CN108264478B - 载流子传输材料及载流子传输层及有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种载流子传输材料，其为热激活延迟荧光材料，该热激活延迟荧光材料选自氰基苯与咔唑类或三苯胺类等搭配的化合物、或三嗪类与咔唑类、吲哚咔唑类或三苯胺类等搭配的化合物。上述载流子传输材料，采用热激活延迟荧光材料(TADF)，其单三线态之间能隙差小、且三线态高，可以避免激子由有机发光层扩散到载流子传输层，从而提高发光效率。另外，其玻璃转化温度Tg较高，其热稳定性好。上述载流子传输材料还由于双极性的特点，可通过调节供体基团和受体基团的数量和比例，从而能够方便调节载流子传输材料的电子和空穴传输能力。本发明还提供了一种载流子传输层以及有机发光器件。

Description

载流子传输材料及载流子传输层及有机发光器件
技术领域
本发明涉及有机发光显示技术领域，特别是涉及载流子传输材料及载流子传输层及有机发光器件。
背景技术
有机发光器件(Organic Light Emitting Device，OLED)由于具有低电压、低成本、宽视角、响应快、面发光等优势，成为目前平板显示技术的研究热点。
在有机发光器件中，为了促使有机发光层更好地发光，一般通过载流子传输材料提高载流子的传送。载流子传输材料分为空穴传输材料以及电子传输材料。
目前，有机发光器件中的空穴传输材料主要是咔唑类化合物和三芳胺类化合物，而电子传输材料主要是金属螯合物和唑类衍生物。但是目前上述化合物普遍存在三线态能级T1较低的问题。
发明内容
基于此，有必要针对现有有机发光器件中载流子传输材料三线态能级T1较低的问题，提供一种三线态能级T1高的载流子传输材料。
一种载流子传输材料，所述载流子传输材料为热激活延迟荧光材料，所述热激活延迟荧光材料的结构通式为：
Figure BDA0001199420850000011
其中，m≥1，n≥1且m+n≤6；0≤a≤5，0≤b≤5，0≤c≤5，且a、b、c不同时为零；X代表如下取代基：
Figure BDA0001199420850000021
Figure BDA0001199420850000031
其中，t-Bu代表叔丁基，Y代表-O-、-S-、-C(CH3)2-、-C(C6H5)2-、-C(9-芴基)-、-N(CH3)-、-N(C6H5)-。
上述载流子传输材料，采用热激活延迟荧光材料(TADF)，其单三线态之间能隙差小、且三线态高，可以避免激子由有机发光层扩散到载流子传输层，从而提高发光效率。另外，其玻璃转化温度Tg较高，其热稳定性好。上述载流子传输材料还由于双极性的特点，可通过调节供体基团和受体基团的数量和比例，从而能够方便调节载流子传输材料的电子和空穴传输能力。
在其中一个实施例中，所述载流子传输材料为电子传输材料。
在其中一个实施例中，所述电子传输材料选自如下结构式中的一种或几种的组合：
Figure BDA0001199420850000041
Figure BDA0001199420850000051
在其中一个实施例中，所述载流子传输材料为空穴传输材料。
在其中一个实施例中，所述空穴传输材料选自如下结构式中的一种或几种的组合：
Figure BDA0001199420850000052
Figure BDA0001199420850000061
Figure BDA0001199420850000071
本发明还提供了一种载流子传输层。
一种载流子传输层，包括本发明所提供的载流子传输材料。
上述载流子传输层，由本发明所提供的载流子传输材料构成，故热稳定性好。另外，还可以避免激子由有机发光层扩散到载流子传输层，从而提高发光效率。
在其中一个实施例中，所述载流子传输层为电子传输层。
在其中一个实施例中，所述载流子传输层为空穴传输层。
在其中一个实施例中，所述载流子传输层的厚度为20～200nm。
本发明还提供了一种有机发光器件。
一种有机发光器件，包括本发明所提供的载流子传输层。
上述有机发光器件，由于采用本发明所提供的载流子传输层，故可以避免激子由有机发光层扩散到载流子传输层，从而提高发光效率。
在其中一个实施例中，所述有机发光器件还包括有机发光层，所述有机发光层包括主体材料，所述主体材料选自本发明所提供的载流子传输材料。
在其中一个实施例中，所述第一载流子传输层的载流子传输材料与所述主体材料相同。
附图说明
图1为本发明一实施例的有机发光器件的结构示意图。
图2为化合物式3-12的电子云分布图。
图3为化合物式1-6的电子云分布图。
图4为化合物式3-12的载流子迁移速率图。
图5为化合物式3-12的载流子迁移速率图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合具体实施方式，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施方式仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施方式的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“及/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
一种载流子传输材料，其为热激活延迟荧光材料，该热激活延迟荧光材料的结构通式为：
Figure BDA0001199420850000081
其中，m≥1，n≥1且m+n≤6；0≤a≤5，0≤b≤5，0≤c≤5，且a、b、c不同时为零；X代表如下取代基：
Figure BDA0001199420850000082
Figure BDA0001199420850000091
Figure BDA0001199420850000101
其中，t-Bu代表叔丁基，Y代表-O-、-S-、-C(CH3)2-、-C(C6H5)2-、-C(9-芴基)-、-N(CH3)-、-N(C6H5)-。
X代表如上取代基，也即是说，在同一结构式中，每个位置的X独立选自上述取代基，也即每个位置的X可以选择相同的取代基，也可以选择不相同的取代基。
其中，在通式
Figure BDA0001199420850000102
中，表示X与-CN为任意位置取代，例如如下位置取代：
Figure BDA0001199420850000103
Figure BDA0001199420850000111
其中，在通式
Figure BDA0001199420850000112
中，a、b、c各自独立选择，X取代位置也是任意位置。例如如下位置取代：
Figure BDA0001199420850000113
Figure BDA0001199420850000121
Y代表-O-、-S-、-C(CH3)2-、-C(C6H5)2-、-C(9-芴基)-、-N(CH3)-、-N(C6H5)-；也即是说，在X所代表的取代基中，Y为桥基团，Y中的O原子、S原子、C原子或N原子的两端分别连接在苯基上。具体以-N(CH3)-为例，-N(CH3)-中的N原子的两端分别连接在苯基上。
在一实施方式下，载流子传输材料为电子传输材料。例如电子传输材料为如下通式所代表的化合物：
Figure BDA0001199420850000122
优选地，所述电子传输材料选自如下结构式中的一种或几种的组合：
Figure BDA0001199420850000131
Figure BDA0001199420850000141
上述结构式的化合物，都是氧化还原态都稳定的双极性材料，其结构具有一定的平面性，在晶体结构中可以形成有效的π-π堆叠，有利于电荷转移，更有利于电子传输，比现在使用的电子传输材料具有更高电子迁移率，且稳定性也更好。
在另一实施方式下，载流子传输材料为空穴传输材料。例如空穴传输材料为如下通式所代表的化合物：
Figure BDA0001199420850000142
优选地，所述空穴传输材料选自如下结构式中的一种或几种的组合：
Figure BDA0001199420850000151
Figure BDA0001199420850000161
上述结构式的化合物都是氧化还原态都稳定的双极性材料，其空间位阻增大，分子内的基团可以具有更大的有效重叠性，迁移率明显提高，使得更有利于空穴传输，比现在使用的电子传输材料具有更高空穴迁移率，且稳定性也更好。
本发明所提供的载流子传输材料，采用热激活延迟荧光材料(TADF)，其单三线态之间能隙差小、且三线态高，可以避免激子由有机发光层扩散到载流子传输层，从而提高发光效率。另外，其玻璃转化温度Tg较高，其热稳定性好。上述载流子传输材料还由于双极性的特点，可通过调节供体基团和受体基团的数量和比例，从而能够方便调节载流子传输材料的电子和空穴传输能力。
载流子的传输能力与前线分子轨道密切相关。空穴传输是指空穴通过HOMO轨道连续的从阳离子基传递到中性分子的过程，电子传输是指电子通过LUMO轨道连续的从阴离子基传递到中性分子的过程。HOMO轨道的离域程度越大，越有利于空穴传输，LUMO轨道的离域程度越大，越有利于电子传输，这主要是由于大的离域分布可以使相邻分子键的轨道重叠程度增大。相反，HOMO或LUMO轨道的定域程度越大，越不利于空穴/电子传输。因此前线分子轨道的电子云的分布以及离域程度的大小都会影响电荷的传输。本发明所提供的载流子传输材料，前线轨道离域程度较大，有利于载流子传输。
本发明还提供了一种载流子传输层。
一种载流子传输层，包括本发明所提供的载流子传输材料。
其中，载流子传输层可以由载流子传输材料单独构成，也可以是，载流子传输层还包括掺杂剂，由载流子传输材料和掺杂剂共同构成。
优选地，载流子传输层的厚度为20～200nm，这样可以有利于载流子的充分传输。
在一实施方式中，载流子传输层为电子传输层。此时，载流子传输材料选择电子传输材料。
优选地，电子传输层的厚度为20～80nm。这样电子传输层有利于提高有机发光器件的电流效率，降低驱动电压，同时避免电子传输层影响到有机发光器件的发光光谱。
在另一实施方式中，载流子传输层为空穴传输层。此时，载流子传输材料选择空穴传输材料。
优选地，空穴传输层的厚度为20～200nm。这样空穴传输层有利于提高载流子的复合，同时有助于降低有机发光器件的驱动电压。
本发明所提供的载流子传输层，由本发明所提供的载流子传输材料构成，故热稳定性好。另外，还可以避免激子由有机发光层扩散到载流子传输层，从而提高发光效率。
本发明还提供了一种有机发光器件。
一种有机发光器件，包括本发明所提供的载流子传输层。
参见图1，图1为本发明一实施方式的有机发光器件的结构示意图。具体地，有机发光器件100包括第一电极120、第二电极130、以及功能结构层140；功能结构层140包括载流子传输层142。一般地，有机发光器件还包括衬底110。
其中，衬底110的主要作用是，为其它部件提供沉积的载体。本发明对衬底110没有特殊限制，可以采用本领域技术人员所公知的各种衬底。
在本实施方式中，有机发光器件100为顶发光，衬底110可以为透明衬底，亦可以为非透明衬底。当然，可以理解的是，本发明的有机发光器件100并不局限于顶发光，还可以是底发光。在底发光的有机发光器件中衬底110是透明衬底。
其中，第一电极120形成于衬底110上，即第一电极120位于衬底110的上表面上。第一电极120可以采用无机材料或有机导电聚合物制成，其中无机材料可以采用氧化铟锡(ITO)、氧化锌、氧化铟锌等金属氧化物，亦可以采用金、铜、银等功函数较高的金属。在本实施方式中，第一电极120为氧化铟锡电极。在本实施方式中，第一电极120作为有机发光器件100的阳极。
其中，第二电极130一般采用银、锂、镁、钙、锶、铝、铟等功函数较低的金属、亦或金属化合物或合金制成。本发明优选为金属镁银共蒸镀电极，也即第二电极130为镁银合金电极。在本实施方式中，第二电极130作为有机发光器件100的阴极。
其中，功能结构层140位于第一电极120与第二电极130之间。功能结构层140为有机发光器件100的核心部分。在本实施方式中，从第二电极130到第一电极120方向(即图1中从上向下的方向)，功能结构层140依次包括电子注入层143、电子传输层142a、有机发光层141、空穴传输层142b、以及空穴注入层144。
其中，有机发光层141为有机发光器件100的发光区域，也就是说，在该层中产生光子。
其中，电子传输层142a以及空穴传输层142b都是载流子传输层142。本发明的有机发光器件100中的电子传输层142a以及空穴传输层142b中的至少一个为本发明所提供的载流子传输层即可；也就是说，当电子传输层142a以及空穴传输层142b两者中的一个采用本发明所提供的的载流子传输层时，另一个可以采用也可以不采用本发明所提供的的载流子传输层，亦可以不设置另一个载流子传输层。
当然，可以理解的是，功能结构层140并不局限于上述结构，还可以是其它结构，例如在空穴传输层142b与有机发光层141之间设置电子阻挡层。又例如在电子传输层142a与有机发光层141之间设置空穴阻挡层。可以理解的是，电子注入层143、空穴注入层144、空穴阻挡层以及电子阻挡层，这些功能层本领域技术人员可以根据实际情况选择设置。
优选地，有机发光层141的主体材料也采用本发明所提供的载流子传输材料。这样更有利于提高有机发光器件的效率。
更优选地，有机发光层141的主体材料与载流子传输层的载流子传输材料一致。这样减少能级差，有利于载流子的传输且降低驱动电压，载流子传输数量的增加进而能够提高激子的数量进而提高了器件的效率。
本发明所提供的有机发光器件，由于采用本发明所提供的载流子传输层，故可以避免激子由有机发光层扩散到载流子传输层，从而提高发光效率。
以下结合具体实施例对本发明做进一步的阐述。
在以下实施例以及对比例中，为了方便说明，按照阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极第一层/阴极第二层的结构来表示有机发光器件。
实施例1
本实施例中有机的主体材料选自本发明所述的载流子传输材料，也即在实施例1中有机发光层的主体材料与载流子传输材料中空穴传输材料相同，均是化合物式3-12。
有机发光器件的具体结构如下：ITO(150nm)/HATCN(20nm)/式3-12(40nm)/式3-12)：3wt％Ir(piq)2(acac)(30nm)/TPBi(50nm)/20％Ag：80％Mg(10nm)/Ag(15nm)。
实施例2
有机发光器件的具体结构如下：
ITO(150nm)/HATCN(20nm)/式3-12(40nm)/mCBP：3wt％Ir(piq)2(acac)(30nm)/TPBi(50nm)/20％Ag：80％Mg(10nm)/Ag(15nm)。
实施例3
本实施例中有机发光层的主体材料选自本发明所述的载流子传输材料，也即在实施例3中有机发光层的主体材料与载流子传输材料中电子传输层的材料相同，均是化合物式1-9。
有机发光器件的具体结构如下：
ITO(150nm)/HATCN(20nm)/NPB(40nm)/式1-9：12wt％Ir(ppy)3(30nm)/式1-9(50nm)/20％Ag：80％Mg(10nm)/Ag(15nm)。
实施例4
有机发光器件的具体结构如下：
ITO(150nm)/HATCN(20nm)/NPB(40nm)/CBP：12wt％Ir(ppy)3(30nm)/式1-9(50nm)/20％Ag：80％Mg(10nm)/Ag(15nm)。
对比例1
有机发光器件的具体结构如下：
ITO(150nm)/HATCN(20nm)/NPB(40nm)/mCBP：3wt％Ir(piq)2(acac)(30nm)/TPBi(50nm)/20％Ag：80％Mg(10nm)/Ag(15nm)。
对比例2
有机发光器件的具体结构如下：
ITO(150nm)/HATCN(20nm)/NPB(40nm)/CBP：12wt％Ir(ppy)3(30nm)/TPBi(50nm)/20％Ag：80％Mg(10nm)/Ag(15nm)。
部分化合物缩写所代表的化合物结构式如下：
Figure BDA0001199420850000201
Figure BDA0001199420850000211
性能测试：
电子云测试
用Gaussian 03软件通过密度泛函理论(DFT)的B3LYP/6-31G*方法分别对式3-12以及式1-6分子结构进行量化计算，电子云分布图见图2和图3。
式3-12
Figure BDA0001199420850000212
式1-6
Figure BDA0001199420850000213
迁移速率测试：
采用日本分光TOF载流子迁移率测试仪分别对式3-12以及式1-6分子结构的空穴和电子的迁移速率。测试结果分别见图4以及图5。
器件性能测试：
对实施例1-2以及对比例1的有机发光器件进行测试，测试结果见表1。
对实施例3-4以及对比例2的有机发光器件进行测试，测试结果见表2。
图2的上侧为HOMO电子云分布，下侧为LUMO电子云分布。从图2可以看出，无论HOMO、LUMO轨道均具有较大的离域分布，相邻的分子键的轨道具有较大的重叠，且HOMO轨道的离域程度较大，说明此分子的空穴传输能力优于电子传输能力。
通过量化计算得出T1＝2.36eV、S1＝2.43eV(511nm)、f＝0.0028、ΔEst＝0.07eV。由于ΔEst在0.07eV，是TADF材料。图3的左侧为HOMO电子云分布，右侧为LUMO电子云分布。从图3可以看出，无论HOMO、LUMO轨道均具有较大的离域分布，相邻的分子键的轨道具有较大的重叠，且LUMO轨道的离域程度较大，说明此分子的电子传输能力优于空穴传输能力。
通过量化计算得出T1＝2.56eV S1＝2.68(464nm)f＝0.0022ΔEst＝0.12eV。由于ΔEst在0.12eV，是TADF材料。
从图4可以看出，式3-12同时具有空穴迁移能力和电子迁移能力，是一种双极性的材料，且空穴迁移能力更为显著，更适合作为空穴传输材料。
从图5可以看出，式1-6同时具有空穴迁移能力和电子迁移能力，是一种双极性的材料，且电子迁移能力较好，适合作为电子传输材料。
表1
Figure BDA0001199420850000221
从表1可以看出，相对对比例1，实施例1-2的有机发光器件的器件性能明显较优。这说明采用本发明所提供的空穴传输材料比现有的空穴传输材料传递空穴速率较快，故而器件性能较优。
从表1还可以看出，实施例1的有机发光器件的器件性能优于实施例2，这说明空穴传输材料和主体材料采用同种材料，不存在LUMO能级差，有利于空穴的传输且降低驱动电压，空穴传输数量的增加进而能够提高激子的数量进而提高了器件的效率。
表2
Figure BDA0001199420850000231
从表2可以看出，相对对比例2，实施例3-4的有机发光器件的器件性能明显较优。这说明采用本发明所提供的电子传输材料比现有的电子传输材料传递电子速率较快，故而器件性能较优。
从表2还可以看出，实施例3的有机发光器件的器件性能优于实施例4，这说明电子传输材料和主体材料采用同种材料，有利于电子的传输且降低驱动电压，电子传输数量的增加进而能够提高激子的数量进而提高了器件的效率。
从表2可以看出，实施例3的有机发光器件中电子传输层和主体材料使用了相同的热激活延迟荧光材料式(1-9)，其器件性能明显优于对比例2，实施例2中仅使用式(1-9)作为电子传输层，器件性能也好于对比例1，且通过TOF测试的数据也说明式(1-9)的电子迁移率比现有电子传输材料好，另外式(1-9)本身是热稳定性好的材料，可以避免了在使用过程中器件出现薄膜结晶化的现象，适合量产使用。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.一种载流子传输材料，其特征在于，所述载流子传输材料为热激活延迟荧光材料，所述热激活延迟荧光材料选自以下化合物：
Figure FDA0002564944430000011
2.根据权利要求1所述的载流子传输材料，其特征在于，所述载流子传输材料为
Figure FDA0002564944430000012
且所述载流子传输材料为电子传输材料。
3.根据权利要求1所述的载流子传输材料，其特征在于，所述载流子传输材料为
Figure FDA0002564944430000013
所述载流子传输材料为空穴传输材料。
4.一种载流子传输层，其特征在于，包括权利要求1所述的载流子传输材料。
5.根据权利要求4所述的载流子传输层，其特征在于，所述载流子传输层的厚度为20～200nm。
6.一种有机发光器件，其特征在于，包括第一载流子传输层，所述第一载流子传输层为权利要求4-5任一项所述的载流子传输层。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其特征在于，所述有机发光器件还包括有机发光层，所述有机发光层包括主体材料，所述主体材料选自权利要求1所述的载流子传输材料。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其特征在于，所述第一载流子传输层的载流子传输材料与所述主体材料相同。
9.根据权利要求7所述的有机发光器件，其特征在于，所述第一载流子传输层中的载流子传输材料为
Figure FDA0002564944430000021
且所述第一载流子传输层为空穴传输层，所述有机发光层中的主体材料与所述第一载流子传输层中的载流子传输材料相同。
10.根据权利要求7所述的有机发光器件，其特征在于，所述第一载流子传输层中的载流子传输材料为
Figure FDA0002564944430000022
且所述第一载流子传输层为电子传输层，所述有机发光层中的主体材料与所述第一载流子传输层中的载流子传输材料相同。
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