CN115477662A - 多环芳香族化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种新颖的多环芳香族化合物及其应用。通过通式(1)所表示的多环芳香族化合物，增加有机器件用材料的选择项。另外，通过使用所述新颖的材料例如制作有机EL元件，提供优异的元件。A环及B环为芳基环或杂芳基环，Rc为氢或取代基，Y1、Y2、及Y3为＞B‑等，X1、X2、X3、及X4为＞N‑R等，所述化合物可由环烷烃缩合，另外可经氘等取代。
Figure DDA0003662905390000011

Description

多环芳香族化合物及其应用
技术领域
本发明涉及一种多环芳香族化合物、使用所述多环芳香族化合物的有机电致发光元件、有机场效晶体管、有机薄膜太阳电池、及波长转换滤波器等有机器件、以及显示装置及照明装置。此外，本说明书中有时将“有机电致发光元件”表述为“有机EL(Electroluminescence)元件”或简单表述为“元件”。
背景技术
从前，使用进行电致发光的发光元件的显示装置因能够实现省电力化或薄型化而得到各种研究，进而，包含有机材料的有机电致发光元件因容易轻量化或大型化而得到积极研究。特别是，关于具有作为光的三原色之一的蓝色等的发光特性的有机材料的开发，以及具备空穴、电子等的电荷传输能力(具有成为半导体或超导体的可能性)的有机材料的开发，迄今为止不论是高分子化合物还是低分子化合物均得到积极研究。
有机EL元件具有如下结构，所述结构包括：包含阳极及阴极的一对电极，以及配置于所述一对电极间、且包含有机化合物的一层或多层。在包含有机化合物的层中有发光层、或者传输或注入空穴、电子等电荷的电荷传输/注入层等，且开发有对于这些层而言适当的各种有机材料。
例如，作为有机EL元件或有机薄膜太阳电池中使用的材料，也报告有将三苯基胺衍生物改良后的材料(国际公开第2012/118164号公报)。所述材料为如下的材料，其特征在于：参考已实用化的N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine，TPD)，将构成三苯基胺的芳香环彼此连结，由此在将氮配置于环结构的中心的同时提高其平面性。在所述文献中，例如评价了NO连结系化合物(63页的化合物1)的电荷传输特性，但并未记载NO连结系化合物以外的材料的制造方法，另外，若连结的元素不同则化合物整体的电子状态不同，因此也未知自NO连结系化合物以外的材料所获得的特性。
有机EL元件的主体材料一般而言是通过单键或磷原子或硅原子将多个苯或咔唑等现有的芳香环连结而成的分子。这是因为，通过连结多个共轭系较小的芳香环，确保了主体材料所需的大的最高占据分子轨道(highest occupied molecular orbital，HOMO)-最低未占分子轨道(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)间隙(薄膜中的带隙Eg)。进而，在使用磷光材料或热活性型延迟荧光材料的有机EL元件的主体材料中也需要高的三重态激发能量(ET)，但通过在分子上连结施体或受体性的芳香环或取代基，使三重态激发状态(T1)的单占分子轨道(singly occupied molecular orbital，SOMO)1及SOMO2局部存在化，减小两轨道间的交换相互作用，由此能够提高三重态激发能量(ET)。但是，共轭系小的芳香环的氧化还原稳定性不充分，将连结现有的芳香环的分子用作主体材料的元件的寿命并不充分。另一方面，具有扩展π共轭系的多环芳香族化合物一般而言氧化还原稳定性优异，但由于HOMO-LUMO间隙(薄膜中的带隙Eg)或三重态激发能量(ET)低，因此被认为不适合主体材料。
在此种状况下，近年来也报告有以硼等为中心原子并缩合了多个芳香族环的化合物(国际公开第2015/102118号公报)。在所述文献中，实施了使用将所述多个芳香族环缩合而成的化合物作为发光层的掺杂剂材料的有机EL元件评价。另外，报告有将此种化合物进一步多聚化的例子(国际公开第2018/212169号公报)、或在分子内通过连结基扩展了共轭系的例子(韩国公开专利第10-2020-0121228号、国际公开第2020/217229号公报)。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]国际公开第2012/118164号公报
[专利文献2]国际公开第2015/102118号公报
[专利文献3]国际公开第2018/212169号公报
[专利文献4]韩国公开专利第10-2020-0121228号
[专利文献5]国际公开第2020/217229号公报
发明内容
[发明所要解决的问题]
如专利文献1～专利文献5中报告那样，作为用于有机EL元件的材料，开发有各种材料，但为了增加有机EL元件用材料的选择项，期望开发包含与从前不同的化合物的材料。特别是探索自将氮配置于环结构的中心的NO连结系化合物以外的材料所获得的有机EL特性及其制造方法是有益的。
另外，在专利文献2～专利文献5中，报告有包含硼的多环芳香族化合物与使用所述多环芳香族化合物的有机EL元件，但在所述文献中公开有非常多的化合物，为了进一步提高元件特性，探索可提高发光效率或元件寿命等有机EL特性的发光层用材料、特别是掺杂剂材料等是有益的。
另外，作为构成有机EL元件的有机层的形成方法，目前除使用真空蒸镀法以外，还使用湿式成膜法，因此特别积极地进行用于形成空穴注入层、空穴传输层及发光层的湿式成膜用油墨材料的开发，探索此种油墨材料也是有益的。
[解决问题的技术手段]
本发明人等人为了解决所述课题而进行了努力研究，结果发现，通过将含有具有新颖的结构的多环芳香族化合物的层配置在一对电极间例如构成有机EL元件，可获得优异的有机EL元件，从而完成了本发明。即，本发明提供一种如以下那样的多环芳香族化合物、以及包含如以下那样的多环芳香族化合物的有机EL元件用材料等有机器件用材料。
此外，本说明书中有时以碳数表示化学结构或取代基，但在化学结构上取代有取代基的情况、或在取代基上进而取代有取代基的情况等下的碳数是指化学结构或取代基各自的碳数，并非指化学结构与取代基的合计碳数、或取代基与取代基的合计碳数。例如，所谓“经碳数X的取代基A取代的碳数Y的取代基B”，是指“碳数X的取代基A”在“碳数Y的取代基B”上进行取代，碳数Y并非取代基A及取代基B的合计碳数。另外，例如所谓“经取代基A取代的碳数Y的取代基B”，是指“(不限定碳数的)取代基A”在“碳数Y的取代基B”上进行取代，碳数Y并非取代基A及取代基B的合计碳数。
项1.
一种多环芳香族化合物，由下述通式(1)表示。
[化6]
Figure BDA0003662905370000031
所述式(1)中，
A环及B环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可经取代，
Rc为氢或取代基，
c环中的“-C(-Rc)＝”可经取代为“-N＝”，
Y1、Y2、及Y3分别独立地为＞B-、＞P-、＞P(＝O)-、＞P(＝S)-、＞Al-、＞Ga-、＞As-、＞C(-R)-、＞Si(-R)-、或＞Ge(-R)-，所述“＞C(-R)-”的R、“＞Si(-R)-”的R、及“＞Ge(-R)-”的R分别独立地为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基、或可经取代的环烷基，
X1、X2、X3、及X4分别独立地为＞N-R、＞O、＞S、＞C(-R)2、＞Si(-R)2、或＞Se，所述“＞N-R”的R、“＞C(-R)2”的R、及“＞Si(-R)2”的R分别独立地为氢、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基、可经取代的烯基、可经取代的环烷基、或可经取代的环烯基，
另外，作为所述X1～X4的“＞C(-R)2”的两个R彼此及“＞Si(-R)2”的两个R彼此可分别独立地通过单键或连结基而键结，
另外，作为所述X1或所述X3的“＞N-R”的R、“＞C(-R)2”的R、及“＞Si(-R)2”的R可分别独立地通过单键或连结基而与所述A环及B环的至少一个环键结，作为所述X2或所述X4的“＞N-R”的R、“＞C(-R)2”的R、及“＞Si(-R)2”的R可分别独立地通过单键或连结基而与所述A环及c环的至少一个环键结，
所述式(1)所表示的化合物中的A环、B环、c环、所述芳基、及所述杂芳基的至少一个可由至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃中的至少一个氢可经取代，所述环烷烃中的至少一个“-CH2-”可经“-O-”取代，
所述式(1)所表示的化合物中的至少一个氢可经氘、氰基、或卤素取代。
项2.
根据项1所述的多环芳香族化合物，其中所述式(1)中，
A环及B环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可经可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的二芳基氨基、可经取代的二杂芳基氨基、可经取代的芳基杂芳基氨基、可经取代的二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的烷氧基、可经取代的芳氧基、可经取代的二芳基磷酰基、或取代硅烷基取代，
Rc为氢、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的二芳基氨基、可经取代的二杂芳基氨基、可经取代的芳基杂芳基氨基、可经取代的二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的烷氧基、可经取代的芳氧基、可经取代的二芳基磷酰基、或取代硅烷基，
c环中的“-C(-Rc)＝”可经取代为“-N＝”，
Y1、Y2、及Y3分别独立地为＞B-、＞P-、＞P(＝O)-、＞P(＝S)-、＞Al-、＞Ga-、＞As-、＞C(-R)-、＞Si(-R)-、或＞Ge(-R)-，所述“＞C(-R)-”的R、“＞Si(-R)-”的R、及“＞Ge(-R)-”的R分别独立地为芳基、杂芳基、烷基、或环烷基，所述R中的至少一个氢可经烷基或环烷基取代，
X1、X2、X3、及X4分别独立地为＞N-R、＞O、＞S、＞C(-R)2、＞Si(-R)2、或＞Se，所述“＞N-R”的R、“＞C(-R)2”的R、及“＞Si(-R)2”的R分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基、或环烷基，所述R中的至少一个氢可经烷基或环烷基取代，
另外，作为所述X1～X4的“＞C(-R)2”的两个R彼此及“＞Si(-R)2”的两个R彼此可分别独立地通过单键、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、＝C(-R)-、＝N-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)2-、-Si(-R)2-、或-Se-而键结，所述“-CR＝CR-”的R、“＝C(-R)-”的R、“-N(-R)-”的R、“-C(-R)2-”的R、及“-Si(-R)2-”的R分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、或环烷基，所述R中的至少一个氢可经烷基或环烷基取代，邻接的两个R彼此可键结而形成亚环烷基环、亚芳基环、或亚杂芳基环，
另外，作为所述X1或所述X3的“＞N-R”的R、“＞C(-R)2”的R、及“＞Si(-R)2”的R可分别独立地通过单键、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、＝C(-R)-、＝N-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)2-、-Si(-R)2-、或-Se-而与所述A环及B环的至少一个环键结，作为所述X2或所述X4的“＞N-R”的R、“＞C(-R)2”的R、及“＞Si(-R)2”的R可分别独立地通过单键、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、＝C(-R)-、＝N-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)2-、-Si(-R)2-、或-Se-而与所述A环及c环的至少一个环键结，所述“-CR＝CR-”的R、“＝C(-R)-”的R、“-N(-R)-”的R、“-C(-R)2-”的R、及“-Si(-R)2-”的R分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、或环烷基，所述R中的至少一个氢可经烷基或环烷基取代，邻接的两个R彼此可键结而形成亚环烷基环、亚芳基环、或亚杂芳基环，
所述式(1)所表示的化合物中的A环、B环、c环、所述芳基、及所述杂芳基的至少一个可由至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、烷基、或环烷基取代，所述环烷烃中的至少一个“-CH2-”可经“-O-”取代，
所述式(1)所表示的化合物中的至少一个氢可经氘、氰基、或卤素取代。
项3.
根据项1所述的多环芳香族化合物，由下述通式(2)表示。
[化7]
Figure BDA0003662905370000051
所述式(2)中，
Ra、Rb、及Rc分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、二芳基磷酰基、三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、或烷基二环烷基硅烷基，所述Ra、Rb、及Rc中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、烷基、或环烷基取代，另外，Ra及Rb中的邻接的基彼此可键结并与a环及b环一起形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、二芳基磷酰基、三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、或烷基二环烷基硅烷基取代，这些取代基中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、烷基、或环烷基取代，
c环中的“-C(-Rc)＝”可经取代为“-N＝”，
a环及b环中的任意的“-C(-R)＝”(此处R为Ra或Rb)可经取代为“-N＝”，任意的“-C(-R)＝C(-R)-”(此处R为Ra或Rb)可经取代为“-N(-R)-”、“-O-”、“-S-”、“-C(-R)2-”、“-Si(-R)2-”、或“-Se-”，所述“-N(-R)-”的R、“-C(-R)2-”的R、及“-Si(-R)2-”的R为氢、芳基、杂芳基、烷基、或环烷基，所述R中的至少一个氢可经烷基或环烷基取代，所述“-C(-R)2-”的两个R彼此及“-Si(-R)2-”的两个R彼此可分别独立地通过单键、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、＝C(-R)-、＝N-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)2-、-Si(-R)2-、或-Se-而键结，所述“-CR＝CR-”的R、“＝C(-R)-”的R、“-N(-R)-”的R、“-C(-R)2-”的R、及“-Si(-R)2-”的R分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、或环烷基，所述R中的至少一个氢可经烷基或环烷基取代，邻接的两个R彼此可键结而形成亚环烷基环、亚芳基环、或亚杂芳基环，
Y1、Y2、及Y3分别独立地为＞B-、＞P-、＞P(＝O)-、或＞P(＝S)-，
X1、X2、X3、及X4分别独立地为＞N-R、＞O、＞S、或＞C(-R)2，所述“＞N-R”的R及“＞C(-R)2”的R分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基、或环烷基，所述R中的至少一个氢可经烷基或环烷基取代，
另外，作为所述X1～X4的“＞C(-R)2”的两个R彼此可通过单键、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、＝C(-R)-、＝N-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)2-、-Si(-R)2-、或-Se-而键结，所述“-CR＝CR-”的R、“＝C(-R)-”的R、“-N(-R)-”的R、“-C(-R)2-”的R、及“-Si(-R)2-”的R分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、或环烷基，所述R中的至少一个氢可经烷基或环烷基取代，邻接的两个R彼此可键结而形成亚环烷基环、亚芳基环、或亚杂芳基环，
另外，作为所述X1或所述X3的“＞N-R”的R及“＞C(-R)2”的R可分别独立地通过单键、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、＝C(-R)-、＝N-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)2-、-Si(-R)2-、或-Se-而与所述a环及b环的至少一个环键结，作为所述X2或所述X4的“＞N-R”的R及“＞C(-R)2”的R可分别独立地通过单键、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、＝C(-R)-、＝N-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)2-、-Si(-R)2-、或-Se-而与所述a环及c环的至少一个环键结，所述“-CR＝CR-”的R、“＝C(-R)-”的R、“-N(-R)-”的R、“-C(-R)2-”的R、及“-Si(-R)2-”的R分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、或环烷基，所述R中的至少一个氢可经烷基或环烷基取代，邻接的两个R彼此可键结而形成亚环烷基环、亚芳基环、或亚杂芳基环，
所述式(2)所表示的化合物中的a环、b环、c环、所述所形成的环、所述芳基、及所述杂芳基的至少一个可由至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、烷基、或环烷基取代，所述环烷烃中的至少一个“-CH2-”可经“-O-”取代，
所述式(2)所表示的化合物中的至少一个氢可经氘、氰基、或卤素取代。
项4.
根据项3所述的多环芳香族化合物，其中所述式(2)中，
Ra、Rb、及Rc分别独立地为氢、碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、二芳基硼基(其中芳基为碳数6～12的芳基，两个芳基可经由单键或连结基而键结)、碳数1～24的烷基、或碳数3～24的环烷基，所述Ra、Rb、及Rc中的至少一个氢可经碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基、碳数1～6的烷基、或碳数3～14的环烷基取代，另外，Ra及Rb中的邻接的基彼此可键结并与a环及b环一起形成碳数9～16的芳基环或碳数6～15的杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可经碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、二芳基硼基(其中芳基为碳数6～12的芳基，两个芳基可经由单键或连结基而键结)、碳数1～24的烷基、或碳数3～24的环烷基取代，这些取代基中的至少一个氢可经碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基、碳数1～6的烷基、或碳数3～14的环烷基取代，
c环中的“-C(-Rc)＝”可经取代为“-N＝”，
a环及b环中的任意的“-C(-R)＝”(此处R为Ra或Rb)可经取代为“-N＝”，任意的“-C(-R)＝C(-R)-”(此处R为Ra或Rb)可经取代为“-N(-R)-”、“-O-”、“-S-”、“-C(-R)2-”、“-Si(-R)2-”、或“-Se-”，所述“-N(-R)-”的R、“-C(-R)2-”的R、及“-Si(-R)2-”的R为氢、碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基、碳数1～6的烷基、或碳数3～14的环烷基，所述R中的至少一个氢可经碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代，所述“-C(-R)2-”的两个R彼此及“-Si(-R)2-”的两个R彼此可分别独立地通过单键、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、＝C(-R)-、＝N-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)2-、-Si(-R)2-、或-Se-而键结，所述“-CR＝CR-”的R、“＝C(-R)-”的R、“-N(-R)-”的R、“-C(-R)2-”的R、及“-Si(-R)2-”的R分别独立地为氢、碳数6～10的芳基、碳数2～10的杂芳基、碳数1～5的烷基、碳数1～5的烯基、碳数1～5的炔基、或碳数5～10的环烷基，所述R中的至少一个氢可经碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代，邻接的两个R彼此可键结而形成碳数3～14的亚环烷基环、碳数6～12的亚芳基环、或碳数2～15的亚杂芳基环，
Y1、Y2、及Y3分别独立地为＞B-、＞P-、＞P(＝O)-、或＞P(＝S)-，
X1、X2、X3、及X4分别独立地为＞N-R、＞O、或＞S，所述“＞N-R”的R为氢、碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基、碳数1～6的烷基、或碳数3～14的环烷基，所述R中的至少一个氢可经碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代，
另外，作为所述X1或所述X3的“＞N-R”的R可通过单键、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、＝C(-R)-、＝N-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)2-、-Si(-R)2-、或-Se-而与所述a环及b环的至少一个环键结，作为所述X2或所述X4的“＞N-R”的R可通过单键、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、＝C(-R)-、＝N-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)2-、-Si(-R)2-、或-Se-而与所述a环及c环的至少一个环键结，所述“-CR＝CR-”的R、“＝C(-R)-”的R、“-N(-R)-”的R、“-C(-R)2-”的R、及“-Si(-R)2-”的R分别独立地为氢、碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基、碳数1～6的烷基、碳数1～6的烯基、碳数1～6的炔基、或碳数3～14的环烷基，所述R中的至少一个氢可经碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代，邻接的两个R彼此可键结而形成碳数3～14的亚环烷基环、碳数6～12的亚芳基环、或碳数2～15的亚杂芳基环，
所述式(2)所表示的化合物中的a环、b环、c环、所述所形成的环、所述芳基、及所述杂芳基的至少一个可由碳数3～24的至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃中的至少一个氢可经碳数6～16的芳基、碳数2～15的杂芳基、碳数1～12的烷基、或碳数3～16的环烷基取代，
所述式(2)所表示的化合物中的至少一个氢可经氘、氰基、或卤素取代。
项5.
根据项3所述的多环芳香族化合物，其中所述式(2)中，
Ra、Rb、及Rc分别独立地为氢、碳数6～16的芳基、碳数2～20的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～10的芳基)、二芳基硼基(其中芳基为碳数6～10的芳基，两个芳基可经由单键或连结基而键结)、碳数1～12的烷基、或碳数3～16的环烷基，所述Ra、Rb、及Rc中的至少一个氢可经碳数6～10的芳基、碳数2～10的杂芳基、碳数1～5的烷基、或碳数5～10的环烷基取代，另外，Ra及Rb中的邻接的基彼此可键结并与a环及b环一起形成碳数9～16的芳基环或碳数6～15的杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可经碳数6～16的芳基、碳数2～20的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～10的芳基)、二芳基硼基(其中芳基为碳数6～10的芳基，两个芳基可经由单键或连结基而键结)、碳数1～12的烷基、或碳数3～16的环烷基取代，这些取代基中的至少一个氢可经碳数6～10的芳基、碳数2～10的杂芳基、碳数1～5的烷基、或碳数5～10的环烷基取代，
c环中的“-C(-Rc)＝”可经取代为“-N＝”，
a环及b环中的任意的“-C(-R)＝”(此处R为Ra或Rb)可经取代为“-N＝”，任意的“-C(-R)＝C(-R)-”(此处R为Ra或Rb)可经取代为“-N(-R)-”、“-O-”、“-S-”、或“-C(-R)2-”，所述“-N(-R)-”的R及“-C(-R)2-”的R为氢、碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基、碳数1～6的烷基、或碳数3～14的环烷基，所述R中的至少一个氢可经碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代，
Y1、Y2、及Y3分别独立地为＞B-、＞P-、＞P(＝O)-、或＞P(＝S)-，
X1、X2、X3、及X4分别独立地为＞N-R、＞O、或＞S，所述“＞N-R”的R为氢、碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基、碳数1～6的烷基、或碳数3～14的环烷基，所述R中的至少一个氢可经碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代，
另外，作为所述X1或所述X3的“＞N-R”的R可通过单键、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、-S-、或-C(-R)2-而与所述b环键结，作为所述X2或所述X4的“＞N-R”的R可通过单键、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、-S-、或-C(-R)2-而与所述a环键结，所述“-CR＝CR-”的R、“-N(-R)-”的R、及“-C(-R)2-”的R分别独立地为氢、碳数6～10的芳基、碳数2～10的杂芳基、碳数1～5的烷基、碳数1～5的烯基、碳数1～5的炔基、或碳数5～10的环烷基，所述R中的至少一个氢可经碳数1～5的烷基或碳数5～10的环烷基取代，邻接的两个R彼此可键结而形成碳数6～10的亚芳基环、或碳数2～10的亚杂芳基环，
所述式(2)所表示的化合物中的a环、b环、c环、所述所形成的环、所述芳基、及所述杂芳基的至少一个可由碳数3～16的至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃中的至少一个氢可经碳数6～10的芳基、碳数2～10的杂芳基、碳数1～5的烷基、或碳数5～10的环烷基取代，
所述式(2)所表示的化合物中的至少一个氢可经氘、氰基、或卤素取代。
项6.
根据项3所述的多环芳香族化合物，其中所述式(2)中，
Ra、Rb、及Rc分别独立地为氢、碳数6～16的芳基、碳数2～20的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～10的芳基)、二芳基硼基(其中芳基为碳数6～10的芳基，两个芳基可经由单键或连结基而键结)、碳数1～12的烷基、或碳数3～16的环烷基，所述Ra、Rb、及Rc中的至少一个氢可经碳数1～5的烷基、或碳数5～10的环烷基取代，
c环中的“-C(-Rc)＝”可经取代为“-N＝”，
a环及b环中的任意的“-C(-R)＝”(此处R为Ra或Rb)可经取代为“-N＝”，任意的“-C(-R)＝C(-R)-”(此处R为Ra或Rb)可经取代为“-N(-R)-”、“-O-”、或“-S-”，所述“-N(-R)-”的R为碳数6～10的芳基、碳数2～10的杂芳基、碳数1～5的烷基、或碳数5～10的环烷基，
Y1、Y2、及Y3为＞B-，
X1、X2、X3、及X4分别独立地为＞N-R或＞O，所述“＞N-R”的R为碳数6～10的芳基、碳数2～10的杂芳基、碳数1～5的烷基、或碳数5～10的环烷基，所述R中的至少一个氢可经碳数1～5的烷基或碳数5～10的环烷基取代，
另外，作为所述X1或所述X3的“＞N-R”的R可通过单键或-CR＝CR-而与所述b环键结，作为所述X2或所述X4的“＞N-R”的R可通过单键或-CR＝CR-而与所述a环键结，所述“-CR＝CR-”的R分别独立地为氢、碳数6～10的芳基、碳数2～10的杂芳基、碳数1～5的烷基、碳数1～5的烯基、碳数1～5的炔基、或碳数5～10的环烷基，所述R中的至少一个氢可经碳数1～5的烷基或碳数5～10的环烷基取代，邻接的两个R彼此可键结而形成碳数6～10的亚芳基环、或碳数2～10的亚杂芳基环，
所述式(2)所表示的化合物中的至少一个氢可经氘、氰基、或卤素取代。
项7.
根据项1所述的多环芳香族化合物，由下述任一结构式表示。
[化8]
Figure BDA0003662905370000081
所述结构式中的苯环可分别独立地经碳数6～16的芳基、碳数2～20的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～10的芳基)、二芳基硼基(其中芳基为碳数6～10的芳基，两个芳基可通过单键或连结基而键结)、碳数1～12的烷基、或碳数3～16的环烷基取代，所述取代基中的至少一个氢可经碳数1～5的烷基或碳数5～10的环烷基取代，
所述结构式所表示的化合物中的至少一个氢可经氘、氰基、或卤素取代。
项8.
根据项1所述的多环芳香族化合物，由下述任一结构式表示。
[化9]
Figure BDA0003662905370000091
项9.
一种反应性化合物，是在根据项1至项8中任一项所述的多环芳香族化合物中取代有反应性取代基而成。
项10.
一种高分子化合物或高分子交联体，所述高分子化合物是使根据项9所述的反应性化合物作为单体进行高分子化而成，所述高分子交联体是使所述高分子化合物进一步交联而成。
项11.
一种悬挂型高分子化合物或悬挂型高分子交联体，所述悬挂型高分子化合物是在主链型高分子中使根据项9所述的反应性化合物进行取代而成，所述悬挂型高分子交联体是使所述悬挂型高分子化合物进一步交联而成。
项12.
一种有机器件用材料，含有根据项1至项8中任一项所述的多环芳香族化合物。
项13.
一种有机器件用材料，含有根据项9所述的反应性化合物。
项14.
一种有机器件用材料，含有根据项10所述的高分子化合物或高分子交联体。
项15.
一种有机器件用材料，含有根据项11所述的悬挂型高分子化合物或悬挂型高分子交联体。
项16.
根据项12至项15中任一项所述的有机器件用材料，其中所述有机器件用材料为有机电致发光元件用材料、有机场效晶体管用材料、有机薄膜太阳电池用材料、或波长转换滤波器用材料。
项17.
根据项16所述的有机器件用材料，其中所述有机电致发光元件用材料为发光层用材料。
项18.
一种油墨组合物，包含根据项1至项8中任一项所述的多环芳香族化合物、与有机溶媒。
项19.
一种油墨组合物，包含根据项9所述的反应性化合物、与有机溶媒。
项20.
一种油墨组合物，包含主链型高分子、根据项9所述的反应性化合物、及有机溶媒。
项21.
一种油墨组合物，包含根据项10所述的高分子化合物或高分子交联体、与有机溶媒。
项22.
一种油墨组合物，包含根据项11所述的悬挂型高分子化合物或悬挂型高分子交联体、与有机溶媒。
项23.
一种有机电致发光元件，具有：一对电极，包含阳极及阴极；以及有机层，配置于所述一对电极间，且含有根据项1至项8中任一项所述的多环芳香族化合物、根据项9所述的反应性化合物、根据项10所述的高分子化合物或高分子交联体、或者根据项11所述的悬挂型高分子化合物或悬挂型高分子交联体。
项24.
根据项23所述的有机电致发光元件，其中所述有机层为发光层。
项25.
根据项24所述的有机电致发光元件，其中所述发光层包含主体、以及作为掺杂剂的所述多环芳香族化合物、反应性化合物、高分子化合物、高分子交联体、悬挂型高分子化合物或悬挂型高分子交联体。
项26.
根据项25所述的有机电致发光元件，其中所述发光层还含有选自由下述通式(H1)所表示的化合物、下述通式(H2)所表示的化合物、下述通式(H3)所表示的化合物、包含下述通式(H4)所表示的结构的化合物、下述通式(H5)所表示的化合物、下述通式(H6)所表示的化合物、及热活化延迟荧光(thermally activated delayed fluorescence，TADF)材料所组成的群组中的至少一种。
[化10]
Figure BDA0003662905370000111
所述通式(H1)中，L1为碳数6～30的亚芳基或碳数2～30的亚杂芳基，
所述通式(H2)中，L2及L3分别独立地为碳数6～30的芳基或碳数2～30的杂芳基，
所述通式(H3)中，MU分别独立地为自芳香族化合物中除去任意两个氢原子而表示的二价基，EC分别独立地为自芳香族化合物中除去任意一个氢原子而表示的一价基，MU中的两个氢经取代为EC或MU，k为2～50000的整数，
所述通式(H4)中，G分别独立地为＝C(-H)-或＝N-，所述＝C(-H)-中的H可经取代基或其他式(H4)所表示的结构取代，
所述通式(H5)中，
R1～R11分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基或环烷基，所述R1～R11中的至少一个氢进而可经芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基或环烷基取代，
R1～R11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一起形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基或环烷基取代，这些取代基中的至少一个氢进而可经芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基或环烷基取代，
a环、b环、及c环中的任意的“-C(-R)＝”(此处R为R1～R11)可经取代为“-N＝”，
所述通式(H6)中，
R1～R16分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基或环烷基，所述R1～R16中的至少一个氢进而可经芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基或环烷基取代，
R1～R16中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环、c环或d环一起形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基或环烷基取代，这些取代基中的至少一个氢进而可经芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基或环烷基取代，而且
所述各式所表示的化合物或结构中的至少一个氢可经碳数1～6的烷基、碳数3～14的环烷基、氰基、卤素或氘取代。
项27.
根据项23至项26中任一项所述的有机电致发光元件，具有配置于所述阴极与所述发光层之间的电子传输层及电子注入层的至少一层，所述电子传输层及电子注入层的至少一层含有选自由硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物、羟基喹啉系金属络合物、噻唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噻咯衍生物及唑啉衍生物所组成的群组中的至少一种。
项28.
根据项27所述的有机电致发光元件，其中所述电子传输层及电子注入层的至少一层还含有选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一种。
项29.
根据项23至项28中任一项所述的有机电致发光元件，其中空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层中的至少一层包含：高分子化合物或高分子交联体、或者悬挂型高分子化合物或悬挂型高分子交联体，所述高分子化合物是使可形成各层的低分子化合物作为单体进行高分子化而成，所述高分子交联体是使所述高分子化合物进一步交联而成，所述悬挂型高分子化合物是使可形成各层的低分子化合物与主链型高分子反应而成，所述悬挂型高分子交联体是使所述悬挂型高分子化合物进一步交联而成。
项30.
一种显示装置或照明装置，包括根据项23至项29中任一项所述的有机电致发光元件。
项31.
一种波长转换滤波器，包含根据项16所述的波长转换滤波器用材料。
[发明的效果]
根据本发明的优选的形态，可提供一种例如可用作有机EL元件用材料等有机器件用材料的具有新颖的结构的多环芳香族化合物，通过使用所述多环芳香族化合物，可提供优异的有机EL元件等有机器件。
具体而言，本发明人等人发现，利用硼、磷、氧、氮、硫等异质元素将芳香环连结而成的多环芳香族化合物根据异质元素的连结方法而具有大的HOMO-LUMO间隙或小的HOMO-LUMO间隙(薄膜中的带隙Eg)。认为其原因在于：包含异质元素的6元环的芳香族性低，因此抑制或促进伴随共轭系的扩展及各轨道的局部存在化或非局部存在化的HOMO-LUMO间隙的减少。这些多环芳香族化合物由于具有将5元环或6元环缩合或连结的牢固的骨架，因此荧光发光峰值的半值宽度窄，用作有机EL元件的发射极的情况下可获得高的颜色纯度的发光。此外，通过选择异质元素的连结方法，显示热活性型延迟荧光，在用作有机EL元件的发射极的情况下，可获得高的效率。进而，通过导入取代基，可任意地变动HOMO与LUMO的能量，因此能够对应周边材料而使电离电位(ionization potential)或电子亲和力最优化。其中，本发明并不特别限定于这些原理。
附图说明
图1是表示本实施方式的有机EL元件的概略剖面图。
[符号的说明]
100：有机电致发光元件
101：基板
102：阳极
103：空穴注入层
104：空穴传输层
105：发光层
106：电子传输层
107：电子注入层
108：阴极
具体实施方式
1.多环芳香族化合物
＜化合物的整体结构的说明＞
本发明为下述通式(1)所表示的多环芳香族化合物，优选为下述通式(2)所表示的多环芳香族化合物。此外，各结构式中的符号的定义与所述定义相同，进而，所述段落以后所示的所有结构式中的符号的定义也与所述定义相同。
[化11]
Figure BDA0003662905370000131
任一化合物均具有在缩合七环结构中缩合有两个A环(a环)及两个B环(b环)而形成的结构。所谓缩合七环结构，在式(1)中显著示出，是以Y1为中心包含X1、X2、及Y3而构成的三个六元环的缩合物、以Y2为中心包含X3、X4、及Y3而构成的三个六元环的缩合物、以及c环全部缩合而形成的七个六元环的缩合物。关于式(2)也相同。
＜化合物中的环结构及其取代基的说明＞
各式中的A环及B环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可经取代基取代。所述取代基优选为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的二芳基氨基、可经取代的二杂芳基氨基、可经取代的芳基杂芳基氨基(具有芳基与杂芳基的氨基)、可经取代的二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的烷氧基、可经取代的芳氧基、可经取代的二芳基磷酰基、或取代硅烷基。在这些取代基进一步具有取代基的情况下，作为所述取代基，可列举：芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、二芳基磷酰基、或取代硅烷基。此外，关于此处列举的环或取代基的详细情况将一并在之后叙述。
各式中的Ra、Rb、及Rc为氢或取代基，具体而言，优选为氢、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的二芳基氨基、可经取代的二杂芳基氨基、可经取代的芳基杂芳基氨基(具有芳基与杂芳基的氨基)、可经取代的二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的烷氧基、可经取代的芳氧基、可经取代的二芳基磷酰基、或取代硅烷基。在这些取代基进一步具有取代基的情况下，作为所述取代基，可列举：芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、二芳基磷酰基、或取代硅烷基。此外，关于此处列举的环或取代基的详细情况将一并在之后叙述。
各式中的Ra、Rb、及Rc的具体例分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、二芳基磷酰基、三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、或烷基二环烷基硅烷基，所述Ra、Rb、及Rc中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、烷基、或环烷基取代。此外，关于此处列举的取代基的详细情况将一并在之后叙述。
作为A环及B环的芳基环或杂芳基环优选为具有与所述缩合七环结构共有两个键的5元环或6元环。
此处，所谓“与缩合七环结构共有两个键的6元环”例如如式(2)所示是指在缩合七环结构中缩合的a环及b环(苯环(6元环))。另外，所谓“(作为A环及B环的)芳基环或杂芳基环具有所述6元环”是指仅由所述6元环形成A环及B环，或者通过在所述6元环上进一步缩合其他环等，以包含所述6元环的方式形成A环及B环。换言之，此处所述的“具有6元环的(作为A环及B环的)芳基环或杂芳基环”是指构成A环及B环的全部或一部分的6元环在缩合七环结构中缩合。另外，对于“5元环”也适用相同的说明。
式(1)中的A环及B环分别对应于式(2)中的a环及其取代基Ra、以及b环及其取代基Rb。即，式(2)对应于选择“具有(作为苯环的)6元环的A环及B环”作为式(1)的A环及B环的结构。以此种含义，由小写字母的“a”及“b”来表示式(2)中的各环。
＜由取代基彼此的键结引起的环结构的变化的说明＞
a环及b环的取代基Ra及取代基Rb中的邻接的基彼此可键结并与a环或b环一起形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、二芳基磷酰基、三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、或烷基二环烷基硅烷基取代，这些取代基中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、烷基、或环烷基取代。此外，关于此处列举的环或取代基的详细情况将一并在之后叙述。
因此，式(2)的多环芳香族化合物根据a环及b环中的取代基的相互的键结形态，如下述式(2-fr1)～式(2-fr3)所示那样，构成化合物的环结构会发生变化。各式中的A'环及B'环分别对应于式(1)中的A环及B环。此外，各式简单地仅示出部分结构。
[化12]
Figure BDA0003662905370000151
若以式(2)进行说明，则所述式(2-fr1)～式(2-fr3)中的A'环及B'环表示多个取代基Ra及Rb中的邻接的基彼此键结并分别与a环及b环一起形成的芳基环或杂芳基环(也可称为在a环或b环中缩合其他环结构而形成的缩合环)。另外，根据所述式可知，例如a环的取代基Ra与b环的取代基Rb并不符合“邻接的基彼此”，这些不会键结。即，所谓“邻接的基”是指在同一环上邻接的基。
作为所述式(2-fr1)～式(2-fr3)的具体例，可列举具有相对于作为a环或b环的苯环而缩合例如苯环、吲哚环、吡咯环、苯并呋喃环、或苯并噻吩环等而形成的A'环或B'环的结构，所形成的缩合环A'或缩合环B'分别为萘环、咔唑环、吲哚环、二苯并呋喃环、或二苯并噻吩环等。
例如，以下示出式(2-fr1)～式(2-fr3)的更具体的例子。
[化13]
Figure BDA0003662905370000152
所述式(2-fr1-ex)是式(2-fr1)的具体例，是式(2)的a环中的邻接的两个Ra键结并与a环(苯环)一起形成A'所表示的芳基环(萘环)的例子。所形成的芳基环具有与所述缩合七环结构共有键的6元环(苯环a)。此外，芳基环A'(式(1)的A环)上的任意的取代基除由Ra表示以外也由n个R表示，n的上限为能够取代的最大数。
所述式(2-fr2-ex)是式(2-fr2)的具体例，是式(2)的b环中的邻接的两个Rb键结并与b环(苯环)一起形成B'所表示的杂芳基环(咔唑环)的例子。所形成的杂芳基环具有与所述缩合七环结构共有键的6元环(苯环b)。此外，芳基环B'(式(1)的B环)上的任意的取代基除由Rb表示以外也由n个R表示，n的上限为能够取代的最大数。
所述式(2-fr3-ex)是式(2-fr3)的具体例，是式(2)的a环中的邻接的两个Ra键结并与a环(苯环)一起形成A'所表示的杂芳基环(二苯并呋喃环)、b环中的邻接的两个Rb键结并与b环(苯环)一起形成B'所表示的芳基环(萘环)的例子。所形成的杂芳基环及芳基环具有与所述缩合七环结构共有键的6元环(苯环a及苯环b)。此外，杂芳基环A'(式(1)的A环)及芳基环B'(式(1)的B环)上的任意的取代基除由Ra及Rb表示以外也由n个R表示，n的上限为能够取代的最大数。
以上的说明也可同样地适用于所述具体例以外的所有形态。
＜化合物中的中心元素Y1、中心元素Y2、及中心元素Y3的说明＞
各式中的Y1、Y2、及Y3为＞B-、＞P-、＞P(＝O)-、＞P(＝S)-、＞Al-、＞Ga-、＞As-、＞C(-R)-、＞Si(-R)-、或＞Ge(-R)-，所述“＞C(-R)-”的R、“＞Si(-R)-”的R、及“＞Ge(-R)-”的R分别独立地为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基、或可经取代的环烷基。在Y1、Y2、及Y3为＞P(＝O)-、＞P(＝S)-、＞C(-R)-、＞Si(-R)-、或＞Ge(-R)-的情况下，与A环(a环)、B环(b环)、及c环键结的原子为P、C、Si、或Ge。Y1、Y2、及Y3优选为＞B-、＞P-、＞P(＝O)-、＞P(＝S)-、＞C(-R)-、或＞Si(-R)-，更优选为＞B-、＞P-、＞P(＝O)-、或＞P(＝S)-，特别优选为＞B-。此外，关于此处列举的取代基的详细情况将一并在之后叙述。
＜化合物中的连结元素X1、连结元素X2、连结元素X3、及连结元素X4的说明＞
各式中的X1、X2、X3、及X4分别独立地为＞N-R、＞O、＞S、＞C(-R)2、＞Si(-R)2、或＞Se，所述“＞N-R”的R、“＞C(-R)2”的R、及“＞Si(-R)2”的R分别独立地为氢、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基、可经取代的烯基、可经取代的环烷基、或可经取代的环烯基。
作为X1、X2、X3、及X4，就稳定性的观点而言，优选为＞N-R、＞O、＞S、或＞C(-R)2，更优选为＞N-R或＞O。另外，就短波长的发光的观点而言，优选为＞N-R、＞O、或＞C(-R)2，更优选为＞O或＞C(-R)2。
此外，关于此处列举的取代基的详细情况将一并在之后叙述。
另外，作为所述X1～X4的“＞C(-R)2”的两个R彼此及“＞Si(-R)2”的两个R彼此可分别独立地通过单键或连结基(也将这些一并称为键结基)而键结。作为所述连结基，可列举：-CH2-CH2-、-CHR-CHR-、-CR2-CR2-、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、＝C(-R)-、＝N-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)2-、-Si(-R)2-、或-Se-，例如可列举以下的结构。此外，所述“-CHR-CHR-”的R、“-CR2-CR2-”的R、“-CR＝CR-”的R、“＝C(-R)-”的R、“-N(-R)-”的R、“-C(-R)2-”的R、及“-Si(-R)2-”的R分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、或环烷基，所述R中的至少一个氢可经烷基或环烷基取代。另外，“-CHR-CHR-”、“-CR2-CR2-”、“-CR＝CR-”、“-C(-R)2-”、及“-Si(-R)2-”中的邻接的两个R彼此可键结而形成亚环烷基环、亚芳基环、及亚杂芳基环(参照下述结构式中的最右边的结构式)。此外，关于此处列举的取代基的详细情况将一并在之后叙述。
[化14]
Figure BDA0003662905370000161
作为键结基，优选为单键、作为连结基的-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)2-、-Si(-R)2-、及-Se-，更优选为单键、作为连结基的-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、-S-、及-C(-R)2-，进而优选为单键、作为连结基的-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、及-S-，最优选为单键及作为连结基的-CR＝CR-。
两个R通过键结基键结的位置只要为能够键结的位置，则并无特别限定，优选为在最邻接的位置键结，例如在两个R为苯基的情况下，优选为以苯基中的“C”或“Si”的键结位置(1位)为基准，在邻位(2位)的位置彼此处键结(参照所述结构式)。
＜由X1～X4与环的键结引起的环结构的变化的说明＞
作为X1或X3的“＞N-R”的R、“＞C(-R)2”的R、及“＞Si(-R)2”的R可分别独立地通过单键或连结基而与A环(a环)及B环(b环)的至少一个环键结，作为X2或X4的“＞N-R”的R、“＞C(-R)2”的R、及“＞Si(-R)2”的R可分别独立地通过单键或连结基而与A环(a环)及c环的至少一个环键结。
作为可参与键结的X1，优选为＞N-R及＞C(-R)2，更优选为＞N-R。
作为键结的环，对于X1或X3优选为B环(b环)，对于X2或X4优选为A环(a环)。
作为将R与环键结的连结基，可列举：-CH2-CH2-、-CHR-CHR-、-CR2-CR2-、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、＝C(-R)-、＝N-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)2-、-Si(-R)2-、及-Se-，优选为-CH＝CH-、-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、-S-、及-C(-R)2-，更优选为-CH＝CH-、-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、及-S-，进而优选为-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、及-S-，特别优选为-CR＝CR-。此外，所述“-CHR-CHR-”的R、“-CR2-CR2-”的R、“-CR＝CR-”的R、“＝C(-R)-”的R、“-N(-R)-”的R、“-C(-R)2-”的R、及“-Si(-R)2-”的R分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、或环烷基，所述R中的至少一个氢可经烷基或环烷基取代，另外，邻接的两个R彼此可键结而形成亚环烷基环、亚芳基环、及亚杂芳基环。这些环中的至少一个氢也可经烷基或环烷基取代。
此外，关于此处列举的取代基的详细情况将一并在之后叙述。
式(1)中的“作为所述X1或所述X3的“＞N-R”的R、“＞C(-R)2”的R、及“＞Si(-R)2”的R分别独立地通过单键或连结基而与所述A环及B环的至少一个环键结，作为所述X2或所述X4的“＞N-R”的R、“＞C(-R)2”的R、及“＞Si(-R)2”的R分别独立地通过单键或连结基而与所述A环及c环的至少一个环键结”的规定对应于式(2)中“作为所述X1或所述X3的“＞N-R”的R、“＞C(-R)2”的R、及“＞Si(-R)2”的R分别独立地通过单键、-CH2-CH2-、-CHR-CHR-、-CR2-CR2-、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、＝C(-R)-、＝N-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)2-、-Si(-R)2-、及-Se-而与所述a环及b环的至少一个环键结，作为所述X2或所述X4的“＞N-R”的R、“＞C(-R)2”的R、及“＞Si(-R)2”的R分别独立地通过单键、-CH2-CH2-、-CHR-CHR-、-CR2-CR2-、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、＝C(-R)-、＝N-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)2-、-Si(-R)2-、及-Se-而与所述a环及c环的至少一个环键结”的规定。
所述规定例如可利用下述结构式表现。此外，虽将结构式中的取代基Ra、取代基Rb及取代基Rc设为非显示，但实际上存在。
[化15]
Figure BDA0003662905370000181
左边的结构式表示如下化合物：式(2)中的
X1的选择项(＞N-R、＞C(-R)2、及＞Si(-R)2)中的R通过单键或连结基而与b环(苯环)键结，由此在引入X1的同时其他环相对于b环(苯环)进行缩合而形成B'环，
X2的选择项(＞N-R、＞C(-R)2、及＞Si(-R)2)中的R通过单键或连结基而与左边的a环(苯环)键结，由此在引入X2的同时其他环相对于左边的a环(苯环)进行缩合而形成左边的A'环，
X3的选择项(＞N-R、＞C(-R)2、及＞Si(-R)2)中的R通过单键或连结基而与右边的a环(苯环)键结，由此在引入X3的同时其他环相对于右边的a环(苯环)进行缩合而形成右边的A'环。
所形成的缩合环B'、左边的缩合环A'、及右边的缩合环A'例如是具有氮呯结构的环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、咔唑环、或吖啶环等。此外，虽不包含在所述结构式中，但也存在X4与环键结的例子、或c环键结的例子等。
右边的结构式表示左边的结构式的更具体的例子，且表示如下化合物：
作为X1的＞N-R的R(苯基)通过作为连结基的“-CR＝CR-”(邻接的两个R彼此键结而形成作为亚苯基环的芳基环)与b环(苯环)键结而形成被虚线包围的具有氮呯结构的环B'，
作为X2的＞N-R的R(苯基)通过作为连结基的“O-”与左边的a环(苯环)键结而形成被虚线包围的吩噁嗪环A'(左侧)，
作为X3的＞N-R的R(苯基)通过单键与右边的a环(苯环)键结而形成被虚线包围的咔唑环A'(右侧)。
在一实施方式中，各式中的X1～X4的至少一个可通过作为连结基的“-CR＝CR-”而与A环(a环)、B环(b环)、或c环键结。优选为X1及X3的至少一个可通过所述“-CR＝CR-”而与B环(b环)键结。另外，所述“-CR＝CR-”中的邻接的两个R彼此可键结而形成亚环烷基环、亚芳基环、或亚杂芳基环，这些环中的至少一个氢可经烷基或环烷基取代。
此外，所述具体例的说明也可同样地适用于这些具体例以外的所有形态。
＜a环、b环、及c环的结构变化的说明＞
在迄今为止的说明中，基本上将式(1)中的c环、式(2)中的a环、b环、及c环作为苯环进行了说明，但以下对这些环结构变化为并非苯环的5元环或6元环的芳基环或杂芳基环的例子进行说明。此外，迄今为止的说明在这些环进行了以下结构变化的情况下也同样被理解。
＜c环的结构变化＞
c环中的“-C(-Rc)＝”可经取代为“-N＝”而成为吡啶环或吡嗪环。此外，以下的结构式是仅抽出c环及其周边结构的一部分的式。
[化16]
Figure BDA0003662905370000191
＜a环及b环的结构变化(1)＞
a环及b环中的任意的“-C(-R)＝”(此处R为Ra或Rb)可经取代为“-N＝”。此外，以下的结构式是仅抽出a环或b环及其周边结构的一部分的式。
[化17]
Figure BDA0003662905370000192
如以上所示，式(2)中表示为苯环的a环或b环可变化为吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、其他含氮杂芳基环。另外，如所述那样，在a环或b环上存在邻接的基的情况下(在所述结构式中为两个Ra彼此及两个Rb彼此)，这些可键结并与a环或b环一起形成杂芳基环(在所述结构式中为喹啉环)，且所形成的环可进一步经取代(由n个R表示)。
对于其他部位经取代为“-N＝”的情况、或邻接的取代基彼此键结而形成其他杂芳基环的情况而言也相同。
＜a环的结构变化(2)＞
a环中的任意的“-C(-Ra)＝C(-Ra)-”可经取代为“-N(-R)-”、“-O-”、“-S-”、“-C(-R)2-”、“-Si(-R)2-”、或“-Se-”，所述“-N(-R)-”的R、“-C(-R)2-”的R、及“-Si(-R)2-”的R为氢、芳基、杂芳基、烷基、或环烷基，这些中的至少一个氢可经烷基或环烷基取代。此外，关于此处列举的取代基的详细情况将一并在之后叙述。
[化18]
Figure BDA0003662905370000201
以上的结构式是仅抽出a环及其周边结构的一部分的式，为了避免繁杂，省略了表示部分结构的波浪线。
如以上所示，式(2)中表示为苯环的a环可变化为R取代的吡咯环、呋喃环、噻吩环、其他含氮/氧/硫/硅/硒的杂芳基环(5元环)或芳基环(5元环)。
对于其他部位经取代为“-N(-R)-”、“-O-”、“-S-”、“-C(-R)2-”、“-Si(-R)2-”、或“-Se-”的情况而言也相同。
“-C(-R)2-”的两个R彼此及“-Si(-R)2-”的两个R彼此可分别独立地通过单键或连结基(也将这些一并称为键结基)而键结。作为所述连结基，可列举：-CH2-CH2-、-CHR-CHR-、-CR2-CR2-、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、＝C(-R)-、＝N-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)2-、-Si(-R)2-、或-Se-，例如可列举以下的结构。此外，所述“-CHR-CHR-”的R、“-CR2-CR2-”的R、“-CR＝CR-”的R、“＝C(-R)-”的R、“-N(-R)-”的R、“-C(-R)2-”的R、及“-Si(-R)2-”的R分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、或环烷基，所述R中的至少一个氢可经烷基或环烷基取代。另外，“-CHR-CHR-”、“-CR2-CR2-”、“-CR＝CR-”、“-C(-R)2-”、及“-Si(-R)2-”中的邻接的两个R彼此可键结而形成亚环烷基环、亚芳基环、及亚杂芳基环(参照下述结构式中的最右边的结构式)。此外，关于此处列举的取代基的详细情况将一并在之后叙述。
[化19]
Figure BDA0003662905370000202
作为键结基，优选为单键、作为连结基的-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)2-、-Si(-R)2-、及-Se-，更优选为单键、作为连结基的-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、-S-、及-C(-R)2-，进而优选为单键、作为连结基的-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、及-S-，最优选为单键及作为连结基的-CR＝CR-。
两个R通过键结基键结的位置只要为能够键结的位置，则并无特别限定，优选为在最邻接的位置键结，例如在两个R为苯基的情况下，优选为以苯基中的“C”或“Si”的键结位置(1位)为基准，在邻位(2位)的位置彼此处键结(参照所述结构式)。
＜b环的结构变化(2)＞
b环中的任意的“-C(-Rb)＝C(-Rb)-”可经取代为“-N(-R)-”、“-O-”、“-S-”、“-C(-R)2-”、“-Si(-R)2-”、或“-Se-”，所述“-N(-R)-”的R、“-C(-R)2-”的R、及“-Si(-R)2-”的R为氢、芳基、杂芳基、烷基、或环烷基，这些中的至少一个氢可经烷基或环烷基取代。此外，关于此处列举的取代基的详细情况将一并在之后叙述。
[化20]
Figure BDA0003662905370000211
以上的结构式是仅抽出b环及其周边结构的一部分的式，为了避免繁杂，省略表示部分结构的波浪线。
如以上所示，式(2)中表示为苯环的b环可变化为R取代的吡咯环、呋喃环、噻吩环、其他含氮/氧/硫/硅/硒的杂芳基环(5元环)或芳基环(5元环)。
对于其他部位经取代为“-N(-R)-”、“-O-”、“-S-”、“-C(-R)2-”、“-Si(-R)2-”、或“-Se-”的情况而言也相同。
“-C(-R)2-”的两个R彼此及“-Si(-R)2-”的两个R彼此可分别独立地通过单键或连结基(也将这些一并称为键结基)而键结。作为所述连结基，可列举：-CH2-CH2-、-CHR-CHR-、-CR2-CR2-、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、＝C(-R)-、＝N-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)2-、-Si(-R)2-、或-Se-，例如可列举以下的结构。此外，所述“-CHR-CHR-”的R、“-CR2-CR2-”的R、“-CR＝CR-”的R、“＝C(-R)-”的R、“-N(-R)-”的R、“-C(-R)2-”的R、及“-Si(-R)2-”的R分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、或环烷基，所述R中的至少一个氢可经烷基或环烷基取代。另外，“-CHR-CHR-”、“-CR2-CR2-”、“-CR＝CR-”、“-C(-R)2-”、及“-Si(-R)2-”中的邻接的两个R彼此可键结而形成亚环烷基环、亚芳基环、及亚杂芳基环(参照下述结构式中的最右边的结构式)。此外，关于此处列举的取代基的详细情况将一并在之后叙述。
[化21]
Figure BDA0003662905370000221
作为键结基，优选为单键、作为连结基的-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)2-、-Si(-R)2-、及-Se-，更优选为单键、作为连结基的-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、-S-、及-C(-R)2-，进而优选为单键、作为连结基的-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、及-S-，最优选为单键及作为连结基的-CR＝CR-。
两个R通过键结基键结的位置只要为能够键结的位置，则并无特别限定，优选为在最邻接的位置键结，例如在两个R为苯基的情况下，优选为以苯基中的“C”或“Si”的键结位置(1位)为基准，在邻位(2位)的位置彼此处键结(参照所述结构式)。
＜环或取代基的具体的说明＞
其次，关于迄今为止的说明中列举的环或取代基(也包含在第一取代基上进一步取代的第二取代基)的详细情况一并进行说明。
“芳基环”例如为碳数6～30的芳基环，优选为碳数6～20的芳基环、碳数6～16的芳基环、碳数6～12的芳基环、或碳数6～10的芳基环等。
此外，作为式(1)中的A环及B环的“芳基环”对应于式(2)中所规定的“Ra及Rb中的邻接的基彼此键结并与a环及b环一起形成的芳基环”，关于所述“所形成的芳基环”，由于a环或b环已经包含碳数6的苯环，因此在所述苯环上缩合最小的5元环而成的缩合环的合计碳数9成为下限的碳数。
具体的“芳基环”例如为：作为单环系的苯环、作为缩合二环系的萘环、作为缩合三环系的苊环、芴环、非那烯环、或菲环、蒽环、作为缩合四环系的三亚苯环、芘环、或并四苯环、或者作为缩合五环系的苝环或并五苯环等。
“杂芳基环”例如为碳数2～30的杂芳基环，优选为碳数2～25的杂芳基环、碳数2～20的杂芳基环、碳数2～15的杂芳基环、或碳数2～10的杂芳基环等。另外，“杂芳基环”例如为除含有碳以外含有一个～五个选自氧、硫、及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。
此外，作为式(1)中的A环及B环的“杂芳基环”对应于式(2)中所规定的“Ra及Rb中的邻接的基彼此键结并与a环及b环一起形成的杂芳基环”，关于所述“所形成的杂芳基环”，由于a环或b环已经包含碳数6的苯环，因此在所述苯环上缩合最小的5元环而成的缩合环的合计碳数6成为下限的碳数。其中，由于所述苯环即a环及b环如所述那样可变化为含氮杂芳基环(6元环或5元环)或者含氧/硫杂芳基环(5元环)等，因此所述情况下下限的碳数相应地发生变化。
具体的“杂芳基环”例如为吡咯环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、噁二唑环、噻二唑环、三唑环、四唑环、吡唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、吲哚环、异吲哚环、1H-吲唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、1H-苯并三唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹唑啉环、喹噁啉环、菲咯啉环、酞嗪环、萘啶环、嘌呤环、蝶啶环、咔唑环、吖啶环、吩噁噻环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吩嗪环、吩吖硅(phenazasiline)环、吲嗪环、呋喃环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、二苯并呋喃环、萘并苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、异苯并噻吩环、二苯并噻吩环、萘并苯并噻吩环、苯并磷杂环戊二烯环、二苯并磷杂环戊二烯环、苯并磷杂环戊二烯氧化物环、二苯并磷杂环戊二烯氧化物环、呋咱环、噻蒽环、吲哚并咔唑环、苯并吲哚并咔唑环、苯并苯并吲哚并咔唑环、咪唑啉环、或噁唑啉环等。
“芳基”例如为碳数6～30的芳基，优选为碳数6～20的芳基、碳数6～16的芳基、碳数6～12的芳基、或碳数6～10的芳基等。
具体的“芳基”例如为：作为单环系的苯基、作为二环系的联苯基(2-联苯基、3-联苯基、或4-联苯基)、作为缩合二环系的萘基(1-萘基或2-萘基)、作为三环系的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、或对三联苯-4-基)、作为缩合三环系的苊-(1-、3-、4-、或5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、或9-)基、非那烯-(1-或2-)基、或菲-(1-、2-、3-、4-、或9-)基、作为四环系的四联苯基(5'-苯基-间三联苯-2-基、5'-苯基-间三联苯-3-基、5'-苯基-间三联苯-4-基、或间四联苯基)、作为缩合四环系的三亚苯-(1-或2-)基、芘-(1-、2-、或4-)基、或者并四苯-(1-、2-、或5-)基、或者作为缩合五环系的苝-(1-、2-、或3-)基、或者并五苯-(1-、2-、5-、或6-)基等。
此外，在作为第二取代基的芳基、即作为在取代基(第一取代基)上进一步取代的取代基(第二取代基)的芳基中，所述芳基中的至少一个氢经苯基等芳基(具体例为所述的基)、甲基等烷基(具体例为后述的基)、或者环己基或金刚烷基等环烷基(具体例为后述的基)取代的结构也包含于作为第二取代基的芳基中。
作为其一例，在第二取代基为芴基的情况下，为其9位上的至少一个氢经苯基等芳基、甲基等烷基、或者环己基或金刚烷基等环烷基取代的芴基等，此种基也包含于作为第二取代基的芳基中。
“亚芳基(环)”例如为碳数6～30的亚芳基，优选为碳数6～20的亚芳基、碳数6～16的亚芳基、碳数6～12的亚芳基、或碳数6～10的亚芳基等。
具体的“亚芳基”例如可列举自所述“芳基”(一价基)除去一个氢而形成二价基的结构。
“杂芳基”例如为碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基、碳数2～20的杂芳基、碳数2～15的杂芳基、或碳数2～10的杂芳基等。另外，“杂芳基”例如为除含有碳以外含有一个～五个选自氧、硫、及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等一价基。
作为具体的“杂芳基”，例如为吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、菲咯啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁噻基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩吖硅基(phenazasilinyl)、吲嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、苯并磷酰基、二苯并磷酰基、苯并磷杂环戊二烯氧化物环的一价基、二苯并磷杂环戊二烯氧化物环的一价基、呋咱基、噻蒽基、吲哚并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并苯并吲哚并咔唑基、咪唑啉基、噁唑啉基、或二苯并环戊二烯基等。
此外，在作为第二取代基的杂芳基、即作为在取代基(第一取代基)上进一步取代的取代基(第二取代基)的杂芳基中，所述杂芳基中的至少一个氢经苯基等芳基(具体例为所述的基)、甲基等烷基(具体例为后述的基)、或者环己基或金刚烷基等环烷基(具体例为后述的基)取代的结构也包含于作为第二取代基的杂芳基中。
作为其一例，在第二取代基为咔唑基的情况下，为其9位上的至少一个氢经苯基等芳基、甲基等烷基、或者环己基或金刚烷基等环烷基取代的咔唑基等，此种基也包含于作为第二取代基的杂芳基中。
“亚杂芳基(环)”例如为碳数2～30的亚杂芳基，优选为碳数2～25的亚杂芳基、碳数2～20的亚杂芳基、碳数2～15的亚杂芳基、或碳数2～10的亚杂芳基等。另外，“亚杂芳基”例如为除含有碳以外含有一个～五个选自氧、硫、及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等二价基。
具体的“亚杂芳基”例如可列举自所述“杂芳基”(一价基)除去一个氢而形成二价基的结构。
“二芳基氨基”为两个芳基进行了取代的氨基，关于所述芳基的详细情况，可引用所述“芳基”的说明。
“二杂芳基氨基”为两个杂芳基进行了取代的氨基，关于所述杂芳基的详细情况，可引用所述“杂芳基”的说明。
“芳基杂芳基氨基”为芳基及杂芳基进行了取代的氨基，关于所述芳基及杂芳基的详细情况，可引用所述“芳基”及“杂芳基”的说明。
“二芳基硼基”为两个芳基进行了取代的硼基，关于所述芳基的详细情况，可引用所述“芳基”的说明。另外，所述两个芳基可经由单键或连结基(例如，-CH2-CH2-、-CHR-CHR-、-CR2-CR2-、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、＞N-R、＞O、＞S、＞C(-R)2、＞Si(-R)2、或＞Se)而键结。此处，所述“-CHR-CHR-”的R、“-CR2-CR2-”的R、“-CR＝CR-”的R、“＞N-R”的R、“＞C(-R)2”的R、及“＞Si(-R)”的R为芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、或芳氧基，所述R中的至少一个氢进而可经芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、或环烷基取代。另外，邻接的两个R彼此可形成环，而形成亚环烷基、亚芳基、及亚杂芳基。关于此处列举的取代基的详细情况，可引用所述“芳基”、“亚芳基”、“杂芳基”、“亚杂芳基”、及“二芳基氨基”的说明、以及后述的“烷基”、“烯基”、“炔基”、“环烷基”、“亚环烷基”、“烷氧基”、及“芳氧基”的说明。
“烷基”可为直链及分支链的任一种，例如为碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的分支链烷基，优选为碳数1～18的烷基(碳数3～18的分支链烷基)、碳数1～12的烷基(碳数3～12的分支链烷基)、碳数1～6的烷基(碳数3～6的分支链烷基)、碳数1～5的烷基(碳数3～5的分支链烷基)、碳数1～4的烷基(碳数3～4的分支链烷基)等。
具体的“烷基”例如为甲基、乙基、正丙基、异丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1,1-二乙基丙基、1,1,2-三甲基丙基、1,1,2,2-四甲基丙基、1-乙基-1,2,2-三甲基丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-乙基丁基、1,1-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1-二乙基丁基、1-乙基-1-甲基丁基、1-丙基-1-甲基丁基、1,1,3-三甲基丁基、1-乙基-1,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基(t-pentyl)(t-amyl)、1-甲基戊基、2-丙基戊基、1,1-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基戊基、1-丙基-1-甲基戊基、1-丁基-1-甲基戊基、1,1,4-三甲基戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、1,1-二甲基己基、1-乙基-1-甲基己基、1,1,5-三甲基己基、3,5,5-三甲基己基、正庚基、1-甲基庚基、1-己基庚基、1,1-二甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、正辛基、叔辛基(1,1,3,3-四甲基丁基)、1,1-二甲基辛基、正壬基、正癸基、1-甲基癸基、正十一基、正十二基、正十三基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、或正二十基等。
关于“烯基”，可参考所述“烷基”的说明，是将“烷基”的结构中的C-C单键取代为C＝C双键的基，不仅一个而且两个以上的单键经取代为双键的基(也称为烷烃二烯-基或烷烃三烯-基)也包含在内。
关于“炔基”，可参考所述“烷基”的说明，是将“烷基”的结构中的C-C单键取代为C≡C三键的基，不仅一个而且两个以上的单键经取代为三键的基(也称为烷烃二烯-基或烷烃三烯-基)也包含在内。
“环烷基”例如为碳数3～24的环烷基，优选为碳数3～20的环烷基、碳数3～16的环烷基、碳数3～14的环烷基、碳数3～12的环烷基、碳数5～10的环烷基、碳数5～8的环烷基、碳数5～6的环烷基、或碳数5的环烷基等。
具体的“环烷基”例如为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、或者这些的碳数1～5或碳数1～4的烷基(特别是甲基)取代物、降冰片烯基、双环[1.1.0]丁基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.0]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[3.1.0]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、金刚烷基、二金刚烷基、十氢萘基、或十氢薁基等。
“亚环烷基(环)”例如为碳数3～24的亚环烷基，优选为碳数3～20的亚环烷基、碳数3～16的亚环烷基、碳数3～14的亚环烷基、碳数3～12的亚环烷基、碳数5～10的亚环烷基、碳数5～8的亚环烷基、碳数5～6的亚环烷基、或碳数5的亚环烷基等。
具体的“亚环烷基”例如可列举自所述“环烷基”(一价基)除去一个氢而形成二价基的结构。
关于“环烯基”，可参考所述的“环烷基”的说明，是将“环烷基”的结构中的C-C单键取代为C＝C双键的基，不仅一个而且两个以上的单键经取代为双键的基(也称为环烷烃二烯-基或环烷烃三烯-基)也包含在内。
“烷氧基”可为直链及分支链的任一种，例如为碳数1～24的直链烷氧基或碳数3～24的分支链烷氧基，优选为碳数1～18的烷氧基(碳数3～18的分支链烷氧基)、碳数1～12的烷氧基(碳数3～12的分支链烷氧基)、碳数1～6的烷氧基(碳数3～6的分支链烷氧基)、碳数1～5的烷氧基(碳数3～5的分支链烷氧基)、碳数1～4的烷氧基(碳数3～4的分支链烷氧基)等。
具体的“烷氧基”例如为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基、1,1-二乙基丙氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,1,2,2-四甲基丙氧基、1-乙基-1,2,2-三甲基丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1,1-二乙基丁氧基、1-乙基-1-甲基丁氧基、1-丙基-1-甲基丁氧基、1,1,3-三甲基丁氧基、1-乙基-1,3-二甲基丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、叔戊氧基(t-pentyloxy)(t-amyloxy)、1-甲基戊氧基、2-丙基戊氧基、1,1-二甲基戊氧基、1-乙基-1-甲基戊氧基、1-丙基-1-甲基戊氧基、1-丁基-1-甲基戊氧基、1,1,4-三甲基戊氧基、正己氧基、1-甲基己氧基、2-乙基己氧基、1,1-二甲基己氧基、1-乙基-1-甲基己氧基、1,1,5-三甲基己氧基、3,5,5-三甲基己氧基、正庚氧基、1-甲基庚氧基、1-己基庚氧基、1,1-二甲基庚氧基、2,2-二甲基庚氧基、2,6-二甲基-4-庚氧基、正辛氧基、叔辛氧基(1,1,3,3-四甲基丁氧基)、1,1-二甲基辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、1-甲基癸氧基、正十一氧基、正十二氧基、正十三氧基、正十四氧基、正十五氧基、正十六氧基、正十七氧基、正十八氧基、或正二十氧基等。
“芳氧基”为“Ar-O-(Ar为芳基)”所表示的基，关于所述芳基的详细情况，可引用所述“芳基”的说明。
“二芳基磷酰基”为“-P(＝O)(-Ar)2”(Ar为芳基)所表示的基，关于所述芳基的详细情况，可引用所述“芳基”的说明。
“取代硅烷基”例如为经芳基、烷基、及环烷基中的至少一个取代的硅烷基，优选为三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、或烷基二环烷基硅烷基。
“三芳基硅烷基”为经三个芳基取代的硅烷基，关于所述芳基的详细情况，可引用所述“芳基”的说明。
具体的“三芳基硅烷基”例如为三苯基硅烷基、二苯基单萘基硅烷基、单苯基二萘基硅烷基、或三萘基硅烷基等。
“三烷基硅烷基”为经三个烷基取代的硅烷基，关于所述烷基的详细情况，可引用所述“烷基”的说明。
具体的“三烷基硅烷基”例如为三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三正丙基硅烷基、三异丙基硅烷基、三正丁基硅烷基、三异丁基硅烷基、三仲丁基硅烷基、三叔丁基硅烷基、乙基二甲基硅烷基、正丙基二甲基硅烷基、异丙基二甲基硅烷基、正丁基二甲基硅烷基、异丁基二甲基硅烷基、仲丁基二甲基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、甲基二乙基硅烷基、正丙基二乙基硅烷基、异丙基二乙基硅烷基、正丁基二乙基硅烷基、仲丁基二乙基硅烷基、叔丁基二乙基硅烷基、甲基二正丙基硅烷基、乙基二正丙基硅烷基、正丁基二正丙基硅烷基、仲丁基二正丙基硅烷基、叔丁基二正丙基硅烷基、甲基二异丙基硅烷基、乙基二异丙基硅烷基、正丁基二异丙基硅烷基、仲丁基二异丙基硅烷基、或叔丁基二异丙基硅烷基等。
“三环烷基硅烷基”为经三个环烷基取代的硅烷基，关于所述环烷基的详细情况，可引用所述“环烷基”的说明。
具体的“三环烷基硅烷基”例如为三环戊基硅烷基或三环己基硅烷基等。
“二烷基环烷基硅烷基”为经两个烷基及一个环烷基取代的硅烷基，关于所述烷基及环烷基的详细情况，可引用所述“烷基”及“环烷基”的说明。
“烷基二环烷基硅烷基”为经一个烷基及两个环烷基取代的硅烷基，关于所述烷基及环烷基的详细情况，可引用所述“烷基”及“环烷基”的说明。
取代基(包含第一取代基及第二取代基)由于其结构具有的位阻性、供电子性、及吸电子性而对多环芳香族化合物的发光波长造成影响，因此可通过选择取代基来调整发光波长。优选为以下的结构式所表示的基，更优选为甲基、叔丁基、双环辛基、环己基、金刚烷基、苯基、邻甲苯基、对甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二苯基氨基、二-对甲苯基氨基、双(对-(叔丁基)苯基)氨基、二苯基硼基、二均三甲苯基硼基、二苯并氧杂草伯基、苯基二苯并二草伯基、咔唑基、3,6-二甲基咔唑基、3,6-二-叔丁基咔唑基及苯氧基，进而优选为甲基、叔丁基、苯基、邻甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二苯基氨基、二-对甲苯基氨基、双(对-(叔丁基)苯基)氨基、咔唑基、3,6-二甲基咔唑基、3,6-二-叔丁基咔唑基、及三苯并氮呯基。就合成的容易度的观点而言，位阻大的基由于进行选择性合成而优选，具体而言，优选为叔丁基、邻甲苯基、对甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二-对甲苯基氨基、双(对-(叔丁基)苯基)氨基、3,6-二甲基咔唑基及3,6-二-叔丁基咔唑基。
在下述结构式中，“Me”表示甲基，“tBu”表示叔丁基，“tAm”表示叔戊基，“tOct”表示叔辛基，*表示键结位置。
[化22]
Figure BDA0003662905370000271
[化23]
Figure BDA0003662905370000272
[化24]
Figure BDA0003662905370000281
[化25]
Figure BDA0003662905370000291
[化26]
Figure BDA0003662905370000301
[化27]
Figure BDA0003662905370000302
[化28]
Figure BDA0003662905370000311
[化29]
Figure BDA0003662905370000312
[化30]
Figure BDA0003662905370000321
[化31]
Figure BDA0003662905370000322
[化32]
Figure BDA0003662905370000331
[化33]
Figure BDA0003662905370000332
[化34]
Figure BDA0003662905370000341
[化35]
Figure BDA0003662905370000342
[化36]
Figure BDA0003662905370000351
[化37]
Figure BDA0003662905370000352
[化38]
Figure BDA0003662905370000361
[化39]
Figure BDA0003662905370000362
[化40]
Figure BDA0003662905370000363
＜环烷烃缩合的说明＞
另外，本发明的多环芳香族化合物的化学结构中的芳香族环及杂芳香族环的至少一个可由至少一个环烷烃缩合。
例如，作为A环及B环的芳基环及杂芳基环、在这些环上的作为第一取代基及第二取代基的芳基(芳基、二芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基、芳氧基或三芳基硅烷基中的芳基部分)及杂芳基(杂芳基、二杂芳基氨基或芳基杂芳基氨基中的杂芳基部分)、作为a环及b环的芳基环及杂芳基环、a环及b环中的邻接的取代基彼此键结而形成的芳基环或杂芳基环、在a环及b环上的作为第一取代基及第二取代基的芳基(与所述相同)及杂芳基(与所述相同)、作为X1～X4的“＞N-R”的R、“＞C(-R)2”的R、及“＞Si(-R)2”的R的芳基或杂芳基中的至少一个可由至少一个环烷烃缩合。
优选为作为A环及B环的芳基环及杂芳基环、在这些环上的作为第一取代基的芳基(芳基、二芳基氨基、二芳基硼基或芳氧基中的芳基部分)及杂芳基(杂芳基或二杂芳基氨基中的杂芳基部分)、作为a环及b环的芳基环及杂芳基环、a环及b环中的邻接的取代基彼此键结而形成的芳基环或杂芳基环、在a环及b环上的作为第一取代基的芳基(与所述相同)及杂芳基(与所述相同)、作为X1～X4的“＞N-R”的R、“＞C(-R)2”的R、及“＞Si(-R)2”的R的芳基或杂芳基中的至少一个可由至少一个环烷烃缩合。
更优选为作为A环及B环的芳基环、在这些环上的作为第一取代基的芳基(芳基或二芳基氨基中的芳基部分)及杂芳基(杂芳基中的杂芳基部分)、作为a环及b环的芳基环、a环及b环中的邻接的取代基彼此键结而形成的芳基环、在a环及b环上的作为第一取代基的芳基(与所述相同)及杂芳基(与所述相同)、作为X1～X4的“＞N-R”的R的芳基中的至少一个可由至少一个环烷烃缩合。
进而优选为作为A环及B环的芳基环、在这些环上的作为第一取代基的芳基(芳基或二芳基氨基中的芳基部分)、作为a环及b环的芳基环、在a环及b环上的作为第一取代基的芳基(与所述相同)、作为X1～X4的“＞N-R”的R的芳基中的至少一个可由至少一个环烷烃缩合。
作为“环烷烃”，可列举：碳数3～24的环烷烃、碳数3～20的环烷烃、碳数3～16的环烷烃、碳数3～14的环烷烃、碳数5～10的环烷烃、碳数5～8的环烷烃、碳数5～6的环烷烃、碳数5的环烷烃等。
作为具体的环烷烃，可列举：环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环辛烷、环壬烷、环癸烷、降冰片烯、双环[1.1.0]丁烷、双环[1.1.1]戊烷、双环[2.1.0]戊烷、双环[2.1.1]己烷、双环[3.1.0]己烷、双环[2.2.1]庚烷、双环[2.2.2]辛烷、金刚烷、双金刚烷、十氢萘及十氢薁、以及这些的碳数1～5的烷基(特别是甲基)取代物、卤素(特别是氟)取代物及氘取代物等。
这些中，优选为例如下述结构式所示那样的、环烷烃的α位的碳(在缩合于芳香族环或杂芳香族环中的环烷基中，与缩合部位的碳邻接的位置的碳)上的至少一个氢经取代的结构，更优选为α位的碳上的两个氢经取代的结构，进而优选为两个α位的碳上的合计四个氢经取代的结构。作为所述取代基，可列举碳数1～5的烷基(特别是甲基)取代物、卤素(特别是氟)取代物及氘取代物等。
[化41]
Figure BDA0003662905370000381
缩合于一个芳香族环或杂芳香族环中的环烷烃的数量优选为一个～三个，更优选为一个或两个，进而优选为一个。例如以下示出在一个苯环(苯基)中缩合有一个或多个环烷烃的例子。关于各结构式中的*，在为苯环的情况下是指化合物的骨架结构中包含的苯环，在为苯基的情况下是指在化合物的骨架结构上进行取代的结合键。如式(Cy-1-4)及式(Cy-2-4)那样进行了缩合的环烷烃彼此也可进行缩合。不论是所缩合的环(基)为苯环(苯基)以外的其他芳香族环或杂芳香族环的情况，还是进行缩合的环烷烃为环戊烷或环己烷以外的其他环烷烃的情况，均相同。
[化42]
Figure BDA0003662905370000382
环烷烃中的至少一个-CH2-可经-O-取代。其中在多个-CH2-经-O-取代的情况下，邻接的-CH2-不会经-O-取代。例如以下示出在一个苯环(苯基)中进行了缩合的环烷烃的一个或多个-CH2-经-O-取代的例子。关于各结构式中的*，在为苯环的情况下是指化合物的骨架结构中包含的苯环，在为苯基的情况下是指在化合物的骨架结构上进行取代的结合键。不论是所缩合的环(基)为苯环(苯基)以外的其他芳香族环或杂芳香族环的情况，还是进行缩合的环烷烃为环戊烷或环己烷以外的其他环烷烃的情况，均相同。
[化43]
Figure BDA0003662905370000383
环烷烃中的至少一个氢可经取代，作为所述取代基，例如可列举：芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、二芳基磷酰基、取代硅烷基、氘、氰基或卤素，这些的详细情况可引用所述第一取代基的说明。这些取代基中，优选为烷基(例如碳数1～6的烷基)、环烷基(例如碳数3～14的环烷基)、卤素(例如氟)及氘等。另外，在环烷基进行取代的情况下，可为形成螺环结构的取代形态，例如以下示出在一个苯环(苯基)中进行了缩合的环烷烃上形成有螺环结构的例子。关于各结构式中的*，在为苯环的情况下是指化合物的骨架结构中包含的苯环，在为苯基的情况下是指在化合物的骨架结构上进行取代的结合键。
[化44]
Figure BDA0003662905370000391
作为环烷烃缩合的其他形态，可列举式(1)或式(2)所表示的多环芳香族化合物例如被由环烷烃缩合的二芳基氨基(缩合至其芳基部分)、由环烷烃缩合的咔唑基(缩合至其苯环部分)或由环烷烃缩合的苯并咔唑基(缩合至其苯环部分)取代的例子。关于“二芳基氨基”，可列举作为所述“第一取代基”而说明的基。
另外，作为更具体的例子，可列举式(2)所表示的多环芳香族化合物中的Ra(特别是相对于Y1及Y2而为对位的Ra)为由环烷烃缩合的二芳基氨基(缩合至其芳基部分)或由环烷烃缩合的咔唑基(缩合至其苯环部分)的例子。
＜利用氘、氰基、或卤素进行的取代的说明＞
本发明的多环芳香族化合物中的至少一个氢可经氘、氰基、或卤素取代。卤素为氟、氯、溴、或碘，优选为氟、氯、或溴，更优选为氟或氯。
＜本发明的多环芳香族化合物的具体例的说明＞
作为多环芳香族化合物的具体的例子，可列举以下的结构式所表示的化合物。
[化45]
Figure BDA0003662905370000401
所述结构式中的苯环可分别独立地经碳数6～16的芳基、碳数2～20的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～10的芳基)、二芳基硼基(其中芳基为碳数6～10的芳基，两个芳基可通过单键或连结基而键结)、碳数1～12的烷基、或碳数3～16的环烷基取代，所述取代基中的至少一个氢可经碳数1～5的烷基或碳数5～10的环烷基取代。这些取代基的具体例可参照所述说明。进行取代时的取代基的数量为一个至各苯环中最大能够取代的数量，优选为一个～两个，更优选为一个。
另外，所述结构式所表示的化合物中的至少一个氢可经氘、氰基、或卤素取代。
作为多环芳香族化合物的更具体的例子，可列举以下的结构式所表示的化合物。此外，下述结构式中的“Me”表示甲基，“tBu”表示叔丁基，“D”表示氘，“Ad”表示1-金刚烷基或2-金刚烷基(更优选为1-金刚烷基)。
[化46]
Figure BDA0003662905370000411
[化47]
Figure BDA0003662905370000412
[化48]
Figure BDA0003662905370000421
[化49]
Figure BDA0003662905370000431
[化50]
Figure BDA0003662905370000441
[化51]
Figure BDA0003662905370000451
[化52]
Figure BDA0003662905370000461
[化53]
Figure BDA0003662905370000471
[化54]
Figure BDA0003662905370000481
[化55]
Figure BDA0003662905370000491
[化56]
Figure BDA0003662905370000501
[化57]
Figure BDA0003662905370000511
[化58]
Figure BDA0003662905370000521
[化59]
Figure BDA0003662905370000531
[化60]
Figure BDA0003662905370000541
[化61]
Figure BDA0003662905370000551
[化62]
Figure BDA0003662905370000561
[化63]
Figure BDA0003662905370000571
[化64]
Figure BDA0003662905370000581
[化65]
Figure BDA0003662905370000591
[化66]
Figure BDA0003662905370000601
[化67]
Figure BDA0003662905370000611
[化68]
Figure BDA0003662905370000621
[化69]
Figure BDA0003662905370000631
[化70]
Figure BDA0003662905370000641
＜多环芳香族化合物的高分子量化的说明＞
所述通式(1)所表示的多环芳香族化合物也可作为如下的高分子化合物(用于获得所述高分子化合物的单体具有聚合性取代基)、或高分子交联体(用于获得所述高分子交联体的所述高分子化合物具有交联性取代基)、或者如下的悬挂型高分子化合物(用于获得所述悬挂型高分子化合物的反应性化合物具有反应性取代基)、或悬挂型高分子交联体(用于获得所述悬挂型高分子交联体的所述悬挂型高分子化合物具有交联性取代基)而用于有机器件用材料、例如有机电致发光元件用材料、有机场效晶体管用材料、有机薄膜太阳电池用材料、或波长转换滤波器中，所述高分子化合物是使在所述通式(1)所表示的多环芳香族化合物中取代有反应性取代基而成的所述反应性化合物作为所述单体进行高分子化而成，所述高分子交联体是使所述高分子化合物进一步交联而成，所述悬挂型高分子化合物是使主链型高分子与所述反应性化合物反应而成，所述悬挂型高分子交联体是使所述悬挂型高分子化合物进一步交联而成。
作为所述反应性取代基(包含所述聚合性取代基、所述交联性取代基、及用于获得悬挂型高分子的反应性取代基，以下，也简称为“反应性取代基”)，只要为可使所述多环芳香族化合物进行高分子量化的取代基、可使以此种方式获得的高分子化合物进一步交联化的取代基、或可与主链型高分子进行悬挂反应的取代基，则并无特别限定，但优选为以下结构的取代基。各结构式中的*表示键结位置。
[化71]
Figure BDA0003662905370000651
L分别独立地为单键、-O-、-S-、＞C＝O、-O-C(＝O)-、碳数1～12的亚烷基、碳数1～12的氧亚烷基及碳数1～12的聚氧亚烷基。所述取代基中，优选为式(XLS-1)、式(XLS-2)、式(XLS-3)、式(XLS-9)、式(XLS-10)或式(XLS-17)所表示的基，更优选为式(XLS-1)、式(XLS-3)或式(XLS-17)所表示的基。
此种高分子化合物、高分子交联体、悬挂型高分子化合物、及悬挂型高分子交联体除可含有式(1)所表示的多环芳香族化合物的重复单元以外，也可含有选自由经取代或未经取代的三芳基胺、经取代或未经取代的芴、经取代或未经取代的蒽、经取代或未经取代的并四苯、经取代或未经取代的三嗪、经取代或未经取代的咔唑、经取代或未经取代的四苯基硅烷、经取代或未经取代的螺芴、经取代或未经取代的三苯基膦、经取代或未经取代的二苯并噻吩、及经取代或未经取代的二苯并呋喃所组成的化合物的群组中的至少一种作为重复单元。
作为这些重复单元中的取代基，例如可列举：芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、或烷基二环烷基硅烷基等。关于三芳基胺的“芳基”、或这些取代基的详细情况，可引用式(1)所表示的多环芳香族化合物中的说明。
关于此种高分子化合物、高分子交联体、悬挂型高分子化合物及悬挂型高分子交联体(以下，也简称为“高分子化合物及高分子交联体”)的用途的详细情况，将在之后叙述。
2.多环芳香族化合物的制造方法
本发明的多环芳香族化合物基本上首先利用键结基(包含X1～X4的基)使A环(a环)与B环(b环)、及c环键结，由此制造中间物(第一反应)，之后利用键结基(包含中心元素Y1、中心元素Y2、及中心元素Y3的基，以下将“Y1、Y2、及Y3”省略为“Y”)使A环(a环)、B环(b环)、及c环键结，由此可制造最终产物(第二反应)。可参考国际公开第2015/102118号公报中记载的制造方法。
在第一反应中，例如若为醚化反应，则可利用亲核取代反应、乌尔曼反应(UllmannReaction)等一般的反应，若为氨基化反应，则可利用布赫瓦尔德-哈特维希反应(Buchwald-Hartwig Reaction)等一般的反应。另外，在第二反应中，可利用串联式杂弗里德-克拉夫茨反应(Tandem Hetero-Friedel-Crafts Reaction)(连续的芳香族亲电子取代反应，以下相同)。
如下述流程(1)所示，第二反应为导入键结A环(a环)、B环(b环)、及c环的中心元素Y的反应。首先，利用正丁基锂、仲丁基锂或叔丁基锂等对X1及X2之间的氢原子、c环中的氢原子、以及X3及X4之间的氢原子进行邻位金属化。继而，加入三氯化硼或三溴化硼等Y的卤化物，进行锂-硼的金属交换后，加入N,N-二异丙基乙基胺等布忍斯特碱(Bronsted base)，由此进行串联式硼杂弗里德-克拉夫茨反应(Tandem Bora-Friedel-Crafts Reaction)，而可获得目标物。在第二反应中，为了促进反应，也可加入三氯化铝等路易斯酸。此外，下述流程(1)中、进而之后的流程中的各结构式中的符号的定义与所述定义相同。
[化72]
Figure BDA0003662905370000661
在所述流程中，通过邻位金属化朝所期望的位置导入锂，但可如下述流程(2)那样在欲导入锂的位置上导入溴原子等并也通过卤素-金属交换而朝所期望的位置导入锂。根据所述方法，即便为因取代基的影响而无法进行邻位金属化之类的情况，也可制造目标物而有用。
[化73]
Figure BDA0003662905370000662
以上的流程(1)及流程(2)是Y为硼(＞B-)等的代表性的制造方法。
其次，将Y为硫化磷、氧化磷或磷原子的情况作为例子而示于下述流程(3)及流程(4)中。与以上所述同样地，首先利用正丁基锂等对X1及X2之间的氢原子、c环中的氢原子、以及X3及X4之间的氢原子进行邻位金属化。继而，依次添加三氯化磷、硫，最后加入三氯化铝等路易斯酸及N,N-二异丙基乙基胺等布忍斯特碱，由此可进行串联式磷杂弗里德-克拉夫茨反应(Tandem Phospha-Friedel-Crafts Reaction)，从而获得Y为硫化磷的化合物。另外，利用间氯过苯甲酸(m-Chloroperbenzoic acid，m-CPBA)对所获得的硫化磷化合物进行处理，由此可获得Y为氧化磷的化合物，利用三乙基膦进行处理，由此可获得Y为磷原子的化合物。
[化74]
Figure BDA0003662905370000671
[化75]
Figure BDA0003662905370000672
在所述流程中主要记载了Y为＞B-、＞P-、＞P(＝O)-或＞P(＝S)-等的例子，也可通过适宜变更原料来制造其他化合物。
在所述流程中示出了如下例子：在加入三氯化硼或三溴化硼等Y的卤化物之前，利用丁基锂等对X1及X2之间的氢原子(或卤素原子)、c环中的氢原子(或卤素原子)、以及X3及X4之间的氢原子(或卤素原子)进行邻位金属化，由此进行串联式杂弗里德-克拉夫茨反应，但也可不进行使用丁基锂等的邻位金属化，而通过添加三氯化硼或三溴化硼等Y的卤化物来进行反应。
作为所述流程中使用的溶媒，可列举叔丁基苯或二甲苯等。
作为所述流程中使用的邻位金属化试剂，可列举：甲基锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂等烷基锂、二异丙基酰胺锂、四甲基哌啶化锂、六甲基二硅胺化锂、六甲基二硅胺化钾等有机碱化合物、有机溶媒分散Na等分散碱金属。
作为所述流程中使用的金属-Y的金属交换试剂，可列举：Y的三氟化物、Y的三氯化物、Y的三溴化物、Y的三碘化物等Y的卤化物、CIPN(NEt2)2等Y的氨基化卤化物、Y的烷氧基化物、Y的芳氧基化物等。
作为所述流程中使用的布忍斯特碱，可列举：N,N-二异丙基乙基胺、三乙基胺、2,2,6,6-四甲基哌啶、1,2,2,6,6-五甲基哌啶、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、2,6-二甲吡啶、四苯基硼酸钠、四苯基硼酸钾、三苯基硼烷、四苯基硅烷、Ar4BNa、Ar4BK、Ar3B、Ar4Si(此外，Ar为苯基等芳基)等。
作为所述流程中使用的路易斯酸，可列举：AlCl3、AlBr3、AlF3、BF3·OEt2、BCl3、BBr3、GaCl3、GaBr3、InCl3、InBr3、In(OTf)3、SnCl4、SnBr4、AgOTf、ScCl3、Sc(OTf)3、ZnCl2、ZnBr2、Zn(OTf)2、MgCl2、MgBr2、Mg(OTf)2、LiOTf、NaOTf、KOTf、Me3SiOTf、Cu(OTf)2、CuCl2、YCl3、Y(OTf)3、TiCl4、TiBr4、ZrCl4、ZrBr4、FeCl3、FeBr3、CoCl3、CoBr3等。
在所述流程中，为了促进串联式杂弗里德-克拉夫茨反应，也可使用布忍斯特碱或路易斯酸。其中，在使用Y的三氟化物、Y的三氯化物、Y的三溴化物、Y的三碘化物等Y的卤化物的情况下，随着芳香族亲电子取代反应的进行，而生成氟化氢、氯化氢、溴化氢、碘化氢等酸，因此有效的是使用捕捉酸的布忍斯特碱。另一方面，在使用Y的氨基化卤化物、Y的烷氧基化物的情况下，随着芳香族亲电子取代反应的进行，而生成胺、醇，因此在多数情况下无需使用布忍斯特碱，但因氨基或烷氧基的脱离能力低，故有效的是使用促进其脱离的路易斯酸。
另外，在本发明的多环芳香族化合物中还包含至少一部分的氢经氘、氰基、或卤素取代的化合物，此种化合物等可通过使用所期望的位置经氘化、氰基化、氟化或氯化等卤化的原料，与所述同样地制造。
3.有机器件
其以后例示的化学结构式中的“Me”表示甲基，“tBu”表示叔丁基。
发明的多环芳香族化合物可用作有机器件用材料。作为有机器件，例如可列举：有机电致发光元件、有机场效晶体管、有机薄膜太阳电池、或波长转换滤波器等。
3-1.有机电致发光元件
本发明的多环芳香族化合物例如可用作有机电致发光元件的材料。以下，基于附图对本实施方式的有机EL元件进行详细说明。图1是表示本实施方式的有机EL元件的概略剖面图。
＜有机电致发光元件的结构＞
图1所示的有机EL元件100具有：基板101、设置于基板101上的阳极102、设置于阳极102上的空穴注入层103、设置于空穴注入层103上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的发光层105、设置于发光层105上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的电子注入层107、以及设置于电子注入层107上的阴极108。
此外，有机EL元件100也可使制作顺序相反而制成例如以下的结构，所述结构具有：基板101、设置于基板101上的阴极108、设置于阴极108上的电子注入层107、设置于电子注入层107上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的发光层105、设置于发光层105上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的空穴注入层103、以及设置于空穴注入层103上的阳极102。
所述各层并非全部是不可或缺的层，将最小结构单元设为包含阳极102、发光层105及阴极108的结构，空穴注入层103、空穴传输层104、电子传输层106、电子注入层107为可任意设置的层。另外，所述各层可分别包含单一层，也可包含多层。
作为构成有机EL元件的层的形态，除所述“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”的结构形态以外，也可为“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子注入层/阴极”的结构形态。
＜有机电致发光元件中的基板＞
基板101为有机EL元件100的支撑体，通常可使用石英、玻璃、金属、塑料等。基板101根据目的而形成为板状、膜状、或片状，例如可使用玻璃板、金属板、金属箔、塑料膜、塑料片等。其中，优选为玻璃板、及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明的合成树脂制的板。若为玻璃基板，则可使用钠钙玻璃或无碱玻璃等，另外，厚度也只要有足以保持机械强度的厚度即可，因此例如只要有0.2mm以上即可。作为厚度的上限值，例如为2mm以下，优选为1mm以下。关于玻璃的材质，由于来自玻璃的溶出离子以少为宜，因此优选为无碱玻璃，由于施加了SiO2等的隔离涂层(barrier coat)的钠钙玻璃也有市售，因此可使用所述钠钙玻璃。另外，为了提高阻气性，也可在基板101的至少单面上设置细密的氧化硅膜等阻气膜，特别是在将阻气性低的合成树脂制的板、膜或片用作基板101的情况下，优选为设置阻气膜。
＜有机电致发光元件中的阳极＞
阳极102发挥朝发光层105中注入空穴的作用。此外，在阳极102与发光层105之间设置有空穴注入层103及空穴传输层104的至少一层的情况下，经由这些层朝发光层105中注入空穴。
作为形成阳极102的材料，可列举无机化合物及有机化合物。作为无机化合物，例如可列举：金属(铝、金、银、镍、钯、铬等)、金属氧化物(铟的氧化物、锡的氧化物、铟-锡氧化物(Indium Tin Oxide，ITO)、铟-锌氧化物(Indium Zinc Oxide，IZO)等)、卤化金属(碘化铜等)、硫化铜、碳黑、ITO玻璃或奈塞(NESA)玻璃等。作为有机化合物，例如可列举：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等。此外，可自用作有机EL元件的阳极的物质中适宜选择来使用。
透明电极的电阻只要可供给对于发光元件的发光而言充分的电流即可，因此并无限定，但就发光元件的消耗电力的观点而言，理想的是低电阻。例如，若为300Ω/□以下的ITO基板，则作为元件电极而发挥功能，但现在也能够供给10Ω/□左右的基板，因此特别理想的是使用例如100Ω/□～5Ω/□、优选为50Ω/□～5Ω/□的低电阻品。ITO的厚度可配合电阻值而任意地选择，但通常多在50nm～300nm之间使用。
＜有机电致发光元件中的空穴注入层、空穴传输层＞
空穴注入层103发挥将自阳极102迁移而来的空穴高效地注入发光层105内或空穴传输层104内的作用。空穴传输层104发挥将自阳极102所注入的空穴或自阳极102经由空穴注入层103所注入的空穴高效地传输至发光层105的作用。空穴注入层103及空穴传输层104分别将空穴注入/传输材料的一种或两种以上加以层叠、混合而形成，或者由空穴注入/传输材料与高分子粘结剂的混合物形成。另外，也可向空穴注入/传输材料中添加氯化铁(III)那样的无机盐来形成层。
作为空穴注入/传输性物质，需要在施加有电场的电极间高效地注入/传输来自正极的空穴，理想的是空穴注入效率高、且高效地传输所注入的空穴。因此，优选为电离电位小、而且空穴迁移率大、进而稳定性优异、在制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。在本发明中，作为空穴注入层及空穴传输层用的材料，可使用所述通式(1)所表示的多环芳香族化合物。
作为形成空穴注入层103及空穴传输层104的材料，可自从前以来在光导电材料中作为空穴的电荷传输材料所惯用的化合物、p型半导体、有机EL元件的空穴注入层及空穴传输层中所使用的现有的化合物中选择使用任意的化合物。
这些化合物的具体例为咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑等)、双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物、三芳基胺衍生物(在主链或侧链上具有芳香族三级氨基的聚合物、1,1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺、N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-联苯基]-4-基)-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺、4,4',4”-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆状胺衍生物等)、二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物(无金属、铜酞菁等)、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、喹噁啉衍生物(例如，1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯-2,3,6,7,10,11-六甲腈等)、卟啉衍生物等杂环化合物、聚硅烷等。在聚合物系中，优选为在侧链具有所述单量体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯基咔唑及聚硅烷等，但只要为形成发光元件的制作所需的薄膜且可自阳极注入空穴、进而可传输空穴的化合物，则并无特别限定。
另外，有机半导体的导电性因其掺杂而受到强烈影响这一点也为人所知。此种有机半导体基质物质包含供电子性良好的化合物、或电子接受性良好的化合物。为了掺杂供电子物质，已知有四氰基醌二甲烷(Tetracyanoquinodimethane，TCNQ)或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinodimethane，F4TCNQ)等强电子接受体(例如，参照文献“M.法伊弗、A.拜尔、T.弗里茨、K.利奥(M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo),《应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)》,73(22),3202-3204(1998)”及文献“J.布洛赫维茨、M.法伊弗、T.弗里茨、K.利奥(J.Blochwitz,M.Pfeiffer,T.Fritz,K.Leo),《应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)》,73(6),729-731(1998)”)。这些通过供电子型基础物质(空穴传输物质)中的电子迁移过程而生成所谓的空穴。基础物质的传导性根据空穴的数量及迁移率而发生相当大的变化。作为具有空穴传输特性的基质物质，已知有例如联苯胺衍生物(N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-双(苯基)联苯胺(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine，TPD)等)或星爆状胺衍生物(4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(4,4',4”-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine，TDATA)等)、或者特定金属酞菁(特别是锌酞菁(ZnPc)等)(日本专利特开2005-167175号公报)。
所述空穴注入层用材料及空穴传输层用材料也可作为如下的高分子化合物或其高分子交联体、或者如下的悬挂型高分子化合物或其悬挂型高分子交联体而用于空穴层用材料中，所述高分子化合物是使在所述空穴注入层用材料及空穴传输层用材料中取代有反应性取代基而成的反应性化合物作为单体进行高分子化而成，所述悬挂型高分子化合物是使主链型高分子与所述反应性化合物反应而成。作为所述情况下的反应性取代基，可引用所述通式(1)所表示的多环芳香族化合物中的说明。
关于此种高分子化合物及高分子交联体的用途的详细情况，将在之后叙述。
＜有机电致发光元件中的发光层＞
发光层105是通过在施加有电场的电极间，使自阳极102所注入的空穴与自阴极108所注入的电子再结合而发光的层。作为形成发光层105的材料，只要为由空穴与电子的再结合而得到激发来发光的化合物(发光性化合物)即可，优选为可形成稳定的薄膜形状、且在固体状态下显示出强的发光(荧光)效率的化合物。在本发明中，作为发光层用的材料，可使用主体材料、与例如作为掺杂剂材料的所述通式(1)所表示的多环芳香族化合物。
发光层可为单一层，也可包含多层，任一者均可，且分别由发光层用材料(主体材料、掺杂剂材料)形成。主体材料与掺杂剂材料分别可为一种，也可为多种的组合，任一者均可。另外，主体材料中可混合空穴传输层用材料或电子传输层用材料，也可为这些的组合。掺杂剂材料可包含于主体材料整体中，也可包含于部分主体材料中，任一者均可。作为掺杂方法，可通过与主体材料的共蒸镀法来形成，也可事先与主体材料混合后同时蒸镀，或者也可和有机溶媒一起与主体材料预先混合后通过湿式成膜法来制膜。
主体材料的使用量根据主体材料的种类而不同，只要配合所述主体材料的特性来决定即可。主体材料的使用量的基准优选为发光层用材料整体的50重量％～99.999重量％，更优选为80重量％～99.95重量％，进而优选为90重量％～99.9重量％。
掺杂剂材料的使用量根据掺杂剂材料的种类而不同，只要配合所述掺杂剂材料的特性来决定即可。掺杂剂的使用量的基准优选为发光层用材料整体的0.001重量％～50重量％，更优选为0.05重量％～20重量％，进而优选为0.1重量％～10重量％。若为所述范围，则例如就可防止浓度淬灭现象的方面而言优选。另外，就耐久性的观点而言，也优选为掺杂剂材料的氢原子的一部分或全部经氘化。
另一方面，在使用了热活化延迟荧光掺杂剂材料的有机EL元件中，就可防止浓度淬灭现象的方面而言，优选为掺杂剂材料的使用量为低浓度，但就热活化延迟荧光机制的效率的方面而言，优选为掺杂剂材料的使用量为高浓度。进而，在使用了热活化延迟荧光辅助掺杂剂材料的有机EL元件中，就辅助掺杂剂材料的热活化延迟荧光机制的效率的方面而言，优选为与辅助掺杂剂材料的使用量相比，掺杂剂材料的使用量为低浓度。
在使用辅助掺杂剂材料的情况下，主体材料、辅助掺杂剂材料及掺杂剂材料的使用量的基准分别为发光层用材料整体的40重量％～99.999重量％、59重量％～1重量％及20重量％～0.001重量％，优选为分别为60重量％～99.99重量％、39重量％～5重量％及10重量％～0.01重量％，更优选为70重量％～99.95重量％、29重量％～10重量％及5重量％～0.05重量％。所述通式(1)所表示的多环芳香族化合物及其高分子化合物也可用作辅助掺杂剂材料。
作为主体材料，可列举自以前作为发光体已知的蒽、芘、二苯并
Figure BDA0003662905370000721
或芴等的缩合环衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、环戊二烯衍生物等。特别是优选为蒽系化合物、芴系化合物或二苯并
Figure BDA0003662905370000722
系化合物。特别是就耐久性的观点而言，也优选为主体材料的氢原子的一部分或全部经氘化。进而，也优选为将一部分或全部的氢原子经氘化的主体化合物与将一部分或全部的氢原子经氘化的掺杂剂化合物组合而构成发光层。
就促进而非阻碍发光层内的TADF的产生的观点而言，主体材料的三重态能量优选为高于在发光层内具有最高的三重态能量的掺杂剂或辅助掺杂剂的三重态能量，具体而言，主体材料的三重态能量优选为0.01eV以上，更优选为0.03eV以上，进而优选为0.1eV以上。另外，在主体材料中也可使用TADF活性的化合物。
作为主体材料，例如可列举下述通式(H1)所表示的化合物、下述通式(H2)所表示的化合物、下述通式(H3)所表示的化合物、包含下述通式(H4)所表示的结构的化合物、下述通式(H5)所表示的化合物、下述通式(H6)所表示的化合物、及TADF材料。优选为通式(H1)所表示的化合物。
[化76]
Figure BDA0003662905370000723
＜通式(H1)所表示的化合物＞
[化77]
Figure BDA0003662905370000724
所述式(H1)中，L1为碳数6～30的亚芳基或碳数2～30的亚杂芳基，优选为碳数6～24的亚芳基，更优选为碳数6～16的亚芳基，进而优选为碳数6～12的亚芳基，特别优选为碳数6～10的亚芳基，另外，优选为碳数2～25的亚杂芳基，更优选为碳数2～20的亚杂芳基，进而优选为碳数2～15的亚杂芳基，特别优选为碳数2～10的亚杂芳基。作为亚芳基，具体而言，可列举：苯环、联苯环、萘环、三联苯环、苊环、芴环、非那烯环、菲环、三亚苯环、芘环、并四苯环、苝环及并五苯环等的二价基。另外，作为亚杂芳基，具体而言，可列举：吡咯环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、噻二唑环、三唑环、四唑环、吡唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、吲哚环、异吲哚环、1H-吲唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、1H-苯并三唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹唑啉环、喹噁啉环、酞嗪环、萘啶环、嘌呤环、蝶啶环、咔唑环、吖啶环、吩噁噻环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吩嗪环、吩吖硅环、吲嗪环、呋喃环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、二苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、呋咱环、噁二唑环、噻蒽环、吲哚并咔唑环、苯并吲哚并咔唑环、苯并苯并吲哚并咔唑环及萘并苯并呋喃环等的二价基。
式(H1)所表示的化合物中的至少一个氢可经碳数1～6的烷基、碳数3～14的环烷基、氰基、卤素或氘取代。
＜通式(H2)所表示的化合物＞
[化78]
Figure BDA0003662905370000731
所述式(H2)中，L2及L3分别独立地为碳数6～30的芳基或碳数2～30的杂芳基。作为芳基，优选为碳数6～24的芳基，更优选为碳数6～16的芳基，进而优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基，具体而言，可列举：苯环、联苯环、萘环、三联苯环、苊环、芴环、非那烯环、菲环、三亚苯环、芘环、并四苯环、苝环及并五苯环等的一价基。作为杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基，具体而言，可列举：吡咯环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、噻二唑环、三唑环、四唑环、吡唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、吲哚环、异吲哚环、1H-吲唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、1H-苯并三唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹唑啉环、喹噁啉环、酞嗪环、萘啶环、嘌呤环、蝶啶环、咔唑环、吖啶环、吩噁噻环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吩嗪环、吩吖硅环、吲嗪环、呋喃环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、二苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、呋咱环、噁二唑环、噻蒽环、吲哚并咔唑环、苯并吲哚并咔唑环、苯并苯并吲哚并咔唑环及萘并苯并呋喃环等的一价基。
式(H2)所表示的化合物中的至少一个氢可经碳数1～6的烷基、碳数3～14的环烷基、氰基、卤素或氘取代。
＜通式(H3)所表示的化合物(高分子主体材料的一例)＞
[化79]
Figure BDA0003662905370000741
式(H3)中，
MU分别独立地为自芳香族化合物中除去任意两个氢原子而表示的二价基，EC分别独立地为自芳香族化合物中除去任意一个氢原子而表示的一价基，MU中的两个氢经取代为EC或MU，k为2～50000的整数。
更具体而言，
MU分别独立地为亚芳基、亚杂芳基、二亚芳基芳基氨基、二亚芳基芳基硼基、氧杂硼烷-二基、氮杂硼烷-二基，
EC分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或芳氧基，
MU及EC中的至少一个氢进而可经芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基及环烷基取代，
k为2～50000的整数。
k优选为20～50000的整数，更优选为100～50000的整数。
式(H3)中的MU及EC中的至少一个氢可经碳数1～24的烷基、碳数3～24的环烷基、卤素或氘取代，进而所述烷基中的任意的-CH2-可经-O-或-Si(CH3)2-取代，所述烷基中的直接键结于式(H3)中的EC的-CH2-除外的任意的-CH2-可经碳数6～24的亚芳基取代，所述烷基中的任意的氢可经氟取代。
作为MU，例如可列举自以下的任一化合物中除去任意两个氢原子而表示的二价基。
[化80]
Figure BDA0003662905370000751
更具体而言，可列举以下的任一结构所表示的二价基。这些中，MU在*处与其他MU或EC键结。
[化81]
Figure BDA0003662905370000752
[化82]
Figure BDA0003662905370000761
[化83]
Figure BDA0003662905370000762
[化84]
Figure BDA0003662905370000771
[化85]
Figure BDA0003662905370000772
[化86]
Figure BDA0003662905370000773
[化87]
Figure BDA0003662905370000781
[化88]
Figure BDA0003662905370000782
[化89]
Figure BDA0003662905370000783
另外，作为EC，例如可列举以下的任一结构所表示的一价基。这些中，EC在*处与MU键结。
[化90]
Figure BDA0003662905370000791
[化91]
Figure BDA0003662905370000792
就溶解性及涂布制膜性的观点而言，式(H3)所表示的化合物优选为分子中的MU总数(k)的10％～100％的MU具有碳数1～24的烷基，更优选为分子中的MU总数(k)的30％～100％的MU具有碳数1～18的烷基(碳数3～18的分支链烷基)，进而优选为分子中的MU总数(k)的50％～100％的MU具有碳数1～12的烷基(碳数3～12的分支链烷基)。另一方面，就面内取向性及电荷传输的观点而言，优选为分子中的MU总数(k)的10％～100％的MU具有碳数7～24的烷基，更优选为分子中的MU总数(k)的30％～100％的MU具有碳数7～24的烷基(碳数7～24的分支链烷基)。
＜包含通式(H4)所表示的结构的化合物＞
所述化合物为包含下述式(H4)所表示的结构的化合物，且包含多个、优选为一个～五个、更优选为一个～三个、进而优选为一个～两个、最优选为一个所述结构，在包含多个的情况下，所述结构彼此直接通过单键而键结，或者通过特定的连结基而键结。
[化92]
Figure BDA0003662905370000801
所述通式(H4)中，G分别独立地为“＝C(-H)-”或“＝N-”，所述“＝C(-H)-”中的H可经取代基或其他的式(H4)所表示的结构取代。
包含通式(H4)所表示的结构的化合物例如可使用在国际公开第2012/153780号及国际公开第2013/038650号等中记载的化合物，可依照所述文献中记载的方法来制造。
作为G的“＝C(-H)-”中的H经取代时的取代基的例子例如如以下那样，但并不限定于这些。
关于作为取代基的“芳基”的具体例，可列举：苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、菲基、芘基、
Figure BDA0003662905370000802
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
Figure BDA0003662905370000803
基、苯并蒽基、三亚苯基、芴基、9,9-二甲基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、联苯基、三联苯基、四联苯基、荧蒽基等，优选为可列举苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、三亚苯基及芴基等。作为具有取代基的芳基，可列举：甲苯基、二甲苯基及9,9-二甲基芴基等。如具体例所示，芳基包括缩合芳基及非缩合芳基两者。
关于作为取代基的“杂芳基”的具体例，可列举：吡咯基、吡唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡啶基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、咪唑基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、萘啶基、咔唑基、氮杂咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、噁唑基、噁二唑基、呋咱基、苯并噁唑基、噻吩基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、四唑基等，优选为可列举二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、氮杂二苯并呋喃基及氮杂二苯并噻吩基等。进而优选为二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基或氮杂二苯并噻吩基。
作为取代基的“取代硅烷基”也优选为选自由经取代或未经取代的三烷基硅烷基、经取代或未经取代的芳基烷基硅烷基、及经取代或未经取代的三芳基硅烷基所组成的群组中的基。
作为经取代或未经取代的三烷基硅烷基的具体例，可列举三甲基硅烷基及三乙基硅烷基。作为经取代或未经取代的芳基烷基硅烷基的具体例，可列举：二苯基甲基硅烷基、二甲苯基甲基硅烷基及苯基二甲基硅烷基等。作为经取代或未经取代的三芳基硅烷基的具体例，可列举三苯基硅烷基及三甲苯基硅烷基等。
作为取代基的“取代氧化膦基”也优选为经取代或未经取代的二芳基氧化膦基。作为经取代或未经取代的二芳基氧化膦基的具体例，可列举二苯基氧化膦基及二甲苯基氧化膦基等。
关于作为取代基的“取代羧基”，例如可列举苯甲酰氧基等。
作为将多个式(H4)所表示的结构键结的连结基，可列举所述芳基或杂芳基的二价～四价、二价～三价、或二价的衍生物。
将包含通式(H4)所表示的结构的化合物的具体例示于以下。
[化93]
Figure BDA0003662905370000811
[化94]
Figure BDA0003662905370000812
＜通式(H5)所表示的化合物＞
[化95]
Figure BDA0003662905370000821
所述式(H5)中，
R1～R11分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基或环烷基(以上为第一取代基)，所述R1～R11中的至少一个氢进而可经芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基或环烷基(以上为第二取代基)取代，
R1～R11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一起形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基或环烷基(以上为第一取代基)取代，这些取代基中的至少一个氢进而可经芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基或环烷基(以上为第二取代基)取代，
a环、b环、及c环中的任意“-C(-R)＝”(此处R为R1～R11)可经取代为“-N＝”，
式(H5)所表示的化合物中的至少一个氢可分别独立地经卤素或氘取代。
式(H5)中的a环、b环、及c环中的任意“-C(-R)＝”(此处R为R1～R11)经取代为“-N＝”，而可变化为吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、其他含氮杂芳基环。其说明的详细情况可引用所述通式(2)中的说明。
优选为所述式(H5)中，
R1～R11分别独立地为氢、碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、碳数1～12的烷基或碳数3～16的环烷基，所述R1～R11中的至少一个氢进而可经碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、碳数1～12的烷基或碳数3～16的环烷基取代，
R1～R11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一起形成碳数9～16的芳基环或碳数6～15的杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可经碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、碳数1～12的烷基或碳数3～16的环烷基取代，这些取代基中的至少一个氢进而可经碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、碳数1～12的烷基或碳数3～16的环烷基取代。
进而优选为所述式(H5)中，
R1～R11分别独立地为氢、碳数6～16的芳基、碳数2～15的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～10的芳基)、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基，所述R1～R11中的至少一个氢进而可经碳数6～16的芳基、碳数2～15的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～10的芳基)、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代，
R1～R11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一起形成碳数9～12的芳基环或碳数6～12的杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可经碳数6～16的芳基、碳数2～15的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～10的芳基)、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代，这些取代基中的至少一个氢进而可经碳数6～16的芳基、碳数2～15的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～10的芳基)、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代。
在所述第一取代基及第二取代基中，作为芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基中的“芳基”或“杂芳基”，可列举以下的例子。
作为具体的“芳基”，例如可列举碳数6～30的芳基，优选为碳数6～24的芳基，更优选为碳数6～20的芳基，进而优选为碳数6～16的芳基，特别优选为碳数6～12的芳基，最优选为碳数6～10的芳基。例如可列举：作为单环系芳基的苯基，作为二环系芳基的(2-、3-、4-)联苯基，作为缩合二环系芳基的(1-、2-)萘基，作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)，作为缩合三环系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、非那烯-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基，作为四环系芳基的四联苯基(5'-苯基-间三联苯-2-基、5'-苯基-间三联苯-3-基、5'-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯基)，作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、并四苯-(1-、2-、5-)基，作为缩合五环系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、并五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。
作为具体的“杂芳基”，例如可列举碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基。例如可列举：吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁噻基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩吖硅基、吲嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、苯并磷酰基、二苯并磷酰基、苯并磷杂环戊二烯氧化物环的一价基、二苯并磷杂环戊二烯氧化物环的一价基、呋咱基、噻蒽基、吲哚并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基及苯并苯并吲哚并咔唑基等。
在所述第一取代基及第二取代基中，作为“烷基”，可为直链及分支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的分支链烷基，优选为碳数1～18的烷基(碳数3～18的分支链烷基)，更优选为碳数1～12的烷基(碳数3～12的分支链烷基)，进而优选为碳数1～6的烷基(碳数3～6的分支链烷基)，特别优选为碳数1～5的烷基(碳数3～5的分支链烷基)或碳数1～4的烷基(碳数3～4的分支链烷基)，最优选为甲基。例如可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基(t-pentyl)(t-amyl)、正己基、1-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基(1,1,3,3-四甲基丁基)、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。另外，例如也可列举：1-乙基-1-甲基丙基、1,1-二乙基丙基、1,1-二甲基丁基、1-乙基-1-甲基丁基、1,1,4-三甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、1,1-二甲基辛基、1,1-二甲基戊基、1,1-二甲基庚基、1,1,5-三甲基己基、1-乙基-1-甲基己基、1-乙基-1,3-二甲基丁基、1,1,2,2-四甲基丙基、1-丁基-1-甲基戊基、1,1-二乙基丁基、1-乙基-1-甲基戊基、1,1,3-三甲基丁基、1-丙基-1-甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、1-乙基-1,2,2-三甲基丙基、1-丙基-1-甲基丁基、1,1-二甲基己基等。
在所述第一取代基及第二取代基中，作为“环烷基”，可列举：碳数3～24的环烷基、碳数3～20的环烷基、碳数3～16的环烷基、碳数3～14的环烷基、碳数5～10的环烷基、碳数5～8的环烷基、碳数5～6的环烷基、碳数5的环烷基等。例如可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、及这些的碳数1～4的烷基(特别是甲基)取代物、或双环[1.1.0]丁基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.0]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[3.1.0]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、金刚烷基、二金刚烷基、十氢萘基、十氢薁基等。
第一取代基为芳基时的取代位置优选为R1、R3、R4、R5、R10及R11，更优选为例如对R1及R3的取代、对R5及R10的取代、对R4及R11的取代，芳基优选为苯基。
第一取代基为杂芳基时的取代位置优选为R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9、R10及R11，更优选为例如对R1的取代、对R2的取代、对R3的取代、对R1及R3的取代、对R4及R11的取代、对R5及R10的取代、对R6及R9的取代，杂芳基优选为咔唑基。所述杂芳基(例如咔唑基)可经由亚苯基对所述位置进行取代。
作为式(H5)所表示的化合物的具体的例子，例如可列举下述结构式所表示的化合物。此外，式中的“Me”为甲基。
[化96]
Figure BDA0003662905370000841
[化97]
Figure BDA0003662905370000851
关于式(H5)所表示的化合物，可通过首先使a环～c环利用键结基(-O-)进行键结来制造中间物(第一反应)，之后使a环～c环利用B(硼)进行键结来制造最终产物(第二反应)。在第一反应中，例如可利用亲核取代反应或乌尔曼反应等一般的醚化反应。另外，在第二反应中，可利用串联式杂弗里德-克拉夫茨反应(连续的芳香族亲电子取代反应)。第一反应及第二反应的详细情况可参考国际公开第2015/102118号公报中所记载的说明。
＜通式(H6)所表示的化合物＞
[化98]
Figure BDA0003662905370000852
所述式(H6)中，
R1～R16分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基或环烷基(以上为第一取代基)，所述R1～R16中的至少一个氢进而可经芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基或环烷基(以上为第二取代基)取代，
R1～R16中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环、c环、或d环一起形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基或环烷基(以上为第一取代基)取代，这些取代基中的至少一个氢进而可经芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基或环烷基(以上为第二取代基)取代，
式(H6)所表示的化合物中的至少一个氢可分别独立地经卤素或氘取代。
优选为所述式(H6)中，
R1～R16分别独立地为氢、碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、碳数1～12的烷基或碳数3～16的环烷基，所述R1～R16中的至少一个氢进而可经碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、碳数1～12的烷基或碳数3～16的环烷基取代，
R1～R16中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环、c环、或d环一起形成碳数9～16的芳基环或碳数6～15的杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可经碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、碳数1～12的烷基或碳数3～16的环烷基取代，这些取代基中的至少一个氢进而可经碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、碳数1～12的烷基或碳数3～16的环烷基取代。
进而优选为所述式(H6)中，
R1～R16分别独立地为氢、碳数6～16的芳基、碳数2～15的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～10的芳基)、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基，所述R1～R16中的至少一个氢进而可经碳数6～16的芳基、碳数2～15的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～10的芳基)、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代，
R1～R16中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环、c环、或d环一起形成碳数9～12的芳基环或碳数6～12的杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可经碳数6～16的芳基、碳数2～15的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～10的芳基)、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代，这些取代基中的至少一个氢进而可经碳数6～16的芳基、碳数2～15的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～10的芳基)、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代。
在所述第一取代基及第二取代基中，作为芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基中的“芳基”或“杂芳基”，可列举以下的例子。
作为具体的“芳基”，例如可列举碳数6～30的芳基，优选为碳数6～24的芳基，更优选为碳数6～20的芳基，进而优选为碳数6～16的芳基，特别优选为碳数6～12的芳基，最优选为碳数6～10的芳基。例如可列举：作为单环系芳基的苯基，作为二环系芳基的(2-、3-、4-)联苯基，作为缩合二环系芳基的(1-、2-)萘基，作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)，作为缩合三环系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、非那烯-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基，作为四环系芳基的四联苯基(5'-苯基-间三联苯-2-基、5'-苯基-间三联苯-3-基、5'-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯基)，作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、并四苯-(1-、2-、5-)基，作为缩合五环系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、并五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。
作为具体的“杂芳基”，例如可列举碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基。例如可列举：吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁噻基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩吖硅基、吲嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、苯并磷酰基、二苯并磷酰基、苯并磷杂环戊二烯氧化物环的一价基、二苯并磷杂环戊二烯氧化物环的一价基、呋咱基、噻蒽基、吲哚并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基及苯并苯并吲哚并咔唑基等。
在所述第一取代基及第二取代基中，作为“烷基”，可为直链及分支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的分支链烷基，优选为碳数1～18的烷基(碳数3～18的分支链烷基)，更优选为碳数1～12的烷基(碳数3～12的分支链烷基)，进而优选为碳数1～6的烷基(碳数3～6的分支链烷基)，特别优选为碳数1～5的烷基(碳数3～5的分支链烷基)或碳数1～4的烷基(碳数3～4的分支链烷基)，最优选为甲基。例如可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基(t-pentyl)(t-amyl)、正己基、1-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基(1,1,3,3-四甲基丁基)、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。另外，例如也可列举：1-乙基-1-甲基丙基、1,1-二乙基丙基、1,1-二甲基丁基、1-乙基-1-甲基丁基、1,1,4-三甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、1,1-二甲基辛基、1,1-二甲基戊基、1,1-二甲基庚基、1,1,5-三甲基己基、1-乙基-1-甲基己基、1-乙基-1,3-二甲基丁基、1,1,2,2-四甲基丙基、1-丁基-1-甲基戊基、1,1-二乙基丁基、1-乙基-1-甲基戊基、1,1,3-三甲基丁基、1-丙基-1-甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、1-乙基-1,2,2-三甲基丙基、1-丙基-1-甲基丁基、1,1-二甲基己基等。
在所述第一取代基及第二取代基中，作为“环烷基”，可列举：碳数3～24的环烷基、碳数3～20的环烷基、碳数3～16的环烷基、碳数3～14的环烷基、碳数5～10的环烷基、碳数5～8的环烷基、碳数5～6的环烷基、碳数5的环烷基等。例如可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、及这些的碳数1～4的烷基(特别是甲基)取代物、或双环[1.1.0]丁基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.0]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[3.1.0]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、金刚烷基、二金刚烷基、十氢萘基、十氢薁基等。
式(H6)所表示的化合物可参考国际公开第2014/042197号公报中所记载的说明来制造。
＜TADF材料＞
通过减小激发单重态与激发三重态的能量差，来高效率地产生通常迁移概率低的自激发三重态向激发单重态的逆能量转移，由此显现来自单重态的发光(热活化延迟荧光，TADF)。在通常的荧光发光中，通过电流激发而产生的75％的三重态激子通过热失活路径，因此无法作为荧光来提取。另一方面，在TADF中可将所有的激子用于荧光发光，可实现高效率的有机EL元件。
作为可出于此种目的而使用的TADF材料，例如可列举下述通式(H7)所表示的化合物、或具有下述通式(H7)作为部分结构的化合物。
[化99]
ED-Ln-EA (H7)
式(H7)中，ED为供电子性基，Ln为键结基，EA为电子接受性基，式(H7)所表示的化合物的单重态能量(S1)与三重态能量(T1)的能量差(ΔS1T1)为0.2eV以下(尾山弘树(Hiroki Uoyama)、刚志健一(Kenichi Goushi)、志津克行(Katsuyuki Shizu)、野村浩子(Hiroko Nomura)、足立千早(Chihaya Adachi)，《自然(Nature)》，492，234-238(2012))。能量差(ΔS1T1)优选为0.15eV以下，更优选为0.10eV以下，进而优选为0.08eV以下。
TADF材料优选为被设计成使用被称为施体的供电子性的取代基与被称为受体的电子接受性的取代基来使分子内的HOMO与LUMO局部存在化，以产生有效率的反向系间跨越(reverse intersystem crossing)的施体-受体型TADF化合物(D-A型TADF化合物)。
此处，在本说明书中“供电子性的取代基”(施体)是指在TADF化合物分子中LUMO轨道局部存在的取代基及部分结构，“电子接受性的取代基”(受体)是指在TADF化合物分子中HOMO轨道局部存在的取代基及部分结构。
一般而言，使用施体或受体的TADF化合物由于结构原因，自旋轨道耦合(SOC：SpinOrbit Coupling)大，且HOMO与LUMO的交换相互作用小，ΔE(ST)小，因此可获得非常快的反向系间跨越速度。另一方面，使用施体或受体的TADF化合物在激发状态下的结构弛豫变大(在某分子中，在基态与激发状态下稳定结构不同，因此若通过外部刺激而发生自基态向激发状态的转换，则之后结构变化为激发状态下的稳定结构)，从而提供宽度宽的发光光谱，因此当作为发光材料来使用时有可能使颜色纯度降低。
在颜色纯度因TADF材料而降低的情况下，只要在发光层或与发光层邻接的层中添加荧光性的化合物作为其他成分即可。TADF材料作为辅助掺杂剂发挥功能，其他成分作为发射掺杂剂发挥功能。作为其他成分，只要为所述化合物的吸收光谱与辅助掺杂剂的发光峰值至少一部分重叠的化合物即可。
作为TADF材料中所使用的施体性及受体性的结构，例如可使用《材料化学(Chemistry of Materials)》，2017，29，1946-1963中记载的结构。作为ED，例如可列举含有sp3氮的官能基，更具体而言，可列举自咔唑、二甲基咔唑、二-叔丁基咔唑、二甲氧基咔唑、四甲基咔唑、苯并氟咔唑、苯并噻吩并咔唑、苯基二氢吲哚并咔唑、苯基联咔唑、联咔唑、三联咔唑(tercarbazole)、二苯基咔唑基胺、四苯基咔唑基二胺、吩噁嗪、二氢吩嗪、吩噻嗪、二甲基二氢吖啶、二苯基胺、双(叔丁基苯基)胺、(二苯基氨基)苯基)二苯基苯二胺、二甲基四苯基二氢吖啶二胺、四甲基-二氢-茚基吖啶及二苯基-二氢二苯并氮杂西林等衍生的基。另外，作为EA，例如可列举含sp2氮的芳香族环、CN取代芳香族环、具有酮的环及氰基，更具体而言，可列举自磺酰基二苯、二苯甲酮、亚苯基双(苯基甲酮)、苯甲腈、异烟腈、邻苯二甲腈、间苯二甲腈、对邻苯二甲腈、三唑、噁唑、噻二唑、苯并噻唑、苯并双(噻唑)、苯并噁唑、苯并双(噁唑)、喹啉、苯并咪唑、二苯并喹噁啉、七氮杂非那烯、噻吨酮二氧化物、二甲基蒽酮、蒽二酮、吡啶、环庚联吡啶、苯三甲腈、芴二甲腈、吡嗪二甲腈、吡啶二甲腈、二苯并喹噁啉二甲腈、嘧啶、苯基嘧啶、甲基嘧啶、三嗪、三苯基三嗪、双(苯基磺酰基)苯、二甲基噻吨二氧化物、噻蒽四氧化物及三(二甲基苯基)硼烷等衍生的基。作为Ln，例如可列举单键及亚芳基，更具体而言，可列举：亚苯基、亚联苯基、亚萘基等。另外，在任一结构中，氢均可经烷基、环烷基及芳基取代。特别优选为具有选自咔唑、吩噁嗪、吖啶、三嗪、嘧啶、吡嗪、噻吨、苯甲腈、邻苯二甲腈、间苯二甲腈、二苯基砜、三唑、噁二唑、噻二唑及二苯甲酮中的至少一者作为部分结构的化合物。
更具体而言，通式(H7)所表示的化合物为下述通式(H7-1)、式(H7-2)及式(H7-3)的任一者所表示的化合物。
[化100]
Figure BDA0003662905370000891
所述通式(H7-1)、式(H7-2)及式(H7-3)中，
M分别独立地为单键、-O-、＞N-Ar或＞C(-Ar)2，就所形成的部分结构的HOMO的深度及激发单重态能级及激发三重态能级的高度的观点而言，优选为单键、-O-或＞N-Ar，
J是将施体性的部分结构与受体性的部分结构分开的间隔结构，分别独立地为碳数6～18的亚芳基，就自施体性的部分结构与受体性的部分结构渗出的共轭的大小的观点而言，优选为碳数6～12的亚芳基，更具体而言，可列举：亚苯基、甲基亚苯基及二甲基亚苯基，
Q分别独立地为＝C(-H)-或＝N-，就所形成的部分结构的LUMO的浅度及激发单重态能级及激发三重态能级的高度的观点而言，优选为＝N-，
Ar分别独立地为氢、碳数6～24的芳基、碳数2～24的杂芳基、碳数1～12的烷基或碳数3～18的环烷基，就所形成的部分结构的HOMO的深度及激发单重态能级及激发三重态能级的高度的观点而言，优选为氢、碳数6～12的芳基、碳数2～14的杂芳基、碳数1～4的烷基或碳数6～10的环烷基，更优选为氢、苯基、甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基、联苯基、吡啶基、联吡啶基、三嗪基、咔唑基、二甲基咔唑基、二-叔丁基咔唑基、苯并咪唑基或苯基苯并咪唑基，进而优选为氢、苯基或咔唑基，
m为1或2，
n为2～(6-m)的整数，就位阻的观点而言，优选为4～(6-m)的整数。
进而，所述各式所表示的化合物中的至少一个氢可经卤素或氘取代。
作为式(H7)所表示的化合物，例如可列举下述结构所表示的化合物。此外，结构式中的*表示键结位置，“Me”表示甲基，“tBu”表示叔丁基。
[化101]
Figure BDA0003662905370000901
[化102]
Figure BDA0003662905370000911
[化103]
Figure BDA0003662905370000921
[化104]
Figure BDA0003662905370000931
[化105]
Figure BDA0003662905370000941
[化106]
Figure BDA0003662905370000951
[化107]
Figure BDA0003662905370000961
[化108]
Figure BDA0003662905370000971
[化109]
Figure BDA0003662905370000981
作为通式(H7)所表示的化合物，在所述具体的化合物中，特别优选为4CzBN、4CzBN-Ph、5CzBN、3Cz2DPhCzBN、4CzIPN、2PXZ-TAZ、Cz-TRZ3、BDPCC-TPTA、MA-TA、PA-TA、FA-TA、PXZ-TRZ、DMAC-TRZ、BCzT、DCzTrz、DDCzTrz、螺环AC-TRZ、Ac-HPM、Ac-PPM、Ac-MPM、TCzTrz、TmCzTrz及DCzmCzTrz。
另外，作为掺杂剂材料，除可使用所述通式(1)所表示的多环芳香族化合物以外，也可使用已知的化合物，可对应于所期望的发光色而自各种材料中选择。具体而言，例如可列举：菲、蒽、芘、并四苯、并五苯、苝、萘并芘、二苯并芘、红荧烯及
Figure BDA0003662905370000982
等缩合环衍生物，苯并噁唑衍生物，苯并噻唑衍生物，苯并咪唑衍生物，苯并三唑衍生物，噁唑衍生物，噁二唑衍生物，噻唑衍生物，咪唑衍生物，噻二唑衍生物，三唑衍生物，吡唑啉衍生物，二苯乙烯衍生物，噻吩衍生物，四苯基丁二烯衍生物，环戊二烯衍生物，双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物(日本专利特开平1-245087号公报)，双苯乙烯基亚芳基衍生物(日本专利特开平2-247278号公报)，二氮杂苯并二茚衍生物，呋喃衍生物，苯并呋喃衍生物，苯基异苯并呋喃、二均三甲苯基异苯并呋喃、二(2-甲基苯基)异苯并呋喃、二(2-三氟甲基苯基)异苯并呋喃、苯基异苯并呋喃等异苯并呋喃衍生物，二苯并呋喃衍生物，7-二烷基氨基香豆素衍生物、7-哌啶基香豆素衍生物、7-羟基香豆素衍生物、7-甲氧基香豆素衍生物、7-乙酰氧基香豆素衍生物、3-苯并噻唑基香豆素衍生物、3-苯并咪唑基香豆素衍生物、3-苯并噁唑基香豆素衍生物等香豆素衍生物，二氰基亚甲基吡喃衍生物，二氰基亚甲基噻喃衍生物，聚次甲基衍生物，花青衍生物，氧代苯并蒽衍生物，呫吨衍生物，罗丹明衍生物，荧光素衍生物，吡喃鎓衍生物，喹喏酮衍生物，吖啶衍生物，噁嗪衍生物，苯醚衍生物，喹吖啶酮衍生物，喹唑啉衍生物，吡咯并吡啶衍生物，呋喃并吡啶衍生物，1,2,5-噻二唑并芘衍生物，吡咯亚甲基衍生物，紫环酮衍生物，吡咯并吡咯衍生物，方酸内鎓盐衍生物，紫蒽酮衍生物，吩嗪衍生物，吖啶酮衍生物，脱氮黄素衍生物，芴衍生物及苯并芴衍生物等。
若以显色光分别例示，则作为蓝色掺杂剂材料～蓝绿色掺杂剂材料，可列举：萘、蒽、菲、芘、三亚苯、苝、芴、茚、
Figure BDA0003662905370000991
等芳香族烃化合物或其衍生物，呋喃、吡咯、噻吩、噻咯、9-硅芴(9-silafluorene)、9,9'-螺二硅芴、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、菲咯啉、吡嗪、萘啶、喹噁啉、吡咯并吡啶、噻吨等芳香族杂环化合物或其衍生物，二苯乙烯基苯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯衍生物、醛连氮衍生物、香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金属络合物及N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺所代表的芳香族胺衍生物等。
另外，作为绿色掺杂剂材料～黄色掺杂剂材料，可列举：香豆素衍生物、邻苯二甲酰亚胺衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、紫环酮衍生物、吡咯并吡咯衍生物、环戊二烯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物及红荧烯等并四苯衍生物等，进而也可列举如下的化合物作为优选的例子：向作为所述蓝色掺杂剂材料～蓝绿色掺杂剂材料所例示的化合物中导入芳基、杂芳基、芳基乙烯基、氨基、氰基等能够进行长波长化的取代基而成的化合物。
进而，作为橙色掺杂剂材料～红色掺杂剂材料，可列举：双(二异丙基苯基)苝四羧酸酰亚胺等的萘二甲酰亚胺衍生物，紫环酮衍生物，将乙酰丙酮或苯甲酰丙酮与菲咯啉等作为配体的Eu络合物等稀土类络合物，4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃或其类似物，镁酞菁、铝氯酞菁等金属酞菁衍生物，罗丹明化合物，脱氮黄素衍生物，香豆素衍生物，喹吖啶酮衍生物，吩噁嗪衍生物、噁嗪衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯并吡啶衍生物、方酸内鎓盐衍生物、紫蒽酮衍生物、吩嗪衍生物、吩噁嗪酮衍生物及噻二唑并芘衍生物等，进而也可列举如下的化合物作为优选的例子：向作为所述蓝色掺杂剂材料～蓝绿色掺杂剂材料及绿色掺杂剂材料～黄色掺杂剂材料所例示的化合物中导入芳基、杂芳基、芳基乙烯基、氨基、氰基等能够进行长波长化的取代基而成的化合物。
此外，作为掺杂剂，可自化学工业2004年6月号13页、及其中所列举的参考文献等中所记载的化合物等中适宜选择而使用。
所述掺杂剂材料中，特别优选为具有二苯乙烯结构的胺、苝衍生物、硼烷衍生物、芳香族胺衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物或芘衍生物。
具有二苯乙烯结构的胺例如由下述式表示。
[化110]
Figure BDA0003662905370001001
所述式中，Ar1为源自碳数6～30的芳基的m价基，Ar2及Ar3分别独立地为碳数6～30的芳基，Ar1～Ar3的至少一个具有二苯乙烯结构，Ar1～Ar3可经芳基、杂芳基、烷基、环烷基、三取代硅烷基(经芳基、烷基及环烷基的至少一个进行了三取代的硅烷基)或氰基取代，而且m为1～4的整数。
具有二苯乙烯结构的胺更优选为下述式所表示的二氨基二苯乙烯。
[化111]
Figure BDA0003662905370001002
所述式中，Ar2及Ar3分别独立地为碳数6～30的芳基，Ar2及Ar3可经芳基、杂芳基、烷基、环烷基、三取代硅烷基(经芳基、烷基及环烷基的至少一个进行了三取代的硅烷基)或氰基取代。
碳数6～30的芳基的具体例可列举：苯基、萘基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、
Figure BDA0003662905370001003
基、并四苯基、苝基、二苯乙烯基、二苯乙烯基苯基、二苯乙烯基联苯基、二苯乙烯基芴基等。
具有二苯乙烯结构的胺的具体例可列举：N,N,N',N'-四(4-联苯基)-4,4'-二氨基二苯乙烯、N,N,N',N'-四(1-萘基)-4,4'-二氨基二苯乙烯、N,N,N',N'-四(2-萘基)-4,4'-二氨基二苯乙烯、N,N'-二(2-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二氨基二苯乙烯、N,N'-二(9-菲基)-N,N'-二苯基-4,4'-二氨基二苯乙烯、4,4'-双[4”-双(二苯基氨基)苯乙烯基]-联苯、1,4-双[4'-双(二苯基氨基)苯乙烯基]-苯、2,7-双[4'-双(二苯基氨基)苯乙烯基]-9,9-二甲基芴、4,4'-双(9-乙基-3-咔唑亚乙烯基)-联苯、4,4'-双(9-苯基-3-咔唑亚乙烯基)-联苯等。
另外，也可使用日本专利特开2003-347056号公报、及日本专利特开2001-307884号公报等中所记载的具有二苯乙烯结构的胺。
作为苝衍生物，例如可列举：3,10-双(2,6-二甲基苯基)苝、3,10-双(2,4,6-三甲基苯基)苝、3,10-二苯基苝、3,4-二苯基苝、2,5,8,11-四-叔丁基苝、3,4,9,10-四苯基苝、3-(1'-芘基)-8,11-二(叔丁基)苝、3-(9'-蒽基)-8,11-二(叔丁基)苝、3,3'-双(8,11-二(叔丁基)苝基)等。
另外，也可使用日本专利特开平11-97178号公报、日本专利特开2000-133457号公报、日本专利特开2000-26324号公报、日本专利特开2001-267079号公报、日本专利特开2001-267078号公报、日本专利特开2001-267076号公报、日本专利特开2000-34234号公报、日本专利特开2001-267075号公报、及日本专利特开2001-217077号公报等中所记载的苝衍生物。
作为硼烷衍生物，例如可列举：1,8-二苯基-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-苯基-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、4-(9'-蒽基)二均三甲苯基硼基萘、4-(10'-苯基-9'-蒽基)二均三甲苯基硼基萘、9-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-(4'-联苯基)-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-(4'-(N-咔唑基)苯基)-10-(二均三甲苯基硼基)蒽等。
另外，也可使用国际公开第2000/40586号手册等中所记载的硼烷衍生物。
芳香族胺衍生物例如由下述式表示。
[化112]
Figure BDA0003662905370001011
所述式中，Ar4为源自碳数6～30的芳基的n价基，Ar5及Ar6分别独立地为碳数6～30的芳基，Ar4～Ar6可经芳基、杂芳基、烷基、环烷基、三取代硅烷基(经芳基、烷基及环烷基的至少一个进行了三取代的硅烷基)或氰基取代，而且n为1～4的整数。
特别是更优选为如下的芳香族胺衍生物：Ar4为源自蒽、
Figure BDA0003662905370001012
芴、苯并芴或芘的二价基，Ar5及Ar6分别独立地为碳数6～30的芳基，Ar4～Ar6可经芳基、杂芳基、烷基、环烷基、三取代硅烷基(经芳基、烷基及环烷基的至少一个进行了三取代的硅烷基)或氰基取代，而且n为2。
碳数6～30的芳基的具体例可列举：苯基、萘基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、
Figure BDA0003662905370001013
基、并四苯基、苝基、并五苯基等。
作为芳香族胺衍生物，作为
Figure BDA0003662905370001014
系，例如可列举：N,N,N',N'-四苯基
Figure BDA0003662905370001015
-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(对甲苯基)
Figure BDA0003662905370001016
-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(间甲苯基)
Figure BDA0003662905370001017
-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(4-异丙基苯基)
Figure BDA0003662905370001018
-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(萘-2-基)
Figure BDA0003662905370001019
-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(对甲苯基)
Figure BDA00036629053700010110
-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-乙基苯基)
Figure BDA00036629053700010111
-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-异丙基苯基)
Figure BDA00036629053700010112
-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-叔丁基苯基)
Figure BDA00036629053700010113
-6,12-二胺、N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)
Figure BDA00036629053700010114
-6,12-二胺等。
另外，作为芘系，例如可列举：N,N,N',N'-四苯基芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(对甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(间甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(4-异丙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(3,4-二甲基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(对甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-乙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-异丙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-叔丁基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(3,4-二甲基苯基)-3,8-二苯基芘-1,6-二胺、N,N,N,N-四苯基芘-1,8-二胺、N,N'-双(联苯-4-基)-N,N'-二苯基芘-1,8-二胺、N1,N6-二苯基-N1,N6-双-(4-三甲基硅烷基-苯基)-1H,8H-芘-1,6-二胺等。
另外，作为蒽系，例如可列举：N,N,N,N-四苯基蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(间甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(4-异丙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(间甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-乙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-异丙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-叔丁基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二-叔丁基-N,N,N',N'-四(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二-叔丁基-N,N'-二苯基-N,N'-双(4-异丙基苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二-叔丁基-N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二环己基-N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二环己基-N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-双(4-叔丁基苯基)蒽-9,10-二胺、9,10-双(4-二苯基氨基-苯基)蒽、9,10-双(4-二(1-萘基氨基)苯基)蒽、9,10-双(4-二(2-萘基氨基)苯基)蒽、10-二-对甲苯基氨基-9-(4-二-对甲苯基氨基-1-萘基)蒽、10-二苯基氨基-9-(4-二苯基氨基-1-萘基)蒽、10-二苯基氨基-9-(6-二苯基氨基-2-萘基)蒽等。
另外，此外可列举：[4-(4-二苯基氨基-苯基)萘-1-基]-二苯基胺、[6-(4-二苯基氨基-苯基)萘-2-基]-二苯基胺、4,4'-双[4-二苯基氨基萘-1-基]联苯、4,4'-双[6-二苯基氨基萘-2-基]联苯、4,4”-双[4-二苯基氨基萘-1-基]-对三联苯、4,4”-双[6-二苯基氨基萘-2-基]-对三联苯等。
另外，也可使用日本专利特开2006-156888号公报等中所记载的芳香族胺衍生物。
作为香豆素衍生物，可列举香豆素-6、香豆素-334等。
另外，也可使用日本专利特开2004-43646号公报、日本专利特开2001-76876号公报、及日本专利特开平6-298758号公报等中所记载的香豆素衍生物。
作为吡喃衍生物，可列举下述的吡喃腈衍生物(pyran nitrile derivative，DCM)、(E)-4-(二氰基亚甲基)-2-叔丁基-6-(1,1,7,7-四甲基久洛尼定基乙烯基)吡喃(4-(Dicyanomethylene)-2-tert-butyl-6-(1,1,7,7-tetramethyljulolidin-4-yl-vinyl)-4H-pyran，DCJTB)等。
[化113]
Figure BDA0003662905370001021
另外，也可使用日本专利特开2005-126399号公报、日本专利特开2005-097283号公报、日本专利特开2002-234892号公报、日本专利特开2001-220577号公报、日本专利特开2001-081090号公报、及日本专利特开2001-052869号公报等中所记载的吡喃衍生物。
所述发光层用材料(主体材料及掺杂剂材料)也可作为如下的高分子化合物或其高分子交联体、或者如下的悬挂型高分子化合物或其悬挂型高分子交联体而用于发光层用材料中，所述高分子化合物是使在所述发光层用材料(主体材料及掺杂剂材料)中取代有反应性取代基而成的反应性化合物作为单体进行高分子化而成，所述悬挂型高分子化合物是使主链型高分子与所述反应性化合物反应而成。作为所述情况下的反应性取代基，可引用所述通式(1)所表示的多环芳香族化合物中的说明。
关于此种高分子化合物及高分子交联体的用途的详细情况，将在之后叙述。
＜有机电致发光元件的电子注入层、电子传输层＞
电子注入层107发挥将自阴极108迁移而来的电子高效地注入发光层105内或电子传输层106内的作用。电子传输层106发挥将自阴极108所注入的电子、或自阴极108经由电子注入层107所注入的电子高效地传输至发光层105的作用。电子传输层106及电子注入层107分别将电子传输/注入材料的一种或两种以上加以层叠、混合而形成，或者由电子传输/注入材料与高分子粘结剂的混合物形成。
所谓电子注入/传输层是担负自阴极注入电子、进而传输电子的层，理想的是电子注入效率高、且高效地传输所注入的电子。因此，优选为电子亲和力大、且电子迁移率大、进而稳定性优异、在制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。然而，在考虑了空穴与电子的传输平衡的情况下，当主要发挥可高效地阻挡来自阳极的空穴未再结合而流向阴极侧的作用时，即便电子传输能力并不那么高，也与电子传输能力高的材料同等地具有提高发光效率的效果。因此，本实施方式中的电子注入/传输层也可包含可高效地阻挡空穴的迁移的层的功能。
作为形成电子传输层106或电子注入层107的材料(电子传输材料)，可自从前以来在光导电材料中作为电子传递化合物所惯用的化合物、有机EL元件的电子注入层及电子传输层中所使用的现有的化合物中任意地选择来使用。在本发明中，作为所述电子传输材料，可使用所述通式(1)所表示的多环芳香族化合物。
作为电子传输层或电子注入层中所使用的材料，优选为含有选自如下化合物中的至少一种：含有包含选自碳、氢、氧、硫、硅及磷中的一种以上的原子的芳香族环或杂芳香族环的化合物；吡咯衍生物及其缩合环衍生物；以及具有电子接受性氮的金属络合物。具体而言，可列举：萘、蒽等缩合环系芳香族环衍生物，以4,4'-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳香族环衍生物，紫环酮衍生物，香豆素衍生物，萘二甲酰亚胺衍生物，蒽醌或联苯醌等醌衍生物，氧化磷衍生物，咔唑衍生物及吲哚衍生物等。作为具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、甲亚胺络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。这些材料可单独使用，也可与不同的材料混合使用。
另外，作为其他电子传递化合物的具体例，可列举：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、菲咯啉衍生物、紫环酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌衍生物、联苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物(1,3-双[(4-叔丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]亚苯基等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等)、噻二唑衍生物、8-羟基喹啉(oxine)衍生物的金属络合物、羟基喹啉系金属络合物、喹噁啉衍生物、喹噁啉衍生物的聚合物、吲哚(benzazole)类化合物、镓络合物、吡唑衍生物、全氟化亚苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物(2,2'-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二芴等)、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三联吡啶等寡聚吡啶衍生物、联吡啶衍生物、三联吡啶衍生物(1,3-双(4'-(2,2'：6',2”-三联吡啶基))苯等)、萘啶衍生物(双(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等)、醛连氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、氧化磷衍生物、双苯乙烯基衍生物等。
另外，也可使用具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基喹啉系金属络合物或羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、甲亚胺络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。
所述材料可单独使用，也可与不同的材料混合使用。
所述材料中，优选为硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物、及羟基喹啉系金属络合物。
＜硼烷衍生物＞
硼烷衍生物例如为下述通式(ETM-1)所表示的化合物，详细而言在日本专利特开2007-27587号公报中进行了公开。
[化114]
Figure BDA0003662905370001041
所述式(ETM-1)中，R11及R12分别独立地为氢、烷基、环烷基、可经取代的芳基、经取代的硅烷基、可经取代的含氮杂环、或氰基的至少一者，R13～R16分别独立地为可经取代的烷基、可经取代的环烷基或可经取代的芳基，X为可经取代的亚芳基，Y为可经取代的碳数16以下的芳基、经取代的硼基、或可经取代的咔唑基，而且，n分别独立地为0～3的整数。另外，作为“可经取代”或“经取代”时的取代基，可列举：芳基、杂芳基、烷基或环烷基等。
所述通式(ETM-1)所表示的化合物中，优选为下述通式(ETM-1-1)所表示的化合物或下述通式(ETM-1-2)所表示的化合物。
[化115]
Figure BDA0003662905370001042
式(ETM-1-1)中，R11及R12分别独立地为氢、烷基、环烷基、可经取代的芳基、经取代的硅烷基、可经取代的含氮杂环、或氰基的至少一者，R13～R16分别独立地为可经取代的烷基、可经取代的环烷基或可经取代的芳基，R21及R22分别独立地为氢、烷基、环烷基、可经取代的芳基、经取代的硅烷基、可经取代的含氮杂环、或氰基的至少一者，X1为可经取代的碳数20以下的亚芳基，n分别独立地为0～3的整数，而且，m分别独立地为0～4的整数。另外，作为“可经取代”或“经取代”时的取代基，可列举：芳基、杂芳基、烷基或环烷基等。
[化116]
Figure BDA0003662905370001051
式(ETM-1-2)中，R11及R12分别独立地为氢、烷基、环烷基、可经取代的芳基、经取代的硅烷基、可经取代的含氮杂环、或氰基的至少一者，R13～R16分别独立地为可经取代的烷基、可经取代的环烷基或可经取代的芳基，X1为可经取代的碳数20以下的亚芳基，而且，n分别独立地为0～3的整数。另外，作为“可经取代”或“经取代”时的取代基，可列举：芳基、杂芳基、烷基或环烷基等。
作为X1的具体的例子，可列举下述式(X-1)～式(X-9)的任一者所表示的二价基。各结构式中的*表示键结位置。
[化117]
Figure BDA0003662905370001052
(各式中，Ra分别独立地为烷基、环烷基或可经取代的苯基)
作为所述硼烷衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
[化118]
Figure BDA0003662905370001061
所述硼烷衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。
<吡啶衍生物>
吡啶衍生物例如为下述式(ETM-2)所表示的化合物，优选为式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)所表示的化合物。
[化119]
φ-(吡啶系取代基)n (ETM-2)
Figure BDA0003662905370001062
φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)，n为1～4的整数。
所述式(ETM-2-1)中，R11～R18分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)。
所述式(ETM-2-2)中，R11及R12分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)，R11及R12可键结而形成环。
在各式中，“吡啶系取代基”为下述式(Py-1)～式(Py-15)的任一者，吡啶系取代基可分别独立地经碳数1～4的烷基或碳数5～10的环烷基取代。另外，吡啶系取代基可经由亚苯基或亚萘基而与各式中的φ、蒽环或芴环键结。各结构式中的*表示键结位置。
[化120]
Figure BDA0003662905370001071
吡啶系取代基为所述式(Py-1)～式(Py-15)的任一者，这些中优选为下述式(Py-21)～式(Py-44)的任一者。各结构式中的*表示键结位置。
[化121]
Figure BDA0003662905370001081
各吡啶衍生物中的至少一个氢可经氘取代，另外，所述式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)中的两个“吡啶系取代基”中的其中一者可经芳基取代。
作为R11～R18中的“烷基”，可为直链及分支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的分支链烷基。优选的“烷基”为碳数1～18的烷基(碳数3～18的分支链烷基)。更优选的“烷基”为碳数1～12的烷基(碳数3～12的分支链烷基)。进而优选的“烷基”为碳数1～6的烷基(碳数3～6的分支链烷基)。特别优选的“烷基”为碳数1～4的烷基(碳数3～4的分支链烷基)。
作为具体的“烷基”，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基(t-pentyl)(t-amyl)、正己基、1-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基(1,1,3,3-四甲基丁基)、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
另外，例如也可列举：1-乙基-1-甲基丙基、1,1-二乙基丙基、1,1-二甲基丁基、1-乙基-1-甲基丁基、1,1,4-三甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、1,1-二甲基辛基、1,1-二甲基戊基、1,1-二甲基庚基、1,1,5-三甲基己基、1-乙基-1-甲基己基、1-乙基-1,3-二甲基丁基、1,1,2,2-四甲基丙基、1-丁基-1-甲基戊基、1,1-二乙基丁基、1-乙基-1-甲基戊基、1,1,3-三甲基丁基、1-丙基-1-甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、1-乙基-1,2,2-三甲基丙基、1-丙基-1-甲基丁基、1,1-二甲基己基等。
作为在吡啶系取代基中进行取代的碳数1～4的烷基，可引用所述烷基的说明。
作为R11～R18中的“环烷基”，例如可列举碳数3～12的环烷基。优选的“环烷基”为碳数3～10的环烷基。更优选的“环烷基”为碳数3～8的环烷基。进而优选的“环烷基”为碳数3～6的环烷基。
作为具体的“环烷基”，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。
作为在吡啶系取代基中进行取代的碳数5～10的环烷基，可引用所述环烷基的说明。
作为R11～R18中的“芳基”，优选的芳基为碳数6～30的芳基，更优选的芳基为碳数6～18的芳基，进而优选为碳数6～14的芳基，特别优选为碳数6～12的芳基。
作为具体的“碳数6～30的芳基”，可列举：作为单环系芳基的苯基，作为缩合二环系芳基的(1-、2-)萘基，作为缩合三环系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、非那烯-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基，作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、并四苯-(1-、2-、5-)基，作为缩合五环系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、并五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。
优选的“碳数6～30的芳基”可列举：苯基、萘基、菲基、
Figure BDA0003662905370001091
基或三亚苯基等，进而优选为可列举苯基、1-萘基、2-萘基或菲基，特别优选为可列举苯基、1-萘基或2-萘基。
所述式(ETM-2-2)中的R11及R12可键结而形成环，其结果，可在芴骨架的5元环上螺键结环丁烷、环戊烷、环戊烯、环戊二烯、环己烷、芴或茚等。
作为所述吡啶衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
[化122]
Figure BDA0003662905370001092
所述吡啶衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。
＜荧蒽衍生物＞
荧蒽衍生物例如为下述通式(ETM-3)所表示的化合物，详细而言在国际公开第2010/134352号公报中进行了公开。
[化123]
Figure BDA0003662905370001101
所述式(ETM-3)中，X12～X21表示氢、卤素、直链、分支或环状的烷基、直链、分支或环状的烷氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基。此处，作为经取代时的取代基，可列举：芳基、杂芳基、烷基或环烷基等。
作为所述荧蒽衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
[化124]
Figure BDA0003662905370001102
＜BO系衍生物＞
BO系衍生物例如为下述式(ETM-4)所表示的多环芳香族化合物、或具有多个下述式(ETM-4)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体。
[化125]
Figure BDA0003662905370001103
R1～R11分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基，所述R1～R11中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代。
另外，R1～R11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一起形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基取代，这些取代基中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代。
另外，式(ETM-4)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可经卤素或氘取代。
关于式(ETM-4)中的取代基或环形成的形态、或者将多个式(ETM-4)的结构组合而形成的多聚体的说明，可引用国际公开第2015/102118号公报中记载的说明或者所述通式(1)所表示的多环芳香族化合物的说明。
作为所述BO系衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
[化126]
Figure BDA0003662905370001111
所述BO系衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。
＜蒽衍生物＞
蒽衍生物之一例如为下述式(ETM-5-1)所表示的化合物。
[化127]
Figure BDA0003662905370001112
Ar分别独立地为二价的苯或萘，R1～R4分别独立地为氢、碳数1～6的烷基、碳数3至6的环烷基或碳数6～20的芳基。
Ar可分别独立地自二价的苯或萘中适宜选择，两个Ar可不同也可相同，就蒽衍生物的合成的容易度的观点而言，优选为相同。Ar与吡啶键结而形成“包含Ar及吡啶的部位”，所述部位例如作为下述式(Py-1)～式(Py-12)的任一者所表示的基而键结于蒽。各结构式中的*表示键结位置。
[化128]
Figure BDA0003662905370001121
这些基中，优选为所述式(Py-1)～式(Py-9)的任一者所表示的基，更优选为所述式(Py-1)～式(Py-6)的任一者所表示的基。键结于蒽的两个“包含Ar及吡啶的部位”的结构可相同也可不同，就蒽衍生物的合成的容易度的观点而言，优选为相同的结构。其中，就元件特性的观点而言，优选为两个“包含Ar及吡啶的部位”的结构可相同也可不同。
关于R1～R4中的碳数1～6的烷基，可为直链及分支链的任一种。即，为碳数1～6的直链烷基或碳数3～6的分支链烷基。更优选为碳数1～4的烷基(碳数3～4的分支链烷基)。作为具体例，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基(t-pentyl)(t-amyl)、正己基、1-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、或2-乙基丁基等，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、或叔丁基，更优选为甲基、乙基、或叔丁基。
作为R1～R4中的碳数3～6的环烷基的具体例，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。
关于R1～R4中的碳数6～20的芳基，优选为碳数6～16的芳基，更优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基。
作为“碳数6～20的芳基”的具体例，可列举：作为单环系芳基的苯基、(邻、间、对)甲苯基、(2,3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-、3,5-)二甲苯基、均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、(邻、间、对)枯烯基，作为二环系芳基的(2-、3-、4-)联苯基，作为缩合二环系芳基的(1-、2-)萘基，作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)，作为缩合三环系芳基的蒽-(1-、2-、9-)基、苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、非那烯-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基，作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、并四苯-(1-、2-、5-)基，作为缩合五环系芳基的苝-(1-、2-、3-)基等。
优选的“碳数6～20的芳基”为苯基、联苯基、三联苯基或萘基，更优选为苯基、联苯基、1-萘基、2-萘基或间三联苯-5'-基，进而优选为苯基、联苯基、1-萘基或2-萘基，最优选为苯基。
蒽衍生物之一例如为下述式(ETM-5-2)所表示的化合物。
[化129]
Figure BDA0003662905370001131
Ar1分别独立地为单键、二价的苯、萘、蒽、芴、或非那烯。
Ar2分别独立地为碳数6～20的芳基，可引用与所述式(ETM-5-1)中的“碳数6～20的芳基”相同的说明。优选为碳数6～16的芳基，更优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基。作为具体例，可列举：苯基、联苯基、萘基、三联苯基、蒽基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基等。
R1～R4分别独立地为氢、碳数1～6的烷基、碳数3至6的环烷基或碳数6～20的芳基，可引用所述式(ETM-5-1)中的说明。
作为这些蒽衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
[化130]
Figure BDA0003662905370001132
这些蒽衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。
＜苯并芴衍生物＞
苯并芴衍生物例如为下述式(ETM-6)所表示的化合物。
[化131]
Figure BDA0003662905370001141
Ar1分别独立地为碳数6～20的芳基，可引用与所述式(ETM-5-1)中的“碳数6～20的芳基”相同的说明。优选为碳数6～16的芳基，更优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基。作为具体例，可列举：苯基、联苯基、萘基、三联苯基、蒽基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基等。
Ar2分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)，两个Ar2可键结而形成环。
作为Ar2中的“烷基”，可为直链及分支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的分支链烷基。优选的“烷基”为碳数1～18的烷基(碳数3～18的分支链烷基)。更优选的“烷基”为碳数1～12的烷基(碳数3～12的分支链烷基)。进而优选的“烷基”为碳数1～6的烷基(碳数3～6的分支链烷基)。特别优选的“烷基”为碳数1～4的烷基(碳数3～4的分支链烷基)。作为具体的“烷基”，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基(t-pentyl)(t-amyl)、正己基、1-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基等。
作为Ar2中的“环烷基”，例如可列举碳数3～12的环烷基。优选的“环烷基”为碳数3～10的环烷基。更优选的“环烷基”为碳数3～8的环烷基。进而优选的“环烷基”为碳数3～6的环烷基。作为具体的“环烷基”，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。
作为Ar2中的“芳基”，优选的芳基为碳数6～30的芳基，更优选的芳基为碳数6～18的芳基，进而优选为碳数6～14的芳基，特别优选为碳数6～12的芳基。
作为具体的“碳数6～30的芳基”，可列举：苯基、萘基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、并五苯基等。
两个Ar2可键结而形成环，其结果，可在芴骨架的5元环上螺键结环丁烷、环戊烷、环戊烯、环戊二烯、环己烷、芴或茚等。
作为所述苯并芴衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
[化132]
Figure BDA0003662905370001142
所述苯并芴衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。
＜氧化膦衍生物＞
氧化膦衍生物例如为下述式(ETM-7-1)所表示的化合物。详细情况也在国际公开第2013/079217号公报中进行了记载。
[化133]
Figure BDA0003662905370001151
R5为经取代或未经取代的碳数1～20的烷基、碳数3～20的环烷基、碳数6～20的芳基或碳数5～20的杂芳基，
R6为CN、经取代或未经取代的碳数1～20的烷基、碳数3～20的环烷基、碳数1～20的杂烷基、碳数6～20的芳基、碳数5～20的杂芳基、碳数1～20的烷氧基或碳数6～20的芳氧基，
R7及R8分别独立地为经取代或未经取代的碳数6～20的芳基或碳数5～20的杂芳基，
R9为氧或硫，
j为0或1，k为0或1，r为0～4的整数，q为1～3的整数。
此处，作为经取代时的取代基，可列举：芳基、杂芳基、烷基或环烷基等。
氧化膦衍生物例如可为下述式(ETM-7-2)所表示的化合物。
[化134]
Figure BDA0003662905370001152
R1～R3可相同也可不同，选自氢、烷基、环烷基、芳烷基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、环烷硫基、芳基醚基、芳硫基醚基、芳基、杂环基、卤素、氰基、醛基、羰基、羧基、氨基、硝基、硅烷基、及在与邻接取代基之间所形成的缩合环中。
Ar1可相同也可不同，且为亚芳基或亚杂芳基。Ar2可相同也可不同，且为芳基或杂芳基。其中，Ar1及Ar2中的至少一者具有取代基，或在与邻接取代基之间形成缩合环。n为0～3的整数，当n为0时不存在不饱和结构部分，当n为3时不存在R1。
这些取代基中，所谓烷基，例如表示甲基、乙基、丙基、丁基等饱和脂肪族烃基，所述烷基可未经取代也可经取代。经取代时的取代基并无特别限制，例如可列举：烷基、芳基、杂环基等，此方面在以下的记载中也共通。另外，烷基的碳数并无特别限定，就获取的容易性或成本的方面而言，通常为1～20的范围。
另外，所谓环烷基，例如表示环丙基、环己基、降冰片基、金刚烷基等饱和脂环式烃基，所述环烷基可未经取代也可经取代。烷基部分的碳数并无特别限定，通常为3～20的范围。
另外，所谓芳烷基，例如表示苄基、苯基乙基等介隔有脂肪族烃的芳香族烃基，脂肪族烃与芳香族烃均可未经取代也可经取代。脂肪族部分的碳数并无特别限定，通常为1～20的范围。
另外，所谓烯基，例如表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等包含双键的不饱和脂肪族烃基，所述烯基可未经取代也可经取代。烯基的碳数并无特别限定，通常为2～20的范围。
另外，所谓环烯基，例如表示环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等包含双键的不饱和脂环式烃基，所述环烯基可未经取代也可经取代。
另外，所谓炔基，例如表示乙炔基等包含三键的不饱和脂肪族烃基，所述炔基可未经取代也可经取代。炔基的碳数并无特别限定，通常为2～20的范围。
另外，所谓烷氧基，例如表示甲氧基等介隔有醚键的脂肪族烃基，脂肪族烃基可未经取代也可经取代。烷氧基的碳数并无特别限定，通常为1～20的范围。
另外，所谓烷硫基为烷氧基的醚键的氧原子经取代为硫原子的基。
另外，所谓环烷硫基为环烷氧基的醚键的氧原子经取代为硫原子的基。
另外，所谓芳基醚基，例如表示苯氧基等介隔有醚键的芳香族烃基，芳香族烃基可未经取代也可经取代。芳基醚基的碳数并无特别限定，通常为6～40的范围。
另外，所谓芳硫基醚基为芳基醚基的醚键的氧原子经取代为硫原子的基。
另外，所谓芳基，例如表示苯基、萘基、联苯基、菲基、三联苯基、芘基等芳香族烃基。芳基可未经取代也可经取代。芳基的碳数并无特别限定，通常为6～40的范围。
另外，所谓杂环基，例如表示呋喃基、噻吩基、噁唑基、吡啶基、喹啉基、咔唑基等具有碳以外的原子的环状结构基，所述杂环基可未经取代也可经取代。杂环基的碳数并无特别限定，通常为2～30的范围。
所谓卤素，表示氟、氯、溴、碘。
在醛基、羰基、氨基中也可包含经脂肪族烃、脂环式烃、芳香族烃、杂环等取代的基。
另外，脂肪族烃、脂环式烃、芳香族烃、杂环可未经取代也可经取代。
所谓硅烷基，例如表示三甲基硅烷基等硅化合物基，所述硅烷基可未经取代也可经取代。硅烷基的碳数并无特别限定，通常为3～20的范围。另外，硅数通常为1～6。
所谓在与邻接取代基之间所形成的缩合环例如为在Ar1与R2、Ar1与R3、Ar2与R2、Ar2与R3、R2与R3、Ar1与Ar2等之间所形成的共轭或非共轭的缩合环。此处，在n为1的情况下，两个R1彼此可形成共轭或非共轭的缩合环。这些缩合环可在环内结构中包含氮原子、氧原子、硫原子，也可进而与其他环缩合。
作为所述氧化膦衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
[化135]
Figure BDA0003662905370001171
所述氧化膦衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。
＜嘧啶衍生物＞
嘧啶衍生物例如为下述式(ETM-8)所表示的化合物，优选为下述式(ETM-8-1)所表示的化合物。详细情况也在国际公开第2011/021689号公报中进行了记载。
[化136]
Figure BDA0003662905370001172
Ar分别独立地为可经取代的芳基、或可经取代的杂芳基。n为1～4的整数，优选为1～3的整数，更优选为2或3。
作为“可经取代的芳基”的“芳基”，例如可列举碳数6～30的芳基，优选为碳数6～24的芳基，更优选为碳数6～20的芳基，进而优选为碳数6～12的芳基。
作为具体的“芳基”，可列举：作为单环系芳基的苯基，作为二环系芳基的(2-、3-、4-)联苯基，作为缩合二环系芳基的(1-、2-)萘基，作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)，作为缩合三环系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、非那烯-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基，作为四环系芳基的四联苯基(5'-苯基-间三联苯-2-基、5'-苯基-间三联苯-3-基、5'-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯基)，作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、并四苯-(1-、2-、5-)基，作为缩合五环系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、并五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。
作为“可经取代的杂芳基”的“杂芳基”，例如可列举碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基。另外，作为杂芳基，例如可列举除含有碳以外含有一个至五个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。
作为具体的杂芳基，例如可列举：吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁噻基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩吖硅基、吲嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、苯并磷酰基、二苯并磷酰基、苯并磷杂环戊二烯氧化物环的一价基、二苯并磷杂环戊二烯氧化物环的一价基、呋咱基、噻蒽基、吲哚并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基及苯并苯并吲哚并咔唑基等。
另外，所述芳基及杂芳基中的至少一个氢可经取代，可分别经例如所述芳基或杂芳基取代。
作为所述嘧啶衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
[化137]
Figure BDA0003662905370001181
所述嘧啶衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。
＜咔唑衍生物＞
咔唑衍生物例如为下述式(ETM-9)所表示的化合物、或将其通过单键等键结多个而成的多聚体。详细情况在美国专利申请公开第2014/0197386号说明书中进行了记载。
[化138]
Figure BDA0003662905370001182
Ar分别独立地为可经取代的芳基、或可经取代的杂芳基。n分别独立地为0～4的整数，优选为0～3的整数，更优选为0或1。
作为“可经取代的芳基”的“芳基”，例如可列举碳数6～30的芳基，优选为碳数6～24的芳基，更优选为碳数6～20的芳基，进而优选为碳数6～12的芳基。
作为具体的“芳基”，可列举：作为单环系芳基的苯基，作为二环系芳基的(2-、3-、4-)联苯基，作为缩合二环系芳基的(1-、2-)萘基，作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)，作为缩合三环系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、非那烯-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基，作为四环系芳基的四联苯基(5'-苯基-间三联苯-2-基、5'-苯基-间三联苯-3-基、5'-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯基)，作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、并四苯-(1-、2-、5-)基，作为缩合五环系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、并五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。
作为“可经取代的杂芳基”的“杂芳基”，例如可列举碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基。另外，作为杂芳基，例如可列举除含有碳以外含有一个至五个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。
作为具体的杂芳基，例如可列举：吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁噻基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩吖硅基、吲嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、苯并磷酰基、二苯并磷酰基、苯并磷杂环戊二烯氧化物环的一价基、二苯并磷杂环戊二烯氧化物环的一价基、呋咱基、噻蒽基、吲哚并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基及苯并苯并吲哚并咔唑基等。
另外，所述芳基及杂芳基中的至少一个氢可经取代，可分别经例如所述芳基或杂芳基取代。
咔唑衍生物可为将所述式(ETM-9)所表示的化合物通过单键等键结多个而成的多聚体。所述情况下，除单键以外，也可通过芳基环(优选为多价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)键结。
作为所述咔唑衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
[化139]
Figure BDA0003662905370001191
所述咔唑衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。
＜三嗪衍生物＞
三嗪衍生物例如为下述式(ETM-10)所表示的化合物，优选为下述式(ETM-10-1)所表示的化合物。详细情况在美国专利申请公开第2011/0156013号说明书中进行了记载。
[化140]
Figure BDA0003662905370001201
Ar分别独立地为可经取代的芳基、或可经取代的杂芳基。n为1～3的整数，优选为2或3。
作为“可经取代的芳基”的“芳基”，例如可列举碳数6～30的芳基，优选为碳数6～24的芳基，更优选为碳数6～20的芳基，进而优选为碳数6～12的芳基。
作为具体的“芳基”，可列举：作为单环系芳基的苯基，作为二环系芳基的(2-、3-、4-)联苯基，作为缩合二环系芳基的(1-、2-)萘基，作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)，作为缩合三环系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、非那烯-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基，作为四环系芳基的四联苯基(5'-苯基-间三联苯-2-基、5'-苯基-间三联苯-3-基、5'-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯基)，作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、并四苯-(1-、2-、5-)基，作为缩合五环系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、并五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。
作为“可经取代的杂芳基”的“杂芳基”，例如可列举碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基。另外，作为杂芳基，例如可列举除含有碳以外含有一个至五个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。
作为具体的杂芳基，例如可列举：吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁噻基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩吖硅基、吲嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、苯并磷酰基、二苯并磷酰基、苯并磷杂环戊二烯氧化物环的一价基、二苯并磷杂环戊二烯氧化物环的一价基、呋咱基、噻蒽基、吲哚并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基及苯并苯并吲哚并咔唑基等。
另外，所述芳基及杂芳基中的至少一个氢可经取代，可分别经例如所述芳基或杂芳基取代。
作为所述三嗪衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
[化141]
Figure BDA0003662905370001211
所述三嗪衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。
＜苯并咪唑衍生物＞
苯并咪唑衍生物例如为下述式(ETM-11)所表示的化合物。
[化142]
φ-(苯并咪唑系取代基)n (ETM-11)
φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)，n为1～4的整数，“苯并咪唑系取代基”是所述式(ETM-2)、式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)的“吡啶系取代基”中的吡啶基取代为苯并咪唑基而成的取代基，苯并咪唑衍生物中的至少一个氢可经氘取代。下述结构式中的*表示键结位置。
[化143]
Figure BDA0003662905370001212
所述苯并咪唑基中的R11为氢、碳数1～24的烷基、碳数3～12的环烷基或碳数6～30的芳基，可引用所述式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)中的R11的说明。
φ进而优选为蒽环或芴环，所述情况下的结构可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的说明，各式中的R11～R18可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的说明。另外，在所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中以键结有两个吡啶系取代基的形态进行了说明，但在将这些取代为苯并咪唑系取代基时，可由苯并咪唑系取代基取代两个吡啶系取代基(即n＝2)，也可由苯并咪唑系取代基取代任一个吡啶系取代基并由R11～R18取代另一个吡啶系取代基(即n＝1)。进而，例如可由苯并咪唑系取代基取代所述式(ETM-2-1)中的R11～R18的至少一个并由R11～R18取代“吡啶系取代基”。
作为所述苯并咪唑衍生物的具体例，例如可列举：1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑等。
[化144]
Figure BDA0003662905370001221
所述苯并咪唑衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。
＜菲咯啉衍生物＞
菲咯啉衍生物例如为下述式(ETM-12)或式(ETM-12-1)所表示的化合物。详细情况在国际公开第2006/021982号公报中进行了记载。
[化145]
Figure BDA0003662905370001222
φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)，n为1～4的整数。
各式的R11～R18分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)。另外，所述式(ETM-12-1)中R11～R18的任一者与作为芳基环的φ键结。
各菲咯啉衍生物中的至少一个氢可经氘取代。
作为R11～R18中的烷基、环烷基及芳基，可引用所述式(ETM-2)中的R11～R18的说明。另外，关于φ，除所述例子以外，例如可列举以下的结构式。此外，下述结构式中的R分别独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、环己基、苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基或三联苯基。另外，各结构式中的*表示键结位置。
[化146]
Figure BDA0003662905370001231
作为所述菲咯啉衍生物的具体例，例如可列举：4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、9,10-二(1,10-菲咯啉-2-基)蒽、2,6-二(1,10-菲咯啉-5-基)吡啶、1,3,5-三(1,10-菲咯啉-5-基)苯、9,9'-二氟-双(1,10-菲咯啉-5-基)、2,9-二甲基-4,7-联苯-1,10-菲咯啉(bathocuproine)、1,3-双(2-苯基-1,10-菲咯啉-9-基)苯或下述结构式所表示的化合物等。
[化147]
Figure BDA0003662905370001232
所述菲咯啉衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。
＜羟基喹啉系金属络合物＞
羟基喹啉系金属络合物例如为下述通式(ETM-13)所表示的化合物。
[化148]
Figure BDA0003662905370001241
式中，R1～R6分别独立地为氢、氟、烷基、环烷基、芳烷基、烯基、氰基、烷氧基或芳基，M为Li、Al、Ga、Be或Zn，n为1～3的整数。
作为羟基喹啉系金属络合物的具体例，可列举：8-羟基喹啉锂、三(8-羟基喹啉)铝、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(5-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(3,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4,5-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4,6-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,3-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,6-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,4-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二-叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,6-二苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,6-三苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,6-三甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,5,6-四甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-萘酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二-叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍等。
所述羟基喹啉系金属络合物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。
＜噻唑衍生物及苯并噻唑衍生物＞
噻唑衍生物例如为下述式(ETM-14-1)所表示的化合物。
[化149]
φ-(噻唑系取代基)n (ETM-14-1)
苯并噻唑衍生物例如为下述式(ETM-14-2)所表示的化合物。
[化150]
φ-(苯并噻唑系取代基)n (ETM-14-2)
各式的φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)，n为1～4的整数，“噻唑系取代基”或“苯并噻唑系取代基”是所述式(ETM-2)、式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)的“吡啶系取代基”中的吡啶基取代为下述的噻唑基或苯并噻唑基而成的取代基，噻唑衍生物及苯并噻唑衍生物中的至少一个氢可经氘取代。下述结构式中的*表示键结位置。
[化151]
Figure BDA0003662905370001251
φ进而优选为蒽环或芴环，所述情况下的结构可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的说明，各式中的R11～R18可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的说明。另外，在所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中以键结有两个吡啶系取代基的形态进行了说明，但在将这些取代为噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)时，可由噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)取代两个吡啶系取代基(即n＝2)，也可由噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)取代任一个吡啶系取代基并由R11～R18取代另一个吡啶系取代基(即n＝1)。进而，例如可由噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)取代所述式(ETM-2-1)中的R11～R18的至少一个并由R11～R18取代“吡啶系取代基”。
这些噻唑衍生物或苯并噻唑衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。
＜噻咯衍生物＞
噻咯衍生物例如为下述式(ETM-15)所表示的化合物。详细情况在日本专利特开平9-194487号公报中进行了记载。
[化152]
Figure BDA0003662905370001252
X及Y分别独立地为烷基、环烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、芳基、杂芳基，这些可经取代。关于这些基的详细情况，可引用所述通式(1)中的说明、以及所述式(ETM-7-2)中的说明。另外，烯氧基及炔氧基分别为烷氧基中的烷基部分取代为烯基或炔基而成的基，关于这些烯基及炔基的详细情况，可引用所述式(ETM-7-2)中的说明。
另外，X与Y可键结而形成环烷基环(及其一部分不饱和的环)，所述环烷基环的详细情况可参照所述通式(1)中的环烷基的说明。
R1～R4分别独立地为氢、卤素、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、偶氮基、烷基羰氧基、芳基羰氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、亚磺酰基(sulfinyl)、磺酰基(sulfonyl)、巯基(sulfanyl)、硅烷基、氨甲酰基、芳基、杂芳基、烯基、炔基、硝基、甲酰基、亚硝基、甲酰氧基、异氰基、氰酸酯基、异氰酸酯基、硫代氰酸酯基、异硫代氰酸酯基、或氰基，这些可经烷基、环烷基、芳基或卤素取代，也可在与邻接取代基之间形成缩合环。
关于R1～R4中的卤素、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、芳基、杂芳基、烯基及炔基的详细情况，可引用所述通式(1)中的说明。
关于R1～R4中的烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基羰氧基、芳基羰氧基、烷氧基羰氧基及芳氧基羰氧基中的烷基、芳基及烷氧基的详细情况，也可引用所述通式(1)中的说明。
作为硅烷基，可列举硅烷基、以及硅烷基的三个氢的至少一个分别独立地经芳基、烷基或环烷基取代的基，优选为三取代硅烷基，可列举：三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基及烷基二环烷基硅烷基等。关于这些中的芳基、烷基及环烷基的详细情况，可引用所述通式(1)中的说明。
所谓在与邻接取代基之间所形成的缩合环例如为在R1与R2、R2与R3、R3与R4等之间所形成的共轭或非共轭的缩合环。这些缩合环可在环内结构中包含氮原子、氧原子、硫原子，也可进而与其他环缩合。
其中，优选为在R1及R4为苯基的情况下，X及Y不为烷基或苯基。另外，优选为不同时满足在R1及R4为噻吩基的情况下，X及Y为烷基且R2及R3为烷基、芳基、烯基或R2与R3键结而形成环的环烷基的结构。另外，优选为当R1及R4为硅烷基时，R2、R3、X及Y分别独立地不为氢或碳数1至6的烷基。另外，优选为于在R1及R2中缩合有苯环的结构的情况下，X及Y不为烷基及苯基。
这些噻咯衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。
＜唑啉衍生物＞
唑啉衍生物例如为下述式(ETM-16)所表示的化合物。详细情况在国际公开第2017/014226号公报中进行了记载。
[化153]
Figure BDA0003662905370001271
式(ETM-16)中，
φ为源自碳数6～40的芳香族烃的m价基或源自碳数2～40的芳香族杂环的m价基，φ的至少一个氢可经碳数1～6的烷基、碳数3～14的环烷基、碳数6～18的芳基或碳数2～18的杂芳基取代，
Y分别独立地为-O-、-S-或＞N-Ar，Ar为碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基，Ar的至少一个氢可经碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基、碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基取代，R1～R5分别独立地为氢、碳数1～4的烷基或碳数5～10的环烷基，其中，所述＞N-Ar中的Ar及所述R1～R5中的任一个为与L键结的部位，
L分别独立地选自由下述式(L-1)所表示的二价基、及下述式(L-2)所表示的二价基所组成的群组中，
[化154]
Figure BDA0003662905370001272
式(L-1)中，X1～X6分别独立地为＝CR6-或＝N-，X1～X6中的至少两个为＝CR6-，X1～X6中的两个＝CR6-中的R6为与φ或唑啉环键结的部位，其以外的＝CR6-中的R6为氢，
式(L-2)中，X7～X14分别独立地为＝CR6-或＝N-，X7～X14中的至少两个为＝CR6-，X7～X14中的两个＝CR6-中的R6为与φ或唑啉环键结的部位，其以外的＝CR6-中的R6为氢，
L的至少一个氢可经碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基、碳数6～10的芳基或碳数2～10的杂芳基取代，
m为1～4的整数，当m为2～4时，由唑啉环与L形成的基可相同也可不同，而且，
式(ETM-16)所表示的化合物中的至少一个氢可经氘取代。
具体的唑啉衍生物为下述通式(ETM-16-1)或通式(ETM-16-2)所表示的化合物。
[化155]
Figure BDA0003662905370001281
式(ETM-16-1)及式(ETM-16-2)中，
φ为源自碳数6～40的芳香族烃的m价基或源自碳数2～40的芳香族杂环的m价基，φ的至少一个氢可经碳数1～6的烷基、碳数3～14的环烷基、碳数6～18的芳基或碳数2～18的杂芳基取代，
式(ETM-16-1)中，Y分别独立地为-O-、-S-或＞N-Ar，Ar为碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基，Ar的至少一个氢可经碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基、碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基取代，
式(ETM-16-1)中，R1～R4分别独立地为氢、碳数1～4的烷基或碳数5～10的环烷基，其中，R1与R2相同，且R3与R4相同，
式(ETM-16-2)中，R1～R5分别独立地为氢、碳数1～4的烷基或碳数5～10的环烷基，其中，R1与R2相同，且R3与R4相同，
式(ETM-16-1)及式(ETM-16-2)中，
L分别独立地选自由下述式(L-1)所表示的二价基、及下述式(L-2)所表示的二价基所组成的群组中，
[化156]
Figure BDA0003662905370001282
式(L-1)中，X1～X6分别独立地为＝CR6-或＝N-，X1～X6中的至少两个为＝CR6-，X1～X6中的两个＝CR6-中的R6为与φ或唑啉环键结的部位，其以外的＝CR6-中的R6为氢，
式(L-2)中，X7～X14分别独立地为＝CR6-或＝N-，X7～X14中的至少两个为＝CR6-，X7～X14中的两个＝CR6-中的R6为与φ或唑啉环键结的部位，其以外的＝CR6-中的R6为氢，
L的至少一个氢可经碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基、碳数6～10的芳基或碳数2～10的杂芳基取代，
m为1～4的整数，当m为2～4时，由唑啉环与L形成的基可相同也可不同，而且，
式(ETM-16-1)或式(ETM-16-2)所表示的化合物中的至少一个氢可经氘取代。
优选为：φ选自由下述式(φ1-1)～式(φ1-18)所表示的一价基、下述式(φ2-1)～式(φ2-34)所表示的二价基、下述式(φ3-1)～式(φ3-3)所表示的三价基、及下述式(φ4-1)～式(φ4-2)所表示的四价基所组成的群组中，φ的至少一个氢可经碳数1～6的烷基、碳数3～14的环烷基、碳数6～18的芳基或碳数2～18的杂芳基取代。下述结构式中的*表示键结位置。
[化157]
Figure BDA0003662905370001291
[化158]
Figure BDA0003662905370001301
[化159]
Figure BDA0003662905370001302
所述式中的Z为＞CR2、＞N-Ar、＞N-L、-O-或-S-，＞CR2中的R分别独立地为碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基、碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基，R可相互键结而形成环，＞N-Ar中的Ar为碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基，＞N-L中的L为所述通式(ETM-16)、式(ETM-16-1)或通式(ETM-16-2)中的L。
优选为：L为选自由苯、萘、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、喹啉、异喹啉、萘啶、酞嗪、喹噁啉、喹唑啉、噌啉、及蝶啶所组成的群组中的环的二价基，L的至少一个氢可经碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基、碳数6～10的芳基或碳数2～10的杂芳基取代。
优选为：作为Y或Z的＞N-Ar中的Ar选自由苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、酞嗪基、喹噁啉基、喹唑啉基、噌啉基、及蝶啶基所组成的群组中，作为Y的＞N-Ar中的Ar的至少一个氢可经碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基或碳数6～10的芳基取代。
优选为：R1～R4分别独立地为氢、碳数1～4的烷基或碳数5～10的环烷基，其中，R1与R2相同，R3与R4相同，且R1～R4不会全部同时成为氢，而且，m为1或2，当m为2时，由唑啉环与L形成的基相同。
作为唑啉衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。此外，结构式中的“Me”表示甲基。
[化160]
Figure BDA0003662905370001311
[化161]
Figure BDA0003662905370001321
更优选为：φ选自由下述式(φ2-1)、式(φ2-31)、式(φ2-32)、式(φ2-33)及式(φ2-34)所表示的二价基所组成的群组中，φ的至少一个氢可经碳数6～18的芳基取代，各结构式中的*表示键结位置，
[化162]
Figure BDA0003662905370001322
L为选自由苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、及三嗪所组成的群组中的环的二价基，L的至少一个氢可经碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基、碳数6～10的芳基或碳数2～14的杂芳基取代，
作为Y的＞N-Ar中的Ar选自由苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、及三嗪基所组成的群组中，所述Ar的至少一个氢可经碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基或碳数6～10的芳基取代，
R1～R4分别独立地为氢、碳数1～4的烷基或碳数5～10的环烷基，其中，R1与R2相同，R3与R4相同，且R1～R4不会全部同时成为氢，而且，
m为2，由唑啉环与L形成的基相同。
作为唑啉衍生物的其他具体例，例如可列举以下的化合物。此外，结构式中的“Me”表示甲基。
[化163]
Figure BDA0003662905370001331
关于规定所述唑啉衍生物的所述各式中的烷基、环烷基、芳基或杂芳基的详细情况，可引用所述通式(1)中的说明。
所述唑啉衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。
也可在电子传输层或电子注入层中还包含可将形成电子传输层或电子注入层的材料还原的物质。所述还原性物质只要是具有一定的还原性的物质，则可使用各种物质，例如可优选地使用选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一种。
作为优选的还原性物质，可列举Na(功函数2.36eV)、K(功函数2.28eV)、Rb(功函数2.16eV)或Cs(功函数1.95eV)等碱金属，或者Ca(功函数2.9eV)、Sr(功函数2.0eV～2.5eV)或Ba(功函数2.52eV)等碱土金属，特别优选为功函数为2.9eV以下的物质。这些中，更优选的还原性物质是作为碱金属的K、Rb或Cs，进而优选为Rb或Cs，最优选为Cs。这些碱金属的还原能力特别高，通过向形成电子传输层或电子注入层的材料中添加比较少量的所述碱金属，可实现有机EL元件中的发光亮度的提高或长寿命化。另外，作为功函数为2.9eV以下的还原性物质，也优选为这些两种以上的碱金属的组合，特别优选为包含Cs的组合，例如Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb、或Cs与Na及K的组合。通过包含Cs，可有效率地发挥还原能力，通过添加至形成电子传输层或电子注入层的材料中，可实现有机EL元件中的发光亮度的提高或长寿命化。
所述电子注入层用材料及电子传输层用材料也可作为如下的高分子化合物或其高分子交联体、或者如下的悬挂型高分子化合物或其悬挂型高分子交联体而用于电子层用材料中，所述高分子化合物是使在所述电子注入层用材料及电子传输层用材料中取代有反应性取代基而成的反应性化合物作为单体进行高分子化而成，所述悬挂型高分子化合物是使主链型高分子与所述反应性化合物反应而成。作为所述情况下的反应性取代基，可引用所述通式(1)所表示的多环芳香族化合物中的说明。
关于此种高分子化合物及高分子交联体的用途的详细情况，将在之后叙述。
＜有机电致发光元件中的阴极＞
阴极108发挥经由电子注入层107及电子传输层106而将电子注入至发光层105的作用。
作为形成阴极108的材料，只要为可将电子高效地注入至有机层的物质，则并无特别限定，可使用与形成阳极102的材料相同的材料。其中，优选为锡、铟、钙、铝、银、铜、镍、铬、金、铂、铁、锌、锂、钠、钾、铯及镁等金属或这些的合金(镁-银合金、镁-铟合金、氟化锂/铝等铝-锂合金等)等。为了提高电子注入效率来提高元件特性，有效的是锂、钠、钾、铯、钙、镁或包含这些低功函数金属的合金。然而，一般而言这些低功函数金属多数情况下在大气中不稳定。为了改善此点，已知有例如向有机层中掺杂微量的锂、铯或镁，并使用稳定性高的电极的方法。作为其他掺杂剂，也可使用如氟化锂、氟化铯、氧化锂及氧化铯那样的无机盐。其中，并不限定于这些。
进而，可列举如下作为优选的例子：为了保护电极而将铂、金、银、铜、铁、锡、铝及铟等金属、或使用这些金属的合金，以及二氧化硅、二氧化钛及氮化硅等无机物，聚乙烯基醇，氯乙烯，烃系高分子化合物等进行层叠。这些电极的制作方法只要为电阻加热、电子束蒸镀、溅镀、离子镀及涂布等可取得导通的方法，则也无特别限制。
＜各层中可使用的粘结剂＞
以上的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层中所使用的材料可单独地形成各层，也可分散于作为高分子粘结剂的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯基咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚砜、聚苯醚、聚丁二烯、烃树脂、酮树脂、苯氧基树脂、聚酰胺、乙基纤维素、乙酸乙烯酯树脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(acrylonitrile butadiene styrene，ABS)树脂、聚氨基甲酸酯树脂等溶剂可溶性树脂，或者酚树脂、二甲苯树脂、石油树脂、脲树脂、三聚氰胺树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、环氧树脂、硅酮树脂等硬化性树脂等中来使用。
＜有机电致发光元件的制作方法＞
构成有机EL元件的各层可通过利用蒸镀法、电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅镀、分子层叠法、印刷法、旋涂法或浇铸法、涂布法等方法将应构成各层的材料制成薄膜来形成。以所述方式形成的各层的膜厚并无特别限定，可根据材料的性质来适宜设定，但通常为2nm～5000nm的范围。膜厚通常可利用晶体振荡式膜厚测定装置等来测定。在使用蒸镀法进行薄膜化的情况下，其蒸镀条件根据材料的种类、膜的目标结晶结构及缔合结构等而不同。蒸镀条件一般而言优选为在舟皿加热温度+50℃～+400℃、真空度10-6Pa～10-3Pa、蒸镀速度0.01nm/sec～50nm/sec、基板温度-150℃～+300℃、膜厚2nm～5μm的范围内适宜设定。
在对以所述方式获得的有机EL元件施加直流电压的情况下，只要将阳极作为+的极性，将阴极作为-的极性来施加即可，若施加2V～40V左右的电压，则可自透明或半透明的电极侧(阳极或阴极、及两者)观测到发光。另外，所述有机EL元件在施加有脉冲电流或交流电流的情况下也发光。此外，所施加的交流的波形可为任意。
其次，作为制作有机EL元件的方法的一例，对包括阳极/空穴注入层/空穴传输层/包含主体材料与掺杂剂材料的发光层/电子传输层/电子注入层/阴极的有机EL元件的制作方法进行说明。
＜蒸镀法＞
在适当的基板上，利用蒸镀法等形成阳极材料的薄膜来制作阳极，然后在所述阳极上形成空穴注入层及空穴传输层的薄膜。在所述薄膜上对主体材料与掺杂剂材料进行共蒸镀而形成薄膜来作为发光层，在所述发光层上形成电子传输层、电子注入层，进而利用蒸镀法等形成包含阴极用物质的薄膜来作为阴极，由此获得目标有机EL元件。此外，在所述有机EL元件的制作中，也能够使制作顺序相反，而以阴极、电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极的顺序制作。
＜湿式成膜法＞
通过准备可形成有机EL元件的各有机层的低分子化合物作为液状的有机层形成用组合物，并使用其来实施湿式成膜法。在不存在将所述低分子化合物溶解的适当的有机溶媒的情况下，也可由如下的高分子化合物等来准备有机层形成用组合物，所述高分子化合物是与作为在所述低分子化合物中取代有反应性取代基而成的反应性化合物而具有溶解性功能的其他单体或主链型高分子一起进行高分子化而成。
湿式成膜法一般而言通过经由如下工序而形成涂膜，所述工序为在基板上涂布有机层形成用组合物的涂布工序以及自经涂布的有机层形成用组合物中去除溶媒的干燥工序。在所述高分子化合物具有交联性取代基的情况(也将其称为交联性高分子化合物)下，通过所述干燥工序来进一步进行交联而形成高分子交联体。根据涂布工序的不同，将使用旋涂机的方法称为旋涂法，将使用狭缝涂布机的方法称为狭缝涂布法，将使用版的方法称为凹版、平版、反向平版、柔版印刷法，将使用喷墨印刷机的方法称为喷墨法，将以雾状吹附的方法称为喷雾法。干燥工序中有风干、加热、减压干燥等方法。干燥工序可仅进行一次，也可使用不同的方法或条件而进行多次。另外，例如可如在减压下煅烧那样并用不同的方法。
所谓湿式成膜法是使用溶液的成膜法，例如为一部分印刷法(喷墨法)、旋涂法或浇铸法、涂布法等。湿式成膜法与真空蒸镀法不同，无需使用昂贵的真空蒸镀装置，可在大气压下进行成膜。除此以外，湿式成膜法能够大面积化或连续生产，从而带来制造成本的减少。
另一方面，在与真空蒸镀法比较的情况下，存在湿式成膜法难以层叠化的情况。在使用湿式成膜法来制作层叠膜的情况下，需要防止由上层的组合物引起的下层的溶解，且运用控制了溶解性的组合物、下层的交联及正交溶媒(Orthogonal solvent，相互不溶解的溶媒)等。然而，存在即便使用这些技术也难以将湿式成膜法用于所有的膜的涂布的情况。
因此，一般而言可采用如下方法：使用湿式成膜法仅制成若干层，利用真空蒸镀法制成剩余层，从而制作有机EL元件。
例如，以下示出一部分应用湿式成膜法而制作有机EL元件的程序。
(程序1)阳极的利用真空蒸镀法进行的成膜
(程序2)包含空穴注入层用材料的空穴注入层形成用组合物的利用湿式成膜法进行的成膜
(程序3)包含空穴传输层用材料的空穴传输层形成用组合物的利用湿式成膜法进行的成膜
(程序4)包含主体材料与掺杂剂材料的发光层形成用组合物的利用湿式成膜法进行的成膜
(程序5)电子传输层的利用真空蒸镀法进行的成膜
(程序6)电子注入层的利用真空蒸镀法进行的成膜
(程序7)阴极的利用真空蒸镀法进行的成膜
通过经过所述程序，可获得包括阳极/空穴注入层/空穴传输层/包含主体材料与掺杂剂材料的发光层/电子传输层/电子注入层/阴极的有机EL元件。
当然，存在防止底层的发光层溶解的手段，另外，通过使用与所述程序相反地自阴极侧进行成膜的手段等，作为包含电子传输层用材料或电子注入层用材料的层形成用组合物来准备，并可通过湿式成膜法对这些进行成膜。
＜其他成膜法＞
在有机层形成用组合物的成膜化中可使用激光加热描绘法(激光感应热成像(laser induced thermal imaging，LITI))。所谓LITI为利用激光对附着于基材的化合物进行加热蒸镀的方法，且可将有机层形成用组合物用于涂布在基材上的材料中。
＜任意的工序＞
在成膜的各工序的前后，也可适宜加入适当的处理工序、清洗工序及干燥工序。作为处理工序，例如可列举：曝光处理、等离子体表面处理、超声波处理、臭氧处理、使用适当的溶媒的清洗处理及加热处理等。进而也可列举制作堤部的一系列的工序。
在堤部的制作中可使用光刻技术。作为能够利用光刻的堤部材料，可使用正型抗蚀剂材料及负型抗蚀剂材料。另外，也可使用喷墨法、凹版平版印刷、反向平版印刷、丝网印刷等能够制成图案的印刷法。此时，也可使用永久抗蚀剂材料。
作为用于堤部的材料，可列举：多糖类及其衍生物、具有羟基的乙烯性单体的均聚物及共聚物、生物高分子化合物、聚丙烯酰基化合物、聚酯、聚苯乙烯、聚酰亚胺、聚酰胺酰亚胺、聚醚酰亚胺、聚硫醚、聚砜、聚苯(polyphenylene)、聚苯基醚、聚氨基甲酸酯、环氧(甲基)丙烯酸酯、三聚氰胺(甲基)丙烯酸酯、聚烯烃、环状聚烯烃、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚聚合物(ABS)、硅酮树脂、聚氯乙烯、氯化聚乙烯、氯化聚丙烯、聚乙酸酯、聚降冰片烯、合成橡胶、聚偏二氟乙烯、聚四氟乙烯、聚六氟丙烯等氟化聚合物、氟烯烃-碳氢烯烃的共聚聚合物、氟碳聚合物，但并不仅限定于此。
＜湿式成膜法中所使用的有机层形成用组合物＞
有机层形成用组合物是使可形成有机EL元件的各有机层的低分子化合物、或将所述低分子化合物加以高分子化而成的高分子化合物溶解于有机溶媒中而获得。例如，发光层形成用组合物含有作为第一成分的至少一种掺杂剂材料即多环芳香族化合物(或其高分子化合物)、作为第二成分的至少一种主体材料、以及作为第三成分的至少一种有机溶媒。第一成分作为由所述组合物获得的发光层的掺杂剂成分而发挥功能，第二成分作为发光层的主体成分而发挥功能。第三成分作为使组合物中的第一成分与第二成分溶解的溶媒而发挥功能，并在涂布时通过第三成分自身的经控制的蒸发速度而获得平滑且均匀的表面形状。
＜有机溶媒＞
有机层形成用组合物包含至少一种有机溶媒。通过在成膜时控制有机溶媒的蒸发速度，可控制及改善成膜性及涂膜的缺陷的有无、表面粗糙度、平滑性。另外，在使用喷墨法来进行成膜时，可控制喷墨头的针孔处的弯液面(meniscus)稳定性，并可控制/改善喷出性。除此以外，通过控制膜的干燥速度及衍生物分子的取向，可改善具有由所述有机层形成用组合物获得的有机层的有机EL元件的电特性、发光特性、效率、及寿命。
(1)有机溶媒的物性
至少一种有机溶媒的沸点为130℃～300℃，更优选为140℃～270℃，进而优选为150℃～250℃。就喷墨的喷出性的观点而言，优选为沸点高于130℃的情况。另外，就涂膜的缺陷、表面粗糙度、残留溶媒及平滑性的观点而言，优选为沸点低于300℃的情况。就良好的喷墨喷出性、成膜性、平滑性及残留溶媒少的观点而言，有机溶媒更优选为包含两种以上的有机溶媒的构成。另一方面，视情况考虑到搬运性等，也可为通过自有机层形成用组合物中去除溶媒而制成为固体状态的组合物。
进而，有机溶媒包含对于溶质的至少一种而言的良溶媒(good solvent，GS)与不良溶媒(poor solvent，PS)，特别优选为良溶媒(GS)的沸点(BPGS)低于不良溶媒(PS)的沸点(BPPS)的构成。
通过加入高沸点的不良溶媒，而在成膜时低沸点的良溶媒先挥发，组合物中的含有物的浓度与不良溶媒的浓度增加并促进快速成膜。由此，可获得缺陷少、表面粗糙度小且平滑性高的涂膜。
溶解度的差(SGS-SPS)优选为1％以上，更优选为3％以上，进而优选为5％以上。沸点的差(BPPS-BPGS)优选为10℃以上，更优选为30℃以上，进而优选为50℃以上。
有机溶媒在成膜后通过真空、减压、加热等干燥工序而自涂膜中去除。在进行加热的情况下，就改善涂布成膜性的观点而言，优选为以溶质的至少一种的玻璃化转变温度(Tg)+30℃以下进行。另外，就削减残留溶媒的观点而言，优选为以溶质的至少一种的玻璃化转变温度(Tg)-30℃以上进行加热。即便加热温度低于有机溶媒的沸点，由于膜薄，因此有机溶媒也充分地被去除。另外，可在不同的温度下进行多次干燥，也可并用多种干燥方法。
(2)有机溶媒的具体例
作为有机层形成用组合物中所使用的有机溶媒，可列举：烷基苯系溶媒、苯基醚系溶媒、烷基醚系溶媒、环状酮系溶媒、脂肪族酮系溶媒、单环性酮系溶媒、具有二酯骨架的溶媒及含氟系溶媒等，作为具体例，可列举：戊醇、己醇、庚醇、辛醇、壬醇、癸醇、十一醇、十二醇、十四醇、己烷-2-醇、庚烷-2-醇、辛烷-2-醇、癸烷-2-醇、十二烷-2-醇、环己醇、α-松油醇(α-terpineol)、β-松油醇、γ-松油醇、δ-松油醇、松油醇(混合物)、乙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、二乙二醇二甲醚、二丙二醇二甲醚、二乙二醇乙基甲醚、二乙二醇异丙基甲醚、二丙二醇单甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、三乙二醇二甲醚、二乙二醇单丁醚、乙二醇单苯基醚、三乙二醇单甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇丁基甲醚、聚乙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯、2,6-二甲吡啶、2-氟-间二甲苯、3-氟-邻二甲苯、2-氯苯并三氟化物、枯烯、甲苯、2-氯-6-氟甲苯、2-氟苯甲醚、苯甲醚、2,3-二甲基吡嗪、溴苯、4-氟苯甲醚、3-氟苯甲醚、3-三氟甲基苯甲醚、均三甲苯、1,2,4-三甲基苯、叔丁基苯、2-甲基苯甲醚、苯乙醚、苯并二噁茂(benzodioxole)、4-甲基苯甲醚、仲丁基苯、3-甲基苯甲醚、4-氟-3-甲基苯甲醚、异丙基甲苯(cymene)、1,2,3-三甲基苯、1,2-二氯苯、2-氟苯甲腈、4-氟邻二甲氧苯(4-fluoroveratrole)、2,6-二甲基苯甲醚、正丁基苯、3-氟苯甲腈、萘烷(decalin)(十氢萘(decahydronaphthalene))、新戊基苯、2,5-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚、苯甲腈、3,5-二甲基苯甲醚、二苯基醚、1-氟-3,5-二甲氧基苯、苯甲酸甲酯、异戊基苯、3,4-二甲基苯甲醚、邻甲苯甲腈(o-tolunitrile)、正戊基苯、邻二甲氧苯(veratrole)、1,2,3,4-四氢萘、苯甲酸乙酯、正己基苯、苯甲酸丙酯、环己基苯、1-甲基萘、苯甲酸丁酯、2-甲基联苯、3-苯氧基甲苯、2,2'-二甲基联苯(2,2'-bitolyl)、十二基苯、二戊基苯、四甲基苯、三甲氧基苯、三甲氧基甲苯、2,3-二氢苯并呋喃、1-甲基-4-(丙氧基甲基)苯、1-甲基-4-(丁氧基甲基)苯、1-甲基-4-(戊氧基甲基)苯、1-甲基-4-(己氧基甲基)苯、1-甲基-4-(庚氧基甲基)苯、苄基丁基醚、苄基戊基醚、苄基己基醚、苄基庚基醚、苄基辛基醚等，但并不仅限定于此。另外，溶媒可单独使用，也可进行混合。
＜任意成分＞
有机层形成用组合物也可在不损及其性质的范围内包含任意成分。作为任意成分，可列举粘合剂及表面活性剂等。
(1)粘合剂
有机层形成用组合物也可含有粘合剂。关于粘合剂，在成膜时在形成膜的同时将所获得的膜与基板接合。另外，在所述有机层形成用组合物中发挥使其他成分溶解及分散以及粘结的作用。
作为有机层形成用组合物中所使用的粘合剂，例如可列举：丙烯酸树脂、聚对苯二甲酸乙二酯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、乙烯-乙烯基醇共聚物、丙烯腈-乙烯-苯乙烯共聚物(acrylonitrile-ethylene-styrene，AES)树脂、离聚物(ionomer)、氯化聚醚、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、不饱和聚酯树脂、聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚苯乙烯、聚乙酸乙烯酯、铁氟龙(Teflon)、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(ABS)树脂、丙烯腈-苯乙烯共聚物(acrylonitrile-styrene，AS)树脂、酚树脂、环氧树脂、三聚氰胺树脂、脲树脂、醇酸树脂、聚氨基甲酸酯、以及所述树脂及聚合物的共聚物，但并不仅限定于此。
有机层形成用组合物中所使用的粘合剂可仅为一种，也可混合使用多种。
(2)表面活性剂
例如为了控制有机层形成用组合物的膜面均匀性、膜表面的亲溶媒性及拨液性，有机层形成用组合物也可含有表面活性剂。表面活性剂根据亲水性基的结构被分类为离子性及非离子性，进而根据疏水性基的结构被分类为烷基系及硅系以及氟系。另外，根据分子的结构被分类为分子量比较小的具有单纯结构的单分子系及分子量大的具有侧链或分支的高分子系。另外，根据组成被分类为单一系、混合有两种以上的表面活性剂及基材的混合系。作为可用于所述有机层形成用组合物的表面活性剂，可使用所有种类的表面活性剂。
作为表面活性剂，例如可列举：珀利弗洛(Polyflow)No.45、珀利弗洛(Polyflow)KL-245、珀利弗洛(Polyflow)No.75、珀利弗洛(Polyflow)No.90、珀利弗洛(Polyflow)No.95(商品名，共荣社化学工业(股)制造)；迪斯帕毕克(Disperbyk)161、迪斯帕毕克(Disperbyk)162、迪斯帕毕克(Disperbyk)163、迪斯帕毕克(Disperbyk)164、迪斯帕毕克(Disperbyk)166、迪斯帕毕克(Disperbyk)170、迪斯帕毕克(Disperbyk)180、迪斯帕毕克(Disperbyk)181、迪斯帕毕克(Disperbyk)182、毕克(BYK)300、毕克(BYK)306、毕克(BYK)310、毕克(BYK)320、毕克(BYK)330、毕克(BYK)342、毕克(BYK)344、毕克(BYK)346(商品名，日本毕克化学(BYK-Chemie Japan)(股)制造)；KP-341、KP-358、KP-368、KF-96-50CS、KF-50-100CS(商品名，信越化学工业(股)制造)；沙福隆(Surflon)SC-101、沙福隆(Surflon)KH-40(商品名，清美化学(Seimi Chemical)(股)制造)；福杰特(Ftergent)222F、福杰特(Ftergent)251、FTX-218(商品名，尼欧斯(NEOS)(股)制造)；艾福拓(EFTOP)EF-351、艾福拓(EFTOP)EF-352、艾福拓(EFTOP)EF-601、艾福拓(EFTOP)EF-801、艾福拓(EFTOP)EF-802(商品名，三菱材料(Mitsubishi Material)(股)制造)；美佳法(Megafac)F-470、美佳法(Megafac)F-471、美佳法(Megafac)F-475、美佳法(Megafac)R-08、美佳法(Megafac)F-477、美佳法(Megafac)F-479、美佳法(Megafac)F-553、美佳法(Megafac)F-554(商品名，迪爱生(DIC)(股)制造)；氟烷基苯磺酸盐、氟烷基羧酸盐、氟烷基聚氧乙烯醚、氟烷基碘化铵、氟烷基甜菜碱、氟烷基磺酸盐、二甘油四(氟烷基聚氧乙烯醚)、氟烷基三甲基铵盐、氟烷基氨基磺酸盐、聚氧乙烯壬基苯基醚、聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯月桂酸酯、聚氧乙烯油酸酯、聚氧乙烯硬脂酸酯、聚氧乙烯月桂基胺、脱水山梨糖醇月桂酸酯、脱水山梨糖醇棕榈酸酯、脱水山梨糖醇硬脂酸酯、脱水山梨糖醇油酸酯、脱水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇月桂酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇棕榈酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇硬脂酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇油酸酯、聚氧乙烯萘基醚、烷基苯磺酸盐及烷基二苯基醚二磺酸盐。
另外，表面活性剂可使用一种，也可并用两种以上。
＜有机层形成用组合物的组成及物性＞
考虑有机层形成用组合物中的各成分的良好的溶解性、保存稳定性及成膜性、以及由所述有机层形成用组合物获得的涂膜的优质膜质、和使用喷墨法时的良好喷出性、具有使用所述组合物而制作的有机层的有机EL元件的良好的电特性、发光特性、效率、寿命的观点来决定有机层形成用组合物中的各成分的含量。例如，在发光层形成用组合物的情况下，优选为：第一成分相对于发光层形成用组合物的总重量而为0.0001重量％～2.0重量％，第二成分相对于发光层形成用组合物的总重量而为0.0999重量％～8.0重量％，第三成分相对于发光层形成用组合物的总重量而为90.0重量％～99.9重量％。
更优选为：第一成分相对于发光层形成用组合物的总重量而为0.005重量％～1.0重量％，第二成分相对于发光层形成用组合物的总重量而为0.095重量％～4.0重量％，第三成分相对于发光层形成用组合物的总重量而为95.0重量％～99.9重量％。进而优选为：第一成分相对于发光层形成用组合物的总重量而为0.05重量％～0.5重量％，第二成分相对于发光层形成用组合物的总重量而为0.25重量％～2.5重量％，第三成分相对于发光层形成用组合物的总重量而为97.0重量％～99.7重量％。
有机层形成用组合物可通过利用现有的方法对所述成分适宜选择进行搅拌、混合、加热、冷却、溶解、分散等而制造。另外，也可在制备后适宜选择进行过滤、脱气(也称为除气(degas))、离子交换处理及惰性气体置换/封入处理等。
作为有机层形成用组合物的粘度，高粘度的情况下可获得良好的成膜性与使用喷墨法时的良好的喷出性。另一方面，低粘度的情况下容易制作薄膜。因此，所述有机层形成用组合物的粘度优选为25℃下的粘度为0.3mPa·s～3mPa·s，更优选为1mPa·s～3mPa·s。在本发明中，粘度是使用圆锥平板型旋转粘度计(cone-plate type)而测定的值。
作为有机层形成用组合物的表面张力，表面张力低的情况下可获得良好的成膜性及无缺陷的涂膜。另一方面，表面张力高的情况下可获得良好的喷墨喷出性。因此，所述有机层形成用组合物的表面张力优选为25℃下的表面张力为20mN/m～40mN/m，更优选为20mN/m～30mN/m。在本发明中，表面张力是使用悬滴法而测定的值。
＜交联性高分子化合物：通式(XLP-1)所表示的化合物＞
其次，对所述高分子化合物具有交联性取代基的情况进行说明。此种交联性高分子化合物例如为下述通式(XLP-1)所表示的化合物。
[化164]
Figure BDA0003662905370001401
式(XLP-1)中，
MUx、ECx及k与所述式(H3)中的MU、EC及k含义相同，其中，式(XLP-1)所表示的化合物具有至少一个交联性取代基(XLS)，优选为具有交联性取代基的一价或二价的芳香族化合物的含量在分子中为0.1重量％～80重量％。
具有交联性取代基的一价或二价的芳香族化合物的含量优选为0.5重量％～50重量％，更优选为1重量％～20重量％。
作为交联性取代基(XLS)，若为可使所述高分子化合物进一步交联化的基，则并无特别限定，优选为以下结构的取代基。各结构式中的*表示键结位置。
[化165]
Figure BDA0003662905370001402
L分别独立地为单键、-O-、-S-、＞C＝O、-O-C(＝O)-、碳数1～12的亚烷基、碳数1～12的氧亚烷基及碳数1～12的聚氧亚烷基。所述取代基中，优选为式(XLS-1)、式(XLS-2)、式(XLS-3)、式(XLS-9)、式(XLS-10)或式(XLS-17)所表示的基，更优选为式(XLS-1)、式(XLS-3)或式(XLS-17)所表示的基。
作为具有交联性取代基的二价的芳香族化合物，例如可列举具有下述部分结构的化合物。下述结构式中的*表示键结位置。
[化166]
Figure BDA0003662905370001411
[化167]
Figure BDA0003662905370001412
[化168]
Figure BDA0003662905370001413
[化169]
Figure BDA0003662905370001421
＜高分子化合物及交联性高分子化合物的制造方法＞
关于高分子化合物及交联性高分子化合物的制造方法，以所述式(H3)所表示的化合物及式(XLP-1)所表示的化合物为例进行说明。这些化合物可将现有的制造方法适宜组合而合成。
作为反应中所使用的溶媒，可列举芳香族溶媒、饱和/不饱和烃溶媒、醇溶媒、醚系溶媒等，例如可列举：二甲氧基乙烷、2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷、2-(2-乙氧基乙氧基)乙烷等。
另外，反应也可以两相系统进行。在以两相系统进行反应的情况下，视需要也可加入四级铵盐等相间转移催化剂。
当制造式(H3)的化合物及式(XLP-1)的化合物时，可以一阶段来制造，也可经由多阶段来制造。另外，可通过将原料全部放入反应容器后开始反应的总括聚合法来进行，也可通过将原料滴加至反应容器的滴加聚合法来进行，还可通过产物随着反应的进行而沉淀的沉淀聚合法来进行，可适宜组合这些方法来进行合成。例如，当以一阶段来合成式(H3)所表示的化合物时，通过在将单体单元(MU)及封端单元(EC)加入至反应容器中的状态下进行反应来获得目标物。另外，当以多阶段来合成通式(H3)所表示的化合物时，通过在使单体单元(MU)聚合至目标分子量后，加入封端单元(EC)并加以反应来获得目标物。若以多阶段加入不同种类的单体单元(MU)来进行反应，则可制作对于单体单元的结构而言具有浓度梯度的聚合物。另外，制备前体聚合物后，可通过后续反应而获得作为目标物的聚合物。
另外，若选择单体单元(MU)的聚合性基，则可控制聚合物的一次结构。例如，如合成流程的1～3所示，能够合成具有无规的一次结构的聚合物(合成流程的1)、具有规则的一次结构的聚合物(合成流程的2及3)等，且可根据目标物适宜组合来使用。进而，若使用具有三个以上的聚合性基的单体单元，则可合成超支化聚合物(hyperbranched polymer)或树枝状聚合物(dendrimer)。
[化170]
a、b＝MU或MUx
聚合性基＝x、y(分别为x与y键结)
1)使用两种单体(x-a-y)及(x-b-y)而合成的聚合物
Figure BDA0003662905370001431
2)使用两种单体(x-a-x)及(y-b-y)而合成的聚合物
Figure BDA0003662905370001432
3)使用两种单体(x-a-y)及(y-b-y)而合成的聚合物
Figure BDA0003662905370001433
作为本发明中可使用的单体单元，可依据日本专利特开2010-189630号公报、国际公开第2012/086671号、国际公开第2013/191088号、国际公开第2002/045184号、国际公开第2011/049241号、国际公开第2013/146806号、国际公开第2005/049546号、国际公开第2015/145871号、日本专利特开2010-215886号公报、日本专利特开2008-106241号公报、国际公开第2016/031639号、日本专利特开2011-174062号公报中记载的方法来合成。
另外，关于具体的聚合物合成程序，可依据日本专利特开2012-036388号公报、国际公开第2015/008851号、日本专利特开2012-36381号公报、日本专利特开2012-144722号公报、国际公开第2015/194448号、国际公开第2013/146806号、国际公开第2015/145871号、国际公开第2016/031639号、国际公开第2016/125560号、国际公开第2011/049241号中记载的方法来合成。
<有机电致发光元件的应用例>
另外，本发明也可应用于包括有机EL元件的显示装置或包括有机EL元件的照明装置等。
包括有机EL元件的显示装置或照明装置可通过将本实施方式的有机EL元件与现有的驱动装置加以连接等现有的方法来制造，且可适宜使用直流驱动、脉冲驱动、交流驱动等现有的驱动方法来进行驱动。
作为显示装置，例如可列举：彩色平板显示器等面板显示器、挠性彩色有机电致发光(EL)显示器等挠性显示器等(例如，参照日本专利特开平10-335066号公报、日本专利特开2003-321546号公报、日本专利特开2004-281086号公报等)。另外，作为显示器的显示方式，例如可列举矩阵及分段方式等。此外，矩阵显示与分段显示可在同一面板中共存。
在矩阵中，将用于显示的像素二维地配置成格子状或马赛克状等，从而由像素的集合来显示文字或图像。像素的形状或尺寸是根据用途来决定。例如在个人计算机、监视器、电视机的图像及文字显示中，通常使用一边为300μm以下的四边形的像素，另外，在如显示屏那样的大型显示器的情况下，使用一边为mm级的像素。在单色显示的情况下，只要排列相同颜色的像素即可，在彩色显示的情况下，使红、绿、蓝的像素并列来进行显示。所述情况下，典型的有三角型与条纹型。而且，作为所述矩阵的驱动方法，可为线序(line-sequential)驱动方法或有源矩阵的任一者。线序驱动有结构简单这一优点，但在考虑了运行特性的情况下，有时有源矩阵更优异，因此驱动方法也需要根据用途而区分使用。
在分段方式(类型)中，以显示事先所决定的信息的方式形成图案，并使所决定的区域发光。例如可列举：数字时钟或温度计中的时刻或温度显示、声频设备或电磁炉等的运行状态显示及汽车的面板显示等。
作为照明装置，例如可列举室内照明等照明装置、液晶显示装置的背光源等(例如，参照日本专利特开2003-257621号公报、日本专利特开2003-277741号公报、日本专利特开2004-119211号公报等)。背光源主要为了提高不进行自发光的显示装置的视认性而使用，其用于液晶显示装置、时钟、声频装置、汽车面板、显示板及标识等。特别是作为液晶显示装置中薄型化正成为课题的个人计算机用途的背光源，当考虑到现有方式因包含荧光灯或导光板而难以薄型化时，使用了本实施方式的发光元件的背光源具有薄型、轻量的特征。
3-2.其他有机器件
本发明的多环芳香族化合物除可用于所述有机电致发光元件以外，还可用于有机场效晶体管、有机薄膜太阳电池、或波长转换滤波器等的制作。
有机场效晶体管是利用通过电压输入所产生的电场来控制电流的晶体管，除设置有源电极与漏电极以外，还设置有栅电极。有机场效晶体管为如下的晶体管：若对栅电极施加电压，则产生电场，可任意地阻断在源电极与漏电极间流动的电子(或空穴)的流动来控制电流。与单一晶体管(双极晶体管)相比，场效晶体管容易小型化，而常用作构成集成电路等的元件。
关于有机场效晶体管的结构，通常只要与使用本发明的多环芳香族化合物所形成的有机半导体活性层相接地设置源电极及漏电极，进而隔着与有机半导体活性层相接的绝缘层(介电体层)来设置栅电极即可。作为其元件结构，例如可列举以下的结构。
(1)基板/栅电极/绝缘体层/源电极及漏电极/有机半导体活性层
(2)基板/栅电极/绝缘体层/有机半导体活性层/源电极及漏电极
(3)基板/有机半导体活性层/源电极及漏电极/绝缘体层/栅电极
(4)基板/源电极及漏电极/有机半导体活性层/绝缘体层/栅电极
以所述方式构成的有机场效晶体管可应用为有源矩阵驱动方式的液晶显示器或有机电致发光显示器的像素驱动开关元件等。
有机薄膜太阳电池具有在玻璃等透明基板上层叠有ITO等的阳极、空穴传输层、光电转换层、电子传输层、阴极的结构。光电转换层在阳极侧具有p型半导体层，在阴极侧具有n型半导体层。本发明的多环芳香族化合物根据其物性，能够用作空穴传输层、p型半导体层、n型半导体层、电子传输层的材料。在有机薄膜太阳电池中，本发明的多环芳香族化合物可作为空穴传输材料或电子传输材料而发挥功能。有机薄膜太阳电池除包括所述以外，还可适宜包括空穴阻挡层、电子阻挡层、电子注入层、空穴注入层、平滑化层等。在有机薄膜太阳电池中可适宜选择有机薄膜太阳电池中所使用的已知的材料来组合使用。
以显示器的广色域化为目的而将发光半值宽度窄的量子点用作波长转换滤波器的荧光体。另一方面，存在如下问题：相对于氧化的不稳定性、为纳米尺寸的微粒子而导致凝聚性高，所使用的金属被限制为污染物质。本发明的多环芳香族化合物可用作波长转换滤波器的荧光体。作为使所述多环芳香族化合物分散的基质，优选为具有高的透明性、低的水蒸气透过性、低的氧透过性、及高的热稳定性的聚合物材料，例如可列举聚(甲基)丙烯酸甲酯等(甲基)丙烯酸聚合物及瑞翁耐克斯(Zeonex)等环烯烃聚合物等。
[实施例]
以下，通过实施例来更具体地说明本发明，但本发明并不限定于这些实施例。首先，以下对多环芳香族化合物的合成例进行说明。
合成例(1)：化合物(1-11)的合成
[化171]
Figure BDA0003662905370001451
在氮环境下、室温下，向放入有化合物(Int-1-11)(0.402g，0.50mmol)及邻二氯苯(5.0ml)的烧瓶中加入三溴化硼(0.760ml，8.0mmol)。滴加结束后，在反应温度200℃下搅拌20小时。之后，冷却至室温为止，利用二氯甲烷(20ml)进行稀释，并加入至磷酸缓冲溶液(pH为6.8，150ml)中，将水层分离并利用二氯甲烷进行提取(10ml，三次)。之后，将溶媒蒸馏去除而获得粗产物。利用硅胶管柱(洗脱液：己烷/二氯甲烷＝5/1、4/1、3/1(容量比))对所获得的粗产物进行纯化，由此获得化合物(1-11)(31.7mg，收率8％)。
[化172]
Figure BDA0003662905370001452
通过核磁共振(nuclear magnetic resonance，NMR)测定而确认到所获得的化合物的结构。
1H-NMR(500MHz,(CDCl2)2)：δ＝1.31(s,18H),2.44(s,6H),2.47(s,12H),2.74(s,3H),6.45(s,2H),6.80(d,2H),7.09(s,4H),7.23(s,2H),7.25(s,2H),8.32(s,2H).
13C-NMR(126MHz,(CDCl2)2)：δ＝8.82(1C),21.4(4C),23.2(2C),31.4(6C),35.9(2C),103.9(2C),105.6(2C),113.2(1C),116.8(2C),121.5(2C),124.8(2C),126.3(2C),127.5(4C),130.1(2C),134.1(2C),140.1(4C),140.7(2C),141.6(2C),145.3(2C),146.5(2C),147.7(3C),158.3(2C),159.8(2C),160.1(2C).
11B-NMR(160MHz,(CDCl2)2)：δ＝41.4
合成例(2)：化合物(1-12)的合成
[化173]
Figure BDA0003662905370001461
在氮环境下、室温下，向放入有化合物(Int-1-12)(0.446g，0.50mmol)及邻二氯苯(5.0ml)的烧瓶中加入三溴化硼(0.760ml，8.0mmol)。滴加结束后，在反应温度200℃下搅拌20小时。之后，冷却至室温为止，利用二氯甲烷(20ml)进行稀释，并加入至磷酸缓冲溶液(pH为6.8，300ml)中，将水层分离并利用二氯甲烷进行提取(20ml，三次)。之后，将溶媒蒸馏去除而获得粗产物。利用硅胶管柱(洗脱液：己烷/二氯甲烷＝10/1(容量比))及硅胶管柱(洗脱液：己烷/甲苯＝10/1、5/1(容量比))对所获得的粗产物进行纯化，由此获得化合物(1-12)(7.9mg，收率2％)。
[化174]
Figure BDA0003662905370001462
通过NMR测定而确认到所获得的化合物的结构。
1H-NMR(500MHz,(CDCl2)2)：δ＝1.32(s,18H),1.36(s,18H),2.46(s,12H),2.88(s,3H),6.55(s,2H),7.07(s,2H),7.09(s,4H),7.24(s,2H),7.28(s,2H),8.77(s,2H).
13C-NMR(126MHz,(CDCl2)2)：δ＝8.93(1C),21.3(4C),31.3(6C),31.5(6C),35.5(2C),36.0(2C),103.9(2C),105.8(2C),113.4(1C),116.7(2C),118.4(2C),124.8(2C),126.3(2C),127.4(4C),130.1(2C),130.9(2C),140.0(4C),140.6(2C),145.0(2C),146.7(2C),147.7(2C),148.3(1C),154.7(2C),158.5(2C),160.0(2C),160.3(2C).
11B-NMR(160MHz,(CDCl2)2)：δ＝36.1
可通过适宜变更作为原料的化合物，利用依据所述合成例的方法来合成本发明的其他多环芳香族化合物。
其次，为了更详细地说明本发明，示出使用本发明的化合物的有机EL元件的实施例，但本发明并不限定于这些实施例。
＜A.基础物性的评价＞
样品的准备
在对作为评价对象的化合物的吸收特性与发光特性(荧光与磷光)进行评价的情况下，存在将作为评价对象的化合物溶解在溶媒中并在溶媒中进行评价的情况、与以薄膜状态进行评价的情况。进而，在以薄膜状态进行评价的情况下，存在对应于作为评价对象的化合物在有机EL元件中的使用形态而仅使作为评价对象的化合物进行薄膜化来评价的情况、与将作为评价对象的化合物分散在适当的基质材料中进行薄膜化来评价的情况。
作为基质材料，可使用市售的聚甲基丙烯酸甲酯(polymethyl methacrylate，PMMA)等。在本实施例中，使PMMA与作为评价对象的化合物在甲苯中溶解后，通过旋涂法在石英制的透明支撑基板(10mm×10mm)上形成薄膜，从而制作薄膜样品。
另外，基质材料为主体化合物时的薄膜样品如以下那样制作。将石英制的透明支撑基板(10mm×10mm×1.0mm)固定在市售的蒸镀装置(长州产业(股)制造)的基板固定器上，装设放入有主体化合物的钼制蒸镀用舟皿、放入有掺杂剂化合物的钼制蒸镀用舟皿后，将真空槽减压至5×10-4Pa为止。其次，对两个蒸镀用舟皿同时进行加热，对两化合物以成为适当的膜厚的方式进行共蒸镀，从而形成主体化合物与掺杂剂化合物的混合薄膜(样品)。此处，根据主体化合物与掺杂剂化合物的设定质量比控制蒸镀速度。
吸收特性与发光特性的评价
所述样品的吸收光谱的测定是使用紫外可见近红外分光光度计(岛津制作所(股)，UV-2600)进行。另外，所述样品的荧光光谱或磷光光谱的测定是使用分光荧光光度计(日立高新技术(Hitachi High-Tech)(股)制造，F-7000)进行。
对于荧光光谱的测定，在室温下以适当的激发波长进行激发而测定光致发光。对于磷光光谱的测定，使用附带的冷却单元，在将所述样品浸渍于液氮中的状态(温度77K)下进行测定。为了观测磷光光谱，使用斩光器调整自激发光照射直至测定开始的延迟时间。关于样品，以适当的激发波长进行激发而测定光致发光。
另外，使用绝对PL量子收率测定装置(滨松光子学(股)制造，C9920-02G)测定荧光量子收率(photoluminescence quantum yield，PLQY)。
荧光寿命(延迟荧光)的评价
使用荧光寿命测定装置(滨松光子学(股)制造，C11367-01)在300K下测定荧光寿命。具体而言，观测以适当的激发波长而测定的最大发光波长下荧光寿命快的发光成分与荧光寿命慢的发光成分。在发出荧光的一般的有机EL材料在室温下的荧光寿命测定中，因热而三重态成分失活，由此几乎未观测到源自磷光的三重态成分所参与的慢发光成分。在作为评价对象的化合物中观测到慢发光成分的情况是表示激发寿命长的三重态能量通过热活化而迁移为单重态能量从而以延迟荧光的形式被观测到。
能隙(Eg)的算出
根据利用所述方法获得的吸收光谱的长波长末端A(nm)，利用Eg＝1240/A来算出。
E(S,Sh)、E(T,Sh)及ΔE(ST)的算出
单重态激发能级E(S,Sh)由通过荧光光谱的峰值短波长侧拐点的切线与基线的交点处的波长BSh(nm)，利用E(S,Sh)＝1240/BSh来算出。另外，三重态激发能级E(T,Sh)由通过磷光光谱的峰值短波长侧的拐点的切线与基线的交点处的波长CSh(nm)，利用E(T,Sh)＝1240/CSh来算出。
ΔE(ST)由E(S,Sh)与E(T,Sh)的能量差即ΔE(ST)＝E(S,Sh)-E(T,Sh)定义。另外，ΔE(ST)例如也可利用“实现100％电光转换的纯有机电致发光材料(Purely organicelectroluminescent material realizing 100％conversion from electricity tolight)”,H.卡琦,H.铃木,T.福岛,K.志津,K.克明,S.久保,T.小美浓,H.大岩,F.铃木,A.若宫,Y.村田,C.安达(H.Kaji,H.Suzuki,T.Fukushima,K.Shizu,K.Katsuaki,S.Kubo,T.Komino,H.Oiwa,F.Suzuki,A.Wakamiya,Y.Murata,C.Adachi),《自然通信(Nat.Commun.)》2015,6,8476.中记载的方法来算出。
＜实施例A1＞
化合物(1-11)的基础物性的评价
[吸收特性]
准备将化合物(1-11)以1质量％的浓度分散在PMMA中而成的薄膜形成基板(玻璃制)，并测定吸收光谱。其结果，最大吸光波长λ(Abs)为588nm。根据通过吸光峰值的长波长侧的拐点的切线与基线的交点求出的Eg为1.98eV。
[发光特性]
准备将化合物(1-11)以1质量％的浓度分散在PMMA中而成的薄膜形成基板(玻璃制)，在室温及77K下以激发波长470nm进行激发并观测荧光光谱。其结果，室温下的最大发光波长λ(PL)为617nm及半值宽度FWHM为56nm，77K下的最大发光波长λ(PL，77K)为623nm。根据通过77K下的光峰值的短波长侧的拐点的切线与基线的交点求出的E(S1)为2.09eV。
另外，准备将化合物(1-11)以1质量％的浓度分散在PMMA中而成的薄膜形成基板(石英制)，以激发波长470nm进行激发并测定荧光量子收率PLQY，结果为80％，是非常高的值。
进而，准备将化合物(1-11)以1质量％的浓度分散在PMMA中而成的薄膜形成基板(玻璃制)，在77K下以激发波长470nm进行激发并观测磷光光谱。其结果，最大发光波长λ(Phos)为684nm。根据通过磷光峰值的短波长侧的拐点的切线与基线的交点求出的E(T1)为1.97eV。
当算出ΔE(ST)时为0.12eV。
＜实施例A2＞
在实施例A1的评价中，将化合物(1-11)变更为化合物(1-12)，除此以外按照相同的条件进行评价。将结果汇总在表A1中。
＜比较例RA1＞
在实施例A1的评价中，将化合物(1-11)变更为R-BD1，将激发波长自470nm变更为340nm，除此以外按照相同的条件进行评价。将结果汇总在表A1中。
＜比较例RA2＞
在实施例A1的评价中，将化合物(1-11)变更为R-RD1，除此以外按照相同的条件进行评价。将结果汇总在表A1中。关于R-RD1的磷光光谱未获得明确的峰值，因此记载为“N.D.”(无法决定的“未确定(Not Determined)”的含义)。
[表A1]
Figure BDA0003662905370001491
所述表A1中的R-BD1及R-RD1是以下的化合物。
[化175]
Figure BDA0003662905370001492
将化合物(Host-1)设为基质材料，制作分散有化合物(1-11)的蒸镀膜。控制蒸镀速度，使得化合物(Host-1)与化合物(1-11)的质量比为99：1，膜厚为60nm。作为比较例，也同样地制作分散有R-BD1的薄膜。
[化176]
Figure BDA0003662905370001493
[表A2]
Figure BDA0003662905370001494
在本发明的化合物(1-11)中可在保持与R-BD1相同水平的PLQY、ΔE(ST)的状态下，获得适合红色的波长。
＜B.蒸镀型有机EL元件的评价＞
＜实施例B1-1＞
在形成有厚度50nm的包含铟-锡氧化物(ITO)的阳极的玻璃基板(26mm×28mm×0.7mm)上，利用真空蒸镀法以真空度5×10-4Pa层叠各薄膜。
首先，在ITO上对HATCN以膜厚成为10nm的方式进行蒸镀，在其上对TAPC以膜厚成为50nm的方式进行蒸镀，从而形成空穴注入层及空穴传输层。继而，对mCBP以膜厚成为10nm的方式进行蒸镀而形成电子阻挡层。其次，自不同的蒸镀源对作为主体的mCBP、作为掺杂剂的化合物(1-11)进行共蒸镀，形成膜厚20nm的发光层。此时，主体及发射掺杂剂的质量比设为99：1。其次，对PPF以膜厚成为10nm的方式进行蒸镀，继而对B3PyPB以膜厚成为40nm的方式进行蒸镀，形成包含两层的电子传输层。继而，对Liq以膜厚成为1nm的方式进行蒸镀，在其上对铝以膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极，从而获得有机EL元件(表B1-1)。
＜实施例B1-2＞
在实施例B1-1的元件的制作工序中，将化合物(1-11)变更为化合物(1-12)，除此以外按照相同的条件制作元件(表B1-1)。
＜比较例RB1-1＞
在实施例B1-1的元件的制作工序中，将化合物(1-11)变更为R-RD1，除此以外按照相同的条件制作元件(表B1-1)。
[表B1-1]
Figure BDA0003662905370001501
以下示出所述表B1-1中的“HATCN”、“TAPC”、“mCBP”、“PPF”、“B3PyPB”及“Liq”的化学结构。
[化177]
Figure BDA0003662905370001502
其次，对制作的各元件，将ITO电极设为阳极并将Liq/铝电极设为阴极施加直流电压，测定1000cd/m2发光时的驱动电压、电流密度、外部量子效率(EQE)、及发光波长。另外，以10mA/cm2的电流密度进行连续驱动，测定保持初始亮度的50％以上的亮度的时间。
[表B1-2]
Figure BDA0003662905370001511
在使用本发明的化合物(1-11)及化合物(1-12)的元件中，与一般的红色发光化合物即R-RD1相比，可获得高效率与长寿命。
＜比较例RB2-1＞
以将通过溅镀而制膜为200nm厚度的ITO研磨至120nm为止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Opto Science)(股)制造)作为透明支撑基板。将所述透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股)制造)的基板固定器上，并装设分别放入有HATCN、HTL-1、TcTa、ETL-1、R-BD1、及ET7的钼制蒸镀用舟皿、分别放入有LiF及铝的钨制蒸镀用舟皿。
在透明支撑基板的ITO膜上依序形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa为止，首先，对HATCN进行加热且以膜厚成为5nm的方式进行蒸镀来形成空穴注入层。其次，对HTL-1进行加热且以膜厚成为90nm的方式进行蒸镀而形成空穴传输层1，进而对TcTa进行加热且以膜厚成为10nm的方式进行蒸镀而形成空穴传输层2。其次，对ETL-1与R-BD1同时进行加热且以膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以ETL-1与R-BD1的质量比大致成为99对1的方式调节蒸镀速度。其次，对ETL-1进行加热且以膜厚成为20nm的方式进行蒸镀而形成电子传输层1，进而对ET7进行加热且以膜厚成为10nm的方式进行蒸镀而形成电子传输层2。各层的蒸镀速度为0.01nm/sec～1nm/sec。之后，对LiF进行加热且以膜厚成为1nm的方式以0.01nm/sec～0.1nm/sec的蒸镀速度进行蒸镀，继而对铝进行加热且以膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极，从而获得有机EL元件。此时，铝的蒸镀速度以成为1nm/sec～10nm/sec的方式进行调节。
＜实施例B2-1及实施例B2-2＞
将比较例RB2-1的R-BD1变更为表B2-1中记载的化合物，除此以外按照与比较例RB2-1相同的程序获得实施例B2-1及实施例B2-2的有机EL元件。
[表B2-1]
Figure BDA0003662905370001512
＜比较例RB3-1、实施例B3-1及实施例B3-2＞
＜比较例RB4-1、实施例B4-1及实施例B4-2＞
＜比较例RB5-1、实施例B5-1及实施例B5-2＞
将比较例RB2-1的ETL-1(主体)变更为表B2-2中记载的TcTa及ETL-1(主体1及主体2)，将R-BD1变更为表3中记载的发射掺杂剂、或辅助掺杂剂及发射掺杂剂，除此以外按照与比较例RB2-1相同的程序获得各实施例及比较例的有机EL元件。
[表B2-2]
Figure BDA0003662905370001521
以下示出所述各元件的制造中使用的化合物的化学结构。
[化178]
Figure BDA0003662905370001522
对各实施例及比较例的有机EL元件，将ITO电极设为阳极并将LiF/铝电极设为阴极施加直流电压，测定亮度1000cd/m2下的最大发光波长(EL)、外部量子效率(EQE)及LT50(以初始亮度1000cd/m2下的电流密度连续驱动时的直至500cd/m2为止的时间)。
将各元件的评价结果示于表B2-3中。
[表B2-3]
Figure BDA0003662905370001531
由与比较例的比较可知，使用了具有式(1)所表示的结构的多环芳香族化合物的有机EL元件中可获得红色、高效率的发光，且寿命长。
＜C.涂布型有机EL元件的评价＞
其次，对涂布形成有机层而获得的有机EL元件进行说明。
＜高分子主体化合物：SPH-101的合成＞
根据国际公开第2015/008851号中记载的方法合成SPH-101。获得在M1的相邻处键结有M2或M3的共聚物，根据投入比推测各单元为50：26：24(摩尔比)。
[化179]
Figure BDA0003662905370001532
＜高分子空穴传输化合物：XLP-101的合成＞
根据日本专利特开2018-61028号公报中记载的方法合成XLP-101。获得在M4的相邻处键结有M5或M6的共聚物，根据投入比推测各单元为40：10：50(摩尔比)。
[化180]
Figure BDA0003662905370001541
＜实施例C1～实施例C9＞
制备形成各层的材料的涂布用溶液来制作涂布型有机EL元件。
＜实施例C1～实施例C3的有机EL元件的制作＞
将有机EL元件中的各层的材料构成示于表C1。
[表C1]
Figure BDA0003662905370001542
以下示出表C1中的“ET1”的化学结构。
[化181]
Figure BDA0003662905370001551
＜发光层形成用组合物(1)的制备＞
通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止，制备发光层形成用组合物(1)。通过将所制备的发光层形成用组合物旋涂于玻璃基板并在减压下进行加热干燥，从而获得无膜缺陷且平滑性优异的涂布膜。
Figure BDA0003662905370001552
此外，化合物(X)为所述通式(1)所表示的多环芳香族化合物、使所述多环芳香族化合物作为单体(即所述单体具有反应性取代基)进行高分子化而成的高分子化合物、使所述高分子化合物进一步交联而成的高分子交联体、在主链型高分子中使所述单体进行取代而成的悬挂型高分子化合物、或者使所述悬挂型高分子化合物进一步交联而成的悬挂型高分子交联体。用于获得高分子交联体或悬挂型高分子交联体的高分子化合物或悬挂型高分子化合物具有交联性取代基。
＜聚(3,4-乙烯二氧噻吩)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)，PEDOT)：聚(苯乙烯磺酸酯)(poly(styrene sulfonate)，PSS)溶液＞
使用市售的PEDOT：PSS溶液(克莱沃斯(Clevios)(TM)P VP AI4083，PEDOT：PSS的水分散液，贺利氏控股(Heraeus Holdings)公司制造)。
[化182]
Figure BDA0003662905370001553
＜OTPD溶液的制备＞
使OTPD(LT-N159，发光技术公司(Luminescence Technology Corp)制造)及IK-2(光阳离子聚合引发剂，桑亚普罗(Sanapro)公司制造)溶解于甲苯中，从而制备OTPD浓度为0.7重量％、IK-2浓度为0.007重量％的OTPD溶液。
[化183]
Figure BDA0003662905370001561
＜XLP-101溶液的制备＞
使XLP-101以0.6重量％的浓度溶解于二甲苯中来制备0.7重量％XLP-101溶液。
＜PCz溶液的制备＞
使PCz(聚乙烯基咔唑)溶解于二氯苯中来制备0.7重量％PCz溶液。
[化184]
Figure BDA0003662905370001562
＜实施例C1＞
在蒸镀有厚度为150nm的ITO的玻璃基板上旋涂PEDOT：PSS溶液，在200℃的热板上煅烧1小时，由此制成膜厚40nm的PEDOT：PSS膜(空穴注入层)。继而，旋涂OTPD溶液，在80℃的热板上干燥10分钟后，利用曝光机以曝光强度100mJ/cm2进行曝光，在100℃的热板上煅烧1小时，由此制成不溶于溶液的膜厚30nm的OTPD膜(空穴传输层)。继而，旋涂发光层形成用组合物(1)，在120℃的热板上煅烧1小时，由此制成膜厚20nm的发光层。
将所制作的多层膜固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股)制造)的基板固定器上，并装设放入有ET1的钼制蒸镀用舟皿、放入有LiF的钼制蒸镀用舟皿、放入有铝的钨制蒸镀用舟皿。将真空槽减压至5×10-4Pa为止后，对ET1进行加热且以膜厚成为30nm的方式进行蒸镀，从而形成电子传输层。将形成电子传输层时的蒸镀速度设为1nm/sec。之后，对LiF进行加热且以膜厚成为1nm的方式以0.01nm/sec～0.1nm/sec的蒸镀速度进行蒸镀。继而，对铝进行加热且以膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极。以所述方式获得有机EL元件。
＜实施例C2＞
利用与实施例C1相同的方法获得有机EL元件。此外，空穴传输层是通过旋涂XLP-101溶液，在200℃的热板上煅烧1小时来制成膜厚30nm的膜。
＜实施例C3＞
利用与实施例C1相同的方法获得有机EL元件。此外，空穴传输层是通过旋涂PCz溶液，在120℃的热板上煅烧1小时来制成膜厚30nm的膜。
＜实施例C4～实施例C6的有机EL元件的制作＞
将有机EL元件中的各层的材料构成示于表C2。
[表C2]
Figure BDA0003662905370001571
＜发光层形成用组合物(2)～发光层形成用组合物(4)的制备＞
通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止，制备发光层形成用组合物(2)。
mCBP 1.98重量％
化合物(X) 0.02重量％
甲苯 98.00重量％
通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止，制备发光层形成用组合物(3)。
SPH-101 1.98重量％
化合物(X) 0.02重量％
二甲苯 98.00重量％
通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止，制备发光层形成用组合物(4)。
DOBNA 1.98重量％
化合物(X) 0.02重量％
甲苯 98.00重量％
在表C2中，“mCBP”为3,3'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯，“DOBNA”为3,11-二-邻甲苯基-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽，“TSPO1”为二苯基[4-(三苯基硅烷基)苯基]氧化膦。以下示出化学结构。
[化185]
Figure BDA0003662905370001581
＜实施例C4＞
在成膜有厚度为45nm的ITO的玻璃基板上旋涂ND-3202(日产化学工业制造)溶液后，在大气环境下，在50℃下加热3分钟，进而在230℃下加热15分钟，由此制成膜厚50nm的ND-3202膜(空穴注入层)。继而，旋涂XLP-101溶液，在氮气环境下，在热板上在200℃下加热30分钟，由此制成膜厚20nm的XLP-101膜(空穴传输层)。继而，旋涂发光层形成用组合物(2)，在氮气环境下，在130℃下加热10分钟，由此制成20nm的发光层。
将所制作的多层膜固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股)制造)的基板固定器上，并装设放入有TSPO1的钼制蒸镀用舟皿、放入有LiF的钼制蒸镀用舟皿、放入有铝的钨制蒸镀用舟皿。将真空槽减压至5×10-4Pa为止后，对TSPO1进行加热且以膜厚成为30nm的方式进行蒸镀，从而形成电子传输层。将形成电子传输层时的蒸镀速度设为1nm/sec。之后，对LiF进行加热且以膜厚成为1nm的方式以0.01nm/sec～0.1nm/sec的蒸镀速度进行蒸镀。继而，对铝进行加热且以膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极。以所述方式获得有机EL元件。
＜实施例C5及实施例C6＞
使用发光层形成用组合物(3)或发光层形成用组合物(4)，利用与实施例C4相同的方法获得有机EL元件。
＜实施例C7～实施例C9的有机EL元件的制作＞
将有机EL元件中的各层的材料构成示于表C3。
[表C3]
Figure BDA0003662905370001582
＜发光层形成用组合物(5)～发光层形成用组合物(7)的制备＞
通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止，制备发光层形成用组合物(5)。
Figure BDA0003662905370001583
通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止，制备发光层形成用组合物(6)。
Figure BDA0003662905370001584
通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止，制备发光层形成用组合物(7)。
Figure BDA0003662905370001591
在表C3中，“2PXZ-TAZ”为10,10'-((4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3,5-二基)双(4,1-苯基))双(10H-吩噁嗪)。以下示出化学结构。
[化186]
Figure BDA0003662905370001592
＜实施例C7＞
在成膜有厚度为45nm的ITO的玻璃基板上旋涂ND-3202(日产化学工业制造)溶液后，在大气环境下，在50℃下加热3分钟，进而在230℃下加热15分钟，由此制成膜厚50nm的ND-3202膜(空穴注入层)。继而，旋涂XLP-101溶液，在氮气环境下，在热板上在200℃下加热30分钟，由此制成膜厚20nm的XLP-101膜(空穴传输层)。继而，旋涂发光层形成用组合物(5)，在氮气环境下，在130℃下加热10分钟，由此制成20nm的发光层。
将所制作的多层膜固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股)制造)的基板固定器上，并装设放入有TSPO1的钼制蒸镀用舟皿、放入有LiF的钼制蒸镀用舟皿、放入有铝的钨制蒸镀用舟皿。将真空槽减压至5×10-4Pa为止后，对TSPO1进行加热且以膜厚成为30nm的方式进行蒸镀，从而形成电子传输层。将形成电子传输层时的蒸镀速度设为1nm/sec。之后，对LiF进行加热且以膜厚成为1nm的方式以0.01nm/sec～0.1nm/sec的蒸镀速度进行蒸镀。继而，对铝进行加热且以膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极。以所述方式获得有机EL元件。
＜实施例C8及实施例C9＞
使用发光层形成用组合物(6)或发光层形成用组合物(7)，利用与实施例C7相同的方法获得有机EL元件。
以上示出：对于本发明的化合物的一部分进行作为有机EL元件用材料的评价而为优异的材料，但未进行评价的其他化合物也为具有相同的基本骨架且整体而言也具有类似的结构的化合物，对于本领域技术人员而言，可理解为同样是优异的有机EL元件用材料。
[工业上的可利用性]
根据本发明的优选的形态，可提供一种例如可用作有机EL元件用材料等有机器件用材料的具有新颖的结构的多环芳香族化合物，通过使用所述多环芳香族化合物，可提供优异的有机EL元件等有机器件。

Claims (31)

1.一种多环芳香族化合物，由下述通式(1)表示，
Figure FDA0003662905360000011
所述式(1)中，
A环及B环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可经取代，
Rc为氢或取代基，
c环中的“-C(-Rc)＝”可经取代为“-N＝”，
Y1、Y2、及Y3分别独立地为＞B-、＞P-、＞P(＝O)-、＞P(＝S)-、＞Al-、＞Ga-、＞As-、＞C(-R)-、＞Si(-R)-、或＞Ge(-R)-，所述“＞C(-R)-”的R、“＞Si(-R)-”的R、及“＞Ge(-R)-”的R分别独立地为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基、或可经取代的环烷基，
X1、X2、X3、及X4分别独立地为＞N-R、＞O、＞S、＞C(-R)2、＞Si(-R)2、或＞Se，所述“＞N-R”的R、“＞C(-R)2”的R、及“＞Si(-R)2”的R分别独立地为氢、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基、可经取代的烯基、可经取代的环烷基、或可经取代的环烯基，
另外，作为所述X1～X4的“＞C(-R)2”的两个R彼此及“＞Si(-R)2”的两个R彼此可分别独立地通过单键或连结基而键结，
另外，作为所述X1或所述X3的“＞N-R”的R、“＞C(-R)2”的R、及“＞Si(-R)2”的R可分别独立地通过单键或连结基而与所述A环及B环的至少一个环键结，作为所述X2或所述X4的“＞N-R”的R、“＞C(-R)2”的R、及“＞Si(-R)2”的R可分别独立地通过单键或连结基而与所述A环及c环的至少一个环键结，
所述式(1)所表示的化合物中的A环、B环、c环、所述芳基、及所述杂芳基的至少一个可由至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃中的至少一个氢可经取代，所述环烷烃中的至少一个“-CH2-”可经“-O-”取代，
所述式(1)所表示的化合物中的至少一个氢可经氘、氰基、或卤素取代。
2.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，其中所述式(1)中，
A环及B环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可经可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的二芳基氨基、可经取代的二杂芳基氨基、可经取代的芳基杂芳基氨基、可经取代的二芳基硼基，两个芳基可经由单键或连结基而键结、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的烷氧基、可经取代的芳氧基、可经取代的二芳基磷酰基、或取代硅烷基取代，
Rc为氢、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的二芳基氨基、可经取代的二杂芳基氨基、可经取代的芳基杂芳基氨基、可经取代的二芳基硼基，两个芳基可经由单键或连结基而键结、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的烷氧基、可经取代的芳氧基、可经取代的二芳基磷酰基、或取代硅烷基，
c环中的“-C(-Rc)＝”可经取代为“-N＝”，
Y1、Y2、及Y3分别独立地为＞B-、＞P-、＞P(＝O)-、＞P(＝S)-、＞Al-、＞Ga-、＞As-、＞C(-R)-、＞Si(-R)-、或＞Ge(-R)-，所述“＞C(-R)-”的R、“＞Si(-R)-”的R、及“＞Ge(-R)-”的R分别独立地为芳基、杂芳基、烷基、或环烷基，所述R中的至少一个氢可经烷基或环烷基取代，
X1、X2、X3、及X4分别独立地为＞N-R、＞O、＞S、＞C(-R)2、＞Si(-R)2、或＞Se，所述“＞N-R”的R、“＞C(-R)2”的R、及“＞Si(-R)2”的R分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基、或环烷基，所述R中的至少一个氢可经烷基或环烷基取代，
另外，作为所述X1～X4的“＞C(-R)2”的两个R彼此及“＞Si(-R)2”的两个R彼此可分别独立地通过单键、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、＝C(-R)-、＝N-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)2-、-Si(-R)2-、或-Se-而键结，所述“-CR＝CR-”的R、“＝C(-R)-”的R、“-N(-R)-”的R、“-C(-R)2-”的R、及“-Si(-R)2-”的R分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、或环烷基，所述R中的至少一个氢可经烷基或环烷基取代，邻接的两个R彼此可键结而形成亚环烷基环、亚芳基环、或亚杂芳基环，
另外，作为所述X1或所述X3的“＞N-R”的R、“＞C(-R)2”的R、及“＞Si(-R)2”的R可分别独立地通过单键、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、＝C(-R)-、＝N-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)2-、-Si(-R)2-、或-Se-而与所述A环及B环的至少一个环键结，作为所述X2或所述X4的“＞N-R”的R、“＞C(-R)2”的R、及“＞Si(-R)2”的R可分别独立地通过单键、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、＝C(-R)-、＝N-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)2-、-Si(-R)2-、或-Se-而与所述A环及c环的至少一个环键结，所述“-CR＝CR-”的R、“＝C(-R)-”的R、“-N(-R)-”的R、“-C(-R)2-”的R、及“-Si(-R)2-”的R分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、或环烷基，所述R中的至少一个氢可经烷基或环烷基取代，邻接的两个R彼此可键结而形成亚环烷基环、亚芳基环、或亚杂芳基环，
所述式(1)所表示的化合物中的A环、B环、c环、所述芳基、及所述杂芳基的至少一个可由至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、烷基、或环烷基取代，所述环烷烃中的至少一个“-CH2-”可经“-O-”取代，
所述式(1)所表示的化合物中的至少一个氢可经氘、氰基、或卤素取代。
3.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，由下述通式(2)表示，
Figure FDA0003662905360000021
所述式(2)中，
Ra、Rb、及Rc分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基，两个芳基可经由单键或连结基而键结、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、二芳基磷酰基、三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、或烷基二环烷基硅烷基，所述Ra、Rb、及Rc中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、烷基、或环烷基取代，另外，Ra及Rb中的邻接的基彼此可键结并与a环及b环一起形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基，两个芳基可经由单键或连结基而键结、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、二芳基磷酰基、三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、或烷基二环烷基硅烷基取代，这些取代基中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、烷基、或环烷基取代，
c环中的“-C(-Rc)＝”可经取代为“-N＝”，
a环及b环中的任意的“-C(-R)＝”，此处R为Ra或Rb，可经取代为“-N＝”，任意的“-C(-R)＝C(-R)-”，此处R为Ra或Rb，可经取代为“-N(-R)-”、“-O-”、“-S-”、“-C(-R)2-”、“-Si(-R)2-”、或“-Se-”，所述“-N(-R)-”的R、“-C(-R)2-”的R、及“-Si(-R)2-”的R为氢、芳基、杂芳基、烷基、或环烷基，所述R中的至少一个氢可经烷基或环烷基取代，所述“-C(-R)2-”的两个R彼此及“-Si(-R)2-”的两个R彼此可分别独立地通过单键、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、＝C(-R)-、＝N-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)2-、-Si(-R)2-、或-Se-而键结，所述“-CR＝CR-”的R、“＝C(-R)-”的R、“-N(-R)-”的R、“-C(-R)2-”的R、及“-Si(-R)2-”的R分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、或环烷基，所述R中的至少一个氢可经烷基或环烷基取代，邻接的两个R彼此可键结而形成亚环烷基环、亚芳基环、或亚杂芳基环，
Y1、Y2、及Y3分别独立地为＞B-、＞P-、＞P(＝O)-、或＞P(＝S)-，
X1、X2、X3、及X4分别独立地为＞N-R、＞O、＞S、或＞C(-R)2，所述“＞N-R”的R及“＞C(-R)2”的R分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基、或环烷基，所述R中的至少一个氢可经烷基或环烷基取代，
另外，作为所述X1～X4的“＞C(-R)2”的两个R彼此可通过单键、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、＝C(-R)-、＝N-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)2-、-Si(-R)2-、或-Se-而键结，所述“-CR＝CR-”的R、“＝C(-R)-”的R、“-N(-R)-”的R、“-C(-R)2-”的R、及“-Si(-R)2-”的R分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、或环烷基，所述R中的至少一个氢可经烷基或环烷基取代，邻接的两个R彼此可键结而形成亚环烷基环、亚芳基环、或亚杂芳基环，
另外，作为所述X1或所述X3的“＞N-R”的R及“＞C(-R)2”的R可分别独立地通过单键、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、＝C(-R)-、＝N-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)2-、-Si(-R)2-、或-Se-而与所述a环及b环的至少一个环键结，作为所述X2或所述X4的“＞N-R”的R及“＞C(-R)2”的R可分别独立地通过单键、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、＝C(-R)-、＝N-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)2-、-Si(-R)2-、或-Se-而与所述a环及c环的至少一个环键结，所述“-CR＝CR-”的R、“＝C(-R)-”的R、“-N(-R)-”的R、“-C(-R)2-”的R、及“-Si(-R)2-”的R分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、或环烷基，所述R中的至少一个氢可经烷基或环烷基取代，邻接的两个R彼此可键结而形成亚环烷基环、亚芳基环、或亚杂芳基环，
所述式(2)所表示的化合物中的a环、b环、c环、所述所形成的环、所述芳基、及所述杂芳基的至少一个可由至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、烷基、或环烷基取代，所述环烷烃中的至少一个“-CH2-”可经“-O-”取代，
所述式(2)所表示的化合物中的至少一个氢可经氘、氰基、或卤素取代。
4.根据权利要求3所述的多环芳香族化合物，其中所述式(2)中，
Ra、Rb、及Rc分别独立地为氢、碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基，其中芳基为碳数6～12的芳基、二芳基硼基，其中芳基为碳数6～12的芳基，两个芳基可经由单键或连结基而键结、碳数1～24的烷基、或碳数3～24的环烷基，所述Ra、Rb、及Rc中的至少一个氢可经碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基、碳数1～6的烷基、或碳数3～14的环烷基取代，另外，Ra及Rb中的邻接的基彼此可键结并与a环及b环一起形成碳数9～16的芳基环或碳数6～15的杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可经碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基，其中芳基为碳数6～12的芳基、二芳基硼基，其中芳基为碳数6～12的芳基，两个芳基可经由单键或连结基而键结、碳数1～24的烷基、或碳数3～24的环烷基取代，这些取代基中的至少一个氢可经碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基、碳数1～6的烷基、或碳数3～14的环烷基取代，
c环中的“-C(-Rc)＝”可经取代为“-N＝”，
a环及b环中的任意的“-C(-R)＝”，此处R为Ra或Rb，可经取代为“-N＝”，任意的“-C(-R)＝C(-R)-”，此处R为Ra或Rb，可经取代为“-N(-R)-”、“-O-”、“-S-”、“-C(-R)2-”、“-Si(-R)2-”、或“-Se-”，所述“-N(-R)-”的R、“-C(-R)2-”的R、及“-Si(-R)2-”的R为氢、碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基、碳数1～6的烷基、或碳数3～14的环烷基，所述R中的至少一个氢可经碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代，所述“-C(-R)2-”的两个R彼此及“-Si(-R)2-”的两个R彼此可分别独立地通过单键、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、＝C(-R)-、＝N-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)2-、-Si(-R)2-、或-Se-而键结，所述“-CR＝CR-”的R、“＝C(-R)-”的R、“-N(-R)-”的R、“-C(-R)2-”的R、及“-Si(-R)2-”的R分别独立地为氢、碳数6～10的芳基、碳数2～10的杂芳基、碳数1～5的烷基、碳数1～5的烯基、碳数1～5的炔基、或碳数5～10的环烷基，所述R中的至少一个氢可经碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代，邻接的两个R彼此可键结而形成碳数3～14的亚环烷基环、碳数6～12的亚芳基环、或碳数2～15的亚杂芳基环，
Y1、Y2、及Y3分别独立地为＞B-、＞P-、＞P(＝O)-、或＞P(＝S)-，
X1、X2、X3、及X4分别独立地为＞N-R、＞O、或＞S，所述“＞N-R”的R为氢、碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基、碳数1～6的烷基、或碳数3～14的环烷基，所述R中的至少一个氢可经碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代，
另外，作为所述X1或所述X3的“＞N-R”的R可通过单键、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、＝C(-R)-、＝N-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)2-、-Si(-R)2-、或-Se-而与所述a环及b环的至少一个环键结，作为所述X2或所述X4的“＞N-R”的R可通过单键、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、＝C(-R)-、＝N-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)2-、-Si(-R)2-、或-Se-而与所述a环及c环的至少一个环键结，所述“-CR＝CR-”的R、“＝C(-R)-”的R、“-N(-R)-”的R、“-C(-R)2-”的R、及“-Si(-R)2-”的R分别独立地为氢、碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基、碳数1～6的烷基、碳数1～6的烯基、碳数1～6的炔基、或碳数3～14的环烷基，所述R中的至少一个氢可经碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代，邻接的两个R彼此可键结而形成碳数3～14的亚环烷基环、碳数6～12的亚芳基环、或碳数2～15的亚杂芳基环，
所述式(2)所表示的化合物中的a环、b环、c环、所述所形成的环、所述芳基、及所述杂芳基的至少一个可由碳数3～24的至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃中的至少一个氢可经碳数6～16的芳基、碳数2～15的杂芳基、碳数1～12的烷基、或碳数3～16的环烷基取代，
所述式(2)所表示的化合物中的至少一个氢可经氘、氰基、或卤素取代。
5.根据权利要求3所述的多环芳香族化合物，其中所述式(2)中，
Ra、Rb、及Rc分别独立地为氢、碳数6～16的芳基、碳数2～20的杂芳基、二芳基氨基，其中芳基为碳数6～10的芳基、二芳基硼基，其中芳基为碳数6～10的芳基，两个芳基可经由单键或连结基而键结、碳数1～12的烷基、或碳数3～16的环烷基，所述Ra、Rb、及Rc中的至少一个氢可经碳数6～10的芳基、碳数2～10的杂芳基、碳数1～5的烷基、或碳数5～10的环烷基取代，另外，Ra及Rb中的邻接的基彼此可键结并与a环及b环一起形成碳数9～16的芳基环或碳数6～15的杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可经碳数6～16的芳基、碳数2～20的杂芳基、二芳基氨基，其中芳基为碳数6～10的芳基、二芳基硼基，其中芳基为碳数6～10的芳基，两个芳基可经由单键或连结基而键结、碳数1～12的烷基、或碳数3～16的环烷基取代，这些取代基中的至少一个氢可经碳数6～10的芳基、碳数2～10的杂芳基、碳数1～5的烷基、或碳数5～10的环烷基取代，
c环中的“-C(-Rc)＝”可经取代为“-N＝”，
a环及b环中的任意的“-C(-R)＝”，此处R为Ra或Rb，可经取代为“-N＝”，任意的“-C(-R)＝C(-R)-”，此处R为Ra或Rb，可经取代为“-N(-R)-”、“-O-”、“-S-”、或“-C(-R)2-”，所述“-N(-R)-”的R及“-C(-R)2-”的R为氢、碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基、碳数1～6的烷基、或碳数3～14的环烷基，所述R中的至少一个氢可经碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代，
Y1、Y2、及Y3分别独立地为＞B-、＞P-、＞P(＝O)-、或＞P(＝S)-，
X1、X2、X3、及X4分别独立地为＞N-R、＞O、或＞S，所述“＞N-R”的R为氢、碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基、碳数1～6的烷基、或碳数3～14的环烷基，所述R中的至少一个氢可经碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代，
另外，作为所述X1或所述X3的“＞N-R”的R可通过单键、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、-S-、或-C(-R)2-而与所述b环键结，作为所述X2或所述X4的“＞N-R”的R可通过单键、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、-S-、或-C(-R)2-而与所述a环键结，所述“-CR＝CR-”的R、“-N(-R)-”的R、及“-C(-R)2-”的R分别独立地为氢、碳数6～10的芳基、碳数2～10的杂芳基、碳数1～5的烷基、碳数1～5的烯基、碳数1～5的炔基、或碳数5～10的环烷基，所述R中的至少一个氢可经碳数1～5的烷基或碳数5～10的环烷基取代，邻接的两个R彼此可键结而形成碳数6～10的亚芳基环、或碳数2～10的亚杂芳基环，
所述式(2)所表示的化合物中的a环、b环、c环、所述所形成的环、所述芳基、及所述杂芳基的至少一个可由碳数3～16的至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃中的至少一个氢可经碳数6～10的芳基、碳数2～10的杂芳基、碳数1～5的烷基、或碳数5～10的环烷基取代，
所述式(2)所表示的化合物中的至少一个氢可经氘、氰基、或卤素取代。
6.根据权利要求3所述的多环芳香族化合物，其中所述式(2)中，
Ra、Rb、及Rc分别独立地为氢、碳数6～16的芳基、碳数2～20的杂芳基、二芳基氨基，其中芳基为碳数6～10的芳基、二芳基硼基，其中芳基为碳数6～10的芳基，两个芳基可经由单键或连结基而键结、碳数1～12的烷基、或碳数3～16的环烷基，所述Ra、Rb、及Rc中的至少一个氢可经碳数1～5的烷基、或碳数5～10的环烷基取代，
c环中的“-C(-Rc)＝”可经取代为“-N＝”，
a环及b环中的任意的“-C(-R)＝”，此处R为Ra或Rb，可经取代为“-N＝”，任意的“-C(-R)＝C(-R)-”，此处R为Ra或Rb，可经取代为“-N(-R)-”、“-O-”、或“-S-”，所述“-N(-R)-”的R为碳数6～10的芳基、碳数2～10的杂芳基、碳数1～5的烷基、或碳数5～10的环烷基，
Y1、Y2、及Y3为＞B-，
X1、X2、X3、及X4分别独立地为＞N-R或＞O，所述“＞N-R”的R为碳数6～10的芳基、碳数2～10的杂芳基、碳数1～5的烷基、或碳数5～10的环烷基，所述R中的至少一个氢可经碳数1～5的烷基或碳数5～10的环烷基取代，
另外，作为所述X1或所述X3的“＞N-R”的R可通过单键或-CR＝CR-而与所述b环键结，作为所述X2或所述X4的“＞N-R”的R可通过单键或-CR＝CR-而与所述a环键结，所述“-CR＝CR-”的R分别独立地为氢、碳数6～10的芳基、碳数2～10的杂芳基、碳数1～5的烷基、碳数1～5的烯基、碳数1～5的炔基、或碳数5～10的环烷基，所述R中的至少一个氢可经碳数1～5的烷基或碳数5～10的环烷基取代，邻接的两个R彼此可键结而形成碳数6～10的亚芳基环、或碳数2～10的亚杂芳基环，
所述式(2)所表示的化合物中的至少一个氢可经氘、氰基、或卤素取代。
7.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，由下述任一结构式表示，
Figure FDA0003662905360000061
所述结构式中的苯环可分别独立地经碳数6～16的芳基、碳数2～20的杂芳基、二芳基氨基，其中芳基为碳数6～10的芳基、二芳基硼基，其中芳基为碳数6～10的芳基，两个芳基可通过单键或连结基而键结、碳数1～12的烷基、或碳数3～16的环烷基取代，所述取代基中的至少一个氢可经碳数1～5的烷基或碳数5～10的环烷基取代，
所述结构式所表示的化合物中的至少一个氢可经氘、氰基、或卤素取代。
8.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，由下述任一结构式表示，
Figure FDA0003662905360000062
9.一种反应性化合物，是在如权利要求1至8中任一项所述的多环芳香族化合物中取代有反应性取代基而成。
10.一种高分子化合物或高分子交联体，所述高分子化合物是使如权利要求9所述的反应性化合物作为单体进行高分子化而成，所述高分子交联体是使所述高分子化合物进一步交联而成。
11.一种悬挂型高分子化合物或悬挂型高分子交联体，所述悬挂型高分子化合物是在主链型高分子中使根据权利要求9所述的反应性化合物进行取代而成，所述悬挂型高分子交联体是使所述悬挂型高分子化合物进一步交联而成。
12.一种有机器件用材料，含有如权利要求1至8中任一项所述的多环芳香族化合物。
13.一种有机器件用材料，含有如权利要求9所述的反应性化合物。
14.一种有机器件用材料，含有如权利要求10所述的高分子化合物或高分子交联体。
15.一种有机器件用材料，含有如权利要求11所述的悬挂型高分子化合物或悬挂型高分子交联体。
16.根据权利要求12至15中任一项所述的有机器件用材料，其中所述有机器件用材料为有机电致发光元件用材料、有机场效晶体管用材料、有机薄膜太阳电池用材料、或波长转换滤波器用材料。
17.根据权利要求16所述的有机器件用材料，其中所述有机电致发光元件用材料为发光层用材料。
18.一种油墨组合物，包含如权利要求1至8中任一项所述的多环芳香族化合物、与有机溶媒。
19.一种油墨组合物，包含如权利要求9所述的反应性化合物、与有机溶媒。
20.一种油墨组合物，包含主链型高分子、如权利要求9所述的反应性化合物、及有机溶媒。
21.一种油墨组合物，包含如权利要求10所述的高分子化合物或高分子交联体、与有机溶媒。
22.一种油墨组合物，包含如权利要求11所述的悬挂型高分子化合物或悬挂型高分子交联体、与有机溶媒。
23.一种有机电致发光元件，具有：一对电极，包含阳极及阴极；以及有机层，配置于所述一对电极间，且含有如权利要求1至8中任一项所述的多环芳香族化合物、如权利要求9所述的反应性化合物、如权利要求10所述的高分子化合物或高分子交联体、或者如权利要求11所述的悬挂型高分子化合物或悬挂型高分子交联体。
24.根据权利要求23所述的有机电致发光元件，其中所述有机层为发光层。
25.根据权利要求24所述的有机电致发光元件，其中所述发光层包含主体、以及作为掺杂剂的所述多环芳香族化合物、反应性化合物、高分子化合物、高分子交联体、悬挂型高分子化合物或悬挂型高分子交联体。
26.根据权利要求25所述的有机电致发光元件，其中所述发光层还含有选自由下述通式(H1)所表示的化合物、下述通式(H2)所表示的化合物、下述通式(H3)所表示的化合物、包含下述通式(H4)所表示的结构的化合物、下述通式(H5)所表示的化合物、下述通式(H6)所表示的化合物、及热活化延迟荧光材料所组成的群组中的至少一种，
Figure FDA0003662905360000081
所述通式(H1)中，L1为碳数6～30的亚芳基或碳数2～30的亚杂芳基，
所述通式(H2)中，L2及L3分别独立地为碳数6～30的芳基或碳数2～30的杂芳基，
所述通式(H3)中，MU分别独立地为自芳香族化合物中除去任意两个氢原子而表示的二价基，EC分别独立地为自芳香族化合物中除去任意一个氢原子而表示的一价基，MU中的两个氢经取代为EC或MU，k为2～50000的整数，
所述通式(H4)中，G分别独立地为＝C(-H)-或＝N-，所述＝C(-H)-中的H可经取代基或其他式(H4)所表示的结构取代，
所述通式(H5)中，
R1～R11分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基或环烷基，所述R1～R11中的至少一个氢进而可经芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基或环烷基取代，
R1～R11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一起形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基或环烷基取代，这些取代基中的至少一个氢进而可经芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基或环烷基取代，
a环、b环、及c环中的任意的“-C(-R)＝”，此处R为R1～R11，可经取代为“-N＝”，
所述通式(H6)中，
R1～R16分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基或环烷基，所述R1～R16中的至少一个氢进而可经芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基或环烷基取代，
R1～R16中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环、c环或d环一起形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基或环烷基取代，这些取代基中的至少一个氢进而可经芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基或环烷基取代，而且
所述各式所表示的化合物或结构中的至少一个氢可经碳数1～6的烷基、碳数3～14的环烷基、氰基、卤素或氘取代。
27.根据权利要求23至26中任一项所述的有机电致发光元件，具有配置于所述阴极与所述发光层之间的电子传输层及电子注入层的至少一层，所述电子传输层及电子注入层的至少一层含有选自由硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物、羟基喹啉系金属络合物、噻唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噻咯衍生物及唑啉衍生物所组成的群组中的至少一种。
28.根据权利要求27所述的有机电致发光元件，其中所述电子传输层及电子注入层的至少一层还含有选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一种。
29.根据权利要求23至28中任一项所述的有机电致发光元件，其中空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层中的至少一层包含：高分子化合物或高分子交联体、或者悬挂型高分子化合物或悬挂型高分子交联体，所述高分子化合物是使可形成各层的低分子化合物作为单体进行高分子化而成，所述高分子交联体是使所述高分子化合物进一步交联而成，所述悬挂型高分子化合物是使可形成各层的低分子化合物与主链型高分子反应而成，所述悬挂型高分子交联体是使所述悬挂型高分子化合物进一步交联而成。
30.一种显示装置或照明装置，包括如权利要求23至29中任一项所述的有机电致发光元件。
31.一种波长转换滤波器，包含如权利要求16所述的波长转换滤波器用材料。
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