CN107644942A - 用于有机光电装置的组合物以及有机光电装置和显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了用于有机光电装置的组合物以及有机光电装置和显示装置。用于有机光电装置的组合物包括由化学式1和化学式2的组合表示的第一主体化合物的至少一种以及由化学式3和化学式4的组合表示的第二主体化合物的至少一种。化学式1至4的细节与详细说明书中所描述的相同。

Description

用于有机光电装置的组合物以及有机光电装置和显示装置
技术领域
公开了用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置。
背景技术
有机光电装置(有机光电二极管)是将电能转换为光能反之亦然的装置。
可以根据它的驱动原理将有机光电装置分类如下。一种是在其中由光能产生激发子，将激发子分离为电子和空穴，并且将其传递至不同的电极以产生电能的光电装置，以及另一种是其中供给电压或电流至电极以由电能产生光能的发光装置。
有机光电装置的实例可以是有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
由于对于平板显示器的需求增加，这些中的有机发光二极管(OLED)最近引起了关注。有机发光二极管通过施加电流至有机发光材料将电能转换成光，并且具有其中有机层设置在阳极和阴极之间的结构。本文中，有机层可以包括发光层以及可选的辅助层，并且辅助层可以是例如选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层中的至少一种，以便增加有机发光二极管的效率和稳定性。
有机发光二极管的性能可以受到有机层的特性影响，且在它们之中，可以主要受到有机层的有机材料的特性影响。
特别地，需要开发能够增加空穴和电子移动性且同时地增加电化学稳定性的有机材料，使得可以将有机发光二极管应用至大尺寸的平板显示器。
发明内容
一个实施方式提供了能够实现具有高效率和长寿命期的有机光电装置的用于有机光电装置的组合物。
另一个实施方式提供了包括该组合物的有机光电装置。
又一个实施方式提供了包括该有机光电装置的显示装置。
根据实施方式，用于有机光电装置的组合物包括由化学式1和化学式2的组合表示的第一主体化合物的至少一种，
以及由化学式3和化学式4的组合表示第二主体化合物的至少一种。
在化学式1至4中，
化学式1的两个相邻的*结合至化学式2的两个相邻的*，并且没有结合至化学式2的*的化学式1的剩余的*是CRa，
化学式3的两个相邻的*结合至化学式4的两个相邻的*，并且没有结合至化学式4的*的化学式3的剩余的*是CRb，
取代基A是取代的或未取代的咔唑基基团，
Ar1至Ar3独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基基团，
L1和L2独立地是单键或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团，
Z1至Z5独立地是N或CRc，
Z1至Z5中至少两个是N，
Ra、Rb、Rc以及R1至R7独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C20芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团、或它们的组合，并且
Rc独立地是单独存在的或其相邻的基团彼此连接以形成取代的或未取代的脂肪族、芳香族、或杂芳香族单环或多核环。
根据另一实施方式，有机光电装置包括彼此相对的阳极和阴极以及布置在阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中，有机层包含用于有机光电装置的组合物。
根据另一实施方式，显示装置包括有机光电装置。
可以实现具有高效率和长寿命期的有机光电装置。
附图说明
图1和图2是示出了根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
<符号说明>
100、200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层
具体实施方式
在下文中，详细描述了本公开的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本公开不限于此且本公开由权利要求的范围限定。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“取代的”指的是取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基基团、氨基基团、取代的或未取代的C1至C30胺基基团、硝基基团、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C6至C30芳基甲硅烷基基团、C6至C20芳基胺基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C2至C30杂芳基基团、C1至C20烷氧基基团、C1至C10三氟烷基基团、氰基基团、或它们的组合代替。
如本文中使用的，当不另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包含选自由N、O、S、P和Si组成的组中的一种至三个杂原子并且剩余的碳的一种。
如本文中使用的，当不另外提供定义时，“烷基基团”是指脂肪族烃基团。烷基基团可以是不具有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
烷基基团可以是C1至C30烷基基团。更具体地，烷基基团可以是C1至C20烷基基团或C1至C10烷基基团。例如，C1至C4烷基基团在烷基链中可以有一个至四个碳原子，并且可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、和叔丁基。
烷基基团的特定实例可以是甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、己基基团、环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团等。
如本文中使用的，“芳基基团”是指包含至少一个烃芳香族部分的基团，并且
烃芳香族部分的所有元素具有形成共轭的p轨道，例如苯基基团、萘基基团等，
两个或更多个烃芳香族部分可以通过σ键(sigma bond)连接，并且可以是例如联苯基基团、三联苯基基团、四联苯基基团等，并且
直接地或间接地稠合两个或更多个烃芳香族部分以提供非芳香族的稠环。例如，可以是芴基基团。
芳基基团可以包括单环、多核环或稠环的多核环(即，环共享邻近的碳原子对)官能团。
如本文中使用的，“杂环基团”是杂芳基基团的通用概念，并且可以包含代替在环状化合物如芳基基团、环烷基基团、它们的稠环、或它们的组合中的碳(C)的选自N、O、S、P、和Si的至少一个杂原子。当杂环基团是稠环时，杂环基团的全部环或每个环可以包含一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基基团”可以是指包含选自N、O、S、P、和Si中的至少一个杂原子的芳基基团。两个或更多个杂芳基基团通过σ键直接连接，或当杂芳基基团包含两个或更多个环时，两个或更多个环可以稠合。当杂芳基基团是稠环时，每个环可以包含一个至三个杂原子。
杂环基团的具体的实例可以是吡啶基基团，嘧啶基基团，吡嗪基基团，哒嗪基基团，三嗪基基团，喹啉基基团，异喹啉基基团等。
更具体地，取代的或未取代的C6至C30芳基基团和/或取代的或未取代的C2至C30杂环基团可以是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的稠四苯基基团(naphthacenyl group)、取代的或未取代的芘基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的对-三联苯基基团、取代的或未取代的间-三联苯基基团、取代的或未取代的基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的苝基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的茚基基团、取代的或未取代的呋喃基基团、取代的或未取代的苯硫基基团、取代的或未取代的吡咯基基团、取代的或未取代的吡唑基基团、取代的或未取代的咪唑基基团、取代的或未取代的三唑基基团、取代的或未取代的噁唑基基团、取代的或未取代的噻唑基基团、取代的或未取代的噁二唑基基团、取代的或未取代的噻二唑基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的吡嗪基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的苯并呋喃基基团、取代的或未取代的苯并苯硫基基团、取代的或未取代的苯并咪唑基基团、取代的或未取代的吲哚基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的喹喔啉基基团、取代的或未取代的萘啶基基团、取代的或未取代的苯并噁嗪基基团、取代的或未取代的苯并噻嗪基基团、取代的或未取代的吖啶基基团、取代的或未取代的吩嗪基基团、取代的或未取代的吩噻嗪基基团、取代的或未取代的酚噁嗪基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、或者取代的或未取代的二苯并苯硫基基团、或它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时提供电子以形成空穴并且根据最高占有分子轨道(HOMO)能级由于导电特性形成于阳极中的空穴可容易注入到发光层中并且在发光层中传输的能力。
此外，电子特性是指当施加电场时接受电子并且根据最低未占有分子轨道(LUMO)能级由于导电特性形成于阴极中的电子可容易注入到发光层中并且在发光层中传输的能力。
在下文中，描述了根据实施方式的用于有机光电装置的组合物。
根据实施方式的用于有机光电装置的组合物包括至少两种主体和掺杂剂，并且主体包括具有相对较强的空穴特性的第一主体化合物和具有相对较强的电子特性的第二主体化合物。
第一主体化合物是具有相对较强的电子传输特性并由化学式1和化学式2的组合表示的化合物。
在化学式1和2中，
化学式1的两个相邻的*结合至化学式2的两个相邻的*，并且没有结合至化学式2的*的化学式1的剩余的*是CRa，
取代基A是取代的或未取代的咔唑基基团，
Ar1至Ar2独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基基团，
L1是单键或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团，并且
Ra和R1至R3独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C20芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团、或它们的组合。
在示例性实施方式中，Ra可以独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C4烷基基团、取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、或它们的组合。在具体示例性实施方式中，Ra可以独立地是氢、氘、取代的或未取代的苯基基团、或它们的组合，并且例如Ra可以全部是氢。
第一主体化合物可以通过利用芳基基团或者与咔唑基基团一起取代吲哚并咔唑部分来加强空穴传输特性，并且从而可以补充具有快电子迁移特性的主体并且可以优化发光层中的载体平衡以制造具有低驱动电压、高效率、以及长寿命期的装置。
在本公开中，化学式1和2的“取代的”指的是至少一个氢由氘、C1至C4烷基基团、C6至C12芳基基团、或C2至C20杂环基团代替。此外，在示例性实施方式中，化学式1和2的“取代的”指的是至少一个氢由甲基基团、乙基基团、丙基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、菲基基团、三亚苯基基团、咔唑基基团取代，并且可以例如指至少一个氢由苯基基团、联苯基基团、三亚苯基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、或二苯并苯硫基基团代替。
在示例性实施方式中，根据取代基A、咔唑基基团的连接点，化学式1可以例如通过化学式1-I或化学式1-II表示。
在化学式1-I和化学式1-II中，“*”和L1与前文相同，
R1和R8至R13独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C4烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团、或者取代的或未取代的C2至C20杂芳基基团，并且Ar1和Ar4独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基基团。
在示例性实施方式中，L1可以独立地是单键或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基基团，并且L1具体地可以是单键、取代的或未取代的亚苯基基团、取代的或未取代的亚联苯基基团、或者取代的或未取代的亚三联苯基基团，并且可以是例如选自组I的连接基团。
[组Ⅰ]
在组Ⅰ中，*是与相邻原子的连接点。
L1的最具体实例可以是单键、对亚苯基基团或者间亚苯基基团。
在示例性实施方式中，Ar1、Ar2、以及Ar4可以独立地是取代的或未取代的C6至C20芳基基团，并且在示例性实施方式中，Ar1、Ar2、以及Ar4可以独立地是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、或者取代的或未取代的萘基基团。Ar1、Ar2、以及Ar4可以具体地是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的间联苯基基团、取代的或未取代的对联苯基基团、或者取代的或未取代的三亚苯基基团并且可以是例如选自组II的取代基。
[组II]
在组II中，*是与相邻原子的连接点。
在示例性实施方式中，Ra、R1至R3、以及R8至R13可以独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C4烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团，可以是例如氢、甲基基团、苯基基团、或者联苯基基团，并且作为最具体的实力可以是全部是氢。
另一方面，根据连接点，化学式1-I可以例如由化学式1-Ia、1-Ib、1-Ic、以及1-Id中的一种表示，并且
根据连接点，化学式1-II可以例如由化学式1-II-a1、1-II-a2、1-II-b1、1-II-b2、1-II-c1、1-II-c2、1-IId1、以及1-IId2中的一种表示。
在化学式1-Ia、1-Ib、1-Ic、1-Id、1-II-a1、1-II-a2、1-II-b1、1-II-b2、1-II-c1、1-II-c2、1-II-d1、以及1-II-d2中，“*”、L1、Ar1、Ar4、R1、以及R8至R13与前文描述的相同。
在具体示例性实施方式中，化学式1可以由化学式1-Ib、化学式1-Ic、化学式1-II-c1、或化学式1-II-c2表示。
根据化学式1和化学式2的稠合点，第一主体化合物可以例如由化学式A、化学式B、化学式C、化学式D、化学式E、以及化学式F中的一种表示。
在化学式A至化学式F中，取代基A、L1、Ar1、Ar2、以及R1至R3同上，并且
在示例性实施方式中，Ra1至Ra4独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C4烷基基团、取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、或它们的组合。在具体示例性实施方式中，Ra1至Ra4可以独立地是氢、氘、取代的或未取代的苯基基团、或它们的组合，并且Ra1至Ra4可以全部是氢。
在示例性实施方式中，第一主体化合物可以例如由化学式C、化学式E、以及化学式F中的一种表示，并且
在具体示例性实施方式中，第一主体化合物可以由化学式C1至化学式C6、化学式E1至化学式E6、以及化学式F1至化学式F6中的一种表示。
在化学式C1至化学式C6、化学式E1至化学式E6、以及化学式F1至化学式F6中，Ar1、Ar2、以及Ar4独立地是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、或者取代的或未取代的三亚苯基基团，L1是单键、取代的或未取代的亚苯基基团、或者取代的或未取代的亚联苯基基团，R1至R3以及R8至R13独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C4烷基基团、取代的或未取代的苯基基团、或它们的组合，以及“取代的”指的是至少一个氢由氘、C1至C4烷基基团、C6至C12芳基基团代替。
在最具体的示例性实施方式中，第一主体化合物可以例如由化学式C2至化学式C4、化学式E1至化学式E4、以及化学式F1中的一种表示。
在示例性实施方式中，第一主体化合物可以是组1的化合物，但不限于此。
[组1]
第二主体化合物是具有相对较强的电子传输特性并由化学式3和化学式4的组合表示的化合物。
在化学式3和4中，
化学式3的两个相邻的*结合至化学式4的两个相邻的*，并且没有结合至化学式4的*的化学式3的剩余的*是CRb，
Ar3是取代的或未取代的C6至C30芳基基团，
L2是单键或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团，
Z1至Z5独立地是N或CRc，
Z1至Z5中至少两个是N，
Rb、Rc、以及R4至R7独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C20芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团、或它们的组合，并且
Rc独立地是单独存在的或其相邻的基团彼此连接以形成取代的或未取代的脂肪族、芳香族、或杂芳香族单环或多核环。
在示例性实施方式中，Rc可以独立地是氢、氘、甲基基团、取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并苯硫基基团、取代的或未取代的芴基基团、或它们的组合，或者Rc可以独立地是单独存在的或其相邻的基团可以彼此连接以形成取代的或未取代的喹唑啉基基团。
在示例性实施方式中，Rb可以是氢、氘、甲基基团、或苯基基团，具体地是氢或苯基基团，并且更具体地是氢。
第二主体化合物包括具有电子特性的化合物并且在吲哚并咔唑部分中包含含氮六边环，从而化合物可以变成当施加电场时能够接受电子的结构，并且因此，可以用第一主体化合物降低有机光电装置的驱动电压。
在本公开中，化学式3和4的“取代的”指的是至少一个氢由氘、C1至C4烷基基团、C6至C12芳基基团、或C2至C20杂环基团代替。此外，在示例性实施方式中，化学式3和4的“取代的”指的是至少一个氢由氘、C6至C12芳基基团或C2至C20杂环基团代替，并且“取代的”例如指的是至少一个氢由苯基基团、对联苯基基团、间联苯基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、三嗪基基团、喹唑啉基基团、二苯并呋喃基基团、或二苯并苯硫基基团代替。
在示例性实施方式中，R4至R7可以独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C4烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团，具体地，氢、氘、或者取代的或未取代的C6至C12芳基基团，并且更具体地，氢、苯基基团或联苯基基团。在最具体的示例性实施方式中，它们可以全部是氢。
在示例性实施方式中，L2可以是单键或者取代的或未取代的C6至C12亚芳基基团，并且具体地是单键、或者取代的或未取代的亚苯基基团并且可以是例如选自组I。
在示例性实施方式中，Ar3可以是取代的或未取代的C6至C20芳基基团，并且具体地是取代的或未取代的C6至C12芳基基团，并且可以是例如取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团。
作为最具体的实例中，L2可以是单键，Ar3可以是苯基基团，并且R4至R7可以全部是氢。
在示例性实施方式中，由化学式3的Z1至Z5形成的六边环是包括至少两个N并具有电子特性的取代基，并且Z1至Z5独立地是N或CRc，其中Rc独立地是单独存在的或者其相邻的基团彼此连接以形成取代的或未取代的脂肪族、芳香族、或杂芳香族单环或多核环。
在具体示例性实施方式中，Rc可以独立地是取代的或未取代的C6至C18芳基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并苯硫基基团，并且可以是例如苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、三亚苯基基团、芴基基团、二苯并苯硫基基团、或二苯并呋喃基基团。
另一方面，当Rc独立地存在时，具有电子特性的取代基可以是例如取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的吡嗪基基团、或者取代的或未取代的哒嗪基基团，并且具体地取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团，并且化学式4可以例如由化学式4a至4c中的一种表示。
另一方面，在本公开中，“相邻基团的连接”是指每个Rc连接的六边环以及相邻的Rc的两个取代基彼此稠合以提供取代的或未取代的脂肪族、芳香族、或杂芳香族单环或多核环。例如，当Z1是CRc1时并且Z2是CRc2时，Rc1和Rc2可以形成苯基基团与它们连接在一起的杂芳香族多核环。本文中，杂芳香族多核环的实例可以是取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的喹喔啉基基团等，例如，取代的或未取代的喹唑啉基基团，并且可以由化学式4d或化学式4e表示。
在化学式4a至化学式4e中，R6和R7与前文描述的相同，并且
Rc2至Rc5、Rd1以及Rd2独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C20芳基基团、或它们的组合。
在示例性实施方式中，Rc2至Rc5可以独立地是氢、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、或者取代的或未取代的C6至C20芳基基团，具体地是氢或者取代的或未取代的C6至C20芳基基团，并且更具体地是氢、取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的对联苯基基团、取代的或未取代的间联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、或者取代的或未取代的二苯并苯硫基基团。例如，Rc2和Rc4可以独立地是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的对联苯基基团、取代的或未取代的间联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、或者取代的或未取代的二苯并苯硫基基团并且Rc3和Rc5可以全部是氢。
在更具体的示例性实施方式中，化学式4的可以选自组III的取代基。
[组III]
在组III中，*是与相邻原子的连接点。
在示例性实施方式中，Rd1和Rd2可以独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C4烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团，具体地是氢、氘、或者取代的或未取代的C6至C12芳基基团，并且更具体地是氢、苯基基团或联苯基基团。在最具体的示例性实施方式中，它们可以全部是氢。
在示例性实施方式中，L2可以是单键或者取代的或未取代的C6至C12亚芳基基团，并且具体地是单键或者取代的或未取代的亚苯基基团，并且可以例如全部是单键。
在示例性实施方式中，Ar3可以是取代的或未取代的C6至C12芳基基团，例如，取代的或未取代的苯基基团。
在具体示例性实施方式中，根据化学式3和化学式4的稠合点，第二主体化合物可以例如由化学式A-ET、化学式B-ET、化学式C-ET、化学式D-ET、以及化学式E-ET中的一种表示。
在化学式A-ET、化学式B-E、化学式C-ET、化学式D-ET以及化学式E-ET中，Ar3、L2、Z1至Z5以及R4至R7与前文描述的相同并且Rb1至Rb4与Rb的定义相同。
在示例性实施方式中，第二主体化合物可以由化学式B-ET表示，并且具体地由化学式B-ET-a、化学式B-ET-b、化学式B-ET-c、化学式B-ET-d、以及化学式B-ET-e中的一种表示。
在化学式B-ET-a、化学式B-ET-b、化学式B-ET-c、化学式B-ET-d、以及化学式B-ET-e中，Ar3、L2、Rc2至Rc5、Rd1、Rd2、以及R4至R7与前文描述相同。
另一方面，在最具体的示例性实施方式中，Ar3可以是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、或者取代的或未取代的萘基基团，L2可以是单键、取代的或未取代的亚苯基基团或者取代的或未取代的亚联苯基基团，Rc2和Rc4可以独立地氢、氘、取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并苯硫基基团、取代的或未取代的芴基基团、或它们的组合，并且R4至R7、Rd1、以及Rd2可以独立地是氢、氘、或者取代的或未取代的苯基基团。
在示例性实施方式中，第二主体化合物可以例如由化学式B-ET-a表示。
第二主体化合物可以是例如组2的化合物，但不限于此。
[组2]
可以将第一主体化合物和第二主体化合物多样地合并以制备各种组合物。
例如，根据示例性实施方式的组合物可以包括由化学式C2、化学式C3、化学式C4、化学式E1、化学式E2、化学式E3、化学式E4、以及化学式F1表示的化合物作为第一主体以及由化学式B-ET-a表示的化合物作为第二主体。本文中，化学式C2、化学式C3、化学式C4、化学式E1、化学式E2、化学式E3、化学式E4、以及化学式F1的Ar1、Ar2、以及Ar4可以独立地是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、或者取代的或未取代的三亚苯基基团，L1可以是单键、取代的或未取代的亚苯基基团、或者取代的或未取代的亚联苯基基团，并且R1至R3以及R8至R13可以独立地是氢或者取代的或未取代的C6至C12芳基基团；化学式B-ET-a的Ar3可以是取代的或未取代的C6至C12，L2可以是单键、取代的或未取代的亚苯基基团、取代的或未取代的亚联苯基基团，Rc2和Rc4可以独立地是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、或者取代的或未取代的二苯并苯硫基基团，以及R4至R7可以独立地是氢或者取代的或未取代的C6至C12芳基基团。
如上所述，第一主体化合物是具有相对较强的空穴传输特性的化合物并且第二主体化合物是具有相对较强的电子传输特性的化合物，并且因此与仅使用单个化合物相比，当将它们一起使用时由于增加的电子和空穴移动性而提高了发光效率。
当使用具有偏置的电子或空穴特征的材料以形成发光层时，由于在发光层和电子传输层或空穴传输层之间的界面上的载体的再结合，相对地更多地在包含发光层的装置中产生激发子。因此，在发光层中的分子激发子与传输层的界面上的电荷相互作用，并且因此使发光寿命特性急剧地劣化。为了解决该问题，在发光层中同时地包含第一和第二主体以使得发光区域不偏离电子传输层或空穴传输层中的任一个，并且可以提供能够调节在发光层中的载体平衡的装置，从而可以显著地改善寿命特征。
例如，可以以大约1:10至大约10:1的重量比包含第一主体化合物和第二主体化合物。具体地，可以以大约2:8至大约8:2、大约3:7至大约7:3、大约4:6至大约6:4、以及大约5:5的重量比包含它们。此外，可以例如以大约1:1至大约10:1的重量比、大约1:1至大约8:2的重量比、或大约1:1至大约7:3的重量比包含它们。例如，可以以7:3的重量比包含它们。在此范围内，可以有效地实现双极性特征以同时提高效率和寿命。
组合物可以进一步包含除了第一主体化合物和第二主体化合物之外的至少一种化合物。
组合物可以进一步包含掺杂剂。掺杂剂可以是红色、绿色或蓝色的掺杂剂，例如磷光掺杂剂。
以较少的量将掺杂剂与第一主体化合物和第二主体化合物混合以引起发光，并且掺杂剂通常可以是通过多次激发成三重态或更高态发光的材料如金属络合物。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用它们中的一种或多种。
磷光掺杂剂的实例可以是包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M是金属，并且L和X相同或不同，且是与M形成络合化合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，并且L和X可以是例如二齿配体(bidendate ligand)。
可以使用干膜形成方法或溶液法形成该组合物。
在下文中，描述了根据另一实施方式的有机光电装置。
根据另一实施方式的有机光电装置包括彼此相对的阳极和阴极以及布置在阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中，有机层包含用于有机光电装置的组合物。
本文中，参照附图描述了作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。
图1和图2是根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
参照图1，根据实施方式的有机发光二极管100包括阳极120和阴极110以及布置在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有较大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以例如由金属、金属氧化物和/或导电聚合物制成。阳极120可以是例如金属镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可以由具有较小功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如金属或它们的合金如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等；多层结构材料如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al、和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105包括包含该组合物的发光层130。
例如，发光层130可以包含组合物。
参考图2，除发光层130之外，有机发光二极管200还包括空穴辅助层140。空穴辅助层140可以进一步增强空穴注入和/或阳极120与发光层130之间的空穴迁移并阻挡电子(block electrons)。空穴辅助层140可以是，例如空穴传输层、空穴注入层、和/或电子阻挡层、以及可以包括至少一种层。
在实施方式中，在图1或图2中，有机发光二极管可以进一步包括作为有机层105的电子传输层、电子注入层、或空穴注入层。
在实施方式中，在图1或图2中，有机发光二极管可以进一步包括作为有机层105的电子传输层、电子注入层、或空穴注入层。
可以将有机发光二极管应用于有机发光显示装置。
在下文中，将参考实施例更详细地举例说明实施方式。然而，在任何情况下，这些实施例不被解释为限制本发明的范围。
(用于有机光电装置的组合物的制备)
只要不存在特别的评论，在实施例和合成实例中使用的起始材料和反应物购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.或TCI Inc.，并且可以是容易合成为公共已知的材料。
在下面的合成实例中，当“使用‘B’代替‘A’时”，基于摩尔当量，‘A’和‘B’的量相同。
作为本公开的有机光电装置的化合物的具体实施例，通过以下反应方案合成化学式1的化合物。
第一主体(HT主体)化合物的合成
[有代表性的反应方案]
[吲哚并咔唑中间体]
[咔唑中间体]
合成实例1：化合物E-03的合成
将8.3g(18.74mmol)的吲哚并咔唑中间体D和5.92g(20.61mmol)的咔唑中间体A，以及12.21g(37.48mmol)的碳酸铯放入圆底烧瓶中，并且向其中加入200ml的1,4-二氧六环以将它们溶解。向其中依次加入0.32g(0.56mmol)的Pd(dba)2和0.27g(1.31mmol)的三-叔-丁基膦并且在氮气气氛下对混合物进行12小时的回流搅拌。当反应完成时，向其中加入200ml的蒸馏水，并且对其中产生的固体进行过滤并用蒸馏水和甲醇清洗。用200ml的甲苯加热搅拌固体、通过硅胶过滤、浓缩、并在甲苯中再结晶以获得目标化合物，化合物E-03(5.9g，48％)。
LC-质量(理论值：649.79g/mol，测量值：M+＝649g/mol)
合成实例2：化合物E-13的合成
将10.92g(21.03mmol)的吲哚并咔唑中间体E、3.69g(22.09mmol)的咔唑中间体C、以及4.04g(42.08mmol)的叔丁醇钠放入圆底烧瓶中，并向其中加入200ml的甲苯以将它们溶解。向其中依次加入0.6g(1.05mmol)的Pd(dba)2和0.43g(0.21mmol)的三-叔-丁基膦，并且在在氮气气氛下对混合物进行12小时的回流搅拌。当反应完成时，向其中加入400ml的蒸馏水，并且对所获得的混合物搅拌1小时之后产生的固体进行过滤。在甲苯中加热溶解固体、通过硅胶过滤并用丙酮再结晶以获得目标化合物，化合物E-13(8.64g,63％)。
LC-质量(理论值：649.78g/mol，测量值：M+＝649g/mol)
合成实例3至合成实例19
通过改变相应吲哚并咔唑中间体和咔唑中间体中的每一个，根据与合成实例1和2相同的方法合成根据合成实例3至19的化合物。
在表1中示出在合成实例3至合成实例19中使用的中间体、以及产量、产率、LC/MS分析结果。
[表1]
第二主体(ET主体)化合物的合成
合成实例20：化合物B-ET 36的合成
将6.65g(20mmol)的吲哚并咔唑中间体m和200ml的无水二甲基甲酰胺放入圆底烧瓶中以将它们溶解。在氮气气氛下将所得到的溶液冷却至0℃并且向其中加入缓慢0.53g(22mmol)的氢化钠[NaH]并在室温下对混合物搅拌30分钟。在室温下向反应溶液加入5.35g(20mmol)的Trz-1中间体并在60℃下搅拌12小时。当反应完成时，向其中加入蒸馏水并且对在其中产生的固体进行过滤并用蒸馏水洗涤。固体在甲苯中再结晶并过滤以获得目标化合物，B-ET 36(8.8g，产量：78％)。
LC-质量(理论值：563.21g/mol，测量值：M+＝563g/mol)
合成实例21：化合物B-ET 33的合成
除了用8.4g(20mmol)的Trz-2中间体替代Trz-1中间体之外，根据与在合成实例20中相同的方法获得目标化合物，B-ET 33(11.6g，产率：81％)。
LC-质量(理论值：715.27g/mol，测量值：M+＝715g/mol)
有机发光二极管的制造
实施例1
在玻璃基板上涂覆厚的ITO(氧化铟锡)，并用蒸馏水超声洗涤涂覆的玻璃。用蒸馏水洗涤之后，用溶剂如异丙醇、丙酮、甲醇等超声洗涤玻璃基板并进行干燥，然后移至等离子体清洁器，通过使用氧等离子体清洁10分钟，并移至真空沉积器(vacuumdepositor)。将所获得的ITO透明电极用作阳极，通过沉积N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺(化合物A)在ITO基板上形成厚的空穴注入层，并且在注入层上通过以的厚度沉积1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基六腈(HAT-CN)(化合物B)并以的厚度沉积N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺类(化合物C)形成空穴传输层。在空穴传输层上，通过真空沉积作为主体的化合物E-03和化合物B-ET 33并以10wt％的掺杂量沉积作为掺杂剂的三(4-甲基-2,5-二苯基吡啶)铱(Ⅲ)(化合物D)形成厚的发光层。本文中，以7:3的比例使用化合物E-03和化合物B-ET 33。
随后，通过在发光层上以1:1的比例同时真空沉积8-(4-(4-(萘乙酰胺-2-yl)-6-(萘乙酰胺-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉(化合物E)和Liq形成厚的电子传输层，并在电子传输层上依次真空沉积Liq和Al以形成阴极，从而制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有五个有机薄层，具体地
ITO/A/B /C /EML[E-03:B-ET 33:D＝X:X:10％] /E:Liq /Liq /Al 的结构。
(X＝重量比)
实施例2至实施例19
通过如在表2中示出的改变第一主体，根据与实施例1相同的方法制造根据实施例2至19的有机发光二极管。
实施例20
通过将E-03用作第一主体并用B-ET 36代替B-ET 33作为第二主体，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
比较例1
如在表2中示出的，除了单独使用CBP作为发光层的主体之外，根据与实施例1相同的方法制造根据比较例1的有机发光二极管。
比较例2至比较例5
如在表2中所示，除了将化合物B-ET 33、化合物B-ET 36、化合物C-01、以及化合物E-01单独用作发光层的主体之外，根据与实施例1相同的方法制造根据比较例2至比较例5的有机发光二极管。
评估
评估根据实施例1至20和比较例1至5的有机发光二极管中的每一个的发光效率和寿命特征。
具体的测量方法如下，并且在表2中示出了结果。
(1)根据电压变化的电流密度变化的测量
在使用电流-电压表(Keithley 2400)将电压从0V增加至10V时，针对在单元设备中流动的电流值测量获得的有机发光二极管，并且由测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)根据电压变化的亮度变化的测量
在将有机发光二极管的电压从0V增加至10V时，通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度。
(3)发光效率的测量
通过使用来自项目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压(V)，计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)寿命的测量
通过测量在电流效率(cd/A)降低至97％，同时发光率(cd/m2)保持在6000cd/m2所花费的时间来获得寿命。
[表2]
参照表2，与根据比较例1至5的有机发光二极管相比，根据实施例1至20的有机发光二极管表现出显著改善的驱动电压、发光效率特征以及寿命特征。
虽然已经结合目前被认为是实用的示例实施方式描述了本发明，但是应当理解，本发明不限于所公开的实施方式，而是相反地，旨在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。因此，上述实施方式应当被理解为是示例性的，而不以任何方式限制本发明。因此，应将上述实施方式理解为是示例性的且不以任何方式限制本公开。

Claims (13)

1.一种用于有机光电装置的组合物，包括
由化学式1和化学式2的组合表示的第一主体化合物中的至少一种，以及
由化学式3和化学式4的组合表示的第二主体化合物中的至少一种：
其中，在化学式1至化学式4中，
化学式1的两个相邻的＊结合至化学式2的两个相邻的＊，并且没有结合至化学式2的＊的化学式1的剩余的＊是CRa，
化学式3的两个相邻的＊结合至化学式4的两个相邻的＊，并且没有结合至化学式4的＊的化学式3的剩余的＊是CRb，
取代基A是取代的或未取代的咔唑基基团，
Ar1至Ar3独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基基团，
L1和L2独立地是单键或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团，
Z1至Z5独立地是N或CRc，
Z1至Z5中的至少两个是N，
Ra、Rb、Rc、以及R1至R7独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C20芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团、或它们的组合，
Rc独立地是单独存在的或其相邻的基团彼此连接以形成取代的或未取代的脂肪族、芳香族、或杂芳族单环或多核环，并且
“取代的”指的是至少一个氢由氘、C1至C4烷基基团、C6至C12芳基基团、或C2至C20杂环基团代替。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组合物，其中化学式1由化学式1-I或化学式1-II表示：
其中，在化学式1-I和化学式1-II中，
两个相邻的＊结合至化学式2的两个相邻的＊，并且没有结合至化学式2的剩余的＊是CRa，
L1是单键或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团，
Ar1和Ar4独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基基团，并且
Ra、R1、以及R8至R13独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C4烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团、或者取代的或未取代的C2至C20杂芳基基团。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组合物，其中，所述第一主体化合物由化学式C、化学式E、以及化学式F中的一种表示：
其中，在化学式C、化学式E、以及化学式F中，
取代基A是取代的或未取代的咔唑基基团，
Ar1和Ar2独立地是取代的或未取代的C6至C20芳基基团，
L1是单键或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基基团，并且
Ra1至Ra4以及R1至R3独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C20芳基基团、或它们的组合。
4.根据权利要求3所述的用于有机光电装置的组合物，其中，所述第一主体化合物由化学式C1至化学式C6、化学式E1至化学式E6、以及化学式F1至化学式F6中的一种表示：
其中，在化学式C1至化学式C6、化学式E1至化学式E6、以及化学式F1至化学式F6中，
Ar1、Ar2、以及Ar4独立地是取代的或未取代的C6至C20芳基基团，
L1是单键或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基基团，并且
R1至R3以及R8至R13独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C20芳基基团、或它们的组合。
5.根据权利要求4所述的用于有机光电装置的组合物，其中
Ar1、Ar2、以及Ar4独立地是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、或者取代的或未取代的三亚苯基基团，
L1是单键、取代的或未取代的亚苯基基团或者取代的或未取代的亚联苯基基团，
R1至R3以及R8至R13独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C4烷基基团、取代的或未取代的苯基基团或它们的组合，并且
“取代的”指的是至少一个氢由氘、C1至C4烷基基团、C6至C12芳基基团代替。
6.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组合物，其中，所述第二主体化合物由化学式A-ET、化学式B-ET、化学式C-ET、化学式D-ET、以及化学式E-ET中的一种表示：
其中，在化学式A-ET、化学式B-ET、化学式C-ET、化学式D-ET、以及化学式E-ET中，
Ar3是取代的或未取代的C6至C30芳基基团，
L2是单键或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团，
Z1至Z5独立地是N或CRc，
Z1至Z5中的至少两个是N，
Rb1至Rb4、Rc、以及R4至R7独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C20芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团、或它们的组合，并且
Rc独立地是单独存在的或其相邻的基团彼此连接以形成取代的或未取代的喹唑啉基基团。
7.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组合物，其中，所述第二主体化合物由化学式B-ET-a、化学式B-ET-b、化学式B-ET-c、化学式B-ET-d、以及化学式B-ET-e中的一种表示：
其中，在化学式B-ET-a、化学式B-ET-b、化学式B-ET-c、化学式B-ET-d、以及化学式B-ET-e中，
Ar3是取代的或未取代的C6至C30芳基基团，
L2是单键或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团，并且
Rc2至Rc4、Rd1、Rd2、以及R4至R7独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C20芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团、或它们的组合。
8.根据权利要求7所述的用于有机光电装置的组合物，其中，Ar3是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团，
L2是单键、取代的或未取代的亚苯基基团、或者取代的或未取代的亚联苯基基团，
Rc2和Rc4独立地是氢、氘、取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并苯硫基基团、取代的或未取代的芴基基团、或它们的组合，并且
R4至R7、Rd1、以及Rd2独立地是氢、氘、或者取代的或未取代的苯基基团。
9.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组合物，其中，所述第一主体化合物由化学式C2、化学式C3、化学式C4、化学式E1、化学式E2、化学式E3、化学式E4、以及化学式F1中的一种表示；并且
所述第二主体化合物由化学式B-ET-a表示：
其中，在化学式C2、化学式C3、化学式C4、化学式E1、化学式E2、化学式E3、化学式E4、以及化学式F1中，
Ar1、Ar2、以及Ar4独立地是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、或取代的或未取代的三亚苯基基团，
L1是单键、取代的或未取代的亚苯基基团、或者取代的或未取代的亚联苯基基团，并且
R1至R3以及R8至R13独立地是氢、或者取代的或未取代的C6至C12芳基基团；
化学式B-ET-a
其中，在化学式B-ET-a中，
Ar3是取代的或未取代的C6至C12，
L2是单键、取代的或未取代的亚苯基基团、取代的或未取代的亚联苯基基团，
Rc2和Rc4独立地是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、或者取代的或未取代的二苯并苯硫基基团，并且
R4至R7独立地是氢、或者取代的或未取代的C6至C12芳基基团。
10.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组合物，其中，所述组合物还包含磷光掺杂剂。
11.一种有机光电装置，包括
彼此面对的阳极和阴极，以及
在所述阳极和所述阴极之间设置的至少一个有机层，
其中，所述有机层包含权利要求1至10中任一项所述的用于有机光电装置的组合物。
12.根据权利要求11所述的有机光电装置，其中，所述有机层包括发光层，并且
包含所述用于有机光电装置的组合物作为所述发光层的主体。
13.一种包含权利要求10所述的有机光电装置的显示装置。
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