KR20200109798A - 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 대한 것으로, 보다 상세하게는 열적 안정성, 전기화학적 안정성, 발광능, 정공/전자 수송능이 우수한 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 대한 것이다.
Description
본 발명은 신규한 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 열적 안정성, 전기화학적 안정성, 발광 능력, 전자 주입/수송 능력이 우수한 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자(이하, '유기 EL소자'라 함)는 두 전극 사이에 전압을 걸어주면 양극에서는 정공이 유기물층으로 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때, 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광물질, 정공주입 물질, 정공수송 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
유기 EL 소자의 발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질과, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다.
도펀트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도펀트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도펀트로 나눌 수 있다. 이때, 인광 재료는 이론적으로 형광 재료에 비해 4배까지 발광 효율이 높기 때문에, 인광 도펀트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대한 연구도 많이 진행되고 있다.
현재까지 정공주입층, 정공수송층. 정공 차단층, 전자수송층 재료로는 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있으며, 발광층 재료로는 안트라센 유도체들이 보고되고 있다. 특히, 발광층 재료 중 효율 향상 측면에서 장점을 가지고 있는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색(blue), 녹색(green), 적색(red)의 인광 도판트 재료로 사용되고 있으며, 4,4-디카바졸리비페닐(4,4-dicarbazolybiphenyl, CBP)은 인광 호스트 재료로 사용되고 있다.
그러나 종래의 유기물층 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮아 열적 안정성이 매우 좋지 않기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 수명 측면에서 만족할 만한 수준이 되지 못하고 있다. 따라서, 성능이 뛰어난 유기물층 재료의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 적용할 수 있으며, 열안정성, 전기화학적 안정성, 발광능 및 전자 주입/수송능이 우수한 발광층 재료나 전자 수송층 재료 또는 전자수송 보조층 재료로 사용될 수 있는 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 신규 유기 화합물을 포함하여 낮은 구동 전압과 높은 발광 효율을 나타내며 수명이 향상되는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
(상기 화학식 1에서,
n은 1 내지 3의 정수이고,
L1은 C6~C40의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
Z1 내지 Z3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR1이고, 다만 Z1 내지 Z3 중 적어도 2개는 N이며,
R1은 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 L1의 아릴렌기와 헤테로아릴렌기, R1의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기와 아릴아민기, 및 Ar1 및 Ar2의 아릴기와 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이함).
또한, 본 발명은 전술한 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 화합물은 열적 안정성, 전기화학적 안정성, 전자 수송능, 발광능 등이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료로 유용하게 적용될 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물을 유기물층에 포함하는 유기 전계 발광 소자는 발광성능, 구동전압, 수명, 효율 등의 측면이 크게 향상되어 풀 칼라 디스플레이 패널 등에 효과적으로 적용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 일례에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 다른 일례에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 다른 일례에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
<신규 화합물>
본 발명은 열안정성, 전기화학적 안정성, 전자 주입/수송능, 발광능이 우수하여 유기 전계 발광 소자의 고효율 발광층 재료(구체적으로 호스트, 더 구체적으로 n형 호스트)나, 전자수송층 재료 또는 전자수송 보조층 재료로 사용될 수 있는 신규 화합물을 제공한다.
구체적으로, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 스파이로 플루오렌-애뉼렌 모이어티(spiro fluorene-annulene moiety)의 플루오렌에 2개 이상의 N을 함유하는 6원 헤테로방향족 치환체가 링커(Linker)를 통해 결합되어 이루어진 코어 구조를 포함한다. 이에 따라, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 열안정성, 전기화학적 안정성, 전자 주입/수송능, 발광능이 우수하다. 이러한 화학식 1의 화합물을 유기 전계 발광 소자에 적용할 경우, 유기 전계 발광 소자는 낮은 구동전압과 높은 발광 효율 및 전류 효율을 가지며, 장수명을 갖는다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, 스파이로 플루오렌-애뉼렌 모이어티는 전기화학적 안정성이 매우 우수하고, 유리전이온도가 높아 열적 안정성이 우수할 뿐만 아니라, 캐리어 수송 능력, 특히 전자 이동성이 매우 우수하다. 따라서, 상기 화학식 1의 화합물을 청색 유기 전계 발광 소자에 적용할 경우, 소자의 청색 발광 효율이 상승될 수 있다.
또, 상기 화학식 1의 화합물은 전술한 스파이로 플루오렌-애뉼렌 모이어티에 2개 이상의 N을 함유하는 6원의 헤테로방향족 치환체가 도입된다. 여기서, 2개 이상의 N을 함유하는 6원의 헤테로방향족 치환체는 1가의 트리아진계 치환체, 1가의 피리미딘계 치환체, 1가의 퀴나졸린 치환체 등으로, 전자 흡수성이 큰 전자끌개기(electron withdrawing group, EWG)이다. 이러한 2개 이상의 N을 함유하는 6원의 헤테로방향족 치환체는 EWG인 1가의 피리딘계 치환체에 비해 전자를 끌어당기는 힘(electron withdrawing power)이 더 강하기 때문에, 화합물의 전자 주입 및 수송 능력을 더 극대화시킬 수 있다. 이러한 2개 이상의 N을 함유하는 6원의 헤테로 방향족 치환체가 스파이로 플루오렌-애뉼렌 모이어티에 된 본 발명의 화합물은 6원의 헤테로 방향족 치환체가 비(非)도입되거나, 또는 피리딘계 치환체가 도입된 스파이로 플루오렌-애뉼렌 화합물에 비해, 전자 이동성이 더 우수할 뿐만 아니라, 유리전이온도도 더 높아 열적 안정성이 더 우수하다. 또한, 전자수송 영역(예, 전자수송층, 전자수송 보조층 등)에서, 본 발명의 화합물은 아릴아민기가 도입된 스파이로 플루오렌-애뉼렌 화합물과 달리, 2개 이상의 N을 함유하는 6원의 헤테로방향족 치환체가 전자의 안정성 및 이동성을 향상시키기 때문에, 소자의 수명 특성이 증가될 수 있다.
게다가, 전술한 6원의 헤테로방향족 치환체는 스파이로 플루오렌-애뉼렌 모이어티의 플루오렌 내 벤젠 부위에 도입된다. 이러한 본 발명의 화합물은 6원의 헤테로방향족 치환체가 스파이로 플루오렌-애뉼렌 모이어티의 애뉼렌 내 벤젠 부위에 도입된 화합물과 달리, 화합물 내 conjugation 구조를 유지하기 때문에, 전자의 안정성 및 이동성이 향상되어 소자의 수명 특성이 더 향상될 수 있다.
아울러, 본 발명의 화합물은 2개 이상의 N을 함유하는 6원의 헤테로방향족 치환체가 링커(L1)를 통해 스파이로 플루오렌-애뉼렌 모이어티에 도입된다. 여기서, 링커는 전자를 전달할 수 있는 수송 채널(이동 채널, transporting channel)로 이용되고, 이로 인해 소자의 효율이 향상될 뿐만 아니라, 저전압 구동 특성이 향상될 수 있다.
전술한 바와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 수송 능력 및 발광 특성이 우수하다. 따라서, 본 발명의 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층, 바람직하게 발광층 재료(특히, 그린 인광의 발광층 재료)나 전자 수송층 재료로 사용될 수 있다. 또한, 상기 화학식 1의 화합물은 높은 삼중항 에너지를 갖고 있기 때문에, 발광층과 전자 수송층 사이에 개재(介在)된 보조층(이하, '전자수송 보조층') 재료로 사용될 수 있다. 특히, 상기 화학식 1의 화합물이 전자수송 보조층 재료로 유기 전계 발광 소자에 포함될 경우, 유기 전계 발광 소자는 TTF(triplet-triplet fusion) 효과로 인해 발광 및 전류 효율이 상승될 수 있다. 또한, 상기 화학식 1의 화합물이 발광층에서 생성된 엑시톤이 발광층에 인접하는 전자수송층으로 확산되는 것을 방지할 수 있기 때문에, 발광층 내에서 발광에 기여하는 엑시톤의 수가 증가되어 소자의 발광 효율이 개선될 수 있고, 소자의 내구성 및 안정성이 향상되어 소자의 수명이 효율적으로 증가될 수 있다. 게다가, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 저전압 구동이 가능하기 때문에, 소자의 수명이 개선될 수 있다. 이러한 유기 전계 발광 소자가 적용된 풀 칼라 유기 발광 패널도 성능이 극대화될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 링커인 L1의 도입 위치에 따라 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
상기 화학식 2 내지 4에서,
n, L1, Z1 내지 Z3, Ar1 및 Ar2는 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, n은 1 내지 3의 정수이다. 또, L1은 2가의 연결기(linker)로서, C6~C40의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고, 바람직하게 C6~C20의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 20의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. L1의 구체적인 예를 들면, 페닐렌기, 바이페닐렌기, 터페닐렌기(terphenylene group) 등과 같은 아릴렌기; 2가의 디벤조퓨란기, 2가의 디벤조싸이오펜기, 2가의 플루오렌기 등과 같은 헤테로아릴렌기가 있다. 일례에 따르면, L1은 하기 링커기 L1 내지 L6으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다:
상기 링커기 L1 내지 L6의 구체적인 예로는 하기 L1-1~L1-2, L2-1~L2-3, L3-1, L4-1~L4-4, L5-1~L5-6, 및 L6-1~L6-5 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
전술한 L1의 종류에 따라 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 5 또는 6으로 표시되는 화합물로 구체화될 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
상기 화학식 5 및 6에서,
Z1 내지 Z3, Ar1 및 Ar2는 각각 화학식 1에서 정의된 바와 같고,
a는 0 내지 4의 정수이고,
b 및 c는 각각 0 내지 3의 정수이며,
L2 및 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합이거나, 또는 C6~C20의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 20의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
Y1은 O, S 및 C(R5)(R6)으로 이루어진 군에서 선택되고,
R2 내지 R6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 L2 및 L3의 아릴렌기와 헤테로아릴렌기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
구체적으로, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 7 내지 12 중 어느 하나로 표시되는 화합물로 구체화될 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
상기 화학식 7 내지 12에서,
Z1 내지 Z3, Ar1 및 Ar2는 각각 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R5 및 R6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 바람직하게 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C20의 알킬기, C6~C20의 아릴기, 핵원자수 5 내지 20개의 헤테로아릴기, C6~C20의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 여기서, 상기 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 및 축합 헤테로방향족고리는 각각 N, S, O 및 Se로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 헤테로 원자를 포함할 수 있다.
또, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, Z1 내지 Z3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR1이고, 다만 Z1 내지 Z3 중 적어도 2개는 N이다. 이때, R1은 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기(예, Ar1, Ar2)와 결합하여 축합 고리를 형성한다. 여기서, 축합 고리는 C6~C20의 축합 방향족 고리이거나, 또는 5원~20원의 축합 헤테로방향족고리일 수 있고, 또 상기 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 및 축합 헤테로방향족고리는 각각 N, S, O 및 Se로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 헤테로 원자를 포함할 수 있다.
일례에 따르면, Z1 내지 Z3은 모두 N이다.
다른 일례에 따르면, Z1 내지 Z3 중 2개는 N이고, 나머지는 CR1이다. 이때, R1은 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C20의 알킬기, C6~C20의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 20개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 또는 인접한 기인 Ar1 및/또는 Ar2와 결합하여 C6~C20의 축합 고리를 형성할 수 있다.
또, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 구체적으로 각각 독립적으로 C6~C20의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 20개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 여기서, 상기 헤테로아릴기는 각각 N, S, O 및 Se로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 헤테로 원자를 포함할 수 있다.
일례에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 1가의 디벤조퓨란기, 및 1가의 디벤조싸이오펜기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
전술한 Z1~Z3 및 Ar1~Ar2의 종류에 따라, 상기 화학식 1의 화합물에서, 
모이어티는 하기 치환기 EWG1 내지 EWG17로 이루어진 군에서 선택된 것일 수 있다:
또, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, 상기 L1의 아릴렌기와 헤테로아릴렌기, R1의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기와 아릴아민기, 및 Ar1 및 Ar2의 아릴기와 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 바람직하게 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C6~C30의 아릴기, 핵원자수 5 내지 30개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있다. 이때, 상기 치환기가 복수인 경우, 복수의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다. 여기서, 상기 헤테로시클로알킬기 및 헤테로아릴기는 각각 N, S, O 및 Se로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다.
상기에서 설명한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 화합물 (1) 내지 화합물 (121)로 보다 구체화될 수 있는데, 이에 의해 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 "알킬"은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서"알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴"은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 60의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 이러한 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 5 내지 40의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴을 의미하며, 모노-뿐만 아니라 디-, 트리-알킬실릴을 포함한다. 또, "아릴실릴"은 탄소수 5 내지 60의 아릴로 치환된 실릴을 의미하고, 모노-뿐만 아니라 디-, 트리-아릴실릴 등의 폴리아릴실릴을 포함한다.
본 발명에서 "알킬보론기"는 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 보론기를 의미하며, "아릴보론기"는 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 보론기를 의미한다.
본 발명에서 "알킬포스피닐기"는 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 포스핀기를 의미하고, 모노- 뿐만 아니라 디-알킬포스피닐기를 포함한다. 또, 본 발명에서 "아릴포스피닐기"는 탄소수 6 내지 60의 모노아릴 또는 디아릴로 치환된 포스핀기를 의미하고, 모노- 뿐만 아니라 디-아릴포스피닐기를 포함한다.
본 발명에서 "아릴아민"은 탄소수 6 내지 40의 아릴로 치환된 아민을 의미하며, 모노-뿐만 아니라 디-아릴아민를 포함한다.
<유기 전계 발광 소자>
한편, 본 발명의 다른 측면은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(이하, '유기 EL 소자')에 관한 것이다.
구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극(anode), 음극(cathode) 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송 보조층, 전자 수송층, 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상을 포함할 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 전자수송층 및 전자수송 보조층으로 이루어진 군에서 선택된 것일 수 있다.
일례에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 및 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자수송층 물질로 유기 전계 발광 소자에 포함된다. 이러한 유기 전계 발광 소자에서, 전자는 상기 화학식 1의 화합물 때문에, 음극 또는 전자주입층에서 전자수송층으로 용이하게 주입되고, 또한 전자수송층에서 발광층으로 빠르게 이동할 수 있고, 따라서 발광층에서의 정공과 전자의 결합력이 높다. 그러므로, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 발광효율, 전력효율, 휘도 등이 우수하다. 게다가, 상기 화학식 1의 화합물은 열적 안정성, 전기화학적 안정성이 우수하여, 유기 전계 발광 소자의 성능을 향상시킬 수 있다.
다른 일례에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송 보조층, 전자수송층, 및 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송 보조층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자수송 보조층 물질로 유기 전계 발광 소자에 포함된다. 이때, 상기 화학식 1의 화합물이 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 이 때문에, 상기 화학식 1의 화합물을 전자수송 보조층 물질로 포함할 경우, TTF(triplet-triplet fusion) 효과로 인해 유기 전계 발광 소자의 효율이 상승될 수 있다. 또한, 상기 화학식 1의 화합물은 발광층에서 생성된 엑시톤이 발광층에 인접하는 전자수송층으로 확산되는 것을 방지할 수 있다. 따라서, 발광층 내에서 발광에 기여하는 엑시톤의 수가 증가되어 소자의 발광 효율이 개선될 수 있고, 소자의 내구성 및 안정성이 향상되어 소자의 수명이 효율적으로 증가될 수 있다.
또 다른 일례에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 및 전자주입층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 재료와 도펀트 재료를 포함하는데, 이때 호스트 재료로서 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 본 발명의 발광층은 상기 화학식 1의 화합물 이외의 당 분야의 공지된 화합물을 호스트로서 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 호스트는 p형 호스트 및 n형 호스트를 포함할 수 있다. 이때, 상기 n형 호스트는 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다. 또, 상기 p형 호스트는 p형의 성질을 갖는 호스트 물질로, 구체적으로 정공 수송성이 전자 수송성보다 우수한 물질로, 정공을 주입받거나 수송하는 특성이 큰 물질, 즉 정공의 전도도가 큰 물질이다. 본 발명에서 사용 가능한 p형 호스트로는 당 업계에 일반적으로 알려진 정공 전도도가 큰 물질이라면 제한 없이 사용할 수 있고, 예컨대 카바졸계 유도체 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
상기 p형 호스트 및 n형 호스트의 사용 비율은 1:99 ~ 99:1의 중량 비율, 구체적으로 30:70 ~ 70:30 중량비율일 수 있다.
본 발명에서, 호스트의 함량은 발광층의 총량을 기준으로 약 70 내지 99.9 중량%일 수 있고, 도펀트의 함량은 발광층의 총량을 기준으로 약 0.1 내지 30 중량%일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층 재료, 바람직하게 녹색, 청색 및 적색의 인광 호스트 물질, 더 바람직하게 녹색의 인광 호스트 물질로 유기 전계 발광 소자에 포함된다. 이 경우, 발광층에서의 정공과 전자의 결합력이 높아지기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 효율(발광효율 및 전력효율), 수명, 휘도, 구동 전압, 열적 안정성 등이 향상될 수 있다. 구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트, 형광 호스트, 또는 도펀트 재료로서 유기 전계 발광 소자에 포함되는 것이 바람직하다. 특히, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 고효율을 가진 발광층의 그린 인광 호스트 재료인 것이 바람직하다.
이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 기판 위에, 양극(100), 1층 이상의 유기물층(300) 및 음극(200)이 순차적으로 적층될 수 있다(도 1 및 도 2참조). 뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.
일례에 따르면, 상기 유기 전계 발광 소자는 도 1에 도시된 바와 같이, 기판 위에, 양극(100), 정공주입층(310), 정공수송층(320), 발광층(330), 전자수송층(340) 및 음극(200)이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있다. 선택적으로, 도 2에 도시된 바와 같이, 상기 전자수송층(340)과 음극(200) 사이에 전자주입층(350)이 위치할 수 있다. 또한, 상기 발광층(330)과 전자수송층(340) 사이에 전자수송 보조층(미도시됨)이 위치할 수 있다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층(300) 중 적어도 하나[예컨대, 발광층(330), 전자수송층(340), 또는 전자수송 보조층(미도시됨)]가 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법으로 유기물층 및 전극을 형성하여 제조할 수 있다.
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 사용 가능한 기판은 특별히 한정되지 않으며, 비제한적인 예로는 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등이 있다.
또, 양극 물질의 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
또, 음극 물질의 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[
준비예
1] Core-1의 합성
<단계 1> 9-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-9H-tribenzo[a,c,e][7]annulen-9-ol 의 합성
2-Bromo-4'-chloro-1,1'-biphenyl 40 g (0.15 mol)에 THF 400 mL를 가하였다. 이후, 반응액의 온도를 - 78 ℃로 낮추고, 이 반응액에 1.6M의 n-BuLi solution 103 mL (0.16 mol)를 천천히 적가한 다음, - 78 ℃의 온도에서 1시간 동안 교반하였다. 이후, 9H-tribenzo[a,c,e][7]annulen-9-one 42.2 g (0.16 mol)을 THF 400 mL에 용해시킨 다음, 이 용액을 상기 반응액에 천천히 첨가한 후, - 78 ℃의 온도에서 1시간 동안 교반하고, 상온(20ㅁ5℃)에서 24시간 동안 추가로 교반하였다. 그 다음, 상기 반응액에 정제수 500 mL를 투입하여 반응을 종결시킨 후, ethyl acetate(E.A) 2.0 L로 추출하고, 증류수로 세척하였다. 이후, 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류한 후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 47.9 g (수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 444
<단계 2> 2-chlorospiro[fluorene-9,9'-tribenzo[a,c,e][7]annulene] 의 합성
상기 <단계 1>에서 얻은 9-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-9H-tribenzo[a,c,e][7]annulen-9-ol 47.0 g (0.11 mol)에 concentrated HCl(conc.HCl) 71 mL와 acetic acid(AcOH) 705 mL를 첨가한 후, 상기 반응액을 100℃에서 2시간 동안 가열환류한 후, 상온으로 온도를 냉각하였다. 이후, 냉각된 반응액에 정제수 500 mL를 투입하여 반응을 종결시킨 후, 생성된 고체를 감압여과하고 훈풍 건조하여 목적 화합물 43.3 g (수율 96 %)을 얻었다.
[LCMS] : 426
<단계 3> 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[fluorene-9,9'-tribenzo[a,c,e][7]annulen]-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 의 합성
상기 <단계 2>에서 합성된 2-chlorospiro[fluorene-9,9'-tribenzo[a,c,e][7]annulene] 43.0 g (101 mmol) 및 4,4,4',4',5,5,5',5'-옥타메틸-2,2'-비(1,3,2-디옥사보로란) 30.7 g (121 mmol)에 디옥산 500 mL를 첨가한 다음, Pd(dppf)Cl2 4.2 g (5.1 mmol), XPhos 4.8 g (10.1 mmol)와 KOAc 29.7 g (303 mmol)을 첨가한 후, 130 ℃에서 3시간 동안 가열 환류하였다. 그 다음, 상기 반응액의 온도를 상온으로 냉각한 후, 냉각된 반응액에 염화암모늄 수용액 500 mL를 투입하여 반응을 종결시키고, E.A 1.0 L로 추출하고, 증류수로 세척하였다. 이후, 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압 증류한 후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 38.2 g (수율 73 %)을 얻었다.
[LCMS] : 518
[준비예 2] Core-2의 합성
<단계 1> 9-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-9H-tribenzo[a,c,e][7]annulen-9-ol 의 합성
상기 [준비예 1]의 <단계 1>에서 사용된 2-Bromo-4'-chloro-1,1'-biphenyl 대신 2-Bromo-3'-chloro-1,1'-biphenyl을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 [준비예 1]의 <단계 1>과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 66.5 g (80 %)을 얻었다. 이때 합성된 목적 화합물은 준비예 1의 <단계 1>에서 얻은 화합물의 구조 이성질체에 해당되었다.
[LCMS] : 444
<단계 2> 3-chlorospiro[fluorene-9,9'-tribenzo[a,c,e][7]annulene] 의 합성
상기 [준비예 1]의 <단계 2>에서 사용된 9-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-9H-tribenzo[a,c,e][7]annulen-9-ol 대신 상기 <단계 1>에서 얻은 9-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-9H-tribenzo[a,c,e][7]annulen-9-ol를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 [준비예 1]의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 60.2 g (95 %)을 얻었다. 이때 합성된 목적 화합물은 준비예 1의 <단계 2>에서 얻은 화합물의 구조 이성질체에 해당되었다.
[LCMS] : 426
<단계 3> 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[fluorene-9,9'-tribenzo[a,c,e][7]annulen]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane 의 합성
상기 [준비예 1]의 <단계 3>에서 사용된 2-chlorospiro[fluorene-9,9'-tribenzo[a,c,e][7]annulene] 대신 상기 <단계 2>에서 얻은 3-chlorospiro[fluorene-9,9'-tribenzo[a,c,e][7]annulene]를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 [준비예 1]의 <단계 3>과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 45.2 g (62 %)을 얻었다. 이때 합성된 목적 화합물은 준비예 1의 <단계 3>에서 얻은 화합물의 구조 이성질체에 해당되었다.
[LCMS] : 518
[준비예 3] Core-3의 합성
<단계 1> 9-(2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-9H-tribenzo[a,c,e][7]annulen-9-ol 의 합성
상기 [준비예 1]의 <단계 1>에서 사용된 2-Bromo-4'-chloro-1,1'-biphenyl 대신 2-Bromo-2'-Bromo-1,1'-biphenyl을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 [준비예 1]의 <단계 1>과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31.1 g (66 %)을 얻었다. 이때 합성된 목적 화합물은 준비예 1의 <단계 1>에서 얻은 화합물의 구조 이성질체에 해당되었다.
[LCMS] : 489
<단계 2> 4-bromospiro[fluorene-9,9'-tribenzo[a,c,e][7]annulene] 의 합성
상기 [준비예 1]의 <단계 2>에서 사용된 9-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-9H-tribenzo[a,c,e][7]annulen-9-ol 대신 상기 <단계 1>에서 얻은 9-(2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-9H-tribenzo[a,c,e][7]annulen-9-ol를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 [준비예 1]의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 29.0 g (97 %)을 얻었다. 이때 합성된 목적 화합물은 준비예 1의 <단계 2>에서 얻은 화합물의 구조 이성질체에 해당되었다.
[LCMS] : 471
<단계 3> 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[fluorene-9,9'-tribenzo[a,c,e][7]annulen]-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane 의 합성
상기 [준비예 1]의 <단계 3>에서 사용된 2-chlorospiro[fluorene-9,9'-tribenzo[a,c,e][7]annulene] 대신 상기 <단계 2>에서 얻은 4-bromospiro[fluorene-9,9'-tribenzo[a,c,e][7]annulene]를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 [준비예 1]의 <단계 3>과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 22.4 g (70 %)을 얻었다. 이때 합성된 목적 화합물은 준비예 1의 <단계 3>에서 얻은 화합물의 구조 이성질체에 해당되었다.
[LCMS] : 518
[합성예 1] 화합물 2의 합성
준비예 1에서 합성된 화합물 Core-1 10 g (19.3 mmol) 및 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 9.0 g (23.2 mmol)에 디옥산 100 mL, 및 H2O 25 mL를 첨가한 후, 여기에 Pd(PPh3)4 1.2 g (1.0 mmol) 및 K2CO3 8.0 g (57.9 mmol)을 첨가한 다음, 120℃에서 4 시간 동안 가열 환류하였다. 이후, 상기 반응액의 온도를 상온으로 냉각하고, 냉각된 반응액에 정제수 300 mL로 반응을 종결한 후, 상기 혼합액을 E.A 1.0 L로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압 증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 8.9 g (수율 66 %)을 얻었다.
[LCMS] : 699
[합성예 2] 화합물 3의 합성
준비예 1에서 합성된 화합물Core-1 12.0 g (23.2 mmol) 및 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 10.7 g (25.6 mmol)에 디옥산 200 mL, 및 H2O 50 mL를 첨가한 다음, 여기에 Pd(OAc)2 0.27 g (1.2 mmol), XPhos 1.1 g (2.4 mmol), 및 Cs2CO3 15.1 g (46.4 mmol)을 첨가한 후, 120℃에서 3시간 동안 가열 환류하였다. 이후, 상기 반응액의 온도를 상온으로 냉각하고, 냉각된 반응액에 정제수 500 mL로 반응을 종결하였다. 이어서, 상기 혼합액을 E.A 1 L로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 13.3 g (수율 74 %)을 얻었다.
[LCMS] : 775
[합성예 3] 화합물 5의 합성
합성예 2에서 사용된 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3-chlorophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, [합성예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8 g (수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 774
[합성예 4] 화합물 10의 합성
합성예 1에서 사용된 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.4 g (수율 61 %)을 얻었다.
[LCMS] : 698
[합성예 5] 화합물 13의 합성
합성예 2에서 사용된 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.6 g (수율 70 %)을 얻었다.
[LCMS] : 775
[합성예 6] 화합물 15의 합성
합성예 2에서 사용된 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.5 g (수율 63 %)을 얻었다.
[LCMS] : 775
[합성예 7] 화합물 19의 합성
합성예 2에서 사용된 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-phenylpyrimidine 을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.4 g (수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 851
[합성예 8] 화합물 23의 합성
합성예 2에서 사용된 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.5 g (수율 60 %)을 얻었다.
[LCMS] : 774
[합성예 9] 화합물 28의 합성
합성예 2에서 사용된 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-phenylquinazoline을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.2 g (수율 76 %)을 얻었다.
[LCMS] : 748
[합성예 10] 화합물 29의 합성
합성예 2에서 사용된 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3''-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.4 g (수율 80 %)을 얻었다.
[LCMS] : 852
[합성예 11] 화합물 34의 합성
합성예 2에서 사용된 화합물 Core-1 대신 준비예 2에서 얻은 화합물 Core-2를 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.9 g (수율 71 %)을 얻었다.
[LCMS] : 775
[합성예 12] 화합물 42의 합성
합성예 2에서 사용된 화합물 Core-1 대신 준비예 2에서 얻은 화합물 Core-2를 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4-chlorophenyl)-4-phenylquinazoline을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5 g (수율 68 %)을 얻었다.
[LCMS] : 672
[합성예 13] 화합물 45의 합성
합성예 2에서 사용된 화합물 Core-1 대신 준비예 2에서 얻은 화합물 Core-2를 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0 g (수율 73 %)을 얻었다.
[LCMS] : 775
[합성예 14] 화합물 49의 합성
합성예 2에서 사용된 화합물 Core-1 대신 준비예 2에서 얻은 화합물 Core-2를 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.6 g (수율 62 %)을 얻었다.
[LCMS] : 851
[합성예 15] 화합물 55의 합성
합성예 2에서 사용된 화합물 Core-1 대신 준비예 2에서 얻은 화합물 Core-2를 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.4 g (수율 75 %)을 얻었다.
[LCMS] : 774
[합성예 16] 화합물 59의 합성
합성예 2에서 사용된 화합물 Core-1 대신 준비예 2에서 얻은 화합물 Core-2를 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3''-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.5 g (수율 63 %)을 얻었다.
[LCMS] : 852
[합성예 17] 화합물 62의 합성
합성예 1에서 사용된 화합물 Core-1 대신 준비예 3에서 얻은 화합물 Core-3을 사용하는 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.2 g (수율 77 %)을 얻었다.
[LCMS] : 699
[합성예 18] 화합물 66의 합성
합성예 2에서 사용된 화합물 Core-1 대신 준비예 3에서 얻은 화합물 Core-3을 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4-chlorophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.2 g (수율 71 %)을 얻었다.
[LCMS] : 774
[합성예 19] 화합물 73의 합성
합성예 2에서 사용된 화합물 Core-1 대신 준비예 3에서 얻은 화합물 Core-3을 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.2 g (수율 59 %)을 얻었다.
[LCMS] : 775
[합성예 20] 화합물 76의 합성
합성예 2에서 사용된 화합물 Core-1 대신 준비예 3에서 얻은 화합물 Core-3을 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.4 g (수율 70 %)을 얻었다.
[LCMS] : 852
[합성예 21] 화합물 80의 합성
합성예 2에서 사용된 화합물 Core-1 대신 준비예 3에서 얻은 화합물 Core-3을 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.6 g (수율 61 %)을 얻었다.
[LCMS] : 851
[합성예 22] 화합물 89의 합성
합성예 2에서 사용된 화합물 Core-1 대신 준비예 3에서 얻은 화합물 Core-3을 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3''-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5 g (수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 852
[합성예 23] 화합물 91의 합성
합성예 1에서 사용된 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(8-bromodibenzo[b,d]furan-2-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.3 g (수율 59 %)을 얻었다.
[LCMS] : 789
[합성예 24] 화합물 94의 합성
합성예 1에서 사용된 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(6-bromodibenzo[b,d]furan-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.6 g (수율 80 %)을 얻었다.
[LCMS] : 789
[합성예 25] 화합물 96의 합성
합성예 1에서 사용된 화합물 Core-1 대신 준비예 3에서 얻은 화합물 Core-3을 사용하고, 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(6-bromodibenzo[b,d]furan-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.2 g (수율 75 %)을 얻었다.
[LCMS] : 789
[합성예 26] 화합물 100의 합성
합성예 2에서 사용된 화합물 Core-1 대신 준비예 2에서 얻은 화합물 Core-2를 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(8-chlorodibenzo[b,d]furan-1-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.7 g (수율 42 %)을 얻었다.
[LCMS] : 789
[합성예 27] 화합물 103의 합성
합성예 2에서 사용된 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(8-bromodibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4 g (수율 60 %)을 얻었다.
[LCMS] : 806
[합성예 28] 화합물 123의 합성
합성예 1에서 사용된 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(7-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.5 g (수율 73 %)을 얻었다.
[LCMS] : 816
[합성예 29] 화합물 113의 합성
합성예 1에서 사용된 화합물 Core-1 대신 준비예 2에서 얻은 화합물 Core-2를 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(6-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5 g (수율 66 %)을 얻었다.
[LCMS] : 816
[합성예 30] 화합물 115의 합성
합성예 2에서 사용된 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.1 g (수율 66 %)을 얻었다.
[LCMS] : 866
[합성예 31] 화합물 117의 합성
합성예 2에서 사용된 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4 g (수율 61 %)을 얻었다.
[LCMS] : 789
[합성예 32] 화합물 119의 합성
합성예 2에서 사용된 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(8-chlorodibenzo[b,d]furan-1-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.5 g (수율 84 %)을 얻었다.
[LCMS] : 880
[실시예 1] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조
합성예 1에서 화합물 2를 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기와 같이 청색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고, 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, DS-205 (80 nm) / NPB (15 nm) / 95wt%의 ADN + 5 wt%의 DS-405 (30nm) / 화합물 2 (30 nm)/ LiF (1 nm)/ Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다. 이때 사용된 NPB 및 ADN의 구조는 다음과 같고, DS-205 및 DS-405는 ㈜두산전자 BG 제품이다.
[실시예 2~13] 청색 유기 전계 발광 소자의 제작
실시예 1에서 전자 수송층 형성시 전자 수송층 물질로 사용된 화합물 2 대신하기 표 1에 기재된 화합물을 각각 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[비교예 1] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조
실시예 1에서 전자 수송층 형성시 전자 수송층 물질로 사용된 화합물 2 대신 Alq3을 30nm로 증착하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 이때 사용된 Alq3의 구조는 다음과 같다.
[비교예 2] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조
실시예 1에서 사용된 화합물 2 대신 화합물 A를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 이때 사용된 화합물 A의 구조는 다음과 같다.
[비교예 3] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조
실시예 1에서 사용된 화합물 2 대신 화합물 B를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 이때 사용된 화합물 B의 구조는 다음과 같다.
[평가예 1]
실시예 1 내지 13 및 비교예 1 내지 3에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율, 발광파장을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 샘플 | 전자수송층 | 구동전압(V) | 발광피크(nm) | 전류효율(cd/A) |
| 실시예 1 | 화합물 2 | 3.9 | 450 | 9.2 |
| 실시예 2 | 화합물 3 | 3.9 | 452 | 9.0 |
| 실시예 3 | 화합물 10 | 3.6 | 451 | 8.9 |
| 실시예 4 | 화합물 23 | 4.3 | 452 | 9.3 |
| 실시예 5 | 화합물 34 | 3.6 | 450 | 8.6 |
| 실시예 6 | 화합물 42 | 3.5 | 452 | 9.4 |
| 실시예 7 | 화합물 59 | 3.8 | 451 | 8.2 |
| 실시예 8 | 화합물 62 | 3.8 | 452 | 8.9 |
| 실시예 9 | 화합물 66 | 3.8 | 451 | 8.7 |
| 실시예 10 | 화합물 80 | 3.3 | 452 | 9.1 |
| 실시예 11 | 화합물 91 | 3.4 | 450 | 9.2 |
| 실시예 12 | 화합물 100 | 3.7 | 451 | 9.5 |
| 실시예 13 | 화합물 109 | 3.5 | 452 | 9.0 |
| 비교예 1 | Alq3 | 4.8 | 457 | 5.8 |
| 비교예 2 | A | 4.5 | 458 | 6.5 |
| 비교예 3 | B | 4.6 | 457 | 7.1 |
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 전자수송층 재료로 사용한 실시예 1~13의 청색 유기 전계 발광 소자는 종래의 Alq3를 전자수송층 재료로 적용한 비교예 1의 청색 유기 전계 발광 소자, 치환기의 결합위치가 상이한 화합물을 포함한 비교예 2의 청색 유기 전계 발광 소자, 및 링커 없이 직접 치환기가 도입된 화합물을 포함한 비교예 3의 청색 유기 전계 발광 소자보다 전류효율 및 구동전압이 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.
[실시예 2] 청색 유기 EL 소자의 제조
합성예 1에서 합성된 화합물 2를 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 아래의 과정에 따라 청색 유기 EL 소자를 제작하였다.
ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, DS-205 (80 nm) / NPB (15 nm) / 95 wt%의 ADN + 5 wt%의 DS-405 (㈜두산전자, 30nm) / 화합물 2 (5 nm) / Alq3 (25 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
이때 사용된 NPB, ADN 및 Alq3의 구조는 다음과 같고, DS-205 및 DS-405는 ㈜두산전자 BG 제품이다.
[실시예 14] ~ [실시예 27] 청색 유기 EL 소자의 제조
실시예 14에서 전자수송 보조층 물질로 사용된 화합물 2 대신 하기 표 2에 기재된 화합물을 각각 전자수송보조층 물질로 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 14 와 동일하게 수행하여 청색 유기 EL 소자를 제조하였다.
[비교예 4] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조
실시예 14에서 전자수송보조층 물질로 사용된 화합물 2 를 사용하지 않고, 전자 수송층 물질인 Alq3를 25 nm 대신 30 nm로 증착하는 것을 제외하고는, 실시예 14와 동일하게 수행하여 청색 유기 EL 소자를 제작하였다.
[비교예 5] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조
실시예 14에서 화합물 1 대신 화합물 A를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 14와 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 이때 사용된 화합물 A의 구조는 비교예 2에 기재된 바와 같다.
[비교예 6] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조
실시예 14에서 화합물 1 대신 화합물 B를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 14와 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 이때 사용된 화합물 B의 구조는 비교예 3에 기재된 바와 같다.
[평가예 2]
실시예 14 내지 27 및 비교예 4 내지 6에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 발광파장, 전류효율을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
| 샘플 | 전자수송보조층 | 구동 전압(V) | 발광 피크(nm) | 전류효율cd/A) |
| 실시예 14 | 화합물 2 | 3.3 | 450 | 9.3 |
| 실시예 15 | 화합물 5 | 3.2 | 450 | 9.2 |
| 실시예 16 | 화합물 13 | 3.5 | 452 | 8.8 |
| 실시예 17 | 화합물 15 | 3.5 | 451 | 9.2 |
| 실시예 18 | 화합물 28 | 3.8 | 450 | 9.4 |
| 실시예 19 | 화합물 29 | 4.0 | 450 | 8.5 |
| 실시예 20 | 화합물 45 | 3.4 | 451 | 8.9 |
| 실시예 21 | 화합물 49 | 3.3 | 450 | 9.0 |
| 실시예 22 | 화합물 73 | 3.5 | 451 | 9.2 |
| 실시예 23 | 화합물 76 | 3.6 | 452 | 8.3 |
| 실시예 24 | 화합물 94 | 3.7 | 450 | 9.2 |
| 실시예 25 | 화합물 96 | 3.7 | 451 | 9.3 |
| 실시예 26 | 화합물 103 | 3.5 | 450 | 9.3 |
| 실시예 27 | 화합물 113 | 3.3 | 450 | 8.5 |
| 비교예 4 | - | 4.6 | 455 | 6.2 |
| 비교예 5 | A | 4.5 | 455 | 6.8 |
| 비교예 6 | B | 4.2 | 456 | 7.2 |
표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 전자수송보조층 물질로 사용한 실시예 14~27의 청색 유기 EL 소자는 전자수송보조층 없는 비교예 4의 청색 유기 전계 발광 소자, 치환기의 결합위치가 다른 화합물을 전자수송보조층 물질로 사용한 비교예 5의 청색 유기 전계 발광 소자, 및 링커 없이 치환기가 직접 결합된 화합물을 전자수송보조층 물질로 사용한 비교예 6의 청색 유기 EL 소자에 비해 전류 효율 및 구동전압 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.
100: 양극,
200: 음극,
300: 유기물층, 310: 정공주입층,
320: 정공수송층, 330: 발광층,
340: 전자수송층, 350: 전자주입층
300: 유기물층, 310: 정공주입층,
320: 정공수송층, 330: 발광층,
340: 전자수송층, 350: 전자주입층
Claims (11)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
n은 1 내지 3의 정수이고,
L1은 C6~C40의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
Z1 내지 Z3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR1이고, 다만 Z1 내지 Z3 중 적어도 2개는 N이며,
R1은 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 L1의 아릴렌기와 헤테로아릴렌기, R1의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기와 아릴아민기, 및 Ar1 및 Ar2의 아릴기와 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이함). - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
(상기 화학식 2 내지 4에서,
n, L1, Z1 내지 Z3, Ar1 및 Ar2는 각각 제1항에 정의된 바와 같음). - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 5 또는 6으로 표시되는 화합물:
[화학식 5]
[화학식 6]
(상기 화학식 5 및 6에서,
Z1 내지 Z3, Ar1 및 Ar2는 각각 제1항에 정의된 바와 같고,
a는 0 내지 4의 정수이고,
b 및 c는 각각 0 내지 3의 정수이며,
L2 및 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합이거나, 또는 C6~C20의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 20의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
Y1은 O, S 및 C(R5)(R6)으로 이루어진 군에서 선택되고,
R2 내지 R6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 L2 및 L3의 아릴렌기와 헤테로아릴렌기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이함). - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 7 내지 12 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
(상기 화학식 7 내지 12에서,
Z1 내지 Z3, Ar1 및 Ar2는 각각 제1항에 정의된 바와 같고,
R5 및 R6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택됨). - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1에서, L1은 하기 링커기 L1 내지 L6으로 이루어진 군에서 선택된 화합물:
.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1의모이어티는 하기 치환기 EWG1 내지 EWG17로 이루어진 군에서 선택된 화합물:
.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 (1) 내지 화합물 (122)로 이루어진 군에서 선택된 것인, 화합물:
.
- (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 유기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자. - 제8항에 있어서,
상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하고,
상기 유기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층 또는 전자수송층인, 유기 전계 발광 소자. - 제8항에 있어서,
상기 발광층은 p형 호스트 및 n형 호스트를 포함하고,
상기 n형 호스트는 상기 유기 화합물을 포함하는 것인, 유기 전계 발광 소자. - 제8항에 있어서,
상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송 보조층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하고,
상기 유기 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 전자수송 보조층인, 유기 전계 발광 소자.
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