TWI804097B - 一種硼氮化合物、有機電致發光組成物及包含其的有機電致發光器件 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種式I或II的硼氮化合物、包含所述化合物的組成物及其等在有機電致發光領域中的應用。本發明亦提供一種製備式I或II的硼氮化合物的方法。通過採用本發明提供之化合物或組成物製備的有機電致發光器件，能實現具有窄光譜發射的高效綠光及紅光電致發光。

Description

一種硼氮化合物、有機電致發光組成物及包含其的有機電致發光器件
本發明實施例涉及有機電致發光技術領域，例如一種硼氮化合物及其合成方法、有機電致發光組成物及包含前述化合物或組成物的有機電致發光器件。
有機電致發光技術在全色顯示和固態白光照明領域展示出巨大的應用前景，在科研界以及產業界都得到廣泛的研究和關注。有機小分子光電材料因其結構明確、易於修飾、提純加工簡單等優點而被大量的用作高性能電致發光材料。目前來說，傳統螢光染料分子往往具有很高的光致螢光量子產率，但基於此等螢光材料的電致發光器件受制於25%內量子效率的限制，電致螢光器件外量子效率普遍低於5%，與磷光器件的效率還有很大差距。目前能實現突破25%的內量子效率限制的螢光電致發光器件主要採用延遲螢光機制，利用該機制能有效利用器件內的三重激發態能量。延遲螢光機制主要包含兩類：（1）TTA（Triplet-Triplet Annihilation，三重態-三重態消滅）機制；（2）TADF（Thermally Activated Delayed Fluorescence，熱活化延遲螢光）機制。TTA機制是利用兩個三重態激子融合產生單重態激子，提高單重態激子生成比率的機制，但其器件最大內量子效率只有40%~62.5%。TADF機制是利用具有較小單重態-三重態能級差（Δ E ST）的有機小分子材料，其三重態激子在環境熱能下可通過反向系間穿越（RISC）這一過程轉化為單重態激子的機制。理論上其器件內量子效率能達到100%。但其器件在高亮度下效率滾降較大，限制其在全色顯示和白光照明中的應用。TADF分子主要作為客體材料摻雜在寬禁帶主體材料中實現高效率的熱活化延遲螢光（見J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14706; Nature, 2012, 492, 234; Mater. Horiz., 2014, 1, 264）。
與傳統螢光分子局域態（LE）發光不同，TADF 發射主要源自分子內電荷轉移（ICT：intramolecular charge transfer）態的躍遷。由於絕大多數TADF發光分子結構採用電子予體（D：donor）基團與電子受體（A：acceptor）基團通過共軛或者非共軛連接的形式，即所謂的D-A結構（結構1），其電子予體基團與電子受體基團空間上是分離的，將該類分子定義為： 分離型 D-A 結構。這種D-A型結構有利於分子的最高佔有軌道（HOMO：the highest occupied molecular orbital）與最低空軌道（LUMO：the lowest unoccupied molecular orbital）實現空間上的分離，進而容易獲得TADF發光。而且，基於D-A型結構很容易實現發射光譜峰位（波長）即發光顏色的調控，其原因在於電子予體與電子受體的結構及相對得失電子能力容易優化。但是，如結構1所示的D-A結構很容易導致分子處於基態與激發態時的構型與構象變化、產生豐富的分子振動模式，因此基於結構如結構1所示的TADF分子發射光譜譜帶較寬，多數這類發光分子的發射光譜半峰寬超過100 nm。較寬的光譜雖然有利於照明上的應用，但卻不能夠滿足顯示領域高色純度的要求。而OLED發光最主要的用途在於顯示，所以 TADF 材料的窄光譜設計（即較小半峰寬）顯得十分必要。
Figure 02_image007
結構 1.D-A型分子結構
近年來報導（見Angew. Chem. 2018, 130, 11486；J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, 1195; Adv. Mater. 2016, 28, 2777; CN109155368A; WO2016/152544A1; WO2017/188111A1; WO2018/150832A1; WO2018/186374A1; WO2018/216990A1）一些基於三配位B（硼）的發光化合物，其結構特徵在於發光化合物至少含有一個B原子與三個苯環配位形成的剛性非常強的生色基核心結構，而且與B配位的三個苯環與N共價連接，這類分子被稱為B-N配合物（結構2），即化合物是由芳香胺類有機分子與B配位形成的發光化合物。
Figure 02_image009
結構 2.基於三配位B-N配合物分子模型結構。
這類三配位B配合物的前線分子軌道具有一個特點，即最高佔有軌道（HOMO: the highest occupied molecular orbital）與最低空軌道 （LUMO: the lowest unoccupied molecular orbital）分別以交替佈局（即所謂的共振結構）的方式分佈在配位體系中，B處於LUMO軌道上，N處於HOMO軌道上。這類B-N配合物由於其獨特HOMO及LUMO交替佈局電子結構（共振結構）使該類材料具有激發態電荷轉移及TADF發光性能（將該類分子定義為： 共振型 D-A 分子），而且十分重要的是其發射光譜譜帶很窄，發射光譜半峰寬可以達到20 nm左右。基於此類化合物可以製備出高性能藍光或者天藍光（發光光光譜的峰值處於450～490 nm之間）有機電致發光器件，而且電致發光光譜很窄（半峰寬為25 nm左右）。然而，尚未有基於這種共振型B-N配位結構製備出發射光譜較窄的綠光（發光峰位處於520～535 nm之間）及紅光（發光峰位處於625～640 nm之間）材料的報導。其主要原因在於，雖然通過擴大芳香胺共軛程度可以獲得發光峰位處於綠光甚至紅光區的分子，但是共軛體系擴大以後會破壞HOMO與LUMO交替佈局的電子結構，因此導致發射光譜變寬，無法獲得窄光譜發射材料。
因此，仍然存在對具有窄光譜發射特性的新型綠光及紅光有機電致發光材料的需求。
以下是對本說明書詳細描述的主題的概述。本概述並非係為限制發明申請專利範圍的保護範圍。
為克服現有綠光及紅光有機電致發光材料發射光譜過寬的缺陷，本發明提供一種在綠光至紅光區發光且具有窄光譜TADF發光特性的有機化合物、組成物及其有機電致發光器件。
本發明提供一種硼氮化合物，其具有式I或II所示的結構，
Figure 02_image001
Figure 02_image003
R 1每次出現時獨立地為H、D(氘)、氟、CN、C 1~C 20烷基、C 1~C 20烷氧基、C 3~C 10環烷基、C 6~C 14芳基、被一個或複數個R a取代的C 6~C 14芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或複數個R a取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或複數個R a取代的二苯胺基； E為單鍵或者
Figure 02_image013
； R 11和R 22每次出現時獨立地為H、D(氘)、C 1~C 6烷基或C 1~C 6烷氧基； R為：
Figure 02_image015
、H、C 1~C 20烷基、C 1~C 20烷氧基、C 3~C 10環烷基、C 6~C 14芳基、被一個或複數個R d取代的C 6~C 14芳基、5-至18-元雜芳基或被一個或複數個R d取代的5-至18-元雜芳基； R 4、R 5和R 6每次出現時獨立地為H、D(氘)、氟、CN、C 1~C 20烷基、C 1~C 20烷氧基、C 3~C 10環烷基、C 6~C 14芳基、被一個或複數個R d取代的C 6~C 14芳基、5-至18-元雜芳基或被一個或複數個R d取代的5-至18-元雜芳基； R a每次出現時獨立地為D(氘)、氟、CN、C 1~C 12烷基、C 1~C 12烷氧基、C 3~C 10環烷基、C 6~C 14芳基、被一個或複數個R b取代的C 6~C 14芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或複數個R b取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或複數個R b取代的二苯胺基； R b每次出現時獨立地為D(氘)、氟、CN、C 1~C 12烷基、C 1~C 12烷氧基、C 3~C 10環烷基、C 6~C 14芳基、被一個或複數個R c取代的C 6~C 14芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或複數個R c取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或複數個R c取代的二苯胺基； R c每次出現時獨立地為D(氘)、氟、CN、C 1~C 12烷基、C 1~C 12烷氧基、C 3~C 10環烷基、C 6~C 14芳基、被一個或複數個R d取代的C 6~C 14芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或複數個R d取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或複數個R d取代的二苯胺基； R d每次出現時獨立地為D(氘)、氟、C 1~C 12烷基、C 1~C 12烷氧基、C 3~C 10環烷基、C 6~C 14芳基或者被一個或複數個R e取代的C 6~C 14芳基； R e每次出現時獨立地為D(氘)、氟、C 1~C 12烷基、C 1~C 12烷氧基、C 3~C 10環烷基、或者C 6~C 14芳基； 上述烷基、烷氧基、環烷基、芳基、雜芳基任選被一個或複數個選自以下的取代基所取代：鹵素、-CN、C 1~C 12烷基、C 1~C 12烷氧基、C 1~C 12鹵代烷基、C 2~C 6烯基、C 3~C 10環烷基、C 6~C 14芳基、或者5-至18-元雜芳基。
又一方面，本發明提供一種製備上述硼氮化合物的方法，其包含如下面反應式(1)和(2)所示的步驟：
Figure 02_image017
在反應式(1)中以含咔唑骨架的硼氮母核化合物為反應物，將其溶解在有機溶劑中，在催化劑的存在下加熱回流，b苯環的硼原子對位氫原子被活化並被硼酯取代； 在反應式(2)中利用Suzuki反應將吸電子基團引入到硼氮骨架上，被引入的吸電子基團位於硼氮骨架中b苯環的B原子的對位； 在反應式(2)中，ArX為如下三種分子中的任一種：
Figure 02_image019
、
Figure 02_image021
、
Figure 02_image023
； X為Br或Cl； R 1、R 4、R 5、R 6、R 11、R 22、R的定義如前所述。
另一方面，本發明提供一種包含上述硼氮化合物的有機電致發光組成物。進一步，本發明亦提供一種有機電致發光組成物，其包含上述硼氮化合物和主體材料。
再一方面，本發明提供一種有機電致發光器件，其包含上述硼氮化合物或有機電致發光組成物。
在閱讀並理解圖式及詳細描述後，可以明白其他方面。
下面將結合本發明實施例的圖式，對本發明實施例的技術手段進行清楚、完整地描述。顯然，所描述的實施例是本發明的一部分實施例，而不是全部的實施例。基於所描述的本發明的實施例，所屬技術領域中具有通常知識者在無需創造性勞動的前提下所獲得的所有其他實施例，都屬本發明保護的範圍。
應該理解的是，在不衝突的前提下，本發明的任一和所有實施方案都可與任一其它實施方案或複數個其它實施方案中的技術特徵進行組合以得到另外的實施方案。本發明包含這樣的組合得到另外的實施方案。
本發明中提及的所有出版物和專利在此通過引用以其等的全部內容納入本發明。如通過引用納入的任何出版物和專利中使用的用途或術語與本發明中使用的用途或術語衝突，以本發明的用途和術語為准。
本說明書所用的章節標題僅用於組織文章的目的，而不應被解釋為對所述主題的限制。
除非另有規定，本說明書使用的所有技術術語和科學術語具有要求保護主題所屬領域的通常含義。倘若對於某術語存在複數個定義，則以本說明書定義為准。
除非另有說明，當公開或要求保護任何類型的範圍(例如波長、半峰寬和取代基個數)時，意圖單獨公開或要求保護該範圍可有理由涵蓋的各可能的數值，包含涵蓋在其中的任何子範圍。例如在本說明書中取代基中定義的數值範圍如0至6、1~4、1至3等表明該範圍內的整數，其中0~6應理解包含0、1、2、3、4、5、6，也包含1~4和1~3。
本發明中使用的「包括」、「含有」或者「包含」等類似的詞語意指出現該詞前面的要素涵蓋出現在該詞後面列舉的要素及其等同，而不排除未記載的要素。本說明書所用的術語「含有」或「包括(包含)」可以是開放式、半封閉式和封閉式的。換言之，所述術語也包含「基本上由…組成」、或「由…組成」。
本說明書所用術語「部分」、「結構部分」、「化學部分」、「基團」、「化學基團」是指分子中的特定片段或官能團。化學部分通常被認為是嵌入或附加到分子上的化學實體。
應該理解，在本發明中使用的單數形式(如「一種」)可包含複數指代，除非另有規定。
除非另有指明，本發明採用分析化學、有機合成化學和光學的標準命名及標準實驗室步驟和技術。在某些情況下，標準技術被用於化學合成、化學分析、發光器件性能檢測。除非另有說明，本發明採用質譜、元素分析的傳統方法，各步驟和條件可參照本領域常規的操作步驟和條件。
本發明的化合物可以在一個或複數個構成該化合物的原子上包含非天然比例的原子同位素。例如，可用同位素標記化合物，例如氘（D）。本發明的化合物的所有同位素組成的變換，無論放射性與否，都包含在本發明的範圍之內。
本發明所用試劑和原料是市售可得的或者可通過常規化學合成方法製得的。
本說明書使用術語「任選」來描述某一情形是指該情形可發生也可不發生。例如，任意地與某環稠合表示其與某環稠合或者不與某環稠合。例如，本說明書使用的術語「任選取代的」是指為未取代的或者具有至少一個不破壞由未取代的類似物所擁有的發光性能的非氫取代基。
本發明中，如無特殊說明，所述的「取代」的個數可為一個或複數個；當為複數個時，可為2個、3個或4個。並且，當所述的「取代」的個數為複數個時，所述的「取代」可相同或不同。
本發明中，「取代」的位置，如未做特別說明，位置可為任意。
本發明中，如無特殊說明，所述的氫或H為自然豐度下的氫元素，即同位素氕、氘和氚的混合物，其中為氕的豐度為99.98%。
本發明中，所述的氘為D或 2H，也被稱為重氫，氘取代位點的氘的豐度大於95%。
可在參考文獻(包含Carey and Sundberg "ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY 4TH ED." Vols. A (2000) and B (2001), Plenum Press, New York)中找到對標準化學術語的定義。
在本說明書中，可由所屬技術領域中具有通常知識者選擇基團及其取代基以提供穩定的結構部分和化合物。當通過從左向右書寫的常規化學式描述取代基時，該取代基也同樣包含從右向左書寫結構式時所得到的在化學上等同的取代基。例如-CH 2O-等同於-OCH 2-。
本說明書使用的術語「鹵素」或「鹵代」是指氟、氯、溴或碘。在一種實施方案中，所述鹵素或鹵代理想為氟或氟代。
在本發明中，作為基團或是其它基團的一部分(例如用在鹵素取代的烷基等基團中)，術語「烷基」意指包含具有指定碳原子數目的支鏈及直鏈的飽和脂族烴基。例如，C 1~C 20烷基包含直鏈或者支鏈的具有1-20個碳原子的烷基。如在「C 1~C 6烷基」中定義為包含在直鏈或者支鏈結構中具有1、2、3、4、5、或者6個碳原子的基團。例如，本發明中，所述的C 1~C 6烷基各自獨立地為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基；其中，丙基為C 3烷基（包含同分異構物，例如正丙基或異丙基）；丁基為C 4烷基（包含同分異構物，例如正丁基、仲丁基、異丁基或叔丁基）；戊基為C 5烷基（包含同分異構物，例如正戊基、1-甲基-丁基、1-乙基-丙基、2-甲基-1-丁基、3-甲基-1-丁基、異戊基、叔戊基或新戊基）；己基為C 6烷基（包含同分異構物，例如正己基或異己基）。
「經取代的烷基」指在任何可用連接點處經一個或複數個取代基理想1至4個取代基取代的烷基。術語「鹵代烷基」是指具有一個或複數個鹵素取代基的烷基，例如鹵代甲基包含但不限於如-CH 2Br、-CH 2I、-CH 2Cl、-CH 2F、-CHF 2及-CF 3那樣的基團。
本說明書使用的術語「烷氧基」指分別經由氧鍵(-O-)連接的如上定義的烷基。術語「經取代的烷氧基」指經由氧鍵連接的如上定義的經取代的烷基。
在本發明中，作為基團或是其它基團的一部分，術語「Cn-m芳基」是指具有n個至m個環碳原子的單環或多環芳族基團(環原子僅為碳原子)，其具有至少一個具有共軛π電子體系的碳環。上述芳基單元的實例包含苯基、聯苯基、萘基、茚基、薁基、芴基、菲基、或者蒽基。在一種實施方案中，所述芳基理想為C 6-14芳基，例如苯基、聯苯基和萘基，更理想為苯基。
在本發明中，作為基團或是其它基團的一部分，術語「n-m元雜芳基」是指環原子包含一個或者複數個(例如1、2、3和4個)選自氮、氧及硫的雜原子的芳族基團，其環原子為n個至m個，所述雜芳基為單環、二環、三環或者四環體系，其中至少一個環為芳環。在此定義範圍內的雜芳基包含但不限於：吖啶基、咔唑基、噌啉基、喹喔啉基、吡唑基、吲哚基、苯並三唑基、呋喃基、噻吩基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、喹啉基、異喹啉基、噁唑基、異噁唑基、吡嗪基、噠嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、四氫喹啉、咪唑基、三唑基、四唑基、噻唑基、異噻唑基、呋咱基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、嘌呤基、喋啶基、萘啶基、喹唑啉基、酞嗪基、咪唑並吡啶基、咪唑並噻唑基、咪唑並噁唑基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、異吲哚基、吲唑基、吡咯並吡啶基、噻吩並吡啶基、呋喃並吡啶基、苯並噻二唑基、苯並噁二唑基、吡咯並嘧啶基、噻吩並呋喃基。在一種實施方案中，作為「5~18元雜芳基」的理想實例，可列舉呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、異噻唑基、吡啶基、嘧啶基和咔唑基，更理想為咔唑基。
本說明書所用術語」稠合」是指兩個或兩個以上的碳環或雜環以共有環邊方式構成多環。
本說明書所用術語C n~C m環烷基是指具有n至m個碳原子的單環或者多環烷基，例如C 3~C 10環烷基及C 3~C 6環烷基。實例包含金剛烷基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基和二環庚基。在一個實施方案中，C 3~C 10環烷基理想為金剛烷基或者環己基。
本發明提供一種發光峰位處於495-630 nm之間具有窄發射光譜特性有機發光分子設計合成方法，其原理與電子予體基團及電子受體基團在空間上採取分離結構（如結構1所示）及HOMO與LUMO交替佈局電子結構（共振結構，如結構2所示）不同。本發明採取的具體分子設計如下：
Figure 02_image025
結構 3.代表性的模型分子結構。
結構3給出本發明提供的代表性分子設計模型結構，Ar基團的定義如前所述，為具有吸電子能力的嘧啶衍生物，提供的分子設計的總體方法及原理是：在HOMO與LUMO交替佈局電子結構（共振結構）特性的功能骨架上引入一個附加嘧啶衍生物電子受體基團，被引入的嘧啶衍生物的某個C（碳）原子與共振結構基團上的一個C原子通過單鍵相連，並且附加嘧啶衍生物相對於共振結構中的B原子採取對位取代方式共價連接（如結構3所示）。由於附加嘧啶衍生物C原子與共振結構基團上的LUMO軌道佈局的C相連，因此本發明所提供的分子的LUMO軌道是由共振結構部分的LUMO軌道與附加嘧啶衍生物受體的LUMO軌道合併形成的，而本發明所提供的分子的HOMO軌道與分子中共振結構部分的HOMO軌道相同。因此，本發明提供的有機發光分子從分子結構到前線軌道電子結構與現有的電子予體基團及電子受體基團空間上是分離的D-A型結構及HOMO與LUMO交替佈局電子結構（共振結構）均不同。
本發明提供的有機發光分子設計方法優勢在於，將 分離型 D-A 結構與 共振型 D-A 分子具有的優點結合起來，並且克服這兩類分子存在的缺點。由於附加嘧啶衍生物受體與B原子採取對位取代形式，而且由於嘧啶衍生物受體具有較強的吸電子能力，會顯著提高目標分子的分子內電荷轉移特性，強的分子內電荷轉移特性有利於長波長發射的實現。利用本發明提供的分子設計方法可以獲得發射峰值波長從495 nm至630 nm的發光光譜較窄的有機發光材料，例如發射光譜半峰寬小於等於65 nm。
利用本發明提供的技術方法可有效設計合成綠光至紅光區發光且具有窄光譜TADF發光特性的有機分子，這種有機分子及其與一些材料的組成物可以作為發光材料製備有機電致發光器件的發光層，於此製備的有機電致發光器件具有發射光譜窄、效率高、器件色純度高等優點。
本發明提供一種硼氮化合物，其具有式I或II所示的結構，
Figure 02_image027
Figure 02_image029
R 1每次出現時獨立地為H、D(氘)、氟、CN、C 1~C 20烷基、C 1~C 20烷氧基、C 3~C 10環烷基、C 6~C 14芳基、被一個或複數個R a取代的C 6~C 14芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或複數個R a取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或複數個R a取代的二苯胺基； E為單鍵或者
Figure 02_image031
； R 11和R 22每次出現時獨立地為H、D(氘)、C 1~C 6烷基或C 1~C 6烷氧基； R為：
Figure 02_image033
、H、C 1~C 20烷基、C 1~C 20烷氧基、C 3~C 10環烷基、C 6~C 14芳基、被一個或複數個R d取代的C 6~C 14芳基、5-至18-元雜芳基或被一個或複數個R d取代的5-至18-元雜芳基； R 4、R 5和R 6每次出現時獨立地為H、D(氘)、氟、CN、C 1~C 20烷基、C 1~C 20烷氧基、C 3~C 10環烷基、C 6~C 14芳基、被一個或複數個R d取代的C 6~C 14芳基、5-至18-元雜芳基或被一個或複數個R d取代的5-至18-元雜芳基； R a每次出現時獨立地為D(氘)、氟、CN、C 1~C 12烷基、C 1~C 12烷氧基、C 3~C 10環烷基、C 6~C 14芳基、被一個或複數個R b取代的C 6~C 14芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或複數個R b取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或複數個R b取代的二苯胺基； R b每次出現時獨立地為D(氘)、氟、CN、C 1~C 12烷基、C 1~C 12烷氧基、C 3~C 10環烷基、C 6~C 14芳基、被一個或複數個R c取代的C 6~C 14芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或複數個R c取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或複數個R c取代的二苯胺基； R c每次出現時獨立地為D(氘)、氟、CN、C 1~C 12烷基、C 1~C 12烷氧基、C 3~C 10環烷基、C 6~C 14芳基、被一個或複數個R d取代的C 6~C 14芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或複數個R d取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或複數個R d取代的二苯胺基； R d每次出現時獨立地為D(氘)、氟、C 1~C 12烷基、C 1~C 12烷氧基、C 3~C 10環烷基、C 6~C 14芳基或者被一個或複數個R e取代的C 6~C 14芳基； R e每次出現時獨立地為D(氘)、氟、C 1~C 12烷基、C 1~C 12烷氧基、C 3~C 10環烷基、或者C 6~C 14芳基； 上述烷基、烷氧基、環烷基、芳基、雜芳基任選被一個或複數個選自以下的取代基所取代：鹵素、-CN、C 1~C 12烷基、C 1~C 12烷氧基、C 1~C 12鹵代烷基、C 2~C 6烯基、C 3~C 10環烷基、C 6~C 14芳基、或者5-至18-元雜芳基。
在本發明的某一實施方案中，R 1每次出現時獨立地為H、F、CF 3、C 1~C 20烷基、C 1~C 20烷氧基、環己基、金剛烷基、苯基、萘基、被一個或複數個R a取代的苯基、咔唑基、被一個或複數個R a取代的咔唑基、二苯胺基、或者被一個或複數個R a取代的二苯胺基，所述R a選自C 1~C 6烷基、C 1~C 6氟代烷基及C 1~C 6烷氧基。
在本發明的某一實施方案中，R 4、R 5和R 6每次出現時獨立地為H、F、CF 3、C 1~C 20烷基、C 1~C 20烷氧基、環己基、金剛烷基、苯基、萘基、被一個或複數個R d取代的苯基、咔唑基和被一個或複數個R d取代的咔唑基，所述R d選自C 1~C 12烷基、C 1~C 12氟代烷基、C 1~C 12烷氧基、苯基及被一個或複數個R e取代的苯基，所述R e選自C 1~C 6烷基、C 1~C 6氟代烷基及C 1~C 6烷氧基。
在本發明的某一實施方案中，R 11和R 22每次出現時獨立地為H、甲基、甲氧基或CF 3。
在本發明的某一實施方案中，所述式I及II的硼氮化合物的前線分子軌道具有以下特徵： HOMO與LUMO以交替的方式分佈於式I的環c11、環c12、環c13、環c14、環b1的環原子以及同時與其中三個環相連的一個B及兩個N上，式I中的兩個N上分佈HOMO，B原子、環m1及環ph1上分佈LUMO； HOMO與LUMO以交替的方式分佈於式II的環c21、環c22、環c23、環c24、環b2的環原子以及同時與其中三個環相連的一個B及兩個N上，式II中的兩個N上分佈HOMO，B原子、環m2及環ph2上分佈LUMO。
在本發明的某一實施方案中，所述式I及II化合物的發射光譜的發光峰位在490-630 nm且發射光譜半峰寬小於等於60nm。
在本發明的某一實施方案中，所述式I及II化合物的發射光譜的發光峰位500-600 nm且發射光譜半峰寬小於等於60nm。 在本發明的某一實施方案中，E為單鍵或苯環；R 1每次出現時獨立地為H、甲基、叔丁基、苯基、4-甲苯基、3-甲苯基、3,5-二甲苯基、4-叔丁基苯基、3-叔丁基苯基、3,5-二叔丁基苯基、二苯胺基、二(對甲苯基)胺基、或二(對叔丁基苯基)胺基；R 11及R 22為H；R為H或
Figure 02_image035
；R 4及R 6相同且為叔丁基、苯基、4-甲苯基、3-甲苯基、3,5-二甲苯基、4-叔丁基苯基、3-叔丁基苯基、3,5-二叔丁基苯基、4-C 1~C 10烷氧基苯基、3-C 1~C 10烷氧基苯基、或者3,5-二C 1~C 10烷氧基苯基；R 5為H。
在本發明的某一實施方案中，所述的如式I及II所示的化合物的分子結構組成滿足如下定義： 其中式I中的E為單鍵或
Figure 02_image037
； 其中式II中的
Figure 02_image039
為
Figure 02_image041
或
Figure 02_image043
。
其中式I和II中的
Figure 02_image045
為如下基團的任一種：
Figure 02_image047
B-1                                   B-2                             B-3                               B-4
Figure 02_image049
B-5                             B-6                                  B-7                            B-8
Figure 02_image051
B-9                              B-10                              B-11                        B-12
Figure 02_image053
B-13                        B-14                             B-15                           B-16
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B-17                       B-18                           B-19                             B-20
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B-21                             B-22                              B-23                         B-24
Figure 02_image059
B-25                         B-26                            B-27                             B-28
Figure 02_image061
B-29                          B-30                             B-31                           B-32
Figure 02_image063
B-33                            B-34                             B-35                        B-36
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B-37                        B-38                             B-39                            B-40
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B-41                         B-42                             B-43                          B-44
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B-45                             B-46                            B-47                         B-48
Figure 02_image071
B-49                           B-50                            B-51                           B-52
Figure 02_image073
B-53                            B-54                              B-55                       B-56
Figure 02_image075
B-57                        B-58                            B-59                             B-60
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B-61                         B-62                            B-63                           B-64
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B-65                          B-66                          B-67                          B-68
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B-69                           B-70                           B-71                        B-72
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B-73                         B-74                              B-75                         B-76
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B-77                             B-78                           B-79                           B-80
Figure 02_image087
B-81                            B-82                          B-83                           B-84
Figure 02_image089
B-85                            B-86                           B-87                        B-88
Figure 02_image091
B-89                       B-90                             B-91                           B-92
Figure 02_image093
B-93                         B-94                             B-95                          B-96
Figure 02_image095
B-97                           B-98                            B-99                      B-100        ； 其中式I及II中的
Figure 02_image097
為如下基團的任一種：
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Figure 02_image135
Figure 02_image137
Figure 02_image139
。
在本發明的某一實施方案中，所述的如式I及II所示的化合物為如下任何一個化合物：
Figure 02_image141
Figure 02_image143
Figure 02_image145
Figure 02_image147
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Figure 02_image167
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Figure 02_image429
Figure 02_image431
。
本發明亦提供一種製備上述硼氮化合物的方法，其包含如下面反應式(1)及(2)所示的步驟：
Figure 02_image433
在反應式(1)中以含咔唑骨架的硼氮母核化合物為反應物，將其溶解在有機溶劑中，在催化劑的存在下加熱回流，b苯環的硼原子對位氫原子被活化並被硼酯取代； 在反應式(2)中利用Suzuki反應將吸電子基團引入到硼氮骨架上，被引入的吸電子基團位於硼氮骨架中b苯環的B原子的對位； 在反應式(2)中，ArX為如下三種分子中的任一種：
Figure 02_image435
、
Figure 02_image437
、
Figure 02_image439
； X為Br或Cl； R 1、R 4、R 5、R 6、R 11、R 22、R的定義如前所述。
本發明所述式I的化合物可按照本領域常規的化學合成方法製備得到，其步驟和條件可參考本領域類似反應的步驟和條件。本發明提供一種如式（I及II所示的化合物的製備方法，其可包含如下方案：
Figure 02_image441
其中
Figure 02_image443
。
本發明亦提供一種有機電致發光器件，其包含陽極、發光層、任選的電洞注入層、任選的電洞傳輸層、任選的電子傳輸層、任選的電子注入層和陰極，其中發光層、電子注入層、電子傳輸層、電洞傳輸層、電洞注入層中的至少一層包含如上所述的硼氮化合物。本發明的有機電致發光器件亦可以包含任選的電洞阻擋層、任選的電子阻擋層和任選的封蓋層等。在一種實施方案中，有機電致發光器件具有如圖1所示的結構，其中，1為ITO陽極，2為電洞注入層，3為電洞傳輸層，4為發光層，5為電子傳輸層，6為電子注入層，7為金屬陰極。
在本發明的某一實施方案中，所述的如式I或II所示的硼氮化合物用於製備有機電致發光器件中的發光層。
在本發明的某一實施方案中，所述的如式I或II所示的硼氮化合物用於製備有機電致發光器件中的發光層，I及II所示的化合物的分子結構定義如下： 其中式I中的E為單鍵或
Figure 02_image445
； 其中式II中的
Figure 02_image447
為
Figure 02_image449
或
Figure 02_image451
； 其中式I和II中的
Figure 02_image453
為式B-1至B-100中的任一種； 其中式I和II中的
Figure 02_image455
為式M-1至M-88中的任一種。
在本發明的某一實施方案中，所述的如式BN-1至BN-584所示的硼氮化合物用於製備有機電致發光器件中的發光層。
在本發明的某一實施方案中，所述有機電致發光器件中還包含基板，以及依次形成在基板上的陽極層、有機發光功能層及陰極層；所述的有機發光功能層中，包含含如上所述硼氮化合物的發光層，還可包含電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電洞阻擋層、電子傳輸層及電子注入層中的任意一種或者多種的組合。
本發明提供一種有機電致發光組成物，其包含如式I或II所示的硼氮化合物（作為摻雜材料）及主體材料；所述主體材料是具有電子及/或電洞傳輸能力並且其三重激發態能量要高於或接近摻雜材料的三重激發態能量。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組成物中的主體材料可為如式(H-1)至(H-6)所示的咔唑衍生物及/或咔啉衍生物。所述的有機電致發光組成物中，理想含有0.3～30.0wt%（重量百分含量）式I或II所示的任一化合物作為摻雜材料，其餘99.7～70.0wt%成分是式(H-1)至(H-6)中的1～2種化合物構成的主體材料。在一種實施方案中，所述主體材料含有2種式(H-1)至(H-6)中的化合物，兩種化合物的重量比為1:5至5:1。
Figure 02_image457
Figure 02_image459
其中X 1、Y 1及Z 1為CH或N，並且X 1、Y 1及Z 1中至多有一個為N。
其中R 1H及R 2H獨立地為下面的任一基團：
Figure 02_image461
其中X 2、Y 2及Z 2為CH或N，並且X 2、Y 2及Z 2中至多有一個為N。
其中R aH及R bH獨立地為H、C 1~C 20烷基、C 1~C 20烷氧基、C 6~C 20芳基、C 1~C 20烷基取代的C 6~C 20芳基或C 1~C 20烷氧基取代的C 6~C 20芳基。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組成物中的主體材料為化合物H1-1至H1-427中的1～2種；所述的有機電致發光組成物中，含有0.3～30.0wt% （重量百分含量）式I或II所示的任一化合物，其餘99.7～70.0wt%成分是化合物H1-1至H1-427中的1～2種化合物。在本發明的一種理想實施方案中，有機電致發光組成物中含有式H1-1至H1-427中的2種化合物作為主體材料，這兩種化合物的重量比為1:5至5:1。
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。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組成物中的摻雜材料為式I或II所示的任一種化合物（含量為0.3wt～30.0wt%）；主體材料（含量為99.7wt～70.0wt%）為由如式Trz1-A、Trz2-A和Trz3-A所示1,3,5-三嗪衍生物中任一種及式H-1至H-6所示化合物中任一種構成。在一種理想的實施方案中，主體材料中Trz1-A、Trz2-A或Trz3-A所示1,3,5-三嗪衍生物與H-1、H-2、H-3、H-4、H-5或H-6所示化合物之間的重量比為1:5至5:1。
Figure 02_image677
其中R 1a、R 1b、R 2a、R 2b、R 3a及R 3b中的1個或2個獨立為R Tz，餘者相同或者不同獨立地為氫、氘、C 1~C 8烷基、C 1~C 8烷氧基、C 6~C 18芳基、C 1~C 8烷基取代的C 6~C 18芳基或C 1~C 8烷氧基取代的C 6~C 18的芳基；R Tz為如下式所示的基團Tz-n (n =1-61)中的任何一種：
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。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組成物中的摻雜材料為式I或II所示的任一種化合物（含量為0.3wt～30.0wt%）；主體材料（含量為99.7wt～70.0wt%）由如式TRZ-1至TRZ-56所示1,3,5-三嗪衍生物中任一種和式H1-1至H1-427所示咔唑或咔啉衍生物中任一種構成。在一種理想的實施方案中，主體材料中所述1,3,5-三嗪衍生物與所述咔唑或咔啉衍生物之間的重量比為1:5至5:1。
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。
本發明提供一種如上所述的有機電致發光組成物作為有機電致發光材料的應用。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組成物用於製備有機電致發光器件中的發光層。
本發明還提供一種有機電致發光器件，其包含陽極、發光層、任選的電洞注入層、任選的電洞傳輸層、任選的電子傳輸層、任選的電子注入層和陰極，其中發光層、電子注入層、電子傳輸層、電洞傳輸層、電洞注入層中的至少一層包含如上所述的有機電致發光組成物。在一種理想的實施方案中，有機電致發光器件的發光層包含含如上所述的有機電致發光組成物。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組成物為發光層，發光層的發光原理是基於主體材料到式I或II所示任一化合物能量轉移或發光材料本身的載流子捕獲。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組成物為發光層；所述有機電致發光組成物中的主體材料可為如式(H-1)至(H-6)所示的咔唑衍生物及/或咔啉衍生物。在一種理想的實施方案中，所述有機電致發光組成物中，含有0.3～30.0wt%式I或II所示的任一化合物，其餘99.7～70.0wt%成分是式(H-1)至(H-6)中的1～2種化合物構成的主體。例如，當主體含有2種式(H-1)至(H-6)中的化合物時，兩種化合物的重量比為1:5至5:1。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組成物為發光層；所述組成物中的主體材料為化合物H1-1至H1-427中的1～2種。在一種理想的實施方案中，所述的有機電致發光組成物中，含有0.3～30.0wt%式I或II所示的任一化合物，其餘99.7～70.0wt%成分是化合物H1-1至H1-427中的1～2種化合物。例如，當組成物中含式H1-1至H1-427中的2種化合物時，這兩種化合物的重量比為1:5至5:1。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組成物為發光層；所述的有機電致發光組成物中的摻雜材料為式I或II所示的任一種化合物（含量為0.3wt-～30.0wt%）；主體材料（含量為99.7wt～70.0wt%）由如式Trz1-A、Trz2-A和Trz3-A所示1,3,5-三嗪衍生物中任一種及式H-1至H-6所示化合物中任一種構成。例如，在所述主體材料中，Trz1-A、Trz2-A或Trz3-A所示1,3,5-三嗪衍生物與H-1、H-2、H-3、H-4、H-5或H-6所示化合物之間的重量比為1:5至5:1。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組成物為發光層；所述的有機電致發光組成物中的摻雜材料為式I或II所示的任一種化合物（含量為0.3wt-30.0wt%）；主體材料（含量為99.7wt-70.0wt%）由如式TRZ-1至TRZ-56所示1,3,5-三嗪衍生物中任一種和式H1-1至H1-427所示咔唑或咔啉衍生物中任一種構成。例如在所述主體材料中，1,3,5-三嗪衍生物與咔唑或咔啉衍生物之間的重量比為1:5至5:1。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組成物為發光層；所述的有機電致發光組成物中的摻雜材料為式BN-1至BN-584所示的任一種化合物（含量為0.3wt～30.0wt%）；主體材料（含量為99.7wt～70.0wt%）由如式TRZ-1至TRZ-56所示1,3,5-三嗪衍生物中任一種和式H1-1至H1-427所示咔唑或咔啉衍生物中任一種構成。例如在所述主體材料中，1,3,5-三嗪衍生物與咔唑或咔啉衍生物之間的重量比為1:5至5:1。
在本發明的某一實施方案中，所述有機電致發光器件中還包含基板，以及依次形成在基板上的陽極層、有機發光功能層及陰極層；所述的有機發光功能層中，包括含如上所述的有機電致發光組成物的發光層，還可包含電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電洞阻擋層、電子傳輸層及電子注入層中的任意一種或者多種的組合。
本發明提供一種所述的有機電致發光器件在有機電致發光顯示器或有機電致發光照明光源中的應用。
本發明提供一種設計合成有機發光材料的分子結構設計方法，其優勢在於：將分離型D-A結構與共振型D-A分子具有的優點結合起來，並且克服這兩類分子存在的缺點。基於該分子設計方法能夠有效克服現有綠光及紅光有機電致發光材料發射光譜過寬的缺陷，提供一種在綠-紅光區乃至近紅外發光且具有窄光譜發光特性的有機分子設計合成及製備工藝技術方法；並進一步提供一種如式I及II所示在綠光至紅光區發光且具有窄光譜發光特性的有機化合物、組成物及其在有機電致發領域中的應用。利用本發明提供的有機分子及其與一些材料的組成物可以最為發光材料製備有機電致發光器件的發光層，於此製備的有機電致發光器件具有發射光譜窄（相對於分離型D-A結構發光材料的電致發光光譜）、效率高等優點。
本發明提供一種基於1,3-二咔唑（或其衍生物）苯的三配位B配合物與嘧啶衍生物偶聯的合成方法，該合成方法的優勢在於可以將具有吸電子特性的嘧啶衍生物基團與三配位B共振骨架中被LUMO軌道佔據的C原子偶聯在一起，因此基於該合成方法可以有效地將具有共軛結構且具有較強吸電子特性的嘧啶衍生物基團引入到三配位B共振骨架。
按照常規的合成思路，所屬技術領域中具有通常知識者通常會按照如下反應路線（3）合成含有三配位B共振骨架及嘧啶衍生物基團的分子，在如下反應式中Ar是嘧啶衍生物，我們的實驗研究結果證明，按照下述的反應路線無法形成三配位B結構，即該條件下硼原子無法實現與1，3-二咔唑（或其衍生物）苯的配位，按照該反應模式無法得到目標產物。主要原因在於，較強吸電子基團嘧啶衍生物存在時，其對位碳原子處於缺電子狀態即電子雲密度較低，導致該碳原子無法與硼原子形成共價鍵。
Figure 02_image723
R 1及Ar的定義如前所述。
下面將結合圖式，對本發明實施例的技術手段進行清楚、完整地描述。顯然，所描述的實施例是本發明的一部分實施例，而不是全部的實施例。基於所描述的本發明的實施例，所屬技術領域中具有通常知識者在無需創造性勞動的前提下所獲得的所有其他實施例，都屬本發明保護的範圍。
下面通過實施例的方式進一步說明本發明，但並不因此將本發明限制在所述的實施例範圍之中。下列實施例中未注明具體條件的實驗方法，按照常規方法及條件，或按照商品說明書選擇。
相對分子量在1000以下的分子質譜數據（Mass Spectra: MS）由Thermo Fisher 公司的ITQ1100離子阱型氣相色譜-質譜聯用儀測得，相對分子量在1000以上的分子質譜數據由Bruker公司的Autoflex Speed基質輔組雷射解析飛行時間質譜聯用儀測得。終產物的元素分析採用的機器為Elemental analysis 公司的Flash EA1112。
樣品薄膜的紫外-可見吸收光譜由PerkinElmer公司的LAMBDA 35型紫外可見分光光度計測得。螢光光譜由日本Shimadzu公司的RF-5301PC螢光光度計測得，測試時選取的激發波長為最大吸收波長。
具體採用的原料-1包含以下分子：
Figure 02_image725
具體採用的原料-2包含以下分子：
Figure 02_image727
Figure 02_image729
。 具體採用的原料-3包含以下分子：
Figure 02_image731
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。
本發明所涉及到的化合物合成基本工藝路線如下，反應分為四步。前兩步合成為BNCz母核合成；終產物合成最核心的是前驅體BN-Bpin的成功製備。我們以最初合成的含咔唑骨架的硼氮母核為底物，將其溶解在四氫呋喃中，在加入1%當量主催化劑甲氧基(環辛二烯)合銥二聚體，2%當量助催化劑4,4'-二叔丁基-2,2'-聯吡啶的條件下，將反應體系加熱回流，硼原子取代苯環對位氫原子活化,被硼酯取代。接下來僅需一步簡單的Suzuki反應便可以靈活地得到各種各樣的吸電子取代的化合物。具體合成工藝步驟為：
Figure 02_image779
其中
Figure 02_image781
。 ［實施例］
合成實施例第一步，將60ml含有35.2mmol的咔唑衍生物的無水DMF（N, N-二甲基甲醯胺）溶液緩慢滴加到含有50ml含有 5.4g 叔丁醇鉀（48.0mmol）的無水DMF溶液中，在室溫下攪拌2小時後，向其中滴加20ml含有3.1g 2-溴-1,3-二氟苯（16.0mmol）的無水DMF溶液。反應體系在140℃下攪拌24小時，然後冷卻至室溫，倒入冰水中。抽濾出白色固體，在真空中乾燥，然後使用二氯甲烷/石油醚的混合洗脫液通過管柱層析法進一步純化，得到中間體BrNCz，為白色固體。 第二步，在氮氣氛圍保護下，將19.4mL叔丁基鋰的正己烷溶液（25.2mmol）緩慢加入到含12.6mmol中間體BrNCz的100mL叔丁基苯溶液中（-30℃）。緩慢升溫到60℃，攪拌2小時後，真空除去正己烷，然後冷卻到-30℃，加入2.4mL三溴化硼（6.3mmol），將反應混合物在室溫下攪拌1小時。接著在0℃下加入15.6mL N, N-二異丙基乙胺（91.1mmol），然後將反應混合物升至130℃下繼續攪拌5小時後，冷卻至室溫。向反應混合物中加入5ml甲醇以淬滅殘留的BBr 3。將反應體系真空濃縮，並通過管柱層析法用二氯甲烷/石油醚的混合物洗脫液純化，得到BNCz母核。 第三步，室溫下，將含咔唑骨架的硼氮原料（6.5mmol）、1.7g聯硼酸頻那醇酯（6.5 mmol）加入到四氫呋喃（60 mL）中，將混合物用氮氣鼓泡10分鐘，並在高流量氮氣下加入34.9 mg 4,4'-二叔丁基-2,2'-聯吡啶（0.13mmol）及43.1 mg甲氧基(環辛二烯)合銥二聚體（0.065mmol）。攪拌10分鐘後，將混合物加熱至回流並攪拌24小時。待反應體系冷卻至室溫後，直接減壓濃縮，管柱層析純化，得到前驅體BN-Bpin。 第四步，將Ar-X（Ar定義如前所述，X為溴）（0.6 mmol）、BN-Bpin（0.5 mmol）、0.14 g 碳酸鉀（1 mmol）及水（2 mL）加入到四氫呋喃（16 mL）中，將混合物用氮氣鼓泡10分鐘，並在高流量氮氣下加入28.9 mg四（三苯基膦）鈀（0.025 mmol）。將混合物加熱至回流並攪拌12小時。待反應體系冷卻至室溫後，用二氯甲烷及水萃取反應混合物，在真空下加熱旋乾有機相，然後通過管柱層析純化，得到目標產物BN-n (n = 1-584)。
以化合物BN-66為例說明合成實施例實驗具體細節：第一步，將60 ml含有9.8 g 3,6-二叔丁基咔唑（35.2 mmol）的無水DMF（N, N-二甲基甲醯胺）溶液緩慢滴加到含有50 ml含有 5.4g 叔丁醇鉀（48.0 mmol）的無水DMF溶液中，在室溫下攪拌2小時後，向其中滴加20 ml含有3.1 g 2-溴-1,3-二氟苯（16.0 mmol）的無水DMF溶液。反應體系在140℃下攪拌24小時，然後冷卻至室溫，倒入冰水中。抽濾出白色固體，在真空中乾燥，然後使用二氯甲烷/石油醚的混合洗脫液通過管柱層析法進一步純化，得到10.5 g中間體BrNCz，為白色固體（產率92%）。 第二步，在氮氣氛圍保護下，將19.4 mL叔丁基鋰的正己烷溶液（25.2 mmol）緩慢加入到含中間體BrNCz 9.0 g （12.6 mmol）的100mL叔丁基苯溶液中（-30℃）。緩慢升溫到60℃，攪拌2小時後，真空除去正己烷，然後冷卻到-30℃，加入2.4mL三溴化硼（6.3 mmol），將反應混合物在室溫下攪拌1小時。接著在0℃下加入15.6mL N, N-二異丙基乙胺（91.1 mmol），然後將反應混合物升至130℃下繼續攪拌5小時後，冷卻至室溫。向反應混合物中加入5ml甲醇以淬滅殘留的BBr 3。將反應體系真空濃縮，並通過管柱層析法用二氯甲烷/石油醚的混合物洗脫液純化，得到2.9 g BNCz母核, 為黃色固體（產率35 %）（實驗可多次重複富集原料）。 第三步，室溫下，將4.2 g BNCz（6.5 mmol）、1.7 g聯硼酸頻那醇酯（6.5 mmol）加入到四氫呋喃（60 mL）中，將混合物用氮氣鼓泡10分鐘，並在高流量氮氣下加入34.9 mg 4,4'-二叔丁基-2,2'-聯吡啶（0.13 mmol）及43.1 mg甲氧基(環辛二烯)合銥二聚體（0.065 mmol）。攪拌10分鐘後，將混合物加熱至回流並攪拌24小時。待反應體系冷卻至室溫後，直接減壓濃縮，柱層析純化，得到前驅體4.5 g BN-Bpin（產率90 %）。 第四步，將187 mg 2-溴-4,6-二苯基嘧啶（0.6 mmol）、383 mg BN-Bpin（0.5 mmol）、0.14 g 碳酸鉀（1 mmol）及水（2 mL）加入到四氫呋喃（16 mL）中，將混合物用氮氣鼓泡10分鐘，並在高流量氮氣下加入28.9 mg四（三苯基膦）鈀（0.025 mmol）。將混合物加熱至回流並攪拌12小時。待反應體系冷卻至室溫後，用二氯甲烷及水萃取反應混合物，在真空下加熱旋乾有機相，然後通過柱層析純化，得到284 mg目標產物BN-66,為黃色固體（產率58%）。
〔表1〕化合物BN-1至BN-584的元素分析（化合物中C、H及N百分含量）、質譜測試分子量及合成反應產率數據（四步反應總產率）。
化合物 原料 -1 原料 -2 原料 -3 分子量 元素分析 (%) （ C ， H ， N ） 產率 (%)
BN-1 S1 S2-1 S3-1 494.36 C，82.61；H，3.87；N，11.33 17
BN-2 S1 S2-1 S3-2 646.56 C，85.45；H，4.21；N，8.67 18
BN-3 S1 S2-1 S3-3 758.78 C，85.48；H，5.71；N，7.38 20
BN-4 S1 S2-1 S3-4 814.88 C，85.49；H，6.31；N，6.88 21
BN-5 S1 S2-1 S3-5 702.67 C，85.47；H，5.02；N，7.97 20
BN-6 S1 S2-1 S3-6 702.67 C，85.47；H，5.02；N，7.97 17
BN-7 S1 S2-1 S3-7 870.99 C，85.50；H，6.83；N，6.43 16
BN-8 S1 S2-1 S3-8 846.88 C，82.26；H，6.07；N，6.62 23
BN-9 S1 S2-1 S3-9 730.72 C，85.47；H，5.38；N，7.67 15
BN-10 S1 S2-1 S3-10 1151.53 C，85.53；H，8.67；N，4.87 22
BN-11 S1 S2-1 S3-11 1247.53 C，78.95；H，8.00；N，4.49 21
BN-12 S1 S2-1 S3-12 798.76 C，87.22；H，4.42；N，7.01 20
BN-13 S1 S2-1 S3-13 910.97 C，87.02；H，5.64；N，6.15 19
BN-14 S1 S2-1 S3-14 910.97 C，87.02；H，5.64；N，6.15 17
BN-15 S1 S2-1 S3-15 950.95 C，88.41；H，4.56；N，5.89 15
NN-16 S1 S2-1 S3-16 950.95 C，88.41；H，4.56；N，5.89 23
BN-17 S1 S2-1 S3-17 722.66 C，86.43；H，4.32；N，7.75 21
BN-18 S1 S2-1 S3-18 834.87 C，86.32；H，5.67；N，6.71 25
BN-19 S1 S2-1 S3-19 834.87 C，86.32；H，5.67；N，6.71 21
BN-20 S1 S2-1 S3-20 890.98 C，86.28；H，6.22；N，6.29 20
BN-21 S1 S2-1 S3-21 778.77 C，86.37；H，5.05；N，7.19 15
BN-22 S1 S2-1 S3-22 778.77 C，86.37；H，5.05；N，7.19 22
BN-23 S1 S2-1 S3-23 947.09 C，86.24；H，6.71；N，5.92 21
BN-24 S1 S2-1 S3-24 922.98 C，83.29；H，6.01；N，6.07 20
BN-25 S1 S2-1 S3-25 806.82 C，86.34；H，5.37；N，6.94 20
BN-26 S1 S2-1 S3-26 1227.63 C，86.10；H，8.46；N，4.56 21
BN-27 S1 S2-1 S3-27 1323.62 C，79.85；H，7.84；N，4.23 20
BN-28 S1 S2-1 S3-28 874.85 C，87.87；H，4.49；N，6.40 17
BN-29 S1 S2-1 S3-29 987.07 C，87.61；H，5.62；N，5.68 16
BN-30 S1 S2-1 S3-30 989.07 C，86.22；H，5.61；N，7.08 23
BN-31 S1 S2-1 S3-31 1027.05 C，88.88；H，4.61；N，5.46 15
BN-32 S1 S2-1 S3-32 1027.05 C，88.88；H，4.61；N，5.46 20
BN-33 S1 S2-2 S3-1 550.47 C，82.91；H，4.94；N，10.18 21
BN-34 S1 S2-2 S3-2 702.67 C，85.47；H，5.02；N，7.97 20
BN-35 S1 S2-2 S3-3 814.88 C，85.49；H，6.31；N，6.88 20
BN-36 S1 S2-2 S3-4 870.99 C，85.50；H，6.83；N，6.43 21
BN-37 S1 S2-2 S3-5 758.78 C，85.48；H，5.71；N，7.38 20
BN-38 S1 S2-2 S3-6 758.78 C，85.48；H，5.71；N，7.38 21
BN-39 S1 S2-2 S3-7 927.10 C，85.51；H，7.28；N，6.04 20
BN-40 S1 S2-2 S3-8 902.99 C，82.47；H，6.59；N，6.20 17
BN-41 S1 S2-2 S3-9 786.83 C，85.48；H，6.02；N，7.12 16
BN-42 S1 S2-2 S3-10 1207.64 C，85.53；H，8.93；N，4.64 20
BN-43 S1 S2-2 S3-11 1303.63 C，79.24；H，8.27；N，4.30 19
BN-44 S1 S2-2 S3-12 854.86 C，87.11；H，5.07；N，6.55 17
BN-45 S1 S2-2 S3-13 967.08 C，86.94；H，6.15；N，5.79 15
BN-46 S1 S2-2 S3-14 967.08 C，86.94；H，6.15；N，5.79 23
BN-47 S1 S2-2 S3-15 1007.06 C，88.26；H，5.10；N，5.56 21
BN-48 S1 S2-2 S3-16 1007.06 C，88.26；H，5.10；N，5.56 15
BN-49 S1 S2-2 S3-17 778.77 C，86.37；H，5.05；N，7.19 23
BN-50 S1 S2-2 S3-18 890.98 C，86.28；H，6.22；N，6.29 21
BN-51 S1 S2-2 S3-19 890.98 C，86.28；H，6.22；N，6.29 25
BN-52 S1 S2-2 S3-20 947.09 C，86.24；H，6.71；N，5.92 21
BN-53 S1 S2-2 S3-21 834.87 C，86.32；H，5.67；N，6.71 15
BN-54 S1 S2-2 S3-22 834.87 C，86.32；H，5.67；N，6.71 20
BN-55 S1 S2-2 S3-23 1003.20 C，86.20；H，7.13；N，5.58 21
BN-56 S1 S2-2 S3-24 979.09 C，83.42；H，6.49；N，5.72 20
BN-57 S1 S2-2 S3-25 862.93 C，86.30；H，5.96；N，6.49 20
BN-58 S1 S2-2 S3-26 1283.74 C，86.08；H，8.72；N，4.36 21
BN-59 S1 S2-2 S3-27 1379.73 C，80.09；H，8.11；N，4.06 20
BN-60 S1 S2-2 S3-28 930.96 C，87.73；H，5.09；N，6.02 20
BN-61 S1 S2-2 S3-29 1043.18 C，87.51；H，6.09；N，5.37 17
BN-62 S1 S2-2 S3-30 1043.18 C，87.51；H，6.09；N，5.37 16
BN-63 S1 S2-2 S3-31 1083.16 C，88.71；H，5.12；N，5.17 23
BN-64 S1 S2-2 S3-32 1083.16 C，88.71；H，5.12；N，5.17 15
BN-65 S1 S2-3 S3-1 718.80 C，83.55；H，7.15；N，7.79 22
BN-66 S1 S2-3 S3-2 870.99 C，85.50；H，6.83；N，6.43 16
BN-67 S1 S2-3 S3-3 983.21 C，85.51；H，7.69；N，5.70 20
BN-68 S1 S2-3 S3-4 1039.32 C，85.52；H，8.05；N，5.39 19
BN-69 S1 S2-3 S3-5 927.10 C，85.51；H，7.28；N，6.04 17
BN-70 S1 S2-3 S3-6 927.10 C，85.51；H，7.28；N，6.04 15
BN-71 S1 S2-3 S3-7 1053.34 C，85.52；H，8.13；N，5.32 23
BN-72 S1 S2-3 S3-8 1071.31 C，82.96；H，7.81；N，5.23 21
BN-73 S1 S2-3 S3-9 955.15 C，85.51；H，7.49；N，5.87 25
BN-74 S1 S2-3 S3-10 1375.96 C，85.55；H，9.60；N，4.07 21
BN-75 S1 S2-3 S3-11 1471.96 C，79.97；H，8.97；N，3.81 20
BN-76 S1 S2-3 S3-12 1023.19 C，86.87；H，6.60；N，5.48 15
BN-77 S1 S2-3 S3-13 1135.40 C，86.74；H，7.37；N，4.93 22
BN-78 S1 S2-3 S3-14 1135.40 C，86.74；H，7.37；N，4.93 21
BN-79 S1 S2-3 S3-15 1175.38 C，87.88；H，6.43；N，4.77 20
BN-80 S1 S2-3 S3-16 1175.38 C，87.88；H，6.43；N，4.77 20
BN-81 S1 S2-3 S3-17 947.09 C，86.24；H，6.71；N，5.92 21
BN-82 S1 S2-3 S3-18 1059.31 C，86.17；H，7.52；N，5.29 20
BN-83 S1 S2-3 S3-19 1059.31 C，86.17；H，7.52；N，5.29 17
BN-84 S1 S2-3 S3-20 1115.41 C，86.15；H，7.86；N，5.02 16
BN-85 S1 S2-3 S3-21 1003.20 C，86.20；H，7.13；N，5.58 23
BN-86 S1 S2-3 S3-22 1003.20 C，86.20；H，7.13；N，5.58 15
BN-87 S1 S2-3 S3-23 1171.52 C，86.12；H，8.17；N，4.78 20
BN-88 S1 S2-3 S3-24 1147.41 C，83.74；H，7.64；N，4.88 21
BN-89 S1 S2-3 S3-25 1031.25 C，86.19；H，7.33；N，5.43 20
BN-90 S1 S2-3 S3-26 1452.06 C，86.03；H，9.37；N，3.86 20
BN-91 S1 S2-3 S3-27 1548.06 C，80.69；H，8.79；N，3.62 21
BN-92 S1 S2-3 S3-28 1099.29 C，87.41；H，6.51；N，5.10 20
BN-93 S1 S2-3 S3-29 1211.50 C，87.24；H，7.24；N，4.62 21
BN-94 S1 S2-3 S3-30 1211.50 C，87.24；H，7.24；N，4.62 20
BN-95 S1 S2-3 S3-31 1251.48 C，88.30；H，6.36；N，4.48 17
BN-96 S1 S2-3 S3-32 1251.48 C，88.30；H，6.36；N，4.48 16
BN-97 S1 S2-4 S3-1 798.76 C，87.22；H，4.42；N，7.01 20
BN-98 S1 S2-4 S3-2 950.95 C，88.41；H，4.56；N，5.89 19
BN-99 S1 S2-4 S3-3 1001.10 C，87.58；H，5.74；N，5.60 17
BN-100 S1 S2-4 S3-4 1119.28 C，87.99；H，6.03；N，5.01 15
BN-101 S1 S2-4 S3-5 1007.06 C，88.26；H，5.10；N，5.56 23
BN-102 S1 S2-4 S3-6 1007.06 C，88.26；H，5.10；N，5.56 21
BN-103 S1 S2-4 S3-7 1175.38 C，87.88；H，6.43；N，4.77 15
BN-104 S1 S2-4 S3-8 1151.27 C，85.55；H，5.87；N，4.87 23
BN-105 S1 S2-4 S3-9 1035.11 C，88.19；H，5.36；N，5.41 21
NN-106 S1 S2-4 S3-10 1455.92 C，87.45；H，7.96；N，3.85 25
BN-107 S1 S2-4 S3-11 1551.92 C，82.04；H，7.47；N，3.61 15
BN-108 S1 S2-4 S3-12 1103.15 C，89.28；H，4.66；N，5.08 20
BN-109 S1 S2-4 S3-13 1215.36 C，88.94；H，5.56；N，4.61 21
BN-110 S1 S2-4 S3-14 1215.36 C，88.94；H，5.56；N，4.61 20
BN-111 S1 S2-4 S3-15 1255.34 C，89.94；H，4.74；N，4.46 20
BN-112 S1 S2-4 S3-16 1255.34 C，89.94；H，4.74；N，4.46 21
BN-113 S1 S2-4 S3-17 1027.05 C，88.88；H，4.61；N，5.46 20
BN-114 S1 S2-4 S3-18 1139.27 C，88.56；H，5.57；N，4.92 21
BN-115 S1 S2-4 S3-19 1139.27 C，88.56；H，5.57；N，4.92 20
BN-116 S1 S2-4 S3-20 1195.37 C，88.42；H，5.99；N，4.69 17
BN-117 S1 S2-4 S3-21 1083.16 C，88.71；H，5.12；N，5.17 16
BN-118 S1 S2-4 S3-22 1083.16 C，88.71；H，5.12；N，5.17 20
BN-119 S1 S2-4 S3-23 1251.48 C，88.30；H，6.36；N，4.48 19
BN-120 S1 S2-4 S3-24 1227.37 C，86.12；H，5.83；N，4.56 17
BN-121 S1 S2-4 S3-25 1111.21 C，88.63；H，5.35；N，5.04 15
BN-122 S1 S2-4 S3-26 1532.02 C，87.81；H，7.83；N，3.66 23
BN-123 S1 S2-4 S3-27 1628.02 C，82.63；H，7.37；N，3.44 21
BN-124 S1 S2-4 S3-28 1179.25 C，89.63；H，4.70；N，4.75 22
BN-125 S1 S2-4 S3-29 1291.46 C，89.28；H，5.54；N，4.34 21
BN-126 S1 S2-4 S3-30 1291.46 C，89.28；H，5.54；N，4.34 20
BN-127 S1 S2-4 S3-31 1331.44 C，90.21；H，4.77；N，4.21 20
BN-128 S1 S2-4 S3-32 1331.44 C，90.21；H，4.77；N，4.21 21
BN-129 S1 S2-5 S3-1 1155.14 C，85.26；H，4.10；N，9.70 20
BN-130 S1 S2-5 S3-2 1307.34 C，86.36；H，4.24；N，8.57 17
BN-131 S1 S2-5 S3-3 1419.56 C，86.30；H，5.04；N，7.89 16
BN-132 S1 S2-5 S3-4 1475.66 C，86.28；H，5.40；N，7.59 23
BN-133 S1 S2-5 S3-5 1363.45 C，86.33；H，4.66；N，8.22 15
BN-134 S1 S2-5 S3-6 1363.45 C，86.33；H，4.66；N，8.22 20
BN-135 S1 S2-5 S3-7 1531.77 C，86.25；H，5.73；N，7.32 21
BN-136 S1 S2-5 S3-8 1507.66 C，84.45；H，5.28；N，7.43 20
BN-137 S1 S2-5 S3-9 1391.50 C，86.32；H，4.85；N，8.05 20
BN-138 S1 S2-5 S3-10 1812.31 C，86.16；H，7.06；N，6.18 21
BN-139 S1 S2-5 S3-11 1908.31 C，81.82；H，6.71；N，5.87 20
BN-140 S1 S2-5 S3-12 1459.54 C，87.23；H，4.35；N，7.68 21
BN-141 S1 S2-5 S3-13 1571.75 C，87.12；H，5.07；N，7.13 20
BN-142 S1 S2-5 S3-14 1571.75 C，87.12；H，5.07；N，7.13 17
BN-143 S1 S2-5 S3-15 1611.73 C，87.94；H，4.44；N，6.95 16
BN-144 S1 S2-5 S3-16 1611.73 C，87.94；H，4.44；N，6.95 20
BN-145 S1 S2-5 S3-17 1383.44 C，86.82；H，4.30；N，8.10 19
BN-146 S1 S2-5 S3-18 1495.65 C，86.73；H，5.05；N，7.49 17
BN-147 S1 S2-5 S3-19 1495.65 C，86.73；H，5.05；N，7.49 15
BN-148 S1 S2-5 S3-20 1551.76 C，86.69；H，5.39；N，7.22 23
BN-149 S1 S2-5 S3-21 1439.55 C，86.77；H，4.69；N，7.78 21
BN-150 S1 S2-5 S3-22 1439.55 C，86.77；H，4.69；N，7.78 15
BN-151 S1 S2-5 S3-23 1607.87 C，86.65；H，5.70；N，6.97 23
BN-152 S1 S2-5 S3-24 1583.76 C，84.94；H，5.28；N，7.08 21
BN-153 S1 S2-5 S3-25 1467.60 C，86.75；H，4.88；N，7.64 22
BN-154 S1 S2-5 S3-26 1888.41 C，86.50；H，6.99；N，5.93 20
BN-155 S1 S2-5 S3-27 1984.40 C，82.32；H，6.65；N，5.65 20
BN-156 S1 S2-5 S3-28 1535.63 C，87.60；H，4.40；N，7.30 21
BN-157 S1 S2-5 S3-29 1647.85 C，87.47；H，5.08；N，6.80 20
BN-158 S1 S2-5 S3-30 1647.85 C，87.47；H，5.08；N，6.80 21
BN-159 S1 S2-5 S3-31 1687.83 C，88.24；H，4.48；N，6.64 20
BN-160 S1 S2-5 S3-32 1687.83 C，88.24；H，4.48；N，6.64 17
BN-161 S1 S2-6 S3-1 1163.21 C，84.67；H，4.77；N，9.63 23
BN-162 S1 S2-6 S3-2 1315.40 C，85.83；H，4.83；N，8.52 21
BN-163 S1 S2-6 S3-3 1427.62 C，85.82；H，5.58；N，7.85 22
BN-164 S1 S2-6 S3-4 1483.73 C，85.81；H，5.91；N，7.55 20
BN-165 S1 S2-6 S3-5 1371.51 C，85.82；H，5.22；N，8.17 20
BN-166 S1 S2-6 S3-6 1371.51 C，85.82；H，5.22；N，8.17 21
BN-167 S1 S2-6 S3-7 1539.84 C，85.80；H，6.22；N，7.28 20
BN-168 S1 S2-6 S3-8 1515.73 C，84.00；H，5.79；N，7.39 21
BN-169 S1 S2-6 S3-9 1399.57 C，85.82；H，5.40；N，8.01 20
BN-170 S1 S2-6 S3-10 1820.38 C，85.78；H，7.48；N，6.16 21
BN-171 S1 S2-6 S3-11 1916.37 C，81.48；H，7.10；N，5.85 20
BN-172 S1 S2-6 S3-12 1467.60 C，86.75；H，4.88；N，7.64 20
BN-173 S1 S2-6 S3-13 1579.82 C，86.67；H，5.55；N，7.09 21
BN-174 S1 S2-6 S3-14 1579.82 C，86.67；H，5.55；N，7.09 20
BN-175 S1 S2-6 S3-15 1619.80 C，87.50；H，4.92；N，6.92 17
BN-176 S1 S2-6 S3-16 1619.80 C，87.50；H，4.92；N，6.92 16
BN-177 S1 S2-6 S3-17 1391.50 C，86.32；H，4.85；N，8.05 23
BN-178 S1 S2-6 S3-18 1503.72 C，86.27；H，5.56；N，7.45 15
BN-179 S1 S2-6 S3-19 1503.72 C，86.27；H，5.56；N，7.45 20
BN-180 S1 S2-6 S3-20 1559.83 C，86.24；H，5.88；N，7.18 21
BN-181 S1 S2-6 S3-21 1447.61 C，86.29；H，5.22；N，7.74 20
BN-182 S1 S2-6 S3-22 1447.61 C，86.29；H，5.22；N，7.74 20
BN-183 S1 S2-6 S3-23 1615.93 C，86.22；H，6.18；N，6.93 21
BN-184 S1 S2-6 S3-24 1591.82 C，84.51；H，5.76；N，7.04 20
BN-185 S1 S2-6 S3-25 1475.66 C，86.28；H，5.40；N，7.59 21
BN-186 S1 S2-6 S3-26 1896.47 C，86.13；H，7.39；N，5.91 20
BN-187 S1 S2-6 S3-27 1992.47 C，81.98；H，7.03；N，5.62 17
BN-188 S1 S2-6 S3-28 1543.70 C，87.14；H，4.90；N，7.26 16
BN-189 S1 S2-6 S3-29 1655.91 C，87.04；H，5.54；N，6.77 20
BN-190 S1 S2-6 S3-30 1655.91 C，87.04；H，5.54；N，6.77 19
BN-191 S1 S2-6 S3-31 1695.89 C，87.82；H，4.93；N，6.61 17
BN-192 S1 S2-6 S3-32 1695.89 C，87.82；H，4.93；N，6.61 15
BN-193 S1 S2-1 S3-33 872.97 C，82.55；H，6.58；N，9.63 23
BN-194 S1 S2-1 S3-34 977.12 C，83.59；H，6.71；N，8.60 21
BN-195 S1 S2-1 S3-35 1185.42 C，85.11；H，6.89；N，7.09 15
BN-196 S1 S2-1 S3-36 952.93 C，85.71；H，4.34；N，8.82 23
BN-197 S1 S2-1 S3-37 1009.04 C，85.70；H，4.89；N，8.33 21
BN-198 S1 S2-1 S3-38 1009.04 C，85.70；H，4.89；N，8.33 22
BN-199 S1 S2-1 S3-39 1177.36 C，85.69；H，6.25；N，7.14 20
BN-200 S1 S2-1 S3-40 1177.36 C，85.69；H，6.25；N，7.14 20
BN-201 S1 S2-1 S3-41 1177.36 C，85.69；H，6.25；N，7.14 21
BN-202 S1 S2-1 S3-42 1289.58 C，85.69；H，6.96；N，6.52 20
BN-203 S1 S2-1 S3-43 1401.79 C，85.68；H，7.55；N，6.00 21
BN-204 S1 S2-1 S3-44 1401.79 C，85.68；H，7.55；N，6.00 20
BN-205 S1 S2-1 S3-45 1065.14 C，85.70；H，5.39；N，7.89 17
BN-206 S1 S2-1 S3-46 1065.14 C，85.70；H，5.39；N，7.89 23
BN-207 S1 S2-1 S3-47 1401.79 C，85.68；H，7.55；N，6.00 21
BN-208 S1 S2-1 S3-48 1465.79 C，81.94；H，7.22；N，5.73 22
BN-209 S1 S2-1 S3-49 1353.57 C，81.64；H，6.63；N，6.21 20
BN-210 S1 S2-1 S3-50 1121.25 C，85.70；H，5.84；N，7.50 20
BN-211 S1 S2-1 S3-51 1962.87 C，85.67；H，9.50；N，4.28 21
BN-212 S1 S2-1 S3-52 2154.86 C，78.03；H，8.65；N，3.90 20
BN-213 S1 S2-1 S3-53 1257.32 C，87.89；H，4.57；N，6.68 21
BN-214 S1 S2-1 S3-54 1313.43 C，87.79；H，4.99；N，6.40 20
BN-215 S1 S2-1 S3-55 1481.75 C，87.54；H，6.05；N，5.67 16
BN-216 S1 S2-1 S3-56 1481.75 C，87.54；H，6.05；N，5.67 20
BN-217 S1 S2-1 S3-57 1257.32 C，87.89；H，4.57；N，6.68 19
BN-218 S1 S2-1 S3-58 1313.43 C，87.79；H，4.99；N，6.40 17
BN-219 S1 S2-1 S3-59 1481.75 C，87.54；H，6.05；N，5.67 15
BN-220 S1 S2-1 S3-60 1481.75 C，87.54；H，6.05；N，5.67 23
BN-221 S1 S2-1 S3-61 1561.71 C，89.21；H，4.71；N，5.38 21
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BN-223 S1 S2-1 S3-63 1561.71 C，89.21；H，4.71；N，5.38 21
BN-224 S1 S2-1 S3-64 2010.58 C，88.41；H，6.87；N，4.18 20
BN-225 S1 S2-1 S3-65 682.68 C，84.45；H，5.76；N，8.21 20
BN-226 S1 S2-1 S3-66 734.75 C，85.00；H，5.90；N，7.63 21
BN-227 S1 S2-1 S3-67 838.91 C，85.90；H，6.13；N，6.68 20
BN-228 S1 S2-1 S3-68 722.66 C，86.43；H，4.32；N，7.75 17
BN-229 S1 S2-1 S3-69 750.71 C，86.40；H，4.70；N，7.46 16
BN-230 S1 S2-1 S3-70 750.71 C，86.40；H，4.70；N，7.46 23
BN-231 S1 S2-1 S3-71 834.87 C，86.32；H，5.67；N，6.71 15
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BN-233 S1 S2-1 S3-73 834.87 C，86.32；H，5.67；N，6.71 21
BN-234 S1 S2-1 S3-74 890.98 C，86.28；H，6.22；N，6.29 20
BN-235 S1 S2-1 S3-75 947.09 C，86.24；H，6.71；N，5.92 20
BN-236 S1 S2-1 S3-76 778.77 C，86.37；H，5.05；N，7.19 21
BN-237 S1 S2-1 S3-77 778.77 C，86.37；H，5.05；N，7.19 19
BN-238 S1 S2-1 S3-78 947.09 C，86.24；H，6.71；N，5.92 17
BN-239 S1 S2-1 S3-79 947.09 C，86.24；H，6.71；N，5.92 15
BN-240 S1 S2-1 S3-80 979.09 C，83.42；H，6.49；N，5.72 23
BN-241 S1 S2-1 S3-81 922.98 C，83.29；H，6.01；N，6.07 21
BN-242 S1 S2-1 S3-82 806.82 C，86.34；H，5.37；N，6.94 22
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BN-244 S1 S2-1 S3-84 1323.62 C，79.85；H，7.84；N，4.23 20
BN-245 S1 S2-1 S3-85 874.85 C，87.87；H，4.49；N，6.40 20
BN-246 S1 S2-1 S3-86 902.91 C，87.80；H，4.80；N，6.21 21
BN-247 S1 S2-1 S3-87 987.07 C，87.61；H，5.62；N，5.68 20
BN-248 S1 S2-1 S3-88 987.07 C，87.61；H，5.62；N，5.68 17
BN-249 S1 S2-1 S3-89 874.85 C，87.87；H，4.49；N，6.40 16
BN-250 S1 S2-1 S3-90 902.91 C，87.80；H，4.80；N，6.21 23
BN-251 S1 S2-1 S3-90 987.07 C，87.61；H，5.62;；N，5.68 15
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BN-253 S1 S2-1 S3-93 1027.05 C，88.88；H，4.61；N，5.46 21
BN-254 S1 S2-1 S3-94 1139.27 C，88.56；H，5.57；N，4.92 20
BN-255 S1 S2-1 S3-95 1027.05 C，88.88；H，4.61；N，5.46 20
BN-256 S1 S2-1 S3-96 1139.27 C，88.56；H，5.57；N，4.92 21
BN-257 S1 S2-2 S3-33 929.08 C，82.74；H，7.05；N，9.05 20
BN-258 S1 S2-2 S3-34 1033.23 C，83.70；H，7.12；N，8.13 21
BN-259 S1 S2-2 S3-35 1241.53 C，85.13；H，7.23；N，6.77 20
BN-260 S1 S2-2 S3-36 1009.04 C，85.70；H，4.89；N，8.33 17
BN-261 S1 S2-2 S3-37 1065.14 C，85.70；H，5.39；N，7.89 16
BN-262 S1 S2-2 S3-38 1065.14 C，85.70；H，5.39；N，7.89 20
BN-263 S1 S2-2 S3-39 1233.47 C，85.69；H，6.62；N，6.81 19
BN-264 S1 S2-2 S3-40 1233.47 C，85.69；H，6.62；N，6.81 17
BN-265 S1 S2-2 S3-41 1233.47 C，85.69；H，6.62；N，6.81 15
BN-266 S1 S2-2 S3-42 1345.68 C，85.69；H，7.27；N，6.25 23
BN-267 S1 S2-2 S3-43 1457.90 C，85.68；H，7.81；N，5.76 21
BN-268 S1 S2-2 S3-44 1121.25 C，85.70；H，5.84；N，7.50 15
BN-269 S1 S2-2 S3-45 1121.25 C，85.70；H，5.84；N，7.50 23
BN-270 S1 S2-2 S3-46 1457.90 C，85.68；H，7.81；N，5.76 21
BN-271 S1 S2-2 S3-47 1457.90 C，85.68；H，7.81；N，5.76 25
BN-272 S1 S2-2 S3-48 1521.90 C，82.08；H，7.48；N，5.52 21
BN-273 S1 S2-2 S3-49 1409.68 C，81.80；H，6.94；N，5.96 15
BN-274 S1 S2-2 S3-50 1177.36 C，85.69；H，6.25；N，7.14 20
BN-275 S1 S2-2 S3-51 2018.98 C，85.67；H，9.64；N，4.16 21
BN-276 S1 S2-2 S3-52 2210.97 C，78.23；H，8.80；N，3.80 20
BN-277 S1 S2-2 S3-53 1313.43 C，87.79；H，4.99；N，6.40 20
BN-278 S1 S2-2 S3-54 1369.54 C，87.70；H，5.37；N，6.14 21
BN-279 S1 S2-2 S3-55 1537.86 C，87.47；H，6.36；N，5.46 20
BN-280 S1 S2-2 S3-56 1537.86 C，87.47；H，6.36；N，5.46 20
BN-281 S1 S2-2 S3-57 1313.43 C，87.79；H，4.99；N，6.40 17
BN-282 S1 S2-2 S3-58 1369.54 C，87.70；H，5.37；N，6.14 16
BN-283 S1 S2-2 S3-59 1537.86 C，87.47；H，6.36；N，5.46 23
BN-284 S1 S2-2 S3-60 1537.86 C，87.47；H，6.36；N，5.46 15
BN-285 S1 S2-2 S3-61 1617.82 C，89.09；H，5.05；N，5.19 22
BN-286 S1 S2-2 S3-62 1842.25 C，88.67；H，6.18；N，4.56 21
BN-287 S1 S2-2 S3-63 1617.82 C，89.09；H，5.05；N，5.19 20
BN-288 S1 S2-2 S3-64 1842.25 C，88.67；H，6.18；N，4.56 19
BN-289 S1 S2-2 S3-65 738.79 C，84.54；H，6.41；N，7.58 17
BN-290 S1 S2-2 S3-66 790.86 C，85.05；H，6.50；N，7.08 15
BN-291 S1 S2-2 S3-67 895.01 C，85.89；H，6.64；N，6.26 23
BN-292 S1 S2-2 S3-68 778.77 C，86.37；H，5.05；N，7.19 21
BN-293 S1 S2-2 S3-69 806.82 C，86.34；H，5.37；N，6.94 22
BN-294 S1 S2-2 S3-70 806.82 C，86.34；H，5.37；N，6.94 21
BN-295 S1 S2-2 S3-71 890.98 C，86.28；H，6.22；N，6.29 20
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BN-305 S1 S2-2 S3-81 979.09 C，83.42；H，6.49；N，5.72 20
BN-306 S1 S2-2 S3-82 862.93 C，86.30；H，5.96；N，6.49 20
BN-307 S1 S2-2 S3-83 1283.74 C，86.08；H，8.72；N，4.36 21
BN-308 S1 S2-2 S3-84 1379.73 C，80.09；H，8.11；N，4.06 20
BN-309 S1 S2-2 S3-85 930.96 C，87.73；H，5.09；N，6.02 21
BN-310 S1 S2-2 S3-86 959.02 C，87.67；H，5.36；N，5.84 15
BN-311 S1 S2-2 S3-87 1043.18 C，87.51；H，6.09；N，5.37 20
BN-312 S1 S2-2 S3-88 1043.18 C，87.51；H，6.09；N，5.37 21
BN-313 S1 S2-2 S3-89 930.96 C，87.73；H，5.09；N，6.02 20
BN-314 S1 S2-2 S3-90 959.02 C，87.67；H，5.36；N，5.84 20
BN-315 S1 S2-2 S3-90 1043.18 C，87.51；H，6.09；N，5.37 21
BN-316 S1 S2-2 S3-92 1043.18 C，87.51；H，6.09；N，5.37 20
BN-317 S1 S2-2 S3-93 1083.16 C，88.71；H，5.12；N，5.17 20
BN-318 S1 S2-2 S3-94 1195.37 C，88.42；H，5.99；N，4.69 17
BN-319 S1 S2-2 S3-95 1083.16 C，88.71；H，5.12；N，5.17 16
BN-320 S1 S2-2 S3-96 1195.37 C，88.42；H，5.99；N，4.69 23
BN-321 S1 S2-3 S3-33 1097.40 C，83.18；H，8.17；N，7.66 15
BN-322 S1 S2-3 S3-34 1201.55 C，83.97；H，8.14；N，6.99 22
BN-323 S1 S2-3 S3-35 1409.86 C，85.19；H，8.08；N，5.96 21
BN-324 S1 S2-3 S3-36 1177.36 C，85.69；H，6.25；N，7.14 20
BN-325 S1 S2-3 S3-37 1233.47 C，85.69；H，6.62；N，6.81 19
BN-326 S1 S2-3 S3-38 1233.47 C，85.69；H，6.62；N，6.81 17
BN-327 S1 S2-3 S3-39 1401.79 C，85.68；H，7.55；N，6.00 15
BN-328 S1 S2-3 S3-40 1401.79 C，85.68；H，7.55；N，6.00 23
BN-329 S1 S2-3 S3-41 1401.79 C，85.68；H，7.55；N，6.00 21
BN-330 S1 S2-3 S3-42 1514.01 C，85.68；H，8.06；N，5.55 15
BN-331 S1 S2-3 S3-43 1626.22 C，85.68；H，8.49；N，5.17 20
BN-332 S1 S2-3 S3-44 1289.58 C，85.69；H，6.96；N，6.52 21
BN-333 S1 S2-3 S3-45 1289.58 C，85.69；H，6.96；N，6.52 20
BN-334 S1 S2-3 S3-46 1626.22 C，85.68；H，8.49；N，5.17 20
BN-335 S1 S2-3 S3-47 1626.22 C，85.68；H，8.49；N，5.17 21
BN-336 S1 S2-3 S3-48 1690.22 C，82.43；H，8.17；N，4.97 20
BN-337 S1 S2-3 S3-49 1578.00 C，82.20；H，7.73；N，5.33 20
BN-338 S1 S2-3 S3-50 1345.68 C，85.69；H，7.27；N，6.25 17
BN-339 S1 S2-3 S3-51 2187.30 C，85.66；H，10.00；N，3.84 16
BN-340 S1 S2-3 S3-52 2379.29 C，78.75；H，9.19；N，3.53 15
BN-341 S1 S2-3 S3-53 1481.75 C，87.54；H，6.05；N，5.67 23
BN-342 S1 S2-3 S3-54 1537.86 C，87.47；H，6.36；N，5.46 21
BN-343 S1 S2-3 S3-55 1664.10 C，87.33；H，6.97；N，5.05 22
BN-344 S1 S2-3 S3-56 1664.10 C，87.33；H，6.97；N，5.05 21
BN-345 S1 S2-3 S3-57 1481.75 C，87.54；H，6.05；N，5.67 20
BN-346 S1 S2-3 S3-58 1537.86 C，87.47；H，6.36；N，5.46 20
BN-347 S1 S2-3 S3-59 1706.18 C，87.29；H，7.15；N，4.93 21
BN-348 S1 S2-3 S3-60 1706.18 C，87.29；H，7.15；N，4.93 20
BN-349 S1 S2-3 S3-61 1786.14 C，88.76；H，5.93；N，4.71 17
BN-350 S1 S2-3 S3-62 2010.58 C，88.41；H，6.87；N，4.18 16
BN-351 S1 S2-3 S3-63 1786.14 C，88.76；H，5.93；N，4.71 23
BN-352 S1 S2-3 S3-64 2235.01 C，88.13；H，7.62；N，3.76 15
BN-353 S1 S2-3 S3-65 907.11 C，84.74；H，7.89；N，6.18 20
BN-354 S1 S2-3 S3-66 959.19 C，85.15；H，7.88；N，5.84 21
BN-355 S1 S2-3 S3-67 1063.34 C，85.85；H，7.87；N，5.27 20
BN-356 S1 S2-3 S3-68 947.09 C，86.24；H，6.71；N，5.92 20
BN-357 S1 S2-3 S3-69 975.14 C，86.22；H，6.93；N，5.75 21
BN-358 S1 S2-3 S3-70 975.14 C，86.22；H，6.93；N，5.75 20
BN-359 S1 S2-3 S3-71 1059.31 C，86.17；H，7.52；N，5.29 21
BN-360 S1 S2-3 S3-72 1059.31 C，86.17；H，7.52；N，5.29 15
BN-361 S1 S2-3 S3-73 1059.31 C，86.17；H，7.52；N，5.29 20
BN-362 S1 S2-3 S3-74 1115.41 C，86.15；H，7.86；N，5.02 21
BN-363 S1 S2-3 S3-75 1171.52 C，86.12；H，8.17；N，4.78 20
BN-364 S1 S2-3 S3-76 1003.20 C，86.20；H，7.13；N，5.58 20
BN-365 S1 S2-3 S3-77 1003.20 C，86.20；H，7.13；N，5.58 21
BN-366 S1 S2-3 S3-78 1171.52 C，86.12；H，8.17；N，4.78 20
BN-367 S1 S2-3 S3-79 1171.52 C，86.12；H，8.17；N，4.78 20
BN-368 S1 S2-3 S3-80 1203.52 C，83.83；H，7.96；N，4.66 17
BN-369 S1 S2-3 S3-81 1147.41 C，83.74；H，7.64；N，4.88 16
BN-370 S1 S2-3 S3-82 1031.25 C，86.19；H，7.33；N，5.43 23
BN-371 S1 S2-3 S3-83 1452.06 C，86.03；H，9.37；N，3.86 15
BN-372 S1 S2-3 S3-84 1548.06 C，80.69；H，8.79；N，3.62 22
BN-373 S1 S2-3 S3-85 1099.29 C，87.41；H，6.51；N，5.10 21
BN-374 S1 S2-3 S3-86 1127.34 C，87.37；H，6.71；N，4.97 20
BN-375 S1 S2-3 S3-87 1211.50 C，87.24；H，7.24；N，4.62 19
BN-376 S1 S2-3 S3-88 1211.50 C，87.24；H，7.24；N，4.62 17
BN-377 S1 S2-3 S3-89 1099.29 C，87.41；H，6.51；N，5.10 15
BN-378 S1 S2-3 S3-90 1127.34 C，87.37；H，6.71；N，4.97 23
BN-379 S1 S2-3 S3-90 1211.50 C，87.24；H，7.24；N，4.62 21
BN-380 S1 S2-3 S3-92 1211.50 C，87.24；H，7.24；N，4.62 15
BN-381 S1 S2-3 S3-93 1251.48 C，88.30；H，6.36；N，4.48 20
BN-382 S1 S2-3 S3-94 1363.70 C，88.08；H，7.02；N，4.11 21
BN-383 S1 S2-3 S3-95 1251.48 C，88.30；H，6.36；N，4.48 20
BN-384 S1 S2-3 S3-96 1363.70 C，88.08；H，7.02；N，4.11 20
BN-385 S1 S2-4 S3-33 1177.36 C，85.69；H，6.25；N，7.14 20
BN-386 S1 S2-4 S3-34 1281.51 C，86.23；H，6.37；N，6.56 19
BN-387 S1 S2-4 S3-35 1489.82 C，87.07；H，6.56；N，5.64 17
BN-388 S1 S2-4 S3-36 1257.32 C，87.89；H，4.57；N，6.68 15
BN-389 S1 S2-4 S3-37 1313.43 C，87.79；H，4.99；N，6.40 23
BN-390 S1 S2-4 S3-38 1313.43 C，87.79；H，4.99；N，6.40 21
BN-391 S1 S2-4 S3-39 1481.75 C，87.54；H，6.05；N，5.67 15
BN-392 S1 S2-4 S3-40 1481.75 C，87.54；H，6.05；N，5.67 20
BN-393 S1 S2-4 S3-41 1481.75 C，87.54；H，6.05；N，5.67 21
BN-394 S1 S2-4 S3-42 1593.97 C，87.41；H，6.64；N，5.27 20
BN-395 S1 S2-4 S3-43 1706.18 C，87.29；H，7.15；N，4.93 20
BN-396 S1 S2-4 S3-44 1369.54 C，87.70；H，5.37；N，6.14 21
BN-397 S1 S2-4 S3-45 1369.54 C，87.70；H，5.37；N，6.14 20
BN-398 S1 S2-4 S3-46 1706.18 C，87.29；H，7.15；N，4.93 20
BN-399 S1 S2-4 S3-47 1706.18 C，87.29；H，7.15；N，4.93 17
BN-400 S1 S2-4 S3-48 1770.18 C，84.14；H，6.89；N，4.75 16
BN-401 S1 S2-4 S3-49 1657.96 C，84.04；H，6.38；N，5.07 20
BN-402 S1 S2-4 S3-50 1425.64 C，87.62；H，5.73；N，5.90 19
BN-403 S1 S2-4 S3-51 2267.26 C，86.88；H，8.94；N，3.71 17
BN-404 S1 S2-4 S3-52 2459.25 C，80.10；H，8.24；N，3.42 15
BN-405 S1 S2-4 S3-53 1561.71 C，89.21；H，4.71；N，5.38 23
BN-406 S1 S2-4 S3-54 1617.82 C，89.09；H，5.05；N，5.19 21
BN-407 S1 S2-4 S3-55 1786.14 C，88.76；H，5.93；N，4.71 15
BN-408 S1 S2-4 S3-56 1786.14 C，88.76；H，5.93；N，4.71 20
BN-409 S1 S2-4 S3-57 1561.71 C，89.21；H，4.71；N，5.38 21
BN-410 S1 S2-4 S3-58 1617.82 C，89.09；H，5.05；N，5.19 20
BN-411 S1 S2-4 S3-59 1786.14 C，88.76；H，5.93；N，4.71 20
BN-412 S1 S2-4 S3-60 1786.14 C，88.76；H，5.93；N，4.71 21
BN-413 S1 S2-4 S3-61 1866.10 C，90.11；H，4.81；N，4.50 20
BN-414 S1 S2-4 S3-62 2090.54 C，89.63；H，5.83；N，4.02 20
BN-415 S1 S2-4 S3-63 1866.10 C，90.11；H，4.81；N，4.50 17
BN-416 S1 S2-4 S3-64 2090.54 C，89.63；H，5.83；N，4.02 16
BN-417 S1 S2-4 S3-65 987.07 C，87.61；H，5.62；N，5.68 20
BN-418 S1 S2-4 S3-66 1039.15 C，87.84；H，5.72；N，5.39 19
BN-419 S1 S2-4 S3-67 1143.30 C，88.25；H，5.91；N，4.90 17
BN-420 S1 S2-4 S3-68 1027.05 C，88.88；H，4.61；N，5.46 15
BN-421 S1 S2-4 S3-69 1055.10 C，88.79；H，4.87；N，5.31 23
BN-422 S1 S2-4 S3-70 1055.10 C，88.79；H，4.87；N，5.31 21
BN-423 S1 S2-4 S3-71 1139.27 C，88.56；H，5.57；N，4.92 15
BN-424 S1 S2-4 S3-72 1139.27 C，88.56；H，5.57；N，4.92 20
BN-425 S1 S2-4 S3-73 1139.27 C，88.56；H，5.57；N，4.92 21
BN-426 S1 S2-4 S3-74 1195.37 C，88.42；H，5.99；N，4.69 20
BN-427 S1 S2-4 S3-75 1251.48 C，88.30；H，6.36；N，4.48 20
BN-428 S1 S2-4 S3-76 1083.16 C，88.71；H，5.12；N，5.17 21
BN-429 S1 S2-4 S3-77 1083.16 C，88.71；H，5.12；N，5.17 20
BN-430 S1 S2-4 S3-78 1251.48 C，88.30；H，6.36；N，4.48 20
BN-431 S1 S2-4 S3-79 1251.48 C，88.30；H，6.36；N，4.48 17
BN-432 S1 S2-4 S3-80 1283.48 C，86.09；H，6.20；N，4.37 20
BN-433 S1 S2-4 S3-81 1227.37 C，86.12；H，5.83；N，4.56 19
BN-434 S1 S2-4 S3-82 1111.21 C，88.63；H，5.35；N，5.04 17
BN-435 S1 S2-4 S3-83 1532.02 C，87.81；H，7.83；N，3.66 15
BN-436 S1 S2-4 S3-84 1628.02 C，82.63；H，7.37；N，3.44 23
BN-437 S1 S2-4 S3-85 1179.25 C，89.63；H，4.70；N，4.75 21
BN-438 S1 S2-4 S3-86 1207.30 C，89.54；H，4.93；N，4.64 15
BN-439 S1 S2-4 S3-87 1229.39 C，88.91；H，5.66；N，4.56 20
BN-440 S1 S2-4 S3-88 1229.39 C，88.91；H，5.66；N，4.56 21
BN-441 S1 S2-4 S3-89 1179.25 C，89.63；H，4.70；N，4.75 20
BN-442 S1 S2-4 S3-90 1207.30 C，89.54；H，4.93；N，4.64 20
BN-443 S1 S2-4 S3-90 1229.39 C，88.91；H，5.66；N，4.56 20
BN-444 S1 S2-4 S3-92 1229.39 C，88.91；H，5.66；N，4.56 19
BN-445 S1 S2-4 S3-93 1331.44 C，90.21；H，4.77；N，4.21 17
BN-446 S1 S2-4 S3-94 1443.66 C，89.85；H，5.52；N，3.88 15
BN-447 S1 S2-4 S3-95 1331.44 C，90.21；H，4.77；N，4.21 23
BN-448 S1 S2-4 S3-96 1443.66 C，89.85；H，5.52；N，3.88 21
BN-449 S1 S2-5 S3-33 1533.75 C，84.58；H，5.59；N，9.13 15
BN-450 S1 S2-5 S3-34 1637.90 C，85.06；H，5.72；N，8.55 20
BN-451 S1 S2-5 S3-35 1846.20 C，85.88；H，5.95；N，7.59 21
BN-452 S1 S2-5 S3-36 1613.71 C，86.34；H，4.31；N，8.68 20
BN-453 S1 S2-5 S3-37 1669.82 C，86.32；H，4.65；N，8.39 20
BN-454 S1 S2-5 S3-38 1669.82 C，86.32；H，4.65；N，8.39 21
BN-455 S1 S2-5 S3-39 1838.14 C，86.25；H，5.54；N，7.62 20
BN-456 S1 S2-5 S3-40 1838.14 C，86.25；H，5.54；N，7.62 20
BN-457 S1 S2-5 S3-41 1838.14 C，86.25；H，5.54；N，7.62 17
BN-458 S1 S2-5 S3-42 1950.36 C，86.22；H，6.05；N，7.18 16
BN-459 S1 S2-5 S3-43 2062.57 C，86.19；H，6.50；N，6.79 20
BN-460 S1 S2-5 S3-44 1725.92 C，86.29；H，4.96；N，8.12 19
BN-461 S1 S2-5 S3-45 1725.92 C，86.29；H，4.96；N，8.12 17
BN-462 S1 S2-5 S3-46 2062.57 C，86.19；H，6.50；N，6.79 15
BN-463 S1 S2-5 S3-47 2062.57 C，86.19；H，6.50；N，6.79 23
BN-464 S1 S2-5 S3-48 2126.57 C，83.59；H，6.30；N，6.59 21
BN-465 S1 S2-5 S3-49 2014.35 C，83.48；H，5.85；N，6.95 15
BN-466 S1 S2-5 S3-50 1782.03 C，86.27；H，5.26；N，7.86 20
BN-467 S1 S2-5 S3-51 2623.65 C，86.07；H，8.18；N，5.34 21
BN-468 S1 S2-5 S3-52 2815.64 C，80.20；H，7.63；N，4.97 20
BN-469 S1 S2-5 S3-53 1918.10 C，87.67；H，4.47；N，7.30 20
BN-470 S1 S2-5 S3-54 1974.21 C，87.61；H，4.75；N，7.09 21
BN-471 S1 S2-5 S3-55 2142.53 C，87.45；H，5.50；N，6.54 20
BN-472 S1 S2-5 S3-56 2142.53 C，87.45；H，5.50；N，6.54 20
BN-473 S1 S2-5 S3-57 1918.10 C，87.67；H，4.47；N，7.30 17
BN-474 S1 S2-5 S3-58 1974.21 C，87.61；H，4.75；N，7.09 16
BN-475 S1 S2-5 S3-59 2142.53 C，87.45；H，5.50；N，6.54 20
BN-476 S1 S2-5 S3-60 2142.53 C，87.45；H，5.50；N，6.54 20
BN-477 S1 S2-5 S3-61 2222.49 C，88.63；H，4.58；N，6.30 21
BN-478 S1 S2-5 S3-62 2446.92 C，88.36；H，5.48；N，5.72 20
BN-479 S1 S2-5 S3-63 2222.49 C，88.63；H，4.58；N，6.30 20
BN-480 S1 S2-5 S3-64 2446.92 C，88.36；H，5.48；N，5.72 20
BN-481 S1 S2-5 S3-65 1343.46 C，85.83；H，5.03；N，8.34 19
BN-482 S1 S2-5 S3-66 1395.53 C，86.07；H，5.13；N，8.03 17
BN-483 S1 S2-5 S3-67 1499.69 C，86.50；H，5.31；N，7.47 15
BN-484 S1 S2-5 S3-68 1383.44 C，86.82；H，4.30；N，8.10 23
BN-485 S1 S2-5 S3-69 1411.49 C，86.80；H，4.50；N，7.94 21
BN-486 S1 S2-5 S3-70 1411.49 C，86.80；H，4.50；N，7.94 15
BN-487 S1 S2-5 S3-71 1495.65 C，86.73；H，5.05；N，7.49 20
BN-488 S1 S2-5 S3-72 1495.65 C，86.73；H，5.05；N，7.49 21
BN-489 S1 S2-5 S3-73 1495.65 C，86.73；H，5.05；N，7.49 20
BN-490 S1 S2-5 S3-74 1551.76 C，86.69；H，5.39；N，7.22 20
BN-491 S1 S2-5 S3-75 1607.87 C，86.65；H，5.70；N，6.97 21
BN-492 S1 S2-5 S3-76 1439.55 C，86.77；H，4.69；N，7.78 20
BN-493 S1 S2-5 S3-77 1439.55 C，86.77；H，4.69；N，7.78 20
BN-494 S1 S2-5 S3-78 1607.87 C，86.65；H，5.70；N，6.97 17
BN-495 S1 S2-5 S3-79 1607.87 C，86.65；H，5.70；N，6.97 16
BN-496 S1 S2-5 S3-80 1639.87 C，84.96；H，5.59；N，6.83 20
BN-497 S1 S2-5 S3-81 1583.76 C，84.94；H，5.28；N，7.08 19
BN-498 S1 S2-5 S3-82 1467.60 C，86.75；H，4.88；N，7.64 17
BN-499 S1 S2-5 S3-83 1888.41 C，86.50；H，6.99；N，5.93 15
BN-500 S1 S2-5 S3-84 1984.40 C，82.32；H，6.65；N，5.65 23
BN-501 S1 S2-5 S3-85 1535.63 C，87.60；H，4.40；N，7.30 21
BN-502 S1 S2-5 S3-86 1563.69 C，87.57；H，4.58；N，7.17 15
BN-503 S1 S2-5 S3-87 1647.85 C，87.47；H，5.08；N，6.80 20
BN-504 S1 S2-5 S3-88 1647.85 C，87.47；H，5.08；N，6.80 21
BN-505 S1 S2-5 S3-89 1535.63 C，87.60；H，4.40；N，7.30 20
BN-506 S1 S2-5 S3-90 1563.69 C，87.57；H，4.58；N，7.17 20
BN-507 S1 S2-5 S3-90 1647.85 C，87.47；H，5.08；N，6.80 21
BN-508 S1 S2-5 S3-92 1647.85 C，87.47；H，5.08；N，6.80 20
BN-509 S1 S2-5 S3-93 1687.83 C，88.24；H，4.48；N，6.64 20
BN-510 S1 S2-5 S3-94 1800.05 C，88.08；H，5.10；N，6.23 17
BN-511 S1 S2-5 S3-95 1687.83 C，88.24；H，4.48；N，6.64 16
BN-512 S1 S2-5 S3-96 1800.05 C，88.08；H，5.10；N，6.23 20
BN-513 S1 S2-6 S3-33 1541.81 C，84.13；H，6.08；N，9.08 20
BN-514 S1 S2-6 S3-34 1645.96 C，84.65；H，6.19；N，8.51 21
BN-515 S1 S2-6 S3-35 1854.27 C，85.50；H，6.36；N，7.55 15
BN-516 S1 S2-6 S3-36 1621.77 C，85.91；H，4.79；N，8.64 20
BN-517 S1 S2-6 S3-37 1677.88 C，85.90；H，5.11；N，8.35 21
BN-518 S1 S2-6 S3-38 1677.88 C，85.90；H，5.11；N，8.35 20
BN-519 S1 S2-6 S3-39 1846.20 C，85.88；H，5.95；N，7.59 20
BN-520 S1 S2-6 S3-40 1846.20 C，85.88；H，5.95；N，7.59 21
BN-521 S1 S2-6 S3-41 1846.20 C，85.88；H，5.95；N，7.59 20
BN-522 S1 S2-6 S3-42 1958.42 C，85.86；H，6.43；N，7.15 20
BN-523 S1 S2-6 S3-43 2070.64 C，85.85；H，6.86；N，6.76 17
BN-524 S1 S2-6 S3-44 1733.99 C，85.89；H，5.41；N，8.08 16
BN-525 S1 S2-6 S3-45 1733.99 C，85.89；H，5.41；N，8.08 20
BN-526 S1 S2-6 S3-46 2070.64 C，85.85；H，6.86；N，6.76 20
BN-527 S1 S2-6 S3-47 2070.64 C，85.85；H，6.86；N，6.76 16
BN-528 S1 S2-6 S3-48 2134.63 C，83.28；H，6.66；N，6.56 20
BN-529 S1 S2-6 S3-49 2022.42 C，83.15；H，6.23；N，6.93 20
BN-530 S1 S2-6 S3-50 1790.10 C，85.88；H，5.69；N，7.82 21
BN-531 S1 S2-6 S3-51 2631.72 C，85.80；H，8.46；N，5.32 15
BN-532 S1 S2-6 S3-52 2823.70 C，79.97；H，7.89；N，4.96 20
BN-533 S1 S2-6 S3-53 1926.16 C，87.30；H，4.87；N，7.27 21
BN-534 S1 S2-6 S3-54 1982.27 C，87.25；H，5.14；N，7.07 20
BN-535 S1 S2-6 S3-55 2150.60 C，87.13；H，5.86；N，6.51 20
BN-536 S1 S2-6 S3-56 2150.60 C，87.13；H，5.86；N，6.51 21
BN-537 S1 S2-6 S3-57 1926.16 C，87.30；H，4.87；N，7.27 20
BN-538 S1 S2-6 S3-58 1982.27 C，87.25；H，5.14；N，7.07 20
BN-539 S1 S2-6 S3-59 2150.60 C，87.13；H，5.86；N，6.51 17
BN-540 S1 S2-6 S3-60 2150.60 C，87.13；H，5.86；N，6.51 16
BN-541 S1 S2-6 S3-61 2230.56 C，88.31；H，4.93；N，6.28 20
BN-542 S1 S2-6 S3-62 2454.99 C，88.06；H，5.79；N，5.71 20
BN-543 S1 S2-6 S3-63 2230.56 C，88.31；H，4.93；N，6.28 17
BN-544 S1 S2-6 S3-64 2454.99 C，88.06；H，5.79；N，5.71 16
BN-545 S1 S2-6 S3-65 1351.52 C，85.32；H，5.59；N，8.29 20
BN-546 S1 S2-6 S3-66 1403.60 C，85.57；H，5.67;；N，7.98 20
BN-547 S1 S2-6 S3-67 1507.75 C，86.03；H，5.82；N，7.43 21
BN-548 S1 S2-6 S3-68 1391.50 C，86.32；H，4.85；N，8.05 20
BN-549 S1 S2-6 S3-69 1419.56 C，86.30；H，5.04；N，7.89 20
BN-550 S1 S2-6 S3-70 1419.56 C，86.30；H，5.04；N，7.89 20
BN-551 S1 S2-6 S3-71 1503.72 C，86.27；H，5.56；N，7.45 19
BN-552 S1 S2-6 S3-72 1503.72 C，86.27；H，5.56；N，7.45 17
BN-553 S1 S2-6 S3-73 1503.72 C，86.27；H，5.56；N，7.45 15
BN-554 S1 S2-6 S3-74 1559.83 C，86.24；H，5.88；N，7.18 23
BN-555 S1 S2-6 S3-75 1615.93 C，86.22；H，6.18；N，6.93 21
BN-556 S1 S2-6 S3-76 1447.61 C，86.29；H，5.22；N，7.74 15
BN-557 S1 S2-6 S3-77 1447.61 C，86.29；H，5.22；N，7.74 20
BN-558 S1 S2-6 S3-78 1615.93 C，86.22；H，6.18；N，6.93 21
BN-559 S1 S2-6 S3-79 1615.93 C，86.22；H，6.18；N，6.93 20
BN-560 S1 S2-6 S3-80 1647.93 C，84.55；H，6.06；N，6.80 20
BN-561 S1 S2-6 S3-81 1591.82 C，84.51；H，5.76；N，7.04 21
BN-562 S1 S2-6 S3-82 1475.66 C，86.28；H，5.40；N，7.59 20
BN-563 S1 S2-6 S3-83 1896.47 C，86.13；H，7.39；N，5.91 20
BN-564 S1 S2-6 S3-84 1992.47 C，81.98；H，7.03；N，5.62 17
BN-565 S1 S2-6 S3-85 1543.70 C，87.14；H，4.90；N，7.26 16
BN-566 S1 S2-6 S3-86 1571.75 C，87.12；H，5.07；N，7.13 20
BN-567 S1 S2-6 S3-87 1655.91 C，87.04；H，5.54；N，6.77 19
BN-568 S1 S2-6 S3-88 1655.91 C，87.04；H，5.54；N，6.77 17
BN-569 S1 S2-6 S3-89 1543.70 C，87.14；H，4.90；N，7.26 15
BN-570 S1 S2-6 S3-90 1571.75 C，87.12；H，5.07；N，7.13 23
BN-571 S1 S2-6 S3-90 1655.91 C，87.04；H，5.54；N，6.77 21
BN-572 S1 S2-6 S3-92 1655.91 C，87.04；H，5.54；N，6.77 15
BN-573 S1 S2-6 S3-93 1695.89 C，87.82；H，4.93；N，6.61 20
BN-574 S1 S2-6 S3-94 1808.11 C，87.69；H，5.52；N，6.20 21
BN-575 S1 S2-6 S3-95 1695.89 C，87.82；H，4.93；N，6.61 20
BN-576 S1 S2-6 S3-96 1808.11 C，87.69；H，5.52；N，6.20 20
BN-577 S1 S2-7 S3-1 1610.97 C，84.91；H，7.47；N，6.93 17
BN-578 S1 S2-7 S3-3 1875.15 C，85.75；H，6.71；N，5.97 18
BN-579 S1 S2-7 S3-5 1819.09 C，85.78；H，7.51；N，6.18 20
BN-580 S1 S2-7 S3-7 1987.28 C，85.79；H，8.01；N，5.68 21
BN-581 S1 S2-7 S3-9 1847.12 C，85.77；H，7.52；N，6.07 20
BN-582 S1 S2-7 S3-97 2019.27 C，84.47；H，7.92；N，5.57 17
BN-583 S1 S2-7 S3-98 2019.27 C，84.40；H，7.93；N，5.53 16
BN-584 S1 S2-7 S3-99 2277.13 C，83.36；H，8.57；N，4.92； 23
效果實施例 1對比效果實施例中採用的發光分子結構如下：
Figure 02_image783
Figure 02_image785
。
式BN-1至BN-584所示化合物為本發明所提供的材料分子結構（具體分子結構如前面所示），BN-R-1至BN-R-7所示化合物為對比材料分子結構。將式BN-n (n = 1-584)或BN-R-m (m = 1-7)所示的任一化合物分別作為摻雜發光材料、H-1作為主體材料製備成摻雜薄膜（厚度為150±15nm），摻雜發光材料的摻雜濃度為3wt%（重量百分比濃度），然後分別對摻雜薄膜進行發射光譜的測試，測試結果列於 表 2。
表 2中列出的本發明提供的發光化合物的發光峰位與對應的對
比化合物的發光峰位比較表明，本發明提供的發光化合物的發光峰比對應的對比化合物的發光峰位紅移7-62 nm，即向長波長位移7- 62nm。上述效果實施例證明本發明的硼氮化合物的發光峰相對於其異構體發生顯著的紅移，而發光光譜半峰寬沒有明顯的劣化(仍然較窄)，因此本發明提供的發光分子設計原理及方法在提供一種綠光區至紅光區的窄發射峰的發光材料上是有效的。
〔表2〕BN-n (n = 1-584)發射光譜測試參數。
化合物 (Dn-m) 化合物發光光譜峰位 (nm) 化合物發光光譜半峰寬 (nm) 對比化合物 (Dn-m-R) 對比化合物發光光譜峰位 (nm) 對比化合物發光光譜半峰寬 (nm)
BN-1 520 41 BN-R-1 487 37
BN-2 520 40 BN-R-1 487 37
BN-3 519 41 BN-R-1 487 37
BN-4 520 43 BN-R-1 487 37
BN-5 521 42 BN-R-1 487 37
BN-6 519 43 BN-R-1 487 37
BN-7 520 42 BN-R-1 487 37
BN-8 519 43 BN-R-1 487 37
BN-9 521 44 BN-R-1 487 37
BN-10 519 43 BN-R-1 487 37
BN-11 520 43 BN-R-1 487 37
BN-12 521 44 BN-R-1 487 37
BN-13 522 42 BN-R-1 487 37
BN-14 521 43 BN-R-1 487 37
BN-15 522 44 BN-R-1 487 37
BN-16 522 44 BN-R-1 487 37
BN-17 509 43 BN-R-1 487 37
BN-18 509 41 BN-R-1 487 37
BN-19 510 44 BN-R-1 487 37
BN-20 509 43 BN-R-1 487 37
BN-21 509 45 BN-R-1 487 37
BN-22 510 45 BN-R-1 487 37
BN-23 509 44 BN-R-1 487 37
BN-24 510 44 BN-R-1 487 37
BN-25 510 43 BN-R-1 487 37
BN-26 509 44 BN-R-1 487 37
BN-27 510 43 BN-R-1 487 37
BN-28 511 45 BN-R-1 487 37
BN-29 511 42 BN-R-1 487 37
BN-30 510 43 BN-R-1 487 37
BN-31 512 42 BN-R-1 487 37
BN-32 512 44 BN-R-1 487 37
BN-33 529 42 BN-R-2 496 36
BN-34 530 43 BN-R-2 496 36
BN-35 529 42 BN-R-2 496 36
BN-36 530 41 BN-R-2 496 36
BN-37 531 43 BN-R-2 496 36
BN-38 530 43 BN-R-2 496 36
BN-39 529 42 BN-R-2 496 36
BN-40 530 42 BN-R-2 496 36
BN-41 531 43 BN-R-2 496 36
BN-42 530 42 BN-R-2 496 36
BN-43 529 43 BN-R-2 496 36
BN-44 530 42 BN-R-2 496 36
BN-45 531 42 BN-R-2 496 36
BN-46 531 43 BN-R-2 496 36
BN-47 532 42 BN-R-2 496 36
BN-48 532 42 BN-R-2 496 36
BN-49 518 41 BN-R-2 496 36
BN-50 519 43 BN-R-2 496 36
BN-51 519 43 BN-R-2 496 36
BN-52 520 43 BN-R-2 496 36
BN-53 519 42 BN-R-2 496 36
BN-54 520 41 BN-R-2 496 36
BN-55 519 42 BN-R-2 496 36
BN-56 519 44 BN-R-2 496 36
BN-57 520 43 BN-R-2 496 36
BN-58 520 43 BN-R-2 496 36
BN-59 518 44 BN-R-2 496 36
BN-60 519 42 BN-R-2 496 36
BN-61 519 43 BN-R-2 496 36
BN-62 520 43 BN-R-2 496 36
BN-63 521 42 BN-R-2 496 36
BN-64 522 43 BN-R-2 496 36
BN-65 526 42 BN-R-3 493 35
BN-66 527 42 BN-R-3 493 35
BN-67 527 41 BN-R-3 493 35
BN-68 526 42 BN-R-3 493 35
BN-69 527 43 BN-R-3 493 35
BN-70 527 42 BN-R-3 493 35
BN-71 525 43 BN-R-3 493 35
BN-72 525 42 BN-R-3 493 35
BN-73 526 43 BN-R-3 493 35
BN-74 527 43 BN-R-3 493 35
BN-75 526 42 BN-R-3 493 35
BN-76 527 43 BN-R-3 493 35
BN-77 527 44 BN-R-3 493 35
BN-78 528 42 BN-R-3 493 35
BN-79 527 43 BN-R-3 493 35
BN-80 528 42 BN-R-3 493 35
BN-81 515 43 BN-R-3 493 35
BN-82 516 42 BN-R-3 493 35
BN-83 516 43 BN-R-3 493 35
BN-84 516 42 BN-R-3 493 35
BN-85 515 43 BN-R-3 493 35
BN-86 515 43 BN-R-3 493 35
BN-87 516 42 BN-R-3 493 35
BN-88 517 44 BN-R-3 493 35
BN-89 517 44 BN-R-3 493 35
BN-90 516 45 BN-R-3 493 35
BN-91 515 42 BN-R-3 493 35
BN-92 517 43 BN-R-3 493 35
BN-93 517 43 BN-R-3 493 35
BN-94 516 42 BN-R-3 493 35
BN-95 518 43 BN-R-3 493 35
BN-96 518 42 BN-R-3 493 35
BN-97 538 44 BN-R-4 505 33
BN-98 537 43 BN-R-4 505 33
BN-99 539 43 BN-R-4 505 33
BN-100 538 44 BN-R-4 505 33
BN-101 538 45 BN-R-4 505 33
BN-102 538 42 BN-R-4 505 33
BN-103 537 43 BN-R-4 505 33
BN-104 537 44 BN-R-4 505 33
BN-105 537 44 BN-R-4 505 33
BN-106 538 42 BN-R-4 505 33
BN-107 535 42 BN-R-4 505 33
BN-108 539 45 BN-R-4 505 33
BN-109 538 44 BN-R-4 505 33
BN-110 539 42 BN-R-4 505 33
BN-111 539 43 BN-R-4 505 33
BN-112 539 42 BN-R-4 505 33
BN-113 526 42 BN-R-4 505 33
BN-114 525 43 BN-R-4 505 33
BN-115 526 42 BN-R-4 505 33
BN-116 526 43 BN-R-4 505 33
BN-117 525 43 BN-R-4 505 33
BN-118 526 43 BN-R-4 505 33
BN-119 527 44 BN-R-4 505 33
BN-120 526 42 BN-R-4 505 33
BN-121 526 43 BN-R-4 505 33
BN-122 527 43 BN-R-4 505 33
BN-123 524 44 BN-R-4 505 33
BN-124 527 42 BN-R-4 505 33
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BN-436 520 43 BN-R-4 505 33
BN-437 520 43 BN-R-4 505 33
BN-438 522 45 BN-R-4 505 33
BN-439 521 43 BN-R-4 505 33
BN-440 522 42 BN-R-4 505 33
BN-441 522 43 BN-R-4 505 33
BN-442 521 45 BN-R-4 505 33
BN-443 521 44 BN-R-4 505 33
BN-444 520 43 BN-R-4 505 33
BN-445 521 44 BN-R-4 505 33
BN-446 522 43 BN-R-4 505 33
BN-447 521 44 BN-R-4 505 33
BN-448 522 45 BN-R-4 505 33
BN-449 549 53 BN-R-5 541 42
BN-450 548 52 BN-R-5 541 42
BN-451 550 51 BN-R-5 541 42
BN-452 551 52 BN-R-5 541 42
BN-453 551 53 BN-R-5 541 42
BN-454 552 52 BN-R-5 541 42
BN-455 551 52 BN-R-5 541 42
BN-456 552 53 BN-R-5 541 42
BN-457 551 52 BN-R-5 541 42
BN-458 551 53 BN-R-5 541 42
BN-459 550 53 BN-R-5 541 42
BN-460 552 52 BN-R-5 541 42
BN-461 551 53 BN-R-5 541 42
BN-462 552 52 BN-R-5 541 42
BN-463 551 54 BN-R-5 541 42
BN-464 552 52 BN-R-5 541 42
BN-465 551 53 BN-R-5 541 42
BN-466 550 51 BN-R-5 541 42
BN-467 552 52 BN-R-5 541 42
BN-468 551 54 BN-R-5 541 42
BN-469 552 51 BN-R-5 541 42
BN-470 551 53 BN-R-5 541 42
BN-471 551 52 BN-R-5 541 42
BN-472 552 54 BN-R-5 541 42
BN-473 552 53 BN-R-5 541 42
BN-474 551 52 BN-R-5 541 42
BN-475 552 54 BN-R-5 541 42
BN-476 552 54 BN-R-5 541 42
BN-477 552 52 BN-R-5 541 42
BN-478 551 53 BN-R-5 541 42
BN-479 552 51 BN-R-5 541 42
BN-480 552 52 BN-R-5 541 42
BN-481 554 53 BN-R-5 541 42
BN-482 553 52 BN-R-5 541 42
BN-483 554 53 BN-R-5 541 42
BN-484 556 52 BN-R-5 541 42
BN-485 556 53 BN-R-5 541 42
BN-486 557 54 BN-R-5 541 42
BN-487 557 53 BN-R-5 541 42
BN-488 556 52 BN-R-5 541 42
BN-489 556 54 BN-R-5 541 42
BN-490 557 52 BN-R-5 541 42
BN-491 556 53 BN-R-5 541 42
BN-492 556 54 BN-R-5 541 42
BN-493 557 53 BN-R-5 541 42
BN-494 558 53 BN-R-5 541 42
BN-495 557 54 BN-R-5 541 42
BN-496 556 52 BN-R-5 541 42
BN-497 557 52 BN-R-5 541 42
BN-498 557 53 BN-R-5 541 42
BN-499 558 52 BN-R-5 541 42
BN-500 556 53 BN-R-5 541 42
BN-501 557 55 BN-R-5 541 42
BN-502 557 53 BN-R-5 541 42
BN-503 558 53 BN-R-5 541 42
BN-504 557 54 BN-R-5 541 42
BN-505 557 52 BN-R-5 541 42
BN-506 558 52 BN-R-5 541 42
BN-507 558 53 BN-R-5 541 42
BN-508 559 51 BN-R-5 541 42
BN-509 558 52 BN-R-5 541 42
BN-510 558 54 BN-R-5 541 42
BN-511 557 53 BN-R-5 541 42
BN-512 559 53 BN-R-5 541 42
BN-513 580 55 BN-R-6 570 43
BN-514 579 54 BN-R-6 570 43
BN-515 580 54 BN-R-6 570 43
BN-516 582 53 BN-R-6 570 43
BN-517 581 55 BN-R-6 570 43
BN-518 581 53 BN-R-6 570 43
BN-519 582 52 BN-R-6 570 43
BN-520 582 53 BN-R-6 570 43
BN-521 581 54 BN-R-6 570 43
BN-522 581 55 BN-R-6 570 43
BN-523 582 54 BN-R-6 570 43
BN-524 583 53 BN-R-6 570 43
BN-525 582 54 BN-R-6 570 43
BN-526 581 55 BN-R-6 570 43
BN-527 581 55 BN-R-6 570 43
BN-528 580 54 BN-R-6 570 43
BN-529 581 53 BN-R-6 570 43
BN-530 582 52 BN-R-6 570 43
BN-531 582 54 BN-R-6 570 43
BN-532 580 55 BN-R-6 570 43
BN-533 582 55 BN-R-6 570 43
BN-534 582 56 BN-R-6 570 43
BN-535 581 54 BN-R-6 570 43
BN-536 582 54 BN-R-6 570 43
BN-537 583 52 BN-R-6 570 43
BN-538 582 55 BN-R-6 570 43
BN-539 582 54 BN-R-6 570 43
BN-540 582 56 BN-R-6 570 43
BN-541 583 53 BN-R-6 570 43
BN-542 583 54 BN-R-6 570 43
BN-543 582 55 BN-R-6 570 43
BN-544 582 53 BN-R-6 570 43
BN-545 584 54 BN-R-6 570 43
BN-546 583 53 BN-R-6 570 43
BN-547 583 55 BN-R-6 570 43
BN-548 585 55 BN-R-6 570 43
BN-549 585 56 BN-R-6 570 43
BN-550 585 55 BN-R-6 570 43
BN-551 586 54 BN-R-6 570 43
BN-552 586 53 BN-R-6 570 43
BN-553 585 55 BN-R-6 570 43
BN-554 586 56 BN-R-6 570 43
BN-555 585 56 BN-R-6 570 43
BN-556 586 57 BN-R-6 570 43
BN-557 585 55 BN-R-6 570 43
BN-558 586 54 BN-R-6 570 43
BN-559 585 56 BN-R-6 570 43
BN-560 584 55 BN-R-6 570 43
BN-561 586 54 BN-R-6 570 43
BN-562 586 55 BN-R-6 570 43
BN-563 586 53 BN-R-6 570 43
BN-564 584 54 BN-R-6 570 43
BN-565 585 57 BN-R-6 570 43
BN-566 586 56 BN-R-6 570 43
BN-567 586 54 BN-R-6 570 43
BN-568 584 55 BN-R-6 570 43
BN-569 586 56 BN-R-6 570 43
BN-570 586 55 BN-R-6 570 43
BN-571 585 54 BN-R-6 570 43
BN-572 585 56 BN-R-6 570 43
BN-573 586 55 BN-R-6 570 43
BN-574 586 55 BN-R-6 570 43
BN-575 587 57 BN-R-6 570 43
BN-576 587 55 BN-R-6 570 43
BN-577 630 54 BN-R-7 573 45
BN-578 628 53 BN-R-7 573 45
BN-579 628 52 BN-R-7 573 45
BN-580 629 51 BN-R-7 573 45
BN-581 629 49 BN-R-7 573 45
BN-582 626 50 BN-R-7 573 45
BN-583 627 49 BN-R-7 573 45
BN-584 627 48 BN-R-7 573 45
電致發光器件實施例器件效果實施例所涉及的一些材料分子結構如下：
Figure 02_image787
以下利用本發明的材料製備電致發光器件實施例，具體的器件製備工藝如下： （1）基片處理：透明ITO玻璃作為製備器件的基底材料，後先以5% ITO洗液超音波處理30 min，之後依次以蒸餾水（2次）、丙酮（2次）、異丙醇（2次）超聲洗滌，最後將ITO玻璃保存在異丙醇中。每次使用前，先用丙酮棉球及異丙醇棉球小心擦拭ITO玻璃表面，待異丙醇沖洗後烘乾，之後用等離子體處理5 min備用。器件的製備利用旋塗與真空蒸鍍工藝相結合完成。 （2）電洞注入層及電洞傳輸層製備：首先在ITO表面旋塗一層厚度為20 nm的PEDOT:PSS（聚3,4-亞乙基二氧噻吩）:聚苯乙烯磺酸鹽，該材料從德國Heraeus公司購買直接使用）作為電洞注入層，然後在電洞注入層上旋塗50 nm厚的 Poly-HTL作為電洞傳輸層，然後將帶有電洞注入層及電洞傳輸層的ITO玻璃置於氮氣保護的手套箱中200℃退火30分鐘（使 Poly-HTL發生交聯）。 （3）發光層製備：將主體材料與發光材料按照97wt%：3wt%（wt%為重量百分比濃度）比例溶於二甲苯配製成濃度為2wt%的溶液，利用配好的溶液通過旋塗法製備發光層，發光層的厚度為50 nm。 （4）電子傳輸層、電子注入層與金屬電極的製備：採用蒸鍍工藝製備電子傳輸層、電子注入層與金屬電極，當真空蒸鍍系統的真空度達到5×10 -4Pa以下時開始蒸鍍，沉積速率由賽恩斯膜厚儀，利用真空蒸鍍工藝在發光層上依次沉積有機電子傳輸層、LiF電子注入層及金屬Al電極（具體器件結構見如下效果實施例）。其中，有機材料的沉積速率為0.5 Å/s，LiF的沉積速率為0.1 Å/s，Al的沉積速率為5 Å/s。 器件的電流、電壓、亮度、發光光譜等特性採用Photo Research PR 655光譜掃描亮度計及Keithley K 2400數字源表系統同步測試。器件的性能測試在室溫、環境氣氛下進行。器件的外量子效率（EQE）是按照發光為朗伯分佈的情況下，由電流密度、亮度及電致光譜結合視見函數計算得出。
效果實施例 2在效果實施例2中的有機電致發光器件(結構如圖1所示)中，PEDOT:PSS作為電洞注入層使用、Poly-HTL作為電洞傳輸層使用、在發光層中H1-48作為主體材料使用、BN-1至BN-584分別作為摻雜發光材料使用（摻雜濃度為3wt%）、TmPyPB被用作電子傳輸材料使用、LiF作為電子注入層使用、Al作為金屬陰極使用。效果實施例有機電致發光器件結構為[ITO/PEDOT:PSS (20 nm)/Poly-HTL(50 nm)/ /H1-48 +3wt%BN-n/TmPyPB (50 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。其中n = 1-584。效果實施例結果見表3。表3中列出的電致發光器件效果實施數據證明，本發明提供的發光材料可以用來製備高效率有機電致發光器件，而且電致發光光譜具有窄譜帶特性，電致發光光譜的半峰寬小於60 nm。
〔表3〕BN-n (n = 1-584)電致發光性能主要參數。
化合物 (BN-n) 電致發光光譜峰位 (nm) 電致發光光譜半峰寬 (nm) 電致發光外量子效率 (%)
BN-1 519 41 26.2
BN-2 520 41 25.8
BN-3 520 42 26.1
BN-4 521 42 25.7
BN-5 520 43 25.6
BN-6 519 42 25.9
BN-7 521 41 25.8
BN-8 520 43 26.0
BN-9 520 43 25.7
BN-10 519 42 25.5
BN-11 521 43 25.4
BN-12 520 43 25.5
BN-13 522 44 25.9
BN-14 521 44 25.8
BN-15 520 43 26.3
BN-16 522 42 25.9
BN-17 509 43 25.7
BN-18 510 42 25.6
BN-19 510 42 25.9
BN-20 509 44 25.6
BN-21 510 44 25.6
BN-22 509 43 26.2
BN-23 509 42 25.8
BN-24 510 44 26.1
BN-25 509 44 25.7
BN-26 510 43 25.6
BN-27 511 45 25.5
BN-28 510 43 25.6
BN-29 511 42 25.7
BN-30 511 44 25.8
BN-31 511 43 25.6
BN-32 512 42 25.9
BN-33 530 42 26.2
BN-34 530 44 25.6
BN-35 529 43 25.7
BN-36 531 42 25.8
BN-37 530 43 25.6
BN-38 531 44 25.8
BN-39 530 43 25.6
BN-40 531 42 25.6
BN-41 530 43 25.7
BN-42 530 43 25.6
BN-43 529 44 25.8
BN-44 531 42 26.3
BN-45 530 43 25.6
BN-46 532 43 25.5
BN-47 531 43 26.6
BN-48 532 43 25.9
BN-49 518 42 25.8
BN-50 518 43 25.5
BN-51 519 42 25.7
BN-52 520 43 26.0
BN-53 520 44 25.6
BN-54 519 41 25.7
BN-55 519 43 25.5
BN-56 520 43 25.7
BN-57 521 44 25.6
BN-58 520 42 25.8
BN-59 518 43 25.7
BN-60 520 44 26.2
BN-61 520 41 25.8
BN-62 519 42 25.9
BN-63 522 43 26.0
BN-64 521 41 25.6
BN-65 526 43 25.6
BN-66 526 43 26.0
BN-67 526 41 25.6
BN-68 527 41 25.5
BN-69 526 42 25.5
BN-70 527 43 25.8
BN-71 526 44 25.7
BN-72 525 42 25.6
BN-73 525 41 25.8
BN-74 526 42 25.8
BN-75 527 42 25.9
BN-76 527 43 25.6
BN-77 528 42 25.7
BN-78 527 43 25.5
BN-79 528 42 25.4
BN-80 527 43 25.6
BN-81 516 42 25.5
BN-82 515 44 25.7
BN-83 516 43 25.6
BN-84 515 43 25.6
BN-85 516 42 25.7
BN-86 516 41 25.6
BN-87 517 43 26.2
BN-88 516 42 25.8
BN-89 517 43 25.7
BN-90 517 44 25.7
BN-91 517 42 25.5
BN-92 516 42 25.7
BN-93 516 41 25.6
BN-94 517 43 25.5
BN-95 518 44 25.8
BN-96 517 43 26.2
BN-97 537 42 25.9
BN-98 538 41 25.4
BN-99 538 44 25.6
BN-100 539 42 25.9
BN-101 538 43 25.7
BN-102 539 43 25.7
BN-103 538 42 25.6
BN-104 537 45 25.8
BN-105 539 43 25.6
BN-106 538 43 25.7
BN-107 536 42 25.5
BN-108 538 44 25.6
BN-109 539 42 25.8
BN-110 538 43 25.9
BN-111 538 42 25.5
BN-112 539 44 26.2
BN-113 526 43 25.9
BN-114 526 42 25.7
BN-115 525 41 25.6
BN-116 526 42 25.6
BN-117 526 44 25.7
BN-118 527 43 25.6
BN-119 527 42 25.5
BN-120 527 43 25.5
BN-121 526 44 25.7
BN-122 526 43 25.7
BN-123 524 43 25.5
BN-124 526 43 25.9
BN-125 527 42 25.7
BN-126 527 44 25.6
BN-127 528 42 25.5
BN-128 529 44 25.5
BN-129 563 52 25.7
BN-130 563 54 26.0
BN-131 564 53 25.5
BN-132 565 52 25.6
BN-133 564 51 25.5
BN-134 565 53 25.8
BN-135 565 54 25.6
BN-136 566 52 25.6
BN-137 565 51 25.7
BN-138 566 53 25.5
BN-139 564 52 25.7
BN-140 566 52 25.7
BN-141 566 51 25.9
BN-142 567 53 25.5
BN-143 566 54 25.8
BN-144 567 54 25.7
BN-145 555 51 25.9
BN-146 554 52 25.6
BN-147 555 52 25.8
BN-148 556 53 25.5
BN-149 555 54 25.6
BN-150 556 53 25.8
BN-151 554 52 25.5
BN-152 556 52 25.6
BN-153 555 53 25.9
BN-154 556 53 25.5
BN-155 555 54 25.7
BN-156 556 54 26.0
BN-157 557 53 25.8
BN-158 556 53 25.6
BN-159 556 53 25.5
BN-160 557 54 25.6
BN-161 630 56 25.2
BN-162 630 55 25.3
BN-163 629 55 25.1
BN-164 630 56 25.2
BN-165 628 56 25.5
BN-166 629 57 25.3
BN-167 629 55 25.1
BN-168 630 56 25.2
BN-169 629 53 25.0
BN-170 630 55 25.2
BN-171 631 53 25.4
BN-172 630 54 25.1
BN-173 631 55 25.2
BN-174 630 56 25.4
BN-175 630 55 25.2
BN-176 631 56 25.3
BN-177 619 55 25.4
BN-178 620 55 25.5
BN-179 619 56 25.3
BN-180 620 54 25.1
BN-181 620 55 25.1
BN-182 621 54 25.2
BN-183 620 55 25.2
BN-184 621 53 25.1
BN-185 621 56 25.4
BN-186 622 55 25.1
BN-187 620 55 25.3
BN-188 622 54 25.5
BN-189 622 55 25.1
BN-190 621 55 25.2
BN-191 621 56 25.3
BN-192 622 53 25.5
BN-193 496 37 25.7
BN-194 496 38 25.8
BN-195 497 40 25.6
BN-196 497 39 25.5
BN-197 498 40 25.6
BN-198 498 38 25.7
BN-199 499 39 26.2
BN-200 498 37 25.7
BN-201 497 37 25.5
BN-202 498 39 25.7
BN-203 497 40 25.6
BN-204 498 39 25.5
BN-205 498 40 25.6
BN-206 499 38 25.4
BN-207 498 43 25.5
BN-208 497 40 25.3
BN-209 498 41 25.4
BN-210 498 42 25.7
BN-211 499 43 25.6
BN-212 498 42 25.7
BN-213 499 43 25.8
BN-214 498 44 25.5
BN-215 497 43 25.5
BN-216 498 44 25.8
BN-217 498 42 25.7
BN-218 499 43 25.6
BN-219 498 42 25.5
BN-220 497 44 25.7
BN-221 498 42 25.6
BN-222 499 44 25.6
BN-223 498 44 25.7
BN-224 499 45 25.6
BN-225 502 43 25.5
BN-226 501 43 25.7
BN-227 501 44 25.5
BN-228 501 43 25.6
BN-229 502 42 25.7
BN-230 502 43 25.6
BN-231 501 42 25.8
BN-232 502 43 25.5
BN-233 501 43 25.7
BN-234 502 42 25.5
BN-235 501 44 25.8
BN-236 501 43 25.5
BN-237 502 43 25.9
BN-238 501 42 25.7
BN-239 502 43 26.1
BN-240 502 42 25.8
BN-241 503 42 25.5
BN-242 502 43 25.7
BN-243 502 44 25.6
BN-244 503 44 25.8
BN-245 502 43 26.2
BN-246 502 42 25.7
BN-247 503 42 25.6
BN-248 503 43 25.7
BN-249 502 43 25.8
BN-250 503 44 25.5
BN-251 503 42 25.6
BN-252 504 42 25.5
BN-253 503 43 25.6
BN-254 503 43 25.5
BN-255 504 42 25.6
BN-256 504 43 25.5
BN-257 505 43 25.8
BN-258 506 44 25.6
BN-259 505 43 25.5
BN-260 506 44 25.5
BN-261 506 41 25.7
BN-262 507 41 25.6
BN-263 508 42 25.7
BN-264 507 43 25.6
BN-265 508 44 25.5
BN-266 507 43 25.6
BN-267 508 42 25.7
BN-268 508 43 25.6
BN-269 507 45 25.7
BN-270 508 42 25.8
BN-271 507 42 25.6
BN-272 507 44 25.7
BN-273 509 43 25.6
BN-274 508 43 26.1
BN-275 508 44 25.7
BN-276 506 42 25.7
BN-277 508 43 25.8
BN-278 508 43 25.6
BN-279 509 42 25.5
BN-280 509 43 25.5
BN-281 508 43 25.7
BN-282 508 42 25.8
BN-283 509 44 25.6
BN-284 509 43 26.1
BN-285 509 43 25.5
BN-286 508 42 25.5
BN-287 508 42 26.0
BN-288 509 44 25.9
BN-289 507 42 25.5
BN-290 506 42 25.6
BN-291 506 45 25.6
BN-292 507 44 25.8
BN-293 509 45 25.7
BN-294 510 44 25.8
BN-295 510 42 25.5
BN-296 509 43 25.7
BN-297 509 44 25.9
BN-298 510 43 25.7
BN-299 511 42 25.5
BN-300 511 44 25.6
BN-301 510 42 25.6
BN-302 509 43 25.9
BN-303 509 44 25.7
BN-304 510 42 25.6
BN-305 509 43 25.7
BN-306 510 44 25.5
BN-307 511 43 25.5
BN-308 509 43 25.8
BN-309 511 44 25.6
BN-310 512 43 25.6
BN-311 511 42 25.5
BN-312 511 44 25.6
BN-313 511 43 25.7
BN-314 512 43 25.5
BN-315 512 42 25.6
BN-316 511 44 26.2
BN-317 511 43 25.9
BN-318 511 43 25.6
BN-319 512 42 25.5
BN-320 512 43 25.6
BN-321 503 44 25.6
BN-322 502 43 25.8
BN-323 502 42 25.9
BN-324 503 43 25.6
BN-325 504 42 25.6
BN-326 503 44 25.7
BN-327 504 43 25.5
BN-328 505 43 25.4
BN-329 505 42 25.6
BN-330 506 43 25.7
BN-331 505 42 25.5
BN-332 505 44 25.7
BN-333 506 43 26.0
BN-334 506 43 25.8
BN-335 505 44 25.6
BN-336 504 44 25.7
BN-337 505 43 25.9
BN-338 505 44 25.7
BN-339 504 42 25.5
BN-340 505 43 25.7
BN-341 505 43 25.6
BN-342 506 43 25.5
BN-343 506 44 25.5
BN-344 505 43 25.7
BN-345 506 42 25.4
BN-346 506 43 25.5
BN-347 505 42 25.8
BN-348 506 44 25.5
BN-349 505 43 25.6
BN-350 505 43 25.5
BN-351 505 43 25.8
BN-352 506 42 25.6
BN-353 507 45 25.6
BN-354 508 43 25.7
BN-355 507 44 25.8
BN-356 508 43 25.6
BN-357 507 43 25.9
BN-358 508 45 25.5
BN-359 508 43 25.6
BN-360 507 42 25.6
BN-361 508 43 25.9
BN-362 507 43 25.4
BN-363 508 44 25.5
BN-364 508 45 25.6
BN-365 508 43 25.7
BN-366 507 42 25.5
BN-367 508 43 25.6
BN-368 507 43 25.7
BN-369 508 44 25.7
BN-370 508 42 25.4
BN-371 507 43 25.6
BN-372 507 43 25.7
BN-373 508 42 25.5
BN-374 508 44 25.5
BN-375 509 43 25.7
BN-376 508 43 25.5
BN-377 509 42 25.6
BN-378 509 43 25.8
BN-379 508 44 25.8
BN-380 508 44 25.7
BN-381 509 43 25.4
BN-382 509 43 25.7
BN-383 508 44 25.9
BN-384 509 43 25.6
BN-385 517 43 25.8
BN-386 516 42 25.5
BN-387 516 43 25.6
BN-388 517 43 25.4
BN-389 518 42 25.4
BN-390 517 41 25.8
BN-391 518 42 25.7
BN-392 517 44 25.6
BN-393 518 43 25.9
BN-394 517 44 25.7
BN-395 518 45 25.6
BN-396 517 44 25.7
BN-397 518 42 25.8
BN-398 518 43 25.6
BN-399 519 44 25.7
BN-400 517 42 25.5
BN-401 518 42 25.6
BN-402 518 42 25.7
BN-403 519 44 25.8
BN-404 515 43 25.9
BN-405 518 43 25.5
BN-406 519 42 25.6
BN-407 518 42 25.6
BN-408 518 43 25.8
BN-409 519 43 25.7
BN-410 518 42 25.6
BN-411 519 44 25.7
BN-412 519 42 25.5
BN-413 518 43 25.8
BN-414 519 44 25.9
BN-415 519 43 25.5
BN-416 518 44 25.6
BN-417 520 42 25.5
BN-418 520 43 26.2
BN-419 521 44 25.9
BN-420 520 42 25.8
BN-421 521 43 25.5
BN-422 521 42 25.5
BN-423 520 42 25.7
BN-424 520 44 26.2
BN-425 521 45 26.0
BN-426 521 43 25.8
BN-427 520 44 25.6
BN-428 521 43 25.7
BN-429 521 43 25.8
BN-430 520 42 25.6
BN-431 520 43 25.5
BN-432 521 44 25.6
BN-433 521 42 25.5
BN-434 520 42 25.7
BN-435 519 43 25.5
BN-436 521 44 25.6
BN-437 521 42 25.5
BN-438 522 42 25.5
BN-439 521 45 25.6
BN-440 521 44 25.7
BN-441 522 43 25.9
BN-442 522 43 25.9
BN-443 522 42 25.6
BN-444 521 42 25.7
BN-445 522 45 26.2
BN-446 521 44 26.3
BN-447 522 42 25.8
BN-448 522 43 25.9
BN-449 548 53 25.6
BN-450 549 54 25.7
BN-451 550 53 25.7
BN-452 551 52 25.6
BN-453 552 52 25.8
BN-454 552 53 25.6
BN-455 551 54 25.7
BN-456 551 53 25.8
BN-457 552 54 25.7
BN-458 551 52 25.6
BN-459 551 52 25.6
BN-460 552 54 25.6
BN-461 552 53 25.5
BN-462 551 54 25.7
BN-463 552 53 25.7
BN-464 552 52 25.5
BN-465 551 54 25.8
BN-466 551 52 25.6
BN-467 551 53 25.5
BN-468 552 52 25.7
BN-469 551 53 25.6
BN-470 551 53 25.9
BN-471 552 54 25.7
BN-472 551 54 25.8
BN-473 552 54 25.6
BN-474 552 53 26.2
BN-475 552 53 25.9
BN-476 551 52 25.7
BN-477 552 53 25.7
BN-478 552 53 25.5
BN-479 551 52 25.6
BN-480 552 54 25.5
BN-481 553 52 25.7
BN-482 554 53 25.6
BN-483 553 53 25.8
BN-484 556 54 25.5
BN-485 557 53 25.7
BN-486 556 52 25.6
BN-487 557 52 25.5
BN-488 557 52 25.5
BN-489 556 54 25.7
BN-490 556 52 25.6
BN-491 557 53 25.7
BN-492 557 54 25.5
BN-493 556 53 25.6
BN-494 557 53 25.8
BN-495 558 54 25.7
BN-496 557 52 25.5
BN-497 558 52 25.6
BN-498 557 54 25.5
BN-499 557 53 25.5
BN-500 556 54 25.7
BN-501 558 54 25.6
BN-502 557 52 25.5
BN-503 557 53 25.5
BN-504 557 53 25.8
BN-505 558 54 25.7
BN-506 557 53 25.6
BN-507 559 52 25.7
BN-508 558 53 25.5
BN-509 559 53 25.5
BN-510 558 52 25.8
BN-511 558 54 25.6
BN-512 559 53 25.5
BN-513 580 54 25.7
BN-514 580 55 25.5
BN-515 581 53 25.6
BN-516 582 54 25.8
BN-517 582 55 25.6
BN-518 582 54 25.5
BN-519 581 54 25.6
BN-520 582 55 25.9
BN-521 582 53 25.7
BN-522 581 54 25.7
BN-523 582 55 25.6
BN-524 582 53 26.1
BN-525 582 55 25.8
BN-526 583 54 25.5
BN-527 582 53 25.6
BN-528 581 54 25.6
BN-529 582 55 25.7
BN-530 583 54 25.8
BN-531 582 53 25.7
BN-532 581 55 25.6
BN-533 583 54 25.6
BN-534 583 56 25.7
BN-535 582 55 25.5
BN-536 582 54 25.8
BN-537 582 54 25.8
BN-538 583 53 25.6
BN-539 583 53 25.5
BN-540 582 55 25.6
BN-541 582 54 25.9
BN-542 582 55 25.7
BN-543 582 53 25.6
BN-544 583 55 25.5
BN-545 584 53 25.6
BN-546 584 55 25.6
BN-547 584 56 25.7
BN-548 585 55 25.6
BN-549 586 55 25.7
BN-550 585 54 25.6
BN-551 585 53 25.5
BN-552 586 53 25.6
BN-553 586 54 25.7
BN-554 585 55 25.5
BN-555 585 56 25.6
BN-556 585 56 25.7
BN-557 586 54 25.7
BN-558 585 55 25.6
BN-559 586 56 25.7
BN-560 585 54 25.5
BN-561 585 55 25.7
BN-562 586 56 25.6
BN-563 585 54 25.6
BN-564 584 53 25.8
BN-565 586 55 25.6
BN-566 585 55 25.7
BN-567 586 56 25.6
BN-568 585 54 25.8
BN-569 586 55 25.6
BN-570 585 55 25.5
BN-571 586 56 25.5
BN-572 586 57 25.6
BN-573 587 55 25.7
BN-574 586 55 25.8
BN-575 587 56 25.9
BN-576 587 56 26.1
BN-577 631 52 25.2
BN-578 629 51 25.1
BN-579 628 52 25.3
BN-580 629 50 25.2
BN-581 628 51 25.0
BN-582 626 49 25.1
BN-583 626 48 25.3
BN-584 627 49 25.2
效果實施例 3在效果實施例3中的有機電致發光器件中，在效果實施例2中的有機電致發光器件（結構如圖1所示）中，PEDOT:PSS作為電洞注入層使用、Poly-HTL作為電洞傳輸層使用、在發光層中H1-33與TRZ-1混合物作為主體材料使用（H1-33與TRZ-1的重量混合比例為1:1）、BN-1至BN-584分別作為摻雜發光材料使用（摻雜濃度為3wt%）、TmPyPB被用作電子傳輸材料使用、LiF作為電子注入層使用、Al作為金屬陰極使用。效果實施例有機電致發光器件結構為[ITO/PEDOT:PSS (20 nm)/Poly-HTL(50 nm)/H1-33:TRZ-1+3wt%BN-n/TmPyPB(50 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。其中n = 1-584。效果實施例結果見表4。表4中列出的電致發光器件效果實施數據證明，本發明提供的發光材料可以用來製備高效率有機電致發光器件，而且電致發光光譜具有窄譜帶特性，電致發光光譜的半峰寬小於60 nm。效果實施例結果見表4。
〔表4〕BN-n (n = 1-584)電致發光性能主要參數。
化合物 (BN-n) 電致發光光譜峰位 (nm) 電致發光光譜半峰寬 (nm) 電致發光外量子效率 (%)
BN-1 520 43 25.5
BN-2 519 41 25.7
BN-3 520 42 25.4
BN-4 519 44 25.7
BN-5 520 42 25.6
BN-6 520 44 25.8
BN-7 521 43 25.5
BN-8 520 43 25.8
BN-9 519 42 25.5
BN-10 520 43 25.6
BN-11 521 44 25.6
BN-12 520 43 25.8
BN-13 521 45 25.5
BN-14 521 45 25.6
BN-15 520 43 25.7
BN-16 521 44 25.5
BN-17 509 44 25.6
BN-18 510 43 26.0
BN-19 509 44 25.4
BN-20 510 43 25.6
BN-21 510 44 25.8
BN-22 511 43 25.5
BN-23 509 45 25.7
BN-24 511 44 25.4
BN-25 510 45 25.5
BN-26 510 43 25.6
BN-27 509 44 26.1
BN-28 511 45 25.4
BN-29 511 44 25.5
BN-30 510 45 25.7
BN-31 511 44 25.5
BN-32 512 43 25.4
BN-33 529 44 25.9
BN-34 530 45 25.6
BN-35 530 43 25.5
BN-36 531 43 25.6
BN-37 530 45 25.4
BN-38 530 43 25.5
BN-39 529 44 25.6
BN-40 531 43 26.0
BN-41 530 43 25.8
BN-42 531 44 25.7
BN-43 530 43 25.6
BN-44 532 45 25.9
BN-45 531 44 25.5
BN-46 530 43 25.7
BN-47 531 43 25.8
BN-48 531 42 25.8
BN-49 518 43 25.4
BN-50 518 44 25.6
BN-51 519 43 25.7
BN-52 519 45 26.0
BN-53 520 43 25.6
BN-54 519 44 25.5
BN-55 519 45 25.5
BN-56 520 44 25.7
BN-57 520 43 25.9
BN-58 521 44 25.7
BN-59 518 45 25.5
BN-60 520 43 25.4
BN-61 519 44 25.8
BN-62 521 43 25.6
BN-63 521 45 25.6
BN-64 522 44 25.5
BN-65 527 45 25.7
BN-66 526 45 25.8
BN-67 525 43 25.6
BN-68 526 44 25.5
BN-69 527 44 25.8
BN-70 526 43 25.6
BN-71 526 43 25.7
BN-72 525 45 25.5
BN-73 527 43 25.5
BN-74 526 44 25.8
BN-75 527 44 25.9
BN-76 526 45 25.5
BN-77 528 44 25.5
BN-78 527 43 25.8
BN-79 527 43 25.6
BN-80 528 44 25.7
BN-81 515 43 25.6
BN-82 515 43 25.8
BN-83 516 45 25.8
BN-84 515 43 25.5
BN-85 516 45 25.7
BN-86 515 43 25.6
BN-87 516 44 25.7
BN-88 516 45 25.8
BN-89 517 44 25.5
BN-90 517 43 25.4
BN-91 516 43 25.5
BN-92 516 44 25.9
BN-93 517 43 25.4
BN-94 516 43 25.8
BN-95 517 44 25.6
BN-96 517 43 25.5
BN-97 538 43 25.8
BN-98 538 45 25.5
BN-99 539 43 25.5
BN-100 539 43 25.7
BN-101 538 44 25.6
BN-102 539 45 25.4
BN-103 538 44 25.5
BN-104 539 45 25.7
BN-105 537 44 25.8
BN-106 538 43 25.6
BN-107 536 44 25.8
BN-108 538 43 25.5
BN-109 539 45 25.7
BN-110 538 44 25.5
BN-111 539 45 25.6
BN-112 538 44 25.5
BN-113 526 43 25.6
BN-114 526 43 25.9
BN-115 525 44 25.8
BN-116 526 45 25.7
BN-117 525 43 25.7
BN-118 527 44 25.9
BN-119 526 43 25.4
BN-120 527 43 25.5
BN-121 526 45 25.8
BN-122 526 43 25.9
BN-123 525 43 25.8
BN-124 526 44 25.6
BN-125 527 45 25.7
BN-126 528 43 25.5
BN-127 529 43 25.4
BN-128 529 46 25.7
BN-129 563 54 25.6
BN-130 563 55 26.1
BN-131 564 55 25.9
BN-132 564 53 25.8
BN-133 565 54 25.4
BN-134 565 54 25.4
BN-135 565 53 25.7
BN-136 566 55 25.7
BN-137 565 54 25.5
BN-138 564 53 25.4
BN-139 565 54 25.7
BN-140 565 55 25.5
BN-141 566 54 25.8
BN-142 567 53 25.6
BN-143 566 54 25.6
BN-144 567 54 25.5
BN-145 555 55 25.7
BN-146 554 54 25.6
BN-147 555 53 25.8
BN-148 556 53 25.9
BN-149 555 54 25.5
BN-150 555 54 25.5
BN-151 554 54 25.7
BN-152 556 53 25.8
BN-153 557 55 25.7
BN-154 556 54 25.5
BN-155 555 54 25.6
BN-156 556 53 25.7
BN-157 557 53 25.4
BN-158 556 54 25.5
BN-159 556 53 25.7
BN-160 557 55 25.6
BN-161 630 54 25.6
BN-162 630 53 25.5
BN-163 629 55 25.4
BN-164 630 56 25.4
BN-165 629 56 25.6
BN-166 629 55 25.4
BN-167 628 54 25.3
BN-168 630 54 25.4
BN-169 629 55 25.3
BN-170 629 54 25.5
BN-171 631 56 25.4
BN-172 631 55 25.5
BN-173 629 54 25.3
BN-174 630 54 25.4
BN-175 630 55 25.2
BN-176 631 56 25.3
BN-177 619 55 25.5
BN-178 620 56 25.4
BN-179 619 54 25.3
BN-180 619 55 25.2
BN-181 620 56 25.5
BN-182 621 54 25.3
BN-183 620 55 25.4
BN-184 621 55 25.4
BN-185 621 54 25.3
BN-186 622 54 25.3
BN-187 622 56 25.2
BN-188 621 55 25.3
BN-189 621 55 25.6
BN-190 621 54 25.3
BN-191 622 54 25.2
BN-192 622 55 25.4
BN-193 497 40 25.8
BN-194 496 41 25.6
BN-195 496 41 25.5
BN-196 497 40 25.4
BN-197 498 41 25.4
BN-198 498 40 25.5
BN-199 499 39 25.8
BN-200 498 39 25.6
BN-201 497 40 25.4
BN-202 499 41 25.7
BN-203 497 40 25.6
BN-204 498 39 25.4
BN-205 497 40 25.7
BN-206 499 42 25.5
BN-207 497 41 25.6
BN-208 499 40 25.7
BN-209 497 42 25.5
BN-210 498 44 25.5
BN-211 499 44 25.6
BN-212 497 42 25.8
BN-213 499 42 25.4
BN-214 498 42 25.7
BN-215 499 43 25.5
BN-216 498 45 25.6
BN-217 498 44 25.7
BN-218 499 43 25.7
BN-219 499 44 25.5
BN-220 498 45 25.6
BN-221 499 44 25.7
BN-222 498 45 25.5
BN-223 498 44 25.6
BN-224 499 45 25.6
BN-225 502 46 25.7
BN-226 502 44 25.5
BN-227 501 43 25.6
BN-228 501 43 25.4
BN-229 502 45 25.4
BN-230 502 44 25.9
BN-231 501 44 25.8
BN-232 501 45 25.7
BN-233 502 44 25.4
BN-234 502 43 25.5
BN-235 501 44 25.6
BN-236 501 45 25.7
BN-237 502 43 25.8
BN-238 503 44 25.6
BN-239 503 44 25.4
BN-240 502 45 25.6
BN-241 501 44 25.6
BN-242 502 43 25.7
BN-243 502 43 25.8
BN-244 503 45 25.8
BN-245 502 43 25.6
BN-246 502 43 25.4
BN-247 503 42 25.7
BN-248 502 44 25.8
BN-249 502 43 25.6
BN-250 504 45 25.5
BN-251 503 44 25.7
BN-252 503 44 25.8
BN-253 504 43 25.5
BN-254 503 45 25.4
BN-255 503 44 25.6
BN-256 504 43 25.7
BN-257 505 43 26.1
BN-258 506 44 25.7
BN-259 505 43 25.5
BN-260 506 43 25.6
BN-261 506 44 25.5
BN-262 507 43 25.5
BN-263 508 44 25.7
BN-264 507 45 25.8
BN-265 507 44 25.7
BN-266 508 44 25.6
BN-267 508 45 25.4
BN-268 509 43 25.6
BN-269 509 44 25.4
BN-270 508 44 25.5
BN-271 507 45 25.5
BN-272 507 43 25.6
BN-273 509 45 25.7
BN-274 508 45 25.8
BN-275 507 44 25.7
BN-276 507 45 25.5
BN-277 507 44 25.7
BN-278 508 43 25.6
BN-279 509 44 25.4
BN-280 509 43 25.6
BN-281 508 44 25.5
BN-282 508 45 25.4
BN-283 509 43 25.7
BN-284 509 43 25.7
BN-285 508 44 25.5
BN-286 508 42 25.6
BN-287 509 44 25.7
BN-288 509 43 25.8
BN-289 507 45 25.5
BN-290 506 44 25.7
BN-291 508 44 25.5
BN-292 508 45 25.8
BN-293 509 45 25.6
BN-294 510 44 25.5
BN-295 510 43 25.6
BN-296 509 45 25.7
BN-297 509 43 25.8
BN-298 511 44 25.5
BN-299 510 44 25.7
BN-300 510 43 25.6
BN-301 511 45 25.7
BN-302 510 44 25.8
BN-303 509 44 25.6
BN-304 510 43 25.5
BN-305 509 44 25.4
BN-306 511 45 25.8
BN-307 511 43 26.1
BN-308 510 43 25.8
BN-309 511 45 25.7
BN-310 512 44 25.7
BN-311 511 45 25.5
BN-312 512 44 25.7
BN-313 511 43 25.9
BN-314 512 44 25.7
BN-315 511 45 25.6
BN-316 512 43 25.6
BN-317 512 43 25.6
BN-318 511 45 25.5
BN-319 512 44 25.5
BN-320 512 43 25.8
BN-321 502 44 25.6
BN-322 503 43 25.5
BN-323 504 43 25.4
BN-324 503 44 25.4
BN-325 504 43 25.8
BN-326 503 43 25.5
BN-327 504 44 25.5
BN-328 505 44 25.6
BN-329 505 43 25.7
BN-330 504 44 25.6
BN-331 505 44 25.5
BN-332 506 45 25.6
BN-333 505 45 25.7
BN-334 505 44 25.6
BN-335 506 45 25.5
BN-336 504 44 25.7
BN-337 505 45 25.5
BN-338 506 45 25.6
BN-339 504 44 25.8
BN-340 506 45 25.6
BN-341 505 45 25.9
BN-342 506 44 25.7
BN-343 506 43 25.5
BN-344 505 44 25.5
BN-345 506 44 25.8
BN-346 505 43 25.9
BN-347 506 43 25.7
BN-348 505 43 25.6
BN-349 506 45 25.5
BN-350 505 43 25.7
BN-351 505 44 25.6
BN-352 506 43 25.7
BN-353 507 45 25.7
BN-354 508 44 25.4
BN-355 507 44 25.8
BN-356 507 43 25.7
BN-357 507 44 25.5
BN-358 508 45 25.5
BN-359 507 43 25.6
BN-360 507 43 25.4
BN-361 509 45 25.7
BN-362 508 44 25.6
BN-363 508 43 25.5
BN-364 507 44 25.9
BN-365 508 45 25.8
BN-366 509 45 26.1
BN-367 507 44 25.9
BN-368 507 43 25.4
BN-369 508 44 25.7
BN-370 509 43 25.6
BN-371 507 43 25.7
BN-372 506 43 25.5
BN-373 508 45 25.7
BN-374 509 44 25.5
BN-375 507 43 25.7
BN-376 509 44 25.5
BN-377 508 44 25.8
BN-378 507 45 25.7
BN-379 508 43 25.6
BN-380 508 43 25.5
BN-381 508 44 25.5
BN-382 509 43 25.5
BN-383 508 44 25.8
BN-384 509 43 25.5
BN-385 517 44 25.7
BN-386 516 43 25.6
BN-387 517 45 25.8
BN-388 518 44 25.7
BN-389 516 43 25.8
BN-390 517 43 25.9
BN-391 518 44 25.4
BN-392 518 45 25.7
BN-393 517 45 25.7
BN-394 517 44 25.6
BN-395 518 43 25.9
BN-396 517 45 25.4
BN-397 518 46 25.5
BN-398 519 44 25.6
BN-399 518 43 25.7
BN-400 517 44 25.5
BN-401 519 44 25.6
BN-402 518 43 25.4
BN-403 519 45 25.7
BN-404 516 44 25.8
BN-405 519 45 25.9
BN-406 518 45 25.6
BN-407 518 46 25.4
BN-408 519 44 25.8
BN-409 519 45 25.6
BN-410 518 45 25.7
BN-411 519 44 25.6
BN-412 518 43 25.8
BN-413 519 44 25.5
BN-414 518 45 25.6
BN-415 518 43 25.7
BN-416 519 43 25.4
BN-417 520 45 25.5
BN-418 521 44 25.6
BN-419 521 43 25.4
BN-420 520 43 25.7
BN-421 521 43 25.7
BN-422 521 45 25.6
BN-423 520 43 25.8
BN-424 520 43 25.4
BN-425 521 44 25.8
BN-426 521 43 25.9
BN-427 520 45 25.6
BN-428 521 44 25.9
BN-429 522 43 25.5
BN-430 521 45 25.4
BN-431 520 43 25.7
BN-432 521 43 25.8
BN-433 521 43 25.6
BN-434 519 44 25.6
BN-435 520 43 25.7
BN-436 521 44 25.6
BN-437 521 44 25.5
BN-438 522 45 25.7
BN-439 522 44 25.9
BN-440 521 43 25.5
BN-441 521 44 25.6
BN-442 522 43 25.7
BN-443 521 44 25.8
BN-444 521 45 25.8
BN-445 522 43 25.5
BN-446 521 44 25.6
BN-447 522 45 25.7
BN-448 522 44 25.6
BN-449 549 54 25.6
BN-450 549 53 25.9
BN-451 551 52 25.5
BN-452 550 52 25.8
BN-453 550 54 25.6
BN-454 551 53 25.5
BN-455 552 54 25.9
BN-456 552 54 25.7
BN-457 551 55 25.7
BN-458 552 54 25.4
BN-459 551 53 25.7
BN-460 551 54 25.5
BN-461 552 55 25.6
BN-462 552 53 25.6
BN-463 552 53 25.9
BN-464 551 54 25.4
BN-465 552 54 25.7
BN-466 551 53 25.6
BN-467 552 52 25.5
BN-468 551 53 25.7
BN-469 551 53 25.7
BN-470 552 54 25.8
BN-471 552 55 25.5
BN-472 551 53 25.7
BN-473 551 54 25.6
BN-474 552 54 25.8
BN-475 552 55 25.7
BN-476 551 54 25.9
BN-477 552 55 25.6
BN-478 552 54 25.5
BN-479 551 53 25.4
BN-480 552 54 25.5
BN-481 553 53 25.6
BN-482 554 53 25.8
BN-483 554 54 25.9
BN-484 555 54 25.8
BN-485 556 53 25.9
BN-486 556 54 25.5
BN-487 557 55 25.7
BN-488 557 53 25.7
BN-489 557 55 25.8
BN-490 556 54 25.4
BN-491 556 54 25.7
BN-492 557 53 25.6
BN-493 558 54 25.8
BN-494 557 55 25.4
BN-495 556 55 25.5
BN-496 557 54 25.8
BN-497 558 53 25.7
BN-498 557 54 25.5
BN-499 557 54 25.6
BN-500 557 53 25.5
BN-501 558 54 25.9
BN-502 558 54 25.8
BN-503 557 53 25.7
BN-504 558 53 25.6
BN-505 558 54 25.7
BN-506 557 55 25.6
BN-507 559 54 25.6
BN-508 558 53 25.9
BN-509 557 54 25.6
BN-510 557 55 25.5
BN-511 558 54 25.4
BN-512 559 54 25.7
BN-513 581 55 25.7
BN-514 580 55 25.6
BN-515 581 54 25.4
BN-516 582 55 25.7
BN-517 582 56 25.5
BN-518 582 53 25.6
BN-519 581 53 25.7
BN-520 582 54 25.6
BN-521 582 53 25.7
BN-522 581 54 25.4
BN-523 581 54 25.5
BN-524 583 55 25.5
BN-525 583 55 25.7
BN-526 582 56 25.6
BN-527 582 54 25.7
BN-528 581 55 25.9
BN-529 582 54 25.4
BN-530 583 54 25.8
BN-531 583 55 25.5
BN-532 581 54 25.6
BN-533 581 56 25.7
BN-534 582 55 25.6
BN-535 582 55 25.7
BN-536 583 54 25.7
BN-537 582 53 25.6
BN-538 583 54 25.5
BN-539 583 55 25.4
BN-540 582 55 25.7
BN-541 582 54 25.6
BN-542 582 55 25.5
BN-543 583 54 25.6
BN-544 583 55 25.9
BN-545 584 53 25.7
BN-546 583 53 25.5
BN-547 584 54 25.4
BN-548 584 56 25.6
BN-549 585 55 25.4
BN-550 584 54 25.6
BN-551 585 55 25.5
BN-552 586 54 25.7
BN-553 586 56 25.7
BN-554 585 55 25.6
BN-555 585 55 25.8
BN-556 585 56 25.7
BN-557 586 54 25.5
BN-558 585 55 25.7
BN-559 586 55 25.6
BN-560 585 56 25.5
BN-561 585 55 25.7
BN-562 586 56 25.8
BN-563 585 55 25.4
BN-564 585 54 25.6
BN-565 586 55 25.9
BN-566 586 55 25.7
BN-567 585 54 25.8
BN-568 585 54 25.6
BN-569 585 55 25.4
BN-570 586 56 25.5
BN-571 586 55 25.8
BN-572 586 55 25.9
BN-573 587 56 25.8
BN-574 586 56 25.6
BN-575 586 57 25.6
BN-576 587 56 25.9
BN-577 631 50 25.0
BN-578 629 52 25.1
BN-579 629 49 25.2
BN-580 630 51 25.2
BN-581 628 50 25.3
BN-582 627 52 25.1
BN-583 627 50 25.2
BN-584 626 51 25.0
以上所述僅是本發明的示範性實施方式，而非用於限制本發明的保護範圍，本發明的保護範圍由所附的發明申請專利範圍確定。
1:ITO陽極 2:電洞注入層 3:電洞傳輸層 4:發光層 5:電子傳輸層 6:電子注入層 7:金屬陰極
下面將對實施例的圖式作簡單地介紹，顯而易見地，下面描述中的圖式僅僅涉及本發明的一些實施例，而非對本發明的限制。 〔圖1〕為效果實施例2所採用的器件結構示意圖，其中，1為ITO陽極，2為電洞注入層，3為電洞傳輸層，4為發光層，5為電子傳輸層，6為電子注入層，7為金屬陰極。 〔圖2〕為化合物BN-66摻雜薄膜的光致發光光譜，其中摻雜薄膜的組成為H1-1(97 wt%)：BN-66 (3 wt%）。 〔圖3〕為效果實施例2中化合物BN-66摻雜薄膜的電致發光光譜，其中摻雜薄膜的組成為H1-1( 97 wt%)：BN-66 (3 wt%）。 〔圖4〕為化合物BN-66摻雜薄膜的變溫時間分辨光譜，其中摻雜薄膜的組成為H1-1( 97 wt%)：BN-66 (3 wt%）。 〔圖5〕為化合物BN-66摻雜器件的外量子效率隨亮度變化曲線圖，其中發光層摻雜重量百分比含量組成為H1-1( 97 wt%)：BN-66 (3 wt%）。
1:ITO陽極
2:電洞注入層
3:電洞傳輸層
4:發光層
5:電子傳輸層
6:電子注入層
7:金屬陰極

Claims (19)

  1. 一種硼氮化合物，其特徵係具有式I或II所示的結構，
    Figure 110146178-A0305-02-0144-1
     其中，R1每次出現時獨立地為被一個或複數個Ra取代的咔唑基或者被一個或複數個Ra取代的二苯胺基；E為單鍵或者
    Figure 110146178-A0305-02-0144-4
    ；R11及R22每次出現時獨立地為H、D(氘)、C1~C6烷基或C1~C6烷氧基；R為：
    Figure 110146178-A0305-02-0144-2
    、H、C1~C20烷基、C1~C20烷氧基、C3~C10環烷基、C6~C14芳基、被一個或複數個Rd取代的C6~C14芳基、5-至18-元雜芳基或被一個或複數個Rd取代的5-至18-元雜芳基；R4、R5及R6每次出現時獨立地為H、D(氘)、氟、CN、C1~C20烷基、C1~C20烷氧基、C3~C10環烷基、C6~C14芳基、被一個或複數個Rd取代的C6~C14芳基、5-至18-元雜芳基或被一個或複數個Rd取代的5-至18-元雜芳基； Ra每次出現時獨立地為D(氘)、氟、CN、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、C3~C10環烷基、C6~C14芳基、被一個或複數個Rb取代的C6~C14芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或複數個Rb取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或複數個Rb取代的二苯胺基；Rb每次出現時獨立地為D(氘)、氟、CN、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、C3~C10環烷基、C6~C14芳基、被一個或複數個Rc取代的C6~C14芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或複數個Rc取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或複數個Rc取代的二苯胺基；Rc每次出現時獨立地為D(氘)、氟、CN、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、C3~C10環烷基、C6~C14芳基、被一個或複數個Rd取代的C6~C14芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或複數個Rd取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或複數個Rd取代的二苯胺基；Rd每次出現時獨立地為D(氘)、氟、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、C3~C10環烷基、C6~C14芳基或者被一個或複數個Re取代的C6~C14芳基；Re每次出現時獨立地為D(氘)、氟、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、C3~C10環烷基、或者C6~C14芳基；上述烷基、烷氧基、環烷基、芳基、雜芳基任選被一個或複數個選自以下的取代基所取代：鹵素、-CN、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、C1~C12鹵代烷基、C2~C6烯基、C3~C10環烷基、C6~C14芳基、或者5-至18-元雜芳基。
  2. 如請求項1所述之硼氮化合物，其中，其前線分子軌道具有以下特徵：HOMO與LUMO以交替的方式分佈於式I的環c11、環c12、環c13、環c14、環b1 的環原子及同時與其中三個環相連的一個B及兩個N上，式I中的兩個N上分佈HOMO，B原子、環m1及環ph1上分佈LUMO；HOMO與LUMO以交替的方式分佈於式II的環c21、環c22、環c23、環c24、環b2的環原子及同時與其中三個環相連的一個B及兩個N上，式II中的兩個N上分佈HOMO，B原子、環m2及環ph2上分佈LUMO。
  3. 如請求項1所述之硼氮化合物，其中，其中式I中的E為單鍵或
    Figure 110146178-A0305-02-0146-72
    ；其中式II中的
    Figure 110146178-A0305-02-0146-10
    為
    Figure 110146178-A0305-02-0146-8
    或
    Figure 110146178-A0305-02-0146-9
    ；其中式I及II中的
    Figure 110146178-A0305-02-0146-12
    為如下基團的任一種：
    Figure 110146178-A0305-02-0146-14
    Figure 110146178-A0305-02-0147-15
     其中式I及II中的
    Figure 110146178-A0305-02-0147-16
    為如下基團的任一種：
    Figure 110146178-A0305-02-0147-18
    Figure 110146178-A0305-02-0148-19
    Figure 110146178-A0305-02-0149-20
    Figure 110146178-A0305-02-0150-21
  4. 如請求項1所述之硼氮化合物，其中，R11及R22獨立地為H或D(氘)，成對出現的R11及R22中至少一個是氫。
  5. 如請求項4所述之硼氮化合物，其中，R11及R22均是氫。
  6. 如請求項1所述之硼氮化合物，其中，E為單鍵或苯環；R11及R22為H；R為H或
    Figure 110146178-A0305-02-0151-22
    ；R4及R6相同且為叔丁基、苯基、4-甲苯基、3-甲苯基、3,5-二甲苯基、4-叔丁基苯基、3-叔丁基苯基、3,5-二叔丁基苯基、4-C1~C10烷氧基苯基、3-C1~C10烷氧基苯基、或者3,5-二C1~C10烷氧基苯基；R5為H。
  7. 如請求項1所述之硼氮化合物，其中，其為如下任何一個化合物：
    Figure 110146178-A0305-02-0151-23
    Figure 110146178-A0305-02-0152-24
    Figure 110146178-A0305-02-0153-25
    Figure 110146178-A0305-02-0154-26
    Figure 110146178-A0305-02-0155-27
    Figure 110146178-A0305-02-0156-28
    Figure 110146178-A0305-02-0157-29
    Figure 110146178-A0305-02-0158-30
    Figure 110146178-A0305-02-0159-31
    Figure 110146178-A0305-02-0160-32
    Figure 110146178-A0305-02-0161-33
    Figure 110146178-A0305-02-0162-34
    Figure 110146178-A0305-02-0163-35
  8. 一種有機電致發光組成物，其特徵係包含如請求項1至7中任一項所述之硼氮化合物。
  9. 如請求項8所述之有機電致發光組成物，其中，其亦包含主體材料，該主體材料具有電子及/或電洞傳輸能力，並且主體材料的三重激發態能量高於該硼氮化合物的三重激發態能量。
  10. 如請求項9所述之有機電致發光組成物，其中，該主體材料占組成物的99.7wt%至70.0wt%，該硼氮化合物占組成物的0.3wt%至-30.0wt%。
  11. 如請求項10所述之有機電致發光組成物，其中，該主體材料包含式(H-1)至(H-6)所示的化合物中的一種或多種，
    Figure 110146178-A0305-02-0164-36
     其中，X1、Y1及Z1為CH或N，並且X1、Y1及Z1中至多有一個為N；其中，R1H及R2H獨立地為下面的任一基團：
    Figure 110146178-A0305-02-0165-37
     其中，X2、Y2及Z2為CH或N，並且X2、Y2及Z2中至多有一個為N；其中，RaH及RbH獨立地為H、C1~C20烷基、C1~C20烷氧基、C6~C20芳基、C1~C20烷基取代的C6~C20芳基或C1~C20烷氧基取代的C6~C20芳基。
  12. 如請求項11所述之有機電致發光組成物，其中，該主體材料包含2種式(H-1)至(H-6)中的化合物，並且兩種化合物的重量比為1：5至5：1。
  13. 如請求項11所述之有機電致發光組成物，其中，該主體材料為化合物H1-1至H1-427中的1~2種，當主體材料為化合物H1-1至H1-427中的兩種時，兩種化合物的重量比為1：5至5：1，
    Figure 110146178-A0305-02-0165-38
    Figure 110146178-A0305-02-0166-39
    Figure 110146178-A0305-02-0167-40
    Figure 110146178-A0305-02-0168-41
    Figure 110146178-A0305-02-0169-42
    Figure 110146178-A0305-02-0170-43
    Figure 110146178-A0305-02-0171-44
    Figure 110146178-A0305-02-0172-45
    Figure 110146178-A0305-02-0173-46
    Figure 110146178-A0305-02-0174-47
    Figure 110146178-A0305-02-0175-48
    Figure 110146178-A0305-02-0176-49
    Figure 110146178-A0305-02-0177-50
    Figure 110146178-A0305-02-0178-51
    Figure 110146178-A0305-02-0179-52
    Figure 110146178-A0305-02-0180-53
    Figure 110146178-A0305-02-0181-54
    Figure 110146178-A0305-02-0182-73
    Figure 110146178-A0305-02-0183-56
    Figure 110146178-A0305-02-0184-57
    Figure 110146178-A0305-02-0185-58
    Figure 110146178-A0305-02-0186-59
    Figure 110146178-A0305-02-0187-60
  14. 如請求項11所述之有機電致發光組成物，其中，該主體材料亦包含如式Trz1-A、Trz2-A和Trz3-A所示1,3,5-三嗪衍生物中任一種；並且Trz1-A、Trz2-A或Trz3-A所示1,3,5-三嗪衍生物與H-1、H-2、H-3、H-4、H-5和H-6所示化合物之間的重量比為1：5至5：1，
    Figure 110146178-A0305-02-0187-61
     其中，R1a、R1b、R2a、R2b、R3a及R3b中的1個或2個獨立為RTz，餘者相同或者不同獨立地為氫、氘、C1~C8烷基、C1~C8烷氧基、C6~C18芳基、C1~C8烷基取代的 C6~C18芳基或C1~C8烷氧基取代的C6~C18芳基；RTz為如下式所示的取代基團中的任何一種：
    Figure 110146178-A0305-02-0188-62
    Figure 110146178-A0305-02-0189-63
    Figure 110146178-A0305-02-0190-64
  15. 如請求項14所述之有機電致發光組成物，其中，該主體材料包含如式TRZ-1至TRZ-56所示1,3,5-三嗪衍生物中任一種及式H1-1至H1-427所示咔唑或咔啉衍生物中任一種構成；主體材料中，1,3,5-三嗪衍生物與咔唑或咔啉衍生物之間的重量比為1：5至5：1，
    Figure 110146178-A0305-02-0190-65
    Figure 110146178-A0305-02-0191-66
    Figure 110146178-A0305-02-0192-67
    Figure 110146178-A0305-02-0193-68
  16. 一種有機電致發光器件，其特徵係其發光層、電子注入層、電子傳輸層、電洞傳輸層、電洞注入層中的至少一層包含如請求項1至7中任一項所述之硼氮化合物或者如請求項8至15中任一項所述之有機電致發光組成物。
  17. 如請求項16所述之有機電致發光器件，其中，其發光層包含該硼氮化合物或者該有機電致發光組成物。
  18. 如請求項16或17所述之有機電致發光器件，其中，其用於製備有機電致發光顯示器或照明光源。
  19. 一種製備如請求項1所述之硼氮化合物的方法，其特徵係包含如下面反應式(1)及(2)所示的步驟：
    Figure 110146178-A0305-02-0194-69
    Figure 110146178-A0305-02-0194-70
     在反應式(1)中以含咔唑骨架的硼氮母核化合物為反應物，將其溶解在有機溶劑中，在催化劑的存在下加熱回流，b苯環的硼原子對位氫原子被活化並被硼酯取代；在反應式(2)中利用Suzuki反應將吸電子基團引入到硼氮骨架上，被引入的吸電子基團位於硼氮骨架中b苯環的B原子的對位；在反應式(2)中，ArX為如下三種分子中的任一種：
    Figure 110146178-A0305-02-0194-71
     X為Br或Cl；R1、R4、R5、R6、R11、R22、R的定義如請求項1中所述。
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