CN116438184A - 发光材料、及有机电场发光元件 - Google Patents
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Abstract
提供一种发光材料与使用其的发光效率高、寿命长的有机EL元件。一种有机EL元件，在相向的阳极与阴极之间包含发光层，其中，在至少一个发光层中，含有将具有特定的五环稠环结构的骨架与硼原子组合而成的化合物作为发光性掺杂剂，所述化合物由下述通式(1)表示。[化1]
Description
技术领域
本发明涉及一种发光材料、与将其用于发光层的有机电场发光元件(称为有机EL元件)。
通过对有机EL(电致发光，electroluminescence)元件施加电压，而分别自阳极将空穴注入至发光层，自阴极将电子注入至发光层。而且，在发光层中，所注入的空穴与电子再结合而生成激子。此时，根据电子自旋(electron spin)的统计法则，以1：3的比例生成单重态激子及三重态激子。关于使用由单重态激子产生的发光的荧光发光型有机EL元件，认为内部量子效率的极限为25％。另一方面，已知使用由三重态激子产生的发光的磷光发光型有机EL元件在自单重态激子有效率地进行系间跨越(intersystem crossing)的情况下，内部量子效率提高至100％。
近年，磷光型有机EL元件的长寿命化技术取得进展，正在应用于移动电话等的显示器中。但是，关于蓝色的有机EL元件，尚未开发出实用的磷光发光型的有机EL元件，从而要求开发一种效率高且寿命长的蓝色有机EL元件。
进而，最近正在开发利用延迟荧光的高效率的延迟荧光型的有机EL元件。例如在专利文献1中公开有一种有机EL元件，其利用了作为延迟荧光的机制之一的三重态-三重态融合(Triplet-Triplet Fusion，TTF)机制。TTF机制利用通过两个三重态激子的碰撞而生成单重态激子的现象，认为理论上将内部量子效率提高至40％。但是，与磷光发光型有机EL元件相比较，效率低，因此要求进一步的效率的改良。
另一方面，在专利文献2中公开有一种有机EL元件，其利用了热活化延迟荧光(TADF；Thermally Activated Delayed Fluorescence)机制。TADF机制是利用如下现象的机制：在单重态能级与三重态能级的能量差小的材料中，产生自三重态激子向单重态激子的逆系间跨越；认为理论上将内部量子效率提高至100％。具体而言，在专利文献2中公开了一种包含吲哚并咔唑化合物的热活化延迟荧光材料。
另外，在专利文献3、专利文献4、以及专利文献5中，公开了一种包含含有硼原子的多环芳香族化合物的发光材料与使用所述发光材料的有机EL元件。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：WO2010/134350号公报
专利文献2：WO2011/070963号公报
专利文献3：WO2015/102118号公报
专利文献4：WO2019/240080号公报
专利文献5：US2020/0066997号公报
发明内容
发明所要解决的问题
为了将有机EL元件用作平板显示器(flat panel display)等显示元件或光源，需要在改善元件的发光效率的同时充分确保驱动时的稳定性。本发明是鉴于此种现状而完成的，其目的在于提供一种可获得以高效率发光、且具有高驱动稳定性而在实用上有用的有机EL元件的发光材料、及使用其的有机EL元件。
解决问题的技术手段
即，本发明是一种发光材料，由下述通式(1)表示，另外，本发明是一种有机EL元件，在相向的阳极与阴极之间包含一个以上的发光层，所述有机EL元件的特征在于，至少一个发光层含有所述发光材料。
[化1]
此处，B表示硼原子，环A表示与邻接环在任意位置缩合的式(1a)所表示的杂环，环C表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃环、经取代或未经取代的碳数2～30的芳香族杂环、或者选自所述芳香族烃基及所述芳香族杂环基中的芳香族基的芳香环的2个～3个连结而构成的经取代或未经取代的连结芳香族环。环D表示苯环。
X表示O、S、或N-Ar1。
Ar1为经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数2～30的芳香族杂环基、或者选自所述芳香族烃基及所述芳香族杂环基中的芳香族基的芳香环的2个～4个连结而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基，Ar1可利用单键或连结基而与环C或环D键结来形成环。
Y表示O、S、或N-Ar2。
Ar2表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数2～30的芳香族杂环基、或者选自所述芳香族烃基及所述芳香族杂环基中的芳香族基的芳香环的2个～4个连结而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基。
Z独立地表示氰基、氘、碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数12～30的二芳基氨基、经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数2～30的芳香族杂环基，在Z为碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数12～30的二芳基氨基、经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数2～30的芳香族杂环基的情况下，也可利用单键而与环D键结来形成环。
L表示O、S、或C(R2)2。
R2独立地表示氢、或碳数1～8的脂肪族基。
R1独立地表示氰基、氘、碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数12～30的二芳基氨基、经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数2～30的芳香族杂环基。
a表示0～3的整数，b及d分别表示0～4的整数，c及e表示0或1。
在所述通式(1)中，优选为X由N-Ar1表示。
在所述通式(1a)中，优选为Y由N-Ar2表示。
在所述通式(1)中，优选为环C由经取代或未经取代的苯环、或者经取代或未经取代的碳数2～30的芳香族杂环表示。
所述通式(1)所表示的发光材料优选为由下述通式(2)表示。
[化2]
此处，环C、X、Y、Z、L、a及e与通式(1)中的定义相同。
另外，本发明是一种在相向的阳极与阴极之间包含一个以上的发光层的有机电场发光元件，其中，至少一个发光层含有所述发光材料。
在本发明的有机电场发光元件中，优选为含有所述发光材料的发光层含有主体材料。
另外，在本发明的有机电场发光元件中，更优选为所述主体材料为三嗪化合物、或者为蒽化合物。
发明的效果
通过本发明的发光材料，可获得以高效率发光、且具有高驱动稳定性而实用上有用的有机EL元件。
附图说明
[图1]图1是表示本发明中使用的有机EL元件的结构例的剖面示意图。
具体实施方式
本发明的有机EL元件在相向的阳极与阴极之间具有一个以上的发光层，发光层的至少一层含有所述通式(1)所表示的发光材料。所述有机EL元件在相向的阳极与阴极之间具有多个层，且多个层中的至少一层为发光层，发光层中根据需要可含有主体材料。
以下对所述通式(1)进行说明。
首先，B表示硼原子，环A表示与邻接环在任意位置缩合的式(1a)所表示的杂环。
环C表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃环、经取代或未经取代的碳数2～30的芳香族杂环、或者选自所述芳香族烃环基及所述芳香族杂环基中的芳香族基的芳香环的2个～3个连结而构成的经取代或未经取代的连结芳香族环。优选为表示经取代或未经取代的苯环、经取代或未经取代的碳数2～30的芳香族杂环、或者选自所述芳香族烃环基及所述芳香族杂环基中的芳香族基的芳香环的2个～3个连结而构成的经取代或未经取代的连结芳香族环。更优选为表示经取代或未经取代的苯环、经取代或未经取代的碳数2～20的芳香族杂环、或者选自所述芳香族烃环基及所述芳香族杂环基中的芳香族基的芳香环的2个～3个连结而构成的经取代或未经取代的连结芳香族环。
作为未经取代的环C的具体例，可列举：苯、萘、二氢苊、苊、薁、蒽、
芘、菲、三亚苯、芴、苯并[a]蒽、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、喹啉、异喹啉、喹噁啉、喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异噻唑、苯并噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、异香豆素、色原酮、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒酚、咔唑、或这些芳香族基所表示的芳香族环的2个～3个连结而成的连结芳香族环。优选为可列举：苯、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、喹啉、异喹啉、喹噁啉、喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异噻唑、苯并噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、异香豆素、色原酮、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒酚、咔唑、或这些芳香族基所表示的芳香族环的2个～3个连结而成的连结芳香族环。更优选为可列举：苯、吡啶、嘧啶、吡嗪、喹啉、异喹啉、喹噁啉、喹唑啉、吲哚、苯并呋喃、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、或这些芳香族基所表示的芳香族环的2个～3个连结而成的连结芳香族环。
环D表示苯环。
X表示O、S、或N-Ar1，优选为表示N-Ar1。
Y表示O、S、或N-Ar2，优选为表示N-Ar2。
Ar1及Ar2表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数2～30的芳香族杂环基、或者选自所述芳香族烃基及所述芳香族杂环基中的芳香族基的芳香环的2个～4个连结而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基。优选为表示经取代或未经取代的碳数6～20的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数2～20的芳香族杂环基、或者选自所述芳香族烃基及所述芳香族杂环基中的芳香族基的芳香环的2个～3个连结而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基。更优选为表示经取代或未经取代的碳数6～10的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数2～10的芳香族杂环基、或者选自所述芳香族烃基及所述芳香族杂环基中的芳香族基的芳香环的2个～3个连结而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基。
Ar1可利用单键或连结基而与环C或环D键结来形成环。
作为连结基，优选为醚基(-O-)、硫醚基(-S-)、或亚甲基(-C(R2)2-)。此处，R2独立地表示氢、或碳数1～8的脂肪族基，作为具体例，表示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基。
作为未经取代的Ar1及Ar2的具体例，可列举：自苯、萘、二氢苊(acenaphthene)、苊(acenaphthylene)、薁、蒽、
芘、菲、三亚苯、芴、苯并[a]蒽、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、喹啉、异喹啉、喹噁啉、喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异噻唑、苯并噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、异香豆素、色原酮、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、咔唑、或这些的2个～4个连结而构成的化合物中取出一个氢而生成的基。优选为可列举：自苯、萘、二氢苊、苊、薁、蒽、/>
芘、菲、芴、苯并[a]蒽、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、喹啉、异喹啉、喹噁啉、喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异噻唑、苯并噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、异香豆素、色原酮、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、咔唑、或这些的2个～3个连结而构成的化合物中取出一个氢而生成的基。更优选为可列举：自苯、萘、薁、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、喹啉、异喹啉、喹噁啉、喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异噻唑、苯并噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、异香豆素、色原酮、或这些的2个～3个连结而构成的化合物中取出一个氢而生成的基。
在本说明书中，构成环C的芳香族烃环、芳香族杂环或连结芳香族环、或者构成Ar1或Ar2的芳香族烃基、芳香族杂环基或连结芳香族基可分别具有取代基。具有取代基时的取代基为氰基、碳数1～10的脂肪族烃基、碳数12～30的二芳基氨基、碳数1～10的烷氧基、碳数6～18的芳氧基、碳数1～10的烷硫基、碳数6～18的芳硫基。此外，取代基的数量可为0～5、优选为0～2。芳香族烃基或芳香族烃环、及芳香族杂环基或芳香族杂环具有取代基时的碳数的计算中不包含取代基的碳数。然而，优选为包含取代基的碳数在内的合计的碳数满足所述范围。
作为所述取代基的具体例，可列举：氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、二苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、二蒽基氨基、二菲基氨基、甲氧基、乙氧基、酚、二苯基氧基、甲硫基、乙硫基、硫酚(thiophenol)、或二苯硫基。优选为可列举：氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、二苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、酚、或硫酚(thiophenol)。
Z独立地表示氰基、氘、碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数12～30的二芳基氨基、经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数2～30的芳香族杂环基。优选为表示氰基、氘、碳数1～8的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数12～24的二芳基氨基、经取代或未经取代的碳数6～20的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数2～30的芳香族杂环基。更优选为表示经取代或未经取代的碳数12～18的二芳基氨基、经取代或未经取代的碳数6～10的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数2～10的芳香族杂环基。
在Z为碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数12～30的二芳基氨基、经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数2～30的芳香族杂环基的情况下，也可利用单键而与环D键结来形成环。
L表示O、S、或C(R2)2，优选为表示O或S。
此处，R2独立地表示氢、或碳数1～8的脂肪族基，作为具体例，表示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基。
作为Z表示二芳基氨基、脂肪族烃基时的具体例，可列举：二苯基氨基、二联苯基氨基、苯基联苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、二蒽基氨基、二菲基氨基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基。优选为可列举：二苯基氨基、二联苯基氨基、苯基联苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基。更优选为可列举：二苯基氨基、苯基联苯基氨基。
作为Z表示芳香族烃基、或芳香族杂环基时的具体例，可列举：自苯、萘、二氢苊、苊、薁、蒽、
芘、菲、三亚苯、芴、苯并[a]蒽、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、喹啉、异喹啉、喹噁啉、喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异噻唑、苯并噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、异香豆素、色原酮、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、咔唑中取出一个氢而生成的基。优选为可列举：自苯、萘、二氢苊、苊、薁、蒽、/>
芘、菲、芴、苯并[a]蒽、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、喹啉、异喹啉、喹噁啉、喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异噻唑、苯并噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、异香豆素、色原酮、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、咔唑中取出一个氢而生成的基。更优选为可列举：自苯、萘、薁、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、喹啉、异喹啉、喹噁啉、喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异噻唑、苯并噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、异香豆素、色原酮中取出一个氢而生成的基。
R1独立地表示氰基、氘、碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数12～30的二芳基氨基、经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数2～30的芳香族杂环基。优选为表示氰基、氘、碳数1～8的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数12～24的二芳基氨基、经取代或未经取代的碳数6～20的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数2～20的芳香族杂环基。更优选为表示经取代或未经取代的碳数12～18的二芳基氨基、经取代或未经取代的碳数6～10的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数2～10的芳香族杂环基。
a表示0～3的整数，优选为表示0～1的整数，更优选为表示0的整数。
e表示0～1的整数，优选为表示0的整数。
b及d分别表示0～4的整数，优选为表示0～1的整数，更优选为表示0。
c表示0或1，优选为表示0。
作为R1表示二芳基氨基、脂肪族烃基时的具体例，可列举：二苯基氨基、二联苯基氨基、苯基联苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、二蒽基氨基、二菲基氨基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基。优选为可列举：二苯基氨基、二联苯基氨基、苯基联苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基。更优选为可列举：二苯基氨基、苯基联苯基氨基。
作为R1表示芳香族烃基、或芳香族杂环基时的具体例，可列举：自苯、萘、二氢苊、苊、薁、蒽、
芘、菲、三亚苯、芴、苯并[a]蒽、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、喹啉、异喹啉、喹噁啉、喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异噻唑、苯并噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、异香豆素、色原酮、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、咔唑中取出一个氢而生成的基。优选为可列举：自苯、萘、二氢苊、苊、薁、蒽、/>
芘、菲、芴、苯并[a]蒽、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、喹啉、异喹啉、喹噁啉、喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异噻唑、苯并噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、异香豆素、色原酮、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、咔唑中取出一个氢而生成的基。更优选为可列举：自苯、萘、薁、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、喹啉、异喹啉、喹噁啉、喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异噻唑、苯并噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、异香豆素、色原酮中取出一个氢而生成的基。
以下示出通式(1)所表示的发光材料的具体例，但并不限定于这些例示化合物。
[化3]
[化4]
[化5]
[化6]
[化7]
[化8]
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
通过使发光层含有所述通式(1)所表示的发光材料，可制成以高效率发光且具有高驱动稳定性而实用上优异的有机EL元件。
另外，可使发光层视需要一并含有所述通式(1)所表示的发光材料以及主体材料。通过含有主体材料，成为更优异的有机EL元件。
优选为所述主体材料中的至少一种为三嗪化合物、或蒽化合物。
作为主体材料，更优选为可列举下述通式所表示的化合物。
[化29]
此处，Ar分别独立地表示经取代或未经取代的碳数6～20的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数2～20的芳香族杂环基、或者选自所述芳香族烃基及所述芳香族杂环基中的芳香族基的2个～3个连结而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基。优选为表示经取代或未经取代的碳数6～15的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数2～15的芳香族杂环基、或者选自所述芳香族烃基及所述芳香族杂环基中的芳香族基的2个～3个连结而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基。更优选为表示经取代或未经取代的碳数6～15的芳香族烃基、或者选自所述芳香族烃基中的芳香族基的2个～3个连结而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基。
作为未经取代的Ar的具体例，可列举：苯、萘、二氢苊、苊、薁、蒽、
芘、菲、三亚苯、芴、苯并[a]蒽、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、喹啉、异喹啉、喹噁啉、喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异噻唑、苯并噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、异香豆素、色原酮、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、咔唑、或这些芳香族基的2个～3个连结而成的基。优选为可列举：苯、萘、二氢苊、苊、薁、蒽、菲、芴、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、喹啉、异喹啉、喹噁啉、喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异噻唑、苯并噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、异香豆素、色原酮、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、咔唑、或这些芳香族基的2个～3个连结而成的连结芳香族基。更优选为可列举：苯、萘、二氢苊、苊、薁、蒽、菲、芴、或这些芳香族基的2个～3个连结而成的连结芳香族基。
作为优选的主体，并无特别限定，具体而言可列举以下那样的例子。
[化30]
[化31]
接下来，参照附图对本发明的有机EL元件的结构进行说明，但本发明的有机EL元件的结构并不限定于此。
图1是表示本发明中所使用的通常的有机EL元件的结构例的剖面图，1表示基板，2表示阳极，3表示空穴注入层，4表示空穴传输层，5表示发光层，6表示电子传输层，7表示阴极。本发明的有机EL元件可与发光层邻接而具有激子阻挡层，另外也可在发光层与空穴注入层之间具有电子阻挡层。激子阻挡层可插入至发光层的阴极侧、阳极侧中的任一侧，也可同时插入至两侧。在本发明的有机EL元件中，具有阳极、发光层以及阴极作为必需的层，但除了具有必需的层以外，也可具有空穴注入传输层、电子注入传输层，进而也可在发光层与电子注入传输层之间具有空穴阻挡层。再者，空穴注入传输层是指空穴注入层与空穴传输层的任一者或两者，电子注入传输层是指电子注入层与电子传输层的任一者或两者。
也可为与图1相反的结构，即在基板1上依序层叠阴极7、电子传输层6、发光层5、空穴传输层4、空穴注入层3、阳极2，在所述情况下，也可视需要对层进行追加、省略。此外，在如上所述的有机EL元件中，除了阳极或阴极那样的电极以外，有时将在基板上构成层叠结构的层统称为有机层。
-基板-
本发明的有机EL元件优选为支撑于基板上。所述基板并无特别限制，只要为自之前便用于有机EL元件的基板即可，例如可使用包含玻璃、透明塑料、石英等的基板。
-阳极-
作为有机EL元件中的阳极材料，可优选地使用包含功函数(work function)大(4eV以上)的金属、合金、电传导性化合物或这些的混合物的材料。作为此种电极材料的具体例，可列举：Au等金属；CuI、氧化铟锡(Indium Tin Oxide，ITO)、SnO2、ZnO等导电性透明材料。另外，也可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶质、且可制作透明导电膜的材料。阳极可利用蒸镀或溅射等方法，使这些电极材料形成薄膜，并利用光刻法形成所期望的形状的图案，或者在并不很需要图案精度的情况下(100μm以上左右)，也可在所述电极材料的蒸镀或溅射时，介隔所期望的形状的掩模来形成图案。或者在使用有机导电性化合物那样的能够涂布的物质的情况下，也可使用印刷方式、涂布方式等湿式成膜法。在自所述阳极取出发光的情况下，理想的是使透过率大于10％，另外，作为阳极的片电阻优选为数百Ω/Υ以下。膜厚也取决于材料，通常以10nm～1000nm、优选为10nm～200nm的范围来选择。
-阴极-
另一方面，作为阴极材料，可使用包含功函数小(4eV以下)的金属(称为电子注入性金属)、合金、电传导性化合物或这些的混合物的材料。作为此种电极材料的具体例，可列举：钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂/铝混合物、稀土金属等。这些中，就电子注入性及对氧化等的耐久性的方面而言，适宜的是电子注入性金属与作为功函数的值比其大且稳定的金属的第二金属的混合物，例如镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、锂/铝混合物、铝等。阴极可通过如下方式而制作：利用蒸镀或溅射等方法使这些阴极材料形成薄膜。另外，作为阴极，片电阻优选为数百Ω/Υ以下，膜厚通常以10nm～5μm、优选为50nm～200nm的范围选择。再者，为了使所发出的光透过，若有机EL元件的阳极或阴极的任一者为透明或半透明，则发光亮度提高，从而合适。
另外，以1nm～20nm的膜厚形成所述金属后，在其上形成在阳极的说明中所列举的导电性透明材料，由此可制作透明或半透明的阴极，通过应用所述方法，可制作阳极与阴极两者具有透过性的元件。
-发光层-
发光层为在通过分别自阳极及阴极所注入的空穴及电子进行再结合而生成激子后，进行发光的层。在发光层中，可单独使用通式(1)所表示的发光材料，也可将所述发光材料与主体材料一起使用。在发光材料与主体材料一起使用的情况下，发光材料成为发光性掺杂剂。
另外，也可将通式(1)所表示的发光材料与通式(1)所表示的材料以外的荧光发光材料一起使用。在与荧光发光材料一起使用的情况下，还可与主体材料一起使用。在通式(1)所表示的发光材料与荧光发光材料一起使用的情况下，荧光发光材料成为发光性掺杂剂。
相对于主体材料，发光性掺杂剂的含量优选为0.1wt％～50wt％，更优选为0.1wt％～40wt％。
作为发光层中的主体材料，除了可使用上述中所示的主体材料以外，也可使用在磷光发光元件或荧光发光元件中使用的已知的主体材料。作为可使用的已知的主体材料，为具有空穴传输能力、电子传输能力且具有高玻璃化转变温度的化合物，且优选为具有比通式(1)所表示的发光材料的三重态激发能量(T1)大的三重态激发能量(T1)。另外，主体材料也可使用TADF活性的化合物，在所述情况下，优选为单重态激发能量(S1)与三重态激发能量(T1)的差(ΔEST＝S1-T1)为0.20eV以下的化合物。
此处，S1、T1以如下方式测定。
在石英基板上通过真空蒸镀法，在真空度10-4Pa以下的条件下蒸镀试样化合物(热活化延迟萤光材料)，以100nm的厚度形成蒸镀膜。关于S1，测定所述蒸镀膜的发光光谱并对发光光谱的短波长侧的上升沿引出切线，将所述切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入以下所示的式(i)而算出S1。
S1[eV]＝1239.85/λedge (i)
另一方面，关于T1，测定所述蒸镀膜的磷光光谱并对所述磷光光谱的短波长侧的上升沿引出切线，将所述切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入式(ii)而算出T1。
T1[eV]＝1239.85/λedge (ii)
此种主体材料已通过大量的专利文献等而为人所知，因此可自这些中选择。作为主体材料的具体例，并无特别限定，可列举：吲哚化合物、咔唑化合物、吲哚并咔唑化合物、吡啶化合物、嘧啶化合物、三嗪化合物、三唑化合物、噁唑化合物、噁二唑化合物、咪唑化合物、苯二胺化合物、芳基胺化合物、蒽化合物、芴酮化合物、二苯乙烯化合物、三亚苯化合物、碳硼烷化合物、卟啉(porphyrin)化合物、酞菁化合物、8-羟基喹啉化合物的金属络合物或金属酞菁、苯并噁唑或苯并噻唑化合物的金属络合物所代表的各种金属络合物；聚(N-乙烯基咔唑)化合物、苯胺系共聚化合物、噻吩寡聚物、聚噻吩化合物、聚苯化合物、聚苯亚乙烯化合物、聚芴化合物等高分子化合物等。优选为可列举：咔唑化合物、吲哚并咔唑化合物、吡啶化合物、嘧啶化合物、三嗪化合物、蒽化合物、三亚苯化合物、碳硼烷化合物、卟啉化合物。
一个发光层中的主体可为仅一种，也可使用两种以上的主体。在使用两种以上的主体的情况下，至少一种优选为如上述中记载的三嗪化合物或蒽化合物那样的电子传输性的化合物，其他主体优选为如咔唑化合物或吲哚并咔唑化合物那样的空穴传输性的化合物。在使用多种主体的情况下，也可自不同的蒸镀源蒸镀各主体，或者在蒸镀前进行预混合而制成预混合物，由此自一个蒸镀源同时蒸镀多种主体。
作为预混合的方法，理想的是可尽可能地均匀地混合的方法，可列举粉碎混合、或者在减压下或氮气那样的惰性气体环境下进行加热熔融的方法、或升华等，但并不限定于这些方法。
主体及其预混合物的形态可为粉体、棒状、或颗粒状。
作为在发光层中使用除通式(1)所表示的材料以外的荧光发光材料时的荧光发光材料，例如可列举：缩合多环芳香族衍生物、苯乙烯胺衍生物、缩合环胺衍生物、含硼化合物、吡咯衍生物、吲哚衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物等。这些中，优选为缩合环胺衍生物、含硼化合物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物。
作为缩合环胺衍生物，例如可列举：二胺芘衍生物、二氨基
衍生物、二氨基蒽衍生物、二氨基芴酮衍生物、缩环有一个以上的苯并呋喃骨架的二氨基芴衍生物等。
作为含硼化合物，例如可列举吡咯亚甲基衍生物、三苯基硼烷衍生物等。
通式(1)所表示的材料以外的优选的荧光发光材料并无特别限定，具体而言，可列举以下的例子。
[化32]
[化33]
[化34]
-注入层-
所谓注入层，是为了降低驱动电压或提高发光亮度而设置于电极与有机层间的层，有空穴注入层与电子注入层，可存在于阳极与发光层或空穴传输层之间、及阴极与发光层或电子传输层之间。注入层可视需要而设置。
-空穴阻挡层-
所谓空穴阻挡层，广义而言，具有电子传输层的功能，包含具有传输电子的功能且传输空穴的能力明显小的空穴阻挡材料，可通过传输电子且阻挡空穴来提高发光层中的电子与空穴的再结合概率。在空穴阻挡层中，可使用已知的空穴阻挡材料。另外，也可并用多种空穴阻挡材料。
-电子阻挡层-
所谓电子阻挡层，广义而言，具有空穴传输层的功能，可通过传输空穴且阻挡电子而提高发光层中的电子与空穴再结合的概率。作为电子阻挡层的材料，可使用已知的电子阻挡层材料。
-激子阻挡层-
所谓激子阻挡层，为用于阻挡因在发光层内空穴与电子再结合而生成的激子扩散至电荷传输层的层，通过插入本层而可将激子有效率地封入发光层内，可使元件的发光效率提高。激子阻挡层可在两个以上的发光层邻接的元件中，插入至邻接的两个发光层之间。作为此种激子阻挡层的材料，可使用已知的激子阻挡层材料。
作为与发光层邻接的层，有空穴阻挡层、电子阻挡层、激子阻挡层等，在未设置这些层的情况下，空穴传输层、电子传输层等成为邻接层。
-空穴传输层-
所谓空穴传输层，包含具有传输空穴的功能的空穴传输材料，空穴传输层可设置单层或多层。
作为空穴传输材料，为具有空穴的注入或传输、电子的障壁性的任一者的材料，可为有机物、无机物的任一者。在空穴传输层中，可自以前已知的化合物中选择任意者而使用。作为所述空穴传输材料，例如可列举：卟啉衍生物、芳基胺衍生物、三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙(hydrazone)衍生物、二苯乙烯衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、以及导电性高分子寡聚物、特别是噻吩寡聚物等，优选为使用卟啉衍生物、芳基胺衍生物及苯乙烯基胺衍生物，更优选为使用芳基胺衍生物。
-电子传输层-
所谓电子传输层，包含具有传输电子的功能的材料，电子传输层可设置单层或多层。
作为电子传输材料(有时也兼作空穴阻挡材料)，只要具有将自阴极所注入的电子传达至发光层的功能即可。电子传输层可自以前已知的化合物中选择任意者而使用，例如可列举：萘、蒽、菲咯啉等多环芳香族衍生物、三(8-羟基喹啉)铝(III)衍生物、氧化膦衍生物、硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳二酰亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、联吡啶衍生物、喹啉衍生物、噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噻唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物等。进而，也可使用将这些材料导入至高分子链或将这些材料作为高分子的主链的高分子材料。
制作本发明的有机EL元件时的各层的制膜方法并无特别限定，可利用干式工艺、湿式工艺的任一者来制作。
实施例
以下，通过实施例对本发明更详细地进行说明，但本发明并不限定于这些实施例。
以下示出实施例及比较例中所使用的化合物。
[化35]
[化36]
合成例1
[化37]
如上述反应式中所示，在氮气氛下，将原料(A)6.9g、原料(B)20.0g、碳酸铯57.8g、N,N-二甲基乙酰胺(N,N-dimethyl acetamide，DMAc)200ml放入三口烧瓶中，在180℃下搅拌18小时。将反应溶液冷却到室温后，对反应溶液进行过滤，将滤液放入装有800ml水的烧瓶中搅拌1小时。对析出的固体进行过滤分离后，使其溶解于四氢呋喃中，利用甲苯进行萃取。对有机层进行水洗后加以浓缩。利用硅胶管柱色谱对浓缩物进行精制后，对所获得的固体进行减压干燥，由此获得中间体(C)7.6g(产率：32％)。
大气压化学电离-飞行时间质谱(atmospheric pressure chemical ionization-time of flight mass spectrometry，APCI-TOFMS)m/z 667[M+1]+
[化38]
继而，在氮气氛下，将上述中所获得的中间体(C)7.6g、原料(D)200.0g、铜4.7g、碳酸钾17.3g放入三口烧瓶中，在190℃下搅拌24小时。将反应溶液冷却到室温后，对反应溶液进行过滤，将所获得的溶液浓缩，利用硅胶管柱色谱对浓缩物进行精制。对所获得的固体进行减压干燥，由此获得中间体(E)7.5g(产率：80％)。
APCI-TOFMS m/z 819[M+1]+
[化39]
向500mL的舒伦克瓶(Schlenk flask)中加入上述中所获得的中间体(E)4.1g、脱水叔丁基苯250mL。进行氮置换后，在-30℃下逐次少量加入正丁基锂(1.64mol/l)3.3mL，搅拌1小时。继而，在-30℃下逐次少量加入三溴化硼0.6mL，在室温下搅拌1小时。继而，在0℃下加入N,N-二异丙基乙基胺1.7mL，在140℃下搅拌一晚。使反应溶液恢复到室温，逐次少量地添加甲醇，滤取所获得的沉降物。然后按照甲醇、甲苯、己烷的顺序进行清洗，对所获得的固体进行减压干燥，由此获得化合物(52)1.3g(产率：35％)。
APCI-TOFMS m/z 747[M+1]+
实施例1
在形成有膜厚70nm的包含ITO的阳极的玻璃基板上，通过真空蒸镀法在真空度4.0×10-5Pa下层叠以下所示的各薄膜。首先，在ITO上，将之前所示的HAT-CN形成为10nm的厚度作为空穴注入层，接着，将HT-1形成为25nm的厚度作为空穴传输层。接着，将HT-2形成为5nm的厚度作为电子阻挡层。然后，从分别不同的蒸镀源进行作为主体的BH-1、作为掺杂剂的以通式(1)的具体例形式示出的前述例示化合物中的化合物(52)的共蒸镀，形成具有30nm的厚度的发光层。此时，在化合物(52)的浓度成为2质量％的蒸镀条件下进行共蒸镀。接着，将ET-2形成为5nm的厚度作为空穴阻挡层。接着，将ET-1形成为40nm的厚度作为电子传输层。进而，在电子传输层上，将氟化锂(LiF)形成为1nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上，将铝(Al)形成为70nm的厚度作为阴极，从而制作实施例1的有机EL元件。
比较例1
将掺杂剂设为BD-1，除此以外，与实施例1同样地进行而制作有机EL元件。
将所制作的有机EL元件的发光光谱的极大发光波长、外部量子效率、寿命示于表1中。极大发光波长、外部量子效率是驱动电流密度为2.5mA/cm2时的值，且为初始特性。关于寿命，测定当驱动电流密度为2.5mA/cm2时，亮度衰减至初始亮度的70％为止的时间。
[表1]
实施例2
在形成有膜厚70nm的包含ITO的阳极的玻璃基板上，通过真空蒸镀法在真空度4.0×10-5Pa下层叠以下所示的各薄膜。首先，在ITO上，将之前所示的HAT-CN形成为10nm的厚度作为空穴注入层，接着，将HT-1形成为25nm的厚度作为空穴传输层。接着，将HT-2形成为5nm的厚度作为电子阻挡层。然后，从分别不同的蒸镀源进行作为第一主体的BH-1、作为第二主体的化合物BH-2、作为掺杂剂的化合物(52)的共蒸镀，形成具有30nm的厚度的发光层。此时，在使BH-1的浓度成为29质量％、使BH-2的浓度成为69质量％、使化合物(52)的浓度成为2质量％的蒸镀条件下进行共蒸镀。接着，将ET-2形成为5nm的厚度作为空穴阻挡层。接着，将ET-1形成为40nm的厚度作为电子传输层。进而，在电子传输层上，将氟化锂(LiF)形成为1nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上，将铝(Al)形成为70nm的厚度作为阴极，从而制作实施例2的有机EL元件。
比较例2
将掺杂剂设为BD-1，除此以外，与实施例2同样地进行而制作有机EL元件。
将所制作的有机EL元件的发光光谱的极大发光波长、外部量子效率、寿命示于表2中。极大发光波长、外部量子效率是驱动电流密度为2.5mA/cm2时的值，且为初始特性。关于寿命，测定当驱动电流密度为2.5mA/cm2时，亮度衰减至初始亮度的70％为止的时间。
[表2]
实施例3
在形成有膜厚70nm的包含ITO的阳极的玻璃基板上，通过真空蒸镀法在真空度4.0×10-5Pa下层叠以下所示的各薄膜。首先，在ITO上，将之前所示的HAT-CN形成为10nm的厚度作为空穴注入层，接着，将HT-3形成为25nm的厚度作为空穴传输层。接着，将HT-4形成为5nm的厚度作为电子阻挡层。然后，从分别不同的蒸镀源进行作为主体的BH-3、作为掺杂剂的化合物(52)的共蒸镀，形成具有30nm的厚度的发光层。此时，在化合物(52)的浓度成为2质量％的蒸镀条件下进行共蒸镀。接着，将BH-3形成为5nm的厚度作为空穴阻挡层。接着，将Alq3形成为40nm的厚度作为电子传输层。进而，在电子传输层上，将氟化锂(LiF)形成为1nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上，将铝(Al)形成为70nm的厚度作为阴极，从而制作实施例3的有机EL元件。
比较例3
将掺杂剂设为BD-1，除此以外，与实施例3同样地进行而制作有机EL元件。
将所制作的有机EL元件的发光光谱的极大发光波长、外部量子效率、寿命示于表3中。极大发光波长、外部量子效率是驱动电流密度为2.5mA/cm2时的值，且为初始特性。关于寿命，测定当驱动电流密度为10mA/cm2时，亮度衰减至初始亮度的95％为止的时间。
[表3]
如表1～表3所示，根据实施例1与比较例1、实施例2与比较例2、及实施例3与比较例3的数据的比较，使用了通式(1)所表示的将具有特定的五环稠环结构的骨架与硼原子组合而成的发光材料来作为发光掺杂剂的有机EL元件的效率及寿命均优异，特别是关于寿命特性显示出优异的结果。认为其原因在于：通过使用具有特定的五环稠环结构的骨架，共轭扩张，相对于氧化或还原的稳定性提高，寿命特性提高。
合成例2
[化40]
如上述反应式中所示，在氮气氛下，将原料(A)12.0g、原料(F)10.4g、碳酸铯101.3g、N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)300ml放入三口烧瓶中，在90℃下搅拌24小时。将反应溶液冷却到室温后，对反应溶液进行过滤，将滤液放入装有800ml水的烧瓶中搅拌1小时。对析出的固体进行过滤分离后，使其溶解于四氢呋喃中，利用甲苯进行萃取。对有机层进行水洗后加以浓缩。利用硅胶管柱色谱对浓缩物进行精制后，对所获得的固体进行减压干燥，由此获得中间体(G)6.0g(产率：27％)。
APCI-TOFMS m/z 341[M+1]+
[化41]
如上述反应式中所示，在氮气氛下，将中间体(G)6.0g、原料(B)5.0g、碳酸铯28.5g、N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)300ml放入三口烧瓶中，在180℃下搅拌5小时。将反应溶液冷却到室温后，对反应溶液进行过滤，将滤液放入装有800ml水的烧瓶中搅拌1小时。对析出的固体进行过滤分离后，使其溶解于四氢呋喃中，利用甲苯进行萃取。对有机层进行水洗后加以浓缩。利用硅胶管柱色谱对浓缩物进行精制后，对所获得的固体进行减压干燥，由此获得中间体(H)7.1g(产率：72％)。
APCI-TOFMS m/z 577[M+1]+
[化42]
继而，在氮气氛下，将上述中所获得的中间体(H)7.1g、原料(D)100.0g、铜5.1g、碳酸钾18.8g放入三口烧瓶中，在180℃下搅拌24小时。将反应溶液冷却到室温后，对反应溶液进行过滤，将所获得的溶液浓缩，利用硅胶管柱色谱对浓缩物进行精制。对所获得的固体进行减压干燥，由此获得中间体(I)6.7g(产率：82％)。
APCI-TOFMS m/z 653[M+1]+
[化43]
向500mL的舒伦克瓶中加入上述中所获得的中间体(I)5.0g、脱水叔丁基苯250mL。进行氮置换后，在-30℃下逐次少量加入正丁基锂(1.64mol/l)5.2mL，搅拌2小时。继而，在-30℃下逐次少量加入三溴化硼0.9mL，在室温下搅拌1小时。继而，在0℃下加入N,N-二异丙基乙基胺(N,N-diisopropyl ethylamine，DIEA)2.7mL，在140℃下搅拌一晚。使反应溶液恢复到室温，逐次少量地添加甲醇，滤取所获得的沉降物。然后按照甲醇、甲苯、己烷的顺序进行清洗，对所获得的固体进行减压干燥，由此获得化合物(38)1.2g(产率：28％)。
APCI-TOFMS m/z 582[M+1]+
合成例3
[化44]
如上述反应式中所示，在氮气氛下，将原料(J)5.0g、原料(B)5.0g、碳酸铯13.0g、N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)40ml放入三口烧瓶中，在160℃下搅拌5小时。将反应溶液冷却到室温后，利用甲苯进行萃取。对有机层进行水洗后加以浓缩。利用甲醇对浓缩物进行再制浆，对所获得的固体进行减压干燥，由此获得中间体(K)7.8g(产率：81％)。
APCI-TOFMS m/z 489[M+1]+
[化45]
继而，在氮气氛下，将上述中所获得的中间体(K)4.0g、原料(L)38.0g、铜3.1g、碳酸钾12.4g放入三口烧瓶中，在180℃下搅拌24小时。将反应溶液冷却到室温后，对反应溶液进行过滤，将所获得的溶液浓缩，利用硅胶管柱色谱对浓缩物进行精制。对所获得的固体进行减压干燥，由此获得中间体(M)4.1g(产率：79％)。
APCI-TOFMS m/z 643[M+1]+
[化46]
继而，在氮气氛下，将上述所获得的中间体(M)4.2g、原料(N)2.7g、乙酸钯0.2g、三叔丁基膦0.3g、叔丁醇钠3.1g、甲苯60ml放入三口烧瓶中，在80℃下搅拌1小时。将反应溶液冷却到室温后，进行水洗并加以浓缩。利用硅胶管柱色谱对浓缩物进行精制。使所获得的固体溶解于四氢呋喃(tetrahydrofuran，THF)中，并放入装有甲醇的烧瓶中，进行再沉淀。对析出的固体进行过滤分离，并进行减压干燥，由此获得中间体(O)4.2g(产率：79％)。
APCI-TOFMS m/z 819[M+1]+
[化47]
继而，在氮气氛下，将上述中所获得的中间体(O)2.1g、脱水甲苯25mL、三溴化硼1.0mL放入三口烧瓶中，在125℃下搅拌8小时。使反应溶液恢复到室温并添加水。利用二氯甲烷对反应溶液进行萃取并加以浓缩。利用硅胶管柱色谱对浓缩物进行精制。对所获得的固体进行减压干燥，由此获得化合物(165)2.0g(产率：95％)。
APCI-TOFMS m/z 827[M+1]+
合成例4
[化48]
如上述反应式中所示，在氮气氛下，将原料(J)10.1g、原料(P)10.0g、碳酸铯31.8g、N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)78ml放入三口烧瓶中，在160℃下搅拌4.5小时。将反应溶液冷却到室温后，将反应溶液放入装有500ml水的烧瓶中搅拌30分钟。对析出的固体进行过滤分离后，按照2-丙醇、间二甲苯的顺序进行再制浆，对所获得的固体进行减压干燥，由此获得中间体(Q)17.0g(产率：86％)。
APCI-TOFMS m/z 490[M+1]+
[化49]
继而，在氮气氛下，将上述中所获得的中间体(Q)10.0g、原料(N)8.3g、乙酸钯0.5g、三叔丁基膦0.8g、叔丁醇钠9.8g、甲苯200ml放入三口烧瓶中，在80℃下搅拌2小时。将反应溶液冷却到室温后，进行水洗并加以浓缩。按照2-丙醇、四氢呋喃(THF)的顺序对浓缩物进行再制浆，对所获得的固体进行减压干燥，由此获得中间体(R)11.5g(产率：85％)。
APCI-TOFMS m/z 668[M+1]+
[化50]
继而，在氮气氛下，将上述中所获得的中间体(R)3.0g、脱水甲苯150mL、三溴化硼1.7mL放入三口烧瓶中，在120℃下搅拌24小时。使反应溶液恢复到室温并添加水。利用二氯甲烷对反应溶液进行萃取并加以浓缩。利用硅胶管柱色谱对浓缩物进行精制。将精制物加热溶解于间二甲苯中，利用正庚烷进行晶析。对所获得的固体进行减压干燥，由此获得化合物(32)1.6g(产率：53％)。
APCI-TOFMS m/z 676[M+1]+
合成例5
[化51]
如上述反应式中所示，在氮气氛下，将原料(S)7.7g、原料(B)7.5g、碳酸铯25.9g、N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)60ml放入三口烧瓶中，在160℃下搅拌5小时。将反应溶液冷却到室温后，利用甲苯进行萃取。对有机层进行水洗后加以浓缩，利用硅胶管柱色谱对浓缩物进行精制。使所获得的固体溶解于四氢呋喃(THF)中，并放入装有甲醇的烧瓶中，进行再沉淀。对析出的固体进行过滤分离，并进行减压干燥，由此获得中间体(T)8.8g(产率：66％)。
APCI-TOFMS m/z 445[M+1]+
[化52]
继而，在氮气氛下，将上述中所获得的中间体(T)8.8g、原料(D)120.7g、铜22.6g、碳酸钾30.0g放入三口烧瓶中，在180℃下搅拌16小时。将反应溶液冷却到室温后，对反应溶液进行过滤，将所获得的溶液浓缩，利用硅胶管柱色谱对浓缩物进行精制。对所获得的固体进行减压干燥，由此获得中间体(U)8.5g(产率：82％)。
APCI-TOFMS m/z 521[M+1]+
[化53]
继而，在氮气氛下，将上述中所获得的中间体(U)7.5g、原料(F)2.2g、碘化铜0.2g、8-羟基喹啉0.4g、碳酸钾3.6g、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(1,3-dimethyl-2-imidazolinone，DMI)25ml放入三口烧瓶中，在140℃下搅拌3小时。将反应溶液冷却到室温后，将反应溶液放入装有水200ml的烧瓶中搅拌30分钟。对析出的固体进行过滤分离后，利用甲醇进行再制浆，利用硅胶管柱色谱对所获得的固体进行精制。将精制物加热溶解于甲苯中，利用甲醇进行晶析。对所获得的固体进行减压干燥，由此获得中间体(V)5.0g(产率：63％)。
APCI-TOFMS m/z 608[M+1]+
[化54]
继而，在氮气氛下，将上述中所获得的中间体(V)4.6g、原料(N)1.4g、三(二亚苄基丙酮)二钯70mg、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(SPhos)86mg、叔丁醇钠1.4g、甲苯75ml放入三口烧瓶中，在120℃下搅拌1.5小时。将反应溶液冷却到室温后，进行水洗。利用活性白土对有机层进行过滤并加以浓缩。使所获得的固体溶解于四氢呋喃(THF)中，并放入装有甲醇的烧瓶中，进行再沉淀。对析出的固体进行过滤分离，并利用硅胶管柱色谱进行精制。对所获得的固体进行减压干燥，由此获得中间体(W)3.0g(产率：54％)。
APCI-TOFMS m/z 741[M+1]+
[化55]
继而，在氮气氛下，将上述中所获得的中间体(W)3.1g、邻二氯苯100mL、三溴化硼4.8mL放入三口烧瓶中，在70℃下搅拌3小时，在100℃下搅拌4.5小时。使反应溶液恢复到室温并添加水。利用二氯甲烷对反应溶液进行萃取，将有机层放入装有己烷的烧瓶中搅拌30分钟。对析出的固体进行过滤分离后，利用乙腈进行再制浆，对所获得的固体进行减压干燥，由此获得化合物(44)2.6g(产率：83％)。
APCI-TOFMS m/z 749[M+1]+
实施例4
在形成有膜厚70nm的包含ITO的阳极的玻璃基板上，通过真空蒸镀法在真空度4.0×10-5Pa下层叠以下所示的各薄膜。首先，在ITO上，将之前所示的HAT-CN形成为10nm的厚度作为空穴注入层，接着，将HT-1形成为25nm的厚度作为空穴传输层。接着，将HT-2形成为5nm的厚度作为电子阻挡层。然后，从分别不同的蒸镀源进行作为主体的BH-1、作为掺杂剂的以通式(1)的具体例形式示出的前述例示化合物中的化合物(38)的共蒸镀，形成具有30nm的厚度的发光层。此时，在化合物(38)的浓度成为2质量％的蒸镀条件下进行共蒸镀。接着，将ET-2形成为5nm的厚度作为空穴阻挡层。接着，将ET-1形成为40nm的厚度作为电子传输层。进而，在电子传输层上，将氟化锂(LiF)形成为1nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上，将铝(Al)形成为70nm的厚度作为阴极，从而制作实施例4的有机EL元件。
将所制作的有机EL元件的发光光谱的极大发光波长、外部量子效率、寿命示于表4中。极大发光波长、外部量子效率是驱动电流密度为2.5mA/cm2时的值，且为初始特性。关于寿命，测定当驱动电流密度为2.5mA/cm2时，亮度衰减至初始亮度的70％为止的时间。
[表4]
实施例5
在形成有膜厚70nm的包含ITO的阳极的玻璃基板上，通过真空蒸镀法在真空度4.0×10-5Pa下层叠以下所示的各薄膜。首先，在ITO上，将之前所示的HAT-CN形成为10nm的厚度作为空穴注入层，接着，将HT-3形成为25nm的厚度作为空穴传输层。接着，将HT-4形成为5nm的厚度作为电子阻挡层。然后，从分别不同的蒸镀源进行作为主体的BH-3、作为掺杂剂的化合物(38)的共蒸镀，形成具有30nm的厚度的发光层。此时，在化合物(38)的浓度成为2质量％的蒸镀条件下进行共蒸镀。接着，将BH-3形成为5nm的厚度作为空穴阻挡层。接着，将Alq3形成为40nm的厚度作为电子传输层。进而，在电子传输层上，将氟化锂(LiF)形成为1nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上，将铝(Al)形成为70nm的厚度作为阴极，从而制作实施例5的有机EL元件。
将所制作的有机EL元件的发光光谱的极大发光波长、外部量子效率、寿命示于表5中。极大发光波长、外部量子效率是驱动电流密度为2.5mA/cm2时的值，且为初始特性。关于寿命，测定当驱动电流密度为10mA/cm2时，亮度衰减至初始亮度的95％为止的时间。
[表5]
实施例6
在形成有膜厚70nm的包含ITO的阳极的玻璃基板上，通过真空蒸镀法在真空度4.0×10-5Pa下层叠以下所示的各薄膜。首先，在ITO上，将之前所示的HAT-CN形成为10nm的厚度作为空穴注入层，接着，将HT-1形成为25nm的厚度作为空穴传输层。接着，将HT-2形成为5nm的厚度作为电子阻挡层。然后，从分别不同的蒸镀源进行作为第一主体的HT-2、作为第二主体的化合物ET-2、作为掺杂剂的化合物(165)的共蒸镀，形成具有30nm的厚度的发光层。此时，在使HT-2的浓度成为49质量％、使ET-2的浓度成为49质量％、使化合物(165)的浓度成为2质量％的蒸镀条件下进行共蒸镀。接着，将ET-2形成为5nm的厚度作为空穴阻挡层。接着，将ET-1形成为40nm的厚度作为电子传输层。进而，在电子传输层上，将氟化锂(LiF)形成为1nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上，将铝(Al)形成为70nm的厚度作为阴极，从而制作实施例6的有机EL元件。
实施例7
将掺杂剂设为化合物(44)，除此以外，与实施例6同样地进行而制作有机EL元件。
实施例8
将掺杂剂设为化合物(32)，除此以外，与实施例6同样地进行而制作有机EL元件。
比较例4
将掺杂剂设为BD-2，除此以外，与实施例6同样地进行而制作有机EL元件。
将所制作的有机EL元件的发光光谱的极大发光波长、外部量子效率、寿命示于表6中。极大发光波长、外部量子效率是驱动电流密度为2.5mA/cm2时的值，且为初始特性。关于寿命，测定当驱动电流密度为2.5mA/cm2时，亮度衰减至初始亮度的70％为止的时间。
[表6]
符号的说明
1：基板
2：阳极
3：空穴注入层
4：空穴传输层
5：发光层
6：电子传输层
7：阴极
Claims (9)
1.一种发光材料，由下述通式(1)表示，
[化1]
(此处，B表示硼原子；环A表示与邻接环在任意位置缩合的式(1a)所表示的杂环，环C表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃环、经取代或未经取代的碳数2～30的芳香族杂环、或者选自所述芳香族烃基及所述芳香族杂环基中的芳香族基的芳香环的2个～3个连结而构成的经取代或未经取代的连结芳香族环；环D表示苯环；
X表示O、S、或N-Ar1，
Ar1为经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数2～30的芳香族杂环基、或者选自所述芳香族烃基及所述芳香族杂环基中的芳香族基的芳香环的2个～4个连结而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基，Ar1可利用单键或连结基而与环C或环D键结来形成环；
Y表示O、S、或N-Ar2，
Ar2表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数2～30的芳香族杂环基、或者选自所述芳香族烃基及所述芳香族杂环基中的芳香族基的芳香环的2个～4个连结而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基；
Z独立地表示氰基、氘、碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数12～30的二芳基氨基、经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数2～30的芳香族杂环基，在Z为碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数12～30的二芳基氨基、经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数2～30的芳香族杂环基的情况下，也可利用单键而与环D键结来形成环；
L表示O、S、或C(R2)2；
R2独立地表示氢、或碳数1～8的脂肪族基；
R1独立地表示氰基、氘、碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数12～30的二芳基氨基、经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数2～30的芳香族杂环基；
a表示0～3的整数，b及d分别表示0～4的整数，c及e表示0或1。
2.根据权利要求1所述的发光材料，其特征在于，在所述通式(1)中，X由N-Ar1表示。
3.根据权利要求1或2所述的发光材料，其特征在于，在所述通式(1a)中，Y由N-Ar2表示。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的发光材料，其特征在于，所述通式(1)中的环C由经取代或未经取代的苯环、经取代或未经取代的碳数2～30的芳香族杂环、或者选自所述苯环及所述芳香族杂环基的芳香族基的芳香环的2个～3个连结而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基表示。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的发光材料，其特征在于，所述通式(1)所表示的发光材料由下述通式(2)表示，
[化2]
(此处，环C、X、Y、Z、L、a及e与通式(1)为相同含义)。
6.一种有机电场发光元件，在相向的阳极与阴极之间包含一个以上的发光层，所述有机电场发光元件的特征在于，至少一个发光层含有如权利要求1至5中任一项所述的发光材料。
7.根据权利要求6所述的有机电场发光元件，其特征在于，含有所述发光材料的发光层含有主体材料。
8.根据权利要求6或7中任一项所述的有机电场发光元件，其特征在于，主体材料为三嗪化合物。
9.根据权利要求6或7中任一项所述的有机电场发光元件，其特征在于，主体材料为蒽化合物。
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