CN110872284B - 一种噁二唑取代的含氧螺芴有机材料、制备方法及oled器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种噁二唑取代的含氧螺芴有机材料、制备方法及OLED器件，所述噁二唑取代的含氧螺芴有机材料的结构如式I所示；本发明所提供的噁二唑取代的含氧螺芴有机材料应用于OLED器件中的电子传输层时，可使器件的最大电流效率达到80Cd/A左右，并且寿命(LT95)可达到170h以上，最高可达到182h，相比于现有的含氧螺芴型的化合物，具有更优良的性能，应用价值较高。
Description
技术领域
本发明属于半导体材料领域，涉及一种含氧螺芴有机材料，尤其涉及一种噁二唑取代的含氧螺芴有机材料。
背景技术
有机发光二极管英文：Organic Light-Emitting Diode，缩写：OLED，OLED技术最早于1950年代和1960年代由法国人和美国人研究，其后索尼、三星和LG等公司于21世纪开始量产，与薄膜晶体管液晶显示器为不同类型的产品，前者具有自发光性、广视角、高对比、低耗电、高反应速率、全彩化及制程简单等优点，但相对的在大面板价格、技术选择性、寿命、分辨率、色彩还原方面便无法与后者匹敌。
OLED最大的优势是无需背光源，可以自发光可做得很薄，可视角度更大、色彩更富、节能显著、可柔性弯曲等等，可广泛利用在各个领域。
为了实现有机发光装置的优异性能，构成有机材料层的材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等，应当是稳定的并且具有优良的效率。
当有机发光器件通过真空沉积制造时，操作或储存处于高温的条件，会使得发射的光的改变，发光效率降低，驱动电压增加，同时寿命的缩短。为了防止这些问题，需要开发具有高的玻璃化转变温度和能够降低驱动电压的新型电子传输材料。
螺环芳烃是一类重要的有机半导体构筑单元，其独特的非平面螺共轭效应、十字交叉构象以及空间位阻效应，可有效提高有机半导体材料的光电性能和器件稳定性。螺芴氧杂蒽(SFX)一锅法制备因其一次三键、高效、快捷的优势，攻关克服了螺二芴合成路线冗长、原料价格昂贵等问题，成为新一代位阻构筑单元，在有机发光、有机激光、场效应晶体管、钙钛矿太阳能电池等前沿领域得到广泛的应用，已成为绿色有机半导体的典范。
CN107325084A公开了一种螺芴-氧杂蒽化合物及其发光器件，其结构如下：
其中，Y1、Y2各自独立的表示氢、吸电子基团或供电子基团；X1、X2中至少有一个取代基为通式
所示的取代基，其中M表示-S-、-P-、-SO-、-SO2-、-S(＝S)-、-S(＝S)(＝S)-、-PO-、-PO2-、-P(＝S)-、-P(＝S)(＝S)-、-C(＝O)-；N1、N2、N3、N4各自独立的表示碳原子或氮原子；Ra选自为氢、卤素、C1～30烷基、羟基取代的C1～30烷基或C6～48烷基芳基；j、k、n各自独立的为0～4的整数，p、q各自独立的为1～4的整数。但是此方法提供的化合物，最大电流效率仅有不到50％，效率较低。
CN103304558A公开了一种含苯甲酰氧基螺芴氧杂蒽基苯并噁嗪及制备方法，其结构如下：
由于螺芴氧杂蒽和苯甲酰氧基的引入，聚苯并噁嗪树脂呈现非常高的玻璃化转变温度和优良的热稳定性；而烷基或烷氧基的引入，聚苯并噁嗪树脂的热性能有所下降，但聚合物的韧性和加工性能等有较大的改善，其综合性能有很大提高，可广泛用于光电材料、绝缘材料、复合材料基体树脂、耐烧蚀树脂等领域，但是此作为电子传输材料时的寿命以及电流效率较低。
CN103666455A公开了一种新颖螺芴氧杂蒽类有机发光材料及其制备，该材料涉及一类以螺芴氧杂蒽为中心单元的设计合成，在2位连接官能团的设计合成，结构通式如下：
式中R代表仲胺基、吡咯基、吲哚基、咔唑基、苯并咪唑基或所述基团的衍生物基团。本发明合成方法简单，易于加工和提纯，成本低廉。这种有机电致发光化合物发蓝光，可以应用于发光材料，同时，该类材料可以作为空穴传输材料、电子传输材料，此化合物作为电子传输材料时，时电流效率和寿命也无法达到更高的要求，需要进一步提高。
因此，开发出一种新型含氧螺芴的有机材料，对于提升OLED器件的性能，具有重要的意义。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种噁二唑取代的含氧螺芴有机材料、制备方法及OLED器件，以期提高有机材料应用在OLED器件中的电流效率以及寿命，使得器件的性能更加优良。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供了一种噁二唑取代的含氧螺芴有机材料，所述噁二唑取代的含氧螺芴有机材料的结构如式I所示：
其中，L为芳香环、芳香杂环、取代的芳香环或取代的芳香杂环中的任意一种，n的值为0～3的整数(例如可以是0、1、2或3)。
R独立地选自氢、氘、取代的C6～C60(例如可以是C6、C12、C18、C24、C30、C36、C42、C48、C54、C60等)芳香环、C6～C60(例如可以是C6、C12、C18、C24、C30、C36、C42、C48、C54、C60等)芳香环、取代的C5～C60(例如可以是C5、C6、C12、C18、C24、C30、C36、C42、C48、C54、C60等)芳香杂环、C5～C60(例如可以是C5、C6、C12、C18、C24、C30、C36、C42、C48、C54、C60等)芳香杂环、C1～C50(例如可以是C1、C4、C8、C18、C30、C40、C42、C48、C50等)的烷基或取代的C1～C50(例如可以是C1、C4、C8、C18、C30、C40、C42、C48、C50等)的烷基中的任意一种或至少两种的组合。
更具体的，上述芳香环可以是苯环、萘环、蒽环、菲环、芴环、螺芴环等等；芳香杂环可以是呋喃环、噻吩环、吡咯环、咪唑环、噁唑环、噻唑环、苯并呋喃环、苯并咪唑环、喹啉环或异喹啉环等等或是它们的组合。
烷基可以是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等等或它们的组合。
取代的基团可以是卤原子、烷基、烯基或者炔基等等，此外，在芳环的上的取代基可以是任意位置的取代，并且可以是邻位取代、间位取代或者对位取代。
本发明提供的噁二唑取代的含氧螺芴有机材料，具有高电荷转移能力和高玻璃化转变温度，并且可以防止器件制作过程中材料的结晶，作为OLED器件中的电子传输层材料，可使器件的最大电流效率达到80Cd/A左右，并且寿命(LT95)可达到170h以上，最高可达到182h，相比于现有的含氧螺芴型的化合物，具有更优良的性能。
在本发明中，L取代基的存在可以提高化合物的Tg点，有利于提高材料的热稳定性能。
优选地，所述有机半导体材料为如下结构中的任意一种：
优选地，所述有机半导体材料的结构为
在本发明中，优选上述两种结构的材料，具有更优的性能。
第二方面，本发明提供了一种如第一方面所述的有机材料的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：将2,2',7,7'-四溴螺[芴-9,9'-氧杂蒽]与式II化合物经过铃木反应得到如式I所示的噁二唑取代的含氧螺芴有机材料，反应式如下：
其中，R和L均与第一方面所述的R和L具有相同的范围，n的值为0～3的整数。
在本发明中，本领域技术人员可根据想要合成的目标产物的结构，进行式II化合物的结构选择，并且可根据结构来调整R基的选择情况。
例如，当R基均选自相同的取代基时，此时直接以2,2',7,7'-四溴螺[芴-9,9'-氧杂蒽]为原料与式II化合物进行反应即可。
而当R基选自不同的取代基时，本领域技术人员可选择性的将2,2',7,7'-四溴螺[芴-9,9'-氧杂蒽]中的溴原子替换为TMS(此处可选择性替换1-3个溴原子)，而后与适宜当量的式II化合物进行第一步反应，接着使用溴化碱金属如溴化钠等进行反应，将TMS替换为溴原子，再与带有与第一步反应不同R基的式II所示化合物进行反应。这样，两次使用的式II化合物结构不同，即可实现制备R为不同取代基情况下的有机半导体材料。
示例性制备步骤如下所示：
基于上述制备的思路，本领域技术人员可根据R的选择，适应性地调整反应步骤。
优选地，所述铃木反应在催化剂和缚酸剂存在的条件下进行。
优选地，所述催化剂为四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)。
优选地，所述催化剂与2,2',7,7'-四溴螺[芴-9,9'-氧杂蒽]的摩尔比为(0.004～0.55):1，例如可以是0.004:1、0.05:1、0.1:1、0.2:1、0.3:1、0.4:1、0.5:1或0.05:1等。
优选地，所述缚酸剂为磷酸钾、碳酸钾、碳酸铯、碳酸钠或碳酸氢钠中的任意一种或至少两种的组合，其中典型但非限制性的组合包括：磷酸钾和碳酸钾；碳酸铯和碳酸钠；碳酸铯、碳酸钠和碳酸氢钠。优选为磷酸钾。
优选地，所述2,2',7,7'-四溴螺[芴-9,9'-氧杂蒽]与式II所示化合物的摩尔比为1:(4.3～14)，例如可以是1:4.3、1:4.4、1:4.5、1:4.6、1:4.7、1:4.8、1:4.9、1:5、1:6、1:7、1:8、1:9、1:10、1:11、1:12、1:13或1:14等。
优选地，所述铃木反应在保护性气体保护下进行。
优选地，所述保护性气体为氮气、氩气或氦气中的任意一种。
优选地，所述铃木反应在避光的条件下进行。
优选地，所述铃木反应的溶剂包括四氢呋喃、1,4-二氧六环、乙二醇二甲醚或甲苯中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述铃木反应的温度为75～140℃，例如可以是75℃、80℃、85℃、90℃、95℃、100℃、110℃、115℃、120℃、125℃、130℃、135℃或140℃等。
优选地，所述铃木反应的时间为18～35h，例如可以是18h、20h、22h、25h、27h、28h、29h或30h等。
优选地，所述制备方法包括如下步骤：将摩尔比为1:(4.3～14)的2,2',7,7'-四溴螺[芴-9,9'-氧杂蒽]与式II化合物，在催化剂、缚酸剂存在下，保护性气体保护下，在75～140℃、避光条件下进行铃木反应18～35h得到如式I所示的噁二唑取代的含氧螺芴有机材料。
第三方面，本发明提供了一种OLED器件，由上至下依次包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极，所述电子传输层由第一方面所述的噁二唑取代的含氧螺芴有机材料与锂喹啉配合物制备而成。
本发明提供的OLED器件，阳极的厚度为80nm，空穴注入层的厚度为10nm，空穴传输层的厚度为10nm，发光层的厚度为20nm，电子传输层的厚度为30nm，阴极的厚度为20nm。
其中，电子传输层使用的材料，是由噁二唑取代的含氧螺芴有机材料与锂喹啉配合物按照质量比为3:7混合而成。锂喹啉配合物的结构为
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的噁二唑取代的含氧螺芴有机材料，具有高电荷转移能力和高玻璃化转变温度，并且可以防止器件制作过程中材料的结晶，作为OLED器件中的电子传输层材料，可使器件的最大电流效率达到80Cd/A左右，并且寿命(LT95)可达到170h以上，最高可达到182h，相比于现有的含氧螺芴型的化合物，具有更优良的性能，在OLED器件中具有良好的应用前景。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
其中反应原料2,2',7,7'-四溴螺[芴-9,9'-氧杂蒽]以及硼酸化试剂均购自百灵威科技有限公司。
实施例1
本实施例通过以下方法制备噁二唑取代的含氧螺芴有机材料，反应式如下：
将2g的2,2',7,7'-四溴螺[芴-9,9'-氧杂蒽]，5.3g无水磷酸钾粉末，100mL无水1,4-二氧六环和0.25g的Pd(PPh3)4加入200mL三口瓶中，抽真空补氮气30min。保持101℃下，加入5g 1,3,4-噁二唑硼酸，避光回流反应24h。冷却至室温后，沉淀出固体，过滤，经过色谱柱层析，得到3.2g产物(产率46％)，此为化合物1。
分析数据：Tg(DSC)110℃，纯度99.9％。
1H NMR(400MHz，DMSO)δ7.78(s,4H),7.66(s,4H),7.40(d,4H),7.04(d,4H)。
实施例2
本实施例通过以下方法制备噁二唑取代的含氧螺芴有机材料，反应式如下：
将2g的2,2',7,7'-四溴螺[芴-9,9'-氧杂蒽]，5.5g无水磷酸钾粉末，100mL无水1,4-二氧六环和0.28g的Pd(PPh3)4加入200mL三口瓶中，抽真空补氮气30min。保持105℃下，加入5.7g 5-叔丁基-1,3,4-噁二唑硼酸，避光回流反应35h。冷却至室温后，沉淀出固体，过滤，经过色谱柱层析，得到3.8g产物(产率49％)，此为化合物2。
分析数据：Tg(DSC)117℃，纯度99.9％。
1H NMR(400MHz，DMSO)δ7.66(s,4H),7.40(d,4H),7.04(d,4H),1.34(s,36H)。
实施例3
本实施例通过以下方法制备噁二唑取代的含氧螺芴有机材料，反应式如下：
将2g的2,2',7,7'-四溴螺[芴-9,9'-氧杂蒽]，5.4g无水磷酸钾粉末，100mL无水四氢呋喃和0.3g的Pd(PPh3)4加入200mL三口瓶中，抽真空补氮气30min。保持100℃下，加入7.4g 5-苯基-1,3,4-噁二唑硼酸，避光回流反应18h。冷却至室温后，沉淀出固体，过滤，经过色谱柱层析，得到4.3g产物(产率43％)，此为化合物3。
分析数据：Tg(DSC)115℃，纯度99.7％。
1H NMR(400MHz，DMSO)δ7.74(m,8H),7.66(s,4H),7.40(d,4H),7.35(m,8H),7.12(m,1H)7.04(d,4H)。
对比例1
以邻二氮杂菲(BPhen)有机半导体材料作为电子传输材料，为化合物4。
对比例2
按照CN107325084A中合成实施例2的方法合成化合物
其中合成方法中化合物A的结构为
在装有1mol A的反应瓶中滴加NBS(N-溴代琥珀酰亚胺)/THF的混合溶液，在氮气保护条件下加热到40℃保温1小时，进行溴代反应。然后，加入双吡啶取代的二硫化合物Py-S-S-Py，以n-BuLi/THF作为催化剂，在低温干冰浴中充分搅拌半个小时，最后，通入间位氯代苯甲酸mCPBA/CH2Cl2混合溶液，进行充分搅拌1小时，加入水，析出固体，依次使用正己烷洗涤，乙醇进行重结晶，得到目标产物，产率51％，作为化合物5。
应用例
将实施例1-3与对比例1-2制备的有机半导体材料作为电子传输材料，分别对应为应用例1-5，制备成OLED器件的电子传输层以及空穴注入层(应用例4的空穴注入层中使用NPB)，其中OLED器件，其由上到下依次包括：阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极，本领域技术人员可根据现有技术中的常规方法制备得到OLED器件。应用例1-5提供的器件的具体结构如下表1所示：
表1
其中，F4-TCNQ的结构为
TCTA的结构为
Ir(ppy)3的结构为
BPhen的结构为
NPB的结构为
性能测试：
将上述应用例1-5制备的OLED器件进行测试，测量电流效率(LE)、起亮电压(V)和寿命(LT95)，其中电流效率和起亮电压在1000nits亮度下测得，寿命在电流密度为40mA/cm2条件下计算得到，具体结果如下表2所示：
表2
| 应用例 | 颜色 | LE(Cd/A) | V(V) | LT95(h) |
| 应用例1 | 绿色 | 78 | 4.0 | 173 |
| 应用例2 | 绿色 | 83 | 3.9 | 178 |
| 应用例3 | 绿色 | 72 | 4.2 | 170 |
| 应用例4 | 绿色 | 53 | 5.4 | 113 |
| 应用例5 | 绿色 | 63 | 4.3 | 165 |
通过应用例1-3和应用例4-5的对比可知，本发明提供的含螺芴的噁二唑取代的有机半导体材料，相比于现有技术中的其他结构的材料，作为OLED器件电子传输层的材料时，电流效率更高，可达到80Cd/A以上，并且寿命更长，均在170h以上，最高可达到182h，器件的性能更加优异。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的噁二唑取代的含氧螺芴有机材料、制备方法及OLED器件，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (16)
1.一种噁二唑取代的含氧螺芴有机材料，其特征在于，所述噁二唑取代的含氧螺芴有机材料为如下结构中的任意一种：
2.根据权利要求1所述的有机材料，其特征在于，所述噁二唑取代的含氧螺芴有机材料的结构为
3.根据权利要求1或2所述的噁二唑取代的含氧螺芴有机材料的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：将2,2',7,7'-四溴螺[芴-9,9'-氧杂蒽]与式II化合物经过铃木反应得到所述噁二唑取代的含氧螺芴有机材料，其中，式II化合物包括式II-1～II-20化合物中的至少一种，反应式分别如下：
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述铃木反应在催化剂和缚酸剂存在的条件下进行。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂为四(三苯基膦)钯。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂与2,2',7,7'-四溴螺[芴-9,9'-氧杂蒽]的摩尔比为(0.004～0.55):1。
7.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述缚酸剂为磷酸钾、碳酸钾、碳酸铯、碳酸钠或碳酸氢钠中的任意一种或至少两种的组合。
8.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述2,2',7,7'-四溴螺[芴-9,9'-氧杂蒽]与式II化合物的摩尔比为1:(4.3～14)。
9.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述铃木反应在保护性气体保护下进行。
10.根据权利要求9所述的制备方法，其特征在于，所述保护性气体为氮气、氩气或氦气中的任意一种。
11.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述铃木反应在避光的条件下进行。
12.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述铃木反应的溶剂包括四氢呋喃、1,4-二氧六环、乙二醇二甲醚或甲苯中的任意一种或至少两种的组合。
13.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述铃木反应的温度为75～140℃。
14.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述铃木反应的时间为18～35h。
15.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：将摩尔比为1:(4.3～14)的2,2',7,7'-四溴螺[芴-9,9'-氧杂蒽]与式II化合物，在催化剂、缚酸剂存在下，保护性气体保护下，在75～140℃、避光条件下进行铃木反应18～35h得到所述噁二唑取代的含氧螺芴有机材料。
16.一种OLED器件，由上至下依次包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极，其特征在于，所述电子传输层由权利要求1或2所述的噁二唑取代的含氧螺芴有机材料与锂喹啉配合物制备而成。
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