JP2014143405A - 有機発光素子及び表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
前記有機化合物層が、下記一般式[1]に示されるイリジウム錯体と、下記一般式[5]に示される炭化水素化合物と、を有し、
前記炭化水素化合物が、sp2炭素原子及び水素原子のみからなる化合物であることを特徴とする。
前記有機化合物層が、下記一般式[6]に示されるイリジウム錯体と、下記一般式[10]に示される炭化水素化合物と、を有することを特徴とする、有機発光素子。
本発明の有機発光素子は、互いに対向し合う一対の電極である陽極と陰極と、これら一対の電極の間に配置される有機化合物層とを少なくとも有する発光素子である。そして本発明の有機発光素子は、有機化合物層に、下記一般式[1]に示されるイリジウム錯体と下記一般式[5]に示される炭化水素化合物とを有する。
(1)(基板/)陽極/発光層/陰極
(2)(基板/)陽極/ホール輸送層/電子輸送層/陰極
(3)(基板/)陽極/ホール輸送層/発光層/電子輸送層/陰極(図1(b))
(4)(基板/)陽極/ホール注入層/ホール輸送層/発光層/電子輸送層/陰極を設け(5)(基板/)陽極/ホール輸送層/発光層/ホール・エキシトンブロッキング層/電子輸送層/陰極
次に、本発明の有機発光素子の構成材料の一つであるイリジウム錯体について説明する。本発明の有機発光素子の構成材料の一つであるイリジウム錯体は、下記一般式[1]又は一般式[6]で示される化合物である。
次に、ホストとして用いられる炭化水素化合物について説明する。ホストとして用いられる炭化水素化合物は、下記一般式[5]又は一般式[10]に示される炭化水素化合物のいずれかである。
本発明においては、有機化合物層(好ましくは、発光層)に、一般式[1]のイリジウム錯体及び一般式[5]の炭化水素化合物、又は一般式[6]のイリジウム錯体及び一般式[10]の炭化水素化合物が含まれている。ただしこの他にも第三成分となる材料を、上記イリジウム錯体及び上記炭化水素化合物と共に有機化合物層に含ませてもよい。
(4−1)ホストのHOMO準位よりも大きい(浅い)HOMO準位を有する材料
(4−2)ホストのLUMO準位と比べてエネルギーの小さい(深い)LUMO準位を有する材料
(4−3)ホストのHOMO準位と比べてエネルギーの大きいHOMO準位を有し、かつホストのLUMO準位と比べてエネルギーの小さいLUMO準位を有する材料
本発明において有機発光素子の構成材料として用いる一般式[1]及び[6]のイリジウム錯体には、フェニルベンゾ[f]イソキノリン配位子を主配位子として有している。ここでフェニルベンゾ[f]イソキノリンの基本骨格は、従来の代表的な赤発光材料の配位子であるフェニルキノリン配位子やフェニルイソキノリン配位子と比較して、キノリンにベンゼン環が縮合することによりπ軌道の共役面が拡大しているという特徴を有する。ただしこの構造的特徴は、発光材料の近傍にある材料(特に、ホスト)と相互作用が起こりやすく、ホストの電荷を捕獲して発光材料がラジカル状態に遷移したり、ホストとエキサイプレックスを形成したりすることで、発光効率や耐久性の低下につながる。
分子間相互作用を低減するユニットと、を有する化合物に選定した。
(5−1)直線的な構造を形成する部分構造
(5−2)ユニットU1の長軸方向と異なる方向に長軸を有する部分構造
(5−3)末端のパーツが異なること
(5−4)炭化水素のみからなる分子であること
(5−5)sp2炭素原子及び水素原子のみからなる分子であること
発光材料が過度にラジカル状態になることを回避するためには、ホストのバンドギャップを適正に設計する必要がある。本発明において、有機発光素子が出力させたい光である赤色光とは、発光ピーク波長が580nm乃至650nm(最低三重項励起準位(T1)換算で1.9eV乃至2.1eV)の範囲の光である。ホストは発光材料のT1より高いことが必須であるが、T1が高すぎる場合は必然的に最低一重項励起準位(S1)及びバンドギャップが大きくなる。これにより、周辺材料との界面で電荷溜まりが発生したり、発光材料とのHOMO(最高被占有軌道)及びLUMO(最低空軌道)の準位差が大きくなったりする。その結果、発光材料が電荷トラップとなることで発光材料の劣化が促進されると考えられる。さらに本発明にて用いられるフェニルベンゾイソキノリン骨格を有する発光材料(イリジウム錯体)は、上述のとおりLUMO軌道が拡がっていることから電荷を捕捉しやすいことが考えられる。従って、電荷の注入輸送が円滑に行われるようにバンドギャップが狭いホストが好ましく選択される。下記表1は、主要な芳香環の単体でのT1エネルギー及びΔS−T値を示す表である。
(5−1a)共役が伸びていること
(5−1b)ペリ位に結合する水素原子が存在しないこと
(5−2)の特徴は、一般式[5]に示される部分構造Ar1、並びに一般式[10]に示されるAr5及びAr8に関する説明である。以下、一般式[5]に示される部分構造Ar1を中心に説明するが、以下の説明は、一般式[10]に示されるAr5及びAr8にも該当する事項である。一般式[5]において、化合物に含まれる置換基のうち両端に位置する置換基(Ar1)が、この置換基に隣接する置換基(Ar2、Ar3)と同じグループから選ばれる場合、設計した化合物の分子全体の構造は直線状になる。この場合、設計した化合物を膜状にすると材料同士が密着する。特に、本発明にて使用さる一般式[1]のイリジウム錯体(発光材料)は、LUMOの軌道が拡がっていることから密着したホストから電子を受け取りラジカル状態になりやすくなると考えられる。
本発明において、ホストは、一般式[10]に示されるように、末端のアリール基(Ar5、Ar8)がそれぞれ異なっているのがより好ましい。末端のアリール基(Ar1)が共通する一般式[5]の炭化水素化合物と比較して対称性が落ちることになる。これにより分子同士のスタッキングを回避してより発光材料が過度にラジカル状態になることを防ぐことができる。
共役面が拡がった発光材料は一般的にホストと重なりやすくなり分子間相互作用が大きくなる。その結果、エキサイプレックスを形成し発光効率や耐久特性の悪化の原因になると考えられる。またホストとなる化合物が有する炭素−炭素結合は炭素−窒素結合に比べて結合力が強い。例えば、4,4’−di(9H−carbazol−9−yl)−1,1’−biphenyl(CBP)についてb3−lyp/def2−SV(P)を用いて計算すると、下記に示されるように、炭素−窒素間の結合エネルギーは3.86eV(計算値)である。
本発明において、ホストとして用いられる化合物は、好ましくは、sp2炭素原子及び水素原子のみからなる化合物である。基本骨格を形成する炭素原子が全てsp2炭素原子から構成されることで、基底状態から電荷の蓄積状態及び励起状態の構造変化が少ないと考えられる。よって、電極から注入された電荷によって多環式芳香族炭化水素化合物が不安定なカチオン状態になっても劣化に強い傾向にあると考えられる。また、Bondらによると(非特許文献1参照)、炭素結合において単結合は3.9eV、2重結合は7.5eVであり2重結合の結合エネルギーが大きい。このことからもsp2炭素原子のみからなる化合物は化学結合の観点から安定な化合物であると考えられる。
以下に、本発明の有機発光素子に含まれるイリジウム錯体の具体的な構造式を例示する。
以下に、本発明の有機発光素子にホストとして含まれる炭化水素化合物の具体的な構造式を例示する。
以下に、本発明の有機発光素子に含まれ得る第三成分の具体的な構造式を例示する。
以上説明したように、本発明の有機発光素子は、有機化合物層(好ましくは、発光層)に、一般式[1]のイリジウム錯体及び一般式[5]の炭化水素化合物、又は一般式[6]のイリジウム錯体及び一般式[10]の炭化水素化合物が少なくとも含まれている。ただし、本発明では、これら化合物以外にも、必要に応じて従来公知の低分子系及び高分子系の材料を使用することができる。より具体的には正孔注入輸送性材料、ホスト、発光アシスト材料、あるいは電子注入輸送性材料等を上記イリジウム錯体及び上記炭化水素化合物と一緒に使用することができる。
本発明の有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルターを有する発光装置等の用途がある。カラーフィルターは例えば赤、緑、青の3つの色が透過するフィルターが挙げられる。
アルゴン雰囲気下、100mlの反応容器に、以下に示される試薬、溶媒を投入した。
5−ターシャルブチルボロン酸:1.95g(11mmol)
4−クロロベンゾ[f]イソキノリン:1.13g(10mmol)
Pd(PPh3)4:0.3g(0.26mmol)
Na2CO3:2.5g
トルエン(脱気処理済のものを使用):25ml
エタノール:10ml
蒸留水:25ml
100mlの3つ口フラスコに、以下に示される試薬、溶媒を投入した。
三塩化イリジウム(III)・3水和物:0.714g(2mmol)
中間体LG−1:1.37g(4.4mmol)
エトキシエタノ−ル:25ml
水:5ml
エトキシエタノ−ル:30ml
IrCl−1:0.85g(0.5mmol)
アセチルアセトン:0.15g(1.5mmol)
炭酸ナトリウム:0.21g(2mmol)
PL:(λmax=)614nm
MS:実測値=912.56(計算値:912.33)
PL:(λmax=)606nm
MS:実測値=1124.94(計算値:1123.44)
合成例1の(1−1)において、5−ターシャルブチルボロン酸の代わりに5−メチルボロン酸を用い、4−クロロベンゾ[f]イソキノリンの代わりに4−クロロ−8−ターシャルブチルベンゾ[f]イソキノリンを用いた。以上を除いては、合成例1の(1−1)と同様の方法により、下記に示される中間体LG−2を得た。
PL:(λmax=)614nm
MS:実測値=940.85(計算値:940.36)
合成例1の(1−1)において、5−ターシャルブチルボロン酸の代わりに4−フェニルボロン酸を用いたことを除いては、合成例1の(1−1)と同様の方法により、下記に示される中間体LG−3を得た。
PL:(λmax=)615nm
MS:実測値=952.52(計算値:952.26)
合成例4において、アセチルアセトンの代わりに2,2,6,6−tetramethylheptane−3,5−dioneを用いたこと以外は、合成例4と同様の方法により、イリジウム錯体であるIr−316を得た。
PL:(λmax=)619nm
MS:実測値=1036.61(計算値:1036.36)
合成例1の(1−1)において、5−ターシャルブチルボロン酸の代わりに4−フェニル−5−メチルボロン酸を用いたことを除いては、合成例1の(1−1)と同様の方法により、下記に示される中間体LG−4を得た。
PL:(λmax=)615nm
MS:実測値=1064.24(計算値=1065.40)
合成例6において、アセチルアセトンの代わりに2,2,6,6−tetramethylheptane−3,5−dioneを用いたこと以外は、合成例6と同様の方法により、イリジウム錯体であるIr−317を得た。
PL:(λmax=)619nm
MS:実測値=1065.24(計算値=1064.39)
合成例1の(1−1)において、5−ターシャルブチルボロン酸の代わりに4−フェニルボロン酸を用い、4−クロロベンゾ(f)イソキノリンの代わりに4−クロロ−8ターシャルブチルベンゾ[f]イソキノリンを用いた。以上を除いては、合成例1の(1−1)と同様の方法により、下記に示される中間体LG−5を得た。
PL:(λmax=)616nm
MS:実測値=1149.72(計算値=1148.48)
合成例1の(1−1)において、5−ターシャルブチルボロン酸の代わりに5−フェニルボロン酸を用いたこと以外は、合成例1の(1−1)と同様の方法により、下記に示される中間体LG−6を得た。
PL:(λmax=)616nm
MS:実測値=1037.39(計算値=1036.36)
特許文献4等を参考にして、下記に示す合成スキームにてIr−515を合成した。
PL:(λmax=)623nm
MS:実測値=1087.34(計算値=1087.35)
3−クロロクリセン(CRY−1):525mg(2.00mmol)
ボロン酸化合物(FL−1):1017mg(2.00mmol)
酢酸パラジウム(II):18mg(80μmol)
ジシクロヘキシル(2’,6’−ジメトキシビフェニル−2−イル)ホスフィン:80mg(194μmol)
りん酸カリウム:1.06g(5.00mmol)
トルエン:50mL
MS:実測値=612.88(計算値=612.28)
3−クロロクリセン(CRY−1):578mg(2.2mmol)
ボロン酸化合物(NP−1):380mg(1.0mmol)
酢酸パラジウム(II):18mg(80μmol)
ジシクロヘキシル(2’,6’−ジメトキシビフェニル−2−イル)ホスフィン:80mg(194μmol)
りん酸カリウム:1.06g(5.00mmol)
トルエン:50mL
MS:実測値=580.43(計算値=580.22)
合成例11において、3−クロロクリセンの代わりに3−クロロフェナンスレンを用い、FL−1の代わりに下記に示されるFL−2を用いたこと以外は、合成例11と同様の方法により、F−101を得た。
MS:実測値=754.39(計算値=755.00)
合成例11において、3−クロロクリセンの代わりに3−クロロフェナンスレンを用いること以外は、合成例11と同様の方法によりH−102を得た。
合成例11において、FL−1の代わりに下記に示されるNPTRP−1を使用すること以外は、実施例11と同様の方法によりL−104を得た。
MS:実測値=580.13(計算値=580.22)
以下に示す試薬、溶媒を100mL三口フラスコに投入した。
CRY−2:1.23g(3.0mmol)
NP−2:0.53g(3.1mmol)
テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0):0.1g(0.08mmol)
トルエン:10mL
エタノール:5mL
10重量%炭酸ナトリウム水溶液:5mL
以下に示す試薬、溶媒を100mLナスフラスコに投入した。
中間体NPCRY−1:389mg(1.0mmol)
ボロン酸化合物TRP−2:272mg(1.0mmol)
酢酸パラジウム(II):18mg(80μmol)
ジシクロヘキシル(2’,6’−ジメトキシビフェニル−2−イル)ホスフィン:80mg(194μmol)
りん酸カリウム:0.53g(2.5mmol)
トルエン:10mL
MS:実測値=580.01(計算値=580.22)
本実施例では、多層型有機発光素子のうち、第五の例として示した有機発光素子(陽極/ホール注入層/ホール輸送層/発光層/ホール・エキシトンブロッキング層/電子輸送層/陰極)を作製した。
実施例1において、ホストをB−105に、ゲストをIr−301に、それぞれ変更したこと以外は、実施例1と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例1と同様に電流電圧特性及び発光輝度を測定した。結果を表3に示す。
実施例1において、ホストをD−102に、ゲストをIr−317に、それぞれ変更したこと以外は、実施例1と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例1と同様に電流電圧特性及び発光輝度を測定した。結果を表3に示す。
実施例1において、ホストをF−101に、ゲストをIr−206に、それぞれ変更したこと以外は、実施例1と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例1と同様に電流電圧特性及び発光輝度を測定した。結果を表3に示す。
実施例1において、ホストをH−102に、ゲストをIr−405に、それぞれ変更したこと以外は、実施例1と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例1と同様に電流電圧特性及び発光輝度を測定した。結果を表3に示す。
実施例1において、ホストをJ−105に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法により有機EL素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例1と同様に電流電圧特性及び発光輝度を測定した。結果を表3に示す。
実施例1において、ホストをK−104に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例1と同様に電流電圧特性及び発光輝度を測定した。結果を表3に示す。
実施例1において、ホストをL−104に、ゲストをIr−213に、それぞれ変更したこと以外は、実施例1と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例1と同様に電流電圧特性及び発光輝度を測定した。結果を表3に示す。
実施例1において、ホストをL−105に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例1と同様に電流電圧特性及び発光輝度を測定した。結果を表3に示す。
実施例1において、ホストをH−103に、ゲストをIr−515に、それぞれ変更したこと以外は、実施例1と同様の方法により有機EL素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例1と同様に電流電圧特性及び発光輝度を測定した。結果を表3に示す。
実施例1において、発光層を形成する際に、H−103(ホスト)、Ir−206(ゲスト)及びM−103(第3成分)を使用し、三者間の重量比が、H−103:Ir−206:M−103=75:5:20となるように発光層を形成した。これ以外は、実施例1と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例1と同様に電流電圧特性及び発光輝度を測定した。結果を表3に示す。
実施例1において、発光層を形成する際に、L−104(ホスト)、Ir−316(ゲスト)及びM−105(第3成分)を使用し、三者間の重量比が、L−104:Ir−316:M−105=75:5:20となるように発光層を形成した。これ以外は、実施例1と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例1と同様に電流電圧特性及び発光輝度を測定した。結果を表3に示す。
実施例1において、発光層を形成する際に、L−104(ホスト)、Ir−318(ゲスト)及びN−105(第3成分)を使用し、三者間の重量比が、L−104:Ir−318:N−105=75:5:20となるように発光層を形成した。これ以外は、実施例1と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例1と同様に電流電圧特性及び発光輝度を測定した。結果を表3に示す。
実施例1において、発光層を形成する際に、L−105(ホスト)、Ir−318(ゲスト)及びO−101(第3成分)を使用し、三者間の重量比が、L−104:Ir−318:O−101=75:5:20となるように発光層を形成した。これ以外は、実施例1と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例1と同様に電流電圧特性及び発光輝度を測定した。結果を表3に示す。
実施例1において、ホストとして、H−103の代わりに4,4‘−di(9H−carbazol−9−yl)−1,1’−biphenyl(CBP)を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例1と同様に電流電圧特性及び発光輝度を測定した。結果を表3に示す。
実施例2において、ホストとして、B−105の代わりに、2,2’:6’,2”:6”,2’’’−quaternaphthalene(NP4)に変更したこと以外は、実施例2と同様の方法により有機EL素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例1と同様に電流電圧特性及び発光輝度を測定した。結果を表3に示す。
以下に説明する方法により、トップエミッション型の有機発光素子を作製した。
Claims (15)
- 一対の電極と、前記一対の電極の間に配置される有機化合物層と、を有し、
前記有機化合物層が、下記一般式[1]に示されるイリジウム錯体と、下記一般式[5]に示される炭化水素化合物と、を有し、
前記炭化水素化合物が、sp2炭素原子及び水素原子のみからなる化合物であることを特徴とする、有機発光素子。
mは、1乃至3の整数を表し、nは、0乃至2の整数を表す。ただしm+nは、3である。
環Aは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナンスレン環、9,9−スピロビフルオレン環及びクリセン環から選ばれる環状構造を表し、ベンゾ[f]イソキノリン骨格及びIr金属と共有結合している。尚、環Aは、さらに置換基を有してもよい。
Xは、二座配位子を表す。
部分構造IrXnは、下記一般式[2]乃至[4]に示される構造のいずれかである。
Ar1は、下記置換基群α1に示される置換基のいずれかである。
Ar2及びAr3は、それぞれ下記置換基群β1に示される置換基のいずれかである。Ar2及びAr3は、同じであっても異なっていてもよい。)
- 前記mが2であり、前記nが1であることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 一対の電極と、前記一対の電極の間に配置される有機化合物層と、を有し、
前記有機化合物層が、下記一般式[6]に示されるイリジウム錯体と、下記一般式[10]に示される炭化水素化合物と、を有することを特徴とする、有機発光素子。
kは、1乃至3の整数を表し、lは、0乃至2の整数を表す。ただしk+lは、3である。
環Aは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナンスレン環、9,9−スピロビフルオレン環及びクリセン環から選ばれる環状構造を表し、ベンゾ[f]イソキノリン骨格及びIr金属と共有結合している。尚、環Aは、さらに置換基を有してもよい。
Xは、二座配位子を表す。
部分構造IrXlは、下記一般式[7]乃至[9]に示される構造のいずれかである。
Ar5は、下記置換基群α2に示される置換基のいずれかである。
Ar6及びAr7は、それぞれ下記置換基群β2に示される置換基のいずれかである。Ar6及びAr7は、同じであっても異なっていてもよい。
Ar8は、下記置換基群γ2に示される置換基のいずれかである。)
- 前記炭化水素化合物が、sp2炭素原子及び水素原子のみからなることを特徴とする、請求項3に記載の有機発光素子。
- 前記kが2であり、前記lが1であることを特徴とする、請求項3又は4に記載の有機発光素子。
- 前記イリジウム錯体が、下記式[11]で示されることを特徴とする、請求項1乃至5のいずれか一項に記載の有機発光素子。
mは、1乃至3の整数を表し、nは、0乃至2の整数を表す。ただしm+nは、3である。
*1は、環AとIr金属との結合を表し、*2は、環Aとベンゾ[f]イソキノリン骨格内の1位の炭素原子との結合を表す。
環Aは、下記一般式[12]乃至[16]に示される構造のいずれかである。
*1は、Ir金属との結合位置を表し、*2は、ベンゾ[f]イソキノリン骨格内の1位の炭素原子との結合位置を表す。)) - 前記環Aが、前記一般式[12]であることを特徴とする、請求項6に記載の有機発光素子。
- 前記有機化合物層が、前記イリジウム錯体と、前記炭化水素化合物と、第三成分と、からなることを特徴とする、請求項1乃至8のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記第三成分のHOMO(最高被占有軌道)準位が、前記炭化水素化合物のHOMOより高いことを特徴とする、請求項9に記載の有機発光素子。
- 前記第三成分のLUMO(最低空軌道)準位が、前記炭化水素化合物のLUMOより高いことを特徴とする、請求項9又は10に記載の有機発光素子。
- 複数の画素を有し、
前記画素が、請求項1乃至11のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されているトランジスタと、を有することを特徴とする、表示装置。 - 前記トランジスタが、透明酸化物半導体からなる電極を有することを特徴とする、請求項12に記載の表示装置。
- さらにカラーフィルターを有することを特徴とする、請求項12又は13に記載の表示装置。
- 請求項1乃至11のいずれか一項に記載の有機発光素子を有し、白色光を出力することを特徴とする、表示装置。
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