KR20210134116A - 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 화합물 - Google Patents

유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 화합물 Download PDF

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KR20210134116A
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Abstract

일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 제1 전극, 제2 전극, 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치되고 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층을 포함하여 고효율 특성을 나타낼 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00199

Description

유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 화합물{ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE}
본 발명은 유기 전계 발광 소자 및 이에 사용되는 화합물에 관한 것이며, 보다 상세하게는 발광 재료로 사용되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
최근, 영상 표시 장치로서, 유기 전계 발광 표시 장치(Organic Electroluminescence Display)의 개발이 왕성하게 이루어져 왔다. 유기 전계 발광 표시 장치는 액정 표시 장치 등과는 다르고, 제1 전극 및 제2 전극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에 있어서 재결합시킴으로써, 발광층에 있어서 유기 화합물을 포함하는 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 전계 발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서는, 유기 전계 발광 소자의 저 구동 전압화, 고 발광 효율화 및 장수명화가 요구되고 있으며, 이를 안정적으로 구현할 수 있는 유기 전계 발광 소자용 재료 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
특히, 최근에는 고효율 유기 전계 발광 소자를 구현하기 위해 삼중항 상태의 에너지를 이용하는 인광 발광이나, 삼중항 여기자의 충돌에 의해 일중항 여기자가 생성되는 현상(Triplet-triplet annihilation, TTA)를 이용한 지연 형광 발광에 대한 기술이 개발되고 있으며, 지연 형광 현상을 이용한 열 활성 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF) 재료에 대한 개발이 진행되고 있다.
본 발명의 목적은 우수한 발광 효율을 나타내는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 심청색 광을 발광하고 고효율 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자용 재료인 화합물을 제공하는 것이다.
일 실시예는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서, X1 및 X2는 각각 독립적으로, O 또는 S이고. L1 내지 L11 중 적어도 하나는 하기 화학식 2-a 또는 화학식 2-b로 표시되는 치환기이고, 나머지는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다.
[화학식 2-a]
Figure pat00002
[화학식 2-b]
Figure pat00003
상기 화학식 2-a 및 화학식 2-b에서, R1 내지 R24는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다. Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이며, Ar3은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 또는 상기 화학식 1로 표시되는 치환기이다. Ar3이 상기 화학식 1로 표시될 때, L1 내지 L11은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure pat00004
[화학식 1-2]
Figure pat00005
[화학식 1-3]
Figure pat00006
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에서, L1 내지 L11은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1A 내지 화학식 1E 중 어느 하나로 표시될 수는 있다.
[화학식 1A] [화학식 1B]
Figure pat00007
Figure pat00008
[화학식 1C] [화학식 1D]
Figure pat00009
Figure pat00010
[화학식 1E]
Figure pat00011
상기 화학식 1A 내지 화학식 1E에서, a 내지 c는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수이고, La 내지 Lc 및, L1 내지 L11은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이며, DU는 상기 화학식 2-a 또는 화학식 2-b로 표시된다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1F로 표시될 수 있다.
[화학식 1F]
Figure pat00012
상기 화학식 1F에서, R9내지 R24는 상기 화학식 2-b에서 정의한 바와 동일하고, AU는 상기 화학식 1로 표시되는 치환기이며, AU가 상기 화학식 2-a 또는 화학식 2-b로 표시되는 치환기로 치환되는 경우는 제외된다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1F-1 내지 화학식 1F-3 중 어느 하나로 표시될수 있다.
[화학식 1F-1] [화학식 1F-2]
Figure pat00013
Figure pat00014
[화학식 1F-3]
Figure pat00015
상기 화학식 1F-1 내지 화학식 1F-3에서, L1 내지 L11은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고, X1 및 X2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하며, R9 내지 R24는 상기 화학식 2-b에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 1에서 수소원자는 중수소원자로 치환된 것일 수 있다.
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 비치환된 페닐기, 중수소 원자로 치환된 페닐기, 비치환된 비페닐기, 비치환된 나프틸기, 또는 비치환된 디벤조티오펜기일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 청색 발광 재료일 수 있다.
상기 화학식 1 로 표시되는 화합물은 열활성 지연 형광 발광 재료일 수 있다.
다른 실시예는 제1 전극; 상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치된 발광층; 을 포함하고, 상기 발광층은 상술한 일 실시예의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
상기 제2 전극 상에 배치된 캡핑층을 더 포함하고, 상기 캡핑층의 굴절률은 1.6 이상일 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하는 지연 형광 발광층이고, 상기 도펀트는 상기 화합물을 포함할 수 있다.
상기 발광층은 중심 파장이 430nm 이상 490nm 이하인 청색광을 방출하는 것일 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 우수한 발광 효율을 나타낼 수 있다.
일 실시예의 화합물은 유기 전계 발광 소자의 발광층에 포함되어 유기 전계 발광 소자의 고효율화에 기여할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 명세서에서, 어떤 구성요소(또는 영역, 층, 부분 등)가 다른 구성요소 "상에 있다", "연결 된다", 또는 "결합된다"고 언급되는 경우에 그것은 다른 구성요소 상에 직접 배치/연결/결합될 수 있거나 또는 그들 사이에 제3의 구성요소가 배치될 수도 있다는 것을 의미한다.
동일한 도면부호는 동일한 구성요소를 지칭한다. 또한, 도면들에 있어서, 구성요소들의 두께, 비율, 및 치수는 기술적 내용의 효과적인 설명을 위해 과장된 것이다.
"및/또는"은 연관된 구성들이 정의할 수 있는 하나 이상의 조합을 모두 포함한다.
제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
또한, "아래에", "하측에", "위에", "상측에" 등의 용어는 도면에 도시된 구성들의 연관관계를 설명하기 위해 사용된다. 상기 용어들은 상대적인 개념으로, 도면에 표시된 방향을 기준으로 설명된다.
다르게 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 용어 (기술 용어 및 과학 용어 포함)는 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 또한, 일반적으로 사용되는 사전에서 정의된 용어와 같은 용어는 관련 기술의 맥락에서 의미와 일치하는 의미를 갖는 것으로 해석되어야 하고, 이상적인 또는 지나치게 형식적인 의미로 해석되지 않는 한, 명시적으로 여기에서 정의된다.
"포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
이하, 도면들을 참조하여 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자 및 이에 포함된 일 실시예의 화합물에 대하여 설명한다.
도 1 내지 도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 1 내지 도 4를 참조하면, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)은 서로 마주하고 배치되며, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에는 발광층(EML)이 배치될 수 있다.
또한, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 발광층(EML) 이외에 복수의 기능층들을 더 포함한다. 복수의 기능층들은 정공 수송 영역(HTR) 및 전자 수송 영역(ETR)을 포함할 수 있다. 즉, 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다. 또한 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)을 포함할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 발광층(EML)에 후술하는 일 실시예의 화합물을 포함할 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 발광층(EML) 이외에 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 복수의 기능층들인 정공 수송 영역(HTR) 또는 전자 수송 영역(ETR)에 후술하는 일 실시예에 따른 화합물을 포함할 수 있다.
한편, 도 2는 도 1과 비교하여, 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL) 및 전자 수송층(ETL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다. 또한, 도 3은 도 1과 비교하여 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 및 전자 저지층(EBL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL), 전자 수송층(ETL), 및 정공 저지층(HBL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다. 도 4는 도 2와 비교하여 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다.
제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 금속 합금 또는 도전성 화합물로 형성될 수 있다. 제1 전극(EL1)은 애노드(anode)일 수 있다. 또한, 제1 전극(EL1)은 화소 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)이 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등을 포함할 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 제1 전극(EL1)의 두께는 약 1000Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 3000Å일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 제공된다. 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 정공 버퍼층(미도시), 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)의 두께는 예를 들어, 약 50Å 내지 약 15,000Å인 것일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층, 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 정공 주입 물질 및 정공 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 정공 수송 영역(HTR)은 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층(미도시), 정공 주입층(HIL)/정공 버퍼층(미도시), 정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층 또는 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/전자 저지층(EBL)의 구조를 가질 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 영역(HTR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
정공 주입층(HIL)은 예를 들어, 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine) 등의 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물; DNTPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine), m-MTDATA(4,4',4"-[tris(3-methylphenyl)phenylamino] triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine), 2-TNATA(4,4',4"-tris{N-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)), NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), 트리페닐아민을 포함하는 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium [Tetrakis(pentafluorophenyl)borate], HAT-CN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 등을 포함할 수도 있다.
정공 수송층(HTL)은 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorene)계 유도체, α-NPD(N4,N4'-di(naphthalen-1-yl)-N4,N4'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine), TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), TAPC(4,4′-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene) 등을 포함할 수 있다.
전자 저지층(EBL)은 예를 들어, CCP(9-phenyl-9H-3,9'-bicarbazole), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene), 또는 mDCP(1,3-bis(1,8-dimethyl-9H-carbazol-9-yl)benzene) 등을 포함할 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 50Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 5000Å일 수 있다. 정공 주입층(HIL)의 두께는, 예를 들어, 약 30Å 내지 약 1000Å이고, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å 일 수 있다. 예를 들어, 전자 저지층(EBL)의 두께는 약 10Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR), 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL) 및 전자 저지층(EBL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트(dopant)일 수 있다. p-도펀트는 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, p-도펀트의 비제한적인 예로는, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 바와 같이, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 외에, 정공 버퍼층(미도시) 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 정공 버퍼층(미도시)은 발광층(EML)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시킬 수 있다. 정공 버퍼층(미도시)에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층(EBL)은 전자 수송 영역(ETR)으로부터 정공 수송 영역(HTR)으로의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
발광층(EML)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 제공된다. 발광층(EML)은 예를 들어 약 100Å 내지 약 1000Å 또는, 약 100Å 내지 약 300Å의 두께를 갖는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 일 실시예의 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
일 실시예에 따른 화합물은 붕소 원자(B)를 포함하는 적어도 하나의 축합환 유닛과 적어도 하나의 아자실린(azasiline) 유닛을 포함하는 것이 수 있다. 일 실시예에 따른 화합물에서 축합환 유닛은 붕소 원자 이외에 헤테로 원자로 산소 원자(O) 및 황 원자(S) 중 선택되는 두 개의 헤테로 원자를 포함하는 것일 수 있다. 일 실시예의 화합물에서 축합환 유닛은 5개의 6환 고리가 축합된 구조를 가지며, 헤테로 원자로 붕소 원자를 포함하는 것일 수 있다.
일 실시예의 화합물에서 아자실린 유닛은 하나의 아자실린 모이어티를 포함하는 것이거나, 또는 두 개의 아자실린 모이어티가 결합된 스피로 구조를 갖는 것일 수 있다.
일 실시예의 화합물은 전자수용부(electron acceptor)로 붕소 원자를 포함하는 축합환 유닛을 포함하고, 전자공여부(electron donor)로 아자실린 유닛을 포함하는 것일 수 있다. 일 실시예의 화합물은 적어도 하나의 전자수용부 및 적어도 하나의 전자공여부가 결합된 구조를 갖는 것일 수 있다.
한편, 본 명세서에서 "치환 또는 비치환된"은 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 실릴기, 옥시기, 티오기, 설피닐기, 설포닐기, 카보닐기, 보릴기, 포스핀 옥사이드기, 포스핀 설파이드기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 탄화수소 고리기, 아릴기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 비페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 페닐기로 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서, 할로겐 원자의 예로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자가 있다.
본 명세서에서, 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 이상 50 이하, 1 이상 30 이하, 1 이상 20 이하, 1 이상 10 이하 또는 1 이상 6 이하이다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-부틸기, 2- 에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2,2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3,7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 아릴기의 고리 형성 탄소수는 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기, 섹시페닐기, 트리페닐에닐기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 헤테로아릴기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 헤테로아릴기가 헤테로 원자를 2개 이상 포함할 경우, 2개 이상의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로아릴기는 단환식 헤테로고리기 또는 다환식 헤테로고리기일 수 있다. 헤테로아릴기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 트리아졸기, 피리딘기, 비피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 페녹사진기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, N-아릴카바졸기, N-헤테로아릴카바졸기, N-알킬카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 티에노티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트롤린기, 티아졸기, 이소옥사졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 페노티아진기, 디벤조실롤기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 실릴기는 알킬실릴기 및 아릴실릴기를 포함한다. 실릴기의 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 이상 30 이하일 수 있다. 아민는 알킬 아민기 및 아릴아민기를 포함할 수 있다. 아민기의 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 페닐아민기, 디페닐아민기, 나프틸아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 붕소기는 알킬붕소기 및 아릴붕소기를 포함한다. 붕소기의 예로는 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 디페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 알킬아릴기, 알킬붕소기, 알킬실릴기, 및 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다.
본 명세서에서, 아릴붕소기, 아릴실릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다
한편, 본 명세서에서 "
Figure pat00016
" 는 연결되는 위치를 의미한다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 발광층(EML)은 하기 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00017
화학식 1에서, X1 및 X2는 각각 독립적으로, O 또는 S이다. 예를 들어, X1 및 X2는 모두 O이거나, X1 및 X2는 모두 S이거나, 또는 X1 및 X2 중 어느 하나는 O이고 나머지 하나는 S일 수 있다.
화학식 1에서, L1 내지 L11 중 적어도 하나는 하기 화학식 2-a 또는 화학식 2-b로 표시되는 치환기일 수 있다. 예를 들어, 화학식 1에서, L1 내지 L11 중 선택되는 하나, L1 내지 L11 중 선택되는 두 개, 또는 L1 내지 L11 중 선택되는 세 개는 하기 화학식 2-a 또는 화학식 2-b로 표시되는 치환기일 수 있다.
또한, L1 내지 L11 중 화학식 2-a 또는 화학식 2-b로 표시되는 치환기인 경우를 제외한, 나머지는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
예를 들어, 화학식 1에서 L1 내지 L11 중 화학식 2-a 또는 화학식 2-b로 표시되는 치환기인 경우를 제외한, 나머지는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 시아노기, 아릴아민기, 아릴실릴기, 아릴붕소기, 직쇄형 알킬기, 분지쇄 알킬기, 비치환된 아릴기, 중수소 원자로 치환된 아릴기, 또는 비치환된 헤테로아릴기 등일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다. 한편, L1 내지 L11가 고리형 알킬기인 경우는 제외된다.
화학식 1로 표시되는 일 실시예의 화합물에서 L1 내지 L11 중 적어도 하나는 하기 화학식 2-a 또는 화학식 2-b로 표시된다.
[화학식 2-a] [화학식 2-b]
Figure pat00018
Figure pat00019
화학식 2-a 및 화학식 2-b에서, R1 내지 R24는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다. 예를 들어, 화학식 2-a 및 화학식 2-b에서, R1 내지 R24는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 시아노기, 아릴아민기, 아릴실릴기, 아릴붕소기, 직쇄형 알킬기, 분지쇄 알킬기, 비치환된 아릴기, 중수소 원자로 치환된 아릴기, 또는 비치환된 헤테로아릴기 등일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
화학식 2-a에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다. 예를 들어, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 비치환된 페닐기, 중수소 원자로 치환된 페닐기, 비치환된 비페닐기, 비치환된 나프틸기, 또는 비치환된 디벤조티오펜기일 수 있다. Ar1 및 Ar2는 동일하거나 서로 상이할 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
화학식 2-b에서, Ar3은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 또는 상기 화학식 1로 표시되는 치환기일 수 있다.
한편, 화학식 2-b에서, Ar3이 상술한 화학식 1로 표시되는 치환기 일 때, L1 내지 L11가 화학식 2-a 또는 화학식 2-b로 표시되는 아자실린 유닛인 경우는 제외된다. 즉, 화학식 2-b에서 Ar3이 상술한 화학식 1로 표시되는 치환기 일 때, L1 내지 L11은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다. 또한, 일 실시예의 화학식 2-b의 Ar3은 치환 또는 비치환되 페닐기일 수 있다. 구체적으로 Ar3은 상술한 화학식 1로 표시되는 치환기이거나, 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
일 실시예의 화합물에서 수소 원자는 중수소 원자로 치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예의 화합물에서의 수소 원자는 모두 중수소 원자로 치환된 것일 수 있다. 즉, 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 화합물에서 화학식 2-a 또는 화학식 2-b로 치환되는 부분을 제외한 나머지 수소 원자는 모두 중수소 원자로 치환될 수 있다. 또한, 화학식 1에 결합된 화학식 2-a 또는 화학식 2-b로 표시되는 치환기에서도 수소 원자는 모두 중수소 원자로 치환될 수 있다.
화학식 1로 표시되는 일 실시예의 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 화학식 1-1 내지 화학식 1-3은 축합환 유닛에 포함된 헤테로원자의 조합에 따른 실시예들을 나타낸 것이다. 즉, 일 실시예의 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3으로 표시되는 바와 같이 옥사보린(oxaborine) 또는 티아보린(thiaborine) 등을 포함하는 축합환 유닛을 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 1-1] [화학식 1-2] [화학식 1-3]
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에서, L1 내지 L11에 대하여는 상술한 화학식 1에 대한 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
일 실시예의 화합물은 옥사보린 또는 티아보린 등을 포함하는 축합환 유닛을 전자수용부로 포함하는 것일 수 있다.
화학식 1로 표시되는 일 실시예의 화합물은 하기 화학식 1A 내지 화학식 1E 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 하기 화학식 1A 내지 화학식 1E에서 DU는 상술한 화학식 2-a 또는 화학식 2-b로 표시되는 것일 수 있다. 화학식 1A 내지 화학식 1E는 DU로 표시된 아자실린 유닛의 결합 위치 및 결합된 아자실린 유닛의 개수에 따른 실시예들을 나타낸 것이다.
[화학식 1A] [화학식 1B]
Figure pat00023
Figure pat00024
[화학식 1C] [화학식 1D] [화학식 1E]
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
화학식 1A 내지 화학식 1E에서, a 내지 c는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수이다. 또한, 화학식 1A 내지 화학식 1E에서 La 내지 Lc 및, L1 내지 L11은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다. 한편, 화학식 1A 내지 화학식 1E로 표시된 일 실시예의 화합물에서 La 내지 Lc 및, L1 내지 L11가 화학식 2-a 또는 화학식 2-b로 표시되는 경우는 제외된다.
예를 들어, 화학식 1A 내지 화학식 1E로 표시된 일 실시예의 화합물에서 La 내지 Lc 및, L1 내지 L11는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 시아노기, 아릴아민기, 아릴실릴기, 아릴붕소기, 직쇄형 알킬기, 분지쇄 알킬기, 비치환된 아릴기, 중수소 원자로 치환된 아릴기, 또는 비치환된 헤테로아릴기 등일 수 있다.
화학식 1로 표시되는 일 실시예의 화합물은 하기 화학식 1F로 표시될 수 있다.
[화학식 1F]
Figure pat00028
화학식 1F에서, R9 내지 R24는 상기 화학식 2-b에서 정의한 바와 동일하고, AU는 상기 화학식 1로 표시되는 치환기이며, AU가 상기 화학식 2-a 또는 화학식 2-b로 표시되는 치환기로 치환되는 경우는 제외된다. 예를 들어, 화학식 1F로 표시되는 일 실시예의 화합물에서, R9 내지 R24는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 시아노기, 아릴아민기, 아릴실릴기, 아릴붕소기, 직쇄형 알킬기, 분지쇄 알킬기, 비치환된 아릴기, 중수소 원자로 치환된 아릴기, 또는 비치환된 헤테로아릴기 등일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다
화학식 1F는 화학식 2-b로 표시되는 아자실린 유닛 및 화학식 1로 표시되는 축합환 유닛을 포함하는 구조를 갖는 실시예를 나타내는 것이다. 화학식 1F로 표시되는 일 실시예의 화합물은 화학식 1로 표시될 수 있는 두 개의 전자수용부 유닛과 화학식 2-b로 표시될 수 있는 하나의 전자공여부 유닛을 포함하는 구조를 갖는 것일 수 있다.
화학식 1로 표시되는 일 실시예의 화합물은 하기 화학식 1F-1 내지 화학식 1F-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 화학식 1F-1 내지 화학식 1F-3은 화학식 2-b로 표시되는 아자실린 유닛 및 화학식 1로 표시되는 축합환 유닛을 포함하는 구조를 갖는 실시예들을 나타내는 것이다. 화학식 1F-1 내지 화학식 1F-3은 아자실린 유닛에 결합되는 축합환 유닛의 결합 위치를 달리한 실시예들을 나타낸 것이다.
[화학식 1F-1] [화학식 1F-2] [화학식 1F-3]
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
화학식 1F-1 내지 화학식 1F-3에서, L1 내지 L11은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다. 화학식1F-1 내지 화학식 1F-3에서, X1 및 X2에 대하여는 상술한 화학식 1에 대한 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있으며, R9 내지 R24에 대하여는 상술한 화학식 2-b에 대하여 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
상술한 일 실시예의 화합물은 붕소 원자를 포함하는 축합환 유닛 및 아자실린 유닛이 결합된 분자 구조를 가짐으로써 분자 내의 전하 분리 상태가 적정한 수준으로 유지되어 역항간 교차가 용이하게 일어날 수 있다. 따라서, 일 실시예의 화합물은 작은 △EST 값을 가짐으로써 개선된 형광 발광 효율을 나타낼 수 있다. 즉, 일 실시예에 따른 화합물이 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료로 사용될 경우 유기 전계 발광 소자의 발광 효율 특성이 개선될 수 있다.
일 실시예의 화합물은 적어도 하나의 전자수용부 및 적어도 하나의 전자공여부가 결합되어 역항간 교차가 발생하기 쉬운 화합물 분자 구조를 가짐으로써 열활성 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF) 재료로 사용될 수 있다. 예를 들어, 일 실시예의 화합물은 청색광을 발광하는 TADF 도펀트 재료로 사용될 수 있다. 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 화합물은 490nm 이하의 파장 영역에서 발광 중심 파장(λmax)을 갖는 발광 재료일 수 있다. 예를 들어, 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 화합물은 430nm 이상 490nm 이하의 파장 영역에서 발광 중심 파장을 갖는 발광 재료일 수 있다. 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 화합물은 청색 열활성 지연 형광 도펀트일 수 있다. 구체적으로 일 실시예의 화합물은 심청색(Deep blue)광을 발광하는 TADF 재료로 사용될 수 있다.
일 실시예의 화합물은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 어느 하나일 수 있다. 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나의 화합물을 발광층(EML)에 포함할 수 있다. 하기 화합물군 1에 표시된 화합물에서 "ph"는 페닐기를 나타낸다.
[화합물군 1]
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한편, 구체예로 모두 나열되지는 않았으나, 일 실시예의 화합물에서 수소 원자 중 적어도 하나는 중수소 원자로 치환된 것일 수 있다. 즉, 일 실시예에 따른 화합물의 하나의 분자에서 임의의 수소 원자가 중수소 원자로 치환될 수 있다.
예를 들어, 일 실시예의 화합물은 화합물군 1의 화합물 1에서 수소 원자가 중수소 원자로 치환된 것에 해당하는 화합물 1-d와 같은 형태일 수 있으며, 나열되지는 않았으나, 화합물군 1에 개시된 다른 구체예 화합물들의 경우에도 동일하게 임의의 수소 원자는 중수소 원자로 치환된 형태로 제공될 수 있다.
일 실시예의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(10)의 발광층(EML)은 지연 형광을 방출하는 것일 수 있다. 예를 들어, 발광층(EML)은 열활성 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF)을 발광하는 것일 수 있다.
한편, 도면에 도시되지는 않았으나 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 복수의 발광층들을 포함하는 것일 수 있다. 복수의 발광층들은 순차적으로 적층되어 제공되는 것일 수 있으며, 예를 들어 복수의 발광층들을 포함하는 유기 전계 발광 소자(10)는 백색광을 방출하는 것일 수 있다. 복수의 발광층들을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 탠덤(Tandem) 구조의 유기 전계 발광 소자일 수 있다. 유기 전계 발광 소자(10)가 복수의 발광층들을 포함하는 경우 적어도 하나의 발광층(EML)은 상술한 일 실시예의 화합물을 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 발광층(EML)은 호스트 및 도펀트를 포함하며 상술한 일 실시예의 화합물을 도펀트로 포함할 수 있다. 예를 들어, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 지연 형광 발광용 호스트 및 지연 형광 발광용 도펀트를 포함할 수 있고, 상술한 일 실시예의 화합물을 지연 형광 발광용 도펀트로 포함할 수 있다. 발광층(EML)은 상술한 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 열활성 지연 형광 도펀트로 포함할 수 있다.
일 실시예에서 발광층(EML)은 지연 형광 발광층이고, 발광층(EML)은 공지의 호스트 재료 및 상술한 일 실시예의 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자에서 일 실시예의 화합물은 TADF 도펀트로 사용되는 것일 수 있다.
한편, 일 실시예에서 발광층(EML)은 공지의 호스트 재료를 포함할 수 있다. 예를 들어, 일 실시예에서 발광층(EML)은 호스트 재료로, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), CBP(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), PVK(poly(n-vinylcabazole), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), TCTA(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine), TPBi(1,3,5-tris(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)benzene), TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene), DSA(distyrylarylene), CDBP(4,4'-bis(9-carbazolyl)-2,2'-dimethyl-biphenyl), MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), DPEPO (bis[2-(diphenylphosphino)phenyl] ether oxide), CP1 (Hexaphenyl cyclotriphosphazene), UGH2 (1,4-Bis(triphenylsilyl)benzene), DPSiO3 (Hexaphenylcyclotrisiloxane), DPSiO4 (Octaphenylcyclotetra siloxane), 또는 PPF (2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzofuran), mCBP(3,3'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene) 등을 포함할 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 제시된 호스트 재료 이외에 공지의 지연 형광 발광 호스트 재료가 포함될 수 있다.
한편, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 공지의 도펀트 재료를 더 포함할 수 있다. 일 실시예에서 발광층(EML)은 도펀트로 스티릴 유도체(예를 들어, 1, 4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene(BCzVB), 4-(di-p-tolylamino)-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene(DPAVB), N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine(N-BDAVBi), 페릴렌 및 그 유도체(예를 들어, 2, 5, 8, 11-Tetra-t-butylperylene(TBP)), 피렌 및 그 유도체(예를 들어, 1, 1-dipyrene, 1, 4-dipyrenylbenzene, 1, 4-Bis(N, N-Diphenylamino)pyrene) 등을 더 포함할 수 있다.
도 1 내지 도 4에 도시된 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서, 전자 수송 영역(ETR)은 발광층(EML) 상에 제공된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 전자 주입 물질과 전자 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 전자 수송 영역(ETR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 발광층(EML)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 정공 저지층(HBL)/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 안트라센계 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니며, 전자 수송 영역은 예를 들어, Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazol-1-yl)phenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), B3PyPB(1,3-Bis[3,5-di(pyridin-3-yl)phenyl]benzene) 및 이들의 혼합물을 포함하는 것일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 LiF, NaCl, CsF, RbCl, RbI, KI와 같은 할로겐화 금속, Yb와 같은 란타넘족 금속, 상기의 할로겐화 금속과 란타넘족 금속의 공증착물(예를 들어, KI:Yb 또는 RbI:Yb 등), Li2O, BaO 와 같은 금속 산화물, 또는 LiQ(Lithium quinolate) 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 주입층(EIL)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 바와 같이, 정공 저지층(HBL)을 포함할 수 있다. 정공 저지층(HBL)은 예를 들어, BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), DPEPO 및 PPF 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 제공된다. 제2 전극(EL2)은 공통 전극 또는 캐소드(Cathode)일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)이 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다.
제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti, Yb 또는 이들을 포함하는 화합물이나 혼합물(예를 들어, AgMg, AgYb, 또는 MgAg)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.
도시하지는 않았으나, 제2 전극(EL2)은 보조 전극과 연결될 수 있다. 제2 전극(EL2)이 보조 전극과 연결되면, 제2 전극(EL2)의 저항을 감소 시킬 수 있다.
한편, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 제2 전극(EL2) 상에는 캡핑층(CPL)이 더 배치될 수 있다. 캡핑층(CPL)의 굴절률은 1.6 이상일 수 있다. 구체적으로, 589nm의 파장에서의 캡핑층(CPL)의 굴절률이 1.6 이상일 수 있다.
캡핑층(CPL)은 유기층 또는 무기층일 수 있다. 예를 들어, 캡핑층(CPL)이 무기물을 포함하는 경우, 무기물은 LiF 등의 알칼리금속 화합물, MgF2 등의 알칼리토금속 화합물, SiON, SiNX, SiOy 등을 포함하는 것일 수 있다.
예를 들어, 캡핑층(CPL)이 유기물을 포함하는 경우, 유기물은 α-NPD, NPB, TPD, m-MTDATA, Alq3, CuPc, TPD15(N4,N4,N4',N4'-tetra (biphenyl-4-yl) biphenyl-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"- Tris (carbazol sol-9-yl) triphenylamine) 등을 포함하거나, 에폭시 수지, 또는 메타크릴레이트와 같은 아크릴레이트를 포함할 수 있다. 다만, 실시예가 이에 제한되는 것은 아니며 이외에 하기와 같은 화합물 P1 내지 P5를 포함할 수 있다.
Figure pat00071
Figure pat00072
Figure pat00073
Figure pat00074
Figure pat00075
다만, 실시예가 이에 제한되는 것은 아니며, 캡핑층(CPL)은 아민 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들어, 캡핑층(CPL)은 하기 화합물 CPL1 및 화합물 CPL2 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
Figure pat00076
Figure pat00077
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 상술한 일 실시예의 화합물을 제1 전극(EL1) 및 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 발광층(EML)에 포함하여 우수한 발광 효율을 나타낼 수 있다. 특히, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 청색광의 발광 파장 영역에서 높은 발광 효율을 나타낼 수 있다. 또한, 일 실시예에 따른 화합물은 열활성 지연 형광 도펀트일 수 있으며, 발광층(EML)은 일 실시예의 화합물을 포함하여 열활성 지연 형광 발광함으로써 양호한 발광 효율 특성을 나타낼 수 있다.
한편, 상술한 일 실시예의 화합물은 발광층(EML) 이외의 기능층에서 유기 전계 발광 소자(10)용 재료로 포함될 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 상술한 화합물을 제1 전극(EL1) 및 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 적어도 하나의 기능층 또는 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)에 포함할 수도 있다.
상술한 일 실시예의 화합물은 붕소 원자(B)를 필수로 포함하는 옥사보린 또는 티아보린 고리를 포함하는 축합환 유닛과 아자실린 유닛을 포함하여 유기 전계 발광 소자의 재료로 사용될 경우 유기 전계 발광 소자의 효율을 보다 개선할 수 있다. 또한, 일 실시예의 화합물을 발광층에 포함한 일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 심청색광을 방출하며 고효율 특성을 나타낼 수 있다.
이하에서는, 실시예 및 비교예를 참조하면서, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 화합물 및 일 실시예의 유기 전계 발광 소자에 대해서 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 나타내는 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 일 예시이며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
1. 일 실시예의 화합물의 합성
먼저, 일 실시예에 따른 화합물의 합성 방법에 대해서, 화합물 1, 55, 60의 합성 방법을 예시하여 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 설명하는 화합물들의 합성법은 일 실시예로서, 본 발명의 실시형태에 따른 화합물의 합성법이 하기의 실시예에 한정되지 않는다.
(1)화합물 1의 합성
일 실시예에 따른 화합물 1은 예를 들어 하기 반응식 1에 개시된 단계들에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 1]
Figure pat00078
질소 분위기 하에서, 중간체 A-1(0.70g, 2.00mmol), 중간체 A-2(0.49g, 1.40mmol), Pd(dba2)3(0.09g, 0.10mmol), SPhos(0.04g, 0.10mmol) 및 t-BuONa(0.19g, 2.00mmol)를 톨루엔에서 3시간 동안 환류시켰다. 이후 상온까지 냉각시키고, 반응 혼합물을 셀라이트패드(Celite pad)를 이용하여 여과시켰다. 이후 여과된 액을 감압하여 농축시켰다. 조성생물을 실리카겔컬럼크로마토그래피(헥산:클로로포름이 2:1의 부피비 갖는 전개 용매)로 정제하여 백색 고체인 화합물 1 0.25g(수율 20%)을 얻었다. NMR 분석으로 화합물 1을 확인하였다. [1H NMR (500 MHz, CDCl3, δ): 8.72 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.72 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.64-7.61 (m, 6H), 7.52 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.43-7.36 (m, 8H), 7.26-7.21 (m, 2H), 7.11 (s, 2H), 7.01 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 6.75 (d, J = 8.5 Hz, 2H)]
(2)화합물 55의 합성
일 실시예에 따른 화합물 55는 예를 들어 하기 반응식 2에 개시된 단계들에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 2]
Figure pat00079
질소 분위기 하에서, 중간체 B-1(0.51g, 1.10mmol), 중간체 A-2(0.81g, 2.32mmol), Pd(dba2)3(0.10g, 0.10mmol), SPhos(0.04g, 0.10mmol) 및 t-BuONa(0.32g, 3.33mmol)를 톨루엔에서 3시간 동안 환류시켰다. 이후 상온까지 냉각시키고, 반응 혼합물을 셀라이트패드(Celite pad)를 이용하여 여과시켰다. 이후 여과된 액을 감압하여 농축시켰다. 조성생물을 실리카겔컬럼크로마토그래피(헥산:클로로포름이 2:1의 부피비 갖는 전개 용매)로 정제하여 밝은 황색의 고체인 화합물 55 0.14g(수율 14%)을 얻었다. NMR 분석으로 화합물 55를 확인하였다. [1H NMR (500 MHz, CDCl3, δ): 8.86 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.82 (t, J = 8.3 Hz, 1H), 7.65-7.62 (m, 12H), 7.48 (s, 2H), 7.43-7.37 (m, 12H), 7.29 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.23 (t, J = 7.0 Hz, 6H), 7.01 (t, J = 7.3 Hz, 4H), 6.72 (d, J = 8.5 Hz, 4H)]
(3)화합물 60의 합성
일 실시예에 따른 화합물 60은 예를 들어 하기 반응식 3에 개시된 단계들에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 3]
Figure pat00080
질소 분위기 하에서, 중간체 B-1(0.51g, 1.10mmol), 중간체 B-2(0.88g, 2.32mmol), Pd(dba2)3(0.10g, 0.10mmol), SPhos(0.04g, 0.10mmol) 및 t-BuONa(0.32g, 3.33mmol)를 톨루엔에서 3시간 동안 환류시켰다. 이후 상온까지 냉각시키고, 반응 혼합물을 셀라이트패드(Celite pad)를 이용하여 여과시켰다. 이후 여과된 액을 감압하여 농축시켰다. 조성생물을 실리카겔컬럼크로마토그래피(헥산:클로로포름이 2:1의 부피비 갖는 전개 용매)로 정제하여 밝은 황색의 고체인 화합물 60 0.12g(수율 11%)을 얻었다. NMR 분석으로 화합물 60을 확인하였다. [1H NMR (500 MHz, CDCl3, δ): 8.74 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.80 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.65 (dd, J = 7.6, 1.6 Hz, 8 H), 7.43-7.88 (m, 18H), 7.23-7.19 (m, 4H), 7.09 (dd, J = 8.8, 2.0 Hz, 4H), 6.74 (d, J = 8.4 Hz, 4H), 2.29 (s, 12H)]
2. 화합물의 특성 평가
아래의 실시예 및 비교예 화합물들에 대하여 양자 화학 계산 결과를 나타내었다. 실시예 및 비교예 화합물들에 대하여 Gaussian09 Rev.D.01를 이용하여 B3LYP/6-31G(d)의 구조 최적화를 실시한 후, B3LYP/6-31G(d)의 TD-DFT를 실시하여, 얻어진 최저 일중항 에너지 준위(S1)와 최저 삼중항 에너지 준위(T1)를 비교하여 나타내었다. 또한 S1과 T1의 에너지 차이를 △EST로 기재하여 나타내었다.
평가에 사용된 실시예 및 비교예에 사용된 화합물은 아래 표 1에 나타내었다.
화합물 1
Figure pat00081
 화합물 55
Figure pat00082
화합물 60
Figure pat00083
 화합물 65
Figure pat00084
비교예화합물 C1
Figure pat00085
 비교예
화합물 C2
Figure pat00086
비교예화합물 C3
Figure pat00087
 비교예
화합물 C4
Figure pat00088
비교예화합물 C5
Figure pat00089
표 2에서는 실시예 및 비교예 화합물들에 대한 양자 화학 계산 결과를 나타내었다.
화합물 S1 (eV) T1 (eV) △EST (eV)
1 2.7410 2.7351 0.0059
55 2.6618 2.6575 0.0043
60 2.5296 2.5228 0.0068
65 2.7078 2.7022 0.0056
C1 2.7662 2.7572 0.0090
C2 2.6278 2.6198 0.0080
C3 2.2335 2.2265 0.0070
C4 3.0613 2.6170 0.4443
C5 2.9278 2.9196 0.0082
표 2의 결과를 참조하면, 실시예의 화합물들은 0.01 이하의 △EST 값을 나타내는 것을 확인할 수 있다. 이로부터 실시예 화합물들은 작은 △EST 값을 가짐으로써 열활성지연형광 도펀트로 사용될 수 있음을 확인할 수 있다. 또한, 실시예 화합물들은 비교예 화합물들과 비교하여서도 작은 △EST 값을 가지며 이에 따라 실시예 화합물들은 비교예 화합물들과 비교하여 개선된 발광 효율 특성을 나타낼 것으로 생각된다.
3. 화합물의 형광 특성 평가
실시예 및 비교예 화합물들에 대하여 형광 양자 수율 및 형과 발광 수명을 평가하였다. 형광 특성 평가를 위한 시료는 쿼츠(quartz) 기판 상에, 평가를 위한 실시예 및 비교예 화합물을 포함하는 조성물을 증착하여 유기막을 형성하여 제조하였다. 제조된 시료의 평가는 비활성 기체 분위기하에서 진행하였다. 시료 제작시 호스트 물질로는 DPEPO 또는 PPF를 사용하였다. 시료 제작 조성물에서 실시예 또는 비교예 화합물은 전체 조성물 중량에 대하여 12wt% 내지 50wt% 가 되도록 포함하였다.
형광 발광 특성은 JASCO사의 V-670 spectrometer를 이용해 형광 발광 스펙트럼을 측정하여 평가하였다. 형광 양자 수율은 동일한 시료를 이용해 JASCO ILF-835 integrating sphere system을 이용하여 측정하였다.
화합물 PLλmax (nm) PLQY (%) Tau delay / μsec
1 451 81 1.9
55 465 98 2.3
60 484 99 1.6
C1 439 68 6.0
C2 453 75 4.5
C3 492 92 2.6
표 3의 결과를 참조하면, 실시예 화합물들은 최대 발광 파장이 490nm 이하로 심청색(Deep blue) 광을 발광하는 것을 확인할 수 있다. 또한, 형광 발광 효율은 실시예 화합물들의 경우 80% 이상의 효율을 나타내는 것으로 양호한 발광 효율 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있다. 또한, 실시예 화합물들의 경우 비교예 화합물들과 비교하여 작은 지연 시간(delay time, Tau delay)을 나타내며, 이에 따라 실시예 화합물들의 지연 형광 발광 효율이 비교예 화합물들 보다 증가될 것을 예측할 수 있다.
4. 유기 전계 발광 소자의 제작과 평가
일 실시예의 화합물을 발광층에 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자에 대한 평가를 아래의 방법으로 진행하였다. 소자 평가를 위한 유기 전계 발광 소자 제작 방법은 아래에 기재하였다.
상술한 화합물 1, 55, 및 60의 화합물을 발광층의 도펀트 재료로 사용하여 실시예 1 내지 실시예 3의 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 비교예 1 및 비교예 2는 비교예 화합물 C1 및 C2를 발광층 도펀트 재료로 각각 사용하여 제작된 유기 전계 발광 소자이다.
(유기 전계 발광 소자의 제작)
실시예 및 비교예의 유기 전계 발광 소자는 아래와 같이 제작하였다. 유리 기판 상에 ITO를 패터닝하여 제1 전극을 형성하였다. 이후, 100Å 두께로 HAT-CN를 증착하여 정공 주입층을 형성하고, TAPC를 두께 500Å로 증착하여 정공 수송층을 형성하였으며, mDCP로 100Å 두께의 전자 저지층(EBL)을 형성하였다. 다음으로, 발광층 형성 시 실시예 화합물과 PPF를 20:80의 비율로 공증착하여 두께 200Å의 층을 형성하였다. 즉, 공증착하여 형성된 발광층은 실시예 화합물을 PPF와 혼합하여 증착하였다.
이후 발광층 상에 PPF를 이용하여 100Å 두께의 층을 형성하고, B3PyPB로 두께 300Å의 층을 형성하고, LiF로 두께 10Å의 층을 형성하여 전자 수송 영역을 형성하였다. 다음으로, 알루미늄(Al)으로 두께 1000Å의 제2 전극을 형성하였다.
유기 전계 발광 소자의 제작에 사용된 각 기능층들의 화합물은 아래와 같다.
Figure pat00090
(유기 전계 발광 소자의 특성 평가)
표 4에서는 실시예 및 비교예 대한 유기 전계 발광 소자의 평가 결과를 나타내었다. 표 4에서는 제작된 유기 전계 발광 소자에서의 최대 발광 파장(λmax), 및 외부 양자 효율(ηext)을 비교하여 나타내었다. 실시예 및 비교예에 대한 특성 평가 결과에서는 최대 발광 파장(λmax)은 발광 스펙트럼에서 최대 값을 나타내는 파장을 나타낸 것이다.
소자 작성예 도펀트 재료 λmax (nm) ηext (%)
실시예 1 실시예 화합물 1 457 21.2
실시예 2 실시예 화합물 55 464 31.7
실시예 3 실시예 화합물 60 478 32.0
비교예 1 비교예 화합물 C1 445 15.7
비교예 2 비교예 화합물 C2 459 20.6
표 4의 결과를 참조하면, 실시예의 유기 전계 발광 소자는 480nm 이하의 청색 파장 영역에서 발광하며 높은 발광 효율 특성을 나타내는 것을 알 수 있다. 실시예 1 내지 실시예 3의 경우 비교예들과 비교하여 높은 외부 양자 효율 값을 나타내는 것을 알 수 있다.
일 실시예의 화합물은 붕소 원자를 포함하는 적어도 하나의 축합환 유닛과 축합환 유닛에 결합된 적어도 하나의 아자실린 유닛을 포함하여 역항간교차가 용이하게 발생하도록 함으로써 우수한 발광 효율을 나타낼 수 있다. 일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 일 실시예의 화합물을 발광층에 포함하여 심청색 발광 파장 영역에서 높은 발광 효율을 나타낼 수 있다.
이상에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자 또는 해당 기술 분야에 통상의 지식을 갖는 자라면, 후술될 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 기술 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
따라서, 본 발명의 기술적 범위는 명세서의 상세한 설명에 기재된 내용으로 한정되는 것이 아니라 특허청구범위에 의해 정하여져야만 할 것이다.
10 : 유기 전계 발광 소자 EL1 : 제1 전극
EL2 : 제2 전극 HTR : 정공 수송 영역
EML : 발광층 ETR : 전자 수송 영역

Claims (20)

  1. 제1 전극;
    상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극; 및
    상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치된 발광층; 을 포함하고,
    상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00091

    상기 화학식 1에서,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로, O 또는 S이고.
    L1 내지 L11 중 적어도 하나는 하기 화학식 2-a 또는 화학식 2-b로 표시되는 치환기이고, 나머지는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다:
    [화학식 2-a]
    Figure pat00092

    [화학식 2-b]
    Figure pat00093

    상기 화학식 2-a 및 화학식 2-b에서,
    R1 내지 R24는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이며,
    Ar3은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 또는 상기 화학식 1로 표시되는 치환기이고,
    Ar3이 상기 화학식 1로 표시될 때, L1 내지 L11은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00094

    [화학식 1-2]
    Figure pat00095

    [화학식 1-3]
    Figure pat00096

    상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에서, L1 내지 L11은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1A 내지 화학식 1E 중 어느 하나로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 1A] [화학식 1B]
    Figure pat00097
    Figure pat00098

    [화학식 1C] [화학식 1D]
    Figure pat00099
    Figure pat00100

    [화학식 1E]
    Figure pat00101

    상기 화학식 1A 내지 화학식 1E에서,
    a 내지 c는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수이고,
    La 내지 Lc 및, L1 내지 L11은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이며,
    DU는 상기 화학식 2-a 또는 화학식 2-b로 표시된다.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1F로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 1F]
    Figure pat00102

    상기 화학식 1F에서,
    R9 내지 R24는 상기 화학식 2-b에서 정의한 바와 동일하고,
    AU는 상기 화학식 1로 표시되는 치환기이며, AU가 상기 화학식 2-a 또는 화학식 2-b로 표시되는 치환기로 치환되는 경우는 제외된다.
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1F-1 내지 화학식 1F-3 중 어느 하나로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 1F-1] [화학식 1F-2]
    Figure pat00103
    Figure pat00104

    [화학식 1F-3]
    Figure pat00105

    상기 화학식 1F-1 내지 화학식 1F-3에서, L1 내지 L11은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
    X1 및 X2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하며, R9 내지 R24는 상기 화학식 2-b에서 정의한 바와 동일하다.
  6. 제 1항에 있어서,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 비치환된 페닐기, 중수소 원자로 치환된 페닐기, 비치환된 비페닐기, 비치환된 나프틸기, 또는 비치환된 디벤조티오펜기인 유기 전계 발광 소자.
  7. 제 1항에 있어서,
    상기 제2 전극 상에 배치된 캡핑층을 더 포함하고,
    상기 캡핑층의 굴절률은 1.6 이상인 유기 전계 발광 소자.
  8. 제 1항에 있어서,
    상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하는 지연 형광 발광층이고,
    상기 도펀트는 상기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
  9. 제 1항에 있어서,
    상기 발광층은 중심 파장이 430nm 이상 490nm 이하인 청색광을 방출하는 유기 전계 발광 소자.
  10. 제 1항에 있어서,
    상기 발광층은 하기 화합물군 1의 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    [화합물군 1]
    Figure pat00106

    Figure pat00107

    Figure pat00108

    Figure pat00109

    Figure pat00110

    Figure pat00111

    Figure pat00112

    Figure pat00113

    Figure pat00114

    Figure pat00115

    Figure pat00116

    Figure pat00117

    Figure pat00118

    Figure pat00119

    Figure pat00120

    Figure pat00121

    Figure pat00122

    Figure pat00123

    Figure pat00124

    Figure pat00125

    Figure pat00126

    Figure pat00127

    Figure pat00128

    Figure pat00129

    Figure pat00130

    Figure pat00131

    Figure pat00132

    Figure pat00133

    Figure pat00134

    Figure pat00135

    Figure pat00136

    Figure pat00137

    Figure pat00138

    Figure pat00139

    Figure pat00140

    Figure pat00141

    Figure pat00142

    Figure pat00143

    Figure pat00144

    .
  11. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00145

    상기 화학식 1에서,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로, O 또는 S이고.
    L1 내지 L11 중 적어도 하나는 하기 화학식 2-a 또는 화학식 2-b로 표시되는 치환기이고, 나머지는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다:
    [화학식 2-a]
    Figure pat00146

    [화학식 2-b]
    Figure pat00147

    상기 화학식 2-a 및 화학식 2-b에서,
    R1 내지 R24는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이며,
    Ar3은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 또는 상기 화학식 1로 표시되는 치환기이고,
    Ar3이 상기 화학식 1로 표시될 때, L1 내지 L11은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다.
  12. 제 11항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00148

    [화학식 1-2]
    Figure pat00149

    [화학식 1-3]
    Figure pat00150

    상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에서, L1 내지 L11은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  13. 제 11항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1A 내지 화학식 1E 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 1A] [화학식 1B]
    Figure pat00151
    Figure pat00152

    [화학식 1C] [화학식 1D]
    Figure pat00153
    Figure pat00154

    [화학식 1E]
    Figure pat00155

    상기 화학식 1A 내지 화학식 1E에서,
    a 내지 c는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수이고,
    La 내지 Lc 및, L1 내지 L11은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이며,
    DU는 상기 화학식 2-a 또는 화학식 2-b로 표시된다.
  14. 제 11항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1F로 표시되는 화합물:
    [화학식 1F]
    Figure pat00156

    상기 화학식 1F에서,
    R9 내지 R24는 상기 화학식 2-b에서 정의한 바와 동일하고,
    AU는 상기 화학식 1로 표시되는 치환기이며, AU가 상기 화학식 2-a 또는 화학식 2-b로 표시되는 치환기로 치환되는 경우는 제외된다.
  15. 제 11항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1F-1 내지 화학식 1F-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 1F-1] [화학식 1F-2]
    Figure pat00157
    Figure pat00158

    [화학식 1F-3]
    Figure pat00159

    상기 화학식 1F-1 내지 화학식 1F-3에서, L1 내지 L11은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
    X1 및 X2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하며, R9 내지 R24는 상기 화학식 2-b에서 정의한 바와 동일하다.
  16. 제 11항에 있어서,
    상기 화학식 1에서 수소원자는 중수소원자로 치환된 화합물.
  17. 제 11항에 있어서,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 비치환된 페닐기, 중수소 원자로 치환된 페닐기, 비치환된 비페닐기, 비치환된 나프틸기, 또는 비치환된 디벤조티오펜기인 화합물.
  18. 제 11항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 청색 발광 재료인 화합물.
  19. 제 11항에 있어서,
    상기 화학식 1 로 표시되는 화합물은 열활성 지연 형광 발광 재료인 화합물.
  20. 제 11항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화합물군 1]
    Figure pat00160
    Figure pat00161
    Figure pat00162
    Figure pat00163
    Figure pat00164
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    Figure pat00169
    Figure pat00170
    Figure pat00171
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    Figure pat00174
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    Figure pat00177
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    Figure pat00188
    Figure pat00189
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    Figure pat00191
    Figure pat00192
    Figure pat00193
    Figure pat00194
    Figure pat00195
    Figure pat00196
    Figure pat00197
    Figure pat00198
    .
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