KR20180081005A - 유기전계발광소자 - Google Patents
유기전계발광소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20180081005A KR20180081005A KR1020180001610A KR20180001610A KR20180081005A KR 20180081005 A KR20180081005 A KR 20180081005A KR 1020180001610 A KR1020180001610 A KR 1020180001610A KR 20180001610 A KR20180001610 A KR 20180001610A KR 20180081005 A KR20180081005 A KR 20180081005A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- carbon atoms
- mmol
- Prior art date
Links
- 0 *c(c(*)c1*)c(*)c2c1c(*[Al])c(c(*)c(c(*)c1*)I)c1c2* Chemical compound *c(c(*)c1*)c(*)c2c1c(*[Al])c(c(*)c(c(*)c1*)I)c1c2* 0.000 description 17
- VXIQYGHOZPTKKH-UHFFFAOYSA-N CC(C)c1cc(Br)c(cc(C(C)(C)CCc2c3)c2c24)c2c1ccc4c3Br Chemical compound CC(C)c1cc(Br)c(cc(C(C)(C)CCc2c3)c2c24)c2c1ccc4c3Br VXIQYGHOZPTKKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IHMLQJPBESBKEE-UHFFFAOYSA-N Bc(cc1)cc2c1[o]c1c2cccc1 Chemical compound Bc(cc1)cc2c1[o]c1c2cccc1 IHMLQJPBESBKEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWXHZCHXIHXQTM-UHFFFAOYSA-N C=[Br]c1c(cccc2)c2c(-c2c3[o]c4ccccc4c3ccc2)c2c1cccc2 Chemical compound C=[Br]c1c(cccc2)c2c(-c2c3[o]c4ccccc4c3ccc2)c2c1cccc2 PWXHZCHXIHXQTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSWZHDQLAKDUEQ-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C(C1CCC2)C2N(C(C2CC3)=CC4=C5C2c2c3c(C)cc(N(C(CC3)=CCC3F)C(C3C6(C)C)=CCCC3c3c6cccc3)c2CC5C(C)(C)CC4)C(C=C2)=CCC2F)c2c1cccc2 Chemical compound CC(C)(C(C1CCC2)C2N(C(C2CC3)=CC4=C5C2c2c3c(C)cc(N(C(CC3)=CCC3F)C(C3C6(C)C)=CCCC3c3c6cccc3)c2CC5C(C)(C)CC4)C(C=C2)=CCC2F)c2c1cccc2 QSWZHDQLAKDUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLOQLNBRAPAJPH-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C1C=CC(N(C(CC=CC23)C2OC2C3C=CCC2)C2=C(C=C(C(C)(C)CC3)C(C4C5CC6)=C3C=C5N(C3C(OC5C=CC=CC55)=C5C=CC3)c3ccc(C(C)(C)C)cc3)C4=C6C3C2=C3C)=CC1 Chemical compound CC(C)(C)C1C=CC(N(C(CC=CC23)C2OC2C3C=CCC2)C2=C(C=C(C(C)(C)CC3)C(C4C5CC6)=C3C=C5N(C3C(OC5C=CC=CC55)=C5C=CC3)c3ccc(C(C)(C)C)cc3)C4=C6C3C2=C3C)=CC1 RLOQLNBRAPAJPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCLXWAHURWGEIZ-UHFFFAOYSA-N CC(C)(CCC(C1C(C23)=C4C=CC2C(C)=C2)C=C4N(C(CCC45)=CC4=C5[Si](C)(C)C)c4cnccc4)C1=CC3C2N(C1C=NCCC1)C(CC1)=CC=C1[Si](C)(C)C Chemical compound CC(C)(CCC(C1C(C23)=C4C=CC2C(C)=C2)C=C4N(C(CCC45)=CC4=C5[Si](C)(C)C)c4cnccc4)C1=CC3C2N(C1C=NCCC1)C(CC1)=CC=C1[Si](C)(C)C MCLXWAHURWGEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFZPGHIFDHGPBA-UHFFFAOYSA-N CC(C)(CCc1cc(Br)c(ccc(c(C)c2)c34)c3c11)c1cc4c2Br Chemical compound CC(C)(CCc1cc(Br)c(ccc(c(C)c2)c34)c3c11)c1cc4c2Br KFZPGHIFDHGPBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOZQWYILNIEKPV-UHFFFAOYSA-N CC(C)C(C(CC1)=C(C2CC3C(C)(C)CCC(C4)C33)C3=C1C4N(C1C3=CCCC1)C1=C3NCC=C1)=CC2N1C2C=CCNC2C2=CCCCC12 Chemical compound CC(C)C(C(CC1)=C(C2CC3C(C)(C)CCC(C4)C33)C3=C1C4N(C1C3=CCCC1)C1=C3NCC=C1)=CC2N1C2C=CCNC2C2=CCCCC12 ZOZQWYILNIEKPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSIGJVRMZRRCHZ-FKJWZVKCSA-N CC(C)C(C(CC1)C23)=CC(N(c4ccc(C(F)(F)F)cc4)C4=CCCC=C4)=C2C=C(C(C)(C)CCc2c4)c2c3c1c4N(C(CC1)CC=C1C(F)(F)F)C1=C2C=CC=C[C@@H]12 Chemical compound CC(C)C(C(CC1)C23)=CC(N(c4ccc(C(F)(F)F)cc4)C4=CCCC=C4)=C2C=C(C(C)(C)CCc2c4)c2c3c1c4N(C(CC1)CC=C1C(F)(F)F)C1=C2C=CC=C[C@@H]12 KSIGJVRMZRRCHZ-FKJWZVKCSA-N 0.000 description 1
- ZYRYHJYHEWVCPZ-KXQJQMPTSA-N CC(C)C(C1)C(C2C34)C=CC3C(N(C([C@@H]3C5)C3C=CC5OC)c(cc3)ccc3OC)=CC(CCC3(C)C)=C4C3=CC2=C1N(C(CC1)=CC=C1OC)c(cc1)ccc1OC Chemical compound CC(C)C(C1)C(C2C34)C=CC3C(N(C([C@@H]3C5)C3C=CC5OC)c(cc3)ccc3OC)=CC(CCC3(C)C)=C4C3=CC2=C1N(C(CC1)=CC=C1OC)c(cc1)ccc1OC ZYRYHJYHEWVCPZ-KXQJQMPTSA-N 0.000 description 1
- MWJNKJOGDWSHSO-UHFFFAOYSA-N CC(C)C(C1)C(CCC2C(N(C3CCCCC3)C3=CCCN=C3)=CC(CCC(C)(C)C3C4)=C3C22)=C2C4=C1N(c1ccccc1)c1cccnc1 Chemical compound CC(C)C(C1)C(CCC2C(N(C3CCCCC3)C3=CCCN=C3)=CC(CCC(C)(C)C3C4)=C3C22)=C2C4=C1N(c1ccccc1)c1cccnc1 MWJNKJOGDWSHSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYHSSZLAQZYTHL-UHFFFAOYSA-N CC(C)C(C1)C2C=CC3C(N(C(CC4)C=CC4N(C)C)C4N=CCCC4)=CC(CCC(C)(C)C4C5)=C4C3C2C5=C1N(C1NCC=CC1)C(C=C1)=CCC1N(C)C Chemical compound CC(C)C(C1)C2C=CC3C(N(C(CC4)C=CC4N(C)C)C4N=CCCC4)=CC(CCC(C)(C)C4C5)=C4C3C2C5=C1N(C1NCC=CC1)C(C=C1)=CCC1N(C)C SYHSSZLAQZYTHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRVIAVUXWIPNFC-UHFFFAOYSA-N CC(C)C(C1C2C3=C4CC1)=CC(N(c(cc1)ccc1F)C(C=C1)=CCC1F)=C2C=C(C(C)(C)CC1)C3=C1CC4N(C(CC1)=CC=C1F)C(C=C1)=CCC1F Chemical compound CC(C)C(C1C2C3=C4CC1)=CC(N(c(cc1)ccc1F)C(C=C1)=CCC1F)=C2C=C(C(C)(C)CC1)C3=C1CC4N(C(CC1)=CC=C1F)C(C=C1)=CCC1F GRVIAVUXWIPNFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQOLLDFXRCXXSA-UHFFFAOYSA-N CC(C)C(C1C2C=CC34)=C1C(N(c1c5[o]c(CCC=C6)c6c5ccc1)C1=CCCC=C1C1CC=CCC1)=C(CC1C(C)(C)CC5)C2C3C1=C5C=C4N(c1c2OC3C=CC=CC3c2ccc1)C1=CCCC=C1C1CCCCC1 Chemical compound CC(C)C(C1C2C=CC34)=C1C(N(c1c5[o]c(CCC=C6)c6c5ccc1)C1=CCCC=C1C1CC=CCC1)=C(CC1C(C)(C)CC5)C2C3C1=C5C=C4N(c1c2OC3C=CC=CC3c2ccc1)C1=CCCC=C1C1CCCCC1 AQOLLDFXRCXXSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDXYWPCFPIURAI-PICFOSLXSA-N CC(C)C(C1CCC23)=CC(N(C(CC4)C=CC4OC)C(CCC4)C5=C4C(CCCC4)C4C5(C)C)=C(CC4C(C)(C)CC5)C1C2C4=C5C=C3N(C1=C2[C@H]1C1C(C)(C)C3C=CC=CC3C1CC2)C(CC1)=CCC1OC Chemical compound CC(C)C(C1CCC23)=CC(N(C(CC4)C=CC4OC)C(CCC4)C5=C4C(CCCC4)C4C5(C)C)=C(CC4C(C)(C)CC5)C1C2C4=C5C=C3N(C1=C2[C@H]1C1C(C)(C)C3C=CC=CC3C1CC2)C(CC1)=CCC1OC ZDXYWPCFPIURAI-PICFOSLXSA-N 0.000 description 1
- MDKYKOKWCLAEMJ-WDMMFXCQSA-N CC(C)C(CC1)CCC1N(c1c2OC3C=CC=CC3c2ccc1)c1c(C=CC([C@H]2C3C2C)C2C(CC4C(C)(C)CC5)=C3N(C(CC3)CC=C3C(C)C)c3cccc6c3[o]c3ccccc63)c2c4c5c1 Chemical compound CC(C)C(CC1)CCC1N(c1c2OC3C=CC=CC3c2ccc1)c1c(C=CC([C@H]2C3C2C)C2C(CC4C(C)(C)CC5)=C3N(C(CC3)CC=C3C(C)C)c3cccc6c3[o]c3ccccc63)c2c4c5c1 MDKYKOKWCLAEMJ-WDMMFXCQSA-N 0.000 description 1
- UFVAOWKHFUYPSF-BXBSVSQSSA-N CC(C)C([C@H]12)=C1C(N(C1CC=CCC1)C(CC=C1)C3=C1OC(C1C=CC=CC1)N3)=C(C=C1C(C)(C)CC3)c4c2ccc2c4C1=C3CC2N(C1=C2C=CC=C[C@@H]12)c1cccc2c1nc(C1=CCCC=C1)[o]2 Chemical compound CC(C)C([C@H]12)=C1C(N(C1CC=CCC1)C(CC=C1)C3=C1OC(C1C=CC=CC1)N3)=C(C=C1C(C)(C)CC3)c4c2ccc2c4C1=C3CC2N(C1=C2C=CC=C[C@@H]12)c1cccc2c1nc(C1=CCCC=C1)[o]2 UFVAOWKHFUYPSF-BXBSVSQSSA-N 0.000 description 1
- WAZALFURVAGNNJ-UHFFFAOYSA-N CC(C)C(c1ccc2C(Br)=CC3C4c2c1C1C=C4C(C)(C)CC3)=CC1Br Chemical compound CC(C)C(c1ccc2C(Br)=CC3C4c2c1C1C=C4C(C)(C)CC3)=CC1Br WAZALFURVAGNNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUWLRPOVOAVRRF-XFWOLQTRSA-N CC(C)C(c1ccc2C(C(C3C=C4)=C3C=C4N(C(CC3)CC=C3F)C3=CCCC=C3)=CC3C4c2c1C1CC4C(C)(C)CC3)=CC1c(cc1)ccc1N(C1C=CC=CC1)C(C=CC12)=C[C@@H]1C2F Chemical compound CC(C)C(c1ccc2C(C(C3C=C4)=C3C=C4N(C(CC3)CC=C3F)C3=CCCC=C3)=CC3C4c2c1C1CC4C(C)(C)CC3)=CC1c(cc1)ccc1N(C1C=CC=CC1)C(C=CC12)=C[C@@H]1C2F KUWLRPOVOAVRRF-XFWOLQTRSA-N 0.000 description 1
- RITPDOOGGAAMSD-UHFFFAOYSA-N CC(C)c(cc1)ccc1N(c1cccc2c1[o]c1c2C=CCC1)c1c(cc(C(C)(C)CCc2c3)c2c2c(cc4)c3N(c3ccc(C(C)C)cc3)c3c5[o]c(cccc6)c6c5ccc3)c2c4c(C)c1 Chemical compound CC(C)c(cc1)ccc1N(c1cccc2c1[o]c1c2C=CCC1)c1c(cc(C(C)(C)CCc2c3)c2c2c(cc4)c3N(c3ccc(C(C)C)cc3)c3c5[o]c(cccc6)c6c5ccc3)c2c4c(C)c1 RITPDOOGGAAMSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWZGCHXSACGJDV-UHFFFAOYSA-N CC(C)c(cc1)ccc1Nc1ccc(c2ccccc2[o]2)c2c1 Chemical compound CC(C)c(cc1)ccc1Nc1ccc(c2ccccc2[o]2)c2c1 PWZGCHXSACGJDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBNMAWRSQKAWKV-UHFFFAOYSA-N CC(C)c1c(CCC(C23)C(N(C4N=C5C(NCC6)=C6C=CC5CC4)C4=CCCC=C4)=CC(CCC4(C)C)=C2C4=C2)c3c2c(N(C2C=CCCC2)C(CCC2CC3)N=C2C2=C3CCC=N2)c1 Chemical compound CC(C)c1c(CCC(C23)C(N(C4N=C5C(NCC6)=C6C=CC5CC4)C4=CCCC=C4)=CC(CCC4(C)C)=C2C4=C2)c3c2c(N(C2C=CCCC2)C(CCC2CC3)N=C2C2=C3CCC=N2)c1 HBNMAWRSQKAWKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LABDMVGRPJURLE-UHFFFAOYSA-N CC(C)c1c(CCc(c2c(c(CCC3(C)C)c4)c3c3)c4N(C4C5SC6C=CC=CC6C5=CCC4)C4=CC=CCC4)c2c3c(N(C(CCCC23)C2Sc2c3cccc2)C2=CC=CCC2)c1 Chemical compound CC(C)c1c(CCc(c2c(c(CCC3(C)C)c4)c3c3)c4N(C4C5SC6C=CC=CC6C5=CCC4)C4=CC=CCC4)c2c3c(N(C(CCCC23)C2Sc2c3cccc2)C2=CC=CCC2)c1 LABDMVGRPJURLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUCSZLOHQXNNPP-UHFFFAOYSA-N CC(C)c1c(ccc(c2c(C(C3)C(C)(C)CC4)c4c4)c4N(C4=CCCC=C4)c4c(cc(-c5ccccc5)[o]5)c5ccc4)c2c3c(N(C2CC=CCC2)c2c(CC(C3C=CC=CC3)O3)c3ccc2)c1 Chemical compound CC(C)c1c(ccc(c2c(C(C3)C(C)(C)CC4)c4c4)c4N(C4=CCCC=C4)c4c(cc(-c5ccccc5)[o]5)c5ccc4)c2c3c(N(C2CC=CCC2)c2c(CC(C3C=CC=CC3)O3)c3ccc2)c1 ZUCSZLOHQXNNPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFRYJWXTQAPMQI-UHFFFAOYSA-N CC(C)c1c(ccc(c2c(C(C3)C(C)(C)CC4)c4c4)c4N(c4c5[o]c(cccc6)c6c5ccc4)c4ccccc4C)c2c3c(N(c2c3[o]c4ccccc4c3ccc2)c2c(C)cccc2)c1 Chemical compound CC(C)c1c(ccc(c2c(C(C3)C(C)(C)CC4)c4c4)c4N(c4c5[o]c(cccc6)c6c5ccc4)c4ccccc4C)c2c3c(N(c2c3[o]c4ccccc4c3ccc2)c2c(C)cccc2)c1 BFRYJWXTQAPMQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHZOTBIBKALBIC-UHFFFAOYSA-N CC(C)c1cc(C)c(cc2C(C)(C)CC3)c4c1ccc1c(C(F)(F)F)cc3c2c41 Chemical compound CC(C)c1cc(C)c(cc2C(C)(C)CC3)c4c1ccc1c(C(F)(F)F)cc3c2c41 OHZOTBIBKALBIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCIWTGUCADRQHT-ADPKKUTCSA-N CC(CC(N(C1CNCCC1)C(C[C@@H]12)C3=CC1[C@@H]3C2C#N)=C1CC(C(C)(C)CC2)C3=C2CC2N(C4CNC=CC4)c(cc4)ccc4C#N)c4c1c3c2cc4 Chemical compound CC(CC(N(C1CNCCC1)C(C[C@@H]12)C3=CC1[C@@H]3C2C#N)=C1CC(C(C)(C)CC2)C3=C2CC2N(C4CNC=CC4)c(cc4)ccc4C#N)c4c1c3c2cc4 YCIWTGUCADRQHT-ADPKKUTCSA-N 0.000 description 1
- CCTIQFUWVBNURL-UHFFFAOYSA-N CC(CC1N(C2CC=CCC2)c2c3OC(C=CCC4)=C4Oc3ccc2)C(C=CC2C3C45)=C3C1C=C4C(C)(C)CCC5C=C2N(C1=CCCC=C1)c1c2OC(C=CCC3)=C3Oc2ccc1 Chemical compound CC(CC1N(C2CC=CCC2)c2c3OC(C=CCC4)=C4Oc3ccc2)C(C=CC2C3C45)=C3C1C=C4C(C)(C)CCC5C=C2N(C1=CCCC=C1)c1c2OC(C=CCC3)=C3Oc2ccc1 CCTIQFUWVBNURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPVGIIAEFNPIFP-UHFFFAOYSA-N Cc(cccc1)c1Nc1ccc(c(cccc2)c2[o]2)c2c1 Chemical compound Cc(cccc1)c1Nc1ccc(c(cccc2)c2[o]2)c2c1 WPVGIIAEFNPIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/0055—
-
- H01L51/0059—
-
- H01L51/5012—
-
- H01L51/5024—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로 유기 전계 발광 소자에 포함되는 하나 이상의 유기층에 신규한 피렌계 유기 화합물 및 안트라센계 유기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 발명은 유기전계발광소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로 유기전계발광소자에 포함되는 하나 이상의 유기층에 신규한 피렌계 유기 화합물 및 안트라센계 유기 화합물을 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
유기전계발광소자(OLED)는 1987년 Kodak사의 C.W. Tang이 발광층으로 방향족 디아민(Diamine)에 알루미늄 화합물을 이용하여 최초의 유기 EL 소자(C.W. Tang, S. A. Vanslyke, Applied Physics Letters, 51권 913페이지, 1987년) 를 개발한 이래로, 다층 박막 구조형 유기전계발광소자 및 유기 재료에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다. 유기전계발광소자는 기존 액정 표시 장치(LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(PDP) 및 전계 방출 디스플레이(FED) 등의 타 평판 표시 소자에 비해 구조가 간단하고, 제조 공정상 다양한 장점이 있으며 높은 휘도 및 시야각 특성이 우수하며, 응답속도가 빠르고 구동전압이 낮아 벽걸이 TV 등의 평판 디스플레이 또는 디스플레이의 배면광, 조명, 광고판 등의 광원으로서 제품화 되고 있다.
일반적으로, 유기전계발광소자는 음극(전자주입전극)과 양극(정공주입전극)에 전압을 인가하면 발광층에서 홀(Hole)과 전자가 만나서 빛을 방출하는 소자로, 상기 두 전극 사이에 복수의 유기층을 포함하는 구조를 갖는다. 이때, 유기전계발광소자는 발광층(EML, Light Emitting Layer) 이외에, 정공주입층(HIL, Hole Injection Layer), 정공수송층(HTL, Hole Transport Layer), 전자수송층(ETL, Electron Transport Layer) 또는 전자주입층(EIL, Electron Injection Layer)을 포함할 수 있으며, 발광층의 효율을 높이기 위하여 필요에 따라 전자차단층(EBL, Electron Blocking Layer) 또는 정공차단층(HBL, Hole Blocking Layer)을 추가로 포함할 수 있다. 이들 유기층을 모두 포함하는 유기전계발광소자는 양극 /정공주입층 /정공수송층 /전자차단층 /발광층 /정공차단층 /전자수송층 /전자주입층 /음극 순으로 적층된 구조를 갖는다.
한편, 발광층에서 사용하는 발광재료로 하나의 물질만 사용할 경우에는 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나, 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생한다. 따라서, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다.
그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도펀트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도펀트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도펀트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도펀트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
발광층은 각각 적색 호스트/도펀트, 녹색 호스트/도펀트 그리고 청색 호스트/도펀트로 구성 되는데, 청색 발광층은 다른 색들에 비하여 수명, 효율 및 색 순도에 있어 가장 큰 열세에 있어 우수한 청색을 구현할 수 있는 호스트 및 도펀트의 개발이 요구되고 있다.
최근 청색 호스트는 기존 Polyaromatic System에서 Dibenzofuran과 같이 극성이 있는 유도체를 치환하는 것이 중요하다. 그 이유는 Dibenzofuran에 포함되어 있는 산소 분자로 인해 분극률(Polarizability) 및 쌍극자모멘트(Dipole Moment)가 증가하기 때문이다. 이러한 특성은 소자에서 호스트 분자의 패킹(Packing)을 증가시켜 소자의 구동전압 개선 및 효율 개선이 가능하며 소자의 수명을 증가시켜주는 역할을 한다. 하지만 이러한 특성에도 불구하고 기존에 사용되는 청색 도펀트는 호스트의 극성이 증가할 경우 최대 발광 파장이 많이 장파장(적색)으로 이동되는 현상이 발생하기 때문에 이상적인 호스트/ 도펀트 조합을 발견하는 것이 중요하다.
본 발명의 목적은 Dibenzofuran에 포함된 화합물을 호스트로 사용 시 최대발광파장이 장파장(적색)으로 이동하는 현상이 최소화 되는 호스트/ 도펀트 시스템을 제공하며, 결과적으로 색순도가 우수하며, 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율 및 장수명 등의 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 명세서에서 사용된 용어는 특정 실시예를 설명하기 위하여 사용되며, 본 발명을 제한하기 위한 것이 아니다. 본 명세서에서 사용된 바와 같이, 단수 형태는 문맥상 다른 경우를 분명히 지적하는 것이 아니라면, 복수의 형태를 포함할 수 있다. 또한, 본 명세서에서 사용되는 경우 "포함한다(comprise)" 및/또는 "포함하는(comprising)"은 언급한 형상들, 숫자, 단계, 동작, 부재, 요소 및/또는 이들 그룹의 존재를 특정하는 것이며, 하나 이상의 다른 형상, 숫자, 동작, 부재, 요소 및/또는 그룹들의 존재 또는 부가를 배제하는 것이 아니다.
본 명세서에서 사용된 바와 같이, 용어 "및/또는"은 해당 열거된 항목 중 어느 하나 및 하나 이상의 모든 조합을 포함한다.
본 발명에서 “알킬”은 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “알케닐(alkenyl)”은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “알키닐(alkynyl)”은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “아릴”은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴, 다이메틸플루오레닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “헤테로아릴”은 핵원자수 5 내지 60개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “아릴옥시”는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 6 내지 60개의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “알킬옥시”는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “아릴아민”은 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 “시클로알킬”은 탄소수 3 내지 40개의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 시클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “헤테로시클로알킬”은 핵원자수 3 내지 40개의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “알킬실릴”은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로 치환된 실릴이고, “아릴실릴”은 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.
본 발명에서 “축합고리”는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 제2전극 사이에 적어도 한 층의 유기막을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 유기막은 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 정공차단층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상의 층을 포함하며, 상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다:
[화학식 1]
여기서,
L1은 C1, C2 및 C3를 포함하여 C4~C7의 포화 또는 불포화 축합고리를 형성하며, 상기 고리는 C1~C10 알킬로 치환될 수 있으며,
R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택되며,
[화학식 2]
여기서,
R11 내지 R20는 서로 동일하거나 상이하며 적어도 하나 이상은 -L2-Ar1 및/또는 -L3-Ar2이고,
L2 및 L3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환의 핵원자수 6 내지 30개의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 시클로알케닐렌기 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로알케닐렌기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로시클로알케닐렌기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소수 6내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30개의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 시클로알케닐기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기 이루어진 군으로부터 선택되며,
-L2-Ar1 또는 -L3-Ar2이 아닌 R11 내지 R20는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 및 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
상기 R1 내지 R8, L2 내지 L3, Ar1 내지 Ar2 및 R11 내지 R20은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 추가로 치환될 수 있으며, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
본 발명의 일 구체예에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 나타낸다.
[화학식 3]
여기서,
R9 및 R10은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
상기 R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 우레탄기, 카복시기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 카르복실레이트기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 추가로 치환될 수 있으며, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며,
n은 1 내지 3의 정수이며,
R1 내지 R8은 제1항에 정의된 바와 같다.
본 발명의 일 구체예에서, 상기 화학식 1의 R1 내지 R8 중 어느 하나는 하기 화학식 4로 표시되는 작용기를 나타낸다.
[화학식 4]
[화학식 5]
여기서,
L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6-C18 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6-C18 헤테로아릴렌기이며,
M은 수소, 중수소 또는 상기 화학식 5로 표시되는 작용기이며,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 헤테로아릴알킬기 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 연결되어, 하나 이상의 N, O 또는 S를 포함하는 6원 내지 18원의 고리를 형성할 수 있으며,
상기 L, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 우레탄기, 카복시기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 카르복실레이트기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 추가로 치환될 수 있으며, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
본 발명의 일 구체예에서, 상기 화학식 5의 Ar3 및 Ar4는 하기 화학식 6 내지 11로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기를 나타낸다.
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
여기서,
*는 결합이 이루어지는 부분이며,
p는 0 내지 4의 정수이며,
q는 0 내지 3의 정수이며,
X1는 C(R23), N, S 및 O로 이루어진 군으로부터 선택되며,
X2, X3, X4 및 X6는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로, C(R23)(R24), N(R23), S 및 O로 이루어진 군으로부터 선택되며,
X5 및 X7은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C(R23) 또는 N이며,
R21 내지 R24은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 헤테로아릴알킬기 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
상기 R19 내지 R21은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 우레탄기, 카복시기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 카르복실레이트기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 추가로 치환될 수 있으며, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
본 발명의 일 구체예에서, 상기 M이 화학식 5로 표시되는 작용기인 경우, 상기 Ar3 및 Ar4 는 M의 N과 서로 연결되어 고리를 형성하여, 하기 화학식 12 또는 13 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 나타낸다.
[화학식 5]
[화학식 12]
[화학식 13]
여기서,
X8 및 X9는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C(R25)(R26), N(R25), C, N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R25 및 R26은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 헤테로아릴알킬기 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
상기 R25 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 우레탄기, 카복시기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 카르복실레이트기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 추가로 치환될 수 있으며, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
본 발명의 일 구체예에서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 14로 표시되는 화합물을 나타낸다.
[화학식 14]
여기서,
R1 내지 R8, Ar1 내지 Ar2 및 L2 내지 L3 은 제1항에 정의된 바와 같다.
본 발명의 일 구체예에서, 상기 화학식 14의 L2 및 L3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환의 핵원자수 6 내지 30개의 헤테로아릴렌기인 유기전계발광소자.
본 발명의 일 구체예에서, 상기 화학식 14의 Ar1 및 Ar2중 적어도 하나 이상은 하기 화학식 15로 표시되는 화합물을 나타낸다.
[화학식 15]
여기서,
R27 내지 R34는 서로 동일하거나 상이하며 적어도 하나 이상은 -L2-Ar1 및/또는 -L3-Ar2이고,
X는 O 또는 S이며,
-L2-Ar1 및/또는 -L3-Ar2이 아닌 R27 내지 R34는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 헤테로아릴알킬기 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접한 기와 함께 포화 또는 불포화 축합고리를 추가로 형성할 수 있으며,
상기 R27 내지 R34는 및 이들이 추가로 형성한 포화 또는 불포화 축합고리는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 우레탄기, 카복시기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 카르복실레이트기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 추가로 치환될 수 있으며, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
본 발명의 일 구체예에서, 상기 화학식 15는 하기 화학식 16 내지 24로 표시되는 화합물을 나타낸다.
[화학식 16]
[화학식 17]
[화학식 18]
[화학식 19]
[화학식 20]
[화학식 21]
[화학식 22]
[화학식 23]
[화학식 24]
여기서,
X는 O 또는 S이며,
e는 0 내지 6의 정수이며,
f는 0 내지 6의 정수이며,
g는 0 내지 4의 정수이며,
h는 0 내지 4의 정수이며,
R35 내지 R37은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 헤테로아릴알킬기 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R35 내지 R37 중 어느 하나는 L2 또는 L3와 결합된다.
본 발명의 일 구체예에서, 상기 R11 내지 R18은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 구체예에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
본 발명의 일 구체예에서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
본 발명의 일 구체예에 따르면, 본 발명의 유기전계발광소자의 발광층은 도펀트 및 호스트를 포함하며, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하며, 상기 호스트는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 유기화합물은 도펀트 물질로 사용될 수 있으며, 바람직하게는 청색 도펀트용 재료이다. 구체적으로 상기 유기화합물은 청색 도펀트 물질로서 발광 파장을 기존 청색 도펀트 대비 7nm 이상 단파장 쪽으로 이동시킴으로써 AM-OLED에 적합한 진한 청색의 청색 호스트/도펀트 시스템을 제공한다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 유기화합물은 피렌 분자 코어(Core) 내부에 고리 화합물의 알킬기를 도입함으로써 도펀트의 들뜬 이합체(Excimer) 생성을 방해하고 코어의 전자 밀도와 도펀트의 안정성을 증가시켜, 소자의 효율 및 수명을 증가시킨다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 유기화합물은 용액에 대한 우수한 용해도를 가짐으로써, 용액 공정 OLED 소자 제작에 용이한 특성을 가지며, 생산 공정 비용을 감소시킨다.
본 발명의 일 구체예는 화학식 1로 표시되는 유기화합물 및 화학식 2로 표시되는 유기 화합물을 포함하는 발광층 형성용 재료를 제공한다. 상기 발광층 형성용 재료는 통상적으로 첨가되는 물질, 예를 들면, 공지의 도펀트 및 호스트 물질을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구체예에서, 호스트 물질은 상기 화학식 2로 표시되는 유기 화합물일 수 있지만, 예시에 국한되는 것은 아니다.
본 발명의 또 다른 구체예에 따르면 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 적층되어 있는 유기전계발광소자에 있어서, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 유기화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자가 제공된다.
본 발명의 일 구체예에서, 본 발명의 유기전계발광소자는 양극(정공주입전극), 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML) 및 음극(전자주입전극)이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있으며, 바람직하게는, 양극과 발광층 사이에 전자 차단층(EBL)을, 그리고 음극과 발광층 사이에 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL)을 추가로 포함할 수 있다. 또한 음극과 발광층 사이에 정공차단층(HBL)을 더 포함할 수도 있다. 이하에서, 본 발명의 유기전계발광소자에 대하여 예를 들어 설명한다. 그러나, 하기에 예시된 내용이 본 발명의 유기전계발광소자를 한정하는 것은 아니다.
본 발명의 다른 일 구체예에서는 본 발명에 따른 유기전계발광소자의 제조방법을 제공하지만, 하기에 예시된 내용이 본 발명의 유기전계발광소자의 제조방법을 한정하는 것은 아니다.
구체적으로 먼저 기판 표면에 양극용 물질을 통상적인 방법으로 코팅하여 양극을 형성한다. 이때, 사용되는 기판은 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 양극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등이 사용될 수 있다.
다음으로, 상기 양극 표면에 정공주입층(HIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성한다. 이러한 정공주입층 물질로는 구리프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 스타버스트(starburst)형 아민류인 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2-TNATA) 또는 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입가능한 IDE406을 예로 들 수 있다.
상기 정공주입층 표면에 정공수송층(HTL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다. 이때, 정공수송층 물질로는 비스(N-(1-나프틸-n-페닐))벤지딘(α-NPD), N,N'-다이(나프탈렌-1-일)-N,N'-바이페닐-벤지딘(NPB) 또는 N,N'-바이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-다이아민(TPD)을 예로 들 수 있다.
상기 정공수송층 표면에 발광층(EML) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 발광층을 형성한다. 이때, 사용되는 발광층 물질 중 단독 발광물질 또는 발광 호스트 물질로 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 바람직하게 사용될 수 있으나, 녹색의 경우 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3) 등이 사용될 수 있으며, 청색의 경우 Balq(8-하이드록시퀴놀린베릴륨염), DPVBi(4,4'-비스(2,2-바이페닐에테닐)-1,1'-바이페닐)계열, 스피로(Spiro)물질, 스피로-DPVBi(스피로-4,4'-비스(2,2-바이페닐에테닐)-1,1'-바이페닐), LiPBO(2-(2-벤조옥사졸릴)-페놀 리튬염), 비스(바이페닐비닐)벤젠, 알루미늄-퀴놀린 금속착체, 이미다졸, 티아졸 및 옥사졸의 금속착체 등이 사용될 수 있다.
발광층 물질 중 발광 호스트와 함께 사용될 수 있는 도펀트의 경우, 청색 형광 도펀트로 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물이 바람직하게 사용될 수 있으며, 다른 형광 도펀트로서 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입 가능한 IDE102, IDE105, 인광 도펀트로는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III)(Ir(ppy)3), 이리듐(III)비스[(4,6-다이플루오로페닐)피리디나토-N,C-2']피콜린산염(FIrpic) (참조문헌[Chihaya Adachi et al., Appl. Phys. Lett., 2001, 79, 3082-3084]), 플라티늄(II)옥타에틸포르피린(PtOEP), TBE002(코비온사) 등이 사용될 수 있다.
택일적으로, 정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층(EBL)을 추가로 형성할 수 있다.
상기 발광층 표면에 전자수송층(ETL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자수송층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자수송층 물질의 경우 특별히 제한되지 않으며, 바람직하게는 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 사용할 수 있다.
택일적으로 발광층과 전자수송층 사이에 정공차단층(HBL)을 추가로 형성하고 발광층에 인광 도펀트 및 발광 호스트를 함께 사용함으로써, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지할 수 있다. 상기 인광 도펀트는 화학식 1로 표시되는 유기 화합물일 수 있고, 상기 발광 호스트는 화학식 2로 표시되는 유기 화합물일 수 있다.
정공차단층의 형성은 정공차단층 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 및 스핀 코팅하여 실시할 수 있으며, 정공차단층 물질의 경우 특별히 제한되지는 않으나, 바람직하게는 (8-하이드록시퀴놀리놀라토)리튬(Liq), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄비페녹사이드(BAlq), 바쏘쿠프로인 (bathocuproine, BCP) 및 LiF 등을 사용할 수 있다.
상기 전자수송층 표면에 전자주입층(EIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자주입층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자주입층 물질로는 LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl, CsF 등의 물질이 사용될 수 있다.
상기 전자주입층 표면에 음극용 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착하여 음극을 형성한다. 이때, 사용되는 음극용 물질로는 리튬(Li), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘(Mg), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 사용될 수 있다. 또한, 전면발광 유기전계발광소자의 경우 산화인듐주석(ITO) 또는 산화인듐아연(IZO)를 사용하여 빛이 투과할 수 있는 투명한 음극을 형성할 수도 있다.
상기 음극의 표면에는 본 발명의 캡핑층 형성용 조성물에 의해 캡핑층(CPL)이 형성될 수 있다.
본 발명에 따라 낮은 온도에서도 승화 및 증착이 가능하며, 더욱 진한 청색을 구현하고, 소자의 효율 및 수명 증가를 가능하게 하는 유기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자가 제공된다.
또한, 본 발명에 따라 기존의 청색 도펀트 물질이 가지고 있는 공정상의 생산성과 비용문제를 해결하고 기존 OLED 공정에서 수반되어야 하는 증착 공정이 아닌 용액 공정에서도 쉽게 소자를 구현하는 것이 가능한 유기화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자가 제공된다.
또한, 본 발명에 따라 AM-OLED에 적합한 진한 청색(Deep Blue) 계열의 청색 호스트/도펀트 시스템을 제공하며, 결과적으로 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율 및 장수명 등의 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자가 제공된다.
도 1은 중간체 1-A 화합물의 NMR 데이터이다.
본 발명의 실시예들은 당해 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 본 발명을 더욱 완전하게 설명하기 위하여 제공되는 것이며, 하기 실시예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다. 오히려, 이들 실시예는 본 개시를 더욱 충실하고 완전하게 하고, 당업자에게 본 발명의 사상을 완전하게 전달하기 위하여 제공되는 것이다.
이하에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물들의 합성방법을 대표적인 예를 들어 하기에 설명한다. 그러나, 본 발명의 화합물들의 합성방법이 하기 예시된 방법으로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 화합물들은 하기에 예시된 방법과 이 분야의 공지의 방법에 의해 제조될 수 있다.
<합성예>
중간체 1-A의 합성
2-메틸-4-(피렌-1-일)부탄-2-올 288.4g (1mol)을 톨루엔(Toluene) 2.8L에 녹인 후 산을 10wt% 첨가하였다. Dean-Stark 장치를 이용하여 수분을 제거하면서 12시간 동안 가열/환류 상태로 교반하였다. 반응 완결을 확인 후, 물 10L를 넣고 톨루엔 층을 추출한 후, 물 1L로 다시 톨루엔 층을 추출하였다. 추출한 용액을 MgSO4처리하여 잔여 수분을 제거하고, 진공 오븐에서 건조하였다. 이후, n-헥산으로 컬럼 정제하여 화합물 A 192.0g을 71%의 수율로 얻었다.
합성예 1-1
화합물 1-1의 합성
1,7-디브로모-9-이소프로필-5,5-디메틸-4,5-디하이드로-3H-벤조[cd]피렌 4.70g (10.0mmol)과 N-(5-(tert-부틸)-2-메틸페닐)-2,4-디메틸아닐린 8.02g (30mmol)을 톨루엔 100ml에 녹인 후 NaOtBu 5.76g (60.0mmol), Pd2(dba)3 0.46g (0.5mmol), tBu3P 0.2g (1.0mmol)을 첨가하여 6시간 동안 가열/환류 상태로 교반하였다. 반응 완결을 확인 후, 물 100ml를 넣고 톨루엔 층을 추출한 후, 물 50ml 첨가하여 다시 톨루엔 층을 추출하였다. 추출한 용액을 MgSO4처리하여 잔여 수분을 제거하고 진공 오븐에서 건조하였다. 이후, n-헥산/MC로 컬럼 정제하여 '화합물 1-1' 5.06g을 60%의 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 843 [M]+
합성예 1-2
화합물 1-2의 합성
1,7-디브로모-9-이소프로필-5,5-디메틸-4,5-디하이드로-3H-벤조[cd]피렌 4.70g (10.0mmol)과 N-(5-(tert-부틸)-2-메틸페닐)-2,4-디메틸아닐린 8.02g (30mmol) 대신에 1,7-디브로모-9-이소프로필-5,5-디메틸-4,5-디하이드로-3H-벤조[cd]피렌 4.70g (10.0mmol)과 비스(2,4-디메틸페닐)아민 6.76g (30mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예1-1과 동일한 방법으로 반응하여 '화합물 1-2' 4.93g을 65%의 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 759 [M]+
합성예 1-3
화합물 1-3의 합성
1,7-디브로모-5,5,9-트리메틸-4,5-디하이드로-3H-벤조[cd]피렌 4.42g (10.0mmol)과 N-(5-(tert-부틸)-2-메틸페닐)-2,4-디메틸아닐린 8.02g (30mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 반응하여 '화합물 1-3' 5.05g을 62%의 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 815 [M]+
합성예 1-4
화합물 1-4의 합성
1,7-디브로모-9-이소프로필-5,5-디메틸-4,5-디하이드로-3H-벤조[cd]피렌 4.70g (10.0mmol)과 5-(tert-부틸)-2-메틸-N-(o-톨릴)아닐린 7.60g (30mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 반응하여 '화합물 1-4' 4.64g을 57%의 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 815 [M]+
합성예 1-5
화합물 1-5의 합성
1,7-디브로모-9-이소프로필-5,5-디메틸-4,5-디하이드로-3H-벤조[cd]피렌 4.70g (10.0mmol)과 2,6-디메틸-N-(4-(메틸트리메틸실릴)페닐)아닐린 8.08g (30mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 반응하여 '화합물 1-5' 6.35g을 75%의 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 847 [M]+
합성예 1-6
화합물 1-6의 합성
1, 1,7-디브로모-5,5,9-메틸트리메틸-4,5-디하이드로-3H-벤조[cd]피렌 4.42g (10.0mmol)과 5-(tert-부틸)-N-(2,5-디메틸페닐)-2-메틸아닐린 8.02g (30mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 반응하여 '화합물 1-6' 5.30g을 65%의 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 815 [M]+
합성예 1-7
화합물 1-7의 합성
1,7-디브로모-9-이소프로필-5,5-디메틸-4,5-디하이드로-3H-벤조[cd]피렌 4.70g (10.0mmol)과 4-(tert-부틸)-2,6-디메틸-N-페닐아닐린 7.60g (30mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 반응하여 '화합물 1-7' 4.64g을 57%의 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 815 [M]+
합성예 1-8
화합물 1-8의 합성
1,7-디브로모-9-이소프로필-5,5-디메틸-4,5-디하이드로-3H-벤조[cd]피렌 4.70g (10.0mmol)과 N-(4-(tert-부틸)페닐)-2,6-디메틸아닐린 7.60g (30mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 반응하여 '화합물 1-8' 4.97g을 61%의 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 815 [M]+
합성예 1-9
화합물 1-9의 합성
1,7-디브로모-9-이소프로필-5,5-디메틸-4,5-디하이드로-3H-벤조[cd]피렌 4.70g (10.0mmol)과 5-(tert-부틸)-N-(2,5-디메틸페닐)-2-메틸아닐린 8.02g (30mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 반응하여 '화합물 1-9' 5.56g을 66%의 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 843 [M]+
합성예 1-10
화합물 1-10의 합성
1,7-디브로모-9-이소프로필-5,5-디메틸-4,5-디하이드로-3H-벤조[cd]피렌 4.70g (10.0mmol)과 N-(3,5-디메틸페닐)-2,6-디메틸아닐린 6.76g (30mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 반응하여 '화합물 1-10' 4.48g을 59%의 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 759 [M]+
합성예 1-11
화합물 1-11의 합성
1,7-디브로모-5,5,9-메틸트리메틸-4,5-디하이드로-3H-벤조[cd]피렌 4.42g (10.0mmol)과 N-(4-이소프로필페닐)디벤조[b,d]푸란-3-아민 9.04g (30mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예1-1과 동일한 방법으로 반응하여 '화합물 1-11' 5.74g을 65%의 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 883 [M]+
합성예 1-12
화합물 1-12의 합성
1,7-디브로모-9-이소프로필-5,5-디메틸-4,5-디하이드로-3H-벤조[cd]피렌 4.70g (10.0mmol)과 N-(4-이소프로필페닐)디벤조[b,d]푸란-3-아민 9.04g (30mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 반응하여 '화합물 1-12' 6.38g을 70%의 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 911 [M]+
합성예 1-13
화합물 1-13의 합성
1,7-디브로모-9-이소프로필-5,5-디메틸-4,5-디하이드로-3H-벤조[cd]피렌 4.70g (10.0mmol)과 N-(1,1'-비페닐]-2-일)디벤조[b,d]푸란-3-아민 9.46g (30mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 반응하여 '화합물 1-13' 5.09g을 52%의 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 979 [M]+
합성예 1-14
화합물 1-14의 합성
1,7-디브로모-5,5,9-메틸트리메틸-4,5-디하이드로-3H-벤조[cd]피렌 4.42g (10.0mmol)과 N-(4-(tert-부틸)페닐)디벤조[b,d]푸란-3-아민 9.46g (30mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 반응하여 '화합물 1-14' 6.01g을 66%의 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 911 [M]+
합성예 1-15
화합물 1-15의 합성
1,7-디브로모-9-이소프로필-5,5-디메틸-4,5-디하이드로-3H-벤조[cd]피렌 4.70g (10.0mmol)과 N-(2-이소프로필페닐)디벤조[b,d]푸란-3-아민 9.04g (30mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 반응하여 '화합물 1-15' 4.10g을 45%의 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 911 [M]+
합성예 1-16
화합물 1-16의 합성
1,7-디브로모-9-이소프로필-5,5-디메틸-4,5-디하이드로-3H-벤조[cd]피렌 4.70g (10.0mmol)과 N-(o-Tolyl)디벤조[b,d]푸란-3-아민 8.32g (30mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 반응하여 '화합물 1-16' 4.70g을 55%의 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 855 [M]+
합성예 1-17
화합물 1-17의 합성
1,7-디브로모-9-이소프로필-5,5-디메틸-4,5-디하이드로-3H-벤조[cd]피렌 4.70g (10.0mmol)과 Di페닐아민 5.08g (30mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 반응하여 '화합물 1-17' 4.98g을 77%의 수율로 얻었다
. MS (MALDI-TOF) m/z: 646 [M]+
합성예 1-18
화합물 1-18의 합성
1,7-디브로모-9-이소프로필-5,5-디메틸-4,5-디하이드로-3H-벤조[cd]피렌 4.70g (10.0mmol)과 비스(4-Fluoro페닐)아민 6.16g (30mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 반응하여 '화합물 1-18' 4.74g을 66%의 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 718 [M]+
합성예 1-19
화합물 1-19의 합성
1,7-디브로모-9-이소프로필-5,5-디메틸-4,5-디하이드로-3H-벤조[cd]피렌 4.70g (10.0mmol)과 디([1,1'-비페닐]-4-일)아민 9.64g (30mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 반응하여 '화합물 1-19' 5.99g을 63%의 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 951 [M]+
합성예 1-20
화합물 1-20의 합성
1,7-디브로모-9-이소프로필-5,5-디메틸-4,5-디하이드로-3H-벤조[cd]피렌 4.70g (10.0mmol)과 N-([1,1'-비페닐]-4-일)나프탈렌-1-아민 8.85g (30mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 반응하여 '화합물 1-20' 3.14g을 42%의 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 899 [M]+
합성예 1-21
화합물 1-21의 합성
1,7디브로모-9-이소프로필-5,5-디메틸-4,5-디하이드로-3H-벤조[cd]피렌 4.70g (10.0mmol)과 N-페닐디벤조[b,d]thiophen-4-아민 8.26g (30mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 반응하여 '화합물 1-21' 5.50g을 64%의 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 859 [M]+
합성예 1-22
화합물 1-22의 합성
1,7-디브로모-9-이소프로필-5,5-디메틸-4,5-디하이드로-3H-벤조[cd]피렌 4.70g (10.0mmol)과 N-페닐pyridin-3-아민 5.11g (30mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 반응하여 '화합물 1-22' 2.14g을 33%의 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 648 [M]+
합성예 1-23
화합물 1-23의 합성
1,7-디브로모-9-이소프로필-5,5-디메틸-4,5-디하이드로-3H-벤조[cd]피렌 4.70g (10.0mmol)과 N-페닐-4-(trifluoro메틸)아닐린 7.12g (30mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 반응하여 '화합물 1-23' 3.52g을 45%의 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 782 [M]+
합성예 1-24
화합물 1-24의 합성
1,7-디브로모-9-이소프로필-5,5-디메틸-4,5-디하이드로-3H-벤조[cd]피렌 4.70g (10.0mmol)과 9,9-디메틸-N-페닐-9H-플루오렌-1-아민 8.56g (30mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 반응하여 '화합물 1-24' 5.28g을 60%의 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 879 [M]+
합성예 1-25
화합물 1-25의 합성
1,7-디브로모-9-이소프로필-5,5-디메틸-4,5-디하이드로-3H-벤조[cd]피렌 4.70g (10.0mmol)과 비스(4-메톡시페닐)아민 6.88g (30mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 반응하여 '화합물 1-25' 5.45g을 71%의 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 766 [M]+
합성예 1-26
화합물 1-76의 합성
1,7-디브로모-9-이소프로필-5,5-디메틸-4,5-디하이드로-3H-벤조[cd]피렌 4.70g (10.0mmol)과 2,6-디메틸-N-페닐아민 5.91 g (30mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 반응하여 '화합물 1-76' 4.85 g을 71%의 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 702 [M]+
합성예 1-27
화합물 1-77의 합성
1,7-디브로모-9-이소프로필-5,5-디메틸-4,5-디하이드로-3H-벤조[cd]피렌 4.70g (10.0mmol)과 2,6-디메틸-N-(o-톨릴)아민 5.91 g (30mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 반응하여 '화합물 1-77' 4.67 g을 64%의 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 731 [M]+
합성예 2-1
화합물 2-1의 합성
9-브로모-10-페닐안트라센 (3.33 g, 10 mmol)과 디벤조퓨란-4-보론산 (2.33 g, 11 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL, 에탄올 10 mL를 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류한다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하여 생성한 고체를 톨루엔, 메탄올, 물로 세정한 뒤 톨루엔에서 재결정하여 화합물 2-1을 2.45 g (63 %) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 420 [M]+
합성예 2-2
화합물 2-2의 합성
9-브로모-10-페닐안트라센 (3.33 g, 10 mmol)과 디벤조퓨란-3-보론산 (2.33 g, 11 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL, 에탄올 10 mL를 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류한다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하여 생성한 고체를 톨루엔, 메탄올, 물로 세정한 뒤 톨루엔에서 재결정하여 화합물 2-2을 2.81 g (67 %) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 420 [M]+
합성예 2-3
화합물 2-3의 합성
9-브로모-10-페닐안트라센 (3.33 g, 10 mmol)과 디벤조퓨란-2-보론산 (2.33 g, 11 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL, 에탄올 10 mL를 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류한다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하여 생성한 고체를 톨루엔, 메탄올, 물로 세정한 뒤 톨루엔에서 재결정하여 화합물 2-3을 2.73 g (65 %) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 420 [M]+
합성예 2-4
화합물 2-4의 합성
9-브로모-10-페닐안트라센 (33.3 g, 10 mmol)과 디벤조퓨란-1-보론산 (2.33 g, 11 mmol) 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL, 에탄올 10 mL를 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류한다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하여 생성한 고체를 톨루엔, 메탄올, 물로 세정한 뒤 톨루엔에서 재결정하여 화합물 2-4을 2.77 g (66 %) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 420 [M]+
합성예 2-5
화합물 2-5의 합성
9-브로모-10-페닐안트라센 (3.33 g, 10 mmol)과 디벤조퓨란-6-페닐-4-보론산 (3.16 g, 11 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL, 에탄올 10 mL를 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류한다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하여 생성한 고체를 톨루엔, 메탄올, 물로 세정한 뒤 톨루엔과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 2-5을 2.58 g (52 %) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 496 [M]+
합성예 2-6
화합물 2-6의 합성
9-브로모-10-페닐안트라센 (3.33 g, 10 mmol)과 디벤조퓨란-7-페닐-4-보론산 (3.16 g, 11 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL, 에탄올 10 mL를 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류한다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하여 생성한 고체를 톨루엔, 메탄올, 물로 세정한 뒤 톨루엔과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 2-6을 2.33 g (47 %) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 496 [M]+
합성예 2-7
화합물 2-37의 합성
9-브로모-10-페닐안트라센 (3.33 g, 10 mmol)과 나프토[2,3-b]벤조퓨란-3-일-보론산 (2.88 g, 11 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL, 에탄올 10 mL를 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류한다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하여 생성한 고체를 톨루엔, 메탄올, 물로 세정한 뒤 톨루엔으로 재결정하여 화합물 2-37을 2.49 g (53 %) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 470 [M]+
합성예 2-8
화합물 2-38의 합성
9-브로모-10-페닐안트라센 (3.33 g, 10 mmol)과 나프토[1,2-b]벤조퓨란-9-일-보론산 (2.88 g, 11 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL, 에탄올 10 mL를 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류한다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하여 생성한 고체를 톨루엔, 메탄올, 물로 세정한 뒤 톨루엔으로 재결정하여 화합물 2-38을 2.49 g (53 %) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 470 [M]+
합성예 2-9
화합물 2-39의 합성
9-브로모-10-페닐안트라센 (3.33 g, 10 mmol)과 2-(디나프토 [2,1-b:1',2'-d]퓨란-5-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란 (4.73 g, 12 mmol),, 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL, 에탄올 10 mL를 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류한다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하여 생성한 고체를 톨루엔, 메탄올, 물로 세정한 뒤 톨루엔으로 재결정하여 화합물 2-39을 2.81 g (54 %) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 520 [M]+
합성예 2-10
화합물 2-61의 합성
10-브로모-9-(나프탈렌-1'-일) 안트라센 (3.83 g, 10.0 mmol)과 디벤조퓨란-4-보론산 (2.34 g, 11 mmol), 탄산칼륨 (5.16 g, 20 mmol), 톨루엔 100 mL, 물 20 mL, 에탄올 100 mL 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.231 g (0.2 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류하였다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하여 생성한 고체를 톨루엔, 메탄올, 물로 세정한 뒤 톨루엔에서 재결정하여 화합물 2-61을 3.20 g (37%) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 470 [M]+
합성예 2-11
화합물 2-62의 합성
10-브로모-9-(나프탈렌-2'-일) 안트라센 (3.83 g, 10.0 mmol)과 디벤조퓨란-4-보론산 (2.34 g, 11 mmol), 탄산칼륨 (5.16 g, 20 mmol), 톨루엔 100 mL, 물 20 mL, 에탄올 100 mL 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.231 g (0.2 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류 하였다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하여 생성한 고체를 톨루엔, 메탄올, 물로 세정한 뒤 톨루엔에서 재결정하여 화합물 2-62을 4.79 g (55%) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 470 [M]+
합성예 2-12
화합물 2-66의 합성
4-(10-브로모안트라센-9-일)디벤조퓨란 (4.23 g, 10.0 mmol)과 (4-(나프탈렌-1-일)페닐)보론산 (2.72 g, 11.0 mmol), 탄산칼륨 (5.16 g, 20 mmol), 톨루엔 100 mL, 물 20 mL, 에탄올 100 mL 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류하였다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하여 물을 투입한 후, 층분리하고 유기층을 MgSO4 처리하여 수분을 제거하였다. 여과한 후, 여액을 감압하에서 농축하고 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 2-66을 1.85 g (34%) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 546 [M]+
합성예 2-13
화합물 2-67의 합성
4-(10-브로모안트라센-9-일)디벤조퓨란 (4.23 g, 10.0 mmol)과 (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보론산 (2.72 g, 11.0 mmol), 탄산칼륨 (5.16 g, 20 mmol), 톨루엔 100 mL, 물 20 mL, 에탄올 100 mL 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류하였다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하여 생성한 고체를 톨루엔, 메탄올, 물로 세정한 뒤 톨루엔에서 재결정하여 화합물 2-67을 3.06 g (56%) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 546 [M]+
합성예 2-14
화합물 2-73의 합성
4-(10-브로모안트라센-9-일)디벤조퓨란 (4.23 g, 10.0 mmol)과 (4-페닐나프탈렌-1-일)보론산 (2.72 g, 11.0 mmol), 탄산칼륨 (5.16 g, 20 mmol), 톨루엔 100 mL, 물 20 mL, 에탄올 100 mL 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류하였다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하여 생성한 고체를 톨루엔, 메탄올, 물로 세정한 뒤 톨루엔에서 재결정하여 화합물 2-73을 2.67 g (49%) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 546 [M]+
합성예 2-15
화합물 2-75의 합성
4-(10-브로모안트라센-9-일)디벤조퓨란 (4.23 g, 10.0 mmol)과 (6-페닐나프탈렌-2-일)보론산 (2.72 g, 11.0 mmol), 탄산칼륨 (5.16 g, 20 mmol), 톨루엔 100 mL, 물 20 mL, 에탄올 100 mL 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류하였다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하여 생성한 고체를 톨루엔, 메탄올, 물로 세정한 뒤 톨루엔에서 재결정하여 화합물 2-75을 3.06 g (56%) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 546 [M]+
합성예 2-16
화합물 2-78의 합성
10-브로모-9-(나프탈렌-1'-일) 안트라센 (3.83 g, 10.0 mmol)과 디벤조퓨란-3-보론산 (2.34 g, 11 mmol), 탄산칼륨 (5.16 g, 20 mmol), 톨루엔 100 mL, 물 20 mL, 에탄올 100 mL 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.231 g (0.2 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류하였다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하여 생성한 고체를 톨루엔, 메탄올, 물로 세정한 뒤 톨루엔에서 재결정하여 화합물 2-78을 2.49 g (53%) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 470 [M]+
합성예 2-17
화합물 2-79의 합성
10-브로모-9-(나프탈렌-2'-일) 안트라센 (3.83 g, 10.0 mmol)과 디벤조퓨란-3-보론산 (2.34 g, 11 mmol), 탄산칼륨 (5.16 g, 20 mmol), 톨루엔 100 mL, 물 20 mL, 에탄올 100 mL 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.231 g (0.2 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류하였다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하여 생성한 고체를 톨루엔, 메탄올, 물로 세정한 뒤 톨루엔에서 재결정하여 화합물 2-79을 2.02 g (43%) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 470 [M]+
합성예 2-18
화합물 2-83의 합성
3-(10-브로모안트라센-9-일)디벤조퓨란 (4.23 g, 10.0 mmol)과 (4-(나프탈렌-1-일)페닐)보론산 (2.72 g, 11.0 mmol), 탄산칼륨 (5.16 g, 20 mmol), 톨루엔 100 mL, 물 20 mL, 에탄올 100 mL 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류하였다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하여 물을 투입한 후, 층분리하고 유기층을 MgSO4 처리하여 수분을 제거하였다. 여과한 후, 여액을 감압하에서 농축하고 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 2-83을 1.37 g (25%) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 546 [M]+
합성예 2-19
화합물 2-84의 합성
3-(10-브로모안트라센-9-일)디벤조퓨란 (4.23 g, 10.0 mmol)과 (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보론산 (2.72 g, 11.0 mmol), 탄산칼륨 (5.16 g, 20 mmol), 톨루엔 100 mL, 물 20 mL, 에탄올 100 mL 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류하였다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하여 생성한 고체를 톨루엔, 메탄올, 물로 세정한 뒤 톨루엔에서 재결정하여 화합물 2-84을 3.06 g (56%) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 546 [M]+
합성예 2-20
화합물 2-90의 합성
3-(10-브로모안트라센-9-일)디벤조퓨란 (4.23 g, 10.0 mmol)과 (4-페닐나프탈렌-1-일)보론산 (2.72 g, 11.0 mmol), 탄산칼륨 (5.16 g, 20 mmol), 톨루엔 100 mL, 물 20 mL, 에탄올 100 mL 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류하였다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하여 생성한 고체를 톨루엔, 메탄올, 물로 세정한 뒤 톨루엔에서 재결정하여 화합물 2-90을 2.40 g (44%) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 546 [M]+
합성예 2-21
화합물 2-92의 합성
3-(10-브로모안트라센-9-일)디벤조퓨란 (4.23 g, 10.0 mmol)과 (6-페닐나프탈렌-2-일)보론산 (2.72 g, 11.0 mmol), 탄산칼륨 (5.16 g, 20 mmol), 톨루엔 100 mL, 물 20 mL, 에탄올 100 mL 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류하였다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하여 생성한 고체를 톨루엔, 메탄올, 물로 세정한 뒤 톨루엔에서 재결정하여 화합물 2-92을 2.30 g (42%) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 546 [M]+
합성예 2-22
화합물 2-95의 합성
10-브로모-9-(나프탈렌-1'-일) 안트라센 (3.83 g, 10.0 mmol)과 디벤조퓨란-2-보론산 (2.34 g, 11 mmol), 탄산칼륨 (5.16 g, 20 mmol), 톨루엔 100 mL, 물 20 mL, 에탄올 100 mL 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.2 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류하였다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하여 생성한 고체를 톨루엔, 메탄올, 물로 세정한 뒤 톨루엔에서 재결정하여 화합물 2-95을 2.54 g (54%) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 470 [M]+
합성예 2-23
화합물 2-96의 합성
10-브로모-9-(나프탈렌-2'-일) 안트라센 (3.83 g, 10.0 mmol)과 디벤조퓨란-2-보론산 (2.34 g, 11 mmol), 탄산칼륨 (5.16 g, 20 mmol), 톨루엔 100 mL, 물 20 mL, 에탄올 100 mL 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.231 g (0.2 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류하였다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하여 생성한 고체를 톨루엔, 메탄올, 물로 세정한 뒤 톨루엔에서 재결정하여 화합물 2-96을 2.54 g (54%) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 470 [M]+
합성예 2-24
화합물 2-100의 합성
2-(10-브로모안트라센-9-일)디벤조퓨란 (4.23 g, 10.0 mmol)과 (4-(나프탈렌-1-일)페닐)보론산 (2.72 g, 11.0 mmol), 탄산칼륨 (5.16 g, 20 mmol), 톨루엔 100 mL, 물 20 mL, 에탄올 100 mL 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류하였다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하여 물을 투입한 후, 층분리하고 유기층을 MgSO4 처리하여 수분을 제거하였다. 여과한 후, 여액을 감압하에서 농축하고 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 2-100을 1.27 g (22%) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 546 [M]+
합성예 2-25
화합물 2-101의 합성
2-(10-브로모안트라센-9-일)디벤조퓨란 (4.23 g, 10.0 mmol)과 (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보론산 (2.72 g, 11.0 mmol), 탄산칼륨 (5.16 g, 20 mmol), 톨루엔 100 mL, 물 20 mL, 에탄올 100 mL 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류하였다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하여 생성한 고체를 톨루엔, 메탄올, 물로 세정한 뒤 톨루엔에서 재결정하여 화합물 2-101을 3.17 g (55%) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 546 [M]+
합성예 2-26
화합물 2-142의 합성
9-브로모-10-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)안트라센 (4.59 g, 10 mmol)과 2-(디나프토 [2,1-b:1',2'-d]퓨란-5-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란 (4.73 g, 12 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL, 에탄올 10 mL를 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류하였다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하여 생성한 고체를 톨루엔, 메탄올, 물로 세정한 뒤 톨루엔으로 재결정하여 화합물 2-142을 3.74 g (58 %) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 646 [M]+
합성예 2-27
화합물 2-191의 합성
10-브로모-9-(나프탈렌-1'-일) 안트라센 (3.83 g, 10.0 mmol)과 나프토[2,3-b]벤조퓨란-3-일-보론산 (2.88 g, 11 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL, 에탄올 10 mL를 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류한다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하여 생성한 고체를 톨루엔, 메탄올, 물로 세정한 뒤 톨루엔으로 재결정하여 화합물 2-191을 3.17 g (61 %) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 520 [M]+
합성예 2-28
화합물 2-193의 합성
9-([1,1'-바이페닐]-4-일)-10-브로모안트라센 (4.09 g, 10 mmol)과 2-(디나프토 [2,1-b:1',2'-d]퓨란-5-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란 (4.73 g, 12 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL, 에탄올 10 mL를 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류하였다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하여 생성한 고체를 톨루엔, 메탄올, 물로 세정한 뒤 톨루엔으로 재결정하여 화합물 2-193을 3.28 g (55 %) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 596 [M]+
비교 합성예 1
화합물 1-A의 합성
1,6-디브로모피렌 3.60g (10.0mmol)과 Di페닐아민 5.08g (30mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 반응하여 화합물 1-A 3.86g을 72%의 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 536 [M]+
비교 합성예 2
화합물 1-B의 합성
1,6-디브로모피렌 3.60g (10.0mmol)과 5-(tert-부틸)-N-(2,5-디메틸페닐)-2-메틸아닐린 8.02g (30mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 반응하여 화합물 1-B 4.76g을 65%의 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 733 [M]+
비교 합성예 3
1,6-디브로모-3,8-디에틸피렌 4.16g (10.0mmol)과 5-(tert-부틸)-N-(2,5-디메틸페닐)-2-메틸아닐린 8.02g (30mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 반응하여 화합물 1-C 4.73g을 60%의 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 789 [M]+
실시예
: 필름
PL
데이터 측정
ITO 박막 상에 하기 화합물 2-B, 2-C 또는 상기 2-62를 호스트로 증착시키면서 1-B 또는 본 발명의 1-7을 3% 도핑하여 발광층을 형성한 뒤, 필름 상태에서 PL을 측정하였다.
[화합물 2-B] [화합물 2-C]
| 비교예 | 실시예 | |||||
| 호스트 | 화합물 2-C | 화합물 2-B | 화합물 2-62 | 화합물 2-C | 화합물 2-B | 화합물 2-62 |
| 도펀트 | 화합물 1-B | 화합물 1-B | 화합물 1-B | 화합물 1-7 | 화합물 1-7 | 화합물 1-7 |
| PL | 462 | 464 | 466 | 459 | 459 | 459 |
| 결과 | PL 변동 O | PL 변동 X | ||||
청색 호스트로써 극성기가 없는 화합물과 극성 치환기가 도입된 화합물을 사용하고, 청색 도펀트로써 본 발명의 도펀트를 사용한 경우의 파장을 측정한 결과, 본 발명 도펀트를 사용할 경우 극성 치환기가 도입된 화합물을 호스트로 사용하더라도 파장 변화가 없는 것을 확인할 수 있다.
반면, 종래 도펀트와 극성 치환기가 도입된 화합물을 호스트로 사용한 경우는 장파장(적색 방향)으로 이동하는 것을 확인하였다.
실시예
1:
유기전계발광소자의
제조
광-반사층인 Ag합금과 유기전계 발광소자의 양극인 ITO(10nm)가 순차적으로 적층된 기판을 노광(Photo-Lithograph)공정을 통해 음극과 양극영역 그리고 절연층으로 구분하여 패터닝(Patterning)하였고, 이후 양극(ITO)의 일함수(work-function) 증대와 descum을 목적으로 UV Ozone 처리와 O2:N2 플라즈마로 표면처리 하였다. 그 위에 정공주입층(HIL)으로 1,4,5,8,9,11-hexaazatri페닐ene-hexacarbonitrile(HAT-CN)을 100 Å 두께로 형성하였다. 이어 상기 정공주입층 상부에, N4,N4,N4',N4'-테트라([1,1'-비페닐]-4-일)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민을 진공 증착하여 1000 Å 두께의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 (HTL) 상부에 전자차단층(EBL)으로써 N-페닐-N-(4-(스피로[벤조[de]안트라센-7,9'-플루오렌]-2'-일)페닐)디벤조[b,d]푸란-4-아민을 150 Å 두께로 형성하고, 상기 전자차단층(EBL) 상부에 Blue 발광층의 호스트로 화합물 2-1을 증착시키면서 동시에 도펀트로 화합물 1-1을 4% 도핑하여 200 Å 두께로 발광층(EML)을 형성하였다.
그 위에 2-(4-(9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센-2-일)페닐)-1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸과 LiQ를 1:1의 중량비로 혼합하여 360 Å 두께로 전자수송층(ETL)을 증착하였으며, 음극으로 마그네슘(Mg)과 은(Ag)을 9:1 비율로 160 Å 두께로 증착시켰다. 또한, 상기 음극 위에 캡핑층(CPL)으로 N4,N4'-디페닐-N4,N4'-비스(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민을 63~65nm 두께로 증착시켰다. 캡핑층(CPL) 위에 UV 경화형 접착제로 씰 캡(seal cap)을 합착하여 대기중의 O2나 수분으로부터 유기전계 발광소자를 보호할 수 있게 하여 유기전계발광소자를 제조하였다.
실시예
2 내지 36:
유기전계발광소자의
제조
도펀트로써 상기 화합물 1-1 대신 하기 표 4에 기재된 바와 같은 화합물을 사용하고, 상기 도펀트의 도핑량을 조절한 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기전계발광소자를 제조하였다.
비교예
1 내지 3:
유기전계발광소자의
제조
도펀트로써 상기 화합물 1 대신 화합물 1-A ~ 1-C를 사용한 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기전계발광소자를 제조하였다.
비교예
4 내지 5 :
유기전계발광소자의
제조
호스트로써 상기 화합물 2 대신 하기 화합물 2-A 내지 화합물 2-B를 사용한 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기전계발광소자를 제조하였다.
[화합물 2-A] [화합물 2-B] [화합물 2-C]
실험예
1:
유기전계발광소자의
특성 분석
이하 실시예 1 내지 9 및 비교 실시예 1에서 제조한 유기전계발광소자를 이용하여 1000 cd/m2 휘도에서 특성을 비교하여 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
| 구분 | DOPANT | HOST | Volt | lm/W | Cd/A | CIEx | CIEy | EQE ( % ) |
| 비교예1 | 1-A | 2-B | 4.3 | 4.0 | 5.2 | 0.136 | 0.054 | 9.4 |
| 비교예 2 | 1-A | 2-1 | 4.0 | 3.8 | 4.8 | 0.136 | 0.055 | 8.7 |
| 비교예3 | 1-B | 2-1 | 4.0 | 3.7 | 4.7 | 0.137 | 0.052 | 8.9 |
| 비교예4 | 1-C | 2-1 | 4.1 | 3.8 | 4.9 | 0.136 | 0.053 | 9.2 |
| 비교예 5 | 1-1 | 2-A | 4.3 | 3.9 | 5.3 | 0.137 | 0.05 | 10.4 |
| 비교예 6 | 1-1 | 2-B | 4.4 | 4.0 | 5.5 | 0.135 | 0.052 | 10.5 |
| 실시예1 | 1-1 | 2-1 | 4.1 | 4.0 | 5.2 | 0.136 | 0.054 | 9.4 |
| 실시예2 | 1-4 | 2-1 | 3.9 | 4.5 | 5.6 | 0.14 | 0.054 | 10.3 |
| 실시예3 | 1-5 | 2-1 | 3.9 | 5.4 | 6.7 | 0.134 | 0.056 | 11.6 |
| 실시예4 | 1-7 | 2-1 | 3.9 | 5.4 | 6.7 | 0.128 | 0.081 | 9.2 |
| 실시예5 | 1-12 | 2-1 | 4.0 | 4.7 | 5.9 | 0.137 | 0.05 | 11.6 |
| 실시예6 | 1-13 | 2-1 | 4.0 | 4.3 | 5.2 | 0.136 | 0.054 | 9.4 |
| 실시예7 | 1-14 | 2-1 | 4.0 | 4.7 | 5.9 | 0.138 | 0.049 | 11.7 |
| 실시예8 | 1-16 | 2-1 | 4.0 | 4.6 | 5.9 | 0.135 | 0.058 | 10.5 |
| 실시예9 | 1-76 | 2-1 | 4.1 | 4.0 | 5.2 | 0.133 | 0.058 | 9.3 |
| 실시예 10 | 1-77 | 2-1 | 4.0 | 4.3 | 5.5 | 0.135 | 0.052 | 10.5 |
| 실시예11 | 1-1 | 2-2 | 4.0 | 4.6 | 5.9 | 0.135 | 0.058 | 10.5 |
| 실시예 12 | 1-7 | 2-2 | 3.9 | 4.8 | 5.9 | 0.135 | 0.058 | 10.5 |
| 실시예 13 | 1-12 | 2-2 | 3.9 | 4.5 | 5.6 | 0.14 | 0.054 | 10.3 |
| 실시예 14 | 1-1 | 2-39 | 3.7 | 5.0 | 5.9 | 0.138 | 0.049 | 11.7 |
| 실시예 15 | 1-7 | 2-39 | 3.6 | 4.5 | 5.2 | 0.136 | 0.054 | 9.4 |
| 실시예 16 | 1-12 | 2-39 | 3.7 | 4.8 | 5.6 | 0.14 | 0.054 | 10.3 |
| 실시예 17 | 1-12 | 2-37 | 3.8 | 4.9 | 5.9 | 0.135 | 0.058 | 10.5 |
| 실시예 18 | 1-12 | 2-38 | 3.8 | 4.3 | 5.2 | 0.136 | 0.054 | 9.4 |
| 실시예 19 | 1-12 | 2-61 | 3.9 | 4.8 | 5.9 | 0.138 | 0.049 | 11.7 |
| 실시예 20 | 1-12 | 2-62 | 4.0 | 4.3 | 5.5 | 0.135 | 0.052 | 10.5 |
| 실시예 21 | 1-12 | 2-66 | 4.1 | 4.0 | 5.2 | 0.136 | 0.054 | 9.4 |
| 실시예 22 | 1-12 | 2-67 | 3.9 | 4.5 | 5.6 | 0.14 | 0.054 | 10.3 |
| 실시예 23 | 1-12 | 2-75 | 3.9 | 4.4 | 5.5 | 0.135 | 0.052 | 10.5 |
| 실시예 24 | 1-12 | 2-78 | 3.8 | 4.6 | 5.6 | 0.14 | 0.054 | 10.3 |
| 실시예25 | 1-12 | 2-79 | 3.9 | 4.8 | 5.9 | 0.138 | 0.049 | 11.7 |
| 실시예 26 | 1-12 | 2-83 | 3.9 | 4.2 | 5.2 | 0.136 | 0.054 | 9.4 |
| 실시예 27 | 1-12 | 2-84 | 4.0 | 4.3 | 5.5 | 0.135 | 0.052 | 10.5 |
| 실시예 28 | 1-12 | 2-90 | 4.0 | 4.6 | 5.9 | 0.135 | 0.058 | 10.5 |
| 실시예 29 | 1-12 | 2-92 | 3.9 | 4.4 | 5.5 | 0.135 | 0.052 | 10.5 |
| 실시예 30 | 1-12 | 2-95 | 3.9 | 4.8 | 5.9 | 0.138 | 0.049 | 11.7 |
| 실시예 31 | 1-12 | 2-96 | 3.9 | 4.4 | 5.5 | 0.135 | 0.052 | 10.5 |
| 실시예 32 | 1-12 | 2-100 | 3.4 | 4.5 | 5.2 | 0.136 | 0.054 | 9.4 |
| 실시예 33 | 1-12 | 2-101 | 3.7 | 5.7 | 6.7 | 0.134 | 0.056 | 11.6 |
| 실시예 34 | 1-12 | 2-142 | 3.6 | 4.5 | 5.2 | 0.136 | 0.054 | 9.4 |
| 실시예 35 | 1-12 | 2-191 | 3.8 | 4.6 | 5.6 | 0.14 | 0.054 | 10.3 |
| 실시예 36 | 1-12 | 2-193 | 3.7 | 4.7 | 5.5 | 0.135 | 0.052 | 10.5 |
상기 표 2를 참고하면, 본 발명에 따른 유기전계발광소자의 경우 비교예와 비교 시 구동전압(Volt)은 동등 이하(낮은 구동전압)를 나타내며, 발광 효율(Cd/A)은 향상된 것을 확인할 수 있다.
Claims (13)
- 제1전극;
제2전극; 및
상기 제1전극과 제2전극 사이에 적어도 한 층의 유기막을 포함하는 유기전계발광소자로서,
상기 유기막은 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 정공차단층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상의 층을 포함하며,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전계발광소자:
[화학식 1]
여기서,
L1은 C1, C2 및 C3를 포함하여 C4~C7의 포화 또는 불포화 축합고리를 형성하며, 상기 고리는 C1~C10 알킬로 치환될 수 있으며,
R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택되며,
[화학식 2]
여기서,
R11 내지 R20는 서로 동일하거나 상이하며 적어도 하나 이상은 -L2-Ar1 및/또는 -L3-Ar2이고,
L2 및 L3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환의 핵원자수 6 내지 30개의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 시클로알케닐렌기 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로알케닐렌기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로시클로알케닐렌기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소수 6내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30개의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 시클로알케닐기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기 이루어진 군으로부터 선택되며,
-L2-Ar1 또는 -L3-Ar2이 아닌 R11 내지 R20는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 및 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
상기 R1 내지 R8, L2 내지 L3, Ar1 내지 Ar2 및 R11 내지 R20은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 추가로 치환될 수 있으며, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물인 유기전계발광소자:
[화학식 3]
여기서,
R9 및 R10은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
상기 R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 우레탄기, 카복시기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 카르복실레이트기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 추가로 치환될 수 있으며, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며,
n은 1 내지 3의 정수이며,
R1 내지 R8은 제1항에 정의된 바와 같다. - 제 1항에 있어서,
상기 R1 내지 R8 중 어느 하나는 하기 화학식 4로 표시되는 작용기인 유기전계발광소자:
[화학식 4]
[화학식 5]
여기서,
L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6-C18 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6-C18 헤테로아릴렌기이며,
M은 수소, 중수소 또는 상기 화학식 5로 표시되는 작용기이며,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 헤테로아릴알킬기 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 연결되어, 하나 이상의 N, O 또는 S를 포함하는 6원 내지 18원의 고리를 형성할 수 있으며,
상기 L, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 우레탄기, 카복시기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 카르복실레이트기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 추가로 치환될 수 있으며, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다. - 제 3항에 있어서,
상기 Ar3 및 Ar4는 하기 화학식 6 내지 11로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기인 유기전계발광소자:
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
여기서,
*는 결합이 이루어지는 부분이며,
p는 0 내지 4의 정수이며,
q는 0 내지 3의 정수이며,
X1는 C(R23), N, S 및 O로 이루어진 군으로부터 선택되며,
X2, X3, X4 및 X6는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로, C(R23)(R24), N(R23), S 및 O로 이루어진 군으로부터 선택되며,
X5 및 X7은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C(R23) 또는 N이며,
R21 내지 R24은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 헤테로아릴알킬기 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
상기 R19 내지 R21은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 우레탄기, 카복시기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 카르복실레이트기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 추가로 치환될 수 있으며, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다. - 제 3항에 있어서,
상기 M이 화학식 5로 표시되는 작용기인 경우, 상기 Ar3 및 Ar4 는 M의 N과 서로 연결되어 고리를 형성하여, 하기 화학식 12 또는 13 중 어느 하나로 표시되는 화합물인 유기전계발광소자:
[화학식 5]
[화학식 12]
[화학식 13]
여기서,
X8 및 X9는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C(R25)(R26), N(R25), C, N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R25 및 R26은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 헤테로아릴알킬기 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
상기 R25 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 우레탄기, 카복시기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 카르복실레이트기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 추가로 치환될 수 있으며, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 14로 표시되는 화합물인 유기전계발광소자:
[화학식 14]
여기서,
R1 내지 R8, Ar1 내지 Ar2 및 L2 내지 L3 은 제1항에 정의된 바와 같다. - 제 6항에 있어서,
상기 L2 및 L3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환의 핵원자수 6 내지 30개의 헤테로아릴렌기인 유기전계발광소자. - 제 6항에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar2중 적어도 하나 이상은 하기 화학식 15로 표시되는 화합물인 유기전계발광소자:
[화학식 15]
여기서,
R27 내지 R34는 서로 동일하거나 상이하며, 적어도 하나 이상은 -L2-Ar1 및/또는 -L3-Ar2이고,
X는 O 또는 S이며,
-L2-Ar1 및/또는 -L3-Ar2이 아닌 R27 내지 R34는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 헤테로아릴알킬기 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접한 기와 함께 포화 또는 불포화 축합고리를 추가로 형성할 수 있으며,
상기 R27 내지 R34 및 이들이 추가로 형성한 포화 또는 불포화 축합고리는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 우레탄기, 카복시기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 카르복실레이트기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 추가로 치환될 수 있으며, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다. - 제8항에 있어서, 상기 화학식 15는 하기 화학식 16 내지 24로 표시되는 화합물인 유기전계발광소자:
[화학식 16]
[화학식 17]
[화학식 18]
[화학식 19]
[화학식 20]
[화학식 21]
[화학식 22]
[화학식 23]
[화학식 24]
여기서,
X는 O 또는 S이며,
e는 0 내지 6의 정수이며,
f는 0 내지 6의 정수이며,
g는 0 내지 4의 정수이며,
h는 0 내지 4의 정수이며,
R35 내지 R37은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 헤테로아릴알킬기 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R35 내지 R37 중 어느 하나는 L2 또는 L3와 결합된다. - 제 6항에 있어서,
상기 R11 내지 R18은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기전계발광소자. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기전계발광소자:
- 제 1항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기전계발광소자:
- 제 1항에 있어서,
상기 발광층은 도펀트 및 호스트를 포함하며,
상기 도펀트는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하며,
상기 호스트는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전계발광소자:
[화학식 1]
[화학식 2]
여기서,
L1, R1 내지 R8, R11 내지 R20은 제1항에서 정의한 바와 같다.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/KR2018/000274 WO2018128470A1 (ko) | 2017-01-05 | 2018-01-05 | 유기전계발광소자 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020170002074 | 2017-01-05 | ||
| KR20170002074 | 2017-01-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20180081005A true KR20180081005A (ko) | 2018-07-13 |
| KR102095449B1 KR102095449B1 (ko) | 2020-03-31 |
Family
ID=62913691
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020180001610A KR102095449B1 (ko) | 2017-01-05 | 2018-01-05 | 유기전계발광소자 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102095449B1 (ko) |
| CN (1) | CN110249030B (ko) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111954666A (zh) * | 2018-10-16 | 2020-11-17 | 株式会社Lg化学 | 有机化合物和包含其的有机发光器件 |
| JPWO2021132667A1 (ko) * | 2019-12-26 | 2021-07-01 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040076853A1 (en) * | 2002-04-24 | 2004-04-22 | Eastman Kodak Company | Organic light-emitting diode devices with improved operational stability |
| KR20150139124A (ko) * | 2014-06-02 | 2015-12-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5077569B2 (ja) * | 2007-09-25 | 2012-11-21 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
-
2018
- 2018-01-05 KR KR1020180001610A patent/KR102095449B1/ko active IP Right Grant
- 2018-01-05 CN CN201880006080.8A patent/CN110249030B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040076853A1 (en) * | 2002-04-24 | 2004-04-22 | Eastman Kodak Company | Organic light-emitting diode devices with improved operational stability |
| KR20150139124A (ko) * | 2014-06-02 | 2015-12-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111954666A (zh) * | 2018-10-16 | 2020-11-17 | 株式会社Lg化学 | 有机化合物和包含其的有机发光器件 |
| CN111954666B (zh) * | 2018-10-16 | 2023-09-29 | 株式会社Lg化学 | 有机化合物和包含其的有机发光器件 |
| US11864461B2 (en) | 2018-10-16 | 2024-01-02 | Lg Chem, Ltd. | Organic compound and organic light-emitting device comprising same |
| JPWO2021132667A1 (ko) * | 2019-12-26 | 2021-07-01 | ||
| WO2021132667A1 (ja) * | 2019-12-26 | 2021-07-01 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、組成物、粉体、電子機器、及び新規化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN110249030B (zh) | 2023-04-18 |
| KR102095449B1 (ko) | 2020-03-31 |
| CN110249030A (zh) | 2019-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7026405B2 (ja) | 有機化合物及びこれを含む有機電界発光素子 | |
| KR101996649B1 (ko) | 피렌 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR101983991B1 (ko) | 축합아릴 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20160143627A (ko) | 유기전계발광소자용 유기화합물 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR101791022B1 (ko) | 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20200037732A (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR101879232B1 (ko) | 유기전계발광소자 | |
| KR101914338B1 (ko) | 신규한 유기화합물, 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계발광 소자용 재료 및 유기전계발광 소자 | |
| KR20170015204A (ko) | 신규한 스파이로 타입의 유기화합물 | |
| KR101790330B1 (ko) | 신규한 유기화합물 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102402220B1 (ko) | 신규한 청색 형광 호스트 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR101555155B1 (ko) | 신규한 스피로바이플루오렌 타입 유기화합물 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20140033301A (ko) | 중수소로 치환된 신규한 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR20150144487A (ko) | 방향족 아민기를 포함하는 신규한 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20140081735A (ko) | 중수소로 치환된 신규한 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR20140080451A (ko) | 중수소로 치환된 신규한 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR101936071B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계 발광소자 | |
| KR20180127832A (ko) | 유기전계발광소자 | |
| KR102429520B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR101905721B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102095449B1 (ko) | 유기전계발광소자 | |
| KR102659372B1 (ko) | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR20160090242A (ko) | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20150095208A (ko) | 신규한 정공주입·정공수송 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR102302965B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |