JP2016537397A - 金属錯体 - Google Patents
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Abstract
Description
[Ir(L)n(L’)m] 式(1)
式中、前記一般式(1)で表される化合物は、式(2)で表される部分構造Ir(L)nを含み:
これに対応して、混合物は、発光体とマトリックス材料との混合物全体に対して、99〜1体積%、好ましくは98〜10体積%、より好ましくは97〜60体積%、そして特に95〜85体積%の、マトリックス材料を含む。
以下の合成は、特に断りのない限り、乾燥溶媒中で、保護ガス雰囲気下で行われる。金属錯体は、光を遮って、または黄色の光の下で、追加的に取り扱われる。溶媒および試薬は、例えば、VWR社、Sigma−Aldrich社またはABCR社から購入できる。文献から知られている化合物に対する数字は、その一部は角括弧内に記載もされているが、化合物に対するCAS番号である。
一般的方法:
芳香族o−アミノカルバルデヒド(400ミリモル)を、60℃で1.1Lの乾燥した1,4−ジオキサンに溶解し、装置全体を不活性ガスで慎重にパージする。(二)環状メチレンケトン(600ミリモル、1.5当量)およびカリウムtert−ブトキシド(400ミリモル、1当量)を添加し、反応物質が完全に使い果たされるまで反応混合物を90℃に加熱する。冷却後、出発物質を水で希釈し、酢酸エチルで抽出する。有機相を合わせ、水および飽和NaCl溶液で洗浄し、減圧下で溶媒を除去する。残留物を1Lのジクロロメタンに取り、シリカゲルでろ過する。副生物の更なる除去のためにメタノールから再結晶化し、酢酸エチル/ヘプタンを用いるシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより精製する。
工程1に対する一般的方法:α−メチレンケトンのブロモアルケンカルバルデヒドへの転換
DMF(25mL)およびクロロホルム(80mL)の混合物を0℃に冷却し、不活性化させる。10mLクロロホルム中のPBr35.8mL(60ミリモル)をゆっくり滴下し、反応混合物を室温で2時間撹拌する。懸濁液を加熱して還流させ、クロロホルム15mL中のケトン(50ミリモル)をゆっくり滴下する。反応を、還流下でさらに12時間沸騰させ、冷却し、1MのNaOH溶液に徐々に加える。混合物をジエチルエーテルで数回抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を除去する。
一般的方法により、以下の(二)環状α−メチレンケトンを、報告されている収率でブロモアルケンカルバルデヒドに転換することができる。
1−アミノ−2−ブロモ芳香族(100ミリモル)を数度に分けて、よく撹拌しながら、最初に導入され、0℃に冷却された無水酢酸(2.1mL、20ミリモル)に加える。氷浴を取除き、反応混合物を加熱し30分間還流させる。冷却後、酢酸および過剰の無水酢酸を減圧下で留去する。残留物をジクロロメタンまたは酢酸エチルに溶解し、シリカゲルカラムを通してろ過し、1−(N−アセチルアミノ)−2−ブロモ芳香族が収率80%〜95%で得られる。
ブロモアルケンカルバルデヒド(5ミリモル)、工程2からの1−(N−アセチルアミノ)−2−ブロモ芳香族(5ミリモル)、銅粉末(2.6g、41ミリモル)およびPd(PPh3)4(577mg、0.5ミリモル)の混合物を乾燥DMSO15mLに溶解し、慎重に不活性化させる。反応混合物を12時間、85℃に加熱し、次いで、無水K2CO3を加え、混合物をさらに6時間加熱する。反応混合物を冷却し、100mLの酢酸エチルで希釈する。混合物をろ過し、ろ液を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で溶媒を除去する。残留物をカラムクロマトグラフィーで精製し、無色粉末が収率35〜65%で得られる。
工程1:脂肪族ケトンとマロンニトリルとのカップリング
ケトン(50ミリモル)、マロンニトリル(50ミリモル、1当量)、酢酸アンモニウム(0.75g、10ミリモル、0.2当量)および酢酸(2.3mL、40ミリモル、0.8当量)を最初に導入し、無水ベンゼン45mLを加える。反応物質が全く検出されなくなるまで反応混合物を水分離器上、還流下で沸騰させる。冷却後、混合物を水および飽和NaHC03溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させる。ベンゼンを減圧下で除去し、残留物をヘプタンから再結晶させる。
反応物質(35ミリモル)を、5℃で濃硫酸(25mL)中に徐々に溶解し、室温で一晩撹拌する。反応混合物を氷に注ぎ、沈殿した固体をろ過し、水で洗浄し、乾燥させる。生成物をメタノールから数回再結晶する。
オルト−アミノニトリル(10ミリモル)を無水ジクロロメタン25mLに溶解し、0℃に冷却する。トルエン(15ミリモル、1.5当量)中DIBAL−Hの1M溶液をゆっくりと滴下し、溶液を24時間、室温で撹拌する。反応混合物を無水ジエチルエーテルで希釈し、0℃に冷却する。水0.6mL、次いで15%NaOH水溶液0.6mL、次いで別の水1.5mLを徐々に且つ慎重に滴下し、溶液を15分間攪拌する。無水硫酸マグネシウムを加え、混合物をさらに15分間撹拌し、ろ過する。溶媒を減圧下除去し、粗生成物をジクロロメタン/ヘプタンの混合物を用いてカラムクロマトグラフィーにより精製する。
最初に導入されたо−アミノカルバルデヒド(4ミリモル)およびアセトアルデヒド(4ミリモル、1当量)に、乾燥エタノール15mLを加える。粉末状の水酸化カリウム(4.8ミリモル、1.2当量)を徐々に加え、反応混合物を還流下で24時間撹拌する。転換が完了した後、溶液を冷却し、ジクロロメタンを加え、混合物をセライトを通してろ過する。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で溶媒を除去する。生成物をカラムクロマトグラフィーで精製する。
一般的方法:о−フェノールカルバルデヒドのо−トリフルオロメタンスルホン酸カルバルデヒドへの転換
ヒドロキシキノリンカルバルデヒド(50ミリモル)を、25mLのジクロロメタンに溶解し、0℃に冷却する。0℃に冷却したピリジン(12.6mL、75ミリモル、1.5当量)とトリフルオロメタンスルホン酸無水物(8.1mL、100ミリモル、2当量)との溶液をゆっくりと15分以内に滴下し、反応混合物を室温で12〜24時間撹拌する。水60mLを添加することによって反応を停止させ、有機相を除去する。水相をジエチルエーテルで数回抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥する。溶媒を減圧下で除去し、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製する。
PdCl2(dppf)2(220mg、0.3ミリモル、0.03当量)、トリフルオロメタンスルホン酸カルバルデヒド(10ミリモル)、トリエチルアミン(4.2mL、30ミリモル)およびピナコールボラン(2.2mL、15ミリモル)の混合物を慎重に不活性化させ、40mLのジオキサンに溶解する。反応混合物を3〜12時間、80℃に加熱し、冷却し、水で希釈し、トルエンで抽出する。有機相を水および飽和NaCl溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で溶媒を除去する。残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製する。
5.5ミリモルのブロモアルケンカルバルデヒド、5.5ミリモル(1当量)のピナコールボランカルバルデヒドおよび10.5ミリモル(1.9当量)のリン酸カリウムを最初に導入し、25mLのトルエン、25mLのジオキサンおよび25mLの水の中に懸濁させ、不活性化させる。この懸濁液に、45mg(0.15ミリモル)のトリ−o−トリルホスフィン、次いで6mg(0.025ミリモル)の酢酸パラジウム(II)を加え、反応混合物を24時間加熱還流する。冷却後、反応混合物をトルエンで希釈し、有機相を分離し、水で洗浄し、シリカゲルを通してろ過し、硫酸マグネシウム上で乾燥させる。溶媒を減圧下で除去する。残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製する。
0℃に冷却して不活性化させた、活性亜鉛末(3.2g、49ミリモル)のTHF60mL懸濁液に、3mL(27.4ミリモル)のTiCl4をゆっくり滴下する。懸濁液を、還流下で2時間加熱し、0℃に冷却し、20mLのTHF中のビスアルデヒド(5.3ミリモル)の溶液を30分以内に滴下する。反応混合物を徐々に室温まで温め、次いで還流下で2時間加熱する。冷却後、0℃に冷却された飽和炭酸カリウム溶液中に溶液を注ぎ、ジクロロメタンで抽出する。有機相を合わせ、水および飽和NaCl溶液で洗浄する。混合物を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去し、精製をカラムクロマトグラフィーにより行なう。
1)ホモレプティップトリス−フェイシャルイリジウム錯体類:
変形体A:イリジウム反応物質としてのトリアセチルアセトナトイリジウム(III)
10ミリモルのトリスアセチルアセトナトイリジウム(III)[15635−87−7]、40〜60ミリモルの配位子L、必要に応じて、1gの、融解助剤としての不活性高沸点添加剤または溶剤(例えば、ヘキサデカン、m−ターフェニル、トリフェニレン、ジフェニルエーテル、3−フェノキシトルエン、1,2−、1,3−、1,4−ビスフェノキシベンゼン、トリフェニルホスフィンオキシド、スルホラン、18−クラウン−6、トリエチレングリコール、グリセロール、ポリエチレングリコール、フェノール、1−ナフトール等)およびガラスで被覆された磁気スターラーの混合物を、減圧下(10−5mbar)で50mLの厚肉なガラスアンプル中に溶融導入する。アンプルを特定の温度で特定の時間、加熱し、その間、磁気スターラーを用いて溶融混合物を撹拌する。アンプル中のより冷たい箇所での配位子の昇華を防ぐために、アンプル全体が特定の温度を有している必要がある。あるいは、その合成は、ガラスインサート付きの攪拌オートクレーブ中で行うことができる。冷却した後(注意:アンプルは、通常加圧されている!)、アンプルを開き、焼結ケーキを100mLの懸濁媒体(懸濁媒体は、配位子は良好な溶解性を有するが、金属錯体はその中に難溶性であるように選択される。典型的な懸濁媒体は、メタノール、エタノール、ジクロロメタン、アセトン、THF、酢酸エチル、トルエン等である。)中で100gのガラスビーズ(直径3mm)を用いて3時間撹拌させ、それによってこの工程で機械的に温浸させる。微細懸濁液をガラスビーズから注ぎ出し、固体を吸引ろ過し、50mLの懸濁媒体で洗浄し、減圧下で乾燥させる。乾燥固体を高さ3〜5cmのアロックス(Alox)床(アロックス、ベーシック、活性レベル1)上の連続式高温抽出器内に載置され、次いで抽出剤(最初の導入量は約500mLである。抽出剤は、錯体が高温抽出剤には良好な可溶性を有し、低温抽出剤には難溶性であるように選択される。特に好適な抽出剤は、トルエン、キシレン、メシチレン、ナフタレン、o−ジクロロベンゼン、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、1,1,2,2−テトラクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素のような炭化水素である。)で抽出する。抽出終了後、抽出剤を減圧下、約100mLまで濃縮する。抽出剤への溶解性が高すぎる金属錯体を、200mLのメタノールを滴下することにより結晶化させる。このようにして得られた固体を懸濁液から吸引ろ過し、50mLのメタノールで一回洗浄し、乾燥させる。乾燥後、NMRおよび/またはHPLCにより金属錯体の純度を測定する。純度が99.5%未満であれば、二度目以降の抽出からはアロックス床を省略して、高温抽出工程を繰り返す。99.5%〜99.9%の純度が得られたら、金属錯体を、加熱処理するか、または昇華させる。加熱処理は、高真空下(圧力:約10−6mbar)、約200〜300℃の温度範囲で行なう。昇華は、高真空下(圧力:約10−6mbar)、約230〜400℃の温度範囲で行ない、好ましくは、分別昇華の形で行なう。あるいは、有機溶媒に対して良好な溶解性を有する錯体は、シリカゲル上でクロマトグラフィー処理することもできる。
10ミリモルのトリスアセチルアセトナトイリジウム(III)[15635−87−7]の代わりに10ミリモルのトリス(2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオナート)イリジウム[99581−86−9]を使用することを除いては変形体Aと同様に行なう。得られた粗生成物の純度は、多くの場合、変形体Aよりも良好なので、この反応物質の使用が有利である。また、アンプル内の圧力上昇は、しばしば顕著ではない。
[シス,トランス−ジクロロ(ビスアセチルアセトナト]イリジウム(III)酸ナトリウム[876296−21−8]10ミリモルおよび50mLの、エチレングリコール、プロピレングリコールもしくはジエチレングリコール中のその配位子60ミリモルの混合物を、穏やかなアルゴン気流下で、特定の時間、加熱し、穏やかに還流させる。60℃に冷却した後、混合物を撹拌しながら、50mLのエタノールと50mLの2N塩酸との混合物で希釈し、さらに1時間撹拌し、沈殿した固体を濾別し、各30mLのエタノールを用いて3回洗浄し、次いで減圧下で乾燥させる。高温抽出剤もしくはクロマトグラフィーによる精製および分別昇華は、Aで記載の通り。
変形体A:
ステップ1:
10ミリモルのビスアセチルアセトナトジクロロイリジウム(III)酸ナトリウム[770720−50−8]と24ミリモルの配位子Lおよびガラスで被覆された磁気スターラーの混合物を、減圧下(10−5mbar)で50mLの肉厚なガラスアンプル中に溶融導入する。アンプルを特定の温度で特定の時間、加熱し、その間、磁気スターラーを用いて溶融混合物を撹拌する。冷却した後(注意:アンプルは、通常加圧されている!)、アンプルを開き、焼結ケーキを100mLの懸濁媒体(懸濁媒体は、配位子は良好な溶解性を有するが、式[Ir(L)2Cl]2で表されるクロロ二量体はその中に難溶性であるように選択される。典型的な懸濁媒体は、DCM、アセトン、酢酸エチル、トルエン等である。)中で100gのガラスビーズ(直径3mm)を用いて3時間撹拌させ、それによってこの工程で機械的に温浸させる。微細懸濁液をガラスビーズから注ぎ出し、固体([Ir(L)2Cl]2、これはまだ約2当量のNaClを含んでおり、以下、粗クロロ二量体という。)を吸引ろ過し、減圧下で乾燥させる。
このようにして得られた式[Ir(L)2Cl]2で表される粗クロロ二量体を、75mLの2−エトキシエタノールおよび25mLの水の混合物に懸濁し、そこに13ミリモルの、共配位子CLもしくは共配位子化合物CLおよび15ミリモルの炭酸ナトリウムを添加する。還流下で20時間後、75mLの水をさらに滴下し、混合物を冷却し、次いで固体を吸引ろ過し、各50mLの水を用いて3回、および各50mLのエタノールを用いて3回洗浄し、次いで減圧下で乾燥させる。乾燥固体を高さ3〜5cmのアロックス(Alox)床(アロックス、ベーシック、活性レベル1)上の連続式高温抽出器内に載置し、次いで特定の抽出剤(最初の導入量は約500mLである。抽出剤は、錯体が高温抽出剤には良好な可溶性を有し、低温抽出剤には難溶性であるように選択される。好適な抽出剤は、トルエン、キシレン、メシチレン、ナフタレン、o−ジクロロベンゼン、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、1,1,2,2−テトラクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素のような炭化水素である。)で抽出する。抽出終了後、抽出剤を減圧下、約100mLまで濃縮する。抽出剤への溶解性が高すぎる金属錯体を、200mLのメタノールを滴下することにより結晶化させる。このようにして得られた固体を、懸濁液から吸引ろ過し、50mLのメタノールで一回洗浄し、乾燥させる。乾燥後、NMRおよび/またはHPLCにより金属錯体の純度を測定する。純度が99.5%未満であれば、高温抽出工程を繰り返す。99.5%〜99.9%の純度が得られたら、金属錯体を、加熱処理するか、または昇華させる。精製のための高温抽出工程だけでなく、シリカゲルまたはアロックス上でのクロマトグラフィーによっても精製を行うことができる。加熱処理は、高真空下(圧力:約10−6mbar)、約200〜300℃の温度範囲で行なう。昇華は、高真空下(圧力:約10−6mbar)、約300〜400℃の温度範囲で行ない、好ましくは、分別昇華の形で行なう。
ステップ1:
変形体A、ステップ1を参照。
ステップ2:
式[Ir(L)2Cl]2で表される粗クロロ二量体を、200mLのTHFに懸濁し、懸濁液に20ミリモルの共配位子CL、20ミリモルのトリフルオロ酢酸銀(I)および30ミリモルの炭酸カリウムを添加し、混合物を還流下で24時間加熱する。冷却後、THFを減圧下で除去する。残留物をエタノールおよび濃アンモニア溶液の混合物(容積比1:1)200mLに取る。懸濁液を室温で1時間撹拌し、固体を吸引ろ過し、各回50mLの、エタノールおよび濃アンモニア溶液の混合物(容積比1:1)を用いて2回、および各50mLのエタノールを用いて2回洗浄し、次いで減圧下で乾燥させる。高温抽出と昇華は変形体Aの通り。
ステップ1:
変形体A、ステップ1を参照。
ステップ2:
式[Ir(L)2Cl]2で表される粗クロロ二量体を、1000mLのジクロロメタンと150mLのエタノールに懸濁し、懸濁液に20ミリモルのトリフルオロメタンスルホン酸銀(I)を添加し、混合物を室温で24時間撹拌する。沈殿した固体(AgCl)を短いセライトベッドを用いて吸引ろ過し、ろ液を濃縮して乾燥させる。このようにして得られた固体を100mLのエチレングリコールに取り、20ミリモルの共配位子CLをそれに添加し、次いで混合物を130℃で30時間撹拌する。冷却後、固体を吸引ろ過し、各50mLのエタノールを用いて2回洗浄し、さらに減圧下で乾燥させる。高温抽出と昇華は変形体Aの通り。
10ミリモルのIr錯体Ir(L)2(CL1またはCL2)、20ミリモルの配位子Lおよびガラスで被覆された磁気スターラーの混合物を減圧下(10−5mbar)で50mLのガラスアンプル中に溶融導入する。アンプルを特定の温度で特定の時間、加熱し、その間、磁気スターラーを用いて溶融混合物を撹拌する。その後の処理、精製および昇華は、1)ホモレプティップトリス−フェイシャルイリジウム錯体類に記載の通り。
1)イリジウム錯体類のハロゲン化:
ジクロロメタン3000mL中、イリジウムに対してパラ位にA個のCH基(ここで、A=1、2または3)を有する錯体10ミリモルの溶液もしくは懸濁液に、光と空気の排除下、30℃でA×11ミリモルのN−ハロコハク酸イミド(ハロゲン:Cl、Br、I等)を添加し、混合物を20時間撹拌する。DCMに難溶性の錯体は、他の溶媒(TCE、THF、DMF等)中、高温で転換させることもできる。その後、減圧下で溶媒を実質的に除去する。100mLのMeOHで沸騰させることにより残留物を抽出し、固体を吸引ろ過し、30mLのメタノールで3回洗浄し、次いで減圧下で乾燥させる。
変形体A,二相性の反応混合物:
トルエン300mL、ジオキサン100mLおよび水300mLの混合物中、10ミリモルのブロム化された錯体、40〜80ミリモルの、ボロン酸もしくはボロン酸エステルおよび80ミリモルのリン酸三カリウムの懸濁液に、0.6ミリモルのトリ−o−トリルホスフィンおよび0.1ミリモルの酢酸パラジウム(II)を加え、混合物を16時間加熱還流する。冷却後、水500mLおよびトルエン200mLを加え、水相を分離し、有機相を、200mLの水で3回、および200mLの飽和塩化ナトリウム溶液で1回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させる。混合物をセライトベッドでろ過し、トルエンで洗浄し、トルエンを減圧下でほぼ完全に除去し、エタノール300mLを加え、沈殿した粗生成物を吸引ろ過し、各100mLのエタノールを用いて3回洗浄し、減圧下で乾燥させる。粗生成物を、トルエンを用いてシリカゲル上で2回カラムにかける。金属錯体を最終的に、加熱処理するか昇華させる。加熱処理は、高真空下(圧力:約10−6mbar)、約200〜300℃の温度範囲で行なう。昇華は、高真空下(圧力:約10−6mbar)、約300〜400℃の温度範囲で行ない、好ましくは、分別昇華の形態で行なう。
100〜500mLの非プロトン性溶媒(THF、ジオキサン、キシレン、メシチレン、ジメチルアセトアミド、NMP、DMSOなど)中、10ミリモルのブロム化された錯体、40〜80ミリモルの、ボロン酸もしくはボロン酸エステルおよび60〜100ミリモルの塩基(フッ化カリウム、リン酸三カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等、夫々無水物の形で)およびガラスビーズ(直径3mm)の懸濁液に、0.6ミリモルのトリ−o−トリルホスフィンおよび0.1ミリモルの酢酸パラジウム(II)を加え、混合物を1〜24時間加熱還流する。あるいは、トリ−tert−ブチルホスフィン、ジ−tert−ブチルホスフィン、S−ホス(S−Phos)、キサントホス等のその他のホスフィンを使用することができ、これらのホスフィンの場合、好ましいホスフィン:パラジウムの比は2:1〜1.2:1である。溶媒を減圧下で除去し、生成物を適当な溶媒(トルエン、ジクロロメタン、酢酸エチル等)中に取り、精製をAに記載したように行なう。
11.6g(10ミリモル)のIr(L500−Br)3および14.0g(40ミリモル)のクウォーターフェニルボロン酸[1233200−59−3]、炭酸セシウム、トリ−o−トリルホスフィン、NMP、180℃、2時間の使用。収量:12.7g(6.9ミリモル)、69%。純度:HPLCにより約99.8%。
10ミリモルのブロム化された錯体、40ミリモルのジアリールアミンもしくはカルバゾール、アミンの場合に45ミリモルのナトリウム−tert−ブトキシドもしくはカルバゾールの場合に80ミリモルのリン酸三カリウム(無水)、100gのガラスビーズ(直径3mm)および300〜500mLのo−キシレンもしくはメシチレンの混合物に、0.4ミリモルのトリ−tert−ブチルホスフィンを、次いで0.3ミリモルの酢酸パラジウム(II)を加え、混合物をよく撹拌しながら還流下に16時間加熱する。冷却後、水相を200mLの水で2回および200mLの飽和塩化ナトリウム溶液で1回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させる。混合物をセライトベッドでろ過し、o−キシレンもしくはメシチレンで洗浄し、溶媒を減圧下でほぼ完全に除去し、300mLのエタノールを加え、沈殿した粗生成物を吸引ろ過し、各100mLのエタノールで3回洗浄し、減圧下で乾燥させる。粗生成物をシリカゲル上でトルエンを用いて2回カラムにかける。金属錯体を最終的に、加熱処理するか昇華させる。加熱処理は、高真空下(圧力:約10−6mbar)、約200〜300℃の温度範囲で行なう。昇華は、高真空下(圧力:約10−6mbar)、約300〜400℃の温度範囲で行ない、好ましくは、分別昇華の形態で行なう。
1)真空処理した素子:
本発明に係るOLEDおよび従来技術によるOLEDを、ここに記載する状況(層厚範囲、使用材料)に適応する、WO2004/058911に記載の一般的方法によって製造する。以下の例では、種々のOLEDについての結果を示す。構造化ITO(酸化インジウムスズ)を有するガラス板は、OLEDが適用される基板を形成する。OLEDは、基本的に以下の層構造を有する:基板/3%NDP−9(Novaled社から市販されている)でドープされたHTMからなる正孔輸送層1(HTL1)/正孔輸送層2(HTL2)/任意の電子遮断層(EBL)/発光層(EML)/任意の正孔遮断層(HBL)/電子輸送層(ETL)/任意の電子注入層(EIL)/および最後にカソード。カソードは、100nmの厚さのアルミニウム層によって形成される。
本発明に係る化合物の1つの使い方は、OLED中の発光層における燐光性発光材料として使うことである。従来技術による比較として化合物Ir(Ref1)3を使用する。OLEDについての結果を表2に要約する。
A:可溶性の機能性材料から
本発明に係るイリジウム錯体類は、溶液から処理することもでき、この場合、良好な特性を有しながら、真空処理したOLEDと比較して処理技術の点で非常に単純なOLEDをもたらす。このような成分の製造は、既に文献(例えばWO2004/037887)に幾度も記載されているポリマー発光ダイオード(PLED)の製造に基づくものである。その構造は、基板/ITO/PEDOT(80nm)/中間層(80nm)/発光層(80nm)/カソードで構成される。この目的のために、Technoprint社製の基板(ソーダ石灰ガラス)を使用し、それにはITO構造(酸化インジウムスズ、透明導電性アノード)を塗布する。基板は、クリーンルーム内でDI水と洗剤(デコネックス15PF)を用いて洗浄し、次いでUV/オゾンプラズマ処理により活性化させる。その後、同じくクリーンルーム内で、バッファ層として、PEDOT(PEDOTは、S.C.Starck Goslar社から水性分散液として供給されているポリチオフェン誘導体(バイトロンP VAI 4083sp)である)の80nmの層を、スピンコート法により塗布する。必要なスピン速度は、希釈度と特定のスピンコーターの形状に依存する(80nmに対する典型的な値:4500rpm)。層から残留水を除去するために、基板をホットプレート上で180℃で10分間焼成する。使用される中間層は、正孔注入のために機能する。この場合、Merck社製のHIL−012を使用する。あるいは、中間層は、引き続いての、溶液からのEML堆積の処理工程によって再び脱離しないという条件を満たすだけでよい、1つ以上の層で置き替えることができる。発光層の製造のため、本発明に係る発光体をマトリックスとともにトルエンに溶解させる。ここで、素子に対する典型的層厚である80nmがスピンコーティングによって達成される場合、その溶液の典型的な固体含有量は16〜25g/Lである。溶液処理した素子は、(ポリスチレン):M4:M5:Ir(L)3(25%:25%:40%:10%)で構成される発光層を含む。発光層を不活性ガス雰囲気、前記の場合はアルゴン中で回転塗布させ、130℃で30分間焼成する。最後に、バリウム(5nm)、次いでアルミニウム(100nm)(Aldrich社製の高純度金属、特にバリウムは99.99%(cat.no.474711);Lesker社製の蒸着装置等、典型的な蒸着圧力5x10−6mbar)からなるカソードを、真空蒸着によって塗布する。必要に応じて、最初に正孔遮断層を、次いで電子輸送層を、その後にのみカソード(例えば、AlまたはLiF/Al)を減圧下で蒸着させて塗布することもできる。装置を空気と湿気から保護するために、素子を最終的にカプセル化し、その後特徴付ける。示されたOLED例は、まだ最適化されていない。表3は、得られたデータを要約したものである。
Claims (15)
- 式(1)で表される化合物。
[Ir(L)n(L’)m] 式(1)
(式中、前記一般式(1)で表される化合物は、式(2)で表される部分構造Ir(L)nを含み:
Yは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり、但し、環当たり1つ以下の記号YがNであるか、または2つの隣接する記号Yが共に次の式(3)で表される基であり:
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり、但し、配位子当たり2以下の記号XがNであり;
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、1〜40個の炭素原子を有する直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または2〜40個の炭素原子を有する直鎖の、アルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個の炭素原子を有する、分枝もしくは環状の、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよく、ここで1つ以上の非隣接CH2基は、R1C=CR1、Si(R1)2、C=O、NR1、O、SもしくはCONR1で置き替えられていてもよく、またここで、1つ以上の水素原子は、D、FもしくはCNで置き替えられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、それぞれの場合に1つ以上のラジカルR1で置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR1で置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有する、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR1で置換されていてもよい)であり;同時に、2つ以上の隣接するラジカルRは共に、単環状もしくは多環状、脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合環系を形成していてもよく;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、1〜40個の炭素原子を有する直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または2〜40個の炭素原子を有する直鎖の、アルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個の炭素原子を有する、分枝もしくは環状の、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよく、ここで1つ以上の非隣接CH2基は、R2C=CR2、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SもしくはCONR2で置き替えられていてもよく、またここで、1つ以上の水素原子は、D、FもしくはCNで置き替えられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、それぞれの場合に1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有する、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)であり;同時に、2つ以上の隣接するラジカルR1は共に、単環状もしくは多環状、脂肪族環系を形成していてもよく;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または1〜20個の炭素原子を有する、脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族有機基(ここで、1個以上の水素原子はDまたはFで置き替えられていてもよい)であり;同時に、2つ以上のラジカルR2は共に、単環状もしくは多環状、脂肪族、または芳香族環系を形成していてもよく;
L’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、一座もしくは二座配位子であり;
nは、1、2または3であり;
mは、0、1、2、3または4であり;
式(2)で表される部分構造において、2つの隣接する基YはCRであり、また、各々のラジカルRは、炭素原子と共に、次の式(4)または式(5)で表される環を形成することを特徴とする、および/または2つの隣接する基Yは、式(3)で表される基であり、また、式(3)で表されるこの基の中の2つの隣接する基XはCRであり、また、各々のラジカルRは、炭素原子と共に、次の式(4)または式(5)で表される環を形成することを特徴とし:
A1、A3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、C(R3)2、O、S、NR3またはC(=O)であり;
A2は,C(R1)2、O、S、NR3またはC(=0)であり;
Gは、1、2もしくは3個の炭素原子を有するアルキレン基(これは、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、−CR2=CR2−、または5〜14個の芳香族環原子を有する、オルト結合した、アリーレンもしくはヘテロアリーレン基(これらは、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)であり、
R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、F、1〜10個の炭素原子を有する直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3〜10個の炭素原子を有する、分枝状もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよく、ここで1つ以上の非隣接CH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SもしくはCONR2で置き替えられていてもよく、またここで、1つ以上の水素原子は、DもしくはFで置き替えられていてもよい)、または5〜24個の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、それぞれの場合に1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、または5〜24個の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、または5〜24個の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい);同時に、同じ炭素原子に結合している2つのラジカルR3は共に、脂肪族または芳香族環系を形成し、その結果スピロ系を形成していてもよく;さらに、R3は、隣接するラジカルRまたはR1と共に、脂肪族環系を形成していてもよい;
但し、A1−A2−A3中で、2つのヘテロ原子は、互いに直接結合されることはなく、また、2つのC=0基が互いに直接結合されることはない) - n=3およびm=0である、もしくはn=2およびm=1であること(ここで、L’は、1つの炭素原子と1つの窒素原子、1つの炭素原子と1つの酸素原子、2つの酸素原子、2つの窒素原子、または1つの酸素原子と1つの窒素原子を介してイリジウムに配位する二座配位子である)、または、n=1およびm=2であること(ここで、L’は、1つの炭素原子と1つの窒素もしくは酸素原子を介してイリジウムに配位するオルトメタル化配位子である)を特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 配位子L中の、記号Yおよび存在する場合Xの総数の0、1または2個が、Nであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- 1つ以上の、原子Yおよび/またはXがNであり、且つ、この原子Nに隣接して結合した置換基Rが、CF3、OCF3、1〜10個の炭素原子を有する、アルキルもしくはアルコキシ基、2〜10個の炭素原子を有するジアルキルアミノ基、1つ以上の置換基R1で置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または1つ以上の置換基R1で置換されていてもよい、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基からなる群から選択されること、または、このラジカルRが式(4)または(5)で表される構造に組み込まれていることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
- R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、F、1〜10個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、または3〜20個の炭素原子を有する分枝状もしくは環状のアルキル基(ここで、各々の場合において、1つ以上の非隣接CH2基は、R2C=CR2で置き替えられていてもよく、また、1個以上の水素原子はDもしくはFで置き替えられていてもよい)、または5〜14個の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香環系(これらは、各々の場合において、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)であり;同時に、同じ炭素原子に結合している2つのラジカルR3は共に、脂肪族または芳香族環系を形成し、その結果スピロ系を形成していてもよく;さらに、R3は、隣接するラジカルRまたはR1と共に、脂肪族環系を形成していてもよいことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
- 配位子を、式(44)で表されるイリジウムアルコキシド、式(45)で表されるイリジウムケトケトナート、式(46)で表されるハロゲン化イリジウム、または式(47)もしくは式(48)で表される二量体イリジウム錯体:
と反応させることにより、または、
配位子Lを、式[Ir(L’)2(HOMe)2]Aもしくは[Ir(L’)2(NCMe)2]Aで表されるイリジウム錯体と反応させることにより、または、配位子L’を、式[Ir(L)2(HOMe)2]Aもしくは[Ir(L)2(NCMe)2]Aで表されるイリジウム錯体と反応させることにより(ここで、Aは、各々の場合において、非配位性アニオンである)、または、アルコキシドおよび/またはハロゲン化物および/またはヒドロキシラジカルおよびケトケトナートラジカルの両方を有するイリジウム化合物を出発物質として使用することにより、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物を調製する方法。 - 少なくとも1つの、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物、および少なくとも1つのさらなる化合物、特に溶媒、を含んでなる配合物。
- 電子素子における、または一重項酸素を生成するための、光触媒もしくは酸素センサにおける、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機太陽電池、有機光検出器、有機光受容器、有機フィールドクエンチ素子、発光電気化学電池、および有機レーザーダイオードからなる群から特に選択される、請求項1〜9のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物を含んでなる、電子素子。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物が、1つ以上の発光層中の発光性化合物として使用されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である、請求項13に記載の電子素子。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物のために使用されるマトリックス材料が、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド、スルホン、トリアリールアミン、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、アザカルバゾール、双極性マトリックス材料、アザボロール、ボロン酸エステル、ジアザシロール、ジアザホスホール、トリアジン、亜鉛錯体、ベリリウム錯体、ジベンゾフランおよび/または架橋カルバゾール誘導体を含んでなること特徴とする、請求項14に記載の電子素子。
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