JPWO2016152418A1 - 多環芳香族化合物および発光層形成用組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
有機電界発光素子の発光層を塗布形成するための発光層形成用組成物であって、
第1成分として、下記一般式(A)で表される多環芳香族化合物、および下記一般式(A)で表される構造を複数有する多環芳香族多量体化合物からなる群から選択される少なくとも1種と、
第2成分として、下記一般式(B−1)〜式(B−6)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種と、
第3成分として、少なくとも1種の有機溶媒と、
を含む発光層形成用組成物。
A環、B環およびC環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも1つの水素は置換されていてもよく、
Y1は、Bであり、
X1およびX2はそれぞれ独立してOまたはN−Rであり、だだしX1およびX2の少なくとも1つはN−Rであり、前記N−RのRは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記N−RのRは連結基または単結合により前記A環、B環および/またはC環と結合していてもよく、そして、
上記式(A)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素は、下記一般式(FG−1)で表される基、下記一般式(FG−2)で表される基、炭素数1〜24のアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、さらに、当該アルキルにおける任意の−CH2−は−O−または−Si(CH3)2−で置換されていてもよく、当該アルキルにおける上記式(A)で表される化合物または構造に直結している−CH2−を除く任意の−CH2−は炭素数6〜24のアリーレンで置換されていてもよく、当該アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。)
Arは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、
Arのうちの隣接する基同士が結合して、それぞれアントラセン環、ピレン環、フルオレン環またはカルバゾール環の母骨格と共に、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシで置換されていてもよく、
nは1〜最大置換可能な整数である。)
(上記式(B−5)において、
R1〜R11は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、
R1〜R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよい。)
(上記式(B−6)において、
MUは、それぞれ独立して、上記一般式(B−1)〜式(B−5)で表される化合物の2価の基からなる群から選択される少なくとも1つであり、MU中の2つの水素がECまたはMUと置換され、
ECは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、
kは2〜50000の整数である。)
(また、上記式(B−1)〜(B−5)で表される化合物、上記式(B−6)中の上記式(B−1)〜(B−5)で表される化合物の2価の基または上記式(B−6)中のECにおける少なくとも1つの水素は、下記一般式(FG−1)で表される基、下記一般式(FG−2)で表される基、炭素数1〜24のアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、
さらに、前記アルキルにおける任意の−CH2−は−O−または−Si(CH3)2−で置換されていてもよく、前記アルキルにおける上記式(B−1)〜(B−6)で表される化合物、上記式(B−6)中の上記式(B−1)〜(B−5)で表される化合物の2価の基または上記式(B−6)中のECに直結している−CH2−を除く任意の−CH2−は炭素数6〜24のアリーレンで置換されていてもよく、前記アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。)
Rは、それぞれ独立して、フッ素、トリメチルシリル、トリフルオロメチル、炭素数1〜24のアルキルまたは炭素数3〜24のシクロアルキルであり、前記アルキルにおける任意の−CH2−は−O−で置換されていてもよく、前記アルキルにおけるフェニルまたはフェニレンに直結している−CH2−を除く任意の−CH2−は炭素数6〜24のアリーレンで置換されていてもよく、前記シクロアルキルにおける少なくとも1つの水素は炭素数1〜24のアルキルまたは炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく、
隣接する2つのRがアルキルまたはシクロアルキルであるとき、これらは結合して環を形成していてもよく、
mはそれぞれ独立して0〜4の整数であり、
nは0〜5の整数であり、
pは1〜5の整数である。)
Rは、それぞれ独立して、フッ素、トリメチルシリル、トリフルオロメチル、炭素数1〜24のアルキル、炭素数3〜24のシクロアルキルまたは炭素数6〜12のアリールであり、前記アルキルにおける任意の−CH2−は−O−で置換されていてもよく、前記アルキルにおけるフェニルまたはフェニレンに直結している−CH2−を除く任意の−CH2−は炭素数6〜24のアリーレンで置換されていてもよく、前記シクロアルキルにおける少なくとも1つの水素は炭素数1〜24のアルキルまたは炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく、前記アリールにおける少なくとも1つの水素は炭素数1〜24のアルキルで置換されていてもよく、
隣接する2つのRがアルキルまたはシクロアルキルであるとき、これらは結合して環を形成していてもよく、
mは0〜4の整数であり、
nはそれぞれ独立して0〜5の整数である。)
第1成分として、下記一般式(A’)で表される多環芳香族化合物、および下記一般式(A’)で表される構造を複数有する多環芳香族多量体化合物からなる群から選択される少なくとも1種である、上記[1]に記載の発光層形成用組成物。
R1〜R11は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、
R1〜R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、
Y1は、Bであり、
X1およびX2はそれぞれ独立してOまたはN−Rであり、だだしX1およびX2の少なくとも1つはN−Rであり、前記N−RのRはアリールまたはアルキルであり、また、前記N−RのRは−O−、−S−、−C(−R)2−または単結合によりb環および/またはc環と結合していてもよく、前記−C(−R)2−のRは炭素数1〜24のアルキルであり、そして、
上記式(A’)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素は、上記式(FG−1)で表される基、上記式(FG−2)で表される基、炭素数1〜24のアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、さらに、当該アルキルにおける任意の−CH2−は−O−または−Si(CH3)2−で置換されていてもよく、当該アルキルにおける上記式(A’)で表される化合物または構造に直結している−CH2−を除く任意の−CH2−は炭素数6〜24のアリーレンで置換されていてもよく、当該アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。)
R1〜R11は、それぞれ独立して、水素、炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリールまたはジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)であり、これらにおける少なくとも1つの水素はさらに炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリールまたはジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)で置換されていてもよく、
R1〜R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共に炭素数9〜16のアリール環または炭素数6〜15のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリールまたはジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)で置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はさらに炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリールまたはジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)で置換されていてもよく、
Y1は、Bであり、
X1およびX2はそれぞれ独立してOまたはN−Rであり、だだしX1およびX2の少なくとも1つはN−Rであり、前記N−RのRは炭素数6〜18のアリールまたは炭素数1〜12のアルキルであり、そして、
上記式(A’)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素は、上記式(FG−1)で表される基、上記式(FG−2)で表される基、炭素数1〜24のアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
上記[2]に記載の発光層形成用組成物。
前記多環芳香族多量体化合物は、上記式(A)で表される構造または上記式(A’)で表される構造を2個または3個有する2量体化合物または3量体化合物である、上記[1]〜[3]のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
前記多環芳香族多量体化合物は、上記式(A)で表される構造または上記式(A’)で表される構造を2個有する2量体化合物である、上記[4]に記載の発光層形成用組成物。
上記式(B−1)〜(B−4)において、
Arは、それぞれ独立して、水素、炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリールまたはジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)であり、これらにおける少なくとも1つの水素はさらに炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリールまたはジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)で置換されていてもよく、
Arのうちの隣接する基同士が結合して、それぞれアントラセン環、ピレン環、フルオレン環またはカルバゾール環の母骨格と共に、炭素数9〜16のアリール環または炭素数6〜15のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリールまたはジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)で置換されていてもよく、
nは1〜8の整数であり、
上記式(B−5)において、
R1〜R11は、それぞれ独立して、水素、炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリールまたはジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)であり、これらにおける少なくとも1つの水素はさらに炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリールまたはジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)で置換されていてもよく、
R1〜R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共に炭素数9〜16のアリール環または炭素数6〜15のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリールまたはジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)で置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はさらに炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリールまたはジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)で置換されていてもよく、
上記式(B−6)において、
MUは、それぞれ独立して、上記一般式(B−1)〜(B−5)で表される化合物の2価の基からなる群から選択される少なくとも1つであり、MU中の2つの水素がECまたはMUと置換され、
ECは、それぞれ独立して、水素、炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリールまたはジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)であり、これらにおける少なくとも1つの水素はさらに炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリールまたはジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)で置換されていてもよく、
kは100〜40000の整数であり、
また、上記式(B−1)〜(B−5)で表される化合物、上記式(B−6)中の上記式(B−1)〜(B−5)で表される化合物の2価の基または上記式(B−6)中のECにおける少なくとも1つの水素は、上記式(FG−1)で表される基、上記式(FG−2)で表される基、炭素数1〜24のアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
上記[1]〜[5]のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
第1成分または第2成分における少なくとも1種の化合物が、上記式(FG−1)で表される基、上記式(FG−2)で表される基または炭素数7〜24のアルキルで置換されている、上記[1]〜[6]のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
第2成分における少なくとも1種の化合物が、上記式(FG−1)で表される基、上記式(FG−2)で表される基または炭素数7〜24のアルキルで置換されている、上記[1]〜[7]のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
第2成分が、上記式(B−1)〜式(B−5)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種を含有する、上記[1]〜[8]のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
第2成分が、上記式(B−1)で表される化合物および上記式(B−5)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種を含有する、上記[1]〜[9]のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
第2成分が、上記式(B−5)で表される化合物を含有する、上記[1]〜[10]のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
上記式(B−1)〜(B−4)におけるAr、上記式(B−5)におけるR1〜R11、および上記式(B−6)におけるECは、それぞれ独立して、水素、および下記式(RG−1)〜式(RG−10)で表される基からなる群から選ばれるものであり、
下記式(RG−1)〜式(RG−10)で表される基は*において上記式(B−1)〜式(B−6)と結合する、
上記[1]〜[11]のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
上記式(B−5)で表される化合物が、下記式(B−5−1−z)、式(B−5−49−z)、式(B−5−91−z)、式(B−5−100−z)、式(B−5−152−z)、式(B−5−176−z)、式(B−5−1048−z)、式(B−5−1049−z)、式(B−5−1050−z)、式(B−5−1069−z)、式(B−5−1101−z)、式(B−5−1102−z)または式(B−5−1103−z)で表される化合物である、
上記[1]〜[12]のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
第2成分が、上記式(B−1)で表される化合物を含有する、上記[10]〜[13]のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
上記式(B−1)で表される化合物が、下記一般式(B−11)で表される化合物である、上記[1]〜[14]のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
Xはそれぞれ独立して上記式(B−11−X1)、式(B−11−X2)または式(B−11−X3)で表される基であり、式(B−11−X1)および式(B−11−X2)におけるナフチレン部位は1つのベンゼン環で縮合されていてもよく、式(B−11−X1)、式(B−11−X2)または式(B−11−X3)で表される基は*において式(B−11)と結合し、2つのXが同時に式(B−11−X3)で表される基になることはなく、Ar1、Ar2およびAr3は、それぞれ独立して、水素(Ar3を除く)、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、または、フェニル置換カルバゾリルであり、Ar3は、さらにフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、カルバゾリル、または、フェニル置換カルバゾリルで置換されていてもよく、
Ar4は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、または炭素数1〜4のアルキルで置換されているシリルであり、そして、
上記式(B−11)で表される化合物における少なくとも1つの水素が、上記式(FG−1)で表される基、上記式(FG−2)で表される基または炭素数7〜24のアルキルで置換されていてもよい。)
Xはそれぞれ独立して上記式(B−11−X1)、式(B−11−X2)または式(B−11−X3)で表される基であり、式(B−11−X1)、式(B−11−X2)または式(B−11−X3)で表される基は*において式(B−11)と結合し、2つのXが同時に式(B−11−X3)で表される基になることはなく、Ar1、Ar2およびAr3は、それぞれ独立して、水素(Ar3を除く)、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、カルバゾリル、または、フェニル置換カルバゾリルであり、Ar3は、さらにフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、カルバゾリル、または、フェニル置換カルバゾリルで置換されていてもよく、
Ar4は、それぞれ独立して、水素、フェニル、または、ナフチルであり、そして、
上記式(B−11)で表される化合物における少なくとも1つの水素が、上記式(FG−1)で表される基、上記式(FG−2)で表される基または炭素数7〜24のアルキルで置換されていてもよい、
上記[15]に記載の発光層形成用組成物。
Xはそれぞれ独立して上記式(B−11−X1)、式(B−11−X2)または式(B−11−X3)で表される基であり、式(B−11−X1)、式(B−11−X2)または式(B−11−X3)で表される基は*において式(B−11)と結合し、2つのXが同時に式(B−11−X3)で表される基になることはなく、Ar1、Ar2およびAr3は、それぞれ独立して、水素(Ar3を除く)、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、カルバゾリル、または、フェニル置換カルバゾリルであり、Ar3は、さらにフェニル、ナフチル、フェナントリル、または、フルオレニルで置換されていてもよく、
Ar4は、それぞれ独立して、水素、フェニル、または、ナフチルであり、そして、
上記式(B−11)で表される化合物における少なくとも1つの水素が、上記式(FG−1)で表される基、上記式(FG−2)で表される基または炭素数7〜24のアルキルで置換されていてもよい、
上記[15]に記載の発光層形成用組成物。
上記式(B−1)で表される化合物が、下記式(B−1−1)、式(B−1−2)、式(B−1−3)、式(B−1−4)、式(B−1−5)、式(B−1−6)、式(B−1−7)、または式(B−1−8)で表される化合物であり、
これらの化合物における少なくとも1つの水素が、上記式(FG−1)で表される基、上記式(FG−2)で表される基または炭素数7〜24のアルキルで置換されていてもよい、
上記[1]〜[17]のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
第1成分における少なくとも1種の化合物が、上記式(FG−1)で表される基、上記式(FG−2)で表される基または炭素数7〜24のアルキルで置換されている、上記[1]〜[18]のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
X1およびX2がN−Rである、上記[1]〜[19]のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
X1がOであり、X2がN−Rである、上記[1]〜[19]のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
上記式(A’)におけるR1〜R11は、それぞれ独立して、水素、および下記式(RG−1)〜式(RG−10)で表される基からなる群から選ばれるものであり、
下記式(RG−1)〜式(RG−10)で表される基は*において上記式(A’)と結合する、
上記[2]〜[21]のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
上記式(A)で表される化合物が、下記式(1−401−z)、式(1−411−z)、式(1−422−z)、式(1−447−z)、式(1−1152−z)、式(1−1159−z)、式(1−1201−z)、式(1−1210−z)、式(1−2623−z)または式(1−2679−z)で表される化合物である、上記[1]〜[22]のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
上記式(A)で表される化合物が、上記式(1−422−z)、式(1−1152−z)または式(1−2679−z)で表される化合物である、上記[23]に記載の発光層形成用組成物。
上記式(FG−1)において、mおよびnは0であり、pは1〜3の整数であり、
上記式(FG−2)において、mおよびnは0である、
上記[1]〜[24]のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
第1成分または第2成分における少なくとも1種の化合物が、上記式(FG−1)で表される基で置換されている、上記[1]〜[25]のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
第3成分における少なくとも1種の有機溶媒の沸点が130℃〜300℃である、上記[1]〜[26]のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
第3成分が上記式(B−1)〜式(B−6)で表される化合物の少なくとも1種に対する良溶媒(GS)と貧溶媒(PS)とを含み、良溶媒(GS)の沸点(BPGS)が貧溶媒(PS)の沸点(BPPS)よりも低い、上記[1]〜[27]のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
第1成分が発光層形成用組成物の全重量に対して0.0001重量%〜2.0重量%であり、
第2成分が発光層形成用組成物の全重量に対して0.0999重量%〜8.0重量%であり、
第3成分が発光層形成用組成物の全重量に対して90.0重量%〜99.9重量%である、
上記[1]〜[28]のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
上記[1]〜[29]のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物を用いて形成される発光層を有する有機電界発光素子。
上記[30]に記載の有機電界発光素子を備えた表示装置。
下記一般式(A’)で表される多環芳香族化合物、または下記一般式(A’)で表される構造を複数有する多環芳香族多量体化合物。
R1〜R11は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、
R1〜R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、
Y1は、Bであり、
X1およびX2はそれぞれ独立してOまたはN−Rであり、だだしX1およびX2の少なくとも1つはN−Rであり、前記N−RのRはアリールまたはアルキルであり、また、前記N−RのRは−O−、−S−、−C(−R)2−または単結合によりb環および/またはc環と結合していてもよく、前記−C(−R)2−のRは炭素数1〜24のアルキルであり、そして、
上記式(A’)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素は、下記一般式(FG−1)で表される基、下記一般式(FG−2)で表される基または炭素数7〜24のアルキルで置換されており、さらに、当該アルキルにおける任意の−CH2−は−O−または−Si(CH3)2−で置換されていてもよく、当該アルキルにおける上記式(A’)で表される化合物または構造に直結している−CH2−を除く任意の−CH2−は炭素数6〜24のアリーレンで置換されていてもよく、当該アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよく、上記式(A’)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素はさらにハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
Rは、それぞれ独立して、フッ素、トリメチルシリル、トリフルオロメチル、炭素数1〜24のアルキルまたは炭素数3〜24のシクロアルキルであり、前記アルキルにおける任意の−CH2−は−O−で置換されていてもよく、前記アルキルにおけるフェニルまたはフェニレンに直結している−CH2−を除く任意の−CH2−は炭素数6〜24のアリーレンで置換されていてもよく、前記シクロアルキルにおける少なくとも1つの水素は炭素数1〜24のアルキルまたは炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく、
隣接する2つのRがアルキルまたはシクロアルキルであるとき、これらは結合して環を形成していてもよく、
mはそれぞれ独立して0〜4の整数であり、
nは0〜5の整数であり、
pは1〜5の整数である。)
Rは、それぞれ独立して、フッ素、トリメチルシリル、トリフルオロメチル、炭素数1〜24のアルキル、炭素数3〜24のシクロアルキルまたは炭素数6〜12のアリールであり、前記アルキルにおける任意の−CH2−は−O−で置換されていてもよく、前記アルキルにおけるフェニルまたはフェニレンに直結している−CH2−を除く任意の−CH2−は炭素数6〜24のアリーレンで置換されていてもよく、前記シクロアルキルにおける少なくとも1つの水素は炭素数1〜24のアルキルまたは炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく、前記アリールにおける少なくとも1つの水素は炭素数1〜24のアルキルで置換されていてもよく、
隣接する2つのRがアルキルまたはシクロアルキルであるとき、これらは結合して環を形成していてもよく、
mは0〜4の整数であり、
nはそれぞれ独立して0〜5の整数である。)
本発明の青色の発光層形成用組成物は、有機EL素子の発光層を塗布形成するため組成物である。該組成物は、第1成分として、一般式(A)で表される多環芳香族化合物、および一般式(A)で表される構造を複数有する多環芳香族多量体化合物からなる群から選択される少なくとも1種と、第2成分として、一般式(B−1)〜式(B−6)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種と、第3成分として、少なくとも1種の有機溶媒とを含有する。第1成分は、該組成物から得られる発光層のドーパント成分として機能し、第2成分は発光層のホスト成分として機能する。第3成分は、組成物中の第1成分と第2成分を溶解する溶媒として機能し、塗布時には第3成分自身の制御された蒸発速度により平滑で均一な表面形状を与える。
第1成分は、一般式(A)で表される多環芳香族化合物、および一般式(A)で表される構造を複数有する多環芳香族多量体化合物からなる群から選択される少なくとも1種であり、発光層形成用組成物から得られる発光層のドーパント成分として機能する。一般式(A)で表される化合物は、高い蛍光量子収率および高い色純度を有しているために、発光層のドーパントとして好ましい。また、これらの化合物は、好ましくは、一般式(A’)で表される多環芳香族化合物、または下記一般式(A’)で表される構造を複数有する多環芳香族多量体化合物である。
この規定は、下記式(A’−3−1)で表される、X1やX2が縮合環B’および縮合環C’に取り込まれた環構造を有する化合物で表現できる。すなわち、例えば式(A’)におけるb環(またはc環)であるベンゼン環に対してX1(またはX2)を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるB’環(またはC’環)を有する化合物である。この化合物は、例えば後述する具体的化合物として列挙した、式(1−451)〜(1−462)で表されるような化合物および式(1−1401)〜(1−1460)で表されるような化合物に対応し、形成されてできた縮合環B’(または縮合環C’)は例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。
また、上記規定は、下記式(A’−3−2)や式(A’−3−3)で表される、X1および/またはX2が縮合環A’に取り込まれた環構造を有する化合物でも表現できる。すなわち、例えば式(A’)におけるa環であるベンゼン環に対してX1(および/またはX2)を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるA’環を有する化合物である。この化合物は、例えば後述する具体的化合物として列挙した式(1−471)〜(1−479)で表されるような化合物に対応し、形成されてできた縮合環A’は例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。なお、式(A’−3−1)におけるR1〜R3、Y1、X1およびX2は式(A’)における定義と同じであり、式(A’−3−2)および式(A’−3−3)におけるR4〜R11、Y1、X1およびX2は式(A’)における定義と同じである。
また、本願発明は、式(A)で表される単位構造を複数有する多環芳香族多量体化合物、好ましくは、式(A’)で表される単位構造を複数有する多環芳香族多量体化合物である。多量体化合物は、2〜6量体が好ましく、2〜3量体がより好ましく、2量体が特に好ましい。多量体化合物は、一つの化合物の中に上記単位構造を複数有する形態であればよく、例えば、上記単位構造が単結合、炭素数1〜3のアルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基などの連結基で複数結合した形態に加えて、上記単位構造に含まれる任意の環(A環、B環またはC環、a環、b環またはc環)を複数の単位構造で共有するようにして結合した形態であってもよく、また、上記単位構造に含まれる任意の環(A環、B環またはC環、a環、b環またはc環)同士が縮合するようにして結合した形態であってもよい。
式(A)または式(A’)で表される化合物における少なくとも1つの水素(化合物中のアリール環またはヘテロアリール環の少なくとも1つの水素)は、式(FG−1)で表される基、式(FG−2)で表される基、または炭素数1〜24のアルキルで置換されていてもよく、さらに、前記アルキルにおける任意の−CH2−は−O−または−Si(CH3)2−で置換されていてもよく、前記アルキルにおける上記化合物に直結している−CH2−を除く任意の−CH2−は炭素数6〜24のアリーレンで置換されていてもよく、前記アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。
また、他の例では、炭素数7〜24の直鎖または分枝鎖アルキルがあげられる。この場合、炭素数7〜18の直鎖または分枝鎖アルキルが好ましく、炭素数7〜12の直鎖または分枝鎖アルキルがより好ましい。
式(A’)で表される化合物に、式(FG−1)で表される基、式(FG−2)で表される基または炭素数1〜24のアルキル(または炭素数7〜24のアルキル)が置換する場合、下記式(A’−NN−Z1)または式(A’−NO−Z1)中のZのうちの少なくとも1つが置換されていることが好ましい。
また、式(A)または式(A’)で表される化合物中の水素は、その全てまたは一部が重水素であってもよい。さらに、式(A)または式(A’)で表される化合物中の水素は、その全てまたは一部がハロゲンであってもよい。例えば、式(A)または式(A’)においては、A環、B環、C環、a環、b環、c環、および、これらの環への置換基における水素が重水素またはハロゲンで置換されうるが、これらの中でも特にアリール部位やヘテロアリール部位における全てまたは一部の水素が重水素またはハロゲンで置換された態様があげられる。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素、より好ましくは塩素である。
以下に、式(A)または式(A’)で表される化合物、およびその多量体化合物のさらに具体的な構造を示すが、下記式(1−401)〜式(1−462)、下記式(1−1401)〜式(1−1460)、下記式(1−471)〜式(1−479)、下記式(1−1151)〜式(1−1160)、下記式(1−1201)〜式(1−1281)、下記式(1−2623)〜式(1−2699)、下記式(1−3831)〜式(1−3991)、および下記式(1−4011)〜式(1−4033)で表される化合物はいずれも、式(FG−1)で表される基、式(FG−2)で表される基、または炭素数1〜24のアルキルが置換していない構造である。
本発明の発光層形成用組成物において、第2成分は発光層のホスト成分として機能する。第2成分は、一般式(B−1)〜式(B−6)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種であって、第3成分に均一に溶解し、第1成分と分離することなく均一に混合した塗膜が形成され、素子駆動時に第1成分へ効率的にかつ速やかにエネルギーを受け渡す。高効率および高寿命の観点から、一般式(B−1)〜式(B−5)で表される化合物が好ましい。さらに好ましくは一般式(B−1)または一般式(B−5)で表される化合物であり、特に好ましくは一般式(B−1)で表される化合物である。
一般式(B−1)で表される化合物は、好ましくは一般式(B−11)で表される化合物である。一般式(B−11)で表される化合物をホスト材料とし、一般式(A)または式(A’)で表される化合物をドーパントとして用いると、優れた素子特性が得られる。
以下に、一般式(B−2)〜式(B−4)で表される化合物の具体例を示す。
R1〜R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよい。
式(B−5)におけるR1〜R11に関する説明は、式(A’)におけるR1〜R11の説明を引用することができる。
1−2−2−2.「一般式(B−5)において、a環、b環またはc環の隣接する基同士が結合して形成する環」
式(B−5)では、a環、b環およびc環の置換基R1〜R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよい。ただし、ここで「隣接する基」とは同一環上で隣り合う基を表し、「隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成」した化合物は、例えば、後述する具体的な化合物として列挙した式(B−5−2)〜(B−5−17)で表されるような化合物に対応する。すなわち、例えばa環(またはb環またはc環)に対してベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環が縮合して形成される化合物であり、形成されてできた縮合環はそれぞれナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環である。
式(B−5)における「化合物への置換」に関する説明は、式(A)や式(A’)における「化合物への置換」の説明を引用することができる。
式(B−5)で表される化合物に、式(FG−1)で表される基、式(FG−2)で表される基または炭素数1〜24のアルキル(または炭素数7〜24のアルキル)が置換する場合、下記式(B−5−Z1)または式(B−5−Z2)中のZのうちの少なくとも1つが置換されていることが好ましい。
式(B−5)における「化合物への重水素やハロゲンの置換」に関する説明は、式(A)や式(A’)における「化合物への重水素やハロゲンの置換」の説明を引用することができる。
以下に、式(B−5)で表される化合物のさらに具体的な構造を示すが、下記式(B−5−1)〜式(B−5−179)、下記式(B−5−1001)〜式(B−5−1148)、および式(B−5−1271)はいずれも、式(FG−1)で表される基、式(FG−2)で表される基、または炭素数1〜24のアルキルが置換していない構造である。
本発明の発光層形成用組成物は、第3成分として、少なくとも一種の有機溶媒を含む。成膜時に有機溶媒の蒸発速度を制御することで、成膜性および塗膜の欠陥の有無、表面粗さ、平滑性を制御および改善することができる。また、インクジェット法を用いた成膜時は、インクジェットヘッドのピンホールでのメニスカス安定性を制御し、吐出性を制御・改善することができる。加えて、膜の乾燥速度および誘導体分子の配向を制御することで、該発光層形成用組成物より得られる発光層を有する有機EL素子の電気特性、発光特性、効率、および寿命を改善することができる。
第3成分において、少なくとも1種の有機溶媒の沸点は、130℃〜300℃であり、140℃〜270℃がより好ましく、150℃〜250℃がさらに好ましい。沸点が130℃より高い場合、インクジェットの吐出性の観点から好ましい。また、沸点が300℃より低い場合、塗膜の欠陥、表面粗さ、残留溶媒および平滑性の観点から好ましい。第3成分は、良好なインクジェットの吐出性、製膜性、平滑性および低い残留溶媒の観点から、2種以上の有機溶媒を含む構成がより好ましい。一方で、場合によっては、運搬性などを考慮し、発光層形成用組成物中から溶媒を除去することで固形状態とした組成物であってもよい。
高沸点の貧溶媒を加えることで成膜時に低沸点の良溶媒が先に揮発し、組成物中の含有物の濃度と貧溶媒の濃度が増加し速やかな成膜が促される。これにより、欠陥が少なく、表面粗さが小さい、平滑性の高い塗膜が得られる。
発光層形成用組成物に用いられる有機溶媒としては、アルキルベンゼン系溶媒、フェニルエーテル系溶媒、アルキルエーテル系溶媒、環状ケトン系溶媒、脂肪族ケトン系溶媒、単環性ケトン系溶媒、ジエステル骨格を有する溶媒および含フッ素系溶媒などがあげられ、具体例として、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサン−2−オール、ヘプタン−2−オール、オクタン−2−オール、デカン−2−オール、ドデカン−2−オール、シクロヘキサノール、α−テルピネオール、β−テルピネオール、γ−テルピネオール、δ−テルピネオール、テルピネオール(混合物)、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ポリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、p−キシレン、m−キシレン、o−キシレン、2,6−ルチジン、2−フルオロ−m−キシレン、3−フルオロ−o−キシレン、2−クロロベンゾ三フッ化物、クメン、トルエン、2−クロロ−6−フルオロトルエン、2−フルオロアニソール、アニソール、2,3−ジメチルピラジン、ブロモベンゼン、4−フルオロアニソール、3−フルオロアニソール、3−トリフルオロメチルアニソール、メシチレン、1,2,4−トリメチルベンゼン、t−ブチルベンゼン、2−メチルアニソール、フェネトール、ベンゾジオキソール、4−メチルアニソール、s−ブチルベンゼン、3−メチルアニソール、4−フルオロ−3−メチルアニソール、シメン、1,2,3−トリメチルベンゼン、1,2−ジクロロベンゼン、2−フルオロベンゾニトリル、4−フルオロベラトロール、2,6−ジメチルアニソール、n−ブチルベンゼン、3−フルオロベンゾニトリル、デカリン(デカヒドロナフタレン)、ネオペンチルベンゼン、2,5−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール、ベンゾニトリル、3,5−ジメチルアニソール、ジフェニルエーテル、1−フルオロ−3,5−ジメトキシベンゼン、安息香酸メチル、イソペンチルベンゼン、3,4−ジメチルアニソール、o−トルニトリル、n−アミルベンゼン、ベラトロール、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン、安息香酸エチル、n−ヘキシルベンゼン、安息香酸プロピル、シクロヘキシルベンゼン、1−メチルナフタレン、安息香酸ブチル、2−メチルビフェニル、3−フェノキシトルエン、2,2’−ビトリル、ドデシルベンゼン、ジペンチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、トリメトキシベンゼン、トリメトキシトルエン、2,3−ジヒドロベンゾフラン、1-メチル-4-(プロポキシメチル)ベンゼン、1-メチル-4-(ブチルオキシメチル)ベンゼン、1-メチル-4-(ペンチルオキシメチル)ベンゼン、1-メチル-4-(ヘキシルオキシメチル)ベンゼン、1-メチル-4-(ヘプチルオキシメチル)ベンゼンベンジルブチルエーテル、ベンジルペンチルエーテル、ベンジルヘキシルエーテル、ベンジルヘプチルエーテル、ベンジルオクチルエーテルなどが挙げられるが、それだけに限定されない。また、溶媒は単一で用いてもよく、混合してもよい。
発光層形成用組成物は、その性質を損なわない範囲で、任意成分を含んでいてもよい。任意成分としては、バインダーおよび界面活性剤等が挙げられる。
発光層形成用組成物は、バインダーを含有していてもよい。バインダーは、成膜時には膜を形成するとともに、得られた膜を基板と接合する。また、該発光層形成用組成物中で他の成分を溶解および分散および結着させる役割を果たす。
発光層形成用組成物は、例えば、発光層形成用組成物の膜面均一性、膜表面の親溶媒性および撥液性の制御のために界面活性剤を含有してもよい。界面活性剤は、親水性基の構造からイオン性および非イオン性に分類され、さらに、疎水性基の構造からアルキル系およびシリコン系およびフッ素系に分類される。また、分子の構造から、分子量が比較的小さく単純な構造を有する単分子系および分子量が大きく側鎖や枝分かれを有する高分子系に分類される。また、組成から、単一系、二種以上の界面活性剤および基材を混合した混合系に分類される。該発光層形成用組成物に用いることのできる界面活性剤としては、全ての種類の界面活性剤を用いることができる。
本発明の発光層形成用組成物は、第1成分または第2成分における少なくとも1種の化合物が、上記式(FG−1)で表される基、上記式(FG−2)で表される基または炭素数1〜24のアルキル(好ましくは炭素数7〜24のアルキル)で置換されていてもよい。優れた溶解性、製膜性、湿式塗布性、および面内配向性の観点から、第2成分の少なくとも1種の化合物が置換されていることが好ましく、第1成分の少なくとも1種の化合物および第2成分の少なくとも1種の化合物が置換されていることがより好ましい。また、第1成分の少なくとも1種の化合物および第2成分の少なくとも1種の化合物が置換される場合は、面内配向性の観点から、共に同種の基で置換されることが好ましく、共に上記式(FG−1)で表される基または上記式(FG−2)で表される基で置換されることがより好ましく、共に上記式(FG−1)で表される基で置換されることがさらに好ましい。
以下に、一般式(A)または式(A’)で表される化合物および一般式(B−1)〜式(B−6)で表される化合物の製造方法を説明する。
一般式(A)、式(A’)または式(B−5)で表される化合物、およびそれらの多量体化合物は、本発明の発光層形成用組成物中でそれぞれ第1成分および第2成分に含まれ、異なる構成成分であるが、製造方法は似ているため、まとめて説明する。
式(B−1)〜(B−4)で表される化合物は、公知の方法によりハロゲン化アリール誘導体とアリールボロン酸誘導体を出発原料として、またはハロゲン化アリールボロン酸誘導体とハロゲン化アリール誘導体とアリールボロン酸誘導体を出発物質として、鈴木・宮浦カップリング、熊田・玉尾・コリューカップリング、根岸カップリング、ハロゲン化反応、またはホウ酸化反応を適宜組み合わせて合成することができる。
式(B−6)で表される化合物は、「一般式(B−1)〜(B−4)で表される化合物の製造方法」に記載の方法を適宜組み合わせて合成することができる。
本発明に係る発光層形成用組成物は、湿式成膜法によって作製される有機EL素子の材料に用いられる。以下に、本実施形態に係る有機EL素子について図面に基づいて詳細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機EL素子を示す概略断面図である。
図1に示された有機EL素子100は、基板101と、基板101上に設けられた陽極102と、陽極102の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた発光層105と、発光層105の上に設けられた電子輸送層106と、電子輸送層106の上に設けられた電子注入層107と、電子注入層107の上に設けられた陰極108とを有する。
基板101は、有機EL素子100の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板101は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、0.2mm以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、2mm以下、好ましくは1mm以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板101には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板101として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
陽極102は、発光層105へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極102と発光層105との間に正孔注入層103および/または正孔輸送層104が設けられている場合には、これらを介して発光層105へ正孔を注入することになる。
正孔注入層103は、陽極102から移動してくる正孔を、効率よく発光層105内または正孔輸送層104内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層104は、陽極102から注入された正孔または陽極102から正孔注入層103を介して注入された正孔を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層103および正孔輸送層104は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄(III)のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
発光層105は、電界を与えられた電極間において、陽極102から注入された正孔と、陰極108から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層105を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物(発光性化合物)であり、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光(蛍光)効率を示す化合物である。
電子注入層107は、陰極108から移動してくる電子を、効率よく発光層105内または電子輸送層106内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層106は、陰極108から注入された電子または陰極108から電子注入層107を介して注入された電子を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層106および電子注入層107は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
陰極108は、電子注入層107および電子輸送層106を介して、発光層105に電子を注入する役割を果たすものである。
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ABS樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶媒可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
有機EL素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法、レーザー加熱描画法(LITI)などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常2nm〜5000nmの範囲である。
本発明の発光層形成用組成物は、湿式成膜法を用いることによって成膜される。
(手順1)陽極の真空蒸着法による成膜
(手順2)正孔注入層の湿式成膜法による成膜
(手順3)正孔輸送層の湿式成膜法による成膜
(手順4)ホスト材料とドーパント材料を含む発光層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
(手順5)電子輸送層の真空蒸着法による成膜
(手順6)電子注入層の真空蒸着法による成膜
(手順7)陰極の真空蒸着法による成膜
この手順を経ることで、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/ホスト材料とドーパント材料からなる発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機EL素子が得られる。
発光層形成用組成物の成膜化には、レーザー加熱描画法(LITI)を用いることができる。LITIとは基材に付着させた化合物をレーザーで加熱蒸着する方法で、基材へ塗布される材料に発光層形成用組成物を用いることができる。
成膜の各工程の前後に、適切な処理工程、洗浄工程および乾燥工程を適宜入れてもよい。処理工程としては、例えば、露光処理、プラズマ表面処理、超音波処理、オゾン処理、適切な溶媒を用いた洗浄処理および加熱処理等が挙げられる。さらには、バンクを作製する一連の工程も挙げられる。
バンクの作製にはフォトリソグラフィ技術を用いることができる。フォトリソグラフィの利用可能なバンク材としては、ポジ型レジスト材料およびネガ型レジスト材料を用いることができる。また、インクジェット法、グラビアオフセット印刷、リバースオフセット印刷、スクリーン印刷などのパターン可能な印刷法も用いることができる。その際には永久レジスト材料を用いることもできる。
次に、真空蒸着法およびインクジェットを用いた湿式成膜法による有機EL素子を作製する方法の例を示す。
真空蒸着法による有機EL素子を作製する方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/ホスト材料とドーパント材料からなる発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機EL素子の作製法について説明する。適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機EL素子が得られる。なお、上述の有機EL素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
図2を参考にして、バンクを有する基板にインクジェット法を用いて有機EL素子を作製する方法を説明する。まず、バンク(200)は基板(110)上の電極(120)の上に設けられている。この場合、インクジェットヘッド(300)より、バンク(200)間にインクの液滴(310)を滴下し、乾燥させることで塗膜(130)を作製することができる。これを繰り返し、次の塗膜(140)、さらに発光層(150)まで作製し、真空蒸着法を用い電子輸送層、電子注入層および電極を成膜すれば、バンク材で発光部位が区切られた有機EL素子を作製することができる。
このようにして得られた有機EL素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を+、陰極を−の極性として印加すればよく、電圧2〜40V程度を印加すると、透明または半透明の電極側(陽極または陰極、および両方)より発光が観測できる。また、この有機EL素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
また、本発明は、有機EL素子を備えた表示装置または有機EL素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機EL素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機EL素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
以下、実施例で用いた一般式(A)で表される化合物の合成について説明する。
以下、実施例で用いた一般式(B−1)や(B−5)で表される化合物の合成について説明する。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.75(d,2H)、8.18(d,2H)、7.75(t,2H)、7.71(d,2H)、7.58(d,2H)、7.50(s,2H)、7.42−7.49(m,4H)、7.35(t,2H).
実施例1〜15に係る発光層形成用組成物を調製した。組成物の調製に用いた化合物を以下に示す。
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
化合物(1−1152) 0.05 重量%
化合物(B−1−5) 0.95 重量%
トルエン 70.00 重量%
デカリン 29.00 重量%
調製した発光層形成用組成物をガラス基板にスピンコートすることによって得られた塗布膜は、膜欠陥がなく塗布製膜性が優れていた。また、塗布膜の蛍光スペクトル(日立蛍光分光光度計F−7000、励起波長360nm)を測定したところ、ピーク波長467nmおよび半値全幅(FWHM)28nmの深い青色発光が見られた。また、石英基板上に作製した塗布膜を用いて蛍光量子収率の測定を行ったところ、高い蛍光量子収率が得られた。
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製できる。
化合物(1−1152) 0.05 重量%
化合物(B−1−5−2) 0.95 重量%
トルエン 70.00 重量%
デカリン 29.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製できる。
化合物(1−1160−1) 0.05 重量%
化合物(B−1−5−2) 0.95 重量%
トルエン 70.00 重量%
デカリン 29.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製できる。
化合物(1−1160−1) 0.05 重量%
化合物(B−1−101−1) 0.95 重量%
トルエン 70.00 重量%
デカリン 29.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製できる。
化合物(1−1160−1) 0.05 重量%
化合物(B−1−101−2) 0.95 重量%
トルエン 70.00 重量%
デカリン 29.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製できる。
化合物(1−1152) 0.05 重量%
化合物(B−5−91) 0.95 重量%
アニソール 50.00 重量%
デカリン 49.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製できる。
化合物(1−1160−1) 0.05 重量%
化合物(B−5−1−1) 0.95 重量%
アニソール 50.00 重量%
デカリン 49.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製できる。
化合物(1−1160−1) 0.05 重量%
化合物(B−5−1−2) 0.95 重量%
アニソール 50.00 重量%
デカリン 49.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製できる。
化合物(1−1160−1) 0.05 重量%
化合物(B−5−1−3) 0.95 重量%
アニソール 50.00 重量%
デカリン 49.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製できる。
化合物(1−422) 0.05 重量%
化合物(B−1−5) 0.95 重量%
オルトジクロロベンゼン 99.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製できる。
化合物(1−422) 0.05 重量%
化合物(B−1−5−2) 0.95 重量%
オルトジクロロベンゼン 99.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製できる。
化合物(1−2679) 0.05 重量%
化合物(B−1−5−2) 0.95 重量%
トルエン 70.00 重量%
デカリン 29.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製できる。
化合物(1−1210−1) 0.05 重量%
化合物(B−1−5−2) 0.95 重量%
トルエン 70.00 重量%
デカリン 29.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製できる。
化合物(1−1210−2) 0.05 重量%
化合物(B−1−5−2) 0.95 重量%
トルエン 70.00 重量%
デカリン 29.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製できる。
化合物(1−1210−2) 0.05 重量%
化合物(B−1−5−1) 0.95 重量%
トルエン 70.00 重量%
デカリン 29.00 重量%
発光層形成用組成物を4×4cmのガラス基板にスピンコート法により塗布製膜し、膜欠陥の程度を評価する。製膜後に基板上に膜が形成されないもの、および、塗膜にピンホールがあるものを「不良」、ピンホールが無いものを「良」とする。
蒸着膜または塗布膜におけるホスト化合物の面内配向性は、エリプソメーターによって屈折率および消衰係数の異方性を評価することによって算出できる(Daisuke Yokoyama, Akio Sakaguchi, Michio Suzuki, Chihaya Adachi, Applied Physics Letters, 96, 073302 (2010)、Daisuke Yokoyama, Journal of Materials Chemistry, 21, 19187-19202 (2011))。さらに、蒸着膜または塗布膜における発光性化合物の面内配向性は、発光性化合物のP偏光の発光強度の角度依存性を測定し、その測定結果とシミュレーション結果を比較することによって算出できる(Jorg Frischeisen, Daisuke Yokoyama, Chihaya Adachi, Wolfgang Brutting, Applied Physics Letters, 96, 073302 (2010))。
実施例16に架橋性正孔輸送材料を用いた有機EL素子の作製方法を、実施例17に直交溶媒系を用いた有機EL素子の作製方法を示した。作製する有機EL素子における、各層の材料構成を表1に示す。
市販のPEDOT:PSS溶液(Clevios(TM) P VP AI4083、PEDOT:PSSの水分散液、Heraeus Holdings社製)を用いる。
OTPD(LT−N159、Luminescence Technology Corp社製)およびIK−2(光カチオン重合開始剤、サンアプロ社製)をトルエンに溶解させ、OTPD濃度0.7wt%、IK−2濃度0.007wt%のOTPD溶液を調製する。
PCz(ポリビニルカルバゾール)をジクロロベンゼンに溶解させ、0.7wt%PCz溶液を調製した。
ITOが150nmの厚さに蒸着されたガラス基板上に、PEDOT:PSS溶液をスピンコートし、200℃のホットプレート上で1時間焼成し、膜厚40nmのPEDOT:PSS膜を成膜する(正孔注入層)。次いで、OTPD溶液をスピンコートし、80℃のホットプレート上で10分間乾燥する。露光機で露光強度100mJ/cm2で露光し、100℃のホットプレート上で1時間焼成することで、膜厚30nmの溶液に不溶なOTPD膜を成膜する(正孔輸送層)。次いで、実施例3で調製した発光層形成用組成物をスピンコートし、120℃のホットプレート上で1時間焼成することで、膜厚20nmの発光層を成膜する。
ITOが150nmの厚さに蒸着されたガラス基板上に、PEDOT:PSS溶液をスピンコートし、200℃のホットプレート上で1時間焼成し、膜厚40nmのPEDOT:PSS膜を成膜する(正孔注入層)。次いで、PCz溶液をスピンコートし、120℃のホットプレート上で1時間焼成することで、膜厚30nmのPCz膜を成膜する(正孔輸送層)。次いで、実施例3で調製した発光層形成用組成物をスピンコートし、120℃のホットプレート上で1時間焼成することで、膜厚20nmの発光層を成膜する。次に、電子輸送層および陰極を実施例16と同様の方法で蒸着し、有機EL素子を得る。
実施例18〜38および比較例1に係る発光層形成用組成物を調製した。組成物の調製に用いた化合物を以下に示す。
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
化合物(1−1152) 0.05 重量%
化合物(B−1−5) 0.95 重量%
トルエン 69.70 重量%
テトラヒドロナフタレン 29.30 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
化合物(1−1152) 0.03 重量%
化合物(B−1−5) 0.97 重量%
トルエン 69.70 重量%
テトラヒドロナフタレン 29.30 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
化合物(1−1152) 0.01 重量%
化合物(B−1−5) 0.99 重量%
トルエン 69.70 重量%
テトラヒドロナフタレン 29.30 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
化合物(1−2679) 0.05 重量%
化合物(B−1−5) 0.95 重量%
トルエン 69.70 重量%
テトラヒドロナフタレン 29.30 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
化合物(1−2679) 0.05 重量%
化合物(B−1−5) 0.95 重量%
o−キシレン 49.50 重量%
シクロヘキシルベンゼン 49.50 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
化合物(1−2680) 0.10 重量%
化合物(B−1−5) 1.90 重量%
シクロヘキシルベンゼン 29.40 重量%
3−フェノキシトルエン 68.60 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
化合物(1−2680) 0.10 重量%
化合物(B−1−102−72) 1.90 重量%
シクロヘキシルベンゼン 29.40 重量%
3−フェノキシトルエン 68.60 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
化合物(1−2676) 0.10 重量%
化合物(B−1−5) 1.90 重量%
シクロヘキシルベンゼン 29.40 重量%
3−フェノキシトルエン 68.60 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
化合物(1−2676) 0.10 重量%
化合物(B−1−5) 1.90 重量%
o−キシレン 49.00 重量%
シクロヘキシルベンゼン 49.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
化合物(1−2626) 0.10 重量%
化合物(B−1−5) 1.90 重量%
シクロヘキシルベンゼン 29.40 重量%
3−フェノキシトルエン 68.60 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
化合物(1−2626) 0.10 重量%
化合物(B−1−5) 1.90 重量%
o−キシレン 49.00 重量%
シクロヘキシルベンゼン 49.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
化合物(1−2622) 0.10 重量%
化合物(B−1−5) 1.90 重量%
シクロヘキシルベンゼン 29.40 重量%
3−フェノキシトルエン 68.60 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
化合物(1−2622) 0.10 重量%
化合物(B−1−5) 1.90 重量%
o−キシレン 49.00 重量%
シクロヘキシルベンゼン 49.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
化合物(1−2622) 0.10 重量%
化合物(B−1−102−72) 1.90 重量%
シクロヘキシルベンゼン 29.40 重量%
3−フェノキシトルエン 68.60 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
化合物(1−2622) 0.06 重量%
化合物(B−1−102−72) 1.94 重量%
シクロヘキシルベンゼン 29.40 重量%
3−フェノキシトルエン 68.60 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
化合物(1−2622) 0.02 重量%
化合物(B−1−102−72) 1.98 重量%
シクロヘキシルベンゼン 29.40 重量%
3−フェノキシトルエン 68.60 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
化合物(1−2622) 0.10 重量%
化合物(B−1−102−72) 1.90 重量%
o−キシレン 49.00 重量%
シクロヘキシルベンゼン 49.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
化合物(1−2622) 0.10 重量%
ポリビニルカルバゾール 0.10 重量%
化合物(B−1−5) 1.80 重量%
シクロヘキシルベンゼン 29.40 重量%
3−フェノキシトルエン 68.60 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
化合物(1−2622) 0.10 重量%
化合物(B−1−102−62) 1.90 重量%
シクロヘキシルベンゼン 29.40 重量%
3−フェノキシトルエン 68.60 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
化合物(1−2690) 0.10 重量%
化合物(B−1−102−72) 1.90 重量%
シクロヘキシルベンゼン 29.40 重量%
3−フェノキシトルエン 68.60 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
化合物(1−2690) 0.10 重量%
化合物(B−1−102−62) 1.90 重量%
シクロヘキシルベンゼン 29.40 重量%
3−フェノキシトルエン 68.60 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
化合物(BD−R1) 0.10 重量%
化合物(B−1−5) 1.90 重量%
シクロヘキシルベンゼン 29.40 重量%
3−フェノキシトルエン 68.60 重量%
実施例18〜38および比較例1に係る発光層形成用組成物をそれぞれ4×4cmのガラス基板にスピンコート法により塗布製膜し、膜欠陥の程度を評価した。製膜後に基板上に膜が形成されないもの、および、目視検査において塗膜にピンホールが確認できるものを「×」、目視検査においてピンホールが確認できないものを「○」とした。さらに、「○」だった塗布膜について、UVランプを用いて塗布膜を発光させたうえで目視検査を行い、基板端部以外に発光のムラが観察されないものを「◎」とした。結果を表3に示す。
実施例18〜38および比較例1に係る発光層形成用組成物をスピンコート法によりそれぞれガラス(EagleXG)基板(40mm×40mm)上に薄膜を形成し、基板中央部の塗布膜の蛍光スペクトル(日立蛍光分光光度計F−7000、励起波長360nm)を測定して、極大発光波長(nm)と半値幅(nm)を求めた。なお、スペクトルの半値幅は、極大発光波長に対して、強度が50%になる上下の波長間の幅として求められる。また、中央部を切り出した塗布膜付きのガラス基板(10x10mm)を用い、ガラス(EagleXG)基板(10x10mm)を参照として、蛍光量子収率測定装置(浜松ホトニクス)により発光量子収率を測定した。
101 基板
102 陽極
103 正孔注入層
104 正孔輸送層
105 発光層
106 電子輸送層
107 電子注入層
108 陰極
110 基板
120 電極
130 塗膜
140 塗膜
150 発光層
200 バンク
300 インクジェットヘッド
310 インクの液滴
Claims (32)
- 有機電界発光素子の発光層を塗布形成するための発光層形成用組成物であって、
第1成分として、下記一般式(A)で表される多環芳香族化合物、および下記一般式(A)で表される構造を複数有する多環芳香族多量体化合物からなる群から選択される少なくとも1種と、
第2成分として、下記一般式(B−1)〜式(B−6)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種と、
第3成分として、少なくとも1種の有機溶媒と、
を含む発光層形成用組成物。
A環、B環およびC環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも1つの水素は置換されていてもよく、
Y1は、Bであり、
X1およびX2はそれぞれ独立してOまたはN−Rであり、だだしX1およびX2の少なくとも1つはN−Rであり、前記N−RのRは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記N−RのRは連結基または単結合により前記A環、B環および/またはC環と結合していてもよく、そして、
上記式(A)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素は、下記一般式(FG−1)で表される基、下記一般式(FG−2)で表される基、炭素数1〜24のアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、さらに、当該アルキルにおける任意の−CH2−は−O−または−Si(CH3)2−で置換されていてもよく、当該アルキルにおける上記式(A)で表される化合物または構造に直結している−CH2−を除く任意の−CH2−は炭素数6〜24のアリーレンで置換されていてもよく、当該アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。)
Arは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、
Arのうちの隣接する基同士が結合して、それぞれアントラセン環、ピレン環、フルオレン環またはカルバゾール環の母骨格と共に、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシで置換されていてもよく、
nは1〜最大置換可能な整数である。)
(上記式(B−5)において、
R1〜R11は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、
R1〜R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよい。)
(上記式(B−6)において、
MUは、それぞれ独立して、上記一般式(B−1)〜式(B−5)で表される化合物の2価の基からなる群から選択される少なくとも1つであり、MU中の2つの水素がECまたはMUと置換され、
ECは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、
kは2〜50000の整数である。)
(また、上記式(B−1)〜(B−5)で表される化合物、上記式(B−6)中の上記式(B−1)〜(B−5)で表される化合物の2価の基または上記式(B−6)中のECにおける少なくとも1つの水素は、下記一般式(FG−1)で表される基、下記一般式(FG−2)で表される基、炭素数1〜24のアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、
さらに、前記アルキルにおける任意の−CH2−は−O−または−Si(CH3)2−で置換されていてもよく、前記アルキルにおける上記式(B−1)〜(B−6)で表される化合物、上記式(B−6)中の上記式(B−1)〜(B−5)で表される化合物の2価の基または上記式(B−6)中のECに直結している−CH2−を除く任意の−CH2−は炭素数6〜24のアリーレンで置換されていてもよく、前記アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。)
Rは、それぞれ独立して、フッ素、トリメチルシリル、トリフルオロメチル、炭素数1〜24のアルキルまたは炭素数3〜24のシクロアルキルであり、前記アルキルにおける任意の−CH2−は−O−で置換されていてもよく、前記アルキルにおけるフェニルまたはフェニレンに直結している−CH2−を除く任意の−CH2−は炭素数6〜24のアリーレンで置換されていてもよく、前記シクロアルキルにおける少なくとも1つの水素は炭素数1〜24のアルキルまたは炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく、
隣接する2つのRがアルキルまたはシクロアルキルであるとき、これらは結合して環を形成していてもよく、
mはそれぞれ独立して0〜4の整数であり、
nは0〜5の整数であり、
pは1〜5の整数である。)
Rは、それぞれ独立して、フッ素、トリメチルシリル、トリフルオロメチル、炭素数1〜24のアルキル、炭素数3〜24のシクロアルキルまたは炭素数6〜12のアリールであり、前記アルキルにおける任意の−CH2−は−O−で置換されていてもよく、前記アルキルにおけるフェニルまたはフェニレンに直結している−CH2−を除く任意の−CH2−は炭素数6〜24のアリーレンで置換されていてもよく、前記シクロアルキルにおける少なくとも1つの水素は炭素数1〜24のアルキルまたは炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく、前記アリールにおける少なくとも1つの水素は炭素数1〜24のアルキルで置換されていてもよく、
隣接する2つのRがアルキルまたはシクロアルキルであるとき、これらは結合して環を形成していてもよく、
mは0〜4の整数であり、
nはそれぞれ独立して0〜5の整数である。) - 第1成分として、下記一般式(A’)で表される多環芳香族化合物、および下記一般式(A’)で表される構造を複数有する多環芳香族多量体化合物からなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1に記載の発光層形成用組成物。
R1〜R11は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、
R1〜R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、
Y1は、Bであり、
X1およびX2はそれぞれ独立してOまたはN−Rであり、だだしX1およびX2の少なくとも1つはN−Rであり、前記N−RのRはアリールまたはアルキルであり、また、前記N−RのRは−O−、−S−、−C(−R)2−または単結合によりb環および/またはc環と結合していてもよく、前記−C(−R)2−のRは炭素数1〜24のアルキルであり、そして、
上記式(A’)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素は、上記式(FG−1)で表される基、上記式(FG−2)で表される基、炭素数1〜24のアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、さらに、当該アルキルにおける任意の−CH2−は−O−または−Si(CH3)2−で置換されていてもよく、当該アルキルにおける上記式(A’)で表される化合物または構造に直結している−CH2−を除く任意の−CH2−は炭素数6〜24のアリーレンで置換されていてもよく、当該アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。) - R1〜R11は、それぞれ独立して、水素、炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリールまたはジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)であり、これらにおける少なくとも1つの水素はさらに炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリールまたはジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)で置換されていてもよく、
R1〜R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共に炭素数9〜16のアリール環または炭素数6〜15のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリールまたはジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)で置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はさらに炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリールまたはジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)で置換されていてもよく、
Y1は、Bであり、
X1およびX2はそれぞれ独立してOまたはN−Rであり、だだしX1およびX2の少なくとも1つはN−Rであり、前記N−RのRは炭素数6〜18のアリールまたは炭素数1〜12のアルキルであり、そして、
上記式(A’)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素は、上記式(FG−1)で表される基、上記式(FG−2)で表される基、炭素数1〜24のアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
請求項2に記載の発光層形成用組成物。 - 前記多環芳香族多量体化合物は、上記式(A)で表される構造または上記式(A’)で表される構造を2個または3個有する2量体化合物または3量体化合物である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
- 前記多環芳香族多量体化合物は、上記式(A)で表される構造または上記式(A’)で表される構造を2個有する2量体化合物である、請求項4に記載の発光層形成用組成物。
- 上記式(B−1)〜(B−4)において、
Arは、それぞれ独立して、水素、炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリールまたはジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)であり、これらにおける少なくとも1つの水素はさらに炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリールまたはジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)で置換されていてもよく、
Arのうちの隣接する基同士が結合して、それぞれアントラセン環、ピレン環、フルオレン環またはカルバゾール環の母骨格と共に、炭素数9〜16のアリール環または炭素数6〜15のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリールまたはジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)で置換されていてもよく、
nは1〜8の整数であり、
上記式(B−5)において、
R1〜R11は、それぞれ独立して、水素、炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリールまたはジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)であり、これらにおける少なくとも1つの水素はさらに炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリールまたはジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)で置換されていてもよく、
R1〜R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共に炭素数9〜16のアリール環または炭素数6〜15のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリールまたはジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)で置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はさらに炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリールまたはジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)で置換されていてもよく、
上記式(B−6)において、
MUは、それぞれ独立して、上記一般式(B−1)〜(B−5)で表される化合物の2価の基からなる群から選択される少なくとも1つであり、MU中の2つの水素がECまたはMUと置換され、
ECは、それぞれ独立して、水素、炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリールまたはジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)であり、これらにおける少なくとも1つの水素はさらに炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリールまたはジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)で置換されていてもよく、
kは100〜40000の整数であり、
また、上記式(B−1)〜(B−5)で表される化合物、上記式(B−6)中の上記式(B−1)〜(B−5)で表される化合物の2価の基または上記式(B−6)中のECにおける少なくとも1つの水素は、上記式(FG−1)で表される基、上記式(FG−2)で表される基、炭素数1〜24のアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
請求項1〜5のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。 - 第1成分または第2成分における少なくとも1種の化合物が、上記式(FG−1)で表される基、上記式(FG−2)で表される基または炭素数7〜24のアルキルで置換されている、請求項1〜6のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
- 第2成分における少なくとも1種の化合物が、上記式(FG−1)で表される基、上記式(FG−2)で表される基または炭素数7〜24のアルキルで置換されている、請求項1〜7のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
- 第2成分が、上記式(B−1)〜式(B−5)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種を含有する、請求項1〜8のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
- 第2成分が、上記式(B−1)で表される化合物および上記式(B−5)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種を含有する、請求項1〜9のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
- 第2成分が、上記式(B−5)で表される化合物を含有する、請求項1〜10のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
- 上記式(B−1)〜(B−4)におけるAr、上記式(B−5)におけるR1〜R11、および上記式(B−6)におけるECは、それぞれ独立して、水素、および下記式(RG−1)〜式(RG−10)で表される基からなる群から選ばれるものであり、
下記式(RG−1)〜式(RG−10)で表される基は*において上記式(B−1)〜式(B−6)と結合する、
請求項1〜11のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
- 上記式(B−5)で表される化合物が、下記式(B−5−1−z)、式(B−5−49−z)、式(B−5−91−z)、式(B−5−100−z)、式(B−5−152−z)、式(B−5−176−z)、式(B−5−1048−z)、式(B−5−1049−z)、式(B−5−1050−z)、式(B−5−1069−z)、式(B−5−1101−z)、式(B−5−1102−z)または式(B−5−1103−z)で表される化合物である、
請求項1〜12のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
- 第2成分が、上記式(B−1)で表される化合物を含有する、請求項10〜13のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
- 上記式(B−1)で表される化合物が、下記一般式(B−11)で表される化合物である、請求項1〜14のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
Xはそれぞれ独立して上記式(B−11−X1)、式(B−11−X2)または式(B−11−X3)で表される基であり、式(B−11−X1)および式(B−11−X2)におけるナフチレン部位は1つのベンゼン環で縮合されていてもよく、式(B−11−X1)、式(B−11−X2)または式(B−11−X3)で表される基は*において式(B−11)と結合し、2つのXが同時に式(B−11−X3)で表される基になることはなく、Ar1、Ar2およびAr3は、それぞれ独立して、水素(Ar3を除く)、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、または、フェニル置換カルバゾリルであり、Ar3は、さらにフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、カルバゾリル、または、フェニル置換カルバゾリルで置換されていてもよく、
Ar4は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、または炭素数1〜4のアルキルで置換されているシリルであり、そして、
上記式(B−11)で表される化合物における少なくとも1つの水素が、上記式(FG−1)で表される基、上記式(FG−2)で表される基または炭素数7〜24のアルキルで置換されていてもよい。) - Xはそれぞれ独立して上記式(B−11−X1)、式(B−11−X2)または式(B−11−X3)で表される基であり、式(B−11−X1)、式(B−11−X2)または式(B−11−X3)で表される基は*において式(B−11)と結合し、2つのXが同時に式(B−11−X3)で表される基になることはなく、Ar1、Ar2およびAr3は、それぞれ独立して、水素(Ar3を除く)、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、カルバゾリル、または、フェニル置換カルバゾリルであり、Ar3は、さらにフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、カルバゾリル、または、フェニル置換カルバゾリルで置換されていてもよく、
Ar4は、それぞれ独立して、水素、フェニル、または、ナフチルであり、そして、
上記式(B−11)で表される化合物における少なくとも1つの水素が、上記式(FG−1)で表される基、上記式(FG−2)で表される基または炭素数7〜24のアルキルで置換されていてもよい、
請求項15に記載の発光層形成用組成物。 - Xはそれぞれ独立して上記式(B−11−X1)、式(B−11−X2)または式(B−11−X3)で表される基であり、式(B−11−X1)、式(B−11−X2)または式(B−11−X3)で表される基は*において式(B−11)と結合し、2つのXが同時に式(B−11−X3)で表される基になることはなく、Ar1、Ar2およびAr3は、それぞれ独立して、水素(Ar3を除く)、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、カルバゾリル、または、フェニル置換カルバゾリルであり、Ar3は、さらにフェニル、ナフチル、フェナントリル、または、フルオレニルで置換されていてもよく、
Ar4は、それぞれ独立して、水素、フェニル、または、ナフチルであり、そして、
上記式(B−11)で表される化合物における少なくとも1つの水素が、上記式(FG−1)で表される基、上記式(FG−2)で表される基または炭素数7〜24のアルキルで置換されていてもよい、
請求項15に記載の発光層形成用組成物。 - 上記式(B−1)で表される化合物が、下記式(B−1−1)、式(B−1−2)、式(B−1−3)、式(B−1−4)、式(B−1−5)、式(B−1−6)、式(B−1−7)、または式(B−1−8)で表される化合物であり、
これらの化合物における少なくとも1つの水素が、上記式(FG−1)で表される基、上記式(FG−2)で表される基または炭素数7〜24のアルキルで置換されていてもよい、
請求項1〜17のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
- 第1成分における少なくとも1種の化合物が、上記式(FG−1)で表される基、上記式(FG−2)で表される基または炭素数7〜24のアルキルで置換されている、請求項1〜18のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
- X1およびX2がN−Rである、請求項1〜19のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
- X1がOであり、X2がN−Rである、請求項1〜19のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
- 上記式(A’)におけるR1〜R11は、それぞれ独立して、水素、および下記式(RG−1)〜式(RG−10)で表される基からなる群から選ばれるものであり、
下記式(RG−1)〜式(RG−10)で表される基は*において上記式(A’)と結合する、
請求項2〜21のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
- 上記式(A)で表される化合物が、下記式(1−401−z)、式(1−411−z)、式(1−422−z)、式(1−447−z)、式(1−1152−z)、式(1−1159−z)、式(1−1201−z)、式(1−1210−z)、式(1−2623−z)または式(1−2679−z)で表される化合物である、請求項1〜22のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
- 上記式(A)で表される化合物が、上記式(1−422−z)、式(1−1152−z)または式(1−2679−z)で表される化合物である、請求項23に記載の発光層形成用組成物。
- 上記式(FG−1)において、mおよびnは0であり、pは1〜3の整数であり、
上記式(FG−2)において、mおよびnは0である、
請求項1〜24のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。 - 第1成分または第2成分における少なくとも1種の化合物が、上記式(FG−1)で表される基で置換されている、請求項1〜25のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
- 第3成分における少なくとも1種の有機溶媒の沸点が130℃〜300℃である、請求項1〜26のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
- 第3成分が上記式(B−1)〜式(B−6)で表される化合物の少なくとも1種に対する良溶媒(GS)と貧溶媒(PS)とを含み、良溶媒(GS)の沸点(BPGS)が貧溶媒(PS)の沸点(BPPS)よりも低い、請求項1〜27のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
- 第1成分が発光層形成用組成物の全重量に対して0.0001重量%〜2.0重量%であり、
第2成分が発光層形成用組成物の全重量に対して0.0999重量%〜8.0重量%であり、
第3成分が発光層形成用組成物の全重量に対して90.0重量%〜99.9重量%である、
請求項1〜28のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。 - 請求項1〜29のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物を用いて形成される発光層を有する有機電界発光素子。
- 請求項30に記載の有機電界発光素子を備えた表示装置。
- 下記一般式(A’)で表される多環芳香族化合物、または下記一般式(A’)で表される構造を複数有する多環芳香族多量体化合物。
R1〜R11は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、
R1〜R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、
Y1は、Bであり、
X1およびX2はそれぞれ独立してOまたはN−Rであり、だだしX1およびX2の少なくとも1つはN−Rであり、前記N−RのRはアリールまたはアルキルであり、また、前記N−RのRは−O−、−S−、−C(−R)2−または単結合によりb環および/またはc環と結合していてもよく、前記−C(−R)2−のRは炭素数1〜24のアルキルであり、そして、
上記式(A’)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素は、下記一般式(FG−1)で表される基、下記一般式(FG−2)で表される基または炭素数7〜24のアルキルで置換されており、さらに、当該アルキルにおける任意の−CH2−は−O−または−Si(CH3)2−で置換されていてもよく、当該アルキルにおける上記式(A’)で表される化合物または構造に直結している−CH2−を除く任意の−CH2−は炭素数6〜24のアリーレンで置換されていてもよく、当該アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよく、上記式(A’)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素はさらにハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
Rは、それぞれ独立して、フッ素、トリメチルシリル、トリフルオロメチル、炭素数1〜24のアルキルまたは炭素数3〜24のシクロアルキルであり、前記アルキルにおける任意の−CH2−は−O−で置換されていてもよく、前記アルキルにおけるフェニルまたはフェニレンに直結している−CH2−を除く任意の−CH2−は炭素数6〜24のアリーレンで置換されていてもよく、前記シクロアルキルにおける少なくとも1つの水素は炭素数1〜24のアルキルまたは炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく、
隣接する2つのRがアルキルまたはシクロアルキルであるとき、これらは結合して環を形成していてもよく、
mはそれぞれ独立して0〜4の整数であり、
nは0〜5の整数であり、
pは1〜5の整数である。)
Rは、それぞれ独立して、フッ素、トリメチルシリル、トリフルオロメチル、炭素数1〜24のアルキル、炭素数3〜24のシクロアルキルまたは炭素数6〜12のアリールであり、前記アルキルにおける任意の−CH2−は−O−で置換されていてもよく、前記アルキルにおけるフェニルまたはフェニレンに直結している−CH2−を除く任意の−CH2−は炭素数6〜24のアリーレンで置換されていてもよく、前記シクロアルキルにおける少なくとも1つの水素は炭素数1〜24のアルキルまたは炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく、前記アリールにおける少なくとも1つの水素は炭素数1〜24のアルキルで置換されていてもよく、
隣接する2つのRがアルキルまたはシクロアルキルであるとき、これらは結合して環を形成していてもよく、
mは0〜4の整数であり、
nはそれぞれ独立して0〜5の整数である。)
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