CN109928950A - 有机电致发光装置和用于有机电致发光装置的胺化合物 - Google Patents
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Abstract
提供了有机电致发光装置和用于有机电致发光装置的胺化合物。根据本公开的实施方式的胺化合物由式1表示。在式1中，Ar为取代或未取代的具有用于形成环的10至60个碳原子的芳基：式1
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2017年12月19日提交的韩国专利申请第10-2017-0174912号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开在本文中涉及有机电致发光装置和用于有机电致发光装置的胺化合物。
背景技术
正在积极进行有机电致发光显示装置作为图像显示装置的开发。有机电致发光显示装置与液晶显示装置不同。有机电致发光显示装置是自发光显示装置，其中分别由第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发光层中复合，并且发光层中的包括有机化合物的发光材料发射光以实现图像显示。
作为有机电致发光装置，例如包括第一电极、设置在(例如，位于)所述第一电极上的空穴传输层、设置在所述空穴传输层上的发光层、设置在所述发光层上的电子传输层和设置在所述电子传输层上的第二电极的有机装置是已知的。空穴由第一电极注入，并且所注入的空穴通过空穴传输层迁移并注入至发光层中。同时，电子由第二电极注入，并且所注入的电子通过电子传输层迁移并注入至发光层中。注入至发光层的空穴和电子复合，以在发光层中产生激子。有机电致发光装置发射通过激子跃迁到基态所产生的光。然而，有机电致发光装置的配置的实施方式不限于此，而是各种修改都是可能的。在将有机电致发光装置应用到显示设备时，要求(或期望)有机电致发光装置的效率和寿命的增加。
发明内容
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及具有高的发光效率和长的寿命的有机电致发光装置。
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及适用于具有高的发光效率和长的寿命的有机电致发光器件的胺化合物。
本公开的一个实施方式提供有机电致发光装置，其包括：第一电极，设置在所述第一电极上的空穴传输区，设置在所述空穴传输区上的发光层，设置在所述发光层上的电子传输区，和设置在所述电子传输区上的第二电极。所述空穴传输区包括由以下式1表示的胺化合物：
式1
在式1中，Ar为取代或未取代的具有用于形成环的10至60个碳原子的芳基；L为取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的亚芳基；R1和R2各自独立地为氢、氘、卤素原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基；“a”和“b”各自独立地为选自0至7的整数；且“c”为选自1至4的整数。
在一个实施方式中，空穴传输区可以包括布置在第一电极上的空穴注入层和布置在空穴注入层上的空穴传输层。空穴传输层可以包括由式1表示的胺化合物。
在一个实施方式中，空穴传输区可以包括多个层。在所述多个层中与发光层接触的层可以包括由式1表示的胺化合物。
在一个实施方式中，L可为取代或未取代的亚苯基或取代或未取代的亚萘基。
在一个实施方式中，由式1表示的胺化合物可由以下式2-1至2-3中的一个表示：
式2-1
式2-2
式2-3
在式2-1至2-3中，“d”为0或1；R9为氢、氘、卤素原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基；“n”为选自0至6的整数；且Ar、R1、R2、“a”和“b”与以上限定的相同。
在一个实施方式中，由式2-1至2-3中的一个表示的胺化合物可由以下式2-1-1至2-3-2中的一个表示：
式2-1-1
式2-1-2
式2-2-1
式2-2-2
式2-3-1
式2-3-2
在式2-1-1至2-3-2中，n1、n3和n5各自独立地为选自0至4的整数，n2、n4和n6各自独立地为选自0至6的整数，且Ar、R1、R2、R9、“a”和“b”与以上限定的相同。
在一个实施方式中，Ar可为取代或未取代的萘基或取代或未取代的菲基。
在一个实施方式中，由式1表示的胺化合物可由以下式3-1至3-3中的一个表示：
式3-1
式3-2
式3-3
在式3-1至3-3中，R3至R5各自独立地为氢、氘、卤素原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基；“e”为选自0至7的整数，且“f”和“g”各自独立地为选自0至9的整数。
在式3-1至3-3中，R1、R2、“a”、“b”和L与以上限定的相同。
在一个实施方式中，“a”和“b”中的至少一个可为1或2；且R1和R2可各自独立地为氘、卤素原子、取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基。
在一个实施方式中，由式1表示的胺化合物可由以下式4表示：
式4
在式4中，“h”和“i”各自独立地为0至2的整数，“h”和“i”中的至少一个为1或2，R1和R2各自独立地为氢、氘、卤素原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基。
在式4中，Ar、L和“c”与以上限定的相同。
在一个实施方式中，由式1表示的胺化合物可由以下式5表示：
式5
在式5中，R11至R14和R21至R24各自独立地为氢、氘、卤素原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基，其中R11至R14和R21至R24中的至少一个为氘、卤素原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基。选自R11和R21、R12和R22、R13和R23以及R14和R24中的至少一个组中的两个成员彼此不同。
在式5中，Ar、L和“c”与以上限定的相同。
在本公开的一个实施方式中，提供了由式1表示的胺化合物。
在本公开的一个实施方式中，提供了由式6表示的胺化合物：
式6
在式6中，R6、R7和R10各自独立地为氢、氘、卤素原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基；每个R8独立地为氢、氘、卤素原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基，其中多个R8基团可连接以形成环；“j”和“k”各自独立地为选自0至7的整数，“l”为选自0至7的整数，“m”为0或1的整数，且“u”为选自0至6的整数。
附图说明
包括附图以提供对本公开的进一步理解，并且将附图并入本说明书中并构成本说明书的一部分。附图说明了本公开的示例实施例，并且连同描述一起用于解释本公开的原理。在附图中：
图1为示意性说明根据本公开的一个实施方式的有机电致发光装置的截面图；和
图2为示意性说明根据本公开的一个实施方式的有机电致发光装置的截面图。
具体实施方式
通过参照附图，由示例性实施方式的描述，将容易地理解本公开的上述目标、其他目标、特征和优点。然而，本公开可以以不同的形式体现，并且不应被解释为限于本文所阐述的实施方式。而是，提供了示例性实施方式，使得本文公开的内容是彻底和完整的，并且本公开的精神被本领域技术人员充分接受(例如，显而易见)。
相同的参照数字指的是相同的元件，用于解释每一个图。在附图中，为了使本公开清楚，可以扩大元件的尺寸。将理解，虽然本文可以使用术语第一、第二等来描述各种元件，但是这些元件不应该被这些术语限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一个元件。例如，下面讨论的第一元件可以被称为第二元件，并且类似地，第二元件可以被称为第一元件。如本文所使用的，单数形式旨在也包括复数形式，除非上下文清楚地另外指出。
进一步将理解，在本说明书中使用术语“包含”或“包括”时指示陈述的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或它们的组合的存在，但不排除存在或添加一个或多个其他特征、数字、步骤、操作、元件、部件或它们的组合。还可以理解，当层、膜、区域、板等被称为“在另一部件上”时，它可以“直接”在另一部件上，或者也可以存在中间部件(例如，层)。当层、膜、区域、板等被称为“在另一部件之下”时，它可以“直接”在另一部件之下，或者也可以存在中间部件(例如，层)。
首先，将参照图1和图2解释根据本公开的实施方式的有机电致发光装置。
图1为示意性说明根据本公开的一个实施方式的有机电致发光装置的截面图。图2为示意性说明根据本公开的一个实施方式的有机电致发光装置的截面图。
参照图1和图2，根据本公开的一个实施方式的有机电致发光装置包括第一电极EL1、空穴传输区HTR、发光层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。
空穴传输区HTR包括根据本公开的实施方式的胺化合物。下文中，将更详细地解释根据本公开的实施方式的胺化合物，然后，将解释有机电致发光装置10的每个层。
根据本公开的实施方式的胺化合物由以下式1表示：
式1
在式1中，L可以为取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的亚芳基。例如，L可以为取代或未取代的亚苯基或取代或未取代的亚萘基。
Ar可以为取代或未取代的具有用于形成环的10至60个碳原子的芳基。例如，Ar可为取代或未取代的萘基或者取代或未取代的菲基。
R1和R2可以各自独立地为氢、氘、卤素原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基。R1和R2可以各自独立地为氘、卤素原子、取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基。例如，R1和R2可皆为氢原子。
“a”和“b”可各自独立地为选自0至7的整数。例如，“a”和“b”可各自独立地为选自0至2的整数。如果“a”为1，则R1可以不为氢，且如果“b”为1，则R2可以不为氢。如果“a”为0，则由式1表示的胺化合物可以不被R1取代。如果“b”为0，则由式1表示的胺化合物可以不被R2取代。例如，“a”和“b”可皆为0，且由式1表示的胺化合物中的二苯并噻吩基可未被取代。如果“a”为2或更大的整数，多个R1基团可以相同或不同。如果“b”为2或更大的整数，多个R2基团可以相同或不同。
“c”为选自1至4的整数。如果“c”为2或更大的整数，多个L基团可以相同或不同。如果“c”为2或更大的整数，L基团可以在一条线上连接。例如，如果L为多个(例如，如果式1具有多于一个L基团)，一个L基团可以与N连接，另一个L基团可以与Ar连接，且剩余的L基团可以连接在与N连接的L和与Ar连接的L之间。例如，“c”可以为2，且多个L基团可以分别为亚苯基和亚萘基，并且亚苯基和亚萘基可以在一条线上连接。在一些实施方式中，“c”可为1，且N和Ar可以经由一个亚苯基或亚萘基连接。
在本说明书中，可以指待连接的部分(例如，连接位点)。
在本说明书中，“取代或未取代的”可以指不被取代或者被选自由以下组成的组中的至少一个取代基取代的基团：氘、卤素基团、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、芳基胺基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、芳基和杂环基。另外，以上列出的每个取代基可以本身是被取代或未取代的。例如，联苯基可以被描述为芳基，或被苯基取代的苯基。
在本说明书中，术语“经由与相邻基团结合形成环”可以指通过将一个基团与相邻基团的结合而形成取代或未取代的烃环或取代或未取代的杂环。烃环包括脂肪族烃环和芳香族烃环。杂环包括脂肪族杂环和芳香族杂环。烃环和杂环可以各自独立地为单环或多环。此外，经由与相邻基团的结合形成的环可以与另一环结合以形成螺结构。
在本说明书中，术语“相邻基团”可以指一对取代基，其中第一取代基连接到与另一个原子直接连接的原子，该另一个原子被第二取代基取代，一对取代基连接到同一个原子，或一对取代基，其中第一取代基被空间放置在到第二取代基的最近位置。例如，在1,2-二甲苯中，两个甲基可以被解释为彼此的“相邻基团”，且在1,1-二乙基环戊烯中，两个乙基可以被解释为彼此的“相邻基团”。
在本说明书中，直接连接可以指单键。
在本说明书中，卤素原子可以包括氟原子、氯原子、溴原子和/或碘原子，但不限于此。
在说明书中，烷基可以为直链、支链或者环基团。烷基的碳数可以为1至30、1至20、1至15、1至10或1至6。烷基可以非限制性地包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
在本说明书中，芳基可指衍生自芳族烃环的官能团或取代基。芳基可以为单环芳基或多环芳基。芳基中用于形成环的碳数可以为6至30、6至20或6至15。芳基的实例可以非限制性地包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并菲基、芘基、苯并荧蒽基、屈基等。
在本说明书中，芴基可被取代，且两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。取代的芴基的非限制性实例如下示出。然而，本公开的实施方式不限于此：
在本说明书中，杂芳基可以为包括O、N、P、Si和S中的至少一个作为成环杂原子的杂芳基(例如，环状芳香族基团)。如果杂芳基包括两个杂原子，则两个杂原子可以相同或不同。用于形成杂芳基的环的碳数可以为2至30，例如，2至20。杂芳基可以为单环杂芳基或多环杂芳基。多环杂芳基可以具有双环结构或三环结构。杂芳基的实例可以非限制性地包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基基、联吡啶基基、嘧啶基基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡唑并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等。
在本说明书中，芳基的相同解释可以应用于亚芳基，除了亚芳基是二价的以外。杂芳基的相同解释可以应用于亚杂芳基，除了亚杂芳基是二价的以外。
在本说明书中，甲硅烷基非限制性地包括烷基甲硅烷基和芳基甲硅烷基。甲硅烷基的实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等。然而，本公开的实施方式不限于此。
在本说明书中，氨基的碳数(例如，碳原子的数目)没有特别限定，但是可以为1至30。氨基可以非限制性地包括烷基氨基和芳基氨基。氨基的实例可以非限制性地包括甲基氨基、二甲基氨基、苯基氨基、二苯基氨基、萘基氨基、9-甲基-蒽基氨基、三苯基氨基等。
在本说明书中，羰基的碳数没有特别限定，但是可以为1至40、1至30或1至20。例如，羰基可以非限制性地具有以下结构：
在本说明书中，亚磺酰基和磺酰基的碳数没有特别限定，但是可以为1至30。亚磺酰基可以非限制性地包括烷基亚磺酰基和芳基亚磺酰基。磺酰基的实例可以非限制性地包括烷基磺酰基和芳基磺酰基。
在本说明书中，硫基可以非限制性地包括烷基硫基和芳基硫基。
在本说明书中，氧基可以非限制性地包括烷基氧基和芳基氧基。烷基氧基可以为直链、支链或环状链。烷基氧基的碳数没有特别限定，但是可以为例如1至20，或1至10。氧基的实例非限制性地包括甲基氧基、乙基氧基、正丙基氧基、异丙基氧基、丁基氧基、戊基氧基、己基氧基、辛基氧基、壬基氧基、癸基氧基、苯甲基氧基等。
在本说明书中，硼基非限制性地包括烷基硼基和芳基硼基。硼基的实例可以包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等。然而，本公开的实施方式不限于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链的。烯基的碳数没有特别限定，但是可以为2至30、2至20或2至10。烯基的实例可以包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基芳基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等。然而，本公开的实施方式不限于此。
在说明书中，胺基的碳数没有特别限定，但是可以为1至30。胺基可以非限制性地包括烷基胺基和芳基胺基。胺基的实例非限制性地包括甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、二苯基胺基、萘基胺基、9-甲基-蒽基胺基、三苯基胺基等。
在本说明书中，烷基硫基、烷基磺酰基、烷基芳基、烷基氨基、烷基硼基、烷基甲硅烷基和烷基胺基中的烷基与上述烷基相同。
在本说明书中，芳基氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基氨基、芳基硼基、芳基甲硅烷基和芳基胺基中的芳基与上述芳基相同。
根据本公开的实施方式的胺化合物可以为单胺化合物。
在式1中，“c”可为1。然而，本公开的实施方式不限于此，“c”可为选自1至3的整数。
由式1表示的胺化合物可以由以下式2表示：
式2
在式2中，R9为氢、氘、卤素原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基，“n”为选自0至6的整数，且R1、R2、“a”、“b”和Ar的描述与式1中提供的那些相同。
在式2中，“d”为0或1。如果“d”为0，式2对应于式1(其中L为亚苯基)。如果“d”为1，式2对应于式1(其中L为亚萘基)。
在式2中，如果“n”为1，R9可以不是氢，且如果“n”为2或更大，多个R9基团可以相同或不同。
由式2表示的胺化合物可以由以下式2-1至式2-3中的一个表示：
式2-1
式2-2
式2-3
在式2-1至式2-3中，R1、R2、R9、“a”、“b”、“n”、Ar和“d”与以上限定的相同。
由式2-1表示的胺化合物可由以下式2-1-1或式2-1-2表示：
式2-1-1
式2-1-2
在式2-1-1和式2-1-2中，“n1”为选自0至4的整数，“n2”为选自0至6的整数，且R1、R2、R9、“a”、“b”和Ar与以上限定的相同。
由式2-2表示的胺化合物可以由以下式2-2-1或式2-2-2表示：
式2-2-1
式2-2-2
在式2-2-1和2-2-2中，“n3”为选自0至4的整数，“n4”为选自0至6的整数，且R1、R2、R9、“a”、“b”和Ar与以上限定的相同。
由式2-3表示的胺化合物可以由以下式2-3-1或式2-3-2表示：
式2-3-1
式2-3-2
在式2-3-1和2-3-2中，“n5”为选自0至4的整数，“n6”为选自0至6的整数，且R1、R2、R9、“a”、“b”和Ar与以上限定的相同。
由式1表示的胺化合物可由以下式3-1至3-3中的一个表示：
式3-1
式3-2
式3-3
在式3-1至3-3中，R3至R5各自独立地为氢、氘、卤素原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基。例如，R3至R5可各自独立地为取代或未取代的苯基或者取代或未取代的萘基。
“e”可为选自0至7的整数。如果“e”为0，由式3-1表示的胺化合物可以不被R3取代。如果“e”为2或更大的整数，多个R3基团可以相同或不同。
“f”和“g”可各自独立地为选自0至9的整数。如果“f”为0，由式3-2表示的胺化合物可以不被R4取代。如果“f”为2或更大的整数，多个R4基团可以相同或不同。如果“g”为0，由式3-3表示的胺化合物可以不被R5取代。如果“g”为2或更大的整数，多个R5基团可以相同或不同。
由式1表示的胺化合物可以由以下式4表示：
式4
在式4中，“h”和“i”各自独立地为选自0至2的整数，“h”和“i”中的至少一个为1或2，且Ar、L和“c”与以上限定的相同。
由式1表示的胺化合物可以由以下式5表示：
式5
在式5中，Ar、L和“c”与以上限定的相同。
在式5中，R11至R14和R21至R24可各自独立地为氢、氘、卤素原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基。在一些实施方式中，R11至R14和R21至R24中的至少一个可为氘、卤素原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基。例如，R11至R14和R21至R24中的至少一个可为取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基。
选自R11和R21、R12和R22、R13和R23以及R14和R24中的至少一个组中的两个成员可以不同。例如，R11可为取代或未取代的苯基或者取代或未取代的萘基，且R21可为氢。在一个实施方式中，R12可为氟原子或氯原子，且R22可为氢。在一个实施方式中，R13可为取代或未取代的乙基，且R23可为氢。换言之，如果R11至R14为式5的一个二苯并噻吩部分上的取代基，且R21至R24为式2的另一个二苯并噻吩部分上的取代基，用不同的取代基在特定的碳位置上取代，以便与作为中心的氮原子形成不对称结构。
由式1表示的胺化合物可以由以下式6表示：
式6
在式6中，R6、R7和R10可各自独立地为氢、氘、卤素原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基。R6和R7可各自独立地为氘、卤素原子、取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
在式6中，“j”和“k”可各自独立地为选自0至7的整数，“l”可为选自0至7的整数，“m”可为0或1，且“u”可为选自0至6的整数。如果“j”为1，R6可以不为氢，且如果“j”为2或更大，多个R6基团相同或不同。如果“k”为1，R7可以不为氢，且如果“k”为2或更大，多个R7基团相同或不同。如果“l”为1，R8可以不为氢，且如果“l”为2或更大，多个R8基团相同或不同。如果“u”为1，R10可以不为氢，且如果“u”为2或更大，多个R10基团相同或不同。
在式6中，R8可为氢、氘、卤素原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基。R8可为取代或未取代的苯基或者取代或未取代的萘基。在一些实施方式中，R8可与相邻基团连接以形成环。例如，在由式6表示的胺化合物中，萘基可被两个R8基团取代，且两个取代的R8基团可以彼此连接以形成六元芳族环。在经由两个R8基团连接形成六元芳族环的情况下，在由式6表示的胺化合物中，菲基可以经由亚苯基连接体(例如，如果“m”为0)或亚萘基连接体(例如，如果“m”为1)与胺核连接。
由式1表示的胺化合物可为选自由化合物组1表示的化合物中的至少一个。然而，本公开的实施方式不限于此。
化合物组1
参照式1或式6，根据本公开的实施方式的胺化合物包括两个二苯并噻吩基团，这两个二苯并噻吩基团在每个二苯并噻吩基团的4碳位数处直接结合至胺核(例如，如式1和式6中图示的)。此外，在胺核处，具有10个或更多个碳原子的芳基取代基(例如，如由Ar表示的)经由连接体(例如，如由L表示的)如亚苯基或亚萘基被取代。
如果由式1或式6表示的胺化合物应用至有机电致发光装置，可确保高的发光效率和长的寿命。由式1或式6表示的胺化合物包括两个二苯并噻吩基团，这二苯并噻吩基团在每个4碳位数处与胺核(例如，结合至氨基的N原子)相连(例如，如式1和式6中图示的)，并可获得高的无定形性能。因此，如果由式1或式6表示的胺化合物应用至有机电致发光装置，可实现高的发光效率和长的寿命。此外，与胺核相连的苯基或萘基通过具有10个或更多个碳原子的芳基取代基进行保护，并可在装置驱动期间抑制(例如，减少)胺化合物的分解。因此，可维持高的发光效率，且装置的寿命可以增加。
参照图1和图2，将解释根据本公开的实施方式的有机电致发光装置。发光层EML可以包括根据本公开的实施方式的胺化合物。在一些实施方式中，空穴传输区HTR可以包括由式1表示的胺化合物。
下文中，将主要解释上述根据本公开的实施方式的胺化合物，该解释针对与前述实施方式相比的不同特征，且未解释的部分将遵循关于根据本公开的实施方式的胺化合物的上述解释。
第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可以为像素电极或阳极。第一电极EL1可以为透射电极、半反射电极或反射电极。如果第一电极EL1为透射电极，则第一电极EL1可以使用透明金属氧化物(比如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO))形成。如果第一电极EL1为半反射电极或反射电极，则第一电极EL1可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、它们的化合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。而且，第一电极EL1可以包括多个层，该多个层包括使用任何以上材料形成的反射层或半反射层或使用ITO、IZO、ZnO和/或ITZO形成的透明层。
下文中，将解释其中在空穴传输区HTR中包括根据本公开的实施方式的胺化合物的情况。然而，本公开的实施方式不限于此。根据本公开的实施方式的胺化合物可以包括在设置于第一电极EL1和第二电极EL2之间的一个或多个有机层中的至少一个层中。例如，根据本公开的实施方式的胺化合物可以被包括在发光层EML中。
如上所述，根据本公开的实施方式的有机电致发光装置10可以在空穴传输区HTR中包括根据本公开的实施方式的胺化合物。
空穴传输区HTR可以包括由式6表示的胺化合物。
空穴传输区HTR提供在第一电极EL1上。空穴传输区HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。
空穴传输区HTR可以具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同的材料形成的单层或者包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可以具有诸如空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构，并且可以具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构。在一些实施方式中，空穴传输区HTR可以非限制性地具有使用多种不同材料形成的单层结构，或者具有(从第一电极EL1起层压的)空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层的结构。
空穴传输区HTR可以使用各种方法形成，比如真空沉积法、旋转涂布法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印法、激光打印法和/或激光诱导的热成像(LITI)法。
空穴传输区HTR可以包括根据本公开的实施方式的胺化合物。空穴传输区HTR可以包括根据本公开的实施方式的胺化合物作为空穴传输材料。如果空穴传输区HTR包括多个层，实施方式的胺化合物可以包括在多个层中接触发光层EML的层中。例如，如果空穴传输区HTR由空穴注入层HIL和空穴传输层HTL组成，如图2中所示，则根据本公开的实施方式的胺化合物可以包括在空穴传输层HTL中。
如果空穴传输层HTL包括根据本公开的实施方式的胺化合物，则空穴注入层HIL例如可以非限制性地包括：酞菁化合物(比如铜酞菁)；N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)、4,4’,4”-三{N-(1-萘基)-N-苯基氨基}-三苯基胺(1-TNATA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、N,N’-二萘基-N,N’-二苯基-(1,1’-联苯基)-4,4’-二胺(NPD)、含三苯基胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲六腈(HAT-CN)等。
除了根据本公开的实施方式的胺化合物，空穴传输层HTL可以进一步包括任何已知的(例如，合适的)材料。空穴传输层HTL例如可以非限制性地包括：咔唑衍生物(比如N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑和/或1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP))、芴类衍生物、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)、三苯基胺类衍生物(比如4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基-(1,1’-联苯基)-4,4’-二胺(NPD)、4,4’-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)等。
空穴传输区HTR的厚度可以为约至约例如，约至约 如果空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL两者，则空穴注入层HIL的厚度可以为约至约例如，约至约并且空穴传输层HTL的厚度可以为约至约如果空穴传输区HTR、空穴注入层HIL和空穴传输层HTL的厚度满足任何上述范围，则在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的(或合适的)空穴传输性质。
除了上述材料之外，空穴传输区HTR可以进一步包括电荷产生材料以增加导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散于空穴传输区HTR中。电荷产生材料可以为，例如，p型掺杂剂。p型掺杂剂可以非限制性地为醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的一种。例如，p型掺杂剂的非限制性实例可以非限制性地包括醌衍生物(比如四氰醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰醌二甲烷(F4-TCNQ))和金属氧化物(比如钨氧化物和/或钼氧化物)。
如上所述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区HTR可以进一步包括空穴缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。空穴缓冲层可以根据由发光层EML发射的光的波长补偿光学共振距离并提高发光效率。空穴传输区HTR中包括的任何材料可以用作包括在空穴缓冲层中的材料。电子阻挡层是被配置为防止或减少电子从电子传输区ETR注入到空穴传输区HTR的层。
发光层EML提供在空穴传输区HTR上。发光层EML设置在空穴传输层HTL上，并且可以与空穴传输层HTL进行接触(例如，可以接触)。发光层EML的厚度可以为例如约至约发光层EML可以具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同的材料形成的单层或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
发光层EML可发射红光、绿光、蓝光、白光、黄光和青光中的一种。发光层EML可以包括荧光材料或磷光材料。例如，发光层EML可以包括热致延迟荧光(TADF)材料。
发光层EML可以包括主体和掺杂剂。
发光层EML的主体材料可选自蒽衍生物、荧蒽衍生物、芘衍生物、芳炔衍生物、芴衍生物、苝衍生物、屈衍生物和菲衍生物，例如，主体材料可选自芘衍生物、苝衍生物、屈衍生物、菲衍生物和蒽衍生物。例如，作为发光层EML的主体材料，可使用由以下式7表示的蒽衍生物：
式7
在式7中，Y1至Y4可各自独立地为氢、氘、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的具有1至15个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基，m1和m2可各自独立地为选自0至4的整数，m3和m4可各自独立地为选自0至5的整数。在式7中，Y3和Y4可各自独立地与相邻基团结合以形成环。
由式7表示的化合物可包括，例如，由以下结构表示的化合物。然而，由式7表示的化合物不限于以下结构。
主体没有特别限定，并且可以包括例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3),、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二(苯乙烯基)芳烃(DSA)、4,4’-双(9-咔唑基)-2,2’-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)等。
掺杂剂可为，例如，苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4’-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)和/或N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))，苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBP))，芘及其衍生物(例如，1,1-二芘、1,4-二芘基苯和/或1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等。掺杂剂也可以为10-苯基-10H,10’H-螺[吖啶-9,9’-蒽]-10’-酮。
如果发光层EML发射红光，发光层EML可进一步包括荧光材料，该荧光材料包括三(二苯甲酰甲烷)邻菲咯琳铕(PBD:Eu(DBM)3(Phen))和/或苝。如果发光层EML发射红光，包括在发光层EML中的掺杂剂可选自例如金属络合物或者有机金属络合物(比如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮合铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)和八乙基卟啉铂(PtOEP))、红荧烯及其衍生物以及4-二氰亚甲基-2-(对二甲基氨基苯乙烯基)-6-甲基-4H-吡喃(DCM)及其衍生物。
如果发光层EML发射绿光，发光层EML可一步包括荧光材料，该荧光材料包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)。如果发光层EML发射绿光，包括在发光层EML中的掺杂剂可选自例如金属络合物或者有机金属络合物比如面式-三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)以及香豆素及其衍生物。
如果发光层EML发射蓝光，发光层EML可进一步包括荧光材料，该荧光材料包括选自例如由螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基-苯(DSB)、二苯乙烯基-芳烃(DSA)、聚芴(PFO)类聚合物和聚对苯乙炔(PPV)类聚合物组成的组中的至少一种。如果发光层EML发射蓝光，包括在发光层EML中的掺杂剂可选自金属络合物或有机金属络合物(比如(4,6-F2ppy)2Irpic)以及苝及其衍生物。
电子传输区ETR设置在发光层EML上。电子传输区ETR可包括空穴阻挡层、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个。然而，本公开的实施方式不限于此。
电子传输区ETR可具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可具有电子注入层EIL或者电子传输层ETL的单层结构，或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。在一些实施方式中，电子传输区ETR可非限制性具有单层结构(具有多种不同材料)，或者具有从第一电极EL1起层压的电子传输层ETL/电子注入层EIL或空穴阻挡层/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构。
可使用各种方法比如真空沉积法、旋转涂布法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印法、激光打印法和/或激光诱导的热成像(LITI)法形成电子传输区ETR。
电子传输层ETL可非限制性地包括例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)-联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑基-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、双[2-(二苯基膦)苯基]醚氧化物(DPEPO)或其混合物。电子传输层ETL的厚度可为约至约例如约至约如果电子传输层ETL的厚度满足上述范围，在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的(或合适的)电子传输性质。
如果电子传输区ETR包括电子注入层EIL，可包括金属比如Al、Ag、Li、Mg和/或Ca或其混合物。然而，本公开的实施方式不限于此。例如，电子注入层EIL可使用LiF、8-羟基喹啉锂(Liq)、Li2O、BaO、NaCl、CsF、镧系元素金属(比如Yb)或者金属卤化物(比如RbCl和RbI)。然而，本公开的实施方式不限于此。也可使用电子传输材料和绝缘的有机金属盐的混合物材料形成电子注入层EIL。有机金属盐可为具有约4eV或更高的能带隙的材料。在一些实施方式中，例如，有机金属盐可包括金属醋酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮盐和/或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可为约至约如果电子注入层EIL的厚度满足上述范围，在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的电子传输性质。
电子传输区ETR可包括如上所述的空穴阻挡层。空穴阻挡层可包括例如，2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种。然而，本公开的实施方式不限于此。
第二电极EL2提供在电子传输区ETR上。第二电极EL2可为公共电极或阴极。第二电极EL2可为透射电极、半反射电极或反射电极。如果第二电极EL2为透射电极，则第二电极EL2可包括透明金属氧化物，例如ITO、IZO、ZnO、ITZO等。
如果第二电极EL2为半反射电极或反射电极，则第二电极EL2可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其化合物或者其混合物(例如Ag和Mg的混合物)。第二电极EL2可具有多层结构，该多层结构非限制性地包括使用任何上述材料形成的反射层或半反射层和使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
尽管未显示，第二电极EL2可与辅助电极相连(例如，耦合)。如果第二电极EL2与辅助电极相连，第二电极EL2的电阻可减小。
在有机电致发光装置10中，根据施加至第一电极EL1和第二电极EL2中每一个上的电压，由第一电极EL1注入的空穴可经由空穴传输区HTR向发光层EML迁移，且由第二电极EL2注入的电子可经由电子传输区ETR向发光层EML迁移。电子和空穴在发光层EML中复合以产生激子，且激子可通过从激发态向基态跃迁而发光。
如果有机电致发光装置10为顶部发光类型(例如，顶部发光有机电致发光装置)，则第一电极EL1可为反射电极，并且第二电极EL2可为透射电极或半反射电极。如果有机电致发光装置10为底部发光类型(例如，底部发光有机电致发光装置)，则第一电极EL1可为透射电极或半反射电极，并且第二电极EL2可为反射电极。
根据本公开的实施方式的有机电致发光装置包括由式1或式6表示的胺化合物，并可确保高的发光效率和长的寿命。根据本公开的实施方式的胺化合物可被用作空穴传输材料，并可实现有机电致发光装置的高的发光效率和长的寿命。例如，由式1或式6表示的胺化合物包括两个二苯并噻吩基团，该两个二苯并噻吩基团在每个4碳位数处结合至胺核(例如，如式1和式6中图示的)，且所得的有机电致发光装置可具有高的无定形性质、高的空穴传输性质以及高的发光效率和长的寿命。此外，连接至胺核的二价苯基或萘基通过具有10个或更多个碳原子的芳基取代基进行保护，并可在装置驱动期间抑制(或减少)胺化合物的分解，可维持高的发光效率，且装置的寿命可以增加。
下文将参照特定的制备方法、实施方式和比较实施方式更详细地解释本公开。以下实施方式仅仅是为了帮助理解本公开而提供的说明，并且本公开的范围不限于此。
例如，可以如下合成根据本公开的实例实施方式的胺化合物。然而，本公开的实施方式不限于此。
1.合成化合物1
化合物A(14.0g,63.9mmol)、化合物B(33.6g,127.7mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(5.8g,6.4mmol)、三叔丁基膦(2.1g，10.2mmol)和叔丁醇钠(24.5g，6.4mmol)的甲苯悬浮液(1150ml)在氩气(Ar)气氛下在约80℃下脱气并加热约4小时。在空气中冷却后，用对反应溶液进行过滤，并通过柱色谱分离通过浓缩得到的残留物，得到化合物1(26.5g,45.3mmol,71％)。通过快速原子轰击质谱(FAB-MS)测定化合物1的分子量为583。
2.合成化合物4
合成中间体E
化合物C(37.6g,146.1mmol)、化合物D(20.0g,146.1mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(8.4g,7.3mmol)和碳酸钾(24.2g,175.3mmol)的甲苯/EtOH/H2O悬浮液(1200/120/240ml)在氩气(Ar)气氛下在约80℃下脱气并加热约4小时。在空气中冷却后，用对反应溶液进行过滤，并通过柱色谱分离通过浓缩得到的残留物，得到中间体E(25.5g,94.9mmol,65％)。通过FAB-MS测定中间体E的分子量为269。
合成化合物4
中间体E(14.0g,52.0mmol)、化合物B(27.4g,104.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(4.8g,5.2mmol)、三叔丁基膦(1.7g,8.3mmol)和叔丁醇钠(20.0g,5.2mmol)的甲苯悬浮液(940ml)在氩气(Ar)气氛下在约80℃下脱气并加热约4小时。在空气中冷却后，用对反应溶液进行过滤，并通过柱色谱分离通过浓缩得到的残留物，得到化合物4(22.4g,35.4mmol,68％)。通过FAB-MS测定化合物4的分子量为633。
3.合成化合物12
合成中间体H
化合物F(22.1g,107.0mmol)、化合物G(20.0g,187.0mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(6.2g,5.35mmol)和碳酸钾(17.7g,128.3mmol)的甲苯/EtOH/H2O悬浮液(880/90/180ml)在氩气(Ar)气氛下在约80℃下脱气并加热约4小时。在空气中冷却后，用对反应溶液进行过滤，并通过柱色谱分离通过浓缩得到的残留物，得到中间体H(15.8g,58.8mmol,55％)。通过FAB-MS测定中间体H的分子量为269。
合成化合物12
中间体H(14.0g,52.0mmol)、化合物B(27.4g,104.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(4.8g,5.2mmol)、三叔丁基膦(1.7g,8.3mmol)和叔丁醇钠(20.0g,5.2mmol)的甲苯悬浮液(940ml)在氩气(Ar)气氛下在约80℃下脱气并加热约4小时。在空气中冷却后，用对反应溶液进行过滤，并通过柱色谱分离通过浓缩得到的残留物，得到化合物12(24.7g,39.0mmol,75％)。通过FAB-MS测定化合物12的分子量为633。
4.合成化合物27
合成中间体I
化合物A(20.0g,91.2mmol)、化合物B(24.0g,91.2mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(8.4g,9.1mmol)、三叔丁基膦(3.0g,14.6mmol)和叔丁醇钠(17.5g,182.4mmol)的甲苯悬浮液(1600ml)在氩气(Ar)气氛下在约80℃下脱气并加热约4小时。在空气中冷却后，用对反应溶液进行过滤，并通过柱色谱分离通过浓缩得到的残留物，得到中间体I(28.9g,72.1mmol,79％)。通过FAB-MS测定中间体I的分子量为401。
合成化合物27
中间体I(25.0g,62.3mmol)、化合物J(21.1g,62.3mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(5.7g,6.2mmol)、三叔丁基膦(2.0g,10.0mmol)和叔丁醇钠(12.0g,124.5mmol)的甲苯悬浮液(1100ml)在氩气(Ar)气氛下在约80℃下脱气并加热约4小时。在空气中冷却后，用对反应溶液进行过滤，并通过柱色谱分离通过浓缩得到的残留物，得到化合物27(29.6g,44.8mmol,72％)。通过FAB-MS测定化合物的分子量为659。通过该结果，鉴定由此合成的化合物为化合物27。
5.合成化合物38
中间体I(20.0g,49.8mmol)、化合物K(22.2g,49.8mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(4.6g,5.0mmol)、三叔丁基膦(1.6g,8.0mmol)和叔丁醇钠(9.6g,99.6mmol)的甲苯悬浮液(900ml)在氩气(Ar)气氛下在约80℃下脱气并加热约4小时。在空气中冷却后，用对反应溶液进行过滤，并通过柱色谱分离通过浓缩得到的残留物，得到化合物38(25.9g,33.9mmol,68％)。通过FAB-MS测定化合物的分子量为765。通过该结果，鉴定由此合成的化合物为化合物38。
实验例
装置制造例
使用化合物1、4、12、27和38作为空穴传输材料制造实施例1至5的有机电致发光装置。
实施例化合物
使用比较化合物c1至c6制造比较例1至6的装置。
比较化合物
通过如下制造实施例1至5和比较例1至6的有机电致发光装置：使用ITO形成第一电极至约150nm的厚度，使用4,4’,4”-三{N-(1-萘基)-N-苯基氨基}-三苯胺(1-TNATA)形成空穴注入层至约60nm的厚度，使用实施例化合物或比较化合物的各自的化合物形成空穴传输层至约30nm的厚度，使用掺杂有3％的2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP)的二萘基蒽(ADN)形成发光层至约25nm的厚度，使用Alq3形成电子传输层至约25nm的厚度，使用LiF形成电子注入层至约1nm的厚度，并且使用Al形成第二电极至约100nm的厚度。通过沉积法在真空下形成每个层。
实验例
评价了使用实施例化合物1、4、12、27和38以及比较化合物c1至c6制造的有机电致发光装置的发光效率和发光寿命。评价结果显示在下面的表1中。表1中的实施例和比较例的性质的评价结果是分别相对于比较例1的有机电致发光装置的100％的发光效率和发光寿命的发光效率和发光寿命的相对比率。
表1
参照表1的结果，发现与比较例1至比较例6相比时，实施例1至实施例5显示出改善的发光效率和/或装置寿命。更具体地，与包括具有类似核结构的空穴传输材料的比较例1至比较例5相比时，发现实施例1至实施例5显示出改善的发光效率和/或装置寿命。
根据本公开的实施方式，由实施例1至实施例5中包括的实施例化合物包括两个在每个4碳位数处结合至胺核的二苯并噻吩基团(例如，如化合物图像中显示的)。由于本实施方式的化合物具有高的无定形性质，如果使用该化合物作为空穴传输材料，可获得高的空穴传输性质，并且可确保有机电致发光装置的高的发光效率和长的寿命。此外，结合至胺核(例如，至中心N原子)的二价苯基或萘基通过具有10个或更多个碳原子的芳基取代基进行保护，并可在装置驱动期间抑制(减少)胺化合物的分解，可维持高的发光效率，且装置的寿命可以增加。
比较例1中包括的比较化合物c1包括两个二苯并噻吩基团。该两个二苯并噻吩基团在每个4碳位数处(例如，与式1化合物中相同的位置处)结合至胺核，但是结合至胺核的萘基没有取代基存在。因此，当与实施例化合物相比时，不能获得保护萘基的作用，且在装置驱动期间胺化合物可分解。因此，当与实施例相比时，比较例1的发光效率和装置寿命可降低。
比较例2中包括的比较化合物c2包括两个二苯并噻吩基团，该两个二苯并噻吩基团在每个4碳位数处结合至胺核，但是亚三苯基连接至胺核。亚三苯基降低了胺化合物的LUMO能级，且当与实施例化合物相比时，比较化合物c2的空穴传输性质下降，且当与实施例相比时，比较例2的发光效率和装置寿命可降低。
在分别包括比较化合物c3和c4的比较例3和4中，二苯并噻吩基团结合至胺核，但是一个二苯并噻吩基团并不是在4碳位数处而是在3碳位数处结合至氨基。如果二苯并噻吩基团在3碳位数处结合至胺核(如比较化合物c3和c4中显示的)，胺化合物的结晶度可以增加，且当与实施例化合物相比，无定形性质会下降。因此，当与实施例化合物相比时，比较化合物c3和c4的空穴传输性质下降，且当与实施例相比时，比较例3和4的发光效率和装置寿命可降低。
比较例5中包括的比较化合物c5包括两个二苯并噻吩基团，该两个二苯并噻吩基团在每个4碳位数处结合至胺核，且取代的亚苯基在胺核上。在此，二苯并呋喃基团连接至比较化合物c5中的亚苯基，且当与实施例化合物相比时，化合物的稳定性降低并趋于(例如，更倾向于)分解。因此，当与实施例相比时，比较例5的发光效率和装置寿命降低。
比较例6中包括的比较化合物c6包括两个二苯并噻吩基团，该两个二苯并噻吩基团在每个4碳位数处结合至胺核，但是二苯并噻吩基团经由亚苯基或二价联苯基结合至胺核而不是直接结合至胺核。因此，二苯并噻吩基团和胺核之间的距离增加，且当与实施例化合物相比时，比较化合物c6的空穴传输性质降低。因此，当与实施例相比时，比较例6的发光效率和装置寿命降低。
根据本公开的实施方式的有机电致发光装置具有优异的发光效率和长的寿命。
根据本公开的实施方式的胺化合物可用作用于有机电致发光装置的材料。
包括根据本公开的实施方式的胺化合物的有机电致发光装置可实现优异的发光效率和长的寿命。
诸如“……中的至少一个”、“……中的一个”、和“选自……”的表述，当在一列要素之前/之后时，修饰整列要素，而不是修饰该列中的单个要素。此外，“可以”的使用在描述本发明的实施方式时是指“本发明的一个或多个实施方式”。
如本文所用，术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可被视为分别是术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”的同义词。
此外，术语“基本上(substantially)”、“约”和类似的术语被用作近似项，而不是作为程度的术语，并旨在解释所测量或计算值的固有偏差，这将被本领域的普通技术人员所认识。
而且，本文所述的任何数值范围都旨在包括涵盖在所述范围内的相同数值精度的所有子范围。例如，“1.0到10.0”的范围旨在包括在所述最小值1.0和所述最大值10.0之间(包括端点)的所有子范围，即，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值，例如2.4到7.6。本文所述的任何最大数值限制都旨在包括涵盖在其中的所有较低的数值限制，并且在本说明书中所述的任何最小数值限制意在包括涵盖在其中的所有更高的数值限制。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利以明确地叙述包含在本文明确叙述的范围内的任何子范围。
虽然本文已经描述了本发明的示例性实施方式，但可以理解的是，本发明不应限于这些示例性实施方式，而是可以由本领域普通技术人员在由本发明的权利要求及其等价物限定的本发明的精神和范围内进行各种改变和修改。
Claims (14)
1.一种胺化合物，所述胺化合物由以下式1表示：
式1
其中在式1中，
Ar为取代或未取代的具有用于形成环的10至60个碳原子的芳基，
L为取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的亚芳基，
R1和R2各自独立地为氢、氘、卤素原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基，
“a”和“b”各自独立地为选自0至7的整数，且
“c”为选自1至4的整数。
2.如权利要求1所述的胺化合物，其中L为取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的亚萘基。
3.如权利要求1所述的胺化合物，其中由式1表示的所述胺化合物由以下式2-1至2-3中的一个表示：
式2-1
式2-2
式2-3
其中在式2-1至式2-3中，
“d”为0或1，
R9为氢、氘、卤素原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基，
“n”为选自0至6的整数，且
Ar、R1、R2、“a”和“b”与式1中限定的相同。
4.如权利要求3所述的胺化合物，其中由式2-1至2-3中的一个表示的所述胺化合物由以下式2-1-1至式2-3-2中的一个表示：
式2-1-1
式2-1-2
式2-2-1
式2-2-2
式2-3-1
式2-3-2
其中在式2-1-1至式2-3-2中，
n1、n3和n5各自独立地为选自0至4的整数，
n2、n4和n6各自独立地为选自0至6的整数，
R9与式2-1至式2-3中限定的相同，且
Ar、R1、R2、“a”和“b”与式1中限定的相同。
5.如权利要求1所述的胺化合物，其中Ar为取代或未取代的萘基或者取代或未取代的菲基。
6.如权利要求1所述的胺化合物，其中由式1表示的所述胺化合物由以下式3-1至式3-3中的一个表示：
式3-1
式3-2
式3-3
其中在式3-1至式3-3中，
R3至R5各自独立地为氢、氘、卤素原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基，
“e”为选自0至7的整数，
“f”和“g”各自独立地为选自0至9的整数，且
R1、R2、“a”、“b”和L与式1中限定的相同。
7.如权利要求1所述的胺化合物，其中：
“a”和“b”中的至少一个为1或2，且
R1和R2各自独立地为氘、卤素原子、取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
8.如权利要求1所述的胺化合物，其中由式1表示的所述胺化合物由以下式4表示：
式4
其中在式4中，
“h”和“i”为选自0至2的整数，“h”和“i”中的至少一个为1或2，
R1和R2各自独立地为氢、氘、卤素原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基，
Ar、L和“c”与式1中限定的相同。
9.如权利要求1所述的胺化合物，其中由式1表示的所述胺化合物由以下式5表示：
式5
其中在式5中，
R11至R14和R21至R24各自独立地为氢、氘、卤素原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基，其中R11至R14和R21至R24中的至少一个为氘、卤素原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基，
选自R11和R21、R12和R22、R13和R23以及R14和R24中的至少一个组中的两个成员彼此不同，且
Ar、L和“c”与式1中限定的相同。
10.如权利要求1所述的胺化合物，其中由式1表示的所述胺化合物为选自由以下化合物组1表示的化合物中的至少一个：
化合物组1
11.一种胺化合物，所述胺化合物由以下式6表示：
式6
其中在式6中，
R6、R7和R10各自独立地为氢、氘、卤素原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基，
每个R8独立地为氢、氘、卤素原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基，其中多个R8基团任选地连接以形成环，
“j”和“k”各自独立地为选自0至7的整数，
“l”为选自0至7的整数，
“u”为选自0至6的整数，且
“m”为0或1的整数。
12.一种有机电致发光装置，包括：
第一电极；
在所述第一电极上的空穴传输区，且所述空穴传输区包括如权利要求1至11中任一项所述的胺化合物；
在所述空穴传输区上的发光层；
在所述发光层上的电子传输区；和
在所述电子传输区上的第二电极。
13.如权利要求12所述的有机电致发光装置，其中所述空穴传输区包括：
在所述第一电极上的空穴注入层；和
在所述空穴注入层上的空穴传输层，
其中所述空穴传输层包括如权利要求1至11中任一项所述的胺化合物。
14.如权利要求12所述的有机电致发光装置，其中所述空穴传输区包括多个层，且
在所述多个层中与所述发光层接触的层包括如权利要求1至11中任一项所述的胺化合物。
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