JP2024075797A - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

Abstract

【課題】高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器を提供すること。【解決手段】陽極３と陰極４との間に含まれる発光層５は、一般式（１）で表される蛍光発光性の第一の化合物と、一般式（２）で表される遅延蛍光性の第二の化合物と、一般式（３）で表される第三の化合物と、を含み、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、有機エレクトロルミネッセンス素子１。Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２）＞Ｓ１（Ｍ１）…（数１）【選択図】図１

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。

有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。そのため、有機ＥＬ素子の性能を向上するための検討が行われている。

また、一重項励起子に加えて三重項励起子を利用し、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることが期待されている。このような背景から、熱活性化遅延蛍光（以下、単に「遅延蛍光」という場合がある。）を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
例えば、ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構（メカニズム）が研究されている。このＴＡＤＦメカニズムは、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年４月１日発行、２６１－２６８ページ』に記載されている。

例えば、特許文献１及び特許文献２には、ＴＡＤＦメカニズムを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子に用いる化合物が記載されている。また、例えば、特許文献３には、熱活性化遅延蛍光性化合物と共に発光層に用いるピロメテン金属錯体が記載されている。

国際公開第２０２０／０２２３７８号 国際公開第２０２０／１２２１１８号 国際公開第２０２０／１８４３６９号

ＴＡＤＦメカニズムを利用した有機ＥＬ素子において、更なる性能の向上が求められている。

本発明の目的は、高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器を提供することである。

本発明の一態様によれば、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に含まれる発光層と、を有し、前記発光層は、蛍光発光性の第一の化合物と、遅延蛍光性の第二の化合物と、第三の化合物と、を含み、前記第一の化合物は下記一般式（１）で表され、前記第二の化合物は下記一般式（２）で表され、前記第三の化合物は下記一般式（３）で表され、前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍ１）と、前記第二の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍ２）と、前記第三の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍ３）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
Ｓ_１（Ｍ３）＞Ｓ_１（Ｍ２）＞Ｓ_１（Ｍ１）…（数１）

（前記一般式（１）において、
Ｒ_１００１～Ｒ_１００５およびＲ_２００１～Ｒ_２００２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ_１００１及びＲ_１００２の組、Ｒ_１００２及びＲ_２００１の組、Ｒ_２００２及びＲ_１００３の組、並びにＲ_１００３及びＲ_１００４の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ_１００１～Ｒ_１００５およびＲ_２００１～Ｒ_２００２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
ハロゲン原子、
カルボキシ基、
ホルミル基、
置換もしくは無置換のアシル基、
置換もしくは無置換のエステル基、
置換もしくは無置換のカルバモイル基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
ヒドロキシ基、
チオール基、
ニトロ基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のシリル基、及び
置換もしくは無置換のシロキサニル基からなる群から選択され、
Ｚ_１００１及びＺ_１００２は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、及び
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群から選択される。）

（前記一般式（２）において、ＣＮは、シアノ基であり、Ｄ_１は、下記一般式（２－１）で表される基であり、Ｄ_２は、下記一般式（２－２）で表される基であり、複数のＤ_２は、互いに同一の基である。）

（前記一般式（２－１）において、
Ｘ_４は、硫黄原子であり、
Ｒ_１３１～Ｒ_１４０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ_１３１～Ｒ_１４０は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基である。
＊は、前記一般式（２）中におけるベンゼン環との結合位置を表す。）
（前記一般式（２－２）において、
Ｒ_１６１～Ｒ_１６８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ_１６１～Ｒ_１６８は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基である。
＊は、それぞれ独立に、前記一般式（２）中におけるベンゼン環との結合位置を表す。）

（前記一般式（３）において、
Ｘ_１は、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｙ_１は、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｌ_１は、単結合又は連結基であり、
連結基としてのＬ_１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基からなる群から選択される２つの基が結合した基であり、
Ｒ_４１、Ｒ_４２及びＲ_４４～Ｒ_４８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ_４１及びＲ_４２の組、Ｒ_４５及びＲ_４６の組、Ｒ_４６及びＲ_４７の組、並びにＲ_４７及びＲ_４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
Ｒ_３１、Ｒ_３２、Ｒ_３４及びＲ_３５は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
Ｒ_２１、Ｒ_２２、Ｒ_２４及びＲ_２５は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
Ｒ_１３～Ｒ_１８及びＲ_４０１～Ｒ_４０４は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ_１３及びＲ_１４の組、Ｒ_１５及びＲ_１６の組、Ｒ_１６及びＲ_１７の組、Ｒ_１７及びＲ_１８の組、Ｒ_４０１及びＲ_４０２の組、Ｒ_４０２及びＲ_４０３の組、並びにＲ_４０３及びＲ_４０４の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ_４１、Ｒ_４２、Ｒ_４４～Ｒ_４８、Ｒ_３１、Ｒ_３２、Ｒ_３４、Ｒ_３５、Ｒ_２１、Ｒ_２２、Ｒ_２４、Ｒ_２５、Ｒ_１３～Ｒ_１８及びＲ_４０１～Ｒ_４０４は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
アミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。）

本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。

本発明の一態様によれば、高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器を提供することができる。

第一実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図である。 過渡ＰＬを測定する装置の概略図である。 過渡ＰＬの減衰曲線の一例を示す図である。 第一実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の発光層における第一の化合物、第二の化合物及び第三の化合物のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。

〔第一実施形態〕
本発明の第一実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。
有機ＥＬ素子は、陽極および陰極の両電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも一層は、発光層である。ゆえに、有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、有機ＥＬ素子に採用され得る層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子に採用され得る層としては、特に限定されないが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、及び障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。

例えば、本実施形態の有機ＥＬ素子の有機層は、以下の層構成であることが好ましい。
・電子障壁層／発光層／正孔障壁層
・正孔注入層／電子障壁層／発光層／正孔障壁層
・正孔輸送層／電子障壁層／発光層／正孔障壁層
・正孔注入層／正孔輸送層／電子障壁層／発光層／正孔障壁層
・電子障壁層／発光層／正孔障壁層／電子注入層
・電子障壁層／発光層／正孔障壁層／電子輸送層
・電子障壁層／発光層／正孔障壁層／電子輸送層／電子注入層
・正孔注入層／電子障壁層／発光層／正孔障壁層／電子注入層
・正孔注入層／電子障壁層／発光層／正孔障壁層／電子輸送層
・正孔注入層／電子障壁層／発光層／正孔障壁層／電子輸送層／電子注入層
・正孔輸送層／電子障壁層／発光層／正孔障壁層／電子注入層
・正孔輸送層／電子障壁層／発光層／正孔障壁層／電子輸送層
・正孔輸送層／電子障壁層／発光層／正孔障壁層／電子輸送層／電子注入層
・正孔注入層／正孔輸送層／電子障壁層／発光層／正孔障壁層／電子注入層
・正孔注入層／正孔輸送層／電子障壁層／発光層／正孔障壁層／電子輸送層
・正孔注入層／正孔輸送層／電子障壁層／発光層／正孔障壁層／電子輸送層／電子注入層

図１に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。有機層１０は、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、及び電子注入層９を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、及び電子注入層９が、この順番で積層されている。

＜発光層＞
発光層は、一般式（１）で表される第一の化合物と、一般式（２）で表される第二の化合物と、一般式（３）で表される第三の化合物とを含む。第一の化合物は、蛍光発光性の化合物であり、第二の化合物は、遅延蛍光性の化合物である。第一の化合物と、第二の化合物と、第三の化合物とは、互いに異なる化合物である。
第一の化合物は、ドーパント材料（ゲスト材料、エミッター、発光材料と称する場合もある。）であることも好ましい。第二の化合物は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることも好ましい。第三の化合物は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることも好ましい。第二の化合物及び第三の化合物がホスト材料である場合、例えば、一方を第一のホスト材料と称し、他方を第二のホスト材料と称する場合もある。

本実施形態の一態様においては、発光層は、金属錯体を含んでいてもよいが、燐光発光性の金属錯体を含まないことが好ましく、金属錯体を含まないことがより好ましい。

また、本実施形態の一態様においては、発光層は、燐光発光性材料（燐光発光性のドーパント材料）を含まないことが好ましい。

また、本実施形態の一態様においては、発光層は、重金属錯体を含まないことが好ましい。重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。

また、本実施形態の一態様においては、発光層は、燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。

（第一の化合物）
第一の化合物は、蛍光発光性の化合物である。第一の化合物は、遅延蛍光性の化合物でもよいし、遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。
第一の化合物は下記一般式（１）で表される。

（前記一般式（１）において、
Ｒ_１００１～Ｒ_１００５およびＲ_２００１～Ｒ_２００２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ_１００１及びＲ_１００２の組、Ｒ_１００２及びＲ_２００１の組、Ｒ_２００２及びＲ_１００３の組、並びにＲ_１００３及びＲ_１００４の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ_１００１～Ｒ_１００５およびＲ_２００１～Ｒ_２００２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
ハロゲン原子、
カルボキシ基、
ホルミル基、
置換もしくは無置換のアシル基、
置換もしくは無置換のエステル基、
置換もしくは無置換のカルバモイル基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
ヒドロキシ基、
チオール基、
ニトロ基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のシリル基、及び
置換もしくは無置換のシロキサニル基からなる群から選択され、
Ｚ_１００１及びＺ_１００２は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、及び
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群から選択される。）

本実施形態において、前記一般式（１）におけるＲ_２００１及びＲ_２００２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選択される基であることが好ましい。

前記一般式（１）において、Ｒ_１００２及びＲ_２００１の組、並びにＲ_２００２及びＲ_１００３の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成することも好ましい。

本実施形態において、前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（４Ａ）または一般式（４Ｂ）で表される化合物であることが好ましい。

（前記一般式（４Ａ）において、Ｒ_１００１、Ｒ_１００２、Ｒ_１００４、Ｒ_１００５、Ｒ_２００１、Ｚ_１００１及びＺ_１００２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ_１００１、Ｒ_１００２、Ｒ_１００４、Ｒ_１００５、Ｒ_２００１、Ｚ_１００１及びＺ_１００２と同義であり、
前記一般式（４Ｂ）において、Ｒ_１００１、Ｒ_１００４、Ｒ_１００５、Ｚ_１００１及びＺ_１００２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ_１００１、Ｒ_１００４、Ｒ_１００５、Ｚ_１００１及びＺ_１００２と同義であり、
Ａｒ_１００１及びＡｒ_１００２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の芳香族複素環からなる群から選択され、
Ｂ^１は、３個以上の原子が直列に結合した架橋構造であり、前記原子が、
置換もしくは無置換の炭素原子、
置換もしくは無置換のケイ素原子、
置換もしくは無置換の窒素原子、
置換もしくは無置換のリン原子、
酸素原子、及び
硫黄原子からなる群から選択され、
Ｃ^１は、１個以上の原子が直列に結合した架橋構造であり、前記原子が、
置換もしくは無置換の炭素原子、
置換もしくは無置換のケイ素原子、
置換もしくは無置換の窒素原子、
置換もしくは無置換のリン原子、
酸素原子、及び
硫黄原子からなる群から選択され、
ただし、Ｂ^１がトリメチレン基である場合、Ｒ_１００４は、水素原子及びハロゲン原子ではない。）

前記一般式（４Ａ）及び一般式（４Ｂ）においてＡｒ_１００１の一部として示される二重結合は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環の一部を表しており、ピロメテン骨格に直接結合している炭素原子と、架橋構造Ｂ^１が結合している炭素原子とが隣接していることを示している。
同様に、前記一般式（４Ｂ）においてＡｒ_１００２の一部として示される二重結合は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環の一部を表しており、ピロメテン骨格に直接結合している炭素原子と、架橋構造Ｃ^１が結合している炭素原子とが隣接していることを示している。

本実施形態において、前記一般式（１）、一般式（４Ａ）及び一般式（４Ｂ）におけるＲ_１００１及びＲ_１００４は、それぞれ独立に、好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選択され、より好ましくは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。

本実施形態において、前記一般式（１）、一般式（４Ａ）及び一般式（４Ｂ）におけるＲ_１００２及びＲ_１００３は、それぞれ独立に、好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選択されるか、又はＲ_１００２及びＲ_２００１の組、並びにＲ_２００２及びＲ_１００３の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成する。

本実施形態において、前記一般式（１）、一般式（４Ａ）及び一般式（４Ｂ）におけるＲ_１００５は、好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選択され、より好ましくは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。

本実施形態において、前記一般式（１）、一般式（４Ａ）及び一般式（４Ｂ）におけるＲ_２００１及びＲ_２００２は、それぞれ独立に、好ましくは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選択され、より好ましくは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。

本実施形態において、前記一般式（１）、一般式（４Ａ）及び一般式（４Ｂ）におけるＺ_１００１及びＺ_１００２は、それぞれ独立に、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、及び置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基からなる群から選択され、より好ましくは、フッ素原子である。

本実施形態において、前記一般式（４Ａ）及び一般式（４Ｂ）におけるＡｒ_１００１及びＡｒ_１００２は、それぞれ独立に、好ましくは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環である。

本実施形態において、前記一般式（４Ａ）及び一般式（４Ｂ）におけるＢ^１は、３個以上の原子が直列に結合した架橋構造であり、前記原子が、置換もしくは無置換の炭素原子、及び酸素原子からなる群から選択されることが好ましい。

本実施形態において、前記一般式（４Ａ）及び一般式（４Ｂ）におけるＣ^１は、１個以上の原子が直列に結合した架橋構造であり、前記原子が、置換もしくは無置換の炭素原子、置換もしくは無置換の窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択されることが好ましい。

本実施形態において、前記一般式（４Ａ）または一般式（４Ｂ）におけるＢ^１が、下記一般式（５Ａ）または一般式（５Ｂ）で表される架橋構造であることが好ましい。

（前記一般式（５Ａ）において、Ｒ_１０１１～Ｒ_１０１６は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、Ｒ_１０１１～Ｒ_１０１６のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
前記一般式（５Ｂ）において、Ｒ_１０１１～Ｒ_１０１４は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、Ｒ_１０１１～Ｒ_１０１４のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ_１０１１～Ｒ_１０１６は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
ハロゲン原子、
カルボキシ基、
ホルミル基、
置換もしくは無置換のアシル基、
置換もしくは無置換のエステル基、
置換もしくは無置換のカルバモイル基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
ヒドロキシ基、
チオール基、
ニトロ基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のシリル基、及び
置換もしくは無置換のシロキサニル基からなる群から選択され、
＊は、前記一般式（４Ａ）及び一般式（４Ｂ）中、ピロール環との連結部を示し、＊＊は、Ａｒ_１００１との連結部を示す。）

本実施形態において、前記一般式（５Ａ）及び一般式（５Ｂ）におけるＲ_１０１１～Ｒ_１０１６は、それぞれ独立に、好ましくは、水素原子、及び置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基からなる群から選択され、より好ましくは、水素原子である。

・第一の化合物の製造方法
第一の化合物は、例えば、国際公開第２０２０／１８４３６９号に示すような公知の方法により製造することができる。

・第一の化合物の具体例
本実施形態に係る第一の化合物（一般式（１）で表される化合物）の具体例を以下に示す。なお、本発明における第一の化合物は、これらの具体例に限定されない。
なお、ピロメテン骨格中におけるホウ素原子と窒素原子との配位結合は、実線、破線、矢印、もしくは省略するなど、種々の表記方法がある。本明細書においては、実線で表すか、破線で表すか、又は記載を省略する。

（第二の化合物）
第二の化合物は、遅延蛍光性の化合物である。

（前記一般式（２）において、ＣＮは、シアノ基であり、Ｄ_１は、下記一般式（２－１）で表される基であり、Ｄ_２は、下記一般式（２－２）で表される基であり、複数のＤ_２は、互いに同一の基である。）

（前記一般式（２－１）において、
Ｘ_４は、硫黄原子であり、
Ｒ_１３１～Ｒ_１４０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ_１３１～Ｒ_１４０は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基である。
＊は、前記一般式（２）中におけるベンゼン環との結合位置を表す。）
（前記一般式（２－２）において、
Ｒ_１６１～Ｒ_１６８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ_１６１～Ｒ_１６８は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基である。
＊は、それぞれ独立に、前記一般式（２）中におけるベンゼン環との結合位置を表す。）

前記一般式（２－１）及び（２－２）におけるＲ_１３１～Ｒ_１４０及びＲ_１６１～Ｒ_１６８は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基であることが好ましい。

前記一般式（２－１）におけるＲ_１３３は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基であることが好ましい。

・第二の化合物の製造方法
第二の化合物は、後述する実施例に記載の合成方法に従って、又は当該合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることで、製造することができる。

・第二の化合物の具体例
本実施形態に係る第二の化合物（一般式（２）で表される化合物）の具体例を以下に示す。なお、本発明における第二の化合物は、これらの具体例に限定されない。

・遅延蛍光性
遅延蛍光については、「有機半導体のデバイス物性」（安達千波矢編、講談社発行）の２６１～２６８ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔＥ_１３を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（ＴｈｅｒｍａｌｌｙＡｃｔｉｖａｔｅｄ ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ，ＴＡＤＦ）が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図１０．３８で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態における第二の化合物は、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光を示す化合物であることが好ましい。

一般に、遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ（Ｐｈｏｔｏ Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定により確認できる。

過渡ＰＬ測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡ＰＬ測定とは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のＰＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＴＡＤＦ材料におけるＰＬ発光は、最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。

図２には、過渡ＰＬを測定するための例示的装置の概略図が示されている。図２を用いた過渡ＰＬの測定方法、および遅延蛍光の挙動解析の一例を説明する。

図２の過渡ＰＬ測定装置１００は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部１０１と、測定試料を収容する試料室１０２と、測定試料から放射された光を分光する分光器１０３と、２次元像を結像するためのストリークカメラ１０４と、２次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ１０５とを備える。なお、過渡ＰＬの測定は、図２に記載の装置に限定されない。

試料室１０２に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が１２質量％の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。

試料室１０２に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部１０１からパルスレーザーを照射してドーピング材料を励起させる。励起光の照射方向に対して９０度の方向へ発光を取り出し、取り出した光を分光器１０３で分光し、ストリークカメラ１０４内で２次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する２次元画像を得ることができる。この２次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該２次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線（過渡ＰＬ）を得ることができる。

例えば、マトリックス材料として、下記参考化合物Ｈ１を用い、ドーピング材料として下記参考化合物Ｄ１を用いて上述のようにして薄膜試料Ａを作製し、過渡ＰＬ測定を行った。

ここでは、前述の薄膜試料Ａ、および薄膜試料Ｂを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Ｂは、マトリックス材料として下記参考化合物Ｈ２を用い、ドーピング材料として前記参考化合物Ｄ１を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。

図３には、薄膜試料Ａおよび薄膜試料Ｂについて測定した過渡ＰＬから得た減衰曲線が示されている。

上記したように過渡ＰＬ測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。

具体的には、遅延蛍光性の材料からの発光としては、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）とは、当該遅延蛍光性の材料が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察される発光である。Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とは、当該パルス光による励起後、即座には観察されず、その後観察される発光である。

Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ ４９２， ２３４－２３８， ２０１２”（参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図２に記載の装置に限定されない。

また、本明細書では、第二の化合物の遅延蛍光性の測定には、次に示す方法により作製した試料を用いる。例えば、第二の化合物をトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が０．０５以下の希薄溶液を調製する。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とする。
上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計ＦＰ－８６００（日本分光社製）で測定し、また同条件で９，１０－ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定する。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Ｍｏｒｒｉｓ ｅｔ ａｌ． Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．８０（１９７６）９６９中の（１）式により全蛍光量子収率を算出する。
本実施形態においては、測定対象化合物（第二の化合物）のＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸ_Ｐとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸ_Ｄとしたときに、Ｘ_Ｄ／Ｘ_Ｐの値が０．０５以上であることが好ましい。
本明細書における第二の化合物以外の化合物のＰｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比の測定も、第二の化合物のＰｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比の測定と同様である。

（第三の化合物）
第三の化合物は、遅延蛍光性の化合物でもよいし、遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。

（前記一般式（３）において、
Ｘ_１は、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｙ_１は、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｌ_１は、単結合又は連結基であり、
連結基としてのＬ_１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基からなる群から選択される２つの基が結合した基であり、
Ｒ_４１、Ｒ_４２及びＲ_４４～Ｒ_４８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ_４１及びＲ_４２の組、Ｒ_４５及びＲ_４６の組、Ｒ_４６及びＲ_４７の組、並びにＲ_４７及びＲ_４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
Ｒ_３１、Ｒ_３２、Ｒ_３４及びＲ_３５は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
Ｒ_２１、Ｒ_２２、Ｒ_２４及びＲ_２５は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
Ｒ_１３～Ｒ_１８及びＲ_４０１～Ｒ_４０４は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ_１３及びＲ_１４の組、Ｒ_１５及びＲ_１６の組、Ｒ_１６及びＲ_１７の組、Ｒ_１７及びＲ_１８の組、Ｒ_４０１及びＲ_４０２の組、Ｒ_４０２及びＲ_４０３の組、並びにＲ_４０３及びＲ_４０４の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ_４１、Ｒ_４２、Ｒ_４４～Ｒ_４８、Ｒ_３１、Ｒ_３２、Ｒ_３４、Ｒ_３５、Ｒ_２１、Ｒ_２２、Ｒ_２４、Ｒ_２５、Ｒ_１３～Ｒ_１８及びＲ_４０１～Ｒ_４０４は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
アミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。）

前記一般式（３）におけるＸ_１は、酸素原子であることが好ましい。

前記一般式（３）におけるＹ_１は、酸素原子であることが好ましい。

前記一般式（３）におけるＬ_１は、単結合又は連結基であり、連結基としてのＬ_１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基であることが好ましい。

前記一般式（３）におけるＲ_１３～Ｒ_１８、Ｒ_２１、Ｒ_２２、Ｒ_２４、Ｒ_２５、Ｒ_３１、Ｒ_３２、Ｒ_３４、Ｒ_３５、Ｒ_４０１～Ｒ_４０４、Ｒ_４１、Ｒ_４２及びＲ_４４～Ｒ_４８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
置換基としてのＲ_１３～Ｒ_１８、Ｒ_２１、Ｒ_２２、Ｒ_２４、Ｒ_２５、Ｒ_３１、Ｒ_３２、Ｒ_３４、Ｒ_３５、Ｒ_４０１～Ｒ_４０４、Ｒ_４１、Ｒ_４２及びＲ_４４～Ｒ_４８は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、または
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましい。

・第三の化合物の製造方法
第三の化合物は、公知の方法により製造することができる。

・第三の化合物の具体例
本実施形態に係る第三の化合物（一般式（３）で表される化合物）の具体例を以下に示す。なお、本発明における第三の化合物は、これらの具体例に限定されない。

＜発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の関係＞
本実施形態の有機ＥＬ素子において、発光層における第一の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍ１）と、第二の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍ２）と、第三の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍ３）とが、下記数式（数１）の関係を満たす。
Ｓ_１（Ｍ３）＞Ｓ_１（Ｍ２）＞Ｓ_１（Ｍ１） …（数１）

発光層における第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍ１）と、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍ２）と、第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍ３）とが、下記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ_７７Ｋ（Ｍ３）＞Ｔ_７７Ｋ（Ｍ２）＞Ｔ_７７Ｋ（Ｍ１） …（数２）

本実施形態において、第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍ２）との差ΔＳＴ（Ｍ２）は、下記数式（数１Ａ）～（数１Ｄ）のいずれかの関係を満たすことが好ましい。
ΔＳＴ（Ｍ２）＝Ｓ_１（Ｍ２）－Ｔ_７７Ｋ（Ｍ２）＜０．３ｅＶ …（数１Ａ）
ΔＳＴ（Ｍ２）＝Ｓ_１（Ｍ２）－Ｔ_７７Ｋ（Ｍ２）＜０．２ｅＶ …（数１Ｂ）
ΔＳＴ（Ｍ２）＝Ｓ_１（Ｍ２）－Ｔ_７７Ｋ（Ｍ２）＜０．１ｅＶ …（数１Ｃ）
ΔＳＴ（Ｍ２）＝Ｓ_１（Ｍ２）－Ｔ_７７Ｋ（Ｍ２）＜０．０１ｅＶ …（数１Ｄ）

本実施形態において、第一の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍ１）と、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍ１）との差ΔＳＴ（Ｍ１）は、下記数式（数１Ｅ）の関係を満たすことが好ましい。

ΔＳＴ（Ｍ１）＝Ｓ_１（Ｍ１）－Ｔ_７７Ｋ（Ｍ１）＞０．３［ｅＶ］ …（数１Ｅ）

本実施形態において、第三の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍ３）と、第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍ３）との差ΔＳＴ（Ｍ３）は、下記数式（数１Ｆ）の関係を満たすことが好ましい。

ΔＳＴ（Ｍ３）＝Ｓ_１（Ｍ３）－Ｔ_７７Ｋ（Ｍ３）＞０．３［ｅＶ］ …（数１Ｆ）

本実施形態において、第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍ３）は、２．９ｅＶ以上であることが好ましい。第三の化合物が、このようなエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍ３）を有することで、発光層において、第二の化合物（遅延蛍光性の化合物）の三重項エネルギーを発光層に有効に閉じ込めることができると考えられる。

・ＴＡＤＦ機構（メカニズム）
本実施形態の有機ＥＬ素子では、第二の化合物としてΔＳＴ（Ｍ２）が小さい化合物を用いることが好ましく、外部から与えられる熱エネルギーによって、第二の化合物の三重項準位から第二の化合物の一重項準位への逆項間交差が起こり易くなる。有機ＥＬ素子内部の電気励起された励起子の励起三重項状態が、逆項間交差によって、励起一重項状態へスピン交換がされるエネルギー状態変換機構をＴＡＤＦ機構と呼ぶ。

図４は、発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図４において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ３）は、第三の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ３）は、第三の化合物の最低励起三重項状態を表す。図４中のＳ１（Ｍ２）からＳ１（Ｍ１）へ向かう破線の矢印は、第二の化合物の最低励起一重項状態から第一の化合物の最低励起一重項状態へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
図４に示すように、第二の化合物としてΔＳＴ（Ｍ２）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ２）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）に逆項間交差が可能である。そして、第二の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）から第一の化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）が生成する。この結果、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦメカニズムによる遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を１００％まで高めることができると考えられている。

・三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係
ここで、三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
ここで、本実施形態に係る化合物の内、熱活性化遅延蛍光性の化合物は、ΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態、及び励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップＴ_７７Ｋと称する。測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λ_ｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式（Ｆ１）から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋとする。
換算式（Ｆ１）：Ｔ_７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λ_ｅｄｇｅ

燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ－４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。

・一重項エネルギーＳ_１
溶液を用いた一重項エネルギーＳ_１の測定方法（溶液法と称する場合がある。）としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：吸収強度、横軸：波長とする。）を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式（Ｆ２）に代入して一重項エネルギーを算出する。
換算式（Ｆ２）：Ｓ_１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）が挙げられるが、これに限定されない。

吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（つまり縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側（ただし、吸光度が０．１以下となる場合は除く）で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が０．２以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。

本実施形態では、一重項エネルギーＳ_１と、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋとの差（Ｓ_１－Ｔ_７７Ｋ）をΔＳＴとして定義する。

本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、主に蛍光発光性の化合物が発光していることが好ましい。

本実施形態の有機ＥＬ素子は、赤色発光または緑色発光することが好ましい。
本実施形態の有機ＥＬ素子が緑色発光する場合、有機ＥＬ素子から発光する光の最大ピーク波長は、５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下であることが好ましい。
本実施形態の有機ＥＬ素子が赤色発光する場合、有機ＥＬ素子から発光する光の最大ピーク波長は、６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下であることが好ましい。
本実施形態の有機ＥＬ素子が青色発光する場合、有機ＥＬ素子から発光する光の最大ピーク波長は、４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることが好ましい。

有機ＥＬ素子から発光する光の最大ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ^２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大ピーク波長（単位：ｎｍ）とする。

・発光層の膜厚
本実施形態の有機ＥＬ素子における発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。５ｎｍ以上であると、発光層形成及び色度の調整が容易になりやすく、５０ｎｍ以下であると、駆動電圧の上昇が抑制されやすい。

・発光層における化合物の含有率
本実施形態の有機ＥＬ素子では、発光層において、第一の化合物の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
第二の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％以下であることがさらに好ましい。
第三の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましい。
発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の合計含有率の上限は、１００質量％である。なお、本実施形態は、発光層に、第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層は、第一の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、第二の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、第三の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。

第一実施形態によれば、高性能な有機ＥＬ素子が実現される。第一実施形態に係る有機ＥＬ素子は、表示装置、及び発光装置等の電子機器に使用できる。

有機ＥＬ素子の構成についてさらに説明する。以下、符号の記載は省略することがある。

（基板）
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。

（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。

これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。

陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることができる。

仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）及びセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）及びストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、並びにこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）及びイッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属並びにこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。

（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）及びセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）及びストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、並びにこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）及びイッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属並びにこれらを含む合金等が挙げられる。

なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。

なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。

（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。

また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ［２，３－ｆ：２０，３０－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）も挙げられる。

また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。

（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^－６ｃｍ^２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。

正孔輸送層には、ＣＢＰ、９－［４－（Ｎ－カルバゾリル）］フェニル－１０－フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体や、ｔ－ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。

但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を発光層に近い側に配置することが好ましい。

（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ_２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^－６ｃｍ^２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。

また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）などを用いることができる。

（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。

あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。

（層形成方法）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。

（膜厚）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。

〔第二実施形態〕
［電子機器］
本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態の有機ＥＬ素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品（例えば、有機ＥＬパネルモジュール等）、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。

〔実施形態の変形〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。

例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。

また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等）に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。

その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。

本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前に記載される数値を下限値とし、「～」の後に記載される数値を上限値として含む範囲を意味する。

本明細書において、Ｒｘ及びＲｙが互いに結合して環を形成するとは、例えば、Ｒｘ及びＲｙが炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子又はケイ素原子を含み、Ｒｘに含まれる原子（炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子又はケイ素原子）と、Ｒｙに含まれる原子（炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子又はケイ素原子）とが、単結合、二重結合、三重結合、又は二価の連結基を介して結合し、環形成原子数が５以上の環（具体的には、例えば、複素環又は芳香族炭化水素環）を形成することを意味する。ｘは、数字、文字、又は、数字と文字との組み合わせである。ｙは、数字、文字、又は、数字と文字との組み合わせである。
二価の連結基としては特に制限されないが、例えば、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ_２－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ_２－、－ＮＨ－、－ＮＲａ－、及びこれらの連結基を２以上組み合わせた基等が挙げられる。

本明細書において、複素環の具体例としては、特筆しない限り、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した「ヘテロアリール基Ｓｕｂ_２」から結合手を除いた環構造（複素環）が挙げられる。これらの複素環は、置換基を有していてもよい。

本明細書において、芳香族炭化水素環の具体例としては、特筆しない限り、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した「アリール基Ｓｕｂ_１」から結合手を除いた環構造（芳香族炭化水素環）が挙げられる。これらの芳香族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。

Ｒａとしては、例えば、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基Ｓｕｂ_３、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基Ｓｕｂ_１、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基Ｓｕｂ_２等が挙げられる。
例えば、Ｒｘ及びＲｙが互いに結合して環を形成するとは、下記一般式（Ｅ１）で表される分子構造において、Ｒｘ_１に含まれる原子と、Ｒｙ₁に含まれる原子とが、一般式（Ｅ２）で表される環（環構造）Ｅを形成すること；一般式（Ｆ１）で表される分子構造において、Ｒｘ_１に含まれる原子と、Ｒｙ₁に含まれる原子とが、一般式（Ｆ２）で表される環Ｆを形成すること；一般式（Ｇ１）で表される分子構造において、Ｒｘ_１に含まれる原子と、Ｒｙ₁に含まれる原子とが、一般式（Ｇ２）で表される環Ｇを形成すること；一般式（Ｈ１）で表される分子構造において、Ｒｘ_１に含まれる原子と、Ｒｙ₁に含まれる原子とが、一般式（Ｈ２）で表される環Ｈを形成すること；一般式（Ｉ１）で表される分子構造において、Ｒｘ_１に含まれる原子と、Ｒｙ₁に含まれる原子とが、一般式（Ｉ２）で表される環Ｉを形成すること；を意味する。
一般式（Ｅ１）～（Ｉ１）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。一般式（Ｅ１）中の２つの＊は一般式（Ｅ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｆ１）中の２つの＊は一般式（Ｆ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｇ１）中の２つの＊は一般式（Ｇ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｈ１）中の２つの＊は一般式（Ｈ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｉ１）中の２つの＊は一般式（Ｉ２）中の２つの＊にそれぞれ対応する。

一般式（Ｅ２）～（Ｉ２）で表される分子構造において、Ｅ～Ｉはそれぞれ環構造（前記環形成原子数が５以上の環）を表す。一般式（Ｅ２）～（Ｉ２）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。一般式（Ｅ２）中の２つの＊は一般式（Ｅ１）中の２つの＊にそれぞれ対応する。一般式（Ｆ２）～（Ｉ２）中の２つの＊についても同様に、一般式（Ｆ１）～（Ｉ１）中の２つの＊にそれぞれ対応する。

例えば、一般式（Ｅ１）において、Ｒｘ_１及びＲｙ_１が互いに結合して一般式（Ｅ２）中の環Ｅを形成し、環Ｅが無置換のベンゼン環である場合、一般式（Ｅ１）で表される分子構造は、下記一般式（Ｅ３）で表される分子構造になる。ここで、一般式（Ｅ３）中の２つの＊は、それぞれ独立に、一般式（Ｅ２）および一般式（Ｅ１）中の２つの＊に対応する。
例えば、一般式（Ｅ１）において、Ｒｘ_１及びＲｙ_１が互いに結合して一般式（Ｅ２）中の環Ｅを形成し、環Ｅが無置換のピロール環である場合、一般式（Ｅ１）で表される分子構造は、下記一般式（Ｅ４）で表される分子構造になる。ここで、一般式（Ｅ４）中の２つの＊は、それぞれ独立に、一般式（Ｅ２）および一般式（Ｅ１）中の２つの＊に対応する。一般式（Ｅ３）及び（Ｅ４）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。

本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記載される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数が５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。

本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記載される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。

・〔一般式中における各置換基についての説明（各置換基の説明）〕
本明細書における一般式中における各置換基について説明する。

・アリール基
本明細書におけるアリール基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）は、例えば、アリール基Ｓｕｂ_１であり、アリール基Ｓｕｂ_１は、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、及びペリレニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。

本明細書におけるアリール基Ｓｕｂ_１としては、環形成炭素数が、６～３０であることが好ましく、６～２０であることがより好ましく、６～１４であることがさらに好ましく、６～１２であることがよりさらに好ましい。上記アリール基Ｓｕｂ_１の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、及びフルオレニル基が好ましい。１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基及び４－フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本明細書における置換もしくは無置換のアルキル基Ｓｕｂ_３や、置換もしくは無置換のアリール基Ｓｕｂ_１が置換されていることが好ましい。

・複素環基
本明細書におけるヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、例えば、複素環基Ｓｕｂ_２である。複素環基Ｓｕｂ_２は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、及びゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含む基である。複素環基Ｓｕｂ_２は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、及び酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含む基であることが好ましい。

本明細書における複素環基Ｓｕｂ_２は、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、及びフェノキサジニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。

本明細書における複素環基Ｓｕｂ_２としては、環形成原子数が、５～３０であることが好ましく、５～２０であることがより好ましく、５～１４であることがさらに好ましい。上記複素環基Ｓｕｂ_２の中でも１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチエニル基、２－ジベンゾチエニル基、３－ジベンゾチエニル基、４－ジベンゾチエニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、及び９－カルバゾリル基がさらにより好ましい。１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基及び４－カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本明細書における置換もしくは無置換のアリール基Ｓｕｂ_１や、置換もしくは無置換の複素環基Ｓｕｂ_２が置換していることが好ましい。

また、本明細書において、複素環基Ｓｕｂ_２は、例えば、下記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。

前記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）において、Ｘ_Ａ及びＹ_Ａは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。

また、本明細書において、複素環基Ｓｕｂ_２は、例えば、下記一般式（ＸＹ－１９）～（ＸＹ－２２）で表される基であってもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。

・アルキル基
本明細書におけるアルキル基は、直鎖のアルキル基または分岐鎖のアルキル基のいずれであってもよい。
本明細書におけるアルキル基は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ_３である。
本明細書における直鎖のアルキル基は、例えば、直鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３１である。
本明細書における分岐鎖のアルキル基は、例えば、分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３２である。
アルキル基Ｓｕｂ_３は、例えば、直鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３１及び分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３２からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。

直鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３１または分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３２は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、及び３－メチルペンチル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。

・直鎖のアルキル基または分岐鎖のアルキル基
本明細書における直鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３１または分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３２の炭素数は、１～３０であることが好ましく、１～２０であることがより好ましく、１～１０であることがさらに好ましく、１～６であることがよりさらに好ましい。上記直鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３１または分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３２としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、及びネオペンチル基がさらにより好ましい。

・環状のアルキル基
本明細書における環状のアルキル基は、例えば、環状のアルキル基Ｓｕｂ_３３である。本明細書における環状のアルキル基Ｓｕｂ_３３は、例えば、シクロアルキル基Ｓｕｂ_３３１である。

本明細書におけるシクロアルキル基Ｓｕｂ_３３１は、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、及びノルボルニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。シクロアルキル基Ｓｕｂ_３３１の環形成炭素数は、３～３０であることが好ましく、３～２０であることがより好ましく、３～１０であることがさらに好ましく、５～８であることがよりさらに好ましい。シクロアルキル基Ｓｕｂ_３３１の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基がさらにより好ましい。

・ハロゲン化アルキル基
本明細書におけるハロゲン化アルキル基は、例えば、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ_４であり、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ_４は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ_３が１以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換されたアルキル基である。

本明細書におけるハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ_４は、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、及びペンタフルオロエチル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ_４の炭素数は、１～３０であることが好ましく、１～１０であることがより好ましく、１～６であることがさらに好ましい。

・置換シリル基
本明細書における置換シリル基は、例えば、置換シリル基Ｓｕｂ_５であり、置換シリル基Ｓｕｂ_５は、例えば、アルキルシリル基Ｓｕｂ_５１及びアリールシリル基Ｓｕｂ_５２からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。

本明細書におけるアルキルシリル基Ｓｕｂ_５１は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ_３を有するトリアルキルシリル基Ｓｕｂ_５１１である。アルキルシリル基Ｓｕｂ_５１の炭素数は、３～３０であることが好ましく、３～１０であることがより好ましく、３～６であることがさらに好ましい。
トリアルキルシリル基Ｓｕｂ_５１１は、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ－ｎ－ブチルシリル基、トリ－ｎ－オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル－ｎ－プロピルシリル基、ジメチル－ｎ－ブチルシリル基、ジメチル－ｔ－ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、及びトリイソプロピルシリル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。トリアルキルシリル基Ｓｕｂ_５１１における３つのアルキル基Ｓｕｂ_３は、互いに同一でも異なっていてもよい。

本明細書におけるアリールシリル基Ｓｕｂ_５２は、例えば、ジアルキルアリールシリル基Ｓｕｂ_５２１、アルキルジアリールシリル基Ｓｕｂ_５２２、及びトリアリールシリル基Ｓｕｂ_５２３からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。アリールシリル基Ｓｕｂ_５２の環形成炭素数は、６～６０であることが好ましい。

ジアルキルアリールシリル基Ｓｕｂ_５２１は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ_３を２つ有し、上記アリール基Ｓｕｂ_１を１つ有するジアルキルアリールシリル基である。ジアルキルアリールシリル基Ｓｕｂ_５２１の炭素数は、８～３０であることが好ましい。

アルキルジアリールシリル基Ｓｕｂ_５２２は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ_３を１つ有し、上記アリール基Ｓｕｂ_１を２つ有するアルキルジアリールシリル基である。アルキルジアリールシリル基Ｓｕｂ_５２２の炭素数は、１３～３０であることが好ましい。

トリアリールシリル基Ｓｕｂ_５２３は、例えば、上記アリール基Ｓｕｂ_１を３つ有するトリアリールシリル基である。トリアリールシリル基Ｓｕｂ_５２３の炭素数は、１８～３０であることが好ましい。

・アルキルスルホニル基
本明細書における置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基は、例えば、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ_６であり、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ_６は、－ＳＯ_２Ｒ_ｗで表される。－ＳＯ_２Ｒ_ｗにおけるＲ_ｗは、置換もしくは無置換の上記アルキル基Ｓｕｂ_３を表す。

・アラルキル基
本明細書におけるアラルキル基（アリールアルキル基と称する場合がある）は、例えば、アラルキル基Ｓｕｂ_７である。アラルキル基Ｓｕｂ_７におけるアリール基は、例えば、上記アリール基Ｓｕｂ_１及び上記ヘテロアリール基Ｓｕｂ_２の少なくとも一方を含む。

本明細書におけるアラルキル基Ｓｕｂ_７は、アリール基Ｓｕｂ_１を有する基であることが好ましく、－Ｚ_３－Ｚ_４と表される。このＺ_３は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ_３に対応するアルキレン基等である。このＺ_４は、例えば、上記アリール基Ｓｕｂ_１である。このアラルキル基Ｓｕｂ_７は、アリール部分が炭素数６～３０（好ましくは６～２０、より好ましくは６～１２）、アルキル部分が炭素数１～３０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６）であることが好ましい。このアラルキル基Ｓｕｂ_７は、例えば、ベンジル基、２－フェニルプロパン－２－イル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。

・アルコキシ基
本明細書におけるアルコキシ基は、例えば、アルコキシ基Ｓｕｂ_８であり、アルコキシ基Ｓｕｂ_８は、－ＯＺ_１と表される。このＺ_１は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ_３である。アルコキシ基Ｓｕｂ_８は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。アルコキシ基Ｓｕｂ_８の炭素数は、１～３０であることが好ましく、１～２０であることがより好ましく、１～６であることがさらに好ましい。

・ハロゲン化アルコキシ基
本明細書におけるハロゲン化アルコキシ基は、例えば、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ_９であり、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ_９は、例えば、上記アルコキシ基Ｓｕｂ_８が１以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換されたアルコキシ基である。ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ_９の炭素数は、１～３０であることが好ましく、１～１０であることがより好ましく、１～６であることがさらに好ましい。

・アリールオキシ基
本明細書におけるアリールオキシ基（アリールアルコキシ基と称する場合がある）は、例えば、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ_１０である。アリールアルコキシ基Ｓｕｂ_１０におけるアリール基は、アリール基Ｓｕｂ_１及びヘテロアリール基Ｓｕｂ_２の少なくとも一方を含む。

本明細書におけるアリールアルコキシ基Ｓｕｂ_１０は、－ＯＺ_２と表される。このＺ_２は、例えば、アリール基Ｓｕｂ_１またはヘテロアリール基Ｓｕｂ_２である。アリールアルコキシ基Ｓｕｂ_１０の環形成炭素数は、６～３０であることが好ましく、６～２０であることがより好ましく、６～１４であることがさらに好ましい。このアリールアルコキシ基Ｓｕｂ_１０としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。

・置換アミノ基
本明細書における置換アミノ基は、例えば、置換アミノ基Ｓｕｂ_１１であり、置換アミノ基Ｓｕｂ_１１は、例えば、アリールアミノ基Ｓｕｂ_１１１及びアルキルアミノ基Ｓｕｂ_１１２からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
アリールアミノ基Ｓｕｂ_１１１は、－ＮＨＲ_Ｖ１、または－Ｎ（Ｒ_Ｖ１）_２と表される。このＲ_Ｖ１は、例えば、アリール基Ｓｕｂ_１である。－Ｎ（Ｒ_Ｖ１）_２における２つのＲ_Ｖ１は、互いに同一であるか又は異なる。アリールアミノ基Ｓｕｂ_１１１の環形成炭素数は、６～６０であることが好ましい。
アルキルアミノ基Ｓｕｂ_１１２は、－ＮＨＲ_Ｖ２、または－Ｎ（Ｒ_Ｖ２）_２と表される。このＲ_Ｖ２は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ_３である。－Ｎ（Ｒ_Ｖ２）_２における２つのＲ_Ｖ２は、互いに同一であるか又は異なる。アルキルアミノ基Ｓｕｂ_１１２の炭素数は、２～３０であることが好ましく、２～１２であることがより好ましい。

・アルケニル基
本明細書におけるアルケニル基は、例えば、アルケニル基Ｓｕｂ_１２であり、アルケニル基Ｓｕｂ_１２は、直鎖または分岐鎖のいずれかであり、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２，２－トリフェニルビニル基、及び２－フェニル－２－プロペニルからなる群から選択される少なくともいずれかの基である。アルケニル基Ｓｕｂ_１２の炭素数は、２～３０であることが好ましい。

・シクロアルケニル基
本明細書におけるシクロアルケニル基は、二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基である。シクロアルケニル基は、例えば、シクロアルケニル基Ｓｕｂ_１２２である。シクロアルケニル基Ｓｕｂ_１２２例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基及びシクロヘキセニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。シクロアルケニル基Ｓｕｂ_１２２の環形成炭素数は、３～３０であることが好ましい。

・アルキニル基
本明細書におけるアルキニル基は、例えば、アルキニル基Ｓｕｂ_１３であり、アルキニル基Ｓｕｂ_１３は、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、および２－フェニルエチニルからなる群から選択される少なくともいずれかの基である。アルキニル基Ｓｕｂ_１３の炭素数は、２～３０であることが好ましい。

・アルキルチオ基
本明細書におけるアルキルチオ基は、例えば、アルキルチオ基Ｓｕｂ_１４である。
アルキルチオ基Ｓｕｂ_１４は、－ＳＲ_Ｖ３と表される。このＲ_Ｖ３は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ_３である。アルキルチオ基Ｓｕｂ_１４の炭素数は、１～３０であることが好ましく、１～２０であることがより好ましく、１～６であることがさらに好ましい。

・アリールチオ基
本明細書におけるアリールチオ基は、例えば、アリールチオ基Ｓｕｂ_１５である。
アリールチオ基Ｓｕｂ_１５は、－ＳＲ_Ｖ４と表される。このＲ_Ｖ４は、例えば、アリール基Ｓｕｂ_１である。アリールチオ基Ｓｕｂ_１５の環形成炭素数は、６～３０であることが好ましく、６～２０であることがより好ましく、６～１４であることがさらに好ましい。

・ハロゲン原子
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。

・置換ホスフィノ基
本明細書における置換ホスフィノ基は、例えば、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ_１６であり、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ_１６は、例えば、フェニルホスファニル基である。

・アリールカルボニル基
本明細書におけるアリールカルボニル基は、例えば、アリールカルボニル基Ｓｕｂ_１７であり、アリールカルボニル基Ｓｕｂ_１７は、－ＣＯＹ’と表される。このＹ’は、例えば、アリール基Ｓｕｂ_１である。本明細書におけるアリールカルボニル基Ｓｕｂ_１７は、例えば、フェニルカルボニル基、ジフェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、及びトリフェニルカルボニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。

・アシル基
本明細書におけるアシル基は、例えば、アシル基Ｓｕｂ_１８であり、アシル基Ｓｕｂ_１８は、－ＣＯＲ’と表される。このＲ’は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ_３、シクロアルキル基Ｓｕｂ_３３１、アルケニル基Ｓｕｂ_１２、アルキニル基Ｓｕｂ_１３、アリール基Ｓｕｂ_１及び複素環基Ｓｕｂ_２からなる群から選択されるいずれかの基であり、これらアルキル基Ｓｕｂ_３、シクロアルキル基Ｓｕｂ_３３１、アルケニル基Ｓｕｂ_１２、アルキニル基Ｓｕｂ_１３、アリール基Ｓｕｂ_１及び複素環基Ｓｕｂ_２は、さらに置換されていてもよい。本明細書におけるアシル基Ｓｕｂ_１８は、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基及びアクリロイル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。アシル基Ｓｕｂ_１８の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、２～４０であり、より好ましくは２～３０である。

・置換ホスホリル基
本明細書における置換ホスホリル基は、例えば、アリールホスホリル基及びアルキルホスホリル基等の置換ホスホリル基Ｓｕｂ_１９であり、置換ホスホリル基Ｓｕｂ_１９は、下記一般式（Ｐ）で表される。

前記一般式（Ｐ）において、Ａｒ_Ｐ１及びＡｒ_Ｐ２は、上記アルキル基Ｓｕｂ_３、及び上記アリール基Ｓｕｂ_１からなる群から選択されるいずれかの置換基である。アリールホスホリル基の環形成炭素数は、６～６０であることが好ましい。

・エステル基
本明細書におけるエステル基は、例えば、エステル基Ｓｕｂ_２０であり、エステル基Ｓｕｂ_２０は、例えば、アルキルエステル基及びアリールエステル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
本明細書におけるアルキルエステル基は、例えば、アルキルエステル基Ｓｕｂ_２０１であり、アルキルエステル基Ｓｕｂ_２０１は、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^Ｅで表される。Ｒ^Ｅは、例えば、置換もしくは無置換の上記アルキル基Ｓｕｂ_３である。
本明細書におけるアリールエステル基は、例えば、アリールエステル基Ｓｕｂ_２０２であり、アリールエステル基Ｓｕｂ_２０２は、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^Ａｒで表される。Ｒ^Ａｒは、例えば、置換もしくは無置換の上記アリール基Ｓｕｂ_１である。

・シロキサニル基
本明細書におけるシロキサニル基は、例えば、シロキサニル基Ｓｕｂ_２１であり、シロキサニル基Ｓｕｂ_２１は、エーテル結合を介したケイ素化合物基である。シロキサニル基Ｓｕｂ_２１は、例えば、トリメチルシロキサニル基である。

・カルバモイル基
本明細書におけるカルバモイル基は、－ＣＯＮＨ_２で表される。
本明細書における置換のカルバモイル基は、例えば、カルバモイル基Ｓｕｂ_２２であり、カルバモイル基Ｓｕｂ_２２は、－ＣＯＮＨ－Ａｒ^Ｃ、または－ＣＯＮＨ－Ｒ^Ｃで表される。Ａｒ^Ｃは、例えば、置換もしくは無置換の上記アリール基Ｓｕｂ_１（好ましくは環形成炭素数６～１０）及び上記ヘテロアリール基Ｓｕｂ_２（好ましくは環形成原子数５～１４）からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。Ａｒ^Ｃは、アリール基Ｓｕｂ_１とヘテロアリール基Ｓｕｂ_２とが結合した基であってもよい。
Ｒ^Ｃは、例えば、置換もしくは無置換の上記アルキル基Ｓｕｂ_３（好ましくは炭素数１～６）である。

本明細書において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、または芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む）を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。

また、本明細書において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。

以下、アルキル基Ｓｕｂ_３とは、「各置換基の説明」で説明した直鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３１、分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３２、及び環状のアルキル基Ｓｕｂ_３３のいずれか１以上の基を意味する。
同様に、置換シリル基Ｓｕｂ_５とは、アルキルシリル基Ｓｕｂ_５１及びアリールシリル基Ｓｕｂ_５２のいずれか１以上の基を意味する。
同様に、置換アミノ基Ｓｕｂ_１１とは、アリールアミノ基Ｓｕｂ_１１１及びアルキルアミノ基Ｓｕｂ_１１２のいずれか１以上の基を意味する。

本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、例えば置換基Ｒ_Ｆ１であり、置換基Ｒ_Ｆ１は、アリール基Ｓｕｂ_１、ヘテロアリール基Ｓｕｂ_２、アルキル基Ｓｕｂ_３、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ_４、置換シリル基Ｓｕｂ_５、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ_６、アラルキル基Ｓｕｂ_７、アルコキシ基Ｓｕｂ_８、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ_９、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ_１０、置換アミノ基Ｓｕｂ_１１、アルケニル基Ｓｕｂ_１２、シクロアルケニル基Ｓｕｂ_１２２、アルキニル基Ｓｕｂ_１３、アルキルチオ基Ｓｕｂ_１４、アリールチオ基Ｓｕｂ_１５、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ_１６、アリールカルボニル基Ｓｕｂ_１７、アシル基Ｓｕｂ_１８、置換ホスホリル基Ｓｕｂ_１９、エステル基Ｓｕｂ_２０、シロキサニル基Ｓｕｂ_２１、カルバモイル基Ｓｕｂ_２２、無置換のアミノ基、無置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、チオール基、ホルミル基からなる群から選択される少なくとも一種の基である。

本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基Ｒ_Ｆ１は、ジアリールホウ素基（Ａｒ_Ｂ１Ａｒ_Ｂ２Ｂ－）であってもよい。このＡｒ_Ｂ１及びＡｒ_Ｂ２の例としては、上述のアリール基Ｓｕｂ_１が挙げられる。Ａｒ_Ｂ１Ａｒ_Ｂ２Ｂ－におけるＡｒ_Ｂ１及びＡｒ_Ｂ２は、互いに同一であるかまたは異なる。

置換基Ｒ_Ｆ１の具体例及び好ましい基としては、「各置換基の説明」中の置換基（例えば、アリール基Ｓｕｂ_１、ヘテロアリール基Ｓｕｂ_２、アルキル基Ｓｕｂ_３、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ_４、置換シリル基Ｓｕｂ_５、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ_６、アラルキル基Ｓｕｂ_７、アルコキシ基Ｓｕｂ_８、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ_９、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ_１０、置換アミノ基Ｓｕｂ_１１、アルケニル基Ｓｕｂ_１２、シクロアルケニル基Ｓｕｂ_１２２、アルキニル基Ｓｕｂ_１３、アルキルチオ基Ｓｕｂ_１４、アリールチオ基Ｓｕｂ_１５、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ_１６、アリールカルボニル基Ｓｕｂ_１７、アシル基Ｓｕｂ_１８、置換ホスホリル基Ｓｕｂ_１９、エステル基Ｓｕｂ_２０、シロキサニル基Ｓｕｂ_２１、及びカルバモイル基Ｓｕｂ_２２）の具体例及び好ましい基と同様の基が挙げられる。

「置換もしくは無置換の」という場合における置換基Ｒ_Ｆ１は、アリール基Ｓｕｂ_１、ヘテロアリール基Ｓｕｂ_２、アルキル基Ｓｕｂ_３、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ_４、置換シリル基Ｓｕｂ_５、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ_６、アラルキル基Ｓｕｂ_７、アルコキシ基Ｓｕｂ_８、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ_９、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ_１０、置換アミノ基Ｓｕｂ_１１、アルケニル基Ｓｕｂ_１２、シクロアルケニル基Ｓｕｂ_１２２、アルキニル基Ｓｕｂ_１３、アルキルチオ基Ｓｕｂ_１４、アリールチオ基Ｓｕｂ_１５、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ_１６、アリールカルボニル基Ｓｕｂ_１７、アシル基Ｓｕｂ_１８、置換ホスホリル基Ｓｕｂ_１９、エステル基Ｓｕｂ_２０、シロキサニル基Ｓｕｂ_２１、カルバモイル基Ｓｕｂ_２２、無置換のアミノ基、無置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基（以下、置換基Ｒ_Ｆ２とも称する）によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基Ｒ_Ｆ２は複数が互いに結合して環を形成してもよい。

「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基Ｒ_Ｆ１で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。

なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基Ｒ_Ｆ１の炭素数は含めない。

本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基Ｒ_Ｆ１の原子数は含めない。

本明細書において説明する化合物、またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。

本明細書において、置換基同士が互いに結合して環が構築される場合、当該環の構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、または複素環である。

本明細書において、連結基における芳香族炭化水素基としては、例えば、上述した一価のアリール基Ｓｕｂ_１から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
本明細書において、連結基における複素環基としては、例えば、上述した一価のヘテロアリール基Ｓｕｂ_２から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。

以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明は、これらの実施例によって何ら限定されない。

＜化合物＞
実施例の有機ＥＬ素子の製造に用いた、一般式（１）で表される化合物、一般式（２）で表される化合物および一般式（３）で表される化合物を以下に示す。

（一般式（１）で表される化合物）

（一般式（２）で表される化合物）

（一般式（３）で表される化合物）

実施例の有機ＥＬ素子の製造に用いた、他の化合物の構造を以下に示す。

＜有機ＥＬ素子の製造及び評価＞
［トップエミッション型有機ＥＬ素子の製造］
（実施例１）
実施例１の有機ＥＬ素子は以下のように製造した。
ガラス基板の上に、銀合金であるＡＰＣ（Ａｇ－Ｐｄ－Ｃｕ）の層（反射層）（膜厚１００ｎｍ）、及び酸化インジウム亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ；ＩＺＯ）の層（膜厚１０ｎｍ）を、この順にスパッタリング法により成膜した。
続いて、通常のリソグラフィ技術を用いて、レジストパターンをマスクに用いたエッチングにより、この導電材料層をパターニングし、陽極を形成した。下部電極としての陽極が形成された基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
その後、真空蒸着法を用いて化合物ＨＴ及び化合物ＨＡを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物ＨＴの濃度を９７質量％とし、ＨＡの濃度を３質量％とした。
次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴを蒸着し、膜厚１８５ｎｍの正孔輸送層（ＨＴ）を成膜した。
次に、この正孔輸送層上に、化合物ＥＢＬ－１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第一の層としての電子障壁層を形成した。
次に、この電子障壁層上に、第一の化合物である蛍光発光性の化合物ＲＤ－１と、第二の化合物である遅延蛍光性の化合物ＴＡＤＦ－１と、第三の化合物である化合物Ｍａｔｒｉｘ－１とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＲＤ－１の濃度を１質量％とし、化合物ＴＡＤＦ－１の濃度を２５質量％とし、化合物Ｍａｔｒｉｘ－１の濃度を７４質量％とした。
次に、この発光層上に、化合物ＨＢＬ－１を蒸着し、膜厚１５ｎｍの第二の層としての正孔障壁層を形成した。
次に、この正孔障壁層上に、化合物ＥＴを蒸着し、膜厚４５ｎｍの電子輸送層を形成した。
次に、この電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、ＭｇとＡｇとを１５：８５の質量比で蒸着成膜し、半透過性のＭｇＡｇ合金からなる膜厚１５ｎｍの陰極を形成した。
陰極の上に化合物Ｃａｐを真空蒸着法によって成膜し、膜厚６５ｎｍのキャッピング層を形成した。
実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
APC(100)/IZO(10)/HT:HA(10,97%:3%)/HT(185)/EBL-1(10)/Matrix-1:TADF-1:RD-1(25,74%:25%:1%)/HBL-1(15)/ET(45)/LiF(1)/MgAg(15,15%:85%)/Cap(65)
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字（９７％：３％）は、正孔注入層における化合物ＨＴ及び化合物ＨＡの割合（質量％）を示し、パーセント表示された数字（７４％：２５％：１％）は、発光層における第三の化合物、第二の化合物、及び第一の化合物の割合（質量％）を示し、（１５％：８５％）は、陰極におけるＭｇとＡｇとの割合（質量％）を示す。以下、同様の表記とする。

（実施例２及び実施例３）
実施例２及び実施例３の有機ＥＬ素子は、実施例１の有機ＥＬ素子における正孔輸送層の膜厚を表１の通り変更し、発光層中の第一の化合物を表１の通り変更した以外は実施例１の有機ＥＬ素子と同様にして製造した。

（実施例４）
実施例４の有機ＥＬ素子は以下のように製造した。
ガラス基板の上に、銀合金であるＡＰＣ（Ａｇ－Ｐｄ－Ｃｕ）の層（反射層）（膜厚１００ｎｍ）、及び酸化インジウム亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ；ＩＺＯ）の層（膜厚１０ｎｍ）を、この順にスパッタリング法により成膜した。
続いて、通常のリソグラフィ技術を用いて、レジストパターンをマスクに用いたエッチングにより、この導電材料層をパターニングし、陽極を形成した。下部電極としての陽極が形成された基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
その後、真空蒸着法を用いて化合物ＨＴ及びＨＡを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物ＨＴの濃度を９７質量％とし、ＨＡの濃度を３質量％とした。
次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴを蒸着し、膜厚１７５ｎｍの正孔輸送層（ＨＴ）を成膜した。
次に、この正孔輸送層上に、化合物ＥＢＬ－１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第一の層としての電子障壁層を形成した。
次に、この電子障壁層上に、第一の化合物である蛍光発光性の化合物ＲＤ－４と、第二の化合物である遅延蛍光性の化合物ＴＡＤＦ－１と、第三の化合物である化合物Ｍａｔｒｉｘ－１とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＲＤ－４の濃度を１質量％とし、化合物ＴＡＤＦ－１の濃度を２５質量％とし、化合物Ｍａｔｒｉｘ－１の濃度を７４質量％とした。
次に、この発光層上に、化合物ＨＢＬ－１を蒸着し、膜厚１５ｎｍの第二の層としての正孔障壁層を形成した。
次に、この正孔障壁層上に、化合物ＥＴを蒸着し、膜厚３５ｎｍの第一電子輸送層を形成した。
次に、この第一電子輸送層上に、化合物ＥＴおよびＬｉｑを共蒸着し、膜厚２０ｎｍの第二電子輸送層を形成した。第二電子輸送層における化合物ＥＴの濃度を５０質量％とし、Ｌｉｑの濃度を５０質量％とした。
次に、この第二電子輸送層上に、イッテルビウム（Ｙｂ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、ＭｇとＡｇを１０：９０の質量比で蒸着成膜し、半透過性のＭｇＡｇ合金からなる膜厚１５ｎｍの陰極を形成した。
陰極の上に化合物Ｃａｐを真空蒸着法によって成膜し、膜厚６５ｎｍのキャッピング層を形成した。
実施例４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
APC(100)/IZO(10)/HT:HA(10,97%:3%)/HT(175)/EBL-1(10)/Matrix-1:TADF-1:RD-4(25,74%:25%:1%)/HBL-1(15)/ET(35)/ET:Liq(20,50%:50%)/Yb(1)/MgAg(15,10%:90%)/Cap(65)

（実施例５及び実施例６）
実施例５及び実施例６の有機ＥＬ素子は、実施例４の有機ＥＬ素子における発光層中の第二の化合物を表２の通り変更した以外は実施例４の有機ＥＬ素子と同様にして製造した。

［トップエミッション型有機ＥＬ素子の評価］
実施例１～６の有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。測定結果を表１及び表２に示す。

・駆動電圧
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ^２となるように陽極と陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。

・電流効率Ｌ／Ｊ
電流密度が、１０ｍＡ／ｃｍ^２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを、分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し電流効率（単位：ｃｄ／Ａ）を算出した。

・素子駆動時の最大ピーク波長λｐ
有機ＥＬ素子の電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ^２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大ピーク波長λｐ（単位：ｎｍ）を求めた。

・ＣＩＥ１９３１色度
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ^２となるように素子に電圧を印加した時のＣＩＥ１９３１色度座標（ｘ、ｙ）を分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ社製）で計測した。

・寿命ＬＴ９５
得られた有機ＥＬ素子に、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ^２となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９５％となるまでの時間（ＬＴ９５（単位：時間））を測定した。

［ボトムエミッション型有機ＥＬ素子の製造］
（実施例７）
実施例７の有機ＥＬ素子は以下のように製造した。
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を１分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴと化合物ＨＡとを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物ＨＴの濃度を９７質量％とし、化合物ＨＡの濃度を３質量％とした。
次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴを蒸着し、膜厚２００ｎｍの正孔輸送層を形成した。
次に、この正孔輸送層上に、化合物ＥＢＬ－１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第一の層としての電子障壁層を形成した。
次に、この電子障壁層上に、第一の化合物である蛍光発光性の化合物ＲＤ－１と、第二の化合物である遅延蛍光性の化合物ＴＡＤＦ－１と、第三の化合物である化合物Ｍａｔｒｉｘ－１とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＲＤ－１の濃度を１質量％とし、化合物ＴＡＤＦ－１の濃度を２５質量％とし、化合物Ｍａｔｒｉｘ－１の濃度を７４質量％とした。
次に、この発光層上に、化合物ＨＢＬ－１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二の層としての正孔障壁層を形成した。
次に、この正孔障壁層上に、化合物ＥＴを蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。
次に、この電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例７の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HT:HA（10,97%:3%）/HT（200）/EBL-1（10）/Matrix-1:TADF-1:RD-1（25,74%:25%:1%）/HBL-1（10）/ET（30）/LiF（1）/Al（80）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。

（実施例８～１６）
実施例８～１６の有機ＥＬ素子は、実施例７の有機ＥＬ素子における発光層中の第一の化合物、第二の化合物及び第三の化合物を表３の通り変更した以外は実施例７の有機ＥＬ素子と同様にして製造した。

［ボトムエミッション型有機ＥＬ素子の評価］
実施例７から１６の有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。測定結果を表３に示す。外部量子効率ＥＱＥ及び発光半値幅ＦＷＨＭ以外の評価方法は、トップエミッション型有機ＥＬ素子の評価方法と同様である。

・外部量子効率ＥＱＥ
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ^２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。

・素子駆動時の発光半値幅ＦＷＨＭ
有機ＥＬ素子の電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ^２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、発光半値幅ＦＷＨＭ（単位：ｎｍ）を求めた。

実施例で使用した第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の物性値を表４に示す。

・表の説明
「－」は、測定していないことを表す。
「＜０．０１」は、ΔＳＴが０．０１ｅＶ未満であることを表す。

＜化合物の評価＞
表４中に記載した化合物の物性値は、以下の方法で測定した。

・化合物の遅延蛍光性
遅延蛍光性は図２に示す装置を利用して過渡ＰＬを測定することにより確認した。前記化合物ＴＡＤＦ－１をトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が０．０５以下の希薄溶液を調製した。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とした。
上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計ＦＰ－８６００（日本分光社製）で測定し、また同条件で９，１０－ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定した。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Ｍｏｒｒｉｓ ｅｔ ａｌ． Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．８０（１９７６）９６９中の（１）式により全蛍光量子収率を算出した。
前記化合物ＴＡＤＦ－１が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上を意味する。具体的には、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸ_Ｐとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸ_Ｄとしたときに、Ｘ_Ｄ／Ｘ_Ｐの値が０．０５以上であることを意味する。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ ４９２， ２３４－２３８， ２０１２” （参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図２に記載の装置に限定されない。
化合物ＴＡＤＦ－２及びＴＡＤＦ－３についても、化合物ＴＡＤＦ－１と同様に測定した。
化合物ＴＡＤＦ－１、ＴＡＤＦ－２及びＴＡＤＦ－３について、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上であることが確認された。具体的には、化合物ＴＡＤＦ－１、ＴＡＤＦ－２及びＴＡＤＦ－３について、Ｘ_Ｄ／Ｘ_Ｐの値が０．０５以上であった。

・一重項エネルギーＳ_１
一重項エネルギーＳ_１は、前述の溶液法により測定した。

・ΔＳＴ
化合物ＴＡＤＦ－１、ＴＡＤＦ－２及びＴＡＤＦ－３について、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋを測定し、その結果と上記の一重項エネルギーＳ_１の値からΔＳＴを確認した。エネルギーギャップＴ_７７Ｋは前述の「三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係」で記載したエネルギーギャップＴ_７７Ｋの測定方法により測定した。

・化合物の最大ピーク波長λ
化合物の最大ピーク波長λは、以下の方法により測定した。
測定対象となる化合物の５μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の発光スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定した。本実施例では、発光スペクトルを株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光蛍光光度計（装置名：Ｆ－７０００）で測定した。なお、発光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を最大ピーク波長λとした。

＜化合物の合成＞
〔合成実施例１〕
化合物ＴＡＤＦ－２の合成方法を以下に説明する。

窒素雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに、５－ブロモ－２－クロロ－アニリン（１０ｇ、４９ｍｍｏｌ）、２－ビフェニルボロン酸（９．７ｇ、４９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．１１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１０ｇ、９８ｍｍｏｌ）及びメタノール１００ｍＬを入れ、８０℃で６時間撹拌した。反応混合物にイオン交換水１００ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１３．３ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳ（Ｇａｓ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｏｍｅｔｅｒ）の分析により化合物Ｍ－ａと同定した（収率９７％）。

窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに４－ブロモジベンゾチオフェン（１０ｇ、３８ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－ａ（１１ｇ、３８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ_２ｄｂａ_３）（０．３５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）_３ＨＢＦ_４）（０．４４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（５．５ｇ、５７ｍｍｏｌ）及びトルエン１２０ｍＬを加えて、６０℃で４時間加熱撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１６ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－ｂと同定した（収率９１％）。

窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｍ－ｂ（１６ｇ、３５ｍｍｏｌ）、１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾリウムクロリド（ＩＰｒＨＣｌ）（０．３０ｇ、０．７０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（７８ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（９．７ｇ、７０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）１００ｍＬを加えて、１６０℃で３時間撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１０．６ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－ｃと同定した（収率７２％）。

窒素雰囲気下、５０ｍＬの三口フラスコに、１，４－ベンゼンジカルボニトリル，２，３，５－トリ－９Ｈ－カルバゾール－９－イル－６－クロロ－（３．０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－ｃ（２．４ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．１ｇ、８．２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２０ｍＬを入れ、１２０℃で４時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４．２ｇの赤色固体を得た。ＡＳＡＰ－ＭＳ（Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ Ｐｒｅｓｓｕｒｅ Ｓｏｌｉｄ Ａｎａｌｙｓｉｓ Ｐｒｏｂｅ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析によりＴＡＤＦ－２と同定した（収率８８％）。

〔合成実施例２〕
化合物ＴＡＤＦ－３の合成方法を以下に説明する。

窒素雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに、５－ブロモ－２－クロロ－アニリン（１０ｇ、４９ｍｍｏｌ）、１－ジベンゾフラニルボロン酸（１０．４ｇ、４９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．１１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１０ｇ、９８ｍｍｏｌ）及びメタノール１００ｍＬを入れ、８０℃で８時間撹拌した。反応混合物にイオン交換水１００ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１３．７ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により化合物Ｍ－ｄと同定した（収率９５％）。

窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに４－ブロモジベンゾチオフェン（１０ｇ、３８ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－ｄ（１１．２ｇ、３８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ_２ｄｂａ_３）（０．３５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）_３ＨＢＦ_４）（０．４４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（５．５ｇ、５７ｍｍｏｌ）及びトルエン１２０ｍＬを加えて、６０℃で４時間加熱撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１７．７ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－ｅと同定した（収率９８％）。

窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｍ－ｅ（１７．７ｇ、３７．２ｍｍｏｌ）、１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾリウムクロリド（ＩＰｒＨＣｌ）（０．３２ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（８４ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１０．２ｇ、７４ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）１００ｍＬを加えて、１６０℃で３時間撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１４．４ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－ｆと同定した（収率８８％）。

窒素雰囲気下、５０ｍＬの三口フラスコに、１，４－ベンゼンジカルボニトリル，２，３，５－トリ－９Ｈ－カルバゾール－９－イル－６－クロロ－（３．０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－ｆ（２．４ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．１ｇ、８．２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ２０ｍＬを入れ、１２０℃で４時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３．５ｇの赤色固体を得た。ＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物ＴＡＤＦ－３と同定した（収率７１％）。

１…有機ＥＬ素子、３…陽極、４…陰極、５…発光層、７…正孔輸送層、８…電子輸送層。

Claims (13)

1. 陽極と、
   陰極と、
   前記陽極と前記陰極との間に含まれる発光層と、を有し、
   前記発光層は、蛍光発光性の第一の化合物と、遅延蛍光性の第二の化合物と、第三の化合物と、を含み、
   前記第一の化合物は下記一般式（１）で表され、
   前記第二の化合物は下記一般式（２）で表され、
   前記第三の化合物は下記一般式（３）で表され、
   前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍ１）と、前記第二の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍ２）と、前記第三の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍ３）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、
   有機エレクトロルミネッセンス素子。
   Ｓ_１（Ｍ３）＞Ｓ_１（Ｍ２）＞Ｓ_１（Ｍ１）…（数１）
   

   

   
   （前記一般式（１）において、
   Ｒ_１００１～Ｒ_１００５およびＲ_２００１～Ｒ_２００２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ_１００１及びＲ_１００２の組、Ｒ_１００２及びＲ_２００１の組、Ｒ_２００２及びＲ_１００３の組、並びにＲ_１００３及びＲ_１００４の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
   置換基としてのＲ_１００１～Ｒ_１００５およびＲ_２００１～Ｒ_２００２は、それぞれ独立に、
   置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
   置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
   置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
   置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
   置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
   置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルケニル基、
   置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
   置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
   ハロゲン原子、
   カルボキシ基、
   ホルミル基、
   置換もしくは無置換のアシル基、
   置換もしくは無置換のエステル基、
   置換もしくは無置換のカルバモイル基、
   置換もしくは無置換のアミノ基、
   ヒドロキシ基、
   チオール基、
   ニトロ基、
   シアノ基、
   置換もしくは無置換のシリル基、及び
   置換もしくは無置換のシロキサニル基からなる群から選択され、
   Ｚ_１００１及びＺ_１００２は、それぞれ独立に、
   ハロゲン原子、
   シアノ基、
   置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
   置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
   置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
   置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、及び
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群から選択される。）
   

   

   
   （前記一般式（２）において、ＣＮは、シアノ基であり、Ｄ_１は、下記一般式（２－１）で表される基であり、Ｄ_２は、下記一般式（２－２）で表される基であり、複数のＤ_２は、互いに同一の基である。）
   

   

   
   

   

   
   （前記一般式（２－１）において、
   Ｘ_４は、硫黄原子であり、
   Ｒ_１３１～Ｒ_１４０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
   置換基としてのＲ_１３１～Ｒ_１４０は、それぞれ独立に、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
   置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
   置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
   置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
   置換もしくは無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
   置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基である。
   ＊は、前記一般式（２）中におけるベンゼン環との結合位置を表す。）
   （前記一般式（２－２）において、
   Ｒ_１６１～Ｒ_１６８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
   置換基としてのＲ_１６１～Ｒ_１６８は、それぞれ独立に、
   ハロゲン原子、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
   置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
   置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
   置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
   置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
   置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
   置換もしくは無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
   置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基である。
   ＊は、それぞれ独立に、前記一般式（２）中におけるベンゼン環との結合位置を表す。）
   

   

   
   （前記一般式（３）において、
   Ｘ_１は、酸素原子又は硫黄原子であり、
   Ｙ_１は、酸素原子又は硫黄原子であり、
   Ｌ_１は、単結合又は連結基であり、
   連結基としてのＬ_１は、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、
   置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基、又は
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基からなる群から選択される２つの基が結合した基であり、
   Ｒ_４１、Ｒ_４２及びＲ_４４～Ｒ_４８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ_４１及びＲ_４２の組、Ｒ_４５及びＲ_４６の組、Ｒ_４６及びＲ_４７の組、並びにＲ_４７及びＲ_４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
   Ｒ_３１、Ｒ_３２、Ｒ_３４及びＲ_３５は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
   Ｒ_２１、Ｒ_２２、Ｒ_２４及びＲ_２５は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
   Ｒ_１３～Ｒ_１８及びＲ_４０１～Ｒ_４０４は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ_１３及びＲ_１４の組、Ｒ_１５及びＲ_１６の組、Ｒ_１６及びＲ_１７の組、Ｒ_１７及びＲ_１８の組、Ｒ_４０１及びＲ_４０２の組、Ｒ_４０２及びＲ_４０３の組、並びにＲ_４０３及びＲ_４０４の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
   置換基としてのＲ_４１、Ｒ_４２、Ｒ_４４～Ｒ_４８、Ｒ_３１、Ｒ_３２、Ｒ_３４、Ｒ_３５、Ｒ_２１、Ｒ_２２、Ｒ_２４、Ｒ_２５、Ｒ_１３～Ｒ_１８及びＲ_４０１～Ｒ_４０４は、それぞれ独立に、
   ハロゲン原子、
   シアノ基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
   置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
   置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
   置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
   置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
   置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
   置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
   ヒドロキシ基、
   置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
   アミノ基、
   置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
   チオール基、
   置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。）
2. 請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
   前記一般式（１）におけるＲ_２００１及びＲ_２００２が、それぞれ独立に、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び
   置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選択される基である、
   有機エレクトロルミネッセンス素子。
3. 請求項１または請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
   前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（４Ａ）または一般式（４Ｂ）で表される化合物である、
   有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   
   （前記一般式（４Ａ）において、Ｒ_１００１、Ｒ_１００２、Ｒ_１００４、Ｒ_１００５、Ｒ_２００１、Ｚ_１００１及びＺ_１００２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ_１００１、Ｒ_１００２、Ｒ_１００４、Ｒ_１００５、Ｒ_２００１、Ｚ_１００１及びＺ_１００２と同義であり、
   前記一般式（４Ｂ）において、Ｒ_１００１、Ｒ_１００４、Ｒ_１００５、Ｚ_１００１及びＺ_１００２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ_１００１、Ｒ_１００４、Ｒ_１００５、Ｚ_１００１及びＺ_１００２と同義であり、
   Ａｒ_１００１及びＡｒ_１００２は、それぞれ独立に、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環、及び
   置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の芳香族複素環からなる群から選択され、
   Ｂ^１は、３個以上の原子が直列に結合した架橋構造であり、前記原子が、
   置換もしくは無置換の炭素原子、
   置換もしくは無置換のケイ素原子、
   置換もしくは無置換の窒素原子、
   置換もしくは無置換のリン原子、
   酸素原子、及び
   硫黄原子からなる群から選択され、
   Ｃ^１は、１個以上の原子が直列に結合した架橋構造であり、前記原子が、
   置換もしくは無置換の炭素原子、
   置換もしくは無置換のケイ素原子、
   置換もしくは無置換の窒素原子、
   置換もしくは無置換のリン原子、
   酸素原子、及び
   硫黄原子からなる群から選択され、
   ただし、Ｂ^１がトリメチレン基である場合、Ｒ_１００４は、水素原子及びハロゲン原子ではない。）
4. 請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
   Ｂ^１が、下記一般式（５Ａ）または一般式（５Ｂ）で表される架橋構造である、
   有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   
   （前記一般式（５Ａ）において、Ｒ_１０１１～Ｒ_１０１６は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、Ｒ_１０１１～Ｒ_１０１６のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
   前記一般式（５Ｂ）において、Ｒ_１０１１～Ｒ_１０１４は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、Ｒ_１０１１～Ｒ_１０１４のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
   置換基としてのＲ_１０１１～Ｒ_１０１６は、それぞれ独立に、
   置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
   置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
   置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
   置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
   置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
   置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
   置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
   置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルケニル基、
   置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
   ハロゲン原子、
   カルボキシ基、
   ホルミル基、
   置換もしくは無置換のアシル基、
   置換もしくは無置換のエステル基、
   置換もしくは無置換のカルバモイル基、
   置換もしくは無置換のアミノ基、
   ヒドロキシ基、
   チオール基、
   ニトロ基、
   シアノ基、
   置換もしくは無置換のシリル基、及び
   置換もしくは無置換のシロキサニル基からなる群から選択され、
   ＊は、前記一般式（４Ａ）及び一般式（４Ｂ）中、ピロール環との連結部を示し、＊＊は、Ａｒ_１００１との連結部を示す。）
5. 請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
   前記一般式（２－１）及び（２－２）におけるＲ_１３１～Ｒ_１４０及びＲ_１６１～Ｒ_１６８は、それぞれ独立に、
   水素原子、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、または
   置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基である、
   有機エレクトロルミネッセンス素子。
6. 請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
   前記一般式（２－１）におけるＲ_１３３は、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、または
   置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基である、
   有機エレクトロルミネッセンス素子。
7. 請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
   前記一般式（３）におけるＸ_１は、酸素原子である、
   有機エレクトロルミネッセンス素子。
8. 請求項１から請求項７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
   前記一般式（３）におけるＹ_１は、酸素原子である、
   有機エレクトロルミネッセンス素子。
9. 請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
   前記一般式（３）におけるＬ_１は、単結合又は連結基であり、
   連結基としてのＬ_１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基である、
   有機エレクトロルミネッセンス素子。
10. 請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式（３）におけるＲ_１３～Ｒ_１８、Ｒ_２１、Ｒ_２２、Ｒ_２４、Ｒ_２５、Ｒ_３１、Ｒ_３２、Ｒ_３４、Ｒ_３５、Ｒ_４０１～Ｒ_４０４、Ｒ_４１、Ｒ_４２及びＲ_４４～Ｒ_４８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
    置換基としてのＲ_１３～Ｒ_１８、Ｒ_２１、Ｒ_２２、Ｒ_２４、Ｒ_２５、Ｒ_３１、Ｒ_３２、Ｒ_３４、Ｒ_３５、Ｒ_４０１～Ｒ_４０４、Ｒ_４１、Ｒ_４２及びＲ_４４～Ｒ_４８は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、または
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
11. 請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記発光層は、金属錯体を含まない、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
12. 請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記発光層は、重金属錯体を含まない、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
13. 請求項１から請求項１２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。

Images