CN112552208B - 一种用于滴眼液质量检测的荧光分子及其制备和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种用于滴眼液质量检测的荧光分子及其制备和应用，该荧光分子具有如下结构：
Figure 100004_DEST_PATH_IMAGE002
本发明制备的荧光分子4‑(((4'‑(二苯胺基)‑3‑羟基‑[1,1'‑联苯]‑4‑基)亚甲基)氨基)苯甲腈（DHBMAB），具有分子内质子转移（ESIPT）效应和聚集诱导发光（AIE）特性，能够强化平面共轭，有利于荧光发射红移，同时在高浓度使用下，越聚集越发光，荧光强度更强，可视化程度更高，检测效果更佳，并且检测过程快速、高效、便捷、且用量低。

Description

一种用于滴眼液质量检测的荧光分子及其制备和应用
技术领域
本发明涉及药品检测技术领域，特别是涉及一种用于滴眼液质量检测的荧光分子及其制备和应用。
背景技术
滴眼液，也称“眼药水”，是眼科疾病中最常见的药剂之一。滴眼液是一种保质期较短外用药，其在开封后不可避免的要暴露在空气中，因其十分容易变质，临床上一般建议患者在4周内用完，而滴入过期的滴眼液十分容易诱发眼睛的过敏和毒性反应，对人们的眼部健康极为有害。基于业界推动滴眼液去防腐剂的发展，所以使得极易变质的滴眼液的质量安全检测变得极为重要。
荧光分子是一种分子结构中含有多种可自由旋转的芳香环、共轭结构的有机小分子器件。这种小分子器件能够在粘度低的溶液中自由旋转，表现出非常弱的荧光，但是，当其在粘度高的溶液中，其自由旋转受阻，使得原本通过机械耗散的激发态能量通过辐射跃迁的方式耗散，返回基态，进而释放出荧光信号。伴随着荧光信号的改变，可以反映出内部粘度的大小。荧光分子作为一种快速、高效、方便的可视化荧光显像手段，在生物领域已获得一些应用，但是鲜有荧光分子被开发用于药品质量安全检测。
因此，亟待开发一种能够快速、高效、可视化的检测滴眼液质量安全的荧光分子，这样对药品的质量控制和患者的有效辨识会有较大的意义。
发明内容
为了克服现有技术的不足和缺陷，本发明的首要目的在于提供一种用于滴眼液质量检测的荧光分子，该荧光分子本身具有AIE特性和ESIPT效应，能够对滴眼液的粘度进行响应，进一步可对滴眼液的质量安全进行监测。
本发明的另一目的在于提供上述荧光分子的制备方法。
本发明的再一目的是提供上述荧光分子在滴眼液质量检测中的应用。
本发明目的通过以下技术方案实现：
一种用于滴眼液质量检测的荧光分子，所述荧光分子为4-(((4'-(二苯胺基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-基)亚甲基)氨基)苯甲腈，简称为DHBMAB，分子式为C32H23N3O，相对分子量为465.1849，具体结构式如下所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
。
本发明提供了上述用于滴眼液质量检测的荧光分子的制备方法，包括如下步骤：
（1）将4'-(二苯胺基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-甲醛溶于乙醇中，超声搅拌均匀，得到溶液1；
（2）将对氨基苯腈溶于乙醇中，超声搅拌均匀，得到溶液2；
（3）将溶液1和溶液2混合，搅拌均匀，加热反应，之后分离纯化，得到橙黄色粉末，即所述用于滴眼液质量检测的荧光分子。
制备的反应方程式如下所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
优选地，步骤1）中所述的4'-(二苯胺基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-甲醛和步骤2）中所述的对氨基苯腈的摩尔比为1:(1-10)。
优选地，步骤（1）中所述的4'-(二苯胺基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-甲醛的浓度为0.1 M-10 M；步骤（2）中所述的对氨基苯腈的浓度为0.1 M-100 M。
优选地，步骤（3）中所述的加热温度为30 °C-78 °C，所述加热反应的时间为0.5h-36 h。
优选地，步骤（3）中所述的分离纯化过程包括：去除有机溶剂后，用乙醇洗涤沉淀2-3
次，之后干燥即可。
本发明还提供了上述的荧光分子在滴眼液质量检测中的应用，用于滴眼液变质程度的检测。
本发明提供的荧光分子用于滴眼液质量检测时，先将该荧光分子制备成单分子分散溶液，即为测试母液；进行测试时，用注射器吸取一定剂量的测试母液并将其注入滴眼液中，控制最终所述荧光分子的物质的量浓度为1-100 μM；所述滴眼液质量检测是通过将该荧光分子滴加到不同粘度的滴眼液中，这里的实施案例中用到的滴眼液是聚乙烯醇滴眼液；所述滴眼液变质程度检测是将该荧光分子滴加到不同种类的滴眼液中，然后随着观察其荧光的变化判断其变质程度。
本发明提供的所述荧光分子4-(((4'-(二苯胺基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-基)亚甲基)氨基)苯甲腈（DHBMAB），分子式为C32H23N3O，相对分子量为465.1849。该荧光分子DHBMAB为橙黄色固体粉末，易溶于乙酸乙酯、乙腈、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等溶剂。该化合物光稳定性良好，无毒，物理稳定性良好，化合物结构稳定，适合长期贮存。同时，该荧光分子DHBMAB存在分子内质子转移（ESIPT）效应，使得本来可以自由旋转的席夫碱-C=N-结构被羟基“锁住”（如附图1中所示），抑制其转动，不仅更有利于荧光的释放，也强化共平面化的共轭结构，使得荧光发射红移。
当该DHBMAB分子添加到不同粘度的滴眼液中，随着滴眼液粘度的增加，在良溶剂中可以自由旋转的芳香环结构，随着滴眼液粘度的增加，自由旋转的芳香环结构被限制转动，使得原本激发态能量通过非辐射跃迁的方式通过辐射跃迁的方式返回基态，进而释放出荧光，出现荧光增强的现象。该荧光分子DHBMAB在365 nm的激发波长下，在568 nm波长附近发射出强烈荧光，且随着粘度的增加，荧光强度逐渐增强，即可用于滴眼液变质程度的检测。具体作用机理图如附图2所示。
本发明提供了一种可以用于滴眼液质量安全检测的荧光分子（DHBMAB），该荧光分子DHBMAB可以随着粘度的增加，荧光强度逐渐增强，实现原位、灵敏、高效的“turn-on”型信号释放和可视化的检测。
与现有技术相比，本发明具有如下优点和有益效果：
1）本发明提供的荧光分子（DHBMAB），具有分子内质子转移（ESIPT）效应和聚集诱导发光（AIE）特性，能够强化共平面共轭，有利于荧光发射红移，同时在高浓度使用下，越聚集越发光，荧光强度更强，可视化程度更高，检测效果更佳，并且检测过程快速、高效、便捷、且用量低；
2）本发明提供的荧光分子（DHBMAB）可以用于检测滴眼液的变质程度，滴眼液在变质过程中一般会出现粘度增加的现象，而DHBMAB在粘度增加的环境中的自由旋转芳香环结构能够被机械性抑制，导致荧光增强，适合用于滴眼液变质的可视化检测；
3）本发明提供的荧光分子（DHBMAB）发光强烈，Stokes位移达到203 nm，其抗干扰性较好，光稳定性和化学结构稳定性佳，适合用于滴眼液中含有多种成分的复杂溶液环境；
4）本发明提供的荧光分子（DHBMAB）采用一步法制备，具有简单、高效、高产率、且过程对环境友好的特点，容易进行化工设计，适合大规模工业化生产，无复杂的后处理步骤和复杂的设备，同时，原料简单易得且价格便宜。
附图说明
图1为本发明提供的荧光分子（DHBMAB）的分子内质子转移（ESIPT）效应示意图；
图2为本发明提供的荧光分子（DHBMAB）应用于检测滴眼液质量的机理示意图；
图3为实施例1中所得荧光分子4-(((4'-(二苯胺基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-基)亚甲基)氨基)苯甲腈的核磁共振氢谱图；
图4为实施例1中所得荧光分子4-(((4'-(二苯胺基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-基)亚甲基)氨基)苯甲腈的质谱图；
图5为实施例4中所述DHBMAB在不同体积比例的四氢呋喃/水混合溶液中的荧光光谱图；
图6为实施例4中DHBMAB在568 nm处在不同体积比例的四氢呋喃/水混合溶液中的荧光强度变化图；
图7为实施例4中DHBMAB在不同比例的丙三醇/甲醇混合溶液中的对粘度响应的荧光光谱图；
图8为实施例5中DHBMAB在不同聚乙烯醇滴眼液中的荧光强度图；
图9为实施例5中DHBMAB在不同种类的滴眼液中荧光强度随变质程度的变化图。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明，以下实施例为本发明具体的实施方式，但本发明的实施方式并不受下述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
以下实施例制备用于检测酒类粘度的荧光化合物的化学反应式如下所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE006
。
实施例1
一种用于滴眼液质量检测的荧光分子的制备方法，包括如下步骤：
1）将365 mg的4'-(二苯胺基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-甲醛溶于乙醇中，超声搅拌均匀，控制4'-(二苯胺基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-甲醛的浓度为0.1 M，得到溶液1；
2）将118 mg的对氨基苯腈溶于乙醇中，超声搅拌均匀，控制对氨基苯腈的浓度为0.1 M，得到溶液2；
3）将溶液1和溶液2混合，搅拌均匀，加热至30 °C反应36 h，之后去除有机溶剂后，用乙醇洗涤沉淀2-3次，之后干燥即得到橙黄色粉末（330.28 mg，产率为72%），即所述用于滴眼液质量检测的荧光分子DHBMAB。
通过核磁共振氢谱对该产物进行表征，1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ 8.65 (s,1H), 7.75 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.52 (dd, J = 33.4, 8.2 Hz, 3H), 7.41-7.21 (m,9H), 7.20-7.06 (m, 7H)，其中化学位移位于8.65 ppm处对应的是席夫碱上的质子特征峰，化学位移位于7.75 ppm处对应的是靠近芳香氰基的苯环上的质子特征峰，化学位移位于7.52 ppm处的是水杨醛和三苯胺上的部分苯环质子特征峰，化学位移位于7.41-7.21ppm处的主要是三苯胺和芳香氰基上部分苯环质子特征峰，位于7.20-7.06 ppm处的主要是三苯胺和水杨醛上剩余的部分苯环质子特征峰。此外，还通过高分辨质谱验证了其相对分子质量，MS (ESI): m/z 465.1849 [M+H]+，其核磁共振氢谱图如附图3所示，其质谱图如附图4所示。通过核磁共振氢谱和质谱的分析可以确定所合成的产物为目标荧光分子DHBMAB。
实施例2
一种用于滴眼液质量检测的荧光分子的制备方法，包括如下步骤：
1）将365 mg的4'-(二苯胺基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-甲醛溶于乙醇中，超声搅拌均匀，控制4'-(二苯胺基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-甲醛的浓度为1 M，得到溶液1；
2）将590 mg的对氨基苯腈溶于乙醇中，超声搅拌均匀，控制对氨基苯腈的浓度为10 M，得到溶液2；
3）将溶液1和溶液2混合，搅拌均匀，加热至50 °C反应18 h，之后去除有机溶剂后，用乙醇洗涤沉淀2-3次，之后干燥即得到橙黄色粉末（367.50 mg，产率为79%），即所述用于滴眼液质量检测的荧光分子DHBMAB。
本实施例中所得荧光分子DHBMAB的表征结果和实施例1中表征的结果是相同的，可参照附图3和附图4。
实施例3
一种用于滴眼液质量检测的荧光分子的制备方法，包括如下步骤：
1）将365 mg的4'-(二苯胺基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-甲醛溶于乙醇中，超声搅拌均匀，控制4'-(二苯胺基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-甲醛的浓度为10 M，得到溶液1；
2）将1180 mg的对氨基苯腈溶于乙醇中，超声搅拌均匀，控制对氨基苯腈的浓度为100 M，得到溶液2；
3）将溶液1和溶液2混合，搅拌均匀，加热至78 °C反应0.5 h，之后去除有机溶剂后，用乙醇洗涤沉淀2-3次，之后干燥即得到橙黄色粉末（390.76 mg，产率为84%），即所述用于滴眼液黏性检测的荧光分子DHBMAB。
本实施例中所得荧光分子DHBMAB的表征结果和实施例1中表征的结果是相同的，可参照附图3和附图4。
实施例4
用于滴眼液质量检测的荧光分子（DHBMAB）的光学性能测试。
1）DHBMAB荧光分子的聚集诱导发光特性测试：
将1.39 mg的荧光分子4-(((4'-(二苯胺基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-基)亚甲基)氨基)苯甲腈（DHBMAB，实施例1中制备所得）溶于四氢呋喃中，配制成1 mM的荧光测试母液。测试时稀释荧光分子至10 μM，测试体系总体积保持3 mL，并将其滴加到不同四氢呋喃/水体积分数（0%-90%）的溶液中，测试是在室温下进行，设置激发波长为365 nm，所测得的荧光光谱如附图5所示，相应的荧光强度随水体积分数的变化规律如附图6所示。从附图5和附图6中可以看出，当水体积分数低于40%的时候，溶液的荧光强度比较微弱，表明该荧光化合物DHBMAB能够很好的溶解在溶液中。然而，随着水体积分数的进一步增加，测试溶液的荧光强度逐渐增强，当水体积分数达到70%的时候，荧光强度达到最大值，这可能是因为水体积分数的增加导致该荧光化合物DHBMAB在溶液中的溶解度逐渐下降，产生聚集，导致原本主要通过机械耗散激发态能量的途径转而通过辐射跃迁的方式耗散激发态能量，进而以荧光的形式被观察到。这充分体现了聚集诱导发光的特点。
2）DHBMAB荧光分子对黏性响应测试：
将不同体积的丙三醇添加到甲醇中，配制不同丙三醇体积分数（0%-99%）的测试体系，控制总体积为3 mL，测试是在室温下进行，设置激发波长为365 nm，测试所得的荧光强度随粘度变化的规律如附图7所示。常见的有机溶剂如甲醇的粘度一般为0.6 cp（25 °C），丙三醇的粘度高达945.0 cp（25 °C），从附图7可以看出，当溶液体系中的甲醇体积分数较高时，即丙三醇的体积分数低于50%时，荧光强度较低，但是随着丙三醇的体积分数进一步增加时，即溶液体系的粘度进一步升高，荧光强度也随着显著增加，特别是当丙三醇体积分数增加到99%时，在568 nm处的荧光强度达到最大值，相比低于50%体积分数丙三醇的溶液体系，其荧光强度增加了22倍以上，荧光强度增强显著。
实施例5
所述的荧光分子（DHBMAB）在滴眼液质量检测中的应用。
（1）DHBMAB荧光分子在聚乙烯醇滴眼液中的荧光测试：
具体是将该荧光分子4-(((4'-(二苯胺基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-基)亚甲基)氨基)苯甲腈（DHBMAB，实施例1中制备所得）溶于1 mL的二甲基亚砜中，配制成1mM的待测试母液。测试时将上述DHBMAB母液滴加到三种不同品种的聚乙烯醇滴眼液（包含：醇解度为78.5-81.5 mol%的聚乙烯醇滴眼液；1、醇解度为99.0-99.4 mol%的聚乙烯醇滴眼液；2、醇解度为97.5-99.0 mol%的聚乙烯醇滴眼液3）中，荧光分子物质的量浓度为10 μM，测试体系总体积保持3 mL。测试在室温下进行，设置激发波长为365 nm，所测得的三种聚乙烯醇滴眼液的荧光强度如附图8所示。从附图8中可以看出，由于上述三种滴眼液的粘度不同，其也释放出不同强度的荧光。说明该荧光分子DHBMAB能够充分感知滴眼液的粘度变化，对于不同粘度的滴眼液溶液粘度氛围能够有较好荧光检测。
（2）DHBMAB荧光分子对滴眼液质量安全的测试：
具体是将该荧光分子滴加到三种不同种类的滴眼液（包含：复方门冬维甘滴眼液、叶黄素滴眼液），控制总的测试体积为3 mL，荧光分子浓度为10 μM，然后分别测试上述三种滴眼液放置在空气中0天、10天、30天的粘度变化，测试是在室温下进行，设置激发波长为365 nm，测试的荧光强度和相应的粘度变化如附图9所示。从附图9可以看出，当滴眼液开封后，随着其在空气中静置的时间逐渐增加，从0天-30天，其粘度显著上升，对应的，添加了该荧光分子DHBMAB后，三种滴眼液的荧光强度也明显提升。上述结果表示，该荧光分子DHBMAB能够对滴眼液的粘度变化进行有效的荧光跟踪，即能够有效的检测滴眼液的变质程度，对滴眼液的质量安全有一定的监测作用。
本发明提供了一种荧光分子4-(((4'-(二苯胺基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-基)亚甲基)氨基)苯甲腈（DHBMAB），该探针分子本身具有AIE特性和ESIPT效应，能够对滴眼液的粘度进行感知，进一步可对滴眼液的质量安全进行检测。该荧光分子的分子结构中含有多个能自由旋转的芳香环等结构，能够充分感知液体粘度的变化，测试结果显示，当溶剂环境粘度增大时，使得处于激发态的能量通过辐射跃迁的方式返回基态，释放出荧光信号，而滴眼液在开封后十分容易变质，在变质过程中一般会出现粘度增加的情况，进而限制分子结构中的芳香环等结构自由旋转，从而能够通过释放荧光的方式来判断滴眼液的变质程度，对滴眼液的质量安全起到一定的监测效果。同时，该荧光分子虽然有大的共轭结构，但是其本身具备AIE特性，不会因为聚集导致荧光淬灭。并且，该分子制备简单、高效、快捷，且产物产率高，过程绿色环保，具有大规模生产和制备的潜力。

Claims (8)

1.一种荧光分子在滴眼液质量检测中的应用，其特征在于，所述荧光分子具有如下结构式：
Figure 89535DEST_PATH_IMAGE001
。
2.根据权利要求1所述的荧光分子在滴眼液质量检测中的应用，其特征在于，所述荧光分子的制备方法，包括如下步骤：
（1）将4'-(二苯胺基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-甲醛溶于乙醇中，超声搅拌均匀，得到溶液1；
（2）将对氨基苯腈溶于乙醇中，超声搅拌均匀，得到溶液2；
（3）将溶液1和溶液2混合，搅拌均匀，加热反应，之后分离纯化，得到橙黄色粉末，即所述用于滴眼液质量检测的荧光分子。
3.根据权利要求2所述的荧光分子在滴眼液质量检测中的应用，其特征在于，步骤（1）中所述的4'-(二苯胺基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-甲醛和步骤（2）中所述的对氨基苯腈的摩尔比为1:(1-10)。
4.根据权利要求2所述的荧光分子在滴眼液质量检测中的应用，其特征在于，步骤（1）中所述的4'-(二苯胺基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-甲醛的浓度为0.1 M-10 M；步骤（2）中所述的对氨基苯腈的浓度为0.1 M-100 M。
5.根据权利要求2所述的荧光分子在滴眼液质量检测中的应用，其特征在于，步骤（3）中所述的加热温度为30 °C-78 °C，所述加热反应的时间为0.5 h-36 h。
6.根据权利要求2所述的荧光分子在滴眼液质量检测中的应用，其特征在于，步骤（3）中所述的分离纯化过程包括：去除有机溶剂后，用乙醇洗涤沉淀2-3次，之后干燥即可。
7.根据权利要求1所述的荧光分子在滴眼液质量检测中的应用，其特征在于，用于滴眼液变质程度的检测。
8.根据权利要求1或7所述的荧光分子在滴眼液质量检测中的应用，其特征在于，在滴眼液质量检测中，所述荧光分子的物质的量浓度为1-100 μM。
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