JP6118026B2 - 有機電界発光素子とそれに用いることができる化合物および有機電界発光素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 - Google Patents

Description

本発明は、有機電界発光素子とそれに用いることができる化合物および有機電界発光素子用材料に関する。また本発明は、前記有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置または照明装置にも関する。

有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。有機電界発光素子は、様々な発光波長を有する素子として提供することが可能であり、応答速度が速くて、比較的薄くて軽量であることから、広汎な用途へ応用されることが期待されている。なかでも、青色純度が高くて、発光効率が高い有機電界発光素子の開発は、フルカラーディスプレイへの応用等において重要であり、これまでにも種々の開発研究成果が報告されている。

例えば、特許文献１には、有機電界発光素子の発光層に、ホスト材料としてアリールアントラセン誘導体を用い、発光材料としてスチリルアミン化合物を用いることで、高発光効率かつ輝度半減寿命が長い有機電界発光素子を提供できることが記載されている。また、特許文献１に記載のアリールアントラセン誘導体は、十分なガラス転移温度を有することが記載されている。
特許文献２には、有機電界発光素子の発光層に、ホスト材料として三価の芳香族基を有するアリーレン誘導体を用いることで、高発光効率であり、８０℃、５００時間保存後の輝度低下率が低く耐熱性を有し、輝度半減寿命が長い有機電界発光素子が得られることが記載されている。
特許文献３には、アントラセン誘導体を用いた有機電界発光素子が記載されている。
特許文献４には、ビスアントラセン誘導体を用いた有機電界発光素子が記載されており、高輝度領域においても発光効率が高く長寿命な有機電界発光素子を提供できることが記載されている。

国際公開ＷＯ２００６／１０４０４４号公報 特開２０１０−６８１８号公報 ＫＲ１０−２０１１−０１２３７０１号公報 国際公開ＷＯ２００６／８５４３４号公報

しかしながら、本発明者らが検討したところ、上記特許文献１〜３に記載の有機電界発光素子は発光効率に不満が残ることがわかった。
さらに、特許文献１、２および４には輝度半減寿命が長いことが記載されているが、特許文献３も含めて特許文献１〜４には特に初期点灯時に輝度がどのように劣化していくかについて開示も示唆もされていなかった。これに対し、本発明者らが特許文献１〜４に記載された有機電界発光素子の特性を検討した結果、点灯初期の輝度劣化速度の観点からは不満が残るものであることがわかった。有機電界発光素子の点灯初期の輝度劣化が速いことは、通常はコスト上の問題として使用がすすんでいない単純照明として用いる場合はさほど問題とならないが、例えばディスプレイのブルーの光源としてこのような点灯初期の輝度劣化が速い素子を用いるとレッドまたはグリーンの光源との点灯初期の輝度劣化速度に差が生じてしまい、通常のディスプレイ製造時の想定の範囲を超えて色ずれの問題が発生する。すなわち、点灯初期の急激な輝度の劣化が起こると、単色では感知しにくいものの、ディスプレイ用途などで他の色と混色したときに色ずれとして感知されてしまうため問題となることがわかった。

そこで本発明者らは、発光効率が高く、点灯初期の輝度劣化速度が遅い有機電界発光素子を提供することを目的として鋭意検討を進めた。その結果、特定の構造のアントラセン誘導体を用いれば、上記の課題を解決することができることを見出して、以下に記載される本発明を提供するに至った。

［１］ 基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記有機層の少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
（一般式（１）中、Ｐｈ¹はフェニル基を表し、Ｐｈ²はフェニレン基を表す。Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基またはシリル基を表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵は互いに結合して環を形成することはない。Ｒ²¹〜Ｒ²⁴のうちいずれか１つが下記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される基を表し、その他のＲ²¹〜Ｒ²⁴はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は互いに結合して環を形成することはない。Ｒ²⁵は水素原子、アルキル基またはシリル基を表す。）
（一般式（１Ａ）中、Ｐｈ³はフェニレン基を表し、Ｐｈ⁴はｐ−フェニレン基を表し、Ｐｈ⁵はフェニル基を表す。Ｒ³⁰およびＲ⁴⁰はそれぞれ独立にアルキル基を表し、ｎ３およびｎ４はそれぞれ独立に０〜４の整数を表し、ｎ３およびｎ４が２以上の場合は複数存在するＲ³⁰同士、Ｒ⁴⁰同士、Ｒ³⁰とＲ⁴⁰が互いに連結して環を形成することはない。Ｒ⁵⁰は置換基を表し、ｎ５は０〜５の整数を表し、ｎ５が２以上の場合は複数存在するＲ⁵⁰同士が連結して芳香族炭化水素環を形成してもよいが、形成された芳香族炭化水素環がさらに芳香族炭化水素環で置換されることはない。Ｒ⁴⁰とＲ⁵⁰が互いに連結して環を形成することはない。）
（一般式（１Ｂ）中、Ｐｈ³、Ｐｈ^4aおよびＰｈ^4bはそれぞれ独立にフェニレン基を表し（但し、Ｐｈ^4aおよびＰｈ^4bのうち少なくとも一方がｐ−フェニレン基を表す）、Ｐｈ⁵はフェニル基を表す。Ｒ³⁰、Ｒ^40aおよびＲ^40bはそれぞれ独立にアルキル基を表し、ｎ３、ｎ４ａおよびｎ４ｂはそれぞれ独立に０〜４の整数を表し、ｎ３、ｎ４ａおよびｎ４ｂが２以上の場合は複数存在するＲ³⁰同士、Ｒ^40a同士、Ｒ^40b同士、Ｒ³⁰とＲ^40a、Ｒ^40aとＲ^40bが互いに連結して環を形成することはない。Ｒ⁵⁰は置換基を表し、Ｐｈ⁵はフェニル基を表し、ｎ５は０〜５の整数を表し、ｎ５が２以上の場合は複数存在するＲ⁵⁰同士が連結して芳香族炭化水素環を形成してもよいが、形成された芳香族炭化水素環がさらに芳香族炭化水素環で置換されることはない。Ｒ^40bとＲ⁵⁰が互いに連結して環を形成することはない。）
［２］ ［１］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物中、Ｒ²²またはＲ²³が前記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される基であることが好ましい。
［３］ ［１］または［２］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物中、Ｐｈ³がｍ−フェニレン基であることが好ましい。
［４］ ［１］〜［３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物中、前記一般式（１Ａ）で表される基におけるＰｈ^4a、Ｐｈ^4bおよびＰｈ⁵が置換もしくは無置換のｐ−ターフェニレン構造であるか、前記一般式（１Ｂ）で表される基におけるＰｈ^4a、Ｐｈ^4bおよびＰｈ⁵が置換もしくは無置換のｐ−ターフェニレン構造であることが好ましい。
［５］ ［１］〜［４］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴のうち１つが前記一般式（１Ａ）で表される基であることが好ましい。
［６］ ［１］〜［５］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物が、前記発光層に含まれることが好ましい。
［７］ ［１］〜［６］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物が含まれる有機層と同じ有機層が、下記一般式（ｐ−１）で表される化合物を含むことが好ましい。
（一般式（ｐ−１）中、Ｒ^p1〜Ｒ^p10は水素原子または置換基を表す。）
［８］ ［１］〜［６］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物が含まれる有機層と同じ有機層が、下記一般式（ＰＴ−１）で表される化合物を含むことが好ましい。
（一般式（ＰＴ−１）中、Ｒ^pt1〜Ｒ^pt18は水素原子または置換基を表す。）
［９］ ［１］〜［６］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物が含まれる有機層と同じ有機層が、下記一般式（ｃｈ−１）で表される化合物を含むことが好ましい。
（一般式（ｃｈ−１）中、Ｒ^ch1〜Ｒ^ch12は水素原子または置換基を表す。）
［１０］ ［１］〜［９］のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
［１１］ ［１］〜［９］のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
［１２］ ［１］〜［９］のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
［１３］ 下記一般式（１）で表されることを特徴とする化合物。
（一般式（１）中、Ｐｈ¹はフェニル基を表し、Ｐｈ²はフェニレン基を表す。Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基またはシリル基を表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵は互いに結合して環を形成することはない。Ｒ²¹〜Ｒ²⁴のうちいずれか１つが下記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される基を表し、その他のＲ²¹〜Ｒ²⁴はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は互いに結合して環を形成することはない。Ｒ²⁵は水素原子、アルキル基またはシリル基を表す。）
（一般式（１Ａ）中、Ｐｈ³はフェニレン基を表し、Ｐｈ⁴はｐ−フェニレン基を表し、Ｐｈ⁵はフェニル基を表す。Ｒ³⁰およびＲ⁴⁰はそれぞれ独立にアルキル基を表し、ｎ３およびｎ４はそれぞれ独立に０〜４の整数を表し、ｎ３およびｎ４が２以上の場合は複数存在するＲ³⁰同士、Ｒ⁴⁰同士、Ｒ³⁰とＲ⁴⁰が互いに連結して環を形成することはない。Ｒ⁵⁰は置換基を表し、ｎ５は０〜５の整数を表し、ｎ５が２以上の場合は複数存在するＲ⁵⁰同士が連結して芳香族炭化水素環を形成してもよいが、形成された芳香族炭化水素環がさらに芳香族炭化水素環で置換されることはない。Ｒ⁴⁰とＲ⁵⁰が互いに連結して環を形成することはない。）
（一般式（１Ｂ）中、Ｐｈ³、Ｐｈ^4aおよびＰｈ^4bはそれぞれ独立にフェニレン基を表し（但し、Ｐｈ^4aおよびＰｈ^4bのうち少なくとも一方がｐ−フェニレン基を表す）、Ｐｈ⁵はフェニル基を表す。Ｒ³⁰、Ｒ^40aおよびＲ^40bはそれぞれ独立にアルキル基を表し、ｎ３、ｎ４ａおよびｎ４ｂはそれぞれ独立に０〜４の整数を表し、ｎ３、ｎ４ａおよびｎ４ｂが２以上の場合は複数存在するＲ³⁰同士、Ｒ^40a同士、Ｒ^40b同士、Ｒ³⁰とＲ^40a、Ｒ^40aとＲ^40bが互いに連結して環を形成することはない。Ｒ⁵⁰は置換基を表し、Ｐｈ⁵はフェニル基を表し、ｎ５は０〜５の整数を表し、ｎ５が２以上の場合は複数存在するＲ⁵⁰同士が連結して芳香族炭化水素環を形成してもよいが、形成された芳香族炭化水素環がさらに芳香族炭化水素環で置換されることはない。Ｒ^40bとＲ⁵⁰が互いに連結して環を形成することはない。）
［１４］ ［１３］に記載の化合物は、前記一般式（１）で表される化合物中、Ｒ²²またはＲ²³が前記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される基であることが好ましい。
［１５］ ［１３］または［１４］に記載の化合物は、前記一般式（１）で表される化合物中、Ｐｈ³がｍ−フェニレン基であることが好ましい。
［１６］ ［１２］〜［１５］のいずれか一項に記載の化合物は、前記一般式（１）で表される化合物中、前記一般式（１Ａ）で表される基におけるＰｈ^4a、Ｐｈ^4bおよびＰｈ⁵が置換もしくは無置換のｐ−ターフェニレン構造であるか、前記一般式（１Ｂ）で表される基におけるＰｈ^4a、Ｐｈ^4bおよびＰｈ⁵が置換もしくは無置換のｐ−ターフェニレン構造であることが好ましい。
［１７］ ［１３］〜［１６］のいずれか一項に記載の化合物は、前記一般式（１）で表される化合物中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴のうち１つが前記一般式（１Ａ）で表される基であることが好ましい。
［１８］ ［１３］〜［１７］のいずれか一項に記載の化合物は、下記（Ｈ−１）〜（Ｈ−１４）のいずれかで表されることが好ましい。
［１９］ ［１３］〜［１８］のいずれか一項に記載の化合物からなることを特徴とする電荷輸送材料。

本発明の有機電界発光素子によれば、発光効率が高く、点灯初期の輝度劣化速度が遅い有機電界発光素子を提供することができる。

本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。 本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。 本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。 本発明の化合物（Ｈ−１）の４００ＭＨｚの¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。

以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。

［有機電界発光素子］
本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記有機層の少なくとも一層に前記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。

本発明の有機電界発光素子は、有機層の少なくとも一層に前記一般式（１）で表される化合物を含有することにより、発光効率が高く、点灯初期の輝度劣化速度が遅く、良好になるという特徴を有する。
いかなる理論に拘泥するものでもないが、点灯初期の輝度劣化速度が遅くなるという耐久性の向上は、第一に分子形状の違い（鎖状、分岐、平面性など）によって電荷の輸送能が改善され、それによってキャリアバランスが変化することで達成されたことによるもの、第二に僅かな分子形状の違い（鎖状、分岐、平面性など）によって化合物の反応劣化過程が改善方向に制御されたことによるもの、および／または、第三にホスト材料と発光材料との相溶性が向上したことによるものと考えている。なお、分子形状の違いによって化合物の反応劣化過程が改善方向に制御される第二の場合、例えば前記一般式（１）で表される化合物をホスト材料として用いたときには、ホスト材料と発光材料の組み合わせによってそれぞれの劣化過程が異なることから、僅かな分子形状の違いが点灯初期の輝度劣化速度に大きく影響すると考えられる。
一方、同様にいかなる理論に拘泥するものでもないが、発光効率の向上は、例えば前記一般式（１）で表される化合物をホスト材料として用いたときには以下のメカニズムでもたらされたと考えられる。第一にホスト材料のＳ₁準位が高くなったことによるもの、および／または、第二にホスト材料と発光材料との相溶性が向上したことによるものと考えている。ホスト材料と発光材料との相溶性が向上する第二の場合は、発光材料の僅かな会合が抑制され、会合発光という非効率過程を抑制した結果、効率向上に繋がると考えている。
以上の中でも特に、前記一般式（１）で表される化合物は、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴のうちいずれか１つの位置にその内部に少なくとも１つのｐ−フェニレン基を有する（すなわち、ｐ−ターフェニレン構造を含む）基を有するため、ホスト材料として用いたときに発光材料との相溶性が向上し、発光効率を高くすることができ、点灯初期の輝度劣化速度を遅くすることができる。

＜＜一般式（１）で表される化合物＞＞
以下において、まず、前記一般式（１）で表される化合物について詳細に説明する。
（一般式（１）中、Ｐｈ¹はフェニル基を表し、Ｐｈ²はフェニレン基を表す。Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基またはシリル基を表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵は互いに結合して環を形成することはない。Ｒ²¹〜Ｒ²⁴のうちいずれか１つが下記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される基を表し、その他のＲ²¹〜Ｒ²⁴はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は互いに結合して環を形成することはない。Ｒ²⁵は水素原子、アルキル基またはシリル基を表す。）
（一般式（１Ａ）中、Ｐｈ³はフェニレン基を表し、Ｐｈ⁴はｐ−フェニレン基を表し、Ｐｈ⁵はフェニル基を表す。Ｒ³⁰およびＲ⁴⁰はそれぞれ独立にアルキル基を表し、ｎ３およびｎ４はそれぞれ独立に０〜４の整数を表し、ｎ３およびｎ４が２以上の場合は複数存在するＲ³⁰同士、Ｒ⁴⁰同士、Ｒ³⁰とＲ⁴⁰が互いに連結して環を形成することはない。Ｒ⁵⁰は置換基を表し、ｎ５は０〜５の整数を表し、ｎ５が２以上の場合は複数存在するＲ⁵⁰同士が連結して芳香族炭化水素環を形成してもよいが、形成された芳香族炭化水素環がさらに芳香族炭化水素環で置換されることはない。Ｒ⁴⁰とＲ⁵⁰が互いに連結して環を形成することはない。）
（一般式（１Ｂ）中、Ｐｈ³、Ｐｈ^4aおよびＰｈ^4bはそれぞれ独立にフェニレン基を表し（但し、Ｐｈ^4aおよびＰｈ^4bのうち少なくとも一方がｐ−フェニレン基を表す）、Ｐｈ⁵はフェニル基を表す。Ｒ³⁰、Ｒ^40aおよびＲ^40bはそれぞれ独立にアルキル基を表し、ｎ３、ｎ４ａおよびｎ４ｂはそれぞれ独立に０〜４の整数を表し、ｎ３、ｎ４ａおよびｎ４ｂが２以上の場合は複数存在するＲ³⁰同士、Ｒ^40a同士、Ｒ^40b同士、Ｒ³⁰とＲ^40a、Ｒ^40aとＲ^40bが互いに連結して環を形成することはない。Ｒ⁵⁰は置換基を表し、Ｐｈ⁵はフェニル基を表し、ｎ５は０〜５の整数を表し、ｎ５が２以上の場合は複数存在するＲ⁵⁰同士が連結して芳香族炭化水素環を形成してもよいが、形成された芳香族炭化水素環がさらに芳香族炭化水素環で置換されることはない。Ｒ^40bとＲ⁵⁰が互いに連結して環を形成することはない。）

本発明において、前記一般式（１）の説明における水素原子は同位体（重水素原子等）も含み、またさらに置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
本発明において、「置換基」というとき、その置換基はさらに置換されていてもよい。例えば、本発明で「アルキル基」と言う時、フッ素原子で置換されたアルキル基（例えばトリフルオロメチル基）やアリール基で置換されたアルキル基（例えばトリフェニルメチル基）なども含むが、「炭素数１〜６のアルキル基」と言うとき、置換されたものも含めた全ての基として炭素数が１〜６であることを示す。

前記一般式（１）中、Ｐｈ¹はフェニル基を表す。前記一般式（１）で表される化合物は、後述するＲ¹¹〜Ｒ¹⁵は互いに結合して環を形成することはないため、Ｐｈ¹は縮合環を形成することはない。Ｐｈ¹に相当するアントラセン骨格に隣接する置換基が、ナフチル基などの縮合環である化合物に対し、Ｐｈ¹がフェニル基である前記一般式（１）で表される化合物は、Ｓ₁準位を高くしてさらに有機電界発光素子を高効率化できる点で優れる。

前記一般式（１）中、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基またはシリル基を表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵は互いに結合して環を形成することはない。
Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵が表すアルキル基としては、炭素数１〜１０のアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜５のアルキル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が特に好ましく、メチル基であることがより特に好ましい。Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵が表すアルキル基はさらに置換基を有していてもよいが、置換基を有さないことが好ましい。
Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵が表すシリル基としては、置換基を有するシリル基であることが好ましく、３置換のシリル基であることがより好ましい。Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵が表すシリル基が有する置換基としては、特に制限はないが、アルキル基およびアリール基が好ましく、炭素数１〜５のアルキル基および炭素数６〜１２のアリール基がより好ましく、炭素数１〜５のアルキル基が特に好ましい。Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵が表すシリル基は、トリメチルシリル基またはトリフェニルシリル基であることがより特に好ましく、トリメチルシリル基であることがさらにより特に好ましい。
Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵のうち、アルキル基またはシリル基の個数は合計で０〜３個であることが好ましく、０〜２個であることがより好ましく、０または１個であることが特に好ましい。前記一般式（１）で表される化合物のＳ₁準位を高くしてさらに有機電界発光素子を高効率化することが必要でかつ、Ｒ²¹及びＲ²⁴が水素原子である場合には、Ｒ¹¹およびＲ¹⁵の少なくとも一方にアルキル基またはシリル基を有することが好ましく、Ｒ¹¹およびＲ¹⁵の一方のみにアルキル基またはシリル基を有することがより好ましい。

前記一般式（１）中、Ｐｈ¹とＰｈ²を有するアントラセン骨格は、その他の置換基を有していてもよいが、有さないことが有機電界発光素子の発光波長を短波長化でき、前記一般式（１）で表される化合物のＳ₁準位を高くして有機電界発光素子を高効率化できる観点から好ましい。

前記一般式（１）中、Ｐｈ²はフェニレン基を表す。前記一般式（１）で表される化合物は、後述するＲ²¹〜Ｒ²⁴は互いに結合して環を形成することはないため、Ｐｈ²は縮合環を形成することはない。Ｐｈ²に相当するアントラセン骨格に隣接する置換基が、ナフチル基などの縮合環である化合物に対し、Ｐｈ²がフェニル基である前記一般式（１）で表される化合物は、Ｓ₁準位を高くしてさらに有機電界発光素子を高効率化できる点で優れる。
前記一般式（１）で表される化合物は、後述するＲ²¹〜Ｒ²⁴のうちいずれか１つが前記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される基を有する。そのためＰｈ²は、前記アントラセン骨格と前記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される基との関係からはｏ−フェニレン基またはｍ−フェニレン基として表され、ｏ−フェニレン基またはｍ−フェニレン基であることが、ｐ−フェニレン基であるよりも発光効率を高める観点から好ましい。耐久性の観点からは、Ｐｈ²は、前記アントラセン骨格と前記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される基との関係からはｍ−フェニレン基であることがより好ましい。一方で、高効率化の観点からは、ｏ−フェニレン基も好ましい。

前記一般式（１）中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴のうちいずれか１つが前記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される基を表し、その他のＲ²¹〜Ｒ²⁴はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基を表す。
Ｒ²⁵は水素原子、アルキル基またはシリル基を表し、水素原子、アルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。Ｒ²⁵が表すアルキル基の好ましい範囲は、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵が表すアルキル基の好ましい範囲と同様である。Ｒ²⁵が表すシリル基の好ましい範囲は、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵が表すシリル基の好ましい範囲と同様である。
Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵、Ｒ²¹〜Ｒ²⁵のいずれかがアルキル基を表す場合、該アルキル基はさらに置換されてポリマーを形成してもよい。効率、耐久性の観点からは、ポリマーを形成しない方が好ましい。
以下において、まず、前記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される基以外のその他のＲ²¹〜Ｒ²⁴が表す基について説明し、その次に前記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される基について説明する。

前記その他のＲ²¹〜Ｒ²⁴が表すアルキル基としては、炭素数１〜１０のアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜５のアルキル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が特に好ましく、メチル基であることがより特に好ましい。前記その他のＲ²¹〜Ｒ²⁴が表すアルキル基はさらに置換基を有していてもよいが、置換基を有さないことが好ましい。
前記その他のＲ²¹〜Ｒ²⁴のうち、アルキル基の個数は合計で０〜２個であることが好ましく、０または１個であることがより好ましく、０個であることが特に好ましい。前記一般式（１）で表される化合物のＳ₁準位を高くしてさらに有機電界発光素子を高効率化することが必要でかつ、Ｒ¹¹及びＲ¹⁵が水素原子である場合にはＲ²¹およびＲ²⁴の少なくとも一方にアルキル基または一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）を有することが好ましく、Ｒ¹¹及びＲ¹⁵が水素原子であり、かつＲ²¹およびＲ²⁴の一方のみに一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）を有することがより好ましい。

前記一般式（１）中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴のうちいずれか１つが前記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される基を表す。前記一般式（１）で表される化合物は、Ｒ²²またはＲ²³が前記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される基であることが好ましい。
前記一般式（１Ａ）で表される基と前記一般式（１Ｂ）で表される基の好ましい態様について、順に説明する。

一般式（１Ａ）中、Ｐｈ³はフェニレン基を表し、Ｐｈ⁴はｐ−フェニレン基を表し、Ｐｈ⁵はフェニル基を表す。Ｒ³⁰およびＲ⁴⁰はそれぞれ独立にアルキル基を表し、ｎ３およびｎ４はそれぞれ独立に０〜４の整数を表し、ｎ３およびｎ４が２以上の場合は複数存在するＲ³⁰同士、Ｒ⁴⁰同士、Ｒ³⁰とＲ⁴⁰が互いに連結して環を形成することはない。Ｒ⁵⁰は置換基を表し、ｎ５は０〜５の整数を表し、ｎ５が２以上の場合は複数存在するＲ⁵⁰同士が連結して芳香族炭化水素環を形成してもよいが、形成された芳香族炭化水素環がさらに芳香族炭化水素環で置換されることはない。Ｒ⁴⁰とＲ⁵⁰が互いに連結して環を形成することはない。

前記一般式（１Ａ）中、Ｐｈ³はフェニレン基を表し、ｐ−フェニレン基またはｍ−フェニレン基であることが好ましく、耐久性の観点からｍ−フェニレン基であることがより好ましい。

前記一般式（１Ａ）中、Ｒ³⁰はそれぞれ独立にアルキル基を表し、ｎ３は０〜４の整数を表し、ｎ３が２以上の場合は複数存在するＲ³⁰は同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ³⁰が表すアルキル基の好ましい範囲は、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵が表すアルキル基の好ましい範囲と同様である。
ｎ３は０〜４の整数を表し、０〜２であることが好ましく、０または１であることがより好ましく、０であることが特に好ましい。

前記一般式（１Ａ）中、Ｐｈ⁴はｐ−フェニレン基を表す。

前記一般式（１Ａ）中、Ｒ⁴⁰はそれぞれ独立にアルキル基を表し、ｎ４は０〜４の整数を表し、ｎ４が２以上の場合は複数存在するＲ⁴⁰は同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ⁴⁰が表すアルキル基の好ましい範囲は、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵が表すアルキル基の好ましい範囲と同様である。
ｎ４は０〜４の整数を表し、０〜２であることが好ましく、０または１であることがより好ましく、０であることが特に好ましい。

前記一般式（１Ａ）中、Ｐｈ⁵はフェニル基を表す。
但し、後述するＲ⁵⁰同士が連結して芳香族炭化水素環を形成する場合は、Ｐｈ⁵全体が炭素数１０以下のアリール基を表してもよい。なお、Ｒ⁵⁰同士が連結して形成される環は芳香族炭化水素環であり、カルバゾールなどのその他の縮環を形成する場合と比べて芳香族炭化水素環であれば点灯初期の輝度劣化速度に悪影響を与えにくい。
Ｒ⁵⁰同士が連結して形成される芳香族炭化水素環としては、炭素数１０以下の芳香族炭化水素環であることが、アントラセン環、トリフェニレン環などの炭素数が１４以上の環と比べて発光効率の観点から好ましく、ナフタレン環であることがより好ましい。

前記一般式（１Ａ）中、Ｒ⁵⁰は置換基を表し、ｎ５は０〜５の整数を表し、ｎ５が２以上の場合は複数存在するＲ⁵⁰同士が連結して芳香族炭化水素環を形成してもよいが、形成された芳香族炭化水素環がさらに芳香族炭化水素環で置換されることはない。
Ｒ⁵⁰が表す置換基としては特に制限はないが、アルキル基であることが好ましい。
Ｒ⁵⁰が表すアルキル基の好ましい範囲は、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵が表すアルキル基の好ましい範囲と同様である。

ｎ５は０〜４の整数を表し、０〜２であることが好ましく、０または１であることがより好ましく、０であることが特に好ましい。

前記一般式（１Ａ）で表される基は、Ｒ⁵⁰同士が連結して芳香族炭化水素環を形成しておらず、Ｐｈ³、Ｐｈ⁴およびＰｈ⁵が置換もしくは無置換のｐ−ターフェニレン構造であることが好ましい。さらに、Ｐｈ³、Ｐｈ⁴およびＰｈ⁵が無置換のｐ−ターフェニレン構造であることがより好ましい。

一般式（１Ｂ）中、Ｐｈ³、Ｐｈ^4aおよびＰｈ^4bはそれぞれ独立にフェニレン基を表し（但し、Ｐｈ^4aおよびＰｈ^4bのうち少なくとも一方がｐ−フェニレン基を表す）、Ｐｈ⁵はフェニル基を表す。Ｒ³⁰、Ｒ^40aおよびＲ^40bはそれぞれ独立にアルキル基を表し、ｎ３、ｎ４ａおよびｎ４ｂはそれぞれ独立に０〜４の整数を表し、ｎ３、ｎ４ａおよびｎ４ｂが２以上の場合は複数存在するＲ³⁰同士、Ｒ^40a同士、Ｒ^40b同士、Ｒ³⁰とＲ^40a、Ｒ^40aとＲ^40bが互いに連結して環を形成することはない。Ｒ⁵⁰は置換基を表し、Ｐｈ⁵はフェニル基を表し、ｎ５は０〜５の整数を表し、ｎ５が２以上の場合は複数存在するＲ⁵⁰同士が連結して芳香族炭化水素環を形成してもよいが、形成された芳香族炭化水素環がさらに芳香族炭化水素環で置換されることはない。Ｒ^40bとＲ⁵⁰が互いに連結して環を形成することはない。

前記一般式（１Ｂ）中におけるＲ³⁰の定義と好ましい範囲は、前記一般式（１Ａ）におけるＲ³⁰の定義と好ましい範囲と同様である。

前記一般式（１Ｂ）中におけるｎ３の定義と好ましい範囲は、前記一般式（１Ａ）におけるｎ３の定義と好ましい範囲と同様である。

前記一般式（１Ａ）中、Ｐｈ^4aおよびＰｈ^4bはそれぞれ独立にフェニレン基を表す。但し、Ｐｈ^4aおよびＰｈ^4bのうち少なくとも一方がｐ−フェニレン基を表す。
Ｐｈ^4aおよびＰｈ^4bのうち少なくともＰｈ^4aがｐ−フェニレン基であることが好ましい。Ｐｈ^4aがｐ−フェニレン基であるとき、Ｐｈ^4bはｐ−フェニレン基またはｍ−フェニレン基であることが好ましく、ｐ−フェニレン基であることが、点灯初期の輝度劣化速度を改善する観点から好ましい。

前記一般式（１Ａ）中、Ｒ^40aおよびＲ^40bはそれぞれ独立にアルキル基を表し、ｎ４ａおよびｎ４ｂはそれぞれ独立に０〜４の整数を表し、ｎ４ａおよびｎ４ｂが２以上の場合は複数存在するＲ^40aおよびＲ^40bは同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ^40aおよびＲ^40bが表すアルキル基の好ましい範囲は、いずれもＲ¹¹〜Ｒ¹⁵が表すアルキル基の好ましい範囲と同様である。
ｎ４ａおよびｎ４ｂはそれぞれ独立に０〜４の整数を表し、０〜２であることが好ましく、０または１であることがより好ましく、０であることが特に好ましい。

前記一般式（１Ａ）中、Ｐｈ⁵はフェニル基を表す。
但し、後述するＲ⁵⁰同士が連結して芳香族炭化水素環を形成する場合は、Ｐｈ⁵全体が炭素数１０以下のアリール基を表してもよい。Ｒ⁵⁰同士が連結して形成される芳香族炭化水素環としては、炭素数１０の芳香族炭化水素環であることが好ましく、ナフタレン環であることが好ましい。

前記一般式（１Ｂ）中におけるＲ⁵⁰は、アルキル基、アリール基であることが好ましく、アリール基であることが好ましい。Ｒ⁵⁰が表すアルキル基の好ましい範囲は、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵が表すアルキル基の好ましい範囲と同様である。Ｒ⁵⁰が表すアリール基は、炭素数６〜１０のアリール基であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。

前記一般式（１Ｂ）中におけるｎ５の定義と好ましい範囲は、前記一般式（１Ａ）におけるｎ５の定義と好ましい範囲と同様である。

前記一般式（１Ｂ）で表される基は、Ｒ⁵⁰同士が連結して芳香族炭化水素環を形成しておらず、Ｐｈ^4a、Ｐｈ^4bおよびＰｈ⁵がｐ−ターフェニレン構造であることが好ましい。さらに、Ｐｈ^4a、Ｐｈ^4bおよびＰｈ⁵が無置換のｐ−ターフェニレン構造であることがより好ましい。

前記一般式（１）で表される化合物は、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴のうち１つが、前記一般式（１Ａ）で表される基と前記一般式（１Ｂ）で表される基の中でも、前記一般式（１Ａ）で表される基であることが好ましい。

前記一般式（１）で表される化合物は、分子量が１０００以下であることが好ましく、９００以下であることがより好ましく、８００以下であることがさらに好ましく、７００以下であることが特に好ましい。分子量を低くすることによって、昇華温度を低くすることができるため、蒸着時における化合物の熱分解を防ぐことができる。また、蒸着時間を短縮して、蒸着に必要なエネルギーを抑えることもできる。ここで、昇華温度の高い材料では長時間蒸着時に熱分解が起こり得るため、蒸着適性の観点では昇華温度は高過ぎない方がよい。前記一般式（１）で表される化合物の昇華温度（本明細書中、１０質量％減少温度を意味する）は好ましくは５００℃以下であり、より好ましくは４５０℃以下であり、さらに好ましくは４００℃以下であり、最も好ましくは３５０℃以下である。

前記一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（１）で表される化合物は、これらの具体例により限定的に解釈されるべきものではない。この中でも前記一般式（１）で表される本発明の化合物は、下記（Ｈ−１）〜（Ｈ−１４）のいずれかで表されることが好ましい。

前記一般式（１）で表される化合物は、公知の反応を組み合わせることで合成することができる。例えば、特開２００８−５０３０８号公報を参考に合成できる。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。

＜＜有機電界発光素子の構成＞＞
本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記発光層のうち少なくとも一層に前記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。
本発明の有機電界発光素子の構成は、特に制限されることはない。図１に、本発明の有機電界発光素子の構成の一例を示す。図１の有機電界発光素子１０は、基板２上に、一対の電極（陽極３と陰極９）の間に有機層を有する。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様について、基板、電極、有機層、保護層、封止容器、駆動方法、発光波長、用途の順で詳細に説明する。

＜基板＞
本発明の有機電界発光素子は、基板を有する。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。

＜電極＞
本発明の有機電界発光素子は、前記基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極を有する。
発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。

（陽極）
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。

（陰極）
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。

＜有機層＞
本発明の有機電界発光素子は、前記電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有し、前記発光層のうち少なくとも一層に前記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。
前記有機層は、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の全面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子における、有機層の構成、有機層の形成方法、有機層を構成する各層の好ましい態様および各層に使用される材料について順に説明する。

（有機層の構成）
本発明の有機電界発光素子では、前記有機層が発光層を含む。前記有機層が、電荷輸送層を含むことが好ましい。前記電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。前記電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。

前記一般式（１）で表される化合物は、有機電界発光素子の前記電極間に配置される有機層中の発光層のうち、少なくとも一層に含有される。
但し、本発明の趣旨に反しない限りにおいて、前記一般式（１）で表される化合物は本発明の有機電界発光素子のその他の有機層に含有されていてもよい。前記一般式（１）で表される化合物を含有してもよい発光層以外の有機層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層（正孔ブロック層、電子ブロック層など）などを挙げることができ、好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれかであり、より好ましくは正孔輸送層、励起子ブロック層、電荷ブロック層である。

前記一般式（１）で表される化合物が発光層に含有される場合、一般式（１）で表される化合物は発光層の全質量に対して０．１〜１００質量％含まれることが好ましく、１〜５０質量％含まれることがより好ましく、２〜２０質量％含まれることがより好ましい。

前記一般式（１）で表される化合物が発光層以外の有機層に含有される場合、一般式（１）で表される化合物はその有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８０〜１００質量％含まれることがより好ましく、９０〜１００質量％含まれることがさらに好ましい。

（有機層の形成方法）
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の湿式製膜法（溶液塗布法）のいずれによっても好適に形成することができる。
本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極間に配置された有機層が、少なくとも一層の前記一般式（１）で表される化合物を含む組成物の蒸着により形成されていることが好ましい。

（発光層）
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。但し、本発明における前記発光層は、このようなメカニズムによる発光に必ずしも限定されるものではない。

本発明の有機電界発光素子における前記発光層は、前記発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と前記発光材料の混合層とした構成でもよい。前記発光材料の種類は一種であっても二種以上であってもよい。前記ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。前記ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、前記発光層は、電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。

また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。

発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。

・ホスト材料
本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物をホスト材料とすることが好ましいが、その場合であっても前記一般式（１）で表される化合物とは別のホスト材料を組み合わせて用いることが可能である。ここで、本明細書中、ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。

なお、本発明の有機電界発光素子に用いることのできるホスト材料としては、前記一般式（１）で表される化合物の他、例えば、以下の化合物を挙げることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、前記一般式（１）で表される化合物以外の縮環芳香族炭化水素化合物（フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン等）、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。その他に、特開２０１０−１１１６２０の［００８１］や［００８３］に記載される化合物を用いることもできる。
これらのうち、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アリールアミン、前記一般式（１）で表される化合物以外の縮環芳香族炭化水素化合物、金属錯体が好ましく、縮環芳香族炭化水素化合物が安定であるために特に好ましい。前記一般式（１）で表される化合物以外の縮環芳香族炭化水素化合物としてはナフタレン系化合物、フェナントレン系化合物、トリフェニレン系化合物、ピレン系化合物が好ましく、ピレン系化合物がより好ましい。

本発明の有機電界発光素子における発光層において用いることができるホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよい。

発光層において、前記ホスト材料の膜状態での一重項最低励起エネルギー（Ｓ₁エネルギー）が、前記発光材料のＳ₁エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。ホスト材料のＳ₁が発光材料のＳ₁より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
ホスト材料の膜状態でのＳ₁が発光材料のＳ₁より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には発光材料より大きなＳ₁が求められる。また、ホスト材料のＳ₁が発光材料より大きい場合でも、両者のＳ₁差が小さい場合には一部、発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や色純度低下、耐久性低下の原因となる。従って、Ｓ₁が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められる。

また、本発明の有機電界発光素子における発光層におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５〜９９質量％であることが好ましい。発光層に、前記一般式（１）で表される化合物を含む複数種類のホスト化合物を含む場合、前記一般式（１）で表される化合物は全ホスト化合物中５０〜９９質量％以下であることが好ましい。

・発光材料
本発明の有機電界発光素子では、また、本発明の有機電界発光素子において、前記一般式（１）で表される化合物を発光層の発光材料として使用する場合や、発光層以外の有機層に用いる場合にも、前記一般式（１）で表される化合物とは別の発光材料を発光層に用いることが可能である。
本発明において用いることができる発光材料は、燐光発光材料、蛍光発光材料等のいずれであってもよい。また、本発明における発光層は、色純度を向上させたり、発光波長領域を広げたりするために、２種類以上の発光材料を含有することができる。

本発明の有機電界発光素子に用いることができる蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号［０１００］〜［０１６４］、特開２００７−２６６４５８号公報の段落番号［００８８］〜［００９０］に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、米国特許第６３０３２３８号明細書、米国特許第６０９７１４７号明細書、ＷＯ００／５７６７６号公報、ＷＯ００／７０６５５号公報、ＷＯ０１／０８２３０号公報、ＷＯ０１／３９２３４号公報、ＷＯ０１／４１５１２号公報、ＷＯ０２／０２７１４号公報、ＷＯ０２／１５６４５号公報、ＷＯ０２／４４１８９号公報、ＷＯ０５／１９３７３号公報、特開２００１−２４７８５９号公報、特開２００２−３０２６７１号公報、特開２００２−１１７９７８号公報、特開２００３−１３３０７４号公報、特開２００２−２３５０７６号公報、特開２００３−１２３９８２号公報、特開２００２−１７０６８４号公報、欧州特許公開第１２１１２５７号公報、特開２００２−２２６４９５号公報、特開２００２−２３４８９４号公報、特開２００１−２４７８５９号公報、特開２００１−２９８４７０号公報、特開２００２−１７３６７４号公報、特開２００２−２０３６７８号公報、特開２００２−２０３６７９号公報、特開２００４−３５７７９１号公報、特開２００６−２５６９９９号公報、特開２００７−１９４６２号公報、特開２００７−８４６３５号公報、特開２００７−９６２５９号公報等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光材料としては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体等の燐光発光性金属錯体化合物が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体が特に好ましく、Ｉｒ錯体が最も好ましい。

本発明に使用できる蛍光発光材料の種類は特に限定されるものではないが、前記一般式（１）で表される化合物の他、例えば、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、縮合多環芳香族化合物（アントラセン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、又はペンタセンなど）、８−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、及びこれらの誘導体などを挙げることができる。

その他に、特開２０１０−１１１６２０号公報の［００８２］に記載される化合物を発光材料として用いることもできる。

前記一般式（１）で表される化合物を発光層のホスト材料に用いる場合、本発明の有機電界発光素子は発光材料として蛍光発光材料を用いることが好ましく、青色発光の蛍光発光材料を用いることがより好ましい。
本発明の有機電界発光素子の極大発光波長は４６０ｎｍ未満とすることが好ましく、より好ましくは４００ｎｍ以上４６０ｎｍ未満であり、特に好ましくは４２０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であり、さらに好ましくは４３０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であり、色純度の高い青色発光が得られる観点から最も好ましくは４４０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満である。

本発明の有機電界発光素子は、極大発光波長が４４０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であると、特に色純度の高い青色発光が得られて好ましい。このような有機電界発光素子を得るための発光材料としては、高い発光効率と点灯初期の輝度劣化速度の改善を実現させながら、スペクトルをシャープ化させることができて、青色純度を向上させることができる観点から、ピレン誘導体、フェナントロトリフェニレン誘導体およびクリセン誘導体を用いることが好ましい。

いかなる理論に拘泥するものもないが、青色純度を良好にするためには、発光波長を短くすることも有用であることが知られている。しかしながら、発光材料の発光波長を短くすると、発光材料のＳ₁（最低励起一重項エネルギー準位）が大きくなるため、発光材料のＳ₁とホスト材料のＳ₁との差が小さくなるか、あるいは発光材料のＳ₁よりもホスト材料のＳ₁が大きくなってしまう。このため発光効率が低下するとともに、ホスト材料の副発光が混じって青色純度が低下するという問題も生じる。これに対し、発光材料として、ピレン誘導体、フェナントロトリフェニレン誘導体およびクリセン誘導体を用い、本発明の前記一般式（１）で表される化合物と発光層で併用することにより、発光効率を高く維持しつつ、同時に青色純度も改善することができる。

前記ピレン誘導体としては、特に限定されないが、下記一般式（ｐ−１）で表される化合物が挙げられる。
[一般式（ｐ−１）中、Ｒ^p1〜Ｒ^p10は水素原子または置換基を表す。]

Ｒ^p1〜Ｒ^p10が表す置換基としては下記の置換基群Ａで挙げた置換基が挙げられ、隣り合う置換基同士が単結合または連結基を介して結合し環を形成してもよい。また、置換基群Ａで挙げた置換基がさらに置換されていてもよく、置換基群Ａ上で隣り合う置換基同士が単結合または連結基を介して結合し環を形成してもよい。

（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレニエニル、テルリエニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。

色純度および耐久性の観点から、Ｒ^p1〜Ｒ^p10の少なくとも一つがアリール基、ヘテロアリール基またはアミノ基（アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基を含む）であることが好ましく、アリール基、アミノ基であることがより好ましい。

前記一般式（ｐ−１）で表される化合物は、下記一般式（ｐ−２）、一般式（ｐ−３）または一般式（ｐ−４）で表される化合物であることが好ましい。
[一般式（ｐ−２）中、Ｒ^p2、Ｒ^p4、Ｒ^p5、Ｒ^p7、Ｒ^p9、Ｒ^p10は一般式（ｐ−１）中のＲ^p2、Ｒ^p4、Ｒ^p5、Ｒ^p7、Ｒ^p9、Ｒ^p10と同義である。Ａｒ^p21〜Ａｒ^p24は水素原子またはアリール基、ヘテロアリール基を表す。少なくとも一つのＡｒ^p21〜Ａｒ^p24はアリール基、ヘテロアリール基を表す。]

色純度および耐久性の観点から、Ｒ^p2、Ｒ^p4、Ｒ^p5、Ｒ^p7、Ｒ^p9、Ｒ^p10は水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基であることがさらに好ましく、水素原子であることが特に好ましい。

色純度の観点から、Ａｒ^p21〜Ａｒ^p24は水素原子またはアリール基であることが好ましく、Ａｒ^p21〜Ａｒ^p24の一つまたは二つまたは四つがアリール基であることがより好ましく、二つまたは四つがアリール基であることがさらに好ましく、四つがアリール基であることが特に好ましい。

前記一般式（ｐ−２）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。

[一般式（ｐ−３）中、Ｒ^p2〜Ｒ^p5、Ｒ^p7〜Ｒ^p10は一般式（ｐ−１）中のＲ^P2〜Ｒ^P5、Ｒ^P7〜Ｒ^P10と同義である。Ａｒ^p31〜Ａｒ^p34は置換基を表す。]

色純度および耐久性の観点から、Ｒ^p2〜Ｒ^p5、Ｒ^p7〜Ｒ^p10は水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基であることがより好ましく、水素原子、アリール基であることがさらに好ましく、水素原子であることが特に好ましい。

Ａｒ^p31〜Ａｒ^p34は置換基を表す。置換基としては置換基群Ｂで挙げた置換基が挙げられ、隣り合う置換基同士が単結合または連結基を介して結合し環を形成してもよい。また、置換基群Bで挙げた置換基がさらに置換されていてもよく、置換基群Ｂ上で隣り合う置換基同士が単結合または連結基を介して結合し環を形成してもよい。

（置換基群Ｂ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレニエニル、テルリエニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）

本発明において、上記アルキル基等の置換基の「炭素数」とは、アルキル基等の置換基が他の置換基によって置換されてもよい場合も含み、当該他の置換基の炭素数も包含する意味で用いる。

色純度および耐久性の観点から、Ａｒ^p31〜Ａｒ^p34はアリール基またはヘテロアリール基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましい。アリール基の中でも、置換基を有するフェニル基であることがさらに好ましく、Ａｒ^p31、Ａｒ^p32のいずれか一方と、Ａｒ^p33、Ａｒ^p34のいずれか一方が少なくとも一つのフッ素原子で置換されたフェニル基であることが特に好ましい。

前記一般式（ｐ−３）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。

[一般式（ｐ−４）中、Ｒ^p1〜Ｒ^p4、Ｒ^p6〜Ｒ^p9は一般式（ｐ−１）中のＲ^p1〜Ｒ^p4、Ｒ^p6〜Ｒ^p9と同義である。Ａｒ^p41、Ａｒ^p42は水素原子またはアリール基、ヘテロアリール基を表す。Ａｒ^p41、Ａｒ^p42のいずれか一つはアリール基、ヘテロアリール基を表す。]

色純度および耐久性の観点から、Ｒ^p1〜Ｒ^p4、Ｒ^p6〜Ｒ^p9は水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基であることがさらに好ましく、水素原子であることが特に好ましい。

色純度および耐久性の観点から、Ａｒ^p41、Ａｒ^p42はアリール基であることが好ましい。アリール基の中でも、置換基を有するフェニル基であることがより好ましく、アミノ基で置換されたフェニル基であることがさらに好ましい。

前記一般式（ｐ−４）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。

前記フェナントロトリフェニレン誘導体としては、下記一般式（ＰＴ−１）で表される化合物が好ましく挙げられる。
[一般式（ＰＴ−１）中、Ｒ^pt1〜Ｒ^pt18は水素原子または置換基を表す。]
Ｒ^pt1〜Ｒ^pt18が表す置換基としては置換基群Ａで挙げた置換基が挙げられ、隣り合う置換基同士が単結合または連結基を介して結合し環を形成してもよい。

色純度および耐久性の観点から、Ｒ^pt1〜Ｒ^pt18の少なくとも一つがアリール基、ヘテロアリール基またはアミノ基であることが好ましく、アリール基、アミノ基であることがより好ましい。

前記一般式（ＰＴ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。

前記一般式（ＰＴ−１）で表される化合物は、下記一般式（ＰＴ−２）で表される化合物であることが好ましい。
[一般式（ＰＴ−２）中、Ｒ^pt1〜Ｒ^pt5、Ｒ^pt7〜Ｒ^pt14、Ｒ^pt16〜Ｒ^pt18は水素原子または置換基を表す。Ａｒ^pt21〜Ａｒ^pt24は置換基を表す。]

Ｒ^pt1〜Ｒ^pt5、Ｒ^pt7〜Ｒ^pt14、Ｒ^pt16〜Ｒ^pt18は水素原子または置換基を表す。Ｒ^pt1〜Ｒ^pt5、Ｒ^pt7〜Ｒ^pt14、Ｒ^pt16〜Ｒ^pt18が表す置換基としては置換基群Ａで挙げた置換基が挙げられる。また、置換基群Ａで挙げた置換基がさらに置換されていてもよい。

Ａｒ^pt21〜Ａｒ^pt24は置換基を表す。Ａｒ^pt21〜Ａｒ^pt24が表す置換基としては置換基群Bで挙げた置換基が挙げられ、また、置換基群Ｂで挙げた置換基がさらに置換されていてもよい。Ａｒ^pt21〜Ａｒ^pt24は置換されていてもよいアリール基が好ましい。

前記一般式（ＰＴ−２）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。

前記クリセン誘導体としては、下記一般式（ｃｈ−１）で表される化合物が好ましく挙げられる。
[一般式（ｃｈ−１）中、Ｒ^ch1〜Ｒ^ch12は水素原子または置換基を表す。]

Ｒ^ch1〜Ｒ^ch12が表す置換基としては置換基群Ａで挙げた置換基が挙げられ、隣り合う置換基同士が単結合または連結基を介して結合し環を形成してもよい。

色純度および耐久性の観点から、Ｒ^ch1〜Ｒ^ch12の少なくとも一つがアリール基、ヘテロアリール基またはアミノ基であることが好ましく、アリール基、アミノ基であることがより好ましく、アミノ基であることがさらに好ましく、ジアリールアミノ基であることが特に好ましい。

Ｒ^ch1〜Ｒ^ch12のうち、少なくとも２つがジアリールアミノ基であることが好ましい。

前記一般式（ｃｈ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。

本発明の有機電界発光素子に用いられる発光材料は、前記一般式（ｐ−１）で表される化合物、前記一般式（ＰＴ−１）で表される化合物および前記一般式（ｃｈ−１）で表される化合物の中でも、前記一般式（ｐ−１）で表される化合物および前記一般式（ＰＴ−１）で表される化合物が好ましく、前記一般式（ＰＴ−１）で表される化合物がより好ましい。

本発明の有機電界発光素子における発光層は、発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でもよい。発光材料の種類は一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。

（その他の層）
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層以外のその他の層を有していてもよい。
前記有機層が有していてもよい前記発光層以外のその他の有機層として、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層（正孔ブロック層、励起子ブロック層など）、電子輸送層などが挙げられる。前記具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ブロック層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
本発明の有機電界発光素子は、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層を少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層を挙げることができる。
本発明の有機電界発光素子は、（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陰極側から電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層を挙げることができる。
具体的には、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様の一例は、図１に記載される態様であり、前記有機層として、陽極３側から正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７及び電子輸送層８がこの順に積層されている態様である。
以下、これら本発明の有機電界発光素子が有していてもよい前記発光層以外のその他の層について、説明する。

（Ａ）陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
まず、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。

（Ａ−１）正孔注入層、正孔輸送層
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。

本発明の発光素子は、発光層と陽極の間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に、下記一般式（Ｓａ−１）、一般式（Ｓｂ−１）、一般式（Ｓｃ−１）で表される化合物の内、少なくとも一種の化合物を含有することが好ましい。

（式中、Ｘは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニレン基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、これらの基を組み合わせてなる基を表す。Ｒ^S1、Ｒ^S2、Ｒ^S3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲ^S1、Ｒ^S2、Ｒ^S3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。Ａｒ^S1、Ａｒ^S2は、各々独立に、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。）
（式中、Ｒ^S4、Ｒ^S5、Ｒ^S6およびＲ^S7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲ^S4、Ｒ^S5、Ｒ^S6およびＲ^S7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。Ａｒ^S3は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。）
（式中、Ｒ^S8およびＲ^S9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。Ｒ^S10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。Ｒ^S11およびＲ^S12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲ^S11およびＲ^S12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。Ａｒ^S4は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基または置換、あるいは、無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。Ｙ^S1、Ｙ^S2は各々独立に、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、あるいは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基を表す。ｎおよびｍは各々独立に０〜５の整数を表す。）

前記一般式（Ｓａ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓａ−１）中、Ｘは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニレン基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、これらの基を組み合わせてなる基を表す。Ｘとして好ましくは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基であり、より好ましくは、置換または無置換のフェニレン、置換または無置換のビフェニレン、および、置換または無置換のナフチレンであり、さらに好ましくは置換または無置換のビフェニレンである。
Ｒ^S1、Ｒ^S2、Ｒ^S3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲ^S1、Ｒ^S2、Ｒ^S3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。Ｒ^S1、Ｒ^S2、Ｒ^S3として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。
Ａｒ^S1、Ａｒ^S2は、各々独立に、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。Ａｒ^S1、Ａｒ^S2として好ましくは、置換または無置換のフェニル基である。

次に前記一般式（Ｓｂ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓｂ−１）中、Ｒ^S4、Ｒ^S5、Ｒ^S6およびＲ^S7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲ^S4、Ｒ^S5、Ｒ^S6およびＲ^S7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。Ｒ^S4、Ｒ^S5、Ｒ^S6およびＲ^S7として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。
Ａｒ^S3は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。Ａｒ^S3として好ましくは、置換または無置換のフェニル基である。

次に前記一般式（Ｓｃ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓｃ−１）中、Ｒ^S8およびＲ^S9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。Ｒ^S8およびＲ^S9として好ましくは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは、メチル基およびフェニル基である。Ｒ^S10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。Ｒ^S10として好ましくは置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくはフェニル基である。Ｒ^S11およびＲ^S12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲ^S11およびＲ^S12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。Ｒ^S11およびＲ^S12として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。Ａｒ^S4は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。Ｙ^S1、Ｙ^S2は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン、あるいは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレンを表す。Ｙ^S1、Ｙ^S2として好ましくは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレンであり、より好ましくは置換または無置換のフェニレンである。ｎは０〜５の整数であり、好ましくは０〜３、より好ましくは０〜２、さらに好ましくは０である。ｍは０〜５の整数であり、好ましくは０〜３、より好ましくは０〜２、さらに好ましくは１である。

前記一般式（Ｓａ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓａ−２）で表される化合物である。

（式中、Ｒ^S1、Ｒ^S2、Ｒ^S3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲ^S1、Ｒ^S2、Ｒ^S3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。Ｑ^Saは各々独立に、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）

前記一般式（Ｓａ−２）について説明する。Ｒ^S1、Ｒ^S2、Ｒ^S3は一般式（Ｓａ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｑ^Saは各々独立に、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。Ｑ^Saとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、および、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。

前記一般式（Ｓｂ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓｂ−２）で表される化合物である。

（式中、Ｒ^S4、Ｒ^S5、Ｒ^S6およびＲ^S7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲ^S4、Ｒ^S5、Ｒ^S6およびＲ^S7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。Ｑ^Sbは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）

前記一般式（Ｓｂ−２）について説明する。Ｒ^S4、Ｒ^S5、Ｒ^S6およびＲ^S7は一般式（Ｓｂ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｑ^Saは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。Ｑ^Saとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、および、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。

前記一般式（Ｓｃ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓｃ−２）で表される化合物である。

（式中、Ｒ^S8およびＲ^S9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。Ｒ^S10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。Ｒ^S11およびＲ^S12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲ^S11およびＲ^S12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。Ｑ^Scは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）

前記一般式（Ｓｃ−２）について説明する。Ｒ^S8、Ｒ^S9、Ｒ^S10、Ｒ^S11およびＲ^S12は一般式（Ｓｃ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｑ^Scは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換のアミノ基を表す。Ｑ^Scとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、さらに好ましくはフェニル基である。

前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）および（Ｓｃ−１）で表される化合物の具体例としては以下のものが挙げられる。但し、本発明は以下の具体例に限定されるものではない。

前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、特開２００７−３１８１０１号公報に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。

本発明の発光素子において、前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、前記発光層と前記陽極との間の有機層に含有されることが好ましく、その中でも発光層に隣接する陽極側の層に含有されることがより好ましく、正孔輸送層に含有される正孔輸送材料であることが特に好ましい。
前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。

〔一般式（Ｍ−３）で表される化合物〕
本発明の有機電界発光素子は、前記（Ａ）陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料として、少なくとも一種の下記一般式（Ｍ−３）で表される化合物を挙げることができる。

前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物は発光層と陽極の間の発光層に隣接する有機層に含有されることがより好ましいが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有することができる。
前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物が含有される、発光層と陽極の間の発光層に隣接する有機層は、電子ブロック層又は正孔輸送層であることがより好ましい。

前記一般式（Ｍ−３）中、Ｒ^S1〜Ｒ^S5はそれぞれ独立にアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ₂Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ₂、−ＮＯ₂、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。複数のＲ^S1〜Ｒ^S5が存在するとき、それらは互いに結合して環を形成してもよく、更に置換基Ｚを有していてもよい。
ａは０〜４の整数を表し、複数のＲ^S1が存在するとき、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。ｂ〜ｅはそれぞれ独立に０〜５の整数を表し、それぞれ複数のＲ^S2〜Ｒ^S5が存在するとき、それらは同一でも異なっていてもよく、任意の２つが結合し環を形成してもよい。
ｑは１〜５の整数であり、ｑが２以上のとき複数のＲ^S1は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。

アルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。Ｒ^S1〜Ｒ^S5で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、シクロヘキシル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。Ｒ^S1〜Ｒ^S5で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数４〜７のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数５〜６のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ^S1〜Ｒ^S5で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、１−イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。
Ｒ^S1〜Ｒ^S5で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、３−ペンチニルなどが挙げられる。

Ｒ^S1〜Ｒ^S5で表されるペルフルオロアルキル基は、前述のアルキル基の全ての水素原子がフッ素原子に置き換えられたものが挙げられる。

Ｒ^S1〜Ｒ^S5で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。

Ｒ^S1〜Ｒ^S5で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。

Ｒ^S1〜Ｒ^S5として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。置換基Ｚとしては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基がより好ましい。

Ｒ^S1〜Ｒ^S5は任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はＲ^S1〜Ｒ^S5で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。

前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物を、正孔輸送層中で用いる場合は、前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物は５０〜１００質量％含まれることが好ましく、８０〜１００質量％含まれることが好ましく、９５〜１００質量％含まれることが特に好ましい。
また、前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。

前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物を含む正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、該正孔輸送層は発光層に接して設けられている事が好ましい。

以下に、前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されることはない。

その他、正孔注入層および正孔輸送層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することもできる。また、特開２０１１−７１４５２号公報の〔０２５０〕〜〔０３３９〕に記載の事項を本発明の正孔注入層および正孔輸送層について適用することもできる。前記一般式（１）で表される化合物を正孔注入層および正孔輸送層に適用することも好ましい。

前記正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ₄−ＴＣＮＱ）などのＴＣＮＱ化合物、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ−ＣＮ）などのヘキサアザトリフェニレン化合物、酸化モリブデンなどが挙げられる。

前記正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．２〜３０質量％含有されることがより好ましい。

（Ａ−２）電子ブロック層
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層に用いる材料は、前記発光材料のＳ₁エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。電子ブロック層に用いる材料の膜状態でのＳ₁が発光材料のＳ₁より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。

（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
次に、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。

（Ｂ−１）電子注入層、電子輸送層
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料としては、例えば前記一般式（１）で表される化合物を用いることができる。その他の電子輸送材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン等の縮環炭化水素化合物等をから選ばれることが好ましく、ピリジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、金属錯体、縮環炭化水素化合物のいずれかであることがより好ましい。

電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。

電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、ビス−［１，３ ジエチル−２−メチル−１，２−ジヒドロベンズイミダゾリル］などのジヒドロイミダゾール化合物、リチウム、セシウムなどが挙げられる。

電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。

（Ｂ−２）正孔ブロック層
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の膜状態でのＳ₁エネルギーは、発光層で生成する励起子のエネルギー移動を防止し、発光効率を低下させないために、発光材料のＳ₁エネルギーよりも高いことが好ましい。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前記一般式（１）で表される化合物を用いることができる。
前記一般式（１）で表される化合物以外の、正孔ブロック層を構成するその他の有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（ＢＡｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層に用いる材料は、前記発光材料のＳ₁エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。正孔ブロック層に用いる材料の膜状態でのＳ₁が発光材料のＳ₁より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。

（Ｂ−３）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料
本発明の有機電界発光素子は、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層の材料に特に好ましく用いられる材料として、前記一般式（１）で表される化合物、下記一般式（Ｐ−１）で表される化合物および下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を挙げることができる。
以下、前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物と、前記一般式（Ｐ−１）で表される化合物について説明する。

本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｏ−１）について説明する。

（一般式（Ｏ−１）中、Ｒ^O1は、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。Ａ^O1〜Ａ^O4はそれぞれ独立に、Ｃ−Ｒ^A又は窒素原子を表す。Ｒ^Aは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲ^Aは同じでも異なっていても良い。Ｌ^O1は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価〜六価の連結基を表す。ｎ^O1は２〜６の整数を表す。）

Ｒ^O1は、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。Ｒ^O1として好ましくはアリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。Ｒ^O1のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、アリール基又はシアノ基が挙げられ、アルキル基又はアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましい。Ｒ^O1のアリール基が複数の置換基を有する場合、該複数の置換基は互いに結合して５又は６員環を形成していても良い。Ｒ^O1のアリール基は、好ましくは置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良いフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基が置換していてもよいフェニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基又は２−フェニルフェニル基である。

Ａ^O1〜Ａ^O4はそれぞれ独立に、Ｃ−Ｒ^A又は窒素原子を表す。Ａ^O1〜Ａ^O4のうち、０〜２つが窒素原子であるのが好ましく、０又は１つが窒素原子であるのがより好ましい。Ａ^O1〜Ａ^O4の全てがＣ−Ｒ^Aであるか、又はＡ^O1が窒素原子で、Ａ^O2〜Ａ^O4がＣ−Ｒ^Aであるのが好ましく、Ａ^O1が窒素原子で、Ａ^O2〜Ａ^O4がＣ−Ｒ^Aであるのがより好ましく、Ａ^O1が窒素原子で、Ａ^O2〜Ａ^O4がＣ−Ｒ^Aであり、Ｒ^Aが全て水素原子であるのが更に好ましい。

Ｒ^Aは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。また複数のＲ^Aは同じでも異なっていても良い。Ｒ^Aとして好ましくは水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。

Ｌ^O1は、アリール環（好ましくは炭素数６〜３０）又はヘテロアリール環（好ましくは炭素数４〜１２）からなる二価〜六価の連結基を表す。Ｌ^O1として好ましくは、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アリールトリイル基、又はヘテロアリールトリイル基であり、より好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、又はベンゼントリイル基であり、更に好ましくはビフェニレン基、又はベンゼントリイル基である。Ｌ^O1は前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良く、置換基を有する場合の置換基としてはアルキル基、アリール基、又はシアノ基が好ましい。Ｌ^O1の具体例としては、以下のものが挙げられる。

ｎ^O1は２〜６の整数を表し、好ましくは２〜４の整数であり、より好ましくは２又は３である。ｎ^O1は、素子効率の観点では最も好ましくは３であり、素子の耐久性の観点では最も好ましくは２である。

前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、高温保存時の安定性、高温駆動時、駆動時の発熱に対して安定して動作させる観点から、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１００℃〜３００℃であることが好ましく、１２０℃〜３００℃であることがより好ましく、１４０℃〜３００℃であることが更に好ましい。

一般式（Ｏ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ｏ−１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。

前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、特開２００１−３３５７７６号に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。

本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｏ−１）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、発光層に隣接する陰極側の層に含有されることがより好ましい。
一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。

本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｐ）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｐ）について説明する。なお、以下の一般式（Ｐ）で表される化合物は、前記発光層の発光材料として好ましく用いられる前記一般式（ｐ）で表される化合物であるピレン誘導体化合物とは、区別される。

（一般式（Ｐ）中、Ｒ^Pは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎＰは１〜１０の整数を表し、Ｒ^Pが複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｒ^Pのうち少なくとも一つは、下記一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）で表される置換基である。

（一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）中、Ｒ^P1〜Ｒ^P3、Ｒ’^P1〜Ｒ’^P3はそれぞれアルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎ^P1及びｎ^P2は０〜４の整数を表し、Ｒ^P1〜Ｒ^P3、Ｒ’^P1〜Ｒ’^P3が複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｌ^P1〜Ｌ^P3は、単結合、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価の連結基のいずれかを表す。＊は一般式（Ｐ）のアントラセン環との結合位を表す。）
なお、以下の一般式（Ｐ）で表される化合物中のＲ^P1〜Ｒ^P3（Ｐは大文字）、前記発光層の発光材料として好ましく用いられる前記一般式（ｐ）で表される化合物中のＲ^p1〜Ｒ^p3（ｐは小文字）とは、区別される。

Ｒ^Pとして、（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）で表される置換基以外の好ましい置換基はアリール基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、更に好ましくはナフチル基である。
Ｒ^P1〜Ｒ^P3、Ｒ’^P1〜Ｒ’^P3として、好ましくはアリール基、ヘテロアリール基のいずれかであり、より好ましくはアリール基であり、更に好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、最も好ましくはフェニル基である。
Ｌ^P1〜Ｌ^P3として、好ましくは単結合、アリール環からなる二価の連結基のいずれかであり、より好ましくは単結合、フェニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、ナフチレンのいずれかであり、更に好ましくは単結合、フェニレン、ナフチレンのいずれかである。

一般式（Ｐ）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ｐ）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。

前記一般式（Ｐ）で表される化合物は、ＷＯ２００３／０６０９５６号公報、ＷＯ２００４／０８０９７５号公報等に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。

本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｐ）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、陰極に隣接する層に含有されることがより好ましい。
一般式（Ｐ）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。

本発明の有機電界発光素子において、電子注入層、電子輸送層に用いられるその他の好ましい材料としては、例えば特開平９−１９４４８７等に記載のシロール化合物、特開２００６−７３５８１等に記載のホスフィンオキサイド化合物、特開２００５−２７６８０１、特開２００６−２２５３２０、ＷＯ２００５／０８５３８７等に記載の含窒素芳香族ヘテロ六員環化合物、ＷＯ２００３／０８０７６０、ＷＯ２００５／０８５３８７等に記載の含窒素芳香族ヘテロ六員構造とカルバゾール構造を有するもの、ＵＳ２００９／０００９０６５、ＷＯ２０１０／１３４３５０、特表２０１０−５３５８０６等に記載の芳香族炭化水素化合物（ナフタレン化合物、アントラセン化合物、トリフェニレン化合物、フェナントレン化合物、ピレン化合物、フルオランテン化合物、等）、等を挙げることができる。

＜保護層＞
本発明において、有機電界素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。なお、保護層の材料は無機物であっても、有機物であってもよい。

＜封止容器＞
本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。

＜駆動方法＞
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。

本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、６％以上がより好ましく、７％以上が更に好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの３００〜４００ｃｄ／ｍ²付近での外部量子効率の値を用いることができる。

本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。

＜発光波長＞
本発明の有機電界発光素子は、その発光波長に制限はないが、青色または白色の発光に用いるのが好ましい。その中でも、本発明の有機電界発光素子では、前記一般式（１）で表される化合物を発光材料として用いて発光させることが好ましく、特に青色発光させることが好ましい。

＜本発明の有機電界発光素子の用途＞
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。

［発光装置］
本発明の発光装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。

有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。

本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。

［照明装置］
本発明の照明装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
図３は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。

［表示装置］
本発明の表示装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
本発明の表示装置としては、例えば、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることなどを挙げることができる。

以下に実施例と比較例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。

［実施例１］
以下のスキームにしたがって、化合物（Ｈ−１）の合成を行った。

２Ｌ三口フラスコに、炭酸ナトリウム（１７１ｇ、１．６１ｍｏｌ）、１−ブロモ−３−ヨードベンゼン（７７．３ｍＬ、８０６ｍｍｏｌ）、トルエン（４００ｍＬ）、水（８００ｍＬ）をいれ、室温で攪拌した。この混合物を脱気した後、窒素置換し、トリフェニルホスフィン（２１．２ｇ、８０．８ｍｍｏｌ）、４−ビフェニルボロン酸（８０．０ｇ、４０４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（４．５３ｇ、２０．２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を窒素雰囲気の下で７時間還流攪拌した。室温まで冷却し、さらに氷冷した後析出した固体をろ過し、水およびメタノールで洗浄することで、化合物１を白色固体として１０４ｇ得た。
２Ｌ三口フラスコに、化合物１（１０４ｇ、３３６ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１０２ｇ、４０２ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（９８．７ｇ、１．０１ｍｏｌ）、無水ジメチルスルホキシド（１０００ｍＬ）をいれ、室温で攪拌した。この混合物を脱気した後、窒素置換し、１，１’−［ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム・ジクロロメタン付加体（１３．７ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を８０℃で８時間攪拌した。室温まで冷却し、氷水２０００ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を減圧濃縮した。これをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）にて精製し、化合物２を淡灰色固体として４４．０ｇ得た。
２Ｌ三口フラスコに、化合物２（４４．０ｇ）、１−ブロモ−３−ヨードベンゼン（２３．６ｍＬ）、水酸化ナトリウム（１４．９ｇ）、トルエン２２０ｍＬ、水２２０ｍＬをいれ、室温で攪拌した。この混合物を脱気した後、窒素置換し、トリフェニルホスフィン６．５ｇ、酢酸パラジウム１．３９ｇを加えた。反応混合物を窒素雰囲気の下で６時間還流攪拌した。室温まで冷却し、一夜攪拌した。析出した固体を濾過して集め、水およびメタノールで洗浄することで、化合物３を無色固体として３７．２ｇ得た。
２Ｌ三口フラスコに、化合物３（３４ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン３４ｇ、酢酸カリウム３３ｇ、無水ジメチルスルホキシド３５０ｍＬをいれ、室温で攪拌した。この混合物を脱気した後、窒素置換し、１，１’−［ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム・ジクロロメタン付加体４．５７ｇを加えた。反応混合物を８０℃で８時間攪拌した。室温まで冷却し、氷水１０００ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を減圧濃縮した。これをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）にて精製し、化合物４を淡灰色固体として２０．０ｇ得た。
２Ｌ三つ口フラスコに９−フェニルアントラセン４６ｇ、ジメチルスルホキシド５００ｍｌを入れ、窒素気流下にてＮ−ブロモスクシンイミド３６．１８ｇ／ジメチルスルホキシド１９０ｍｌ溶液を滴下し１時間撹拌した。その後３８℃で２時間撹拌し、室温に戻した。そこへ蒸留水５００ｍｌを入れ、２時間撹拌した後、ろ過および蒸留水洗浄を施した。得られた黄色粉末を１Ｌナスフラスコに移し、メタノール６００ｍｌを加え加熱撹拌した。室温に戻しメタノール洗浄および乾燥を施し、黄色粉末として化合物５を６０．５ｇ得た。
１００ｍｌ三つ口フラスコに三りん酸カリウム３．８２ｇ、化合物５ ２．０ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍｌ、蒸留水１０ｍｌを加え、室温にて攪拌させた。次いでＳ−Ｐｈｏｓ ０．２９６ｇ、化合物４ ３．１１ｇ、Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃ １６５ｍｇを加え、再度脱気後窒素置換し、１４時間加熱還流させた。反応後、トルエン２０ｍｌを加え、水層を除去し、有機層を減圧濃縮した。室温に戻し生じた沈殿物をろ過し、メタノール洗浄を施した。再度ＴＨＦに溶解させ、トルエンを加えた後有機層を減圧濃縮し、室温に戻して生成した沈殿物をろ過し、メタノール洗浄および乾燥を施し３．１２ｇの白色固体を得た。これを昇華精製し、化合物（Ｈ−１）を得た。得られた化合物は４００ＭＨｚの¹Ｈ−ＮＭＲにて同定した。合成した化合物（Ｈ−１）の¹Ｈ−ＮＭＲにスペクトルを図４に示した。

［実施例２〜１１］
化合物（Ｈ−１）の合成法と同様にして、以下の化合物（Ｈ−２）〜化合物（Ｈ−１４）を合成した。

＜材料物性評価＞
（発光波長）
厚み０．７ｍｍ、２．５ｃｍ角の石英ガラス基板上に、真空蒸着法にて、本発明の化合物（Ｈ−１）〜（Ｈ−１４）と発光材料として後述の化合物Ｄ−２を質量比（９５：５）となるように蒸着して膜厚５０ｎｍの薄膜を形成した。得られた膜に３５０ｎｍのＵＶ光を照射し、発光させたときの発光スペクトルを、蛍光分光光度計（日本分光製ＦＰ−６３００）を用いて測定し、極大発光波長（ｎｍ）を読み取った。
下記に示す○、×、△の３段階で評価した結果を下記表１に記載した。
○：４３５ｎｍ以上４５５ｎｍ未満
△：４３５ｎｍ未満
×：４５５ｎｍ以上

［実施例１０１］
＜素子作製・評価＞
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴＭ−１：膜厚３０ｎｍ
第３層：化合物（Ｈ−１）および化合物（Ｄ−１）（質量比９５：５）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴＭ−１：膜厚３０ｎｍ
この上に、フッ化リチウム１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
得られた積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、発光部分が２ｍｍ×２ｍｍの正方形である有機電界発光素子１〜１０、および比較用の有機電界発光素子１〜５を得た。これらの得られた各有機電界発光素子について、以下の試験を行った。発光効率、色純度、駆動色度変化の観点で評価した結果を下記表２に示す。

（ｂ）色純度
各有機電界発光素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ²となるように発光させたときの発光スペクトルから色度（ｘ、ｙ）を求めた（ＣＩＥ１９３１表色系）。このときのｙ値を以下の基準で、３段階で評価した。その結果を下記表２に記載した。
◎：０．１０未満
○：０．１０以上０．１２未満
×：０．１２以上０．１５未満

（ａ）発光効率
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加して発光させ、その輝度を輝度計（ＢＭ−８、（株）トプコン社製）を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ／ｍ²付近の外部量子効率（η）を輝度換算法により算出した。外部量子効率が４．５％以上である場合を◎、４．０％以上４．５％未満である場合を○、３．０％以上３．５％未満である場合△、３．０％未満である場合を×として、下記表２に示した。
なお、外部量子効率は実用上、○評価または◎評価であることが必要である。

（ｃ）耐久性（点灯初期の輝度劣化）
各素子を、室温（２０℃）で輝度が５００ｃｄ／ｍ²になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が４７５ｃｄ／ｍ²になるまでに要した時間を耐久性（点灯初期の輝度劣化）の指標とした。６０時間以上である場合を◎、４０時間以上６０時間未満である場合を○、２０時間以上４０時間未満である場合を△、０時間以上２０時間未満である場合を×として、下記表２に結果を示した。
なお、点灯初期の輝度劣化は、実用上、○評価または◎評価であることが必要である。

［実施例１０２〜１１４、比較例１０１〜１０９］
発光層に用いたホスト材料を以下のものに変更した以外は実施例１０１と同様にして、実施例１０２〜１１４、比較例１０１〜１０９の有機電界発光素子を製造した。製造した各実施例および比較例の有機電界発光素子を、実施例１０１と同様にして評価した。その結果を下記表２に示した。

比較化合物（１）はＷＯ２００６／１０４０４４号公報の化合物ＡＮ−１３である。
比較化合物（２）は特開２０１０−６８１８号公報の化合物Ｅ８７である。
比較化合物（３）はＫＲ１０−２０１１−０１２３７０１号公報記載の化合物８１である。
比較化合物（４）はＷＯ２００６／１０４０４４号公報記載の化合物ＡＮ−３５である。
比較化合物（５）はＷＯ２００６／１０４０４４号公報記載の化合物ＡＮ−６５である。
比較化合物（６）はＷＯ２００６／１０４０４４号公報記載の化合物ＡＮ−８６である。
比較化合物（７）はＷＯ２００６／１０４０４４号公報記載の化合物ＡＮ−６６である。
比較化合物（８）はＷＯ２００６／１０４０４４号公報記載の化合物ＡＮ−９８である。
比較化合物（９）はＷＯ２００６／０８５４３４号公報記載の化合物ＡＮ−２６である。

［実施例２０１〜２１４、比較例２０１〜２０９］
発光層に用いた発光材料を以下の化合物（Ｄ−２）に変更した以外は実施例１０１〜１１４および比較例１０１〜１０９と同様にして、実施例２０１〜２１４および比較例２０１〜２０９の有機電界発光素子を製造した。製造した各実施例および比較例の有機電界発光素子を、実施例１０１と同様にして評価した。その結果を下記表２に示した。

上記表２の結果より、本発明の化合物を発光層のホスト材料として用いた各実施例の有機電界発光素子は、発光効率が高く、点灯初期の輝度劣化速度が遅いことがわかった。
一方、比較化合物（１）〜（９）を発光層のホスト材料として用いた各比較の有機電界発光素子は、いずれも点灯初期の輝度劣化速度が速く、悪いことがわかった。また、発光効率の観点からも不満が残ることがわかった。

２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３１・・・透明基板
３０Ａ・・光入射面
３０Ｂ・・光出射面
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置

Claims (19)

1. 基板と、
   該基板上に配置され、陽極及び陰極からなる一対の電極と、
   該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、
   前記有機層の少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
   （一般式（１）中、Ｐｈ^１はフェニル基を表し、Ｐｈ^２はフェニレン基を表す。Ｒ^１１〜Ｒ^１５はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基またはシリル基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１５は互いに結合して環を形成することはない。Ｒ^２１〜Ｒ^２４のうちいずれか１つが下記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される基を表し、その他のＲ^２１〜Ｒ^２４はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基を表し、Ｒ^２１〜Ｒ^２４は互いに結合して環を形成することはない。Ｒ^２５は水素原子、アルキル基またはシリル基を表す。）
   （一般式（１Ａ）中、Ｐｈ^３はフェニレン基を表し、Ｐｈ^４はｐ−フェニレン基を表し、Ｐｈ^５はフェニル基を表す。Ｒ^３０およびＲ^４０はそれぞれ独立にアルキル基を表し、ｎ３およびｎ４はそれぞれ独立に０〜４の整数を表し、ｎ３およびｎ４が２以上の場合は複数存在するＲ^３０同士、Ｒ^４０同士、Ｒ^３０とＲ^４０が互いに連結して環を形成することはない。Ｒ^５０は１０−アリールアントラセン−９−イル基以外の置換基を表し、ｎ５は０〜５の整数を表し、ｎ５が２以上の場合は複数存在するＲ^５０同士が連結して芳香族炭化水素環を形成してもよいが、形成された芳香族炭化水素環がさらに芳香族炭化水素環で置換されることはない。Ｒ^４０とＲ^５０が互いに連結して環を形成することはない。）
   （一般式（１Ｂ）中、Ｐｈ^３、Ｐｈ^４ａおよびＰｈ^４ｂはそれぞれ独立にフェニレン基を表し（但し、Ｐｈ^４ａおよびＰｈ^４ｂのうち少なくとも一方がｐ−フェニレン基を表す）、Ｐｈ^５はフェニル基を表す。Ｒ^３０、Ｒ^４０ａおよびＲ^４０ｂはそれぞれ独立にアルキル基を表し、ｎ３、ｎ４ａおよびｎ４ｂはそれぞれ独立に０〜４の整数を表し、ｎ３、ｎ４ａおよびｎ４ｂが２以上の場合は複数存在するＲ^３０同士、Ｒ^４０ａ同士、Ｒ^４０ｂ同士、Ｒ^３０とＲ^４０ａ、Ｒ^４０ａとＲ^４０ｂが互いに連結して環を形成することはない。Ｒ^５０は置換基を表し、Ｐｈ^５はフェニル基を表し、ｎ５は０〜５の整数を表し、ｎ５が２以上の場合は複数存在するＲ^５０同士が連結して芳香族炭化水素環を形成してもよいが、形成された芳香族炭化水素環がさらに芳香族炭化水素環で置換されることはない。Ｒ^４０ｂとＲ^５０が互いに連結して環を形成することはない。）
2. 前記一般式（１）で表される化合物中、Ｒ^２２またはＲ^２３が前記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される基であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
3. 前記一般式（１）で表される化合物中、Ｐｈ^３がｍ−フェニレン基であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機電界発光素子。
4. 前記一般式（１）で表される化合物中、前記一般式（１Ａ）で表される基におけるＰｈ^３、Ｐｈ^４およびＰｈ^５が置換もしくは無置換のｐ−ターフェニレン構造であるか、前記一般式（１Ｂ）で表される基におけるＰｈ ^４ａ 、Ｐｈ ^４ｂ およびＰｈ^５が置換もしくは無置換のｐ−ターフェニレン構造であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
5. 前記一般式（１）で表される化合物中、Ｒ^２１〜Ｒ^２４のうち１つが前記一般式（１Ａ）で表される基であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
6. 前記一般式（１）で表される化合物が、前記発光層に含まれることを特徴とする請求項１〜５のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
7. 前記一般式（１）で表される化合物が含まれる有機層と同じ有機層が、下記一般式（ｐ−１）で表される化合物を含むことを特徴とする請求項１〜６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
   （一般式（ｐ−１）中、Ｒ^ｐ１〜Ｒ^ｐ１０は水素原子または置換基を表す。）
8. 前記一般式（１）で表される化合物が含まれる有機層と同じ有機層が、下記一般式（ＰＴ−１）で表される化合物を含むことを特徴とする請求項１〜６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
   （一般式（ＰＴ−１）中、Ｒ^ｐｔ１〜Ｒ^ｐｔ１８は水素原子または置換基を表す。）
9. 前記一般式（１）で表される化合物が含まれる有機層と同じ有機層が、下記一般式（ｃｈ−１）で表される化合物を含むことを特徴とする請求項１〜６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
   （一般式（ｃｈ−１）中、Ｒ^ｃｈ１〜Ｒ^ｃｈ１２は水素原子または置換基を表す。）
10. 請求項１〜９のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
11. 請求項１〜９のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
12. 請求項１〜９のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
13. 下記一般式（１）で表されることを特徴とする化合物。
    （一般式（１）中、Ｐｈ^１はフェニル基を表し、Ｐｈ^２はフェニレン基を表す。Ｒ^１１〜Ｒ^１５はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基またはシリル基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１５は互いに結合して環を形成することはない。Ｒ^２１〜Ｒ^２４のうちいずれか１つが下記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される基を表し、その他のＲ^２１〜Ｒ^２４はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基を表し、Ｒ^２１〜Ｒ^２４は互いに結合して環を形成することはない。Ｒ^２５は水素原子、アルキル基またはシリル基を表す。）
    （一般式（１Ａ）中、Ｐｈ^３はフェニレン基を表し、Ｐｈ^４はｐ−フェニレン基を表し、Ｐｈ^５はフェニル基を表す。Ｒ^３０およびＲ^４０はそれぞれ独立にアルキル基を表し、ｎ３およびｎ４はそれぞれ独立に０〜４の整数を表し、ｎ３およびｎ４が２以上の場合は複数存在するＲ^３０同士、Ｒ^４０同士、Ｒ^３０とＲ^４０が互いに連結して環を形成することはない。Ｒ^５０は１０−アリールアントラセン−９−イル基以外の置換基を表し、ｎ５は０〜５の整数を表し、ｎ５が２以上の場合は複数存在するＲ^５０同士が連結して芳香族炭化水素環を形成してもよいが、形成された芳香族炭化水素環がさらに芳香族炭化水素環で置換されることはない。Ｒ^４０とＲ^５０が互いに連結して環を形成することはない。）
    （一般式（１Ｂ）中、Ｐｈ^３、Ｐｈ^４ａおよびＰｈ^４ｂはそれぞれ独立にフェニレン基を表し（但し、Ｐｈ^４ａおよびＰｈ^４ｂのうち少なくとも一方がｐ−フェニレン基を表す）、Ｐｈ^５はフェニル基を表す。Ｒ^３０、Ｒ^４０ａおよびＲ^４０ｂはそれぞれ独立にアルキル基を表し、ｎ３、ｎ４ａおよびｎ４ｂはそれぞれ独立に０〜４の整数を表し、ｎ３、ｎ４ａおよびｎ４ｂが２以上の場合は複数存在するＲ^３０同士、Ｒ^４０ａ同士、Ｒ^４０ｂ同士、Ｒ^３０とＲ^４０ａ、Ｒ^４０ａとＲ^４０ｂが互いに連結して環を形成することはない。Ｒ^５０は置換基を表し、Ｐｈ^５はフェニル基を表し、ｎ５は０〜５の整数を表し、ｎ５が２以上の場合は複数存在するＲ^５０同士が連結して芳香族炭化水素環を形成してもよいが、形成された芳香族炭化水素環がさらに芳香族炭化水素環で置換されることはない。Ｒ^４０ｂとＲ^５０が互いに連結して環を形成することはない。）
14. 前記一般式（１）で表される化合物中、Ｒ^２２またはＲ^２３が前記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される基であることを特徴とする請求項１３に記載の化合物。
15. 前記一般式（１）で表される化合物中、Ｐｈ^３がｍ−フェニレン基であることを特徴とする請求項１３または１４に記載の化合物。
16. 前記一般式（１）で表される化合物中、前記一般式（１Ａ）で表される基におけるＰｈ^４ａ、Ｐｈ^４ｂおよびＰｈ^５が置換もしくは無置換のｐ−ターフェニレン構造であるか、前記一般式（１Ｂ）で表される基におけるＰｈ^４ａ、Ｐｈ^４ｂおよびＰｈ^５が置換もしくは無置換のｐ−ターフェニレン構造であることを特徴とする請求項１３〜１５のいずれか一項に記載の化合物。
17. 前記一般式（１）で表される化合物中、Ｒ^２１〜Ｒ^２４のうち１つが前記一般式（１Ａ）で表される基であることを特徴とする請求項１３〜１６のいずれか一項に記載の化合物。
18. 下記（Ｈ−１）〜（Ｈ−１４）のいずれかで表されることを特徴とする請求項１３〜１７のいずれか一項に記載の化合物。
    
19. 請求項１３〜１８のいずれか一項に記載の化合物からなることを特徴とする電荷輸送材料。