JP2020164863A - 組成物及びそれを含む有機発光素子 - Google Patents

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Abstract

【課題】新規組成物、及びそれを含む有機発光素子の提供。【解決手段】本発明による組成物は、第1化合物、第2化合物、及び第3化合物を含み、前記第1化合物は、特定の窒素含有複素環配位子を有するイリジウム錯体を含み、前記第2化合物は、特定の窒素含有複素環化合物を含み、前記第3化合物は、トリアジン環含有化合物などを含む。【選択図】図1

Description

本発明は、組成物及びそれを含む有機発光素子に関し、特に、優秀な電気的特性及び安定性を有する有機発光素子用の組成物及びそれを含む有機発光素子に関する。
有機発光素子(organic light emitting device)は、自発光型素子であり、視野角、応答時間、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれ、多色化が可能である。
一例によれば、有機発光素子は、アノード、カソード、及び前述のアノードとカソードとの間に配置され、発光層を含む有機層とを含む。
前述のアノードと発光層との間には、正孔輸送領域が具備され、前述の発光層とカソードとの間には、電子輸送領域が具備されてもよい。前記アノードから注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。前述の正孔及び電子は、発光層領域で再結合し、励起子(exciton)を生成する。該励起子が励起状態から基底状態に変わりながら、光が生成される。
有機発光素子においては、優秀な電気的特性及び安定性を有するように、常にそれに含まれる組成物(有機化合物)の開発が課題となっている。
特開2016−69379号公報
本発明は上記従来の有機発光素子における課題に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、新規組成物、及びそれを含む有機発光素子を提供することにある。
上記目的を達成するためになされた本発明による組成物は、第1化合物、第2化合物、及び第3化合物を含み、前記第1化合物は、下記に示す化学式1で表される化合物を含み、前記第2化合物は、下記に示す化学式2で表される化合物を含み、前記第3化合物は、下記に示す化学式3で表される化合物を含む組成物を含むことを特徴とする。
Figure 2020164863
Figure 2020164863
Figure 2020164863
(ここで、前記化学式1で、Yは、Cであり、
前記化学式1で、環CY12は、C−C60炭素環基又はC−C60ヘテロ環基であり、
前記化学式2及び3で、Ar、Ar及びAr11は、互いに独立して、少なくとも1つのR61で置換もしくは非置換のC−C60炭素環基、又は少なくとも1つのR61で置換もしくは非置換のC−C60ヘテロ環基であり、
前記化学式2及び3で、Ar及びAr12は、互いに独立して、単一結合であるか、少なくとも1つのR65で置換もしくは非置換のC−C60炭素環基、あるいは少なくとも1つのR65で置換もしくは非置換のC−C60ヘテロ環基であるか、あるいは存在せず、
前記化学式2で、nは、1、2又は3であり、nが1である場合、Arは、存在せず、
前記化学式3で、pは、1、2又は3であり、pが1である場合、Ar12は、存在せず、
前記化学式2で、a1及びa2は、互いに独立して、0〜5の整数であり、a1とa2との和は1以上であり、
前記化学式2で、環CY及び環CYは、互いに独立して、C−C60炭素環基又はC−C60ヘテロ環基であり、環CY及び環CYは、選択的に、少なくとも1つのR66で置換もしくは非置換のC−C60炭素環基、あるいは少なくとも1つのR66で置換もしくは非置換のC−C60ヘテロ環基を挟んでも互いに結合され、
前記化学式3で、Het1は、π電子欠乏性含窒素C−C60環状基であり、
前記化学式3で、a11及びmは、互いに独立して、1〜10の整数であり、
前記化学式1〜3で、R〜R、A20、A〜A、R20、R30、R61、R65、R66、R70、及びR80は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アリール基、置換もしくは非置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q)(Q)、−Si(Q)(Q)(Q)、−Ge(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、又は−P(Q)(Q)であり、
前記化学式2及び3で、b2、b3、b7及びb8は、互いに独立して、0〜20の整数であり、b2が2以上である場合、2以上のR20は、互いに同一であるか、あるいは異なり、b3が2以上である場合、2以上のR30は、互いに同一であるか、あるいは異なり、b7が2以上である場合、2以上のR70は、互いに同一であるか、あるいは異なり、b8が2以上である場合、2以上のR80は、互いに同一であるか、あるいは異なり、
前記化学式1で、d2は、0〜10の整数であり、d2が2以上である場合、2以上のA20は、互いに同一であるか、あるいは異なり、
前記化学式1のR〜R、及びA20の内の少なくとも一つは、少なくとも1つのフルオロ基(−F)を含み、
前記化学式1のR〜R、及びA20の内の2以上は、選択的に(optionally)、互いに結合し、少なくとも1つのR1aで置換もしくは非置換のC−C60炭素環基、あるいは少なくとも1つのR1aで置換もしくは非置換のC−C60ヘテロ環基を形成することができ、
前記化学式1のA〜Aの内の2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも1つのR1aで置換もしくは非置換のC−C60炭素環基、あるいは少なくとも1つのR1aで置換もしくは非置換のC−C60ヘテロ環基を形成することができ、
前記化学式2の環CY、環CY、R20及びR30の内の2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも1つのR1aで置換もしくは非置換のC−C60炭素環基、あるいは少なくとも1つのR1aで置換もしくは非置換のC−C60ヘテロ環基を形成することができ、
前記R1aに関連する説明は、前記Aに関連する説明を参照し、
前記置換されたC−C60アルキル基、置換されたC−C60アルケニル基、置換されたC−C60アルキニル基、置換されたC−C60アルコキシ基、置換されたC−C10シクロアルキル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC−C10シクロアルケニル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC−C60アリール基、置換されたC−C60アリールオキシ基、置換されたC−C60アリールチオ基、置換されたC−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基又はC−C60アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、−Ge(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、−P(=O)(Q18)(Q19)、−P(Q18)(Q19)、又はその任意の組み合わせで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基又はC−C60アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、−Ge(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、−P(=O)(Q28)(Q29)、−P(Q28)(Q29)、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、−Ge(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、−P(=O)(Q38)(Q39)又は−P(Q38)(Q39)、あるいはその任意の組み合わせ、であり、
前記Q〜Q、Q11〜Q19、Q21〜Q29、及びQ31〜Q39は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、重水素、C−C60アルキル基、C−C60アリール基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、重水素、C−C60アルキル基、C−C60アリール基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、である。)
上記目的を達成するためになされた本発明による有機発光素子は、第1電極と、第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に配置され、発光層を含む有機層と、を有し、前記有機層は、本発明の第1化合物、第2化合物及び第3化合物を含む組成物を含むことを特徴とする。
前記組成物は、有機層において発光層にも含まれ、発光層に含まれた第1化合物は、ドーパントの役割を行うことができる。
本発明に係る組成物及びそれを含む有機発光素子によれば、新規開発の組成物により、優秀な電気的特性及び安定性を有し、前記組成物を採用した電子素子、例えば、有機発光素子は、向上した駆動電圧、向上した外部量子効率、及び向上した寿命特性を有することができる。
本発明の一実施形態による有機発光素子の概略構成に示す断面図である。
次に、本発明に係る組成物及びそれを含む有機発光素子を実施するための形態の具体例を図面を参照しながら説明する。
本発明の組成物は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物を含む。
第1化合物は、下記に示す化学式1で表される化合物を含み、第2化合物は、下記に示す化学式2で表される化合物を含み、第3化合物は、下記に示す化学式3で表される化合物を含む。
Figure 2020164863
Figure 2020164863
Figure 2020164863
第1化合物は、化学式1で表される化合物に属する1種の化合物のみを含むか、あるいは化学式1で表される化合物に属する互いに異なる2種以上の化合物を含んでもよい。
第2化合物は、化学式2で表される化合物に属する1種の化合物のみを含むか、あるいは化学式2で表される化合物に属する互いに異なる2種以上の化合物を含んでもよい。
第3化合物は、化学式3で表される化合物に属する1種の化合物のみを含むか、あるいは化学式3で表される化合物に属する互いに異なる2種以上の化合物を含んでもよい。
上述の第1化合物、第2化合物及び第3化合物は、互いに異なる。
≪化学式1に関連する説明≫
化学式1で、Yは、Cである。
化学式1で、環CY12は、C−C60炭素環基又はC−C60ヘテロ環基である。
例えば、化学式1で、環CY12は、
i)第3環、
ii)第4環、
iii)2以上の第3環が互いに縮合された縮合環、
iv)2以上の第4環が互いに縮合された縮合環、あるいは
v)1以上の第3環と、1以上の第4環とが互いに縮合された縮合環であり、
第3環は、シクロペンタン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、インデン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、インドール基、ベンゾシロール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、オキサジアゾール基、イソオキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、イソオキサトリアゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、チアジアゾール基、イソチアジアゾール基、チアトリアゾール基、イソチアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、ジアザシロール基、又はトリアザシロール基であり、
第4環は、アダマンタン基、ノルボルネン基、ビシクロ[1.1.1]ペンタン基、ビシクロ[2.1.1]ヘキサン基、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン基(ノルボルナン基)、ビシクロ[2.2.2]オクタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、又はトリアジン基である。
一実施形態によれば、化学式1で、環CY12は、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン基、チオフェン基、フラン基、ピロール基、シクロペンタジエン基、シロール基、ボロール基、ホスホール基、セレノフェン基、ゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インドール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン5−オキシド基、9H−フルオレン−9−オン基、ジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインドール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン5−オキシド基、アザ−9H−フルオレン−9−オン基、アザジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリン基、5,6,7,8−テトラヒドロキノリン基、アダマンタン基、ノルボルナン基、又はノルボルネン基である。
他の実施形態によれば、環CY12は、ベンゼン基、ナフタレン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン基、チオフェン基、フラン基、ピロール基、シクロペンタジエン基、シロール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インドール基、インデン基、ベンゾシロール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾール基、フルオレン基、又はジベンゾシロール基である。
化学式1で、R〜R、A20、及びA〜Aは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アリール基、置換もしくは非置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基(non−aromatic condensed polycyclic group)、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基(non−aromatic condensed heteropolycyclic group)、−N(Q)(Q)、−Si(Q)(Q)(Q)、−Ge(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、又は−P(Q)(Q)である。
上述のQ〜Qに関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照する。
一実施形態によれば、化学式1で、A20は、フルオロ基(−F)及びシアノ基を含まない。
例えば、A20は、フルオロ基(−F)及びシアノ基を含まない任意の基である。
例えば、化学式1で、R〜R、A20、及びA〜Aは、互いに独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−SF、C−C20アルキル基、又はC−C20アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C20アルキル基、重水素含有C−C20アルキル基、フッ化C−C20アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基(ノルボルナニル基)、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C−C20アルキル)シクロペンチル基、(C−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C−C20アルキル)シクロオクチル基、(C−C20アルキル)アダマンタニル基、(C−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C−C20アルキル)シクロペンテニル基、(C−C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C−C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、シロラニル基、フェニル基、(C−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はその任意の組み合わせで置換された、C−C20アルキル基又はC−C20アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C20アルキル基、重水素含有C−C20アルキル基、フッ化C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C−C20アルキル)シクロペンチル基、(C−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C−C20アルキル)シクロオクチル基、(C−C20アルキル)アダマンタニル基、(C−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C−C20アルキル)シクロペンテニル基、(C−C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C−C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、シロラニル基、フェニル基、(C−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、シロラニル基、フェニル基、(C−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、又はアザジベンゾチオフェニル基、あるいは
−N(Q)(Q)、−Si(Q)(Q)(Q)、−Ge(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、又は−P(Q)(Q)、であり、
〜Qは、互いに独立して、
−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH、又は−CDCDH、あるいは
重水素、C−C20アルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基又はナフチル基、である。
ここで、A20は、フルオロ基及びシアノ基を含まない。
一実施形態によれば、化学式1で、R〜R、A20、及びA〜Aは、互いに独立して、水素、重水素、−F、置換もしくは非置換のC−C20アルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のフェニル基、−Si(Q)(Q)(Q)、又は−Ge(Q)(Q)(Q)である。
ここで、A20は、フルオロ基及びシアノ基を含まない。
他の実施形態によれば、化学式1で、R〜R、及びA〜Aは、互いに独立して、
水素、重水素、又は−F、
重水素、−F、C−C20アルキル基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C−C20アルキル基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、又はフェニル基、あるいは
−Si(Q)(Q)(Q)又は−Ge(Q)(Q)(Q)、である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、A20は、
水素、又は重水素、
重水素、C−C20アルキル基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C−C20アルキル基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、又はフェニル基、あるいは
−Si(Q)(Q)(Q)又は−Ge(Q)(Q)(Q)、である。
化学式1で、d2は、A20の個数を示したものであり、0〜10の整数である。
d2が2以上である場合、2以上のA20は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。例えば、d2は、0〜6の整数である。
化学式1のR〜R、及びA20の内の少なくとも一つは、少なくとも1つのフルオロ基(−F)を含んでもよい。
例えば、化学式1で、R〜Rの内の少なくとも一つ(例えば、R〜Rの内の少なくとも一つ、又はR〜Rの内の少なくとも一つ)は、少なくとも1つのフルオロ基(−F)を含んでもよい。
他の例として、化学式1のR〜Rの内の少なくとも一つ(例えば、R〜Rの内の少なくとも一つ、又はR〜Rの内の少なくとも一つ)は、互いに独立して、少なくとも1つのフルオロ基(−F)を含む任意の基である。
一実施形態によれば、化学式1のR〜Rの内の少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオロ基(−F)、あるいは
重水素、C−C20アルキル基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、フッ化(fluorinated)C−C20アルキル基、フッ化C−C10シクロアルキル基、フッ化C−C10ヘテロシクロアルキル基、又はフッ化フェニル基、である。
一方、一実施形態によれば、化学式1で、A〜Aの内の少なくとも一つは、互いに独立して、置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アリール基、置換もしくは非置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
他の実施形態によれば、化学式1のA〜Aの内の少なくとも一つは、互いに独立して、置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、又は置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1のA〜Aの内の少なくとも一つと、A〜Aの内の少なくとも一つは、互いに独立して、置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、又は置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、A〜Aは、互いに独立して、置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アリール基、置換もしくは非置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、A〜Aは、互いに独立して、置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、又は置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、A〜Aは、互いに独立して、重水素、−F、C−C20アルキル基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C−C20アルキル基、C−C10シクロアルキル基又はC1−C10ヘテロシクロアルキル基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、Aは、水素又は重水素である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、Aは、水素ではない。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、Aは、置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、又は置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、Aは、重水素、−F、C−C20アルキル基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C−C20アルキル基、C−C10シクロアルキル基、又はC−C10ヘテロシクロアルキル基である。
例えば、化学式1で、R〜R、A20、及びA〜Aは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、下記に示す化学式9−1〜9−39の内の一つで表される基、下記に示す化学式9−1〜9−39の内の1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式9−1〜9−39の内の1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、下記に示す化学式9−201〜9−233の内の一つで表される基、下記に示す化学式9−201〜9−233の内の1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式9−201〜9−233の内の1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、下記に示す化学式10−1〜10−126の内の一つで表される基、下記に示す化学式10−1〜10−126の内の1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式10−1〜10−126の内の1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、下記に示す化学式10−201〜10−343の内の一つで表される基、下記に示す化学式10−201〜10−343の内の1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式10−201〜10−343の内の1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、−Si(Q)(Q)(Q)、又は−Ge(Q)(Q)(Q)(ただし、Q〜Qに関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照する)であり、R〜Rの内の少なくとも一つ(例えば、R〜Rの内の少なくとも一つ、又はR〜Rの内の少なくとも一つ)は、−F、−CF、−CFH、−CFH、下記に示す化学式9−1〜9−39の内の1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、下記に示す化学式9−201〜9−233の内の1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、下記に示す化学式10−1〜10−126の内の1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、又は下記に示す化学式10−201〜10−343の内の1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基である。
さらに他の例として、化学式1で、A20は、水素、重水素、−CH、−CD、−CDH、−CDH、下記に示す化学式9−1〜9−39の内の一つで表される基、下記に示す化学式9−1〜9−39の内の1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式9−201〜9−233の内の一つで表される基、下記に示す化学式9−201〜9−233の内の1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式10−1〜10−126の内の一つで表される基、下記に示す化学式10−1〜10−126の内の1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式10−201〜10−343の内の一つで表される基、下記に示す化学式10−201〜10−343の内の1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、−Si(Q)(Q)(Q)、又は−Ge(Q)(Q4)(Q)(ただし、Q〜Qに関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照する)である。
さらに他の例として、化学式1で、A〜Aの内の少なくとも一つは、互いに独立して、下記に示す化学式9−1〜9−39の内の一つで表される基、下記に示す化学式9−1〜9−39の内の1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式9−1〜9−39の内の1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、下記に示す化学式9−201〜9−233の内の一つで表される基、下記に示す化学式9−201〜9−233の内の1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式9−201〜9−233の内の1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、下記に示す化学式10−1〜10−126の内の一つで表される基、下記に示す化学式10−1〜10−126の内の1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式10−1〜10−126の内の1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、下記に示す化学式10−201〜10−343の内の一つで表される基、下記に示す化学式10−201〜10−343の内の1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、又は下記に示す化学式10−201〜10−343の内の1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基である。
さらに他の例として、化学式1で、A〜Aは、互いに独立して、−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、下記に示す化学式9−1〜9−39の内の一つで表される基、下記に示す化学式9−1〜9−39の内の1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式9−1〜9−39の内の1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、下記に示す化学式9−201〜9−233の内の一つで表される基、下記に示す化学式9−201〜9−233の内の1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式9−201〜9−233の内の1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、下記に示す化学式10−1〜10−126の内の一つで表される基、下記に示す化学式10−1〜10−126の内の1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式10−1〜10−126の内の1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、下記に示す化学式10−201〜10−343の内の一つで表される基、下記に示す化学式10−201〜10−343の内の1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、又は下記に示す化学式10−201〜10−343の内の1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基である。
Figure 2020164863
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Figure 2020164863
ここで、化学式9−1〜9−39、及び化学式9−201〜9−233、並びに化学式10−1〜10−126、及び化学式10−201〜10−343で、
*は、隣接原子との結合サイトであり、
Phは、フェニル基であり、
TMSは、トリメチルシリル基であり、
TMGは、トリメチルゲルミル基である。
「化学式9−1〜9−39の内の少なくとも1つの水素が重水素で置換された基」、及び「化学式9−201〜9−233の内の少なくとも1つの水素が重水素で置換された基」は、例えば、下記に示す化学式9−501〜9−514、及び化学式9−601〜9−635で表される基である。
Figure 2020164863
Figure 2020164863
Figure 2020164863
「化学式9−1〜9−39の内の少なくとも1つの水素が−Fで置換された基」、及び「化学式9−201〜9−233の内の少なくとも1つの水素が−Fで置換された基」は、例えば、下記に示す化学式9−701〜9−710で表される基である。
Figure 2020164863
「化学式10−1〜10−126の内の少なくとも1つの水素が重水素で置換された基」、及び「化学式10−201〜10−343の内の少なくとも1つの水素が重水素で置換された基」は、例えば、下記に示す化学式10−501〜10−553で表される基である。
Figure 2020164863
Figure 2020164863
Figure 2020164863
「化学式10−1〜10−126の内の少なくとも1つの水素が−Fで置換された基」、及び「化学式10−201〜10−343の内の少なくとも1つの水素が−Fで置換された基」は、例えば、下記に示す化学式10−601〜10−617で表される基である。
Figure 2020164863
一実施形態によれば、化学式1で、
1)Rが、少なくとも1つのフルオロ基(−F)を含むか、
2)Rが少なくとも1つのフルオロ基(−F)を含むか、
3)Rが、少なくとも1つのフルオロ基(−F)を含むか、
4)Rが、少なくとも1つのフルオロ基(−F)を含むか、
5)Rが、少なくとも1つのフルオロ基(−F)を含むか、
6)Rが、少なくとも1つのフルオロ基(−F)を含むか、
7)Rが、少なくとも1つのフルオロ基(−F)を含むか、
8)R及びRそれぞれが、少なくとも1つのフルオロ基(−F)を含むか、
9)R及びRそれぞれが、少なくとも1つのフルオロ基(−F)を含むか、
10)R及びRそれぞれが、少なくとも1つのフルオロ基(−F)を含むか、
11)R及びRそれぞれが、少なくとも1つのフルオロ基(−F)を含むか、あるいは
12)R及びRそれぞれが、少なくとも1つのフルオロ基(−F)を含んでもよい。
他の実施形態によれば、化学式1で、
〜Rの内の1個又は2個は、互いに独立して、少なくとも1つのフルオロ基(−F)を含み、
〜Rの内の少なくとも一つは、i)フルオロ基(−F)を含まず、ii)水素ではない。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、A20は、重水素、C−C20アルキル基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C−C20アルキル基、C−C10シクロアルキル基、又はC−C10ヘテロシクロアルキル基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、A20は、重水素、C−C20アルキル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC−C20アルキル基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、d2は、2である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、A20は、重水素、C−C20アルキル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC−C20アルキル基であり、d2は、2である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で表される有機金属化合物は、少なくとも1つの重水素を含んでもよい。
さらに他の実施形態によれば、化学式1のR〜Rの内の少なくとも一つは、少なくとも1つの重水素を含んでもよい。
さらに他の実施形態によれば、化学式1のd2個のR20の内の少なくとも一つは、重水素を含んでもよい。
さらに他の実施形態によれば、化学式1のd2個のR20の内の少なくとも一つは、C−C20アルキル基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、重水素含有C−C20アルキル基、重水素含有C−C10シクロアルキル基、又は重水素含有C−C10ヘテロシクロアルキル基である。
一実施形態によれば、化学式1で、
Figure 2020164863
で表される基は、下記に示す化学式CY1〜CY108の内の一つで表される基である。
Figure 2020164863
Figure 2020164863
Figure 2020164863
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Figure 2020164863
Figure 2020164863
Figure 2020164863
Figure 2020164863
化学式CY1〜CY108で、T〜Tは、互いに独立して、
フルオロ基(−F)、あるいは
重水素、C−C20アルキル基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、フッ化C−C20アルキル基、フッ化C−C10シクロアルキル基、フッ化C−C10ヘテロシクロアルキル基、又はフッ化フェニル基、であり、
〜R、及びR1aに関連する説明は、それぞれ前述の部分を参照し、R〜Rは、水素ではなく、
*は、化学式1で、Irとの結合サイトであり、
*”は化学式1で、隣接原子との結合サイトである。
例えば、化学式CY1〜CY108で、R〜Rは、互いに独立して、
重水素、あるいは
重水素、C−C20アルキル基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C−C20アルキル基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、又はフェニル基、である。
他の実施形態によれば、化学式1で、
Figure 2020164863
で表される基は、下記に示す化学式A(1)〜A(7)の内の一つで表される基である。
Figure 2020164863
化学式A(1)〜A(7)で、Yは、Cであり、
21は、O、S、N(R25)、C(R25)(R26)、又はSi(R25)(R26)であり、
〜R12、及びR21〜R26に関連する説明は、それぞれ本明細書において、A20に関連する説明を参照し、
*’は、化学式1で、Irとの結合サイトであり、
*”は、化学式1で、隣接原子との結合サイトである。
例えば、化学式A(1)で、R及びR11は、互いに独立して、重水素、C−C20アルキル基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C−C20アルキル基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、又はフェニル基である。
他の例として、化学式A(1)で、R及びR11は、互いに独立して、重水素、C−C20アルキル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC−C20アルキル基である。
さらに他の例として、化学式A(1)で、R10及びR12は、互いに独立して、水素又は重水素である。
さらに他の例として、化学式A(1)で、R及びR11は、互いに同一である。
さらに他の例として、化学式A(1)で、R及びR11は、互いに異なる。
さらに他の例として、化学式A(1)で、R及びR11は、互いに異なり、R11に含まれた炭素の個数が、Rに含まれた炭素の個数よりも多くなる。
さらに他の例として、
i)化学式A(1)のR〜R12の内の少なくとも一つ、
ii)化学式A(2)及びA(3)のR11、R12、R21〜R26の内の一つ、又はその任意の組み合わせ、
iii)化学式A(4)及びA(5)のR、R12、R21〜R26の内の一つ、又はその任意の組み合わせ、並びに
iv)化学式A(6)及びA(7)のR、R10、R21〜R26の内の一つ、又はその任意の組み合わせは、互いに独立して、C−C20アルキル基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、重水素含有C−C20アルキル基、重水素含有C−C10シクロアルキル基、又は重水素含有C−C10ヘテロシクロアルキル基である。
さらに他の例として、化学式A(1)のR及びR11の内の少なくとも一つ(例えば、化学式A(1)のR及びR11)は、互いに独立して、C−C20アルキル基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、重水素含有C−C20アルキル基、重水素含有C−C10シクロアルキル基、又は重水素含有C−C10ヘテロシクロアルキル基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、
Figure 2020164863
で表される基は、化学式A(1)又はA(5)で表される基である。
一方、化学式1で、*−C(A)(A)(A)で表される基に含まれた炭素数が5以上であり、及び/又は化学式1で、*−C(A)(A)(A)で表される基に含まれた炭素数が5以上である。
一実施形態によれば、化学式1で、*−C(A)(A)(A)で表される基のA〜Aは、互いに結合し、少なくとも1つのR1aで置換もしくは非置換のC−C60炭素環基、あるいは少なくとも1つのR1aで置換もしくは非置換のC−C60ヘテロ環基を形成することができる。
すなわち、化学式1で、*−C(A)(A)(A)で表される基は、少なくとも1つのR1aで置換もしくは非置換のC−C60炭素環基、あるいは少なくとも1つのR1aで置換もしくは非置換のC−C60ヘテロ環基(例えば、少なくとも1つのR1aで置換もしくは非置換の、アダマンタン基、ノルボルネン基、ビシクロ[1.1.1]ペンタン基、ビシクロ[2.1.1]ヘキサン基、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン基(ノルボルナン基)、ビシクロ[2.2.2]オクタン基、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、又はシクロヘキセン基)である。
他の実施形態によれば、化学式1で、*−C(A)(A)(A)で表される基のA〜Aは、互いに結合し、少なくとも1つのR1aで置換もしくは非置換のC−C60炭素環基、あるいは少なくとも1つのR1aで置換もしくは非置換のC−C60ヘテロ環基を形成することができる。
すなわち、化学式1で、*−C(A)(A)(A)で表される基は、少なくとも1つのR1aで置換もしくは非置換のC−C60炭素環基、あるいは少なくとも1つのR1aで置換もしくは非置換のC−C60ヘテロ環基(例えば、少なくとも1つのR1aで置換もしくは非置換の、アダマンタン基、ノルボルネン基、ビシクロ[1.1.1]ペンタン基、ビシクロ[2.1.1]ヘキサン基、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン基(ノルボルナン基)、ビシクロ[2.2.2]オクタン基、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、又はシクロヘキセン基)である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、*−C(A)(A)(A)で表される基と、*−C(A)(A)(A)で表される基とが互いに同一である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、*−C(A)(A)(A)で表される基と、*−C(A)(A)(A)で表される基が互いに異なる。
例えば、第1化合物は、下記に示す化合物1〜53の内の少なくとも一つを含んでもよい。
Figure 2020164863
Figure 2020164863
Figure 2020164863
Figure 2020164863
Figure 2020164863
第1化合物は、化学式1で表される有機金属化合物を含む。
前記化学式1で表される有機金属化合物において、
1)環CY11(下記に示す化学式1−a参照)は、化学式1に示されているように、2個のベンゼン基と、1個のピリジン基とが互いに縮合された縮合環であり、
2)化学式1のR〜R、及びA20の内の少なくとも一つは、少なくとも1つのフルオロ基(−F)を含む。
それにより、有機金属化合物の転移双極子モーメント(transition dipole moment)が向上し、有機金属化合物の共役長(conjugation length)相対的に長くなり、構造的強健性が増大し、非発光転移が低減する。
従って、化学式1で表される有機金属化合物を採用した電子素子、例えば、有機発光素子は、高い外部量子効率(EQE)を有することができるが、高発光効率を有することができる。
Figure 2020164863
また、一実施形態により、化学式1のA〜Aの内の少なくとも一つが互いに独立して、置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アリール基、置換もしくは非置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である場合(すなわち、化学式1のA〜Aの内の少なくとも一つが2以上の炭素を有する場合)、化学式1で、リガンド2(化学式1−a参照)の電子供与能が向上し、化学式1で、リガンド1とリガンド2との相互作用(innteraction)が強化される。
それにより、化学式1で表される有機金属化合物は、向上した発光転移特性、向上した光配向特性、及び向上した構造的強健性を有することができ、化学式1で表される有機金属化合物を含む電子素子、例えば、有機発光素子は、高発光効率及び寿命を有することができる。
さらに、他の実施形態により、化学式1で、A〜Aが互いに独立して、置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アリール基、置換もしくは非置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である場合(すなわち、化学式1で、A〜Aは、1以上の炭素を有する場合)、化学式1で、A〜Aと結合された炭素は、α−プロトン(α−proton)を含まず、化学式1で表される有機金属化合物は、合成前後において、副反応発生が最小化された安定した化学構造を有しながら、同時に、それを採用した電子素子(例えば、有機発光素子)の駆動中、有機金属化合物分子間相互作用が最小され、リガンド2とリガンド1との相互作用が強化され、化学式1で表される有機金属化合物の強健性が向上される。
それにより、化学式1で表される有機金属化合物に関連するPL(photoluminecscence)スペクトル又はEL(electroluminescence)スペクトルの内の、発光ピークの半幅値比(FWHM:full width at half maximum)が低減し、化学式1で表される有機金属化合物分子の振動状態(vibronic state)が低減し、非発光転移(non−radiative decay)が低減する。
従って、化学式1で表される有機金属化合物を含む電子素子、例えば、有機発光素子は、高発光効率及び寿命を有することができる。
第1化合物の合成方法は、後述する合成例を参照し、当業者が認識することができるであろう。
≪化学式2及び3に関連する説明≫
化学式2及び3で、Ar、Ar及びAr11は、互いに独立して、少なくとも1つのR61で置換もしくは非置換のC−C60炭素環基、あるいは少なくとも1つのR61で置換もしくは非置換のC−C60ヘテロ環基であり、
化学式2及び3で、Ar及びAr12は、互いに独立して、単一結合であるか、少なくとも1つのR65で置換もしくは非置換のC−C60炭素環基、あるいは少なくとも1つのR65で置換もしくは非置換のC−C60ヘテロ環基であるか、あるいは存在せず、
化学式2で、nは、1、2又は3であり、nが1である場合、Arは、存在せず、
化学式3で、pは、1、2又は3であり、pが1である場合、Ar12は、存在せず、
化学式2で、a1及びa2は、互いに独立して、0〜5の整数であり、a1とa2との和は、1以上であり、
化学式2で、環CY及び環CYは、互いに独立して、C−C60炭素環基又はC−C60ヘテロ環基であり、環CY及び環CYは、選択的に、少なくとも1つのR66で置換もしくは非置換のC−C60炭素環基、あるいは少なくとも1つのR66で置換もしくは非置換のC−C60ヘテロ環基を挟んでも互いに結合され、
化学式3で、Het1は、π電子欠乏性含窒素C−C60環状基であり、
化学式3で、a11及びmは、互いに独立して、1〜10の整数である。
本明細書において、「π電子欠乏性含窒素C−C60環状基」とは、環構成モイエティであり、少なくとも1つの*−N=*’を含むC−C60環状基であり、例えば、
a)第1環、
b)2以上の第1環が互いに縮合された縮合環、あるいは
c)1以上の第1環と、1以上の第2環とが互いに縮合された縮合環である。
第1環及び第2環の具体例は、本明細書に記載した部分を参照する。
π電子欠乏性含窒素C−C60環状基は、例えば、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、ベンゾイソキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、ベンゾキノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、ベンゾナフトフラン基、ベンゾナフトチオフェン基、(インドロ)フェナントレン基、(ベンゾフラノ)フェナントレン基、(ベンゾチエノ)フェナントレン基、又はピリドピラジン基である。
本明細書において、「π電子過剰(rich)C−C60環状基」とは、環構成モイエティであり、*−N=*’を含まないC3−C60環状基であり、例えば、
a)第2環、あるいは
b)2以上の第2環が互いに縮合された縮合環である。
第2環の具体例は、本明細書に記載した部分を参照する。
π電子過剰C−C60環状基は、例えば、ベンゼン基、ヘプタレン基、インデン基、ナフタレン基、アズレン基、ヘプタレン基、インダセン基、アセナフチレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタセン基、ヘキサセン基、ペンタフェン基、ルビセン基、コロネン基、オバレン基、ピロール基、フラン基、チオフェン基、イソインドール基、インドール基、インデン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ナフトピロ−ル基、ナフトフラン基、ナフトチオフェン基、ナフトシロール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェンスルホン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、インデノカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾフロカルバゾール基、ベンゾチエノカルバゾール基、ベンゾシロロカルバゾール基、トリインドロベンゼン基、アクリジン基、ジヒドロアクリジン基、ピロロフェナントレン基、フラノフェナントレン基、又はチエノフェナントレン基である。
一実施形態によれば、
化学式2及び3で、Ar、Ar及びAr11は、互いに独立して、
i)少なくとも1つのR61で置換もしくは非置換の第1環、
ii)少なくとも1つのR61で置換もしくは非置換の第2環、
iii)少なくとも1つのR61で置換もしくは非置換の2以上の第1環が互いに縮合された縮合環、
iv)少なくとも1つのR61で置換もしくは非置換の2以上の第2環が互いに縮合された縮合環、あるいは
v)少なくとも1つのR61で置換もしくは非置換の、1以上の第1環、及び1以上の第2環が互いに縮合された縮合環に由来した基であり、
化学式2及び3で、Ar及びAr12は、互いに独立して、単一結合、
i)少なくとも1つのR65で置換もしくは非置換の第1環、
ii)少なくとも1つのR65で置換もしくは非置換の第2環、
iii)少なくとも1つのR65で置換もしくは非置換の2以上の第1環が互いに縮合された縮合環、
iv)少なくとも1つのR65で置換もしくは非置換の2以上の第2環が互いに縮合された縮合環、あるいは
v)少なくとも1つのR65で置換もしくは非置換の、1以上の第1環、及び1以上の第2環が互いに縮合された縮合環に由来した基であるか、あるいは存在せず、
化学式2で、環CY及び環CYは、互いに独立して、
i)第1環、
ii)第2環、
iii)2以上の第1環が互いに縮合された縮合環、
iv)2以上の第2環が互いに縮合された縮合環、あるいは
v)1以上の第1環及び1以上の第2環が互いに縮合された縮合環であり、
化学式3で、Het1は、
i)第1環、
ii)2以上の第1環が互いに縮合された縮合環、あるいは
iii)1以上の第1環と、1以上の第2環とが互いに縮合された縮合環に由来した基であり、
第1環は、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、又はチアジアゾール基であり、
第2環は、ベンゼン基、シクロペンタジエン基、ピロール基、フラン基、チオフェン基、又はシロール基である。
他の実施形態によれば、化学式2及び3で、Ar、Ar、及びAr11は、互いに独立して、少なくとも1つのR61で置換もしくは非置換の、ベンゼン基、ヘプタレン基、インデン基、ナフタレン基、アズレン基、ヘプタレン基、インダセン基、アセナフチレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタセン基、ヘキサセン基、ペンタフェン基、ルビセン基、コロネン基、オバレン基、ピロール基、フラン基、チオフェン基、イソインドール基、インドール基、インデン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ナフトピロ−ル基、ナフトフラン基、ナフトチオフェン基、ナフトシロール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェンスルホン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、インデノカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾフロカルバゾール基、ベンゾチエノカルバゾール基、ベンゾシロロカルバゾール基、トリインドロベンゼン基、アクリジン基、ジヒドロアクリジン基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、ベンゾイソキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、ベンゾキノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、ベンゾナフトフラン基、ベンゾナフトチオフェン基、(インドロ)フェナントレン基、(ベンゾフラノ)フェナントレン基、又は(ベンゾチエノ)フェナントレン基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式2及び3で、Ar及びAr12は、互いに独立して、単一結合であるか、少なくとも1つのR65で置換もしくは非置換の、ベンゼン基、ナフタレン基又はカルバゾール基であるか、あるいは存在しない。
さらに他の実施形態によれば、化学式2の環CY及び環CYは、互いに独立して、ベンゼン基、ヘプタレン基、インデン基、ナフタレン基、アズレン基、ヘプタレン基、インダセン基、アセナフチレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタセン基、ヘキサセン基、ペンタフェン基、ルビセン基、コロネン基、オバレン基、ピロール基、フラン基、チオフェン基、イソインドール基、インドール基、インデン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ナフトピロ−ル基、ナフトフラン基、ナフトチオフェン基、ナフトシロール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェンスルホン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、インデノカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾフロカルバゾール基、ベンゾチエノカルバゾール基、ベンゾシロロカルバゾール基、トリインドロベンゼン基、アクリジン基、ジヒドロアクリジン基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、ベンゾイソキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、ベンゾキノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、ピロロフェナントレン基、フラノフェナントレン基、又はチエノフェナントレン基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式3で、Het1は、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、ベンゾイソキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、ベンゾキノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、又はピリドピラジン基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式2及び3で、Ar、Ar及びAr11は、互いに独立して、少なくとも1つのR61で置換もしくは非置換のπ電子過剰C−C60環状基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式2及び3で、Ar及びAr12は、互いに独立して、単一結合であるか、少なくとも1つのR65で置換もしくは非置換のπ電子過剰C−C60環状基であるか、あるいは存在しない。
さらに他の実施形態によれば、化学式2で、環CY及び環CYは、互いに独立して、π電子過剰C−C60環状基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式2及び3で、n及びpは、互いに独立して、1又は2である。
さらに他の実施形態によれば、化学式2で、nが1である場合、環CY及びCYの内の少なくとも一つは、ベンゼン基ではない。
さらに他の実施形態によれば、化学式2で、nが1である場合、環CY及びCYの内の少なくとも一つは、
a)2以上の第1環が互いに縮合された縮合環、
b)2以上の第2環が互いに縮合された縮合環、あるいは
c)1以上の第1環及び1以上の第2環が互いに縮合された縮合環である。
ここで、第1環及び第2環に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載した部分を参照する。
さらに他の実施形態によれば、第2化合物は、下記に示す化学式2(1)で表される化合物を含んでもよい。
Figure 2020164863
化学式2(1)で、
Arは、単一結合、少なくとも1つのR65で置換もしくは非置換のC−C60炭素環基、あるいは少なくとも1つのR65で置換もしくは非置換のC−C60ヘテロ環基であり、
Ar、Ar、Ar、a1、a2、環CY、環CY、R20、R30、b2、及びb3に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載した部分を参照し、
Ar及びArに関連する説明は、それぞれ本明細書において、Arに関連する説明を参照し、
a3、a4、環CY、環CY、R40、R50、b4、及びb5に関連する説明は、それぞれ本明細書において、a1、a2、環CY、環CY、R20、R30、b2、及びb3に関連する説明を参照する。
例えば、化学式2(1)で、Arは、単一結合である。
さらに他の実施形態によれば、第3化合物は、下記に示す化学式3(1)で表される化合物を含んでもよい。
Figure 2020164863
上記化学式3(1)で、
Ar12は、単一結合、少なくとも1つのR65で置換もしくは非置換のC−C60炭素環基、あるいは少なくとも1つのR65で置換もしくは非置換のC−C60ヘテロ環基であり、
Het1、Ar11、R70、R80、a11、b7、b8、及びmに関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
Het3、Ar13、R73、R83、a13、b73、b83、及びm3に関連する説明は、それぞれ本明細書において、Het1、Ar11、R70、R80、a11、b7、b8、及びmに関連する説明を参照する。
さらに他の実施形態によれば、化学式2で、
Figure 2020164863
で表される基、及び化学式2(1)で、
Figure 2020164863
で表される基、及び
Figure 2020164863
で表される基は、互いに独立して、下記に示す化学式2−1〜2−93の内の一つで表される基である。
Figure 2020164863
Figure 2020164863
Figure 2020164863
Figure 2020164863
Figure 2020164863
Figure 2020164863
Figure 2020164863
Figure 2020164863
Figure 2020164863
Figure 2020164863
Figure 2020164863
Figure 2020164863
Figure 2020164863
化学式2−1〜2−93で、
は、O、S、N(R31)、C(R31)(R32)又はSi(R31)(R32)であり、
は、O、S、N(R33)、C(R33)(R34)又はSi(R33)(R34)であり、
31〜R34に関連する説明は、それぞれ本明細書において、R30に関連する説明を参照し、
*は、化学式2で、Ar又はArとの結合サイトである。
さらに他の実施形態によれば、化学式3で、Het1、及び化学式3(1)で、Het1及びHet3は、互いに独立して、下記に示す化学式3−1〜3−40の内の一つに由来した基である。
Figure 2020164863
Figure 2020164863
化学式2及び2(1)で、a1及びa2は、それぞれArとArとの個数を示したものであり、互いに独立して、0〜5の整数(例えば、0、1又は2)であり、a1とa2との和は、1以上である。
a1が2以上である場合、2以上のArは、互いに同一であるか、あるいは異なり、a2が2以上である場合、2以上のArは、互いに同一であるか、あるいは異なる。
a1が0である場合、化学式2で、*−(Ara1−*’は、単一結合になる。
化学式3及び3(1)で、a11及びmは、それぞれAr11及び*−(Ar11a11−(R70a70の個数を示したものであり、互いに独立して、1〜10の整数である。
a11が2以上である場合、2以上のAr11は、互いに同一であるか、あるいは異なり、mが2以上である場合、2以上の*−(Ar11a11−(R70a70は、互いに同一であっても、異なってもよい。
一実施形態によれば、化学式3及び3(1)で、a11及びmは、互いに独立して、1〜3の整数である。
化学式2及び3で、R20、R30、R61、R65、R66、R70、及びR80は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アリール基、置換もしくは非置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q)(Q)、−Si(Q)(Q)(Q)、−Ge(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、又は−P(Q)(Q)である。
上述のQ〜Qに関連する説明は、それぞれ本明細書に記載した部分を参照する。
例えば、化学式2及び3で、R20、R30、R61、R65、R66、R70、及びR80は、互いに独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−SF、C−C20アルキル基、又はC−C20アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C20アルキル基、重水素含有C−C20アルキル基、フッ化C−C20アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基(ノルボルナニル基)、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C−C20アルキル)シクロペンチル基、(C−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C−C20アルキル)シクロオクチル基、(C−C20アルキル)アダマンタニル基、(C−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C−C20アルキル)シクロペンテニル基、(C−C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C−C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、シロラニル基、フェニル基、(C−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はその任意の組み合わせで置換された、C−C20アルキル基、又はC−C20アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C20アルキル基、重水素含有C−C20アルキル基、フッ化C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C−C20アルキル)シクロペンチル基、(C−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C−C20アルキル)シクロオクチル基、(C−C20アルキル)アダマンタニル基、(C−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C−C20アルキル)シクロペンテニル基、(C−C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C−C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、シロラニル基、フェニル基、(C−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、シロラニル基、フェニル基、(C−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、又はアザジベンゾチオフェニル基、あるいは
−N(Q)(Q)、−Si(Q)(Q)(Q)、−Ge(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)又は−P(Q)(Q)、であり、
〜Qは、互いに独立して、
−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH、又は−CDCDH、あるいは
重水素、C−C20アルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基、である。
化学式2及び3で、b2、b3、b7、及びb8は、それぞれR20、R30、R70、及びR80の個数を示したものであり、互いに独立して、0〜20の整数である。
例えば、前述のb2、b3、b7及びb8は、互いに独立して、0〜10の整数である。
b2が2以上である場合、2以上のR20は、互いに同一であるか、あるいは異なり、b3が2以上である場合、2以上のR30は、互いに同一であるか、あるいは異なり、b7が2以上である場合、2以上のR70は、互いに同一であるか、あるいは異なり、b8が2以上である場合、2以上のR80は、互いに同一であっても、異なってもよい。
例えば、化学式2及び3で、R20、R30、R61、R65、R66、R70、及びR80は、互いに独立して、
水素又は重水素、
重水素、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、ジ(C−C10アルキル)フルオレニル基、ジ(C−C60アリール)フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジ(C−C10アルキル)ジベンゾシロリル基、ジ(C−C60アリール)ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、(C−C10アルキル)カルバゾリル基、(C−C60アリール)カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、−N(Q31)(Q32)、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C−C20アルキル基又はC−C20アルコキシ基、
重水素、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、ジ(C−C10アルキル)フルオレニル基、ジ(C−C60アリール)フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジ(C−C10アルキル)ジベンゾシロリル基、ジ(C−C60アリール)ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、(C−C10アルキル)カルバゾリル基、(C−C60アリール)カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、−N(Q31)(Q32)、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換のπ電子過剰C−C60環状基、あるいは
−N(Q)(Q)、である。
ここで、Q、Q、Q31、及びQ32に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載した部分を参照する。
さらに他の例として、化学式2及び3で、R20、R30、R61、R65、R66、R70、及びR80は、互いに独立して、
水素又は重水素、
重水素、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、ジ(C−C10アルキル)フルオレニル基、ジ(C−C60アリール)フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジ(C−C10アルキル)ジベンゾシロリル基、ジ(C−C60アリール)ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、(C−C10アルキル)カルバゾリル基、(C−C60アリール)カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、−N(Q31)(Q32)、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC−C20アルキル基、あるいは
重水素、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、ジ(C−C10アルキル)フルオレニル基、ジ(C−C60アリール)フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジ(C−C10アルキル)ジベンゾシロリル基、ジ(C−C60アリール)ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、(C−C10アルキル)カルバゾリル基、(C−C60アリール)カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、である。
ここで、Q31及びQ32に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載した部分を参照する。
さらに他の実施形態によれば、第2化合物は、下記に示す化合物H1−1〜H1−72の内の少なくとも一つを含んでもよい。
Figure 2020164863
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さらに他の実施形態によれば、第3化合物は、下記に示す化合物H2−1〜H2−61の内の少なくとも一つを含んでもよい。
Figure 2020164863
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他の実施形態によれば、第2化合物のHOMO(highest occupied molecular orbital)エネルギーレベルは、−5.5eV以上である。
さらに他の実施形態によれば、第3化合物のLUMO(lowest unoccupied molecular orbital)エネルギーレベルは、−2.8eV以下である。
上述のような第2化合物及び第3化合物を含む組成物を採用した電子素子、例えば、有機発光素子は、優秀な外部量子効率及び寿命特性を有することができる。
化学式1〜3で、
1)R〜R、及びA20の内の2以上は、選択的に(optionally)、互いに結合し、少なくとも1つのR1aで置換もしくは非置換のC−C60炭素環基、あるいは少なくとも1つのR1aで置換もしくは非置換のC−C60ヘテロ環基を形成することができ、
2)A〜Aの内の2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも1つのR1aで置換もしくは非置換のC−C60炭素環基、あるいは少なくとも1つのR1aで置換もしくは非置換のC−C60ヘテロ環基を形成することができ、
3)環CY、環CY、R20及びR30の内の2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも1つのR1aで置換もしくは非置換のC−C60炭素環基、あるいは少なくとも1つのR1aで置換もしくは非置換のC−C60ヘテロ環基を形成することができる。
ここで、R1aに関連する説明は、本明細書において、Aに関連する説明を参照する。
本明細書において、C−C60炭素環基は、環形成原子として、5〜60個の炭素のみを有する飽和又は不飽和の環状基を示す。
−C60炭素環基は、単環基又は多環基である。「(少なくとも1つのR1aで置換もしくは非置換の)C−C60炭素環基」は、例えば、(少なくとも1つのR1aで置換もしくは非置換の、)アダマンタン基、ノルボルネン基、ビシクロ[1.1.1]ペンタン基、ビシクロ[2.1.1]ヘキサン基、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン基(ノルボルナン基)、ビシクロ[2.2.2]オクタン基、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン基、シクロペンタジエン基、シロール基、フルオレン基などを含む。
本明細書において、C−C60ヘテロ環基は、環形成原子として、1〜60個の炭素以外に、N、O、P、Si及びSの内のから選択されたヘテロ原子を少なくとも一つ有する飽和又は不飽和の環状基を示す。
−C30ヘテロ環基は、単環基又は多環基である。
「(少なくとも1つのR1aで置換もしくは非置換の)C−C60ヘテロ環基」は、例えば、(少なくとも1つのR1aで置換もしくは非置換の、)チオフェン基、フラン基、ピロール基、シロール基、ボロール基、ホスホール基、セレノフェン基、ゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インドール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン5−オキシド基、9H−フルオレン−9−オン基、ジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインドール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン5−オキシド基、アザ−9H−フルオレン−9−オン基、アザジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリン基、5,6,7,8−テトラヒドロキノリン基などを含む。
本明細書において、C−C60アルキル基は、炭素数1〜60の線状又は分枝状の飽和脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、iso−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。
本明細書において、C−C60アルキレン基は、C−C60アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C60アルキル基、C−C20アルキル基及び/又はC−C10アルキル基の例には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基又はtert−デシル基などが含まれる。
例えば、化学式9−33は、盆地型Cアルキル基であり、2個のメチル基で置換されたtert−ブチル基と見ることができる。
本明細書において、C−C60アルコキシ基は、−OA101(ここで、A101は、C−C60アルキル基である)の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
本明細書において、C−C60アルコキシ基、C−C20アルコキシ基又はC−C10アルコキシ基の例には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基又はペントキシ基などが含まれる。
本明細書において、C−C10シクロアルキル基は、C−C10一価飽和炭化水素単環基を意味し、その具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。
本明細書において、C−C10シクロアルキレン基は、C−C10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C10シクロアルキル基の例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基(ノルボルナニル基)、ビシクロ[2.2.2]オクチル基などが含まれる。
本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルキル基は、N、O、P、Si、及びSの内のから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含むC−C10一価単環基を意味し、その具体例は、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルキレン基は、C−C10ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルキル基の例には、シロラニル基、シリナニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロ−2H−ピラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。
本明細書において、「重水素含有C−C60アルキル基(又は、重水素含有C−C20アルキル基、重水素含有C−C20アルキル基など)」とは、少なくとも1つの重水素で置換されたC−C60アルキル基(又は、少なくとも1つの重水素で置換されたC−C20アルキル基、少なくとも1つの重水素で置換されたC−C20アルキル基など)を意味する。
例えば、「重水素含有Cアルキル基(すなわち、重水素含有メチル基である)」とは、−CD、−CDH及び−CDHを含む。
本明細書において、「重水素含有C−C10シクロアルキル基」とは、少なくとも1つの重水素で置換されたC−C10シクロアルキル基を意味する。
「重水素含有C−C10シクロアルキル基」の例としては、例えば、化学式10−501などを参照することができる。
本明細書において、「フッ化C−C60アルキル基(又は、フッ化C−C20アルキル基など)」、「フッ化C−C10シクロアルキル基」、「フッ化C−C10ヘテロシクロアルキル基」及び「フッ化フェニル基」は、それぞれ少なくとも1つのフルオロ基(−F)で置換された、C−C60アルキル基(又は、C−C20アルキル基など)、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基及びフェニル基を意味する。
例えば、「フッ化Cアルキル基(すなわち、フッ化メチル基である)」とは、−CF、−CFH及び−CFHを含む。
「フッ化C−C60アルキル基(又は、フッ化C−C20アルキル基など)」、「フッ化C−C10シクロアルキル基」、又は「フッ化C−C10ヘテロシクロアルキル基」は、
i)各基に含まれたすべての水素がフルオロ基で置換された、完全(fully)フッ化C−C60アルキル基(又は、完全フッ化C−C20アルキル基など)、完全フッ化C−C10シクロアルキル基又は完全フッ化C−C10ヘテロシクロアルキル基であるか、あるいは
ii)各基に含まれた全ての水素がフルオロ基で置換されていない、一部(partially)フッ化C−C60アルキル基(又は、一部フッ化C−C20アルキル基など)、一部フッ化C−C10シクロアルキル基、又は一部フッ化C−C10ヘテロシクロアルキル基である。
本明細書において、「(C−C20アルキル)『X』基」とは、少なくとも1つのC−C20アルキル基で置換された「X」基を示す。
例えば、本明細書において、「(C−C20アルキル)C−C10シクロアルキル基」とは、少なくとも1つのC−C20アルキル基で置換されたC−C10シクロアルキル基を示し、「(C−C20アルキル)フェニル基」とは、少なくとも1つのC−C20アルキル基で置換されたフェニル基を示す。
(Cアルキル)フェニル基の例は、トルイル基(toluyl group)である。
本明細書において、「アザインドール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾゲルモール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン5−オキシド基、アザ−9H−フルオレン−9−オン基、アザジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基」は、それぞれ、「インドール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン5−オキシド基、9H−フルオレン−9−オン基、ジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基」と同一バックボーンを有するが、それらの環を形成する炭素の内の少なくとも一つが窒素で置換されたヘテロ環を意味する。
本明細書において、C−C60アルケニル基は、C−C60アルキル基の中間又は末端に、1以上の炭素・炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。
本明細書において、C−C60アルケニレン基は、C−C60アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C60アルキニル基は、C−C60アルキル基の中間又は末端に、1以上の炭素・炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。
本明細書において、C−C60アルキニレン基は、C−C60アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C10シクロアルケニル基は、C−C10一価単環基であり、環内に少なくとも1つの炭素・炭素二重結合を有するが、芳香族性(aromaticity)を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。
本明細書において、C−C10シクロアルケニレン基は、C−C10シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルケニル基は、N、O、P、Si、及びSの内のから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含むC−C10一価単環基であり、環内に少なくとも1つの二重結合を有する。
−C10ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、2,3−ジヒドロフラニル基、2,3−ジヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルケニレン基は、C−C10ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C60アリール基は、炭素原子数6〜60個の炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、C−C60アリーレン基は、炭素原子数6〜60個の炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。
−C60アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。
−C60アリール基及びC−C60アリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに融合され得る。
本明細書において、C−C60アルキルアリール基は、少なくとも1つのC−C60アルキル基で置換されたC−C60アリール基を意味する。
本明細書において、C−C60ヘテロアリール基は、N、O、P、Si、及びSの内のから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C−C60環状芳香族系を有する一価基を意味し、C−C60ヘテロアリーレン基は、N、O、P、Si、及びSの内のから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C−C60炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。
−C60ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。
前記C−C60ヘテロアリール基及びC−C60ヘテロアリーレン基が2以上の環を含合、2以上の環は、互いに融合され得る。
本明細書において、C−C60アルキルヘテロアリール基は、少なくとも1つのC−C60アルキル基で置換されたC−C60ヘテロアリール基を意味する。
本明細書において、C−C60アリールオキシ基は、−OA102(ここで、A102は、C−C60アリール基である)を示し、C−C60アリールチオ基は、−SA103(ここで、A103は、C−C60アリール基である)を示す。
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性(non−aromaticity)を有する一価基(例えば、8〜60の炭素数を有する)を意味する。
一価非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として、炭素以外に、N、O、P、Si、及びSの内のから選択されたヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、1〜60の炭素数を有する)を意味する。
一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、置換されたC−C30炭素環基、置換されたC−C30ヘテロ環基、置換されたC−C60アルキル基、置換されたC−C60アルケニル基、置換されたC−C60アルキニル基、置換されたC−C60アルコキシ基、置換されたC−C10シクロアルキル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC−C10シクロアルケニル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC−C60アリール基、置換されたC−C60アルキルアリール基、置換されたC−C60アリールオキシ基、置換されたC−C60アリールチオ基、置換されたC−C60ヘテロアリール基、置換されたC−C60アルキルヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、又はC−C60アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アルキルアリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、−Ge(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、−P(=O)(Q18)(Q19)、−P(Q18)(Q19)、又はその任意の組み合わせで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、又はC−C60アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アルキルアリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、−Ge(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、−P(=O)(Q28)(Q29)、−P(Q28)(Q29)、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アルキルアリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、−Ge(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、−P(=O)(Q38)(Q39)、又は−P(Q38)(Q39)、あるいは
その任意の組み合わせ、である。
本明細書において、Q〜Q、Q11〜Q19、Q21〜Q29、及びQ31〜Q39は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、重水素、C−C60アルキル基、C−C60アリール基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、重水素、C−C60アルキル基、C−C60アリール基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、である。
例えば、本明細書において、Q〜Q、Q11〜Q19、Q21〜Q29、及びQ31〜Q39は、互いに独立して、
−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH、又は−CDCDH、あるいは
重水素、C−C10アルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基、である。
上述した第1化合物及び第2化合物を含む組成物は、有機発光素子の有機層、例えば、有機層において、発光層材料として使用するのに適し、他の側面によれば、第1電極と、第2電極と、第1電極と第2電極との間に配置され、発光層を含む有機層と、を含み、有機層は、組成物を含む有機発光素子が提供される。
有機発光素子は、上述のような第1化合物及び第2化合物を含む組成物を具備することにより、低駆動電圧、高外部量子効率及び長寿命を有することができる。
組成物は、有機発光素子の1対の電極間に使用される。
例えば、組成物は、有機発光素子の発光層に含まれる。
このとき、第1化合物は、ドーパントの役割を行い、第2化合物は、ホストの役割を行う。
例えば、第2化合物の含量は、第1化合物の含量よりも多くなる。
発光層は、赤色光、例えば、550nm以上(例えば、550nm以上及び900nm以下)範囲の最大発光波長を有する赤色光を放射する。
第1電極は、正孔注入電極であるアノードであり、第2電極は、電子注入電極であるカソードであるか、あるいは第1電極は、電子注入電極であるカソードであり、第2電極は、正孔注入電極であるアノードである。
例えば、有機発光素子において、第1電極は、アノードであり、第2電極は、カソードであり、有機層は、第1電極と発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び発光層と第2電極との間に配置された電子輸送領域をさらに含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含み得る。
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第1電極と第2電極との間に配置された単一及び/又は複数の層を示す用語である。
「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含む有機金属錯体なども含んでもよい。
図1は、本発明の一実施形態による有機発光素子10の概略構成に示す断面図である。
以下、図1を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子の構造及び製造方法について以下の様に説明する。
有機発光素子10は、第1電極11、有機層15、及び第2電極19が順次に積層された構造を有する。
第1電極11下部又は第2電極19上部には、基板が追加して配置される。
基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用することができる。
第1電極11は、例えば、基板上部に、第1電極用物質を、蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによっても形成される。
第1電極11は、アノードである。
第1電極用物質は、正孔注入が容易であるように、高い仕事関数を有する物質の内から選択される。
第1電極11は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。
第1電極用物質としては、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO)、酸化亜鉛(ZnO)などを利用することができる。又は、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)のような金属を利用することができる。
第1電極11は、単一層構造、又は2以上の層を含む多層構造を有することができる。
例えば、第1電極11は、ITO/Ag/ITOの3層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。
第1電極11上部には、有機層15が配置される。
有機層15は、正孔輸送領域(hole transport region)と、発光層(emission layer)と、電子輸送領域(electron transport region)とを含む。
正孔輸送領域は、第1電極11と発光層との間に配置される。
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含んでもよい。
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか、あるいは正孔輸送層のみを含んでもよい。
又は、正孔輸送領域は、第1電極11から順に積層された、正孔注入層/正孔輸送層、又は正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層の構造を有することができる。
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層(HIL)は、第1電極11上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB(Langmuir−Blodgett)法のような多様な方法を利用しても形成される。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度約100〜約500℃、真空度約10−8〜約10−3torr、蒸着速度約0.01〜約100Å/secの範囲から選択されるが、それらに限定されるものではない。
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約2,000rpm〜約5,000rpmのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約80℃〜200℃の温度範囲から選択されるが、それに限定されるものではない。
正孔輸送層及び電子阻止層形成条件は、正孔注入層形成条件を参照する。
正孔輸送領域は、例えば、m−MTDATA、TDATA、2−TNATA、NPB、β−NPB、TPD、spiro−TPD、spiro−NPB、methylated−NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”−トリス(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン(TCTA)、ポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸(Pani/DBSA)、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/カンファースルホン酸(Pani/CSA)、ポリアニリン/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PANI/PSS)、下記に示す化学式201で表示される化合物、下記に示す化学式202で表示される化合物、又はその任意の組み合わせを含み得る。
Figure 2020164863
Figure 2020164863
Figure 2020164863
Figure 2020164863
化学式201で、Ar101及びAr102は、互いに独立して、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、又はペンタセニレン基である。
化学式201で、xa及びxbは、互いに独立的して、0〜5の整数、又は0、1又は2である。
例えば、xaは、1であり、xbは、0であるが、それらに限定されるものではない。
化学式201及び202で、前述のR101〜R108、R111〜R119、及びR121〜R124は、互いに独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など)、又はC−C10アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など)、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C−C10アルキル基、又はC−C10アルコキシ基、あるいは
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、又はピレニル基、である。
化学式201で、R109は、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピリジニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、又はピリジニル基である。
一実施形態によれば、化学式201で表される化合物は、下記に示す化学式201Aによっても表される。
Figure 2020164863
化学式201Aで、R101、R111、R112、及びR109に関連する詳細な説明は、上述した部分を参照する。
例えば、正孔輸送領域は、下記に示す化合物HT1〜HT20の内の一つ、又はその任意の組み合わせを含んでもよい。
Figure 2020164863
Figure 2020164863
Figure 2020164863
Figure 2020164863
正孔輸送領域の厚みは、約100Å〜約10,000Å、例えば、約100Å〜約1,000Åである。
正孔輸送領域が、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又はその任意の組み合わせを含むならば、正孔注入層の厚みは、約100Å〜約10,000Å、例えば、約100Å〜約1,000Åであり、正孔輸送層の厚みは、約50Å〜約2,000Å、例えば、約100Å〜約1,500Åである。
上述の正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。
電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一にも不均一にも分散され得る。
電荷生成物質は、例えば、p−ドーパントである。
p−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、シアノ基含有化合物、又はその任意の組み合わせであるが、それらに限定されるものではない。
例えば、p−ドーパントは、テトラシアノキノンジメタン(TCNQ)、2,3,5,6−テトラフルオロ−テトラシアノ−1,4−ベンゾキノンジメタン(F4−TCNQ)、F6−TCNNQのようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物、下記に示す化合物HT−D1のようなシアノ基含有化合物、又はその任意の組み合わせである。
Figure 2020164863
正孔輸送領域は、バッファ層をさらに含んでもよい。
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行うことができる。
一方、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料は、上述のような正孔輸送領域にも使用される物質、後述するホスト物質、又はその任意の組み合わせを含んでもよい。
例えば、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料として、後述するmCPを使用することができる。
Figure 2020164863
正孔輸送領域上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB法のような方法を利用し、発光層(EML)を形成することができる。
真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一条件範囲の内から選択される。
発光層は、本明細書に記載したような第1化合物〜第3化合物を含む組成物を含む。
他の実施形態によれば、発光層は、ホスト及びドーパントを含み、ドーパントは、第1化合物を含み、ホストは、第2化合物及び第3化合物を含んでもよい。
上述の第2化合物と第3化合物との重量比は、1:9〜9:1、2:8〜8:2、3:7〜7:3、又は4:6〜6:4の範囲の内から選択される。
一実施形態によれば、第2化合物と第3化合物との重量比は、5:5であるが、それに限定されるものではない。
一方、発光層は、本明細書に記載された組成物以外に、任意のドーパント及び/又はホストをさらに含んでもよい。
有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び/又は青色発光層にパターニングされる。
又は、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び/又は青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放射することができるというように、多様な変形例が可能である。
発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約100重量部を基準にし、約0.01〜約15重量部の範囲からも選択されるが、それに限定されるものではない。
発光層の厚みは、約100Å〜約1,000Å、例えば、約200Å〜約600Åである。
発光層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
次に、発光層上部に、電子輸送領域が配置される。
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含み得る。
例えば、該電子輸送領域は、正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層又は電子輸送層/電子注入層の構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
電子輸送層は、単一層構造、又は2以上の互いに異なる物質を含む多層構造を有することができる。
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば、下記に示すBCP、Bphen、及びBalqの内の少なくとも一つを含んでもよい。
Figure 2020164863
又は、正孔阻止層は、ホスト、後述する電子輸送層材料、電子注入層材料、又はその任意の組み合わせを含んでもよい。
正孔阻止層の厚みは、約20Å〜約1,000Å、例えば、約30Å〜約300Åである。
正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
電子輸送層は、前述のBCP、Bphen、及び下記に示すTPBi、Alq3、Balq、TAZ、NTAZ、又はその任意の組み合わせを含んでもよい。
Figure 2020164863
又は、電子輸送層は、下記に示す化合物ET1〜ET25の内の少なくとも一つを含んでもよい。
Figure 2020164863
Figure 2020164863
Figure 2020164863
Figure 2020164863
電子輸送層の厚みは、約100Å〜約1,000Å、例えば、約150Å〜約500Åである。
電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送層は、上述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
金属含有物質は、Li錯体を含んでもよい。
Li錯体は、例えば、下記に示す化合物ET−D1又はET−D2を含んでもよい。
Figure 2020164863
また、電子輸送領域は、第2電極19からの電子注入を容易にする電子注入層(EIL)を含んでもよい。
電子注入層は、LiF、NaCl、CsF、LiO、BaO、又はその任意の組み合わせを含んでもよい。
電子注入層の厚みは、約1Å〜約100Å、例えば、約3Å〜約90Åである。
電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
有機層15の上部には、第2電極19が具備される。
第2電極19は、カソードである。
第2電極19用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
具体的な例としては、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)などを、第2電極19形成用物質として使用することができる。
又は、前面発光素子を得るために、ITO、IZOを利用し、透過型第2電極19を形成することができるというように、多様な変形が可能である。
以上、有機発光素子について図1を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
以下では、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子についてさらに具体的に説明するが、本発明は、下記に示す合成例及び実施例に限定されるものではない。
下記に示す合成例において、「『A』の代わりに『B』を使用した」という表現において、「B」の使用量と、「A」の使用量は、モル当量基準で同一である。
≪実施例≫
<合成例1(化合物3)>
Figure 2020164863
〔中間体L3−2の合成〕
2−クロロ−4−ヨードニコチンアルデヒド2.5g(9.3mmol)を、テトラヒドロフラン100ml及び水30mlと混合し、Pd(PPh 0.53g(0.46mmol)、3−フルオロフェニルボロン酸1.3g(9.3mmol)及びKCO 3.2g(23.0mmol)を添加し、80℃で24時間加熱還流した。
反応が完了した後、反応混合物を減圧濃縮させ、ジクロロメタンと水とを入れて抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜した後、カラムクロマトグラフィで精製し、中間体(L3−2) 1.1g(収率51%)を得た。
LCMS:m/z calcd for C12ClFNO 235.02;found 236.06
〔中間体L3−1の合成〕
テトラヒドロフラン50mlに、(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウムクロリド5.8g(17.0mmol)と中間体(L3−2) 1.6g(6.8mmol)とを入れて混合した後、室温で1.0M カリウムtert−ブトキシド溶液17mlを徐々に滴加し、24時間撹拌した。
反応が完了した後、水とエチルアセテートとを入れて抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜した。
そこから得られた結果物を減圧乾燥させた後、ジクロロメタン40mlと混合した後、室温でメタンスルホン酸1.5mlを徐々に滴加し、その後、室温で約12時間撹拌した。
反応が完了した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を入れて抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜した後、カラムクロマトグラフィで精製し、中間体(L3−1) 1.1g(収率72%)を得た。
LCMS:m/z calcd for C13ClFN 231.03:found 231.98
〔中間体L3の合成〕
中間体(L3−1) 0.7g(3.0mmol)を、テトラヒドロフラン(THF)30ml及び水10mlと混合し、3,5−ジメチルフェニルボロン酸0.5g(3.6mmol)、Pd(PPh 0.24g(0.2mmol)及びKCO 1.0g(7.5mmol)を添加した後、一日加熱還流した。
反応が完了した後、酢酸エチルと水とを加えて抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜した後、カラムクロマトグラフィで精製し、中間体(L3) 0.72g(収率80%)を得た。
LCMS:m/z calcd for C2116FN 301.13;found 302.05
〔中間体L3二量体の合成〕
中間体(L3) 1.05g(3.4mmol)及び塩化イリジウム0.6g(1.6mmol)に、40mLのエトキシエタノールと、15mLの蒸溜水とを混合した後、24時間加熱還流した。
反応が完了した後、常温まで温度を低め、そこから生成された固形物を濾過し、水/メタノール/ヘキサンの順序で十分に洗浄した。
得られた固体を真空オーブンで乾燥させ、中間体(L3二量体)1.0gを得た。
〔化合物3の合成〕
中間体(L3二量体)1.0g(0.63mmol)、3,7−ジエチルノナン−4,6−ジオン0.96g(4.5mmol)及びNaCO 0.48g(4.5mmol)に、エトキシエタノール40mLを混合し、24時間90℃で撹拌して反応を進めた。
反応が完了した後、常温まで温度を低め、そこから生成された固形物を濾過し、液体クロマトグラフィで精製し、『化合物3』 0.8g(収率65%)を得た。
LCMS:m/z calcd for C5553IrN 1004.37;found 1005.25
<合成例2(化合物9)>
Figure 2020164863
〔中間体L9の合成〕
中間体(L3−1)の代わりに、中間体(L9−1)を使用する点を除いては、合成例1の中間体(L3)の合成と同一方法を利用し、中間体(L9)を合成した。
LC−MSm/z=303(M+H)
〔中間体L9二量体の合成〕
中間体(L3)の代わりに、中間体(L9)を使用する点を除いては、合成例1の中間体(L3二量体)の合成方法と同一方法を利用し、中間体(L9二量体)を合成した。
〔化合物9の合成〕
中間体(L3二量体)と3,7−ジエチルノナン−4,6−ジオンとの代わりに、中間体(L9二量体)と3,7−ジエチル−3,7−ジメチルノナン−4,6−ジオンとを使用する点を除いては、合成例1の化合物3の合成方法と同一方法を利用し、『化合物9』を合成した。
LC−MSm/z=1035(M+H)
<合成例3(化合物10)>
Figure 2020164863
〔中間体L10の合成〕
中間体(L3−1)の代わりに、中間体(L10−1)を使用するという点を除いては、合成例1の中間体L3の合成方法と同一方法を利用し、中間体(L10)を合成した。
LCMS:m/z calcd for C2216N 351.36;found 352.21
〔中間体L10二量体の合成〕
中間体(L3)の代わりに、中間体(L10)を使用することを除いては、合成例1の中間体(L3二量体)の合成方法と同一方法を利用し、中間体(L10二量体)を合成した。
〔化合物10の合成〕
中間体(L3二量体)の代わりに、中間体(L10二量体)を使用することを除いては、合成例1の化合物3の合成方法と同一方法を利用し、『化合物10』を合成した。
LCMS:m/z calcd for C5753IrN 1104.35;found 1105.40
≪実施例1≫
アノードとしてITO/Ag/ITOが、70/1,000/70Å厚に蒸着されたガラス基板を、50mm×50mm×0.5mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを用い、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にセットした。
アノード上に、2−TNATAを真空蒸着し、600Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上に、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)を真空蒸着し、1,350Å厚の正孔輸送層を形成した。
次に、正孔輸送層上に、ホスト(化合物H1−14と化合物H2−6との混合物(5:5の重量比))及びドーパント(化合物3)を98:2の重量比で共蒸着し、400Å厚の発光層を形成した。
その後、発光層上にBCPを真空蒸着し、50Å厚の正孔阻止層を形成した後、正孔阻止層上にAlq3を真空蒸着して、350Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上にLiFを真空蒸着して、10Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上に、Mg及びAgを、90:10の重量比で共蒸着して、120Å厚のカソードを形成することにより、有機発光素子(赤色光放出)を作製した。
Figure 2020164863
≪実施例2及び3、並びに比較例1≫
発光層の形成時、ドーパントとして、化合物3の代わりに、下記に示す表1に記載した化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、実施例1と同一方法を利用し、有機発光素子を作製した。
≪評価例1:有機発光素子の特性評価≫
実施例1〜3、及び比較例1で製造されたそれぞれの有機発光素子に対し、駆動電圧、電流密度、外部量子効率の最大値(Max EQE)、ELスペクトルの半値幅、発光光、色座標及び寿命(LT97)を評価し、その結果を下記の表1に示す。
評価装置として、電流・電圧計(Keithley(登録商標) 2400)及び輝度計(Minolta(登録商標) Cs−1000A)を使用し、寿命(LT97)(3,500nitにおけるところ)は、初期輝度100%対比で97%の輝度になるのにかかる時間を評価した。
寿命(LT97)は、比較例1の寿命対比の相対値(%)で表示した。
Figure 2020164863
Figure 2020164863
上記表1から、実施例1〜3の有機発光素子は、比較例1の有機発光素子に比べ、向上した駆動電圧、向上した外部量子効率及び向上した寿命特性を有するということを確認することができる。
尚、本発明は、上述の実施形態に限られるものではない。本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。
10 有機発光素子
11 第1電極
15 有機層
19 第2電極

Claims (20)

  1. 第1化合物、第2化合物、及び第3化合物を含み、
    前記第1化合物は、下記に示すに示す化学式1で表される化合物を含み、
    前記第2化合物は、下記に示す化学式2で表される化合物を含み、
    前記第3化合物は、下記に示す化学式3で表される化合物を含むことを特徴とする組成物。
    Figure 2020164863
    Figure 2020164863
    Figure 2020164863
    (ここで、前記化学式1で、Yは、Cであり、
    前記化学式1で、環CY12は、C−C60炭素環基又はC−C60ヘテロ環基であり、
    前記化学式2及び3で、Ar、Ar及びAr11は、互いに独立して、少なくとも1つのR61で置換もしくは非置換のC−C60炭素環基、あるいは少なくとも1つのR61で置換もしくは非置換のC−C60ヘテロ環基であり、
    前記化学式2及び3で、Ar及びAr12は、互いに独立して、単一結合であるか、少なくとも1つのR65で置換もしくは非置換のC−C60炭素環基、あるいは少なくとも1つのR65で置換もしくは非置換のC−C60ヘテロ環基であるか、あるいは存在せず、
    前記化学式2で、nは、1、2又は3であり、nが1である場合、Arは、存在せず、
    前記化学式3で、pは、1、2又は3であり、pが1である場合、Ar12は、存在せず、
    前記化学式2で、a1及びa2は、互いに独立して、0〜5の整数であり、a1とa2との和は、1以上であり、
    前記化学式2で、環CY及び環CYは、互いに独立して、C−C60炭素環基又はC−C60ヘテロ環基であり、環CY及び環CYは、選択的に、少なくとも1つのR66で置換もしくは非置換のC−C60炭素環基、あるいは少なくとも1つのR66で置換もしくは非置換のC−C60ヘテロ環基を挟んでも互いに結合され、
    前記化学式3で、Het1は、π電子欠乏性含窒素C−C60環状基であり、
    前記化学式3で、a11及びmは、互いに独立して、1〜10の整数であり、
    前記化学式1〜3で、R〜R、A20、A〜A、R20、R30、R61、R65、R66、R70、及びR80は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アリール基、置換もしくは非置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q)(Q)、−Si(Q)(Q)(Q)、−Ge(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、又は−P(Q)(Q)であり、
    前記化学式2及び3で、b2、b3、b7及びb8は、互いに独立して、0〜20の整数であり、b2が2以上である場合、2以上のR20は、互いに同一であるか、あるいは異なり、b3が2以上である場合、2以上のR30は、互いに同一であるか、あるいは異なり、b7が2以上である場合、2以上のR70は、互いに同一であるか、あるいは異なり、b8が2以上である場合、2以上のR80は、互いに同一であるか、あるいは異なり、
    前記化学式1で、d2は、0〜10の整数であり、d2が2以上である場合、2以上のA20は、互いに同一であるか、あるいは異なり、
    前記化学式1のR〜R、及びA20の内の少なくとも一つは、少なくとも1つのフルオロ基(−F)を含み、
    前記化学式1のR〜R、及びA20の内の2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも1つのR1aで置換もしくは非置換のC−C60炭素環基、あるいは少なくとも1つのR1aで置換もしくは非置換のC−C60ヘテロ環基を形成することができ、
    前記化学式1のA〜Aの内の2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも1つのR1aで置換もしくは非置換のC−C60炭素環基、あるいは少なくとも1つのR1aで置換もしくは非置換のC−C60ヘテロ環基を形成することができ、
    前記化学式2の環CY、環CY、R20、及びR30の内の2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも1つのR1aで置換もしくは非置換のC−C60炭素環基、あるいは少なくとも1つのR1aで置換もしくは非置換のC−C60ヘテロ環基を形成することができ、
    前記R1aに関連する説明は、前記Aに関連する説明を参照し、
    前記置換されたC−C60アルキル基、置換されたC−C60アルケニル基、置換されたC−C60アルキニル基、置換されたC−C60アルコキシ基、置換されたC−C10シクロアルキル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC−C10シクロアルケニル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC−C60アリール基、置換されたC−C60アリールオキシ基、置換されたC−C60アリールチオ基、置換されたC−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、又はC−C60アルコキシ基、
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、−Ge(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、−P(=O)(Q18)(Q19)、−P(Q18)(Q19)、又はその任意の組み合わせで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、又はC−C60アルコキシ基、
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、−Ge(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、−P(=O)(Q28)(Q29)、−P(Q28)(Q29)、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
    −N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、−Ge(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、−P(=O)(Q38)(Q39)又は−P(Q38)(Q39)、あるいはその任意の組み合わせ、であり、
    前記Q〜Q、Q11〜Q19、Q21〜Q29、及びQ31〜Q39は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、重水素、C−C60アルキル基、C−C60アリール基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、重水素、C−C60アルキル基、C−C60アリール基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、である。)
  2. 前記化学式1で、環CY12は、ベンゼン基、ナフタレン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン基、チオフェン基、フラン基、ピロール基、シクロペンタジエン基、シロール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インドール基、インデン基、ベンゾシロール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾール基、フルオレン基、又はジベンゾシロール基であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
  3. 前記化学式1で、R〜R、及びA〜Aは、互いに独立して、
    水素、重水素、又は−F、
    重水素、−F、C−C20アルキル基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C−C20アルキル基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、又はフェニル基、あるいは
    −Si(Q)(Q)(Q)又は−Ge(Q)(Q)(Q)、であり、
    前記化学式1で、A20は、水素、又は重水素、
    重水素、C−C20アルキル基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C−C20アルキル基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基又はフェニル基、あるいは
    −Si(Q)(Q)(Q)又は−Ge(Q)(Q)(Q)、であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
  4. 前記化学式1で、R〜Rの内の少なくとも一つは、互いに独立して、
    フルオロ基(−F)、あるいは
    重水素、C−C20アルキル基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、フッ化C−C20アルキル基、フッ化C−C10シクロアルキル基、フッ化C−C10ヘテロシクロアルキル基、又はフッ化フェニル基、であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
  5. 前記化学式1のA〜Aの内の少なくとも一つが互いに独立して、置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、又は置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
  6. 前記化学式1で、A〜Aは、互いに独立して、置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、又は置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
  7. 前記化学式1で、
    Figure 2020164863
    で表される基が下記に示す化学式CY1〜CY108の内の一つで表される基であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
    Figure 2020164863
    Figure 2020164863
    Figure 2020164863
    Figure 2020164863
    Figure 2020164863
    Figure 2020164863
    Figure 2020164863
    Figure 2020164863
    Figure 2020164863
    Figure 2020164863
    Figure 2020164863
    Figure 2020164863
    Figure 2020164863
    Figure 2020164863
    (ここで、前記化学式CY1〜CY108で、
    〜Tは、互いに独立して、フルオロ基(−F)、あるいは
    重水素、C−C20アルキル基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、フッ化C−C20アルキル基、フッ化C−C10シクロアルキル基、フッ化C−C10ヘテロシクロアルキル基、又はフッ化フェニル基、であり、
    〜R、及びR1aに関連する説明は、それぞれ請求項1に記載した箇所を参照し、R〜Rは、水素ではなく、
    *は、化学式1で、Irとの結合サイトであり、
    *”は、化学式1で、隣接原子との結合サイトである。)
  8. 前記化学式1で、
    Figure 2020164863
    で表される基が、下記に示す化学式A(1)〜A(7)の内の一つで表される基であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
    Figure 2020164863
    (ここで、前記化学式A(1)〜A(7)で、
    は、Cであり、
    21は、O、S、N(R25)、C(R25)(R26)又はSi(R25)(R26)であり、
    〜R12、及びR21〜R26に関連する説明は、それぞれ請求項1において、A20に関連する説明を参照し、
    *’は、化学式1で、Irとの結合サイトであり、
    *”は、化学式1で、隣接原子との結合サイトである。)
  9. 前記第1化合物が下記に示す化合物1〜53の内の少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項1に記載の組成物。
    Figure 2020164863
    Figure 2020164863
    Figure 2020164863
    Figure 2020164863
    Figure 2020164863
  10. 前記化学式2及び3で、Ar、Ar及びAr11は、互いに独立して、
    i)少なくとも1つのR61で置換もしくは非置換の第1環、
    ii)少なくとも1つのR61で置換もしくは非置換の第2環、
    iii)少なくとも1つのR61で置換もしくは非置換の2以上の第1環が互いに縮合された縮合環、
    iv)少なくとも1つのR61で置換もしくは非置換の2以上の第2環が互いに縮合された縮合環、あるいは
    v)少なくとも1つのR61で置換もしくは非置換の、1以上の第1環、及び1以上の第2環が互いに縮合された縮合環に由来した基であり、
    前記化学式2及び3で、Ar及びAr12は、互いに独立して、単一結合であるか、
    i)少なくとも1つのR65で置換もしくは非置換の第1環、
    ii)少なくとも1つのR65で置換もしくは非置換の第2環、
    iii)少なくとも1つのR65で置換もしくは非置換の2以上の第1環が互いに縮合された縮合環、
    iv)少なくとも1つのR65で置換もしくは非置換の2以上の第2環が互いに縮合された縮合環、あるいは
    v)少なくとも1つのR65で置換もしくは非置換の、1以上の第1環、及び1以上の第2環が互いに縮合された縮合環に由来した基であるか、あるいは存在せず、
    前記化学式2で、環CY及び環CYは、互いに独立して、
    i)第1環、
    ii)第2環、
    iii)2以上の第1環が互いに縮合された縮合環、
    iv)2以上の第2環が互いに縮合された縮合環、あるいは
    v)1以上の第1環、及び1以上の第2環が互いに縮合された縮合環であり、
    前記化学式3で、Het1は、
    i)第1環、
    ii)2以上の第1環が互いに縮合された縮合環、あるいは
    iii)1以上の第1環と、1以上の第2環とが互いに縮合された縮合環に由来した基であり、
    前記第1環は、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、又はチアジアゾール基であり、
    前記第2環は、ベンゼン基、シクロペンタジエン基、ピロール基、フラン基、チオフェン基、又はシロール基であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
  11. 前記化学式2及び3で、Ar、Ar及びAr11は、互いに独立して、少なくとも1つのR61で置換もしくは非置換のπ電子過剰C−C60環状基であり、
    前記化学式2及び3で、Ar及びAr12は、互いに独立して、単一結合であるか、少なくとも1つのR65で置換もしくは非置換のπ電子過剰C−C60環状基であるか、あるいは存在せず、
    前記化学式2で、環CY及び環CYは、互いに独立して、π電子過剰C−C60環状基であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
  12. 前記化学式2で、
    Figure 2020164863
    で表される基が下記に示す化学式2−1〜2−93の内の一つで表される基であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
    Figure 2020164863
    Figure 2020164863
    Figure 2020164863
    Figure 2020164863
    Figure 2020164863
    Figure 2020164863
    Figure 2020164863
    Figure 2020164863
    Figure 2020164863
    Figure 2020164863
    Figure 2020164863
    Figure 2020164863
    Figure 2020164863
    (ここで、前記化学式2−1〜2−93で、
    は、O、S、N(R31)、C(R31)(R32)又はSi(R31)(R32)であり、
    は、O、S、N(R33)、C(R33)(R34)又はSi(R33)(R34)であり、
    31〜R34に関連する説明は、それぞれ請求項1において、R30に関連する説明を参照し、
    *は、化学式2で、Ar又はArとの結合サイトである。)
  13. 前記化学式3で、Het1が下記に示す化学式3−1〜3−40の内の一つに由来した基であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
    Figure 2020164863
    Figure 2020164863
  14. 前記化学式3で、a11及びmは、互いに独立して、1〜3の整数の内のから選択されることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
  15. 前記R20、R30、R61、R65、R66、R70及びR80は、互いに独立して、
    水素又は重水素、
    重水素、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、ジ(C−C10アルキル)フルオレニル基、ジ(C−C60アリール)フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジ(C−C10アルキル)ジベンゾシロリル基、ジ(C−C60アリール)ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、(C−C10アルキル)カルバゾリル基、(C−C60アリール)カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、−N(Q31)(Q32)、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C−C20アルキル基、又はC−C20アルコキシ基、
    重水素、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、ジ(C−C10アルキル)フルオレニル基、ジ(C−C60アリール)フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジ(C−C10アルキル)ジベンゾシロリル基、ジ(C−C60アリール)ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、(C−C10アルキル)カルバゾリル基、(C−C60アリール)カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、−N(Q31)(Q32)、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、π電子過剰C−C60環状基、あるいは
    −N(Q1)(Q2)、であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
  16. 前記第2化合物が下記に示す化合物H1−1〜H1−72の内の少なくとも一つを含み、
    前記第3化合物が下記に示す化合物H2−1〜H2−61の内の少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項1に記載の組成物。
    Figure 2020164863
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  17. 第1電極と、
    第2電極と、
    前記第1電極と前記第2電極との間に配置され、発光層を含む有機層と、を有し、
    前記有機層は、請求項1乃至16のいずれか1項に記載の組成物を含むことを特徴とする有機発光素子。
  18. 前記第1電極は、アノードであり、
    前記第2電極は、カソードであり、
    前記有機層は、前記第1電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第2電極との間に配置された電子輸送領域をさらに含み、
    前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含み、
    前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項17に記載の有機発光素子。
  19. 前記組成物は、前記発光層に含まれていることを特徴とする請求項17に記載の有機発光素子。
  20. 前記発光層は、赤色光を放射することを特徴とする請求項17に記載の有機発光素子。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023100615A1 (ja) * 2021-12-03 2023-06-08 キヤノン株式会社 イリジウム錯体、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置及び移動体

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11800788B2 (en) 2018-12-28 2023-10-24 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound and organic light-emitting device including i he same
US11937496B2 (en) * 2019-03-29 2024-03-19 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the organic light-emitting device
US11773123B2 (en) 2019-03-29 2023-10-03 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including organometallic compound, and diagnostic composition including organometallic compound
EP3715355B1 (en) * 2019-03-29 2022-12-14 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the organic light-emitting device
KR20210008812A (ko) * 2019-07-15 2021-01-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN112679548B (zh) 2019-10-18 2023-07-28 北京夏禾科技有限公司 具有部分氟取代的取代基的辅助配体的有机发光材料
US12063850B2 (en) * 2019-12-24 2024-08-13 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the same and electronic apparatus including the organic light-emitting device
CN113121609B (zh) * 2020-01-16 2024-03-29 北京夏禾科技有限公司 一种金属配合物、包含其的电致发光器件及其用途
US20220352476A1 (en) * 2020-02-28 2022-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN112110849B (zh) * 2020-10-21 2021-11-26 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN114516805B (zh) * 2020-11-19 2023-11-28 广州华睿光电材料有限公司 芳胺类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件
CN113248522B (zh) * 2021-04-07 2023-03-24 浙江华显光电科技有限公司 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件
CN112979624B (zh) * 2021-04-26 2021-08-10 南京高光半导体材料有限公司 一种有机化合物及有机电致发光器件
KR20230001724A (ko) * 2021-06-29 2023-01-05 엘티소재주식회사 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물
WO2023085881A1 (ko) * 2021-11-15 2023-05-19 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US20240237518A1 (en) * 2021-11-16 2024-07-11 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting device
CN117343078A (zh) 2021-11-25 2024-01-05 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料和器件
KR20230126112A (ko) 2022-02-22 2023-08-29 삼성전자주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치
WO2024054010A1 (ko) * 2022-09-05 2024-03-14 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009114137A (ja) * 2007-11-08 2009-05-28 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子並びに表示装置
US20120235123A1 (en) * 2009-08-10 2012-09-20 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
JP2014127687A (ja) * 2012-12-27 2014-07-07 Canon Inc 有機発光素子
JP2014143405A (ja) * 2012-12-27 2014-08-07 Canon Inc 有機発光素子及び表示装置
JP2014154614A (ja) * 2013-02-06 2014-08-25 Canon Inc 有機発光素子及び表示装置

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000003782A (ja) 1998-06-12 2000-01-07 Casio Comput Co Ltd 電界発光素子
US6465115B2 (en) 1998-12-09 2002-10-15 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer
EP1009043A3 (en) 1998-12-09 2002-07-03 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with polyphenyl hydrocarbon hole transport layer
US6821645B2 (en) 1999-12-27 2004-11-23 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex
KR100721565B1 (ko) * 2004-11-17 2007-05-23 삼성에스디아이 주식회사 저분자 유기 전계 발광 소자 및 그의 제조 방법
TWI638807B (zh) * 2009-04-28 2018-10-21 環球展覽公司 具有甲基-d3取代之銥錯合物
KR20120036560A (ko) * 2010-10-08 2012-04-18 엘지디스플레이 주식회사 적색 인광 호스트 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
JP5911419B2 (ja) * 2012-12-27 2016-04-27 キヤノン株式会社 有機発光素子及び表示装置
JP6071569B2 (ja) 2013-01-17 2017-02-01 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP5984689B2 (ja) 2013-01-21 2016-09-06 キヤノン株式会社 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
JP6222931B2 (ja) 2013-01-21 2017-11-01 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP6157125B2 (ja) * 2013-01-22 2017-07-05 キヤノン株式会社 イリジウム錯体およびそれを有する有機発光素子
WO2016154267A1 (en) * 2015-03-24 2016-09-29 Massachusetts Institute Of Technology Organic conductive materials and devices
KR101948709B1 (ko) * 2015-09-25 2019-02-15 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US20180130956A1 (en) 2016-11-09 2018-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN110922429B (zh) * 2018-09-20 2023-11-03 北京夏禾科技有限公司 含有辅助配体的有机发光材料
US20200111977A1 (en) * 2018-10-08 2020-04-09 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound and organic light-emitting device including the same
US11800788B2 (en) 2018-12-28 2023-10-24 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound and organic light-emitting device including i he same
US11773123B2 (en) 2019-03-29 2023-10-03 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including organometallic compound, and diagnostic composition including organometallic compound
EP3715355B1 (en) * 2019-03-29 2022-12-14 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the organic light-emitting device
US11758802B2 (en) 2019-03-29 2023-09-12 Samsung Electronics Co., Ltd. Composition and organic light-emitting device including the same

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009114137A (ja) * 2007-11-08 2009-05-28 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子並びに表示装置
US20120235123A1 (en) * 2009-08-10 2012-09-20 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
JP2014127687A (ja) * 2012-12-27 2014-07-07 Canon Inc 有機発光素子
JP2014143405A (ja) * 2012-12-27 2014-08-07 Canon Inc 有機発光素子及び表示装置
JP2014154614A (ja) * 2013-02-06 2014-08-25 Canon Inc 有機発光素子及び表示装置

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023100615A1 (ja) * 2021-12-03 2023-06-08 キヤノン株式会社 イリジウム錯体、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置及び移動体

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