压以使电流密度达到10mA/cm2时的分光发射亮度光谱。
在得到的分光发射亮度光谱中，测量发光强度达到最大的发光光谱的峰波长，并将其作为主峰波长(单位：nm)。
·化合物M1的制造方法
化合物M1能够通过公知的方法来制造。
以通式(20)表示的化合物的具体例如下所示。另外，本发明中的以通式(20)表示的化合物并不限定于这些具体例。
另外，吡咯亚甲基骨架中的硼原子与氮原子的配位键有实线、虚线、箭头或省略等各种标记方法。在本说明书中，用实线表示，或用虚线表示，或省略记载。
【化83】
Figure BDA0004113647210000891
【化84】
Figure BDA0004113647210000901
【化85】
Figure BDA0004113647210000902
【化86】
Figure BDA0004113647210000903
【化87】
Figure BDA0004113647210000911
【化88】
Figure BDA0004113647210000912
【化89】
Figure BDA0004113647210000913
<发光层中的化合物M1及化合物M2的关系>
在本实施方式的有机EL元件1中，优选作为延迟荧光性的化合物的化合物M2的单重态能量S1(Mat2)与荧光发光性的化合物M1的单重态能量S1(Mat1)满足下述数学式(数1)的关系。
S1(Mat2)>S1(Mat1)…(数1)
优选化合物M2的77[K]时的能隙T77K(Mat2)与化合物M1的77[K]时的能隙T77K(Mat1)满足下述数学式(数4)的关系。
T77K(Mat2)>T77K(Mat1)…(数4)
优选为使本实施方式的有机EL元件1发光时，在发光层5，主要是荧光发光性的化合物M1进行发光。
·三重态能量与77[K]时的能隙的关系
在此，对三重态能量与77[K]时的能隙的关系进行说明。在本实施方式中，77[K]时的能隙与通常所定义的三重态能量存在不同点。
如下所述地进行三重态能量的测量。首先，将作为测量对象的化合物溶解于适当的溶剂中，将得到的溶液封入石英玻璃管内从而制作试样。对于该试样，在低温(77[K])下测量磷光光谱(设有纵轴：磷光发光强度，横轴：波长)，对该磷光光谱的短波长侧的上升沿作切线，基于该切线与横轴的交点的波长值，根据规定的换算式计算出三重态能量。
在此，本实施方式的化合物中，热活化延迟荧光性的化合物优选为△ST较小的化合物。若△ST较小，则即使在低温(77[K])状态下，也容易发生系间窜越及逆系间窜越，激发单重态状态与激发三重态状态共存。其结果为，可认为与上述同样地测量的光谱包含来自激发单重态状态及激发三重态状态这两者的发光，虽然难以区分来自哪种状态发光，但基本上三重态能量的值是支配性的。
因此，在本实施方式中，测量方法与通常的三重态能量T相同，但为了在其严格意义上区分不同，将如下这样测量的值称为能隙T77K。将作为测量对象的化合物以浓度达到10μmol/L的方式溶解于EPA(二乙醚：异戊烷：乙醇＝5：5：2(容积比))中，将该溶液放入石英池中作为测量试样。对于该测量试样，在低温(77[K])下测量磷光光谱(设有纵轴：磷光发光强度，横轴：波长)，对该磷光光谱的短波长侧的上升沿作切线，基于该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]，将根据以下的换算式(F1)计算出的能量作为77[K]时的能隙T77K。
换算式(F1)：T77K[eV]＝1239.85/λedge
针对磷光光谱的短波长侧的上升沿的切线如下所示地画出。考虑该切线是从磷光光谱的短波长侧到光谱的极大值中最短波长侧的极大值在光谱曲线上移动时，朝向长波长侧曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线的上升(即随着纵轴值的增大)而斜率增加。将在该斜率的值取极大值的点处画出的切线(即拐点处的切线)作为针对该磷光光谱的短波长侧的上升沿的切线。
另外，具有光谱的最大峰强度的15％以下的峰强度的极大点不包含在上述的最短波长侧的极大值中，将在最接近于最短波长侧的极大值且斜率的值取极大值的点处画出的切线作为针对该磷光光谱的短波长侧的上升沿的切线。
磷光的测量能够使用日立高新技术株式会社制的F-4500型分光荧光光度计主体。另外，测量装置并不限于此，可以通过组合冷却装置及低温用容器、激发光源、受光装置来进行测量。
·单重态能量S1
作为使用溶液的单重态能量S1的测量方法(有时称为溶液法)，可例举下述的方法。
制备作为测量对象的化合物的10μmol/L甲苯溶液放入石英池，在常温(300K)下测量该试样的吸收光谱(设有纵轴：吸收强度，横轴：波长)。针对该吸收光谱的长波长侧的下降沿作切线，将该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入以下所示的换算式(F2)计算出单重态能量。
换算式(F2)：S1[eV]＝1239.85/λedge
作为吸收光谱测量装置，例如可例举日立公司制的分光光度计(装置名：U3310)，但不限定于此。
针对吸收光谱的长波长侧的下降沿的切线如下所示地画出。考虑该切线是从吸收光谱的极大值中最长波长侧的极大值起沿长波长方向在光谱曲线上移动时，曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线的下降(即随着纵轴值的减小)，重复地出现斜率减小而后增加的情况。将斜率的值在最长波长侧(其中，不包括吸光度达到0.1以下的情况)取极小值的点处画出的切线作为针对该吸收光谱的长波长侧的下降沿的切线。
另外，吸光度的值为0.2以下的极大点不包含在上述最长波长侧的极大值中。
在本实施方式中，将单重态能量S1与77[K]时的能隙T77K之差(S1-T77K)定义为△ST。
在本实施方式中，化合物M2的单重态能量S1(Mat2)与化合物M2的77[K]时的能隙T77K(Mat2)之差△ST(Mat2)优选为小于0.3eV，更优选为小于0.2eV，进一步优选为小于0.1eV，更进一步优选为小于0.01eV。即，△ST(Mat2)优选为满足下述数学式(数1A)～(数1D)的任一个的关系。
△ST(Mat2)＝S1(Mat2)-T77K(Mat2)<0.3eV(数1A)△ST(Mat2)＝S1(Mat2)-T77K(Mat2)<0.2eV(数1B)△ST(Mat2)＝S1(Mat2)-T77K(Mat2)<0.1eV(数1C)△ST(Mat2)＝S1(Mat2)-T77K(Mat2)<0.01eV(数1D)
优选本实施方式的有机EL元件1发红色光或发绿色光。
在本实施方式的有机EL元件1发绿色光的情况下，从有机EL元件1发出的光的主峰波长优选为500nm以上560nm以下。
在本实施方式的有机EL元件1发红色光的情况下，从有机EL元件1发出的光的主峰波长优选为600nm以上660nm以下。
在本实施方式的有机EL元件1发蓝色光的情况下，从有机EL元件1发出的光的主峰波长优选为430nm以上480nm以下。
如下所述地进行从有机EL元件发出的光的主峰波长的测量。
用分光发射亮度计CS-2000(柯尼卡美能达公司制)测量对有机EL元件施加电压以使电流密度达到10mA/cm2时的分光发射亮度光谱。
在得到的分光发射亮度光谱中，测量发光强度达到最大的发光光谱的峰波长，并将其作为主峰波长(单位：nm)。
·发光层的膜厚
本实施方式的有机EL元件1中的发光层5的膜厚优选为5nm以上50nm以下，更优选为7nm以上50nm以下，最优选为10nm以上50nm以下。若为5nm以上，则发光层形成及色度的调整变得容易，若为50nm以下，则容易抑制驱动电压的上升。
·发光层中的化合物的含有率
发光层5中所含的化合物M2及化合物M1的含有率优选为在例如以下的范围内。
化合物M2的含有率优选为10质量％以上80质量％以下，更优选为10质量％以上60质量％以下，进一步优选为20质量％以上60质量％以下。
化合物M1的含有率优选为0.01质量％以上10质量％以下，更优选为0.01质量％以上5质量％以下，进一步优选为0.01质量％以上1质量％以下。
另外，本实施方式不排除在发光层5中包含除化合物M2及化合物M1以外的材料。
发光层5可以仅包含1种化合物M2，也可以包含2种以上化合物M2。发光层5可以仅包含1种化合物M1，也可以包含2种以上化合物M1。
·TADF机制(mechanism)
图4是示出发光层中的化合物M2及化合物M1的能级的关系的一例的图。图4中，S0表示基态。S1(Mat2)表示化合物M2的最低激发单重态状态。T1(Mat2)表示化合物M2的最低激发三重态状态。S1(Mat1)表示化合物M1的最低激发单重态状态。T1(Mat1)表示化合物M1的最低激发三重态状态。
图4中的自S1(Mat2)向S1(Mat1)的虚线的箭头表示从化合物M2的最低激发单重态状态向化合物M1的福斯特(Forster)型能量转移。
如图4所示，如果使用△ST(Mat2)较小的化合物作为化合物M2，则最低激发三重态状态T1(Mat2)能够通过热能向最低激发单重态状态S1(Mat2)逆系间窜越。并且，发生从化合物M2的最低激发单重态状态S1(Mat2)向化合物M1的福斯特型能量转移，生成最低激发单重态状态S1(Mat1)。其结果为，能够观测到来自化合物M1的最低激发单重态状态S1(Mat1)的荧光发光。认为通过利用基于该TADF机制的延迟荧光，理论上也能够将内量子效率提高至100％。
第一实施方式的有机EL元件1在第一层81中包含第一化合物(具有至少1个氘原子的化合物)，在发光层5中包含延迟荧光性的化合物M2、与在本实施方式中为包含荧光发光性的化合物M1。
根据第一实施方式，能够提供能够实现高性能化、特别是长寿命化的有机EL元件。
第一实施方式的有机EL元件1能够用于有机电致发光装置(以下有时称为有机EL发光装置)。
此外，第一实施方式的有机EL元件1能够用于显示装置及发光装置等电子设备。
进一步对有机EL元件1的构成进行说明。以下，有时省略附图标记的记载。
(基板)
基板被用作有机EL元件的支承体。作为基板，例如能够使用玻璃、石英及塑料等。此外，还可以使用挠性基板。挠性基板是指能够弯折的(柔性)基板，例如可例举塑料基板等。作为形成塑料基板的材料，例如可例举聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亚胺及聚萘二甲酸乙二醇酯等。此外，还能够使用无机蒸镀膜。
(阳极)
形成于基板上的阳极优选为使用功函数较大(具体为4.0eV以上)的金属、合金、导电性化合物及它们的混合物等。具体而言，例如可例举氧化铟-氧化锡(ITO：Indium TinOxide)、含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含氧化钨及氧化锌的氧化铟、石墨烯等。除此以外，还可例举金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)或金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。
这些材料通常通过溅射法成膜。例如，对于氧化铟-氧化锌，能够通过使用相对于氧化铟加入1质量％以上10质量％以下的氧化锌的靶，利用溅射法形成。此外，例如，对于含氧化钨及氧化锌的氧化铟，能够通过使用相对于氧化铟含有0.5质量％以上5质量％以下的氧化钨、0.1质量％以上1质量％以下的氧化锌的靶，利用溅射法形成。除此以外，还可以通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等进行制作。
形成于阳极上的EL层中，与阳极相接而形成的空穴注入层使用与阳极的功函数无关而容易注入空穴(空洞)的复合材料形成，因此，能够使用可作为电极材料的材料(例如，金属、合金、导电性化合物及它们的混合物，此外也包括属于元素周期表的第1族或第2族的元素)。
还能够使用作为功函数较小的材料的、属于元素周期表的第1族或第2族的元素即锂(Li)及铯(Cs)等碱金属、镁(Mg)、钙(Ca)及锶(Sr)等碱土类金属和包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)及镱(Yb)等稀土类金属和包含它们的合金等。另外，在使用碱金属、碱土类金属及包含它们的合金形成阳极的情况下，能够使用真空蒸镀法或溅射法。进而，在使用银浆等的情况下，能够使用涂布法或喷墨法等。
(阴极)
阴极优选为使用功函数较小(具体为3.8eV以下)的金属、合金、导电性化合物及它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可例举属于元素周期表的第1族或第2族的元素即锂(Li)及铯(Cs)等碱金属、镁(Mg)、钙(Ca)及锶(Sr)等碱土类金属和包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)及镱(Yb)等稀土类金属和包含它们的合金等。
另外，在使用碱金属、碱土类金属、包含它们的合金形成阴极的情况下，能够使用真空蒸镀法或溅射法。此外，在使用银浆等的情况下，能够使用涂布法或喷墨法等。
另外，通过设置电子注入层，能够与功函数的大小无关地使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料形成阴极。这些导电性材料能够使用溅射法或喷墨法、旋涂法等进行成膜。
(空穴注入层)
空穴注入层是包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质，能够使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。
此外，作为空穴注入性高的物质，还可例举作为低分子的有机化合物的4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4，4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等芳香族胺化合物等和二吡嗪并[2，3-f：20，30-h]喹喔啉-2，3，6，7，10，11-六甲腈(HAT-CN)。
此外，作为空穴注入性高的物质，还能够使用高分子化合物(低聚物、树枝聚合物、聚合物等)。例如，可例举聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。此外，还能够使用聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加酸的高分子化合物。
(空穴传输层)
空穴传输层是包含空穴传输性高的物质的层。空穴传输层能够使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。具体而言，能够使用4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)或N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BAFLP)、4，4’-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(螺-9，9’-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等芳香族胺化合物等。此处所说的物质主要是具有10-6cm2/(V·s)以上的空穴迁移率的物质。
空穴传输层还可以使用CBP、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(PCzPA)这样的咔唑衍生物、或t-BuDNA、DNA、DPAnth这样的蒽衍生物。还能够使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)或聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物。
但是，只要是与电子相比空穴的传输性高的物质，也可以使用除此以外的物质。另外，包含空穴传输性高的物质的层不仅可以为单层，还可以是由上述物质形成的层层叠二层以上而得的层。
在配置二层以上的空穴传输层的情况下，优选为在靠近发光层的一侧配置能隙更大的材料。
(电子传输层)
电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层能够使用1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物，2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物，3)高分子化合物。具体而言，作为低分子的有机化合物，能够使用Alq、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称：BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZ等金属络合物等。此外，除金属络合物以外，还能够使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪(简称：BzOs)等杂芳香族化合物。本实施方案中，能够优选地使用苯并咪唑化合物。此处所说的物质主要是具有10-6cm2/(V·s)以上的电子迁移率的物质。另外，只要是电子传输性比空穴传输性更高的物质，则也可以使用除上述以外的物质作为电子传输层。此外，电子传输层可以由单层构成，也可以由上述物质形成的层层叠二层以上而构成。
此外，电子传输层还能够使用高分子化合物。例如，能够使用聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-共-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)等。
(电子注入层)
电子注入层是包含电子注入性高的物质的层。在电子注入层能够使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等这样的碱金属、碱土类金属或它们的化合物。除此以外，还可以使用使具有电子传输性的物质含有碱金属、碱土类金属或它们的化合物而得的物质，具体为使Alq中含有镁(Mg)而得的物质等。另外，在该情况下，能够更高效地从阴极进行电子注入。
或者，电子注入层还可以使用将有机化合物与供电子体(供体)混合而成的复合材料。这样的复合材料通过供电子体而在有机化合物中产生电子，因此电子注入性及电子传输性优异。在该情况下，作为有机化合物，优选为产生的电子的传输优异的材料，具体能够使用例如构成上述的电子传输层的物质(金属络合物或杂芳香族化合物等)。作为供电子体，只要是对于有机化合物示出供电子性的物质即可。具体而言，优选为碱金属、碱土类金属或稀土类金属，可例举锂、铯、镁、钙、铒、镱等。此外，优选为碱金属氧化物或碱土类金属氧化物，可例举锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。此外，还能够使用氧化镁这样的路易斯碱。此外，还能够使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。
本实施方式的有机EL元件1在阴极4与发光层5之间包含具有1个以上的有机层的电子传输区域。图1的情况下，电子传输区域由第一层81及电子注入层9构成。
电子传输区域优选包含多个有机层。对于电子传输区域具有第一层81、包含在第一层81及阴极4之间的第二层的方案，通过第四实施方式进行说明。
(层形成方法)
作为本实施方式的有机EL元件的各层的形成方法，除了上述中特别提到的以外并无限制，能够采用真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子镀法等干式成膜法或者旋涂法、浸渍法、流涂法、喷墨法等湿式成膜法等公知的方法。
(膜厚)
本实施方式的有机EL元件的各有机层的膜厚除了上述中特别提到的以外并无限制，但通常若膜厚过薄，则容易产生针孔等缺陷，相反若过厚，则需要较高的施加电压而效率变差，因此通常优选为数nm～1μm的范围。
〔第二实施方式〕
对第二实施方式的有机EL元件的构成进行说明。对第二实施方式的说明中与第一实施方式相同的构成要素赋予相同的附图标记和名称等并省略或简化说明。此外，在第二实施方式中，对于未特别提及的材料和化合物，能够使用与第一实施方式中说明的材料和化合物同样的材料和化合物。
第二实施方式的有机EL元件在第一层中包含具有至少1个氘原子的第一化合物，发光层包含延迟荧光性的化合物M2、荧光发光性的化合物M1与化合物M3。
在该方案的情况下，化合物M2优选为主体材料，化合物M1优选为掺杂剂材料，化合物M3优选为主体材料。有时也将化合物M2及化合物M3的一方称为第一主体材料，另一方称为第二主体材料。
作为第一化合物、化合物M2及化合物M1，能够分别独立地使用在第一实施方式的项中说明的第一化合物、化合物M2及化合物M1。
(化合物M3)
化合物M3可以是延迟荧光性的化合物，也可以是不呈延迟荧光性的化合物。
化合物M3优选在一个分子中包含以下述通式(311)～(336)表示的局部结构中的至少任一个。
其中，所述化合物M3分别独立地具有多个以下述通式(311)～(336)中的任一个表示的局部结构的情况下，各通式中的多个局部结构彼此相同或不同。例如，化合物M3具有多个以通式(311)表示的局部结构的情况下，多个以通式(311)表示的局部结构相同或不同。化合物M3分别具有多个以通式(311)～(317)及(319)～(331)表示的局部结构的情况下也同样。
【化90】
Figure BDA0004113647210001011
【化91】
Figure BDA0004113647210001021
(在所述通式(311)～(317)及(319)～(331)中，RC及RC1～RC3分别独立地为氢原子或取代基，或者相邻的RC构成的组、还有RC2及RC3的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，或者为与所述化合物M3的分子中的其它原子或其它结构键合的单键，其中，RC及RC1～RC3中至少1个以上为与所述化合物M3的分子中的其它原子或其它结构键合的单键，
在所述通式(318)中，*表示与所述化合物M3的分子中的其它原子或其它结构键合的位置，
作为取代基的RC及RC1～RC3分别独立地为，
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳数为2～30的烯基、
取代或未取代的碳数为2～30的炔基、
取代或未取代的碳数为3～30的烷基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基磷酰基、
羟基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、
氨基、
取代或未取代的碳数为2～30的烷基氨基、
取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基氨基、
硫醇基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、
取代锗基、
取代氧化膦基、
硝基、
取代或未取代的羰基、或者
取代硼基，
多个RC彼此相同或不同，
在存在多个RC1的情况下，多个RC1彼此相同或者不同，
在存在多个RC2的情况下，多个RC2彼此相同或者不同，
在存在多个RC3的情况下，多个RC3彼此相同或者不同。)
在本实施方式中，优选所述化合物M3在一个分子中包含以所述通式(311)、通式(314)～(319)、通式(321)、通式(323)及通式(330)表示的局部结构中的至少任一个。
在本实施方式中，更优选所述化合物M3在一个分子中包含以所述通式(311)、通式(314)～(315)、通式(321)及通式(323)表示的局部结构中的至少任一个。
在本实施方式中，进一步优选所述化合物M3在一个分子中包含以所述通式(311)表示的局部结构。
还优选以所述通式(311)及(314)～(317)表示的局部结构是以下述通式(301)～(306)中的任一个表示的局部结构。
其中，所述化合物M3分别独立地具有多个以下述通式(301)～(306)中的任一个表示的局部结构的情况下，各通式中的多个局部结构彼此相同或不同。
【化93】
Figure BDA0004113647210001051
(在所述通式(301)～(306)中，XB及XC分别独立地为NRC1、CRC2RC3、SiRC2RC3、氧原子、硫原子，XB及XC彼此相同或不同，
RC1与所述通式(311)中的RC1同义，RC2及RC3分别独立地与所述通式(316)及通式(317)中的RC2及RC3同义，
RC分别独立地与所述通式(311)中的RC同义，Rd分别独立地为氢原子或取代基，或者相邻的Rd构成的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，或者为与所述化合物M3的分子中的其它原子或其它结构键合的单键，作为取代基的Rd分别独立地与所述通式(311)中的作为取代基的RC同义，多个Rd彼此相同或不同，其中，RC、RC1～RC3及Rd中的至少1个以上是与所述化合物M3的分子中的其它原子或其它结构键合的单键。)
在化合物M3中，优选RC、RC1～RC3及Rd分别独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基或者取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基。
·化合物M3的制造方法
化合物M3能够通过公知的方法来制造。
·化合物M3的具体例
作为化合物M3的具体例，例如可例举以下的化合物。其中，本发明并不受这些化合物的具体例的限定。
【化94】
Figure BDA0004113647210001061
【化95】
Figure BDA0004113647210001071
【化96】
Figure BDA0004113647210001081
【化97】
Figure BDA0004113647210001091
【化98】
Figure BDA0004113647210001101
【化99】
Figure BDA0004113647210001111
【化100】
Figure BDA0004113647210001121
【化101】
Figure BDA0004113647210001131
【化102】
Figure BDA0004113647210001141
【化103】
Figure BDA0004113647210001142
【化104】
Figure BDA0004113647210001151
【化105】
Figure BDA0004113647210001161
<发光层中的化合物M1、化合物M2及化合物M3的关系>
在本实施方式的有机EL元件中，优选化合物M2的单重态能量S1(Mat2)与化合物M3的单重态能量S1(Mat3)满足下述数学式(数2A)的关系。
S1(Mat3)>S1(Mat2)(数2A)
优选化合物M3的77[K]时的能隙T77K(Mat3)大于化合物M2的77[K]时的能隙T77K(Mat2)。
优选化合物M3的77[K]时的能隙T77K(Mat3)大于化合物M1的77[K]时的能隙T77K(Mat1)。
在本实施方式的有机EL元件中，优选化合物M2的单重态能量S1(Mat2)、化合物M1的单重态能量S1(Mat1)与化合物M3的单重态能量S1(Mat3)满足下述数学式(数2)的关系。
S1(Mat3)>S1(Mat2)>S1(Mat1)…(数2)
在本实施方式的有机EL元件中，优选化合物M2的77[K]时的能隙T77K(Mat2)与化合物M1的77[K]时的能隙T77K(Mat1)与化合物M3的77[K]时的能隙T77K(Mat3)满足下述数学式(数2B)的关系。
T77K(Mat3)>T77K(Mat2)>T77K(Mat1)…(数2B)
优选为使本实施方式的有机EL元件发光时，在发光层中，主要是荧光发光性的化合物M1进行发光。
优选为本实施方式的有机EL元件发红色光或发绿色光。
从有机EL元件发出的光的主峰波长能够通过与第一实施方式的有机EL元件1同样的方法进行测量。
·发光层中的化合物的含有率
优选发光层中所含的化合物M1、化合物M2及化合物M3的含有率在例如以下的范围内。
化合物M1的含有率优选为0.01质量％以上10质量％以下，更优选为0.01质量％以上5质量％以下，进一步优选为0.01质量％以上1质量％以下。
化合物M2的含有率优选为10质量％以上80质量％以下，更优选为10质量％以上60质量％以下，进一步优选为20质量％以上60质量％以下。
化合物M3的含有率优选为10质量％以上80质量％以下。
发光层中的化合物M1、化合物M2及化合物M3的合计含有率的上限为100质量％。另外，不排除在本实施方式的发光层中包含除化合物M1、化合物M2及化合物M3以外的材料。
发光层可以仅包含1种化合物M1，也可以包含2种以上化合物M1。发光层可以仅包含1种化合物M2，也可以包含2种以上化合物M2。发光层可以仅包含1种化合物M3，也可以包含2种以上化合物M3。
图5是示出发光层中的化合物M1、化合物M2及化合物M3的能级的关系的一例的图。图5中，S0表示基态。S1(Mat1)表示化合物M1的最低激发单重态状态，T1(Mat1)表示化合物M1的最低激发三重态状态。S1(Mat2)表示化合物M2的最低激发单重态状态，T1(Mat2)表示化合物M2的最低激发三重态状态。S1(Mat3)表示化合物M3的最低激发单重态状态，T1(Mat3)表示化合物M3的最低激发三重态状态。图5中的从S1(Mat2)向S1(Mat1)的虚线的箭头表示自化合物M2的最低激发单重态状态向化合物M1的最低激发单重态状态的福斯特型能量转移。
如图5所示，如果使用△ST(Mat2)较小的化合物作为化合物M2，则最低激发三重态状态T1(Mat2)可通过热能向最低激发单重态状态S1(Mat2)逆系间窜越。并且，发生从化合物M2的最低激发单重态状态S1(Mat2)向化合物M1的福斯特型能量转移，生成最低激发单重态状态S1(Mat1)。其结果为，能够观测到来自化合物M1的最低激发单重态状态S1(Mat2)的荧光发光。认为通过利用基于该TADF机制的延迟荧光，理论上也能够将内量子效率提高至100％。
第二实施方式的有机EL元件在第一层中包含第一化合物(具有至少1个氘原子的化合物)，在发光层中包含延迟荧光性的化合物M2、荧光发光性的化合物M1与化合物M3。
根据第二实施方式，能够提供能够实现高性能化、特别是长寿命化的有机EL元件。
第二实施方式的有机EL元件能够用于有机EL发光装置。
此外，第二实施方式的有机EL元件能够用于显示装置及发光装置等电子设备。
〔第三实施方式〕
对第三实施方式的有机EL元件的构成进行说明。对第三实施方式的说明中与第一实施方式及第二实施方式相同的构成要素标注相同的附图标记和名称等并省略或简化说明。此外，在第三实施方式中，对于未特别提到的材料和化合物，能够使用与第一实施方式及第二实施方式中说明的材料和化合物同样的材料和化合物。
在第三实施方式的有机EL元件中，第一层包含具有至少1个氘原子的第一化合物，发光层包含延迟荧光性的化合物M2与化合物M4。
在该方案的情况下，优选化合物M2为掺杂剂材料，优选化合物M4为主体材料。
化合物M4可以是延迟荧光性的化合物，也可以是不呈延迟荧光性的化合物。
作为化合物M4没有特别限定，例如能够使用在第二实施方式的项中说明的化合物M3。
作为第一化合物及化合物M2，能够分别独立地使用第一实施方式的项中说明的第一化合物及化合物M2。
<发光层中的化合物M2及化合物M4的关系>
在本实施方式的有机EL元件中，优选化合物M2的单重态能量S1(Mat2)与化合物M4的单重态能量S1(Mat4)满足下述数学式(数3)的关系。
S1(Mat4)>S1(Mat2)(数3)
优选化合物M4的77[K]时的能隙T77K(Mat4)大于化合物M2的77[K]时的能隙T77K(Mat2)。
优选使本实施方式的有机EL元件发光时，在发光层中，主要是化合物M2进行发光。
·发光层中的化合物的含有率
优选发光层中所含的化合物M2及化合物M4的含有率例如在以下的范围内。
化合物M2的含有率优选为10质量％以上80质量％以下，更优选为10质量％以上60质量％以下，进一步优选为20质量％以上60质量％以下。
化合物M4的含有率优选为20质量％以上90质量％以下，更优选为40质量％以上90质量％以下，进一步优选为40质量％以上80质量％以下。
另外，本实施方式不排除发光层中包含除化合物M2及化合物M4以外的材料。
发光层可以仅包含1种化合物M2，也可以包含2种以上化合物M2。发光层可以仅包含1种第四化合物，也可以包含2种以上第四化合物。
图6是示出发光层中的化合物M2及化合物M4的能级的关系的一例的图。图6中，S0表示基态。S1(Mat2)表示化合物M2的最低激发单重态状态，T1(Mat2)表示化合物M2的最低激发三重态状态。S1(Mat4)表示化合物M4的最低激发单重态状态，T1(Mat4)表示化合物M4的最低激发三重态状态。如图6所示，若使用△ST(Mat2)较小的材料作为化合物M2，则化合物M2的最低激发三重态状态T1可通过热能向最低激发单重态状态S1逆系间窜越。
通过利用在该化合物M2中产生的逆系间窜越，在发光层不包含最低激发单重态状态S1小于化合物M2的最低激发单重态状态S1(Mat2)的荧光掺杂剂的情况下，能够观测到来自化合物M2的最低激发单重态状态S1(Mat2)的发光。认为通过利用基于该TADF机制的延迟荧光，理论上也能够将内量子效率提高至100％。
第三实施方式的有机EL元件在第一层中包含第一化合物(具有至少1个氘原子的化合物)，在发光层中包含延迟荧光性的化合物M2与化合物M4。
根据第三实施方式，能够提供能够实现高性能化、特别是长寿命化的有机EL元件。
第三实施方式的有机EL元件能够用于有机EL发光装置。
此外，第三实施方式的有机EL元件能够用于显示装置及发光装置等电子设备。
〔第四实施方式〕
对第四实施方式的有机EL元件的构成进行说明。对第四实施方式的说明中与第一实施方式～第三实施方式相同的构成要素标注相同的附图标记和名称等并省略或简化说明。此外，在第四实施方式中，对于未特别提到的材料和化合物，能够使用与第一实施方式～第三实施方式中说明的材料和化合物同样的材料和化合物。
第四实施方式的有机EL元件在所述第一层与所述阴极之间还具有第二层这一方面不同于所述实施方式中的任一个的有机EL元件。对于其它方面，与所述实施方式相同。
第四实施方式的有机EL元件具有阳极、阴极、包含在阳极与阴极之间的发光层、包含在发光层与阴极之间的第一层、包含在第一层与阴极之间的第二层。
发光层至少包含延迟荧光性的化合物M2，第一层包含具有至少1个氘原子的第一化合物。
第二层包含第二化合物。第一化合物与第二化合物是不同的化合物。
作为第四实施方式的发光层，能够应用第一实施方式～第三实施方式中的任一个的发光层。
在图7示出第四实施方式的有机EL元件的一例的概略构成。
在图7中，对应用第一实施方式的发光层5作为发光层的情况进行说明。
有机EL元件1A包含透光性的基板2、阳极3、阴极4、配置于阳极3与阴极4之间的有机层10。有机层10自阳极3侧依次层叠有空穴注入层6、空穴传输层7、发光层5、第一层81、第二层82及电子注入层9而构成。
优选第一层81与发光层5直接相接。
优选第二层82与第一层81直接相接。
根据第四实施方式，能够提供能够实现高性能化、特别是长寿命化的有机EL元件。
第四实施方式的有机EL元件能够用于有机EL发光装置。
此外，第四实施方式的有机EL元件能够用于显示装置及发光装置等电子设备。
以下，对第二层进行说明。
<第二层>(第二化合物)
第二层包含第二化合物。
第二化合物没有特别限定，优选为以下述通式(B)表示的化合物。
即，第二层优选包含以下述通式(B)表示的第二化合物。
【化106】
Figure BDA0004113647210001211
(在所述通式(B)中，
X41～X43分别独立地为氮原子或CR41，
R41为氢原子或取代基，或者多个R41中的相邻的2个以上构成的组中的1个以上的组互相键合而形成环，其中，X41～X43中的至少任1个为氮原子，
R41为氢原子或取代基，
作为取代基的R41分别独立地为，
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳数为2～30的烯基、
取代或未取代的碳数为2～30的炔基、
取代或未取代的碳数为3～30的烷基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基磷酰基、
羟基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、
氨基、
取代或未取代的碳数为2～30的烷基氨基、
取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基氨基、
硫醇基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、
取代锗基、
取代氧化膦基、
硝基、
取代或未取代的羰基、或者
取代硼基，
多个R41彼此相同或不同，
Ar41及Ar42分别独立地为，
以下述通式(1B)表示的基团，或者为
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基，
A4以下述通式(1B)表示，或者为
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基。)
【化107】
Figure BDA0004113647210001221
(在所述通式(1B)中，
HAr4以下述通式(2B)表示，
b为1、2、3、4或者5，
b为1时，L41为单键或二价的连接基团，
b为2、3、4或者5时，L41为三价以上六价以下的连接基团，
多个HAr4彼此相同或不同，
作为连接基团的L41为，
取代或未取代的成环碳数为6～30的亚芳基、由该亚芳基衍生的3价的基团、4价的基团、5价的基团或6价的基团、
取代或未取代的成环原子数为5～30的2价杂环基、由该杂环基衍生的3价的基团、4价的基团、5价的基团或6价的基团、或者
从取代或未取代的成环碳数为6～30的亚芳基及取代或未取代的成环原子数为5～30的2价杂环基构成的组中选择的2个基团键合而形成的2价的基团、从该2价的基团衍生的3价的基团、4价的基团、5价的基团或6价的基团，
另外，互相键合的基团彼此相同或不同。)
【化108】
Figure BDA0004113647210001231
(在所述通式(2B)中，
X51～X58分别独立地为氮原子、CR53或相对于L41键合的碳原子，
多个R53彼此相同或不同，
Y51为氧原子、硫原子、NR58、SiR51R52、CR54R55、相对于L41键合的氮原子、相对于R56及L41分别键合的硅原子、或者相对于R57及L41分别键合的碳原子，
其中，相对于L41键合的为，X51～X58中的碳原子、Y51中的氮原子、Y51中的硅原子及Y51中的碳原子中的任一个，
R51～R58分别独立地为氢原子或取代基，或者相邻的R53的组、R51及R52的组、还有R54及R55的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，
作为取代基的R51～R58分别独立地为，
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为2～30的烯基、
取代或未取代的碳数为2～30的炔基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、或者
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基。)
所述第二化合物也相当于以所述通式(1)表示的第一化合物的一方案的化合物。因此，所述第一化合物中的满足所述通式(B)的化合物也相当于第二化合物。
第二化合物具有至少1个氘原子或者不具有氘原子。第二化合物优选不具有氘原子。
在所述通式(1B)中，b更优选为1或2。
在所述通式(2B)中，优选X51～X58分别独立地为CR53。
在所述通式(2B)中，Y51优选为氧原子、硫原子、NR58、CR54R55、相对于L41键合的氮原子或者分别相对于R57及L41键合的碳原子。
在所述通式(2B)中，优选X53或X56为相对于L41以单键键合的碳原子。
在所述通式(2B)中，还优选X51或X58为相对于L41以单键键合的碳原子。
在所述通式(2B)中，还优选X52或X57为相对于L41以单键键合的碳原子。
在所述通式(2B)中，还优选X54或X55为相对于L41以单键键合的碳原子。
在所述第二化合物中，优选Ar41及Ar42分别独立地以所述通式(1B)表示，或者为取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基。
在所述第二化合物中，优选A4以所述通式(1B)表示。
在所述第二化合物中，优选CR41中的R41分别独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基。
在所述第二化合物中，优选R53分别独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳数为1～30的烷基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基。
在所述第二化合物中，优选L41为单键、取代或未取代的成环碳数为6～30的亚芳基、由该亚芳基衍生的3价的基团、4价的基团、5价的基团或6价的基团，或者为取代或未取代的成环原子数为5～30的2价杂环基、由该杂环基衍生的3价的基团、4价的基团、5价的基团或6价的基团。
在所述第二化合物中，更优选L41为单键、取代或未取代的成环碳数为6～30的亚芳基、由该亚芳基衍生的3价的基团，或者为取代或未取代的成环原子数为5～30的2价杂环基、由该杂环基衍生的3价的基团。
在所述第二化合物中，优选X41、X42及X43中的1个或2个为氮原子。
在所述第二化合物中，优选X41、X42及X43为氮原子。
以所述通式(B)表示的化合物也优选为以下述通式(B-1)、(B-2)或(B-3)表示的化合物。
【化109】
Figure BDA0004113647210001251
(在所述通式(B-1)～(B-3)中，Ar41、Ar42、A4及R41分别独立地与所述通式(B)中的Ar41、Ar42、A4及R41同义。)
·第二化合物的制造方法
第二化合物能够通过公知的方法来制造。
作为第二化合物的具体例，例如可例举以下的化合物。其中，本发明并不受这些化合物的具体例的限定。
【化110】
Figure BDA0004113647210001261
【化111】
Figure BDA0004113647210001271
〔第五实施方式〕
〔有机电致发光装置〕
第五实施方式的有机EL发光装置具有作为第一实施方式至第四实施方式中的任一个的有机EL元件的第1元件、作为不同于所述第1元件的有机EL元件的第2元件、基板，所述第1元件及所述第2元件在所述基板上并列配置，所述第1元件的所述第一层是自所述第1元件跨所述第2元件而共用配置的共用层。
第1元件是上述实施方式中的任一个的有机EL元件。
即，能够应用第一实施方式至第四实施方式中的任一个的有机EL元件作为第1元件。
第2元件可以是进行荧光发光的元件，也可以是进行磷光发光的元件。作为第2元件，也可以应用第一实施方式至第四实施方式中的任一个的有机EL元件。第1元件及第2元件的发光色没有特别限定。
在第五实施方式中，对第1元件为第一实施方式的有机EL元件1的情况进行说明。
在图8示出第五实施方式的有机EL发光装置的一例的概略构成。
在图8中，对应用了第一实施方式的有机EL元件1作为第1元件的情况进行说明。
有机EL发光装置101具有第1元件100(第一实施方式的有机EL元件1)、不同于第1元件100的第2元件200与透光性的基板2。第1元件100及第2元件200在基板2上并列配置。
第1元件100及第2元件200具备作为有机EL元件的构成。
有机EL发光装置101包括基板2、阳极3、空穴注入层6、空穴传输层7、发光区域5A、作为共用层的第一层81、电子注入层9及阴极4。依次层叠有阳极3、空穴注入层6、空穴传输层7、发光区域5A、第一层81、电子注入层9及阴极4。
第1元件100的第一层81是从第1元件100跨第2元件200而共用配置的共用层。该第一层81(共用层)配置在发光区域5A与电子注入层9之间。
发光区域5A的构成在第1元件100及第2元件200中分别不同。发光区域5A在第1元件100中具有第一发光层5(第一实施方式的发光层5)，在第2元件200中具有第二发光层15。例如，第一发光层5是以红色发光的红色发光层，第二发光层15是以绿色发光的绿色发光层。第一发光层5及第二发光层15中的发光色不限于这些。
作为共用层的第一层81优选在发光区域5A的阴极侧与发光区域5A直接相接。即，第一层81优选与第一发光层5及第二发光层15直接相接。
第五实施方式的有机EL发光装置在作为共用层的第一层中包含第一化合物(具有至少1个氘原子的化合物)，在第一发光层中至少包含延迟荧光性的化合物M2。
根据第五实施方式，能够提供能够实现高性能化、特别是长寿命化的有机EL发光装置。第五实施方式的有机EL发光装置能够用于显示装置及发光装置等电子设备。
〔第六实施方式〕
对第六实施方式的有机EL发光装置的构成进行说明。对第六实施方式的说明中与第五实施方式相同的构成要素标注相同的附图标记和名称等并省略或简化说明。
第六实施方式的有机EL发光装置在还具有第3元件这一方面不同于第五实施方式的有机EL发光装置。
第六实施方式的有机EL发光装置还具有作为不同于第1元件及第2元件的有机EL元件的第3元件。第1元件、第2元件及第3元件在基板上并列配置。第1元件的第一层是自第1元件跨第2元件及第3元件而共用配置的共用层。
第3元件可以是进行荧光发光的元件，也可以是进行磷光发光的元件。作为第3元件，也可以应用第一实施方式至第四实施方式中的任一个的有机EL元件。第3元件的发光色没有特别限定。
在第六实施方式中，与第五实施方式同样地，对第1元件为第一实施方式的有机EL元件1的情况进行说明。
在图9示出第六实施方式的有机EL发光装置的一例的概略构成。
有机EL发光装置102具有第1元件100(第一实施方式的有机EL元件1)、第2元件200、第3元件300与透光性的基板2。第1元件100、第2元件200及第3元件300并列配置在基板2上。
第1元件100、第2元件200及第3元件300具备作为有机EL元件的构成。
有机EL发光装置102包括基板2、阳极3、空穴注入层6、空穴传输层7、发光区域5B、作为共用层的第一层81、电子注入层9及阴极4。依次层叠有阳极3、空穴注入层6、空穴传输层7、发光区域5B、第一层81、电子注入层9及阴极4。
第1元件100的第一层81是自第1元件100跨第2元件200及第3元件300而共用配置的共用层。该第一层81(共用层)配置在发光区域5B与电子注入层9之间。
在第1元件100、第2元件200及第3元件300中，发光区域5B的构成分别不同。发光区域5B在第1元件100中具有第一发光层5，在第2元件200中具有第二发光层15，在第3元件300中具有第三发光层25。例如，第一发光层5是以红色发光的红色发光层，第二发光层15是以绿色发光的绿色发光层，第三发光层25是以蓝色发光的蓝色发光层。第一发光层5、第二发光层15及第三发光层25中的发光色不限于这些。
作为共用层的第一层81优选在发光区域5B的阴极侧与发光区域5B直接相接。即，第一层81优选与第一发光层5、第二发光层15及第三发光层25直接相接。
第六实施方式的有机EL发光装置在作为共用层的第一层81中包含第一化合物(具有至少1个氘原子的化合物)，在第一发光层5中至少包含延迟荧光性的化合物M2。
根据第六实施方式，能够提供能够实现高性能化、特别是长寿命化的有机EL发光装置。第六实施方式的有机EL发光装置能够用于显示装置及发光装置等电子设备。
〔第七实施方式〕
对第七实施方式的有机EL发光装置的构成进行说明。对第七实施方式的说明中与第五实施方式及第六实施方式相同的构成要素标注相同的附图标记和名称等并省略或简化说明。
第七实施方式的有机EL发光装置在第一层与阴极之间还具有第二层这一方面不同于第五实施方式或第六实施方式的有机EL发光装置。对于其它方面，与第五实施方式或第六实施方式相同。
第二层只要至少在第1元件中的第一层与阴极之间具有即可。第二层可以是自第1元件跨第2元件而共用配置的共用层。在有机EL发光装置具备第3元件300的情况下，第二层也可以是自第1元件跨第2元件及第3元件而共用配置的共用层。
作为第七实施方式的第二层，能够应用在第四实施方式中说明的第二层。
第七实施方式的有机EL发光装置在作为共用层的第一层中包含第一化合物(具有至少1个氘原子的化合物)，且至少在第1元件中的第二层中包含在第四实施方式中说明的第二化合物，进一步在第一发光层中至少包含延迟荧光性的化合物M2。
根据第七实施方式，能够提供能够实现高性能化、特别是长寿命化的有机EL发光装置。第七实施方式的有机EL发光装置能够用于显示装置及发光装置等电子设备。
〔第八实施方式〕
[有机EL发光装置]
本实施方式的有机EL发光装置搭载有第一实施方式～第四实施方式的有机EL元件的至少任一种。
作为有机EL发光装置，可例举第五实施方式～第七实施方式的有机EL发光装置。
〔第九实施方式〕
[电子设备]
本实施方式的电子设备搭载有第一实施方式～第四实施方式的有机EL元件及第五实施方式～第七实施方式的有机EL发光装置中的至少任一种。
作为电子设备，例如可例举显示装置及发光装置等。作为显示装置，例如可例举显示部件(例如有机EL面板模块等)、电视机、手机、平板电脑及个人计算机等。作为发光装置，例如可例举照明及车辆用灯具等。
〔实施方式的变形〕
另外，本发明并不限定于上述实施方式，在能够实现本发明的目的的范围内的变更、改良等包括在本发明内。
例如，发光层并不仅限于1层，也可以层叠多层发光层。在有机EL元件具有多层发光层的情况下，只要至少1层发光层满足在上述实施方式中说明的条件即可。例如，其它发光层既可以是荧光发光型的发光层，也可以是利用了从三重态激发状态直接向基态的电子迁移所引起的发光的磷光发光型的发光层。
此外，在有机EL元件具有多层发光层的情况下，这些发光层可以彼此相邻设置，也可以是多个发光单元隔着中间层层叠而成的所谓的串联型有机EL元件。
此外，例如也可以在发光层的阳极侧及阴极侧的至少一方相邻设置有阻挡层。阻挡层优选与发光层相接地配置，阻止空穴、电子及激子的至少任一种。
例如，在发光层的阴极侧相接地配置有阻挡层的情况下，该阻挡层传输电子，并且阻止空穴到达该阻挡层的阴极侧的层(例如电子传输层)。在有机EL元件包含电子传输层的情况下，优选为在发光层与电子传输层之间包含该阻挡层。在该方案的情况下，该阻挡层(第一层的一例)优选包含具有至少1个氘原子的第一化合物。电子传输层(第二层的一例)优选包含在第四实施方式中说明的第二化合物(优选以所述通式(B)表示的第二化合物)。
此外，在发光层的阳极侧相接地配置有阻挡层的情况下，该阻挡层传输空穴，并且阻止电子到达该阻挡层的阳极侧的层(例如空穴传输层)。在有机EL元件包含空穴传输层的情况下，优选为在发光层与空穴传输层之间包含该阻挡层。
此外，也可以使阻挡层与发光层相邻地设置，以使激发能量不会从发光层泄漏到其周边层。阻止在发光层生成的激子移动至该阻挡层的电极侧的层(例如电子传输层及空穴传输层等)。
优选发光层与阻挡层接合。
除此以外，本发明的实施中的具体的结构及形状等可以在能够实现本发明的目的的范围内采用其它结构等。
在本说明书中，使用“～”表示的数值范围是指，将记载在“～”前的数值作为下限值，将记载在“～”后的数值作为上限值从而包括的范围。
在本说明书中，Rx及Ry互相键合而形成环是指，例如Rx及Ry包含碳原子、氮原子、氧原子、硫原子或硅原子，Rx中所含的原子(碳原子、氮原子、氧原子、硫原子或硅原子)与Ry中所含的原子(碳原子、氮原子、氧原子、硫原子或硅原子)经由单键、双键、三键或二价的连接基团键合，形成成环原子数为5以上的环(具体而言，杂环或芳香族烃环)。x为数字、文字或数字与文字的组合。y为数字、文字或数字与文字的组合。
作为二价的连接基团没有特别限制，例如可例举-O-、-CO-、-CO2-、-S-、-SO-、-SO2-、-NH-、-NRa-及将这些连接基团的2个以上进行组合而得的基团等。
作为杂环的具体例，可例举从后述的“对通式中的各取代基的说明”所例示的“杂芳基Sub2”中去除化学键而得的环结构(杂环)。这些杂环可以具有取代基。
作为芳香族烃环的具体例，可例举从后述的“对通式中的各取代基的说明”所例示的“芳基Sub1”中去除化学键而得的环结构(芳香族烃环)。这些芳香族烃环可以具有取代基。
作为Ra，例如可例举在后述的“对通式中的各取代基的说明”中所例示的取代或未取代的碳数为1～30的烷基Sub3、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基Sub1、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基Sub2等。
例如，Rx及Ry互相键合而形成环是指：在以下述通式(E1)表示的分子结构中，Rx1中所含的原子与Ry1中所含的原子形成以通式(E2)表示的环(环结构)E；在以通式(F1)表示的分子结构中，Rx1中所含的原子与Ry1中所含的原子形成以通式(F2)表示的环F；在以通式(G1)表示的分子结构中，Rx1中所含的原子与Ry1中所含的原子形成以通式(G2)表示的环G；在以通式(H1)表示的分子结构中，Rx1中所含的原子与Ry1中所含的原子形成以通式(H2)表示的环H；在以通式(I1)表示的分子结构中，Rx1中所含的原子与Ry1中所含的原子形成以通式(I2)表示的环I。
通式(E1)～(I1)中，*分别独立地表示与一分子中的其它原子键合的位置。通式(E1)中的2个*分别与通式(E2)中的2个*相对应，通式(F1)中的2个*分别与通式(F2)中的2个*相对应，通式(G1)中的2个*分别与通式(G2)中的2个*相对应，通式(H1)中的2个*分别与通式(H2)中的2个*相对应，通式(I1)中的2个*分别与通式(I2)中的2个*相对应。
【化112】
Figure BDA0004113647210001341
【化113】
Figure BDA0004113647210001342
在以通式(E2)～(I2)表示的分子结构中，E～I分别表示环结构(所述成环原子数为5以上的环)。通式(E2)～(I2)中，*分别独立地表示与一分子中的其它原子键合的位置。通式(E2)中的2个*分别与通式(E1)中的2个*相对应。对于通式(F2)～(I2)中的2个*，也同样分别与通式(F1)～(I1)中的2个*相对应。
例如，在通式(E1)中，在Rx1及Ry1互相键合而形成通式(E2)中的环E，且环E为未取代的苯环的情况下，以通式(E1)表示的分子结构成为以下述通式(E3)表示的分子结构。在此，通式(E3)中的2个*分别独立地与通式(E2)及通式(E1)中的2个*相对应。
例如，在通式(E1)中，在Rx1及Ry1互相键合而形成通式(E2)中的环E，且环E为未取代的吡咯环的情况下，以通式(E1)表示的分子结构成为以下述通式(E4)表示的分子结构。在此，通式(E4)中的2个*分别独立地与通式(E2)及通式(E1)中的2个*相对应。通式(E3)及(E4)中，*分别独立地表示与一分子中的其它原子键合的位置。
【化114】
Figure BDA0004113647210001351
本说明书中，成环碳数是指原子键合成环状的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子中的碳原子的数量。在该环被取代基取代的情况下，取代基中所含的碳不包含在成环碳数内。对于以下所记载的“成环碳数”，只要不特别说明则同样如此。例如，苯环的成环碳数为6，萘环的成环碳数为10，吡啶基的成环碳数为5，呋喃基的成环碳数为4。此外，在苯环或萘环上有例如烷基作为取代基进行取代的情况下，该烷基的碳数不包含在成环碳数的数量内。此外，在芴环上键合有例如芴环作为取代基的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的碳数不包含在成环碳数的数量内。
本说明书中，成环原子数是指原子键合成环状的结构(例如单环、稠环、集合环)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子和该环被取代基取代的情况下的取代基中所含的原子不包含在成环原子数内。对于以下所记载的“成环原子数”，只要没有特别说明则同样如此。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。对于分别与吡啶环或喹唑啉环的碳原子键合的氢原子和构成取代基的原子，不包含在成环原子数的数量内。此外，在芴环上键合有例如芴环作为取代基的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的原子数不包含在成环原子数的数量内。
·对本说明书中的通式中的各取代基的说明(各取代基的说明)
本说明书中的芳基(有时称为芳香族烃基)例如为芳基Sub1。作为芳基Sub1，成环碳数优选为6～30，更优选为6～20，进一步优选为6～14，更进一步优选为6～12。
本说明书中的芳基Sub1例如是从苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、芘基、
Figure BDA0004113647210001361
基、荧蒽基、苯并[a]蒽基、苯并[c]菲基、三亚苯基、苯并[k]荧蒽基、苯并[g]
Figure BDA0004113647210001362
基、苯并[b]三亚苯基、苉基(picenyl)及苝基(perylenyl)构成的组中选择的至少任一种基团。
在上述芳基Sub1中，优选为苯基、联苯基、萘基、菲基、三联苯基及芴基。对于1-芴基、2-芴基、3-芴基及4-芴基，优选9位的碳原子被后述的本说明书中的取代或未取代的烷基Sub3、取代或未取代的芳基Sub1取代。
本说明书中的杂芳基(有时称为杂环基、杂芳香族环基或芳香族杂环基)例如为杂环基Sub2。杂环基Sub2是包含从氮、硫、氧、硅、硒原子及锗原子构成的组中选择的至少任一种原子作为杂原子的基团。杂环基Sub2优选为包含从氮、硫及氧构成的组中选择的至少任一种原子作为杂原子的基团。作为杂环基Sub2，成环原子数优选为5～30，更优选为5～20，进一步优选为5～14。
本说明书中的杂环基Sub2例如是从吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并吡啶基、苯并三唑基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、哌啶基、吡咯烷基、哌嗪基、吗啉基、吩嗪基、吩噻嗪基及吩噁嗪基构成的组中选择的至少任一种基团。
在上述杂环基Sub2中，更进一步优选为1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基及9-咔唑基。对于1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基及4-咔唑基，优选9位的氮原子被本说明书中的取代或未取代的芳基Sub1、取代或未取代的杂环基Sub2取代。
此外，在本说明书中，杂环基Sub2例如也可以是由以下述通式(XY-1)～(XY-18)表示的局部结构衍生的基团。
【化115】
Figure BDA0004113647210001371
【化116】
Figure BDA0004113647210001372
【化117】
Figure BDA0004113647210001373
在所述通式(XY-1)～(XY-18)中，XA及YA分别独立地为杂原子，优选为氧原子、硫原子、硒原子、硅原子或锗原子。以所述通式(XY-1)～(XY-18)表示的局部结构在任意位置具有化学键而成为杂环基，该杂环基可以具有取代基。
此外，在本说明书中，杂环基Sub2例如也可以是以下述通式(XY-19)～(XY-22)表示的基团。此外，化学键的位置也可以适当变更。
【化118】
Figure BDA0004113647210001381
本说明书中的烷基可以为直链烷基、支链烷基或环状烷基中的任一种。
本说明书中的烷基例如为烷基Sub3。
本说明书中的直链烷基例如为直链烷基Sub31。
本说明书中的支链烷基例如为支链烷基Sub32。
本说明书中的环状烷基例如为环状烷基Sub33(也称为环烷基Sub33)。
烷基Sub3例如是从直链烷基Sub31、支链烷基Sub32及环状烷基Sub33构成的组中选择的至少任一种基团。
本说明书中的直链烷基Sub31或支链烷基Sub32的碳数优选为1～30，更优选为1～20，进一步优选为1～10，更进一步优选为1～6。
本说明书中的环烷基Sub33的成环碳数优选为3～30，更优选为3～20，进一步优选为3～10，更进一步优选为5～8。
本说明书中的直链烷基Sub31或支链烷基Sub32例如是从甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、戊基、异戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基及3-甲基戊基构成的组中选择的至少任一种基团。
作为上述直链烷基Sub31或支链烷基Sub32，更进一步优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、戊基、异戊基及新戊基。
本说明书中的环烷基Sub33例如是从环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、金刚烷基及降冰片基构成的组中选择的至少任一种基团。在环烷基Sub33中，更进一步优选为环戊基或环己基。
本说明书中的卤代烷基例如为卤代烷基Sub4，卤代烷基Sub4例如为烷基Sub3被1个以上的卤素原子、优选为氟原子取代而得的烷基。
本说明书中的卤代烷基Sub4例如是从氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、三氟甲基甲基、三氟乙基及五氟乙基构成的组中选择的至少任一种基团。
本说明书中的取代甲硅烷基例如为取代甲硅烷基Sub5，取代甲硅烷基Sub5例如是从烷基甲硅烷基Sub51及芳基甲硅烷基Sub52构成的组中选择的至少任一种基团。
本说明书中的烷基甲硅烷基Sub51例如是具有上述烷基Sub3的三烷基甲硅烷基Sub511。
三烷基甲硅烷基Sub511例如是从三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三正丁基甲硅烷基、三正辛基甲硅烷基、三异丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基正丙基甲硅烷基、二甲基正丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基及三异丙基甲硅烷基构成的组中选择的至少任一种基团。三烷基甲硅烷基Sub511中的3个烷基Sub3可以彼此相同也可以不同。
本说明书中的芳基甲硅烷基Sub52例如是从二烷基芳基甲硅烷基Sub521、烷基二芳基甲硅烷基Sub522及三芳基甲硅烷基Sub523构成的组中选择的至少任一种基团。
二烷基芳基甲硅烷基Sub521例如为具有2个上述烷基Sub3、具有1个上述芳基Sub1的二烷基芳基甲硅烷基。二烷基芳基甲硅烷基Sub521的碳数优选为8～30。
烷基二芳基甲硅烷基Sub522例如为具有1个上述烷基Sub3、具有2个上述芳基Sub1的烷基二芳基甲硅烷基。烷基二芳基甲硅烷基Sub522的碳数优选为13～30。
三芳基甲硅烷基Sub523例如为具有3个上述芳基Sub1的三芳基甲硅烷基。三芳基甲硅烷基Sub523的碳数优选为18～30。
本说明书中的取代或未取代的烷基磺酰基例如为烷基磺酰基Sub6，烷基磺酰基Sub6以-SO2Rw表示。-SO2Rw中的Rw表示取代或未取代的上述烷基Sub3。
本说明书中的芳烷基(有时称为芳基烷基)例如为芳烷基Sub7。芳烷基Sub7中的芳基例如包含上述芳基Sub1及上述杂芳基Sub2中的至少一方。
本说明书中的芳烷基Sub7优选为具有芳基Sub1的基团，表示为-Z3-Z4。该Z3例如为与上述烷基Sub3相对应的亚烷基等。该Z4例如为上述芳基Sub1。在该芳烷基Sub7中，优选芳基部分的碳数为6～30(优选为6～20，更优选为6～12)、烷基部分的碳数为1～30(优选为1～20，更优选为1～10，进一步优选为1～6)。该芳烷基Sub7例如是从苄基、2-苯基丙烷-2-基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基及2-β-萘基异丙基构成的组中选择的至少任一种基团。
本说明书中的烷氧基例如为烷氧基Sub8，烷氧基Sub8表示为-OZ1。该Z1例如为上述烷基Sub3。烷氧基Sub8的碳数优选为1～30，更优选为1～20。烷氧基Sub8例如是从甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基及己氧基构成的组中选择的至少任一种基团。
本说明书中的卤代烷氧基例如为卤代烷氧基Sub9，卤代烷氧基Sub9例如为上述烷氧基Sub8被1个以上的卤素原子、优选为氟原子取代而得的烷氧基。
本说明书中的芳氧基(有时称为芳基烷氧基)例如为芳基烷氧基Sub10。芳基烷氧基Sub10中的芳基包含芳基Sub1及杂芳基Sub2中的至少一方。
本说明书中的芳基烷氧基Sub10表示为-OZ2。该Z2例如是芳基Sub1或杂芳基Sub2。芳基烷氧基Sub10的成环碳数优选为6～30，更优选为6～20。作为该芳基烷氧基Sub10，例如可例举苯氧基。
本说明书中的取代氨基例如为取代氨基Sub11，取代氨基Sub11例如是从芳基氨基Sub111及烷基氨基Sub112构成的组中选择的至少任一种基团。
芳基氨基Sub111表示为-NHRV1或-N(RV1)2。该RV1例如为芳基Sub1。-N(RV1)2中的2个RV1相同或不同。
烷基氨基Sub112表示为-NHRV2或-N(RV2)2。该RV2例如为烷基Sub3。-N(RV2)2中的2个RV2相同或不同。
本说明书中的烯基例如为烯基Sub12，烯基Sub12是直链或支链中的任一种，例如是从乙烯基、丙烯基、丁烯基、油烯基、二十碳五烯基、二十二碳六烯基、苯乙烯基、2，2-二苯基乙烯基、1，2，2-三苯基乙烯基及2-苯基-2-丙烯基构成的组中选择的至少任一种基团。
本说明书中的炔基例如为炔基Sub13，炔基Sub13可以是直链或支链中的任一种，例如是从乙炔基、丙炔基及2-苯基乙炔基构成的组中选择的至少任一种基团。
本说明书中的烷硫基例如为烷硫基Sub14。
烷硫基Sub14表示为-SRV3。该RV3例如为烷基Sub3。烷硫基Sub14的碳数优选为1～30，更优选为1～20。
本说明书中的芳硫基例如为芳硫基Sub15。
芳硫基Sub15表示为-SRV4。该RV4例如为芳基Sub1。芳硫基Sub15的成环碳数优选为6～30，更优选为6～20。
作为本说明书中的卤素原子，可例举氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等，优选为氟原子。
本说明书中的取代膦基例如为取代膦基Sub16，取代膦基Sub16例如为苯基膦基。
本说明书中的芳基羰基例如为芳基羰基Sub17，芳基羰基Sub17表示为-COY’。该Y’例如为芳基Sub1。本说明书中的芳基羰基Sub17例如是从苯基羰基、二苯基羰基、萘基羰基及三苯基羰基构成的组中选择的至少任一种基团。
本说明书中的酰基例如为酰基Sub18，酰基Sub18表示为-COR’。该R’例如为烷基Sub3。本说明书中的酰基Sub18例如是从乙酰基及丙酰基构成的组中选择的至少任一种基团。
本说明书中的取代磷酰基例如为取代磷酰基Sub19，取代磷酰基Sub19以下述通式(P)表示。
【化119】
Figure BDA0004113647210001411
在所述通式(P)中，ArP1及ArP2是从上述烷基Sub3及上述芳基Sub1构成的组中选择的任一种取代基。
本说明书中的酯基例如为酯基Sub20，酯基Sub20例如是从烷基酯基及芳基酯基构成的组中选择的至少任一种基团。
本说明书中的烷基酯基例如为烷基酯基Sub201，烷基酯基Sub201表示为-C(＝O)ORE。RE例如为取代或未取代的上述烷基Sub3。
本说明书中的芳基酯基例如为芳基酯基Sub202，芳基酯基Sub202表示为-C(＝O)ORAr。RAr例如为取代或未取代的上述芳基Sub1。
本说明书中的硅氧烷基例如为硅氧烷基Sub21，硅氧烷基Sub21是经由醚键而得的硅化合物基团。硅氧烷基Sub21例如为三甲基硅氧烷基。
本说明书中的氨基甲酰基表示为-CONH2。
本说明书中的取代氨基甲酰基例如为氨基甲酰基Sub22，氨基甲酰基Sub22表示为-CONH-ArC或-CONH-RC。ArC例如是从取代或未取代的上述芳基Sub1(优选成环碳数为6～10)及上述杂芳基Sub2(优选成环原子数为5～14)构成的组中选择的至少任一种基团。ArC可以是芳基Sub1与杂芳基Sub2键合而得的基团。
RC例如为取代或未取代的上述烷基Sub3(优选碳数为1～6)。
本说明书中，“成环碳”是指构成饱和环、不饱和环或芳香环的碳原子。“成环原子”是指构成杂环(包括饱和环、不饱和环及芳香环)的碳原子及杂原子。
此外，本说明书中，氢原子包含中子数不同的同位素，即氕(Protium)、氘(Deuterium)、氚(Tritium)。
本说明书中，设为在化学结构式中的未明示出“R”等符号或表示氘原子的“D”的可键合位置处键合有氢原子，即键合有氕原子、氘原子或氚原子。
以下，烷基Sub3是指在“各取代基的说明”中说明的直链烷基Sub31、支链烷基Sub32及环状烷基Sub33中的任意1种以上的基团。
同样地，取代甲硅烷基Sub5是指烷基甲硅烷基Sub51及芳基甲硅烷基Sub52中的任意1种以上的基团。
同样地，取代氨基Sub11是指芳基氨基Sub111及烷基氨基Sub112中的任意1种以上的基团。
在本说明书中，作为“取代或未取代的”这样的情况下的取代基，例如为取代基RF1，取代基RF1是从芳基Sub1、杂芳基Sub2、烷基Sub3、卤代烷基Sub4、取代甲硅烷基Sub5、烷基磺酰基Sub6、芳烷基Sub7、烷氧基Sub8、卤代烷氧基Sub9、芳基烷氧基Sub10、取代氨基Sub11、烯基Sub12、炔基Sub13、烷硫基Sub14、芳硫基Sub15、取代膦基Sub16、芳基羰基Sub17、酰基Sub18、取代磷酰基Sub19、酯基Sub20、硅氧烷基Sub21、氨基甲酰基Sub22、未取代的氨基、未取代的甲硅烷基、卤素原子、氰基、羟基、硝基及羧基构成的组中选择的至少一种基团。
在本说明书中，“取代或未取代的”这样的情况下的取代基RF1还可以是二芳基硼基(ArB1ArB2B-)。作为该ArB1及ArB2的例子，可例举上述芳基Sub1。ArB1ArB2B-中的ArB1及ArB2相同或不同。
作为取代基RF1的具体例及优选的基团，可例举与“各取代基的说明”中的取代基(例如芳基Sub1、杂芳基Sub2、烷基Sub3、卤代烷基Sub4、取代甲硅烷基Sub5、烷基磺酰基Sub6、芳烷基Sub7、烷氧基Sub8、卤代烷氧基Sub9、芳基烷氧基Sub10、取代氨基Sub11、烯基Sub12、炔基Sub13、烷硫基Sub14、芳硫基Sub15、取代膦基Sub16、芳基羰基Sub17、酰基Sub18、取代磷酰基Sub19、酯基Sub20、硅氧烷基Sub21及氨基甲酰基Sub22)的具体例及优选的基团同样的基团。
“取代或未取代的”这样的情况下的取代基RF1可以被从芳基Sub1、杂芳基Sub2、烷基Sub3、卤代烷基Sub4、取代甲硅烷基Sub5、烷基磺酰基Sub6、芳烷基Sub7、烷氧基Sub8、卤代烷氧基Sub9、芳基烷氧基Sub10、取代氨基Sub11、烯基Sub12、炔基Sub13、烷硫基Sub14、芳硫基Sub15、取代膦基Sub16、芳基羰基Sub17、酰基Sub18、取代磷酰基Sub19、酯基Sub20、硅氧烷基Sub21、氨基甲酰基Sub22、未取代的氨基、未取代的甲硅烷基、卤素原子、氰基、羟基、硝基及羧基构成的组中选择的至少一种基团(以下也称为取代基RF2)进一步取代。此外，这些多个取代基RF2也可以互相键合而形成环。
“取代或未取代的”这样的情况下的“未取代”是指未被所述取代基RF1取代，而键合有氢原子。
另外，本说明书中，“取代或未取代的碳数为XX～YY的ZZ基”的表述中的“碳数为XX～YY”表示ZZ基为未取代的情况下的碳数，不含取代的情况下的取代基RF1的碳数。
本说明书中，“取代或未取代的原子数为XX～YY的ZZ基”的表述中的“原子数为XX～YY”表示ZZ基为未取代的情况下的原子数，不含取代的情况下的取代基RF1的原子数。
在本说明书中说明的化合物或其局部结构中，对于“取代或未取代的”这样的情况，也与前述同样。
本说明书中，在取代基彼此互相键合而构筑环的情况下，该环的结构为饱和环、不饱和环、芳香族烃环或杂环。
本说明书中，作为连接基团中的芳香族烃基，例如可例举从上述的一价芳基Sub1去除1个以上的原子而得到的二价以上的基团。
本说明书中，作为连接基团中的杂环基，例如可例举从上述的一价杂芳基Sub2去除1个以上的原子而得到的二价以上的基团。
实施例
<化合物>
在有机EL元件的制造中使用的作为第一化合物的化合物D1的结构如下所示。
【化120】
Figure BDA0004113647210001441
用于比较例的有机EL元件的制造的化合物的结构如下所示。
【化121】
Figure BDA0004113647210001442
用于实施例及比较例的有机EL元件的制造的其它化合物的结构如下所示。
【化122】
Figure BDA0004113647210001451
【化123】
Figure BDA0004113647210001452
【化124】
Figure BDA0004113647210001453
【化125】
Figure BDA0004113647210001454
【化126】
Figure BDA0004113647210001461
【化127】
Figure BDA0004113647210001462
【化128】
Figure BDA0004113647210001463
<有机EL元件的制作1>
如下所述地制作有机EL元件并进行了评价。
〔实施例1〕
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(吉奥马科技株式会社制)在异丙醇中进行5分钟的超声波清洗后，进行1分钟的UV臭氧清洗。ITO的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的所述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，先以在形成有透明电极线的一侧的面上覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT与化合物HA，形成膜厚为10nm的空穴注入层。将空穴注入层中的化合物HT的浓度设为97质量％，化合物HA的浓度设为3质量％。
接着，在空穴注入层上蒸镀化合物HT，形成膜厚为200nm的空穴传输层。
接着，在该空穴传输层上蒸镀化合物EBL，形成膜厚为10nm的电子阻挡层。
接着，在该电子阻挡层上对作为化合物M3的化合物matrix、作为化合物M2的化合物TADF、作为化合物M1的化合物RD进行共蒸镀，形成膜厚为25nm的发光层。将发光层中的化合物matrix的浓度设为74质量％，化合物TADF的浓度设为25质量％，化合物RD的浓度设为1质量％。
接着，在该发光层上蒸镀作为第一化合物的化合物D1，形成膜厚为10nm的空穴阻挡层(第一层)。
接着，在该空穴阻挡层(第一层)上蒸镀化合物ET，形成膜厚为30nm的电子传输层。
接着，在该电子传输层上蒸镀氟化锂(LiF)，形成膜厚为1nm的电子注入性电极(阴极)。
然后，在该电子注入性电极上蒸镀金属铝(Al)，形成膜厚为80nm的金属Al阴极。
若概略地示出实施例1的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HT：HA(10，97％：3％)/HT(200)/EBL(10)/matrix：TADF：RD(25，74％：25％：1％)/D1(10)/ET(30)/LiF(1)/Al(80)
另外，括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。(97％：3％)示出空穴注入层中的化合物HT及化合物HA的比例(质量％)，百分比表示的数字(74％：25％：1％)示出发光层中的化合物matrix、化合物TADF及化合物RD的比例(质量％)。
〔比较例1〕
除了使实施例1的空穴阻挡层(第一层)中的化合物D1被表1所记载的化合物取代以外，与实施例1同样地制作了比较例1的有机EL元件。
<有机EL元件的评价>
对于在实施例1及比较例1中制作的有机EL元件进行了以下的评价。将结果示出在表1。另外，虽然在比较例1中使用的化合物Ref-1不属于第一化合物，但为了方便起见而标记在与实施例1的化合物D1相同的列中。
·主峰波长(λp)
用分光发射亮度计CS-2000(柯尼卡美能达株式会社制)测量对元件施加电压以使有机EL元件的电流密度达到10mA/cm2时的分光发射亮度光谱。根据得到的分光发射亮度光谱求出主峰波长λp(单位：nm)。
·外量子效率EQE
用分光发射亮度计CS-2000(柯尼卡美能达株式会社制)测量对元件施加电压以使电流密度达到10mA/cm2时的分光发射亮度光谱。根据得到的分光发射亮度光谱，假定进行了朗伯(Lambertian)发射，从而计算出外量子效率EQE(单位：％)。
·驱动电压
测量在阳极与阴极之间通电以使电流密度达到10mA/cm2时的电压(单位：V)。
·寿命LT95
测量使用分光发射亮度计CS-200(柯尼卡美能达株式会社制)对元件施加电压以使电流密度达到50mA/cm2、亮度相对于初始亮度达到95％为止的时间(单位：h)。
[表1]
Figure BDA0004113647210001481
将具有氘原子的化合物D1用作空穴阻挡层(第一层)的实施例1与将实施例1中的化合物D1取代为“不具有氘原子的化合物Ref-1”的比较例1相比，寿命显著变长。
<有机EL元件的制作2>
〔实施例2〕
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(吉奥马科技株式会社制)在异丙醇中进行5分钟的超声波清洗后，进行1分钟的UV臭氧清洗。ITO的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的所述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，先以在形成有透明电极线的一侧的面上覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT2与化合物HA，形成膜厚为10nm的空穴注入层。将空穴注入层中的化合物HT2的浓度设为97质量％，化合物HA的浓度设为3质量％。
接着，在空穴注入层上蒸镀化合物HT2，形成膜厚为110nm的第一空穴传输层。
接着，在该第一空穴传输层上蒸镀化合物HT3，形成膜厚为5nm的第二空穴传输层。
接着，在该第二空穴传输层上蒸镀化合物EBL2，形成膜厚为5nm的电子阻挡层。
接着，在该电子阻挡层上对作为化合物M3的化合物matrix、作为化合物M2的化合物TADF2、作为化合物M1的化合物GD进行共蒸镀，形成膜厚为25nm的发光层。将发光层中的化合物Matrix的浓度设为74质量％，化合物TADF2的浓度设为25质量％，化合物GD的浓度设为1质量％。
接着，在该发光层上蒸镀作为第一化合物的化合物D1，形成膜厚为5nm的空穴阻挡层(第一层)。
接着，在该空穴阻挡层(第一层)上共蒸镀化合物ET2与化合物Liq，形成膜厚为50nm的电子传输层。将电子传输层中的化合物ET2的浓度设为50质量％，化合物Liq的浓度设为50质量％。
接着，在该电子传输层上蒸镀Yb，形成膜厚为1nm的电子注入性电极(阴极)。
然后，在该电子注入性电极上蒸镀金属铝(Al)，形成膜厚为80nm的金属Al阴极。
若概略地示出实施例2的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HT2：HA(10，97％：3％)/HT2(110)/HT3(5)/EBL2(5)/matrix：TADF2：GD(25，74％：25％：1％)/D1(5)/ET2：Liq(50，50％：50％)/Yb(1)/Al(80)
另外，括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。(97％：3％)示出空穴注入层中的化合物HT2及化合物HA的比例(质量％)，百分比表示的数字(74％：25％：1％)示出发光层中的化合物matrix、化合物TADF2及化合物GD的比例(质量％)，(50％：50％)示出电子传输层中的化合物ET2及化合物Liq的比例(质量％)。
〔比较例2〕
除了使实施例2的空穴阻挡层(第一层)中的化合物D1被表2所记载的化合物取代以外，与实施例2同样地制作了比较例2的有机EL元件。
<有机EL元件的评价>
通过与实施例1同样的方法对在实施例2及比较例2中制作的有机EL元件测量了主峰波长(λp)、外量子效率EQE、驱动电压及寿命LT95。将结果示出在表2。
[表2]
Figure BDA0004113647210001501
将具有氘原子的化合物D1用作空穴阻挡层(第一层)的实施例2与将实施例2中的化合物D1取代为“不具有氘原子的化合物Ref-1”的比较例2相比，高效地发光且寿命变长。
<化合物的评价>
表1、2中记载的化合物的物理特性值通过以下方法测量。将结果示出在表3。
(热活化延迟荧光性)
·化合物TADF的延迟荧光性
热活化延迟荧光性通过利用图2所示的装置测量过渡PL来确认。将所述化合物TADF溶解在甲苯中，为了消除自吸收的影响，制备在激发波长下吸光度为0.05以下的稀溶液。此外，为了防止氧引起的消光，将试样溶液冻结排气后在氩气气氛下封入带盖的池中，由此制成通过氩气饱和的无氧的试样溶液。
用分光荧光光度计FP-8600(日本分光公司制)测量上述试样溶液的荧光光谱，此外在相同条件下测量9，10-二苯蒽的乙醇溶液的荧光光谱。使用两个光谱的荧光面积强度，根据Morris等，《J.Phys.Chem.》，80(1976)969中的(1)式计算出全荧光量子产率。
在被所述化合物TADF吸收的波长的脉冲光(从脉冲激光照射的光)激发后，存在从该激发状态立即观察到的Prompt发光(即时发光)和该激发后不能立即观察到而在其后观察到的Delay发光(延迟发光)。本实施例中的延迟荧光发光是指Delay发光(延迟发光)的量相对于Prompt发光(即时发光)的量为5％以上。具体而言，表示将Prompt发光(即时发光)的量设为XP、将Delay发光(延迟发光)的量设为XD时，XD/XP的值为0.05以上。
Prompt发光与Delay发光的量与两者之比能够通过与“《Nature》492，234-238，2012”(参考文献1)中所记载的方法同样的方法求出。另外，用于计算出Prompt发光与Delay发光的量的装置并不限定于所述参考文献1中记载的装置或图2中记载的装置。
对于化合物TADF，确认到Delay发光(延迟发光)的量相对于Prompt发光(即时发光)的量为5％以上。
具体而言，对于化合物TADF，XD/XP的值为0.05以上。
·化合物TADF2的延迟荧光性
除了使用化合物TADF2代替化合物TADF以外，与上述同样地确认了化合物TADF2的延迟荧光性。
对于化合物TADF2，XD/XP的值为0.05以上。
·单重态能量S1
化合物RD、化合物GD、化合物TADF、化合物TADF2及化合物matrix的单重态能量S1通过上述溶液法测量。
·77[K]时的能隙
利用上述的“三重态能量与77[K]时的能隙的关系”中所记载的能隙T77K的测量方法测量了化合物TADF、化合物TADF2及化合物matrix的77[K]时的能隙T77K。
化合物matrix的T77K为2.89eV。
·△ST
基于测量出的单重态能量S1与77[K]时的能隙T77K，计算出△ST。
·化合物的主峰波长λ
通过以下的方法测量了化合物的主峰波长λ。
制备作为测量对象的化合物的5μmol/L甲苯溶液并放入石英池，在常温(300K)下测量该试样的发光光谱(设有纵轴：发光强度，横轴：波长)。在本实施例中，通过日立公司制的分光光度计(装置名：F-7000)测量了发光光谱。另外，发光光谱测量装置并不限定于在此使用的装置。在发光光谱中，将发光强度达到最大的发光光谱的峰波长作为主峰波长λ。
[表3]
Figure BDA0004113647210001521
<化合物的合成>
(1)合成例1：化合物D1的合成
【化129】
Figure BDA0004113647210001522
在氮气气氛下，在2-氯-4，6-双(二苯并[b，d]呋喃-3-基)-1，3，5-三嗪(4.48g，10.0mmol)、(苯基-d5)硼酸(1.65g，13.0mmol)、四(三苯基膦)钯(577.8mg，0.500mmol)及碳酸钠(3.18g，30.0mmol)的混合物中，加入1，2-二甲氧基乙烷(70mL)及水(35mL)，在80℃下搅拌6小时。反应结束后，滤取固体，使用甲苯进行再晶化，得到化合物D1(3.60g，收率73％)。通过LC-MS(Liquid chromatography mass spectrometry：液相色谱质谱法)的分析，鉴定为化合物D1。
(2)合成例2：化合物GD的合成
[中间体M21的制造]
【化130】
Figure BDA0004113647210001531
在氩气气氛下，将2-氨基-3-碘代萘(4.28g)、1，2-二苯乙炔(3.40g)、乙酸钯(II)(178mg)、三环己基膦(446mg)、碳酸钾(5.49g)及N-甲基吡咯烷酮(360mL)的混合物在110℃下搅拌5小时。将得到的混合物冷却至室温(25℃)，减压蒸馏掉一部分N-甲基吡咯烷酮后，用叔丁基甲基醚稀释，加入水中。用叔丁基甲基醚萃取水层，用饱和食盐水清洗有机层后，用硫酸镁使其干燥，减压蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱色谱法将得到的残渣纯化，得到2.78g(55％)中间体M21。在反应方案中，Pd(OAc)2为乙酸钯(II)，Cy3P为三环己基膦，NMP为N-甲基吡咯烷酮。
[中间体M22的制造]
【化131】
Figure BDA0004113647210001532
在氩气气氛下，将2-溴-1，3-二氟-5-碘苯(47.8g)、苯硼酸(18.29g)、磷酸三钾(39.8g)、[1，1-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯化物(1.09g)、1，4-二氧六环(250mL)及水(125mL)的混合物在室温下搅拌4小时。向得到的混合物中加入甲苯(250mL)及水(200mL)，用甲苯萃取水层，用饱和食盐水清洗有机层后，用硫酸镁使其干燥，减压蒸馏掉溶剂。将得到的残渣用硅胶柱色谱法纯化，得到35.1g(87％)中间体M22。在反应方案中，Pd(dppf)Cl2是[1，1-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯化物。
[中间体M23的制造]
【化132】
Figure BDA0004113647210001541
在氩气气氛下，将中间体M21(6.39g)、中间体M22(10.76g)、磷酸三钾(21.23g)及二甲基甲酰胺(140mL)的混合物以105℃搅拌48小时。减压蒸馏掉一部分的二甲基甲酰胺后，加入水中，用叔丁基甲基醚萃取。用饱和食盐水清洗有机层后，用硫酸镁使其干燥，减压蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱色谱法将得到的残渣纯化，得到6.2g(55％)中间体M23。在反应方案中，DMF为二甲基甲酰胺。
[中间体M24的制造]
【化133】
Figure BDA0004113647210001542
在氩气气氛下，将中间体M23(6.14g)、3，6-二叔丁基-9H-咔唑(3.32g)、磷酸三钾(6.88g)及二甲基甲酰胺(96mL)的混合物在105℃下搅拌20小时。减压蒸馏掉一部分的二甲基甲酰胺，将得到的混合物加入150mL的水中进行搅拌。滤取析出的固体，用水清洗后减压干燥。进而，将得到的固体悬浮于220mL的乙醇中并加热回流1小时后，滤取固体，由此得到7.31g(82％)中间体M24。
[化合物GD的制造]
【化134】
Figure BDA0004113647210001551
在氩气气氛下，将中间体M24(2.23g)加入到叔丁基苯(33mL)中，冷却至-20℃后，滴加1.9M的叔丁基锂戊烷溶液(2.8mL)。滴加后，升温至70℃并搅拌30分钟后，减压蒸馏掉沸点低于叔丁基苯的成分。冷却至-55℃，加入三溴化硼(0.57mL)，升温至室温并搅拌1小时。然后，冷却至0℃，加入N，N-二异丙基乙胺(1.19mL)，在室温下搅拌直至发热收敛，然后升温至130℃搅拌一整夜。减压蒸馏掉叔丁基苯后，用快速色谱法纯化残渣，得到350mg橙色化合物。质谱分析的结果为该橙色化合物为目标物(化合物GD)，相对于分子量756.8为757.4[M+H]+。反应方案中，t-BuLi为叔丁基锂，DIPEA为N，N-二异丙基乙胺。
附图标记说明
1、1A 有机EL元件
2 基板
3 阳极
4 阴极
5 发光层
5A、5B 发光区域
6 空穴注入层
7 空穴传输层
9 电子注入层
81 第一层
82 第二层
100 第1元件
200 第2元件
300 第3元件
101、102 有机EL发光装置。

Claims (46)

1.一种有机电致发光元件，其特征在于，包含：
阳极；
阴极；
发光层，包含在所述阳极与所述阴极之间；
第一层，包含在所述发光层与所述阴极之间，
所述第一层包含具有至少1个氘原子的第一化合物，
所述发光层包含延迟荧光性的化合物。
2.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述第一化合物在一个分子中包含以下述通式(11)～(28)表示的局部结构中的至少任一个，
其中，所述第一化合物分别具有多个以所述通式(11)～(14)表示的局部结构的情况下，
多个以所述通式(11)表示的局部结构相同或不同，
多个以所述通式(12)表示的局部结构相同或不同，
多个以所述通式(13)表示的局部结构相同或不同，
多个以所述通式(14)表示的局部结构相同或不同，
Figure FDA0004113647200000021
在所述通式(11)中，
A31～A36分别独立地为氮原子、CR31、或与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子，
其中，A31～A36中的至少1个以上是与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子，
R31分别独立地为氢原子或取代基，或者相邻的R31构成的组中的1个以上的组互相键合而形成环，
在所述通式(12)中，
A41～A44分别独立地为氮原子、CR32、或与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子，
R32分别独立地为氢原子或取代基，或者相邻的R32构成的组中的1个以上的组互相键合而形成环，
X30为NR33、CR34R35、SiR36R37、氧原子、硫原子、与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的氮原子、分别相对于R38及所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子、或者分别相对于R39及所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的硅原子，
其中，A41～A44中的碳原子、X30中的氮原子、X30中的碳原子及X30中的硅原子中至少1个以上与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合，
R33～R39分别独立地为氢原子或取代基，或者相邻的R34及R35的组、还有R36及R37的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，
在所述通式(13)～(14)中，
R331～R333分别独立地为氢原子或取代基，或者相邻的R331及R332的组互相键合而形成环，
作为取代基的R31～R39及R331～R333分别独立地为，
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳数为2～30的烯基、
取代或未取代的碳数为2～30的炔基、
取代或未取代的碳数为3～30的烷基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基磷酰基、
羟基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、
氨基、
取代或未取代的碳数为2～30的烷基氨基、
取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基氨基、
硫醇基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、
取代锗基、
取代氧化膦基、
硝基、
取代或未取代的羰基、或者
取代硼基，
多个R31彼此相同或不同，
多个R32彼此相同或不同，
*是与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的部位。
3.如权利要求2所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述通式(11)～(12)中，CR31中的R31、CR32中的R32、及X30中的R33～R39中的至少1个以上为氘原子。
4.如权利要求2或3所述的有机电致发光元件，其特征在于，
以所述通式(11)～(28)表示的局部结构是以下述通式(111)～(138)中的任一个表示的局部结构，
其中，所述第一化合物分别独立地具有多个以下述通式(111)～(138)中的任一个表示的局部结构的情况下，各通式中的多个局部结构彼此相同或不同，
【化1】
Figure FDA0004113647200000051
【化2】
Figure FDA0004113647200000061
【化3】
Figure FDA0004113647200000071
在所述通式(111)～(116)中，Y12～Y16分别独立地为氮原子或CR31，R31分别独立地与所述通式(11)中的R31同义，*是与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的部位，
在所述通式(117)～(120)中，Y11～Y14及Y17～Y39分别独立地为氮原子或CR31，或者为与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子，R31分别独立地与所述通式(11)中的R31同义，Y11～Y14及Y17～Y39中的至少1个以上是与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子，
在所述通式(121)～(127)中，Y410～Y413分别独立地为氮原子或CR32，R32分别独立地与所述通式(12)中的R32同义，X30与所述通式(12)中的X30同义，*是与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的部位，
在所述通式(128)中，Y410～Y411及Y45～Y48分别独立地为氮原子或CR32，或者为与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子，R32分别独立地与所述通式(12)中的R32同义，X30与所述通式(12)中的X30同义，其中，Y410～Y411及Y45～Y48中的碳原子、X30中的氮原子、X30中的碳原子及X30中的硅原子中至少1个以上与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合，
在所述通式(129)～(133)中，Y41～Y48分别独立地为氮原子或CR32，或者为与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子，Ra1～Ra3分别独立地为氢原子或取代基，或者Ra2及Ra3的组互相键合而形成环，R32与所述通式(12)中的R32同义，作为取代基的Ra1～Ra3分别独立地与所述通式(12)中的作为取代基的R32同义，存在多个Ra2的情况下，多个Ra2彼此相同或不同，存在多个Ra3的情况下，多个Ra3彼此相同或不同，其中，Y41～Y48中的碳原子、与Ra1键合的氮原子、与Ra2键合的碳原子、与Ra3键合的碳原子、与Ra2键合的硅原子、及与Ra3键合的硅原子中的至少1个以上与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合，
在所述通式(134)～(138)中，Ra分别独立地为氢原子或取代基，或者相邻的Ra构成的组中的1个以上的组互相键合而形成环，或者为与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的单键，作为取代基的Ra分别独立地与所述通式(11)中的作为取代基的R31同义，多个Ra彼此相同或不同，X31与所述通式(12)中的X30同义，其中，Ra中至少1个以上为与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的单键。
5.如权利要求4所述的有机电致发光元件，其特征在于，
在所述通式(131)中，Ra1不具有氘原子。
6.如权利要求4所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述第一化合物不具有以所述通式(131)表示的局部结构。
7.如权利要求4～6的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述第一化合物不具有所述通式(132)中的Ra2及Ra3的组彼此键合的局部结构。
8.如权利要求4～7的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述第一化合物不包含螺芴结构。
9.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述第一化合物不为以下述通式(133A)表示的化合物，
【化4】
Figure FDA0004113647200000091
在所述通式(133A)中，R32A分别独立地为氢原子或取代基，或者相邻的R32A构成的组中的1个以上的组互相键合而形成环，作为取代基的R32A分别独立地为取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基，多个R32A彼此相同或不同，
R32B为取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基。
10.如权利要求2～9的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述第一化合物具有取代或未取代的吸电子基团。
11.如权利要求10所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述吸电子基团具有至少1个氘原子。
12.如权利要求10或11所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述吸电子基团具有取代基E1的情况下，该取代基E1具有至少1个氘原子，或者
在所述取代基E1还具有取代基E2的情况下，该取代基E2具有至少1个氘原子。
13.如权利要求10～12的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述吸电子基团具有取代基E1的情况下，该取代基E1具有至少1个氘原子。
14.如权利要求10～13的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
在所述吸电子基团具有取代基E1，该取代基E1还具有取代基E2的情况下，该取代基E2具有至少1个氘原子。
15.如权利要求12～14的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述取代基E1及所述取代基E2分别独立地为，
取代或未取代的成环碳数为6～22的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～20的杂环基。
16.如权利要求10～15的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
在从所述吸电子基团数起第1个至第11个原子的至少任一个原子上键合有氘原子。
17.如权利要求10～16的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
在从所述吸电子基团数起第1个至第8个原子的至少任一个原子上键合有氘原子。
18.如权利要求10～17的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
在从所述吸电子基团数起第1个至第4个原子的至少任一个原子上键合有氘原子。
19.如权利要求10～18的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述吸电子基团分别独立地为，
卤素原子、
氰基、
羰基、
硝基、或
取代或未取代的卤代烷基，或者为
从选自取代或未取代的氧化膦、取代或未取代的砜、取代或未取代的亚砜、取代或未取代的亚硝基、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的哒嗪、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的三嗪、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的噁唑、取代或未取代的噻唑、取代或未取代的三唑、取代或未取代的苯并咪唑、取代或未取代的苯并噁唑、取代或未取代的苯并噻唑、取代或未取代的苯并三唑、取代或未取代的硼基、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的荧蒽、取代或未取代的菲、取代或未取代的
Figure FDA0004113647200000101
取代或未取代的三亚苯及取代或未取代的萘构成的组中的任一种化合物中去除1个以上的氢原子从而得到的1价以上的基团，或者为
该1价以上的基团进一步缩环从而得到的1价以上的基团，或者为
从选自取代或未取代的氮杂二苯并呋喃及取代或未取代的氮杂二苯并噻吩构成的组中的任一种化合物中去除1个以上的氢原子从而得到的1价以上的基团。
20.如权利要求10～19的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述吸电子基团分别独立地为，
卤素原子、
氰基、
羰基、
硝基、或
取代或未取代的卤代烷基，或者为
从选自取代或未取代的氧化膦、取代或未取代的砜、取代或未取代的亚砜、取代或未取代的亚硝基、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的哒嗪、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的三嗪、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的噁唑、取代或未取代的噻唑、取代或未取代的三唑、取代或未取代的苯并咪唑、取代或未取代的苯并噁唑、取代或未取代的苯并噻唑、取代或未取代的苯并三唑、取代或未取代的硼基、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩及取代或未取代的荧蒽构成的组中的任一种化合物中去除1个以上的氢原子从而得到的1价以上的基团，或者为
该1价以上的基团进一步缩环从而得到的1价以上的基团，或者为
从选自取代或未取代的氮杂二苯并呋喃及取代或未取代的氮杂二苯并噻吩构成的组中的任一种化合物中去除1个以上的氢原子从而得到的1价以上的基团。
21.如权利要求1～20的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述第一化合物是以下述通式(1)表示的化合物，
【化5】
Figure FDA0004113647200000121
在所述通式(1)中，
X1～X3分别独立地为氮原子或CR1，
R1为氢原子或取代基，或者多个R1中的相邻的2个以上构成的组中的1个以上的组互相键合而形成环，
其中，X1～X3中的至少任1个为氮原子，
作为取代基的R1分别独立地为，
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳数为2～30的烯基、
取代或未取代的碳数为2～30的炔基、
取代或未取代的碳数为3～30的烷基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基磷酰基、
羟基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、
氨基、
取代或未取代的碳数为2～30的烷基氨基、
取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基氨基、
硫醇基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、
取代锗基、
取代氧化膦基、
硝基、
取代或未取代的羰基、或者
取代硼基，
多个R1彼此相同或不同，
Ar1及Ar2分别独立地为，
以下述通式(11)表示的基团，或者为
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基，
A为以下述通式(11)表示的基团，或者为
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基，
【化6】
Figure FDA0004113647200000131
在所述通式(11)中，
HAr以下述通式(12)表示，
a为1、2、3、4或者5，
a为1时，L1为单键或二价的连接基团，
a为2、3、4或者5时，L1为三价以上六价以下的连接基团，
多个HAr彼此相同或不同，
作为连接基团的L1为
取代或未取代的成环碳数为6～30的亚芳基、由该亚芳基衍生的3价的基团、4价的基团、5价的基团或6价的基团、
取代或未取代的成环原子数为5～30的2价杂环基、由该杂环基衍生的3价的基团、4价的基团、5价的基团或6价的基团、或者
从取代或未取代的成环碳数为6～30的亚芳基及取代或未取代的成环原子数为5～30的2价杂环基构成的组中选择的2个基团键合而形成的2价的基团、从该2价的基团衍生的3价的基团、4价的基团、5价的基团或6价的基团，
另外，互相键合的基团彼此相同或不同，
【化7】
Figure FDA0004113647200000141
在所述通式(12)中，
X11～X18分别独立地为氮原子、CR13或相对于L1键合的碳原子，
多个R13彼此相同或不同，
Y1为氧原子、硫原子、NR18、S i R11R12、CR14R15、相对于L1键合的氮原子、相对于R16及L1分别键合的硅原子、或者相对于R17及L1分别键合的碳原子，
其中，相对于L1键合的为，X11～X18中的碳原子、Y1中的氮原子、Y1中的硅原子及Y1中的碳原子中的任一个，
R11～R18分别独立地为氢原子或取代基，或者相邻的R13的组、R11及R12的组、还有R14及R15的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，
作为取代基的R11～R18分别独立地为，
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为2～30的烯基、
取代或未取代的碳数为2～30的炔基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、或者
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基。
22.如权利要求21所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述第一化合物是以下述通式(1A)表示的化合物，
【化8】
Figure FDA0004113647200000151
在所述通式(1A)中，X1～X3、Ar1及Ar2分别独立地与所述通式(1)中的X1～X3、Ar1及Ar2同义，L1与所述通式(11)中的L1同义，a1为1、2或者3，Y1与所述通式(12)中的Y1同义，R13分别独立地与所述通式(12)中的R13同义，a1为1时，L1为单键或二价的连接基团，a1为2时，L1为三价的连接基团，a1为3时，L1为四价的连接基团，其中，与R13键合的碳原子、Y1中的氮原子、Y1中的硅原子及Y1中的碳原子中的1个为与L1键合的位置*。
23.如权利要求21或22所述的有机电致发光元件，其特征在于，
CR13中的R13中至少1个以上为氘原子，或者
Ar1及Ar2中的至少任一个具有至少1个以上的氘原子。
24.如权利要求21～23的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
CR13中的R13全部为氘原子。
25.如权利要求21～24的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
在Ar1具有氢原子的情况下，该氢原子全部为氘原子。
26.如权利要求21～25的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
在Ar2具有氢原子的情况下，该氢原子全部为氘原子。
27.如权利要求21～26的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
X1、X2及X3中的1个或2个为氮原子。
28.如权利要求21～26的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
X1、X2及X3为氮原子。
29.如权利要求21～28的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，L1为
单键、
取代或未取代的成环碳数为6～30的亚芳基、由该亚芳基衍生的3价的基团、4价的基团、5价的基团或6价的基团、或者
取代或未取代的成环原子数为5～30的2价杂环基、由该杂环基衍生的3价的基团、4价的基团、5价的基团或6价的基团。
30.如权利要求21～29的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，L1为
单键、
取代或未取代的成环碳数为6～30的亚芳基、由该亚芳基衍生的3价的基团、或者
取代或未取代的成环原子数为5～30的2价杂环基、由该杂环基衍生的3价的基团。
31.如权利要求21～30的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
Ar1及Ar2分别独立地为
以所述通式(11)表示的基团，或者为
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基。
32.如权利要求1～31的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述延迟荧光性的化合物为以下述通式(2)或下述通式(22)表示的化合物，
【化9】
Figure FDA0004113647200000161
在所述通式(2)中，
n为1、2、3或者4，
m为1、2、3或者4，
q为0、1、2、3或者4，
m+n+q＝6，
CN为氰基，
D1为以下述通式(2a)、下述通式(2b)或下述通式(2c)表示的基团，在存在多个D1的情况下，多个D1彼此相同或不同，
Rx为氢原子或取代基，或者相邻的Rx构成的组中的1个以上的组互相键合而形成环，在存在多个Rx的情况下，多个Rx彼此相同或不同，
作为取代基的Rx分别独立地为，
卤素原子、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的羰基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳数为3～30的烷基甲硅烷基、或者
取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基甲硅烷基，
CN、D1及Rx分别与六元环的碳原子键合，
【化10】
Figure FDA0004113647200000171
在所述通式(2a)中，R1～R8分别独立地为氢原子或取代基，或者R1及R2的组、R2及R3的组、R3及R4的组、R5及R6的组、R6及R7的组、还有R7及R8的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，
作为取代基的R1～R8分别独立地为，
卤素原子、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳数为3～30的烷基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基甲硅烷基、
羟基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的碳数为2～30的烷基氨基、
取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基氨基、
硫醇基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、或者
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基，
*表示与所述通式(2)中的六元环的碳原子键合的部位，
【化11】
Figure FDA0004113647200000181
在所述通式(2b)中，
R21～R28分别独立地为氢原子或取代基，或者R21及R22的组、R22及R23的组、R23及R24的组、R25及R26的组、R26及R27的组、还有R27及R28的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，
作为取代基的R21～R28分别独立地与所述通式(2a)中的R1～R8同义，
A表示以下述通式(211)或下述通式(212)表示的环结构，该环结构A与相邻的环结构在任意位置缩合，
p为1、2、3或者4，
在p为2、3或者4的情况下，多个环结构A彼此相同或不同，
*表示与所述通式(2)中的六元环的碳原子键合的部位，
【化12】
Figure FDA0004113647200000191
在所述通式(2c)中，
R2001～R2008分别独立地为氢原子或取代基，或者R2001及R2002的组、R2002及R2003的组、R2003及R2004的组、R2005及R2006的组、R2006及R2007的组、还有R2007及R2008的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，
作为取代基的R2001～R2008分别独立地与所述通式(2a)中的作为取代基的R1～R8同义，
B表示以下述通式(211)或下述通式(212)表示的环结构，该环结构B与相邻的环结构在任意位置缩合，
px为1、2、3或者4，
在px为2、3或者4的情况下，多个环结构B彼此相同或不同，
C表示以下述通式(211)或下述通式(212)表示的环结构，该环结构C与相邻的环结构在任意位置缩合，
py为1、2、3或者4，
在py为2、3或者4的情况下，多个环结构C彼此相同或不同，
*表示与所述通式(2)中的六元环的碳原子键合的部位，
【化13】
Figure FDA0004113647200000192
在所述通式(211)中，R2009及R2010分别独立地为氢原子或取代基，或者与相邻的环结构的一部分互相键合而形成环，或者R2009及R2010的组互相键合而形成环，
在所述通式(212)中，X201为CR2011R2012、NR2013、硫原子或氧原子，R2011、R2012及R2013分别独立地为氢原子或取代基，或者R2011及R2012互相键合而形成环，
作为取代基的R2009、R2010、R2011、R2012及R2013分别独立地与所述通式(2a)中的作为取代基的R1～R8同义，
【化14】
Figure FDA0004113647200000201
在所述通式(22)中，Ar1是从取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的氟烷基、取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基、羧基及以下述通式(1a)～(1j)表示的基团构成的组中选择的任一基团，
ArEWG是在环内包含1个以上氮原子的取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、或者被1个以上的氰基取代的成环碳数为6～30的芳基，
ArX分别独立地为氢原子或取代基，作为取代基的ArX是从取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的氟烷基、取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基、羧基及以下述通式(1a)～(1j)表示的基团构成的组中选择的任一基团，
n为0、1、2、3、4或者5，在n为2、3、4或者5的情况下，多个ArX彼此相同或不同，
环(A)为取代或未取代的芳香族烃环、或者取代或未取代的杂环，环(A)为五元环、六元环或七元环，ArEWG、Ar1及ArX分别与构成环(A)的元素键合，
Ar1及ArX中的至少任一个是从以下述通式(1a)～(1j)表示的基团构成的组中选择的任一基团，
【化15】
Figure FDA0004113647200000211
【化16】
Figure FDA0004113647200000212
【化17】
Figure FDA0004113647200000221
在所述通式(1a)～(1j)中，X1～X20分别独立地为氮原子(N)或键合有RA1的碳原子(C-RA1)，
在所述通式(1b)中，X5～X8中的任一个是与X9～X12中的任一个键合的碳原子，X9～X12中的任一个是与X5～X8中的任一个键合的碳原子，
在所述通式(1c)中，X5～X8中的任一个是与包含A2的环中的氮原子键合的碳原子，
在所述通式(1e)中，X5～X8及X18中的任一个是与X9～X12中的任一个键合的碳原子，X9～X12中的任一个是与X5～X8及X18中的任一个键合的碳原子，
在所述通式(1f)中，X5～X8及X18中的任一个是与X9～X12及X19中的任一个键合的碳原子，X9～X12及X19中的任一个是与X5～X8及X18中的任一个键合的碳原子，
在所述通式(1g)中，X5～X8中的任一个是与X9～X12及X19中的任一个键合的碳原子，X9～X12及X19中的任一个是与X5～X8中的任一个键合的碳原子，
在所述通式(1h)中，X5～X8及X18中的任一个是与包含A2的环中的氮原子键合的碳原子，
在所述通式(1i)中，X5～X8及X18中的任一个是与将包含X9～X12及X19的环和包含X13～X16及X20的环连结的氮原子键合的碳原子，
在所述通式(1j)中，X5～X8中的任一个是与将包含X9～X12及X19的环和包含X13～X16及X20的环连结的氮原子键合的碳原子，
RA1分别独立地为氢原子或取代基，或者多个RA1彼此构成的组中的任意1个以上的组互相直接键合而形成环或经由杂原子而形成环，
作为取代基的RA1是从取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的氟烷基、取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基及羧基构成的组中选择的任一基团，
作为取代基的多个RA1彼此相同或不同，
在所述通式(1a)～(1j)中，*表示与环(A)键合的部位，
在所述通式(1a)～(1j)中，A1及A2分别独立地为单键、氧原子(O)、硫原子(S)、C(R2021)(R2022)、Si(R2023)(R2024)、C(＝O)、S(＝O)、SO2或N(R2025)，R2021～R2025分别独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R2021～R2025分别独立地为从取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的氟烷基、取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基及羧基构成的组中选择的任一基团，
所述通式(1a)～(1j)中，Ara是从取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的氟烷基、取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、取代磷酰基及取代甲硅烷基构成的组中选择的任一基团。
33.如权利要求32所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述D1为以下述通式(D-21)～(D-37)表示的基团中的任一基团，【化18】
Figure FDA0004113647200000241
【化19】
Figure FDA0004113647200000242
在所述通式(D-21)～(D-25)中，R171～R200及R71～R90分别独立地为氢原子或取代基，或者R171及R172的组、R172及R173的组、R173及R174的组、R174及R175的组、R175及R176的组、R177及R178的组、R178及R179的组、R179及R180的组、R181及R182的组、R182及R183的组、R183及R184的组、R185及R186的组、R186及R187的组、R187及R188的组、R188及R189的组、R189及R190的组、R191及R192的组、R192及R193的组、R193及R194的组、R194及R195的组、R195及R196的组、R197及R198的组、R198及R199的组、R199及R200的组、R71及R72的组、R72及R73的组、R73及R74的组、R75及R76的组、R76及R77的组、R77及R78的组、R79及R80的组、R80及R81的组、还有R81及R82的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，
作为取代基的R171～R200及R71～R90分别独立地为，
卤素原子、
取代或未取代的成环碳数为6～14的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～14的杂环基、
取代或未取代的碳数为1～6的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳数为3～6的烷基甲硅烷基、
羟基、
取代或未取代的碳数为1～6的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～6的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数为6～14的芳氧基、
取代或未取代的碳数为2～12的烷基氨基、
硫醇基、
取代或未取代的碳数为1～6的烷硫基、或者
取代或未取代的成环碳数为6～14的芳硫基，
*表示与所述通式(2)中的六元环的碳原子键合的部位，
【化20】
Figure FDA0004113647200000251
【化21】
Figure FDA0004113647200000261
【化22】
Figure FDA0004113647200000262
在所述通式(D-26)～(D-31)中，R11～R16为取代基，R101～R150及R61～R70分别独立地为氢原子或取代基，或者R101及R102的组、R102及R103的组、R103及R104的组、R105及R106的组、R107及R108的组、R108及R109的组、R109及R110的组、R111及R112的组、R112及R113的组、R113及R114的组、R116及R117的组、R117及R118的组、R118及R119的组、R121及R122的组、R122及R123的组、R123及R124的组、R126及R127的组、R127及R128的组、R128及R129的组、R131及R132的组、R132及R133的组、R133及R134的组、R135及R136的组、R136及R137的组、R137及R138的组、R139及R140的组、R141及R142的组、R142及R143的组、R143及R144的组、R145及R146的组、R146及R147的组、R147及R148的组、R149及R150的组、R61及R62的组、R62及R63的组、R63及R64的组、R65及R66的组、R67及R68的组、R68及R69的组、还有R69及R70的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，
作为取代基的R101～R150及R61～R70分别独立地为，
取代或未取代的成环碳数为6～14的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～14的杂环基、
取代或未取代的碳数为1～6的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳数为3～6的烷基甲硅烷基、
羟基、
取代或未取代的碳数为1～6的烷氧基、
取代或未取代的成环碳数为6～14的芳氧基、
取代或未取代的成环碳数为6～28的芳基氨基、取代或未取代的碳数为2～12的烷基氨基、
硫醇基、
取代或未取代的碳数为1～6的烷硫基、或者取代或未取代的成环碳数为6～14的芳硫基，作为取代基的R11～R16分别独立地为，
取代或未取代的碳数为1～6的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～14的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～14的杂环基、取代或未取代的碳数为3～6的烷基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～14的芳氧基、
取代或未取代的碳数为2～12的烷基氨基、
取代或未取代的碳数为1～6的烷硫基、或者取代或未取代的成环碳数为6～14的芳硫基，
*表示与所述通式(2)中的六元环的碳原子键合的部位，【化23】
Figure FDA0004113647200000271
【化24】
Figure FDA0004113647200000281
【化25】
Figure FDA0004113647200000282
在所述通式(D-32)～(D-37)中，X1～X6分别独立地为氧原子、硫原子或CR151R152，
R151及R152分别独立地为氢原子或取代基，或者R151及R152互相键合而形成环，
R201～R260分别独立地为氢原子或取代基，或者R201及R202的组、R202及R203的组、R203及R204的组、R205及R206的组、R207及R208的组、R208及R209的组、R209及R210的组、R211及R212的组、R212及R213的组、R213及R214的组、R216及R217的组、R217及R218的组、R218及R219的组、R221及R222的组、R222及R223的组、R223及R224的组、R226及R227的组、R227及R228的组、R228及R229的组、R231及R232的组、R232及R233的组、R233及R234的组、R235及R236的组、R236及R237的组、R237及R238的组、R239及R240的组、R241及R242的组、R242及R243的组、R243及R244的组、R245及R246的组、R246及R247的组、R247及R248的组、R249及R250的组、R251及R252的组、R252及R253的组、R253及R254的组、R255及R256的组、R257及R258的组、R258及R259的组、还有R259及R260的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，
作为取代基的R151、R152及R201～R260分别独立地为，
卤素原子、
取代或未取代的成环碳数为6～14的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～14的杂环基、
取代或未取代的碳数为1～6的烷基、
取代或未取代的碳数为1～6的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳数为3～6的烷基甲硅烷基、
羟基、
取代或未取代的碳数为1～6的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～6的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数为6～14的芳氧基、
取代或未取代的成环碳数为6～28的芳基氨基、
取代或未取代的碳数为2～12的烷基氨基、
硫醇基、
取代或未取代的碳数为1～6的烷硫基、或者
取代或未取代的成环碳数为6～14的芳硫基，
*表示与所述通式(2)中的六元环的碳原子键合的部位。
34.如权利要求1～33的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述发光层包含作为所述延迟荧光性的化合物的化合物M2与荧光发光性的化合物M1，
所述化合物M2的单重态能量S1(Mat2)与所述化合物M1的单重态能量S1(Mat1)满足下述数学式(数1)的关系，
S1(Mat2)>S1(Mat1)…(数1)。
35.如权利要求34所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述发光层还包含化合物M3，
所述化合物M2的单重态能量S1(Mat2)与所述化合物M1的单重态能量S1(Mat1)与所述化合物M3的单重态能量S1(Mat3)满足下述数学式(数2)的关系，
S1(Mat3)>S1(Mat2)>S1(Mat1)…(数2)。
36.如权利要求35所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述化合物M3在一个分子中包含以下述通式(311)～(331)表示的局部结构中的至少任一个，
其中，所述化合物M3分别独立地具有多个以下述通式(311)～(331)中的任一个表示的局部结构的情况下，各通式中的多个局部结构彼此相同或不同，
【化26】
Figure FDA0004113647200000301
【化27】
Figure FDA0004113647200000311
【化28】
Figure FDA0004113647200000312
在所述通式(311)～(317)及(319)～(331)中，RC及RC1～RC3分别独立地为氢原子或取代基，或者相邻的RC构成的组、还有RC2及RC3的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，或者为与所述化合物M3的分子中的其它原子或其它结构键合的单键，其中，RC及RC1～RC3中至少1个以上为与所述化合物M3的分子中的其它原子或其它结构键合的单键，
在所述通式(318)中，*表示与所述化合物M3的分子中的其它原子或其它结构键合的位置，
作为取代基的RC及RC1～RC3分别独立地为，
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳数为2～30的烯基、
取代或未取代的碳数为2～30的炔基、
取代或未取代的碳数为3～30的烷基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基磷酰基、
羟基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、
氨基、
取代或未取代的碳数为2～30的烷基氨基、
取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基氨基、
硫醇基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、
取代锗基、
取代氧化膦基、
硝基、
取代或未取代的羰基、或者
取代硼基，
多个RC彼此相同或不同，
在存在多个RC1的情况下，多个RC1彼此相同或者不同，
在存在多个RC2的情况下，多个RC2彼此相同或者不同，
在存在多个RC3的情况下，多个RC3彼此相同或者不同。
37.如权利要求36所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述化合物M3在一个分子中包含以所述通式(311)、通式(314)～(319)、通式(321)、通式(323)及通式(330)表示的局部结构中的至少任一个。
38.如权利要求36或37所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述化合物M3在一个分子中包含以所述通式(311)、通式(314)～(315)、通式(321)及通式(323)表示的局部结构中的至少任一个。
39.如权利要求36～38的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述化合物M3在一个分子中包含以所述通式(311)表示的局部结构。
40.如权利要求1～39的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述发光层包含作为所述延迟荧光性的化合物的化合物M2与化合物M4，
所述化合物M2的单重态能量S1(Mat2)与所述化合物M4的单重态能量S1(Mat4)满足下述数学式(数3)的关系，
S1(Mat4)>S1(Mat2)…(数3)。
41.如权利要求1～40的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述第一层与所述发光层直接相接。
42.如权利要求1～41的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
在所述第一层与所述阴极之间包含第二层，
所述第二层包含以下述通式(B)表示的第二化合物，
所述第一化合物与所述第二化合物是不同的化合物，
【化29】
Figure FDA0004113647200000341
在所述通式(B)中，
X41～X43分别独立地为氮原子或CR41，
R41为氢原子或取代基，或者多个R41中的相邻的2个以上构成的组中的1个以上的组互相键合而形成环，其中，X41～X43中的至少任1个为氮原子，
R41为氢原子或取代基，
作为取代基的R41分别独立地为，
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳数为2～30的烯基、
取代或未取代的碳数为2～30的炔基、
取代或未取代的碳数为3～30的烷基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基磷酰基、
羟基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、
氨基、
取代或未取代的碳数为2～30的烷基氨基、
取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基氨基、
硫醇基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、
取代锗基、
取代氧化膦基、
硝基、
取代或未取代的羰基、或者
取代硼基，
多个R41彼此相同或不同，
Ar41及Ar42分别独立地为
以下述通式(1B)表示的基团，或者为
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基，
A4以下述通式(1B)表示，或者为
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基，
【化30】
Figure FDA0004113647200000351
在所述通式(1B)中，
HAr4以下述通式(2B)表示，
b为1、2、3、4或者5，
b为1时，L41为单键或二价的连接基团，
b为2、3、4或者5时，L41为三价以上六价以下的连接基团，
多个HAr4彼此相同或不同，
作为连接基团的L41为
取代或未取代的成环碳数为6～30的亚芳基、由该亚芳基衍生的3价的基团、4价的基团、5价的基团或6价的基团、
取代或未取代的成环原子数为5～30的2价杂环基、由该杂环基衍生的3价的基团、4价的基团、5价的基团或6价的基团、或者
从取代或未取代的成环碳数为6～30的亚芳基及取代或未取代的成环原子数为5～30的2价杂环基构成的组中选择的2个基团键合而形成的2价的基团、从该2价的基团衍生的3价的基团、4价的基团、5价的基团或6价的基团，
另外，互相键合的基团彼此相同或不同，
【化31】
Figure FDA0004113647200000361
在所述通式(2B)中，
X51～X58分别独立地为氮原子、CR53或相对于L41键合的碳原子，
多个R53彼此相同或不同，
Y51为氧原子、硫原子、NR58、SiR51R52、CR54R55、相对于L41键合的氮原子、相对于R56及L41分别键合的硅原子、或者相对于R57及L41分别键合的碳原子，
其中，相对于L41键合的为，X51～X58中的碳原子、Y51中的氮原子、Y51中的硅原子及Y51中的碳原子中的任一个，
R51～R58分别独立地为氢原子或取代基，或者相邻的R53的组、R51及R52的组、还有R54及R55的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，
作为取代基的R51～R58分别独立地为，
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为2～30的烯基、
取代或未取代的碳数为2～30的炔基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、或者
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基。
43.一种有机电致发光装置，其特征在于，具有：
作为权利要求1～42的任一项所述的有机电致发光元件的第1元件、
作为不同于所述第1元件的有机电致发光元件的第2元件、
基板，
所述第1元件及所述第2元件在所述基板上并列配置，
所述第1元件的所述第一层是自所述第1元件跨所述第2元件而共用配置的共用层。
44.如权利要求43所述的有机电致发光装置，其特征在于，
还具有作为不同于所述第1元件及所述第2元件的有机电致发光元件的第3元件，
所述第1元件、所述第2元件及所述第3元件在所述基板上并列配置，
所述第1元件的所述第一层是自所述第1元件跨所述第2元件及所述第3元件而共用配置的共用层。
45.一种电子设备，其特征在于，搭载有权利要求1～42的任一项所述的有机电致发光元件。
46.一种电子设备，其特征在于，搭载有权利要求43或44所述的有机电致发光装置。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN118339941A (zh) * 2021-10-14 2024-07-12 出光兴产株式会社 混合粉体及其制造方法、使用了该混合粉体的有机电致发光元件的制造方法、该混合粉体中的化合物的选择方法以及真空蒸镀用的组合物

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2010114428A (ja) * 2008-10-10 2010-05-20 Canon Inc 有機ｅｌ表示装置
EP3389107B1 (en) * 2015-12-08 2024-06-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic el light emitting apparatus and electronic instrument
JP7115745B2 (ja) 2016-08-19 2022-08-09 株式会社Kyulux 電荷輸送材料、化合物、遅延蛍光材料および有機発光素子
KR102075251B1 (ko) 2017-07-07 2020-02-07 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102505169B1 (ko) 2017-12-18 2023-02-28 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기 발광장치
WO2020022378A1 (ja) * 2018-07-27 2020-01-30 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
KR102231197B1 (ko) * 2018-07-27 2021-03-23 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN111989326B (zh) * 2018-10-22 2024-03-05 株式会社Lg化学 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件
CN112334463B (zh) * 2018-11-02 2023-09-01 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
KR20200076817A (ko) * 2018-12-19 2020-06-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치
CN113056471B (zh) * 2019-01-09 2023-09-15 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光二极管
WO2020145692A1 (ko) * 2019-01-09 2020-07-16 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

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