CN113424657A - 有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明的课题在于，为了与以单层形成了封盖层的有机EL元件相比，改善光的取出效率，提供包括由第一封盖层和折射率比第一封盖层高的第二封盖层这两层构成的封盖层的有机EL元件。本发明为有机电致发光元件，其依次至少具有阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极和封盖层，所述封盖层为具有第一封盖层及第二封盖层这两层的结构，在波长450nm～650nm的整个范围中，所述第二封盖层的折射率比所述第一封盖层的折射率大，所述第二封盖层包含具有特定结构的芳基胺化合物。
Description
技术领域
本发明涉及适于各种显示装置的作为自发光元件的有机电致发光元件(以下简称为有机EL元件)，详细地说，涉及将封盖层层叠而成的有机EL元件，特别涉及效率得到了改善的有机EL元件。
背景技术
有机EL元件为自发光性元件，因此与液晶元件相比明亮且可视性优异，可进行鲜明的显示，因此进行了活跃的研究。
在1987年，伊士曼柯达(イーストマン·コダック)公司的C.W.Tang等开发出将各种职能分担于各材料的层叠结构元件，由此使使用了有机材料的有机EL元件成为了实用的元件。他们将能够传输电子的荧光体和能够传输空穴的有机物层叠，将两者的电荷注入到荧光体的层中而使其发光，由此用10V以下的电压得到1000cd/m2以上的高亮度(例如参照专利文献1及专利文献2)。
目前为止，为了有机EL元件的实用化，进行了大量的改进，对层叠结构的各种职能进一步细分化通过从在基板上依次设置了阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极的电致发光元件的底部取出光的底部发射结构的发光元件，实现了高效率和耐久性(例如参照非专利文献1)。
近年来，逐渐使用将具有高功函数的金属用于阳极、从上部发光的顶部发射结构的发光元件。与光取出的面积由于像素回路而受到限制的底部发射结构的发光元件不同，对于顶部发射结构的发光元件而言，具有使取出光的面积扩大的优点。在顶部发射结构的发光元件中，在阴极中使用LiF/Al/Ag(例如参照非专利文献2)、Ca/Mg(例如参照非专利文献3)、LiF/MgAg等半透明电极。
对于这样的发光元件而言，在发光层中发出的光入射道其他层的情况下，如果以某角度以上入射，则在发光层与其他层的界面发生全反射。因此，只能利用发出的光的一部分。近年来，为了提高光的取出效率，提出了在折射率低的半透明电极的外侧设置了折射率高的“封盖层(キャッピング層)”的发光元件(例如参照非专利文献2及3)。
就顶部发射结构的发光元件中的封盖层的效果而言，在将Ir(ppy)3用于发光材料的发光元件中，在没有封盖层的情况下电流效率为38cd/A，在使用了膜厚60nm的ZnSe作为封盖层的发光元件中，成为64cd/A，确认了约1.7倍的效率提高。另外，示出半透明电极及封盖层的透射率的极大点与效率的极大点未必一致，示出光的取出效率的最大点由干涉效应决定(例如参照非专利文献3)。
虽然提出了在封盖层的形成中使用精细度高的金属掩模，但存在着如下问题：如果在高温条件下使用，由于因热所引起的变形，对位精度变差。例如，ZnSe的熔点高达1100℃以上(例如，参照非专利文献3)，对于精细度高的金属掩模而言，不能在正确的位置蒸镀，许多其他的无机物的蒸镀温度高，由于同样的理由，不适合使用精细度高的金属掩模。进而，有可能对发光元件自身也造成损伤。另外，对于采用溅射法的成膜而言，由于对发光元件造成损伤，因此不适合使用将无机物作为构成材料的封盖层。
作为调整折射率的封盖层，也提出了使用三(8-羟基喹啉)铝(以下简称为Alq3)(例如参照非专利文献2)。已知Alq3是作为绿色的发光材料或者电子传输材料而一般使用的有机EL材料，在青色发光元件中所使用的450nm附近具有弱的吸收。因此，在青色发光元件中使用的情况下，也具有色纯度和光的取出效率都降低的问题。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：US5792557
专利文献2：US5639914
专利文献3：WO2015-001726
非专利文献
非专利文献1：应用物理学会第9次讲习会预稿集第55～61页(2001)
非专利文献2：Appl.Phys.Lett.，78，544(2001)
非专利文献3：Appl.Phys.Lett.，82，466(2003)
非专利文献4：Aust.J.Chem.，45，371(1992)
非专利文献5：J.Org.Chem.，60，7508(1995)
非专利文献6：Synth.Commun.，11，513(1981)
非专利文献7：Appl.Phys.Let.，98，083302(2011)
发明内容
本发明的目的在于，为了改善有机EL元件的光的取出效率，提供具备由折射率高、稳定性、耐久性及耐光性优异的第一封盖层；和折射率比第一封盖层高、稳定性、耐久性及耐光性优异的第二封盖层这2层构成的封盖层的有机EL元件。
作为适于本发明的第二封盖层的材料中的物理特性，能够列举出(1)可蒸镀而不热分解；(2)薄膜状态稳定；(3)玻璃化转变温度高；(4)折射率高。另外，作为适于本发明的元件的物理特性，能够列举出(1)光的取出效率高；(2)没有色纯度的降低；(3)不会经时变化，使光透过；(4)长寿命。
本发明人为了实现上述目的，着眼于芳基胺系材料的薄膜的稳定性、耐久性优异，选择折射率高的特定的芳基胺化合物，制作用作构成第二封盖层的材料的有机EL元件，深入进行了元件的特性评价，结果完成了本发明。
根据本发明，提供以下的有机EL元件。
1)有机电致发光元件，其依次至少具有阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极及封盖层，上述封盖层为从阴极侧依次具有第一封盖层及第二封盖层的两层的结构，在波长450nm～650nm的整个范围中，上述第二封盖层的折射率比上述第一封盖层的折射率高，上述第二封盖层包含由下述通式(1)表示的芳基胺化合物。
[化1]
(式中，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4可相互相同也可不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，
Ar1、Ar2、Ar3及Ar4中的至少一个为由下述结构式(B)表示的1价基团，或者为具有该1价基团作为取代基的基团，
n表示0～4的整数。)
[化2]
(式中，R1、R2、R3及R4可相互相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、甲硅烷基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，
R1、R2、R3及R4可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环，
Ar5及Ar6可相互相同也可不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，
R1、R2、R3、R4、Ar5及Ar6中的至少一个为作为键合部位的连接基团，
X表示碳原子或者氮原子，
Y表示碳原子、氮原子、氧原子或者硫原子，
但是，在Y为氧原子或者硫原子的情况下，Y不具有Ar6，
在X和Y为氮原子的情况下，X或者Y不具有Ar5或者Ar6，
在X为氮原子且Y为碳原子的情况下，X或者Y不具有Ar5或者Ar6，
不存在X及Y为碳原子的情况、X为氮原子且Y为氧原子的情况、及X为氮原子且Y为硫原子的情况。)
2)上述1)所述的有机EL元件，其中，上述结构式(B)为由下述结构式(B-1)表示的1价基团。
[化3]
(式中，R1、R2、R3及R4可相互相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、甲硅烷基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，
R1、R2、R3及R4可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环，
虚线表示键合部位。)
3)上述1)所述的有机EL元件，其中，上述结构式(B)为由下述结构式(B-2)表示的1价基团。
[化4]
(式中，R1、R3及R4为与上述通式(B-1)中的R1、R3和R4同样的含义，
R3和R4可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环，
Ar5表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，
虚线表示键合部位。)
4)上述1)所述的有机EL元件，其中，上述结构式(B)为由下述结构式(B-3)表示的1价基团。
[化5]
(式中，R1、R2、R3及R4为与上述通式(B-1)中的R1、R2、R3及R4同样的含义，
虚线表示键合部位。)
5)上述1)所述的有机EL元件，其中，上述结构式(B)为由下述结构式(B-4)表示的1价基团。
[化6]
(式中，R1、R3及R4为与上述通式(B-1)中的R1、R3及R4同样的含义，
就R3和R4而言，对于取代的同一苯环，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环，
Ar5表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或取代或未取代的稠合多环芳香族基团，
虚线表示键合部位。)
6)上述1)所述的有机EL元件，其中，上述结构式(B)为由下述结构式(B-5)表示的1价基团。
[化7]
(式中，R1、R2、R3及R4为与上述通式(B-1)中的R1、R2、R3及R4同样的含义，
虚线表示键合部位。)
7)上述1)所述的有机EL元件，其中，上述结构式(B)为由下述结构式(B’)表示的1价基团。
[化8]
(式中，R3、R4、R5、R6、R7及R8可相互相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、甲硅烷基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，
R3、R4、R5、R6、R7及R8可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环，
Ar5及Ar6可相互相同也可不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，
R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ar5及Ar6中的至少一个为作为键合部位的连接基团，
X表示碳原子或者氮原子，
Y表示碳原子、氮原子、氧原子或者硫原子，
但是，在Y为氧原子、硫原子的情况下，Y不具有Ar6，
在X及Y为氮原子的情况下，X或者Y不具有Ar5或者Ar6，
不存在X及Y为碳原子的情况、X为氮原子且Y为氧原子的情况、及X为氮原子且Y为硫原子的情况。)
8)上述1)～7)中任一项所述的有机EL元件，其中，在上述通式(1)中，n为0。
9)上述1)～7)中任一项所述的有机EL元件，其中，在上述通式(1)中，n为1。
10)上述1)～7)中任一项所述的有机EL元件，其中，在上述通式(1)中，n为2。
11)上述1)～10)中任一项所述的有机EL元件，其中，在上述通式(1)中，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4中的任意两个为由上述结构式(B)表示的1价基团，或者为具有该1价基团作为取代基的基团。
12)上述1)～10)中任一项所述的有机EL元件，其中，在上述通式(1)中，Ar1及Ar4为由上述结构式(B)表示的1价基团，或者为具有该1价基团作为取代基的基团。
13)上述1)～12)中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述电子传输层的折射率(n2)及上述第一封盖层的折射率(n1)在波长450nm～550nm的整个范围中，满足下述通式(I)，
0.005≤n1-n2≤0.15(I)。
14)上述1)～13)中任一项所述的有机EL元件，其中，上述第一封盖层及第二封盖层的厚度的合计为30nm～120nm的范围内。
15)上述1)～14)中任一项所述的有机EL元件，其中，上述第二封盖层的折射率在波长450nm～750nm的整个范围中为1.85以上。
就本发明的有机EL元件而言，由于具有在透明或者半透明电极的外侧设置的、作为折射率比该电极高的第一封盖层及第二封盖层的层叠结构的封盖层，因此光的取出效率大幅地提高。另外，通过在第二封盖层中使用由上述通式(1)表示的芳基胺化合物，能够在400℃以下的温度下成膜，因此不会对发光元件造成损伤，另外，能够使用高精细掩模，使各色的光的取出效率最优化，因此能够适合用于全色显示器，能够显示色纯度好、鲜明且明亮的图像。
就本发明的有机EL元件而言，由于使用了折射率高、薄膜的稳定性、耐久性及耐光性优异的有机EL元件用的材料作为第二封盖层的材料，因此与以往的有机EL元件相比，能够保持色纯度，大幅地提高光的取出效率。进而，可实现高效率、长寿命的有机EL元件。
附图说明
图1为表示实施例10至15、比较例1至3的有机EL元件构成的图。
具体实施方式
作为由通式(1)中的Ar1、Ar2、Ar3及Ar4表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”，具体地，能够列举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并三唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、螺芴基及咔啉基等。
作为由通式(1)中的Ar1、Ar2、Ar3及Ar4表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”，具体地，能够列举出重氢原子、三氟甲基、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等甲硅烷基；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基；烯丙基等烯基；苄基、萘甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、螺芴基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并三唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基；苯乙烯基、萘乙烯基等芳基乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基；二甲基氨基、二乙基氨基等二烷基氨基；二苯基氨基、二萘基氨基等用芳香族烃基或稠合多环芳香族基团取代的二取代氨基；二苄基氨基、二(苯乙基)氨基等二芳烷基氨基；二吡啶基氨基、二噻吩基氨基等用芳香族杂环基取代的二取代氨基；二烯丙基氨基等二烯基氨基；用选自烷基、芳香族烃基、稠合多环芳香族基团、芳烷基、芳香族杂环基或者烯基中的取代基取代的二取代氨基这样的基团，这些取代基可进一步被上述例示的取代基取代。另外，这些取代基之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
作为由结构式(B)、(B-1)、(B-2)、(B-3)、(B-4)、(B-5)及(B’)中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8表示的、“可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基”或者“可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基”中的“碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基”、“碳原子数5至10的环烷基”或者“碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基”，具体地，能够列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基及2-丁烯基等，这些基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
作为由结构式(B)、(B-1)、(B-2)、(B-3)、(B-4)、(B-5)及(B’)中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8表示的、“具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5至10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”，能够列举出与作为由上述通式(1)中的Ar1、Ar2、Ar3及Ar4表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为由结构式(B)、(B-1)、(B-2)、(B-3)、(B-4)、(B-5)及(B’)中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8表示的、“可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基”或者“可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基”中的“碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基”或者“碳原子数5至10的环烷氧基”，具体地，能够列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、1-金刚烷氧基及2-金刚烷氧基等，这些基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
作为由结构式(B)、(B-1)、(B-2)、(B-3)、(B-4)、(B-5)及(B’)中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8表示的、“具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基”或者“具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基”中的“取代基”，能够列举出与作为由上述通式(1)中的Ar1、Ar2、Ar3及Ar4表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为由结构式(B)、(B-1)、(B-2)、(B-3)、(B-4)、(B-5)及(B’)中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8表示的、“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”，能够列举出与作为由上述通式(1)中的Ar1、Ar2、Ar3及Ar4表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为由结构式(B)、(B-1)、(B-2)、(B-3)、(B-4)、(B-5)及(B’)中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8表示的、“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”，能够列举出与作为由上述通式(1)中的Ar1、Ar2、Ar3及Ar4表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为由结构式(B)、(B-1)、(B-2)、(B-3)、(B-4)、(B-5)及(B’)中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8表示的、“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”，具体地，能够列举出苯氧基、甲苯氧基、联苯氧基、三联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，这些基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
作为由结构式(B)、(B-1)、(B-2)、(B-3)、(B-4)、(B-5)及(B’)中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8表示的、“取代芳氧基”中的“取代基”，能够列举出与作为由上述通式(1)中的Ar1、Ar2、Ar3及Ar4表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为由结构式(B)、(B-2)、(B-4)及(B’)中的Ar5及Ar6表示的、“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”，能够列举出与作为由上述通式(1)中的Ar1、Ar2、Ar3及Ar4表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为由结构式(B)、(B-2)、(B-4)及(B’)中的Ar5及Ar6表示的、“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”，能够列举出与作为由上述通式(1)中的Ar1、Ar2、Ar3及Ar4表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
上述结构式(B)中的R1、R2、R3、R4、Ar5及Ar6中的至少一个为作为键合部位的连接基团。即，上述结构式(B)中的R1、R2、R3、R4、Ar5及Ar6中的至少一个为将由上述通式(1)表示的芳基胺化合物的氮原子与由上述结构式(B)表示的基团键合的连接基团，或者为将与芳基胺化合物的氮原子键合的基团与由上述结构式(B)表示的基团键合的连接基团。在作为键合部位的连接基团中，也包含单键。
通式(1)中，n表示0～4的整数，从折射率、薄膜的稳定性及耐久性的观点考虑，n优选为0、1或者2，更优选为0或者1。
通式(1)中，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4中的至少一个为由上述结构式(B)表示的1价基团，或者为具有由上述结构式(B)表示的1价基团作为其取代基的基团。例如，能够列举出Ar1、Ar2、Ar3及Ar4中的至少一个为由上述结构式(B)表示的1价基团，并且Ar1、Ar2、Ar3及Ar4中的至少一个具有由上述结构式(B)表示的1价基团作为其取代基的方案、Ar1、Ar2、Ar3及Ar4中的任意两个为由上述结构式(B)表示的1价基团的方案、Ar1、Ar2、Ar3及Ar4中的任意两个为具有由上述结构式(B)表示的1价基团作为其取代基的基团的方案。
本发明中，从折射率、薄膜的稳定性和耐久性的观点考虑，优选Ar1及Ar4为由上述结构式(B)表示的1价基团的方案；Ar1及Ar4为具有由上述结构式(B)表示的1价基团作为其取代基的基团的方案；以及Ar1为由上述结构式(B)表示的1价基团、Ar4为具有由上述结构式(B)表示的1价基团作为其取代基的基团的方案，更优选Ar1及Ar4为具有由上述结构式(B-1)、(B-3)或者(B-5)表示的1价基团作为取代基的基团的方案和为由上述结构式(B-2)或者(B-4)表示的1价基团的方案，特别优选Ar1及Ar4为具有由上述结构式(B-1)、(B-3)或者(B-5)表示的1价基团作为取代基的基团的方案。
作为由上述结构式(B-1)、(B-3)及(B-5)表示的1价基团取代的基团，优选芳香族烃基、稠合多环芳香族基团、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，更优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，特别优选苯基、联苯基、芴基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，最优选苯基。
即，本发明中，优选Ar1及Ar4为具有由上述结构式(B-1)、(B-3)或者(B-5)表示的1价基团作为取代基的、芳香族烃基、稠合多环芳香族基团、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，更优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，特别优选为苯基、联苯基、芴基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，最优选为苯基。
作为由上述结构式(B)表示的1价基团和具有由上述结构式(B)表示的1价基团作为其取代基的基团以外的Ar1、Ar2、Ar3及Ar4，优选芳香族烃基、稠合多环芳香族基团、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，更优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，特别优选苯基、联苯基、芴基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，最优选苯基。
作为由上述结构式(B)、(B-2)、(B-4)及(B’)中的Ar5及Ar6，优选芳香族烃基、稠合多环芳香族基团、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，更优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在上述结构式(B)中，优选只有R1、R2、R3、R4、Ar5、Ar6中的任一个为连接基团。
在上述结构式(B)及(B’)中，X表示碳原子或者氮原子，Y表示碳原子、氧原子、硫原子或者氮原子。其中，在Y为氧原子或者硫原子的情况下，Y不具有Ar6(不存在Ar6)，在X及Y为氮原子的情况下，X或者Y不具有Ar5或者Ar6(不存在Ar5或者Ar6中的任一个)，在X为氮原子并且Y为碳原子的情况下，X或者Y不具有Ar5或者Ar6(不存在Ar5或者Ar6中的任一个)。
在上述结构式(B)及(B’)中，在X为氮原子的情况下，优选Y为氮原子，在这种情况下，从化合物的稳定性的观点考虑，优选Ar5或者Ar6成为连接基团而与由Ar1、Ar2、Ar3或者Ar4表示的基团的碳原子键合(由结构式(B)或者(B’)表示的1价基团成为Ar1、Ar2、Ar3或者Ar4的取代基)。
在上述结构式(B)及(B’)中，在X为碳原子的情况下，优选Y为碳原子、氧原子或者硫原子，更优选为氧原子或者硫原子。在结构式(B)及(B’)中，将X为氮原子并且Y为氧原子或者硫原子的情况从本发明中排除。
以下示出在本发明的有机EL元件中优选使用的、由上述通式(1)表示的芳基胺化合物中特别优选的化合物的具体例，但并不限定于这些化合物。
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
上述的芳基胺化合物能够按照其自体公知的方法合成(例如参照专利文献3)。
这些化合物的精制能够通过利用柱色谱的精制、利用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附精制、利用溶剂的重结晶、晶析法等进行。在本发明中，优选在进行了这些精制后，最终进行利用升华精制的精制。
作为这些化合物的物性值，优选进行玻璃化转变温度(Tg)和折射率的测定。玻璃化转变温度(Tg)成为薄膜状态的稳定性的指标，折射率成为与光的取出效率的提高有关的指标。
玻璃化转变温度(Tg)能够使用粉体通过高灵敏度差示扫描量热计(ブルカー·エイエックスエス制造、DSC3100S)来测定。
就折射率而言，能够硅基板上制作80nm的薄膜而使用分光测定装置(フィルメトリクス公司制造、F10-RT-UV)来测定。
在本发明的有机EL元件中优选使用的、由上述通式(1)表示的芳基胺化合物能够作为有机EL元件的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层或者封盖层的构成材料来使用。
作为本发明的有机EL元件的结构，为顶部发射结构的发光元件，可列举出在玻璃基板上依次包含由金属构成的阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层、半透明阴极、第一封盖层及第二封盖层的结构、另外在阳极与空穴传输层之间具有空穴注入层的结构、在空穴传输层和发光层之间具有电子阻挡层的结构、在发光层与电子传输层之间具有空穴阻挡层的结构、在电子传输层与阴极之间具有电子注入层的结构。在这些多层结构中，一个有机层可兼具某个层或某些层的职能，例如也能够制成一个有机层兼作空穴传输层和电子阻挡层的构成、兼作电子传输层和空穴阻挡层的构成。有机EL元件的各层的膜厚的合计优选200nm～750nm左右，更优选350nm～600nm左右。另外，第一封盖层及第二封盖层的膜厚的合计例如优选30nm～120nm，更优选40nm～80nm。这种情况下，得到良好的光的取出效率。予以说明的是，第一封盖层及第二封盖层的膜厚能够根据发光元件中使用的发光材料的种类、封盖层以外的有机EL元件的厚度等适当地改变。
作为本发明的有机EL元件的阳极，使用ITO、金这样的功函数大的电极材料。
作为本发明的有机EL元件的空穴注入层的材料，能够使用具有在分子中具有3个以上三苯基胺结构、通过单键或者不含杂原子的2价基团连接的结构的芳基胺化合物，例如星爆型的三苯基胺衍生物，各种的三苯基胺4聚体等材料，以酞菁铜为代表的卟啉化合物，六氰基氮杂苯并[9,10]菲这样的受体性的杂环化合物、涂布型的高分子材料等。
作为本发明的有机EL元件的空穴传输层的材料，能够使用N，N’-二苯基-N，N’-二(间-甲苯基)联苯胺(以下简称为TPD)、N，N’-二苯基-N，N’-二(α-萘基)联苯胺(NPD)、1，1-双[4-(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)等，特别优选使用具有在分子中具有2个三苯基胺结构、用单键或者不含杂原子的2价基团连接的结构的芳基胺化合物，例如N、N、N’、N’-四联苯基联苯胺等。另外，优选使用具有在分子中具有3个以上三苯基胺结构、用单键或不含杂原子的2价基团连接的结构的芳基胺化合物，例如各种三苯基胺3聚体和4聚体等。
另外，作为空穴注入层及空穴传输层的材料，能够使用对于在这些层中通常所使用的材料将三(溴苯基)胺六氯化锑等进行P掺杂而成的产物、和在其部分结构中具有TPD等联苯胺衍生物的结构的高分子化合物等。
作为本发明的有机EL元件的电子阻挡层的材料，能够使用4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(以下简称为TCTA)、9，9-双[4-(咔唑-9-基)苯基]芴、1，3-双(咔唑-9-基)苯(以下简称为mCP)、2，2-双(4-咔唑-9-基苯基)金刚烷(Ad-Cz)等咔唑衍生物、以9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]-9H-芴为代表的具有三苯基甲硅烷基和三芳基胺结构的化合物等具有电子阻挡作用的化合物。
作为本发明的有机EL元件的发光层的材料，能够使用以Alq3为首的喹啉酚衍生物的金属络合物、各种金属络合物、蒽衍生物、双苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、噁唑衍生物、聚对亚苯基亚乙烯基衍生物等。另外，发光层可由主体材料和掺杂剂材料构成，作为主体材料，除了上述发光材料以外，还能够使用噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基芴衍生物等。另外，作为掺杂剂材料，能够使用喹吖啶酮、香豆素、红荧烯、苝及它们的衍生物、苯并吡喃衍生物、若丹明衍生物、氨基苯乙烯基衍生物等。
另外，作为发光材料，也可使用磷光发光材料。作为磷光发光体，能够使用铱、铂等金属络合物的磷光发光体。使用Ir(ppy)3等绿色的磷光发光体、FIrpic、FIr6等青色的磷光发光体、Btp2Ir(acac)等红色的磷光发光体等，作为此时的主体材料，作为空穴注入·传输性的主体材料，能够使用4，4’-二(N-咔唑基)联苯(CBP)、TCTA、mCP等咔唑衍生物等。另外，作为电子传输性的主体材料，能够使用对-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、2，2’，2”-(1，3，5-亚苯基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)等，通过使用它们，能够制作高性能的有机EL元件。
就磷光性的发光材料的在主体材料中的掺杂而言，为了避免浓度消光，相对于发光层整体，优选以1～30重量％的范围通过共蒸镀来进行。
另外，作为发光材料，也可使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等发射延迟荧光的材料(例如参照非专利文献7)。
作为本发明的有机EL元件的空穴阻挡层的材料，能够使用浴铜灵(BCP)等菲咯啉衍生物、双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-苯基苯酚铝(III)(以下简称为BAlq)等喹啉酚衍生物的金属络合物、各种的稀土络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、噁二唑衍生物等具有空穴阻挡作用的化合物。这些材料可兼作电子传输层的材料。
作为本发明的有机EL元件的电子传输层的材料，能够使用以Alq3、BAlq为首的喹啉酚衍生物的金属络合物、各种金属络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、吡啶并吲哚衍生物、碳二亚胺衍生物、喹喔啉衍生物、菲咯啉衍生物、噻咯衍生物等。另外，优选它们为能够形成满足上述通式(I)的电子传输层的化合物。
作为本发明的有机EL元件的电子注入层的材料，能够使用氟化锂、氟化铯等碱金属盐、氟化镁等碱土金属盐、氧化铝等金属氧化物等，根据电子传输层与阴极的优选的选择，能够将电子注入层省略。
进而，作为电子注入层及电子传输层的材料，能够使用对于在这些层中通常所使用的材料将铯等金属进行了N掺杂的产物。
作为本发明的有机EL元件的半透明阴极，使用铝这样的功函数低的电极材料、镁银合金、镁钙合金、镁铟合金、铝镁合金这样的功函数更低的合金、ITO、IZO等作为电极材料。
作为本发明的有机EL元件的第一封盖层的材料，优选使用芳基胺化合物等。
作为本发明的有机EL元件的第二封盖层，优选使用由上述通式(1)表示的芳基胺化合物等。
在构成本发明的有机EL元件的各层中使用的这些材料能够通过蒸镀法、旋涂法和喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。
另外，这些材料可单独地成膜，也能够将多种混合而成膜，能够各自作为单层来使用。另外，也可制成将这些材料单独地成膜的层之间的层叠结构、混合而成膜的层之间的层叠结构、或者将这些材料单独地成膜的层与将多种混合而成膜的层的层叠结构。
予以说明，在上述中，对于顶部发射结构的有机EL元件进行了说明，但本发明并不限定于此，对于底部发射结构的有机EL元件、从上部即底部这两方向发光的双重发射结构的有机EL元件也能够同样地适用。这些情况下，就位于将光从发光元件向外部取出的方向的电极而言，需要为透明或半透明。
第二封盖层的折射率优选在波长450nm～650nm的整个范围中比邻接的第一封盖层的折射率高，第一封盖层的折射率优选在波长450nm～550nm的整个范围中比电子传输层的折射率高。即，通过折射率高的第二封盖层，有机EL元件中的光的取出效率提高，就其效果而言，在第二封盖层与第一封盖层及第一封盖层与电子传输层处的反射率高时，光干涉的效果大，因此是有效的。因此，优选第二封盖层的折射率比邻接的第一封盖层的折射率高，波长450nm～750nm的整个范围的折射率可为1.70以上，优选1.80以上，特别优选为1.85以上，最优选为1.90以上。
如上所述，优选第二封盖层的折射率在波长450nm～650nm的整个范围中比第一封盖层的折射率高，具体地，优选比第一封盖层的折射率高0.05以上，更优选高0.1以上。
另外，如上所述，优选第一封盖层的折射率比电子传输层的折射率高，具体地，优选电子传输层的折射率(n2)与第一封盖层的折射率(n1)在波长450nm～550nm的整个范围中满足下述通式(I)。
0.005≤n1-n2≤0.15 (I)
封盖层为如上所述的具有第一封盖层及第二封盖层这两层的结构，通过第一封盖层的折射率和电子传输层的折射率满足上述的条件，本发明的有机EL元件保持色纯度，光的取出效率大幅地提高。特别地，在本发明的有机EL元件为青色发光元件的情况下，色纯度的保持及光的取出效率的提高的效果变得显著。
就构成这些层的材料而言，例如，以包含由上述通式(1)表示的芳基胺化合物的第二封盖层的折射率为基准，可从折射率比其低的材料中选择满足上述通式(I)的第一封盖层及能够构成电子传输层的材料。
以下对于本发明的实施方式，采用实施例具体地说明，但本发明并不限定于以下的实施例。
实施例
(实施例1)
＜N，N’-双{4-(2H-苯并[1，2，3]三唑-2-基)苯基}-N，N’-二苯基-4，4’-二氨基-1，1’-联苯(化合物(1-1))的合成＞
在氮置换了的反应容器中加入2-(4-溴苯基)-2H-苯并[1，2，3]三唑4.2g、N，N’-二苯基联苯胺2.3g、叔丁氧基钠2.0g、甲苯50ml，一边照射30分钟超声波一边通入氮气。加入醋酸钯62.0mg、三叔丁基膦0.2ml，加热，在91℃下搅拌了5小时。冷却到室温后，加入甲苯50ml，进行萃取操作，由此取得有机层。将有机层浓缩后，通过柱色谱(载体：NH硅胶、洗脱液：甲苯/正己烷)来精制，进而，通过进行使用了正己烷100ml的分散清洗，得到了N，N’-双{4-(2H-苯并[1，2，3]三唑-2-基)苯基}-N，N’-二苯基-4，4’-二氨基-1，1’-联苯(化合物(1-1))的黄色粉体3.3g(收率66％)。
对于得到的黄色粉体，使用NMR鉴定了结构。
采用1H-NMR(THF-d8)检测出以下的34个氢信号。
δ(ppm)＝8.26(4H)、7.89(4H)、7.60(4H)、7.39(4H)、7.33(4H)、7.24(4H)、7.21(8H)、7.10(2H)
[化13]
(实施例2)
＜N，N’-双{4-(2H-苯并[1，2，3]三唑-2-基)苯基}-N，N’-二苯基-4，4”-二氨基-1，1’：4’，1”-三联苯(化合物(1-2))的合成＞
在氮置换了的反应容器中加入4，4”-二碘-1，1’：4’，1”-三联苯14.0g、{4-(2H-苯并[1，2，3]三唑-2-基)苯基}苯基胺18.3g、碳酸钾13.2g、铜粉0.3g、亚硫酸氢钠0.9g、3，5-二-叔-丁基水杨酸0.7g、十二烷基苯30ml，加热，在210℃下搅拌了44小时。自然冷却到室温后，加入甲苯50ml，通过过滤取得析出物。在析出物中加入1，2-二氯苯230ml，加热，由此溶解，通过热过滤将不溶物除去。将滤液浓缩，进行了使用了1，2-二氯苯的晶析精制后，通过进行使用了甲醇的分散清洗，得到了N，N’-双{4-(2H-苯并[1，2，3]三唑-2-基)苯基}-N，N’-二苯基-4，4”-二氨基-1，1’：4’，1”-三联苯(化合物(1-2))的黄色粉体22.2g(收率96％)。
对于得到的黄色粉体，使用NMR鉴定了结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的38个氢信号。
δ(ppm)＝8.24(4H)、7.99-7.92(4H)、7.72-7.58(7H)、7.50-7.12(23H)
[化14]
(实施例3)
＜N，N’-双{4-(苯并噁唑-2-基)苯基}-N，N’-二苯基-4，4”-二氨基-1，1’：4’，1”-三联苯(化合物(1-22))的合成＞
在实施例3中，代替{4-(2H-苯并[1，2，3]三唑-2-基)苯基}苯基胺而使用{4-(苯并噁唑-2-基)苯基}苯基胺，通过采用同样的条件进行反应，由此得到了N，N’-双{4-(苯并噁唑-2-基)苯基}-N，N’-二苯基-4，4”-二氨基-1，1’：4’，1”-三联苯(化合物(1-22))的黄色粉体12.4g(收率47％)。
对于得到的黄色粉体，使用NMR鉴定了结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的38个氢信号。
δ(ppm)＝8.13(4H)、7.80-7.55(11H)、7.50-7.16(23H)
[化15]
(实施例4)
＜N，N’-双{4-(苯并噁唑-2-基)苯基}-N，N’-二苯基-4，4’-二氨基-1，1’-联苯(化合物(1-23))的合成＞
在实施例1中，代替2-(4-溴苯基)-2H-苯并[1，2，3]三唑而使用2-(4-溴苯基)-苯并噁唑，通过采用同样的条件进行反应，由此得到了N，N’-双{4-(苯并噁唑-2-基)苯基}-N，N’-二苯基-4，4’-二氨基-1，1’-联苯(化合物(1-23))的淡黄色粉体8.8g(收率54％)。
对于得到的淡黄色粉体，使用NMR鉴定了结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的34个氢信号。
δ(ppm)＝8.12(4H)、7.80-7.72(2H)、7.60-7.53(5H)、7.41-7.14(23H)
[化16]
(实施例5)
＜N，N’-双{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-N，N’-二苯基-4，4’-二氨基-1，1’-联苯(化合物(1-25))的合成＞
在实施例1中，代替2-(4-溴苯基)-2H-苯并[1，2，3]三唑而使用2-(4-溴苯基)-苯并噻唑，通过采用同样的条件进行反应，由此得到了N，N’-双{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-N，N’-二苯基-4，4’-二氨基-1，1’-联苯(化合物(1-25))的淡黄色粉体9.3g(收率62％)。
对于得到的淡黄色粉体，使用NMR鉴定了结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的34个氢信号。
δ(ppm)＝8.10-7.88(8H)、7.60-7.13(26H)
[化17]
(实施例6)
＜N，N’-双{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-N，N’-二苯基-4，4”-二氨基-1，1’：4’，1”-三联苯(化合物(1-27))的合成＞
在氮置换了的反应容器中加入N-{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}苯基胺9.3g、4，4”-二碘-1，1’：4’，1”-三联苯7.1g、叔丁氧基钠4.6g、甲苯140ml，一边照射30分钟超声波一边通入氮。加入醋酸钯0.20g、叔丁基膦的50％(v/v)甲苯溶液0.5g，加热，一边搅拌一边加热回流3小时。冷却到室温，通过过滤取得析出物后，通过反复进行使用了1，2-二氯苯/甲醇的混合溶剂的晶析精制，得到了N，N’-双{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-N，N’-二苯基-4，4”-二氨基-1，1’：4’，1”-三联苯(化合物(1-27))的绿色粉体7.0g(收率58％)。
对于得到的绿色粉体，使用NMR鉴定了结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的38个氢信号。
δ(ppm)＝8.05(2H)、7.98(4H)、7.90(2H)、7.70(4H)、7.61(4H)、7.50(2H)、7.42-7.31(6H)、7.30-7.11(14H)
[化18]
(实施例7)
对于由通式(1)表示的芳基胺化合物，通过高灵敏度差示扫描量热计(ブルカー·エイエックスエス制造、DSC3100S)求出了玻璃化转变温度。将结果示于表1中。
[表1]
由通式(1)表示的芳基胺化合物具有100℃以上的玻璃化转变温度，表示薄膜状态稳定。
(实施例8)
使用由上述通式(1)表示的芳基胺化合物，在硅基板上制作膜厚80nm的蒸镀膜，使用分光测定装置(フィルメトリクス公司制造、F10-RT-UV)测定了折射率n。为了比较，对于Alq3及下述结构式的比较化合物(2-1)、比较化合物(2-2)也进行了测定。将测定结果汇总示于表2中。
[化19]
[表2]
这样，由通式(1)表示的芳基胺化合物具有比Alq3及比较化合物(2-1)、比较化合物(2-2)的折射率大的值。另外，比较化合物(2-1)具有折射率比Alq3小的值，满足上述通式(I)。
(实施例9)
对于使用Alq3作为第一封盖层、使用上述化合物(1-22)作为第二封盖层时的光特性模拟，使用Semiconducting Emissive Thin Film Optics Simulation(Setfos 3.2)程序，对于下述实施例11的元件结构进行。为了考察电子传输层与第一封盖层的折射率的相关性，将第一封盖层的折射率固定后，对于电子传输层的折射率的值，使用化合物(2-1)、化合物(2-2)及折射率不同的化合物A至E，计算青色发光掺杂剂的峰值波长460nm处的换算效率。将计算结果汇总示于表3中。
[表3]
这样，就波长460nm处的折射率低的电子传输层而言，换算效率具有大的值，表示：如果使用折射率低的电子传输层，则光的取出效率提高。
(实施例10)
就有机EL元件而言，如图1中所示，在玻璃基板1上预先形成了作为金属阳极2的反射ITO电极的产物上，依次蒸镀空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7、阴极8、第一封盖层9、第二封盖层10而制作。
具体地，将依次形成了膜厚50nm的ITO、膜厚100nm的银合金的反射膜、膜厚5nm的ITO膜的玻璃基板1在异丙醇中进行了20分钟超声波清洗后，在加热到250℃的热板上进行了10分钟干燥。然后，进行了2分钟UV臭氧处理后，将该带有ITO的玻璃基板安装于真空蒸镀机内，减压到0.001Pa以下。接着，以覆盖透明阳极2的方式，作为空穴注入层3，对于下述结构式的电子受体(受体-1)和下述结构式的化合物(3-1)以蒸镀速度比成为(受体-1)：化合物(3-1)＝3：97的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚成为10nm的方式形成。
在该空穴注入层3上，作为空穴传输层4，形成了下述结构式的化合物(3-1)，以使得膜厚成为140nm。
在该空穴传输层4上，作为发光层5，对于下述结构式的化合物(EMD-1)和下述结构式的化合物(EMH-1)，以蒸镀速度比成为(EMD-1)：(EMH-1)＝5：95的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚成为20nm的方式形成。
在该发光层5上，作为电子传输层6，对于下述结构式的化合物(2-1)和下述结构式的化合物(ETM-1)，以蒸镀速度比成为(2-1)：(ETM-1)＝50：50的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚成为30nm的方式形成。
在该电子传输层6上，作为电子注入层7，蒸镀氟化锂以使得膜厚成为1nm。
在该电子注入层7上，作为阴极8，形成了镁银合金以使得膜厚成为12nm。
在阴极8上，作为第一封盖层9，形成了Alq3以使得膜厚成为30nm，最后，作为第二封盖层10，形成了实施例3的化合物(1-1)以使得膜厚成为30nm。
对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行了特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表4中。
[化20]
(实施例11)
在实施例10中，作为第二封盖层10，代替实施例1的化合物(1-1)而形成了实施例2的化合物(1-2)以使得膜厚成为30nm，除此以外，采用同样的条件制作了有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行了特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表3中。
(实施例12)
在实施例10中，作为第二封盖层10，代替实施例1的化合物(1-1)而形成了实施例3的化合物(1-22)以使得膜厚成为30nm，除此以外，采用同样的条件制作了有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行了特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表3中。
(实施例13)
在实施例10中，作为第二封盖层10，代替实施例1的化合物(1-1)而形成了实施例4的化合物(1-23)以使得膜厚成为30nm，除此以外，采用同样的条件制作了有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行了特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表3中。
(实施例14)
在实施例10中，作为第二封盖层10，代替实施例1的化合物(1-1)而形成了实施例5的化合物(1-25)以使得膜厚成为30nm，除此以外，采用同样的条件制作了有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行了特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表3中。
(实施例15)
在实施例10中，作为第二封盖层10，代替实施例1的化合物(1-1)而形成了实施例6的化合物(1-27)以使得膜厚成为30nm，除此以外，采用同样的条件制作了有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行了特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表3中。
(比较例1)
为了比较，在实施例10中，作为第一封盖层9，形成Alq3以使得膜厚成为60nm，制作了不含第二封盖层10的有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行了特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表3中。
(比较例2)
为了比较，在实施例12中，作为电子传输层6，代替化合物(2-1)而使用了Alq3，除此以外，采用同样的条件制作了有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行了特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表3中。
(比较例3)
为了比较，在实施例12中，作为电子传输层6，代替化合物(2-1)而使用了化合物(2-2)，除此以外，采用同样的条件制作了有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行了特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表3中。
使用实施例10至实施例15及比较例1至比较例3中制作的有机EL元件，将测定元件寿命的结果汇总示于表3中。就元件寿命而言，在进行了10mA/cm2的恒电流驱动时，作为直至衰减到将初期亮度设为100％时的95％衰减的时间而测定。
如表4中所示，就电流密度10mA/cm2时的驱动电压而言，在没有使用第二封盖层的比较例1的元件和使用了由通式(1)表示的芳基胺化合物作为第二封盖层的实施例10至15的元件中，大致同等，相对于此，在亮度、发光效率、电力效率、换算效率及寿命上，实施例10至15的元件均提高。这表示：采用将包含由通式(1)表示的芳基胺化合物的第二封盖层层叠而成的层叠结构，能够大幅地改善光的取出效率。另外，在使用了Alq3及化合物(2-2)作为电子传输层的比较例2及比较例3的元件与实施例10至15的元件中，在亮度、发光效率、电力效率、换算效率及寿命上，实施例10至15的元件均提高。这表示：对于采用层叠结构的元件而言，通过电子传输层的折射率比第一封盖层的折射率低，能够大幅地改善光的取出效率。
产业上的可利用性
如上所述，将满足通式(I)的电子传输层和第一封盖层及包含由通式(1)表示的芳基胺化合物的第二封盖层层叠而成的有机EL元件能够得到高效率。另外，通过使用在青、绿及红的各个波长区域中不具有吸收的该化合物，在显示色纯度好、鲜明且明亮的图像的情况下，是特别适合的。例如，可向家庭电化制品、照明的用途发展。
Claims (15)
1.一种有机电致发光元件，其依次至少具有阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极及封盖层，所述封盖层为从阴极侧依次具有第一封盖层及第二封盖层这两层的结构，在波长450nm～650nm的整个范围中，所述第二封盖层的折射率比所述第一封盖层的折射率高，所述第二封盖层包含由下述通式(1)表示的芳基胺化合物，
式中，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4可相互相同也可不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，
Ar1、Ar2、Ar3及Ar4中的至少一个为由下述结构式(B)表示的1价基团，或者为具有该1价基团作为取代基的基团，
n表示0～4的整数，
式中，R1、R2、R3及R4可相互相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、甲硅烷基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，
R1、R2、R3及R4可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环，
Ar5及Ar6可相互相同也可不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，
R1、R2、R3、R4、Ar5及Ar6中的至少一个为作为键合部位的连接基团，
X表示碳原子或者氮原子，
Y表示碳原子、氮原子、氧原子或者硫原子，
但是，在Y为氧原子或者硫原子的情况下，Y不具有Ar6，
在X及Y为氮原子的情况下，X或者Y不具有Ar5或者Ar6，
在X为氮原子且Y为碳原子的情况下，X或者Y不具有Ar5或者Ar6，
不存在X及Y为碳原子的情况、X为氮原子且Y为氧原子的情况、及X为氮原子且Y为硫原子的情况。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述结构式(B)为由下述结构式(B-1)表示的1价基团，
式中，R1、R2、R3及R4可相互相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、甲硅烷基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，
R1、R2、R及R4可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环，
虚线表示键合部位。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述结构式(B)为由下述结构式(B-2)表示的1价基团，
式中，R1、R3及R4为与所述通式(B-1)中的R1、R3及R4同样的含义，
R3及R4可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环，
Ar5表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，
虚线表示键合部位。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述结构式(B)为由下述结构式(B-3)表示的1价基团，
式中，R1、R2、R3及R4为与所述通式(B-1)中的R1、R2、R3及R4同样的含义，
虚线表示键合部位。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述结构式(B)为由下述结构式(B-4)表示的1价基团，
式中，R1、R3及R4为与所述通式(B-1)中的R1、R3及R4同样的含义，
R3及R4对于取代的同一苯环，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环，
Ar5表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或取代或未取代的稠合多环芳香族基团，
虚线表示键合部位。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述结构式(B)为由下述结构式(B-5)表示的1价基团，
式中，R1、R2、R3及R4为与所述通式(B-1)中的R1、R2、R3及R4同样的含义，
虚线表示键合部位。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述结构式(B)为由下述结构式(B’)表示的1价基团，
式中，R3、R4、R5、R6、R7及R8可相互相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、甲硅烷基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，
R3、R4、R5、R6、R7及R8可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环，
Ar5及Ar6可相互相同也可不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，
R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ar5及Ar6中的至少一个为作为键合部位的连接基团，
X表示碳原子或者氮原子，
Y表示碳原子、氮原子、氧原子或者硫原子，
但是，在Y为氧原子、硫原子的情况下，Y不具有Ar6，
在X及Y为氮原子的情况下，X或者Y不具有Ar5或者Ar6，
不存在X及Y为碳原子的情况、X为氮原子且Y为氧原子的情况、及X为氮原子且Y为硫原子的情况。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述通式(1)中，n为0。
9.根据权利要求1～7中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述通式(1)中，n为1。
10.根据权利要求1～7中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述通式(1)中，n为2。
11.根据权利要求1～10中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述通式(1)中，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4中的任意两个为由所述结构式(B)表示的1价基团，或者为具有该1价基团作为取代基的基团。
12.根据权利要求1～10中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述通式(1)中，Ar1及Ar4为由所述结构式(B)表示的1价基团，或者为具有该1价基团作为取代基的基团。
13.根据权利要求1～12中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述电子传输层的折射率(n2)及所述第一封盖层的折射率(n1)在波长450nm～550nm的整个范围中，满足下述通式(I)，
0.005≤n1-n2≤0.15(I)。
14.根据权利要求1～13中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述第一封盖层及第二封盖层的厚度的合计为30nm～120nm的范围内。
15.根据权利要求1～14中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述第二封盖层的折射率在波长450nm～750nm的整个范围中为1.85以上。
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