KR20210040200A - 유기전계발광소자 - Google Patents
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Abstract
유기전계발광소자가 제공된다. 상기 유기전계발광소자는 애노드, 캐소드 및 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 청색 발광부와 적색/녹색 동시 발광부의 적층구조를 포함한다. 상기 적색/녹색 동시 발광부는 적색 발광부와 녹색 발광부의 적층구조를 포함한다.
상기 적색 발광부는 적색 호스트 화합물을 포함하며, 상기 적색 호스트 화합물은 아릴아미노기가 치환된 스피로비스플루오렌계 화합물을 포함한다.
상기 녹색 발광부는 녹색 호스트 화합물을 포함하며, 상기 녹색 호스트 화합물은 제1 녹색 호스트 화합물과 제2 녹색 호스트 화합물의 혼합물을 포함한다. 상기 제1 녹색 호스트 화합물은 비스카바졸계 화합물을 포함하며, 상기 제2 녹색 호스트 화합물은 인돌로카바졸계 화합물을 포함한다.
상기 적색 발광부는 적색 호스트 화합물을 포함하며, 상기 적색 호스트 화합물은 아릴아미노기가 치환된 스피로비스플루오렌계 화합물을 포함한다.
상기 녹색 발광부는 녹색 호스트 화합물을 포함하며, 상기 녹색 호스트 화합물은 제1 녹색 호스트 화합물과 제2 녹색 호스트 화합물의 혼합물을 포함한다. 상기 제1 녹색 호스트 화합물은 비스카바졸계 화합물을 포함하며, 상기 제2 녹색 호스트 화합물은 인돌로카바졸계 화합물을 포함한다.
Description
발명은 유기전계발광소자에 관한 것이다.
유기전계발광소자는 유기 물질을 이용하여 전기 에너지를 빛 에너지로 전환시키는 자체 발광소자로서, 일반적으로 애노드와 캐소드의 사이에 유기물층이 배치된 구조를 가진다.
애노드와 캐소드의 사이에 전압을 걸어주게 되면 애노드에서는 정공이, 캐소드에서는 전자가 유기물층으로 주입되며, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤이 형성된다. 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 발생된다.
유기물층은 유기전계발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위해, 각기 다른 물질로 구성된 다층의 적층구조로 이루어진 경우가 많으며, 예를 들어, 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함할 수 있다.
발명은 색순도 및 색재현율이 개선된 백색발광 유기전계발광소자를 제공하고자 한다.
발명이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 언급한 것으로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
발명은 청색 발광부와 적색/녹색 동시 발광부의 적층구조를 포함하는 발광층이 구비된 유기전계발광소자를 제공한다. 상기 적색/녹색 동시 발광부는 적색 발광부와 녹색 발광부의 적층구조를 포함한다. 상기 녹색 발광부는 상기 적색 발광부에 비해 캐소드에 인접하여 배치된다. 다시 말하면, 상기 유기전계발광소자는 애노드, 캐소드 및 상기 발광층을 포함하며, 상기 녹색 발광부는 상기 적색 발광부와 상기 캐소드의 사이에 배치된다.
상기 적색 발광부는 하기 화학식 1로 표시되는 적색 호스트 화합물과 적색 인광 발광 도펀트를 포함한다.
상기 녹색 발광부는 녹색 호스트 화합물과 녹색 인광 발광 도펀트를 포함하며, 상기 녹색 호스트 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 제1 녹색 호스트 화합물과 하기 화학식 3으로 표시되는 제2 녹색 호스트 화합물의 혼합물을 포함한다.
< 화학식 1 >
상기 화학식 1 에서, Ra, Rb, Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1∼6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3∼6 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6∼15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5∼9 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸기(carbazole group), 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기(dibenzofuran group), 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기(dibenzothiophene group), 치환 또는 비치환된 트리알킬실릴기(trialkkylsilyl group) 및 치환 또는 비치환된 트리아릴실릴기(triarylsilyl group) 중에서 선택된 하나이다.
상기 화학식 1에서, j, k, l 은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이다.
상기 화학식 1에서, Ar1, Ar2 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기(biphenyl group), 치환 또는 비치환된 터페닐기(terphenyl group), 치환 또는 비치환된 나프틸기(naphthyl group), 치환 또는 비치환된 페난트릴기(phenanthryl group), 치환 또는 비치환된 플루오레닐기(fluorenyl group), 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기(triphenylenyl group), 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기(dibenzofuranyl group) 및 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기(dibenzothiophenyl group) 중에서 선택된 하나이다.
< 화학식 2 >
상기 화학식 2 에서, Rd, Re, Rf, Rg는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1∼6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3∼6 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6∼15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5∼9 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸기(carbazole group), 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기(dibenzofuran group), 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기(dibenzothiophene group), 치환 또는 비치환된 트리알킬실릴기(trialkkylsilyl group) 및 치환 또는 비치환된 트리아릴실릴기(triarylsilyl group) 중에서 선택된 하나이다.
상기 화학식 2에서, m, p는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이며, n, o 는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이다.
상기 화학식 2에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1∼6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6∼15 아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸기(carbazole group), 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기(dibenzofuran group) 및 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기(dibenzothiophene group) 중에서 선택된 하나이다.
< 화학식 3 >
상기 화학식 3 에서, Rh, Rr 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1∼6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3∼6 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6∼15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5∼9 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸기(carbazole group), 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기(dibenzofuran group), 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기(dibenzothiophene group), 치환 또는 비치환된 트리알킬실릴기(trialkkylsilyl group) 및 치환 또는 비치환된 트리아릴실릴기(triarylsilyl group) 중에서 선택된 하나이다.
상기 화학식 3에서, q, r 은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이다.
상기 화학식 3에서, Ar3, Ar4, Ar5 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기(biphenyl group), 치환 또는 비치환된 터페닐기(terphenyl group), 치환 또는 비치환된 나프틸기(naphthyl group), 치환 또는 비치환된 페난트릴기(phenanthryl group), 치환 또는 비치환된 플루오레닐기(fluorenyl group), 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기(triphenylenyl group), 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기(dibenzofuranyl group) 및 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기(dibenzothiophenyl group) 중에서 선택된 하나이다.
상기 화학식 3에서, L은 단일결합, 페닐기, 나프틸기 및 피리딜기(pyridyl group) 중에서 선택된 하나이다.
상기 화학식 3에서, X1, X2, X3 는 각각 독립적으로 N 또는 CH 이며, X1, X2,및 X3 중에서 적어도 두 개는 N 이다.
기타 실시예들의 구체적인 사항들은 상세한 설명 및 도면들에 포함되어 있다.
발명은 적어도 다음과 같은 효과를 발휘할 수 있다.
발명은 고색순도 및 고색재현율 구현에 요구되는 색좌표를 만족하는 백색발광 유기전계발광소자를 제공할 수 있다.
발명에 따른 효과는 이상에서 예시된 내용에 의해 제한되지 않으며, 더욱 다양한 효과들이 본 명세서 내에 포함되어 있다.
도 1은 비교예 1에 따른 유기전계발광소자의 전계발광 스펙트럼 이미지이다.
도 2는 비교예 2에 따른 유기전계발광소자의 전계발광 스펙트럼 이미지이다.
도 3은 비교예 3에 따른 유기전계발광소자의 전계발광 스펙트럼 이미지이다.
도 4는 실시예 1에 따른 유기전계발광소자의 전계발광 스펙트럼 이미지이다.
도 5는 실시예 2에 따른 유기전계발광소자의 전계발광 스펙트럼 이미지이다.
도 6은 실시예 3에 따른 유기전계발광소자의 전계발광 스펙트럼 이미지이다.
도 7은 실시예 4에 따른 유기전계발광소자의 전계발광 스펙트럼 이미지이다.
도 8은 실시예 5에 따른 유기전계발광소자의 전계발광 스펙트럼 이미지이다.
도 9는 실시예 6 내지 8에 따른 유기전계발광소자들의 전계발광 스펙트럼 이미지이다.
도 2는 비교예 2에 따른 유기전계발광소자의 전계발광 스펙트럼 이미지이다.
도 3은 비교예 3에 따른 유기전계발광소자의 전계발광 스펙트럼 이미지이다.
도 4는 실시예 1에 따른 유기전계발광소자의 전계발광 스펙트럼 이미지이다.
도 5는 실시예 2에 따른 유기전계발광소자의 전계발광 스펙트럼 이미지이다.
도 6은 실시예 3에 따른 유기전계발광소자의 전계발광 스펙트럼 이미지이다.
도 7은 실시예 4에 따른 유기전계발광소자의 전계발광 스펙트럼 이미지이다.
도 8은 실시예 5에 따른 유기전계발광소자의 전계발광 스펙트럼 이미지이다.
도 9는 실시예 6 내지 8에 따른 유기전계발광소자들의 전계발광 스펙트럼 이미지이다.
발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되는 실시형태들과 실험예들을 참조하면 명확해질 것이다. 첨부된 도면은 본 명세서에 개시된 기술의 사상을 쉽게 이해할 수 있도록 하기 위한 것일 뿐, 첨부된 도면에 의해 그 기술의 사상이 제한되는 것으로 해석되어서는 아니됨을 유의해야 한다.
또한, 발명은 이하에서 개시되는 내용에 한정되는 것이 아니라 다양한 형태로 구현될 수 있으며, 이하에서 개시되는 내용은 발명의 개시가 완전하도록 하며, 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이고, 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 기술의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략할 수 있다.
비록 제1, 제2 등이 다양한 구성요소들을 서술하기 위해서 사용되나, 이들 구성요소들은 이들 용어에 의해 제한되지 않음은 물론이다. 이들 용어들은 단지 하나의 구성요소를 다른 구성요소와 구별하기 위하여 사용하는 것으로, 특별히 반대되는 기재가 없는 한, 제1 구성요소는 제2 구성요소일 수도 있음은 물론이다.
명세서 전체에서, 특별히 반대되는 기재가 없는 한, 각 구성요소는 단수일 수도 있고 복수일 수도 있다.
명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함하는(including)", "가진(having)" 이라고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서, "CA∼B"는 탄소수가 A 이상 B 이하인 탄화수소기 또는 탄화수소 유도체기 등으로 정의되고, "A 내지 B"는 A 이상이고 B 이하인 것으로 정의된다.
본 명세서에서, "치환 또는 비치환된"에서 "치환된"은 "탄화수소 화합물 또는 탄화수소 유도체의 적어도 하나의 수소가 탄화수소기, 탄화수소 유도체기, 할로겐 또는 시안기(-CN) 등으로 치환된" 것을 의미하며, "비치환된"은 "탄화수소 화합물 또는 탄화수소 유도체의 적어도 하나의 수소가 탄화수소기, 탄화수소 유도체기 또는 할로겐 또는 시안기(-CN) 등으로 비치환된" 것을 의미한다. 상기 탄화수소기 또는 상기 탄화수소 유도체기의 예로는, C1∼6 알킬, C2∼6 알케닐, C2∼6 알키닐, C6∼15 아릴, C1∼6 알킬 C6∼15 아릴, C6∼15 아릴 C1∼6 알킬, C1∼6 알킬아미도, C6∼15 아릴아미도, C1∼6 알킬리덴 등을 들 수 있으나, 이들 만으로 제한되지 않는다.
발명은 빛의 삼원색을 사용하여 백색광을 구현하고, 색순도와 색재현율을 개선한 백색발광 유기전계발광소자를 제공한다.
상기 유기전계발광소자는 애노드, 캐소드 및 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 청색 발광부, 적색 발광부 및 녹색 발광부의 적층구조를 포함한다. 다시 말하면, 상기 발광층은 청색 발광부와 적색/녹색 동시 발광부의 적층구조를 포함하고, 상기 적색/녹색 동시 발광부는 적색 발광부와 녹색 발광부의 적층구조를 포함한다.
상기 유기전계발광소자는 상기 청색 발광부와 상기 적색/녹색 동시 발광부에서 방출되는 빛의 삼원색을 사용하여 백색광을 구현한다. 백색광의 색좌표는 상기 청색 발광부의 색좌표와 상기 적색/녹색 동시 발광부의 색좌표에 의해 결정되는데, 상기 적색/녹색 동시 발광부로 주입되는 정공의 이동도와 전자의 이동도가 서로 균형을 이루지 못하는 경우, 상기 청색 발광부와 상기 적색/녹색 동시 발광부에서 방출되는 빛의 삼원색을 사용하여 백색광을 구현하는 것이 어렵다.
예를 들어, 상기 적색/녹색 동시 발광부로 유입되는 정공의 이동도가 전자의 이동도에 비해 빠른 경우, 상기 적색/녹색 동시 발광부는 녹색을 띄는 황색(greenish-yellow)의 빛을 방출할 수 있다.
반대로, 상기 적색/녹색 동시 발광부로 유입되는 전자의 이동도가 정공의 이동도에 비해 빠른 경우, 상기 적색/녹색 동시 발광부는 붉은색을 띄는 황색(reddish-yellow)의 빛을 방출할 수 있다.
예를 들어, 상기 적색/녹색 동시 발광부가 황록색(yellow-green)의 빛을 방출하기 위해서는, 상기 적색/녹색 동시 발광부로 유입되는 정공의 이동도와 전자의 이동도가 균형을 이루어야 한다.
상기 적색/녹색 동시 발광부 내에서 정공의 이동도와 전자의 이동도 간의 균형을 맞추는 것은 매우 어려운 일이며, 이 때문에, 상기 청색 발광부와 상기 적색/녹색 동시 발광부를 사용하여 백색광을 구현하는 것은 매우 어려운 일이다.
호스트 재료의 전하 이동도와 분자구조는 직접적인 상관관계가 있다. 발명자들은 상기 적색 발광부에 사용되는 호스트 재료와 상기 녹색 발광부에 사용되는 호스트 재료의 유기적인 조합으로부터 상기 적색/녹색 동시 발광부 내에서의 정공의 이동도와 전자의 이동도 간의 균형을 맞출 수 있었다.
상기 적색 발광부는 하기 화학식 1로 표시되는 적색 호스트 화합물과 적색 인광 발광 도펀트를 포함한다.
< 화학식 1 >
상기 화학식 1 에서, Ra, Rb, Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1∼6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3∼6 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6∼15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5∼9 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸기(carbazole group), 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기(dibenzofuran group), 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기(dibenzothiophene group), 치환 또는 비치환된 트리알킬실릴기(trialkkylsilyl group) 및 치환 또는 비치환된 트리아릴실릴기(triarylsilyl group) 중에서 선택된 하나이다.
상기 화학식 1에서, j, k, l 은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이다.
상기 화학식 1에서, Ar1, Ar2 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기(biphenyl group), 치환 또는 비치환된 터페닐기(terphenyl group), 치환 또는 비치환된 나프틸기(naphthyl group), 치환 또는 비치환된 페난트릴기(phenanthryl group), 치환 또는 비치환된 플루오레닐기(fluorenyl group), 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기(triphenylenyl group), 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기(dibenzofuranyl group) 및 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기(dibenzothiophenyl group) 중에서 선택된 하나이다.
예를 들어, 상기 적색 호스트 화합물의 예로는, 하기의 RH-1 내지 RH-12를 들 수 있으며, 상기 적색 호스트 화합물은 하기의 RH-1 내지 RH-12 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 녹색 발광부는 녹색 호스트 화합물과 녹색 인광 발광 도펀트를 포함하며, 상기 녹색 호스트 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 제1 녹색 호스트 화합물과 하기 화학식 3으로 표시되는 제2 녹색 호스트 화합물의 혼합물을 포함한다.
< 화학식 2 >
상기 화학식 2 에서, Rd, Re, Rf, Rg는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1∼6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3∼6 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6∼15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5∼9 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸기(carbazole group), 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기(dibenzofuran group), 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기(dibenzothiophene group), 치환 또는 비치환된 트리알킬실릴기(trialkkylsilyl group) 및 치환 또는 비치환된 트리아릴실릴기(triarylsilyl group) 중에서 선택된 하나이다.
상기 화학식 2에서, m, p는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, n, o 는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이다.
상기 화학식 2에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, C1∼6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6∼15 아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸기(carbazole group), 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기(dibenzofuran group) 및 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기(dibenzothiophene group) 중에서 선택된 하나이다.
예를 들어, 상기 제1 녹색 호스트 화합물의 예로는, 하기의 GHA-1 내지 GHA-44를 들 수 있으며, 상기 제1 녹색 호스트 화합물은 하기의 GHA-1 내지 GHA-44 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
< 화학식 3 >
상기 화학식 3 에서, Rh, Rr 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1∼6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3∼6 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6∼15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5∼9 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸기(carbazole group), 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기(dibenzofuran group), 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기(dibenzothiophene group), 치환 또는 비치환된 트리알킬실릴기(trialkkylsilyl group) 및 치환 또는 비치환된 트리아릴실릴기(triarylsilyl group) 중에서 선택된 하나이다.
상기 화학식 3에서, q, r 은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이다.
상기 화학식 3에서, Ar3, Ar4, Ar5 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기(biphenyl group), 치환 또는 비치환된 터페닐기(terphenyl group), 치환 또는 비치환된 나프틸기(naphthyl group), 치환 또는 비치환된 페난트릴기(phenanthryl group), 치환 또는 비치환된 플루오레닐기(fluorenyl group), 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기(triphenylenyl group), 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기(dibenzofuranyl group) 및 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기(dibenzothiophenyl group) 중에서 선택된 하나이다.
상기 화학식 3에서, L은 단일결합, 페닐기, 나프틸기 및 피리딜기(pyridyl group) 중에서 선택된 하나이다.
상기 화학식 3에서, X1, X2, X3 는 각각 독립적으로 N 또는 CH 이며, X1, X2, X3 는 중 적어도 두 개는 N 이다.
예를 들어, 상기 제2 녹색 호스트 화합물의 예로는, 하기의 GHB-1 내지 GHB-24를 들 수 있으며, 상기 제2 녹색 호스트 화합물은 하기의 GHB-1 내지 GHB-24 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
발명자들이 확인한 바에 따르면, 상기 적색 발광부가 상기 적색 호스트 화합물을 포함하지 않는 경우(비교예 1 참조), 상기 녹색 발광부가 상기 제1 녹색 호스트 화합물을 포함하지 않는 경우(비교예 2 참조), 상기 녹색 발광부가 상기 제2 녹색 호스트 화합물을 포함하지 않는 경우(비교예 3 참조), 상기 적색/녹색 동시 발광부 내부의 전하 균형이 무너졌다. 그 결과, 비교예들에 따른 유기전계발광소자들은 소망하는 적정 색좌표를 얻을 수 없었으며, 이로 인해, 발명자들은 높은 색순도 및 높은 색재현율을 가진 백색발광 유기전계발광소자를 얻을 수 없었다.
한편, 전술한 바와 같이, 상기 적색/녹색 동시 발광부는 상기 적색 발광부와 상기 녹색 발광부의 적층구조를 포함한다. 상기 적색 발광부와 상기 녹색 발광부는 서로 직접 접하고 있으며, 상기 적색/녹색 동시 발광부는 상기 적색 발광부와 상기 녹색 발광부의 계면 인근에 발광 영역이 분포될 수 있다. 이 때, 상기 녹색 발광부는 상기 적색 발광부에 비해 상기 캐소드에 인접하여 배치된다. 다시 말하면, 상기 녹색 발광부는 상기 적색 발광부와 상기 캐소드의 사이에 배치된다.
상기 녹색 발광부를 상기 적색 발광부에 비해 상기 캐소드에 인접하게 배치함으로써, 상기 적색 호스트 화합물의 정공 이동도와 상기 녹색 호스트 화합물의 전자 이동도가 균형을 이뤄 상기 적색 발광부와 상기 녹색 발광부의 계면 인근에 발광 영역이 분포될 수 있다. 그 결과, 상기 유기전계발광소자는 백색광의 구현에 요구되는 적정 색좌표를 얻을 수 있다.
반대로, 상기 녹색 발광부가 상기 적색 발광부에 비해 상기 애노드에 인접하게 배치되는 경우, 다시 말하면, 상기 녹색 발광부가 상기 적색 발광부와 상기 애노드의 사이에 배치되는 경우, 상기 애노드와 상기 캐소드에서 상기 적색/녹색 동시 발광부로 주입되는 정공의 이동도와 전자의 이동도가 불균형을 초래하여 적색 발광영역과 녹색 발광영역의 휘도 비율이 달라지게 되며, 그 결과, 상기 적색/녹색 동시 발광부로부터 백색광 발광에 요구되는 적정 색좌표를 얻기 어렵다. 다시 말하면, 상기 녹색 발광부가 상기 적색 발광부와 상기 애노드의 사이에 배치되는 경우, 목적하는 색상보다 장파장의 색이 방출되거나 단파장의 색이 방출되어, 원하는 색상이 얻어지지 않는다.
한편, 상기 적색 인광 발광 도펀트는 하기 화학식 4 로 표시되는 화합물과 하기 화학식 5로 표시되는 화합물 중 적어도 하나일 수 있다.
< 화학식 4 >
상기 화학식 4에서, A1, A2 는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1∼6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3∼6 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6∼15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5∼9 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸기(carbazole group), 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기(dibenzofuran group), 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기(dibenzothiophene group), 치환 또는 비치환된 트리알킬실릴기(trialkkylsilyl group) 및 치환 또는 비치환된 트리아릴실릴기(triarylsilyl group) 중에서 선택된 하나이다.
상기 화학식 4에서, s 는 1 내지 4 의 정수이다.
상기 화학식 4에서, t 는 1 내지 6 의 정수이다.
상기 화학식 4에서, R11, R12, R13 은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1∼6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1∼6 시클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6∼10 아릴기 중에서 선택된 하나이며, R11과 R12 또는 R12와 R13은 서로 연결되어 고리를 이룰 수 있다.
< 화학식 5 >
상기 화학식 5에서, A3, A4 는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1∼6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3∼6 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6∼15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5∼9 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸기(carbazole group), 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기(dibenzofuran group), 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기(dibenzothiophene group), 치환 또는 비치환된 트리알킬실릴기(trialkkylsilyl group) 및 치환 또는 비치환된 트리아릴실릴기(triarylsilyl group) 중에서 선택된 하나이다.
상기 화학식 5에서, u 는 1 내지 4 의 정수이다.
상기 화학식 5에서, v 는 1 내지 6 의 정수이다.
상기 화학식 5에서, R14, R15, R16 은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1∼6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1∼6 시클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6∼10 아릴기 중에서 선택된 하나이며, R14와 R15 또는 R15와 R16은 서로 연결되어 고리를 이룰 수 있다.
상기 녹색 인광 발광 도펀트는 하기 화학식 6 으로 표시되는 화합물과 하기 화학식 7로 표시되는 화합물 중 적어도 하나일 수 있다.
< 화학식 6 >
상기 화학식 6에서, A5, A6, A7, A8 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1∼6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3∼6 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6∼10 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5∼9 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸기(carbazole group), 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기(dibenzofuran group), 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기(dibenzothiophene group), 치환 또는 비치환된 트리알킬실릴기(trialkkylsilyl group) 및 치환 또는 비치환된 트리아릴실릴기(triarylsilyl group) 중에서 선택된 하나이다.
상기 화학식 6에서, w, x, y, z 는 각각 독립적으로 1 내지 4 의 정수이다.
< 화학식 7 >
상기 화학식 7에서, A9, A10, A11, A12 는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1∼6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3∼6 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6∼10 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5∼9 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸기(carbazole group), 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기(dibenzofuran group), 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기(dibenzothiophene group), 치환 또는 비치환된 트리알킬실릴기(trialkkylsilyl group) 및 치환 또는 비치환된 트리아릴실릴기(triarylsilyl group) 중에서 선택된 하나이다.
상기 화학식 7에서, a, c, d 는 각각 1 내지 4 의 정수이다.
상기 화학식 7에서, b 는 1 내지 3 의 정수이다.
상기 화학식 7에서, Y1, Y2, Y3, Y4 는 각각 독립적으로 N 또는 CR'이며, R'은 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1∼6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3∼6 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6∼10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C5∼9 헤테로아릴기 중에서 선택된 하나이다.
상기 유기전계발광소자는 디스플레이 장치 또는 조명 장치 등에 사용될 수 있으며, 상기 디스플레이 장치는 화상표시장치 또는 영상표시장치 등을 포함한다.
상기 유기전계발광소자가 상기 디스플레이 장치 또는 상기 조명 장치 등에 사용되는 경우, 상기 적색 인광 발광 도펀트의 최대 발광파장 대역은 610 nm 내지 640 nm 일 수 있으며, 예를 들어, 상기 적색 인광 발광 도펀트의 최대 발광파장 대역은 620 nm 내지 630 nm 일 수 있다.
또한, 상기 유기전계발광소자가 상기 디스플레이 장치 또는 상기 조명 장치 등에 사용되는 경우, 상기 녹색 인광 발광 도펀트의 최대 발광파장 대역은 510 nm 내지 540 nm 일 수 있으며, 예를 들어, 상기 녹색 인광 발광 도펀트의 최대 발광파장 대역은 525 nm 내지 535 nm 일 수 있다.
한편, 상기 청색 발광부는 청색 호스트 화합물과 청색 도펀트 화합물을 포함한다. 상기 청색 호스트 화합물의 예로는, 안트라센계 화합물을 들 수 있고, 상기 청색 도펀트 화합물의 예로는, 피렌(pyrene)계 도펀트 화합물 또는 붕소 함유 도펀트 화합물을 들 수 있다.
상기 청색 발광부는 하나 이상일 수 있으며, 상기 청색 발광부가 하나인 때, 상기 청색 발광부는 상기 애노드와 상기 적색 발광부의 사이에 배치될 수 있거나, 또는 상기 캐소드와 상기 녹색 발광부의 사이에 배치될 수 있다. 상기 청색 발광부가 둘 이상인 경우, 상기 적색/녹색 동시 발광부는 상기 청색 발광부의 사이에 배치될 수 있다.
상기 청색 발광부와 상기 적색/녹색 동시 발광부의 사이에는 전하생성층(CGL)이 배치될 수 있다. 상기 전하생성층(CGL)은 n형 전하생성층(n-CGL) 및 p형 전하생성층(p-CGL)을 포함할 수 있다. 상기 청색 발광부와 상기 적색/녹색 동시 발광부의 사이에 상기 전하생성층(CGL)을 배치시킴으로써, 상기 유기전계발광소자의 발광효율을 높일 수 있고, 수명을 향상시킬 수 있다.
상기 유기전계발광소자는 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층, 전자주입층, 정공주입기능과 정공수송기능을 동시에 갖는 제1 기능층, 전자수송기능과 전자주입기능을 동시에 갖는 제2 기능층, 전자저지층, 정공저지층, 버퍼층 등을 더 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 유기전계발광소자가 상기 애노드, 상기 캐소드, 상기 발광층, 상기 정공주입층, 상기 정공수송층, 상기 전자수송층, 상기 전자주입층, 상기 제1 기능층, 상기 제2 기능층, 상기 전자저지층, 상기 정공저지층, 상기 버퍼층을 모두 포함하는 경우, 각 층 간의 배치관계는 다음과 같을 수 있으며, 이들 중 일부의 층이 생략되는 경우에도 통상의 기술자는 하기의 각 층의 배치관계를 참조하여 각 층들 간의 배치관계를 변형할 수 있다.
상기 정공주입층은 상기 애노드와 상기 정공수송층의 사이에 배치될 수 있다. 상기 정공수송층은 상기 정공주입층과 상기 제1 기능층의 사이에 배치될 수 있다. 상기 제1 기능층은 상기 정공수송층과 상기 버퍼층의 사이에 배치될 수 있다. 상기 버퍼층은 상기 제1 기능층과 상기 전자저지층의 사이에 배치될 수 있다. 상기 전자저지층은 상기 버퍼층과 상기 발광층의 사이에 배치될 수 있다. 상기 발광층은 상기 전자저지층과 상기 정공저지층의 사이에 배치될 수 있다. 상기 정공저지층은 상기 발광층과 상기 전자수송층의 사이에 배치될 수 있다. 상기 전자수송층은 상기 정공저지층과 상기 전자주입층의 사이에 배치될 수 있다. 상기 전자주입층은 상기 전자수송층과 상기 제2 기능층의 사이에 배치될 수 있다. 상기 제2 기능층은 상기 전자주입층과 상기 캐소드의 사이에 배치될 수 있다.
한편, 상기 유기전계발광소자의 색순도 및 색재현율의 향상, 구동특성 내지 구동효율의 개선 등을 위해, 상기 유기전계발광소자는 하기의 (i), (ii) 및 (iii) 중 적어도 하나를 만족할 수 있다.
(i) 상기 제1 녹색 호스트 화합물과 상기 제2 녹색 호스트 화합물의 혼합비는 3:7 내지 7:3 일 수 있으며, 예를 들어, 상기 제1 녹색 호스트 화합물과 상기 제2 녹색 호스트 화합물의 혼합비는 5:5 일 수 있다.
(ii) 상기 적색 호스트 화합물의 이온화퍼텐셜 값은 -5.1 eV 내지 -5.7 eV 일 수 있다. 상기 제1 녹색 호스트 화합물의 이온화퍼텐셜 값은 -5.1 eV 내지 -5.7 eV 일 수 있으며, 상기 제2 녹색 호스트 화합물의 전자친화도 값은 -2.5 eV 내지 -3.1 eV 일 수 있다.
(iii) 상기 적색 발광부의 두께는 5 nm 내지 30 nm 일 수 있고, 상기 녹색 발광층의 두께는 5 nm 내지 40 nm 일 수 있다. 예를 들어, 상기 적색 발광층의 두께는 10 nm 내지 20 nm 일 수 있고, 상기 녹색 발광층의 두께는 20 nm 내지 40 nm 일 수 있다. 한편, 상기 녹색 발광부의 두께가 상기 적색 발광부의 두께에 비해 두꺼울 수 있다.
상기 (i)과 관련하여, 상기 녹색 발광부는 상기 제1 녹색 호스트 화합물과 상기 제2 녹색 호스트 화합물의 혼합물을 포함한다. 상기 제1 녹색 호스트 화합물과 상기 제2 녹색 호스트 화합물의 조성비는 상기 적색/녹색 동시 발광부의 색좌표를 결정함에 있어서 중요하게 고려되어야 할 요소이다.
앞서 설명한 바와 같이, 상기 적색/녹색 동시 발광부의 색좌표는 정공과 전자의 전하 균형에 의해 결정된다. 상기 제1 녹색 호스트 화합물은 정공 수송성 호스트 화합물이며, 상기 제2 녹색 호스트 화합물은 전자 수송성 호스트 화합물이다. 상기 정공수송성 호스트 화합물의 함량이 높을수록 상기 적색 발광부와 상기 녹색 발광부의 계면으로부터 상기 녹색 발광부에 더 치우친 쪽에 엑시톤 형성 영역이 생성되어 상기 적색/녹색 동시 발광부의 색좌표는 더 녹색을 띄게 되며(색좌표의 x 좌표값이 작아짐), 상기 전자수송성 호스트의 함량이 높을수록 상기 적색 발광부와 상기 녹색 발광부의 계면으로부터 상기 적색 발광부에 더 치우친 쪽에 엑시톤 형성 영역이 생성되어 상기 적색/녹색 동시 발광부의 색좌표는 더 적색을 띄게 된다(색좌표의 x 좌표값이 커짐).
한편, 상기 제1 녹색 호스트 화합물과 상기 제2 녹색 호스트 화합물의 조성비를 조절함에 있어서, 두 호스트 재료의 전하 이동도 특성이 고려되었다. 유기물의 진공증착을 통해 유기전계발광소자가 얻어지는 일반적인 제조공정을 고려할 때, 두 호스트 재료 중 어느 하나가 다른 하나에 비해 현저히 낮은 전하 이동도 특성을 가진 경우, 전하 이동도 특성이 현저히 낮은 호스트 재료의 조성비가 과하게 높게 설계되어야 하며, 이렇게 되면, 두 호스트 재료 간의 소진율이 크게 차이날 수 밖에 없게 되어 소진된 호스트 재료의 재충진으로 인한 증착장비의 가동율이 저하되는 문제가 있다. 상기 제1 녹색 호스트 화합물과 상기 제2 녹색 호스트 화합물은 두 호스트 재료 간의 전하 이동도 특성의 차이가 크지 않아서, 조성비를 3:7 내지 7:3 으로 설계하는 경우에도, 증착장비의 가동율이 저하되지 않았다.
상기 적색/녹색 동시 발광부 내에서의 전하 균형 및 색균형을 위해, 상기 제1 녹색 호스트 화합물과 상기 제2 녹색 호스트 화합물의 혼합비는 3:7 내지 7:3 일 수 있다. 바람직하게는, 상기 제1 녹색 호스트 화합물과 상기 제2 녹색 호스트 화합물의 조성비는 5:5 일 수 있다.
상기 (ii)와 관련하여, 상기 발광층에 주입되는 전하(정공, 전자)의 양 및 전하의 속도는 각 유기 박막의 계면에서 결정되는 에너지 장벽에 의해서도 결정된다.
상기 정공수송층과 상기 적색 호스트 화합물의 계면, 상기 적색 호스트 화합물과 상기 제1 녹색 호스트 화합물의 계면, 상기 제1 녹색 호스트 화합물과 상기 제2 녹색 호스트 화합물의 계면, 상기 제2 녹색 호스트 화합물과 상기 전자수송층의 계면에서 에너지 장벽이 생겨나게 된다.
이 때, 예를 들어, 상기 정공수송층과 상기 적색 호스트 화합물의 이온화퍼텐셜 값의 차이, 상기 적색 호스트 화합물과 상기 제1 녹색 호스트 화합물의 이온화퍼텐셜 값의 차이, 상기 제2 녹색 호스트 화합물과 상기 전자수송층의 전자친화도 값의 차이가 각각의 에너지 장벽에 해당된다.
발명은 상기 에너지 장벽을 0.3 eV 이내로 제어하여, 상기 발광층에 주입되는 전하(정공, 전자)의 양 및 전하의 속도의 저하를 개선할 수 있으며, 이렇게 함으로써, 구동전압의 큰 상승없이 상기 유기전계발광소자를 구동할 수 있다.
상기 에너지 장벽을 0.3 eV 이내로 제어하기 위해, 예를 들어, 상기 정공수송층의 이온화퍼텐셜 값이 -5.4 eV 내외인 때, 상기 적색 호스트 화합물과 상기 제1 녹색 호스트 화합물의 이온화퍼텐셜 값은 각각 -5.1 eV 내지 -5.7 eV 일 수 있다. 또한, 상기 에너지 장벽을 0.3 eV 이내로 제어하기 위해, 예를 들어, 상기 전자수송층의 전자친화도가 -2.8 eV 내외인 때, 상기 제2 녹색 호스트 화합물의 전자친화도 값은 -2.5 eV 내지 -3.1 eV 일 수 있다.
상기 (iii)과 관련하여, 각 호스트 재료의 전하 이동도는 그 호스트 재료로 이루어진 박막의 두께에 의존성을 가진다. 상기 적색 발광부의 두께가 두꺼워질수록 상기 적색 발광부 내의 전하 이동도가 저하될 수 있고, 상기 녹색 발광부의 두께가 두꺼워질수록 상기 녹색 발광부 내의 전하 이동도가 저하될 수 있다.
상기 적색 호스트 화합물의 전하 이동도 특성을 고려할 때, 상기 적색/녹색 동시 발광부 내의 전하 이동도의 균형을 맞추기 위해, 상기 적색 발광부의 두께는 5 nm 내지 30 nm 일 수 있으며, 바람직하게는, 10 nm 내지 20 nm 일 수 있다.
상기 적색 발광부의 두께가 상기한 범위를 벗어나는 경우, 상기 유기전계발광소자의 발광효율이 저하될 수 있고, 원하는 색좌표를 얻기 어려울 수 있다.
구체적으로, 상기 적색 발광부의 두께가 5 nm 미만인 경우, 터널효과(tunneling effect)에 의해 전하가 상기 적색 발광부를 통과해 지나갈 수 있으며, 이 경우, 상기 유기전계발광소자의 발광효율이 저하될 수 있다.
상기 적색 발광부의 두께가 30 nm 를 초과하는 경우, 적색에 치우쳐진 발광이 주로 얻어져 원하는 백색광의 색좌표를 얻기 어려울 수 있다.
상기 유기전계발광소자의 발광효율과 원하는 백색광의 색좌표를 얻기 위해, 바람직하게는, 상기 적색 발광부의 두께는 10 nm 내지 20 nm 일 수 있다.
상기 제1 녹색 호스트 화합물 및 제2 녹색 호스트 화합물 각각의 전하 이동도 특성을 고려할 때, 상기 적색/녹색 동시 발광부 내의 전하 이동도의 균형을 맞추기 위해, 상기 녹색 발광부의 두께는 5 nm 내지 40 nm 일 수 있으며, 바람직하게는, 20 nm 내지 40 nm 일 수 있다.
상기 녹색 발광부의 두께가 상기한 범위를 벗어나는 경우, 상기 유기전계발광소자의 발광효율이 저하될 수 있고, 원하는 색좌표를 얻기 어려울 수 있다.
구체적으로, 상기 녹색 발광부의 두께가 5 nm 미만인 경우, 터널효과(tunneling effect)에 의해 전하가 상기 녹색 발광부를 통과해 지나갈 수 있으며, 이 경우, 상기 유기전계발광소자의 발광효율이 저하될 수 있다.
상기 녹색 발광부의 두께가 40 nm 를 초과하는 경우, 녹색에 치우쳐진 발광이 주로 얻어져 원하는 백색광의 색좌표를 얻기 어려울 수 있다.
상기 유기전계발광소자의 발광효율과 원하는 백색광의 색좌표를 얻기 위해, 바람직하게는, 상기 녹색 발광부의 두께는 20 nm 내지 40 nm 일 수 있다.
상기한 두께 범위 내에서, 상기 적색 발광부와 상기 녹색 발광부의 두께를 제어하여 상기 적색/녹색 동시 발광부 내에서 전하 균형 또는 색균형을 맞출 수 있다.
비교예들에 따른 유기전계발광소자들과 실시예들에 따른 유기전계발광소자들을 사용하여, 도 1 내지 도 9의 전계발광 스펙트럼, 표 2의 색좌표 데이터를 얻었다.
실시예 1
약 5×10-6 ∼ 7×10-6 torr 진공 하에 가열 보트로부터 증발에 의해 ITO 기판 상에 하기의 (a) ∼ (e)의 순서로 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 캐소드를 증착한 후, 피막 형성을 위해 얻어진 유기전계발광소자(ITO/HIL/HTL/EML/ETL/EIL/캐소드)를 증착 챔버에서 건조 박스로 옮기고 후속하여 UV 경화 에폭시 및 수분 게터를 사용하여 인캡슐레이션을 하였다.
상기 ITO 기판은 사용 전에 UV 오존으로 세척한 다음에 증발시스템에 적재되었고, 이 후, 상기 ITO 기판은 하기의 (a) ∼ (e)의 순서로 상기 ITO 기판 상에 상기 정공주입층, 상기 정공수송층, 상기 발광층, 상기 전자수송층, 상기 전자주입층 및 상기 캐소드를 증착하기 위해 진공 증착 챔버 내로 이송되었다.
(a) 정공주입층(두께 50 Å): 정공주입층 재료로 하기 식 (I)로 표시되는 화합물이 사용되었다.
< 식 (I) >
(b) 정공수송층(두께 200 Å): 정공수송층 재료로 하기 식 (II)로 표시되는 화합물이 사용되었다.
< 식 (II) >
(c) 발광층: 정공수송층 상에 적색 발광부(두께 200 Å), 녹색 발광부(두께 300 Å)의 순서로 증착되었다. 적색 발광부의 호스트로 RH-4가 사용되었고, 도펀트 3%가 도핑되었다. 녹색 발광부의 호스트로 GHA-2와 GHB-1이 5:5 로 혼합된 혼합물이 사용되었고, 도펀트 15%가 도핑되었다.
< RH-4 >
< GHA-2 >
< GHB-1 >
(f) 전자수송층(두께 200 Å): 전자수송층 재료로 하기 식 (III)의 화합물이 사용되었다.
< 식 (III) >
(g) 전자주입층(두께 10Å): 전자주입층 재료로 LiF가 사용되었다.
(h) 음극(두께 1000 Å): 음극으로 Al 이 사용되었다.
실시예 2
실시예 1에 사용된 RH-4 대신에 RH-10을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작하였다.
< RH-10 >
실시예 3
실시예 1에 사용된 GHA-2 대신에 GHA-13을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작하였다.
< GHA-13 >
실시예 4
실시예 1에 사용된 GHB-1 대신에 GHB-2를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작하였다.
< GHB-2 >
실시예 5
실시예 1에 사용된 GHA-2, GHB-1 대신에 GHA-5, GHB-3을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작하였다.
< GHA-5 >
< GHB-3 >
실시예 6
실시예 1에 사용된 GHA-2, GHB-1 대신에 GHA-4, GHB-3을 사용하고, GHA-4와 GHB-3의 조성비를 3:7로 한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작하였다.
< GHA-4 >
< GHB-3 >
실시예 7
실시예 1에 사용된 GHA-2, GHB-1 대신에 GHA-4, GHB-3을 사용하고, GHA-4와 GHB-3의 조성비를 5:5 로 한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작하였다.
실시예 8
실시예 1에 사용된 GHA-2, GHB-1 대신에 GHA-4, GHB-3을 사용하고, GHA-4와 GHB-3의 조성비를 7:3 으로 한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작하였다.
비교예 1
실시예 1에 사용된 RH-4 대신에 화합물 A를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작하였다.
<화합물 A>
비교예 2
실시예 1에 사용된 GHA-2 대신에 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작하였다.
<화합물 B>
비교예 3
실시예 1에 사용된 GHB-1 대신에 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작하였다.
<화합물 C>
도 1은 비교예 1에 따른 유기전계발광소자의 전계발광 스펙트럼 이미지이다.
도 2는 비교예 2에 따른 유기전계발광소자의 전계발광 스펙트럼 이미지이다.
도 3은 비교예 3에 따른 유기전계발광소자의 전계발광 스펙트럼 이미지이다.
도 4는 실시예 1에 따른 유기전계발광소자의 전계발광 스펙트럼 이미지이다.
도 5는 실시예 2에 따른 유기전계발광소자의 전계발광 스펙트럼 이미지이다.
도 6은 실시예 3에 따른 유기전계발광소자의 전계발광 스펙트럼 이미지이다.
도 7은 실시예 4에 따른 유기전계발광소자의 전계발광 스펙트럼 이미지이다.
도 8은 실시예 5에 따른 유기전계발광소자의 전계발광 스펙트럼 이미지이다.
도 9는 실시예 6 내지 8에 따른 유기전계발광소자들의 전계발광 스펙트럼 이미지이다.
하기 표 1에는 도 1 내지 도 9의 전계발광 스펙트럼의 결과가 정리되어 있다.
| 녹색 파장대역에서의 최대 피크강도(a.u.) | 적색 파장대역에서의 최대 피크강도(a.u.) | 녹/적 | 적/녹 | |
| 비교예 1 | 0.37 | 1.00 | 0.37 | 2.70 |
| 비교예 2 | 0.40 | 1.00 | 0.40 | 2.50 |
| 비교예 3 | 0.52 | 1.00 | 0.52 | 1.92 |
| 실시예 1 | 1.00 | 0.90 | 1.11 | 0.90 |
| 실시예 2 | 1.00 | 0.90 | 1.11 | 0.90 |
| 실시예 3 | 0.90 | 1.00 | 0.90 | 1.11 |
| 실시예 4 | 0.99 | 1.00 | 0.99 | 1.01 |
| 실시예 5 | 0.90 | 1.00 | 0.90 | 1.11 |
| 실시예 6 | 0.70 | 1.00 | 0.70 | 1.43 |
| 실시예 7 | 0.99 | 1.00 | 0.99 | 1.01 |
| 실시예 8 | 1.00 | 0.70 | 1.43 | 0.70 |
하기 표 2에는 비교예 및 실시예로부터 얻은 색좌표 데이터가 정리되어 있다,
| CIE(x, y) | |
| 비교예 1 | (0.553, 0.436) |
| 비교예 2 | (0.531, 0.455) |
| 비교예 3 | (0.497, 0.487) |
| 실시예 1 | (0.445, 0.535) |
| 실시예 2 | (0.457, 0.527) |
| 실시예 3 | (0.456, 0.526) |
| 실시예 4 | (0.457, 0.526) |
| 실시예 5 | (0.462, 0.520) |
| 실시예 6 | (0.476, 0.508) |
| 실시예 7 | (0.449, 0.531) |
| 실시예 8 | (0.427, 0.552) |
상기 표 1을 참조하면, 실시예들은 비교예들에 비해 녹색 파장대역에서의 최대 피크강도가 크다. 비교예들은 녹색 파장대역에서의 최대 피크강도가 0.6 a.u.(arbitrary unit) 미만이었다. 비교예 1은 녹색 파장대역에서의 최대 피크강도가 대략 0.40 a.u. 미만이었다. 비교예 2는 녹색 파장대역에서의 최대 피크강도가 대략 0.40 a.u. 이하이었다. 비교예 3은 녹색 파장대역에서의 최대 피크강도가 대략 0.52 a.u. 이하이었다.
한편, 비교예들은 모두 적색 파장대역에서의 최대 피크강도에 대한 녹색 파장대역에서의 최대 피크강도의 비(표 1에서 '녹/적'으로 표시함)가 대략 0.6 미만이었고, 녹색 파장대역에서의 최대 피크강도에 대한 적색 파장대역에서의 최대 피크강도의 비(표 1에서 '적/녹'으로 표시함)가 대략 1.8 초과이었다.
반면에, 상기 표 1을 참조하면, 실시예들은 녹색 파장대역에서의 최대 피크강도가 0.6 a.u.초과임을 확인할 수 있다. 실시예 1 및 2는 녹색 파장대역에서의 최대 피크강도가 대략 1.00 a.u. 이었다. 실시예 3은 녹색 파장대역에서의 최대 피크강도가 대략 0.90 a.u. 이었고, 실시예 4는 녹색 파장대역에서의 최대 피크강도는 대략 0.99 a.u. 이었다. 실시예 5는 녹색 파장대역에서의 최대 피크강도가 대략 0.90 a.u. 이었다. 실시예 6 내지 실시예 8은 녹색 파장대역에서의 최대 피크강도가 대략 0.6 a.u. 초과이었다.
한편, 실시예들은 모두 적색 파장대역에서의 최대 피크강도에 대한 녹색 파장대역에서의 최대 피크강도의 비(표 1에서 '녹/적'으로 표시함)가 대략 0.6 초과이었고, 녹색 파장대역에서의 최대 피크강도에 대한 적색 파장대역에서의 최대 피크강도의 비(표 1에서 '적/녹'으로 표시함)가 대략 1.5 미만이었다.
상세하게는, 실시예 1 내지 5는 모두 적색 파장대역에서의 최대 피크강도에 대한 녹색 파장대역에서의 최대 피크강도의 비(표 1에서 '녹/적'으로 표시함)가 대략 0.80 초과 또는 대략 0.90 이상이었고, 녹색 파장대역에서의 최대 피크강도에 대한 적색 파장대역에서의 최대 피크강도의 비(표 1에서 '적/녹'으로 표시함)가 대략 1.2 미만 또는 대략 1.11 이하이었다.
도 1 내지 도 8을 참조할 때, 상기 적색 호스트 화합물과 상기 녹색 호스트 화합물의 유기적인 조합에 의해, 실시예들은 비교예들에 비해, 높은 발광강도의 녹색광을 방출할 수 있음을 알 수 있다. 이러한 결과는, 상기 적색 발광부로 주입되는 정공의 이동도와 상기 녹색 발광부로 주입되는 전자의 이동도가 서로 균형을 이루기 때문으로 추정되고, 발명자들은 이를 통해 색균형이 맞춰짐을 확인하였다.
또한, 실시예 6 내지 실시예 8은 모두 적색 파장대역에서의 최대 피크강도에 대한 녹색 파장대역에서의 최대 피크강도의 비(표 1에서 '녹/적'으로 표시함)가 대략 0.60 초과 또는 대략 0.70 이상이고, 녹색 파장대역에서의 최대 피크강도에 대한 적색 파장대역에서의 최대 피크강도의 비(표 1에서 '적/녹'으로 표시함)가 대략 1.50 미만 또는 대략 1.43 이하이다.
표 2를 참조하면, 비교예들은 CIE색좌표에서 x 좌표값이 0.497 이상이었고, y 좌표값이 0.487 이하이었다. 반면에, 실시예들은 CIE 색좌표에서 x 좌표값이 0.427 내지 0.479 이었고, y 좌표값이 0.508 내지 0.552 이었다.
비교예들은 모두 적정 색좌표인 CIE(0.45, 0.54) 수준을 만족하지 못했지만, 실시예 1 내지 5는 CIE 색좌표의 x 좌표값이 0.445 내지 0.462 이었고, CIE 색좌표의 y 좌표값이 0.520 내지 0.535 이었다. 실시예 6 내지 8은 CIE 색좌표의 x 좌표값이 0.427 내지 0.476 이고, CIE 색좌표의 y 좌표값이 0.508 내지 0.552 이었다. 실시예들은 모두 적정 색좌표인 CIE(0.45, 0.54) 수준에 부합하는 결과를 보였다.
이상 첨부된 도면을 참조하여 실시예들을 설명하였으나, 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 각 실시예에 개시된 내용들을 조합하여 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
Claims (10)
- 애노드;
캐소드; 및
상기 애노드와 상기 캐소드의 사이에 배치된 발광층;을 포함하고,
상기 발광층은 청색 발광부와 적색/녹색 동시 발광부의 적층 구조를 포함하며, 상기 적색/녹색 동시 발광부는 적색 발광부 및 녹색 발광부의 적층구조를 포함하고,
상기 녹색 발광부는 상기 적색 발광부와 상기 캐소드의 사이에 배치되며,
상기 적색 발광부는 하기 화학식 1로 표시되는 적색 호스트 화합물과 적색 인광 발광 도펀트 화합물을 포함하고,
상기 녹색 발광부는 녹색 호스트 화합물과 녹색 인광 발광 도펀트를 포함하며, 상기 녹색 호스트 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 제1 녹색 호스트 화합물과 하기 화학식 3으로 표시되는 제2 녹색 호스트 화합물의 혼합물을 포함하는,
유기전계발광소자:
< 화학식 1 >
상기 화학식 1 에서,
Ra 내지 Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1~6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~6 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5~9 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸기(carbazole group), 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기(dibenzofuran group), 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기(dibenzothiophene group), 치환 또는 비치환된 트리알킬실릴기(trialkkylsilyl group) 및 치환 또는 비치환된 트리아릴실릴기(triarylsilyl group) 중에서 선택된 하나이며,
j, k, l 은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
Ar1, Ar2 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기(biphenyl group), 치환 또는 비치환된 터페닐기(terphenyl group), 치환 또는 비치환된 나프틸기(naphthyl group), 치환 또는 비치환된 페난트릴기(phenanthryl group). 치환 또는 비치환된 플루오레닐기(fluorenyl group), 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기(triphenylenyl group), 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기(dibenzofuranyl group) 및 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기(dibenzothiophenyl group) 중에서 선택된 하나이다;
< 화학식 2 >
상기 화학식 2 에서,
Rd 내지 Rg는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1~6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~6 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5~9 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸기(carbazole group), 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기(dibenzofuran group), 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기(dibenzothiophene group), 치환 또는 비치환된 트리알킬실릴기(trialkkylsilyl group) 및 치환 또는 비치환된 트리아릴실릴기(triarylsilyl group) 중에서 선택된 하나이며,
m, p는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
n, o 는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며,R1 내지 R10 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1~6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~15 아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸기(carbazole group), 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기(dibenzofuran group) 및 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기(dibenzothiophene group) 중에서 선택된 하나이다;
< 화학식 3 >
상기 화학식 3 에서,
Rh, Rr 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1~6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~6 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5~9 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸기(carbazole group), 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기(dibenzofuran group), 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기(dibenzothiophene group), 치환 또는 비치환된 트리알킬실릴기(trialkkylsilyl group) 및 치환 또는 비치환된 트리아릴실릴기(triarylsilyl group) 중에서 선택된 하나이며,
q, r 은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
Ar3, Ar4, Ar5 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기(biphenyl group), 치환 또는 비치환된 터페닐기(terphenyl group), 치환 또는 비치환된 나프틸기(naphthyl group), 치환 또는 비치환된 페난트릴기(phenanthryl group), 치환 또는 비치환된 플루오레닐기(fluorenyl group), 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기(triphenylenyl group), 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기(dibenzofuranyl group) 및 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기(dibenzothiophenyl group) 중에서 선택된 하나이며,
L은 단일결합, 페닐기, 나프틸기 및 피리딜기(pyridyl group) 중에서 선택된 하나이고, X1, X2, X3 는 각각 독립적으로 N 또는 CH 이며, X1, X2 및 X3 중에서 적어도 두 개는 N 이다.
- 제1 항에 있어서,
상기 제1 녹색 호스트 화합물과 상기 제2 녹색 호스트 화합물의 조성비가 3:7 내지 7:3 인,
유기전계발광소자.
- 제1 항에 있어서,
상기 제1 녹색 호스트 화합물과 상기 제2 녹색 호스트 화합물의 조성비가 1:1 인,
유기전계발광소자.
- 제1 항에 있어서,
상기 적색 인광 발광 도펀트의 최대 발광파장 대역은 610 nm 내지 640 nm 이고,
상기 녹색 인광 발광 도펀트의 최대 발광파장 대역은 510 nm 내지 540 nm 인,
유기전계발광소자.
- 제1 항에 있어서,
상기 적색 인광 발광 도펀트는 하기 화학식 4 로 표시되는 화합물과 하기 화학식 5로 표시되는 화합물 중 적어도 하나이고,
상기 녹색 인광 발광 도펀트는 하기 화학식 6 으로 표시되는 화합물과 하기 화학식 7로 표시되는 화합물 중 적어도 하나인,
유기전계발광소자:
< 화학식 4 >
상기 화학식 4에서,
A1, A2 는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1~6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~6 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5~9 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸기(carbazole group), 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기(dibenzofuran group), 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기(dibenzothiophene group), 치환 또는 비치환된 트리알킬실릴기(trialkkylsilyl group) 및 치환 또는 비치환된 트리아릴실릴기(triarylsilyl group) 중에서 선택된 하나이며,
s 는 1 내지 4 의 정수이고,
t 는 1 내지 6 의 정수이며,
R11, R12, R13 은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1~6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~6 시클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6~10 아릴기 중에서 선택된 하나이며, R11과 R12 또는 R12와 R13은 서로 연결되어 고리를 이룰 수 있고,
< 화학식 5 >
상기 화학식 5에서,
A3, A4 는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1~6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~6 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5~9 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸기(carbazole group), 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기(dibenzofuran group), 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기(dibenzothiophene group), 치환 또는 비치환된 트리알킬실릴기(trialkkylsilyl group) 및 치환 또는 비치환된 트리아릴실릴기(triarylsilyl group) 중에서 선택된 하나이며,
u 는 1 내지 4 의 정수이고,
v 는 1 내지 6 의 정수이며,
R14, R15, R16 은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1~6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~6 시클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6~10 아릴기 중에서 선택된 하나이며, R14와 R15 또는 R15와 R16은 서로 연결되어 고리를 이룰 수 있으며,
< 화학식 6 >
상기 화학식 6에서,
A5, A6, A7, A8 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1~6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~6 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~10 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5~9 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸기(carbazole group), 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기(dibenzofuran group), 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기(dibenzothiophene group), 치환 또는 비치환된 트리알킬실릴기(trialkkylsilyl group) 및 치환 또는 비치환된 트리아릴실릴기(triarylsilyl group) 중에서 선택된 하나이며,
w, x, y, z 는 각각 독립적으로 1 내지 4 의 정수이고;
< 화학식 7 >
상기 화학식 7에서,
A9, A10, A11, A12 는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1~6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~6 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~10 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5~9 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸기(carbazole group), 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기(dibenzofuran group), 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기(dibenzothiophene group), 치환 또는 비치환된 트리알킬실릴기(trialkkylsilyl group) 및 치환 또는 비치환된 트리아릴실릴기(triarylsilyl group) 중에서 선택된 하나이며,
a, c, d 는 각각 1 내지 4 의 정수이고,
b 는 1 내지 3 의 정수이며,
Y1, Y2, Y3, Y4 는 각각 독립적으로 N 또는 CR'이며, R'은 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1~6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~6 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C5~9 헤테로아릴기 중에서 선택된 하나이다.
- 제1 항에 있어서,
전계발광 스펙트럼에서, 녹색 파장대역에서의 최대 피크강도가 0.6 a.u.(arbitrary unit) 초과인,
유기전계발광소자.
- 제1 항에 있어서,
전계발광 스펙트럼에서,
적색 파장대역에서의 최대 피크강도에 대한 녹색 파장대역에서의 최대 피크강도의 비가 0.6 초과이고,
상기 녹색 파장대역에서의 최대 피크강도에 대한 상기 적색 파장대역에서의 최대 피크강도의 비가 1.8 미만인,
유기전계발광소자.
- 제1 항에 있어서,
적색 파장대역에서의 최대 피크강도에 대한 녹색 파장대역에서의 최대 피크강도의 비가 0.6 초과이고,
상기 녹색 파장대역에서의 최대 피크강도에 대한 상기 적색 파장대역에서의 최대 피크강도의 비가 1.5 미만인,
유기전계발광소자.
- 제1 항에 있어서,
상기 적색 호스트 화합물의 이온화퍼텐셜 값이 -5.1 eV 내지 -5.7 eV 이고,
상기 제1 녹색 호스트 화합물의 이온화퍼텐셜 값이 -5.1 eV 내지 -5.7 eV 이며,
상기 제2 녹색 호스트 화합물의 전자친화도 값이 -2.5 eV 내지 -3.1 eV 인,
유기전계발광소자.
- 제1 항에 있어서,
상기 적색 발광부의 두께가 10 nm 내지 20 nm 이고,
상기 녹색 발광부의 두께가 20 nm 내지 40nm 인,
유기전계발광소자.
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