CN113929710A - 多环芳香族化合物及其应用 - Google Patents

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今井宏之
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Abstract

本发明提供一种多环芳香族化合物及其应用。多环芳香族化合物，具有包含一个以上的式(1)所表示的结构单元的结构；式中，A环及B环为芳基环或杂芳基环，Y1为B等，RXC为芳基或杂芳基等，RXC可通过连结基或单键而与A环(和/或B环)键结，X1为＞N‑R(R为芳基等)等，式(A)所表示的部分结构在*处与所述结构中的A环、B环或RXC中的芳基环或杂芳基环的环上邻接的两个原子键结，L为＞N‑R(R为芳基等，或与RA等键结)等，r为1～4的整数，RA为烷基等，所述结构中的芳基环等可由环烷烃缩合。
Figure DDA0003156509860000011

Description

多环芳香族化合物及其应用
技术领域
本发明涉及一种多环芳香族化合物。另外，本发明涉及一种包含所述多环芳香族化合物的有机器件用材料、有机电致发光元件、以及显示装置及照明装置。
背景技术
从前，使用进行电致发光的发光元件的显示装置因可实现省电力化或薄型化而得到各种研究，进而，包含有机材料的有机电致发光元件(本说明书中有时表述为“有机EL(Electroluminescence)元件”或仅表述为“元件”)因容易轻量化或大型化而得到积极研究。特别是，关于具有作为光的三原色之一的蓝色等的发光特性的有机材料的开发，以及关于包括空穴、电子等的电荷传输能力(具有成为半导体或超导体的可能性)的有机材料的开发，迄今为止，不论是高分子化合物还是低分子化合物均得到积极研究。
有机EL元件具有如下结构，所述结构包括：包含阳极及阴极的一对电极，以及配置于所述一对电极间、且包含有机化合物的一层或多层。在包含有机化合物的层中，有发光层，或者传输或注入空穴、电子等的电荷的电荷传输/注入层等，且开发有对于这些层而言适当的各种有机材料。
其中，在专利文献1中公开有：利用硼、磷、氧、氮、硫等异质元素将芳香族环连结而成的多环芳香族化合物有效用作有机电致发光元件等的材料。报告有：所述多环芳香族化合物具有大的最高占据分子轨道(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)-最低未占分子轨道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)间隙及高的三重态激发能量(ET)，并且显示出热活性型延迟荧光，因此特别有效用作有机电致发光元件的荧光材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]国际公开第2015/102118号
发明内容
[发明所要解决的问题]
如上所述，作为有机EL元件中所使用的材料，开发有各种材料，但为了增加有机EL元件用材料的选择项，期望开发一种包含与从前不同的化合物的材料。本发明的问题在于提供一种有效用作有机EL元件等的有机器件用材料的新颖材料。
[解决问题的技术手段]
本发明人们为了解决所述问题而进行了努力研究，从而成功制造新的化合物作为利用硼、磷、氧、氮、硫等异质元素将芳香族环连结而成的多环芳香族化合物。另外，发现：通过将含有所述多环芳香族化合物的层配置于一对电极间来构成有机EL元件，可获得优异的有机EL元件，从而完成了本发明。即，本发明提供以下的多环芳香族化合物、以及包含以下的多环芳香族化合物的有机器件用材料等。
＜1＞一种多环芳香族化合物，具有包含一个或两个以上的下述式(1)所表示的结构单元的结构；
Figure BDA0003156509840000021
式(1)中，
A环及B环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可经取代，
Y1为B、P、P＝O或P＝S，
RXC为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基，
RXC可通过虚线所示的连结基或单键而与所述A环或B环的至少一个键结，
X1为＞C(-R)2、＞N-R、＞O、＞Si(-R)2或＞S，所述＞N-R的R为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基，所述＞C(-R)2及＞Si(-R)2的R为氢、可经取代的芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基，另外，可通过连结基而相互键结，另外，所述＞N-R、所述＞C(-R)2及所述＞Si(-R)2的R的至少一个可通过连结基或单键而与所述A环或B环的至少一者键结，
选自由所述结构中的A环、B环及RXC所组成的群组中的至少一者包含至少一个式(A)所表示的部分结构，
式(A)所表示的部分结构在两个*处分别与芳基环或杂芳基环的环上邻接的两个原子键结，
式(A)中，
L为＞N-R、＞O、＞Si(-R)2或＞S，所述＞N-R的R为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基，所述＞Si(-R)2的R为氢、可经取代的芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基，另外，可通过连结基而相互键结，另外，所述＞N-R及所述＞Si(-R)2的R的至少一个可通过连结基或单键而与选自由所述A环、B环、RXC及RA所组成的群组中的至少一者键结，
r为1～4的整数，
RA分别独立地为氢、可经取代的烷基或可经取代的环烷基，任意的RA可通过连结基或单键而与其他任意的RA相互键结，
选自由所述结构中的芳基环及杂芳基环所组成的群组中的至少一者可由至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃中的至少一个氢可经取代，所述环烷烃中的至少一个-CH2-可由-O-或-S-取代，
所述结构中的至少一个氢可由氘、氰基或卤素取代。
＜2＞根据＜1＞所述的多环芳香族化合物，其中，A环、B环及RXC中的芳基环或杂芳基环中的至少一个氢经取代时的取代基选自由经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的烷基芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基、经取代或未经取代的二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基键结)、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基及取代硅烷基所组成的群组中。
＜3＞根据＜1＞或＜2＞所述的多环芳香族化合物，其中，Y1为B。
＜4＞根据＜1＞至＜3＞中任一项所述的多环芳香族化合物，其中，在所述结构中包含至少一个下述式(tR)所表示的叔烷基；
Figure BDA0003156509840000031
式(tR)中，Ra、Rb及Rc分别独立地为碳数1～24的烷基，所述烷基中的任意的-CH2-可由-O-取代，*为键结位置。
＜5＞根据＜1＞至＜4＞中任一项所述的多环芳香族化合物，其中，式(A)所表示的部分结构与B环中的芳基环或杂芳基环键结。
＜6＞根据＜1＞至＜5＞中任一项所述的多环芳香族化合物，其中，式(A)所表示的部分结构在两个*处分别与芳基环或杂芳基环的环上邻接的两个碳原子键结，
r为2，
分别与邻接的碳原子键结的两个RA相互键结，其他的RA分别独立地为氢或可经取代的烷基。
＜7＞根据＜6＞所述的多环芳香族化合物，其中，分别与邻接的碳原子键结的两个RA相互键结而形成-(CH2)4-，剩余的RA均为甲基。
＜8＞根据＜1＞至＜7＞中任一项所述的多环芳香族化合物，其中，L为＞N-R，所述＞N-R的R为可经取代的芳基。
＜9＞根据＜1＞至＜5＞中任一项所述的多环芳香族化合物，其中，式(A)所表示的部分结构为以下的结构；
Figure BDA0003156509840000032
式中，在两个*处分别与芳基环或杂芳基环的环上邻接的两个原子键结，Me为甲基。
＜10＞根据＜1＞至＜9＞中任一项所述的多环芳香族化合物，其中，RXC为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基，通过连结基X2而与A环键结，
X2为＞C(-R)2、＞N-R、＞O、＞Si(-R)2或＞S，所述＞N-R的R为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基，所述＞C(-R)2及＞Si(-R)2的R为氢、可经取代的芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基，另外，可通过连结基而相互键结，另外，所述＞N-R、所述＞C(-R)2及所述＞Si(-R)2的R的至少一个可通过连结基或单键而与选自由所述A环及RXC所组成的群组中的至少一者键结。
＜11＞根据＜10＞所述的多环芳香族化合物，其中，X1为＞N-R，作为X1的＞N-R的R为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基，且可通过连结基或单键而与所述A环或B环的至少一个键结，
X2为＞N-R，作为X2的＞N-R的R为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基，且可通过连结基或单键而与选自由所述A环及RXC所组成的群组中的至少一个键结。
＜12＞根据＜1＞至＜9＞中任一项所述的多环芳香族化合物，其中，RXC为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基，且可通过单键而与A环键结。
＜13＞根据＜1＞所述的多环芳香族化合物，其具有下述式(1-BA1)或式(1-BA2)所表示的结构；
Figure BDA0003156509840000041
式(1-BA1)及式(1-BA2)中，
c环为可经取代的苯环、可经取代的苯并呋喃环或可经取代的苯并噻吩环，
R分别独立地为可经取代的苯基，
R2'为氢或碳数1～6的烷基，
在所述结构中的至少一个苯环中邻接的碳原子上所键结的氢可由式(B)所表示的部分结构取代；
Figure BDA0003156509840000042
式(B)中，Me表示甲基，*表示键结位置。
＜14＞根据＜13＞所述的多环芳香族化合物，其具有以下任一式所表示的结构；
Figure BDA0003156509840000051
式中，Me表示甲基，tBu表示叔丁基。
＜15＞根据＜1＞所述的多环芳香族化合物，其具有下述式(1-BA3)或式(1-BA4)所表示的结构；
Figure BDA0003156509840000052
式(1-BA3)及式(1-BA4)中，
c环为可经取代的苯环、可经取代的苯并呋喃环或可经取代的苯并噻吩环，
R分别独立地为可经取代的苯基，
R2'为氢或碳数1～6的烷基，
在所述结构中的至少一个苯环中邻接的碳原子上所键结的氢可由式(B)所表示的部分结构取代；
Figure BDA0003156509840000061
式(B)中，Me表示甲基，*表示键结位置。
＜16＞根据＜15＞所述的多环芳香族化合物，其具有以下任一式所表示的结构；
Figure BDA0003156509840000062
式中，Me表示甲基，tBu表示叔丁基。
＜17＞根据＜1＞所述的多环芳香族化合物，其具有下述式(1-BA5)、式(1-BA6)、式(1-BA7)或式(1-BA8)所表示的结构；
Figure BDA0003156509840000063
式(1-BA5)、式(1-BA6)、式(1-BA7)及式(1-BA8)中，
D环为可经取代的苯环或可经取代的环己烷环，
R分别独立地为可经取代的苯基，
Rd分别独立地为氢、可经取代的烷基、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基或可经取代的二芳基氨基，
在所述结构中的至少一个苯环中邻接的碳原子上所键结的氢可由式(B)所表示的部分结构取代；
Figure BDA0003156509840000071
式(B)中，Me表示甲基，*表示键结位置。
＜18＞根据＜17＞所述的多环芳香族化合物，其具有以下任一式所表示的结构；
Figure BDA0003156509840000072
式中，Me表示甲基，tBu表示叔丁基。
＜19＞根据＜1＞所述的多环芳香族化合物，其具有下述任一式所表示的结构；
Figure BDA0003156509840000081
式(1-BA11)、式(1-BA12)、式(1-BA13)及式(1-BA14)中，
Z为C(-RZ)或N，RZ分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基，
R分别独立地为可经取代的苯基，
R2'为氢或碳数1～6的烷基，
在所述结构中的至少一个苯环中邻接的碳原子上所键结的氢可由式(B)所表示的部分结构取代；
Figure BDA0003156509840000082
式(B)中，Me表示甲基，*表示键结位置。
＜20＞根据＜19＞所述的多环芳香族化合物，其具有下述任一式所表示的结构；
Figure BDA0003156509840000091
＜21＞一种反应性化合物，其是在根据＜1＞至＜20＞中任一项所述的多环芳香族化合物中取代有反应性取代基而成。
＜22＞一种高分子化合物或高分子交联体，所述高分子化合物是使根据＜21＞所述的反应性化合物作为单体进行高分子化而成，所述高分子交联体是使所述高分子化合物进一步交联而成。
＜23＞一种悬挂型高分子化合物或悬挂型高分子交联体，所述悬挂型高分子化合物是在主链型高分子中使根据＜21＞所述的反应性化合物进行取代而成，所述悬挂型高分子交联体是使所述悬挂型高分子化合物进一步交联而成。
＜24＞一种有机器件用材料，含有根据＜1＞至＜20＞中任一项所述的多环芳香族化合物。
＜25＞一种有机器件用材料，含有根据＜21＞所述的反应性化合物。
＜26＞一种有机器件用材料，含有根据＜22＞所述的高分子化合物或高分子交联体。
＜27＞一种有机器件用材料，含有根据＜23＞所述的悬挂型高分子化合物或悬挂型高分子交联体。
＜28＞根据＜24＞至＜27＞中任一项所述的有机器件用材料，其中，所述有机器件用材料为有机电致发光元件用材料、有机场效晶体管用材料或有机薄膜太阳电池用材料。
＜29＞根据＜28＞所述的有机器件用材料，其中，所述有机电致发光元件用材料为发光层用材料。
＜30＞一种油墨组合物，包含根据＜1＞至＜20＞中任一项所述的多环芳香族化合物及有机溶媒。
＜31＞一种油墨组合物，包含根据＜21＞所述的反应性化合物及有机溶媒。
＜32＞一种油墨组合物，包含主链型高分子、根据＜21＞所述的反应性化合物及有机溶媒。
＜33＞一种油墨组合物，包含根据＜22＞所述的高分子化合物或高分子交联体及有机溶媒。
＜34＞一种油墨组合物，包含根据＜23＞所述的悬挂型高分子化合物或悬挂型高分子交联体及有机溶媒。
＜35＞一种有机电致发光元件，具有：一对电极，包含阳极及阴极；以及有机层，配置于所述一对电极间，且含有根据＜1＞至＜20＞中任一项所述的多环芳香族化合物、根据＜21＞所述的反应性化合物、根据＜22＞所述的高分子化合物或高分子交联体、或者根据＜23＞所述的悬挂型高分子化合物或悬挂型高分子交联体。
＜36＞根据＜35＞所述的有机电致发光元件，其中，所述有机层为发光层。
＜37＞根据＜36＞所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层包含主体、及作为掺杂剂的所述多环芳香族化合物、所述反应性化合物、高分子化合物、高分子交联体、悬挂型高分子化合物或悬挂型高分子交联体。
＜38＞根据＜37＞所述的有机电致发光元件，其中，所述主体为蒽系化合物、芴系化合物或二苯并
Figure BDA0003156509840000101
系化合物。
＜39＞根据＜35＞至＜38＞中任一项所述的有机电致发光元件，其具有配置于所述阴极与所述发光层之间的电子传输层及电子注入层的至少一层，所述电子传输层及电子注入层的至少一层含有选自由硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、芳基腈衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物及羟基喹啉系金属络合物所组成的群组中的至少一种。
＜40＞根据＜39＞所述的有机电致发光元件，其中，所述电子传输层及电子注入层的至少一层还含有选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一种。
＜41＞根据＜35＞至＜40＞中任一项所述的有机电致发光元件，其中，空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层中的至少一层包含使能够形成各层的低分子化合物作为单体进行高分子化而成的高分子化合物或使所述高分子化合物进一步交联而成的高分子交联体、或者使能够形成各层的低分子化合物与主链型高分子反应而成的悬挂型高分子化合物或使所述悬挂型高分子化合物进一步交联而成的悬挂型高分子交联体。
＜42＞一种显示装置或照明装置，包括根据＜35＞至＜41＞中任一项所述的有机电致发光元件。
[发明的效果]
通过本发明，可提供一种新颖的多环芳香族化合物。本发明的多环芳香族化合物有效用作有机器件用材料、特别是用于形成有机电致发光元件的发光层的发光层用材料。
附图说明
图1是表示有机EL元件的例子的概略剖面图。
图2是对在具有堤部(bank)的基板上使用喷墨法来制作有机EL元件的方法进行说明的图。
符号的说明
100：有机电致发光元件
101：基板
102：阳极
103：空穴注入层
104：空穴传输层
105：发光层
106：电子传输层
107：电子注入层
108：阴极
110：基板
120：电极
130：涂膜
140：涂膜
150：发光层
200：堤部
300：喷墨头
310：油墨的液滴
具体实施方式
以下，对本发明进行详细说明。以下所记载的构成要件的说明有时基于具有代表性的实施方式或具体例而成，但本发明并不限定于此种实施方式。此外，在本说明书中，使用“～”所表示的数值范围是指包含“～”前后所记载的数值作为下限值及上限值的范围。另外，在本说明书中，结构式的说明中的“氢”是指“氢原子(H)”。
在本说明书中，有时由碳数来表示化学结构或取代基，但在化学结构中取代有取代基时、或者在取代基上进一步取代有取代基时等的碳数是指化学结构或取代基各自的碳数，并非指化学结构与取代基的合计碳数、或取代基与取代基的合计碳数。例如，所谓“由碳数X的取代基A取代的碳数Y的取代基B”，是指“碳数X的取代基A”在“碳数Y的取代基B”上进行取代，碳数Y并非取代基A及取代基B的合计碳数。另外，例如所谓“由取代基A取代的碳数Y的取代基B”，是指“(不限定碳数的)取代基A”在“碳数Y的取代基B”上进行取代，碳数Y并非取代基A及取代基B的合计碳数。
1.多环芳香族化合物
本发明的多环芳香族化合物为具有包含一个或两个以上的下述式(1)所表示的结构单元的结构的多环芳香族化合物。本发明的多环芳香族化合物具有至少一个式(A)所表示的部分结构。
Figure BDA0003156509840000121
1-1.式(A)所表示的部分结构
选自由包含一个或两个以上的式(1)所表示的结构单元的结构中的A环、B环及RXC所组成的群组中的至少一者包含至少一个式(A)所表示的部分结构。所述结构中，优选为包含一个或两个式(A)所表示的部分结构。式(A)所表示的部分结构优选为包含于B环或RXC中。式(A)所表示的部分结构在两个*处分别与A环、B环及RXC中的任一芳基环或杂芳基环的环上邻接两个原子键结。此时，环上邻接的两个原子优选为均为碳原子。通过式(A)所表示的部分结构与芳基环或杂芳基环键结而形成缩环结构。本发明的多环芳香族化合物具有所述缩环结构，因此化合物成为更刚直的结构。若变得刚直，则期待抑制分子的振动，外部量子效率(External Quantum Efficiency，EQE)提高，分子的稳定性增大而元件寿命变长。
式(A)中，L为＞N-R、＞O、＞Si(-R)2或＞S。通过选择式(A)所表示的部分结构中的L的种类，可控制本发明的化合物的HOMO及LUMO。在L为＞N-R、＞O或＞S时，HOMO及LUMO变浅，在为＞Si(-R)2时，HOMO及LUMO变深。若HOMO、LUMO变浅，则期待使用其的TTF元件成为长寿命、高效率、低驱动电压。另一方面，若HOMO、LUMO变深，则期待掺杂剂的空穴陷阱性消失，驱动电压大幅变低。
作为式(A)中的L的＞N-R的R为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基。作为式(A)中的L的＞Si(-R)2的R为氢、可经取代的芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基，另外，可通过连结基而相互键结。另外，作为L的＞N-R及作为L的＞Si(-R)2的R的至少一个可通过连结基或单键而与选自由所述A环、B环、RXC(C环)及RA所组成的群组中的至少一者键结。L优选为＞N-R、＞O或＞S，更优选为＞N-R或＞O，进而优选为＞N-R。
L为＞N-R时的R优选为可由烷基或环烷基取代的芳基、可由烷基或环烷基取代的杂芳基、烷基或环烷基，更优选为可由烷基或环烷基取代的芳基、或者可由烷基或环烷基取代的杂芳基，进而优选为可由烷基或环烷基取代的芳基，特别优选为可由烷基或环烷基取代的苯基。
式(A)中，r为1～4的整数，优选为2或3，更优选为2(以下的结构)。
Figure BDA0003156509840000122
式(A)中，RA分别独立地为氢、可经取代的烷基或可经取代的环烷基，任意的RA可通过连结基或单键而与其他任意的RA相互连结。
RA中，优选为至少一组的两个通过连结基或单键而相互键结，更优选为分别与邻接的碳原子键结的两个RA通过连结基或单键而相互键结。作为连结基，可列举＞O、＞S等。
作为相互键结而形成的二价基，可列举亚烷基。所述亚烷基中的至少一个氢可由烷基或环烷基取代，所述亚烷基中的至少一个(优选为一个)-CH2-可由-O-及-S-取代。作为相互键结而形成的二价基，优选为碳数2～5的直链亚烷基，更优选为碳数3或4的直链亚烷基，进而优选为碳数4的直链亚烷基(-(CH2)4-)。碳数4的直链亚烷基(-(CH2)4-)特别优选为未经取代。
在分别与邻接的碳原子键结的两个RA通过连结基或单键而相互键结时，未参与所述键结的剩余的RA优选为分别独立地为氢或可经取代的烷基，或者与作为L的＞N-R的R键结。
在分别与邻接的碳原子键结的两个RA通过连结基或单键而相互键结时，作为未参与所述键结的剩余的RA的、可经取代的烷基更优选为可经取代的碳数1～6的烷基，进而优选为未经取代的碳数1～6的烷基，最优选为均为甲基。
即，作为式(A)所表示的部分结构的优选的一例，可列举式(A-a-1)所表示的结构。
Figure BDA0003156509840000131
式中，Me为甲基。
作为L的＞N-R及＞Si(-R)2的R的至少一个可通过连结基或单键而与选自由所述A环、B环、RXC(C环)及RA所组成的群组中的至少一者键结。作为L为＞N-R时的此种例，可列举以下任一式所表示的结构，优选为式(A-b-1)所表示的结构。
Figure BDA0003156509840000132
各式中，Me为甲基。各式中，在*处分别与A环、B环及RXC中的任一芳基环或杂芳基环的环上连续(邻接)的两个或三个原子键结。
1-2.式(1)所表示的结构单元(骨架结构)
在式(1)中，“A”、“B”为表示环结构的符号。
式(1)中，A环及B环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可经取代。
RXC为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基。
RXC可通过虚线所示的连结基或单键而与所述A环或B环的至少一个键结。此处，作为连结基，可列举作为后述的X2而示出的连结基。
RXC优选为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基。另外，RXC更优选为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基且通过单键或连结基X2而与A环键结。即，式(1)优选为成为下述式(2)。
Figure BDA0003156509840000141
在式(2)中，和式(1)相同的记号的含义与式(1)中的各个相同。“C”为表示环结构的符号，且为式(1)中的RXC的一形态。(X2)n为式(1)中的虚线的一形态，n为0或1。在n为0时，表示A环与C环利用单键键结，在n为1时，表示A环与C环利用连结基X2键结。
(X2)n优选为和在A环中与Y1所键结的原子邻接的原子键结。
式(1)中的A环及B环、以及式(2)中的A环、B环及C环分别独立地为芳基环或杂芳基环。
式(2)中的A环、B环及C环中的芳基环或杂芳基环优选为具有与包含Y1、X1及(X2)n的式(2)中央的缩合二环结构共有键结的5元环或6元环。
此处，所谓“缩合二环结构”，是指式(2)的中央的包含Y1、X1及(X2)n而构成的两个环缩合而成的结构。所述缩合二环结构中的两个环优选为均为6元环。所谓“与缩合二环结构共有键结的6元环”，是指在所述缩合二环结构中缩合的6元环(例如苯环)。另外，所谓“(作为A环的)芳基环或杂芳基环具有所述6元环”，是指仅由所述6元环形成A环、或以包含所述6元环的方式在所述6元环中进而缩合其他环等来形成A环。换句话说，所谓此处所述的“具有6元环的(作为A环的)芳基环或杂芳基环”，是指构成A环的全部或一部分的6元环在所述缩合二环结构中缩合。关于“B环”、“C环”及“5元环”，相同的说明也适用。在n为0时，即，在A环及C环利用单键键结时，C环优选为具有缩环结构的芳基环或杂芳基环，且所述缩环结构中的任意直接缩合的两个单环分别在所述缩合二环结构中缩合。
作为具有包含一个式(2)所表示的结构单元的结构的多环芳香族化合物的例子，可列举下述式(2-1)～式(2-9)的任一式所表示的多环芳香族化合物。
Figure BDA0003156509840000151
式(2-1)～式(2-9)中，Z为C(-RZ)或N。RZ分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的烷基芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基、经取代或未经取代的二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基键结)、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、或取代硅烷基，另外，与邻接的C(碳原子)键结的RZ彼此可键结并与a环、b环或c环一起形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基、经取代或未经取代的二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基键结)、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、或取代硅烷基取代。
式(2-1)～式(2-9)中，Y1、X1及X2的含义分别与式(2)中的Y1、X1及X2相同。
式(2-2)～式(2-6)、式(2-8)、式(2-9)中，X3及X4分别独立地为＞C(-R)2、＞N-R、＞O、＞Si(-R)2或＞S，所述＞N-R的R为碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基，所述＞C(-R)2及＞Si(-R)2的R为氢、碳数6～12的芳基、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基。
此外，在式(2-1)～式(2-9)的各个中，式(A)所表示的部分结构在两个*的位置与选自由a环、b环、c环及RZ彼此键结而形成的环所组成的群组中的任意一个以上的环上的邻接的两个碳原子键结。在式(2-1)～式(2-9)的各个中，式(A)所表示的部分结构优选为在两个*的位置与b环或/和c环上的邻接的两个碳原子键结，更优选为在两个*的位置与b环上的邻接的两个碳原子键结。
在式(2-2)～式(2-6)、式(2-8)、式(2-9)中，X3及X4分别独立地优选为＞C(-R)2、＞N-R、＞O或＞S，更优选为＞O或＞S。
在式(2-1)～式(2-9)中，Z为C(-RZ)或N。在式(2-1)～式(2-9)的各个中，包含为N的Z的环(单环)优选为0个～4个，更优选为0个～3个，进而优选为0个～2个，特别优选为0个～1个。在式(2-1)～式(2-9)的各个中，Z全部为C(-RZ)的情况也优选。
式(2-1)～式(2-9)中，在包含为N的Z的环(单环)中，优选为多个Z中一个或两个为N，在两个为N时，两个N优选为相互不邻接。在6元环是包含为N的Z的环时，优选为吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环或1,2,3-三嗪环，更优选为吡啶环或嘧啶环。在5元环是包含为N的Z的环时，优选为咪唑环、噻唑环、噁唑环。
式(2-1)～式(2-9)中，关于Y1、X1、X2及作为Z的C(-RZ)中的RZ各自的优选范围，将在之后叙述。
在式(2-1)～式(2-9)的各个中，与邻接的C(碳原子)键结的RZ彼此可键结并与a环、b环或c环一起形成芳基环或杂芳基环。
当以式(2-1)所表示的化合物示出例子时，根据a环、b环及c环中的取代基的相互的键结形态，例如如下述式(2-1-1)及式(2-1-2)所示，构成化合物的环结构发生变化。各式中的A'环、B'环及C'环分别对应于式(2-1)中的A环、B环及C环。另外，各式中的Z、a、b、c、Y1、X1及X2的定义与式(2-1)中的定义相同。
Figure BDA0003156509840000161
若以式(2-1)进行说明，则式(2-1-1)及式(2-1-2)中的A'环、B'环及C'环表示与邻接的C(碳原子)键结的RZ彼此键结并分别与a环、b环及c环一起形成的芳基环或杂芳基环(也可称为其他环结构在a环、b环或c环中缩合而成的稠环)。此外，虽然式中未示出，但也存在a环、b环及c环全部变化成A'环、B'环及C'环的化合物。
例如，苯环、吲哚环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、环戊二烯环或茚环对于作为a环(或b环或c环)的苯环进行缩合而形成的A'环(或B'环或C'环)即稠环A'(或稠环B'或稠环C')分别为萘环、咔唑环、吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、茚环或芴环。
另外，在式(2-2)～式(2-9)中，也可分别同样地形成其他环结构在a环、b环或c环中进行缩合而成的稠环。例如，作为a环或b环的苯环可与式(2-1)中的苯环同样地与其他环结构进行缩合而形成稠环。
在式(2-2)～式(2-6)、式(2-8)、式(2-9)中，特别优选为在作为b环或c环的5元环中，与邻接的碳原子键结的RZ彼此键结而形成环从而形成稠环。例如，在式(2-2)及式(2-3)的c环以及式(2-4)、式(2-5)及式(2-6)的b环及c环中，与邻接的C键结的RZ彼此键结而形成环，由此可形成作为稠环的B'环或C'环。作为所形成的环为苯环时的稠环的例子，可列举：茚环、吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环。
在式(2-1)～式(2-6)中，将Z均为C(-RZ)时的结构例示于以下的式(3-1)～式(3-11)中。以下的式(3-7)～式(3-11)成为在式(2-2)～式(2-6)中，在作为b环或c环的5元环中，与邻接的C键结的RZ彼此键结而形成苯环从而形成稠环的结构的例子。
Figure BDA0003156509840000171
式(3-1)～式(3-11)中，Y1、X1～X4的含义分别与式(2-1)～式(2-6)中的Y1、X1～X4相同。
式(3-1)～式(3-11)中，R1～R11为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的烷基芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基、经取代或未经取代的二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基键结)、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、或取代硅烷基。
此外，在式(3-1)～式(3-11)的各个中，式(A)所表示的部分结构在两个*的位置与选自由a环、b环及c环所组成的群组中的任意一个以上的环上的邻接的两个碳原子键结。在式(3-1)～式(3-11)的各个中，式(A)所表示的部分结构优选为在两个*的位置与b环或/和c环上的邻接的两个碳原子键结。
在式(3-1)～式(3-11)中，X3及X4分别独立地优选为＞C(-R)2、＞N-R、＞O或＞S，更优选为＞O或＞S。
式(3-1)～式(3-11)中，关于Y1、X1、X2及R1～R11各自的优选范围，将在之后叙述。
式(3-1)～式(3-11)中，优选为式(3-1)、式(3-2)、式(3-3)、式(3-7)或式(3-8)，更优选为式(3-1)或式(3-7)。
式(2-7)～式(2-9)中，优选为式(2-7)。作为式(2-7)所表示的化合物的优选例，可列举以下的式(3-21)或式(3-22)所表示的化合物。
Figure BDA0003156509840000181
式(3-21)～式(3-22)中，Y1、X1的含义分别与式(2-1)～式(2-9)中的Y1、X1相同。R1～R12的含义与式(3-1)～式(3-11)中的R1～R11相同。
1-2.包含两个以上的式(1)所表示的结构单元的结构
本发明的多环芳香族化合物为具有包含一个或两个以上的式(1)所表示的结构单元的结构的多环芳香族化合物。作为具有包含一个所述结构单元的结构的多环芳香族化合物，可列举作为式(1)所表示的结构单元而由上文所说明的式表示的多环芳香族化合物。作为具有包含两个以上的式(1)所表示的结构单元的结构的多环芳香族化合物，可列举与作为式(1)所表示的结构单元而由上文所说明的式表示的多环芳香族化合物的多聚体相当的化合物。多聚体优选为二聚体～六聚体，更优选为二聚体～三聚体，特别优选为二聚体。多聚体只要是在一个化合物中具有多个所述单元结构的形态即可，可为以在多个单元结构中共有所述结构单元中所含的任意环(A环、B环或C环、a环、b环或c环)的方式进行键结的形态，另外，只要是以所述单元结构中所含的任意环(A环、B环或C环、a环、b环或c环)彼此缩合的方式进行键结的形态即可。另外，也可为多个所述单元结构利用单键、碳数1～3的亚烷基、亚苯基、亚萘基等连结基进行键结的形态。
作为包含两个以上的式(1)所表示的结构单元的结构的例子，可列举作为式(1)所表示的结构单元为式(3-1)所表示的结构单元的形态的例子而由以下各式表示的结构。以下的各式中，a环、b环、c环、Y1、X1、X2、R1～R11的含义分别与式(3-1)中的a环、b环、c环、Y1、X1、X2、R1～R11相同。以下的各式中，选自由a环、b环及c环所组成的群组中的至少一个环包含至少一个式(A)所表示的部分结构。式(A)所表示的部分结构可包含于每个式(1)所表示的结构单元中，也可不包含，只要在多环芳香族化合物的整体结构中包含至少一个即可。
Figure BDA0003156509840000191
Figure BDA0003156509840000201
式(3-1-4)、式(3-1-4-1)、式(3-1-4-2)、式(3-1-5-1)～式(3-1-5-5)、式(3-1-6)及式(3-1-7)中，X1、X2、R1～R11、a环、b环、c环的含义分别与式(3-1)中的它们相同。若以式(3-1)进行说明，则式(3-1-4)所表示的多聚体化合物为以共有作为a环的苯环的方式在一个化合物中具有多个式(3-1)所表示的单元结构的多聚体化合物(二聚体)。另外，若以式(3-1)进行说明，则式(3-1-4-1)所表示的多聚体化合物为以共有作为a环的苯环的方式在一个化合物中具有两个式(3-1)所表示的单元结构的多聚体化合物(二聚体)。另外，若以式(3-1)进行说明，则式(3-1-4-2)所表示的多聚体化合物为以共有作为a环的苯环的方式在一个化合物中具有三个式(3-1)所表示的单元结构的多聚体化合物(三聚体)。另外，若以式(3-1)进行说明，则式(3-1-5-1)～式(3-1-5-5)所表示的多聚体化合物为以共有作为b环(或c环)的苯环的方式在一个化合物中具有多个式(3-1)所表示的单元结构的多聚体化合物(式(3-1-5-4)为三聚体，其他为二聚体)。另外，若以式(3-1)进行说明，则式(3-1-6)所表示的多聚体化合物为以例如作为某一单元结构的b环(或a环、c环)的苯环与作为某一单元结构的b环(或a环、c环)的苯环进行缩合的方式在一个化合物中具有多个式(3-1)所表示的单元结构的多聚体化合物(二聚体)。另外，若以式(3-1)进行说明，则式(3-1-7)所表示的多聚体化合物为以共有作为b环或c环的苯环的方式在一个化合物中具有多个式(3-1)所表示的单元结构的多聚体化合物(三聚体)。
1-3.结构单元中的各部分结构
式(1)中的A环、B环及式(2)中的A环、B环及C环分别独立地为芳基环或杂芳基环。这些环中的至少一个氢可由取代基取代。
作为式(1)中的A环、B环及式(2)中的A环、B环及C环的“芳基环”例如可列举碳数6～30的芳基环，优选为碳数6～16的芳基环，更优选为碳数6～12的芳基环，特别优选为碳数6～10的芳基环。
作为具体的“芳基环”，可列举：作为单环系的苯环，作为二环系的联苯环，作为缩合二环系的萘环、茚环，作为三环系的三联苯环(间三联苯基、邻三联苯基、对三联苯基)，作为缩合三环系的苊环、芴环、非那烯环、菲环、蒽环，作为缩合四环系的三亚苯环、芘环、并四苯环、
Figure BDA0003156509840000211
环，作为缩合五环系的苝环、并五苯环等。另外，在芴环、苯并芴环、茚环中也分别包含芴环、苯并芴环、环戊烷环等进行螺键结而成的结构。此外，芴环、苯并芴环及茚环也包含亚甲基的两个氢中的两个分别取代为作为后述的第一取代基的甲基等烷基而成为二甲基芴环、二甲基苯并芴环及二甲基茚环等的结构。
作为式(1)中的A环、B环及式(2)中的A环、B环及C环的“杂芳基环”例如可列举碳数2～30的杂芳基环，优选为碳数2～25的杂芳基环，更优选为碳数2～20的杂芳基环，进而优选为碳数2～15的杂芳基环，特别优选为碳数2～10的杂芳基环。另外，作为“杂芳基环”，例如可列举除碳以外含有1个至5个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。
作为具体的“杂芳基环”，例如可列举：吡咯环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、噁二唑环、噻二唑环、三唑环、四唑环、吡唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、吲哚环、异吲哚环、1H-吲唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、1H-苯并三唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹唑啉环、喹噁啉环、酞嗪环、萘啶环、嘌呤环、蝶啶环、咔唑环、吖啶环、吩噁噻环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吩嗪环、吩吖硅(phenazasiline)环、吲嗪环、呋喃环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、二苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、呋咱环、噻蒽环、吲哚并咔唑环、苯并吲哚并咔唑环、苯并苯并吲哚并咔唑环、萘并苯并呋喃环、二噁英(dioxin)环、二氢吖啶环、呫吨环、噻吨环、二苯并二噁英环、二苯并吖庚因(dibenzazepine)环、三苯并氮呯环、亚氨基联苄基环等。另外，二氢吖啶环、呫吨环、噻吨环也优选为亚甲基的两个氢中的两个分别取代为作为后述的第一取代基的甲基等烷基而成为二甲基二氢吖啶环、二甲基呫吨环、二甲基噻吨环等的结构。另外，作为“杂芳基环”，也可列举：作为二环系的联吡啶环、苯基吡啶环、吡啶基苯基环，作为三环系的三联吡啶基环、双吡啶基苯基环、吡啶基联苯环。另外，“杂芳基环”也包含吡喃环。
所述芳基环或杂芳基环中的至少一个氢由取代基取代时的取代基优选为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的烷基芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基(具有芳基与杂芳基的氨基)、经取代或未经取代的二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基键结)、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、或取代硅烷基。作为这些基具有取代基时的取代基，可列举：芳基、杂芳基、烷基或环烷基、或二芳基氨基。
所述“芳基环”或“杂芳基环”中的至少一个氢可由作为第一取代基的、经取代或未经取代的“芳基”、经取代或未经取代的“杂芳基”、经取代或未经取代的“二芳基氨基”、经取代或未经取代的“烷基芳基氨基”、经取代或未经取代的“二杂芳基氨基”、经取代或未经取代的“芳基杂芳基氨基”、经取代或未经取代的“二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基键结)”、经取代或未经取代的“烷基”、经取代或未经取代的“环烷基”、经取代或未经取代的“烷氧基”、经取代或未经取代的“芳氧基”、或者经取代的“硅烷基”取代。作为所述第一取代基的“芳基”或“杂芳基”、“二芳基氨基”的芳基、“烷基芳基氨基”的芳基、“二杂芳基氨基”的杂芳基、“芳基杂芳基氨基”的芳基与杂芳基、“二芳基硼基”的芳基以及“芳氧基”的芳基可列举所述“芳基环”或“杂芳基环”的一价基。
具体而言，作为“芳基”，例如可列举碳数6～30的芳基，优选为碳数6～24的芳基，更优选为碳数6～20的芳基，进而优选为碳数6～16的芳基，特别优选为碳数6～12的芳基，最优选为碳数6～10的芳基。
作为具体的芳基，例如可列举：作为单环系芳基的苯基，作为二环系芳基的(2-、3-、4-)联苯基，作为缩合二环系芳基的(1-、2-)萘基、(2-、3-、4-、5-、6-、7-)茚基，作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)，作为缩合三环系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、非那烯-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基，作为四环系芳基的四联苯基(5'-苯基-间三联苯-2-基、5'-苯基-间三联苯-3-基、5'-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯基)，作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、并四苯-(1-、2-、5-)基，作为缩合五环系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、并五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。
另外，作为“杂芳基”，例如可列举碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基。另外，作为杂芳基，例如可列举除碳以外含有1个至5个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。
作为具体的杂芳基，例如可列举：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋咱基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。
另外，作为第一取代基的“烷基”可为直链及支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的支链烷基。优选为碳数1～18的烷基(碳数3～18的支链烷基)，更优选为碳数1～12的烷基(碳数3～12的支链烷基)，进而优选为碳数1～8的烷基(碳数3～8的支链烷基)，特别优选为碳数1～6的烷基(碳数3～6的支链烷基)，最优选为碳数1～5的烷基(碳数3～5的支链烷基)。
作为具体的烷基，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基(t-pentyl)(t-amyl)、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基(1,1,3,3-四甲基丁基)、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
另外，例如还可列举：1-乙基-1-甲基丙基、1,1-二乙基丙基、1,1-二甲基丁基、1-乙基-1-甲基丁基、1,1,4-三甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、1,1-二甲基辛基、1,1-二甲基戊基、1,1-二甲基庚基、1,1,5-三甲基己基、1-乙基-1-甲基己基、1-乙基-1,3-二甲基丁基、1,1,2,2-四甲基丙基、1-丁基-1-甲基戊基、1,1-二乙基丁基、1-乙基-1-甲基戊基、1,1,3-三甲基丁基、1-丙基-1-甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、1-乙基-1,2,2-三甲基丙基、1-丙基-1-甲基丁基、1,1-二甲基己基等。
作为所述芳基环或杂芳基环中的至少一个氢由取代基取代时的取代基，特别优选的取代基之一是作为包含所述“烷基”的取代基的下述式(tR)所表示的叔烷基。原因在于：通过此种大体积的取代基而使分子间距离增加，因此发光量子产率(photoluminescencequantum yield，PLQY)提高。另外，式(tR)所表示的叔烷基作为第二取代基而在其他取代基上进行取代的取代基也优选。具体而言，可列举：由式(tR)所表示的叔烷基取代的二芳基氨基、由式(tR)所表示的叔烷基取代的咔唑基(优选为N-咔唑基)或由式(tR)所表示的叔烷基取代的苯并咔唑基(优选为N-苯并咔唑基)。关于“二芳基氨基”，可列举作为下述“第一取代基”而说明的基。作为针对二芳基氨基、咔唑基及苯并咔唑基的式(tR)的基的取代形态，可列举这些基中的芳基环或苯环的一部分或全部的氢由式(tR)的基取代的例子。
Figure BDA0003156509840000231
式(tR)中，Ra、Rb及Rc分别独立地为碳数1～24的烷基，所述烷基中的任意的-CH2-可由-O-取代，式(tR)所表示的基在*处与式(1)所表示的化合物或结构中的至少一个氢进行取代。
Ra、Rb及Rc的“碳数1～24的烷基”可为直链及支链的任一种，例如可列举：碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的支链烷基、碳数1～18的烷基(碳数3～18的支链烷基)、碳数1～12的烷基(碳数3～12的支链烷基)、碳数1～6的烷基(碳数3～6的支链烷基)、碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)。
式(1)的式(tR)中的Ra、Rb及Rc的碳数的合计优选为碳数3～20，特别优选为碳数3～10。
作为Ra、Rb及Rc的具体的烷基，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
作为式(tR)所表示的基，例如可列举：叔丁基、叔戊基、1-乙基-1-甲基丙基、1,1-二乙基丙基、1,1-二甲基丁基、1-乙基-1-甲基丁基、1,1,3,3-四甲基丁基、1,1,4-三甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、1,1-二甲基辛基、1,1-二甲基戊基、1,1-二甲基庚基、1,1,5-三甲基己基、1-乙基-1-甲基己基、1-乙基-1,3-二甲基丁基、1,1,2,2-四甲基丙基、1-丁基-1-甲基戊基、1,1-二乙基丁基、1-乙基-1-甲基戊基、1,1,3-三甲基丁基、1-丙基-1-甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、1-乙基-1,2,2-三甲基丙基、1-丙基-1-甲基丁基、1,1-二甲基己基等。这些中，优选为叔丁基及叔戊基。
作为“烷基芳基氨基”，优选为甲基苯基氨基。
作为第一取代基的“环烷基”可列举碳数3～24的环烷基、碳数3～20的环烷基、碳数3～16的环烷基、碳数3～14的环烷基、碳数5～10的环烷基、碳数5～8的环烷基、碳数5～6的环烷基、碳数5的环烷基等。
作为具体的环烷基，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基及它们的碳数1～5的烷基(特别是甲基)取代物、或降冰片基(双环[2.2.1]庚基)、双环[1.1.0]丁基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.0]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[3.1.0]己基、双环[2.2.2]辛基、金刚烷基、双金刚烷基、十氢萘基、十氢薁基等。
另外，作为第一取代基的“烷氧基”例如可列举碳数1～24的直链烷氧基或碳数3～24的支链烷氧基。优选为碳数1～18的烷氧基(碳数3～18的支链烷氧基)，更优选为碳数1～12的烷氧基(碳数3～12的支链烷氧基)，进而优选为碳数1～6的烷氧基(碳数3～6的支链烷氧基)，特别优选为碳数1～5的烷氧基(碳数3～5的支链烷氧基)。
作为具体的烷氧基，可列举：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、叔戊氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基等。
另外，作为第一取代基的“取代硅烷基”例如可列举由选自由烷基、环烷基及芳基所组成的群组中的三个取代基取代的硅烷基。例如可列举：三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、烷基二环烷基硅烷基、三芳基硅烷基、二烷基芳基硅烷基及烷基二芳基硅烷基。
作为“三烷基硅烷基”，可列举硅烷基中的三个氢分别独立地由烷基取代的基，所述烷基可引用作为所述第一取代基中的“烷基”而说明的基。对于取代而言优选的烷基为碳数1～5的烷基，具体而言，可列举：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、叔戊基等。
作为具体的三烷基硅烷基，可列举：三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三丙基硅烷基、三异丙基硅烷基、三丁基硅烷基、三仲丁基硅烷基、三叔丁基硅烷基、三叔戊基硅烷基、乙基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、异丙基二甲基硅烷基、丁基二甲基硅烷基、仲丁基二甲基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、叔戊基二甲基硅烷基、甲基二乙基硅烷基、丙基二乙基硅烷基、异丙基二乙基硅烷基、丁基二乙基硅烷基、仲丁基二乙基硅烷基、叔丁基二乙基硅烷基、叔戊基二乙基硅烷基、甲基二丙基硅烷基、乙基二丙基硅烷基、丁基二丙基硅烷基、仲丁基二丙基硅烷基、叔丁基二丙基硅烷基、叔戊基二丙基硅烷基、甲基二异丙基硅烷基、乙基二异丙基硅烷基、丁基二异丙基硅烷基、仲丁基二异丙基硅烷基、叔丁基二异丙基硅烷基、叔戊基二异丙基硅烷基等。
作为“三环烷基硅烷基”，可列举硅烷基中的三个氢分别独立地由环烷基取代的基，所述环烷基可引用作为所述第一取代基中的“环烷基”而说明的基。对于取代而言优选的环烷基为碳数5～10的环烷基，具体而言，可列举：环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.0]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[3.1.0]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、金刚烷基、十氢萘基、十氢薁基等。
作为具体的三环烷基硅烷基，可列举三环戊基硅烷基、三环己基硅烷基等。
作为取代有两个烷基与一个环烷基的二烷基环烷基硅烷基、及取代有一个烷基与两个环烷基的烷基二环烷基硅烷基的具体例，可列举取代有选自所述具体的烷基及环烷基中的基的硅烷基。
作为取代有两个烷基与一个芳基的二烷基芳基硅烷基、取代有一个烷基与两个芳基的烷基二芳基硅烷基、以及取代有三个芳基的三芳基硅烷基的具体例，可列举取代有选自所述具体的烷基及芳基中的基的硅烷基。作为三芳基硅烷基的具体例，可特别列举三苯基硅烷基。
另外，第一取代基的“二芳基硼基”中的“芳基”可引用所述芳基的说明。另外，所述两个芳基可经由单键或连结基(例如＞C(-R)2、＞O、＞S或＞N-R)键结。此处，＞C(-R)2及＞N-R的R为芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基(以上为第一取代基)，在所述第一取代基中可进一步取代有芳基、杂芳基、烷基或环烷基(以上为第二取代基)，作为这些基的具体例，可引用作为所述第一取代基的芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基的说明。
作为第一取代基的、经取代或未经取代的“芳基”、经取代或未经取代的“杂芳基”、经取代或未经取代的“二芳基氨基”、经取代或未经取代的“烷基芳基氨基”、经取代或未经取代的“二杂芳基氨基”、经取代或未经取代的“芳基杂芳基氨基”、经取代或未经取代的“二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基键结)”、经取代或未经取代的“烷基”、经取代或未经取代的“环烷基”、经取代或未经取代的“烷氧基”、经取代或未经取代的“芳氧基”、或者经取代的“硅烷基”如说明为经取代或未经取代那样，它们中的至少一个氢可由第二取代基取代。作为所述第二取代基，例如可列举芳基、杂芳基、烷基或环烷基，它们的具体例可参照所述“芳基环”或“杂芳基环”的一价基、及作为第一取代基的“烷基”或“环烷基”的说明。另外，在作为第二取代基的芳基或杂芳基中，它们中的至少一个氢由苯基等芳基(具体例为以上所述的基)、甲基、叔丁基等烷基(具体例为以上所述的基)或环己基等环烷基(具体例为以上所述的基)取代的结构也包含于作为第二取代基的芳基或杂芳基中。作为其一例，当第二取代基为咔唑基时，9位上的至少一个氢由苯基等芳基、甲基等烷基或环己基等环烷基取代的咔唑基也包含于作为第二取代基的杂芳基中。
可通过第一取代基的结构的位阻性、供电子性及吸电子性来调整发光波长。优选为以下结构式所表示的基，更优选为甲基、叔丁基、叔戊基、叔辛基、新戊基、金刚烷基、苯基、邻甲苯基、对甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二苯基氨基、二-对甲苯基氨基、双(对(叔丁基)苯基)氨基、咔唑基(特别是N-咔唑基)、3,6-二甲基咔唑基、3,6-二-叔丁基咔唑基及苯氧基，进而优选为甲基、叔丁基、叔戊基、叔辛基、新戊基、金刚烷基、苯基、邻甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二苯基氨基、二-对甲苯基氨基、双(对(叔丁基)苯基)氨基、咔唑基、3,6-二甲基咔唑基及3,6-二-叔丁基咔唑基。就合成容易性的观点而言，位阻大的基由于进行选择性合成而优选，具体而言，优选为叔丁基、叔戊基、叔辛基、金刚烷基、邻甲苯基、对甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二-对甲苯基氨基、双(对(叔丁基)苯基)氨基、3,6-二甲基咔唑基及3,6-二-叔丁基咔唑基。
在下述结构式中，“Me”表示甲基，“tBu”表示叔丁基，“tAm”表示叔戊基，“tOct”表示叔辛基，*表示键结位置。
Figure BDA0003156509840000261
Figure BDA0003156509840000271
Figure BDA0003156509840000281
Figure BDA0003156509840000291
Figure BDA0003156509840000301
Figure BDA0003156509840000311
Figure BDA0003156509840000321
Figure BDA0003156509840000331
Figure BDA0003156509840000341
Figure BDA0003156509840000351
Figure BDA0003156509840000361
式(2-1)～式(2-9)中，Z为C(-RZ)时的RZ为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的烷基芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基、经取代或未经取代的二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基键结)、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、或取代硅烷基。此外，在式(2-1)～式(2-9)的各个中，作为RZ，包含利用与邻接的两个原子键结的RZ彼此进行键结而成为式(A)所表示的部分结构的RZ。另外，关于RZ，可利用与邻接的原子键结的RZ彼此进行键结而形成环，并与a环、b环或c环一起形成芳基环或杂芳基环，这些环可由经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的烷基芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基、经取代或未经取代的二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基键结)、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、或取代硅烷基取代。
关于它们的详细情况或优选范围，可参照所述第一取代基及第二取代基的说明。具体而言，作为所述各取代基经取代时的取代基(第二取代基)，可列举芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基键结)、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基或烷基二环烷基硅烷基，它们中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代。
式(2-1)～式(2-9)中，Z为C(-RZ)时的RZ分别独立地优选为氢、碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、二芳基硼基(其中芳基为碳数6～12的芳基，两个芳基可经由单键或连结基键结)、碳数1～24的烷基、碳数3～24的环烷基、三芳基硅烷基(其中芳基为碳数6～12的芳基)或三烷基硅烷基(其中烷基为碳数1～6的烷基)，其中，邻接的RZ彼此可键结并与a环、b环或c环一起形成碳数9～16的芳基环或碳数6～15的杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由碳数6～10的芳基、碳数1～12的烷基、碳数3～16的环烷基、三芳基硅烷基(其中芳基为碳数6～12的芳基)或三烷基硅烷基(其中烷基为碳数1～5的烷基)取代，
分别独立地更优选为氢、碳数6～16的芳基、碳数2～20的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～10的芳基)、碳数1～12的烷基或碳数3～16的环烷基，
分别独立地进而优选为氢、碳数6～16的芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～10的芳基)、碳数1～12的烷基或碳数3～16的环烷基。
式(2-1)～式(2-9)各自中的a环、b环及c环中与式(A)所表示的部分结构键结的环中，键结部分以外的Z优选为C-H。
式(3-1)～式(3-11)、式(3-21)、式(3-22)中，R1～R12分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的烷基芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基、经取代或未经取代的二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基键结)、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、或取代硅烷基。关于它们的详细情况或优选范围，可参照所述第一取代基及第二取代基的说明。具体而言，作为所述各取代基经取代时的取代基(第二取代基)，可列举芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基键结)、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基或烷基二环烷基硅烷基，它们中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代。
具体而言，式(3-1)～式(3-11)、式(3-21)、式(3-22)中，R1～R12分别独立地优选为氢、碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、二芳基硼基(其中芳基为碳数6～12的芳基，两个芳基可经由单键或连结基键结)、碳数1～24的烷基、碳数3～24的环烷基、三芳基硅烷基(其中芳基为碳数6～12的芳基)或三烷基硅烷基(其中烷基为碳数1～6的烷基)，
分别独立地更优选为氢、碳数6～16的芳基、碳数2～20的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～10的芳基)、碳数1～12的烷基或碳数3～16的环烷基，
分别独立地进而优选为氢、碳数6～16的芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～10的芳基)、碳数1～12的烷基或碳数3～16的环烷基。
在式(1)中，Y1为B、P、P＝O或P＝S，优选为B或P＝O，更优选为B。所述说明也同样地适用于式(2)、式(2-1)～式(2-9)、式(3-1)～式(3-11)、式(3-21)、式(3-22)中的Y1。
式(1)中的X1以及式(2)中的X1及X2分别独立地为＞C(-R)2、＞N-R、＞O、＞Si(-R)2或＞S，所述＞N-R的R为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基，所述＞C(-R)2及＞Si(-R)2的R为氢、可经取代的芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基，两个R优选为相同，另外，可通过连结基而相互键结，另外，所述＞N-R、所述＞C(-R)2及所述＞Si(-R)2的R的至少一个可通过连结基或单键而与选自由所述A环、B环及RXC所组成的群组中的至少一者键结。所述说明也同样地适用于式(2)、式(2-1)～式(2-9)、式(3-1)～式(3-11)、式(3-21)、式(3-22)中的X1及X2。此外，“选自由A环、B环及RXC所组成的群组中的至少一个”在式(2)中替换为“选自由A环、B环及C环所组成的群组中的至少一个”，在式(2-1)～式(2-9)、式(3-1)～式(3-11)、式(3-21)、式(3-22)中替换为“选自由a环、b环及c环所组成的群组中的至少一个”。
式(1)、式(2-7)～式(2-9)、式(3-21)、式(3-22)中的X1分别独立地优选为＞O、＞N-R，更优选为＞N-R。式(2)、式(2-1)～式(2-6)、式(3-1)～式(3-11)中的X1及X2优选为至少任一者为＞N-R，更优选为均为＞N-R。
关于X1及X2中的＞N-R的R中的芳基、杂芳基、烷基、环烷基，可参照作为所述第一取代基的它们的说明。X1及X2中的＞N-R的R优选为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基或可经取代的环烷基，更优选为可经取代的芳基。此处，作为芳基，优选为苯基、联苯基(特别是2-联苯基)及三联苯基(特别是三联苯-2'-基)，更优选为苯基、联苯基。作为芳基经取代时的取代基，优选为后述的式(tR)所表示的叔烷基(特别是叔丁基)及甲基。芳基中的取代基数优选为0～三个，更优选为一个～三个。
所述芳基中的芳基环如后述那样由环烷烃缩合的情况也优选。
作为X1及X2中的＞N-R的R，特别优选为未经取代苯基、对位键结有叔丁基的苯基、对位键结有叔丁基及一个或两个邻位键结有甲基的苯基、2-(5,4'-二叔丁基)联苯基。
X1及X2中的＞N-R、＞Si(-R)2及＞C(-R)2的至少一个中的R可通过连结基或单键而与所述A环、B环及C环的至少一个环键结。作为连结基，优选为-O-、-S-或-C(-R)2-。此外，所述“-C(-R)2-”的R为氢、烷基或环烷基。作为此种结构的例子，可列举：由下述式(1-3-1)表示且具有X1被导入至稠环B'中的环结构的化合物、由下述式(1-3-2)表示且具有X1被导入至稠环A'中的环结构的化合物、由下述式(2-3-1)表示且具有式(2)中的X2被导入至稠环C'中的环结构的化合物、及由下述式(2-3-2)表示且具有式(2)中的X2被导入至稠环A'中的环结构的化合物。所形成的稠环A'(稠环B'或稠环C')例如为咔唑环、吩噁嗪环、吩噻嗪环或吖啶环。
Figure BDA0003156509840000391
在X1及X2中的＞N-R中的R通过连结基或单键而与A环、B环及C环的至少一个环键结时，X1或X2可形成以下的部分结构(A10)。
Figure BDA0003156509840000392
式(A10)中，RB分别独立地氢、可经取代的烷基或可经取代的环烷基，RB的任意2个～4个可通过连结基或单键而相互键结，在两个*的位置与A环键结且在**的位置与B环或C环键结，或者在两个*的位置与B环或C环键结且在**的位置与A环键结。即，式(A10)中的N为作为X1或X2的＞N-R的N。在两个*的位置键结的环上的原子只要是相互邻接的原子(优选为碳原子)即可。
式(A10)所表示的部分结构包含键离解能(Bond Dissociation Energy，BDE)弱的N-C键，但通过具有形成环的另一键，在切断N-C键时，也促进逆反应(再键结反应)，因此具有式(A10)所表示的部分结构的多环芳香族化合物成为更稳定的结构。因此，在使用具有式(A10)所表示的部分结构的多环芳香族化合物而制造的有机EL元件中，期待元件寿命变长。
多环芳香族化合物中所含的由如上所述的连结形成的式(A10)所表示的部分结构的数量优选为一个或两个。
式(A10)中，RB为氢、可经取代的烷基或可经取代的环烷基，任意的RB可通过连结基或单键而与其他的RB相互连结。
RB优选为任意两个通过连结基或单键而相互键结，更优选为RA1及RA4通过连结基或单键而相互键结。作为相互键结而形成的二价基，可列举亚烷基。所述亚烷基中的至少一个氢可由烷基或环烷基取代，所述亚烷基中的至少一个(优选为一个)-CH2-可由-O-及-S-取代。作为连结基，优选为碳数2～5的直链亚烷基，更优选为碳数3或4的直链亚烷基，进而优选为碳数4的直链亚烷基(-(CH2)4-)。碳数4的直链亚烷基(-(CH2)4-)特别优选为未经取代。
未参与利用连结基进行的连结的剩余的RB分别独立地优选为氢或可经取代的烷基，更优选为可经取代的碳数1～6的烷基，进而优选为未经取代的碳数1～6的烷基，最优选为均为甲基。
即，作为式(A10)所表示的部分结构，优选为以下式(A11)所表示的结构。
Figure BDA0003156509840000401
式(A11)中，Me为甲基，在两个*的位置与A环键结且在**的位置与B环或C环键结，或者在两个*的位置与B环或C环键结且在**的位置与A环键结。
另外，由式(2-3-1)表示且具有式(2)中的X2被导入至稠环C'中的环结构的化合物、及由下述式(2-3-2)表示且具有式(2)中的X2被导入至稠环A'中的环结构的化合物也可考虑为在式(2)中n为0的化合物。
作为式(2-3-1)中的稠环C'的结构的例子，可列举以下任一式所表示的结构(各结构可具有取代基)。
Figure BDA0003156509840000402
各式中，在*的位置与Y1键结及在#的位置与A环(优选为与Y1所键结的碳原子邻接的碳原子)键结。
作为式(2-3-1)中的稠环A'的结构的例子，可列举以下任一式所表示的结构(各结构可具有取代基)。
Figure BDA0003156509840000403
各式中，在*的位置与Y1键结，在**的位置与X1键结及在#的位置与C环键结。
本发明的多环芳香族化合物可用作有机器件用材料。作为有机器件，例如可列举：有机电致发光元件、有机场效晶体管或有机薄膜太阳电池等。特别是，在有机电致发光元件中，作为发光层的掺杂剂材料，优选为在式(2)中，Y1为B、X1及X2均为＞N-R的化合物；Y1为B、X1为＞O、X2为＞N-R的化合物；Y1为B、X1及X2均为＞O的化合物；Y1为B、X1及X2均为＞C(-R)2的化合物；更优选为Y1为B、X1及X2均为＞N-R的化合物；Y1为B、X1及X2均为＞C(-R)2的化合物；最优选为Y1为B、X1及X2均为＞N-R的化合物。作为发光层的主体材料，可优选地使用Y1为B、X1为＞O、X2均为＞N-R的化合物；Y1为B、X1及X2均为＞O的化合物；作为电子传输材料，可优选地使用Y1为B、X1及X2均为＞O的化合物；Y1为P＝O、X1及X2均为＞O的化合物。
式(1)的X1以及式(2)的X1及X2中的＞Si(-R)2的R、以及作为将B环及C环键结的连结基的＞Si(-R)2的R为可由所述第二取代基取代的芳基、杂芳基、烷基或环烷基。作为所述芳基、杂芳基、烷基或环烷基，可列举以上所述的基。特别优选为碳数6～10的芳基(例如苯基、萘基等)、碳数2～15的杂芳基(例如咔唑基等)、碳数1～5的烷基(例如甲基、乙基等)或碳数5～10的环烷基(优选为环己基或金刚烷基)。所述说明也同样地适用于作为式(2-1)～式(2-9)、式(3-1)～式(3-11)、式(3-21)、式(3-22)中的X1及X2的＞Si(-R)2的R。
式(1)的X1以及式(2)的X1及X2中的＞C(-R)2的R、以及作为将B环及C环键结的连结基的＞C(-R)2的R为氢、可由所述第二取代基取代的芳基、杂芳基、烷基或环烷基。作为所述芳基、杂芳基、烷基或环烷基，可列举以上所述的基。特别优选为碳数6～10的芳基(例如苯基、萘基等)、碳数2～15的杂芳基(例如咔唑基等)、碳数1～5的烷基(例如甲基、乙基等)或碳数5～10的环烷基(优选为环己基或金刚烷基)。所述说明也同样地适用于作为式(2-1)～式(2-9)、式(3-1)～式(3-11)、式(3-21)、式(3-22)中的X1及X2的＞C(-R)2的R。
作为式(1)的X1以及式(2)的X1及X2中的＞N-R、＞Si(-R)2及＞C(-R)2的至少一个中的R通过连结基或单键而与A环、B环及C环的至少一个环键结时的连结基，例如可列举-O-、-S-、-C(-R)2-或单键等，它们中的“-C(-R)2-”的R为氢、烷基或环烷基，作为所述烷基或环烷基，可列举以上所述的基。特别优选为碳数1～5的烷基(例如甲基、乙基等)或碳数5～10的环烷基(优选为环己基或金刚烷基)。所述说明也同样地适用于式(2-1)～式(2-9)、式(3-1)～式(3-11)、式(3-21)、式(3-22)中的X1及X2与a环、b环及c环的至少一个环键结时的连结基“-C(-R)2-”。
选自由包含一个或两个以上的式(1)所表示的结构单元的结构中的芳基环及杂芳基环所组成的群组中的至少一者可由至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃中的至少一个氢可经取代，所述环烷烃中的至少一个-CH2-可由-O-或-S-取代。式(2)、式(2-1)～式(2-9)、式(3-1)～式(3-11)、式(3-21)、式(3-22)也相同。
作为“环烷烃”，可列举：碳数3～24的环烷烃、碳数3～20的环烷烃、碳数3～16的环烷烃、碳数3～14的环烷烃、碳数5～10的环烷烃、碳数5～8的环烷烃、碳数5～6的环烷烃、碳数5的环烷烃等。
作为具体的环烷烃，可列举：环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环辛烷、环壬烷、环癸烷、降冰片烷(双环[2.2.1]庚烷)、双环[1.1.0]丁烷、双环[1.1.1]戊烷、双环[2.1.0]戊烷、双环[2.1.1]己烷、双环[3.1.0]己烷、双环[2.2.2]辛烷、金刚烷、双金刚烷、十氢萘及十氢薁以及它们的碳数1～5的烷基(特别是甲基)取代物、卤素(特别是氟)取代物及氘取代物等。
这些中，优选为环烷烃的α位的碳(在缩合于芳基环或杂芳基环中的环烷基中，与缩合部位的碳邻接的位置的碳)上的至少一个氢经取代的结构，更优选为α位的碳上的两个氢经取代的结构，进而优选为两个α位的碳上的合计四个氢经取代的结构。作为所述取代基，可列举碳数1～5的烷基(特别是甲基)取代物、卤素(特别是氟)取代物及氘取代物等。特别优选为成为在芳基环或杂芳基环中邻接的碳原子上键结有下述式(B)所表示的部分结构的结构。
Figure BDA0003156509840000421
式(B)中，Me表示甲基，*表示键结位置。
具有包含一个或两个以上的式(1)或式(2)所表示的结构单元的结构的多环芳香族化合物的化学结构中的氢的全部或一部分可由氘、氰基或卤素取代。例如，在式(1)或式(2)中，A环、B环、C环(A环～C环为芳基环或杂芳基环)、针对A环～C环的取代基以及X1及X2为＞N-R、＞C(-R)2或＞Si(-R)2时的R(＝烷基、环烷基、芳基)中的氢可由氘、氰基或卤素取代，这些中，可列举芳基或杂芳基中的全部或一部分氢由氘、氰基或卤素取代的形态。卤素为氟、氯、溴或碘，优选为氟、氯或溴，更优选为氟或氯，进而优选为氟。另外，就耐久性的观点而言，具有包含一个或两个以上的式(1)或式(2)所表示的结构单元的结构的多环芳香族化合物的化学结构中的氢的全部或一部分被氘化的情况也优选。所述说明也同样地适用于式(1)为式(2-1)～式(2-9)、式(3-1)～式(3-11)、式(3-21)、式(3-22)时的化合物。
1-4.优选的结构例
关于本发明的多环芳香族化合物，作为在式(2)中n为1时的优选例，可列举具有式(1-BA1)、式(1-BA2)、式(1-BA3)、式(1-BA4)、式(1-BA5)、式(1-BA6)、式(1-BA7)或式(1-BA8)所表示的结构的化合物。
Figure BDA0003156509840000431
式(1-BA1)、式(1-BA2)、式(1-BA3)及式(1-BA4)中，
c环为可经取代的苯环、可经取代的苯并呋喃环、可经取代的苯并噻吩环，
R分别独立地为可经取代的苯基，
R2'为氢或碳数1～6的烷基，
在所述结构中的至少一个苯环中邻接的碳原子上所键结的氢可由式(B)所表示的部分结构取代。
在式(1-BA1)、式(1-BA2)、式(1-BA3)及式(1-BA4)中，c环中的苯并呋喃环及苯并噻吩环分别可利用6元环(苯环)而与B及X2键结，也可利用5元环(呋喃环或噻吩环)而与B及X2键结。
Figure BDA0003156509840000441
式(1-BA5)、式(1-BA6)、式(1-BA7)及式(1-BA8)中，
D环为可经取代的苯环或可经取代的环己烷环，
R分别独立地为可经取代的苯基，
Rd分别独立地为氢、可经取代的烷基、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基或可经取代的二芳基氨基，
在所述结构中的至少一个苯环中邻接的碳原子上所键结的氢可由式(B)所表示的部分结构取代。
式(1-BA5)、式(1-BA6)、式(1-BA7)及式(1-BA8)中，D环优选为未经取代的苯环(以1,2-亚苯基的形式键结)、或者1,2-二甲基环己烷环(以脱离了1位、2位的氢的基的形式键结；形成式(A11)所表示的结构)。Rd分别独立地优选为氢或碳数1～6的未经取代烷基。
就另一观点而言，作为优选例，具体而言，可列举具有以下结构的化合物。
Figure BDA0003156509840000451
所述各结构式中的苯环上所键结的氢可由甲基、叔丁基、二苯基氨基、苯基取代，另外，苯环上邻接的碳原子上所键结的氢可由式(B)所表示的部分结构取代，进而，所述二苯基氨基及苯基的氢可由甲基或叔丁基取代，另外，分别与邻接的两个碳原子键结的两个氢可由式(B)所表示的部分结构取代。
关于本发明的多环芳香族化合物，作为在式(2)中n为0时的优选例，可列举式(1-BA11)、式(1-BA12)、式(1-BA13)或式(1-BA14)。
Figure BDA0003156509840000461
式(1-BA11)、式(1-BA12)、式(1-BA13)及式(1-BA14)中，Z为C(-RZ)或N，RZ分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基，R分别独立地为可经取代的苯基，R2'为氢或碳数1～6的烷基，
在所述结构中的至少一个苯环中邻接的碳原子上所键结的氢可由式(B)所表示的部分结构取代。
作为本发明的多环芳香族化合物的更具体的例子，可列举以下结构式所表示的化合物。此外，下述结构式中的“D”表示氘，“Me”表示甲基，“tBu”表示叔丁基，“Ad”表示金刚烷基，“TMS”表示三甲基硅烷基。
Figure BDA0003156509840000471
Figure BDA0003156509840000481
Figure BDA0003156509840000491
Figure BDA0003156509840000501
Figure BDA0003156509840000511
Figure BDA0003156509840000521
Figure BDA0003156509840000531
Figure BDA0003156509840000541
Figure BDA0003156509840000551
Figure BDA0003156509840000561
Figure BDA0003156509840000571
Figure BDA0003156509840000581
Figure BDA0003156509840000591
Figure BDA0003156509840000601
Figure BDA0003156509840000611
Figure BDA0003156509840000621
Figure BDA0003156509840000631
Figure BDA0003156509840000641
Figure BDA0003156509840000651
Figure BDA0003156509840000661
Figure BDA0003156509840000671
Figure BDA0003156509840000681
Figure BDA0003156509840000691
Figure BDA0003156509840000701
Figure BDA0003156509840000711
Figure BDA0003156509840000721
Figure BDA0003156509840000731
Figure BDA0003156509840000741
Figure BDA0003156509840000751
具有包含一个或两个以上的式(1)所表示的结构单元的结构的多环芳香族化合物也可作为如下的高分子化合物(用于获得所述高分子化合物的所述单体具有聚合性取代基)或高分子交联体(用于获得所述高分子交联体的所述高分子化合物具有交联性取代基)、或者如下的悬挂型高分子化合物(用于获得所述悬挂型高分子化合物的所述反应性化合物具有反应性取代基)或悬挂型高分子交联体(用于获得所述悬挂型高分子交联体的所述悬挂型高分子化合物具有交联性取代基)而用于有机器件用材料、例如有机电致发光元件用材料、有机场效晶体管用材料或有机薄膜太阳电池用材料中，所述高分子化合物是使在具有包含一个或两个以上的式(1)所表示的结构单元的结构的多环芳香族化合物中取代有反应性取代基而成的反应性化合物作为单体进行高分子化而成，所述高分子交联体是使所述高分子化合物进一步交联而成，所述悬挂型高分子化合物是使主链型高分子与所述反应性化合物反应而成，所述悬挂型高分子交联体是使所述悬挂型高分子化合物进一步交联而成。
作为所述反应性取代基(包含所述聚合性取代基、所述交联性取代基、及用于获得悬挂型高分子的反应性取代基，以下，也简称为“反应性取代基”)，只要是可使所述多环芳香族化合物进行高分子量化的取代基、可使以此种方式获得的高分子化合物进一步交联化的取代基、以及可在主链型高分子中进行悬挂反应的取代基，则并无特别限定，可列举烯基、炔基、环烷基的不饱和体(例如环丁烯基)、环烷基中的至少一个-CH2-由-O-取代的基(例如环氧基)、经缩合的环烷烃的不饱和体(例如经缩合的环丁烯)等，优选为以下结构的取代基。各结构式中的*表示键结位置。
Figure BDA0003156509840000761
L分别独立地为单键、-O-、-S-、＞C＝O、-O-C(＝O)-、碳数1～12的亚烷基、碳数1～12的氧亚烷基及碳数1～12的聚氧亚烷基。所述取代基中，优选为式(XLS-1)、式(XLS-2)、式(XLS-3)、式(XLS-9)、式(XLS-10)或式(XLS-17)所表示的基，更优选为式(XLS-1)、式(XLS-3)或式(XLS-17)所表示的基。
关于此种高分子化合物、高分子交联体、悬挂型高分子化合物及悬挂型高分子交联体(以下，也简称为“高分子化合物及高分子交联体”)的用途的详细情况，将在之后叙述。
2.多环芳香族化合物的制造方法
关于具有包含一个或两个以上的式(1)所表示的结构单元的结构的多环芳香族化合物，基本而言，首先利用键结基(包含X1或X2的基)使A环(a环)与B环(b环)及RXC(C环、c环)键结，由此制造中间物(第一反应)，然后，利用键结基(包含Y1的基)使A环(a环)、B环(b环)及C环(c环)键结，由此可制造最终产物(第二反应)。在第一反应中，例如若为醚化反应，则可利用亲核取代反应、乌尔曼反应(Ullmann Reaction)等通常的反应，若为氨基化反应，则可利用布赫瓦尔德-哈特维希反应(Buchwald-Hartwig Reaction)等通常的反应。另外，在第二反应中，可利用串联式杂弗里德-克拉夫茨反应(Tandem Hetero-Friedel-CraftsReaction)(连续的芳香族亲电子取代反应，以下相同)。关于它们的制造方法，可参照国际公开第2015/102118号等现有文献中记载的方法。通过在反应工序的某处使用具有式(A)所表示的部分结构的原料、或者追加导入式(A)所表示的部分结构的工序，可制造具有式(A)所表示的部分结构的化合物。
3.有机器件
本发明的多环芳香族化合物可用作有机器件用材料。作为有机器件，例如可列举：有机电致发光元件、有机场效晶体管或有机薄膜太阳电池等。
3-1.有机电致发光元件
以下，基于附图对本实施方式的有机EL元件进行详细说明。图1是表示本实施方式的有机EL元件的概略剖面图。
3-1-1.有机电致发光元件的结构
图1所示的有机EL元件100包括：基板101、设置于基板101上的阳极102、设置于阳极102上的空穴注入层103、设置于空穴注入层103上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的发光层105、设置于发光层105上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的电子注入层107、以及设置于电子注入层107上的阴极108。
此外，有机EL元件100也可使制作顺序相反而形成例如以下的结构，所述结构包括：基板101、设置于基板101上的阴极108、设置于阴极108上的电子注入层107、设置于电子注入层107上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的发光层105、设置于发光层105上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的空穴注入层103、以及设置于空穴注入层103上的阳极102。
所述各层并非全部是不可或缺的层，将最小结构单元设为包含阳极102、发光层105及阴极108的结构，空穴注入层103、空穴传输层104、电子传输层106、电子注入层107是可任意设置的层。另外，所述各层可分别包含单一层，也可包含多层。
此外，在本说明书中，有时将有机EL元件中的发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层及电子注入层等包含有机化合物的层总称为有机层。
作为构成有机EL元件的层的形态，除所述“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”的结构形态以外，也可为“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子注入层/阴极”的结构形态。
3-1-2.有机电致发光元件中的基板
基板101是有机EL元件100的支撑体，通常可使用石英、玻璃、金属、塑料等。基板101根据目的而形成为板状、膜状或片状，例如可使用玻璃板、金属板、金属箔、塑料膜、塑料片等。其中，优选为玻璃板及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明的合成树脂制的板。若为玻璃基板，则可使用钠钙玻璃或无碱玻璃等，另外，厚度也只要是足以保持机械强度的厚度即可，因此例如只要有0.2mm以上即可。厚度的上限值例如为2mm以下，优选为1mm以下。关于玻璃的材质，由于来自玻璃的溶出离子以少为宜，因此优选为无碱玻璃，由于施加了SiO2等的隔离涂层(barrier coat)的钠钙玻璃也有市售，因此可使用所述钠钙玻璃。另外，为了提高阻气性，也可在基板101的至少一面上设置细密的氧化硅膜等阻气膜，在将阻气性低的合成树脂制的板、膜或片用作基板101的情况下，特别优选为设置阻气膜。
3-1-3.有机电致发光元件中的阳极
阳极102发挥朝发光层105中注入空穴的作用。此外，当在阳极102与发光层105之间设置有空穴注入层103和/或空穴传输层104时，经由这些层朝发光层105中注入空穴。
作为形成阳极102的材料，可列举无机化合物及有机化合物。作为无机化合物，例如可列举：金属(铝、金、银、镍、钯、铬等)、金属氧化物(铟的氧化物、锡的氧化物、铟-锡氧化物(Indium Tin Oxide，ITO)、铟-锌氧化物(Indium Zinc Oxide，IZO)等)、卤化金属(碘化铜等)、硫化铜、碳黑、ITO玻璃或奈塞(NESA)玻璃等。作为有机化合物，例如可列举：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等。此外，可自用作有机EL元件的阳极的物质中适当选择来使用。
透明电极的电阻只要可供给对于发光元件的发光而言充分的电流即可，因此并无限定，但就发光元件的消耗电力的观点而言，理想的是低电阻。例如，若为300Ω/Υ以下的ITO基板，则作为元件电极而发挥功能，但现在也可供给10Ω/Υ左右的基板，因此特别理想的是使用例如100Ω/Υ～5Ω/Υ、优选为50Ω/Υ～5Ω/Υ的低电阻品。ITO的厚度可配合电阻值而任意地选择，但通常多在50nm～300nm之间使用。
3-1-4.有机电致发光元件中的空穴注入层、空穴传输层
空穴注入层103发挥将自阳极102迁移而来的空穴高效地注入发光层105内或空穴传输层104内的作用。空穴传输层104发挥将自阳极102所注入的空穴、或自阳极102经由空穴注入层103所注入的空穴高效地传输至发光层105的作用。空穴注入层103及空穴传输层104分别将空穴注入/传输材料的一种或两种以上加以层叠、混合而形成，或者由空穴注入/传输材料与高分子粘结剂的混合物形成。另外，也可向空穴注入/传输材料中添加氯化铁(III)之类的无机盐来形成层。
作为空穴注入/传输材料，需要在施加有电场的电极间高效地注入/传输来自正极的空穴，理想的是空穴注入效率高、且高效地传输所注入的空穴。因此，优选为电离电位小、且空穴迁移率大、进而稳定性优异、在制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。
作为形成空穴注入层103及空穴传输层104的材料，可自从前以来在光导电材料中作为空穴的电荷传输材料所惯用的化合物、p型半导体、有机EL元件的空穴注入层及空穴传输层中所使用的已知的化合物中选择使用任意的化合物。这些化合物的具体例为咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等)、双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物、三芳基胺衍生物(在主链或侧链上具有芳香族三级氨基的聚合物、1,1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺、N4,N4,N4',N4'-四[1,1'-联苯]-4-基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺、4,4',4”-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺、N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N,N-双(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1'：4',1”-三联苯基]-4-胺等三苯基胺衍生物、星爆状胺衍生物等)、二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物(无金属、铜酞菁等)、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、喹噁啉衍生物(例如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯-2,3,6,7,10,11-六碳腈等)、卟啉衍生物等杂环化合物、聚硅烷等。在聚合物系中，优选为在侧链上具有所述单量体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯咔唑及聚硅烷等，但只要是形成发光元件的制作所需的薄膜且可自阳极注入空穴、进而可传输空穴的化合物，则并无特别限定。
另外，有机半导体的导电性因掺杂而受到强烈影响这一点也为人所知。有机半导体基质物质包含供电子性良好的化合物或电子接受性良好的化合物。为了掺杂供电子物质，已知有四氰基醌二甲烷(Tetracyanoquinodimethane，TCNQ)或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinodimethane，F4TCNQ)等强电子接受体(例如参照文献“M.法伊弗、A.拜尔、T.弗里茨、K.利奥(M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo),《应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)》,73(22),3202-3204(1998)”及文献“J.布洛赫维茨、M.法伊弗、T.弗里茨、K.利奥(J.Blochwitz,M.Pfeiffer,T.Fritz,K.Leo),《应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)》,73(6),729-731(1998)”)。它们通过供电子型基础物质(空穴传输物质)中的电子迁移过程而生成所谓的空穴。基础物质的传导性根据空穴的数量及迁移率而发生相当大的变化。作为具有空穴传输特性的基质物质，已知有例如联苯胺衍生物(N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-双(苯基)联苯胺(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine，TPD)等)或星爆状胺衍生物(4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(4,4',4”-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine，TDATA)等)、或者特定金属酞菁(特别是锌酞菁(ZnPc)等)(日本专利特开2005-167175号公报)。
所述空穴注入层用材料及空穴传输层用材料也可作为如下的高分子化合物或其高分子交联体、或者如下的悬挂型高分子化合物或其悬挂型高分子交联体而用于空穴层用材料中，所述高分子化合物是使在所述空穴注入层用材料及空穴传输层用材料中取代有反应性取代基而成的反应性化合物作为单体进行高分子化而成，所述悬挂型高分子化合物是使主链型高分子与所述反应性化合物反应而成。作为所述情况下的反应性取代基，可引用式(1)所表示的多环芳香族化合物中的说明。
关于此种高分子化合物及高分子交联体的用途的详细情况，将在之后叙述。
3-1-5.有机电致发光元件中的发光层
发光层105是通过在施加有电场的电极间，使自阳极102所注入的空穴与自阴极108所注入的电子再结合而发光的层。作为形成发光层105的材料，只要是由空穴与电子的再结合而得到激发来发光的化合物(发光性化合物)即可，优选为可形成稳定的薄膜形状、且在固体状态下显示出强的发光(荧光)效率的化合物。在本发明中，作为发光层用的材料，可使用主体材料与例如作为掺杂剂材料的式(1)所表示的多环芳香族化合物。
发光层可为单一层，也可包含多层，任一者均可，且分别由发光层用材料(主体材料、掺杂剂材料)形成。主体材料与掺杂剂材料分别可为一种，也可为多种的组合，任一者均可。掺杂剂材料可包含于主体材料整体内，也可包含于部分主体材料内，任一者均可。作为掺杂方法，可通过与主体材料的共蒸镀法来形成，也可事先与主体材料混合后同时蒸镀。
主体材料的使用量根据主体材料的种类而不同，只要配合所述主体材料的特性来决定即可。主体材料的使用量的基准优选为发光层用材料整体的50质量％～99.999质量％，更优选为80质量％～99.95质量％，进而优选为90质量％～99.9质量％。
掺杂剂材料的使用量根据掺杂剂材料的种类而不同，只要配合所述掺杂剂材料的特性来决定即可。掺杂剂的使用量的基准优选为发光层用材料整体的0.001质量％～50质量％，更优选为0.05质量％～20质量％，进而优选为0.1质量％～10质量％。若为所述范围，则例如就可防止浓度淬灭现象的方面而言优选。另外，就耐久性的观点而言，掺杂剂材料的氢原子的一部分或全部被氘化的情况也优选。
作为主体材料，可列举自以前作为发光体已知的蒽、芘、二苯并
Figure BDA0003156509840000801
或芴等的稠环衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、环戊二烯衍生物、3,3'-二(9H-咔唑-9-基)-1,1'-联苯等咔唑化合物等。优选为蒽系化合物、芴系化合物、二苯并
Figure BDA0003156509840000802
系化合物或咔唑化合物，更优选为蒽系化合物或咔唑化合物。另外，就耐久性的观点而言，主体材料的一部分或全部的氢原子的一部分或全部被氘化的情况也优选。进而，将经氘化的一部分或全部的氢原子被氘化的主体化合物与经氘化的一部分或全部的氢原子被氘化的掺杂剂化合物组合而制成发光层的情况也优选。
3-1-6.有机电致发光元件中的电子注入层、电子传输层
电子注入层107发挥将自阴极108迁移而来的电子高效地注入发光层105内或电子传输层106内的作用。电子传输层106发挥将自阴极108所注入的电子、或自阴极108经由电子注入层107所注入的电子高效地传输至发光层105的作用。电子传输层106及电子注入层107分别将电子传输/注入材料的一种或两种以上加以层叠、混合而形成，或者由电子传输/注入材料与高分子粘结剂的混合物形成。
所谓电子注入/传输层是担负自阴极注入电子、进而传输电子的层，理想的是电子注入效率高、且高效地传输所注入的电子。因此，优选为电子亲和力大、且电子迁移率大、进而稳定性优异、在制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。然而，在考虑了空穴与电子的传输平衡的情况下，当主要发挥可高效地阻止来自阳极的空穴未再结合而流向阴极侧的作用时，即便电子传输能力并不那么高，也与电子传输能力高的材料同等地具有提高发光效率的效果。因此，本实施方式中的电子注入/传输层也可包含能够高效地阻止空穴迁移的层的功能。
作为形成电子传输层106或电子注入层107的材料(电子传输材料)，可自从前以来在光导电材料中作为电子传递化合物所惯用的化合物、有机EL元件的电子注入层及电子传输层中所使用的已知的化合物中任意地选择来使用。
作为电子传输层或电子注入层中所使用的材料，优选为含有选自如下化合物中的至少一种：含有包含选自碳、氢、氧、硫、硅及磷中的一种以上的原子的芳香族环或杂芳香族环的化合物；吡咯衍生物及其稠环衍生物；以及具有电子接受性氮的金属络合物。具体而言，可列举：萘、蒽等稠环系芳香族环衍生物，以4,4'-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳香族环衍生物，紫环酮衍生物，香豆素衍生物，萘二甲酰亚胺衍生物，蒽醌或联苯醌等醌衍生物，氧化磷衍生物，芳基腈衍生物及吲哚衍生物等。作为具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、甲亚胺络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。这些材料可单独使用，也可与不同的材料混合使用。
另外，作为其他电子传递化合物的具体例，可列举：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、菲咯啉衍生物、紫环酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌衍生物、联苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物(1,3-双[(4-叔丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]亚苯等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等)、噻二唑衍生物、8-羟基喹啉(oxine)衍生物的金属络合物、羟基喹啉系金属络合物、喹噁啉衍生物、喹噁啉衍生物的聚合物、吲哚(benzazole)类化合物、镓络合物、吡唑衍生物、全氟化亚苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物(2,2'-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二芴等)、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三联吡啶等寡聚吡啶衍生物、联吡啶衍生物、三联吡啶衍生物(1,3-双(4'-(2,2'：6'2”-三联吡啶基))苯等)、萘啶衍生物(双(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等)、醛连氮衍生物、芳基腈衍生物、吲哚衍生物、氧化膦衍生物、双苯乙烯基衍生物等。
另外，也可使用具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基喹啉系金属络合物或羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、甲亚胺络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。
所述材料可单独使用，也可与不同的材料混合使用。
所述材料中，优选为硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、芳基腈衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物及羟基喹啉系金属络合物。
＜硼烷衍生物＞
硼烷衍生物例如为下述式(ETM-1)所表示的化合物，详细而言在日本专利特开2007-27587号公报中进行了公开。
Figure BDA0003156509840000811
式(ETM-1)中，R11及R12分别独立地为氢、烷基、环烷基、可经取代的芳基、经取代的硅烷基、可经取代的含氮杂环或氰基的至少一者，R13～R16分别独立地为可经取代的烷基、可经取代的环烷基或可经取代的芳基，X为可经取代的亚芳基，Y为可经取代的碳数16以下的芳基、经取代的硼基或可经取代的咔唑基，而且，n分别独立地为0～3的整数。另外，作为“可经取代”或“经取代”时的取代基，可列举：芳基、杂芳基、烷基或环烷基等。
式(ETM-1)所表示的化合物中，优选为下述式(ETM-1-1)所表示的化合物或下述式(ETM-1-2)所表示的化合物。
Figure BDA0003156509840000812
式(ETM-1-1)中，R11及R12分别独立地为氢、烷基、环烷基、可经取代的芳基、经取代的硅烷基、可经取代的含氮杂环或氰基的至少一者，R13～R16分别独立地为可经取代的烷基、可经取代的环烷基或可经取代的芳基，R21及R22分别独立地为氢、烷基、环烷基、可经取代的芳基、经取代的硅烷基、可经取代的含氮杂环或氰基的至少一者，X1为可经取代的碳数20以下的亚芳基，n分别独立地为0～3的整数，而且，m分别独立地为0～4的整数。另外，作为“可经取代”或“经取代”时的取代基，可列举：芳基、杂芳基、烷基或环烷基等。
Figure BDA0003156509840000821
式(ETM-1-2)中，R11及R12分别独立地为氢、烷基、环烷基、可经取代的芳基、经取代的硅烷基、可经取代的含氮杂环或氰基的至少一者，R13～R16分别独立地为可经取代的烷基、可经取代的环烷基或可经取代的芳基，X1为可经取代的碳数20以下的亚芳基，而且，n分别独立地为0～3的整数。另外，作为“可经取代”或“经取代”时的取代基，可列举：芳基、杂芳基、烷基或环烷基等。
作为X1的具体例，可列举下述式(X-1)～式(X-9)的任一者所表示的二价基。
Figure BDA0003156509840000822
(各式中，Ra分别独立地为烷基、环烷基或可经取代的苯基，*表示键结位置)
作为所述硼烷衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
Figure BDA0003156509840000831
所述硼烷衍生物可使用已知的原料与已知的合成方法来制造。
＜吡啶衍生物＞
吡啶衍生物例如为下述式(ETM-2)所表示的化合物，优选为式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)所表示的化合物。
φ-(吡啶系取代基)n (ETM-2)
Figure BDA0003156509840000832
φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)，n为1～4的整数。
在式(ETM-2-1)中，R11～R18分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)。
在式(ETM-2-2)中，R11及R12分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)，R11及R12可键结而形成环。
在各式中，“吡啶系取代基”为下述式(Py-1)～式(Py-15)的任一者(式中的*表示键结位置)，吡啶系取代基可分别独立地由碳数1～4的烷基或碳数5～10的环烷基取代。作为具体例，可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基等，优选为甲基。另外，吡啶系取代基可经由亚苯基或亚萘基而与各式中的φ、蒽环或芴环键结。
Figure BDA0003156509840000841
吡啶系取代基为式(Py-1)～式(Py-15)的任一者(式中的*表示键结位置)，这些中，优选为下述式(Py-21)～式(Py-44)的任一者。
Figure BDA0003156509840000851
各吡啶衍生物中的至少一个氢可由氘取代，另外，式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)中的两个“吡啶系取代基”中的其中一者可由芳基取代。
R11～R18中的“烷基”可为直链及支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的支链烷基。优选的“烷基”为碳数1～18的烷基(碳数3～18的支链烷基)。更优选的“烷基”为碳数1～12的烷基(碳数3～12的支链烷基)。进而优选的“烷基”为碳数1～6的烷基(碳数3～6的支链烷基)。特别优选的“烷基”为碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)。
作为具体的“烷基”，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
作为在吡啶系取代基中进行取代的碳数1～4的烷基，可引用所述烷基的说明。
作为R11～R18中的“环烷基”，例如可列举碳数3～12的环烷基。优选的“环烷基”为碳数3～10的环烷基。更优选的“环烷基”为碳数3～8的环烷基。进而优选的“环烷基”为碳数3～6的环烷基。
作为具体的“环烷基”，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。
作为R11～R18中的“芳基”，优选的芳基为碳数6～30的芳基，更优选的芳基为碳数6～18的芳基，进而优选为碳数6～14的芳基，特别优选为碳数6～12的芳基。
作为具体的“碳数6～30的芳基”，可列举：作为单环系芳基的苯基，作为缩合二环系芳基的(1-、2-)萘基，作为缩合三环系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、非那烯-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基，作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、并四苯-(1-、2-、5-)基，作为缩合五环系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、并五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。
优选的“碳数6～30的芳基”可列举苯基、萘基、菲基、
Figure BDA0003156509840000862
基或三亚苯基等，进而优选为可列举苯基、1-萘基、2-萘基或菲基，特别优选为可列举苯基、1-萘基或2-萘基。
式(ETM-2-2)中的R11及R12可键结而形成环，其结果，可在芴骨架的5元环上螺键结环丁烷、环戊烷、环戊烯、环戊二烯、环己烷、芴或茚等。
作为所述吡啶衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
Figure BDA0003156509840000861
所述吡啶衍生物可使用已知的原料与已知的合成方法来制造。
＜荧蒽衍生物＞
荧蒽衍生物例如为下述式(ETM-3)所表示的化合物，详细而言在国际公开第2010/134352号中进行了公开。
Figure BDA0003156509840000871
式(ETM-3)中，X12～X21表示氢、卤素、直链、分支或环状的烷基、直链、分支或环状的烷氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基。此处，作为经取代时的取代基，可列举：芳基、杂芳基、烷基或环烷基等。
作为所述荧蒽衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
Figure BDA0003156509840000872
＜BO系衍生物＞
BO系衍生物例如为下述式(ETM-4)所表示的多环芳香族化合物、或具有多个下述式(ETM-4)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体。
Figure BDA0003156509840000873
R1～R11分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基，它们中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代。
另外，R1～R11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一起形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基取代，它们中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代。
另外，式(ETM-4)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可由卤素或氘取代。
关于式(ETM-4)中的取代基或环形成的形态的说明，可引用式(1)等所表示的多环芳香族化合物的说明。
作为所述BO系衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
Figure BDA0003156509840000881
所述BO系衍生物可使用已知的原料与已知的合成方法来制造。
＜蒽衍生物＞
蒽衍生物之一例如为下述式(ETM-5)所表示的化合物。
Figure BDA0003156509840000882
Ar1分别独立地为单键、二价的苯、萘、蒽、芴或非那烯。
Ar2分别独立地为碳数6～20的芳基，优选为碳数6～16的芳基，更优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基。作为“碳数6～20的芳基”的具体例，可列举：作为单环系芳基的苯基、(邻、间、对)甲苯基、(2,3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-、3,5-)二甲苯基、均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、(邻、间、对)枯烯基，作为二环系芳基的(2-、3-、4-)联苯基，作为缩合二环系芳基的(1-、2-)萘基，作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)，作为缩合三环系芳基的蒽-(1-、2-、9-)基、苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、非那烯-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基，作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、并四苯-(1-、2-、5-)基，作为缩合五环系芳基的苝-(1-、2-、3-)基等。作为“碳数6～10的芳基”的具体例，可列举：苯基、联苯基、萘基、三联苯基、蒽基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基等。
R1～R4分别独立地为氢、碳数1～6的烷基、碳数3至6的环烷基或碳数6～20的芳基。
R1～R4中的碳数1～6的烷基可为直链及支链的任一种。即，为碳数1～6的直链烷基或碳数3～6的支链烷基。更优选为碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)。作为具体例，可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基或2-乙基丁基等，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，更优选为甲基、乙基或叔丁基。
作为R1～R4中的碳数3～6的环烷基的具体例，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。
关于R1～R4中的碳数6～20的芳基，优选为碳数6～16的芳基，更优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基。作为“碳数6～20的芳基”的具体例，可引用Ar2中的“碳数6～20的芳基”的具体例。优选的“碳数6～20的芳基”为苯基、联苯基、三联苯基或萘基，更优选为苯基、联苯基、1-萘基、2-萘基或间三联苯-5'-基，进而优选为苯基、联苯基、1-萘基或2-萘基，最优选为苯基。
作为这些蒽衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
Figure BDA0003156509840000891
这些蒽衍生物可使用已知的原料与已知的合成方法来制造。
＜苯并芴衍生物＞
苯并芴衍生物例如为下述式(ETM-6)所表示的化合物。
Figure BDA0003156509840000901
Ar1分别独立地为碳数6～20的芳基，可引用与式(ETM-5)的Ar2中的“碳数6～20的芳基”相同的说明。优选为碳数6～16的芳基，更优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基。作为具体例，可列举：苯基、联苯基、萘基、三联苯基、蒽基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基等。
Ar2分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)，两个Ar2可键结而形成环。
Ar2中的“烷基”可为直链及支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的支链烷基。优选的“烷基”为碳数1～18的烷基(碳数3～18的支链烷基)。更优选的“烷基”为碳数1～12的烷基(碳数3～12的支链烷基)。进而优选的“烷基”为碳数1～6的烷基(碳数3～6的支链烷基)。特别优选的“烷基”为碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)。作为具体的“烷基”，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基等。
作为Ar2中的“环烷基”，例如可列举碳数3～12的环烷基。优选的“环烷基”为碳数3～10的环烷基。更优选的“环烷基”为碳数3～8的环烷基。进而优选的“环烷基”为碳数3～6的环烷基。作为具体的“环烷基”，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。
作为Ar2中的“芳基”，优选的芳基为碳数6～30的芳基，更优选的芳基为碳数6～18的芳基，进而优选为碳数6～14的芳基，特别优选为碳数6～12的芳基。
作为具体的“碳数6～30的芳基”，可列举：苯基、萘基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、并五苯基等。
两个Ar2可键结而形成环，其结果，可在芴骨架的5元环上螺键结环丁烷、环戊烷、环戊烯、环戊二烯、环己烷、芴或茚等。
作为所述苯并芴衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
Figure BDA0003156509840000902
所述苯并芴衍生物可使用已知的原料与已知的合成方法来制造。
＜氧化膦衍生物＞
氧化膦衍生物例如为下述式(ETM-7-1)所表示的化合物。详细情况也在国际公开第2013/079217号及国际公开第2013/079678号中进行了记载。
Figure BDA0003156509840000911
R5为经取代或未经取代的碳数1～20的烷基、碳数3～16的环烷基、碳数6～20的芳基或碳数5～20的杂芳基，
R6为CN、经取代或未经取代的碳数1～20的烷基、碳数3～16的环烷基、碳数1～20的杂烷基、碳数6～20的芳基、碳数5～20的杂芳基、碳数1～20的烷氧基或碳数6～20的芳氧基，
R7及R8分别独立地为经取代或未经取代的碳数6～20的芳基或碳数5～20的杂芳基，
R9为氧或硫，
j为0或1，k为0或1，r为0～4的整数，q为1～3的整数。
此处，作为经取代时的取代基，可列举：芳基、杂芳基、烷基或环烷基等。
氧化膦衍生物例如可为下述式(ETM-7-2)所表示的化合物。
Figure BDA0003156509840000912
R1～R3可相同也可不同，选自氢、烷基、环烷基、芳烷基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、环烷硫基、芳基醚(芳基醚基)、芳硫基醚(芳硫基醚基)、芳基、杂环基、卤素、氰基、甲酰基、羰基、羧基、氨基、硝基、硅烷基及在与邻接取代基之间所形成的稠环中。
Ar1可相同也可不同，且为亚芳基或亚杂芳基。Ar2可相同也可不同，且为芳基或杂芳基。其中，Ar1及Ar2中的至少一者具有取代基，或在与邻接取代基之间形成稠环。n为0～3的整数，当n为0时，不存在不饱和结构部分，当n为3时，不存在R1。
这些取代基内，所谓烷基，例如表示甲基、乙基、丙基、丁基等饱和脂肪族烃基，所述烷基可未经取代也可经取代。经取代时的取代基并无特别限制，例如可列举烷基、芳基、杂环基等，此方面在以下的记载中也共通。另外，烷基的碳数并无特别限定，就获取的容易性或成本的方面而言，通常为1～20的范围。
另外，所谓环烷基，例如表示环丙基、环己基、降冰片基、金刚烷基等饱和脂环式烃基，所述环烷基可未经取代也可经取代。烷基部分的碳数并无特别限定，通常为3～20的范围。
另外，所谓芳烷基，例如表示苄基、苯基乙基等介隔有脂肪族烃的芳香族烃基，脂肪族烃与芳香族烃均可未经取代也可经取代。脂肪族部分的碳数并无特别限定，通常为1～20的范围。
另外，所谓烯基，例如表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等包含双键的不饱和脂肪族烃基，所述烯基可未经取代也可经取代。烯基的碳数并无特别限定，通常为2～20的范围。
另外，所谓环烯基，例如表示环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等包含双键的不饱和脂环式烃基，所述环烯基可未经取代也可经取代。
另外，所谓炔基，例如表示乙炔基等包含三键的不饱和脂肪族烃基，所述炔基可未经取代也可经取代。炔基的碳数并无特别限定，通常为2～20的范围。
另外，所谓烷氧基，例如表示甲氧基等介隔有醚键的脂肪族烃基，脂肪族烃基可未经取代也可经取代。烷氧基的碳数并无特别限定，通常为1～20的范围。
另外，所谓烷硫基为烷氧基的醚键的氧原子被取代为硫原子的基。
另外，所谓环烷硫基为环烷氧基的醚键的氧原子被取代为硫原子的基。
另外，所谓芳基醚，例如表示苯氧基等介隔有醚键的芳香族烃基，芳香族烃基可未经取代也可经取代。芳基醚的碳数并无特别限定，通常为6～40的范围。
另外，所谓芳硫基醚为芳基醚的醚键的氧原子被取代为硫原子的基。
另外，所谓芳基，例如表示苯基、萘基、联苯基、菲基、三联苯基、芘基等芳香族烃基。芳基可未经取代也可经取代。芳基的碳数并无特别限定，通常为6～40的范围。
另外，所谓杂环基，例如表示呋喃基、噻吩基、噁唑基、吡啶基、喹啉基、咔唑基等具有碳以外的原子的环状结构基，所述杂环基可未经取代也可经取代。杂环基的碳数并无特别限定，通常为2～30的范围。
所谓卤素，表示氟、氯、溴、碘。
在甲酰基、羰基、氨基中也可包含由脂肪族烃、脂环式烃、芳香族烃、杂环等取代的基。
另外，脂肪族烃、脂环式烃、芳香族烃、杂环可未经取代也可经取代。
所谓硅烷基，例如表示三甲基硅烷基等硅化合物基，所述硅烷基可未经取代也可经取代。硅烷基的碳数并无特别限定，通常为3～20的范围。另外，硅数通常为1～6。
所谓在与邻接取代基之间所形成的稠环例如为在Ar1与R2、Ar1与R3、Ar2与R2、Ar2与R3、R2与R3、Ar1与Ar2等之间所形成的共轭或非共轭的稠环。此处，当n为1时，两个R1彼此可形成共轭或非共轭的稠环。这些稠环可在环内结构中包含氮原子、氧原子、硫原子，也可进一步与其他环缩合。
作为所述氧化膦衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
Figure BDA0003156509840000931
所述氧化膦衍生物可使用已知的原料与已知的合成方法来制造。
＜嘧啶衍生物＞
嘧啶衍生物例如为下述式(ETM-8)所表示的化合物，优选为下述式(ETM-8-1)所表示的化合物。详细情况也在国际公开第2011/021689号中进行了记载。
Figure BDA0003156509840000932
Ar分别独立地为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基。n为1～4的整数，优选为1～3的整数，更优选为2或3。
作为“可经取代的芳基”的“芳基”，例如可列举碳数6～30的芳基，优选为碳数6～24的芳基，更优选为碳数6～20的芳基，进而优选为碳数6～12的芳基。
作为具体的“芳基”，可列举：作为单环系芳基的苯基，作为二环系芳基的(2-、3-、4-)联苯基，作为缩合二环系芳基的(1-、2-)萘基，作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)，作为缩合三环系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、非那烯-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基，作为四环系芳基的四联苯基(5'-苯基-间三联苯-2-基、5'-苯基-间三联苯-3-基、5'-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯基)，作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、并四苯-(1-、2-、5-)基，作为缩合五环系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、并五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。
作为“可经取代的杂芳基”的“杂芳基”，例如可列举碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基。另外，作为杂芳基，例如可列举除碳以外含有1个至5个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。
作为具体的杂芳基，例如可列举：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋咱基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。
另外，所述芳基及杂芳基可经取代，可分别由例如所述芳基或杂芳基取代。
作为所述嘧啶衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
Figure BDA0003156509840000941
所述嘧啶衍生物可使用已知的原料与已知的合成方法来制造。
＜芳基腈衍生物＞
芳基腈衍生物例如为下述式(ETM-9)所表示的化合物、或多个其利用单键等进行键结而得的多聚体。详情情况在美国申请公开第2014/0197386号说明书中进行了记载。
Figure BDA0003156509840000942
就快速的电子传输性的观点而言，Arni优选为碳数多，就高T1的观点而言，Arni优选为碳数少。具体而言，在用于与发光层邻接的层时，优选为T1高，从而Arni为碳数6～20的芳基，优选为碳数6～14的芳基，更优选为碳数6～10的芳基。另外，关于腈基的取代个数n，就高T1的观点而言，以多为宜，就高S1的观点而言，以少为宜。具体而言，腈基的取代个数n为1～4的整数，优选为1～3的整数，更优选为1～2的整数，进而优选为1。
Ar分别独立地为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基。就高S1及高T1的观点而言，优选为施体性的杂芳基，由于用作电子传输层，因此施体性的杂芳基以少为宜。就电荷传输性的观点而言，优选为碳数多的芳基或杂芳基，优选为具有大量取代基。具体而言，Ar的取代个数m为1～4的整数，优选为1～3的整数，更优选为1～2。
作为“可经取代的芳基”的“芳基”，例如可列举碳数6～30的芳基，优选为碳数6～24的芳基，更优选为碳数6～20的芳基，进而优选为碳数6～12的芳基。
作为具体的“芳基”，可列举：作为单环系芳基的苯基，作为二环系芳基的(2-、3-、4-)联苯基，作为缩合二环系芳基的(1-、2-)萘基，作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)，作为缩合三环系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、非那烯-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基，作为四环系芳基的四联苯基(5'-苯基-间三联苯-2-基、5'-苯基-间三联苯-3-基、5'-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯基)，作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、并四苯-(1-、2-、5-)基，作为缩合五环系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、并五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。
作为“可经取代的杂芳基”的“杂芳基”，例如可列举碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基。另外，作为杂芳基，例如可列举除碳以外含有1个至5个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。
作为具体的杂芳基，例如可列举：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋咱基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。
另外，所述芳基及杂芳基可经取代，可分别由例如所述芳基或杂芳基取代。
芳基腈衍生物可为多个式(ETM-9)所表示的化合物利用单键等进行键结而得的多聚体。所述情况下，除单键以外，也可利用芳基环(优选为多价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)进行键结。
作为所述芳基腈衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
Figure BDA0003156509840000951
所述芳基腈衍生物可使用已知的原料与已知的合成方法来制造。
＜三嗪衍生物＞
三嗪衍生物例如为下述式(ETM-10)所表示的化合物，优选为下述式(ETM-10-1)所表示的化合物。详细情况在美国专利申请公开第2011/0156013号说明书中进行了记载。
Figure BDA0003156509840000961
Ar分别独立地为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基。n为1～3的整数，优选为2或3。
作为“可经取代的芳基”的“芳基”，例如可列举碳数6～30的芳基，优选为碳数6～24的芳基，更优选为碳数6～20的芳基，进而优选为碳数6～12的芳基。
作为具体的“芳基”，可列举：作为单环系芳基的苯基，作为二环系芳基的(2-、3-、4-)联苯基，作为缩合二环系芳基的(1-、2-)萘基，作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)，作为缩合三环系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、非那烯-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基，作为四环系芳基的四联苯基(5'-苯基-间三联苯-2-基、5'-苯基-间三联苯-3-基、5'-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯基)，作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、并四苯-(1-、2-、5-)基，作为缩合五环系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、并五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。
作为“可经取代的杂芳基”的“杂芳基”，例如可列举碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基。另外，作为杂芳基，例如可列举除碳以外含有1个至5个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。
作为具体的杂芳基，例如可列举：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋咱基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。
另外，所述芳基及杂芳基可经取代，可分别由例如所述芳基或杂芳基取代。
作为所述三嗪衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
Figure BDA0003156509840000962
所述三嗪衍生物可使用已知的原料与已知的合成方法来制造。
＜苯并咪唑衍生物＞
苯并咪唑衍生物例如为下述式(ETM-11)所表示的化合物。
φ-(苯并咪唑系取代基)n (ETM-11)
φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)，n为1～4的整数，“苯并咪唑系取代基”是式(ETM-2)、式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)的“吡啶系取代基”中的吡啶基取代为苯并咪唑基而成的取代基，苯并咪唑衍生物中的至少一个氢可由氘取代。
Figure BDA0003156509840000971
*表示键结位置。
所述苯并咪唑基中的R11为氢、碳数1～24的烷基、碳数3～12的环烷基或碳数6～30的芳基，可引用式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)中的R11的说明。
φ进而优选为蒽环或芴环，所述情况下的结构可引用式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的说明，各式中的R11～R18可引用式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的说明。另外，在式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中以键结有两个吡啶系取代基的形态进行了说明，但在将它们取代为苯并咪唑系取代基时，可由苯并咪唑系取代基取代两个吡啶系取代基(即n＝2)，也可由苯并咪唑系取代基取代任意一个吡啶系取代基并由R11～R18取代另一个吡啶系取代基(即n＝1)。进而，例如可由苯并咪唑系取代基取代式(ETM-2-1)中的R11～R18的至少一个并由R11～R18取代“吡啶系取代基”。
作为所述苯并咪唑衍生物的具体例，例如可列举：1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑等。
Figure BDA0003156509840000981
所述苯并咪唑衍生物可使用已知的原料与已知的合成方法来制造。
＜菲咯啉衍生物＞
菲咯啉衍生物例如为下述式(ETM-12)或式(ETM-12-1)所表示的化合物。详细情况在国际公开第2006/021982号中进行了记载。
Figure BDA0003156509840000982
φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)，n为1～4的整数。
各式的R11～R18分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)。另外，在式(ETM-12-1)中，R11～R18的任一者成为与作为芳基环的φ的键结键。
各菲咯啉衍生物中的至少一个氢可由氘取代。
作为R11～R18中的烷基、环烷基及芳基，可引用式(ETM-2)中的R11～R18的说明。另外，关于φ，除所述例子以外，例如也可列举以下的结构式。此外，下述结构式中的R分别独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、环己基、苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基或三联苯基，*表示键结位置。
Figure BDA0003156509840000991
作为所述菲咯啉衍生物的具体例，例如可列举：4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、9,10-二(1,10-菲咯啉-2-基)蒽、2,6-二(1,10-菲咯啉-5-基)吡啶、1,3,5-三(1,10-菲咯啉-5-基)苯、9,9'-二氟-双(1,10-菲咯啉-5-基)、2,9-二甲基-4,7-联苯-1,10-菲咯啉(bathocuproine)、1,3-双(2-苯基-1,10-菲咯啉-9-基)苯或下述结构式所表示的化合物等。
Figure BDA0003156509840001001
所述菲咯啉衍生物可使用已知的原料与已知的合成方法来制造。
＜羟基喹啉系金属络合物＞
羟基喹啉系金属络合物例如为下述式(ETM-13)所表示的化合物。
Figure BDA0003156509840001002
式中，R1～R6分别独立地为氢、氟、烷基、环烷基、芳烷基、烯基、氰基、烷氧基或芳基，M为Li、Al、Ga、Be或Zn，n为1～3的整数。
作为羟基喹啉系金属络合物的具体例，可列举：8-羟基喹啉锂、三(8-羟基喹啉)铝、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(5-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(3,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4,5-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4,6-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,3-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,6-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,4-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二-叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,6-二苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,6-三苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,6-三甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,5,6-四甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-萘酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二-叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍等。
所述羟基喹啉系金属络合物可使用已知的原料与已知的合成方法来制造。
＜噻唑衍生物及苯并噻唑衍生物＞
噻唑衍生物例如为下述式(ETM-14-1)所表示的化合物。
φ-(噻唑系取代基)n (ETM-14-1)
苯并噻唑衍生物例如为下述式(ETM-14-2)所表示的化合物。
φ-(苯并噻唑系取代基)n (ETM-14-2)
各式的φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)，n为1～4的整数，“噻唑系取代基”或“苯并噻唑系取代基”是式(ETM-2)、式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)的“吡啶系取代基”中的吡啶基取代为下述的噻唑基或苯并噻唑基而成的取代基，噻唑衍生物及苯并噻唑衍生物中的至少一个氢可由氘取代。
Figure BDA0003156509840001011
*表示键结位置。
φ进而优选为蒽环或芴环，所述情况下的结构可引用式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的说明，各式中的R11～R18可引用式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的说明。另外，在式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中以键结有两个吡啶系取代基的形态进行了说明，但在将它们取代为噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)时，可由噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)取代两个吡啶系取代基(即n＝2)，也可由噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)取代任意一个吡啶系取代基并由R11～R18取代另一个吡啶系取代基(即n＝1)。进而，例如可由噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)取代式(ETM-2-1)中的R11～R18的至少一个并由R11～R18取代“吡啶系取代基”。
这些噻唑衍生物或苯并噻唑衍生物可使用已知的原料与已知的合成方法来制造。
＜噻咯衍生物＞
噻咯衍生物例如为下述式(ETM-15)所表示的化合物。详细情况在日本专利特开平9-194487号公报中进行了记载。
Figure BDA0003156509840001021
X及Y分别独立地为烷基、环烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、芳基、杂芳基，它们可经取代。关于这些基的详细情况，可引用式(1)及式(2)中的说明以及式(ETM-7-2)中的说明。另外，烯氧基及炔氧基分别为烷氧基中的烷基部分取代为烯基或炔基而成的基，关于这些烯基及炔基的详细情况，可引用式(ETM-7-2)中的说明。
另外，均为烷基的X与Y可键结而形成环。
R1～R4分别独立地为氢、卤素、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、偶氮基、烷基羰氧基、芳基羰氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、亚磺酰基(sulfinyl)、磺酰基(sulfonyl)、巯基(sulfanyl)、硅烷基、氨甲酰基、芳基、杂芳基、烯基、炔基、硝基、甲酰基、亚硝基、甲酰氧基、异氰基、氰酸酯基、异氰酸酯基、硫代氰酸酯基、异硫代氰酸酯基或氰基，它们可由烷基、环烷基、芳基或卤素取代，也可在与邻接取代基之间形成稠环。
关于R1～R4中的卤素、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、芳基、杂芳基、烯基及炔基的详细情况，可引用式(1)及式(2)中的说明。
关于R1～R4中的烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基羰氧基、芳基羰氧基、烷氧基羰氧基及芳氧基羰氧基中的烷基、芳基及烷氧基的详细情况，也可引用式(1)及式(2)中的说明。
作为硅烷基，可列举硅烷基、以及硅烷基的三个氢中的至少一个分别独立地由芳基、烷基或环烷基取代的基，优选为三元取代硅烷基，可列举：三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基及烷基二环烷基硅烷基等。关于它们中的芳基、烷基及环烷基的详细情况，可引用式(1)及式(2)中的说明。
所谓在与邻接取代基之间所形成的稠环例如为在R1与R2、R2与R3、R3与R4等之间所形成的共轭或非共轭的稠环。这些稠环可在环内结构中包含氮原子、氧原子、硫原子，也可进一步与其他环缩合。
其中，优选为当R1及R4为苯基时，X及Y不为烷基或苯基。另外，优选为不同时满足当R1及R4为噻吩基时，X及Y为烷基且R2及R3为烷基、芳基、烯基或R2与R3键结而形成环的环烷基的结构。另外，优选为当R1及R4为硅烷基时，R2、R3、X及Y分别独立地不为氢或碳数1至6的烷基。另外，优选为当为在R1及R2中缩合有苯环的结构时，X及Y不为烷基及苯基。
这些噻咯衍生物可使用已知的原料与已知的合成方法来制造。
＜唑啉衍生物＞
唑啉衍生物例如为下述式(ETM-16)所表示的化合物。详细情况在国际公开第2017/014226号中进行了记载。
Figure BDA0003156509840001031
式(ETM-16)中，
φ为源自碳数6～40的芳香族烃的m价基或源自碳数2～40的芳香族杂环的m价基，φ的至少一个氢可由碳数1～6的烷基、碳数3～14的环烷基、碳数6～18的芳基或碳数2～18的杂芳基取代，
Y分别独立地为-O-、-S-或＞N-Ar，Ar为碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基，Ar的至少一个氢可由碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基、碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基取代，R1～R5分别独立地为氢、碳数1～4的烷基或碳数5～10的环烷基，其中，所述＞N-Ar中的Ar及所述R1～R5中的任意一个为与L键结的部位，
L分别独立地选自由下述式(L-1)所表示的二价基及下述式(L-2)所表示的二价基所组成的群组中，
Figure BDA0003156509840001032
式(L-1)中，X1～X6分别独立地为＝CR6-或＝N-，X1～X6中的至少两个为＝CR6-，X1～X6中的两个＝CR6-中的R6为与φ或唑啉环键结的部位，其以外的＝CR6-中的R6为氢，
式(L-2)中，X7～X14分别独立地为＝CR6-或＝N-，X7～X14中的至少两个为＝CR6-，X7～X14中的两个＝CR6-中的R6为与φ或唑啉环键结的部位，其以外的＝CR6-中的R6为氢，
L的至少一个氢可由碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基、碳数6～10的芳基或碳数2～10的杂芳基取代，
m为1～4的整数，当m为2～4时，由唑啉环与L形成的基可相同也可不同，而且，
式(ETM-16)所表示的化合物中的至少一个氢可由氘取代。
具体的唑啉衍生物为下述式(ETM-16-1)或式(ETM-16-2)所表示的化合物。
Figure BDA0003156509840001041
式(ETM-16-1)及式(ETM-16-2)中，
φ为源自碳数6～40的芳香族烃的m价基或源自碳数2～40的芳香族杂环的m价基，φ的至少一个氢可由碳数1～6的烷基、碳数3～14的环烷基、碳数6～18的芳基或碳数2～18的杂芳基取代，
式(ETM-16-1)中，Y分别独立地为-O-、-S-或＞N-Ar，Ar为碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基，Ar的至少一个氢可由碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基、碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基取代，
式(ETM-16-1)中，R1～R4分别独立地为氢、碳数1～4的烷基或碳数5～10的环烷基，其中，R1与R2相同，且R3与R4相同，
式(ETM-16-2)中，R1～R5分别独立地为氢、碳数1～4的烷基或碳数5～10的环烷基，其中，R1与R2相同，且R3与R4相同，
式(ETM-16-1)及式(ETM-16-2)中，
L分别独立地选自由下述式(L-1)所表示的二价基及下述式(L-2)所表示的二价基所组成的群组中，
Figure BDA0003156509840001042
式(L-1)中，X1～X6分别独立地为＝CR6-或＝N-，X1～X6中的至少两个为＝CR6-，X1～X6中的两个＝CR6-中的R6为与φ或唑啉环键结的部位，其以外的＝CR6-中的R6为氢，
式(L-2)中，X7～X14分别独立地为＝CR6-或＝N-，X7～X14中的至少两个为＝CR6-，X7～X14中的两个＝CR6-中的R6为与φ或唑啉环键结的部位，其以外的＝CR6-中的R6为氢，
L的至少一个氢可由碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基、碳数6～10的芳基或碳数2～10的杂芳基取代，
m为1～4的整数，当m为2～4时，由唑啉环与L形成的基可相同也可不同，而且，
式(ETM-16-1)或式(ETM-16-2)所表示的化合物中的至少一个氢可由氘取代。
优选为：φ选自由下述式(φ1-1)～式(φ1-18)所表示的一价基、下述式(φ2-1)～式(φ2-34)所表示的二价基、下述式(φ3-1)～式(φ3-3)所表示的三价基及下述式(φ4-1)～式(φ4-2)所表示的四价基所组成的群组中，φ的至少一个氢可由碳数1～6的烷基、碳数3～14的环烷基、碳数6～18的芳基或碳数2～18的杂芳基取代。
Figure BDA0003156509840001051
Figure BDA0003156509840001061
式中的Z为＞CR2、＞N-Ar、＞N-L、-O-或-S-，＞CR2中的R分别独立地为碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基、碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基，R可相互键结而形成环，＞N-Ar中的Ar为碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基，＞N-L中的L为式(ETM-16)、式(ETM-16-1)或式(ETM-16-2)中的L。式中的*表示键结位置。
优选为：L为选自由苯、萘、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、喹啉、异喹啉、萘啶、酞嗪、喹噁啉、喹唑啉、噌啉及蝶啶所组成的群组中的环的二价基，L的至少一个氢可由碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基、碳数6～10的芳基或碳数2～10的杂芳基取代。
优选为：作为Y或Z的＞N-Ar中的Ar选自由苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、酞嗪基、喹噁啉基、喹唑啉基、噌啉基及蝶啶基所组成的群组中，作为Y的＞N-Ar中的Ar的至少一个氢可由碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基或碳数6～10的芳基取代。
优选为：R1～R4分别独立地为氢、碳数1～4的烷基或碳数5～10的环烷基，其中，R1与R2相同，R3与R4相同，且R1～R4不会全部同时成为氢，而且，m为1或2，当m为2时，由唑啉环与L形成的基相同。
作为唑啉衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。此外，结构式中的“Me”表示甲基。
Figure BDA0003156509840001071
更优选为：φ选自由下述式(φ2-1)、式(φ2-31)、式(φ2-32)、式(φ2-33)及式(φ2-34)所表示的二价基所组成的群组中，φ的至少一个氢可由碳数6～18的芳基取代。
Figure BDA0003156509840001081
(*表示键结位置)
L为选自由苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪及三嗪所组成的群组中的环的二价基，L的至少一个氢可由碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基、碳数6～10的芳基或碳数2～14的杂芳基取代，
作为Y的＞N-Ar中的Ar选自由苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基及三嗪基所组成的群组中，所述Ar的至少一个氢可由碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基或碳数6～10的芳基取代，
R1～R4分别独立地为氢、碳数1～4的烷基或碳数5～10的环烷基，其中，R1与R2相同，R3与R4相同，且R1～R4不会全部同时成为氢，而且，
m为2，由唑啉环与L形成的基相同。
作为唑啉衍生物的其他具体例，例如可列举以下的化合物。此外，结构式中的“Me”表示甲基。
Figure BDA0003156509840001082
关于规定所述唑啉衍生物的所述各式中的烷基、环烷基、芳基或杂芳基的详细情况，可引用式(1)及式(2)中的说明。
所述唑啉衍生物可使用已知的原料与已知的合成方法来制造。
＜还原性物质＞
也可在电子传输层或电子注入层中还包含能够将形成电子传输层或电子注入层的材料还原的物质。所述还原性物质只要是具有一定的还原性的物质，则可使用各种物质，例如可优选地使用选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一种。
作为优选的还原性物质，可列举Na(功函数2.36eV)、K(功函数2.28eV)、Rb(功函数2.16eV)或Cs(功函数1.95eV)等碱金属，或者Ca(功函数2.9eV)、Sr(功函数2.0eV～2.5eV)或Ba(功函数2.52eV)等碱土金属，特别优选为功函数为2.9eV以下的物质。这些中，更优选的还原性物质是作为碱金属的K、Rb或Cs，进而优选为Rb或Cs，最优选为Cs。这些碱金属的还原能力特别高，通过向形成电子传输层或电子注入层的材料中添加比较少量的所述碱金属，可实现有机EL元件中的发光亮度的提高或长寿命化。另外，作为功函数为2.9eV以下的还原性物质，两种以上的这些碱金属的组合也优选，特别优选为包含Cs的组合，例如Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb或Cs与Na及K的组合。通过包含Cs，可有效率地发挥还原能力，通过添加至形成电子传输层或电子注入层的材料中，可实现有机EL元件中的发光亮度的提高或长寿命化。
所述电子注入层用材料及电子传输层用材料也可作为如下的高分子化合物或其高分子交联体、或者如下的悬挂型高分子化合物或其悬挂型高分子交联体而用于电子层用材料中，所述高分子化合物是使在所述电子注入层用材料及电子传输层用材料中取代有反应性取代基而成的反应性化合物作为单体进行高分子化而成，所述悬挂型高分子化合物是使主链型高分子与所述反应性化合物反应而成。作为所述情况下的反应性取代基，可引用式(1)所表示的多环芳香族化合物中的说明。
关于此种高分子化合物及高分子交联体的用途的详细情况，将在之后叙述。
3-1-7.有机电致发光元件中的阴极
阴极108发挥经由电子注入层107及电子传输层106而将电子注入发光层105的作用。
作为形成阴极108的材料，若为可将电子高效地注入有机层的物质，则并无特别限定，可使用与形成阳极102的材料相同的材料。其中，优选为锡、铟、钙、铝、银、铜、镍、铬、金、铂、铁、锌、锂、钠、钾、铯及镁等金属或它们的合金(镁-银合金、镁-铟合金、氟化锂/铝等铝-锂合金等)等。为了提高电子注入效率来提高元件特性，有效的是锂、钠、钾、铯、钙、镁或包含这些低功函数金属的合金。然而，通常而言，这些低功函数金属多数情况下在大气中不稳定。为了改善此点，已知有例如向有机层中掺杂微量的锂、铯或镁，并使用稳定性高的电极的方法。作为其他掺杂剂，也可使用氟化锂、氟化铯、氧化锂及氧化铯之类的无机盐。但是，并不限定于这些。
进而，可列举如下作为优选例：为了保护电极而将铂、金、银、铜、铁、锡、铝及铟等金属或使用这些金属的合金，及二氧化硅、二氧化钛及氮化硅等无机物，聚乙烯醇，氯乙烯，烃系高分子化合物等进行层叠。这些电极的制作方法只要为电阻加热、电子束蒸镀、溅镀、离子镀及涂布等可取得导通的方法，则也无特别限制。
3-1-8.各层中可使用的粘结剂
以上的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层中所使用的材料可单独地形成各层，也可分散于作为高分子粘结剂的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚砜、聚苯醚、聚丁二烯、烃树脂、酮树脂、苯氧基树脂、聚酰胺、乙基纤维素、乙酸乙烯酯树脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(Acrylonitrile Butadiene Styrene，ABS)树脂、聚氨基甲酸酯树脂等溶剂可溶性树脂，或者酚树脂、二甲苯树脂、石油树脂、脲树脂、三聚氰胺树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、环氧树脂、硅酮树脂等硬化性树脂等中来使用。
3-1-9.有机电致发光元件的制作方法
构成有机EL元件的各层可通过利用蒸镀法、电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅镀、分子层叠法、印刷法、旋涂法或浇铸法、涂布法等方法将应构成各层的材料制成薄膜来形成。以所述方式形成的各层的膜厚并无特别限定，可根据材料的性质来适当设定，但通常为2nm～5000nm的范围。膜厚通常可利用晶体振荡式膜厚测定装置等来测定。在使用蒸镀法进行薄膜化的情况下，其蒸镀条件根据材料的种类、膜的目标结晶结构及缔合结构等而不同。蒸镀条件通常优选为在舟皿加热温度+50℃～+400℃、真空度10-6Pa～10-3Pa、蒸镀速度0.01nm/sec～50nm/sec、基板温度-150℃～+300℃、膜厚2nm～5μm的范围内适当设定。
在对以所述方式获得的有机EL元件施加直流电压的情况下，只要将阳极作为+的极性，将阴极作为-的极性来施加即可，若施加2V～40V左右的电压，则可自透明或半透明的电极侧(阳极或阴极、及两者)观测到发光。另外，所述有机EL元件在施加有脉冲电流或交流电流的情况下也发光。此外，所施加的交流的波形可为任意。
继而，作为制作有机EL元件的方法的一例，对包括阳极/空穴注入层/空穴传输层/包含主体材料与掺杂剂材料的发光层/电子传输层/电子注入层/阴极的有机EL元件的制作方法进行说明。
＜蒸镀法＞
在适当的基板上，利用蒸镀法等形成阳极材料的薄膜来制作阳极，然后在所述阳极上形成空穴注入层及空穴传输层的薄膜。在所述薄膜上对主体材料与掺杂剂材料进行共蒸镀而形成薄膜来作为发光层，在所述发光层上形成电子传输层、电子注入层，进而利用蒸镀法等形成包含阴极用物质的薄膜来作为阴极，由此获得目标有机EL元件。此外，在所述有机EL元件的制作中，也可使制作顺序相反，而以阴极、电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极的顺序制作。
＜湿式成膜法＞
通过准备可形成有机EL元件的各有机层的低分子化合物作为液状的有机层形成用组合物，并使用其来实施湿式成膜法。在不存在将所述低分子化合物溶解的适当的有机溶媒的情况下，也可由如下的高分子化合物等来准备有机层形成用组合物，所述高分子化合物是与作为在所述低分子化合物中取代有反应性取代基而成的反应性化合物而具有溶解性功能的其他单体或主链型高分子一起进行高分子化而成。
湿式成膜法通常通过经由如下工序而形成涂膜，所述工序为在基板上涂布有机层形成用组合物的涂布工序以及自经涂布的有机层形成用组合物中去除溶媒的干燥工序。在所述高分子化合物具有交联性取代基的情况(也将其称为交联性高分子化合物)下，通过所述干燥工序来进一步进行交联而形成高分子交联体。根据涂布工序的不同，将使用旋涂机的方法称为旋涂法，将使用狭缝涂布机的方法称为狭缝涂布法，将使用版的方法称为凹版、平版、反向平版、柔版印刷法，将使用喷墨印刷机的方法称为喷墨法，将以雾状吹附的方法称为喷雾法。
作为一例，参考图2，并对在具有堤部的基板上使用喷墨法来形成涂膜的方法进行说明。首先，将堤部200设置于基板110上的电极120上。所述情况下，可自喷墨头300向堤部200间滴加油墨的液滴310，并加以干燥，由此制作涂膜130。重复所述工序，制作下一涂膜140，进而直至发光层150为止，只要使用真空蒸镀法来制成电子传输层、电子注入层及电极，则可制作发光部位被堤部材划分的有机EL元件。
干燥工序中有风干、加热、减压干燥等方法。干燥工序可仅进行一次，也可使用不同的方法或条件而进行多次。另外，例如可如在减压下的煅烧那样并用不同的方法。
所谓湿式成膜法是使用溶液的成膜法，例如为一部分印刷法(喷墨法)、旋涂法或浇铸法、涂敷法等。湿式成膜法与真空蒸镀法不同，无需使用昂贵的真空蒸镀装置，可在大气压下进行成膜。除此以外，湿式成膜法可大面积化或连续生产，从而带来制造成本的减低。
另一方面，当与真空蒸镀法比较时，存在湿式成膜法难以层叠化的情况。在使用湿式成膜法来制作层叠膜的情况下，需要防止由上层的组合物引起的下层的溶解，且运用控制了溶解性的组合物、下层的交联及正交溶媒(Orthogonal solvent，相互不溶解的溶媒)等。然而，存在即便使用这些技术也难以将湿式成膜法用于所有的膜的涂布的情况。
因此，通常可采用如下方法：使用湿式成膜法仅制成若干层，利用真空蒸镀法制成剩余层，从而制作有机EL元件。
例如，以下示出一部分应用湿式成膜法而制作有机EL元件的程序。
(程序1)阳极的利用真空蒸镀法进行的成膜
(程序2)包含空穴注入层用材料的空穴注入层形成用组合物的利用湿式成膜法进行的成膜
(程序3)包含空穴传输层用材料的空穴传输层形成用组合物的利用湿式成膜法进行的成膜
(程序4)包含主体材料与掺杂剂材料的发光层形成用组合物的利用湿式成膜法进行的成膜
(程序5)电子传输层的利用真空蒸镀法进行的成膜
(程序6)电子注入层的利用真空蒸镀法进行的成膜
(程序7)阴极的利用真空蒸镀法进行的成膜
通过经由所述程序，可获得包括阳极/空穴注入层/空穴传输层/包含主体材料与掺杂剂材料的发光层/电子传输层/电子注入层/阴极的有机EL元件。
当然，通过存在防止底层的发光层溶解的手段，并且使用与所述程序相反地自阴极侧进行成膜的手段等，可作为包含电子传输层用材料或电子注入层用材料的层形成用组合物来准备，并通过湿式成膜法而对所述组合物进行成膜。
＜其他成膜法＞
在有机层形成用组合物的成膜化中可使用激光加热描绘法(激光感应热成像(Laser Induced Thermal Imaging，LITI))。所谓LITI为利用激光对附着于基材的化合物进行加热蒸镀的方法，且可将有机层形成用组合物用于涂布在基材上的材料中。
＜任意的工序＞
在成膜的各工序的前后，也可适宜加入适当的处理工序、清洗工序及干燥工序。作为处理工序，例如可列举：曝光处理、等离子体表面处理、超声波处理、臭氧处理、使用适当的溶媒的清洗处理及加热处理等。进而也可列举制作堤部的一系列的工序。
在堤部的制作中可使用光刻技术。作为可利用光刻的堤部材，可使用正型抗蚀剂材料及负型抗蚀剂材料。另外，也可使用喷墨法、凹版平版印刷、反向平版印刷、网版印刷等可制成图案的印刷法。此时，也可使用永久抗蚀剂材料。
作为用于堤部的材料，可列举多糖类及其衍生物、具有羟基的乙烯性单体的均聚物及共聚物、生物高分子化合物、聚丙烯酰基化合物、聚酯、聚苯乙烯、聚酰亚胺、聚酰胺酰亚胺、聚醚酰亚胺、聚硫醚、聚砜、聚苯(polyphenylene)、聚苯醚、聚氨基甲酸酯、(甲基)丙烯酸环氧酯、(甲基)丙烯酸三聚氰胺酯、聚烯烃、环状聚烯烃、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚聚合物(ABS)、硅酮树脂、聚氯乙烯、氯化聚乙烯、氯化聚丙烯、聚乙酸酯、聚降冰片烯、合成橡胶、聚偏二氟乙烯、聚四氟乙烯、聚六氟丙烯等氟化聚合物、氟烯烃-碳氢烯烃的共聚聚合物、氟碳聚合物，但并不仅限定于此。
＜湿式成膜法中所使用的有机层形成用组合物＞
有机层形成用组合物是使可形成有机EL元件的各有机层的低分子化合物、或将所述低分子化合物加以高分子化而成的高分子化合物溶解于有机溶媒中而获得。例如，发光层形成用组合物含有作为第一成分的至少一种掺杂剂材料即多环芳香族化合物(或其高分子化合物)、作为第二成分的至少一种主体材料、以及作为第三成分的至少一种有机溶媒。第一成分作为由所述组合物获得的发光层的掺杂剂成分而发挥功能，第二成分作为发光层的主体成分而发挥功能。第三成分作为使组合物中的第一成分与第二成分溶解的溶媒而发挥功能，并在涂布时通过第三成分自身的经控制的蒸发速度而获得平滑且均匀的表面形状。
＜有机溶媒＞
有机层形成用组合物包含至少一种有机溶媒。通过在成膜时控制有机溶媒的蒸发速度，可控制及改善成膜性及涂膜的缺陷的有无、表面粗糙度、平滑性。另外，在使用喷墨法来进行成膜时，可控制喷墨头的针孔处的弯液面(meniscus)稳定性，并可控制/改善喷出性。除此以外，通过控制膜的干燥速度及衍生物分子的取向，可改善具有由所述有机层形成用组合物获得的有机层的有机EL元件的电特性、发光特性、效率及寿命。
(1)有机溶媒的物性
至少一种有机溶媒的沸点为130℃～300℃，更优选为140℃～270℃，进而优选为150℃～250℃。就喷墨的喷出性的观点而言，优选为沸点高于130℃的情况。另外，就涂膜的缺陷、表面粗糙度、残留溶媒及平滑性的观点而言，优选为沸点低于300℃的情况。就良好的喷墨喷出性、成膜性、平滑性及残留溶媒少的观点而言，有机溶媒更优选为包含两种以上的有机溶媒的构成。另一方面，视情况，考虑到搬运性等，也可为通过自有机层形成用组合物中去除溶媒而制成为固体状态的组合物。
进而，有机溶媒包含对于溶质的至少一种而言的良溶媒(good solvent，GS)与不良溶媒(poor solvent，PS)，特别优选为良溶媒(GS)的沸点(BPGS)低于不良溶媒(PS)的沸点(BPPS)的构成。
通过加入高沸点的不良溶媒，而在成膜时低沸点的良溶媒先挥发，组合物中的含有物的浓度与不良溶媒的浓度增加并促进快速成膜。由此，可获得缺陷少、表面粗糙度小且平滑性高的涂膜。
溶解度的差(SGS-SPS)优选为1％以上，更优选为3％以上，进而优选为5％以上。沸点的差(BPPS-BPGS)优选为10℃以上，更优选为30℃以上，进而优选为50℃以上。
有机溶媒在成膜后通过真空、减压、加热等干燥工序而自涂膜中去除。在进行加热的情况下，就改善涂布成膜性的观点而言，优选为以溶质的至少一种的玻璃化转变温度(Tg)+30℃以下进行。另外，就削减残留溶媒的观点而言，优选为以溶质的至少一种的玻璃化转变温度(Tg)-30℃以上进行加热。即便加热温度低于有机溶媒的沸点，由于膜薄，因此有机溶媒也充分地被去除。另外，可在不同的温度下进行多次干燥，也可并用多种干燥方法。
(2)有机溶媒的具体例
作为有机层形成用组合物中所使用的有机溶媒，可列举烷基苯系溶媒、苯基醚系溶媒、烷基醚系溶媒、环状酮系溶媒、脂肪族酮系溶媒、单环性酮系溶媒、具有二酯骨架的溶媒及含氟系溶媒等，作为具体例，可列举戊醇、己醇、庚醇、辛醇、壬醇、癸醇、十一醇、十二醇、十四醇、己烷-2-醇、庚烷-2-醇、辛烷-2-醇、癸烷-2-醇、十二烷-2-醇、环己醇、α-松油醇(α-terpineol)、β-松油醇、γ-松油醇、δ-松油醇、松油醇(混合物)、乙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、二乙二醇二甲醚、二丙二醇二甲醚、二乙二醇乙基甲基醚、二乙二醇异丙基甲基醚、二丙二醇单甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇丁基甲基醚、三丙二醇二甲醚、三乙二醇二甲醚、二乙二醇单丁醚、乙二醇单苯基醚、三乙二醇单甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇丁基甲基醚、聚乙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯、2,6-二甲基吡啶、2-氟-间二甲苯、3-氟-邻二甲苯、2-氯苯并三氟化物、枯烯、甲苯、2-氯-6-氟甲苯、2-氟苯甲醚、苯甲醚、2,3-二甲基吡嗪、溴苯、4-氟苯甲醚、3-氟苯甲醚、3-三氟甲基苯甲醚、均三甲苯、1,2,4-三甲基苯、叔丁基苯、2-甲基苯甲醚、苯乙醚、苯并二噁茂(benzodioxole)、4-甲基苯甲醚、仲丁基苯、3-甲基苯甲醚、4-氟-3-甲基苯甲醚、异丙基甲苯(cymene)、1,2,3-三甲基苯、1,2-二氯苯、2-氟苯甲腈、4-氟邻二甲氧苯(4-fluoroveratrole)、2,6-二甲基苯甲醚、正丁基苯、3-氟苯甲腈、萘烷(decalin)(十氢萘(decahydronaphthalene))、新戊基苯、2,5-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚、苯甲腈、3,5-二甲基苯甲醚、二苯基醚、1-氟-3,5-二甲氧基苯、苯甲酸甲酯、异戊基苯、3,4-二甲基苯甲醚、邻甲苯甲腈(o-tolunitrile)、正戊基苯、邻二甲氧苯(veratrole)、1,2,3,4-四氢萘、苯甲酸乙酯、正己基苯、苯甲酸丙酯、环己基苯、1-甲基萘、苯甲酸丁酯、2-甲基联苯、3-苯氧基甲苯、2,2'-二甲基联苯(2,2'-bitolyl)、十二基苯、二戊基苯、四甲基苯、三甲氧基苯、三甲氧基甲苯、2,3-二氢苯并呋喃、1-甲基-4-(丙氧基甲基)苯、1-甲基-4-(丁氧基甲基)苯、1-甲基-4-(戊氧基甲基)苯、1-甲基-4-(己氧基甲基)苯、1-甲基-4-(庚氧基甲基)苯、苄基丁基醚、苄基戊基醚、苄基己基醚、苄基庚基醚、苄基辛基醚等，但并不仅限定于此。另外，溶媒可单独使用，也可进行混合。
＜任意成分＞
有机层形成用组合物也可在不损及其性质的范围内含有任意成分。作为任意成分，可列举粘合剂及表面活性剂等。
(1)粘合剂
有机层形成用组合物也可含有粘合剂。关于粘合剂，在成膜时，在形成膜的同时将所获得的膜与基板接合。另外，在所述有机层形成用组合物中发挥使其他成分溶解及分散以及粘结的作用。
作为有机层形成用组合物中所使用的粘合剂，例如可列举丙烯酸树脂、聚对苯二甲酸乙二酯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、乙烯-乙烯基醇共聚物、丙烯腈-乙烯-苯乙烯共聚物(Acrylonitrile-Ethylene-Styrene，AES)树脂、离聚物(ionomer)、氯化聚醚、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、不饱和聚酯树脂、聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯(polyvinylidene chloride)、聚苯乙烯、聚乙酸乙烯酯、铁氟龙(Teflon)、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(ABS)树脂、丙烯腈-苯乙烯共聚物(Acrylonitrile-Styrene，AS)树脂、酚树脂、环氧树脂、三聚氰胺树脂、脲树脂、醇酸树脂、聚氨基甲酸酯、以及所述树脂及聚合物的共聚物，但并不仅限定于此。
有机层形成用组合物中所使用的粘合剂可仅为一种，也可混合使用多种。
(2)表面活性剂
例如为了控制有机层形成用组合物的膜面均匀性、膜表面的亲溶媒性及拨液性，有机层形成用组合物也可含有表面活性剂。表面活性剂根据亲水性基的结构被分类为离子性及非离子性，进而根据疏水性基的结构被分类为烷基系及硅酮系以及氟系。另外，根据分子的结构被分类为分子量比较小的具有单纯结构的单分子系及分子量大的具有侧链或分支的高分子系。另外，根据组成被分类为单一系、混合有两种以上的表面活性剂及基材的混合系。作为可用于所述有机层形成用组合物的表面活性剂，可使用所有种类的表面活性剂。
作为表面活性剂，例如可列举：珀利弗洛(Polyflow)No.45、珀利弗洛(Polyflow)KL-245、珀利弗洛(Polyflow)No.75、珀利弗洛(Polyflow)No.90、珀利弗洛(Polyflow)No.95(商品名，共荣社化学工业(股)制造)；迪斯帕毕克(Disperbyk)161、迪斯帕毕克(Disperbyk)162、迪斯帕毕克(Disperbyk)163、迪斯帕毕克(Disperbyk)164、迪斯帕毕克(Disperbyk)166、迪斯帕毕克(Disperbyk)170、迪斯帕毕克(Disperbyk)180、迪斯帕毕克(Disperbyk)181、迪斯帕毕克(Disperbyk)182、毕克(BYK)300、毕克(BYK)306、毕克(BYK)310、毕克(BYK)320、毕克(BYK)330、毕克(BYK)342、毕克(BYK)344、毕克(BYK)346(商品名，日本毕克化学(BYK-Chemie Japan)(股)制造)；KP-341、KP-358、KP-368、KF-96-50CS、KF-50-100CS(商品名，信越化学工业(股)制造)；沙福隆(Surflon)SC-101、沙福隆(Surflon)KH-40(商品名，清美化学(Seimi Chemical)(股)制造)；福杰特(Ftergent)222F、福杰特(Ftergent)251、FTX-218(商品名，尼欧斯(NEOS)(股)制造)；艾福拓(EFTOP)EF-351、艾福拓(EFTOP)EF-352、艾福拓(EFTOP)EF-601、艾福拓(EFTOP)EF-801、艾福拓(EFTOP)EF-802(商品名，三菱材料(Mitsubishi Material)(股)制造)；美佳法(Megafac)F-470、美佳法(Megafac)F-471、美佳法(Megafac)F-475、美佳法(Megafac)R-08、美佳法(Megafac)F-477、美佳法(Megafac)F-479、美佳法(Megafac)F-553、美佳法(Megafac)F-554(商品名，迪爱生(DIC)(股)制造)；氟烷基苯磺酸盐、氟烷基羧酸盐、氟烷基聚氧乙烯醚、氟烷基碘化铵、氟烷基甜菜碱、氟烷基磺酸盐、二甘油四(氟烷基聚氧乙烯醚)、氟烷基三甲基铵盐、氟烷基氨基磺酸盐、聚氧乙烯壬基苯基醚、聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯月桂酸酯、聚氧乙烯油酸酯、聚氧乙烯硬脂酸酯、聚氧乙烯月桂基胺、脱水山梨糖醇月桂酸酯、脱水山梨糖醇棕榈酸酯、脱水山梨糖醇硬脂酸酯、脱水山梨糖醇油酸酯、脱水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇月桂酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇棕榈酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇硬脂酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇油酸酯、聚氧乙烯萘基醚、烷基苯磺酸盐及烷基二苯基醚二磺酸盐。
另外，表面活性剂可使用一种，也可并用两种以上。
＜有机层形成用组合物的组成及物性＞
考虑有机层形成用组合物中的各成分的良好的溶解性、保存稳定性及成膜性以及由所述有机层形成用组合物获得的涂膜的优质膜质、和使用喷墨法时的良好喷出性、具有使用所述组合物而制作的有机层的有机EL元件的良好的电特性、发光特性、效率、寿命的观点来决定有机层形成用组合物中的各成分的含量。例如，在发光层形成用组合物的情况下，优选为：第一成分相对于发光层形成用组合物的总质量而为0.0001质量％～2.0质量％，第二成分相对于发光层形成用组合物的总质量而为0.0999质量％～8.0质量％，第三成分相对于发光层形成用组合物的总质量而为90.0质量％～99.9质量％。
更优选为：第一成分相对于发光层形成用组合物的总质量而为0.005质量％～1.0质量％，第二成分相对于发光层形成用组合物的总质量而为0.095质量％～4.0质量％，第三成分相对于发光层形成用组合物的总质量而为95.0质量％～99.9质量％。进而优选为：第一成分相对于发光层形成用组合物的总质量而为0.05质量％～0.5质量％，第二成分相对于发光层形成用组合物的总质量而为0.25质量％～2.5质量％，第三成分相对于发光层形成用组合物的总质量而为97.0质量％～99.7质量％。
有机层形成用组合物可通过利用已知的方法对所述成分适当选择进行搅拌、混合、加热、冷却、溶解、分散等而制造。另外，也可在制备后适当选择进行过滤、脱气(也称为除气(degas))、离子交换处理及惰性气体置换/封入处理等。
关于有机层形成用组合物的粘度，高粘度的情况下可获得良好的成膜性与使用喷墨法时的良好的喷出性。另一方面，低粘度的情况下容易制作薄膜。因此，所述有机层形成用组合物的粘度优选为在25℃下的粘度为0.3mPa·s～3mPa·s，更优选为1mPa·s～3mPa·s。在本发明中，粘度是使用圆锥平板型旋转粘度计(cone-plate type)而测定的值。
关于有机层形成用组合物的表面张力，表面张力低的情况下可获得良好的成膜性及无缺陷的涂膜。另一方面，表面张力高的情况下可获得良好的喷墨喷出性。因此，所述有机层形成用组合物的25℃下的表面张力优选为20mN/m～40mN/m，更优选为20mN/m～30mN/m。在本发明中，表面张力是使用悬滴法而测定的值。
＜交联性高分子化合物：式(XLP-1)所表示的化合物＞
继而，对所述高分子化合物具有交联性取代基的情况进行说明。此种交联性高分子化合物例如为下述式(XLP-1)所表示的化合物。
Figure BDA0003156509840001151
在式(XLP-1)中，
MUx分别独立地是通过去除芳香族化合物的任意两个氢而获得的二价基，ECx分别独立地是通过去除芳香族化合物的任何一个氢而获得的一价基，k是2～50000的整数。MUx、ECx及k的详细说明可参考国际公开第2020/162600号第0269～0285段的式(SPH-1)中分别关于MU、EC及k的说明。其中，式(XLP-1)所表示的化合物具有至少一个交联性取代基(XLS)，优选为具有交联性取代基的一价或二价的芳香族基的含量在分子中为0.1质量％～80质量％。
具有交联性取代基的一价或二价的芳香族基的含量在分子中优选为0.5质量％～50质量％，更优选为1质量％～20质量％。
作为交联性取代基(XLS)，若为可使所述高分子化合物进一步交联化的基，则并无特别限定，优选为以下结构的取代基。各结构式中的*表示键结位置。
Figure BDA0003156509840001161
L分别独立地为单键、-O-、-S-、＞C＝O、-O-C(＝O)-、碳数1～12的亚烷基、碳数1～12的氧亚烷基及碳数1～12的聚氧亚烷基。所述取代基中，优选为式(XLS-1)、式(XLS-2)、式(XLS-3)、式(XLS-9)、式(XLS-10)或式(XLS-17)所表示的基，更优选为式(XLS-1)、式(XLS-3)或式(XLS-17)所表示的基。
作为具有交联性取代基的二价的芳香族化合物，例如可列举具有下述部分结构的化合物。
Figure BDA0003156509840001162
Figure BDA0003156509840001171
＜高分子化合物及交联性高分子化合物的制造方法＞
关于高分子化合物及交联性高分子化合物的制造方法，以所述式(XLP-1)所表示的化合物为例进行说明。这些化合物可将已知的制造方法适当组合而合成。
作为反应中所使用的溶媒，可列举芳香族溶媒、饱和/不饱和烃溶媒、醇溶媒、醚系溶媒等，例如可列举：二甲氧基乙烷、2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷、2-(2-乙氧基乙氧基)乙烷等。
另外，反应也可以两相系统进行。在以两相系统进行反应的情况下，视需要也可加入四级铵盐等相间转移催化剂。
当制造式(XLP-1)的化合物时，可以一阶段来制造，也可经由多阶段来制造。另外，可通过将原料全部放入反应容器后开始反应的总括聚合法来进行，也可通过将原料滴加至反应容器的滴加聚合法来进行，还可通过产物随着反应的进行而沉淀的沉淀聚合法来进行，可适当组合这些方法来进行合成。例如，当以一阶段来合成式(XLP-1)所表示的化合物时，通过在将单体单元(MUx)中键结有聚合性基的单体及封端单元(ECx)中键结有聚合性基的单体加入反应容器的状态下进行反应而获得目标物。另外，当以多阶段来合成式(XLP-1)所表示的化合物时，通过在使单体单元(MUx)中键结有聚合性基的单体聚合至目标分子量后，加入封端单元(ECx)中键结有聚合性基的单体并加以反应而获得目标物。若以多阶段加入不同种类的单体单元(MUx)中键结有聚合性基的单体来进行反应，则可制作对于单体单元的结构而言具有浓度梯度的聚合物。另外，制备前体聚合物后，可通过后续反应而获得作为目标物的聚合物。
另外，若选择单体的聚合性基，则可控制聚合物的一次结构。例如，如合成流程的1～3所示，能够合成具有无规的一次结构的聚合物(合成流程的1)、具有规则的一次结构的聚合物(合成流程的2及3)等，且可根据目标物进行适当组合来使用。进而，若使用具有三个以上的聚合性基的单体，则可合成超支化聚合物(hyperbranched polymer)或树枝状聚合物(dendrimer)。
a、b＝MU或MUx
聚合性基＝x、y(分别为x与y键结)
1)使用两种单体(x-a-y)及单体(x-b-y)合成的聚个物
Figure BDA0003156509840001181
2)使用两种单体(x-a-x)及单体(y-b-y)合成的聚合物
Figure BDA0003156509840001182
3)使用两种单体(x-a-y)及单体(y-b-y)合成的聚合物
Figure BDA0003156509840001183
作为本发明中可使用的单体，可依据日本专利特开2010-189630号公报、国际公报第2012/086671号、国际公开第2013/191088号、国际公开第2002/045184号、国际公开第2011/049241号、国际公开第2013/146806号、国际公开第2005/049546号、国际公开第2015/145871号、日本专利特开2010-215886号、日本专利特开2008-106241号公报、日本专利特开2010-215886号公报、国际公开第2016/031639号、日本专利特开2011-174062号公报、国际公开第2016/031639号、国际公开第2016/031639号、国际公开第2002/045184号中记载的方法来合成。
另外，关于具体的聚合物合成程序，可依据日本专利特开2012-036388号公报、国际公开第2015/008851号、日本专利特开2012-36381号公报、日本专利特开2012-144722号公报、国际公开第2015/194448号、国际公开第2013/146806号、国际公开第2015/145871号、国际公开第2016/031639号、国际公开第2016/125560号、国际公开第2016/031639号、国际公开第2016/031639号、国际公开第2016/125560号、国际公开第2015/145871号、国际公开第2011/049241号、日本专利特开2012-144722号公报中记载的方法来合成。
3-1-10.有机电致发光元件的应用例
另外，本发明也可应用于包括有机EL元件的显示装置或包括有机EL元件的照明装置等。
包括有机EL元件的显示装置或照明装置可通过将本实施方式的有机EL元件与已知的驱动装置加以连接等已知的方法来制造，且可适当使用直流驱动、脉冲驱动、交流驱动等已知的驱动方法来进行驱动。
作为显示装置，例如可列举：彩色平板显示器等面板显示器、挠性彩色有机电致发光(EL)显示器等挠性显示器等(例如参照日本专利特开平10-335066号公报、日本专利特开2003-321546号公报、日本专利特开2004-281086号公报等)。另外，作为显示器的显示方式，例如可列举矩阵和/或分段方式等。此外，矩阵显示与分段显示可在同一面板(panel)中共存。
在矩阵中，将用于显示的像素二维地配置成格子状或马赛克状等，从而由像素的集合来显示文字或图像。像素的形状或尺寸是根据用途来决定。例如在个人计算机、监视器、电视机的图像及文字显示中，通常使用一边为300μm以下的四边形的像素，另外，在显示面板之类的大型显示器的情况下，使用一边为mm级的像素。在单色显示的情况下，只要排列相同颜色的像素即可，在彩色显示的情况下，使红、绿、蓝的像素并列来进行显示。所述情况下，典型的有三角型与条纹型。而且，作为所述矩阵的驱动方法，可为线序(line-sequential)驱动方法或有源矩阵的任一者。线序驱动有结构简单这一优点，但在考虑了运行特性的情况下，有时有源矩阵更优异，因此驱动方法也需要根据用途而区分使用。
在分段方式(类型)中，以显示事先所决定的信息的方式形成图案，并使所决定的区域发光。例如可列举：数字时钟或温度计中的时刻或温度显示、声频设备或电磁炉等的运行状态显示及汽车的面板显示等。
作为照明装置，例如可列举室内照明等照明装置、液晶显示装置的背光源等(例如参照日本专利特开2003-257621号公报、日本专利特开2003-277741号公报、日本专利特开2004-119211号公报等)。背光源主要为了提高不进行自发光的显示装置的视认性而使用，其用于液晶显示装置、时钟、声频装置、汽车面板、显示板及标识等。特别是，作为液晶显示装置中薄型化正成为问题的个人计算机用途的背光源，当考虑到现有方式因包含荧光灯或导光板而难以薄型化时，使用了本实施方式的发光元件的背光源具有薄型、轻量的特征。
3-2.其他有机器件
本发明的多环芳香族化合物除可用于所述有机电致发光元件以外，还可用于有机场效晶体管或有机薄膜太阳电池等的制作。
有机场效晶体管是利用通过电压输入所产生的电场来控制电流的晶体管，除设置有源电极与漏电极以外，还设置有栅电极。有机场效晶体管为如下的晶体管：若对栅电极施加电压，则产生电场，可任意地阻断在源电极与漏电极间流动的电子(或空穴)的流动来控制电流。与单一晶体管(双极晶体管)相比，场效晶体管容易小型化，而常用作构成集成电路等的元件。
关于有机场效晶体管的结构，通常只要与使用本发明的多环芳香族化合物所形成的有机半导体活性层相接地设置源电极及漏电极，进而隔着与有机半导体活性层相接的绝缘层(介电体层)来设置栅电极即可。作为其元件结构，例如可列举以下的结构。
(1)基板/栅电极/绝缘体层/源电极及漏电极/有机半导体活性层
(2)基板/栅电极/绝缘体层/有机半导体活性层/源电极及漏电极
(3)基板/有机半导体活性层/源电极及漏电极/绝缘体层/栅电极
(4)基板/源电极及漏电极/有机半导体活性层/绝缘体层/栅电极
以所述方式构成的有机场效晶体管可用作有源矩阵驱动方式的液晶显示器、或有机电致发光显示器的像素驱动开关元件等。
有机薄膜太阳电池具有在玻璃等透明基板上层叠有ITO等的阳极、空穴传输层、光电转换层、电子传输层、阴极的结构。光电转换层在阳极侧具有p型半导体层，在阴极侧具有n型半导体层。本发明的多环芳香族化合物根据其物性，可用作空穴传输层、p型半导体层、n型半导体层、电子传输层的材料。在有机薄膜太阳电池中，本发明的多环芳香族化合物可作为空穴传输材料或电子传输材料而发挥功能。有机薄膜太阳电池除包括所述层以外，还可适当包括空穴阻挡层、电子阻挡层、电子注入层、空穴注入层、平滑化层等。在有机薄膜太阳电池中，可适当选择有机薄膜太阳电池中所使用的已知的材料来组合使用。
[实施例]
以下，通过实施例来更具体地说明本发明，但本发明并不限定于这些实施例。首先，以下对多环芳香族化合物的合成例进行说明。
合成例(1)：化合物(1-363)的合成
Figure BDA0003156509840001201
在氮气环境下，且在0℃下向放入有中间物(I-1)(10.2g)及叔丁基苯(80ml)的烧瓶中加入1.53M的叔丁基锂戊烷溶液(15.2ml)。在滴加结束后，升温至60℃并搅拌0.5小时，然后将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-50℃并加入三溴化硼(5.8g)，升温至室温并搅拌0.5小时。然后，再次冷却至0℃并加入N,N-二异丙基乙胺(2.6g)，在室温下搅拌至发热结束，然后升温至100℃并加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温，依次加入利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、乙酸乙酯并搅拌1小时。对黄色悬浮液进行过滤，利用甲醇对所得沉淀进行清洗。将黄色结晶加热溶解于甲苯中，然后利用硅胶短管柱(洗脱液：甲苯)进行精制。向所获得的粗产物中加入甲苯，进行浓缩后，加入索尔米克斯(solmix)(A-11)(日本醇销售(股)制造)。对所析出的结晶进行过滤，进而利用甲醇对结晶进行清洗，由此获得化合物(1-363)(3.0g)。
Figure BDA0003156509840001211
通过质谱分析(Mass Spectrometry，MS)测定而确认到获得化合物。MS：C64H78BN3：899.629
合成例(2)：化合物(1-370)的合成
Figure BDA0003156509840001212
在氮气环境下，且在0℃下向放入有中间物(I-2)(12.4g)及叔丁基苯(80ml)的烧瓶中加入1.53M的叔丁基锂戊烷溶液(15.2ml)。在滴加结束后，升温至60℃并搅拌0.5小时，然后将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-50℃并加入三溴化硼(5.8g)，升温至室温并搅拌0.5小时。然后，再次冷却至0℃并加入N,N-二异丙基乙胺(2.6g)，在室温下搅拌至发热结束，然后升温至100℃并加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温，依次加入利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、乙酸乙酯并搅拌1小时。对黄色悬浮液进行过滤，利用甲醇对所得沉淀进行清洗。将黄色结晶加热溶解于甲苯中，然后利用硅胶短管柱(洗脱液：甲苯)进行精制。向所获得的粗产物中加入甲苯，进行浓缩后，加入索尔米克斯(solmix)(A-11)。对所析出的结晶进行过滤，进而利用甲醇对结晶进行清洗，由此获得化合物(1-370)(3.4g)。
Figure BDA0003156509840001213
通过MS测定而确认到获得化合物。MS：C78H95BN4：1098.765
合成例(3)：化合物(1-383)的合成
Figure BDA0003156509840001221
在氮气环境下，且在0℃下向放入有中间物(I-3)(10.8g)及叔丁基苯(80ml)的烧瓶中加入1.53M的叔丁基锂戊烷溶液(15.2ml)。在滴加结束后，升温至60℃并搅拌0.5小时，然后将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-50℃并加入三溴化硼(5.8g)，升温至室温并搅拌0.5小时。然后，再次冷却至0℃并加入N,N-二异丙基乙胺(2.6g)，在室温下搅拌至发热结束，然后升温至100℃并加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温，依次加入利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、乙酸乙酯并搅拌1小时。对黄色悬浮液进行过滤，利用甲醇对所得沉淀进行清洗。将黄色结晶加热溶解于甲苯中，然后利用硅胶短管柱(洗脱液：甲苯)进行精制。向所获得的粗产物中加入甲苯，进行浓缩后，加入索尔米克斯(solmix)(A-11)。对所析出的结晶进行过滤，进而利用甲醇对结晶进行清洗，由此获得化合物(1-383)(2.6g)。
Figure BDA0003156509840001222
通过MS测定而确认到获得化合物。MS：C66H78BN3S：955.601
合成例(4)：化合物(1-517)的合成
Figure BDA0003156509840001231
在氮气环境下，且在0℃下向放入有中间物(I-4)(9.3g)及叔丁基苯(80ml)的烧瓶中加入1.53M的叔丁基锂戊烷溶液(15.2ml)。在滴加结束后，升温至60℃并搅拌0.5小时，然后将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-50℃并加入三溴化硼(5.8g)，升温至室温并搅拌0.5小时。然后，再次冷却至0℃并加入N,N-二异丙基乙胺(2.6g)，在室温下搅拌至发热结束，然后升温至100℃并加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温，依次加入利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、乙酸乙酯并搅拌1小时。对黄色悬浮液进行过滤，利用甲醇对所得沉淀进行清洗。将黄色结晶加热溶解于甲苯中，然后利用硅胶短管柱(洗脱液：甲苯)进行精制。向所获得的粗产物中加入甲苯，进行浓缩后，加入索尔米克斯(solmix)(A-11)。对所析出的结晶进行过滤，进而利用甲醇对结晶进行清洗，由此获得化合物(1-517)(2.6g)。
Figure BDA0003156509840001232
通过MS测定而确认到获得化合物。MS：C58H72BN3：821.582
合成例(5)：化合物(1-532)的合成
Figure BDA0003156509840001233
在氮气环境下，且在0℃下向放入有中间物(I-5)(10.1g)及叔丁基苯(80ml)的烧瓶中加入1.53M的叔丁基锂戊烷溶液(15.2ml)。在滴加结束后，升温至60℃并搅拌0.5小时，然后将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-50℃并加入三溴化硼(5.8g)，升温至室温并搅拌0.5小时。然后，再次冷却至0℃并加入N,N-二异丙基乙胺(2.6g)，在室温下搅拌至发热结束，然后升温至100℃并加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温，依次加入利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、乙酸乙酯并搅拌1小时。对黄色悬浮液进行过滤，利用甲醇对所得沉淀进行清洗。将黄色结晶加热溶解于甲苯中，然后利用硅胶短管柱(洗脱液：甲苯)进行精制。向所获得的粗产物中加入甲苯，进行浓缩后，加入索尔米克斯(solmix)(A-11)。对所析出的结晶进行过滤，进而利用甲醇对结晶进行清洗，由此获得化合物(1-532)(1.2g)。
Figure BDA0003156509840001241
通过MS测定而确认到获得化合物。MS：C63H73BN4：896.593
合成例(6)：化合物(1-544)的合成
Figure BDA0003156509840001242
在氮气环境下，且在0℃下向放入有中间物(I-6)(9.3g)及叔丁基苯(80ml)的烧瓶中加入1.53M的叔丁基锂戊烷溶液(15.2ml)。在滴加结束后，升温至60℃并搅拌0.5小时，然后将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-50℃并加入三溴化硼(5.8g)，升温至室温并搅拌0.5小时。然后，再次冷却至0℃并加入N,N-二异丙基乙胺(2.6g)，在室温下搅拌至发热结束，然后升温至100℃并加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温，依次加入利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、乙酸乙酯并搅拌1小时。对黄色悬浮液进行过滤，利用甲醇对所得沉淀进行清洗。将黄色结晶加热溶解于甲苯中，然后利用硅胶短管柱(洗脱液：甲苯)进行精制。向所获得的粗产物中加入甲苯，进行浓缩后，加入索尔米克斯(solmix)(A-11)。对所析出的结晶进行过滤，进而利用甲醇对结晶进行清洗，由此获得化合物(1-544)(0.9g)。
Figure BDA0003156509840001251
通过MS测定而确认到获得化合物。MS：C57H67BN4：818.546
合成例(7)：化合物(1-551)的合成
Figure BDA0003156509840001252
在氮气环境下，且在0℃下向放入有中间物(I-7)(10.2g)及叔丁基苯(80ml)的烧瓶中加入1.53M的叔丁基锂戊烷溶液(15.2ml)。在滴加结束后，升温至60℃并搅拌0.5小时，然后将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-50℃并加入三溴化硼(5.8g)，升温至室温并搅拌0.5小时。然后，再次冷却至0℃并加入N,N-二异丙基乙胺(2.6g)，在室温下搅拌至发热结束，然后升温至100℃并加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温，依次加入利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、乙酸乙酯并搅拌1小时。对黄色悬浮液进行过滤，利用甲醇对所得沉淀进行清洗。将黄色结晶加热溶解于甲苯中，然后利用硅胶短管柱(洗脱液：甲苯)进行精制。向所获得的粗产物中加入甲苯，进行浓缩后，加入索尔米克斯(solmix)(A-11)。对所析出的结晶进行过滤，进而利用甲醇对结晶进行清洗，由此获得化合物(1-551)(2.3g)。
Figure BDA0003156509840001261
通过MS测定而确认到获得化合物。MS：C64H80BN3：901.645
合成例(8)：化合物(1-555)的合成
Figure BDA0003156509840001262
在氮气环境下，且在0℃下向放入有中间物(I-8)(9.3g)及叔丁基苯(80ml)的烧瓶中加入1.53M的叔丁基锂戊烷溶液(15.2ml)。在滴加结束后，升温至60℃并搅拌0.5小时，然后将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-50℃并加入三溴化硼(5.8g)，升温至室温并搅拌0.5小时。然后，再次冷却至0℃并加入N,N-二异丙基乙胺(2.6g)，在室温下搅拌至发热结束，然后升温至100℃并加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温，依次加入利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、乙酸乙酯并搅拌1小时。对黄色悬浮液进行过滤，利用甲醇对所得沉淀进行清洗。将黄色结晶加热溶解于甲苯中，然后利用硅胶短管柱(洗脱液：甲苯)进行精制。向所获得的粗产物中加入甲苯，进行浓缩后，加入索尔米克斯(solmix)(A-11)。对所析出的结晶进行过滤，进而利用甲醇对结晶进行清洗，由此获得化合物(1-555)(2.1g)。
Figure BDA0003156509840001263
通过MS测定而确认到获得化合物。MS：C58H74BN3：823.598
合成例(9)：化合物(1-221)的合成
Figure BDA0003156509840001271
在氮气环境下，且在0℃下向放入有中间物(I-9)(9.3g)及叔丁基苯(80ml)的烧瓶中加入1.53M的叔丁基锂戊烷溶液(15.2ml)。在滴加结束后，升温至60℃并搅拌0.5小时，然后将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-50℃并加入三溴化硼(5.8g)，升温至室温并搅拌0.5小时。然后，再次冷却至0℃并加入N,N-二异丙基乙胺(2.6g)，在室温下搅拌至发热结束，然后升温至100℃并加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温，依次加入利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、乙酸乙酯并搅拌1小时。对黄色悬浮液进行过滤，利用甲醇对所得沉淀进行清洗。将黄色结晶加热溶解于甲苯中，然后利用硅胶短管柱(洗脱液：甲苯)进行精制。向所获得的粗产物中加入甲苯，进行浓缩后，加入索尔米克斯(solmix)(A-11)。对所析出的结晶进行过滤，进而利用甲醇对结晶进行清洗，由此获得化合物(1-221)(2.0g)。
Figure BDA0003156509840001272
通过MS测定而确认到获得化合物。MS：C58H70BN3：819.566
合成例(10)：化合物(1-222)的合成
Figure BDA0003156509840001281
在氮气环境下，且在0℃下向放入有中间物(I-10)(9.3g)及叔丁基苯(80ml)的烧瓶中加入1.53M的叔丁基锂戊烷溶液(15.2ml)。在滴加结束后，升温至60℃并搅拌0.5小时，然后将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-50℃并加入三溴化硼(5.8g)，升温至室温并搅拌0.5小时。然后，再次冷却至0℃并加入N,N-二异丙基乙胺(2.6g)，在室温下搅拌至发热结束，然后升温至100℃并加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温，依次加入利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、乙酸乙酯并搅拌1小时。对黄色悬浮液进行过滤，利用甲醇对所得沉淀进行清洗。将黄色结晶加热溶解于甲苯中，然后利用硅胶短管柱(洗脱液：甲苯)进行精制。向所获得的粗产物中加入甲苯，进行浓缩后，加入索尔米克斯(solmix)(A-11)。对所析出的结晶进行过滤，进而利用甲醇对结晶进行清洗，由此获得化合物(1-222)(2.2g)。
Figure BDA0003156509840001282
通过MS测定而确认到获得化合物。MS：C58H70BN3：819.566
合成例(11)：化合物(1-241)的合成
Figure BDA0003156509840001291
在氮气环境下，且在0℃下向放入有中间物(I-11)(9.5g)及叔丁基苯(80ml)的烧瓶中加入1.53M的叔丁基锂戊烷溶液(15.2ml)。在滴加结束后，升温至60℃并搅拌0.5小时，然后将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-50℃并加入三溴化硼(5.8g)，升温至室温并搅拌0.5小时。然后，再次冷却至0℃并加入N,N-二异丙基乙胺(2.6g)，在室温下搅拌至发热结束，然后升温至100℃并加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温，依次加入利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、乙酸乙酯并搅拌1小时。对黄色悬浮液进行过滤，利用甲醇对所得沉淀进行清洗。将黄色结晶加热溶解于甲苯中，然后利用硅胶短管柱(洗脱液：甲苯)进行精制。向所获得的粗产物中加入甲苯，进行浓缩后，加入索尔米克斯(solmix)(A-11)。对所析出的结晶进行过滤，进而利用甲醇对结晶进行清洗，由此获得化合物(1-241)(2.1g)。
Figure BDA0003156509840001292
通过MS测定而确认到获得化合物。MS：C60H68BN3：841.551
合成例(12)：化合物(1-402)的合成
Figure BDA0003156509840001293
在氮气环境下，且在0℃下向放入有中间物(I-12)(9.6g)及叔丁基苯(80ml)的烧瓶中加入1.53M的叔丁基锂戊烷溶液(15.2ml)。在滴加结束后，升温至60℃并搅拌0.5小时，然后将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-50℃并加入三溴化硼(5.8g)，升温至室温并搅拌0.5小时。然后，再次冷却至0℃并加入N,N-二异丙基乙胺(2.6g)，在室温下搅拌至发热结束，然后升温至100℃并加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温，依次加入利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、乙酸乙酯并搅拌1小时。对黄色悬浮液进行过滤，利用甲醇对所得沉淀进行清洗。将黄色结晶加热溶解于甲苯中，然后利用硅胶短管柱(洗脱液：甲苯)进行精制。向所获得的粗产物中加入甲苯，进行浓缩后，加入索尔米克斯(solmix)(A-11)。对所析出的结晶进行过滤，进而利用甲醇对结晶进行清洗，由此获得化合物(1-402)(2.4g)。
Figure BDA0003156509840001301
通过MS测定而确认到获得化合物。MS：C61H70BN3：855.566
合成例(13)：化合物(1-518)的合成
Figure BDA0003156509840001302
在氮气环境下，且在0℃下向放入有中间物(I-13)(9.9g)及叔丁基苯(80ml)的烧瓶中加入1.53M的叔丁基锂戊烷溶液(15.2ml)。在滴加结束后，升温至60℃并搅拌0.5小时，然后将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-50℃并加入三溴化硼(5.8g)，升温至室温并搅拌0.5小时。然后，再次冷却至0℃并加入N,N-二异丙基乙胺(2.6g)，在室温下搅拌至发热结束，然后升温至100℃并加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温，依次加入利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、乙酸乙酯并搅拌1小时。对黄色悬浮液进行过滤，利用甲醇对所得沉淀进行清洗。将黄色结晶加热溶解于甲苯中，然后利用硅胶短管柱(洗脱液：甲苯)进行精制。向所获得的粗产物中加入甲苯，进行浓缩后，加入索尔米克斯(solmix)(A-11)。
对所析出的结晶进行过滤，进而利用甲醇对结晶进行清洗，由此获得化合物(1-518)(2.5g)。
Figure BDA0003156509840001311
通过MS测定而确认到获得化合物。MS：C60H772BN3S：877.554
通过适当变更原料的化合物，可利用依据所述合成例的方法来合成本发明的其他多环芳香族化合物。
以下，为了更详细地说明本发明而示出使用了本发明的化合物的有机EL元件的实施例，但本发明并不限定于这些实施例。
制作实施例1～实施例3、比较例1的有机EL元件，分别测定1000cd/m2发光时的发光光谱的最大波长(EL波长)(nm)及半值宽度(半高全宽(Full Width Half Maximum，FWHM))(nm)、驱动电压(V)、外部量子效率(EQE)(％)。
发光元件的量子效率有内部量子效率与外部量子效率，内部量子效率表示作为电子(或空穴)而注入至发光元件的发光层的外部能量纯粹地转换为光子的比例。另一方面，外部量子效率是基于将所述光子释放至发光元件的外部的量而算出，发光层中所产生的光子的一部分在发光元件的内部持续被吸收或者反射而不释放至发光元件的外部，因此外部量子效率低于内部量子效率。
分光放射亮度(发光光谱)及外部量子效率的测定方法如下所述。使用爱德万测试(Advantest)公司制造的电压/电流产生器R6144，施加元件的亮度成为1000cd/m2的电压而使元件发光。使用拓普康(TOPCON)公司制造的分光放射亮度计SR-3AR，自相对于发光面垂直的方向测定可见光区域的分光放射亮度。假定发光面为完全扩散面，所测定的各波长成分的分光放射亮度的值除以波长能量并乘以π而获得的数值为各波长下的光子数。继而，在所观测的全波长区域累计光子数，并设为自元件释放出的总光子数。将施加电流值除以元电荷(elementary charge)而获得的数值设为注入至元件的载子(carrier)数，自元件释放出的总光子数除以注入至元件的载子数而获得的数值为外部量子效率。另外，发光光谱的半值宽度是将极大发光波长设为中心并作为其强度为50％的上下的波长间的宽度来求出。
示出所制作的有机EL元件中的各层的材料。“HI”(空穴注入层1材料)为N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺，“HAT-CN”(空穴注入层2材料)为1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六碳腈，“HT-1”(空穴传输层1材料)为N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺，“HT-2”(空穴传输层2材料)为N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-3'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺，“Host-1”为2-(10-苯基蒽-9-基)二苯并[b,d]呋喃，“ET-1”(电子传输层1材料)为2-(3'-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，“ET-2”(电子传输层2材料)为4'-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-1-基)-[1,1'-联苯基]-4-碳腈。以下与比较例1的掺杂剂即化合物“0-1”及“Liq”一起示出化学结构。
Figure BDA0003156509840001321
＜实施例1＞
＜将化合物(1-363)作为掺杂剂的元件＞
以将通过溅镀而制膜为180nm的厚度的ITO研磨至120nm的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Opto Science)(股)制造)为透明支撑基板。将所述透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(长洲产业(股)制造)的基板固定器上，并装设分别放入有HI、HAT-CN、HT-1、HT-2、化合物(Host-1)、化合物(1-363)、ET-1及ET-2的钽制蒸镀用舟皿、分别放入有Liq、镁及银的氮化铝制蒸镀用舟皿。
在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa，首先，对HI进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀来形成空穴注入层1。继而，对HAT-CN进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀来形成空穴注入层2。继而，对HT-1进行加热、且以使膜厚成为45nm的方式进行蒸镀来形成空穴传输层1。继而，对HT-2进行加热、且以使膜厚成为10nm的方式进行蒸镀来形成空穴传输层2。继而，对化合物(Host-1)与化合物(1-363)同时进行加热、且以使膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使作为主体材料的化合物(Host-1)与作为掺杂剂材料的化合物(1-363)的质量比成为大致98对2的方式调节蒸镀速度。继而，对ET-1进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀来形成电子传输层1。继而，对ET-2与Liq同时进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成电子传输层2。以使ET-2与Liq的质量比成为大致50对50的方式调节蒸镀速度。各层的蒸镀速度为0.01nm/sec～1nm/sec。然后，对Liq进行加热且以使膜厚成为1nm的方式、以0.01nm/sec～0.1nm/sec的蒸镀速度进行蒸镀，继而，对镁与银同时进行加热且以使膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极，从而获得有机EL元件。此时，以使镁与银的原子数比成为10对1的方式在0.1nm/sec～10nm/sec之间调节蒸镀速度。
＜实施例2～实施例13及比较例1＞
除将掺杂剂材料替换为表1所示的化合物以外，利用依据实施例1的方法来制作有机EL元件。
将ITO电极作为阳极、将镁/银电极作为阴极来施加直流电压，测定1000cd/m2发光时的特性，结果为表1所示的结果。
[表1]
Figure BDA0003156509840001331
[产业上的可利用性]
本发明的多环芳香族化合物有效用作有机器件用材料、特别是用于形成有机电致发光元件的发光层的发光层用材料。

Claims (42)

1.一种多环芳香族化合物，具有包含一个或两个以上的下述式(1)所表示的结构单元的结构；
Figure FDA0003156509830000011
式(1)中，
A环及B环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可经取代，
Y1为B、P、P＝O或P＝S，
RXC为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基，
RXC可通过虚线所示的连结基或单键而与所述A环或B环的至少一个键结，
X1为＞C(-R)2、＞N-R、＞O、＞Si(-R)2或＞S，所述＞N-R的R为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基，所述＞C(-R)2及＞Si(-R)2的R为氢、可经取代的芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基，且可通过连结基而相互键结，另外，所述＞N-R、所述＞C(-R)2及所述＞Si(-R)2的R的至少一个可通过连结基或单键而与所述A环或B环的至少一者键结，
选自由所述结构中的A环、B环及RXC所组成的群组中的至少一者包含至少一个式(A)所表示的部分结构，
式(A)所表示的部分结构在两个*处分别与芳基环或杂芳基环的环上邻接的两个原子键结，
式(A)中，
L为＞N-R、＞O、＞Si(-R)2或＞S，所述＞N-R的R为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基，所述＞Si(-R)2的R为氢、可经取代的芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基，且可通过连结基而相互键结，另外，所述＞N-R及所述＞Si(-R)2的R的至少一个可通过连结基或单键而与选自由所述A环、B环、RXC及RA所组成的群组中的至少一者键结，
r为1～4的整数，
RA分别独立地为氢、可经取代的烷基或可经取代的环烷基，任意的RA可通过连结基或单键而与其他任意的RA相互键结，
选自由所述结构中的芳基环及杂芳基环所组成的群组中的至少一者可由至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃中的至少一个氢可经取代，所述环烷烃中的至少一个-CH2-可由-O-或-S-取代，
所述结构中的至少一个氢可由氘、氰基或卤素取代。
2.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，其中，A环、B环及RXC中的芳基环或杂芳基环中的至少一个氢经取代时的取代基选自由经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的烷基芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基、经取代或未经取代的二芳基硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基及取代硅烷基所组成的群组中，所述二芳基硼基的两个芳基可经由单键或连结基键结。
3.根据权利要求1或2所述的多环芳香族化合物，其中，Y1为B。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的多环芳香族化合物，其中，在所述结构中包含至少一个下述式(tR)所表示的叔烷基；
Figure FDA0003156509830000021
式(tR)中，Ra、Rb及Rc分别独立地为碳数1～24的烷基，所述烷基中的任意的-CH2-可由-O-取代，*为键结位置。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的多环芳香族化合物，其中，式(A)所表示的部分结构与B环中的芳基环或杂芳基环键结。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的多环芳香族化合物，其中，式(A)所表示的部分结构在两个*处分别与芳基环或杂芳基环的环上邻接的两个碳原子键结，
r为2，
分别与邻接的碳原子键结的两个RA相互键结，其他的RA分别独立地为氢或可经取代的烷基。
7.根据权利要求6所述的多环芳香族化合物，其中，分别与邻接的碳原子键结的两个RA相互键结而形成-(CH2)4-，剩余的RA均为甲基。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的多环芳香族化合物，其中，L为＞N-R，所述＞N-R的R为可经取代的芳基。
9.根据权利要求1至5中任一项所述的多环芳香族化合物，其中，式(A)所表示的部分结构为以下的结构；
Figure FDA0003156509830000022
式中，在两个*处分别与芳基环或杂芳基环的环上邻接的两个原子键结，Me为甲基。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的多环芳香族化合物，其中，RXC为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基，通过连结基X2而与A环键结，
X2为＞C(-R)2、＞N-R、＞O、＞Si(-R)2或＞S，所述＞N-R的R为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基，所述＞C(-R)2及＞Si(-R)2的R为氢、可经取代的芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基，且可通过连结基而相互键结，另外，所述＞N-R、所述＞C(-R)2及所述＞Si(-R)2的R的至少一个可通过连结基或单键而与选自由所述A环及RXC所组成的群组中的至少一者键结。
11.根据权利要求10所述的多环芳香族化合物，其中，X1为＞N-R，作为X1的＞N-R的R为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基，且可通过连结基或单键而与所述A环或B环的至少一个键结，
X2为＞N-R，作为X2的＞N-R的R为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基，且可通过连结基或单键而与选自由所述A环及RXC所组成的群组中的至少一个键结。
12.根据权利要求1至9中任一项所述的多环芳香族化合物，其中，RXC为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基，且可通过单键而与A环键结。
13.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，其具有下述式(1-BA1)或式(1-BA2)所表示的结构；
Figure FDA0003156509830000031
式(1-BA1)及式(1-BA2)中，
c环为可经取代的苯环、可经取代的苯并呋喃环或可经取代的苯并噻吩环，
R分别独立地为可经取代的苯基，
R2'为氢或碳数1～6的烷基，
在所述结构中的至少一个苯环中邻接的碳原子上所键结的氢可由式(B)所表示的部分结构取代；
Figure FDA0003156509830000041
式(B)中，Me表示甲基，*表示键结位置。
14.根据权利要求13所述的多环芳香族化合物，其具有以下任一式所表示的结构；
Figure FDA0003156509830000042
式中，Me表示甲基，tBu表示叔丁基。
15.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，其具有下述式(1-BA3)或式(1-BA4)所表示的结构；
Figure FDA0003156509830000043
式(1-BA3)及式(1-BA4)中，
c环为可经取代的苯环、可经取代的苯并呋喃环或可经取代的苯并噻吩环，
R分别独立地为可经取代的苯基，
R2'为氢或碳数1～6的烷基，
在所述结构中的至少一个苯环中邻接的碳原子上所键结的氢可由式(B)所表示的部分结构取代；
Figure FDA0003156509830000051
式(B)中，Me表示甲基，*表示键结位置。
16.根据权利要求15所述的多环芳香族化合物，其具有以下任一式所表示的结构；
Figure FDA0003156509830000052
式中，Me表示甲基，tBu表示叔丁基。
17.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，其具有下述式(1-BA5)、式(1-BA6)、式(1-BA7)或式(1-BA8)所表示的结构；
Figure FDA0003156509830000061
式(1-BA5)、式(1-BA6)、式(1-BA7)及式(1-BA8)中，
D环为可经取代的苯环或可经取代的环己烷环，
R分别独立地为可经取代的苯基，
Rd分别独立地为氢、可经取代的烷基、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基或可经取代的二芳基氨基，
在所述结构中的至少一个苯环中邻接的碳原子上所键结的氢可由式(B)所表示的部分结构取代；
Figure FDA0003156509830000062
式(B)中，Me表示甲基，*表示键结位置。
18.根据权利要求17所述的多环芳香族化合物，其具有以下任一式所表示的结构；
Figure FDA0003156509830000071
式中，Me表示甲基，tBu表示叔丁基。
19.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，其具有下述任一式所表示的结构；
Figure FDA0003156509830000072
式(1-BA11)、式(1-BA12)、式(1-BA13)及式(1-BA14)中，
Z为C(-RZ)或N，RZ分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基，
R分别独立地为可经取代的苯基，
R2'为氢或碳数1～6的烷基，
在所述结构中的至少一个苯环中邻接的碳原子上所键结的氢可由式(B)所表示的部分结构取代；
Figure FDA0003156509830000081
式(B)中，Me表示甲基，*表示键结位置。
20.根据权利要求19所述的多环芳香族化合物，其具有下述任一式所表示的结构；
Figure FDA0003156509830000082
21.一种反应性化合物，其是在如权利要求1至20中任一项所述的多环芳香族化合物中取代有反应性取代基而成。
22.一种高分子化合物或高分子交联体，所述高分子化合物是使如权利要求21所述的反应性化合物作为单体进行高分子化而成，所述高分子交联体是使所述高分子化合物进一步交联而成。
23.一种悬挂型高分子化合物或悬挂型高分子交联体，所述悬挂型高分子化合物是在主链型高分子中使如权利要求21所述的反应性化合物进行取代而成，所述悬挂型高分子交联体是使所述悬挂型高分子化合物进一步交联而成。
24.一种有机器件用材料，含有如权利要求1至20中任一项所述的多环芳香族化合物。
25.一种有机器件用材料，含有如权利要求21所述的反应性化合物。
26.一种有机器件用材料，含有如权利要求22所述的高分子化合物或高分子交联体。
27.一种有机器件用材料，含有如权利要求23所述的悬挂型高分子化合物或悬挂型高分子交联体。
28.根据权利要求24至27中任一项所述的有机器件用材料，其中，所述有机器件用材料为有机电致发光元件用材料、有机场效晶体管用材料或有机薄膜太阳电池用材料。
29.根据权利要求28所述的有机器件用材料，其中，所述有机电致发光元件用材料为发光层用材料。
30.一种油墨组合物，包含如权利要求1至20中任一项所述的多环芳香族化合物、及有机溶媒。
31.一种油墨组合物，包含如权利要求21所述的反应性化合物、及有机溶媒。
32.一种油墨组合物，包含主链型高分子、如权利要求21所述的反应性化合物、及有机溶媒。
33.一种油墨组合物，包含如权利要求22所述的高分子化合物或高分子交联体、及有机溶媒。
34.一种油墨组合物，包含如权利要求23所述的悬挂型高分子化合物或悬挂型高分子交联体、及有机溶媒。
35.一种有机电致发光元件，具有：一对电极，包含阳极及阴极；以及有机层，配置于所述一对电极间，且含有如权利要求1至20中任一项所述的多环芳香族化合物、如权利要求21所述的反应性化合物、如权利要求22所述的高分子化合物或高分子交联体、或者如权利要求23所述的悬挂型高分子化合物或悬挂型高分子交联体。
36.根据权利要求35所述的有机电致发光元件，其中，所述有机层为发光层。
37.根据权利要求36所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层包含主体、及作为掺杂剂的所述多环芳香族化合物、所述反应性化合物、高分子化合物、高分子交联体、悬挂型高分子化合物或悬挂型高分子交联体。
38.根据权利要求37所述的有机电致发光元件，其中，所述主体为蒽系化合物、芴系化合物或二苯并
Figure FDA0003156509830000091
系化合物。
39.根据权利要求35至38中任一项所述的有机电致发光元件，其具有配置于所述阴极与所述发光层之间的电子传输层及电子注入层的至少一层，所述电子传输层及电子注入层的至少一层含有选自由硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、芳基腈衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物及羟基喹啉系金属络合物所组成的群组中的至少一种。
40.根据权利要求39所述的有机电致发光元件，其中，所述电子传输层及电子注入层的至少一层还含有选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一种。
41.根据权利要求35至40中任一项所述的有机电致发光元件，其中，空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层中的至少一层包含使能够形成各层的低分子化合物作为单体进行高分子化而成的高分子化合物或使所述高分子化合物进一步交联而成的高分子交联体、或者使能够形成各层的低分子化合物与主链型高分子反应而成的悬挂型高分子化合物或使所述悬挂型高分子化合物进一步交联而成的悬挂型高分子交联体。
42.一种显示装置或照明装置，包括如权利要求35至41中任一项所述的有机电致发光元件。
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