KR20230021608A - 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1의 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 출원은 2021년 8월 5일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2021-0102867호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 애노드와 캐노드 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 애노드에서는 정공이, 캐노드에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서는 하기 화학식 1의 안트라센계 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R11 및 R13 내지 R20은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 단환의 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이고,
R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r1은 0 내지 8의 정수이고, r1이 2 이상인 경우 R1은 서로 동일하거나 상이하다.
또한, 본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 안트라센계 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 화합물이 유기 발광 소자에 사용되는 경우, 유기 발광 소자의 구동전압을 낮출 수 있으며, 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
또한, 전자 주입이 많은 소자에 사용되는 경우, 휘도에 따른 효율 변화가 적다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 용액 공정이 가능하며, 소자의 대면적화가 가능하다.
도 1 및 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명의 화합물은 안트라센에 벤조[kl]잔텐기가 연결된 구조로, 본 발명의 화합물이 유기 발광 소자의 발광층의 호스트로 사용되는 경우, 유기 발광 소자의 저전압 및 고효율 특성을 동시에 달성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 점선은 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, “Cn”은 탄소수가 n개인 것을 의미하고, “Cn-Cm”은 탄소수 n 내지 m인 것을 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 아민기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예를 들어, 이소프로필기와 페닐기가 연결되어 
또는 
의 치환기가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예를 들어, 2개의 페닐기 및 이소프로필기가 연결되어 
또는 
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 것과 동일하게 적용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, "치환 또는 비치환된" 은 중수소; 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, "치환 또는 비치환된" 은 중수소; 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 및 페난트레닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 화합물의 중수소 치환율은 [(해당 화합물이 포함하고 있는 중수소 개수) / (해당 화합물이 가질 수 있는 수소의 최대 개수)]를 의미한다.
본 명세서에 있어서, "중수소로 N% 치환되었다" 또는 "N% 중수소화되었다"는 것은 해당 구조에서 이용가능한 수소의 N%가 중수소로 치환되는 것을 의미한다. 예를 들어, 디벤조퓨란에서 중수소로 25% 치환되었다고 하면, 디벤조퓨란의 8개의 수소 중 2개가 중수소로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 중수소화된 정도는 핵자기 공명 분광법(1H NMR)이나 GC/MS 등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30; 1 내지 20; 1 내지 10; 또는 1 내지 6인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, t-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, t-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 1가의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소 유도체의 1가의 기를 의미한다. 본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소는 pi 전자가 완전히 콘쥬게이션되고 평면인 고리를 포함하는 화합물을 의미하며, 방향족 탄화수소에서 유도되는 기란, 방향족 탄화수소에 방향족 탄화수소 또는 고리형 지방족 탄화수소가 축합된 구조를 의미한다. 또한 본 명세서에 있어서, 아릴기는 2 이상의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 60; 6 내지 50; 6 내지 30; 6 내지 25; 6 내지 20; 6 내지 18; 6 내지 13; 또는 6 내지 10인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐렌기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기가 치환될 수 있다고 할 때, 치환된 플루오레닐기는 플루오렌의 5각 고리의 치환기가 서로 스피로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성하는 화합물까지 모두 포함하는 것이다. 상기 치환된 플루오레닐기는 9,9'-스피로바이플루오렌, 스피로[사이클로펜탄-1,9'-플루오렌], 스피로[벤조[c]플루오렌-7,9-플루오렌] 등을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 1가의 방향족 헤테로고리를 의미한다. 여기서 방향족 헤테로고리란 방향족 고리 또는 방향족 고리의 유도체의 1가의 기로서, 이종 원자로 N, O, S 및 Si 중 1개 이상을 고리에 포함하는 기를 의미한다. 상기 방향족 고리의 유도체란, 방향족 고리에 방향족 고리 또는 지방족 고리가 축합된 구조를 모두 포함한다. 또한 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 2 이상의 이종원자를 포함한 방향족 고리 또는 이종원자를 포함한 방향족 고리의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수 2 내지 60; 2 내지 50; 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 18; 또는 2 내지 13인 것이 바람직하다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 나프토벤조티오펜기(벤조나프토티오펜기), 벤조퓨란기, 페난쓰롤리닐기, 디벤조퓨란기, 나프토벤조퓨란기(벤조나프토퓨란기) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
이하, 하기 화학식 1의 안트라센계 화합물에 관하여 상세히 설명한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R11 및 R13 내지 R20은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 단환의 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이고,
R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r1은 0 내지 8의 정수이고, r1이 2 이상인 경우 R1은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R13 내지 R20은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R13 내지 R20은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C90의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R13 내지 R20은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R13 내지 R20은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R13 내지 R20은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다. 소자의 효율 및 수명 측면에서, R11 및 R13 내지 R20은 수소; 또는 중수소인 것이 바람직하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R13 내지 R20 중 4 이상은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R13 내지 R20은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이다.
안트라센계 화합물의 전자기적 특성을 저해하지 않으면서 필름 형상이나 분자간 거리 조절이 용이하다는 점에서 Ar1이 아릴기인 것이 바람직하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디메틸플루오레닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디페닐플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 하기 화학식 A-1이다.
[화학식 A-1]
상기 화학식 A-1에 있어서,
X1은 O; S; 또는 NR29이고,
R21 내지 R29 중 하나는 L1에 연결되고, 나머지는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 또는 L1에 연결되지 않은 R21 내지 R29 중 어느 하나는 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A-1은 하기 화학식 A-2 내지 A-4 중 어느 하나이다.
[화학식 A-2]
[화학식 A-3]
[화학식 A-4]
상기 화학식 A-1에 있어서,
X1은 O; S; 또는 NR29이고,
R21 내지 R33 중 하나는 L1에 연결되고, 나머지는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21는 L1에 결합한다. 또 다른 실시상태에 있어서, R22는 L1에 결합한다. 또 다른 실시상태에 있어서, R23은 L1에 결합한다. 또 다른 실시상태에 있어서, R24는 L1에 결합한다. 또 다른 실시상태에 있어서, R25는 L1에 결합한다. 또 다른 실시상태에 있어서, R26는 L1에 결합한다. 또 다른 실시상태에 있어서, R27는 L1에 결합한다. 또 다른 실시상태에 있어서, R28은 L1에 결합한다. 또 다른 실시상태에 있어서, R29는 L1에 결합한다. 또 다른 실시상태에 있어서, R30는 L1에 결합한다. 또 다른 실시상태에 있어서, R31는 L1에 결합한다. 또 다른 실시상태에 있어서, R32는 L1에 결합한다. 또 다른 실시상태에 있어서, R33는 L1에 결합한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R33 중 하나는 L1에 결합하고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R33 중 하나는 L1에 결합하고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C90의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R33 중 하나는 L1에 결합하고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R33 중 하나는 L1에 결합하고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R33 중 하나는 L1에 결합하고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R28 및 R31 내지 R33은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R29는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R29는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R29는 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 또는 나프틸기이고, 상기 R29는 중수소로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 하기 그룹 1 또는 2에서 선택된 어느 하나이다.
[그룹 1]
[그룹 2]
상기 그룹 1 및 2에 있어서,
점선은 L1에 연결되는 위치이며,
X1은 O; S; 또는 NR29이고,
R29는 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 또는 나프틸기이고,
상기 구조는 중수소로 치환되거나 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 상기 그룹 1에서 선택된 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된다. 구체적으로, Ar1은 중수소로 0% 내지 100% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 단환의 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
단환의 아릴렌기는 구체적으로 페닐렌기, 바이페닐렌기, 터페닐렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디메틸플루오레닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디페닐플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기 구조에서 선택된 어느 하나이다.
상기 구조에 있어서,
점선은 상기 화학식 1에 연결되는 위치이며,
D는 중수소이며, k1은 0 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 동시에 직접결합이 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2 중 하나 이상은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 중수소로 치환 또는 비치환된다. 구체적으로, L1은 중수소로 0% 내지 100% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 중수소로 치환 또는 비치환된다. 구체적으로, L2는 중수소로 0% 내지 100% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C90의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1-C8의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 또는 중수소이다. 소자의 효율 및 수명 측면에서, R1은 수소; 또는 중수소인 것이 바람직하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1은 0 내지 9의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1은 0 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1은 4 이상이고, R1은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 1 이상의 수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R13 내지 R20은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이고,
Ar1은 페난트레닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 나프토벤조퓨란기이고, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환되고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고,
R1은 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1은 20% 이상 중수소화된다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1은 30% 이상 중수소화된다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1은 40% 이상 중수소화된다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1은 50% 이상 중수소화된다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1은 60% 이상 중수소화된다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1은 70% 이상 중수소화된다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1은 80% 이상 중수소화된다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1은 90% 이상 중수소화된다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1은 100% 중수소화된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 1 이상의 수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 안트라센계 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 후술하는 제조 방법으로 제조될 수 있다. 필요에 따라, 치환기를 추가하거나 제외할 수 있으며, 치환기의 위치를 변경할 수 있다. 또한, 당 기술분야에 알려져 있는 기술을 기초로, 출발물질, 반응물질, 반응 조건 등을 변경할 수 있다.
중수소를 포함하는 화학식 1의 화합물은 공지된 중수소화 반응에 의하여 제조될 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 1의 화합물은 중수소화된 화합물을 전구체로 사용하여 형성하거나, 중수소화된 용매를 이용하여 산 촉매 하에서 수소-중수소 교환 반응을 통하여 중수소를 화합물에 도입할 수도 있다.
본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1의 안트라센계 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 "층"은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 "층"의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 "층"은 그 크기가 동일하거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, "층"의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 상기 발광층 이외에 추가의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층, 정공 차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 안트라센계 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 안트라센계 화합물을 호스트로서 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 안트라센계 화합물을 포함하는 발광층의 최대 발광 피크는 400 nm 내지 500 nm의 범위 내에 존재한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 안트라센계 화합물을 포함하는 유기물층의 두께는 1 nm 내지 100 nm이다. 구체적으로는 10 nm 내지 50 nm이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 도펀트를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트는 인광 도펀트 또는 형광 도펀트이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 아릴아민계 화합물 또는 보론계 화합물을 도펀트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 아릴아민계 화합물은 중수소를 포함한다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 보론계 화합물을 도펀트로서 포함한다. 상기 보론계 화합물은 보론을 포함하는 다환 헤테로고리 화합물일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트는 하기 화합물에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 안트라센계 화합물은 발광층 총 중량 100 중량부 대비 50 중량부 이상 100 중량부 미만, 더욱 바람직하게는 70 중량부 이상 99 중량부 이하로 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 1층 이상의 발광층을 더 포함한다. 상기 1층 이상의 발광층은 각각 전술한 도펀트를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 2층 이상의 발광층을 포함하고, 상기 2층 이상의 발광층 중 한 층은 형광 도펀트를 포함하고, 다른 한 층은 인광 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 2층 이상의 발광층을 포함하고, 상기 2층 이상의 발광층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1의 안트라센계 화합물을 포함한다. 상기 화학식 1의 안트라센계 화합물을 포함한 발광층은 청색을 띠며, 상기 화학식 1의 안트라센계 화합물을 포함하지 않은 발광층은 당업계에 알려진 청색, 적색 또는 녹색 발광 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 전자 주입층, 전자 수송층 또는 정공 차단층을 포함하고, 상기 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 전자 주입층, 전자 수송층 또는 정공 차단층은 상기 화학식 1의 안트라센계 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층. 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 차단층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 애노드이고, 상기 제2 전극은 캐소드이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 캐소드이고, 상기 제2 전극은 애노드이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조가 도 1 및 2에 예시되어 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(101) 위에 애노드(102), 발광층(106) 및 캐소드(110)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 화학식 1의 안트라센계 화합물은 발광층에 포함된다.
도 2에는 기판(101) 위에 애노드(102), 정공주입층(103), 제1 정공수송층(104), 제2 정공수송층(105), 발광층(106), 전자수송층(107), 전자주입층(108) 및 캐소드(110)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 화학식 1의 안트라센계 화합물은 발광층에 포함된다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층이 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질, 유기물층 및 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 안트라센계 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐노드 물질로부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다. 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 캐노드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 수취하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 애노드로부터 정공 수취 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 단층 또는 2층 이상의 다층구조일 수 있다. 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 정공 수송층은 2층 이상의 다층구조이다. 구체적으로는 2층 구조이다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 캐노드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 캐노드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐노드 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 수취하는 층이다. 전자 주입물로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 제2 전극으로부터의 전자 수취 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤이 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 금속 착체 화합물로는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 발광층과 정공 수송층 사이에, 발광층과 정공 주입층 사이에, 또는 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 형성될 수 있다.
상기 정공 차단층은 정공의 캐노드로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 다양한 전자 장치에 포함되어 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 전자 장치는 디스플레이 패널, 터치 패널, 태양광 모듈, 조명 장치 등일 수 있고, 이에 한정되지 않는다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
(1) 중간체 A의 제조
(1-1) 중간체 A-1의 제조
질소 분위기에서 9-브로모안트라센(30 g, 116.7 mmol)와 2-(benzo[kl]xanthen-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane(40.2 g, 116.7 mmol)를 테트라하이드로퓨란 600 ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘카보네이트(48.4 g, 350 mmol)를 물 48 ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(4 g, 3.5 mmol)을 투입하였다. 2시간 반응 후 상온으로 식인 후 생성된 고체를 여과하였다. 고체를 클로로포름 2301 mL에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 클로로포름과 에틸아세테이트재결정을 통해 노란색의 고체 화합물 A-1(34.1 g, 74%, MS: [M+H]+ = 395.5)을 제조하였다.
(1-2) 중간체 A의 제조
2 구 플라스크에 화합물 A-1 (20.0 g, 50.7 mmol), N-브로모숙신이미드(NBS) (9.1 g, 65.7 mmol), 디메틸포름아마이드(DMF) 200 ml를 넣고, 아르곤 분위기 하에서 상온에서 5시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조하고, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 A를 15.0 g 수득하였다. (수율 74%, MS[M+H]+=473)
제조예 1. 화합물 1의 제조
질소 분위기에서 화합물 A(30 g, 63.4 mmol)와 phenanthren-9-ylboronic acid(14.1 g, 63.4 mmol)를 테트라하이드로퓨란 600 ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘카보네이트(26.3 g, 190.1 mmol)를 물 26 ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2.2 g, 1.9 mmol)을 투입하였다. 1시간 반응 후 상온으로 식인 후 생성된 고체를 여과하였다. 고체를 클로로포름 1808 mL에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 클로로포름과 에틸아세테이트재결정을 통해 흰색의 고체 화합물 1(19.2 g, 53%, MS: [M+H]+ = 571.7)을 제조하였다.
제조예 2. 화합물 2의 제조
phenanthren-9-ylboronic acid 대신 dibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid 를 사용한 것 외에는 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 흰색의 고체 화합물 2(24.5 g, 69%, MS: [M+H]+ = 561.2)을 제조하였다.
제조예 3. 화합물 3의 제조
phenanthren-9-ylboronic acid 대신 dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid 를 사용한 것 외에는 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 흰색의 고체 화합물 3(17.7 g, 50%, MS: [M+H]+ = 561.2)을 제조하였다.
제조예 4. 화합물 4의 제조
phenanthren-9-ylboronic acid 대신 naphtho[1,2-b]benzofuran-7-ylboronic acid를 사용한 것 외에는 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 흰색의 고체 화합물 4(24 g, 62%, MS: [M+H]+ = 611.7)을 제조하였다.
제조예 5. 화합물 5의 제조
phenanthren-9-ylboronic acid 대신 dibenzo[b,d]thiophen-2-ylboronic acid를 사용한 것 외에는 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 흰색의 고체 화합물 5(22.3 g, 61%, MS: [M+H]+ = 577.7)을 제조하였다.
제조예 6. 화합물 6의 제조
phenanthren-9-ylboronic acid 대신 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid를 사용한 것 외에는 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 흰색의 고체 화합물 6(25 g, 62%, MS: [M+H]+ = 636.8)을 제조하였다.
제조예 7. 화합물 7의 제조
제조예 7-1. 화합물 7a의 합성
질소 분위기에서 2-(benzo[kl]xanthen-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane(30 g, 87.2 mmol)와 1-bromo-4-chlorobenzene(16.7 g, 87.2mmol)를 테트라하이드로퓨란 600ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘카보네이트(36.1 g, 261.5 mmol)를 물 36 ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(3 g, 2.6 mmol)을 투입하였다. 3시간 반응 후 상온으로 식인 후 생성된 고체를 여과하였다. 고체를 클로로포름 1433 mL에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 클로로포름과 에틸아세테이트재결정을 통해 흰색의 고체 화합물 7a(16 g, 56%, MS: [M+H]+ = 329.8)을 제조하였다.
제조예 7-2. 화합물 7b의 합성
질소 분위기에서 7a(50 g, 152.1 mmol)와 비스(피나콜라토)디보론(39 g, 167.3 mmol)를 Diox 1000ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘아세테이트(43.9 g, 456.2 mmol)를 투입하고 충분히 교반한 후 팔라듐디벤질리덴아세톤팔라듐(2.6 g, 4.6 mmol) 및 트리시클로헥실포스핀(2.6 g, 9.1 mmol) 을 투입하였다. 6시간 반응 후 상온으로 식인 후 유기층을 필터처리하여 염을 제거 한 후 걸러진 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름 639 mL에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 클로로포름과 에탄올재결정을 통해 회색의 고체 화합물 7b(54.3 g, 85%, MS: [M+H]+ = 421.3)을 제조하였다.
제조예 7-3. 화합물 7c의 합성
질소 분위기에서 7b(30 g, 71.4 mmol)와 9-bromoanthracene(18.4 g, 71.4mmol)를 테트라하이드로퓨란 600 ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘카보네이트(29.6 g, 214.1 mmol)를 물 30 ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2.5 g, 2.1 mmol)을 투입하였다. 1시간 반응 후 상온으로 식인 후 생성된 고체를 여과하였다. 고체를 클로로포름 1679 mL에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 클로로포름과 에틸아세테이트재결정을 통해 노란색의 고체 화합물 7c(16.8 g, 50%, MS: [M+H]+ = 471.6)을 제조하였다.
제조예 7-4. 화합물 7d의 합성
2 구 플라스크에 화합물 7c(30 g, 63.7 mmol), N-브로모숙신이미드(NBS)(9 g, 63.7 mmol), 디메틸포름아마이드(DMF) 300 ml를 넣고, 아르곤 분위기 하에서 상온에서 5시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조하고, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 7d를 16.7 g 수득하였다. (수율 48%, MS[M+H]+=550)
제조예 7-5. 화합물 7의 합성
질소 분위기에서 화합물 7d(30 g, 54.6 mmol)와 phenanthren-9-ylboronic acid(12.1 g, 54.6 mmol)를 테트라하이드로퓨란 600 ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘카보네이트(22.6 g, 163.8 mmol)를 물 23 ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(1.9 g, 1.6 mmol)을 투입하였다. 3시간 반응 후 상온으로 식인 후 생성된 고체를 여과하였다. 고체를 클로로포름 1766 mL에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 클로로포름과 에틸아세테이트재결정을 통해 흰색의 고체 화합물 7(23 g, 65%, MS: [M+H]+ = 647.8)을 제조하였다.
제조예 8. 화합물 8의 합성
화합물 2(20 g), AlCl3(4g)을 C6D6(300 ml)에 넣고 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 D2O(50 ml)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine)(6 ml)를 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 화합물 8을 16 g 수득하였다. (수율 82%, MS[M+H]+=585)
[실시예]
실시예 1
ITO(Indium Tin Oxide)가 150 nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤 및 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 질소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HAT-CN 화합물을 5 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 이어서, HTL1을 100 nm의 두께로 열 진공 증착하여 제1 정공수송층을 형성하고, 이어 HTL2를 10 nm의 두께로 열 진공 증착하여 제2 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 도펀트로서 하기 화합물 BD-1 및 호스트로서 화합물 1 (중량비 5:95)을 동시에 진공 증착하여 20 nm 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서, ETL1을 20 nm의 두께로 진공 증착하여 전자수송층을 형성하였다. 이어서, LiF을 0.5 nm의 두께로 진공 증착하여 전자주입층을 형성하였다. 이어서, 알루미늄을 100 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.04 내지 0.09 nm/sec를 유지하였고, 전자 수송층의 리튬 플루오라이드는 0.03 nm/sec, 음극의 알루미늄은 0.2 nm/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1×10-7 내지 5×10-5 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 2 내지 8
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트 화합물로 화합물 1 대신 화합물 2 내지 8을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1 내지 4
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트 화합물로 화합물 1 대신 화합물 A 내지 D를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
| 호스트 | 전압(V) | 변환효율(Cd/A/y) | 수명(T95)(hr) | |
| 실시예 1 | 화합물 1 | 3.65 | 71.4 | 205 |
| 실시예 2 | 화합물 2 | 3.40 | 70.5 | 230 |
| 실시예 3 | 화합물 3 | 3.41 | 69.7 | 250 |
| 실시예 4 | 화합물 4 | 3.42 | 69.1 | 260 |
| 실시예 5 | 화합물 5 | 3.45 | 68.5 | 255 |
| 실시예 6 | 화합물 6 | 3.60 | 68.8 | 260 |
| 실시예 7 | 화합물 7 | 3.64 | 68.5 | 245 |
| 실시예 8 | 화합물 8 | 3.57 | 71.2 | 285 |
| 비교예 1 | 화합물 A | 3.90 | 61.1 | 72 |
| 비교예 2 | 화합물 B | 3.94 | 64.0 | 95 |
| 비교예 3 | 화합물 C | 3.75 | 61.9 | 155 |
| 비교예 4 | 화합물 D | 3.79 | 55.9 | 200 |
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본원 발명의 화합물을 발광층 재료로 사용한 유기 발광 소자는, 유기 발광 소자의 효율, 구동 전압 및 안정성 면에서 우수한 특성을 나타내었다.
본원 발명의 화합물을 사용한 실시예 1 내지 8의 유기 발광 소자는 화합물 A 내지 D를 사용하여 제조된 비교예 1-1 내지 1-5의 유기 발광 소자보다 저전압, 고효율 및 장수명의 특성을 나타내었다.
화합물 A와 B는 본원 발명의 화학식 1과 벤조잔텐기가 안트라센에 연결되는 연결위치가 상이하다. 화합물 A와 B를 각각 사용한 비교예 1 및 2는 화합물 A와 B가 안트라센과의 결합 위치 차이로 인하여 전자 전달 능력이 상대적으로 떨어지기 때문에 구동 전압이 상승하는 결과를 보여 주었다. 이로 인해 전체적인 소자 밸런스가 어긋나 수명의 급격한 저하로 이어지는 것을 확인할 수 있었다.
화합물 C는 안트라센에 벤조잔텐기와 나프틸기가 연결된 경우이다. 화합물 C를 사용한 비교예 3을 통하여, 화합물 3이 나프탈렌 치환기 도입으로 인해, 정공 주입 능력과 전자 주입 능력 모두 떨어지면서 전체적인 소자 성능의 저하를 불러오는 것을 확인할 수 있었다.
화합물 D는 안트라센에 2개의 벤조잔텐기가 연결된 경우이다. 화합물 D를 사용한 비교예 4를 통하여, 양쪽에 전자 주입 능력이 좋은 반면 정공 특성이 떨어지는 치환기를 도입함으로써 물질의 전자 균형이 깨져 효율이 크게 감소하는 것을 확인할 수 있었다.
101: 기판
102: 애노드
103: 정공 주입층
104: 제1 정공 수송층
105: 제2 정공 수송층
106: 발광층
107: 전자 수송층
108: 전자 주입층
110: 캐노드
102: 애노드
103: 정공 주입층
104: 제1 정공 수송층
105: 제2 정공 수송층
106: 발광층
107: 전자 수송층
108: 전자 주입층
110: 캐노드
Claims (10)
- 하기 화학식 1의 안트라센계 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R11 및 R13 내지 R20은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 단환의 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이고,
R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r1은 0 내지 8의 정수이고, r1이 2 이상인 경우 R1은 서로 동일하거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기인 것인 안트라센계 화합물.
- 청구항 1에 있어서, Ar1은 하기 화학식 A-1인 것인 안트라센계 화합물:
[화학식 A-1]
상기 화학식 A-1에 있어서,
X1은 O; S; 또는 NR29이고,
R21 내지 R29 중 하나는 L1에 연결되고, 나머지는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 또는 L1에 연결되지 않은 R21 내지 R29 중 어느 하나는 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다. - 청구항 1에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기 구조에서 선택된 어느 하나인 것인 안트라센계 화합물:
상기 구조에 있어서,
점선은 상기 화학식 1에 연결되는 위치이며,
D는 중수소이며, k1은 0 내지 4의 정수이다. - 청구항 1에 있어서, Ar1은 하기 그룹 1 또는 2에서 선택된 어느 하나인 것인 안트라센계 화합물:
[그룹 1]
[그룹 2]
상기 그룹 1 및 2에 있어서,
점선은 L1에 연결되는 위치이며,
X1은 O; S; 또는 NR29이고,
R29는 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 또는 나프틸기이고,
상기 구조는 중수소로 치환되거나 비치환된다. - 청구항 1에 있어서,
R11 및 R13 내지 R20은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이고,
Ar1은 페난트레닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 나프토벤조퓨란기이고, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환되고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고,
R1은 수소; 또는 중수소인 것인 안트라센계 화합물. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 안트라센계 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 안트라센계 화합물:
.
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 안트라센계 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 안트라센계 화합물을 호스트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 9에 있어서, 상기 발광층은 아릴아민계 화합물 또는 보론계 화합물을 도펀트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210102867 | 2021-08-05 | ||
| KR20210102867 | 2021-08-05 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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ID=85220530
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020220096861A KR20230021608A (ko) | 2021-08-05 | 2022-08-03 | 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| KR (1) | KR20230021608A (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150011347A (ko) | 2012-05-30 | 2015-01-30 | 광동 어글레이어 압토일렉트라닉 머티어리얼즈 컴퍼니 리미티드 | 유기전기 발광소자 |
-
2022
- 2022-08-03 KR KR1020220096861A patent/KR20230021608A/ko unknown
Patent Citations (1)
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