WO2022139525A1 - 유기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

유기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
WO2022139525A1
WO2022139525A1 PCT/KR2021/019772 KR2021019772W WO2022139525A1 WO 2022139525 A1 WO2022139525 A1 WO 2022139525A1 KR 2021019772 W KR2021019772 W KR 2021019772W WO 2022139525 A1 WO2022139525 A1 WO 2022139525A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
substituted
group
unsubstituted
formula
ring
Prior art date
Application number
PCT/KR2021/019772
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
김훈준
하재승
이우철
김주호
김명곤
이호중
김선우
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to US18/022,606 priority Critical patent/US20230320214A1/en
Priority to CN202180052240.4A priority patent/CN115968592A/zh
Priority to JP2023508600A priority patent/JP2023537927A/ja
Priority to EP21911590.4A priority patent/EP4194460A4/en
Publication of WO2022139525A1 publication Critical patent/WO2022139525A1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/658—Organoboranes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/188—Metal complexes of other metals not provided for in one of the previous groups
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • the present specification relates to a compound and an organic light emitting device including the same.
  • the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electric energy is converted into light energy using an organic material.
  • An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer therebetween.
  • the organic material layer is often formed of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, and may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like.
  • the present specification provides an organic light emitting device including an organic compound.
  • One embodiment of the present specification is an anode; cathode; and an organic material layer provided between the anode and the cathode,
  • the organic layer includes a light emitting layer
  • the light emitting layer is a compound represented by the following formula (1); And it provides an organic light emitting device comprising a compound represented by the following formula (H).
  • A1 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring; substituted or unsubstituted heterocycle; And any one of these condensed rings,
  • R5 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted ring by combining with an adjacent group,
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or combined with A1 to form a substituted or unsubstituted ring,
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or combined with R5 to form a substituted or unsubstituted ring,
  • the benzoxazine ring is an unsubstituted benzoxazine ring
  • Z1 to Z3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted ring by combining with an adjacent group,
  • Ar1 is a phenyl group
  • A1 is substituted or unsubstituted benzene
  • R6 to R8 are hydrogen
  • adjacent groups of Z1 to Z3 are bonded to each other without forming a substituted or unsubstituted ring
  • Ar2 and R5 are When forming an indole ring, the indole ring is a substituted indole ring
  • L20 and L21 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
  • Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • At least one of Ar20 and Ar21 is a substituted or unsubstituted heterocyclic group
  • R200 and R201 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • r201 is an integer of 1 to 7, and when r201 is 2 or more, 2 or more R201 are the same as or different from each other.
  • the organic light emitting device includes a compound represented by Formula 1 and a compound represented by Formula H, and has high color purity, high efficiency and/or long lifespan.
  • FIG. 1 illustrates an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • the present specification provides an organic light emitting device including a light emitting layer including a compound represented by Formula 1 and a compound represented by Formula H. Specifically, the compound represented by Formula 1 is included as a dopant, and the compound represented by Formula H is included as a host.
  • the conventional organic light-emitting device to which a boron-based compound is applied has better efficiency than an organic light-emitting device to which a pyrene-based compound is applied, but has a short lifespan.
  • the compound represented by Formula 1 has a narrow full width at half maximum, and an organic light emitting device including the same has advantages of increasing efficiency and lifespan. It maintains a narrow half width due to the hexagonal ring of boron and amine, but increases the stability of the core in the unstable state of polaron by filling the insufficient electrons of boron through direct bonding of boron and amine on the opposite side. Lifespan is increased, and polaron is well transitioned to an exciton state, so that the efficiency of an organic light emitting diode including the same is increased.
  • the compound represented by the formula (H) has good hole and electron movement and injection, so that the driving voltage is stable and the photoluminescence quantum yield is high. Therefore, when the compound represented by Formula H is used as a host of the light emitting layer of the organic light emitting device, it has characteristics of long lifespan and high efficiency.
  • substitution means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent is substitutable, is substituted. , two or more substituents may be the same as or different from each other.
  • substituted or unsubstituted refers to deuterium; halogen group; cyano group; an alkyl group; cycloalkyl group; alkoxy group; aryloxy group; alkyl thiooxy group; arylthioxy group; alkenyl group; haloalkyl group; haloalkoxy group; an arylalkyl group; an alkylaryl group; silyl group; boron group; amine group; aryl group; heterocyclic group; And it means that it is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a condensed hydrocarbon ring group, is substituted with a substituent to which two or more of the above-exemplified substituents are connected, or does not have any substituents.
  • that two or more substituents are connected means that hydrogen of any one substituent is connected with another substituent.
  • substituents when two substituents are connected, a phenyl group and a naphthyl group are connected. or It can be a substituent of
  • (substituent 1)-(substituent 2)-(substituent 3) is not only continuously connected, but also (substituent 2) and (substituent 3) are connected to (substituent 1) include
  • a phenyl group, a naphthyl group and an isopropyl group are connected, , or It can be a substituent of
  • the above definition applies equally to a case in which 4 or more substituents are connected.
  • substituted with A 1 or A 2 includes cases substituted with A 1 and substituted with A 2 as well as cases substituted with A 1 and A 2 .
  • substituted or unsubstituted refers to deuterium; halogen group; cyano group; an alkyl group; cycloalkyl group; alkoxy group; aryloxy group; alkyl thiooxy group; arylthioxy group; alkenyl group; haloalkyl group; haloalkoxy group; an arylalkyl group; an alkylaryl group; silyl group; boron group; amine group; aryl group; heterocyclic group; And it is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a condensed hydrocarbon ring group, is substituted with a substituent to which two or more substituents are connected among the above exemplified substituents, or does not have any substituents,
  • the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms
  • the cycloalkyl group has 3 to 60 carbon atoms
  • the aryl group has 6 to 60 carbon atoms
  • the heterocyclic group has 2 to 60 carbon atoms
  • the heterocyclic group is a heterocyclic element.
  • examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the alkyl group may be a straight chain or branched chain, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably 1 to 30, and 1 to 15 carbon atoms; 1 to 10 carbon atoms; Or it is more preferable that it has 1 to 6 carbon atoms.
  • Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n-pentyl , isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n -Heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-prop
  • t-Bu means a tert-butyl group.
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but may have 3 to 60 carbon atoms, preferably 3 to 30 carbon atoms, and more preferably 3 to 20 carbon atoms.
  • the cycloalkyl group may be monocyclic or polycyclic with two or more rings.
  • cycloalkyl group examples include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclo Hexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, adamantyl, bicyclo[2.2.1]heptyl, bicyclo[2.2.1]octyl, and a norbornyl group, but is not limited thereto.
  • the alkoxy group may be a straight chain, branched chain or cyclic chain.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30, and 1 to 15 carbon atoms; 1 to 10 carbon atoms; Or it is more preferable that it has 1 to 6 carbon atoms.
  • methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, isopentyloxy, n -hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy, etc. may be It is not limited.
  • the alkenyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30.
  • Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2-( naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl, 2,2-bis(diphenyl-1-yl)vinyl-1-yl, stilbenyl group, styrenyl group, and the like, but is not limited thereto.
  • haloalkyl group means that at least one halogen group is substituted for hydrogen in the alkyl group in the definition of the alkyl group.
  • the haloalkoxy group means that at least one halogen group is substituted for hydrogen of the alkoxy group in the definition of the alkoxy group.
  • the aryl group is not particularly limited, but may have 6 to 50 carbon atoms, preferably 6 to 30 carbon atoms, and more preferably 6 to 20 carbon atoms.
  • the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the aryl group is a monocyclic aryl group
  • the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably from 6 to 30 carbon atoms, more preferably from 6 to 20 carbon atoms.
  • the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and the like, but is not limited thereto.
  • the aryl group is a polycyclic aryl group
  • the number of carbon atoms is not particularly limited. It is preferable that it is C10-30, and it is more preferable that it is C10-20.
  • the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, an anthracene group, a phenanthrene group, a triphenylene group, a pyrene group, a phenalene group, a perylene group, a chrysene group, a fluorene group, and the like, but is not limited thereto.
  • the fluorene group may be substituted, and adjacent groups may combine with each other to form a ring.
  • adjacent group means a substituent substituted on an atom directly connected to the atom in which the substituent is substituted, a substituent sterically closest to the substituent, or another substituent substituted on the atom in which the substituent is substituted.
  • two substituents substituted at an ortho position in a benzene ring and two substituents substituted at the same carbon in an aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" groups.
  • the arylalkyl group means that the alkyl group is substituted with an aryl group, and examples of the aryl group and the alkyl group described above may be applied to the aryl group and the alkyl group of the arylalkyl group.
  • the aryloxy group means substituted with an aryl group instead of an alkyl group of the alkoxy group in the definition of the alkoxy group, and the description of the aryl group described above may be applied.
  • the aryloxy group includes a phenoxy group, p-tolyloxy group, m-tolyloxy group, 3,5-dimethyl-phenoxy group, 2,4,6-trimethylphenoxy group, p-tert-butylphenoxy group, 3-biphenyl Oxy group, 4-biphenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group, 2 -Anthryloxy group, 9-anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 3-phenanthryloxy group, 9-phenanthryloxy group, etc., but are not limited thereto.
  • the alkyl group of the alkylthioxy group is the same as the example of the above-described alkyl group.
  • the alkyl thiooxy group includes, but is not limited to, a methyl thiooxy group, an ethyl thioxy group, a tert-butyl thiooxy group, a hexyl thioxy group, an octyl thiooxy group, and the like.
  • the aryl group in the arylthioxy group is the same as the example of the aryl group described above.
  • the arylthioxy group includes, but is not limited to, a phenylthioxy group, a 2-methylphenylthioxy group, a 4-tert-butylphenylthioxy group, and the like.
  • the heterocyclic group includes atoms other than carbon and one or more heteroatoms.
  • the heterocyclic group may include one or more atoms selected from the group consisting of N, O, S, Si and Se. and includes an aromatic heterocyclic group, or an aliphatic heterocyclic group.
  • the aromatic heterocyclic group may be represented by a heteroaryl group.
  • the number of carbon atoms in the heterocyclic group is not particularly limited, but may be 2 to 60 carbon atoms, preferably 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and the heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic. have.
  • heterocyclic group examples include a thiophene group, a furan group, a pyrrole group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a pyridine group, a bipyridine group, a pyrimidine group, a triazine group, a triazole group, an acridine group.
  • pyridazine group pyrazine group, quinoline group, quinazoline group, quinoxaline group, phthalazine group, pyridopyrimidine group, pyridopyrazine group, pyrazinopyrazine group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzoxa Zol group, benzimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuran group, naphthobenzofuran group, naphthobenzothiophene group, dibenzosilol group, naphtho group Benzosilol group, phenanthridine group, phenanthroline group, isoxazole group, thiadiazole group, dibenzofuran group, dibenzosilol group, phenoxanthine group (phenoxathiine), phenoxazole
  • the silyl group is an alkylsilyl group, an arylsilyl group, an alkylarylsilyl group; It may be a heteroarylsilyl group or the like.
  • Examples of the above-described alkyl group may be applied to the alkyl group in the alkylsilyl group
  • the examples of the aryl group may be applied to the aryl group in the arylsilyl group
  • the alkyl group and aryl group in the alkylarylsilyl group may include the alkyl group and the aryl group.
  • the heteroaryl group among the heteroarylsilyl group can be applied to the example of the heterocyclic group.
  • the boron group may be -BR 100 R 101 , wherein R 100 and R 101 are the same or different, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; nitrile group; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted C1-C30 linear or branched alkyl group; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And it may be selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • the boron group specifically includes, but is not limited to, a dimethyl boron group, a diethyl boron group, a t-butylmethyl boron group, and a diphenyl boron group.
  • the amine group is -NH 2 ; an alkylamine group; an alkylarylamine group; arylamine group; an aryl heteroarylamine group; It may be selected from the group consisting of an alkylheteroarylamine group and a heteroarylamine group, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 60.
  • the arylamine group has 6 to 60 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the arylamine group is 6 to 40.
  • amine group examples include a methylamine group; dimethylamine group; ethylamine group; diethylamine group; phenylamine group; naphthylamine group; biphenylamine group; anthracenylamine group; 9-methylanthracenylamine group; diphenylamine group; N-phenylnaphthylamine group; ditolylamine group; N-phenyltolylamine group; triphenylamine group; N-phenylbiphenylamine group; N-phenylnaphthylamine group; N-biphenylnaphthylamine group; N-naphthylfluorenylamine group; N-phenylphenanthrenylamine group; N-biphenylphenanthrenylamine group; N-phenylfluorenylamine group; N-phenylterphenylamine group; N-phenanthrenylfluorenylamine group;
  • the N-alkylarylamine group refers to an amine group in which an alkyl group and an aryl group are substituted with N of the amine group.
  • the alkyl group and the aryl group in the N-alkylarylamine group are the same as the examples of the alkyl group and the aryl group described above.
  • the N-arylheteroarylamine group refers to an amine group in which an aryl group and a heteroaryl group are substituted with N of the amine group.
  • the aryl group and the heteroaryl group in the N-arylheteroarylamine group are the same as the examples of the above-described aryl group and heterocyclic group.
  • the N-alkylheteroarylamine group refers to an amine group in which an alkyl group and a heteroaryl group are substituted with N of the amine group.
  • the alkyl group and the heteroaryl group in the N-alkylheteroarylamine group are the same as the examples of the aforementioned alkyl group and heterocyclic group.
  • the alkylamine group refers to an amine group in which an alkyl group is substituted with N of an amine group, and includes a dialkylamine group, an alkylarylamine group, and an alkylheteroarylamine group.
  • the arylamine group refers to an amine group in which an aryl group is substituted with N of an amine group, and includes a diarylamine group, an arylheteroarylamine group, and an alkylarylamine group.
  • the heteroarylamine group refers to an amine group in which a heteroaryl group is substituted with N of an amine group, and includes a diheteroarylamine group, an arylheteroarylamine group, and an alkylheteroarylamine group.
  • the hydrocarbon ring group may be an aromatic hydrocarbon ring group, an aliphatic hydrocarbon ring group, or a condensed ring group of an aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring, and may be selected from examples of the cycloalkyl group, aryl group, and combinations thereof.
  • the hydrocarbon ring group is a phenyl group, a cyclohexyl group, an adamantyl group, a bicyclo [2.2.1] heptyl group, a bicyclo [2.2.1] octyl group, a tetrahydronaphthalene group, a tetrahydroanthracene group, 1,2, 3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene group, and 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene group, but is not limited thereto.
  • ring is a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring; Or it means a substituted or unsubstituted heterocyclic ring.
  • the hydrocarbon ring may be an aromatic hydrocarbon ring, an aliphatic hydrocarbon ring, or a condensed ring of an aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring, except that the cycloalkyl group, the aryl group, and combinations thereof It may be selected from among examples, and the hydrocarbon ring is benzene, cyclohexane, adamantane, bicyclo [2.2.1] heptane, bicyclo [2.2.1] octane, tetrahydronaphthalene, tetrahydroanthracene, 1,2, 3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene, and 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene, and the like, but are not limited thereto.
  • the aliphatic hydrocarbon ring includes all of a single bond hydrocarbon ring, a hydrocarbon ring containing a non-aromatic multiple bond, or a ring in which a ring containing a single bond and a multiple bond is condensed.
  • the ring consisting of a single bond among the aliphatic hydrocarbon ring may be selected from among the examples of the cycloalkyl group, except that it is not a monovalent group, and includes cyclopropene, cyclobutene, cyclopentene, cyclohexene, cycloheptene, cyclooctene, Hydrocarbon rings that contain single and double bonds, but are not aromatic rings, such as cyclononene, cyclodecene, and cyclonorbornene, also belong to the aliphatic hydrocarbon ring.
  • the condensed hydrocarbon ring (group) refers to the condensed ring (group) of the aromatic hydrocarbon ring and the aliphatic hydrocarbon ring, and the description of the aryl group described above for the aromatic hydrocarbon ring may be applied, and the aliphatic hydrocarbon ring includes the above The description of one cycloalkyl group is applicable.
  • the condensed hydrocarbon ring (group) may have 9 to 90 carbon atoms, preferably 9 to 60 carbon atoms, and more preferably 9 to 30 carbon atoms.
  • the heterocycle includes atoms other than carbon and one or more heteroatoms, and specifically, the heterocyclic atoms may include one or more atoms selected from the group consisting of N, O, S, Si, Se, and the like.
  • the heterocycle may be monocyclic or polycyclic, and may be an aromatic heterocycle; aliphatic heterocycle; a condensed ring of an aromatic heterocycle and an aliphatic heterocycle; It may be a condensed ring of an aliphatic hydrocarbon ring, an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic group, or a condensed ring of an aliphatic hydrocarbon ring, an aromatic hydrocarbon ring, and an aliphatic heterocyclic group, and the aromatic heterocycle is the heterocyclic ring except that it is not monovalent.
  • the groups it may be selected from examples of heteroaryl groups.
  • the aliphatic heterocycle refers to an aliphatic ring including one or more heteroatoms.
  • the aliphatic heterocycle includes both an aliphatic ring having a single bond, an aliphatic ring including multiple bonds, or an aliphatic ring in which a ring including a single bond and a multiple bond is condensed.
  • aliphatic heterocycles include oxirane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, pyrrolidine, piperidine, morpholine, oxepane, azocaine , thiocaine, tetrahydronaphthothiophene, tetrahydronaphthofuran, tetrahydrobenzothiophene, and tetrahydrobenzofuran, but is not limited thereto.
  • deuterated means that hydrogen at a substitutable position of a compound is replaced with deuterium.
  • X% substitution with deuterium means that X% of hydrogens at substitutable positions in the structure is deuterium it means that it has been
  • the dibenzofuran is "25% substituted with deuterium”
  • the dibenzofuran is "25% deuterated”
  • the dibenzofuran is "25% deuterated”
  • the dibenzofuran is “25% deuterated”
  • the “deuterium substitution rate of 25%” of the dibenzofuran means that two of 8 hydrogens at substitutable positions of the dibenzofuran are substituted with deuterium.
  • the degree of deuteration is nuclear magnetic resonance spectroscopy ( 1 H NMR), TLC / MS (Thin-Layer Chromatography / Mass Spectrometry), or MALDI-TOF MS (Matrix assisted laser desorption / ionization Time-of-Flight Mass Spectrometry) ) can be confirmed by a known method.
  • the 'layer' means compatible with a 'film' mainly used in the present technical field, and refers to a coating covering a desired area.
  • the size of the 'layers' is not limited, and each of the 'layers' may have the same size or different sizes. According to an exemplary embodiment, the size of the 'layer' may be the same as the entire device, may correspond to the size of a specific functional area, and may be as small as a single sub-pixel.
  • the meaning that a specific material A is included in layer B means that i) one or more types of material A are included in one layer B, and ii) layer B is composed of one or more layers, and material A is multi-layered B. It includes everything included in one or more floors among the floors.
  • the meaning that a specific material A is included in the C layer or the D layer means i) is included in one or more of the one or more layers C, ii) is included in one or more of the one or more layers of the D layer, or iii ) means all of which are included in one or more layers C and one or more layers D, respectively.
  • A1 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring; substituted or unsubstituted heterocycle; And any one of these condensed rings,
  • R5 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted ring by combining with an adjacent group,
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or combined with A1 to form a substituted or unsubstituted ring,
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or combined with R5 to form a substituted or unsubstituted ring,
  • the benzoxazine ring is an unsubstituted benzoxazine ring
  • Z1 to Z3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted ring by combining with an adjacent group,
  • Ar1 is a phenyl group
  • A1 is substituted or unsubstituted benzene
  • R6 to R8 are hydrogen
  • adjacent groups of Z1 to Z3 are combined without forming a substituted or unsubstituted ring
  • Ar2 and R5 are When forming an indole ring, the indole ring is a substituted indole ring.
  • At least one of Z1 to Z3 is deuterium; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or an adjacent group bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring, and the remainder is hydrogen.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, combined with the A1, substituted or unsubstituted, N, S, O, and an aromatic heterocycle containing any one or more of Si, aliphatic heterocycle, and condensation thereof form either of the rings.
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted by bonding to R5, an aromatic heterocycle, an aliphatic heterocycle, and a condensed ring thereof comprising any one or more of N, S, O, and Si form any one of
  • Chemical Formula 1 is represented by the following Chemical Formula 1-1.
  • R5 to R8, Ar2 and Z1 to Z3 are the same as defined in Formula 1 above,
  • R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring by bonding to an adjacent group; a substituted or unsubstituted
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or combined with R4 to form a substituted or unsubstituted ring,
  • R1 to R4 and R6 to R8 are hydrogen, and adjacent groups of Z1 to Z3 are bonded to form a substituted or unsubstituted ring, and at the same time Ar2 and R5 form an indole ring ,
  • the indole ring is a substituted indole ring.
  • Chemical Formula 1 is represented by the following Chemical Formula 1-2.
  • R5 to R8, Ar2 and Z1 to Z3 are the same as defined in Formula 1 above,
  • X1 is CRR'; O; or S;
  • A11 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring; Or a condensed ring of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring,
  • Ar'1 is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • R and R' are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring.
  • Chemical Formula 1-1 is represented by any one of the following Chemical Formulas 1-1-1 to 1-1-36.
  • X2 to X9 are the same as or different from each other, and each independently CRR'; NR′′; O; or S;
  • Y1 and Y2 are the same as or different from each other, and each independently CG1G2; SiG8G9; NG101; O; or S;
  • y1 is 0 or 1, and when y1 is 0, Y1 is a direct bond
  • y2 is 0 or 1, and when y2 is 0, Y2 is a direct bond
  • R, R' and R" are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted to form a ring,
  • R'1 to R'8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • G1 to G19, G'13 and G101 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or adjacent groups are bonded to each other to a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; a
  • g3, g7, and g15 to g18 are each an integer of 1 to 4,
  • g4 and g10 are each an integer from 1 to 8,
  • g13 and g14 are each 1 or 2
  • g'13 is an integer from 0 to 2
  • g19 is an integer from 1 to 3
  • a21 is 0 or 1
  • A2 and A21 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring; Or a condensed ring of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring,
  • Z1 to Z3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted ring by combining with an adjacent group,
  • At least one of Z1 to Z3 is deuterium; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or an adjacent group bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring, and the remainder is hydrogen.
  • Chemical Formula 1-2 is represented by any one of the following Chemical Formulas 1-2-1 to 1-2-6.
  • X3 to X6 are the same as or different from each other, and each independently CRR'; NR"; O or S;
  • Y2 is CG1G2; SiG8G9; NG101; O; or S;
  • y2 is 0 or 1, and when y2 is 0, Y2 is a direct bond
  • A2 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring; Or a condensed ring of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring,
  • Ar'1 is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • R, R' and R" are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted to form a ring,
  • R'5 to R'8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • G1, G2, G7 to G12, G14, G15, G16 and G101 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or adjacent groups are bonded to each other to a substituted or unsubstitute
  • g7, g15, and g16 are each an integer from 1 to 4,
  • g10 is an integer from 1 to 8
  • g14 is 1 or 2
  • Ar'1 and Ar'2 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • Y2 is CG1G2; SiG8G9; NG101; O; or S, y2 is 0 or 1,
  • R'1 to R'4 and R'6 to R'8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • G7 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, g7 is an integer of 1 to 4,
  • Ar'1 is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • Z1 to Z3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • At least one of Z1 to Z3 is deuterium; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • Chemical Formula 1 is represented by any one of the following Chemical Formulas 1-3 to 1-5.
  • Ar1, Ar2, A1, R5 to R8, and Z1 to Z3 are the same as defined in Formula 1 above,
  • T1 to T10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted ring by combining with an adjacent group,
  • At least one of T1 and T2 is a halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • At least one of T6 and T7 is a halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • At least one of T1 and T2 is a substituent other than hydrogen.
  • At least one of T6 and T7 is a substituent other than hydrogen.
  • Chemical Formula 1 is represented by Chemical Formula 2 below.
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted by bonding to R"51, an aromatic heterocycle, an aliphatic heterocycle, and their containing any one or more of N, S, O, and Si Forms any one of the condensed rings,
  • R"51 and R"5 to R"8 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen; deuterium; halogen group; cyano group; substituted or unsubstituted alkyl group; substituted or unsubstituted cycloalkyl group; substituted or unsubstituted alkoxy group; substituted or unsubstituted arylalkyl group; substituted or unsubstituted aryloxy group; substituted or unsubstituted silyl group; substituted or unsubstituted amine group; substituted or unsubstituted aryl group; substituted or unsubstituted A condensed ring group of an aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted ring by combining with an adjacent group,
  • r"51 is 1 or 2
  • Chemical Formula 1-1 is represented by the following Chemical Formula 2-1.
  • Ar1, R1 to R4, and Z1 to Z3 are the same as defined in Formula 1-1,
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted by bonding to R"51, an aromatic heterocycle, an aliphatic heterocycle, and their containing any one or more of N, S, O, and Si Forms any one of the condensed rings,
  • R"51 and R"5 to R"8 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen; deuterium; halogen group; cyano group; substituted or unsubstituted alkyl group; substituted or unsubstituted cycloalkyl group; substituted or unsubstituted alkoxy group; substituted or unsubstituted arylalkyl group; substituted or unsubstituted aryloxy group; substituted or unsubstituted silyl group; substituted or unsubstituted amine group; substituted or unsubstituted aryl group; substituted or unsubstituted A condensed ring group of an aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted ring by combining with an adjacent group,
  • r"51 is 1 or 2
  • Chemical Formula 1-2 is represented by the following Chemical Formula 2-2.
  • X1, A11, Ar'1 and Z1 to Z3 are the same as defined in Formula 1-2,
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted by bonding to R"51, an aromatic heterocycle, an aliphatic heterocycle, and their containing any one or more of N, S, O, and Si Forms any one of the condensed rings,
  • R"51 and R"5 to R"8 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen; deuterium; halogen group; cyano group; substituted or unsubstituted alkyl group; substituted or unsubstituted cycloalkyl group; substituted or unsubstituted alkoxy group; substituted or unsubstituted arylalkyl group; substituted or unsubstituted aryloxy group; substituted or unsubstituted silyl group; substituted or unsubstituted amine group; substituted or unsubstituted aryl group; substituted or unsubstituted A condensed ring group of an aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted ring by combining with an adjacent group,
  • r"51 is 1 or 2
  • adjacent groups of Z1 to Z3 are bonded to each other to form a ring represented by the following Chemical Formula C-1 or C-2.
  • J1 is O; S; NQ7; CQ8Q9; or SiQ10Q11,
  • W1 to W8 and Q7 to Q11 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted ring by combining with an adjacent group,
  • adjacent groups of W1 to W8 combine with each other to form a ring represented by Formula C-1.
  • Formula C-2 is any one selected from the following structures.
  • A1 is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms; a fused ring of a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms and a monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocycle having 2 to 30 carbon atoms.
  • A1 is a monocyclic or polycyclic having 6 to 30 carbon atoms, unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a straight or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • A1 is a monocyclic or polycyclic having 6 to 30 carbon atoms, unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a straight or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • A1 is benzene unsubstituted or substituted with a methyl group, a tert-butyl group, a tetramethyltetrahydronaphthyl group, a phenyl group, or NQ1Q2; naphthalene; indene unsubstituted or substituted with a methyl group; fluorene unsubstituted or substituted with a methyl group; tetrahydronaphthalene unsubstituted or substituted with a methyl group; dibenzofuran unsubstituted or substituted with a methyl group or a tert-butyl group; dibenzothiophene unsubstituted or substituted with a methyl group or a tert-butyl group; benzofuran unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group, or a tert-butyl group;
  • Q1 and Q2 are the same as or different from each other, and each independently a monocyclic or polycyclic aryl having 6 to 30 carbon atoms, unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • Q1 and Q2 are the same as or different from each other, and each independently a methyl group; tert-butyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a tert-butyl group; a methyl group or a biphenyl group unsubstituted or substituted with a tert-butyl group; a fluorene group unsubstituted or substituted with a methyl group; tetrahydronaphthyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; dibenzofuran group; or a dibenzothiophene group.
  • R5 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted C1-C30 linear or branched alkyl group; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or NQ3Q4 or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 30 carbon atoms bonded to an adjacent group; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms; a fused ring of a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms and a monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocycle having
  • R5 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or NQ3Q4, or a monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 30 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms in combination with an adjacent group; C 6 unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic diarylamine group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a straight or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms to 30 monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring; a condensed ring of
  • R5 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; tert-butyl group; phenyl group; or NQ3Q4, or cyclohexane unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms in combination with an adjacent group; benzene; Benzofuran unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic diarylamine group having 6 to 30 carbon atoms, unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a straight or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms ; Benzo unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic diarylamine group having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms ; Benz
  • R5 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; tert-butyl group; phenyl group; or NQ3Q4, or cyclohexane unsubstituted or substituted with a methyl group by bonding to an adjacent group; benzene; benzofuran unsubstituted or substituted with a diphenylamine group unsubstituted or substituted with a methyl group, a tert-butyl group, or a tert-butyl group; benzothiophene unsubstituted or substituted with a diphenylamine group unsubstituted or substituted with a methyl group, a tert-butyl group, or a tert-butyl group; naphthofuran; naphthothiophene; indene unsubstituted or substituted with a diphenylamine
  • Q3 and Q4 are the same as or different from each other, and each independently a monocyclic or polycyclic aryl having 6 to 30 carbon atoms, unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • Q3 and Q4 are the same as or different from each other, and each independently a methyl group; tert-butyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a tert-butyl group; a methyl group or a biphenyl group unsubstituted or substituted with a tert-butyl group; a fluorene group unsubstituted or substituted with a methyl group; tetrahydronaphthyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; dibenzofuran group; or a dibenzothiophene group, wherein Q3 and Q4 are the same as or different from each other and are each independently a methyl group or a phenyl group unsubstituted or substituted with a tert-butyl group, and combine with each other to form a carbazole ring.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; a fused ring group of a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms and a monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted, substituted or unsubstituted C2 to A1 group, including any one or more of N, S, O, and Si 30 monocyclic or polycyclic aromatic heterocycles, monocyclic or polycyclic aliphatic heterocycles having 2 to 30 carbon atoms, and condensed rings thereof are formed.
  • Ar1 is substituted or unsubstituted with any one or more selected from a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and combinations thereof.
  • a cyclic monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms a condensed ring group of a monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms and a monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; or a monocyclic or polycyclic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, or a cycloalkyl group having 6 to 30 carbon atoms in combination with A1 of a monocyclic or polycyclic aryl group of a monocyclic or polycyclic aromatic heterocycle having 2 to 30 carbon atoms or An aliphatic heterocycle, and any one of these con
  • Ar1 is substituted or unsubstituted with any one or more selected from a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and combinations thereof.
  • a cyclic phenyl group a biphenyl group unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; terphenyl group; a fluorene group unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a tetrahydronaphthyl group unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; dibenzofuran group; or a dibenzothiophene group, or dihydroacridine unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms in combination with the A1; spiroacridine fluorene; hexahydrocarbazole unsubstituted or substituted
  • Ar1 is a phenyl group unsubstituted or substituted with any one or more selected from a methyl group, iso-propyl group, tert-butyl group, phenyl group, and combinations thereof; a methyl group or a biphenyl group unsubstituted or substituted with a tert-butyl group; terphenyl group; a fluorene group unsubstituted or substituted with a methyl group; tetrahydronaphthyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; dibenzofuran group; Or a dibenzothiophene group, combined with the A1, dihydroacridine unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; spiroacridine fluorene; hexahydrocarbazole unsubstituted or substituted with any one or more
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; a fused ring group of a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms and a monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, or bonded to R5, substituted or unsubstituted, N, S, O, and Si containing any one or more of C2 to 30 monocyclic or polycyclic aromatic heterocycles, monocyclic or polycyclic aliphatic heterocycles having 2 to 30 carbon atoms, and condensed rings thereof are formed.
  • Ar2 is substituted or unsubstituted with any one or more selected from a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and combinations thereof a cyclic monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; a condensed ring group of a monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms and a monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; or a monocyclic or polycyclic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, or a linear or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon
  • Ar2 is substituted or unsubstituted with any one or more selected from a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and combinations thereof a cyclic phenyl group; a biphenyl group unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; terphenyl group; a fluorene group unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a tetrahydronaphthyl group unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; dibenzofuran group; or a dibenzothiophene group, or dihydroquinoline unsubstituted or substituted with a C1-C30 linear
  • Ar2 is a phenyl group unsubstituted or substituted with any one or more selected from a methyl group, iso-propyl group, tert-butyl group, phenyl group, and combinations thereof; a methyl group or a biphenyl group unsubstituted or substituted with a tert-butyl group; terphenyl group; a fluorene group unsubstituted or substituted with a methyl group; tetrahydronaphthyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; dibenzofuran group; Or a dibenzothiophene group, combined with R5, dihydroquinoline unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; spiroacridinequinoline; hexahydroindene unsubstituted or substituted with any one or more selected from a methyl group, iso-propyl group,
  • Z1 to Z3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C1-C30 linear or branched alkyl group; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or NQ5Q6, a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocycle having 2 to 30 carbon atoms is formed.
  • Z1 to Z3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium or a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; or NQ5Q6, or a monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with a straight or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms by bonding to an adjacent group; Or substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a monocyclic or polycyclic ary
  • Z1 to Z3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; iso-propyl group; tert-butyl group; cyclohexyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; or NQ5Q6, or in combination with adjacent groups, benzene; indene unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; benzofuran unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; naphthofuran; tetrahydronaphthofuran unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; benzothiophene; Or substituted or unsubstit
  • Z1 to Z3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; iso-propyl group; tert-butyl group; cyclohexyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a methyl group; or NQ5Q6, or in combination with adjacent groups, benzene; indene unsubstituted or substituted with a methyl group; Benzofuran unsubstituted or substituted with a tert-butyl group; naphthofuran; tetrahydronaphthofuran unsubstituted or substituted with a methyl group; benzothiophene; Or an indole unsubstituted or substituted with a phenyl group or a tetrahydronaphthyl group substituted with a methyl group is formed.
  • At least one of Z1 to Z3 is a substituent other than hydrogen, or combines with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring.
  • At least one of Z1 to Z3 is a substituent other than hydrogen.
  • Z2 is deuterium; a substituted or unsubstituted C1-C30 linear or branched alkyl group; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or NQ5Q6.
  • Z2 is deuterium; a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium or a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; or NQ5Q6.
  • Z2 is deuterium; methyl group; iso-propyl group; tert-butyl group; cyclohexyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; or NQ5Q6.
  • Z2 is deuterium; methyl group; iso-propyl group; tert-butyl group; cyclohexyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a methyl group; or NQ5Q6.
  • Z1 and Z3 are hydrogen.
  • Z1 and Z3 are deuterium.
  • Q5 and Q6 are the same as or different from each other, and each independently a monocyclic or polycyclic aryl having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • Q5 and Q6 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a biphenyl group unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a fluorene group unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a tetrahydronaphthyl group unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; dibenzofuran group; or a dibenzothiophene group.
  • Q5 and Q6 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; a methyl group, or a biphenyl group unsubstituted or substituted with a biphenyl group; a fluorene group unsubstituted or substituted with a methyl group; tetrahydronaphthyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; dibenzofuran group; or a dibenzothiophene group.
  • Z1 and G3 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocycle having 2 to 30 carbon atoms.
  • Z1 and G3 are combined with each other to form a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon ring, and an aliphatic hydrocarbon ring.
  • a monocyclic or polycyclic heterocycle having 2 to 30 carbon atoms which is substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from a cyclic group and a combination thereof is formed.
  • Z1 and G3 are combined with each other to form a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon ring, and an aliphatic hydrocarbon ring.
  • a substituted or unsubstituted indole is formed with one or more substituents selected from cyclic groups, and combinations thereof.
  • Z1 and G3 are combined with each other to form an indole substituted or unsubstituted with a tetrahydronaphthyl group substituted with a phenyl group or a methyl group.
  • A1 is a monocyclic or polycyclic group having 6 to 30 carbon atoms, unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a straight or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted C1-C30 linear or branched alkyl group; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or NQ3Q4 or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 30 carbon atoms bonded to an adjacent group; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms; a condensed ring of a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms and a monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocycle
  • R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or NQ3Q4 or a monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 30 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms in combination with an adjacent group; A monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a condensed ring of a monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms and a monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 30 carbon atoms that is un
  • R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; methyl group; tert-butyl group; phenyl group; or NQ3Q4, or cyclohexane unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms in combination with an adjacent group; benzene; benzofuran unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; benzothiophene unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; naphthofuran; naphthothiophene; indene unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Indole unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms
  • R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; methyl group; tert-butyl group; phenyl group; or NQ3Q4, or cyclohexane unsubstituted or substituted with a methyl group by bonding to an adjacent group; benzene; benzofuran unsubstituted or substituted with a methyl group or a tert-butyl group; benzothiophene unsubstituted or substituted with a methyl group or a tert-butyl group; naphthofuran; naphthothiophene; indene unsubstituted or substituted with a methyl group; Indole unsubstituted or substituted with a phenyl group; Indoloindene substituted or unsubstituted with a methyl group; indoloindole; tetrahydronaphthofur
  • Q3 and Q4 are the same as described above.
  • R4 is a monocyclic or polycyclic aromatic heterocycle having 2 to 30 carbon atoms that is bonded to Ar1, is substituted or unsubstituted, and includes at least one of N, S, O, and Si. , monocyclic or polycyclic aliphatic heterocycles having 2 to 30 carbon atoms, and condensed rings thereof are formed.
  • R4 is bonded to Ar1, a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, or a monocyclic or polycyclic alkyl group having 6 to 30 carbon atoms
  • R4 is a dihydroquinoline unsubstituted or substituted with Ar1 and a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; spiroquinoline fluorene; hexahydroindene unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; dihydrobenzoquinoline unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; hexahydrobenzoquinoline unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; spirobenzoquino
  • R4 is combined with Ar1, dihydroquinoline unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; spiroacridinequinoline; hexahydroindene unsubstituted or substituted with any one or more selected from a methyl group and a tert-butyl group; Dihydrobenzoquinoline unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; hexahydrobenzoquinoline unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; spirobenzoquinoline; spirotetrahydrobenzoquinolinefluorene; benzofuropyrrole; benzothienopyrrole; Dihydrobenzoazacillin unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; spirobenzosilol dibenzoazacillin; benzo
  • Formula 1 is any one selected from the following compounds.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층을 포함한 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

유기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2020년 12월 24일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2020-0183776호 및 2021년 6월 17일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2021-0078534호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다. 그 중 청색 유기 발광 소자의 경우, 높은 색순도와 장수명 특성이 필수적이나 청색 물질의 높은 에너지로 인한 불안정성 때문에 이를 동시에 구현하는 기술이 부족하다. 최근, 보론을 포함한 코어구조를 가진 열활성지연형광물질이 새롭게 개발되어 높은 효율과 색순도로 주목 받았으나, 삼중항 에너지가 높고 역계간전이 속도가 느려 수명이 짧다는 단점이 있다. 따라서, 높은 색순도와 장수명 특성을 동시에 구현하는 청색 유기발광체의 개발이 요구되고 있다.
본 명세서는 유기 화합물를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 상기 캐소드 사이에 구비된 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000001
상기 화학식 1에 있어서,
A1은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 헤테로고리; 및 이들의 축합고리 중 어느 하나이며,
R5 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
Ar1는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 A1과 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 R5와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
상기 Ar2 및 R5가 벤즈옥사진고리를 형성하는 경우, 상기 벤즈옥사진고리는 비치환된 벤즈옥사진고리이며,
Z1 내지 Z3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
상기 Ar1이 페닐기이고, A1이 치환 또는 비치환된 벤젠이며, R6 내지 R8이 수소이고, 상기 Z1 내지 Z3 중 인접한 기가 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하지 않고, 동시에 상기 Ar2 및 R5가 인돌고리를 형성하는 경우, 상기 인돌고리는 치환된 인돌고리이고,
[화학식 H]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000002
상기 화학식 H에 있어서,
L20 및 L21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar20 및 Ar21 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R200 및 R201은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r201은 1 내지 7의 정수이며, 상기 r201이 2 이상인 경우, 2 이상의 R201는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 발광층 재료로서, 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하여 높은 색 순도 고효율 및/또는 장수명 특성을 가진다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
[부호의 설명]
1: 기판
2: 애노드
3: 발광층
4: 캐소드
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 호스트로서 포함한다.
종래의 보론계 화합물을 적용한 유기 발광 소자는 파이렌계 화합물을 적용한 유기 발광 소자 보다 효율은 좋으나, 수명이 짧은 단점이 있다. 그러나, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 좁은 반치폭을 가지며, 이를 포함하는 유기 발광 소자는 효율 및 수명이 증가하는 장점이 있다. 보론과 아민의 6각 고리로 인해 좁은 반치폭을 유지하되 반대편의 보론과 아민의 직접결합을 통하여 보론의 부족한 전자를 채워줌으로서, 폴라론(polaron)상태의 불안정한 상태에서의 코어의 안정성을 증가 시켜 수명이 증가하고, 폴라론(polaron)이 여기자(exciton) 상태로의 전이가 잘 되어 이를 포함하는 유기 발광 소자의 효율이 증가하는 모습을 보였다.
상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 정공 및 전자의 이동, 주입이 잘 되어 구동전압이 안정해지며 광발광 양자 수득률이 높다. 따라서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이 유기 발광 소자의 발광층의 호스트로 사용될 때 장수명 및 고효율의 특성이 있다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 점선 또는
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000003
는 연결되는 부위를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알케닐기; 할로알킬기; 할로알콕시기; 아릴알킬기; 알킬아릴기; 실릴기; 붕소기; 아민기; 아릴기; 헤테로고리기; 및 축합 탄화수소고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예컨대, 2개의 치환기가 연결되는 것은 페닐기와 나프틸기가 연결되어
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000004
또는
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000005
의 치환기가 될 수 있다. 또한, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예컨대, 페닐기, 나프틸기 및 이소프로필기가 연결되어,
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000006
,
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000007
, 또는
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000008
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 정의가 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, "A1 또는 A2로 치환된"은 A1로 치환된 경우, A2로 치환된 경우뿐만 아니라 A1 및 A2로 치환된 경우를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알케닐기; 할로알킬기; 할로알콕시기; 아릴알킬기; 알킬아릴기; 실릴기; 붕소기; 아민기; 아릴기; 헤테로고리기; 및 축합 탄화수소고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 말하고,
상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이고, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60이고, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60이고, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 60이고, 상기 헤테로고리기는 이종원소로 O, S, N 및 Si 중 1 이상을 포함하고, 상기 축합 탄화수소고리기의 탄소수는 9 내지 90이다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하고, 탄소수 1 내지 15; 탄소수 1 내지 10; 또는 탄소수 1 내지 6인 것이 더욱 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, t-Bu는 tert-부틸기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60일 수 있고, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하고, 탄소수 3 내지 20인 것이 더욱 바람직하다. 시클로알킬기는 단환 또는 2환 이상의 다환일 수 있다. 시클로알킬기의 구체적인 예로는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 아다만틸기, 바이시클로[2.2.1]헵틸기, 바이시클로[2.2.1]옥틸기, 노보닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하고, 탄소수 1 내지 15; 탄소수 1 내지 10; 또는 탄소수 1 내지 6인 것이 더욱 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로알킬기는 상기 알킬기의 정의 중 알킬기의 수소 대신 적어도 하나의 할로겐기가 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로알콕시기는 상기 알콕시기의 정의 중 알콕시기의 수소 대신 적어도 하나의 할로겐기가 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 50일 수 있으며, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 6 내지 20인 것이 더욱 바람직하다. 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하고, 탄소수 6 내지 20인 것이 더욱 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하고, 탄소수 10 내지 20인 것이 더욱 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 파이렌기, 페날렌기, 페릴렌기, 크라이센기, 플루오렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오렌기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오렌기가 치환되는 경우,
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000009
등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기는 상기 알킬기가 아릴기로 치환된 것을 의미하며, 상기 아릴알킬기의 아릴기 및 알킬기는 전술한 아릴기 및 알킬기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 상기 알콕시기의 정의 중 알콕시기의 알킬기 대신 아릴기로 치환되는 것을 의미하며, 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴티옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 N, O, S, Si 및 Se 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있으며, 방향족 헤테로고리기, 또는 지방족 헤테로고리기를 포함한다. 상기 방향족 헤테로고리기는 헤테로아릴기로 표시될 수 있다. 상기 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60일 수 있으며, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하고, 탄소수 2 내지 20인 것이 더욱 바람직하며, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도피리미딘기, 피리도피라진기, 피라지노피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 나프토벤조퓨란기, 나프토벤조티오펜기, 디벤조실롤기, 나프토벤조실롤기, 페난트리딘기(phenanthridine), 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸기, 티아디아졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조실롤기, 페노크산틴기(phenoxathiine), 페녹사진기(phenoxazine), 페노티아진기(phenothiazine), 데카하이드로벤조카바졸기, 헥사하이드로카바졸기, 디하이드로벤조아자실린기, 디하이드로인데노카바졸기, 스피로플루오렌잔텐기, 스피로플루오렌티옥산텐기, 테트라하이드로나프토티오펜기, 테트라하이드로나프토퓨란기, 테트라하이드로벤조티오펜기, 및 테트라하이드로벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 있어서, 실릴기는 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬아릴실릴기; 헤테로아릴실릴기 등일 수 있다. 상기 알킬실릴기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시가 적용될 수 있고, 상기 아릴실릴기 중 아릴기는 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있으며, 상기 알킬아릴실릴기 중의 알킬기 및 아릴기는 상기 알킬기 및 아릴기의 예시가 적용될 수 있고, 상기 헤테로아릴실릴기 중 헤테로아릴기는 상기 헤테로고리기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100 및 R101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 디메틸붕소기, 디에틸붕소기, t-부틸메틸붕소기, 디페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; 알킬아릴아민기; 아릴아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 60인 것이 바람직하다. 아릴아민기의 경우 탄소수는 6 내지 60이다. 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 아릴아민기의 탄소수는 6 내지 40이다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기; 디메틸아민기; 에틸아민기; 디에틸아민기; 페닐아민기; 나프틸아민기; 바이페닐아민기; 안트라세닐아민기; 9-메틸안트라세닐아민기; 디페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; 디톨릴아민기; N-페닐톨릴아민기; 트리페닐아민기; N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기; N-(4-(tert-부틸)페닐)-N-페닐아민기; N,N-비스(4-(tert-부틸)페닐)아민기; N,N-비스(3-(tert-부틸)페닐)아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-알킬아릴아민기 중의 알킬기와 아릴기는 전술한 알킬기 및 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기와 헤테로아릴기는 전술한 아릴기 및 헤테로고리기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기와 헤테로아릴기는 전술한 알킬기 및 헤테로고리기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기는 아민기의 N에 알킬기가 치환된 아민기를 의미하는 것으로, 다이알킬아민기, 알킬아릴아민기, 알킬헤테로아릴아민기를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기가 치환된 아민기를 의미하는 것으로, 다이아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 알킬아릴아민기를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미하는 것으로, 다이헤테로아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 알킬헤테로아릴아민기를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리기는 방향족 탄화수소고리기, 지방족 탄화수소고리기, 또는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기일 수 있으며, 상기 시클로알킬기, 아릴기, 및 이들의 조합의 예시 중에서 선택될 수 있으며, 상기 탄화수소고리기는 페닐기, 시클로헥실기, 아다만틸기, 바이시클로[2.2.1]헵틸기, 바이시클로[2.2.1]옥틸기, 테트라하이드로나프탈렌기, 테트라하이드로안트라센기, 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌기, 및 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성"에서 "인접한"의 의미는 전술한 바와 동일하며, 상기 "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족 탄화수소고리, 지방족 탄화수소고리, 또는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기, 아릴기, 및 이들의 조합의 예시 중에서 선택될 수 있으며, 상기 탄화수소고리는 벤젠, 시클로헥산, 아다만탄, 바이시클로[2.2.1]헵탄, 바이시클로[2.2.1]옥탄, 테트라하이드로나프탈렌, 테트라하이드로안트라센, 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌, 및 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 지방족 탄화수소고리는 단결합의 탄화수소고리, 방향족이 아닌 다중결합을 포함하는 탄화수소고리, 또는 단결합과 다중결합을 포함하는 고리가 축합된 형태의 고리를 모두 포함한다. 따라서, 지방족 탄화수소고리 중 단일결합으로 이루어진 고리는 1가기가 아닌 것을 제외하고는 상기 시클로알킬기의 예시 중에 선택될 수 있고, 시클로프로펜, 시클로부텐, 시클로펜텐, 시클로헥센, 시클로헵텐, 시클로옥텐, 시클로노넨, 시클로데켄, 시클로노보넨 등 단일결합과 이중결합을 포함하나 방향족 고리가 아닌 탄화수소고리도 지방족 탄화수소고리에 속한다.
본 명세서에 있어서, 축합 탄화수소고리(기)는 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리(기)를 의미하는 것으로, 방향족 탄화수소고리는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있고, 지방족 탄화수소고리에는 전술한 시클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 축합 탄화수소고리(기)는 탄소수 9 내지 90일 수 있으며, 탄소수 9 내지 60인 것이 바람직하고, 탄소수 9 내지 30인 것이 더욱 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 N, O, S, Si 및 Se 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상일 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족 헤테로고리; 지방족 헤테로고리; 방향족 헤테로고리와 지방족 헤테로고리의 축합고리; 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리 및 방향족 헤테로고리기의 축합고리, 또는 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리 및 지방족 헤테로고리기의 축합고리 일 수 있으며, 상기 방향족 헤테로고리는 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로고리기 중 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리는 단결합의 지방족고리, 다중결합을 포함하는 지방족고리, 또는 단결합과 다중결합을 포함하는 고리가 축합된 형태의 지방족고리를 모두 포함한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인, 테트라하이드로나프토티오펜, 테트라하이드로나프토퓨란, 테트라하이드로벤조티오펜, 및 테트라하이드로벤조퓨란 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, "중수소화", "중수소로 치환된" 또는 "중수소화된"은 화합물의 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "중수소로 X% 치환", "X% 중수소화된", "중수소화도 X%", 또는 "중수소 치환율 X%"는 해당 구조에서 치환 가능한 위치의 수소 중 X%가 중수소로 치횐된 것을 의미한다. 예컨대, 해당 구조가 디벤조퓨란인 경우, 상기 디벤조퓨란이 "중수소로 25% 치환", 상기 디벤조퓨란이 "25% 중수소화된", 상기 디벤조퓨란의 "중수소화도 25%", 또는 상기 디벤조퓨간의 "중수소 치환율 25%"는 상기 디벤조퓨란의 치환 가능한 위치의 8개의 수소 중 2개가 중수소로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 중수소화도는 핵자기 공명 분광법(1H NMR), TLC/MS(Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry), 또는 MALDI-TOF MS(Matrix assisted laser desorption/ionization Time-of-Flight Mass Spectrometry)등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 '층'은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 '층'의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 '층'은 그 크기가 같거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 따르면, '층'의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.
본 명세서에서 달리 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 본 명세서에서 설명되는 것과 유사하거나 등가인 방법 및 재료가 본 발명의 실시 형태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 후술된다. 본 명세서에서 언급되는 모든 간행물, 특허 출원, 특허 및 다른 참고 문헌은 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함되며, 상충되는 경우 특정 어구(passage)가 언급되지 않으면, 정의를 비롯한 본 명세서가 우선할 것이다. 게다가, 재료, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 제한하고자 하는 것은 아니다.
이하, 하기 화학식 1에 관하여 상세히 설명한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000010
상기 화학식 1에 있어서,
A1은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 헤테로고리; 및 이들의 축합고리 중 어느 하나이며,
R5 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
Ar1는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 A1과 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 R5와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
상기 Ar2 및 R5가 벤즈옥사진고리를 형성하는 경우, 상기 벤즈옥사진고리는 비치환된 벤즈옥사진고리이며,
Z1 내지 Z3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
상기 Ar1이 페닐기이고, A1이 치환 또는 비치환된 벤젠이며, R6 내지 R8이 수소이고, 상기 Z1 내지 Z3 중 인접한 기가 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하지 않고, 동시에 상기 Ar2 및 R5가 인돌고리를 형성하는 경우, 상기 인돌고리는 치환된 인돌고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고, 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 A1과 결합하여, 치환 또는 비치환되고, N, S, O, 및 Si 중 어느 하나 이상을 포함하는 방향족 헤테로고리, 지방족 헤테로고리, 및 이들의 축합고리 중 어느 하나를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 R5와 결합하여 치환 또는 비치환되고, N, S, O, 및 Si 중 어느 하나 이상을 포함하는 방향족 헤테로고리, 지방족 헤테로고리, 및 이들의 축합고리 중 어느 하나를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000011
상기 화학식 1-1에 있어서,
R5 내지 R8, Ar2 및 Z1 내지 Z3의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 헤테로고리; 및 이들의 축합고리 중 어느 하나를 형성하고,
Ar1는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 R4와 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
상기 Ar1이 페닐기이고, R1 내지 R4 및 R6 내지 R8이 수소이고, 상기 Z1 내지 Z3 중 인접한 기가 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하지 않고, 동시에 상기 Ar2 및 R5가 인돌고리를 형성하는 경우, 상기 인돌고리는 치환된 인돌고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2로 표시된다.
[화학식 1-2]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000012
상기 화학식 1-2에 있어서,
R5 내지 R8, Ar2 및 Z1 내지 Z3의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
X1은 CRR'; O; 또는 S이며,
A11은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고,
Ar'1는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-1은 하기 화학식 1-1-1 내지 1-1-36 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1-1]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000013
[화학식 1-1-2]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000014
[화학식 1-1-3]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000015
[화학식 1-1-4]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000016
[화학식 1-1-5]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000017
[화학식 1-1-6]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000018
[화학식 1-1-7]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000019
[화학식 1-1-8]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000020
[화학식 1-1-9]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000021
[화학식 1-1-10]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000022
[화학식 1-1-11]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000023
[화학식 1-1-12]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000024
[화학식 1-1-13]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000025
[화학식 1-1-14]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000026
[화학식 1-1-15]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000027
[화학식 1-1-16]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000028
[화학식 1-1-17]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000029
[화학식 1-1-18]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000030
[화학식 1-1-19]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000031
[화학식 1-1-20]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000032
[화학식 1-1-21]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000033
[화학식 1-1-22]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000034
[화학식 1-1-23]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000035
[화학식 1-1-24]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000036
[화학식 1-1-25]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000037
[화학식 1-1-26]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000038
[화학식 1-1-27]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000039
[화학식 1-1-28]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000040
[화학식 1-1-29]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000041
[화학식 1-1-30]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000042
[화학식 1-1-31]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000043
[화학식 1-1-32]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000044
[화학식 1-1-33]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000045
[화학식 1-1-34]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000046
[화학식 1-1-35]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000047
[화학식 1-1-36]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000048
상기 화학식 1-1-1 내지 1-1-36에 있어서,
X2 내지 X9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR'; NR"; O; 또는 S이고,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CG1G2; SiG8G9; NG101; O; 또는 S이며,
y1은 0 또는 1이며, 상기 y1이 0 인 경우, 상기 Y1은 직접결합이고,
y2는 0 또는 1이며, 상기 y2이 0 인 경우, 상기 Y2는 직접결합이며,
R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R'1 내지 R'8 는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
G1 내지 G19, G'13 및 G101는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리를 형성하고,
g3, g7, 및 g15 내지 g18은 각각 1 내지 4의 정수이며,
g4 및 g10는 각각 1 내지 8의 정수이고,
g13 및 g14는 각각 1 또는 2이고,
g'13는 0 내지 2의 정수이며,
g19는 1 내지 3의 정수이고,
a21은 0 또는 1 이며,
상기 g3, g4, g7, g10, 및 g15 내지 g19가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
상기 g13, g'13 및 g14가 각각 2 인 경우, 상기 두 개의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며, Ar'1 및 Ar'2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
A2 및 A21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고,
Z1 내지 Z3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
상기 화학식 1-1-4, 1-1-6, 1-1-8, 1-1-12, 1-1-28 및 1-1-32에 있어서,
상기 y2가 1이고, 상기 Y2가 O인 경우, G7 및 R'6 내지 R'8은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고, 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-2는 하기 화학식 1-2-1 내지 1-2-6 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-2-1]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000049
[화학식 1-2-2]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000050
[화학식 1-2-3]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000051
[화학식 1-2-4]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000052
[화학식 1-2-5]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000053
[화학식 1-2-6]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000054
상기 화학식 1-2-1 내지 1-2-6에 있어서,
X1, A11 및 Z1 내지 Z3의 정의는 상기 화학식 1-2에서 정의한 바와 동일하고,
X3 내지 X6은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 CRR'; NR"; O 또는 S이며,
Y2는 CG1G2; SiG8G9; NG101; O; 또는 S이며,
y2는 0 또는 1이며, 상기 y2이 0 인 경우, 상기 Y2는 직접결합이며,
A2는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고,
Ar'1는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R'5 내지 R'8는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
G1, G2, G7 내지 G12, G14, G15, G16 및 G101는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리를 형성하고,
g7, g15, 및 g16는 각각 1 내지 4의 정수이며,
g10는 1 내지 8의 정수이고,
g14는 1 또는 2 이며,
상기 g7, g10, g15, 및 g16가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
상기 g14가 2 인 경우, 상기 두 개의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
Ar'1 및 Ar'2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-1-4에 있어서,
Y2는 CG1G2; SiG8G9; NG101; O; 또는 S이며, y2는 0 또는 1이며,
상기 y2이 0 인 경우, 상기 Y2는 직접결합이며,
R'1 내지 R'4 및 R'6 내지 R'8 는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
G7는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, g7은 1 내지 4의 정수이며,
Ar'1은 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
Z1 내지 Z3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
상기 화학식 1-2-2에 있어서,
상기 y2가 1이고, 상기 Y2가 O인 경우, G7 및 R'6 내지 R'8은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-1-4의 경우, 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 경우를 배제한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-3 내지 1-5 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-3]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000055
[화학식 1-4]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000056
[화학식 1-5]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000057
상기 화학식 1-3 내지 1-5에 있어서,
Ar1, Ar2, A1, R5 내지 R8 및 Z1 내지 Z3의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하며,
T1 내지 T10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
상기 T1 및 T2 중 적어도 하나는 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
상기 T6 및 T7 중 적어도 하나는 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 T1 및 T2 중 적어도 하나는 수소가 아닌 치환기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 T6 및 T7 중 적어도 하나는 수소가 아닌 치환기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000058
상기 화학식 2에 있어서,
A1, Ar1 및 Z1 내지 Z3의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 R"51과 결합하여 치환 또는 비치환되고, N, S, O, 및 Si 중 어느 하나 이상을 포함하는 방향족 헤테로고리, 지방족 헤테로고리, 및 이들의 축합고리 중 어느 하나를 형성하며,
R"51 및 R"5 내지 R"8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r"51은 1 또는 2이며,
상기 r"51이 2인 경우, 두 개의 상기 R"51은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-1은 하기 화학식 2-1로 표시된다.
[화학식 2-1]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000059
상기 화학식 2-1에 있어서,
Ar1, R1 내지 R4 및 Z1 내지 Z3의 정의는 상기 화학식 1-1에서 정의한 바와 동일하고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 R"51과 결합하여 치환 또는 비치환되고, N, S, O, 및 Si 중 어느 하나 이상을 포함하는 방향족 헤테로고리, 지방족 헤테로고리, 및 이들의 축합고리 중 어느 하나를 형성하며,
R"51 및 R"5 내지 R"8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r"51은 1 또는 2이며,
상기 r"51이 2인 경우, 두 개의 상기 R"51은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-2은 하기 화학식 2-2로 표시된다.
[화학식 2-2]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000060
X1, A11, Ar'1 및 Z1 내지 Z3의 정의는 상기 화학식 1-2에서 정의한 바와 동일하고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 R"51과 결합하여 치환 또는 비치환되고, N, S, O, 및 Si 중 어느 하나 이상을 포함하는 방향족 헤테로고리, 지방족 헤테로고리, 및 이들의 축합고리 중 어느 하나를 형성하며,
R"51 및 R"5 내지 R"8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r"51은 1 또는 2이며,
상기 r"51이 2인 경우, 두 개의 상기 R"51은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 내지 Z3 중 인접한 기는 서로 결합하여, 하기 화학식 C-1 또는 C-2로 표시되는 고리를 형성한다.
[화학식 C-1]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000061
[화학식 C-2]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000062
상기 화학식 C-1 및 C-2에 있어서,
J1은 O; S; NQ7; CQ8Q9; 또는 SiQ10Q11이고,
W1 내지 W8 및 Q7 내지 Q11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
*는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이다.
상기 Z1 내지 Z3 중 인접한 기란, Z1 및 Z2; 또는 Z2 및 Z3를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 W1 내지 W8 중 인접한 기는 서로 결합하여 상기 화학식 C-1로 표시되는 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 C-2는 하기 구조 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000063
상기 구조에 있어서,
*, W1 내지 W8 및 Q7 내지 Q11의 정의는 전술한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 NQ1Q2로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 NQ1Q2로 치환 또는 비치환된 벤젠; 나프탈렌; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 인덴; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오렌; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기 로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜; 벤조나프토퓨란; 나프토퓨란; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로벤조나프토퓨란; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로벤조나프토티오펜; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로벤조플루오렌; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토퓨란; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토티오펜; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 나프토티오펜; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로벤조인덴이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 메틸기, tert-부틸기, 테트라메틸테트라하이드로나프틸기, 페닐기, 또는 NQ1Q2로 치환 또는 비치환된 벤젠; 나프탈렌; 메틸기로 치환 또는 비치환된 인덴; 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌; 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란; 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜; 메틸기, 페닐기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 메틸기, 페닐기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜; 벤조나프토퓨란; 나프토퓨란; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로벤조나프토퓨란; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로벤조나프토티오펜; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로벤조플루오렌; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토퓨란; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토티오펜; 메틸기로 치환 또는 비치환된 나프토티오펜; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로벤조인덴이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; tert-부틸기; 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 NQ3Q4이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 NQ3Q4이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 디아릴아민기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; tert-부틸기; 페닐기; 또는 NQ3Q4이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로헥산; 벤젠; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 디아릴아민기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 디아릴아민기 로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜; 나프토퓨란; 나프토티오펜; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 디아릴아민기로 치환 또는 비치환된 인덴; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 인돌; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 인돌로인덴; 인돌로인돌; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토퓨란; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토티오펜; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로벤조인덴; 벤조디옥신(benzodioxine); 벤조옥사티인(benzooxathiine); 벤조디티인(benzodithiine); 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 티오크로멘; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 크로멘; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 디하이드로나프탈렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; tert-부틸기; 페닐기; 또는 NQ3Q4이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥산; 벤젠; 메틸기, tert-부틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 메틸기, tert-부틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜; 나프토퓨란; 나프토티오펜; 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기로 치환 또는 비치환된 인덴; 페닐기로 치환 또는 비치환된 인돌; 메틸기로 치환 또는 비치환된 인돌로인덴; 인돌로인돌; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토퓨란; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토티오펜; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로벤조인덴; 벤조디옥신(benzodioxine); 벤조옥사티인(benzooxathiine); 벤조디티인(benzodithiine); 메틸기로 치환 또는 비치환된 티오크로멘; 메틸기로 치환 또는 비치환된 크로멘; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 디하이드로나프탈렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q3 및 Q4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 상기 Q3 및 Q4는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이면서 서로 결합하여 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q3 및 Q4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; tert-부틸기; 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이거나, 상기 Q3 및 Q4는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이면서 서로 결합하여 카바졸 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 상기 A1과 결합하여, 치환 또는 비치환되고, N, S, O, 및 Si 중 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리, 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 헤테로고리, 및 이들의 축합고리 중 어느 하나를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 및 이들의 조합 중에서 선택되는 어느 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 상기 A1과 결합하여, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환되고, N, S, O, 및 Si 중 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리, 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 헤테로고리, 및 이들의 축합고리 중 어느 하나를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 및 이들의 조합 중에서 선택되는 어느 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이거나, 상기 A1과 결합하여, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리딘; 스피로아크리딘플루오렌; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디하이드로벤조아크리딘; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로벤조아크리딘; 스피로벤조아크리딘; 스피로테트라하이드로벤조아크리딘플루오렌; 벤조퓨로인돌; 벤조티에노인돌; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디하이드로디벤조아자실린; 스피로디벤조실롤디벤조아자실린; 페녹사진; 페노티아진; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디하이드로인데노인돌; 벤조카바졸; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 메틸기, iso-프로필기, tert-부틸기, 페닐기, 및 이들의 조합 중에서 선택되는 어느 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이거나, 상기 A1과 결합하여, 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리딘; 스피로아크리딘플루오렌; 메틸기, 및 tert-부틸기 중에서 선택되는 어느 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로벤조아크리딘; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로벤조아크리딘; 스피로벤조아크리딘; 스피로테트라하이드로벤조아크리딘플루오렌; 벤조퓨로인돌; 벤조티에노인돌; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로디벤조아자실린; 스피로디벤조실롤디벤조아자실린; 페녹사진; 페노티아진; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로인데노인돌; 벤조카바졸; 또는 tert-부틸기, 아다만틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 상기 R5과 결합하여, 치환 또는 비치환되고, N, S, O, 및 Si 중 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리, 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 헤테로고리, 및 이들의 축합고리 중 어느 하나를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 및 이들의 조합 중에서 선택되는 어느 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 상기 R5과 결합하여, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환되고, N, S, O, 및 Si 중 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리, 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 헤테로고리, 및 이들의 축합고리 중 어느 하나를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 및 이들의 조합 중에서 선택되는 어느 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이거나, 상기 R5과 결합하여, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디하이드로퀴놀린; 스피로퀴놀린플루오렌; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로인덴; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디하이드로벤조퀴놀린; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된헥사하이드로벤조퀴놀린; 스피로벤조퀴놀린; 스피로테트라하이드로벤조퀴놀린플루오렌; 벤조퓨로피롤; 벤조티에노피롤; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디하이드로벤조아자실린; 스피로디벤조실롤벤조아자실린; 벤즈옥사진; 벤조티아진; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디하이드로인데노피롤; 벤즈인돌; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 인돌을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 메틸기, iso-프로필기, tert-부틸기, 페닐기, 및 이들의 조합 중에서 선택되는 어느 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이거나, 상기 R5과 결합하여, 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로퀴놀린; 스피로아크리딘퀴놀린; 메틸기, 및 tert-부틸기 중에서 선택되는 어느 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로인덴; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로벤조퀴놀린; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된헥사하이드로벤조퀴놀린; 스피로벤조퀴놀린; 스피로테트라하이드로벤조퀴놀린플루오렌; 벤조퓨로피롤; 벤조티에노피롤; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로벤조아자실린; 스피로벤조실롤디벤조아자실린; 벤즈옥사진; 벤조티아진; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로인데노피롤; 벤즈인돌; 또는 tert-부틸기, 아다만틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 인돌을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 내지 Z3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 NQ5Q6이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 내지 Z3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 중수소, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 NQ5Q6이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기, 및 이들의 조합으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 내지 Z3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; iso-프로필기; tert-부틸기; 시클로헥실기; 중수소, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 NQ5Q6이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 벤젠; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 인덴; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 나프토퓨란; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토퓨란; 벤조티오펜; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기, 및 이들의 조합으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 인돌을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 내지 Z3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; iso-프로필기; tert-부틸기; 시클로헥실기; 중수소, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 NQ5Q6이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 벤젠; 메틸기로 치환 또는 비치환된 인덴; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 나프토퓨란; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토퓨란; 벤조티오펜; 또는 페닐기, 또는 메틸기로 치환된 테트라하이드로나프틸기로 치환 또는 비치환된 인돌을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 수소가 아닌 치환기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 수소가 아닌 치환기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z2는 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 NQ5Q6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z2는 중수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 중수소, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 NQ5Q6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z2는 중수소; 메틸기; iso-프로필기; tert-부틸기; 시클로헥실기; 중수소, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 NQ5Q6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z2는 중수소; 메틸기; iso-프로필기; tert-부틸기; 시클로헥실기; 중수소, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 NQ5Q6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 및 Z3는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 및 Z3는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q5 및 Q6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q5 및 Q6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q5 및 Q6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기, 또는 바이페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 및 G3는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 및 G3는 서로 결합하여 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기, 및 이들의 조합으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 및 G3는 서로 결합하여 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기, 및 이들의 조합으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 인돌을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 및 G3는 서로 결합하여 페닐기, 또는 메틸기로 치환된 테트라하이드로나프틸기로 치환 또는 비치환된 인돌을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 NQ1Q2로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리이며, Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이고, 상기 R5 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 NQ3Q4이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 디아릴아민기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 디아릴아민기 로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성하며, Q3 및 Q4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 상기 Q3 및 Q4는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이면서 서로 결합하여 고리를 형성하고, 상기 Ar1은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 및 이들의 조합 중에서 선택되는 어느 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 상기 A1과 결합하여, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환되고, N, S, O, 및 Si 중 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리, 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 헤테로고리, 및 이들의 축합고리 중 어느 하나를 형성하며, 상기 Ar2은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 및 이들의 조합 중에서 선택되는 어느 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 상기 R5과 결합하여, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환되고, N, S, O, 및 Si 중 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리, 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 헤테로고리, 및 이들의 축합고리 중 어느 하나를 형성하며, 상기 Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 중수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 중수소, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 NQ5Q6이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기, 및 이들의 조합으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성하고, 나머지는 수소이고, Q5 및 Q6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이고, 상기 Ar2 및 R5가 벤즈옥사진고리를 형성하는 경우, 상기 벤즈옥사진고리는 비치환된 벤즈옥사진고리이며, 상기 Ar1이 페닐기이고, A1이 치환 또는 비치환된 벤젠이며, R6 내지 R8이 수소이고, 상기 Z1 내지 Z3 중 인접한 기가 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하지 않고, 동시에 상기 Ar2 및 R5가 인돌고리를 형성하는 경우, 상기 인돌고리는 치환된 인돌고리다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 NQ3Q4이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 NQ3Q4이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; tert-부틸기; 페닐기; 또는 NQ3Q4이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로헥산; 벤젠; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜; 나프토퓨란; 나프토티오펜; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 인덴; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 인돌; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 인돌로인덴; 인돌로인돌; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토퓨란; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토티오펜; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로벤조인덴; 벤조디옥신(benzodioxine); 벤조옥사티인(benzooxathiine); 벤조디티인(benzodithiine); 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 티오크로멘; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 크로멘; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 디하이드로나프탈렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; tert-부틸기; 페닐기; 또는 NQ3Q4이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥산; 벤젠; 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜; 나프토퓨란; 나프토티오펜; 메틸기로 치환 또는 비치환된 인덴; 페닐기로 치환 또는 비치환된 인돌; 메틸기로 치환 또는 비치환된 인돌로인덴; 인돌로인돌; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토퓨란; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토티오펜; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로벤조인덴; 벤조디옥신(benzodioxine); 벤조옥사티인(benzooxathiine); 벤조디티인(benzodithiine); 메틸기로 치환 또는 비치환된 티오크로멘; 메틸기로 치환 또는 비치환된 크로멘; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 디하이드로나프탈렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q3 및 Q4의 정의는 전술한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 Ar1과 결합하여, 치환 또는 비치환되고, N, S, O, 및 Si 중 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리, 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 헤테로고리, 및 이들의 축합고리 중 어느 하나를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 Ar1과 결합하여, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환되고, N, S, O, 및 Si 중 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리, 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 헤테로고리, 및 이들의 축합고리 중 어느 하나를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 Ar1과 결합하여, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디하이드로퀴놀린; 스피로퀴놀린플루오렌; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로인덴; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디하이드로벤조퀴놀린; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된헥사하이드로벤조퀴놀린; 스피로벤조퀴놀린; 스피로테트라하이드로벤조퀴놀린플루오렌; 벤조퓨로피롤; 벤조티에노피롤; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디하이드로벤조아자실린; 스피로디벤조실롤벤조아자실린; 벤즈옥사진; 벤조티아진; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디하이드로인데노피롤; 벤즈인돌; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 인돌을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 Ar1과 결합하여, 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로퀴놀린; 스피로아크리딘퀴놀린; 메틸기, 및 tert-부틸기 중에서 선택되는 어느 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로인덴; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로벤조퀴놀린; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된헥사하이드로벤조퀴놀린; 스피로벤조퀴놀린; 스피로테트라하이드로벤조퀴놀린플루오렌; 벤조퓨로피롤; 벤조티에노피롤; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로벤조아자실린; 스피로벤조실롤디벤조아자실린; 벤즈옥사진; 벤조티아진; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로인데노피롤; 벤즈인돌; 또는 tert-부틸기, 아다만틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 인돌을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000064
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000065
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000066
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000067
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000068
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000069
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000070
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000071
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000072
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000073
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000074
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000075
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000076
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000077
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000078
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000079
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000080
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000081
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000082
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000083
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000084
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000085
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000086
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000087
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000088
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000089
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000090
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000091
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000092
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000093
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000094
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000095
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000096
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000097
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000098
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000099
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000100
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000101
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000102
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000103
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000104
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000105
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000106
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000107
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000108
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000109
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000110
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000111
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000112
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000113
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000114
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000115
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000116
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000117
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000118
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000119
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000120
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000121
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000122
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000123
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000124
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000125
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000126
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000127
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000128
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000129
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000130
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000131
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000132
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000133
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000134
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000135
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000136
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000137
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000138
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000139
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000140
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000141
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000142
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000143
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000144
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000145
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000146
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000147
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000148
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000149
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000150
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000151
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000152
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000153
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000154
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000155
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000156
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000157
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000158
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000159
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000160
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000161
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000162
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000163
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000164
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000165
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000166
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000167
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000168
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000169
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000170
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000171
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000172
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000173
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000174
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000175
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000176
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000177
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000178
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000179
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000180
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000181
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000182
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000183
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000184
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000185
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000186
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000187
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000188
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000189
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000190
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000191
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000192
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000193
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000194
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000195
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000196
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000197
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000198
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000199
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000200
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000201
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000202
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000203
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000204
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000205
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000206
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000207
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000208
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000209
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000210
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000211
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000212
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000213
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000214
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000215
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000216
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000217
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000218
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000219
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000220
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000221
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000222
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000223
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000224
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000225
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000226
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000227
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000228
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000229
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000230
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000231
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000232
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000233
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000234
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000235
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000236
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000237
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000238
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000239
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000240
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000241
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000242
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000243
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000244
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000245
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000246
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000247
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000248
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000249
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000250
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000251
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000252
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000253
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000254
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000255
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000256
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000257
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000258
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000259
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000260
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000261
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000262
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000263
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000264
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000265
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000266
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000267
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000268
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000269
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000270
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000271
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000272
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000273
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000274
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000275
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000276
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000277
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000278
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000279
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000280
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000281
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000282
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000283
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000284
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000285
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000286
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000287
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000288
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000289
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000290
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000291
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000292
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000293
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000294
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000295
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000296
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000297
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000298
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000299
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000300
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000301
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000302
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000303
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000304
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000305
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000306
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000307
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000308
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000309
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000310
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000311
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000312
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000313
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000314
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000315
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000316
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000317
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000318
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000319
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000320
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000321
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000322
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000323
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000324
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000325
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000326
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000327
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000328
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000329
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000330
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000331
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000332
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000333
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000334
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000335
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000336
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000337
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000338
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000339
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000340
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000341
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000342
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000343
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000344
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000345
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000346
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000347
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000348
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000349
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000350
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000351
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000352
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000353
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000354
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000355
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000356
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000357
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000358
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000359
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000360
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000361
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000362
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000363
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000364
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000365
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000366
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000367
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000368
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000369
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000370
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000371
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000372
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000373
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000374
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000375
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000376
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000377
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000378
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000379
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000380
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000381
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000382
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000383
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000384
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000385
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000386
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000387
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000388
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000389
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000390
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000391
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000392
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000393
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000394
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000395
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000396
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000397
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000398
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000399
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000400
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000401
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000402
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000403
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000404
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000405
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000406
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000407
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000408
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000409
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000410
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000411
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000412
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000413
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000414
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000415
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000416
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000417
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000418
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000419
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000420
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000421
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000422
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000423
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000424
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000425
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000426
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000427
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000428
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000429
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000430
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000431
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000432
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000433
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000434
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000435
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000436
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000437
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000438
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000439
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000440
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000441
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000442
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000443
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000444
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000445
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000446
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000447
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000448
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000449
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000450
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000451
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000452
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000453
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000454
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000455
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000456
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000457
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000458
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000459
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000460
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000461
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000462
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000463
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000464
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000465
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000466
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000467
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000468
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000469
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000470
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000471
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000472
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000473
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000474
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000475
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000476
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000477
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000478
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000479
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000480
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000481
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000482
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000483
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000484
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000485
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000486
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000487
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000488
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000489
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000490
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000491
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000492
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000493
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000494
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000495
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000496
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000497
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000498
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000499
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000500
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000501
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000502
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000503
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000504
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000505
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000506
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000507
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000508
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000509
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000510
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000511
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000512
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000513
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000514
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000515
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000516
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000517
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000518
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000519
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000520
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000521
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000522
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000523
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000524
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000525
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000526
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000527
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000528
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000529
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000530
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000531
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000532
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000533
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000534
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000535
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000536
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000537
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000538
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000539
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000540
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000541
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000542
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000543
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000544
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000545
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000546
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000547
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000548
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000549
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000550
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000551
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000552
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000553
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000554
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000555
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000556
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000557
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000558
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000559
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000560
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000561
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000562
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000563
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000564
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000565
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000566
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000567
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000568
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000569
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000570
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000571
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000572
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000573
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000574
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000575
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000576
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000577
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000578
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000579
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000580
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000581
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000582
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000583
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000584
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000585
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000586
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000587
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000588
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000589
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000590
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000591
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000592
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000593
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000594
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000595
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000596
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000597
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000598
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000599
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000600
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000601
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000602
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000603
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000604
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000605
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000606
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000607
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000608
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000609
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000610
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000611
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000612
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000613
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000614
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000615
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000616
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000617
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000618
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000619
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000620
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000621
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000622
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000623
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000624
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000625
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000626
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000627
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000628
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000629
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000630
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000631
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000632
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000633
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000634
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000635
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000636
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000637
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000638
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000639
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000640
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000641
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000642
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000643
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000644
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000645
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000646
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000647
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000648
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000649
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000650
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000651
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000652
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000653
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000654
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000655
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000656
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000657
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000658
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000659
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000660
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000661
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000662
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000663
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000664
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000665
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000666
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000667
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000668
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000669
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000670
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000671
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000672
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000673
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000674
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000675
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000676
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000677
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000678
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000679
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000680
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000681
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000682
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000683
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000684
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000685
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000686
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000687
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000688
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000689
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000690
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000691
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000692
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000693
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000694
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000695
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000696
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000697
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000698
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000699
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000700
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000701
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000702
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000703
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000704
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000705
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000706
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000707
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000708
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000709
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000710
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000711
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000712
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000713
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000714
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000715
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000716
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000717
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000718
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000719
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000720
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000721
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000722
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000723
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000724
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000725
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000726
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000727
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000728
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000729
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000730
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000731
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000732
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000733
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000734
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000735
.
상기 화합물에 있어서, t-Bu는 tert-부틸기를 의미한다.
이하, 화학식 H에 관하여 상세히 설명한다.
[화학식 H]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000736
상기 화학식 H에 있어서,
L20 및 L21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar20 및 Ar21 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R200 및 R201은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r201은 1 내지 7의 정수이며, 상기 r201이 2 이상인 경우, 2 이상의 R201는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 H에 중수소로 치환되는 것이 명시되어 있지 않더라도 중수소로 치환되는 것을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 중수소로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L21은 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21 중 적어도 하나는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기 구조에서 선택된 어느 하나이다.
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000737
상기 구조에 있어서,
점선은 상기 화학식 H에 연결되는 위치이고,
D는 중수소를 의미하고, k1은 0 내지 4의 정수이고, k2는 0 내지 6의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k1은 0 이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, k1은 4 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k2는 0 이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, k2는 6 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 각각 중수소화될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 O 함유 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 S 함유 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 N 함유 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이고, 상기 Ar20 및 Ar21은 각각 중수소화될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 메틸기, 페닐기 또는 중수소화된 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 중수소, 메틸기, 페닐기 또는 중수소화된 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 중수소, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 디메틸플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 나프토벤조퓨란기, 나프토벤조티오펜기, N-페닐카바졸기, N-바이페닐카바졸기 또는 이의 중수소화된 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 중수소, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 디메틸플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 나프토벤조퓨란기, 나프토벤조티오펜기, N-페닐카바졸기, N-바이페닐카바졸기 또는 이의 중수소화된 치환기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 중수소, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 디메틸플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 나프토벤조퓨란기, 나프토벤조티오펜기, N-페닐카바졸기, N-바이페닐카바졸기 또는 이의 중수소화된 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 중수소, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 디메틸플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 나프토벤조퓨란기, 나프토벤조티오펜기, N-페닐카바졸기, N-바이페닐카바졸기 또는 이의 중수소화된 치환기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기; 중수소, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 또는 이의 중수소화된 치환기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 중수소, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 또는 이의 중수소화된 치환기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 O 함유 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 S 함유 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 3환 또는 4환의 O 함유 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 3환 또는 4환의 S 함유 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 O 함유 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 S 함유 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 O 함유 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 S 함유 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21 중 적어도 하나는 O 또는 S 함유 헤테로고리기이고, 상기 헤테로고리기는 중수소, 알킬기, 아릴기, 및 로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21 중 적어도 하나는 O 또는 S 함유 헤테로고리기이고, 상기 헤테로고리기는 중수소; 알킬기; 중수소화된 알킬기; 아릴기; 중수소화된 아릴기; 알킬아릴기; 중수소화된 알킬아릴기; 헤테로고리기; 중수소화된 헤테로고리기; 아릴헤테로고리기; 또는 중수소화된 아릴헤테로고리기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21 중 적어도 하나는 하기 화학식 Het1로 표시된다.
[화학식 Het1]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000738
상기 화학식 Het1에 있어서,
점선은 상기 화학식 H에 연결되고,
M1은 O; 또는 S이고,
R11은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r11은 0 내지 7의 정수이고, r11이 2 이상인 경우 R11은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 M은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 M은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 고리를 형성하고, 상기 R11 또는 상기 고리는 중수소화될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 메틸기, 페닐기 또는 중수소화된 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 중수소, 메틸기, 페닐기 또는 중수소화된 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 중수소, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 디메틸플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 나프토벤조퓨란기, 나프토벤조티오펜기, N-페닐카바졸기, N-바이페닐카바졸기 또는 이의 중수소화된 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 중수소, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 디메틸플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 나프토벤조퓨란기, 나프토벤조티오펜기, N-페닐카바졸기, N-바이페닐카바졸기 또는 이의 중수소화된 치환기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 중수소, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 디메틸플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 나프토벤조퓨란기, 나프토벤조티오펜기, N-페닐카바졸기, N-바이페닐카바졸기 또는 이의 중수소화된 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 중수소, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 디메틸플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 나프토벤조퓨란기, 나프토벤조티오펜기, N-페닐카바졸기, N-바이페닐카바졸기 또는 이의 중수소화된 치환기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기; 중수소, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 또는 이의 중수소화된 치환기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 중수소, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 또는 이의 중수소화된 치환기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r11은 0 내지 7의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, r11은 1 또는 2 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 Het1은 하기 화학식 Het1-1이다.
[화학식 Het1-1]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000739
상기 화학식 Het1-1에 있어서,
M1, R11 및 r11의 정의는 상기 화학식 Het1에서 정의한 바와 동일하고,
a1* 내지 a8* 중 하나는 상기 화학식 H에 연결된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a1* 내지 a8* 중 상기 화학식 H에 연결되지 않은 나머지는 R11이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 Het1은 하기 화학식 Het2 내지 Het4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 Het2]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000740
[화학식 Het3]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000741
[화학식 Het4]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000742
상기 화학식 Het2 내지 Het4에 있어서,
점선 및 M1의 정의는 상기 화학식 Het1에서 정의한 바와 동일하며,
R11은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r11'은 0 내지 9의 정수이고, r11'이 2 이상인 경우 R11은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r11'은 0 내지 7의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, r11'은 1 또는 2 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 Het2는 하기 화학식 Het2-1로 표시된다.
[화학식 Het2-1]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000743
상기 화학식 Het2-1에 있어서,
M1, R11 및 r11'의 정의는 상기 화학식 Het2에서 정의한 바와 동일하고,
a1* 내지 a10* 중 하나는 상기 화학식 H에 연결된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 Het3는 하기 화학식 Het3-1로 표시된다.
[화학식 Het3-1]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000744
상기 화학식 Het3-1에 있어서,
M1, R11 및 r11'의 정의는 상기 화학식 Het3에서 정의한 바와 동일하고,
a1* 내지 a10* 중 하나는 상기 화학식 H에 연결된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 Het4는 하기 화학식 Het4-1로 표시된다.
[화학식 Het4-1]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000745
상기 화학식 Het4-1에 있어서,
M1, R11 및 r11'의 정의는 상기 화학식 Het3에서 정의한 바와 동일하고,
a1* 내지 a10* 중 하나는 상기 화학식 H에 연결된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a1* 내지 a10* 중 상기 화학식 H에 연결되지 않은 나머지는 R11이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a1*은 상기 화학식 H에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, a2*은 상기 화학식 H에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, a3*은 상기 화학식 H에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, a4*은 상기 화학식 H에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, a5*은 상기 화학식 H에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, a6*은 상기 화학식 H에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, a7*은 상기 화학식 H에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, a8*은 상기 화학식 H에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, a9*은 상기 화학식 H에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, a10*은 상기 화학식 H에 연결된다.
상기 화학식 Het1이 상기 a3* 또는 a4*를 통해 화학식 H에 연결되는 경우, 소자의 전압이 낮아지고 효율이 상승한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 Het1은 중수소화될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, 다른 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20은 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, 상기 Ar21은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20은 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 상기 Ar21은 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21 중 어느 하나는 상기 화학식 Het1로 표시되고, 다른 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21 중 어느 하나는 상기 화학식 Het1로 표시되고, 다른 하나는 치환 또는 비치환된 N 함유 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 상기 화학식 Het1로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20은 상기 화학식 Het1로 표시되고, 상기 Ar21은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20은 상기 화학식 Het1로 표시되고, 상기 Ar21은 치환 또는 비치환된 아릴기이거나 치환 또는 비치환된 N 함유 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20은 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 상기 Ar21은 상기 화학식 Het1로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20은 치환 또는 비치환된 아릴기이거나 치환 또는 비치환된 N 함유 헤테로고리기이고, 상기 Ar21은 상기 화학식 Het1로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H는 하기 화학식 H-1 내지 H-4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 H-1]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000746
[화학식 H-2]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000747
[화학식 H-3]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000748
[화학식 H-4]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000749
상기 화학식 H-1 내지 H-4에 있어서,
L20, L21, R200, R201 및 r201는 상기 화학식 H에서 정의한 바와 같고,
M1은 O; 또는 S이고,
M2는 O; S; 또는 NR13이고,
Ar20 및 Ar21는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r11 및 r12는 0 내지 7의 정수이고, r11 및 r12가 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12에는 전술한 R11에 관한 설명이 적용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r12에는 전술한 r11에 관한 설명이 적용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200은 수소; 중수소; 불소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200은 수소; 중수소 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200은 수소; 중수소; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200은 수소; 중수소; 중수소, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 중수소, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 중수소로 치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R201은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R201은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R201은 중수소이고, r201은 4 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R200 및 R201은 중수소이고, n201은 7이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H는 하기 화학식 H-5로 표시된다.
[화학식 H-5]
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000750
상기 화학식 H-5에 있어서,
Ar20, Ar21, L20 및 L21의 정의는 상기 화학식 H에서 정의한 바와 동일하고,
D는 중수소이고, r03은 0 내지 8이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r203은 4 내지 8의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r203은 8 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이 중수소로 치환된 경우, 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 30% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 40% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 60% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 80% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 100% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000751
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000752
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000753
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000754
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000755
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000756
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000757
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000758
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000759
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000760
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000761
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000762
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000763
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000764
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000765
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000766
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000767
.
본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 상기 캐소드 사이에 구비된 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층의 최대 발광 피크는 400 nm 내지 500 nm의 범위 내에 존재한다. 즉, 상기 발광층은 청색을 발광한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다. 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 청색 형광 도펀트이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 1 : 99 내지 30 : 70 중량비로 포함한다. 더욱 바람직하게는 1 : 99 내지 10 : 90의 중량비로 포함한다.
상기 발광층은 호스트 재료를 더 포함할 수 있고, 상기 호스트는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 또는 트리아진 유도체 등이 있으며, 이들의 2 종 이상의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 도펀트, 및 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 도펀트 및 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2종 이상의 혼합 도펀트 중 1 이상은 상기 화학식 1을 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한다. 상기 2종 이상의 혼합 도펀트 중 1 이상은 상기 화학식 1을 포함하고, 나머지는 종래에 알려진 도펀트 물질을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2종 이상의 혼합 도펀트 중 1 이상은 상기 화학식 1을 포함하고, 나머지는 상기 화학식 1과 상이한 보론계 화합물, 파이렌계 화합물 및 지연형광계 화합물 중 1 이상을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트 중 1 이상은 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층 2 종의 혼합 호스트를 포함하고, 상기 2 종의 혼합 호스트는 서로 상이하며, 상기 2 종의 호스트는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층, 정공 차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층. 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 차단층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 수송과 정공 주입을 동시에 하는 층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 2층 이상의 전자 수송층을 포함할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조가 도 1에 예시되어 있다. 상기 도 1은 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1은 기판(1), 애노드(2), 발광층(3) 및 캐소드(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질, 유기물층 및 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다. 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 도펀트 재료로는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외에 추가의 화합물을 포함하는 경우, 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 발광층 이외의 유기물층에 포함되거나, 추가의 발광층이 구비되는 경우, 상기 발광층의 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송 받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 예를 들어, 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌; 및 루브렌 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 애노드에서의 정공 주입 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 여기자의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 카르바졸 계열의 유기물; 니트릴 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등 또는 상기 예 중 2 이상을 혼합물 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 정공 수송 물질로는 애노드이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 아릴아민 계열의 유기물, 카르바졸 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 캐소드으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물; 트리아진 유도체; LiQ 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층이다. 전자 주입물로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 캐소드으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 여기자가 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 트리아진, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체, 상기 예 중 2 이상의 혼합물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 금속 착체 화합물로는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 발광층과 정공 주입층 사이에, 또는 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 형성될 수 있다.
상기 정공 차단층은 정공이 발광층을 지나 음극으로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex), 피리딘, 피리미딘 또는 트리아진 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서에 따른 화합물은 유기 인광 소자, 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 발광 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다. 예컨대, 상기 유기 태양 전지는 애노드, 캐소드 및 상기 애노드과 캐소드 사이에 구비된 광활성층을 포함하는 구조일 수 있고, 상기 광활성층은 상기 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
제조예 1. 화합물 BH 1의 제조
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000768
제조예 1-1) BH 1의 제조
3 구 플라스크에 화합물 1-1 (20.0g, 60.0mmol), 디벤조퓨란-2-보론산 (14.0g, 66.0mmol)을 1,4-디옥산 300ml에 녹이고 K2CO3 (24.9g, 180mmol)을 H2O 100ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(P(t-Bu)3)2 (0.68g, 1.32mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 BH 1을 11.5g 수득하였다. (수율 46%, MS[M+H]+=421)
제조예 2. 화합물 BH 2의 제조
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000769
제조예 2-1) 화합물 2-2의 제조
3 구 플라스크에 화합물 2-1 (20.0g, 71.0mmol), Bis(pinacolato)diboron (27.1g, 106.6mmol), KOAc (20.9g, 213mmol)을 1,4-디옥산 300ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(dppf)Cl2 (1.09g, 2.13mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 8시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-2를 18.6g 수득하였다. (수율 80%, MS[M+H]+=329)
제조예 2-2) 화합물 2-3의 제조
3 구 플라스크에 화합물 2-2 (20.0g, 60.9mmol), 화합물 1-1 (18.3g, 54.8mmol)을 1,4-디옥산 300ml에 녹이고 K2CO3 (25.2g, 183mmol)을 H2O 100ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(dppf)Cl2 (0.80g, 1.10mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-3을 16.3g 수득하였다. (수율 65%, MS[M+H]+=455)
제조예 2-3) 화합물 BH 2의 제조
3 구 플라스크에 화합물 2-3 (20.0g, 43.9mmol), 페닐보론산 (6.4g, 52.7mmol)을 1,4-디옥산 200ml에 녹이고 K2CO3 (18.2g, 132mmol)을 H2O 70ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(P(t-Bu)3)2 (0.45g, 0.88mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BH 2을 14.9g 수득하였다. (수율 68%, MS[M+H]+=497)
제조예 3. 화합물 BH 3의 제조
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000770
제조예 3-1) 화합물 BH 3의 제조
제조예 2-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 3을 17.9g 수득하였다. (수율 65%, MS[M+H]+=613)
제조예 4. 화합물 BH 4의 제조
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000771
제조예 4-1) 화합물 4-2의 제조
제조예 2-1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 4-2를 17.1g 수득하였다. (수율 74%, MS[M+H]+=329)
제조예 4-2) 화합물 4-3의 제조
제조예 2-2과 동일한 방법을 사용하여 화합물 4-3을 14.3g 수득하였다. (수율 57%, MS[M+H]+=455)
제조예 4-3) 화합물 BH 4의 제조
제조예 2-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 4를 14.9g 수득하였다. (수율 68%, MS[M+H]+=497)
제조예 5. 화합물 BH 5의 제조
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000772
제조예 5-1) 화합물 BH 5의 제조
제조예 4-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 5를 13.1g 수득하였다. (수율 45%, MS[M+H]+=662)
제조예 6. 화합물 BH 6의 제조
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000773
제조예 6-1) 화합물 6-2의 제조
제조예 2-1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 6-2를 16.6g 수득하였다. (수율 72%, MS[M+H]+=329)
제조예 6-2) 화합물 6-3의 제조
제조예 2-2과 동일한 방법을 사용하여 화합물 6-3을 15.3g 수득하였다. (수율 61%, MS[M+H]+=455)
제조예 6-3) 화합물 BH 6의 제조
제조예 2-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 6를 14.7g 수득하였다. (수율 68%, MS[M+H]+=497)
제조예 7. 화합물 BH 7의 제조
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000774
제조예 7-1) 화합물 7-3의 제조
제조예 2-2과 동일한 방법을 사용하여 화합물 7-3을 16.5g 수득하였다. (수율 64%, MS[M+H]+=532)
제조예 7-2) 화합물 BH 7의 제조
제조예 2-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 7을 14.4g 수득하였다. (수율 67%, MS[M+H]+=573)
제조예 8. 화합물 BH 8의 제조
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000775
제조예 8-1) 화합물 BH 8의 제조
제조예 1-1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 8을 12.7g 수득하였다. (수율 52%, MS[M+H]+=471)
제조예 9. 화합물 BH 9의 제조
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000776
제조예 9-1) 화합물 9-2의 제조
제조예 2-1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 9-2를 18.1g 수득하였다. (수율 72%, MS[M+H]+=329)
제조예 9-2) 화합물 9-3의 제조
제조예 2-2과 동일한 방법을 사용하여 화합물 9-3을 17.0g 수득하였다. (수율 68%, MS[M+H]+=455)
제조예 9-3) 화합물 BH 9의 제조
제조예 2-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 9를 14.7g 수득하였다. (수율 68%, MS[M+H]+=497)
제조예 10. 화합물 BH 10의 제조
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000777
제조예 10-1) 화합물 BH 10의 제조
제조예 1-1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 10을 16.8g 수득하였다. (수율 68%, MS[M+H]+=471)
제조예 11. 화합물 BH 11의 제조
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000778
제조예 11-1) 화합물 11-1의 제조
제조예 2-2과 동일한 방법을 사용하여 화합물 11-1을 18.6g 수득하였다. (수율 71%, MS[M+H]+=506)
제조예 11-2) 화합물 BH 11의 제조
제조예 2-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 11을 14.7g 수득하였다. (수율 68%, MS[M+H]+=497)
제조예 12. 화합물 BH 12의 제조
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000779
제조예 12-1) 화합물 12-2의 제조
제조예 2-1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 12-2를 18.5g 수득하였다. (수율 74%, MS[M+H]+=329)
제조예 12-2) 화합물 12-3의 제조
제조예 2-2과 동일한 방법을 사용하여 화합물 12-3을 17.1g 수득하였다. (수율 68%, MS[M+H]+=455)
제조예 12-3) 화합물 BH 12의 제조
제조예 2-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 12를 13.9g 수득하였다. (수율 64%, MS[M+H]+=497)
제조예 13. 화합물 BH 13의 제조
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000780
제조예 13-1) 화합물 BH 13의 제조
제조예 2-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 13을 17.0g 수득하였다. (수율 73%, MS[M+H]+=587)
제조예 14. 화합물 BH 14의 제조
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000781
제조예 14-1) 화합물 BH 14의 제조
제조예 1-1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 14를 12.8g 수득하였다. (수율 46%, MS[M+H]+=586)
제조예 15. 화합물 BH 15의 제조
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000782
제조예 15-1) 화합물 BH 15의 제조
제조예 1-1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 15를 11.8g 수득하였다. (수율 42%, MS[M+H]+=471)
제조예 16. 화합물 BH 16의 제조
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000783
제조예 16-1) 화합물 BH 16의 제조
제조예 1-1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 16를 11.8g 수득하였다. (수율 42%, MS[M+H]+=471)
제조예 17. 화합물 BH 17의 제조
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000784
제조예 17-1) 화합물 BH 17의 제조
제조예 1-1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 17을 16.6g 수득하였다. (수율 61%, MS[M+H]+=521)
제조예 18. 화합물 BH 18의 제조
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000785
제조예 18-1) 화합물 BH 18의 제조
제조예 1-1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 18을 13.5g 수득하였다. (수율 48%, MS[M+H]+=471)
제조예 19. 화합물 BH 19의 제조
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000786
제조예 19-1) 화합물 BH 19의 제조
제조예 1-1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 19를 12.1g 수득하였다. (수율 43%, MS[M+H]+=471)
제조예 20. 화합물 BH 20의 제조
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000787
제조예 20-1) 화합물 20-2의 제조
제조예 2-1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 20-2를 19.3g 수득하였다. (수율 85%, MS[M+H]+=379)
제조예 20-2) 화합물 20-3의 제조
제조예 2-2과 동일한 방법을 사용하여 화합물 20-3을 20.8g 수득하였다. (수율 69%, MS[M+H]+=506)
제조예 20-3) 화합물 BH 20의 제조
제조예 2-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 20을 12.4g 수득하였다. (수율 57%, MS[M+H]+=547)
제조예 21. 화합물 BH 21의 제조
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000788
제조예 21-1) 화합물 BH 21의 제조
제조예 1-1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 21을 13.4g 수득하였다. (수율 47%, MS[M+H]+=471)
제조예 22. 화합물 BH 22의 제조
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000789
제조예 22-1) 화합물 BH 22의 제조
제조예 1-1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 22을 15.2g 수득하였다. (수율 56%, MS[M+H]+=521)
제조예 23. 화합물 BH 23의 제조
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000790
제조예 23-1) 화합물 BH 23의 제조
화합물 BH 2 (20g), TfOH (4ml)을 C6D6 (300ml)에 넣고 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 D2O (50ml)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine) (6ml)를 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 BH 23을 14.2g 수득하였다. (수율 68%, MS[M+H]+=521)
제조예 24. 화합물 BH 24의 제조
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000791
제조예 24-1) 화합물 24-1의 제조
2 구 플라스크에 d10-안트라센 (50.0g, 265mmol), N-브로모숙신이미드(NBS) (47.3g, 265mmol), 디메틸포름아마이드(DMF) 500ml를 넣고, 아르곤 분위기 하에서 상온에서 6시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조하고, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 24-1을 55.1g 수득하였다. (수율 78%, MS[M+H]+=267)
제조예 24-2) 화합물 24-2의 제조
3 구 플라스크에 화합물 24-1(50.0g, 188mmol), 나프탈렌-1-일 보론산 (35.6g, 207mmol)을 1,4-디옥산 500ml에 녹이고 K2CO3 (77.9g, 563mmol)을 H2O 200ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(P(t-Bu)3)2 (1.92g, 3.8mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 24-2를 40.5g 수득하였다. (수율 82%, MS[M+H]+=264)
제조예 24-3) 화합물 24-3의 제조
2 구 플라스크에 화합물 24-2 (20.0g, 75.9mmol), N-브로모숙신이미드(NBS) (14.9g, 83.5mmol), 디메틸포름아마이드(DMF) 300ml를 넣고, 아르곤 분위기 하에서 상온에서 10시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조하고, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 24-3를 20.1g 수득하였다. (수율 77%, MS[M+H]+=342)
제조예 24-4) 화합물 BH 24의 제조
3 구 플라스크에 화합물 24-3 (20.0g, 58.6mmol), 디벤조퓨란-2-보론산 (13.7g, 64.5mmol)을 1,4-디옥산 300ml에 녹이고 K2CO3 (24.3g, 176mmol)을 H2O 100ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(P(t-Bu)3)2 (0.60g, 1.2mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BH 24를 15.9g 수득하였다. (수율 63%, MS[M+H]+=429)
제조예 25. 화합물 BH 25의 제조
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000792
제조예 25-1) 화합물 25-1의 제조
제조예 23-1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 25-1을 18.2g 수득하였다. (수율 86%, MS[M+H]+=321)
제조예 25-2) 화합물 25-2의 제조
제조예 24-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 25-2를 17.8g 수득하였다. (수율 72%, MS[M+H]+=399)
제조예 25-3) 화합물 BH 25의 제조
제조예 2-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 25을 14.3g 수득하였다. (수율 53%, MS[M+H]+=536)
제조예 26. 화합물 BH 26의 제조
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000793
제조예 26-1) 화합물 BH 26의 제조
제조예 2-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 26을 12.5g 수득하였다. (수율 50%, MS[M+H]+=529)
제조예 27. 화합물 BH 27의 제조
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000794
제조예 27-1) 화합물 27-1의 제조
제조예 24-2와 동일한 방법을 사용하여 화합물 27-1을 18.8g 수득하였다. (수율 93%, MS[M+H]+=260)
제조예 27-2) 화합물 27-2의 제조
제조예 24-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 27-2를 17g 수득하였다. (수율 65%, MS[M+H]+=339)
제조예 27-3) 화합물 27-3의 제조
제조예 2-2와 동일한 방법을 사용하여 화합물 27-3을 14.4g 수득하였다. (수율 48%, MS[M+H]+=511)
제조예 27-4) 화합물 BH 27의 제조
제조예 2-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 27을 12.4g 수득하였다. (수율 57%, MS[M+H]+=547)
제조예 28. 화합물 BH 28의 제조
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000795
제조예 28-1) 화합물 28-1의 제조
제조예 24-2와 동일한 방법을 사용하여 화합물 28-1을 18.5g 수득하였다. (수율 93%, MS[M+H]+=260)
제조예 28-2) 화합물 28-2의 제조
제조예 24-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 28-2를 17.9g 수득하였다. (수율 69%, MS[M+H]+=342)
제조예 28-3) 화합물 BH 28의 제조
제조예 2-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 28을 11.9g 수득하였다. (수율 42%, MS[M+H]+=479)
제조예 29. 화합물 BH 29의 제조
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000796
제조예 29-1) 화합물 BH 29의 제조
제조예 2-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 29를 11.9g 수득하였다. (수율 42%, MS[M+H]+=479)
제조예 30. 화합물 BH 30의 제조
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000797
제조예 30-1) 화합물 30-1의 제조
제조예 2-2와 동일한 방법을 사용하여 화합물 30-1을 15.3g 수득하였다. (수율 59%, MS[M+H]+=521)
제조예 30-2) 화합물 BH 30의 제조
제조예 2-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 30을 14.0g 수득하였다. (수율 65%, MS[M+H]+=562)
합성예 31. 화합물 BD 1의 합성
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000798
1) 화합물 31-1의 합성
질소분위기 하 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene 30g, bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amine 43.7g, 소듐-tert-부톡사이드 32.3g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.2g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 31-1을 56g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 515
2) 화합물 31-2의 합성
화합물 31-1 30g, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amine 23.8g, 트리포타슘포스페이트 33.2g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.5g을 1,4-다이옥산 300ml, 물 100ml 에 넣은 후 4시간 동안 환류 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 31-2를 33g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 810
3) 화합물 BD 1의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 31-2 25g, 보론트리아이오다이드 20.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 1을 7.2g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 818
합성예 32. 화합물 BD 2의 합성
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000799
1) 화합물 32-1의 합성
1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene 및 bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amine 대신에 3-bromo-5-chloro-1,1'-biphenyl 및 N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)dibenzo[b,d]furan-2-amine을 사용하여 화합물 31-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 32-1을 49.2g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 579
2) 화합물 32-2의 합성
화합물 31-1, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amine 대신에 화합물 32-1, 4-((4-(tert-butyl)phenyl)amino)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol을 사용하여 화합물 31-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 32-2를 30.1g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 784
3) 화합물 32-3의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 32-2 25g, 보론트리아이오다이드 21.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 32-3을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 792
4) 화합물 32-4의 합성
화합물 32-3 27 7g, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonyl fluoride 2.4ml, 포타슘카보네이트 3.7g을 테트라하이드로퓨란 70ml, 물 30ml에 넣은 후 2시간 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 컬럼정제를 통하여 화합물 32-4를 9.1g 수득하였다 (수율 96%). MS[M+H]+ = 1074
5) BD 2의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 32-4 7g, bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine 1.84g, pd(dba)2 0.11g, Xphos 0.19g, 세슘카보네이트 6.4g을 자일렌 100ml에 넣은 후 12시간 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤 재결정을 통하여 BD 2를 5.2g 수득하였다 (수율 76%). MS[M+H]+ = 1055
합성예 33. 화합물 BD 3의 합성
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000800
1) 화합물 33-1의 합성
화합물 31-1, 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-10H-spiro[acridine-9,9'-fluorene] 대신에 3,6-di-tert-butyl-9-(5-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl-2',3',4',5',6'-d5)-9H-carbazole, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dibenzo[b,d]furan-2-amine을 사용하여 화합물 31-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 33-1을 38.2g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 771
2) BD 3의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 33-1 25g, 보론트리아이오다이드 21.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 3을 7.4g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 779
합성예 34. 화합물 BD 4의 합성
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000801
1) 화합물 34-1의 합성
질소분위기 하 3-bromo-5-chloro-1,1'-biphenyl 30g, N1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-N3,N3-diphenylbenzene-1,3-diamine 43.7g, 소듐-tert-부톡사이드 32.3g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.2g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 34-1을 54.3g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 648
2) 화합물 34-2의 합성
화합물 31-1, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amine 대신에 화합물 34-1, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9,10,10-tetramethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,10-dihydroanthracen-2-amine을 사용하여 화합물 31-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 34-2를 35.2g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 1015
3) BD 4의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 34-2 25g, 보론트리아이오다이드 16.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 4를 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 1023
합성예 35. 화합물 BD 5의 합성
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000802
1) 화합물 35-1의 합성
질소분위기 하 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene 30g, N-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)dibenzo[b,e][1,4]dioxin-2-amine 58.4g, 소듐-tert-부톡사이드 32.3g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.2g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 35-1을 55g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 525
2) 화합물 35-2의 합성
화합물 31-1, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amine 대신에 화합물 35-1, N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-9,9-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-amine을 사용하여 화합물 31-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 35-2를 37.7g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 906
3) BD 5의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 35-2 25g, 보론트리아이오다이드 18.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 5를 7.7g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 914
합성예 36. 화합물 BD 6의 합성
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000803
1) 화합물 36-1의 합성
질소 분위기 하 2-bromo-4-chlorodibenzo[b,d]furan 30g, N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamine 43.2g, 소듐-tert-부톡사이드 31g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.1g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 4시간 동안 환류 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 36-1을 61.1g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 782
2) 화합물 36-2의 합성
화합물 36-1 30g, 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amine 23.3g, 트리포타슘포스페이트 36.6g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g을 1,4-다이옥산 300ml, 물 100ml 에 넣은 후 6시간 동안 환류 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 36-2를 27.1g 수득하였다. (수율 79%). MS[M+H]+ = 889
3) 화합물 36-3의 합성
질소 분위기 하 화합물 36-2 30g, 2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene 43.2g, 소듐-tert-부톡사이드 31g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.1g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 4시간 동안 환류 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 36-3을 25.6g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 1080
4) BD 6의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 36-3 25g, 보론트리아이오다이드 15.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 6을 7.3g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 1088
합성예 37. 화합물 BD 7의 합성
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000804
1) 화합물 37-1의 합성
bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amine 대신에 9-(tert-butyl)-N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)naphtho[2,3-b]benzofuran-2-amine을 사용하여 화합물 31-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 37-1을 55.3g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 629
2) 화합물 37-2의 합성
화합물 31-1, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amine 대신에 화합물 37-1, 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amine을 사용하여 화합물 31-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 37-2를 27.2g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 792
3) 화합물 37-3의 합성
1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene, bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amine 대신에 화합물 37-2 27g, 4-bromo-1,1'-biphenyl 10.4g을 사용하여 화합물 31-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 37-3을 25.1g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 944
4) BD 7의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 37-3 25g, 보론트리아이오다이드 17.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 7을 7.1g 수득하였다 (수율 28%). MS[M+H]+ = 952
합성예 38. 화합물 BD 8의 합성
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000805
1) 화합물 38-1의 합성
bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amine 대신에 bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)amine을 사용하여 화합물 31-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 38-1을 49.5g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 589
2) 화합물 38-2의 합성
화합물 31-1, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amine 대신에 화합물 38-1, 3,6-di-tert-butyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole을 사용하여 화합물 31-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 38-2를 31.2g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 832
3) BD 8의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 38-2 25g, 보론트리아이오다이드 20.0g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 8을 7.3g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 840
합성예 39. 화합물 BD 9의 합성
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000806
1) 화합물 39-1의 합성
2-bromo-4-chlorodibenzo[b,d]furan, N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamine 대신에 4-bromo-2-chlorodibenzo[b,d]furan, N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N4,N4-diphenylbenzene-1,4-diamine 을 사용하여 화합물 36-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 39-1을 55g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 670
2) 화합물 39-2의 합성
화합물 36-1, 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amine 대신에 화합물 39-1, 3,6-di-tert-butyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole을 사용하여 화합물 36-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 39-2를 31.2g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 913
3) BD 9의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 39-2 25g, 보론트리아이오다이드 18.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 9를 7.3g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 921
합성예 40. 화합물 BD 10의 합성
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000807
1) 화합물 40-1의 합성
화합물 36-1, 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amine 대신에 2-chloro-N,N-bis(4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)phenyl)dibenzo[b,d]furan-4-amine, 1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-10H-benzo[4,5]thieno[3,2-b]indole을 사용하여 화합물 36-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 40-1을 28g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 930
2) BD 10의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 40-1 25g, 보론트리아이오다이드 17.9g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 10을 7.1g 수득하였다 (수율 28%). MS[M+H]+ = 938
합성예 41. 화합물 BD 11의 합성
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000808
1) 화합물 41-1의 합성
2-bromo-4-chlorodibenzo[b,d]furan, N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamine 대신에 3-bromo-1-chlorodibenzo[b,d]thiophene, di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine 을 사용하여 화합물 36-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 41-1을 41.4g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 539
2) 화합물 41-2의 합성
화합물 36-1, 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amine 대신에 화합물 41-1, 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5H-benzo[b]carbazole을 사용하여 화합물 36-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 41-2를 28.8g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 720
3) BD 11의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 41-2 25g, 보론트리아이오다이드 23.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 11을 7.6g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 728
합성예 42. 화합물 BD 12의 합성
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000809
1) 화합물 42-1의 합성
3-bromo-5-chlorophenol 30g, 9,9-diphenyl-9,10-dihydroacridine 37.2g, 소듐-tert-부톡사이드 42g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.5g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 42-1을 51g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 461
2) 화합물 42-2의 합성
화합물 42-1 30g, 6-(tert-butyl)-4a,9a-dimethyl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole 31.7g, 트리포타슘포스페이트 49.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.8g을 1,4-다이옥산 300ml, 물 100ml 에 넣은 후 2시간 동안 환류 하였다 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 42-2를 32.3g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 682
3) 화합물 42-3의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 42-2 25g, 보론트리아이오다이드 24.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 42-3을 7.3g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 690
4) 화합물 42-4의 합성
화합물 42-3 7g, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonyl fluoride 2.8ml, 포타슘카보네이트 4.3g을 테트라하이드로퓨란 70ml 물 30ml에 넣은 후 2시간 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 컬럼정제를 통하여 화합물 42-4를 9.1g 수득하였다 (수율 92%). MS[M+H]+ = 972
5) BD 12의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 42-4 7g, bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine 2.1g, pd(dba)2 0.13g, Xphos 0.21g, 세슘카보네이트 7.1g을 자일렌 100ml에 넣은 후 12시간 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤 재결정을 통하여 BD 12를 5.1g 수득하였다 (수율 74%). MS[M+H]+ = 953
합성예 43. 화합물 BD 13의 합성
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000810
1) 화합물 43-1의 합성
1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene, bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amine 대신에 3-bromo-5-chloro-1,1'-biphenyl, 3,6-di(adamantan-1-yl)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole 을 사용하여 화합물 31-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 43-1을 51g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 623
2) 화합물 43-2의 합성
화합물 36-1 대신에 화합물 43-1을 사용하여 화합물 36-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 43-2를 27.3g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 730
3) 화합물 43-3의 합성
질소분위기 하 화합물 43-2 27g, 4-bromo-1,1'-biphenyl 10.4g, 소듐-tert-부톡사이드 32.3g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.2g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 43-3을 25.4g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 882
4) BD 13의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 43-3 25g, 보론트리아이오다이드 18.9g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 13을 7.3g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 890
합성예 44. 화합물 BD 14의 합성
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000811
1) 화합물 44-1의 합성
화합물 31-1, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amine 대신에 3,6-di-tert-butyl-9-(5-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl-2',3',4',5',6'-d5)-9H-carbazole, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dibenzo[b,d]furan-2-amine을 사용하여 화합물 31-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 44-1을 38.2g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 771
2) BD 14의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 44-1 25g, 보론트리아이오다이드 21.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 14를 7.4g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 779
합성예 45. 화합물 BD 15의 합성
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000812
1) 화합물 45-1의 합성
1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene, bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amine 대신에 3-bromo-5-chloro-1,1'-biphenyl, 9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine 사용하여 화합물 31-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 45-1을 34g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 396
2) 화합물 45-2의 합성
화합물 31-1, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amine 대신에 화합물 45-1, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9,10,10-tetramethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,10-dihydroanthracen-2-amine을 사용하여 화합물 31-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 45-2를 43.1g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 764
3) BD 15의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 45-2 25g, 보론트리아이오다이드 21.8g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 15를 7.3g 수득하였다. (수율 29%). MS[M+H]+ = 772
합성예 46. 화합물 BD 16의 합성
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000813
1) 화합물 46-1의 합성
2-bromo-4-chlorodibenzo[b,d]furan, N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamine 대신에 3-bromo-1-chloronaphthalene, 6-(tert-butyl)-4a,9a-dimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole을 사용하여 화합물 36-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 46-1을 38.7g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 419
2) 화합물 46-2의 합성
화합물 36-1, 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amine 대신에 화합물 46-1, N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-amine을 사용하여 화합물 36-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 46-2를 43.2g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 784
3) BD 16의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 46-2 25g, 보론트리아이오다이드 21.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 16을 7.3g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 792
합성예 47. 화합물 BD 17의 합성
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000814
1) 화합물 47-1의 합성
1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene, bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amine 대신에 1-bromo-3-(tert-butyl)-5-chlorobenzene 30g, 12,12-dimethyl-5,12-dihydrobenzo[b]acridine 31.4g을 사용하여 화합물 31-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 47-1을 38.9g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 427
2) 화합물 47-2의 합성
화합물 31-1, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amine 대신에 화합물 47-1, N-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine을 사용하여 화합물 31-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 47-2를 37.7g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 726
3) BD 17의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 47-2 25g, 보론트리아이오다이드 22.9g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 17을 7.2g 수득하였다 (수율 28%). MS[M+H]+ = 734
합성예 48. 화합물 BD 18의 합성
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000815
1) 화합물 48-1의 합성
1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene, bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amine 대신에 3-bromo-5-chloro-1,1'-biphenyl, N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)benzo[b]thiophen-3-amine을 사용하여 화합물 31-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 48-1을 44g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 545
2) 화합물 48-2의 합성
화합물 31-1, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amine 대신에 화합물 48-1, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-amine을 사용하여 화합물 31-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 48-2를 34.2g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 870
3) BD 18의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 48-2 25g, 보론트리아이오다이드 19.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 18을 7.2g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 878
합성예 49. 화합물 BD 19의 합성
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000816
1) 화합물 49-1의 합성
화합물 31-1, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amine 대신에 N-(4-(tert-butyl)phenyl)-N-(5-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-b]thiophen-3-amine, 8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7H-benzo[c]carbazole을 사용하여 화합물 31-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 49-1을 28.9g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 760
2) BD 19의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 49-1 25g, 보론트리아이오다이드 21.9g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 19를 7.3g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 768
합성예 50. 화합물 BD 20의 합성
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000817
1) 화합물 50-1의 합성
N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamine 대신에 N-(4-(tert-butyl)phenyl)-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-b]thiophen-3-amine을 사용하여 화합물 36-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 50-1을 46.1g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 593
2) 화합물 50-2의 합성
화합물 36-1, 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amine 대신에 화합물 50-1, 1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,6-di-o-tolyl-9H-carbazole을 사용하여 화합물 36-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 50-2를 33.2g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 904
3) BD 20의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 50-2 25g, 보론트리아이오다이드 18.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 20을 7.1g 수득하였다 (수율 28%). MS[M+H]+ = 912
합성예 51. 화합물 BD 21의 합성
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000818
1) 화합물 51-1의 합성
2-bromo-4-chlorodibenzo[b,d]furan, N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamine 대신에 3-bromo-1-chloronaphthalene, 5,5,8,8-tetramethyl-N-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-b]thiophen-3-amine을 사용하여 화합물 36-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 51-1을 55.5g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 621
2) 화합물 51-2의 합성
화합물 36-1, 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amine 대신에 화합물 51-1, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-amine을 사용하여 화합물 36-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 51-2를 32.4g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 946
3) BD 21의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 51-2 25g, 보론트리아이오다이드 17.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 21을 7.3g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 954
합성예 52. 화합물 BD 22의 합성
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000819
1) 화합물 52-1의 합성
화합물 31-1, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amine 대신에 N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N-(5-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-5-isopropylbenzo[b]thiophen-3-amine, 6-(tert-butyl)-4a,9a-dimethyl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole을 사용하여 화합물 31-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 52-1을 31.1g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 808
2) BD 22의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 52-1 25g, 보론트리아이오다이드 20.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 22를 7.3g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 816
합성예 53. 화합물 BD 23의 합성
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000820
1) 화합물 53-1의 합성
2-bromo-4-chlorodibenzo[b,d]furan, N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamine 대신에 1-bromo-3-chloronaphthalene, N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan-3-amine을 사용하여 화합물 36-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 53-1을 54.5g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 613
2) 화합물 53-2의 합성
화합물 36-1, 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amine 대신에 화합물 53-1, 3,6-di-tert-butyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole을 사용하여 화합물 36-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 53-2를 31.1g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 856
3) BD 23의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 53-2 25g, 보론트리아이오다이드 19.5g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 23을 7.1g 수득하였다 (수율 28%). MS[M+H]+ = 864
합성예 54. 화합물 BD 24의 합성
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000821
1) 화합물 54-1의 합성
N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamine 대신에 N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan-3-amine을 사용하여 화합물 36-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 54-1을 54g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 653
2) 화합물 54-2의 합성
화합물 36-1, 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amine 대신에 화합물 54-1, 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-((5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amino)phenol을 사용하여 화합물 36-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 54-2를 32.2g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 912
3) 화합물 54-3의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 54-2 25g, 보론트리아이오다이드 18.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 54-3을 7.3g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 920
4) 화합물 54-4의 합성
화합물 54-3 7g, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonyl fluoride 2.1ml, 포타슘카보네이트 3.2g을 테트라하이드로퓨란 70ml 물30ml에 넣은 후 2시간 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 컬럼정제를 통하여 화합물 54-4를 8.8g 수득하였다 (수율 96%). MS[M+H]+ = 1201
5) BD 24의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 54-4 7g, bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine 1.7g, pd(dba)2 0.11g, Xphos 0.18g, 세슘카보네이트 5.7g을 자일렌 100ml에 넣은 후 12시간 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤 재결정을 통하여 BD 24를 5.1g 수득하였다 (수율 74%). MS[M+H]+ = 1183
합성예 55. 화합물 BD 25의 합성
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000822
1) 화합물 55-1의 합성
2-bromo-4-chlorodibenzo[b,d]furan, N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamine 대신에 1-bromo-3-chloro-9,9-dimethyl-9H-fluorene, N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,1,5,5,8,8-hexamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-3-amine 을 사용하여 화합물 36-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 55-1을 52g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 705
2) 화합물 55-2의 합성
화합물 36-1, 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amine 대신에 화합물 55-1, 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7H-benzo[c]carbazole 을 사용하여 화합물 36-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 55-2를 27.7g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 886
3) BD 25의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 55-2 25g, 보론트리아이오다이드 18.8g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 25를 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 894
합성예 56. 화합물 BD 26의 합성
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000823
1) 화합물 56-1의 합성
N1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-N3,N3-diphenylbenzene-1,3-diamine 대신에 5-(tert-butyl)-N-(4-(tert-butyl)phenyl)benzo[b]thiophen-3-amine 사용하여 화합물 34-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 56-1을 44g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 525
2) 화합물 56-2의 합성
화합물 36-1, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amine 대신에 화합물 56-1, 2-(tert-butyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5H-benzo[b]carbazole을 사용하여 34-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 56-2를 31.1g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 762
3) BD 26의 합성
질소 분위기하에서 화합물 56-2 25g, 보론트리아이오다이드 21.9g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 26을 7.2g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 770
합성예 57. 화합물 BD 27의 합성
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000824
1) 화합물 57-1의 합성
N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamine 대신에 bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine을 사용하여 화합물 36-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 57-1을 37g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 483
2) 화합물 57-2의 합성
화합물 36-1, 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amine 대신에 화합물 57-1, N-(4-(tert-butyl)phenyl)-9,9-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-amine을 사용하여 화합물 36-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 57-2를 35.2g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 788
3) BD 27의 합성
질소 분위기하에서 화합물 57-2 25g, 보론트리아이오다이드 21.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 27을 7.6g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 796
[실시예]
실시예 1
ITO(Indium Tin Oxide)가 150 nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤 및 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 질소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HAT-CN 화합물을 5 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 이어서, HTL1을 100 nm의 두께로 열 진공 증착하여 제1 정공수송층을 형성하고, 이어 HTL2를 10 nm의 두께로 열 진공 증착하여 제2 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 도펀트로서 하기 화합물 BD 1 및 호스트로서 화합물 BH 1(중량비 5:95)을 동시에 진공 증착하여 20 nm 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서, ETL1을 20 nm의 두께로 진공 증착하여 전자수송층을 형성하였다. 이어서, LiF을 0.5 nm의 두께로 진공 증착하여 전자주입층을 형성하였다. 이어서, 알루미늄을 100 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.04 내지 0.09 nm/sec를 유지하였고, 전자 수송층의 리튬 플루오라이드는 0.03 nm/sec, 음극의 알루미늄은 0.2 nm/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1×10-7 내지 5×10-5 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000825
실시예 2 내지 97
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트 화합물로 BH 1 대신 화합물 BH 2 내지 BH 30을 사용하거나, 도펀트 화합물로 BD 1 대신 화합물 BD 2 내지 BD 27을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000826
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000827
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000828
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000829
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000830
비교예 1 내지 15
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트 화합물로 BH 1 대신 화합물 BH A 내지 BH C를 사용하거나, 도펀트 화합물로 BD 1 대신 BD A 내지 BD D를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000831
Figure PCTKR2021019772-appb-img-000832
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 대하여 10 mA/cm2의 전류 밀도에서 구동 전압과 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2의 전류 밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(T95)을 측정하였다. 상기 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
호스트 도펀트 전압(V) 변환효율(Cd/A/y) 수명(T95)(hr)
실시예 1 BH 1 BD 1 3.75 61.4 280
실시예 2 BH 1 BD 2 3.76 63.3 275
실시예 3 BH 1 BD 3 3.68 64.7 290
실시예 4 BH 1 BD 4 3.65 61.1 275
실시예 5 BH 1 BD 5 3.66 62.5 275
실시예 6 BH 2 BD 3 3.70 65.8 275
실시예 7 BH 2 BD 6 3.64 65.5 285
실시예 8 BH 2 BD 7 3.81 63.2 285
실시예 9 BH 3 BD 3 3.60 64.1 292
실시예 10 BH 3 BD 6 3.48 64.0 295
실시예 11 BH 3 BD 8 3.55 63.9 285
실시예 12 BH 4 BD 6 3.59 64.9 295
실시예 13 BH 4 BD 9 3.47 64.4 285
실시예 14 BH 4 BD 10 3.49 64.5 280
실시예 15 BH 5 BD 11 3.55 62.5 290
실시예 16 BH 5 BD 12 3.64 64.8 295
실시예 17 BH 5 BD 20 3.51 64.9 295
실시예 18 BH 6 BD 13 3.58 61.0 290
실시예 19 BH 6 BD 14 3.56 63.2 295
실시예 20 BH 6 BD 25 3.40 64.2 300
실시예 21 BH 7 BD 15 3.65 64.2 275
실시예 22 BH 7 BD 20 3.58 65.1 285
실시예 23 BH 7 BD 25 3.47 64.9 285
실시예 24 BH 8 BD 16 3.66 64.1 290
실시예 25 BH 8 BD 17 3.74 62.6 275
실시예 26 BH 8 BD 20 3.55 65.3 290
실시예 27 BH 9 BD 18 3.58 62.8 290
실시예 28 BH 9 BD 19 3.58 62.9 295
실시예 29 BH 9 BD 20 3.48 63.5 305
실시예 30 BH 9 BD 25 3.39 63.1 310
실시예 31 BH 10 BD 3 3.70 65.1 280
실시예 32 BH 10 BD 21 3.71 64.5 280
실시예 33 BH 10 BD 25 3.52 66.1 285
실시예 34 BH 10 BD 26 3.68 65.4 280
실시예 35 BH 11 BD 6 3.59 63.1 295
실시예 36 BH 11 BD 22 3.66 63.1 290
실시예 37 BH 11 BD 25 3.42 65.2 298
실시예 38 BH 11 BD 27 3.55 65.8 300
실시예 39 BH 12 BD 1 3.77 61.1 285
실시예 40 BH 12 BD 20 3.58 65.4 292
실시예 41 BH 12 BD 23 3.77 63.9 293
실시예 42 BH 13 BD 3 3.59 62.9 305
실시예 43 BH 13 BD 24 3.38 62.1 305
실시예 44 BH 13 BD 25 3.35 63.9 310
실시예 45 BH 14 BD 3 3.60 63.7 285
실시예 46 BH 14 BD 6 3.55 63.0 280
실시예 47 BH 14 BD 10 3.44 63.2 278
실시예 48 BH 15 BD 13 3.62 61.5 295
실시예 49 BH 15 BD 20 3.56 64.8 305
실시예 50 BH 15 BD 24 3.41 63.8 299
실시예 51 BH 16 BD 9 3.44 64.5 295
실시예 52 BH 16 BD 11 3.54 63.5 292
실시예 53 BH 16 BD 25 3.48 65.7 288
실시예 54 BH 17 BD 3 3.66 64.8 291
실시예 55 BH 17 BD 8 3.68 65.0 282
실시예 56 BH 17 BD 20 3.59 65.8 295
실시예 57 BH 17 BD 27 3.55 66.3 295
실시예 58 BH 18 BD 5 3.51 61.0 320
실시예 59 BH 18 BD 10 3.33 61.8 305
실시예 60 BH 18 BD 20 3.41 62.9 312
실시예 61 BH 19 BD 8 3.64 64.8 284
실시예 62 BH 19 BD 20 3.55 65.8 285
실시예 63 BH 19 BD 25 3.48 65.1 295
실시예 64 BH 19 BD 26 3.51 65.0 305
실시예 65 BH 20 BD 9 3.44 64.4 287
실시예 66 BH 20 BD 14 3.66 65.4 285
실시예 67 BH 20 BD 25 3.48 65.8 280
실시예 68 BH 21 BD 6 3.44 61.8 298
실시예 69 BH 21 BD 9 3.31 62.5 312
실시예 70 BH 21 BD 20 3.42 63.7 305
실시예 71 BH 22 BD 3 3.60 64.5 284
실시예 72 BH 22 BD 9 3.45 64.0 288
실시예 73 BH 22 BD 25 3.46 65.3 295
실시예 74 BH 23 BD 3 3.68 65.7 420
실시예 75 BH 23 BD 6 3.62 65.3 410
실시예 76 BH 23 BD 25 3.47 65.2 430
실시예 77 BH 24 BD 3 3.70 65.0 410
실시예 78 BH 24 BD 21 3.73 64.5 415
실시예 79 BH 24 BD 25 3.51 66.2 430
실시예 80 BH 25 BD 3 3.58 64.4 430
실시예 81 BH 25 BD 9 3.45 64.1 428
실시예 82 BH 25 BD 25 3.48 65.4 442
실시예 83 BH 26 BD 3 3.67 64.8 410
실시예 84 BH 26 BD 8 3.66 65.1 408
실시예 85 BH 26 BD 20 3.60 65.7 437
실시예 86 BH 27 BD 9 3.42 64.3 413
실시예 87 BH 27 BD 14 3.67 65.4 415
실시예 88 BH 27 BD 25 3.47 65.6 410
실시예 89 BH 28 BD 13 3.63 61.6 420
실시예 90 BH 28 BD 20 3.55 64.7 442
실시예 91 BH 28 BD 24 3.41 63.8 435
실시예 92 BH 29 BD 5 3.52 61.1 435
실시예 93 BH 29 BD 10 3.31 61.6 445
실시예 94 BH 29 BD 20 3.42 62.9 437
실시예 95 BH 30 BD 6 3.56 62.9 421
실시예 96 BH 30 BD 22 3.67 63.1 418
실시예 97 BH 30 BD 25 3.42 65.1 430
비교예 1 BH A BD A 4.05 54.8 128
비교예 2 BH B BD A 4.12 50.5 153
비교예 3 BH C BD A 4.08 52.6 135
비교예 4 BH A BD 6 4.05 52.8 150
비교예 5 BH B BD 6 4.09 52.1 146
비교예 6 BH C BD 9 4.05 52.2 140
비교예 7 BH 1 BD A 4.09 53.0 155
비교예 8 BH 10 BD A 4.08 53.1 140
비교예 9 BH 17 BD A 4.02 53.4 136
비교예 10 BH 1 BD B 4.10 51.0 135
비교예 11 BH 16 BD B 4.04 51.5 130
비교예 12 BH 2 BD C 4.17 52.8 130
비교예 13 BH 19 BD C 4.05 50.0 160
비교예 14 BH 8 BD D 4.11 51.6 140
비교예 15 BH 24 BD D 4.18 52.9 180
상기 표 1에서 확인할 수 있듯이, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 H로 표시되는 화합물을 함께 포함한 실시예 1 내지 97의 소자는 저전압, 고효율 및 장수명의 특성이 있음을 알 수 있다. 특히, 본 발명의 화학식 1 및 화학식 H 중 하나만을 포함한 소자(비교예 4 내지 15)는 화학식 1 및 화학식 H를 포함하지 않는 소자(비교예 1 내지 3)와 비교하여, 동등한/ 또는 열등한 특성을 보이나, 본 발명의 화학식 1 및 화학식 H를 모두 포함한 소자(실시예 1 내지 97)는 우수한 특성을 보인다.

Claims (13)

  1. 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 상기 캐소드 사이에 구비된 유기물층을 포함하고,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000833
    상기 화학식 1에 있어서,
    A1은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 헤테로고리; 및 이들의 축합고리 중 어느 하나이며,
    R5 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    Ar1는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 A1과 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    Ar2는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 R5와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    상기 Ar2 및 R5가 벤즈옥사진고리를 형성하는 경우, 상기 벤즈옥사진고리는 비치환된 벤즈옥사진고리이며,
    Z1 내지 Z3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    상기 Ar1이 페닐기이고, A1이 치환 또는 비치환된 벤젠이며, R6 내지 R8이 수소이고, 상기 Z1 내지 Z3 중 인접한 기가 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하지 않고, 동시에 상기 Ar2 및 R5가 인돌고리를 형성하는 경우, 상기 인돌고리는 치환된 인돌고리이고,
    [화학식 H]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000834
    상기 화학식 H에 있어서,
    L20 및 L21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
    Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    Ar20 및 Ar21 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    R200 및 R201은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    r201은 1 내지 7의 정수이며, 상기 r201이 2 이상인 경우, 2 이상의 R201는 서로 같거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1-1]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000835
    상기 화학식 1-1에 있어서,
    R5 내지 R8, Ar2 및 Z1 내지 Z3의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
    R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 헤테로고리; 및 이들의 축합고리 중 어느 하나를 형성하고,
    Ar1는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 R4와 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    상기 Ar1이 페닐기이고, R1 내지 R4 및 R6 내지 R8이 수소이고, 상기 Z1 내지 Z3 중 인접한 기가 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하지 않고, 동시에 상기 Ar2 및 R5가 인돌고리를 형성하는 경우, 상기 인돌고리는 치환된 인돌고리이다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1-2]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000836
    상기 화학식 1-2에 있어서,
    R5 내지 R8, Ar2 및 Z1 내지 Z3의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
    X1은 CRR'; O 또는 S이며,
    A11은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고,
    Ar'1는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
  4. 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 1-1은 하기 화학식 1-1-1 내지 1-1-36 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1-1-1]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000837
    [화학식 1-1-2]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000838
    [화학식 1-1-3]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000839
    [화학식 1-1-4]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000840
    [화학식 1-1-5]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000841
    [화학식 1-1-6]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000842
    [화학식 1-1-7]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000843
    [화학식 1-1-8]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000844
    [화학식 1-1-9]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000845
    [화학식 1-1-10]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000846
    [화학식 1-1-11]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000847
    [화학식 1-1-12]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000848
    [화학식 1-1-13]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000849
    [화학식 1-1-14]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000850
    [화학식 1-1-15]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000851
    [화학식 1-1-16]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000852
    [화학식 1-1-17]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000853
    [화학식 1-1-18]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000854
    [화학식 1-1-19]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000855
    [화학식 1-1-20]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000856
    [화학식 1-1-21]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000857
    [화학식 1-1-22]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000858
    [화학식 1-1-23]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000859
    [화학식 1-1-24]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000860
    [화학식 1-1-25]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000861
    [화학식 1-1-26]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000862
    [화학식 1-1-27]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000863
    [화학식 1-1-28]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000864
    [화학식 1-1-29]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000865
    [화학식 1-1-30]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000866
    [화학식 1-1-31]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000867
    [화학식 1-1-32]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000868
    [화학식 1-1-33]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000869
    [화학식 1-1-34]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000870
    [화학식 1-1-35]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000871
    [화학식 1-1-36]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000872
    상기 화학식 1-1-1 내지 1-1-36에 있어서,
    Z1 내지 Z3의 정의는 상기 화학식 1-1에서 정의한 바와 동일하고,
    X2 내지 X9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR'; NR"; O; 또는 S이고,
    Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CG1G2; SiG8G9; NG101; O; 또는 S이며,
    y1은 0 또는 1이며, 상기 y1이 0 인 경우, 상기 Y1은 직접결합이고,
    y2는 0 또는 1이며, 상기 y2이 0 인 경우, 상기 Y2는 직접결합이며,
    R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    R'1 내지 R'8 는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    G1 내지 G19, G'13 및 G101는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리를 형성하고,
    g3, g7, 및 g15 내지 g18은 각각 1 내지 4의 정수이며,
    g4 및 g10는 각각 1 내지 8의 정수이고,
    g13 및 g14는 각각 1 또는 2 이며,
    g'13는 0 내지 2의 정수이며,
    g19는 1 내지 3의 정수이고,
    a21은 0 또는 1이며,
    상기 g3, g4, g7, g10, 및 g15 내지 g19가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
    상기 g13, g'13 및 g14가 각각 2 인 경우, 상기 두 개의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
    Ar'1 및 Ar'2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
    A2 및 A21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고,
    상기 화학식 1-1-4, 1-1-6, 1-1-8, 1-1-12, 1-1-28 및 1-1-32에 있어서,
    상기 y2가 1이고, 상기 Y2가 O인 경우, G7 및 R'6 내지 R'8은 수소이다.
  5. 청구항 3에 있어서, 상기 화학식 1-2는 하기 화학식 1-2-1 내지 1-2-6 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1-2-1]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000873
    [화학식 1-2-2]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000874
    [화학식 1-2-3]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000875
    [화학식 1-2-4]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000876
    [화학식 1-2-5]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000877
    [화학식 1-2-6]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000878
    상기 화학식 1-2-1 내지 1-2-6에 있어서,
    X1, A11 및 Z1 내지 Z3의 정의는 상기 화학식 1-2에서 정의한 바와 동일하고,
    X3 내지 X6은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 CRR'; NR"; O; 또는 S이며,
    Y2는 CG1G2; SiG8G9; NG101; O; 또는 S이며,
    y2는 0 또는 1이며, 상기 y2이 0 인 경우, 상기 Y2는 직접결합이며,
    A2는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고,
    Ar'1는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    R'5 내지 R'8는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    G1, G2, G7 내지 G12, G14, G15, G16, 및 G101는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리를 형성하고,
    g7, g15, 및 g16는 각각 1 내지 4의 정수이며,
    g10는 1 내지 8의 정수이고,
    g14는 1 또는 2 이며,
    상기 g7, g10, g15, 및 g16가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
    상기 g14가 2 인 경우, 상기 두 개의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
    Ar'1 및 Ar'2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    상기 화학식 1-2-2에 있어서,
    상기 y2가 1이고, 상기 Y2가 O인 경우, G7 및 R'6 내지 R'8은 수소이다.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-3 내지 1-5 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1-3]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000879
    [화학식 1-4]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000880
    [화학식 1-5]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000881
    상기 화학식 1-3 내지 1-5에 있어서,
    Ar1, Ar2, A1, R5 내지 R8 및 Z1 내지 Z3의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하며,
    T1 내지 T10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    상기 T1 및 T2 중 적어도 하나는 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
    상기 T6 및 T7 중 적어도 하나는 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 Z1 내지 Z3 중 인접한 기는 서로 결합하여, 하기 화학식 C-1 또는 C-2로 표시되는 고리를 형성하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 C-1]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000882
    [화학식 C-2]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000883
    상기 화학식 C-1 및 C-2에 있어서,
    J1은 O; S; NQ7; CQ8Q9; 또는 SiQ10Q11이고,
    W1 내지 W8 및 Q7 내지 Q11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    *는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이다.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21 중 적어도 하나는 하기 화학식 Het1로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 Het1]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000884
    상기 화학식 Het1에 있어서,
    점선은 상기 화학식 H에 연결되고,
    M1은 O; 또는 S이고,
    R11은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    r11은 0 내지 7의 정수이고, r11이 2 이상인 경우 R11은 서로 같거나 상이하다.
  9. 청구항 8에 있어서, 상기 화학식 Het1은 하기 화학식 Het2 내지 Het4 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 Het2]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000885
    [화학식 Het3]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000886
    [화학식 Het4]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000887
    상기 화학식 Het2 내지 Het4에 있어서,
    점선 및 M1의 정의는 상기 화학식 Het1에서 정의한 바와 동일하며,
    R11은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    r11'은 0 내지 9의 정수이고, r11'이 2 이상인 경우 R11은 서로 같거나 상이하다.
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 H는 하기 화학식 H-1 내지 H-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 H-1]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000888
    [화학식 H-2]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000889
    [화학식 H-3]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000890
    [화학식 H-4]
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000891
    상기 화학식 H-1 내지 H-4에 있어서,
    L20, L21, R200, R201 및 r201는 상기 화학식 H에서 정의한 바와 같고,
    M1은 O; 또는 S이고,
    M2는 O; S; 또는 NR13이고,
    Ar20 및 Ar21는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    r11 및 r12는 0 내지 7의 정수이고, r11 및 r12가 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
  11. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000892
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000893
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000894
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000895
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000896
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000897
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000898
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000899
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000900
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000901
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000902
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000903
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000904
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000905
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000906
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000907
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000908
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000909
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000910
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000911
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000912
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000913
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000914
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000915
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000916
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000917
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000918
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000919
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000920
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000921
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000922
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000923
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000924
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000925
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000926
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000927
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000928
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000929
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000930
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000931
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000932
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000933
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000934
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000935
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000936
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000937
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000938
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000939
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000940
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000941
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000942
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000943
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000944
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000945
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000946
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000947
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000948
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000949
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000950
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000951
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000952
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000953
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000954
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000955
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000956
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000957
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000958
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000959
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000960
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000961
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000962
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000963
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000964
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000965
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000966
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000967
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000968
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000969
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000970
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000971
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000972
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000973
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000974
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000975
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000976
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000977
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000978
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000979
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000980
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000981
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000982
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000983
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000984
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000985
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000986
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000987
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000988
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000989
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000990
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000991
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000992
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000993
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000994
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000995
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000996
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000997
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000998
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-000999
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001000
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001001
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001002
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001003
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001004
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001005
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001006
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001007
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001008
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001009
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001010
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001011
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001012
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001013
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001014
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001015
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001016
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001017
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001018
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001019
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001020
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001021
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001022
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001023
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001024
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001025
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001026
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001027
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001028
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001029
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001030
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001031
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001032
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001033
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001034
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001035
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001036
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001037
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001038
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001039
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001040
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001041
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001042
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001043
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001044
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001045
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001046
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001047
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001048
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001049
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001050
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001051
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001052
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001053
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001054
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001055
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001056
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001057
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001058
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001059
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001060
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001061
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001062
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001063
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001064
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001065
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001066
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001067
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001068
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001069
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001070
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001071
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001072
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001073
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001074
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001075
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001076
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001077
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001078
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001079
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001080
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001081
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001082
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001083
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001084
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001085
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001086
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001087
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001088
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001089
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001090
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001091
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001092
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001093
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001094
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001095
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001096
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001097
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001098
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001099
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001100
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001101
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001102
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001103
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001104
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001105
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001106
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001107
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001108
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001109
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001110
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001111
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001112
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001113
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001114
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001115
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001116
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001117
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001118
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001119
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001120
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001121
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001122
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001123
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001124
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001125
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001126
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001127
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001128
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001129
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001130
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001131
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001132
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001133
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001134
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001135
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001136
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001137
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001138
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001139
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001140
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001141
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001142
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001143
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001144
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001145
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001146
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001147
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001148
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001149
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001150
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001151
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001152
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001153
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001154
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001155
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001156
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001157
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001158
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001159
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001160
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001161
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001162
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001163
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001164
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001165
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001166
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001167
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001168
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001169
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001170
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001171
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001172
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001173
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001174
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001175
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001176
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001177
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001178
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001179
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001180
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001181
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001182
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001183
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001184
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001185
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001186
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001187
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001188
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001189
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001190
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001191
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001192
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001193
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001194
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001195
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001196
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001197
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001198
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001199
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001200
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001201
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001202
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001203
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001204
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001205
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001206
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001207
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001208
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001209
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001210
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001211
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001212
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001213
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001214
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001215
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001216
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001217
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001218
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001219
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001220
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001221
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001222
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001223
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001224
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001225
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001226
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001227
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001228
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001229
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001230
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001231
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001232
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001233
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001234
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001235
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001236
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001237
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001238
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001239
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001240
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001241
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001242
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001243
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001244
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001245
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001246
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001247
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001248
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001249
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001250
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001251
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001252
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001253
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001254
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001255
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001256
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001257
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001258
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001259
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001260
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001261
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001262
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001263
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001264
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001265
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001266
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001267
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001268
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001269
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001270
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001271
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001272
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001273
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001274
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001275
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001276
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001277
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001278
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001279
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001280
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001281
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001282
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001283
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001284
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001285
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001286
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001287
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001288
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001289
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001290
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001291
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001292
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001293
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001294
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001295
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001296
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001297
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001298
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001299
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001300
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001301
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001302
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001303
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001304
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001305
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001306
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001307
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001308
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001309
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001310
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001311
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001312
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001313
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001314
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001315
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001316
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001317
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001318
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001319
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001320
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001321
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001322
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001323
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001324
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001325
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001326
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001327
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001328
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001329
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001330
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001331
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001332
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001333
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001334
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001335
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001336
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001337
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001338
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001339
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001340
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001341
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001342
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001343
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001344
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001345
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001346
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001347
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001348
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001349
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001350
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001351
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001352
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001353
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001354
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001355
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001356
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001357
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001358
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001359
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001360
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001361
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001362
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001363
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001364
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001365
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001366
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001367
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001368
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001369
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001370
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001371
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001372
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001373
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001374
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001375
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001376
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001377
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001378
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001379
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001380
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001381
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001382
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001383
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001384
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001385
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001386
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001387
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001388
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001389
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001390
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001391
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001392
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001393
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001394
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001395
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001396
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001397
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001398
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001399
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001400
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001401
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001402
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001403
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001404
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001405
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001406
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001407
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001408
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001409
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001410
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001411
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001412
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001413
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001414
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001415
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001416
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001417
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001418
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001419
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001420
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001421
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001422
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001423
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001424
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001425
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001426
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001427
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001428
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001429
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001430
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001431
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001432
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001433
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001434
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001435
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001436
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001437
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001438
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001439
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001440
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001441
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001442
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001443
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001444
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001445
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001446
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001447
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001448
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001449
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001450
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001451
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001452
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001453
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001454
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001455
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001456
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001457
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001458
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001459
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001460
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001461
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001462
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001463
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001464
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001465
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001466
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001467
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001468
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001469
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001470
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001471
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001472
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001473
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001474
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001475
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001476
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001477
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001478
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001479
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001480
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001481
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001482
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001483
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001484
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001485
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001486
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001487
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001488
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001489
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001490
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001491
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001492
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001493
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001494
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001495
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001496
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001497
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001498
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001499
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001500
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001501
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001502
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001503
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001504
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001505
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001506
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001507
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001508
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001509
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001510
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001511
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001512
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001513
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001514
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001515
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001516
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001517
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001518
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001519
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001520
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001521
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001522
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001523
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001524
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001525
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001526
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001527
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001528
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001529
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001530
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001531
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001532
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001533
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001534
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001535
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001536
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001537
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001538
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001539
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001540
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001541
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001542
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001543
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001544
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001545
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001546
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001547
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001548
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001549
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001550
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001551
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001552
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001553
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001554
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001555
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001556
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001557
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001558
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001559
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001560
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001561
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001562
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001563
    .
  12. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 H는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001564
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001565
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001566
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001567
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001568
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001569
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001570
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001571
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001572
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001573
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001574
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001575
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001576
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001577
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001578
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001579
    Figure PCTKR2021019772-appb-img-001580
    .
  13. 청구항 1에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 1 : 99 내지 30 : 70 중량비로 포함하는 것인 유기 발광 소자.
PCT/KR2021/019772 2020-12-24 2021-12-23 유기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자 WO2022139525A1 (ko)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US18/022,606 US20230320214A1 (en) 2020-12-24 2021-12-23 Organic light-emitting device including organic compound
CN202180052240.4A CN115968592A (zh) 2020-12-24 2021-12-23 包含有机化合物的有机发光器件
JP2023508600A JP2023537927A (ja) 2020-12-24 2021-12-23 有機化合物を含む有機発光素子
EP21911590.4A EP4194460A4 (en) 2020-12-24 2021-12-23 ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING AN ORGANIC COMPOUND

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2020-0183776 2020-12-24
KR20200183776 2020-12-24
KR10-2021-0078534 2021-06-17
KR20210078534 2021-06-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2022139525A1 true WO2022139525A1 (ko) 2022-06-30

Family

ID=82159961

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/KR2021/019772 WO2022139525A1 (ko) 2020-12-24 2021-12-23 유기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20230320214A1 (ko)
EP (1) EP4194460A4 (ko)
JP (1) JP2023537927A (ko)
KR (1) KR20220092808A (ko)
CN (1) CN115968592A (ko)
WO (1) WO2022139525A1 (ko)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023282676A1 (ko) * 2021-07-07 2023-01-12 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2023287210A1 (en) * 2021-07-13 2023-01-19 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for optoelectronic devices
EP4349934A1 (en) * 2022-10-04 2024-04-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd A highly efficient blue fluorescent organic emitter having a high homo level and an organic electroluminescence device comprising the same
WO2024078314A1 (zh) * 2022-10-14 2024-04-18 阜阳欣奕华材料科技有限公司 一种含有蒽基化合物的组合物及包含其的有机电致发光器件

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022139513A1 (ko) 2020-12-24 2022-06-30 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20240009796A (ko) * 2022-07-14 2024-01-23 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102679233B1 (ko) * 2022-07-27 2024-06-26 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20190067577A1 (en) * 2017-08-22 2019-02-28 Chuanjun Xia Boron containing heterocyclic compound for oleds, an organic light-emitting device, and a formulation comprising the boron-containing heterocyclic compound
WO2020080417A1 (ja) * 2018-10-16 2020-04-23 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2020135953A1 (en) * 2018-12-28 2020-07-02 Cynora Gmbh Organic molecules for optoelectronic devices
CN111471061A (zh) * 2019-01-07 2020-07-31 江苏三月科技股份有限公司 一种含硼和氮的有机电致发光材料及其在有机电致发光器件上的应用
KR20210078534A (ko) 2018-10-22 2021-06-28 샤크닌자 오퍼레이팅 엘엘씨 로봇 청소기용 도킹 스테이션
WO2021255698A1 (en) * 2020-06-19 2021-12-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Heterocyclic compound and an organic electroluminescence device comprising the heterocyclic compound

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5935199B2 (ja) 1976-03-23 1984-08-27 富士産業株式会社 リ−ド付電子部品の印刷配線基板への装架装置
KR102002023B1 (ko) * 2015-07-14 2019-07-22 에스에프씨주식회사 고효율의 유기 발광 소자
CN115023429A (zh) * 2019-12-20 2022-09-06 杜邦电子公司 电活性化合物

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20190067577A1 (en) * 2017-08-22 2019-02-28 Chuanjun Xia Boron containing heterocyclic compound for oleds, an organic light-emitting device, and a formulation comprising the boron-containing heterocyclic compound
WO2020080417A1 (ja) * 2018-10-16 2020-04-23 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR20210078534A (ko) 2018-10-22 2021-06-28 샤크닌자 오퍼레이팅 엘엘씨 로봇 청소기용 도킹 스테이션
WO2020135953A1 (en) * 2018-12-28 2020-07-02 Cynora Gmbh Organic molecules for optoelectronic devices
CN111471061A (zh) * 2019-01-07 2020-07-31 江苏三月科技股份有限公司 一种含硼和氮的有机电致发光材料及其在有机电致发光器件上的应用
WO2021255698A1 (en) * 2020-06-19 2021-12-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Heterocyclic compound and an organic electroluminescence device comprising the heterocyclic compound

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP4194460A4

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023282676A1 (ko) * 2021-07-07 2023-01-12 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2023287210A1 (en) * 2021-07-13 2023-01-19 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for optoelectronic devices
EP4349934A1 (en) * 2022-10-04 2024-04-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd A highly efficient blue fluorescent organic emitter having a high homo level and an organic electroluminescence device comprising the same
WO2024078314A1 (zh) * 2022-10-14 2024-04-18 阜阳欣奕华材料科技有限公司 一种含有蒽基化合物的组合物及包含其的有机电致发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
EP4194460A4 (en) 2024-05-01
CN115968592A (zh) 2023-04-14
JP2023537927A (ja) 2023-09-06
US20230320214A1 (en) 2023-10-05
KR20220092808A (ko) 2022-07-04
EP4194460A1 (en) 2023-06-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2022139525A1 (ko) 유기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자
WO2022015084A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2019240464A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2020009467A1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2019212287A9 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2022025714A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2021020948A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2021020929A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2021020946A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2021049843A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2018182300A1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2021230714A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2021020931A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2021020928A2 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2023008895A1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2022019536A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2021261977A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2021107681A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2021020947A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2024025353A1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2023287228A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2022225349A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2022240267A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2022231322A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2022139513A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 21911590

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2023508600

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2021911590

Country of ref document: EP

Effective date: 20230301

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE