JPWO2020022378A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 - Google Patents
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Abstract
Description
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機EL素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率25%が限界といわれている。そのため、有機EL素子の性能を向上するための検討が行われている。
例えば、TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence、熱活性化遅延蛍光)機構(メカニズム)が研究されている。このTADFメカニズムは、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差(ΔST)の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、2012年4月1日発行、261−268ページ』に記載されている。
TADF性を示す化合物(以下、TADF性化合物とも称する)としては、例えば、分子内に、ドナー部位とアクセプター部位とが結合した化合物が知られている。
例えば、特許文献1、2には、ベンゼン環に、縮合カルバゾール基と、シアノ基とが結合した化合物などが開示されている。
一方、TADF性化合物においては、TADF性を良好に維持することが重要とされる。
また、当該化合物及び当該化合物を含む有機EL素子用材料を用いることによって、優れた性能を有する有機EL素子及び電子機器を提供すること、並びに、優れた性能を有する有機EL素子及び電子機器を実現させることのできる化合物、及び当該化合物を含む有機EL素子用材料を提供することも、本発明の目的である。
置換基としてのR101〜R110、R151及びR152は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜14の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜6のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜12のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキルチオ基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリールチオ基である。
前記一般式(1−2)において、X2及びR111〜R120は、それぞれ、前記一般式(1−1)におけるX1及びR101〜R110と同義である。
前記一般式(1−3)において、X3及びR121〜R130は、それぞれ、前記一般式(1−1)におけるX1及びR101〜R110と同義である。
前記一般式(1−4)において、X4及びR131〜R140は、それぞれ、前記一般式(1−1)におけるX1及びR101〜R110と同義である。
前記一般式(1−5)において、X5及びR141〜R150は、それぞれ、前記一般式(1−1)におけるX1及びR101〜R110と同義である。
前記一般式(1−6)において、X6及びR61〜R70は、それぞれ、前記一般式(1−1)におけるX1及びR101〜R110と同義である。*は、それぞれ独立に、前記一般式(11)〜(13)中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。
置換基としてのR161〜R168は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜14の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜6のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜12のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキルチオ基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリールチオ基である。
前記一般式(2−2)において、R171〜R180は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、置換基としてのR171〜R180は、それぞれ独立に、前記一般式(2−1)におけるR161〜R168について列挙した置換基と同義である。
前記一般式(2−3)において、R181〜R190は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、置換基としてのR181〜R190は、それぞれ独立に、前記一般式(2−1)におけるR161〜R168について列挙した置換基と同義である。
前記一般式(2−4)において、R191〜R200は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、置換基としてのR191〜R200は、それぞれ独立に、前記一般式(2−1)におけるR161〜R168について列挙した置換基と同義である。*は、それぞれ独立に、前記一般式(11)〜(13)中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。
陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に含まれる第一の有機層と、
を有し、
前記第一の有機層は、第一の化合物を含み、
前記第一の化合物は、前述の本発明の一態様に係る化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
〔化合物〕
本実施形態に係る化合物は、下記一般式(11)〜(13)のいずれかで表される化合物である。
置換基としてのR101〜R110、R151及びR152は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜14の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜6のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜12のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキルチオ基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリールチオ基である。
前記一般式(1−2)において、X2及びR111〜R120は、それぞれ、前記一般式(1−1)におけるX1及びR101〜R110と同義である。
前記一般式(1−3)において、X3及びR121〜R130は、それぞれ、前記一般式(1−1)におけるX1及びR101〜R110と同義である。
前記一般式(1−4)において、X4及びR131〜R140は、それぞれ、前記一般式(1−1)におけるX1及びR101〜R110と同義である。
前記一般式(1−5)において、X5及びR141〜R150は、それぞれ、前記一般式(1−1)におけるX1及びR101〜R110と同義である。
前記一般式(1−6)において、X6及びR61〜R70は、それぞれ、前記一般式(1−1)におけるX1及びR101〜R110と同義である。*は、それぞれ独立に、前記一般式(11)〜(13)中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。
前記一般式(1−1)〜(1−6)において、R101〜R110、R111〜R120、R121〜R130、R131〜R140、R141〜R150、R61〜R70、R151及びR152のいずれか1つ以上が置換基であって、当該置換基が水素原子を1つ以上有する場合、当該水素原子の全てが軽水素であるか、当該水素原子の内いずれか1つ以上が重水素であるか、または当該水素原子の全てが重水素であることが好ましい。
ハロゲン原子、
置換基としてのR161〜R168は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜14の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜6のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜12のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキルチオ基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリールチオ基である。
前記一般式(2−2)において、R171〜R180は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、置換基としてのR171〜R180は、それぞれ独立に、前記一般式(2−1)におけるR161〜R168について列挙した置換基と同義である。
前記一般式(2−3)において、R181〜R190は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、置換基としてのR181〜R190は、それぞれ独立に、前記一般式(2−1)におけるR161〜R168について列挙した置換基と同義である。
前記一般式(2−4)において、R191〜R200は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、置換基としてのR191〜R200は、それぞれ独立に、前記一般式(2−1)におけるR161〜R168について列挙した置換基と同義である。*は、それぞれ独立に、前記一般式(11)〜(13)中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。
前記一般式(2−1)〜(2−4)において、R161〜R168、R171〜R180、R181〜R190及びR191〜R200のいずれか1つ以上が置換基であって、当該置換基が水素原子を1つ以上有する場合、当該水素原子の全てが軽水素であるか、当該水素原子の内いずれか1つ以上が重水素であるか、または当該水素原子の全てが重水素であることが好ましい。
これは、5環のカルバゾール基が、例えば、一般式(2−1)〜(2−4)で表される基(以下、「3環もしくは4環のカルバゾール基」とも称する)に比べ、共役長が伸びているためと考えられる。また、5環のカルバゾール基特有の骨格にも起因すると考えられる。これにより、イオン化ポテンシャルが浅く(絶対値が小さく)なる傾向がある。その結果、5環のカルバゾール基を有する化合物を、例えば、発光層含ませた場合には、正孔輸送層から発光層への正孔注入特性が向上し、また発光層中の電荷輸送特性が向上すると考えられる。
一方、このような電荷輸送特性を有する5環のカルバゾール基を、例えば、ジシアノベンゼンに4つ結合させた化合物では、当該化合物を昇華精製する際に、昇華温度が上昇し易くなる。化合物の昇華温度が上昇すると、精製時間が長くなるので、精製効率が低下するという問題が生じる。
そこで、本発明者らは、(i)5環のカルバゾール基(一般式(1−1)〜(1−6)で表される基)と、(ii)3環もしくは4環のカルバゾール基(一般式(2−1)〜(2−4)で表される基)とを併用し、ジシアノベンゼンに、(i)及び(ii)の基を合計4つ結合させることで、TADF性を維持したまま、昇華温度を低下し得る化合物を見出した。
すなわち、本実施形態の化合物においては、5環のカルバゾール基と、3環もしくは4環のカルバゾール基とを一つの化合物内に有することが、昇華温度の低下に寄与すると考えられる。
加えて、3環もしくは4環のカルバゾール基は、5環のカルバゾール基に比べ、3重項エネルギーの高い骨格を有するので、例えば、発光層中に存在させることにより、3重項状態からのエネルギー失活を抑制する機能を発現できると考えられる。
したがって、本実施形態によれば、電荷輸送特性に優れた「5環のカルバゾール基」と「3環もしくは4環のカルバゾール基」とを併用することによって、昇華温度の低下とTADF性の維持とのバランスを図ることができると考えられる。その結果、TADF性を維持しつつ、昇華精製する際の昇華温度を低下し得る化合物が得られると考えられる。
XPの値はPrompt発光(即時発光)の量であり、XDの値はDelay発光(遅延発光)の量である。測定方法の詳細は、実施例の項に記載する。
R1〜R4の基として、前記一般式(1−2)で表される基が複数個存在するとき、複数ある一般式(1−2)で表される基は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましく、
R1〜R4の基として、前記一般式(1−3)で表される基が複数個存在するとき、複数ある一般式(1−3)で表される基は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましく、
R1〜R4の基として、前記一般式(1−4)で表される基が複数個存在するとき、複数ある一般式(1−4)で表される基は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましく、
R1〜R4の基として、前記一般式(1−5)で表される基が複数個存在するとき、複数ある一般式(1−5)で表される基は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましく、
R1〜R4の基として、前記一般式(1−6)で表される基が複数個存在するとき、複数ある一般式(1−6)で表される基は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
すなわち、具体的には例えば、R1およびR2の基として、前記一般式(1−1)で表される基が2つ選ばれ、R3の基としては前記一般式(1−2)で表される基が1つ選ばれ、R4の基としては前記一般式(2−1)で表される基が1つ選ばれた場合は、該2つの前記一般式(1−1)で表される基(R1およびR2の基)は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
また例えば、R1〜R3の基として、前記一般式(1−1)で表される基が3つ選ばれた場合は、該3つの前記一般式(1−1)で表される基(R1〜R3の基)は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
また、R1〜R4のうちの3つが、前記一般式(1−1)〜(1−6)で表される基から選ばれ、残りの1つが前記一般式(2−1)〜(2−4)で表される基から選ばれたとき、該3つの前記一般式(1−1)〜(1−6)で表される基は、いずれも前記一般式(1−1)〜(1−6)のうちの1つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
例えば、R1〜R4の基として、一般式(1−1)で表される基が3つ選ばれたとき、
選ばれた3つの基は、一般式(1−1)で表される基であり、かつ置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
R1〜R4の基として、前記一般式(2−2)で表される基が複数個存在するとき、複数ある一般式(2−2)で表される基は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましく、
R1〜R4の基として、前記一般式(2−3)で表される基が複数個存在するとき、複数ある一般式(2−3)で表される基は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましく、
R1〜R4の基として、前記一般式(2−4)で表される基が複数個存在するとき、複数ある一般式(2−4)で表される基は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
すなわち、具体的には例えば、R1およびR2の基として、前記一般式(2−1)で表される基が2つ選ばれ、R3の基としては前記一般式(2−2)で表される基が1つ選ばれ、R4の基としては前記一般式(1−1)で表される基が1つ選ばれた場合は、該2つの前記一般式(2−1)で表される基(R1およびR2の基)は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
また例えば、R1〜R3の基として、前記一般式(2−1)で表される基が3つ選ばれた場合は、該3つの前記一般式(2−1)で表される基(R1〜R3の基)は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
また、R1〜R4のうちの3つが、前記一般式(2−1)〜(2−4)で表される基から選ばれ、残りの1つが前記一般式(1−1)〜(1−6)で表される基から選ばれたとき、該3つの前記一般式(2−1)〜(2−4)で表される基は、いずれも前記一般式(2−1)〜(2−4)のうちの1つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
例えば、R1〜R4の基として、一般式(2−1)で表される基が3つ選ばれたとき、選ばれた3つの基は、一般式(2−1)で表される基であり、かつ置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
R161〜R168は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリール基、または
置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基であることが好ましい。
R161、R163、R166及びR168の少なくともいずれかに置換基を有し、
当該置換基は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリール基、または
置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基であり、
R162、R164、R165及びR167は水素原子であることも好ましい。
なお、複数のD1は、互いに同一または異なり、複数のD2は、互いに同一または異なる。
置換基としてのR101〜R150、R151、R152、R161〜R168、R171〜R200及びR171〜R180及びR61〜R70は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
無置換の環形成炭素数6〜14のアリール基、
無置換の環形成原子数5〜14の複素環基、
無置換の炭素数1〜6のアルキル基、
無置換の炭素数1〜6のハロゲン化アルキル基、
無置換の炭素数3〜6のアルキルシリル基、
無置換の炭素数1〜6のアルコキシ基、
無置換の環形成炭素数6〜14のアリールオキシ基、
無置換の炭素数2〜12のアルキルアミノ基、
無置換の炭素数1〜6のアルキルチオ基、または
無置換の環形成炭素数6〜14のアリールチオ基であることが好ましい。
前記置換基としてのR101〜R150、R151、R152、R161〜R168、R171〜R200及びR61〜R70は、それぞれ独立に、
無置換の環形成炭素数6〜14のアリール基、または
無置換の炭素数1〜6のアルキル基であることが好ましい。
R101〜R150及びR61〜R70は、水素原子であり、
R151及びR152は、無置換の環形成炭素数6〜14のアリール基、または無置換の炭素数1〜6のアルキル基であり、
前記(2−1)〜(2−4)において、
R161〜R168及びR171〜R200は、水素原子であることも好ましい。
前記一般式(1−1)〜(1−6)で表される基に該当する基の前記総和のうち最小の総和M1(min)と、前記一般式(2−1)〜(2−4)で表される基に該当する基の前記総和のうち最大の総和M2(max)とが下記数式(数1)の関係を満たすことが好ましい。
また、前記総和のうち最小の総和M1(min)と、前記一般式(2−1)〜(2−10)で表される基に該当する基の前記総和のうち最大の総和M2(max)とが、下記数式(数1X)の関係を満たすことが、さらに好ましい。
また、前記総和のうち最小の総和M1(min)と、前記一般式(2−1)〜(2−10)で表される基に該当する基の前記総和のうち最大の総和M2(max)とが、下記数式(数1Y)の関係を満たすことが、特に好ましい。
数式(数1)、数式(数1X)または数式(数1Y)の関係を満たすことにより、TADF性が良好に維持され、化合物を昇華精製する際の昇華温度が低下し易くなる。
M1(min)>M2(max) (数1)
140 > M1(min)−M2(max) (数1X)
110 > M1(min)−M2(max) (数1Y)
本実施形態の化合物が、一般式(11)で表される化合物であって、一般式(11)中、R1が、無置換の5H−ベンゾフロ[3,2−c]カルバゾール基(C18H10ON)であり、R4が、1つのメチル基で置換された5H−ベンゾフロ[3,2−c]カルバゾール基(C19H12ON)であり、R2が、無置換のカルバゾール基(C12H8N)であり、R3が、1つのメチル基で置換されたカルバゾール基(C13H10N)である場合の化合物を例に挙げて説明する。
一般式(11)で表される化合物において、R1〜R4が上記基である化合物は、下記化合物Aとなる。
この場合、R1(C18H10ON)を構成する原子の原子量の総和(以下、「総和MR1」とも称する)は、12×18+10+16+14=256と算出される。
R4(C19H12ON)を構成する原子の原子量の総和(以下、「総和MR4」とも称する)は、12×19+12+16+14=270と算出される。
また、R2(C12H8N)を構成する原子の原子量の総和(以下、「総和MR2」とも称する)は、12×12+8+14=166と算出される。
また、R3(C13H10N)を構成する原子の原子量の総和(以下、「総和MR3」とも称する)は、12×13+10+14=180と算出される。
R1及びR4は、一般式(1−1)〜(1−6)で表される基に該当する基である。
R1及びR4の上記原子量の総和を比べると、総和MR4>総和MR1、となるので、上記最小の総和M1(min)は、総和MR1となる。
R2及びR3は、一般式(2−1)〜(2−4)で表される基に該当する基である。
R2及びR3の上記原子量の総和を比べると、総和MR3>総和MR2、となるので、上記最大の総和M2(max)は、総和MR3となる。
したがって、下記化合物Aは、「総和MR1>総和MR3」であるため、数式(数1)の関係を満たす化合物である。
本実施形態に係る化合物は、例えば、後述する実施例に記載の方法により製造することができる。本実施形態に係る化合物は、後述する実施例で説明する反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、製造することができる。
前記一般式(12−1)において、D1A、D2A、D1B、及びD2Bは、下記表3〜表20中のD1A、D2A、D1B、及びD2Bの欄にそれぞれ記載された番号に対応する基を表す。
前記一般式(12−2)において、D1A、D2A、D1B、及びD2Bは、下記表3〜表20中のD1A、D2A、D1B、及びD2Bの欄にそれぞれ記載された番号に対応する基を表す。
前記一般式(13−1)において、D1A、D2A、D1B、及びD2Bは、下記表3〜表20中のD1A、D2A、D1B、及びD2Bの欄にそれぞれ記載された番号に対応する基を表す。
前記一般式(13−2)において、D1A、D2A、D1B、及びD2Bは、下記表3〜表20中のD1A、D2A、D1B、及びD2Bの欄にそれぞれ記載された番号に対応する基を表す。
下記表3〜表20において、D1A、D2A、D1B、及びD2Bの欄にそれぞれ記載された番号は、後述する基1〜基36、及び基1’〜基18’の番号に対応する。
下記一般式(11−1)において、D1A及びD1Bが「1」の基であり、D2Aが及びD2B「1’」の基である下記化合物1a、
下記一般式(12−1)において、D1A及びD1Bが「1」の基であり、D2Aが及びD2B「1’」の基である下記化合物1b、
下記一般式(12−2)において、D1A及びD1Bが「1」の基であり、D2Aが及びD2B「1’」の基である下記化合物1c、
下記一般式(13−1)において、D1A及びD1Bが「1」の基であり、D2Aが及びD2B「1’」の基である下記化合物1d、または
下記一般式(13−2)において、D1A及びD1Bが「1」の基であり、D2Aが及びD2B「1’」の基である化合物1eをいう。
すなわち、化合物1とは、化合物1a〜化合物1eのいずれかの化合物をいう。
本明細書では、化合物1〜化合物540及び化合物1621〜化合物1728について、化合物Xとも表現する。Xは、1以上540以下及び1621以上1728以下の整数である。すなわち、化合物Xは、化合物Xa〜化合物Xeを表す。
化合物Xと、化合物Xa〜化合物Xeとの関係は、下記表2で表される。
下記一般式(13−3)において、D1A、D2A、D2B、及びD2Cは、下記表22〜表39中に記載された番号の基を表す。
下記一般式(12−4)において、D1A、D2A、D2B、及びD2Cは、下記表22〜表39中に記載された番号の基を表す。
下記一般式(12−5)において、D1A、D2A、D2B、及びD2Cは、下記表22〜表39中に記載された番号の基を表す。
下記一般式(11−2)において、D1A、D2A、D2B、及びD2Cは、下記表22〜表39中に記載された番号の基を表す。
下記表22〜表39において、D1A、D2A、D2B、及びD2Cの欄にそれぞれ記載された番号は、前述の基1〜基36及び基1’〜基18’の番号に対応する。
下記一般式(12−3)において、D1Aが「1」の基であり、D2A、D2B及びD2Cが「1’」の基である下記化合物541a、
下記一般式(13−3)において、D1Aが「1」の基であり、D2A、D2B及びD2Cが「1’」の基である下記化合物541b、
下記一般式(12−4)において、D1Aが「1」の基であり、D2A、D2B及びD2Cが「1’」の基である下記化合物541c、または
下記一般式(12−5)において、D1Aが「1」の基であり、D2A、D2B及びD2Cが「1’」の基である下記化合物541dをいう。
下記一般式(11−2)において、D1Aが「1」の基であり、D2A、D2B及びD2Cが「1’」の基である下記化合物541eをいう。
すなわち、化合物541とは、化合物541a〜化合物541eのいずれかの化合物をいう。
化合物Yと、化合物Ya〜化合物Yeとの関係は、下記表21で表される。
下記一般式(13−4)において、D1A、D1B、D1C、及びD2Aは、下記表41〜表58中に記載された番号の基を表す。
下記表41〜表58において、D1A、D1B、D1C、及びD2Aの欄にそれぞれ記載された番号は、前述の基1〜基36及び基1’〜基18’の番号に対応する。
下記一般式(12−6)において、D1A、D1B及びD1Cが「1」の基であり、D2Aが「1’」の基である下記化合物1081a、または
下記一般式(13−4)において、D1A、D1B及びD1Cが「1」の基であり、D2Aが「1’」の基である下記化合物1081bをいう。
すなわち、化合物1081とは、化合物1081aまたは化合物1081bの化合物をいう。
化合物Zと、化合物Za及び化合物Zbとの関係は、下記表40で表される。
「複数のD20は互いに同一の基である」とは、一般式(2−1)内の同じ記号で表される変数同士が全て同一であることを意味する。「一般式(2−1)内の変数」とは、R161〜R168を意味する。具体的には、一般式(103A)において、D20を表す「一般式(2−1)で表される基」は、R161同士が同一であり、R162同士が同一であり、R163同士が同一であり、R164同士が同一であり、R165同士が同一であり、R166同士が同一であり、R167同士が同一であり、R168同士が同一である。すなわち、一般式(103A)における3つのD20は、置換基も含めて互いに同一の基である。
*は、前記一般式(103A)中におけるベンゼン環との結合位置を表す。
前記一般式(1−4A)において、X40は、酸素原子であることも好ましい。
〔有機EL素子用材料〕
第二実施形態に係る有機EL素子用材料は、第一実施形態の化合物(一般式(11)〜(13)のいずれかで表される化合物の少なくともいずれか)を含む。
第二実施形態によれば、TADF性を維持しつつ、昇華精製する際の昇華温度を低下し得る有機EL素子用材料が得られる。
なお、第二実施形態に係る有機EL素子用材料は、さらにその他の化合物を含有していてもよい。第二実施形態に係る有機EL素子用材料が、さらにその他の化合物を含んでいる場合、該その他の化合物は、固体であっても液体であってもよい。
〔有機EL素子〕
以下、第三実施形態に係る有機EL素子の構成について説明する。
第一の有機層としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、及び電子障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
本実施形態の有機EL素子は、第一の有機層が発光層である。
本実施形態において、有機層は、第一の有機層としての発光層だけで構成されていてもよいが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、及び電子障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層をさらに有していてもよい。
有機EL素子1は、透光性の基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10と、を含む。有機層10は、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、第一の有機層としての発光層5、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。
第一の化合物は、第一実施形態に係る化合物(一般式(11)〜(13)のいずれかで表される化合物の少なくともいずれか)である。
発光層5は、燐光発光性材料(ドーパント材料)を含まないことが好ましい。
発光層5は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
また、発光層5は、金属錯体を含まないことも好ましい。
この態様の場合、第一の化合物は、ホスト材料(マトリックス材料と称する場合もある。)であることが好ましく、第二の化合物は、ドーパント材料(ゲスト材料、エミッター、発光材料と称する場合もある。)であることが好ましい。
第一の化合物は、第一実施形態に係る化合物である。
第一の化合物は、遅延蛍光性の化合物であることが好ましい。
遅延蛍光については、「有機半導体のデバイス物性」(安達千波矢編、講談社発行)の261〜268ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔE13を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光(ThermallyActivated delayed Fluore
scence, TADF)が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図10
.38で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態における第一の化合物は、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光を示す化合物であることが好ましい。
一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のPL励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計FP−8600(日本分光社製)で測定し、また同条件で9,10−ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定する。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Morris et al. J.Phys.Chem.80(1976)969中の(1)式により全蛍光量子収率を算出する。
本実施形態においては、測定対象化合物(第一の化合物)のPrompt発光(即時発光)の量をXPとし、Delay発光(遅延発光)の量をXDとしたときに、XD/XPの値が0.05以上であることが好ましい。
本明細書における第一の化合物以外の化合物のPrompt発光とDelay発光の量とその比の測定も、第一の化合物のPrompt発光とDelay発光の量とその比の測定と同様である。
第二の化合物は、蛍光発光性の化合物であることが好ましい。第二の化合物は、遅延蛍光性の化合物でもよいし、遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。
第二の化合物は、下記一般式(20)で表される化合物である。
第二の化合物は、蛍光発光性を有する化合物であることが好ましい。
前記一般式(20)において、
Xは、窒素原子、又はYと結合する炭素原子であり、
Yは、水素原子又は置換基であり、
R21〜R26は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はR21及びR22の組、R22及びR23の組、R24及びR25の組、並びにR25及びR26の組のいずれか1つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのY、及びR21〜R26は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のハロゲン化アルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜30のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、
ハロゲン原子、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換のエステル基、
置換もしくは無置換のカルバモイル基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
ニトロ基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のシリル基、および
置換もしくは無置換のシロキサニル基からなる群から選択され、
Z21およびZ22は、それぞれ独立に、置換基であるか、又はZ21及びZ22が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのZ21及びZ22は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のハロゲン化アルコキシ基、および
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基からなる群から選択される。
前記一般式(20B)において、X、Y、およびR21〜R26は、それぞれ、前記一般式(20)におけるX、Y、およびR21〜R26と同義であり、R1Bは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、R1Bが置換基である場合の置換基としては、R21〜R26について列挙した置換基と同義であり、n4は4である。
Z21及びZ22のうち少なくともいずれかは、フッ素原子で置換された炭素数1〜30のアルコキシ基、フッ素原子で置換された環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、及び炭素数1〜30のフルオロアルキル基で置換された環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基からなる群から選択される基であることがより好ましい。
Z21及びZ22のうち少なくともいずれかは、フッ素原子で置換された炭素数1〜30のアルコキシ基であることがさらに好ましく、Z21及びZ22がフッ素原子で置換された炭素数1〜30のアルコキシ基であることがよりさらに好ましい。
第二の化合物は、下記一般式(22)で表される化合物であることも好ましい。
Xは、前記一般式(20)におけるXと同義であり、XがYと結合する炭素原子であるときのYは、前記一般式(20)におけるYと同義であり、
R21〜R26は、それぞれ独立に、前記一般式(20)におけるR21〜R26とそれぞれ同義であり、
m3は、0以上4以下であり、
m4は、0以上4以下であり、
m3及びm4は、互いに同一であるか又は異なる。
Xは、Yと結合する炭素原子であり、
Yは、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのYは、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のハロゲン化アルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基からなる群から選択される置換基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基であることがより好ましい。
より好ましい態様としては、
Xは、Yと結合する炭素原子であり、
Yは、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのYは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基であり、
置換基としてのYが置換基を有する環形成炭素数6〜30のアリール基である場合の当該置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のハロゲン化アルコキシ基、又は
炭素数1〜30のアルキル基で置換された環形成炭素数6〜30のアリール基である態様が挙げられる。
前記一般式(20)、(22)、及び(22a)において、R21、R23、R24、およびR26が置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜30のハロゲン化アルキル基であることがより好ましい。この場合、R22およびR25が水素原子であることが好ましい。
前記一般式(20)、(22)、及び(22a)において、R21、R23、R24、およびR26が置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基であることがより好ましい。この場合、R22およびR25が水素原子であることが好ましい。
より好ましい態様としては、
R21、R23、R24、及びR26は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30(好ましくは炭素数1〜6)のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30(好ましくは炭素数1〜6)のハロゲン化アルキル基、又は
炭素数1〜30のアルキル基で置換された環形成炭素数6〜30(好ましくは環形成炭素数6〜12)のアリール基であり、
R22及びR25が水素原子である態様が挙げられる。
より好ましい態様としては、
R21、R23、およびR24は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30(好ましくは炭素数1〜6)のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30(好ましくは炭素数1〜6)のハロゲン化アルキル基、又は
炭素数1〜30のアルキル基で置換された環形成炭素数6〜30(好ましくは環形成炭素数6〜12)のアリール基であり、
R22が水素原子である態様が挙げられる。
第二の化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロゲン化アルキル基、および環形成炭素数3〜30のシクロアルキル基からなる群から選択される置換基であることがより好ましい。
第二の化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜12のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜12のヘテロアリール基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のハロゲン化アルキル基、および環形成炭素数3〜12のシクロアルキル基からなる群から選択される置換基であることがさらに好ましい。
本明細書において、主ピーク波長とは、測定対象化合物が10−6モル/リットル以上10−5モル/リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した蛍光スペクトルにおける発光強度が最大となる蛍光スペクトルのピーク波長をいう。測定装置は、分光蛍光光度計(日立ハイテクサイエンス社製、F−7000)を用いる。
本明細書において、赤色の発光とは、蛍光スペクトルの主ピーク波長が600nm以上660nm以下の範囲内である発光をいう。
第二の化合物が赤色の蛍光発光性の化合物である場合、第二の化合物の主ピーク波長は、好ましくは600nm以上660nm以下、より好ましくは600nm以上640nm以下、さらに好ましくは610nm以上630nm以下である。
本明細書において、緑色の発光とは、蛍光スペクトルの主ピーク波長が500nm以上560nm以下の範囲内である発光をいう。
第二の化合物が緑色の蛍光発光性の化合物である場合、第二の化合物の主ピーク波長は、好ましくは500nm以上560nm以下、より好ましくは500nm以上540nm以下、さらに好ましくは510nm以上530nm以下である。
本明細書において、青色の発光とは、蛍光スペクトルの主ピーク波長が430nm以上480nm以下の範囲内である発光をいう。
第二の化合物が青色の蛍光発光性の化合物である場合、第二の化合物の主ピーク波長は、好ましくは430nm以上480nm以下、より好ましくは445nm以上480nm以下である。
第二の化合物は、公知の方法により製造することができる。
なお、ピロメテン骨格中におけるホウ素原子と窒素原子との配位結合は、実線、破線、矢印、もしくは省略するなど、種々の表記方法がある。本明細書においては、実線で表すか、破線で表すか、又は記載を省略する。
本実施形態の有機EL素子1において、第一の化合物の一重項エネルギーS1(Mat1)と、第二の化合物の一重項エネルギーS1(Mat2)とが、下記数式(数3)の関係を満たすことが好ましい。
S1(Mat1)>S1(Mat2) …(数3)
T77K(Mat1)>T77K(Mat2) …(数5)
ここで、三重項エネルギーと77[K]におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、77[K]におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
ここで、本実施形態に係る化合物の内、熱活性遅延蛍光性の化合物は、ΔSTが小さい化合物であることが好ましい。ΔSTが小さいと、低温(77[K])状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態、及び励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーTと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップT77Kと称する。測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、濃度が10μmol/Lとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を77[K]におけるエネルギーギャップT77Kとする。
換算式(F1):T77K[eV]=1239.85/λedge
なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF−4500形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
溶液を用いた一重項エネルギーS1の測定方法(溶液法と称する場合がある。)としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の10μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーを算出する。
換算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)が挙げられるが、これに限定されない。
なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
ΔST(Mat1)=S1(Mat1)−T77K(Mat1)<0.3eV(数1A)ΔST(Mat1)=S1(Mat1)−T77K(Mat1)<0.2eV(数1B)ΔST(Mat1)=S1(Mat1)−T77K(Mat1)<0.1eV(数1C)
本実施形態の有機EL素子1が緑色発光する場合、有機EL素子1から発光する光の主ピーク波長は、500nm以上560nm以下であることが好ましい。
本実施形態の有機EL素子1が赤色発光する場合、有機EL素子1から発光する光の主ピーク波長は、600nm以上660nm以下であることが好ましい。
本実施形態の有機EL素子1が青色発光する場合、有機EL素子1から発光する光の主ピーク波長は、430nm以上480nm以下であることが好ましい。
電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS−2000(コニカミノルタ社製)で計測する。
得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを主ピーク波長(単位:nm)とする。
本実施形態の有機EL素子1における発光層5の膜厚は、好ましくは5nm以上50nm以下、より好ましくは7nm以上50nm以下、最も好ましくは10nm以上50nm以下である。5nm以上であると、発光層形成及び色度の調整が容易になりやすく、50nm以下であると、駆動電圧の上昇が抑制されやすい。
発光層5に含まれている第一の化合物及び第二の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
第一の化合物の含有率は、10質量%以上80質量%以下であることが好ましく、10質量%以上60質量%以下であることがより好ましく、20質量%以上60質量%以下であることがさらに好ましい。
第二の化合物の含有率は、0.01質量%以上10質量%以下であることが好ましく、0.01質量%以上5質量%以下であることがより好ましく、0.01質量%以上1質量%以下であることがさらに好ましい。
なお、本実施形態は、発光層5に、第一の化合物及び第二の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層5は、第一の化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。発光層5は、第二の化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
図4、発光層における第一の化合物及び第二の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図4において、S0は、基底状態を表す。S1(Mat1)は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表す。T1(Mat1)は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。S1(Mat2)は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表す。T1(Mat2)は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表す。
図4中のS1(Mat1)からS1(Mat2)へ向かう破線の矢印は、第一の化合物の最低励起一重項状態から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
図4に示すように、第一の化合物としてΔST(Mat1)の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態T1(Mat1)は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態S1(Mat1)に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物の最低励起一重項状態S1(Mat1)から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態S1(Mat2)が生成する。この結果、第二の化合物の最低励起一重項状態S1(Mat2)からの蛍光発光を観測することができる。このTADF機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を100%まで高めることができると考えられている。
第三実施形態に係る有機EL素子1は、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。
基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)及びセシウム(Cs)等のアルカリ金属、マグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)及びストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、並びにこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)及びイッテルビウム(Yb)等の希土類金属並びにこれらを含む合金等が挙げられる。
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、4−フェニル−4’−(9−フェニルフルオレン−9−イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’−ビス[N−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/(V・s)以上の正孔移動度を有する物質である。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(ptert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチルフェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’−ビス(5−メチルベンゾオキサゾール−2−イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/(V・s)以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
(層形成方法)
本実施形態の有機EL素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる
本実施形態の有機EL素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
第四実施形態に係る有機EL素子の構成について説明する。第四実施形態の説明において第三実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第四実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第三実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
すなわち、第四実施形態において、第一の有機層としての発光層は、第一の化合物と、第二の化合物と、第三の化合物とを含む。
この態様の場合、第一の化合物は、ホスト材料であることが好ましく、第二の化合物は、ドーパント材料であることが好ましく、第三の化合物は、分散材として、ドーパント材料を発光層中に分散させる材料であることが好ましい。
第三の化合物は、遅延蛍光性の化合物でもよいし、遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。
Y31〜Y36は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Y31〜Y36のうち少なくともいずれかは、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
前記一般式(32)において、
Y41〜Y48は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Y41〜Y48のうち少なくともいずれかは、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
X30は、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、または酸素原子、もしくは硫黄原子である。
前記一般式(33)〜(34)中、*は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
例えば、前記一般式(32)で表される部分構造が、下記一般式(321)、一般式(322)、一般式(323)、一般式(324)、一般式(325)、及び一般式(326)で表される部分構造からなる群から選択されるいずれかの部分構造であることが好ましい。
X30は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、または酸素原子、もしくは硫黄原子であり、
Y41〜Y48は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
X31は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Y61〜Y64は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。
本実施形態においては、第三の化合物は、前記一般式(321)〜(326)のうち前記一般式(323)で表される部分構造を有することが好ましい。
第三の化合物は、下記一般式(33)、及び下記一般式(34)で表される部分構造のうち少なくともいずれかの部分構造を有することも好ましい。下記一般式(33)、及び下記一般式(34)で表される部分構造のように結合箇所が互いにメタ位に位置するため、第三の化合物の77[K]におけるエネルギーギャップT77K(Mat3)を高く保つことができる。
前記一般式(34)において、Y32、Y34、及びY36は、それぞれ独立に、窒素原子またはCR31である。
前記一般式(33)、及び(34)において、
R31は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのR31は、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換または無置換の炭素数1〜30のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数3〜30のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数7〜30のアラルキル基、
置換または無置換のシリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、及び
置換または無置換のカルボキシ基
からなる群から選択される。
ただし、前記R31における置換または無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基は、非縮合環であることが好ましい。
前記一般式(33)、及び前記一般式(34)において、*は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
また、前記一般式(34)において、Y32、Y34、及びY36は、それぞれ独立に、CR31であることが好ましく、複数のR31は、互いに同一であるか、または異なる。
前記一般式(36)、及び(37)において、Y41〜Y45、Y47、及びY48は、それぞれ独立に、窒素原子またはCR32である。
前記一般式(38)において、Y41、Y42、Y44、Y45、Y47、及びY48は、それぞれ独立に、窒素原子またはCR32である。
前記一般式(39)において、Y42〜Y48は、それぞれ独立に、窒素原子またはCR32である。
前記一般式(30a)において、Y42〜Y47は、それぞれ独立に、窒素原子またはCR32である。
前記一般式(35)〜(39)、及び(30a)において、
R32は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのR32は、
置換または無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換または無置換の炭素数1〜30のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数3〜30のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数7〜30のアラルキル基、
置換または無置換のシリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、及び
置換または無置換のカルボキシ基
からなる群から選択され、
複数のR32は、互いに同一であるかまたは異なる。
前記一般式(37)〜(39),及び(30a)において、
X30は、NR33、酸素原子、または硫黄原子であり、
R33は、
置換または無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換または無置換の炭素数1〜30のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数3〜30のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数7〜30のアラルキル基、
置換または無置換のシリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、及び
置換または無置換のカルボキシ基
からなる群から選択され、
複数のR33は、互いに同一であるかまたは異なる。
ただし、前記R33における置換または無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基は、非縮合環であることが好ましい。
前記一般式(35)〜(39)、及び(30a)において、*は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
第三の化合物は、例えば、国際公開第2012/153780号、及び国際公開第2013/038650号等に記載の方法により製造することができる。また、例えば、目的物に合わせた既知の代替反応、及び原料を用いることで、第三の化合物を製造できる。
置換基を有するアリ−ル基としては、トリル基、キシリル基、及び9,9−ジメチルフルオレニル基等を挙げることができる。
具体例が示すように、アリール基は、縮合アリール基、及び非縮合アリール基の両方を含む。
アリ−ル基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、またはフルオレニル基が好ましい。
ヘテロアリール基としては、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、またはアザジベンゾチエニル基が好ましく、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザジベンゾフラニル基、またはアザジベンゾチエニル基がさらに好ましい。
置換または無置換のトリアルキルシリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、及びトリエチルシリル基を挙げることができる。
置換若しくは無置換のアリールアルキルシリル基の具体例としては、ジフェニルメチルシリル基、ジトリルメチルシリル基、及びフェニルジメチルシリル基等を挙げることができる。
置換または無置換のトリアリールシリル基の具体例としては、トリフェニルシリル基、及びトリトリルシリル基等を挙げることができる。
置換または無置換のジアリールホスフィンオキシド基の具体例としては、ジフェニルホスフィンオキシド基、及びジトリルホスフィンオキシド基等を挙げることができる。
本実施形態の有機EL素子において、第一の化合物の一重項エネルギーS1(Mat1)と、第三の化合物の一重項エネルギーS1(Mat3)とは、下記数式(数2)の関係を満たすことが好ましい。
S1(Mat3)>S1(Mat1) (数2)
第三の化合物の77[K]におけるエネルギーギャップT77K(Mat3)は、第二の化合物の77[K]におけるエネルギーギャップT77K(Mat2)よりも大きいことが好ましい。
S1(Mat3)>S1(Mat1)>S1(Mat2) …(数2A)
T77K(Mat3)>T77K(Mat1)>T77K(Mat2) …(数2B)
本実施形態の有機EL素子は、第三実施形態の有機EL素子と同様に、赤色発光または緑色発光することが好ましい。
有機EL素子から発光する光の主ピーク波長は、第三実施形態の有機EL素子と同様の方法で測定することができる。
発光層に含まれている第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
第一の化合物の含有率は、10質量%以上80質量%以下であることが好ましく、10質量%以上60質量%以下であることがより好ましく、20質量%以上60質量%であることがさらに好ましい。
第二の化合物の含有率は、0.01質量%以上10質量%以下であることが好ましく、0.01質量%以上5質量%以下であることがより好ましく、0.01質量%以上1質量%以下であることがさらに好ましい。
第三の化合物の含有率は、10質量%以上80質量%以下であることが好ましい。
発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。なお、本実施形態は、発光層に、第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層は、第一の化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。発光層は、第二の化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。発光層は、第三の化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
図5に示すように、第一の化合物としてΔST(Mat1)の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態T1(Mat1)は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態S1(Mat1)に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物の最低励起一重項状態S1(Mat1)から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態S1(Mat2)が生成する。この結果、第二の化合物の最低励起一重項状態S1(Mat2)からの蛍光発光を観測することができる。このTADFメカニズムによる遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を100%まで高めることができると考えられている。
第四実施形態に係る有機EL素子は、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。
第五実施形態に係る有機EL素子の構成について説明する。第五実施形態の説明において第三実施形態及び第四実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第五実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第三実施形態及び第四実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
第五実施形態において、発光層は、第一の化合物と、第四の化合物とを含む。
この態様の場合、第一の化合物は、ドーパント材料(ゲスト材料、エミッター、発光材料と称する場合もある。)であることが好ましく、第四の化合物は、ホスト材料(マトリックス材料と称する場合もある。)であることが好ましい。
第四の化合物は、遅延蛍光性の化合物でもよいし、遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。
第四の化合物としては特に限定されないが、例えば、第四実施形態の項で記載した第三の化合物を用いることができる。
本実施形態の有機EL素子1において、第一の化合物の一重項エネルギーS1(Mat1)と、第四の化合物の一重項エネルギーS1(Mat4)とが、下記数式(数4)の関係を満たすことが好ましい。
S1(Mat4)>S1(Mat1) (数4)
T77K(Mat4)>T77K(Mat1) …(数4A)
発光層に含まれている第一の化合物及び第四の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
第一の化合物の含有率は、10質量%以上80質量%以下であることが好ましく、10質量%以上60質量%以下であることがより好ましく、20質量%以上60質量%以下であることがさらに好ましい。
第四の化合物の含有率は、20質量%以上90質量%以下であることが好ましく、40質量%以上90質量%以下であることがより好ましく、40質量%以上80質量%以下であることがさらに好ましい。
なお、本実施形態は、発光層に、第一の化合物及び第四の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層は、第一の化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。発光層は、第四の化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
第五実施形態に係る有機EL素子は、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。
[電子機器]
本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機EL素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品(例えば、有機ELパネルモジュール等)、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層(例えば、電子輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層(例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等)に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
二価の連結基としては特に制限されないが、例えば、−O−、−CO−、−CO2−、−S−、−SO−、−SO2−、−NH−、−NRa−、及びこれらの連結基を2以上組み合わせた基等が挙げられる。
複素環の具体例としては、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した「ヘテロアリール基」から結合手を除いた環構造(複素環)が挙げられる。これらの複素環は置換基を有していてもよい。
芳香族炭化水素環の具体例としては、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した「アリール基」から結合手を除いた環構造(芳香族炭化水素環)が挙げられる。これらの芳香族炭化水素環は置換基を有していてもよい。
Raとしては、例えば、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基等が挙げられる。
例えば、Rx及びRyが互いに結合して環を形成するとは、下記一般式(E1)で表される分子構造において、Rx1に含まれる原子と、Ry1に含まれる原子とが、一般式(
E2)で表される環(環構造)Eを形成すること;一般式(F1)で表される分子構造において、Rx1に含まれる原子と、Ry1に含まれる原子とが、一般式(F2)で表され
る環Fを形成すること;一般式(G1)で表される分子構造において、Rx1に含まれる原子と、Ry1に含まれる原子とが、一般式(G2)で表される環Gを形成すること;一
般式(H1)で表される分子構造において、Rx1に含まれる原子と、Ry1に含まれる原子とが、一般式(H2)で表される環Hを形成すること;一般式(I1)で表される分子構造において、Rx1に含まれる原子と、Ry1に含まれる原子とが、一般式(I2)
で表される環Iを形成すること;を意味する。
一般式(E1)〜(I1)中、*は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。一般式(E1)中の2つの*は一般式(E2)中の2つの*にそれぞれ対応し、一般式(F1)中の2つの*は一般式(F2)中の2つの*にそれぞれ対応し、一般式(G1)中の2つの*は一般式(G2)中の2つの*にそれぞれ対応し、一般式(H1)中の2つの*は一般式(H2)中の2つの*にそれぞれ対応し、一般式(I1)中の2つの*は一般式(I2)中の2つの*にそれぞれ対応する。
例えば、一般式(E1)において、Rx1及びRy1が互いに結合して一般式(E2)中の環Eを形成し、環Eが無置換のピロール環である場合、一般式(E1)で表される分子構造は、下記一般式(E4)で表される分子構造になる。ここで、一般式(E4)中の2つの*は、それぞれ独立に、一般式(E2)および一般式(E1)中の2つの*に対応する。一般式(E3)及び(E4)中、*は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。
本明細書におけるアリール基(芳香族炭化水素基と称する場合がある。)としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ[a]アントリル基、ベンゾ[c]フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ[k]フルオランテニル基、ベンゾ[g]クリセニル基、ベンゾ[b]トリフェニレニル基、ピセニル基、及びペリレニル基等が挙げられる。
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、ジアリールホウ素基(ArB1ArB2B−)も挙げられる。このArB1及びArB2の例としては、上述のアリール基が挙げられる。
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基の具体例及び好ましい基としては、「各置換基の説明」中の置換基の具体例及び好ましい基と同様の基が挙げられる。
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、アシル基によってさらに置換されてもよい。
(1)合成実施例1:化合物TADF1の合成
(1−1)中間体Aの合成
また、実施例1と同じ化合物TADF1を以下の方法により作製した。後述の化合物の評価は、実施例1で作製したTADF1を用いて行った。
また、実施例1aの方法で得た化合物TADF1の1H−NMRの測定結果と、実施例1の方法で得た化合物TADF1の1H−NMRの測定結果が、一致することを確認した。
なお、実施例1aで用いた中間体Bは、実施例1の中間体Bの合成方法と同様の方法で作製した。
(2)合成実施例2:化合物TADF2の合成
(2−1)TADF2の合成
(3)合成実施例3:化合物TADF3の合成
(3−1)中間体Dの合成
(4)合成実施例4:化合物TADF4の合成
(4−1)中間体Eの合成
(5)合成実施例5:化合物TADF5の合成
(5−1)中間体Fの合成
(6)合成実施例6:化合物TADF6の合成
(6−1)中間体Gの合成
(7)合成実施例7:化合物TADF7の合成(7−1)中間体Hの合成
(8)合成実施例8:化合物TADF8の合成
(8−1)TADF8の合成
(9)合成実施例9:化合物TADF9の合成
(9−1)中間体Kの合成
(10)合成実施例10:化合物TADF10の合成
(10−1)中間体Lの合成
反応終了後、室温(25℃)まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水500mLを加え、ジクロロメタンにて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、20.0gの白色固体を得た。FD−MSの分析により、中間体Lと同定した(収率70%)。
ウムの飽和水溶液を加えて反応溶液を中和した。塩化メチレンで抽出してから、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒をロータリーエバポレーターで減圧除去して、回収した固体をヘキサン及びトルエンの混合溶媒を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって単離精製した。得られた固体をエタノールで洗浄して、目的化合物(1.74g、1.8 mmol)を得た。ASAP−MSにより、TADF10と同定した(収率90%)。
(11)合成実施例11:化合物TADF11の合成
(11−1)中間体Nの合成
(12)合成実施例12:化合物TADF12の合成
(12−1)中間体Oの合成
(13)合成実施例13:化合物TADF13の合成
(13−1)中間体V1の合成
反応終了後、室温(25℃)まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水500mLを加え、酢酸エチルにて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、35gの黄色固体を得た。GC−MS(GasChromatograph Mass Spectrometry)の分析により、中間体V1と同定した(収率80%)。
mLに加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、4.5gの橙色固体を得た。ASAP−MSの分析によりTADF13と同定した(収率78%)。
(14)合成実施例14:化合物TADF14の合成
(14−1)中間体Sの合成
(10.2g、37.5mmol)、トリエチルアミン(Et3N)(5.3mL、37.5mmol)、及びDMSO (150mL)をいれ、室温(25℃)(25℃)で攪拌した。8時間後、水200mLを加えいれ、析出した固体を桐山濾過によって回収した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって得られた固体を精製した。8.5gの黄色固体を得た。ASAP−MSの分析により、中間体Sと同定した(収率64%)。
(15)合成実施例15:化合物TADF15の合成
(15−1)中間体Tの合成
(16)合成実施例16:化合物TADF16の合成
(16−1)中間体Uの合成
(17)合成実施例17:化合物TADF17の合成
(17−1)TADF17の合成
(18−1)TADF18の合成
(19)合成実施例19:化合物TADF19の合成
(19−1)TADF19の合成
反応終了後、室温(25℃)まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水500mLを加え、酢酸エチルにて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、40gの黄色固体を得た。GC−MSの分析により、中間体Pと同定した(収率86%)。
次に30質量%アンモニア水13mLを入れ、80℃で10時間加熱撹拌後に室温(25℃)に戻した。エバポレータを用いて溶媒を留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。24gの白固体を得た。GC−MSにより中間体A1と同定した(収率98%)。
(20)合成実施例20:化合物TADF20の合成
(20−1)TADF20の合成
(21)合成実施例21:化合物TADF21の合成
(21−1)TADF21の合成
(22)合成実施例22:化合物TADF22の合成
(22−1)TADF22の合成
(23)合成実施例23:化合物TADF23の合成
(23−1)TADF23の合成
反応終了後、室温(25℃)まで冷却した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液50mLを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、1.8gの赤色固体を得た。ASAP−MSの分析によりTADF23と同定した(収率88%)。
(24)合成実施例24:化合物TADF24の合成
(24−1)TADF24の合成
(25)合成実施例25:化合物TADF25の合成
(25−1)TADF25の合成
(26−1)TADF26の合成
(27)合成実施例27:化合物TADF27の合成
(27−1)TADF27の合成
(28)合成実施例28:化合物TADF28の合成
(28−1)中間体M2及び中間体N2の合成
(29)合成実施例29:化合物TADF29の合成
(29−1)中間体O2の合成
(30)合成実施例30:化合物TADF30の合成
(30−1)TADF30の合成
(31)合成実施例31:化合物TADF31の合成
(31−1)TADF31の合成
(32)合成実施例32:化合物TADF32の合成
(32−1)TADF32の合成
(33)合成実施例33:化合物TADF33の合成
(33−1)TADF33の合成
(34)合成実施例34:化合物TADF34の合成
(34−1)TADF34の合成
(35)合成実施例35:化合物TADF35の合成
(35−1)TADF35の合成
(36)合成実施例36:化合物TADF36の合成
(36−1)TADF36の合成
(37)合成実施例37:化合物TADF37の合成
(37−1)中間体P2の合成
(38)合成実施例38:化合物TADF38の合成
(38−1)TADF38の合成
(39)合成実施例39:化合物TADF39の合成
(39−1)中間体K2及び中間体L2の合成
化合物TADF1の合成方法に準じる方法で、比較化合物1〜3を合成した。
化合物の性質を測定する方法を以下に示す。
示差熱熱重量同時測定装置を用いて、以下の条件で1%重量減少温度及び5%重量減少温度を測定した。
結果を表59に示す。
熱重量示差熱測定(TG−DTA)は、試料を加熱した時に、試料の質量変化を連続的に測定する方法であり、昇華及び蒸発等の質量変化を伴う物理変化の検出に利用される。
そのため、本評価では、TG−DTAにより得られた重量減少温度の「高い」及び「低い」を、前者を高真空下での昇華温度が「高い」とみなし、後者を高真空下での昇華温度が「低い」とみなす。(ここで高真空下とは1.0×10−6Pa以上1.0×10−3Pa以下とする。)
・装置:示差熱熱重量同時測定装置(日立ハイテクノロジーズ社製、STA7200RV)
・容器:アルミ製パン
・試料の質量:3.0mg
・測定雰囲気:窒素ガス雰囲気
・昇温速度 :10℃/分
・測定範囲 :35℃以上600℃以下
真空蒸着装置を用いて、以下の条件で化合物の昇華温度を測定した。
結果を表59に示す。
−測定条件−
・圧力 :10−5Pa
・温度 :300℃以上400℃以下
・加熱時間: 5min〜10min
・化合物TADF1の遅延蛍光性
遅延蛍光性は図2に示す装置を利用して過渡PLを測定することにより確認した。前記化合物TADF1をトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が0.05以下の希薄溶液を調製した。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とした。
上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計FP−8600(日本分光社製)で測定し、また同条件で9,10−ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定した。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Morris et al. J.Phys.Chem.80(1976)969中の(1)式により全蛍光量子収率を算出した。
前記化合物TADF1が吸収する波長のパルス光(パルスレーザーから照射される光)で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるPrompt発光(即時発光)と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるDelay発光(遅延発光)とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Delay発光(遅延発光)の量がPrompt発光(即時発光)の量に対して5%以上を意味する。具体的には、Prompt発光(即時発光)の量をXPとし、Delay発光(遅延発光)の量をXDとしたときに、XD/XPの値が0.05以上であることを意味する。
Prompt発光とDelay発光の量とその比は、“Nature 492, 234−238, 2012” (参考文献1)に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Prompt発光とDelay発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献1に記載の装置、または図2に記載の装置に限定されない。
化合物TADF1について、Delay発光(遅延発光)の量がPrompt発光(即時発光)の量に対して5%以上あることが確認された。具体的には、化合物TADF1について、XD/XPの値が0.05以上であることが確認された。
化合物TADF1に代えて、化合物TADF2〜39及び比較化合物1〜3をそれぞれ用いたこと以外、上記と同様にして化合物TADF2〜39及び比較化合物1〜3の遅延蛍光性を確認した。
化合物TADF2〜39及び比較化合物1〜3について、XD/XPの値は、いずれも0.05以上であることが確認された。
化合物TADF1〜39、比較化合物1〜3、化合物RD−1〜RD−4及び化合物CBPの一重項エネルギーS1は、前述の溶液法により測定した。結果を表59に示す。
化合物RD−1〜RD−4及び化合物CBPの測定結果は以下の通りである。
化合物RD−1の一重項エネルギーS1は、2.02eVであった。
化合物RD−2の一重項エネルギーS1は、2.00eVであった。
化合物RD−3の一重項エネルギーS1は、2.04eVであった。
化合物RD−4の一重項エネルギーS1は、2.12eVであった。
化合物CBPの一重項エネルギーS1は、3.41eVであった。
化合物TADF1〜TADF39および比較化合物1〜3のT77Kを測定し、その結果と上記の一重項エネルギーS1の値からΔSTを確認した。
化合物TADF1〜TADF39および比較化合物1〜3のT77Kは、前述の「三重項エネルギーと77[K]におけるエネルギーギャップとの関係」で記載したエネルギーギャップT77Kの測定方法により測定した。
化合物TADF1〜化合物TADF39および比較化合物1〜3のΔSTはいずれも0.01eV未満であった。
測定対象となる化合物の5μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の蛍光スペクトル(縦軸:蛍光発光強度、横軸:波長とする。)を測定した。本実施例では、蛍光スペクトルを日立社製の分光光度計(装置名:F−7000)で測定した。なお、蛍光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。蛍光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる蛍光スペクトルのピーク波長を主ピーク波長とした。結果を表59に示す。
化合物RD−1〜RD−4の測定結果は以下の通りである。
化合物RD−1の主ピーク波長は、609nmであった。
化合物RD−2の主ピーク波長は、613nmであった。
化合物RD−3の主ピーク波長は、647nmであった。
化合物RD−4の主ピーク波長は、585nmであった。
「TG1%」は、1%重量減少温度を表す。
「TG5%」は、5%重量減少温度を表す。
「−」は、測定していないことを表す。
また、表59中、昇華温度を測定した実施例の化合物は、比較例1〜3の比較化合物1〜3に比べ、いずれも高真空下(10−5Pa)における昇華温度が低下した。
また、実施例1〜6の化合物TADF1〜6は、比較例1〜3の比較化合物1〜3に比べ、高真空下(1.0×10−6Pa以上1.0×10−3Pa以下)における昇華温度が低下することも確認した。
以下の実施例12Aでは、第一の化合物として、パラ−ジシアノベンゼンに、一般式(1−1)で表される基を2つと、一般式(2−1)で表される基を2つ結合させた化合物(TADF1)を用いて、有機EL素子を作製した。
実施例12A−1及び12A−2では、第一の化合物として、パラ−ジシアノベンゼンに、一般式(1−1)で表される基を1つと、一般式(2−1)で表される基を3つ結合させた化合物(TADF12,TADF16)を用いて、有機EL素子を作製した。
比較例12Bでは、パラ−ジシアノベンゼンに、一般式(1−1)で表される基を4つ結合させた化合物(比較化合物2)を用いて、有機EL素子を作製した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)を、イソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄を行った後、UVオゾン洗浄を1分間行った。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT−1と化合物HAとを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物HT−1の濃度を97質量%とし、化合物HAの濃度を3質量%とした。
次に、正孔注入層上に、化合物HT−1を蒸着し、正孔注入層上に膜厚200nmの第一正孔輸送層を形成した。
次に、この第一正孔輸送層上に、化合物HT−2を蒸着し、膜厚10nmの第二正孔輸送層を形成した。
次に、この第二正孔輸送層上に、第一の化合物としての化合物TADF1と、第二の化合物としての化合物RD−1と、第三の化合物としての化合物CBPとを共蒸着し、膜厚25nmの第一の有機層としての発光層を形成した。発光層における化合物TADF1の濃度を25質量%とし、化合物RD−1の濃度を1質量%とし、化合物CBPの濃度を74質量%とした。
次に、この発光層上に、化合物ET−1を蒸着し、膜厚10nmの第一電子輸送層を形成した。
次に、この第一電子輸送層上に、化合物ET−2を蒸着し、膜厚30nmの第二電子輸送層を形成した。
次に、この第二電子輸送層上に、フッ化リチウム(LiF)を蒸着し、膜厚1nmの電子注入性電極(陰極)を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム(Al)を蒸着し、膜厚80nmの金属Al陰極を形成した。
実施例12Aの素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:TADF1:RD-1(25,74%:25%:1%)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字(97%:3%)は、正孔注入層における化合物HT−1及び化合物HAの割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(74%:25%:1%)は、発光層における第三の化合物、第一の化合物、及び第二の化合物の割合(質量%)を示す。以下、同様の表記とする。
実施例12A−1の有機EL素子は、実施例12Aの発光層における化合物TADF1に代えて、化合物TADF12を用いたこと以外、実施例12Aと同様にして作製した。
実施例12A−1の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:TADF12:RD-1(25,74%:25%:1%)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
実施例12A−2の有機EL素子は、実施例12Aの発光層における化合物TADF1に代えて、化合物TADF16を用いたこと以外、実施例12Aと同様にして作製した。
実施例12A−2の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:TADF16:RD-1(25,74%:25%:1%)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
比較例12Bの有機EL素子は、実施例12Aの発光層における化合物TADF1に代えて、比較化合物2を用いたこと以外、実施例12Aと同様にして作製した。
比較例12Bの素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP: 比較化合物2:RD-1(25,74%:25%:1%)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
実施例12A及び比較例12Bで作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表60に示す。
電流密度が0.1mA/cm2、又は10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS−2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率EQE(単位:%)を算出した。
以下では、電流密度が0.1mA/cm2のときの外部量子効率EQE(%)を「低電流時のEQE(%)」と称する。電流密度が10mA/cm2のときの外部量子効率EQE(%)を「高電流時のEQE(%)」と称する。
実施例12Aの低電流時のEQE(相対値:%)=(実施例12Aの低電流時のEQE(%)/比較例12Bの低電流時のEQE(%))×100 (数100)
実施例12Aの高電流時のEQE(相対値:%)=(実施例12Aの高電流時のEQE(%)/比較例12Bの高電流時のEQE(%))×100 (数101)
分光放射輝度計CS−2000(コニカミノルタ株式会社製)を用いて、電流密度が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、色度CIEx、CIEy、及び主ピーク波長λp(単位:nm)を算出した。
「低電流時」は、電流密度が1mA/cm2のときを表す。
「高電流時」は、電流密度が10mA/cm2のときを表す。
以下の表においても同様である。
実施例12A−1、12A−2及び比較例12Bで作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表61に示す。
実施例12Aで作製した有機EL素子と同様の方法で、比較例12Bの「低電流時のEQE(%)」を100%としたときの実施例12A−1の「低電流時のEQE(%)」を「低電流時のEQE(相対値:%)」として求めた。実施例12A−2の有機EL素子についても同様の方法で「低電流時のEQE(相対値:%)」を求めた。
電流密度が10mA/cm2となるように陽極と陰極との間に通電したときの電圧(単位:V)を計測した。
実施例12A−1の駆動電圧(相対値:%)=(実施例12A−1の駆動電圧(V)/比較例12Bの駆動電圧(V))×100 (数100A)
実施例12Aで作製した有機EL素子と同様の方法で、色度CIEx、CIEy、及び主ピーク波長λp(単位:nm)を算出した。
以下の実施例13A及び13A−1では、第一の化合物として、メタ−ジシアノベンゼンに、一般式(1−1)で表される基を2つと、一般式(2−1)で表される基を2つ結合させた化合物(TADF7,TDAF13)を用いて、有機EL素子を作製した。
比較例13Bでは、メタ−ジシアノベンゼンに、一般式(1−1)で表される基を4つ結合させた化合物(比較化合物1)を用いて、有機EL素子を作製した。
実施例13Aの有機EL素子は、実施例12Aの発光層における化合物TADF1に代えて、化合物TADF7を用いたこと以外、実施例12Aと同様にして作製した。
実施例13Aの素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:TADF7:RD-1(25,74%:25%:1%)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
実施例13A−1の有機EL素子は、実施例12Aの発光層における化合物TADF1に代えて、化合物TADF13を用いたこと以外、実施例12Aと同様にして作製した。
実施例13A−1の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:TADF13:RD-1(25,74%:25%:1%)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
比較例13Bの有機EL素子は、実施例12Aの発光層における化合物TADF1に代えて、比較化合物1を用いたこと以外、実施例12Aと同様にして作製した。
比較例13Bの素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:比較化合物1:RD-1(25,74%:25%:1%)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
実施例13A及び比較例13Bで作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表62に示す。
電流密度が10mA/cm2となるように陽極と陰極との間に通電したときの電圧(単位:V)を計測した。
実施例13Aの駆動電圧(相対値:%)=(実施例13Aの駆動電圧(V)/比較例13Bの駆動電圧(V))×100 (数103)
実施例12Aで作製した有機EL素子と同様の方法で、色度CIEx、CIEy、及び主ピーク波長λp(単位:nm)を算出した。
実施例13A−1及び比較例13Bで作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表63に示す。
実施例12A−1で作製した有機EL素子と同様の方法で、比較例13Bの「駆動電圧(単位:V)」を100%としたときの実施例13A−1の「駆動電圧(単位:V)」を「駆動電圧(相対値:%)」として求めた。
実施例12Aで作製した有機EL素子と同様の方法で、色度CIEx、CIEy、及び主ピーク波長λp(単位:nm)を算出した。
以下の実施例14Aでは、第一の化合物として、オルト−ジシアノベンゼンに、一般式(1−1)で表される基を1つと、一般式(2−1)で表される基を3つ結合させた化合物(TADF6)を用いて、有機EL素子を作製した。
比較例14Bでは、オルト−ジシアノベンゼンに、一般式(1−1)で表される基を4つ結合させた化合物(比較化合物3)を用いて、有機EL素子を作製した。
実施例14Aの有機EL素子は、実施例12Aの発光層における化合物TADF1に代えて、化合物TADF6を用いたこと以外、実施例12Aと同様にして作製した。
実施例14Aの素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:TADF6:RD-1(25,74%:25%:1%)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
比較例14Bの有機EL素子は、実施例12Aの発光層における化合物TADF1に代えて、比較化合物3を用いたこと以外、実施例12Aと同様にして作製した。
比較例14Bの素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP: 比較化合物3:RD-1(25,74%:25%:1%)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
実施例14A及び比較例14Bで作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表64に示す。
実施例13Aで作製した有機EL素子と同様の方法で、比較例14Bの「駆動電圧(単位:V)」を100%としたときの実施例14Aの「駆動電圧(単位:V)」を「駆動電圧(相対値:%)」として求めた。
実施例12Aで作製した有機EL素子と同様の方法で、比較例14Bの「低電流時のEQE(%)」を100%としたときの実施例14Aの「低電流時のEQE(%)」を「低電流時のEQE(相対値:%)」として求めた。
実施例12Aで作製した有機EL素子と同様の方法で、色度CIEx、CIEy、及び主ピーク波長λp(単位:nm)を算出した。
以下の実施例15Aでは、第一の化合物として、パラ−ジシアノベンゼンに、一般式(1−4)で表される基を2つと、一般式(2−1)で表される基を2つ結合させた化合物(TADF18)を用いて、有機EL素子を作製した。
実施例15A−1及び15A−5では、第一の化合物として、パラ−ジシアノベンゼンに、一般式(1−1)で表される基を1つと、一般式(2−1)で表される基を3つ結合させた化合物(TADF20,TADF38)を用いて、有機EL素子を作製した。
実施例15A−2及び15A−4では、第一の化合物として、パラ−ジシアノベンゼンに、一般式(1−4)で表される基を1つと、一般式(2−1)で表される基を3つ結合させた化合物(TADF22,TADF37)を用いて、有機EL素子を作製した。
実施例15A−3では、第一の化合物として、パラ−ジシアノベンゼンに、一般式(1−2)で表される基を2つと、一般式(2−1)で表される基を2つ結合させた化合物(TADF28)を用いて、有機EL素子を作製した。
実施例15Aの有機EL素子は、実施例12Aの発光層における化合物TADF1に代えて、化合物TADF18を用いたこと以外、実施例12Aと同様にして作製した。
実施例15Aの素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:TADF18:RD-1(25,74%:25%:1%)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
実施例15A−1の有機EL素子は、実施例12Aの発光層における化合物TADF1に代えて、化合物TADF20を用いたこと以外、実施例12Aと同様にして作製した。
実施例15A−1の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:TADF20:RD-1(25,74%:25%:1%)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
実施例15A−2の有機EL素子は、実施例12Aの発光層における化合物TADF1に代えて、化合物TADF22を用いたこと以外、実施例12Aと同様にして作製した。
実施例15A−2の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:TADF22:RD-1(25,74%:25%:1%)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
実施例15A−3の有機EL素子は、実施例12Aの発光層における化合物TADF1に代えて、化合物TADF28を用いたこと以外、実施例12Aと同様にして作製した。
実施例15A−3の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:TADF28:RD-1(25,74%:25%:1%)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
実施例15A−4の有機EL素子は、実施例12Aの発光層における化合物TADF1に代えて、化合物TADF37を用いたこと以外、実施例12Aと同様にして作製した。
実施例15A−4の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:TADF37:RD-1(25,74%:25%:1%)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
実施例15A−5の有機EL素子は、実施例12Aの発光層における化合物TADF1に代えて、化合物TADF38を用いたこと以外、実施例12Aと同様にして作製した。
実施例15A−5の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:TADF38:RD-1(25,74%:25%:1%)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
実施例15A及び実施例15A−1〜15A−5で作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表65に示す。なお、表65には、比較例12Bの評価結果も示す。
実施例12Aで作製した有機EL素子と同様の方法で、比較例12Bの「低電流時のEQE(%)」を100%としたときの実施例15A及び15A−1〜15A−5の「低電流時のEQE(%)」を「低電流時のEQE(相対値:%)」としてそれぞれ求めた。また、比較例12Bの「高電流時のEQE(%)」を100%としたときの実施例15A及び15A−1〜15A−5の「高電流時のEQE(%)」を「高電流時のEQE(相対値:%)」としてそれぞれ求めた。
実施例13Aで作製した有機EL素子と同様の方法で、比較例12Bの「駆動電圧(単位:V)」を100%としたときの実施例15A及び15A−1〜15A−5の「駆動電圧(単位:V)」を「駆動電圧(相対値:%)」としてそれぞれ求めた。
実施例12Aで作製した有機EL素子と同様の方法で、色度CIEx、CIEy、及び主ピーク波長λp(単位:nm)を算出した。
以下の実施例16A、16A−1及び16A−2では、第一の化合物として、パラ−ジシアノベンゼンに、一般式(1−4)で表される基を1つと、一般式(2−1)で表される基を3つ結合させた化合物(TADF22)を用いて、有機EL素子を作製した。
比較例16B、16B−1及び16B−2では、パラ−ジシアノベンゼンに、一般式(1−1)で表される基を4つ結合させた化合物(比較化合物2)を用いて、有機EL素子を作製した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)を、イソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄を行った後、UVオゾン洗浄を1分間行った。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT−1と化合物HAとを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物HT−1の濃度を97質量%とし、化合物HAの濃度を3質量%とした。
次に、正孔注入層上に、化合物HT−1を蒸着し、正孔注入層上に膜厚200nmの第一正孔輸送層を形成した。
次に、この第一正孔輸送層上に、化合物HT−2を蒸着し、膜厚10nmの第二正孔輸送層を形成した。
次に、この第二正孔輸送層上に、第一の化合物としての化合物TADF22と、第二の化合物としての化合物RD−2と、第三の化合物としての化合物CBPとを共蒸着し、膜厚25nmの第一の有機層としての発光層を形成した。発光層における化合物TADF22の濃度を25質量%とし、化合物RD−2の濃度を1質量%とし、化合物CBPの濃度を74質量%とした。
次に、この発光層上に、化合物ET−1を蒸着し、膜厚10nmの第一電子輸送層を形成した。
次に、この第一電子輸送層上に、化合物ET−2を蒸着し、膜厚30nmの第二電子輸送層を形成した。
次に、この第二電子輸送層上に、フッ化リチウム(LiF)を蒸着し、膜厚1nmの電子注入性電極(陰極)を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム(Al)を蒸着し、膜厚80nmの金属Al陰極を形成した。
実施例16Aの素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:TADF22:RD-2(25,74%:25%:1%)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
実施例16A−1の有機EL素子は、実施例16Aの発光層における化合物RD−2に代えて、化合物RD−3を用いたこと以外、実施例16Aと同様にして作製した。
実施例16A−1の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP: TADF22:RD-3(25,74%:25%:1%)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
実施例16A−2の有機EL素子は、実施例16Aの発光層における化合物RD−2に代えて、化合物RD−4を用いたこと以外、実施例16Aと同様にして作製した。
実施例16A−2の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP: TADF22:RD-4(25,74%:25%:1%)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
比較例16Bの有機EL素子は、実施例16Aの発光層における化合物TADF22に代えて、比較化合物2を用いたこと以外、実施例16Aと同様にして作製した。
比較例16Bの素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:比較化合物2:RD-2(25,74%:25%:1%)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
比較例16B−1の有機EL素子は、実施例16A−1の発光層における化合物TADF22に代えて、比較化合物2を用いたこと以外、実施例16A−1と同様にして作製した。
比較例16B−1の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:比較化合物2: RD-3(25,74%:25%:1%)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
比較例16B−2の有機EL素子は、実施例16A−2の発光層における化合物TADF22に代えて、比較化合物2を用いたこと以外、実施例16A−2と同様にして作製した。
比較例16B−2の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:比較化合物2: RD-4(25,74%:25%:1%)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
実施例16A、16A−1及び16A−2並びに比較例16B、16B−1及び16B−2で作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表66に示す。
実施例12Aで作製した有機EL素子と同様の方法で、比較例16B、16B−1及び16B−2の「低電流時のEQE(%)」をそれぞれ100%としたときの実施例16A、16A−1及び16−2の「低電流時のEQE(%)」を「低電流時のEQE(相対値:%)」としてそれぞれ求めた。また、比較例16B、16B−1及び16B−2の「高電流時のEQE(%)」をそれぞれ100%としたときの実施例16A、16A−1及び16−2の「高電流時のEQE(%)」を「高電流時のEQE(相対値:%)」としてそれぞれ求めた。
実施例13Aで作製した有機EL素子と同様の方法で、比較例16B、16B−1及び16B−2の「駆動電圧(単位:V)」をそれぞれ100%としたときの実施例16A、16A−1及び16−2の「駆動電圧(単位:V)」を「駆動電圧(相対値:%)」としてそれぞれ求めた。
実施例12Aで作製した有機EL素子と同様の方法で、色度CIEx、CIEy、及び主ピーク波長λp(単位:nm)を算出した。
実施例16A−1の有機EL素子は、比較例16B−1の有機EL素子に比べ、低電流時(電流密度が0.1mA/cm2のとき)においても、高電流時(電流密度が10mA/cm2のとき)においても外部量子効率EQEが向上し、駆動電圧が低下した。
実施例16A−2の有機EL素子は、比較例16B−2の有機EL素子に比べ、低電流時(電流密度が0.1mA/cm2のとき)においても、高電流時(電流密度が10mA/cm2のとき)においても外部量子効率EQEが向上し、駆動電圧が低下した。
Claims (38)
- 下記一般式(11)〜(13)のいずれかで表される化合物。
(前記一般式(11)〜(13)において、R1〜R4は、それぞれ独立に、下記一般式(1−1)〜(1−6)で表される基のいずれかの基であるか、または下記一般式(2−1)〜(2−4)で表される基のいずれかの基であり、ただし、R1〜R4のうち少なくとも1つは、下記一般式(1−1)〜(1−6)で表される基のいずれかの基であり、R1〜R4のうち少なくとも1つは、下記一般式(2−1)〜(2−4)で表される基のいずれかの基である。)
(前記一般式(1−1)において、X1は、酸素原子、硫黄原子、またはCR151R152であり、R101〜R110は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、R151及びR152は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はR151及びR152が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのR101〜R110、R151及びR152は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜14の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜6のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜12のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキルチオ基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリールチオ基である。
前記一般式(1−2)において、X2及びR111〜R120は、それぞれ、前記一般式(1−1)におけるX1及びR101〜R110と同義である。
前記一般式(1−3)において、X3及びR121〜R130は、それぞれ、前記一般式(1−1)におけるX1及びR101〜R110と同義である。
前記一般式(1−4)において、X4及びR131〜R140は、それぞれ、前記一般式(1−1)におけるX1及びR101〜R110と同義である。
前記一般式(1−5)において、X5及びR141〜R150は、それぞれ、前記一般式(1−1)におけるX1及びR101〜R110と同義である。
前記一般式(1−6)において、X6及びR61〜R70は、それぞれ、前記一般式(1−1)におけるX1及びR101〜R110と同義である。*は、それぞれ独立に、前記一般式(11)〜(13)中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。)
(前記一般式(2−1)において、R161〜R168は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
置換基としてのR161〜R168は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜14の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜6のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜12のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキルチオ基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリールチオ基である。
前記一般式(2−2)において、R171〜R180は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、置換基としてのR171〜R180は、それぞれ独立に、前記一般式(2−1)におけるR161〜R168について列挙した置換基と同義である。
前記一般式(2−3)において、R181〜R190は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、置換基としてのR181〜R190は、それぞれ独立に、前記一般式(2−1)におけるR161〜R168について列挙した置換基と同義である。
前記一般式(2−4)において、R191〜R200は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、置換基としてのR191〜R200は、それぞれ独立に、前記一般式(2−1)におけるR161〜R168について列挙した置換基と同義である。*は、それぞれ独立に、前記一般式(11)〜(13)中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。) - 請求項1に記載の化合物において、
R1〜R4の基として、前記一般式(1−1)〜(1−6)で表される基から3つの基が選ばれたとき、その選ばれた3つの基は、全てが前記一般式(1−1)〜(1−6)のうちの1つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基であり、
R1〜R4の基として、前記一般式(1−1)〜(1−6)で表される基から2つの基が選ばれたとき、その選ばれた2つの基は、全てが前記一般式(1−1)〜(1−6)のうちの1つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基である、
化合物。 - 請求項1または請求項2に記載の化合物において、
R1〜R4の基として、前記一般式(2−1)〜(2−4)で表される基から3つの基が選ばれたとき、その選ばれた3つの基は、全てが前記一般式(2−1)〜(2−4)のうちの1つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基であり、
R1〜R4の基として、前記一般式(2−1)〜(2−4)で表される基から2つの基が選ばれたとき、その選ばれた2つの基は、全てが前記一般式(2−1)〜(2−4)のうちの1つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基である、
化合物。 - 請求項4に記載の化合物において、
前記一般式(101)〜(123)におけるD1は、互いに同一の基である、
化合物。 - 請求項4または請求項5に記載の化合物において、
前記一般式(101)〜(123)におけるD2は、互いに同一の基である、
化合物。 - 請求項4から請求項6のいずれか一項に記載の化合物において、
前記一般式(101)〜(123)におけるD1は、互いに同一の基であり、D2は、互いに同一の基である、
化合物。 - 請求項4から請求項7のいずれか一項に記載の化合物において、
前記化合物は、前記一般式(101)、(106)、(107)、(110)、(111)、及び(116)〜(119)で表される化合物のいずれかの化合物である、
化合物。 - 請求項9に記載の化合物において、
前記一般式(2−1)で表される基は、前記一般式(2−5)で表される基または前記一般式(2−15)で表される基である、
化合物。 - 請求項1から請求項10のいずれか一項に記載の化合物において、
前記一般式(1−1)〜(1−6)において、X1〜X6は、酸素原子である、
化合物。 - 請求項1から請求項10のいずれか一項に記載の化合物において、
前記一般式(1−1)〜(1−6)において、X1〜X6は、硫黄原子である、
化合物。 - 請求項1から請求項10のいずれか一項に記載の化合物において、
前記一般式(1−1)〜(1−6)において、X1〜X6は、CR151R152である、
化合物。 - 請求項1から請求項13のいずれか一項に記載の化合物において、
一般式(1−1)〜(1−6)で表される基は、前記一般式(1−1)で表される基、前記一般式(1−2)で表される基、または前記一般式(1−4)で表される基である、
化合物。 - 請求項1から請求項14のいずれか一項に記載の化合物において、
一般式(2−1)〜(2−4)で表される基は、前記一般式(2−2)で表される基、前記一般式(2−3)で表される基、または前記一般式(2−4)で表される基である、
化合物。 - 請求項1から請求項14のいずれか一項に記載の化合物において、
一般式(2−1)〜(2−4)で表される基は、いずれも前記一般式(2−1)で表される基である、
化合物。 - 請求項4から請求項16のいずれか一項に記載の化合物において、
前記化合物は、下記一般式(101)、(106)、(107)、(110)、(111)、及び(116)〜(119)で表される化合物のいずれかの化合物である、
化合物。
(前記一般式(101)、(106)、(107)、(110)、(111)、及び(116)〜(119)において、D1は、それぞれ独立に、前記一般式(1−1)で表される基、前記一般式(1−2)で表される基、または前記一般式(1−4)で表される基であり、前記D2は、それぞれ独立に、前記一般式(2−5)〜(2−14)で表される基のいずれかの基であり、複数のD1は、互いに同一または異なり、複数のD2は、互いに同一または異なる。) - 請求項4から請求項17のいずれか一項に記載の化合物において、
前記化合物は、前記一般式(11)で表される化合物である、
化合物。 - 請求項4から請求項17のいずれか一項に記載の化合物において、
前記化合物は、前記一般式(12)で表される化合物である、
化合物。 - 請求項4から請求項17のいずれか一項に記載の化合物において、
前記化合物は、前記一般式(13)で表される化合物である、
化合物。 - 請求項1から請求項20のいずれか一項に記載の化合物において、
置換基としてのR101〜R150、R151、R152、R161〜R168、R171〜R200及びR171〜R180及びR61〜R70は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
無置換の環形成炭素数6〜14のアリール基、
無置換の環形成原子数5〜14の複素環基、
無置換の炭素数1〜6のアルキル基、
無置換の炭素数1〜6のハロゲン化アルキル基、
無置換の炭素数3〜6のアルキルシリル基、
無置換の炭素数1〜6のアルコキシ基、
無置換の環形成炭素数6〜14のアリールオキシ基、
無置換の炭素数2〜12のアルキルアミノ基、
無置換の炭素数1〜6のアルキルチオ基、または
無置換の環形成炭素数6〜14のアリールチオ基である、
化合物。 - 請求項21に記載の化合物において、
前記置換基としてのR101〜R150、R151、R152、R161〜R168、R171〜R200及びR61〜R70は、それぞれ独立に、
無置換の環形成炭素数6〜14のアリール基、または
無置換の炭素数1〜6のアルキル基である、
化合物。 - 請求項1から請求項20のいずれか一項に記載の化合物において、
前記一般式(1−1)〜(1−6)において、
R101〜R150及びR61〜R70は、水素原子であり、
R151及びR152は、無置換の環形成炭素数6〜14のアリール基、または無置換の炭素数1〜6のアルキル基であり、
前記(2−1)〜(2−4)において、
R161〜R168及びR171〜R200は、水素原子である、
化合物。 - 請求項1から請求項23のいずれか一項に記載の化合物において、
前記R1〜R4のそれぞれを構成する原子の原子量の総和をそれぞれ算出したとき、
前記一般式(1−1)〜(1−6)で表される基に該当する基の前記総和のうち最小の総和M1(min)と、前記一般式(2−1)〜(2−4)で表される基に該当する基の前記総和のうち最大の総和M2(max)とが下記数式(数1)の関係を満たす、
化合物。
M1(min)>M2(max) (数1) - 請求項1から請求項24のいずれか一項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に含まれる第一の有機層と、
を有し、
前記第一の有機層は、第一の化合物を含み、
前記第一の化合物は、請求項1から請求項24のいずれか一項に記載の化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項26に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の有機層は、発光層である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項26または請求項27に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の有機層は、前記第一の化合物と、さらに第二の化合物とを含み、
前記第二の化合物は、蛍光発光性の化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項28に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の有機層は、前記第一の化合物及び前記第二の化合物と、さらに第三の化合物を含み、
前記第一の化合物の一重項エネルギーS1(Mat1)と、前記第三の化合物の一重項エネルギーS1(Mat3)とが、下記数式(数2)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
S1(Mat3)>S1(Mat1) (数2) - 請求項28または請求項29に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の化合物は、下記一般式(20)で表される化合物であり、
前記第一の化合物の一重項エネルギーS1(Mat1)と、前記第二の化合物の一重項エネルギーS1(Mat2)とが、下記数式(数3)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
S1(Mat1)>S1(Mat2) (数3)
有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(20)において、
Xは、窒素原子、又はYと結合する炭素原子であり、
Yは、水素原子又は置換基であり、
R21〜R26は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はR21及びR22の組、R22及びR23の組、R24及びR25の組、並びにR25及びR26の組のいずれか1つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのY、及びR21〜R26は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のハロゲン化アルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜30のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、
ハロゲン原子、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換のエステル基、
置換もしくは無置換のカルバモイル基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
ニトロ基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のシリル基、および
置換もしくは無置換のシロキサニル基からなる群から選択され、
Z21およびZ22は、それぞれ独立に、置換基であるか、又はZ21及びZ22が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのZ21及びZ22は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のハロゲン化アルコキシ基、および
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基からなる群から選択される。) - 請求項28から請求項30のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の化合物の主ピーク波長は、600nm以上660nm以下である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項31に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
当該有機エレクトロルミネッセンス素子から発光する光の主ピーク波長は、600nm以上660nm以下である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項28から請求項30のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の化合物の主ピーク波長は、500nm以上560nm以下である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項33に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
当該有機エレクトロルミネッセンス素子から発光する光の主ピーク波長は、500nm以上560nm以下である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項26または請求項27に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の有機層は、前記第一の化合物と、さらに第四の化合物とを含み、
前記第一の化合物の一重項エネルギーS1(Mat1)と、前記第四の化合物の一重項エネルギーS1(Mat4)とが、下記数式(数4)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
S1(Mat4)>S1(Mat1) (数4) - 請求項26から請求項35のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の有機層は、金属錯体を含まない、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項26から請求項36のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物は、遅延蛍光性の化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項26から請求項37のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
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