CN101558029B - 茚并*衍生物和使用其的有机发光器件 - Google Patents

Abstract

提供具有高效率、高亮度和长寿命的光输出的有机发光器件。该有机发光器件包括阳极、阴极和插入该阳极和该阴极之间的包括有机化合物的层，其中该阳极和该阴极中的任一个由透明或半透明的电极材料形成，并且其中所述层包括至少一种由通式(1)表示的茚并衍生物：

Description

茚并*衍生物和使用其的有机发光器件

技术领域

本发明涉及茚并

衍生物和使用该衍生物的有机发光器件。

背景技术

有机发光器件是具有含有荧光性或磷光性有机化合物并且夹在电极之间的薄膜的器件。从各自的电极注入电子和空穴(正空穴)，由此产生荧光性或磷光性化合物的激子。激子在其返回到基态时发光。有机发光器件近来的发展显著，并且该器件的特性可实现具有在低施加电压下的高亮度、各种发射波长和高速响应性的薄且重量轻的发光器件。由这一事实表明该器件具有在多种应用中开发使用的潜力。

但是，当前的情况下，需要具有更高亮度或更高转换效率的光输出。另外，有机发光器件在耐久性方面仍涉及大量的问题例如由于长期使用引起的经时变化和由于含有氧、湿气等的气氛气体引起的劣化。另外，当考虑将该器件应用于全色显示器等时，需要具有良好色纯度的蓝、绿和红光发射。但这些问题仍未得到充分解决。

作为解决上述问题的方法，提出过使用稠环芳族化合物作为有机发光器件用组分。例如，在日本专利申请公开No.2006-256979、日本专利申请公开No.2006-52323、美国公开申请No.2004/0076853、美国专利No.7,101,632和日本专利申请公开No.2001-192652的每一篇中，使用稠环芳族化合物作为有机发光器件用组分。例如，日本专利申请公开No.2006-256979公开了作为发光材料的通过用芳基胺在

骨架的5-和6-位进行取代而得到的

衍生物。日本专利申请公开No.2006-52323公开了作为发光材料的

的二聚体。另外，美国公开申请No.2004/0076853公开了未取代的这种化合物具有大的分子间相互作用并且不适合用于发光材料中，但容易缔合并因此适合用作第二主体。另外，美国专利No.7,101,632和日本专利申请公开No.2001-192652均公开了作为发光材料的具有稠合多环基的三芳基胺，并且均公开了茚并

骨架作为稠合多环基的例子。另外，日本专利No.3,731,971公开了使用作为茚并

骨架的结构异构体的萘并荧蒽衍生物作为组分的有机发光器件。

发明内容

以解决相关现有技术的上述问题为目的而完成了本发明。本发明的目的是提供新型茚并

衍生物和使用该茚并

衍生物的有机发光器件。本发明的另一目的是提供能以相对低成本容易制备的有机发光器件。

本发明的发明人以解决上述问题为目的进行了广泛研究，并因此完成了本发明。即本发明的茚并

衍生物由以下的通式(1)表示：

其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R₉、R₁₀、R₁₁、R₁₂、R₁₃和R₁₄各自彼此独立地表示选自氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、具有由烃组成的取代基或具有不饱和键且含有杂原子的取代基的芳基、未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的稠环多环芳族基和取代或未取代的稠合杂多环基的取代基，条件是R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R₉、R₁₀、R₁₁、R₁₂、R₁₃和R₁₄中的任一个表示选自具有由烃组成的取代基或具有不饱和键且含有杂原子的取代基的芳基、未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的稠合多环芳族基和取代或未取代的稠合杂多环基的取代基。

本发明的茚并

衍生物具有较小的分子间相互作用，并具有高量子产率。因此，根据本发明能提供具有高效率的光输出和高亮度并显示出高耐久性的有机发光器件。

由下面参照附图对示例性实施方案的说明，本发明的进一步的特点将变得明了。

附图说明

图1为说明根据本发明第一实施方案的有机发光器件的截面图。

图2为说明根据本发明第二实施方案的有机发光器件的截面图。

图3为说明根据本发明第三实施方案的有机发光器件的截面图。

图4为说明根据本发明第四实施方案的有机发光器件的截面图。

图5为说明根据本发明第五实施方案的有机发光器件的截面图。

图6为表示示例化合物306的甲苯溶液(1.0×10^-5mol/L)的PL光谱的图示。

图7为表示示例化合物607的甲苯溶液(1.0×10^-5mol/L)的PL光谱的图示。

图8为表示示例化合物309的甲苯溶液(1.0×10^-5mol/L)的PL光谱的图示。

图9为表示示例化合物701的甲苯溶液(1.0×10^-5mol/L)的PL光谱的图示。

具体实施方式

下文中将详细地说明本发明。

首先将说明本发明的茚并

衍生物。

用通式(1)表示本发明的茚并

衍生物。

通式(1)中，R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R₉、R₁₀、R₁₁、R₁₂、R₁₃和R₁₄各自彼此独立地表示选自氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、具有由烃组成的取代基或具有不饱和键且含有杂原子的取代基的芳基、未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的稠合多环芳族基和取代或未取代的稠合杂多环基的取代基。

但是，在本发明中，R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R₉、R₁₀、R₁₁、R₁₂、R₁₃和R₁₄中的任一个表示选自具有由烃组成的取代基或具有不饱和键且含有杂原子的取代基的芳基、未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的稠合多环芳族基和取代或未取代的稠合杂多环基的取代基。

由R₁～R₁₄表示的烷基的例子包括，但当然不限于，甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正癸基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、叔辛基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、全氟乙基、3-氟丙基、全氟丙基、4-氟丁基、全氟丁基、5-氟戊基、6-氟己基、氯甲基、三氯甲基、2-氯乙基、2，2，2-三氯乙基、4-氯丁基、5-氯戊基、6-氯己基、溴甲基、2-溴乙基、碘甲基、2-碘乙基、羟甲基、羟乙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基、环己基乙基、4-氟环己基、降冰片基、金刚烷基、苄基、2-苯基乙基、2-苯基异丙基、1-萘基甲基、2-萘基甲基、2-(1-萘基)乙基、2-(2-萘基)乙基、9-蒽基甲基、2-(9-蒽基)乙基、2-氟苄基、3-氟苄基、4-氟苄基、2-氯苄基、3-氯苄基、4-氯苄基、2-溴苄基、3-溴苄基和4-溴苄基。

由R₁～R₁₄表示的烯基的例子包括，但当然不限于，乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基和3-丁烯基。

由R₁～R₁₄表示的炔基的例子包括，但当然不限于，乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基和3-丁炔基。

由R₁～R₁₄的任一个表示的芳基的例子包括，但当然不限于，苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、3，5-二甲基苯基、2，6-二乙基苯基、均三甲苯基、4-叔丁基苯基、联苯基、4-吡啶基苯基。上述芳基特别优选具有由烃组成的取代基或具有不饱和键且含有杂原子的取代基。本文中使用的术语“由烃组成的取代基”是指取代基例如烷基例如甲基、乙基或叔丁基；或芳基例如苯基。另外，本文中使用的术语“具有不饱和键且含有杂原子的取代基”是指杂环基例如吡啶基。

由R₁～R₁₄表示的杂环基的例子包括，但当然不限于，吡啶基、吡咯基、联吡啶基、甲基吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三联吡咯基、噻吩基、三联噻吩基、丙基噻吩基、呋喃基、噁唑基、噁二唑基、噻唑基和噻二唑基。

由R₁～R₁₄表示的稠合多环芳族基的例子包括，但当然不限于，萘基、苊基(acenaphthyrenyl group)、蒽基、菲基、芘基、醋菲基(acephenanthrenyl group)、醋蒽烯基(aceanthrylenyl group)、

基、二苯并

基、苯并蒽基、二苯并蒽基、并四苯基、苉基、并五苯基、芴基、9，9-二氢蒽基、苯并[9，10]菲基、苝基、荧蒽基、苯并荧蒽基和苯并菲基。

由R₁～R₁₄表示的稠合杂多环基的例子包括，但当然不限于，喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、喹喔啉基、萘啶基(naphthridinyl group)、喹唑啉基、菲啶基(phenantridinyl group)、二氢吲哚基(indolidinylgroup)、非那啶基(phenadinyl group)、咔唑基、吖啶基、非那啶基、二氮杂芴基、氮杂芴基、氮杂荧蒽基和氮杂苯并荧蒽基。

上述烷基、烯基、炔基、芳基、稠合杂多环基、稠合多环芳族基和杂环基可以还具有的取代基的例子包括，当然并不限于，烷基例如甲基、乙基、丙基和叔丁基；芳基例如苯基和联苯基；杂环基例如噻吩基、吡咯基和吡啶基；9，9-二甲基-9H-芴基；9，9，9′，9′-四甲基-9H-9H′-2，2′-联芴基；氰基；和硝基。

作为本发明的茚并

衍生物的另一实施方案，述及由以下通式(2)表示的茚并

通式(2)中，n表示2～4的整数。

通式(2)中，L表示单键，或者来自取代或未取代的烷烃、取代或未取代的烯烃、炔烃、具有由烃组成的取代基或具有不饱和键且含有杂原子的取代基的芳环、未取代的芳环、取代或未取代的杂环、取代或未取代的稠合多环芳环和取代或未取代的稠合杂多环的任一个的n价连接基团。

由L表示的来自烷烃的连接基团的例子包括，但当然不限于，亚乙基、亚丙基和亚丁基。

由L表示的来自烯烃的连接基团的例子包括，但当然不限于，亚乙烯基、亚丙炔基和亚丁炔基。

由L表示的来自芳环的连接基团的例子包括，但当然不限于，亚苯基和亚联苯基。

由L表示的来自杂环的连接基团的例子包括，但当然不限于，亚吡啶基和亚联吡啶基。

由L表示的来自稠合多环芳环的连接基团的例子包括，但当然不限于，亚芴基、亚联芴基、亚萘基、亚蒽基和亚

基。

由L表示的来自稠合杂多环的连接基团的例子包括，但当然不限于，亚氮杂芴基、亚二氮杂芴基和亚萘啶基。

上述连接基团可以具有的取代基的例子包括，但不限于，例如，烷基例如甲基、乙基、丙基或叔丁基，芳基例如苯基或联苯基，杂环基例如噻吩基或吡咯基，氰基或硝基。上述芳环特别优选具有由烃组成的取代基或具有不饱和键且含有杂原子的取代基。本文中使用的术语“由烃组成的取代基”是指取代基例如烷基例如甲基、乙基或叔丁基；或芳基例如苯基。另外，本文中使用的术语“具有不饱和键且含有杂原子的取代基”是指杂环基例如吡啶基。

通式(2)中，R₁～R₄和R₆～R₁₄各自彼此独立地表示选自氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的稠合多环芳基和取代或未取代的稠合杂多环基的取代基。

上面定义的烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基、稠合杂多环基和稠合多环芳基中每一个的具体例子与对于通式(1)中R₁～R₁₄的上述那些相同。上述的烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基、稠合杂多环基和稠合多环芳基中每一个可具有的取代基的具体例子也与对于通式(1)中R₁～R₁₄的上述那些相同。

R₁～R₄和R₆～R₁₄可以彼此相同或不同。另外，由不同的茚并

骨架具有的同种取代基可以彼此相同或不同。即来自通式(2)中所示各个茚并

骨架中的多个R₁～R₄和R₆～R₁₄的具有相同数字的取代基可以彼此相同或不同。

本发明的茚并

衍生物能用作有机发光器件用材料。特别地，该衍生物能用作构成发光层的材料。本发明的茚并

衍生物用作构成发光层的材料使得器件的发射效率提高，使得器件长时期保持高亮度并且抑制器件的通电劣化。

同时，对通过用苯并[k]荧蒽在茚并

骨架的5-位进行取代而得到的化合物的分子轨道计算表明以下内容。即，表明LUMO向具有茚并

作为中心的苯并[k]荧蒽的苊部分扩展。另一方面，表明HOMO扩展到包括与具有苯并[k]荧蒽骨架作为中心的茚并

键合的位置的萘部分上。因此，在该化合物中，LUMO从茚并

骨架向苯并[k]荧蒽骨架扩展，由此提高电子捕获性能，并且改善发射色。当将稠合多环芳基例如萘基、苊基、菲基、芘基、醋菲基、并四苯基、苉基、并五苯基、芴基、苯并[9，10]菲基、苝基、苯并荧蒽基或苯并菲基引入茚并

骨架的5-位时，上述LUMO和HOMO的扩展效应也会类似地发展。

另一方面，在本发明的茚并

衍生物中，通过将使发射量子产率增加的取代基引入茚并

骨架，使整个分子的量子产率提高。同时，根据Steaven L.Murov，Ian Carmichael，Gordon L.Hug，Handbook of Photochemistry，1993，包括未取代的茚并

的各种化合物的荧光量子产率如下表1中所示。顺便提及，未取代的茚并

的值是通过与定义为0.95的二苯基蒽的值比较而确定的实验值。

表1

如表1中所示，对-三联苯、芴、苯并[k]荧蒽、芘和苝中每一个的量子产率均超过未取代的茚并

。因此，将这些取代基的任一个引入茚并骨架进一步提高荧光量子产率。

如上所述，具有高于未取代的茚并

的量子产率的骨架作为取代基引入茚并

骨架使未取代的茚并

的发射效率提高，以致未取代的茚并用作特别优异的发光材料。

另外，茚并骨架的5-位具有高反应性。因此，当将取代基引入5-位时，能进一步提高骨架的化学稳定性，其是优选的。另外，当将具有高荧光量子产率的骨架作为取代基引入5-位时，不仅能实现化学稳定性的改善，而且能实现荧光量子产率的显著提高，其是特别优选的。

同时，在作为通过在茚并

骨架的5-位取代而得到的化合物并且由通式(2)表示的茚并

衍生物中，包括稠合多环芳基或稠合杂多环基的连接基团L的引入能对由于近位所致的空间位阻和旋转阻碍施以影响。结果，不仅能使化合物自身的化学稳定性提高而且还能提高茚并

衍生物的整个分子的荧光量子产率。

另一方面，由于苯、联苯和三苯胺均具有低于未取代的茚并

衍生物的量子产率，所以并不能说这些取代基引入茚并

骨架使得荧光量子产率提高。

特别地，作为待引入茚并骨架的取代基，作为叔胺的一种的三苯胺具有极低的荧光量子产率，并且取代基自身对氧不稳定。因此，将其用作取代基是不合适的。

顺便提及，尽管苯和联苯均具有低于未取代的茚并

衍生物的量子产率，但可以将它们作为由通式(2)表示的茚并衍生物的连接基团L引入。这是因为将苯或联苯作为连接基团L引入导致两个或更多个茚并

骨架部分通过连接基团的键合，以致与单个茚并

相比显著地提高量子产率。

如下示出本发明的茚并

衍生物的具体结构式。但它们仅仅是本发明的茚并

衍生物的典型实例，并且本发明并不限于它们。

其次，将详细说明本发明的有机发光器件。

本发明的有机发光器件由阳极、阴极和由有机化合物形成并插入该阳极和该阴极之间的层组成。另外，阳极和阴极的任一方由透明或半透明电极材料形成。

除了上述由有机化合物形成的层之外，本发明的有机发光器件可以在阴极和阳极之间具有由另一有机化合物形成的另一层。本文中使用的术语“由有机化合物形成的层”是指，例如，空穴传输层、电子传输层、空穴注入层和用于阻挡空穴和/或激子的空穴/激子阻挡层。

根据本发明的有机发光器件可以适当地具有均由另一有机化合物形成的这些其它层。

另外，本发明的有机发光器件优选是通过在阳极和阴极之间施加电压而发光的场致发光器件。

下文将参照附图详细地说明本发明的有机发光器件。

首先说明图中所用的附图标记。附图标记1表示基板；附图标记2表示阳极；附图标记3表示发光层；附图标记4表示阴极；附图标记5表示空穴传输层；附图标记6表示电子传输层；附图标记7表示空穴注入层；附图标记8表示空穴/激子阻挡层；和附图标记10、20、30、40、50和60均表示有机发光器件。

图1为说明本发明第一实施方案的有机发光器件的截面图。在图1中所示的有机发光器件10中，在基板1上依次设置阳极2、发光层3和阴极4。有机发光器件10的构造在当发光层3由具有空穴传输能力、电子传输能力和发光能力的全都能力的化合物组成时有用。另外，该构造在发光层3由具有空穴传输能力、电子传输能力和发光能力中任一种特性的化合物的混合物组成时也有用。

图2为说明本发明第二实施方案的有机发光器件的截面图。在图2中所示的有机发光器件20中，在基板1上依次设置阳极2、空穴传输层5、电子传输层6和阴极4。有机发光器件20的构造在当具有空穴传输能力和电子传输能力中任一种的发光化合物与只具有电子传输能力或空穴传输能力的有机化合物结合使用时有用。顺带提及，在图2中所示的有机发光器件20中，空穴传输层5和电子传输层6每个也用作发光层。

图3为说明本发明第三实施方案的有机发光器件的截面图。图3中所示的有机发光器件30与图2中所示的有机发光器件20的区别在于在空穴传输层5和电子传输层6之间另外设置发光层3。有机发光器件30具有将载流子传输和发光作用彼此分离的构造，以致能够对分别具有空穴传输性能、电子传输性能和发光性能的特性的有机化合物适当结合和使用。因此，由于能显著地增加材料选择的自由度，并且还由于能使用具有不同发射波长的各种有机化合物，所以能够提供各种各样的发射色调。另外，还可以将载流子或激子有效地限制在中央部分的发光层3中，由此提高发射效率。

图4为说明本发明第四实施方案的有机发光器件的截面图。图4中所示的有机发光器件40与图3中所示的有机发光器件30的区别在于在阳极2和空穴传输层5之间另外设置空穴注入层7。在有机发光器件40中，通过另外设置空穴注入层7，提高阳极2和空穴传输层5之间的粘合或空穴注入性能，以致能有效地降低驱动电压。

图5为说明本发明第五实施方案的有机发光器件的截面图。图5中所示的有机发光器件50与图3中所示的有机发光器件30的区别在于在发光层3和电子传输层6之间另外设置阻挡空穴或激子穿过到达阴极4侧的层(空穴/激子阻挡层8)。该构造通过使用具有非常高的电离电位的有机化合物作为空穴/激子阻挡层8而提高有机发光器件50的发射效率。

图1～5仅仅示出了非常基本的器件构造并且根据本发明的有机发光器件的构造并不限于这些。例如，可以采用各种层结构，例如其中在电极和有机层之间的界面形成绝缘层、粘合层或干涉层的层结构。另外，空穴传输层可以由具有不同电离电位的两层组成。

根据本发明的有机发光器件能用在图1～5中所示构造的任一个中。

在根据本发明的有机发光器件中，在包括有机化合物的层中含有至少一种根据本发明的茚并

衍生物。本文中使用的术语“包括有机化合物的层”意在具体地意指图1～5中示出的发光层3、空穴传输层5、电子传输层6、空穴注入层7或空穴/激子阻挡层8。优选在发光层3、电子传输层6或空穴注入层7中，更优选在发光层3中含有根据本发明的茚并

衍生物。顺带提及，可以只在一层或在多层中含有根据本发明的茚并

衍生物。另外，层中含有的根据本发明的茚并

衍生物可以为单独一种或者两种或更多种的结合。

而且，发光层3可以仅由根据本发明的茚并

衍生物组成，但优选由主体和客体组成。

当发光层由载流子传输主体和客体形成时，发光过程由以下几个步骤组成。

1.发光层中电子/空穴的传输

2.主体中激子的产生

3.主体分子之间的激发能量的传递

4.激发能量从主体向客体的转移

与各种减活步骤竞争产生该各个步骤中所需的能量转移和发光。

不必说，为了增加有机发光器件的发射效率，发光中心材料自身的发射量子产率必须要大。但是，如何在主体之间或者在主体和客体之间实现高效的能量转移也是大问题。另外，尚未弄清通电导致的发光劣化的原因。但是，认为劣化至少与发光中心材料本身或者由于周围分子导致的发光材料的环境变化相关。

因此，当将本发明的茚并衍生物尤其用作发光层的主体或客体时，能提高有机发光器件的色纯度和发射效率，能长期保持高亮度，并能降低通电劣化。

关于由于通电导致发射劣化的原因，除了茚并衍生物中分子骨架的强度以外，也可能涉及由可能尤其在使用该衍生物作为发光层主体的情形中发生的发光层的薄膜形状上的劣化导致的发射劣化。据认为，薄膜形状的劣化归因于由于驱动环境的温度、器件驱动期间生成的热等导致的有机薄膜的结晶。这又被认为归因于材料的低玻璃化转变温度。因此，希望用于有机发光器件的材料具有高玻璃化转变温度。此处，由于本发明的茚并

衍生物具有高玻璃化转变温度，所以能够提高有机发光器件的耐久性。

当使用本发明的茚并

化合物作为发光层的主体时，其含量为基于组成发光层的材料的总重量的20～99.9wt％。

当使用本发明的茚并化合物作为发光层的客体(掺杂剂)时，该客体的浓度基于主体的重量为0.01～80wt％，并优选1～40wt％。可以将该客体均匀地包含于整个含有主体的层，或者可以包含在该层中以具有浓度梯度。而且，可以将掺杂剂掺入含有主体的层的仅某区域，以使该含有主体的层具有不含掺杂剂材料的区域。

同时，无论是否使用本发明的茚并

衍生物作为发光层用主体或发光层用客体，优选主体的能隙宽于客体。

本发明的有机发光器件使用本发明的茚并

衍生物尤其作为组成发光层的材料。而且除了茚并衍生物以外，可以根据需要一起使用至今已知的低分子或聚合物材料的空穴传输材料、发光材料、电子传输材料等。

以下将例举这些化合物。

优选地，空穴注入/传输材料有助于注入来自阳极的空穴并且具有将注入的空穴传输到发光层的优异的迁移率。作为具有空穴注入和传输能力的低分子和聚合物材料，包括但当然不限于，三芳基胺衍生物、苯二胺衍生物、三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、噁唑衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、和聚(乙烯基咔唑)、聚(亚甲硅烷基)、聚(噻吩)和其它导电性聚合物。

作为本发明的茚并

衍生物之外的发光材料，能够包括下列化合物。该化合物的具体例子包括但当然不限于，稠合多环芳族化合物(例如萘衍生物、菲衍生物、芴衍生物、芘衍生物、并四苯衍生物、六苯并苯衍生物、

衍生物、苝衍生物、9，10-二苯基蒽衍生物或红荧烯)；喹吖啶酮衍生物；吖啶酮衍生物；香豆素衍生物；吡喃衍生物；尼罗红；吡嗪衍生物；苯并咪唑衍生物；苯并噻唑衍生物；苯并噁唑衍生物；茋衍生物；有机金属络合物(例如有机铝络合物例如三(8-羟基喹啉合)铝或有机铍络合物)；或聚合物衍生物例如聚(亚苯基亚乙烯基)衍生物、聚(芴)衍生物、聚(亚苯基)衍生物、聚(亚噻吩基亚乙烯基)衍生物或聚(乙炔)衍生物。

电子注入/传输材料能从有助于注入来自阴极的电子并且具有将注入的电子传输到发光层作用的那些材料中进行任意地选择，并且考虑到与空穴传输材料的载流子迁移率的平衡而进行选择。具有电子注入/传输能力的材料的例子包括，但并不限于，噁二唑衍生物、噁唑衍生物、噻唑衍生物、噻二唑衍生物、吡嗪衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、苝衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、芴酮衍生物、蒽酮衍生物、菲咯啉衍生物和有机金属络合物。

其次将说明组成有机发光器件的其它组分。

使用的阳极材料优选具有尽可能大的功函数并且包括，例如，金属单质例如金、铂、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒和钨，它们的合金；和金属氧化物例如氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌。另外，也可使用导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚噻吩和聚苯硫醚。这些电极材料能单独或结合使用。另外阳极可以具有单层构造或具有多层构造。

另一方面，优选使用的阴极材料具有低功函数，并且包括，例如，金属单质例如锂、钠、钾、钙、镁、铝、铟、钌、钛、锰、钇、银、铅、锡和铬。或者，也能使用多种上述金属制成的合金，例如锂-铟、钠-钾、镁-银、铝-锂、铝-镁和镁-铟。也能使用金属氧化物例如氧化铟锡(ITO)。这些电极材料能单独或结合使用。另外阴极可以具有单层构造或具有多层构造。

本发明中使用的基板没有特别限制，但使用不透明基板例如金属基板和陶瓷基板或透明基板例如玻璃、石英和塑料片材。另外，对基板也可使用滤色膜、荧光色转换滤色膜和质电反射膜以借此控制发射色。

顺便提及，在制备器件后，为了防止与氧气或湿气接触，可进一步设置保护层或封装层。这样的保护层的例子包括金刚石薄膜；无机材料例如金属氧化物和金属氮化物的膜；聚合物例如氟树脂、聚对二甲苯、聚乙烯、有机硅树脂和聚苯乙烯树脂的膜；和光固化性树脂。另外，制备的器件也可以用玻璃、不透气膜和金属进行覆盖，或用合适的封装树脂进行封装。

另外，在本发明的有机发光器件中，也可以在基板上设置薄膜晶体管(TFT)并通过与其连接而形成器件。

另外，关于从器件中取出光的方向，可以根据需要采取底部发射构造(从基板侧取出光的构造)和顶部发射构造(从与基板侧相反的侧取出光的构造)的任一个。

本发明的有机发光器件中，通过下述方法形成含有本发明的茚并

化合物的层和由无机化合物组成的其它层。一般地，通过使用真空蒸镀法、离子镀法、溅射法或等离子CVD法形成薄膜。特别地，由于通过真空蒸镀法或溶液涂敷法形成的层不易结晶等并且经时稳定性优异，所以优选这样的层。另外，通过使用施涂溶解在合适溶剂中的有机化合物的已知的涂敷法(例如旋涂、浸涂、流延、LB法、喷墨法)可以形成薄膜。特别地，当通过涂敷法形成膜时，能通过另外使用合适的粘结剂树脂形成膜。

上述粘结剂树脂能从宽范围的粘结树脂中选择，并包括，例如，聚乙烯基咔唑树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、聚芳酯树脂、聚苯乙烯树脂、ABS树脂、聚丁二烯树脂、聚氨酯树脂、丙烯酸类树脂、甲基丙烯酸类树脂、丁醛树脂、聚乙烯醇缩醛树脂、聚酰胺树脂、聚酰亚胺树脂、聚乙烯树脂、聚醚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酚醛树脂、环氧树脂、有机硅树脂、聚砜树脂和脲醛树脂，但并不限于它们。另外，可以将粘结剂树脂单独使用或作为共聚物结合使用。另外，可以根据需要另外使用添加剂例如已知的增塑剂、抗氧剂和紫外线吸收剂。

(实施例)

下文将通过实施例具体说明本发明，但本发明并不限于它们。

(实施例1)(示例化合物No.306的制备方法)

示例化合物No.306

(1)中间体1-1(茚并[1，2，3-hi]

)的合成

首先，通过参照Journal of Organic Chemistry 1987，52，5668使用

作为起始原料而得到中间体1-1(茚并[1，2，3-hi]

)。

(2)中间体1-2(5-溴茚并[1，2，3-hi]

)的合成

其次，通过使用上面(1)中得到的中间体1-1(茚并[1，2，3-hi]

)作为起始原料并参照Journal of American Chemical Society1989，111，3809中记载的合成方法而得到中间体1-2(5-溴茚并[1，2，3-hi]

)。

(3)示例化合物No.306的合成

在氮气气氛下将下列反应物和溶剂装入反应容器中并使反应溶液悬浮。

·中间体1-2：93mg(0.24mmol)

·2-(7，12-二苯基苯并[k]荧蒽-3-基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷：142mg(0.27mmol)

·四(三苯膦)钯：14mg(0.01mmol)

·甲苯：20ml

·乙醇：10ml

·10％碳酸钠溶液：8ml

其次，在加热和回流下将反应溶液搅拌3小时。然后，将反应溶液冷却到室温，并加水以使反应终止。通过分离操作分离有机层，然后水洗两次。其次用硅胶柱色谱(使用甲苯和庚烷1∶1比例的混合物作为展开溶剂)提纯通过在减压下蒸馏除去溶剂而得到的残留物，由此得到124mg的示例化合物No.306。

然后，用基质辅助激光解吸/电离-飞行时间质谱仪(MALDI-TOFMS)确认704.2为该化合物的M+。

用NMR测定对该化合物的结构进行鉴定。峰的归属如下所示。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ(ppm)＝9.31(s，1H)，9.04(d，1H，J＝8.69Hz)，8.68(s，1H)，8.43(d，1H，J＝8.23Hz)，8.17-8.15(m，1H)，8.02(d，1H，J＝6.86Hz)，7.98-7.96(m，1H)，7.77-7.60(m，15H)，7.52-7.42(m，5H)，7.35(d，1H，J＝8.23Hz)，7.17(d，2H，J1＝8.46Hz，J2＝7.09)，6.78(d，1H，J＝7.32Hz)，6.63(d，1H，J＝6.40)

测定示例化合物No.306在甲苯溶液(1.0×10^-5mol/L)中的发射光谱(PL光谱)。结果得到示于图6中的PL光谱。PL光谱是具有在454nm的发射峰和62nm的半峰全宽的蓝色发射光谱。

用下面的方法对示例化合物No.306进行其量子产率的评价。

首先，制备具有10^-6mol/l浓度的甲苯溶液，并用分光光度计(U-3310(商品名)；由Hitachi，Ltd.制造)测定在345nm波长的该溶液的吸光度。其次，用荧光分光光度计(F-4500(商品名)；由Hitachi，Ltd.制造)测定具有345nm的激发波长的该溶液的发射光谱。基于发射光谱的峰面积和吸光度，在二苯基蒽的值定义为0.95下测定该化合物的发射量子产率的相对值。表2示出结果。

而且，将下面的化合物均用来代替实施例1的(2)中使用的2-(7，12-二苯基苯并[k]荧蒽-3-基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷。除了上述以外，能通过按照和实施例1中相同的程序合成下面示出的示例化合物。

(实例化合物101)：联苯-4-基-硼酸

(实例化合物201)：萘-2-基-硼酸

(实例化合物207)：萘-1-基-硼酸

(实例化合物215)：2-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷

(实例化合物228)：4，4，5，5-四甲基2-基-(9，9，9′，9′-四甲基-9H-9H′-2，2′-联芴-7-基)-1，3，2-二氧杂环戊硼烷

(实例化合物301)：2-(荧蒽-3-基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷

(实例化合物317)：4，4，5，5-四甲基-2-(芘-1-基)-1，3，2-二氧杂环戊硼烷

(实例化合物321)：2-(苯并[C]菲-4-基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷

(实施例2)[示例化合物No.607的制备方法]

示例化合物No.607

在氮气气氛下将下列反应物和溶剂装入反应容器中，并使反应溶液悬浮。

·中间体1-2：305mg(0.80mmol)

·联苯-4，4′-二硼酸：92mg(0.38mmol)

·四(三苯膦)钯：44mg(0.04mmol)

·甲苯：9ml

·乙醇：9ml

·10％碳酸钠溶液：6ml

其次，在加热和回流下将反应物溶液搅拌3小时。然后，将反应溶液冷却到室温，并加水以使反应终止。其次，过滤溶液，并用氧化铝柱色谱(展开溶剂：氯苯)提纯得到的固体。之后，对提纯的产物进一步用氯苯进行浆液清洗，并进行过滤，由此得到200mg的示例化合物No.607。

然后，用基质辅助激光解吸/电离-飞行时间质谱仪(MALDI-TOFMS)确认754.2为该化合物的M+。

测定了示例化合物No.607在甲苯溶液(1.0×10^-5mol/L)中的PL光谱。结果得到示于图7中的PL光谱。PL光谱是具有在441nm的发射峰和74nm的半峰全宽的蓝色发射光谱。

用和实施例1中同样的方式对示例化合物No.607评价其量子产率。表2示出结果。

另外，除了用以下化合物每个来代替实施例2中的联苯-4，4′-二硼酸以外，通过按照和实施例2中同样的程序合成每个下面的示例化合物。

(实例化合物601)：1，4-苯基二硼酸

(实例化合物605)：1，3-苯基二硼酸

(实例化合物612)：联苯-3，4′-二硼酸

(实例化合物617)：苯-1，3，5-甲苯基三硼酸

(实施例3)(示例化合物No.309的制备方法)

示例化合物No.309

(1)中间体3-1(2-(茚并[1，2，3-hi]

-5-基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷)的合成

将下列反应物和溶剂装入100-mL的反应容器中。

·中间体1-2：1.0g(2.62mmol)

·双(二苯基膦基丙烷)二氯镍：0.57g(1.05mmol)

其次，用氮气置换反应容器的内部。在重复十次氮气置换后，在氮气流下依次将下面的反应物和溶剂装入反应容器中

·甲苯：50mL

·三乙胺0.8g(7.87mmol)

·4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷：1.0g(7.87mmol)

其次，将浴温升至100℃，并在该温度下将反应溶液加热搅拌4.5小时。之后，将溶液冷却至室温，并且在等于或低于10℃下加入水来终止反应。其次，将氯仿加至生成物，并通过分离操作分离有机层，并用饱和盐水清洗三次和用水清洗一次。之后，在减压下蒸发溶剂。将甲苯和甲醇的混合溶剂加至得到的残留物，并再次蒸发溶剂以进行结晶。将氯苯和甲醇加至得到的粗晶体并进行重结晶，由此得到作为白色固体的670mg中间体3-1。

(2)示例化合物No.309的合成

在氮气气氛下将下列反应物和溶剂装入反应容器中。

·中间体3-1：200mg(0.47mmol)

·5-氯苯并[ghi]荧蒽：146mg(0.56mmol)

·二环己基(2′，6′-二甲氧基联苯-2-基)膦：7.7mg(0.02mmol)

·磷酸三钾：198mg(0.93mmol)

·甲苯：20ml

·水：2ml

·醋酸钯：2.1mg(0.01mmol)

其次，在加热和回流下将反应溶液搅拌2小时。然后，将反应溶液冷却到室温，并加水以使反应终止。其次，将甲苯加至生成物，并通过分离操作分离有机层，然后用水清洗两次。其次，用柱色谱(硅胶：200g，移动相：甲苯/庚烷＝1/3)纯化通过在减压下蒸发溶剂而得到的残留物。其次，将提纯的产物用甲苯和甲醇的混合溶剂进行浆液清洗，由此得到作为淡黄色晶体的80mg示例化合物No.309。

然后，用基质辅助激光解吸/电离-飞行时间质谱仪(MALDI-TOFMS)确认526.1为该化合物的M+。

用NMR测定对该化合物的结构进行鉴定。峰的归属如下所示。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ(ppm)＝8.20(d，1H，J＝7.32Hz)，8.16(d，1H，J＝6.86Hz)，7.99(d，1H，J＝8.69Hz)，7.95(d，1H，J＝8.23Hz)，7.90(d，1H，J＝8.69Hz)，7.78(d，1H，J＝8.69Hz)，7.73-7.59(m，17H)，7.51(d，1H，J＝7.32Hz)，7.44-7.40(m，2H)，6.77(d，1H，J＝7.32Hz)，6.65(d，1H，J＝6.86)

测定了示例化合物No.309在甲苯溶液(1.0×10^-5mol/L)中的PL光谱。结果得到示于图8中的PL光谱。PL光谱是具有在450nm的发射峰和71nm的半峰全宽的蓝色发射光谱。用和实施例1中同样的方式对示例化合物No.309评价了其量子产率。表2示出结果。

另外，除了用下面的化合物每个来代替实施例2中的5-氯苯并[ghi]荧蒽以外，通过按照和实施例3的(2)中同样的程序合成每个下面的示例化合物。

(实例化合物No.325)：5-溴茚并[1，2，3-hi]

(实例化合物No.401)：2-氯喹啉

(实例化合物No.404)：3-氯喹啉

(实例化合物No.406)：6-氯喹啉

(实例化合物No.408)：7-氯喹啉

(实例化合物No.410)：4-氯喹啉

(实例化合物No.412)：5-氯喹啉

(实例化合物No.414)：8-氯喹啉

(实例化合物No.417)：1-氯异喹啉

(实例化合物No.419)：4-氯异喹啉

(实例化合物No.421)：8-氯异喹啉

(实例化合物No.423)：3-氯异喹啉

(实例化合物No.425)：6-氯异喹啉

(实例化合物No.427)：7-氯异喹啉

(实例化合物No.429)：2-氯-5，5′-二甲基-5H-茚并[1，2-b]吡啶

(实例化合物No.431)：4-氯-5，5′-二甲基-5H-茚并[1，2-b]吡啶

(实例化合物No.433)：8-溴-5，5′-二甲基-5H-茚并[1，2-b]吡啶

(实例化合物No.435)：7-溴-5，5′-二甲基-5H-茚并[1，2-b]吡啶

(实例化合物No.501)：2-氯茚并[1，2，3-de]喹啉

(实例化合物No.519)：3-溴-7，12-二苯基苊并[1，2-g]异喹啉

(实例化合物No.520)：4-溴-7，12-二苯基苊并[1，2-g]异喹啉

(比较例1)

用和实施例1中同样的方式对下面示出的化合物A-O评价了其量子产率。表2示出结果。

化合物A-O

表2

	样品	相对量子产率
			实施例1	示例化合物No.306	0.85
实施例2	示例化合物No.607	0.73
			实施例3	示例化合物No.309	0.58
比较例1	化合物A-O	0.39

如表1中所示，本发明的茚并

衍生物具有高于没有取代基的茚并(化合物A-O)的量子产率。因此，可知将具有高于茚并

骨架的量子产率的骨架结构作为取代基引入茚并

骨架能显著地提高骨架的量子产率。

另外，在实施例3中，将具有低于茚并

骨架的量子产率的取代基(苯并[ghi]荧蒽)作为取代基引入。但甚至在这种情形中，引入使近位和近位之间形成键合结构的取代基。可知该取代基能提高茚并

衍生物的量子产率。

(实施例4)(示例化合物No.701的制备方法)

示例化合物No.701

在氮气气氛下将下列反应物和溶剂装入反应容器中，并使反应溶液悬浮。

·中间体3-1：277mg(0.65mmol)

·1，4-二溴萘：88mg(0.34mmol)

·四(三苯膦)钯：36mg(0.03mmol)

·甲苯：30ml

·乙醇：15ml

·10％碳酸钠：12ml

其次，在加热和回流下将反应溶液搅拌2小时。然后，将反应溶液冷却到室温，并加水以使反应终止。其次，通过分离操作分离有机层，然后用水清洗两次。之后，用氧化铝柱色谱(用氯苯和醋酸乙酯1∶1比例的混合物作展开溶剂)提纯通过在减压下蒸发溶剂而得到的残留物。其次，将提纯的产物用甲醇和甲苯的混合液进行浆液清洗，并进行过滤，由此得到作为白色晶体的149mg的示例化合物No.701。

然后，用基质辅助激光解吸/电离-飞行时间质谱仪(MALDI-TOFMS)确认728.2为该化合物的M+。

用NMR测定对示例化合物No.701的结构进行鉴定。峰的归属如下所示。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ(ppm)＝9.40(s，2H)，9.13(dd，2H，J1＝8.46Hz，J2＝1.14)，8.93(s，1H)，8.89(s，1H)，8.62(d，1H，J＝7.59Hz)，8.57(d，1H，J＝8.39Hz)，8.23-8.20(m，2H)，8.08(d，2H，J＝6.86Hz)，8.02-8.00(m，2H)，7.86-7.81(m，8H)，7.67(dd，2H，J1＝6.40Hz，J2＝3.20)，7.63-7.57(m，2H)，7.54-7.47(m，4H)，7.32(dd，2H，J1＝6.40Hz，J2＝3.20)

测定了示例化合物No.701在甲苯溶液(1.0×10^-5mol/L)中的PL光谱。结果得到示于图9中的PL光谱。PL光谱是具有在438nm的发射峰和70nm的半峰全宽的蓝色发射光谱。

另外，除了用每个下面的化合物代替实施例4中的1，4-二溴萘外，用和实施例4中同样的程序能合成每个下面的示例化合物。

(实例化合物704)：1，5-二溴萘

(实例化合物707)：2，7-二溴萘

(实例化合物713)：2-溴-7-碘-9，9-二甲基-9H-芴

(实例化合物716)：7，7′-二溴-9，9，9′，9′-四甲基-9H-9H′-2，2′-联芴

(实例化合物719)：9，10-二溴蒽

(实例化合物722)：6，12-二溴

(实施例5)

通过下面的方法制备具有图4中示出的结构的有机发光器件。

在玻璃基板(基板1)上，用溅射法将氧化铟锡(ITO)形成120nm厚度的膜作为阳极2。其次，对在其上形成有ITO膜的玻璃基板依次用丙酮和异丙醇(IPA)进行超声波清洁，接着用纯水清洁，干燥和进一步用UV/臭氧清洁。将这样处理的玻璃基板用作透明导电性支撑基板。

其次，制备了由下式表示的化合物A1作为空穴注入材料在氯仿中的0.1wt％浓度的溶液。

化合物A1

将该溶液滴到ITO电极上。滴后，通过开始以500RPM旋转10秒和然后以1,000RPM旋转40秒对基板进行旋涂，由此形成膜。之后，将膜在80℃的真空烘箱中干燥10分钟以完全除去膜中的溶剂，由此形成空穴注入层7。

其次，在空穴注入层7上，在1.0×10^-4Pa的蒸镀期间真空度和0.1～0.2nm/s成膜速率的条件下将由下式表示的化合物A2用真空蒸镀法沉积成15nm厚度的膜以形成空穴传输层5。

化合物A2

接着，在空穴传输层5上，以98∶2的重量比以30nm的厚度共蒸镀由下式表示的作为主体的化合物A3和作为客体的示例化合物No.306以提供发光层3。这时，在1.0×10^-4Pa的蒸镀期间真空度和0.1～0.2nm/s的成膜速率的条件下形成该发光层3。

化合物A3

另外，在发光层3上，用真空蒸镀法以30nm厚度沉积2，9-双[2-(9，9′-二甲基芴基)]-1，10-菲咯啉以形成电子传输层6。这时，在1.0×10^-4Pa的蒸镀期间真空度和0.1～0.2nm/s的成膜速率的条件下形成电子传输层6。

其次，在电子传输层6上，用真空蒸镀法在1.0×10^-4Pa的蒸镀期间真空度和0.01nm/s的成膜速率的条件下以0.5nm厚度沉积氟化锂(LiF)膜。然后，在该LiF膜上，用真空蒸镀法在1.0×10^-4Pa的蒸镀期间真空度和0.5～1.0nm/s的成膜速率的条件下形成具有100nm厚度的铝膜。此处，氟化锂膜和铝膜起到电子发射电极(阴极4)的作用。

用保护玻璃板在干燥空气气氛中覆盖得到的有机发光器件，以使该器件不因吸收湿气而劣化，并且用丙烯酸类树脂粘合剂进行封装。如上所述，得到有机发光器件。

对这样得到的器件，评价了器件特性。具体地，将ITO电极(阳极2)和电源正极连接且将A1电极(阴极4)和电源负极连接而对器件施加4.3V的电压。结果，观察到器件发出具有7.3cd/A的发射效率的蓝光。另外，观察到该器件发出具有x＝0.15和y＝0.16的CIE色度坐标的蓝光。

另外，当保持100mA/cm²的电流密度100小时的同时在氮气气氛中对器件施加电压时，6,307cd/m²的起始亮度在经过100小时后降到5,135cd/m²，其显示了小的亮度降低。

(实施例6)

除了用示例化合物No.309代替实施例5中用作发光层3的客体的示例化合物No.306和通过进行共蒸镀形成发光层3的薄膜以使主体和客体的重量比为95∶5外，用和实施例5中相同的程序制备器件。

用和实施例5中同样的方式评价了这样得到的器件的特性。结果，当施加4.3V的电压时，观察到该器件发出6.1cd/A的电流效率的光。另外，观察到该器件发出具有x＝0.16和y＝0.23的CIE色度坐标的蓝光。

另外，当保持100mA/cm²的电流密度100小时的同时在氮气气氛中对器件施加电压时，5,527cd/m²的起始亮度在经过100小时后降到4,675cd/m²，其显示了小的亮度降低。

(实施例7)

除了用示例化合物No.701代替实施例5中用作发光层3的客体的示例化合物No.306，用下面示出的化合物A4代替实施例5中用作发光层3的主体的化合物A3，以及通过进行共蒸镀形成发光层3的薄膜以使主体和客体的重量比为95∶5外，用和实施例5中相同的程序制备器件。

化合物A4

用和实施例5中同样的方式评价了这样得到的器件的特性。结果，当施加4.3V的电压时，观察到该器件发出5.1cd/A的电流效率的光。另外，观察到该器件发出具有x＝0.16和y＝0.14的色度坐标的蓝光。

另外，当保持100mA/cm²的电流密度100小时的同时在氮气气氛中对器件施加电压时，4,341cd/m²的起始亮度在经过100小时后降到3,300cd/m²，其显示了小的亮度降低。

如上所述，含有本发明的茚并衍生物的有机发光器件能在低施加电压下发出具有高亮度的光，并且耐久性优异。特别地，使用茚并

衍生物作为其发光层客体的有机发光器件用作发出蓝光的优异的有机发光器件。即，表明了合适的分子变形使得器件显示出具有在430nm～470nm的发射峰的蓝色发射色调。而且，还表明了该器件能在低施加电压下发出具有高亮度的光并且耐久性优异。

尽管参照示例性实施方案说明了本发明，但应当理解本发明并不限于公开的示例性实施方案。下面权利要求的范围应给予最宽泛的解释以包括所有这样的变形与等同的结构和功能。

该申请要求于2007年5月28日提交的日本专利申请No.2007-140749的权益，因由将其全文在本文中引为参考。

Claims (6)

1.由通式(1)表示的茚并

衍生物：

其中R₅表示选自对-三联苯基、芴基、芘基、苝基、苯并[k]荧蒽基或荧蒽基中的基团，可被选自甲基、乙基、丙基、叔丁基、苯基或联苯基中的取代基取代，R₁、R₂、R₄、R₆～R₈、R₁₁、R₁₃和R₁₄表示氢原子，R₃、R₉彼此独立地表示氢原子、甲基或苯基，R₁₀、R₁₂彼此独立地表示氢原子或甲基。

2.由以下的各结构式的任一个表示的茚并

衍生物：

3.由通式(2)表示的茚并

衍生物：

其中，n表示2的整数；L表示单键，或者选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚芴基、亚联芴基、亚蒽基或亚

基中的2价的连接基，可被选自甲基、乙基、丙基、叔丁基、苯基或联苯基的取代基取代；并且R₁、R₂、R₄、R₆～R₈、R₁₁、R₁₃和R₁₄表示氢原子，R₃、R₉彼此独立地表示氢原子、甲基或苯基，R₁₀、R₁₂彼此独立地表示氢原子或甲基。

4.有机发光器件，其包括：

阳极和阴极；和

插入该阳极和该阴极之间的包含有机化合物的层，

其中该阳极和该阴极中的任一个由透明或半透明的电极材料形成，并且其中该层包含至少一种权利要求1～3的任一项所述的茚并

衍生物。

5.根据权利要求4的有机发光器件，其中发光层中含有所述茚并

衍生物。

6.根据权利要求5的有机发光器件，其中发光层包含主体和客体。

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