KR20160086449A - 유기발광소자 - Google Patents

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KR20160086449A
KR20160086449A KR1020150003186A KR20150003186A KR20160086449A KR 20160086449 A KR20160086449 A KR 20160086449A KR 1020150003186 A KR1020150003186 A KR 1020150003186A KR 20150003186 A KR20150003186 A KR 20150003186A KR 20160086449 A KR20160086449 A KR 20160086449A
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aryl
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KR1020150003186A
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양승각
김희연
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삼성디스플레이 주식회사
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Abstract

제1 전극; 제2 전극; 및 정공 수송성 제1 호스트, 전자 수송성 제2 호스트 및 인광 게스트를 포함하고 상기 제1 전극과 상기 제2 전극의 사이에 배치된 유기층;을 포함하되, 상기 제1 호스트는 하기 화학식 (1) 내지 (2)로 표현되는 화합물들로 구성된 군에서 선택된 하나 이상을 포함하는 유기발광소자가 제공된다.
< 화학식 (1) >
Figure pat00190

< 화학식 (2) >
Figure pat00191

(R1 내지 R20, A, L 등은 발명의 상세한 설명에 설명된 바와 같다)

Description

유기발광소자{ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE}
본 발명은 유기발광소자에 관한 것이다.
유기발광소자(organic light emitting diode)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다. 일반적인 유기발광소자는 기판 상부에 애노드(anode)가 형성되어 있고, 이 애노드(anode) 상부에 정공수송층(HTL), 발광층(EML), 전자 수송층(ETL) 및 캐소드(cathode)가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기에서 정공수송층(HTL), 발광층(EML) 및 전자수송층(ETL)은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
애노드(anode) 및 캐소드(cathoe) 간에 전압을 인가하면, 애노드(anode)로부터 주입된 정공은 정공수송층(HTL)을 경유하여 발광층(EML) 으로 이동하고, 캐소드(cathode)로부터 주입된 전자는 전자수송층(ETL)을 경유하여 발광층(EML)으로 이동한다. 정공 및 전자와 같은 캐리어들(carriers)은 발광층(EML)에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
이때 여기상태가 일중항(singlet) 여기상태 S1을 통하여 기저상태 S0으로 떨어지면서 발광하는 것을 형광이라고 하며, 삼중항(triplet) 여기상태 T1을 통하여 기저상태 S0로 떨어지면서 발광하는 것을 인광이라고 한다.
형광의 경우, 일중항 여기상태의 확률이 25%(삼중항 여기상태 75%)이므로 발광 효율의 한계가 있는 반면에 인광의 경우, 삼중항 여기상태 75%와 일중항 여기상태 25%까지 이용할 수 있으므로 이론적으로는 100%의 내부 양자 효율을 얻을 수 있다.
본 발명이 해결하고자 하는 하나의 과제는 색순도가 높은 유기발광소자를 제공하는 것이다.
본 발명이 해결하고자 하는 다른 하나의 과제는 발광 효율이 개선된 유기발광소자를 제공하는 것이다.
본 발명이 해결하고자 하는 또 다른 하나의 과제는 수명 특성이 개선된 유기발광소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
상기한 과제를 해결하기 위한 일 실시예의 유기발광소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 정공 수송성 제1 호스트, 전자 수송성 제2 호스트 및 인광 게스트를 포함하고 상기 제1 전극과 상기 제2 전극의 사이에 배치된 유기층;을 포함하되, 상기 제1 호스트는 하기 화학식 (1) 내지 (2)로 표현되는 화합물들로 구성된 군에서 선택된 하나 이상을 포함한다.
< 화학식 (1) >
Figure pat00001
< 화학식 (2) >
Figure pat00002
상기 화학식 (1) 내지 (2)에서, A는 N 또는 S일 수 있다. R1 내지 R20은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C20 치환 또는 비치환의 알킬기(alkyl group), C1-C20 치환 또는 비치환의 시클로알킬기(cycloalkyl group), C1-C20 치환 또는 비치환의 알콕시기(alkoxy group), C3-C20 치환 또는 비치환의 헤테로환, C2-C20 치환 또는 비치환의 알케닐기(alkenyl group), C1-C20 치환 또는 비치환의 아릴기(aryl group), C5-C20 치환 또는 비치환의 헤테로아릴기(heteroaryl group), C3-C20 치환 또는 비치환의 헤테로시클로알킬기(heterocycloakyl group) 및 시아노기(cyano group)로 구성된 군에서 선택된 하나일 수 있다.
L은 치환 또는 비치환의 페닐기(phenyl group), C3-C20 치환 또는 비치환의 헤테로환, C3-C20 치환 또는 비치환의 아릴기 및 C3-C20 치환 또는 비치환의 헤테로아릴기로 구성된 군에서 선택된 하나일 수 있다.
상기 R1 내지 상기 R20은 서로 인접하는 작용기와 결합하여 C5-C20 축합(fused) 지방족 고리, C5-C20 축합 방향족 고리, C5-C20 축합헤테로지방족 고리 및 C5-C20 축합 헤테로방향족 고리로 구성된 군에서 선택된 하나를 형성할 수 있다.
상기 R1 내지 상기 R20의 상기 알킬기, 상기 시클로알킬기, 상기 알콕시기, 상기 헤테로환, 상기 알케닐기, 상기 아릴기, 상기 헤테로아릴기, 상기 헤테로시클로알킬기는 각각 독립적으로 할로겐, C1-C20 알킬기, C3-C20 헤테로환, C5-C20 헤테로아릴기, C1-C20 알콕시기, C3-C20 시클로알킬기, C5-C20 아릴기, C5-C20 아릴옥시기, C2-C20 알케닐기, C1-C20 알킬아민기, C5-C20 아릴실릴기, C1-C20 할로알킬기로 구성된 군에서 선택된 하나의 치환기를 가질 수 있다.
상기 L의 상기 페닐기, 상기 헤테로환, 상기 아릴기, 상기 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 할로겐, C1-C20 알킬기, C3-C20 헤테로환, C5-C20 헤테로아릴기, C1-C20 알콕시기, C3-C20 시클로알킬기, C5-C20 아릴기, C5-C20 아릴옥시기, C2-C20 알케닐기, C1-C20 알킬아민기, C5-C20 아릴실릴기, C1-C20 할로알킬기 및 시아노기로 구성된 군에서 선택된 하나의 치환기를 가질 수 있다.
상기 치환기는 서로 결합하여 C5-C20 축합 지방족 고리, C5-C20 축합 방향족 고리, C5-C20 축합헤테로지방족 고리 및 C5-C20 축합 헤테로방향족 고리로 구성된 군에서 선택된 하나를 형성할 수 있다.
상기 L은 하기 화학식 (3) 내지 (9)로 표현되는 화합물들로 구성된 군에서 선택된 하나일 수 있다.
< 화학식 (3) >
Figure pat00003
< 화학식 (4) >
Figure pat00004
< 화학식 (5) >
Figure pat00005
< 화학식 (6) >
Figure pat00006
< 화학식 (7) >
Figure pat00007
< 화학식 (8) >
Figure pat00008
< 화학식 (9) >
Figure pat00009
상기 화학식 (3) 내지 (9)에서, R21 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C20 알킬기, C3-C20 헤테로환, C5-C20 헤테로아릴기, C1-C20 알콕시기, C3-C20 시클로알킬기, C5-C20 아릴기, C5-C20 아릴옥시기, C2-C20 알케닐기, C1-C20 알킬아민기, C5-C20 아릴실릴기, C1-C20 할로알킬기 및 시아노기로 구성된 군에서 선택된 하나일 수 있다.
복수 개의 Z 중 적어도 하나는 질소 원자이고, 나머지는 탄소 원자일 수 있다. Z에 부착된 수소 원자는 비치환되거나 할로겐, C1-C20 알킬기, C3-C20 헤테로환, C5-C20 헤테로아릴기, C1-C20 알콕시기, C3-C20 시클로알킬기, C5-C20 아릴기, C5-C20 아릴옥시기, C2-C20 알케닐기, C1-C20 알킬아민기, C5-C20 아릴실릴기, C1-C20 할로알킬기 및 시아노기로 구성된 군에서 선택된 하나로 치환될 수 있다.
상기 제1 호스트는 하기 화학식 (10) 내지 (44)로 표현되는 화합물들로 구성된 군에서 선택된 하나일 수 있다. 하기 화학식 (10) 내지 (44) 에서, A는 N 또는 S이다.
< 화학식 (10) >
Figure pat00010
< 화학식 (11) >
Figure pat00011
< 화학식 (12) >
Figure pat00012
< 화학식 (13) >
Figure pat00013
< 화학식 (14) >
Figure pat00014
< 화학식 (15) >
Figure pat00015
< 화학식 (16) >
Figure pat00016
< 화학식 (17) >
Figure pat00017
< 화학식 (18) >
Figure pat00018
< 화학식 (19) >
Figure pat00019
< 화학식 (20) >
Figure pat00020
< 화학식 (21) >
Figure pat00021
< 화학식 (22) >
Figure pat00022
< 화학식 (23) >
Figure pat00023
< 화학식 (24) >
Figure pat00024
< 화학식 (25) >
Figure pat00025
< 화학식 (26) >
Figure pat00026
< 화학식 (27) >
Figure pat00027
< 화학식 (28) >
Figure pat00028
< 화학식 (29) >
Figure pat00029
< 화학식 (30) >
Figure pat00030
< 화학식 (31) >
Figure pat00031
< 화학식 (32) >
Figure pat00032
< 화학식 (33) >
Figure pat00033
< 화학식 (34) >
Figure pat00034
< 화학식 (35) >
Figure pat00035
< 화학식 (36) >
Figure pat00036
< 화학식 (37) >
Figure pat00037
< 화학식 (38) >
Figure pat00038
< 화학식 (39) >
Figure pat00039
< 화학식 (41) >
Figure pat00040
< 화학식 (42) >
Figure pat00041
< 화학식 (43) >
Figure pat00042
< 화학식 (44) >
Figure pat00043
상기 제2 호스트는 하기 화학식 (45) 내지 (48)로 표현되는 화합물들로 구성된 군에서 선택된 하나 이상을 포함한다.
< 화학식 (45) >
Figure pat00044
< 화학식 (46) >
Figure pat00045
< 화학식 (47) >
Figure pat00046
< 화학식 (48) >
Figure pat00047
상기 화학식 (45) 내지 (48)에서, R25 내지 R37은 각각 독립적으로 수소 원자, 시아노기, 수산기, 니트로기, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알킬알콕시기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C20 헤테로 고리기로 구성된 군에서 선택된 하나일 수 있다.
상기 인광 게스트는 하기 화학식 (49)로 표현되는 화합물을 포함한다.
< 화학식 (49) >
Figure pat00048
상기 화학식 (49)에서, A는 -C(R'4)- 또는 -N-일 수 있다. B는 -C(R'7)- 또는 -N-일 수 있다.
R'1 내지 R'7는 각각 독립적으로 수소 원자, 시아노기, 하이드록시기, 니트로기, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알킬알콕시기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20 헤테로 고리기일 수 있다.
R'1 내지 R'4중 선택된 두개 이상의 치환기, R4와 R5, R4와 R6은 서로 연결되어 포화된 또는 불포화된 탄소 고리, 포화된 또는 불포화된 헤테로 고리를 형성하며, 상기 X는 일가 음이온성 2자리 리간드일 수 있다.
m은 2 또는 3이고, n은 0 또는 1 이며, m과 n의 합은 3이다.
상기 인광 게스트는 하기 화학식 (50) 내지 (51)로 표현되는 화합물들로 구성된 군에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.
< 화학식 (50) >
< 화학식 (51) >
Figure pat00050
상기 화학식 (50) 내지 (51)에서, A는 -C(R'4)- 또는 -N-일 수 있다. B는 -C(R'7)- 또는 -N-일 수 있다.
R'1 내지 R'7는 각각 독립적으로 수소 원자, 시아노기, 하이드록시기, 니트로기, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알킬알콕시기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20 헤테로 고리기일 수 있다.
R'1 내지 R'4중 선택된 두개 이상의 치환기, R4와 R5, R4와 R6은 서로 연결되어 포화된 또는 불포화된 탄소 고리, 포화된 또는 불포화된 헤테로 고리를 형성하며, 상기 X는 일가 음이온성 2자리 리간드일 수 있다.
m은 2 또는 3이고, n은 0 또는 1 이며, m과 n의 합은 3이다.
상기 X는 하기 화학식 (52) 내지 (63)로 표현되는 화합물들로 구성된 군에서 선택된 하나일 수 있다.
< 화학식 (52) >
Figure pat00051
< 화학식 (53) >
Figure pat00052
< 화학식 (54) >
Figure pat00053
< 화학식 (55) >
Figure pat00054
< 화학식 (56) >
Figure pat00055
< 화학식 (57) >
Figure pat00056
< 화학식 (58) >
Figure pat00057
< 화학식 (59) >
Figure pat00058
< 화학식 (60) >
Figure pat00059
< 화학식 (61) >
Figure pat00060
< 화학식 (62) >
Figure pat00061
< 화학식 (63) >
Figure pat00062
상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층을 포함한다. 상기 발광층은 상기 제1 호스트, 상기 제2 호스트 및 상기 인광 게스트를 포함할 수 있다.
상기 제1 호스트는 함량이 50 중량% 이상 내지 78 중량% 이하일 수 있고, 상기 제2 호스트는 함량이 10 중량% 이상 내지 40 중량% 이하일 수 있으며, 상기 인광 게스트는 함량이 1 중량% 이상 내지 20 중량% 이하일 수 있다.
기타 실시예들의 구체적인 사항들은 상세한 설명 및 도면들에 포함되어 있다.
본 발명의 실시예들에 의하면 적어도 다음과 같은 효과가 있다.
색순도가 높은 유기발광소자가 제공될 수 있다.
발광 효율이 높은 유기발광소자가 제공될 수 있다.
수명 특성이 개선된 유기발광소자가 제공될 수 있다.
본 발명에 따른 효과는 이상에서 예시된 내용에 의해 제한되지 않으며, 더욱 다양한 효과들이 본 명세서 내에 포함되어 있다.
도 1은 일 실시예에 따른 유기발광소자의 일부 단면도이다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참고하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
명세서 전체에 걸쳐 동일 참조 부호는 동일 구성 요소를 지칭한다. 도면에서 층 및 영역들의 크기 및 상대적인 크기는 설명의 명료성을 위해 과장된 것일 수 있다. 소자(elements) 또는 층이 다른 소자 또는 층의 "위(on)" 또는 "상(on)"으로 지칭되는 것은 다른 소자 또는 층의 바로 위 뿐만 아니라 중간에 다른 층 또는 다른 소자를 개재한 경우를 모두 포함한다.
비록 제1, 제2 등이 다양한 구성요소들을 서술하기 위해서 사용되나, 이들 구성요소들은 이들 용어에 의해 제한되지 않는다. 이들 용어들은 단지 하나의 구성요소를 다른 구성요소와 구별하기 위하여 사용하는 것이다. 따라서, 이하에서 언급되는 제1 구성요소는 본 발명의 기술적 사상 내에서 제2 구성요소일 수도 있다.
이하, 도면 및 실험예를 참고하여 본 발명의 실시예들에 대하여 설명한다.
도 1은 일 실시예에 따른 유기발광소자의 일부 단면도이다.
도 1을 참고하면, 유기발광소자는 기판(110), 활성층(111), 하부 전극(115), 게이트 절연막(116), 게이트 전극(117), 상부 전극(118), 층간 절연막(119), 소스 전극(120), 드레인 전극(121), 평탄화 패턴(130), 제1 전극(140), 화소 정의막(150), 유기층(160) 및 제2 전극(170)을 포함할 수 있다.
기판(110)은 투명한 절연 기판일 수 있다. 상기 절연 기판은 유리, 석영, 고분자 수지 등의 물질로 이루어질 수 있다. 상기 고분자 물질의 예로는 폴리에테르술폰(polyethersulphone: PES), 폴리아크릴레이트(polyacrylate: PA), 폴리아릴레이트(polyarylate: PAR), 폴리에테르이미드(polyetherimide: PEI), 폴리에틸렌 나프탈레이트(polyethylene napthalate: PEN), 폴리에틸렌 테레프탈레이드(polyethylene terepthalate: PET), 폴리페닐렌 설파이드(polyphenylene sulfide: PPS), 폴리알릴레이트(polyallylate), 폴리이미드(polyimide: PI), 폴리카보네이트(polycarbonate: PC), 셀룰로오스 트리 아세테이트(cellulose triacetate: CAT or TAC), 셀룰로오스 아세테이트 프로피오네이트(cellulose acetate propionate: CAP) 또는 이들의 조합을 들 수 수 있다. 몇몇 실시예에서, 상기 절연 기판은 폴리이미드(polyimide: PI)와 같은 플렉시블한 물질로 이루어진 플렉시블 기판일 수 있다.
활성층(111)은 기판(110) 상에 배치될 수 있으며, 채널 영역(112)과, 채널 영역(112)의 양측에 위치하는 소스 영역(113) 및 드레인 영역(114)을 포함할 수 있다. 활성층(111)은 실리콘, 예를 들어 비정질 실리콘 또는 폴리 실리콘으로 형성될 수 있으며, 소스 영역(113) 및 드레인 영역(114)에는 p형 또는 n형 불순물이 도핑될 수 있다. 활성층(111)은 포토리소그래피 방법 등을 통해 형성될 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
하부 전극(115)은 기판(110) 상에서 활성층(111)과 동일한 층에 배치될 수 있으며, 활성층(111)과 이격되게 형성될 수 있다. 하부 전극(115)은 소스 영역(113) 또는 드레인 영역(114)과 동일한 물질로 형성될 수 있다. 즉, 하부 전극(115)은 은 실리콘으로 형성되며, p형 또는 n형 불순물을 포함할 수 있다. 하부 전극(115)은 포토리소그래피 방법 등을 통해 형성될 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
게이트 절연막(116)은 활성층(111)과 하부 전극(115)을 덮도록 기판(110) 상에 형성된다. 게이트 절연막(116)은 게이트 전극(117)과 활성층(111)을 전기적으로 절연한다. 게이트 절연막(116)은 절연 물질, 예를 들어 실리콘 산화물(SiOx), 실리콘 질화물(SiNx), 또는 금속 산화물 등으로 이루어질 수 있다. 게이트 절연막(116)은 증착 방법 등을 통해 형성될 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
게이트 전극(117)은 게이트 절연막(116) 상에 형성될 수 있다. 게이트 전극(117)은 채널 영역(112)의 상부, 즉 게이트 절연막(116) 상에서 채널 영역(112)과 중첩하는 위치에 형성될 수 있다. 게이트 전극(117)은 금속, 합금, 금속 질화물, 도전성 금속 산화물, 투명 도전성 물질 등을 포함할 수 있다. 게이트 전극(117)은 포토리소그래피 방법 등을 통해 형성될 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
상부 전극(118)은 게이트 전극(117)과 동일한 층에 형성되며, 게이트 전극(117)과 동일한 물질로 형성될 수 있다. 상부 전극(118)은 하부 전극(115)의 상부, 즉 게이트 절연막(116) 상에서 하부 전극(115)과 중첩하는 위치에 형성될 수 있다. 이러한 상부 전극(118)은 하부 전극(115) 및 게이트 절연막(116)과 함께 스토리지 커패시터(Cst)를 형성한다. 스토리지 커패시터(Cst)는 박막트랜지스터(TFT)의 게이트 전극(117)에 인가되는 전압을 충전한다. 상부 전극(117)은 포토리소그래피 방법 등을 통해 형성될 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
층간 절연막(119)은 게이트 전극(117)과 상부 전극(118)을 덮도록 게이트 절연막(116) 상에 형성될 수 있다. 층간 절연막(119)은 실리콘 화합물로 이루어질 수 있다. 예를 들면, 층간 절연막(119)은 실리콘 산화물, 실리콘 질화물, 실리콘 산질화물, 실리콘 탄질화물, 실리콘 산탄화물 등을 포함할 수 있다. 층간 절연막(119)은 소스 전극(120)과 드레인 전극(121)으로부터 게이트 전극(117)을 절연시키는 역할을 수행할 수 있다. 층간 절연막(119)은 증착 방법 등을 통해 형성될 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
소스 전극(120)과 드레인 전극(121)은 층간 절연막(119) 상에 형성될 수 있다. 소스 전극(120)은 활성층(111)의 소스 영역(113)와 연결되도록 층간 절연막(119)과 게이트 절연막(116)을 관통하며, 드레인 전극(121)은 드레인 영역(114)과 연결되도록 층간 절연막(119)과 게이트 절연막(116)을 관통한다.
소스 전극(120)과 드레인 전극(121)은 각기 금속, 합금, 금속 질화물, 도전성 금속 산화물, 투명 도전성 물질 등을 포함할 수 있다. 예를 들면, 소스 전극(120) 및 드레인 전극(121)은 각기 알루미늄, 알루미늄을 함유하는 합금, 알루미늄 질화물, 은, 은을 함유하는 합금, 텅스텐, 텅스텐 질화물, 구리, 구리를 함유하는 합금, 니켈, 크롬, 크롬 질화물, 몰리브데늄, 몰리브데늄을 함유하는 합금, 티타늄, 티타늄 질화물, 백금, 탄탈륨, 탄탈륨 질화물, 네오디뮴, 스칸듐, 스트론튬 루테늄 산화물, 아연 산화물, 인듐 주석 산화물, 주석 산화물, 인듐 산화물, 갈륨 산화물, 인듐 아연 산화물 등으로 이루어질 수 있다. 소스 전극(120)과 드레인 전극(121)은 포토리소그래피 방법 등을 통해 형성될 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
이러한 소스 전극(120)과 드레인 전극(121)은 활성층(111) 및 게이트 전극(117)과 함께 박막트랜지스터(TFT)를 형성한다. 박막트랜지스터(TFT)는 구동 트랜지스터일 수 있으며, 게이트 전극(117)에 인가되는 전압에 대응하는 전류를 발광 다이오드(140, 160, 170으로 이루어진 부분)로 공급한다. 도시되진 않았지만, 박막트랜지스터(TFT)는 스위칭 트랜지스터와 연결될 수 있다. 상기 스위칭 트랜지스터는 게이트 라인(미도시)을 통해 공급되는 게이트 신호에 응답하여 데이터 라인(미도시)을 통해 공급되는 데이터 신호에 대응하는 전압을 박막트랜지스터(TFT)에 인가한다.
평탄화 패턴(130)은 소스 전극(120) 및 드레인 전극(121)을 덮도록 층간 절연막(119) 상에 형성될 수 있다. 평탄화 패턴(130)은 평평판 표면을 가질 수 있다. 평탄화 패턴(130)은 각 화소 단위로 배치될 수 있다. 경우에 따라서는, 평탄화 패턴(130)은 층간 절연막(119) 상에 일체로 형성될 수 있다.
제1 전극(140)은 기판(110) 상에 각 화소 별로 형성된다. 제1 전극(140)은 박막 트랜지스터(TFT)의 드레인 전극(121)에 인가된 신호를 받아 유기층(160)으로 정공을 제공하는 애노드 전극 또는 전자를 제공하는 캐소드 전극일 수 있다.
제1 전극(140)은 투명 전극 또는 반사 전극으로 사용될 수 있다. 제1 전극(140)이 투명 전극으로 사용될 때 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(ITO Zinc Oxide), ZnO(Zinc Oxide), 또는 In2O3로 형성될 수 있다. 그리고, 제1 전극(140)이 반사 전극으로 사용될 때 Ag, Mg, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr 및 이들의 화합물 등으로 반사막을 형성한 후, 그 위에 ITO, IZO, ZnO 또는 In2O3 를 형성하여 구성될 수 있다. 제1 전극(140)은 포토리소그래피 공정을 통해 형성될 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
화소 정의막(150)은 기판(110) 상에 각 화소를 구획하며, 제1 전극(140)을 노출하는 개구부(151)를 가진다. 이에 따라, 화소 정의막(150)은 개구부(151)를 통해 제1 전극(140) 상에 유기층(160)이 형성되게 한다. 화소 정의막(150)은 절연 물질로 이루어질 수 있다. 구체적으로, 화소 정의막(150)은 벤조사이클로부텐(Benzo Cyclo Butene;BCB), 폴리이미드(polyimide;PI), 폴리아마이드(poly amaide;PA), 아크릴 수지 및 페놀수지 등으로부터 선택된 적어도 하나의 유기 물질을 포함하여 이루어질 수 있다. 또, 다른 예로, 화소 정의막(150)은 실리콘 질화물 등과 같은 무기 물질을 포함하여 이루어질 수도 있다. 화소 정의막(150)은 포토리소그래피 공정을 통해 형성될 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
비제한적인 일례에서, 화소 정의막(150)은 유기층(160)이 잉크젯 프린트 방법 또는 노즐 프린트 방법을 이용하여 형성될 때 화소 정의막(150)에 대한 유기층의 접촉각이 제1 전극(140)에 대한 유기층(160)의 접촉각 보다 크게 할 수 있는 절연 물질로 형성될 수 있다. 예를 들어, 화소 정의막(150)은 화소 정의막(150)에 대한 유기층(160)의 접촉각이 40° 이상이 되게 하는 절연 물질로 형성될 수 있다.
유기층(160)은 화소 정의막(150)의 개구부(151)를 통해 노출되는 제1 전극(140) 상에 형성된다. 유기층(160)은 제1 전극(140)에서 제공되는 정공과 제 2 전극(170)에서 제공되는 전자를 재결합시켜 빛을 방출하는 유기 발광층을 포함할 수 있다. 보다 상세히 설명하면, 유기 발광층에 정공 및 전자가 제공되면 정공 및 전자가 결합하여 엑시톤을 형성하고, 이러한 엑시톤이 여기 상태로부터 기저 상태로 떨어지면서 빛을 방출시킨다.
상기 유기 발광층은 화소별로 적색의 광을 방출하는 적색 발광층, 녹색의 광을 방출하는 녹색 발광층 및 청색의 광을 방출하는 청색 발광층으로 구현될 수 있다.
상기 유기 발광층은 잉크젯 프린트 방법 또는 노즐 프린트 방법을 이용하여 형성될 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다. 상기 유기 발광층이 잉크젯 프린트 방법 또는 노즐 프린트 방법을 이용하여 형성되는 경우, 유기 발광 물질의 고형분과 용매를 포함하는 유기 발광 잉크를 화소 정의막(150)의 개구부(151)를 통해 노출되는 제1 전극(140) 상에 토출시키고 진공 분위기에서 별도의 건조 공정을 통해 건조시킴으로써 형성될 수 있다.
상기 유기 발광층은 정공 수송성 제1 호스트, 전자 수송성 제2 호스트 및 인광 게스트를 포함할 수 있다. 제1 호스트와 제2 호스트는 공증착될 수 있다.
상기 제1 호스트는 하기 화학식 (1) 내지 (2)로 표현되는 화합물들로 구성된 군에서 선택된 하나 이상을 포함한다.
< 화학식 (1) >
Figure pat00063
< 화학식 (2) >
Figure pat00064
상기 화학식 (1) 내지 (2)에서, A는 N 또는 S일 수 있다.
R1 내지 R20은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C20 치환 또는 비치환의 알킬기(alkyl group), C1-C20 치환 또는 비치환의 시클로알킬기(cycloalkyl group), C1-C20 치환 또는 비치환의 알콕시기(alkoxy group), C3-C20 치환 또는 비치환의 헤테로환, C2-C20 치환 또는 비치환의 알케닐기(alkenyl group), C1-C20 치환 또는 비치환의 아릴기(aryl group), C5-C20 치환 또는 비치환의 헤테로아릴기(heteroaryl group), C3-C20 치환 또는 비치환의 헤테로시클로알킬기(heterocycloakyl group) 및 시아노기(cyano group)로 구성된 군에서 선택된 하나일 수 있다.
L은 치환 또는 비치환의 페닐기(phenyl group), C3-C20 치환 또는 비치환의 헤테로환, C3-C20 치환 또는 비치환의 아릴기 및 C3-C20 치환 또는 비치환의 헤테로아릴기로 구성된 군에서 선택된 하나일 수 있다.
비제한적인 일례에서, 상기 R1 내지 상기 R20은 서로 인접하는 작용기와 결합하여 C5-C20 축합(fused) 지방족 고리, C5-C20 축합 방향족 고리, C5-C20 축합헤테로지방족 고리 및 C5-C20 축합 헤테로방향족 고리로 구성된 군에서 선택된 하나를 형성할 수 있다.
상기 R1 내지 상기 R20의 상기 알킬기, 상기 시클로알킬기, 상기 알콕시기, 상기 헤테로환, 상기 알케닐기, 상기 아릴기, 상기 헤테로아릴기, 상기 헤테로시클로알킬기는 각각 독립적으로 할로겐, C1-C20 알킬기, C3-C20 헤테로환, C5-C20 헤테로아릴기, C1-C20 알콕시기, C3-C20 시클로알킬기, C5-C20 아릴기, C5-C20 아릴옥시기, C2-C20 알케닐기, C1-C20 알킬아민기, C5-C20 아릴실릴기, C1-C20 할로알킬기로 구성된 군에서 선택된 하나의 치환기로 수소 원자가 치환될 수 있다.
상기 L의 상기 페닐기, 상기 헤테로환, 상기 아릴기, 상기 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 할로겐, C1-C20 알킬기, C3-C20 헤테로환, C5-C20 헤테로아릴기, C1-C20 알콕시기, C3-C20 시클로알킬기, C5-C20 아릴기, C5-C20 아릴옥시기, C2-C20 알케닐기, C1-C20 알킬아민기, C5-C20 아릴실릴기, C1-C20 할로알킬기 및 시아노기로 구성된 군에서 선택된 하나의 치환기를 가질 수 있다.
비제한적인 일례에서, 상기 치환기는 서로 결합하여 C5-C20 축합 지방족 고리, C5-C20 축합 방향족 고리, C5-C20 축합헤테로지방족 고리 및 C5-C20 축합 헤테로방향족 고리로 구성된 군에서 선택된 하나를 형성할 수 있다.
상기 L은 하기 화학식 (3) 내지 (9)로 표현되는 화합물들로 구성된 군에서 선택된 하나 등일 수 있다.
< 화학식 (3) >
Figure pat00065
< 화학식 (4) >
Figure pat00066
< 화학식 (5) >
Figure pat00067
< 화학식 (6) >
Figure pat00068
< 화학식 (7) >
Figure pat00069
< 화학식 (8) >
Figure pat00070
< 화학식 (9) >
Figure pat00071
상기 화학식 (3) 내지 (9)에서, R21 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C20 알킬기, C3-C20 헤테로환, C5-C20 헤테로아릴기, C1-C20 알콕시기, C3-C20 시클로알킬기, C5-C20 아릴기, C5-C20 아릴옥시기, C2-C20 알케닐기, C1-C20 알킬아민기, C5-C20 아릴실릴기, C1-C20 할로알킬기 및 시아노기로 구성된 군에서 선택된 하나 등일 수 있다.
복수 개의 Z 중 적어도 하나는 질소 원자이고, 나머지는 탄소 원자일 수 있다.
Z에 부착된 수소 원자는 비치환되거나 할로겐, C1-C20 알킬기, C3-C20 헤테로환, C5-C20 헤테로아릴기, C1-C20 알콕시기, C3-C20 시클로알킬기, C5-C20 아릴기, C5-C20 아릴옥시기, C2-C20 알케닐기, C1-C20 알킬아민기, C5-C20 아릴실릴기, C1-C20 할로알킬기 및 시아노기로 구성된 군에서 선택된 하나로 치환될 수 있다.
비제한적인 일례에서, 상기 제1 호스트는 하기 화학식 (10) 내지 (44)로 표현되는 화합물들로 구성된 군에서 선택된 하나 등일 수 있다. 하기 화학식 (10) 내지 (44) 에서, A는 N 또는 S이다.
< 화학식 (10) >
Figure pat00072
< 화학식 (11) >
Figure pat00073
< 화학식 (12) >
Figure pat00074
< 화학식 (13) >
Figure pat00075
< 화학식 (14) >
Figure pat00076
< 화학식 (15) >
Figure pat00077
< 화학식 (16) >
Figure pat00078
< 화학식 (17) >
Figure pat00079
< 화학식 (18) >
Figure pat00080
< 화학식 (19) >
Figure pat00081
< 화학식 (20) >
Figure pat00082
< 화학식 (21) >
Figure pat00083
< 화학식 (22) >
Figure pat00084
< 화학식 (23) >
Figure pat00085
< 화학식 (24) >
Figure pat00086
< 화학식 (25) >
Figure pat00087
< 화학식 (26) >
Figure pat00088
< 화학식 (27) >
Figure pat00089
< 화학식 (28) >
Figure pat00090
< 화학식 (29) >
Figure pat00091
< 화학식 (30) >
Figure pat00092
< 화학식 (31) >
Figure pat00093
< 화학식 (32) >
Figure pat00094
< 화학식 (33) >
Figure pat00095
< 화학식 (34) >
Figure pat00096
< 화학식 (35) >
Figure pat00097
< 화학식 (36) >
Figure pat00098
< 화학식 (37) >
Figure pat00099
< 화학식 (38) >
Figure pat00100
< 화학식 (39) >
Figure pat00101
< 화학식 (41) >
Figure pat00102
< 화학식 (42) >
Figure pat00103
< 화학식 (43) >
Figure pat00104
< 화학식 (44) >
Figure pat00105
상기 제2 호스트는 하기 화학식 (45) 내지 (48)로 표현되는 화합물들로 구성된 군에서 선택된 하나 이상을 포함한다.
< 화학식 (45) >
Figure pat00106
< 화학식 (46) >
Figure pat00107
< 화학식 (47) >
Figure pat00108
< 화학식 (48) >
Figure pat00109
상기 화학식 (45) 내지 (48)에서, R25 내지 R37은 각각 독립적으로 수소 원자, 시아노기, 수산기, 니트로기, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알킬알콕시기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C20 헤테로 고리기로 구성된 군에서 선택된 하나 등일 수 있다.
상기 인광 게스트는 하기 화학식 (49)로 표현되는 화합물을 포함한다.
< 화학식 (49) >
Figure pat00110
상기 화학식 (49)에서, A는 -C(R'4)- 또는 -N-일 수 있다. B는 -C(R'7)- 또는 -N-일 수 있다.
R'1 내지 R'7는 각각 독립적으로 수소 원자, 시아노기, 하이드록시기, 니트로기, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알킬알콕시기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20 헤테로 고리기일 수 있다.
R'1 내지 R'4중 선택된 두개 이상의 치환기, R4와 R5, R4와 R6은 서로 연결되어 포화된 또는 불포화된 탄소 고리, 포화된 또는 불포화된 헤테로 고리를 형성하며, 상기 X는 일가 음이온성 2자리 리간드일 수 있다.
m은 2 또는 3이고, n은 0 또는 1 이며, m과 n의 합은 3이다.
상기 인광 게스트는 하기 화학식 (50) 내지 (51)로 표현되는 화합물들로 구성된 군에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.
< 화학식 (50) >
Figure pat00111
< 화학식 (51) >
Figure pat00112
상기 화학식 (50) 내지 (51)에서, A는 -C(R'4)- 또는 -N-일 수 있다. B는 -C(R'7)- 또는 -N-일 수 있다.
R'1 내지 R'7는 각각 독립적으로 수소 원자, 시아노기, 하이드록시기, 니트로기, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알킬알콕시기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20 헤테로 고리기일 수 있다.
R'1 내지 R'4중 선택된 두개 이상의 치환기, R4와 R5, R4와 R6은 서로 연결되어 포화된 또는 불포화된 탄소 고리, 포화된 또는 불포화된 헤테로 고리를 형성하며, 상기 X는 일가 음이온성 2자리 리간드일 수 있다.
m은 2 또는 3이고, n은 0 또는 1 이며, m과 n의 합은 3이다.
상기 X는 하기 화학식 (52) 내지 (63)로 표현되는 화합물들로 구성된 군에서 선택된 하나일 수 있다.
< 화학식 (52) >
Figure pat00113
< 화학식 (53) >
Figure pat00114
< 화학식 (54) >
Figure pat00115
< 화학식 (55) >
Figure pat00116
< 화학식 (56) >
Figure pat00117
< 화학식 (57) >
Figure pat00118
< 화학식 (58) >
Figure pat00119
< 화학식 (59) >
Figure pat00120
< 화학식 (60) >
Figure pat00121
< 화학식 (61) >
Figure pat00122
< 화학식 (62) >
Figure pat00123
< 화학식 (63) >
Figure pat00124
상기 제1 호스트는 함량이 50 중량% 이상 내지 78 중량% 이하일 수 있고, 상기 제2 호스트는 함량이 10 중량% 이상 내지 40 중량% 이하일 수 있으며, 상기 인광 게스트는 함량이 1 중량% 이상 내지 20 중량% 이하일 수 있다.
경우에 따라서, 상기 유기 발광층은 호스트로서 예를 들어, Alq3(tris-(8-hydroyquinolato) aluminum(III)), CBP(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl), PVK(poly(N-vinylcarbazole)), ADN(9,10-Bis(2-naphthalenyl)anthracene), TCTA(4,4',4''-tris(Ncarbazolyl)triphenylamine), TPBi(1,3,5-tris(N-phenylbenzimiazole-2-yl)benzene), TBADN(2-(t-butyl)-9, 10-bis (20-naphthyl) anthracene), DSA(distyrylarylene), CDBP(4,4′-Bis(9-carbazolyl)-2,2′-Dimethyl-biphenyl), MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene) 등을 더 포함할 수도 있다.
경우에 따라서, 상기 유기 발광층은 스피로-DPVBi(spiro-4,'-bis(2,2'-diphenylvinyl)1,1'-biphenyl), 스피로-6P(spiro-sixphenyl), DSB(distyrylbenzene), DSA(distyrylarylene), PFO(polyfluorene)계 고분자 및 PPV(poly p-phenylene vinylene))계 고분자로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 포함하는 형광물질에서 선택할 수 있다. 또는, 인광물질로서 F2Irpic(bis[2-(4,6-difluorophenyl)pyridinato-N,C2']iridium picolinate), (F2ppy)2Ir(tmd)(bis[2-(4,6-difluorophenyl)pyridinato-N,C2']iridium 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione), Ir(dfppz)3(tris[1-(4,6-difluorophenyl)pyrazolate-N,C2']iridium) 등을 더 포함할 수 있다.
유기층(160)은 상기 유기 발광층 외에 제1 전극(140)과 유기 발광층 사이에 형성되는 정공 주입층과 정공 수송층을 더 포함할 수 있다. 상기 정공 주입층과 정공 수송층은 잉크젯 프린트 방법 또는 노즐 프린트 방법을 이용하여 형성될 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
상기 정공 주입층은 제1 전극(140) 상에 배치될 수 있으며, 제1 전극(140)으로부터 유기 발광층 측으로의 정공 주입 효율을 높이는 역할을 한다. 구체적으로, 정공 주입층은 에너지 장벽을 낮추어 정공이 보다 효과적으로 주입되도록 한다.
상기 정공 주입층은 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine: CuPc), 등과 같은 프탈로시아닌 화합물, m-MTDATA(4,4',4''-tris(N-3-methylphenyl-N-phenylamino)triphenylamine), TDATA(4,4',4''-tris(diphenylamino)triphenylamine), 2-TNATA(4,4',4''-tris[2-naphthyl(phenyl)-amino]triphenyl-amine), Pani/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylene dioxythiophene)/Polystyrene sulfonate), PANI/CSA (Polyaniline/Camphorsulfonic acid) 또는 PANI/PSS (Polyaniline/Polystyrene sulfonate) 등을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송층은 상기 정공 주입층 상에 배치되며, 상기 정공 주입층으로 주입된 정공을 유기 발광층으로 수송하는 역할을 한다.
상기 정공 수송층은 최고점유 분자 궤도 에너지(highest occupied molecular energy HOMO)가 제1 전극(140)을 구성하는 물질의 일함수(work function)보다 실질적으로 낮고, 유기 발광층의 최고 점유 분자 궤도 에너지(HOMO)보다 실질적으로 높은 경우에 정공 수송 효율이 최적화될 수 있다.
정공 수송층은 예를 들어, NPD(4,4'-bis[N-(1-napthyl)-N-phenyl-amino] biphenyl), TPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis[3-methylphenyl]-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine), s-TAD(2,2′,7,7′-tetrakis-(N,N-diphenylamino)-9,9′-spirobifluoren), m-MTDATA(4,4',4''-tris(N-3-methylphenyl-N-phenylamino)triphenylamine) 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 유기층(160)은 유기 발광층과 제2 전극(170) 사이에 형성되는 전자 주입층과 전자 수송층을 더 포함할 수 있다.
상기 전자 수송층은 유기 발광층 상에 배치되고, 상기 전자 주입층으로부터 주입된 전자를 유기 발광층으로 수송하는 역할을 한다.
상기 전자 수송층은 Alq3(tris-(8-hydroyquinolato) aluminum(III)), TPBi(1,3,5-tris(N-phenylbenzimiazole-2-yl)benzene), BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(Biphenyl-4-yl)-5-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butyl-phenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(Bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium), ADN(9,10-bis(2-naphthyl)anthracene) 및 이들의 혼합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 주입층은 상기 전자 수송층 상에 배치되며, 제2 전극(170)으로부터 유기 발광층 측으로의 전자 주입 효율을 높이는 역할을 한다.
상기 전자 주입층은 LiF, LiQ(리튬 퀴놀레이트), Li2O, BaO, NaCl, CsF, Yb와 같은 란타넘족 금속, 또는 RbCl, RbI와 같은 할로겐화 금속 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 주입층은 또한 상기 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 적용되는 상기 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상인 물질일 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 상기 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다.
상기 정공 주입층과 정공 수송층은 증착 방법을 이용하여 형성될 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다. 물론, 제1 전극(140)이 캐소드 전극이고, 제 2 전극(170)이 애노드 전극일 경우, 제1 전극(140)과 유기 발광층 사이에 전자 주입층과 전자 수송층이 개재되고 유기 발광층과 제2 전극(170) 사이에 정공 주입층과 정공 수송층이 개재될 수 있다.
제2 전극(170)은 유기층(160) 상에 형성되며, 유기층(160)으로 전자를 전자를 제공하는 캐소드 전극 또는 정공을 제공하는 애노드 전극일 수 있다. 제2 전극(170)도 제1 전극(110)과 마찬가지로 투명 전극 또는 반사 전극으로 사용될 수 있다. 제2 전극(190)은 증착 공정 등을 통해 형성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
도시하진 않았지만, 유기발광소자는 제2 전극(170)의 상부에 배치되는 봉지 기판(미도시)을 더 포함할 수 있다. 상기 봉지 기판은 절연 기판으로 이루어질 수 있다. 화소 정의막(150) 상의 제2 전극(170)과 봉지 기판 사이에는 스페이서(미도시)가 배치될 수도 있다. 본 발명의 다른 몇몇 실시예에서, 상기 봉지 기판은 생략될 수도 있다. 이 경우, 절연 물질로 이루어진 봉지막이 전체 구조물을 덮어 보호할 수 있다.
이하, 실험예를 기반으로, 실험시료 1 내지 3과 비교시료 사이의 구동전압, 발광효율, 색좌표 측정 결과를 상세히 설명하기로 한다.
<실험시료 1의 제작>
애노드(anode)로는 코닝(corning)사의 15 Ω/cm2(500Å) ITO 유리 기판을 50㎜ × 50㎜ × 0.5㎜ 크기로 잘라서 이소프로필알코올(isopropyl alcohol)과 순수(DI water)를 이용하여 각각 10분 동안 초음파 세정한 후 10분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정한 다음, 진공 증착 장치에 장착하였다.
유리 기판 상부에 2-TNATA를 진공 증착하여 600 Å 두께의 정공 주입층을 형성한 다음, 상기 정공 주입층 상부에 NPB를 진공 증착하여 300 Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층 상부에 300 Å 두께의 유기 발광층을 형성하였다.
상기 유기 발광층은 청색 인광 도펀트로서 하기 화학식 (50)으로 표현되는 화합물을 사용하였고, 정공 수송성 제1 호스트로서 하기 화학식 (10)으로 표현되는 화합물, 전자 수송성 제2 호스트로서 하기 화학식 (45)로 표현되는 화합물을 10 : 65 : 25의 중량비로 동시 증착함으로써 형성하였다.
이어서, 상기 유기 발광층 상부에 Alq3를 진공 증착하여 300 Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 상부에 Al를 진공 증착하여 1200 Å 두께의 캐소드(cathode)를 형성하여 유기발광소자를 제조하였다.
< 화학식 (10) >
Figure pat00125
< 화학식 (45) >
상기 화학식 (45)에서, R25 내지 R37은 각각 독립적으로 수소 원자이다.
< 화학식 (51) >
Figure pat00127
상기 화학식 (51)에서, R'1 내지 R'7는 각각 독립적으로 수소 원자이고, A와 B는 각각 -N- 이다.
<실험시료 2의 제작>
청색 인광 도펀트, 정공 수송성 제1 호스트, 전자 수송성 제2 호스트의 중량비를 20 : 55 : 25의 중량비로 한 것을 제외하고는 실험시료 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
<실험시료 3의 제작>
청색 인광 도펀트, 정공 수송성 제1 호스트, 전자 수송성 제2 호스트의 중량비를 5 : 60 : 35의 중량비로 한 것을 제외하고는 실험시료 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
<비교시료의 제작>
호스트로 CBP(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl)를 사용하였고, 청색 인광 도펀트로 FIrpic(bis[2-(4,6-difluorophenyl)pyridinato-N,C2']iridium picolinate)를 사용하였으며, CBP와 FIrpic의 중량비가 7:3인 것을 제외하고는 실험시료 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
<구동전압 측정>
비교예와 실험시료 1 내지 3 의 구동전압, 발광효율 및 색좌표를 확인하였다. 결과는 하기 표 1 내지 3에 나타내었다.
　 구동전압 (V)
실시예 1 5.8
실시예 2 6.0
실시예 3 5.9
비교예 (CBP:FIrpic) 8.2
　 발광효율 (cd/A)
실시예 1 9.2
실시예 2 9.5
실시예 3 8.6
비교예 (CBP:FIrpic) 4.2
　 색좌표
실시예 1 (0.15, 0.16)
실시예 2 (0.15, 0.18)
실시예 3 (0.16, 0.17
비교예 (CBP:FIrpic) (0.16, 0.37)
이상에서 본 발명의 실시예를 중심으로 설명하였으나 이는 단지 예시일 뿐 본 발명을 한정하는 것이 아니며, 본 발명이 속하는 분야의 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명의 실시예의 본질적인 특성을 벗어나지 않는 범위에서 이상에 예시되지 않은 여러 가지의 변형과 응용이 가능함을 알 수 있을 것이다. 예를 들어, 본 발명의 실시예에 구체적으로 나타난 각 구성 요소는 변형하여 실시할 수 있다. 그리고 이러한 변형과 응용에 관계된 차이점들은 첨부된 청구 범위에서 규정하는 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
110: 기판
130: 평탄화 패턴 140: 제1 전극
150: 화소 정의막 160: 유기층
170: 제2 전극

Claims (13)

  1. 제1 전극;
    제2 전극; 및
    정공 수송성 제1 호스트, 전자 수송성 제2 호스트 및 인광 게스트를 포함하고 상기 제1 전극과 상기 제2 전극의 사이에 배치된 유기층;을 포함하되,
    상기 제1 호스트는 하기 화학식 (1) 내지 (2)로 표현되는 화합물들로 구성된 군에서 선택된 하나 이상을 포함하는 유기발광소자:
    < 화학식 (1) >
    Figure pat00128

    < 화학식 (2) >
    Figure pat00129

    상기 화학식 (1) 내지 (2)에서,
    A는 N 또는 S이고,
    R1 내지 R20은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C20 치환 또는 비치환의 알킬기(alkyl group), C1-C20 치환 또는 비치환의 시클로알킬기(cycloalkyl group), C1-C20 치환 또는 비치환의 알콕시기(alkoxy group), C3-C20 치환 또는 비치환의 헤테로환, C2-C20 치환 또는 비치환의 알케닐기(alkenyl group), C1-C20 치환 또는 비치환의 아릴기(aryl group), C5-C20 치환 또는 비치환의 헤테로아릴기(heteroaryl group), C3-C20 치환 또는 비치환의 헤테로시클로알킬기(heterocycloakyl group) 및 시아노기(cyano group)로 구성된 군에서 선택된 하나이며,
    L은 치환 또는 비치환의 페닐기(phenyl group), C3-C20 치환 또는 비치환의 헤테로환, C3-C20 치환 또는 비치환의 아릴기 및 C3-C20 치환 또는 비치환의 헤테로아릴기로 구성된 군에서 선택된 하나이다.
  2. 제1 항에 있어서,
    상기 R1 내지 상기 R20은 서로 인접하는 작용기와 결합하여 C5-C20 축합(fused) 지방족 고리, C5-C20 축합 방향족 고리, C5-C20 축합헤테로지방족 고리 및 C5-C20 축합 헤테로방향족 고리로 구성된 군에서 선택된 하나를 형성하는 유기발광소자.
  3. 제1 항에 있어서,
    상기 R1 내지 상기 R20의 상기 알킬기, 상기 시클로알킬기, 상기 알콕시기, 상기 헤테로환, 상기 알케닐기, 상기 아릴기, 상기 헤테로아릴기, 상기 헤테로시클로알킬기는 각각 독립적으로 할로겐, C1-C20 알킬기, C3-C20 헤테로환, C5-C20 헤테로아릴기, C1-C20 알콕시기, C3-C20 시클로알킬기, C5-C20 아릴기, C5-C20 아릴옥시기, C2-C20 알케닐기, C1-C20 알킬아민기, C5-C20 아릴실릴기, C1-C20 할로알킬기로 구성된 군에서 선택된 하나의 치환기를 가지는 유기발광소자.
  4. 제1 항에 있어서,
    상기 L의 상기 페닐기, 상기 헤테로환, 상기 아릴기, 상기 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 할로겐, C1-C20 알킬기, C3-C20 헤테로환, C5-C20 헤테로아릴기, C1-C20 알콕시기, C3-C20 시클로알킬기, C5-C20 아릴기, C5-C20 아릴옥시기, C2-C20 알케닐기, C1-C20 알킬아민기, C5-C20 아릴실릴기, C1-C20 할로알킬기 및 시아노기로 구성된 군에서 선택된 하나의 치환기를 가지는 유기발광소자.
  5. 제4 항에 있어서,
    상기 치환기는 서로 결합하여 C5-C20 축합 지방족 고리, C5-C20 축합 방향족 고리, C5-C20 축합헤테로지방족 고리 및 C5-C20 축합 헤테로방향족 고리로 구성된 군에서 선택된 하나를 형성하는 유기발광소자.
  6. 제1 항에 있어서,
    상기 L은 하기 화학식 (3) 내지 (9)로 표현되는 화합물들로 구성된 군에서 선택된 하나인 유기발광소자:

    < 화학식 (3) >
    Figure pat00130

    < 화학식 (4) >
    Figure pat00131

    < 화학식 (5) >
    Figure pat00132

    < 화학식 (6) >
    Figure pat00133

    < 화학식 (7) >
    Figure pat00134

    < 화학식 (8) >
    Figure pat00135

    < 화학식 (9) >
    Figure pat00136

    상기 화학식 (3) 내지 (9)에서,
    R21 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C20 알킬기, C3-C20 헤테로환, C5-C20 헤테로아릴기, C1-C20 알콕시기, C3-C20 시클로알킬기, C5-C20 아릴기, C5-C20 아릴옥시기, C2-C20 알케닐기, C1-C20 알킬아민기, C5-C20 아릴실릴기, C1-C20 할로알킬기 및 시아노기로 구성된 군에서 선택된 하나이고,
    복수 개의 Z 중 적어도 하나는 질소 원자이고, 나머지는 탄소 원자이며, Z에 부착된 수소 원자는 비치환되거나 할로겐, C1-C20 알킬기, C3-C20 헤테로환, C5-C20 헤테로아릴기, C1-C20 알콕시기, C3-C20 시클로알킬기, C5-C20 아릴기, C5-C20 아릴옥시기, C2-C20 알케닐기, C1-C20 알킬아민기, C5-C20 아릴실릴기, C1-C20 할로알킬기 및 시아노기로 구성된 군에서 선택된 하나로 치환되는 유기발광소자.
  7. 제1 항에 있어서,
    상기 제1 호스트는 하기 화학식 (10) 내지 (44)로 표현되는 화합물들로 구성된 군에서 선택된 하나인 유기발광소자:
    < 화학식 (10) >
    Figure pat00137

    < 화학식 (11) >
    Figure pat00138

    < 화학식 (12) >
    Figure pat00139

    < 화학식 (13) >
    Figure pat00140

    < 화학식 (14) >
    Figure pat00141

    < 화학식 (15) >
    Figure pat00142

    < 화학식 (16) >
    Figure pat00143

    < 화학식 (17) >
    Figure pat00144

    < 화학식 (18) >
    Figure pat00145

    < 화학식 (19) >
    Figure pat00146

    < 화학식 (20) >
    Figure pat00147

    < 화학식 (21) >
    Figure pat00148

    < 화학식 (22) >
    Figure pat00149

    < 화학식 (23) >
    Figure pat00150

    < 화학식 (24) >
    Figure pat00151

    < 화학식 (25) >
    Figure pat00152

    < 화학식 (26) >
    Figure pat00153

    < 화학식 (27) >
    Figure pat00154

    < 화학식 (28) >
    Figure pat00155

    < 화학식 (29) >
    Figure pat00156

    < 화학식 (30) >
    Figure pat00157

    < 화학식 (31) >
    Figure pat00158

    < 화학식 (32) >
    Figure pat00159

    < 화학식 (33) >
    Figure pat00160

    < 화학식 (34) >
    Figure pat00161

    < 화학식 (35) >
    Figure pat00162

    < 화학식 (36) >
    Figure pat00163

    < 화학식 (37) >
    Figure pat00164

    < 화학식 (38) >
    Figure pat00165

    < 화학식 (39) >
    Figure pat00166

    < 화학식 (41) >
    Figure pat00167

    < 화학식 (42) >
    Figure pat00168

    < 화학식 (43) >
    Figure pat00169

    < 화학식 (44) >
    Figure pat00170

    상기 화학식 (10) 내지 (44) 에서, A는 N 또는 S이다.
  8. 제1 항에 있어서,
    상기 제2 호스트는 하기 화학식 (45) 내지 (48)로 표현되는 화합물들로 구성된 군에서 선택된 하나 이상을 포함하는 유기발광소자:
    < 화학식 (45) >
    Figure pat00171

    < 화학식 (46) >
    Figure pat00172

    < 화학식 (47) >
    Figure pat00173

    < 화학식 (48) >
    Figure pat00174

    상기 화학식 (45) 내지 (48)에서,
    R25 내지 R37은 각각 독립적으로 수소 원자, 시아노기, 수산기, 니트로기, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알킬알콕시기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C20 헤테로 고리기로 구성된 군에서 선택된 하나이다.
  9. 제1 항에 있어서,
    상기 인광 게스트는 하기 화학식 (49)로 표현되는 화합물을 포함하는 유기발광소자:
    < 화학식 (49) >
    Figure pat00175

    상기 화학식 (49)에서,
    A는 -C(R'4)- 또는 -N-이며,
    B는 -C(R'7)- 또는 -N-이며,
    R'1 내지 R'7는 각각 독립적으로 수소 원자, 시아노기, 하이드록시기, 니트로기, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알킬알콕시기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20 헤테로 고리기이며,
    R'1 내지 R'4중 선택된 두개 이상의 치환기, R4와 R5, R4와 R6은 서로 연결되어 포화된 또는 불포화된 탄소 고리, 포화된 또는 불포화된 헤테로 고리를 형성하며, 상기 X는 일가 음이온성 2자리 리간드이며,
    m은 2 또는 3이고,
    n은 0 또는 1 이며, m과 n의 합은 3이다.
  10. 제1 항에 있어서,
    상기 인광 게스트는 하기 화학식 (50) 내지 (51)로 표현되는 화합물들로 구성된 군에서 선택된 하나 이상을 포함하는 유기발광소자:
    < 화학식 (50) >
    Figure pat00176

    < 화학식 (51) >
    Figure pat00177

    상기 화학식 (50) 내지 (51)에서,
    A는 -C(R'4)- 또는 -N-이며,
    B는 -C(R'7)- 또는 -N-이며,
    R'1 내지 R'7는 각각 독립적으로 수소 원자, 시아노기, 하이드록시기, 니트로기, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알킬알콕시기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20 헤테로 고리기이며,
    R'1 내지 R'4중 선택된 두개 이상의 치환기, R4와 R5, R4와 R6은 서로 연결되어 포화된 또는 불포화된 탄소 고리, 포화된 또는 불포화된 헤테로 고리를 형성하며, 상기 X는 일가 음이온성 2자리 리간드이며, m은 2 또는 3이고, n은 0 또는 1 이며, m과 n의 합은 3이다.
  11. 제9 항에 있어서,
    상기 X는 하기 화학식 (52) 내지 (63)로 표현되는 화합물들로 구성된 군에서 선택된 하나인 유기발광소자:
    < 화학식 (52) >
    Figure pat00178

    < 화학식 (53) >
    Figure pat00179

    < 화학식 (54) >
    Figure pat00180

    < 화학식 (55) >
    Figure pat00181

    < 화학식 (56) >
    Figure pat00182

    < 화학식 (57) >
    Figure pat00183

    < 화학식 (58) >
    Figure pat00184

    < 화학식 (59) >
    Figure pat00185

    < 화학식 (60) >
    Figure pat00186

    < 화학식 (61) >
    Figure pat00187

    < 화학식 (62) >
    Figure pat00188

    < 화학식 (63) >
    Figure pat00189
  12. 제1 항에 있어서,
    상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층을 포함하고,
    상기 발광층은 상기 제1 호스트, 상기 제2 호스트 및 상기 인광 게스트를 포함하는 유기발광소자.
  13. 제1 항에 있어서,
    상기 제1 호스트는 함량이 50 중량% 이상 내지 78 중량% 이하이고,
    상기 제2 호스트는 함량이 10 중량% 이상 내지 40 중량% 이하이며,
    상기 인광 게스트는 함량이 1 중량% 이상 내지 20 중량% 이하인 유기발광소자.
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