CN113045483A - 一种化合物及其应用 - Google Patents
一种化合物及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113045483A CN113045483A CN201911367587.9A CN201911367587A CN113045483A CN 113045483 A CN113045483 A CN 113045483A CN 201911367587 A CN201911367587 A CN 201911367587A CN 113045483 A CN113045483 A CN 113045483A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- formula
- group
- ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 67
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 32
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 20
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 56
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 31
- -1 nitro, hydroxyl Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 21
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 6
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 9,9'-spirobi[fluorene] Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C21C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C21 SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZHQNDEHZACHHTA-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethylfluorene Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZHQNDEHZACHHTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical compound C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 2
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 2
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 claims description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 claims description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims 1
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 20
- 238000012546 transfer Methods 0.000 abstract description 7
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 abstract description 5
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 abstract description 5
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 abstract description 4
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 abstract description 2
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical group N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 abstract description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 13
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 13
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 11
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 11
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 11
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 11
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 8
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 6
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004537 pulping Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 3
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 3
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 3
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- CYPYTURSJDMMMP-UHFFFAOYSA-N 1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGYLSRFSXKAYCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 XGYLSRFSXKAYCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYFFSPILVQLRQA-UHFFFAOYSA-N 3,6-ditert-butyl-9h-carbazole Chemical compound C1=C(C(C)(C)C)C=C2C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3NC2=C1 OYFFSPILVQLRQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYTYBRPMNQQFFL-UHFFFAOYSA-N 4-bromodibenzofuran Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C(Br)=CC=C2 DYTYBRPMNQQFFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L Cs2CO3 Substances [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N Li2O Inorganic materials [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012863 analytical testing Methods 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Inorganic materials [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M dilithium;hydroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-] XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000007725 thermal activation Methods 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/94—[b, c]- or [b, d]-condensed containing carbocyclic rings other than six-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/104—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with other heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明涉及一种化合物及其应用，所述化合物具有式I所示的结构；本发明提供的化合物中同时取代有Dw和Cz两个给体基团，其中Dw为具有较大扭曲角的给体单元，能够降低HOMO‑LUMO重叠；Cz为具有小扭曲角的给体，且1位和/或8位有惰性保护基团(R2、R3)，作为位阻，增加了Cz与苯氰基的扭曲角，给受体之间的HOMO以及LUMO重叠较大，同时在咔唑的苯环上稠合环A，通过共轭程度的增加来降低分子的非辐射跃迁，提高荧光量子产率；在两种给体协同作用下，保证TADF材料具有较小的单线态‑三线态能级差以及较高的荧光量子产率，同时能够抑制Dexter能量传递。该化合物应用于OLED器件时，能够提高器件性能。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种化合物及其应用。
背景技术
近年来，基于有机材料的光电子器件已经变得越来越受欢迎。有机材料固有的柔性令其十分适合用于在柔性基板上制造，可根据需求设计、生产出美观而炫酷的光电子产品，获得相对于无机材料无以比拟的优势。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(OLED)，有机场效应管，有机光伏打电池，有机传感器等。其中OLED发展尤其迅速，已经在信息显示领域取得商业上的成功。OLED可以提供高饱和度的红、绿、蓝三颜色，用其制成的全色显示装置无需额外的背光源，具有色彩炫丽，轻薄柔软等优点。
OLED器件核心为含有多种有机功能材料的薄膜结构。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。
人们已经开发出多种有机材料，结合各种奇特的器件结构，可以提升载流子迁移率、调控载流子平衡、突破电致发光效率、延缓器件衰减。出于量子力学的原因，常见的荧光发光体主要利用电子和空血结合时产生的单线态激子发光，现在仍然广泛地应用于各种OLED产品中。有些金属络合物如铱络合物，可以同时利用三线态激子和单线态激子进行发光，被称为磷光发光体，其能量转换效率可以比传统的荧光发光体提升高达四倍。热激发延迟荧光(TADF)技术通过促进三线态激子朝单线态激子的转变，在不采用金属配合物的情况下，仍然可以有效地利用三线态激子而实现较高的发光效率。热激发敏化荧光(TASF)技术则采用具TADF性质的材料，通过能量转移的方式来敏化发光体，同样可以实现较高的发光效率。
随着OLED产品逐步进入市场，人们对这类产品的性能有越来越高的要求。当前使用的OLED材料和器件结构无法完全解决OLED产品效率、寿命、成本等各方面的问题。
因此，本领域亟待开发一种新型的OLED材料，以提升器件性能。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种化合物，所述化合物应用于OLED器件，能够提升性能，使器件具有较高的发光效率和较低的驱动电压。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明提供一种化合物，所述化合物具有式I所示的结构；
式I中，m为1～4的整数，例如2、3等，所述w为1～m的整数；
式I中，n为1～3的整数，例如2、3等，所述z为1～n的整数；
对于Dw进行举例解释：当m为3时，w为1～3的整数，即w可以为1、2或3，那么Dw可以为D1、D2或D3，D1、D2和D3为取代在苯环上的三个独立的基团，它们可以相同也可以不同，但是选择范围均与Dw相同，Cz同理；
式I中，a为0～3的整数，例如1、2等，m+n+a≤5，例如2、3、4等；
当a为2或3时，苯环上取代有2或3个R1，这2或3个R1可以相同也可以不同；
式I中，所述R1独立地选自取代或未取代的C1～C12链状烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C12链状烷氧基、取代或未取代的C3～C12环烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C12硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
式I中，所述Dw独立地具有式II所示的结构；
式II中，所述Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基，Ar1和Ar2相互连接成环或不连接成环；
“Ar1和Ar2相互连接成环或不连接成环”意指：Ar1和Ar2可以通过单键连接，也可以各自独立的取代在N上；
式I中，所述Cz独立地具有式III所示的结构；
式III中，所述环A稠合在苯环的任意可稠合位置；环A穿过苯环的表示方法即代表稠合位置任意；
式III中，所述q为0～3的整数，例如1或2，且q≥2时，R5相同或不同；
式III中，所述环A选自取代或未取代的C6～C30芳环或者取代或未取代的C3～C30杂芳环；
式III中，所述R2和R3独立地选自氢、取代或未取代的C1～C12烷基或者取代或未取代的C6～C30芳基，且R2和R3不同时为氢；
式III中，所述R4和独立地选自氢、取代或未取代的C1～C12链状烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C12硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
R5独立地选自取代或未取代的C1～C12链状烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C12硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，所述R5与相连接的苯环连接成环或不连接成环；
其中，*代表基团的连接位点；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。本发明中涉及到“取代或未取代”的表述时，其取代基均具有上述选择范围。
式III中，根据环A的稠合位置不同，具体包括如下三种情况：
本发明提供了一种新型的化合物，其中，Dw是具有较小扭曲角的给体单元，能够为苯腈提供保护，抑制Dexter能量传递，Cz为具有较大扭曲角的给体，且有惰性基团R2、R3增大位阻，与苯腈之间的扭曲角很大，使得分子HOMO和LUMO重叠程度较小，同时通过咔唑的苯环上稠合A，增大共轭程度，提高荧光量子产率。两种给体协同作用下，保证TADF材料具有较小的单三线态能极差以及较高的荧光量子产率，同时能够抑制电子交换激发转移(Dexter能量传递)。该化合物应用于OLED器件时，能够提高器件的发光效率，降低驱动电压。
本发明中，C1～C12链状烷基的碳数可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；C3～C12环烷基碳数可以为C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；C1～C12链状烷氧基碳数可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；C3～C12环烷氧基碳数可以为C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；C6～C30芳基氨基碳数可以为C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；C3～C30杂芳基氨基碳数可以为C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；C6～C30芳基碳数可以为C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；C3～C30杂芳基碳数可以为C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等。上述碳个数仅为举例，并不限于上述。
优选地，所述化合物具有式(IV-1)或式(IV-2)所示的结构；
式(I-1)中，所述D1和D2独立地具有与Dw相同的选择范围；
式(I-2)中，所述C1和C2独立地具有与Cz相同的选择范围；
所述Dw、Cz和R1均具有与式I中相同的选择范围；
所述n和m各自独立地为1～3的整数，所述a为0～2的整数，且所述n+a≤3，所述m+a≤3。
本发明优选上述式(IV-1)或式(IV-2)所示的结构，使两个Dw基团或者两个Cz基团取代在氰基的邻位，从而能够进一步提高器件的发光效率，降低驱动电压。
优选地，所述化合物具有式(IV-1)所示的结构。
进一步优选两个Dw基团处于氰基邻位地结构，在氰基位阻作用下可以减小其与苯腈之间的共轭，有利于减小单三线态分裂能，从而进一步提升器件性能。
优选地，所述化合物具有式(V-1)或式(V-2)所示的结构；
所述a为0～2的整数；
式(V-1)中，所述D1和D2独立地具有与Dw相同的限定范围；
式(V-2)中，所述C1和C2独立地具有与Cz相同的限定范围；
所述Dw、Cz和R1均具有与式I中相同的选择范围。
进一步的，本发明优选Dw基团和Cz基团的取代总个数为3，且取代在式(V-1)或式(V-2)中所示的位置，从而能够进一步提高器件的发光效率，降低驱动电压。当个数大于3时，容易造成发光红移，不利于用于蓝光器件，当总取代个数小于3时，容易减弱分子的TADF性质。
优选地，所述化合物具有式(V-1)所示的结构。
更进一步的，优选两个Dw基团处于氰基邻位地结构，在氰基位阻作用下可以减小其与苯腈之间的共轭，有利于减小单三线态分裂能，从而能够进一步提高器件的发光效率，降低驱动电压。
优选地，所述Dw具有式II-1所示的结构；
式II-1中，*代表基团的连接位点；
式II-1中，所述X1～X10各自独立地选自CR6或N，所述R6各自独立地选自氢、取代或未取代C1～C10链状烷基、取代或未取代C3～C10环烷基、取代或未取代C1～C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C10硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，所述R6相互之间连接成环或不连接成环，所述R6与相连接的芳环连接成环或不连接成环。
优选地，所述Dw独立地具有式(II-2)或式(II-3)所示的结构；
所述X1～X10独立地选自CR6或N，且R6独立地选自氢、取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C12硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，所述R6与相连接的芳环连接成环或不连接成环；当存在至少两个R6时，这至少两个R6相同或不同；
“R6与相连接的芳环连接成环或不连接成环”意指：R6可以与芳环形成并环的结构，例如
其中，*代表基团的连接位点。
优选地，所述Dw独立地选自如下基团中的任意一种：
其中，*代表基团的连接位点。
优选地，所述Cz独立地选自式(a)和式(b)的稠合产物中的任意一种；
其中，*代表基团的连接位点；
式(a)和式(b)于虚线位置相稠合；稠合的位置为虚线处的任意位置，稠合的方向也任意，X可以与式(b)中咔唑上的N朝向相同，也可以与之朝向相反；
式(a)中，所述X为O、S、NR8、CR9R10或SiR11R12；
所述R8～R12独立地选自氢、取代或未取代的C1～C12链状烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
式(a)中，所述p为0～4的整数，例如1、2、3等，且p≥2时，R7相同或不同；
所述R7独立地选自取代或未取代的C1～C12链状烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C12硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，所述R7与相连接的苯环连接成环或不连接成环；
所述R2、R3、R4、R5和q均具有与式III中相同的选择范围。
优选地，所述Cz独立地选自如下基团中的任意一种：
其中，*代表基团的连接位点；
所述X为O、S、NR8、CR9R10或SiR11R12；
所述R8～R12独立地选自氢、取代或未取代的C1～C12链状烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
所述q、R2、R3、R4和R5均具有与式III中相同的选择范围。
优选地，所述Cz独立地选自如下基团中的任意一种：
其中，*代表基团的连接位点。
优选地，所述R1独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正己基、正辛基、异丁基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、9,9’-二甲基芴，9,9’-螺二芴、苯并芴、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
基、并四苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基中的一种。
优选地，所述a为0。
优选地，所述化合物具有如下Q1～Q335所示的结构中的任意一种：
本发明的目的之二在于提供一种根据目的之一所述的化合物的应用，所述化合物应用于有机电致发光器件。
优选地，所述化合物用作所述有机电致发光器件的发光层材料，优选作为发光层中的发光染料和/或敏化剂。
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括基板、第一电极、第二电极以及位于所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，所述有机层中包含至少一种目的之一所述的化合物。
优选地，所述有机层包括发光层，所述发光层中含有至少一种目的之一所述的化合物。
优选地，所述化合物作为所述发光层的发光染料和/或敏化剂。
本发明的目的之四在于提供一种显示装置，所述显示装置中含有目的之三所述的有机电致发光器件。
优选地，所述显示装置包括显示屏或显示面板。
优选地，所述显示装置包括OLED显示器。
本发明的目的之五在于提供一种电子设备，所述电子设备中含有目的之四所述的显示装置。
具体而言，有机电致发光器件(OLED)包括第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施方式中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-17的一种或多种的组合。
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li或Ca。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供了一种新型的化合物，其中Dw为具有较大扭曲角的给体单元，能够降低HOMO-LUMO重叠；Cz为具有小扭曲角的给体，且1位和/或8位有惰性保护基团(R2、R3)，作为位阻，增加了Cz与苯氰基的扭曲角，给受体之间的HOMO以及LUMO重叠较大，同时在咔唑的苯环上稠合环A，通过共轭程度的增加来降低分子的非辐射跃迁，提高荧光量子产率；在两种给体协同作用下，保证TADF材料具有较小的单线态-三线态能级差以及较高的荧光量子产率，同时能够抑制电子交换激发转移(Dexter能量传递)。该化合物应用于OLED器件时，能够提高器件的发光效率，降低驱动电压。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明式I所示的合成路径如下：
下文将以多个具体实施例为例来详述本发明，本发明实施例的化合物可参考下列所示的具体合成例进行合成，但需要说明的是，获取该化合物并不限于本发明中所用到的合成方法和原料，本领域技术人员也可以选取其它方法或路线得到本发明所提出的新颖化合物。本发明中未提到合成方法的化合物都是通过商业途径获得的原料产品，或者通过这些原料产品依据公知的方法来进行自制。
合成例中所用溶剂和试剂，例如二氯甲烷、石油醚、乙醇、N，N-二甲基乙酰胺、咔唑等等化学试剂，均可以从国内化工产品市场，例如自国药集团试剂公司、TCI公司、上海毕得医药公司、百灵威试剂公司等处购买。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
合成例中间体和化合物的分析检测使用ABSCIEX质谱仪(4000QTRAP)。
合成例1：Q1的合成
中间体Q1-1的合成：
室温下，向1L单口瓶中加入2,6-二氟-4-溴苯腈(2.18g，10mmol)，3,6-二叔丁基咔唑(6.99g，25mmol)和碳酸钠(3.18g，30mmol)，N,N-二甲基甲酰胺(DMF，300mL)，氮气置换并保护，升温至60摄氏度，反应4h。
停止反应，趁热过滤，分别用大量水和乙醇洗涤固体。得到黄色固体5.3g，收率为71.6％。质谱分析确定的分子离子质量：736.01(理论值：735.03)。
中间体Q1-2的合成：
向100mL三口瓶中加入4-溴二苯并呋喃(2.17g，10.0mmol)，2-氯-4-甲基苯胺2.12g(15.0mmol，1.5eq)，三二亚苄基丙酮二钯(Pd2(dba)3，91.54mg，0.1mmol)，双二苯基膦二茂铁(dppf，110mg，0.2mmol)和叔丁醇钠(1.44g，15mmol)溶解于50mL甲苯中。氮气置换3次并保护。升温至120℃，反应4h。
硅胶过滤，浓缩。柱层析(石油醚，PE)，浓缩。得到2.5g白色固体，收率为81.1％
质谱分析确定的分子离子质量：306.77(理论值：305.41)。
中间体Q1-3的合成：
向500mL三口瓶中加入醋酸钯(336mg，1.49mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(867mg，2.99mmol)溶解于200mL的二甲基乙酰胺(DMAC)中，氮气置换三次并保护，室温搅拌0.5h。(2.3g，7.47mmol)Q1-2和碳酸钾(3.1g，2.9mmol)加入到体系中，氮气置换三次并保护，升温150℃，反应4h。
硅胶过滤，浓缩，柱层析(二氯甲烷(DCM)/PE＝1/20)，浓缩。得到白色固体1.6g，收率为78.8％。质谱分析确定的分子离子质量：271.15(理论值：270.08)。
化合物Q1的合成：
向250mL三口瓶中加入Pd2(dba)3(0.62g，0.68mmol)，2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(S-PHOS，0.57g，1.36mmol)溶解于100mL甲苯中，氮气置换三次并保护，室温搅拌0.5小时。Q1-1(5g，6.79mmol)、Q1-3(2.21g，8.14mmol)和叔丁醇钠(1.96g，20.36mmol)加入到体系中，氮气置换三次并保护，升温至110℃，过夜反应。
硅胶抽滤，浓缩，PE打浆，过滤；收集固体，甲苯/乙醇重结晶。过滤，收集固体，得到白色固体5.2g，收率为82.6％。质谱分析确定的分子离子质量：927.6(理论值：926.2)。
合成例2：Q3的合成
向250mL三口瓶中加入Q1-1(3.6g，4.89mmol)，Q3-1(1.66g，5.86mmol)，Pd2(dba)3(0.45g，0.49mmol)，S-PHOS(0.4g，0.9mmol)和叔丁醇钠(1.41g，14.66mmol)加入到100mL甲苯体系中，氮气置换三次并保护，升温至110℃，过夜反应。
硅胶抽滤，浓缩，PE打浆，过滤；收集固体，甲苯/乙醇重结晶。过滤，收集固体，得到白色固体1.3g，收率为27.9％。质谱分析确定的分子离子质量：953.8(理论值：952.3)。
合成例3：Q8的合成
向250mL三口瓶中加入Q1-1(3.6g，4.89mmol)，Q8-1(1.95g，5.86mmol)，Pd2(dba)3(0.45g，0.49mmol)，S-PHOS(0.4g，0.9mmol)和叔丁醇钠(1.41g，14.66mmol)加入到100mL甲苯体系中，氮气置换三次并保护，升温至110℃，过夜反应。
硅胶抽滤，浓缩，PE打浆，过滤；收集固体，甲苯/乙醇重结晶。过滤，收集固体，得到白色固体2.1g，收率为42.8％。质谱分析确定的分子离子质量：1002.9(理论值：1001.3)。
合成例4：Q11的合成
向250mL三口瓶中加入Q1-1(3.6g，4.89mmol)，Q11-1(1.74g，5.86mmol)，Pd2(dba)3(0.45g，0.49mmol)，S-PHOS(0.4g，0.9mmol)和叔丁醇钠(1.41g，14.66mmol)加入到100mL甲苯体系中，氮气置换三次并保护，升温至110℃，过夜反应。
硅胶抽滤，浓缩，PE打浆，过滤；收集固体，甲苯/乙醇重结晶。过滤，收集固体，得到白色固体3.4g，收率为72.3％。质谱分析确定的分子离子质量：967.6(理论值：966.3)。
基于相同的发明构思，本发明实施例还提供一种包含本发明化合物的有机电子发光器件。以下采用OLED作为有机电子发光器件作为器件的实施例进行举例说明，但应理解的是，以下细节性描述并非对本发明的限制，本领域技术人员可以将如下细节描述扩展应用到其他有机电子发光器件中。
实施例1
本实施例提供一种有机电致发光器件，器件结构如下：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-4(40nm)/BFH-3:Q3(95/5，w/w)(30nm)/ET-46:ET-57(50/50，w/w)(25nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
制备过程如下：
将涂布了ITO(厚度150nm)透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于1×10-5Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-2和HT-4分别作为空穴注入层和空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀“BFH-3：Q1”作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；其中主体材料与Q1的重量份比为95:5。
在发光层之上真空蒸镀ET-46:ET-57(50/50，w/w)混合物作为有机电致发光器件的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为25nm，其中w/w指的是质量比；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF作为电子注入层和150nm的Al作为阴极。
实施例2～12、对比例1～2与实施例1的区别仅在于将化合物Q1替换为其它化合物，具体详见表1。
对比例中P1和P2结构如下：
化合物P1和P2分别详见专利CN108264478A和CN109206359A。
性能测试：
在同样亮度下，使用Photo Research公司的PR750型光辐射计、ST-86LA型亮度计(北京师范大学光电仪器厂)及Keithley4200测试系统实施例和对比例制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率。
性能测试结果如表1所示。
表1
由表1可知，采用本发明的化合物作为发光层主体材料时，能够提高器件的发光效率，降低驱动电压，驱动电压为4.9～5.5V，电流效率为9.1～12.1cd/A。
对比例中P1，氰基对位的咔唑基团的1位和8位没有惰性保护基团，位阻较小，对比例1的驱动电压升高，电流效率降低；
对比例中P2，氰基对位的咔唑基团上没有稠合芳基或杂芳基，基团的刚性不够，对比例2的驱动电压升高，电流效率降低；
由此证明，本发明中，特定结构的Cz基团起到至关重要的作用，只有当1位和/或8位含有惰性保护基团且咔唑上稠合有环A时，才能够起到提高器件性能的作用。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (14)
1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式I所示的结构；
式I中，m为1～4的整数，所述w为1～m的整数；
式I中，n为1～4的整数，所述z为1～n的整数；
式I中，a为0～3的整数，m+n+a≤5；
式I中，所述R1独立地选自取代或未取代的C1～C12链状烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C12链状烷氧基、取代或未取代的C3～C12环烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C12硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
式I中，所述Dw独立地具有式II所示的结构；
式II中，所述Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基，Ar1和Ar2相互连接成环或不连接成环；
式I中，所述Cz独立地具有式III所示的结构；
式III中，所述环A稠合在苯环的任意可稠合位置；
式III中，所述q为0～3的整数；
式III中，所述环A选自取代或未取代的C6～C30芳环或者取代或未取代的C3～C30杂芳环；
式III中，所述R2和R3独立地选自氢、取代或未取代的C1～C12烷基或者取代或未取代的C6～C30芳基，且R2和R3不同时为氢；
式III中，所述R4独立地选自氢、取代或未取代的C1～C12链状烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C12硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
R5独立地选自取代或未取代的C1～C12链状烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C12硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，所述R5与相连接的苯环连接成环或不连接成环；
其中，*代表基团的连接位点；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式(IV-1)或式(IV-2)所示的结构；
式(IV-1)中，所述D1和D2独立地具有与Dw相同的限定范围；
式(IV-2)中，所述C1和C2独立地具有与Cz相同的限定范围；
所述Dw、Cz和R1均具有与权利要求1相同的限定范围；
所述n和m各自独立地为1～3的整数，所述a为0～2的整数，且所述n+a≤3，所述m+a≤3；
优选地，所述化合物具有式(IV-1)所示的结构。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式(V-1)或式(V-2)所示的结构；
所述a为0～2的整数；
式(V-1)中，所述D1和D2独立地具有与Dw相同的限定范围；
式(V-2)中，所述C1和C2独立地具有与Cz相同的限定范围；
所述Dw、Cz和R1均具有与权利要求1相同的限定范围；
优选地，所述化合物具有式(V-1)所示的结构。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Dw具有式II-1所示的结构；
式II-1中，*代表基团的连接位点；
式II-1中，所述X1～X10各自独立地选自CR6或N，所述R6各自独立地选自氢、取代或未取代C1～C10链状烷基、取代或未取代C3～C10环烷基、取代或未取代C1～C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C10硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，所述R6相互之间连接成环或不连接成环，所述R6与相连接的芳环连接成环或不连接成环。
5.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Dw独立地具有式(II-2)或式(II-3)所示的结构；
*代表基团的连接位点；
所述X1～X10独立地选自CR6或N，且R6独立地选自氢、取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C12硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，所述R6与相连接的芳环连接成环或不连接成环；
其中，*代表基团的连接位点。
6.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Dw独立地选自如下基团中的任意一种：
其中，*代表基团的连接位点。
7.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Cz独立地选自式(a)和式(b)的稠合产物中的任意一种；
其中，*代表基团的连接位点；
式(a)和式(b)于虚线位置相稠合；
式(a)中，所述X为O、S、NR8、CR9R10或SiR11R12；
所述R8～R12独立地选自氢、取代或未取代的C1～C12链状烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
式(a)中，所述p为0～4的整数，且p≥2时，R7相同或不同；
所述R7独立地选自取代或未取代的C1～C12链状烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C12硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，所述R7与相连接的苯环连接成环或不连接成环；
所述R2、R3、R4、R5和q均具有与权利要求1相同的限定范围。
8.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Cz独立地选自如下基团中的任意一种：
其中，*代表基团的连接位点；
所述X为O、S、NR8、CR9R10或SiR11R12；
所述R8～R12独立地选自氢、取代或未取代的C1～C12链状烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
所述q、R2、R3、R4和R5均具有与权利要求1相同的限定范围。
9.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Cz独立地选自如下基团中的任意一种：
其中，*代表基团的连接位点。
10.根据权利要求1～9中任一项所述的化合物，其特征在于，所述R1独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正己基、正辛基、异丁基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、9,9’-二甲基芴，9,9’-螺二芴、苯并芴、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
基、并四苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基中的一种。
11.根据权利要求1～10中任一项所述的化合物，其特征在于，所述a为0。
12.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下Q1～Q335所示的结构中的任意一种：
13.一种根据权利要求1～12中任一项所述的化合物的应用，其特征在于，所述化合物应用于有机电致发光器件；
优选地，所述化合物用作所述有机电致发光器件的发光层材料，优选作为发光层中的发光染料和/或敏化剂。
14.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括基板、第一电极、第二电极以及位于所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，所述有机层中包含至少一种权利要求1～12中任一项所述的化合物；
优选地，所述有机层包括发光层，所述发光层中含有至少一种权利要求1～12中任一项所述的化合物；
优选地，所述化合物作为所述发光层的发光染料和/或敏化剂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201911367587.9A CN113045483A (zh) | 2019-12-26 | 2019-12-26 | 一种化合物及其应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201911367587.9A CN113045483A (zh) | 2019-12-26 | 2019-12-26 | 一种化合物及其应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113045483A true CN113045483A (zh) | 2021-06-29 |
Family
ID=76505606
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201911367587.9A Pending CN113045483A (zh) | 2019-12-26 | 2019-12-26 | 一种化合物及其应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113045483A (zh) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108264478A (zh) * | 2016-12-30 | 2018-07-10 | 昆山国显光电有限公司 | 载流子传输材料及载流子传输层及有机发光器件 |
| CN109206359A (zh) * | 2017-07-03 | 2019-01-15 | 固安鼎材科技有限公司 | 热活化延迟荧光化合物、其用途及有机电致发光器件 |
| US20190315760A1 (en) * | 2018-04-11 | 2019-10-17 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic light-emnitting device including the same |
| CN111372918A (zh) * | 2018-07-27 | 2020-07-03 | 出光兴产株式会社 | 化合物、用于有机电致发光元件的材料、有机电致发光元件以及电子设备 |
-
2019
- 2019-12-26 CN CN201911367587.9A patent/CN113045483A/zh active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108264478A (zh) * | 2016-12-30 | 2018-07-10 | 昆山国显光电有限公司 | 载流子传输材料及载流子传输层及有机发光器件 |
| CN109206359A (zh) * | 2017-07-03 | 2019-01-15 | 固安鼎材科技有限公司 | 热活化延迟荧光化合物、其用途及有机电致发光器件 |
| US20190315760A1 (en) * | 2018-04-11 | 2019-10-17 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic light-emnitting device including the same |
| CN111372918A (zh) * | 2018-07-27 | 2020-07-03 | 出光兴产株式会社 | 化合物、用于有机电致发光元件的材料、有机电致发光元件以及电子设备 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN113045436A (zh) | 有机化合物及含有其的有机电致发光器件 | |
| CN112778253B (zh) | 有机化合物及含有其的有机电致发光器件 | |
| CN113004153B (zh) | 一种化合物及其应用 | |
| CN112898324A (zh) | 化合物、其应用和有机电致发光器件 | |
| CN112898323A (zh) | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 | |
| CN113861041A (zh) | 一种化合物及其应用 | |
| CN112979478A (zh) | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 | |
| CN112409371A (zh) | 有机电致发光材料及其应用 | |
| CN111725413B (zh) | 有机电致发光器件和显示装置 | |
| CN111072666A (zh) | 有机电致发光材料及其应用 | |
| CN113636945A (zh) | 一种化合物及其应用 | |
| CN114853737A (zh) | 一种化合物及其应用 | |
| CN112442037B (zh) | 一种发光材料及其应用 | |
| CN112521411A (zh) | 一种化合物及其应用 | |
| CN112614954B (zh) | 一种有机电致发光器件以及显示装置 | |
| CN112490382B (zh) | 一种有机电致发光器件以及显示装置 | |
| CN113121363B (zh) | 一种化合物及其应用 | |
| CN113121407A (zh) | 一种化合物及其应用 | |
| CN114685411A (zh) | 有机化合物及其应用、有机电致发光器件 | |
| CN114437006A (zh) | 一种有机化合物及其应用 | |
| CN113880869A (zh) | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 | |
| CN113880848A (zh) | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 | |
| CN112300052A (zh) | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 | |
| CN113045483A (zh) | 一种化合物及其应用 | |
| CN112430217B (zh) | 一种化合物及其应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |