CN111868050B - 用于制备有机电子器件的组合物、有机电子器件及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种用于制备有机电子器件的组合物，该组合物包含至少两种有机功能材料H1和H2，及至少一种有机溶剂，其中1)所述H1和H2形成I型的半导体异质结结构，2)S1(H2)‑T1(H2)≤0.3eV；其中S1(H2)，T1(H2)分别是H2的单线态能级和三线态能级；3)所述的组合物在25℃的粘度，在1cPs到100cPs范围，和/或所述组合物在25℃的表面张力，在19dyne/cm到50dyne/cm范围。本发明的组合物具有较好的印刷性能和成膜性能，便于通过溶液加工，特别是印刷工艺，实现高性能有机电子器件，特别是有机电致发光器件，提供了一种成本低、高效率的制造技术方案。
Description
本申请要求于2017年12月21日提交中国专利局、申请号为201711397209.6发明名称为“一种包含有TADF材料的组合物”的中国专利申请的优先权，其全部内容通过引用结合在本申请中。
技术领域
本发明涉及有机电子器件领域，尤其涉及一种用于制备有机电子器件的组合物。本发明还涉及一种按照本发明的组合物在有机电子器件中的应用，特别是有机电致发光二极管，及其在显示及照明技术中的应用。
背景技术
有机发光二极管(OLED)具有质轻、主动发光、视角广、对比度高、发光效率高、能耗低、易制备柔性和大尺寸面板等优异性能，被业界视为最有希望的下一代显示技术。为了提高有机发光二极管的发光效率，推进有机发光二极管大范围产业化进程，目前急需解决有机发光二极管的关键问题为发光性能和寿命。
要获得高性能的有机发光二极管，主体材料是关键。目前的OLED发光器件，一般采用单主体材料搭配发光体制备，但单主体材料会引起载流子传输速率不同，引起器件效率在高亮度下滚降(Roll-off)严重，从而导致器件寿命缩短。用双主体材料可以减弱单主体所带来的一些问题，尤其是通过合适的材料搭配，所选用的双主体材料能有效形成复合受激态(exciplex)，大幅提高器件的发光效率及寿命。一种技术公开了通过利用能形成复合受激态(exciplex)的共主体(Co-host)，另加一金属配合物作为磷光发光体，实现了低Roll-off、高效率的OLEDs。
进一步的，一种技术公开了在蒸镀器件中，通过将双主体材料预先形成共混物或有机合金，可以大大简化蒸镀工艺，并且显著提升器件寿命。然而，真空蒸镀工艺造价高，加工过程要求很高，如一般需要极精密的荫罩等，从而限制了有机发光二极管作为大面积、低成本显示器件和照明器件的应用。相比之下，喷墨打印(inkjet printing)和卷对卷(roll-to-roll)等溶液加工制程，由于无需精密荫罩、温室工艺、材料利用率高及可扩展性好等突出优点，成为制备有机光电器件，特别是有机发光二极管显示器的非常有希望的技术。为了实现制程，合适的印刷油墨及材料是关键。一种技术提供了一种有效的制备适合于溶液加工的有机小分子功能材料的方法。然而，针对喷墨打印工艺，高效的共主体材料体系、薄膜干燥过程、墨水的可打印性等问题仍然未能提出有效的解决方案。
因此，新的适合于印刷工艺的新材料特别是主体材料体系有待于开发。
发明内容
鉴于上述传统技术的不足，本发明的一个主要目的在于提供一种用于制备有机电子器件的组合物，及相应的有机功能化合物。本发明另一个目的在于提供一种利用本发明的组合物制得的有机电子器件中的应用，特别是电致发光二极管，及其在显示及照明技术中的应用。
本发明的技术方案如下：
一种组合物，包含至少两种有机功能材料H1和H2，及至少一种有机溶剂，1)H1和H2形成I型的半导体异质结结构，2)S1(H2)-T1(H2)≤0.3eV；其中S1(H2)，T1(H2)分别是H2的单线态能级和三线态能级；3)所述的组合物在25℃的粘度在1cPs到100cPs的范围，和/或所述的组合物在25℃的表面张力在19dyne/cm到50dyne/cm的范围。
如上所述的一种组合物，其中H1和H2的分子量的差>50g/mol，和/或H1和H2的升华温度的差>30K。
如上所述的一种组合物，所述的有机功能材料H1与有机功能材料H2在所述的有机溶剂中的溶解度均大于或等于0.5wt％，且H1与H2在有机溶剂中的溶解度差小于或等于0.2wt％。
如上所述的一种组合物，所述组合物还包含第三种有机功能材料，所述第三种的有机功能材料选自空穴(也称电洞)注入或传输材料(HIM/HTM)，空穴阻挡材料(HBM)，电子注入或传输材料(EIM/ETM)，电子阻挡材料(EBM)，有机基质材料(Host)，单重态发光体(荧光发光体)，三重态发光体(磷光发光体)、热激发延迟荧光材料(TADF材料)或有机染料。优选磷光发光体或TADF材料。
如上所述的组合物在制备有机电子器件中的应用。
一种有机电子器件，包括功能层，所述功能层由如上所述的组合物制备而成。
上述有机电子器件选自有机发光二极管(OLED)、有机光伏电池(OPV)、有机发光电池(OLEEC)、有机场效应管(OFET)、有机发光场效应管、有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器或有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon Emitting Diode)。
如上所述的有机电子器件，该有机电子器件为有机电致发光器件，该有机电致发光器件的功能层包括发光层，所述发光层由如上所述的组合物制备而成。
一种有机电子器件的制备方法，包括如下步骤：将如上所述的组合物用印刷或涂布的方法涂布于基板上形成功能层，其中印刷或涂布的方法可选于(但不限于)喷墨打印，喷印(Nozzle Printing)，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，狭缝型挤压式涂布等。
有益效果：本发明的组合物至少包含两种有机功能材料及至少一种有机溶剂，在用于主体材料时，具有较好的印刷性能和成膜性能，便于通过溶液加工，特别是印刷工艺，实现高性能有机电子器件，特别是有机电致发光器件，从而提供了一种成本低、高效率的有机电子器件的技术方案。
附图说明
图1为半导体异质结结构的图示，显示当两种有机半导体材料H1和H2接触时，按照最高被占据分子轨道(HOMO)和最低未被占据分子轨道(LUMO)的能级相对位置可能的两种类型，其中I型的半导体异质结结构是按照本发明的组合物的能级结构。
具体实施方式
本发明一实施方式提供一种组合物及其应用，及相应的有机电子器件。为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
在本发明实施例中，主体材料、基质材料、Host材料和Matrix材料具有相同的含义，可以互换。
在本发明实施例中，单线态，单重态具有相同的含义，可以互换。
在本发明实施例中，三线态，三重态具有相同的含义，可以互换。
在本发明中，组合物和印刷油墨，或油墨具有相同的含义，可以互换。
在本发明中，复合受激态，激基络合物，Exciplex具有相同的含义，可以互换。
本文中所定义的术语“小分子”是指不是聚合物、低聚物、树枝状聚合物或共混物的分子。特别是，小分子中没有重复结构。小分子的分子量≤3000克/摩尔，较好是≤2000克/摩尔，最好是≤1500克/摩尔。
在本发明中，芳香环系或芳族基团指至少包含一个芳环的烃基，包括单环基团和多环的环系统。杂芳香环系或杂芳族基团指包含至少一个杂芳环的烃基(含有杂原子)，包括单环基团和多环的环系统。这些多环的环可以具有两个或多个环，其中两个碳原子被两个相邻的环共用，即稠环。多环的这些环种，至少一个是芳族的或杂芳族的。对于本发明的目的，芳香族或杂芳香族环系不仅包括芳香基或杂芳香基的体系，而且，其中多个芳基或杂芳基也可以被短的非芳族单元间断(<10％的非H原子，优选小于5％的非H原子，比如C、N或O原子)。因此，比如9,9'-螺二芴，9,9-二芳基芴，三芳胺，二芳基醚等体系，对于该发明目的同样认为是芳香族环系。
在本发明实施例中，有机材料的能级结构，三线态能级ET、HOMO、LUMO起着关键的作用。以下对这些能级的确定做一介绍。
HOMO和LUMO能级可以通过光电效应进行测量，例如XPS(X射线光电子光谱法)和UPS(紫外光电子能谱)或通过循环伏安法(以下简称CV)。最近，量子化学方法，例如密度泛函理论(以下简称DFT)，也成为行之有效的计算分子轨道能级的方法。
有机材料的三线态能级ET可通过低温时间分辨发光光谱来测量，或通过量子模拟计算(如通过Time-dependent DFT)得到，如通过商业软件Gaussian 03W(Gaussian Inc.)，具体的模拟方法可参见WO2011141110或如下在实施例中所述。
应该注意，HOMO、LUMO、ET的绝对值取决于所用的测量方法或计算方法，甚至对于相同的方法，不同评价的方法，例如在CV曲线上起始点和峰点可给出不同的HOMO/LUMO值。因此，合理有意义的比较应该用相同的测量方法和相同的评价方法进行。本发明实施例的描述中，HOMO、LUMO、ET的值是基于Time-dependent DFT的模拟，但不影响其他测量或计算方法的应用。
在发明中，(HOMO-1)定义为第二高的占有轨道能级，(HOMO-2)为第三高的占有轨道能级，以此类推。(LUMO+1)定义为第二低的未占有轨道能级，(LUMO+2)为第三低的占有轨道能级，以此类推。
本发明涉及一种组合物，包含至少两种有机功能材料H1和H2，及至少一种有机溶剂，1)H1和H2形成I型的半导体异质结结构，2)S1(H2)-T1(H2)≤0.3eV；其中，S1(H2)和T1(H2)分别是H2的单线态能级和三线态能级；3)所述组合物在25℃的粘度在1cPs到100cPs的范围，和/或所述组合物在25℃的表面张力在19dyne/cm到50dyne/cm的范围。
在一个优选的实施例中，S1(H2)-T1(H2)≤0.25eV。
在一个较为优选的实施例中，S1(H2)-T1(H2)≤0.20eV。
在一个更为优选的实施例中，S1(H2)-T1(H2)≤0.15eV。
在另一个非常优选的实施例中，S1(H2)-T1(H2)≤0.1eV。
在另一个最为优选的实施例中，S1(H2)-T1(H2)≤0.08eV。
在某些实施例中，按照本发明的组合物，其中有机功能材料H1和H2的分子量的差<50g/mol。
在一些较为优选的实施例中，按照本发明的组合物，H1和H2的分子量的差≥50g/mol，较好为≥70g/mol，更好为≥90g/mol，最好为≥100g/mol。
在某些实施例中，按照本发明的组合物，H1和H2的升华温度的差<30K。
在某些优选的实施例中，按照本发明的组合物，H1和H2的升华温度的差≥30K，较好为≥40K，更好为≥50K，最好为≥60K。
蒸镀型OLED中的共主体中，优选要求两个主体材料具有类似的化学性质或物性，如分子量，升华温度。本发明的技术人员发现：在溶液加工OLED中，两个具有不同性质的主体材料会提高成膜性能，从而提高器件的性能。所述的主体材料的性质，除了分子量，升华温度外，还可以是其他的，如玻璃化温度，分子体积等。
在其中一个实施例中，如下的条件可以代替上述的条件2)：
a)H1和H2的玻璃化温度的差≥20K，较好为≥30K，更好为≥40K，最好为≥45K。
b)H1和H2的分子体积的差≥20％，较好为≥30％，更好为≥40％，最好为≥45％。
在另一个优选的实施例中，按照本发明的组合物，所述的有机溶剂在25℃的粘度在1cPs到80cPs的范围；较优是1cPs到50cps的范围；更优的为1cPs到40cps的范围；更更优的是1cPs到30cps发范围；最优的为1.5cps到20cps的范围。
这里的粘度是指在印刷时的环境温度下的粘度，一般在15℃～30℃，较好的是18℃～28℃，更好是20℃～25℃，最好是23℃～25℃。如此配制的组合物将特别适合于喷墨印刷。
在一个优选的实施例中，按照本发明的组合物，所述有机功能材料H1与所述有机功能材料H2在有机溶剂中的溶解度均大于或等于0.5wt％，且H1与H2在有机溶剂中的溶解度差小于或等于0.2wt％。
在一个优选的实施例中，按照本发明的组合物，所述有机功能材料H1与所述有机功能材料H2在有机溶剂中的溶解度均大于或等于0.5wt％；较优选为至少有一个有机功能材料在有机溶剂中的溶解度大于或等于1wt％；更优选为至少有一个有机功能材料在有机溶剂中的溶解度大于或等于1.5wt％；更更优选为至少有一个有机功能材料在有机溶剂中的溶解度大于或等于2wt％；最优选为至少有一个有机功能材料在有机溶剂中的溶解度大于或等于3wt％。
在一个优选的实施例中，按照本发明的组合物，所述有机功能材料H1与所述有机功能材料H2在有机溶剂中的溶解度差小于或等于0.2wt％；较优选为小于或等于0.15wt％；更优选为小于或等于0.1wt％；最优选为小于或等于0.05wt％。
上述的溶解度是指在25℃下的溶解度。
在一个优选的实施例中，按照本发明的组合物，所述有机功能材料H1与所述有机功能材料H2的分子量至少有一个大于或等于600g/mol；较优选为至少有一个大于或等于800g/mol；更优选为至少有一个大于或等于900g/mol；非常优选为至少有一个大于或等于1000g/mol；最优选为至少有一个大于或等于1100g/mol。
在一个优选的实施例中，按照本发明的一种组合物，所述有机功能材料H1与所述有机功能材料H2的分子量均大于或等于600g/mol；较优选为均大于或等于800g/mol；更优选均大于或等于900g/mol；最优选均大于或等于1000g/mol。
在一个优选的实施例中，按照本发明的组合物，其包含的功能材料占组合物的重量比为0.3wt％～30wt％，较好的为0.5wt％～20wt％，更好的为0.5wt％～15wt％，更更好的为0.5wt％～10wt％，最好的为1wt％～5wt％。
在一个优选的实施例中，按照本发明的组合物，所述有机功能材料H1与所述有机功能材料H2的玻璃化转变温度至少有一个大于或等于100℃；较为优选的是至少有一个大于或等于120℃；更加优选的是至少有一个大于或等于140℃；特别优选的是至少有一个大于或等于160℃。
在一个优选的实施例中，按照本发明的组合物，所述有机功能材料H1与所述有机功能材料H2的玻璃化转变温度均大于或等于100℃；较为优选的是均大于或等于120℃；更加优选的是均大于或等于140℃；特别优选的是均大于或等于160℃。
在一个优选的实施例中，按照本发明的组合物，所述有机功能材料H1与所述有机功能材料H2的摩尔比范围为(1:9)-(9:1)；较优选为(2:8)-(8:2)；更优选为(3:7)-(7:3)；更更优选为(4:6)-(6:4)；最优选为5:5。
在某些优选的实施例中，所述有机功能材料H1的能隙大于H2的能隙。
在一个优选的实施例中，按照本发明的组合物，所述有机功能材料H1具有电子传输特性，或空穴传输特性。
在一个优选的实施例中，按照本发明的组合物，所述有机功能材料H1和H2中至少有一个有机功能材料的(HOMO-(HOMO-1))≥0.2eV，较好是≥0.25eV，更好是≥0.3eV，更更好是≥0.35eV，非常好是≥0.4eV，最好是≥0.45eV。
在一个特别优选的实施例中，按照本发明的组合物，所述H1和H2中每种有机功能材料的(HOMO-(HOMO-1))≥0.2eV，较好是H2的(HOMO-(HOMO-1))≥0.25eV，更好是≥0.3eV，更更好是≥0.35eV，非常好是≥0.4eV，最好是≥0.45eV。
在另一个优选的实施例中，按照本发明的组合物，所述H1和H2中至少有一种有机功能材料的((LUMO+1)-LUMO)≥0.15eV，较好是≥0.20eV，更好是≥0.25eV，更更好是≥0.30eV，非常好是≥0.35eV，最好是≥0.40eV。
在另一个特别优选的实施例中，按照本发明的组合物，所述H1和H2中每种有机功能材料的((LUMO+1)-LUMO)≥0.15eV，较好是H1的((LUMO+1)-LUMO)≥0.20eV，更好是≥0.25eV，更更好是≥0.30eV，非常好是≥0.35eV，最好是≥0.40eV。
在一个优选的实施例中，按照本发明的组合物，其中所述有机功能材料H1具有通式(I-1)或(I-2)所示的结构：
其中，
Z4，Z5，Z6分别独立的选于N或CR2。
Ar1～Ar3分别独立的选自以下基团：具有5至40个环原子的芳族或杂芳族环系，或是具有5至40个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或是具有5至40个环原子的非芳香族基团，或这些体系的组合，其中一个或多个基团可进一步被R2取代，或R2可进一步与被取代的基团形成环系。
较优地，Ar1～Ar3分别独立的选自以下基团：具有5至20个环原子的芳族或杂芳族环系，或是具有5至20个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或是具有5至20个环原子的非芳香族基团，或这些体系的组合，其中一个或多个基团可进一步被R2取代，或R2可进一步与所取代的基团形成环系。
更优地，Ar1～Ar3分别独立的选自以下基团：具有5至15个环原子的芳族或杂芳族环系，或是具有5至15个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或是具有5至15个环原子的非芳香族基团，或这些体系的组合。
R1、R2在每一次出现时，分别独立的选自以下基团：H，D，直链的具有1至20个C原子的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，支链或环状的具有3至20个C原子的烷基、烷氧基、硫代烷氧基基团或甲硅烷基基团，取代的具有1至20个C原子的酮基基团，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基基团，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基基团，氰基基团(-CN)，氨基甲酰基基团(-C(＝O)NH2)，卤甲酰基基团(-C(＝O)-X其中X代表卤素原子),甲酰基基团(-C(＝O)-H)，异氰基基团，异氰酸酯基团，异硫氰酸酯基团，羟基基团，硝基基团，CF3基团，Cl，Br，F，可交联的基团，取代或未取代的具有5至40个环原子的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合。
较为优选地，R1、R2在每一次出现时，分别独立的选自以下基团：H，D，直链的具有1至10个C原子的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，支链或环状的具有3至10个C原子的烷基、烷氧基、硫代烷氧基基团或甲硅烷基基团，取代的具有1至10个C原子的酮基基团，或具有2至10个C原子的烷氧基羰基基团，或具有7至10个C原子的芳氧基羰基基团，氰基基团(-CN)，氨基甲酰基基团(-C(＝O)NH2)，卤甲酰基基团(-C(＝O)-X其中X代表卤素原子),甲酰基基团(-C(＝O)-H)，异氰基基团，异氰酸酯基团，异硫氰酸酯基团，羟基基团，硝基基团，CF3基团，Cl，Br，F，可交联的基团，取代或未取代的具有5至20个环原子的芳族或杂芳族环系，或具有5至20个环原子的芳氧基或杂芳氧基，或这些体系的组合。
L11为单键、取代或未取代的环原子数为5～30的芳香族烃基或芳香族杂环基，L11的连接位置是苯环上任意一碳原子；
在某些优选的实施例中，化学式(I-2)中所示的L11表示为单键、取代或未取代的环原子数为5～25的芳香族烃基或芳杂基团；在更加优选的实施例中，L11表示为单键、取代或未取代的环原子数为5～20的芳香基团或芳杂基团；在最为优选的实施例中，L11表示为单键、取代或未取代的环原子数为5～15的芳香基团或芳杂基团。
在一些优选的实施例中，化学式(I-2)中所示的L11为单键，或L11选自如下基团或如下基团被取代后的基团中的一种，这些基团可以进一步被取代:
其中，X12、X13、X14分别独立表示N(R)、C(R11R12)、Si(R11R12)、O、C＝N(R)、C＝C(R11R12)、P(R)、P(＝O)R、S、S＝O或SO2；，X13、X14中可以有一个是单键或均不是单键。
在某些实施例中，化学式(I-2)中所示的L11在多次出现时，可分别独立包含以下结构单元或它们中的组合。
其中p独立地1或2或3或4。
X1表示单键、N(R)、C(R11R12)、Si(R11R12)、O、C＝N(R)、C＝C(R11R12)、P(R)、P(＝O)R、S、S＝O或SO2；在某些优选的实施例中，X1表示单键、N(R)、C(R11R12)、Si(R11R12)、O、S或SO2；在更加优选的实施例中，X1表示单键。
X2表示N(R)、C(R11R12)、Si(R11R12)、O、C＝N(R)、C＝C(R11R12)、P(R)、P(＝O)R、S、S＝O或SO2；在某些优选的实施例中，X2分别独立表示N(R)、C(R11R12)、Si(R11R12)、O、C＝N(R)、O、S或SO2；在更加优选的实施例中，X2分别独立表示为N(R)、C(R11R12)、O或S；在最为优选的实施例中，X2分别独立表示为N(R)、C(R11R12)。
R、R11、R12分别独立的表示D、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数3～30的环烷基、取代或未取代的环原子数为5～60芳香族烃基或芳香族杂环基，其中，R11和R12可以键合形成饱和或不饱和的环结构。
m、m1、m2分别独立地为1或2或3。优选为1。
在一个较为优选的实施例中，按照本发明的组合物，通式(I-1)中的Ar1-Ar3在多次出现时，分别独立地选自如下基团中的一种或它们的组合：
其中n1为1或2或3或4。
有一个较为优选的实施例中，H1不是三亚苯的衍生物。
在一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物，其中有机功能材料H2具有热激发延迟荧光(TADF)特性。
按照热激发延迟荧光TADF材料(参见Adachi et al.,Nature Vol 492,234,(2012))的原理，当有机化合物的(S1-T1)足够小时，该有机化合物的三线态激子可以通过反向内部转换到单线态激子，从而实现高效发光。一般来说，TADF材料通过供电子(Donor)与缺电子或吸电子(Acceptor)基团直接或通过其他基团相连而得，即具有明显的D-A结构。
按照本发明的组合物，上述H2具有较小的(S1-T1)，一般的(S1-T1)≤0.30eV，较好是≤0.25eV，更好是≤0.20eV，更更好是≤0.15eV，最好是≤0.10eV。
在某些实施例中，按照本发明的组合物，上述H2至少包含供电子基，和/或至少包含吸电子基。
合适的具有吸电子特性的基团的例子如下所示，但不限于，其可以被进一步任意取代：
合适的具有供电子特性的基团的例子如下所示，其可以被进一步取代，但不限于此范围。
进一步的供电子基可选自包含有如下基团的结构：
进一步的吸电子基可选自F，氰基或包含有如下基团的结构：
其中n是1到3的整数；X2-X9分别独立的选于CR或N，并且至少有一个是N；Z1、Z2、Z3分别独立表示N(R)、C(R)2、Si(R)2、O、C＝N(R)、C＝C(R)2、P(R)、P(＝O)R、S、S＝O、SO2或单键，但至少有一个不是无；其中R选自如下基团中的一种：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯、炔、芳烷基、杂烷基、芳基或杂芳基。进一步合适的TADF发光的材料可在下述专利文件中找到：CN103483332(A)，TW201309696(A)，TW201309778(A)，TW201343874(A)，TW201350558(A)，US20120217869(A1)，WO2013133359(A1)，WO2013154064(A1)，Adachi,et.al.Adv.Mater.,21,2009,4802，Adachi,et.al.Appl.Phys.Lett.,98,2011,083302，Adachi,et.al.Appl.Phys.Lett.,101,2012,093306，Adachi,et.al.Chem.Commun.,48,2012,11392，Adachi,et.al.Nature Photonics,6,2012,253，Adachi,et.al.Nature,492,2012,234，Adachi,et.al.J.Am.Chem.Soc,134,2012,14706，Adachi,et.al.Angew.Chem.Int.Ed,51,2012,11311，Adachi,et.al.Chem.Commun.,48,2012,9580，Adachi,et.al.Chem.Commun.,48,2013,10385，Adachi,et.al.Adv.Mater.,25,2013,3319，Adachi,et.al.Adv.Mater.,25,2013,3707，Adachi,et.al.Chem.Mater.,25,2013,3038，Adachi,et.al.Chem.Mater.,25,2013,3766，Adachi,et.al.J.Mater.Chem.C.,1,2013,4599，Adachi,et.al.J.Phys.Chem.A.,117,2013,5607，特此将上述列出的专利或文章文件中的全部内容并入本文作为参考。
在一个优选的实施例中，按照本发明的组合物，其中所述的H2为如下通式(II)-(V)之一所示的化合物：
其中，
L1表示环原子数为5-60的芳香基团或芳杂基团。
L2表示单键、环原子数为5-30的芳香基团或芳杂基团。
Ar4-Ar9分别独立表示具有5至40个环原子的芳族或杂芳族环系。
X表示单键、N(R3)、C(R3)2、Si(R3)2、O、C＝N(R3)、C＝C(R3)2、P(R3)、P(＝O)R3、S、S＝O或SO2。
X2-X9分别独立表示单键、N(R3)、C(R3)2、Si(R3)2、O、C＝N(R3)、C＝C(R3)2、P(R3)、P(＝O)R3、S、S＝O或SO2，且，X2和X3不同时为单键，X4和X5不同时为单键，X6和X7不同时为单键，X8和X9不同时为单键。
R3、R4、R5分别独立的表示H、D、F、CN、烯基、炔基、腈基、胺基、硝基、酰基、烷氧基、羰基、砜基、碳原子数1～30的烷基、碳原子数3～30的环烷基、环原子数为5～60芳香族烃基或芳香族杂环基，其中，R4、R5的连接位置是稠环上任意一碳原子，被R4、R5取代的碳原子为一个或多个。
n2表示1-4的整数。较优为2。最优为1。
优选的，R3、R4、R5或L1，L2中至少有一个包含如上所述的吸电子基团。
在一个更优选的实施例中，按照本发明的一种组合物，其中所述的H2为如下通式(II-a)-(V-a)之一所示的化合物：
其中，
L1、X3、X4、R2、R3、R4的含义如前所述。
L3的含义同L1。
A1、A2分别独立表示环原子数为5～30的芳香基团或芳杂基团。
Y1～Y17分别独立表示N、C(R2)，相邻Y1-Y17之间不同时为N。
以下列出可以用作H2的具体例子，但不限于此范围。
/>
/>
在一个优选的实施例中，按照本发明的组合物，所述有机功能材料H1优选自但不限于如下结构：
/>
/>
在一个优选的实施例中，按照本发明的组合物，所述组合物进一步包含第三种有机功能材料，所述第三种有机功能材料选自空穴(也称电洞)注入或传输材料(HIM/HTM)，空穴阻挡材料(HBM)，电子注入或传输材料(EIM/ETM)，电子阻挡材料(EBM)，有机基质材料(Host)，单重态发光体(荧光发光体)，三重态发光体(磷光发光体)，热激发延迟荧光材料(TADF)或有机染料。例如O2010135519A1,US20090134784A1和WO 2011110277A1中对各种有机功能材料有详细的描述，特此将此3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在最为优选的实施例中，所述组合物包含第三种有机功能材料，所述第三种有机功能材料选自单重态发光体(荧光发光体)，三重态发光体(磷光发光体)或TADF发光体。
下面对单重态发光体，三重态发光体作一些较详细的描述(但不限于此)。
1.单重态发光体(Singlet Emitter)
单重态发光体往往有较长的共轭π电子系统。迄今，已有许多例子，例如在JP2913116B和WO2001021729A1中公开的苯乙烯胺及其衍生物，在WO2008/006449和WO2007/140847中公开的茚并芴及其衍生物及在US7233019、KR2006-0006760中公开的芘的三芳胺衍生物。
在一个优选的实施方案中，单重态发光体可选自一元苯乙烯胺，二元苯乙烯胺，三元苯乙烯胺，四元苯乙烯胺，苯乙烯膦，苯乙烯醚和芳胺。
一个一元苯乙烯胺是指一化合物，它包含一个无取代或取代的苯乙烯基和至少一个胺基，最好是芳香胺。一个二元苯乙烯胺是指一化合物，它包含二个无取代或取代的苯乙烯基和至少一个胺基，最好是芳香胺。一个三元苯乙烯胺是指一化合物，它包含三个无取代或取代的苯乙烯基和至少一个胺基，最好是芳香胺。一个四元苯乙烯胺是指一化合物，它包含四个无取代或取代的苯乙烯基和至少一个胺基，最好是芳香胺。一个优选的苯乙烯是二苯乙烯，其可以进一步被取代。相应的膦类和醚类的定义与胺类相似。芳基胺或芳香胺是指一种化合物，包含三个直接联接氮的无取代或取代的芳香环或杂环系统。这些芳香族或杂环的环系统中至少有一个优先选于稠环系统，并最好有至少14个芳香环原子。其中优选的例子有芳香蒽胺，芳香蒽二胺，芳香芘胺，芳香芘二胺，芳香屈胺和芳香屈二胺。一个芳香蒽胺是指一化合物，其中一个二元芳基胺基团直接联到蒽上，最好是在9的位置上。一个芳香蒽二胺是指一化合物，其中二个二元芳基胺基团直接联到蒽上，最好是在9,10的位置上。芳香芘胺，芳香芘二胺，芳香屈胺和芳香屈二胺的定义类似，其中二元芳基胺基团最好联到芘的1或1,6位置上。
基于乙烯胺及芳胺的单重态发光体的例子，也是优选的例子，可在下述专利文件中找到：WO 2006/000388,WO 2006/058737,WO 2006/000389,WO 2007/065549,WO 2007/115610,US 7250532 B2,DE 102005058557 A1,CN 1583691 A,JP 08053397 A,US 6251531B1,US 2006/210830 A,EP 1957606 A1和US 2008/0113101 A1特此上述列出的专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
基于均二苯乙烯极其衍生物的单重态发光体的例子有US 5121029。
进一步的优选的单重态发光体可选于茚并芴-胺和茚并芴-二胺，如WO 2006/122630所公开的，苯并茚并芴-胺和苯并茚并芴-二胺，如WO 2008/006449所公开的，二苯并茚并芴-胺和二苯并茚并芴-二胺，如WO2007/140847所公开的。
进一步优选的单重态发光体可选于基于芴的稠环体系，如US2015333277A1、US2016099411A1、US2016204355A1所公开的。
更加优选的单重态发光体可选于芘的衍生物，如US2013175509A1所公开的结构；芘的三芳胺衍生物，如CN102232068B所公开的含有二苯并呋喃单元的芘的三芳胺衍生物；其它具有特定结构的芘的三芳胺衍生物，如CN105085334A、CN105037173A所公开的。其他可用作单重态发光体的材料有多环芳烃化合物，特别是如下化合物的衍生物：蒽如9,10-二(2-萘并蒽)，萘，四苯，氧杂蒽，菲，芘(如2,5,8,11-四-t-丁基苝)，茚并芘，苯撑如(4,4’-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-1,1’-联苯)，二茚并芘，十环烯，六苯并苯，芴，螺二芴，芳基芘(如US20060222886)，亚芳香基乙烯(如US5121029，US5130603),环戊二烯如四苯基环戊二烯，红荧烯，香豆素，若丹明，喹吖啶酮，吡喃如4(二氰基亚甲基)-6-(4-对二甲氨基苯乙烯基-2-甲基)-4H-吡喃(DCM)，噻喃，双(吖嗪基)亚胺硼化合物(US 2007/0092753 A1)，双(吖嗪基)亚甲基化合物，喹诺酮(carbostyryl)化合物，噁嗪酮，苯并恶唑，苯并噻唑，苯并咪唑及吡咯并吡咯二酮。
一些单重态发光体的材料可在下述专利文件中找到：US 20070252517 A1,US4769292,US 6020078,US 2007/0252517 A1,US 2007/0252517 A1。特此将上述列出的专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在下面的表中列出一些合适的单重态发光体的例子：
2.三重态发光体(Triplet Emitter)
三重态发光体也称磷光发光体。在一个优选的实施方案中，三重态发光体是有通式M(L)n的金属络合物，其中M是一金属原子，L每次出现时可以是相同或不同，是一有机配体，它通过一个或多个位置键接或配位连接到金属原子M上，n是一个大于1的整数，较好选是1，2，3，4，5或6。可选地，这些金属络合物通过一个或多个位置联接到一个聚合物上，最好是通过有机配体。
在一个优选的实施方案中，金属原子M选于过渡金属元素或镧系元素或锕系元素，优先选择Ir、Pt、Pd、Au、Rh、Ru、Os、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Re,、Cu或Ag，特别优先选择Os、Ir、Ru、Rh、Re、Pd、Au或Pt。
优选地，三重态发光体包含有螯合配体，即配体，通过至少两个结合点与金属配位，特别优选考虑的是三重态发光体包含有两个或三个相同或不同的双齿或多齿配体。螯合配体有利于提高金属络合物的稳定性。
有机配体的例子可选自苯基吡啶衍生物，7,8-苯并喹啉衍生物，2(2-噻吩基)吡啶衍生物，2(1-萘基)吡啶衍生物，或2苯基喹啉衍生物。所有这些有机配体都可能被取代，例如被含氟或三氟甲基取代。辅助配体可优选选自乙酸丙酮或苦味酸。
在一个优选的实施方案中，可用作三重态发光体的金属络合物有如下形式：
其中M是金属,选于过渡金属元素或镧系或锕系元素，特别优选的是Ir、Pt和Au。
Ar1每次出现时可分别独立地为环状基团，该环状基团至少包含有一个施主原子，即有一孤对电子的原子，如氮或磷，通过它环状基团与金属配位连接；Ar2每次出现时分别独立地为环状基团，该环状基团至少包含有一个C原子，通过它环状基团与金属连接；Ar1和Ar2由共价键联接在一起，可各自携带一个或多个取代基团，它们也可再通过取代基团联接在一起；L’每次出现时可分别独立地为双齿螯合的辅助配体，最好是单阴离子双齿螯合配体；x可以是、1、2或3；优选地是2或3；y可以是、1、2或3,优选地是1或0。
一些三重态发光体的材料极其应用的例子可在下述专利文件和文献中找到：WO200070655,WO 200141512,WO 200202714,WO 200215645,EP 1191613,EP 1191612,EP1191614,WO 2005033244,WO 2005019373,US 2005/0258742,WO 2009146770,WO2010015307,WO 2010031485,WO 2010054731,WO 2010054728,WO 2010086089,WO2010099852,WO 2010102709,US 20070087219 A1,US 20090061681 A1,US 20010053462A1,Baldo,Thompson et al.Nature 403,(2000),750-753,US 20090061681 A1,US20090061681 A1,Adachi et al.Appl.Phys.Lett.78(2001),1622-1624,J.Kido etal.Appl.Phys.Lett.65(1994),2124,Kido et al.Chem.Lett.657,1990,US 2007/0252517A1,Johnson et al.,JACS 105,1983,1795,Wrighton,JACS 96,1974,998,Ma et al.,Synth.Metals 94,1998,245,US 6824895,US 7029766,US 6835469,US 6830828,US20010053462A1,WO 2007095118 A1,US 2012004407A1,WO 2012007088A1,WO2012007087A1,WO 2012007086A1,US 2008027220A1,WO 2011157339A1,CN 102282150A,WO 2009118087A1,WO 2013107487A1,WO 2013094620A1,WO 2013174471A1,WO2014031977A1,WO 2014112450A1,WO 2014007565A1,WO 2014038456A1,WO 2014024131A1,WO 2014008982A1,WO2014023377A1。特此将上述列出的专利文件和文献中的全部内容并入本文作为参考。
在下面的表中列出一些合适的三重态发光体的例子:
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在一个优选的实施例中，按照本发明的组合物，所述的至少一种有机溶剂选自芳族或杂芳族、酯、芳族酮或芳族醚、脂肪族酮或脂肪族醚、脂环族或烯烃类化合物。
在另一个优选的实施例中，按照本发明的组合物，所述有机溶剂在25℃下的表面张力在20dyne/cm到45dyne/cm的范围；更好是在22dyne/cm到35dyne/cm的范围；最好是在25dyne/cm到33dyne/cm的范围。
在一个优选的实施例中，按照本发明的组合物，所述的至少一种有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂。
适合本发明的基于芳族或杂芳族溶剂的例子有，但不限制于：对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α，α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯、2-呋喃甲酸乙酯等；
适合本发明的基于芳族酮溶剂的例子有，但不限制于：1-四氢萘酮，2-四氢萘酮，2-(苯基环氧)四氢萘酮，6-(甲氧基)四氢萘酮，苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮等。
适合本发明的基于芳族醚溶剂的例子有，但不限制于：3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1,3-二丙氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚。
在一些优选的实施例中，按照本发明的组合物，所述的至少一种的有溶剂可选自：脂肪族酮，例如，2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚等。
在另一些优选的实施例中，按照本发明的组合物，所述的至少一种的有溶剂可选自基于酯的溶剂：辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯、磷酸酯、硼酸酯等。特别优选辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、异壬酸异壬酯。
所述的溶剂可以是单独使用，也可以是作为两种或多种有机溶剂的混合物使用。
在某些优选的实施例中，按照本发明的组合物，包含有一种如上所述的有机功能化合物及至少一种有机溶剂，还可进一步包含另一种有机溶剂，另一种有机溶剂的例子，包括(但不限于)：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚，和/或它们的混合物。
一些优选的实施例中，特别适合本发明的溶剂是汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内的溶剂：
δd(色散力)在17.0MPa1/2～23.2MPa1/2的范围，尤其是在18.5MPa1/2～21.0MPa1/2的范围。
δp(极性力)在0.2MPa1/2～12.5MPa1/2的范围，尤其是在2.0MPa1/2～6.0MPa1/2的范围。
δh(氢键力)在0.9MPa1/2～14.2MPa1/2的范围，尤其是在2.0MPa1/2～6.0MPa1/2的范围。
按照本发明的组合物，其中有机溶剂在选取时需考虑其沸点参数。本发明中，所述的有机溶剂的沸点≥150℃；优选为≥180℃；较优选为≥200°℃；更优为≥250℃；最优为≥275℃或≥300℃。这些范围内的沸点对防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞是有益的。所述的有机溶剂可从溶剂体系中蒸发，以形成包含功能材料薄膜。
本发明还涉及所述组合物作为印刷油墨在制备有机电子器件时的用途，特别优选的是通过打印或涂布的制备方法。
其中，适合的打印或涂布技术包括(但不限于)喷墨打印，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷，丝网印刷及喷墨印刷。凹版印刷，喷墨印刷将在本发明的实施例中应用。溶液或悬浮液可以另外包括一个或多个组份例如表面活性化合物，润滑剂，润湿剂，分散剂，疏水剂，粘接剂等，用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。有关打印技术，及其对有关溶液的相关要求，如溶剂及浓度，粘度等，的详细信息请参见Helmut Kipphan主编的《印刷媒体手册:技术和生产方法》(Handbook of Print Media:Technologies and Production Methods),ISBN 3-540-67326-1。
如上所述的制备方法，所述组合物可形成功能层，所述功能层的厚度在5nm-1000nm。
本发明进一步涉及一种有机电子器件，至少包含功能层，所述功能层是通过打印一种如上所述的组合物而形成的。所述的有机电子器件可选于，但不限于：有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器或有机等离激元发射二极管(OrganicPlasmon Emitting Diode)等，特别优选的是有机电致发光器件，如OLED，OLEEC，有机发光场效应管。
在某些特别优选的实施例中，所述的有机电致发光器件，其中至少包含有一发光层，所述发光层由如上所述的组合物制备而成。
在以上所述的发光器件，特别是OLED中，包括基片，阳极，至少一发光层和阴极。
基片可以是不透明或透明。一个透明的基板可以用来制造一个透明的发光元器件。例如可参见，Bulovic等Nature 1996,380,p29，和Gu等，Appl.Phys.Lett.1996,68,p2606。基片可以是刚性的或弹性的。基片可以是塑料，金属，半导体晶片或玻璃。最好是基片有一个平滑的表面。无表面缺陷的基板是特别理想的选择。在一个优选的实施例中，基片是柔性的，可选于聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度Tg为150℃以上，较好是超过200℃，更好是超过250℃，最好是超过300℃。合适的柔性基板的例子有聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。
阳极可包括一导电金属或金属氧化物，或导电聚合物。阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层(HIL)或空穴传输层(HTL)或发光层中。在其中一个实施例中，阳极的功函数和发光层中的发光体或作为HIL或HTL或电子阻挡层(EBL)的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包括但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其他合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如合适的物理气相沉积法包括：射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备本发明的有机电子器件。
阴极可包括一导电金属或金属氧化物。阴极可以容易地注入电子到EIL或ETL或直接到发光层中。在一个的实施例中，阴极的功函数和发光层中发光体或作为电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作OLED的阴极的材料都可能作为本发明器件的阴极材料。阴极材料的例子包括但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、Mg/Ag合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如合适的物理气相沉积法，包括：射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
OLED还可以包含其他功能层，如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)。适合用于这些功能层中的材料在上面及在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1中有详细的描述，特此将此3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
按照本发明的发光器件，其发光波长在300到1000nm之间，较好的是在350到900nm之间，更好的是在400到800nm之间。
本发明还涉及按照本发明的电致发光器件在各种电子设备中的应用，包含，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等等。
下面将结合优选实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于下述实施例，应当理解，所附权利要求概括了本发明的范围在本发明构思的引导下本领域的技术人员应意识到，对本发明的各实施例所进行的一定的改变，都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖。
具体实施例
有机功能材料化合物的结构如下所示。
有机化合物材料的能级可通过量子计算得到，比如利用TD-DFT(含时密度泛函理论)通过Gaussian09W(Gaussian Inc.)，具体的模拟方法可参见WO2011141110。首先用半经验方法“Ground State/Semi-empirical/Default Spin/AM1”(Charge 0/Spin Singlet)来优化分子几何结构，然后有机分子的能量结构由TD-DFT(含时密度泛函理论)方法算得“TD-SCF/DFT/Default Spin/B3PW91”与基组“6-31G(d)”(Charge 0/Spin Singlet)。HOMO和LUMO能级按照下面的校准公式计算，S1，T1和谐振因子f(S1)直接使用。
HOMO(eV)＝((HOMO(G)×27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)＝((LUMO(G)×27.212)-2.0041)/1.385
其中HOMO(G)和LUMO(G)是Gaussian 09W的直接计算结果，单位为Hartree。结果如表一所示：
表一
其中，
化合物H1-1和化合物H1-2用于有机功能材料H1。
化合物H2-1和化合物H2-2用于有机功能材料H2。
H1-1(Org.Lett.2009,11,2607–2610)；H1-2(WO2009124627)；H2-1(Naturemater.2015,14,330-336)；H2-2(Adv.Mater.2015,27,2515-2520)的合成方法分别参考相关文献及专利。
组合物的制备：
实施例制备组合物中所含的第三种有机功能材料是如下式所示的金属配合物E1，作为磷光客体，其合成参照专利CN102668152。
按以下搭配方式制备组合物，且有机功能材料H1与有机功能材料H2的摩尔比为1:1。
实施例1：化合物H1-1+化合物H2-1(Eg(H1-1)>Eg(H2-1)；S1(H2-1)-T1(H2-1)≤0.3eV)
实施例2：化合物H1-1+化合物H2-2(Eg(H1-1)>Eg(H2-2)；S1(H2-2)-T1(H2-2)≤0.3eV)
实施例3：化合物H1-2+化合物H2-1(Eg(H1-2)>Eg(H2-1)；S1(H2-1)-T1(H2-1)≤0.3eV)
实施例4：化合物H1-2+化合物H2-2(Eg(H1-2)>Eg(H2-2)；S1(H2-2)-T1(H2-2)≤0.3eV)以上组合物的制备方法如下：
在小瓶内放入搅拌子，清洗干净后转移至手套箱中。在小瓶中配制9.8g 3-苯氧基甲苯溶剂。在手套箱中称取0.19g实施例1-4中的混合物和0.01g E1，加到小瓶中的溶剂体系中，搅拌混合。在60℃温度下搅拌直至有机混合物完全溶解后，冷却至室温。将得到的有机混合物溶液经0.2um PTFE滤膜过滤。密封并保存。
有机组合物的粘度由DV-I Prime Brookfield流变仪测试；有机组合物的表面张力由SITA气泡压力张力仪测试。
经上述测试，得到的4种有机组合物的粘度均为5.7±0.5cPs-6.4±0.5cPs范围，表面张力为32.3±0.5dyne/cm-34.1±0.5dyne/cm范围。
在进一步的实验中，实施例1-4的混合物在如下的溶剂中制备组合物：1-四氢萘酮，1-甲氧基萘，四氢萘，环己基苯，氯萘，1,4-二甲基萘，3-异丙基联苯，对甲基异丙苯，二戊苯，邻二乙苯，对二乙苯，1,2,3,4-四甲苯，1,2,3,5-四甲苯，1,2,4,5-四甲苯，十二烷基苯，1-甲基萘，4-异丙基联苯，苯甲酸苄酯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，2-异丙基萘，二苄醚，所得的组合物其粘度均在2cPs-20cPs的范围，通过调节有机溶剂及其他方法可对组合物的粘度做进一步的调节，该组合物可以满足喷墨打印等技术的需求。
对比实施例1：
组合物的制备与上述实施例1相同，唯一的区别是用化合物H2-1取代实施例1中化合物H1-1+化合物H2-1的组合。
对比实施例2：
组合物的制备与上述实施例2相同，唯一的区别是用化合物H2-2取代实施例2中化合物H1-1+化合物H2-2的组合。
对比实施例3：
组合物的制备与上述实施例1相同，唯一的区别是用化合物H2-1+化合物Host1的组合取代实施例1中化合物H1-1+化合物H2-1的组合。
对比实施例4：
组合物的制备与上述实施例1相同，唯一的区别是用化合物H2-1+化合物Host2的组合取代实施例1中化合物H1-1+化合物H2-1的组合。
OLED器件的制备：
具有ITO/HIL/HTL/EML(实施例1-实施例4、对比实施例1)/Al，OLED器件的制备步骤如下：
1)ITO透明电极(阳极)玻璃衬底的清洗：使用5％Decon90清洗液的水溶液超声处理30分钟，之后去离子水超声清洗数次，然后异丙醇超声清洗，氮气吹干；在氧气等离子下处理5分钟，以清洁ITO表面并提升ITO电极的功函；
2)HIL及HTL的制备：在经过氧气等离子体处理过的玻璃衬底上旋涂PEDOT:PSS(CleviosTM PEDOT:PSS Al4083)，得到80nm的薄膜，旋涂完成后在空气中150℃退火20分钟，然后在PEDOT:PSS层上旋涂得到20nm的Poly-TFB薄膜(CAS:223569-31-1，购自Lumtec.Corp；5mg/mL甲苯溶液)，随后在180℃的热板上处理60分钟；
3)发光层制备：将上述组合物在氮气手套箱中旋涂得到80nm薄膜，然后在120℃退火10分钟。
4)阴极制备：将旋涂完成的器件放入真空蒸镀腔体，依次蒸镀2nm钡和100nm铝，完成发光器件。
5)所有器件在氮气手套箱中采用紫外固化树脂加玻璃盖板封装。
各OLED器件的电流电压(J-V)特性通过表征设备来表征，同时记录重要的参数如效率，寿命及电流效率，结果如表二所示。表二中，所有器件数据都是用对比实施例1的相对值。
表二
经检测，实施例1-实施例4的发光效率和寿命与对比实施例1相比有明显提高。相比于对比实施例3,4中的H2-1+化合物Host组合可以形成exciplex，实施例1-2的发光效率和寿命都有明显的提高。可见，采用本发明的有机混合物制备的OLED器件，其发光效率和寿命均得到大大提高。
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。
Claims (13)
1.一种组合物，包含至少两种有机功能材料H1和H2，及至少一种有机溶剂，其特征在于：1)所述H1和H2形成I型的半导体异质结结构，2)S1(H2)-T1(H2)≤0.3eV；其中，S1(H2)和T1(H2)分别是所述H2的单线态能级和三线态能级；3)所述组合物在25℃的粘度在2cPs到20cPs的范围，和/或所述组合物在25℃的表面张力在31.8dyne/cm到34.6dyne/cm的范围；
所述有机功能材料H1选自如下的结构式中的一种：
所述的有机功能材料H2选自如下的结构式中的一种：
2.根据权利要求1所述的组合物，其特征在于，所述H1和所述H2的分子量的差≥50g/mol，和/或所述H1和所述H2的升华温度的差≥30K。
3.根据权利要求1-2任一项所述的组合物，其特征在于，所述有机功能材料H1与所述有机功能材料H2在所述有机溶剂中的溶解度均大于或等于0.5wt％，且所述H1与所述H2在所述有机溶剂中的溶解度差小于或等于0.2wt％。
4.根据权利要求1-2任一项所述的组合物，其特征在于，所述有机功能材料H1与所述有机功能材料H2的分子量至少有一个大于或等于800g/mol。
5.根据权利要求1-2任一项所述的组合物，其特征在于，所述的组合物中，所述有机功能材料H1与所述有机功能材料H2的摩尔比范围为(1:9)-(9:1)。
6.根据权利要求1-2任一项所述的组合物，其特征在于，所述有机功能材料H1的能隙大于所述H2的能隙。
7.根据权利要求1-2任一项所述的组合物，其特征在于，所述有机功能材料H1具有空穴传输特性或电子传输特性。
8.根据权利要求1～2任一项所述的组合物，其特征在于，所述有机功能材料H2具有热激发延迟荧光特性。
9.根据权利要求1-2任一项所述的组合物，其特征在于，所述组合物还包含第三种有机功能材料，所述第三种的有机功能材料可选于空穴注入或传输材料，空穴阻挡材料，电子注入或传输材料，电子阻挡材料，有机基质材料，单重态发光体，三重态发光体、热激发延迟荧光材料或有机染料。
10.根据权利要求1-2任一项所述的组合物，其特征在于，所述的至少一种有机溶剂选自芳族或杂芳族、酯、芳族酮或芳族醚、脂肪族酮或脂肪族醚、脂环族或烯烃化合物。
11.一种如权利要求1-10任一项所述的组合物在制备有机电子器件中的应用。
12.一种有机电子器件，其特征在于，包括功能层，所述功能层由权利要求1～10任一项所述的组合物制备而成。
13.根据权利要求12所述的有机电子器件，其特征在于，所述有机电子器件为有机电致发光器件，所述有机电致发光器件的功能层包括发光层，所述发光层由如权利要求1-10任一项所述的组合物制备而成。
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