TWI804096B - 一種硼氮化合物、有機電致發光組成物及包含其的有機電致發光器件 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種式I或式II的硼氮化合物、包含所述化合物的組成物及其在有機電致發光領域中的應用。本發明亦提供一種製備式I或式II之硼氮化合物的方法。藉由採用本發明提供之化合物或組成物製備的有機電致發光器件，能實現具有窄光譜發射的高效綠光及紅光電致發光。
Figure 110146177-A0101-11-0001-1
Figure 110146177-A0101-11-0001-2

Description

一種硼氮化合物、有機電致發光組成物及包含其的有機電致發光器件
本發明屬有機電致發光技術領域，具體涉及一種硼氮化合物及其合成方法、有機電致發光組成物及包含前述化合物或組成物的有機電致發光器件。
有機電致發光技術在全色顯示及固態白光照明領域展示出巨大的應用前景，在科研界以及產業界都得到廣泛的研究及關注。有機小分子光電材料因其結構明確、易於修飾、提純加工簡單等優點而被大量的用作高性能電致發光材料。目前而言，傳統螢光染料分子往往具有很高的光致螢光量子產率，但基於這些螢光材料的電致發光器件受制於25%內量子效率的限制，電致螢光器件外量子效率普遍低於5%，與磷光器件的效率還有很大差距。目前能實現突破25%的內量子效率限制的螢光電致發光器件主要採用延遲螢光機制，利用該機制能有效利用器件內的三重激發態能量。延遲螢光機制主要包括兩類：（1）TTA（Triplet-Triplet Annihilation，三重態-三重態消滅）機制；（2）TADF（Thermally Activated Delayed Fluorescence，熱活化延遲螢光）機制。TTA機制是利用兩個三重態激子融合產生單重態激子，提高單重態激子生成比率的機制，但其器件最大內量子效率只有40%～62.5%。TADF機制是利用具有較小單重態-三重態能級差（Δ E ST ）的有機小分子材料，其三重態激子在環境熱能下可通過反向系統間跨越（RISC）這一過程轉化為單重態激子的機制。理論上其器件內量子效率能達到100%。但其器件在高亮度下效率滾降較大，限制其在全色顯示及白光照明中的應用。TADF分子主要作為客體材料摻雜在寬禁帶主體材料中實現高效率的熱活化延遲螢光（參見J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14706；Nature, 2012, 492, 234；Mater. Horiz., 2014, 1, 264）。
與傳統螢光分子局部激發態（LE）發光不同，TADF發射主要源自分子內電荷轉移（ICT：intramolecular charge transfer）態的躍遷。由於絕大多數TADF發光分子結構採用電子予體（D：donor）基團與電子受體（A：acceptor）基團通過共軛或者非共軛連接的形式，即所謂的D-A結構（結構1），其電子予體基團與電子受體基團空間上是分離的，將該類分子定義為：分離型D-A結構。這種D-A型結構有利於分子的最高佔有分子軌域（HOMO：the highest occupied molecular orbital）與最低未佔用分子軌域（LUMO：the lowest unoccupied molecular orbital）實現空間上的分離，進而容易獲得TADF發光。而且，基於D-A型結構很容易實現發射光譜峰位（波長）即發光顔色的調控，其原因在於電子予體與電子受體的結構及相對得失電子能力容易優化。但是，如結構1所示的D-A結構很容易導致分子處於基態與激發態時的構型與構象變化、產生豐富的分子振動模式，因此基於結構如結構1所示的TADF分子發射光譜譜帶較寬，多數這類發光分子的發射光譜半峰寬超過100 nm。較寬的光譜雖然有利於照明上的應用，但卻不能夠滿足顯示領域高色純度的要求。而OLED發光最主要的用途在於顯示，所以TADF材料的窄光譜設計（即較小半峰寬）顯得十分必要。 ［結構1. D-A型分子結構］
Figure 02_image007
近年來報導（參見Angew. Chem. 2018, 130, 11486、J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, 1195、Adv. Mater. 2016, 28, 2777、CN109155368A、WO2016/152544A1、WO2017/188111A1、WO2018/150832A1、WO2018/186374A1、WO2018/216990A1）一些基於三配位B（硼）的發光化合物，其結構特徵在於發光化合物至少含有一個B原子與三個苯環配位形成的剛性非常強的生色基核心結構，而且與B配位的三個苯環與N共價連接，這類分子被稱為B-N配位化合物（結構2），即化合物是由芳香胺類有機分子與B配位形成的發光化合物。 ［結構2. 基於三配位B-N配合物分子模型結構］
Figure 02_image009
Figure 02_image011
這類三配位B配合物的前線分子軌道具有一個特點，即最高佔有分子軌域（HOMO：the highest occupied molecular orbital）與最低未佔用分子軌域（LUMO：the lowest unoccupied molecular orbital）分別以交替布局（即所謂的共振結構）的方式分布在配位體系中，B處於LUMO軌域上，N處於HOMO軌域上。這類B-N配合物由於其獨特HOMO及LUMO交替布局電子結構（共振結構）使該類材料具有激發態電荷轉移及TADF發光性能（將該類分子定義為：共振型D-A分子），而且十分重要的是其發射光譜譜帶很窄，發射光譜半峰寬可以達到20 nm左右。基於此類化合物可以製備出高性能藍光或者天藍光（發光光譜的峰值處於450～490 nm之間）有機電致發光器件，而且電致發光光譜很窄（半峰寬為25 nm左右）。然而，尚未有基於這種共振型B-N配位結構設計合成出發射光譜較窄的綠光（發光峰位處於520～535 nm之間）及紅光（發光峰位處於625～640 nm之間）材料的報導。其主要原因在於，雖然通過擴大芳香胺共軛程度可以獲得發光峰位處於綠光甚至紅光區的分子，但是共軛體系擴大以後會破壞HOMO與LUMO交替布局的電子結構，因此導致發射光譜變寬，無法獲得窄光譜發射材料。
因此，仍然存在對具有窄光譜發射特性的新型綠光及紅光有機電致發光材料的需求。
以下是對本說明書詳細描述之主題的概述。本概述並非是為了限制發明申請專利範圍的保護範圍。
為了克服現有綠光及紅光有機電致發光材料發射光譜過寬的缺陷，本發明提供一種在藍綠光至紅光區發光且具有窄光譜TADF發光特性的有機化合物、組成物及其有機電致發光器件。本發明提供的硼氮化合物，其具有式I或式II所示的結構： ［I］
Figure 02_image013
〔II〕
Figure 02_image015
R 1每次出現時獨立地為H、D（氘）、氟、CN、C 1～C 20烷基、C 1～C 20烷氧基、C 3～C 10環烷基、C 6～C 14芳基、被一個或多個R a取代的C 6～C 14芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或多個R a取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或多個R a取代的二苯胺基；
E為單鍵或者
Figure 02_image017
；
R 11及R 22每次出現時獨立地為H、D（氘）、C 1～C 6烷基或C 1～C 6烷氧基；
R T為：
Figure 02_image019
、H、C 1～C 20烷基、C 1～C 20烷氧基、C 3～C 10環烷基、C 6～C 14芳基、被一個或多個R d取代的C 6～C 14芳基、5-至18-元雜芳基或者被一個或多個R d取代的5-至18-元雜芳基；
R 2及R 3每次出現時獨立地為H、D（氘）、氟、CN、C 1～C 20烷基、C 1～C 20烷氧基、C 3～C 10環烷基、C 6～C 14芳基、被一個或多個R d取代的C 6～C 14芳基、5-至18-元雜芳基或被一個或多個R d取代的5-至18-元雜芳基；
R a每次出現時獨立地為D（氘）、氟、CN、C 1～C 12烷基、C 1～C 12烷氧基、C 3～C 10環烷基、C 6～C 14芳基、被一個或多個R b取代的C 6～C 14芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或多個R b取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或多個R b取代的二苯胺基；
R b每次出現時獨立地為D（氘）、氟、CN、C 1～C 12烷基、C 1～C 12烷氧基、C 3～C 10環烷基、C 6～C 14芳基、被一個或多個R c取代的C 6～C 14芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或多個R c取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或多個R c取代的二苯胺基；
R c每次出現時獨立地為D（氘）、氟、CN、C 1～C 12烷基、C 1～C 12烷氧基、C 3～C 10環烷基、C 6～C 14芳基、被一個或多個Rd取代的C 6～C 14芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或多個R d取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或多個R d取代的二苯胺基；
R d每次出現時獨立地為D（氘）、氟、C 1～C 12烷基、C 1～C 12烷氧基、C 3～C 10環烷基、C 6～C 14芳基或者被一個或多個R e取代的C 6～C 14芳基；
R e每次出現時獨立地為D（氘）、氟、C 1～C 12烷基、C 1～C 12烷氧基、C 3～C 10環烷基、或者C 6～C 14芳基；
上述烷基、烷氧基、環烷基、芳基、雜芳基任選被一個或多個選自以下的取代基所取代：鹵素、-CN、C 1～C 12烷基、C 1～C 12烷氧基、C 1～C 12鹵代烷基、C 2～C 6烯基、C 3～C 10環烷基、C 6～C 14芳基及5-至18-元雜芳基。
另一方面，本發明提供一種包含上述硼氮化合物的有機電致發光組成物。進一步，本發明還提供一種有機電致發光組成物，其包含上述硼氮化合物及主體材料。
還另一方面，本發明提供一種有機電致發光器件，其包含上述硼氮化合物或有機電致發光組成物。
再一方面，本發明提供一種製備上述式I或II的硼氮化合物的方法，其包括如下面反應式（1）及（2）所示的步驟：
Figure 02_image021
在反應式（1）中以含咔唑骨架的硼氮母核化合物為反應物，將其溶解在有機溶劑中，在催化劑的存在下加熱回流，b苯環的硼原子對位氫原子被活化並被硼酯取代；
在反應式（2）中利用Suzuki反應將拉電子基團引入到硼氮骨架上，被引入的拉電子基團位於硼氮骨架中b苯環的B原子的對位；
在反應式（2）中，ArX為如下三種分子中的任一種：
Figure 02_image023
；其中 X為Br或Cl；
R 1、R 2、R 3、R T、R 11、R 22的定義如請求項1中所述。
在閱讀並理解圖式及詳細描述後，可以明白其他方面。
為使本發明實施例的目的、技術手段以及優點更加清楚，下面將結合本發明實施例的圖式，對本發明實施例的技術手段進行清楚、完整地描述。顯然，所描述的實施例是本發明的一部分實施例，而不是全部的實施例。基於所描述之本發明的實施例，所屬技術領域中具有通常知識者在無需創造性勞動的前提下所獲得的所有其他實施例，都屬本發明保護的範圍。
應該理解的是，在不衝突的前提下，本發明的任一及所有實施方案都可與任一其它實施方案或多個其它實施方案中的技術特徵進行組合以得到另外的實施方案。本發明包括這樣的組合得到另外的實施方案。
本發明中提及的所有出版物及專利在此通過引用以它們的全部內容納入本發明。如通過引用納入的任何出版物及專利中使用的用途或術語與本發明中使用的用途或術語衝突，以本發明的用途及術語為准。
本說明書所用的章節標題僅用於組織文章的目的，而不應被解釋為對所述主題的限制。
除非另有規定，本說明書使用的所有技術術語及科學術語具有要求保護主題所屬領域的通常含義。倘若對於某術語存在多個定義，則以本說明書定義為準。
除非另有說明，當公開或要求保護任何類型的範圍（例如波長、半峰寬及取代基個數）時，意圖單獨公開或要求保護該範圍可有理由涵蓋的各可能的數值，包括涵蓋在其中的任何子範圍。例如在本說明書中取代基中定義的數值範圍如0至6、1～4、1至3等表明該範圍內的整數，其中0～6應理解包括0、1、2、3、4、5、6，也包括1～4及1～3。
本發明中使用的「包括」、「含有」或者「包含」等類似的詞語意指出現該詞前面的要素涵蓋出現在該詞後面列舉的要素及其等同，而不排除未記載的要素。本說明書所用的術語「含有」或「包括（包含）」可以是開放式、半封閉式及封閉式的。換言之，所述術語也包括「基本上由…組成」或「由…組成」。
本說明書所用術語「部分」、「結構部分」、「化學部分」、「基團」、「化學基團」是指分子中的特定片段或官能團。化學部分通常被認為是嵌入或附加到分子上的化學實體。
應該理解，在本發明中使用的單數形式（如「一種」）可包括複數指代，除非另有規定。
除非另有指明，本發明採用分析化學、有機合成化學及光學的標準命名及標準實驗室步驟及技術。在某些情況下，標準技術被用於化學合成、化學分析、發光器件性能檢測。除非另有說明，本發明採用質譜、元素分析的傳統方法，各步驟及條件可參照所屬技術領域常規的操作步驟及條件。
本發明的化合物可以在一個或多個構成該化合物的原子上包含非天然比例的原子同位素。例如，可用同位素標記化合物，比如氘（ 2H）。本發明的化合物的所有同位素組成的變換，都包括在本發明的範圍之內。
本發明所用試劑及原料是市售可得的或者可通過常規化學合成方法製得的。
本說明書使用術語「任選」來描述某一情形是指該情形可發生也可不發生。例如，任選地與某環稠合表示其與某環稠合或者不與某環稠合。例如，本說明書使用的術語「任選取代的」是指為未取代的或者具有至少一個不破壞由未取代的類似物所擁有的發光性能的非氫取代基。
本發明中，如無特殊說明，所述的「取代」的個數可為一個或多個；當為多個時，可為2個、3個或4個。並且，當所述的「取代」的個數為多個時，所述的「取代」可相同或不同。
本發明中，「取代」的位置，如未做特別說明，位置可為任意。
本發明中，如無特殊說明，所述的氫或H為自然豐度下的氫元素，即同位素氕、氘及氚的混合物，其中為氕的豐度為99.98%。
本發明中，所述的氘為D或 2H，也被稱為重氫。
本發明中，氘取代位點的氘的豐度大於95%。
可在參考文獻（包括Carey and Sundberg 「ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY 4TH ED.」 Vols. A （2000） and B （2001）, Plenum Press, New York）中找到對標準化學術語的定義。
在本說明書中，可由所屬技術領域中具有通常知識者選擇基團及其取代基以提供穩定的結構部分及化合物。當通過從左向右書寫的常規化學式描述取代基時，該取代基也同樣包括從右向左書寫結構式時所得到的在化學上等同的取代基。例如-CH 2O-等同於-OCH 2-。
本說明書使用的術語「鹵素」或「鹵代」是指氟、氯、溴或碘。在一種實施方案中，所述鹵素或鹵代理想為氟或氟代。
在本發明中，作為基團或是其它基團的一部分（例如用在鹵素取代的烷基等基團中），術語「烷基」意指包括具有指定碳原子數目的支鏈及直鏈的飽和脂族烴基。例如，C 1～C 20烷基包括直鏈或者支鏈的具有1～20個碳原子的烷基。如在「C 1～C 6烷基」中定義為包括在直鏈或者支鏈結構中具有1、2、3、4、5、或者6個碳原子的基團。例如，本發明中，所述的C 1～C 6烷基各自獨立地為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基；其中，丙基為C 3烷基（包括同分異構物，例如正丙基或異丙基）；丁基為C 4烷基（包括同分異構物，例如正丁基、仲丁基、異丁基或叔丁基）；戊基為C 5烷基（包括同分異構物，例如正戊基、1-甲基-丁基、1-乙基-丙基、2-甲基-1-丁基、3-甲基-1-丁基、異戊基、叔戊基或新戊基）；己基為C 6烷基（包括同分異構物，例如正己基或異己基）。
「經取代的烷基」指在任何可用連接點處經一個或多個取代基，理想為1至4個取代基取代的烷基。術語「鹵代烷基」是指具有一個或多個鹵素取代基的烷基，例如鹵代甲基包括但不限於如-CH 2Br、-CH 2I、-CH 2Cl、-CH 2F、-CHF 2及-CF 3那樣的基團。
本說明書使用的術語「烷氧基」指分別經由氧鍵（-O-）連接的如上定義的烷基。術語「經取代的烷氧基」指經由氧鍵連接的如上定義的經取代的烷基。
在本發明中，作為基團或是其它基團的一部分，術語「C n ～m芳基」是指具有n個至m個環碳原子的單環或多環芳族基團（環原子僅為碳原子），其具有至少一個具有共軛π電子體系的碳環。上述芳基單元的實例包括苯基、聯苯基、萘基、茚基、薁基、芴基、菲基、或者蒽基。在一種實施方案中，所述芳基理想為C 6 ～14芳基，例如苯基、聯苯基及萘基，更理想為苯基。
在本發明中，作為基團或是其它基團的一部分，術語「n～m元雜芳基」是指環原子包含一個或者多個（例如1、2、3及4個）選自氮、氧及硫的雜原子的芳族基團，其環原子為n個至m個，所述雜芳基為單環、二環、三環或者四環體系，其中至少一個環為芳環。在此定義範圍內的雜芳基包括但不限於：吖啶基、咔唑基、噌啉基、喹喔啉基、吡唑基、吲哚基、苯並三唑基、呋喃基、噻吩基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、喹啉基、異喹啉基、噁唑基、異噁唑基、吡嗪基、噠嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、四氫喹啉、咪唑基、三唑基、四唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、嘌呤基、喋啶基、萘啶基、喹唑啉基、酞嗪基、咪唑並吡啶基、咪唑並噻唑基、咪唑並噁唑基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、異吲哚基、吲唑基、吡咯並吡啶基、噻吩並吡啶基、呋喃並吡啶基、苯並噻二唑基、苯並噁二唑基、吡咯並嘧啶基、噻吩並呋喃基。在一種實施方案中，作為「5～18元雜芳基」的理想實例，可列舉呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、異噻唑基、吡啶基、嘧啶基及咔唑基，更理想為咔唑基。
本說明書所用術語「稠合」是指兩個或兩個以上的碳環或雜環以共有環邊方式構成多環。
本說明書所用術語C n～C m環烷基是指具有n至m個碳原子的單環或者多環烷基，例如C 3～C 10環烷基及C 3～C 6環烷基。實例包括金剛烷基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基及二環庚基。在一個實施方案中，C 3～C 10環烷基理想為金剛烷基或者環己基。
本發明提供了一種發光峰位處於490～640 nm之間具有窄發射光譜特性有機發光分子設計合成方法，其原理與電子予體基團及電子受體基團在空間上採取分離結構（如結構1所示）及HOMO與LUMO交替布局電子結構（共振結構，如結構2所示）不同。本發明採取的具體分子設計如下： 〔結構3. 代表性的模型分子結構〕
Figure 02_image025
結構3給出了本發明提供的分子設計模型結構，Ar基團在此為具有拉電子能力的三嗪衍生物，提供的分子設計的總體方法及原理是：在HOMO及LUMO交替布局電子結構（共振結構）特性的功能骨架上引入一個附加三嗪衍生物電子受體基團，被引入的三嗪衍生物的某個C（碳）原子與共振結構基團上的一個C原子通過單鍵相連，並且附加三嗪衍生物相對於共振結構中的B原子採取對位取代方式共價連接（如結構3所示）。由於附加三嗪衍生物C原子與共振結構基團上的LUMO軌道布局的C相連，因此本發明所提供的分子的LUMO軌道是由共振結構部分的LUMO軌道與附加三嗪衍生物受體的LUMO軌道合並形成的，而本發明所提供的分子的HOMO軌道與分子中共振結構部分的HOMO軌道相同。因此，本發明提供的有機發光分子從分子結構到前線軌道電子結構與現有的電子予體基團及電子受體基團空間上是分離的D-A型結構及HOMO與LUMO交替布局電子結構（共振結構）均不同。
本發明提供的有機發光分子設計方法優勢在於：將 分離型 D-A 結構與 共振型 D-A 分子具有的優點結合起來，並且克服這兩類分子存在的缺點。由於附加三嗪衍生物受體與B原子採取對位取代形式，而且由於三嗪衍生物受體具有較強的拉電子能力，會顯著提高目標分子的分子內電荷轉移特性，強的分子內電荷轉移特性有利於長波長發射的實現。利用本發明提供的分子設計方法可以獲得發射峰值波長從490 nm至640 nm的發光光譜較窄的有機發光材料，例如發射光譜半峰寬小於等於60 nm。
利用本發明提供的技術方法可以有效設計合成藍綠光至紅光區乃至近紅外區發光且具有窄光譜TADF發光特性的有機分子，這種有機分子及其與一些材料的組成物可以作為發光材料製備有機電致發光器件的發光層，於此製備的有機電致發光器件具有發射光譜窄、效率高、器件色純度高等優點。
本發明提供一種硼氮化合物，其具有式I或式II所示的結構： 〔I〕
Figure 02_image027
〔II〕
Figure 02_image029
R 1每次出現時獨立地為H、D（氘）、氟、CN、C 1～C 20烷基、C 1～C 20烷氧基、C 3～C 10環烷基、C 6～C 14芳基、被一個或多個R a取代的C 6～C 14芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或多個R a取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或多個R a取代的二苯胺基；
E為單鍵或者
Figure 02_image031
；
R 11及R 22每次出現時獨立地為H、D（氘）、C 1～C 6烷基或C 1～C 6烷氧基；
R T為：
Figure 02_image033
、H、C 1～C 20烷基、C 1～C 20烷氧基、C 3～C 10環烷基、C 6～C 14芳基、被一個或多個R d取代的C 6～C 14芳基、5-至18-元雜芳基或者被一個或多個R d取代的5-至18-元雜芳基；
R 2及R 3每次出現時獨立地為H、D（氘）、氟、CN、C 1～C 20烷基、C 1～C 20烷氧基、C 3～C 10環烷基、C 6～C 14芳基、被一個或多個R d取代的C 6～C 14芳基、5-至18-元雜芳基或被一個或多個R d取代的5-至18-元雜芳基；
R a每次出現時獨立地為D（氘）、氟、CN、C 1～C 12烷基、C 1～C 12烷氧基、C 3～C 10環烷基、C 6～C 14芳基、被一個或多個R b取代的C 6～C 14芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或多個R b取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或多個R b取代的二苯胺基；
R b每次出現時獨立地為D（氘）、氟、CN、C 1～C 12烷基、C 1～C 12烷氧基、C 3～C 10環烷基、C 6～C 14芳基、被一個或多個R c取代的C 6～C 14芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或多個R c取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或多個R c取代的二苯胺基；
R c每次出現時獨立地為D（氘）、氟、CN、C 1～C 12烷基、C 1～C 12烷氧基、C 3～C 10環烷基、C 6～C 14芳基、被一個或多個R d取代的C 6～C 14芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或多個R d取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或多個R d取代的二苯胺基；
R d每次出現時獨立地為D（氘）、氟、C 1～C 12烷基、C 1～C 12烷氧基、C 3～C 10環烷基、C 6～C 14芳基或者被一個或多個R e取代的C 6～C 14芳基；
R e每次出現時獨立地為D（氘）、氟、C 1～C 12烷基、C 1～C 12烷氧基、C 3～C 10環烷基、或者C 6～C 14芳基；
上述烷基、烷氧基、環烷基、芳基、雜芳基任選取代有一個或多個選自以下的取代基：鹵素、-CN、C 1-C 12烷基、C 1～C 12烷氧基、C 1～C 12鹵代烷基、C 2～C 6烯基、C 3～C 10環烷基、C 6～C 14芳基及5-至18-元雜芳基。
在本發明的某一實施方案中，R 1每次出現時獨立地為H、F、CF 3、C 1～C 20烷基、C 1～C 20烷氧基、環己基、金剛烷基、苯基、萘基、被一個或多個R a取代的苯基、咔唑基、被一個或多個R a取代的咔唑基、二苯胺基、或者被一個或多個R a取代的二苯胺基，所述R a選自C 1～C 6烷基、C 1～C 6氟代烷基及C 1～C 6烷氧基。
在本發明的某一實施方案中，R 2及R 3每次出現時獨立地為H、F、CF 3、C 1～C 20烷基、C 1～C 20烷氧基、環己基、金剛烷基、苯基、萘基、被一個或多個R d取代的苯基、咔唑基、被一個或多個R d取代的咔唑基，所述R d選自C 1～C 12烷基、C 1～C 12氟代烷基、C 1～C 12烷氧基、苯基及被一個或多個R e取代的苯基，所述R e選自C 1～C 6烷基、C 1～C 6氟代烷基、C 1～C 6烷氧基、苯基及C 1～C 6烷基取代的苯基。
在本發明的某一實施方案中，R 11及R 22每次出現時獨立地為H、甲基、甲氧基或CF 3。
在本發明的某一實施方案中，所述式I及式II化合物的前線分子軌道具有以下特徵： HOMO與LUMO以交替的方式分布於式I的環c11、環c12、環c13、環c14、環b1的環原子以及同時與其中三個環相連的一個B及兩個N上，式I中的兩個N上分布HOMO，B原子、環t1及環ph1上分布LUMO； HOMO與LUMO以交替的方式分布於式II的環c21、環c22、環c23、環c24、環b2的環原子以及同時與其中三個環相連的一個B及兩個N上，式II中的兩個N上分布HOMO，B原子、環t2及環ph2上分布LUMO。
在本發明的某一實施方案中，所述式I及式II化合物的發射光譜的發光峰位在490～640 nm且發射光譜半峰寬小於等於60nm。
在本發明的某一實施方案中，所述式I及式II化合物的發射光譜的發光峰位在500～600 nm且發射光譜半峰寬小於等於60nm。
在本發明的某一實施方案中，式I及式II所示的化合物的分子結構滿足如下定義： 其中式I中的E為單鍵或
Figure 02_image035
； 其中式II中的
Figure 02_image037
為
Figure 02_image039
或
Figure 02_image041
； 其中式I及II中的
Figure 02_image043
為如下基團的任一種：
Figure 02_image045
B-1             　　     B-2        　　         B-3        　　　     B-4
Figure 02_image047
B-5                          B-6                        B-7                        B-8
Figure 02_image049
B-9                        B-10                       B-11                    B-12
Figure 02_image051
B-13                    B-14                      B-15                        B-16
Figure 02_image053
B-17                    B-18                      B-19                        B-20
Figure 02_image055
B-21                       B-22                        B-23                     B-24
Figure 02_image057
B-25                      B-26                       B-27                       B-28
Figure 02_image059
B-29                      B-30                        B-31                     B-32
Figure 02_image061
B-33                      B-34                      B-35                      B-36
Figure 02_image063
B-37                    B-38                       B-39                        B-40
Figure 02_image065
B-41                      B-42                       B-43                      B-44
Figure 02_image067
B-45                          B-46                          B-47                         B-48
Figure 02_image069
B-49                     B-50                        B-51                       B-52
Figure 02_image071
B-53                        B-54                       B-55                    B-56
Figure 02_image073
B-57                         B-58                            B-59                          B-60
Figure 02_image075
B-61                       B-62                       B-63                      B-64
Figure 02_image077
B-65                       B-66                      B-67                    B-68
Figure 02_image079
B-69                      B-70                      B-71                    B-72
Figure 02_image081
B-73                       B-74                        B-75                     B-76
Figure 02_image083
B-77                      B-78                      B-79                      B-80
Figure 02_image085
B-81                     B-82                       B-83                     B-84
Figure 02_image087
B-85                       B-86                        B-87                   B-88
Figure 02_image089
B-89                     B-90                       B-91                       B-92
Figure 02_image091
B-93                          B-94                            B-95                         B-96
Figure 02_image093
B-97                           B-98                         B-99                       B-100；
其中式I及式II中的
Figure 02_image095
為如下基團的任一種：
Figure 02_image097
T-1                            T-2                             T-3                          T-4
Figure 02_image099
T-5                      T-6                          T-7                          T-8
Figure 02_image101
T-9                           T-10                       T-11                       T-12
Figure 02_image103
T-13                           T-14                           T-15                       T-16
Figure 02_image105
T-17                         T-18                 T-19                    T-20
Figure 02_image107
T-21                      T-22                          T-23                        T-24
Figure 02_image109
T-25                         T-26                          T-27                          T-28
Figure 02_image111
T-29                      T-30                         T-31                        T-32
Figure 02_image113
T-33                       T-34                       T-35                       T-36
Figure 02_image115
T-37                       T-38                        T-39                           T-40
Figure 02_image117
T-41                   T-42                     T-43                           T-44
Figure 02_image119
T-45                      T-46                         T-47                       T-48
Figure 02_image121
T-49                        T-50                             T-51                         T-52
Figure 02_image123
T-53                      T-54                        T-55                       T-56
Figure 02_image125
T-57                           T-58                          T-59                            T-60
Figure 02_image127
T-61                    T-62                         T-63                        T-64
Figure 02_image129
T-65                      T-66                      T-67                        T-68
Figure 02_image131
T-69                       T-70                      T-71                       T-72
Figure 02_image133
T-73                      T-74                       T-75                      T-76
Figure 02_image135
T-77                       T-78                     T-79                      T-80
Figure 02_image137
T-81                     T-82                        T-83                        T-84
Figure 02_image139
T-85                             T-86                       T-87                 T-88
Figure 02_image141
T-89                      T-90                      T-91                         T-92
Figure 02_image143
T-93                        T-94                         T-95                     T-96
Figure 02_image145
T-97                      T-98                        T-99                      T-100
Figure 02_image147
T-101                       T-102                         T-103                        T-104
Figure 02_image149
T-105               T-106                   T-107                          T-108
Figure 02_image151
T-109                  T-110                         T-111              。
在本發明的某一實施方案中，式I或式II中，E為單鍵或苯環；
R 1每次出現時獨立地為H、甲基、叔丁基、苯基、4-甲苯基、3-甲苯基、3,5-二甲苯基、4-叔丁基苯基、3-叔丁基苯基、3,5-二叔丁基苯基、二苯胺基、二(對甲苯基)胺基、或二(對叔丁基苯基)胺基；
R 11與R 22為H；
R T為H或
Figure 02_image153
；
R 2與R 3相同且為叔丁基、苯基、4-甲苯基、3-甲苯基、3,5-二甲苯基、4-叔丁基苯基、3-叔丁基苯基、3,5-二叔丁基苯基、4-C 1～C 10烷氧基苯基、3-C 1～C 10烷氧基苯基、或者3,5-二C 1～C 10烷氧基苯基。
在本發明的某一實施方案中，式I及式II所示的化合物為如下任何一個化合物：
Figure 02_image155
BN-1                      BN-2                      BN-3                     BN-4
Figure 02_image157
BN-5                     BN-6                       BN-7                    BN-8
Figure 02_image159
BN-9                     BN-10                      BN-11                  BN-12
Figure 02_image161
BN-13              BN-14                    BN-15                         BN-16
Figure 02_image163
BN-17                       BN-18                   BN-19                      BN-20
Figure 02_image165
BN-21                  BN-22                      BN-23                      BN-24
Figure 02_image167
BN-25                    BN-26                      BN-27                     BN-28
Figure 02_image169
BN-29                         BN-30                     BN-31                BN-32
Figure 02_image171
BN-33                   BN-34                    BN-35                 BN-36
Figure 02_image173
BN-37                    BN-38                    BN-39                   BN-40
Figure 02_image175
BN-41                      BN-42                       BN-43                  BN-44
Figure 02_image177
BN-45               BN-46                      BN-47                        BN-48
Figure 02_image179
BN-49                   BN-50                    BN-51                      BN-52
Figure 02_image181
BN-53                    BN-54                     BN-55                    BN-56
Figure 02_image183
BN-57                    BN-58                       BN-59                    BN-60
Figure 02_image185
BN-61                          BN-62                     BN-63               BN-64
Figure 02_image187
BN-65                       BN-66                      BN-67                      BN-68
Figure 02_image189
BN-69                      BN-70                   BN-71                    BN-72
Figure 02_image191
BN-73                   BN-74                   BN-75                       BN-76
Figure 02_image193
BN-77                BN-78                    BN-79               BN-80            BN-81
Figure 02_image195
BN-82                     BN-83                      BN-84                     BN-85
Figure 02_image197
BN-86                     BN-87                    BN-88                    BN-89
Figure 02_image199
BN-90                    BN-91                    BN-92                       BN-93
Figure 02_image201
BN-94              BN-95               BN-96           BN-97              BN-98
Figure 02_image203
BN-99                      BN-100                    BN-101                   BN-102
Figure 02_image205
BN-103                    BN-104                    BN-105                     BN-106
Figure 02_image207
BN-107                 BN-108                     BN-109                   BN-110
Figure 02_image209
BN-111             BN-112               BN-113           BN-114          BN-115
Figure 02_image211
BN-116                BN-117                    BN-118                 BN-119
Figure 02_image213
BN-120                   BN-121                   BN-122                   BN-123
Figure 02_image215
BN-124                     BN-125                   BN-126                    BN-127
Figure 02_image217
BN-128            BN-129             BN-130            BN-131            BN-132
Figure 02_image219
BN-133                      BN-134                     BN-135                   BN-136
Figure 02_image221
BN-137                    BN-138                     BN-139                  BN-140
Figure 02_image223
BN-141                     BN-142                      BN-143                   BN-144
Figure 02_image225
BN-145             BN-146                BN-147            BN-148           BN-149
Figure 02_image227
BN-150                  BN-151                   BN-152                   BN-153
Figure 02_image229
BN-154                 BN-155                 BN-156                  BN-157
Figure 02_image231
BN-158                     BN-159                   BN-160                   BN-161
Figure 02_image233
BN-162           BN-163               BN-164             BN-165            BN-166
Figure 02_image235
BN-167                   BN-168                   BN-169                     BN-170
Figure 02_image237
BN-171                BN-172                  BN-173                  BN-174
Figure 02_image239
BN-175                   BN-176                     BN-177                    BN-178
Figure 02_image241
BN-179              BN-180                BN-181             BN-182            BN-183
Figure 02_image243
BN-184                    BN-185                     BN-186                    BN-187
Figure 02_image245
BN-188                BN-189                  BN-190                  BN-191
Figure 02_image247
BN-192                     BN-193                   BN-194                  BN-195
Figure 02_image249
BN-196           BN-197           BN-198          BN-199           BN-200
Figure 02_image251
BN-201                 BN-202                 BN-203                 BN-204
Figure 02_image253
BN-205                 BN-206                 BN-207                   BN-208
Figure 02_image255
BN-209                    BN-210                     BN-211                      BN-212
Figure 02_image257
BN-213               BN-214               BN-215             BN-216            BN-217
Figure 02_image259
BN-218                 BN-219                 BN-220                 BN-221
Figure 02_image261
BN-222                BN-223                  BN-224                 BN-225
Figure 02_image263
BN-226                    BN-227                    BN-228                    BN-229
Figure 02_image265
BN-230              BN-231               BN-232            BN-233             BN-234
Figure 02_image267
BN-235                 BN-236                   BN-237                  BN-238
Figure 02_image269
BN-239               BN-240                  BN-241                 BN-242
Figure 02_image271
BN-243                  BN-244                    BN-245              BN-246
Figure 02_image273
BN-247                BN-248                 BN-249                   BN-250
Figure 02_image275
BN-251                 BN-252                   BN-253                       BN-254
Figure 02_image277
BN-255                 BN-256                   BN-257                BN-258
Figure 02_image279
BN-259                 BN-260                     BN-261                  BN-262
Figure 02_image281
BN-263                  BN-264                 BN-265                  BN-266
Figure 02_image283
BN-267                 BN-268                BN-269                  BN-270
Figure 02_image285
BN-271             BN-272                     BN-273                BN-274
Figure 02_image287
BN-275                   BN-276                 BN-277                BN-278
Figure 02_image289
BN-279               BN-280                      BN-281                  BN-282
Figure 02_image291
BN-283                BN-284                    BN-285                   BN-286
Figure 02_image293
BN-287                  BN-288                 BN-289                 BN-290
Figure 02_image295
BN-291                BN-292                   BN-293                 BN-294
Figure 02_image297
BN-295                      BN-296                BN-297               BN-298
Figure 02_image299
BN-299                    BN-300               BN-301                   BN-302
Figure 02_image301
BN-303               BN-304                 BN-305                   BN-306
Figure 02_image303
BN-307                  BN-308                   BN-309                BN-310
Figure 02_image305
BN-311               BN-312                    BN-313                  BN-314
Figure 02_image307
BN-315                BN-316                    BN-317                        BN-318
Figure 02_image309
BN-319                    BN-320                    BN-321                   BN-322
Figure 02_image311
BN-323                    BN-324                       BN-325                     BN-326
Figure 02_image313
BN-327                      BN-328                   BN-329                  BN-330
Figure 02_image315
BN-331                  BN-332                BN-333                   BN-334
Figure 02_image317
BN-335                 BN-336                   BN-337                BN-338
Figure 02_image319
BN-339                 BN-340                 BN-341                 BN-342
Figure 02_image321
BN-343                   BN-344                   BN-345                    BN-346
Figure 02_image323
BN-347                    BN-348                    BN-349                    BN-350
Figure 02_image325
BN-351               BN-352                  BN-353                  BN-354
Figure 02_image327
BN-355                BN-356                 BN-357                  BN-358
Figure 02_image329
BN-359                  BN-360               BN-361                 BN-362
Figure 02_image331
BN-363                   BN-364                BN-365                  BN-366
Figure 02_image333
BN-367                 BN-368                 BN-369                BN-370
Figure 02_image335
BN-371                     BN-372                      BN-373                   BN-374
Figure 02_image337
BN-375             BN-376                     BN-377                    BN-378
Figure 02_image339
BN-379                 BN-380                  BN-381                         BN-382
Figure 02_image341
BN-383                   BN-384                     BN-385                  BN-386
Figure 02_image343
BN-387                    BN-388                       BN-389                   BN-390
Figure 02_image345
BN-391                   BN-392                    BN-393                   BN-394
Figure 02_image347
BN-395                 BN-396               BN-397               BN-398
Figure 02_image349
BN-399                    BN-400                  BN-401             BN-402
Figure 02_image351
BN-403                    BN-404                 BN-405                 BN-406
Figure 02_image353
BN-407               BN-408                BN-409                BN-410
Figure 02_image355
BN-411                    BN-412                       BN-413                    BN-414
Figure 02_image357
BN-415                   BN-416                  BN-417                 BN-418
Figure 02_image359
BN-419             BN-420                 BN-421               BN-422
Figure 02_image361
BN-423                    BN-424                 BN-425                BN-426
Figure 02_image363
BN-427                BN-428                  BN-429                    BN-430
Figure 02_image365
BN-431                BN-432                BN-433                 BN-434
Figure 02_image367
BN-435                    BN-436                     BN-437                    BN-438
Figure 02_image369
BN-439                  BN-440                     BN-441                    BN-442
Figure 02_image371
BN-443               BN-444                     BN-445                     BN-446
Figure 02_image373
BN-447                   BN-448                     BN-449                    BN-450
Figure 02_image375
BN-451                BN-452                     BN-453                  BN-454
Figure 02_image377
BN-455                    BN-456                     BN-457                 BN-458
Figure 02_image379
BN-459                  BN-460               BN-461                  BN-462
Figure 02_image381
BN-463                  BN-464               BN-465                 BN-466
Figure 02_image383
BN-467                        BN-468                   BN-469                    BN-470
Figure 02_image385
BN-471               BN-472                    BN-473                   BN-474
Figure 02_image387
BN-475                    BN-476                     BN-477                    BN-478
Figure 02_image389
BN-479                 BN-480                 BN-481                  BN-482
Figure 02_image391
BN-483               BN-484                  BN-485                 BN-486
Figure 02_image393
BN-487                   BN-488                 BN-489               BN-490
Figure 02_image395
BN-491                    BN-492              BN-493                BN-494
Figure 02_image397
BN-495                BN-496                  BN-497                BN-498
Figure 02_image399
BN-499                     BN-500                      BN-501                   BN-502
Figure 02_image401
BN-503                  BN-504                      BN-505                   BN-506
Figure 02_image403
BN-507                 BN-508                 BN-509                    BN-510
Figure 02_image405
BN-511                   BN-512                     BN-513                     BN-514
Figure 02_image407
BN-515                   BN-516                     BN-517                       BN-518
Figure 02_image409
BN-519                  BN-520                     BN-521                   BN-522
Figure 02_image411
BN-523                   BN-524                 BN-525               BN-526
Figure 02_image413
BN-527                 BN-528                  BN-529                 BN-530
Figure 02_image415
BN-531                    BN-532                   BN-533                   BN-534
Figure 02_image417
BN-535                  BN-536                   BN-537                 BN-538
Figure 02_image419
BN-539                    BN-540                      BN-541                  BN-542
Figure 02_image421
BN-543                   BN-544                 BN-545                BN-546
Figure 02_image423
BN-547                  BN-548                BN-549                 BN-550
Figure 02_image425
BN-551                  BN-552                BN-553                BN-554
Figure 02_image427
BN-555                  BN-556                 BN-557                BN-558
Figure 02_image429
BN-559                BN-560                   BN-561                BN-562
Figure 02_image431
BN-563                  BN-564                    BN-565                   BN-566
Figure 02_image433
BN-567                   BN-568                     BN-569                    BN-570
Figure 02_image435
BN-571                    BN-572                   BN-573                     BN-574
Figure 02_image437
BN-575                  BN-576                  BN-577                     BN-578
Figure 02_image439
BN-579                 BN-580                   BN-581                  BN-582
Figure 02_image441
BN-583                     BN-584                  BN-585                  BN-586
Figure 02_image443
BN-587                  BN-588                BN-589                BN-590
Figure 02_image445
BN-591              BN-592                   BN-593                 BN-594
Figure 02_image447
BN-595                   BN-596                     BN-597                  BN-598
Figure 02_image449
BN-599                   BN-600                       BN-601                    BN-602
Figure 02_image451
BN-603                  BN-604                    BN-605                    BN-606
Figure 02_image453
BN-607                   BN-608                   BN-609                    BN-610
Figure 02_image455
BN-611                 BN-612                  BN-613                BN-614
Figure 02_image457
BN-615                   BN-616                  BN-617                  BN-618
Figure 02_image459
BN-619                 BN-620                     BN-621                   BN-622
Figure 02_image461
BN-623                  BN-624                    BN-625                    BN-626
Figure 02_image463
BN-627                    BN-628                  BN-629      。
本發明提供一種製備上述式I或式II之硼氮化合物的方法，其包括如下反應式（1）及（2）所示的步驟：
Figure 02_image465
在反應式（1）中以含咔唑骨架的硼氮母核化合物為反應物，將其溶解在有機溶劑中，在催化劑的存在下加熱回流，b苯環的硼原子對位氫原子被活化並被硼酯取代；
在反應式（2）中利用Suzuki反應將拉電子基團引入到硼氮骨架上，被引入的拉電子基團位於硼氮骨架中b苯環的B原子的對位；
在反應式（2）中，ArX為如下三種分子中的任一種：
Figure 02_image467
；其中 X為Br或Cl； R 1、R 2、R 3、R T、R 11、R 22的定義如前所述。
本發明所述式I的化合物可按照所屬技術領域常規的化學合成方法製備得到，其步驟及條件可參考所屬技術領域類似反應的步驟及條件。本發明提供一種如式I及式II所示的化合物的製備方法，其可包括如下方案：
Figure 02_image469
其中
Figure 02_image471
。
本發明還提供一種有機電致發光器件，其包含陽極、發光層、任選的電洞注入層、任選的電洞傳輸層、任選的電子傳輸層、任選的電子注入層及陰極，其中發光層、電子注入層、電子傳輸層、電洞傳輸層、電洞注入層中的至少一層包含如上所述的硼氮化合物。本發明的有機電致發光器件還可以包括任選的電洞阻擋層、任選的電子阻擋層及任選的封蓋層等。在一種實施方案中，有機電致發光器件具有如圖1所示的結構，其中，1為ITO陽極，2為電洞注入層，3為電洞傳輸層，4為發光層，5為電子傳輸層，6為電子注入層，7為金屬陰極。
在本發明的某一實施方案中，所述的如式I或式II所示的硼氮化合物用於製備有機電致發光器件中的發光層。
在本發明的某一實施方案中，所述式I或式II所示的硼氮化合物用於製備有機電致發光器件中的發光層，式I及式II所示的化合物的分子結構定義如下： 其中式I中的E為單鍵或
Figure 02_image473
； 其中式II中的
Figure 02_image475
為
Figure 02_image477
或
Figure 02_image479
； 其中式I及式II中的
Figure 02_image481
為式B-1至B-100中的任一種； 其中式I及式II中的
Figure 02_image483
為式T-1至T-111中的任一種。
在本發明的某一實施方案中，所述的如式BN-1至BN-629所示的硼氮化合物用於製備有機電致發光器件中的發光層。
在本發明的某一實施方案中，所述有機電致發光器件中還包括基板，以及依次形成在基板上的陽極層、有機發光功能層及陰極層；所述的有機發光功能層中，包括含如上所述硼氮化合物的發光層，還可包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電洞阻擋層、電子傳輸層及電子注入層中的任意一種或者多種的組合。
本發明提供一種有機電致發光組成物，其包括如式I或式II所示的硼氮化合物（作為摻雜材料）及主體材料；所述主體材料是具有電子及/或電洞傳輸能力並且其三重激發態能量要高於或接近摻雜材料的三重激發態能量。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組成物中的主體材料可為如式（H-1）至（H-6）所示的咔唑衍生物及/或咔啉衍生物。所述的有機電致發光組成物中，理想為含有0.3～30.0wt%（重量百分含量）式I或式II所示的任一化合物作為摻雜材料，其餘99.7～70.0wt%成分是式（H-1）至（H-6）中的1～2種化合物構成的主體材料。在一種實施方案中，所述主體材料含有2種式（H-1）至（H-6）中的化合物，兩種化合物的重量比為1：5至5：1。
Figure 02_image485
〔H-1〕               〔H-2〕                 〔H-3〕
Figure 02_image487
〔H-4〕              〔H-5〕             〔H-6〕
其中X 1、Y 1及Z 1為CH或N，並且X 1、Y 1及Z 1中至多有一個為N。
其中R 1H及R 2H獨立地為下面的任一基團：
Figure 02_image489
Figure 02_image491
其中X 2、Y 2及Z 2為CH或N，並且X 2、Y 2及Z 2中至多有一個為N。
其中R aH及R bH獨立地為H、C 1～C 20烷基、C 1～C 20烷氧基、C 6～C 20芳基、C 1～C 20烷基取代的C 6～C 20芳基或C 1～C 20烷氧基取代的C 6～C 20芳基。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組成物中的主體材料為化合物H1-1至H1-427中的1～2種；所述的有機電致發光組成物中，含有0.3～30.0wt% （重量百分含量）式I或式II所示的任一化合物，其餘99.7～70.0wt%成分是化合物H1-1至H1-427中的1～2種化合物。在本發明的一種理想實施方案中，有機電致發光組成物中含有式H1-1至H1-427中的2種化合物作為主體材料，這兩種化合物的重量比為1：5至5：1。
Figure 02_image493
H1-1        　　         H1-2            　　     H1-3            　  H1-4
Figure 02_image495
H1-5                 H1-6        　       H1-7           　　   H1-8
Figure 02_image497
H1-9       　         H1-10        　   H1-11          　    H1-12
Figure 02_image499
H1-13    　       H1-14                      H1-15                      H1-16
Figure 02_image501
H1-17                     H1-18                      H1-19                H1-20
Figure 02_image503
H1-21                    H1-22                  H1-23                H1-24
Figure 02_image505
H1-25                    H1-26                  H1-27                H1-28
Figure 02_image507
H1-29                  H1-30                 H1-31                     H1-32
Figure 02_image509
H1-33                           H1-34                         H1-35
Figure 02_image511
H1-36               H1-37            H1-38          H1-39        H1-40
Figure 02_image513
H1-41                      H1-42              H1-43               H1-44           H1-45
Figure 02_image515
H1-46                       H1-47                    H1-48                      H1-49
Figure 02_image517
H1-50                       H1-51                    H1-52                     H1-53
Figure 02_image519
H1-54                         H1-55                        H1-56                    H1-57
Figure 02_image521
H1-58                        H1-59                     H1-60                     H1-61
Figure 02_image523
H1-62                          H1-63                       H1-64                   H1-65
Figure 02_image525
H1-66                        H1-67                            H1-68                        H1-69
Figure 02_image527
H1-70                          H1-71                           H1-72                     H1-73
Figure 02_image529
H1-74                 H1-75               H1-76                      H1-77
Figure 02_image531
H1-78                    H1-79                     H1-80                   H1-81
Figure 02_image533
H1-82                   H1-83                     H1-84                       H1-85
Figure 02_image535
H1-86                 H1-87              H1-88             H1-89         H1-90
Figure 02_image537
H1-91              H1-92               H1-93              H1-94                H1-95
Figure 02_image539
H1-96                       H1-97                   H1-98                H1-99
Figure 02_image541
H1-100                    H1-101                  H1-102                 H1-103
Figure 02_image543
H1-104                       H1-105                  H1-106              H1-107
Figure 02_image545
H1-108                      H1-109                     H1-110                 H1-111
Figure 02_image547
H1-112                           H1-113                         H1-114
Figure 02_image549
H1-115                           H1-116                      H1-117
Figure 02_image551
H1-118                           H1-119                           H1-120
Figure 02_image553
H1-121                        H1-122                      H1-123
Figure 02_image555
H1-124              H1-125                  H1-126              H1-127
Figure 02_image557
H1-128                     H1-129               H1-130                  H1-131
Figure 02_image559
H1-132                 H1-133                  H1-134             H1-135
Figure 02_image561
H1-136                  H1-137                   H1-138                H1-139
Figure 02_image563
H1-140              H1-141                H1-142                     H1-143
Figure 02_image565
H1-144               H1-145                H1-146                     H1-147
Figure 02_image567
H1-148                 H1-149                 H1-150                H1-151
Figure 02_image569
H1-152                    H1-153                    H1-154              H1-155
Figure 02_image571
H1-156                 H1-157                     H1-158                  H1-159
Figure 02_image573
H1-160                  H1-161                   H1-162                H1-163
Figure 02_image575
H1-164                   H1-165                  H1-166                 H1-167
Figure 02_image577
H1-168                 H1-169                 H1-170                  H1-171
Figure 02_image579
H1-172                  H1-173                    H1-174                H1-175
Figure 02_image581
H1-176                   H1-177                     H1-178                  H1-179
Figure 02_image583
H1-180                      H1-181                    H1-182                    H1-183
Figure 02_image585
H1-184                              H1-185                             H1-186
Figure 02_image587
H1-187                     H1-188                         H1-189                     H1-190
Figure 02_image589
H1-191                      H1-192                     H1-193                  H1-194
Figure 02_image591
H1-195                  H1-196                   H1-197                     H1-198
Figure 02_image593
H1-199                     H1-200                    H1-201             H1-202
Figure 02_image595
H1-203                          H1-204                     H1-205                H1-206
Figure 02_image597
H1-207               H1-208                      H1-209                      H1-210
Figure 02_image599
H1-211                      H1-212                   H1-213                H1-214
Figure 02_image601
H1-215                     H1-216                   H1-217                 H1-218
Figure 02_image603
H1-219                  H1-220                   H1-221               H1-222
Figure 02_image605
H1-223                  H1-224                    H1-225                     H1-226
Figure 02_image607
H1-227                   H1-228               H1-229               H1-230
Figure 02_image609
H1-231               H1-232               H1-233                  H1-234
Figure 02_image611
H1-235              H1-236                 H1-237                    H1-238
Figure 02_image613
H1-239          H1-240                  H1-241             H1-242
Figure 02_image615
H1-243               H1-244                 H1-245                H1-246
Figure 02_image617
H1-247               H1-248               H1-249                  H1-250
Figure 02_image619
H1-251               H1-252                   H1-253                 H1-254
Figure 02_image621
H1-255                       H1-256                  H1-257               H1-258
Figure 02_image623
H1-259                       H1-260                    H1-261                 H1-262
Figure 02_image625
H1-263               H1-264                 H1-265              H1-266
Figure 02_image627
H1-267                  H1-268              H1-269                 H1-270
Figure 02_image629
H1-271                H1-272                   H1-273                 H1-274
Figure 02_image631
H1-275                  H1-276                H1-277                  H1-278
Figure 02_image633
H1-279                 H1-280                     H1-281               H1-282
Figure 02_image635
H1-283                H1-284                 H1-285                 H1-286
Figure 02_image637
H1-287                 H1-288                   H1-289               H1-290
Figure 02_image639
H1-291               H1-292              H1-293                  H1-294
Figure 02_image641
H1-295                              H1-296                           H1-297
Figure 02_image643
H1-298                H1-299                      H1-300             H1-301
Figure 02_image645
H1-302               H1-303                 H1-304                H1-305
Figure 02_image647
H1-306                   H1-307                 H1-308                H1-309
Figure 02_image649
H1-310                      H1-311                     H1-312             H1-313
Figure 02_image651
H1-314                H1-315                 H1-316                     H1-317
Figure 02_image653
H1-318                   H1-319                      H1-320                  H1-321
Figure 02_image655
H1-322                  H1-323             H1-324             H1-325
Figure 02_image657
H1-326             H1-327              H1-328           H1-329             H1-330
Figure 02_image659
H1-331                   H1-332                  H1-333                    H1-334
Figure 02_image661
H1-335                 H1-336                 H1-337             H1-338
Figure 02_image663
H1-339                 H1-340                    H1-341                     H1-342
Figure 02_image665
H1-343                      H1-344                      H1-345                  H1-346
Figure 02_image667
H1-347                     H1-348                    H1-349                     H1-350
Figure 02_image669
H1-351                  H1-352                   H1-353                    H1-354
Figure 02_image671
H1-355                     H1-356                   H1-357                H1-358
Figure 02_image673
H1-359                      H1-360                  H1-361                   H1-362
Figure 02_image675
H1-363                       H1-364                         H1-365
Figure 02_image677
H1-366                 H1-367                   H1-368              H1-369
Figure 02_image679
H1-370                   H1-371                H1-372                H1-373
Figure 02_image681
H1-374              H1-375                 H1-376                 H1-377
Figure 02_image683
H1-378                  H1-379                H1-380                H1-381
Figure 02_image685
H1-382                 H1-383              H1-384                 H1-385
Figure 02_image687
H1-386                      H1-387                 H1-388                 H1-389
Figure 02_image689
H1-390                 H1-391               H1-392               H1-393
Figure 02_image691
H1-394                     H1-395                 H1-396                    H1-397
Figure 02_image693
H1-398                    H1-399                   H1-400                      H1-401
Figure 02_image695
H1-402                          H1-403                        H1-404                H1-405
Figure 02_image697
H1-406                 H1-407                     H1-408                       H1-409
Figure 02_image699
H1-410                    H1-411                     H1-412                 H1-413
Figure 02_image701
H1-414                    H1-415                H1-416                    H1-417
Figure 02_image703
H1-418                 H1-419                    H1-420                 H1-421
Figure 02_image705
H1-422                      H1-423                   H1-424                   H1-425
Figure 02_image707
H1-426                       H1-427。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組成物中的摻雜材料為式I或式II所示的任一種化合物（含量為0.3wt～30.0wt%）；主體材料（含量為99.7wt～70.0wt%）為由如式Trz1-A、Trz2-A及Trz3-A所示1,3,5-三嗪衍生物中任一種及式H-1至H-6所示化合物中任一種構成。在一種理想的實施方案中，主體材料中Trz1-A、Trz2-A或Trz3-A所示1,3,5-三嗪衍生物與H-1、H-2、H-3、H-4、H-5或H-6所示化合物之間的重量比為1：5至5：1。
Figure 02_image709
Figure 02_image711
Figure 02_image713
Trz1-A          　　       Trz2-A           　　       Trz3-A
其中R 1a、R 1b、R 2a、R 2b、R 3a及R 3b中的1個或2個獨立為R Tz，餘者相同或者不同獨立地為氫、氘、C 1～C 8烷基、C 1～C 8烷氧基、C 6～C 18芳基、C 1～C 8烷基取代的C 6～C 18芳基或C 1～C 8烷氧基取代的C 6～C 18的芳基；R Tz為如下式所示的基團Tz-n （n =1～61）中的任何一種：
Figure 02_image715
Tz-1                     Tz-2                      Tz-3                       Tz-4
Figure 02_image717
Tz-5                      Tz-6                       Tz-7                      Tz-8
Figure 02_image719
Tz-9               Tz-10              Tz-11              Tz-12              Tz-13
Figure 02_image721
Tz-14          Tz-15            Tz-16         Tz-17         Tz-18         Tz-19
Figure 02_image723
Tz-20               Tz-21             Tz-22               Tz-23            Tz-24
Figure 02_image725
Tz-25           Tz-26          Tz-27            Tz-28           Tz-29          Tz-30
Figure 02_image727
Tz-31         Tz-32           Tz-33           Tz-34         Tz-35         Tz-36
Figure 02_image729
Tz-37                     Tz-38                  Tz-39                     Tz-40
Figure 02_image731
Tz-41                   Tz-42                   Tz-43                      Tz-44
Figure 02_image733
Tz-45                      Tz-46                 Tz-47                Tz-48
Figure 02_image735
Tz-49                 Tz-50                     Tz-51                  Tz-52
Figure 02_image737
Tz-53                             Tz-54                                 Tz-55
Figure 02_image739
Tz-56               Tz-57                Tz-58               Tz-59        Tz-60     Tz-61。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組成物中的摻雜材料為式I或式II所示的任一種化合物（含量為0.3wt～30.0wt%）；主體材料（含量為99.7wt～70.0wt%）由如式TRZ-1至TRZ-56所示1,3,5-三嗪衍生物中任一種及式H1-1至H1-427所示咔唑或咔啉衍生物中任一種構成。在一種理想的實施方案中，主體材料中所述1,3,5-三嗪衍生物與所述咔唑或咔啉衍生物之間的重量比為1：5至5：1。
Figure 02_image741
TRZ-1                  TRZ-2                    TRZ-3                  TRZ-4
Figure 02_image743
TRZ-5                 TRZ-6                 TRZ-7                  TRZ-8
Figure 02_image745
TRZ-9               TRZ-10                 TRZ-11              TRZ-12
Figure 02_image747
TRZ-13               TRZ-14                  TRZ-15                    TRZ-16
Figure 02_image749
TRZ-17                    TRZ-18                  TRZ-19                TRZ-20
Figure 02_image751
TRZ-21                  TRZ-22                   TRZ-23                TRZ-24
Figure 02_image753
TRZ-25                TRZ-26                TRZ-27                TRZ-28
Figure 02_image755
TRZ-29                   TRZ-30                 TRZ-31                    TRZ-32
Figure 02_image757
TRZ-33                  TRZ-34                     TRZ-35               TRZ-36
Figure 02_image759
TRZ-37                   TRZ-38                TRZ-39                 TRZ-40
Figure 02_image761
TRZ-41                    TRZ-42                  TRZ-43              TRZ-44
Figure 02_image763
TRZ-45                      TRZ-46                           TRZ-47                   TRZ-48
Figure 02_image765
TRZ-49                   TRZ-50                          TRZ-51                    TRZ-52
Figure 02_image767
TRZ-53                TRZ-54              TRZ-55                  TRZ-56   。
本發明提供一種如上所述的有機電致發光組成物作為有機電致發光材料的應用。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組成物用於製備有機電致發光器件中的發光層。
本發明還提供一種有機電致發光器件，其包含陽極、發光層、任選的電洞注入層、任選的電洞傳輸層、任選的電子傳輸層、任選的電子注入層及陰極，其中發光層、電子注入層、電子傳輸層、電洞傳輸層、電洞注入層中的至少一層包含如上所述的有機電致發光組成物。在一理想的實施方案中，有機電致發光器件的發光層包含如上所述的有機電致發光組成物。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組成物為發光層，發光層的發光原理是基於主體材料到式I或式II所示任一化合物能量轉移或發光材料本身的載流子捕獲。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組成物為發光層；所述有機電致發光組成物中的主體材料可為如式（H-1）至（H-6）所示的咔唑衍生物及/或咔啉衍生物。在一種理想的實施方案中，所述有機電致發光組成物中，含有0.3～30.0wt%式I或式II所示的任一化合物，其餘99.7～70.0wt%成分是式（H-1）至（H-6）中的1～2種化合物構成的主體。例如，當主體含有2種式（H-1）至（H-6）中的化合物時，兩種化合物的重量比為1：5至5：1。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組成物為發光層；所述組成物中的主體材料為化合物H1-1至H1-427中的1～2種。在一種理想的實施方案中，所述的有機電致發光組成物中，含有0.3～30.0wt%式I或式II所示的任一化合物，其餘99.7～70.0wt%成分是化合物H1-1至H1-427中的1～2種化合物。例如，當組成物中含式H1-1至H1-427中的2種化合物時，這兩種化合物的重量比為1：5至5：1。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組成物為發光層；所述的有機電致發光組成物中的摻雜材料為式I或式II所示的任一種化合物（含量為0.3wt～30.0wt%）；主體材料（含量為99.7wt～70.0wt%）由如式Trz1-A、Trz2-A及Trz3-A所示1,3,5-三嗪衍生物中任一種及式H-1至H-6所示化合物中任一種構成。例如，在所述主體材料中，Trz1-A、Trz2-A或Trz3-A所示1,3,5-三嗪衍生物與H-1、H-2、H-3、H-4、H-5或H-6所示化合物之間的重量比為1：5至5：1。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組成物為發光層；所述的有機電致發光組成物中的摻雜材料為式I或式II所示的任一種化合物（含量為0.3wt～30.0wt%）；主體材料（含量為99.7wt～70.0wt%）由如式TRZ-1至TRZ-56所示1,3,5-三嗪衍生物中任一種及式H1-1至H1-427所示咔唑或咔啉衍生物中任一種構成。例如在所述主體材料中，1,3,5-三嗪衍生物與咔唑或咔啉衍生物之間的重量比為1：5至5：1。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組成物為發光層；所述的有機電致發光組成物中的摻雜材料為式BN-1至BN-629所示的任一種化合物（含量為0.3wt～30.0wt%）；主體材料（含量為99.7wt～70.0wt%）由如式TRZ-1至TRZ-56所示1,3,5-三嗪衍生物中任一種及式H1-1至H1-427所示咔唑或咔啉衍生物中任一種構成。例如在所述主體材料中，1,3,5-三嗪衍生物與咔唑或咔啉衍生物之間的重量比為1：5至5：1。
在本發明的某一實施方案中，所述有機電致發光器件中還包括基板，以及依次形成在基板上的陽極層、有機發光功能層及陰極層；所述的有機發光功能層中，包括含如上所述的有機電致發光組成物的發光層，還可包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電洞阻擋層、電子傳輸層及電子注入層中的任意一種或者多種的組合。
本發明提供一種所述的有機電致發光器件在有機電致發光顯示器或有機電致發光照明光源中的應用。
本發明提供一種設計合成有機發光材料的分子結構設計方法，其優勢在於：將分離型D-A結構與共振型D-A分子具有的優點結合起來，並且克服這兩類分子存在的缺點。基於該分子設計方法能夠有效調節發射波長，實現發射波長490～640 nm範圍的精細調控。還提供一種在從綠光-紅光區發光且具有窄光譜發光特性的有機分子設計合成及製備工藝技術方法；並進一步提供一種如式I及式II所示在綠光至紅光區發光且具有窄光譜發光特性的有機化合物、組成物及其在有機電致發領域中的應用。利用本發明提供的有機分子及其與一些材料的組成物可以最為發光材料製備有機電致發光器件的發光層，於此製備的有機電致發光器件具有發射光譜窄（相對於分離型D-A結構發光材料的電致發光光譜）、效率高等優點。
本發明提供一種基於1,3-二咔唑（或其衍生物）苯的三配位B配合物與三嗪衍生物偶聯的合成方法，該合成方法的優勢在於可以將具有拉電子特性的三嗪衍生物基團與三配位B共振骨架中被LUMO軌道占據的C原子偶聯在一起，因此基於該合成方法可以有效地將具有共軛結構且具有較強拉電子特性的三嗪衍生物基團引入到三配位B共振骨架。
按照常規的合成思路，所屬技術領域中具有通常知識者通常會按照如下反應路線（3）合成含有三配位B共振骨架及三嗪衍生物基團的分子，在如下反應式中Ar是三嗪衍生物，我們的實驗研究結果證明，按照下述的反應路線無法形成三配位B結構，即該條件下硼原子無法實現與1,3-二咔唑（或其衍生物）苯的配位，按照該反應模式無法得到目標產物。主要原因在於，較強拉電子基團三嗪衍生物存在時，其對位碳原子處於缺電子狀態即電子雲密度較低，導致該碳原子無法與硼原子形成共價鍵。
Figure 02_image769
R 1及Ar的定義如前所述。
為使本發明實施例的目的、技術手段及優點更加清楚，下面將結合圖式，對本發明實施例的技術手段進行清楚、完整地描述。顯然，所描述的實施例是本發明的一部分實施例，而不是全部的實施例。基於所描述的本發明的實施例，所屬技術領域中具有通常知識者在無需創造性勞動的前提下所獲得的所有其他實施例，都屬本發明保護的範圍。
下面通過實施例的方式進一步說明本發明，但並不因此將本發明限制在所述的實施例範圍之中。下列實施例中未註明具體條件的實驗方法，按照常規方法及條件，或按照商品說明書選擇。
相對分子量在1000以下的分子質譜數據（Mass Spectra：MS）由Thermo Fisher 公司的ITQ1100離子阱型氣相色譜–質譜聯用儀測得，相對分子量在1000以上的分子質譜數據由Bruker公司的Autoflex Speed基質輔組雷射解析飛行時間質譜聯用儀測得。終產物的元素分析採用的機器為Elemental analysis 公司的Flash EA1112。
樣品薄膜的紫外–可見吸收光譜由PerkinElmer公司的LAMBDA 35型紫外可見分光光度計測得。螢光光譜由日本Shimadzu公司的RF-5301PC螢光光度計測得，測試時選取的激發波長為最大吸收波長。
具體採用的原料-1包括以下分子：
Figure 02_image771
S1 具體採用的原料-2包括以下分子：
Figure 02_image773
S2-1           　　  S2-2                  S2-3
Figure 02_image775
S2-4                 S2-5                   S2-6                  S2-7。 具體採用的原料-3包括以下分子：
Figure 02_image777
S3-1                          S3-2                          S3-3                         S3-4
Figure 02_image779
S3-5                       S3-6                         S3-7                      S3-8
Figure 02_image781
S3-9                        S3-10                        S3-11                   S3-12
Figure 02_image783
S3-13                S3-14                      S3-15                           S3-16
Figure 02_image785
S3-17                        S3-18                     S3-19                        S3-20
Figure 02_image787
S3-21                      S3-22                         S3-23                         S3-24
Figure 02_image789
S3-25                       S3-26                          S3-27                        S3-28
Figure 02_image791
S3-29                            S3-30                        S3-31                  S3-32
Figure 02_image793
S3-33                        S3-34                         S3-35                      S3-36
Figure 02_image795
S3-37                      S3-38                      S3-39                    S3-40
Figure 02_image797
S3-41                         S3-42                         S3-43                    S3-44
Figure 02_image799
S3-45                 S3-46                        S3-47                         S3-48
Figure 02_image801
S3-49                       S3-50                      S3-51                         S3-52
Figure 02_image803
S3-53                       S3-54                        S3-55                        S3-56
Figure 02_image805
S3-57                         S3-58                         S3-59                          S3-60
Figure 02_image807
S3-61                             S3-62                         S3-63                  S3-64
Figure 02_image809
S3-65                    S3-66                      S3-67                      S3-68
Figure 02_image811
S3-69                  S3-70                     S3-71                       S3-72
Figure 02_image813
S3-73                       S3-74                          S3-75                    S3-76
Figure 02_image815
S3-77                    S3-78                    S3-79                      S3-80
Figure 02_image817
S3-81                     S3-82                        S3-83                         S3-84
Figure 02_image819
S3-85                        S3-86                        S3-87                        S3-88
Figure 02_image821
S3-89                         S3-90                          S3-91                       S3-92
Figure 02_image823
S3-93                        S3-94                      S3-95                        S3-96
Figure 02_image825
S3-97                  S3-98                         S3-99                    S3-100
Figure 02_image827
S3-101                 S3-102                      S3-103                    S3-104
Figure 02_image829
S3-105                 S3-106                      S3-107                    S3-108
Figure 02_image831
S3-109                  S3-110                   S3-111                      S3-112
Figure 02_image833
S3-113                 S3-114                    S3-115                         S3-116
Figure 02_image835
S3-117                  S3-118                  S3-119                    S3-120
Figure 02_image837
S3-121                 S3-122                  S3-123                    S3-124
Figure 02_image839
S3-125                 S3-126                  S3-127                 S3-128
Figure 02_image841
S3-129                               S3-130         。
本發明所涉及到的化合物合成基本工藝路線如下：反應分為四步，前兩步合成為BNCz母核合成；終產物合成最核心的是前驅體BN-Bpin的成功製備。以最初合成的含咔唑骨架的硼氮母核為反應物，將其溶解在四氫呋喃中，再加入1%當量主催化劑甲氧基(環辛二烯)合銥二聚體，2%當量助催化劑4,4'-二叔丁基-2,2'-聯吡啶的條件下，將反應體系加熱回流，被硼原子及2個氮原子所取代的苯環的硼原子對位氫原子活化並被硼酯取代。接下來僅需一步簡單的Suzuki反應便可以靈活地得到各種各樣的拉電子取代的化合物。具體合成工藝步驟為：
Figure 02_image843
其中
Figure 02_image845
。 ［實施例］
合成實施例
第一步，將60 ml含有35.2 mmol的咔唑衍生物的無水DMF（N,N-二甲基甲醯胺）溶液緩慢滴加到含有50 ml含有 5.4 g 叔丁醇鉀（48.0 mmol）的無水DMF溶液中，在室溫下攪拌2小時後，向其中滴加20 ml含有3.1 g 2-溴-1,3-二氟苯（16.0 mmol）的無水DMF溶液。反應體系在140℃下攪拌24小時，然後冷卻至室溫，倒入冰水中。抽濾出白色固體，在真空中乾燥，然後使用二氯甲烷/石油醚的混合洗脫液通過管柱層析法進一步純化，得到中間體BrNCz，為白色固體。
第二步，在氮氣氛圍保護下，將19.4 mL叔丁基鋰的正己烷溶液（25.2 mmol）緩慢加入到含12.6 mmol中間體BrNCz的100 mL叔丁基苯溶液中（-30℃）。緩慢升溫到60℃，攪拌2小時後，真空除去正己烷，然後冷卻到-30℃，加入2.4mL三溴化硼（6.3 mmol），將反應混合物在室溫下攪拌1小時。接著在0℃下加入15.6 mL N,N-二異丙基乙胺（91.1 mmol），然後將反應混合物升至130℃下繼續攪拌5小時後，冷卻至室溫。向反應混合物中加入5 ml甲醇以淬滅殘留的BBr 3。將反應體系真空濃縮，並通過管柱層析法用二氯甲烷/石油醚的混合物洗脫液純化，得到BNCz母核。
第三步，室溫下，將含咔唑骨架的硼氮原料（6.5mmol）、1.7 g聯硼酸頻那醇酯（6.5 mmol）加入到四氫呋喃（60 mL）中，將混合物用氮氣鼓泡10分鐘，並在高流量氮氣下加入34.9 mg 4,4'-二叔丁基-2,2'-聯吡啶（0.13 mmol）及43.1 mg甲氧基(環辛二烯)合銥二聚體（0.065 mmol）。攪拌10分鐘後，將混合物加熱至回流並攪拌24小時。待反應體系冷卻至室溫後，直接減壓濃縮，管柱層析純化，得到前驅體BN-Bpin。
第四步，將Ar-X（Ar定義如前所述，X為溴）（0.6 mmol）、383 mg BN-Bpin（0.5 mmol）、0.14 g 碳酸鉀（1 mmol）及水（2 mL）加入到四氫呋喃（16 mL）中，將混合物用氮氣鼓泡10分鐘，並在高流量氮氣下加入28.9 mg四(三苯基膦)鈀（0.025 mmol）。將混合物加熱至回流並攪拌12小時。待反應體系冷卻至室溫後，用二氯甲烷及水萃取反應混合物，在真空下加熱旋乾有機相，然後通過管柱層析純化，得到目標產物BN-n （n = 1～629）。獲得的目標化合物相關數據參見表1。
以化合物BN-116為例說明合成實施例實驗具體細節：
第一步，將60 ml含有9.8 g 3,6-二叔丁基咔唑（35.2 mmol）的無水DMF（N，N-二甲基甲醯胺）溶液緩慢滴加到含有50 ml含有 5.4g 叔丁醇鉀（48.0 mmol）的無水DMF溶液中，在室溫下攪拌2小時後，向其中滴加20 ml含有3.1 g 2-溴-1,3-二氟苯（16.0 mmol）的無水DMF溶液。反應體系在140℃下攪拌24小時，然後冷卻至室溫，倒入冰水中。抽濾出白色固體，在真空中乾燥，然後使用二氯甲烷/石油醚的混合洗脫液通過管柱層析法進一步純化，得到10.5 g中間體BrNCz，為白色固體（產率92%）。
第二步，在氮氣氛圍保護下，將19.4 mL叔丁基鋰的正己烷溶液（25.2 mmol）緩慢加入到含中間體BrNCz 9.0 g （12.6 mmol）的100mL叔丁基苯溶液中（-30℃）。緩慢升溫到60℃，攪拌2小時後，真空除去正己烷，然後冷卻到-30℃，加入2.4mL三溴化硼（6.3 mmol），將反應混合物在室溫下攪拌1小時。接著在0℃下加入15.6mL N,N-二異丙基乙胺（91.1 mmol），然後將反應混合物升至130℃下繼續攪拌5小時後，冷卻至室溫。向反應混合物中加入5ml甲醇以淬滅殘留的BBr 3。將反應體系真空濃縮，並通過管柱層析法用二氯甲烷/石油醚的混合物洗脫液純化，得到2.9 g BNCz母核，為黃色固體（產率35%）（實驗可多次重複富集原料）。
第三步，室溫下，將4.2 g BNCz（6.5 mmol）、1.7 g聯硼酸頻那醇酯（6.5 mmol）加入到四氫呋喃（60 mL）中，將混合物用氮氣鼓泡10分鐘，並在高流量氮氣下加入34.9 mg 4,4'-二叔丁基-2,2'-聯吡啶（0.13 mmol）及43.1 mg甲氧基(環辛二烯)合銥二聚體（0.065 mmol）。攪拌10分鐘後，將混合物加熱至回流並攪拌24小時。待反應體系冷卻至室溫後，直接減壓濃縮，管柱層析純化，得到前驅體4.5 g BN-Bpin（產率90 %）。
第四步，將232 mg 2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（0.6 mmol）、383 mg BN-Bpin（0.5 mmol）、0.14 g 碳酸鉀（1 mmol）及水（2 mL）加入到四氫呋喃（16 mL）中，將混合物用氮氣鼓泡10分鐘，並在高流量氮氣下加入28.9 mg四(三苯基膦)鈀（0.025 mmol）。將混合物加熱至回流並攪拌12小時。待反應體系冷卻至室溫後，用二氯甲烷及水萃取反應混合物，在真空下加熱旋乾有機相，然後通過管柱層析純化，得到284 mg目標產物BN-116，為黃色固體（產率60 %）。
〔 表 1〕化合物BN-1至BN-629的元素分析（化合物中C、H及N百分含量）、質譜測試分子量及合成反應產率數據（四步反應總產率）。
化合物 原料-1 原料-2 原料-3 分子量 元素分析（% ）（C ，H ，N ） 產率（% ）
BN-1 S1 S2-1 S3-1 607.57 C，81.05；H，5.64；N，11.53 17
BN-2 S1 S2-1 S3-2 659.64 C，81.94；H，5.81；N，10.62 18
BN-3 S1 S2-1 S3-3 763.80 C，83.34；H，6.07；N，9.17 20
BN-4 S1 S2-1 S3-4 647.55 C，83.47；H，4.05；N，10.82 21
BN-5 S1 S2-1 S3-5 675.60 C，83.56；H，4.48；N，10.37 20
BN-6 S1 S2-1 S3-6 675.60 C，83.56；H，4.48；N，10.37 17
BN-7 S1 S2-1 S3-7 759.76 C，83.79；H，5.57；N，9.22 16
BN-8 S1 S2-1 S3-8 759.76 C，83.79；H，5.57；N，9.22 23
BN-9 S1 S2-1 S3-9 759.76 C，83.79；H，5.57；N，9.22 15
BN-10 S1 S2-1 S3-10 815.87 C，83.91；H，6.18；N，8.58 22
BN-11 S1 S2-1 S3-11 871.98 C，84.02；H，6.70；N，8.03 21
BN-12 S1 S2-1 S3-12 703.66 C，83.64；H，4.87；N，9.95 20
BN-13 S1 S2-1 S3-13 703.66 C，83.64；H，4.87；N，9.95 19
BN-14 S1 S2-1 S3-14 871.98 C，84.02；H，6.70；N，8.03 17
BN-15 S1 S2-1 S3-15 871.98 C，84.02；H，6.70；N，8.03 15
NN-16 S1 S2-1 S3-16 903.98 C，81.05；H，6.47；N，7.75 23
BN-17 S1 S2-1 S3-17 847.87 C，80.75；H，5.94；N，8.26 21
BN-18 S1 S2-1 S3-18 731.71 C，83.72；H，5.23；N，9.57 25
BN-19 S1 S2-1 S3-19 1152.52 C，84.41；H，8.57；N，6.08 21
BN-20 S1 S2-1 S3-20 1248.51 C，77.92；H，7.91；N，5.61 20
BN-21 S1 S2-1 S3-21 799.74 C，85.61；H，4.29；N，8.76 15
BN-22 S1 S2-1 S3-22 827.80 C，85.61；H，4.63；N，8.46 22
BN-23 S1 S2-1 S3-23 911.96 C，85.61；H，5.53；N，7.68 21
BN-24 S1 S2-1 S3-24 911.96 C，85.61；H，5.53；N，7.68 20
BN-25 S1 S2-1 S3-25 799.74 C，85.61；H，4.29；N，8.76 20
BN-26 S1 S2-1 S3-26 827.80 C，85.61；H，4.63；N，8.46 21
BN-27 S1 S2-1 S3-27 911.96 C，85.61；H，5.53；N，7.68 20
BN-28 S1 S2-1 S3-28 911.96 C，85.61；H，5.53；N，7.68 17
BN-29 S1 S2-1 S3-29 951.94 C，87.06；H，4.45；N，7.36 16
BN-30 S1 S2-1 S3-30 1064.16 C，86.91；H，5.49；N，6.58 23
BN-31 S1 S2-1 S3-31 951.94 C，87.06；H，4.45；N，7.36 15
BN-32 S1 S2-1 S3-32 1064.16 C，86.91；H，5.49；N，6.58 20
BN-33 S1 S2-1 S3-33 683.67 C，82.57；H，5.60；N，10.24 21
BN-34 S1 S2-1 S3-34 735.74 C，83.26；H，5.75；N，9.52 20
BN-35 S1 S2-1 S3-35 839.89 C，84.37；H，6.00；N，8.34 20
BN-36 S1 S2-1 S3-36 723.65 C，84.65；H，4.18；N，9.68 21
BN-37 S1 S2-1 S3-37 751.70 C，84.69；H，4.56；N，9.32 20
BN-38 S1 S2-1 S3-38 751.70 C，84.69；H，4.56；N，9.32 21
BN-39 S1 S2-1 S3-39 835.86 C，84.78；H，5.55；N，8.38 20
BN-40 S1 S2-1 S3-40 835.86 C，84.78；H，5.55；N，8.38 17
BN-41 S1 S2-1 S3-41 835.86 C，84.78；H，5.55；N，8.38 16
BN-42 S1 S2-1 S3-42 891.97 C，84.83；H，6.10；N，7.85 20
BN-43 S1 S2-1 S3-43 948.08 C，84.88；H，6.59；N，7.39 19
BN-44 S1 S2-1 S3-44 779.75 C，84.72；H，4.91；N，8.98 17
BN-45 S1 S2-1 S3-45 779.75 C，84.72；H，4.91；N，8.98 15
BN-46 S1 S2-1 S3-46 948.08 C，84.88；H，6.59；N，7.39 23
BN-47 S1 S2-1 S3-47 948.08 C，84.88；H，6.59；N，7.39 21
BN-48 S1 S2-1 S3-48 779.75 C，84.72；H，4.91；N，8.98 15
BN-49 S1 S2-1 S3-49 779.75 C，84.72；H，4.91；N，8.98 23
BN-50 S1 S2-1 S3-50 948.08 C，84.88；H，6.59；N，7.39 21
BN-51 S1 S2-1 S3-51 948.08 C，84.88；H，6.59；N，7.39 25
BN-52 S1 S2-1 S3-52 980.08 C，82.11；H，6.38；N，7.15 21
BN-53 S1 S2-1 S3-53 923.97 C，81.90；H，5.89；N，7.58 15
BN-54 S1 S2-1 S3-54 807.81 C，84.75；H，5.24；N，8.67 20
BN-55 S1 S2-1 S3-55 1228.62 C，85.05；H，8.37；N，5.70 21
BN-56 S1 S2-1 S3-56 1324.61 C，78.89；H，7.76；N，5.29 20
BN-57 S1 S2-1 S3-57 875.84 C，86.40；H，4.37；N，8.00 20
BN-58 S1 S2-1 S3-58 903.90 C，86.37；H，4.68；N，7.75 21
BN-59 S1 S2-1 S3-59 988.06 C，86.31；H，5.51；N，7.09 20
BN-60 S1 S2-1 S3-60 988.06 C，86.31；H，5.51；N，7.09 20
BN-61 S1 S2-1 S3-61 1028.04 C，87.63；H，4.51；N，6.81 17
BN-62 S1 S2-1 S3-62 1140.25 C，87.43；H，5.48；N，6.14 16
BN-63 S1 S2-1 S3-63 1028.04 C，87.63；H，4.51；N，6.81 23
BN-64 S1 S2-1 S3-64 1140.25 C，87.43；H，5.48；N，6.14 15
BN-65 S1 S2-2 S3-4 703.66 C，83.64；H，4.87；N，9.95 22
BN-66 S1 S2-2 S3-7 815.87 C，83.91；H，6.18；N，8.58 21
BN-67 S1 S2-2 S3-8 815.87 C，83.91；H，6.18；N，8.58 20
BN-68 S1 S2-2 S3-10 876.01 C，83.64；H，7.13；N，7.99 19
BN-69 S1 S2-2 S3-11 928.09 C，84.12；H，7.17；N，7.55 17
BN-70 S1 S2-2 S3-12 759.76 C，83.79；H，5.57；N，9.22 15
BN-71 S1 S2-2 S3-13 759.76 C，83.79；H，5.57；N，9.22 23
BN-72 S1 S2-2 S3-14 928.09 C，84.12；H，7.17；N，7.55 21
BN-73 S1 S2-2 S3-17 903.98 C，81.05；H，6.47；N，7.75 25
BN-74 S1 S2-2 S3-18 787.82 C，83.85；H，5.89；N，8.89 21
BN-75 S1 S2-2 S3-19 1208.63 C，84.47；H，8.84；N，5.79 20
BN-76 S1 S2-2 S3-20 1304.62 C，78.26；H，8.19；N，5.37 15
BN-77 S1 S2-2 S3-25 855.85 C，85.61；H，4.95；N，8.18 22
BN-78 S1 S2-2 S3-27 968.07 C，85.61；H，6.04；N，7.23 21
BN-79 S1 S2-2 S3-28 968.07 C，85.61；H，6.04；N，7.23 20
BN-80 S1 S2-2 S3-31 1008.05 C，86.98；H，5.00；N，6.95 20
BN-81 S1 S2-2 S3-29 1008.05 C，86.98；H，5.00；N，6.95 21
BN-82 S1 S2-2 S3-36 779.75 C，84.72；H，4.91；N，8.98 20
BN-83 S1 S2-2 S3-39 891.97 C，84.83；H，6.10；N，7.85 17
BN-84 S1 S2-2 S3-40 891.97 C，84.83；H，6.10；N，7.85 16
BN-85 S1 S2-2 S3-42 948.08 C，84.88；H，6.59；N，7.39 23
BN-86 S1 S2-2 S3-43 1004.19 C，84.92；H，7.03；N，6.97 15
BN-87 S1 S2-2 S3-44 835.86 C，84.78；H，5.55；N，8.38 20
BN-88 S1 S2-2 S3-45 835.86 C，84.78；H，5.55；N，8.38 21
BN-89 S1 S2-2 S3-46 1004.19 C，84.92；H，7.03；N，6.97 20
BN-90 S1 S2-2 S3-49 980.08 C，82.11；H，6.38；N，7.15 20
BN-91 S1 S2-2 S3-50 863.92 C，84.81；H，5.83；N，8.11 21
BN-92 S1 S2-2 S3-51 1284.73 C，85.08；H，8.63；N，5.45 20
BN-93 S1 S2-2 S3-52 1380.72 C，79.16；H，8.03；N，5.07 21
BN-94 S1 S2-2 S3-57 928.75 C，86.65；H，4.99；N，6.03 20
BN-95 S1 S2-2 S3-59 1044.17 C，86.27；H，5.99；N，6.71 17
BN-96 S1 S2-2 S3-60 1044.17 C，86.27；H，5.99；N，6.71 16
BN-97 S1 S2-2 S3-63 1084.15 C，87.52；H，5.02；N，6.46 20
BN-98 S1 S2-2 S3-61 1084.15 C，87.52；H，5.02；N，6.46 19
BN-99 S1 S2-3 S3-4 871.98 C，84.02；H，6.70；N，8.03 17
BN-100 S1 S2-3 S3-7 984.20 C，84.21；H，7.58；N，7.12 15
BN-101 S1 S2-3 S3-8 984.20 C，84.21；H，7.58；N，7.12 23
BN-102 S1 S2-3 S3-10 1040.30 C，84.28；H，7.95；N，6.73 21
BN-103 S1 S2-3 S3-11 1096.41 C，84.35；H，8.27；N，6.39 15
BN-104 S1 S2-3 S3-12 928.09 C，84.12；H，7.17；N，7.55 23
BN-105 S1 S2-3 S3-13 928.09 C，84.12；H，7.17；N，7.55 21
NN-106 S1 S2-3 S3-14 1096.41 C，84.35；H，8.27；N，6.39 25
BN-107 S1 S2-3 S3-17 1072.30 C，81.77；H，7.71；N，6.53 15
BN-108 S1 S2-3 S3-18 956.14 C，84.17；H，7.38；N，7.32 20
BN-109 S1 S2-3 S3-19 1376.95 C，84.61；H，9.52；N，5.09 21
BN-110 S1 S2-3 S3-20 1472.95 C，79.10；H，8.90；N，4.75 20
BN-111 S1 S2-3 S3-25 1024.18 C，85.61；H，6.50；N，6.84 20
BN-112 S1 S2-3 S3-27 1136.39 C，85.61；H，7.27；N，6.16 21
BN-113 S1 S2-3 S3-28 1136.39 C，85.61；H，7.27；N，6.16 20
BN-114 S1 S2-3 S3-31 1176.37 C，86.79；H，6.34；N，5.95 21
BN-115 S1 S2-3 S3-29 1176.37 C，86.79；H，6.34；N，5.95 20
BN-116 S1 S2-3 S3-36 948.08 C，84.88；H，6.59；N，7.39 17
BN-117 S1 S2-3 S3-39 1060.29 C，84.96；H，7.42；N，6.61 16
BN-118 S1 S2-3 S3-40 1060.29 C，84.96；H，7.42；N，6.61 20
BN-119 S1 S2-3 S3-42 1116.40 C，84.99；H，7.76；N，6.27 19
BN-120 S1 S2-3 S3-43 1172.51 C，85.02；H，8.08；N，5.97 17
BN-121 S1 S2-3 S3-44 1004.19 C，84.92；H，7.03；N，6.97 15
BN-122 S1 S2-3 S3-45 1004.19 C，84.92；H，7.03；N，6.97 23
BN-123 S1 S2-3 S3-46 1172.51 C，85.02；H，8.08；N，5.97 21
BN-124 S1 S2-3 S3-49 1148.40 C，82.63；H，7.55；N，6.10 22
BN-125 S1 S2-3 S3-50 1032.24 C，84.94；H，7.23；N，6.78 21
BN-126 S1 S2-3 S3-51 1453.05 C，85.14；H，9.30；N，4.82 20
BN-127 S1 S2-3 S3-52 1549.04 C，79.86；H，8.72；N，4.52 20
BN-128 S1 S2-3 S3-57 1100.27 C，86.24；H，6.41；N，6.37 21
BN-129 S1 S2-3 S3-59 1212.49 C，86.18；H，7.15；N，5.78 20
BN-130 S1 S2-3 S3-60 1212.49 C，86.18；H，7.15；N，5.78 17
BN-131 S1 S2-3 S3-63 1252.47 C，87.27；H，6.28；N，5.59 16
BN-132 S1 S2-3 S3-61 1252.47 C，87.27；H，6.28；N，5.59 23
BN-133 S1 S2-4 S3-4 951.94 C，87.06；H，4.45；N，7.36 15
BN-134 S1 S2-4 S3-7 1064.16 C，86.91；H，5.49；N，6.58 20
BN-135 S1 S2-4 S3-8 1064.16 C，86.91；H，5.49；N，6.58 21
BN-136 S1 S2-4 S3-10 1120.26 C，86.84；H，5.94；N，6.25 20
BN-137 S1 S2-4 S3-11 1176.37 C，86.79；H，6.34；N，5.95 20
BN-138 S1 S2-4 S3-12 1008.05 C，86.98；H，5.00；N，6.95 21
BN-139 S1 S2-4 S3-13 1008.05 C，86.98；H，5.00；N，6.95 20
BN-140 S1 S2-4 S3-14 1176.37 C，86.79；H，6.34；N，5.95 21
BN-141 S1 S2-4 S3-17 1152.26 C，84.43；H，5.77；N，6.08 20
BN-142 S1 S2-4 S3-18 1036.10 C，86.94；H，5.25；N，6.76 17
BN-143 S1 S2-4 S3-19 1456.91 C，86.56；H，7.89；N，4.81 16
BN-144 S1 S2-4 S3-20 1552.91 C，81.21；H，7.40；N，4.51 20
BN-145 S1 S2-4 S3-25 1104.14 C，88.11；H，4.56；N，6.34 19
BN-146 S1 S2-4 S3-27 1216.35 C，87.88；H，5.47；N，5.76 17
BN-147 S1 S2-4 S3-28 1216.35 C，87.88；H，5.47；N，5.76 15
BN-148 S1 S2-4 S3-31 1256.33 C，88.91；H，4.65；N，5.57 23
BN-149 S1 S2-4 S3-29 1256.33 C，88.91；H，4.65；N，5.57 21
BN-150 S1 S2-4 S3-36 1028.04 C，87.63；H，4.51；N，6.81 15
BN-151 S1 S2-4 S3-39 1140.25 C，87.43；H，5.48；N，6.14 23
BN-152 S1 S2-4 S3-40 1140.25 C，87.43；H，5.48；N，6.14 21
BN-153 S1 S2-4 S3-42 1196.36 C，87.34；H，5.90；N，5.85 22
BN-154 S1 S2-4 S3-43 1252.47 C，87.27；H，6.28；N，5.59 20
BN-155 S1 S2-4 S3-44 1084.15 C，87.52；H，5.02；N，6.46 20
BN-156 S1 S2-4 S3-45 1084.15 C，87.52；H，5.02；N，6.46 21
BN-157 S1 S2-4 S3-46 1252.47 C，87.27；H，6.28；N，5.59 20
BN-158 S1 S2-4 S3-49 1228.36 C，85.07；H，5.74；N，5.70 21
BN-159 S1 S2-4 S3-50 1112.20 C，87.47；H，5.26；N，6.30 20
BN-160 S1 S2-4 S3-51 1533.01 C，86.97；H，7.76；N，4.57 17
BN-161 S1 S2-4 S3-52 1629.00 C，81.84；H，7.30；N，4.30 23
BN-162 S1 S2-4 S3-57 1118.16 C，88.08；H，4.69；N，6.26 21
BN-163 S1 S2-4 S3-59 1292.45 C，88.29；H，5.46；N，5.42 22
BN-164 S1 S2-4 S3-60 1292.45 C，88.29；H，5.46；N，5.42 20
BN-165 S1 S2-4 S3-63 1332.43 C，89.24；H，4.69；N，5.26 20
BN-166 S1 S2-4 S3-61 1332.43 C，89.24；H，4.69；N，5.26 21
BN-167 S1 S2-5 S3-4 1308.33 C，85.38；H，4.16；N，9.64 20
BN-168 S1 S2-5 S3-7 1420.54 C，85.40；H，4.97；N，8.87 21
BN-169 S1 S2-5 S3-8 1420.54 C，85.40；H，4.97；N，8.87 20
BN-170 S1 S2-5 S3-10 1476.65 C，85.41；H，5.32；N，8.54 21
BN-171 S1 S2-5 S3-11 1532.76 C，85.41；H，5.66；N，8.22 20
BN-172 S1 S2-5 S3-12 1364.44 C，85.39；H，4.58；N，9.24 20
BN-173 S1 S2-5 S3-13 1364.44 C，85.39；H，4.58；N，9.24 21
BN-174 S1 S2-5 S3-14 1532.76 C，85.41；H，5.66；N，8.22 20
BN-175 S1 S2-5 S3-17 1508.65 C，83.59；H，5.21；N，8.36 17
BN-176 S1 S2-5 S3-18 1392.49 C，85.39；H，4.78；N，9.05 16
BN-177 S1 S2-5 S3-19 1813.30 C，85.45；H，7.00；N，6.95 23
BN-178 S1 S2-5 S3-20 1532.76 C，85.41；H，5.66；N，8.22 15
BN-179 S1 S2-5 S3-25 1460.52 C，86.35；H，4.28；N，8.63 20
BN-180 S1 S2-5 S3-27 1572.74 C，86.30；H，5.00；N，8.02 21
BN-181 S1 S2-5 S3-28 1572.74 C，86.30；H，5.00；N，8.02 20
BN-182 S1 S2-5 S3-31 1612.72 C，87.14；H，4.38；N，7.82 20
BN-183 S1 S2-5 S3-29 1612.72 C，87.14；H，4.38；N，7.82 21
BN-184 S1 S2-5 S3-36 1384.43 C，85.89；H，4.22；N，9.11 20
BN-185 S1 S2-5 S3-39 1496.64 C，85.87；H，4.98；N，8.42 21
BN-186 S1 S2-5 S3-40 1496.64 C，85.87；H，4.98；N，8.42 20
BN-187 S1 S2-5 S3-42 1552.75 C，85.86；H，5.32；N，8.12 17
BN-188 S1 S2-5 S3-43 1608.86 C，85.85；H，5.64；N，7.84 16
BN-189 S1 S2-5 S3-44 1440.53 C，85.88；H，4.62；N，8.75 20
BN-190 S1 S2-5 S3-45 1440.53 C，85.88；H，4.62；N，8.75 19
BN-191 S1 S2-5 S3-46 1608.86 C，85.85；H，5.64；N，7.84 17
BN-192 S1 S2-5 S3-49 1584.75 C，84.13；H，5.22；N，7.95 15
BN-193 S1 S2-5 S3-50 1468.59 C，85.88；H，4.80；N，8.58 23
BN-194 S1 S2-5 S3-51 1889.40 C，85.82；H，6.94；N，6.67 21
BN-195 S1 S2-5 S3-52 1985.39 C，81.67；H，6.60；N，6.35 15
BN-196 S1 S2-5 S3-57 1536.62 C，86.76；H，4.33；N，8.20 23
BN-197 S1 S2-5 S3-59 1648.84 C，86.69；H，5.01；N，7.65 21
BN-198 S1 S2-5 S3-60 1648.84 C，86.69；H，5.01；N，7.65 22
BN-199 S1 S2-5 S3-63 1688.82 C，87.48；H，4.42；N，7.46 20
BN-200 S1 S2-5 S3-61 1688.82 C，87.48；H，4.42；N，7.46 20
BN-201 S1 S2-6 S3-4 1316.39 C，84.85；H，4.75；N，9.58 21
BN-202 S1 S2-6 S3-7 1428.61 C，84.92；H，5.50；N，8.82 20
BN-203 S1 S2-6 S3-8 1428.61 C，84.92；H，5.50；N，8.82 21
BN-204 S1 S2-6 S3-10 1484.72 C，84.94；H，5.84；N，8.49 20
BN-205 S1 S2-6 S3-11 1540.82 C，84.97；H，6.15；N，8.18 17
BN-206 S1 S2-6 S3-12 1372.50 C，84.89；H，5.14；N，9.18 23
BN-207 S1 S2-6 S3-13 1372.50 C，84.89；H，5.14；N，9.18 21
BN-208 S1 S2-6 S3-14 1540.82 C，84.97；H，6.15；N，8.18 22
BN-209 S1 S2-6 S3-17 1516.71 C，83.15；H，5.72；N，8.31 20
BN-210 S1 S2-6 S3-18 1400.55 C，84.90；H，5.33；N，9.00 20
BN-211 S1 S2-6 S3-19 1821.36 C，85.07；H，7.42；N，6.92 21
BN-212 S1 S2-6 S3-20 1540.82 C，84.97；H，6.15；N，8.18 20
BN-213 S1 S2-6 S3-25 1468.59 C，85.88；H，4.80；N，8.58 21
BN-214 S1 S2-6 S3-27 1580.80 C，85.86；H，5.48；N，7.97 20
BN-215 S1 S2-6 S3-28 1580.80 C，85.86；H，5.48；N，7.97 16
BN-216 S1 S2-6 S3-31 1620.78 C，86.70；H，4.85；N，7.78 20
BN-217 S1 S2-6 S3-29 1620.78 C，86.70；H，4.85；N，7.78 19
BN-218 S1 S2-6 S3-36 1392.49 C，85.39；H，4.78；N，9.05 17
BN-219 S1 S2-6 S3-39 1504.71 C，85.41；H，5.49；N，8.38 15
BN-220 S1 S2-6 S3-40 1504.71 C，85.41；H，5.49；N，8.38 23
BN-221 S1 S2-6 S3-42 1560.81 C，85.42；H，5.81；N，8.08 21
BN-222 S1 S2-6 S3-43 1616.92 C，85.43；H，6.11；N，7.80 22
BN-223 S1 S2-6 S3-44 1448.60 C，85.40；H，5.15；N，8.70 21
BN-224 S1 S2-6 S3-45 1448.60 C，85.40；H，5.15；N，8.70 20
BN-225 S1 S2-6 S3-46 1616.92 C，85.43；H，6.11；N，7.80 20
BN-226 S1 S2-6 S3-49 1592.81 C，83.70；H，5.70；N，7.91 21
BN-227 S1 S2-6 S3-50 1476.65 C，85.41；H，5.32；N，8.54 20
BN-228 S1 S2-6 S3-51 1897.46 C，85.46；H，7.33；N，6.64 17
BN-229 S1 S2-6 S3-52 1993.46 C，81.34；H，6.98；N，6.32 16
BN-230 S1 S2-6 S3-57 1544.69 C，86.31；H，4.83；N，8.16 23
BN-231 S1 S2-6 S3-59 1656.90 C，86.26；H，5.48；N，7.61 15
BN-232 S1 S2-6 S3-60 1656.90 C，86.26；H，5.48；N，7.61 20
BN-233 S1 S2-6 S3-63 1696.88 C，87.06；H，4.87；N，7.43 21
BN-234 S1 S2-6 S3-61 1696.88 C，87.06；H，4.87；N，7.43 20
BN-235 S1 S2-1 S3-65 874.94 C，79.62；H，6.34；N，12.81 20
BN-236 S1 S2-1 S3-66 979.10 C，80.97；H，6.49；N，11.44 21
BN-237 S1 S2-1 S3-67 1187.40 C，82.95；H，6.71；N，9.44 19
BN-238 S1 S2-1 S3-68 954.90 C，83.02；H，4.12；N，11.73 17
BN-239 S1 S2-1 S3-69 1011.01 C，83.16；H，4.69；N，11.08 15
BN-240 S1 S2-1 S3-70 1011.01 C，83.16；H，4.69；N，11.08 23
BN-241 S1 S2-1 S3-71 1179.34 C，83.51；H，6.07；N，9.50 21
BN-242 S1 S2-1 S3-72 1179.34 C，83.51；H，6.07；N，9.50 22
BN-243 S1 S2-1 S3-73 1179.34 C，83.51；H，6.07；N，9.50 21
BN-244 S1 S2-1 S3-74 1291.55 C，83.70；H，6.79；N，8.68 20
BN-245 S1 S2-1 S3-75 1403.77 C，83.85；H，7.40；N，7.98 20
BN-246 S1 S2-1 S3-76 1067.12 C，83.29；H，5.20；N，10.50 21
BN-247 S1 S2-1 S3-77 1067.12 C，83.29；H，5.20；N，10.50 20
BN-248 S1 S2-1 S3-78 1403.77 C，83.85；H，7.40；N，7.98 17
BN-249 S1 S2-1 S3-79 1403.77 C，83.85；H，7.40；N，7.98 16
BN-250 S1 S2-1 S3-80 1467.76 C，80.20；H，7.07；N，7.63 23
BN-251 S1 S2-1 S3-81 1355.55 C，79.75；H，6.47；N，8.27 15
BN-252 S1 S2-1 S3-82 1123.23 C，83.41；H，5.65；N，9.98 20
BN-253 S1 S2-1 S3-83 1964.85 C，84.36；H，9.39；N，5.70 21
BN-254 S1 S2-1 S3-84 2156.84 C，76.85；H，8.55；N，5.20 20
BN-255 S1 S2-1 S3-85 1259.30 C，85.84；H，4.40；N，8.90 20
BN-256 S1 S2-1 S3-86 1315.40 C，85.83；H，4.83；N，8.52 21
BN-257 S1 S2-1 S3-87 1483.73 C，85.81；H，5.91；N，7.55 20
BN-258 S1 S2-1 S3-88 1483.73 C，85.81；H，5.91；N，7.55 21
BN-259 S1 S2-1 S3-89 1259.30 C，85.84；H，4.40；N，8.90 20
BN-260 S1 S2-1 S3-90 1315.40 C，85.83；H，4.83；N，8.52 17
BN-261 S1 S2-1 S3-90 1483.73 C，85.81；H，5.91；N，7.55 16
BN-262 S1 S2-1 S3-92 1483.73 C，85.81；H，5.91；N，7.55 20
BN-263 S1 S2-1 S3-93 1563.69 C，87.57；H，4.58；N，7.17 19
BN-264 S1 S2-1 S3-94 1788.12 C，87.32；H，5.81；N，6.27 17
BN-265 S1 S2-1 S3-95 1563.69 C，87.57；H，4.58；N，7.17 15
BN-266 S1 S2-1 S3-96 2012.55 C，87.13；H，6.76；N，5.57 23
BN-267 S1 S2-1 S3-97 683.67 C，82.57；H，5.60；N，10.24 21
BN-268 S1 S2-1 S3-98 735.74 C，83.26；H，5.75；N，9.52 15
BN-269 S1 S2-1 S3-99 839.89 C，84.37；H，6.00；N，8.34 23
BN-270 S1 S2-1 S3-100 723.65 C，84.65；H，4.18；N，9.68 21
BN-271 S1 S2-1 S3-101 751.70 C，84.69；H，4.56；N，9.32 25
BN-272 S1 S2-1 S3-102 751.70 C，84.69；H，4.56；N，9.32 21
BN-273 S1 S2-1 S3-103 835.86 C，84.78；H，5.55；N，8.38 15
BN-274 S1 S2-1 S3-104 835.86 C，84.78；H，5.55；N，8.38 20
BN-275 S1 S2-1 S3-105 835.86 C，84.78；H，5.55；N，8.38 21
BN-276 S1 S2-1 S3-106 891.97 C，84.83；H，6.10；N，7.85 20
BN-277 S1 S2-1 S3-107 948.08 C，84.88；H，6.59；N，7.39 20
BN-278 S1 S2-1 S3-108 779.75 C，84.72；H，4.91；N，8.98 21
BN-279 S1 S2-1 S3-109 779.75 C，84.72；H，4.91；N，8.98 20
BN-280 S1 S2-1 S3-110 948.08 C，84.88；H，6.59；N，7.39 20
BN-281 S1 S2-1 S3-111 948.08 C，84.88；H，6.59；N，7.39 17
BN-282 S1 S2-1 S3-112 980.08 C，82.11；H，6.38；N，7.15 16
BN-283 S1 S2-1 S3-113 923.97 C，81.90；H，5.89；N，7.58 23
BN-284 S1 S2-1 S3-114 807.81 C，84.75；H，5.24；N，8.67 15
BN-285 S1 S2-1 S3-115 1228.62 C，85.05；H，8.37；N，5.70 22
BN-286 S1 S2-1 S3-116 980.08 C，82.11；H，6.38；N，7.15 21
BN-287 S1 S2-1 S3-117 875.84 C，86.40；H，4.37；N，8.00 20
BN-288 S1 S2-1 S3-118 903.90 C，86.37；H，4.68；N，7.75 19
BN-289 S1 S2-1 S3-119 988.06 C，86.31；H，5.51；N，7.09 17
BN-290 S1 S2-1 S3-120 988.06 C，86.31；H，5.51；N，7.09 15
BN-291 S1 S2-1 S3-121 875.84 C，86.40；H，4.37；N，8.00 23
BN-292 S1 S2-1 S3-122 903.90 C，86.37；H，4.68；N，7.75 21
BN-293 S1 S2-1 S3-123 903.90 C，86.37；H，4.68；N，7.75 22
BN-294 S1 S2-1 S3-124 1028.04  C，87.63；H，4.51；N，6.81 21
BN-295 S1 S2-1 S3-125 1140.25 C，87.43；H，5.48；N，6.14 20
BN-296 S1 S2-1 S3-126 1028.04 C，87.63；H，4.51；N，6.81 20
BN-297 S1 S2-1 S3-127 1140.25 C，87.43；H，5.48；N，6.14 21
BN-298 S1 S2-1 S3-128 1252.47 C，87.27；H，6.28；N，5.59 20
BN-299 S1 S2-2 S3-65 931.05 C，79.98；H，6.82；N，12.04 17
BN-300 S1 S2-2 S3-66 1035.20 C，81.22；H，6.91；N，10.82 16
BN-301 S1 S2-2 S3-67 1243.51 C，83.07；H，7.05；N，9.01 23
BN-302 S1 S2-2 S3-68 1011.01 C，83.16；H，4.69；N，11.08 15
BN-303 S1 S2-2 S3-69 1067.12 C，83.29；H，5.20；N，10.50 20
BN-304 S1 S2-2 S3-70 1067.12 C，83.29；H，5.20；N，10.50 21
BN-305 S1 S2-2 S3-71 1235.44 C，83.61；H，6.45；N，9.07 20
BN-306 S1 S2-2 S3-72 1235.44 C，83.61；H，6.45；N，9.07 20
BN-307 S1 S2-2 S3-73 1235.44 C，83.61；H，6.45；N，9.07 21
BN-308 S1 S2-2 S3-74 1347.66 C，83.78；H，7.11；N，8.31 20
BN-309 S1 S2-2 S3-75 1459.88 C，83.92；H，7.66；N，7.68 21
BN-310 S1 S2-2 S3-76 1123.23 C，83.41；H，5.65；N，9.98 15
BN-311 S1 S2-2 S3-77 1123.23 C，83.41；H，5.65；N，9.98 20
BN-312 S1 S2-2 S3-78 1459.88 C，83.92；H，7.66；N，7.68 21
BN-313 S1 S2-2 S3-79 1459.88 C，83.92；H，7.66；N，7.68 20
BN-314 S1 S2-2 S3-80 1523.87 C，80.40；H，7.34；N，7.35 20
BN-315 S1 S2-2 S3-81 1411.66 C，79.98；H，6.78；N，7.94 21
BN-316 S1 S2-2 S3-82 1179.34 C，83.51；H，6.07；N，9.50 20
BN-317 S1 S2-2 S3-83 2020.96 C，84.39；H，9.53；N，5.54 20
BN-318 S1 S2-2 S3-84 2212.94 C，77.07；H，8.70；N，5.06 17
BN-319 S1 S2-2 S3-85 1315.40 C，85.83；H，4.83；N，8.52 16
BN-320 S1 S2-2 S3-86 1371.51 C，85.82；H，5.22；N，8.17 23
BN-321 S1 S2-2 S3-87 1539.84 C，85.80；H，6.22；N，7.28 15
BN-322 S1 S2-2 S3-88 1539.84 C，85.80；H，6.22；N，7.28 22
BN-323 S1 S2-2 S3-89 1315.40 C，85.83；H，4.83；N，8.52 21
BN-324 S1 S2-2 S3-90 1371.51 C，85.82；H，5.22；N，8.17 20
BN-325 S1 S2-2 S3-90 1539.84 C，85.80；H，6.22；N，7.28 19
BN-326 S1 S2-2 S3-92 1539.84 C，85.80；H，6.22；N，7.28 17
BN-327 S1 S2-2 S3-93 1619.80 C，87.50；H，4.92；N，6.92 15
BN-328 S1 S2-2 S3-94 1844.23 C，87.27；H，6.07；N，6.08 23
BN-329 S1 S2-2 S3-95 1619.80 C，87.50；H，4.92；N，6.92 21
BN-330 S1 S2-2 S3-96 2068.66 C，87.09；H，6.97；N，5.42 15
BN-331 S1 S2-2 S3-97 739.77 C，82.80；H，6.27；N，9.47 20
BN-332 S1 S2-2 S3-98 791.85 C，83.43；H，6.36；N，8.84 21
BN-333 S1 S2-2 S3-99 896.00 C，84.45；H，6.52；N，7.82 20
BN-334 S1 S2-2 S3-100 779.75 C，84.72；H，4.91；N，8.98 20
BN-335 S1 S2-2 S3-101 807.81 C，84.75；H，5.24；N，8.67 21
BN-336 S1 S2-2 S3-102 807.81 C，84.75；H，5.24；N，8.67 20
BN-337 S1 S2-2 S3-103 891.97 C，84.83；H，6.10；N，7.85 20
BN-338 S1 S2-2 S3-104 891.97 C，84.83；H，6.10；N，7.85 17
BN-339 S1 S2-2 S3-105 891.97 C，84.83；H，6.10；N，7.85 16
BN-340 S1 S2-2 S3-106 948.08 C，84.88；H，6.59；N，7.39 15
BN-341 S1 S2-2 S3-107 1004.19 C，84.92；H，7.03；N，6.97 23
BN-342 S1 S2-2 S3-108 835.86 C，84.78；H，5.55；N，8.38 21
BN-343 S1 S2-2 S3-109 835.86 C，84.78；H，5.55；N，8.38 22
BN-344 S1 S2-2 S3-110 1004.19 C，84.92；H，7.03；N，6.97 21
BN-345 S1 S2-2 S3-111 1004.19 C，84.92；H，7.03；N，6.97 20
BN-346 S1 S2-2 S3-112 1036.18 C，82.30；H，6.81；N，6.76 20
BN-347 S1 S2-2 S3-113 980.08 C，82.11；H，6.38；N，7.15 21
BN-348 S1 S2-2 S3-114 863.92 C，84.81；H，5.83；N，8.11 20
BN-349 S1 S2-2 S3-115 1284.73 C，85.08；H，8.63；N，5.45 17
BN-350 S1 S2-2 S3-116 1380.72 C，79.16；H，8.03；N，5.07 16
BN-351 S1 S2-2 S3-117 931.95 C，86.35；H，4.98；N，7.51 23
BN-352 S1 S2-2 S3-118 960.00 C，86.33；H，5.25；N，7.30 15
BN-353 S1 S2-2 S3-119 1044.17 C，86.27；H，5.99；N，6.71 20
BN-354 S1 S2-2 S3-120 1044.17 C，86.27；H，5.99；N，6.71 21
BN-355 S1 S2-2 S3-121 931.95 C，86.35；H，4.98；N，7.51 20
BN-356 S1 S2-2 S3-122 960.00 C，86.33；H，5.25；N，7.30 20
BN-357 S1 S2-2 S3-123 1044.17 C，86.27；H，5.99；N，6.71 21
BN-358 S1 S2-2 S3-124 1044.17 C，86.27；H，5.99；N，6.71 20
BN-359 S1 S2-2 S3-125 1084.15 C，87.52；H，5.02；N，6.46 21
BN-360 S1 S2-2 S3-126 1120.26 C，86.84；H，5.94；N，6.25 15
BN-361 S1 S2-2 S3-127 1084.15 C，87.52；H，5.02；N，6.46 20
BN-362 S1 S2-2 S3-128 1308.58 C，87.20；H，6.62；N，5.35 21
BN-363 S1 S2-3 S3-65 1099.38 C，80.85；H，7.98；N，10.19 20
BN-364 S1 S2-3 S3-66 1203.53 C，81.83；H，7.96；N，9.31 20
BN-365 S1 S2-3 S3-67 1411.83 C，83.37；H，7.93；N，7.94 21
BN-366 S1 S2-3 S3-68 1179.34 C，83.51；H，6.07；N，9.50 20
BN-367 S1 S2-3 S3-69 1235.44 C，83.61；H，6.45；N，9.07 20
BN-368 S1 S2-3 S3-70 1235.44 C，83.61；H，6.45；N，9.07 17
BN-369 S1 S2-3 S3-71 1403.77 C，83.85；H，7.40；N，7.98 16
BN-370 S1 S2-3 S3-72 1403.77 C，83.85；H，7.40；N，7.98 23
BN-371 S1 S2-3 S3-73 1403.77 C，83.85；H，7.40；N，7.98 15
BN-372 S1 S2-3 S3-74 1515.98 C，83.98；H，7.91；N，7.39 22
BN-373 S1 S2-3 S3-75 1628.20 C，84.10；H，8.36；N，6.88 21
BN-374 S1 S2-3 S3-76 1291.55 C，83.70；H，6.79；N，8.68 20
BN-375 S1 S2-3 S3-77 1291.55 C，83.70；H，6.79；N，8.68 19
BN-376 S1 S2-3 S3-78 1628.20 C，84.10；H，8.36；N，6.88 17
BN-377 S1 S2-3 S3-79 1628.20 C，84.10；H，8.36；N，6.88 15
BN-378 S1 S2-3 S3-80 1692.20 C，80.92；H，8.04；N，6.62 23
BN-379 S1 S2-3 S3-81 1579.98 C，80.58；H，7.59；N，7.09 21
BN-380 S1 S2-3 S3-82 1347.66 C，83.78；H，7.11；N，8.31 15
BN-381 S1 S2-3 S3-83 2189.28 C，84.49；H，9.90；N，5.12 20
BN-382 S1 S2-3 S3-84 2381.27 C，77.68；H，9.10；N，4.71 21
BN-383 S1 S2-3 S3-85 1483.73 C，85.81；H，5.91；N，7.55 20
BN-384 S1 S2-3 S3-86 1539.84 C，85.80；H，6.22；N，7.28 20
BN-385 S1 S2-3 S3-87 1708.16 C，85.78；H，7.02；N，6.56 20
BN-386 S1 S2-3 S3-88 1708.16 C，85.78；H，7.02；N，6.56 19
BN-387 S1 S2-3 S3-89 1441.65 C，85.81；H，5.66；N，7.77 17
BN-388 S1 S2-3 S3-90 1539.84 C，85.80；H，6.22；N，7.28 15
BN-389 S1 S2-3 S3-90 1708.16 C，85.78；H，7.02；N，6.56 23
BN-390 S1 S2-3 S3-92 1708.16 C，85.78；H，7.02；N，6.56 21
BN-391 S1 S2-3 S3-93 1788.12 C，87.32；H，5.81；N，6.27 15
BN-392 S1 S2-3 S3-94 2012.55 C，87.13；H，6.76；N，5.57 20
BN-393 S1 S2-3 S3-95 1788.12 C，87.32；H，5.81；N，6.27 21
BN-394 S1 S2-3 S3-96 2236.98 C，86.98；H，7.53；N，5.01 20
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BN-397 S1 S2-3 S3-99 1064.33 C，84.64；H，7.77；N，6.58 20
BN-398 S1 S2-3 S3-100 948.08 C，84.88；H，6.59；N，7.39 20
BN-399 S1 S2-3 S3-101 976.13 C，84.90；H，6.82；N，7.17 17
BN-400 S1 S2-3 S3-102 976.13 C，84.90；H，6.82；N，7.17 16
BN-401 S1 S2-3 S3-103 1060.29 C，84.96；H，7.42；N，6.61 20
BN-402 S1 S2-3 S3-104 1060.29 C，84.96；H，7.42；N，6.61 19
BN-403 S1 S2-3 S3-105 1060.29 C，84.96；H，7.42；N，6.61 17
BN-404 S1 S2-3 S3-106 1116.40 C，84.99；H，7.76；N，6.27 15
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BN-407 S1 S2-3 S3-109 1004.19 C，84.92；H，7.03；N，6.97 15
BN-408 S1 S2-3 S3-110 1172.51 C，85.02；H，8.08；N，5.97 20
BN-409 S1 S2-3 S3-111 1172.51 C，85.02；H，8.08；N，5.97 21
BN-410 S1 S2-3 S3-112 1204.51 C，82.77；H，7.87；N，5.81 20
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BN-414 S1 S2-3 S3-116 1549.04 C，79.86；H，8.72；N，4.52 20
BN-415 S1 S2-3 S3-117 1100.27 C，86.24；H，6.41；N，6.37 17
BN-416 S1 S2-3 S3-118 1128.33 C，86.22；H，6.61；N，6.21 16
BN-417 S1 S2-3 S3-119 1212.49 C，86.18；H，7.15；N，5.78 20
BN-418 S1 S2-3 S3-120 1212.49 C，86.18；H，7.15；N，5.78 19
BN-419 S1 S2-3 S3-121 1100.27 C，86.24；H，6.41；N，6.37 17
BN-420 S1 S2-3 S3-122 1086.25 C，86.25；H，6.31；N，6.45 15
BN-421 S1 S2-3 S3-123 1212.49 C，86.18；H，7.15；N，5.78 23
BN-422 S1 S2-3 S3-124 1212.49 C，86.18；H，7.15；N，5.78 21
BN-423 S1 S2-3 S3-125 1252.47 C，87.27；H，6.28；N，5.59 15
BN-424 S1 S2-3 S3-126 1288.59 C，86.69；H，7.04；N，5.44 20
BN-425 S1 S2-3 S3-127 1252.47 C，87.27；H，6.28；N，5.59 21
BN-426 S1 S2-3 S3-128 1476.90 C，87.02；H，7.51；N，4.74 20
BN-427 S1 S2-4 S3-65 1179.34 C，83.51；H，6.07；N，9.50 20
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BN-431 S1 S2-4 S3-69 1315.40 C，85.83；H，4.83；N，8.52 17
BN-432 S1 S2-4 S3-70 1315.40 C，85.83；H，4.83；N，8.52 20
BN-433 S1 S2-4 S3-71 1483.73 C，85.81；H，5.91；N，7.55 19
BN-434 S1 S2-4 S3-72 1483.73 C，85.81；H，5.91；N，7.55 17
BN-435 S1 S2-4 S3-73 1483.73 C，85.81；H，5.91；N，7.55 15
BN-436 S1 S2-4 S3-74 1595.94 C，85.80；H，6.51；N，7.02 23
BN-437 S1 S2-4 S3-75 1708.16 C，85.78；H，7.02；N，6.56 21
BN-438 S1 S2-4 S3-76 1371.51 C，85.82；H，5.22；N，8.17 15
BN-439 S1 S2-4 S3-77 1371.51 C，85.82；H，5.22；N，8.17 20
BN-440 S1 S2-4 S3-78 1708.16 C，85.78；H，7.02；N，6.56 21
BN-441 S1 S2-4 S3-79 1708.16 C，85.78；H，7.02；N，6.56 20
BN-442 S1 S2-4 S3-80 1772.16 C，82.69；H，6.77；N，6.32 20
BN-443 S1 S2-4 S3-81 1659.94 C，82.49；H，6.25；N，6.75 20
BN-444 S1 S2-4 S3-82 1427.62 C，85.82；H，5.58；N，7.85 19
BN-445 S1 S2-4 S3-83 2020.96 C，84.39；H，9.53；N，5.54 17
BN-446 S1 S2-4 S3-84 2212.94 C，77.07；H，8.70；N，5.06 15
BN-447 S1 S2-4 S3-85 1563.69 C，87.57；H，4.58；N，7.17 23
BN-448 S1 S2-4 S3-86 1619.80 C，87.50；H，4.92；N，6.92 21
BN-449 S1 S2-4 S3-87 1788.12 C，87.32；H，5.81；N，6.27 15
BN-450 S1 S2-4 S3-88 1788.12 C，87.32；H，5.81；N，6.27 20
BN-451 S1 S2-4 S3-89 1563.69 C，87.57；H，4.58；N，7.17 21
BN-452 S1 S2-4 S3-90 1619.80 C，87.50；H，4.92；N，6.92 20
BN-453 S1 S2-4 S3-90 1788.12 C，87.32；H，5.81；N，6.27 20
BN-454 S1 S2-4 S3-92 1788.12 C，87.32；H，5.81；N，6.27 21
BN-455 S1 S2-4 S3-93 1868.08 C，88.73；H，4.69；N，6.00 20
BN-456 S1 S2-4 S3-94 2092.51 C，88.40；H，5.73；N，5.36 20
BN-457 S1 S2-4 S3-95 1868.08 C，88.73；H，4.69；N，6.00 17
BN-458 S1 S2-4 S3-96 2316.94 C，88.13；H，6.57；N，4.84 16
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BN-460 S1 S2-4 S3-98 1040.13 C，86.61；H，5.62；N，6.73 19
BN-461 S1 S2-4 S3-99 1144.29 C，87.12；H，5.81；N，6.12 17
BN-462 S1 S2-4 S3-100 1028.04 C，87.63；H，4.51；N，6.81 15
BN-463 S1 S2-4 S3-101 1056.09 C，87.57；H，4.77；N，6.63 23
BN-464 S1 S2-4 S3-102 1056.09 C，87.57；H，4.77；N，6.63 21
BN-465 S1 S2-4 S3-103 1140.25 C，87.43；H，5.48；N，6.14 15
BN-466 S1 S2-4 S3-104 1140.25 C，87.43；H，5.48；N，6.14 20
BN-467 S1 S2-4 S3-105 1140.25 C，87.43；H，5.48；N，6.14 21
BN-468 S1 S2-4 S3-106 1196.36 C，87.34；H，5.90；N，5.85 20
BN-469 S1 S2-4 S3-107 1252.47 C，87.27；H，6.28；N，5.59 20
BN-470 S1 S2-4 S3-108 1084.15 C，87.52；H，5.02；N，6.46 21
BN-471 S1 S2-4 S3-109 1084.15 C，87.52；H，5.02；N，6.46 20
BN-472 S1 S2-4 S3-110 1252.47 C，87.27；H，6.28；N，5.59 20
BN-473 S1 S2-4 S3-111 1252.47 C，87.27；H，6.28；N，5.59 17
BN-474 S1 S2-4 S3-112 1284.47 C，85.09；H，6.12；N，5.45 16
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BN-476 S1 S2-4 S3-114 1112.20 C，87.47；H，5.26；N，6.30 20
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BN-478 S1 S2-4 S3-116 1629.00 C，81.84；H，7.30；N，4.30 20
BN-479 S1 S2-4 S3-117 1180.23 C，88.54；H，4.61；N，5.93 20
BN-480 S1 S2-4 S3-118 1208.29 C，88.47；H，4.84；N，5.80 20
BN-481 S1 S2-4 S3-119 1292.45 C，88.29；H，5.46；N，5.42 19
BN-482 S1 S2-4 S3-120 1292.45 C，88.29；H，5.46；N，5.42 17
BN-483 S1 S2-4 S3-121 1180.23 C，88.54；H，4.61；N，5.93 15
BN-484 S1 S2-4 S3-122 1208.29 C，88.47；H，4.84；N，5.80 23
BN-485 S1 S2-4 S3-123 1292.45 C，88.29；H，5.46；N，5.42 21
BN-486 S1 S2-4 S3-124 1292.45 C，88.29；H，5.46；N，5.42 15
BN-487 S1 S2-4 S3-125 1332.43 C，89.24；H，4.69；N，5.26 20
BN-488 S1 S2-4 S3-126 1368.55 C，88.64；H，5.45；N，5.12 21
BN-489 S1 S2-4 S3-127 1332.43 C，89.24；H，4.69；N，5.26 20
BN-490 S1 S2-4 S3-128 1556.86 C，88.72；H，6.09；N，4.50 20
BN-491 S1 S2-5 S3-65 1535.72 C，82.90；H，5.45；N，10.94 21
BN-492 S1 S2-5 S3-66 1639.88 C，83.50；H，5.59；N，10.25 20
BN-493 S1 S2-5 S3-67 1848.18 C，84.48；H，5.84；N，9.09 20
BN-494 S1 S2-5 S3-68 1615.68 C，84.75；H，4.18；N，10.40 17
BN-495 S1 S2-5 S3-69 1671.79 C，84.78；H，4.52；N，10.05 16
BN-496 S1 S2-5 S3-70 1671.79 C，84.78；H，4.52；N，10.05 20
BN-497 S1 S2-5 S3-71 1840.12 C，84.85；H，5.42；N，9.13 19
BN-498 S1 S2-5 S3-72 1840.12 C，84.85；H，5.42；N，9.13 17
BN-499 S1 S2-5 S3-73 1840.12 C，84.85；H，5.42；N，9.13 15
BN-500 S1 S2-5 S3-74 1952.33 C，84.90；H，5.94；N，8.61 23
BN-501 S1 S2-5 S3-75 2064.55 C，84.94；H，6.40；N，8.14 21
BN-502 S1 S2-5 S3-76 1727.90 C，84.80；H，4.84；N，9.73 15
BN-503 S1 S2-5 S3-77 1727.90 C，84.80；H，4.84；N，9.73 20
BN-504 S1 S2-5 S3-78 2064.55 C，84.94；H，6.40；N，8.14 21
BN-505 S1 S2-5 S3-79 2064.55 C，84.94；H，6.40；N，8.14 20
BN-506 S1 S2-5 S3-80 2128.54 C，82.39；H，6.20；N，7.90 20
BN-507 S1 S2-5 S3-81 2016.33 C，82.20；H，5.75；N，8.34 21
BN-508 S1 S2-5 S3-82 1784.01 C，84.83；H，5.14；N，9.42 20
BN-509 S1 S2-5 S3-83 2625.63 C，85.09；H，8.10；N，6.40 20
BN-510 S1 S2-5 S3-84 2817.62 C，79.29；H，7.55；N，5.97 17
BN-511 S1 S2-5 S3-85 1920.08 C，86.33；H，4.36；N，8.75 16
BN-512 S1 S2-5 S3-86 1976.18 C，86.31；H，4.64；N，8.51 20
BN-513 S1 S2-5 S3-87 2144.51 C，86.25；H，5.41；N，7.84 20
BN-514 S1 S2-5 S3-88 2144.51 C，86.25；H，5.41；N，7.84 21
BN-515 S1 S2-5 S3-89 1920.08 C，86.33；H，4.36；N，8.75 15
BN-516 S1 S2-5 S3-90 1976.18 C，86.31；H，4.64；N，8.51 20
BN-517 S1 S2-5 S3-90 2144.51 C，86.25；H，5.41；N，7.84 21
BN-518 S1 S2-5 S3-92 2144.51 C，86.25；H，5.41；N，7.84 20
BN-519 S1 S2-5 S3-93 2224.47 C，87.47；H，4.49；N，7.56 20
BN-520 S1 S2-5 S3-94 2448.90 C，87.30；H，5.39；N，6.86 21
BN-521 S1 S2-5 S3-95 2224.47 C，87.47；H，4.49；N，7.56 20
BN-522 S1 S2-5 S3-96 2673.33 C，87.16；H，6.15；N，6.29 20
BN-523 S1 S2-5 S3-97 1344.45 C，84.87；H，4.95；N，9.38 17
BN-524 S1 S2-5 S3-98 1396.52 C，85.15；H，5.05；N，9.03 16
BN-525 S1 S2-5 S3-99 1500.67 C，85.64；H，5.24；N，8.40 20
BN-526 S1 S2-5 S3-100 1384.43 C，85.89；H，4.22；N，9.11 20
BN-527 S1 S2-5 S3-101 1412.48 C，85.89；H，4.42；N，8.92 16
BN-528 S1 S2-5 S3-102 1412.48 C，85.89；H，4.42；N，8.92 20
BN-529 S1 S2-5 S3-103 1496.64 C，85.87；H，4.98；N，8.42 20
BN-530 S1 S2-5 S3-104 1496.64 C，85.87；H，4.98；N，8.42 21
BN-531 S1 S2-5 S3-105 1496.64 C，85.87；H，4.98；N，8.42 15
BN-532 S1 S2-5 S3-106 1552.75 C，85.86；H，5.32；N，8.12 20
BN-533 S1 S2-5 S3-107 1608.86 C，85.85；H，5.64；N，7.84 21
BN-534 S1 S2-5 S3-108 1440.53 C，85.88；H，4.62；N，8.75 20
BN-535 S1 S2-5 S3-109 1440.53 C，85.88；H，4.62；N，8.75 20
BN-536 S1 S2-5 S3-110 1608.86 C，85.85；H，5.64；N，7.84 21
BN-537 S1 S2-5 S3-111 1608.86 C，85.85；H，5.64；N，7.84 20
BN-538 S1 S2-5 S3-112 1640.86 C，84.18；H，5.53；N，7.68 20
BN-539 S1 S2-5 S3-113 1584.75 C，84.13；H，5.22；N，7.95 17
BN-540 S1 S2-5 S3-114 1468.59 C，85.88；H，4.80；N，8.58 16
BN-541 S1 S2-5 S3-115 1889.40 C，85.82；H，6.94；N，6.67 20
BN-542 S1 S2-5 S3-116 1985.39 C，81.67；H，6.60；N，6.35 20
BN-543 S1 S2-5 S3-117 1536.62 C，86.76；H，4.33；N，8.20 17
BN-544 S1 S2-5 S3-118 1564.68 C，86.74；H，4.51；N，8.06 16
BN-545 S1 S2-5 S3-119 1648.84 C，86.69；H，5.01；N，7.65 20
BN-546 S1 S2-5 S3-120 1648.84 C，86.69；H，5.01；N，7.65 20
BN-547 S1 S2-5 S3-121 1536.62 C，86.76；H，4.33；N，8.20 21
BN-548 S1 S2-5 S3-122 1564.68 C，86.74；H，4.51；N，8.06 20
BN-549 S1 S2-5 S3-123 1648.84 C，86.69；H，5.01；N，7.65 20
BN-550 S1 S2-5 S3-124 1648.84 C，86.69；H，5.01；N，7.65 20
BN-551 S1 S2-5 S3-125 1688.82 C，87.48；H，4.42；N，7.46 19
BN-552 S1 S2-5 S3-126 1801.03 C，87.36；H，5.04；N，7.00 17
BN-553 S1 S2-5 S3-127 1688.82 C，87.48；H，4.42；N，7.46 15
BN-554 S1 S2-5 S3-128 1913.25 C，87.26；H，5.58；N，6.59 23
BN-555 S1 S2-6 S3-65 1543.79 C，82.47；H，5.94；N，10.89 21
BN-556 S1 S2-6 S3-66 1647.94 C，83.09；H，6.06；N，10.20 15
BN-557 S1 S2-6 S3-67 1856.24 C，84.12；H，6.24；N，9.06 20
BN-558 S1 S2-6 S3-68 1623.75 C，84.33；H，4.66；N，10.35 21
BN-559 S1 S2-6 S3-69 1679.86 C，84.37；H，4.98；N，10.01 20
BN-560 S1 S2-6 S3-70 1679.86 C，84.37；H，4.98；N，10.01 20
BN-561 S1 S2-6 S3-71 1848.18 C，84.48；H，5.84；N，9.09 21
BN-562 S1 S2-6 S3-72 1848.18 C，84.48；H，5.84；N，9.09 20
BN-563 S1 S2-6 S3-73 1848.18 C，84.48；H，5.84；N，9.09 20
BN-564 S1 S2-6 S3-74 1960.40 C，84.55；H，6.32；N，8.57 17
BN-565 S1 S2-6 S3-75 2072.61 C，84.61；H，6.76；N，8.11 16
BN-566 S1 S2-6 S3-76 1735.96 C，84.41；H，5.28；N，9.68 20
BN-567 S1 S2-6 S3-77 1735.96 C，84.41；H，5.28；N，9.68 19
BN-568 S1 S2-6 S3-78 2072.61 C，84.61；H，6.76；N，8.11 17
BN-569 S1 S2-6 S3-79 2072.61 C，84.61；H，6.76；N，8.11 15
BN-570 S1 S2-6 S3-80 2136.61 C，82.07；H，6.56；N，7.87 23
BN-571 S1 S2-6 S3-81 2024.39 C，81.88；H，6.12；N，8.30 21
BN-572 S1 S2-6 S3-82 1792.07 C，84.45；H，5.57；N，9.38 15
BN-573 S1 S2-6 S3-83 2633.69 C，84.83；H，8.38；N，6.38 20
BN-574 S1 S2-6 S3-84 2825.68 C，79.06；H，7.81；N，5.95 21
BN-575 S1 S2-6 S3-85 1928.14 C，85.96；H，4.76；N，8.72 20
BN-576 S1 S2-6 S3-86 1984.25 C，85.96；H，5.03；N，8.47 20
BN-577 S1 S2-6 S3-87 2152.57 C，85.93；H，5.76；N，7.81 21
BN-578 S1 S2-6 S3-88 2152.57 C，85.93；H，5.76；N，7.81 20
BN-579 S1 S2-6 S3-89 1928.14 C，85.96；H，4.76；N，8.72 20
BN-580 S1 S2-6 S3-90 1984.25 C，85.96；H，5.03；N，8.47 17
BN-581 S1 S2-6 S3-90 2152.57 C，85.93；H，5.76；N，7.81 16
BN-582 S1 S2-6 S3-92 2152.57 C，85.93；H，5.76；N，7.81 20
BN-583 S1 S2-6 S3-93 2232.53 C，87.16；H，4.83；N，7.53 20
BN-584 S1 S2-6 S3-94 2456.96 C，87.02；H，5.70；N，6.84 21
BN-585 S1 S2-6 S3-95 2232.53 C，87.16；H，4.83；N，7.53 15
BN-586 S1 S2-6 S3-96 2681.40 C，86.90；H，6.43；N，6.27 20
BN-587 S1 S2-6 S3-97 1352.51 C，84.36；H，5.52；N，9.32 21
BN-588 S1 S2-6 S3-98 1404.59 C，84.66；H，5.60；N，8.98 20
BN-589 S1 S2-6 S3-99 1508.74 C，85.18；H，5.75；N，8.36 20
BN-590 S1 S2-6 S3-100 1392.49 C，85.39；H，4.78；N，9.05 21
BN-591 S1 S2-6 S3-101 1420.54 C，85.40；H，4.97；N，8.87 20
BN-592 S1 S2-6 S3-102 1420.54 C，85.40；H，4.97；N，8.87 20
BN-593 S1 S2-6 S3-103 1504.71 C，85.41；H，5.49；N，8.38 17
BN-594 S1 S2-6 S3-104 1504.71 C，85.41；H，5.49；N，8.38 16
BN-595 S1 S2-6 S3-105 1504.71 C，85.41；H，5.49；N，8.38 20
BN-596 S1 S2-6 S3-106 1560.81 C，85.42；H，5.81；N，8.08 20
BN-597 S1 S2-6 S3-107 1616.92 C，85.43；H，6.11；N，7.80 16
BN-598 S1 S2-6 S3-108 1448.60 C，85.40；H，5.15；N，8.70 20
BN-599 S1 S2-6 S3-109 1448.60 C，85.40；H，5.15；N，8.70 20
BN-600 S1 S2-6 S3-110 1616.92 C，85.43；H，6.11；N，7.80 21
BN-601 S1 S2-6 S3-111 1616.92 C，85.43；H，6.11；N，7.80 15
BN-602 S1 S2-6 S3-112 1648.92 C，83.77；H，5.99；N，7.65 20
BN-603 S1 S2-6 S3-113 1592.81 C，83.70；H，5.70；N，7.91 21
BN-604 S1 S2-6 S3-114 1476.65 C，85.41；H，5.32；N，8.54 20
BN-605 S1 S2-6 S3-115 1897.46 C，85.46；H，7.33；N，6.64 20
BN-606 S1 S2-6 S3-116 1993.46 C，81.34；H，6.98；N，6.32 21
BN-607 S1 S2-6 S3-117 1544.69 C，86.31；H，4.83；N，8.16 20
BN-608 S1 S2-6 S3-118 1572.74 C，86.30；H，5.00；N，8.02 20
BN-609 S1 S2-6 S3-119 1656.90 C，86.26；H，5.48；N，7.61 17
BN-610 S1 S2-6 S3-120 1656.90 C，86.26；H，5.48；N，7.61 16
BN-611 S1 S2-6 S3-121 1544.69 C，86.31；H，4.83；N，8.16 20
BN-612 S1 S2-6 S3-122 1572.74 C，86.30；H，5.00；N，8.02 20
BN-613 S1 S2-6 S3-123 1656.90 C，86.26；H，5.48；N，7.61 21
BN-614 S1 S2-6 S3-124 1656.90 C，86.26；H，5.48；N，7.61 20
BN-615 S1 S2-6 S3-125 1696.88 C，87.06；H，4.87；N，7.43 20
BN-616 S1 S2-6 S3-126 1809.10 C，86.97；H，5.46；N，6.97 17
BN-617 S1 S2-6 S3-127 1696.88 C，87.06；H，4.87；N，7.43 20
BN-618 S1 S2-6 S3-128 1921.31 C，86.90；H，5.98；N，6.56 17
BN-619 S1 S2-7 S3-4 1764.02 C，85.05；H，7.19；N，7.14 17
BN-620 S1 S2-7 S3-5 1792.05 C，85.06；H，7.31；N，7.03 18
BN-621 S1 S2-7 S3-6 1792.05 C，85.06；H，7.31；N，7.03 20
BN-622 S1 S2-7 S3-12 1820.09 C，85.07；H，7.42；N，6.92 21
BN-623 S1 S2-7 S3-18 1848.12 C，85.08；H，7.52；N，6.82 20
BN-624 S1 S2-7 S3-7 1876.15 C，85.09；H，7.62；N，6.71 17
BN-625 S1 S2-7 S3-8 1876.15 C，85.09；H，7.62；N，6.71 16
BN-626 S1 S2-7 S3-14 1988.27 C，85.12；H，8.01；N，6.33 23
BN-627 S1 S2-7 S3-16 2020.26 C，83.77；H，7.88；N，6.24 15
BN-628 S1 S2-7 S3-129 2020.26 C，83.77；H，7.88；N，6.24 12
BN-629 S1 S2-7 S3-130 2276.50 C，82.78；H，8.41；N，5.53 13
〔 效果實施例 1〕
對比效果實施例中採用的發光分子結構如下：
Figure 02_image847
BN-R-1           　　       BN-R-2                               BN-R-3
Figure 02_image849
BN-R-4                           BN-R-5                             BN-R-6
Figure 02_image851
Figure 02_image853
BN-R-7
式BN-1至BN-629所示化合物為本發明所提供的材料分子結構（具體分子結構如前面所示），BN-R-1至BN-R-7所示化合物為對比材料分子結構。將式BN-n （n = 1～629）所示的任一化合物分別作為摻雜發光材料、H-1作為主體材料製備成摻雜薄膜（厚度為150±15nm），摻雜發光材料的摻雜濃度為3wt%（重量百分比濃度），然後分別對摻雜薄膜進行發射光譜的測試，測試結果列於 表 2。
表2中列出的本發明提供的發光化合物的發光峰位與對應的對比化合物的發光峰位比較表明：本發明提供的發光化合物的發光峰比對應的對比化合物的發光峰位紅移3～67 nm，即向長波長位移3～67 nm。上述效果實施例證明本發明的硼氮化合物的發光峰相對於其異構體發生紅移，而發光光譜半峰寬沒有明顯的劣化（仍然較窄），因此本發明提供的發光分子設計原理及方法在提供一種綠光區至紅光區的窄發射峰的發光材料上是有效的。
〔 表 2〕BN-n （n = 1～629）發射光譜測試參數。
化合物 （Dn-m ） 化合物發光光譜峰位 （nm ） 化合物發光光譜半峰寬 （nm ） 對比化合物 （Dn-m-R ） 對比化合物發光光譜峰位 （nm ） 對比化合物發光光譜半峰寬 （nm ）
BN-1 524 37 BN-R-1 487 37
BN-2 525 36 BN-R-1 487 37
BN-3 525 36 BN-R-1 487 37
BN-4 525 43 BN-R-1 487 37
BN-5 526 42 BN-R-1 487 37
BN-6 526 43 BN-R-1 487 37
BN-7 526 41 BN-R-1 487 37
BN-8 527 40 BN-R-1 487 37
BN-9 526 43 BN-R-1 487 37
BN-10 527 42 BN-R-1 487 37
BN-11 526 42 BN-R-1 487 37
BN-12 526 43 BN-R-1 487 37
BN-13 525 42 BN-R-1 487 37
BN-14 526 43 BN-R-1 487 37
BN-15 527 40 BN-R-1 487 37
BN-16 525 42 BN-R-1 487 37
BN-17 527 43 BN-R-1 487 37
BN-18 527 39 BN-R-1 487 37
BN-19 526 40 BN-R-1 487 37
BN-20 527 41 BN-R-1 487 37
BN-21 526 44 BN-R-1 487 37
BN-22 526 43 BN-R-1 487 37
BN-23 527 41 BN-R-1 487 37
BN-24 527 42 BN-R-1 487 37
BN-25 526 42 BN-R-1 487 37
BN-26 527 43 BN-R-1 487 37
BN-27 526 41 BN-R-1 487 37
BN-28 527 42 BN-R-1 487 37
BN-29 525 43 BN-R-1 487 37
BN-30 526 42 BN-R-1 487 37
BN-31 527 44 BN-R-1 487 37
BN-32 527 43 BN-R-1 487 37
BN-33 506 44 BN-R-1 487 37
BN-34 505 43 BN-R-1 487 37
BN-35 505 42 BN-R-1 487 37
BN-36 511 45 BN-R-1 487 37
BN-37 510 44 BN-R-1 487 37
BN-38 509 43 BN-R-1 487 37
BN-39 510 43 BN-R-1 487 37
BN-40 508 42 BN-R-1 487 37
BN-41 511 43 BN-R-1 487 37
BN-42 510 43 BN-R-1 487 37
BN-43 509 42 BN-R-1 487 37
BN-44 511 42 BN-R-1 487 37
BN-45 510 41 BN-R-1 487 37
BN-46 509 42 BN-R-1 487 37
BN-47 510 42 BN-R-1 487 37
BN-48 509 41 BN-R-1 487 37
BN-49 509 41 BN-R-1 487 37
BN-50 510 42 BN-R-1 487 37
BN-51 508 40 BN-R-1 487 37
BN-52 509 42 BN-R-1 487 37
BN-53 510 43 BN-R-1 487 37
BN-54 511 43 BN-R-1 487 37
BN-55 509 42 BN-R-1 487 37
BN-56 510 42 BN-R-1 487 37
BN-57 510 43 BN-R-1 487 37
BN-58 511 42 BN-R-1 487 37
BN-59 510 41 BN-R-1 487 37
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BN-372 500 41 BN-R-3 493 35
BN-373 501 39 BN-R-3 493 35
BN-374 500 40 BN-R-3 493 35
BN-375 501 41 BN-R-3 493 35
BN-376 501 39 BN-R-3 493 35
BN-377 500 42 BN-R-3 493 35
BN-378 502 40 BN-R-3 493 35
BN-379 502 40 BN-R-3 493 35
BN-380 503 38 BN-R-3 493 35
BN-381 500 39 BN-R-3 493 35
BN-382 502 41 BN-R-3 493 35
BN-383 501 41 BN-R-3 493 35
BN-384 501 42 BN-R-3 493 35
BN-385 500 39 BN-R-3 493 35
BN-386 500 41 BN-R-3 493 35
BN-387 502 41 BN-R-3 493 35
BN-388 500 40 BN-R-3 493 35
BN-389 501 38 BN-R-3 493 35
BN-390 501 39 BN-R-3 493 35
BN-391 502 42 BN-R-3 493 35
BN-392 502 41 BN-R-3 493 35
BN-393 503 40 BN-R-3 493 35
BN-394 502 39 BN-R-3 493 35
BN-395 501 35 BN-R-3 493 35
BN-396 501 34 BN-R-3 493 35
BN-397 501 35 BN-R-3 493 35
BN-398 505 36 BN-R-3 493 35
BN-399 504 38 BN-R-3 493 35
BN-400 504 39 BN-R-3 493 35
BN-401 504 40 BN-R-3 493 35
BN-402 505 39 BN-R-3 493 35
BN-403 505 38 BN-R-3 493 35
BN-404 504 40 BN-R-3 493 35
BN-405 505 41 BN-R-3 493 35
BN-406 505 38 BN-R-3 493 35
BN-407 504 40 BN-R-3 493 35
BN-408 505 37 BN-R-3 493 35
BN-409 504 41 BN-R-3 493 35
BN-410 503 42 BN-R-3 493 35
BN-411 503 41 BN-R-3 493 35
BN-412 505 37 BN-R-3 493 35
BN-413 504 38 BN-R-3 493 35
BN-414 503 40 BN-R-3 493 35
BN-415 506 42 BN-R-3 493 35
BN-416 505 41 BN-R-3 493 35
BN-417 506 37 BN-R-3 493 35
BN-418 506 42 BN-R-3 493 35
BN-419 505 40 BN-R-3 493 35
BN-420 505 39 BN-R-3 493 35
BN-421 506 40 BN-R-3 493 35
BN-422 506 38 BN-R-3 493 35
BN-423 507 39 BN-R-3 493 35
BN-424 507 40 BN-R-3 493 35
BN-425 508 38 BN-R-3 493 35
BN-426 507 37 BN-R-3 493 35
BN-427 510 41 BN-R-4 505 33
BN-428 510 39 BN-R-4 505 33
BN-429 511 37 BN-R-4 505 33
BN-430 513 38 BN-R-4 505 33
BN-431 512 41 BN-R-4 505 33
BN-432 513 40 BN-R-4 505 33
BN-433 511 39 BN-R-4 505 33
BN-434 512 41 BN-R-4 505 33
BN-435 513 40 BN-R-4 505 33
BN-436 512 43 BN-R-4 505 33
BN-437 511 41 BN-R-4 505 33
BN-438 512 42 BN-R-4 505 33
BN-439 511 43 BN-R-4 505 33
BN-440 512 40 BN-R-4 505 33
BN-441 513 42 BN-R-4 505 33
BN-442 510 38 BN-R-4 505 33
BN-443 511 39 BN-R-4 505 33
BN-444 512 41 BN-R-4 505 33
BN-445 510 42 BN-R-4 505 33
BN-446 510 40 BN-R-4 505 33
BN-447 513 39 BN-R-4 505 33
BN-448 512 40 BN-R-4 505 33
BN-449 512 37 BN-R-4 505 33
BN-450 513 42 BN-R-4 505 33
BN-451 511 43 BN-R-4 505 33
BN-452 510 38 BN-R-4 505 33
BN-453 513 40 BN-R-4 505 33
BN-454 512 41 BN-R-4 505 33
BN-455 512 39 BN-R-4 505 33
BN-456 513 40 BN-R-4 505 33
BN-457 514 42 BN-R-4 505 33
BN-458 513 40 BN-R-4 505 33
BN-459 512 36 BN-R-4 505 33
BN-460 513 35 BN-R-4 505 33
BN-461 512 34 BN-R-4 505 33
BN-462 517 39 BN-R-4 505 33
BN-463 517 40 BN-R-4 505 33
BN-464 518 37 BN-R-4 505 33
BN-465 516 38 BN-R-4 505 33
BN-466 517 40 BN-R-4 505 33
BN-467 517 41 BN-R-4 505 33
BN-468 518 42 BN-R-4 505 33
BN-469 515 43 BN-R-4 505 33
BN-470 517 41 BN-R-4 505 33
BN-471 516 42 BN-R-4 505 33
BN-472 517 44 BN-R-4 505 33
BN-473 518 43 BN-R-4 505 33
BN-474 516 41 BN-R-4 505 33
BN-475 515 42 BN-R-4 505 33
BN-476 516 39 BN-R-4 505 33
BN-477 515 40 BN-R-4 505 33
BN-478 515 41 BN-R-4 505 33
BN-479 518 40 BN-R-4 505 33
BN-480 517 42 BN-R-4 505 33
BN-481 517 39 BN-R-4 505 33
BN-482 518 44 BN-R-4 505 33
BN-483 516 41 BN-R-4 505 33
BN-484 515 42 BN-R-4 505 33
BN-485 518 41 BN-R-4 505 33
BN-486 517 39 BN-R-4 505 33
BN-487 518 41 BN-R-4 505 33
BN-488 517 42 BN-R-4 505 33
BN-489 519 40 BN-R-4 505 33
BN-490 518 41 BN-R-4 505 33
BN-491 544 48 BN-R-5 541 42
BN-492 544 49 BN-R-5 541 42
BN-493 545 51 BN-R-5 541 42
BN-494 548 49 BN-R-5 541 42
BN-495 549 50 BN-R-5 541 42
BN-496 548 51 BN-R-5 541 42
BN-497 549 49 BN-R-5 541 42
BN-498 548 48 BN-R-5 541 42
BN-499 549 51 BN-R-5 541 42
BN-500 550 48 BN-R-5 541 42
BN-501 549 52 BN-R-5 541 42
BN-502 549 50 BN-R-5 541 42
BN-503 550 51 BN-R-5 541 42
BN-504 549 48 BN-R-5 541 42
BN-505 548 50 BN-R-5 541 42
BN-506 550 55 BN-R-5 541 42
BN-507 548 51 BN-R-5 541 42
BN-508 549 49 BN-R-5 541 42
BN-509 550 51 BN-R-5 541 42
BN-510 551 52 BN-R-5 541 42
BN-511 550 50 BN-R-5 541 42
BN-512 549 48 BN-R-5 541 42
BN-513 550 51 BN-R-5 541 42
BN-514 550 50 BN-R-5 541 42
BN-515 551 49 BN-R-5 541 42
BN-516 550 48 BN-R-5 541 42
BN-517 548 50 BN-R-5 541 42
BN-518 549 51 BN-R-5 541 42
BN-519 551 49 BN-R-5 541 42
BN-520 550 50 BN-R-5 541 42
BN-521 550 48 BN-R-5 541 42
BN-522 551 51 BN-R-5 541 42
BN-523 550 49 BN-R-5 541 42
BN-524 551 47 BN-R-5 541 42
BN-525 550 48 BN-R-5 541 42
BN-526 555 51 BN-R-5 541 42
BN-527 555 48 BN-R-5 541 42
BN-528 554 49 BN-R-5 541 42
BN-529 554 50 BN-R-5 541 42
BN-530 556 51 BN-R-5 541 42
BN-531 554 48 BN-R-5 541 42
BN-532 555 47 BN-R-5 541 42
BN-533 556 49 BN-R-5 541 42
BN-534 555 48 BN-R-5 541 42
BN-535 557 50 BN-R-5 541 42
BN-536 556 49 BN-R-5 541 42
BN-537 557 51 BN-R-5 541 42
BN-538 557 52 BN-R-5 541 42
BN-539 556 50 BN-R-5 541 42
BN-540 558 51 BN-R-5 541 42
BN-541 557 49 BN-R-5 541 42
BN-542 556 50 BN-R-5 541 42
BN-543 558 51 BN-R-5 541 42
BN-544 556 49 BN-R-5 541 42
BN-545 557 50 BN-R-5 541 42
BN-546 556 51 BN-R-5 541 42
BN-547 558 48 BN-R-5 541 42
BN-548 557 49 BN-R-5 541 42
BN-549 556 47 BN-R-5 541 42
BN-550 558 48 BN-R-5 541 42
BN-551 559 46 BN-R-5 541 42
BN-552 558 47 BN-R-5 541 42
BN-553 557 46 BN-R-5 541 42
BN-554 558 49 BN-R-5 541 42
BN-555 575 52 BN-R-6 570 43
BN-556 574 50 BN-R-6 570 43
BN-557 575 53 BN-R-6 570 43
BN-558 578 52 BN-R-6 570 43
BN-559 578 51 BN-R-6 570 43
BN-560 579 48 BN-R-6 570 43
BN-561 578 52 BN-R-6 570 43
BN-562 579 49 BN-R-6 570 43
BN-563 577 51 BN-R-6 570 43
BN-564 579 52 BN-R-6 570 43
BN-565 579 51 BN-R-6 570 43
BN-566 580 52 BN-R-6 570 43
BN-567 579 49 BN-R-6 570 43
BN-568 578 50 BN-R-6 570 43
BN-569 578 51 BN-R-6 570 43
BN-570 579 51 BN-R-6 570 43
BN-571 580 52 BN-R-6 570 43
BN-572 581 51 BN-R-6 570 43
BN-573 581 48 BN-R-6 570 43
BN-574 579 52 BN-R-6 570 43
BN-575 581 53 BN-R-6 570 43
BN-576 580 50 BN-R-6 570 43
BN-577 579 51 BN-R-6 570 43
BN-578 581 53 BN-R-6 570 43
BN-579 580 50 BN-R-6 570 43
BN-580 581 49 BN-R-6 570 43
BN-581 581 48 BN-R-6 570 43
BN-582 579 51 BN-R-6 570 43
BN-583 580 50 BN-R-6 570 43
BN-584 578 53 BN-R-6 570 43
BN-585 578 52 BN-R-6 570 43
BN-586 580 51 BN-R-6 570 43
BN-587 583 53 BN-R-6 570 43
BN-588 584 51 BN-R-6 570 43
BN-589 587 52 BN-R-6 570 43
BN-590 587 53 BN-R-6 570 43
BN-591 588 52 BN-R-6 570 43
BN-592 587 51 BN-R-6 570 43
BN-593 586 50 BN-R-6 570 43
BN-594 587 51 BN-R-6 570 43
BN-595 588 52 BN-R-6 570 43
BN-596 589 53 BN-R-6 570 43
BN-597 589 50 BN-R-6 570 43
BN-598 587 52 BN-R-6 570 43
BN-599 588 51 BN-R-6 570 43
BN-600 590 53 BN-R-6 570 43
BN-601 589 52 BN-R-6 570 43
BN-602 591 51 BN-R-6 570 43
BN-603 590 51 BN-R-6 570 43
BN-604 589 50 BN-R-6 570 43
BN-605 591 49 BN-R-6 570 43
BN-606 589 51 BN-R-6 570 43
BN-607 590 52 BN-R-6 570 43
BN-608 591 51 BN-R-6 570 43
BN-609 589 53 BN-R-6 570 43
BN-610 590 52 BN-R-6 570 43
BN-611 589 51 BN-R-6 570 43
BN-612 588 52 BN-R-6 570 43
BN-613 590 50 BN-R-6 570 43
BN-614 592 52 BN-R-6 570 43
BN-615 591 51 BN-R-6 570 43
BN-616 590 52 BN-R-6 570 43
BN-617 589 51 BN-R-6 570 43
BN-618 591 53 BN-R-6 570 43
BN-619 640 53 BN-R-7 573 45
BN-620 638 52 BN-R-7 573 45
BN-621 635 53 BN-R-7 573 45
BN-622 635 51 BN-R-7 573 45
BN-623 634 52 BN-R-7 573 45
BN-624 633 47 BN-R-7 573 45
BN-625 635 51 BN-R-7 573 45
BN-626 634 50 BN-R-7 573 45
BN-627 633 49 BN-R-7 573 45
BN-628 638 50 BN-R-7 573 45
BN-629 636 51 BN-R-7 573 45
電致發光器件實施例
器件效果實施例所涉及的一些材料分子結構如下：
Figure 02_image855
Figure 02_image857
Figure 02_image859
Figure 02_image861
Figure 02_image863
以下利用本發明的材料製備電致發光器件實施例，具體的器件製備工藝如下：
（1）基片處理：透明ITO玻璃作為製備器件的基底材料，後先以5% ITO洗液超音波處理30 min，之後依次以蒸餾水（2次）、丙酮（2次）、異丙醇（2次）超音波洗滌，最後將ITO玻璃保存在異丙醇中。每次使用前，先用丙酮棉球及異丙醇棉球小心擦拭ITO玻璃表面，待異丙醇沖洗後烘乾，之後用等離子體處理5 min備用。器件的製備利用旋塗與真空蒸鍍工藝相結合完成。
（2）電洞注入層及電洞傳輸層製備：首先在ITO表面旋塗一層厚度為20 nm的PEDOT:PSS（聚3,4-亞乙基二氧噻吩）：聚苯乙烯磺酸鹽，該材料從德國Heraeus公司購買直接使用）作為電洞注入層，然後在電洞注入層上旋塗50 nm厚的 Poly-HTL作為電洞傳輸層，然後將帶有電洞注入層及電洞傳輸層的ITO玻璃置於氮氣保護的手套箱中200℃退火30分鐘（使 Poly-HTL發生交聯）。
（3）發光層製備：將主體材料與發光材料按照97wt%：3wt%（wt%為重量百分比濃度）比例溶於二甲苯配製成濃度為2wt%的溶液，利用配好的溶液通過旋塗法製備發光層，發光層的厚度為50 nm。
（4）電子傳輸層、電子注入層與金屬電極的製備：採用蒸鍍工藝製備電子傳輸層、電子注入層與金屬電極，當真空蒸鍍系統的真空度達到5×10 -4Pa以下時開始蒸鍍，沉積速率由賽恩斯膜厚儀測定，利用真空蒸鍍工藝在發光層上依次沉積有機電子傳輸層、LiF電子注入層及金屬Al電極（具體器件結構見如下效果實施例）。其中，有機材料的沉積速率為0.5 Å/s，LiF的沉積速率為0.1 Å/秒，Al的沉積速率為5 Å/秒。
器件的電流、電壓、亮度、發光光譜等特性採用Photo Research PR 655光譜掃描亮度計及Keithley K 2400數位源表系統同步測試。器件的性能測試在室溫、環境氣氛下進行。器件的外量子效率（EQE）是按照發光為朗伯分布的情況下，由電流密度、亮度及電致光譜結合視見函數計算得出。
效果實施例2
在效果實施例2中的有機電致發光器件（結構如圖1所示）中，PEDOT:PSS作為電洞注入層使用、Poly-HTL作為電洞傳輸層使用、在發光層中H1-48作為主體材料使用、BN-1至BN-629分別作為摻雜發光材料使用（摻雜濃度為3wt%）、TmPyPB被用作電子傳輸材料使用、LiF作為電子注入層使用、Al作為金屬陰極使用。效果實施例有機電致發光器件結構為[ITO/PEDOT:PSS （20 nm）/Poly-HTL（50 nm）/ /H1-48 +3wt%BN-n/TmPyPB （50 nm）/LiF（1 nm）/Al（100 nm）]。其中n = 1～629。效果實施例結果參見 表 3。 表 3中列出的電致發光器件效果實施數據證明：本發明提供的發光材料可以用來製備高效率有機電致發光器件，而且電致發光光譜具有窄譜帶特性，電致發光光譜的半峰寬小於60 nm。
〔 表 3〕BN-n （n = 1～629）電致發光性能主要參數。
發光化合物 （BN-n ） 電致發光光譜 峰位 （nm ） 電致發光光譜 半峰寬 （nm ） 電致發光 外量子效率 （% ）
BN-1 524 39 25.2
BN-2 525 37 25.0
BN-3 525 37 24.8
BN-4 525 42 25.5
BN-5 524 41 25.3
BN-6 525 42 24.6
BN-7 524 40 26.2
BN-8 525 41 25.5
BN-9 524 42 25.3
BN-10 524 41 25.7
BN-11 525 42 26.0
BN-12 527 40 26.1
BN-13 524 43 25.9
BN-14 525 42 24.6
BN-15 525 39 25.4
BN-16 523 40 25.3
BN-17 525 41 25.8
BN-18 525 40 24.5
BN-19 525 41 25.3
BN-20 523 39 26.1
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BN-452 511 40 25.6
BN-453 513 40 25.7
BN-454 513 39 25.5
BN-455 512 38 25.9
BN-456 511 40 26.0
BN-457 513 41 25.7
BN-458 512 41 25.7
BN-459 513 38 25.5
BN-460 513 36 25.8
BN-461 512 35 25.9
BN-462 517 38 25.6
BN-463 518 41 25.5
BN-464 517 38 25.7
BN-465 517 38 25.8
BN-466 516 39 26.1
BN-467 517 40 26.0
BN-468 517 43 26.2
BN-469 516 42 25.8
BN-470 516 41 25.8
BN-471 517 40 25.6
BN-472 518 42 25.7
BN-473 517 43 25.9
BN-474 515 40 25.9
BN-475 516 41 25.5
BN-476 515 39 25.6
BN-477 517 42 25.7
BN-478 515 40 25.6
BN-479 517 40 26.0
BN-480 515 39 25.7
BN-481 516 38 25.9
BN-482 517 42 25.5
BN-483 516 41 25.5
BN-484 516 40 25.7
BN-485 517 42 25.9
BN-486 517 37 25.5
BN-487 516 39 26.1
BN-488 518 40 25.5
BN-489 519 41 25.7
BN-490 519 42 25.5
BN-491 544 49 25.6
BN-492 545 50 25.9
BN-493 546 51 25.7
BN-494 548 52 25.8
BN-495 549 51 25.6
BN-496 550 51 25.9
BN-497 549 48 25.5
BN-498 550 49 25.6
BN-499 549 51 26.1
BN-500 551 49 25.8
BN-501 548 50 25.9
BN-502 549 52 25.5
BN-503 551 51 25.5
BN-504 548 50 25.8
BN-505 549 52 25.7
BN-506 548 54 25.5
BN-507 549 53 25.9
BN-508 549 51 26.0
BN-509 551 52 26.0
BN-510 550 50 25.7
BN-511 551 51 25.6
BN-512 549 49 25.5
BN-513 550 50 25.8
BN-514 551 48 25.6
BN-515 550 49 25.7
BN-516 550 50 26.0
BN-517 547 51 25.6
BN-518 549 52 25.5
BN-519 551 49 26.0
BN-520 551 51 26.2
BN-521 550 49 25.7
BN-522 549 50 25.6
BN-523 550 49 25.8
BN-524 550 51 25.5
BN-525 551 49 25.9
BN-526 556 50 26.0
BN-527 555 51 25.7
BN-528 555 49 25.8
BN-529 554 51 25.6
BN-530 555 52 25.9
BN-531 554 49 25.9
BN-532 556 48 25.5
BN-533 556 47 25.7
BN-534 555 48 25.7
BN-535 557 51 25.5
BN-536 554 48 25.6
BN-537 557 50 26.0
BN-538 556 51 25.5
BN-539 557 49 25.6
BN-540 558 50 25.7
BN-541 557 48 25.9
BN-542 555 51 26.0
BN-543 556 50 25.8
BN-544 557 49 25.6
BN-545 558 48 25.9
BN-546 556 51 25.7
BN-547 555 49 25.8
BN-548 557 50 26.2
BN-549 558 49 26.1
BN-550 558 48 25.8
BN-551 559 47 25.8
BN-552 559 48 25.5
BN-553 557 47 25.7
BN-554 556 50 25.6
BN-555 575 51 25.7
BN-556 575 52 25.8
BN-557 574 50 25.5
BN-558 579 51 26.0
BN-559 578 52 25.5
BN-560 579 49 25.5
BN-561 577 50 25.8
BN-562 578 49 25.7
BN-563 577 51 25.6
BN-564 578 50 25.9
BN-565 579 49 26.1
BN-566 580 51 25.9
BN-567 578 49 25.6
BN-568 579 52 25.6
BN-569 578 50 25.5
BN-570 577 49 25.9
BN-571 581 51 25.6
BN-572 580 50 26.0
BN-573 581 48 26.0
BN-574 578 51 25.6
BN-575 581 52 25.8
BN-576 578 49 25.7
BN-577 579 50 25.9
BN-578 580 52 25.5
BN-579 581 51 25.7
BN-580 582 49 25.5
BN-581 581 50 25.5
BN-582 580 52 25.6
BN-583 581 50 25.9
BN-584 579 51 25.6
BN-585 578 52 25.7
BN-586 581 50 26.1
BN-587 584 53 26.2
BN-588 583 52 26.1
BN-589 587 51 25.7
BN-590 588 54 25.6
BN-591 588 52 25,7
BN-592 587 53 25.8
BN-593 586 51 25.5
BN-594 588 52 25.6
BN-595 587 51 25.9
BN-596 587 52 25.5
BN-597 589 51 25.6
BN-598 588 52 25.9
BN-599 587 53 26.0
BN-600 590 54 25.6
BN-601 588 52 25.5
BN-602 591 52 25.5
BN-603 590 51 25.7
BN-604 587 50 25.9
BN-605 590 49 25.7
BN-606 589 50 25.5
BN-607 591 51 25.9
BN-608 590 52 25.7
BN-609 589 53 26.1
BN-610 591 51 26.2
BN-611 588 52 25.6
BN-612 589 53 25.8
BN-613 590 51 26.0
BN-614 591 53 25.7
BN-615 590 51 25.6
BN-616 591 50 25.5
BN-617 590 52 25.7
BN-618 591 51 25.6
BN-619 640 52 25.0
BN-620 639 50 25.2
BN-621 636 53 25.1
BN-622 635 50 25.3
BN-623 635 50 25.1
BN-624 633 49 25.3
BN-625 634 52 25.2
BN-626 635 51 25.0
BN-627 634 51 25.4
BN-628 637 49 25.2
BN-629 636 50 25.1
效果實施例3
在效果實施例3中的有機電致發光器件中，在效果實施例2中的有機電致發光器件（結構如圖1所示）中，PEDOT:PSS作為電洞注入層使用、Poly-HTL作為電洞傳輸層使用、在發光層中H1-33與TRZ-1混合物作為主體材料使用（H1-33與TRZ-1的重量混合比例為1：1）、BN-1至BN-629分別作為摻雜發光材料使用（摻雜濃度為3wt%）、TmPyPB被用作電子傳輸材料使用、LiF作為電子注入層使用、Al作為金屬陰極使用。效果實施例有機電致發光器件結構為[ITO/PEDOT:PSS （20 nm）/Poly-HTL（50 nm）/H1-33:TRZ-1+3wt%BN-n/TmPyPB（50 nm）/LiF（1 nm）/Al（100 nm）]。其中n = 1～629。效果實施例結果參見 表 4。 表 4中列出的電致發光器件效果實施數據證明：本發明提供的發光材料可以用來製備高效率有機電致發光器件，而且電致發光光譜具有窄譜帶特性，電致發光光譜的半峰寬小於60 nm。效果實施例結果參見 表 4。
〔 表 4〕BN-n （n = 1～629）電致發光性能主要參數。
發光化合物 （BN-n ） 電致發光光譜 峰位 （nm ） 電致發光光譜 半峰寬 （nm ） 電致發光 外量子效率 （% ）
BN-1 522 43 25.7
BN-2 523 39 25.4
BN-3 523 38 25.6
BN-4 525 42 25.7
BN-5 525 42 25.7
BN-6 524 43 24.9
BN-7 525 41 26.4
BN-8 524 42 26.0
BN-9 525 43 25.7
BN-10 524 42 25.8
BN-11 525 43 26.2
BN-12 526 41 25.9
BN-13 525 43 26.3
BN-14 524 43 25.4
BN-15 525 41 25.7
BN-16 523 42 26.3
BN-17 525 43 25.9
BN-18 525 41 25.6
BN-19 525 42 25.8
BN-20 523 40 26.0
BN-21 525 42 25.9
BN-22 525 41 25.7
BN-23 525 41 25.5
BN-24 526 42 25.8
BN-25 525 43 26.2
BN-26 525 41 25.7
BN-27 525 41 25.6
BN-28 526 43 25.4
BN-29 526 42 25.3
BN-30 525 41 25.7
BN-31 526 43 25.8
BN-32 526 42 26.0
BN-33 506 44 25.8
BN-34 507 43 25.7
BN-35 505 42 25.3
BN-36 511 43 25.8
BN-37 512 42 25.1
BN-38 510 43 25.5
BN-39 511 43 26.2
BN-40 509 42 25.9
BN-41 512 44 25.8
BN-42 512 43 25.7
BN-43 510 42 25.6
BN-44 509 41 25.6
BN-45 511 42 25.3
BN-46 512 42 25.8
BN-47 512 41 26.0
BN-48 510 43 25.6
BN-49 510 42 25.7
BN-50 511 41 26.1
BN-51 509 39 26.0
BN-52 510 42 25.6
BN-53 510 42 25.4
BN-54 511 43 25.9
BN-55 509 41 25.6
BN-56 511 42 26.1
BN-57 512 42 25.8
BN-58 512 41 25.6
BN-59 510 42 25.7
BN-60 509 40 25.5
BN-61 512 39 25.2
BN-62 510 41 25.7
BN-63 509 42 26.2
BN-64 509 40 25.5
BN-65 535 42 25.6
BN-66 535 43 25.7
BN-67 535 44 25.5
BN-68 536 42 25.6
BN-69 536 43 25.5
BN-70 537 42 25.7
BN-71 537 43 25.6
BN-72 536 41 25.7
BN-73 536 42 26.1
BN-74 536 43 25.8
BN-75 535 43 25.5
BN-76 533 42 25.6
BN-77 536 41 25.9
BN-78 536 42 25.7
BN-79 536 42 25.6
BN-80 537 43 25.7
BN-81 537 42 26.3
BN-82 518 41 25.7
BN-83 517 43 25.4
BN-84 518 44 26.0
BN-85 519 43 25.6
BN-86 520 42 25.7
BN-87 518 42 25.8
BN-88 519 41 25.6
BN-89 518 42 25.4
BN-90 519 43 25.7
BN-91 518 41 25.4
BN-92 520 43 25.7
BN-93 519 42 26.0
BN-94 518 43 26.2
BN-95 518 42 25.8
BN-96 520 44 25.9
BN-97 518 42 25.6
BN-98 519 43 25.7
BN-99 532 42 25.6
BN-100 531 40 26.1
BN-101 532 41 25.7
BN-102 532 40 25.3
BN-103 533 39 25.2
BN-104 532 41 25.6
BN-105 533 39 25.5
BN-106 533 40 25.8
BN-107 532 41 25.6
BN-108 533 39 25.4
BN-109 532 42 26.2
BN-110 534 41 25.1
BN-111 534 43 25.6
BN-112 533 41 25.4
BN-113 534 42 25.8
BN-114 533 42 25.7
BN-115 534 43 25.3
BN-116 515 41 25.6
BN-117 516 42 26.2
BN-118 516 43 25.7
BN-119 516 42 25.6
BN-120 515 41 25.6
BN-121 514 43 25.8
BN-122 517 41 25.6
BN-123 516 39 26.0
BN-124 515 42 25.4
BN-125 516 41 25.6
BN-126 515 43 26.1
BN-127 515 41 25.6
BN-128 517 41 25.8
BN-129 517 42 25.7
BN-130 516 41 25.6
BN-131 516 41 26.4
BN-132 518 42 25.7
BN-133 542 41 25.5
BN-134 543 40 26.0
BN-135 543 42 25.5
BN-136 544 43 25.3
BN-137 546 41 25.6
BN-138 545 41 25.8
BN-139 546 42 25.7
BN-140 546 42 25.6
BN-141 545 41 25.2
BN-142 547 41 26.2
BN-143 546 39 25.9
BN-144 547 43 25.5
BN-145 545 42 25.4
BN-146 547 41 25.6
BN-147 546 42 25.7
BN-148 546 42 25.6
BN-149 547 41 25.6
BN-150 533 42 26.2
BN-151 531 41 26.0
BN-152 529 42 26.2
BN-153 530 43 25.8
BN-154 533 44 25.9
BN-155 530 41 25.7
BN-156 531 41 25.4
BN-157 529 39 25.5
BN-158 530 41 25.7
BN-159 529 43 25.5
BN-160 527 41 25.6
BN-161 529 43 26.2
BN-162 530 43 25.1
BN-163 528 42 25.4
BN-164 530 43 25.6
BN-165 529 42 25.7
BN-166 531 42 25.7
BN-167 605 59 25.3
BN-168 604 59 25.1
BN-169 604 58 25.2
BN-170 607 58 25.4
BN-171 606 57 25.6
BN-172 605 58 25.3
BN-173 605 57 25.3
BN-174 607 58 25.4
BN-175 607 60 25.2
BN-176 606 60 25.5
BN-177 605 57 25.7
BN-178 605 56 25.4
BN-179 605 57 25.3
BN-180 606 58 25.3
BN-181 605 60 25.2
BN-182 607 58 25.5
BN-183 606 59 25.7
BN-184 588 54 25.6
BN-185 589 53 25.5
BN-186 588 52 26.2
BN-187 590 52 26.0
BN-188 589 54 26.0
BN-189 591 52 25.7
BN-190 590 51 25.5
BN-191 591 49 25.6
BN-192 589 50 26.1
BN-193 591 49 25.4
BN-194 590 51 25.7
BN-195 590 52 25.5
BN-196 589 51 25.7
BN-197 591 53 26.1
BN-198 590 53 25.7
BN-199 591 54 25.9
BN-200 591 53 26.3
BN-201 635 59 25.0
BN-202 635 59 25.1
BN-203 634 60 25.2
BN-204 635 58 25.0
BN-205 635 57 24.8
BN-206 634 57 24.7
BN-207 635 58 24.5
BN-208 636 57 24.4
BN-209 633 58 24.6
BN-210 635 59 24.3
BN-211 635 57 24.5
BN-212 633 58 24.6
BN-213 634 57 24.7
BN-214 634 57 24.6
BN-215 635 56 24.8
BN-216 635 58 24.5
BN-217 636 57 25.0
BN-218 623 59 25.3
BN-219 623 56 25.4
BN-220 624 55 25.2
BN-221 623 55 25.1
BN-222 623 56 25.3
BN-223 624 54 25.4
BN-224 624 55 25.1
BN-225 623 54 25.2
BN-226 622 53 25.1
BN-227 624 57 25.2
BN-228 624 54 25.3
BN-229 621 51 25.0
BN-230 625 52 25.1
BN-231 626 51 24.8
BN-232 626 53 25.1
BN-233 625 51 24.8
BN-234 625 54 24.7
BN-235 490 39 25.9
BN-236 491 40 26.2
BN-237 491 40 25.9
BN-238 494 41 25.6
BN-239 494 42 25.7
BN-240 493 39 25.8
BN-241 493 41 25.7
BN-242 494 40 26.1
BN-243 494 38 25.8
BN-244 493 38 26.0
BN-245 492 40 25.9
BN-246 493 39 25.7
BN-247 493 41 25.6
BN-248 494 42 25.7
BN-249 492 42 25.5
BN-250 493 42 26.1
BN-251 494 43 26.0
BN-252 495 42 26.2
BN-253 493 40 25.6
BN-254 492 42 25.9
BN-255 494 43 25.6
BN-256 495 42 25.4
BN-257 494 40 25.6
BN-258 493 41 25.5
BN-259 494 39 26.0
BN-260 492 38 26.3
BN-261 493 40 26.2
BN-262 494 39 25.8
BN-263 492 41 25.9
BN-264 493 42 25.5
BN-265 494 39 25.6
BN-266 493 40 26.1
BN-267 493 41 25.5
BN-268 494 39 26.1
BN-269 493 41 25.7
BN-270 495 43 26.0
BN-271 495 42 26.2
BN-272 497 40 25.6
BN-273 496 39 25.5
BN-274 496 41 25.6
BN-275 497 43 25.7
BN-276 495 42 25.8
BN-277 496 39 25.6
BN-278 497 38 26.1
BN-279 497 42 25.9
BN-280 496 39 25.7
BN-281 497 42 25.6
BN-282 496 41 26.1
BN-283 495 43 25.8
BN-284 496 39 26.2
BN-285 495 39 25.8
BN-286 497 40 25.7
BN-287 496 39 25.6
BN-288 496 41 25.6
BN-289 497 41 25.8
BN-290 498 42 25.7
BN-291 496 43 26.0
BN-292 497 41 26.2
BN-293 495 39 25.8
BN-294 496 40 25.7
BN-295 496 39 26.0
BN-296 497 42 25.9
BN-297 495 43 26.1
BN-298 497 40 26.2
BN-299 501 42 25.9
BN-300 502 39 26.1
BN-301 502 39 25.8
BN-302 506 41 25.7
BN-303 506 39 25.6
BN-304 505 41 25.5
BN-305 505 40 26.0
BN-306 506 42 25.7
BN-307 505 40 25.9
BN-308 506 41 25.8
BN-309 504 42 25.5
BN-310 506 39 25.7
BN-311 505 41 25.6
BN-312 506 42 25.5
BN-313 506 40 25.6
BN-314 504 43 25.9
BN-315 505 40 26.1
BN-316 507 39 26.2
BN-317 505 41 26.2
BN-318 506 38 25.7
BN-319 507 41 25.8
BN-320 506 40 25.9
BN-321 505 41 25.6
BN-322 505 42 25.7
BN-323 506 40 25.6
BN-324 506 39 25.6
BN-325 505 42 25.7
BN-326 507 40 25.6
BN-327 505 39 25.9
BN-328 506 40 26.1
BN-329 505 39 26.2
BN-330 506 38 26.1
BN-331 507 40 25.8
BN-332 506 39 25.6
BN-333 508 41 25.7
BN-334 507 42 25.6
BN-335 508 40 25.7
BN-336 506 39 25.8
BN-337 507 42 26.1
BN-338 508 40 25.7
BN-339 507 39 25.5
BN-340 507 41 25.7
BN-341 508 40 25.6
BN-342 508 40 25.8
BN-343 507 39 25.7
BN-344 508 41 25.8
BN-345 509 42 25.9
BN-346 508 39 25.7
BN-347 508 41 26.1
BN-348 509 41 25.7
BN-349 507 40 25.8
BN-350 508 39 25.7
BN-351 509 39 26.1
BN-352 507 41 25.9
BN-353 507 39 25.8
BN-354 508 41 26.0
BN-355 509 42 26.1
BN-356 507 43 26.2
BN-357 508 41 25.8
BN-358 510 40 25.7
BN-359 509 39 25.8
BN-360 511 41 25.6
BN-361 511 42 25.6
BN-362 510 39 26.0
BN-363 498 38 25.7
BN-364 499 42 25.7
BN-365 498 42 25.9
BN-366 503 39 25.8
BN-367 502 38 25.6
BN-368 502 40 25.7
BN-369 503 42 25.9
BN-370 502 39 25.6
BN-371 502 41 25.7
BN-372 503 42 26.1
BN-373 502 38 25.8
BN-374 502 40 25.7
BN-375 503 40 25.7
BN-376 501 41 25.9
BN-377 502 41 25.8
BN-378 502 39 25.6
BN-379 503 40 25.7
BN-380 502 37 26.0
BN-381 501 41 25.8
BN-382 502 40 26.1
BN-383 503 42 26.3
BN-384 501 41 25.9
BN-385 502 39 25.7
BN-386 501 41 25.6
BN-387 502 40 25.5
BN-388 501 41 25.7
BN-389 503 39 25.7
BN-390 502 39 25.6
BN-391 503 40 25.9
BN-392 502 42 25.6
BN-393 503 42 26.2
BN-394 503 39 26.1
BN-395 501 37 25.8
BN-396 503 38 25.6
BN-397 502 37 25.7
BN-398 505 37 25.9
BN-399 506 37 25.8
BN-400 506 39 25.6
BN-401 505 42 25.5
BN-402 506 41 25.6
BN-403 505 39 25.6
BN-404 506 41 25.9
BN-405 504 41 25.7
BN-406 505 39 25.8
BN-407 506 39 26.0
BN-408 504 38 25.9
BN-409 505 42 25.6
BN-410 506 41 26.2
BN-411 505 42 26.1
BN-412 506 39 25.7
BN-413 506 38 25.7
BN-414 504 39 25.8
BN-415 505 41 25.6
BN-416 507 41 25.6
BN-417 506 39 25.7
BN-418 507 41 25.8
BN-419 506 40 25.7
BN-420 505 39 25.6
BN-421 506 42 25.5
BN-422 507 36 26.0
BN-423 506 41 25.9
BN-424 508 42 25.6
BN-425 508 40 25.6
BN-426 507 39 25.8
BN-427 511 41 25.7
BN-428 510 38 25.6
BN-429 512 39 25.6
BN-430 513 40 25.9
BN-431 513 41 25.7
BN-432 513 42 26.1
BN-433 511 39 25.8
BN-434 512 40 25.7
BN-435 513 39 25.7
BN-436 512 42 26.0
BN-437 513 41 26.2
BN-438 512 42 26.0
BN-439 512 42 25.8
BN-440 513 41 25.7
BN-441 512 39 25.8
BN-442 511 41 25.7
BN-443 512 39 25.9
BN-444 513 40 25.8
BN-445 511 42 25.6
BN-446 510 40 25.8
BN-447 513 39 25.7
BN-448 512 40 25.6
BN-449 513 39 25.8
BN-450 512 40 25.7
BN-451 511 42 26.0
BN-452 512 40 25.7
BN-453 513 42 25.8
BN-454 513 39 25.6
BN-455 512 40 25.6
BN-456 512 40 26.1
BN-457 513 42 25.7
BN-458 512 41 25.8
BN-459 512 39 25.6
BN-460 513 37 25.7
BN-461 513 36 25.9
BN-462 517 38 25.8
BN-463 518 41 25.6
BN-464 518 39 25.8
BN-465 517 59 25.9
BN-466 516 41 26.0
BN-467 518 42 26.0
BN-468 517 43 26.1
BN-469 516 42 25.7
BN-470 517 40 25.6
BN-471 517 40 25.8
BN-472 518 42 25.9
BN-473 517 43 25.7
BN-474 517 41 25.8
BN-475 516 42 25.7
BN-476 516 39 25.6
BN-477 517 43 25.8
BN-478 516 40 25.5
BN-479 517 41 26.2
BN-480 515 39 25.9
BN-481 517 39 25.6
BN-482 518 43 25.6
BN-483 516 42 25.7
BN-484 516 41 25.8
BN-485 517 43 25.6
BN-486 518 38 25.5
BN-487 517 39 26.0
BN-488 518 41 25.7
BN-489 519 42 25.8
BN-490 518 42 25.6
BN-491 544 51 25.7
BN-492 544 52 25.8
BN-493 545 51 25.9
BN-494 549 52 25.8
BN-495 548 52 25.7
BN-496 551 51 25.8
BN-497 550 50 25.6
BN-498 551 49 25.8
BN-499 550 51 26.2
BN-500 551 49 25.7
BN-501 549 51 25.7
BN-502 548 52 25.6
BN-503 551 52 25.5
BN-504 549 51 25.9
BN-505 550 53 25.7
BN-506 551 54 25.6
BN-507 549 53 25.7
BN-508 550 52 26.2
BN-509 552 52 26.1
BN-510 550 52 25.8
BN-511 551 51 25.7
BN-512 550 50 25.6
BN-513 550 51 25.7
BN-514 551 49 25.5
BN-515 551 50 25.5
BN-516 550 52 26.2
BN-517 548 51 25.7
BN-518 549 53 25.6
BN-519 550 50 25.7
BN-520 551 52 26.0
BN-521 550 51 25.9
BN-522 549 52 25.8
BN-523 551 49 25.7
BN-524 550 52 25.6
BN-525 551 49 25.6
BN-526 556 51 26.1
BN-527 556 52 25.9
BN-528 555 50 25.7
BN-529 555 52 25.7
BN-530 555 53 25.8
BN-531 557 50 25.9
BN-532 556 49 25.6
BN-533 557 48 25.7
BN-534 555 49 25.9
BN-535 557 51 25.6
BN-536 556 50 25.5
BN-537 558 51 26.2
BN-538 556 52 25.8
BN-539 557 49 25.7
BN-540 558 50 25.6
BN-541 557 50 25.9
BN-542 557 51 26.1
BN-543 556 50 25.9
BN-544 557 49 25.8
BN-545 558 50 25.7
BN-546 556 52 25.6
BN-547 558 51 25.5
BN-548 557 51 26.1
BN-549 559 50 26.3
BN-550 558 49 25.9
BN-551 559 49 25.7
BN-552 559 50 25.6
BN-553 558 48 25.7
BN-554 556 51 25.8
BN-555 575 52 25.9
BN-556 576 53 25.6
BN-557 575 50 25.7
BN-558 579 52 26.1
BN-559 578 53 25.6
BN-560 579 51 25.5
BN-561 579 50 25.7
BN-562 578 51 25.8
BN-563 578 52 25.7
BN-564 580 50 25.7
BN-565 579 49 26.0
BN-566 581 52 25.8
BN-567 578 50 25.7
BN-568 579 52 25.5
BN-569 578 51 25.6
BN-570 578 50 25.5
BN-571 580 51 25.8
BN-572 581 52 26.2
BN-573 581 48 26.0
BN-574 579 52 25.7
BN-575 581 53 25.6
BN-576 580 49 25.8
BN-577 579 51 26.1
BN-578 580 52 25.8
BN-579 582 52 25.6
BN-580 582 50 25.6
BN-581 581 51 25.7
BN-582 581 53 25.5
BN-583 581 50 25.7
BN-584 580 52 25.8
BN-585 579 52 25.9
BN-586 581 51 26.0
BN-587 582 53 26.1
BN-588 583 52 26.3
BN-589 587 52 25.9
BN-590 587 54 25.7
BN-591 588 53 25,6
BN-592 587 54 25.5
BN-593 587 52 25.6
BN-594 588 52 25.9
BN-595 587 53 25.7
BN-596 588 52 25.5
BN-597 590 51 25.8
BN-598 588 53 25.7
BN-599 588 52 26.1
BN-600 590 53 25.8
BN-601 589 52 25.6
BN-602 591 52 25.6
BN-603 591 51 25.9
BN-604 589 49 25.6
BN-605 590 50 25.7
BN-606 589 51 25.5
BN-607 591 52 25.6
BN-608 590 53 25.9
BN-609 589 53 26.0
BN-610 591 51 26.1
BN-611 590 52 25.7
BN-612 589 54 25.8
BN-613 591 52 26.1
BN-614 591 53 25.9
BN-615 590 52 25.8
BN-616 591 51 25.6
BN-617 591 53 25.8
BN-618 590 52 25.9
BN-619 639 52 25.2
BN-620 640 48 25.1
BN-621 635 51 25.3
BN-622 634 49 25.0
BN-623 635 51 25.2
BN-624 634 50 25.0
BN-625 634 51 25.1
BN-626 635 52 25.2
BN-627 635 50 25.1
BN-628 636 51 25.3
BN-629 635 49 25.0
以上所述僅是本發明的示範性實施方式，而非用於限制本發明的保護範圍，本發明的保護範圍由所附的發明申請專利範圍確定。
1:ITO陽極 2:電洞注入層 3:電洞傳輸層 4:發光層 5:電子傳輸層 6:電子注入層 7:金屬陰極
為了更清楚地說明本發明實施例的技術手段，下面將對實施例的圖式作簡單地介紹，顯而易見地，下面描述中的圖式僅僅涉及本發明的一些實施例，而非對本發明的限制。
〔圖1〕為效果實施例2所採用的器件結構示意圖，其中，1為ITO陽極，2為電洞注入層，3為電洞傳輸層，4為發光層，5為電子傳輸層，6為電子注入層，7為金屬陰極。 〔圖2〕為化合物BN-116摻雜薄膜的光致發光光譜，其中摻雜薄膜的組成為H1-1（97 wt%）： BN-116 （3 wt%）。 〔圖3〕為效果實施例2中化合物BN-116摻雜薄膜的電致發光光譜，其中摻雜薄膜的組成為H1-1（97 wt%）： BN-116 （3 wt%）。 〔圖4〕為化合物BN-116摻雜薄膜的變溫時間分辨光譜，其中摻雜薄膜的組成為H1-1（97 wt%）： BN-116 （3 wt%）。 〔圖5〕為化合物BN-116摻雜器件的外量子效率隨亮度變化曲線圖，其中發光層摻雜重量百分比含量組成為H1-1（97 wt%）： BN-116 （3 wt%）。
1:ITO陽極
2:電洞注入層
3:電洞傳輸層
4:發光層
5:電子傳輸層
6:電子注入層
7:金屬陰極

Claims (19)

  1. 一種硼氮化合物，其特徵係具有式I或式II所示的結構，
    Figure 110146177-A0305-02-0166-1
    Figure 110146177-A0305-02-0166-2
     其中，R1每次出現時獨立地為被一個或多個Ra取代的咔唑基或者被一個或多個Ra取代的二苯胺基；E為單鍵或者
    Figure 110146177-A0305-02-0166-3
    ；R11及R22每次出現時獨立地為H、D(氘)、C1~C6烷基或C1~C6烷氧基；RT為：
    Figure 110146177-A0305-02-0167-4
    、H、C1~C20烷基、C1~C20烷氧基、C3~C10環烷基、C6~C14芳基、被一個或多個Rd取代的C6~C14芳基、5-至18-元雜芳基或者被一個或多個Rd取代的5-至18-元雜芳基；R2及R3每次出現時獨立地為H、D(氘)、氟、CN、C1~C20烷基、C1~C20烷氧基、C3~C10環烷基、C6~C14芳基、被一個或多個Rd取代的C6~C14芳基、5-至18-元雜芳基或被一個或多個Rd取代的5-至18-元雜芳基；Ra每次出現時獨立地為D(氘)、氟、CN、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、C3~C10環烷基、C6~C14芳基、被一個或多個Rb取代的C6~C14芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或多個Rb取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或多個Rb取代的二苯胺基；Rb每次出現時獨立地為D(氘)、氟、CN、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、C3~C10環烷基、C6~C14芳基、被一個或多個Rc取代的C6~C14芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或多個Rc取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或多個Rc取代的二苯胺基；Rc每次出現時獨立地為D(氘)、氟、CN、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、C3~C10環烷基、C6~C14芳基、被一個或多個Rd取代的C6~C14芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或多個Rd取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或多個Rd取代的二苯胺基；Rd每次出現時獨立地為D(氘)、氟、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、C3~C10環烷基、C6~C14芳基或者被一個或多個Re取代的C6~C14芳基；Re每次出現時獨立地為D(氘)、氟、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、C3~C10 環烷基、或者C6~C14芳基；上述烷基、烷氧基、環烷基、芳基、雜芳基任選被一個或多個選自以下的取代基所取代：鹵素、-CN、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、C1~C12鹵代烷基、C2~C6烯基、C3~C10環烷基、C6~C14芳基及5-至18-元雜芳基。
  2. 如請求項1所述之硼氮化合物，其中，其前線分子軌道具有以下特徵：HOMO與LUMO以交替的方式分布於式I的環c11、環c12、環c13、環c14、環b1的環原子以及同時與其中三個環相連的一個B及兩個N上，式I中的兩個N上分布HOMO，B原子、環t1及環ph1上分布LUMO；HOMO與LUMO以交替的方式分布於式II的環c21、環c22、環c23、環c24、環b2的環原子以及同時與其中三個環相連的一個B及兩個N上，式II中的兩個N上分布HOMO，B原子、環t2及環ph2上分布LUMO。
  3. 如請求項1所述之硼氮化合物，其中，其中式I中的E為單鍵或者
    Figure 110146177-A0305-02-0168-5
    ；其中式II中的
    Figure 110146177-A0305-02-0168-6
    為
    Figure 110146177-A0305-02-0168-7
    或者
    Figure 110146177-A0305-02-0168-8
    ；其中式I及式II中的
    Figure 110146177-A0305-02-0169-9
    為如下基團的任一種：
    Figure 110146177-A0305-02-0169-10
    Figure 110146177-A0305-02-0170-11
     其中式I及式II中的
    Figure 110146177-A0305-02-0170-12
    為如下基團的任一種：
    Figure 110146177-A0305-02-0170-13
    Figure 110146177-A0305-02-0171-14
    Figure 110146177-A0305-02-0172-15
    Figure 110146177-A0305-02-0173-16
    Figure 110146177-A0305-02-0174-17
  4. 如請求項3所述之硼氮化合物，其中，R11及R22獨立地為H或D(氘)，成對出現的R11及R22中至少一個是氫。
  5. 如請求項4所述之硼氮化合物，其中，R11及R22均是氫。
  6. 如請求項1所述之硼氮化合物，其中，E為單鍵或苯環；R11及R22為H； RT為H或
    Figure 110146177-A0305-02-0175-18
    ；R2及R3相同且為叔丁基、苯基、4-甲苯基、3-甲苯基、3,5-二甲苯基、4-叔丁基苯基、3-叔丁基苯基、3,5-二叔丁基苯基、4-C1~C10烷氧基苯基、3-C1~C10烷氧基苯基、或者3,5-二C1~C10烷氧基苯基。
  7. 如請求項1所述之硼氮化合物，其中，其為如下任何一個化合物：
    Figure 110146177-A0305-02-0175-19
    Figure 110146177-A0305-02-0176-20
    Figure 110146177-A0305-02-0177-21
    Figure 110146177-A0305-02-0178-22
    Figure 110146177-A0305-02-0179-23
    Figure 110146177-A0305-02-0180-24
    Figure 110146177-A0305-02-0181-25
    Figure 110146177-A0305-02-0182-26
    Figure 110146177-A0305-02-0183-27
    Figure 110146177-A0305-02-0184-28
    Figure 110146177-A0305-02-0185-29
    Figure 110146177-A0305-02-0186-30
    Figure 110146177-A0305-02-0187-31
  8. 一種有機電致發光組成物，其特徵係包含如請求項1至7中任一項所述之硼氮化合物。
  9. 如請求項8所述之有機電致發光組成物，其中，其還包含主體材 料，該主體材料具有電子及/或電洞傳輸能力，並且主體材料的三重激發態能量高於該硼氮化合物的三重激發態能量。
  10. 如請求項9所述之有機電致發光組成物，其中，該主體材料占組成物的99.7wt%至70.0wt%，該硼氮化合物占組成物的0.3wt%至30.0wt%。
  11. 如請求項10所述之有機電致發光組成物，其中，該主體材料包含式H-1至H-6所示的化合物中的一種或多種，
    Figure 110146177-A0305-02-0188-32
     其中X1、Y1及Z1為CH或N，並且X1、Y1及Z1中至多有一個為N；其中R1H及R2H獨立地為下面的任一基團：
    Figure 110146177-A0305-02-0188-33
    Figure 110146177-A0305-02-0189-34
     其中X2、Y2及Z2為CH或N，並且X2、Y2及Z2中至多有一個為N；其中RaH及RbH獨立地為H、C1~C20烷基、C1~C20烷氧基、C6~C20芳基、C1~C20烷基取代的C6~C20芳基或者C1~C20烷氧基取代的C6~C20芳基。
  12. 如請求項11所述之有機電致發光組成物，其中，該主體材料包含2種式H-1至H-6中的化合物，並且兩種化合物的重量比為1：5至5：1。
  13. 如請求項11所述之有機電致發光組成物，其中，該主體材料為化合物H1-1至H1-427中的1~2種，當主體材料為化合物H1-1至H1-427中的兩種時，兩種化合物的重量比為1：5至5：1，
    Figure 110146177-A0305-02-0189-35
    Figure 110146177-A0305-02-0190-36
    Figure 110146177-A0305-02-0191-37
    Figure 110146177-A0305-02-0192-38
    Figure 110146177-A0305-02-0193-39
    Figure 110146177-A0305-02-0194-40
    Figure 110146177-A0305-02-0195-41
    Figure 110146177-A0305-02-0196-42
    Figure 110146177-A0305-02-0197-43
    Figure 110146177-A0305-02-0198-44
    Figure 110146177-A0305-02-0199-45
    Figure 110146177-A0305-02-0200-46
    Figure 110146177-A0305-02-0201-47
    Figure 110146177-A0305-02-0202-48
    Figure 110146177-A0305-02-0203-49
    Figure 110146177-A0305-02-0204-50
    Figure 110146177-A0305-02-0205-51
    Figure 110146177-A0305-02-0206-52
    Figure 110146177-A0305-02-0207-53
    Figure 110146177-A0305-02-0208-54
    Figure 110146177-A0305-02-0209-55
    Figure 110146177-A0305-02-0210-56
  14. 如請求項11所述之有機電致發光組成物，其中，該主體材料還包含如式Trz1-A、Trz2-A及Trz3-A所示1,3,5-三嗪衍生物中任一種；並且Trz1-A、Trz2-A或Trz3-A所示1,3,5-三嗪衍生物與H-1、H-2、H-3、H-4、H-5及H-6所示化合物之間的重量比為1：5至5：1，
    Figure 110146177-A0305-02-0210-57
     其中R1a、R1b、R2a、R2b、R3a及R3b中的4個或2個獨立為RTz，餘者相同或者不同獨立地為氫、氘、C1~C8烷基、C1~C8烷氧基、C6~C18芳基、C1~C8烷基取代 的C6~C18芳基或C1~C8烷氧基取代的C6~C18芳基；RTz為如下式所示的基團Tz-n(n=1~61)中的任何一種：
    Figure 110146177-A0305-02-0211-58
    Figure 110146177-A0305-02-0212-59
    Figure 110146177-A0305-02-0213-60
  15. 如請求項14所述之有機電致發光組成物，其中，該主體材料包含如式TRZ-1至TRZ-56所示1,3,5-三嗪衍生物中任一種及式H1-1至H1-427所示咔唑或咔啉衍生物中任一種構成；主體材料中，1,3,5-三嗪衍生物與咔唑或咔啉衍生物之間的重量比為1：5至5：1，
    Figure 110146177-A0305-02-0213-61
    Figure 110146177-A0305-02-0214-62
    Figure 110146177-A0305-02-0215-63
    Figure 110146177-A0305-02-0216-64
  16. 一種有機電致發光器件，其特徵係其發光層、電子注入層、電子傳輸層、電洞傳輸層、電洞注入層中的至少一層包含如請求項1至7中任一項所述之硼氮化合物或者如請求項8至15中任一項所述之有機電致發光組成物。
  17. 如請求項16所述之有機電致發光器件，其中，其發光層包含該硼氮化合物或者該有機電致發光組成物。
  18. 如請求項16或17所述之有機電致發光器件，其中，其用於製備有機電致發光顯示器或照明光源。
  19. 一種製備如請求項1所述之硼氮化合物的方法，其特徵係包括如下面反應式(1)及(2)所示的步驟：
    Figure 110146177-A0305-02-0217-65
     在反應式(1)中以含咔唑骨架的硼氮母核化合物為反應物，將其溶解在有機溶劑中，在催化劑的存在下加熱回流，b苯環的硼原子對位氫原子被活化並被硼酯取代；在反應式(2)中利用Suzuki反應將拉電子基團引入到硼氮骨架上，被引入的拉電子基團位於硼氮骨架中b苯環的B原子的對位；在反應式(2)中，ArX為如下三種分子中的任一種：
    Figure 110146177-A0305-02-0217-66
     其中X為Br或Cl；R1、R2、R3、RT、R11、R22的定義如請求項1中所述。
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