CN104870434A - 有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种有机电致发光化合物和一种包含所述化合物的有机电致发光装置。通过使用根据本发明的有机电致发光化合物，有机电致发光装置可以具有较低驱动电压、较长使用寿命和较高功率效率。

Description

有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置
技术领域
本发明涉及有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光(EL)装置是一种自发光装置，其优点在于其提供较宽的视角、较大的对比率和较快的响应时间。有机EL装置最初由伊士曼柯达(Eastman Kodak)通过使用小芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料而开发[应用物理学报(Appl.Phys.Lett.)51,913,1987]。
决定有机EL装置中的发光效率的最重要因素是发光材料。迄今为止，荧光材料已经广泛用作发光材料。然而，鉴于电致发光机制，由于磷光材料在理论上与荧光材料相比使发光效率增强四(4)倍，磷光发光材料得到广泛研究。铱(III)络合物已广泛地被称为磷光材料，包括双(2-(2′-苯并噻吩基)-吡啶根-N，C3′)铱(乙酰基丙酮酸盐)((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)和双(4，6-二氟苯基吡啶根-N，C2)吡啶甲酸铱(Firpic)分别作为发红光、绿光和蓝光的材料。
目前，4，4′-N，N′-二咔唑-联二苯(CBP)是用于磷光材料的最广泛已知的主体材料。最近，派尼尔(Pioneer)(日本)等人通过使用浴铜灵(bathocuproine，BCP)和双(2-甲基-8-喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(BAlq)等作为主体材料而开发高效有机EL装置，其被称为空穴阻挡材料。
尽管这些材料提供良好发光特征，但其具有以下缺点：(1)归因于其较低玻璃转化温度和不良热稳定性，其降解可能在高温沉积工艺期间在真空中发生。(2)有机EL装置的功率效率由[(π/电压)×电流效率]给出，并且所述功率效率与电压成反比。尽管包含磷光主体材料的有机EL装置提供高于包含荧光材料的有机EL装置的电流效率(cd/A)，但显著高的驱动电压是必需的。因此，不存在关于功率效率(lm/W)的优点。(3)此外，有机EL装置的使用寿命较短，并且仍需要改进发光效率。
韩国专利申请案特许公开第2005-0100694号揭示用于有机EL装置的化合物，其中苯并咔唑主链被芳基取代；并且韩国专利申请案特许公开第2010-0015581号揭示用于有机EL装置的化合物，其中二苯并咔唑主链被含氮杂芳基取代。然而，以上参考文献未能特定地揭示有机电致发光化合物，其中环烷基、芳基或杂芳基键结到苯并咔唑主链的碳原子之一上并且含氮杂芳基键结到苯并咔唑主链的氮原子上。
韩国专利申请案特许公开第2010-0108924号揭示其中芳基键结到苯并咔唑的碳原子上并且含氮杂芳基键结到苯并咔唑的氮原子上的化合物。然而，以上参考文献未能特定地揭示有机电致发光化合物，其中如环烷基、芳基、六氢咔唑基或杂芳基的取代基键结到苯并咔唑的2位置上。此外，使用以上参考文献的化合物的装置在驱动电压、使用寿命和功率效率方面需要改进。
发明内容
技术问题
本发明的目标是提供一种有机电致发光化合物，其可以提供具有较低驱动电压、较长使用寿命和较高功率效率的有机电致发光装置。
问题的解决方案
本发明人发现以上目标可以通过由下式1表示的化合物来实现：
其中
L1表示单键、被取代或未被取代的(3元到30元)亚杂芳基、被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基、或被取代或未被取代的(C6-C30)亚环烷基；
X1和X2各自独立地表示-CH-或-N-；
Ar1和Ar2各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、或被取代或未被取代的(3元到30元)杂芳基；
Ar3表示被取代或未被取代的(C6-C30)环烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的六氢咔唑、或被取代或未被取代的(3元到30元)杂芳基；
R1和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(3元到30元)杂芳基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(5元到7元)杂环烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR3R4、-SiR5R6R7、-SR8、-OR9、氰基、硝基或羟基；
R3到R9各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(3元到30元)杂芳基、被取代或未被取代的(5元到7元)杂环烷基、或被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基；或可以连接到相邻取代基以形成被取代或未被取代的(3元到30元)单环或多环的脂环或芳香族环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
a表示1到6的整数；b表示1到3的整数；在a或b表示2或更多的整数的情况下，R1或R2中的每一者可以相同或不同；并且
所述亚杂芳基、所述杂环烷基和所述杂芳基各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子。
本发明的有利作用
根据本发明的有机电致发光化合物可以提供具有较低驱动电压、较长使用寿命和较高功率效率的有机电致发光装置。
具体实施方式
在下文中，将对本发明进行详细描述。然而，以下描述旨在解释本发明，并且不打算以任何方式限制本发明的范围。
本发明提供以上式1的有机电致发光化合物、包含所述化合物的有机电致发光材料以及包含所述材料的有机电致发光装置。
对本发明的式1化合物进行详细描述。
本文中，“烷基”包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。“烯基”包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。“炔基”包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。“环烷基”表示环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。“(5元到7元)杂环烷基”指示具有5到7个环主链原子(包括至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P，优选地O、S和N的杂原子)的环烷基，并且包括四氢呋喃、吡咯烷、硫杂环戊烷、四氢吡喃等。此外，“(亚)芳基”指示衍生自芳香族烃的单环或稠环，并且包括苯基、联二苯、联三苯、萘基、联萘、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、联亚三苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、荧蒽基等。“(3元到30元)(亚)杂芳基”指示具有3到30个环主链原子(包括至少一个、优选地1到4个选自由B、N、O、S、P(＝O)、Si和P组成的群组的杂原子)的芳基；可以是单环或与至少一个苯环稠合的稠环；可以是部分饱和的；可以是通过使至少一个杂芳基或芳基经由单键连接到杂芳基所形成的基团；并且包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，和稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、啡噁嗪基、啡啶基、苯并间二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基等。此外，“卤素”包括F、Cl、Br和I。
本文中，表述“被取代或未被取代的”中的“被取代的”意味着某一官能团中的氢原子被另一个原子或基团(即取代基)置换。用于式1的被取代基团L1、Ar1到Ar3和R1到R9的取代基各自独立地是至少一个选自由以下组成的群组的取代基：氘；卤素；未被取代或被卤素取代的(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷氧基；(C6-C30)芳基；未被取代或被(C6-C30)芳基取代的(3元到30元)杂芳基；(C3-C30)环烷基；(5元到7元)杂环烷基；三(C1-C30)烷基硅烷基；三(C6-C30)芳基硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；氰基；二(C1-C30)烷基氨基；二(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；羧基；硝基；和羟基；并且优选地是至少一个选自由以下组成的群组的取代基：氘；卤素；(C1-C6)烷基；(C1-C6)烷氧基；(C6-C15)芳基；未被取代或被(C6-C10)芳基取代的(5元到15元)杂芳基；；三(C6-C10)芳基硅烷基；(C1-C6)烷基二(C6-C10)芳基硅烷基；二(C6-C10)芳基氨基；和(C1-C6)烷基(C6-C15)芳基。
在式1中，L1表示单键、被取代或未被取代的(3元到30元)亚杂芳基、被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基、或被取代或未被取代的(C6-C30)亚环烷基；优选地表示单键或被取代或未被取代的(C6-C20)亚芳基；并且更优选地表示单键或未被取代或被(C1-C6)烷基取代的(C6-C15)亚芳基。
X1和X2各自独立地表示-CH-或-N-。
Ar1和Ar2各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、或被取代或未被取代的(3元到30元)杂芳基；优选地各自独立地表示氢、被取代或未被取代的(C1-C10)烷基、被取代或未被取代的(C6-C20)芳基、或被取代或未被取代的(5元到20元)杂芳基；并且更优选地各自独立地表示氢；(C1-C6)烷基；未被取代或被氘、卤素、(C1-C6)、烷基、(C1-C6)烷氧基、(5元到15元)杂芳基、(C6-C10)芳基硅烷基、(C1-C6)烷基二(C6-C10)芳基硅烷基、二(C6-C10)芳基氨基或(C1-C6)烷基(C6-C15)芳基取代的(C6-C19)芳基；或未被取代或被(C1-C6)烷基或(C6-C10)芳基取代的(5元到20元)杂芳基。
Ar3表示被取代或未被取代的(C6-C30)环烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的六氢咔唑、或被取代或未被取代的(3元到30元)杂芳基；并且优选地表示被取代或未被取代的(C6-C20)芳基、被取代或未被取代的六氢咔唑、或被取代或未被取代的(5元到20元)杂芳基。更优选地，Ar3表示(C1-C6)烷基；未被取代或被(5元到15元)杂芳基或二(C6-C10)芳基氨基取代的(C6-C19)芳基；未被取代或被(C1-C6)烷基或(C6-C10)芳基取代的六氢咔唑；或未被取代或被(C6-C10)芳基取代的(5元到19元)杂芳基。
R1和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(3元到30元)杂芳基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(5元到7元)杂环烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR3R4、-SiR5R6R7、-SR8、-OR9、氰基、硝基或羟基；并且优选地各自独立地表示氢、被取代或未被取代的(C1-C20)烷基、被取代或未被取代的(C6-C20)芳基、或被取代或未被取代的(5元到20元)杂芳基。更优选地，R1和R2各自独立地表示氢；(C1-C6)烷基；未被取代或被(C1-C6)烷基取代的(C6-C19)芳基；或未被取代或被(C6-C10)芳基取代的(5元到19元)杂芳基。
R3到R9各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(3元到30元)杂芳基、被取代或未被取代的(5元到7元)杂环烷基、或被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基；或可以与相邻取代基连接以形成被取代或未被取代的(3元到30元)单环或多环的脂环或芳香族环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
根据本发明的一个实施例，在以上式1中，L1表示单键或被取代或未被取代的(C6-C20)亚芳基；X1和X2各自独立地表示-CH-或-N-；Ar1和Ar2各自独立地表示氢、被取代或未被取代的(C1-C10)烷基、被取代或未被取代的(C6-C20)芳基、或被取代或未被取代的(5元到20元)杂芳基；Ar3表示被取代或未被取代的(C6-C20)芳基、被取代或未被取代的六氢咔唑、或被取代或未被取代的(5元到20元)杂芳基；并且R1和R2各自独立地表示氢、被取代或未被取代的(C1-C20)烷基、被取代或未被取代的(C6-C20)芳基、或被取代或未被取代的(5元到20元)杂芳基。
根据本发明的另一个实施例，在以上式1中，L1表示单键或未被取代或被(C1-C6)烷基取代的(C6-C15)亚芳基；X1和X2各自独立地表示-CH-或-N-；Ar1和Ar2各自独立地表示氢；(C1-C6)烷基；未被取代或被氘、卤素、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(5元到15元)杂芳基、三(C6-C10)芳基硅烷基、(C1-C6)烷基二(C6-C10)芳基硅烷基、二(C6-C10)芳基氨基或(C1-C6)烷基(C6-C15)芳基取代的(C6-C19)芳基；或未被取代或被(C1-C6)烷基或(C6-C10)芳基取代的(5元到20元)杂芳基；Ar3表示未被取代或被(C1-C6)烷基、(5元到15元)杂芳基或二(C6-C10)芳基氨基取代的(C6-C19)芳基；未被取代或被(C1-C6)烷基或(C6-C10)芳基取代的六氢咔唑；或未被取代或被(C6-C10)芳基取代的(5元到19元)杂芳基；并且R1和R2各自独立地表示氢、(C1-C6)烷基、未被取代或被(C1-C6)烷基取代的(C6-C19)芳基、或未被取代或被(C6-C10)芳基取代的(5元到19元)杂芳基。
具体来说，L1表示单键、(3元到30元)亚杂芳基或(C6-C30)亚芳基；X1和X2各自独立地表示-CH-或-N-；Ar1和Ar2各自独立地表示氢、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基或(3元到30元)杂芳基；Ar3表示(C6-C30)环烷基、(C6-C30)芳基或(3元到30元)杂芳基；R1和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、(3元到30元)杂芳基、-NR3R4或-SiR5R6R7；R3到R7各自独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基或(3元到30元)杂芳基；L1的亚芳基和亚杂芳基以及Ar1、Ar2和R1到R9的烷基、环烷基、芳基和杂芳基可以进一步被至少一个选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤素、未被取代或被卤素取代的(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、未被取代或被(C6-C30)芳基取代的(3元到30元)杂芳基、三(C1-C30)烷基硅烷基、三(C6-C30)芳基硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、二(C1-C30)烷基氨基、二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
更具体来说，L1表示单键、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚茚基、亚芴基、亚联亚三苯基、亚芘基、亚苝基、亚屈基、亚稠四苯基、亚荧蒽基、亚噻吩基、亚吡咯基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚噁唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚四嗪基、亚三唑基、亚呋吖基、亚吡啶基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚吲哚基、亚苯并咪唑基、亚苯并噻唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并异噁唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并噻二唑基、亚二苯并呋喃基或亚二苯并噻吩基；Ar1和Ar2各自独立地表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、苯基、联二苯、芴基、荧蒽基、联三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、苝基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、喹啉基、三嗪基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、啡啉基或喹喔啉基；R1和R2各自独立地表示氢、氘、氯、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、苯基、萘基、蒽基、联二苯、芴基、荧蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、苝基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、茚基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、三嗪基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、啡啉基、二甲基氨基、二乙基氨基、甲基苯基氨基、二苯基氨基、三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三丙基硅烷基、三(叔丁基)硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、二甲基苯基硅烷基或三苯基硅烷基；L1、Ar1、Ar2、R1和R2的基团可以进一步被至少一个选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、氯、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、苯基、萘基、联二苯、9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基、荧蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、苝基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、三嗪基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、啡啉基、二甲基氨基、二乙基氨基、甲基苯基氨基、二苯基氨基、三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三丙基硅烷基、三(叔丁基)硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、二甲基苯基硅烷基、甲基二苯基硅烷基、三苯基硅烷基、N-咔唑基和N-苯基咔唑基。
甚至更具体来说，本发明的式1的有机电致发光化合物包括以下，但不限于此：
本发明的有机电致发光化合物可以通过所属领域的技术人员已知的合成方法制备。举例来说，其可以根据以下反应流程1制备。
[反应流程1]
在反应流程1中，L1、X1、X2、Ar1到Ar3、R1、R2、a和b如以上式1中所定义，并且Hal表示卤素。
本发明提供包含式1的有机电致发光化合物的有机电致发光材料，和包含所述材料的有机电致发光装置。
所述材料可以由式1的有机电致发光化合物组成。在其它方面，除式1化合物之外，所述材料可以进一步包含已经包含在有机电致发光材料内的常规化合物。
有机电致发光装置可以包含第一电极、第二电极和至少一个安置于所述第一与第二电极之间的有机层。有机层可以包含至少一种式1的有机电致发光化合物。
第一和第二电极中的一者可以是阳极，并且另一者可以是阴极。有机层可以包含发光层，并且可以进一步包含至少一个选自以下的层：空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、夹层、空穴阻挡层和电子阻挡层。
此外，有机层可以包含发光层，其中可以包含式1的有机电致发光化合物作为主体材料，并且如果需要，那么可以进一步包含除式1化合物之外的另一种化合物。
另外，与根据本发明的主体材料一起用于有机电致发光装置的磷光掺杂剂可以选自由下式2表示的化合物：
M1L101L102L103  (2)
其中
M1选自由Ir、Pt、Pd和Os组成的群组；
L101、L102和L103各自独立地选自以下结构：
R201到R203各自独立地表示氢、氘、未被取代或被卤素取代的(C1-C30)烷基、未被取代或被(C1-C30)烷基取代的(C6-C30)芳基、或卤素；
R204到R219各自独立地表示氢、氘、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(C2-C30)烯基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的单或二(C1-C30)烷基氨基、被取代或未被取代的单或二(C6-C30)芳基氨基、SF5、被取代或未被取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、被取代或未被取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、氰基或卤素；
R220到R223各自独立地表示氢、氘、未被取代或被卤素取代的(C1-C30)烷基、未被取代或被(C1-C30)烷基取代的(C6-C30)芳基；
R224和R225各自独立地表示氢、氘、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基或卤素，或R224和R225可以与相邻取代基连接以形成(C5-C30)单环或多环的脂环或芳香族环；
R226表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(5元或30元)杂芳基或卤素；
R227到R229各自独立地表示氢、氘、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基或卤素；
Q表示或
R231到R242各自独立地表示氢、氘、未被取代或被卤素取代的(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、氰基、或被取代或未被取代的(C5-C30)环烷基，或可以经由亚烷基或亚烯基与相邻取代基连接以形成螺环或稠环，或可以经由亚烷基或亚烯基与R207或R208连接以形成饱和或不饱和稠环。
具体来说，以下化合物作为式2掺杂剂是优选的，但式2掺杂剂并不限于此：
此外，本发明提供一种用于制备有机电致发光装置的组合物。所述组合物可以包含本发明化合物作为主体材料。
本发明的有机电致发光装置包含第一电极、第二电极和至少一个安置于所述第一与第二电极之间的有机层。有机层包含发光层，其中可以包含本发明组合物。
本发明的有机电致发光装置包含本发明的式1的有机电致发光化合物，并且可以进一步包含至少一种选自由基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物组成的群组的化合物。
在本发明的有机电致发光装置中，除式1化合物之外，有机层还可以进一步包含至少一种选自由以下组成的群组的金属：周期表的第1族金属、第2族金属、第4周期过渡金属、第5周期过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或包含所述金属的至少一种络合化合物。有机层可以包含发光层和电荷产生层。
另外，本发明的有机电致发光装置可以通过进一步包含至少一个发光层而发射白光，所述发光层除本发明化合物以外还包含蓝光电致发光化合物、红光电致发光化合物或绿光电致发光化合物。
在本发明的有机电致发光装置中，至少一个层(在下文中为“表面层”)可以位于一个或两个电极的内表面上，所述层选自硫族化合物层、金属卤化物层和金属氧化物层。具体来说，硅或铝的硫族化合物(包括氧化物)层优选地位于电致发光中间层的阳极表面上，并且金属卤化物层或金属氧化物优选地位于电致发光中间层的阴极表面上。此类表面层为有机电致发光装置提供操作稳定性。优选地，硫族化合物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本发明的有机电致发光装置中，电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区、或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区可以位于一对电极的至少一个表面上。在此情况下，电子传输化合物被还原为阴离子，并且因此变得更容易从混合区注入并且传输电子到电致发光媒介。此外，空穴传输化合物被氧化为阳离子，并且因此变得更容易从混合区注入并且传输空穴到电致发光媒介。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸(Lewisacid)和受体化合物；并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属和其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层以制备具有两个或更多个电致发光层并且发射白光的电致发光装置。
为了形成本发明的有机电致发光装置的每一层，可以使用干式成膜方法，如真空蒸发、溅射、等离子体和离子电镀方法；或湿式成膜方法，如旋涂、浸涂和流涂方法。
当使用湿式成膜方法时，薄膜可以通过将形成每一层的材料溶解或扩散到任何合适的溶剂中来形成，所述溶剂如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等。溶剂可以是形成每一层的材料可以溶解或扩散于其中并且不存在成膜能力问题的任何溶剂。
在下文中，将参考以下实例详细地解释有机电致发光化合物、所述化合物的制备方法和所述装置的发光特征。
实例1：制备化合物C-27
制备化合物1-2
将化合物1-1(18.5g，66mmol)、2，5-二溴硝基苯(18g，72.6mmol)、Na2CO3(16.8g，158.4mmol)和Pd(PPh3)4(3.8g，3.3mmol)添加到甲苯(320mL)、乙醇(80mL)和纯化水(80mL)的混合物中。在90℃-100℃下搅拌混合物3小时。在完成反应之后，静置混合物以去除水层。浓缩有机层，用二氯甲烷(MC)进行湿磨，并且过滤，获得化合物1-2(19g，71.2％)。
制备化合物1-3
将化合物1-2(10g，24.7mmol)、苯基硼酸(3.6g，29.7mmol)、Na2CO3(7.8g，74.1mmol)和Pd(PPh3)4(1.4g，1.2mmol)添加到甲苯(150mL)、乙醇(37mL)和纯化水(37mL)的混合物中。在90℃-100℃下搅拌混合物3小时。在完成反应之后，将混合物冷却到室温，并且随后静置以去除水层。浓缩有机层，用MC进行湿磨，并且过滤，获得化合物1-3(9g，90.9％)。
制备化合物1-4
将化合物1-3(9g，22.4mmol)溶解于P(OEt)3(100mL)中。在160℃下搅拌混合物一天，并且随后在真空下蒸馏以去除P(OEt)3。此后，用MC和蒸馏水萃取混合物，用MC进行湿磨，并且随后过滤，获得化合物1-4(4.9g，60％)。
制备化合物C-27
在将化合物1-4(4.0g，10.83mmol)和化合物1-5(3.1g，11.91mmol)悬浮于二甲基甲酰胺(DMF)(80mL)中之后，在室温下向混合物中添加60％NaH(702mg，16.1mmol)。此后，搅拌混合物12小时，并且随后向其中添加纯化水(1L)。在于减压下过滤之后，用甲醇/乙酸乙酯(EA)对所获得的固体进行湿磨，将其溶解于MC中，经由硅石过滤，并且随后用MC/正己烷进行湿磨，获得化合物C-27(4.5g，69％)。
MW：600.71，UV：382nm，PL：493nm，熔点：324℃
实例2：制备化合物C-28
制备化合物2-2
以与制备实例1的化合物1-2中相同的方式通过使用化合物2-1(22g，128.16mmol)和2，5-二溴硝基苯(30g，106.80mmol)来制备化合物2-2(14.2g，41％)。
制备化合物2-3
以与制备实例1的化合物1-2中相同的方式通过使用化合物2-2(14.2g，43.27mmol)和苯基硼酸(5.3g，43.27mmol)来制备化合物2-3(12g，92％)。
制备化合物2-4
在将化合物2-3(12g，36.88mmol)溶解于磷酸三乙酯(120mL)中之后，以与制备实例1的化合物1-3中相同的方式制备化合物2-4(6.4g，62％)。
制备化合物C-28
以与制备实例1的化合物C-27中相同的方式通过使用化合物2-4(6.4g，21.81mmol)和化合物2-5(5.8g，23.99mmol)来制备化合物C-28(6.4g，58％)。
MW：524.61，UV：334nm，PL：495nm，熔点：273℃
实例3：制备化合物C-29
以与制备实例1的化合物C-27中相同的方式通过使用化合物2-5(3.6g，13.4mmol)和化合物1-4(4.8公克，13.4mmol)来制备化合物C-29(6.5g，81％)。
MW：600.71，UV：334nm，PL：385nm，熔点：349℃
实例4：制备化合物C-54
以与制备实例1的化合物C-27中相同的方式通过使用化合物4-1(6.4g，17.30mmol)和化合物2-5(5.1g，19.10mmol)来制备化合物C-54(6.0g，60％)。
MW：676.81，UV：344nm，PL：495nm，熔点：336℃
实例5：制备化合物C-56
制备化合物5-2
在将化合物5-1(35g，86.60mmol)溶解于磷酸三乙酯(350mL)中之后，以与制备实例1的化合物1-4中相同的方式制备化合物5-2(7.0g，22％)。
制备化合物5-3
以与制备实例1的化合物1-2中相同的方式通过使用化合物5-2(7.0g，18.80mmol)和[1，1′-联二苯]-4-基硼酸(4.1g，20.70mmol)来制备化合物5-3(7.6g，92％)。
制备化合物C-56
以与制备实例1的化合物C-27中相同的方式通过使用化合物5-3(3.8g，8.53mmol)和化合物2-5(2.5g，9.38mmol)来制备化合物C-56(4g，70％)。
MW：599.72，UV：324nm，PL：485nm，熔点：264℃
实例6：制备化合物C-83
制备化合物6-1
在将化合物2-4(3.7g，13mmol)和三聚氰酸(12g，63mmol)溶解于四氢呋喃(THF)(300mL)中之后，以与制备实例1的化合物C-27中相同的方式制备化合物6-1(4.3g，77％)。
制备化合物C-83
以与制备实例1的化合物1-2中相同的方式通过使用化合物6-1(4g，9mmol)和3-联二苯硼酸(7.2g，36mmol)来制备化合物C-83(37g，62％)。
MW.599.72，UV：324nm，PL：485nm，熔点：264℃
[装置实例1]使用本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
使用本发明化合物制造OLED装置。对用于有机发光二极管(OLED)装置(三星康宁(Samsung Corning)，大韩民国(Republic of Korea))的在玻璃衬底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(15Ω/sq)依序进行使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸馏水的超声波洗涤，并且随后储存于异丙醇中。随后将ITO衬底安装在真空气相沉积设备的衬底固持器上。将N1，N1′-([1，1′-联二苯]-4，4′-二基)双(N1-(萘-1-基)-N4，N4-二苯基苯-1，4-二胺)引入到所述真空气相沉积设备的单元中，并且随后将所述设备的腔室中的压力控制为10-6托。此后，将电流施加到所述单元以使以上引入的材料汽化，由此在ITO衬底上形成厚度为60nm的空穴注入层。随后将N，N′-二(4-联二苯)-N，N′-二(4-联二苯)-4，4′-二氨基联二苯引入到所述真空气相沉积设备的另一个单元中，并且通过将电流施加到所述单元而使之汽化，由此在空穴注入层上形成厚度为20nm的空穴传输层。此后，将化合物C-28作为主体材料引入到真空气相沉积设备的一个单元中，并且将化合物D-11作为掺杂剂引入到另一个单元中。以不同速率使两种材料汽化，以使得所述掺杂剂以按主体和掺杂剂的总量计4wt％的掺杂量沉积以在空穴传输层上形成厚度为30nm的发光层。随后将2-(4-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑引入到一个单元中，并且将喹啉基锂引入到另一个单元中。以相同速率使两种材料汽化，以使得其分别以50wt％的掺杂量沉积以在发光层上形成厚度为30nm的电子传输层。在电子输送层上沉积喹啉基锂作为厚度为2nm的电子注入层之后，随后通过另一个真空气相沉积设备在所述电子注入层上沉积厚度为150nm的A1阴极。由此，制造OLED装置。用于制造OLED装置的所有材料都是通过在10-6托下真空升华而纯化的那些材料。
所制造的OLED装置在4.1V的驱动电压下展示亮度为1,030cd/m2的红光发射并且电流密度为8.7mA/cm2。在5,000nit下降低到亮度的90％所需的时间为60小时或更多。
[装置实例2]使用本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
除使用化合物C-29作为主体材料和化合物D-7作为掺杂剂以形成发光层以外，以与装置实例1中相同的方式制造OLED装置。
所制造的OLED装置在3.8V的驱动电压下展示亮度为980cd/m2的红光发射并且电流密度为5.5mA/cm2。在5,000nit下降低到亮度的90％所需的时间为90小时或更多。
[装置实例3]使用本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
除使用化合物C-54作为主体材料和化合物D-11作为掺杂剂以形成发光层以外，以与装置实例1中相同的方式制造OLED装置。
所制造的OLED装置在3.7V的驱动电压下展示亮度为1,020cd/m2的红光发射并且电流密度为11.0mA/cm2。在5,000nit下降低到亮度的90％所需的时间为60小时或更多。
[装置实例4]使用本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
除使用化合物C-83作为主体材料和化合物D-11作为掺杂剂以形成发光层以外，以与装置实例1中相同的方式制造OLED装置。
所制造的OLED装置在3.8V的驱动电压下展示亮度为950cd/m2的红光发射并且电流密度为10.7mA/cm2。在5,000nit下降低到亮度的90％所需的时间为75小时或更多。
[装置实例5]使用本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
除使用化合物C-56作为主体材料和化合物D-7作为掺杂剂以形成发光层以外，以与装置实例1中相同的方式制造OLED装置。
所制造的OLED装置在3.5V的驱动电压下展示亮度为980cd/m2的红光发射并且电流密度为7.2mA/cm2。在5,000nit下降低到亮度的90％所需的时间为90小时或更多。
[装置实例6]使用本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
除使用化合物C-27作为主体材料和化合物D-7作为掺杂剂以形成发光层以外，以与装置实例1中相同的方式制造OLED装置。
所制造的OLED装置在3.7V的驱动电压下展示亮度为1,050cd/m2的红光发射并且电流密度为6.6mA/cm2。在5,000nit下降低到亮度的90％所需的时间为90小时或更多。
[比较装置实例1]使用常规的有机电致发光化合物制造OLED装置
除使用以下展示的化合物A-1作为主体材料和化合物D-11作为掺杂剂以形成发光层以外，以与装置实例1中相同的方式制造OLED装置。
所制造的OLED装置在4.7V的驱动电压下展示亮度为1,000cd/m2的红光发射并且电流密度为10.6mA/cm2。在5,000nit下降低到亮度的90％所需的时间为20小时或更多。
本发明的有机电致发光化合物可以制造具有极佳使用寿命和降低的驱动电压以使得功率效率改进的有机电致发光装置。此外，通过使用本发明化合物有可能省略空穴阻挡层，所述空穴阻挡层对于使用常规化合物的有机电致发光装置而言已经是必要的。

Claims (6)

1.一种由下式1表示的有机电致发光化合物，
其中
L1表示单键、被取代或未被取代的(3元到30元)亚杂芳基、被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基、或被取代或未被取代的(C6-C30)亚环烷基；
X1和X2各自独立地表示-CH-或-N-；
Ar1和Ar2各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、或被取代或未被取代的(3元到30元)杂芳基；
Ar3表示被取代或未被取代的(C6-C30)环烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的六氢咔唑、或被取代或未被取代的(3元到30元)杂芳基；
R1和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(3元到30元)杂芳基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(5元到7元)杂环烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR3R4、-SiR5R6R7、-SR8、-OR9、氰基、硝基或羟基；
R3到R9各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(3元到30元)杂芳基、被取代或未被取代的(5元到7元)杂环烷基、或被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基；或可以连接到相邻取代基以形成被取代或未被取代的(3元到30元)单环或多环的脂环或芳香族环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
a表示1到6的整数；b表示1到3的整数；在a或b表示2或更多的整数的情况下，R1或R2中的每一者可以相同或不同；并且
所述亚杂芳基、所述杂环烷基和所述杂芳基各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中用于被取代基团L1、Ar1到Ar3和R1到R9的取代基各自独立地是至少一个选自由以下组成的群组的取代基：氘；卤素；未被取代或被卤素取代的(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷氧基；(C6-C30)芳基；未被取代或被(C6-C30)芳基取代的(3元到30元)杂芳基；(C3-C30)环烷基；(5元到7元)杂环烷基；三(C1-C30)烷基硅烷基；三(C6-C30)芳基硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；氰基；二(C1-C30)烷基氨基；二(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；羧基；硝基；和羟基。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中
L1表示单键或被取代或未被取代的(C6-C20)亚芳基；
X1和X2各自独立地表示-CH-或-N-；
Ar1和Ar2各自独立地表示氢、被取代或未被取代的(C1-C10)烷基、被取代或未被取代的(C6-C20)芳基、或被取代或未被取代的(5元到20元)杂芳基；
Ar3表示被取代或未被取代的(C6-C20)芳基、被取代或未被取代的六氢咔唑、或被取代或未被取代的(5元到20元)杂芳基；并且
R1和R2各自独立地表示氢、被取代或未被取代的(C1-C20)烷基、被取代或未被取代的(C6-C20)芳基、或被取代或未被取代的(5元到20元)杂芳基。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中
L1表示单键或未被取代或被(C1-C6)烷基取代的(C6-C15)亚芳基；
X1和X2各自独立地表示-CH-或-N-；
Ar1和Ar2各自独立地表示氢；(C1-C6)烷基；未被取代或被氘、卤素、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(5元到15元)杂芳基、三(C6-C10)芳基硅烷基、(C1-C6)烷基二(C6-C10)芳基硅烷基、二(C6-C10)芳基氨基或(C1-C6)烷基(C6-C15)芳基取代的(C6-C19)芳基；或未被取代或被(C1-C6)烷基或(C6-C10)芳基取代的(5元到20元)杂芳基；
Ar3表示未被取代或被(C1-C6)烷基、(5元到15元)杂芳基或二(C6-C10)芳基氨基取代的(C6-C19)芳基；未被取代或被(C1-C6)烷基或(C6-C10)芳基取代的六氢咔唑；或未被取代或被(C6-C10)芳基取代的(5元到19元)杂芳基；并且
R1和R2各自独立地表示氢、(C1-C6)烷基、未被取代或被(C1-C6)烷基取代的(C6-C19)芳基、或未被取代或被(C6-C10)芳基取代的(5元到19元)杂芳基。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述式1化合物选自由以下组成的群组：
6.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
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