JPWO2020184369A1 - ピロメテン金属錯体、発光素子材料、発光素子、表示装置および照明装置 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明に係るピロメテン金属錯体は一般式(1)または一般式(2)で表される。
R1〜R5は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、アシル基、カルボキシル基、エステル基、アミド基、スルホニル基、スルホン酸エステル基、スルホンアミド基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、ホスフィンオキシド基、および隣接基との間の環構造の中から選ばれる。ただし、R3とR4とで環構造が形成される場合、その環構造は単環である。これらの官能基はさらに置換基を有していてもよい。ただしY1がトリメチレン基である場合、R1は水素原子およびハロゲンではない。
アシル基とは、例えばアセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、アクリリル基など、カルボニル基を介してアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基が結合した官能基を示し、これらの置換基はさらに置換されていてもよい。アシル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、2以上40以下、より好ましくは2以上30以下である。
一般式(1)および一般式(2)で表されるピロメテン金属錯体の錯形成前の化合物として、それぞれ一般式(8)および一般式(9)で表されるピロメテン化合物が挙げられる。
一般式(1)または一般式(2)で表されるピロメテン金属錯体は、高発光効率と高色純度を両立できることから、電子デバイスにおいて、電子デバイス材料として用いることが好ましく、特に、発光素子において、発光素子材料として用いられることが好ましい。ここで本発明における発光素子材料とは、発光素子のいずれかの層に使用される材料を表し、後述するように、正孔注入層、正孔輸送層、発光層および/または電子輸送層に使用される材料であるほか、電極の保護膜(キャップ層)に使用される材料も含む。
次に、本発明の発光素子の実施の形態について説明する。本発明の発光素子は、陽極と陰極、および該陽極と該陰極との間に存在する有機層を有し、該有機層は少なくとも発光層を含み、該発光層が電気エネルギーにより発光する。本発明の発光素子は、発光層に一般式(1)または一般式(2)で表されるピロメテン金属錯体を含有する。
発光素子の機械的強度を保つために、発光素子を基板上に形成することが好ましい。基板としては、ソーダガラスや無アルカリガラスなどのガラス基板が好適に用いられる。ガラス基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、0.5mm以上あれば十分である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましい。また、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されており、これを使用することもできる。また、基板上に形成される第一電極が安定に機能するのであれば、基板はガラスである必要はなく、例えば、プラスチック基板であってもよい。このようなプラスチック基板としては樹脂製フィルムやワニスを効果した樹脂薄膜が例示され、主にスマートフォンなどのモバイル機器のフレキシブルディスプレイやフォルダブルディスプレイ用途で用いられる。
陽極に用いる材料は、正孔を有機層に効率よく注入できる材料、かつ光を取り出すために透明または半透明であれば、酸化亜鉛、酸化錫、酸化インジウム、酸化錫インジウム(ITO)、酸化亜鉛インジウム(IZO)などの導電性金属酸化物、あるいは、金、銀、クロムなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなど特に限定されるものでないが、ITOガラスやネサガラスを用いることが特に望ましい。これらの電極材料は、単独で用いてもよいが、複数の材料を積層または混合して用いてもよい。
陰極に用いる材料は、電子を効率よく発光層に注入できる物質であれば特に限定されない。一般的には白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウム、インジウムなどの金属、またはこれらの金属とリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムなどの低仕事関数金属との合金や多層積層などが好ましい。中でも、主成分としてはアルミニウム、銀、マグネシウムが電気抵抗値や製膜しやすさ、膜の安定性、発光効率などの面から好ましい。特にマグネシウムと銀で構成されると、本発明における電子輸送層および電子注入層への電子注入が容易になり、低電圧駆動が可能になるため好ましい。
陰極保護のために、陰極上に保護層(キャップ層)を積層することが好ましい。保護層を構成する材料としては、特に限定されないが、例えば、白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、これら金属を用いた合金、シリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などの有機高分子化合物などが挙げられる。ただし、発光素子が、陰極側から光を取り出す素子構造(トップエミッション構造)である場合は、保護層に用いられる材料は、可視光領域で光透過性のある材料から選択される。
正孔注入層は陽極と正孔輸送層の間に挿入される層である。正孔注入層は1層であっても複数の層が積層されていてもどちらでもよい。正孔輸送層と陽極の間に正孔注入層が存在すると、より低電圧駆動し、耐久寿命も向上するだけでなく、さらに素子のキャリアバランスが向上して発光効率も向上するため好ましい。
正孔輸送層は、陽極から注入された正孔を発光層まで輸送する層である。正孔輸送層は単層であっても複数の層が積層されて構成されていてもどちらでもよい。
発光層は、単一の材料で構成されていてもよいが、第一の化合物と、強い発光を示すドーパントである第二の化合物とを有することが好ましい。第一の化合物として、例えば電荷移動を担うホスト材料や、熱活性化遅延蛍光性の化合物が好適な例として挙げられる。また一般式(1)または一般式(2)で表されるピロメテン金属錯体は、特に優れた蛍光量子収率を有していること、および発光スペクトルの半値幅が狭いことから、発光層のドーパントである第二の化合物として用いることが好ましい。
S1(正孔輸送性の第三の化合物)>S1(第一の化合物)(式2)
T1(電子輸送性の第三の化合物)>T1(第一の化合物)(式3)
T1(正孔輸送性の第三の化合物)>T1(第一の化合物)(式4)
ここで、S1はそれぞれの化合物の励起一重項状態のエネルギー準位、T1はそれぞれの化合物の励起三重項状態のエネルギー準位を表している。
−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−9H−カルバゾー
ル(CO11)、2,2’,2’’−(1,3,5−ベンゼントリイル)トリス(1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール)(TPBI)、2−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]−1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール(mDBTBIm−II)などのポリアゾール骨格を有する複素環化合物、2−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(2mDBTPDBq−II)、2−[3’−(ジベンゾチオフェン−4−イル)ビフェニル−3−イル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(2mDBTBPDBq−II)、2−[4−(3,6−ジフェニル−9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(2CzPDBq−III)、7−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(7mDBTPDBq−II)、及び6−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(6mDBTPDBq−II)、2−[3’−(9H−カルバゾール−9−イル)ビフェニル−3−イル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(2mCzBPDBq)などのキノキサリン骨格又はジベンゾキノキサリン骨格を有する複素環化合物、4,6−ビス[3−(フェナントレン−9−イル)フェニル]ピリミジン(4,6mPnP2Pm)、4,6−ビス[3−(9H−カルバゾール−9−イル)フ
ェニル]ピリミジン(4,6mCzP2Pm)、4,6−ビス[3−(4−ジベンゾチエニル)フェニル]ピリミジン(4,6mDBTP2Pm−II)などのジアジン骨格(ピリミジン骨格やピラジン骨格)を有する複素環化合物、3,5−ビス[3−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]ピリジン(3,5DCzPPy)、1,3,5−トリ[3−(3−ピリジル)フェニル]ベンゼン(TmPyPB)、3,3’,5,5’−テトラ[(m−ピリジル)−フェン−3−イル]ビフェニル(BP4mPy)などのピリジン骨格を有する複素環化合物が例示される。
本発明において、電子輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送する層である。電子輸送層には、電子注入効率が高く、注入された電子を効率良く輸送することが望まれる。そのため電子輸送層に用いられる材料には、電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが要求される。特に膜厚を厚く積層する場合には、低分子量の化合物は結晶化するなどして膜質が劣化しやすいため、安定な膜質を保つ分子量400以上の化合物が好ましい。
本発明において、陰極と電子輸送層の間に電子注入層を設けてもよい。一般的に電子注入層は陰極から電子輸送層への電子の注入を助ける目的で挿入されるが、挿入する場合は、電子受容性窒素を含むヘテロアリール環構造を有する化合物を用いてもよいし、上記のドナー性材料を含有する層を用いてもよい。
本発明における電荷発生層は、一つの層で形成されていてもよく、複数の層が積層されて形成されていてもよい。また一般的に電荷として電子を発生しやすいものはn型電荷発生層と呼ばれ、正孔を発生しやすいものはp型電荷発生層と呼ばれる。電荷発生層は二重層からなることが好ましい。具体的には、n型電荷発生層およびp型電荷発生層からなるpn接合電荷発生層として用いることが好ましい。上記pn接合型電荷発生層は発光素子中で電圧が印加されることにより電荷を発生、または電荷を正孔および電子に分離し、これらの正孔および電子を正孔輸送層および電子輸送層を経由して発光層に注入する。具体的には、発光層が積層された発光素子において中間層の電荷発生層として機能する。n型電荷発生層は陽極側に存在する第一発光層に電子を供給し、p型電荷発生層は陰極側に存在する第二発光層に正孔を供給する。そのため、複数の発光層を積層した発光素子における発光効率を改善でき、駆動電圧を下げることができ、素子の耐久性も向上する。
アクセプター性化合物が好適に用いられ、具体的には1,4,5,8,9,11−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル(HAT−CN6)、テトラフルオレ−7,7,8,8−テトラシアノキノジメタン(F4−TCNQ)、テトラシアノキノジメタン誘導体、ラジアレン誘導体、ヨウ素、FeCl3、FeF3、およびSbCl5などを用いることができる。特に好ましくは、1,4,5,8,9,11−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル(HAT−CN6)、または(2E,2’E,2’’E)−2,2’,2’’−(シクロプロパン−1,2,3−トリイリデン)トリス(2−(ペルフルオロフェニル)−アセトニトリル)、(2E,2’E,2’’E)−2,2’,2’’−(シクロプロパン−1,2,3−トリイリデン)トリス(2−(4−シアノペルフルオロフェニル)−アセトニトリル)などのラジアレン誘導体である。上記アクセプター性化合物は単独で薄膜を形成してもよい。この場合、アクセプター性化合物の薄膜は膜厚10nm以下であることがより好ましい。p型ホストとして好ましくはアリールアミン誘導体である。
化合物D−1の合成方法
3−(4−tert−ブチルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロベンゾ[6,7]シクロヘプタ[1,2−b]ピロール4.50gと、1−ナフトイルクロリド3.25gと、o−キシレン70mlとの混合溶液を、窒素気流下、130℃で5時間加熱攪拌した。室温に冷却後、メタノールを添加し、析出した固体をろ過し、真空乾燥して、2−(1−ナフトイル)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロベンゾ[6,7]シクロヘプタ[1,2−b]ピロール5.60gを得た。
化合物D−1は、油拡散ポンプを用いて1×10−3Paの圧力下、270℃で昇華精製を行ってから発光素子材料として使用した。
吸収スペクトル(溶媒:トルエン):λmax 584nm
蛍光スペクトル(溶媒:トルエン):λmax 607nm、半値幅 35nm。
化合物D−2の合成方法
3−(4−tert−ブチルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロベンゾ[6,7]シクロヘプタ[1,2−b]ピロール0.36gと、2,4,6−トリメチルベンズアルデヒド0.09gと、ジクロロメタン30mlとの混合溶液に、トリフルオロ酢酸2滴を加え、窒素気流下、室温で2時間撹拌した。その後、水50mlを添加し、ジクロロメタン50mlで抽出した。有機層を水50mlで洗浄した後、硫酸マグネシウムを添加し、ろ過した。ろ液をエバポレーターにより溶媒を除去し、ピロメタン体0.38gを得た。
化合物D−2は、油拡散ポンプを用いて1×10−3Paの圧力下、270℃で昇華精製を行ってから発光素子材料として使用した。
蛍光スペクトル(溶媒:トルエン):λmax 605nm、半値幅 35nm。
(蛍光ボトムエミッション型発光素子評価)
ITO透明導電膜を165nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を“セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子作製の直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、HAT−CN6を5nm、続いて正孔輸送層として、HT−1を50nm蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料としてH−1(第一の化合物)を、またドーパント材料として化合物D−1(第二の化合物)をドープ濃度が0.5重量%になるようにして20nmの厚さに蒸着した。さらに電子輸送層としてET−1を、ドナー性材料として2E−1を用い、ET−1と2E−1の蒸着速度比が1:1になるようにして35nmの厚さに積層した。次に、電子注入層として2E−1を0.5nm蒸着した後、マグネシウムと銀を1000nm共蒸着して陰極とし、5×5mm角のボトムエミッション型発光素子を作製した。
ドーパント材料として表1に記載した化合物を用いた以外は実施例1と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。
(TADFボトムエミッション型発光素子評価)
ITO透明導電膜を165nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を“セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を、素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、HAT−CN6を10nm、続いて正孔輸送層として、HT−1を180nm蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料H−2(第三の化合物)と、化合物D−1(第二の化合物)と、TADF材料である化合物H−3(第一の化合物)とを、重量比で80:0.5:19.5になるようにして、40nmの厚さに蒸着した。さらに電子輸送層として、電子輸送材料に化合物ET−1を、ドナー性材料として2E−1を用い、化合物ET−1と2E−1の蒸着速度比が1:1になるようにして35nmの厚さに積層した。次に、電子注入層として2E−1を0.5nm蒸着した後、マグネシウムと銀を1000nm共蒸着して陰極とし、5×5mm角のボトムエミッション型発光素子を作製した。
S1(H−2):3.4eV
T1(H−2):2.6eV
S1(H−3):2.3eV
T1(H−3):2.2eV。
ドーパント材料として表3に記載した化合物を用いた以外は実施例47と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表3に示す。
(TADFトップエミッション型発光素子評価)
金属アルミニウムによる反射膜100nmとITO透明導電膜50nmを順に堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を“セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を、素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、ITO導電膜上に、まず正孔注入層としてHAT−CN6を10nm、続いて正孔輸送層としてHT−1を125nm蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料H−2(第三の化合物)と、化合物D−1(第二の化合物)と、TADF材料である化合物H−3(第一の化合物)とを、重量比で80:0.5:19.5になるようにして、20nmの厚さに蒸着した。さらに電子輸送層として、電子輸送材料に化合物ET−1を、ドナー性材料として2E−1を用い、化合物ET−1と2E−1の蒸着速度比が1:1になるようにして30nmの厚さに積層した。次に、電子注入層として2E−1を1nm蒸着した後、マグネシウムと銀を20nm共蒸着して陰極とし、5×5mm角のトップエミッション型発光素子を作製した。
ドーパント材料として表4に記載した化合物を用いた以外は実施例73と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表4に示す。
(ドープ薄膜の発光特性測定)
石英ガラス板(10×10mm)を“セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄し、乾燥した。このガラス板を素子作製の直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、ホスト材料としてmCBPを、またドーパント材料として化合物D−1をドープ濃度が1重量%になるようにして500nmの厚さに蒸着し、1重量%ドープ薄膜を得た。同様の方法により、2重量%ドープ薄膜と4重量%ドープ薄膜を得た。
また、1重量%、2重量%、4重量%のそれぞれのドープ薄膜について、蛍光量子収率測定装置C11347−01(浜松ホトニクス(株)製)を用いて、励起光540nmにおける蛍光量子収率を求めた。またドープ濃度1%のときの蛍光量子収率を1とした時の各ドープ濃度における蛍光量子収率の比率をQY比として、以下の式により求めた。
[x=1、2、または4]
以下に結果を示す。
ドープ濃度 1重量%; 蛍光量子収率 70%、QY比=1
ドープ濃度 2重量%; 蛍光量子収率 59%、QY比=0.84
ドープ濃度 4重量%; 蛍光量子収率 49%、QY比=0.70。
ドーパント材料として表5に記載の化合物を用いた以外は実施例82と同様にしてドープ薄膜の蛍光量子収率およびQY比を求めた。結果を表5に示す。
(2種のホスト材料を用いたTADFボトムエミッション型発光素子評価)
ITO透明導電膜を165nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を“セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を、素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、HAT−CN6を10nm、続いて正孔輸送層として、HT−1を180nm蒸着した。次に、発光層として、第一のホスト材料H−2(正孔輸送性の第三の化合物)と、第二のホスト材料H−4(電子輸送性の第三の化合物)と、化合物D−1(第二の化合物)と、TADF材料である化合物H−3(第一の化合物)とを、重量比で40:40:0.5:19.5になるようにして、40nmの厚さに蒸着した。さらに電子輸送層として、電子輸送材料に化合物ET−1を、ドナー性材料として2E−1を用い、化合物ET−1と2E−1の蒸着速度比が1:1になるようにして35nmの厚さに積層した。次に、電子注入層として2E−1を0.5nm蒸着した後、マグネシウムと銀を1000nm共蒸着して陰極とし、5×5mm角のボトムエミッション型発光素子を作製した。
S1(H−2):3.4eV
T1(H−2):2.6eV
S1(H−4):3.9eV
T1(H−4):2.8eV。
(タンデム型蛍光発光素子評価)
ITO透明導電膜を165nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を“セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を、素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、HAT−CN6を5nm、続いて正孔輸送層として、HT−1を50nm蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料としてH−1(第一の化合物)を、またドーパント材料として化合物D−1(第二の化合物)をドープ濃度が0.5重量%になるようにして20nmの厚さに蒸着した。さらに電子輸送層として、電子輸送材料に化合物ET−1を、ドナー性材料として2E−1を用い、化合物ET−1と2E−1の蒸着速度比が1:1になるようにして35nmの厚さに積層した。続いてn型電荷発生層としてn型ホストに化合物ET−2を、n型ドーパントに金属リチウムを用い、化合物ET−2と金属リチウムの蒸着速度比が99:1になるようにして10nm積層した。さらにp型電荷発光層としてHAT−CN6を10nm積層した。その上に上記と同様に正孔輸送層としてHT−1を50nm、発光層としてホスト材料H−1に化合物D−1が0.5重量%ドープされた薄膜を20nm、電子輸送層としてET−1と2E−1の比率が1:1となる薄膜35nmを順に蒸着した。次に、電子注入層として2E−1を0.5nm蒸着した後、マグネシウムと銀を1000nm共蒸着して陰極とし、5×5mm角のタンデム型蛍光発光素子を作製した。
Claims (20)
- 一般式(1)または一般式(2)で表されるピロメテン金属錯体。
R1〜R5は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、アシル基、カルボキシル基、エステル基、アミド基、スルホニル基、スルホン酸エステル基、スルホンアミド基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、ホスフィンオキシド基、および隣接基との間の環構造の中から選ばれる。ただし、R3とR4とで環構造が形成される場合、その環構造は単環である。これらの官能基はさらに置換基を有していてもよい。ただしY1がトリメチレン基である場合、R1は水素原子およびハロゲンではない。
Ar1およびAr2は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環、および置換もしくは無置換の芳香族複素環の中から選ばれる。
Y1は、3個以上の原子が直列に結合した架橋構造であり、前記原子が、置換もしくは無置換の炭素原子、置換もしくは無置換のケイ素原子、置換もしくは無置換の窒素原子、置換もしくは無置換のリン原子、酸素原子、および硫黄原子の中から選ばれる。さらにこれらの原子は隣接原子との間に二重結合を形成してもよい。
Z1は、1個以上の原子が結合した架橋構造であり、前記原子が、置換もしくは無置換の炭素原子、置換もしくは無置換のケイ素原子、置換もしくは無置換の窒素原子、置換もしくは無置換のリン原子、酸素原子、および硫黄原子の中から選ばれる。さらにこれらの原子は隣接原子との間に二重結合を形成してもよい。
Mはm価の金属を表し、ホウ素、ベリリウム、マグネシウム、亜鉛、クロム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、マンガン、白金から選ばれる少なくとも1種である。
Lはそれぞれ同じでも異なっていてもよく、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、およびシアノ基の中から選ばれる。これらの官能基はさらに置換基を有していてもよい。) - 前記一般式(1)または一般式(2)のMがホウ素であり、mが3である請求項1に記載のピロメテン金属錯体。
- Y1が3個の原子が直列に結合した架橋構造である請求項1または2に記載のピロメテン金属錯体。
- 前記XがC−R5である請求項1〜4のいずれかに記載のピロメテン金属錯体。
- 前記R5が一般式(6)で表される請求項5に記載のピロメテン金属錯体。
- 一般式(1)または一般式(2)におけるR1が、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、および置換もしくは無置換のヘテロアリール基の中から選ばれる、請求項1〜6のいずれかに記載のピロメテン金属錯体。
- 一般式(7A)〜(7M)のいずれかで表される請求項1〜7のいずれかに記載のピロメテン金属錯体。
R31〜R39は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、アシル基、カルボキシル基、エステル基、アミド基、スルホニル基、スルホン酸エステル基、スルホンアミド基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、ホスフィンオキシド基、および隣接基との間の環構造の中から選ばれる。これらの官能基はさらに置換基を有していてもよい。
R101〜R118は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、アシル基、カルボキシル基、エステル基、アミド基、スルホニル基、スルホン酸エステル基、スルホンアミド基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、ホスフィンオキシド基、オキソ基の中から選ばれる。これらの官能基はさらに置換基を有していてもよい。また、R101〜R106の中から選ばれる任意の2個の置換基の間、またはR107〜R112の中から選ばれる任意の2個の置換基の間、またはR113〜R116の中から選ばれる任意の2個の置換基の間、またはR117とR118の間で環構造を形成してもよい。
R201〜R202は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、およびシアノ基の中から選ばれる。これらの官能基はさらに置換基を有していてもよい。
Ar3およびAr4は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環、および置換もしくは無置換の芳香族複素環の中から選ばれる。) - 一般式(8)または一般式(9)で表されるピロメテン化合物。
R1〜R5は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、アシル基、カルボキシル基、エステル基、アミド基、アシル基、スルホニル基、スルホン酸エステル基、スルホンアミド基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、ホスフィンオキシド基、および隣接基との間の環構造の中から選ばれる。ただし、R3とR4とで環構造が形成される場合、その環構造は単環である。これらの官能基はさらに置換基を有していてもよい。ただしY2がトリメチレン基である場合、R1は水素原子およびハロゲンではない。
Ar1およびAr2は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環、および置換もしくは無置換の芳香族複素環の中から選ばれる。
Y1は、3個以上の原子が直列に結合した架橋構造であり、前記原子が、置換もしくは無置換の炭素原子、置換もしくは無置換のケイ素原子、置換もしくは無置換の窒素原子、置換もしくは無置換のリン原子、酸素原子、および硫黄原子の中から選ばれる。さらにこれらの原子は隣接原子との間に二重結合を形成してもよい。
Z1は、1個以上の原子が結合した架橋構造であり、前記原子が、置換もしくは無置換の炭素原子、置換もしくは無置換のケイ素原子、置換もしくは無置換の窒素原子、置換もしくは無置換のリン原子、酸素原子、および硫黄原子の中から選ばれる。さらにこれらの原子は隣接原子との間に二重結合を形成してもよい。) - 請求項1〜8のいずれかに記載のピロメテン金属錯体を含有する発光素子材料。
- 陽極と陰極の間に発光層が存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、前記発光層に請求項1〜8のいずれかに記載のピロメテン金属錯体を含有する発光素子。
- 前記発光層が第一の化合物とドーパントである第二の化合物を有し、第二の化合物が請求項1〜8のいずれかに記載のピロメテン金属錯体である請求項11に記載の発光素子。
- 前記第一の化合物が、熱活性化遅延蛍光性の化合物である請求項11または12に記載の発光素子。
- 前記発光層がさらに第三の化合物を含み、第三の化合物の励起一重項エネルギーが前記第一の化合物の励起一重項エネルギーよりも大きい請求項13に記載の発光素子。
- 前記第三の化合物が2種類以上の材料により構成されている請求項14に記載の発光素子。
- 陽極と陰極の間に少なくとも2つ以上の発光層を有し、それぞれの発光層と発光層の間には少なくとも1層以上の電荷発生層を有する請求項11〜15のいずれかに記載の発光素子。
- 前記発光素子が、トップエミッション型有機電界発光素子である請求項11〜17のいずれかに記載の発光素子。
- 請求項11〜18のいずれかに記載の発光素子を含む表示装置。
- 請求項11〜18のいずれかに記載の発光素子を含む照明装置。
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