CN115819444A

CN115819444A - 多环芳香族化合物、有机电场发光元件、显示装置及照明装置

Info

Publication number: CN115819444A
Application number: CN202211076389.9A
Authority: CN
Inventors: 畠山琢次; 清水瑛治; 髙村大作; 田岛晶夫; 影山明子; 菊池贵夫; 大森英史; 马场大辅
Original assignee: Kwansei Gakuin Educational Foundation; SK Materials JNC Co Ltd
Current assignee: Kwansei Gakuin Educational Foundation; SK Materials JNC Co Ltd
Priority date: 2021-09-17
Filing date: 2022-09-05
Publication date: 2023-03-21
Also published as: KR20230041616A

Abstract

本发明提供一种新颖的多环芳香族化合物、有机电场发光元件、显示装置及照明装置。通过制作使用新颖的多环芳香族化合物作为例如电子传输材料的有机EL元件，可提供一种驱动电压、发光效率、及元件寿命优异的有机EL元件、特别是发光效率及元件寿命优异的有机EL元件。

Description

多环芳香族化合物、有机电场发光元件、显示装置及照明装置

技术领域

本发明涉及一种多环芳香族化合物、与使用其的有机电场发光元件、有机场效晶体管、有机薄膜太阳电池、及波长转换滤波器等有机器件、以及显示装置及照明装置。此外，在本说明书中，有时将“有机电场发光元件”表述为“有机EL元件”或简单表述为“元件”。

背景技术

从前，使用进行电场发光的发光元件的显示装置因可实现省电力化或薄型化而得到各种研究，进而，包含有机材料的有机电场发光元件因容易轻量化或大型化而得到积极研究。特别是，关于具有作为光的三原色之一的蓝色等的发光特性的有机材料的开发，以及关于包括空穴、电子等的电荷传输能力(具有成为半导体或超导电体的可能性)的有机材料的开发，迄今为止，不论是高分子化合物还是低分子化合物均得到积极研究。

有机电致发光(Electroluminescence，EL)元件具有如下结构，所述结构包括：包含阳极及阴极的一对电极，以及配置于所述一对电极间、且包含有机化合物的一层或多层。在包含有机化合物的层中，有发光层，或者传输或注入空穴、电子等的电荷的电荷传输/注入层等，且开发有对于这些层而言适当的各种有机材料。

例如，作为有机EL元件或有机薄膜太阳电池中使用的材料，还报告有对三苯基胺衍生物进行改良而成的材料(国际公开第2012/118164号公报)。所述材料为如下材料，其参考已实用化的N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯基-4,4'-二胺(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine，TPD)，使构成三苯基胺的芳香环彼此连结，由此将氮配置于环结构的中心并提高其平面性。在所述文献中对例如NO连结系化合物(63页的化合物1)的电荷传输特性进行了评价，但并未记载NO连结系化合物以外的材料的制造方法，另外，若连结的元素不同，则化合物整体的电子状态不同，因此由NO连结系化合物以外的材料所获得的特性也未知。

在此种状况下，近年来，还报告有以硼等为中心原子并将多个芳香族环缩合而成的化合物(国际公开第2015/102118号公报)。在所述文献中，实施了如下有机EL元件评价，所述有机EL元件使用所述将多个芳香族环缩合而成的化合物作为以发光层用材料为代表的电子等的电荷传输层用材料。另外，报告有将此种化合物进一步多量化而成的例子(国际公开第2018/212169号公报)、或在分子内通过连结基使共轭体系扩张而成的例子(韩国公开专利第10-2020-0121228号、国际公开第2020/217229号公报)。

[现有技术文献]

[专利文献]

[专利文献1]国际公开第2012/118164号公报

[专利文献2]国际公开第2015/102118号公报

[专利文献3]国际公开第2018/212169号公报

[专利文献4]韩国公开专利第10-2020-0121228号

[专利文献5]国际公开第2020/217229号公报

发明内容

[发明所要解决的问题]

如专利文献1～专利文献5中所报告的那样，作为有机EL元件中所使用的材料，开发有各种材料，但为了增加有机EL元件用材料的选择项，期望开发出包含与以前不同的化合物的材料。特别是，对由将氮配置于环结构的中心而成的NO连结系化合物以外的材料获得的有机EL特性或其制造方法进行探索是有益的。

另外，专利文献2～专利文献5中报告有一种包含硼的多环芳香族化合物与使用其的有机EL元件，但所述文献中公开有极其大量的化合物，且为了进一步提高元件特性，对可提高发光效率或元件寿命等有机EL特性的电荷传输层用材料、特别是电子传输层用材料或电子注入层用材料等进行探索是有益的。

另外，作为构成有机EL元件的有机层的形成方法，目前，除真空蒸镀法以外还使用湿式成膜法，因此特别是用于形成电子注入层、电子传输层及发光层的湿式成膜用油墨材料的开发正积极地进行，对此种油墨材料进行探索也是有益的。

[解决问题的技术手段]

本发明人等人为了解决所述课题而进行了努力研究，结果发现，通过将含有具有新颖的结构的多环芳香族化合物的层配置于一对电极间来构成例如有机EL元件，可获得优异的有机EL元件，从而完成了本发明。即，本发明提供以下那样的多环芳香族化合物，进而提供包含以下那样的多环芳香族化合物的有机EL元件用材料等有机器件用材料。

此外，在本说明书中，有时由碳数来表示化学结构或取代基，但在化学结构上取代有取代基时、或者在取代基上进一步取代有取代基时等的碳数是指化学结构或取代基各自的碳数，并非指化学结构与取代基的合计碳数、或取代基与取代基的合计碳数。例如，所谓“由碳数X的取代基A取代的碳数Y的取代基B”，是指“碳数X的取代基A”在“碳数Y的取代基B”上进行取代，碳数Y并非取代基A及取代基B的合计碳数。另外，例如所谓“由取代基A取代的碳数Y的取代基B”，是指“(不限定碳数的)取代基A”在“碳数Y的取代基B”上进行取代，碳数Y并非取代基A及取代基B的合计碳数。

项1.

一种多环芳香族化合物，由下述通式(1)表示，

[化6]

所述式(1)中，

R¹～R¹¹分别独立地为氢、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、或烷基二环烷基硅烷基，所述二芳基氨基的两个芳基可经由连结基键结，所述二杂芳基氨基的两个杂芳基可经由连结基键结，所述芳基杂芳基氨基的芳基与杂芳基可经由连结基键结，所述二芳基硼基的两个芳基可经由连结基键结，

R¹～R¹¹中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环、及c环的至少一个环一起形成萘环、菲环、二苯并噻吩环、二苯并呋喃环、或咔唑环，所述形成的环中的至少一个氢可分别独立地由二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、或烷基二环烷基硅烷基取代，所述二芳基氨基的两个芳基可经由连结基键结，所述二杂芳基氨基的两个杂芳基可经由连结基键结，所述芳基杂芳基氨基的芳基与杂芳基可经由连结基键结，所述二芳基硼基的两个芳基可经由连结基键结，

其中，在“a环”或“与a环一起形成的环”上键结有至少一个所述通式(G)所表示的基，在“b环”或“与b环一起形成的环”上键结有至少一个所述通式(G)所表示的基，在“c环”或“与c环一起形成的环”上键结有至少一个所述通式(G)所表示的基，式(G)所表示的这些基可分别相同也可不同，

所述式(G)中，

Cy¹及Cy²分别独立地为苯环、萘环、菲环、吡啶环、喹啉环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、或N位可经苯基取代的咔唑环，这些环中的至少一个氢可分别独立地由二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、烷基二环烷基硅烷基、或氰基取代，所述二芳基氨基的两个芳基可经由连结基键结，所述二杂芳基氨基的两个杂芳基可经由连结基键结，所述芳基杂芳基氨基的芳基与杂芳基可经由连结基键结，所述二芳基硼基的两个芳基可经由连结基键结，*为和a环、b环、c环、及与这些环一起形成的环的键结位置，而且，

所述式(1)所表示的化合物中的至少一个氢可由氘、氰基、或卤素取代。

项2.

根据项1所述的多环芳香族化合物，其中所述式(1)中，

R¹～R¹¹分别独立地为氢、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、二杂芳基氨基(其中杂芳基为碳数2～15的杂芳基)、芳基杂芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基，杂芳基为碳数2～15的杂芳基)、二芳基硼基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、碳数1～24的烷基、碳数3～24的环烷基、碳数1～24的烯基、碳数1～24的烷氧基、碳数6～30的芳氧基、碳数6～30的芳硫基、三芳基硅烷基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、三烷基硅烷基(其中烷基为碳数1～12的烷基)、三环烷基硅烷基(其中环烷基为碳数3～12的环烷基)、二烷基环烷基硅烷基(其中烷基为碳数1～12的烷基，环烷基为碳数3～12的环烷基)、或烷基二环烷基硅烷基(其中烷基为碳数1～12的烷基，环烷基为碳数3～12的环烷基)，所述二芳基氨基的两个芳基可经由连结基键结，所述二杂芳基氨基的两个杂芳基可经由连结基键结，所述芳基杂芳基氨基的芳基与杂芳基可经由连结基键结，所述二芳基硼基的两个芳基可经由连结基键结，所述连结基为单键、-CH₂-CH₂-、-CHR-CHR-、-CR₂-CR₂-、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)₂-、-Si(-R)₂-、或-Se-，

R¹～R¹¹中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环、及c环的至少一个环一起形成萘环、菲环、二苯并噻吩环、二苯并呋喃环、或咔唑环，所述形成的环中的至少一个氢可分别独立地由二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、二杂芳基氨基(其中杂芳基为碳数2～15的杂芳基)、芳基杂芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基，杂芳基为碳数2～15的杂芳基)、二芳基硼基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、碳数1～24的烷基、碳数3～24的环烷基、碳数1～24的烯基、碳数1～24的烷氧基、碳数6～30的芳氧基、碳数6～30的芳硫基、三芳基硅烷基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、三烷基硅烷基(其中烷基为碳数1～12的烷基)、三环烷基硅烷基(其中环烷基为碳数3～12的环烷基)、二烷基环烷基硅烷基(其中烷基为碳数1～12的烷基，环烷基为碳数3～12的环烷基)、或烷基二环烷基硅烷基(其中烷基为碳数1～12的烷基，环烷基为碳数3～12的环烷基)取代，所述二芳基氨基的两个芳基可经由连结基键结，所述二杂芳基氨基的两个杂芳基可经由连结基键结，所述芳基杂芳基氨基的芳基与杂芳基可经由连结基键结，所述二芳基硼基的两个芳基可经由连结基键结，所述连结基为单键、-CH₂-CH₂-、-CHR-CHR-、-CR₂-CR₂-、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)₂-、-Si(-R)₂-、或-Se-，

所述式(G)中，

Cy¹及Cy²分别独立地为苯环、萘环、菲环、吡啶环、喹啉环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、或N位可经苯基取代的咔唑环，这些环中的至少一个氢可分别独立地由二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、二杂芳基氨基(其中杂芳基为碳数2～15的杂芳基)、芳基杂芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基，杂芳基为碳数2～15的杂芳基)、二芳基硼基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、碳数1～24的烷基、碳数3～24的环烷基、碳数1～24的烯基、碳数1～24的烷氧基、碳数6～30的芳氧基、碳数6～30的芳硫基、三芳基硅烷基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、三烷基硅烷基(其中烷基为碳数1～12的烷基)、三环烷基硅烷基(其中环烷基为碳数3～12的环烷基)、二烷基环烷基硅烷基(其中烷基为碳数1～12的烷基，环烷基为碳数3～12的环烷基)、烷基二环烷基硅烷基(其中烷基为碳数1～12的烷基，环烷基为碳数3～12的环烷基)、或氰基取代，所述二芳基氨基的两个芳基可经由连结基键结，所述二杂芳基氨基的两个杂芳基可经由连结基键结，所述芳基杂芳基氨基的芳基与杂芳基可经由连结基键结，所述二芳基硼基的两个芳基可经由连结基键结，所述连结基为单键、-CH₂-CH₂-、-CHR-CHR-、-CR₂-CR₂-、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)₂-、-Si(-R)₂-、或-Se-，*为和a环、b环、c环、及与这些环一起形成的环的键结位置，而且，

项3.

根据项1所述的多环芳香族化合物，其中所述式(1)中，

R¹～R¹¹分别独立地为氢、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、碳数1～24的烷基、碳数3～24的环烷基、碳数1～24的烷氧基、碳数6～30的芳氧基、或碳数6～30的芳硫基，所述二芳基氨基的两个芳基可经由连结基键结，所述连结基为单键、-CH₂-CH₂-、-CHR-CHR-、-CR₂-CR₂-、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)₂-、-Si(-R)₂-、或-Se-，

R¹～R¹¹中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环、及c环的至少一个环一起形成萘环、菲环、二苯并噻吩环、二苯并呋喃环、或咔唑环，所述形成的环中的至少一个氢可分别独立地由二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、碳数1～24的烷基、碳数3～24的环烷基、碳数1～24的烷氧基、碳数6～30的芳氧基、或碳数6～30的芳硫基取代，所述二芳基氨基的两个芳基可经由连结基键结，所述连结基为单键、-CH₂-CH₂-、-CHR-CHR-、-CR₂-CR₂-、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)₂-、-Si(-R)₂-、或-Se-，

所述式(G)中，

Cy¹及Cy²分别独立地为苯环、萘环、菲环、吡啶环、喹啉环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、或N位可经苯基取代的咔唑环，这些环中的至少一个氢可分别独立地由二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、碳数1～24的烷基、碳数3～24的环烷基、碳数1～24的烷氧基、碳数6～30的芳氧基、碳数6～30的芳硫基、或氰基取代，所述二芳基氨基的两个芳基可经由连结基键结，所述连结基为单键、-CH₂-CH₂-、-CHR-CHR-、-CR₂-CR₂-、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)₂-、-Si(-R)₂-、或-Se-，*为和a环、b环、c环、及与这些环一起形成的环的键结位置，而且，

项4.

根据项1所述的多环芳香族化合物，其中所述式(1)中，

R¹～R¹¹分别独立地为氢、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、碳数1～24的烷基、或碳数3～24的环烷基，

R¹～R¹¹中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环、及c环的至少一个环一起形成萘环、菲环、二苯并噻吩环、二苯并呋喃环、或咔唑环，所述形成的环中的至少一个氢可分别独立地由二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、碳数1～24的烷基、或碳数3～24的环烷基取代，

所述式(G)中，

Cy¹及Cy²分别独立地为苯环、萘环、菲环、吡啶环、喹啉环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、或N位可经苯基取代的咔唑环，这些环中的至少一个氢可分别独立地由二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、碳数1～24的烷基、碳数3～24的环烷基、或氰基取代，*为和a环、b环、c环、及与这些环一起形成的环的键结位置，而且，

项5.

根据项1所述的多环芳香族化合物，其中所述式(1)中，

R¹～R¹¹分别独立地为氢、或碳数1～24的烷基，

其中，a环中的R¹～R³的至少一个、b环中的R⁴～R⁷的至少一个、及c环中的R⁸～R¹¹的至少一个为所述通式(G)所表示的基，式(G)所表示的这些基可分别相同也可不同，

所述式(G)中，

Cy¹及Cy²分别独立地为苯环、萘环、菲环、吡啶环、喹啉环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、或N位可经苯基取代的咔唑环，这些环中的至少一个氢可分别独立地由碳数1～24的烷基或氰基取代，*为和a环、b环、及c环的键结位置，而且，

项6.

根据项1所述的多环芳香族化合物，由下述结构式的任一者表示，

[化7]

[化8]

[化9]

项7.

[化10]

项8.

一种有机电场发光元件，具有：一对电极，包含阳极及阴极；发光层，配置于所述一对电极间；以及电子传输层及电子注入层的至少一个层，配置于所述阴极与所述发光层之间，且含有根据项1至7中任一项所述的多环芳香族化合物。

项9.

一种显示装置，包括根据项8所述的有机电场发光元件。

项10.

一种照明装置，包括根据项8所述的有机电场发光元件。

[发明的效果]

根据本发明的优选的方式，可提供一种可用作例如有机EL元件用材料等有机器件用材料的具有新颖的结构的多环芳香族化合物，并且通过使用所述多环芳香族化合物而可提供一种驱动电压、发光效率、及元件寿命优异、特别是发光效率及元件寿命优异的有机EL元件等有机器件。

附图说明

图1是表示本实施方式的有机EL元件的概略剖面图。

[符号的说明]

100：有机电场发光元件/有机EL元件

101：基板

102：阳极

103：空穴注入层

104：空穴传输层

105：发光层

106：电子传输层

107：电子注入层

108：阴极

具体实施方式

1.多环芳香族化合物

＜化合物的整体结构的说明＞

本发明为下述通式(1)所表示的多环芳香族化合物，其具有下述通式(G)所表示的基。此外，下述结构式中的符号的定义与所述定义相同，进而，此段落以后所表示的所有结构式中的符号的定义也与所述定义相同。

[化11]

式(1)的化合物具有a环、b环、及c环缩合于缩合二环结构上而成的结构。所谓缩合二环结构，是指两个6元饱和烃环彼此缩合而成的结构，在所述结构式中，是指包含B(硼)与两个O(氧)而构成的十氢萘型结构。

式(G)所表示的基为具有特定的环结构的Cy¹及Cy²键结而成的基，Cy¹及Cy²分别独立地为苯环、萘环、菲环、吡啶环、喹啉环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、或N位可经苯基取代的咔唑环。式(G)所表示的基在*处键结于式(1)的结构。关于式(G)所表示的基的键结方式，将在之后详细叙述。

＜a环、b环、及c环的取代基R¹～R¹¹的说明＞

式(1)中的a环、b环、及c环分别具有R¹～R³、R⁴～R⁷、及R⁸～R¹¹，所述R¹～R¹¹分别独立地为氢、二芳基氨基(两个芳基可经由连结基键结)、二杂芳基氨基(两个杂芳基可经由连结基键结)、芳基杂芳基氨基(芳基与杂芳基可经由连结基键结)、二芳基硼基(两个芳基可经由连结基键结)、烷基、环烷基、烯基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、或烷基二环烷基硅烷基。此外，关于此处列举出的取代基的详细情况，将在之后汇总叙述。

＜通过取代基彼此的键结而产生的环结构的变化的说明＞

a环上的R¹～R³中的邻接的基彼此可键结并与a环一起形成萘环、菲环、二苯并噻吩环、二苯并呋喃环、或咔唑环(也包含N位由苯基取代的咔唑环)(将这些环称为“与a环一起形成的环”)。

b环上的R⁴～R⁷中的邻接的基彼此可键结并与b环一起形成萘环、菲环、二苯并噻吩环、二苯并呋喃环、或咔唑环(也包含N位由苯基取代的咔唑环)(将这些环称为“与b环一起形成的环”)。

c环上的R⁸～R¹¹中的邻接的基彼此可键结并与c环一起形成萘环、菲环、二苯并噻吩环、二苯并呋喃环、或咔唑环(也包含N位由苯基取代的咔唑环)(将这些环称为“与c环一起形成的环”)。

通过R¹～R³(或R⁴～R⁷或R⁸～R¹¹)中的邻接的基彼此键结而形成的苯环、萘环、苯并噻吩环、苯并呋喃环、或吲哚环缩合于作为a环(或b环或c环)的苯环上，从而分别形成萘环、菲环、二苯并噻吩环、二苯并呋喃环、或咔唑环。

以下示出环结构发生变化后的具体例。省略与未发生变化的环相关的R¹～R¹¹。

[化12]

所述式(1-fr1-ex)为式(1)中的a环中的邻接的两个R¹及R²键结而形成苯环、且所述苯环与a环的苯环一起形成a'所表示的萘环的例子。对萘环a'而言的任意的取代基除由R³表示以外还由n个R表示，n的上限为能够取代的最大数。

所述式(1-fr2-ex)为式(1)中的b环中的邻接的两个R⁵及R⁶键结而形成吲哚环、且所述吲哚环与b环的苯环一起形成b'所表示的咔唑环的例子。对咔唑环b'而言的任意的取代基除由R⁴及R⁷表示以外还由n个R表示，n的上限为能够取代的最大数。此外，所述咔唑环中也包含N位由苯基取代的咔唑环。

所述式(1-fr3-ex)为式(1)中的b环中的邻接的两个R⁴及R⁵键结而形成苯环、且所述苯环与b环的苯环一起形成b'所表示的萘环、并且c环中的邻接的两个R¹⁰及R¹¹键结而形成苯并呋喃环、且所述苯并呋喃环与c环的苯环一起形成c'所表示的二苯并呋喃环的例子。对萘环b'及二苯并呋喃环c'而言的任意的取代基除由R⁶～R⁹表示以外还由n个R表示，n的上限为能够取代的最大数。

以上的说明也可同样地适用于所述具体例以外的所有方式。

＜对变化后的环结构而言的取代基的说明＞

与a环、b环、或c环一起形成的环(所述a'环、b'环、及c'环)中的至少一个氢可分别独立地由二芳基氨基(两个芳基可经由连结基键结)、二杂芳基氨基(两个杂芳基可经由连结基键结)、芳基杂芳基氨基(芳基与杂芳基可经由连结基键结)、二芳基硼基(两个芳基可经由连结基键结)、烷基、环烷基、烯基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、或烷基二环烷基硅烷基取代。此外，关于此处列举出的取代基的详细情况，将在之后汇总叙述。

＜式(G)所表示的基的说明＞

式(G)所表示的基为具有特定的环结构的Cy¹及Cy²键结而成的基，Cy¹及Cy²分别独立地为苯环、萘环、菲环、吡啶环、喹啉环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、或N位可经苯基取代的咔唑环。

按照Cy¹及Cy²的顺序，可列举：

苯环、萘环、菲环、吡啶环、喹啉环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、或N位可经苯基取代的咔唑环键结于苯环而成的基；

苯环、萘环、菲环、吡啶环、喹啉环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、或N位可经苯基取代的咔唑环键结于萘环而成的基；

苯环、萘环、菲环、吡啶环、喹啉环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、或N位可经苯基取代的咔唑环键结于菲环而成的基；

苯环、萘环、菲环、吡啶环、喹啉环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、或N位可经苯基取代的咔唑环键结于吡啶环而成的基；

苯环、萘环、菲环、吡啶环、喹啉环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、或N位可经苯基取代的咔唑环键结于喹啉环而成的基；

苯环、萘环、菲环、吡啶环、喹啉环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、或N位可经苯基取代的咔唑环键结于二苯并呋喃环而成的基；

苯环、萘环、菲环、吡啶环、喹啉环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、或N位可经苯基取代的咔唑环键结于二苯并噻吩环而成的基；

苯环、萘环、菲环、吡啶环、喹啉环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、或N位可经苯基取代的咔唑环键结于N位可经苯基取代的咔唑环而成的基。

优选为按照Cy¹及Cy²的顺序而列举：两个苯环键结而成的基、苯环与萘环键结而成的基、吡啶环与苯环键结而成的基、两个吡啶环键结而成的基、苯环与吡啶环键结而成的基、苯环与N位可由苯基取代的咔唑环键结而成的基、苯环与二苯并呋喃环键结而成的基、二苯并呋喃环与苯环键结而成的基、苯环与喹啉环键结而成的基、苯环与二苯并噻吩环键结而成的基、苯环与菲环键结而成的基、以及N位可由苯基取代的咔唑环的两个键结而成的基。

＜对式(G)所表示的基而言的取代基的说明＞

Cy¹及Cy²中的至少一个氢可分别独立地由二芳基氨基(两个芳基可经由连结基键结)、二杂芳基氨基(两个杂芳基可经由连结基键结)、芳基杂芳基氨基(芳基与杂芳基可经由连结基键结)、二芳基硼基(两个芳基可经由连结基键结)、烷基(优选为碳数1～4的烷基，更优选为甲基)、环烷基、烯基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、烷基二环烷基硅烷基、或氰基取代。优选的取代基为碳数1～4的烷基(更优选为甲基)或氰基。此外，关于此处列举出的取代基的详细情况，将在之后汇总叙述。

＜式(G)的基向式(1)的结构的键结的说明＞

式(G)所表示的基在*处键结于式(1)的结构。

具体而言，在式(1)中，

在a环、或如所述那样a环上的R¹～R³中的邻接的基彼此键结并与a环一起形成的萘环、菲环、二苯并噻吩环、二苯并呋喃环、或咔唑环(即“与a环一起形成的环”)上键结至少一个式(G)的基，且在式(G)所表示的基为多个的情况下，可分别相同也可不同；

在b环、或如所述那样b环上的R⁴～R⁷中的邻接的基彼此键结并与b环一起形成的萘环、菲环、二苯并噻吩环、二苯并呋喃环、或咔唑环(即“与b环一起形成的环”)上键结至少一个式(G)的基，且在式(G)所表示的基为多个的情况下，可分别相同也可不同；并且

在c环、或如所述那样c环上的R⁸～R¹¹中的邻接的基彼此键结并与c环一起形成的萘环、菲环、二苯并噻吩环、二苯并呋喃环、或咔唑环(即“与c环一起形成的环”)上键结至少一个式(G)的基，且在式(G)所表示的基为多个的情况下，可分别相同也可不同。

因此，式(1)的化合物具有至少三个式(G)的基。多个式(G)所表示的基可分别相同也可不同，优选为具有相同的结构。

所谓式(G)所表示的基键结到a环、键结到b环、或键结到c环，是指分别与a环的R¹～R³的至少一个、b环的R⁴～R⁷的至少一个、或c环的R⁸～R¹¹的至少一个为式(G)所表示的基相同。

式(G)所表示的基向各环的键结数为1个～4个，优选为1个～3个，更优选为1个～2个，进而优选为1个。

＜取代基的具体的说明＞

继而，汇总说明此前的说明中所列举出的取代基的详细情况。

“二芳基氨基”为两个芳基进行取代而成的氨基，两个芳基可经由连结基键结。

“二杂芳基氨基”为两个杂芳基进行取代而成的氨基，两个杂芳基可经由连结基键结。

“芳基杂芳基氨基”为芳基及杂芳基进行取代而成的氨基，芳基与杂芳基可经由连结基而键结。

“二芳基硼基”为两个芳基进行取代而成的硼基，两个芳基可经由连结基键结。

关于这些芳基、杂芳基、及连结基的详细情况，如以下那样。

“芳基”例如为碳数6～30的芳基，优选为碳数6～20的芳基、碳数6～16的芳基、碳数6～12的芳基、或碳数6～10的芳基等。

具体的“芳基”例如为：为单环系的苯基，为缩合二环系的萘基(1-萘基或2-萘基)，为缩合三环系的苊-(1-、3-、4-、或5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、或9-)基、非那烯-(1-或2-)基、或者菲-(1-、2-、3-、4-、或9-)基，为缩合四环系的三亚苯-(1-或2-)基、芘-(1-、2-、或4-)基、或者并四苯-(1-、2-、或5-)基，或者为缩合五环系的苝-(1-、2-、或3-)基、或者并五苯-(1-、2-、5-、或6-)基等。

“亚芳基(环)”例如为碳数6～30的亚芳基，优选为碳数6～20的亚芳基、碳数6～16的亚芳基、碳数6～12的亚芳基、或碳数6～10的亚芳基等。

具体的“亚芳基”例如可列举自所述“芳基”(一价基)中去除一个氢而成为二价基的结构。

“杂芳基”例如为碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基、碳数2～20的杂芳基、碳数2～15的杂芳基、或碳数2～10的杂芳基等。另外，“杂芳基”例如为除碳以外含有1个～5个选自氧、硫、及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等的一价基。

作为具体的“杂芳基”，例如为：吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、菲咯啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁噻基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩吖硅基(phenazasilinyl)、吲嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、苯并磷酰基、二苯并磷酰基、苯并磷杂环戊二烯氧化物环的一价基、二苯并磷杂环戊二烯氧化物环的一价基、呋咱基、噻蒽基、吲哚并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并苯并吲哚并咔唑基、咪唑啉基、噁唑啉基、或二苯并硅杂环戊二烯基等。

“亚杂芳基(环)”例如为碳数2～30的亚杂芳基，优选为碳数2～25的亚杂芳基、碳数2～20的亚杂芳基、碳数2～15的亚杂芳基、或碳数2～10的亚杂芳基等。另外，“亚杂芳基”例如为除碳以外含有1个～5个选自氧、硫、及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等的二价基。

具体的“亚杂芳基”例如可列举自所述“杂芳基”(一价基)中去除一个氢而成为二价基的结构。

“连结基”例如可列举：单键、-CH₂-CH₂-、-CHR-CHR-、-CR₂-CR₂-、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)₂-、-Si(-R)₂-、或-Se-，例如可列举以下结构。此外，所述“-CHR-CHR-”的R、“-CR₂-CR₂-”的R、“-CR＝CR-”的R、“-N(-R)-”的R、“-C(-R)₂-”的R、及“-Si(-R)₂-”的R分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、或环烷基，所述R中的至少一个氢可由烷基或环烷基取代。另外，“-CHR-CHR-”、“-CR₂-CR₂-”、“-CR＝CR-”、“-C(-R)₂-”、及“-Si(-R)₂-”中的邻接的两个R彼此可键结而形成亚环烷基环、亚芳基环、及亚杂芳基环(参照下述结构式中的最右的结构式)。此外，关于此处所列举出的取代基的详细情况，已在之前汇总叙述或将在之后汇总叙述。

[化13]

作为连结基，优选为单键、-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)₂-、-Si(-R)₂-、及-Se-，更优选为单键、-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、-S-、及-C(-R)₂-，进而优选为单键、-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、及-S-，最优选为单键及-CR＝CR-。

关于两个R通过连结基进行键结的位置，若为能够键结的位置，则并无特别限定，优选为在最邻接的位置处进行键结，例如在两个R为苯基的情况下，优选为以苯基中的“C”或“Si”的键结位置(1位)为基准而在邻位(2位)的位置彼此处进行键结(参照所述结构式)。

“烷基”可为直链及支链的任一种，例如为碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的支链烷基，优选为碳数1～18的烷基(碳数3～18的支链烷基)、碳数1～12的烷基(碳数3～12的支链烷基)、碳数1～6的烷基(碳数3～6的支链烷基)、碳数1～5的烷基(碳数3～5的支链烷基)、碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)等。

具体的“烷基”例如为：甲基、乙基、正丙基、异丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1,1-二乙基丙基、1,1,2-三甲基丙基、1,1,2,2-四甲基丙基、1-乙基-1,2,2-三甲基丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-乙基丁基、1,1-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1-二乙基丁基、1-乙基-1-甲基丁基、1-丙基-1-甲基丁基、1,1,3-三甲基丁基、1-乙基-1,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基(t-pentyl)(叔戊基(t-amyl))、1-甲基戊基、2-丙基戊基、1,1-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基戊基、1-丙基-1-甲基戊基、1-丁基-1-甲基戊基、1,1,4-三甲基戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、1,1-二甲基己基、1-乙基-1-甲基己基、1,1,5-三甲基己基、3,5,5-三甲基己基、正庚基、1-甲基庚基、1-己基庚基、1,1-二甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、正辛基、叔辛基(1,1,3,3-四甲基丁基)、1,1-二甲基辛基、正壬基、正癸基、1-甲基癸基、正十一基、正十二基、正十三基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、或正二十基等。

关于“烯基”，可参考所述“烷基”的说明，为将“烷基”的结构中的C-C单键取代为C＝C双键而成的基，也包含并非仅一个而是两个以上的单键被取代为双键而成的基(也称为二烯-基或三烯-基)。

关于“炔基”，可参考所述“烷基”的说明，为将“烷基”的结构中的C-C单键取代为C≡C三键而成的基，也包含并非仅一个而是两个以上的单键被取代为三键而成的基(也称为二炔-基或三炔-基)。

“环烷基”例如为碳数3～24的环烷基，优选为碳数3～20的环烷基、碳数3～16的环烷基、碳数3～14的环烷基、碳数3～12的环烷基、碳数5～10的环烷基、碳数5～8的环烷基、碳数5～6的环烷基、或碳数5的环烷基等。

具体的“环烷基”例如为：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、或这些的碳数1～5或碳数1～4的烷基(特别是甲基)取代物、降冰片烯基、双环[1.1.0]丁基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.0]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[3.1.0]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、金刚烷基、二金刚烷基、十氢萘基、或十氢薁基等。

“亚环烷基(环)”例如为碳数3～24的亚环烷基，优选为碳数3～20的亚环烷基、碳数3～16的亚环烷基、碳数3～14的亚环烷基、碳数3～12的亚环烷基、碳数5～10的亚环烷基、碳数5～8的亚环烷基、碳数5～6的亚环烷基、或碳数5的亚环烷基等。

具体的“亚环烷基”例如可列举自所述“环烷基”(一价基)中去除一个氢而成为二价基的结构。

关于“环烯基”，可参考所述“环烷基”的说明，为将“环烷基”的结构中的C-C单键取代为C＝C双键而成的基，也包含并非仅一个而是两个以上的单键被取代为双键而成的基(也称为环二烯-基或环三烯-基)。

“烷氧基”可为直链及支链的任一种，例如为碳数1～24的直链烷氧基或碳数3～24的支链烷氧基，优选为碳数1～18的烷氧基(碳数3～18的支链烷氧基)、碳数1～12的烷氧基(碳数3～12的支链烷氧基)、碳数1～6的烷氧基(碳数3～6的支链烷氧基)、碳数1～5的烷氧基(碳数3～5的支链烷氧基)、碳数1～4的烷氧基(碳数3～4的支链烷氧基)等。

具体的“烷氧基”例如为：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基、1,1-二乙基丙氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,1,2,2-四甲基丙氧基、1-乙基-1,2,2-三甲基丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1,1-二乙基丁氧基、1-乙基-1-甲基丁氧基、1-丙基-1-甲基丁氧基、1,1,3-三甲基丁氧基、1-乙基-1,3-二甲基丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、叔戊氧基(t-pentyloxy)(叔戊氧基(t-amyloxy))、1-甲基戊氧基、2-丙基戊氧基、1,1-二甲基戊氧基、1-乙基-1-甲基戊氧基、1-丙基-1-甲基戊氧基、1-丁基-1-甲基戊氧基、1,1,4-三甲基戊氧基、正己氧基、1-甲基己氧基、2-乙基己氧基、1,1-二甲基己氧基、1-乙基-1-甲基己氧基、1,1,5-三甲基己氧基、3,5,5-三甲基己氧基、正庚氧基、1-甲基庚氧基、1-己基庚氧基、1,1-二甲基庚氧基、2,2-二甲基庚氧基、2,6-二甲基-4-庚氧基、正辛氧基、叔辛氧基(1,1,3,3-四甲基丁氧基)、1,1-二甲基辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、1-甲基癸氧基、正十一氧基、正十二氧基、正十三氧基、正十四氧基、正十五氧基、正十六氧基、正十七氧基、正十八氧基、或正二十氧基等。

“芳氧基”为“Ar-O-(Ar为芳基)”所表示的基，关于所述芳基的详细情况，可引用所述“芳基”的说明。

“芳硫基”为“Ar-S-(Ar为芳基)”所表示的基，关于所述芳基的详细情况，可引用所述“芳基”的说明。

“三芳基硅烷基”为由三个芳基取代而成的硅烷基，关于所述芳基的详细情况，可引用所述“芳基”的说明。

具体的“三芳基硅烷基”例如为：三苯基硅烷基、二苯基单萘基硅烷基、单苯基二萘基硅烷基、或三萘基硅烷基等。

“三烷基硅烷基”为由三个烷基取代而成的硅烷基，关于所述烷基的详细情况，可引用所述“烷基”的说明。

具体的“三烷基硅烷基”例如为：三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三正丙基硅烷基、三异丙基硅烷基、三正丁基硅烷基、三异丁基硅烷基、三仲丁基硅烷基、三叔丁基硅烷基、乙基二甲基硅烷基、正丙基二甲基硅烷基、异丙基二甲基硅烷基、正丁基二甲基硅烷基、异丁基二甲基硅烷基、仲丁基二甲基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、甲基二乙基硅烷基、正丙基二乙基硅烷基、异丙基二乙基硅烷基、正丁基二乙基硅烷基、仲丁基二乙基硅烷基、叔丁基二乙基硅烷基、甲基二正丙基硅烷基、乙基二正丙基硅烷基、正丁基二正丙基硅烷基、仲丁基二正丙基硅烷基、叔丁基二正丙基硅烷基、甲基二异丙基硅烷基、乙基二异丙基硅烷基、正丁基二异丙基硅烷基、仲丁基二异丙基硅烷基、或叔丁基二异丙基硅烷基等。

“三环烷基硅烷基”为由三个环烷基取代而成的硅烷基，关于所述环烷基的详细情况，可引用所述“环烷基”的说明。

具体的“三环烷基硅烷基”例如为三环戊基硅烷基或三环己基硅烷基等。

“二烷基环烷基硅烷基”为由两个烷基及一个环烷基取代而成的硅烷基，关于所述烷基及环烷基的详细情况，可引用所述“烷基”及“环烷基”的说明。

“烷基二环烷基硅烷基”为由一个烷基及两个环烷基取代而成的硅烷基，关于所述烷基及环烷基的详细情况，可引用所述“烷基”及“环烷基”的说明。

取代基通过其结构所具有的位阻性、供电子性、及吸电子性而对多环芳香族化合物的发光波长造成影响，因此可通过取代基的选择来调整发光波长。优选为以下的结构式所表示的基，更优选为甲基、叔丁基、双环辛基、环己基、金刚烷基、苯基、邻甲苯基、对甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二苯基氨基、二-对甲苯基氨基、双(对(叔丁基)苯基)氨基、二苯基硼基、二均三甲苯基硼基、二苯并氧杂硼杂苯基(dibenzooxaborininyl)、苯基二苯并二硼杂苯基(phenyldibenzodiborininyl)、咔唑基、3,6-二甲基咔唑基、3,6-二-叔丁基咔唑基及苯氧基，进而优选为甲基、叔丁基、苯基、邻甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二苯基氨基、二-对甲苯基氨基、双(对(叔丁基)苯基)氨基、咔唑基、3,6-二甲基咔唑基、3,6-二-叔丁基咔唑基、及三苯并氮呯基。就合成容易度的观点而言，位阻大的基由于进行选择性合成而优选，具体而言，优选为叔丁基、邻甲苯基、对甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二-对甲苯基氨基、双(对(叔丁基)苯基)氨基、3,6-二甲基咔唑基及3,6-二-叔丁基咔唑基。

在下述结构式中，“Me”表示甲基，“tBu”表示叔丁基，“tAm”表示叔戊基，“tOct”表示叔辛基，*表示键结位置。

[化14]

[化15]

[化16]

[化17]

[化18]

[化19]

[化20]

[化21]

[化22]

[化23]

[化24]

[化25]

[化26]

[化27]

[化28]

[化29]

[化30]

[化31]

[化32]

＜由氘、氰基、或卤素进行的取代的说明＞

本发明的多环芳香族化合物中的至少一个氢(式(G)所表示的基中的氢、与式(G)所表示的基以外的部分氢)可由氘、氰基、或卤素取代。另外，本发明的多环芳香族化合物中的式(G)所表示的基以外的部分中的至少一个氢可由氘、氰基、或卤素取代。卤素为氟、氯、溴、或碘，优选为氟、氯、或溴，更优选为氟或氯。

＜本发明的多环芳香族化合物的具体例的说明＞

作为多环芳香族化合物的具体例，可列举以下的结构式所表示的化合物。此外，下述结构式中的“Me”表示甲基，“CN”表示氰基，“D”表示氘。

[化33]

[化34]

[化35]

[化36]

[化37]

[化38]

[化39]

[化40]

[化41]

[化42]

[化43]

[化44]

[化45]

[化46]

[化47]

[化48]

[化49]

[化50]

[化51]

[化52]

[化53]

＜多环芳香族化合物在高分子中的应用＞

本发明的多环芳香族化合物也可作为如下的高分子化合物(用于获得所述高分子化合物的所述单体具有聚合性取代基)或高分子交联体(用于获得所述高分子交联体的所述高分子化合物具有交联性取代基)、或者如下的悬挂型高分子化合物(用于获得所述悬挂型高分子化合物的所述反应性化合物具有反应性取代基)或悬挂型高分子交联体(用于获得所述悬挂型高分子交联体的所述悬挂型高分子化合物具有交联性取代基)而用于有机器件用材料、例如有机电场发光元件用材料、有机场效晶体管用材料或有机薄膜太阳电池用材料中，其中，所述高分子化合物是使在本发明的多环芳香族化合物中取代有反应性取代基的反应性化合物作为单体进行高分子化而成，所述高分子交联体是使所述高分子化合物进一步交联而成，所述悬挂型高分子化合物是使主链型高分子与所述反应性化合物反应而成，所述悬挂型高分子交联体是使所述悬挂型高分子化合物进一步交联而成。

作为所述反应性取代基(包含所述聚合性取代基、所述交联性取代基、及用于获得悬挂型高分子的反应性取代基，以下，也简称为“反应性取代基”)，只要是可使所述多环芳香族化合物进行高分子量化的取代基、可使以此种方式获得的高分子化合物进一步交联化的取代基、以及可在主链型高分子中进行悬挂反应的取代基，则并无特别限定，优选为以下结构的取代基。各结构式中的*表示键结位置。

[化54]

L分别独立地为单键、-O-、-S-、＞C＝O、-O-C(＝O)-、碳数1～12的亚烷基、碳数1～12的氧亚烷基及碳数1～12的聚氧亚烷基。所述取代基中，优选为式(XLS-1)、式(XLS-2)、式(XLS-3)、式(XLS-9)、式(XLS-10)或式(XLS-17)所表示的基，更优选为式(XLS-1)、式(XLS-3)或式(XLS-17)所表示的基。

此种高分子化合物、高分子交联体、悬挂型高分子化合物、及悬挂型高分子交联体除本发明的多环芳香族化合物的重复单元以外还可含有选自包含经取代或未经取代的三芳基胺、经取代或未经取代的芴、经取代或未经取代的蒽、经取代或未经取代的并四苯、经取代或未经取代的三嗪、经取代或未经取代的咔唑、经取代或未经取代的四苯基硅烷、经取代或未经取代的螺芴、经取代或未经取代的三苯基膦、经取代或未经取代的二苯并噻吩、以及经取代或未经取代的二苯并呋喃的化合物群组中的至少一种作为重复单元。

作为这些重复单元中的取代基，例如可列举：芳基、杂芳基、二芳基氨基(两个芳基可经由连结基键结)、二杂芳基氨基(两个杂芳基可经由连结基键结)、芳基杂芳基氨基(芳基及杂芳基可经由连结基键结)、二芳基硼基(两个芳基可经由连结基键结)、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、或烷基二环烷基硅烷基等。关于三芳基胺的“芳基”、或这些取代基的详细情况，可引用本发明的多环芳香族化合物中的说明。

关于此种高分子化合物、高分子交联体、悬挂型高分子化合物及悬挂型高分子交联体(以下，也简称为“高分子化合物及高分子交联体”)的用途的详细情况，将在之后叙述。

2.式(1)所表示的多环芳香族化合物的制造方法

通式(1)所表示的多环芳香族化合物可依照以国际公开第2015/102118号公报为代表的大量的现有文献中所记载的方法来制造。

基本而言，首先利用醚基使a环与b环及c环键结，由此制造中间物(第一反应)，其后利用包含中心元素B(硼)的基使a环、b环及c环键结，由此可制造最终产物(第二反应)。在第一反应中，可利用亲核取代反应、乌尔曼反应(Ullmann Reaction)等通常的醚化反应。另外，在第二反应中，可利用串联式杂弗里德-克拉夫茨反应(Tandem Hetero-Friedel-Crafts Reaction)(连续的芳香族亲电子取代反应，以下相同)。

另外，在这些反应工序的某处，使用具有式(G)所表示的基的原料、或追加导入式(G)所表示的基的工序，由此可制造在所期望的位置键结有式(G)所表示的基的化合物。另外，在这些反应工序的某处，使用经氘化、氰基化、或卤化的原料、或追加氘化、氰基化、或卤化的工序，由此可制造所期望的位置经氘化、氰基化、或卤化的化合物。

第二反应是如下述流程(1)所示那样，导入键结a环、b环、及c环的中心元素B(硼)的反应。首先，利用正丁基锂、仲丁基锂、或叔丁基锂等对两个醚键之间的氢原子进行邻位金属化。继而，加入三氯化硼或三溴化硼等，进行锂-硼的金属交换后，加入N，N-二异丙基乙基胺等布忍斯特碱(Bronsted base)，由此进行串联式硼杂弗里德-克拉夫茨反应(TandemBora-Friedel-Crafts Reaction)，可获得目标物。在第二反应中，为了促进反应，也可加入三氯化铝等路易斯酸(Lewis acid)。

[化55]

流程(1)

以上的反应中所使用的溶媒的具体例为叔丁基苯或二甲苯等。

另外，作为邻位金属化试剂，可列举：甲基锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂等烷基锂，二异丙基酰胺锂、四甲基哌啶化锂、六甲基二硅胺化锂、六甲基二硅胺化钾等有机碱化合物。

另外，作为金属-B(硼)的金属交换试剂，可列举：硼的三氟化物、硼的三氯化物、硼的三溴化物、硼的三碘化物等硼的卤化物，CIPN(NEt₂)₂等硼的氨基化卤化物，硼的烷氧基化物，硼的芳氧基化物等。

另外，作为布忍斯特碱，可列举：N,N-二异丙基乙基胺、三乙基胺、2,2,6,6-四甲基哌啶、1,2,2,6,6-五甲基哌啶、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、2,6-二甲吡啶、四苯基硼酸钠、四苯基硼酸钾、三苯基硼烷、四苯基硅烷、Ar₄BNa、Ar₄BK、Ar₃B、Ar₄Si(此外，Ar为苯基等芳基)等。

另外，作为路易斯酸，可列举：AlCl₃、AlBr₃、AlF₃、BF₃·OEt₂、BCl₃、BBr₃、GaCl₃、GaBr₃、InCl₃、InBr₃、In(OTf)₃、SnCl₄、SnBr₄、AgOTf、ScCl₃、Sc(OTf)₃、ZnCl₂、ZnBr₂、Zn(OTf)₂、MgCl₂、MgBr₂、Mg(OTf)₂、LiOTf、NaOTf、KOTf、Me₃SiOTf、Cu(OTf)₂、CuCl₂、YCl₃、Y(OTf)₃、TiCl₄、TiBr₄、ZrCl₄、ZrBr₄、FeCl₃、FeBr₃、CoCl₃、CoBr₃等。

在所述各流程中，为了促进串联式杂弗里德-克拉夫茨反应，也可使用布忍斯特碱或路易斯酸。其中，在使用硼的三氟化物、硼的三氯化物、硼的三溴化物、硼的三碘化物等硼的卤化物的情况下，随着芳香族亲电子取代反应的进行，而生成氟化氢、氯化氢、溴化氢、碘化氢等酸，因此使用捕捉酸的布忍斯特碱有效。另一方面，在使用硼的氨基化卤化物、硼的烷氧基化物的情况下，随着芳香族亲电子取代反应的进行，而生成胺、醇，因此在多数情况下，无需使用布忍斯特碱，但因氨基或烷氧基的脱离能力低，因此使用促进其脱离的路易斯酸有效。

3.有机器件

此后例示的化学结构式中的“Me”表示甲基，“tBu”表示叔丁基。

本发明的多环芳香族化合物可用作有机器件用材料。作为有机器件，例如可列举：有机电场发光元件、有机场效晶体管、有机薄膜太阳电池、或波长转换滤波器等。

3-1.有机电场发光元件

本发明的多环芳香族化合物例如可用作有机电场发光元件的材料。以下，基于附图对本实施方式的有机EL元件进行详细说明。图1是表示本实施方式的有机EL元件的概略剖面图。

＜有机电场发光元件的结构＞

图1所示的有机EL元件100包括：基板101、设置于基板101上的阳极102、设置于阳极102上的空穴注入层103、设置于空穴注入层103上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的发光层105、设置于发光层105上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的电子注入层107、以及设置于电子注入层107上的阴极108。

此外，有机EL元件100也可使制作顺序相反而形成例如以下的结构，所述结构包括：基板101、设置于基板101上的阴极108、设置于阴极108上的电子注入层107、设置于电子注入层107上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的发光层105、设置于发光层105上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的空穴注入层103、以及设置于空穴注入层103上的阳极102。

所述各层并非全部是不可或缺的层，将最小结构单元设为包含阳极102、发光层105及阴极108的结构，空穴注入层103、空穴传输层104、电子传输层106、电子注入层107是可任意设置的层。另外，所述各层可分别包含单一层，也可包含多层。

作为构成有机EL元件的层的方式，除所述“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”的结构方式以外，也可为“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子注入层/阴极”的结构方式。

＜有机电场发光元件中的基板＞

基板101是有机EL元件100的支撑体，通常可使用石英、玻璃、金属、塑料等。基板101根据目的而形成为板状、膜状或片状，例如可使用玻璃板、金属板、金属箔、塑料膜、塑料片等。其中，优选为玻璃板及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明的合成树脂制的板。若为玻璃基板，则可使用钠钙玻璃或无碱玻璃等，另外，厚度也只要是足以保持机械强度的厚度即可，因此例如只要有0.2mm以上即可。厚度的上限值例如为2mm以下，优选为1mm以下。关于玻璃的材质，由于来自玻璃的溶出离子以少为宜，因此优选为无碱玻璃，由于施加了SiO₂等的隔离涂层(barrier coat)的钠钙玻璃也有市售，因此可使用所述钠钙玻璃。另外，为了提高阻气性，也可在基板101的至少一面上设置细密的氧化硅膜等阻气膜，在将阻气性低的合成树脂制的板、膜或片用作基板101的情况下，特别优选为设置阻气膜。

＜有机电场发光元件中的阳极＞

阳极102发挥朝发光层105中注入空穴的作用。此外，当在阳极102与发光层105之间设置有空穴注入层103及空穴传输层104的至少一个层时，经由这些层朝发光层105中注入空穴。

作为形成阳极102的材料，可列举无机化合物及有机化合物。作为无机化合物，例如可列举：金属(铝、金、银、镍、钯、铬等)、金属氧化物(铟的氧化物、锡的氧化物、铟-锡氧化物(Indium Tin Oxide，ITO)、铟-锌氧化物(Indium Zinc Oxide，IZO)等)、卤化金属(碘化铜等)、硫化铜、碳黑、ITO玻璃或奈塞(NESA)玻璃等。作为有机化合物，例如可列举：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等。此外，可自用作有机EL元件的阳极的物质中适当选择来使用。

透明电极的电阻只要可供给对于发光元件的发光而言充分的电流即可，因此并无限定，但就发光元件的消耗电力的观点而言，理想的是低电阻。例如，若为300Ω/Υ以下的ITO基板，则作为元件电极而发挥功能，但现在也可供给10Ω/Υ左右的基板，因此特别理想的是使用例如100Ω/Υ～5Ω/Υ、优选为50Ω/Υ～5Ω/Υ的低电阻品。ITO的厚度可配合电阻值而任意地选择，但通常多在50nm～300nm之间使用。

＜有机电场发光元件中的空穴注入层、空穴传输层＞

空穴注入层103发挥将自阳极102迁移而来的空穴高效地注入发光层105内或空穴传输层104内的作用。空穴传输层104发挥将自阳极102所注入的空穴或自阳极102经由空穴注入层103所注入的空穴高效地传输至发光层105的作用。空穴注入层103及空穴传输层104分别将空穴注入/传输材料的一种或两种以上加以层叠、混合而形成，或者由空穴注入/传输材料与高分子粘结剂的混合物形成。另外，也可向空穴注入/传输材料中添加氯化铁(III)之类的无机盐来形成层。

作为空穴注入/传输性物质，需要在施加有电场的电极间高效地注入/传输来自正极的空穴，理想的是空穴注入效率高、且高效地传输所注入的空穴。因此，优选为电离电位小、且空穴迁移率大、进而稳定性优异、在制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。

作为形成空穴注入层103及空穴传输层104的材料(空穴传输材料)，可自从前以来在光导电材料中作为空穴的电荷传输材料所惯用的化合物、用于p型半导体、有机EL元件的空穴注入层及空穴传输层的现有的化合物中选择任意的化合物来使用。在本发明中，作为所述空穴传输材料，可使用所述通式(1)所表示的多环芳香族化合物。

这些的具体例为：咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑等)、双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物、三芳基胺衍生物(主链或侧链上具有芳香族三级氨基的聚合物、1,1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N⁴,N⁴'-二苯基-N⁴,N⁴'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺、N⁴,N⁴,N⁴',N⁴'-四[1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺、4,4',4”-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆状胺衍生物等)、二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物(无金属、铜酞菁等)、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、喹噁啉衍生物(例如，1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯-2,3,6,7,10,11-六甲腈等)、卟啉衍生物等杂环化合物、聚硅烷等。聚合物系中，优选为侧链上具有所述单量体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯基咔唑及聚硅烷等，但只要是形成发光元件的制作时所需的薄膜、可自阳极注入空穴、进而可传输空穴的化合物，则并无特别限定。

另外，有机半导体的导电性因其掺杂而受到强烈影响这一点也为人所知。此种有机半导体基质物质包含供电子性良好的化合物、或电子接受性良好的化合物。为了掺杂供电子物质，已知有四氰基醌二甲烷(Tetracyanoquinonedimethane，TCNQ)或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinonedimethane，F4TCNQ)等强电子接受体(例如，参照文献“M.法伊弗、A.拜尔、T.弗里茨、K.利奥(M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo),《应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)》,73(22),3202-3204(1998)”及文献“J.布洛赫维茨、M.法伊弗、T.弗里茨、K.利奥(J.Blochwitz,M.Pfeiffer,T.Fritz,K.Leo),《应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)》,73(6),729-731(1998)”)。这些通过供电子型基础物质(空穴传输物质)中的电子迁移过程而生成所谓的空穴。基础物质的传导性根据空穴的数量及迁移率而产生相当大的变化。作为具有空穴传输特性的基质物质，已知有例如联苯胺衍生物(TPD等)或星爆状胺衍生物(4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(4,4',4”-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine，TDATA)等)、或者特定的金属酞菁(特别是锌酞菁(ZnPc)等)(日本专利特开2005-167175号公报)。

所述空穴注入层用材料及空穴传输层用材料也可作为如下的高分子化合物或其高分子交联体、或者如下的悬挂型高分子化合物或其悬挂型高分子交联体而用于空穴层用材料中，其中，所述高分子化合物是使在所述空穴注入层用材料及空穴传输层用材料中取代有反应性取代基的反应性化合物作为单体进行高分子化而成，所述悬挂型高分子化合物是使主链型高分子与所述反应性化合物反应而成。作为所述情况下的反应性取代基，可引用所述通式(1)所表示的多环芳香族化合物中的说明。

关于此种高分子化合物及高分子交联体的用途的详细情况，将在之后叙述。

＜有机电场发光元件中的发光层＞

发光层105是通过在施加有电场的电极间，使自阳极102所注入的空穴与自阴极108所注入的电子再结合而发光的层。作为形成发光层105的材料，只要为通过空穴与电子的再结合而得到激发来发光的化合物(发光性化合物)即可，优选为可形成稳定的薄膜形状、且在固体状态下显示强的发光(荧光)效率的化合物。在本发明中，作为所述发光层用材料，可使用所述通式(1)所表示的多环芳香族化合物。

发光层可为单一层，也可包含多层，任一者均可，且分别由发光层用材料(主体材料、掺杂剂材料)形成。主体材料与掺杂剂材料分别可为一种，也可为多种的组合，任一者均可。另外，主体材料中可混合空穴传输层用材料或电子传输层用材料，也可为这些的组合。掺杂剂材料可包含于主体材料整体内，也可包含于部分主体材料内，任一者均可。作为掺杂方法，可通过与主体材料的共蒸镀法来形成，也可预先与主体材料混合后同时蒸镀，或者也可和有机溶媒一起与主体材料预先混合后通过湿式成膜法来制膜。

主体材料的使用量根据主体材料的种类而不同，只要配合所述主体材料的特性来决定即可。主体材料的使用量的基准优选为发光层用材料整体的50重量％～99.999重量％，更优选为80重量％～99.95重量％，进而优选为90重量％～99.9重量％。

掺杂剂材料的使用量根据掺杂剂材料的种类而不同，只要配合所述掺杂剂材料的特性来决定即可。掺杂剂的使用量的基准优选为发光层用材料整体的0.001重量％～50重量％，更优选为0.05重量％～20重量％，进而优选为0.1重量％～10重量％。若为所述范围，则例如就可防止浓度淬灭现象的方面而言优选。另外，就耐久性的观点而言，掺杂剂材料的氢原子的一部分或全部被氘化的情况也优选。

另一方面，在使用了热活化延迟荧光掺杂剂材料的有机EL元件中，就可防止浓度淬灭现象的方面而言，优选为掺杂剂材料的使用量为低浓度，但就热活化延迟荧光机制的效率的方面而言，优选为掺杂剂材料的使用量为高浓度。进而，在使用了热活化延迟荧光辅助掺杂剂材料的有机EL元件中，就辅助掺杂剂材料的热活化延迟荧光机制的效率的方面而言，优选为与辅助掺杂剂材料的使用量相比，掺杂剂材料的使用量为低浓度。

使用辅助掺杂剂材料时的主体材料、辅助掺杂剂材料及掺杂剂材料的使用量的基准分别为发光层用材料整体的40重量％～99.999重量％、59重量％～1重量％及20重量％～0.001重量％，优选为分别为60重量％～99.99重量％、39重量％～5重量％及10重量％～0.01重量％，更优选为70重量％～99.95重量％、29重量％～10重量％及5重量％～0.05重量％。

作为主体材料，可列举自以前作为发光体已知的蒽、芘、二苯并

或芴等稠环衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、环戊二烯衍生物等。特别优选为蒽系化合物、芴系化合物或二苯并

系化合物。另外，就耐久性的观点而言，主体材料的氢原子的一部分或全部被氘化的情况也优选。进而，将一部分或全部氢原子被氘化的主体化合物、与一部分或全部氢原子被氘化的掺杂剂化合物组合来构成发光层的情况也优选。

就促进而非阻碍发光层内的热活化延迟荧光(Thermally Activated DelayedFluorescence，TADF)的产生的观点而言，主体材料的三重态能量优选为高于在发光层内具有最高的三重态能量的掺杂剂或辅助掺杂剂的三重态能量，具体而言，主体材料的三重态能量优选为0.01eV以上，更优选为0.03eV以上，进而优选为0.1eV以上。另外，在主体材料中也可使用TADF活性化合物。

作为主体材料，例如可列举：下述通式(H1)所表示的化合物、下述通式(H2)所表示的化合物、下述通式(H3)所表示的化合物、包含下述通式(H4)所表示的结构的化合物、下述通式(H5)所表示的化合物、下述通式(H6)所表示的化合物、及TADF材料。优选为通式(H1)所表示的化合物。

[化56]

＜通式(H1)所表示的化合物＞

[化57]

所述式(H1)中，L¹为碳数6～30的亚芳基或碳数2～30的亚杂芳基，优选为碳数6～24的亚芳基，更优选为碳数6～16的亚芳基，进而优选为碳数6～12的亚芳基，特别优选为碳数6～10的亚芳基，另外，优选为碳数2～25的亚杂芳基，更优选为碳数2～20的亚杂芳基，进而优选为碳数2～15的亚杂芳基，特别优选为碳数2～10的亚杂芳基。作为亚芳基，具体而言，可列举：苯环、联苯环、萘环、三联苯环、苊环、芴环、非那烯环、菲环、三亚苯环、芘环、并四苯环、苝环及并五苯环等的二价基。另外，作为亚杂芳基，具体而言，可列举：吡咯环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、噁二唑环、噻二唑环、三唑环、四唑环、吡唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、吲哚环、异吲哚环、1H-吲唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、1H-苯并三唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹唑啉环、喹噁啉环、酞嗪环、萘啶环、嘌呤环、蝶啶环、咔唑环、吖啶环、吩噁噻环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吩嗪环、吩吖硅(phenazasiline)环、吲嗪环、呋喃环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、二苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、呋咱环、噻蒽环、吲哚并咔唑环、苯并吲哚并咔唑环、苯并苯并吲哚并咔唑环及萘并苯并呋喃环等的二价基。

式(H1)所表示的化合物中的至少一个氢可由碳数1～6的烷基、碳数3～14的环烷基、氰基、卤素或氘取代。

＜通式(H2)所表示的化合物＞

[化58]

所述式(H2)中，L²及L³分别独立地为碳数6～30的芳基或碳数2～30的杂芳基。作为芳基，优选为碳数6～24的芳基，更优选为碳数6～16的芳基，进而优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基，具体而言，可列举：苯环、联苯环、萘环、三联苯环、苊环、芴环、非那烯环、菲环、三亚苯环、芘环、并四苯环、苝环及并五苯环等的一价基。作为杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基，具体而言，可列举：吡咯环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、噁二唑环、噻二唑环、三唑环、四唑环、吡唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、吲哚环、异吲哚环、1H-吲唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、1H-苯并三唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹唑啉环、喹噁啉环、酞嗪环、萘啶环、嘌呤环、蝶啶环、咔唑环、吖啶环、吩噁噻环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吩嗪环、吩吖硅环、吲嗪环、呋喃环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、二苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、呋咱环、噻蒽环、吲哚并咔唑环、苯并吲哚并咔唑环、苯并苯并吲哚并咔唑环及萘并苯并呋喃环等的一价基。

式(H2)所表示的化合物中的至少一个氢可由碳数1～6的烷基、碳数3～14的环烷基、氰基、卤素或氘取代。

＜通式(H3)所表示的化合物(高分子主体材料的一例)＞

[化59]

式(H3)中，

MU分别独立地为自芳香族化合物中去除任意的两个氢原子而表示的二价基，EC分别独立地为自芳香族化合物中去除任意的一个氢原子而表示的一价基，MU中的两个氢被取代为EC或MU，k为2～50000的整数。

更具体而言，

MU分别独立地为亚芳基、亚杂芳基、二亚芳基芳基氨基、二亚芳基芳基硼基、氧杂烃基硼-二基、氮杂烃基硼-二基，

EC分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或芳氧基，

MU及EC中的至少一个氢可进一步由芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基及环烷基取代，k为2～50000的整数。

k优选为20～50000的整数，更优选为100～50000的整数。

式(H3)中的MU及EC中的至少一个氢可由碳数1～24的烷基、碳数3～24的环烷基、卤素或氘取代，进而，所述烷基中的任意的-CH₂-可由-O-或-Si(CH₃)₂-取代，所述烷基中的除直接键结于式(H3)中的EC的-CH₂-以外的任意的-CH₂-可由碳数6～24的亚芳基取代，所述烷基中的任意的氢可由氟取代。

作为MU，例如可列举自以下的任一化合物中去除任意的两个氢原子而表示的二价基。

[化60]

更具体而言，可列举以下的任一结构所表示的二价基。在这些结构中，MU在*处与其他MU或EC键结。

[化61]

[化62]

[化63]

[化64]

[化65]

[化66]

[化67]

[化68]

[化69]

另外，作为EC，例如可列举以下的任一结构所表示的一价基。在这些结构中，EC在*处与MU键结。

[化70]

[化71]

就溶解性及涂布制膜性的观点而言，式(H3)所表示的化合物优选为分子中的MU总数(k)的10％～100％的MU具有碳数1～24的烷基，更优选为分子中的MU总数(k)的30％～100％的MU具有碳数1～18的烷基(碳数3～18的支链烷基)，进而优选为分子中的MU总数(k)的50％～100％的MU具有碳数1～12的烷基(碳数3～12的支链烷基)。另一方面，就面内取向性及电荷传输的观点而言，优选为分子中的MU总数(k)的10％～100％的MU具有碳数7～24的烷基，更优选为分子中的MU总数(k)的30％～100％的MU具有碳数7～24的烷基(碳数7～24的支链烷基)。

＜包含通式(H4)所表示的结构的化合物＞

所述化合物是包含下述式(H4)所表示的结构的化合物，且包含多个、优选为1个～5个、更优选为1个～3个、进而优选为1个～2个、最优选为1个所述结构，在包含多个所述结构的情况下，所述结构彼此直接通过单键键结，或者通过特定的连结基键结。

[化72]

所述通式(H4)中，G分别独立地为“＝C(-H)-”或“＝N-”，所述“＝C(-H)-”中的H可由取代基或其他的式(H4)所表示的结构取代。

包含通式(H4)所表示的结构的化合物例如可使用国际公开第2012/153780号及国际公开第2013/038650号等中记载的化合物，且可依照所述文献中记载的方法来制造。

作为G的“＝C(-H)-”中的H被取代时的取代基的例子例如如以下那样，但并不限定于这些。

作为取代基的“芳基”的具体例可列举：苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、菲基、芘基、

基、苯并[c]菲基、苯并[g]

基、苯并蒽基、三亚苯基、芴基、9,9-二甲基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、联苯基、三联苯基、四联苯基、荧蒽基等，优选为可列举：苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、三亚苯基及荧蒽基等。作为具有取代基的芳基，可列举：甲苯基、二甲苯基及9,9-二甲基芴基等。如具体例所示那样，芳基包含缩合芳基及非缩合芳基两者。

作为取代基的“杂芳基”的具体例，可列举：吡咯基、吡唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡啶基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、咪唑基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、萘啶基、咔唑基、氮杂咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、噁唑基、噁二唑基、呋咱基、苯并噁唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、四唑基等，优选为可列举：二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、氮杂二苯并呋喃基及氮杂二苯并噻吩基等。进而优选为二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基或氮杂二苯并噻吩基。

作为取代基的“取代硅烷基”也优选为选自由经取代或未经取代的三烷基硅烷基、经取代或未经取代的芳基烷基硅烷基、以及经取代或未经取代的三芳基硅烷基所组成的群组中的基。

作为经取代或未经取代的三烷基硅烷基的具体例，可列举三甲基硅烷基及三乙基硅烷基。作为经取代或未经取代的芳基烷基硅烷基的具体例，可列举二苯基甲基硅烷基、二甲苯基甲基硅烷基及苯基二甲基硅烷基等。作为经取代或未经取代的三芳基硅烷基的具体例，可列举三苯基硅烷基及三甲苯基硅烷基等。

作为取代基的“取代氧化膦基”也优选为经取代或未经取代的二芳基氧化膦基。作为经取代或未经取代的二芳基氧化膦基的具体例，可列举二苯基氧化膦及二甲苯基氧化膦等。

作为取代基的“取代羧基”例如可列举苯甲酰氧基等。

作为将多个式(H4)所表示的结构键结的连结基，可列举所述芳基或杂芳基的二价～四价、二价～三价或二价的衍生物。

以下示出包含通式(H4)所表示的结构的化合物的具体例。

[化73]

[化74]

＜通式(H5)所表示的化合物＞

[化75]

在所述式(H5)中，

R¹～R¹¹分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基或环烷基(以上，第一取代基)，所述R¹～R¹¹中的至少一个氢可进一步由芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基或环烷基(以上，第二取代基)取代，

R¹～R¹¹中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一起形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基或环烷基(以上，第一取代基)取代，这些取代基中的至少一个氢可进一步由芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基或环烷基(以上，第二取代基)取代，

a环、b环、及c环中的任意的“-C(-R)＝”(此处，R为R¹～R¹¹)可被取代为“-N＝”，

式(H5)所表示的化合物中的至少一个氢可分别独立地由卤素或氘取代。

式(H5)中的a环、b环、及c环中的任意的“-C(-R)＝”(此处，R为R¹～R¹¹)可被取代为“-N＝”，从而变化成吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、其他含氮杂芳基环。

优选为在所述式(H5)中，

R¹～R¹¹分别独立地为氢、碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、碳数1～12的烷基或碳数3～16的环烷基，所述R¹～R¹¹中的至少一个氢可进一步由碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、碳数1～12的烷基或碳数3～16的环烷基取代，

R¹～R¹¹中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一起形成碳数9～16的芳基环或碳数6～15的杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、碳数1～12的烷基或碳数3～16的环烷基取代，这些取代基中的至少一个氢可进一步由碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、碳数1～12的烷基或碳数3～16的环烷基取代。

进而优选为在所述式(H5)中，

R¹～R¹¹分别独立地为氢、碳数6～16的芳基、碳数2～15的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～10的芳基)、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基，所述R¹～R¹¹中的至少一个氢可进一步由碳数6～16的芳基、碳数2～15的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～10的芳基)、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代，

R¹～R¹¹中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一起形成碳数9～12的芳基环或碳数6～12的杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由碳数6～16的芳基、碳数2～15的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～10的芳基)、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代，这些取代基中的至少一个氢可进一步由碳数6～16的芳基、碳数2～15的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～10的芳基)、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代。

在所述第一取代基及第二取代基中，作为芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基中的“芳基”或“杂芳基”，可列举以下的例子。

作为具体的“芳基”，例如可列举碳数6～30的芳基，优选为碳数6～24的芳基，更优选为碳数6～20的芳基，进而优选为碳数6～16的芳基，特别优选为碳数6～12的芳基，最优选为碳数6～10的芳基。例如可列举：作为单环系芳基的苯基，作为二环系芳基的(2-、3-、4-)联苯基，作为缩合二环系芳基的(1-、2-)萘基，作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)，作为缩合三环系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、非那烯-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基，作为四环系芳基的四联苯基(5'-苯基-间三联苯-2-基、5'-苯基-间三联苯-3-基、5'-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯基)，作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、并四苯-(1-、2-、5-)基，作为缩合五环系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、并五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。

作为具体的“杂芳基”，例如可列举碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基。例如可列举：吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁噻基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩吖硅基、吲嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、苯并磷酰基、二苯并磷酰基、苯并磷杂环戊二烯氧化物环的一价基、二苯并磷杂环戊二烯氧化物环的一价基、呋咱基、噻蒽基、吲哚并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基及苯并苯并吲哚并咔唑基等。

在所述第一取代基及第二取代基中，作为“烷基”，可为直链及支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的支链烷基，优选为碳数1～18的烷基(碳数3～18的支链烷基)，更优选为碳数1～12的烷基(碳数3～12的支链烷基)，进而优选为碳数1～6的烷基(碳数3～6的支链烷基)，特别优选为碳数1～5的烷基(碳数3～5的支链烷基)或碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)，最优选为甲基。例如可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基(t-pentyl)(叔戊基(t-amyl))、正己基、1-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基(1,1,3,3-四甲基丁基)、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。另外，例如还可列举：1-乙基-1-甲基丙基、1,1-二乙基丙基、1,1-二甲基丁基、1-乙基-1-甲基丁基、1,1,4-三甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、1,1-二甲基辛基、1,1-二甲基戊基、1,1-二甲基庚基、1,1,5-三甲基己基、1-乙基-1-甲基己基、1-乙基-1,3-二甲基丁基、1,1,2,2-四甲基丙基、1-丁基-1-甲基戊基、1,1-二乙基丁基、1-乙基-1-甲基戊基、1,1,3-三甲基丁基、1-丙基-1-甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、1-乙基-1,2,2-三甲基丙基、1-丙基-1-甲基丁基、1,1-二甲基己基等。

在所述第一取代基及第二取代基中，作为“环烷基”，可列举：碳数3～24的环烷基、碳数3～20的环烷基、碳数3～16的环烷基、碳数3～14的环烷基、碳数5～10的环烷基、碳数5～8的环烷基、碳数5～6的环烷基、碳数5的环烷基等。例如可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、及这些的碳数1～4的烷基(特别是甲基)取代物、或双环[1.1.0]丁基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.0]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[3.1.0]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、金刚烷基、二金刚烷基、十氢萘基、十氢薁基等。

第一取代基为芳基时的取代位置优选为R¹、R³、R⁴、R⁵、R¹⁰及R¹¹，例如更优选为对R¹及R³的取代、对R⁵及R¹⁰的取代、对R⁴及R¹¹的取代，芳基优选为苯基。

第一取代基为杂芳基时的取代位置优选为R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁹、R¹⁰及R¹¹，例如更优选为对R¹的取代、对R²的取代、对R³的取代、对R¹及R³的取代、对R⁴及R¹¹的取代、对R⁵及R¹⁰的取代、对R⁶及R⁹的取代，杂芳基优选为咔唑基。所述杂芳基(例如咔唑基)可经由亚苯基对所述位置进行取代。

作为式(H5)所表示的化合物的具体例，例如可列举下述结构式所表示的化合物。此外，式中的“Me”为甲基。

[化76]

[化77]

关于式(H5)所表示的化合物，首先通过键结基(-O-)使a环～c环键结来制造中间物(第一反应)，其后通过B(硼)使a环～c环键结，由此可制造最终产物(第二反应)。在第一反应中，例如可利用亲核取代反应或乌尔曼反应等通常的醚化反应。另外，在第二反应中，可利用串联式杂弗里德-克拉夫茨反应(连续的芳香族亲电子取代反应)。关于第一反应及第二反应的详细情况，可参考国际公开第2015/102118号公报中所记载的说明。

＜通式(H6)所表示的化合物＞

[化78]

在所述式(H6)中，

R¹～R¹⁶分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基或环烷基(以上，第一取代基)，所述R¹～R¹⁶中的至少一个氢可进一步由芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基或环烷基(以上，第二取代基)取代，

R¹～R¹⁶中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环、c环、或d环一起形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基或环烷基(以上，第一取代基)取代，这些取代基中的至少一个氢可进一步由芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基或环烷基(以上，第二取代基)取代，

式(H6)所表示的化合物中的至少一个氢可分别独立地由卤素或氘取代。

优选为在所述式(H6)中，

R¹～R¹⁶分别独立地为氢、碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、碳数1～12的烷基或碳数3～16的环烷基，所述R¹～R¹⁶中的至少一个氢可进一步由碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、碳数1～12的烷基或碳数3～16的环烷基取代，

R¹～R¹⁶中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环、c环、或d环一起形成碳数9～16的芳基环或碳数6～15的杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、碳数1～12的烷基或碳数3～16的环烷基取代，这些取代基中的至少一个氢可进一步由碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、碳数1～12的烷基或碳数3～16的环烷基取代。

进而优选为在所述式(H6)中，

R¹～R¹⁶分别独立地为氢、碳数6～16的芳基、碳数2～15的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～10的芳基)、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基，所述R¹～R¹⁶中的至少一个氢可进一步由碳数6～16的芳基、碳数2～15的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～10的芳基)、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代，

R¹～R¹⁶中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环、c环、或d环一起形成碳数9～12的芳基环或碳数6～12的杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由碳数6～16的芳基、碳数2～15的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～10的芳基)、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代，这些取代基中的至少一个氢可进一步由碳数6～16的芳基、碳数2～15的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～10的芳基)、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代。

式(H6)所表示的化合物可参考国际公开第2014/042197号公报中所记载的说明来制造。

＜TADF材料＞

通过减小激发单重态状态与激发三重态状态的能量差，来高效率地产生通常跃迁概率低的自激发三重态状态向激发单重态状态的逆能量迁移，由此显现来自单重态的发光(热活化延迟荧光，TADF)。在通常的荧光发光中，通过电流激发而产生的75％的三重态激子通过热失活路径，因此无法作为荧光来取出。另一方面，在TADF中，可将所有的激子用于荧光发光，可实现高效率的有机EL元件。

作为可出于此种目的而使用的TADF材料，例如可列举下述通式(H7)所表示的化合物、或具有下述通式(H7)作为部分结构的化合物。

[化79]

ED-Ln-EA (H7)

在式(H7)中，ED为供电子性基，Ln为键结基，EA为电子接受性基，式(H7)所表示的化合物的单重态能量(S¹)与三重态能量(T¹)的能量差(ΔS¹T¹)为0.2eV以下(尾山弘树(Hiroki Uoyama)、刚志健一(Kenichi Goushi)、志津克行(Katsuyuki Shizu)、野村浩子(Hiroko Nomura)、足立千早(Chihaya Adachi)，《自然(Nature)》，492，234-238(2012))。能量差(ΔS¹T¹)优选为0.15eV以下，更优选为0.10eV以下，进而优选为0.08eV以下。

TADF材料优选为被设计成使用被称为施体的供电子性的取代基与被称为受体的电子接受性的取代基来使分子内的最高占据分子轨道(Highest Occupied MolecularOrbital，HOMO)与最低未占分子轨道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)局部存在化，以产生有效率的反向系间跨越(reverse intersystem crossing)的施体-受体型TADF化合物(D-A型TADF化合物)。

此处，在本说明书中，所谓“供电子性的取代基”(施体)，是指在TADF化合物分子中LUMO轨道局部存在的取代基及部分结构，所谓“电子接受性的取代基”(受体)，是指在TADF化合物分子中HOMO轨道局部存在的取代基及部分结构。

通常而言，使用施体或受体的TADF化合物由于结构原因，自旋轨道耦合(SOC：SpinOrbit Coupling)大，且HOMO与LUMO的交换相互作用小，ΔE(ST)小，因此可获得非常快的反向系间跨越速度。另一方面，使用施体或受体的TADF化合物在激发状态下的结构弛豫变大(在某分子中，在基础状态与激发状态下稳定结构不同，因此若通过外部刺激而发生自基础状态向激发状态的转换，则其后结构变化为激发状态下的稳定结构)，从而提供宽度宽的发光光谱，因此当作为发光材料来使用时有可能使色纯度降低。

在色纯度因TADF材料而降低的情况下，只要在发光层或与发光层邻接的层中添加荧光性的化合物作为其他成分即可。TADF材料作为辅助掺杂剂发挥作用，其他成分作为发射掺杂剂发挥作用。作为其他成分，只要是所述化合物的吸收光谱与辅助掺杂剂的发光波峰至少一部分重叠的化合物即可。

作为TADF材料中所使用的施体性及受体性的结构，例如可使用《材料化学(Chemistry of Materials)》，2017，29，1946-1963中记载的结构。作为ED，例如可列举含有sp³氮的官能基，更具体而言，可列举：自咔唑、二甲基咔唑、二-叔丁基咔唑、二甲氧基咔唑、四甲基咔唑、苯并氟咔唑、苯并噻吩并咔唑、苯基二氢吲哚并咔唑、苯基联咔唑、联咔唑、三联咔唑(tercarbazole)、二苯基咔唑基胺、四苯基咔唑基二胺、吩噁嗪、二氢吩嗪、吩噻嗪、二甲基二氢吖啶、二苯基胺、双(叔丁基苯基)胺、N¹-(4-(二苯基氨基)苯基)-N⁴,N⁴-二苯基苯-1,4-二胺、二甲基四苯基二氢吖啶二胺、四甲基-二氢-茚并吖啶及二苯基-二氢二苯并氮硅杂环己烷等衍生的基。另外，作为EA，例如可列举含sp²氮的芳香族环、CN取代芳香族环、具有酮的环及氰基，更具体而言，可列举：自磺酰基二苯、二苯甲酮、亚苯基双(苯基甲酮)、苯甲腈、异烟腈、邻苯二甲腈、间苯二甲腈、对苯二甲腈、三唑、噁唑、噻二唑、苯并噻唑、苯并双(噻唑)、苯并噁唑、苯并双(噁唑)、喹啉、苯并咪唑、二苯并喹噁啉、七氮杂非那烯、噻吨酮二氧化物、二甲基蒽酮、蒽二酮、吡啶、5H-环戊[1,2-b:5,4-b']二吡啶、苯三甲腈、芴二甲腈、吡嗪二甲腈、吡啶二甲腈、二苯并喹噁啉二甲腈、嘧啶、苯基嘧啶、甲基嘧啶、三嗪、三苯基三嗪、双(苯基磺酰基)苯、二甲基噻吨二氧化物、噻蒽四氧化物及三(二甲基苯基)硼烷等衍生的基。作为Ln，例如可列举单键及亚芳基，更具体而言，可列举亚苯基、亚联苯基、亚萘基等。另外，在任一结构中，氢均可由烷基、环烷基及芳基取代。特别优选为具有选自咔唑、吩噁嗪、吖啶、三嗪、嘧啶、吡嗪、噻吨、苯甲腈、邻苯二甲腈、间苯二甲腈、二苯基砜、三唑、噁二唑、噻二唑及二苯甲酮中的至少一种作为部分结构的化合物。

更具体而言，通式(H7)所表示的化合物为下述通式(H7-1)、式(H7-2)及式(H7-3)的任一者所表示的化合物。

[化80]

所述通式(H7-1)、式(H7-2)及式(H7-3)中，

M分别独立地为单键、-O-、＞N-Ar或＞C(-Ar)₂，就形成的部分结构的HOMO的深度及激发单重态能级及激发三重态能级的高度的观点而言，优选为单键、-O-或＞N-Ar，

J为将施体性的部分结构与受体性的部分结构分开的间隔结构，且分别独立地为碳数6～18的亚芳基，就自施体性的部分结构与受体性的部分结构渗出的共轭的大小的观点而言，优选为碳数6～12的亚芳基，更具体而言，可列举亚苯基、甲基亚苯基及二甲基亚苯基，

Q分别独立地为＝C(-H)-或＝N-，就形成的部分结构的LUMO的浅度及激发单重态能级及激发三重态能级的高度的观点而言，优选为＝N-，

Ar分别独立地为氢、碳数6～24的芳基、碳数2～24的杂芳基、碳数1～12的烷基或碳数3～18的环烷基，就形成的部分结构的HOMO的深度以及激发单重态能级及激发三重态能级的高度的观点而言，优选为氢、碳数6～12的芳基、碳数2～14的杂芳基、碳数1～4的烷基或碳数6～10的环烷基，更优选为氢、苯基、甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基、联苯基、吡啶基、联吡啶基、三嗪基、咔唑基、二甲基咔唑基、二-叔丁基咔唑基、苯并咪唑基或苯基苯并咪唑基，进而优选为氢、苯基或咔唑基，

m为1或2，

n为2～(6-m)的整数，就位阻的观点而言，优选为4～(6-m)的整数。

进而，所述各式所表示的化合物中的至少一个氢可由卤素或氘取代。

作为式(H7)所表示的化合物，例如可列举下述结构所表示的化合物。此外，结构式中的*表示键结位置，“Me”表示甲基，“tBu”表示叔丁基。

[化81]

[化82]

[化83]

[化84]

[化85]

[化86]

[化87]

[化88]

[化89]

作为通式(H7)所表示的化合物，在所述具体的化合物中，特别优选为4CzBN、4CzBN-Ph、5CzBN、3Cz2DPhCzBN、4CzIPN、2PXZ-TAZ、Cz-TRZ3、BDPCC-TPTA、MA-TA、PA-TA、FA-TA、PXZ-TRZ、DMAC-TRZ、BCzT、DCzTrz、DDCzTrz、螺环AC-TRZ、Ac-HPM、Ac-PPM、Ac-MPM、TCzTrz、TmCzTrz及DCzmCzTrz。

另外，作为掺杂剂材料，可使用已知的化合物，可根据所期望的发光色自各种材料中选择。具体而言，例如可列举：菲、蒽、芘、并四苯、并五苯、苝、萘并芘、二苯并芘、红荧烯及

等稠环衍生物，苯并噁唑衍生物，苯并噻唑衍生物，苯并咪唑衍生物，苯并三唑衍生物，噁唑衍生物，噁二唑衍生物，噻唑衍生物，咪唑衍生物，噻二唑衍生物，三唑衍生物，吡唑啉衍生物，二苯乙烯衍生物，噻吩衍生物，四苯基丁二烯衍生物，环戊二烯衍生物，双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物(日本专利特开平1-245087号公报)，双苯乙烯基亚芳基衍生物(日本专利特开平2-247278号公报)，二氮杂苯并二茚衍生物，呋喃衍生物，苯并呋喃衍生物，苯基异苯并呋喃、二均三甲苯基异苯并呋喃、二(2-甲基苯基)异苯并呋喃、二(2-三氟甲基苯基)异苯并呋喃、苯基异苯并呋喃等异苯并呋喃衍生物，二苯并呋喃衍生物，7-二烷基氨基香豆素衍生物、7-哌啶基香豆素衍生物、7-羟基香豆素衍生物、7-甲氧基香豆素衍生物、7-乙酰氧基香豆素衍生物、3-苯并噻唑基香豆素衍生物、3-苯并咪唑基香豆素衍生物、3-苯并噁唑基香豆素衍生物等香豆素衍生物，二氰基亚甲基吡喃衍生物，二氰基亚甲基噻喃衍生物，聚次甲基衍生物，花青衍生物，氧代苯并蒽衍生物，呫吨衍生物，罗丹明衍生物，荧光素衍生物，吡喃鎓衍生物，喹喏酮(carbostyril)衍生物，吖啶衍生物，噁嗪衍生物，苯醚(phenylene oxide)衍生物，喹吖啶酮衍生物，喹唑啉衍生物，吡咯并吡啶衍生物，呋喃并吡啶衍生物，1,2,5-噻二唑并芘衍生物，吡咯亚甲基衍生物，紫环酮衍生物，吡咯并吡咯衍生物，方酸内鎓衍生物，紫蒽酮衍生物，吩嗪衍生物，吖啶酮衍生物，脱氮黄素衍生物，芴衍生物及苯并芴衍生物等。

若对每种发色光进行例示，则作为蓝色掺杂剂材料～蓝绿色掺杂剂材料，可列举：萘、蒽、菲、芘、三亚苯、苝、芴、茚、

等芳香族烃化合物或其衍生物，呋喃、吡咯、噻吩、噻咯、9-硅芴、9,9'-螺二硅芴、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、菲咯啉、吡嗪、萘啶、喹噁啉、吡咯并吡啶、噻吨等芳香族杂环化合物或其衍生物，二苯乙烯基苯衍生物，四苯基丁二烯衍生物，二苯乙烯衍生物，醛连氮衍生物，香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金属络合物以及以N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺为代表的芳香族胺衍生物等。

另外，作为绿色掺杂剂材料～黄色掺杂剂材料，可列举：香豆素衍生物、邻苯二甲酰亚胺衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、紫环酮衍生物、吡咯并吡咯衍生物、环戊二烯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物及红荧烯等并四苯衍生物等，进而，还可列举如下的化合物作为优选的例子：向作为所述蓝色掺杂剂材料～蓝绿色掺杂剂材料而例示的化合物中导入芳基、杂芳基、芳基乙烯基、氨基、氰基等可长波长化的取代基而成的化合物。

进而，作为橙色掺杂剂材料～红色掺杂剂材料，可列举：双(二异丙基苯基)苝四羧酸酰亚胺等萘二甲酰亚胺衍生物，紫环酮衍生物，将乙酰丙酮或苯甲酰丙酮与菲咯啉等作为配体的Eu络合物等稀土类络合物，4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃或其类似物，镁酞菁、铝氯酞菁等金属酞菁衍生物，罗丹明化合物，脱氮黄素衍生物，香豆素衍生物，喹吖啶酮衍生物，吩噁嗪衍生物、噁嗪衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯并吡啶衍生物、方酸内鎓衍生物、紫蒽酮衍生物、吩嗪衍生物、吩噁嗪酮衍生物及噻二唑并芘衍生物等，进而，还可列举如下的化合物作为优选的例子：向作为所述蓝色掺杂剂材料～蓝绿色掺杂剂材料及绿色掺杂剂材料～黄色掺杂剂材料所例示的化合物中导入芳基、杂芳基、芳基乙烯基、氨基、氰基等可长波长化的取代基而成的化合物。

此外，作为掺杂剂，可自《化学工业》2004年6月号第13页、及其中所列举的参考文献等中所记载的化合物等中适当选择来使用。

所述掺杂剂材料中，特别优选为具有二苯乙烯结构的胺、苝衍生物、硼烷衍生物、芳香族胺衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物或芘衍生物。

具有二苯乙烯结构的胺例如由下述式表示。

[化90]

所述式中，Ar¹为源自碳数6～30的芳基的m价基，Ar²及Ar³分别独立地为碳数6～30的芳基，Ar¹～Ar³的至少一个具有二苯乙烯结构，Ar¹～Ar³可由芳基、杂芳基、烷基、环烷基、三取代硅烷基(由芳基、烷基及环烷基的至少一个进行三取代而成的硅烷基)或氰基取代，而且，m为1～4的整数。

具有二苯乙烯结构的胺更优选为下述式所表示的二氨基二苯乙烯。

[化91]

所述式中，Ar²及Ar³分别独立地为碳数6～30的芳基，Ar²及Ar³可由芳基、杂芳基、烷基、环烷基、三取代硅烷基(由芳基、烷基及环烷基的至少一个进行三取代而成的硅烷基)或氰基取代。

碳数6～30的芳基的具体例可列举：苯基、萘基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、

基、并四苯基、苝基、二苯乙烯基、二苯乙烯基苯基、二苯乙烯基联苯基、二苯乙烯基芴基等。

具有二苯乙烯结构的胺的具体例可列举：N,N,N',N'-四(4-联苯基)-4,4'-二氨基二苯乙烯、N,N,N',N'-四(1-萘基)-4,4'-二氨基二苯乙烯、N,N,N',N'-四(2-萘基)-4,4'-二氨基二苯乙烯、N,N'-二(2-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二氨基二苯乙烯、N,N'-二(9-菲基)-N,N'-二苯基-4,4'-二氨基二苯乙烯、4,4'-双[4”-双(二苯基氨基)苯乙烯基]-联苯、1,4-双[4'-双(二苯基氨基)苯乙烯基]-苯、2,7-双[4'-双(二苯基氨基)苯乙烯基]-9,9-二甲基芴、4,4'-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-联苯、4,4'-双(9-苯基-3-咔唑乙烯基)-联苯等。

另外，也可使用日本专利特开2003-347056号公报、及日本专利特开2001-307884号公报等中所记载的具有二苯乙烯结构的胺。

作为苝衍生物，例如可列举：3,10-双(2,6-二甲基苯基)苝、3,10-双(2,4,6-三甲基苯基)苝、3,10-二苯基苝、3,4-二苯基苝、2,5,8,11-四-叔丁基苝、3,4,9,10-四苯基苝、3-(1'-芘基)-8,11-二(叔丁基)苝、3-(9'-蒽基)-8,11-二(叔丁基)苝、3,3'-双(8,11-二(叔丁基)苝基)等。

另外，也可使用日本专利特开平11-97178号公报、日本专利特开2000-133457号公报、日本专利特开2000-26324号公报、日本专利特开2001-267079号公报、日本专利特开2001-267078号公报、日本专利特开2001-267076号公报、日本专利特开2000-34234号公报、日本专利特开2001-267075号公报、及日本专利特开2001-217077号公报等中所记载的苝衍生物。

作为硼烷衍生物，例如可列举：1,8-二苯基-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-苯基-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、4-(9'-蒽基)二均三甲苯基硼基萘、4-(10'-苯基-9'-蒽基)二均三甲苯基硼基萘、9-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-(4'-联苯基)-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-(4'-(N-咔唑基)苯基)-10-(二均三甲苯基硼基)蒽等。

另外，也可使用国际公开第2000/40586号手册等中所记载的硼烷衍生物。

芳香族胺衍生物例如由下述式表示。

[化92]

所述式中，Ar⁴为源自碳数6～30的芳基的n价基，Ar⁵及Ar⁶分别独立地为碳数6～30的芳基，Ar⁴～Ar⁶可由芳基、杂芳基、烷基、环烷基、三取代硅烷基(由芳基、烷基及环烷基的至少一个进行三取代而成的硅烷基)或氰基取代，而且，n为1～4的整数。

特别是，更优选为如下的芳香族胺衍生物：Ar⁴为源自蒽、

芴、苯并芴或芘的二价基，Ar⁵及Ar⁶分别独立地为碳数6～30的芳基，Ar⁴～Ar⁶可由芳基、杂芳基、烷基、环烷基、三取代硅烷基(由芳基、烷基及环烷基的至少一个进行三取代而成的硅烷基)或氰基取代，而且，n为2。

基、并四苯基、苝基、并五苯基等。

关于芳香族胺衍生物，作为

系，例如可列举：N,N,N',N'-四苯基

-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(对甲苯基)

-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(间甲苯基)

-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(4-异丙基苯基)

-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(萘-2-基)

-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(对甲苯基)

-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-乙基苯基)

-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-异丙基苯基)

-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-叔丁基苯基)

-6,12-二胺、N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)

-6,12-二胺等。

另外，作为芘系，例如可列举：N,N,N',N'-四苯基芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(对甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(间甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(4-异丙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(3,4-二甲基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(对甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-乙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-异丙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-叔丁基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(3,4-二甲基苯基)-3,8-二苯基芘-1,6-二胺、N,N,N,N-四苯基芘-1,8-二胺、N,N'-双(联苯-4-基)-N,N'-二苯基芘-1,8-二胺、N¹,N⁶-二苯基-N¹,N⁶-双-(4-三甲基硅烷基-苯基)-1H,8H-芘-1,6-二胺等。

另外，作为蒽系，例如可列举：N,N,N,N-四苯基蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(间甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(4-异丙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(间甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-乙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-异丙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-叔丁基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二-叔丁基-N,N,N',N'-四(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二-叔丁基-N,N'-二苯基-N,N'-双(4-异丙基苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二-叔丁基-N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二环己基-N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二环己基-N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-双(4-叔丁基苯基)蒽-9,10-二胺、9,10-双(4-二苯基氨基-苯基)蒽、9,10-双(4-二(1-萘基氨基)苯基)蒽、9,10-双(4-二(2-萘基氨基)苯基)蒽、10-二-对甲苯基氨基-9-(4-二-对甲苯基氨基-1-萘基)蒽、10-二苯基氨基-9-(4-二苯基氨基-1-萘基)蒽、10-二苯基氨基-9-(6-二苯基氨基-2-萘基)蒽等。

另外，此外可列举：[4-(4-二苯基氨基-苯基)萘-1-基]-二苯基胺、[6-(4-二苯基氨基-苯基)萘-2-基]-二苯基胺、4,4'-双[4-二苯基氨基萘-1-基]联苯、4,4'-双[6-二苯基氨基萘-2-基]联苯、4,4”-双[4-二苯基氨基萘-1-基]-对三联苯、4,4”-双[6-二苯基氨基萘-2-基]-对三联苯等。

另外，也可使用日本专利特开2006-156888号公报等中所记载的芳香族胺衍生物。

作为香豆素衍生物，可列举：香豆素-6、香豆素-334等。

另外，也可使用日本专利特开2004-43646号公报、日本专利特开2001-76876号公报、及日本专利特开平6-298758号公报等中所记载的香豆素衍生物。

作为吡喃衍生物，可列举下述的DCM、DCJTB等。

[化93]

另外，也可使用日本专利特开2005-126399号公报、日本专利特开2005-097283号公报、日本专利特开2002-234892号公报、日本专利特开2001-220577号公报、日本专利特开2001-081090号公报、及日本专利特开2001-052869号公报等中所记载的吡喃衍生物。

所述发光层用材料(主体材料及掺杂剂材料)也可作为如下的高分子化合物或其高分子交联体、或者如下的悬挂型高分子化合物或其悬挂型高分子交联体而用于发光层用材料中，其中，所述高分子化合物是使在所述发光层用材料(主体材料及掺杂剂材料)中取代有反应性取代基的反应性化合物作为单体进行高分子化而成，所述悬挂型高分子化合物是使主链型高分子与所述反应性化合物反应而成。作为所述情况下的反应性取代基，可引用所述通式(1)所表示的多环芳香族化合物中的说明。

＜有机电场发光元件中的电子注入层、电子传输层＞

电子注入层107发挥将自阴极108迁移而来的电子高效地注入发光层105内或电子传输层106内的作用。电子传输层106发挥将自阴极108所注入的电子、或自阴极108经由电子注入层107所注入的电子高效地传输至发光层105的作用。电子传输层106及电子注入层107分别将电子传输/注入材料的一种或两种以上加以层叠、混合而形成，或者由电子传输/注入材料与高分子粘结剂的混合物形成。

所谓电子注入/传输层是担负自阴极注入电子、进而传输电子的层，理想的是电子注入效率高、且高效地传输所注入的电子。因此，优选为电子亲和力大、且电子迁移率大、进而稳定性优异、在制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。然而，在考虑了空穴与电子的传输平衡的情况下，当主要发挥可高效地阻止来自阳极的空穴未再结合而流向阴极侧的作用时，即便电子传输能力并不那么高，也与电子传输能力高的材料同等地具有提高发光效率的效果。因此，本实施方式中的电子注入/传输层也可包含能够高效地阻止空穴迁移的层的功能。

作为形成电子传输层106或电子注入层107的材料(电子传输材料)，可自从前以来在光导电材料中作为电子传递化合物所惯用的化合物、有机EL元件的电子注入层及电子传输层中所使用的现有的化合物中任意地选择来使用。在本发明中，作为所述电子传输材料，可使用所述通式(1)所表示的多环芳香族化合物。

作为电子传输层或电子注入层中所使用的材料，优选为含有选自如下化合物中的至少一种：含有包含选自碳、氢、氧、硫、硅及磷中的一种以上的原子的芳香族环或杂芳香族环的化合物；吡咯衍生物及其稠环衍生物；以及具有电子接受性氮的金属络合物。具体而言，可列举：萘、蒽等稠环系芳香族环衍生物，以4,4'-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳香族环衍生物，紫环酮衍生物，香豆素衍生物，萘二甲酰亚胺衍生物，蒽醌或联苯醌等醌衍生物，氧化磷衍生物，咔唑衍生物及吲哚衍生物等。作为具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、甲亚胺络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。这些材料可单独使用，也可与不同的材料混合使用。

另外，作为其他电子传递化合物的具体例，可列举：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、菲咯啉衍生物、紫环酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌衍生物、联苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物(1,3-双[(4-叔丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]亚苯等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等)、噻二唑衍生物、8-羟基喹啉(oxine)衍生物的金属络合物、羟基喹啉系金属络合物、喹噁啉衍生物、喹噁啉衍生物的聚合物、氮茚(benzazole)类化合物、镓络合物、吡唑衍生物、全氟化亚苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物(2,2'-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二芴等)、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三联吡啶等寡聚吡啶衍生物、联吡啶衍生物、三联吡啶衍生物(1,3-双(4'-(2,2':6',2”-三联吡啶基))苯等)、萘啶衍生物(双(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等)、醛连氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、氧化磷衍生物、双苯乙烯基衍生物等。

另外，也可使用具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基喹啉系金属络合物或羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、甲亚胺络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。

所述材料可单独使用，也可与不同的材料混合使用。

所述材料中，优选为硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物、及羟基喹啉系金属络合物。

＜硼烷衍生物＞

硼烷衍生物例如为下述通式(ETM-1)所表示的化合物，详细情况在日本专利特开2007-27587号公报中进行了公开。

[化94]

所述式(ETM-1)中，R¹¹及R¹²分别独立地为氢、烷基、环烷基、可经取代的芳基、经取代的硅烷基、可经取代的含氮杂环、或氰基的至少一者，R¹³～R¹⁶分别独立地为可经取代的烷基、可经取代的环烷基或可经取代的芳基，X为可经取代的亚芳基，Y为可经取代的碳数16以下的芳基、经取代的硼基、或可经取代的咔唑基，而且，n分别独立地为0～3的整数。另外，作为“可经取代”或“经取代”时的取代基，可列举：芳基、杂芳基、烷基或环烷基等。

所述通式(ETM-1)所表示的化合物中，优选为下述通式(ETM-1-1)所表示的化合物或下述通式(ETM-1-2)所表示的化合物。

[化95]

式(ETM-1-1)中，R¹¹及R¹²分别独立地为氢、烷基、环烷基、可经取代的芳基、经取代的硅烷基、可经取代的含氮杂环、或氰基的至少一者，R¹³～R¹⁶分别独立地为可经取代的烷基、可经取代的环烷基或可经取代的芳基，R²¹及R²²分别独立地为氢、烷基、环烷基、可经取代的芳基、经取代的硅烷基、可经取代的含氮杂环、或氰基的至少一者，X¹为可经取代的碳数20以下的亚芳基，n分别独立地为0～3的整数，而且，m分别独立地为0～4的整数。另外，作为“可经取代”或“经取代”时的取代基，可列举：芳基、杂芳基、烷基或环烷基等。

[化96]

式(ETM-1-2)中，R¹¹及R¹²分别独立地为氢、烷基、环烷基、可经取代的芳基、经取代的硅烷基、可经取代的含氮杂环、或氰基的至少一者，R¹³～R¹⁶分别独立地为可经取代的烷基、可经取代的环烷基或可经取代的芳基，X¹为可经取代的碳数20以下的亚芳基，而且，n分别独立地为0～3的整数。另外，作为“可经取代”或“经取代”时的取代基，可列举：芳基、杂芳基、烷基或环烷基等。

作为X¹的具体例，可列举下述式(X-1)～式(X-9)的任一者所表示的二价基。各结构式中的*表示键结位置。

[化97]

(各式中，R^a分别独立地为烷基、环烷基或可经取代的苯基)

作为所述硼烷衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化98]

所述硼烷衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜吡啶衍生物＞

吡啶衍生物例如为下述式(ETM-2)所表示的化合物，优选为式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)所表示的化合物。

[化99]

φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)，n为1～4的整数。

在所述式(ETM-2-1)中，R¹¹～R¹⁸分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)。

在所述式(ETM-2-2)中，R¹¹及R¹²分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)，R¹¹及R¹²可键结而形成环。

在各式中，“吡啶系取代基”为下述式(Py-1)～式(Py-15)的任一者，吡啶系取代基可分别独立地由碳数1～4的烷基或碳数5～10的环烷基取代。另外，吡啶系取代基可经由亚苯基或亚萘基而与各式中的φ、蒽环或芴环键结。各结构式中的*表示键结位置。

[化100]

吡啶系取代基为所述式(Py-1)～式(Py-15)的任一者，这些中，优选为下述式(Py-21)～式(Py-44)的任一者。各结构式中的*表示键结位置。

[化101]

各吡啶衍生物中的至少一个氢可由氘取代，另外，所述式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)中的两个“吡啶系取代基”中的其中一者可由芳基取代。

作为R¹¹～R¹⁸中的“烷基”，可为直链及支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的支链烷基。优选的“烷基”为碳数1～18的烷基(碳数3～18的支链烷基)。更优选的“烷基”为碳数1～12的烷基(碳数3～12的支链烷基)。进而优选的“烷基”为碳数1～6的烷基(碳数3～6的支链烷基)。特别优选的“烷基”为碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)。

作为具体的“烷基”，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基(t-pentyl)(叔戊基(t-amyl))、正己基、1-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基(1,1,3,3-四甲基丁基)、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。

另外，例如还可列举：1-乙基-1-甲基丙基、1,1-二乙基丙基、1,1-二甲基丁基、1-乙基-1-甲基丁基、1,1,4-三甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、1,1-二甲基辛基、1,1-二甲基戊基、1,1-二甲基庚基、1,1,5-三甲基己基、1-乙基-1-甲基己基、1-乙基-1,3-二甲基丁基、1,1,2,2-四甲基丙基、1-丁基-1-甲基戊基、1,1-二乙基丁基、1-乙基-1-甲基戊基、1,1,3-三甲基丁基、1-丙基-1-甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、1-乙基-1,2,2-三甲基丙基、1-丙基-1-甲基丁基、1,1-二甲基己基等。

作为在吡啶系取代基上进行取代的碳数1～4的烷基，可引用所述烷基的说明。

作为R¹¹～R¹⁸中的“环烷基”，例如可列举碳数3～12的环烷基。优选的“环烷基”为碳数3～10的环烷基。更优选的“环烷基”为碳数3～8的环烷基。进而优选的“环烷基”为碳数3～6的环烷基。

作为具体的“环烷基”，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。

作为在吡啶系取代基上进行取代的碳数5～10的环烷基，可引用所述环烷基的说明。

作为R¹¹～R¹⁸中的“芳基”，优选的芳基为碳数6～30的芳基，更优选的芳基为碳数6～18的芳基，进而优选为碳数6～14的芳基，特别优选为碳数6～12的芳基。

作为具体的“碳数6～30的芳基”，可列举：作为单环系芳基的苯基，作为缩合二环系芳基的(1-、2-)萘基，作为缩合三环系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、非那烯-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基，作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、并四苯-(1-、2-、5-)基，作为缩合五环系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、并五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。

优选的“碳数6～30的芳基”可列举苯基、萘基、菲基、

基或三亚苯基等，进而优选为可列举苯基、1-萘基、2-萘基或菲基，特别优选为可列举苯基、1-萘基或2-萘基。

所述式(ETM-2-2)中的R¹¹及R¹²可键结而形成环，其结果，可在芴骨架的5元环上螺键结环丁烷、环戊烷、环戊烯、环戊二烯、环己烷、芴或茚等。

作为所述吡啶衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化102]

所述吡啶衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜荧蒽衍生物＞

荧蒽衍生物例如为下述通式(ETM-3)所表示的化合物，详细而言在国际公开第2010/134352号公报中进行了公开。

[化103]

所述式(ETM-3)中，X¹²～X²¹表示氢、卤素、直链、分支或环状的烷基、直链、分支或环状的烷氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基。此处，作为经取代时的取代基，可列举：芳基、杂芳基、烷基或环烷基等。

作为所述荧蒽衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化104]

＜BO系衍生物＞

BO系衍生物例如为下述式(ETM-4)所表示的多环芳香族化合物、或具有多个下述式(ETM-4)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体。

[化105]

R¹～R¹¹分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基键结)、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基，所述R¹～R¹¹中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代。

另外，R¹～R¹¹中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一起形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基键结)、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基取代，这些取代基中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代。

另外，式(ETM-4)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可由卤素或氘取代。

关于式(ETM-4)中的取代基或环形成的方式、以及多个式(ETM-4)的结构组合而形成的多聚体的说明，可引用国际公开第2015/102118号公报中记载的说明。

作为所述BO系衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化106]

所述BO系衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜蒽衍生物＞

蒽衍生物之一例如为下述式(ETM-5-1)所表示的化合物。

[化107]

Ar分别独立地为二价的苯或萘，R¹～R⁴分别独立地为氢、碳数1～6的烷基、碳数3至6的环烷基或碳数6～20的芳基。

Ar可分别独立地自二价的苯或萘中适当选择，两个Ar可不同也可相同，就蒽衍生物的合成容易度的观点而言，优选为相同。Ar与吡啶键结而形成“包含Ar及吡啶的部位”，所述部位例如作为下述式(Py-1)～式(Py-12)的任一者所表示的基而与蒽键结。各结构式中的*表示键结位置。

[化108]

这些基中，优选为所述式(Py-1)～式(Py-9)的任一者所表示的基，更优选为所述式(Py-1)～式(Py-6)的任一者所表示的基。键结于蒽的两个“包含Ar及吡啶的部位”的结构可相同也可不同，就蒽衍生物的合成容易度的观点而言，优选为相同结构。其中，就元件特性的观点而言，无论两个“包含Ar及吡啶的部位”的结构相同还是不同均优选。

关于R¹～R⁴中的碳数1～6的烷基，可为直链及支链的任一种。即，为碳数1～6的直链烷基或碳数3～6的支链烷基。更优选为碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)。作为具体例，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基(t-pentyl)(叔戊基(t-amyl))、正己基、1-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、或2-乙基丁基等，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、或叔丁基，更优选为甲基、乙基、或叔丁基。

作为R¹～R⁴中的碳数3～6的环烷基的具体例，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。

关于R¹～R⁴中的碳数6～20的芳基，优选为碳数6～16的芳基，更优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基。

作为“碳数6～20的芳基”的具体例，可列举：作为单环系芳基的苯基、(邻、间、对)甲苯基、(2,3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-、3,5-)二甲苯基、均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、(邻、间、对)枯烯基，作为二环系芳基的(2-、3-、4-)联苯基，作为缩合二环系芳基的(1-、2-)萘基，作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)，作为缩合三环系芳基的蒽-(1-、2-、9-)基、苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、非那烯-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基，作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、并四苯-(1-、2-、5-)基，作为缩合五环系芳基的苝-(1-、2-、3-)基等。

优选的“碳数6～20的芳基”为苯基、联苯基、三联苯基或萘基，更优选为苯基、联苯基、1-萘基、2-萘基或间三联苯-5'-基，进而优选为苯基、联苯基、1-萘基或2-萘基，最优选为苯基。

蒽衍生物之一例如为下述式(ETM-5-2)所表示的化合物。

[化109]

Ar¹分别独立地为单键、二价的苯、萘、蒽、芴、或非那烯。

Ar²分别独立地为碳数6～20的芳基，可引用与所述式(ETM-5-1)中的“碳数6～20的芳基”相同的说明。优选为碳数6～16的芳基，更优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基。作为具体例，可列举：苯基、联苯基、萘基、三联苯基、蒽基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基等。

R¹～R⁴分别独立地为氢、碳数1～6的烷基、碳数3至6的环烷基或碳数6～20的芳基，可引用所述式(ETM-5-1)中的说明。

作为所述蒽衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化110]

所述蒽衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜苯并芴衍生物＞

苯并芴衍生物例如为下述式(ETM-6)所表示的化合物。

[化111]

Ar¹分别独立地为碳数6～20的芳基，可引用与所述式(ETM-5-1)中的“碳数6～20的芳基”相同的说明。优选为碳数6～16的芳基，更优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基。作为具体例，可列举：苯基、联苯基、萘基、三联苯基、蒽基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基等。

Ar²分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)，两个Ar²可键结而形成环。

作为Ar²中的“烷基”，可为直链及支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的支链烷基。优选的“烷基”为碳数1～18的烷基(碳数3～18的支链烷基)。更优选的“烷基”为碳数1～12的烷基(碳数3～12的支链烷基)。进而优选的“烷基”为碳数1～6的烷基(碳数3～6的支链烷基)。特别优选的“烷基”为碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)。作为具体的“烷基”，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基(t-pentyl)(叔戊基(t-amyl))、正己基、1-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基等。

作为Ar²中的“环烷基”，例如可列举碳数3～12的环烷基。优选的“环烷基”为碳数3～10的环烷基。更优选的“环烷基”为碳数3～8的环烷基。进而优选的“环烷基”为碳数3～6的环烷基。作为具体的“环烷基”，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。

作为Ar²中的“芳基”，优选的芳基为碳数6～30的芳基，更优选的芳基为碳数6～18的芳基，进而优选为碳数6～14的芳基，特别优选为碳数6～12的芳基。

作为具体的“碳数6～30的芳基”，可列举：苯基、萘基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、并五苯基等。

两个Ar²可键结而形成环，其结果，可在芴骨架的5元环上螺键结环丁烷、环戊烷、环戊烯、环戊二烯、环己烷、芴或茚等。

作为所述苯并芴衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化112]

所述苯并芴衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜氧化膦衍生物＞

氧化膦衍生物例如为下述式(ETM-7-1)所表示的化合物。详细情况也在国际公开第2013/079217号公报中进行了记载。

[化113]

R⁵为经取代或未经取代的碳数1～20的烷基、碳数3～20的环烷基、碳数6～20的芳基或碳数5～20的杂芳基，

R⁶为CN、经取代或未经取代的碳数1～20的烷基、碳数3～20的环烷基、碳数1～20的杂烷基、碳数6～20的芳基、碳数5～20的杂芳基、碳数1～20的烷氧基或碳数6～20的芳氧基，

R⁷及R⁸分别独立地为经取代或未经取代的碳数6～20的芳基或碳数5～20的杂芳基，

R⁹为氧或硫，

j为0或1，k为0或1，r为0～4的整数，q为1～3的整数。

此处，作为经取代时的取代基，可列举：芳基、杂芳基、烷基或环烷基等。

氧化膦衍生物例如可为下述式(ETM-7-2)所表示的化合物。

[化114]

R¹～R³可相同也可不同，选自氢、烷基、环烷基、芳烷基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、环烷硫基、芳基醚基、芳硫基醚基、芳基、杂环基、卤素、氰基、醛基、羰基、羧基、氨基、硝基、硅烷基、及在与邻接取代基之间所形成的稠环中。

Ar¹可相同也可不同，且为亚芳基或亚杂芳基。Ar²可相同也可不同，且为芳基或杂芳基。其中，Ar¹及Ar²中的至少一者具有取代基，或在与邻接取代基之间形成稠环。n为0～3的整数，当n为0时，不存在不饱和结构部分，当n为3时，不存在R¹。

这些取代基内，所谓烷基，例如表示甲基、乙基、丙基、丁基等饱和脂肪族烃基，所述烷基可未经取代也可经取代。经取代时的取代基并无特别限制，例如可列举烷基、芳基、杂环基等，此方面在以下的记载中也共通。另外，烷基的碳数并无特别限定，就获取的容易性或成本的方面而言，通常为1～20的范围。

另外，所谓环烷基，例如表示环丙基、环己基、降冰片基、金刚烷基等饱和脂环式烃基，所述环烷基可未经取代也可经取代。烷基部分的碳数并无特别限定，通常为3～20的范围。

另外，所谓芳烷基，例如表示苄基、苯基乙基等介隔有脂肪族烃的芳香族烃基，脂肪族烃与芳香族烃均可未经取代也可经取代。脂肪族部分的碳数并无特别限定，通常为1～20的范围。

另外，所谓烯基，例如表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等包含双键的不饱和脂肪族烃基，所述烯基可未经取代也可经取代。烯基的碳数并无特别限定，通常为2～20的范围。

另外，所谓环烯基，例如表示环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等包含双键的不饱和脂环式烃基，所述环烯基可未经取代也可经取代。

另外，所谓炔基，例如表示乙炔基等包含三键的不饱和脂肪族烃基，所述炔基可未经取代也可经取代。炔基的碳数并无特别限定，通常为2～20的范围。

另外，所谓烷氧基，例如表示甲氧基等介隔有醚键的脂肪族烃基，脂肪族烃基可未经取代也可经取代。烷氧基的碳数并无特别限定，通常为1～20的范围。

另外，所谓烷硫基，为烷氧基的醚键的氧原子被取代为硫原子的基。

另外，所谓环烷硫基，为环烷氧基的醚键的氧原子被取代为硫原子的基。

另外，所谓芳基醚基，例如表示苯氧基等介隔有醚键的芳香族烃基，芳香族烃基可未经取代也可经取代。芳基醚基的碳数并无特别限定，通常为6～40的范围。

另外，所谓芳硫基醚基，为芳基醚基的醚键的氧原子被取代为硫原子的基。

另外，所谓芳基，例如表示苯基、萘基、联苯基、菲基、三联苯基、芘基等芳香族烃基。芳基可未经取代也可经取代。芳基的碳数并无特别限定，通常为6～40的范围。

另外，所谓杂环基，例如表示呋喃基、噻吩基、噁唑基、吡啶基、喹啉基、咔唑基等具有碳以外的原子的环状结构基，所述杂环基可未经取代也可经取代。杂环基的碳数并无特别限定，通常为2～30的范围。

所谓卤素，表示氟、氯、溴、碘。

醛基、羰基、氨基中也可包含由脂肪族烃、脂环式烃、芳香族烃、杂环等取代的基。

另外，脂肪族烃、脂环式烃、芳香族烃、杂环可未经取代也可经取代。

所谓硅烷基，例如表示三甲基硅烷基等硅化合物基，所述硅烷基可未经取代也可经取代。硅烷基的碳数并无特别限定，通常为3～20的范围。另外，硅数通常为1～6。

所谓在与邻接取代基之间所形成的稠环，例如为在Ar¹与R²、Ar¹与R³、Ar²与R²、Ar²与R³、R²与R³、Ar¹与Ar²等之间所形成的共轭或非共轭的稠环。此处，当n为1时，两个R¹彼此可形成共轭或非共轭的稠环。这些稠环可在环内结构中包含氮原子、氧原子、硫原子，也可进一步与其他环缩合。

作为所述氧化膦衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化115]

所述氧化膦衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜嘧啶衍生物＞

嘧啶衍生物例如为下述式(ETM-8)所表示的化合物，优选为下述式(ETM-8-1)所表示的化合物。详细情况也在国际公开第2011/021689号公报中进行了记载。

[化116]

Ar分别独立地为可经取代的芳基、或可经取代的杂芳基。n为1～4的整数，优选为1～3的整数，更优选为2或3。

作为“可经取代的芳基”的“芳基”，例如可列举碳数6～30的芳基，优选为碳数6～24的芳基，更优选为碳数6～20的芳基，进而优选为碳数6～12的芳基。

作为具体的“芳基”，可列举：作为单环系芳基的苯基，作为二环系芳基的(2-、3-、4-)联苯基，作为缩合二环系芳基的(1-、2-)萘基，作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)，作为缩合三环系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、非那烯-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基，作为四环系芳基的四联苯基(5'-苯基-间三联苯-2-基、5'-苯基-间三联苯-3-基、5'-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯基)，作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、并四苯-(1-、2-、5-)基，作为缩合五环系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、并五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。

作为“可经取代的杂芳基”的“杂芳基”，例如可列举碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基。另外，作为杂芳基，例如可列举除碳以外含有1个至5个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。

作为具体的杂芳基，例如可列举：吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁噻基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩吖硅基、吲嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、苯并磷酰基、二苯并磷酰基、苯并磷杂环戊二烯氧化物环的一价基、二苯并磷杂环戊二烯氧化物环的一价基、呋咱基、噻蒽基、吲哚并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基及苯并苯并吲哚并咔唑基等。

另外，所述芳基及杂芳基中的至少一个氢可经取代，可分别由例如所述芳基或杂芳基取代。

作为所述嘧啶衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化117]

所述嘧啶衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜咔唑衍生物＞

咔唑衍生物例如为下述式(ETM-9)所表示的化合物、或将其通过单键等键结多个而成的多聚体。详细情况在美国专利申请公开第2014/0197386号说明书中进行了记载。

[化118]

Ar分别独立地为可经取代的芳基、或可经取代的杂芳基。n分别独立地为0～4的整数，优选为0～3的整数，更优选为0或1。

咔唑衍生物可为将所述式(ETM-9)所表示的化合物通过单键等键结多个而成的多聚体。所述情况下，除单键以外，也可通过芳基环(优选为多价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)键结。

作为所述咔唑衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化119]

所述咔唑衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜三嗪衍生物＞

三嗪衍生物例如为下述式(ETM-10)所表示的化合物，优选为下述式(ETM-10-1)所表示的化合物。详细情况在美国专利申请公开第2011/0156013号说明书中进行了记载。

[化120]

Ar分别独立地为可经取代的芳基、或可经取代的杂芳基。n为1～3的整数，优选为2或3。

作为所述三嗪衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化121]

所述三嗪衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

<苯并咪唑衍生物>

苯并咪唑衍生物例如为下述式(ETM-11)所表示的化合物。

[化122]

φ-(苯并咪唑系取代基)n (ETM-11)

φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)，n为1～4的整数，“苯并咪唑系取代基”是将所述式(ETM-2)、式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)中的“吡啶系取代基”中的吡啶基取代为苯并咪唑基而成的取代基，苯并咪唑衍生物中的至少一个氢可由氘取代。下述结构式中的*表示键结位置。

[化123]

所述苯并咪唑基中的R¹¹为氢、碳数1～24的烷基、碳数3～12的环烷基或碳数6～30的芳基，可引用所述式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)中的R¹¹的说明。

φ进而优选为蒽环或芴环，所述情况下的结构可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的说明，各式中的R¹¹～R¹⁸可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的说明。另外，所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中以键结有两个吡啶系取代基的方式进行了说明，但在将这些取代为苯并咪唑系取代基时，可由苯并咪唑系取代基取代两个吡啶系取代基(即n＝2)，也可由苯并咪唑系取代基取代任意一个吡啶系取代基并由R¹¹～R¹⁸取代另一个吡啶系取代基(即n＝1)。进而，例如可由苯并咪唑系取代基取代所述式(ETM-2-1)中的R¹¹～R¹⁸的至少一个并由R¹¹～R¹⁸取代“吡啶系取代基”。

作为所述苯并咪唑衍生物的具体例，例如可列举：1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑等。

[化124]

所述苯并咪唑衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜菲咯啉衍生物＞

菲咯啉衍生物例如为下述式(ETM-12)或式(ETM-12-1)所表示的化合物。详细情况在国际公开第2006/021982号公报中进行了记载。

[化125]

各式的R¹¹～R¹⁸分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)。另外，在所述式(ETM-12-1)中，R¹¹～R¹⁸的任一者与作为芳基环的φ键结。

各菲咯啉衍生物中的至少一个氢可由氘取代。

作为R¹¹～R¹⁸中的烷基、环烷基及芳基，可引用所述式(ETM-2)中的R¹¹～R¹⁸的说明。另外，关于φ，除所述例子以外，例如也可列举以下的结构式。此外，下述结构式中的R分别独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、环己基、苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基或三联苯基。另外，各结构式中的*表示键结位置。

[化126]

作为所述菲咯啉衍生物的具体例，例如可列举：4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、9,10-二(1,10-菲咯啉-2-基)蒽、2,6-二(1,10-菲咯啉-5-基)吡啶、1,3,5-三(1,10-菲咯啉-5-基)苯、9,9'-二氟-双(1,10-菲咯啉-5-基)、2,9-二甲基-4,7-联苯-1,10-菲咯啉(bathocuproine)、1,3-双(2-苯基-1,10-菲咯啉-9-基)苯或下述结构式所表示的化合物等。

[化127]

所述菲咯啉衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜羟基喹啉系金属络合物＞

羟基喹啉系金属络合物例如为下述通式(ETM-13)所表示的化合物。

[化128]

式中，R¹～R⁶分别独立地为氢、氟、烷基、环烷基、芳烷基、烯基、氰基、烷氧基或芳基，M为Li、Al、Ga、Be或Zn，n为1～3的整数。

作为羟基喹啉系金属络合物的具体例，可列举：8-羟基喹啉锂、三(8-羟基喹啉)铝、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(5-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(3,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4,5-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4,6-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,3-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,6-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,4-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二-叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,6-二苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,6-三苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,6-三甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,5,6-四甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-萘酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二-叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍等。

所述羟基喹啉系金属络合物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜噻唑衍生物及苯并噻唑衍生物＞

噻唑衍生物例如为下述式(ETM-14-1)所表示的化合物。

[化129]

φ-(噻唑系取代基)n (ETM-14-1)

苯并噻唑衍生物例如为下述式(ETM-14-2)所表示的化合物。

[化130]

φ-(苯并噻唑系取代基)n (ETM.14-2)

各式的φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)，n为1～4的整数，“噻唑系取代基”或“苯并噻唑系取代基”是将所述式(ETM-2)、式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)中的“吡啶系取代基”中的吡啶基取代为下述的噻唑基或苯并噻唑基而成的取代基，噻唑衍生物及苯并噻唑衍生物中的至少一个氢可由氘取代。下述结构式中的*表示键结位置。

[化131]

φ进而优选为蒽环或芴环，所述情况下的结构可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的说明，各式中的R¹¹～R¹⁸可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的说明。另外，所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中以键结有两个吡啶系取代基的方式进行了说明，但在将这些取代为噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)时，可由噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)取代两个吡啶系取代基(即n＝2)，也可由噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)取代任意一个吡啶系取代基并由R¹¹～R¹⁸取代另一个吡啶系取代基(即n＝1)。进而，例如可由噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)取代所述式(ETM-2-1)中的R¹¹～R¹⁸的至少一个并由R¹¹～R¹⁸取代“吡啶系取代基”。

这些噻唑衍生物或苯并噻唑衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

<噻咯衍生物>

噻咯衍生物例如为下述式(ETM-15)所表示的化合物。详细情况在日本专利特开平9-194487号公报中进行了记载。

[化132]

X及Y分别独立地为烷基、环烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、芳基、杂芳基，这些可经取代。关于这些基的详细情况，可引用所述通式(1)中的说明、以及所述式(ETM-7-2)中的说明。另外，烯氧基及炔氧基分别为将烷氧基中的烷基部分取代为烯基或炔基而成的基，关于这些烯基及炔基的详细情况，可引用所述式(ETM-7-2)中的说明。

另外，X与Y可键结而形成环烷基环(及其一部分变得不饱和的环)，所述环烷基环的详细情况可参照所述通式(1)中的环烷基的说明。

R¹～R⁴分别独立地为氢、卤素、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、偶氮基、烷基羰氧基、芳基羰氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、亚磺酰基(sulfinyl)、磺酰基(sulfonyl)、巯基(sulfanyl)、硅烷基、氨甲酰基、芳基、杂芳基、烯基、炔基、硝基、甲酰基、亚硝基、甲酰氧基、异氰基、氰酸酯基、异氰酸酯基、硫代氰酸酯基、异硫代氰酸酯基、或氰基，这些可由烷基、环烷基、芳基或卤素取代，也可在与邻接取代基之间形成稠环。

关于R¹～R⁴中的卤素、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、芳基、杂芳基、烯基及炔基的详细情况，可引用所述通式(1)中的说明。

关于R¹～R⁴中的烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基羰氧基、芳基羰氧基、烷氧基羰氧基及芳氧基羰氧基中的烷基、芳基及烷氧基的详细情况，也可引用所述通式(1)中的说明。

作为硅烷基，可列举硅烷基、以及硅烷基的三个氢中的至少一个分别独立地由芳基、烷基或环烷基取代的基，优选为三元取代硅烷基，可列举：三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基及烷基二环烷基硅烷基等。关于这些中的芳基、烷基及环烷基的详细情况，可引用所述通式(1)中的说明。

所谓在与邻接取代基之间所形成的稠环，例如为在R¹与R²、R²与R³、R³与R⁴等之间所形成的共轭或非共轭的稠环。这些稠环可在环内结构中包含氮原子、氧原子、硫原子，也可进一步与其他环缩合。

其中，优选为当R¹及R⁴为苯基时，X及Y不为烷基或苯基。另外，优选为不同时满足当R¹及R⁴为噻吩基时，X及Y为烷基且R²及R³为烷基、芳基、烯基或R²与R³键结而形成环的环烷基的结构。另外，优选为当R¹及R⁴为硅烷基时，R²、R³、X及Y分别独立地不为氢或碳数1至6的烷基。另外，优选为当为在R¹及R²中缩合有苯环的结构时，X及Y不为烷基及苯基。

这些噻咯衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜唑啉衍生物＞

唑啉衍生物例如为下述式(ETM-16)所表示的化合物。详细情况在国际公开第2017/014226号公报中进行了记载。

[化133]

式(ETM-16)中，

φ为源自碳数6～40的芳香族烃的m价基或源自碳数2～40的芳香族杂环的m价基，φ的至少一个氢可由碳数1～6的烷基、碳数3～14的环烷基、碳数6～18的芳基或碳数2～18的杂芳基取代，

Y分别独立地为-O-、-S-或＞N-Ar，Ar为碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基，Ar的至少一个氢可由碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基、碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基取代，R¹～R⁵分别独立地为氢、碳数1～4的烷基或碳数5～10的环烷基，其中，所述＞N-Ar中的Ar及所述R¹～R⁵中的任意一个为与L键结的部位，

L分别独立地选自由下述式(L-1)所表示的二价基、及下述式(L-2)所表示的二价基所组成的群组中，

[化134]

式(L-1)中，X¹～X⁶分别独立地为＝CR⁶-或＝N-，X¹～X⁶中的至少两个为＝CR⁶-，X¹～X⁶中的两个＝CR⁶-中的R⁶为与φ或唑啉环键结的部位，其以外的＝CR⁶-中的R⁶为氢，

式(L-2)中，X⁷～X¹⁴分别独立地为＝CR⁶-或＝N-，X⁷～X¹⁴中的至少两个为＝CR⁶-，X⁷～X¹⁴中的两个＝CR⁶-中的R⁶为与φ或唑啉环键结的部位，其以外的＝CR⁶-中的R⁶为氢，

L的至少一个氢可由碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基、碳数6～10的芳基或碳数2～10的杂芳基取代，

m为1～4的整数，当m为2～4时，由唑啉环与L形成的基可相同也可不同，而且，

式(ETM-16)所表示的化合物中的至少一个氢可由氘取代。

具体的唑啉衍生物为下述通式(ETM-16-1)或通式(ETM-16-2)所表示的化合物。

[化135]

式(ETM-16-1)及式(ETM-16-2)中，

式(ETM-16-1)中，Y分别独立地为-O-、-S-或＞N-Ar，Ar为碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基，Ar的至少一个氢可由碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基、碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基取代，

式(ETM-16-1)中，R¹～R⁴分别独立地为氢、碳数1～4的烷基或碳数5～10的环烷基，其中，R¹与R²相同，且R³与R⁴相同，

式(ETM-16-2)中，R¹～R⁵分别独立地为氢、碳数1～4的烷基或碳数5～10的环烷基，其中，R¹与R²相同，且R³与R⁴相同，

式(ETM-16-1)及式(ETM-16-2)中，

[化136]

式(ETM-16-1)或式(ETM-16-2)所表示的化合物中的至少一个氢可由氘取代。

优选为：φ选自由下述式(φ1-1)～式(φ1-18)所表示的一价基、下述式(φ2-1)～式(φ2-34)所表示的二价基、下述式(φ3-1)～式(φ3-3)所表示的三价基及下述式(φ4-1)～式(φ4-2)所表示的四价基所组成的群组中，φ的至少一个氢可由碳数1～6的烷基、碳数3～14的环烷基、碳数6～18的芳基或碳数2～18的杂芳基取代。下述结构式中的*表示键结位置。

[化137]

[化138]

[化139]

所述式中的Z为＞CR₂、＞N-Ar、＞N-L、-O-或-S-，＞CR₂中的R分别独立地为碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基、碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基，R可相互键结而形成环，＞N-Ar中的Ar为碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基，＞N-L中的L为所述通式(ETM-16)、式(ETM-16-1)或通式(ETM-16-2)中的L。

优选为：L为选自由苯、萘、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、喹啉、异喹啉、萘啶、酞嗪、喹噁啉、喹唑啉、噌啉及蝶啶所组成的群组中的环的二价基，L的至少一个氢可由碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基、碳数6～10的芳基或碳数2～10的杂芳基取代。

优选为：作为Y或Z的＞N-Ar中的Ar选自由苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、酞嗪基、喹噁啉基、喹唑啉基、噌啉基及蝶啶基所组成的群组中，作为Y的＞N-Ar中的Ar的至少一个氢可由碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基或碳数6～10的芳基取代。

优选为：R¹～R⁴分别独立地为氢、碳数1～4的烷基或碳数5～10的环烷基，其中，R¹与R²相同，R³与R⁴相同，且R¹～R⁴不会全部同时成为氢，而且，m为1或2，当m为2时，由唑啉环与L形成的基相同。

作为唑啉衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。此外，结构式中的“Me”表示甲基。

[化140]

[化141]

更优选为：φ选自由下述式(φ2-1)、式(φ2-31)、式(φ2-32)、式(φ2-33)及式(φ2-34)所表示的二价基所组成的群组中，φ的至少一个氢可由碳数6～18的芳基取代，各结构式中的*表示键结位置。

[化142]

L为选自由苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪及三嗪所组成的群组中的环的二价基，L的至少一个氢可由碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基、碳数6～10的芳基或碳数2～14的杂芳基取代，

作为Y的＞N-Ar中的Ar选自由苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基及三嗪基所组成的群组中，所述Ar的至少一个氢可由碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基或碳数6～10的芳基取代，

R¹～R⁴分别独立地为氢、碳数1～4的烷基或碳数5～10的环烷基，其中，R¹与R²相同，R³与R⁴相同，且R¹～R⁴不会全部同时成为氢，而且，

m为2，由唑啉环与L形成的基相同。

作为唑啉衍生物的其他具体例，例如可列举以下的化合物。此外，结构式中的“Me”表示甲基。

[化143]

关于规定所述唑啉衍生物的所述各式中的烷基、环烷基、芳基或杂芳基的详细情况，可引用所述通式(1)中的说明。

所述唑啉衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

也可在电子传输层或电子注入层中还包含能够将形成电子传输层或电子注入层的材料还原的物质。所述还原性物质只要是具有一定的还原性的物质，则可使用各种物质，例如可优选地使用选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一种。

作为优选的还原性物质，可列举Na(功函数2.36eV)、K(功函数2.28eV)、Rb(功函数2.16eV)或Cs(功函数1.95eV)等碱金属，或者Ca(功函数2.9eV)、Sr(功函数2.0eV～2.5eV)或Ba(功函数2.52eV)等碱土金属，特别优选为功函数为2.9eV以下的物质。这些中，更优选的还原性物质是作为碱金属的K、Rb或Cs，进而优选为Rb或Cs，最优选为Cs。这些碱金属的还原能力特别高，通过向形成电子传输层或电子注入层的材料中添加比较少量的所述碱金属，可实现有机EL元件中的发光亮度的提高或长寿命化。另外，作为功函数为2.9eV以下的还原性物质，两种以上的这些碱金属的组合也优选，特别优选为包含Cs的组合，例如Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb或Cs与Na及K的组合。通过包含Cs，可有效率地发挥还原能力，通过添加至形成电子传输层或电子注入层的材料中，可实现有机EL元件中的发光亮度的提高或长寿命化。

所述电子注入层用材料及电子传输层用材料也可作为如下的高分子化合物或其高分子交联体、或者如下的悬挂型高分子化合物或其悬挂型高分子交联体而用于电子层用材料中，其中，所述高分子化合物是使在所述电子注入层用材料及电子传输层用材料中取代有反应性取代基而成的反应性化合物作为单体进行高分子化而成，所述悬挂型高分子化合物是使主链型高分子与所述反应性化合物反应而成。作为所述情况下的反应性取代基，可引用所述通式(1)所表示的多环芳香族化合物中的说明。

＜有机电场发光元件中的阴极＞

阴极108发挥经由电子注入层107及电子传输层106而将电子注入发光层105的作用。

作为形成阴极108的材料，若为可将电子高效地注入有机层的物质，则并无特别限定，可使用与形成阳极102的材料相同的材料。其中，优选为锡、铟、钙、铝、银、铜、镍、铬、金、铂、铁、锌、锂、钠、钾、铯及镁等金属或这些的合金(镁-银合金、镁-铟合金、氟化锂/铝等铝-锂合金等)等。为了提高电子注入效率来提高元件特性，有效的是锂、钠、钾、铯、钙、镁或包含这些低功函数金属的合金。然而，通常而言，这些低功函数金属多数情况下在大气中不稳定。为了改善此点，已知有例如向有机层中掺杂微量的锂、铯或镁，并使用稳定性高的电极的方法。作为其他掺杂剂，也可使用氟化锂、氟化铯、氧化锂及氧化铯之类的无机盐。其中，并不限定于这些。

进而，可列举如下作为优选例：为了保护电极而将铂、金、银、铜、铁、锡、铝及铟等金属或使用这些金属的合金，及二氧化硅、二氧化钛及氮化硅等无机物，聚乙烯基醇，氯乙烯，烃系高分子化合物等进行层叠。这些电极的制作方法只要为电阻加热、电子束蒸镀、溅镀、离子镀及涂布等可取得导通的方法，则也无特别限制。

＜各层中可使用的粘结剂＞

以上的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层中所使用的材料可单独地形成各层，也可分散于作为高分子粘结剂的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚砜、聚苯醚、聚丁二烯、烃树脂、酮树脂、苯氧基树脂、聚酰胺、乙基纤维素、乙酸乙烯酯树脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(Acrylonitrile Butadiene Styrene，ABS)树脂、聚氨基甲酸酯树脂等溶剂可溶性树脂，或者酚树脂、二甲苯树脂、石油树脂、脲树脂、三聚氰胺树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、环氧树脂、硅酮树脂等硬化性树脂等中来使用。

＜有机电场发光元件的制作方法＞

构成有机EL元件的各层可通过利用蒸镀法、电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅镀、分子层叠法、印刷法、旋涂法或浇铸法、涂布法等方法将应构成各层的材料制成薄膜来形成。以所述方式形成的各层的膜厚并无特别限定，可根据材料的性质来适当设定，但通常为2nm～5000nm的范围。膜厚通常可利用晶体振荡式膜厚测定装置等来测定。在使用蒸镀法进行薄膜化的情况下，其蒸镀条件根据材料的种类、膜的目标结晶结构及缔合结构等而不同。蒸镀条件通常优选为在舟皿加热温度+50℃～+400℃、真空度10^-6Pa～10^-3Pa、蒸镀速度0.01nm/sec～50nm/sec、基板温度-150℃～+300℃、膜厚2nm～5μm的范围内适当设定。

在对以所述方式获得的有机EL元件施加直流电压的情况下，只要将阳极作为+的极性，将阴极作为-的极性来施加即可，若施加2V～40V左右的电压，则可自透明或半透明的电极侧(阳极或阴极、及两者)观测到发光。另外，所述有机EL元件在施加有脉冲电流或交流电流的情况下也发光。此外，所施加的交流的波形可为任意。

继而，作为制作有机EL元件的方法的一例，对包括阳极/空穴注入层/空穴传输层/包含主体材料与掺杂剂材料的发光层/电子传输层/电子注入层/阴极的有机EL元件的制作方法进行说明。

＜蒸镀法＞

在适当的基板上，利用蒸镀法等形成阳极材料的薄膜来制作阳极，然后在所述阳极上形成空穴注入层及空穴传输层的薄膜。在所述薄膜上对主体材料与掺杂剂材料进行共蒸镀而形成薄膜来作为发光层，在所述发光层上形成电子传输层、电子注入层，进而利用蒸镀法等形成包含阴极用物质的薄膜来作为阴极，由此获得目标有机EL元件。此外，在所述有机EL元件的制作中，也可使制作顺序相反，而以阴极、电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极的顺序制作。

＜湿式成膜法＞

通过准备可形成有机EL元件的各有机层的低分子化合物作为液状的有机层形成用组合物，并使用其来实施湿式成膜法。在不存在将所述低分子化合物溶解的适当的有机溶媒的情况下，也可由如下的高分子化合物等来准备有机层形成用组合物，所述高分子化合物是与作为在所述低分子化合物中取代有反应性取代基而成的反应性化合物而具有溶解性功能的其他单体或主链型高分子一起进行高分子化而成。

湿式成膜法通常通过经由如下工序而形成涂膜，所述工序为在基板上涂布有机层形成用组合物的涂布工序以及自经涂布的有机层形成用组合物中去除溶媒的干燥工序。在所述高分子化合物具有交联性取代基的情况(也将其称为交联性高分子化合物)下，通过所述干燥工序来进一步进行交联而形成高分子交联体。根据涂布工序的不同，将使用旋涂机的方法称为旋涂法，将使用狭缝涂布机的方法称为狭缝涂布法，将使用版的方法称为凹版、平版、反向平版、柔版印刷法，将使用喷墨印刷机的方法称为喷墨法，将以雾状吹附的方法称为喷雾法。干燥工序中有风干、加热、减压干燥等方法。干燥工序可仅进行一次，也可使用不同的方法或条件而进行多次。另外，例如可如在减压下的煅烧那样并用不同的方法。

所谓湿式成膜法是使用溶液的成膜法，例如为一部分印刷法(喷墨法)、旋涂法或浇铸法、涂敷法等。湿式成膜法与真空蒸镀法不同，无需使用昂贵的真空蒸镀装置，可在大气压下进行成膜。除此以外，湿式成膜法可大面积化或连续生产，从而带来制造成本的减低。

另一方面，当与真空蒸镀法比较时，存在湿式成膜法难以层叠化的情况。在使用湿式成膜法来制作层叠膜的情况下，需要防止由上层的组合物引起的下层的溶解，且运用控制了溶解性的组合物、下层的交联及正交溶媒(Orthogonal solvent，相互不溶解的溶媒)等。然而，存在即便使用这些技术也难以将湿式成膜法用于所有的膜的涂布的情况。

因此，通常可采用如下方法：使用湿式成膜法仅制成若干层，利用真空蒸镀法制成剩余层，从而制作有机EL元件。

例如，以下示出一部分应用湿式成膜法而制作有机EL元件的程序。

(程序1)阳极的利用真空蒸镀法进行的成膜

(程序2)包含空穴注入层用材料的空穴注入层形成用组合物的利用湿式成膜法进行的成膜

(程序3)包含空穴传输层用材料的空穴传输层形成用组合物的利用湿式成膜法进行的成膜

(程序4)包含主体材料与掺杂剂材料的发光层形成用组合物的利用湿式成膜法进行的成膜

(程序5)电子传输层的利用真空蒸镀法进行的成膜

(程序6)电子注入层的利用真空蒸镀法进行的成膜

(程序7)阴极的利用真空蒸镀法进行的成膜

通过经由所述程序，可获得包括阳极/空穴注入层/空穴传输层/包含主体材料与掺杂剂材料的发光层/电子传输层/电子注入层/阴极的有机EL元件。

当然，通过存在防止底层的发光层溶解的手段，并且使用与所述程序相反地自阴极侧进行成膜的手段等，可作为包含电子传输层用材料或电子注入层用材料的层形成用组合物来准备，并通过湿式成膜法而对所述组合物进行成膜。

＜其他成膜法＞

在有机层形成用组合物的成膜化中可使用激光加热描绘法(激光感应热成像(Laser Induced Thermal Imaging，LITI))。所谓LITI为利用激光对附着于基材的化合物进行加热蒸镀的方法，且可将有机层形成用组合物用于涂布在基材上的材料中。

＜任意的工序＞

在成膜的各工序的前后，也可适当加入适当的处理工序、清洗工序及干燥工序。作为处理工序，例如可列举：曝光处理、等离子体表面处理、超声波处理、臭氧处理、使用适当的溶媒的清洗处理及加热处理等。进而也可列举制作堤部的一系列的工序。

在堤部的制作中可使用光刻技术。作为可利用光刻的堤部材，可使用正型抗蚀剂材料及负型抗蚀剂材料。另外，也可使用喷墨法、凹版平版印刷、反向平版印刷、网版印刷等可制成图案的印刷法。此时，也可使用永久抗蚀剂材料。

作为用于堤部的材料，可列举多糖类及其衍生物、具有羟基的乙烯性单体的均聚物及共聚物、生物高分子化合物、聚丙烯酰基化合物、聚酯、聚苯乙烯、聚酰亚胺、聚酰胺酰亚胺、聚醚酰亚胺、聚硫醚、聚砜、聚苯(polyphenylene)、聚苯醚、聚氨基甲酸酯、(甲基)丙烯酸环氧酯、(甲基)丙烯酸三聚氰胺酯、聚烯烃、环状聚烯烃、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚聚合物(ABS)、硅酮树脂、聚氯乙烯、氯化聚乙烯、氯化聚丙烯、聚乙酸酯、聚降冰片烯、合成橡胶、聚偏二氟乙烯、聚四氟乙烯、聚六氟丙烯等氟化聚合物、氟烯烃-碳氢烯烃的共聚聚合物、氟碳聚合物，但并不仅限定于此。

＜湿式成膜法中所使用的有机层形成用组合物＞

有机层形成用组合物是使可形成有机EL元件的各有机层的低分子化合物、或将所述低分子化合物加以高分子化而成的高分子化合物溶解于有机溶媒中而获得。例如，发光层形成用组合物含有作为第一成分的至少一种掺杂剂材料即多环芳香族化合物(或其高分子化合物)、作为第二成分的至少一种主体材料、以及作为第三成分的至少一种有机溶媒。第一成分作为由所述组合物获得的发光层的掺杂剂成分而发挥功能，第二成分作为发光层的主体成分而发挥功能。第三成分作为使组合物中的第一成分与第二成分溶解的溶媒而发挥功能，并在涂布时通过第三成分自身的经控制的蒸发速度而获得平滑且均匀的表面形状。

＜有机溶媒＞

有机层形成用组合物包含至少一种有机溶媒。通过在成膜时控制有机溶媒的蒸发速度，可控制及改善成膜性及涂膜的缺陷的有无、表面粗糙度、平滑性。另外，在使用喷墨法来进行成膜时，可控制喷墨头的针孔处的弯液面(meniscus)稳定性，并可控制/改善喷出性。除此以外，通过控制膜的干燥速度及衍生物分子的取向，可改善具有由所述有机层形成用组合物获得的有机层的有机EL元件的电特性、发光特性、效率及寿命。

(1)有机溶媒的物性

至少一种有机溶媒的沸点为130℃～300℃，更优选为140℃～270℃，进而优选为150℃～250℃。就喷墨的喷出性的观点而言，优选为沸点高于130℃的情况。另外，就涂膜的缺陷、表面粗糙度、残留溶媒及平滑性的观点而言，优选为沸点低于300℃的情况。就良好的喷墨喷出性、成膜性、平滑性及残留溶媒少的观点而言，有机溶媒更优选为包含两种以上的有机溶媒的构成。另一方面，视情况，考虑到搬运性等，也可为通过自有机层形成用组合物中去除溶媒而制成为固体状态的组合物。

进而，有机溶媒包含对于溶质的至少一种而言的良溶媒(good solvent，GS)与不良溶媒(poor solvent，PS)，特别优选为良溶媒(GS)的沸点(BP_GS)低于不良溶媒(PS)的沸点(BP_PS)的构成。

通过加入高沸点的不良溶媒，而在成膜时低沸点的良溶媒先挥发，组合物中的含有物的浓度与不良溶媒的浓度增加并促进快速成膜。由此，可获得缺陷少、表面粗糙度小且平滑性高的涂膜。

溶解度的差(S_GS-S_PS)优选为1％以上，更优选为3％以上，进而优选为5％以上。沸点的差(BP_PS-BP_GS)优选为10℃以上，更优选为30℃以上，进而优选为50℃以上。

有机溶媒在成膜后通过真空、减压、加热等干燥工序而自涂膜中去除。在进行加热的情况下，就改善涂布成膜性的观点而言，优选为以溶质的至少一种的玻璃化转变温度(Tg)+30℃以下进行。另外，就削减残留溶媒的观点而言，优选为以溶质的至少一种的玻璃化转变温度(Tg)-30℃以上进行加热。即便加热温度低于有机溶媒的沸点，由于膜薄，因此有机溶媒也充分地被去除。另外，可在不同的温度下进行多次干燥，也可并用多种干燥方法。

(2)有机溶媒的具体例

作为有机层形成用组合物中所使用的有机溶媒，可列举烷基苯系溶媒、苯基醚系溶媒、烷基醚系溶媒、环状酮系溶媒、脂肪族酮系溶媒、单环性酮系溶媒、具有二酯骨架的溶媒及含氟系溶媒等，作为具体例，可列举戊醇、己醇、庚醇、辛醇、壬醇、癸醇、十一醇、十二醇、十四醇、己烷-2-醇、庚烷-2-醇、辛烷-2-醇、癸烷-2-醇、十二烷-2-醇、环己醇、α-松油醇(α-terpineol)、β-松油醇、γ-松油醇、δ-松油醇、松油醇(混合物)、乙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、二乙二醇二甲醚、二丙二醇二甲醚、二乙二醇乙基甲基醚、二乙二醇异丙基甲基醚、二丙二醇单甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇丁基甲基醚、三丙二醇二甲醚、三乙二醇二甲醚、二乙二醇单丁醚、乙二醇单苯基醚、三乙二醇单甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇丁基甲基醚、聚乙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯、2,6-二甲基吡啶、2-氟-间二甲苯、3-氟-邻二甲苯、2-氯苯并三氟化物、枯烯、甲苯、2-氯-6-氟甲苯、2-氟苯甲醚、苯甲醚、2,3-二甲基吡嗪、溴苯、4-氟苯甲醚、3-氟苯甲醚、3-三氟甲基苯甲醚、均三甲苯、1,2,4-三甲基苯、叔丁基苯、2-甲基苯甲醚、苯乙醚、苯并二噁茂(benzodioxole)、4-甲基苯甲醚、仲丁基苯、3-甲基苯甲醚、4-氟-3-甲基苯甲醚、异丙基甲苯(cymene)、1,2,3-三甲基苯、1,2-二氯苯、2-氟苯甲腈、4-氟邻二甲氧苯(4-fluoroveratrole)、2,6-二甲基苯甲醚、正丁基苯、3-氟苯甲腈、萘烷(decalin)(十氢萘(decahydronaphthalene))、新戊基苯、2,5-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚、苯甲腈、3,5-二甲基苯甲醚、二苯基醚、1-氟-3,5-二甲氧基苯、苯甲酸甲酯、异戊基苯、3,4-二甲基苯甲醚、邻甲苯甲腈(o-tolunitrile)、正戊基苯、邻二甲氧苯(veratrole)、1,2,3,4-四氢萘、苯甲酸乙酯、正己基苯、苯甲酸丙酯、环己基苯、1-甲基萘、苯甲酸丁酯、2-甲基联苯、3-苯氧基甲苯、2,2'-二甲基联苯(2,2'-bitolyl)、十二基苯、二戊基苯、四甲基苯、三甲氧基苯、三甲氧基甲苯、2,3-二氢苯并呋喃、1-甲基-4-(丙氧基甲基)苯、1-甲基-4-(丁氧基甲基)苯、1-甲基-4-(戊氧基甲基)苯、1-甲基-4-(己氧基甲基)苯、1-甲基-4-(庚氧基甲基)苯、苄基丁基醚、苄基戊基醚、苄基己基醚、苄基庚基醚、苄基辛基醚等，但并不仅限定于此。另外，溶媒可单独使用，也可进行混合。

＜任意成分＞

有机层形成用组合物也可在不损及其性质的范围内含有任意成分。作为任意成分，可列举粘合剂及表面活性剂等。

(1)粘合剂

有机层形成用组合物也可含有粘合剂。关于粘合剂，在成膜时，在形成膜的同时将所获得的膜与基板接合。另外，在所述有机层形成用组合物中发挥使其他成分溶解及分散以及粘结的作用。

作为有机层形成用组合物中所使用的粘合剂，例如可列举丙烯酸树脂、聚对苯二甲酸乙二酯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、乙烯-乙烯基醇共聚物、丙烯腈-乙烯-苯乙烯共聚物(Acrylonitrile-Ethylene-Styrene，AES)树脂、离聚物(ionomer)、氯化聚醚、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、不饱和聚酯树脂、聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯(polyvinylidene chloride)、聚苯乙烯、聚乙酸乙烯酯、铁氟龙(Teflon)、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(ABS)树脂、丙烯腈-苯乙烯共聚物(Acrylonitrile-Styrene，AS)树脂、酚树脂、环氧树脂、三聚氰胺树脂、脲树脂、醇酸树脂、聚氨基甲酸酯、以及所述树脂及聚合物的共聚物，但并不仅限定于此。

有机层形成用组合物中所使用的粘合剂可仅为一种，也可混合使用多种。

(2)表面活性剂

例如为了控制有机层形成用组合物的膜面均匀性、膜表面的亲溶媒性及拨液性，有机层形成用组合物也可含有表面活性剂。表面活性剂根据亲水性基的结构被分类为离子性及非离子性，进而根据疏水性基的结构被分类为烷基系及硅系以及氟系。另外，根据分子的结构被分类为分子量比较小的具有单纯结构的单分子系及分子量大的具有侧链或分支的高分子系。另外，根据组成被分类为单一系、混合有两种以上的表面活性剂及基材的混合系。作为可用于所述有机层形成用组合物的表面活性剂，可使用所有种类的表面活性剂。

作为表面活性剂，例如可列举：珀利弗洛(Polyflow)No.45、珀利弗洛(Polyflow)KL-245、珀利弗洛(Polyflow)No.75、珀利弗洛(Polyflow)No.90、珀利弗洛(Polyflow)No.95(商品名，共荣社化学工业(股)制造)；迪斯帕毕克(Disperbyk)161、迪斯帕毕克(Disperbyk)162、迪斯帕毕克(Disperbyk)163、迪斯帕毕克(Disperbyk)164、迪斯帕毕克(Disperbyk)166、迪斯帕毕克(Disperbyk)170、迪斯帕毕克(Disperbyk)180、迪斯帕毕克(Disperbyk)181、迪斯帕毕克(Disperbyk)182、毕克(BYK)300、毕克(BYK)306、毕克(BYK)310、毕克(BYK)320、毕克(BYK)330、毕克(BYK)342、毕克(BYK)344、毕克(BYK)346(商品名，日本毕克化学(BYK-Chemie Japan)(股)制造)；KP-341、KP-358、KP-368、KF-96-50CS、KF-50-100CS(商品名，信越化学工业(股)制造)；沙福隆(Surflon)SC-101、沙福隆(Surflon)KH-40(商品名，清美化学(Seimi Chemical)(股)制造)；福杰特(Ftergent)222F、福杰特(Ftergent)251、FTX-218(商品名，尼欧斯(NEOS)(股)制造)；艾福拓(EFTOP)EF-351、艾福拓(EFTOP)EF-352、艾福拓(EFTOP)EF-601、艾福拓(EFTOP)EF-801、艾福拓(EFTOP)EF-802(商品名，三菱材料(Mitsubishi Material)(股)制造)；美佳法(Megafac)F-470、美佳法(Megafac)F-471、美佳法(Megafac)F-475、美佳法(Megafac)R-08、美佳法(Megafac)F-477、美佳法(Megafac)F-479、美佳法(Megafac)F-553、美佳法(Megafac)F-554(商品名，迪爱生(DIC)(股)制造)；氟烷基苯磺酸盐、氟烷基羧酸盐、氟烷基聚氧乙烯醚、氟烷基碘化铵、氟烷基甜菜碱、氟烷基磺酸盐、二甘油四(氟烷基聚氧乙烯醚)、氟烷基三甲基铵盐、氟烷基氨基磺酸盐、聚氧乙烯壬基苯基醚、聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯月桂酸酯、聚氧乙烯油酸酯、聚氧乙烯硬脂酸酯、聚氧乙烯月桂基胺、脱水山梨糖醇月桂酸酯、脱水山梨糖醇棕榈酸酯、脱水山梨糖醇硬脂酸酯、脱水山梨糖醇油酸酯、脱水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇月桂酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇棕榈酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇硬脂酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇油酸酯、聚氧乙烯萘基醚、烷基苯磺酸盐及烷基二苯基醚二磺酸盐。

另外，表面活性剂可使用一种，也可并用两种以上。

＜有机层形成用组合物的组成及物性＞

考虑有机层形成用组合物中的各成分的良好的溶解性、保存稳定性及成膜性以及由所述有机层形成用组合物获得的涂膜的优质膜质、和使用喷墨法时的良好喷出性、具有使用所述组合物而制作的有机层的有机EL元件的良好的电特性、发光特性、效率、寿命的观点来决定有机层形成用组合物中的各成分的含量。例如，在发光层形成用组合物的情况下，优选为：第一成分相对于发光层形成用组合物的总重量而为0.0001重量％～2.0重量％，第二成分相对于发光层形成用组合物的总重量而为0.0999重量％～8.0重量％，第三成分相对于发光层形成用组合物的总重量而为90.0重量％～99.9重量％。

更优选为：第一成分相对于发光层形成用组合物的总重量而为0.005重量％～1.0重量％，第二成分相对于发光层形成用组合物的总重量而为0.095重量％～4.0重量％，第三成分相对于发光层形成用组合物的总重量而为95.0重量％～99.9重量％。进而优选为：第一成分相对于发光层形成用组合物的总重量而为0.05重量％～0.5重量％，第二成分相对于发光层形成用组合物的总重量而为0.25重量％～2.5重量％，第三成分相对于发光层形成用组合物的总重量而为97.0重量％～99.7重量％。

有机层形成用组合物可通过利用现有的方法对所述成分适当选择进行搅拌、混合、加热、冷却、溶解、分散等而制造。另外，也可在制备后适当选择进行过滤、脱气(也称为除气(degas))、离子交换处理及惰性气体置换/封入处理等。

关于有机层形成用组合物的粘度，高粘度的情况下可获得良好的成膜性与使用喷墨法时的良好的喷出性。另一方面，低粘度的情况下容易制作薄膜。因此，所述有机层形成用组合物的粘度优选为在25℃下的粘度为0.3mPa·s～3mPa·s，更优选为1mPa·s～3mPa·s。在本发明中，粘度是使用圆锥平板型旋转粘度计(cone-plate type)而测定的值。

关于有机层形成用组合物的表面张力，表面张力低的情况下可获得良好的成膜性及无缺陷的涂膜。另一方面，表面张力高的情况下可获得良好的喷墨喷出性。因此，关于所述有机层形成用组合物的表面张力，25℃下的表面张力优选为20mN/m～40mN/m，更优选为20mN/m～30mN/m。在本发明中，表面张力是使用悬滴法而测定的值。

＜交联性高分子化合物：通式(XLP-1)所表示的化合物＞

继而，对所述高分子化合物具有交联性取代基的情况进行说明。此种交联性高分子化合物例如为下述通式(XLP-1)所表示的化合物。

[化144]

在式(XLP-1)中，

MUx、ECx及k的定义与所述式(H3)中的MU、EC及k相同，其中，式(XLP-1)所表示的化合物具有至少一个交联性取代基(XLS)，优选为具有交联性取代基的一价或二价的芳香族化合物的含量在分子中为0.1重量％～80重量％。

具有交联性取代基的一价或二价的芳香族化合物的含量优选为0.5重量％～50重量％，更优选为1重量％～20重量％。

作为交联性取代基(XLS)，若为可使所述高分子化合物进一步交联化的基，则并无特别限定，优选为以下结构的取代基。各结构式中的*表示键结位置。

[化145]

作为具有交联性取代基的二价的芳香族化合物，例如可列举具有下述部分结构的化合物。下述结构式中的*表示键结位置。

[化146]

[化147]

[化148]

[化149]

＜高分子化合物及交联性高分子化合物的制造方法＞

关于高分子化合物及交联性高分子化合物的制造方法，以所述式(H3)所表示的化合物及式(XLP-1)所表示的化合物为例进行说明。这些化合物可将现有的制造方法适当组合而合成。

作为反应中所使用的溶媒，可列举芳香族溶媒、饱和/不饱和烃溶媒、醇溶媒、醚系溶媒等，例如可列举：二甲氧基乙烷、2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷、2-(2-乙氧基乙氧基)乙烷等。

另外，反应也可以两相系统进行。在以两相系统进行反应的情况下，视需要也可加入四级铵盐等相间转移催化剂。

当制造式(H3)的化合物及式(XLP-1)的化合物时，可以一阶段来制造，也可经由多阶段来制造。另外，可通过将原料全部放入反应容器后开始反应的总括聚合法来进行，也可通过将原料滴加至反应容器的滴加聚合法来进行，还可通过产物随着反应的进行而沉淀的沉淀聚合法来进行，可适当组合这些方法来进行合成。例如，当以一阶段来合成式(H3)所表示的化合物时，通过在将单体单元(MU)及封端单元(EC)加入反应容器的状态下进行反应而获得目标物。另外，当以多阶段来合成通式(H3)所表示的化合物时，通过在使单体单元(MU)聚合至目标分子量后，加入封端单元(EC)并加以反应而获得目标物。若以多阶段加入不同种类的单体单元(MU)来进行反应，则可制作对于单体单元的结构而言具有浓度梯度的聚合物。另外，制备前体聚合物后，可通过后续反应而获得作为目标物的聚合物。

另外，若选择单体单元(MU)的聚合性基，则可控制聚合物的一次结构。例如，如合成流程的1～3所示，能够合成具有无规的一次结构的聚合物(合成流程的1)、具有规则的一次结构的聚合物(合成流程的2及3)等，且可根据目标物进行适当组合来使用。进而，若使用具有三个以上的聚合性基的单体单元，则可合成超支化聚合物(hyperbranched polymer)或树枝状聚合物(dendrimer)。

[化150]

a、b＝MU或MUx

聚合性基＝x、y(分别为x与y键结)

1)使用两种单体(x-a-y)及单体(x-b-y)合成的聚合物

2)使用两种单体(x-a-x)及单体(y-b-y)合成的聚合物

3)使用两种单体(x-a-y)及单体(y-b-y)合成的聚合物

作为本发明中可使用的单体单元，可依据日本专利特开2010-189630号公报、国际公开第2012/086671号、国际公开第2013/191088号、国际公开第2002/045184号、国际公开第2011/049241号、国际公开第2013/146806号、国际公开第2005/049546号、国际公开第2015/145871号、日本专利特开2010-215886号公报、日本专利特开2008-106241号公报、国际公开第2016/031639号、日本专利特开2011-174062号公报中记载的方法来合成。

另外，关于具体的聚合物合成程序，可依据日本专利特开2012-036388号公报、国际公开第2015/008851号、日本专利特开2012-36381号公报、日本专利特开2012-144722号公报、国际公开第2015/194448号、国际公开第2013/146806号、国际公开第2015/145871号、国际公开第2016/031639号、国际公开第2016/125560号、国际公开第2011/049241号中记载的方法来合成。

<有机电场发光元件的应用例>

另外，本发明也可应用于包括有机EL元件的显示装置或包括有机EL元件的照明装置等。

包括有机EL元件的显示装置或照明装置可通过将本实施方式的有机EL元件与现有的驱动装置加以连接等现有的方法来制造，且可适当使用直流驱动、脉冲驱动、交流驱动等现有的驱动方法来进行驱动。

作为显示装置，例如可列举：彩色平板显示器等面板显示器、挠性彩色有机电场发光(EL)显示器等挠性显示器等(例如参照日本专利特开平10-335066号公报、日本专利特开2003-321546号公报、日本专利特开2004-281086号公报等)。另外，作为显示器的显示方式，例如可列举矩阵及分段方式等。此外，矩阵显示与分段显示可在同一面板(panel)中共存。

在矩阵中，将用于显示的像素二维地配置成格子状或马赛克状等，从而由像素的集合来显示文字或图像。像素的形状或尺寸是根据用途来决定。例如在个人计算机、监视器、电视机的图像及文字显示中，通常使用一边为300μm以下的四边形的像素，另外，在显示面板之类的大型显示器的情况下，使用一边为mm级的像素。在单色显示的情况下，只要排列相同颜色的像素即可，在彩色显示的情况下，使红、绿、蓝的像素并列来进行显示。所述情况下，典型的有三角型与条纹型。而且，作为所述矩阵的驱动方法，可为线序(line-sequential)驱动方法或有源矩阵的任一者。线序驱动有结构简单这一优点，但在考虑了运行特性的情况下，有时有源矩阵更优异，因此驱动方法也需要根据用途而区分使用。

在分段方式(类型)中，以显示事先所决定的信息的方式形成图案，并使所决定的区域发光。例如可列举：数字时钟或温度计中的时刻或温度显示、声频设备或电磁炉等的运行状态显示及汽车的面板显示等。

作为照明装置，例如可列举室内照明等照明装置、液晶显示装置的背光源等(例如参照日本专利特开2003-257621号公报、日本专利特开2003-277741号公报、日本专利特开2004-119211号公报等)。背光源主要为了提高不进行自发光的显示装置的视认性而使用，其用于液晶显示装置、时钟、声频装置、汽车面板、显示板及标识等。特别是，作为液晶显示装置中薄型化正成为问题的个人计算机用途的背光源，当考虑到现有方式因包含荧光灯或导光板而难以薄型化时，使用了本实施方式的发光元件的背光源具有薄型、轻量的特征。

3-2.其他有机器件

本发明的多环芳香族化合物除可用于所述有机电场发光元件以外，还可用于有机场效晶体管、有机薄膜太阳电池、或波长转换滤波器等的制作中。

有机场效晶体管是利用通过电压输入所产生的电场来控制电流的晶体管，除设置有源电极与漏电极以外，还设置有栅电极。有机场效晶体管为如下的晶体管：若对栅电极施加电压，则产生电场，可任意地阻断在源电极与漏电极间流动的电子(或空穴)的流动来控制电流。与单一晶体管(双极晶体管)相比，场效晶体管容易小型化，而常用作构成集成电路等的元件。

关于有机场效晶体管的结构，通常只要与使用本发明的多环芳香族化合物所形成的有机半导体活性层相接地设置源电极及漏电极，进而隔着与有机半导体活性层相接的绝缘层(介电体层)来设置栅电极即可。作为其元件结构，例如可列举以下的结构。

(1)基板/栅电极/绝缘体层/源电极及漏电极/有机半导体活性层

(2)基板/栅电极/绝缘体层/有机半导体活性层/源电极及漏电极

(3)基板/有机半导体活性层/源电极及漏电极/绝缘体层/栅电极

(4)基板/源电极及漏电极/有机半导体活性层/绝缘体层/栅电极

以所述方式构成的有机场效晶体管可用作有源矩阵驱动方式的液晶显示器或有机电致发光显示器的像素驱动开关元件等。

有机薄膜太阳电池具有在玻璃等透明基板上层叠有ITO等的阳极、空穴传输层、光电转换层、电子传输层、阴极的结构。光电转换层在阳极侧具有p型半导体层，在阴极侧具有n型半导体层。本发明的多环芳香族化合物根据其物性，可用作空穴传输层、p型半导体层、n型半导体层、电子传输层的材料。在有机薄膜太阳电池中，本发明的多环芳香族化合物可作为空穴传输材料或电子传输材料而发挥功能。有机薄膜太阳电池除包括所述层以外，还可适当包括空穴阻挡层、电子阻挡层、电子注入层、空穴注入层、平滑化层等。在有机薄膜太阳电池中，可适当选择有机薄膜太阳电池中所使用的已知的材料来组合使用。

以显示器的广色域化为目的而将发光半值宽度窄的量子点用作波长转换滤波器的荧光体。另一方面，存在如下问题：对氧化的不稳定性、由于是纳米尺寸的微粒子而凝聚性高、所使用的金属作为污染物质而受到限制等。本发明的多环芳香族化合物可用作波长转换滤波器的荧光体。作为使所述多环芳香族化合物分散的基质，优选为具有高透明性、低水蒸气透过性、低氧透过性、及高热稳定性的聚合物材料，例如，可列举聚(甲基)丙烯酸甲酯等(甲基)丙烯酸聚合物及哉奥奈库斯(zeonex)等环烯烃聚合物等。

[实施例]

以下，通过实施例来更具体地说明本发明，但本发明并不限定于这些实施例。首先，以下对多环芳香族化合物的合成例进行说明。

合成例(1)：化合物(1-16)的合成

[化151]

在氮气环境下，将中间物(X-1)(75.0g)、中间物(X-2)(178.7g)、碳酸铯(429.8g)、及N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP，750ml)放入烧瓶内，在110℃下加热8小时。反应结束后，在反应液中加入水与甲苯并进行搅拌，之后分离有机层，进行水洗。其后，利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/4(容量比))对将有机层浓缩而获得的粗产物进行精制，由此获得中间物(X-3)(201.6g)。

[化152]

在氮气环境下，将中间物(X-3)(190.6g)及二甲苯(2L)放入烧瓶内，冷却到-5℃后，滴加正丁基锂己烷溶液(197.6ml)。搅拌30分钟后，再次冷却到-57℃，加入三溴化硼(84.3g)，升温至0℃并搅拌0.5小时。其后，加入N,N-二异丙基乙基胺(DIEPA，72.4g)，在室温下搅拌到发热结束后，升温至120℃并加热搅拌5小时。将反应液冷却到室温，加入乙酸钾水溶液、庚烷，利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯)对所析出的粗产物进行精制，并利用庚烷进行清洗，由此获得中间物(X-4)(59g)。

[化153]

在氮气环境下，加入中间物(X-4)(15.0g)、中间物(X-5)(6.6g)、磷酸钾(10.5g)、乙酸钯(0.28g)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(SPhos，1.0g)、甲苯(200ml)、环戊基甲基醚(CPME，200ml)、乙醇(30ml)、及水(30ml)，在加热回流下搅拌1小时。反应结束后，在反应液中加入水与甲苯并进行搅拌，之后分离有机层，进行水洗。其后，利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯/乙酸乙酯＝1/1(容量比))对将有机层浓缩而获得的粗产物进行精制。利用甲苯使所获得的粗产物再结晶，由此获得化合物(1-16)(12.7g)。

[化154]

通过质量光谱测定来对所获得的化合物的结构进行确认。

EI-MS、M/Z＝751.

合成例(2)：化合物(1-17)的合成

通过与所述合成例(1)相同的程序来合成化合物(1-17)。

[化155]

通过质量光谱测定来对所获得的化合物的结构进行确认。

EI-MS、M/Z＝751.

合成例(3)：化合物(1-40)的合成

通过与所述合成例(1)相同的程序来合成化合物(1-40)。

[化156]

通过质量光谱测定来对所获得的化合物的结构进行确认。

EI-MS、M/Z＝751.

合成例(4)：化合物(1-3)的合成

通过与所述合成例(1)相同的程序来合成化合物(1-3)。

[化157]

通过核磁共振(nuclear magnetic resonance，NMR)测定来对所获得的化合物的结构进行确认。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝8.29(d,2H),7.51-7.45(m,12H),7.37(d,2H),7.22-7.17(m,15H),6.95(s,2H),6.94(dd,2H).

合成例(5)：化合物(1-2)的合成

通过与所述合成例(1)相同的程序来合成化合物(1-2)。

[化158]

通过质量光谱测定来对所获得的化合物的结构进行确认。

EI-MS、M/Z＝726.

合成例(6)：化合物(1-7)的合成

通过与所述合成例(1)相同的程序来合成化合物(1-7)。

[化159]

通过质量光谱测定来对所获得的化合物的结构进行确认。

EI-MS、M/Z＝726.

合成例(7)：化合物(1-6)的合成

通过与所述合成例(1)相同的程序来合成化合物(1-6)。

[化160]

通过NMR测定来对所获得的化合物的结构进行确认。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝8.76(d,2H),7.99-7.97(m,3H),7.84(d,2H),7.75-7.65(m,14H),7.60-7.57(m,3H),7.54(s,2H),7.51-7.47(m,6H),7.41-7.38(m,3H).

合成例(8)：化合物(1-80)的合成

通过与所述合成例(1)相同的程序来合成化合物(1-80)。

[化161]

通过NMR测定来对所获得的化合物的结构进行确认。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝8.62(d,2H),8.29(d,2H),7.94(s,1H),7.80-7.79(m,1H),7.60-7.38(m,16H),7.25-7.14(m,10H),7.00(d,2H).

合成例(9)：化合物(1-77)的合成

通过与所述合成例(1)相同的程序来合成化合物(1-77)。

[化162]

通过质量光谱测定来对所获得的化合物的结构进行确认。

EI-MS、M/Z＝727.

合成例(10)：化合物(1-53)的合成

通过与所述合成例(1)相同的程序来合成化合物(1-53)。

[化163]

通过质量光谱测定来对所获得的化合物的结构进行确认。

EI-MS、M/Z＝728.

合成例(11)：化合物(1-88)的合成

通过与所述合成例(1)相同的程序来合成化合物(1-88)。

[化164]

通过质量光谱测定来对所获得的化合物的结构进行确认。

EI-MS、M/Z＝778.

合成例(12)：化合物(1-95)的合成

通过与所述合成例(1)相同的程序来合成化合物(1-95)。

[化165]

通过质量光谱测定来对所获得的化合物的结构进行确认。

EI-MS、M/Z＝815.

合成例(13)：化合物(1-96)的合成

通过与所述合成例(1)相同的程序来合成化合物(1-96)。

[化166]

通过质量光谱测定来对所获得的化合物的结构进行确认。

EI-MS、M/Z＝816.

合成例(14)：化合物(1-98)的合成

通过与所述合成例(1)相同的程序来合成化合物(1-98)。

[化167]

通过质量光谱测定来对所获得的化合物的结构进行确认。

EI-MS、M/Z＝777.

合成例(15)：化合物(1-110)的合成

通过与所述合成例(1)相同的程序来合成化合物(1-110)。

[化168]

通过质量光谱测定来对所获得的化合物的结构进行确认。

EI-MS、M/Z＝826.

合成例(16)：化合物(1-121)的合成

通过与所述合成例(1)相同的程序来合成化合物(1-121)。

[化169]

通过质量光谱测定来对所获得的化合物的结构进行确认。

EI-MS、M/Z＝761.

合成例(17)：化合物(1-123)的合成

通过与所述合成例(1)相同的程序来合成化合物(1-123)。

[化170]

通过质量光谱测定来对所获得的化合物的结构进行确认。

EI-MS、M/Z＝1056.

合成例(18)：化合物(1-125)的合成

通过与所述合成例(1)相同的程序来合成化合物(1-125)。

[化171]

通过质量光谱测定来对所获得的化合物的结构进行确认。

EI-MS、M/Z＝726.

合成例(19)：化合物(1-132)的合成

通过与所述合成例(1)相同的程序来合成化合物(1-132)。

[化172]

通过质量光谱测定来对所获得的化合物的结构进行确认。

EI-MS、M/Z＝751.

合成例(20)：化合物(1-135)的合成

通过与所述合成例(1)相同的程序来合成化合物(1-135)。

[化173]

通过质量光谱测定来对所获得的化合物的结构进行确认。

EI-MS、M/Z＝726.

合成例(21)：化合物(1-154)的合成

通过与所述合成例(1)相同的程序来合成化合物(1-154)。

[化174]

通过质量光谱测定来对所获得的化合物的结构进行确认。

EI-MS、M/Z＝728.

合成例(22)：化合物(1-178)的合成

通过与所述合成例(1)相同的程序来合成化合物(1-178)。

[化175]

通过质量光谱测定来对所获得的化合物的结构进行确认。

EI-MS、M/Z＝727.

合成例(23)：化合物(1-184)的合成

通过与所述合成例(1)相同的程序来合成化合物(1-184)。

[化176]

通过质量光谱测定来对所获得的化合物的结构进行确认。

EI-MS、M/Z＝727.

合成例(24)：化合物(1-204)的合成

通过与所述合成例(1)相同的程序来合成化合物(1-204)。

[化177]

通过质量光谱测定来对所获得的化合物的结构进行确认。

EI-MS、M/Z＝728.

合成例(25)：化合物(1-224)的合成

通过与所述合成例(1)相同的程序来合成化合物(1-224)。

[化178]

通过质量光谱测定来对所获得的化合物的结构进行确认。

EI-MS、M/Z＝728.

合成例(26)：化合物(1-233)的合成

通过与所述合成例(1)相同的程序来合成化合物(1-233)。

[化179]

通过质量光谱测定来对所获得的化合物的结构进行确认。

EI-MS、M/Z＝729.

合成例(27)：化合物(1-271)的合成

通过与所述合成例(1)相同的程序来合成化合物(1-271)。

[化180]

通过质量光谱测定来对所获得的化合物的结构进行确认。

EI-MS、M/Z＝729.

合成例(28)：化合物(1-276)的合成

通过与所述合成例(1)相同的程序来合成化合物(1-276)。

[化181]

通过质量光谱测定来对所获得的化合物的结构进行确认。

EI-MS、M/Z＝729.

合成例(29)：化合物(1-287)的合成

通过与所述合成例(1)相同的程序来合成化合物(1-287)。

[化182]

通过质量光谱测定来对所获得的化合物的结构进行确认。

EI-MS、M/Z＝730.

通过适当变更作为原料的化合物，可利用依据所述合成例的方法来合成本发明的其他多环芳香族化合物。

继而，对使用了本发明的化合物的有机EL元件的制作与评价进行记载。其中，本发明的化合物的应用并不限定于以下所示的例子，各层的膜厚或构成材料可根据本发明的化合物的基础物性适当变更。

＜蒸镀型有机EL元件的评价＞

制作实施例1-1～实施例1-17及比较例1-1～比较例1-7的有机EL元件，测定1000cd/m²发光时的特性即驱动电压(V)及外部量子效率(％)，继而测定以10mA/cm²的电流密度进行恒定电流驱动时保持初期亮度的90％以上的亮度的时间。

发光元件的量子效率有内部量子效率与外部量子效率，内部量子效率表示作为电子(或空穴)而注入到发光元件的发光层中的外部能量纯粹地转换为光子的比例。另一方面，外部量子效率是基于所述光子释放至发光元件的外部的量而算出，发光层中所产生的光子的一部分由发光元件的内部吸收或者持续反射而不释放至发光元件的外部，因此外部量子效率低于内部量子效率。

外部量子效率的测定方法如下所述。使用爱德万测试(Advantest)公司制造的电压/电流产生器R6144，施加元件的亮度达到1000cd/m²的电压而使元件发光。使用拓普康(TOPCON)公司制造的分光放射亮度计SR-3AR，自相对于发光面垂直的方向测定可见光区域的分光放射亮度。假定发光面为完全扩散面，所测定的各波长成分的分光放射亮度的值除以波长能量并乘以π而获得的数值为各波长下的光子数。继而，在所观测的全波长区域中累计光子数，并设为自元件释放的总光子数。将施加电流值除以元电荷(elementary charge)而获得的数值设为注入到元件的载子(carrier)数，自元件释放的总光子数除以注入到元件的载子数而获得的数值为外部量子效率。

将所制作的实施例1-1～实施例1-17、实施例1-18～实施例1-29、及比较例1-1～比较例1-7的有机EL元件中的各层的材料构成、及EL特性数据示于下述表中。此外，以表中所记载的化合物与Liq的重量比成为1/1的方式进行共蒸镀而形成电子传输层2。

[表1A]

[表1B]

[表1C]

[表1D]

[表2A]

[表2B]

以下示出所述各表中的“HI”、“IL”、“HT-1”、“HT-2”、“BH-1”、“BD-1”、“ET-1”、“Liq”、比较化合物(1)、比较化合物(2)、比较化合物(3)、比较化合物(4)、比较化合物(5)、比较化合物(6)、及比较化合物(7)的化学结构。

[化183]

[化184]

＜实施例1-1＞

以将通过溅镀而制膜为180nm的厚度的ITO研磨至150nm而成的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Opto Science)(股)制造)为透明支撑基板。将所述透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(长州产业(股)制造)的基板固定器上，并装设分别放入有HI、IL、HT-1、HT-2、BH-1、BD-1、ET-1、及化合物(1-2)的钽制蒸镀用舟皿、分别放入有Liq、Mg、及Ag的氮化铝制蒸镀用舟皿。

在透明支撑基板的ITO膜上依序形成下述各层。将真空槽减压到5×10^-4Pa，首先，对HI进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀，继而，对IL进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀，继而，对HT-1进行加热、且以使膜厚成为15nm的方式进行蒸镀，继而，对HT-2进行加热、且以使膜厚成为10nm的方式进行蒸镀，从而形成包含四层的空穴层。继而，对BH-1与BD-1同时进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以BH-1与BD-1的重量比成为约98比2的方式调节蒸镀速度。然后，对ET-1进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀来形成电子传输层1。进而，对化合物(1-2)与Liq同时进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成电子传输层2。以化合物(1-2)与Liq的重量比成为约50比50的方式调节蒸镀速度。各层的蒸镀速度为0.01nm/秒～1nm/秒。其后，对Liq进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀，继而，对镁与银同时进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极，从而获得有机EL元件。此时，以镁与银的原子数比成为10比1的方式在0.1nm/秒～10nm/秒之间调节蒸镀速度。

将ITO电极作为阳极、将镁/银电极作为阴极，施加直流电压，由此测定各EL特性。

＜实施例1-2～实施例1-17、实施例1-18～实施例1-29、比较例1-1～比较例1-7＞

除将电子传输层2的材料替换成所述各表中记载的各材料以外，通过依据实施例1-1的方法来获得实施例1-2～实施例1-17、实施例1-18～实施例1-29、及比较例1-1～比较例1-7的有机EL元件。另外，将ITO电极作为阳极、将镁/银电极作为阴极，施加直流电压，由此测定各EL特性。

＜涂布型有机EL元件的评价＞

继而，对涂布形成有机层而获得的有机EL元件进行说明。

＜高分子主体化合物：SPH-101的合成＞

依照国际公开第2015/008851号中记载的方法来合成SPH-101。获得在M1的相邻处键结有M2或M3的共聚物，根据投入比推测各单元为50：26：24(摩尔比)。在下述结构式中，Me为甲基，Bpin为频哪醇硼基，*为各单元的连结部位。

[化185]

＜高分子空穴传输化合物：XLP-101的合成＞

依照日本专利特开2018-61028号公报中记载的方法合成XLP-101。获得在M4的相邻处键结有M5或M6的共聚物，根据投入比推测各单元为40：10：50(摩尔比)。在下述结构式中，Me为甲基，Bpin为频哪醇硼基，*为各单元的连结部位。

[化186]

＜实施例2-1～实施例2-9＞

制备形成各层的材料的涂布用溶液，制作涂布型有机EL元件。＜实施例2-1～实施例2-3的有机EL元件的制作＞

将有机EL元件中的各层的材料构成示于表3中。

[表3]

以下示出表3中的“ET1”的结构。

[化187]

＜发光层形成用组合物(1)的制备＞

对下述成分进行搅拌直至成为均匀的溶液，由此制备发光层形成用组合物(1)。将所制备的发光层形成用组合物旋涂于玻璃基板上，在减压下进行加热干燥，由此获得没有膜缺陷且平滑性优异的涂布膜。

此外，化合物(A)是通式(1)所表示的多环芳香族化合物(例如，化合物(1-2))、使所述多环芳香族化合物作为单体(即所述单体具有反应性取代基)进行高分子化而成的高分子化合物、或使所述高分子化合物进一步交联而成的高分子交联体。用于获得高分子交联体的高分子化合物具有交联性取代基。

＜PEDOT：PSS溶液＞

使用市售的PEDOT：PSS溶液(克莱沃斯(Clevios)(TM)P VP AI4083，PEDOT：PSS的水分散液，贺利氏控股(Heraeus Holdings)公司制造)。

[化188]

＜OTPD溶液的制备＞

使OTPD(LT-N159、发光技术公司(Luminescence Technology Corp)制造)及IK-2(光阳离子聚合引发剂，桑亚普罗(Sanapro)公司制造)溶解于甲苯中，制备OTPD浓度为0.7重量％、IK-2浓度为0.007重量％的OTPD溶液。

[化189]

＜XLP-101溶液的制备＞

在二甲苯中以0.6重量％的浓度溶解XLP-101，制备0.6重量％XLP-101溶液。

＜PCz溶液的制备＞

使PCz(聚乙烯基咔唑)溶解于二氯苯中，制备0.7重量％PCz溶液。

[化190]

＜实施例2-1＞

在蒸镀有厚度为150nm的ITO的玻璃基板上，旋涂PEDOT：PSS溶液，在200℃的加热板上煅烧1小时，由此制成膜厚40nm的PEDOT：PSS膜(空穴注入层)。继而，旋涂OTPD溶液，在80℃的加热板上干燥10分钟后，利用曝光机以曝光强度100mJ/cm²进行曝光，在100℃的加热板上煅烧1小时，由此制成不溶于溶液的膜厚30nm的OTPD膜(空穴传输层)。继而，旋涂发光层形成用组合物(1)，在120℃的加热板上煅烧1小时，由此制成膜厚20nm的发光层。

将所制作的多层膜固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股)制造)的基板固定器上，并装设放入有ET1的钼制蒸镀用舟皿、放入有LiF的钼制蒸镀用舟皿、放入有铝的钨制蒸镀用舟皿。将真空槽减压到5×10^-4Pa后，对ET1进行加热、且以使膜厚成为30nm的方式进行蒸镀，从而形成电子传输层。将形成电子传输层时的蒸镀速度设为1nm/秒。其后，对LiF进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀。继而，对铝进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极。如此获得有机EL元件。

＜实施例2-2＞

通过与实施例2-1相同的方法获得有机EL元件。此外，关于空穴传输层，旋涂XLP-101溶液，在200℃的加热板上煅烧1小时，由此制成膜厚30nm的膜。

＜实施例2-3＞

通过与实施例2-1相同的方法获得有机EL元件。此外，关于空穴传输层，旋涂PCz溶液，在120℃的加热板上煅烧1小时，由此制成膜厚30nm的膜。

＜实施例2-1～实施例2-3的有机EL元件的评价＞

可预想，如所述那样获得的涂布型有机EL元件与蒸镀型有机EL元件同样地也具有优异的驱动电压及外部量子效率。

＜实施例2-4～实施例2-6的有机EL元件的制作＞

将有机EL元件中的各层的材料构成示于表4中。

[表4]

＜发光层形成用组合物(2)～发光层形成用组合物(4)的制备＞

对下述成分进行搅拌直至成为均匀的溶液，由此制备发光层形成用组合物(2)。

化合物(A) 0.02重量％

mCBP 1.98重量％

甲苯 98.00重量％

对下述成分进行搅拌直至成为均匀的溶液，由此制备发光层形成用组合物(3)。

化合物(A) 0.02重量％

SPH-101 1.98重量％

二甲苯 98.00重量％

对下述成分进行搅拌直至成为均匀的溶液，由此制备发光层形成用组合物(4)。

化合物(A) 0.02重量％

DOBNA 1.98重量％

甲苯 98.00重量％

在表4中，“mCBP”为3,3'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯，“DOBNA”为3,11-二-邻甲苯基-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽，“TSPO1”为二苯基[4-(三苯基硅烷基)苯基]氧化膦。以下示出化学结构。

[化191]

＜实施例2-4＞

在成膜有厚度为45nm的ITO的玻璃基板上，旋涂ND-3202(日产化学工业制造)溶液后，在大气环境下，在50℃下加热3分钟，进而在230℃下加热15分钟，由此制成膜厚50nm的ND-3202膜(空穴注入层)。继而，旋涂XLP-101溶液，在氮气气体环境下，在加热板上，在200℃下加热30分钟，由此制成膜厚20nm的XLP-101膜(空穴传输层)。继而，旋涂发光层形成用组合物(2)，在氮气气体环境下，在130℃下加热10分钟，由此制成20nm的发光层。

将所制作的多层膜固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股)制造)的基板固定器上，并装设放入有TSPO1的钼制蒸镀用舟皿、放入有LiF的钼制蒸镀用舟皿、放入有铝的钨制蒸镀用舟皿。将真空槽减压到5×10^-4Pa后，对TSPO1进行加热、且以使膜厚成为30nm的方式进行蒸镀，从而形成电子传输层。将形成电子传输层时的蒸镀速度设为1nm/秒。其后，对LiF进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀。继而，对铝进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极。如此获得有机EL元件。

＜实施例2-5及实施例2-6＞

使用发光层形成用组合物(3)或发光层形成用组合物(4)，通过与实施例2-4相同的方法获得有机EL元件。

＜实施例2-4～实施例2-6的有机EL元件的评价＞

＜实施例2-7～实施例2-9的有机EL元件的制作＞

将有机EL元件中的各层的材料构成示于表5中。

[表5]

＜发光层形成用组合物(5)～发光层形成用组合物(7)的制备＞

对下述成分进行搅拌直至成为均匀的溶液，由此制备发光层形成用组合物(5)。

对下述成分进行搅拌直至成为均匀的溶液，由此制备发光层形成用组合物(6)。

对下述成分进行搅拌直至成为均匀的溶液，由此制备发光层形成用组合物(7)。

在表5中，“2PXZ-TAZ”为10,10'-((4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3,5-二基)双(4,1-苯基))双(10H-吩噁嗪)。以下示出化学结构。

[化192]

＜实施例2-7＞

在成膜有厚度为45nm的ITO的玻璃基板上，旋涂ND-3202(日产化学工业制造)溶液后，在大气环境下，在50℃下加热3分钟，进而在230℃下加热15分钟，由此制成膜厚50nm的ND-3202膜(空穴注入层)。继而，旋涂XLP-101溶液，在氮气气体环境下，在加热板上，在200℃下加热30分钟，由此制成膜厚20nm的XLP-101膜(空穴传输层)。继而，旋涂发光层形成用组合物(5)，在氮气气体环境下，在130℃下加热10分钟，由此制成20nm的发光层。

＜实施例2-8及实施例2-9＞

使用发光层形成用组合物(6)或发光层形成用组合物(7)，通过与实施例2-7相同的方法获得有机EL元件。

＜实施例2-7～实施例2-9的有机EL元件的评价＞

以上，对于本发明的化合物的一部分，进行作为有机EL元件用材料的评价，示出为优异的材料，但未进行评价的其他化合物也具有相同的基本骨架，整体而言也为具有类似的结构的化合物，对于本领域技术人员而言，可同样地理解为是优异的有机EL元件用材料。

[产业上的可利用性]

根据本发明的优选的方式，通过使用含有通式(1)所表示的多环芳香族化合物的电子传输材料来制作有机EL元件，可提供一种驱动电压、发光效率、及元件寿命优异、特别是发光效率及元件寿命优异的有机EL元件。

Claims

1.一种多环芳香族化合物，由下述通式(1)表示，

*-Cy¹-Cy² (G)

所述通式(1)中，

R¹～R¹¹中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环、及c环的至少一个环一起形成萘环、菲环、二苯并噻吩环、二苯并呋喃环、或咔唑环，形成的所述环中的至少一个氢可分别独立地由二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、或烷基二环烷基硅烷基取代，所述二芳基氨基的两个芳基可经由连结基键结，所述二杂芳基氨基的两个杂芳基可经由连结基键结，所述芳基杂芳基氨基的芳基与杂芳基可经由连结基键结，所述二芳基硼基的两个芳基可经由连结基键结，

其中，在“a环”或“与a环一起形成的环”上键结有至少一个通式(G)所表示的基，在“b环”或“与b环一起形成的环”上键结有至少一个所述通式(G)所表示的基，在“c环”或“与c环一起形成的环”上键结有至少一个所述通式(G)所表示的基，通式(G)所表示的这些基可分别相同也可不同，

所述通式(G)中，

所述通式(1)所表示的化合物中的至少一个氢可由氘、氰基、或卤素取代。

2.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，其中所述通式(1)中，

R¹～R¹¹分别独立地为氢、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基、碳数1～24的烷基、碳数3～24的环烷基、碳数1～24的烯基、碳数1～24的烷氧基、碳数6～30的芳氧基、碳数6～30的芳硫基、三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、或烷基二环烷基硅烷基，所述二芳基氨基中的芳基为碳数6～12的芳基，所述二杂芳基氨基中的杂芳基为碳数2～15的杂芳基，所述芳基杂芳基氨基中的芳基为碳数6～12的芳基，杂芳基为碳数2～15的杂芳基，所述二芳基硼基中的芳基为碳数6～12的芳基，所述三芳基硅烷基中的芳基为碳数6～12的芳基，所述三烷基硅烷基中的烷基为碳数1～12的烷基，所述三环烷基硅烷基中的环烷基为碳数3～12的环烷基，所述二烷基环烷基硅烷基中的烷基为碳数1～12的烷基，环烷基为碳数3～12的环烷基，所述烷基二环烷基硅烷基中的烷基为碳数1～12的烷基，环烷基为碳数3～12的环烷基，所述二芳基氨基的两个芳基可经由连结基键结，所述二杂芳基氨基的两个杂芳基可经由连结基键结，所述芳基杂芳基氨基的芳基与杂芳基可经由连结基键结，所述二芳基硼基的两个芳基可经由连结基键结，所述连结基为单键、-CH₂-CH₂-、-CHR-CHR-、-CR₂-CR₂-、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)₂-、-Si(-R)₂-、或-Se-，R分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、或环烷基，所述R中的至少一个氢可由烷基或环烷基取代，

R¹～R¹¹中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环、及c环的至少一个环一起形成萘环、菲环、二苯并噻吩环、二苯并呋喃环、或咔唑环，形成的所述环中的至少一个氢可分别独立地由二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基、碳数1～24的烷基、碳数3～24的环烷基、碳数1～24的烯基、碳数1～24的烷氧基、碳数6～30的芳氧基、碳数6～30的芳硫基、三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、或烷基二环烷基硅烷基取代，所述二芳基氨基中的芳基为碳数6～12的芳基，所述二杂芳基氨基中的杂芳基为碳数2～15的杂芳基，所述芳基杂芳基氨基中的芳基为碳数6～12的芳基，杂芳基为碳数2～15的杂芳基，所述二芳基硼基中的芳基为碳数6～12的芳基，所述三芳基硅烷基中的芳基为碳数6～12的芳基，所述三烷基硅烷基中的烷基为碳数1～12的烷基，所述三环烷基硅烷基中的环烷基为碳数3～12的环烷基，所述二烷基环烷基硅烷基中的烷基为碳数1～12的烷基，环烷基为碳数3～12的环烷基，所述烷基二环烷基硅烷基中的烷基为碳数1～12的烷基，环烷基为碳数3～12的环烷基，所述二芳基氨基的两个芳基可经由连结基键结，所述二杂芳基氨基的两个杂芳基可经由连结基键结，所述芳基杂芳基氨基的芳基与杂芳基可经由连结基键结，所述二芳基硼基的两个芳基可经由连结基键结，所述连结基为单键、-CH₂-CH₂-、-CHR-CHR-、-CR₂-CR₂-、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)₂-、-Si(-R)₂-、或-Se-，R分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、或环烷基，所述R中的至少一个氢可由烷基或环烷基取代，

其中，在“a环”或“与a环一起形成的环”上键结有至少一个所述通式(G)所表示的基，在“b环”或“与b环一起形成的环”上键结有至少一个所述通式(G)所表示的基，在“c环”或“与c环一起形成的环”上键结有至少一个所述通式(G)所表示的基，通式(G)所表示的这些基可分别相同也可不同，

所述通式(G)中，

Cy¹及Cy²分别独立地为苯环、萘环、菲环、吡啶环、喹啉环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、或N位可经苯基取代的咔唑环，这些环中的至少一个氢可分别独立地由二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基、碳数1～24的烷基、碳数3～24的环烷基、碳数1～24的烯基、碳数1～24的烷氧基、碳数6～30的芳氧基、碳数6～30的芳硫基、三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、烷基二环烷基硅烷基、或氰基取代，所述二芳基氨基中的芳基为碳数6～12的芳基，所述二杂芳基氨基中的杂芳基为碳数2～15的杂芳基，所述芳基杂芳基氨基中的芳基为碳数6～12的芳基，杂芳基为碳数2～15的杂芳基，所述二芳基硼基中的芳基为碳数6～12的芳基，所述三芳基硅烷基中的芳基为碳数6～12的芳基，所述三烷基硅烷基中的烷基为碳数1～12的烷基，所述三环烷基硅烷基中的环烷基为碳数3～12的环烷基，所述二烷基环烷基硅烷基中的烷基为碳数1～12的烷基，环烷基为碳数3～12的环烷基，所述烷基二环烷基硅烷基中的烷基为碳数1～12的烷基，环烷基为碳数3～12的环烷基，所述二芳基氨基的两个芳基可经由连结基键结，所述二杂芳基氨基的两个杂芳基可经由连结基键结，所述芳基杂芳基氨基的芳基与杂芳基可经由连结基键结，所述二芳基硼基的两个芳基可经由连结基键结，所述连结基为单键、-CH₂-CH₂-、-CHR-CHR-、-CR₂-CR₂-、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)₂-、-Si(-R)₂-、或-Se-，R分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、或环烷基，所述R中的至少一个氢可由烷基或环烷基取代，*为和a环、b环、c环、及与这些环一起形成的环的键结位置，而且，

3.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，其中所述通式(1)中，

R¹～R¹¹分别独立地为氢、二芳基氨基、碳数1～24的烷基、碳数3～24的环烷基、碳数1～24的烷氧基、碳数6～30的芳氧基、或碳数6～30的芳硫基，所述二芳基氨基中的芳基为碳数6～12的芳基，所述二芳基氨基的两个芳基可经由连结基键结，所述连结基为单键、-CH₂-CH₂-、-CHR-CHR-、-CR₂-CR₂-、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)₂-、-Si(-R)₂-、或-Se-，R分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、或环烷基，所述R中的至少一个氢可由烷基或环烷基取代，

R¹～R¹¹中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环、及c环的至少一个环一起形成萘环、菲环、二苯并噻吩环、二苯并呋喃环、或咔唑环，形成的所述环中的至少一个氢可分别独立地由二芳基氨基、碳数1～24的烷基、碳数3～24的环烷基、碳数1～24的烷氧基、碳数6～30的芳氧基、或碳数6～30的芳硫基取代，所述二芳基氨基中的芳基为碳数6～12的芳基，所述二芳基氨基的两个芳基可经由连结基键结，所述连结基为单键、-CH₂-CH₂-、-CHR-CHR-、-CR₂-CR₂-、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)₂-、-Si(-R)₂-、或-Se-，R分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、或环烷基，所述R中的至少一个氢可由烷基或环烷基取代，

所述通式(G)中，

Cy¹及Cy²分别独立地为苯环、萘环、菲环、吡啶环、喹啉环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、或N位可经苯基取代的咔唑环，这些环中的至少一个氢可分别独立地由二芳基氨基、碳数1～24的烷基、碳数3～24的环烷基、碳数1～24的烷氧基、碳数6～30的芳氧基、碳数6～30的芳硫基、或氰基取代，所述二芳基氨基中的芳基为碳数6～12的芳基，所述二芳基氨基的两个芳基可经由连结基键结，所述连结基为单键、-CH₂-CH₂-、-CHR-CHR-、-CR₂-CR₂-、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)₂-、-Si(-R)₂-、或-Se-，R分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、或环烷基，所述R中的至少一个氢可由烷基或环烷基取代，*为和a环、b环、c环、及与这些环一起形成的环的键结位置，而且，

4.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，其中所述通式(1)中，

R¹～R¹¹分别独立地为氢、二芳基氨基、碳数1～24的烷基、或碳数3～24的环烷基，所述二芳基氨基中的芳基为碳数6～12的芳基，

R¹～R¹¹中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环、及c环的至少一个环一起形成萘环、菲环、二苯并噻吩环、二苯并呋喃环、或咔唑环，形成的所述环中的至少一个氢可分别独立地由二芳基氨基、碳数1～24的烷基、或碳数3～24的环烷基取代，所述二芳基氨基中的芳基为碳数6～12的芳基，

所述通式(G)中，

Cy¹及Cy²分别独立地为苯环、萘环、菲环、吡啶环、喹啉环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、或N位可经苯基取代的咔唑环，这些环中的至少一个氢可分别独立地由二芳基氨基、碳数1～24的烷基、碳数3～24的环烷基、或氰基取代，所述二芳基氨基中的芳基为碳数6～12的芳基，*为和a环、b环、c环、及与这些环一起形成的环的键结位置，而且，

5.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，其中所述通式(1)中，

R¹～R¹¹分别独立地为氢、或碳数1～24的烷基，

其中，a环中的R¹～R³的至少一个、b环中的R⁴～R⁷的至少一个、及c环中的R⁸～R¹¹的至少一个为所述通式(G)所表示的基，通式(G)所表示的这些基可分别相同也可不同，

所述通式(G)中，

6.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，由下述结构式的任一者表示，

7.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，由下述结构式的任一者表示，

8.一种有机电场发光元件，具有：一对电极，包含阳极及阴极；发光层，配置于所述一对电极间；以及电子传输层及电子注入层的至少一个层，配置于所述阴极与所述发光层之间，且含有如权利要求1至7中任一项所述的多环芳香族化合物。

9.一种显示装置，包括如权利要求8所述的有机电场发光元件。

10.一种照明装置，包括如权利要求8所述的有机电场发光元件。