JP7311166B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents

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Description

本発明は、有機電界発光素子に関するもので、より具体的には、有機電界発光素子に含まれる１つ以上の有機層に、新規なボロン系有機化合物およびアントラセン系有機化合物を含む有機電界発光素子に関するものである。
有機電界発光素子は、陰極（電子注入電極）と陽極（正孔注入電極）および前記両電極の間に１つ以上の有機層を含む構造を有する。
この際、有機電界発光素子は、陽極から正孔注入層（ＨＩＬ、hole injection layer）、正孔輸送層（ＨＴＬ、hole transport layer）、発光層（ＥＭＬ、light emitting layer）、電子輸送層（ＥＴＬ、electron transport layer）、または電子注入層（ＥＩＬ、electron injection layer）の順に積層され、発光層の効率を高めるために、電子遮断層（ＥＢＬ、electron blocking layer）または正孔遮断層（ＨＢＬ、hole blocking layer）をそれぞれ発光層の前後にさらに含むことができる。
このような有機電界発光素子の有機層のうち発光層は、ホスト（host）とドーパント（dopant）との２つの物質で構成され、ドーパントは量子効率が高いのが好ましく、ホスト物質はドーパント物質よりもエネルギーギャップが大きいので、ドーパントへのエネルギー転移が容易に起きるようにすることが望ましい。
従来の青色ドーパントとして使用される物質は、ペリレン（Perylene）、クマリン（Coumarine）、アントラセン（Anthracene）、パイレン（Pyrene）などの蛍光分子の活用が多くの割合を占めているが、ドーパントの発光スペクトルの半値幅（Full width half the maximum）が～４０ｎｍレベルと広いため、濃紺（Deep Blue）色を実現するのが難しく、前面発光素子において光学共振により一定の波長区間を増幅させる際にも光学損失が発生する。
この問題を解決するべく、最近、素子の発光スペクトルが狭く素子効率の高いボロン系ドーパントが台頭しているが、高効率と優れた色の実現にもかかわらず、低寿命のために商用化が難しい実情である。
そこで、本発明の発明者らはドーパントの優れた特性を維持しつつも、理想的なホスト／ドーパントの組み合わせにより、有機電界発光素子の色純度を向上させ寿命減少の問題を解決しようとする。
韓国公開特許第１０－２０１３－００１０６３３号公報
Krebs, Frederik C., et al. 「Synthesis, Structure, and Properties of 4, 8, 12-Trioxa-12c-phospha-4, 8, 12, 12ctetrahydrodibenzo [cd, mn] pyrene, a Molecular Pyroelectric.」 Journal of the American Chemical Society 119.6 (1997): 1208-1216.
本発明の目的は、素子の効率、色特性、寿命を向上させ得る有機電界発光素子を提供するものである。
特に、本発明の目的は、高い極性を有するにもかかわらず、特定の構造式を有するホスト物質を使用して、色特性の低下防止および長寿命などの特性を有する有機電界発光素子を提供するものである。
前記目的を達成するために、第１電極と、第２電極と、前記第１電極および第２電極の間に少なくとも一層の有機膜と、を含む有機電界発光素子であって、
前記有機膜は発光層を含み、
前記発光層は、下記化学式１で表される化合物と、下記化学式２で表される化合物と、を含む有機電界発光素子を提供する。
［化学式１］
［化学式２］
ここで、
ｎは０～３の整数であり、
ｍおよびｒは互いに同一または異なり、それぞれ独立して０～４の整数であり、
ＹはＢ、Ｎ、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓであり、
Ｘ１およびＸ２は互いに同一または異なり、それぞれ独立してＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮ（Ｒ４）からなる群より選択される。
Ｒ１～Ｒ４は互いに同一または異なり、それぞれ独立して水素、重水素、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、置換または非置換の炭素数１～４のアルキルチオ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数１～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換または非置換の炭素数２～２４のアルキニル基、置換または非置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素数５～３０のアリール基、置換または非置換の核原子数５～６０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数６～３０のヘテロアリールアルキル基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアラルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数２～２４のヘテロアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、および置換または非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群より選択され、隣接する基と互いに結合して置換または非置換の環を形成し得る。
また、Ｌ１およびＬ２は互いに同一または異なり、それぞれ独立して単結合、置換または非置換の炭素数５～３０のアリレン基、置換または非置換の核原子数６～３０のヘテロアリレン基、置換または非置換の炭素数２～１０のアルキレン基、置換または非置換の炭素数２～１０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素数２～１０のアルケニレン基、置換または非置換の炭素数２～１０のシクロアルケニレン基、置換または非置換の炭素数２～１０のヘテロアルキレン基、置換または非置換の炭素数２～１０のヘテロシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素数２～１０のヘテロアルケニレン基、および置換または非置換の炭素数２～１０のヘテロシクロアルケニレン基からなる群より選択される。
また、Ａｒ１～Ａｒ２は互いに同一または異なり、それぞれ独立して置換または非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換または非置換の炭素数２～２４のアルキニル基、置換または非置換の炭素数２～３０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素数５～３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数３～３０のヘテロアリールアルキル基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアラルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数２～２４のヘテロアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、および置換または非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群より選択される。
また、Ｒ５～Ｒ１２のうち少なくとも一つは重水素であり、残りはそれぞれ独立して水素、重水素、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、置換または非置換の炭素数１～４のアルキルチオ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数１～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換または非置換の炭素数２～２４のアルキニル基、置換または非置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素数５～３０のアリール基、置換または非置換の核原子数５～６０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数６～３０のヘテロアリールアルキル基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアラルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数２～２４のヘテロアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、および置換または非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群より選択され、隣接する基と互いに結合して置換または非置換の環を形成し得る。
また、前記Ｒ１～Ｒ１２、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、およびＡｒ２の置換基は、それぞれ独立して水素、重水素、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～３０のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、炭素数２～３０のヘテロアルキル基、炭素数６～３０のアラルキル基、炭素数５～３０のアリール基、炭素数２～３０のヘテロアリール基、炭素数３～３０のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～３０のアルコキシ基、炭素数１～３０のアルキルアミノ基、炭素数６～３０のアリールアミノ基、炭素数６～３０のアラルキルアミノ基、炭素数２～２４のヘテロアリールアミノ基からなる群より選択される１つ以上の置換基で置換され得、前記置換基が複数の場合、これらは互いに同一または異なる。
また、本発明は、前記化学式１で表される化合物をドーパントとして、前記化学式２で表される化合物をホストとして、含むことを特徴とし得る。
本明細書において「ハロゲン基」は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素である。
本発明において、「アルキル」は、炭素数１～４０の直鎖または側鎖の飽和炭化水素に由来する１価の置換基のことを指す。その例としては、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ペンチル、ｉｓｏ－アミル、ヘキシルなどが挙げられるが、これに限定されない。
本発明において、「アルケニル（alkenyl）」は、炭素同士の二重結合を１個以上有する炭素数２～４０の直鎖または側鎖の不飽和炭化水素に由来する１価の置換基のことを指す。その例としては、ビニル（vinyl）、アリル（allyl）、イソプロペニル（isopropenyl）、２－ブテニル（2-butenyl）などが挙げられるが、これに限定されない。
本発明において、「アルキニル（alkynyl）」は、炭素同士の三重結合を１個以上有する炭素数２～４０の直鎖または側鎖の不飽和炭化水素に由来する１価の置換基のことを指す。その例としては、エチニル（ethynyl）、２－プロピニル（2-propynyl）などが挙げられるが、これに限定されない。
本発明において、「アリール」は、単環または２以上の環が組み合わされた炭素数６～６０の芳香族炭化水素由来の１価の置換基のことを指す。また、２以上の環が互いにペンダント（pendant）形態または縮合された形態も含まれ得る。このようなアリールの例としては、フェニル、ナフチル、フェナントリル、アントリル、フルオニル、ジメチルフルオレニルなどが挙げられるが、これに限定されない。
本発明において、「ヘテロアリール」は、炭素数６～３０の単環式複素環芳香族炭化水素または多環式複素環芳香族炭化水素由来の１価の置換基のことを指す。この際、環の中の１つ以上の炭素、好ましくは１個～３個の炭素がＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅのようなヘテロ原子で置換される。また、２以上の環が互いにペンダント（pendant）形態、または縮合した形態も含まれ得、さらには、アリール基との縮合された形態も含まれ得る。このようなヘテロアリールの例としては、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニルのような６員モノサイクリック環、フェノキサチエニル（phenoxathienyl）、インドリジニル（indolizinyl）、インドリル（indolyl）、プリニル（purinyl）、キノリル（quinolyl）、ベンゾチアゾール（benzothiazole）、カルバゾリル（carbazolyl）のようなポリサイクリックおよび２－フラニル、Ｎ－イミダゾリル、２－イソオキサゾリル、２－ピリジニル、２－ピリミジニルなどが挙げられるが、これに限定されるものでない。
本発明において、「アリールオキシ」は、ＲＯ－で表示される１価の置換基であり、前記Ｒは炭素数６～６０のアリールのことを指す。このようなアリールオキシの例としては、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、ジフェニルオキシなどが挙げられるが、これに限定されない。
本発明において、「アルキルオキシ」は、Ｒ’Ｏ－で表示される１価の置換基であり、前記Ｒ’は炭素数１～４０のアルキルのことを指し、直鎖（linear）、側鎖（branched）またはサイクリック（cyclic）構造を含み得る。アルキルオキシの例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、１－プロポキシ、ｔ－ブトキシ、ｎ－ブトキシ、ペントキシなどが挙げられるが、これに限定されない。
本発明において、「アルコキシ」は、直鎖、分岐鎖または鎖環であり得る。アルコキシの炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２０のものが望ましい。具体的に、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ－プロピルオキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、３，３－ジメチルブチルオキシ、２－エチルブチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ－メチルベンジルオキシなどが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本発明において、「アラルキル」は、アリールおよびアルキルが前記のようなアリール－アルキル基のことを指す。好ましいアラルキルは、低級アルキル基を含む。好適なアラルキル基の非限定的な例は、ベンジル、２－ペンエチル、およびナフタレニルメチルを含む。親部分への結合はアルキルを介して行われる。
本発明において、「アリールアミノ基」は、炭素数６～３０のアリール基で置換されたアミンのことを指す。
本発明において、「アルキルアミノ基」は、炭素数１～３０のアルキル基で置換されたアミンのことを指す。
本発明において、「アラルキルアミノ基」は、炭素数６～３０のアリール－アルキル基で置換されたアミンのことを指す。
本発明において、「ヘテロアリールアミノ基」は、炭素数６～３０のアリール基およびヘテロ環基で置換されたアミン基のことを指す。
本発明において、「ヘテロアラルキル基」は、ヘテロ環基で置換されたアリール－アルキル基のことを指す。
本発明において、「シクロアルキル」は、炭素数３～４０のモノサイクリックまたはポリサイクリック非芳香族炭化水素由来の１価の置換基のことを指す。このようなシクロアルキルの例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ノルボルニル（norbornyl）、アダマンティン（adamantine）などが挙げられるが、これに限定されない。
本発明において、「ヘテロシクロアルキル」は、炭素数３～４０の非芳香族炭化水素由来の１価の置換基のことを指し、環の中の１つ以上の炭素、好ましくは１個～３個の炭素がＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅのようなヘテロ原子で置換される。このようなヘテロシクロアルキルの例としては、モルホリン、ピペラジンなどが挙げられるが、これに限定されない。
本発明において、「アルキルシリル」は、炭素数１～４０のアルキルで置換されたシリルであり、「アリールシリル」は、炭素数６～６０のアリールで置換されたシリルのことを指す。
本発明において、「縮合環」は、縮合脂環、縮合芳香族環、縮合ヘテロ脂環、縮合ヘテロ芳香族環、またはこれらの組み合わされた形態のことを指す。
本発明で「隣接する基と互いに結合して環を形成する」とは、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の脂肪族炭化水素環、置換または非置換の芳香族炭化水素環、置換または非置換の脂肪族ヘテロ環、置換または非置換の芳香族ヘテロ環；もしくはこれらの縮合環を形成することを指す。
本明細書において「脂肪族炭化水素環」とは、芳香族ではない環として、炭素と水素原子のみからなる環のことを指す。
本明細書において「芳香族炭化水素環」の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において「脂肪族ヘテロ環」とは、ヘテロ原子の中の１つ以上を含む脂肪族環のことを指す。
本明細書において「芳香族ヘテロ環」とは、ヘテロ原子の中の１つ以上を含む芳香族環のことを指す。
本明細書において脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環、脂肪族ヘテロ環、および芳香族ヘテロ環は、単環または多環であり得る。
本明細書において「置換」は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は互いに同一または異なり得る。前記置換基は、水素、重水素、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～３０のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、炭素数２～３０のヘテロアルキル基、炭素数６～３０のアラルキル基、炭素数５～３０のアリール基、炭素数２～３０のヘテロアリール基、炭素数３～３０のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～３０のアルコキシ基、炭素数１～３０のアルキルアミノ基、炭素数６～３０のアリールアミノ基、炭素数６～３０のアラルキルアミノ基、および炭素数２～２４のヘテロアリールアミノ基からなる群より選択される１つ以上の置換基で置換され得るが、前記例示に限定されない。
本発明は、素子の効率、色特性、寿命を向上させ得る有機電界発光素子を提供する。
特に、本発明は、高い極性を有するにもかかわらず、特定の構造式を有するホスト物質を使用して、色特性の低下防止および長寿命などの特性を有する有機電界発光素子を提供する。
本発明は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極および第２電極の間に少なくとも一層の有機膜と、を含む有機電界発光素子であって、前記有機膜は発光層を含み、前記発光層は、下記化学式１で表される化合物と、下記化学式２で表される化合物と、を含む有機電界発光素子に関するものである。
［化学式１］
［化学式２］
ここで、
ｎは０～３の整数であり、
ｍおよびｒは互いに同一または異なり、それぞれ独立して０～４の整数であり、
ＹはＢ、Ｎ、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓであり、
Ｘ１およびＸ２は互いに同一または異なり、それぞれ独立してＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮ（Ｒ４）からなる群より選択される。
Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して水素、重水素、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、置換または非置換の炭素数１～４のアルキルチオ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数１～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換または非置換の炭素数２～２４のアルキニル基、置換または非置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素数５～３０のアリール基、置換または非置換の核原子数５～６０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数６～３０のヘテロアリールアルキル基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアラルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数２～２４のヘテロアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、および置換または非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群より選択され、隣接する基と互いに結合して置換または非置換の環を形成し得る。
また、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して単結合、置換または非置換の炭素数５～３０のアリレン基、置換または非置換の核原子数６～３０のヘテロアリレン基、置換または非置換の炭素数２～１０のアルキレン基、置換または非置換の炭素数２～１０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素数２～１０のアルケニレン基、置換または非置換の炭素数２～１０のシクロアルケニレン基、置換または非置換の炭素数２～１０のヘテロアルキレン基、置換または非置換の炭素数２～１０のヘテロシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素数２～１０のヘテロアルケニレン基、および置換または非置換の炭素数２～１０のヘテロシクロアルケニレン基からなる群より選択される。
また、Ａｒ１～Ａｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して置換または非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換または非置換の炭素数２～２４のアルキニル基、置換または非置換の炭素数２～３０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素数５～３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数３～３０のヘテロアリールアルキル基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアラルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数２～２４のヘテロアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、および置換または非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群より選択される。
また、Ｒ５～Ｒ１２のうち少なくとも一つは重水素であり、残りはそれぞれ独立して水素、重水素、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、置換または非置換の炭素数１～４のアルキルチオ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数１～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換または非置換の炭素数２～２４のアルキニル基、置換または非置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素数５～３０のアリール基、置換または非置換の核原子数５～６０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数６～３０のヘテロアリールアルキル基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアラルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数２～２４のヘテロアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、および置換または非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群より選択され、隣接する基と互いに結合して置換または非置換の環を形成し得る。
また、前記Ｒ１～Ｒ１２、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、およびＡｒ２の置換基は、それぞれ独立して水素、重水素、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～３０のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、炭素数２～３０のヘテロアルキル基、炭素数６～３０のアラルキル基、炭素数５～３０のアリール基、炭素数２～３０のヘテロアリール基、炭素数３～３０のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～３０のアルコキシ基、炭素数１～３０のアルキルアミノ基、炭素数６～３０のアリールアミノ基、炭素数６～３０のアラルキルアミノ基、炭素数２～２４のヘテロアリールアミノ基からなる群より選択される１つ以上の置換基で置換され得、前記置換基が複数の場合、これらは互いに同一または異なる。
（実施例）
以下、本発明が属する技術分野で通常の知識を有する者が容易に実施できるように、本発明の実施例について詳細に説明する。しかし、本発明は、様々な異なる形態で実現されることができ、ここで説明する実施例に限定されない。
本発明による有機電界発光素子は、新規な有機化合物を用いたホスト／ドーパントシステムを導入して、有機電界発光素子の優れた色純度を保持しながらも、長寿命の効果を有することを特徴とする。
前記ホストとして使用可能な新規な有機化合物は、優れた化学的安定性を有し、より具体的には、アントラセン構造に重水素を置換させた構造を特徴とし、前記のようにアントラセン構造に重水素を置換させることによって、有機電界発光素子の寿命を増加させることができる。
具体的には、第１電極と、第２電極と、前記第１電極および第２電極の間に少なくとも一層の有機膜と、を含む有機電界発光素子であって、
前記有機膜は発光層を含み、前記発光層は、下記化学式１で表される化合物と、下記化学式２で表される化合物とを含む有機電界発光素子に関するものである。
［化学式１］
［化学式２］
ここで、
ｎは０～３の整数であり、
ｍおよびｒは互いに同一または異なり、それぞれ独立して０～４の整数であり、
ＹはＢ、Ｎ、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓであり、
Ｘ１およびＸ２は互いに同一または異なり、それぞれ独立してＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮ（Ｒ４）からなる群より選択される。
Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して水素、重水素、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、置換または非置換の炭素数１～４のアルキルチオ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数１～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換または非置換の炭素数２～２４のアルキニル基、置換または非置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素数５～３０のアリール基、置換または非置換の核原子数５～６０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数６～３０のヘテロアリールアルキル基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアラルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数２～２４のヘテロアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、および置換または非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群より選択され、隣接する基と互いに結合して置換または非置換の環を形成し得る。
また、Ｌ１およびＬ２は互いに同一または異なり、それぞれ独立して単結合、置換または非置換の炭素数５～３０のアリレン基、置換または非置換の核原子数６～３０のヘテロアリレン基、置換または非置換の炭素数２～１０のアルキレン基、置換または非置換の炭素数２～１０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素数２～１０のアルケニレン基、置換または非置換の炭素数２～１０のシクロアルケニレン基、置換または非置換の炭素数２～１０のヘテロアルキレン基、置換または非置換の炭素数２～１０のヘテロシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素数２～１０のヘテロアルケニレン基、および置換または非置換の炭素数２～１０のヘテロシクロアルケニレン基からなる群より選択される。
また、Ａｒ１～Ａｒ２は互いに同一または異なり、それぞれ独立して置換または非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換または非置換の炭素数２～２４のアルキニル基、置換または非置換の炭素数２～３０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素数５～３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数３～３０のヘテロアリールアルキル基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアラルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数２～２４のヘテロアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、および置換または非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群より選択される。
また、Ｒ５～Ｒ１２のうち少なくとも一つは重水素であり、残りはそれぞれ独立して水素、重水素、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、置換または非置換の炭素数１～４のアルキルチオ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数１～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換または非置換の炭素数２～２４のアルキニル基、置換または非置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素数５～３０のアリール基、置換または非置換の核原子数５～６０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数６～３０のヘテロアリールアルキル基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアラルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数２～２４のヘテロアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、および置換または非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群より選択され、隣接する基と互いに結合して置換または非置換の環を形成し得る。
また、前記Ｒ１～Ｒ１２、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、およびＡｒ２の置換基は、それぞれ独立して水素、重水素、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～３０のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、炭素数２～３０のヘテロアルキル基、炭素数６～３０のアラルキル基、炭素数５～３０のアリール基、炭素数２～３０のヘテロアリール基、炭素数３～３０のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～３０のアルコキシ基、炭素数１～３０のアルキルアミノ基、炭素数６～３０のアリールアミノ基、炭素数６～３０のアラルキルアミノ基、炭素数２～２４のヘテロアリールアミノ基からなる群より選択される１つ以上の置換基で置換され得、前記置換基が複数の場合、これらは互いに同一または異なる。
本発明の好ましい一実施例によると、前記化学式１で表される化合物は、下記化学式３で表される化合物である。
［化学式３］
ここで、
Ｘ１およびＸ２は互いに同一または異なり、それぞれ独立してＯまたはＮ（Ｒ４）であり、前記ｎ、ｍ、ｒ、およびＲ１～Ｒ４は、前記化学式１において定義した通りである。
本発明の好ましい一実施例によると、前記化学式１で表される化合物は、下記化学式４で表される化合物である。
［化学式４］
ここで、
Ｘ１およびＸ２は互いに同一または異なり、それぞれ独立してＯまたはＮ（Ｒ４）であり、
Ｒ１３は、水素、重水素、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、置換または非置換の炭素数１～４のアルキルチオ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数１～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換または非置換の炭素数２～２４のアルキニル基、置換または非置換の炭素数５～３０のアリール基、置換または非置換の核原子数５～６０のヘテロアリール基、および置換または非置換の核原子数６～３０のアリールアミノ基からなる群より選択され、
ｍ、ｒ、およびＲ２～Ｒ４は、前記化学式１において定義した通りである。
本発明の好ましい一実施例によると、前記Ｒ１は、水素、重水素、置換または非置換のシクロプロピル基、置換または非置換のシクロブチル基、置換または非置換のシクロペンチル基、置換または非置換のシクロヘキシル基、置換または非置換のシクロヘプチル基および置換または非置換のアダマンチル基、置換または非置換のフェニルアミノ基および置換または非置換のジフェニルアミノ基からなる群より選択されるものを特徴とする。
本発明の好ましい一実施例によると、前記Ｌ１およびＬ２は互いに同一または異なり、それぞれ独立して単結合、置換または非置換の炭素数５～３０のアリレン基および置換または非置換の炭素数３～３０のヘテロアリレン基からなる群より選択され得る。
本発明の好ましい一実施例によると、前記Ｒ５～Ｒ１２の中の少なくとも４つ以上が重水素であり、より好ましくは、前記Ｒ５～Ｒ１２は重水素であることを特徴とする。
本発明の好ましい一実施例によると、前記Ａｒ１～Ａｒ２は互いに同一または異なり、それぞれ独立して置換または非置換の炭素数５～３０のアリール基、もしくは置換または非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基である。
本発明の好ましい一実施例によると、前記化学式１で表される化合物は、下記の化合物からなる群より選択され得る。
本発明の好ましい一実施例によると、前記化学式２で表される化合物は、下記の化合物からなる群より選択され得る。
以下では、前記化学式１および２で表される化合物の合成方法を、代表的な例を挙げて説明する。
しかし、本発明の化合物の合成方法が下記に例示された方法に限定されるものではなく、本発明の化合物は、下記に例示された方法と、この分野の公知の方法により製造され得る。
＜合成例１－１＞
出発物質１-１の８．９ｇ（２０ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（tert-butylbenzene、２５０ｍｌ）に溶かした後、０℃まで冷却した。窒素雰囲気下で１．７Ｍのｔｅｒｔ－ブチルリチウム（ｔ－ＢｕＬｉ）溶液（in Pentane）２４．７ｍｌ（４２ｍｍｏｌ）を添加し、６０℃にて２時間撹拌した。
その後、さらに反応物を０℃まで冷却し、ＢＢｒ３４．０ｍｌ（４２ｍｍｏｌ）を添加した後、常温にて０．５時間撹拌した。さらに反応物を０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（N、N-diisopropylethylamine）７．３ｍｌ（４２ｍｍｏｌ）を添加した後、６０℃にて２時間撹拌した。
反応液を室温まで冷却させ、酢酸エチル（Ethyl acetate）と水（Water）を用いて有機層を抽出した。抽出した有機層の溶媒を除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／Hexane）により精製した。その後、ＤＣＭ／アセトン混合溶媒により再結晶精製して、前記化合物１－１を２０．２％の収率で１．７ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：４２０［Ｍ］＋
＜合成例１－２＞
出発物質１－１の代わりに出発物質１－３を９．９ｇ（２０ｍｍｏｌ）使用したことを除いては、合成例１－１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－３を２３．０％の収率で２．１６ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：４７０［Ｍ］＋
＜合成例１－３＞
出発物質１－１の代わりに出発物質１－５を１０．６ｇ（２０ｍｍｏｌ）使用したことを除いては、合成例１－１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－５を２３．２％の収率で２．３ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５０２［Ｍ］＋
＜合成例１－４＞
出発物質１－１の代わりに出発物質１－１４を１９．０ｇ使用したことを除いては、合成例１－１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－１４を１２．２％の収率で２．２５ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：９２４［Ｍ］＋
＜合成例１－５＞
出発物質１－１の代わりに出発物質１－５５を１１．４ｇ使用したことを除いては、合成例１－１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－５５を１５．０％の収率で１．６ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５４５［Ｍ］＋
＜合成例１－６＞
出発物質１－１の代わりに出発物質１－６２を１１．６ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－６２を８．４％の収率で０．９ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５５２［Ｍ］＋
＜合成例１－７＞
出発物質１－１の代わりに出発物質１－６３を１２．２ｇ（２０ｍｍｏｌ）使用したことを除いては、合成例１－１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－６３を７．０％の収率で０．８２ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５８６［Ｍ］＋
＜合成例１－８＞
出発物質１－１の代わりに出発物質１－６４を１４．３ｇ（２０ｍｍｏｌ）使用したことを除いては、合成例１－１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－６４を１１．０％の収率で１．５２ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６８９［Ｍ］＋
＜合成例１－９＞
出発物質１－１の代わりに出発物質１－１０４を１３．４ｇ使用したことを除いては、合成例１－１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－１０４を２１．７％の収率で２．７ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６４４［Ｍ］＋
＜合成例１－１０＞
出発物質１－１の代わりに出発物質１－１２６を１５．３ｇ使用したことを除いては、合成例１－１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－１２６を１５．０％の収率で２．２９ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７３９［Ｍ］＋
＜合成例１－１１＞
出発物質１－１の代わりに出発物質１－１２７を１２．８ｇ使用したことを除いては、合成例１－１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－１２７の１８．０％の収率で２．２１ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６１５［Ｍ］＋
＜合成例１－１２＞
出発物質１－１の代わりに出発物質１－１２９を１５．５ｇ使用したことを除いては、合成例１－１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－１２９を７．０％の収率で１．０５ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７５２［Ｍ］＋
＜合成例１－１３＞
出発物質１－１の代わりに出発物質１－１３０を１５．５ｇ使用したことを除いては、合成例１－１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－１３０を１．１％の収率で０．１５ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７５２［Ｍ］＋
＜合成例１－１４＞
出発物質１－１の代わりに出発物質１－１４６を１５．１ｇ使用したことを除いては、合成例１－１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－１４６を２１．２％の収率で３．１ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７２６［Ｍ］＋
＜合成例１－１５＞
出発物質１－１の代わりに出発物質１－１４８を１０．４ｇ使用したことを除いては、合成例１－１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－１４８を１２．７％の収率で１．３ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：４９２［Ｍ］＋
＜合成例１－１６＞
出発物質１－１の代わりに出発物質１－１５１を１２．４ｇ使用したことを除いては、合成例１－１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－１５１を１６．４％の収率で１．９ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５９２［Ｍ］＋
＜合成例１－１７＞
出発物質１－１の代わりに出発物質１－１６６を１３．９ｇ使用したことを除いては、合成例１－１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－１６６を１９．２％の収率で２．６ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６７０［Ｍ］＋
＜合成例１－１８＞
出発物質１－１の代わりに出発物質１－１６７を１４．５ｇ使用したことを除いては、合成例１－１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－１６７を２０．４％の収率で２．８ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６９６［Ｍ］＋
＜合成例１－１９＞
出発物質１－１の代わりに出発物質１－１６９を１４．５ｇ使用したことを除いては、合成例１－１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－１６９を１５．４％の収率で２．１ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６９６［Ｍ］＋
＜合成例１－２０＞
出発物質１－１の代わりに出発物質１－１７０を１３．３ｇ使用したことを除いては、合成例１－１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－１７０を１７．８％の収率で２．３ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６４０［Ｍ］＋
＜合成例１－２１＞
出発物質１－１の代わりに出発物質１－１７１を１５．５ｇ使用したことを除いては、合成例１－１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－１７１を２１．１％の収率で３．２ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７４８［Ｍ］＋
＜合成例１－２２＞
出発物質１－１の代わりに出発物質１－１７９を１６．１ｇ（２０ｍｍｏｌ）使用したことを除いては、合成例１－１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－１７９を２０．７％の収率で３．２ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７７８［Ｍ］＋
＜合成例１－２３＞
出発物質１－１８１代わり出発物質１－１８１を１３．１ｇ使用したことを除いては、合成例１－１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－１８１を９．９％の収率で１．２ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６２６［Ｍ］＋
＜合成例１－２４＞
出発物質１－１の代わりに出発物質１－１８２を１５．０ｇ使用したことを除いては、合成例１－１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－１８２を１９．１％の収率で２．８ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７２２［Ｍ］＋
＜合成例１－２５＞
出発物質１－１の代わりに出発物質１－１８３を１５．０ｇ使用したことを除いては、合成例１－１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－１８３を１８．０％の収率で２．６ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７２２［Ｍ］＋
＜合成例１－２６＞
出発物質１－１の代わりに出発物質１－１８４を１６．１ｇ使用したことを除いては、合成例１－１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－１８４を１５．２％の収率で２．４ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７７８［Ｍ］＋
＜合成例１－２７＞
出発物質１－１の代わりに出発物質１－１８５を１５．０ｇ使用したことを除いては、合成例１－１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－１８５を１８．８％の収率で２．７ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７２２［Ｍ］＋
＜合成例１－２８＞
出発物質１－１の代わりに出発物質１－１８７を１６．１ｇ使用したことを除いては、合成例１－１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－１８７を１８．３％の収率で２．９ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７７８［Ｍ］＋
＜合成例１－２９＞
出発物質１－１の代わりに出発物質１－１８８を１６．６ｇ使用したことを除いては、合成例１－１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－１８８を１７．８％の収率で２．９ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：８００［Ｍ］＋
＜合成例１－３０＞
出発物質１－１の代わりに出発物質１－１９３を１４．８ｇ使用したことを除いては、合成例１－１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－１９３を２１．２％の収率で３．０６ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７２２［Ｍ］＋
＜合成例１－３１＞
出発物質１の代わりに出発物質１－１９８を１６．０ｇ使用したことを除いては、合成例１－１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－１９８を２３．４％の収率で３．６３ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７７４［Ｍ］＋
＜合成例１－３２＞
出発物質１の代わりに出発物質１－２１１を１６．１ｇ使用したことを除いては、合成例１－１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－２１１を２５．４％の収率で３．５０ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７７８［Ｍ］＋
＜合成例１－３３＞
出発物質１の代わりに出発物質１－２１２を１５．６ｇ使用したことを除いては、合成例１－１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－２１２を２０．１％の収率で２．９２ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７２６［Ｍ］＋
＜合成例１－３４＞
出発物質１の代わりに出発物質１－２１６を１８．３ｇ使用したことを除いては、合成例１－１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－２１６を１１．２％の収率で２．００ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：８９１［Ｍ］＋
＜合成例１－３５＞
出発物質１の代わりに出発物質１－２１９を１４．９ｇ使用したことを除いては、合成例１－１と同様の方法で実験を行って、前記化合物１－２１９を１２．５％の収率で１．８１ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７２２［Ｍ］＋
＜合成例２－１：化合物２－１２の合成＞
出発物質２－１－Ａの１７．１ｇ（５０ｍｍｏｌ）および出発物質２－１－Ｂの１４．４ｇ（５５ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム１．７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、カリウム炭酸２０．７ｇ（１５０ｍｍｏｌ）を、２０００ｍｌフラスコに投入した後、トルエン５００ｍｌ、エタノール１００ｍｌ、Ｈ２Ｏ１００ｍｌを入れた。
室温にて３０分間撹拌しながらＮ２をバブリングした後、昇温して６時間撹拌還流した。室温に冷却した後、反応物をメタノール１０００ｍｌに入れて生成された沈殿物をろ過した。ジクロロメタンとノルマルヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーを行い、化合物２－１２を５５％の収率で１３．２ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：４７８［Ｍ］＋
＜合成例２－２：化合物２－１５の合成＞
出発物質２－１－Ｂを出発物質２－２－Ｂの１７．２ｇ（５５ｍｍｏｌ）に変更して使用したことを除いては、前記合成例２－１と同様の方法を用いて、化合物２－１５を５４％の収率で１４．３ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５２８［Ｍ］＋
＜合成例２－３：化合物２－２２の合成＞
出発物質２－１－Ｂを出発物質２－３－Ｂの１３．６ｇ（５５ｍｍｏｌ）に変更して使用したことを除いては、前記合成例２－１と同様の方法を用いて、化合物２－２２を６８％の収率で１５．８ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：４６４［Ｍ］＋
＜合成例２－４：化合物２－１３１の合成＞
出発物質２－１－Ａ、２－１－Ｂを出発物質 ２－４－Ａの１７．３ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２－４－Ｂの１４．０ｇ（５５ｍｍｏｌ）に変更して使用したことを除いては、前記合成例２－１と同様の方法を用いて、化合物２－１３１を５８％の収率で１３．８ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：４７５［Ｍ］＋
＜合成例２－５：化合物２－４７の合成＞
出発物質２－１－Ａ、２－１－Ｂを出発物質２－５－Ａの２０．８ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２－５－Ｂの１３．６ｇ（５５ｍｍｏｌ）に変更して使用したことを除いては、前記合成例２－１と同様の方法を用いて、化合物２－４７を６７％の収率で１８．１ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５４０［Ｍ］＋
＜合成例２－６：化合物２－２８の合成＞
出発物質２－１－Ａ、２－１－Ｂを出発物質２－６－Ａの２０．９ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２－６－Ｂの９．５ｇ（５５ｍｍｏｌ）に変更して使用したことを除いては、前記合成例２－１と同様の方法を用いて、化合物２－２８を６８％の収率で１５．８ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：４６４［Ｍ］＋
＜合成例２－７：化合物２－５０の合成＞
出発物質 ２－１－Ａ、２－１－Ｂを出発物質２－７－Ａの２４．７ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２－７－Ｂの１２．２ｇ（５５ｍｍｏｌ）に変更して使用したことを除いては、前記合成例２－１と同様の方法を用いて、化合物２－５０を５７％の収率で１６．８ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５９０［Ｍ］＋
＜合成例２－８：化合物２－７０の合成＞
出発物質２－１－Ａ、２－１－Ｂを出発物質２－８－Ａの１９．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２－７－Ｂの１２．２ｇ（５５ｍｍｏｌ）に変更して使用したことを除いては、前記合成例２－１と同様の方法を用いて、化合物２－７０を５１％の収率で１２．５ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：４８８［Ｍ］＋
＜合成例２－９：化合物２－５７の合成＞
出発物質２－１－Ａ、２－１－Ｂを出発物質２－８－Ａの１９．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２－９－Ｂの１１．７ｇ（５５ｍｍｏｌ）に変更して使用したことを除いては、前記合成例２－１と同様の方法を用いて、化合物２－５７を６０％の収率で１４．４ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：４７８［Ｍ］＋
＜合成例２－１０：化合物２－１３５の合成＞
出発物質２－１－Ａ、２－１－Ｂを出発物質２－１０－Ａの１９．９ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２－１０－Ｂの１２．１ｇ（５５ｍｍｏｌ）に変更して使用したことを除いては、前記合成例２－１と同様の方法を用いて、化合物２－１３５を６４％の収率で１５．８ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：４９２［Ｍ］＋
＜合成例２－１１：化合物２－６１の合成＞
出発物質２－１－Ａ、２－１－Ｂを出発物質２－８－Ａの１９．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２－１１－Ｂの１３．６ｇ（５５ｍｍｏｌ）に変更して使用したことを除いては、前記合成例２－１と同様の方法を用いて、化合物２－６１を７２％の収率で１８．５ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５１４［Ｍ］＋
＜合成例２－１２：化合物２－６２の合成＞
出発物質２－１－Ａ、２－１－Ｂを出発物質２－８－Ａの１９．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２－１２－Ｂの１３．６ｇ（５５ｍｍｏｌ）に変更して使用したことを除いては、前記合成例２－１と同様の方法を用いて、化合物２－６２を６６％の収率で１７．０ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５１４［Ｍ］＋
＜合成例２－１３：化合物２－１３の合成＞
出発物質２－１－Ａ、２－１－Ｂを出発物質２－８－Ａの１９．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２－５－Ｂの１３．６ｇ（５５ｍｍｏｌ）に変更して使用したことを除いては、前記合成例２－１と同様の方法を用いて、化合物２－１３を５８％の収率で１４．９ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５１４［Ｍ］＋
＜合成例２－１４：化合物２－６６の合成＞
出発物質２－１－Ａ、２－１－Ｂを出発物質２－８－Ａの１９．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２－１４－Ｂの１５．８ｇ（５５ｍｍｏｌ）に変更して使用したことを除いては、前記合成例２－１と同様の方法を用いて、化合物２－６６を６６％の収率で１８．３ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５５４［Ｍ］＋
＜合成例２－１５：化合物２－６７の合成＞
出発物質 ２－１－Ａ、２－１－Ｂを出発物質 ２－８－Ａの１９．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２－１５－Ｂの１８．６ｇ（５５ｍｍｏｌ）に変更して使用したことを除いては、前記合成例２－１と同様の方法を用いて、化合物２－６７を６４％の収率で１９．４ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６０４［Ｍ］＋
＜合成例２－１６：化合物２－７６の合成＞
出発物質２－１－Ａ、２－１－Ｂを出発物質２－１６－Ａの１９．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２－１２－Ｂの１３．６ｇ（５５ｍｍｏｌ）に変更して使用したことを除いては、前記合成例２－１と同様の方法を用いて、化合物２－７６を５６％の収率で１４．４ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５１４［Ｍ］＋
＜合成例２－１７：化合物２－７９の合成＞
出発物質２－１－Ａ、２－１－Ｂを出発物質２－１６－Ａの１９．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２－７－Ｂの１３．６ｇ（５５ｍｍｏｌ）に変更して使用したことを除いては、前記合成例２－１と同様の方法を用いて、化合物２－７９を５８％の収率で１４．９ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５１４［Ｍ］＋
＜合成例２－１８：化合物２－８０の合成＞
出発物質２－１－Ａ、２－１－Ｂを出発物質 ２－１６－Ａの１９．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２－１８－Ｂの１５．８ｇ（５５ｍｍｏｌ）に変更して使用したことを除いては、前記合成例２－１と同様の方法を用いて、化合物 ２－８０を６６％の収率で１８．３ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５５４［Ｍ］＋
＜合成例２－１９：化合物２－９０の合成＞
出発物質２－１－Ａ、２－１－Ｂを出発物質２－１９－Ａの２２．１ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２－１１－Ｂの１３．６ｇ（５５ｍｍｏｌ）に変更して使用したことを除いては、前記合成例２－１と同様の方法を用いて、化合物２－９０を６７％の収率で１８．９ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５６４［Ｍ］＋
＜合成例２－２０：化合物２－９９の合成＞
出発物質２－１－Ａ、２－１－Ｂを出発物質２－２０－Ａの２３．４ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２－１８－Ｂの１５．８ｇ（５５ｍｍｏｌ）に変更して使用したことを除いては、前記合成例２－１と同様の方法を用いて、化合物２－９９を５８％の収率で１８．３ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６３０［Ｍ］＋
＜合成例２－２１：化合物２－１０２の合成＞
出発物質２－１－Ａ、２－１－Ｂを出発物質２－２１－Ａの２３．４ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２－２－Ｂの１１．７ｇ（５５ｍｍｏｌ）に変更して使用したことを除いては、前記合成例２－１と同様の方法を用いて、化合物２－１０２を６３％の収率で２１０ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６５４［Ｍ］＋
＜合成例２－２２：化合物２－９８の合成＞
出発物質２－１－Ａ、２－１－Ｂを出発物質２－２２－Ａの２３．４ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２－１２－Ｂの１３．６ｇ（５５ｍｍｏｌ）に変更して使用したことを除いては、前記合成例２－１と同様の方法を用いて、化合物２－９８を５９％の収率で１７．４ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５９０［Ｍ］＋
＜合成例２－２３：化合物２－１０６の合成＞
出発物質２－１－Ａ、２－１－Ｂを出発物質２－２３－Ａの２３．４ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２－９－Ｂの１１．７ｇ（５５ｍｍｏｌ）に変更して使用したことを除いては、前記合成例２－１と同様の方法を用いて、化合物２－１０６を５７％の収率で１５．８ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５５４［Ｍ］＋
＜合成例２－２４：化合物２－１１５の合成＞
出発物質２－１－Ａ、２－１－Ｂを出発物質２－２４－Ａの２１．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２－９－Ｂの１１．７ｇ（５５ｍｍｏｌ）に変更して使用したことを除いては、前記合成例２－１と同様の方法を用いて、化合物２－１１５を５８％の収率で１５．０ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５１８［Ｍ］＋
＜合成例２－２５：化合物２－１１９の合成＞
出発物質２－１－Ａ、２－１－Ｂを出発物質２－２４－Ａの２１．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２－１５－Ｂの１４．４ｇ（５５ｍｍｏｌ）に変更して使用したことを除いては、前記合成例２－１と同様の方法を用いて、化合物２－１１９を５４％の収率で１５．４ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５６８［Ｍ］＋
＜合成例２－２６：化合物２－１５１の合成＞
出発物質２－１－Ａ、２－１－Ｂを出発物質２－８－Ａの１９．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２－２６－Ｂの１２．５ｇ（５５ｍｍｏｌ）に変更して使用したことを除いては、前記合成例２－１と同様の方法を用いて、化合物２－１５１を６０％の収率で１４．８ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：４９４．１９［Ｍ］＋
＜合成例２－２７：化合物２－１５８の合成＞
出発物質２－１－Ａ、２－１－Ｂを出発物質２－１６－Ａの１９．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２－２７－Ｂの１６．７ｇ（５５ｍｍｏｌ）に変更して使用したことを除いては、前記合成例２－１と同様の方法を用いて、化合物２－１５８を６６％の収率で２０．７ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５７０．２３［Ｍ］＋
（実施例１：有機電界発光素子の製造）
光反射層のＡｇと有機電界発光素子の陽極であるＩＴＯ（１０ｎｍ）が順次積層された基板を露光（Photo-Lithograph）工程により、陰極と陽極領域そして絶縁層に区分してパターニング（patterning）し、その後、陽極（ＩＴＯ）の仕事関数（work-function）の増大と洗浄を目的として、Ｏ２：Ｎ２プラズマにより表面処理した。その上に、正孔注入層（ＨＩＬ）として１，４，５，８，９，１１－ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル（hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile）（ＨＡＴ－ＣＮ）を１００Åの厚さで形成した。
次いで、前記正孔注入層の上部に、Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’－テトラ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミンを真空蒸着して、９５０Å厚さの正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層（ＨＴＬ）の上部に電子遮断層（ＥＢＬ）として、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－（スピロ［ベンゾ［ｄｅ］アントラセン－７，９’－フルオレン］－２’－イル）フェニル）ジベンゾ［ｂ、ｄ］フラン－４－アミンを１００Åの厚さで形成し、前記電子遮断層（ＥＢＬ）の上部に発光層のホストとして化合物２－１２を蒸着させながら、同時にドーパントとして化合物１－２１１を２％の濃度でドープして、２００Åの厚さで発光層（ＥＭＬ）を形成した。
発光層上部に、２－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾールとＬｉｑとを１：１で一緒に蒸着して、３６０Åの厚さで電子輸送層（ＥＴＬ）を形成し、陰極としてマグネシウム（Ｍｇ）と銀（Ａｇ）とを９：１の割合で１６０Åの厚さで蒸着させた。前記負極の上にキャップ層としてＮ４，Ｎ４’－ジフェニル－Ｎ４，Ｎ４’－ビス（４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミンを６３ｎｍ～６５ｎｍの厚さで蒸着させた。キャップ層（ＣＰＬ）の上にＵＶ硬化型接着剤によりシールキャップ（seal cap）を合着して、大気中のＯ２や水分から有機電界発光素子を保護できるようにして、有機電界発光素子を製造した。
＜実施例２～２７：有機電界発光素子の製造＞
ホストとして前記化合物２－１２の代わりに下記表１に記載のような化合物を使用し、ドーパントとして前記化合物１－２１１またはその代わりに下記表１に記載のような化合物を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法を用いて、有機電界発光素子を製造した。
＜比較例１～２：有機電界発光素子の製造＞
ホストとして、前記化合物２－１２の代わりに下記化合物２－Ａまたは化合物２－Ｂを使用したことを除いては、実施例１と同様の方法を用いて、有機電界発光素子を製造した。
［化合物２－Ａ］
［化合物２－Ｂ］
＜比較例３～４：有機電界発光素子の製造＞
ドーパントとして、前記化合物１－２１１の代わりに化合物１－１４または化合物１－２１２を使用し、ホストとして前記化合物２－１２の代わりに下記化合物２－Ｃ、２－Ｄ、２－Ｆ、または２－Ｇを使用したことを除いては、実施例１と同様の方法を用いて、有機電界発光素子を製造した。
［化合物２－Ｃ］
［化合物２－Ｄ］
［化合物２－Ｅ］
［化合物２－Ｆ］
［化合物２－Ｇ］
＜実験例１：有機電界発光素子の特性分析＞
以下、実施例１～２７および比較例１～７で製造した有機電界発光素子を用いて、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流駆動時の効率および電圧特性と、２０ｍＡ／ｃｍ２の定電流駆動初期輝度に対する５％減少寿命特性とを比較して、その結果を下記表１に示した。
比較例の素子と実施例の素子とを比較した結果、特定の構造式を有するホスト物質を使用して、同等または優れた色特性の低下防止を示し、比較例の素子に比べて、長寿命を示すことを確認した。
以上において、本発明の好適な実施例について詳細に説明したが、本発明の権利範囲はこれに限定されるものではなく、以下の請求の範囲で定義している本発明の基本概念を利用した当業者の様々な変形および改良形態もまた本発明の権利範囲に属するものである。
本発明は、有機電界発光素子に関するもので、より具体的には、有機電界発光素子に含まれる１つ以上の有機層に、新規なボロン系有機化合物およびアントラセン系有機化合物を含む有機電界発光素子に関するものである。

Claims (6)

  1. 第１電極と、
    第２電極と、
    前記第１電極および第２電極の間に少なくとも一層の有機膜と、を含む有機電界発光素子であって、
    前記有機膜は発光層を含み、
    前記発光層は、ドーパントとして下記化学式３で表される化合物と、ホストとして下記化学式２で表される化合物とを含む、有機電界発光素子：
    ここで、
    ｎは０～３の整数であり、
    ｍおよびｒは互いに同一または異なり、それぞれ独立して０～４の整数であり、
    Ｘ１およびＸ２はＮ（Ｒ４）からなる群より選択され、
    Ｒ１は水素、重水素、シアノ基、ハロゲン基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または非置換の核原子数５～６０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数５～２４のヘテロアリールアミノ基からなる群より選択され、隣接する基と互いに結合して置換または非置換の環を形成することができ、
    Ｒ２～Ｒ４は互いに同一または異なり、それぞれ独立して水素、重水素、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、置換または非置換の炭素数１～４のアルキルチオ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換または非置換の炭素数２～２４のアルキニル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または非置換の核原子数５～６０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数５～３０のヘテロアリールアルキル基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアラルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数５～２４のヘテロアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、および置換または非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群より選択され、隣接する基と互いに結合して置換または非置換の環を形成することができ、
    Ｌ１およびＬ２は互いに同一または異なり、それぞれ独立して単結合、置換または非置換の炭素数６～３０のアリレン基、置換または非置換の核原子数５～３０のヘテロアリレン基、置換または非置換の炭素数２～１０のアルキレン基、置換または非置換の炭素数３～１０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素数２～１０のアルケニレン基、置換または非置換の炭素数３～１０のシクロアルケニレン基、置換または非置換の炭素数３～１０のヘテロアルキレン基、置換または非置換の炭素数３～１０のヘテロシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素数２～１０のヘテロアルケニレン基、および置換または非置換の炭素数３～１０のヘテロシクロアルケニレン基からなる群より選択され、
    Ａｒ１～Ａｒ２は互いに同一または異なり、それぞれ独立して置換または非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換または非置換の炭素数２～２４のアルキニル基、置換または非置換の炭素数２～３０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素数５～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数５～３０のヘテロアリールアルキル基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアラルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数５～２４のヘテロアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、および置換または非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群より選択され、
    Ｒ５～Ｒ１２は重水素であり、
    前記Ｒ１～Ｒ４、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、およびＡｒ２の置換基は、それぞれ独立して水素、重水素、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～３０のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、炭素数２～３０のヘテロアルキル基、炭素数６～３０のアラルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数５～３０のヘテロアリール基、炭素数５～３０のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～３０のアルコキシ基、炭素数１～３０のアルキルアミノ基、炭素数６～３０のアリールアミノ基、炭素数６～３０のアラルキルアミノ基、炭素数５～２４のヘテロアリールアミノ基からなる群より選択される１つ以上の置換基で置換され得、前記置換基が複数の場合、これらは互いに同一または異なる。
  2. 前記Ｒ１は互いに同一または異なり、それぞれ独立して水素、重水素、置換または非置換のシクロプロピル基、置換または非置換のシクロブチル基、置換または非置換のシクロペンチル基、置換または非置換のシクロヘキシル基、置換または非置換のシクロヘプチル基および置換または非置換のアダマンチル基、置換または非置換のフェニルアミノ基および置換または非置換のジフェニルアミノ基からなる群より選択されることを特徴とする、請求項１に記載の有機電界発光素子。
  3. 前記Ｌ１およびＬ２は互いに同一または異なり、それぞれ独立して単結合、置換または非置換の炭素数６～３０のアリレン基および置換または非置換の炭素数５～３０のヘテロアリレン基からなる群より選択される、請求項１に記載の有機電界発光素子。
  4. 前記Ａｒ１～Ａｒ２は互いに同一または異なり、それぞれ独立して置換または非置換の炭素数６～３０のアリール基または置換または非置換の炭素数５～３０のヘテロアリール基である、請求項１に記載の有機電界発光素子。
  5. 前記化学式３で表される化合物は、下記化合物からなる群より選択される、請求項１に記載の有機電界発光素子。
  6. 前記化学式２で表される化合物は、下記化合物からなる群より選択される、請求項１に記載の有機電界発光素子。
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