JP2022514625A - 光電子デバイス用有機分子 - Google Patents

光電子デバイス用有機分子 Download PDF

Info

Publication number
JP2022514625A
JP2022514625A JP2021535790A JP2021535790A JP2022514625A JP 2022514625 A JP2022514625 A JP 2022514625A JP 2021535790 A JP2021535790 A JP 2021535790A JP 2021535790 A JP2021535790 A JP 2021535790A JP 2022514625 A JP2022514625 A JP 2022514625A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
substituted
group
substituents
independently selected
deuterium
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2021535790A
Other languages
English (en)
Other versions
JP7265013B2 (ja
Inventor
セバスティアン デュック
Original Assignee
サイノラ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by サイノラ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング filed Critical サイノラ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング
Publication of JP2022514625A publication Critical patent/JP2022514625A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7265013B2 publication Critical patent/JP7265013B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/658—Organoboranes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/188—Metal complexes of other metals not provided for in one of the previous groups
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本発明は、特に光電子デバイスにおける応用のための有機化合物に関する。本発明によると、当該有機化合物は、以下の式Ｉの構造を有し、【化１】TIFF2022514625000028.tif6651式Ｉ式中、ｎは、０または１であり、ｍ＝１－ｎであり、Ｘは、ＮまたはＣＲIIであり、Ｖは、ＮまたはＣＲXVであり、およびＷは、一重結合、Ｓｉ（Ｒ3）2、Ｃ（Ｒ3）2、およびＢＲ3からなる群から選択される。【選択図】なし

Description

本発明は、発光有機分子に関するものであり、ならびに有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ：ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ－ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ）および他の光電子デバイスにおける当該発光有機分子の使用に関する。
本発明の目的は、光電子デバイスにおける使用に適した分子を提供することである。
この目的は、新規有機分子を提供する本発明により達成される。
本発明によれば、有機分子は純粋な有機分子であり、すなわち、当該有機分子は、光電子デバイスにおける使用が公知である金属錯体とは異なり、いかなる金属イオンも含有しない。
本発明によれば、有機分子は、青色、水色または緑色のスペクトル領域に発光極大を示す。有機分子は、特に４２０ｎｍ～５２０ｎｍ、好ましくは４４０ｎｍ～４９５ｎｍ、より好ましくは４５０ｎｍ～４７０ｎｍにおいて発光極大を示す。本発明による有機分子のフォトルミネッセンス量子収率は、特に５０％以上である。例えば、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）などの光電子デバイスにおける、本発明による分子の使用は、当該デバイスによる半値全幅（ＦＷＨＭ：ｆｕｌｌ ｗｉｄｔｈ ａｔ ｈａｌｆ ｍａｘｉｍｕｍ）により表される、より高い効率性、またはより高い色純度をもたらす。対応するＯＬＥＤは、公知の発光体材料および同等の色を備えたＯＬＥＤよりも高い安定性を有する。
本発明の有機発光分子は、以下の式Ｉの構造を含む、または以下の式Ｉの構造からなり：
Figure 2022514625000002
 式Ｉ
式中、
ｎは、０または１であり；
ｍ＝１‐ｎ、すなわち、ＲVIIおよびＲVIIIは、ｎ＝０の場合にのみ存在することができ；
Ｘは、ＮまたはＣＲIIであり；
Ｖは、ＮまたはＣＲXVである。
Ｗは、一重結合、Ｓｉ（Ｒ3）2、Ｃ（Ｒ3）2、およびＢＲ3からなる群から選択される。
本発明のある実施形態では、Ｗは、一重結合を表す。したがって、有機分子は、以下の式ＩＩの構造を含むか、または以下の式ＩＩの構造からからなる：
Figure 2022514625000003
 式ＩＩ
以下の定義が適用される：
Ｒ1は、
任意で一つ以上の置換基Ｒ6で置換されるＣ1－Ｃ5－アルキル；
任意で一つ以上の置換基Ｒ6で置換されるＣ6－Ｃ60－アリール；および
任意で一つ以上の置換基Ｒ6で置換されるＣ3－Ｃ57－ヘテロアリール、からなる群から選択される。
ＲI、ＲII、ＲIII、ＲVI、ＲVII、ＲVIII、ＲIX、ＲX、ＲXI、ＲXII、ＲXIII、およびＲXVIは互いに独立して、水素、重水素、Ｎ（Ｒ5）2、ＯＲ5、ＳＲ5、Ｓｉ（Ｒ5）3、Ｂ（ＯＲ5）2、ＯＳＯ2Ｒ5、ＣＦ3、ＣＮ、ハロゲン、
Ｃ1－Ｃ40－アルキルであって、
任意で一つ以上の置換基Ｒ5で置換され、および
任意で一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5により置換されるもの；
Ｃ1－Ｃ40－アルコキシであって、
任意で一つ以上の置換基Ｒ5で置換され、および
任意で一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5により置換されるもの；
Ｃ1－Ｃ40－チオアルコキシであって、
任意で一つ以上の置換基Ｒ5で置換され、および
任意で一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5により置換されるもの；
Ｃ2－Ｃ40－アルケニルであって、
任意で一つ以上の置換基Ｒ5で置換され、および
任意で一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5により置換されるもの；
Ｃ2－Ｃ40－アルキニルであって、
任意で一つ以上の置換基Ｒ5で置換され、および
任意で一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5により置換されるもの；
Ｃ6－Ｃ60－アリールであって、
任意で一つ以上の置換基Ｒ5で置換されるもの；および
Ｃ3－Ｃ57－ヘテロアリールであって、
任意で一つ以上の置換基Ｒ5で置換されるもの、からなる群から選択される。
ＲIVおよびＲVは、一緒に一重結合を形成してもよく、または互いに独立して、水素、重水素、Ｎ（Ｒ5）2、ＯＲ5、ＳＲ5、Ｓｉ（Ｒ5）3、Ｂ（ＯＲ5）2、ＯＳＯ2Ｒ5、ＣＦ3、ＣＮ、ハロゲン、
Ｃ1－Ｃ40－アルキルであって、
任意で一つ以上の置換基Ｒ5で置換され、および
任意で一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5により置換されるもの；
Ｃ1－Ｃ40－アルコキシであって、
任意で一つ以上の置換基Ｒ5で置換され、および
任意で一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5により置換されるもの；
Ｃ1－Ｃ40－チオアルコキシであって、
任意で一つ以上の置換基Ｒ5で置換され、および
任意で一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5により置換されるもの；
Ｃ2－Ｃ40－アルケニルであって、
任意で一つ以上の置換基Ｒ5で置換され、および
任意で一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5により置換されるもの；
Ｃ2－Ｃ40－アルキニルであって、
任意で一つ以上の置換基Ｒ5で置換され、および
任意で一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5により置換されるもの；
Ｃ6－Ｃ60－アリールであって、
任意で一つ以上の置換基Ｒ5で置換されるもの；および
Ｃ3－Ｃ57－ヘテロアリールであって、
任意で一つ以上の置換基Ｒ5で置換されるもの、からなる群から選択される。
Ｒ5は、各出現位置で互いに独立して、水素、重水素、ＯＰｈ、ＳＰｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、Ｓｉ（Ｃ1－Ｃ5－アルキル）3、Ｓｉ（Ｐｈ）3、
Ｃ1－Ｃ5－アルキルであって、
任意で一つ以上の水素原子が互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦにより置換されるもの；
Ｃ1－Ｃ5－アルコキシであって、
任意で一つ以上の水素原子が互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦにより置換されるもの；
Ｃ1－Ｃ5－チオアルコキシであって、
任意で一つ以上の水素原子が互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦにより置換されるもの；
Ｃ2－Ｃ5－アルケニルであって、
任意で一つ以上の水素原子が互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦにより置換されるもの；
Ｃ2－Ｃ5－アルキニルであって、
任意で一つ以上の水素原子が互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦにより置換されるもの；
Ｃ6－Ｃ18－アリールであって、
任意で一つ以上のＣ1－Ｃ5－アルキル置換基で置換されるもの；
Ｃ3－Ｃ17－ヘテロアリールであって、
任意で一つ以上のＣ1－Ｃ5－アルキル置換基で置換されるもの；
Ｎ（Ｃ6－Ｃ18－アリール）2、
Ｎ（Ｃ3－Ｃ17－ヘテロアリール）2；および
Ｎ（Ｃ3－Ｃ17－ヘテロアリール）（Ｃ6－Ｃ18－アリール）、からなる群から選択される。
Ｒ6は、各出現位置で互いに独立して、水素、重水素、ＯＰｈ、ＳＰｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、Ｓｉ（Ｃ1－Ｃ5－アルキル）3、Ｓｉ（Ｐｈ）3、
Ｃ1－Ｃ5－アルキルであって、
任意で一つ以上の水素原子が互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦにより置換されるもの；
Ｃ1－Ｃ5－アルコキシであって、
任意で一つ以上の水素原子が互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦにより置換されるもの；
Ｃ1－Ｃ5－チオアルコキシであって、
任意で一つ以上の水素原子が互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦにより置換されるもの；
Ｃ2－Ｃ5－アルケニルであって、
任意で一つ以上の水素原子が互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦにより置換されるもの；
Ｃ2－Ｃ5－アルキニルであって、
任意で一つ以上の水素原子が互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦにより置換されるもの；
Ｃ6－Ｃ18－アリールであって、
任意で一つ以上のＣ1－Ｃ5－アルキル置換基で置換されるもの；
Ｃ3－Ｃ17－ヘテロアリールであって、
任意で一つ以上のＣ1－Ｃ5－アルキル置換基で置換されるもの；
Ｎ（Ｃ6－Ｃ18－アリール）2、
Ｎ（Ｃ3－Ｃ17－ヘテロアリール）2；および
Ｎ（Ｃ3－Ｃ17－ヘテロアリール）（Ｃ6－Ｃ18－アリール）、からなる群から選択される。
任意で、Ｒ1、ＲI、ＲII、ＲIII、ＲVI、ＲVII、ＲVIII、ＲIX、ＲX、ＲXI、ＲXII、ＲXIII、およびＲXVIは、Ｒ1、ＲI、ＲII、ＲIII、ＲVI、ＲVII、ＲVIII、ＲIX、ＲX、ＲXI、ＲXII、ＲXIII、およびＲXVIからなる群から選択される一つ以上の隣接する置換基とともに、単環式もしくは多環式の脂肪族、芳香族および／またはベンゾ－縮合環系を形成する。ある実施形態では、Ｒ1は、ＲIまたはＲXVIとともに環系を形成する。
ＲIVおよびＲVが一緒に一重結合を形成する場合、有機分子は、以下の式Ｉの環の構造を含むか、または以下の式Ｉの環の構造からなる。
Figure 2022514625000004
 式Ｉの環
本発明の有機分子の一つの実施形態では、Ｘは、Ｎであり、Ｖは、ＣＲXVである。
一つの実施形態において、Ｘは、ＣＲIIであり、Ｖは、Ｎである。
一つの実施形態において、ＸおよびＶの両方が、各々Ｎである。
別の実施形態において、Ｘは、ＣＲIIであり、Ｖは、ＣＲXVである。
一つの実施形態において、ＲI、ＲII、ＲIII、ＲIV、ＲV、ＲVI、ＲVII、ＲVIII、ＲIX、ＲX、ＲXI、ＲXII、ＲXIII、ＲXIV、ＲXV、およびＲXVIは各々Ｈである。
一つ実施形態において、ＲIVおよびＲVは、一緒に一重結合を形成するか、または互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、ＳｉＭｅ3、ＳｉＰｈ3、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるＰｈ、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるピリジニル、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるピリミジニル、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるカルバゾリル、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるトリアジニル、
および、Ｎ（Ｐｈ）2からなる群から選択される。
一つ実施形態において、ＲIXおよびＲXは、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、ＳｉＭｅ3、ＳｉＰｈ3、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるＰｈ、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるピリジニル、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるピリミジニル、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるカルバゾリル、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるトリアジニル、
および、Ｎ（Ｐｈ）2からなる群から選択される。
ある実施形態において、ＲIVおよびＲVは、一緒に一重結合を形成してもよく、または互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、ＳｉＭｅ3、ＳｉＰｈ3、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるＰｈ、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるピリジニル、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるピリミジニル、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるカルバゾリル、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるトリアジニル、
およびＮ（Ｐｈ）2からなる群から選択され；ならびに
ＲIXおよびＲXは、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、ＳｉＭｅ3、ＳｉＰｈ3、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるＰｈ、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるピリジニル、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるピリミジニル、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるカルバゾリル、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるトリアジニル、
および、Ｎ（Ｐｈ）2からなる群から選択される。
一つの実施形態において、Ｗは一重結合を表す。したがって、有機分子は、以下の式ＩＩＩの構造を含むか、または以下の式ＩＩＩの構造からからなる：
Figure 2022514625000005
 式ＩＩＩ
式中、上述の定義が適用される。
ある実施形態において、有機分子は、以下の式ＩＩａの構造を含むか、または以下の式ＩＩａの構造からからなる：
Figure 2022514625000006
 式ＩＩａ
式中、上述の定義が適用される。
ある実施形態では、有機分子は、式ＩＩａの構造からなり、ならびにＲI、ＲII、ＲIII、ＲIV、ＲV、ＲVI、ＲVII、ＲVIII、ＲIX、ＲX、ＲXI、ＲXII、ＲXIII、ＲXIV、ＲXV、およびＲXVIは各々Ｈである。
ある実施形態では、有機分子は、式ＩＩａの構造からなり、式中、Ｒ1は、任意で一つ以上の置換基Ｒ6で置換されるＣ6－Ｃ60アリールであり、
および式中、Ｒ1は任意で、ＲIおよびＲXVIから選択される群のうちの一つ以上の置換基とともに、単環式もしくは多環式の脂肪族、芳香族および／またはベンゾ－縮合環系を形成する。
ある実施形態では、有機分子は、式ＩＩａの構造からなり、式中、Ｒ1は、任意で一つ以上の置換基Ｒ6と置換されるフェニル（Ｐｈ）であり、式中、Ｒ1は、任意で、ＲIおよびＲXVIから選択される群のうちの一つ以上の置換基とともに、単環式もしくは多環式の脂肪族、芳香族および／またはベンゾ－縮合環系を形成する。
ある実施形態において、有機分子は、以下の式ＩＩＩａ－１の構造を含むか、または以下の式ＩＩＩａ－１の構造からからなる：
Figure 2022514625000007
 式ＩＩＩａ－１
式中、上述の定義が適用される。
一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＩＩＩｂ－１の構造を含むか、または以下の式ＩＩＩｂ－１の構造からからなる：
Figure 2022514625000008
 式ＩＩＩｂ－１
式中、上述の定義が適用される。
一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＩＩＩｃ－１の構造を含むか、または以下の式ＩＩＩｃ－１の構造からからなる：
Figure 2022514625000009
 式ＩＩＩｃ－１
式中、上述の定義が適用される。
一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＩＩＩｃ－２の構造を含むか、または以下の式ＩＩＩｃ－２の構造からからなる：
Figure 2022514625000010
 式ＩＩＩｃ－２
式中、上述の定義が適用される。
本発明のさらなる実施形態において、ＲI、ＲII、ＲIII、ＲVI、ＲVII、ＲVIII、ＲXI、ＲXII、ＲXIII、およびＲXVIは互いに独立して、
水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、ＳｉＭｅ3、ＳｉＰｈ3、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるＰｈ、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるピリジニル、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるピリミジニル、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるカルバゾリル、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるトリアジニル、
および、Ｎ（Ｐｈ）2からなる群から選択される。
本発明のさらなる実施形態において、Ｒ1は、
任意で一つ以上の置換基Ｒ6で置換されるＣ1－Ｃ5－アルキル；
任意で一つ以上の置換基Ｒ6で置換されるＣ6－Ｃ30－アリール；および
任意で一つ以上の置換基Ｒ6で置換されるＣ3－Ｃ30－ヘテロアリール、からなる群から選択される。
本発明のある実施形態において、ＲI、ＲII、ＲIII、ＲVI、ＲVII、ＲVIII、ＲXI、ＲXII、ＲXIII、およびＲXVIは互いに独立して、
水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、ＳｉＭｅ3、ＳｉＰｈ3、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるＰｈ、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるピリジニル、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるピリミジニル、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるカルバゾリル、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるトリアジニル、
およびＮ（Ｐｈ）2からなる群から選択され；ならびに
Ｒ1は、
任意で一つ以上の置換基Ｒ6で置換されるＣ1－Ｃ5－アルキル；
任意で一つ以上の置換基Ｒ6で置換されるＣ6－Ｃ30－アリール；および
任意で一つ以上の置換基Ｒ6で置換されるＣ3－Ｃ30－ヘテロアリール、からなる群から選択される。
一つの実施形態では、有機分子は、式ＩＩａの構造を含むか、または式ＩＩａの構造からなり、ＲII、ＲIV、ＲVI、ＲVIII、ＲXI、ＲXIII、およびＲXVは互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、ＳｉＭｅ3、ＳｉＰｈ3、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるＰｈ、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるピリジニル、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるピリミジニル、および
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるトリアジニル、からなる群から選択される。
一つの実施形態では、有機分子は、式ＩＩａの構造を含むか、または式ＩＩａの構造からなり、ＲI、ＲIII、ＲV、ＲVII、ＲXII、ＲXIV、およびＲXVIは互いに独立して、水素、重水素、Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＳｉＭｅ3、ＳｉＰｈ3、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるＰｈ、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるカルバゾリル、
および、Ｎ（Ｐｈ）2からなる群から選択される。
一つの実施形態では、有機分子は、式ＩＩａの構造を含むか、または式ＩＩａの構造からなり、ＲII、ＲIV、ＲVI、ＲVIII、ＲXI、ＲXIII、およびＲXVは互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、ＳｉＭｅ3、ＳｉＰｈ3、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるＰｈ、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるピリジニル、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるピリミジニル、および
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるトリアジニル、からなる群から選択され、ならびに
ＲI、ＲIII、ＲV、ＲVII、ＲXII、ＲXIV、およびXVIは互いに独立して、水素、重水素、Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＳｉＭｅ3、ＳｉＰｈ3、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるＰｈ、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるカルバゾリル、
および、Ｎ（Ｐｈ）2からなる群から選択される。
一つの実施形態では、ＲII、ＲVI、ＲVIII、ＲXI、ＲXIII、およびＲXVは互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、ＳｉＭｅ3、ＳｉＰｈ3、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるＰｈ、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるピリジニル、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるピリミジニル、および
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるトリアジニル、からなる群から選択される。
一つの実施形態では、ＲI、ＲIII、ＲVII、ＲXII、ＲXIV、およびＲXVIは互いに独立して、水素、重水素、Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＳｉＭｅ3、ＳｉＰｈ3、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるＰｈ、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるカルバゾリル、
および、Ｎ（Ｐｈ）2からなる群から選択される。
ある実施形態では、ＲII、ＲVI、ＲVIII、ＲXI、ＲXIII、およびＲXVは互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、ＳｉＭｅ3、ＳｉＰｈ3、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるＰｈ、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるピリジニル、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるピリミジニル、および
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるトリアジニル、からなる群から選択され、ならびに
ＲI、ＲIII、ＲVII、ＲXII、ＲXIV、およびＲXVIは互いに独立して、水素、重水素、Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＳｉＭｅ3、ＳｉＰｈ3、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるＰｈ、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるカルバゾリル、
および、Ｎ（Ｐｈ）2からなる群から選択される。
一つの実施形態では、有機分子は、式ＩＩａの構造を含むか、または式ＩＩａの構造からなり、ＲII、ＲIV、ＲVI、ＲVIII、ＲXI、ＲXIII、およびＲXVは互いに独立して、水素、重水素、Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、ＳｉＭｅ3、ＳｉＰｈ3、および
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるＰｈ、からなる群から選択される。
一つの実施形態では、有機分子は、式ＩＩａの構造を含むか、または式ＩＩａの構造からなり、ＲI、ＲIII、ＲV、ＲVII、ＲXII、ＲXIV、およびＲXVIは互いに独立して、水素、重水素、Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＳｉＭｅ3、ＳｉＰｈ3、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるＰｈ、
任意でＭｅ、tＢｕ、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるカルバゾリル、
および、Ｎ（Ｐｈ）2からなる群から選択される。
一つの実施形態では、有機分子は、式ＩＩａの構造を含むか、または式ＩＩａの構造からなり、ＲII、ＲIV、ＲVI、ＲVIII、ＲXI、ＲXIII、およびＲXVは互いに独立して、水素、重水素、Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、ＳｉＭｅ3、ＳｉＰｈ3、および
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるＰｈ、からなる群から選択され、ならびに
ＲI、ＲIII、ＲV、ＲVII、ＲXII、ＲXIV、およびXVIは互いに独立して、水素、重水素、Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＳｉＭｅ3、ＳｉＰｈ3、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるＰｈ、
任意でＭｅ、tＢｕ、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるカルバゾリル、
および、Ｎ（Ｐｈ）2からなる群から選択される。
一つの実施形態では、ＲII、ＲVI、ＲVIII、ＲXI、ＲXIII、およびＲXVは互いに独立して、水素、重水素、Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、ＳｉＭｅ3、ＳｉＰｈ3、および
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるＰｈ、からなる群から選択される。
ある実施形態では、ＲI、ＲIII、ＲVII、ＲXII、ＲXIV、およびＲXVIはそれぞれ互いに独立して、水素、重水素、Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＳｉＭｅ3、ＳｉＰｈ3、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるＰｈ、
任意でＭｅ、tＢｕ、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるカルバゾリル、
および、Ｎ（Ｐｈ）2からなる群から選択される。
ある実施形態では、ＲII、ＲVI、ＲVIII、ＲXI、ＲXIII、およびＲXVはそれぞれ互いに独立して、水素、重水素、Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、ＳｉＭｅ3、ＳｉＰｈ3、および
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるＰｈ、からなる群から選択され、ならびに
ＲI、ＲIII、ＲVII、ＲXII、ＲXIV、およびＲXVIは互いに独立して、水素、重水素、Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＳｉＭｅ3、ＳｉＰｈ3、
任意でＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるＰｈ、
任意でＭｅ、tＢｕ、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されるカルバゾリル、
および、Ｎ（Ｐｈ）2からなる群から選択される。
ある実施形態では、Ｒ1は、Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、ＳｉＭｅ3、ＳｉＰｈ3およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で任意で置換されるＣ6－Ｃ30－アリールである。
本明細書において使用される場合、「アリール基」および「芳香族」という用語は、任意の単環式、二環式または多環式の芳香族部分として最も広範な意味で理解することができる。したがって、アリール基は６個～６０個の芳香環原子を含み、ヘテロアリール基は５個～６０個の芳香環原子を含み、その中の少なくとも一個はヘテロ原子である。それにもかかわらず、本明細書にわたって、芳香環原子の数は、特定の置換基の定義において下付き文字として与えられていてもよい。特に、ヘテロ芳香環は、１個～３個のヘテロ原子を含む。「ヘテロアリール基」および「ヘテロ芳香族」という用語もまた、任意の少なくとも一つのヘテロ原子を含む単環式、二環式または多環式ヘテロ芳香族部分として、最も広範な意味で理解することができる。ヘテロ原子は、出現ごとに同じでも異なってもよく、個々にＮ、ＯおよびＳからなる群から選択されうる。したがって、「アリレン」という用語は、他の分子構造との二つの結合部位を保持し、それによってリンカー構造として機能する二価の置換基を指す。例示的な実施形態の中の基がここで与えられている定義と異なって定義される場合、例えば、芳香環原子の数またはヘテロ原子の数が与えられている定義と異なる場合には、例示的な実施形態での定義が適用されるものとする。本発明によれば、縮合（環化）した芳香族またはヘテロ芳香族多環式は、縮合反応を経て多環を形成する、ニつ以上の単一の芳香族またはヘテロ芳香族環で構築され、これらは縮合反応を介して多環式を形成した。
特に本明細書全体にわたり使用されるように、「アリール基」または「ヘテロアリール基」という用語は、ベンゼン、ナフタリン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンズピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６‐キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ‐７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジノイミダゾール、キノキサリノイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、１，３，５－トリアジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、カルボリン、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサジアゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジアゾール、１，２，３，４－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールまたは先述した基の組み合わせから誘導される芳香族またはヘテロ芳香族基の任意の位置を介して結合することができる基を含む。
本明細書全体で使用されるように、「環式基」という用語は、任意の単環式、二環式または多環式の部分として最も広範な意味で理解することができる。
本明細書全体で使用されるように、置換基としての「ビフェニル」という用語は、オルト－ビフェニル、メタ－ビフェニル、またはパラ－ビフェニルとして最も広義の意味で理解されることができ、この場合においてオルト、メタ、およびパラは、別の化学部分との結合部位に関して定義される。
本明細書全体で使用されるように、「アルキル基」という用語は、任意の直鎖、分枝、または環式のアルキル置換基として最も広範な意味で理解することができる。特に、アルキルという用語は、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ－プロピル（nＰｒ）、ｉ－プロピル（iＰｒ）、シクロプロピル、ｎ－ブチル（nＢｕ）、ｉ－ブチル（iＢｕ）、ｓ－ブチル（sＢｕ）、ｔ－ブチル（tＢｕ）、シクロブチル、２－メチルブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、ｔ－ペンチル、２－ペンチル、ネオ－ペンチル、シクロペンチル、ｎ－ヘキシル、ｓ－ヘキシル、ｔ－ヘキシル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、ネオ－ヘキシル、シクロヘキシル、１－メチルシクロペンチル、２－メチルペンチル、ｎ－ヘプチル、２－ヘプチル、３－ヘプチル、４－ヘプチル、シクロヘプチル、１－メチルシクロヘキシル、ｎ－オクチル、２－エチルヘキシル、シクロオクチル、１－ビシクロ［２，２，２］オクチル、２－ビシクロ［２，２，２］－オクチル、２－（２，６－ジメチル）オクチル、３－（３，７－ジメチル）オクチル、アダマンチル、２，２，２－トリフルオレチル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキサ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘプタ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクタ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－デカ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ドデカ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－テトラデカ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキサデカ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクタデカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキサ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘプタ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクタ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－デカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ドデカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－テトラデカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキサデカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクタデカ－１－イル、１－（ｎ－プロピル）－シクロヘキサ－１－イル、１－（ｎ－ブチル）－シクロヘキサ－１－イル、１－（ｎ－ヘキシル）－シクロヘキサ－１－イル、１－（ｎ－オクチル）－シクロヘキサ－１－イル、および１－（ｎ－デシル）－シクロヘキサ－１－イルである置換基を含む。
本明細書全体で使用されるように、「アルケニル」という用語は、直鎖、分枝、および環式のアルケニル置換基を含む。「アルケニル基」という用語は、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルまたはシクロオクタジエニルである置換基を含む。
本明細書全体で使用されるように、「アルキニル」という用語は、直鎖、分枝、および環式のアルキニル置換基を含む。「アルキニル基」という用語は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルを含む。
本明細書全体で使用されるように、「アルコキシ」という用語は、直鎖、分枝、および環式のアルコキシ置換基を含む。「アルコキシ基」という用語は、例示的に、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシおよび２－メチルブトキシを含む。
本明細書全体で使用されるように、「チオアルコキシ」という用語は、直鎖、分枝、および環式のチオアルコキシ置換基を含み、この場合、例示的なアルコキシ基のＯはＳで置き換えられている。
本明細書全体で使用されるように、「ハロゲン」および「ハロ」という用語は、好ましくはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であるものとして、最も広範な意味で理解することができる。
本明細書において水素（Ｈ）に言及するときはいつでも、出現ごとに重水素で置換することも可能である。
分子の断片が置換基である、またはさもなければ別の部分に付加されていると記載されている場合、その名称は、それが断片であるかのように（例えば、ナフチル、ジベンゾフリル）またはそれが全分子であるかのように（例えば、ナフタレン、ジベンゾフラン）書かれていてもよいことを理解されたい。本明細書で使用される場合、置換基または付加された断片を命名するこれらの異なる方式は等しいものとみなされる。
一実施形態においては、本発明による有機分子は、１０重量％の有機分子を有するポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）のフィルム内で、室温で、１５０μ秒以下、１００μ秒以下、特に５０μ秒以下、より好ましくは１０μ秒以下、または７μ秒以下の励起状態寿命を有する。
本発明のさらなる実施形態においては、本発明による有機分子は、可視領域または近紫外領域、すなわち３８０～８００ｎｍの波長領域に発光ピークを有し、その半値全幅が、１０重量％の有機分子を含むポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）のフィルムの状態で、室温で、０．４０ｅＶ未満、好ましくは０．３５ｅＶ未満、より好ましくは０．３３ｅＶ未満、さらにより好ましくは０．３０ｅＶ未満、またはなおさらに０．２８ｅＶ未満である。
軌道状態および励起状態のエネルギーは、いずれか実験方法によって決定することができる。最高被占分子軌道ＥHOMOのエネルギーは、サイクリックボルタンメトリー測定から当業者に公知の方法により、０．１ｅＶの精度で求められる。最低空軌道ＥLUMOのエネルギーは、ＥHOMO＋Ｅgap（式中、Ｅgapは以下の通り求められる）のように計算される：別途述べられていない限り、ホスト化合物に対しては、ポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）中に１０重量％のホストを有するフィルムの発光スペクトルの立ち上がりをＥgapとして使用する。発光体分子に対しては、ＰＭＭＡ架橋物中に１０質量％の発光体を有するフィルムの励起および発光スペクトルでのエネルギーとして、Ｅgapを求める。本発明による有機分子に対しては、ＰＭＭＡ架橋物中に１質量％の発光体を有するフィルムの励起および発光スペクトルでのエネルギーとして、Ｅgapを求める。
第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、低温、通常は７７Ｋでの発光スペクトルの立ち上がりから求める。第一励起一重項状態および最低三重項状態がエネルギー的に＞０．４ｅＶの分だけ分離されているホスト化合物に対して、リン光は２－Ｍｅ－ＴＨＦにおける定常状態スペクトルにおいて通常可視である。三重項エネルギーは、リン光スペクトルの立ち上がりとして求めることができる。ＴＡＤＦ発光体分子に対しては、第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、別段の記載が無い限りは１０重量％の発光体を有するＰＭＭＡのフィルムにおいて測定された、そして本発明による有機分子の場合には１重量％の本発明による有機分子を有するＰＭＭＡのフィルムにおいて測定された、７７Ｋでの遅延発光スペクトルの立ち上がりから求められる。ホスト化合物と発光体化合物の両方に対しては、第一励起一重項状態Ｓ１のエネルギーは、別段の記載が無い限り１０重量％のホスト化合物または発光体化合物を有するＰＭＭＡのフィルムにおいて測定された、そして本発明の有機分子の場合には１重量％の本発明による有機分子を有するＰＭＭＡのフィルムにおいて測定された、発光スペクトルの立ち上がりから求められる。
発光スペクトルの立ち上がりは、ｘ軸と、発光スペクトルへの接線との交点を計算することにより求める。発光スペクトルの接線は、発光帯の高エネルギー側で、また発光スペクトルの最大強度の半値の点で設定される。
本発明のさらなる態様は、光電子デバイスにおける、発光体としての、もしくは発光吸収体としての、および／またはホスト材料としての、および／または電子輸送材料としての、および／または正孔注入材料としての、および／または正孔ブロッキング材料としての本発明による有機分子の使用に関する。
一つの実施形態は、光電子デバイスにおける、発光体としての本発明による有機分子の使用に関する。
光電子デバイスは、可視領域又は近紫外（ＵＶ）領域での、すなわち３８０～８００ｎｍの波長領域での発光に好適である有機材料ベースの任意のデバイスとして広義で理解されうる。より好ましくは、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、可視範囲、すなわち、４００ｎｍ～８００ｎｍで光を発光することができる。
こうした使用の文脈においては、光電子デバイスは、より具体的には以下からなる群から選択される：
・ 有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、
・ 発光電気化学セル、
・ ＯＬＥＤセンサーであって、特に周囲に対して気密封止されていない気体および蒸気のセンサーにおけるＯＬＥＤセンサー、
・ 有機ダイオード、
・ 有機太陽電池、
・ 有機トランジスター、
・ 有機電界効果トランジスター、
・ 有機レーザー、および
・ ダウンコンバージョン素子。
当該使用の状況における特定の実施形態では、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル（ＬＥＣ）、および発光トランジスターから成る群から選択されるデバイスである。
使用する場合、光電子デバイス、より具体的にはＯＬＥＤにおける発光層内の本発明による有機分子の分率は、０．１％～９９重量％、より具体的には１％～８０重量％である。代替的な実施形態においては、発光層中の有機分子の割合は、１００重量％である。
一つの実施形態においては、発光層は、本発明による有機分子だけでなく、三重項（Ｔ１）および一重項（Ｓ１）エネルギー準位が、有機分子の三重項（Ｔ１）および一重項（Ｓ１）エネルギー準位よりエネルギー的に高いホスト材料も含む。
本発明のさらなる態様は、以下のものを含む、またはそれから成る組成物に関する：
（ａ） 特に発光体および／またはホストの形態での少なくとも一つの本発明による有機分子、ならびに
（ｂ） 本発明による有機分子とは異なる、一つ以上の発光体材料および／またはホスト材料、ならびに
（ｃ） 随意の一つもしくは複数の染料および／または一つもしくは複数の溶媒。
一つの実施形態においては、発光層は、以下のものを含む、または以下のものからなる組成物を含む（または本質的に当該組成物からなる）：
（ａ） 特に発光体および／またはホストの形態での少なくとも一つの本発明による有機分子、ならびに
（ｂ） 本発明による有機分子とは異なる、一つ以上の発光体材料および／またはホスト材料、ならびに
（ｃ） 随意の一つもしくは複数の染料および／または一つもしくは複数の溶媒。
特定の実施形態においては、発光層ＥＭＬは、以下のものを含む、または以下のものからなる組成物を含む（または本質的に当該組成物からなる）：
（ｉ） ０．１～１０質量％、好ましくは０．５～５質量％、特に１～３質量％の本発明による一つ以上の有機分子、
（ii） ５～９９重量％、好ましくは１５～８５重量％、特に２０～７５重量％の少なくとも一つのホスト化合物Ｈ、および
（iii） 本発明による分子の構造とは異なる構造を有する、０．９～９４．９重量％、好ましくは１４．５～８０重量％、特に２４～７７重量％の少なくとも一つのさらなるホスト化合物Ｄ、および
（iv） 任意で、０～９４重量％、好ましくは０～６５重量％、特に０～５０重量％の溶媒、および
（ｖ） 任意で、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する、０～３０重量％、特に０～２０重量％、好ましくは０～５重量％の少なくとも一つのさらなる発光体分子Ｆ。
好ましくは、エネルギーは、ホスト化合物Ｈから一つまたは複数の本発明による有機分子まで移動することが可能であり、特に、ホスト化合物Ｈの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｈ）から一つまたは複数の本発明Ｅによる有機分子の第一励起三重項状態Ｔ１（Ｅ）まで、および／または、ホスト化合物Ｈの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｈ）から一つまたは複数の本発明Ｅによる有機分子の第一励起一重項状態Ｓ１（Ｅ）まで移動することが可能である。
一つの実施形態においては、ホスト化合物Ｈは、－５～－６．５ｅＶの範囲のエネルギーＥHOMO（Ｈ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）を有し、少なくとも一つのさらなるホスト化合物Ｄは、エネルギーＥHOMO（Ｄ）（ＥHOMO（Ｈ）＞ＥHOMO（Ｄ）である）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）を有する。
さらなる実施形態においては、ホスト化合物ＨはエネルギーＥLUMO（Ｈ）を有する最低被占分子軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、少なくとも一つのさらなるホスト化合物ＤはエネルギーＥLUMO（Ｄ）（ＥLUMO（Ｈ）＞ＥLUMO（Ｄ）である）を有する最低被占分子軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有する。
一つの実施形態においては、ホスト化合物ＨはエネルギーＥHOMO（Ｈ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）およびエネルギーＥLUMO（Ｈ）を有する最低被占分子軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、
少なくとも一つのさらなるホスト化合物Ｄは、エネルギーＥHOMO（Ｄ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）およびエネルギーＥLUMO（Ｄ）を有する最低被占分子軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、
本発明Ｅによる有機分子は、エネルギーＥHOMO（Ｅ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）およびエネルギーＥLUMO（Ｅ）を有する最低被占分子軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）を有し、
式中、
ＥHOMO（Ｈ）＞ＥHOMO（Ｄ）であり、本発明Ｅによる有機分子の最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）のエネルギーレベル（ＥHOMO（Ｅ））と、ホスト化合物Ｈの最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）のエネルギーレベル（ＥHOMO（Ｈ））との差は、－０．５ｅＶ～０．５ｅＶであり、より好ましくは－０．３ｅＶ～０．３ｅＶであり、さらにより好ましくは－０．２ｅＶ～０．２ｅＶ、またはさらに－０．１ｅＶ～０．１ｅＶであり、
ＥLUMO（Ｈ）＞ＥLUMO（Ｄ）であり、本発明Ｅによる有機分子の最低被占分子軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）のエネルギーレベル（ＥLUMO（Ｅ））と、少なくとも一つのさらなるホスト化合物Ｄの最低被占分子軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）（ＥLUMO（Ｄ））との差は、－０．５ｅＶ～０．５ｅＶであり、より好ましくは－０．３ｅＶ～０．３ｅＶであり、さらにより好ましくは－０．２ｅＶ～０．２ｅＶ、またはさらに－０．１ｅＶ～０．１ｅＶである。
本発明の一つの実施形態において、ホスト化合物Ｄおよび／またはホスト化合物Ｈは、熱活性化遅延蛍光性（ＴＡＤＦ：ｔｈｅｒｍａｌｌｙ－ａｃｔｉｖａｔｅｄ ｄｅｌａｙｅｄ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ）材料である。ＴＡＤＦ材料は、第一励起一重項状態（Ｓ１）と第一励起三重項状態（Ｔ１）との間のエネルギー差に相当する、２５００ｃｍ-1未満のΔＥST値を示す。好ましくは、ＴＡＤＦ材料は、３０００ｃｍ-1未満、より好ましくは１５００ｃｍ-1未満、さらにより好ましくは１０００ｃｍ-1未満、またはさらには５００ｃｍ-1未満のΔＥST値を呈する。
一つの実施形態において、ホスト化合物Ｄは、ＴＡＤＦ材料であり、ホスト化合物Ｈは、２５００ｃｍ-1を超えるΔＥST値を呈する。特定の実施形態において、ホスト化合物Ｄは、ＴＡＤＦ材料であり、ホスト化合物Ｈは、ＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、および９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールからなる群から選択される。
一つの実施形態において、ホスト化合物Ｈは、ＴＡＤＦ材料であり、ホスト化合物Ｄは、２５００ｃｍ-1を超えるΔＥST値を呈する。特定の実施形態では、ホスト化合物Ｈは、ＴＡＤＦ材料であり、ホスト化合物Ｄは、Ｔ２Ｔ（２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン）、Ｔ３Ｔ（２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン）、および／またはＴＳＴ（２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン）からなる群から選択される。
さらなる態様においては、本発明は、より具体的には有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル、ＯＬＥＤセンサー、より具体的には、外部から気密封止されていない気体および蒸気センサー、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスター、有機電界効果トランジスター、有機レーザーおよびダウンコンバージョン素子からなる群から選択されるデバイスの形態の本明細書に記載されているような有機分子または組成物を含む光電子デバイスに関する。
ある実施形態では、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル（ＬＥＣ）、および発光トランジスターからなる群から選択されるデバイスである。
本発明Ｅの光電子デバイスの一実施形態においては、本発明Ｅによる有機分子を、発光層ＥＭＬ中の発光材料として用いる。
本発明の光電子デバイスの一実施形態では、発光層ＥＭＬは、本明細書に記載されている本発明による組成物から成る。
有機エレクトロルミネッセンスデバイスがＯＬＥＤである場合、これは、例えば以下の層構造を有してもよい：
１．基板
２．アノード層Ａ
３．正孔注入層、ＨＩＬ
４．正孔輸送層、ＨＴＬ
５．電子ブロッキング層、ＥＢＬ
６．発光層、ＥＭＬ
７．正孔ブロッキング層、ＨＢＬ
８．電子輸送層、ＥＴＬ
９．電子注入層、ＥＩＬ
１０．カソード層。
この場合において、ＯＬＥＤは、ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＢＬ、ＨＢＬ、ＥＴＬおよびＥＩＬの群から選択される各層を含み、任意選択的にのみ、異なる層が融合されてもよく、またＯＬＥＤは上記で定義されたそれぞれの層タイプのうち２層以上を含んでもよい。
また、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、一つの実施形態においては、水分、蒸気および／または気体を含む、環境内の有害種への損傷的曝露からデバイスを保護する一つ以上の保護層を含んでもよい。
本発明の一つの実施形態において、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、以下の反転した層構造を伴うＯＬＥＤである：
１．基板
２．カソード層
３．電子注入層、ＥＩＬ
４．電子輸送層、ＥＴＬ
５．正孔ブロッキング層、ＨＢＬ
６．発光層、Ｂ
７．電子ブロッキング層、ＥＢＬ
８．正孔輸送層、ＨＴＬ
９．正孔注入層、ＨＩＬ
１０．アノード層Ａ。
この場合において、ＯＬＥＤは、ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＢＬ、ＨＢＬ、ＥＴＬおよびＥＩＬの群から選択される各層を含み、任意選択的にのみ、異なる層が融合されてもよく、またＯＬＥＤは上記で定義されたそれぞれの層タイプのうち２層以上を含んでもよい。
本発明の一つの実施形態において、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、スタック構造を有し得るＯＬＥＤである。この構造では、ＯＬＥＤが並んで配置される典型的な構造とは異なり、個々の構成単位が互いの上にスタックされている。スタック構造を示すＯＬＥＤを用いてブレンドされた光を作ることができ、特に青色、緑色および赤色のＯＬＥＤをスタッキングすることにより白色光を作ることができる。さらに、スタック構造を示すＯＬＥＤは、電荷発生層（ＣＧＬ）を含んでもよく、この電荷発生層は通常、二つのＯＬＥＤサブユニットの間に位置し、通常、ｎ－ドープしたおよびｐ－ドープした層から成り、一つのＣＧＬのｎ－ドープした層は通常アノード層のより近くに位置する。
本発明の一実施形態においては、有機エレクトロルミネッセンスデバイスはＯＬＥＤであり、それはアノードとカソード間に二つ以上の発光層を備える。特に、このいわゆる直列ＯＬＥＤは、三つの発光層を含み、一つの発光層が赤色光を発光し、一つの発光層が緑色光を発光し、一つの発光層が青色光を発光し、随意に個々の発光層の間でさらなる層、例えば、電荷発生層、ブロッキング層または輸送層などを含んでもよい。さらなる実施形態においては、発光層は隣接してスタックされる。さらなる実施形態においては、直列ＯＬＥＤは、発光層の各二層間に電荷発生層を備える。さらに、隣接する発光層または電荷発生層で分離された発光層は、融合されてもよい。
基板は、任意の材料または材料の組成物によって形成されてもよい。最もよく基板として用いられるのはガラススライドである。代わりに、薄い金属層（例えば、銅、金、銀またはアルミニウムフィルム）またはプラスチックフィルムまたはスライドを用いてもよい。これにより、より高度な可撓性が可能になる。アノード層Ａは、（本質的に）透明なフィルムを得ることを可能にする材料で主に構成される。ＯＬＥＤからの発光を可能にするように両方の電極の少なくとも一つが（本質的に）透明であるべきなので、アノード層Ａまたはカソード層Ｃのいずれかは透明である。好ましくは、アノード層Ａは、透明導電性酸化物（ＴＣＯ）を大量に含有するか、またはそれから成る。このようなアノード層Ａは、酸化インジウムスズ、アルミニウム酸化亜鉛、フッ素ドープ酸化スズ、インジウム酸化亜鉛、ＰｂＯ、ＳｎＯ、酸化ジルコニウム、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化タングステン、グラファイト、ドープＳｉ、ドープＧｅ、ドープＧａＡｓ、ドープポリアニリン、ドープポリーピロールおよび／またはドープポリチオフェンを例えば含んでもよい。
アノード層Ａは、（本質的に）酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）（例えば、（ＩｎＯ3）0.9（ＳｎＯ2）0.1）からなりうる。透明導電性酸化物（ＴＣＯ）により引き起こされるアノード層Ａの粗さは、正孔注入層（ＨＩＬ）を使用することにより埋め合わせることができる。さらに、ＴＣＯから正孔輸送層（ＨＴＬ）への擬電荷担体の輸送が促進されるという意味で、ＨＩＬは擬電荷担体（すなわち、正孔）の注入を促進することができる。正孔注入層（ＨＩＬ）は、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、ポリスチレンスルホネート（ＰＳＳ）、ＭｏＯ2、Ｖ2Ｏ5、ＣｕＰＣまたはＣｕＩ、特にＰＥＤＯＴとＰＳＳの混合物を含むことができる。正孔注入層（ＨＩＬ）はまた、アノード層Ａから正孔輸送層（ＨＴＬ）への金属の拡散を阻止することができる。ＨＩＬは、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン：ポリスチレンスルホネート）、ＰＥＤＯＴ（ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン）、ｍＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４”－トリス［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン）、スピロ－ＴＡＤ（２，２’，７，７’－テトラキス（ｎ，ｎ－ジフェニルアミノ）－９，９’－スピロビフルオレン）、ＤＮＴＰＤ（Ｎ１，Ｎ１’－（ビフェニル－４，４’－ジイル）ビス（Ｎ１－フェニル－Ｎ４，Ｎ４－ｄｉ－ｍ－トリルベンゼン－１，４－ジアミン）、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ｎｉｓ－（１－ナフタレニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス－フェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン）、ＮＰＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ－［４－（Ｎ，Ｎ－ジフェニル－アミノ）フェニル］ベンジジン）、ＭｅＯ－ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メトキシフェニル）ベンジジン）、ＨＡＴ－ＣＮ（１，４，５，８，９，１１－ヘキサアザトリフェニレン－ヘキサカルボニトリル）および／またはスピロ－ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス－（１－ナフチル）－９，９’－スピロビフルオレン－２，７－ジアミン）を例えば含んでもよい。
アノード層Ａまたは正孔注入層（ＨＩＬ）に隣接して、通常は正孔輸送層（ＨＴＬ）が位置する。本明細書においては、任意の正孔輸送化合物を使用することができる。例えば、電子を豊富に含むヘテロ芳香族化合物、例えば、トリアリールアミンおよび／またはカルバゾールなどを正孔輸送化合物として使用することができる。ＨＴＬは、アノード層Ａと発光層ＥＭＬとの間のエネルギーバリアを低減することができる。正孔輸送層（ＨＴＬ）はまた電子ブロッキング層（ＥＢＬ）であってもよい。好ましくは、正孔輸送化合物は、これらの三重項状態Ｔ１と同等の高エネルギーレベルを保持する。例えば、正孔輸送層（ＨＴＬ）は、星形状ヘテロ環、例えば、トリス（４－カルバゾイル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、ポリ－ＴＰＤ（ポリ（４－ブチルフェニル－ジフェニル－アミン））、［アルファ］－ＮＰＤ（ポリ（４－ブチルフェニル－ジフェニル－アミン））、ＴＡＰＣ（４，４’－シクロヘキシリデン－ビス［Ｎ，Ｎ－ビス（４－メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”－トリス［２－ナフチル（フェニル）アミノ］トリフェニルアミン）、スピロ－ＴＡＤ、ＤＮＴＰＤ、ＮＰＢ、ＮＰＮＰＢ、ＭｅＯ－ＴＰＤ、ＨＡＴ－ＣＮおよび／またはＴｒｉｓＰｃｚ（９，９’－ジフェニル－６－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾール）を含む。さらに、ＨＴＬは、有機正孔輸送マトリックスにおいて無機または有機ドーパントで構成され得るｐ－ドープ層を含んでもよい。遷移金属オキシド、例えば、酸化バナジウム、酸化モリブデンまたは酸化タングステンなどを例えば無機ドーパントとして使用することができる。テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ4－ＴＣＮＱ）、銅－ペンタフルオロベンゾエート（Ｃｕ（Ｉ）ｐＦＢｚ）または遷移金属複合体を例えば有機ドーパントとして使用することができる。
ＥＢＬは、例えば、ｍＣＰ（１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン）、ＴＣＴＡ、２－ＴＮＡＴＡ、ｍＣＢＰ（３，３－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル）、ｔｒｉｓ－Ｐｃｚ、ＣｚＳｉ（９－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３，６－ビス（トリフェニルシリル）－９Ｈ－カルバゾール）、および／またはＤＣＢ（Ｎ，Ｎ’－ジカルバゾリル－１，４－ジメチルベンゼン）を含んでもよい。
発光層ＥＭＬは、典型的には正孔輸送層（ＨＴＬ）に隣接して配置される。発光層ＥＭＬは、少なくとも一つの発光分子．を含む。特に、ＥＭＬは、本発明Ｅによる少なくとも一つの発光分子を含む。一つの実施形態において、発光層は、本発明による有機分子のみを含む。典型的には、ＥＭＬは一つ以上のホスト材料Ｈを追加的に含む。例えば、ホスト材料Ｈは、ＣＢＰ（４，４’－ビス－（Ｎ－カルバゾリル）－ビフェニル）、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ Ｓｉｆ８７（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イルトリフェニルシラン）、ＣｚＳｉ、Ｓｉｆ８８（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）ジフェニルシラン）、ＤＰＥＰＯ（ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキシド）、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、Ｔ２Ｔ（２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン）、Ｔ３Ｔ（２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン）および／またはＴＳＴ（２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン）から選択される。ホスト材料Ｈは、典型的に、有機分子の第一の三重項エネルギーレベル（Ｔ１）および第一の一重項エネルギーレベル（Ｓ１）よりもエネルギー的に高い、第一の三重項エネルギーレベル（Ｔ１）および第一の一重項エネルギーレベル（Ｓ１）を示すように選択されるべきである。
本発明の一実施形態においては、ＥＭＬは、少なくとも一つの正孔が優位なホストおよび一つの電子が優位なホストを有するいわゆる混合したホストシステムを含む。特定の実施形態においては、ＥＭＬは、本発明にかかる厳密に一つの発光有機分子と、電子優勢ホストとしてＴ２Ｔならびに、ホール優勢ホストとしてＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールおよび９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールから選択されたホストを含む混合ホスト系と、を含む。さらなる実施形態では、ＥＭＬは、５０～８０重量％、好ましくは６０～７５重量％の、ＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールおよび９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールから選択されるホスト；１０～４５重量％、好ましくは１５～３０重量％のＴ２Ｔ、および５～４０重量％、好ましくは１０～３０重量％の本発明による発光分子を含む。
発光層ＥＭＬに隣接して、電子輸送層（ＥＴＬ）が位置してもよい。本明細書においては、任意の電子輸送体を用いることができる。例示的には、例えば、ベンズイミダゾール、ピリジン、トリアゾール、オキサジアゾール（例えば１，３，４－オキサジアゾール）、ホスフィンオキシドおよびスルホン等の電子不足の化合物が使用されてもよい。電子輸送体はまた、星形状ヘテロ環、例えば、１，３，５－トリ（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）フェニル（ＴＰＢｉ）であってもよい。ＥＴＬは、ＮＢｐｈｅｎ（２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、Ａｌｑ3（アルミニウム－トリス（８－ヒドロキシキノリン））、ＴＳＰＯ１（ジフェニル－４－トリフェニルシリルフェニル－ホスフィンオキシド）、ＢＰｙＴＰ２（２，７－ジ（２，２’－ビピリジン－５－イル）トリフェニル）、Ｓｉｆ８７（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イルトリフェニルシラン）、Ｓｉｆ８８（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）ジフェニルシラン）、ＢｍＰｙＰｈＢ（１，３－ビス［３，５－ジ（ピリジン－３－イル）フェニル］ベンゼン）および／またはＢＴＢ（４，４’－ビス－［２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジニル）］－１，１’－ビフェニル）を含んでもよい。随意に、ＥＴＬは、Ｌｉｑなどの材料でドープされていてもよい。電子輸送層（ＥＴＬ）はまた正孔をブロックすることもでき、または正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）が導入される。
ＨＢＬは、例えばＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン＝バソクプロイン）、ＢＡｌｑ（ビス（８－ヒドロキシ－２－メチルキノリン）－（４－フェニルフェノキシ）アルミニウム）、ＮＢｐｈｅｎ（２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、Ａｌｑ3（アルミニウム－トリス（８－ヒドロキシキノリン））、ＴＳＰＯ１（ジフェニル－４－トリフェニルシリルフェニル－ホスフィンオキシド）、Ｔ２Ｔ（２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン）、Ｔ３Ｔ（２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン）、ＴＳＴ（２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン）および／またはＴＣＢ／ＴＣＰ（１，３，５－トリス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゾール／１，３，５－トリス（カルバゾール）－９－イル）ベンゼン）を含みうる。
カソード層Ｃは、電子輸送層（ＥＴＬ）に隣接して配置されてもよい。カソード層Ｃは、例えば、金属（例えば、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｂ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ｉｎ、Ｗ、もしくはＰｄ）または金属合金を含んでもよいし、またはこれから成ってもよい。実用的な理由から、カソード層はまた、不透明な金属、例えば、Ｍｇ、ＣａまたはＡｌなどから（本質的に）成ってもよい。代わりにまたはさらに、カソード層Ｃはまた、グラファイトおよびまたは炭素ナノチューブ（ＣＮＴ）を含んでもよい。代わりに、カソード層Ｃはまた、ナノスケールの銀導線から成ってもよい。
ＯＬＥＤは、さらに随意に、電子輸送層（ＥＴＬ）とカソード層Ｃ（電子注入層（ＥＩＬ）と命名することもできる）の間に保護層を含んでもよい。この層は、フッ化リチウム、フッ化セシウム、銀、Ｌｉｑ（８－ヒドロキシキノリノラトリチウム）、Ｌｉ2Ｏ、ＢａＦ2、ＭｇＯおよび／またはＮａＦを含んでもよい。
任意選択的に、電子輸送層（ＥＴＬ）および／またはホールブロッキング層（ＨＢＬ）はさらに、一つ以上のホスト化合物Ｈを含んでもよい。
発光層ＥＭＬの発光スペクトルおよび／または吸収スペクトルをさらに改変するため、発光層ＥＭＬは、一つまたは複数のさらなる発光体分子Ｆをさらに含んでもよい。このような発光体分子Ｆは、当技術分野で公知の任意の発光体分子であってよい。こうした発光体分子Ｆは、本発明Ｅにかかる分子の構造とは異なる構造をもつ分子であることが好ましい。発光体分子Ｆは随意にＴＡＤＦ発光体であってもよい。代わりに、発光体分子Ｆは、随意に、発光層ＥＭＬの発光スペクトルおよび／または吸収スペクトルをシフトすることができる蛍光のおよび／またはリン光発光体分子であってもよい。例示としては、本発明による有機発光体分子から発光体分子Ｆへと三重項および／または一重項の励起子が輸送され、その後、有機分子による発光と比較して通常は赤方偏移した光を発することにより、基底状態Ｓ０へと緩和される。任意選択的に、発光体分子Ｆは、二光子効果を誘発することもできる（すなわち、最大吸収エネルギーの半分の二つの光子の吸収）。
任意選択的に、有機エレクトロルミネッセンスデバイス（例えばＯＬＥＤ）は、例えば、本質的に白色の有機エレクトロルミネッセンスデバイスであってよい。例えば、こうした白色の有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、少なくとも一つの（深）青色発光体分子および緑色光および／または赤色光を発する一つ以上の発光体分子を含むことができる。次いで任意選択的に、上記に記載した分子の二個以上の間のエネルギー透過率も存在し得る。
本明細書で使用される場合、特定の状況においてより具体的に定義されていない限り、発光するおよび／または吸収される光の色の命名は以下の通りである：
紫色：波長範囲＞３８０～４２０ｎｍ；
深青色：波長範囲＞４２０～４８０ｎｍ；
水色：波長範囲＞４８０～５００ｎｍ；
緑色：波長範囲＞５００～５６０ｎｍ；
黄色：波長範囲＞５６０～５８０ｎｍ；
オレンジ色：波長範囲＞５８０～６２０ｎｍ；
赤色：波長範囲＞６２０～８００ｎｍ。
発光体分子に関して、こうした色が発光極大を指す。したがって、例えば、深青色発光体は、＞４２０～４８０ｎｍの範囲に発光極大を有し、水色発光体は、＞４８０～５００ｎｍの範囲に発光極大を有し、緑色発光体は、＞５００～５６０ｎｍの範囲に発光極大を有し、赤色発光体は、＞６２０～８００ｎｍの範囲に発光極大を有する。
深青色発光体は、好ましくは４８０ｎｍ未満、より好ましくは４７０ｎｍ未満、さらにより好ましくは４６５ｎｍ未満またはさらには４６０ｎｍ未満の発光極大を有してもよい。発光極大は通常、４２０ｎｍ超、好ましくは４３０ｎｍ超、より好ましくは４４０ｎｍ超、またはさらに４５０ｎｍ超である。
したがって、本発明のさらなる態様は、１０００ｃｄ／ｍ2において、８％を超える、より好ましくは１０％を超える、より好ましくは１３％を超える、さらにより好ましくは１５％を超える、もしくはさらには２０％をも超える外部量子効率を示し、および／または４２０ｎｍ～５００ｎｍの間、好ましくは４３０ｎｍ～４９０ｎｍの間、より好ましくは４４０ｎｍ～４８０ｎｍの間、さらにより好ましくは４５０ｎｍ～４７０ｎｍの間の発光極大を示し、および／または５００ｃｄ／ｍ2において、１００ｈを超える、好ましくは２００ｈを超える、より好ましくは４００ｈを超える、さらにより好ましくは７５０ｈを超える、もしくはさらに１０００ｈを超える、ＬＴ８０値を示すＯＬＥＤに関する。したがって、本発明のさらなる態様は、その発光が、０．４５未満、好ましくは０．３０未満、より好ましくは０．２０未満またはさらにより好ましくは０．１５未満、またはさらに０．１０未満の、ＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに関する。
本発明のさらなる態様は、明確な色ポイントにおいて光を発光するＯＬＥＤに関する。本発明によれば、ＯＬＥＤは、狭い発光帯（小さな半値全幅（ＦＷＨＭ））を有する光を発光する。一態様においては、本発明によるＯＬＥＤは、０．３５ｅＶ未満、好ましくは０．３０ｅＶ未満、より好ましくは０．２５ｅＶ未満、さらにより好ましくは０．２０ｅＶ未満、またはさらに０．１８ｅＶ未満の、主要発光ピークのＦＷＨＭを有する光を発光する。
本発明のさらなる態様は、ＩＴＵ－Ｒ Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎ ＢＴ．２０２０（Ｒｅｃ．２０２０）で定義されているような原色の青色（ＣＩＥｘ＝０．１３１およびＣＩＥｙ＝０．０４６）のＣＩＥｘ（＝０．１３１）およびＣＩＥｙ（＝０．０４６）色座標に近いＣＩＥｘおよびＣＩＥｙの色座標で発光し、したがって、超高精細（ＵＨＤ）ディスプレイ、例えば、ＵＨＤ－ＴＶなどにおける使用に適合したＯＬＥＤに関する。したがって、本発明のさらなる態様は、その発光が０．０２～０．３０の間、好ましくは０．０３～０．２５の間、より好ましくは０．０５～０．２０の間、もしくはさらにより好ましくは０．０８～０．１８の間、もしくはさらに０．１０～０．１５の間のＣＩＥｘ色座標、および／または０．００～０．４５の間、好ましくは０．０１～０．３０の間、より好ましくは０．０２～０．２０の間、もしくはさらにより好ましくは０．０３～０．１５の間、もしくはさらに０．０４～０．１０の間のＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに関する。
さらなる態様においては、本発明は、光電子部品の製造方法に関する。この場合、本発明の有機分子が用いられる。
有機エレクトロルミネッセンスデバイス、特に本発明によるＯＬＥＤは、任意の手段の蒸気堆積および／または液体処理によって製造することができる。したがって、少なくとも一つの層は、
－ 昇華プロセスによって調製され、
－ 有機気相堆積プロセスによって調製され、
－ キャリアガス昇華プロセスによって調製され、
－ 溶液処理または溶液印刷される。
有機エレクトロルミネッセンスデバイス、特に本発明によるＯＬＥＤを製造するために用いる方法は、この技術分野において公知である。異なる層は、続く堆積プロセスにより、適切な基板上に個々におよび逐次的に堆積される。個々の層は、同じまたは異なる堆積方法を使用して堆積させることができる。
蒸気堆積処理は、例えば、熱的（共）蒸着、化学蒸着および物理蒸着を含む。アクティブマトリックスＯＬＥＤディスプレイに対して、ＡＭＯＬＥＤバックプレーンを基板として使用する。個々の層は、十分な溶媒を利用して、溶液または分散液から処理してもよい。溶液堆積処理は、例えば、スピンコーティング、ディップコーティングおよびジェット式プリンティングを例示的に含む。液体処理は、任意選択的に、不活性雰囲気下（例えば、窒素雰囲気下）で行ってもよく、溶媒は、最先端技術で公知である手段によって、完全にまたは部分的に除去してよい。
一般的合成スキームＩ
Figure 2022514625000011
合成の一般的手順：
Ｉ０（１．００当量）、Ｉ０－１（１．００当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム Ｐｄ2（ｄｂａ）3（０．０２当量；ＣＡＳ：５１３６４－５１－３）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（Ｓ－Ｐｈｏｓ、ＣＡＳ：６５７４０８－０７－６、０．０８当量）、および三塩基性リン酸カリウム（Ｋ2ＰＯ4；３．００当量）を、テトラヒドロフラン／水の混合液中、８５℃で１２時間、窒素雰囲気下で攪拌する。室温（ｒｔ）まで冷却した後、反応混合液をトルエンとブラインの間で抽出し、層を分離させる。一つにまとめた有機層を、１ｍｏｌ／ｌの塩酸で３回洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、次いで溶媒を減圧下で除去する。得られた粗生成物を再結晶化により精製して、固形物としてＩ１を得る。
ボロン酸エステルの代わりに、対応するボロン酸を用いてもよい。
Ｉ１（１．００当量）を窒素雰囲気下でｔｅｒｔ－ブチルベンゼンに溶解させ、溶液を－３０℃に冷却した。ｔｅｒｔ－ブチルリチウム（tＢｕＬｉ）（３．３０当量）の溶液を滴下して加え、反応混合液を０℃まで加温した。６０℃で１２０分間攪拌した後、tＢｕＬｉ溶液の溶媒と副産物を減圧下で除去して、反応混合液を再度－３０℃に冷却した。三臭化ホウ素（ＢＢｒ3、ＣＡＳ：１０２９４－３３－４、２．００当量）の溶液を滴下して加え、槽を取り外して反応混合液を室温（ｒｔ）まで加温させた。室温で３０分間攪拌した後、反応混合液を０℃に冷却し、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ、ＣＡＳ：７０８７－６８－５、３．００当量）を添加した。反応混合液を室温まで加温し、次いで１２０℃で３時間、還流で加熱した。続いて反応混合液を水に注いで、得られた沈殿物を濾過し、最小量の酢酸エチルで洗浄して、固形生成物としてＰ１を得た。Ｐ１は、再結晶化、またはフラッシュクロマトグラフィーによってさらに精製することができる。
サイクリックボルタンメトリー
サイクリックボルタモグラムは、ジクロロメタンまたは適切な溶媒中１０-3モル／Ｌの濃度の有機分子および適切な支持電解質（例えば０．１モル／Ｌのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート）を有する溶液から測定する。測定は、窒素雰囲気下、室温で、３電極接合体（作用電極および対電極：Ｐｔ導線、基準電極：Ｐｔ導線）を用いて行われ、内部標準としてＦｅＣｐ2／ＦｅＣｐ2 +を使用して較正される。飽和カロメル電極（ＳＣＥ）に対する内部標準としてフェロセンを用いて、ＨＯＭＯデータを補正した。
密度汎関数法の計算
分子構造は、ＢＰ８６関数手法および単位の分解手法（ＲＩ）を利用して最適化する。励起エネルギーは、時間依存性ＤＦＴ（ＴＤ－ＤＦＴ）法を利用した、（ＢＰ８６）最適化構造を使用して計算する。Ｂ３ＬＹＰ関数を用いて、軌道および励起状態エネルギーを計算する。数値積分のためのＤｅｆ２－ＳＶＰベースのセットおよびｍ４－グリッドを使用する。全ての計算に、Ｔｕｒｂｏｍｏｌｅプログラムパッケージを用いる。
光物理的測定
サンプルの事前処理：スピンコーティング
装置：Ｓｐｉｎ１５０、ＳＰＳ ｅｕｒｏ。
サンプル濃度は、１０ｍｇ／ｍｌであり、適切な溶媒に溶解している。
プログラム：１）４００Ｕ／分で３秒；１０００Ｕ／分で、１０００Ｕｐｍ／秒で２０秒。３）４０００Ｕ／分で、１０００Ｕｐｍ／秒で１０秒。コーティング後、フィルムは７０℃で１分間試す。
光ルミネセンス分光法およびＴＣＳＰＣ（時間相関シングルフォトンカウンティング）
１５０Ｗ Ｘｅｎｏｎ－Ａｒｃランプ、励起および発光モノクロメーター、ならびに浜松ホトニクス製Ｒ９２８光電子増倍管および時間相関シングルフォトンカウンティングオプションを備えた、堀場製作所製ＦｌｕｏｒｏＭａｘ－４型で定常状態の発光分光法を測定する。標準的な補正適合を使用して発光および励起スペクトルを補正する。
ＦＭ－２０１３装置および堀場製作所製Ｙｖｏｎ ＴＣＳＰＣ ｈｕｂを用いたＴＣＳＰＣ方法を使用して、同じシステムを利用して、励起状態寿命を決定する。
励起光源：
ＮａｎｏＬＥＤ ３７０（波長：３７１ｎｍ、パルス幅：１，１ｎｓ）
ＮａｎｏＬＥＤ ２９０（波長：２９４ｎｍ、パルス幅：＜１ｎｓ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ ３１０（波長：３１４ｎｍ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ ３５５（波長：３５５ｎｍ）。
データ分析（指数近似）は、ソフトウエアスイートＤａｔａＳｔａｔｉｏｎおよびＤＡＳ６分析ソフトウエアを使用して行う。適合はカイ二乗検定を使用して特定する。
フォトルミネッセンス量子収率測定
フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）測定のため、絶対ＰＬ量子収率測定Ｃ９９２０－０３Ｇシステム（浜松ホトニクス製）を使用する。量子収率およびＣＩＥ座標は、ソフトウエアＵ６０３９－０５バージョン３．６．０を使用して決定する。
発光極大はｎｍで、量子収率Φは％で、ＣＩＥ座標はｘ、ｙ値として与えられる。
ＰＬＱＹは、以下のプロトコルを使用して決定する。
１） 品質保証：エタノール中のアントラセン（公知の濃度）を基準物質として使用する
２） 励起波長：有機分子の最大吸収を決定し、この波長を使用して分子を励起させる
３） 測定
窒素雰囲気下、溶液またはフィルムの試料に対して量子収率を測定する。収率は、以下の式を用いて計算する：
Figure 2022514625000012
式中、ｎphotonはフォトン数を示し、Ｉｎｔ．は強度を示す。
有機エレクトロルミネッセンスデバイスの生成および特徴付け
本発明による有機分子を含むＯＬＥＤデバイスは真空堆積法を介して生成することができる。層が一つ超の化合物を含有する場合、一つ以上の化合物の重量パーセンテージは％で与えられる。総重量パーセンテージ値は１００％になるため、したがって、値が与えられていない場合、この化合物の分率は、与えられた値と１００％との間の差異に等しい。
標準的方法を使用して、ならびにエレクトロルミネッセンススペクトル、フォトダイオードにより検出した光を使用して計算した、強度に対する依存性における外部量子効率（単位：％）、および電流を測定して、完全には最適化されていないＯＬＥＤを特徴付ける。ＯＬＥＤデバイス寿命は、定電流密度での動作中の輝度の変化から抽出する。ＬＴ５０値は、測定された輝度が最初の輝度の５０％まで低減する時間に対応し、同様にＬＴ８０は、測定された輝度が最初の輝度の８０％まで低減する時間点に対応し、ＬＴ９５は、測定された輝度が最初の輝度の９５％まで低減する時間点に対応する。
加速された寿命測定を実施する（例えば、より高い電流密度を適用することによって）。例えば、５００ｃｄ／ｍ2でのＬＴ８０値は、以下の方程式を使用して決定する。
Figure 2022514625000013
（式中、Ｌ0は、適用された電流密度での最初の輝度を表す）
値はいくつかのピクセル（通常、２～８）の平均に相当し、これらのピクセル間の標準偏差が与えられる。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：
ＨＰＬＣ－ＭＳ分析は、ＭＳ－検出器（Ｔｈｅｒｍｏ ＬＴＱ ＸＬ）を有するＡｇｉｌｅｎｔ製１１００シリーズによりＨＰＬＣ上で実施する。
典型的なＨＰＬＣ方法の例は以下の通りである：逆相カラム４，６ｍｍ×１５０ｍｍ、アジレントの粒子サイズ３，５μｍ（ＺＯＲＢＡＸ Ｅｃｌｉｐｓｅ Ｐｌｕｓ ９５Å Ｃ１８、４．６ｘ１５０ｍｍ、３．５μｍ ＨＰＬＣカラム）がＨＰＬＣに使用される。ＨＰＬＣ－ＭＳ測定は、勾配に従って室温（ｒｔ）で実施される。
Figure 2022514625000014
以下の溶媒混合物を使用する：
Figure 2022514625000015
０．５ｍｇ／ｍＬの濃度の分析物を含む溶液から、５μＬの注入量を測定用に採取する。
プローブのイオン化は、ポジティブ（ＡＰＣＩ＋）またはネガティブ（ＡＰＣＩ－）のイオン化モードのいずれかで、ＡＰＣＩ（大気圧化学イオン化）源を使用して実施される。
実施例１
Figure 2022514625000016
実施例１の発光スペクトルが記録された（ＰＭＭＡ中、１重量％）。発光極大は、４２９ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７１％である。
実施例２
Figure 2022514625000017
実施例２の発光スペクトルが記録された（ＰＭＭＡ中、５重量％）。発光極大は、４４３ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は５０％である。
本発明の有機分子の追加実施例
Figure 2022514625000018
Figure 2022514625000019
Figure 2022514625000020
Figure 2022514625000021
Figure 2022514625000022
Figure 2022514625000023
Figure 2022514625000024

Claims (15)

  1. 式Ｉの構造を有する有機分子であって、
    Figure 2022514625000025
     式Ｉ
    式中、
    ｎは、０または１であり；
    ｍ＝１－ｎであり；
    Ｘは、ＮまたはＣＲIIであり；
    Ｖは、ＮまたはＣＲXVであり；
    Ｗは、一重結合、Ｓｉ（Ｒ3）2、Ｃ（Ｒ3）2、およびＢＲ3からなる群から選択され；
    Ｒ1は、
    Ｃ1－Ｃ5－アルキルであって、
    一つ以上の置換基Ｒ6で置換されていてもよいもの；
    Ｃ6－Ｃ60－アリールであって、
    一つ以上の置換基Ｒ6で置換されていてもよいもの；および
    Ｃ3－Ｃ57－ヘテロアリールであって、
    一つ以上の置換基Ｒ6で置換されていてもよいもの、からなる群から選択され；
    ＲI、ＲII、ＲIII、ＲVI、ＲVII、ＲVIII、ＲIX、ＲX、ＲXI、ＲXII、ＲXIII、およびＲXVIは互いに独立して、水素、
    重水素、
    Ｎ（Ｒ5）2、
    ＯＲ5、
    ＳＲ5、
    Ｓｉ（Ｒ5）3、
    Ｂ（ＯＲ5）2、
    ＯＳＯ2Ｒ5、
    ＣＦ3、
    ＣＮ、
    ハロゲン、
    Ｃ1－Ｃ40－アルキルであって、
    一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、および
    一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5により置換されていてもよいもの；
    Ｃ1－Ｃ40－アルコキシであって、
    一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、および
    一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5により置換されていてもよいもの；
    Ｃ1－Ｃ40－チオアルコキシであって、
    一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、および
    一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5により置換されていてもよいもの；
    Ｃ2－Ｃ40－アルケニルであって、
    一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、および
    一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5により置換されていてもよいもの；
    Ｃ2－Ｃ40－アルキニルであって、
    一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、および
    一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5により置換されていてもよいもの；
    Ｃ6－Ｃ60－アリールであって、
    一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよいもの；および
    Ｃ3－Ｃ57－ヘテロアリールであって、
    一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよいもの、からなる群から選択され；
    ＲIVおよびＲVは、一緒に一重結合を形成してもよく、または互いに独立して、水素、
    重水素、
    Ｎ（Ｒ5）2、
    ＯＲ5、
    ＳＲ5、
    Ｓｉ（Ｒ5）3、
    Ｂ（ＯＲ5）2、
    ＯＳＯ2Ｒ5、
    ＣＦ3、
    ＣＮ、
    ハロゲン、
    Ｃ1－Ｃ40－アルキルであって、
    一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、および
    一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5により置換されていてもよいもの；
    Ｃ1－Ｃ40－アルコキシであって、
    一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、および
    一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5により置換されていてもよいもの；
    Ｃ1－Ｃ40－チオアルコキシであって、
    一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、および
    一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5により置換されていてもよいもの；
    Ｃ2－Ｃ40－アルケニルであって、
    一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、および
    一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5により置換されていてもよいもの；
    Ｃ2－Ｃ40－アルキニルであって、
    一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、および
    一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5により置換されていてもよいもの；
    Ｃ6－Ｃ60－アリールであって、
    一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよいもの；および
    Ｃ3－Ｃ57－ヘテロアリールであって、
    一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよいもの、からなる群から選択され；
    Ｒ5は、各出現位置で互いに独立して、水素、重水素、ＯＰｈ、ＳＰｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、Ｓｉ（Ｃ1－Ｃ5－アルキル）3、Ｓｉ（Ｐｈ）3、
    Ｃ1－Ｃ5－アルキルであって、
    一つ以上の水素原子が互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦにより置換されていてもよいもの；
    Ｃ1－Ｃ5－アルコキシであって、
    一つ以上の水素原子が互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦにより置換されていてもよいもの；
    Ｃ1－Ｃ5－チオアルコキシであって、
    一つ以上の水素原子が互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦにより置換されていてもよいもの；
    Ｃ2－Ｃ5－アルケニルであって、
    一つ以上の水素原子が互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦにより置換されていてもよいもの；
    Ｃ2－Ｃ5－アルキニルであって、
    一つ以上の水素原子が互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦにより置換されていてもよいもの；
    Ｃ6－Ｃ18－アリールであって、
    一つ以上のＣ1－Ｃ5－アルキル置換基で置換されていてもよいもの；
    Ｃ3－Ｃ17－ヘテロアリールであって、
    一つ以上のＣ1－Ｃ5－アルキル置換基で置換されていてもよいもの；
    Ｎ（Ｃ6－Ｃ18－アリール）2、
    Ｎ（Ｃ3－Ｃ17－ヘテロアリール）2；および
    Ｎ（Ｃ3－Ｃ17－ヘテロアリール）（Ｃ6－Ｃ18－アリール）、からなる群から選択され；
    Ｒ6は、各出現位置で互いに独立して、水素、重水素、ＯＰｈ、ＳＰｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、Ｓｉ（Ｃ1－Ｃ5－アルキル）3、Ｓｉ（Ｐｈ）3、
    Ｃ1－Ｃ5－アルキルであって、
    一つ以上の水素原子が互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦにより置換されていてもよいもの；
    Ｃ1－Ｃ5－アルコキシであって、
    一つ以上の水素原子が互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦにより置換されていてもよいもの；
    Ｃ1－Ｃ5－チオアルコキシであって、
    一つ以上の水素原子が互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦにより置換されていてもよいもの；
    Ｃ2－Ｃ5－アルケニルであって、
    一つ以上の水素原子が互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦにより置換されていてもよいもの；
    Ｃ2－Ｃ5－アルキニルであって、
    一つ以上の水素原子が互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦにより置換されていてもよいもの；
    Ｃ6－Ｃ18－アリールであって、
    一つ以上のＣ1－Ｃ5－アルキル置換基で置換されていてもよいもの；
    Ｃ3－Ｃ17－ヘテロアリールであって、
    一つ以上のＣ1－Ｃ5－アルキル置換基で置換されていてもよいもの；
    Ｎ（Ｃ6－Ｃ18－アリール）2、
    Ｎ（Ｃ3－Ｃ17－ヘテロアリール）2；および
    Ｎ（Ｃ3－Ｃ17－ヘテロアリール）（Ｃ6－Ｃ18－アリール）、からなる群から選択され；
    式中、Ｒ1、ＲI、ＲII、ＲIII、ＲVI、ＲVII、ＲVIII、ＲIX、ＲX、ＲXI、ＲXII、ＲXIII、およびＲXVIからなる群から選択される少なくとも一つの置換基が、前記少なくとも一つの置換基に隣接して位置する前記群からの一つ以上の置換基と、単環式もしくは多環式の脂肪族、芳香族、および／またはベンゾ－縮合環系を形成してもよい、有機分子。
  2. ＲIVおよびＲVは、一緒に一重結合を形成し、または互いに独立して、
    水素、
    重水素、
    ハロゲン、
    Ｍｅ、
    iＰｒ、
    tＢｕ、
    ＣＮ、
    ＣＦ3、
    ＳｉＭｅ3、
    ＳｉＰｈ3、
    Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＰｈ、
    Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジニル、
    Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル、
    Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバゾリル、
    Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいトリアジニル、
    および、Ｎ（Ｐｈ）2からなる群から選択され；
    ならびに
    ＲIXおよびＲXは、互いに独立して、
    水素、
    重水素、
    ハロゲン、
    Ｍｅ、
    iＰｒ、
    tＢｕ、
    ＣＮ、
    ＣＦ3、
    ＳｉＭｅ3、
    ＳｉＰｈ3、
    Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＰｈ、
    Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジニル、
    Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル、
    Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバゾリル、
    Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいトリアジニル、
    および、Ｎ（Ｐｈ）2からなる群から選択される、請求項１に記載の有機分子。
  3. 以下の式ＩＩの構造を有する、請求項１または２に記載の有機分子。
    Figure 2022514625000026
     式ＩＩ
  4. 以下の式ＩＩＩの構造を有する、請求項１～３のいずれか一項に記載の有機分子。
    Figure 2022514625000027
     式ＩＩＩ
  5. ＸがＣＲIIであり、ＶがＣＲXVである、請求項１～４のいずれか一項に記載の有機分子。
  6. ＲI、ＲII、ＲIII、ＲVI、ＲVII、ＲVIII、ＲXI、ＲXII、ＲXIII、およびＲXVIが互いに独立して、
    水素、
    重水素、
    ハロゲン、
    Ｍｅ、
    iＰｒ、
    tＢｕ、
    ＣＮ、
    ＣＦ3、
    ＳｉＭｅ3、
    ＳｉＰｈ3、
    Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＰｈ、
    Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジニル、
    Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル、
    Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバゾリル、
    Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいトリアジニル、
    および、Ｎ（Ｐｈ）2からなる群から選択され；
    ならびに
    Ｒ1は、
    Ｃ1－Ｃ5－アルキルであって、
    一つ以上の置換基Ｒ6で置換されていてもよいもの；
    Ｃ6－Ｃ30－アリールであって、
    一つ以上の置換基Ｒ6で置換されていてもよいもの；および
    Ｃ3－Ｃ30－ヘテロアリールであって、
    一つ以上の置換基Ｒ6で置換されていてもよいもの、からなる群から選択される、請求項１～５のいずれか一項に記載の有機分子。
  7. ＲII、ＲVI、ＲVIII、ＲXI、ＲXIII、およびＲXVが互いに独立して、
    水素、
    重水素、
    ハロゲン、
    Ｍｅ、
    iＰｒ、
    tＢｕ、
    ＣＮ、
    ＣＦ3、
    ＳｉＭｅ3、
    ＳｉＰｈ3、
    Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＰｈ、
    Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジニル、
    Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル、および
    Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいトリアジニル、からなる群から選択され；
    ならびにＲI、ＲIII、ＲVII、ＲXII、ＲXIV、およびＲXVIは互いに独立して、
    水素、
    重水素、
    Ｍｅ、
    iＰｒ、
    tＢｕ、
    ＳｉＭｅ3、
    ＳｉＰｈ3、
    Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＰｈ、
    Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバゾリル、
    および、Ｎ（Ｐｈ）2からなる群から選択される、請求項１～６のいずれか一項に記載の有機分子。
  8. ＲII、ＲVI、ＲVIII、ＲXI、ＲXIII、およびＲXVは互いに独立して、
    水素、重水素、Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、ＳｉＭｅ3、ＳｉＰｈ3、
    Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＰｈ、からなる群から選択され；
    ならびに
    ＲI、ＲIII、ＲVII、ＲXII、ＲXIV、およびＲXVIは互いに独立して、水素、重水素、Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＳｉＭｅ3、ＳｉＰｈ3、
    Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＰｈ、
    Ｍｅ、tＢｕ、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバゾリル、および
    Ｎ（Ｐｈ）2からなる群から選択される、請求項７に記載の有機分子。
  9. Ｒ1が、Ｃ6-Ｃ30－アリールであり、
    前記アリールは、Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、ＳｉＭｅ3、ＳｉＰｈ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよい、請求項１～８のいずれか一項に記載の有機分子。
  10. 光電子デバイスにおける発光体としての請求項１～９のいずれか一項に記載の有機分子の使用。
  11. 前記光電子デバイスが、
    ・ 有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、
    ・ 発光電気化学セル、
    ・ ＯＬＥＤセンサー、
    ・ 有機ダイオード、
    ・ 有機太陽電池、
    ・ 有機トランジスター、
    ・ 有機電界効果トランジスター、
    ・ 有機レーザー、および
    ・ ダウンコンバージョン素子、からなる群から選択される、請求項１０に記載の使用。
  12. （ａ） 特に発光体および／またはホストの形態での請求項１～９のいずれか一項に記載の有機分子、および
    （ｂ） 請求項１～９のいずれか一項に記載の有機分子とは異なる発光体材料および／またはホスト材料を含み、
    （ｃ） 染料および／または溶媒を含んでもよい、組成物。
  13. 特に、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル、ＯＬＥＤセンサー、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスター、有機電界効果トランジスター、有機レーザーならびにダウンコンバージョン素子からなる群から選択されるデバイスの形態である、請求項１～９のいずれか一項に記載の有機分子、または請求項１２に記載の組成物を含む、光電子デバイス。
  14. － 基板、
    － アノード、
    － カソード、
    － 発光層、を備え、前記アノードまたは前記カソードが前記基板上に配置され、前記発光層が、前記アノードと前記カソードの間に配置され、前記有機分子または前記組成物を含む、請求項１３に記載の光電子デバイス。
  15. 請求項１～９のいずれか一項に記載の有機分子、または請求項１２に記載の組成物が使用され、特に、真空蒸着法により、または溶液から、前記有機分子を処理することを含む、光電子デバイスを製造するための方法。
JP2021535790A 2018-12-28 2019-11-25 有機分子、有機分子の使用、組成物、光電子デバイス及び光電子デバイスを製造するための方法 Active JP7265013B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP18001021.7 2018-12-28
EP18001021 2018-12-28
PCT/EP2019/082382 WO2020135953A1 (en) 2018-12-28 2019-11-25 Organic molecules for optoelectronic devices

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2022514625A true JP2022514625A (ja) 2022-02-14
JP7265013B2 JP7265013B2 (ja) 2023-04-25

Family

ID=64959066

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2021535790A Active JP7265013B2 (ja) 2018-12-28 2019-11-25 有機分子、有機分子の使用、組成物、光電子デバイス及び光電子デバイスを製造するための方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20220052265A1 (ja)
EP (1) EP3902811B1 (ja)
JP (1) JP7265013B2 (ja)
KR (1) KR102600469B1 (ja)
CN (1) CN113227106A (ja)
WO (1) WO2020135953A1 (ja)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2023526759A (ja) * 2020-04-23 2023-06-23 三星ディスプレイ株式會社 光電子素子用有機分子
US20230137925A1 (en) * 2020-06-19 2023-05-04 Idemitsu Kosan Co.,Ltd Heterocyclic compound and an organic electroluminescence device comprising the heterocyclic compound
KR20230054375A (ko) * 2020-08-24 2023-04-24 삼성디스플레이 주식회사 광전자 소자용 벤조[b][1,4]벤즈아자보리닌
JP2023542915A (ja) 2020-09-18 2023-10-12 三星ディスプレイ株式會社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2022107064A1 (en) 2020-11-20 2022-05-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Heterocyclic compound and an organic electroluminescence device comprising the heterocyclic compound
US20220223798A1 (en) 2020-12-17 2022-07-14 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Organic electroluminescent element and electronic device
WO2022139513A1 (ko) * 2020-12-24 2022-06-30 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2022139525A1 (ko) * 2020-12-24 2022-06-30 주식회사 엘지화학 유기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자
EP4068404A1 (en) 2021-03-31 2022-10-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. An organic electroluminescence device comprising a light emitting layer comprising three different compounds and an electronic equipment comprising said organic electroluminescence device
WO2022223843A2 (en) * 2021-04-23 2022-10-27 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for optoelectronic devices
WO2022223842A2 (en) * 2021-04-23 2022-10-27 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for optoelectronic devices
WO2022223839A1 (en) * 2021-04-23 2022-10-27 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for optoelectronic devices
WO2022223847A1 (en) * 2021-04-23 2022-10-27 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for optoelectronic devices
WO2022223848A1 (en) * 2021-04-23 2022-10-27 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for optoelectronic devices
WO2022223846A1 (en) * 2021-04-23 2022-10-27 Samsung Display Co., Ltd. Oragnic molecules for optoelectronic devices
EP4245759A1 (en) * 2022-03-16 2023-09-20 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for optoelectronic devices
WO2022223844A1 (en) * 2021-04-23 2022-10-27 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for optoelectronic devices
CN117677625A (zh) * 2021-07-13 2024-03-08 三星显示有限公司 用于光电器件的有机分子
KR20240042487A (ko) * 2021-07-29 2024-04-02 삼성디스플레이 주식회사 광전자 소자용 유기 분자
KR20240038921A (ko) * 2021-07-30 2024-03-26 삼성디스플레이 주식회사 광전자 소자용 유기 분자
CN117999266A (zh) * 2021-08-21 2024-05-07 三星显示有限公司 用于光电器件的有机分子
KR20240034219A (ko) * 2021-10-21 2024-03-13 삼성디스플레이 주식회사 광전자 소자용 유기 분자
WO2023068155A1 (ja) * 2021-10-22 2023-04-27 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
EP4199130A1 (en) 2021-12-15 2023-06-21 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. An organic electroluminescence device comprising a light emitting layer comprising three different compounds and an electronic equipment comprising said organic electroluminescence device
WO2023113524A1 (en) * 2021-12-16 2023-06-22 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for optoelectronic devices
WO2023149721A1 (en) * 2022-02-01 2023-08-10 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for optoelectronic devices
WO2023149734A1 (en) * 2022-02-02 2023-08-10 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for optoelectronic devices
WO2023149758A1 (en) * 2022-02-04 2023-08-10 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for optoelectronic devices
WO2023149756A1 (en) * 2022-02-04 2023-08-10 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for optoelectronic devices
WO2023149761A1 (en) * 2022-02-04 2023-08-10 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules usable in optoelectronic devices
CN116655664A (zh) * 2022-02-25 2023-08-29 江苏三月科技股份有限公司 一种共振型有机化合物及其应用
CN117440960A (zh) * 2022-03-11 2024-01-23 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
WO2023172111A1 (ko) * 2022-03-11 2023-09-14 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
EP4349934A1 (en) 2022-10-04 2024-04-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd A highly efficient blue fluorescent organic emitter having a high homo level and an organic electroluminescence device comprising the same

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014024845A (ja) * 2012-07-30 2014-02-06 Universal Display Corp ホウ素−窒素多環芳香族化合物及びｏｌｅｄにおけるそれらの使用
JP2014058504A (ja) * 2012-07-10 2014-04-03 Universal Display Corp ジベンゾ［１，４］アザボリニン構造を含むリン光発光体
WO2017195669A1 (ja) * 2016-05-13 2017-11-16 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
CN108675985A (zh) * 2018-03-26 2018-10-19 王美妮 含不饱和含氮杂环的吖啶类化合物、有机电致发光器件及显示装置
WO2018202840A1 (en) * 2017-05-04 2018-11-08 Cynora Gmbh Organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI612054B (zh) * 2012-09-11 2018-01-21 捷恩智股份有限公司 有機電場發光元件、顯示裝置以及照明裝置
US10998506B2 (en) * 2017-08-22 2021-05-04 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Boron containing heterocyclic compound for OLEDs, an organic light-emitting device, and a formulation comprising the boron-containing heterocyclic compound

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014058504A (ja) * 2012-07-10 2014-04-03 Universal Display Corp ジベンゾ［１，４］アザボリニン構造を含むリン光発光体
JP2014024845A (ja) * 2012-07-30 2014-02-06 Universal Display Corp ホウ素−窒素多環芳香族化合物及びｏｌｅｄにおけるそれらの使用
WO2017195669A1 (ja) * 2016-05-13 2017-11-16 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2018202840A1 (en) * 2017-05-04 2018-11-08 Cynora Gmbh Organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices
CN108675985A (zh) * 2018-03-26 2018-10-19 王美妮 含不饱和含氮杂环的吖啶类化合物、有机电致发光器件及显示装置

Also Published As

Publication number Publication date
EP3902811B1 (en) 2022-12-28
KR20210084601A (ko) 2021-07-07
KR102600469B1 (ko) 2023-11-13
WO2020135953A1 (en) 2020-07-02
CN113227106A (zh) 2021-08-06
EP3902811A1 (en) 2021-11-03
JP7265013B2 (ja) 2023-04-25
US20220052265A1 (en) 2022-02-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7265013B2 (ja) 有機分子、有機分子の使用、組成物、光電子デバイス及び光電子デバイスを製造するための方法
JP6720272B2 (ja) 特にオプトエレクトロニクスデバイスにおける使用のための有機分子
JP2019533739A (ja) 有機分子、特に光電子デバイスに用いる有機分子
WO2021014023A1 (en) Organic electroluminescent device emitting green light
JP6743220B2 (ja) 光電子デバイスに用いるための有機分子
KR102360661B1 (ko) 광전자 장치용 유기 분자
JP2023528066A (ja) 光電子素子用有機分子
JP2023537221A (ja) 光電子素子用有機分子
JP7077398B2 (ja) トリアジンを含む有機分子、特に光電子デバイスに用いる有機分子
JP7046686B2 (ja) 特にオプトエレクトロニクスデバイスにおける使用のための有機分子
WO2019175160A1 (en) Organic molecules for optoelectronic devices
JP7434444B2 (ja) 有機分子、有機分子を調製するためのプロセス、有機分子の使用、組成物、光電子デバイスおよび光電子デバイスの製造方法
WO2022223841A1 (en) Organic molecules for optoelectronic devices
WO2021213972A1 (en) Organic molecules for optoelectronic devices
KR20230027002A (ko) 광전자 소자용 유기 분자
KR20220131518A (ko) 광전자소자용 유기 분자
WO2021115945A1 (en) Organic molecules for optoelectronic devices
KR20200131175A (ko) 광전자 장치용 유기 분자
JP2023534515A (ja) 光電子素子用有機分子
KR20220133948A (ko) 광전자 소자용 유기 분자
JP2023511709A (ja) 光電子デバイス用有機分子
EP4326728A1 (en) Organic molecules for optoelectronic devices
JP2023524141A (ja) 光電子素子用有機分子
JP2023540474A (ja) 光電素子用有機分子

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20210618

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20220602

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20220602

A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711

Effective date: 20220617

RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20220712

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20220902

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20221004

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20221228

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20230328

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20230413

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7265013

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150