TWI642659B - 雜環化合物及包含此雜環化合物的有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本說明書是有關於一種雜環化合物及包含此雜環化合物 的有機發光裝置。所述雜環化合物，由以下化學式1表示：
化學式1的詳情與在說明書中所定義的相同。

Description

雜環化合物及包含此雜環化合物的有機發光裝 置
本申請案主張於2016年2月23日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2016-0021358號的優先權及權利，所述韓國專利申請案的內容全文併入本案供參考。
本說明書是有關於一種雜環化合物及包含此雜環化合物的有機發光裝置。
有機發光現象一般而言指代一種利用有機材料將電能轉換成光能的現象。利用有機發光現象的有機發光裝置通常具有包括陽極、陰極、及位於二者之間的有機材料層的結構。在本文中，有機材料層常常被形成為使用不同材料而形成的多層結構，以提高有機發光裝置的效率及穩定性，且舉例而言，可被形成為具有電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等。當在此種有機發光裝置結構中在所述兩個電極之間施加電壓時，電洞及電子分別自陽極及陰極注入至有機材料層，且當所注入的電洞與電子相遇時會形成激子，並且當該些激子回落至基態時會發光。
持續需要開發用於此種有機發光裝置的新材料。
[技術問題] 本說明書提供一種雜環化合物及包含此雜環化合物的有機發光裝置。
[技術解決方案] 本說明書的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。
[化學式1]
其中，在化學式1中， R1為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基；經取代或未經取代的芳基硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基， L1為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或者經取代或未經取代的伸雜芳基， Ar1為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基；經取代或未經取代的芳基硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的單環雜環基；經取代或未經取代的三環或更多環雜環基；經取代或未經取代的包含二或更多個N的二環雜環基；經取代或未經取代的異喹啉基；或者由以下化學式2表示的結構， m為1至4的整數， n為0至3的整數， 1≤n+m≤4，且 當m及n分別為2或更大時，二或更多個括弧中的結構彼此相同或不同。
[化學式2]
在化學式2中， G1為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基；經取代或未經取代的芳基硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基， g1為1至6的整數， 當g1為2或更大時，G1彼此相同或不同，且 *為與化學式1的L1鍵結的位點。
本說明書的另一實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含所述由化學式1表示的雜環化合物。
[有利效果] 根據本說明書一個實施例的雜環化合物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料，且藉由使用所述雜環化合物，可在有機發光裝置中達成效率的提高、低驅動電壓、及/或壽命性質的增強。
以下，將更詳細地闡述本說明書。
本說明書的一個實施例提供一種由化學式1表示的雜環化合物。
根據本說明書一個實施例的雜環化合物具有非線性結構，且能夠在有機發光裝置中達成效率的提高、低驅動電壓、壽命性質的增強等。另外，由於在由化學式1表示的雜環化合物的結構中具有消耗電子的結構化取代基（electron depleted-structured substituent）的取代基Ar1，分子的偶極矩可被設計成接近於非極性，且因此可在製造包含由化學式1表示的雜環化合物的有機發光裝置時形成非晶層。因此，在包含根據本說明書一個實施例的雜環化合物的有機發光裝置中，能夠達成效率的提高、低驅動電壓、壽命性質的增強等。
具體來說，化學式1的化合物在核心結構中在僅一個苯中具有取代基，且具體來說，當n=0且m=1時具有三維水平結構且具有上述電子性質，並且因此當使用此種材料形成有機材料層時會提高電子遷移率。
當二或更多個苯環在化學式1的核心結構中被取代時，不會達成此種水平結構，且因此電子遷移率相較於本發明的化合物為低的。
在本說明書中，某一部分「包含」某些組成成分的表述意指能夠更包含其他組成成分，且不排除其他組成成分，除非特別進行與此相反的陳述。
在本說明書中，一個構件放置於另一構件「上」的表述不僅包括所述一個構件鄰接所述另一構件的情形，而且包括在所述兩個構件之間存在又一構件的情形。
以下闡述本說明書中的取代基的實例，然而，所述取代基並非僅限於此。
用語「取代」意指鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置即可，亦即，取代基可進行取代的位置，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或彼此不同。
在本說明書中，用語「經取代的或未經取代的」意指被選自由氘；鹵素基；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羰基；酯基；羥基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基；經取代或未經取代的芳基硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；以及經取代或未經取代的雜環基組成的群組的一個、二個或更多個取代基取代，或被與上述取代基中的二或更多個取代基鏈接的取代基取代、或者不具有取代基。舉例而言，「與二或更多個取代基鏈接的取代基」可包括聯苯基。換言之，聯苯基可為芳基，或者被理解為與兩個苯基鏈接的取代基。
在本說明書中，意指鍵結至其他取代基或鍵結位點的位點。
在本說明書中，鹵素基可包括氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，醯亞胺基的碳原子的數目並無特別限制，但較佳地為1個至30個。具體而言，可包含具有例如以下結構的化合物，但醯亞胺基並非僅限於此。
在本說明書中，在醯胺基中，所述醯胺基的氮可被具有1個至30個碳原子的直鏈烷基、支鏈烷基、或環狀烷基取代，或者被具有6個至30個碳原子的芳基取代。具體而言，可包含具有以下結構式的化合物，但醯胺基並非僅限於此。
在本說明書中，羰基的碳原子的數目並無特別限制，但較佳地為1個至30個。具體而言，可包含具有如下結構的化合物，但羰基並非僅限於此。
在本說明書中，在酯基中，所述酯基的氧可被具有1個至25個碳原子的直鏈烷基、支鏈烷基、或環狀烷基取代，或者被具有6個至30個碳原子的芳基取代。具體而言，可包含具有以下結構式的化合物，但酯基並非僅限於此。
在本說明書中，烷基可為直鏈的或支鏈的，且碳原子的數目並無特別限制，但較佳地為1個至30個。具體而言，碳原子的數目較佳地為1個至20個。更具體而言，碳原子的數目較佳地為1個至10個。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，環烷基並無特別限制，但較佳地具有3個至30個碳原子，且更佳地具有3個至20個碳原子。其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈的、支鏈的、或環狀的。烷氧基的碳原子的數目並無特別限制，但較佳地為1個至30個。具體而言，碳原子的數目較佳地為1個至20個。更具體而言，碳原子的數目較佳地為1個至10個。其具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙基氧基，正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁基氧基、2-乙基丁基氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，胺基可選自由-NH2 ；烷基胺基；N-烷基芳胺基；芳胺基；N-芳基雜芳胺基；N-烷基雜芳胺基；以及雜芳胺基組成的群組，且儘管並無特別限制，然而碳原子的數目較佳地為1個至30個。胺基的具體實例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基蒽胺基、二苯胺基、N-苯基萘胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯胺基、三苯胺基、N-苯基聯苯胺基、N-苯基萘胺基、N-聯苯基萘胺基、N-萘基茀胺基、N-苯基菲胺基、N-聯苯基菲胺基、N-苯基茀胺基、N-苯基三聯苯胺基、N-菲基茀胺基、N-聯苯基茀胺基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，N-烷基芳胺基意指其中胺基的N被烷基及芳基取代的胺基。
在本說明書中，N-芳基雜芳胺基意指其中胺基的N被芳基及雜芳基取代的胺基。
在本說明書中，N-烷基雜芳胺基意指其中胺基的N被烷基及雜芳基取代的胺基。
在本說明書中，烷基胺基、N-芳基烷胺基、烷基硫氧基、烷基磺酸氧基及N-烷基雜芳胺基中的烷基相同於上述烷基的實例。具體而言，烷基硫氧基可包括甲基硫氧基、乙基硫氧基、第三丁基硫氧基、己基硫氧基、辛基硫氧基等，且烷基磺酸氧基可包括甲磺醯基、乙基磺酸氧基、丙基磺酸氧基、丁基磺酸氧基等，然而，烷基硫氧基及烷基磺酸氧基並非僅限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈的或支鏈的，且儘管並無特別限制，然而碳原子的數目較佳地為2個至30個。其具體實例可包括乙烯基、1-丙稀基、異丙稀基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基（stilbenyl group）、苯乙烯基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，硼基可為-BR100 R101 ，且在本文中，R100 及R101 彼此相同或彼此不同，且可分別獨立地選自由氫；氘；鹵素；腈基；具有3個至30個碳原子的經取代或未經取代的單環環烷基或多環環烷基；具有1個至30個碳原子的經取代或未經取代的直鏈烷基或支鏈烷基；具有6個至30個碳原子的經取代的或未經取代的單環芳基或多環芳基；以及具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代的單環雜芳基或多環雜芳基組成的群組。
在本說明書中，氧化膦基的具體實例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，芳基並無特別限制，但較佳地具有6個至30個碳原子，且更佳地具有6個至20個碳原子。芳基可為單環的或多環的。
當芳基為單環芳基時，碳原子的數目並無特別限制，但較佳地為6個至30個。單環芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三聯苯基等，但並非僅限於此
當芳基為多環芳基時，碳原子的數目並無特別限制，但較佳地為10個至30個。多環芳基的具體實例可包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、萉基、苝基、䓛基、茀基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，茀基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵結以形成環。
當茀基被取代時，可包含、、、、、等。然而，所述化合物並非僅限於此。
在本說明書中，「相鄰的」基團可意指對直接鏈接至被對應取代基所取代的原子的原子進行取代的取代基、在空間上被最靠近地定位至對應取代基的取代基、或對被對應取代基所取代的原子進行取代的另一取代基。舉例而言，可將在苯環中取代鄰位的兩個取代基、及在脂肪族環中取代同一個碳的兩個取代基理解為彼此「相鄰的」基團。
在本說明書中，芳氧基、芳基硫氧基、芳基磺酸氧基、N-芳基烷胺基、N-芳基雜芳胺基、及芳膦基中的芳基相同於上述芳基的實例。芳氧基的具體實例可包括苯氧基、對甲苯氧基、間甲苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對第三丁基苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，且芳基硫氧基的具體實例可包括苯基硫氧基、2-甲基苯基硫氧基、4-第三丁基苯基硫氧基等，且芳基磺酸氧基的具體實例可包括苯磺酸氧基、對甲苯磺酸氧基等，然而，芳氧基、芳基硫氧基及芳基磺醯基並非僅限於此。
在本說明書中，芳胺基的實例包括經取代或未經取代的單芳胺基、經取代或未經取代的二芳胺基、或經取代或未經取代的三芳胺基。芳胺基中的芳基可為單環芳基或多環芳基。包含二或更多個芳基的芳胺基可包含單環芳基、多環芳基、或單環芳基與多環芳基二者。舉例而言，芳胺基中的芳基可選自上述芳基的實例。
在本說明書中，雜芳基是包含一或多個不為碳的原子（即，雜原子）的基團，且具體而言，所述雜原子可包含選自由O、N、Se、S等組成的群組的一或多個原子。碳原子的數目並無特別限制，但較佳地為2個至30個且更佳地為2個至20個，並且雜芳基可為單環的或多環的。雜芳基的實例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基（quinolinyl group）、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、吡啶並嘧啶基、吡啶並吡嗪基、吡嗪並吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、哢唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並哢唑基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、苯並呋喃基、啡啉基、異噁唑基、噻二唑基、啡噻嗪基、二苯並呋喃基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，雜芳胺基的實例包括經取代或未經取代的單雜芳胺基、經取代或未經取代的二雜芳胺基、或經取代或未經取代的三雜芳胺基。包含二或更多個雜芳基的雜芳胺基可包含單環雜芳基、多環雜芳基、或單環雜芳基與多環雜芳基二者。舉例而言，雜芳胺基中的雜芳基可選自上述雜芳基的實例。
在本說明書中，N-芳基雜芳胺基及N-烷基雜芳胺基中的雜芳基的實例相同於上述雜芳基的實例。
在本說明書中，伸芳基意指具有兩個鍵結位點的芳基，即二價基。除分別為二價基以外，可對其應用以上對芳基所提供的說明。
在本說明書中，伸雜芳基意指具有兩個鍵結位點的雜芳基，即二價基。除分別為二價基以外，可對其應用以上對雜芳基所提供的說明。
在本說明書中，雜環基可為單環的或多環的、以及芳香族的、脂肪族的或芳香族與脂肪族的稠環，且可選自雜芳基的實例。除此之外，雜環基的實例可包括氫吖啶基（hydroacridyl group）（例如，）以及包含磺醯基的雜環結構（例如及）。
在本說明書中，由彼此鍵結的相鄰基團形成的經取代或未經取代的環中的「環」意指經取代或未經取代的烴環；或者經取代或未經取代的雜環。
在本說明書中，烴環可為芳香族的、脂環族的，或為芳香族與脂環族的稠環，且可選自除不為單價基者以外的環烷基或芳基的實例。
在本說明書中，芳香環可為單環的或多環的，且可選自除不為單價基者以外的芳基的實例。
在本說明書中，雜環是包含一或多個不為碳的原子（即，雜原子）的基團，且具體而言，所述雜原子可包含選自由O、N、Se、S等組成的群組的一或多個原子。雜環可為單環的或多環的，可為芳香族的、脂肪族的、或芳香族與脂肪族的稠環，且可選自除不為單價基者以外的雜芳基的實例。
根據本說明書的一個實施例，在化學式1中，L1為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基。
根據本說明書的一個實施例，在化學式1中，L1為直接鍵；伸芳基；或者伸雜芳基。
根據本說明書的一個實施例，在化學式1中，L1為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；伸萘基；伸三聯苯基；伸嘧啶基；二價呋喃基；或二價噻吩基。
根據本說明書的一個實施例，在化學式1中，Ar1為腈基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的單環雜環基；經取代或未經取代的三環或更多環雜環基；經取代或未經取代的包含二或更多個N的二環雜環基；經取代或未經取代的異喹啉基；或者由化學式2表示的結構。
根據本說明書的一個實施例，在化學式1中，Ar1為腈基；經鹵素基取代的烷氧基；經芳基取代的氧化膦基；或經芳基取代的矽烷基。
根據本說明書的一個實施例，在化學式1中，Ar1為腈基；經氟基取代的甲氧基；經苯基取代的氧化膦基；或經苯基取代的矽烷基。
根據說明書的一個實施例，在化學式1中，Ar1可由以下化學式1a表示。
[化學式1a]
在化學式1a中， G2至G4、R12及R13中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者彼此相同或不同並分別獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基；經取代或未經取代的芳基硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
根據說明書的一個實施例，在化學式1中，Ar1由化學式2以及以下化學式3至化學式8、化學式10及化學式11中的任一者表示。
[化學式3]
在化學式3中， X1為N或CR11，X2為N或CR12，且X3為N或CR13， X1至X3中的至少兩者為N， G2至G4以及R11至R13中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者彼此相同或不同並分別獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基；經取代或未經取代的芳基硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基， [化學式4]在化學式4中， G5至G8中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者彼此相同或不同並分別獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基；經取代或未經取代的芳基硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基， [化學式5]在化學式5中， G9至G15中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者彼此相同或不同並分別獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基；經取代或未經取代的芳基硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基， [化學式6]在化學式6中， G16至G21中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者彼此相同或不同並分別獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基；經取代或未經取代的芳基硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基， [化學式7]在化學式7中， G22至G27中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者彼此相同或不同並分別獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基；經取代或未經取代的芳基硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基， [化學式8]在化學式8中， X4為N或CR14，X5為N或CR15，X6為N或CR16，且X7為N或CR17， X4至X7中的至少一者為N， G28至G33以及R14至R17中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者彼此相同或不同並分別獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基；經取代或未經取代的芳基硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基， [化學式10]在化學式10中， Y2為O、S、NQ4或CQ5Q6， G43至G47中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者以及Q4至Q6彼此相同或不同並分別獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基；經取代或未經取代的芳基硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，抑或相鄰基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的環， [化學式11]在化學式11中， Y3為O、S或NQ7， X8為N或CR18，且X9為N或CR19，且 G48、G49、R18及R19中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者及Q7彼此相同或不同並分別獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基；經取代或未經取代的芳基硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
根據本說明書的另一實施例，在化學式2中，G1為氫；或芳基。
根據本說明書的另一實施例，在化學式2中，G1為氫；或苯基。
根據本說明書的另一實施例，化學式2是由以下結構中的任一者表示。
在所述結構中，G1及g1的定義與在化學式2中相同，且*為與化學式1的L1鍵結的位點。
根據本說明書的另一實施例，在化學式3中，G2至G4以及R11至R13中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者彼此相同或不同並分別獨立地為氫；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
根據本說明書的另一實施例，在化學式3中，G2至G4以及R11至R13中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者彼此相同或不同並分別獨立地為氫；芳基，其未經取代或經腈基、芳基、經烷基取代的雜環基或未經取代或者經芳基取代的雜環基取代；或者雜芳基。
根據本說明書的另一實施例，在化學式3中，G2至G4以及R11至R13中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者彼此相同或不同並分別獨立地為氫；苯基，其未經取代或經芳基、經烷基取代的雜環基或者未經取代或經芳基取代的雜環基取代；未經取代或經腈基或雜環基取代的聯苯基；三聯苯基；未經取代或經芳基或雜芳基取代的萘基；未經取代或經烷基取代的茀基；聯三伸苯基；菲基；萉基；吡啶基；二苯並呋喃基；或二苯並噻吩基。
根據本說明書的另一實施例，在化學式3中，G2至G4以及R11至R13中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者彼此相同或不同並分別獨立地為氫；苯基，其未經取代或經苯基、三聯苯基、哢唑基、喹啉基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、聯三伸苯基、螢蒽基、吡啶基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、苯並哢唑基、經苯基取代的二羥基啡嗪基或者經甲基取代的二羥基吖啶基取代；腈基；或者未經取代或經哢唑基取代的聯苯基；三聯苯基；未經取代或經苯基、吡啶基或者二苯並呋喃基取代的萘基；未經取代或經甲基取代的茀基；聯三伸苯基；菲基；萉基；吡啶基；二苯並呋喃基；或二苯並噻吩基。
根據說明書的另一實施例，化學式3可由以下化學式3a或化學式3b表示。
[化學式3a]
[化學式3b]
在化學式3a及化學式3b中，G2至G4以及R13的定義與在化學式3中相同。
根據本說明書的一個實施例，當在化學式3中X1至X3中的至少兩者為N時，在平穩地發揮電洞阻擋層的作用的同時最高分子佔用軌域能量的深度為6.1電子伏特或更高，且電子遷移率為高的，並且因此當用於有機發光裝置中時，能達成具有低驅動電壓、高效率以及長壽命的裝置。具體來說，當Ar1是由化學式3a或化學式3b表示時，上述效果被最大化。
具體而言，當Ar1為化學式3b的三嗪基時，在平穩地發揮電洞阻擋層的作用的同時最高分子佔用軌域能量的深度為6.1電子伏特或更高，且其電子遷移率為高的，並且因此當用於有機發光裝置中時，能達成具有低驅動電壓、高效率以及長壽命的裝置。
當在圖4及圖5中闡述的由化學式1表示的雜環化合物中Ar1為化學式3b時，最高分子佔用軌域被辨識成具有6.1電子伏特或更高的深度值，且因此，在有機發光裝置中達成低驅動電壓、高效率以及長壽命的性質。
根據本說明書的另一實施例，在化學式4中，G5至G8中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者彼此相同或不同並分別獨立地為氫；或者經取代或未經取代的芳基。
根據本說明書的另一實施例，在化學式4中，G5至G8中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者彼此相同或不同並分別獨立地為氫；或芳基。
根據本說明書的另一實施例，在化學式4中，G5至G8中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者彼此相同或不同並分別獨立地為氫；苯基；或萘基。
根據本說明書的另一實施例，在化學式5中，G9至G15中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者彼此相同或不同並分別獨立地為氫；或者經取代或未經取代的芳基。
根據本說明書的另一實施例，在化學式5中，G9至G15中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者彼此相同或不同並分別獨立地為氫；或芳基。
根據本說明書的另一實施例，在化學式5中，G9至G15中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者彼此相同或不同並分別獨立地為氫；或苯基。
根據本說明書的另一實施例，在化學式6中，G16至G21中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者彼此相同或不同並分別獨立地為氫；或者經取代或未經取代的芳基。
根據本說明書的另一實施例，在化學式6中，G16至G21中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者彼此相同或不同並分別獨立地為氫；或芳基。
根據本說明書的另一實施例，在化學式6中，G16至G21中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者彼此相同或不同並分別獨立地為氫；苯基；聯苯基；或萘基。
根據本說明書的另一實施例，在化學式7中，G22至G27中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者彼此相同或不同並分別獨立地為氫；或芳基。
根據本說明書的另一實施例，在化學式7中，G22至G27中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者彼此相同或不同並分別獨立地為氫；或苯基。
根據本說明書的另一實施例，在化學式8中，G28至G33以及R14至R17中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者彼此相同或不同並分別獨立地為氫。
根據本說明書的另一實施例，化學式8是由以下結構中的任一者表示。
在所述結構中，G28至G33以及R14至R17的定義與在化學式8中相同。
根據本說明書的另一實施例，在化學式10中，G43至G47中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者以及Q4至Q6彼此相同或不同並分別獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；或者經取代或未經取代的芳基。
根據本說明書的另一實施例，在化學式10中，G43至G47中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者以及Q4至Q6彼此相同或不同並分別獨立地為氫；烷基；或芳基。
根據本說明書的另一實施例，在化學式10中，G43至G47中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者以及Q4至Q6彼此相同或不同並分別獨立地為氫；甲基；或苯基。
根據本說明書的另一實施例，在化學式10中，當Y2為NQ4時，Q43與Q4彼此鍵結以形成經取代或未經取代的環。
根據本說明書的另一實施例，在化學式10中，當Y2為NQ4時，Q43與Q4彼此鍵結以形成經取代或未經取代的雜環。
根據本說明書的另一實施例，在化學式10中，當Y2為NQ4時，Q43與Q4彼此鍵結以形成苯並異喹啉環。
根據本說明書的另一實施例，化學式10是由以下結構中的任一者表示。
在所述結構中，G43至G47、G144至G147以及G244至G247中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者以及Q4至Q6彼此相同或不同並分別獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基；經取代或未經取代的芳基硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，抑或相鄰基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的環。
根據本說明書的另一實施例，化學式10是由以下結構中的任一者表示。
在所述結構中，G43至G47、G144至G147以及G244至G247中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者以及Q5及Q6彼此相同或不同並分別獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基；經取代或未經取代的芳基硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，抑或相鄰基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的環。
根據本說明書的另一實施例，在化學式11中，G48、G49、R18及R19中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者及Q7彼此相同或不同並分別獨立地為氫；或者經取代或未經取代的芳基。
根據本說明書的另一實施例，在化學式11中，G48、G49、R18及R19中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者及Q7彼此相同或不同並分別獨立地為氫；或芳基。
根據本說明書的另一實施例，在化學式11中，G48、G49、R18及R19中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者及Q7彼此相同或不同並分別獨立地為氫；或苯基。
根據本說明書的另一實施例，化學式11是由以下結構中的任一者表示。
在所述結構中，G48、G49、R18、R19以及Q7的定義與在化學式11中相同。
根據本說明書的另一實施例，化學式11是由以下結構中的任一者表示。
在所述結構中，G48、G49、R18、R19以及Q7的定義與在化學式11中相同。
根據本說明書的一個實施例，m為整數1。
根據本說明書的一個實施例，化學式1是由以下化學式1-1至化學式1-4中的任一者表示。
[化學式1-1]
[化學式1-2]
[化學式1-3]
[化學式1-4]
在化學式1-1至化學式1-4中， L1、Ar1、R1及n的定義與在化學式1中相同。
根據本說明書的一個實施例，R1為氫。
化合物的電子遷移率通常依據分子三維結構的定向而變化，且電子遷移率在更水平的結構中得以提高。相較於其中兩個-L1-Ar1被取代的化合物，根據本說明書一個實施例的其中一個-L1-Ar1被取代的由化學式1表示的雜環化合物強烈地趨於分子的水平結構，且具有提高電子遷移率的優點。因此，當在有機發光裝置中使用由化學式1表示的雜環化合物時，達成低驅動電壓、高效率及長壽命的效果。（參考應用物理學快報（APPLIED PHYSICS LETTERS）95,243303（2009））
當參考示出根據本說明書一個實施例的化合物E9及化合物E18的三維結構的圖10及圖11時，所述化合物的分子被辨識成具有水平結構，且當參考示出用作本說明書的比較例化合物的化合物ET-1-E及化合物ET-1-I的三維結構的圖12及圖13時，A軸線與B軸線在每一化合物中幾乎彼此垂直，從而辨識出所述分子完全脫離水平結構。因此，因分子三維結構中的定向的差異，相較於化合物ET-1-E及化合物ET-1-I，根據本說明書一個實施例的化合物E9及化合物E18具有水平結構，且因此，能夠發現當在有機發光裝置中使用由化學式1表示的雜環化合物時在驅動電壓、效率及壽命方面達成優異的效果。
根據本說明書的一個實施例，化學式1是選自以下化合物。
本說明書的一個實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；設置成與所述第一電極相對的第二電極；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含上述雜環化合物。
根據本說明書的一個實施例，本說明書的有機發光裝置的有機材料層可形成為單層結構，但亦可形成為其中層壓有二或更多個有機材料層的多層結構。舉例而言，本發明的有機發光裝置可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光裝置的結構並非僅限於此，且可包括較少數目或較多數目的有機材料層。
舉例而言，本說明書的有機發光裝置的結構可如圖1及圖2中所說明，但並非僅限於此。
圖1說明有機發光裝置10的其中第一電極30、發光層40、及第二電極50連續地層壓於基板20上的結構。圖1是根據本說明書一個實施例的有機發光裝置的示例性結構，且可更包括其他有機材料層。
圖2說明有機發光裝置11的其中第一電極30、電洞注入層60、電洞傳輸層70、發光層40、電子傳輸層80、電子注入層90、及第二電極50連續地層壓於基板20上的結構。圖2是根據本說明書一實施例的有機發光裝置的示例性結構，且可更包括其他有機材料層。
圖3說明有機發光裝置13的其中第一電極30、電洞注入（60、電洞傳輸層70、發光（40、電子控制層100、電子傳輸層80、電子注入層90、及第二電極50連續地層壓於基板20上的結構。圖3是根據本說明書一實施例的有機發光裝置的示例性結構，且可更包括其他有機材料層。
根據本說明書的一個實施例，有機材料層包括電子注入層、電子傳輸層或同時進行電子注入及電子傳輸的層，且所述電子注入層、所述電子傳輸層或所述同時進行電子注入及電子傳輸的層包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本說明書的一個實施例中，當在能夠同時進行電子注入及電子傳輸的有機材料層中使用由化學式1表示的雜環化合物時，可將所屬領域中所用的n型摻雜劑混合至所述雜環化合物。
在本說明書的一個實施例中，當除了化學式1的化合物，在電子傳輸層、電子注入層或同時進行電子注入及電子傳輸的層中更包含n型摻雜劑時，化學式1的化合物與n型摻雜劑的重量比可為1：100至100：1。所述重量比具體而言可為1：10至10：1。所述重量比更具體而言可為1：1。
在本說明書的一個實施例中，n型摻雜劑可為金屬錯合物等，且可使用：鹼金屬，例如Li、Na、K、Rb、Cs或Fr；鹼土金屬，例如Be、Mg、Ca、Sr、Ba或Ra；稀土金屬，例如La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Tb、Th、Dy、Ho、Er、Em、Gd、Yb、Lu、Y或Mn；或包含上述金屬中的一或多種金屬的金屬化合物，然而，n型摻雜劑並非僅限於此，且可使用此項技術中已知的n型摻雜劑。根據一個實施例，包含化學式1的化合物的電子傳輸層、電子注入層或同時進行電子注入及電子傳輸的層可更包含LiQ。
根據本說明書的一個實施例，有機材料層包括電洞阻擋層，且所述電洞阻擋層包含由化學式1表示的雜環化合物。
根據本說明書的一個實施例，有機材料層包括電子控制層，且所述電子控制層包含由化學式1表示的雜環化合物。
根據本說明書的一個實施例，有機材料層可更包括選自由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、及電子注入層組成的群組的一或多個層。
除了有機材料層中的一或多個層包含本說明書的雜環化合物（即，由化學式1表示的雜環化合物）以外，本說明書的有機發光裝置可使用此項技術中已知的材料及方法來製造。
當有機發光裝置包括多個有機材料層時，所述有機材料層可以彼此相同的材料形成或以彼此不同的材料形成。
舉例而言，可藉由將第一電極、有機材料層、及第二電極連續地層壓於基板上來製造本說明書的有機發光裝置。在本文中，所述有機發光裝置可藉由以下方式來製造：利用物理氣相沈積（physical vapor depostion，PVD）方法（例如，濺鍍（sputtering）或電子束蒸發（e-beam evaporation））沈積金屬、具有導電性的金屬氧化物、或其合金而在基板上形成第一電極；並且在其上形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、及電子傳輸層的有機材料層；且接著在其上沈積能夠被用作第二電極的材料。除此種方法以外，所述有機發光裝置亦可藉由在基板上連續地沈積第二電極材料、有機材料層、及第一電極材料來製造。另外，當製造所述有機發光裝置時，由化學式1表示的雜環化合物可利用溶液塗佈（solution coating）方法及真空沈積（vacuum deposition）方法而形成為有機材料層。在本文中，所述溶液塗佈方法意指旋轉塗佈（spin coating）、浸塗（dip coating）、刮刀塗佈（doctor blading）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴霧（spray）方法、輥塗（roll coating）等，但並非僅限於此。
根據本說明書的一個實施例，第一電極為陽極，且第二電極為陰極。
根據本說明書的一個實施例，第一電極為陰極，且第二電極為陽極。
通常較佳地使用具有大的功函數（work function）的材料作為陽極材料，以平穩地對有機材料層進行電洞注入。能夠用於本發明中的陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅、及金，或者其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）、及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電性聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙-1,2-二氧基)噻吩]（poly[3,4-(ethylen-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯、及聚苯胺等，但並非僅限於此。
通常較佳地使用具有小的功函數的材料作為陰極材料，以平穩地對有機材料層進行電子注入。所述陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛，或者其合金；多層結構材料，例如LiF/Al、LiO2 /Al、或Mg/Ag等，但並非僅限於此。
電洞注入層是自電極注入電洞的層，且電洞注入材料較佳地為具有傳輸電洞的能力、因而在陽極中具有電洞注入效果、對於發光層或發光材料具有極佳的電洞注入效果、防止在發光層中產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料、且另外具有極佳的薄膜形成能力的化合物。電洞注入材料的最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）較佳地處於陽極材料的功函數與周圍的有機材料層的最高佔用分子軌域之間。電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉、寡聚噻吩、芳胺系有機材料、六腈六氮雜苯並菲系有機材料、喹吖啶酮系有機材料、苝系有機材料、蒽醌、以及聚苯胺系導電性聚合物及聚噻吩系導電性聚合物等，但並非僅限於此。
電洞傳輸層是自電洞注入層接收電洞並將所述電洞傳輸至發光層的層，而能夠自陽極或電洞注入層接收電洞、將所述電洞移動至發光層、且具有高電洞遷移率（mobility）的材料適合用作電洞傳輸材料。其具體實例包括芳胺系有機材料、導電性聚合物、同時具有共軛部分及非共軛部分的嵌段共聚物（block copolymer）等，但並非僅限於此。
發光層的發光材料是能夠藉由分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收電洞及電子、並將所述電洞及所述電子相結合而在可見光區域中發光的材料，且較佳地為具有有利於螢光或磷光的量子效率（quantum efficiency）的材料。其具體實例包括8-羥基喹啉鋁錯合物（Alq3 ）；哢唑系化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯並喹啉-金屬化合物；苯並噁唑系化合物、苯並噻唑系化合物、及苯並咪唑系化合物、聚(對伸苯基伸乙烯)（poly(p-phenylenevinylene)，PPV）系聚合物；螺環化合物；聚茀、紅螢烯（rubrene）等，但並非僅限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。所述主體材料包括稠芳香族環衍生物、含雜環的化合物等。具體而言，所述稠芳香族環衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、螢蒽化合物等，且所述含雜環的化合物包括哢唑衍生物、二苯並呋喃衍生物、梯型（ladder-type）呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但所述材料並非僅限於此。
所述摻雜劑材料包括芳香族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼錯合物、螢蒽化合物、金屬錯合物等。具體而言，所述芳香族胺衍生物為具有經取代或未經取代的芳胺基的稠芳香族環衍生物，且包括包含芳胺基的芘、蒽、䓛、二茚並芘（peryflanthene）等，且所述苯乙烯胺化合物是其中經取代或未經取代的芳胺被至少一個芳基乙烯基取代、且選自由芳基、矽烷基、烷基、環烷基、及芳胺基組成的群組的一個取代基、二或更多個取代基被取代或未被取代的化合物。具體而言，包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但所述苯乙烯胺化合物並非僅限於此。另外，所述金屬錯合物包括銥錯合物、鉑錯合物等，但並非僅限於此。
電子傳輸層是自電子注入層接收電子並將所述電子傳輸至發光層的層，而能夠有利地自陰極接收電子、將所述電子移動至發光層、且具有高電子遷移率的材料適合用作電子傳輸材料。其具體實例包括8-羥基喹啉的Al錯合物、包含Alq3的錯合物、有機自由基化合物、羥基黃酮-金屬錯合物(hydroxyflavone-metal complex)等，但並非僅限於此。電子傳輸層可與此項技術中使用的任意所需陰極材料一起使用。具體而言，適合的陰極材料的實例包括具有小的功函數、且其中隨後為鋁層或銀層的通用材料。具體而言，陰極材料包括銫、鋇、鈣、鐿、及釤，且在每一情形中，隨後為鋁層或銀層。
電子注入層是自電極注入電子的層，而電子注入材料較佳地為具有傳輸電子的能力、具有自陰極注入電子的效果、對於發光層或發光材料具有極佳電子注入效果、防止在發光層中產生的激子移動至電洞注入層、且另外具有極佳薄膜形成能力的化合物。其具體實例包括茀酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、二氧化噻喃、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞茀基甲烷、蒽酮等、及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮5員環衍生物等，但並非僅限於此。
電洞阻擋層是阻擋電洞到達陰極的層，且通常可在與電洞注入層相同的條件下形成。具體而言，包含噁二唑衍生物、三唑衍生物、啡啉衍生物、2,9-二甲基-4,7-聯苯基-1,10-菲咯啉(2,9-Dimethyl-4 7-diphenyl-1 10-phenanthroline；BCP)、鋁錯合物等，然而，電洞阻擋層並非僅限於此。
所述金屬錯合化合物包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯代鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但並非僅限於此。
視所使用的材料而定，根據本說明書的有機發光裝置可為頂部發射型（top-emission type）、底部發射型（bottom-emission type）、或雙發射型（dual-emission type）。
根據本說明書的一個實施例，由化學式1表示的雜環化合物可除有機發光裝置以外亦包含於有機太陽電池或有機電晶體中。
在下文中，將參考實例來詳細闡述本說明書。然而，根據本說明書的所述實例可被修改為各種其他形式，且本說明書的範圍不應被理解為受限於以下所述的實例。提供本說明書的所述實例是為了向此項技術中具有通常知識者更完整地闡述本說明書。
製備例 1. 化學式 E1 的合成
[ 化學式 E1]
在將化合物4,4,5,5-四甲基-2-(螺環[茀-9,9'-呫噸]-2'-基)-1,3,2-二氧雜環戊硼烷（10.0克，21.8毫莫耳）及2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,4-三嗪（7.5克，21.8毫莫耳）完全溶解於四氫呋喃（100毫升）中之後，向其中添加了溶解於50毫升水中的碳酸鉀（9.0克，65.4毫莫耳），且在向其中添加四(三苯基膦)鈀（756毫克，0.65毫莫耳）之後，將所得物加熱並攪拌了8小時。在將溫度降至室溫並結束反應之後，移除了碳酸鉀溶液以對白色固體進行過濾。分別用四氫呋喃及乙酸乙酯將經過濾白色固體洗滌了兩次，以製備化學式E1的化合物（12.6克，產率90%）。
MS[M+H]+=640
製備例 2. 化學式 E2 的合成
[ 化學式 E2]
除了使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替了化合物2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,4-三嗪以外，以與在製備例1中相同的方式製備了化學式E2的化合物。
MS[M+H]+ =640
製備例 3. 化學式 E3 的合成
[ 化學式 E3]
除了使用4-(6-氯吡啶-3-基)-2,6-二苯基嘧啶代替了化合物2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,4-三嗪以外，以與在製備例1中相同的方式製備了化學式E3的化合物。
MS[M+H]+ =640
製備例 4. 化學式 E4 的合成
[ 化學式 E4]
除了使用2-(4-氯苯基)-4-苯基喹唑啉代替了化合物2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,4-三嗪以外，以與在製備例1中相同的方式製備了化學式E4的化合物。
MS[M+H]+ =613
製備例 5. 化學式 E5 的合成
[ 化學式 E5]
除了使用4,4,5,5-四甲基-2-(螺環[茀-9,9'-呫噸]-3'-基)-1,3,2-二氧雜環戊硼烷代替了化合物4,4,5,5-四甲基-2-(螺環[茀-9,9'-呫噸]-2'-基)-1,3,2-二氧雜環戊硼烷且使用2-氯-4-(4-(二苯並[b,d]呋喃-4-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替了化合物2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,4-三嗪以外，以與在製備例1中相同的方式製備了化學式E5的化合物。
MS[M+H]+ =730
製備例 6. 化學式 E6 的合成
[ 化學式 E6]
除了使用2-(4-氯苯基)-4-苯基-6-(吡啶-2-基)嘧啶代替了化合物2-氯-4-(4-(二苯並[b,d]呋喃-4-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪以外，以與在製備例5中相同的方式製備了化學式E6的化合物。
MS[M+H]+=640
製備例 7. 化學式 E7 的合成
[ 化學式 E7]
除了使用2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯並[d]咪唑代替了化合物2-氯-4-(4-(二苯並[b,d]呋喃-4-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪以外，以與在製備例5中相同的方式製備了化學式E7的化合物。
MS[M+H]+ =601
製備例 8. 化學式 E8 的合成
[ 化學式 E8]
除了使用4,4,5,5-四甲基-2-(螺環[茀-9,9'-呫噸]-4'-基)-1,3,2-二氧雜環戊硼烷代替了化合物4,4,5,5-四甲基-2-(螺環[茀-9,9'-呫噸]-2'-基)-1,3,2-二氧雜環戊硼烷且使用2-([1,1'-聯苯基]-4-yl)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替了化合物2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,4-三嗪以外，以與在製備例1中相同的方式製備了化學式E8的化合物。
MS[M+H]+ =716
製備例 9. 化學式 E9 的合成
[ 化學式 E9]
除了使用2-溴-1,10-啡啉代替了化合物2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪以外，以與在製備例8中相同的方式製備了化學式E9的化合物。
MS[M+H]+ =511
製備例 10. 化學式 E10 的合成
[ 化學式 E10]
除了使用9-(4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-哢唑代替了化合物2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,4-三嗪以外，以與在製備例1中相同的方式製備了化學式E10的化合物。
MS[M+H]+ =729
製備例 11. 化學式 E11 的合成
[ 化學式 E11]
除了使用2-氯-4-苯基-6-(3-(聯三伸苯-2-基)苯基)-1,3,5-三唑代替了化合物2-氯-4-(4-(二苯並[b,d]呋喃-4-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪以外，以與在製備例5中相同的方式製備了化學式E11的化合物。
MS[M+H]+ =790
製備例 12. 化學式 E12 的合成
[ 化學式 E12]
除了使用2-氯-4-苯基-6-(4-(吡啶-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替了化合物2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪以外，以與在製備例8中相同的方式製備了化學式E12的化合物。
MS[M+H]+ =641
製備例 13. 化學式 E13 的合成
[ 化學式 E13]
除了使用9-(4-(6-氯-2-苯基吡啶-4-基)苯基)-9H-哢唑代替了化合物2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪以外，以與在製備例8中相同的方式製備了化學式E13的化合物。
MS[M+H]+ =728
製備例 14. 化學式 E14 的合成
[ 化學式 E14]
除了使用2-氯-4-(4-(二苯並[b,d]噻吩-3-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三唑代替了化合物2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,4-三嗪以外，以與在製備例1中相同的方式製備了化學式E14的化合物。
MS[M+H]+ =746
製備例 15. 化學式 E15 的合成
[ 化學式 E15]
除了使用2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替了化合物2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪以外，以與在製備例8中相同的方式製備了化學式E15的化合物。
MS[M+H]+ =640
製備例 16. 化學式 E16 的合成
[ 化學式 E16]
除了每一起始材料如在以上所示的反應式中一樣以外，以與在製備例1中相同的方式製備了由化學式E16表示的化合物。
MS[M+H]+ =536
製備例 17. 化學式 E17 的合成
[ 化學式 E17]
除了每一起始材料如在以上所示的反應式中一樣以外，以與在製備例1中相同的方式製備了由化學式E17表示的化合物。
MS[M+H]+ =477
製備例 18. 化學式 E18 的合成
[ 化學式 E18]
除了每一起始材料如在以上所示的反應式中一樣以外，以與在製備例1中相同的方式製備了由化學式E18表示的化合物。
MS[M+H]+ =537
製備例 19. 化學式 E19 的合成
[ 化學式 E19]
除了每一起始材料如在以上所示的反應式中一樣以外，以與在製備例1中相同的方式製備了由化學式E19表示的化合物。
MS[M+H]+ =487
製備例 20. 化學式 E20 的合成
[ 化學式 E20]
除了每一起始材料如在以上所示的反應式中一樣以外，以與在製備例1中相同的方式製備了由化學式E20表示的化合物。
MS[M+H]+ =460
製備例 21. 化學式 E21 的合成
[ 化學式 E21]
除了每一起始材料如在以上所示的反應式中一樣以外，以與在製備例1中相同的方式製備了由化學式E21表示的化合物。
MS[M+H]+ =562
＜ 實例 1-1＞
將其上氧化銦錫（ITO）作為薄膜被塗佈成1,000埃（Å）的厚度的玻璃基板放置於溶解有清潔劑的蒸餾水中並進行了超音波洗滌。在本文中，使用費歇爾公司（Fischer Co.）的產品作為所述清潔劑，且使用經由密理博公司（Millipore Co.）所製造的過濾器過濾兩次後的蒸餾水作為所述蒸餾水。在對氧化銦錫洗滌了30分鐘之後，利用蒸餾水再重複進行兩次超音波洗滌10分鐘。在利用蒸餾水的洗滌完成之後，利用異丙醇、丙酮、及甲醇溶劑對基板進行了超音波洗滌，接著進行了乾燥，並接著將其遞送至電漿洗滌器。另外，使用氧電漿將基板洗滌了5分鐘，並接著將其遞送至真空沈積器。
藉由將以下化合物[HI-A]熱真空沈積達600埃的厚度，而在如上所製備的透明氧化銦錫電極上形成了電洞注入層。藉由按照連續次序將以下化學式的六氮雜苯並菲（hexaazatriphenylene，HAT）真空沈積達50埃的厚度並真空沈積以下化合物[HT-A]（600埃），而在所述電洞注入層上形成了電洞傳輸層。
隨後，藉由以25:1的重量比真空沈積以下化合物[BH]及化合物[BD]而在所述電洞傳輸層上形成了達200埃的膜厚度的發光層。
藉由以1:1的重量比真空沈積[化學式E1]的化合物以及以下喹啉鋰[LiQ]化合物而在所述發光層上形成了達350埃厚度的電子注入及傳輸層。藉由按照連續次序將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度且將鋁沈積至1,000埃的厚度而在所述電子注入及傳輸層上形成了陰極。
藉由在上述製程中將有機材料的沈積速率維持在0.4埃/秒至0.9埃/秒、分別將陰極的氟化鋰及鋁的沈積速率維持在0.3埃/秒及2埃/秒、並將沈積期間的真空度維持在2×10-7 托（torr）至5×10-8 托而製造了有機發光裝置。
＜ 實例 1-2＞
除了使用化學式E2的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 1-3＞
除了使用化學式E3的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 1-4＞
除了使用化學式E4的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 1-5＞
除了使用化學式E5的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 1-6＞
除了使用化學式E6的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 1-7＞
除了使用化學式E7的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 1-8＞
除了使用化學式E8的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 1-9＞
除了使用化學式E9的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 1-10＞
除了使用化學式E10的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 1-11＞
除了使用化學式E11的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 1-12＞
除了使用化學式E12的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 1-13＞
除了使用化學式E13的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 1-14＞
除了使用化學式E14的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 1-15＞
除了使用化學式E15的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 1-16＞
除了使用化學式E16的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 1-17＞
除了使用化學式E17的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 1-18＞
除了使用化學式E18的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 1-19＞
除了使用化學式E19的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 1-20＞
除了使用化學式E20的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 1-21＞
除了使用化學式E21的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 比較例 1-1＞
除了使用化學式ET-1-A的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 比較例 1-2＞
除了使用化學式ET-1-B的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 比較例 1-3＞
除了使用化學式ET-1-C的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 比較例 1-4＞
除了使用化學式ET-1-D的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 比較例 1-5＞
除了使用化學式ET-1-E的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 比較例 1-6＞
除了使用化學式ET-1-F的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 比較例 1-7＞
除了使用化學式ET-1-G的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 比較例 1-8＞
除了使用化學式ET-1-H的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 比較例 1-9＞
除了使用化學式ET-1-I的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 比較例 1-10＞
除了使用化學式ET-1-J的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 比較例 1-11＞
除了使用化學式ET-1-K的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
對於使用上述實例1-1至實例1-21以及比較例1-1至比較例1-11的方法製造的有機發光裝置而言，在10毫安/平方公分的電流密度下量測了驅動電壓及發光效率，且在20毫安/平方公分的電流密度下量測了亮度相較於其初始亮度降低至90%所花費的時間（T90 ）。結果示於下表1中。
[表1]
自表1的結果可看出，根據本說明書一個實施例的由化學式1表示的雜環化合物能夠用於有機發光裝置的能夠同時進行電子注入及電子傳輸的有機材料層中。
具體而言，當將實例1-1至實例1-21與比較例1-1、比較例1-2、比較例1-3、比較例1-5、比較例1-7、比較例1-8、及比較例1-9進行比較時，可看出相較於在螺環茀呫噸骨架中具有二或更多個取代基的化合物，如在化學式1中的僅一個雜芳基在螺環茀呫噸骨架中進行取代的化合物在有機發光裝置中在驅動電壓、效率及壽命方面具有優異的性質。
當參考示出根據本說明書一個實施例的化合物E9及化合物E18的三維結構的圖10及圖11時，辨識出所述化合物的分子具有水平結構，且當參考示出化合物ET-1-E及化合物ET-1-I的三維結構的圖12及圖13時，A軸線與B軸線在每一化合物中幾乎彼此垂直，從而辨識出所述分子完全脫離水平結構。
因此，當將示出根據本說明書一個實施例的化合物E9及化合物E18的三維結構的圖10及圖11與示出化合物ET-1-E及化合物ET-1-I的三維結構的圖12及圖13進行比較時，能夠看出根據本說明書一個實施例的雜環化合物因分子三維結構中的定向的差異而具有更水平的結構。因此，相較於在螺環茀呫噸中具有二或更多個取代基的化合物，如在實例1-1至實例1-21的化學式1中的僅一個雜芳基在螺環茀呫噸骨架中進行取代的化合物具有強烈地趨於分子的水平結構的傾向，因而致使電子遷移率提高，且在有機發光裝置中達成低驅動電壓、高效率、及長壽命的效果。
另外，當將實例1-1至實例1-21與比較例1-4及比較例1-6進行比較時，辨識出相較於包含螺環茀基的結構，包含螺環茀呫噸的化學式1的結構在有機發光裝置中表現出優異的性質。
此外，當將實例1-16及實例1-20與比較例1-11進行比較時，辨識出相較於在螺環茀呫噸中的不同位置包含異喹啉的N的結構，包含螺環茀呫噸的化學式1的結構在有機發光裝置中表現出優異的性質。
根據本說明書一個實施例的由化學式1表示的雜環化合物能夠藉由具有優異的熱穩定性、6.0電子伏特或更高的深最高佔用分子軌域能級（deep HOMO level）、高三重態能量（triplet energy，ET）及電洞穩定性而具有優異的性質。
具體而言，在實例1-1、實例1-2、實例1-5、實例1-8、實例1-11、實例1-12、實例1-14、及實例1-15中，亦即當在化學式1中Ar1為三嗪基或嘧啶基時，電子遷移率因6.1電子伏特或更高的深最高佔用分子軌域能量而為高的，且當位於有機發光裝置中時可在驅動電壓、效率及壽命方面表現出優異的性質。具體而言，在實例1-1、實例1-2、實例1-5、實例1-8、實例1-11、實例1-12、實例1-14、及實例1-15中，辨識出相較於其中Ar1為吡啶基（一個N）的實例1-21，在驅動電壓、效率、及壽命方面達成了顯著優越的性質。
在本說明書的一個實施例中，當在同時進行電子注入及電子傳輸的有機材料層中使用由化學式1表示的雜環化合物時，可將此項技術中所用的n型摻雜劑與所述雜環化合物進行混合。
因此，根據本說明書一個實施例的由化學式1表示的雜環化合物具有低驅動電壓及高效率，且能夠藉由化合物的電洞穩定性來增強裝置穩定性。
＜ 實例 2-1＞
將其上氧化銦錫（ITO）作為薄膜被塗佈成1,000埃（Å）的厚度的玻璃基板放置於溶解有清潔劑的蒸餾水中並進行了超音波洗滌。在本文中，使用費歇爾公司的產品作為所述清潔劑，且使用經由密理博公司所製造的過濾器過濾兩次後的蒸餾水作為所述蒸餾水。在對氧化銦錫洗滌了30分鐘之後，利用蒸餾水再重複進行兩次超音波洗滌10分鐘。在利用蒸餾水的洗滌完成之後，利用異丙醇、丙酮、及甲醇溶劑對基板進行了超音波洗滌，接著進行了乾燥，並接著將其遞送至電漿洗滌器。
藉由將以下化合物[HI-A]熱真空沈積達600埃的厚度，而在如上所製備的透明氧化銦錫電極上形成了電洞注入層。藉由按照連續次序將以下化學式的六氮雜苯並菲（HAT）真空沈積達50埃的厚度並真空沈積以下化合物[HT-A]（600埃），而在所述電洞注入層上形成了電洞傳輸層。
隨後，藉由以25:1的重量比真空沈積以下化合物[BH]及化合物[BD]而在所述電洞傳輸層上形成了達200埃的膜厚度的發光層。
藉由真空沈積[化學式E1]而在所述發光層上形成了達200埃厚度的電子控制層。藉由以1:1的重量比真空沈積以下化合物[ET-1-J]以及以下喹啉鋰[LiQ]化合物而在所述電子控制層上形成了達150埃厚度的電子注入及傳輸層。藉由按照連續次序將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度且將鋁沈積至1,000埃的厚度而在所述電子注入及傳輸層上形成了陰極。
藉由在上述製程中將有機材料的沈積速率維持在0.4埃/秒至0.9埃/秒、分別將陰極的氟化鋰及鋁的沈積速率維持在0.3埃/秒及2埃/秒、並將沈積期間的真空度維持在2×10-7 托（torr）至5×10-8 托而製造了有機發光裝置。
＜ 實例 2-2＞
除了使用化學式E2的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 2-3＞
除了使用化學式E3的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 2-4＞
除了使用化學式E4的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 2-5＞
除了使用化學式E5的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 2-6＞
除了使用化學式E6的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 2-7＞
除了使用化學式E7的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 2-8＞
除了使用化學式E8的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 2-9＞
除了使用化學式E9的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 2-10＞
除了使用化學式E10的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 2-11＞
除了使用化學式E11的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 2-12＞
除了使用化學式E12的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 2-13＞
除了使用化學式E13的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 2-14＞
除了使用化學式E14的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 2-15＞
除了使用化學式E15的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 2-16＞
除了使用化學式E16的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 2-17＞
除了使用化學式E17的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 2-18＞
除了使用化學式E18的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 2-19＞
除了使用化學式E19的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 2-20＞
除了使用化學式E20的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 實例 2-21＞
除了使用化學式E21的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 比較例 2-1＞
除了使用化學式ET-1-A的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 比較例 2-2＞
除了使用化學式ET-1-B的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 比較例 2-3＞
除了使用化學式ET-1-C的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 比較例 2-4＞
除了使用化學式ET-1-D的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 比較例 2-5＞
除了使用化學式ET-1-E的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 比較例 2-6＞
除了使用化學式ET-1-F的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 比較例 2-7＞
除了使用化學式ET-1-G的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 比較例 2-8＞
除了使用化學式ET-1-H的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 比較例 2-9＞
除了使用化學式ET-1-I的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 比較例 2-10＞
除了使用化學式ET-1-J的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
＜ 比較例 2-11＞
除了使用化學式ET-1-K的化合物代替了化學式E1的化合物以外，以與在實例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
對於使用上述實例2-1至實例2-21以及比較例2-1至比較例2-11的方法製造的有機發光裝置而言，在10毫安/平方公分的電流密度下量測了驅動電壓及發光效率，且在20毫安/平方公分的電流密度下量測了亮度相較於其初始亮度降低至90%所花費的時間(T90)。結果示於下表2中。
自表2的結果可看出，根據本說明書一個實施例的由化學式1表示的雜環化合物能夠用於有機發光裝置的電子控制層中。
具體而言，當將實例2-1至實例2-21與比較例2-1、比較例2-2、比較例2-3、比較例2-5、比較例2-7、比較例2-8、及比較例2-9進行比較時，可看出相較於在螺環茀呫噸骨架中具有二或更多個取代基的化合物，如在化學式1中的僅一個雜芳基在螺環茀呫噸骨架中進行取代的化合物在有機發光裝置中在驅動電壓、效率及壽命方面具有優異的性質。
當參考示出根據本說明書一個實施例的化合物E9及化合物E18的三維結構的圖10及圖11時，辨識出所述化合物的分子具有水平結構，且當參考示出化合物ET-1-E及化合物ET-1-I的三維結構的圖12及圖13時，A軸線與B軸線在每一化合物中幾乎彼此垂直，從而辨識出所述分子完全脫離水平結構。
因此，當將示出根據本說明書一個實施例的化合物E9及化合物E18的三維結構的圖10及圖11與示出化合物ET-1-E及化合物ET-1-I的三維結構的圖12及圖13進行比較時，能夠看出根據本說明書一個實施例的雜環化合物因分子三維結構中的定向的差異而具有更水平的結構。因此，相較於在螺環茀呫噸中具有二或更多個取代基的化合物，如在實例2-1至實例2-21的化學式1中的僅一個雜芳基在螺環茀呫噸骨架中進行取代的化合物具有強烈地趨於分子的水平結構的傾向，因而致使電子遷移率提高，且在有機發光裝置中達成低驅動電壓、高效率、及長壽命的效果。
另外，當將實例2-1至實例2-21與比較例2-4及比較例2-6進行比較時，辨識出相較於包含螺環茀基的結構，包含螺環茀呫噸的化學式1的結構在有機發光裝置中表現出優異的性質。
此外，當將實例2-16及實例2-20與比較例2-11進行比較時，辨識出相較於在螺環茀呫噸（spiro fluorene xanthen）中的不同位置包含異喹啉的N的結構，包含螺環茀呫噸的化學式1的結構在有機發光裝置中表現出優異的性質。
根據本說明書一個實施例的由化學式1表示的雜環化合物能夠藉由具有優異的熱穩定性、6.0電子伏特或更高的深最高佔用分子軌域能級、高三重態能量（ET）及電洞穩定性而具有優異的性質。
具體而言，在實例2-1、實例2-2、實例2-5、實例2-8、實例2-11、實例2-12、實例2-14、及實例2-15中，亦即當在化學式1中Ar1為三嗪基或嘧啶基時，電洞阻擋層以6.1電子伏特或更高的深最高佔用分子軌域能量而平穩地實施，並且電子遷移率為高的且當用於有機發光裝置中時可在驅動電壓、效率、及壽命方面表現出優異的性質。具體而言，在實例2-1、實例2-2、實例2-5、實例2-8、實例2-11、實例2-12、實例2-14、及實例2-15中，辨識出相較於其中Ar1為吡啶基（一個N）的實例2-21，在驅動電壓、效率、及壽命方面達成了顯著優越的性質。
在本說明書的一個實施例中，由化學式1表示的雜環化合物能夠用於電子控制層中。
因此，根據本說明書一個實施例的由化學式1表示的雜環化合物具有低驅動電壓及高效率，且能夠藉由化合物的電洞穩定性來增強裝置穩定性。
＜ 實例 3＞
與根據本說明書一個實施例的由化學式1表示的雜環化合物對應的由以下化學式E1及化學式E2表示的化合物的最高佔用分子軌域能量值以及最低未佔用分子軌域能量值示於下表3中。
在本說明書的實例中，使用光電子光譜儀（由理研計器有限公司（RIKEN KEIKI Co., Ltd.）製造：AC3）在大氣空氣下量測了最高佔用分子軌域能級。
在本說明書的實例中，將所述最低未佔用分子軌域能級計算為經由光致發光（PL）所量測的波長值。
[表3]
10、11、13‧‧‧有機發光裝置
20‧‧‧基板
30‧‧‧第一電極
40‧‧‧發光層
50‧‧‧第二電極
60‧‧‧電洞注入層
70‧‧‧電洞傳輸層
80‧‧‧電子傳輸層
90‧‧‧電子注入層
100‧‧‧電子控制層
圖1繪示根據本說明書一個實施例的有機發光裝置10。 圖2繪示根據本說明書另一實施例的有機發光裝置11。 圖3繪示根據本說明書再一實施例的有機發光裝置12。 圖4示出對根據本說明書一個實施例的製備例1的化學式E1的化合物，使用光電子光譜儀（photoelectron spectrometer）量測其最高佔用分子軌域能級。 圖5示出對根據本說明書一個實施例的製備例2的化學式E2的化合物，使用光電子光譜儀量測其最高佔用分子軌域能級。 圖6示出對化合物[ET-1-J]，使用光電子光譜儀量測其最高佔用分子軌域能級。 圖7示出對於根據本說明書一個實施例的製備例1的化學式E1的化合物，其最低未佔用分子軌域能級被計算為藉由光致發光（photoluminescence，PL）量測的波長值。 圖8示出對於根據本說明書一個實施例的製備例2的化學式E2的化合物，其最低未佔用分子軌域能級被計算為藉由光致發光（PL）量測的波長值。 圖9示出對於化合物[ET-1-J]，其最低未佔用分子軌域能級被計算為藉由光致發光（PL）量測的波長值。 圖10示出對於根據本說明書一個實施例的製備例9的化學式E9的化合物，使用化學三維程式（Chem 3D Pro）獲得其分子三維結構。 圖11示出對於根據本說明書一個實施例的製備例18的化學式E18的化合物，使用化學三維程式獲得其分子三維結構。 圖12示出對於化合物[ET-1-E]，使用化學三維程式獲得其分子三維結構。 圖13示出對於化合物[ET-1-I]，使用化學三維程式獲得其分子三維結構。

Claims (7)

  1. 一種雜環化合物，由以下化學式1表示： 其中，在化學式1中，L1為直接鍵；經取代或未經取代的亞苯基(phenylene)；經取代或未經取代的亞聯苯基(biphenylene)；經取代或未經取代的亞萘基(naphthylene)；或者經取代或未經取代的亞吡啶(pyridylene)基；以及Ar1為化學式3或4： 其中，在化學式3中，X1為N或CR11，X2為N或CR12，且X3為N或CR13；X1至X3中的至少兩者為N；且G2至G4以及R11至R13中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者彼此相同或不同並分別獨立地為氫；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基；[化學式4] 在化學式4中，G5至G8中的任一者為與化學式1的L1鍵結的位點，且其餘者彼此相同或不同並分別獨立地為氫；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式1-1至化學式1-4中的任一者表示： 其中，在化學式1-1至化學式1-4中，L1和Ar1的定義與在化學式1中相同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1被選擇作為以下化合物中的任一者：
  4. 一種有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極，設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的雜環化合物。
  5. 如申請專利範圍第4項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電子注入層、電子傳輸層或同時進行電子注入及電子傳輸的層，且所述電子注入層、所述電子傳輸層或所述同時進行電子注入及電子傳輸的層包含所述雜環化合物。
  6. 如申請專利範圍第4項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電洞阻擋層，且所述電洞阻擋層包含所述雜環化合物。
  7. 如申請專利範圍第4項所述的有機發光裝置，其中所 述有機材料層包括電子控制層，且所述電子控制層包含所述雜環化合物。
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