JP6720272B2 - 特にオプトエレクトロニクスデバイスにおける使用のための有機分子 - Google Patents
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Description
本発明の有機分子は純粋に有機分子である、すなわち、オプトエレクトロニクスデバイスにおける使用が公知である金属複合体とは対照的に、金属イオンを全く含有してない。
− 式IIの構造を含むまたはこれからなる2つの第2の化学部分と
を含むまたはこれらからなり、第1の化学部分は、単結合を介して第2の化学部分に連結している。
Wは、第1の化学部分を2つの第2の化学部分のうちの1つに連結している結合である。
Vは、CNおよびCF3からなる群から選択される。
Zは、出現ごとに互いに独立して、直接結合、CR3R4、C=CR3R4、C=O、C=NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)およびS(O)2からなる群から選択される。
水素、重水素、
C1−C5−アルキル(1つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい)、
C2−C8−アルケニル(1つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい)、
C2−C8−アルキニル(1つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい)、および
C6−C18−アリール
からなる群から選択される。
R11、R12、R13、R14、およびR15は、出現ごとに互いに独立して、
水素、重水素、CN、CF3、フェニル、
C1−C5−アルキル(1つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい)、
C2−C8−アルケニル(1つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい)、
C2−C8−アルキニル(1つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい)、
C6−C18−アリール(1つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよい)、および
C3−C17−ヘテロアリール(1つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよい)
からなる群から選択される。
C1−C40−アルキル(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
C1−C40−アルコキシ(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
C1−C40−チオアルコキシ(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
C2−C40−アルケニル(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
C2−C40−アルキニル(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
C6−C60−アリール(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよい)、および
C3−C57−ヘテロアリール(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよい)
からなる群から選択される。
C1−C40−アルキル(1つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されていてもよい)、
C1−C40−アルコキシ(1つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されていてもよい)、
C1−C40−チオアルコキシ(1つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されていてもよい)、
C2−C40−アルケニル(1つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されていてもよい)、
C2−C40−アルキニル(1つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されていてもよい)、
C6−C60−アリール(1つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよい)、および
C3−C57−ヘテロアリール(1つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよい)
からなる群から選択される。
C1−C5−アルキル(1つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3、またはFで置換されていてもよい)、
C1−C5−アルコキシ(1つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3、またはFで置換されていてもよい)、
C1−C5−チオアルコキシ(1つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3、またはFで置換されていてもよい)、
C2−C5−アルケニル(1つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3、またはFで置換されていてもよい)、
C2−C5−アルキニル(1つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3、またはFで置換されていてもよい)、
C6−C18−アリール(1つまたは複数のC1−C5−アルキル置換基で置換されていてもよい)、
C3−C17−ヘテロアリール(1つまたは複数のC1−C5−アルキル置換基で置換されていてもよい)、
N(C6−C18−アリール)2、
N(C3−C17−ヘテロアリール)2、および
N(C3−C17−ヘテロアリール)(C6−C18−アリール)
からなる群から選択される。
一実施形態では、R11、R12、R13、R14、およびR15は、互いに独立して、H、メチル、CN、CF3、およびフェニルからなる群から選択される。
一実施形態では、R11およびR15は、出現ごとに互いに独立して、H、CN、CF3およびフェニルからなる群から選択される。
一実施形態では、R11は、H、CN、CF3およびフェニルからなる群から選択される。
一実施形態では、R13は、H、CN、CF3およびフェニルからなる群から選択される。
一実施形態では、R15は、H、CN、CF3およびフェニルからなる群から選択される。
一実施形態では、R11、R12、R13、R14、およびR15はHである。
一実施形態では、RIはHである。
一実施形態では、R11、R12、R13、R14、R15およびRIはHである。
一実施形態では、VはCNである。別の実施形態では、VはCF3である。
(式中、#およびRaは上記の通り定義される)
本発明のさらなる実施形態では、Raは、出現ごとに互いに独立して、
水素、
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよいPh、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよいピリジニル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよいピリミジニル、
、Me、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよいカルバゾリル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよいトリアジニル、
ならびにN(Ph)2
からなる群から選択される。
水素、
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよいPh、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよいピリジニル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよいピリミジニル、ならびに
Me、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよいトリアジニル、
からなる群から選択される。
[式中、
Rbは、出現ごとに互いに独立して、重水素、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
C1−C40−アルキル(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
C1−C40−アルコキシ(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
C1−C40−チオアルコキシ(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
C2−C40−アルケニル(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
C2−C40−アルキニル(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
C6−C60−アリール(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよい)、および
C3−C57−ヘテロアリール(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよい)
からなる群から選択される。その他には、上に記載の定義が適用される]
(式中、上に記載の定義が適用される)
Me、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよいPh、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよいピリジニル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよいカルバゾリル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよいトリアジニル、
ならびにN(Ph)2
からなる群から選択される。
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよいPh、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよいピリジニル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよいピリミジニル、ならびに
Me、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよいトリアジニル、
からなる群から選択される。
(式中、
Rcは、出現ごとに互いに独立して、
Me、
iPr、
tBu、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよいPh、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよいピリジニル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよいピリミジニル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよいカルバゾリル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよいトリアジニル、
ならびにN(Ph)2
からなる群から選択され、
かつ、式中、R11、R12、R13、R14、R15およびRIは上記の通り定義される)
本出願全体にわたり使用されているような環式基という用語は、任意の単環式、二環式または多環式の部分として最も広範な意味で理解することができる。
上でおよび本明細書で使用されているようなアルキニルという用語は、直鎖、分枝、および環式アルキニル置換基を含む。アルキニル基という用語は、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルを例示的に含む。
上でおよび本明細書で使用されているようなチオアルコキシという用語は、直鎖、分枝、および環式チオアルコキシ置換基を含み、この場合、例示的アルコキシ基のOはSで置き換えられている。
上でおよび本明細書で使用されているような「ハロゲン」および「ハロ」という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が好ましいものとして最も広範な意味で理解することができる。
水素(H)は、本明細書中に記述されている場合にはいつでも、出現ごとに重水素で置き換えることができる。
一実施形態では、本発明による有機分子は、10質量%の有機分子を有するポリ(メタクリル酸メチル)(PMMA)のフィルム内で、室温で、150μ秒以下、100μ秒以下、特に50μ秒以下、より好ましくは10μ秒以下、または7μ秒以下の励起状態寿命を有する。
本発明の一実施形態では、本発明による有機分子は、あるΔEST値を示す熱的に活性化した遅延蛍光(TADF)発光体を表し、このΔEST値は、5000cm-1未満、好ましくは3000cm-1未満、より好ましくは1500cm-1未満、さらにより好ましくは1000cm-1未満またはさらには500cm-1未満の、第1の励起した一重項状態(S1)と、第1の励起した三重項状態(T1)との間のエネルギー差異に対応する。
本発明のさらなる実施形態では、本発明による有機分子は、10質量%の有機分子を有するポリ(メタクリル酸メチル)(PMMA)のフィルム中、室温で、半値全幅が0.40eV未満であり、可視または一番近い紫外線範囲、すなわち、380〜800nmの波長範囲に発光ピークを有する。
本発明のさらなる実施形態では、本発明による有機分子は、光ルミネセンス量子収率(PLQY)(単位:%)を発光のCIEy色座標で割ることにより算出される、150を超える、特に200を超える、好ましくは250を超える、より好ましくは300を超える、またはさらに500を超える「青色物質指数」(BMI)を有する。
第1の励起した三重項状態T1のエネルギーは、低温、典型的には77Kでの発光スペクトルの立ち上がりから求める。第1の励起した一重項状態および最低三重項状態がエネルギー的に>0.4eVの分だけ分離されているホスト化合物に対して、リン光は2−Me−THFにおける定常状態スペクトルにおいて普通可視である。したがって、三重項エネルギーは、リン光スペクトルの立ち上がりとして求めることができる。TADF発光体分子に対して、第1の励起した三重項状態T1エネルギーは、特に述べられていない限り、10質量%の発光体を有するPMMAのフィルム内で測定された、77Kでの遅延した発光スペクトルの立ち上がりから求める。ホストと発光体化合物の両方に対して、第1の励起した一重項状態S1エネルギーは、特に述べられていない限り、10質量%のホストまたは発光体化合物を有するPMMAのフィルム内で測定された、発光スペクトルの立ち上がりから求める。
発光スペクトルの立ち上がりは、x軸と、発光スペクトルへのタンジェントとの交点を計算することにより求める。発光スペクトルへのタンジェントは、発光バンドの高エネルギー側および発光スペクトルの最大強度の最大半値のポイントに設定される。
本発明のさらなる態様は、オプトエレクトロニクスデバイスにおける、本発明による有機分子の、発光性の発光体もしくは吸収体としての、および/またはホスト材料としての、および/または電子輸送材料としての、および/または正孔注入材料としての、および/または正孔ブロッキング材料としての使用に関する。
・有機発光ダイオード(OLED)、
・発光電気化学セル、
・OLEDセンサー、特に、外部から気密封止されていない気体および蒸気センサー、
・有機ダイオード、
・有機太陽電池、
・有機トランジスター、
・有機電界効果トランジスター、
・有機レーザーおよび
・ダウンコンバージョンエレメント。
好ましい実施形態では、このような使用との関連で、オプトエレクトロニクスデバイスは、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学セル(LEC)、有機レーザー、および発光トランジスターからなる群から選択されるデバイスである。
一実施形態では、有機発光ダイオードの発光層は、本発明による有機分子だけでなく、三重項(T1)および一重項(S1)エネルギー準位が、有機分子の三重項(T1)および一重項(S1)エネルギー準位よりエネルギー的に高いホスト材料も含む。
(a)特に発光体および/またはホストの形態での本発明の有機分子と、
(b)本発明の有機分子とは異なる1つもしくは複数の発光体および/またはホスト材料と、
(c)任意選択で、1つもしくは複数の色素および/または1つもしくは複数の溶媒と
を含むまたはこれらからなる組成物に関する。
本発明のさらなる実施形態では、組成物は、室温で26%を超える、好ましくは40%を超える、より好ましくは60%を超える、さらにより好ましくは80%を超えるまたはさらに90%を超える、光ルミネセンス量子収率(PLQY)を有する。
本発明の一実施形態は、
(i)1〜50質量%、好ましくは5〜40質量%、特に10〜30質量%の本発明による有機分子と、
(ii)5〜98質量%、好ましくは30〜93.9質量%、特に40〜88質量%の1つのホスト化合物Hと、
(iii)1〜30質量%、特に1〜20質量%、好ましくは1〜5質量%の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する、少なくとも1つのさらなる発光体分子Fと、
(iv)任意選択で、0〜94質量%、好ましくは0.1〜65質量%、特に1〜50質量%の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する、少なくとも1つのさらなるホスト化合物Dと、
(v)任意選択で、0〜94質量%、好ましくは0〜65質量%、特に0〜50質量%の溶媒と
を含むまたはこれらからなる組成物に関する。
構成成分または組成物は、構成成分の質量が合計100%となるように、選択される。
本発明の一実施形態では、少なくとも1つのさらなる発光体分子Fは純粋に有機発光体である。
本発明の一実施形態では、少なくとも1つのさらなる発光体分子Fは純粋に有機TADF発光体である。純粋に有機TADF発光体は、最新技術、例えばWong and Zysman-Colman (”Purely Organic Thermally Activated Delayed Fluorescence Materials for Organic Light-Emitting Diodes.“, Adv. Mater. 2017 Jun;29(22))から公知である。
本発明の一実施形態では、少なくとも1つのさらなる発光体分子Fは蛍光発光体、特に特に青色、緑色または赤色の蛍光発光体である。
本発明のさらなる実施形態では、少なくとも1つのさらなる発光体分子Fを含有する組成物は、室温で、半値全幅が、下限0.05eVを持って、最大0.30eV未満、特に0.25eV未満、好ましくは0.22eV未満、より好ましくは0.19eV未満、またはさらには0.17eV未満であり、可視または一番近い紫外線範囲、すなわち、380〜800nmの波長範囲に発光ピークを示す。
本発明の一実施形態では、少なくとも1つのさらなる発光体分子Fは蛍光発光体、特に青色蛍光発光体である。
一実施形態では、少なくとも1つのさらなる発光体分子Fは、以下の群から選択される青色蛍光発光体である。
本発明の一実施形態では、少なくとも1つのさらなる発光体分子Fは三重項−三重項消滅(TTA)発光体である。一実施形態では、Fは、以下の群から選択される青色TTA発光体である。
本発明のさらなる実施形態では、少なくとも1つのさらなる発光体分子Fは蛍光発光体、特に緑色蛍光発光体である。
一実施形態では、少なくとも1つのさらなる発光体分子Fは、以下の群から選択される蛍光発光体である。
本発明のさらなる実施形態では、少なくとも1つのさらなる発光体分子Fは蛍光発光体、特に赤色蛍光発光体である。
一実施形態では、少なくとも1つのさらなる発光体分子Fは、以下の群から選択される蛍光発光体である。
一実施形態では、本発明の有機発光ダイオードの発光層EMLは、
(i)1〜50質量%、好ましくは5〜40質量%、特に10〜30質量%の1つまたは複数の本発明による有機分子と、
(ii)5〜99質量%、好ましくは30〜94.9質量%、特に40〜89質量%の少なくとも1つのホスト化合物Hと、
(iii)任意選択で、0〜94質量%、好ましくは0.1〜65質量%、特に1〜50質量%の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも1つのさらなるホスト化合物Dと、
(iv)任意選択で、0〜94質量%、好ましくは0〜65質量%、特に0〜50質量%の溶媒と、
(v)任意選択で、0〜30質量%、特に0〜20質量%、好ましくは0〜5質量%の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも1つのさらなる発光体分子Fと
を含むまたはこれらからなる組成物を含む(または本質的にこれからなる)。
さらなる実施形態では、ホスト化合物HはエネルギーELUMO(H)を有する最低空軌道LUMO(H)を有し、1つの本発明による有機分子Eは、はエネルギーELUMO(E)(ここで、ELUMO(H)>ELUMO(E)である)を有する最低空軌道LUMO(E)を有する。
さらなる実施形態では、本発明の有機発光ダイオードの発光層EMLは、
(i)1〜50質量%、好ましくは5〜40質量%、特に10〜30質量%の1つの本発明による有機分子と、
(ii)5〜99質量%、好ましくは30〜94.9質量%、特に40〜89質量%の1つのホスト化合物Hと、
(iii)0〜94質量%、好ましくは0.1〜65質量%、特に1〜50質量%の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも1つのさらなるホスト化合物Dと、
(iv)任意選択で、0〜94質量%、好ましくは0〜65質量%、特に0〜50質量%の溶媒と、
(v)任意選択で、0〜30質量%、特に0〜20質量%、好ましくは0〜5質量%の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも1つのさらなる発光体分子Fと
を含むまたはこれらからなる組成物を含む(または本質的にこれからなる)。
さらなる実施形態では、ホスト化合物HはエネルギーELUMO(H)を有する最低空軌道LUMO(H)を有し、少なくとも1つのさらなるホスト化合物DはエネルギーELUMO(D)(式中、ELUMO(H)>ELUMO(D)である)を有する最低空軌道LUMO(D)を有する。ELUMO(H)>ELUMO(D)の関係は効率的な電子輸送に有利である。
少なくとも1つのさらなるホスト化合物Dは、エネルギーEHOMO(D)を有する最高被占軌道HOMO(D)およびエネルギーELUMO(D)を有する最低空軌道LUMO(D)を有し、
本発明の有機分子Eは、エネルギーEHOMO(E)を有する最高被占軌道HOMO(E)およびエネルギーELUMO(E)を有する最低空軌道LUMO(E)を有し、
EHOMO(H)>EHOMO(D)であり、本発明による有機分子の最高被占軌道HOMO(E)のエネルギー準位(EHOMO(E))と、ホスト化合物Hの最高被占軌道HOMO(H)のエネルギー準位(EHOMO(H))との間の差異が、−0.5eV〜0.5eVの間、より好ましくは−0.3eV〜0.3eVの間、さらにより好ましくは−0.2eV〜0.2eVの間、またはさらには−0.1eV〜0.1eVの間であり、
ELUMO(H)>ELUMO(D)であり、本発明による有機分子の最低空軌道LUMO(E)のエネルギー準位(ELUMO(E))と、少なくとも1つのさらなるホスト化合物Dの最低空軌道LUMO(D)の(ELUMO(D))との間の差異は、−0.5eV〜0.5eVの間、より好ましくは−0.3eV〜0.3eVの間、さらにより好ましくは−0.2eV〜0.2eVの間、またはさらには−0.1eV〜0.1eVの間である。
さらなる実施形態では、発光層EMLは、
(i)1〜50質量%、好ましくは5〜40質量%、特に10〜30質量%の1つの本発明による有機分子と、
(ii)5〜98質量%、好ましくは30〜93.9質量%、特に40〜88質量%の1つのホスト化合物Hと、
(iii)1〜30質量%、特に1〜20質量%、好ましくは1〜5質量%の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも1つのさらなる発光体分子Fと、
(iv)任意選択で、0〜94質量%、好ましくは0.1〜65質量%、特に1〜50質量%の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも1つのさらなるホスト化合物Dと、
(v)任意選択で、0〜94質量%、好ましくは0〜65質量%、特に0〜50質量%の溶媒と
を含むまたはこれらからなる組成物を含む(または(本質的に)これからなる)。
さらなる実施形態では、発光層EMLは、少なくとも1つのさらなる発光体を有する組成物に記載されているような組成物であって、少なくとも1つのさらなる発光体分子Fは三重項−三重項消滅(TTA)蛍光発光体である組成物で定義されているような少なくとも1つのさらなる発光体分子Fを有する組成物、を含む(または(本質的に)これからなる)。
さらなる実施形態では、発光層EMLは、少なくとも1つのさらなる発光体を有する組成物に記載されているような組成物であって、少なくとも1つのさらなる発光体分子Fは緑色蛍光発光体である組成物で定義されているような少なくとも1つのさらなる発光体分子Fを有する組成物、を含む(または(本質的に)これからなる)。
少なくとも1つのさらなる発光体分子Fを含む発光層EMLの一実施形態では、エネルギーは、本発明の1つまたは複数の有機分子Eから少なくとも1つのさらなる発光体分子Fに移動することができ、特に本発明の1つまたは複数の有機分子Eの第1の励起した一重項状態S1(E)から少なくとも1つのさらなる発光体分子Fの第1の励起した一重項状態S1(F)に移動することができる。
一実施形態では、本発明の1つまたは複数の有機分子Eの第1の励起した一重項状態S1(E)は少なくとも1つの発光体分子Fの第1の励起した一重項状態S1(F)よりもエネルギーが高い:S1(E)>S1(F)。
一実施形態では、本発明の1つまたは複数の有機分子Eの第1の励起した三重項状態T1(E)は少なくとも1つの発光体分子Fの第1の励起した一重項状態T1(F)よりもエネルギーが高い:T1(E)>T1(F)。
一実施形態では、本発明の1つまたは複数の有機分子Eの第1の励起した三重項状態T1(E)は少なくとも1つの発光体分子Fの第1の励起した一重項状態T1(F)よりもエネルギーが高く:T1(E)>T1(F)、ここで、T1(E)とT1(F)との間のエネルギー差異の絶対値は、0.3eV超であり、好ましくは0.4eV超であり、またはさらには0.5eV超である。
1つの本発明による有機分子Eは、エネルギーEHOMO(E)を有する最高被占軌道HOMO(E)およびエネルギーELUMO(E)を有する最低空軌道LUMO(E)を有し、
少なくとも1つのさらなる発光体分子Fは、エネルギーEHOMO(F)を有する最高被占軌道HOMO(F)およびエネルギーELUMO(F)を有する最低空軌道LUMO(E)を有し、
EHOMO(H)>EHOMO(E)であり、少なくとも1つのさらなる発光体分子の最高被占軌道HOMO(F)のエネルギー準位(EHOMO(F))とホスト化合物Hの最高被占軌道HOMO(H)のエネルギー準位(EHOMO(H))との間の差異が、−0.5eV〜0.5eVの間、より好ましくは−0.3eV〜0.3eVの間、さらにより好ましくは−0.2eV〜0.2eVの間、またはさらには−0.1eV〜0.1eVの間であり、
ELOMO(H)>ELOMO(E)であり、少なくとも1つのさらなる発光体分子の最低空軌道LUMO(F)のエネルギー準位(ELUMO(F))と、1つの本発明による有機分子の最低空軌道LUMO(E)の(ELUMO(E))との間の差異は、−0.5eV〜0.5eVの間、より好ましくは−0.3eV〜0.3eVの間、さらにより好ましくは−0.2eV〜0.2eVの間、またはさらには−0.1eV〜0.1eVの間である。
さらなる態様では、本発明は、より具体的には有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学セル、OLEDセンサー、より具体的には、外部から気密封止されていない気体および蒸気センサー、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスター、有機電界効果トランジスター、有機レーザーおよびダウンコンバージョンエレメントからなる群から選択されるデバイスの形態の本明細書に記載されているような有機分子または組成物を含むオプトエレクトロニクスデバイスに関する。
好ましい実施形態では、オプトエレクトロニクスデバイスは、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学セル(LEC)、および発光トランジスターからなる群から選択されるデバイスである。
本発明のオプトエレクトロニクスデバイスの一実施形態では、本発明による有機分子は、発光層EML中の発光材料として使用される。
本発明のオプトエレクトロニクスデバイスの一実施形態では、発光層EMLは、本明細書に記載されている本発明による組成物からなる。
1.基板
2.アノード層A
3.正孔注入層、HIL
4.正孔輸送層、HTL
5.電子ブロッキング層、EBL
6.発光層、EML
7.正孔ブロッキング層、HBL
8.電子輸送層、ETL
9.電子注入層、EIL
10.カソード層、
ここで、OLEDは各層を含み、ただし任意選択で、異なる層は融合されていてもよく、OLEDは上で定義された各層の種類のうちの1つより多くの層を含んでもよい。
本発明の一実施形態では、オプトエレクトロニクスデバイスはOLEDであり、これは、以下の反転した層構造を示し、
1.基板
2.カソード層
3.電子注射層、EIL
4.電子輸送層、ETL
5.正孔ブロッキング層、HBL
6.発光層、B
7.電子ブロッキング層、EBL
8.正孔輸送層、HTL
9.正孔注入層、HIL
10.アノード層A、
ここで、反転した層構造を有するOLEDは各層を含み、ただし任意選択で、異なる層は融合されていてもよく、OLEDは上で定義された各層の種類のうちの1つより多くの層を含んでもよい。
本発明の一実施形態では、オプトエレクトロニクスデバイスはOLEDであり、このOLEDは、アノードとカソードの間に2つ以上の発光層を含む。特に、このいわゆる直列OLEDは、3つの発光層を含み、1つの発光層が赤色光を発光し、1つの発光層が緑色光を発光し、1つの発光層が青色光を発光し、任意選択で個々の発光層の間でさらなる層、例えば、電荷発生層、ブロッキング層または輸送層などを含んでもよい。さらなる実施形態では、発光層は隣接してスタックされる。さらなる実施形態では、直列OLEDは、それぞれ2つの発光層の間に電荷発生層を含む。加えて、隣接する発光層、または電荷発生層により分離されている発光層は融合されてもよい。
EBLは、mCP(1,3−ビス(カルバゾール−9−イル)ベンゼン)、TCTA、2−TNATA、mCBP(3,3−ジ(9H−カルバゾール−9−イル)ビフェニル)、tris−Pcz、CzSi(9−(4−tert−ブチルフェニル)−3,6−ビス(トリフェニルシリル)−9H−カルバゾール)、および/またはDCB(N,N’−ジカルバゾリル−1,4−ジメチルベンゼン)を例示的に含んでもよい。
OLEDは、さらに任意選択で、電子輸送層(ETL)とカソード層C(電子注入層(EIL)と命名することもできる)の間に保護層を含んでもよい。この層は、フッ化リチウム、フッ化セシウム、銀、Liq(8−ヒドロキシキノリノラトリチウム)、Li2O、BaF2、MgOおよび/またはNaFを含んでもよい。
また任意選択で、電子輸送層(ETL)および/または正孔ブロッキング層(HBL)は1つまたは複数のホスト化合物を含んでもよい。
任意選択で、オプトエレクトロニクスデバイス(例えば、OLED)は、例えば、本質的に白色のオプトエレクトロニクスデバイスであってよい。例示的に、このような白色のオプトエレクトロニクスデバイスは、少なくとも1つの(深い)青色発光体分子および緑色および/または赤色の光を発光する1つまたは複数の発光体分子を含んでもよい。次いで、上に記載されているような、2個以上の分子の間のエネルギー透過率もまた任意選択で存在してもよい。
紫色:>380〜420nmの波長帯;
深青色:>420〜480nmの波長帯;
空色:>480〜500nmの波長帯;
緑色:>500〜560nmの波長帯;
黄色:>560〜580nmの波長帯;
オレンジ色:>580〜620nmの波長帯;
赤色:>620〜800nmの波長帯。
発光体分子に関して、このような色は発光極大を指す。したがって、例として、深青色発光体は、>420〜480nmの範囲に発光極大を有し、空色発光体は、>480〜500nmの範囲に発光極大を有し、緑色発光体は、>500〜560nmの範囲に発光極大を有し、赤色発光体は、>620〜800nmの範囲に発光極大を有する。
− 昇華プロセスにより調製する、
− 有機気相堆積プロセスにより調製する、
− キャリアガス昇華プロセスにより調製する、
− 溶液処理する、または
− プリントする。
オプトエレクトロニクスデバイス、特に本発明によるOLEDを製造するために使用される方法は当技術分野で公知である。異なる層は、その後の堆積プロセスにより、適切な基板上に個々におよび逐次的に堆積される。個々の層は、同じまたは異なる堆積方法を使用して堆積させることができる。
その後の反応において、例えば、ビス(ピナコラト)ジボロン(CAS登録番号73183−34−3)との反応により、D−Hを介して導入された1つまたは複数のハロゲン置換基の位置に、ボロン酸エステル官能基またはボロン酸官能基を、例示的に、導入して、相応するカルバゾール−3−イルボロン酸エステルまたはカルバゾール−3−イルボロン酸を得ることができる。続いて、ボロン酸エステル基またはボロン酸基の代わりに、相応するハロゲン化反応物質Ra−Hal、好ましくはRa−ClおよびRa−Brとのカップリング反応を介して、1つまたは複数の置換基Raを導入することができる。
代わりに、置換基Ra[Ra−B(OH)2]のボロン酸または相応するボロン酸エステルとの反応を介して、D−Hを介して導入された1つまたは複数のハロゲン置換基の位置に、1つまたは複数の置換基Raを導入することができる。
HPLC−MS分光法は、MS−検出器(Thermo LTQ XL)を有するAgilent(1100シリーズ)によりHPLC上で実施する。Waters(予備カラムなし)製の逆相カラム4,6mm×150mm、粒径5.0μmをHPLCに使用する。溶媒のアセトニトリル、水およびTHFを以下の濃度で用いて、HPLC−MS測定を室温(rt)で実施する:
0.5mg/mlの濃度の溶液から、15Lの注入量を測定用に取る。以下の勾配を使用する:
プローブのイオン化を大気圧化学イオン化(APCI)により実施する。
サイクリックボルタモグラムは、ジクロロメタンまたは適切な溶媒中10-3モル/lの濃度の有機分子および適切な支持電解質(例えば0.1モル/lのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート)を有する溶液から測定する。測定は、窒素雰囲気下、室温で、3電極接合体(作用電極および対電極:Pt導線、基準電極:Pt導線)を用いて行われ、内部標準としてFeCp2/FeCp2 +を使用して較正される。SCE(飽和カロメル電極)に対する内部標準として、フェロセンを使用して、HOMOデータを補正した。
分子構造は、BP86関数手法および単位の分解手法(RI)を利用して最適化する。時間依存性DFT(TD−DFT)法を利用した、(BP86)最適化構造を使用して、励起エネルギーを計算する。B3LYP関数を用いて、軌道および励起状態エネルギーを計算する。数値積分のためのDef2−SVPベースのセットおよびm4−グリッドを使用する。Turbomoleプログラムパッケージをすべての計算に対して使用した。
試料前処理:スピン−コーティング
装置:Spin150、SPS euro。
試料濃度は10mg/mlであり、適切な溶媒に溶解している。
プログラム:1)400U/分で3秒;1000U/分で、1000Upm/秒で20秒。3)4000U/分で、1000Upm/秒で10秒。コーティング後、フィルムは70℃で1分間試す。
150W Xenon−Arcランプ、励起および発光モノクロメーターおよびHamamatsu R928光電子増倍管および時間相関シングルフォトンカウンティングオプションを備えた、Horiba Scientific、Model FluoroMax−4で定常状態の発光分光法を測定する。標準的な補正適合を使用して発光および励起スペクトルを補正する。
FM−2013装置およびHoriba Yvon TCSPC hubを用いたTCSPC方法を使用して、同じシステムを利用して、励起状態寿命を決定する。
励振源:
NanoLED 370(波長:371nm、パルス幅:1,1ns)
NanoLED 290(波長:294nm、パルス幅:<1ns)
SpectraLED 310(波長:314nm)
SpectraLED 355(波長:355nm)。
データ分析(指数近似)は、ソフトウエアスイートDataStationおよびDAS6分析ソフトウエアを使用して行う。適合はカイ二乗試験を使用して特定する。
光ルミネセンス量子収率(PLQY)測定のため、Absolute PL Quantum Yield Measurement C9920−03Gシステム(Hamamatsu Photonics)を使用する。量子収率およびCIE座標は、ソフトウエアU6039−05バージョン3.6.0を使用して決定する。
発光極大はnmで、量子収率Φは%で、CIE座標はx、y値として与えられる。
PLQYは、以下のプロトコルを使用して決定する。
1)品質保証:エタノール中アントラセン(公知の濃度)を基準物質として使用する
2)励起波長:有機分子の最大吸収を決定し、この波長を使用して分子を励起する
3)測定
窒素雰囲気下、溶液またはフィルムの試料に対して量子収率を測定する。以下の方程式を使用して収率を計算する:
(式中、nフォトンは、フォトンカウントを表し、Int.は強度を表す)
本発明による有機分子を含むOLEDデバイスは真空堆積法を介して生成することができる。層が1つ超の化合物を含有する場合、1つまたは複数の化合物の質量パーセンテージは%で与えられる。総質量パーセンテージ値は100%まで達し、したがって、値が与えられていない場合、この化合物の分率は、与えられた値と100%との間の差異に等しい。
標準的方法を使用して、ならびにエレクトロルミネッセンススペクトル、フォトダイオードにより検出した光を使用して計算した、強度に対する依存性における外部量子効率(単位:%)、および電流を測定して、完全には最適化されていないOLEDを特徴付ける。OLEDデバイス寿命は、定電流密度での動作中の輝度の変化から抽出する。LT50値は、測定された輝度が最初の輝度の50%まで低減する時間に対応し、同様にLT80は、測定された輝度が最初の輝度の80%まで低減する時間点に対応し、LT95は、測定された輝度が最初の輝度の95%まで低減する時間点に対応する。
(式中、L0は、適用された電流密度での最初の輝度を表す)
値はいくつかのピクセル(通常、2〜8)の平均に対応し、これらのピクセル間の標準偏差が与えられる。図は、1つのOLEDピクセルに対するデータシリーズを示す。
図1は例1(PMMA中10質量%)の発光スペクトルを表す。発光極大(λmax)は489nmである。光ルミネセンス量子収率(PLQY)は80%であり、半値全幅(FWHM)は0.41eVであり、発光寿命は6μ秒である。得られるCIEx座標は0.22であり、CIEy座標は0.44である。
MS(HPLC−MS)、m/z(保持時間):689.33(8.13分)。
図2は例2(PMMA中10質量%)の発光スペクトルを表す。発光極大(λmax)は484nmである。光ルミネセンス量子収率(PLQY)は79%であり、半値全幅(FWHM)は0.43eVであり、発光寿命は5μ秒である。得られるCIEx座標は0.19であり、CIEy座標は0.35である。
MS(HPLC−MS)、m/z(保持時間):775.35(10.85分)。
例3をAAV1(収率84%)およびAAV3(収率80%)に従い合成した。
図3は例3(PMMA中10質量%)の発光スペクトルを表す。発光極大(λmax)は519nmにある。光ルミネセンス量子収率(PLQY)は52%であり、半値全幅(FWHM)は0.40eVであり、発光寿命は4μ秒である。得られるCIEx座標は0.32であり、CIEy座標は0.57である。
MS(HPLC−MS)、m/z:993.40
以下の層構造で製造されたOLED−デバイス D1において、例3を試験した。
D1の場合、加速寿命測定により、1000cd/m2での外部量子効率(EQE) 12.6±0.1%、500cd/m2でのLT80値 10032時間および1200cd/m2でのLT97値 198時間が決定された。4.5Vでの、発光極大は528nmであり、CIExは0.37であり、CIEyは0.57である。
以下の層構造で製造されたOLED−デバイス D2において、例3を試験した。
D2の場合、加速寿命測定により、1000cd/m2での外部量子効率(EQE) 9.6±0.2%および1200cd/m2でのLT97値 306時間が決定された。6.4Vでの、発光極大は561nmであり、CIExは0.46であり、CIEyは0.51である。
Claims (18)
- − 式Iの構造を含む第1の化学部分と、
− それぞれが式IIの構造を含む2つの第2の化学部分と
を含む有機分子であって、前記第1の化学部分が、単結合を介して前記第2の化学部分に連結している有機分子。
[式中、
#は、前記第1の化学部分の前記第2の化学部分への結合部位を表し、
Wは、前記第1の化学部分を前記2つの第2の化学部分のうちの1つに連結している結合であり、
VはCNおよびCF3からなる群から選択され、
Zは、出現ごとに互いに独立して、直接結合、CR3R4、C=CR3R4、C=O、C=NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)およびS(O)2からなる群から選択され、
RIは、出現ごとに互いに独立して、
水素、重水素、
C1−C5−アルキル(1つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい)、
C2−C8−アルケニル(1つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい)、
C2−C8−アルキニル(1つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい)、および
C6−C18−アリール
からなる群から選択され、
R11、R12、R13、R14およびR15は、出現ごとに互いに独立して、
水素、重水素、CN、CF3、フェニル、
C1−C5−アルキル(1つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい)、
C2−C8−アルケニル(1つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい)、
C2−C8−アルキニル(1つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい)、および
C6−C18−アリール
からなる群から選択され、
Ra、R3およびR4は、出現ごとに互いに独立して、水素、重水素、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
C1−C40−アルキル(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
C1−C40−アルコキシ(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
C1−C40−チオアルコキシ(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
C2−C40−アルケニル(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
C2−C40−アルキニル(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
C6−C60−アリール(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよい)、および
C3−C57−ヘテロアリール(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよい)
からなる群から選択され、
R5は、出現ごとに互いに独立して、水素、重水素、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(OR6)2、OSO2R6、CF3、CN、F、Br、I、
C1−C40−アルキル(1つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されていてもよい)、
C1−C40−アルコキシ(1つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されていてもよい)、
C1−C40−チオアルコキシ(1つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されていてもよい)、
C2−C40−アルケニル(1つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されていてもよい)、
C2−C40−アルキニル(1つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されていてもよい)、
C6−C60−アリール(1つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよい)、および
C3−C57−ヘテロアリール(1つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよい)
からなる群から選択され、
R6は、出現ごとに互いに独立して、水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
C1−C5−アルキル(1つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3、またはFで置換されていてもよい)、
C1−C5−アルコキシ(1つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3、またはFで置換されていてもよい)、
C1−C5−チオアルコキシ(1つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3、またはFで置換されていてもよい)、
C2−C5−アルケニル(1つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3、またはFで置換されていてもよい)、
C2−C5−アルキニル(1つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3、またはFで置換されていてもよい)、
C6−C18−アリール(1つまたは複数のC1−C5−アルキル置換基で置換されていてもよい)、
C3−C17−ヘテロアリール(1つまたは複数のC1−C5−アルキル置換基で置換されていてもよい)、
N(C6−C18−アリール)2、
N(C3−C17−ヘテロアリール)2、および
N(C3−C17−ヘテロアリール)(C6−C18−アリール)
からなる群から選択され、
置換基Ra、R3、R4またはR5は、互いに独立して、1つまたは複数の置換基Ra、R3、R4またはR5とともに、単環式もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族のおよび/またはベンゾ縮合の環系を形成していてもよい] - R1、R11、R12、R13、R14、R15が、出現ごとに互いに独立して、H、メチルおよびフェニルからなる群から選択される、請求項1に記載の有機分子。
- Vが、CNである、請求項1または2に記載の有機分子。
- 前記第2の化学部分が式IIbの構造を含む、請求項1から4のいずれか1項に記載の有機分子。
[式中、
Rbは、出現ごとに互いに独立して、水素、重水素、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
C1−C40−アルキル(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
C1−C40−アルコキシ(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
C1−C40−チオアルコキシ(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
C2−C40−アルケニル(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
C2−C40−アルキニル(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
C6−C60−アリール(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよい)、および
C3−C57−ヘテロアリール(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよい)
からなる群から選択され、かつ、その他には、請求項1の定義が適用される] - 前記第2の化学部分が式IIcの構造を含む、請求項1から4のいずれか1項に記載の有機分子。
[式中、
Rbは、出現ごとに互いに独立して、水素、重水素、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
C1−C40−アルキル(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
C1−C40−アルコキシ(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
C1−C40−チオアルコキシ(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
C2−C40−アルケニル(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
C2−C40−アルキニル(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、1つまたは複数の非隣接CH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
C6−C60−アリール(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよい)、および
C3−C57−ヘテロアリール(1つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよい)
からなる群から選択され、かつ、その他には、請求項1の定義が適用される] - Rbが、出現ごとに互いに独立して、
− Me
− iPr、
− tBu、
− CN、
− CF3、
− Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよいPh、
− Me、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよいピリジニル、
− Me、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよいピリミジニル、
− Me、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよいカルバゾリル、
− Me、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよいトリアジニル、
ならびに
− N(Ph)2
からなる群から選択される、請求項5または6に記載の有機分子。 - R11〜R15置換2,4−ジクロロ−6−フェニルトリアジンを反応物質として使用する、請求項1から7のいずれか1項に記載の有機分子を調製する方法。
- 請求項1から7のいずれか1項に記載の有機分子の、オプトエレクトロニクスデバイスにおける、発光性発光体、および/またはホスト材料、および/または電子輸送材料、および/または正孔注入材料、および/または正孔ブロッキング材料としての使用。
- 前記オプトエレクトロニクスデバイスが、
・有機発光ダイオード(OLED)、
・発光電気化学セル、
・OLED−センサー、
・有機ダイオード、
・有機太陽電池、
・有機トランジスター、
・有機電界効果トランジスター、
・有機レーザーおよび
・ダウンコンバージョンエレメント
からなる群から選択される、請求項9に記載の使用。 - (a)請求項1から7のいずれか1項に記載の少なくとも1つの有機分子と、
(b)請求項1から7に記載の有機分子とは異なる1つまたは複数の発光体および/またはホスト材料と、
(c)任意選択の1つもしくは複数の色素および/または1つもしくは複数の溶媒と
を含む組成物。 - (i)1〜50質量%の1つの請求項1から7のいずれか1項に記載の有機分子と、
(ii)5〜98質量%の1つのホスト化合物Hと、
(iii)1〜30質量%の、請求項1から7に記載の前記有機分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも1つのさらなる発光体分子と、
(iv)任意選択の0〜94質量%の、請求項1から7に記載の前記有機分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも1つのさらなるホスト化合物Dと、
(v)任意選択の0〜94質量%の溶媒と
を含む、請求項11に記載の組成物。 - 請求項1から7のいずれか1項に記載の有機分子または請求項11または請求項12に記載の組成物を含むオプトエレクトロニクスデバイス。
- − 基板と、
− アノードと、
− カソードと、
− 少なくとも1つの発光層と
を含み、前記アノードまたは前記カソードが、前記基板上に配置され、前記発光層がアノードとカソードの間に配置され、請求項1から7のいずれか1項に記載の有機分子または請求項11または12に記載の組成物を含む、請求項13に記載のオプトエレクトロニクスデバイス。 - 請求項1から7のいずれか1項に記載の有機分子または請求項11もしくは12に記載の組成物を使用することを含む、オプトエレクトロニクスデバイスを生成するための方法。
- 少なくとも1つの有機分子を発光体および/またはホストの形態で含む、請求項11に記載の組成物。
- 有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学セル、OLED−センサー、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスター、有機電界効果トランジスター、有機レーザーおよびダウンコンバージョンエレメントからなる群から選択されるデバイスの形態での、請求項13に記載のオプトエレクトロニクスデバイス。
- 真空蒸発方法を使用するまたは溶液からの前記有機分子の処理を含む、請求項15に記載の方法。
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