TWI641604B - 具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物及有機電致發光元件 - Google Patents

具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物及有機電致發光元件 Download PDF

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TWI641604B
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安田琢麿
志津功將
高橋岳洋
富樫和法
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Abstract

本發明提供作為高效率之有機電致發光元件用材料之發射螢光及延遲螢光之化合物，並使用此化合物提供有機光致發光元件、或高效率、高亮度之有機電致發光元件。
本發明提供通式(1)表示之具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物，及有機電致發光元件，該有機電致發光元件具有一對電極及夾持於此對電極之間的至少一層有機層，其特徵為該化合物至少作為1層有機層之構成材料使用。

Description

具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物及有機電致發光元件
本發明係關於適於各種顯示裝置之係自發光元件的有機電致發光元件的化合物及該元件，詳言之，係關於具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物、及使用該化合物之有機電致發光元件。
有機電致發光元件由於係自發光性元件，故比起液晶元件，較明亮且可見性優異，可為鮮明的顯示，已受人積極研究。
近年來作為提高元件之發光效率的嘗試，已開發出使用磷光發光體產生磷光，亦即利用來自三線態激發狀態之發光的元件。依激發狀態之理論，當使用磷光發光時，能期待以往的螢光發光的約4倍的發光效率這樣的顯著發光效率的提升。
1993年普林斯頓大學的M.A.Baldo等人，利用使用銥錯合物的磷光發光元件達成的8%的外部量子效率。
並且，也已開發出利用熱活化延遲螢光(TADF)之發光的元件。2011年，九州大學的安達等人已利用使用了熱活化延遲螢光材料的元件達成5.3%的外部量子效率(例如參照非專利文獻1)。
有機電致發光元件中，由正負之兩電極對於發光物質注入載子並生成 激發狀態之發光物質，使其發光。通常載子注入型有機電致發光元件的情形，據說：所生成之激子當中被激發成激發單線態狀態的有25%，其餘的75%被激發成激發三線態狀態。因此可認為利用來自激發三線態狀態之發光磷光的能量利用效率較高。但是磷光由於激發三線態狀態之壽命長，會由於與激發狀態之飽和或激發三線態狀態之激子間的交互作用而造成能量失活，故一般常會有量子產率不高的情形。
而有人考慮利用呈現延遲螢光之材料的有機電致發光元件。某種螢光物質，當由於系間交差(intersystem crossing)等而使能量遷移到激發三線態狀態後，由於三線態-三線態消滅或熱能量的吸收，會出現反系間交叉到激發單線態狀態並發射螢光。有機電致發光元件中，後者之熱活化型之呈現延遲螢光之材料被認為特別有用。在此，於有機電致發光元件係利用延遲螢光材料的情形，激發單線態狀態之激子會依通常一樣地發射螢光。另一方面，激發三線態狀態之激子，則會吸收裝置發出的熱而出現系間交差到激發單線態並發射螢光。於此情形，由於係來自激發單線態之發光，會是與螢光為同波長之發光，而且由於從激發三線態狀態向激發單線態狀態之反系間交差，而使生成之光之壽命亦即發光壽命比起通常之螢光或磷光更長，藉此也會觀察到延遲的螢光。其可定義為延遲螢光。若使用如此的熱活化型激子移動機制，亦即，利用於載子注入後經過熱能量之吸收，可能將通常僅生成25%的激發單線態狀態之化合物之比例提高到25%以上。若使用在不到100℃的低溫度也能發出強螢光及延遲螢光的化合物，能以裝置的熱充分地產生由激發三線態狀態向激發單線態狀態之系間交差並發射延遲螢光，故發光效率飛躍地提高(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。
作為磷光性發光材料之主體材料，有人提案下列通式(X)及(XVI)表示之具有1,4-二氮雜聯三伸苯結構之化合物(例如參照專利文獻3)。
但是並無揭示使該等化合物本身發光的發光材料，針對帶來延遲螢光也無揭示也無暗示。
【先前技術文獻】 【專利文獻】
【專利文獻1】日本特開2004-241374號公報
【專利文獻2】日本特開2006-024830號公報
【專利文獻3】日本特開2010-505241號公報
【非專利文獻】
【非專利文獻1】Appl.Phys.Let.,98,083302(2011)
【非專利文獻2】Synth.Commun.,11,513(1981)
【非專利文獻3】Appl.Phys.Let.,101,093306(2012)
【非專利文獻4】Chem.Commun.,48,11392(2012)
【非專利文獻5】NATURE 492,235(2012)
【非專利文獻6】有機EL討論會第1次例會論文集，19(2005)
本發明之目的在於提供作為高效率之有機電致發光元件用材料的發射螢光及延遲螢光的化合物，並提供使用此化合物的有機光致發光(以下簡稱PL)元件或高效率、高亮度之有機電致發光元件。
本案發明人等為了達成上述目的，著眼在於二氮雜聯三伸苯環結構具有啡(phenoxazine)環、啡噻(phenothiazine)環等雜環結構之化合物，以依理論計算獲得之激發三線態能量與激發單線態能量之差(△EST)及振動子強度(f)作為指標設計化合物並化學合成，並實際測定發光(PL)光譜，發現了發射延遲螢光之新穎的具二氮雜聯三伸苯環結構的化合物。並且使用該化合物試作各種有機電致發光元件，並努力實施元件之特性評價，結果完成本發明。
1)亦即，本發明係下列通式(1)表示之具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物。
(式中，X表示經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基或經取代或無取代之縮合多環芳香族基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基，Y表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、經取代或無取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基，R1~R8彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、經取代或無取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基，也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。)
2)本發明係如上述1)記載之具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物，以下列通式(1-1)表示。
(式中，X表示經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基或經取代或無取代之縮合多環芳香族基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基，Y表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、經取代或無取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基，R1~R8彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、經取代或無取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基，也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。)
3)本發明係如上述1)記載之具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物，以 下列通式(1-2)表示。
(式中，X表示經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基或經取代或無取代之縮合多環芳香族基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基，Y表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、經取代或無取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基，R1~R8彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、經取代或無取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基，也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、 氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。)
4)本發明係如上述1)記載之具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物，以下列通式(1-3)表示。
(式中，X表示經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基或經取代或無取代之縮合多環芳香族基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基，Y表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、經取代或無取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基，R1~R8彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或 無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、經取代或無取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基，也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。)
5)本發明係如上述1)之具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物，以下列通式(1-4)表示。
(式中，X表示經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基或經取代或無取代之縮合多環芳香族基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基，Y表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、經取代或無取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基，R1~R8彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷 基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、經取代或無取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基，也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。)
6)又，本發明係如上述1)之具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物，其中，前述通式(1)中，X係選自於經取代或無取代之啡基、啡噻基、吖啶基、啡基、或具有經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基作為取代基之咔唑基中之1價基。
7)又，本發明係如上述1)之具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物，其中，前述通式(1)中，Y係選自於經取代或無取代之啡基、啡噻基、吖啶基、啡基、或具有經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基作為取代基之咔唑基中之1價基。
8)又，本發明係如上述1)之具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物，其中，前述通式(1)中，X及Y係選自於經取代或無取代之啡基、啡噻基、吖啶基、啡基、或具有經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基作為取代基之咔唑基中之1價基。
9)本發明係一種發光材料，由如上述1)之具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物構成。
10)本發明係如上述9)之發光材料，發射熱活化延遲螢光。
11)又，本發明係一種有機電致發光元件，具有一對電極以及夾持於其之間的至少一層有機層，其特徵為如上述1)之具有二氮雜聯三伸苯環結構 之化合物係作為至少1層有機層之構成材料使用。
12)又，本發明係如上述11)之有機電致發光元件，其中，該有機層為發光層。
13)又，本發明係如上述11)之有機電致發光元件，其發射延遲螢光。
14)又，本發明係如上述11)之有機電致發光元件，其中，前述有機層為電子輸送層。
15)又，本發明係如上述11)之有機電致發光元件，其中，前述有機層為電洞阻擋層。
作為通式(1)中之X表示之「經取代或無取代之芳香族烴基」、「經取代或無取代之芳香族雜環基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言可列舉苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基、吡啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并氮呯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吖啶基、啡基、啡基、啡硒基(phenoselenazinyl)、啡噻基、啡碲基(phenotellurazinyl)、啡膦基(phenophosphazinyl)基及咔啉基等。
作為通式(1)中之X表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苯氧 基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啡基、啡噻基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基；二甲胺基、二乙胺基等二烷胺基；二苯胺基、二萘胺基等經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二苄胺基、二苯乙基胺基等二芳烷胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之二取代胺基；二烯丙胺基等二烯胺基；經選自於烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基、芳烷基、芳香族雜環基或烯基中之取代基取代之二取代胺基之類之基，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之X表示之「經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉與關於上述通式(1)中之X表示之「經取代或無取代之芳香族烴基」、「經取代或無取代之芳香族雜環基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」中列舉者為同樣之基。又，該等基也可具有取代基，作為取代基，可列舉與關於上述通式(1)中之X表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」列舉者為同樣者，可採用的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(1)中之X，宜為「經取代或無取代之芳香族雜環基」、或「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」較佳，「經取代或無取代之芳香族雜環基」更佳，尤其，啡基、啡噻基、吖啶基、啡基、具有經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基作為取代基之咔唑基較佳。
又，作為該等基具有之取代基，宜為咔唑基、經芳香族烴基取代之二 取代胺基，咔唑基、二苯胺基更理想。
作為通式(1)中之Y表示之「也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，具體而言可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等。又，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結並形成環。
作為通式(1)中之Y表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之類之基，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之Y表示之「也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10 之環烷氧基」，具體而言可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等。又，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結並形成環。
作為通式(1)中之Y表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之類之基，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之Y表示之「經取代或無取代之芳香族烴基」、「經取代或無取代之芳香族雜環基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉與在關於上述通式(1)中之X表示之「經取代或無取代之芳香族烴基」、「經取代或無取代之芳香族雜環基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」中列舉者為同樣之基。又，該等基也可具有取代基，作為取代基可列舉與在關於上述通式(1)中之X表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」中列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(1)中之Y表示之「經取代或無取代之芳氧基」中之「芳氧基」，具體而言可列舉苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘基氧基、苝氧基等。
作為通式(1)中之Y表示之「取代芳氧基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、三氟甲基、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基；二甲胺基、二乙胺基等二烷胺基；二苯胺基、二萘胺基等經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二苄胺基、二苯乙基胺基等二芳烷胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之二取代胺基；二烯丙胺基等二烯胺基；經選自於烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基、芳烷基、芳香族雜環基或烯基中之取代基取代之二取代胺基之類之基，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之Y表示之「經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉與在關於上述通式(1)中之X表示之「經取代或無取代之芳香族烴基」、「經取代或無取代之芳香族雜環基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜 環基」或「縮合多環芳香族基」所列示者為同樣之基。又，該等基也可具有取代基，作為取代基可列舉與在關於上述通式(1)中之X表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」列示者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(1)中之Y，宜為「經取代或無取代之芳香族雜環基」、或「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」較佳，更佳為「經取代或無取代之芳香族雜環基」，尤其啡基、啡噻基、吖啶基、啡基、具有經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基作為取代基之咔唑基較佳。
又，作為該等基具有之取代基，較佳為咔唑基、經芳香族烴基取代之二取代胺基，咔唑基、二苯胺基更理想。
作為通式(1)中之R1~R8表示之「也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，具體而言可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等。又，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結並形成環。
作為通式(1)中之R1~R8表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳 香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之類之基，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之R1~R8表示之「也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，具體而言可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等。又，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結並形成環。
作為通式(1)中之R1~R8表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之類之基，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之R1~R8表示之「經取代或無取代之芳香族烴基」、「經取代或無取代之芳香族雜環基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言可列舉苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基、吡啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啡基、啡噻基、及咔啉基等。又，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結並形成環。
作為通式(1)中之R1~R8表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、三氟甲基、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啡基、啡噻基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基；二甲胺基、二乙胺基等二烷胺基；二苯胺基、二萘胺基等經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二苄胺基、二苯乙基胺基等二芳烷胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之二取代胺基；二烯丙胺基等二烯胺基；經選自於烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基、芳烷基、芳香族雜環基或烯基中之取代基取代之二取代胺基之類之基，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基也可介隔單鍵、經取代或無 取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之R1~R8表示之「經取代或無取代之芳氧基」中之「芳氧基」，具體而言可列舉苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘基氧基、苝氧基等。又，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結並形成環。
作為通式(1)中之R1~R8表示之「取代芳氧基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、三氟甲基、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基；二甲胺基、二乙胺基等二烷胺基；二苯胺基、二萘胺基等經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二苄胺基、二苯乙基胺基等二芳烷胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之二取代胺基；二烯丙胺基等二烯胺基；經選自於烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基、芳烷基、芳香族雜環基或烯基中之取代基取代之二取代胺基之類之基，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之R1~R8表示之「經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基」中之「芳香族烴基」、「芳香 族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉與在關於上述通式(1)中之X表示之「經取代或無取代之芳香族烴基」、「經取代或無取代之芳香族雜環基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣之基。又，該等基也可具有取代基，作為取代基可列舉與在關於上述通式(1)中之X表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
本發明之通式(1)表示之具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物，依理論計算獲得之激發三線態能量與激發單線態能量之差(△EST)小、且振動子強度(f)較大，因此發光效率高、且能發射延遲螢光，且薄膜狀態安定。
本發明之通式(1)表示之具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物，可作為有機電致發光元件(以下簡稱有機EL元件)之發光層之構成材料。藉由使用發射延遲螢光之本發明之化合物，有發光效率大幅提高的作用。
本發明之通式(1)表示之具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物可作為有機EL元件之電子輸送層之構成材料使用。藉由使用比起習知材料的電子注入‧移動速度高的材料，由電子輸送層向發光層之電子輸送效率提高，發光效率提高，而且有驅動電壓下降、有機EL元件之耐久性提高的作用。
本發明之通式(1)表示之具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物，也可作為有機EL元件之電洞阻擋層之構成材料使用。藉由使用有優良的電洞阻擋能力而且比習知材料的電子輸送性優異、且薄膜狀態之安定性高的材料，能有高發光效率而且驅動電壓下降，電流耐性改善，有機EL元件之最大發光亮度提高的作用。
本發明之具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物，作為有機EL元件之發光層之發光材料(摻雜物化合物)或電子輸送層或電洞阻擋層之構成材料有 用，能發射延遲螢光，薄膜狀態安定、耐熱性優異。藉由使用該化合物製作有機EL元件，能獲得高效率、高亮度、低驅動電壓之有機EL元件。
1‧‧‧玻璃基板
2‧‧‧透明陽極
3‧‧‧電洞輸送層
4‧‧‧發光層
5‧‧‧電子輸送層
6‧‧‧電子注入層
7‧‧‧陰極
圖1顯示本發明實施例1之化合物(化合物1)之1H-NMR圖表。
圖2顯示本發明實施例2之化合物(化合物2)之1H-NMR圖表。
圖3顯示本發明實施例3之化合物(化合物4)之1H-NMR圖表。
圖4顯示本發明實施例4之化合物(化合物25)之1H-NMR圖表。
圖5顯示本發明實施例5之化合物(化合物31)之1H-NMR圖表。
圖6顯示本發明實施例6之化合物(化合物10)之1H-NMR圖表。
圖7顯示本發明實施例7之化合物(化合物12)之1H-NMR圖表。
圖8顯示比較合成例1之化合物(比較化合物A)之1H-NMR圖表。
圖9顯示實施例12、比較例1之EL元件構成圖。
本發明之具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物，可依例如以下方式合成。首先利用對於9,10-菲醌以N-溴琥珀酸醯亞胺等進行溴化來導入溴基後，使與乙二胺反應，可合成有溴基之二氮雜聯三伸苯衍生物。藉由實施此具有溴基之二氮雜聯三伸苯衍生物與對應的硼酸酯化體間的Suzuki偶聯等交叉偶聯反應(例如：參照非專利文獻2)或布赫瓦爾德-哈特維希(Buchwald-Hartwig)反應等縮合反應，可合成本發明之具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物。
又，可藉由使9,10-菲醌與乙二胺反應而先合成二氮雜聯三伸苯後，實施以N-溴琥珀酸醯亞胺等所為之溴化，合成有溴基之二氮雜聯三伸苯衍生物，並與上述同樣實施Suzuki偶聯等交叉偶聯反應或布赫瓦爾德-哈特維希(Buchwald-Hartwig)反應等縮合反應，可以合成本發明之具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物。
又，可藉由改變溴化試藥、條件，獲得取代位置不同的溴取代體。
通式(1)表示之具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物之中，理想化合物之具體例如以下所示，但本發明不限於該等化合物。
(化合物95)
(化合物100)
該等化合物之精製係藉由利用管柱層析進行之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等進行之吸附精製、利用溶劑進行之再結晶或晶析法等以實施。化合物之鑑定利用NMR分析實施。就物性值而言，係測定功函數。功函數係成為作為發光層材料之能量準位之指標。
功函數，係在ITO基板之上製作膜厚100nm之薄膜，並使用大氣中光電子分光裝置(理研計器製、AC-3型)測定。
作為本發明之有機EL元件之結構，例如在基板上依序由陽極、電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子輸送層、陰極構成，在電子輸送層與陰極之間具有電子注入層者。該等多層結構中可省略幾層有機層，例如也可為在基板上依序具有陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極之構成，或依序具有陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、陰極之構成。
前述發光層、前述電洞輸送層、前述電子輸送層，也可分別為2層以上疊層而得的結構。
本發明之有機EL元件之陽極可使用如ITO或金之類之功函數大的電極 材料。本發明之有機EL元件之電洞注入層，除了使用以銅酞花青為代表之聚卟啉化合物以外，也可使用萘二胺衍生物、光芒(starburst)型之三苯胺衍生物、分子中有3個以上之三苯胺結構、具有以單鍵或不含雜原子之2價基連結之結構之芳胺化合物等三苯胺3聚物及4聚物、如六氰基氮雜聯三伸苯化合物之類的受體性雜環化合物或塗佈型高分子材料。該等材料除了蒸鍍法以外，也可使用旋塗法或噴墨法等公知方法形成薄膜。
作為本發明之有機EL元件之電洞輸送層，除了可使用含有間咔唑基苯基之化合物以外，也可使用N,N’-二苯基-N,N’-二(間甲苯基)-聯苯胺(以下簡稱TPD)或N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)-聯苯胺(以下簡稱NPD)、N,N，N’，N’-四聯苯基聯苯胺等聯苯胺衍生物、1,1-雙[(二-4-甲苯胺基)苯基]環己烷(以下簡稱TAPC)、各種三苯胺3聚物及4聚物或咔唑衍生物等。此等可以單獨成膜，但也可以與其他材料一起混合並成膜為單層之形式，也可為單獨成膜之層彼此之疊層結構、混合成膜之層彼此之疊層結構、或與單獨成膜之層混合而成膜之層之疊層結構。又，作為電洞之注入‧輸送層，可使用聚(3,4-乙烯二氧噻吩)(以下簡稱為PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸酯)(以下簡稱為PSS)等塗佈型之高分子材料。該等材料，除了使用蒸鍍法以外，也可使用旋塗法或噴墨法等公知之方法形成薄膜。
又，電洞注入層或電洞輸送層中，可使用對於該層通常使用之材料進一步P型摻雜三溴苯胺六氯銻等者，或於其次結構具有TPD結構之高分子化合物等。
就本發明之有機EL元件之電子阻擋層而言，可使用4,4’,4”-三(N-咔唑基)胺(以下簡稱為TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(以下簡稱為mCP)、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷(以下簡稱為Ad-Cz)等咔唑衍生物、9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽基)苯基]-9H-茀為代表之具三苯基矽基與三芳胺結構之化合物等具有電子阻擋作用之化合物。此等可以單獨成膜，但也可以與其他材料一起混合並成膜為單層之形式，也可為單獨成膜之層彼此之疊層結構、混合成膜之層彼此之疊層結構、或與單獨成 膜之層混合而成膜之層之疊層結構。該等材料除了使用蒸鍍法以外，也可利用旋塗法或噴墨法等公知方法形成薄膜。
作為本發明之有機EL元件之發光層，可使用本發明之通式(1)表示之具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物、PIC-TRZ(例如參照非專利文獻1)、CC2TA(例如參照非專利文獻3)、PXZ-TRZ(例如參照非專利文獻4)、4CzIPN等CDCB衍生物(例如參照非專利文獻5)等發射延遲螢光之材料、參(8-羥基喹啉)鋁(以後下簡稱Alq3)等之喹啉酚衍生物之金屬錯合物等各種金屬錯合物、蒽衍生物、雙苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、唑衍生物、聚對伸苯基伸乙烯基衍生物等。又，發光層也可由主體材料與摻雜物材料構成，於此情形，主體材料可使用mCP、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基茀衍生物等。又，摻雜物材料可使用本發明之通式(1)表示之具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物、PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等發射延遲螢光之材料、喹吖啶酮、香豆素、紅螢烯、蒽、苝及此等之衍生物、苯并吡喃衍生物、若丹明(rhodamine)衍生物、胺基苯乙烯基衍生物等。此等可以單獨成膜，但也可以與其他材料一起混合並成膜為單層之形式，也可為單獨成膜之層彼此之疊層結構、混合成膜之層彼此之疊層結構、或與單獨成膜之層混合而成膜之層之疊層結構。
又，作為發光材料也可使用磷光性之發光材料。磷光性之發光體，可使用銥或鉑等金屬錯合物之磷光發光體。可使用Ir(ppy)3等綠色的磷光發光體、FIrpic、FIr6等藍色的磷光發光體、Btp2Ir(acac)、Ir(piq)3等紅色的磷光發光體等，此時的主體材料，就電洞注入‧輸送性之主體材料而言，可使用4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(以下簡稱為CBP)或TCTA、mCP等咔唑衍生物等。作為電子輸送性之主體材料，可使用對雙(三苯基矽基)苯(以下簡稱為UGH2)，或2,2’,2”-(1,3,5-伸苯基)-參(1-苯基-1H-苯并咪唑)(以下簡稱為TPBI)等。此等可以單獨成膜，但也可以與其他材料一起混合並成膜為單層之形式，也可為單獨成膜之層彼此之疊層結構、混合成膜之層彼此之疊層結構、或與單獨成膜之層混合而成膜之層之疊層結構。
磷光性之發光材料對於主體材料的摻雜，為避免濃度消光，宜於對於發光層全體為1~30重量%之範圍，以共蒸鍍進行摻雜較佳。
該等材料除了蒸鍍法以外，也可以利用旋塗法或噴墨法等公知方法形成薄膜。
又，可製作於對於使用本發明之化合物製作之發光層，使將功函數不同之化合物當作主體材料製作之發光層相鄰疊層而得之結構之元件(例如參照非專利文獻6)。
作為本發明之有機EL元件之電洞阻擋層，可使用本發明之通式(1)表示之具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物、浴銅靈(以下稱為BCP)等啡啉衍生物或雙(2-甲基-8-喹啉酸)-4-苯基苯酚鋁(III)(aluminum(III)bis(2-methyl-8-quinolinate)-4-phenylphenolate，以下簡稱為BAlq)等喹啉酚衍生物之金屬錯合物，此外，可使用各種稀土類錯合物、唑衍生物、三唑衍生物、三衍生物等具有電洞阻擋作用之化合物。該等材料也可兼做為電子輸送層之材料。此等可以單獨成膜，但也可以與其他材料一起混合並成膜為單層之形式，也可為單獨成膜之層彼此之疊層結構、混合成膜之層彼此之疊層結構、或與單獨成膜之層混合而成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外，也可採用旋塗法或噴墨法等公知方法形成薄膜。
作為本發明之有機EL元件之電子輸送層，除了可使用本發明之通式(1)表示之具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物、以Alq3、BAlq等的喹啉酚衍生物的金屬錯合物，此外，可使用各種金屬錯合物、三唑衍生物、三衍生物、二唑衍生物、噻二唑衍生物、碳二醯亞胺衍生物、喹啉衍生物、啡啉衍生物、矽羅(silole)衍生物、TPBI等苯并咪唑衍生物等。此等可以單獨成膜，但也可以與其他材料一起混合並成膜為單層之形式，也可為單獨成膜之層彼此之疊層結構、混合成膜之層彼此之疊層結構、或與單獨成膜之層混合而成膜之層之疊層結構。此等材料除了蒸鍍法以外，也可使用旋塗法或噴墨法等公知的方法進行薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件之電子注入層，可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽、氟化鎂等鹼土類金屬鹽、氧化鋁等金屬氧化物等，但於電子輸送層與陰極之理想選擇，也可將其省略。
再者，於電子注入層或電子輸送層，可使用對於該層通常使用之材料進一步將銫等金屬予以N攙雜而得者。
作為本發明之有機EL元件之陰極，可使用如鋁之功函數低之電極材料、或如鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金之功函數更低之合金當作電極材料。
以下將能用於本發明之有機EL元件之理想材料具體例示。惟，本發明能使用之材料不受以下例示化合物限定性地解釋。又，即使是列舉作為有特定機能之材料的化合物，也可能轉用於作為具其他機能之材料。又，以下例示化合物之結構式中之R、R1~R10，各自獨立地表示氫原子或取代基。n表示3~5之整數。
首先列舉作為發光層之主體材料也可使用的理想化合物例。
其次列舉也可作為電洞注入層之材料的理想化合物例。
其次列舉也可作為電洞輸送層之材料的理想化合物例。
其次列舉也可作為電子阻擋層之材料使用之理想化合物例。
其次列舉也可作為電洞阻擋層之材料使用的理想化合物例。
其次列舉也可作為電子輸送層之材料之理想化合物例。
其次列舉也可作為電子注入層之材料的理想化合物例。
列舉作為可更添加之材料之理想化合物例。例如可作為安定化材料添加等。
以下針對本發明之實施形態，以實施例具體說明，但本發明不限於以下實施例。
[實施例1]
<6,11-雙(啡-10-基)-1,4-二氮雜聯三伸苯(化合物1)之合成>
於經氮氣取代之反應容器中，加入9,10-菲醌10g、濃硫酸100mL，通入氮氣。加入N-溴琥珀酸醯亞胺18g，於室溫攪拌2小時。加入水50mL後加到冰水600mL中。以過濾收集析出的固體，使用乙酸乙酯100mL進行加熱回流洗滌後，實施真空乾燥，獲得2,7-二溴-9,10-菲醌之黃色固體(產率73%)。
於經氮氣取代之反應容器中，加入2,7-二溴-9,10-菲醌2.0g、乙醇30mL、乙二胺10mL，通入氮氣。邊攪拌邊加熱，進行回流2小時。加入乙酸50mL再進行16小時回流。放冷後以過濾收集析出的固體，實施使用甲醇之加熱回流洗滌，然後實施使用丙酮之加熱回流洗滌後，實施真空乾燥，獲得6,11-二溴-1,4-二氮雜聯三伸苯之黃白色粉末(產率30%)。
於經氮氣取代之反應容器中，加入6,11-二溴-1,4-二氮雜聯三伸苯1.1g、第三丁醇鈉0.8g、啡1.8g、三第三丁基膦56mg、甲苯30mL，通 入氮氣。減壓脫氣後加入乙酸鈀31mg，邊攪拌邊加熱，進行回流20小時。放冷後以過濾收集析出的固體，實施使用甲醇之加熱回流洗滌，然後實施使用丙酮之加熱回流洗滌後，實施真空乾燥，獲得6,11-雙(啡-10-基)-1,4-二氮雜聯三伸苯(化合物1)之黃白色固體(產率47%)。
針對獲得之黃白色固體使用NMR鑑定結構。1H-NMR測定結果如圖1所示。
1H-NMR(DMSO-d6)檢測到以下24個氫的訊號。δ(ppm)=9.14(4H)、9.03(2H)、7.92(2H)、6.81-6.66(12H)、6.10(4H)。
[實施例2]
<6,11-雙(啡噻-10-基)-1,4-二氮雜聯三伸苯(化合物2)之合成>
將實施例1合成之6,11-二溴-1,4-二氮雜聯三伸苯2.0g、碳酸鉀3.0g、啡噻3.2g、三第三丁基膦0.1g、甲苯60mL加入於經氮氣取代之反應容器中，通入氮氣。減壓脫氣後加入乙酸鈀60mg，邊攪拌邊加熱，進行回流20小時。放冷後以過濾收集析出的固體，實施使用甲醇之加熱回流洗滌，然後實施使用丙酮之加熱回流洗滌後，實施真空乾燥，獲得6,11-雙(啡噻-10-基)-1,4-二氮雜聯三伸苯(化合物2)之灰色固體(產率76%)。
針對獲得之灰色固體使用NMR鑑定結構。1H-NMR測定結果如圖2所示。
1H-NMR(DMSO-d6)檢測到以下24個氫的訊號。δ(ppm)=9.05(2H)、8.99(4H)、7.83(2H)、7.20(4H)、7.09-6.91(8H)、6.63(4H)。
[實施例3]
<6,11-雙(9,9-二甲基吖啶滿-10-基)-1,4-二氮雜聯三伸苯(化合物4)之合成>
將實施例1合成之6,11-二溴-1,4-二氮雜聯三伸苯0.9g、碳酸鉀0.9g、 10-H-9,9-二甲基吖啶滿1.0g、三第三丁基膦0.05g、甲苯20mL加入於經氮氣取代之反應容器中，通入氮氣。減壓脫氣後加入乙酸鈀30mg，邊攪拌邊加熱、回流18小時。放冷後以過濾收集析出的固體，實施使用甲醇之加熱回流洗滌，然後實施使用丙酮之加熱回流洗滌後，藉由使用1,2-二氯苯所為之再結晶進行的精製，獲得6,11-雙(9,9-二甲基吖啶滿-10-基)-1,4-二氮雜聯三伸苯(化合物4)之灰色粉末(產率30%)。
針對獲得之灰色粉末使用NMR鑑定結構。1H-NMR測定結果如圖3。
1H-NMR(DMSO-d6)檢測到以下36個氫的訊號。δ(ppm)=9.31(2H)、9.10(2H)、9.06(2H)、7.96(2H)、7.57(4H)、7.03-6.92(8H)、6.30(4H)、1.72(12H)。
[實施例4]
<6,11-雙{3-(二苯胺基)咔唑-9-基}-1,4-二氮雜聯三伸苯(化合物25)之合成>
將實施例1合成之6,11-二溴-1,4-二氮雜聯三伸苯1.0g、碳酸鉀0.7g、3-(二苯胺基)咔唑2.1g、三第三丁基膦0.05g、甲苯50mL加入於經氮氣取代之反應容器中，通入氮氣。減壓脫氣後加入乙酸鈀30mg，邊攪拌邊加熱、回流7小時。放冷後以過濾收集析出的固體，實施以矽膠管柱層析所為之精製，獲得6,11-雙{3-(二苯胺基)咔唑-9-基}-1,4-二氮雜聯三伸苯(化合物25)之黃色粉末(產率70%)。
針對獲得之黃色粉末使用NMR鑑定結構。1H-NMR測定結果如圖4。
1H-NMR(DMSO-d6)檢測到以下42個氫的訊號。δ(ppm)=9.37(2H)、9.17(2H)、9.05(2H)、8.16(4H)、8.03(2H)、7.54(4H)、7.46(2H)、7.32-7.20(12H)、7.10-6.92(12H)。
[實施例5]
<7,10-雙{3-(二苯胺基)咔唑-9-基}-1,4-二氮雜聯三伸苯(化合物31)之 合成>
於經氮氣取代之反應容器中，加入9,10-菲醌50g、過氧化苯甲醯2.5g、硝基苯250mL，通入氮氣。加入溴83g並加熱，於回流下攪拌2小時。放冷後加入乙醇250mL，以過濾收集析出的固體。將固體使用乙醇洗滌後，實施真空乾燥，獲得3,6-二溴-9,10-菲醌之黃色固體(產率70%)。
於經氮氣取代之反應容器中，加入3,6-二溴-9,10-菲醌20g、乙醇300mL、乙二胺40mL，通入氮氣。邊攪拌邊加熱、回流2小時。加入乙酸50mL，再進行13小時回流。放冷後以過濾收集析出的固體，實施使用甲醇之加熱回流洗滌，然後實施使用丙酮之加熱回流洗滌後，實施真空乾燥，獲得7,10-二溴-1,4-二氮雜聯三伸苯之黃白色粉末(產率40%)。
於經氮氣取代之反應容器中，加入7,10-二溴-1,4-二氮雜聯三伸苯1.0g、3-(二苯胺基)咔唑2.4g、第三丁醇鈉0.8g、三第三丁基膦0.09g、甲苯60mL，通入氮氣。減壓脫氣後加入參(二亞苄基丙酮)二鈀氯仿接合體0.07g，邊攪拌邊加熱、回流8小時。放冷後以過濾收集析出的固體，實施以矽膠管柱層析所為之精製，獲得7,10-雙{3-(二苯胺基)咔唑-9-基}-1,4-二氮雜聯三伸苯(化合物31)之黃色粉體(產率80%)。
針對獲得之黃色粉體使用NMR鑑定結構。1H-NMR測定結果如圖5。
1H-NMR(DMSO-d6)檢測到以下42個氫的訊號。δ(ppm)=9.52(2H)、9.10(4H)、8.08(4H)、7.96(2H)、7.51(4H)、7.36(2H)、7.28-7.18(12H)、7.03-6.85(12H)。
[實施例6]
<7,10-雙(啡-10-基)-1,4-二氮雜聯三伸苯(化合物10)之合成>
將實施例5合成之7,10-二溴-1,4-二氮雜聯三伸苯1.0g、第三丁醇鈉0.7g、啡1.4g、三第三丁基膦0.05g、甲苯60mL加入於經氮氣取代之反應容器中，通入氮氣。減壓脫氣後，加入參(二亞苄基丙酮)二鈀氯仿接合體 0.06g，邊攪拌邊加熱、回流24小時。放冷後以過濾收集析出的固體，實施以矽膠管柱層析所為之精製，獲得7,10-雙(啡-10-基)-1,4-二氮雜聯三伸苯(化合物10)之黃色粉末(產率90%)。
針對獲得之黃色粉末使用NMR鑑定結構。1H-NMR測定結果如圖6。
1H-NMR(DMSO-d6)檢測到以下24個氫的訊號。δ(ppm)=9.43(2H)、9.11(2H)、8.99(2H)、7.80(2H)、6.80-6.56(8H)、6.01(4H)、6.30(4H)。
[實施例7]
<7,10-雙(9,9-二甲基吖啶滿-10-基)-1,4-二氮雜聯三伸苯(化合物12)之合成>
將實施例5合成之7,10-二溴-1,4-二氮雜聯三伸苯1.0g、第三丁醇鈉0.6g、10-H-9,9-二甲基吖啶滿1.6g、三第三丁基膦0.07g、甲苯80mL加入於經氮氣取代之反應容器中，通入氮氣。減壓脫氣後，加入參(二亞苄基丙酮)二鈀氯仿接合體0.07g，邊攪拌邊加熱、回流18小時。放冷後以過濾收集析出的固體，實施以矽膠管柱層析所為之精製，獲得7,10-雙(9,9-二甲基吖啶滿-10-基)-1,4-二氮雜聯三伸苯(化合物12)之黃色粉末(產率60%)。
針對獲得之黃色粉末使用NMR鑑定結構。1H-NMR測定結果如圖7。
1H-NMR(DMSO-d6)檢測到以下36個氫的訊號。δ(ppm)=9.48(2H)、9.13(2H)、8.87(2H)、7.73(2H)、7.45(4H)、6.82-6.94(8H)、6.25(4H)、1.66(12H)。
[比較合成例1]
<6,11-雙(9-咔唑基)-1,4-二氮雜聯三伸苯(比較化合物A)之合成>
將實施例1合成之6,11-二溴-1,4-二氮雜聯三伸苯1.5g、碳酸鉀1.3g、咔唑1.8g、三第三丁基膦0.08g、甲苯40mL加入於經氮氣取代之反應容器中，通入氮氣。減壓脫氣後加入乙酸鈀40mg，邊攪拌邊加熱、回流17小時。放冷後以過濾收集析出的固體，實施使用甲醇之加熱回流洗滌，然後 實施使用丙酮之加熱回流洗滌後，實施真空乾燥，獲得下列結構式之6,11-雙(9-咔唑基)-1,4-二氮雜聯三伸苯(比較化合物A)之灰色粉末(產率74%)。
針對獲得之灰色粉末使用NMR鑑定結構。1H-NMR測定結果如圖8。
1H-NMR(DMSO-d6)檢測到以下24個氫的訊號。δ(ppm)=9.37(2H)、9.19(2H)、9.05(2H)、8.27(4H)、8.16(2H)、7.56(4H)、7.48(4H)、7.35(4H)。
[實施例8]
使用本發明之化合物在ITO基板之上製作膜厚100nm之蒸鍍膜，以大氣中光電子分光裝置(理研計器製、AC-3型)測定功函數。
如上，本發明之化合物，與一般作為發光主體之CBP有同程度的作為發光層材料的理想能量準位。
[實施例9]
針對本發明實施例1之化合物(化合物1)製備10-5mol/L之甲苯溶液。針對此甲苯溶液邊通入氮氣邊以300K照射紫外光，結果觀測到峰部波長547nm的螢光。
又，針對此甲苯溶液，使用小型螢光壽命測定裝置(Hamamatsu Photonics(股)製Quantaurus-tau)測定氮氣通氣前後之時間分解光譜，結果觀測到發光壽命0.055μs的螢光，並觀測到發光壽命0.703μs及9.25μs之延遲螢光。
又，針對此甲苯溶液，使用絕對PL量子產率測定裝置(Hamamatsu Photonics(股)製Quantaurus-QY)測定300K時之氮氣通氣前後之光致發光量子效率，結果氮氣通氣前為3.5%(4.0%)、氮氣通氣後為14.0%(23.9%)。
[實施例10]
將實施例9中之本發明實施例1之化合物(化合物1)替換為本發明實施例2之化合物(化合物2)，製備10-5mol/L之甲苯溶液，以同樣操作實施特性評價。其結果觀測到峰部波長564nm的螢光，並觀測到發光壽命0.01μs之螢光、及發光壽命0.052μs及4.2μs的延遲螢光。
又，PL量子效率，於氮氣通氣前為1.9%、氮氣通氣後為7.5%。
[實施例11]
將實施例9中之本發明實施例1之化合物(化合物1)替換為本發明實施例3之化合物(化合物4)，製備10-5mol/L之甲苯溶液，以同樣操作實施特性評價。其結果觀測到峰部波長503nm之螢光，並觀測到發光壽命0.047μs之螢光、及發光壽命14.3μs的延遲螢光。
又，PL量子效率，於氮氣通氣前為6.8%、氮氣通氣後為25.8%。
[實施例12]
將實施例9中之本發明實施例1之化合物(化合物1)替換為本發明實施例4之化合物(化合物25)，製備10-5mol/L之甲苯溶液，以同樣操作實施特性評價。其結果觀測到峰部波長544nm之螢光，並觀測到發光壽命0.046μs之螢光、及發光壽命1.21μs及12.77μs之延遲螢光。
又，PL量子效率，於氮氣通氣前為10.4%、氮氣通氣後為47.4%。
[實施例13]
將實施例9中之本發明實施例1之化合物(化合物1)替換為本發明實施例5之化合物(化合物31)，製備10-5mol/L之甲苯溶液，以同樣操作實施特性評價。其結果觀測到峰部波長532nm之螢光，並觀測到發光壽命0.05μs之螢光、及發光壽命18.10μs之延遲螢光。
又，PL量子效率，於氮氣通氣前為29.3%、氮氣通氣後為77.1%。
[實施例14]
將實施例9中之本發明實施例1之化合物(化合物1)替換為本發明實施例6之化合物(化合物10)，製備10-5mol/L之甲苯溶液，以同樣操作實施特性評價。其結果觀測到峰部波長545nm之螢光，並觀測到發光壽命0.04μs之螢光、及發光壽命3.42μs之延遲螢光。
又，PL量子效率，於氮氣通氣前為3.7%、氮氣通氣後為30.2%。
[實施例15]
將實施例9中之本發明實施例1之化合物(化合物1)替換為本發明實施例7之化合物(化合物12)，製備10-5mol/L之甲苯溶液，以同樣操作實施特性評價。其結果觀測到峰部波長490nm之螢光，並觀測到發光壽命0.04μs之螢光、及發光壽命22.8μs之延遲螢光。
又，PL量子效率，於氮氣通氣前為10.2%、氮氣通氣後為35.6%。
[實施例16]
有機EL元件，如圖9所示，於在玻璃基板1上已預先形成了為透明陽極2之ITO電極者之上，依序蒸鍍電洞輸送層3、發光層4、電子輸送層5、電子注入層6、陰極(鋁電極)7而製作。
具體而言，將已成膜膜厚100nm之ITO的玻璃基板1以有機溶劑洗滌後，以UV臭氧處理將表面洗滌。之後將此附有ITO電極的玻璃基板安裝 在真空蒸鍍機內，減壓至達0.001Pa以下。
然後，以覆蓋透明陽極2的方式，將NPD以蒸鍍速度2.0埃/sec成膜厚35nm以形成電洞輸送層3。在此電洞輸送層3之上，將CBP與本發明實施例1之化合物(化合物1)以蒸鍍速度比成為CBP：本發明實施例1之化合物(化合物1)=95：5的蒸鍍速度實施二元蒸鍍，成為膜厚15nm，形成為發光層4。在此發光層4之上，將前述TPBI以蒸鍍速度2.0埃/sec蒸鍍成膜厚65nm，作為電子輸送層5。在此電子輸送層5之上，將氟化鋰以蒸鍍速度0.1埃/sec蒸鍍成膜厚0.8nm，作為電子注入層6。最後蒸鍍鋁使成為膜厚70nm，形成陰極7。針對製作的有機EL元件，於大氣中，常溫實施特性測定。
對於使用本發明之實施例1之化合物(化合物1)製作之有機EL元件施加直流電壓時發光特性之測定結果，彙整於表1。
[實施例17]
將實施例16中之發光層4之材料由CBP與本發明實施例1之化合物(化合物1)替換為mCP與本發明實施例6之化合物(化合物10)，並以蒸鍍速度比成為mCP：本發明實施例6之化合物(化合物10)=95：5的蒸鍍速度實施二元蒸鍍，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作的有機EL元件，於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
[比較例1]
為了比較，將實施例16中之發光層4之材料由實施例1之化合物(化合物1)替換為比較合成例1之化合物(比較化合物A)，以與實施例16為同樣的條件製作有機EL元件。針對製作的有機EL元件，於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果，彙整於表1。
【表1】
如表1，流過電流密度10mA/cm2之電流時之亮度，比起使用比較化合物A之比較例1之有機EL元件的82cd/m2，實施例16之有機EL元件為2338cd/m2，實施例17之有機EL元件為2158cd/m2，有大幅提升。又，針對發光效率亦為，比起使用比較化合物A之比較例1之有機EL元件之0.9cd/A，實施例16之有機EL元件為24.5cd/A，實施例17之有機EL元件為19.2cd/A，有大幅提升。又，針對電力效率亦為，比起使用了比較化合物A之比較例1之有機EL元件之0.4lm/W，實施例16之有機EL元件為10.7lm/W，實施例17之有機EL元件為9.7lm/W，有大幅提升。
如以上可知，使用了本發明之化合物之有機EL元件，比起使用了比較化合物A之有機EL元件，能達成發光效率之大幅提升。
【產業利用性】
本發明之具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物，能夠發射延遲螢光，薄膜安定性亦為良好，所以可作為優良的發光層之材料，尤其發光層之摻雜物材料。又，藉由使用該化合物製作有機EL元件，能大幅改善習知有機EL元件的亮度及發光效率。

Claims (12)

  1. 一種具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物，以下列通式(1)表示；(式中，X表示經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基或經取代或無取代之縮合多環芳香族基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基，Y表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、經取代或無取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基，且X及Y中之至少一者係選自於經取代或無取代之吖啶基、啡基、啡基、啡硒基(phenoselenazinyl)、啡噻基、啡碲基(phenotellurazinyl)、啡膦基(phenophosphazinyl)基、咔啉基、及具有經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基作為取代基之咔唑基中之1價基，R1~R8彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、經取代或無取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基，也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環)。
  2. 如申請專利範圍第1項之具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物，係以下列通式(1-1)表示；(式中，X表示經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基或經取代或無取代之縮合多環芳香族基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基，Y表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、經取代或無取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基，且X及Y中之至少一者係選自於經取代或無取代之吖啶基、啡基、啡基、啡硒基(phenoselenazinyl)、啡噻基、啡碲基(phenotellurazinyl)、啡膦基(phenophosphazinyl)基、咔啉基、及具有經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基作為取代基之咔唑基中之1價基，R1~R8彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、經取代或無取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基，也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環)。
  3. 如申請專利範圍第1項之具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物，係以下列通式(1-2)表示；(式中，X表示經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基或經取代或無取代之縮合多環芳香族基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基，Y表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、經取代或無取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基，且X及Y中之至少一者係選自於經取代或無取代之吖啶基、啡基、啡基、啡硒基(phenoselenazinyl)、啡噻基、啡碲基(phenotellurazinyl)、啡膦基(phenophosphazinyl)基、咔啉基、及具有經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基作為取代基之咔唑基中之1價基，R1~R8彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、經取代或無取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基，也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環)。
  4. 如申請專利範圍第1項之具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物，係以下列通式(1-3)表示；(式中，X表示經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基或經取代或無取代之縮合多環芳香族基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基，Y表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、經取代或無取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基，且X及Y中之至少一者係選自於經取代或無取代之吖啶基、啡基、啡基、啡硒基(phenoselenazinyl)、啡噻基、啡碲基(phenotellurazinyl)、啡膦基(phenophosphazinyl)基、咔啉基、及具有經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基作為取代基之咔唑基中之1價基，R1~R8彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、經取代或無取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基，也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環)。
  5. 如申請專利範圍第1項之具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物，係以下列通式(1-4)表示；(式中，X表示經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基或經取代或無取代之縮合多環芳香族基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基，Y表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、經取代或無取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基，且X及Y中之至少一者係選自於經取代或無取代之吖啶基、啡基、啡基、啡硒基(phenoselenazinyl)、啡噻基、啡碲基(phenotellurazinyl)、啡膦基(phenophosphazinyl)基、咔啉基、及具有經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基作為取代基之咔唑基中之1價基，R1~R8彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、經取代或無取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基，也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環)。
  6. 一種發光材料，其係由如申請專利範圍第1項之具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物構成。
  7. 如申請專利範圍第6項之發光材料，其發射延遲螢光。
  8. 一種有機電致發光元件，其具有一對電極及夾在此一對電極之間的至少一層有機層，該如申請專利範圍第1項之具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物係作為至少1層有機層的構成材料使用。
  9. 如申請專利範圍第8項之有機電致發光元件，其中，該有機層為發光層。
  10. 如申請專利範圍第8項之有機電致發光元件，其中，該有機層發射延遲螢光。
  11. 如申請專利範圍第8項之有機電致發光元件，其中，該有機層為電子輸送層。
  12. 如申請專利範圍第8項之有機電致發光元件，其中，該有機層為電洞阻擋層。
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