TWI697497B - 有機電致發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明之課題為提供低驅動電壓，且高發光效率，長壽命的熱活化延遲螢光型之有機電致發光元件。
其解決手段為於對向之陽極與陰極之間含有發光層的有機電致發光元件，其中至少1個發光層中含有熱活化延遲螢光材料、或熱活化延遲螢光材料與主體材料，該熱活化延遲螢光材料係以下述通式(1)表示，此處A為CN基等之電子吸引性基，D1及D2為具有吲哚環構造之電子給予性基。
Description
本發明係關於有機電致發光元件(稱為有機EL元件)者。
藉由對有機EL元件施加電壓，電洞自陽極、電子自陰極分別被注入發光層。而於發光層中，被注入之電洞與電子再結合，而生成激子。此時，依電子自旋之統計法，單重態激子及三重態激子係以1：3之比例生成。使用單重態激子之發光的螢光發光型之有機EL元件，被認為內部量子效率之極限為25%。另一方面，使用三重態激子之發光的磷光發光型之有機EL元件，已知有效率地自單重態激子進行系間交差時，內部量子效率可高達100%。
近年來，磷光型有機EL元件之長壽命化技術有所進展，應用於行動電話等之顯示器正在進展。但是關於藍色之有機EL元件，實用的磷光發光型之有機EL元件尚未被開發，高效率、且長壽命之藍色有機EL元件的開發受到需求。
進而，最近正在開發利用延遲螢光之高效率的有機EL元件。例如專利文獻1中，揭示利用延遲螢光的機構之1的TTF(Triplet-Triplet Fusion)機構之有機EL元件。TTF機構為利用藉由2個三重態激子之碰撞而生成單重態激子的現象者，理論上認為可使內部量子效率高至40%。但是，與磷光發光型之有機EL元件比較時，因為效率低，故要求進一步改良效率。
另一方面專利文獻2中，揭示利用熱活化延遲螢光(TADF；Thermally Activated Delayed Fluorescence)機構之有機EL元件。TADF機構為利用於單重態能階與三重態能階之能量差小的材料中，產生由三重態激子朝向單重態激子之反系間交差之現象者，理論上認為可使內部量子效率高至100%。但是與磷光發光型元件同樣地，要求壽命特性之進一步改善。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]WO2010/134350號公報
[專利文獻2]WO2011/070963號公報
[專利文獻3]WO2013/154064號公報
[專利文獻4]WO2014/208698號公報
[專利文獻5]日本特開2015-106659號公報
[專利文獻6]日本特開2015-109428號公報
[非專利文獻]
[非專利文獻1]Nature, 2012, 492, 234
專利文獻2中，關於如下述所示之吲哚并咔唑化合物，係揭示了作為TADF材料之使用。
非專利文獻1中，關於取代有咔唑之氰基苯化合物，係揭示了作為TADF材料之使用。
專利文獻3中，關於取代有咔唑或吲哚之氰基苯化合物，係揭示了作為TADF材料之使用。
專利文獻4、5、6中，關於如下述所示之取代有吲哚并咔唑之氰基苯化合物，係揭示了作為TADF材料之使用。
但是，均無法稱為充分者，期望進一步的改良。
為了將有機EL元件應用於平板顯示器等之顯示元件、或光源，必須改善元件之發光效率，同時充分確保驅動時之安定性。本發明係有鑑於上述現狀，其目的為提供低驅動電壓但為高效率且具有高的驅動安定性之實用上有用的有機EL元件。
本發明為一種有機EL元件，其係於對向之陽極與陰極之間含有1個以上之發光層的有機EL元件，其特徵在於，至少1個發光層，含有以下述通式(1)表示之熱活化延遲螢光材料，
(此處，D1及D2為以式(1a)表示之含氮雜環，式(1a)中之環Y，為以式(1a-1)、(1a-2)、或(1a-3)表示之環構造。環Y為(1a-2)時，環Y係於d之位置縮合，環Y為
(1a-3)時，環Y係於g、h、及i之任一位置縮合。X1及X2係獨立地表示O、S、或N-R6。R1~R6係獨立地表示碳數1~8之脂肪族烴基、碳數6~10之芳香族烴基、或碳數3~12之芳香族雜環基。A表示氰基、硝基、三氟甲基、氯、或氟。a、b、c、及e係獨立地表示0~4之整數，f表示0~2之整數)。
通式(1)中，A較佳為氰基，環Y較佳為以式(1a-2)或(1a-3)表示、更佳為以式(1a-3)表示。式(1a-3)中之X2，較佳為NR6，R6係與式(1a-3)相同意義。
本發明之有機EL元件，於含有以通式(1)表示之熱活化延遲螢光材料的發光層中，可含有主體材料。
作為上述主體材料，係有以下述通式(2)表示之化合物。
(此處，L表示由苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩、碳硼烷、或此等2~3個連結而得之化合物所產生之p價基。p表示1或2之整數，q表示0~4之整數，但L為由苯所產生之p價基時，q表示1~4之整數)。
上述發光層，較佳含有第1主體與由單重態
激發能量(S1)較第1主體更大的化合物中選出之第2主體，作為主體材料。又，第1主體與第2主體之至少1者可為以前述通式(2)表示之化合物，進一步地，更佳為第1主體與第2主體兩方為以前述通式(2)表示之化合物。
上述發光層中的以通式(1)表示之熱活化延遲螢光材料的離子化電位(IP)，較佳為小於主體材料之IP。
上述有機EL元件，較佳為以通式(1)表示之熱活化延遲螢光材料之發光波長，於440~470nm之範圍具有發光極大波長。
本發明之有機EL元件，由於發光層中含有特定之熱活化延遲螢光材料與特定之主體材料，故可成為低驅動電壓、高發光效率、且長壽命之有機EL元件。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極
[圖1]為表示有機EL元件之一例的示意截面圖。
[圖2]表示熱活化延遲螢光材料之1H-NMR圖譜。
[圖3]表示熱活化延遲螢光材料之1H-NMR圖譜。
[圖4]表示熱活化延遲螢光材料之1H-NMR圖譜。
[圖5]為熱活化延遲螢光材料之時間分解(time resolution)光譜。
[圖6]為本發明之有機EL元件之發光光譜。
本發明之有機EL元件，於對向之陽極與陰極之間，具有1個以上之發光層，且發光層之至少1層，含有以上述通式(1)表示之熱活化延遲螢光材料(稱為TADF材料)。該有機EL元件，於對向之陽極與陰極之間具有由複數層所成之有機層，但複數層之至少1層為發光層，發光層中可依需要含有主體材料，較佳之主體材料，為以上述通式(2)表示之化合物。
說明上述通式(1)。
取代基D1及D2為以式(1a)表示之含氮雜環，D1及D2可為相同、亦可相異。
式(1a)中之環Y，為以式(1a-1)、(1a-2)、或(1a-3)表示之環構造。d、g、h、及i，表示與環Y所鄰接之吡咯環縮合之邊。環Y為(1a-2)時，環Y係於d之位置縮合，環Y為(1a-3)時，環Y係於g、h、i之任一位置縮合。環Y為(1a-1)時，係於苯環之任一位置縮合。
較佳為，D1及D2之至少一方的式(1a)之環Y為以式(1a-2)或式(1a-3)表示之環構造。更佳為式(1a-3)、又更佳為式(1a-3)中之X2為N-R6之環構造。
式(1a-2)或(1a-3)中，X1及X2，係各自獨立地表示O、S、或N-R6。
式(1a)、(1a-1)、(1a-2)、及(1a-3)中，R1~R6，係各自獨立地表示碳數1~8之脂肪族烴基、碳數6~10之芳香族烴基、或碳數3~12之芳香族雜環基。較佳表示碳數1~6之脂肪族烴基、碳數6~8之芳香族烴基、碳
數3~9之芳香族雜環基。更佳表示苯基、碳數3~6之芳香族雜環基。
a、b、c、e係獨立地表示0~4之整數，較佳為0~2之整數、更佳為0~1之整數。f表示0~2之整數、較佳為0~1之整數。
上述碳數1~8之脂肪族烴基之具體例子，可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基等。
上述碳數6~10之芳香族烴基、或碳數3~12之芳香族雜環基之具體例子，可列舉由苯、萘、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、異噻唑、噻唑、嗒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、異噁唑、噁唑、噁二唑、喹啉、異喹啉、喹噁啉、喹唑啉、噁二唑、噻二唑、苯并三嗪、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并異噻唑、苯并噻二唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、或咔唑去除1個H所產生的芳香族基。較佳可列舉由苯、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、異噻唑、噻唑、嗒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、異噁唑、噁唑、噁二唑、喹啉、異喹啉、喹噁啉、喹唑啉、噁二唑、噻二唑、苯并三嗪、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并異噻唑、或苯并噻二唑所產生的芳香族基。更佳可列舉由苯、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、異噻唑、噻
唑、嗒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、異噁唑、噁唑、或噁二唑所產生的芳香族基。
A表示氰基、硝基、三氟甲基、氯、或氟。較佳為氰基、硝基、或三氟甲基。更佳為氰基。
以通式(1)表示之化合物的具體例子如以下所示，但不限定於此等之例示化合物。
藉由以前述以通式(1)表示之化合物為TADF
材料，而於發光層中含有，可成為優良的有機EL元件。
又，發光層中，亦可依需要，於上述TADF材料以外一併含有主體材料。藉由含有主體材料，會成為優良的有機EL元件。此時，TADF材料亦稱為摻雜劑。主體材料會促進來自摻雜劑TADF材料之發光。主體材料期望具有較TADF材料更大的離子化電位(IP)。又，期望具有較TADF材料更大的單重態激發能量(S1)。
作為主體材料，適宜為以上述通式(2)表示之化合物。
通式(2)中，L為p價基，且為由苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩、碳硼烷、或此等之環連結有2~3個而得的連結化合物所產生的p價基。此處，連結化合物，為苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩或碳硼烷之環，以直接鍵結連結而得之構造的化合物，其係以Ar-Ar、Ar-Ar-Ar、或Ar-Ar(Ar)表示。此處，Ar為苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩或碳硼烷之環，複數個Ar可為相同、亦可相異。較佳之連結化合物，可列舉2個或3個苯環連結而得之化合物的聯苯或三聯苯。
較佳為，L為由苯、聯苯、三聯苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩、或碳硼烷去除p個氫所產生的p價基。p表示1或2之整數，較佳表示1之整數。q表示0~4之整數、較佳表示0~3之整數、更佳表示0~2之整數，但L為由苯所產生之基時，並無q為0的情形。
通式(2)中，只要不阻礙作為主體之功能，則
L及咔唑環亦可具有取代基，該取代基可列舉碳數1~8之烴基、碳數1~8之烷氧基，較佳為碳數1~3之烷基、或碳數1~3之烷氧基。取代基之數目較佳為0~4。
以下，顯示通式(2)表示之化合物的具體例子。
含有由前述通式(1)表示之熱活化延遲螢光材料中選出之摻雜劑材料的發光層，藉由含有由前述通式(2)表示之化合物中選出之主體材料，可提供具有優良特
性之有機EL元件。又，藉由含有2種以上之主體材料，亦可改良特性。含有2種主體材料的情況時，較佳含有單重態能量(S1)更大的化合物作為第2主體。含有3種以上之主體材料的情況時，單重態能量由小至大，稱為第1主體、第2主體、第3主體等。
含有2種以上之主體材料的情況時，至少1種可為由以通式(2)表示之化合物中選出之主體材料。較佳係第1主體為以通式(2)表示之化合物。第2主體，只要為單重態能量(S1)較第1主體更大之化合物即可，可為前述通式(2)之化合物、亦可為其他主體材料，但較佳為以通式(2)表示之化合物。
此處，S1係如下般測定。於石英基板上，以真空蒸鍍法，以真空度10-4Pa以下之條件蒸鍍試樣化合物，以100nm之厚度形成蒸鍍膜。測定該蒸鍍膜之發光光譜，對該發光光譜之短波長側的上昇處拉出切線，將該切線與橫軸之交點的波長值λedge[nm]代入下式(i)，而算出S1。
S1[eV]=1239.85/λ edge (i)
接著，一邊參照圖式一邊說明本發明之有機EL元件之構造，但本發明之有機EL元件之構造不限定於此。
圖1為表示本發明所用之一般的有機EL元件的構造例之截面圖，1表示基板、2表示陽極、3表示電洞注入層、4表示電洞傳輸層、5表示發光層、6表示電
子傳輸層、7表示陰極。本發明之有機EL元件亦可具有與發光層鄰接之激子阻擋層，又，於發光層與電洞注入層之間亦可具有電子阻擋層。激子阻擋層係可插入於發光層之陰極側、陰極側的任意側，亦可兩方同時地插入。本發明之有機EL元件中，係具有陽極、發光層、及陰極作為必須之層，但必須之層以外可具有電洞注入傳輸層、電子注入傳輸層，進一步地，於發光層與電子注入傳輸層之間可具有電洞阻擋層。再者，電洞注入傳輸層，意指電洞注入層與電洞傳輸層之任一者、或兩者，電子注入傳輸層，意指電子注入層與電子傳輸層之任一者或兩者。
亦可為與圖1相反的構造，亦即於基板1上以陰極7、電子傳輸層6、發光層5、電洞傳輸層4、陽極2之順序層合，此時亦可依需要追加、省略層。
-基板-
本發明之有機EL元件，較佳為被基板支持。該基板並無特殊限制，只要係自以往使用於有機EL元件者即可，例如可使用由玻璃、透明塑膠、石英等所成者。
-陽極-
有機EL元件中之陽極材料，較佳使用由功函數大(4eV以上)之金屬、合金、導電性化合物或此等之混合物所成之材料。如此電極材料之具體例子可列舉Au等之金屬、CuI、銦錫氧化物(ITO)、SnO2、ZnO等之導電性透明
材料。又，亦可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等之非晶質，且可製成透明導電膜之材料。陽極係可將此等電極材料藉由蒸鍍或濺鍍等之方法，而形成薄膜，以光微影法形成所期望形狀之圖型，或不太需要圖型精度的情況(100μm以上左右)時，亦可於上述電極材料之蒸鍍或濺鍍時透過所期望形狀之遮罩來形成圖型。或者使用如有機導電性化合物般的可塗佈之物質的情況時，亦可使用印刷方式、塗覆方式等濕式成膜法。由該陽極側取出發光時，期望使透過率大於10%，又，作為陽極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以下。膜厚雖亦依材料而異，但通常係於10~1000nm、較佳為10~200nm之範圍選擇。
-陰極-
另一方面，作為陰極材料，可使用由功函數小(4eV以下)之金屬(稱為電子注入性金屬)、合金、導電性化合物或此等之混合物所成之材料。如此之電極材料之具體例子，可列舉鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土類金屬等。此等之中，就電子注入性及對氧化等之耐久性的觀點而言，適宜為電子注入性金屬與功函數之值較其大且為安定之金屬的第二金屬之混合物，例如鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可藉由將此等之陰極材料以蒸鍍或濺鍍等方法形成薄膜而
製作。又，作為陰極，薄片電阻較佳為數百Ω/□以下，膜厚通常於10nm~5μm、較佳為50~200nm之範圍選擇。再者，為了使發光之光透過，有機EL元件之陽極或陰極的任一方若為透明或半透明，則發光輝度提高而為佳。
又，將作為陰極材料之上述金屬以1~20nm之膜厚形成後，藉由於其上形成於陽極之說明中所列舉的導電性透明材料，可製作透明或半透明之陰極，藉由將其進行應用，可製作陽極與陰極之兩方具有透過性的元件。
-發光層-
發光層為藉由使分別自陽極及陰極所注入之電洞及電子再結合而生成激子後，所發光之層。於發光層，可單獨使用本發明之TADF材料，亦可將本發明之TADF材料與主體材料一起使用。與主體材料一起使用的情況時，本發明之TADF材料，係成為有機發光性摻雜劑材料。
有機發光性摻雜劑材料，於發光層中可僅含有1種、亦可含有2種以上。有機發光性摻雜劑材料之含量，相對於主體材料而言，較佳為0.1~50wt%、更佳為1~30wt%。
為了提高發光層中電洞與電子的再結合機率，較佳為使有機發光性摻雜劑材料之IP小於主體材料之IP。
IP之測定，可於大氣下使用光電子分光裝置來測定。具體而言，係藉由對材料照射光，並測定此時因
電荷分離所產生的電子量來進行測定。測定裝置可列舉理研計器股份有限公司製之光電子分光裝置(AC-3)等。
發光層中之有機發光性摻雜劑材料，較佳為於440~470nm之範圍具有發光極大波長、更佳為於450~470nm之範圍具有發光極大波長。
發光層中之主體材料，可為磷光發光元件或螢光發光元件所使用之公知的主體材料，較佳為使用前述通式(2)表示之化合物。又，亦可將主體材料複數種合併使用。將主體材料複數種合併使用時，較佳為至少1種之主體材料為由前述通式(2)表示之化合物中選擇。
作為可使用之公知的主體材料，為具有電洞傳輸能力、電子傳輸能力、且具有高的玻璃轉移溫度之化合物，較佳為具有較發光性摻雜劑材料更大的S1。
如此之其他之主體材料，依多數專利文獻等而為已知，因此可由該等選擇。主體材料之具體例子，並無特殊限定，可列舉吲哚衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、二苯乙烯衍生物、碳硼烷化合物、卟啉系化合物、酞花青衍生物、以8-喹啉酚衍生物之金屬錯合物或金屬酞花青、苯并噁唑或苯并噻唑衍生物之金屬錯合物為代表的各種金屬錯合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩衍生物、聚伸苯衍生物、聚伸苯伸乙烯衍生物、聚茀衍生物等之高分子化
合物等。
使用複數種主體材料時，可將各自的主體由不同蒸鍍源進行蒸鍍、或亦可於蒸鍍前預備混合而成為預備混合物，藉以由1個蒸鍍源同時蒸鍍複數種主體。
-注入層-
注入層係指為了降低驅動電壓或提高發光輝度，而於電極與有機層間所設置之層，係有電洞注入層與電子注入層，亦可於陽極與發光層或電洞傳輸層之間、及陰極與發光層或電子傳輸層之間存在。注入層可依需要設置。
-電洞阻擋層-
廣義而言，電洞阻擋層係指由具有電子傳輸層之功能，且具有傳輸電子之功能同時，傳輸電洞之能力顯著小的電洞阻擋材料所構成，藉由在傳輸電子的同時阻擋電洞，可提高於發光層中之電子與電洞的再結合機率。
於電洞阻擋層，亦可使用公知之電洞阻擋層材料。
-電子阻擋層-
廣義而言，電子阻擋層係指具有電洞傳輸層之功能、且可藉由傳輸電洞的同時阻擋電子，提高於發光層中之電子與電洞再結合的機率。
電子阻擋層之材料，可使用公知之電子阻擋
層材料，又，可依需要使用後述之電洞傳輸層之材料。電子阻擋層之膜厚較佳為3~100nm、更佳為5~30nm。
-激子阻擋層-
激子阻擋層，係指用以阻擋因電洞與電子於發光層內再結合所產生之激子擴散於電荷傳輸層之層，藉由插入本層，可將激子有效率地封入發光層內，可提高元件之發光效率。於2個以上之發光層鄰接之元件中，激子阻擋層可插入鄰接之2個發光層之間。
作為激子阻擋層之材料，可使用公知之激子阻擋層材料。可列舉例如1,3-二咔唑基苯(mCP)、或雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-苯基酚化鋁(III)(BAlq)。
-電洞傳輸層-
電洞傳輸層係指由具有傳輸電洞之功能的電洞傳輸材料所構成，電洞傳輸層可設置單層或複數層。
作為電洞傳輸材料，為具有電洞之注入或傳輸、電子之障壁性的任一者之物，可為有機物、無機物之任意者。於電洞傳輸層，可由以往公知之化合物中選擇任意者來使用。該電洞傳輸材料可列舉例如卟啉衍生物、芳基胺衍生物、三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮(pyrazolone)衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚
物、以及導電性高分子寡聚物、特別是噻吩寡聚物等，較佳為使用卟啉衍生物、芳基胺衍生物及苯乙烯基胺衍生物；更佳為使用芳基胺化合物。
-電子傳輸層-
電子傳輸層係指由具有傳輸電子之功能的材料所構成，電子傳輸層可設置單層或複數層。
作為電子傳輸材料(亦有兼為電洞阻擋材料的情況)，只要具有將自陰極注入之電子傳達至發光層之功能即可。於電子傳輸層，可由以往公知之化合物中選擇任意者來使用，可列舉例如萘、蒽、啡啉等之多環芳香族衍生物、參(8-羥基喹啉)鋁(III)衍生物、膦氧化物衍生物、硝基取代茀衍生物、二苯基醌衍生物、硫代吡喃二氧化物衍生物、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、聯吡啶衍生物、喹啉衍生物、噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噻唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物等。進一步地亦可使用將此等材料導入高分子鏈、或以此等材料為高分子之主鏈的高分子材料。
製作本發明之有機EL元件時，各層之製膜方法並無特殊限定，不管由乾式製程、濕式製程之何者製作均可。
[實施例]
以下，藉由實施例以更詳細說明本發明，但
本發明不限定於此等之實施例。
實施例中所用之化合物係如下所示。再者，化合物1-17、1-24、1-36、2-4、2-12、2-15、2-20、及2-37，為前揭之化合物。
合成例1
於氮環境下，添加NaH 0.95g、DMF 10ml，於室溫攪拌。然後添加溶解於DMF 100ml之中間體(A)7.13g，於室溫攪拌30分鐘。進一步添加2,6-二氟苄腈6.58g，於室溫攪拌6小時。對反應溶液添加水500ml，於室溫攪拌1小時，濾離所析出之固體。藉由將所得到之固體以二氧化矽凝膠管柱層析精製，得到中間體(B)7.81g(產率80%)。
於氮環境下，添加NaH 1.00g、DMF 10ml，於室溫攪拌。然後添加溶解於DMF 100ml之咔唑3.47g，於室溫攪拌30分鐘。進一步添加2中間體(B)7.81g，於室溫攪拌1小時。對反應溶液添加水200ml，於室溫攪拌1小時，濾離所析出之固體。藉由將所得到之固體以二氧化矽凝膠管柱層析與再結晶精製，得到黃色固體之化合物(1-17)8.16g(產率79%)。
APCI-TOFMS m/z 599[M+1]、1H-NMR測定結果(測定溶劑：THF-d8)示於圖2。
合成例2
於氮環境下，添加NaH 3.44g、DMF 10ml，於室溫攪拌。然後添加溶解於DMF 50ml之咔唑11.90g，於室溫攪拌30分鐘。進一步添加2,6-二氟苄腈19.81g，於室溫攪拌3小時。對反應溶液添加水200ml，於室溫攪拌1小時，濾離所析出之固體。藉由將所得到之固體以二氧化矽凝膠管柱層析與再結晶精製，得到中間體(C)12.76g(產率62%)。
於氮環境下，添加NaH 4.30g、DMF 10ml，於室溫攪拌。然後添加溶解於DMF 50ml之中間體(D)12.59g，於室溫攪拌30分鐘。進一步添加溶解於DMF
50ml之中間體(C)12.76g，於室溫攪拌1小時。對反應溶液添加水200ml，於室溫攪拌1小時，濾離所析出之固體。藉由將所得到之固體以再結晶精製，得到中間體(E)22.11g(產率85%)。
於氮環境下，添加中間體(E)22.11g、碘苯495.53g、碳酸鉀64.31g、銅17.47g，於180℃攪拌。藉由減壓蒸餾去除溶劑，藉由將所得到之固體以再結晶精製，得到白色固體之化合物(1-24)16.42g(產率65%)。
APCI-TOFMS m/z 599[M+1]、1H-NMR測定結果(測定溶劑：THF-d8)示於圖3。
合成例3
於氮環境下，添加NaH 6.94g、DMF 100ml，於室溫攪拌。然後添加溶解於DMF 100ml之中間體(D)20.00g，於室溫攪拌20分鐘。進一步添加2,6-二氟苄腈5.43g，於50℃攪拌8小時。對反應溶液添加水200ml，於室溫攪拌1小時，濾離所析出之固體。藉由將
所得到之固體以再結晶精製，得到中間體(F)21.31g(產率88%)。
於氮環境下，添加中間體(F)15.00g、碘苯599.79g、碳酸鉀37.25g、銅10.10g，於180℃攪拌。藉由減壓蒸餾去除溶劑，藉由將所得到之固體以管柱層析與再結晶精製，得到黃色固體之化合物(1-36)15.25g(產率81%)。
APCI-TOFMS m/z 764[M+1]、1H-NMR測定結果(測定溶劑：THF-d8)示於圖4。
測定前述化合物1-17、1-24、1-36、2-4、2-12、2-15、2-20、2-37、mCP、TD-1、TD-2、及TD-3之S1與IP。測定方法及算出方法係為前述之方法。
實驗例1
測定化合物1-17之螢光壽命及量子產率。於石英基板上，以真空蒸鍍法，以真空度10-4Pa以下之條件由不同蒸鍍源蒸鍍化合物(1-17)與化合物(2-4)，以100nm之厚度形成化合物1-17之濃度為5.0重量%之共蒸鍍膜。測定該薄膜之發光光譜，確認到以469nm為峰值之發光。又，於大氣下與氮環境下以小型螢光壽命測定裝置(濱松光子學(股)製Quantaurus-tau)進行測定，得到圖5所示之過渡衰減曲線。於大氣下，觀測到激發壽命9.1ns之螢光，於氮環境下，觀測到激發壽命9.1ns之螢光與478.9μs之延遲螢光。進一步地，於大氣下與氮環境下藉由絕對PL量子產率測定裝置(濱松光子學(股)製Quantaurus-QY)，以激發波長300nm測定光致發光量子效率後，大氣下為44%、氮環境下為50%。
對於化合物1-24、1-36，亦與實驗例1同樣地測定螢光壽命及量子產率後，觀測到延遲螢光。
實施例1
於形成有由膜厚70nm之ITO所成的陽極之玻璃基板上，以真空蒸鍍法，於真空度4.0×10-5Pa層合各薄膜。首先，於ITO上，形成HAT-CN為10nm之厚度，作為電洞注入層，接著形成NPD為25nm之厚度，作為電洞傳輸層。接著，形成HT-1為5nm之厚度，作為電子阻擋層。
然後，將作為主體之化合物(2-12)、作為摻雜劑之化合物(1-17)，分別由不同的蒸鍍源進行共蒸鍍，形成發光層為30nm之厚度。此時，係以化合物(1-17)之濃度成為15wt%的蒸鍍條件進行共蒸鍍。接著，將化合物(2-12)形成為5nm之厚度，作為電洞阻擋層。接著形成ET-1為40nm之厚度，作為電子傳輸層。進一步地，於電子傳輸層上形成氟化鋰(LiF)為1nm之厚度，作為電子注入層。最後，於電子注入層上，形成鋁(Al)為70nm之厚度，作為陰極，以製作有機EL元件。
實施例2~6、比較例1~3
除了使主體及摻雜劑成為如表2所示之化合物以外，係與實施例1同樣地製作有機EL元件。
實施例7
於形成有由膜厚70nm之ITO所構成之陽極的玻璃基板上，以真空蒸鍍法，於真空度4.0×10-5Pa層合各薄膜。首先，於ITO上形成HAT-CN為10nm之厚度，作為電洞注入層，接著，形成NPD為25nm之厚度，作為電洞傳輸層。接著，形成HT-1為5nm之厚度，作為電子阻擋層。接著，將作為主體之化合物(2-15)、作為第2主體之化合物(2-4)、以及作為摻雜劑之化合物(1-17)，分別由不同的蒸鍍源進行共蒸鍍，形成發光層為30nm之厚度。此時，係以化合物(1-17)之濃度成為15wt%、主體與第2主體之
重量比成為50：50的蒸鍍條件進行共蒸鍍。接著，形成化合物(2-12)為5nm之厚度，作為電洞阻擋層。接著，形成ET-1為40nm之厚度，作為電子傳輸層。進一步地，於電子傳輸層上，形成氟化鋰(LiF)為1nm之厚度，作為電子注入層。最後，於電子注入層上，形成鋁(Al)為70nm之厚度，作為陰極，以製作有機EL元件。
作為摻雜劑、主體、第2主體所使用的化合物示於表2。
所製作之有機EL元件的發光光譜之極大波長、輝度、驅動電壓、發光效率、壽命係示於表3。極大波長、輝度、驅動電壓、發光效率係驅動電流密度為2.5mA/cm2時之值，其係初期特性。壽命係測定初期輝度500cd/m2時，輝度衰減至初期輝度之95%為止的時間。
由表3可知，使用以通式(1)表示之TADF材料作為發光摻雜劑之有機EL元件，相對於使用公知之TADF材料TD-1的情況，驅動電壓低，顯示良好的發光效率，且具有優良的壽命特性。進一步地，可知相對於使用公知之TADF材料吲哚并咔唑化合物系之TD-2及TD-3的情況，發光波長為短波長，係為色純度更優良的有機EL元件。
[產業上之可利用性]
本發明之有機EL元件，為低驅動電壓且高發光效率、且為長壽命，除了可利用於行動機器顯示器以外，係有亦可利用於TV等之有機EL顯示器或有機EL照明的可能性。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極
Claims (10)
- 一種有機電致發光元件，其係於對向之陽極與陰極之間含有1個以上之發光層的有機電致發光元件，其特徵在於，至少1個發光層，含有以下述通式(1)表示之熱活化延遲螢光材料，
- 如請求項1之有機電致發光元件，其中A為氰基。
- 如請求項1之有機電致發光元件，其中環Y係以式(1a-3)表示。
- 如請求項3之有機電致發光元件，其中式(1a-3)中之X2為N-R6。
- 如請求項1~4中任一項之有機電致發光元件，其中前述含有熱活化延遲螢光材料之發光層，係含有主體材料。
- 如請求項5之有機電致發光元件，其中前述主體材料，為以下述通式(2)表示之化合物，
- 如請求項6之有機電致發光元件，其中主體材料含有第1主體、與由單重態激發能量(S1)大於第1主體之化合物中選出之第2主體，且第1主體與第2主體之至少1者為以前述通式(2)表示之化合物。
- 如請求項6之有機電致發光元件，其中含有至少2 種以通式(2)表示之主體材料。
- 如請求項5之有機電致發光元件，其中前述熱活化延遲螢光材料之離子化電位，小於主體材料之離子化電位。
- 如請求項1之有機電致發光元件，其中前述熱活化延遲螢光材料之發光波長，於440~470nm之範圍具有發光極大波長。
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