KR100981971B1 - 청색 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

청색 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 더욱 구체적으로는 제 1 전극; 제 2 전극; 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 유기막층을 포함하는 청색 유기 발광 소자로서, 상기 유기막층에 포함되는 전자 수송층이 최고 점유 분자 궤도 (HOMO) 및 최저 비점유 분자 궤도 (LUMO)의 에너지 차이가 2.8eV 이상의 물질을 포함하는 청색 유기 발광 소자를 제공된다.
청색 유기 발광 소자, 최고 점유 분자 궤도 (HOMO), 최저 비점유 분자 궤도 (LUMO)

Description

청색 유기 발광 소자{Blue Organic Light Emitting Device}
본 발명은 기판; 상기 기판 상에 형성된 제 1 전극; 상기 제 1 전극 상에 형성된 정공 수송층; 상기 정공 수송층 상에 형성된 청색 발광층;상기 청색 발광층 상에 형성된 전자 수송층; 및 상기 전자 수송층 상에 형성된 제 2 전극;을 포함하는 청색 유기 발광 소자로서, 상기 전자 수송층이 최고 점유 분자 궤도 (HOMO) 및 최저 비점유 분자 궤도 (LUMO)의 에너지 차이가 2.8eV 이상의 물질을 포함하는 전류 효율이 개선된 청색 유기 발광 소자에 관한 것이다.
발광 소자(light emitting diodes)는 자발광형 소자로 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르다는 장점을 가지고 있다.
발광 소자는 발광층(emitting layer) 형성용 재료에 따라 무기 발광 소자(Inorganic Light Emitting Diodes)와 유기 발광 소자(Organic Light Emitting Diodes : OLED)로 구분된다. 여기에서 유기 발광 소자는 무기 발광 소자에 비하여 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 갖는다. 여기에서 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다.
상기 애노드 및 캐소드간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변화되고, 이로 인하여 발광층의 형광성 분자가 발광함으로서 발광이 이루어진다.
녹색 발광 재료의 발광 효율은 적색 또는 청색 등의 발광 재료에 비하여 월등히 우수하므로 기존의 소자는 녹색 발광에 초점이 맞추어져 있었다. 이에 따라, 기존에 전자 수송층으로 사용하던 물질의 에너지 레벨 (Energy Level)이 녹색 발광층의 발광을 극대화하는 방향으로 에너지 레벨에 맞추어져 녹색 발광 소자의 관점에서 최적화되어 있기 때문에, 녹색 발광층의 에너지 레벨에 최적화 되어 있는 타 유기층 재료를 그대로 청색 발광 소자에 적용할 경우 청색 발광 소자의 효율은 녹색 발광 소자 효율 대비 한계가 있었다.
따라서, 청색 발광 소자의 발광 효율을 개선하기 위해서는 전자 수송층에 사용하는 물질의 에너지 레벨을 청색 발광층 기준으로 적용시킬 필요가 있다.
청색 발광 소자의 발광 효율을 개선하기 위한 종래 기술들은 거의 새로운 화 합물에 대한 합성이 대부분을 차지하고 있으며, 뚜렷한 개발 방향 등의 명확한 해결책 등이 제시된 것은 아니다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 휘도, 효율 등의 특성이 개선된 청색 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명은 청색 발광층 기준의 에너지 레벨에 맞는 전자수송층 재료를 에너지갭차 2.8eV 이상의 물질 중에서 선택하여, 단일층 또는 전자주입층 재료와 혼합한 혼합층으로 사용함으로써 청색 발광 소자의 효율을 개선시켰다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위하여 본 발명은,
기판;
상기 기판 상에 형성된 제 1 전극;
상기 제 1 전극 상에 형성된 정공 수송층;
상기 정공 수송층 상에 형성된 청색 발광층;
상기 청색 발광층 상에 형성된 전자 수송층; 및
상기 전자 수송층 상에 형성된 제 2 전극;
을 포함하는 청색 유기 발광 소자로서, 상기 전자 수송층이 최고 점유 분자 궤도 (HOMO) 및 최저 비점유 분자 궤도 (LUMO)의 에너지 차이가 2.8eV 이상의 물질을 포함하는 청색 유기 발광 소자를 제공한다. 본 발명의 일 구현예에 따르면, 에너지 차이가 2.8eV 이상의 상기 물질은 안트라센계 화합물, 나프탈렌계 화합물, 스티렌계 화합물, 실리콘을 포함하는 화합물, 트리페닐렌계 화합물 또는 피렌계 화합 물인 것이 바람직하다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 전자 수송층은 전자 주입 물질이 첨가되어 혼합된 전자 수송 혼합층 (Mixing ETL)인 것이 바람직하다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 전자 주입 물질은 LiQ, LiF, NaCl, CsF, Li2O 또는 BaO인 것이 바람직하다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 청색 유기 발광 소자는 제 1 전극 및 상기 청색 발광층 사이에 최저 비점유 분자 궤도 (LUMO)의 에너지가 5 eV 보다 낮고 최고 점유 분자 궤도 (HOMO)의 에너지가 7 eV 보다 낮은 p-도펀트 (p-dopant) 물질을 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 청색 유기 발광 소자는 제 1 전극 및 상기 청색 발광층 사이에 최저 비점유 분자 궤도 (LUMO)의 에너지가 5 eV 보다 낮고 최고 점유 분자 궤도 (HOMO)의 에너지가 7 eV 보다 낮은 p-도펀트 (p-dopant) 물질을 포함하는 중간층 (inter layer)을 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 중간층은 정공 수송층일 수 있다.
이하 본 발명을 상세히 설명하기로 한다.
본 발명을 따르는 청색 유기 발광 소자는 기판; 상기 기판 상에 형성된 제 1 전극; 상기 제 1 전극 상에 형성된 정공 수송층; 상기 정공 수송층 상에 형성된 청색 발광층; 상기 청색 발광층 상에 형성된 전자 수송층; 및 상기 전자 수송층 상에 형성된 제 2 전극;을 포함하는 청색 유기 발광 소자로서, 상기 전자 수송층은 최고 점유 분자 궤도 (HOMO) 및 최저 비점유 분자 궤도 (LUMO)의 에너지 차이가 2.8eV 이상의 물질을 포함한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 전자 수송층에는 에너지 차이가 2.8eV 이상의 임의의 공지의 물질을 사용할 수 있으며, 상기 물질은 안트라센계 화합물, 나프탈렌계 화합물, 스티렌계 화합물, 실리콘 함유 화합물, 트리페닐렌계 화합물 또는 피렌계 화합물일 수 있으며, 보다 구체적인 비제한적 예로서는 다음의 화학식 1 내지 화학식 14의 화합물 등이 있다.
화학식 1
Figure 112009004716764-pat00001
상기 식에서, B1, B2는 각각 독립적으로　 수소, 탄소수 6~24의 아릴, 탄소수 1~24의 알킬 또는 탄소수 3~24의 시클로알킬을 나타내고, A1 내지 A5는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1~24의 알킬, 또는 탄소수 3~24의 시클로알킬을 나타내며, R1 내지 R4는 각각 독립적으로　수소, 탄소수 1~24의 알킬, 또는 탄소수 1~24의 알콕시기를 나타내고, X1 내지 X5는 각각 독립적으로　 수소, 메틸 또는 tert-부틸, 페닐,비 2-비페닐일, 3-비페닐일, m-터페닐-5'-일, m-터페닐-3-일, 1-나프틸, 2-나프틸, 2-(2-나프틸)페닐, 3,5-디(1-나프틸)페닐, 3,5-디(2-나프틸)페닐, p-터페닐-2'-일, m-터페닐-2-일, o-터페닐-2-일, p-터페닐-2-일, 5-'페닐-m-터페닐-2-일, 5'-페닐-m-터페닐-3-일, m-쿼터페닐-2-일, m-쿼터페닐-3-일, 6-(m-터페닐-5'-일)-2-나프틸, 또는 4-(m-터페닐-5'-일)-1-나프틸이다.
화학식 2
Figure 112009004716764-pat00002
상기 식에서, A, B, C, D는 각각 독립적으로　 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환 알킬기, 탄소수 6내지 40의 치환 또는 비치환 아릴기를 나타내며, R1 내지 R10은 각각 독립적으로　 수소 원자, 탄소수 1내지 30의 치환 또는 비치환 알킬기, 탄소수 1내지 30의 치환 또는 비치환 알콕시기, 탄소수 6내지 20의 치환 또는 비치환 아릴기, 탄소수 6내지 18의 치환 또는 비치환 아릴옥시기, 탄소수 6내지 30의 환 또는 비치환 축합다환기, 탄소수 5내지 30의 치환 또는 비치환 복소환기, 아미노기, 탄소수 2내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6내지 30의 아릴아미노기, 시아노기, 니트로기, 수산기 또는 할로겐 원자를 나타내고, 인접한 기가 서로 결합하여 포화 또는 불포화 탄소 고리를 나타낸다.
화학식 3
Figure 112009004716764-pat00003
상기 식에서, n은 1 내지 4의 정수이고, m은 1 내지 2의 정수이며, l은 0 내지 1의 정수이고; Ar1은 페닐, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 옥사디아졸, 카바졸, 플루오렌, 디페닐, 비닐페닐 및 이들의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되며, Ar2은 페닐, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 옥사디아졸, 카바졸, 플루오렌, 디페닐, 비닐페닐, 2,4,6-트리페닐-1,3,5-트리아진 및 이들의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되고, Ar3 및 Ar4은 페닐, 나프탈렌 및 이들의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되고, R1, R2은 각각 수소, 플루오린(F), 트리플루오로 메틸(CF3), 시아나이드(CN), 메톡시(OMe), 메틸(CH3) 및 비닐페닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
화학식 4
Figure 112009004716764-pat00004
상기 식에서, Ar1은 페닐렌 또는 나프틸렌이고, Ar2 및 Ar3는 서로 독립적으로 아릴기이고; A는 화학결합이거나 아릴렌이고; R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, C1-20의 알킬, 또는 아릴이거나, R1 및 R2가 C4-6의 알킬렌 또는 아릴기가 융합된 C4-6의 알킬렌으로 연결되어 스피로고리를 형성할 수 있으며, R3 내지 R8은 서로 독립적으로 수소, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 아릴, 할로겐, C1-20의 알킬실릴 또는 디시아노에틸렌기이며; 상기 Ar1 내지 Ar3, A, R1 내지 R8은 C1-20의 알킬, 아릴 또는 할로겐이 하나 이상 더 치환될 수 있다.
화학식 5
Figure 112009004716764-pat00005
상기 식에서, A 및 B는 서로 독립적으로 화학결합이거나 C6-C30의 아릴렌이며; Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 수소, C1-C20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알콕시기, C6-C30의 아릴 또는 헤테로아릴기, 할로겐기로부터 선택된 하나 이상이 치환되거나 치환되지 않은 페닐, 나프틸, 안트릴 또는 플루오레닐이고, 상기 Ar1 및 Ar2가 동시에 수소인 것은 제외된다.
화학식 6
Figure 112009004716764-pat00006
상기 식에서, R1∼R19는 서로 독립적으로, 수소, 알킬기, 시클로 알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에텔기, 아릴치오에텔기, 아릴기, 헤테로 아릴기, 할로겐, 시아노기, 카르보닐기, 카르복실기, 옥시 카르보닐기, 카르바모일기, 실릴기, 포스핀 옥사이드의 중으로부터 선택되며, 단, R11∼R18 중 적어도 1개는, 알킬기, 시클로 알킬기, 복소환기, 알콕시기, 아릴에텔기, 아릴기, 헤테로 아릴기의 어느 한쪽이며, A은 단일결합, 헤테로 알릴렌기, 또는 알릴렌기이며, R11∼R19 중의 적어도 1개 및 R1∼R10 중의 적어도 1개는 A과의 연결에 사용된다.
화학식 7
Figure 112009004716764-pat00007
상기 식에서, R1∼R10은 서로 독립적으로, 수소, 알킬기, 시클로 알킬기, 아랄킬기, 알케닐기, 시클로 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에텔기, 아릴치오에텔기, 아릴기, 헤테로 아릴기, 할로겐, 시아노기, 알데히드기, 카르보닐 기, 에스테르기, 카르바모일기, 실릴기의 중으로부터 선택되며, R1∼R10 중 적어도 1개는, 시아노기, 전자 수용성 질소를 포함하는 헤테로 아릴기 및 상기 식(2)(여기에서, Ar1은 아릴기 혹은 헤테로 아릴기이고, α은 안트라센 골격과의 연결 부분을 표현한다)로 표현되는 에티닐기의 중으로부터 선택되는 적어도 1개로 치환 되어 있지만, R9와 R10이 동시에 식(2)으로 표현되는 에티닐기로 치환되지는 않는다.
화학식 8
Figure 112009004716764-pat00008
Figure 112009004716764-pat00009
상기 식에서, R1∼R10 중 적어도 1개는 식 (2)∼(4)으로부터 선택되고, 그 밖의 R1∼R10은 서로 독립적으로, 수소, 알킬기, 시클로 알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에텔기, 아릴치오에텔기, 아릴기, 헤테로 아릴기, 할로겐, 시아노기, 카르보닐기, 에스테르기, 카르바모일기, 실릴기, 포스핀 옥사이드의 중으로부터 선택되며, Ar1∼Ar5는 서로 독립적으로, 아 릴기 혹은 헤테로 아릴기이다.
화학식 9
Figure 112009004716764-pat00010
상기 식에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환의 핵탄소수 6 내지 50의 아릴기이고, 단 Ar1 및 Ar2는 구조가 동일하지는 않고, R1 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소원자, 치환 또는 비치환의 핵탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환의 핵원자 수 5 내지 50의 방향족 헤테로환기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 핵원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 핵원자수 5 내지 50의 아릴싸이오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시카보닐기, 카복실기, 할로젠원자, 사이아노기, 나이트로기, 하이드록실기이다.
화학식 10
Figure 112009004716764-pat00011
상기 식에서, X는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 방향족 헤테로환기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50 의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50 의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아르 알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴티오 기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시카보닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 카복실기, 할로겐 원자, 사이아노기, 나이트로기, 하이드록실기이며, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 핵탄소수 10 내지 50의 축합 방향족 기이며, Ar1및 Ar2의 적어도 하나는 하기 식 (2)로 표시되는 1-나프틸기, 하기 식 (3)으로 표시되는 2-나프 틸기, 또는 하기 식 (4)로 표시되는 트라이프티센일기이다. (상기 식에서, R1 내지 R7은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1내지 50의 알킬기이며, R1 내지 R7 중의 인접하는 적어도 한 쌍은, 양쪽모두가 알킬기이고, 서로 결합하여 환상 구조를 형성하고 있다. X는 상기와 같다. d 내지 i는 각각0 내지 4의 정수이다. ) a 내지 c는 각각 0 내지 4의 정수이다. n은 1 내지 3의 정수이다. 또한, n이 2 인 경우는, []안의 단위는 동일하거나 상이할 수 있다.
Figure 112009004716764-pat00012
Figure 112009004716764-pat00013
Figure 112009004716764-pat00014
식(2) 식(3) 식(4)
화학식 11
Figure 112009004716764-pat00015
상기 식에서, R1∼R10은 서로 독립적으로, 수소, 알킬기, 시클로 알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에텔기, 아릴치오에텔기, 아릴기, 헤테로 아릴기, 할로겐, 카르보닐기, 카르복실기, 옥시 카르보닐기, 카르바모일기, 포스핀 옥사이드, 실릴기의 중으로부터 선택된다. R1∼R10은 인접하는 치환기사이로 고리를 형성해도 좋다. R1∼R10의 적어도 하나는 시아노기와의 연결에 사용된다. n은 1∼4의 정수이다.
화학식 12
Figure 112009004716764-pat00016
상기 식에서, R1∼R10은 서로 독립적으로, 수소, 알킬기, 시클로 알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에텔기, 아릴치오에텔기, 아릴기, 헤테로 아릴기, 할로겐, 시아노기, 카르보닐기, 카르복실기, 옥시 카르보닐기, 카르바모일기, 실릴기, 포스핀 옥사이드, 및 인접 치환기와의 사이에 형성되는 축합환의 중으로부터 선택된다. n은 1∼3의 정수이고, R1∼R10 중 어느 쪽이든 n 개는 A과의 결합부위게 된다. A은 헤테로 아릴기를 포함하는 단위이고, n이 2 또는 3의 경우, A은 각각 동일하고 달라도 좋다.
화학식 13
Figure 112009004716764-pat00017
상기 식에서, R은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지50의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 사이아노기 또는 할로젠 원자를 나타내고, k는 1 내지 9의 정수이며, k가 2 이상인 경우, 복수의 R은 서로 동일하거나 상이할 수 있고; A1 및 A2는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 사이아노기 또는 할로젠 원자를 나타내고, m 및 n은 각각 0 내지 5의 정수이며, m이 2 이 상인 경우, 복수의 A1은 각각 서로 동일하거나 상이할수 있고, 서로 연결되어 포화 또는 불포화 환을 형성할 수도 있으며, n이 2 이상인 경우, 복수의 A2는 각각 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 서로 연결되어 포화 또는 불포화 환을 형성할 수도 있으며; 단, A1 및 A2 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 이상의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상의 알콕시기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상의 알킬아미노기 중 어느 하나의 기를 갖고; p는 1 내지 9의 정수이며, p가 2 이상인 경우, 복수의 ( )p 내의 기는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, k+p는 10 이하의정수이다.
화학식 14
Figure 112009004716764-pat00018
상기 식 중 R1 ~ R15는 탄소수가 1~ 50 이 되는 치환기는 모두 가능하며 대표적으로는 수소, 페닐기, 나프틸기, 알킬기, 시클로 알킬기, 카바졸기, 디벤조 퓨란기, 터셔리부틸기, 복소환기 등일 수 있거나, 인접 치환기와 축합환을 형성할 수 도 있다. 단 R1 ~ R10 중 적어도 1개는 A와 단일결합을 형성한다. A 의 위치는 R1 ~ R10 중에서 두 개 이상 동시에 결합 가능하며 위치나 대칭성에 있어서 제한은 없다. Y1 ~ Y5는 질소, 탄소 원자 중으로부터 선택된다. R11 ~ R15 는 페닐기, 카바졸기, 디벤조퓨란기, 터셔리부틸기 등일 수 있다. 단 Y1 ~ Y5 중 하나라도 질소 원자의 경우에는 질소 원자상의 치환기인 R11 ~ R15는 존재하지 않는다.
더욱 구체적으로, 상기 화학식 1 내지 화학식 14는 하기 화합물 a1 내지 a23 또는 이들의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112009004716764-pat00019
Figure 112009004716764-pat00020
Figure 112009004716764-pat00021
기존에 전자 수송층으로 사용하던 물질의 에너지 레벨은 녹색 발광층의 에너지 레벨에 맞추어져 있어 녹색 발광 소자의 관점에서 최적화되어 있었다. 그러므로 청색 발광 소자의 효율은 좋지 않았다. 청색 발광 소자의 효율을 개선하기 위해서는 전자 수송층에 사용하는 물질의 에너지 레벨을 청색 발광층 기준으로 적용시켜 청색 발광 소자의 발광 효율을 증가시킬 수 있으며 청색 발광층의 최저 비점유 분자 궤도 (LUMO)의 에너지 레벨과 유사한 에너지 레벨을 가지는 위와 같은 재료를 전자 수송층의 요소로서 사용하게 되면 캐소드로부터 발광층으로의 전자의 주입이 증가되므로 소자의 효율이 개선된다.
본 발명의 일실시예에 따른 청색 유기 발광 소자의 전자 수송층은 전자 주입 물질이 첨가되어 혼합된 혼합 전자 수송층(Mixed ETL)인 것이 바람직하다. 상기 전자 주입 물질은 임의의 공지의 전자 주입 물질일 수 있으며, 바람직하게는 LiQ, LiF, NaCl, CsF, Li2O 또는 BaO이다. 이렇게 에너지 차이가 2.8eV 이상의 물질과 전자 주입 물질을 혼합하여 전자 수송층으로 사용하는 경우, 전자 주입도 향상되어 청색 유기 발광 소자의 효율이 더욱 높아진다.
나아가, 상기 청색 유기 발광 소자의 제 1 전극 및 청색 발광층 사이에는 최저 비점유 분자 궤도 (LUMO)의 에너지가 5 eV 보다 낮고 최고 점유 분자 궤도 (HOMO)의 에너지가 7 eV 보다 낮은 p-도펀트 (p-dopant) 물질을 포함할 수 있다.　 또한, 이러한 p-도펀트 (p-dopant) 물질은 상기 제 1 전극 및 상기 청색 발광층 사이의 임의의 중간층에 포함되어 존재할 수도 있다.　 이 경우 상기 p-도펀트 물질의 최저 비점유 분자 궤도 (LUMO)의 에너지 레벨은 정공 수송층의 최고 점유 분자 궤도 (HOMO)의 애너지 레벨과 유사하게 되어 청색 발광 소자의 효율이 증가되는 것을 돕는다. 바람직하게 상기 중간층은 정공 수송층이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 p-도펀트 (p-dopant) 물질은 하기 화학식 15 내지 18의 화합물 또는 이들의 혼합물일 수 있다:
화학식 15
Figure 112009004716764-pat00022
상기 식에서, X1 내지 X6은 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원자, 히드록시기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C30아실기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3-C30헤테로아릴기이다;
화학식 16
Figure 112009004716764-pat00023
상기 식에서, R1 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원자, 히드록시기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C30아실기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3-C30헤테로아릴기이며, M은 Cu2+, Mn2+, Fe2+ 또는 Zn2+이다;
화학식 17
Figure 112009004716764-pat00024
상기 식에서, X1 내지 X8은 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원자, 히드록시기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C30아실기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3-C30헤테로아릴기이다;
화학식 18
Figure 112009004716764-pat00025
상기 식에서, X1 내지 X10은 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원자, 히드록시기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C30아실기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3-C30헤테로아릴기이다.
구체적으로, 상기 화학식 15 내지 18의 화합물 또는 이들의 혼합물은 하기 화합물 a24 내지 a28 또는 이들의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112009004716764-pat00026
이하, 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위하여 도면을 참조하여 상세하게 설명한다. 그러나, 본 발명은 여기서 설명되어지는 실시예에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다.
도 1은 본 발명에 일 실시예에 따른 전면 발광형 유기 발광 소자의 개략적인 단면도이다. 도 1을 참조하면, 소정의 하부구조가 구비된 기판(600) 상에 반사막 물질과 제 1 전극 물질을 순차적으로 증착한다.
상기 반사막 물질은 반사율이 가장 높은 은(Ag) 또는 은(Ag)에 사마륨(Sm), 테비륨(Tb), 금(Au) 및 구리(Cu)를 함유한 은합금을 사용하여 500 내지 2000Å의 두께로 증착하고, 상기 제 1 전극 물질은 ITO(Indium Tin Oxide), IZO 및 In203 등을 사용하여 30 내지 100Å의 두께로 증착한다.
그런 다음, 사진공정에 의해 형성된 마스크를 이용해서 반사막 및 투명도전막이 차례로 적층(미도시)된 제 1 전극(500)을 형성한다.
다음으로, 상기 제 1 전극(500) 상에 유기막층(400)을 형성한다.
상기 유기막층(400)은 적어도 청색 유기 발광층을 포함하며, 상기 제 1 전극(500)이 애노드인 경우, 정공 수송층, 유기 발광층, 전자 수송층이 차례로 적층된 구조를 갖도록 형성할 수 있다.　 상기 구조는 필요에 따라 정공주입층 또는 전자주입층 등의 다른 임의의 층을 더 포함할 수도 있다.
상기 청색 유기 발광층으로는 저분자 물질 또는 고분자 물질 모두 가능하며, 형광 호스트로는 ADN유도체, 형광 도판트로는 DPAVD, TBPE등이 있으며 인광 호스트로는CBP, mCP, 인광 도판트로Firpic 등을 들 수 있으며, 형광의 경우 ADN 유도체를 호스트로 하여 형성하는 것이 가장 바람직하다. 상기 고분자 물질로는 폴리플루오렌(polyflourene) 및 그 유도체를 들 수 있다.
상기 정공 주입층은 프탈로시아닌구리(CuPc: Copper Phthalocyanine)와 PEDOT, m-MTDATA, 트리페닐아민(Triphenylamine) 중 선택되는 어느 하나로 형성할 수 있다. 상기 정공 수송층은 하나 이상의 정공 수송 화합물, 예를 들어 방향족 3차 아민을 포함하며, 이는 탄소원자들(이중 하나 이상은 방향족 고리의 구성원소이다)에만 결합된 3가 질소 원자를 하나 이상 함유하는 화합물이다. 하나의 형태에서, 방향족 3차 아민은 아릴아민, 예를 들어 모노아릴아민, 디아릴아민, 트리아릴아민 또는 중합체성 아릴아민일 수 있다.
상기 전자 수송층 형성을 위한 박막 형성 물질은 앞서 언급한 최고 점유 분자 궤도 (HOMO) 및 최저 비점유 분자 궤도 (LUMO)의 에너지 차이가 2.8eV 이상의 물질일 수 있으며, 상기 물질 이외에 예를 들어, 옥신 자체의 킬레이트(통상적으로,'8-퀴놀리놀' 또는'8-하이드 록시퀴놀린'으로서 지칭됨)를 포함하는 금속 킬레이팅된 옥시노이드 화합물, Alq3, 부타디엔 유도체, 헤테로사이클릭 광학 증백제, 벤즈아졸 또는 트리아진 같은 일반적으로 전자 수송층 형성에 사용되는 물질과 함께 혼합되어 사용될 수 있다.
바람직하게는, LiQ, LiF 등의 전자주입층 재료와 혼합(Mixing)한 전자수송층으로 사용할 경우 전자주입도가 향상되어, 청색 발광 효율이 개선될 수 있다.
이어서, 상기 유기막(400)층을 포함한 기판 전면 상에 제 2 전극(300)을 형성한다.
상기 제 2 전극(300)은 ITO 또는 IZO와 같은 투명전극으로 형성하거나, 일함수가 낮은 Mg, Ag, Al, Ca 및 이들의 합금으로 이루어진 군에서 선택하여 빛을 투과할 수 있도록 얇은 두께의 투과전극으로 형성하며, 바람직하게는 MgAg로 형성될 수 있다.
실시예 1
코닝(corning) 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판 상에 정공 주입층으로서 공지의 화합물인 NPB를 진공 증착하여 300Å 두께로 형성하였다. 이어서 정공수송성 화합물로서 P-DOPANT 25 번을 TPD와 10% 농도로 혼합하여 300Å의 두께로　진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다.
상기 정공 수송층 상부에 공지의 청색 형광 호스트인 ADN과 공지의 청색 형광 도펀트인 spiro-DPVBi를 중량비 98 : 2로 동시 증착하여 200Å의 두께로 발광층을 형성하였다.
이어서 상기 발광층 상부에 전자 수송 혼합층 (mixing ETL)으로서 (2-(4-(9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracen-6-yl)phenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole) 및 LiQ를 1 : 1으로 혼합하여 300Å의 두께로 증착한 후, Al를 3000Å(음극 전극)의 두께로 진공 증착하여 LiF/Al 전극을 형성함으로써 청색 유기 발광 소자를 제조 하였다.
이 소자는 전류밀도 11.5 mA/cm2에서 구동전압 4.0 V를 나타냈으며, 색좌표는 (0.142, 0.053)이고 전류 효율은 3.4cd/A이었다. 전력 효율은 2.7 Im/W이었다.
이 경우 전자 수송층의 최고 점유 분자 궤도 (HOMO) 및 최저 비점유 분자 궤도 (LUMO)의 에너지 차이는 2.8 eV 이었다.
실시예 2
2-(4-(9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracen-6-yl)phenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole 대신 10-(naphthalen-1-yl)-9-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)anthracene를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 청색 유기 발광 소자를 제조 하였다.
이 소자는 전류밀도 12.0 mA/cm2에서 구동전압 4.8 V를 나타냈으며, 색좌표는 (0.145, 0.048)이고 전류 효율은 3.1 cd/A이었다. 전력효율은 2.0 Im/W이었다.
이 경우 전자 수송층의 최고 점유 분자 궤도 (HOMO) 및 최저 비점유 분자 궤도 (LUMO)의 에너지 차이는 2.96 eV 이었다.
비교예
전자 수송층에 밴드갭이 녹색 발광에 최적화되어 있는 2.8eV보다 작은 AlQ3만을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 청색 유기 발광 소자를 제조 하였다.
이 소자는 전류밀도 14.0 mA/cm2에서 구동전압 4.4 V를 나타냈으며, 색좌표는 (0.132, 0.077)이고 전류 효율은 4.4 cd/A이었다. 전력효율은 3.1 Im/W이었다.
이 경우 전자 수송층의 최고 점유 분자 궤도 (HOMO) 및 최저 비점유 분자 궤도 (LUMO)의 에너지 차이는 2.64 eV 이었다.
실시예 1, 2 및 비교예의 청색 유기 발광 소자의 전류밀도, 구동전압, 색좌표, 전류 효율 등을 표 1에 나타내었다.
　 구동전압(V) 전류밀도 ( mA/cm2) 전류 효율 (cd/A) 전력효율 Im/W x y (0.13, 0.075)환산 효율
실시예 1 4.0 11.5 3.4 2.7 0.142 0.053 4.8
실시예 2 4.8 12.0 3.1 2.0 0.145 0.048 4.8
비교예 4.4 14.0 4.4 3.1 0.132 0.077 4.3
표 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따라 청색 유기 발광 소자의 전자 수송층의 환산 효율이 실시예 1 및 2가 비교예보다 높음을 알 수 있다.
실시예 1, 2 및 비교예에서 전자 수송 물질로 사용한 물질들의 HOMO, LUMO 및 에너지 갭을 표 2에 나타내었다. 표 2를 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물들의 에너지 갭은 모두 2.8eV 이상으로서 비교예와 구별된다.
비교예 (AlQ3) 실시예 1 (L201) 실시예 2 (TC1558)
LUMO 3.14 2.8 2.93
HOMO 5.78 5.6 5.89
에너지 갭 2.64 2.8 2.96
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 청색 유기 발광 소자의 단면도이다.

Claims (7)

  1. 기판;
    상기 기판 상에 형성된 제 1 전극;
    상기 제 1 전극 상에 형성된 정공 수송층;
    상기 정공 수송층 상에 형성된 청색 발광층;
    상기 청색 발광층 상에 형성된 전자 수송층; 및
    상기 전자 수송층 상에 형성된 제 2 전극;
    을 포함하는 청색 유기 발광 소자로서, 상기 전자 수송층이 최고 점유 분자 궤도 (HOMO) 및 최저 비점유 분자 궤도 (LUMO)의 에너지 차이가 2.8eV 이상의 물질을 포함하며,
    상기 정공 수송층이 최저 비점유 분자 궤도 (LUMO)의 에너지가 5 eV 보다 낮고 최고 점유 분자 궤도 (HOMO)의 에너지가 7 eV 보다 낮은 p-도펀트 (p-dopant) 물질을 포함하는 청색 유기 발광 소자.
  2. 제 1 항에 있어서,
    에너지 차이가 2.8eV 이상의 상기 물질이 안트라센계 화합물, 나프탈렌계 화합물, 스티렌계 화합물, 실리콘을 포함하는 화합물, 트리페닐렌계 화합물 또는 피렌계 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 청색 유기 발광 소자.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 전자 수송층은 전자 주입 물질이 첨가되어 혼합된 전자 수송 혼합층 (Mixing ETL)인 것을 특징으로 하는 청색 유기 발광 소자.
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 전자 주입 물질은 LiQ, LiF, NaCl, CsF, Li2O 또는 BaO인 것을 특징으로 하는 청색 유기 발광 소자.
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