CN111683940B - 杂环化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

杂环化合物及包含其的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本说明书涉及化学式1的杂环化合物及包含其的有机发光器件。

Description

杂环化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本发明主张于2018年5月29日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0061013号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及杂环化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
发明内容
技术课题
本说明书提供杂环化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
根据本说明书的一实施方式，提供由下述化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中，
X1至X3彼此相同或不同，各自独立地为N或CH，
X1至X3中的任一个或更多个为N，
R1为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的羧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、或者取代或未取代的杂芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
L为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Y为取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，Z为取代或未取代的芳基，
L为直接键合，Y为取代或未取代的芳基时，Y与Z不同，
a为0至5的整数，
上述a为复数时，上述R1彼此相同或不同。
另外，本说明书提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与第二电极之间的1层或2层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述杂环化合物。
发明效果
根据本说明书的一实施方式的杂环化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料，通过使用该杂环化合物，能够在有机发光器件中实现效率的提高、较低的驱动电压和/或寿命特性的提高。
附图说明
图1图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件。
图2图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件。
[符号说明]
1：基板
2：第一电极
3：有机物层
4：第二电极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子阻挡层
8：发光层
9：电子传输层
10：电子注入层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由上述化学式1表示的杂环化合物。
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中，指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包含某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，取代基的的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是指结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为被芳基取代的芳基、被杂芳基取代的芳基、被芳基取代的杂环基、被烷基取代的芳基等。
在本说明书中，卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，优选碳原子数为1至20。更具体而言，优选碳原子数为1至10。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至30。更具体而言，优选碳原子数为2至20。作为具体例子，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，炔基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至30。更具体而言，优选碳原子数为2至20。
在本说明书中，氧化膦基具体有二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至30的芳基，上述芳基可以为单环或多环。
上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至30。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至30。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、萉基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的基团可以彼此结合而形成环。
在本说明书中，芳氧基中的芳基与上述的芳基的例示相同。
在本说明书中，杂芳基包含1种以上的非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1种以上选自O、N、Se和S等中的原子。碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至30，上述杂芳基可以为单环或多环。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、/>二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异/>唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不限定于此。
在本说明书中，亚芳基除了是2价以外，与芳基的定义相同。
在本说明书中，亚杂芳基除了是2价以外，与杂芳基的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式1-1表示。
[化学式1-1]
在上述化学式1-1中，上述X1至X3、L、Y、Ar1、Ar2、R1和a与上述化学式1中的定义相同，
R2和R'彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的羧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、或者取代或未取代的杂芳基，
b和m为0至5的整数，
b+m≤5，
n为0至1的整数，
上述b为复数时，上述R2彼此相同或不同，
上述m为复数时，上述R'彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式2至化学式4中的任一个表示。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
在上述化学式2至4中，上述X1至X3、L、Y、Ar1、Ar2、R1和a与上述化学式1中的定义相同，
R2至R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的羧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、或者取代或未取代的杂芳基，
b、d和f各自为0至5的整数，
c和e各自为0至4的整数，
上述b为复数时，上述R2彼此相同或不同，
上述c为复数时，上述R3彼此相同或不同，
上述d为复数时，上述R4彼此相同或不同，
上述e为复数时，上述R5彼此相同或不同，
上述f为复数时，上述R6彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式5至化学式7中的任一个表示。
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
在上述化学式5至7中，上述X1至X3、L、Y、Ar1、Ar2、R1和a与上述化学式1中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述X1为N，上述X2和X3为CH。
根据本说明书的一实施方式，上述X2为N，上述X1和X3为CH。
根据本说明书的一实施方式，上述X3为N，上述X1和X2为CH。
根据本说明书的一实施方式，上述X1和X2为N，上述X3为CH。
根据本说明书的一实施方式，上述X1和X3为N，上述X2为CH。
根据本说明书的一实施方式，上述X2和X3为N，上述X2为CH。
根据本说明书的一实施方式，上述X1至X3为N。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R6为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述Z为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Z为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述Y为取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、被烷基或芳基取代或未取代的甲硅烷基、被芳基取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Y为取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、被烷基或芳基取代或未取代的甲硅烷基、被芳基取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数3至30的包含N、O和S中的任一个或更多个的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Y为烷基、甲硅烷基、氧化膦基、芳基、或者杂芳基，
上述烷基、甲硅烷基、氧化膦基、芳基、或者杂芳基被氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基取代或未取代。
根据本说明书的一实施方式，上述Y为碳原子数1至10的烷基、甲硅烷基、氧化膦基、碳原子数6至30的芳基、或者碳原子数3至30的杂芳基，
上述碳原子数1至10的烷基、甲硅烷基、氧化膦基、碳原子数6至30的芳基、或者碳原子数3至30的杂芳基被氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基取代或未取代。
根据本说明书的一实施方式，上述Y为苯基、联苯基、萘基、三联苯基、三亚苯基、菲基、荧蒽基、苯并唑基、苯并噻唑基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、氧化膦基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、甲基、或者甲硅烷基，
上述苯基、联苯基、萘基、三联苯基、三亚苯基、菲基、荧蒽基、苯并唑基、苯并噻唑基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、氧化膦基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、甲基、或者甲硅烷基被氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基取代或未取代。
根据本说明书的一实施方式，上述Y为碳原子数1至10的烷基、甲硅烷基、氧化膦基、碳原子数6至30的单环的芳基、碳原子数10至30的多环的芳基、碳原子数3至30的单环的杂芳基、或者碳原子数3至30的多环的杂芳基，
上述碳原子数6至30的单环的芳基、碳原子数10至30的多环的芳基、碳原子数3至30的单环的杂芳基、或者碳原子数3至30的多环的杂芳基由氘；腈基；卤素基团；被芳基取代或未取代的碳原子数1至10的烷基；取代有取代或未取代的碳原子数6至30的芳基的甲硅烷基；取代或未取代的碳原子数6至30的芳基；取代或未取代的碳原子数3至30的包含N、O或S中的任一个或更多个的杂芳基；或者被烷基或芳基取代或未取代的氧化膦基取代或未取代。
根据本说明书的一实施方式，上述Y为被腈基、三苯基甲基、萘基、苯基萘基、三苯基甲硅烷基、或者三甲基甲硅烷基取代或未取代的苯基；萘基；联苯基；菲基；三联苯基；三亚苯基；荧蒽基；苯并唑基；苯并噻唑基；被苯基取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基；被苯基取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基；被苯基取代的氧化膦基；被苯基取代或未取代的吡啶基；被苯基取代或未取代的嘧啶基；或者被苯基取代或未取代的三嗪基。
根据本说明书的一实施方式，上述Y可以为选自下述取代基中的任一个。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同，是取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同，是取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同，是取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的单环的芳基、取代或未取代的碳原子数6至30的多环的芳基、取代或未取代的碳原子数3至30的单环的杂芳基、或者取代或未取代的碳原子数3至30的多环的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、萘基、三联苯基、芴基、螺二芴基、菲基、三亚苯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、或者苯并萘并噻吩基，
上述苯基、联苯基、萘基、三联苯基、芴基、螺二芴基、菲基、三亚苯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、或者苯并萘并噻吩基由选自氘、卤素基团、碳原子数1至10的烷基、被碳原子数1至10的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、以及被碳原子数6至30的芳基取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基中的一种以上的取代基取代或未取代。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、萘基、三联苯基、芴基、螺二芴基、菲基、三亚苯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、或者苯并萘并噻吩基，
上述苯基、联苯基、萘基、三联苯基、芴基、螺二芴基、菲基、三亚苯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、或者苯并萘并噻吩基被选自氘、苯基、萘基、以及甲基中的一种以上的取代基取代或未取代。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、被苯基取代或未取代的咔唑基、二苯并呋喃基、或者二苯并噻吩基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、被苯基取代或未取代的咔唑基、二苯并呋喃基、或者二苯并噻吩基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar2为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、被苯基取代或未取代的咔唑基、二苯并呋喃基、或者二苯并噻吩基。
根据本说明书的一实施方式，上述L为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L为直接键合、或者碳原子数6至30的取代或未取代的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L为直接键合、或者碳原子数6至30的单环的取代或未取代的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L为直接键合、或者碳原子数10至30的多环的取代或未取代的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的2价的联苯基、取代或未取代的2价的三联苯基、取代或未取代的2价的四联苯基、取代或未取代的2价的芴基、取代或未取代的2价的蒽基、取代或未取代的2价的芘基、取代或未取代的2价的三亚苯基、或者取代或未取代的2价的菲基。
根据本说明书的一实施方式，上述L为被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的亚苯基、被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的亚萘基、被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的2价的联苯基、被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的2价的三联苯基、被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的2价的四联苯基、被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的2价的芴基、被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的2价的蒽基、被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的2价的芘基、被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的2价的三亚苯基、或者被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的2价的菲基。
根据本说明书的一实施方式，上述L为亚苯基、亚萘基、2价的联苯基、2价的三联苯基、2价的四联苯基、被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的2价的芴基、2价的蒽基、2价的芘基、2价的三亚苯基、或者2价的菲基。
根据本说明书的一实施方式，上述L为直接键合。
根据本说明书的一实施方式，上述L为亚苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述L为2价的萘基。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式1的杂环化合物可以由下述结构式表示。
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
本发明的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件是包括第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与第二电极之间的1层或2层以上的有机物层的有机发光器件，上述有机物层中的1层以上可以包含上述的杂环化合物。
例如，本发明的有机发光器件的结构可以具有如图1所示的结构，但不仅限于此。
图1例示了在基板1上依次层叠有第一电极2、有机物层3、以及第二电极4的有机发光器件的结构。
图2例示了在基板1上依次层叠有第一电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层8、电子传输层9、电子注入层10和第二电极4的有机发光器件的结构。本发明的化合物尤其可以包含在空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层中，可以优选包含在发光层中。
上述图1和2例示了有机发光器件，并不限定于此。
在本发明的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述杂环化合物。
本发明的有机发光器件包括发光层，上述发光层以90:10至50:50的质量比包含主体和掺杂剂。
本发明的有机发光器件包括发光层，上述发光层以90:10至60:40的质量比包含主体和掺杂剂。
本发明的有机发光器件包括发光层，上述发光层以90:10至80:20的质量比包含主体和掺杂剂。
在本发明的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述杂环化合物作为主体。
在本发明的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层可以包含追加的主体。
在本发明的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层可以包含有机化合物作为追加的主体。
在本发明的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层可以包含咔唑衍生物作为追加的主体。
在本发明的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层可以包含联咔唑化合物作为追加的主体。
在本发明的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层可以包含下述化学式X的化合物作为追加的主体。
[化学式X]
在上述化学式X中，
Ax和Ay彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基，
Rx和Ry彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、或者取代或未取代的杂芳基，
x和y各自为0至7的整数，
x和y各自为复数时，括号内的取代基彼此相同或不同。
在本发明的一实施方式中，上述Ax和Ay彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至30的芳基。
在本发明的一实施方式中，上述Ax和Ay彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基或芘基。
在本发明的一实施方式中，上述Ax和Ay彼此相同或不同，各自独立地为苯基或联苯基。
在本发明的一实施方式中，上述Rx和Ry彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、或者取代或未取代的烷基。
在本发明的一实施方式中，上述Rx和Ry为氢。
在本发明的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层可以包含追加的掺杂剂。
在本发明的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层可以包含荧光掺杂剂。
在本发明的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层可以包含磷光掺杂剂。
在本发明的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层可以包含铱系掺杂剂。
在本发明的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层，上述空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层可以包含上述杂环化合物。
在本发明的一实施方式中，上述有机物层包括电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层，上述电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层可以包含上述杂环化合物。
在本发明的一实施方式中，上述有机物层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，上述电子阻挡层或空穴阻挡层可以包含上述杂环化合物。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
在以下实施例中对上述化学式1的杂环化合物的制造方法及利用其的有机发光器件的制造具体地进行说明。但是，下述实施例用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
在下述制造方法中，可以改变取代基的种类和取代位置来制造本说明书中记载的全部化合物。
[制造例]
制造例1：化合物1A至1D的制造
1)化合物1A的制造
在氮气氛下，将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(50.0g，187mmol)和(2-氯-3-氟苯基)硼酸(48.9g，280mmol)加入到四氢呋喃400ml中，搅拌并回流。然后，将碳酸钾(77.6g，561mmol)溶解于水210ml而加入，充分搅拌后，加入四(三苯基膦)钯(6.5g，3mol％)。反应12小时后，将温度降至常温，分离有机层和水层后，将有机层减压蒸馏。将蒸馏物用氯仿和水萃取后，利用硫酸镁对有机层进行干燥。然后，干燥有机层后，通过乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物1A(52.1g，77％)。
MS:[M+H]+＝362
2)化合物1B的制造
在氮气氛下，将化合物1A(52.1g，144mmol)和(3-氯-2-羟苯基)硼酸(37.6g，216mmol)加入到四氢呋喃400ml中，搅拌并回流。然后，将碳酸钾(77.6g，561mmol)溶解于水210ml而加入，充分搅拌后，加入四(三苯基膦)钯(6.5g，3mol％)。反应12小时后，将温度降至常温，分离有机层和水层后，将有机层减压蒸馏。将蒸馏物用氯仿和水萃取后，利用硫酸镁对有机层进行干燥。然后，干燥有机层后，通过己烷和乙酸乙酯柱层析，从而制造了化合物1B(32.0g，49％)。
MS:[M+H]+＝454
3)化合物1C的制造
在氮气氛下，将化合物1B(32.0g，144mmol)溶解于氯仿300ml而加入，在0℃充分搅拌后，缓慢滴加一部分N-溴代琥珀酰亚胺(11.8g，71mmol)。缓慢升温至常温后，反应1小时后加入水，结束反应。然后，利用水和硫代硫酸钠溶液分别萃取2次后，将有机层减压蒸馏。将蒸馏物用氯仿和水萃取后，利用硫酸镁对有机层进行干燥。然后，干燥有机层后，通过乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物1C(31.9g，85％)。
MS:[M+H]+＝532
4)化合物1D的制造
在氮气氛下，将化合物1C(31.9g，60mmol)加入到二甲基甲酰胺200ml中搅拌。然后，投入碳酸钾(16.6g，120mmol)后回流。2小时后，将温度降至常温，过滤。将过滤物用氯仿和水萃取后，利用硫酸镁干燥有机层。然后，将有机层减压蒸馏后，利用乙酸乙酯重结晶。将生成的固体过滤后干燥，从而制造了化合物1D(21.8g，71％)。
MS:[M+H]+＝512
制造例2：化合物2A至2B的制造
1)化合物2A的制造
在氮气氛下，将化合物1D(25.0g，49mmol)和苯硼酸(7.2g，59mmol)加入到四氢呋喃200ml中，搅拌并回流。然后，将碳酸钾(20.3g，147mmol)溶解于水60ml而投入，充分搅拌后，加入四(三苯基膦)钯(1.7g，3mol％)。反应12小时后，将温度降至常温，分离有机层和水层后，将有机层减压蒸馏。将蒸馏物用氯仿和水萃取后，利用硫酸镁对有机层进行干燥。然后，干燥有机层后，通过乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物2A(19.2g，77％)。
MS:[M+H]+＝510
2)化合物2B的制造
在氮气氛下，将中间体2A(19.2g，38mmol)、双(频哪醇合)二硼(10.2g，45mmol)和醋酸钾(7.4g，75mmol)混合，添加到二烷200ml中，一边搅拌一边加热。在回流状态下，加入双(二亚苄基丙酮)钯(0.7g，1.1mmol)和三环己基膦(0.7g，2.3mmol)，加热搅拌3小时。反应结束后，将温度降至常温后过滤。向过滤液中倒入水，用氯仿萃取，用无水硫酸镁对有机层进行干燥。减压蒸馏后，用乙醇重结晶，从而制造了化合物2B(18.1g，80％)。
MS:[M+H]+＝602
制造例3：化合物3A至3B的制造
1)化合物3A的制造
在氮气氛下，将化合物1D(25.0g，49mmol)和[1,1'-联苯]-4-基硼酸(11.6g，59mmol)加入到四氢呋喃200ml中，搅拌并回流。然后，将碳酸钾(20.3g，147mmol)溶解于水60ml而投入，充分搅拌后，加入四(三苯基膦)钯(1.7g，3mol％)。反应12小时后，将温度降至常温，分离有机层和水层后，将有机层减压蒸馏。将蒸馏物用氯仿和水萃取后，利用硫酸镁对有机层进行干燥。然后，干燥有机层后，通过乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物3A(23.8g，83％)。
MS:[M+H]+＝586
1)化合物3B的制造
在氮气氛下，将中间体3A(23.8g，41mmol)、双(频哪醇合)二硼(11.3g，45mmol)和醋酸钾(7.4g，75mmol)混合，添加到二烷200ml中，一边搅拌一边加热。在回流状态下，加入双(二亚苄基丙酮)钯(0.7g，1.2mmol)和三环己基膦(0.7g，2.4mmol)，加热搅拌5小时。反应结束后，将温度降至常温后过滤。向过滤液中倒入水，用氯仿萃取，用无水硫酸镁对有机层进行干燥。减压蒸馏后，用乙醇重结晶，从而制造了化合物3B(24.2g，88％)。
MS:[M+H]+＝678
制造例4：化合物4A至4B的制造
1)化合物4A的制造
在氮气氛下，将化合物1D(25.0g，49mmol)和[1,1'-联苯]-3-基硼酸(11.6g，59mmol)加入到四氢呋喃200ml中，搅拌并回流。然后，将碳酸钾(20.3g，147mmol)溶解于水60ml而投入，充分搅拌后，加入四(三苯基膦)钯(1.7g，3mol％)。反应12小时后，将温度降至常温，分离有机层和水层后，将有机层减压蒸馏。将蒸馏物用氯仿和水萃取后，利用硫酸镁对有机层进行干燥。然后，干燥有机层后，通过乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物4A(18.9g，66％)。
MS:[M+H]+＝586
2)化合物4B的制造
在氮气氛下，将中间体4A(18.9g，32mmol)、双(频哪醇合)二硼(9.0g，35mmol)和醋酸钾(6.3g，65mmol)混合，添加到二烷200ml中，一边搅拌一边加热。在回流状态下，加入双(二亚苄基丙酮)钯(0.6g，1.0mmol)和三环己基膦(0.6g，1.9mmol)，加热搅拌5小时。反应结束后，将温度降至常温后过滤。向过滤液中倒入水，用氯仿萃取，用无水硫酸镁对有机层进行干燥。减压蒸馏后，用乙醇重结晶，从而制造了化合物4B(10.9g，50％)。
MS:[M+H]+＝678
制造例5：化合物1至15的制造
1)化合物1的合成
在氮气氛下，将中间体2A(10g，20mmol)和[1,1'-联苯]-4-基硼酸(8.0g，40mmol)加入到二烷100ml中，搅拌并回流。然后，将磷酸钾(12.5g，59mmol)溶解于水40ml而投入后充分搅拌，然后加入双(二亚苄基丙酮)钯(0.3g，0.6mmol)和三环己基膦(0.3mg，1.2mmol)。反应12小时后，将温度降至常温，过滤。将过滤物用氯仿和水萃取后，利用硫酸镁对有机层进行干燥。然后，将有机层减压蒸馏后，利用乙酸乙酯重结晶。将生成的固体过滤后干燥，从而制造了化合物1(9.5g，77％)。
MS:[M+H]+＝628
2)化合物2的合成
使用上述化合物代替[1,1'-联苯]-4-基硼酸，除此以外，通过与化合物1的合成相同的方法合成了化合物2(9.5g，54％)。
MS:[M+H]+＝704
3)化合物3的合成
使用菲-2-基硼酸代替[1,1'-联苯]-4-基硼酸，除此以外，通过与化合物1的合成相同的方法合成了化合物3(10.6g，83％)。
MS:[M+H]+＝652
4)化合物4的合成
在氮气氛下，将化合物2B(10.0g，17mmol)和2-氯苯并[d]噻唑(3.1g，18mmol)加入到四氢呋喃100ml中，搅拌并回流。然后，将碳酸钾(6.9g，49mmol)溶解于水20ml而投入，充分搅拌后，加入四(三苯基膦)钯(0.6g，3mol％)。反应12小时后，将温度降至常温，分离有机层和水层后，将有机层减压蒸馏。将蒸馏物用氯仿和水萃取后，利用硫酸镁对有机层进行干燥。然后，干燥有机层后，通过乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物4(4.5g，44％)。
MS:[M+H]+＝609
5)化合物5的合成
使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯苯并[d]噻唑，除此以外，通过与上述化合物4的合成相同的方法合成了化合物5(8.7g，74％)。
MS:[M+H]+＝707
6)化合物6的合成
在氮气氛下，将中间体3A(10g，17mmol)和苯硼酸(2.2g，19mmol)加入到二烷100ml中，搅拌并回流。然后，将磷酸钾(10.9g，52mmol)溶解于水30ml而投入后，充分搅拌，然后加入双(二亚苄基丙酮)钯(0.3g，0.6mmol)和三环己基膦(0.3mg，1.2mmol)。反应12小时后，将温度降至常温，过滤。将过滤物用氯仿和水萃取后，利用硫酸镁对有机层进行干燥。然后，将有机层减压蒸馏后，利用乙酸乙酯重结晶。将生成的固体过滤后干燥，从而制造了化合物6(6.8g，63％)。
MS:[M+H]+＝628
7)化合物7的合成
使用3-联苯硼酸代替苯硼酸，除此以外，通过与上述化合物6的合成相同的方法合成了化合物7(6.6g，55％)。
MS:[M+H]+＝704
8)化合物8的合成
使用2-萘硼酸代替苯硼酸，除此以外，通过与上述化合物6的合成相同的方法合成了化合物8(9.0g，78％)。
MS:[M+H]+＝678
9)化合物9的合成
在氮气氛下，将化合物3B(10.0g，15mmol)和2-氯苯并[d]噻唑(2.7g，16mmol)加入到四氢呋喃100ml中，搅拌并回流。然后，将碳酸钾(6.1g，44mmol)溶解于水20ml而投入，充分搅拌后，加入四(三苯基膦)钯(0.5g，3mol％)。反应12小时后，将温度降至常温，分离有机层和水层后，将有机层减压蒸馏。将蒸馏物用氯仿和水萃取后，利用硫酸镁对有机层进行干燥。然后，干燥有机层后，通过乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物9(8.1g，80％)。
MS:[M+H]+＝685
10)化合物10的合成
使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯苯并[d]噻唑，除此以外，通过与上述化合物9的合成相同的方法合成了化合物10(9.1g，79％)。
MS:[M+H]+＝783
11)化合物11的合成
在氮气氛下，将中间体4A(10g，17mmol)和苯硼酸(2.2g，19mmol)加入到二烷100ml中，搅拌并回流。然后，将磷酸钾(10.9g，52mmol)溶解于水30ml而投入后，充分搅拌，然后加入双(二亚苄基丙酮)钯(0.3g，0.6mmol)和三环己基膦(0.3mg，1.2mmol)。反应12小时后，将温度降至常温，过滤。将过滤物用氯仿和水萃取后，利用硫酸镁对有机层进行干燥。然后，将有机层减压蒸馏后，利用乙酸乙酯重结晶。将生成的固体过滤后干燥，从而制造了化合物11(7.4g，64％)。
MS:[M+H]+＝678
12)化合物12的合成
使用[1,1'-联苯]-4-基硼酸代替苯硼酸，除此以外，通过与上述化合物11的合成相同的方法合成了化合物12(6.8g，57％)。
MS:[M+H]+＝704
13)化合物13的合成
使用2-萘硼酸代替苯硼酸，除此以外，通过与上述化合物11的合成相同的方法合成了化合物13(8.1g，70％)。
MS:[M+H]+＝678
14)化合物14的合成
在氮气氛下，将化合物4B(10.0g，15mmol)和2-氯苯并[d]噻唑(2.7g，16mmol)加入到四氢呋喃100ml中，搅拌并回流。然后，将碳酸钾(6.1g，44mmol)溶解于水20ml而投入，充分搅拌后，加入四(三苯基膦)钯(0.5g，3mol％)。反应12小时后，将温度降至常温，分离有机层和水层后，将有机层减压蒸馏。将蒸馏物用氯仿和水萃取后，利用硫酸镁对有机层进行干燥。然后，干燥有机层后，通过乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物14(4.2g，42％)。
MS:[M+H]+＝685
15)化合物15的合成
使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯苯并[d]噻唑，除此以外，通过与上述化合物14的合成相同的方法合成了化合物15(6.9g，60％)。
MS:[M+H]+＝783
[实验例]
<实验例1>
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述HI-1化合物以的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，将下述HT-1化合物以/>的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴传输层，在HT-1蒸镀膜上，将下述HT-2化合物以/>的厚度进行真空蒸镀而形成电子阻挡层。在上述HT-2蒸镀膜上，作为发光层，将前面制造的化合物1、下述YGH-1化合物、以及磷光掺杂剂YGD-1以44:44:12的重量比进行真空蒸镀而形成/>厚度的发光层。在上述发光层上，将下述ET-1化合物以/>的厚度进行真空蒸镀而形成电子传输层，在上述电子传输层上，将下述ET-2化合物和Li以98:2的重量比进行真空蒸镀而形成厚度的电子注入层。在上述电子注入层上，将铝以/>的厚度进行蒸镀，从而形成了阴极。/>
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持铝维持/>的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1×10-7～5×10-8托。
<实验例2至15>
在上述实验例1中，使用下述表1中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述实验例1相同的方法制造了有机发光器件。
<比较实验例1至3>
在上述实验例1中，使用下述表1中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述实验例1相同的方法制造了有机发光器件。下述表1的CE1至CE3的化合物如下所示。
在上述实验例和比较实验例中，在10mA/cm2的电流密度下对有机发光器件测定电压和效率，在50mA/cm2的电流密度下测定寿命，将其结果示于下述表1。这时，LT95是指相对于初始亮度成为95％所需的时间。
[表1]
/>
本发明的化合物与未包含二苯并呋喃核的CE1相比，显示出更低的电压、高效率和长寿命的特性，
像CE2那样，在含N单环与二苯并呋喃的2号位置结合的情况下，与使用了本发明的化合物的实验例1至15相比，显示出低效率和显著短的寿命，像CE3那样，在二苯并呋喃的1号位置的取代基不是含N单环的情况下，显示出最高的电压、低电流效率和最短的寿命。
因此，可以确认，在将本发明的化合物用作发光层物质的情况下，与比较实验例相比，显示出效率和寿命优异的特性。由此看出，随着将二苯并呋喃取代基的6号和8号取代位置取代为芳基，电子稳定性增加。

Claims (5)

1.一种由下述化学式1表示的杂环化合物：
化学式1
在所述化学式1中，
X1至X3彼此相同或不同，各自独立地为N或CH，
X1至X3中的任一个或更多个为N，
R1为氢，
Arl和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、被苯基取代或未取代的咔唑基、二苯并呋喃基、或者二苯并噻吩基，
L为直接键合、或者碳原子数6至30的亚芳基，
Y为被腈基、三苯基甲基、萘基、苯基萘基、三苯基甲硅烷基、或者三甲基甲硅烷基取代或未取代的苯基；萘基；联苯基；菲基；三联苯基；三亚苯基；荧蒽基；苯并唑基；苯并噻唑基；被苯基取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基；被苯基取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基；被苯基取代的氧化膦基；被苯基取代或未取代的吡啶基；被苯基取代或未取代的嘧啶基；或者被苯基取代或未取代的三嗪基，
Z为碳原子数6至30的芳基，
条件是-L-Y和Z不同，
a为5的整数。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述化学式1由下述化学式2至4中的任一个表示：
化学式2
化学式3
化学式4
在所述化学式2至4中，所述X1至X3、L、Y、Ar1、Ar2、R1和a与所述化学式1中的定义相同，
R2至R6各自独立地为氢，
b、d和f各自为5的整数，
c和e各自为4的整数。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述化学式1为选自下述化合物中的任一个：
/>
/>
/>
4.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的1层或2层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至3中任一项所述的杂环化合物。
5.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，所述发光层包含所述杂环化合物。
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