TW201840812A - 有機電場發光元件 - Google Patents
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Abstract
一種於低驅動電壓下發光效率高且壽命長的熱活化延遲螢光發光型有機EL元件。該有機EL元件的特徵在於：於相對向的陽極與陰極之間包含一個以上的發光層，至少一個發光層包括包含通式（1）所表示的咔唑化合物的主體材料及包含吲哚并咔唑化合物的熱活化延遲螢光發光材料，所述吲哚并咔唑化合物於分子內包含吲哚并咔唑環。此處，L1
為芳香族基類，至少一個R1
為咔唑基，n為1或2。
Description
本發明是有關於一種延遲螢光發光型有機電場發光元件（稱為有機電致發光（Electroluminescence，EL）元件）。
藉由對有機EL元件施加電壓，分別自陽極將電洞植入至發光層，自陰極將電子植入至發光層。而且，於發光層中，所植入的電洞與電子再結合而生成激子。此時，根據電子自旋（electron spin）的統計法則，以1：3的比例生成單重態激子及三重態激子。使用利用單重態激子的發光的螢光發光型有機EL元件可以說內部量子效率的極限為25%。另一方面，已知使用利用三重態激子的發光的磷光發光型有機EL元件於自單重態激子有效率地進行系間交差（intersystem crossing）的情況下，內部量子效率提高至100%。 近年來，正在發展磷光型有機EL元件的長壽命化技術並應用於行動電話等的顯示器中。然而，關於藍色的有機EL元件，尚未開發出實用的磷光發光型有機EL元件，而要求開發一種效率高且壽命長的藍色有機EL元件。
進而，最近正在開發利用延遲螢光的高效率的延遲螢光發光型有機EL元件。例如，於專利文獻1中揭示有一種利用作為延遲螢光的機制之一的三重態-三重態融合（Triplet-Triplet Fusion，TTF）機構的有機EL元件。TTF機構為利用藉由兩個三重態激子的碰撞而生成單重態激子的現象者，認為理論上將內部量子效率提高至40%。然而，與磷光發光型有機EL元件相比較，效率更低，因此要求進一步有效率的改良。
另一方面，於專利文獻2中揭示有一種利用熱活化延遲螢光（Thermally Activated Delayed Fluorescence，TADF）機構的延遲螢光發光型有機EL元件。TADF機構為利用如下現象者：於單重態能級與三重態能級的能量差小的材料中，產生自三重態激子向單重態激子的逆系間交差（inverse intersystem crossing），認為理論上將內部量子效率提高至100%。然而，與磷光發光型元件同樣地要求壽命特性的進一步改善。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]WO2010/134350 A1 [專利文獻2]WO2011/070963 A1 [專利文獻3]WO2015/022987 A1 [非專利文獻]
[非專利文獻1]物理評論快報（Phys. Rev. Lett.）2013, 110, 247401
專利文獻2及非專利文獻1中揭示有將吲哚并咔唑化合物用作TADF材料。
專利文獻3中揭示有一種將以下的連結有咔唑的化合物用作主體並於發光材料中使用氰基苯化合物的延遲螢光發光型有機EL元件。 [化1]
然而，以上均不能說足夠充分，要求進一步的特性改善。
為了將有機EL元件應用於平板顯示器（flat panel display）等顯示元件或光源中，需要於改善元件的發光效率的同時充分確保驅動時的穩定性。本發明鑒於所述現狀，目的在於提供一種儘管為低驅動電壓，效率亦高且具有高的驅動穩定性的有機EL元件。
本發明為一種有機EL元件，其為於相對向的陽極與陰極之間包含一個以上的發光層的有機EL元件，所述有機EL元件的特徵在於：至少一個發光層包含下述通式（1）所表示的主體材料與通式（2）所表示的熱活化延遲螢光發光材料。
[化2]（1）
此處，L1
為n價的基。L1
為經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～36的芳香族雜環基、經取代或未經取代的碳硼烷基、或者選自該些芳香族烴基、芳香族雜環基、碳硼烷基的環中的任意環的兩個～六個連結而構成的連結環基，於為連結環基的情況下，所連結的環可相同，亦可不同。R1
分別獨立地為氫、碳數1～8的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～36的芳香族雜環基、經取代或未經取代的碳硼烷基、或者選自該些芳香族烴基、芳香族雜環基、碳硼烷基的環中的任意環的兩個～三個連結而構成的連結環基，至少一個R1
為經取代或未經取代的咔唑基。n為1～2的整數。
[化3]（2）（2a）（2b）（2c）
此處，Z為式（2a）所表示的基，式（2a）中，環A為式（2b）所表示的芳香族烴環，環B為式（2c）所表示的雜環，環A及環B分別與所鄰接的環於任意位置縮合。L2
為碳數6～30的芳香族烴基或碳數3～18的芳香族雜環基，Ar1
與Ar2
分別獨立地為經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～18的芳香族雜環基、或者選自該芳香族烴基及該芳香族雜環基中的芳香族基的芳香族環的兩個～六個連結而構成的連結芳香族基，於為連結芳香族基的情況下，所連結的芳香族環可相同，亦可不同。R2
獨立地為碳數1～10的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～18的芳香族雜環基、或者選自該芳香族烴基及該芳香族雜環基中的芳香族基的芳香族環的兩個～三個連結而構成的連結芳香族基。a表示1～3的整數，b表示0～3的整數，c與d獨立地表示0～4的整數，j表示0～2的整數。於a+b為2的情況下，L2
可為單鍵。
以下示出所述通式（1）及通式（2）的較佳態樣。 1） 通式（1）中的n=1。2） 通式（1）中的L1
為經取代或未經取代的自苯、三嗪、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、碳硼烷或該些的兩個～三個連結而成的連結環化合物生成的芳香族烴基、芳香族雜環基、碳硼烷基或連結環基。3） 通式（1）為下述通式（3a）或通式（3b）。 [化4]（3a）（3b） （此處，L1
及n與通式（1）的L1
及n為相同含義，R3
表示氫、經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～18的芳香族雜環基） 4） 通式（2）中的L2
為碳數6的芳香族烴基。
於發光層中可包含兩種以上的通式（1）所表示的主體材料。
另外，理想的是：所述熱活化延遲螢光發光材料的激發單重態能量（S1）與激發三重態能量（T1）的差為0.2 eV以下，所述主體材料的激發三重態能量（T1）大於所述熱活化延遲螢光發光材料的激發單重態能量（S1）及激發三重態能量（T1）。
本發明的有機EL元件於發光層中包含特定的熱活化延遲螢光發光材料與特定的主體材料，因此可成為於低驅動電壓下發光效率高且壽命長的有機EL元件。
本發明的有機EL元件於相對向的陽極與陰極之間具有一個以上的發光層，發光層的至少一層包含所述通式（1）所表示的主體材料與所述通式（2）所表示的熱活化延遲螢光發光材料（稱為TADF材料）。
對所述通式（1）進行說明。 通式（1）所表示的化合物具有兩個以上的咔唑環，因此可稱為咔唑化合物。L1
為n價的基。 L1
表示經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～36的芳香族雜環基、經取代或未經取代的碳硼烷基、或者該些的環的兩個～六個連結而成的連結環基。較佳為經取代或未經取代的單環的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～12的芳香族雜環基、經取代或未經取代的碳硼烷基、或者該些的環的兩個～三個連結而成的連結環基。更佳為表示經取代或未經取代的單環的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～12的芳香族雜環基、經取代或未經取代的碳硼烷基、或者該些的環的兩個連結而構成的連結環基。
於本說明書中，連結環基是指成為選自芳香族烴基、芳香族雜環基及碳硼烷基中的基的骨架的環（芳香族烴環、芳香族雜環或碳硼烷環）的多個以直接鍵結連結而構成的基。此處，所連結的環可相同，亦可不同，其結構可為如式（d）所示般的直鏈狀，亦可為如式（e）所示般的分支狀。 A1-A2-A3-A4 （d） A1(A2)-A3(A4) （e） 式（d）、式（e）為四個環連結而成的連結環化合物，於為n價的基的情況下，可理解為自其中去除n個氫而生成的基。去除氫的環可為A1、A2、A3、A4的任一者。另外，A1、A2、A3、A4獨立地為芳香族烴環、芳香族雜環或碳硼烷環，可僅為該些的一種，亦可包含兩種以上。連結環基可具有取代基，可理解為其為相對應的芳香族烴基、芳香族雜環基及碳硼烷基可具有的取代基。
未經取代的碳硼烷基為C2
B10
H10
的選自下述式（4a）、式（4b）、式（4c）中的二價的基。 [化5]
作為L1
的具體例，可列舉自苯、萘、薁、蒽、菲、芘、、稠四苯（naphthacene）、三伸苯、乙烷合萘（acenaphthene）、蔻、茚、茀、螢蒽（fluoranthrene）、稠四苯（tetracene）、稠五苯、呋喃、二苯并呋喃、噻吩、二苯并噻吩、噁唑、吡咯、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、苯并咪唑、噁二唑、三唑、咪唑、吡唑、噻唑、吲哚、吲唑、苯并噻唑、苯并噁唑、喹噁啉、喹唑啉、噌啉（cinnoline）、喹啉、異喹啉、酞嗪、萘啶、咔唑、咔啉（carboline）、二氮雜咔唑、碳硼烷或該些的兩個～三個連結而構成的連結環化合物中去掉n個氫而生成的基。較佳為可列舉自苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吡啶、嘧啶、三嗪、咔唑、咔啉或該些的兩個～三個連結而構成的連結環化合物中去掉n個氫而生成的基。更佳為可列舉自苯、三嗪、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、碳硼烷或該些的兩個連結而構成的連結環化合物中去掉n個氫而生成的基。
所述芳香族烴基、芳香族雜環基、碳硼烷基及連結環基可具有取代基。L1
的取代基的具體例為碳數1～8的脂肪族烴基、碳數1～8的烷氧基。
作為所述碳數1～8的脂肪族烴基的具體例，可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基等。
所述碳數1～8的烷氧基表示為-OY，作為Y的示例，可列舉所述烷基。作為具體例，可列舉甲氧基、乙氧基等。
R1
分別獨立地表示氫、碳數1～8的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～36的芳香族雜環基、經取代或未經取代的碳硼烷基、或者該些的環的兩個～三個連結而構成的連結環基。較佳為氫、經取代或未經取代的碳數6～20的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～20的芳香族雜環基、經取代或未經取代的碳硼烷基、或者該些的兩個連結而構成的連結環基。更佳為氫、經取代或未經取代的碳數6～10的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～12的芳香族雜環基、經取代或未經取代的碳硼烷基、或者該些的兩個連結而構成的連結環基。R1
的至少一個、較佳為一個～四個、進而更佳為一個～兩個表示經取代或未經取代的咔唑基。於為經取代的咔唑基的情況下，取代基可為與後述的R1
具有取代基時的取代基相同的取代基，除烷基等以外，亦可為芳香族烴基或芳香族雜環基。
作為所述碳數1～8的脂肪族烴基的具體例，可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基等。
作為所述碳數6～30的芳香族烴基、碳數3～36的芳香族雜環基及連結環基的具體例，可列舉自苯、萘、薁、蒽、菲、芘、、稠四苯（naphthacene）、三伸苯、乙烷合萘、蔻、茚、茀、螢蒽、稠四苯（tetracene）、稠五苯、呋喃、二苯并呋喃、噻吩、二苯并噻吩、噁唑、吡咯、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、苯并咪唑、噁二唑、三唑、咪唑、吡唑、噻唑、吲哚、吲唑、苯并噻唑、苯并噁唑、喹噁啉、喹唑啉、噌啉、喹啉、異喹啉、酞嗪、萘啶、咔唑、咔啉、二氮雜咔唑、碳硼烷或該些的兩個～三個連結而構成的連結環化合物中去掉一個氫而生成的基。較佳為可列舉自苯、萘、菲、三伸苯、茀、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、喹唑啉、喹啉、咔唑、二氮雜咔唑、碳硼烷或該些的兩個連結而構成的連結環化合物中去掉一個氫而生成的基。更佳為可列舉自苯、吡啶、嘧啶、三嗪、碳硼烷、咔唑或該些的兩個連結而構成的連結環化合物中去掉一個氫而生成的基。
於R1
為芳香族烴基、芳香族雜環基及連結環基的情況下，可具有取代基。 於R1
具有取代基的情況下，作為取代基，有碳數1～8的脂肪族烴基、碳數1～8的烷氧基、碳數6～18的芳香族烴基、碳數3～18的芳香族雜環基。較佳為碳數6～12的芳香族烴基、碳數3～12的芳香族雜環基。
所述碳數1～8的脂肪族烴基及碳數1～8的烷氧基的具體例與所述L1
的取代基的具體例為相同含義。
作為所述碳數6～18的芳香族烴基及碳數3～18的芳香族雜環基的具體例，可列舉自苯、萘、蒽、菲、芘、、三伸苯、茀、螢蒽、二苯并呋喃、噻吩、二苯并噻吩、噁唑、吡咯、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、吲哚、喹啉、咔唑、二氮雜咔唑等中去掉一個氫而生成的基。較佳為可列舉自苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑等中去掉一個氫而生成的基。更佳為苯基或咔唑基。
所述碳硼烷基的具體例與所述L1
中的具體例為相同含義。
通式（1）中的n為1～2的整數，較佳為n=1。
通式（1）所表示的化合物中的氫的一部分或全部亦可經取代為氘。
作為通式（1）的較佳態樣，有所述通式（3a）或通式（3b）。於通式（3a）或通式（3b）中，與通式（1）共通的記號具有與通式（1）相同的含義。R3
分別獨立地為氫、經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～18的芳香族雜環基。
以下示出通式（1）所表示的化合物的具體例，但並不限定於該些例示化合物。
[化6][化7][化8]
[化9][化10][化11]
[化12][化13][化14]
[化15][化16][化17]
[化18][化19][化20]
繼而，對所述通式（2）進行說明。 於通式（2）中，Z為式（2a）所表示的基，式（2a）中，環A為式（2b）所表示的芳香族烴環，環B為式（2c）所表示的雜環，環A及環B分別與所鄰接的環於任意位置縮合。Z的骨架為吲哚并咔唑環，因此通式（2）所表示的化合物可稱為吲哚并咔唑化合物。
a表示1～3的整數，較佳為1～2的整數，更佳為1的整數。b表示0～3的整數，較佳為0～2的整數。a+b為1～6、較佳為1～4的範圍。 c與d獨立地表示0～4的整數，j表示0～2的整數。
L2
為a+b價的基。 L2
為碳數6～30的芳香族烴基或碳數3～18的芳香族雜環基。較佳為碳數3～18的芳香族烴基，更佳為碳數6的芳香族烴基。此處，碳數6的芳香族烴基為自苯去除H而生成的基，且包括為二價以上的基的情況。另外，於a+b為2的情況下，L2
可為單鍵。
作為L2
的具體例，可列舉自苯、萘、薁、蒽、菲、芘、、稠四苯（naphthacene）、三伸苯、乙烷合萘、蔻、茚、茀、螢蒽、稠四苯（tetracene）、稠五苯、呋喃、二苯并呋喃、噻吩、二苯并噻吩、噁唑、吡咯、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、苯并咪唑、噁二唑、三唑、咪唑、吡唑、噻唑、吲哚、吲唑、苯并噻唑、苯并噁唑、喹噁啉、喹唑啉、噌啉、喹啉、異喹啉、酞嗪、萘啶、咔唑、咔啉、二氮雜咔唑等中去掉a+b個氫而生成的基。較佳為可列舉自苯、萘、蒽、菲、三伸苯、茀等中去掉a+b個氫而生成的基。更佳為伸苯基。
Ar1
與Ar2
分別獨立地為經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～18的芳香族雜環基、或者選自該芳香族烴基及該芳香族雜環基中的芳香族基的芳香族環的兩個～六個連結而構成的連結芳香族基。較佳為經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～15的芳香族雜環基、或者選自該芳香族烴基及該芳香族雜環基中的芳香族基的芳香族環的兩個～四個連結而構成的連結芳香族基。更佳為經取代或未經取代的碳數6～12的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～12的芳香族雜環基、或者選自該芳香族烴基及該芳香族雜環基中的芳香族基的芳香族環的兩個～四個連結而構成的連結芳香族基。於Ar1
、Ar2
為連結芳香族基的情況下，所連結的芳香族環可相同，亦可不同，可為直鏈狀，亦可為分支狀。關於連結芳香族基的說明，除將碳硼烷環自所連結的芳香族環等環中除外以外，可參照所述連結環基的說明。
作為Ar1
、Ar2
的具體例，可列舉自苯、萘、薁、蒽、菲、芘、、稠四苯（naphthacene）、三伸苯、乙烷合萘、蔻、茚、茀、螢蒽、稠四苯（tetracene）、稠五苯、呋喃、二苯并呋喃、噻吩、二苯并噻吩、噁唑、吡咯、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、苯并咪唑、噁二唑、三唑、咪唑、吡唑、噻唑、吲哚、吲唑、苯并噻唑、苯并噁唑、喹噁啉、喹唑啉、噌啉、喹啉、異喹啉、酞嗪、萘啶、咔唑、咔啉、二氮雜咔唑或該些的兩個～四個連結而構成的連結芳香族化合物中去掉一個氫而生成的基。較佳為可列舉自苯、萘、蒽、菲、茀、呋喃、二苯并呋喃、噻吩、二苯并噻吩、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、苯并咪唑、噁二唑、三唑、咪唑、吡唑、噻唑、吲哚、吲唑、苯并噻唑、苯并噁唑、喹噁啉、喹唑啉、噌啉、喹啉、異喹啉、酞嗪、萘啶、咔唑、咔啉、二氮雜咔唑或該些的兩個～四個連結而構成的連結芳香族化合物中去掉一個氫而生成的基。更佳為可列舉自苯、萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、喹啉、異喹啉、咔唑或該些的兩個～四個連結而構成的連結芳香族化合物中去掉一個氫而生成的基。
於Ar1
、Ar2
為芳香族烴基、芳香族雜環基的情況下，可具有取代基。於Ar1
、Ar2
具有取代基的情況下，為碳數1～8的脂肪族烴基、碳數1～8的烷氧基。於為連結芳香族基的情況下，亦可同樣地具有取代基。
所述碳數1～8的脂肪族烴基及碳數1～8的烷氧基的具體例與所述L1
的取代基的具體例為相同含義。
R2
為碳數1～10的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～18的芳香族雜環基、或者選自該芳香族烴基及該芳香族雜環基中的芳香族基的芳香族環的兩個～三個連結而構成的連結芳香族基。較佳為經取代或未經取代的碳數6～12的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～15的芳香族雜環基、或者選自該芳香族烴基及該芳香族雜環基中的芳香族基的芳香族環的兩個連結而構成的連結芳香族基。
作為所述碳數1～10的脂肪族烴基的具體例，可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等。
作為所述碳數6～18的芳香族烴基或碳數3～18的芳香族雜環基的具體例，可列舉自苯、萘、薁、蒽、菲、茀、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、苯并咪唑、噁二唑、三唑、咪唑、吡唑、噻唑、吲哚、吲唑、苯并噻唑、苯并噁唑、喹噁啉、喹唑啉、噌啉、喹啉、異喹啉、酞嗪、萘啶、咔唑、咔啉、二氮雜咔唑等中去掉一個氫而生成的基。較佳為可列舉自苯、萘、二苯并呋喃、噻吩、二苯并噻吩、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、苯并咪唑、噁二唑、三唑、咪唑、吡唑、噻唑、吲哚、吲唑、苯并噻唑、苯并噁唑、喹噁啉、喹唑啉、噌啉、喹啉、異喹啉、酞嗪、萘啶、咔唑、咔啉、二氮雜咔唑等中去掉一個氫而生成的基。更佳為可列舉自苯、萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、喹啉、異喹啉、咔唑等中去掉一個氫而生成的基。
於R2
為芳香族烴基、芳香族雜環基、連結芳香族基的情況下，可具有取代基。於R2
具有取代基的情況下，為碳數1～8的脂肪族烴基、碳數1～8的烷氧基。
所述碳數1～8的脂肪族烴基及碳數1～8的烷氧基的具體例與L1
的取代基的具體例相同。
以下示出通式（2）所表示的化合物的具體例。但，並不限定於該些例示化合物。
[化21][化22][化23][化24]
[化25][化26][化27]
[化28][化29][化30]
[化31][化32][化33]
[化34][化35][化36]
[化37][化38][化39]
[化40][化41][化42]
[化43][化44][化45][化46]
[化47][化48][化49]
[化50][化51][化52]
[化53][化54][化55]
[化56][化57][化58]
[化59][化60][化61][化62]
將所述通式（1）所表示的化合物稱為主體材料，將所述通式（2）所表示的化合物稱為熱活化延遲螢光發光材料（TADF材料）。藉由使該些化合物以主體材料或TADF材料的形式含有於發光層中，可提供具有優異特性的延遲螢光發光型有機EL元件。
所述TADF材料的激發單重態能量（S1）與激發三重態能量（T1）的差（DE）較佳為0.2 eV以下，更佳為0 eV～0.15 eV。藉由滿足所述內容，作為TADF材料而成為優異者，但若DE變大至0.3 eV以上，則難以發揮作為TADF材料的功能。 另外，所述主體材料的激發三重態能量（T1）只要大於所述TADF材料的激發單重態能量（S1）及激發三重態能量（T1），則作為主體的功能提高。
另外，藉由含有兩種以上的主體材料，亦可改良有機EL元件的特性。於該情況下，將至少一種主體材料設為通式（1）所表示的化合物。另外，第1主體較佳為通式（1）所表示的化合物。第2主體較佳為單重態能量（S1）大於第1主體的化合物，該些更佳為均為通式（1）所表示的化合物。
此處，以如下方式測定S1及T1。 於石英基板上，藉由真空蒸鍍法，於真空度10-4
Pa以下的條件下蒸鍍試樣化合物，並以100 nm的厚度形成蒸鍍膜。對該蒸鍍膜的發光光譜進行測定，對該發光光譜的短波長側的起點畫出切線，將該切線與橫軸的交點的波長值λedge[nm]代入以下所示的式（i）來算出S1。 S1[eV]=1239.85/λedge （i）
T1是對所述蒸鍍膜的磷光光譜進行測定，但於為單一化合物的薄膜時，有時無法獲得磷光光譜。此時，製作與具有高於試樣化合物的T1的適當的材料的混合薄膜，並對磷光光譜進行測定。對磷光光譜的短波長側的起點畫出切線，將該切線與橫軸的交點的波長值λedge[nm]代入式（ii）來算出T1。 T1[eV]=1239.85/λedge （ii）
繼而，參照圖式對本發明的有機EL元件的結構進行說明，但本發明的有機EL元件的結構並不限定於此。
圖1是表示本發明中所使用的一般的有機EL元件的結構例的剖面圖，1表示基板、2表示陽極、3表示電洞植入層、4表示電洞傳輸層、5表示發光層、6表示電子傳輸層、7表示陰極。本發明的有機EL元件亦可與發光層鄰接而具有激子阻障層，另外，於發光層與電洞植入層之間亦可具有電子阻障層。激子阻障層亦可插入至發光層的陰極側、陰極側的任一側，亦可同時插入至兩側。於本發明的有機EL元件中，具有陽極、發光層、以及陰極作為必需的層，但除了必需層以外亦可具有電洞植入傳輸層、電子植入傳輸層，進而亦可於發光層與電子植入傳輸層之間具有電洞阻障層。再者，電洞植入傳輸層是指電洞植入層與電洞傳輸層的任一者或兩者，電子植入傳輸層是指電子植入層與電子傳輸層的任一者或兩者。
亦可為與圖1相反的結構，即於基板1上順次積層陰極7、電子傳輸層6、發光層5、電洞傳輸層4、陽極2，於該情況下，亦可視需要對層進行追加、省略。
-基板- 本發明的有機EL元件較佳為支撐於基板上。該基板並無特別限制，只要為自先前便於有機EL元件中所使用者即可，例如可使用包含玻璃、透明塑膠、石英等的基板。
-陽極- 作為有機EL元件中的陽極材料，可較佳地使用包含功函數（work function）大（4 eV以上）的金屬、合金、導電性化合物或該些混合物的材料。作為此種電極材料的具體例，可列舉Au等金屬，CuI、銦錫氧化物（Indium Tin Oxide，ITO）、SnO2
、ZnO等導電性透明材料。另外，亦可使用IDIXO（In2
O3
-ZnO）等非晶質，且可製成透明導電膜的材料。陽極可藉由蒸鍍或濺鍍等方法，使該些電極材料形成薄膜，藉由光微影法形成所期望的形狀的圖案，或者於並不很需要圖案精度的情況下（100 μm以上左右），亦可於所述電極材料的蒸鍍或濺鍍時，介隔所期望的形狀的遮罩而形成圖案。或者於使用如有機導電性化合物般的可塗佈的物質的情況下，亦可使用印刷方式、塗佈方式等濕式成膜法。於自該陽極取出發光的情況下，理想的是使透過率大於10%，另外，作為陽極的片電阻較佳為數百Ω/□以下。膜厚亦取決於材料，通常於10 nm～1000 nm、較佳為10 nm～200 nm的範圍內選擇。
-陰極- 另一方面，作為陰極材料，可使用包含功函數小（4 eV以下）的金屬（稱為電子植入性金屬）、合金、導電性化合物或該些混合物的材料。作為此種電極材料的具體例，可列舉：鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁（Al2
O3
）混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土金屬等。該些中，自電子植入性及相對於氧化等的耐久性的方面考慮，適宜的是電子植入性金屬與作為功函數的值大於其且穩定的金屬的第二金屬的混合物，例如鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁（Al2
O3
）混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可藉由如下方式而製作：藉由蒸鍍或濺鍍等方法而使該些陰極材料形成薄膜。另外，作為陰極，片電阻較佳為數百Ω/□以下，膜厚通常於10 nm～5 μm、較佳為50 nm～200 nm的範圍內選擇。再者，為了使所發出的光透過，若有機EL元件的陽極或陰極的任一者為透明或半透明，則發光亮度提高，從而有利。
另外，於陰極中以1 nm～20 nm的膜厚形成所述金屬後，於其上形成在陽極的說明中所列舉的導電性透明材料，藉此可製作透明或半透明的陰極，藉由應用該方法，可製作陽極與陰極這兩者具有透過性的元件。
-發光層- 發光層為於藉由分別自陽極及陰極植入的電洞及電子進行再結合而生成激子後進行發光的層。於發光層中同時使用通式（2）所表示的熱活化延遲螢光發光材料與通式（1）所表示的主體材料。另外，藉由含有兩種以上的主體材料，亦可改良特性。於含有兩種以上的主體材料的情況下，至少一種可為選自通式（1）所表示的化合物中的主體材料。
摻雜劑材料於發光層中可僅含有一種，亦可含有兩種以上。相對於主體材料，包含熱活化延遲螢光發光材料的有機發光性摻雜劑材料的含量較佳為0.1 wt%～50 wt%，更佳為1 wt%～30 wt%。 本發明的元件為利用TADF者，因此不使用磷光發光性的摻雜劑材料。
作為發光層中的主體材料，較佳為使用所述通式（1）所表示的化合物。另外，亦可併用多種主體材料來使用。於併用多種主體材料來使用的情況下，較佳為至少一種主體材料選自所述通式（1）所表示的化合物。
所述通式（1）所表示的主體材料中，較佳為具有電洞傳輸能力、電子傳輸能力且具有高的玻璃轉移溫度的化合物，並具有大於發光性摻雜劑材料S1及發光性摻雜劑材料T1的T1。
於使用多種主體材料的情況下，可自不同的蒸鍍源蒸鍍各種主體，亦可於蒸鍍前進行預混合而製成預混合物，藉此自一個蒸鍍源同時蒸鍍多種主體。
-植入層- 植入層是為了降低驅動電壓或提高發光亮度而設於電極與有機層間的層，因此有電洞植入層與電子植入層，亦可存在於陽極與發光層或電洞傳輸層之間、及陰極與發光層或電子傳輸層之間。植入層可視需要而設置。
-電洞阻障層- 關於電洞阻障層，廣義而言，具有電子傳輸層的功能，包含具有傳輸電子的功能且傳輸電洞的能力明顯小的電洞阻障材料，可藉由傳輸電子且阻障電洞而提高發光層中的電子與電洞的再結合概率。
於電洞阻障層中，亦可使用公知的電洞阻障層材料。
-電子阻障層- 關於電子阻障層，廣義而言，具有電洞傳輸層的功能，可藉由傳輸電洞且阻障電子而提高發光層中的電子與電洞再結合的概率。
作為電子阻障層的材料，可使用公知的電子阻障層材料，另外，可視需要而使用後述的電洞傳輸層的材料。電子阻障層的膜厚較佳為3 nm～100 nm，更佳為5 nm～30 nm。另外，亦可使用通式（1）所表示的化合物。
-激子阻障層- 激子阻障層為用以阻障於發光層內由於電洞與電子再結合而生成的激子擴散至電荷傳輸層的層，藉由插入本層，可將激子有效率地封入於發光層內，可使元件的發光效率提高。激子阻障層可於兩個以上的發光層鄰接的元件中，插入至鄰接的兩個發光層之間。
作為激子阻障層的材料，可使用公知的激子阻障層材料。例如可列舉1,3-二咔唑基苯（mCP）或雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-苯基苯酚鋁(III)（BAlq）。
-電洞傳輸層- 電洞傳輸層包含具有傳輸電洞的功能的電洞傳輸材料，電洞傳輸層可設置單層或多層。
電洞傳輸材料為具有電洞的植入或傳輸、電子的障壁性的任一者的材料，可為有機物、無機物的任一者。於電洞傳輸層中，可自先前公知的化合物中選擇任意者而使用。作為所述電洞傳輸材料，例如可列舉卟啉衍生物、芳基胺衍生物、三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、經胺基取代的查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚物、以及導電性高分子寡聚物、特別是噻吩寡聚物等，較佳為使用卟啉衍生物、芳基胺衍生物及苯乙烯基胺衍生物，更佳為使用芳基胺化合物。
-電子傳輸層- 電子傳輸層包含具有傳輸電子的功能的材料，電子傳輸層可設置單層或多層。
作為電子傳輸材料（亦存在兼作電洞阻障材料的情況），只要具有將自陰極植入的電子傳達至發光層的功能即可。電子傳輸層可自先前公知的化合物中選擇任意者而使用，例如可列舉：萘、蒽、啡啉等多環芳香族衍生物、三(8-羥基喹啉)鋁(III)衍生物、氧化膦衍生物、經硝基取代的茀衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、聯吡啶衍生物、喹啉衍生物、噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噻唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物等。進而，亦可使用將該些材料導入至高分子鏈或將該些材料作為高分子的主鏈的高分子材料。
製作本發明的有機EL元件時的各層的製膜方法並無特別限定，可利用乾式製程、濕式製程的任一者來製作。 [實施例]
以下，藉由實施例對本發明進行更詳細說明，但本發明並不限定於該些實施例。
以下示出實施例中所使用的化合物。1-10、1-28、1-42、1-65、2-50、2-91、2-120、2-178為所述化合物。 [化63]
將實施例中所使用的化合物的S1、T1、S1-T1（DE）示於表1中。 [表1]
實驗例1 對化合物2-120的螢光壽命進行測定。於石英基板上，藉由真空蒸鍍法，於真空度10-4
Pa以下的條件下自不同的蒸鍍源蒸鍍化合物2-120與化合物1-10，並以100 nm的厚度形成化合物2-120的濃度為15重量%的共蒸鍍膜。對該薄膜的發光光譜進行測定，確認到以483 nm為峰值的發光。另外，於氮氣環境下，藉由小型螢光壽命測定裝置（浜松光子（Hamamatsu Photonics）公司製造的Quantaurus-tau）來測定發光壽命。觀測到激發壽命為12 ns的螢光與13 μs的延遲螢光，並確認到化合物2-120為顯現延遲螢光發光的化合物。 針對化合物2-50、化合物2-91、化合物2-178，亦與所述同樣地測定螢光壽命，結果觀測到延遲螢光，並確認到為顯現延遲螢光發光的材料。
實施例1 於形成有膜厚70 nm的包含ITO的陽極的玻璃基板上，藉由真空蒸鍍法以真空度4.0×10-5
Pa來積層各薄膜。首先，於ITO上，將HAT-CN形成為10 nm的厚度作為電洞植入層，繼而，將化合物（HT-1）形成為25 nm的厚度作為電洞傳輸層。繼而，將化合物（1-117）形成為5 nm的厚度作為電子阻障層。而且，自分別不同的蒸鍍源共蒸鍍作為主體的化合物（1-28）、作為摻雜劑的化合物（2-50），將發光層形成為30 nm的厚度。此時，於化合物（2-50）的濃度成為15 wt%的蒸鍍條件下進行共蒸鍍。繼而，將化合物（ET-2）形成為5 nm的厚度作為電洞阻障層。繼而，將ET-1形成為40 nm的厚度作為電子傳輸層。進而，於電子傳輸層上，將氟化鋰（LiF）形成為1 nm的厚度作為電子植入層。最後，於電子植入層上，將鋁（Al）形成為70 nm的厚度作為陰極，從而製作有機EL元件。
實施例2～實施例10、實施例12～實施例14、比較例1～比較例3 於實施例1中，將主體及摻雜劑設為表2中所示的化合物，除此以外，與實施例1同樣地製作有機EL元件。
實施例11 於形成有膜厚70 nm的包含ITO的陽極的玻璃基板上，藉由真空蒸鍍法以真空度4.0×10-5
Pa來積層各薄膜。首先，於ITO上，將HAT-CN形成為10 nm的厚度作為電洞植入層，繼而，將化合物（HT-1）形成為25 nm的厚度作為電洞傳輸層。繼而，將化合物（1-117）形成為5 nm的厚度作為電子阻障層。繼而，自分別不同的蒸鍍源共蒸鍍作為主體的化合物（1-10）、作為第2主體的化合物（1-42）、作為摻雜劑的化合物（2-120），將發光層形成為30 nm的厚度。此時，於化合物（2-120）的濃度成為15 wt%且主體與第2主體的重量比成為50：50的蒸鍍條件下進行共蒸鍍。繼而，將化合物（ET-2）形成為5 nm的厚度作為電洞阻障層。繼而，將ET-1形成為40 nm的厚度作為電子傳輸層。進而，於電子傳輸層上，將氟化鋰（LiF）形成為1 nm的厚度作為電子植入層。最後，於電子植入層上，將鋁（Al）形成為70 nm的厚度作為陰極，從而製作有機EL元件。
將實施例1～實施例14、比較例1～比較例3中所使用的化合物示於表2中。
[表2]
將所製作的有機EL元件的發光光譜的極大波長、外部量子效率（External Quantum Efficiency，EQE）、電壓、元件壽命示於表3中。極大波長、EQE、電壓為驅動電流密度為2.5 mA/cm2
時的值，且為初始特性。壽命設為於2.5 mA/cm2
的定電流密度時，亮度衰減至初始亮度的95%為止的時間。
[表3]
根據表3，得知：於發光層中使用通式（1）所表示的主體及通式（2）所表示的摻雜劑的實施例1～實施例14與使用通常用作主體的mCP的比較例1～比較例2相比，具有高的發光效率與優異的壽命特性。另外，得知：於發光層中使用通式（1）所表示的主體及通式（2）所表示的摻雜劑的實施例1～實施例14與將氰基苯化合物用於摻雜劑的比較例3相比，具有優異的壽命特性。 [產業上之可利用性]
本發明的有機EL元件成為發光效率高且壽命長的有機EL元件。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞植入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極
圖1是表示有機EL元件的一例的示意剖面圖。
Claims (7)
- 一種有機電場發光元件，其特徵在於：其為於相對向的陽極與陰極之間包含一個以上的發光層的有機電場發光元件，其中，於至少一個發光層中包含下述通式（1）所表示的主體材料與下述通式（2）所表示的熱活化延遲螢光發光材料；（1） 通式（1）中，L1 為經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～36的芳香族雜環基、經取代或未經取代的碳硼烷基、或者選自該些芳香族烴基、芳香族雜環基、碳硼烷基的環中的任意環的兩個～六個連結而構成的連結環基；R1 分別獨立地為氫、碳數1～8的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～36的芳香族雜環基、經取代或未經取代的碳硼烷基、或者該些芳香族烴基、芳香族雜環基、碳硼烷基的環的兩個～三個連結而構成的連結環基，至少一個R1 表示經取代或未經取代的咔唑基；n為1～2的整數；（2）（2a）（2b）（2c） 通式（2）中，Z為通式（2a）所表示的基，通式（2a）中，環A為通式（2b）所表示的芳香族烴環，環B為通式（2c）所表示的雜環，環A及環B分別與所鄰接的環於任意位置縮合；L2 為碳數6～30的芳香族烴基或碳數3～18的芳香族雜環基，於a+b為2的情況下，L2 可為單鍵；Ar1 與Ar2 分別獨立地為經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～18的芳香族雜環基、或者選自所述芳香族烴基及所述芳香族雜環基中的芳香族基的芳香族環的兩個～六個連結而構成的連結芳香族基；R2 獨立地為碳數1～10的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～18的芳香族雜環基、或者選自所述芳香族烴基及所述芳香族雜環基中的芳香族基的芳香族環的兩個～三個連結而構成的連結芳香族基；a表示1～3的整數，b表示0～3的整數，c與d獨立地表示0～4的整數，j表示0～2的整數。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件，其中於通式（1）中，n=1。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件，其中於通式（1）中，L1 為經取代或未經取代的自苯、三嗪、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、碳硼烷或該些的兩個～三個連結而成的連結環化合物產生的基。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件，其中通式（1）由通式（3a）或通式（3b）表示；（3a）（3b） 通式（3a）與通式（3b）中，L1 及n與通式（1）為相同含義，R3 表示氫、經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～18的芳香族雜環基。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件，其中於通式（2）中，L2 為碳數6的芳香族烴基。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件，其中於發光層中包含至少兩種通式（1）所表示的主體材料。
- 如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的有機電場發光元件，其中通式（2）所表示的熱活化延遲螢光發光材料的激發單重態能量（S1）與激發三重態能量（T1）的差為0.2 eV以下，通式（1）所表示的主體材料的激發三重態能量（T1）大於通式（2）所表示的熱活化延遲螢光發光材料的激發單重態能量（S1）及激發三重態能量（T1）。
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