CN106749243B - 双偶极化合物、包含其的发光层主体材料、oled显示面板和电子设备 - Google Patents

双偶极化合物、包含其的发光层主体材料、oled显示面板和电子设备 Download PDF

Info

Publication number
CN106749243B
CN106749243B CN201710009904.4A CN201710009904A CN106749243B CN 106749243 B CN106749243 B CN 106749243B CN 201710009904 A CN201710009904 A CN 201710009904A CN 106749243 B CN106749243 B CN 106749243B
Authority
CN
China
Prior art keywords
layer
compound
display panel
oled display
quadripole
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201710009904.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106749243A (zh
Inventor
刘营
王湘成
王淼
牛晶华
滨田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wuhan Tianma Microelectronics Co Ltd
Original Assignee
Shanghai Tianma AM OLED Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shanghai Tianma AM OLED Co Ltd filed Critical Shanghai Tianma AM OLED Co Ltd
Priority to CN201710009904.4A priority Critical patent/CN106749243B/zh
Publication of CN106749243A publication Critical patent/CN106749243A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106749243B publication Critical patent/CN106749243B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/16—Peri-condensed systems
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明涉及一种双偶极化合物，所述化合物具有式(I)的结构。本发明选用咔唑为空穴传输基团，四氮[1,10]菲咯啉为电子传输基团，设计并合成了多个三线态能级＞2.7eV双偶极主体材料，并应用到OLED器件中作为主体材料；本发明所述双偶极化合物作为绿光的发光主体材料时，其发光效率在17％以上。

Description

双偶极化合物、包含其的发光层主体材料、OLED显示面板和电 子设备
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域，尤其涉及一种双偶极化合物以及这种材料在有机光电装置中的应用，特别涉及一种双偶极化合物、包含其的发光层主体材料、OLED显示面板和电子设备。
背景技术
由于具有驱动电压低，功耗小，对比度高，主动发光，质轻体薄，可柔性显示等诸多优点，有机电致发光二极管(OLEDs)逐渐发展成新一代平板显示技术中最有力的竞争者，广泛应用于电视、手机和可穿戴设备等诸多电子产品上。
在OLEDs所有的功能层中，发光层是最核心的部分，发光层主体材料的最佳选择一些器件结构中EML采用主客体材料掺杂进行发光，因为具有优越电子传输及发光特性的主体材料可以和各种高荧光效率的客体结合得到高效率EL及各种不同的光色。这种发光系统的精髓是用主、客体发光体的分子设计及能阶与界面的搭配，将电子的输送、导电性能与其发光机制分开，并个别的改善而使之最佳化，最终的目的是使之最佳化，最终的目的是使OLED发光体能够达到最好的电功能与发光效率。因此这一层材料的结构设计至关重要。
目前，几乎所有的有机电致发光器件(包括荧光器件和磷光器件)，其发光层均采用主-客体掺杂型的器件结构。
发光主体材料一般需要具有与发光客体材料，如荧光染料、磷光染料，匹配的分子轨道，能够进行能量传递；可逆的电化学氧化还原电位；良好且匹配的空穴和电子传输能力；良好的热稳定性和成膜性质等性质。目前常用的主体材料CBP表现不俗。但是CBP仍然具有明显的缺陷：玻璃化温度Tg很低，只有62℃，同时CBP作为空穴型的传输材料，其相应的电子传输能力不够平衡，从而影响了器件的效率和寿命。
因此，开发新型的主体材料具有很重要的实际应用价值。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的之一在于提供一种双偶极化合物，所述化合物具有式(I)的结构：
式(I)中，m和n均各自独立地选自0或1；
B选自取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的一苯并咔唑基、取代或未取代的二苯丙咔唑基、取代或未取代的一杂环基并咔唑基、取代或未取代的二杂环基并咔唑基中的任意1种或至少2种的组合；
A选自其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R’1、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6均各自独立地选自氢原子、氘原子、取代或未取代的烃基、取代或未取代的杂环芳基；
L选自取代或未取代的苯基。
本发明的目的之二在于提供一种发光层主体材料，所述发光层主体材料包含有目的之一所述的双偶极化合物。
本发明的目的之三在于提供一种发光层，所述发光层含有目的之一所述的双偶极化合物。
或者，所述发光层包括目的之二所述的发光主体材料。
本发明的目的之四在于提供一种OLED显示面板，所述OLED显示面板包含第一电极和第二电极，所述第一电极和第二电极之间设置包括发光层的叠层，所述发光层包含目的之三所述的发光层。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明选用咔唑为空穴传输基团，四氮[1,10]菲咯啉为电子传输基团，设计并合成了多个三线态能级＞2.7eV双偶极主体材料，并应用到OLED器件中作为主体材料；本发明所述双偶极化合物作为绿光的发光主体材料时，其发光效率在17％以上。
附图说明
图1是本发明具体实施方式提供的一种OLED显示面板的剖面结构示意图；
图2是本发明具体实施方式提供的又一种OLED显示面板的剖面结构示意图；
图3是本发明具体实施方式提供的又一种OLED显示面板的剖面结构示意图；
图4是本发明具体实施方式提供的又一种OLED显示面板的剖面结构示意图。
具体实施方式
为便于理解本发明，本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
在一个具体实施方式中，本发明提供了一种双偶极化合物，所述化合物具有式(I)的结构：
式(I)中，m和n均各自独立地选自0或1；
B选自取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的一苯并咔唑基、取代或未取代的二苯丙咔唑基、取代或未取代的一杂环基并咔唑基、取代或未取代的二杂环基并咔唑基中的任意1种或至少2种的组合；
A选自其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R’1、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6均各自独立地选自氢原子、氘原子、取代或未取代的烃基、取代或未取代的杂环芳基；
L选自取代或未取代的苯基。
咔唑及其衍生物具有优秀的空穴传输能力，而且其自身三线态能级较高，作为优良的P型传输基团，广泛用于空穴传输材料上。四氮[1,10]菲咯啉衍生物具有电子传输能力，它们作为优良的N型传输基团，被用于电子传输材料。本发明选用咔唑为空穴传输基团，四氮[1,10]菲咯啉为电子传输基团，设计并合成了多个三线态能级＞2.7eV双偶极主体材料，并应用到OLED器件中作为主体材料；本发明所述双偶极化合物作为绿光的发光主体材料时，其发光效率在17％以上。
优选地，所述B选自 中的任意1种或至少2种的组合。
优选地，所述取代或未取代的烃基包括取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C2～C30的炔基中的任意1种或至少2种的组合。
作为优选的具体实施方式，所述双偶极化合物包括
中的任意1种或至少2种的组合。
本发明提供的具有式(I)所示结构的化合物，可以通过现有技术合成，示例性的如：
示例性地，的制备方法包括如下步骤：
步骤1：
中间产物1的合成：在三径烧瓶内装入30mL浓硫酸，在搅拌下分别加入5.0g 1,10-邻菲咯啉，待溶解后，向溶液中先后加入2.5gNaBr和15mL 70％的HNO3加热溶液至沸腾，并回流1小时；然后移去回流冷凝管，保持微沸约15min；待冷却后，将混合物加到400g碎冰中，用5M的NaOH约150mL，调节pH值到7，静止，过滤，得到固体用100mL沸水萃取，不溶物滤出；然后用100mL二氯甲烷萃取，有机相用水洗涤，然后无水硫酸钠干燥，蒸馏除去除去二氯甲烷，得到固体用400mL甲苯重结晶得到橘黄色针状晶体，抽滤，干燥，得到中间产物1(R1为氢原子时，2.3g，产率50％)。
中间产物3的合成：将90mL的水和10mL 95％的乙醇溶液加入到一个密闭的聚四氟乙烯不锈钢容器中，然后分批加入5.00mmol 1,10-邻菲咯啉-5,6-二酮(中间产物1)和6.00mmol的二元胺2，在常压下保持180℃加热24h，将反应所得的溶液冷却至室温有针状晶体析出，过滤，并且用冷的乙醇溶液冲洗，抽滤，干燥，得到中间产物3(R1为甲基时，产率80％)。
步骤2：
a的合成：将中间体3(60mmol)、咔唑(60mmol)溶解于100mL氯化亚砜中，在氮气流下再加入催化剂Pd(CHCOO)(0.2g)，氢氧化钾(0.1g)，三苯基磷(0.1g)混合到反应瓶中，作为催化剂，加热回流20小时；冷却后将反应悬浮液过滤，用二氯甲烷清洗两次，粗产品以CH2Cl2与乙酸乙酯是为流动相进行梯度洗脱，得到产物a(R1为氢原子时，21.61g，收率83％)。
示例性地，的制备方法，包括如下步骤：
b的合成：将中间体3(60mmol)、苯基咔唑硼酸(60mmol)溶解于100mL氯化亚砜中，在氮气流下再加入催化剂Pd(CHCOO)(0.2g)，氢氧化钾(0.1g)，四三苯基磷钯(0.2g)混合到反应瓶中，作为催化剂，加热回流20小时；冷却后将反应悬浮液过滤，用二氯甲烷清洗两次，粗产品以CH2Cl2与乙酸乙酯是为流动相进行梯度洗脱，得到产物b(R1为氢原子时，25.04g，收率82％)。
示例性地，的制备方法，包括如下步骤：
步骤1：
中间产物5的合成：将90mL的水和10Ml 95％的乙醇溶液加入到一个密闭的聚四氟乙烯不锈钢容器中，然后分批加入5.00mmol 1,10-邻菲咯啉-5,6-二酮和6.00mmol的二元胺4，在常压下保持180℃加热24h，将反应所得的溶液冷却至室温有针状晶体析出，过滤，并且用冷的乙醇溶液冲洗，抽滤，干燥，得到中间体5(R2为氢原子时，产率85％)。
步骤2：
c的合成：将中间体5(60mmol)、咔唑(60mmol)溶解于100mL氯化亚砜中，在氮气流下再加入催化剂Pd(CHCOO)(0.2g)，氢氧化钾(0.1g)，三苯基磷(0.1g)混合到反应瓶中，作为催化剂，加热回流20小时；冷却后将反应悬浮液过滤，用二氯甲烷清洗两次，粗产品以CH2Cl2与乙酸乙酯是为流动相进行梯度洗脱，得到产物c(R2为氢原子时，24.40g，收率81％)。
示例性地，的制备方法，包括如下步骤：
d的合成：将中间体5(60mmol)、苯基咔唑硼酸(60mmol)溶解于100mL氯化亚砜中，在氮气流下再加入催化剂Pd(CHCOO)(0.2g)，氢氧化钾(0.1g)，四三苯基磷钯(0.2g)混合到反应瓶中，作为催化剂，加热回流20小时；冷却后将反应悬浮液过滤，用二氯甲烷清洗两次，粗产品以CH2Cl2与乙酸乙酯是为流动相进行梯度洗脱，得到产物d(R2为氢原子时，27.21g，收率79％)。
在一个优选具体实施方式中，所述双偶极化合物三线态能级＞2.7eV，例如2.8eV、2.9eV、3.0eV、3.1eV、3.2eV、3.3eV、3.4eV、3.5eV、3.6eV、3.7eV等。
在一个具体实施方式中，本发明还提供了一种发光层主体材料，所述发光层主体材料包含有如前所述的双偶极化合物。
在一个具体实施方式中，本发明还提供了一种发光层，所述发光层含有如前所述的双偶极化合物；
或者，所述发光层包括如前所述的发光主体材料。
在一个具体实施方式中，本发明还提供了一种OLED显示面板，所述OLED显示面板包含第一电极和第二电极，所述第一电极和第二电极之间设置包括发光层的叠层，所述发光层包含如前所述的发光层。
所述第一电极的材料示例性的可以选择氧化铟锡、氧化铟锌和二氧化锡中的任意1种或至少2种的组合。
所述第二电极示例性的可以选择镁、铝、银中的任意1种或至少2种的组合。
在一个优选具体实施方式中，所述叠层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层中的任意1种或至少2种的组合。
所述空穴注入层的材料示例性的可以选择TDATA2-TNATA和TCTA中的任意1种或至少2种的组合。
所述空穴传输层的材料示例性的可以选择NPB和/或TPD
所述电子传输材料示例性的可以选择BPhen三(8-羟基喹啉)和TPBi中的任意1种或至少2种的组合。
在一个优选具体实施方式中，所述OLED显示面板由下至上依次包括第一电极、空穴注入层、空穴传输层，发光层、电子传输层、电子注入层和第二电极。
优选地，所述第一电极为阳极，所述第二电极为阴极。
优选地，所述第一电极至少包含反射性膜和导电透明薄膜。
优选地，所述反射性膜包括银。
所述导电透明薄膜选自ITO膜和/或IZO膜。
优选地，所述第二电极采用镁银合金、银金属、银镱合金和银稀土金属合金中的任意1种。
本发明所述各层均可通过现有技术实现，示例性的可以通过蒸镀、磁控溅射实现。
在一个具体实施方式中，本发明所述OLED显示面板示例性的具有图1的结构，包括基板101，设置于基板101之上的第一电极102，顺序叠层于第一电极102之上的发光层103和电子传输层104，以及形成于其上的第二电极105。
在又一个具体实施方式中，本发明所述OLED显示面板示例性的具有图2的结构，包括基板201，设置于基板201之上的第一电极202，顺序叠层于第一电极202之上的发光层203、电子传输层204和电子注入层206，以及形成于其上的第二电极205。
在又一个具体实施方式中，本发明所述OLED显示面板示例性的具有图3的结构，包括基板301，设置于基板301之上的第一电极302，顺序叠层于第一电极302之上的空穴注入层307、空穴传输层308、发光层303、电子传输层304和电子注入层306，以及形成于其上的第二电极305。
在又一个具体实施方式中，本发明所述OLED显示面板示例性的具有图4的结构，包括下基板10和上基板(或封装薄膜层)20，位于下基板10上的TFT(Thin Film Transistor，薄膜晶体管)11阵列、阳极12、R像素区域所对应的光层13R、G像素区域所对应的发光层13G、B像素区域所对应的发光层13B、以及阴极15。
在一个具体实施方式中，本发明还提供了一种电子设备，包括如前所述的OLED显示面板。
实施例
实施例1
一种OLED显示面板，将具有膜厚为100nm的ITO薄膜的阳极基板用蒸馏水、丙酮、异丙醇超声清洗并放入烘箱干燥，通过UV处理表面30min，然后移至真空蒸镀腔中。在真空度为2×10-6Pa下开始蒸镀各层薄膜，蒸镀60nm厚的二苯基萘基二胺(NPD)，然后蒸镀10nm厚的4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)形成空穴传输层(HTL)。在空穴传输层上，用6wt％的Ir(ppy)3作为绿色磷光掺杂材料，94wt％的化合物作为主体材料，同时蒸镀该绿色磷光掺杂材料和主体材料，形成30nm厚的发光层。然后在发光层上蒸镀厚的二(8-羟基-2-甲基喹啉)-二苯酚铝(BAlq)形成5nm厚的空穴阻挡层(HBL)。在空穴阻挡层上蒸镀4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(Bphen)以形成20nm的电子传输层(ETL)。在电子传输层上依次蒸镀1nm厚的LiF和100nm厚的Al作为电子注入层(EIL)和阴极。从而制成有机光电装置。
对比例1
一种OLED显示面板，将具有膜厚为100nm的ITO薄膜的阳极基板用蒸馏水、丙酮、异丙醇超声清洗并放入烘箱干燥，通过UV处理表面30min，然后移至真空蒸镀腔中。在真空度为2×10-6Pa下开始蒸镀各层薄膜，蒸镀60nm厚的二苯基萘基二胺(NPD)，然后蒸镀10nm厚的4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)形成空穴传输层(HTL)。在空穴传输层上，用6wt％的Ir(ppy)3作为绿色磷光掺杂材料，94wt％的化合物CBP作为主体材料，同时蒸镀该绿色磷光掺杂材料和主体材料，形成30nm厚的发光层。然后在发光层上蒸镀厚的二(8-羟基-2-甲基喹啉)-二苯酚铝(BAlq)形成5nm厚的空穴阻挡层(HBL)。在空穴阻挡层上蒸镀4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(Bphen)以形成20nm的电子传输层(ETL)。在电子传输层上依次蒸镀1nm厚的LiF和100nm厚的Al作为电子注入层(EIL)和阴极。从而制成有机光电装置。
实施例2
一种OLED显示面板，将具有膜厚为100nm的ITO薄膜的阳极基板用蒸馏水、丙酮、异丙醇超声清洗并放入烘箱干燥，通过UV处理表面30min，然后移至真空蒸镀腔中。在真空度为2×10-6Pa下开始蒸镀各层薄膜，蒸镀60nm厚的二苯基萘基二胺(NPD)，然后蒸镀10nm厚的4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)形成空穴传输层(HTL)。在空穴传输层上，用6wt％的Ir(ppy)3作为绿色磷光掺杂材料，94wt％的化合物作为主体材料，同时蒸镀该绿色磷光掺杂材料和主体材料，形成30nm厚的发光层。然后在发光层上蒸镀厚的二(8-羟基-2-甲基喹啉)-二苯酚铝(BAlq)形成5nm厚的空穴阻挡层(HBL)。在空穴阻挡层上蒸镀4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(Bphen)以形成20nm的电子传输层(ETL)。在电子传输层上依次蒸镀1nm厚的LiF和100nm厚的Al作为电子注入层(EIL)和阴极。从而制成有机光电装置。
实施例3
一种OLED显示面板，将具有膜厚为100nm的ITO薄膜的阳极基板用蒸馏水、丙酮、异丙醇超声清洗并放入烘箱干燥，通过UV处理表面30min，然后移至真空蒸镀腔中。在真空度为2×10-6Pa下开始蒸镀各层薄膜，蒸镀60nm厚的二苯基萘基二胺(NPD)，然后蒸镀10nm厚的4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)形成空穴传输层(HTL)。在空穴传输层上，用6wt％的Ir(ppy)3作为绿色磷光掺杂材料，94wt％的化合物作为主体材料，同时蒸镀该绿色磷光掺杂材料和主体材料，形成30nm厚的发光层。然后在发光层上蒸镀厚的二(8-羟基-2-甲基喹啉)-二苯酚铝(BAlq)形成5nm厚的空穴阻挡层(HBL)。在空穴阻挡层上蒸镀4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(Bphen)以形成20nm的电子传输层(ETL)。在电子传输层上依次蒸镀1nm厚的LiF和100nm厚的Al作为电子注入层(EIL)和阴极。从而制成有机光电装置。
实施例4
一种OLED显示面板，将具有膜厚为100nm的ITO薄膜的阳极基板用蒸馏水、丙酮、异丙醇超声清洗并放入烘箱干燥，通过UV处理表面30min，然后移至真空蒸镀腔中。在真空度为2×10-6Pa下开始蒸镀各层薄膜，蒸镀60nm厚的二苯基萘基二胺(NPD)，然后蒸镀10nm厚的4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)形成空穴传输层(HTL)。在空穴传输层上，用6wt％的Ir(ppy)3作为绿色磷光掺杂材料，94wt％的化合物作为主体材料，同时蒸镀该绿色磷光掺杂材料和主体材料，形成30nm厚的发光层。然后在发光层上蒸镀厚的二(8-羟基-2-甲基喹啉)-二苯酚铝(BAlq)形成5nm厚的空穴阻挡层(HBL)。在空穴阻挡层上蒸镀4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(Bphen)以形成20nm的电子传输层(ETL)。在电子传输层上依次蒸镀1nm厚的LiF和100nm厚的Al作为电子注入层(EIL)和阴极。从而制成有机光电装置。
实施例5
一种OLED显示面板，将具有膜厚为100nm的ITO薄膜的阳极基板用蒸馏水、丙酮、异丙醇超声清洗并放入烘箱干燥，通过UV处理表面30min，然后移至真空蒸镀腔中。在真空度为2×10-6Pa下开始蒸镀各层薄膜，蒸镀60nm厚的二苯基萘基二胺(NPD)，然后蒸镀10nm厚的4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)形成空穴传输层(HTL)。在空穴传输层上，用6wt％的Ir(ppy)3作为绿色磷光掺杂材料，94wt％的化合物作为主体材料，同时蒸镀该绿色磷光掺杂材料和主体材料，形成30nm厚的发光层。然后在发光层上蒸镀厚的二(8-羟基-2-甲基喹啉)-二苯酚铝(BAlq)形成5nm厚的空穴阻挡层(HBL)。在空穴阻挡层上蒸镀4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(Bphen)以形成20nm的电子传输层(ETL)。在电子传输层上依次蒸镀1nm厚的LiF和100nm厚的Al作为电子注入层(EIL)和阴极。从而制成有机光电装置。
实施例6
一种OLED显示面板，将具有膜厚为100nm的ITO薄膜的阳极基板用蒸馏水、丙酮、异丙醇超声清洗并放入烘箱干燥，通过UV处理表面30min，然后移至真空蒸镀腔中。在真空度为2×10-6Pa下开始蒸镀各层薄膜，蒸镀60nm厚的二苯基萘基二胺(NPD)，然后蒸镀10nm厚的4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)形成空穴传输层(HTL)。在空穴传输层上，用6wt％的Ir(ppy)3作为绿色磷光掺杂材料，94wt％的化合物作为主体材料，同时蒸镀该绿色磷光掺杂材料和主体材料，形成30nm厚的发光层。然后在发光层上蒸镀厚的二(8-羟基-2-甲基喹啉)-二苯酚铝(BAlq)形成5nm厚的空穴阻挡层(HBL)。在空穴阻挡层上蒸镀4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(Bphen)以形成20nm的电子传输层(ETL)。在电子传输层上依次蒸镀1nm厚的LiF和100nm厚的Al作为电子注入层(EIL)和阴极。从而制成有机光电装置。
实施例7
一种OLED显示面板，将具有膜厚为100nm的ITO薄膜的阳极基板用蒸馏水、丙酮、异丙醇超声清洗并放入烘箱干燥，通过UV处理表面30min，然后移至真空蒸镀腔中。在真空度为2×10-6Pa下开始蒸镀各层薄膜，蒸镀60nm厚的二苯基萘基二胺(NPD)，然后蒸镀10nm厚的4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)形成空穴传输层(HTL)。在空穴传输层上，用6wt％的Ir(ppy)3作为绿色磷光掺杂材料，94wt％的化合物作为主体材料，同时蒸镀该绿色磷光掺杂材料和主体材料，形成30nm厚的发光层。然后在发光层上蒸镀厚的二(8-羟基-2-甲基喹啉)-二苯酚铝(BAlq)形成5nm厚的空穴阻挡层(HBL)。在空穴阻挡层上蒸镀4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(Bphen)以形成20nm的电子传输层(ETL)。在电子传输层上依次蒸镀1nm厚的LiF和100nm厚的Al作为电子注入层(EIL)和阴极。从而制成有机光电装置。
性能测试：
将实施例和对比例得到的OLED显示面板进行性能测试，测试方法为：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试实施例和对比例得到的OLED显示面板在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到有机光电装置的在不同电压下的电流密度。
用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试根据实施例和对比例制作的有机光电装置在不同电压下的亮度和辐射能流密度。根据有机光电装置在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度(0.1mA/cm2)下的电流效率(Cd/A)和外量子效率EQE。
测试结果见表1：
表1
用途 实施例1 实施例2 实施例3 实施例4
QE(％) 17.6％ 18.52％ 18.70％ 19.00％
用途 实施例5 实施例6 实施例7 对比例1
QE(％) 18.3％ 18.42％ 18.79％ 15.00％
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细工艺设备和工艺流程，但本发明并不局限于上述详细工艺设备和工艺流程，即不意味着本发明必须依赖上述详细工艺设备和工艺流程才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (14)

1.一种双偶极化合物，其特征在于，所述化合物具有式(I)的结构：
式(I)中，m和n均各自独立地选自0或1；
B选自取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的一苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并咔唑基、取代或未取代的一杂环基并咔唑基、取代或未取代的二杂环基并咔唑基中的任意1种或至少2种的组合；
A选自其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R’1、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6为氢原子；
L选自取代或未取代的苯基。
2.如权利要求1所述的双偶极化合物，其特征在于，所述B选自 中的任意1种或至少2种的组合。
3.如权利要求1所述的双偶极化合物，其特征在于，所述双偶极化合物为
4.如权利要求1所述的双偶极化合物，其特征在于，所述双偶极化合物三线态能级＞2.7eV。
5.一种发光层主体材料，其特征在于，所述发光层主体材料包含有权利要求1～4之一所述的双偶极化合物。
6.一种发光层，其特征在于，所述发光层含有权利要求1～4之一所述的双偶极化合物；
或者，所述发光层包括权利要求5所述的发光层主体材料。
7.一种OLED显示面板，其特征在于，所述OLED显示面板包含第一电极和第二电极，所述第一电极和第二电极之间设置包括发光层的叠层，所述发光层包含权利要求6所述的发光层。
8.如权利要求7所述的OLED显示面板，其特征在于，所述叠层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层中的任意1种或至少2种的组合。
9.如权利要求7所述的OLED显示面板，其特征在于，所述OLED显示面板由下至上依次包括第一电极、空穴注入层、空穴传输层，发光层、电子传输层、电子注入层和第二电极。
10.如权利要求7所述的OLED显示面板，其特征在于，所述第一电极为阳极，所述第二电极为阴极。
11.如权利要求7所述的OLED显示面板，其特征在于，所述第一电极至少包含反射性膜和导电透明薄膜。
12.如权利要求11所述的OLED显示面板，其特征在于，所述反射性膜包括银；
所述导电透明薄膜选自ITO膜和/或IZO膜。
13.如权利要求7所述的OLED显示面板，其特征在于，所述第二电极采用镁银合金、银金属、银镱合金和银稀土金属合金中的任意1种。
14.一种电子设备，其特征在于，包括权利要求7-13之一所述的OLED显示面板。
CN201710009904.4A 2017-01-06 2017-01-06 双偶极化合物、包含其的发光层主体材料、oled显示面板和电子设备 Active CN106749243B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710009904.4A CN106749243B (zh) 2017-01-06 2017-01-06 双偶极化合物、包含其的发光层主体材料、oled显示面板和电子设备

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710009904.4A CN106749243B (zh) 2017-01-06 2017-01-06 双偶极化合物、包含其的发光层主体材料、oled显示面板和电子设备

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106749243A CN106749243A (zh) 2017-05-31
CN106749243B true CN106749243B (zh) 2019-06-07

Family

ID=58950769

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710009904.4A Active CN106749243B (zh) 2017-01-06 2017-01-06 双偶极化合物、包含其的发光层主体材料、oled显示面板和电子设备

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106749243B (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102675778B1 (ko) 2018-09-19 2024-06-18 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
AT522210B1 (de) * 2019-02-27 2024-04-15 Univ Wien Tech Herstellungsverfahren für Chinoxaline
CN114644632B (zh) * 2022-03-01 2023-06-16 苏州大学 基于双吡啶并吩嗪受体的热激活延迟荧光材料及其制备方法与应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005330219A (ja) * 2004-05-19 2005-12-02 Chemiprokasei Kaisha Ltd 置換ビニル基含有ジピリドフェナジン誘導体、それを用いた電子輸送材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007189001A (ja) * 2006-01-12 2007-07-26 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
CN105121428A (zh) * 2013-02-07 2015-12-02 国立大学法人九州大学 具有二氮杂苯并菲环结构的化合物和有机电致发光器件
CN106103440A (zh) * 2014-04-18 2016-11-09 保土谷化学工业株式会社 具有四氮杂苯并菲环结构的化合物、发光材料和有机电致发光器件

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005330219A (ja) * 2004-05-19 2005-12-02 Chemiprokasei Kaisha Ltd 置換ビニル基含有ジピリドフェナジン誘導体、それを用いた電子輸送材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007189001A (ja) * 2006-01-12 2007-07-26 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
CN105121428A (zh) * 2013-02-07 2015-12-02 国立大学法人九州大学 具有二氮杂苯并菲环结构的化合物和有机电致发光器件
CN106103440A (zh) * 2014-04-18 2016-11-09 保土谷化学工业株式会社 具有四氮杂苯并菲环结构的化合物、发光材料和有机电致发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
CN106749243A (zh) 2017-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2660300B1 (en) Novel compound, and organic light-emitting device using same
CN102272264B (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN103827256B (zh) 有机发光二极管
CN115073305B (zh) 一种有机电致发光化合物及其制备方法与应用
US20120080670A1 (en) Compound containing a 5-membered heterocycle and organic light-emitting diode using same, and terminal for same
CN110156756A (zh) 化合物、显示面板以及显示装置
KR20070024636A (ko) 유기 전자 소자용 화합물
KR101165698B1 (ko) 신규 화합물을 포함하는 유기전기소자, 및 유기전기소자용 신규 화합물 및 조성물
US9290513B2 (en) Compound containing 5-membered heterocycles, organic electronic device using same, and terminal comprising the latter
CN114447245B (zh) 一种有机电致发光器件与显示设备
US20180291263A1 (en) Spirofluorene derivatives and organic electroluminescent devices
CN109553569A (zh) 化合物、显示面板以及显示装置
WO2014104500A1 (ko) 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
CN114975839B (zh) 一种有机电致发光器件、有机电致发光装置及光电设备
CN106749243B (zh) 双偶极化合物、包含其的发光层主体材料、oled显示面板和电子设备
CN110128403A (zh) 化合物、显示面板以及显示装置
CN109503466A (zh) 有机化合物、显示面板及显示装置
CN112375071A (zh) 一种有机发光化合物及其制备方法与应用
CN106397405A (zh) 一种含蒽的有机发光化合物及含有它的有机发光器件
CN106749050B (zh) 一种以环状二酮为核心的热激活延迟荧光oled材料及其应用
CN110218212B (zh) 氮杂环化合物、显示面板以及显示装置
CN108864054B (zh) 一种氮杂环化合物以及有机发光显示装置
US20200251662A1 (en) Thermally activated delayed fluorescence material, organic electroluminescent device, and display panel
CN114447243A (zh) 一种包括发光层和空穴传输区域的有机电致发光器件
CN114430010A (zh) 有机电致发光组合物和有机电致发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20211103

Address after: No.8, liufangyuan Henglu, Donghu New Technology Development Zone, Wuhan City, Hubei Province

Patentee after: WUHAN TIANMA MICROELECTRONICS Co.,Ltd.

Patentee after: Wuhan Tianma Microelectronics Co.,Ltd. Shanghai Branch

Address before: Room 509, building 1, No. 6111, Longdong Avenue, Pudong New Area, Shanghai, 200120

Patentee before: SHANGHAI TIANMA AM-OLED Co.,Ltd.

TR01 Transfer of patent right